WO2003020035A2 - Selektive herbizide enthaltend ein tetrazolinon-derivat - Google Patents

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chloro
ethyl
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Dieter Feucht
Thomas König
Hartwig Dauck
Felicitos V. Palis
Ruperto P. Basilio
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Bayer Cropscience Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal, synergistic active ingredient combinations which, on the one hand, and a known, herbicidally active compound are derived from a known tetrazolinone derivative
  • tetrazolinone derivative 4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazole-1-carboxamide (common name: fentrazamide) is alone or as a broadly active herbicide in admixture with other herbicides the subject of a number of patent applications (cf. US 5,362,704; JP 11335212 A; JP 2000239111 A; JP 10330202; JP 09241109 A; JP 09012406 A; US 5,928,991; WO 00/003591; WO 00/003597).
  • the known herbicidal combinations have a number of
  • the compound 4- (2-chloropheny ⁇ ) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide when used together with known herbicidally active compounds shows distinct synergistic effects with regard to the action against weeds in various substance classes and is particularly advantageous as a broadly effective combination preparation for the selective control of weeds in crops such as, for example Rice can be used.
  • the invention relates to selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination comprising
  • R1 hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl or 3- to 6-membered Heterocyclyl with up to three heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, the six latter radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the group halogen, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C -C 6 ) -Haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) alkylsulfmyl, (C r C 2 ) alkylsulfonyl 5 (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C ⁇ -C 4 ) alkylcarbonyl and phenyl and in the case of cyclic radicals also (-CC
  • R 2 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, the three last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the Group halogen, hydroxy, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy and (C r C 4 ) alkylthio are substituted;
  • R 3 halogen, (C r C 4 ) haloalkyl 5 (C r C 4 ) haloalkoxy, nitro, (C ! -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
  • R 4 is hydrogen or methyl; R5 halogen, nitro, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) -alkoxy, cyano, (C r C 4 ) -alkylthio, (C r C 4 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C4) alkylcarbonyl;
  • Rl is hydrogen, (C r C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, each of the latter four radicals unsubstituted or by one or more substituents from the group halogen, (Cj-C 4 ) -Alkoxy, halogen- (C r C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl is substituted ;
  • R 2 is hydrogen or methyl; , R3 is halogen, halo (C r C 4) alkoxy alkyl 3 halo ⁇ -C 4) (C r C 4) - alkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C4) -alkylsulfonyl ; (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C) alkylcarbonyl;
  • R 4 is hydrogen, methyl
  • R 5 halogen, (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) alkoxy, cyano, (C r C 4 ) alkylthio, (Ci-C ⁇ alkylsulfinyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
  • n 1 or 2
  • alkali metal salts in particular the sodium salts (known from DE-Al-19 621 522)
  • the active compound combinations defined above from the tetrazolinone derivative of the formula (I) and the above-mentioned active compounds from group 2 in combination with active compounds from group 3, with very good crop plant tolerance have a particularly high herbicidal activity and in various crops, especially in rice, but also in maize and cereals for selective weed control.
  • the active substance combinations defined above consist of the tetrazolinone derivative of the formula (I) and a safener / antidote
  • Active ingredients of group 3 in combination with one or more of the above-mentioned active ingredients of group 2 with very good crop tolerance, have a particularly high herbicidal activity and in different crops, in particular in cereals, especially wheat, but also in soybeans , Potatoes, corn and rice can be used for selective weed control.
  • compositions according to the invention can be modified to the extent that they contain one or more of the following active ingredients in addition to components (a) and (b) as the third or further herbicidal active ingredient:
  • Methyl dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) benzoate (pyriminobac-methyl), 2-chloro-6- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio) -benzoic acid sodium salt (pyrithiobac-sodium), 3 , 7-dichloro-quinoline-8-carboxylic acid (Quinchlorac), 7-chloro-3-methyl-quinoline-8-carboxylic acid (Quinmerac), 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoic acid (-ethyl ester, -tetrahydro-2-furanyl-methyl ester) (quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- ( 3-ethylsulfonyl-pyridin
  • Benthiocarb (Thiobencarb) Benthiocarb + chlorine nitrofen
  • the active substance combinations according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants according to the invention with the active compounds is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, for example by dipping, spraying, Evaporation, nebulization, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by means of single- or multi-layer coating.
  • the synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios. However, they can
  • Weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied in relatively large ranges.
  • 1 to 1 part by weight of active compound of the formula (I) accounts for 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.1 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of active compound of group 2.
  • the advantageous effect of the crop plant tolerance of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (I) or mixtures thereof are present
  • Active ingredients of group 2 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the compounds (antidots / safeners) which improve crop plant tolerance and are mentioned above under (c).
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • Chloroethylene or methylene chloride Chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water
  • Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, including the safing active ingredients, preferably between 0.5 and
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can furthermore also be used in a mixture with other known herbicides, finished formulations or tank mixtures again being possible. Also one
  • the new combinations of active ingredients as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2 mx 5 m) in rice fields. 10 days after sowing (in the 1 - 2 leaf stage of the rice), the spray preparation is applied to the test areas (application with a sprayer). 1 month after the treatment, the soil is dammed up to a water depth of 5 cm; the flooding conditions are kept constant.
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2 mx 5 m) in rice fields. 29 days after sowing (in the development stage BBCH 23 of the rice; start of tillering), the spray preparation is applied to the test areas (application with a sprayer). A few days after the treatment, the
  • Echinochloa crus-galli and Brachiaria plantaginea rated in comparison to an untreated control.
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2 mx 5 m) in rice fields. 29 days after sowing (in the development stage BBCH 23 of the rice; start of tillering), the spray preparation is applied to the test areas (application with a sprayer). A few days after the treatment, the
  • Echinochloa crus-galli and Brachiaria plantaginea rated in comparison to an untreated control.
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2 mx 5 m) in rice fields. 29 days after sowing (in the development stage BBCH 23 of the rice; start of tillering), the spray preparation is applied to the test areas (application with a sprayer). A few days after the treatment, the
  • Echinochloa crus-galli and Brachiaria plantaginea rated in comparison to an untreated control.
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2 mx 5 m) in rice fields. 29 days after sowing (in the development stage BBCH 23 of the rice; start of tillering), the spray preparation is applied to the test areas (application with a backpack sprayer). A few days after the treatment, the
  • Echinochloa crus galli and Brachiaria plantaginea rated in comparison to an untreated control.
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2 mx 5 m) in rice fields. 18 days after sowing (in the development stage BBCH 12 of the rice; corresponds to the 2-leaf stage), the spray preparation is applied to the test areas (application with a backpack sprayer).
  • the percentage degree of damage to the rice plants or the weed activity on the weeds that have arisen is assessed as Acanthospermum hispidum, Commelina benghalensis, Digitaria sanguinalis and Eleusine indica in comparison to an untreated control.
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2.5 mx 2.5 m) in rice fields.
  • the spray preparation is applied to the test areas 11 days after sowing (4-leaf stage of the rice) (application with a sprayer). 1 day after the treatment, the soil is dammed up to a water depth of 5 cm; the
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2.5 mx 2.5 m) in rice fields.
  • the spray preparation is applied to the test areas (application with a backpack sprayer). 2 days after the treatment, the soil is dammed up to a water depth of 5 cm; the
  • the active substance preparations are mixed with water.
  • a concentration corresponding to a water application rate of 200 l / ha is set.
  • Rice seeds are sown on trial plots (2.5 mx 2.5 m) in rice fields. 7 days after sowing (2-leaf stage of the rice), the spray preparation is applied to the test areas (application with a backpack sprayer). 2 days after the treatment, the soil is dammed up to a water depth of 5 cm; the

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Tetrazolinon-Derivat einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Description

Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Tetrazolinon-Derivat einerseits und bekannten, herbizid wirksamen
Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Das Tetrazolinon-Derivat 4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- lH-tetrazol-1-carboxamid (common name: Fentrazamide) ist als breit wirksames Herbizid allein oder in Mischung mit anderen Herbiziden Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. US 5,362,704; JP 11335212 A; JP 2000239111 A; JP 10330202; JP 09241109 A; JP 09012406 A; US 5,928,991; WO 00/003591; WO 00/003597). Die bekannten herbiziden Kombinationen weisen jedoch eine Reihe von
Wirkungslücken auf und ihre Verträglichkeit gegenüber Kulüπpflanzen ist ebenfalls nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die Verbindung 4-(2-chlorphenyι)-N- cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigt und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen wie z.B. Reis ver- wendet werden kann.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass die Verbindung 4-(2- cl lθ henyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- 1 H-tetrazol- 1 -carboxamid alleine oder zusammen mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen bei gemein- samer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzenverträg- lichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen zu verhindern vermag und daher besonders vorteilhaft als breit wirksames Kombinationspräparat zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen wie Getreide, so z.B. Weizen, Gerste, Roggen und Reis, verwen- det werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) die Verbindung 4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- lH-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide) der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000003_0001
(„Wirkstoff 1"), und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2,6-Bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-benzoesäure oder ihre Salze, z.B. das
Natriumsalz (Bispyribac-sodium, bekannt aus EP-A 321 846), Diphenyl-methanon O-[2,6-bis[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoyl]oxim (Pyribenzoxim, bekannt aus EP-A 658 549), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-l(3H)-isoben- zofuranon (Pyriftalid, bekannt aus WO 91/05781), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro- pyrazolo [1,5 -a]pyridin-2-yl)-5 -(methyl-2-propinylamino)- 1 H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, bekannt aus WO 94/08999), N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7- dimethoxy-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 2-[[[[(4- Methoxy-6-methyl- 1,3,5 -triazin-2-yl)-amino] -carbonyl] -amino] -sulfonyl] -benzoe- säure (Metsulfuron), 3 -Chlor-5 - [ [[ [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino] carbonyl] - amino] sulfonyl] -l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäuremethylester (Halosulfuron), α-2- dichloro-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-4- fluor-benzolpropansäureester, insbesondere der Ethylester (Carfentrazone-ethyl), 4- [2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-5-hydroxy-l-me- thyl-lH-pyrazol (bekannt aus WO 98/31681), 5-[4-Brom-l-methyl-5-(trifluorme- thyl)- 1 H-pyrazol-3 -yl] -2-chlor-4-fluorbenzoesäure( 1 -methylethyl)ester (Fluazolate, bekannt aus WO 92/06962), 2-[l-[[2-(4-Chlorphenoxy)-proρoxy]amino]butyl]-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxy-dim, bekannt aus EP 456112), N-(2,4-Difluor-phenyl-l,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo-l-[(tetrahydro-2H- pyran-2-yl)-metl yl]-4H-l,2,4-triazol-4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A- 98/38176 / US-A-6077814), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2- methyl-5-trifluormethyl-3H-l,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5- hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl.WO-A-96/26206, WO-A- 98/31681), [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5- hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-
98/31681), [3-[2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]- 5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-3- [(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341) und 2-[[5,8-Dimethyl- 1 , 1 -dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3 ,4-dihydro-2H-thio- chromen-6-yl]-carbonyl]-l,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341);
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls (c) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cya- nomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl- pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3 ,4-dihydro-3 -methyl-2H- 1 ,4-benz- oxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexyl- ester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure- phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl- oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Di- chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)- N'-(l -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1 -Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N- (2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid,
Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4- Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)- propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5- methyl- 1 H-pyrazol-3 ,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2,4-Dichlorphenoxy- essigsaure (2,4-D) und dessen Derivate, 4-(2-Chlorbenzoylaminosulfonyl)-N- propylbenzamid und andere N-(Phenylsulfamoyl)benzamid-Derivate der Formel (II)
Figure imgf000006_0001
in welcher
Rl Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C -C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfmyl, (CrC2)-Alkylsulfonyl5 (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R2 Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy und (CrC4)- Alkylthio substituiert sind;
R3 Halogen, (CrC4)-Haloalkyl5 (CrC4)-Haloalkoxy, Nitro, (C!-C4)- Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarb- onyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl steht;
R4 Wasserstoff oder Methyl; R5 Halogen, Nitro, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Halo- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)-Alkoxy, Cyano, (CrC4)- Alkylthio, (CrC4)-Alkylsulfmyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744) oder 2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]- acetamid sowie andere N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (III)
Figure imgf000007_0001
in welcher
Rl Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cj- C4)-Alkoxy, Halogen-(CrC6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
R2 Wasserstoff oder Methyl; R3 Halogen, Halogen-(CrC4)-alkyl3 Halogen-^ -C4)-alkoxy, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl; (CrC4)-Alkoxycarb- onyl, (C1-C )-Alkylcarbonyl;
R4 Wasserstoff, Methyl;
R5 Halogen, (CrC4)-Alkyl, Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(CrC4)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)-Alkoxy, Cyano, (CrC4)- Alkylthio, (Ci-C^-Alkylsulfinyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-Al-19 621 522)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
Bispyribac-sodium und Pyribenzoxim.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus dem Tetrazolinon-Derivat der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 in Kombination mit Wirkstoffen der Gruppe 3, bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Reis, daneben aber auch in Mais und Getreide zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoff- kombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergä zung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare
Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der bisher bereitgestellten Selektivherbizide dar.
Es wurde außerdem überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombi- nationen aus dem Tetrazolinon-Derivat der Formel (I) und einem Safener/ Antidot
("Wirkstoffe der Gruppe 3") in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide, vor allem Weizen, aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Als überraschend ist weiterhin anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (c) geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen. Es sei daraufhingewiesen, dass die erfindungsgemäßen Mittel insoweit abgewandelt werden können, dass sie als dritten oder weiteren herbiziden Wirkstoff neben den Komponenten (a) und (b) einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthalten:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-
Chlor-4-trifluoπnethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen- sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy- methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-Nc -i-propyl-6-methyl- thio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Dimemyl-ethyl)-4,5-dihy- dro-3-(l-methyl-ethyl)-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Amicarbazone), N-
(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn- stoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)- (l-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6- Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on
(Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-ben- zenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat
(Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl- methylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S- [(4-Chlor-phenyl)-methyl] -di- ethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propan- säure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenyl- thio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl- benzoyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-yl]-oxy]- 1 -(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzo- fenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3- i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor- phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-propyl)-2,4- (1 H,3H)pyrimidindion (Bromacü), 2-Brom-3 ,3 -dimethyl-N-( 1 -methyl- 1 -phenyl- ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-di- nitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom- oxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2- Chlor-5-(3 ,6-dihydro-3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-ben- zoesäure- [1,1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)] -ethylester (Butafenacil-allyl), 2-( 1 - Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclo- hexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3 -(2 ,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Cafenstrole), 2-[ 1 - [(3 -Chlor-2-propenyl)-oxy-imino] -propyl] -3 -hydroxy-5 -(tetra- hydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-di- hydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on (Carfentrazone-ethyi), 2,4-Dichlor- 1 -(3 -methoxy-4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chlor- amben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulf- onyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 153,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N' -(3 -Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl- harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l ,3,4,5,6,7-hexahydro-l ,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-l-methyl-4-iso- propyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2. l]-heptan (Cinmethylin), N- (4,6-Dimethoxy- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harn- stoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro- 2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-
Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop- propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3 -methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7- fluor[l ,2,4]triazolo[l ,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam- methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2- fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2- (2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor- phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy- 7-fluor- [ 1 ,2,4] -triazolo- [ 1 , 5-c] -pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1 ,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-
(3 -trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3 -carboxamid (Diflufenican), 2- [ 1 - [(3 ,5 -Difluor- phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S- ( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(l ,2-Dimethyl- propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l53,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2-
Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l -methyl-ethyl)-acetamid ((S-) (Di- methenamid)), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl- phenoxy)-ethylamino)-l ,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-tri- fluormethyl- 1 ,3 -diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido [ 1 ,2-a:2' , 1 ' -c]- pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harn- stoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N' -(1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3- (2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N- ethyl-N-(l,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2- propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 - methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxy- fen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3 -Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenz- anid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-DL-alaninat
(Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL- alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l ,2,4]- triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl- pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5- (4-Brom- 1 -methyl-5-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-3 -yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i- propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormeth- oxy-phenyl)-sulfonyl] - 1 -H- 1 ,2 ,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone- sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l ,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1 ,2,4-triazolo [ 1 ,5-a]- pyrimidin-2-suιfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l ,3,4,5,6,7-hexa- hydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor- 3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH- isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]- phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro- 1 H-isoindol- 1 ,3 (2H)-dion (Flumipropyn), 3 -Chlor-4- chlormethyl-1 -(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)- 5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-di- hydro-3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin- 2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4- Amino-3 ,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr,
-butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)- 3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H- [l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet- methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulf- onyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hy- droxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl- ammonium), (R)-2- [4-(3 -Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy] -propan- säure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P- methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-l-methyl-l,3,5-triazin- 2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Im- azamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5- methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Di- hydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(456-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[l,2-a]- pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Di- methyl-N' -(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3 -(1 -Ethyl- 1 -methyl- propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl- sulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclo- propyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxa- flutole), 2- [2- [4- [3 ,5 -Dichlor-2-pyridinyl)-oxy] -phenoxy] - 1 -oxo-propyl] -isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phen- oxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harn- stoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N- phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure- methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)- 1 ,3 -cyclohexan- dion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(l H-pyrazol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metaza- chlor), N'-(4-(3 ,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1 -benzopyran-7-yl-oxy)- phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyι)-N- methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl- phenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-
(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Metosulam), N'-(3 -Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metri- buzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbo- thioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl- N'-(3 ,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimi- din-2-yl)-N' -(3 -dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflur- azon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-
3 ,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]- 5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-eth- oxy)-phenyl] -5-(t-butyl)- 1 ,3 ,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulf- uron), 3-[l-(3,5-Dichlor-ρhenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l,3- oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor- 1 -(3 -ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluor- methyl-benzen (Oxyfluorfen), l, -Dimethyl-434'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino- N-(l -ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N- (1 -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 3-(4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2- fluor-phenyl)-5-(l-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin-dion (Pentoxazone), 4-Amino-
3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluor- methyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S-[2-(2-Methyl-l -piperidinyl)- 2-oxo-ethyl] -O,O-dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl- phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy- pyrimidin-2-yl)-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron- methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3-dioxo-lH- pyrrolo[l ,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor- N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3 ,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)- [2- [[( 1 -Methyl-ethyliden)-amino] -oxy] -ethyl] -2- [4-(6-chlor-2-chinox- alinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl- phenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4- methyl-5 -oxo-3 -propoxy- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-carbonyl] -amino] -sulfonyl] -benzoe- säure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-di- propyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-
(4-chlor-5 -difluormethoxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-3 -yl)-4-fluor-phenoxy] -acetat (Pyra- flufen-ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl- 2-propinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor- benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-l ,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen),
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl- sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmefhanon-O- [2,6-bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(l , 1 -Dimethyl- ethyl)-phenyl] -(6-methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor- 3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), 0-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thio- carbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy- 2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-
Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2- Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac- sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl- chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P- ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2- yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l -Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3- hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyri- midinyl)-amino] -carbonyl] -amino] -sulfonyl] -benzoate (Sulfometuron-methyl), N- Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimi- din-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[l ,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6- Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio-l ,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-di- methyl-phenyl)-N-(3 -methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluor- methyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3 - carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H- pyrrolo [2, 1 -c] - 1 ,2,4-thiadiazol-3 -ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H- 1 ,4-benz- oxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethox- imino-propyl)-3 -hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen- 1 -on (Tralkoxy- dim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Meth- oxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3 ,5 ,6-Trichlor)-pyridin-2- yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran
(Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor- ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1 -Amino-2,6-dinitro- N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2- trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri- midinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfon- amid, (vgl. WO-A-92/10660), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH- l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO- A-95/30661 ), Phenylcarbothiamid-,4- [4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3 - (trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluoro- (CAS- Nummer 173980-17-1, HWH4991) und 2-Chloro-N-[l-[2,6-dichloro-4- (difluoromethyl)phenyl]-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]-propancarbonsäureamid (CAS- Nummer 121750-17-2; SLA5599).
Als dritte oder weitere Wirkstoffe können auch bevorzugt verwendet werden:
Acetochlor
Acetochlor + Dichlormid
Acetochlor + Furilazole
Acetochlor + R-29148
Alachlor
Amicarbazone
Amidosulfuron
Anilofos
Anilofos + 2,4-D
Anilofos + Propanil
Anilofos + Quinoclamine
Atrazine
Azimsulfuron
Azimsulfuron + Dymron
Azimsulfuron + Anilofos
Azimsulfuron + Benfuresate
Azimsulfuron + Bensulfuron
Azimsulfuron + Butachlor
Azimsulfuron + Cafenstrole
Azimsulfuron + Cyhalofop-butyl
Azimsulfuron + Dimepiperate
Azimsulfuron + Esprocarb
Azimsulfuron + Mefenacet Azimsulfuron + Indanofan
Azimsulfuron + Oxaziclomefone
Azimsulfuron + Pretilachlor
Azimsulfuron + Thenylchlor
Azimsulfuron + Anilofos + Dymron
Azimsulfuron + Benfuresate + Dymron
Azimsulfuron + Bensulfuron +Cafenstrole
Azimsulfuron + Bensulfuron + Cyhalofop-butyl
Azimsulfuron + Bensulfuron + Dymron
Azimsulfuron + Bensulfuron + Dimethametryn
Azimsulfuron + Bensulfuron + Indanofan
Azimsulfuron + Bensulfuron + Pretilachlor
Azimsulfuron + Bensulfuron + Thenylchlor
Azimsulfuron + Butachlor + Dymron
Azimsulfuron + Cafenstrole + Dymron
Azimsulfuron + Cyhalofop-butyl + Dymron
Azimsulfuron + Mefenacet + Dymron
Azimsulfuron + Oxaziclomefone + Dymron
Azimsulfuron + Pretilachlor + Dymron
Benfuresate
Bensulfuron-methyl
Bensulfuron-methyl + Dymron
Bensulfuron-methyl + Anilofos
Bensulfuron-methyl + Benfuresate
Bensulfuron-methyl + Butachlor
Bensulfuron-methyl + Cafenstrole
Bensulfuron-methyl + Cyhalofop-butyl
Bensulfuron-methyl + Dimepiperate
Bensulfuron-methyl + Dithiopyr Bensulfuron-methyl + Esprocarb
Bensulfuron-methyl + Indanofan
Bensulfuron-methyl + Mefenacet
Bensulfuron-methyl + Metsulfuron-methyl
Bensulfuron-methyl + Molinate
Bensulfuron-methyl + Oxaziclomefone
Bensulfuron-methyl + Pretilachlor
Bensulfuron-methyl + Pyributicarb
Bensulfuron-methyl + Quinclorac
Bensulfuron-methyl + Thenylchlor
Bensulfuron-methyl + Anilofos + Dymron
Bensulfuron-methyl + Benfuresate + Dymron
Bensulfuron-methyl + Butachlor + Dymron
Bensulfuron-methyl + Benfuresate + Dimepiperate
Bensulfuron-methyl + Benfuresate + Pretilachlor
Bensulfuron-methyl + Cafenstrole + Dymron
Bensulfuron-methyl + Cafenstrole + Cyhalofop-butyl
Bensulfuron-methyl + Cyhalofop-butyl + Dymron
Bensulfuron-methyl + Cyhalofop-butyl + Thenylchlor
Bensulfuron-methyl + Dithiopyr + Quinclorac
Bensulfuron-methyl + Mefenacet +Dymron
Bensulfuron-methyl + Mefenacet + Benthiocarb
Bensulfuron-methyl + Mefenacet + Molinate
Bensulfuron-methyl + Oxaziclomefone + Dymron
Bensulfuron-methyl + Pretilachlor + Dymron
Bensulfuron-methyl + Pyributicarb + Dymron
Bentazone
Bentazone + Quinclorac
Benthiocarb (Thiobencarb) Benthiocarb + Chlornitrofen
Benthiocarb + Propanil
Benthiocarb + Simetryn
Benzobicyclon
Benzofenap
Benzofenap + Thenylchlor + Cumyluron
Bifenox
Bifenox + Pretilachlor
Bifenox + Thenylchlor
Bispyribac-sodium
Bispyribac-sodium + Benthiocarb
Bromobutide
Bromobutide + Pyrazoxyfen
Bromobutide + Benzofenap + Pyributicarb
Bromobutide + Bifenox + Pyrazolate
Bromobutide + Pyrazoxyfen + Thenylchlor
Butachlor
Butachlor + Chlomethoxyfen
Butachlor + Oxadiazon
Butachlor + Propanil
Butachlor + Pyrazolate
Butamifos
Butamifos + Bromobutide
Butenachlor
Cafenstrole
Cafenstrole + Dymron
Cafenstrole + Cyhalofop-butyl + Dymron
Carfentrazone-ethyl
Chlomethoxyfen
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Dymron
Flufenacet
Oxaziclomefone
Propanil
Pyribenzoxim
Pyriminobac-methyl
Quinoclamine
Azimsulfuron
Azimsulfuron + Dymron
Azimsulfuron + Bensulfuron-methyl
Bensulfuron-methyl
Bensulfuron-methyl + Dymron
Cinosulfuron
Cinosulfuron + Dymron
Cyclosulfamuron
Cyclosulfamuron + Dymron
Ethoxysulfuron
Ethoxysulfuron + Dymron
Imazosulfuron
Imazosulfuron + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl
Pyrazosulfuron-ethyl + Dymron
Fluazifop-P-butyl
Flucarbazone-sodium
Flucarbazone-sodium + Fenclorim
Flucarbazone-sodium + Isoxadifen-ethyl
Flucarbazone-sodium + Mefenpyr-diethyl
Flufenacet
Flufenacet + 2,4-D Flufenacet + Diflufenican
Flufenacet + Metosulam
Flufenacet + Propanil
Flufenacet + Dichlormid
Flufenacet + Furilazole
Flufenacet + R-29148
Flufenacet + Fenclorim
Flufenacet + Isoxadifen-ethyl
Flufenacet + Mefenpyr-diethyl
Flumetsulam
Halosulfuron-methyl
Halosulfuron-methyl + Cafenstrole + Cyhalofop-butyl
Halosulfuron-methyl + Cafenstrole + Dymron
Halosulfuron-methyl + Cyhalofop-butyl + Dymron
Haloxyfop-P-methyl
HOK-201
Imazamox
Imazaquin
Imazethapyr
Imazosulfuron
Imazosulfuron + Dymron
Imazosulfuron + Anilofos
Imazosulfuron + Benfuresate
Imazosulfuron + Butachlor
Imazosulfuron + Cafenstrole + Dymron
Imazosulfuron + Cyhalofop-butyl
Imazosulfuron + Dimepiperate
Imazosulfuron + Dimethametryn
Imazosulfuron + Dimethametryn + Pretilachlor Imazosulfuron + Esprocarb + Dymron
Imazosulfuron + Etobenzanid + Dymron
Imazosulfuron + Mefenacet + Dymron
Imazosulfuron + Oxaziclomefone
Imazosulfuron + Pentoxazone + Dymron imazosulfuron + Pretilachlor + Dymron
Imazosulfuron + Pyributicarb + Dymron
Indanofan
Isoxaflutole
MCPA
Mefenacet
Mefenacet + Molinate
Mefenacet + Quinoclamine
Mefenacet + Bromobutide + Naproanilide
Mesosulfuron
Mesosulfuron + Dymron
Mesosulfuron + Anilofos
Mesosulfuron + Benfuresate
Mesosulfuron + Cafenstrole + Dymron
Mesosulfuron + Cyhalofop-butyl
Mesosulfuron + Dimepiperate
Mesosulfuron + Esprocarb
Mesosulfuron + Mefenacet
Mesosulfuron + Mefenacet + Dymron
Mesosulfuron + Oxaziclomefone
Mesosulfuron + Pretilachlor
Mesosulfuron + Pyributicarb
Mesotrione
Metolachlor Metolachlor + Benoxacor
S-Metolachlor
S-Metolachlor + Benoxacor
Metosulam
Metsulfuron-methyl
Metribuzin
Molinate
Molinate + Propanil
Molinate + Simetryn
Naproanilide
Nicosulfuron
OK-701
Oxadiargyl
Oxadiargyl + Propanil
Oxadiazon
Oxaziclomefone
Oxyfluorfen
Pendimethalin
Pentoxazone
Pentoxazone + Cumyluron
Piperophos
Piperophos + 2,4-D
Pretilachlor
Pretilachlor + Dimethametryn
Pretilachlor + Dymron
Pretilachlor + Dimethametryn + Dymron
Pretilachlor + Fenclorim
Profoxydim Propanil Propoxycarbazone-sodium
Pyraclonil
Pyrazolate
Pyrazolate + Butachlor
Pyrazolate + Pretilachlor
Pyrazosulfuron-ethyl
Pyrazosulfuron-ethyl + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Indanofan
Pyrazosulfuron-ethyl + Etobenzanid
Pyrazosulfuron-ethyl + Esprocarb
Pyrazosulfuron-ethyl + Esprocarb + Dimethametryn
Pyrazosulfuron-ethyl + Esprocarb + Pretilachlor
Pyrazosulfuron-ethyl + Mefenacet
Pyrazosulfuron-ethyl + Molinate
Pyrazosulfuron-ethyl + Pentoxazone
Pyrazosulfuron-ethyl + Anilofos + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Benfuresate + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Butachlor + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Cafenstrole
Pyrazosulfuron-ethyl + Cafenstrole + Cyhalofop-butyl
Pyrazosulfuron-ethyl + Dimepiperate + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Dithiopyr + Esprocarb
Pyrazosulfuron-ethyl + Mefenacet + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Oxaziclomefone + Dymron
Pyrazosulfuron-ethyl + Pretilachlor
Pyrazosulfuron-ethyl + Pretilachlor + Quinclorac
Pyrazosulfuron-ethyl + Thenylchlor
Pyrazoxyfen
Pyribenzoxim Pyributicarb
Pyributicarb + Pretilachlor
Pyriftalid
Pyriminobac-methyl
Quinclorac
Quinoclamine
Simazine
Simetryn
Sulcotrione
Terbuthylazine
Thenylchlor
Thifensulfuron-mefhyl
Tiocarbazil
Tritosulfuron
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei- spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be- stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die
Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Der vorteilhafte Effekt der Kulüirpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit
Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener).
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexf 'rmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und
90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine
Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari- ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 1 IE") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel
I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel
IT) bei q kg/ha Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt. Anwendungsbeispiele:
Beispiel A Versuch in gesätem Reis (Brasilien)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit
Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m X 5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 10 Tage nach der Aussaat (im 1 - 2 Blattstadium des Reises) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). 1 Monat nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der
Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern der Species Aeschynomene rudis im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor. Tabelle A-l
Figure imgf000037_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 250 EC 400 g a.i./ha
B Bispyribac-sodium 400 SC 40 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 250 EC + Bispyribac-sodium 400 SC 400 + 40 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Brasilien 1999) Spritzung im 1 - 2 Blatt-Stadium des Reises Beispiel B Versuch in gesätem Reis (Brasilien)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m X 5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 29 Tage nach der Aussaat (im Entwicklungsstadium BBCH 23 des Reises; Beginn der Bestockung) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). Wenige Tage nach der Behandlung wird der
Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
2 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern
Echinochloa crus- galli und Brachiaria plantaginea im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor. Tabelle B-l
Figure imgf000039_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 250 EC 300 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 75 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 250 EC + Profoxydim 200 EC 300 + 75 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Brasilien 1999)
Spritzung im Stadium BBCH 23 des Reises (Beginn Bestockung) Beispiel C Versuch in gesätem Reis (Brasilien)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m X 5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 29 Tage nach der Aussaat (im Entwicklungsstadium BBCH 23 des Reises; Beginn der Bestockung) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). Wenige Tage nach der Behandlung wird der
Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
2 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern
Echinochloa crus-galli und Brachiaria plantaginea im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor. Tabelle C-l
Figure imgf000041_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 250 EC 300 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 75 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 250 EC + Profoxydim 200 EC 150 + 75 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Brasilien 1999)
Spritzung im Stadium BBCH 23 des Reises (Beginn Bestockung) Beispiel D Versuch in gesätem Reis (Brasilien)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m X 5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 29 Tage nach der Aussaat (im Entwicklungsstadium BBCH 23 des Reises; Beginn der Bestockung) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). Wenige Tage nach der Behandlung wird der
Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
2 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern
Echinochloa crus-galli und Brachiaria plantaginea im Vergleich zu einer unbehan- delten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor. Tabelle D-l
Figure imgf000043_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 250 EC 300 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 100 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 250 EC + Profoxydim 200 EC 300 + 100 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Brasilien 1999)
Spritzung im Stadium BBCH 23 des Reises (Beginn Bestockung) Beispiel E Versuch in gesätem Reis (Brasilien)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m X 5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 29 Tage nach der Aussaat (im Entwicklungsstadium BBCH 23 des Reises; Beginn der Bestockung) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). Wenige Tage nach der Behandlung wird der
Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
2 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern
Echinochloa crus galli und Brachiaria plantaginea im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor. Tabelle E-l
Figure imgf000045_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 250 EC 300 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 100 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 250 EC + Profoxydim 200 EC 150 + 100 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Brasilien 1999)
Spritzung im Stadium BBCH 23 des Reises (Beginn Bestockung) Beispiel F Versuch in gesätem Reis (Brasilien)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m X 5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 18 Tage nach der Aussaat (im Entwicklungsstadium BBCH 12 des Reises; entspricht dem 2-Blattstadium) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze) .
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern Acan- thospermum hispidum, Commelina benghalensis, Digitaria sanguinalis und Eleusine indica im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor.
Tabelle F-l
Figure imgf000047_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 250 EC 300 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 100 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 250 EC + Profoxydim 200 EC 150 + 100 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Brasilien 1999)
Spritzung im Stadium BBCH 12 des Reises (2-Blatt-Stadium)
Beispiel G Versuch in gesätem Reis (Philippinen)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2.5 m X 2.5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 11 Tage nach der Aussaat (4-Blattstadium des Reises) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). 1 Tag nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die
Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
8 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern der Species Echinochloa crus-galli im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor.
Tabelle G-l:
Figure imgf000049_0001
A Fentrazamide 50 WP 135 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 75 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 50 WP + Profoxydim 200 EC 135 + 75 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Philippinen 1999) Spritzung 11 Tage nach der Saat
Beispiel H Versuch in gesätem Reis (Thailand)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2.5 m X 2.5 m) auf Reisfeldern ausgesät.
7 Tage nach der Aussaat (2-Blattstadium des Reises) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). 2 Tage nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die
Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
8 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern Echinochloa crus-galli und Leptochloa chinensis im Vergleich zu einer unbehan- delten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor. Tabelle H-l
Figure imgf000051_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 50 WP 135 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 50 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 50 WP + Profoxydim 200 EC 135 + 50 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Thailand 1999) Spritzung 7 Tage nach der Saat Beispiel I Versuch in gesätem Reis (Thailand)
Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwand- menge von 200 1/ha eingestellt.
Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2.5 m X 2.5 m) auf Reisfeldern ausgesät. 7 Tage nach der Aussaat (2-Blattstadium des Reises) wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). 2 Tage nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die
Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern der Species Echinochloa crus-galli im Vergleich zu einer unbehandeiten Kontrolle bonitiert.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = vollständige Schädigung
Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor.
Tabelle 1-1
Figure imgf000053_0001
gef. = gefunden ber.= berechnet
A Fentrazamide 50 WP 135 g a.i./ha
B Profoxydim 200 EC 50 g a.i./ha
A + B Fentrazamide 50 WP + Profoxydim 200 EC 135 + 50 g a.i./ha
Freilandversuch in gesätem Reis (Thailand 1999) Spritzung 7 Tage nach der Saat.

Claims

Patentansprtiche
1. Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) die Verbindung 4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo- 1 H-tetrazol- 1 -carboxamid (Fentrazamide) der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000054_0001
(„Wirkstoff 1"),
und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2,6-Bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-benzoesäure oder ihre Salze, z.B. das Natriumsalz (Bispyribac-sodium, bekannt aus EP-A 321 846), Diphenyl-methanon O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimi- dinyl)oxy]benzoyl]oxim (Pyribenzoxim, bekannt aus EP-A 658 549), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofura- non (Pyriftalid, bekannt aus WO 91/05781), l-(3-Chlor-4,5,6,7- tetrahydropyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)- lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, bekannt aus WO 94/08999), N- (2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[l,2,4]-triazolo[l,5- a]pyrimidine-2-sulfonamid (Metosulam), 2-[[[[(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl] -benzoesäure (Metsulfuron), 3-Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidi- nyl)amino] carbonyl] amino] sulfonyl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbon- säuremethylester (Halosulfuron), α-2-Dichlor-5-[4-(difluormethyl)- 4,5-dihydro-3 -methyl-5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl]-4-fluor-benzolpro- pansäureester, insbesondere der Ethylester (Carfentrazone-ethyl), 4-[2- Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-5- hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (bekannt aus WO 98/31681), 5-[4-
Brom- 1 -methyl-5-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-3 -yl] -2-chlor-4- fluorbenzoesäure(l-methylethyl)ester (Fluazolate, bekannt aus WO 92/06962), 2-[l-[[2-(4-Chlorphenoxy)propoxy]amino]butyl]-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim, bekannt aus EP 456112), N-(2,4-Difluor-phenyl- 1 ,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo- l-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]-4H-l,2,4-triazol-4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176 / US-A-6077814), 4-(7-Chlor-2,4- dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H- l,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A-97/09326 / US-A- 5759958), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl- phenyl] -(5-hydroxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A- 96/26206, WO-A-98/31681), [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl- 4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydroxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)- methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3-[2-Chlor- 3[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]-5- isoxazolylj-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4-methyl- sulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-l,3-cyclohexan- dion (vgl. WO-A-01/28341) und 2-[[5,8-Dimethyl-l,l-dioxido-4-(2- pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-l,3- cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341); ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
(c) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(l,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxa- lin-8-oxy-essigsäure-(l -methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Di- chlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid
(DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carbonsäure-ethylester (Fenchlor- azole-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl- oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza- spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (PPG- 1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Di- chlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harn- Stoff (Dymron), l-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethyl- pyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy- benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4- Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl- phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlorphenyl)- 4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate, 4-(2- Chlorbenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid und andere N- (Phenylsulfamoyl)benzamid-Derivate der Formel (II)
Figure imgf000057_0001
Rl Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC6)-Alkoxy, (CrC6)-Haloalkoxy, (CrC2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cr C^-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C^-Alkyl und (C1-C4)- Haloalkyl substituiert sind;
R2 Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alki- nyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)- Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind; R3 Halogen, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Haloalkoxy, Nitro, (Cr C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl oder (Cι-C4)-Alkylcarbonyl steht;
R4 Wasserstoff oder Methyl;
R5 Halogen, Nitro, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)- Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)-Alkoxy, Cyano, (CrC4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfmyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (C1-C )-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkyl- carbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744) oder 2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulf- amoyl)phenyl]acetamid sowie andere N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (III)
Figure imgf000058_0001
in welcher
Rl Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsub- stituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxy und (Cι-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C]- C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
R2 Wasserstoff oder Methyl;
R3 Halogen, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (Cr C4)- Alkoxycarbonyl, (C j -C4)- Alkylcarbonyl;
R4 Wasserstoff, Methyl;
R5 Halogen, (CrC4)-Alkyl, Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(Cr C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)-Alkoxy,
Cyano, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Alkylsulfinyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (CrC )- Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-Al - 19 621 522)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) („Wirkstoffe der Gruppe 2") Bispyribac-sodium und Pyribenzoxim ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) („Wirkstoffe der Gruppe 2") Bispyribac-sodium ist.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b)
(„Wirkstoffe der Gruppe 2") Pyribenzoxim ist.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
6. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend die Komponente (c) („Wirkstoffe der Gruppe 3"), dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile der in Anspruch 1 genannten, Komponente (c) entfallen.
7. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
8. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel nach Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
9. Verfahren zum Herstellen eines Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Wirkstoffe der Komponenten (a), (b) und gegebenenfalls
(c) mit Füllstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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