WO2002071845A1 - Herbizide auf basis von substituierten arylketonen - Google Patents

Herbizide auf basis von substituierten arylketonen Download PDF

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WO2002071845A1
WO2002071845A1 PCT/EP2002/002207 EP0202207W WO02071845A1 WO 2002071845 A1 WO2002071845 A1 WO 2002071845A1 EP 0202207 W EP0202207 W EP 0202207W WO 02071845 A1 WO02071845 A1 WO 02071845A1
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fluorine
chlorine
ethyl
methoxy
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PCT/EP2002/002207
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Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Klaus-Helmut Müller
Stefan Lehr
Hans-Georg Schwarz
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
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Bayer Cropscience Ag
Bayer Cropscience K.K.
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    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal, synergistic active substance combinations which contain known substituted aryl ketones on the one hand and one or more known herbicidally active compounds on the other hand and, if appropriate, additionally contain a nerbinding which improves the tolerance of crop plants and with particularly good
  • Success can be used to control weeds in various crops or to control monocot and dicot weeds in the semi and non-selective range.
  • Substituted aryl ketones are known to be effective herbicides (cf. WO-A-96/26200,
  • the invention relates to herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination consisting of
  • A represents a single bond or alkanediyl having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 represents one of the groupings below
  • n the numbers 0 to 6
  • R 5 for halogen each optionally by cyano, halogen or
  • R 6 for hydroxyl, formyloxy, halogen, for alkoxy, alkylthio which are each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyloxy or alkynyloxy each optionally substituted by cyano or halogen, or for each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, d- -Alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci- C 4 -alkoxy or - -haloalkoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyl
  • R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy
  • Alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 8 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or -C 4 -
  • Cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halo, C ⁇ -C alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C C haloalkoxy phenyl or phenyl-C 1 -C -alkyl, R 9 for hydroxy, formyloxy, for alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -C alkoxy, for each optionally substituted by cyano or halogen
  • R 10 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, halogen or Ci - alkoxy stands,
  • R 11 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or dC 4 -
  • R 12 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or C ! -C 4 -
  • R 13 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or each optionally substituted by alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 alkoxy, Alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
  • R 2 for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for in each case optionally by for optionally by
  • R 3 for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, -C4-alkylthio, CrC 4 -alkylsulfinyl or -C4-alkylsulfonyl , Alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, and
  • R 4 represents an optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, heterocyclic grouping which has 1 to 4 heteroatoms, of which up to 4 nitrogen atoms and optionally - alternatively or additively - 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms, Contains -SO groups, -S ⁇ 2 groups, -CO groups and / or -CS groups,
  • m preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • A preferably represents a single bond or alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 1 preferably represents one of the groupings below
  • R 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or, if appropriate, in each case
  • R 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, -Ca-alkoxy, d-Cs-alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfinyl or -CC 3 alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 4 preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • each heterocyclic group preferably carries 3, particularly preferably 2, and very particularly preferably 1 substituent.
  • Alkyl part or for phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy, represents pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also represents a benzo group, and
  • R 5 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, alkyl or alkylthio, each of which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -alkoxy, each having 1 to 5 carbon atoms, optionally by fluorine, chlorine, bromine, C. 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted phenyl, or optionally - in the case where m is 2 - together with a second radical R 5 for alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 6 preferably represents hydroxyl, formyloxy, or alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in each of which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C 1 -C 3 -alkoxy Alkyl groups, for alkenyloxy or alkynyloxy each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine, each having 3 to 5 carbon atoms, or for each optionally by
  • R preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • Alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or for cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dd-alkyl.
  • R 8 preferably represents hydrogen, each alkyl having 1 to 5 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dC 3 -alkoxy, and in each case alkenyl or alkynyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine 3 to 5 carbon atoms, each for cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dd-alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3
  • R 9 preferably represents hydroxyl, formyloxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, each of which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -alkoxy in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine, alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for each optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine or (in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine ) d- C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy substituted phenylalkoxy, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy or phenyl
  • R 10 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • R u preferably represents hydrogen, alkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dC 3 -alkoxy having 1 to 5 carbon atoms or cycloalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dd-alkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • R 12 preferably represents hydrogen, alkyl which has 1 to 5 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dC 3 -alkoxy or cycloalkyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -alkyl with 3 to 6 carbon atoms.
  • R 13 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -
  • n particularly preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
  • R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n - or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfmyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for methylthio, ethylthio
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each methylthio, ethylthio optionally substituted by fluorine
  • R particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • Y 2 preferably represents hydrogen, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, methoxy, ethoxy, which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, ethenyl, propenyl, ethynyl, propynyl or propenyloxy, for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclo - hexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, or for each optionally by fluorine, chlorine
  • R 5 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or methoxy, or optionally also - for the Case that m is 2 - together with a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).
  • a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (
  • R 6 particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propyl-thio, methylsulfinyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy,
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, each for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano, flu
  • R 9 particularly preferably stands for hydroxyl, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, each optionally with cyano, fluorine, each optionally by cyano, fluorine
  • R 10 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • R 11 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through
  • R 12 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by
  • R 13 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine,
  • Bromine or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy Propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • a group of compounds which is particularly preferred as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • n 0, 1 or 2
  • A represents methylene
  • R 1 represents one of the groupings below
  • R for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy,
  • R 3 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylthio , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Q oxygen or sulfur
  • Y 1 for hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylenesulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-prop
  • Benzylamino or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also represents a benzo group, and
  • R> 5 for in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, for phenyl, or optionally also - in the event that m represents 2 - together with a second radical R 5 represents ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene),
  • R 6 for hydroxyl, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propyl Propenyl
  • R 7 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, R 8 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy
  • R 10 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or i-butyroyl,
  • Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
  • R 11 for hydrogen each optionally by fluorine, chlorine, bromine,
  • R represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, and
  • R 13 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
  • a further particularly preferred group as active ingredient components are also those compounds of the formula (I) in which
  • R, R and R have the meanings given above as being particularly preferred and
  • R> 4 represents one of the heterocyclic groupings below
  • Y 1 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, for each substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy
  • Methyl, ethyl, n- or i-propyl methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, for ethenyl, propenyl, ethynyl, propynyl, propenyloxy, propenylthio or propenylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, for each optionally Cyclopropyl
  • Y 2 for hydrogen, hydroxy, amino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy , for propenyl or propynyl, for cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for in each case optionally phenyl or benzyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or together with an adjacent radical Y 1 or Y 2 for each optionally by methyl and / or ethyl-substituted propane-1,3-diyl
  • a further particularly preferred group of compounds as active ingredient components of group 1 are also those compounds of formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above as being particularly preferred and
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Y 2 for hydrogen, hydroxy, amino, for each methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy,
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each preferably have the meanings given as being very particularly preferred.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R s , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 preferably have the meanings given above as being particularly preferred ,
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive alkanones).
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • the active substances of group 2 can be assigned to their chemical structure according to the following active substance classes:
  • Amides e.g. Isoxaben, Picolinafen, Propanil
  • aryl heterocycles e.g. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate,
  • Flumiclorac-pentyl flumioxazin, flupropacil, fluthiacet-methyl, oxadiazon, oxadisargyl, profluazole, pyraflufen-ethyl, pyridate, pyridafol, sulfentrazone, thidiazimin, 4- [4,5-dihydro-4-memyl-5-oxo (3-trifluoromethyl) -lH-l, 2,4-triazol-l-yl] -2 - [(ethylsulfonyl) amino] -5 -fluoro-ber_zolcarbothioamide), aryloxyphenoxypropionates (e.g.
  • clodinafop-propargyl cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-R-methyl, quizalofop-P-ethyl), carboxylic acid derivatives (e.g. clopyralid, dicamba, fluroxypyr, picloram, triclopyr), benzothiadiazoles (e.g. bentazone), chloroacetamides (e.g.
  • acetochlor alachlor, butachlor, (S-) dimethenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisydimione (e.g. , Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro-aniline (e.g. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Diphenylether (e.g. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl,
  • Diphenylether e.g. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl
  • Fomesafen, lactofen, oxyfluorfen), ureas e.g. chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, metobromuron, metoxuron
  • imidazolinones e.g. imazamethabenz-methyl, imazamox, imazaquin, imazethapyr
  • isoxazole e.g. isoxaflanilufen
  • Nitriles e.g. bromoxynil, loxynil
  • organophosphorus compounds e.g. anilofos, glufosinate-ammonium, glyphosate-isopropylammonium,
  • Sulfosates Sulfosates
  • oxyacetamides e.g. flufenacet, mefenacet
  • phenoxycarboxylic acid derivatives e.g. 2,4-D, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop
  • pyrazoles e.g. pyrazolates, pyrazoxyfen
  • pyridazinones e.g. norflurazone
  • pyridines e.g. dithiopyr, Thiazopyr
  • pyrimidinyl (thio) benzoates e.g. bispyribac, pyribenzoxime, pyrithiobac, pyriminobac
  • sulfonylureas e.g. amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl
  • Triazolopyrimidine e.g. Cloransulam- methyl, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam), triketones (eg mesotrione, sulcotrione), uracile (eg bromacil).
  • BAS-145138 Benoxacor, dichlormid, Furilazole, MON-13900 and R-29148.
  • the agents according to the invention preferably contain one or two active substances from group 1, one to three active substances from group 2 and optionally one active substance from group 3.
  • the agents according to the invention contain an active ingredient of group 1, one or two active ingredients of group 2 and optionally an active ingredient of group 3.
  • each of an active ingredient from group 1 and one or two active ingredients from group 2 - or from one active ingredient from group 1, one or two active ingredients from group 2 and a compound from group 3 - are listed in Table 2 below ,
  • the names of the active compounds of the formula (I) (active compounds of group 1) are in each case taken from Table 1.
  • Table 2 Examples of combinations consisting of a group 1 active ingredient and a group 2 active ingredient
  • the active compound combinations defined above from the substituted aryl ketones of the formula (I) and the above-mentioned active compounds of group 2 have very good herbicidal activity and are particularly effective in herbicidal activity and in different crops, especially in cotton, Barley, corn, rice, soybeans, sunflowers, wheat and sugar cane, especially in barley, corn, rice and wheat, especially in rice, can be used to selectively control monocotyledon and dicotyledon weeds and that they can also be used to control monocotyledon and dicotyledonous weeds Weeds in the semi and non-selective range can be used.
  • the new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, and the new active ingredient combinations also combat weeds that are otherwise difficult to control.
  • the new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the herbicides.
  • 1 part by weight of active ingredient of the formula (I) comprises 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.002 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.01 to 100 parts by weight of active ingredient of group 2.
  • Antidotes that are capable of the harmful effects of a herbicide on the crop to antagonize plants are suitable, the damaging effect of active substances of formula (I) and their salts, optionally also in combination with one or more of the above-mentioned active substances of group 2, approximately on the crop plants to be completely canceled without affecting the herbicidal activity against the weeds.
  • a preferred embodiment is therefore also a mixture comprising a compound of the formula (I) and / or its salts on the one hand and 2,4-D and / or its derivatives on the other hand, if appropriate in combination with one or more of the active substances of group 2 mentioned above.
  • Typical derivatives of 2,4-D are, for example their esters.
  • 2,4-D is a known herbicide.
  • the advantageous effect of the crop plant tolerance of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the above (c) mentioned compounds which improve the tolerance of the crop plants (antidots / safeners).
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground plant parts and organs of plants, such as sprout, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhiozomes.
  • the plant parts also include vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and on propagation material, in particular on seeds by wrapping one or more layers .
  • the customary treatment methods for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and on propagation material, in particular on seeds by wrapping one or more layers .
  • those plants are emphasized which tolerate so-called ALS, 4-HPPD, EPSP and / or PPO inhibitors, such as, for example, acuron plants.
  • the active substances according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Dicotyledon cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
  • Dactyloctenium Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Pous, Sagaria, Setaria, Rottboell. Monocot cultures of the genera: Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum,
  • Oryza Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • the active ingredient combinations to be used according to the invention can be used both in conventional cultivation processes (row crops with a suitable row width) in plantation crops (for example wine, fruit, citrus) and in industrial and track systems, on paths and squares, but also for stubble treatment and with the minimum tillage process become. They are also suitable as burners (killing herbs, for example in potatoes) or as defoliants (for example in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Other areas of application are tree nurseries, forestry, grassland and ornamental plant growing.
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Chlorobenzenes chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates
  • emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g.
  • Alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be used in individual formulations mixed in the application, ie applied in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral or vegetable oils which are compatible with plants (e.g. the commercial preparation "Rako Binol") or ammonium salts such as e.g. Include ammonium sulfate or ammonium rhodanide.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the good herbicidal activity of the new active compound combinations can be seen from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in the herbicidal action, the combinations consistently show a very good weed action which goes beyond a simple summation of action. Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • X % damage by herbicide A (active ingredient of the formula I) at p kg / ha
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte substituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekannnte herbizid wirksame Verbindung andererseits und gegebenenfalls zusätzlich eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Description

Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische WirkstofEkombinationen, die bekannte substituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekannnte herbizid wirksame Verbindung andererseits und gegebenenfalls zusätzlich eine die Kultur- pflanzen-Nerträglichkeit verbessernde Nerbindung enthalten und mit besonders gutem
Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Νutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Substituierte Arylketone sind als wirksame Herbizide bekannt (vgl. WO-A-96/26200,
WO-A-00/05221, WO-A-00/58306, WO-A-00/68204, WO-A-00/68227). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Wirkstofϊkombinationen auf Basis von substituierten Arylketonen sind ebenfalls be- kannt geworden (vgl. WO-A-00/25584 ). Die Eigenschaften dieser Wirkstofϊkombinationen sind jedoch ebenfalls nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der Reihe der substituierten Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten herbizid wirksamen Nerbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Νutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Baumwolle, Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und di- kotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(a) 2-jmindest einem substituierten Arylketon der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000004_0002
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-
Alkyl oder Cι-C -Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d- -Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci- C4-Alkoxy oder - -Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenyl- thio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis
4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder
Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-A_kyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der
Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Ci- C -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C -alkyl steht, R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes
Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarb- onyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci- - Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4- Alkyl substituiertes
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C!-C4-
Alkoxy substituiertes Ci-Cö-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8
Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfιnyl oder -C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy, -C4- Alkylthio, CrC4- Alkylsulfinyl oder -C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO- Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-
Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
(„Wirkstoffe der Gruppe 1")
und (b) einer oder mehrerer Nerbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-Ν-(ethoxymethyl)-Ν-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen- sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy- methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N' -i-propyl-6-methyl- thio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Dimethyl-ethyl)-4,5-di- hydro-3-(l-methyl-ethyl)-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimemoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn- stoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)- (1 -isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6- Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino- 1 ,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)- 1 H-pyrazol-5 -ylsulfonyl] -harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3 -trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3 (2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N' -(2-methoxycarbonyl-phenyl- methylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-di- ethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propan- säure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenyl- thio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl- benzoyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-yl]-oxy]-l-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzo- fenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3- i-Propyl- 1 H-2, 1 ,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor- phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl- propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3 ,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3 ,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Buta- chlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimi- dinyl)-benzoesäure-[l ,1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil- allyl), 2-(l -Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l -oxo-butyl)- phenyl]-2-cyclohexen-l-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarb- amat (Butylate), N,N-Diethyl-3 -(2,4,6-trimethyl-ρhenylsulfonyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 - carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3- hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxy- dim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4- Dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5- dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N' -(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), l,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- ρhenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l ,3,4,5,6,7- hexahydro- 1 ,3 -dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon- ethyl), Exo- 1 -methyl-4-isopropyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-
[2.2. l]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-N*-(2-(2-meth- oxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)- propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxy- dim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-Chlor-2-proρenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclo- hexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-cωoro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrirnidin-2-yl-sulfonyl)- amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N- [(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N' -(1 -methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1-methyl- ethylamino)-! ,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l -Ethoximino- butyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop- butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-
(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy] -propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor- phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclo- sulam), l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N- (2,4-Difluor-phenyl)-2-(3 -trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3 -carboxamid (Diflu- fenican), 2- [ 1 - [(3 ,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono] -ethyl] -pyridin-3 - carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(l ,2-Dimethyl-proρyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l ,3,5-triazin-2,4- diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l- methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethy_)-6-
(l-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Dimexyflam),
N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l ,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7- Dihydro-dipyrido[l,2-a:2', -c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluor- methyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Di- chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l-methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranyl- methyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N' -(2-eth- oxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxy- methoxy-benza id (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)- phenoxyj-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N- ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N- be__zoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Di- fluor-phenyl)-8-fluor-5-memoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-ρyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pvridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure- butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH- pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3- methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-l-H-l,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl- 2-(5-trifluormethyl-l ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor- phenyl)-5-methyl-l ,2,4-triazolo[l ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam),
Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)- phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)- 2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro- 1 H-isoindol- 1 ,3-dion (Flumioxazin), 2- [4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-iso- indol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-ehlormethyl-l-(3-trifluormethyl- phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1 -(4-Chlor-3- (2,2,3 ,3 ,3 -pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carbox- amid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl-l(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-
N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormemyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natrium- salz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Fluren- ol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl- ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl- amino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-
[(2-c or-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l- yliden)-amino-phenyl]-t_ιio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyιimidinyl)-aι__ino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benz- a id (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (- ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-iso- propyl____mmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy- ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3- Cyclohexyl-6-dimethylamino-l-methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl- benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1 H- imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- chinolin-3 -carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo [ 1 ,2-a] -pyridin-3 -yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulf- uron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy- 3,5-diiod-benzonitril (loxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff
(Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benz- amid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-tri- fluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]- phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo- ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-di- chlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phen- oxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)- aminojmethyl] -benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2- nitr o-benzoyl)- 1 ,3 -cyclohexandion (Mesotrione), 4- Amino-3 -methyl-6-phenyl- 1 ,2,4- triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(lH-pyrazol-l- yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl- 2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenz- uron), N,-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- 1 ,2,4-triazolo [ 1 ,5-a] -pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3 -Chlor-4-methoxy- phenyl)-N,N-dimethyl-harnstof (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3 -methylthio- l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-
(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexa- hydro- 1 H-azepin- 1 -carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)- pyridazinon (Norflurazon), S-(2-Chlόr-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orben- carb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5- (2-propinyloxy)-phenyl] -5-(t-butyl)- 1 ,3 ,4-oxadiazol-2(3 H)-on (Oxadiargyl), 3 - [2,4- Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadi- azon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul- fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[l-(3,5-Dichlor-phenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6- methyl-5-phenyl-4H- 1 ,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor- 1 -(3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1 ,1 '-Dimethy_-4,4'-bipyri- dinium (Paraquat), 1 - Amino-N-( 1 -ethyl-propyl)-3 ,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(l-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin),
3-(4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(l-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin- dion (Pentoxazone), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4- Fluor-phenyl)-6-(3 -trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S- [2-(2-Methyl-l-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phosphorodithioat (Pipero- phos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor),
N-(4,6-Bis-difluormethoxy-ρyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor- tetrahydro-l,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfon- amid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Di- chlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Prop- isochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natrixunsalz (Propoxycarb- azone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH- pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetra- hydro-pyrazolo [ 1 ,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)- 1 H-pyrazol-4-carbo- nitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(4-methyl- phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-
(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl- 1 -methyl-pyr azol-5 -yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron- ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), O[3-( 1 , 1 -Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-
Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l (3H)- isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)- benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure
(Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl- methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pvridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethox- iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6-
Chlor-2,4-bis-ethylamino-l ,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl- benzoyl)-cyclohexan- 1 ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium
(Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrirmdin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[l,2-a]- pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5- triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l ,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acet- amid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl- propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Di- hydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4- (2-propinyl)-2H-l ,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulf- uron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclo- hexen- 1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat
(Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)- phenylsulfonylj-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2- (2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), 1 -Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoπnethyl-benzol (Triflur- alin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-meth- oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-tri- fluormethoxy- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff
(Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl- N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/ 10660), 4-[4,5-Di- hydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)- am_no]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und gegebenenfalls zusätzlich
(c) ∑ imindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen: 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3 ,4-dihydro-3-methyl-2H- 1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5 -trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-tr iazol-3 -carbonsäure-ethylester
(Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenon- oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa- difen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-1 -(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]- sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4. A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000017_0001
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, -Cs-Alkoxy, d-Cs-Alkylthio, CrC3-A_kyl- sulfinyl oder CrCs-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, -Ca-Alkoxy, d-Cs-Alkylthio, C1-C3-Alkyl- sulfinyl oder Cι-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 3, besonders bevorzugt 2 Substituenten trägt, und ganz besonders bevorzugt 1 Substituenten trägt.
für Sauerstoff oder Schwefel steht,
für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Cι-C3- Alkoxy, CrCrAlkylthio, Cι-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsul- fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo- alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo- alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C1 -C4- Alkyl oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl- oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
für Wasserstoff, Hydroxy, Ammo, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Brom oder C1-C3 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl- gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Ci^-Alkyl oder Ct-
C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Cι-C3- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl- alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder -C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-d-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-d-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Ci-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsul- fonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d- C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3
Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
Ru steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-d- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3-
Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-l. l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen).
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
steht bevorzugt für Sauerstoff,
steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl,
Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo- pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclo- butylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder
Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.
Y2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo- hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy,
Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl- sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy,
Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl- methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsul- fonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba- moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für Methylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000030_0001
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy,
Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosul- fonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000030_0002
worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl- methoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder
Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht, wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R >5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,3 -diyl (Trimethylen) oder Butan- 1 ,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl- oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl- oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propyl- aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl- sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht, R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino- carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder
Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugte Gruppe sind auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
1 ^
A, R , R und R die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R >4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
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worin
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebe- nenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl- methoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be- deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind ferner auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
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woπn
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff- Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:
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A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils vorzugsweise die als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-Al) bis (I-A4), der allgemeinen Formeln (I-Bl) bis (I-B4) sowie der allgemeinen Formeln (I-Cl) bis (I-C4) werden weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:
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Figure imgf000038_0002
m, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Rs, R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei bevorzugt die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
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Tabelle 1 : Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (I)
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Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den substituierten Arylketonen angegebenen Patentanmeldungen beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Amide (z.B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z.B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate,
Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi- argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-memyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethyl- sulfonyl)amino]-5-fluor-ber_zolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z.B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu- azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z.B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z.B. Bent- azon), Chloracetamide (z.B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z.B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro- aniline (z.B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di- phenylether (z.B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl,
Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z.B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot- uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z.B. Imazamethabenz- methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), Nicotinanilide (z.B. Diflufenican), Nitrile (z.B. Bromoxynil, loxynil), Organophosphor-Ver- bindungen (z.B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium,
Sulfosate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z.B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z.B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z.B. Norflurazon), Pyridine (z.B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z.B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z.B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl,
Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfüron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazo- sulfuron, Metsulfaron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfυron, Sulfometuron-methyl, Sulfo- sulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron,
Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z.B. Fentrazamide), Thio- carbamate (z.B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z.B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z.B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z.B. Amitrole), Triazolinone (z.B. Amicarbazone, Flucarb- azone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z.B. Cloransulam- methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z.B. Meso- trione, Sulcotrione), Uracile (z.B. Bromacil).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulf- uron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Cafen- strole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxy- dim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethen- amid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenz- anid, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr,
Imazosulfuron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Napro- anilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendi- methalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Propanil, Propoxycarbazone- sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim,
Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tritosulfuron.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben: Cloquintocet-mexyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, AD-67,
BAS-145138, Benoxacor, Dichlormid, Furilazole, MON-13900 und R-29148.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirk- stoff der Gruppe 3. Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.
Beispiele für erfindungsgemässe Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 - bzw. aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1, ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Verbindung der Gruppe 3 - sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnung der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der Tabelle 1 entnommen.
Tabelle 2: Beispiele für Kombinationen bestehend aus einem Wirkstoff der Gruppe 1 und einem Wirkstoff der Gruppe 2
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Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoffkombinationen aus den substituierten Arylketonen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, ganz besonders in Reis, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfϊndungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,002 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,01 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Es ist als überraschend .anzusehen, dass aus einer Nielzahl von bekannten Safenern oder
Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultur- pfla zen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Nerbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschrie- bene Safeneraufgabe übernehmen können.
Eine bevorzugte Ausfuhrungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Nerbindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z.B. deren Ester.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können.
Die genannten Nerbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
Die Nerbindungen Diethyl-l-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (l-Methyl-hexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl- 1 -(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- lH-l,2,4-triazole-3 -carboxy late (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid. Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge- meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.. Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z.B. Acuron-Pflanzen.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum,
Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z.B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z.B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z.B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze x d natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff- kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An- wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es femer vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol" ) oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder A moniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht. Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha
Aufwandmenge, und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha
Aufwandmenge, und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha
Aufwandmenge, dann ist E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.

Claims

Patentansprüche
1. Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zumindest ein substituiertes Arylketon der allgemeinen Formel (l)
Figure imgf000075_0001
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000075_0002
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C,-C4-Alkyl oder -Q-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4- Alkoxy substituiertes
Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, -Q-Alkyl, CrC4- Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfmyl, Phenyl- sulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkyl- sulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
CrC4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Halogen, Cj-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, CrC4-A_koxy oder C,-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-CrC4- alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl- oxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cj- C4-Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyl- oxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cr
C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
Rπ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- - Alkoxy substituiertes Cj-Cß-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder - -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy, C,-C4- Alkylthio, C,-C4-
Alkylsulfinyl oder CrC4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfmyl oder -Q- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauer- stoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO-Grup- pen und/oder -CS-Gruppen enthält,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
(„Wirkstoffe der Gruppe 1")
und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-l ,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l-methyl-ethyl)-5-oxo-lH-
1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(l-isoproρyl)- amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4- ethylamino-2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-ρhenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-ρyridin-3(2H)- on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l -methyl-4-(2- methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3 (2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethy 1-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-
5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron- methyl), S- [(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester
(Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bi- cyclo- [3.2.1] -oct-3 -en-2-on (Benzobicyclon), 2- [ [4-(2,4-Dichlor-3 -methyl- benzoyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyr azol-5-yl]-oxy]- 1 -(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Ben- zoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon),
Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3 ,3 -dimethyl-N-( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-butanamid (Bromo- butide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim
(Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-But- oxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-ben- zoesäure-[l , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil- allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo- butyl)-phenyl]-2-cyclohexen- 1 -on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl- propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl- sulfonyl)-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-
2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor- 1 -(3 -methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3,5-Trichlor-2-(4-nitro- 5 phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-
N ' -(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N ' -(3 -Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), Exo- 1 -methyl-4-isopropyl-2-(2-methyl-ρhenyl-
10 methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l- [[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on
15 (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l ,2,4]triazolo[l ,5-c]pyrimidin-2- yl-sulfonyl)-amino] -benzoat (Cloransulam-methy 1), N- [(2-Chlor-phenyl)-
20 methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4- ethylamino-6-(l-cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l -Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-
25 Cy ano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy] -propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl),
2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3 ,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-
30. sulfonamid (Diclosulam), l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methyl- sulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)- pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino- carbonyI-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l - Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (1 ,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l ,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy- 1 - met__yl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl- ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2', -c]pyraz_ndiium (Diquat),
S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbo- thioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methy 1-pheny 1)-N ' -( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron,
Daimuron), 2- [2-(3 -Chlor-phenyl)-oxiranylmethy 1] -2-ethyl- 1 H-inden- 1,3- (2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenyl- methyl)-N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl- N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalflur- alin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyr_midin-2-yl)- N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor- phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor- benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2- Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- 1 H-tetrazol- 1 - carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro- phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-
4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3 - chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor- phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2- [4-(5 -Trifluormethy l-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy] -propan- säure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluor- methyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazo- late), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy- phenyl)-sulfonyl]- 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-pheny l)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiä- diazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-pheny_)-5-methyl- l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-
4-fluor-5-(l ,3,4,5,6,7-hexahydro- 1 ,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]- acetat (Flumiclorac-pentyl), 2- [7-Fluor-3 ,4-dihy dro-3 -oxo-4-(2-propinyl)-2H- l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2- [4-Chlor-2-fluor-5- [( 1 -methyl-2-propiny l)-oxy] -phenyl] -4, 5 ,6,7-tetrahydro- lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-l-(3-tri- fluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)- 5-phenyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carboxamid (Flupoxam), 1 -Isopropyl-2-chlor-5- (3 ,6-dihydro-3 -methyl-2,6-dioxo-4-tr ifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat
(Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyr imidin-2-y 1)-N ' -(3 -methoxy carbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron- methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl-ethyl- ester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl- amino-2-phenyl-4-(3 -trifluormethy 1-pheny l)-3 (2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4- a]-pyridazin-l-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fome- safen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glu- fosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylamrnmonium- salz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluor- methyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy- ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino- 1 -methyl- 1 ,3 ,5-tr iazin-2,4( 1 H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1 H-imid- azol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4, 5 -Dihydro-4-methyl-4-isopropy 1-5 -oxo- 1 H-imidazol-
2-yl)-5-methoxymethyl-ρyridin-3 -carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5- ethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-chlor-imidazo[l ,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl- sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (loxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-iso- propyl-pheny l)-harnstoff (Isoproturon), N-(3 -(1 -Ethyl- 1 -methy 1-propy 1)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl- sulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)- methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l - oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2 -Ethoxy- 1 -methyl-2-oxo-ethyl)-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-di- chlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-hamstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl- phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sul- fonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesävιre-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l ,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-be_ιzopyran- 7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-
Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor- N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-ρhenyl)-5,7-di- methoxy-1 ,2,4-triazolo[l ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3- Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6- tert-butyl-3-methylthio-l ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro- 1 H-azepin- 1 -carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3 ,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyrid- azinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orben- carb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Di- chlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxa- diargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l -methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l ,3,4-oxadi- azol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan- 3 -y 1-oxycarbonyl-phenylsulfony l)-harnstoff (Oxasulfuron), 3 - [ 1 -(3 ,5 -Dichlor- phenyl)- 1 -i-propyl]-2,3 -dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H- 1 ,3 -oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor- 1 -(3 -ethoxy-4-nitro-phenoxy )-4-trifluormethyl- benzen (Oxyfluorfen), l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-
N-(l -ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t- Butyl)-N-(1 -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 3-(4-Chlor-5- cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(l-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin-dion (Pentoxazone), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N- (4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Pico- linafen), S-[2-(2-Methyl-l-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phos- phorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy- ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1 - Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3-dioxo-lH- pyrrolo[l ,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2- Chlor-N-isopropy 1-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3 ,4-Dichlor-phenyl)- propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l -Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2- [4-(6-chlor-2-chinoxaliny loxy)-phenoxy] -propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-met__yl-phenyl)-N- [( 1 -methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l ,2,4-tri- azol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-tri- fluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5 -difluormethoxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat
(Pyraflufen-ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazo- gyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)- pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(phenyl- carbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O[3-(l,l-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6- methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3 -pheny 1- 4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thio- carbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1 (3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure- Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quin- chlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2- furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2- cyclohexen- 1 -on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l ,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l,3-dion
(Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl- sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl- sulfonyl-imidazo[l ,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-l ,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio- 1 ,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor),
2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor- methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-l ,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen- 1 -on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf- uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri- chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), 1 -Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol
(Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl] -N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron- methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor- methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2- pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor- benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und gegebenenfalls zusätzlich
(c) eine oder mehrere die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-äza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-
Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenyl- amino)-ethyl)-N-(2-proρenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-pheny l)-N'-( 1 -methyl- 1 - phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fen- clorim), l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbon- säure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl- methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-di- hydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)- propansäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5- methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan- 2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3 -Dichlor- acetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy- 5-methyl-benzoyl)-amino]-sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)- phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonyl- amino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen Formel (I) enthalten,
in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000089_0001
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, CrC3-A_koxy, C,-C3- Alkylthio, CrC3-Alkyl- sulfinyl oder CrC3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, C,-C3-Alkoxy, CrC3-Alkylthio, CrC3-Alkyl- sulfinyl oder C1-C3- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000091_0001
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C]-C3-
Alkoxy, -Cj-Alkylthio, CrC3-Alkylsulfmyl oder C,-C3-Alkylsul- fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl,
Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl,
Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo- alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo- alkylgruppen xmd gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C1 -C4- Alkyl oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl- oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder
Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1 -C3 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor und/ oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen xmd ge- gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C]-C4-Alkyl oder C,- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder Cι -C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh- lenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cj-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor oder CrC3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy- carbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoff- atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) CrC4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl- alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C,-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder CrC3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cj-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5
Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) CrC4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-CrC4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom oder C,-C3- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) C,-C4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- alkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom oder C,-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
Rπ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cj-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder CrC3-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cj-Gj-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder CrC3-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder CrC3-
Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirk der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen Formel T) enthalten, in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan-l,2-diyl (Di- methylen), Ethan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000097_0003
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbin- dung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff steht, Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl-
5 sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl-
10 sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl,
15 Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio,
Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
20 Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl- amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl- methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo-
25 hexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio,
Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl- methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl- amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
30 n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, ή-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl- oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
Rn für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
4. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen Formel
(I) enthalten, in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für Methylen steht, R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000103_0001
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl- methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000103_0002
worin Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfϊnyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- 5 oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
10 Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenyl- thio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo- propylmethoxy oder Cyclopropylmethylammo, oder für
15 jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer
20 Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten
Rest Y1 auch für eine Benzogruppierxmg steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub-
25 stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge-
30 gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl
(Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl- aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl- sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für
Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenyl- sulfϊnyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy,
Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
Rn für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
5. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ∑αimindest ein Arylketon der allgemeinen Formel (1) enthalten, in welcher
m, A, R1, R2, R3 die in Anspruch 4 gegebene Bedeutung haben und
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000108_0001
woπn
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl- amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo- propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzo- gruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substi- fixiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl
(Tetramethylen) steht.
6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen Formel (I) enthalten, in welcher m, A, R1, R2, R3 die in Anspruch 4 gegebene Bedeutung haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000109_0001
worin
Y für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 2 eine oder mehrere Verbindungen der nachstehend genannten Gruppe von Wirkstoffen enthalten:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromo- butide, Butachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-P- ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet,
Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclo- mefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor,
Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron- ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tritosulfuron.
8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 eine oder mehrere Verbindungen der nachstehend genannten Gruppe von Wirkstoffen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l -methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen- ethyl) xmd Diethyl-1 -(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol- 3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-l -oxa-4-aza-spiro[4.5]~ decan (AD-67), 1 -Dichloracetyl-hexahydro-3 ,3,8a-trimethylpyrrolo[l ,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS- 14513.8), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-
2H- 1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON-13900), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D), (4-Chlor-2-methylphenoxy)essig- säure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop).
9. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
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