WO2001036381A1 - Hydrazone compounds and pesticides - Google Patents

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WO2001036381A1
WO2001036381A1 PCT/JP2000/008016 JP0008016W WO0136381A1 WO 2001036381 A1 WO2001036381 A1 WO 2001036381A1 JP 0008016 W JP0008016 W JP 0008016W WO 0136381 A1 WO0136381 A1 WO 0136381A1
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alkyl
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alkoxy
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PCT/JP2000/008016
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Takeshi Mita
Tadashi Ohtsu
Hiroyasu Hotta
Tomoaki Io
Hideki Ueno
Yoshihide Masuzawa
Toshiro Miyake
Norihiko Mimori
Shinji Takii
Toshinori Itoh
Original Assignee
Nissan Chemical Industries, Ltd.
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    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Definitions

  • the present invention relates to a novel hydrazone compound or a salt thereof, a pesticidal agent containing the compound as an active ingredient, and a novel intermediate for producing the compound.
  • the pest control agent in the present invention means a pest control agent for harmful arthropods in the field of agriculture and horticulture or in the fields of livestock and sanitation (animal medicine, household and commercial insecticides).
  • the pesticide in the present invention means an insecticide-acaricide, a nematicide, a herbicide and a fungicide in the agricultural and horticultural field.
  • hydrazone derivatives have been disclosed to have insecticidal activity in Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-56754.
  • International Patent Application Publications (W096 / 33168, W097 / 11050, etc.) include hydrazone derivatives of benzophenone, and International Patent Application Publications (W091 / 07382, W092 / 03421, W093 / No. 18038, W095 / 16676) disclose that the hydrazone derivative of N-phenyl-hydrazinecarboxamide has insecticidal activity.
  • International Patent Application Publication (W098 / 35954) discloses a hydrazone of a 1-benzothiopyran-4-one derivative as a herbicide.
  • German Patent Application Publication discloses hydrazone derivatives as pharmaceuticals, but does not disclose any activity as a pesticide in agricultural and horticultural fields. .
  • a novel hydrazone compound represented by the general formula (1) according to the present invention has a lower dose than the prior art.
  • This compound was found to be an extremely useful compound that shows excellent pest control activity, especially insecticidal and acaricidal activity, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Completed the invention.
  • the present invention relates to the following [1] to [13].
  • A is -CH 2 -,-CH 2 CH 2 -,-0CH 2- , -S (0) p CH 2 -,-N (R 3 ) CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 -,-0CH 2 CH 2 -,-S (0) p CH 2 CH 2- , -N (R 3 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 0CH 2 -,-CH 2 S (0) P CH 2 — Or —CH 2 N (R 3 ) CH 2 —, wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is a halogen atom, ((: 6 alkyl group, ⁇ alkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 3- (: 6 halocycloalkyl group, C 3 -cycloalkyl () alkyl group, CC 6 alkoxycarbonyl group or phenyl group optionally substituted by (Z) q May be replaced by
  • B represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R 4 )-or -C (0)-,
  • G represents a group represented by Formula G-1, Formula G-2 or Formula G-3,
  • Q 1 represents, when B represents an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R 4 )-or -C (0)-, or when G represents G-1 or G-3, a C 12 alkyl group , C ⁇ 2 haloalkyl group, C 3 ⁇ (:! 12 cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group is substitution arbitrarily by, ( ⁇ d 2) alkyl group, optionally substituted by R ie and (C!
  • B is a single bond or - N (R 4) - when representing a may represent a hydrogen atom
  • Q 2 is a hydrogen atom, ⁇ C 12 alkyl group, 1-2 haloalkyl group, C 3 ⁇ (: 12 Sik port alkyl groups, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 1G ( ⁇ C 12) alkyl groups, C 2 -C 12 alkenyl groups, C 2 ⁇ (: 12 haloalkenyl groups, C 2 ⁇ C 12 alkynyl group, C 2 -C 12 haloalkynyl group, C 5 ⁇ 2 cycloalkenyl group, C 5 ⁇ (: 12 halo cycloalkenyl group, ( ⁇ - (6 alkylcarbonyl group, ⁇ C 6 alkoxy sheet Carbonyl group, benzoyl group optionally substituted by (Z) q , -OR 11 group, -SR 11 group, -N
  • L represents an aromatic heterocyclic group represented by any of formulas L-1 to L-58,
  • M represents an aliphatic heterocyclic group represented by any of formulas M-1 to M-30,
  • W 1 and W 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • W 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or —CH 2 —
  • X represents a hydrogen atom, R 15 , a halogen atom, a cyano group, -SCN group, -SF 5 group, nitro group, azide group, -CH0 group, -C (0) R 15 group, -C00H group, -C ( 0) 15 R, 16 C (0) NHR, 16
  • m is 2, and when two X are adjacent, the two X adjacent the -CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, - CH 2 CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 CH 2 0 - or - a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which X is attached by forming a CH 2 0CH 2 0-
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be replaced by 1-4 halogen atoms or 1-2 methyl groups
  • Y represents a hydrogen atom, R 15 , a halogen atom, a cyano group, -SCN group, -SF 5 group, nitro group, azide group, -CH0 group, -C (0) R 15 group, -primary group, -C ( 0) 0R 15 groups, -C (0) NH 1 S group,
  • Groups R 15, -N (R 16) 5 ( 0) represents a 2 5 group or -511? 17 1? 18 9 group
  • n, nl, n2 and n3 is an integer of 2 or more tables Sutoki
  • each of Y May be the same as or different from each other.
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups
  • Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - an alkyl group, ⁇ Haroa alkyl group, - C 4 alkoxy group, - C 4 hal
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a (: 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to (: 6 cycloalkyl (to C 4 ) alkyl group, a C!
  • R 2 is a hydrogen atom, C! Cs alkyl group, - C 6 haloalkyl group, ⁇ C 6 alkoxy (d to) alkyl, - C s alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ shea Anoarukiru group, - C 4 alkoxycarbonyl ( ⁇ C 4) alkyl group, C 2 -C 6 ⁇ alkenyl group, C 2 ⁇ (: 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 Haroaru Kiniru group, (Z) a phenyl group optionally substituted by q or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
  • R 3 represents a hydrogen atom, - C s alkyl group, ⁇ Cs haloalkyl group, ⁇ alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, - C 6 alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, C 2 ⁇ (: 5 Shi Anoalkyl group, C 2 -alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2- (: 6 alkynyl group, C 2- (:, mouth alkynyl group, -S (0) p R 15 group, -CH0 Group, -C (0) R 15 group, -C (0) 0R 15 group, -C (0) SR 15 group, -C (0) thigh 16 group, -C (0) N (R 16 ) R 15 groups, - C (S) R 15 groups, - C (S) 0R 15 group, -C (S) SR 15 groups, - C (S) NHR 16 group, - C (S) N
  • R 4 represents a hydrogen atom or ( ⁇ to (: 6 alkyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, ⁇ C 6 alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 3 ⁇ cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 ⁇ (: 6 cycloalkyl ( ⁇ Ji 4) ⁇ Alkyl group, ( ⁇ -(: 6 alkoxy (-C 4 ) alkyl group, -alkylthio (-C 4 ) alkyl group, (Y) J may be substituted by phenyl group or L, R 6 is ⁇ C 6 alkyl group, ( ⁇ - (6 Ha port alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, - (- 6 C port alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, - (: 6 alkylthio O ( ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ haloalkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl group, C 2 -C S Shianoarukiru group,
  • R 7 is a hydrogen atom, - alkyl, - C 6 haloalkyl group, - C 6 alkenyl group, C 2 ⁇ (6 alkynyl group, ⁇ C 6 alkoxy ( ⁇ (: 4) alkyl group, - (- 6 Represents an alkylthio () alkyl group or a C 2- (: 6- cyanoalkyl group, or R 6 and R 7 together form a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded; may form a C 2 -C 5 alkylene chain may, this alkylene chain at this time may include two 0 the oxygen atom or a sulfur atom, may be substituted and the halogen atom or a methylation group , R 8 is a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, — (:, mouth alkyl group, —alkoxy () alkyl group, — (:, mouth alkoxy (C 4 ) alkyl group
  • R 9 is, ⁇ C 6 alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl ( ⁇ ) alkyl group, - C 4 alkoxy (( ⁇ - (: 4) Al kill group, ( ⁇ - (- 4 C port alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ⁇ alkylthio ( ⁇
  • C 4 alkyl group, ⁇ C, Roarukiruchio ( ⁇ ) alkyl group, c 2 to c 6 Shianoa alkyl group, c 2 to c 6 hydroxyalkyl group, a di ( ⁇ ) alkylamino ( ⁇ ) alkyl group, M, M It substituted by ( ⁇ ) alkyl group, C 3 ⁇ (6 alkenyl group, C 3 ⁇ haloalkenyl group, C 3 ⁇ (6 alkynyl, C 3 ⁇ (6 haloalkynyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 Alkylcarbonyl group, ( ⁇ -( ⁇ haloalkylcarbonyl group, ( ⁇ -alkoxycarbonyl group, C! -Haualkoxycarbonyl group), phenyl group optionally substituted by ( ⁇ ) or ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ), Represents a benzyl group which may be
  • R 1 0 is, C 3 ⁇ 2 cycloalkyl group, C 3 ⁇ 2 halocycloalkyl group, C Cu alkoxy, - C 1 2 haloalkoxy group, ( ⁇ - (6 alkoxy ((:! ⁇ ) An alkoxy Group, (:! ⁇ Alkoxy ( ⁇ C 4 ) alkoxy ( ⁇ (: 4 ) alkoxy group, ⁇ 2 alkylthio group, ⁇ 2 haloalkylthio group, ⁇ (: 12 alkylsulfonyl group, ( ⁇ ⁇ (: Haloalkylsulfonyl group, (:!
  • R 11 is, ⁇ C 12 alkyl group, ⁇ C 12 haloalkyl groups, C 3 -C 12 cycloalkyl Le group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl (C! ⁇ ) Alkyl group, c 3 ⁇ (: 8 halocycloalkyl ( ⁇ c 4) alkyl group, ⁇ c 6 alkoxy ((:!
  • alkyl group ( ⁇ ⁇ (: 6 cutting edge alkoxy ( ⁇ (: 4) alkyl group, ⁇ C s alkylthio O ( ⁇ ) alkyl group, - C 6 haloalkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, a di ( ⁇ ) alkylamino ( ⁇ ) alkyl group, M, which is substituted by M ( ⁇ C 4) alkyl group, C 2 ⁇ 2 ⁇ alkenyl group, C 2 -C 12 haloalkenyl, C 2 -C 12 alkynyl group, ( ⁇ ⁇ (: Bruno, lower Rukiniru group, substituted by (z) a phenyl group which may be substituted by q or (z) q Can have represents an benzyl group,
  • R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, ⁇ C 6 alkyl group, ⁇ Haroaru kill group, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, Ci ⁇ C 6 alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, C 2 ⁇ ( : represents a 5 Shianoarukiru group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Arukini group or ⁇ C 6 alkoxy group,
  • R represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C! -Hau alkyl group, a C 2 -alkenyl group, a C 2 -alkynyl group, a-(: 6 alkoxycarbonyl (-) alkyl group, a Ci Cs alkoxycarbonyl A group, ⁇ (: represents a 6- port alkoxycarbonyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z),
  • R 15 is - (6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, C 3 ⁇ (: 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl group, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl ( ⁇ C 4) alkyl group, Ci Cs alkoxy ( ⁇ ) al kill groups, ⁇ (: 6 Ha port alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, - C 6 alkylthio ( ⁇ C 4 ) alkyl group, CC 6 haloalkylthio ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ) alkyl group, CC 6 alkylsulfinyl (((: 4 ) alkyl group, CC 6 haloalkylsulfinyl (CC 4 ) alkyl group, CC s alkylsulfonyl ( ⁇ C 4) alkyl group, Ci C, mouth Al alky
  • R 16 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a C 2 -alkenyl group or an alkenyl group, or a 3- to 6-membered ring containing an atom bonded to R 15 and R 16 together. May form a C 5 alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and is substituted by a halogen atom or a methyl group.
  • R 19 represents a C 6 -C 6 alkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q ;
  • R 2 ° represents a ⁇ C ls alkyl group, a ⁇ C 1S haloalkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ;
  • R 21 and R 22 are each independently-C 16 alkyl group, ⁇ 6 haloalkyl group, C 3 -C 16 alkenyl group, C 3 -C 16 haloalkenyl, C 3 ⁇ ( "alkynyl group, C 3 ⁇ C 16 haloalkynyl group, C 2 -C 16 Shianoarukiru group, ( ⁇ 1-6 alkoxy ( ⁇ C 14) alkyl group, - C 15 alkoxycarbonyl (- C 14) alkyl group, substituted Te (Z) Niyotsu Represents an (4C 4 ) alkyl group substituted by an optionally substituted phenyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q , or R 21 and R 22 are taken together.
  • R 24 represents a CC 6 alkyl group or a (4C 4 ) alkyl group substituted by a phenyl group which may be substituted by (Z) q ;
  • R 25 represents a C 6 alkyl group, a C 6 haloalkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q ;
  • R 2S is a hydrogen atom, ⁇ C 6 alkyl group, - (6 Ha port alkyl group, C 2 -C S alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 ⁇ (: 8 cycloalkyl group, C 2 -C 6 Shianoaruki group, ⁇ alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, ( ⁇ - (6 alkylcarbonyl group, ⁇ C 6 alkoxy group, - C 6 haloalkoxy group, may be substituted by (Z) a base Njiruokishi group, a (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
  • R 27 represents a hydrogen atom, a ( ⁇ -alkyl group or a ( ⁇ -( 6 haloalkyl group, or a 5- to 8-membered ring containing an atom to which R 2S and R 27 are bonded together to form a bond) May form an alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted with an alkyl group.
  • R 28 represents a hydrogen atom or ( ⁇ to an alkyl group
  • R 29 represents a ⁇ C 6 alkyl group or ⁇ alkoxy group
  • R 3 ° represents a ⁇ C s alkyl group, a (:, ⁇ ⁇ haloalkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ;
  • R 3 ′ represents a hydrogen atom or a ( ⁇ to (; 6 alkyl group, or R 3 ° and R 31 together form a 3 to 6-membered ring containing a bonding atom; May form a C 2- (: 5 alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms and is substituted by a halogen atom or a methyl group.
  • R 3 ′ represents a hydrogen atom or a ( ⁇ to (; 6 alkyl group, or R 3 ° and R 31 together form a 3 to 6-membered ring containing a bonding atom; May form a C 2- (: 5 alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms and is substituted by a halogen atom or a methyl group.
  • R 32 and R 33 are each independently a hydrogen atom, ⁇ C 6 alkyl group, - C 6 alkyl Chio ( ⁇ ) alkyl group, - C 6 alkylsulfinyl ( ⁇ ) alkyl group, - C 6 alkylsulfonyl ( ⁇ C 4 ) alkyl group, C 2- (: 6 cyanoalkyl group, ⁇ Alkylthio group, a C 2 -C 6 Xia-alkyl thio group, -C (0) N (R 35) R 34 group or (Z) may be substituted by q-phenylene group,
  • R 34 and R 35 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, m represents an integer of 1 to 4,
  • n an integer of 1 to 5
  • nl represents an integer from 1 to 3
  • n2 represents an integer of 1 to 4,
  • n3 represents an integer of 1 or 2
  • p represents an integer of 0 to 2
  • q represents an integer from 0 to 5
  • ql represents an integer from 0 to 4,
  • q2 represents an integer of 0 to 3
  • rl represents an integer from 1 to 3
  • r3 represents an integer from 1 to 7
  • X represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (- 6 alkyl, Ci C Bruno, mouth alkyl group, ⁇ C 6 cyclo alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, - C 4 alkoxy ( ⁇ c 4) ⁇ alkyl group, ⁇ cutting edge alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, Ci ⁇ alkylthio ( ⁇ (: 4)!
  • alkyl group c ⁇ haloalkylthio ( ⁇ c 4) alkyl group, - alkylene Rusurufiniru ( ⁇ (: 4) alkyl group, - (: Bruno, b alkylsulfinyl (- C 4) alkyl group, ⁇ alkylsulfonyl ( ⁇ (: 4) alkyl group, - (:!, lower alkylsulfonyl (C ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ (: 6 alkenyl group, C 2 to C 6 haloalkenyl group, C 2 to (: 6 alkynyl group, C 2 to (:, mouth alkynyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, -SCN group, -SF 5 group, -OR 15 group, -0S (0) 2 R 15 groups, - 0C (0) R 15 group, - SR 15 groups, -S (0) 2 R 15 group, - N (
  • Y is a hydrogen atom, - (: 6 alkyl group, ⁇ c 6 haloalkyl group, ⁇ c 4 an alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ⁇ ha port alkoxy ( ⁇ c 4) alkyl group, ⁇ c 4 ⁇ alkylthio (C! ⁇ ) alkyl group, ⁇ C 4 haloalkylthio ( ⁇ ) alkyl group,
  • Z represents a halogen atom, Shiano group, nitro group, C -C 2 alkyl group, - C, lower alkyl group, - C 2 alkoxy group, a ⁇ C 2 haloalkoxy group or - (C2 alkyl Chio group,
  • R 1 is hydrogen atom, - alkyl group, - (:, mouth alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl group, - C s alkoxy ( ⁇ (: 4 ) Alkyl group, 6C 6 haloalkoxy (CC 4 ) alkyl group, ⁇ ⁇ alkoxy (CC 4 ) alkoxy (CC 2 ) alkyl group, C!
  • R 2 represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl group, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ (: 5 Shianoarukiru group, C 3 -C 6 ⁇ alkenyl group, C 3 ⁇ (: 6 represents an alkynyl group or a (Z) may benzyl group optionally substituted by q,
  • R 3 represents a hydrogen atom, - C s alkyl group, - C 6 haloalkyl group, (:! ⁇ Alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, - C 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ shea Anoarukiru group, C 3 ⁇ ⁇ alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 ⁇ (: 6 Al Kiniru group, - S (0) 2 R 1 5 group, -CH0 group, -CO)) !? 1 5 group , - ((0) 01 ⁇ 5 group represents a (Z) q by substitution which may be phenyl group or (Z) which may be substituted base Nji Le group by q,
  • R 5 is a hydrogen atom, C Cs alkyl, - C s haloalkyl group, C 3 ⁇ (:! 6 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl Al Gill group or C 3 ⁇ (: 6 cycloalkyl ( ⁇ C 4 ) represents an alkyl group,
  • R s represents an alkyl group, a C 6 haloalkyl group, a C! Cs alkoxy (-C 4 ) alkyl group, a C-alkoxy (-C 4 ) alkyl group, a C!
  • R 7 is a hydrogen atom, ⁇ C 6 alkyl group, ⁇ C, mouth alkyl group, C 3 ⁇ (: 6 alkenyl group, C 3 ⁇ (: 6 alkynyl or ⁇ C 6 alkoxy ( ⁇ C 4)
  • R 6 and R 7 may be taken together to form a C 2- (: 5- alkylene chain which can form a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded;
  • the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted by a halogen atom or a methyl group,
  • R 8 is a hydrogen atom, - alkyl, - C, mouth alkyl group, ⁇ C 6 alkoxy (C 4) alkyl group, ⁇ C, mouth alkoxy ( ⁇ CJ alkyl group, - C 4 alkoxy (( ⁇ - ( : 4) alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, - C 6 alkylthio ((: ⁇ C 4) alkyl group, - C 6 haloalkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl group, phenylene thioether ( ⁇ (: 4) alkyl group , C 2 -C 5 Shianoarukiru group, Ci Cs alkyl Cal Poni Le ( ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ C s alkoxycarbonyl (C!
  • R 1 0 is, C 3 -C 1 2 cycloalkyl group, C 3 -C 1 2 halocycloalkyl group, ⁇ C 1 2 alkoxy group, 1-2 haloalkoxy group, ⁇ C 6 alkoxy ( ⁇ C 6) an alkoxy group, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkoxy ( ⁇ C 4) alkoxy groups, 1-2 ⁇ alkylthio group, ⁇ C 1 2 haloalkylthio group, ( ⁇ ⁇ (: 1 2 alkylsulfonyl group, ⁇ C 1 2 haloalkylsulfonyl group, ( ⁇ ⁇ (: Alkylamino group, di ( ⁇ ) a Alkylamino group, Shiano group, a nitro group, - C (0) R 3 ° group, - C (0) 0R 3 .
  • R 11 represents a (:! To (: 6 alkyl group, C 2 to haloalkyl group, to C 8 cycloalkyl group, C 3 to (: 8 halocycloalkyl group, C 3 to Cs cycloalkyl ( S ) alkyl group) , C 3 -C 6 halocycloalkyl ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ - ( ⁇ alkoxy ( ⁇ C 4) Al kill group, ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ (: 5 Shianoarukiru group, C 3 ⁇ (: 6 alkenyl group, C 3 to (: 6 haloalkenyl group, C 3 to alkynyl group, C 3 to (: 6 haloalkynyl group, (-(: 4 ) alkyl group substituted by M, M, (Z ) Represents a phenyl group optionally substituted by (Z) or a benzyl group optionally substituted by
  • R 15 is-alkyl group, - C 4 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ (: 4) alkyl group, C 3 -C Bruno, b cycloalkyl ( ⁇ C 4) alkyl group, C 3 -C 4 alkenyl group, C 3 -C 4 haloalkenyl group, C 3 ⁇ (: 4 alkynyl group, (Z) a phenyl group which may be substituted by q, (Z) a pyridyl group optionally substituted by ql , a pyrimidyl group optionally substituted by (Z) q2 or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
  • R 16 represents a hydrogen atom, a C 4 alkyl group, a C 3 alkenyl group or a C 4 alkenyl group, or includes an atom to which R 15 and R 16 are bonded together ⁇ C 2 which can form a 6-membered ring (: 5 alkylene chain may be formed, the alkylene chain at this time may include two 0 the oxygen atom or a sulfur atom, and c androgenic atom or May be substituted by a methyl group,
  • R 21 and R 22 are each independently-C 12 alkyl group, - C 6 alkoxy (C, - C 4) alkyl group, ⁇ alkoxycarbonyl ( ⁇ C 4) is thus replaced by an alkyl group or (Z) q Represents a benzyl group, or R 21 and R 22 together can form a 5- to 8-membered ring containing atoms to be bonded to form a C 7 alkylene chain In this case, the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted with an alkyl group.
  • R 21 and R 22 are each independently-C 12 alkyl group, - C 6 alkoxy (C, - C 4) alkyl group, ⁇ alkoxycarbonyl ( ⁇ C 4) is thus replaced by an alkyl group or (Z) q Represents a benzyl group, or R 21 and R 22 together can form a 5- to 8-membered ring containing atoms to
  • R 24 represents a CC 6 alkyl group or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ;
  • R 26 represents a hydrogen atom, — (: 6 alkyl group, —C 6 haloalkyl group, —alkoxy group, or ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkoxy group;
  • R 27 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group or a Ci-ha alkyl group, or a 5- to 8-membered ring containing an atom to which R 26 and R 27 are bonded together. It may form a C 4 to C 7 alkylene chain which can be formed, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted by an alkyl group. Often,
  • n an integer of 1 or 2
  • n an integer of 1 to 3
  • nl represents an integer of 1 or 2
  • n2 represents an integer of 1 or 2
  • n3 represents an integer of 1 or 2
  • q represents an integer of 0 to 2
  • ql represents an integer from 0 to 2
  • q2 represents an integer of 0 to 2
  • r2 represents an integer of 1 to 3
  • r3 is;! Represents an integer from 3 to 3,
  • A is, - CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 -, - S (0) P CH 2 -, - N (R 3) CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -0CH 2 CH 2 - ( -S (0) p CH 2 CH 2- , -N (R 3 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 0CH 2- , -CH 2 S (0) P CH 2 — Or —CH 2 N (R 3 ) CH 2 —, wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is a C! -Alkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q May be optionally substituted,
  • B represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or -N (R 4 )-,
  • X is a hydrogen atom, ⁇ C 4 alkyl group, - (: Bruno, mouth alkyl group, (:! ⁇ Alkyl Chio ( ⁇ C 4) alkyl group, - haloalkylthio ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, - C 4 alkylsulfinyl (- (4) alkyl group, ( ⁇ - (- 4 haloalkyl sulfides two Le ( ⁇ C 4) alkyl group, - (- 4 alkylsulfonyl ( ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ C Bruno, mouth alkylsulfonyl ( ⁇ C 4) alkyl group, a halogen atom, Shiano group, nitro group, - C 4 alkoxycarbonyl group, (:!
  • ⁇ alkoxy groups, ⁇ (: Bruno, lower alkoxy group, - C 4 alkylthio group, - haloalkylthio groups, or represents-C 4 Al kill sulfonyl O alkoxy group, or ⁇ haloalkylsulfonyl O alkoxy group, or m is 2, if and two X are adjacent, the two adjacent is -CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 -, -0CH 2 0 - may form a 5- or 6-membered ring together with X force bonded atoms by forming a 0CH 2 CH 2 0- - or?
  • the number of hydrogen atoms bonded to each carbon atom is 1 to 4 Halogen atoms or 1 may be replacement by two methyl groups,
  • Y is a hydrogen atom, C I ⁇ C 4 alkyl group, - C 4 haloalkyl group, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (- 4 alkoxycarbonyl group, - (:, mouth alkoxy carbonyl group, - C 4 alkoxy group, - C 4 haloalkoxy group, ⁇ alkyl thio group, ⁇ C, Roarukiruchio group, - C 4 alkyl sulfonyl Ruokishi or group or represents a ⁇ haloalkylsulfonyl two Ruokishi group, or, n or nl is 2 , and the when and the two Y are adjacent, the two Y adjacent - CH 2 CH 2 CH 2 - , - CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (-0CH 2 CH
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atom to which Y is bonded, wherein 1 to 4 hydrogen atoms are bonded to each carbon atom. May be substituted by a halogen atom or 1 to 2 methyl groups,
  • R 1 is hydrogen atom, - alkyl, - C 6 haloalkyl group, ⁇ C 6 alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, - C 6 haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl group, - C 4 alkoxy ( ⁇ ) alkoxy ( ⁇ C 2) alkyl groups, ( ⁇ - (6 alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkylthio ( ⁇ ) alkyl group, phenylene thioether ( ⁇ C 2) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, ( ⁇ - (6 alkylcarbonyl ( ⁇ (: 4) alkyl group, - (- 6 alkoxycarbonyl ( ⁇ C 4) alkyl group, di (C i to C 4) alkylaminocarbonyl ( ⁇ ) alkyl group , C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ⁇ C 6 alkynyl group, - (- 6 alkyl
  • R 2 represents a hydrogen atom or a ⁇ C s alkyl group
  • R 3 represents a hydrogen atom, - alkyl group, ⁇ ha port alkyl group, C 3 ⁇ alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, -S (0) 2 R 15 groups, - CH0 group, - C (0 ) R 15 groups, -C (0) 0R 15 group, (Z).
  • Q 1 is: when B represents an oxygen atom or a sulfur atom, or when G represents G-1 or G-3, an alkyl group, ( ⁇ (: 8 haloalkyl group, C 3 ⁇ ( : 12 a cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 1Q ( ⁇ C 4) alkyl group, a cyclopropyl group optionally substituted by R 1Q, ⁇ C 8 an alkenyl group , C 2 ⁇ haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl group, ⁇ Haroaruki alkenyl group, C 5 -C 12 cycloalkenyl group, C 5 ⁇ 2 halo cycloalkenyl group, (Upsilon) phenyl group substituted by a [pi, L or ⁇ ,
  • ⁇ represents a single bond, and, when G represents G-2, ⁇ C 8 alkyl group, - (: 8 haloalkyl group, C 3 ⁇ 2 cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, substituted in R 10 Accordingly optionally ( ⁇ C 4) alkyl group, cyclo propyl group optionally substituted by R 19, C 2 ⁇ (: 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 represents -C 8 al Kiniru group, C 2 -C 8 haloalkynyl group, C 5 -C 12 Shikuroaruke alkenyl group, C 5 ⁇ Nono b cycloalkenyl group, L or M,
  • Q 2 is optionally substituted by a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, a —C 6 haloalkyl group, a —C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 halocycloalkyl group, R 1Q (d-(: 4 ) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C S haloalkenyl, C 2 -C 6 al Kiniru group, C 5 to d. a cycloalkenyl group, C 5 ⁇ .
  • halo cycloalkenyl group, - ( : 6 alkylcarbonyl group, ⁇ ⁇ (: 6 alkoxycarbonyl group, (Z) may be replacement by q Benzoiru group, -OR 11 group, - SR 11 group, - N (R 13) R 12 group, (Z) q
  • p Benzoiru group, -OR 11 group, - SR 11 group, - N (R 13) R 12 group, (Z) q Thus represents an optionally substituted phenyl group, L or M,
  • R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a —C 4 alkoxy () alkyl group, a — alkoxy (— C 4 ) alkoxy (— C 2 ) alkyl group, a — C 4 alkylthio (— C 2 ) alkyl group, Lucio ( ⁇ ⁇ ) alkyl, Cs alkylcarbonyl group, - (6 Ha port alkylcarbonyl group, - C 6 alkoxycarbonyl group, - SR 2 group, -SN (R 22) R 21 group, - SN (R 24) C (0) 0R 23 group, - S (0) 2 R 25 group or - represents S (0) 2 N (R 27) R 26 group,
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 10 is, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 8 halocycloalkyl group, (:! ⁇ ⁇ Alkoxy group, (:! ⁇ Ha opening alkoxy group, ⁇ C 4 alkoxy ( ⁇ C 4) alkoxy group, - C 4 alkoxy ( ⁇ ) alkoxy ( ⁇ ) alkoxy, - C 6 alkyl Chiomoto, ⁇ (: Bruno, Roarukiruchio group, - C 6 alkylsulfonyl group, Ci Cs Ha port alkylsulfonyl group, - C 6 alkylamino group, di ( ⁇ (:.
  • alkylamino amino group Shiano group, a nitro group, - C (0) R 3 group, - C (0) 0R 3 ° group, - C (0) N (R . 31) R 3 group, -0H groups, -0CH0 group, -0C (0) R 3Q group, -0S (0) 2 R 3 ° group, - NH 2 groups, - N (R 31) CH0 group, - N (R 31 ) C (0) R 3 ° group, -N (R 31 ) C (0) 0R 3, a group, ( ⁇ ) a phenyl group substituted by ⁇ , L or ⁇ ,
  • R 11 is, ⁇ C 6 alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ C 4) alkyl group, -C 6 alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, - C 6 alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ⁇ (: 6 alkynyl group, M, which is substituted by M ( ⁇ ) alkyl group, a (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
  • R 2 ° represents a trichloromethyl group or a phenyl group
  • each independently ⁇ C 6 alkyl group or a ⁇ C 4 alkoxycarbonyl Sulfonyl (- (: 2) or an alkyl group, or, taken together with R 2 1 and R 2 2, may form a morpholine ring containing a nitrogen atom bonded,
  • R 2 3 represents ⁇ C 6 alkyl group
  • R 2 4 is - (- represents an alkyl group
  • R 25 represents ⁇ C 4 alkyl group, ⁇ C 4 haloalkyl group or phenyl group,
  • R 2 6 is a hydrogen atom, ⁇ C 4 alkyl group, a ⁇ C 2 alkoxycarbonylmethyl group or a ⁇ C 2 alkoxycarbonyl two group,
  • R 2 7 represents a hydrogen atom or a ⁇ C 2 alkyl group
  • R 30 represents a C alkyl group or a ( ⁇ haloalkyl group
  • A is, - CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -0CH 2 - , or - N (R 3) CH 2 - represents, at this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom of the methyl Optionally substituted with a group or an ethyl group,
  • B represents a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom
  • Q 1 represents, when B represents an oxygen atom or a sulfur atom, or when G represents G-1 or G-3, C 3 to (: 8 alkyl groups, C 2 to C 8 haloalkyl groups, C 3 .. to d cycloalkyl groups, C 3 ⁇ halocycloalkyl group, has been ( ⁇ C 4) optionally substituted by alkyl le group, C 3 ⁇ (: 8 alkenyl groups, C 2 -C 8 haloalkenyl groups, C 3 ⁇ alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl group, C s ⁇ (:!. cycloalkenyl groups, C 5 -C !. Haroshikuroa alkenyl group, a (Y) phenyl group substituted by n, L or ⁇ Represent
  • C represents a single bond and G represents G-2, a C 3 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 haloalkyl group, or C 3- .
  • Q 2 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, ( ⁇ to (: 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 10 ( ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ alkenyl group, C 2 ⁇ (:, Roarukeniru group, C 2 ⁇ Al ! Kiniru group, ⁇ C 6 alkyl group, C Cs alkoxycarbonyl group, -OR 1 1 group, - SR 1 1 group, - N (R 1 3) R 1 2 group, optionally substituted by (Z) q Represents a good phenyl group, L or M,
  • X is a hydrogen atom, -alkyl group, -haloalkyl group, -alkoxy group, ( ⁇ -(:, mouth alkoxy group,-(: no, loalkylthio group, halogen atom, cyano group, nitro group or -alkoxycarbo) Or two m are 2, and when m is 2, and two Xs are adjacent, two adjacent Xs are
  • Y is a hydrogen atom, a C 4 alkyl group, a C alkyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C i alkoxy group, a C 4 haloalkoxy group, a C 4 alkylthio group, or a C 4 halo.
  • n or nl is 2, if and two Y are adjacent, the two Y adjacent - CH 2 CH 2 CH 2 - , - CH 2 CH 2 0-, - 0CH 2 0-, -0CF 2 0- , - 0CH 2 CH 2 0- or - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - form a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which Y is bonded by forming a
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 2 methyl groups
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoroethyl group, a formyl group, an acetyl group, a methoxycarbonyl group or a methanesulfonyl group.
  • R 6 represents a ( ⁇ to (: 6 alkyl group, to C, a mouth alkyl group, an (:! To an alkoxy (to C 4 ) alkyl group, a to C 4 alkylthio (C! To) alkyl group, a C 2 to (: ! 5 Shianoaruki Le group, C 2 ⁇ hydroxyalkyl groups, - C 4 alkylamino (( ⁇ ) alkyl group, di (( ⁇ - (- 4) alkylamino ( ⁇ C 4) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl A C 3 -C 6 alkynyl group, a C 6 alkoxy group, a (-) alkyl group substituted by M or M,
  • R 7 represents a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, a — ( 6 alkyl group), a —alkoxy (—C 4 ) alkyl group, a C 3 -alkenyl group, or a —C 6 alkynyl group Ka or R 6 and R 7 may be taken together to form a C 2 -alkylene chain capable of forming a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded. May contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted with a halogen atom or a methyl group,
  • R 8 is a hydrogen atom,-(: 6 alkyl group, -haloalkyl group, -alkoxy (-C 4 ) alkyl group, -C 4 alkoxy (-(: 4 ) alkoxy (- ⁇ ) alkyl group, (: , ⁇ ⁇ alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, phenylene thioether ( ⁇ ⁇ ) Al kill group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, ( ⁇ - alkylcarbonyl (C!
  • R 2 6 group or (Z) may benzyl group optionally substituted by q Represent
  • R 9 is ⁇ C 6 alkyl group, C 2 ⁇ (: 6 haloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl group, C 3 - cycloalkyl ( ⁇ C 2) alkyl group, ⁇ alkoxy ( ⁇ (: 2) alkyl Le group, M, which is substituted by M ( ⁇ C 2) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, (:!
  • R 1 Q represents a C 3- (: 8 cycloalkyl group, -alkoxy group, -C, roalkoxy group, -C 4 alkoxy (-C 4 ) alkoxy group, -C 4 alkoxy (-) alkoxy (- C 4 ) alkoxy group, ⁇ (: 4 alkylthio group, ⁇ ⁇ (: 4 haloalkylthio group, ⁇ (: 4 alkylsulfonyl group, ⁇ C 4 haloalkylsulfonyl group, cyano group, nitro group, -C (0) .
  • R 3 groups -..
  • R 11 is a group represented by: (!! alkyl group, Ci to C, alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to cycloalkyl (( ⁇ to (: 4 ) alkyl group, ( ⁇ to ( : 4 alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl le group, ⁇ C 4 alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ C s alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, M, which may be substituted by (Z) q Good phenyl group or (Z) Thus represents an optionally substituted benzyl group,
  • R 12 represents a-(: 6 alkyl group or ( ⁇ -(: 6 haloalkyl group;
  • G represents G-1
  • R 5 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C alkyl group or a C 6 alkyl group
  • R 6 is a C 6 alkyl group, ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇
  • R 7 represents a hydrogen atom or a C 6 alkyl group, or a pyrrolidine ring, an oxazolidine ring, a thiazolidine ring, a piperidine containing a nitrogen atom to which R 6 and R 7 are bonded together.
  • G represents G-2
  • Q 2 is a hydrogen atom, ⁇ C 6 alkyl group, ( ⁇ - (6 Ha port alkyl group, C 3 -C S cycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl methyl group, ⁇ alkoxy ( ⁇ C 4) Al kill group, - C 4 haloalkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, C 2 ⁇ (: 5 Shianoarukiru group, - C 4 alkylcarbonyl ( ⁇ ) alkyl group, - C 4 alkoxycarbonyl ( ⁇ ) alkyl group, ⁇ alkyl ylcarbonyl O carboxymethyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, (:!
  • R 8 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, — (: no, alkyl group, —C 4 Alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, - C 4 alkylthio ( ⁇ C 4) alkyl group, - (: 6 Anoarukiru group, - C s alkoxycarbonyl (- (4) alkyl group, C 3 ⁇ (: 6 ⁇ alkenyl group, C 3 ⁇ alkynyl, - CH0 group, - C (0) Rn group, - (i ⁇ OR 11 group, -SR 20 group, - SN (R 22) R 21 group, -SN (R 24) C ( 0 ) 0R 23 group, -S (0) 2 R 25 group or -S (0) 2 N (R 27 ) R 26 group,
  • R 11 is, ⁇ C s alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, C 3 ⁇ cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylmethyl group, - C 4 alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group, - C 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C S alkenyl group, C 3 ⁇ alkynyl or (Z) hydrazone compound or a salt thereof of the above-mentioned [5], wherein represents an Fuweniru group optionally substituted by q.
  • G represents G-3
  • R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group,-(:, an alkyl group or a C 3 -alkyl group;
  • R 9 is, ⁇ C s alkyl group, C 2 ⁇ (: 6 haloalkyl group, C 3 to CS alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl Methyl group,
  • ⁇ Alkoxy ( ⁇ C 4) alkyl group (:, ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group, ⁇ C 6 Nono B above represents an alkyl group or - an alkoxycarbonyl two Le group
  • A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , 2 , R 5 and m have the same meanings as in the above [1]
  • J is a halogen atom, a pyrazole-1-yl group, Represents an imidazole-1-yl group or a triazole-1-yl group
  • A, Q 2 , X, W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meaning as in the above [1], or a compound represented by or a mineral acid or an organic acid thereof. Salt.
  • a pest control agent comprising, as an active ingredient, one or more of the hydrazone compounds or salts thereof according to [1] to [8].
  • the compounds included in the present invention include E-form and Z-form geometric isomers, and the present invention provides these E-forms, Z-forms, or E-forms and Z-forms in any ratio. And mixtures containing the same.
  • the compounds included in the present invention there are optically active forms due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention relates to all optically active forms or racemic forms. Includes the body.
  • the compound of the present invention may have a tautomer represented by the following formula when R 7 is a hydrogen atom, R 8 is a hydrogen atom, or W 3 is —CH 2 —.
  • the present invention also includes those structures.
  • those which can be converted into an acid addition salt according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid.
  • Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid and perchloric acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and P-toluenesulfonic acid Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, and citric acid Salts or salts of amino acids such
  • those which can be converted into metal salts according to a conventional method include, for example, salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium, and alkaline earths such as calcium, norium and magnesium. It can be a metal salt or an aluminum salt.
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming A is a halogen atom, a C 6 alkyl group, (:! ⁇ (:, A mouth alkyl group, a C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 3- (: 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 4 ) alkyl group, C! Cs alkoxycarbonyl group or (Z) q May be optionally substituted by an optionally substituted phenyl group.
  • n- means normal, i- means iso, s- means secondary and t- means tertiary.
  • halogen atom in the compound of the present invention include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • C also represents these halogen atoms.
  • a C alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b , for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, i-propyl, n-butyl, S-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl Group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group , 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
  • CC b haloalkyl group refers to a straight-chain or branched-chain having from a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • CC b cycloalkyl group in this specification represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of a to b , and represents a monocyclic or composite ring structure from a three-membered ring to a 12-membered ring. Can be formed. Further, each ring may be arbitrarily substituted by an alkyl group within a specified number of carbon atoms.
  • cyclopropyl group 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, 2,3,4 -Trimethylcyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 1-ethylcyclopentyl, 2-ethylcyclopentyl, 3-ethylcyclopentyl, 1-n -Propylcyclopentyl group, 1-n-butylcyclopentyl group, 2-i-butylcyclopentyl group, 1-n-pentylcycline Pentyl group, 3-n-pentylcyclopentyl group, 3- (1,1-dimethylpropyl) cyclyl Mouth pentyl, 1,2-dimethylcyclopentyl, 1,3-dimethylcyclopent
  • CC b halocycloalkyl group refers to a cyclic hydrocarbon group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. And can form a monocyclic or composite ring structure of three to twelve membered rings. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other, and each ring may be an alkyl within the specified number of carbon atoms. It may be optionally substituted by a group.
  • substitution by a halogen atom may be a ring structure portion, a side chain portion, or both.
  • the C a to C b alkenyl group refers to a straight or branched chain having a to b carbon atoms and one or more double bonds in the molecule.
  • 4-pentenyl group 3-methyl-1-hexenyl group, l- (i-propyl) -2-butenyl group, 1- (i-propyl) -3-butenyl group, 1,2-dimethyl-2-pentenyl Group, 1,1-dimethyl-4-pentenyl group, 1,3-dimethyl-4-pentenyl group, 1,4-dimethyl-4-pentenyl group, 1-ethyl-1-methyl-3-butenyl group, 1-ethyl -3-methyl-3-butenyl group, 2-ethyl-1-1-pentenyl group, 2,2-dimethyl-4-pentenyl group, 1,1,2-trimethyl-3-butenyl group, 1,1,3- Trimethyl-3-butenyl group, 2,2,3-trimethyl-3-butenyl group, 2,4-heptagenyl group, 3-methyl-1-vinyl-3-butenyl group, 1,3,5-heptatrienyl group, 1-octenyl, 1-
  • a ⁇ C b haloalkenyl group refers to water bonded to a carbon atom.
  • 2-chlorovinyl, 2-bromovinyl, 2-iodovinyl, 3-bromo-2-propenyl 1-chloromethylvinyl, 2-bromo-1-methylvinyl, 1-trifluoro L-methylvinyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3,3-tetrachloro 1-propenyl group, 1-trifluoromethyl-2,2-difluorovinyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propyl group, 4 -Bromo-3-chloro-3,4,4-trifluoro-1,6-butenyl, 1-bromomethyl-2-propenyl, 3-chloro-2-butenyl, 4,4,4- Trifluoro mouth-2-butenyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenyl group,
  • the C a to C b alkynyl group refers to a straight or branched chain having a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule.
  • ⁇ C b haloalkynyl group refers to a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • a hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other. It may be different.
  • ⁇ C b cycloalkenyl group in the present specification represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of a to b and having one or two or more double bonds in the molecule.
  • membered ring from 1 monocyclic or composite ring structure of up to 2-membered ring can form a c
  • each ring may be substituted with by connexion optionally alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, At this time, the double bond may be present in either the ring or the substituent.
  • CC b halocycloalkenyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, the ring is composed of a to b carbon atoms, and Represents a hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or composite ring structure of three to twelve membered rings.
  • each ring may be arbitrarily substituted by an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and at this time, the double bond may be present in either the ring or the substituent.
  • those halogen atoms may be the same or different from each other. For example
  • Specific examples include a propyl group and a 2-chloro-2-cyclo [2.2.1] -5-heptene-2-yl group, which are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a to C b alkoxy group in the present specification represents a straight-chain or branched-chain alkyl-0- group having from a to b carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, n-propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy, s-butyloxy, i-butyloxy, t-butyloxy, n-pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3 -Methylbutyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1,1-dimethylpropyloxy group, 1,2-dimethylpropyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1,1-dimethyl Butyloxy groups and the like are mentioned as specific examples, and are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • an open alkoxy group is a straight or straight chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • C a -C b alkylthio group in the present specification represents a linear or branched alkyl-S- group having ab carbon atoms, such as methylthio group, ethylthio group, n -Propylthio, i-propylthio, n-butylthio, s-butylthio, i-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio Specific examples include methylbutylthio, 1-ethylpropylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, neopentylthio, ⁇ -hexylthio and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • CC b haloalkylthio group refers to a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • those halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • difluoromethylthio trifluoro
  • difluoromethylthio trifluoro
  • a methylthio group a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 1,1,2-trifluoro-2-chloroethylthio group, a heptafluoropropylthio group, and the like. It is selected in the range of the number of carbon atoms.
  • the notation C a to C b alkylsulfinyl group in the present specification means a linear or branched alkyl-S (0)-group having a to b carbon atoms, such as a methylsulfinyl group, An ethylsulfinyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • ⁇ C b haloalkylsulfinyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, and a straight or branched chain having a to b carbon atoms.
  • a trifluoromethylsulfinyl group may be mentioned as a specific example.
  • CC b alkylsulfonyl group means a linear or branched alkyl-S (0) 2 -group having from a to b carbon atoms, such as a methanesulfonyl group.
  • Ethanesulfonyl group, n-propanesulfonyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • Notation ⁇ C b haloalkylsulfonyl groups herein is a hydrogen atom combined binding to carbon atoms, optionally substituted by halogen atoms, linear or branched carbon atoms consisting of a to b pieces S (0) 2 - - alkyl group, wherein this time, when it is substituted by 2 or more halogen atoms, their halogen atoms may be the be the same with each other or different from each other.
  • Specific examples include a difluoromethanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a 1,1,2-trifluoro-2-chloroethanesulfonyl group, and the like. Specific examples thereof are selected within the range of the specified number of carbon atoms. Is done.
  • ⁇ C b alkylsulfonyloxy group means a linear or branched alkyl-S (0) 2-0- group consisting of a to b carbon atoms, for example, methane
  • Specific examples include a sulfonyloxy group and an ethanesulfonyloxy group. And are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • a bC b haloalkylsulfonyloxy group refers to a linear or branched chain comprising a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • a chain-like alkyl-S (0) 2-0- group wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms are the same or different from each other; Is also good.
  • a trifluoromethansulfonyloxy group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • CC b alkylcarbonyl group represents a linear or branched alkyl-C (0)-group having from a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (0)- Group, C 2 H 5 C (0) -group, nC 3 H 7 C (0) -group, (CH 3 ) 2 CHC (0) -group, C 2 H 5 CH (CH 3 ) C (0)-group Groups, (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (0) -groups, t-C 4 H 9 C (0) -groups, n- CsH 13 C (0) -groups, and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b haloalkylcarbonyl group in the present specification is a straight or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • C1CH 2 C (0) - group, C1 2 CHC (0) - group, CC1 3 C (0) - group, CF 3 C (0) - group, C 2 F 5 C (0 ) - group, nC 3 Specific examples include an F 7 C (0) — group and a C 1 CH 2 CH 2 CH 2 C (0) — group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • bC b alkylcarbonyloxy group means a linear or branched alkyl-C (0) -0- group having from a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (0) 0- group, C 2 H 5 C (0 ) 0- group, nC 3 H 7 C (0 ) 0- group, (CH 3) 2 CHC (0) 0- group, C 2 H 5 CH ( CH 3) C (0) 0- group, (CH 3) 2 CHCH 2 C (0) 0- group, tC 4 H 9 C (0 ) 0- group, ⁇ - ⁇ 3 C (0) 0- group Is selected as a specific example, and is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C b alkoxycarbonyl groups herein are linear or branched alkyl carbon atoms consisting of a to b pieces - 0C (0) - group, wherein for example CH 3 0C (0 ) - groups, C 2 H 5 0C (0 ) - group, nC 3 H 7 0C (0 ) - group, (CH 3) 2 CH0C ( 0) - group, nC 4 H 9 0C (0 ) - group, (CH 3) 2 CHCH 2 0C (0) - group, tC 4 H 9 0C (0 ) - group, etc. As a specific example, may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • ⁇ C b haloalkoxycarbonyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, and a straight or branched chain having a to b carbon atoms.
  • CC b cyanoalkyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a cyano group, and a linear or branched chain of a to b carbon atoms.
  • Represents an alkyl group e.g., NCCH 2 -group, NCCH 2 CH 2 -group, CH 3 CH (CN) -group, NCCH 2 CH 2 CH 2 -group, NCC (CH 3 ) 2 -group, NC (CH 2 ) 4 - group, NCCH 2 C (CH 3) 2 - group, NCC (CH 3) (C 2 H 5) - group, NCC (C 2 H 5) 2 - group, NC (CH 2) 6 - group, and the Specific examples are given and are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • the C a to C b cyanoalkylthio group refers to a straight-chain or a- b- carbon atom in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a cyano group.
  • C a to C b hydroxyalkyl group in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a hydroxyl group, and the straight or branched chain has a carbon number of a to b.
  • CC b dialkyl group refers to a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a nitro group.
  • Specific examples thereof include an O 2 NCH 2 — group and an 0 2 NC (CH 3 ) 2 — group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C b alkylamino groups herein are alkyl a ⁇ b carbon atoms pieces by Li Cheng linear or branched - represents an NH- group, for example CH 3 NH- group, C 2 H 5 NH- Group, n-C 3 H 7 N- group, iC 3 H 7 NH- group, n-C 4 H 9 NH- group, iC 4 H 9 NH- group, t-H 9 NH- group, etc. And is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • Notation di ( ⁇ C b) alkylamino group herein, a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom, by straight-chain or branched alkyl group carbon atoms consisting a ⁇ b pieces, two Also substituted> N- group, wherein the alkyl groups may be the same or different from each other.
  • Notation di ( ⁇ C b) alkylaminocarbonyl groups herein, hydrogen atoms bonded to ChissoHara child is, the linear or branched alkyl group having carbon atoms consisting a ⁇ b pieces, Both represent a substituted> NC (0)-group, wherein the alkyl groups may be the same or different from each other.
  • (CH 3 ) 2 NC (0)-group, C 2 H 5 N (CH 3 ) C (0)-group, (C 2 H 5 ) 2 NC (0)-group and the like are specific examples. Each is selected within a specified range of carbon atoms.
  • -C b cycloalkyl group may be any of the above-mentioned meanings of -C b cycloalkyl group, -C b halocycloalkyl group, -C b alkoxy group, -C b haloalkoxy group, ⁇ C b alkylthio group, ⁇ C b haloalkylthio group, -C b alkylsulfinyl group, ⁇ C b haloalkylsulfinyl group, C a -C b ⁇ alkylsulfonyl group, C a -C b haloalkylsulfonyl group, ⁇ C b alkylsulfenyl Honiruokishi group, - (:, mouth alkylsulfonyl O alkoxy group, ⁇ C b alkyl force carbonyl group, ⁇ C b haloalkylcarbonyl
  • a benzyloxy (C i -C 4 ) alkyl group in the present specification is a straight-chain or straight-chain having 1 to 4 carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a benzyloxy group. It represents a branched hydrocarbon group, for example, a C 6 H 5 CH 20 CH 2 — group or the like is given as a specific example, and is selected in a range of a specified number of carbon atoms.
  • C f -alkoxy (C a -C b ) alkoxy (C d- ) alkyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group or a normal butyl group.
  • optionally substituted by alkoxy group represents ⁇ C b alkoxy (C d ⁇ ) alkyl group is meant above, for example, CH 3 0CH 2 CH 2 0CH 2 - group or a C 2 H 5 0CH 2 CH 2 0CH 2 -groups and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • a phenylthio (C, to) alkyl group in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a phenylthio group, and is a straight or branched chain having 1 to 4 carbon atoms. It represents a chain hydrocarbon group, for example, a C 6 H 5 SCH 2 — group or the like is given as a specific example, and is selected in a range of a specified number of carbon atoms.
  • the notation of a (C d to C e ) alkyl group optionally substituted by R l fl or a (C d to) cycloalkyl group optionally substituted by R 1 Q is a bond to a carbon atom
  • a hydrogen atom optionally substituted with any R 1 Q , with d to e carbon atoms Represents a linear, branched or cyclic alkyl group consisting of two or more R 1 Qs.
  • each R l fl may be the same or different and may be T.
  • the notation of the pyridyl group optionally substituted by (Z) ql is as follows: Any ql hydrogen atoms bonded to the carbon atoms forming the pyridine ring may be substituted by any Z Represents a pyridine-2-yl group, a pyridine-3-yl group or a pyridin-4-yl group, wherein when ql represents an integer of 2 or more, each Z is the same or different. May be.
  • a pyrimidyl group optionally substituted by (Z) q2 is as follows: Any q2 hydrogen atoms bonded to carbon atoms forming a pyrimidine ring may be substituted by any Z Represents a pyrimidine-2-yl group, a pyrimidine-4-yl group or a pyrimidine-5-yl group, wherein when q2 is 2 or 3, each Z may be the same or different. Good.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following method. Manufacturing method A
  • a compound represented by the general formula (4) (where A, B, Q 1 , X, W, R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and a compound represented by the general formula (5) ( In the formula, R 5 , R s and R 7 have the same meanings as described above, and R represents a C 4 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.).
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane
  • Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1 -Aliphatic halogenated hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, getyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran,
  • 1,4-dioxane and other ethers dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and other amides, triethylamine, tributylamine, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, etc.
  • examples include amines, pyridines such as pyridine and picolin, alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and water. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
  • examples of the reaction catalyst include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -toluenesulfonic acid;
  • An acid addition salt of an amine such as hydrochloride, pyridine hydrochloride, or a Lewis acid such as zinc chloride, titanium tetrachloride, dihycerium chloride, ytterbium triflate, boron trifluoride-ether complex, or a compound of the general formula (4) 0.001 to 1 equivalent can be used.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
  • a compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above); (Wherein, R 5 , R 6 and R 7 have the same meanings as described above), or a salt thereof (eg, hydrochloride, bromate, sulfate, etc.) in the reaction.
  • a salt thereof eg, hydrochloride, bromate, sulfate, etc.
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1 -Aliphatic hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene and tetrachloroethylene, ethers such as getyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ethyl acetate and ethyl propionate Esters, dimethylformamide, dimethylacetamide, N
  • the same catalyst as described in Production Method A can be used as the catalyst for the reaction.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 16 Ot: to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
  • reaction is preferably performed in a temperature range of 50 to 150 using a solvent such as methanol or ethanol for 30 minutes to 24 hours.
  • R 5 and m are as defined above, J is either the same as defined above, or - 0P (0) represents a C1 2 group.
  • a compound represented by the general formula (8) (wherein R 6 and R 7 have the same meanings as described above), or a salt thereof (for example, hydrochloride, bromate) Salt, sulfate, etc.) in a solvent inert to the reaction or in the absence of a solvent, if necessary, in the presence of a base to obtain a compound represented by the general formula (1-1): , B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and m have the same meanings as described above.
  • the amount of the reaction substrate is 1 to 100 equivalents per 1 equivalent of the compound of the general formula (2).
  • the compound of the formula (8) can be used.
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as dimethyl ether, 1,2-dimethyloxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetone, methylethyl ketone, etc.
  • Ketones esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, dimethylformamide, Amides such as tilacetoamide and N-methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, tributylamine and N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picolin, acetonitrile, sulfolane, water, etc. Is mentioned. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride and lithium hydride
  • alkali metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • Oxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0]-
  • An organic base such as 7-indene and the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents to the compound of the general formula (2).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
  • R 1 has the same meaning as described above, and V is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkylcarbonyloxy group (for example, Pivaloyloxy group), alkylsulfonate group (for example, methanesulfonyloxy group), ( ⁇ to (: 4 haloalkylsulfonate group (for example, trifluoromethanesulfonyloxy group)), arylsulfonate group (for example, benzenesulfonyloxy group)
  • a good leaving group such as a group, a p-toluenesulfonyloxy group) or an azolyl group (for example, an imidazolyl-1-yl group).
  • reaction is carried out using a solvent inert to the reaction to obtain a compound of the general formula (1-lb) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and m have the same meanings as described above, and R 1 represents a substituent other than a hydrogen atom.).
  • the amount of the reaction substrate can be 1 to 50 equivalents of the compound of the general formula (9) per 1 equivalent of the compound of the general formula (1-la).
  • the base used may be an alkali metal hydride such as sodium hydride or potassium hydride, or an alkali metal hydride such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • Alkali metal alkoxides such as lithium metal hydroxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; lithium metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, and sodium amide; tertiary butyl Organometallic compounds such as lithium, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, etc., triethylamine, triptylamine,
  • An organic base such as N, N-dimethylaniline, pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-pandene, etc. is added to the compound of the general formula (1-la) by 1 to 4 Equivalent can be used.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
  • reaction is carried out using a solvent inert to the reaction to obtain a compound of the general formula (1-2) (wherein A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meanings as described above.)
  • the amount of the reaction substrate is represented by the general formula (11), the general formula (12), or the general formula (13) in an amount of 1 to 50 equivalents to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10).
  • the compounds represented can be used.
  • the addition of a base as an acid scavenger is not necessarily required, but when a base is used, the same base as described in Production Method D can be used.
  • the reaction temperature is from -60 ° C to the reaction mixture.
  • the reaction time can be arbitrarily set within the range of 5 minutes to 100 hours, although the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature.
  • 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (11), the general formula (12), or the general formula (13) is equivalent to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10).
  • the compound to be used is a solvent such as benzene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide, water, etc., and if necessary, sodium hydride, potassium hydride as a base.
  • a compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above); (Wherein, Q 2 , W 2 and R 8 have the same meanings as described above), and reacted under the same conditions as in Production method B to obtain a compound represented by the general formula (1-2) ( Wherein A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m represent the same meaning as described above. be able to.
  • a compound represented by the general formula (3) (where A, Q 2 , X, W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meaning as described above) or a salt thereof (for example, hydrochloric acid Mineral salts such as salts and sulfates or organic acid salts such as trifluoroacetate) and the general formula (16) (where B, Q 1 , W 1 and V are Represents the same meaning as above.
  • a compound represented by the general formula (19) can be used in an amount of 1 equivalent to 250 equivalents to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
  • a compound represented by the general formula (4) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above); (Wherein, R 5 and R 9 represent the same meaning as described above) in a solvent inert to the reaction or in a solvent amount represented by the general formula (20). that in the compound, if necessary the presence of a catalyst, by reacting the general formula (l-3b) (wherein, a, B, Q 1, X, W 1, R 1, 2, R 5, R 9 And m represent the same meaning as described above.)
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
  • the reaction temperature can be set at any temperature up to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature. It can be set arbitrarily from minutes to 100 hours.
  • reaction is preferably carried out in a temperature range of 50 to 150 for 30 minutes to 24 hours using a solvent such as a solvent.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is subjected to ordinary post-treatments such as direct concentration, or dissolution in an organic solvent, concentration after washing with water, or pouring into ice water, and concentration after extraction with an organic solvent.
  • the compound of the present invention can be obtained.
  • purification it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatography, thin-layer chromatography, and liquid chromatography.
  • Process A in the production method K and manufacturing method L, and raw material compound for producing the compound of the present invention, compounds represented by the general formula (4) can be synthesized as follows c
  • a compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and hydrazine are If necessary, it can be easily obtained by reacting with a solvent inert to the reaction and, if necessary, in the presence of a catalyst.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
  • an aqueous solution of hydrazine equivalent to 1 to 10 equivalents of hydrazine is used per equivalent of the compound represented by the general formula (6), and in a solvent such as ethanol or acetic acid.
  • a solvent such as ethanol or acetic acid.
  • organic acids mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, or Lewis acids such as boron trifluoride ether complex
  • the reaction is carried out for 10 minutes to 24 hours in a temperature range of 20 to 100 ° C. It is preferred to do so.
  • the compound represented by the general formula (6) which is a raw material compound for producing the compound of the present invention, includes some known compounds (for example, Journal-of-the- Chemical 'Society Perkin Transactions, 1 (J.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 50 equivalents of the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) based on 1 equivalent of the compound represented by the general formula (22) or a salt thereof. ) Can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from -60 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • 1 to 10 equivalents of the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) is used for 1 to 10 equivalents of the hydrochloride of the compound represented by the general formula (22).
  • the compound is used in a solvent such as tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide or water, if necessary, in the presence of triethylamine, pyridine, potassium carbonate or sodium hydrogen carbonate as a base, if necessary.
  • the reaction is preferably carried out at a temperature in the range of 100 to 30 minutes to 24 hours.
  • a compound represented by the general formula (2 3) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m Represents the same meaning as described above.) If necessary, the compound can be easily obtained by oxidizing the compound in a solvent inert to the reaction.
  • the oxidation reaction can be used various oxidizing agents described in the literature, for example Pirijiniu Mukurorokurome de (PCC), Cr0 3 - Pyridine , Cr0 3 / AcOH-H 2 0, acetone / uCl 2 (PPh 3) 3 / K 2 C0 3, 0 2 / Pd (0Ac) 2 / NaHC0 3, 0 2 ( air) / (NH 4) 2 Ce (N0 3) s / activated carbon, t- BuOOH / Cr0 3, t -BuOOH / CoCl 2 ( PPh 3) 2, NaBr0 3 / (NH 4) 2 Ce (N0 3) 6, K 2 Fe0 4 / Al 2 0 3 / CuS0 4 - 5H 2 0, PhI (0C (0) CF 3) 2 / Pyridine , etc.
  • PCC Pirijiniu Mukurorokurome de
  • Ph represents a phenyl group
  • t-Bu represents a
  • examples of the solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, and cyclobenzene.
  • Aromatic halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran, ketones such as acetone and methyl ketone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, pyridine, acetic acid and Water and the like.
  • These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
  • the compound represented by the general formula (7) which is the other starting compound for producing the compound of the present invention, is described in, for example, JP-A-06-56754. Can be easily obtained by reacting hydrazine with the compound represented by the general formula (5) according to the method described above.
  • the compound represented by the general formula (2) which is a novel starting compound according to the present invention for producing the compound of the present invention, can be synthesized as follows. it can.
  • halogenating agent for example, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, carbon tetrachloride-triphenylphosphine, bromine-triphenylphosphine and the like can be used.
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1 -Aliphatic hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as dimethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, propionic acid Esters such as ethyl and acetonitrile.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 0 ° C to 250 ° C.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but it is usually arbitrarily within the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • a halogenating agent for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (l_2e), and in a solvent such as xylene or acetonitrile, 20 to a solvent reflux temperature.
  • the reaction is preferably carried out within the range of 10 minutes to 24 hours.
  • general formula (l-2e) (wherein, A, B, Q 1, X, W 1, R 1, R 2, R 5 and m represents.
  • the present invention represented by By reacting the compound with a halogenating agent such as oxyphosphorus phosphorus under the same reaction conditions as in the production of the compound represented by the general formula (2-1), the compound represented by the general formula (2) in one of the compounds represented by, J force -? 0P (0) C1 2 in a general formula (2-2) (wherein, a, B, Q 1, X, ⁇ , R 1, R 2, R 5 And m represent the same meaning as described above.)
  • the amount of the reaction substrate may be 1 equivalent to 50 equivalents of pyrazole, imidazole or triazole per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1) or the compound represented by the general formula (2-2). Can be used.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
  • a compound represented by the general formula (4) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and a compound represented by the general formula (15) (Wherein R 8 and V have the same meanings as described above), and the compound is subjected to the reaction, if necessary, in the presence of a base. Reaction using an inert solvent, or
  • a compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and a compound represented by the general formula (27) (Wherein, R 8 has the same meaning as described above) under the same conditions as in Production Method B.
  • the amount of the reaction substrate is 1 to 1 with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (4). 0 equivalents of the compound of the general formula (15) can be used.
  • the base used is an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, or an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, lithium carbonated carbonate, or sodium hydrogencarbonate.
  • Organic bases such as triethylamine, pyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene can be used in an amount of 1 to 4 equivalents based on the compound of the general formula (4).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but it usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • 1 to 2 equivalents of the compound of the general formula (15) are used for 1 equivalent of the compound of the general formula (4), and benzene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrahydrofuran, acetone, Use a solvent such as ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide, etc., and use sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-pentadecene as a base if necessary.
  • the reaction is preferably carried out in a temperature range of 0 to 90 ° C. for 10 minutes to 24 hours using 1 to 2 equivalents of the compound of the formula (4).
  • the compound represented by the general formula (11), the compound represented by the general formula (12), and the compound represented by the general formula (12), which are the other starting compounds for producing the compound of the present invention 13)
  • the compound represented by the general formula (16), which is the other starting compound for producing the compound of the present invention in the production method I, and the compound represented by the general formula (16) Some of the compound represented by the formula (17) and the compound represented by the general formula (18) are known compounds, and some of which are commercially available. Other methods are well known in the literature, for example, Journal of 'Medicinal' Chemistry (J. Med. Chem.) 1973, Vol. 16, p. International 'Edition (Angew. Chem. Int. Ed.
  • the compound represented by the general formula (14) can be synthesized by a known method described in the literature, for example, the journal “Ob Organic” Chemistry (J. Org.
  • a compound represented by the general formula (3) or a salt thereof for example, a mineral acid salt such as a hydrochloride, a sulfate, or a trifluoroacetate
  • W 2 Q 2 That is, in the general formula (1-2), B and W 1 are oxygen, and Q 1 is a t-butyl group (1 to 2f) (where A, Q 2 , X ,, R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meanings as described above), using a solvent inert to the reaction if necessary, and adding an acid if necessary. It can be easily obtained by performing a de-t-butoxycarbonylation reaction in the presence of a catalyst.
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as ethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetone, methyle Ketones such as tyl ketone, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid, ethyl acetate, and propionic acid Esters such as dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methyl-2-pyrrolidone, alcohols such as methanol, ethanol,
  • the reaction catalyst may be a mineral acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, or nitric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid.
  • a mineral acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, or nitric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid.
  • Acids organic acids such as p-toluenesulfonic acid, etc., acid addition salts of amines such as triethylamine hydrochloride, pyridine hydrochloride, zinc chloride, tetrachloride titanium, hydrated cerium, itterium triflate, trifluoride
  • a Lewis acid such as a boron-ether complex can be used in an amount of 0.001 to 100 equivalents based on the compound of the general formula (1-2f).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but it usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • the above-mentioned mineral acid such as hydrochloric acid or carboxylic acid such as trifluoroacetic acid is used as a catalyst corresponding to 0.1 to 10 equivalents to 1 equivalent of the compound of the general formula (1-2f)
  • the reaction is preferably performed in a solvent such as dichloromethane or ethanol at a temperature in the range of 20 to 100 for 10 minutes to 24 hours.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 50 equivalents of the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) based on 1 equivalent of the compound represented by the general formula (28) or a salt thereof. Can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • the compound represented by the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) is 1 to 10 equivalents to 1 equivalent of the compound of the general formula (28) Using 0 to 100 in a solvent such as trahydrofuran, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide or water, if necessary, in the presence of tritylamine, pyridine, potassium carbonate or sodium hydrogencarbonate as a base. It is preferable to carry out the reaction in the temperature range for 30 minutes to 24 hours.
  • Specific examples of the compounds included in the present invention include the compounds shown in Tables 1 to 6. Further, specific examples of the novel production intermediates included in the present invention include the compounds shown in Tables 7 and 8. However, the compounds in Tables 1 to 8 are for illustrative purposes only, and the present invention is not limited to these.
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • n-Bu represents a normal butyl group
  • i-Bu is an isobutyl group
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • C-Bu is a cyclobutyl group
  • n-Pen is a normal pentyl group
  • c-Pen is a cyclopentyl group.
  • N-Hex is a normal hexyl group
  • c-Hex is a cyclohexyl group
  • Hept is a normal heptyl group
  • c-Hept is a cycloheptyl group
  • Oct is a normal octyl group
  • c-0ct is Nony represents a normal nonyl group
  • c-Nony represents a cyclononyl group
  • Decy represents a normal decyl group
  • c-Decy represents a cyclodecyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • T-1 to ⁇ -60 respectively represent the following structures.
  • aliphatic heterocyclic ring represented by in the table M- la ⁇ M-26a, respectively the structure of the table below to c CH 3 >,

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Abstract

Hydrazone compounds represented by general formula (1) or salts thereof and novel agricultural chemicals (in particular, insecticides and miticides) containing these compounds as the active ingredient formulae (1), G-1, G-2, G-3, wherein A represents -CH2-, -CH2CH2-, -OCH2-, etc.; B represents a single bond, oxygen, sulfur, etc.; G represents a group represented by formula G-1, G-2 or G-3; Q?1 and Q2¿ independently represent each hydrogen, C¿1-12? alkyl, C1-12 haloalkyl, etc.; W?1, W2 and W3¿ independently represent each oxygen, sulfur, etc.; X represents hydrogen, halogeno, cyano, etc.; R?1, R2, R5, R7 and R8¿ independently represent each hydrogen, C¿1-6? alkyl, C1-6 haloalkyl, etc.; R?6 and R9¿ independently represent each C¿1-6? alkyl, C1-6 haloalkyl, etc.; and m is an integer of from 1 to 4.

Description

明 細 書 ヒドラゾン化合物及び有害生物防除剤 技術分野  Description Hydrazone compounds and pesticides Technical field
本発明は、 新規なヒドラゾン化合物又はその塩、 該化合物を有効成分として含 有することを特徴とする有害生物防除剤、 及び該化合物の新規な製造中間体に関 するものである。 本発明における有害生物防除剤とは、 農園芸分野又は畜産、 衛 生分野 （動物薬や家庭用、 業務用殺虫剤） における有害な節足動物を対象とした 害虫防除剤を意味する。 また、 本発明における農薬とは、 農園芸分野における殺 虫 -殺ダニ剤、 殺線虫剤、 除草剤及び殺菌剤を意味する。 従来技術  The present invention relates to a novel hydrazone compound or a salt thereof, a pesticidal agent containing the compound as an active ingredient, and a novel intermediate for producing the compound. The pest control agent in the present invention means a pest control agent for harmful arthropods in the field of agriculture and horticulture or in the fields of livestock and sanitation (animal medicine, household and commercial insecticides). In addition, the pesticide in the present invention means an insecticide-acaricide, a nematicide, a herbicide and a fungicide in the agricultural and horticultural field. Conventional technology
従来、 ヒドラゾン誘導体に関しては、 特開平 0 6 - 5 6 7 5 4号公報に殺虫活 性を有することが開示されている。 国際特許出願公報 （W0 96/33168号公報、 W0 97/11050号公報等） にベンゾフヱノンのヒドラゾン誘導体が、 国際特許出願公 報 （W0 91/07382号公報、 W0 92/03421号公報、 W0 93/18038号公報、 W0 95/16676号公報） には、 N-フエニル -ヒドラジンカルボキサミ ドのヒドラゾン誘 導体が殺虫活性を有することが開示されている。 また、 国際特許出願公報 （W0 98/35954号公報） には 1-ベンゾチォピラン -4-ォン誘導体のヒドラゾンが除草剤 として開示されている。 一方、 国際特許出願公報 （W0 88/08836号公報、 W0 95/22520号公報、）、 ヨーロッパ特許出願公報 （EP 0， 456， 133号公報、 EP 0, 538, 193号公報、 EP 0, 579, 968号公報、) ドイツ国特許出願公報 (DE 3416695 号公報） には、 医薬品としてのヒドラゾン誘導体が開示されているが、 農園芸分 野における有害生物防除剤としての活性は何ら開示されていない。  Conventionally, hydrazone derivatives have been disclosed to have insecticidal activity in Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-56754. International Patent Application Publications (W096 / 33168, W097 / 11050, etc.) include hydrazone derivatives of benzophenone, and International Patent Application Publications (W091 / 07382, W092 / 03421, W093 / No. 18038, W095 / 16676) disclose that the hydrazone derivative of N-phenyl-hydrazinecarboxamide has insecticidal activity. International Patent Application Publication (W098 / 35954) discloses a hydrazone of a 1-benzothiopyran-4-one derivative as a herbicide. On the other hand, international patent application publications (W088 / 08836, W095 / 22520), European patent application publications (EP0, 456, 133, EP0, 538, 193, EP0, 579) , 968,) German Patent Application Publication (DE 3416695) discloses hydrazone derivatives as pharmaceuticals, but does not disclose any activity as a pesticide in agricultural and horticultural fields. .
有害生物防除剤、 例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、 近年、 病 害虫が抵抗性を獲得し、 従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難に なっている。 また、 既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、 或いはあ るものは長期の残留性により、 生態系を乱しつつある。 このような状況下、 低毒 性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。 発明の開示 Over the years of use of pesticides, such as insecticides and fungicides, pests have recently become resistant and difficult to control with traditionally used insecticides and fungicides. Also, some existing pesticides are highly toxic, or some are disturbing ecosystems due to long-term persistence. Under these circumstances, low toxicity The development of a new pesticidal agent having low toxicity and low residue is always expected. Disclosure of the invention
本発明者らは、 上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、 本癸明に係る 一般式 （1 ) で表される新規なヒドラゾン化合物が、 先行技術に比して低薬量で 優れた有害生物防除活性、 特に殺虫殺ダニ活性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及 び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、 極めて有用な化合物であ ることを見い出し、 本発明を完成した。  The present inventors have conducted intensive studies with the aim of solving the above-mentioned problems, and as a result, a novel hydrazone compound represented by the general formula (1) according to the present invention has a lower dose than the prior art. This compound was found to be an extremely useful compound that shows excellent pest control activity, especially insecticidal and acaricidal activity, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Completed the invention.
すなわち、 本発明は下記 [1 ] 〜 [ 1 3 ] に関するものである。  That is, the present invention relates to the following [1] to [13].
なお、 下記 [9] 及び [ 1 0] 記載の化合物は、 [ 1 ] 記載の化合物の新規な 製造中間体である。  The compounds described in [9] and [10] below are novel intermediates for producing the compounds described in [1].
C 1 ] 一般式 （ 1 ) ：  C 1] General formula (1):
Figure imgf000004_0001
式中、 Aは、 -CH2-， - CH2CH2-， - 0CH2-, -S(0)pCH2 -, - N(R3)CH2 -, -CH2CH2CH2-, - 0CH2CH2 -, - S(0)pCH2CH2- , -N(R3)CH2CH2-, -CH20CH2- , - CH2S(0) PCH2-又は -CH2N(R3)CH2-を表し、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は、 ハロゲ ン原子、 〜(：6アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜(： 6ハロシクロアルキル基、 C3〜 シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜C6アルコキシカルボニル基又は（Z)qによって置換されていてもよいフエニル 基によって任意に置換されていてもよく、
Figure imgf000004_0001
In the formula, A is -CH 2 -,-CH 2 CH 2 -,-0CH 2- , -S (0) p CH 2 -,-N (R 3 ) CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 -,-0CH 2 CH 2 -,-S (0) p CH 2 CH 2- , -N (R 3 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 0CH 2 -,-CH 2 S (0) P CH 2 — Or —CH 2 N (R 3 ) CH 2 —, wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is a halogen atom, ((: 6 alkyl group, ハ alkyl group, C 3 〜 C 6 cycloalkyl group, C 3- (: 6 halocycloalkyl group, C 3 -cycloalkyl () alkyl group, CC 6 alkoxycarbonyl group or phenyl group optionally substituted by (Z) q May be replaced by
Bは、 単結合、 酸素原子、 硫黄原子、 -N(R4)-又は- C(0)-を表し、 B represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R 4 )-or -C (0)-,
Gは、 式 G-1, 式 G-2又は式 G-3で表される基を表し、
Figure imgf000005_0001
G represents a group represented by Formula G-1, Formula G-2 or Formula G-3,
Figure imgf000005_0001
G-l G-2 G-3  G-l G-2 G-3
Q1は、 Bが酸素原子、 硫黄原子、 -N(R4) -又は- C(0)-を表すとき、 或いは、 G が G-1又は G-3 を表すとき、 〜 C12アルキル基、 C!〜 2ハロアルキル基、 C3 〜(： 12シクロアルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 によって任意に置 換された（ 〜 d 2)アルキル基、 Rieによって任意に置換された（C!〜 2)シクロ アルキル基、 〜 2アルケニル基、 C2〜 、ロアルケニル基、 〜 C12アルキ ニル基、 C2〜 2ハロアルキニル基、 C5〜C12シクロアルケニル基、 C5〜C12ハロ シクロアルケニル基、 （Y) Jこよって置換されたフエニル基、 L又は Mを表し、 B力単結合を表し、 且つ、 Gが G-2を表すとき、 〜(12アルキル基、 〜 C12ノヽ 口アルキル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 R10 によって任意に置換された（ 〜 C12)アルキル基、 によって任意に置換され た（ 〜 C12)シクロアルキル基、 C2〜C12アルケニル基、 C2〜 2ハロアルケニル 基、 C2〜 2アルキニル基、 C2〜C12ハロアルキニル基、 C5〜C12シクロアルケ二 ル基、 C5〜 2ハロシクロアルケニル基、 L又は Mを表し、 Q 1 represents, when B represents an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R 4 )-or -C (0)-, or when G represents G-1 or G-3, a C 12 alkyl group , C ~ 2 haloalkyl group, C 3 ~ (:! 12 cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group is substitution arbitrarily by, (~ d 2) alkyl group, optionally substituted by R ie and (C! ~ 2) cycloalkyl, 1-2 alkenyl group, C 2 ~, Roarukeniru group, - C 12 alkynyl group, C 2 to 2 haloalkynyl group, C 5 -C 12 cycloalkenyl group, C 5 ~ C 12 halo cycloalkenyl group, (Y) J Koyo' Te substituted phenyl group, an L or M, represents the B power single bond, and, when G represents G-2, ~ (12 alkyl group, - C 12 Nono port alkyl group, C 3 -C 12 cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 10 (~ C 12) a Alkyl group, the optionally substituted (~ C 12) cycloalkyl group, C 2 -C 12 alkenyl group, C 2 ~ 2 haloalkenyl group, C 2 ~ 2 alkynyl group, C 2 -C 12 haloalkynyl group, C 5 -C 12 Shikuroaruke two Le group, C 5 ~ 2 halo cycloalkenyl group, an L or M,
さらに、 Bが単結合又は- N(R4)-を表わすときには、 水素原子を表してもよく、 Q2は、 水素原子、 〜 C12アルキル基、 〜 2ハロアルキル基、 C3〜(： 12シク 口アルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 R1Gによって任意に置換された ( 〜 C12)アルキル基、 C2〜C12アルケニル基、 C2〜(： 12ハロアルケニル基、 C2〜 C12アルキニル基、 C2〜C12ハロアルキニル基、 C5〜 2シクロアルケニル基、 C5 〜(： 12ハロシクロアルケニル基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 〜 C6アルコキ シカルボニル基、 （Z)qによって置換されていてもよいベンゾィル基、 - OR11基、 -SR11基、 - N(R13)R12基、 （Z)qによって置換されていてもよいフヱニル基、 L又 は Mを表し、 Furthermore, B is a single bond or - N (R 4) - when representing a may represent a hydrogen atom, Q 2 is a hydrogen atom, ~ C 12 alkyl group, 1-2 haloalkyl group, C 3 ~ (: 12 Sik port alkyl groups, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 1G (~ C 12) alkyl groups, C 2 -C 12 alkenyl groups, C 2 ~ (: 12 haloalkenyl groups, C 2 ~ C 12 alkynyl group, C 2 -C 12 haloalkynyl group, C 5 ~ 2 cycloalkenyl group, C 5 ~ (: 12 halo cycloalkenyl group, (^ - (6 alkylcarbonyl group, ~ C 6 alkoxy sheet Carbonyl group, benzoyl group optionally substituted by (Z) q , -OR 11 group, -SR 11 group, -N (R 13 ) R 12 group, phenyl group optionally substituted by (Z) q , L or M,
Lは、 式 L-1から式 L- 58までの何れかで表される芳香族複素環基を表し、
Figure imgf000006_0001
L represents an aromatic heterocyclic group represented by any of formulas L-1 to L-58,
Figure imgf000006_0001
L-16 L-18 L A--19 L i-2"0  L-16 L-18 L A--19 L i-2 "0
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0002
L-26 L-27 L-28 L-29 L-30
Figure imgf000007_0001
L-26 L-27 L-28 L-29 L-30
Figure imgf000007_0001
L-31 L-32 L-33 L-34 L-35 L-31 L-32 L-33 L-34 L-35
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0002
-46 -47 -48 L-49 L-50  -46 -47 -48 L-49 L-50
Figure imgf000007_0003
xi ヽ N Y
Figure imgf000007_0003
xi ヽ NY
L-56 L-57 L-58  L-56 L-57 L-58
Mは、 式 M- 1から式 M- 30までの何れかで表される脂肪族複素環基を表し、
Figure imgf000008_0001
M represents an aliphatic heterocyclic group represented by any of formulas M-1 to M-30,
Figure imgf000008_0001
M- M-2 M-3 M-4  M- M-2 M-3 M-4
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0002
M-6 M-7 M-8 M-9 -10  M-6 M-7 M-8 M-9 -10
Figure imgf000008_0003
Figure imgf000008_0003
M-11 M-12 M-13 M-14 M-15  M-11 M-12 M-13 M-14 M-15
Figure imgf000008_0004
Figure imgf000008_0004
M-16 M-17 M-18 M-19 M-20  M-16 M-17 M-18 M-19 M-20
Figure imgf000008_0005
Figure imgf000008_0005
M-21 M-22 M-23 M-24 M-25  M-21 M-22 M-23 M-24 M-25
Figure imgf000008_0006
Figure imgf000008_0006
M-26 M-27 M-29 M-30 W1及び W2は、 各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 M-26 M-27 M-29 M-30 W 1 and W 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
W3は、 酸素原子、 硫黄原子又は- CH2-を表し、 W 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or —CH 2 —,
Xは、 水素原子、 R15, ハロゲン原子、 シァノ基、 - SCN基、 - SF5基、 ニトロ基、 アジド基、 - CH0基、 - C(0)R15基、 -C00H基、 - C(0)0R15基、 - C(0)NHR16基、 X represents a hydrogen atom, R 15 , a halogen atom, a cyano group, -SCN group, -SF 5 group, nitro group, azide group, -CH0 group, -C (0) R 15 group, -C00H group, -C ( 0) 15 R, 16 C (0) NHR, 16
- C(0)N(R16)R15基、 -0H基、 -OR15基、 - 0CH0基、 -0C(0)R15基、 - 0C(0)0R15基、 -0C(0)NHR1 S基、 -0C(0)N(R16)R15基、 -0S(0)2R15基、 - SH基、 - S(0)pR15基、 -腿16基、 -N(R16)R15基、 -N(R16)CH0基、 - WR1 "CO))!?15基、 -N(R16)C(0)NHR16 基、 - N(R16)C(0)N(R16)R15基、 - N(R16)S(0)2R15基又は- SiR17R18R19基を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても、 また相異なつ ていてもよく、 - C (0) N (R 16) R 15 group, -0H groups, -OR 15 groups, - 0CH0 group, -0C (0) R 15 group, - 0C (0) 0R 15 group, -0C (0) NHR 1 S group, -0C (0) N (R 16 ) R 15 group, -0S (0) 2 R 15 group, -SH group, -S (0) p R 15 group, -Thigh 16 group, -N (R 16 ) R 15 groups, -N (R 16 ) CH0 groups, -WR 1 "CO)) !? 15 groups, -N (R 16 ) C (0) NHR 16 groups, -N (R 16 ) C (0) N (R 16 ) R 15 group, -N (R 16 ) S (0) 2 R 15 group or -SiR 17 R 18 R 19 group, and when m represents an integer of 2 or more, Xs may be the same or different from each other,
更に、 mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは -CH2CH20-, - CH20CH2- , - 0CH20-， - CH2CH2CH20- , -CH20CH2CH2-, - 0CH2CH20 -又 は- CH20CH20-を形成することにより Xが結合する原子と共に 5員環又は 6員環 を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個のハ ロゲン原子又は 1〜2個のメチル基によって置換されていてもよく、 Further, m is 2, and when two X are adjacent, the two X adjacent the -CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, - CH 2 CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 CH 2 0 - or - a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which X is attached by forming a CH 2 0CH 2 0- Wherein at this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be replaced by 1-4 halogen atoms or 1-2 methyl groups,
Yは、 水素原子、 R15, ハロゲン原子、 シァノ基、 -SCN基、 - SF5基、 ニトロ基、 アジド基、 - CH0基、 - C(0)R15基、 -議基、 - C(0)0R15基、 -C(0)NH 1 S基、 Y represents a hydrogen atom, R 15 , a halogen atom, a cyano group, -SCN group, -SF 5 group, nitro group, azide group, -CH0 group, -C (0) R 15 group, -primary group, -C ( 0) 0R 15 groups, -C (0) NH 1 S group,
-C(0)N(R16)R15基、 -0H基、 -OR15基、 - 0CH0基、 -0C(0)R15基、 -0C(0)0R15基、 - 0C(0)腿16基、 -0C(0)N(R16)R15基、 -0S(0)2R15基、 - SH基、 - S(0)pR15基、 -S(0)2NHR1 S基、 -S(0)2N(R16)R15基、 -腿16基、 - N(R")R15基、 - N(R16)CH0基、 - N(R1 S)C(0)R15基、 -N(R16)C(0)NHR1 S基、 - N(R!
Figure imgf000009_0001
R15基、 -N(R16) 5(0)2 5基又は-511?171?18 9基を表し、 n， nl, n2又は n3が 2以上の整数を表 すとき、 各々の Yは互いに同一であっても、 また相異なっていてもよく、 更に、 n， nl, n2又は n3が 2であり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接 する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， -CH2CH20-, -CH20CH2-( - 0CH20-， - CH2CH2CH2CH2-， -CH2CH2CH20-, -CH20CH2CH2-, -0CH2CH20-, - CH20CH20-又は- CH=CHCH=CH-を形 成することにより Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個のハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置換されていてもよく、 Z は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜 アルキル基、 〜 ハロア ルキル基、 〜 C4アルコキシ基、 〜 C4ハロアルコキシ基、 〜 C4アルキルチ ォ基、 （^〜 ハロァルキルチオ基、 〜 アルキルスルホニル基、 〜(： 、口 アルキルスルホニル基、 〜 アルコキシカルボニル基又は C!〜C4ハロアルコ キシカルボ二ル基を表し、 q， ql, q2， rl， r2， r3 又は r4 が 2以上の整数を表 すとき、 各々の Zは互いに同一であっても、 また相異なっていてもよく、 -C (0) N (R 16 ) R 15 group, -0H groups, -OR 15 groups, - 0CH0 group, -0C (0) R 15 group, -0C (0) 0R 15 group, - 0C (0) thigh 16 group, -0C (0) N (R 16) R 15 group, -0S (0) 2 R 15 group, - SH group, - S (0) p R 15 group, -S (0) 2 NHR 1 S group, -S (0) 2 N ( R 16) R 15 group, - thigh 16 groups, - N (R ") R 15 groups, - N (R 16) CH0 groups, - N (R 1 S) C (0) R 15 group, -N (R 16 ) C (0) NHR 1 S group, -N (R !
Figure imgf000009_0001
Groups R 15, -N (R 16) 5 ( 0) represents a 2 5 group or -511? 17 1? 18 9 group, n, nl, n2 and n3 is an integer of 2 or more tables Sutoki, each of Y May be the same as or different from each other. Further, when n, nl, n2 or n3 is 2, and two Ys are adjacent, two adjacent Ys are -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 - (- 0CH 2 0-, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 CH 2 -, -0CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 0- or - CH = CHCH = CH- to a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which Y is attached by that form At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups, Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - an alkyl group, ~ Haroa alkyl group, - C 4 alkoxy group, - C 4 haloalkoxy group, - C 4 alkylthio O group, (^ ~ Haroarukiruchio group, ~ alkylsulfonyl group, - (:!, mouth alkylsulfonyl group, an ~ alkoxycarbonyl group or C -C 4 Haroaruko Kishikarubo two Le group, q, ql, q2, rl , r2, r3 or r4 is to display the integer of 2 or more Then each Z may be the same or different,
R1は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 C! Csアルコキシ（d 〜 ）アルキル基、 （^〜(：6ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：4アルコキ シ（ 〜 ）アルコキシ（ 〜^)アルキル基、 ベンジルォキシ（ 〜(：4)アルキル 基、 （^〜(：5アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜 CSアルキルスルホニル ((：！〜 ）アルキル基、 〜 C6ハロアルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C2 〜C6シァノアルキル基、 〜 C6アルキルカルボニル（ 〜 C4)アルキル基、 （^〜 CSアルコキシカルボニル（ 〜 C4 )アルキル基、 ジ（ 〜 ）アルキルアミノカル ボニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜(： 6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2 〜C6アルキニル基、 C2〜 ハ口アルキニル基、 - CH0基、 -CWR1 1基、 -CWOR1 1 基、 -C(0) SR"基、 -C(S)IT基、 -C(S)ORH基、 -C(S) SRH基、 〜 アルコキシ 基、 - SR2 0基、 - SN(R2 2)R2 1基、 -5 ( 4 ) (：(0)0 3基、 -S (0) 2R2 5基、 -S (0) 2N(R2 7) R2 6基、 （Z) Qによって置換されていてもよいフエニル基、 M又は（Z) Qによって置 換されていてもよいベンジル基を表し、 R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a (: 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to (: 6 cycloalkyl (to C 4 ) alkyl group, a C! Cs alkoxy (d to ) alkyl group, (^ - (6 haloalkoxy (~) alkyl group, (^ - (- 4 an alkoxy (~) alkoxy (~ ^) alkyl group, Benjiruokishi (~ (: 4) alkyl group, (^ ~ (: 5 alkylthio (~) alkyl group, - C 6 haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, phenylene Lucio (~) alkyl group, ~ C S alkylsulfonyl ((:! ~) alkyl group, - C 6 haloalkyl sulfonyl (~) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, - C 6 alkylcarbonyl (~ C 4) alkyl group, (^ - C S alkoxycarbonyl (~ C 4) alkyl group, di (~) alkylamino Cal Bonil (~) Al Le group, C 2 ~ (: 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 ~ C port alkynyl, - CH0 group, -CWR 1 1 group, -CWOR 1 1 group, -C (0) SR "group, -C (S) IT group, -C (S) ORH group, -C (S) SRH group, ~ alkoxy, - SR 2 0 group, - SN (R 2 2) R 2 1 group, 5 (4) ((0) 0 3 group, -S (0) 2 R 2 5 groups, -S (0) 2 N ( R 2 7) R 2 6 group, (Z) a phenyl group optionally substituted by Q , M or (Z) a benzyl group optionally substituted by Q ,
R2は、 水素原子、 C! Csアルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 C6アルコ キシ（d〜 ）アルキル基、 〜 Csアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜 シ ァノアルキル基、 〜 C4アルコキシカルボニル（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜C6ァ ルケニル基、 C2〜(： 6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロアル キニル基、 （Z) qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z) qによって置 換されていてもよいベンジル基を表し、 R 2 is a hydrogen atom, C! Cs alkyl group, - C 6 haloalkyl group, ~ C 6 alkoxy (d to) alkyl, - C s alkylthio (~) alkyl group, C 2 ~ shea Anoarukiru group, - C 4 alkoxycarbonyl (~ C 4) alkyl group, C 2 -C 6 § alkenyl group, C 2 ~ (: 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 Haroaru Kiniru group, (Z) a phenyl group optionally substituted by q or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
R3は、 水素原子、 〜 Csアルキル基、 〜 Csハロアルキル基、 〜 アルコ キシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜(： 5シ ァノアルキル基、 C2〜 アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜(： 6アル キニル基、 C2〜(： 、口アルキニル基、 - S(0)pR15基、 - CH0基、 - C(0)R15基、 -C(0)0R15基、 - C(0)SR15基、 -C(0)腿16基、 - C(0)N(R16)R15基、 - C(S)R15基、 - C(S)0R15基、 -C(S)SR15基、 - C(S)NHR16基、 - C(S)N(R' 6) 5基、 -P(0)(0R15)2 基、 - P(S)(0R15)2基、 -P(0)(R15)(0R15)基、 （Z) こよって置換されていてもよ いフエニル基又は（Z)qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 3 represents a hydrogen atom, - C s alkyl group, ~ Cs haloalkyl group, ~ alkoxy (~ C 4) alkyl group, - C 6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, C 2 ~ (: 5 Shi Anoalkyl group, C 2 -alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2- (: 6 alkynyl group, C 2- (:, mouth alkynyl group, -S (0) p R 15 group, -CH0 Group, -C (0) R 15 group, -C (0) 0R 15 group, -C (0) SR 15 group, -C (0) thigh 16 group, -C (0) N (R 16 ) R 15 groups, - C (S) R 15 groups, - C (S) 0R 15 group, -C (S) SR 15 groups, - C (S) NHR 16 group, - C (S) N ( R '6) 5 group, -P (0) (0R 15 ) 2 group, - P (S) (0R 15) 2 group, -P (0) (R 15 ) (0R 15) group, substituted Te (Z) Koyo' A phenyl group or a benzyl group which may be substituted by (Z) q ,
R4は、 水素原子又は（^〜(：6アルキル基を表し、 R 4 represents a hydrogen atom or (^ to (: 6 alkyl group;
R5は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C3〜 シクロ アルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル（ 〜じ4)ァ ルキル基、 （^〜(：6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜 C4)ァルキル基、 （Y) Jこよつて置換されていてもよぃフェニル基又は Lを表し、 R6は、 〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 （^〜(：6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：6ハ口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：6アルキルチ ォ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜(：4)アルキル基、 C2〜CS シァノアルキル基、 C2〜(： 6ヒドロキシアルキル基、 （^〜(：4アルキルアミノ（ 〜 C4)アルキル基、 ジ（ 〜 C4)アルキルアミノ（ 〜 4)アルキル基、 C2〜C6アルケ ニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜(： 6アルキニル基、 C2〜 ハロアルキニ ル基、 〜 アルキルカルボニル基、 〜 ハ口アルキルカルボニル基、 〜 c6アルコキシ基、 〜(：6アルキルスルホニル基、 〜 c6ハロアルキルスルホ二 ル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基、 （Z)qによって置換され ていてもよいベンゾィル基、 （Z)Qによって置換されていてもよいフエニルスル ホニル基、 M又は Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基を表し、 R 5 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 3 ~ cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 ~ (: 6 cycloalkyl (~ Ji 4) § Alkyl group, (^-(: 6 alkoxy (-C 4 ) alkyl group, -alkylthio (-C 4 ) alkyl group, (Y) J may be substituted by phenyl group or L, R 6 is ~ C 6 alkyl group, (^ - (6 Ha port alkyl group, (^ - (6 alkoxy (~ C 4) alkyl group, - (- 6 C port alkoxy (~) alkyl group, - (: 6 alkylthio O (~ C 4) alkyl group, ~ haloalkylthio (~ (: 4) alkyl group, C 2 -C S Shianoarukiru group, C 2 ~ (: 6 hydroxyalkyl group, (^ - (- 4 alkylamino ( ~ C 4) alkyl group, di (~ C 4) alkylamino (1-4) alkyl groups, C 2 -C 6 alkenyl groups, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 ~ (6 alkynyl group, C 2 ~ Haroarukini group, ~ alkylcarbonyl group, ~ ha port alkylcarbonyl group, ~ c 6 alkoxy group, - (- 6 alkylsulfonyl group, ~ c 6 haloalkylsulfonyl two Le group, (Z) a phenyl group which may be substituted by q, (Z) may be substituted by q Benzoiru group, (Z) may be substituted by Q Fuenirusuru Honiru A group, represents a (（C 4 ) alkyl group substituted by M or M,
R7は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 C6アルケ ニル基、 C2〜(： 6アルキニル基、 〜 C6アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 〜(：6 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基又は C2〜(： 6シァノアルキル基を表すか、 或い は、 R6と R7とが一緒になつて、 結合する窒素原子を含む 3〜6員環を形成する ことができる C2〜C5アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原子又はメチ ル基によって置換されていてもよい、 R8は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜(： 、口アルキル基、 〜 アルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 (： 、口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 ベンジ ルォキシ（ 〜(：4)アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ（(^〜(：4 ) アルキル基、 〜(：6アルキルチオ 〜 ）アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチ ォ（ 〜(；4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6アルキルス ルホニル（(^〜( 4 )アルキル基、 C2〜C5シァノアルキル基、 〜 C6アルキルカル ボニル（ 〜 C4)アルキル基、 （^〜(：6アルコキシカルボニル（ 〜 C4)アルキル基、 ジ（ 〜 ）アルキルァミノカルボニル（(^〜(：4 )アルキル基、 C2〜C6アルケニル 基、 〜 C6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜(： 、口アルキニル基、 - CH0基、 - C(0)R"基、 -C(0) 0RH基、 -C^SR1 1基、 -C(S)R"基、 - C(S)0R"基、 -C(S)SR 基、 - SR2 °基、 -SN(R2 2)R2 1基、 - SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 - S(0) 2R2 5基、 - S(0) 2N(R2 7)R2 6基、 - C(R2 8)=CHC(0)R2 9基、 （Z) qによって置換されていてもよ いフエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 7 is a hydrogen atom, - alkyl, - C 6 haloalkyl group, - C 6 alkenyl group, C 2 ~ (6 alkynyl group, ~ C 6 alkoxy (~ (: 4) alkyl group, - (- 6 Represents an alkylthio () alkyl group or a C 2- (: 6- cyanoalkyl group, or R 6 and R 7 together form a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded; may form a C 2 -C 5 alkylene chain may, this alkylene chain at this time may include two 0 the oxygen atom or a sulfur atom, may be substituted and the halogen atom or a methylation group , R 8 is a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, — (:, mouth alkyl group, —alkoxy () alkyl group, — (:, mouth alkoxy (C 4 ) alkyl group, benzyloxy (— (: 4) alkyl group, ~ alkoxy (~ C 4) alkoxy ((^ - (- 4) alkyl group, - (- 6 alkylthio ~) alkyl group, ~ C 6 Haroarukiruchi O (~ (; 4) alkyl group, Hue two Lucio (~ C 4) alkyl group, ~ C 6 Arukirusu Ruhoniru ((^ - (4) alkyl group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, ~ C 6 alkyl Cal Boniru (~ C 4) alkyl group, (^ ~ (6 alkoxycarbonyl (~ C 4) alkyl group, di (~) alkyl § iminocarbonyl ((^ - (- 4) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, - C 6 haloalkenyl group, C 2 ~ C 6 alkynyl group, C 2 ~ (:, mouth alkynyl group, - CH0 group, - C (0) R " , -C (0) 0RH groups, -C ^ SR 1 1 group, -C (S) R "group, - C (S) 0R" group, -C (S) SR group, - SR 2 ° group, - SN (R 2 2) R 2 1 group, - SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 group, - S (0) 2 R 2 5 groups, - S (0) 2 N (R 2 7) R 2 6 group, - C (R 2 8) = CHC (0) R 2 9 group, (Z) phenyl group but it may also be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q Represents
R9は、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C3〜CSシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 C3 〜C6ハロシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜 C4アルコキシ（(^〜(：4 )アル キル基、 （^〜(：4ハ口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜R 9 is, ~ C 6 alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl (~) alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl (~) alkyl group, - C 4 alkoxy ((^ - (: 4) Al kill group, (^ - (- 4 C port alkoxy (~) alkyl group, ~ alkylthio (~
C4)アルキル基、 〜 C 、ロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 c2〜c6シァノア ルキル基、 c2〜c6ヒドロキシアルキル基、 ジ（ 〜 ）アルキルアミノ（ 〜 ） アルキル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜(： 6アルケニル 基、 C3〜 ハロアルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基、 C3〜( 6ハロアルキニル基、 (^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(^ハロアルキルカルボニル基、 （^〜 アル コキシカルボニル基、 C!〜 ハ口アルコキシカルボニル基、 （Ζ) によって置換 されていてもよいフエニル基又は（Ζ) ,によって置換されていてもよいべンジル 基を表し、 C 4) alkyl group, ~ C, Roarukiruchio (~) alkyl group, c 2 to c 6 Shianoa alkyl group, c 2 to c 6 hydroxyalkyl group, a di (~) alkylamino (~) alkyl group, M, M It substituted by (~) alkyl group, C 3 ~ (6 alkenyl group, C 3 ~ haloalkenyl group, C 3 ~ (6 alkynyl, C 3 ~ (6 haloalkynyl group, (^ ~ (: 6 Alkylcarbonyl group, (^-(^ haloalkylcarbonyl group, (^ -alkoxycarbonyl group, C! -Haualkoxycarbonyl group), phenyl group optionally substituted by (Ζ) or (に よ っ て), Represents a benzyl group which may be
R1 0は、 C3〜 2シクロアルキル基、 C3〜 2ハロシクロアルキル基、 C! Cu アルコキシ基、 〜 C1 2ハロアルコキシ基、 （^〜( 6アルコキシ（(：！〜 ）アルコキ シ基、 （：！〜 アルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ（ 〜(：4 )アルコキシ基、 〜 2ァ ルキルチオ基、 〜 2ハロアルキルチオ基、 〜(：1 2アルキルスルホニル基、 (^〜(： ハロアルキルスルホニル基、 （：！〜じ アルキルアミノ基、 ジ（ 〜 ）ァ ルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 -C(0)R3°基、 - C(0)0R3°基、 -C(0)NHR31 基、 - C(0)N(R31)R3°基、 -0H基、 - 0CH0基、 -0C(0)R3°基、 -0C(0)0R3°基、 R 1 0 is, C 3 ~ 2 cycloalkyl group, C 3 ~ 2 halocycloalkyl group, C Cu alkoxy, - C 1 2 haloalkoxy group, (^ - (6 alkoxy ((:! ~) An alkoxy Group, (:! ~ Alkoxy (~ C 4 ) alkoxy (~ (: 4 ) alkoxy group, ~ 2 alkylthio group, ~ 2 haloalkylthio group, ~ (: 12 alkylsulfonyl group, (^ ~ (: Haloalkylsulfonyl group, (:! ~ Ji alkylamino group, di (~) alkylamino group, cyano group, nitro group, -C (0) R 3 ° group, -C (0) 0R 3 ° Group, -C (0) NHR 31 group, -C (0) N (R 31 ) R 3 ° group, -0H group, -0CH0 group, -0C (0) R 3 ° group, -0C (0) 0R 3 ° group,
- 0C(0)N(R31)R3°基、 -0S(0)2R3°基、 -SH基、 -NH2基、 -N(R31)CH0基、 -N(R31) C(0)R3°基、 -N(R31)C(0)0R3。基、 - N(R3 (：(0^(1？3 ^R3 °基、 -N(R3リ5(0) 2R3 °基、 -^(：0^31)1?3°基、 （Υ)πによって置換されていてもよいフヱニル基、 L又は Μを表 し、 -0C (0) N (R 31 ) R 3 ° group, -0S (0) 2 R 3 ° group, -SH group, -NH 2 group, -N (R 31 ) CH0 group, -N (R 31 ) C (0) R 3 ° group, -N (R 31 ) C (0) 0R 3 . Groups, - N (R 3 (: (0 ^ (1 3 ^ R 3 ° group, -N (R 3 Li 5 (0) 2 R 3 ° group, - ^ (:?? 0 ^ 31) 1 3 ° A group, (Υ) a phenyl group optionally substituted by π , L or Μ,
R11は、 〜 C12アルキル基、 〜 C12ハロアルキル基、 C3〜C12シクロアルキ ル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキル（C!〜 ）アルキル 基、 C3〜(： 8ハロシクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6アルコキシ（(：！〜 C4)アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 〜 Csアルキルチ ォ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜C5 シァノアルキル基、 C2〜C6ヒドロキシアルキル基、 ジ（ 〜 ）アルキルアミノ ( 〜 ）アルキル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜 2ァ ルケニル基、 C2〜C12ハロアルケニル基、 C2〜C12アルキニル基、 （^〜(： ノ、ロア ルキニル基、 （z)qによって置換されていてもよいフエニル基又は（z)qによって 置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 11 is, ~ C 12 alkyl group, ~ C 12 haloalkyl groups, C 3 -C 12 cycloalkyl Le group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl (C! ~) Alkyl group, c 3 ~ (: 8 halocycloalkyl (~ c 4) alkyl group, ~ c 6 alkoxy ((:! ~ c 4) alkyl group, (^ ~ (: 6 cutting edge alkoxy (~ (: 4) alkyl group, ~ C s alkylthio O (~) alkyl group, - C 6 haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, a di (~) alkylamino (~) alkyl group, M, which is substituted by M (~ C 4) alkyl group, C 2 ~ 2 § alkenyl group, C 2 -C 12 haloalkenyl, C 2 -C 12 alkynyl group, (^ ~ (: Bruno, lower Rukiniru group, substituted by (z) a phenyl group which may be substituted by q or (z) q Can have represents an benzyl group,
R12及び R13は、 各々独立して水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 ハロアル キル基、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 Ci〜C6アルキルチオ（ 〜 C4) アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニ ル基又は 〜 C6アルコキシ基を表し、 R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, ~ Haroaru kill group, ~ alkoxy (~) alkyl group, Ci～C 6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, C 2 ~ ( : represents a 5 Shianoarukiru group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Arukini group or ~ C 6 alkoxy group,
R"は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 C!〜 ハ口アルキル基、 C2〜 アルケ ニル基、 C2〜 アルキニル基、 〜(：6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル 基、 Ci Csアルコキシカルボニル基、 〜 (：6ハ口アルコキシカルボニル基又は (Z) によって置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 R "represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C! -Hau alkyl group, a C 2 -alkenyl group, a C 2 -alkynyl group, a-(: 6 alkoxycarbonyl (-) alkyl group, a Ci Cs alkoxycarbonyl A group, ~ (: represents a 6- port alkoxycarbonyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z),
R15は、 〜(6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 C3 〜C6ハロシクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 Ci Csアルコキシ（ 〜 ）アル キル基、 〜 (：6ハ口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6アルキル スルフィニル（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C6ハロアルキルスルフィニル（ 〜 C4) アルキル基、 〜 Csアルキルスルホニル（ 〜 C4)アルキル基、 Ci C 、口アル キルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 c2〜c6シァノアルキル基、 〜 c6ニトロ アルキル基、 〜 C6アルコキシカルボニル（(^〜(：4)アルキル基、 〜 C6ハロァ ルコキシカルボニル（(^〜 ）アルキル基、 C2〜(： 6アルケニル基、 C2〜(： 6ハロァ ルケニル基、 c2〜 アルキニル基、 c2〜c6ハロアルキニル基、 （z)qによって置 換されていてもよいフエニル基、 （z)qlによって置換されていてもよいピリジル 基、 （z)q2によって置換されていてもよいピリミジル基又は（z)qによって置換さ れていてもよいベンジル基を表し、 R 15 is - (6 alkyl group, ~ haloalkyl group, C 3 ~ (: 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~) alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl (~ C 4) alkyl group, Ci Cs alkoxy (~) al kill groups, ~ (: 6 Ha port alkoxy (~ C 4) alkyl group, - C 6 alkylthio (~ C 4 ) alkyl group, CC 6 haloalkylthio (ア ル キ ル) alkyl group, CC 6 alkylsulfinyl (((: 4 ) alkyl group, CC 6 haloalkylsulfinyl (CC 4 ) alkyl group, CC s alkylsulfonyl ( ~ C 4) alkyl group, Ci C, mouth Al alkylsulfonyl (~) alkyl group, c 2 to c 6 Shianoarukiru group, ~ c 6 nitroalkyl group, - C 6 alkoxycarbonyl ((^ - (- 4) alkyl group , ~ C 6 haloalkoxycarbonyl ((^ ~) alkyl group, C 2 ~ (: 6 alkenyl group, C 2 ~ (: 6 haloalkenyl group, c 2 ~ alkynyl group, c 2 ~ c 6 haloalkynyl group, (Z) a phenyl group optionally substituted by q , (z) a pyridyl group optionally substituted by ql , (z) a pyrimidyl group optionally substituted by q2 or (z) q May be Represents an benzyl group,
R16は、 水素原子、 〜 アルキル基、 C2〜 アルケニル基又は 〜 アルキ 二ル基を表すか、 或いは、 R15と R16とが一緒になって、 結合する原子を含む 3 〜 6員環を形成することができる 〜 C5アルキレン鎖を形成してもよく、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハ ロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、R 16 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a C 2 -alkenyl group or an alkenyl group, or a 3- to 6-membered ring containing an atom bonded to R 15 and R 16 together. May form a C 5 alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and is substituted by a halogen atom or a methyl group. Well,
7及び 8は、 各々独立して 〜 C6アルキル基を表し、 7 and 8 each independently represent a ~ C 6 alkyl group,
R19は、 C 〜C6アルキル基又は（Z) qによつて置換されていてもよいフエニル基 を表し、 R 19 represents a C 6 -C 6 alkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q ;
R2°は、 〜 Clsアルキル基、 〜 C1Sハロアルキル基又は（Z)qによって置換さ れていてもよいフエ二ル基を表し、 R 2 ° represents a ~ C ls alkyl group, a ~ C 1S haloalkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ;
R21及び R22は、 各々独立して 〜 C16アルキル基、 〜 6ハロアルキル基、 C3〜C16アルケニル基、 C3〜C16ハロアルケニル基、 C3〜( "アルキニル基、 C3〜 C16ハロアルキニル基、 C2〜C16シァノアルキル基、 （^〜 6アルコキシ（ 〜 C14) アルキル基、 〜 C15アルコキシカルボニル（ 〜 C14)アルキル基、 （Z) によつ て置換されていてもよいフエニル基によって置換された（ 〜 C4)アルキル基又 は（Z)qによって置換されていてもよいフエ二ル基を表すか、 或いは、 R21と R22 とが一緒になつて、 結合する原子を含む 5〜 8員環を形成することができる 〜(： 7アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又 は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ 〜 C4アルキル基によって置換され ていてもよく、 R 21 and R 22 are each independently-C 16 alkyl group, ~ 6 haloalkyl group, C 3 -C 16 alkenyl group, C 3 -C 16 haloalkenyl, C 3 ~ ( "alkynyl group, C 3 ~ C 16 haloalkynyl group, C 2 -C 16 Shianoarukiru group, (^ 1-6 alkoxy (~ C 14) alkyl group, - C 15 alkoxycarbonyl (- C 14) alkyl group, substituted Te (Z) Niyotsu Represents an (4C 4 ) alkyl group substituted by an optionally substituted phenyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q , or R 21 and R 22 are taken together. Can form a 5- to 8-membered ring containing the bonding atom ~ (: 7 may form an alkylene chain, in which case the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms And is substituted by a C 4 alkyl group May be
R23は、 〜 C16アルキル基又は- N=C(R33)R32基を表し、 R 23 is, ~ C 16 alkyl group or a - N = C (R 33) represents an R 32 group,
R24は、 〜 C6アルキル基又は（Z)qによって置換されていてもよいフエニル基 によって置換された（ 〜 C4)アルキル基を表し、 R 24 represents a CC 6 alkyl group or a (4C 4 ) alkyl group substituted by a phenyl group which may be substituted by (Z) q ;
R25は、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基又は（Z)qによって置換され ていてもよいフエ二ル基を表し、 R 25 represents a C 6 alkyl group, a C 6 haloalkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q ;
R2Sは、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 (6ハ口アルキル基、 C2〜CSアルケ ニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C3〜(： 8シクロアルキル基、 C2〜C6シァノアルキ ル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 （^〜( 6アルキルカルボニル基、 〜 C6アルコキシ基、 〜 C6ハロアルコキシ基、 （Z)aによって置換されていて もよいべンジルォキシ基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基又は (Z)qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 2S is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - (6 Ha port alkyl group, C 2 -C S alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 ~ (: 8 cycloalkyl group, C 2 -C 6 Shianoaruki group, ~ alkoxy (~ C 4) alkyl group, (^ - (6 alkylcarbonyl group, ~ C 6 alkoxy group, - C 6 haloalkoxy group, may be substituted by (Z) a base Njiruokishi group, a (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
R27は、 水素原子、 （^〜 アルキル基又は（^〜(6ハロアルキル基を表すか、 或 いは、 R2Sと R27とが一緒になつて、 結合する原子を含む 5〜8員環を形成する ことができる 〜 アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基に よって置換されていてもよく、 . R 27 represents a hydrogen atom, a (^ -alkyl group or a (^-( 6 haloalkyl group, or a 5- to 8-membered ring containing an atom to which R 2S and R 27 are bonded together to form a bond) May form an alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted with an alkyl group.
R28は、 水素原子又は（^〜 アルキル基を表し、 R 28 represents a hydrogen atom or (^ to an alkyl group,
R29は、 〜 C6アルキル基又は 〜 アルコキシ基を表し、 R 29 represents a ~ C 6 alkyl group or ~ alkoxy group,
R3°は、 〜 Csアルキル基、 （：,〜^ハロアルキル基又は（Z)qによって置換され ていてもよいフエ二ル基を表し、 R 3 ° represents a ~ C s alkyl group, a (:, ~ ^ haloalkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ;
R3'は、 水素原子又は (^〜(；6アルキル基を表すか、 或いは、 R3°と R31とが一 緒になって、 結合する原子を含む 3〜 6員環を形成することができる C2〜(： 5ァ ルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 0〜2個含んでもよく、 且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されて いてもよく、 R 3 ′ represents a hydrogen atom or a (^ to (; 6 alkyl group, or R 3 ° and R 31 together form a 3 to 6-membered ring containing a bonding atom; May form a C 2- (: 5 alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms and is substituted by a halogen atom or a methyl group. Well,
R32及び R33は、 各々独立して水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C6アルキル チォ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6アルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6アルキルスルホニル（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜(： 6シァノアルキル基、 〜 アルキルチオ基、 C2〜C6シァノアルキルチオ基、 -C(0)N(R35)R34基又は (Z)qによって置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 R 32 and R 33 are each independently a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - C 6 alkyl Chio (~) alkyl group, - C 6 alkylsulfinyl (~) alkyl group, - C 6 alkylsulfonyl (~ C 4 ) alkyl group, C 2- (: 6 cyanoalkyl group, ~ Alkylthio group, a C 2 -C 6 Xia-alkyl thio group, -C (0) N (R 35) R 34 group or (Z) may be substituted by q-phenylene group,
R34及び R35は、 各々独立して水素原子又は 〜 アルキル基を表し、 mは、 1〜4の整数を表し、 R 34 and R 35 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, m represents an integer of 1 to 4,
nは、 1〜 5の整数を表し、  n represents an integer of 1 to 5,
nlは、 1〜3の整数を表し、  nl represents an integer from 1 to 3,
n2は、 1〜4の整数を表し、  n2 represents an integer of 1 to 4,
n3は、 1又は 2の整数を表し、  n3 represents an integer of 1 or 2,
pは、 0〜 2の整数を表し、  p represents an integer of 0 to 2,
qは、 0〜 5の整数を表し、  q represents an integer from 0 to 5,
qlは、 0〜4の整数を表し、  ql represents an integer from 0 to 4,
q2は、 0〜3の整数を表し、  q2 represents an integer of 0 to 3,
rlは、 1〜3の整数を表し、  rl represents an integer from 1 to 3,
は、 1〜 5の整数を表し、  Represents an integer from 1 to 5,
r3は、 1〜 7の整数を表し、  r3 represents an integer from 1 to 7,
r4は、 ；！〜 9の整数を表す。]  r4 is;! Represents an integer of ~ 9. ]
で表されるヒドラゾン化合物又はその塩。 Or a salt thereof.
[2] Xは、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 Ci Cノ、口アルキル基、 〜 C6シ クロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 C4)ァ ルキル基、 〜 ハ口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 Ci〜 アルキルチオ（ 〜(： 4)アルキル基、 C!〜 ハロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルキ ルスルフィニル（ 〜(：4)アルキル基、 〜(：ノ、ロアルキルスルフィニル（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルキルスルホニル（ 〜(：4)アルキル基、 〜(： 、ロア ルキルスルホニル（C!〜 ）アルキル基、 C2〜(： 6アルケニル基、 C2〜C6ハロアル ケニル基、 C2〜(： 6アルキニル基、 C2〜(： 、口アルキニル基、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 -SCN基、 -SF5基、 -OR15基、 -0S(0)2R15基、 - 0C(0)R15基、 - SR15基、 -S(0)2R15基、 - N(R16)R15基、 -C(0)0R15基、 -SiR17R! 8R19基、 （Z)qに よって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)。によって置換されていてもよ いベンジル基を表すか、 或いは mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には, 隣接する 2つの Xは- CH2CH20-， -CH20CH2-, - 0CH20-， -CH2CH2CH20-， -CH20CH2 CH2-， - 0CH2CH20-又は- CH20CH20-を形成することにより Xが結合する原子と共 に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素 原子は 1〜 4個のハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置換されていて もよく、 [2] X represents a hydrogen atom, (^ - (- 6 alkyl, Ci C Bruno, mouth alkyl group, ~ C 6 cyclo alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, - C 4 alkoxy (~ c 4) § alkyl group, ~ cutting edge alkoxy (~) alkyl group, Ci~ alkylthio (~ (: 4)! alkyl group, c ~ haloalkylthio (~ c 4) alkyl group, - alkylene Rusurufiniru (~ (: 4) alkyl group, - (: Bruno, b alkylsulfinyl (- C 4) alkyl group, ~ alkylsulfonyl (~ (: 4) alkyl group, - (:!, lower alkylsulfonyl (C ~) alkyl group, C 2 ~ (: 6 alkenyl group, C 2 to C 6 haloalkenyl group, C 2 to (: 6 alkynyl group, C 2 to (:, mouth alkynyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, -SCN group, -SF 5 group, -OR 15 group, -0S (0) 2 R 15 groups, - 0C (0) R 15 group, - SR 15 groups, -S (0) 2 R 15 group, - N (R 16 ) R 15 group, —C (0) 0R 15 group, —SiR 17 R! 8 R 19 group, (Z) a phenyl group optionally substituted by q or (Z). Or if m is 2 and two Xs are adjacent, The two adjacent X - CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 CH 2 0 or - CH 2 0CH 2 0- may form a 5- or 6-membered ring atom co which X is attached by forming, at this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom of the May be substituted by 1 to 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups,
Yは、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜 c6ハロアルキル基、 〜 c4アルコキ シ（ 〜 ）アルキル基、 〜 ハ口アルコキシ（ 〜 c4)アルキル基、 〜 c4ァ ルキルチオ（C !〜 ）アルキル基、 〜C4ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、Y is a hydrogen atom, - (: 6 alkyl group, ~ c 6 haloalkyl group, ~ c 4 an alkoxy (~) alkyl group, ~ ha port alkoxy (~ c 4) alkyl group, ~ c 4 § alkylthio (C! ~) alkyl group, ~C 4 haloalkylthio (~) alkyl group,
(：！〜 アルキルスルフィニル（ 〜 C4)アルキル基、 （^〜 バロアルキルスル フィニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 c4アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 〜(：4ハロアルキルスルホニル（ 〜 c4)アルキル基、 c2〜csアルケニル基、 c2 (:! ~ Alkylsulfinyl (- C 4) alkyl group, (^ ~ Varo alkylsulfenyl Finiru (~) alkyl group, ~ c 4 alkylsulfonyl (~) alkyl group, - (- 4 haloalkylsulfonyl (~ c 4) alkyl group, c 2 to c s alkenyl group, c 2
〜C6アルキニル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5基、 -OR1 5基、 -0S (0) 2R1 5基、 -S(0) pR1 5基、 -S(0) 2NHR1 6基、 - S (0) ^ (R1 " R1 5基、 - NHR1 6基、 - N (R1 S) R1 5基、 - C(0) 0R1 5基又は- SiR1 7R1 8R1 9基を表すか、 或いは、 n又は nlが 2であり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， -CH2CH20-, - CH20CH2-， - 0CH20- , - CH2CH2CH2CH2-， -CH2CH2CH20-， -0CH2CH20- 又は- CH=CHCH=CH-を形成することにより Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員 環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個の ハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置換されていてもよく、 -C 6 alkynyl group, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - SF 5 group, -OR 1 5 group, -0S (0) 2 R 1 5 groups, -S (0) p R 1 5 groups, -S (0) 2 NHR 16 groups,-S (0) ^ (R 1 "R 15 groups,-NHR 16 groups,-N (R 1 S ) R 15 groups,-C (0) 0 R 15 Group or -SiR 17 R 18 R 19 represents a group, or, when n or nl is 2, and two Y are adjacent, two adjacent Y are -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 0- , - CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 0-, -0CH 2 CH 2 By forming 0- or -CH = CHCH = CH-, a 5-membered or 6-membered ring may be formed together with the atom to which Y is bonded, wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is 1 to It may be substituted by 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups,
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C 〜C2アルキル基、 〜 C 、ロア ルキル基、 〜 C2アルコキシ基、 〜 C2ハロアルコキシ基又は 〜( 2アルキル チォ基を表し、 Z represents a halogen atom, Shiano group, nitro group, C -C 2 alkyl group, - C, lower alkyl group, - C 2 alkoxy group, a ~ C 2 haloalkoxy group or - (C2 alkyl Chio group,
R1は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 (： 、口アルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C3〜CSシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜 Csアルコキシ（ 〜(： 4 )アルキル基、 〜 C6ハロアルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルコキ シ（ 〜 C4)アルコキシ（ 〜 C2)アルキル基、 C! Csアルキルチオ（ 〜 C4)アル キル基、 〜 (：6ハロアルキルチオ（ 〜 C4 )アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 ） アルキル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル（ 〜(：4)アルキル基、 C2〜C6シァノア ルキル基、 C! Csアルキルカルボニル（(^〜(：4 )アルキル基、 〜 アルコキシ カルボニル（ 〜 C4 )アルキル基、 ジ（ 〜 C4 )アルキルアミノカルボニル（C！〜 C4)アルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜(： 6ハロアルケ二ル基、 C3〜 アルキ ニル基、 C3〜(： 6ハロアルキニル基、 -CH0基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 〜(： 、口アルキルカルボニル基、 〜 Csアルコキシカルボニル基、 〜(：6アル コキシ基、 -SR2 0基、 -SN(R2 2)R2 1基、 -SN(R2 4 )C(0)0R2 3基、 -S(0) 2R2 5基、R 1 is hydrogen atom, - alkyl group, - (:, mouth alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl (~) alkyl group, - C s alkoxy (~ (: 4 ) Alkyl group, 6C 6 haloalkoxy (CC 4 ) alkyl group, ア ル alkoxy (CC 4 ) alkoxy (CC 2 ) alkyl group, C! Cs alkylthio (CC 4 ) alkyl group, ((: 6 haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, phenylene Lucio (~) alkyl group, (^ - (6 alkylsulfonyl (~ (:! 4) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoa alkyl group, C Cs alkyl Carbonyl ((^ ~ (: 4 ) alkyl group, ~ alkoxy Carbonyl (~ C 4) alkyl group, di (~ C 4) alkylaminocarbonyl (! C ~ C 4) alkyl group, C 3 ~ (: 6 alkenyl group, C 3 ~ (: 6 Haroaruke alkenyl group, C 3 ~ alkynyl group, C 3 ~ (6 haloalkynyl group, -CH0 group, (^ - (6 alkylcarbonyl group, - (:, mouth alkylcarbonyl group, - C s alkoxycarbonyl group, - (: 6 Al Kokishi group, -SR 2 0 group, -SN (R 2 2) R 2 1 group, -SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 group, -S (0) 2 R 2 5 group,
- S(0) 2N(R2 7)R2 S基、 (Z) によって置換されていてもよいフエニル基又は に よって置換されていてもよいベンジル基を表し、 - S (0) 2 N ( R 2 7) R 2 S group, a benzyl group which may have been thus replaced in good phenyl group or optionally substituted by (Z),
R2は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル基、 C3〜C6ァ ルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベン ジル基を表し、 R 2 represents a hydrogen atom, (^ - (6 alkyl group, ~ alkoxy (~) alkyl group, ~ alkylthio (~) alkyl group, C 2 ~ (: 5 Shianoarukiru group, C 3 -C 6 § alkenyl group, C 3 ~ (: 6 represents an alkynyl group or a (Z) may benzyl group optionally substituted by q,
R3は、 水素原子、 〜 Csアルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 （：！〜 アルコ キシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜 シ ァノアルキル基、 C3〜^アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜(： 6アル キニル基、 - S(0) 2R1 5基、 -CH0基、 -CO))!?1 5基、 - (:(0)01^ 5基、 (Z) qによって置 換されていてもよいフエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいべンジ ル基を表し、 R 3 represents a hydrogen atom, - C s alkyl group, - C 6 haloalkyl group, (:! ~ Alkoxy (~ C 4) alkyl group, - C 4 alkylthio (~) alkyl group, C 2 ~ shea Anoarukiru group, C 3 ~ ^ alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 ~ (: 6 Al Kiniru group, - S (0) 2 R 1 5 group, -CH0 group, -CO)) !? 1 5 group , - ((0) 01 ^ 5 group represents a (Z) q by substitution which may be phenyl group or (Z) which may be substituted base Nji Le group by q,
R5は、 水素原子、 C! Csアルキル基、 〜 Csハロアルキル基、 C3〜(： 6シクロ アルキル基、 C3 ~C6ハロシクロアルギル基又は C3〜(： 6シクロアルキル（ 〜 C4) アルキル基を表し、 R 5 is a hydrogen atom, C Cs alkyl, - C s haloalkyl group, C 3 ~ (:! 6 cycloalkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl Al Gill group or C 3 ~ (: 6 cycloalkyl (~ C 4 ) represents an alkyl group,
Rsは、 〜 アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C! Csアルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 ハ口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 C!〜 アルキルチ ォ（C 〜 ）アルキル基、 〜 C 、ロアルキルチオ（ 〜(：4 )アルキル基、 C2〜C6 シァノアルキル基、 C2〜C6ヒドロキシアルキル基、 〜(：4アルキルアミノ（(λ〜 ）アルキル基、 ジ（ 〜 C4)アルキルアミノ（ 〜 ）アルキル基、 C3〜 アルケ ニル基、 C3〜 ハロアルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基、 C3〜(：ノ、ロアルキニ ル基、 C!〜 アルコキシ基、 〜 C6アルキルスルホニル基、 （Z) qによって置換 されていてもよいフエニルスルホニル基、 M又は Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基を表し、 R7は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C 、口アルキル基、 C3〜(： 6アルケ ニル基、 C3〜(： 6アルキニル基又は 〜 C6アルコキシ（ 〜 C4)ァルキル基を表す 、 或いは、 R6と R7とが一緒になつて、 結合する窒素原子を含む 3〜 6員環を 形成することができる C2〜(： 5アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのァ ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原子 或いはメチル基によって置換されていてもよく、 R s represents an alkyl group, a C 6 haloalkyl group, a C! Cs alkoxy (-C 4 ) alkyl group, a C-alkoxy (-C 4 ) alkyl group, a C! -Alkylthio (C-) alkyl group, ~ C, Roarukiruchio (~ (: 4) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, - (- 4 alkylamino ((Ramuda～) alkyl, di (~ C 4 ) alkylamino (~) alkyl group, C 3 ~ alkenyl group, C 3 ~ haloalkenyl group, C 3 ~ (: 6 alkynyl, C 3 ~ (:! Bruno, Roarukini Le group, C ~ alkoxy group, - A C 6 alkylsulfonyl group, (Z) a phenylsulfonyl group optionally substituted by q , M or a (-C 4 ) alkyl group substituted by M, R 7 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, ~ C, mouth alkyl group, C 3 ~ (: 6 alkenyl group, C 3 ~ (: 6 alkynyl or ~ C 6 alkoxy (~ C 4) Arukiru group Alternatively, R 6 and R 7 may be taken together to form a C 2- (: 5- alkylene chain which can form a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded; In this case, the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted by a halogen atom or a methyl group,
R8は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C 、口アルキル基、 〜 C6アルコ キシ（ C4)アルキル基、 〜 C 、口アルコキシ（ 〜 CJアルキル基、 〜 C4 アルコキシ（(^〜(：4)アルコキシ（ 〜^ )アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（(： 〜 C4)アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチオ（ 〜(：4 )アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜(： 4 )アルキル基、 C2〜C5シァノアルキル基、 Ci Csアルキルカルポニル（ 〜 C4)アルキル基、 〜 Csアルコキシカルボニル（C! CJアルキル基、 C3〜C6アル ケニル基、 c3〜c6ハロアルケニル基、 c3〜c6アルキニル基、 c3〜c6ハロアルキ ニル基、 - CH0基、 -C^O)^ 1基、 - C(0)0RM基、 - C(0)SR1 1基、 - C(S)0R"基、 - C(S)SRH基、 - SR2 °基、 - SN(R2 2)R2 1基、 -SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 -S(0) 2R2 5基、 - S(0) 2N(R2 7)R "基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R9は、 〜(：6アルキル基、 〜 (：6ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 （： 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキ ル基、 〜 アルキルチオ（C,〜 ）アルキル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキ ニル基、 C Csアルキルカルボニル基、 〜 ハロアルキルカルボニル基、 d 〜 アルコキシカルボニル基、 〜C6ハロアルコキシカルボニル基、 （Z) qに よって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)。によって置換されていてもよ いベンジル基を表し、 R 8 is a hydrogen atom, - alkyl, - C, mouth alkyl group, ~ C 6 alkoxy (C 4) alkyl group, ~ C, mouth alkoxy (~ CJ alkyl group, - C 4 alkoxy ((^ - ( : 4) alkoxy (~ ^) alkyl group, - C 6 alkylthio ((: ~ C 4) alkyl group, - C 6 haloalkylthio (~ (: 4) alkyl group, phenylene thioether (~ (: 4) alkyl group , C 2 -C 5 Shianoarukiru group, Ci Cs alkyl Cal Poni Le (~ C 4) alkyl group, ~ C s alkoxycarbonyl (C! CJ alkyl group, C 3 -C 6 an alkenyl group, c 3 to c 6 haloalkenyl , c 3 to c 6 alkynyl group, c 3 to c 6 Haroaruki alkenyl group, - CH0 group, -C ^ O) ^ 1 group, - C (0) 0R M groups, - C (0) SR 1 1 group, - C (S) 0R "groups, - C (S) SRH group, - SR 2 ° group, - SN (R 2 2) R 2 1 group, -SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 group , -S (0) 2 R 2 5 group, - substituted by S (0) 2 N (R 2 7) R " group, or (Z) q Can have represents an benzyl group, R 9 is - (: 6 alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~) alkyl group, (: ~ alkoxy (~) alkyl group, - alkylthio (C, ~) alkyl group, M, which is substituted by M (~ C 4) alkyl group, C 3 ~ (: 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C Cs alkylcarbonyl group, -haloalkylcarbonyl group, d -alkoxycarbonyl group, -C 6 haloalkoxycarbonyl group, (Z) may be substituted by q A phenyl group or a benzyl group which may be substituted by (Z),
R1 0は、 C3〜C1 2シクロアルキル基、 C3〜C1 2ハロシクロアルキル基、 〜 C1 2 アルコキシ基、 〜 2ハロアルコキシ基、 〜 C6アルコキシ（ 〜 C6)アルコキ シ基、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ基、 〜 2ァ ルキルチオ基、 〜 C1 2ハロアルキルチオ基、 （^〜(：1 2アルキルスルホニル基、 〜 C1 2ハロアルキルスルホニル基、 （^〜(： アルキルアミノ基、 ジ（ 〜 ）ァ ルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C(0)R3°基、 - C(0)0R3。基、 - C(0)NHR31 基、 -C(0)N(R31)R3°基、 - 0H基、 - 0CH0基、 -0C(0)R3°基、 - 0S(0)2R3°基、 - SH基、 -NH2基、 -N(R31)CH0基、 - N(R31)C(0)R3。基、 -N(R3 (：(0)01？3。基、 （Y)„によって 置換されていてもよいフエニル基、 L又は Μを表し、 R 1 0 is, C 3 -C 1 2 cycloalkyl group, C 3 -C 1 2 halocycloalkyl group, ~ C 1 2 alkoxy group, 1-2 haloalkoxy group, ~ C 6 alkoxy (~ C 6) an alkoxy group, ~ alkoxy (~) alkoxy (~ C 4) alkoxy groups, 1-2 § alkylthio group, ~ C 1 2 haloalkylthio group, (^ ~ (: 1 2 alkylsulfonyl group, ~ C 1 2 haloalkylsulfonyl group, ( ^ ~ (: Alkylamino group, di (~) a Alkylamino group, Shiano group, a nitro group, - C (0) R 3 ° group, - C (0) 0R 3 . Group, -C (0) NHR 31 group, -C (0) N (R 31 ) R 3 ° group, -0H group, -0CH0 group, -0C (0) R 3 ° group, -0S (0) 2 R 3 ° group, -SH group, -NH 2 group, -N (R 31 ) CH 0 group, -N (R 31 ) C (0) R 3 . A group, -N (R 3 (: (0) 01? 3, a group, a phenyl group optionally substituted by (Y) „, L or 、,
R11は、 （：！〜(：6アルキル基、 C2〜 ハロアルキル基、 〜 C8シクロアルキル基、 C3〜(： 8ハロシクロアルキル基、 C3〜CSシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 C3 〜C6ハロシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(^アルコキシ（ 〜 C4)アル キル基、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜(： 6ハロアルケニル基、 C3〜 アルキニル基、 C3〜(： 6 ハロアルキニル基、 M、 Mによって置換された（ 〜(：4)アルキル基、 （Z) によつ て置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって置換されていてもよいべ ンジル基を表し、 R 11 represents a (:! To (: 6 alkyl group, C 2 to haloalkyl group, to C 8 cycloalkyl group, C 3 to (: 8 halocycloalkyl group, C 3 to Cs cycloalkyl ( S ) alkyl group) , C 3 -C 6 halocycloalkyl (~) alkyl group, (^ - (^ alkoxy (~ C 4) Al kill group, ~ alkylthio (~) alkyl group, C 2 ~ (: 5 Shianoarukiru group, C 3 ~ (: 6 alkenyl group, C 3 to (: 6 haloalkenyl group, C 3 to alkynyl group, C 3 to (: 6 haloalkynyl group, (-(: 4 ) alkyl group substituted by M, M, (Z ) Represents a phenyl group optionally substituted by (Z) or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ;
R15は、 〜 アルキル基、 〜 C4ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(：4)アルキル基、 C3〜Cノ、ロシクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4ハロアルケニル基、 C3〜(： 4アルキ ニル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基、 （Z)q lによって置換さ れていてもよいピリジル基、 （Z)q2によって置換されていてもよいピリミジル基 又は（Z) qによつて置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 15 is-alkyl group, - C 4 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~ (: 4) alkyl group, C 3 -C Bruno, b cycloalkyl (~ C 4) alkyl group, C 3 -C 4 alkenyl group, C 3 -C 4 haloalkenyl group, C 3 ~ (: 4 alkynyl group, (Z) a phenyl group which may be substituted by q, (Z) a pyridyl group optionally substituted by ql , a pyrimidyl group optionally substituted by (Z) q2 or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
R16は、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 C3〜 アルケニル基又は 〜 C4ァルキ 二ル基を表すか、 或いは、 R15と R16とが一緒になって、 結合する原子を含む 3 〜 6員環を形成することができる C2〜(： 5アルキレン鎖を形成してもよく、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハ ロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 R 16 represents a hydrogen atom, a C 4 alkyl group, a C 3 alkenyl group or a C 4 alkenyl group, or includes an atom to which R 15 and R 16 are bonded together ~ C 2 which can form a 6-membered ring (: 5 alkylene chain may be formed, the alkylene chain at this time may include two 0 the oxygen atom or a sulfur atom, and c androgenic atom or May be substituted by a methyl group,
R21及び R22は、 各々独立して 〜 C12アルキル基、 〜 C6アルコキシ（C,〜 C4)アルキル基、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜 C4)アルキル基又は（Z)qに よって置換されていてもよいベンジル基を表すか、 或いは、 R21と R22とが一緒 になって、 結合する原子を含む 5〜 8員環を形成することができる 〜 C7アル キレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 を 0〜 2個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基によって置換されていてもよ く、 R 21 and R 22 are each independently-C 12 alkyl group, - C 6 alkoxy (C, - C 4) alkyl group, ~ alkoxycarbonyl (~ C 4) is thus replaced by an alkyl group or (Z) q Represents a benzyl group, or R 21 and R 22 together can form a 5- to 8-membered ring containing atoms to be bonded to form a C 7 alkylene chain In this case, the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted with an alkyl group. And
R24は、 〜 C6アルキル基又は（Z)qによって置換されていてもよいベンジル基 を表し、 R 24 represents a CC 6 alkyl group or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ;
R26は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 アルコ キシ基又は (^〜(：6ハロアルコキシ基を表し、 R 26 represents a hydrogen atom, — (: 6 alkyl group, —C 6 haloalkyl group, —alkoxy group, or (^ 〜 (: 6 haloalkoxy group;
R27は、 水素原子、 〜 C6アルキル基又は Ci〜 ハ口アルキル基を表すか、 或 いは、 R26と R27とが一緒になって、 結合する原子を含む 5〜 8員環を形成する ことができる C4〜C7アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜2個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基に よって置換されていてもよく、 R 27 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group or a Ci-ha alkyl group, or a 5- to 8-membered ring containing an atom to which R 26 and R 27 are bonded together. It may form a C 4 to C 7 alkylene chain which can be formed, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted by an alkyl group. Often,
mは、 1又は 2の整数を表し、  m represents an integer of 1 or 2,
nは、 1〜3の整数を表し、  n represents an integer of 1 to 3,
nlは、 1又は 2の整数を表し、  nl represents an integer of 1 or 2,
n2は、 1又は 2の整数を表し、  n2 represents an integer of 1 or 2,
n3は、 1又は 2の整数を表し、  n3 represents an integer of 1 or 2,
qは、 0〜 2の整数を表し、  q represents an integer of 0 to 2,
qlは、 0〜2の整数を表し、  ql represents an integer from 0 to 2,
q2は、 0〜2の整数を表し、  q2 represents an integer of 0 to 2,
r2は、 1〜3の整数を表し、  r2 represents an integer of 1 to 3,
r3は、 ；！〜 3の整数を表し、  r3 is;! Represents an integer from 3 to 3,
は、 1〜3の整数を表す上記 [1] 記載のヒドラゾン化合物又はその塩。  Is a hydrazone compound or a salt thereof according to the above [1], which represents an integer of 1 to 3.
[3] Aは、 - CH2-， -CH2CH2-， - 0CH2-， - S(0)PCH2-， - N(R3)CH2-， -CH2CH2 CH2-, -0CH2CH2-( -S(0)pCH2CH2-, -N(R3)CH2CH2-, -CH20CH2-, -CH2S(0) PCH2- 又は- CH2N(R3)CH2 -を表し、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は、 C!〜 アルキル基又は（Z)qによって置換されていてもよいフエニル基によって 任意に置換されていてもよく、 [3] A is, - CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 -, - S (0) P CH 2 -, - N (R 3) CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -0CH 2 CH 2 - ( -S (0) p CH 2 CH 2- , -N (R 3 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 0CH 2- , -CH 2 S (0) P CH 2 — Or —CH 2 N (R 3 ) CH 2 —, wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is a C! -Alkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q May be optionally substituted,
Bは、 単結合、 酸素原子、 硫黄原子又は- N(R4)-を表し、 B represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or -N (R 4 )-,
Xは、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 〜(：ノ、口アルキル基、 （：！〜 アルキル チォ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 〜 C4アルキルスルフィニル（ 〜( 4 )アルキル基、 （^〜(：4ハロアルキルスルフィ二 ル（ 〜 C4 )アルキル基、 〜(：4アルキルスルホニル（ 〜 C4 )アルキル基、 〜 Cノ、口アルキルスルホニル（ 〜 C4 )アルキル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 〜 C4アルコキシカルボニル基、 （：！〜 アルコキシ基、 〜(：ノ、ロア ルコキシ基、 〜 C4アルキルチオ基、 〜 ハロアルキルチオ基、 〜 C4アル キルスルホニルォキシ基又は 〜 ハロアルキルスルホニルォキシ基を表すか、 或いは mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの は -CH2CH20-， - CH20CH2-， -0CH20 -又は- 0CH2CH20-を形成することにより X力 ?結合 する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に 結合した水素原子は 1〜 4個のハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置 換されていてもよく、 X is a hydrogen atom, ~ C 4 alkyl group, - (: Bruno, mouth alkyl group, (:! ~ Alkyl Chio (~ C 4) alkyl group, - haloalkylthio (~ ^) alkyl group, - C 4 alkylsulfinyl (- (4) alkyl group, (^ - (- 4 haloalkyl sulfides two Le (~ C 4) alkyl group, - (- 4 alkylsulfonyl (~ C 4) alkyl group, ~ C Bruno, mouth alkylsulfonyl (~ C 4) alkyl group, a halogen atom, Shiano group, nitro group, - C 4 alkoxycarbonyl group, (:! ~ alkoxy groups, ~ (: Bruno, lower alkoxy group, - C 4 alkylthio group, - haloalkylthio groups, or represents-C 4 Al kill sulfonyl O alkoxy group, or ~ haloalkylsulfonyl O alkoxy group, or m is 2, if and two X are adjacent, the two adjacent is -CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 -, -0CH 2 0 - may form a 5- or 6-membered ring together with X force bonded atoms by forming a 0CH 2 CH 2 0- - or? At this time, the number of hydrogen atoms bonded to each carbon atom is 1 to 4 Halogen atoms or 1 may be replacement by two methyl groups,
Yは、 水素原子、 C i〜C4アルキル基、 〜 C4ハロアルキル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：4アルコキシカルボニル基、 〜 (： 、口アルコキシ カルボニル基、 〜 C4アルコキシ基、 〜 C4ハロアルコキシ基、 〜 アルキ ルチオ基、 〜 C 、ロアルキルチオ基、 〜 C4アルキルスルホ二ルォキシ基又 は 〜 ハロアルキルスルホ二ルォキシ基を表すか、 或いは、 n又は nlが 2で あり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， - CH2CH20-， -CH20CH2-， - 0CH20-， -CH2CH2CH2CH2 -( -0CH2CH20-又は Y is a hydrogen atom, C I～C 4 alkyl group, - C 4 haloalkyl group, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, (^ - (- 4 alkoxycarbonyl group, - (:, mouth alkoxy carbonyl group, - C 4 alkoxy group, - C 4 haloalkoxy group, ~ alkyl thio group, ~ C, Roarukiruchio group, - C 4 alkyl sulfonyl Ruokishi or group or represents a ~ haloalkylsulfonyl two Ruokishi group, or, n or nl is 2 , and the when and the two Y are adjacent, the two Y adjacent - CH 2 CH 2 CH 2 - , - CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (-0CH 2 CH 2 0- or
- CH=CHCH=CH -を形成することにより Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員環を 形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個のハロ ゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置換されていてもよく、 By forming -CH = CHCH = CH-, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atom to which Y is bonded, wherein 1 to 4 hydrogen atoms are bonded to each carbon atom. May be substituted by a halogen atom or 1 to 2 methyl groups,
R1は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 C6アルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C4 アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ（ 〜 C2 )アルキル基、 （^〜(：6アルキルチオ（ 〜 C4 )アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 フエ二ルチオ ( 〜 C2 )アルキル基、 C2〜C6シァノアルキル基、 （^〜(：6アルキルカルボニル（ 〜(： 4 )アルキル基、 〜(： 6アルコキシカルボニル（ 〜 C4 )アルキル基、 ジ（C i〜 C4 )アルキルアミノカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜 C6アルキニル基、 〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜( 6ハロアルキルカルボ二 ル基、 〜 Csアルコキシカルボニル基、 -5&2°基、 -5^ 2^21基、 - SN(R24) C(0)0R23基、 - S(0)2R25基、 -S(0)2N(R27)R2S基又は（Z)qによって置換されてい てもよいベンジル基を表し、 R 1 is hydrogen atom, - alkyl, - C 6 haloalkyl group, ~ C 6 alkoxy (~) alkyl group, - C 6 haloalkoxy (~) alkyl group, - C 4 alkoxy (~) alkoxy (~ C 2) alkyl groups, (^ - (6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, (^ - (6 haloalkylthio (~) alkyl group, phenylene thioether (~ C 2) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, (^ - (6 alkylcarbonyl (~ (: 4) alkyl group, - (- 6 alkoxycarbonyl (~ C 4) alkyl group, di (C i to C 4) alkylaminocarbonyl (~) alkyl group , C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ~ C 6 alkynyl group, - (- 6 alkylcarbonyl group, (^ - (6 haloalkyl carbonylation Le group, ~ C s alkoxycarbonyl group, -5 & 2 ° group, -5 ^ 2 ^ 21 groups, - SN (R 24) C (0) 0R 23 group, - S (0) 2 R 25 groups, -S (0) 2 N (R 27 ) R 2S represents a benzyl group optionally substituted by a 2S group or (Z) q ,
R2は、 水素原子又は 〜 Csアルキル基を表し、 R 2 represents a hydrogen atom or a ~ C s alkyl group,
R3は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 C3〜 アルケ ニル基、 C3〜C6アルキニル基、 -S(0)2R15基、 - CH0基、 - C(0)R15基、 -C(0)0R15 基、 （Z)。によって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって置換され ていてもよいベンジル基を表し、 R 3 represents a hydrogen atom, - alkyl group, ~ ha port alkyl group, C 3 ~ alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, -S (0) 2 R 15 groups, - CH0 group, - C (0 ) R 15 groups, -C (0) 0R 15 group, (Z). Represents a phenyl group optionally substituted by or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
R15は、 〜 アルキル基、 〜 C4ハロアルキル基又は（Z) によって置換され ていてもよいフヱニル基を表す上記 [2] 記載のヒドラゾン化合物又はその塩。 The hydrazone compound or a salt thereof according to the above [2], wherein R 15 represents an alkyl group, a C 4 haloalkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z).
[4] Q1は、 Bが酸素原子又は硫黄原子を表すとき、 或いは、 Gが G-1又は G - 3を表すとき、 〜 アルキル基、 （^〜(：8ハロアルキル基、 C3〜(： 12シクロアル キル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 R1Qによって任意に置換された（ 〜 C4)アルキル基、 R1Qによって任意に置換されたシクロプロピル基、 〜 C8アル ケニル基、 C2〜 ハロアルケニル基、 C2〜C8アルキニル基、 〜 ハロアルキ ニル基、 C5〜C12シクロアルケニル基、 C5〜 2ハロシクロアルケニル基、 (Υ)π によって置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 [4] Q 1 is: when B represents an oxygen atom or a sulfur atom, or when G represents G-1 or G-3, an alkyl group, (^^ (: 8 haloalkyl group, C 3 ~ ( : 12 a cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 1Q (~ C 4) alkyl group, a cyclopropyl group optionally substituted by R 1Q, ~ C 8 an alkenyl group , C 2 ~ haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl group, ~ Haroaruki alkenyl group, C 5 -C 12 cycloalkenyl group, C 5 ~ 2 halo cycloalkenyl group, (Upsilon) phenyl group substituted by a [pi, L or Μ,
Βが単結合を表し、 且つ、 Gが G- 2を表すとき、 〜 C8アルキル基、 〜(：8ハロ アルキル基、 C3〜 2シクロアルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 R10に よって任意に置換された（ 〜 C4)アルキル基、 R19によって任意に置換されたシ クロプロピル基、 C2〜(： 8アルケニル基、 C2〜C8ハロアルケニル基、 C2〜C8アル キニル基、 C2〜C8ハロアルキニル基、 C5〜C12シクロアルケ二ル基、 C5〜 ノヽ ロシクロアルケニル基、 L又は Mを表し、 Β represents a single bond, and, when G represents G-2, ~ C 8 alkyl group, - (: 8 haloalkyl group, C 3 ~ 2 cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, substituted in R 10 Accordingly optionally (~ C 4) alkyl group, cyclo propyl group optionally substituted by R 19, C 2 ~ (: 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 represents -C 8 al Kiniru group, C 2 -C 8 haloalkynyl group, C 5 -C 12 Shikuroaruke alkenyl group, C 5 ~ Nono b cycloalkenyl group, L or M,
Q2は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 C6シクロ アルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 R1Qによって任意に置換された（d 〜(： 4)アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜CSハロアルケニル基、 C2〜C6アル キニル基、 C5〜d。シクロアルケニル基、 C5〜 。ハロシクロアルケニル基、 〜(： 6アルキルカルボニル基、 ^〜(：6アルコキシカルボニル基、 （Z)qによって置 換されていてもよいベンゾィル基、 -OR11基、 - SR11基、 - N(R13)R12基、 （Z)qに よって置換されていてもよいフエニル基、 L又は Mを表し、 Q 2 is optionally substituted by a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, a —C 6 haloalkyl group, a —C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 halocycloalkyl group, R 1Q (d-(: 4 ) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C S haloalkenyl, C 2 -C 6 al Kiniru group, C 5 to d. a cycloalkenyl group, C 5 ~. halo cycloalkenyl group, - ( : 6 alkylcarbonyl group, ^ ~ (: 6 alkoxycarbonyl group, (Z) may be replacement by q Benzoiru group, -OR 11 group, - SR 11 group, - N (R 13) R 12 group, (Z) q Thus represents an optionally substituted phenyl group, L or M,
R1は、 水素原子、 メチル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜C4)アルコキシ（ 〜 C2)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 C2)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜^)アルキル基、 Csアルキルカルボニル 基、 〜 (6ハ口アルキルカルボニル基、 〜 C6アルコキシカルボニル基、 - SR2 基、 -SN(R22)R21基、 - SN(R24)C(0)0R23基、 - S(0)2R25基又は- S(0)2N(R27)R26基 を表し、 R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a —C 4 alkoxy () alkyl group, a — alkoxy (— C 4 ) alkoxy (— C 2 ) alkyl group, a — C 4 alkylthio (— C 2 ) alkyl group, Lucio (~ ^) alkyl, Cs alkylcarbonyl group, - (6 Ha port alkylcarbonyl group, - C 6 alkoxycarbonyl group, - SR 2 group, -SN (R 22) R 21 group, - SN (R 24) C (0) 0R 23 group, - S (0) 2 R 25 group or - represents S (0) 2 N (R 27) R 26 group,
R2は、 水素原子又はメチル基を表し、 R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group,
は、 水素原子、 〜 アルキル基、 （： 〜(： 、口アルキル基、 - CH0基、 〜 C4アルキルカルボニル基、 〜 C4アルコキシカルボニル基、 〜 アルキルス ルホニル基、 （Z),によって置換されていてもよいフエニルスルホニル基又は (Z)qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 Is hydrogen atom, - alkyl, (: ~ (:, mouth alkyl group, - CH0 group, - C 4 alkyl group, - C 4 alkoxycarbonyl group, ~ Arukirusu Ruhoniru group, optionally substituted by (Z) A phenylsulfonyl group or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
R10は、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 （：！〜^アル コキシ基、 （：！〜 ハ口アルコキシ基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ基、 〜 C6アルキル チォ基、 〜(：ノ、ロアルキルチオ基、 〜 C6アルキルスルホニル基、 Ci Csハ 口アルキルスルホニル基、 〜 C6アルキルアミノ基、 ジ（ 〜(：4)アルキルアミ ノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C(0)R3。基、 - C(0)0R3°基、 - C(0)N(R31)R3。基、 -0H基、 -0CH0基、 -0C(0)R3Q基、 -0S(0)2R3°基、 - NH2基、 - N(R31)CH0基、 - N(R31)C(0)R3°基、 - N(R31)C(0)0R3。基、 (Υ) πによって置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 R 10 is, C 3 ~C 8 cycloalkyl group, C 3 ~C 8 halocycloalkyl group, (:! ~ ^ Alkoxy group, (:! ~ Ha opening alkoxy group, ~ C 4 alkoxy (~ C 4) alkoxy group, - C 4 alkoxy (~) alkoxy (~) alkoxy, - C 6 alkyl Chiomoto, ~ (: Bruno, Roarukiruchio group, - C 6 alkylsulfonyl group, Ci Cs Ha port alkylsulfonyl group, - C 6 alkylamino group, di (~ (:. 4) alkylamino amino group, Shiano group, a nitro group, - C (0) R 3 group, - C (0) 0R 3 ° group, - C (0) N (R . 31) R 3 group, -0H groups, -0CH0 group, -0C (0) R 3Q group, -0S (0) 2 R 3 ° group, - NH 2 groups, - N (R 31) CH0 group, - N (R 31 ) C (0) R 3 ° group, -N (R 31 ) C (0) 0R 3, a group, (Υ) a phenyl group substituted by π , L or Μ,
R11は、 〜 C6アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 〜C6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 ） アルキル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって 置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 11 is, ~ C 6 alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~ C 4) alkyl group, -C 6 alkoxy (~ C 4) alkyl group, - C 6 alkylthio (~) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ~ (: 6 alkynyl group, M, which is substituted by M ( ~) alkyl group, a (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
R2°は、 トリクロロメチル基又はフエ二ル基を表し、 R 2 ° represents a trichloromethyl group or a phenyl group,
！及び^ ま、 各々独立して 〜 C6アルキル基又は 〜 C4アルコキシカルボ ニル（ 〜(：2)アルキル基を表すか、 或いは、 R2 1と R2 2とが一緒になって、 結合 する窒素原子を含むモルホリン環を形成してもよく、 ! And ^ or, each independently ~ C 6 alkyl group or a ~ C 4 alkoxycarbonyl Sulfonyl (- (: 2) or an alkyl group, or, taken together with R 2 1 and R 2 2, may form a morpholine ring containing a nitrogen atom bonded,
R2 3は、 〜 C6アルキル基を表し、 R 2 3 represents ~ C 6 alkyl group,
R2 4は、 〜(：4アルキル基を表し、 R 2 4 is - (- represents an alkyl group,
R2 5は、 〜 C4アルキル基、 〜 C4ハロアルキル基又はフエ二ル基を表し、R 25 represents ~ C 4 alkyl group, ~ C 4 haloalkyl group or phenyl group,
R2 6は、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 〜 C2アルコキシカルボニルメチル基 又は 〜 C2アルコキシカルボ二ル基を表し、 R 2 6 is a hydrogen atom, ~ C 4 alkyl group, a ~ C 2 alkoxycarbonylmethyl group or a ~ C 2 alkoxycarbonyl two group,
R2 7は、 水素原子又は 〜 C2アルキル基を表し、 R 2 7 represents a hydrogen atom or a ~ C 2 alkyl group,
R3 0は、 C 〜 アルキル基又は（^〜 ハロアルキル基を表し、 R 30 represents a C alkyl group or a (^ haloalkyl group;
R3 1は、 水素原子又は 〜 アルキル基を表す上記 [ 3 ] 記載のヒ ドラゾン化 合物又はその塩。 The hydrazone compound according to the above [3], wherein R 31 represents a hydrogen atom or an alkyl group, or a salt thereof.
[ 5 ] Aは、 - CH2- , -CH2CH2- , -0CH2-又は- N(R3) CH2-を表し、 この時、 各々 の炭素原子に結合した水素原子は、 メチル基又はェチル基によって任意に置換さ れていてもよく、 [5] A is, - CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -0CH 2 - , or - N (R 3) CH 2 - represents, at this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom of the methyl Optionally substituted with a group or an ethyl group,
Bは、 単結合、 酸素原子又は硫黄原子を表し、  B represents a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom,
Q1は、 Bが酸素原子又は硫黄原子を表すとき、 或いは、 Gが G-1又は G- 3を表 すとき、 C3〜(： 8アルキル基、 C2〜C8ハロアルキル基、 C3〜d。シクロアルキル基、 C3〜 。ハロシクロアルキル基、 によって任意に置換された（ 〜 C4)アルキ ル基、 C3〜(： 8アルケニル基、 C2〜C8ハロアルケニル基、 C3〜 アルキニル基、 C2〜C8ハロアルキニル基、 Cs〜(：！。シクロアルケニル基、 C5〜C!。ハロシクロア ルケニル基、 （Y) nによって置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 Q 1 represents, when B represents an oxygen atom or a sulfur atom, or when G represents G-1 or G-3, C 3 to (: 8 alkyl groups, C 2 to C 8 haloalkyl groups, C 3 .. to d cycloalkyl groups, C 3 ~ halocycloalkyl group, has been (~ C 4) optionally substituted by alkyl le group, C 3 ~ (: 8 alkenyl groups, C 2 -C 8 haloalkenyl groups, C 3 ~ alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl group, C s ~ (:!. cycloalkenyl groups, C 5 -C !. Haroshikuroa alkenyl group, a (Y) phenyl group substituted by n, L or Μ Represent
Β力 s単結合を表し、 且つ、 Gが G - 2を表すとき、 C3〜C8アルキル基、 C2〜C8ハロ アルキル基、 C3〜に。シクロアルキル基、 C3〜 。ハロシクロアルキル基、 R1 0に よって任意に置換された（C !〜 ）アルキル基、 C3〜(： 8アルケニル基、 C2〜C8ハ ロアルケニル基、 C3〜(： 8アルキニル基、 C2〜(： 8ハロアルキニル基、 〜 。シク ロアルケニル基、 C5〜 。ハロシクロアルケニル基、 L又は Mを表し、 When C represents a single bond and G represents G-2, a C 3 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 haloalkyl group, or C 3- . Cycloalkyl group, C 3 ~. Halocycloalkyl group, substituted in R 1 0 Accordingly optionally (C ~!) Alkyl group, C 3 ~ (: 8 alkenyl, C 2 -C 8 Ha Roarukeniru group, C 3 ~ (: 8 alkynyl group, C 2 ~ (:.. 8 haloalkynyl group, ~ sik Roarukeniru group, C 5 ~ halo cycloalkenyl group, an L or M,
Q2は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 R1 0によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C2〜 アルケニル基、 C2〜(： 、ロアルケニル基、 C2〜 アル キニル基、 〜 C6アルキルカルボニル基、 C ! Csアルコキシカルボニル基、 -OR1 1基、 - SR 1 1基、 - N (R 1 3 ) R 1 2基、 （Z) qによって置換されていてもよいフエ二 ル基、 L又は Mを表し、 Q 2 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, (^ to (: 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 10 (~) alkyl group, C 2 ~ alkenyl group, C 2 ~ (:, Roarukeniru group, C 2 ~ Al ! Kiniru group, ~ C 6 alkyl group, C Cs alkoxycarbonyl group, -OR 1 1 group, - SR 1 1 group, - N (R 1 3) R 1 2 group, optionally substituted by (Z) q Represents a good phenyl group, L or M,
Xは、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 〜 アルコキ シ基、 （^〜(： 、口アルコキシ基、 〜(：ノ、ロアルキルチオ基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基又は 〜 アルコキシカルボ二ル基を表すか、 或いは、 mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは  X is a hydrogen atom, -alkyl group, -haloalkyl group, -alkoxy group, (^-(:, mouth alkoxy group,-(: no, loalkylthio group, halogen atom, cyano group, nitro group or -alkoxycarbo) Or two m are 2, and when m is 2, and two Xs are adjacent, two adjacent Xs are
-CH2C (CH3 ) 20-, -CF20CF2-, - 0CF20-又は- 0CF2CF20-を形成することにより X力 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 -CH 2 C (CH 3) 2 0-, -CF 2 0CF 2 -, - 0CF 2 0- or - X force coupled to 5-membered or 6-membered ring together with the atoms by forming a 0CF 2 CF 2 0- Represents that may be formed,
Yは、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C i〜 アルコキシ基、 〜 C4ハロアルコキシ基、 〜 C4 アルキルチオ基又は 〜 C4ハロアルキルチオ基を表すか、 或いは、 n又は nlが 2であり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， - CH2CH20- , - 0CH20-， -0CF20-， - 0CH2CH20-又は- CH2CH2CH2CH2 -を形成すること により Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 2個のメチル基によって置換されてい てもよく、 Y is a hydrogen atom, a C 4 alkyl group, a C alkyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C i alkoxy group, a C 4 haloalkoxy group, a C 4 alkylthio group, or a C 4 halo. or an alkylthio group, or, n or nl is 2, if and two Y are adjacent, the two Y adjacent - CH 2 CH 2 CH 2 - , - CH 2 CH 2 0-, - 0CH 2 0-, -0CF 2 0- , - 0CH 2 CH 2 0- or - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - form a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which Y is bonded by forming a At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 2 methyl groups,
R1は、 水素原子又はメチル基を表し、 R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R2は、 水素原子を表し、 R 2 represents a hydrogen atom,
R3は、 水素原子、 メチル基、 ェチル基、 トリフルォロェチル基、 ホルミル基、 ァセチル基、 メ トキシカルボニル基又はメタンスルホ二ル基を表し R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoroethyl group, a formyl group, an acetyl group, a methoxycarbonyl group or a methanesulfonyl group.
R6は、 （^〜(：6アルキル基、 〜 C 、口アルキル基、 （：！〜 アルコキシ（ 〜 C4 )アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（C !〜 ）アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキ ル基、 C2〜 ヒドロキシアルキル基、 〜 C4アルキルアミノ（(！〜 ）アルキル 基、 ジ（(^〜(：4 )アルキルアミノ（ 〜 C4 )アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3 〜C6アルキニル基、 〜 C6アルコキシ基、 M又は Mによって置換された（ 〜 ） アルキル基を表し、 R 6 represents a (^ to (: 6 alkyl group, to C, a mouth alkyl group, an (:! To an alkoxy (to C 4 ) alkyl group, a to C 4 alkylthio (C! To) alkyl group, a C 2 to (: ! 5 Shianoaruki Le group, C 2 ~ hydroxyalkyl groups, - C 4 alkylamino ((~) alkyl group, di ((^ - (- 4) alkylamino (~ C 4) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl A C 3 -C 6 alkynyl group, a C 6 alkoxy group, a (-) alkyl group substituted by M or M,
R7は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜( 6ハ口アルキル基、 〜 アルコ キシ（ 〜 C4 )アルキル基、 C 3〜 アルケニル基又は 〜 C6アルキニル基を表す カヽ 或いは、 R6と R7とが一緒になつて、 結合する窒素原子を含む 3〜 6員環を 形成することができる C2〜 アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのァ ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原子 又はメチル基によって置換されていてもよく、 R 7 represents a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, a — ( 6 alkyl group), a —alkoxy (—C 4 ) alkyl group, a C 3 -alkenyl group, or a —C 6 alkynyl group Ka or R 6 and R 7 may be taken together to form a C 2 -alkylene chain capable of forming a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded. May contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted with a halogen atom or a methyl group,
R8は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 〜 アルコ キシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜(：4)アルコキシ（ 〜^)アル キル基、 （：,〜^アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜^ )アル キル基、 C2〜C5シァノアルキル基、 （^〜 アルキルカルボニル（C! CJアルキ ル基、 〜 C6アルコキシカルボニル（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - CH0基、 - CO))!?1 1基、 -CO^OR1 1基、 - C(0)SR"基、 -C(S)0R"基、 -C(S)SR"基、 -SR2 °基、 - SN(R2 2)R2 1基、 -SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 -S(0) 2R2 5基、 - S(0) 2N(R2 7)R2 6基又は（Z) qによって置換されていてもよいベン ジル基を表し、 R 8 is a hydrogen atom,-(: 6 alkyl group, -haloalkyl group, -alkoxy (-C 4 ) alkyl group, -C 4 alkoxy (-(: 4 ) alkoxy (-^) alkyl group, (: , ~ ^ alkylthio (~ C 4) alkyl group, phenylene thioether (~ ^) Al kill group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, (^ - alkylcarbonyl (C! CJ alkyl le group, - C 6 alkoxycarbonyl ( ~ C 4 ) alkyl group, C 3 ~ (: 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, -CH0 group, -CO)) !? 1 group, -CO ^ OR 1 group, -C (0 ) SR "group, -C (S) 0R" group, -C (S) SR "group, -SR 2 ° group, - SN (R 2 2) R 2 1 group, -SN (R 2 4) C ( 0) 0R 2 3 group, -S (0) 2 R 2 5 groups, - S a (0) 2 N (R 2 7) R 2 6 group or (Z) may benzyl group optionally substituted by q Represent
R9は、 〜 C6アルキル基、 C2〜(： 6ハロアルキル基、 C3〜CSシクロアルキル基、 C3〜 シクロアルキル（ 〜 C2)アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜(：2)アルキ ル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C2)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3 〜C6アルキニル基、 （：！〜 アルキルカルボニル基、 〜 (：6ハ口アルキルカルボ ニル基、 〜 C6アルコキシカルボニル基、 （Z) によって置換されていてもよい フエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 9 is ~ C 6 alkyl group, C 2 ~ (: 6 haloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl group, C 3 - cycloalkyl (~ C 2) alkyl group, ~ alkoxy (~ (: 2) alkyl Le group, M, which is substituted by M (~ C 2) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, (:! ~ alkylcarbonyl group, - (- 6 C port alkylcarboxy alkenyl group, ~ C 6 alkoxycarbonyl group, a benzyl group which may be substituted by a phenyl group which may be substituted or (Z) q by (Z),
R1 Qは、 C3〜(： 8シクロアルキル基、 〜 アルコキシ基、 〜 Cノ、ロアルコキ シ基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ）ァ ルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ基、 〜(：4アルキルチオ基、 ^〜(：4ハロアルキル チォ基、 〜(：4アルキルスルホニル基、 〜 C4ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基、 ニトロ基、 - C(0)R3。基、 - C(0)0R3。基、 -0C(0)R3。基、 - 0S(0) 2R3 °基、 - NHC(0)R3 °基、 （Υ) πによって置換されたフヱニル基、 L又は Mを表し、 R 1 Q represents a C 3- (: 8 cycloalkyl group, -alkoxy group, -C, roalkoxy group, -C 4 alkoxy (-C 4 ) alkoxy group, -C 4 alkoxy (-) alkoxy (- C 4 ) alkoxy group, ~ (: 4 alkylthio group, ^ ~ (: 4 haloalkylthio group, ~ (: 4 alkylsulfonyl group, ~ C 4 haloalkylsulfonyl group, cyano group, nitro group, -C (0) . R 3 groups, -.. C (0) 0R 3 group, -0C (0) R 3 group, - 0S (0) 2 R 3 ° group, - NHC (0) R 3 ° group, (Υ) π Represents a phenyl group substituted by L or M,
R1 1は、 （：！〜 アルキル基、 Ci〜Cノ、口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜 シクロアルキル（(^〜(：4 )アルキル基、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜 C4)アルキ ル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 Csアルケニル基、 C3〜C6 アルキニル基、 M、 （Z) qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z) に よって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 11 is a group represented by: (!! alkyl group, Ci to C, alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to cycloalkyl ((^ to (: 4 ) alkyl group, (^ to ( : 4 alkoxy (~ C 4) alkyl le group, ~ C 4 alkylthio (~ C 4) alkyl group, ~ C s alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, M, which may be substituted by (Z) q Good phenyl group or (Z) Thus represents an optionally substituted benzyl group,
R1 2は、 〜(：6アルキル基又は（^〜(：6ハロアルキル基を表し、 R 12 represents a-(: 6 alkyl group or (^-(: 6 haloalkyl group;
R1 3は、 水素原子又は 〜 C6アルキル基を表す上記 [ 4 ] 記載のヒドラゾン化 合物又はその塩。 The hydrazone compound or a salt thereof according to the above [4], wherein R 13 represents a hydrogen atom or a —C 6 alkyl group.
[ 6 ] Gは、 G- 1を表し、  [6] G represents G-1;
R5は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 ハ口アルキル基又は 〜 C6シク 口アルキル基を表し、 R 5 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C alkyl group or a C 6 alkyl group;
R6は、 〜 C6アルキル基、 〜 (：6ハ口アルキル基、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜R 6 is a C 6 alkyl group, ~ (: 6 alkyl group, (^ ~ (: 4 alkoxy (~
C4)アルキル基、 〜 アルキルチオ（C! CJアルキル基、 C3〜 アルケニル基、 C3〜CSアルキニル基、 〜 アルコキシ基又は 〜 アルキルスルホ二ル基を 表し、 C 4) alkyl group, - alkylthio (C! CJ alkyl group, C 3 ~ alkenyl group, a C 3 -C S alkynyl group, ~ alkoxy group or - an alkyl sulfonyl group,
R7は、 水素原子又は 〜 C6アルキル基を表す力、、 或いは、 R6と R7とが一緒に なって、 結合する窒素原子を含むピロリジン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリジ ン環、 ピぺリジン環又はモルホリン環を形成してもよく、 このときこれらの環は メチル基によって任意に置換されていてもよい上記 [ 5 ] 記載のヒドラゾン化合 物又はその塩。 R 7 represents a hydrogen atom or a C 6 alkyl group, or a pyrrolidine ring, an oxazolidine ring, a thiazolidine ring, a piperidine containing a nitrogen atom to which R 6 and R 7 are bonded together. The hydrazone compound or a salt thereof according to the above [5], which may form a ring or a morpholine ring, wherein these rings may be optionally substituted by a methyl group.
[ 7 ] Gは、 G— 2を表し、  [7] G represents G-2,
Q2は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 C3〜CSシクロ アルキル基、 C3〜CSシクロアルキルメチル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アル キル基、 〜 C4ハロアルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル基、 〜 C4アルキルカルボニル（ 〜 ） アルキル基、 〜 C4アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルキ ルカルボニルォキシ（ 〜^)アルキル基、 （：！〜 アルキルカルボニルアミノ（d 〜(： 4 )アルキル基、 Lによって置換された（ 〜 C2)アルキル基、 C2〜(： 6アルケニ ル基、 C2〜C6アルキニル基、 〜 C6アルキルカルボニル基、 Ci Csアルコキシ カルボニル基、 —OR1 1基、 - SR1 1基、 〜(：6アルキルアミノ基、 ジ （ 〜 C4アル キル） アミノ基、 （Z) qによって置換されていてもよいフエニル基、 L又は Mを表 し、 Q 2 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, (^ - (6 Ha port alkyl group, C 3 -C S cycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl methyl group, ~ alkoxy (~ C 4) Al kill group, - C 4 haloalkoxy (~ C 4) alkyl group, ~ alkylthio (~ C 4) alkyl group, C 2 ~ (: 5 Shianoarukiru group, - C 4 alkylcarbonyl (~) alkyl group, - C 4 alkoxycarbonyl (~) alkyl group, ~ alkyl ylcarbonyl O carboxymethyl (~ ^) alkyl group, (:! ~ alkylcarbonylamino (d ~ (: 4) alkyl group, substituted by L (- C 2) alkyl group , C 2 ~ (6 alkenyl le group, C 2 -C 6 alkynyl group, ~ C 6 alkyl group, Ci Cs alkoxy group, -OR 1 1 group, - SR 1 1 group, - (- 6 alkylamino group, di (~ C 4 Al kill) amino group, (Z ) represents a phenyl group optionally substituted by q , L or M,
R8は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜(：ノ、口アルキル基、 〜 C4ァルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 (：6シ ァノアルキル基、 〜 Csアルコキシカルボニル（ 〜(4)アルキル基、 C3〜(： 6ァ ルケニル基、 C3〜 アルキニル基、 - CH0基、 - C(0)Rn基、 -( i^OR11基、 -SR20 基、 - SN(R22)R21基、 -SN(R24)C(0)0R23基、 -S(0) 2R25基又は- S(0) 2N(R27)R26基 を表し、 R 8 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, — (: no, alkyl group, —C 4 Alkoxy (~) alkyl group, - C 4 alkylthio (~ C 4) alkyl group, - (: 6 Anoarukiru group, - C s alkoxycarbonyl (- (4) alkyl group, C 3 ~ (: 6 § alkenyl group, C 3 ~ alkynyl, - CH0 group, - C (0) Rn group, - (i ^ OR 11 group, -SR 20 group, - SN (R 22) R 21 group, -SN (R 24) C ( 0 ) 0R 23 group, -S (0) 2 R 25 group or -S (0) 2 N (R 27 ) R 26 group,
R11は、 〜 Csアルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 C3〜 シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキルメチル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C3〜CSアルケニル基、 C3〜 アルキニル 基又は（Z)qによって置換されていてもよいフヱニル基を表す上記 [5] 記載の ヒドラゾン化合物又はその塩。 R 11 is, ~ C s alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, C 3 ~ cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylmethyl group, - C 4 alkoxy (~ C 4) alkyl group, - C 4 alkylthio (~) alkyl group, C 3 -C S alkenyl group, C 3 ~ alkynyl or (Z) hydrazone compound or a salt thereof of the above-mentioned [5], wherein represents an Fuweniru group optionally substituted by q.
[8] Gは、 G-3を表し、  [8] G represents G-3,
R5は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 (： 、口アルキル基又は C3〜 シク 口アルキル基を表し、 R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group,-(:, an alkyl group or a C 3 -alkyl group;
R9は、 〜 Csアルキル基、 C2〜(： 6ハロアルキル基、 C3〜Csアルケニル基、 C3 〜C6アルキニル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキルメチル基、R 9 is, ~ C s alkyl group, C 2 ~ (: 6 haloalkyl group, C 3 to CS alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl Methyl group,
〜 アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 （：,〜(：6アルキルカルボニル基、 〜 C6 ノヽロアルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボ二ル基を表す上記 ~ Alkoxy (~ C 4) alkyl group, (:, ~ (: 6 alkylcarbonyl group, ~ C 6 Nono B above represents an alkyl group or - an alkoxycarbonyl two Le group
[5] 記載のヒドラゾン化合物又はその塩。  [5] The hydrazone compound or a salt thereof according to [5].
[ 9 ] —般式 (2)：  [9] — General formula (2):
Figure imgf000029_0001
式中、 A， B, Q1, X， W1, R1, 2, R5及び mは、 上記 [1] と同じ意味を表し、 Jは、 ハロゲン原子、 ピラゾール- 1 -ィル基、 イミダゾ一ル- 1-ィル基又はトリァ ゾール - 1-ィル基を表す、 で表される化合物。
Figure imgf000029_0001
In the formula, A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , 2 , R 5 and m have the same meanings as in the above [1], J is a halogen atom, a pyrazole-1-yl group, Represents an imidazole-1-yl group or a triazole-1-yl group, A compound represented by the formula:
[1 0] 一般式 （ 3 )  [10] General formula (3)
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0001
式中、 A, Q2, X， W2, R1, R2, R8及び mは、 上記 [1] と同じ意味を表す、 で表される化合物、 或いは、 その鉱酸又は有機酸との塩。 In the formula, A, Q 2 , X, W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meaning as in the above [1], or a compound represented by or a mineral acid or an organic acid thereof. Salt.
[1 1] 上記 [1] 〜 [8] 記載のヒドラゾン化合物又はその塩の 1種又は 2 種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。  [11] A pest control agent comprising, as an active ingredient, one or more of the hydrazone compounds or salts thereof according to [1] to [8].
[1 2] 上記 [1] 〜 [8] 記載のヒドラゾン化合物又はその塩の 1種又は 2 種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。  [12] An agricultural chemical comprising one or more of the hydrazone compounds or salts thereof according to the above [1] to [8] as an active ingredient.
[1 3] 上記 [1] 〜 [8] 記載のヒ ドラゾン化合物又はその塩の 1種又は 2 種以上を有効成分として含有することを特徵とする殺虫殺ダニ剤。 発明を実施するための最良の形態  [13] An insecticidal acaricide characterized by containing one or more of the hydrazone compounds or salts thereof according to the above [1] to [8] as an active ingredient. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
本発明に包含される化合物には、 E-体及び Z-体の幾何異性体が存在するが、 本発明はこれら E-体、 Z-体又は E-体及び Z-体を任意の割合で含む混合物を包含 するものである。 また、 本発明に包含される化合物のうちには、 1個又は 2個以 上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、 本発明は全ての光 学活性体又はラセミ体を包含する。 さらに、 本発明化合物は R7が水素原子であ るとき、 R8が水素原子であるとき或いは W3が- CH2-であるときに、 場合によって は次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、 本発明はそれらの構造をも 包含するものである。 The compounds included in the present invention include E-form and Z-form geometric isomers, and the present invention provides these E-forms, Z-forms, or E-forms and Z-forms in any ratio. And mixtures containing the same. In addition, among the compounds included in the present invention, there are optically active forms due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention relates to all optically active forms or racemic forms. Includes the body. Further, the compound of the present invention may have a tautomer represented by the following formula when R 7 is a hydrogen atom, R 8 is a hydrogen atom, or W 3 is —CH 2 —. However, the present invention also includes those structures.
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0001
、Qi
Figure imgf000031_0002
, Qi
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000031_0003
本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って酸付加塩にすることができ るものは、 例えば、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 沃化水素酸等のハロゲン 化水素酸の塩、 硝酸、 硫酸、 燐酸、 塩素酸、 過塩素酸等の無機酸の塩、 メタンス ルホン酸、 エタンスルホン酸、 トリフルォロメタンスルホン酸、 ベンゼンスルホ ン酸、 P-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 フマール酸、 酒石酸、 蓚酸、 マレイン酸、 リンゴ酸、 コハク 酸、 安息香酸、 マンデル酸、 ァスコルビン酸、 乳酸、 グルコン酸、 クェン酸等の カルボン酸の塩又はグルタミン酸、 ァスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすること ができる。
Figure imgf000031_0003
Among the compounds included in the present invention, those which can be converted into an acid addition salt according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid. Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid and perchloric acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and P-toluenesulfonic acid Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, and citric acid Salts or salts of amino acids such as glutamic acid and aspartic acid Can be.
或いは、 本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って金属塩にすること ができるものは、 例えば、 リチウム、 ナトリウム、 カリウムといったアルカリ金 属の塩、 カルシウム、 ノ リウム、 マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又 はアルミニウムの塩とすることができる。  Alternatively, among the compounds included in the present invention, those which can be converted into metal salts according to a conventional method include, for example, salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium, and alkaline earths such as calcium, norium and magnesium. It can be a metal salt or an aluminum salt.
本明細書において、 が、 - CH2- , - CH2CH2-， -0CH2-, -S(0)PCH2- , In the present specification, but, - CH 2 -, - CH 2 CH 2 -, -0CH 2 -, -S (0) P CH 2 -,
-N(R3)CH2-， -CH2CH2CH2-( -0CH2CH2-, - S(0)。CH2CH2-， -N(R3)CH2CH2-, -CH20CH2-， -CH2S(0)pCH2-又は- CH2N(R3)CH2-を表す。」 とは、 A によって式 A-l から式 A- 12の何れかで表される環構造を形成することを意味する。 -N (R 3 ) CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 - ( -0CH 2 CH 2 -,-S (0) .CH 2 CH 2- , -N (R 3 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 0CH 2- , -CH 2 S (0) p CH 2 -or -CH 2 N (R 3 ) CH 2- . ”Means, according to A, any of the formulas Al to A-12 Means forming the represented ring structure.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0001
A- A-2 A-3  A- A-2 A-3
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000032_0002
A-4 A-5 A-6  A-4 A-5 A-6
Figure imgf000032_0003
Figure imgf000032_0003
A-7 A-8 A-9
Figure imgf000033_0001
A-7 A-8 A-9
Figure imgf000033_0001
A-10 A-ll A-12 この時、 Aを形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、 ハロゲン原子、 〜C6アルキル基、 （：！〜(： 、口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜(： 6ハ ロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 C ! Csアル コキシカルボニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいフエニル基によつ て任意に置換されていてもよい。 A-10 A-ll A-12 At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming A is a halogen atom, a C 6 alkyl group, (:! ~ (:, A mouth alkyl group, a C 3 ~ C 6 cycloalkyl group, C 3- (: 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 4 ) alkyl group, C! Cs alkoxycarbonyl group or (Z) q May be optionally substituted by an optionally substituted phenyl group.
次に、 本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。 ここで、 n -は ノルマル、 i-はイソ、 s-はセカンダリー及ぴ t-はターシャリーを各々意味する。 本発明化合物におけるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原 子及びヨウ素原子が挙げられる。 尚、 本明細書中 「ハ口」 の表記もこれらのハロ ゲン原子を表す。  Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- means normal, i- means iso, s- means secondary and t- means tertiary. Examples of the halogen atom in the compound of the present invention include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. In the present specification, the notation “C” also represents these halogen atoms.
本明細書における 〜 Cbアルキル基の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる 直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 例えばメチル基、 ェチル基、 n-プロピ ル基、 i -プロピル基、 n-ブチル基、 S-ブチル基、 i -ブチル基、 t-ブチル基、 n-ぺ ンチル基、 1-メチルブチル基、 2-メチルブチル基、 3-メチルブチル基、 1 -ェチル プロピル基、 1，1-ジメチルプロピル基、 1, 2-ジメチルプロピル基、 ネオペンチル 基、 n-へキシル基、 1-メチルペンチル基、 2-メチルペンチル基、 3-メチルペンチ ル基、 4 -メチルペンチル基、 1-ェチルブチル基、 2-ェチルブチル基、 1, 1-ジメチ ルブチル基、 1， 2-ジメチルブチル基、 1, 3-ジメチルブチル基、 2, 2-ジメチルブチ ル基、 2， 3-ジメチルブチル基、 3， 3-ジメチルブチル基、 1， 1, 2-トリメチルプロピ ル基、 1, 2， 2-トリメチルプロピル基、 1 -ェチル -1-メチルプロピル基、 1 -ェチルー 2-メチルプロピル基、 ヘプチル基、 1-メチルへキシル基、 5 -メチルへキシル基、 1, 1-ジメチルペンチル基、 2, 2-ジメチルペンチル基、 4, 4-ジメチルペンチル基、 1ーェチルペンチル基、 2-ェチルペンチル基、 1, 1, 3-トリメチルブチル基、 1，2，2- トリメチルブチル基、 1, 3, 3-トリメチルブチル基、 2, 2, 3-トリメチルブチル基、 2, 3, 3-トリメチルブチル基、 1-n-プロピルブチル基、 1, 1, 2， 2-テトラメチルプロ ピル基、 ォクチル基、 1-メチルヘプチル基、 3-メチルヘプチル基、 6-メチルヘプ チル基、 2-ェチルへキシル基、 5， 5-ジメチルへキシル基、 2, 4, 4-トリメチルペン チル基、 1-ェチル -1-メチルペンチル基、 ノニル基、 1 -メチルォクチル基、 2-メ チルォクチル基、 3-メチルォクチル基、 7-メチルォクチル基、 1-ェチルヘプチル 基、 1, 1-ジメチルヘプチル基、 6, 6-ジメチルヘプチル基、 デシル基、 1-メチルノ ニル基、 2-メチルノニル基、 6-メチルノニル基、 1-ェチルォクチル基、 1-n -プロ ピルへプチル基、 ゥンデシル基、 1-メチルデシル基、 2-メチルデシル基、 8-メチ ルデシル基、 1-ェチルノニル基、 1-n-プロピルォクチル基、 1-n-ブチルヘプチル 基、 ドデシル基、 1-メチルゥンデシル基、 3-メチルゥンデシル基、 9-メチルゥン デシル基、 10-メチルゥンデシル基、 1-ェチルデシル基、 1-n-プロピルノニル基、 トリデシル基、 10-メチルドデシル基、 11-メチルドデシル基、 テトラデシル基、 12 -メチルトリデシル基、 ペンタデシル基、 12 -メチルテトラデシル基、 13-メチ ルテトラデシル基、 へキサデシル基、 1 -メチルペンタデシル基、 13-メチルペン タデシル基、 14 -メチルペンタデシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定 の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of a C alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b , for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, i-propyl, n-butyl, S-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl Group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group , 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl , 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl group, 1-ethyl-1-methylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, heptyl group, 1-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1, 1- Dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 4,4-dimethylpentyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1,1,3-trimethylbutyl, 1,2,2-trimethylbutyl, 1 , 3,3-trimethylbutyl group, 2,2,3-trimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 1-n-propylbutyl group, 1,1,2,2-tetramethylpropyl group, octyl group, 1-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 6-methylheptyl Butyl, 2-ethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 2,4,4-trimethylpentyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, nonyl, 1-methyloctyl, 2- Methyloctyl, 3-methyloctyl, 7-methyloctyl, 1-ethylheptyl, 1,1-dimethylheptyl, 6,6-dimethylheptyl, decyl, 1-methylnonyl, 2-methylnonyl, 6 -Methylnonyl group, 1-ethyloctyl group, 1-n-propylheptyl group, pendecyl group, 1-methyldecyl group, 2-methyldecyl group, 8-methyldecyl group, 1-ethylnonyl group, 1-n-propyloctyl group, 1-n-butylheptyl group, dodecyl , 1-methylpandecyl, 3-methylpandecyl, 9-methylpandecyl, 10-methylpandecyl, 1-ethyldecyl, 1-n-propylnonyl, tridecyl, 10-methyldodecyl, 11-methyldodecyl Group, tetradecyl group, 12-methyltridecyl group, pentadecyl group, 12-methyltetradecyl group, 13-methyltetradecyl group, hexadecyl group, 1-methylpentadecyl group, 13-methylpentadecyl group, 14-methylpentadecyl Groups and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロアルキル基の表記は、 炭素原子に結合した水素 原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりな る直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 このとき、 2個以上のハロゲン原子 によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互 いに相異なっていてもよい。 例えばフルォロメチル基、 クロロメチル基、 ブロモ メチル基、 ジフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、 トリフルォロメチル基、 ト リクロロメチル基、 クロロジフルォロメチル基、 ブロモジフルォロメチル基、 2- フルォロェチル基、 1-クロ口ェチル基、 2-クロ口ェチル基、 1-ブロモェチル基、 2-ブロモェチル基、 2，2-ジフルォロェチル基、 1, 2-ジクロロェチル基、 2, 2-ジク ロロェチル基、 2， 2， 2-トリフルォロェチル基、 2， 2， 2-トリクロ口ェチル基、 1, 1，2，2, -テトラフルォロェチル基、 ペンタフルォロェチル基、 2-ブロモ -2-クロ 口ェチル基、 2-クロ口- 1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチル基、 1-クロ口- 1，2，2, 2-テ トラフルォロェチル基、 1-クロ口プロピル基、 2-クロ口プロピル基、 3-クロロブ 口ピル基、 2-ブロモプロピル基、 3-ブロモプロピル基、 2-ブロモ -1-メチルェチ ル基、 3-ョードプロピル基、 2， 3-ジクロロプロピル基、 2,3-ジブロモプロピル基、 3,3,3-トリフルォロプロピル基、 3，3，3-トリクロ口プロピル基、 3-ブロモ -3, 3 - ジフルォロプロピル基、 3,3-ジクロロ- 3-フルォロプロピル基、 2， 2， 3, 3-テトラ フルォロプロピル基、 1-ブロモ -3， 3， 3-トリフルォロプロピル基、 2， 2， 3, 3， 3-ぺ ンタフルォロプロピル基、 2,2,2-トリフルォロ -1-トリフルォロメチルェチル基、 ヘプタフルォロプロピル基、 1,2, 2， 2-テトラフルォ口- 1-トリフルォロメチルェ チル基、 2， 3-ジクロロ- 1,1， 2， 3, 3-ペンタフルォロプロピル基、 2-クロロブチル 基、 3-クロロブチル基、 4-クロロブチル基、 2-クロ口- 1，1-ジメチルェチル基、 4-ブロモブチル基、 3-ブロモ- 2-メチルプロピル基、 2-ブロモ- 1，1-ジメチルェチ ル基、 2， 2-ジクロロ- 1， 1-ジメチルェチル基、 2-クロ口- 1-クロロメチル- 2-メチ ルェチル基、 4，4， 4-トリフルォロブチル基、 3,3，3-トリフルォ口- 1-メチルプロ ピル基、 3， 3, 3-トリフルォ口- 2-メチルプロピル基、 2,3， 4-トリクロロブチル基、 2，2,2-トリクロ口- 1, 1-ジメチルェチル基、 4-クロ口- 4，4-ジフルォロブチル基、 4，4-ジクロロ- 4-フルォロブチル基、 4-ブロモ -4, 4-ジフルォロブチル基、 2,4-ジ ブロモ—4, 4-ジフルォロブチル基、 3, 4-ジクロロ- 3,4, 4-トリフルォロブチル基、 3, 3-ジクロロ- 4， 4, 4-トリフルォロブチル基、 4-ブロモ -3, 3, 4， 4-テトラフルォロ ブチル基、 4-ブロモ -3-クロ口- 3，4，4-トリフルォロブチル基、 2，2，3,3，4,4-へキ サフルォロブチル基、 2，2,3，4,4,4-へキサフルォロブチル基、 2,2,2-トリフルォ 口- 1-メチル -1-トリフルォロメチルェチル基、 3， 3, 3-トリフルォロ- 2-トリフル ォロメチルプロピル基、 2， 2， 3， 3, 4， 4, 4-ヘプタフルォロブチル基、 2, 3, 3, 3-テト ラフルォ口- 2-トリフルォロメチルプロピル基、 1, 1， 2， 2,3,3,4,4-ォクタフルォ ロブチル基、 ノナフルォロブチル基、 4-クロロ-1,1，2,2，3,3，4,4-ォクタフルォ ロブチル基、 5-クロ口ペンチル基、 3-クロ口- 2，2-ジメチルプロピル基、 5-ブロ モペンチル基、 1,5-ジブロモペンチル基、 4,4,4-トリフルォロ- 2-メチルブチル 基、 4,4,5，5，5-ペンタフルォロペンチル基、 5-ブロモ - 4,4，5，5-テトラフルォロ ペンチル基、 4, 4-ジクロロ- 5，5，5-トリフルォロペンチル基、 4,5-ジクロロ- 4,5,5-トリフルォロペンチル基、 5-ブロモ -4-クロ口- 4,5,5-トリフルォロペンチ ル基、 4，4，4-トリフルォロ- 4-トリフルォロメチルブチル基、 3, 3, 4， 4， 5, 5, 5-へ プタフルォロペンチル基、 3,4，4,4-テトラフルォ口- 3-トリフルォロメチルブチ ル基、 2, 3， 3,4，4， 4-へキサフルォ口- 2-トリフルォロメチルブチル基、 2， 4， 5-ト リクロ口- 1，1,2,3，3，4，5,5-ォクタフルォロペンチル基、 6-クロ口へキシル基、 6-ブロモへキシル基、 4,4-ジクロロ- 2,2-ジメチルブチル基、 4, 4, 5， 5, 6， 6, 6-へ プタフルォ口へキシル基、 4, 5, 5，5-テトラフルォ口- 4-トリフルォロメチルペン チル基、 3,4, 4, 5, 5, 5-へキサフルォロ -3-トリフルォロメチルペンチル基、 4,4,4-トリフルォ口- 3，3-ビス トリフルォロメチルブチル基、 1,1,2,2,3,3,4,4, 5,5,6,6-ドデカフルォ口へキシル基、 トリデカフルォ口へキシル基、 6-クロ口- 1, 1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-ドデカフルォ口へキシル基、 7-ブロモヘプチル基、 4, 5, 5, 6，6，6-へキサフルォ口- 4-トリフルォロメチルへキシル基、 5,5,5-トリフ ルォ口- 4, 4-ビストリフルォロメチルペンチル基、 ペンタデカフルォ口へプチル 基、 8-クロロォクチル基、 8 -プロモォクチル基、 7,7，8，8,8-ペンタフルォロォク チル基、 9-ブロモノニル基、 9, 9， 9-トリフルォロノ二ル基、 7， 8, 8， 8 -テトラフル ォロ— 7-トリフルォロメチルォクチル基、 10-クロ口デシル基、 10-ブロモデシル 基、 11-ブロモウンデシル基、 11,11,11-トリフルォロウンデシル基、 12-ブロモ ドデシル基、 13-ブロモトリデシル基、 14-ブロモテトラデシル基、 6 -(パーフル ォ πォクチル）へキシル基、 15-ブロモペンタデシル基、 16-ブロモへキサデシル 基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における 〜 Cbシクロアルキル基の表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる環状の炭化水素基を表し、 3員環から 1 2員環までの単環又は複合環構造 を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル 基によって任意に置換されていてもよい。 例えばシクロプロピル基、 1-メチルシ クロプロピル基、 2-メチルシクロプロピル基、 2, 2-ジメチルシクロプロピル基、 2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、 シクロブチル基、 2,3,4-トリメチルシ クロブチル基、 シクロペンチル基、 1-メチルシクロペンチル基、 2-メチルシクロ ペンチル基、 3-メチルシクロペンチル基、 1-ェチルシクロペンチル基、 2-ェチル シクロペンチル基、 3-ェチルシクロペンチル基、 1-n-プロビルシクロペンチル基、 1 - n-ブチルシクロペンチル基、 2-i-プチルシクロペンチル基、 1- n-ペンチルシク 口ペンチル基、 3-n-ペンチルシクロペンチル基、 3-(1，1-ジメチルプロピル）シク 口ペンチル基、 1,2-ジメチルシクロペンチル基、 1，3-ジメチルシクロペンチル基、 2, 2-ジメチルシクロペンチル基、 2，3-ジメチルシクロペンチル基、 2， 4-ジメチル シクロペンチル基、 2，5-ジメチルシクロペンタチル基、 3,4-ジメチルシクロペン チル基、 3-メチル -2-n -ペンチルシクロペンチル基、 3- 1-ブチル -2-メチルシクロ ペンチル基、 2，2，4-トリメチルシクロペンチル基、 2，3,4-トリメチルシクロペン チル基、 2,4,4-トリメチルシクロペンチル基、 1，2, 2, 4-テトラメチルシクロペン チル基、 2,2,4,4-テ トラメチルシクロペンチル基、 シクロへキシル基、 1-メチル シクロへキシル基、 2-メチルシクロへキシル基、 3-メチルシクロへキシル基、 4- メチルシクロへキシル基、 1-ェチルシクロへキシル基、 2 -ェチルシクロへキシル 基、 2-n-プロビルシクロへキシル基、 4-ェチルシクロへキシル基、 4-n-プロピル シクロへキシル基、 4-i-プロビルシクロへキシル基、 4- n-ブチルシクロへキシル 基、 4-t-ブチルシクロへシル基、 4-n-ペンチルシクロへキシル基、 4-ネオペンチ ルシクロへキシル基、 4-(1,1-ジメチルプロピル)シクロへキシル基、 4-n-へキシ ルシクロへキシル基、 2，3-ジメチルシクロへキシル基、 2,4-ジメチルシクロへキ シル基、 2,5-ジメチルシクロへキシル基、 2, 6 -ジメチルシクロへキシル基、 3,3- ジメチルシクロへキシル基、 3，4-ジメチルシクロへキシル基、 3,5-ジメチルシク 口へキシル基、 4, 4-ジメチルシクロへキシル基、 1-ェチル -2-メチルシクロへキ シル基、 5-メチル -2-i-プロビルシクロへキシル基、 4 - -ブチル -2-メチルシクロ へキシル基、 3,3,5-トリメチルシクロへキシル基、 1,5-ジメチル -2-i-プロピル シクロへキシル基、 3,3，5，5-テトラメチルシクロへキシル基、 1，3,3，5,5-ペンタ メチルシクロへキシル基、 シス-ビシクロ [3.1.0]へキサン - 2-ィル基、 2-メチル- 5-i-プロピルビシク口 [3· 1.0]へキサン- 2-ィル基、 ビシクロ [2.1.1]へキサン- 5 - ィル基、 シクロへプチル基、 1-メチルシクロへプチル基、 7-メチルビシクロ In the present specification, the notation of CC b haloalkyl group refers to a straight-chain or branched-chain having from a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. Represents a hydrocarbon group, and when it is substituted with two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as each other or different from each other. For example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 1-fluoroethyl Cloethyl, 2-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 1,2-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2- Trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2, -tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 2-bromo-2-chloroethyl , 2-chloro- 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethyl, 1-chloropropyl, 2- Black propyl group, 3-chlorobu Mouth pill, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 2-bromo-1-methylethyl, 3-odopropyl, 2,3-dichloropropyl, 2,3-dibromopropyl, 3,3 , 3-Trifluoropropyl group, 3,3,3-trichloropropyl group, 3-bromo-3,3-difluoropropyl group, 3,3-dichloro-3-fluoropropyl group, 2,2,3 1,3-tetrafluoropropyl, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2,2-trifluoro-1 -Trifluoromethylethyl group, heptafluoropropyl group, 1,2,2,2-tetrafluoromethyl-1-trifluoromethylethyl group, 2,3-dichloro-1,1,2,3 , 3-pentafluoropropyl, 2-chlorobutyl, 3-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 2-chloro-1,1-dimethylethyl, 4-bromo Butyl, 3-bromo-2-methylpropyl, 2-bromo-1,1-dimethylethyl, 2,2-dichloro-1,1-dimethylethyl, 2-chloro-1-chloromethyl-2- Methylethyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl, 2,3, 4-trichlorobutyl, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl, 4-chloro-4,4-difluorobutyl, 4,4-dichloro-4-fluorobutyl, 4-bromo-4 , 4-difluorobutyl, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutyl, 3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl, 3,3-dichloro-4,4,4- Trifluorobutyl group, 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutyl group, 4-bromo-3-chloro-3,4,4,4-trifluorobutyl group, 2,2,3,3 , 4,4-hexafluorobutyl Group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-trifluoromethylethyl group, 3,3,3 -Trifluoro-2-trifluoromethylpropyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 2,3,3,3-tetrafluoro-2--2-trifluoro Methylpropyl group, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl group, nonafluorobutyl group, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4 -Octafluorobutyl, 5-chloropentyl, 3-chloro-2,2-dimethylpropyl, 5-bromopentyl, 1,5-dibromopentyl, 4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl Group, 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl group, 5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoropentyl group, 4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro Pentyl group, 4,5-dichloro-4,5,5-trifluoropentyl group, 5-bromo- To 4-chloro-4,5,5-trifluoropentyl group, 4,4,4-trifluoro-4-trifluoromethylbutyl group, 3,3,4,4,5,5,5- Butafluoropentyl group, 3,4,4,4-tetrafluoro mouth-3-trifluoromethylbutyl group, 2,3,3,4,4,4-hexafluoro mouth-2-trifluoromethyl Butyl, 2,4,5-trichloro-1,1,2,3,3,4,5,5-octafluoropentyl, 6-cyclohexyl, 6-bromohexyl Group, 4,4-dichloro-2,2-dimethylbutyl, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyl, 4,5,5,5-tetrafluoro-4- Trifluoromethylpentyl group, 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluoromethylpentyl group, 4,4,4-trifluoro-3,3-bis trifluoromethyl Butyl group, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorohexyl group, tridecafluorohexyl group, 6-chloro-1,1,2, 2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluo hexyl group, 7-bromoheptyl group, 4,5,5,6,6,6-hexafluoro port-4-trifur Romethylhexyl group, 5,5,5-trifluoro mouth-4,4-bistrifluoromethylpentyl group, pentadecafluoro mouth heptyl group, 8-chlorooctyl group, 8-bromooctyl group, 7,7,8,8 , 8-Pentafluorooctyl group, 9-bromononyl group, 9,9,9-Trifluorononyl group, 7,8,8,8-Tetrafluoro- 7-Trifluoromethyloctyl group, 10 -Chlorodecyl group, 10-bromodecyl group, 11-bromoundecyl group, 11,11,11-trifluoroundecyl group, 12-bromododecyl group, 13-bromotridecyl group, 14-bromotetradecyl group , 6- (perfluoroπoctyl) hexyl group, 15-bromopentadecyl group, 16-bromohexadecyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms. The notation of CC b cycloalkyl group in this specification represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of a to b , and represents a monocyclic or composite ring structure from a three-membered ring to a 12-membered ring. Can be formed. Further, each ring may be arbitrarily substituted by an alkyl group within a specified number of carbon atoms. For example, cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, 2,3,4 -Trimethylcyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 1-ethylcyclopentyl, 2-ethylcyclopentyl, 3-ethylcyclopentyl, 1-n -Propylcyclopentyl group, 1-n-butylcyclopentyl group, 2-i-butylcyclopentyl group, 1-n-pentylcycline Pentyl group, 3-n-pentylcyclopentyl group, 3- (1,1-dimethylpropyl) cyclyl Mouth pentyl, 1,2-dimethylcyclopentyl, 1,3-dimethylcyclopentyl, 2,2-dimethylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, 2,4-dimethylcyclopentyl, 2,5-dimethylcyclo Pentatyl group, 3,4-dimethylcyclopentyl group, 3-methyl-2-n-pentylcyclopentyl group, 3-1-butyl-2-methylcyclopentyl group, 2,2,4-trimethylcyclopentyl group, 2, 3,4-trimethylcyclopentyl, 2,4,4-trimethylcyclopentyl, 1,2,2,4-tetramethylcyclopentyl, 2,2,4,4-tetramethylcyclopentyl, cyclo Hexyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-ethylcyclohexyl group, 2-ethylcyclohexyl group, 2-n -P Rovircyclohexyl group, 4-ethylcyclohexyl group, 4-n-propylcyclohexyl group, 4-i-propylcyclohexyl group, 4-n-butylcyclohexyl group, 4-t-butylcyclohexyl group , 4-n-pentylcyclohexyl, 4-neopentylcyclohexyl, 4- (1,1-dimethylpropyl) cyclohexyl, 4-n-hexylcyclohexyl, 2,3-dimethyl Cyclohexyl, 2,4-dimethylcyclohexyl, 2,5-dimethylcyclohexyl, 2,6-dimethylcyclohexyl, 3,3-dimethylcyclohexyl, 3,4- Dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, 1-ethyl-2-methylcyclohexyl group, 5-methyl-2-i-propylcyclo Xyl group, 4- -butyl-2-methylcyclohexyl group, 3,3,5-trimethylcyclyl Hexyl group, 1,5-dimethyl-2-i-propylcyclohexyl group, 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, 1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexyl group Cis-bicyclo [3.1.0] hexane-2-yl group, 2-methyl-5-i-propyl bicyclo mouth [3 · 1.0] hexane-2-yl group, bicyclo [2.1.1] hexane -5 -yl group, cycloheptyl group, 1-methylcycloheptyl group, 7-methylbicyclo
[4.1.0]ヘプタン- 7- ィル基、 3, 3-ジメチル-シス-ビシクロ [3.2.0]ヘプタン- 2 - ィル基、 ビシクロ [2.2.1]ヘプタン- 1-ィル基、 ビシクロ [2.2.1]ヘプタン- 2-ィル 基、 2-メチルビシクロ [2.2.1]ヘプタン- 2-ィル基、 3, 3 -ジメチルビシクロ [4.1.0] heptane-7-yl group, 3,3-dimethyl-cis-bicyclo [3.2.0] heptane-2-yl group, bicyclo [2.2.1] heptane-1-yl group, bicyclo [2.2.1] Heptane-2-yl group, 2-methylbicyclo [2.2.1] Heptane-2-yl group, 3,3-dimethylbicyclo
[2.2.1]ヘプタン- 1-ィル基、 5， 5-ジメチルビシクロ [2.2.1]ヘプタン -2-ィル基、 7， 7-ジメチルビシクロ [2.2.1]ヘプタン- 2-ィル基、 1,3,3-トリメチルビシクロ 「2.2.11ヘプタン- 2-ィル基、 1,7, 7 -トリメチルビシクロ [2.2.1]ヘプタン- 2 -ィル 基、 1， 2， 7, 7-テトラメチルビシクロ [2. 2. 1]ヘプタン- 2-ィル基、 2, 6， 6-トリメチ ルビシクロ [3. 1. 1]ヘプタン- 2-ィル基、 2， 6, 6-トリメチルビシクロ [3. 1. 1]ヘプ タン— 3-ィル基、 シクロォクチル基、 1-メチルシクロォクチル基、 ォクタヒ ドロ- 3—メチル—1-ペンタレニル基、 ビシクロ [3. 2. 1]オクタン- 2-ィル基、 ビシクロ [3. 2. 1]オクタン- 6-ィル基、 4-メチルビシクロ [2. 2. 2]オクタン- 1-ィル基、 ビシ クロ [2. 2. 2]ォクタン- 2-ィル基、 1-メチルビシクロ [2. 2. 2]ォクタン- 2-ィル基、 6-メチルビシクロ [2. 2. 2]オクタン- 2-ィル基、 シクロノニル基、 1-メチルシクロ ノニル基、 へキサヒ ドロインダン- 5-ィル基、 ビシクロ [3. 3. 1]ノナン- 1-ィル基、 5-メチルビシクロ [3. 3. 1]ノナン- 1-ィル基、 5 - i-プロピルビシクロ [3. 3. 1]ノ ナン- 1-ィル基、 9-ェチルビシクロ [3. 3. 1]ノナン- 9-ィル基、 ビシクロ [3. 2. 2]ノ ナン— 6—ィル基、 3, 3 -ジメチルトリシクロ [3. 2. 2. 02'4]ノナン- 1-ィル基、 シクロ デシル基、 1-メチルシクロデシル基、 デカヒ ドロ- 4-ァズレニル基、 デカヒ ドロ ナフチル基、 デカヒ ドロナフタレン- 2-ィル基、 8a-メチルデカヒ ドロナフタレン -2-ィル基、 トリシクロ [5. 2. 1. 02'6]デカン- 8 -ィル基、 ァダマンチル基、 3-メチ ルァダマンチル基、 3-ェチルァダマンチル基、 3， 5-ジメチルァダマンチル基、 ァ ダマンタン- 2—ィル基、 2-メチルァダマンタン- 2-ィル基、 シクロウンデシル基、 1-メチルシクロウンデシル基、 トリシクロ [4. 3. 1. 13'8]ゥンデカン- 1-ィル基、 ト リシクロ [4. 3. 1. 13'8]ゥンデカン- 2-ィル基、 シクロ ドデシル基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 [2.2.1] Heptane-1-yl group, 5,5-dimethylbicyclo [2.2.1] Heptane-2-yl group, 7,7-dimethylbicyclo [2.2.1] Heptane-2-yl group , 1,3,3-trimethylbicyclo "2.2.11 heptane-2-yl group, 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] heptane-2-yl Group, 1,2,7,7-tetramethylbicyclo [2.2.1] heptane-2-yl group, 2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] heptane-2-yl group , 2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] heptane-3-yl group, cyclooctyl group, 1-methylcyclooctyl group, octahydro-3-methyl-1-pentalenyl group, bicyclo [ 3.2.1] octane-2-yl group, bicyclo [3.2.1] octane-6-yl group, 4-methylbicyclo [2.2.2] octane-1-yl group, bicyclo Black [2.2.2] octane-2-yl group, 1-methylbicyclo [2.2.2] octane-2-yl group, 6-methylbicyclo [2.2.2] octane-2- Yl, cyclononyl, 1-methylcyclononyl, hexahydroindan-5-yl, bicyclo [3.3.1] nonane-1-yl, 5-methylbicyclo [3.3.1] Nonan-1-yl group, 5-i-propylbicyclo [3.3.1] Nonan-1-yl group 9- Echirubishikuro [3.3.1] nonane - 9-I group, bicyclo [3.2.2] nonane - 6-I group, 3, 3 - dimethyl tricyclo [3.2.3 2.0 2 '4] nonane - 1-I group, tricyclodecyl group, 1-methylcyclopropyl decyl group, Dekahi mud - 4 Azureniru group, Dekahi mud naphthyl group, Dekahi mud naphthalene - 2 I group, 8a- Mechirudekahi mud naphthalene-2-I group, tricyclo [5.2.2 1.0 2 '6] decane - 8 - I group, Adamanchiru group, 3-methylcarbamoyl Ruadamanchiru group, 3-E chill § Damman butyl group, 3, 5 -Dimethyladamantyl group, adamantane-2-yl group, 2-methyladamantane-2-yl group, cycloundecyl group, 1-methylcycloundecyl group, tricyclo [4.3.1.1. 1 3 '8] Undekan - 1-I group, preparative Rishikuro [4.3.1 1.1 3' 8] Undekan - 2 I group, cyclododecyl group, etc. specific examples It is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロシクロアルキル基の表記は、 炭素原子に結合し た水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個 よりなる環状の炭化水素基を表し、 3員環から 1 2員環までの単環又は複合環構 造を形成することが出来る。 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換さ れている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なって いてもよく、 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任 意に置換されていてもよい。 さらに、 ハロゲン原子による置換は環構造部分で あっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよい。 例えば 1—ブロモシクロプロピル基、 2, 2-ジクロロシクロプロピル基、 2， 2-ジクロロ- 1 - メチルシクロプロピル基、 2, 2-ジクロロ- 3， 3 -ジメチルシクロプロピル基、 1 -ブ 口モシクロブチル基、 2, 2，3, 3-テトラフルォロシクロブチル基、 3， 4-ジブ口モシ クロペンチル基、 1-ブロモシクロへキシル基、 2-フルォロシクロへキシル基、 2- クロロシクロへキシル基、 3-クロロシクロへキシル基、 4-クロロシクロへキシル 基、 2, 2， 6， 6-テトラクロロシクロへキシル基、 1, 2, 2，3, 3，4，4, 5，5，6，6-ゥンデ力 フルォロシクロへキシル基、 2-トリフルォロメチルシクロへキシル基、 3-トリフ ルォロメチルシクロへキシル基、 4-トリフルォロメチルシクロへキシル基、 2-ト リクロロメチルシクロへキシル基、 3, 5-ジトリフルォロメチルシクロへキシル基、 6-ブロモ -4- (ジブロモメチル） -5, 5-ジメチルビシクロ [2. 1. 1]へキサン- 1-ィル基、In the present specification, the notation of CC b halocycloalkyl group refers to a cyclic hydrocarbon group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. And can form a monocyclic or composite ring structure of three to twelve membered rings. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other, and each ring may be an alkyl within the specified number of carbon atoms. It may be optionally substituted by a group. Further, the substitution by a halogen atom may be a ring structure portion, a side chain portion, or both. For example, 1-bromocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl, 2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropyl, 1-butyl Mouth mocyclobutyl group, 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl group, 3, 4-dibutene mouth cyclopentyl group, 1-bromocyclohexyl group, 2-fluorocyclohexyl group, 2-chlorocyclohexyl group , 3-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, 2,2,6,6-tetrachlorocyclohexyl, 1,2,2,3,3,4,4,5,5,6, 6-Pende force Fluorocyclohexyl, 2-trifluoromethylcyclohexyl, 3-trifluoromethylcyclohexyl, 4-trifluoromethylcyclohexyl, 2-trichloromethylcyclo Xyl group, 3,5-ditrifluoromethylcyclohexyl group, 6-bromo-4- (dibromomethyl) -5,5-dimethylbicyclo [2.1.1] hexane-1-yl group,
2-クロロビシクロ [2. 2. 1]ヘプタン- 2-ィル基、 5， 6-ジクロロ- 3, 3-ビス トリフル ォロメチルビシクロ [2. 2. 1]ヘプタン- 2-ィル基、 5- (ブロモメチル）ビシクロ 2-chlorobicyclo [2.2.1] heptane-2-yl group, 5,6-dichloro-3,3-bistrifluoromethylbicyclo [2.2.1] heptane-2-yl group, 5- (bromomethyl) bicyclo
[3. 3. 1]ノナン- 1-ィル基、 1-ブロモデカヒ ドロナフタレン- 2-ィル基、 3 -フルォ ロアダマンチル基、 3-クロロアダマンチル基、 3-ブロモアダマンチル基、 3-（2- ブロモェチル）ァダマンチル基、 2, 2-ジフルォロアダマンチル基、 4, 4-ジフルォ ロアダマンチル基、 3-ブロモ -5-メチルァダマンチル基、 3-ブロモ -5-ェチルァダ マンチル基、 3-ブロモメチル -5-メチルァダマンチル基、 3，5-ジブロモ- 7-メチル ァダマンチル基、 3-ブロモ -5, 7-ジメチルァダマンチル基、 2-クロロアダマンタ ン -2-ィル基、 2-クロロシクロドデシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。  [3.3.1] Nonane-1-yl, 1-bromodecadronaphthalene-2-yl, 3-fluoroadamantyl, 3-chloroadamantyl, 3-bromoadamantyl, 3- (2 -Bromoethyl) adamantyl, 2,2-difluoroadamantyl, 4,4-difluoroadamantyl, 3-bromo-5-methyladamantyl, 3-bromo-5-ethyladamantyl, 3-bromomethyl -5-methyladamantyl group, 3,5-dibromo-7-methyladamantyl group, 3-bromo-5,7-dimethyladamantyl group, 2-chloroadamantan-2-yl group, 2- A chlorocyclododecyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbアルケニル基の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する炭 化水素基を表し、 例えばビニル基、 1-プロぺニル基、 i-プロぺニル基、 2 -プロべ ニル基、 1-ブテニル基、 1-メチル -1-プロぺニル基、 2-ブテニル基、 1-メチル - 2- プロぺニル基、 3-ブテニル基、 2-メチル- 1-プロぺニル基、 2-メチル- 2-プロぺニ ル基、 1, 3-ブタジェニル基、 1-ペンテニル基、 1-ェチル -2-プロぺニル基、 2-ぺ ンテニル基、 1-メチル -1-ブテニル基、 3-ペンテニル基、 1-メチル -2-ブテニル基、 4-ペンテニル基、 1-メチル -3-ブテニル基、 3-メチル -1-ブテニル基、 1, 2-ジメチ ル— 2-プロぺニル基、 1, 1-ジメチル- 2-プロぺニル基、 2-メチル- 2-ブテニル基、In the present specification, the C a to C b alkenyl group refers to a straight or branched chain having a to b carbon atoms and one or more double bonds in the molecule. A vinyl group, a 1-propenyl group, an i-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-butenyl group, a 1-methyl-1-propenyl group, a 2 -Butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1,3-butadienyl group, 1-pentenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 1-methyl-1-butenyl group, 3-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,2-dimethyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 2-methyl-2 -Butenyl group,
3—メチルー 2-ブテニル基、 1， 2-ジメチル- 1-プロぺニル基、 2-メチル -3 -ブテニル 基、 3-メチル -3-ブテニル基、 1, 3-ペンタジェニル基、 1-ビニル -2-プロぺニル基、 1_へキセニル基、 l—プロピル- 2-プロぺニル基、 2-へキセニル基、 1—メチル -1ーぺ ンテニル基、 1-ェチル -2-ブテニル基、 3-へキセニル基、 4-へキセニル基、 5-へ キセニル基、 1-メチル -4-ペンテニル基、 1-ェチル -3-ブテニル基、 1- ( i-ブチル） ビニル基、 1 -ェチル -1-メチル -2 -プロぺニル基、 1-ェチル -2-メチル -2-プロぺニ ル基、 1- ( i-プロピル） -2-プロぺニル基、 2-メチル -2-ペンテニル基、 3-メチル-3-methyl-2-butenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 2-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 1,3-pentagenenyl group, 1-vinyl- 2-propenyl group, 1_hexenyl group, l-propyl-2-propenyl group, 2-hexenyl group, 1-methyl-1-pentenyl group, 1-ethyl-2-butenyl group, 3-hexenyl group, 4- Hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 1- (i-butyl) vinyl, 1-ethyl-1-methyl-2-methyl 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group, 1- (i-propyl) -2-propenyl group, 2-methyl-2-pentenyl group, 3-methyl-
3-ペンテニル基、 4-メチル -3-ペンテニル基、 1, 3-ジメチル- 2-ブテニル基、 1, 1- ジメチル -3-ブテニル基、 3-メチル -4-ペンテニル基、 4-メチル -4-ペンテニル基、 1, 2-ジメチル- 3-ブテニル基、 1, 3-ジメチル- 3-ブテニル基、 1, 1， 2-トリメチル- 2-プロぺニル基、 1, 5-へキサジェニル基、 1-ビニル -3-ブテニル基、 2, 4-へキサ ジェニル基、 1-ヘプテニル基、 1-ブチル -2-プロぺニル基、 2-ヘプテニル基、 3- ヘプテニル基、 4-ヘプテニル基、 5_ヘプテニル基、 6-ヘプテニル基、 1 -ェチル-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4 -Pentenyl group, 1,2-dimethyl-3-butenyl group, 1,3-dimethyl-3-butenyl group, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group, 1,5-hexenyl group, 1 -Vinyl-3-butenyl group, 2,4-hexenyl group, 1-heptenyl group, 1-butyl-2-propenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5_ Heptenyl group, 6-heptenyl group, 1-ethyl-
4-ペンテニル基、 3-メチル -1-へキセニル基、 l-( i-プロピル）- 2-ブテニル基、 1- ( i-プロピル） -3-ブテニル基、 1， 2-ジメチル- 2-ペンテニル基、 1， 1-ジメチル- 4- ペンテニル基、 1, 3-ジメチル- 4-ペンテニル基、 1, 4-ジメチル- 4-ペンテニル基、 1—ェチル—1—メチルー 3-ブテニル基、 1-ェチル -3-メチル -3-ブテニル基、 2-ェチル 一 1—ペンテニル基、 2， 2 -ジメチル- 4 -ペンテニル基、 1，1， 2-トリメチル -3-ブテニ ル基、 1， 1, 3-トリメチル -3-ブテニル基、 2， 2， 3-トリメチル -3-ブテュル基、 2，4- ヘプタジェニル基、 3-メチル -1-ビニル -3-ブテニル基、 1，3，5-ヘプタ トリエニル 基、 1-ォクテニル基、 1-ペンチル- 2-プロぺニル基、 2-ォクテニル基、 3-ォクテ ニル基、 1-メチル -2-ヘプテニル基、 5-ォクテニル基、 7-ォクテニル基、 1-ェチ ル -2-メチル -2-ペンテニル基、 3-メチル -5-ヘプテニル基、 1， 5-ジメチル- 4-へキ セニル基、 1， 5-ジメチル -5-へキセニル基、 2-ェチル -2-へキセニル基、 1- ( i -プ 口ピル）- 3 -メチル -3-ブテニル基、 1-ェチル -1， 2-ジメチル -3-ブテニル基、 1-ェ チル -1, 3-ジメチル- 3-ブテニル基、 3, 3, 4-トリメチル -4-ペンテ二ル基、 2-ネオ ペンチル -2-プロぺニル基、 2，4-ォクタジェニル基、 2, 7-ォクタジェニル基、 1- (2-メチル -2-プロぺニル）-2-ブテニル基、 i—( i-プロぺニル）-4-ペンテニル基、 l- ( i—プロぺニル）—3 -メチル- 3-ブテニル基、 1, 1, 4-トリメチル -2, 4-ペンタジェ ニル基、 5-メチル -2-メチレン- 5-へキセニル基、 1-ノネニル基、 1 -（n-へキシ ル）- 2-プロぺニル基、 2-ノネニル基、 1-メチル -1-ォクテニル基、 3-ノネニル基、 6一ノネニル基、 8-ノネニル基、 7-メチル -5-ォクテニル基、 2, 6-ジメチル -5-ヘプ テニル基、 1,1，5-トリメチル -4-へキセニル基、 4,4,5-トリメチル -5 -へキセニル 基、 3- (ネオペンチル） -3 -ブテニル基、 2,4-ノナジェニル基、 2， 6-ノナジェニル 基、 3， 6-ノナジェニル基、 2， 6-ジメチル -1,5-ヘプタジェニル基、 2， 4-ジメチル- 2，6 -へプタジェニル基、 1,4-ジメチル- 1，3,5-ヘプタ トリエニル基、 1，3-ジメチ ル -1，4，6-ヘプタ トリエニル基、 1-デセニル基、 4-デセニル基、 5-デセニル基、 7ーデセニル基、 9-デセニル基、 1， 2-ジメチル -1-ォクテニル基、 3， 7-ジメチル -6 - ォクテニル基、 1-ェチル -1,5-ジメチル- 4-へキセニル基、 3， 7-ジメチル- 7-ォク テニル基、 1,1,5-トリメチル -6-ヘプテニル基、 5-ェチル -1,1-ジメチル- 5-へキ セニル基、 1-ェチル -3, 3,4-トリメチル -4-ペンテニル基、 2- (i-プロピル）- 5-メ チル— 4一へキセニル基、 2-ァリル- 5-メチル -4-へキセニル基、 1， 1,4-トリメチル- 2-ビニル -3-ペンテニル基、 1-メチレン- 3-ノネニル基、 2, 4-デカジエニル基、 1- メチル -1， 3-ノナジェニル基、 5, 9-デカジエニル基、 1，5-ジメチル- 1-ビニル - 4 - へキセニル基、 3,7-ジメチル -2,6-ォクタジェニル基、 1-ェチル -1,5 -ジメチル- 2， 4-へキサジェニル基、 l-(i-プロぺニル）-4-メチル -3, 5-へキサジェニル基、 1- ゥンデセニル基、 2-ゥンデセニル基、 4-ゥンデセニル基、 10-ゥンデセニル基、 1,3,7-トリメチル -6-ォクテニル基、 2, 4-ゥンデカジエニル基、 5,10-ゥンデカジ ェニル基、 2,5,8-ゥンデ力 トリェニル基、 1-ドデセニル基、 2-ドデセニル基、 5- ドデセニル基、 7—ドデセニル基、 8—ドデセニル基、 9-ドデセニル基、 10-ドデセ ニル基、 11-ドデセニル基、 1-ェチル -3， 7-ジメチル- 6-ォクテニル基、 1-ェチル- 3,7-ジメチル -7-ォクテニル基、 2,4-ドデカジエニル基、 5， 7-ドデカジエニル基、 8,10-ドデカジエニル基、 4-トリデセニル基、 8-トリデセニル基、 12-トリデセニ ル基、 7-テトラデセニル基、 9-テトラデセニル基、 11-テトラデセニル基、 12-テ トラデセニル基、 9， 11-テトラデカジエニル基、 9,12-テトラデカジエニル基、 2,6,10-トリメチル -5， 9-ゥンデカジエニル基、 8-ペンタデセニル基、 1,5,7-トリ メチル—1—ビニル—4, 8-デカジエニル基、 7-へキサデセニル基、 9-へキサデセニル 基、 11-へキサデセニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。 4-pentenyl group, 3-methyl-1-hexenyl group, l- (i-propyl) -2-butenyl group, 1- (i-propyl) -3-butenyl group, 1,2-dimethyl-2-pentenyl Group, 1,1-dimethyl-4-pentenyl group, 1,3-dimethyl-4-pentenyl group, 1,4-dimethyl-4-pentenyl group, 1-ethyl-1-methyl-3-butenyl group, 1-ethyl -3-methyl-3-butenyl group, 2-ethyl-1-1-pentenyl group, 2,2-dimethyl-4-pentenyl group, 1,1,2-trimethyl-3-butenyl group, 1,1,3- Trimethyl-3-butenyl group, 2,2,3-trimethyl-3-butenyl group, 2,4-heptagenyl group, 3-methyl-1-vinyl-3-butenyl group, 1,3,5-heptatrienyl group, 1-octenyl, 1-pentyl-2-propenyl, 2-octenyl, 3-octenyl, 1-methyl-2-heptenyl, 5-octenyl, 7-octenyl, 1-ethenyl Le 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-5-heptenyl, 1,5-dimethyl-4-hexenyl, 1,5-dimethyl-5-hexenyl, 2-ethyl-2- Hexenyl group, 1- (i-propyl) -3-methyl-3-butenyl group, 1-ethyl-1,2-dimethyl-3-butenyl group, 1-ethyl-1,3-dimethyl-3 -Butenyl, 3,3,4-trimethyl-4-pentenyl, 2-neopentyl-2-propenyl, 2,4-octagenyl, 2,7-octagenyl, 1- (2- Methyl-2-propenyl) -2-butenyl group, i- (i-propenyl) -4-pentenyl group, l- (i-propenyl) -3-methyl-3-butenyl group, 1, 1,4-trimethyl-2,4-pentagenenyl group, 5-methyl-2-methylene-5-hexenyl group, 1-nonenyl group, 1- (n-hexyl) -2-propenyl group, 2-nonenyl group, 1-methyl-1-octenyl group, 3-nonenyl group, 6 mono-nonenyl group, 8-nonenyl group, 7-methyl-5-octenyl group, 2,6-dimethyl-5-heptenyl group, 1,1,5-trimethyl-4-hexenyl group, 4,4,5 -Trimethyl-5-hexenyl group, 3- (neopentyl) -3-butenyl group, 2,4-nonagenyl group, 2,6-nonagenyl group, 3,6-nonagenyl group, 2,6-dimethyl-1,5 -Heptagenyl group, 2,4-dimethyl-2,6-heptagenyl group, 1,4-dimethyl-1,3,5-heptatrienyl group, 1,3-dimethyl-1,4,6-heptatrienyl group , 1-decenyl, 4-decenyl, 5-decenyl, 7-decenyl, 9-decenyl, 1,2-dimethyl-1-octenyl, 3,7-dimethyl-6-octenyl, 1-ethyl -1,5-dimethyl-4-hexenyl group, 3,7-dimethyl-7-octenyl group, 1,1,5-trimethyl-6-heptenyl group, 5-ethyl-1,1-dimethyl-5 -Hexenyl group, 1 -Ethyl-3,3,4-trimethyl-4-pentenyl group, 2- (i-propyl) -5-methyl- 4-hexenyl group, 2-aryl-5-methyl-4-hexenyl group, 1 , 1,4-trimethyl-2-vinyl-3-pentenyl, 1-methylene-3-nonenyl, 2,4-decadienyl, 1-methyl-1,3-nonagenyl, 5,9-decadienyl, 1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl group, 3,7-dimethyl-2,6-octagenyl group, 1-ethyl-1,5-dimethyl-2,4-hexenyl group, l- ( i-Prodenyl) -4-methyl-3,5-hexagenyl group, 1-pentadecenyl group, 2-pentadecenyl group, 4-pentadecenyl group, 10-pentadecenyl group, 1,3,7-trimethyl-6-octenyl Group, 2,4-Pindecadienyl group, 5,10-Pindecadienyl group, 2,5,8-Phenyl trienyl group, 1-dodecenyl group, 2-dodecenyl group, 5-dodecenyl group, 7 -dodecenyl group, 8 --Dodecenyl, 9-dodecenyl, 10-dodecenyl, 11-dodecenyl, 1-ethyl-3,7-dimethyl-6-octenyl, 1-ethyl-3,7-dimethyl-7-octenyl, 2,4-dodecadienenyl group, 5,7-dodecadienenyl group, 8,10-dodecadienenyl group, 4-tridecenyl group, 8-tridecenyl group, 12-tridecenyl group, 7-tetradecenyl group, 9-tetradecenyl group, 11-tetradecenyl Group, 12-tetradecenyl group, 9,11-tetradecadienyl group, 9,12-tetradecadienyl group, 2,6,10-trimethyl-5,9-pentadecadienyl group, 8-pentadecenyl group, 1, Specific examples include 5,7-trimethyl-1-vinyl-4,8-decadienyl group, 7-hexadecenyl group, 9-hexadecenyl group, and 11-hexadecenyl group, each having the specified number of carbon atoms. Is selected in the range.
本明細書における 〜 Cbハロアルケニル基の表記は、 炭素原子に結合した水 素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個より なる直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する 炭化水素基を表し、 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている 場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよ レ、。 例えば 2-クロロビニル基、 2-ブロモビニル基、 2-ョードビニル基、 3-ブロ モ— 2-プロぺニル基、 1-クロロメチルビ二ル基、 2-ブロモ -1-メチルビニル基、 1- トリフルォロメチルビ二ル基、 3, 3， 3-トリクロ口- 1-プロぺニル基、 3-ブロモ- 3，3-ジフルォ口- 1-プロぺニル基、 2，3，3，3 -テトラクロ口- 1-プロぺニル基、 1 -ト リフルォロメチル- 2， 2-ジフルォロビニル基、 2-クロ口- 2-プロぺニル基、 2, 3, 3- トリクロ口- 2-プロぺニル基、 4-ブロモ -3-クロ口- 3, 4, 4-トリフルォ口- 1-ブテニ ル基、 1-ブロモメチル -2-プロぺニル基、 3-クロ口- 2-ブテニル基、 4， 4, 4-トリフ ルォ口- 2-ブテニル基、 4-ブロモ -4，4-ジフルォロ- 2-ブテニル基、 3-ブロモ -3-ブ テニル基、 3, 4, 4-トリフルォロ- 3-ブテニル基、 3，4, 4-トリブロモ -3-ブテニル基、 3-ブロモ -2-メチル- 2-プロぺニル基、 3，3，3-トリフルオロ- 2 -メチルプロぺニル 基、 3-クロロ- 4, 4，4-トリフルォ口- 2-ブテニル基、 3，3，3-トリフルォロ- 1-メチ ル -1—プロぺニル基、 3, 4, 4-トリフルォロ- 1, 3-ブタジェニル基、 3，4-ジブ口モ- 1-ペンテニル基、 3, 3, 4, 4， 5， 5， 5-ヘプタフルォ口- 1-ペンテニル基、 5, 5-ジフル ォロ— 4-ペンテニル基、 4, 5, 5-トリフルォロ- 4-ペンテニル基、 3, 4, 4, 4-テトラフ ルォ口- 3-トリフルォロメチル- 1-ブテニル基、 3, 5, 5-トリフルォロ- 2, 4 -ペンタ ジェニル基、 4, 4, 5, 5， 6， 6, 6-ヘプタフルォ口- 2-へキセニル基、 3, 4, 4, 5, 5, 5 -へ キサフルォロ- 3-トリフルォロメチル -1-ペンテニル基、 4， 5， 5， 5-テトラフルォロ -4-トリフルォロメチル- 2-ペンテニル基、 5-ブロモ -4, 5, 5-トリフルォ口- 4-トリ フルォロメチル—2-ペンテニル基、 4, 5, 5， 6， 6, 6-へキサフルォロ- 4-トリフルォロ メチル—2—へキセニル基、 3-パ一フルォロブチル- 2-プロぺニル基、 3-ョード- 2- ォクテニル基、 2-パ一フルォ口へキシルビニル基、 3-パーフルォ口へキシル -2- プロぺニル基、 12-ブロモ -2-ドデセニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of a ~ C b haloalkenyl group refers to water bonded to a carbon atom. A hydrocarbon having a straight or branched chain of a and b carbon atoms and having one or two or more double bonds in the molecule, in which an element atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. Represents a group, and in this case, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2-chlorovinyl, 2-bromovinyl, 2-iodovinyl, 3-bromo-2-propenyl, 1-chloromethylvinyl, 2-bromo-1-methylvinyl, 1-trifluoro L-methylvinyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3,3-tetrachloro 1-propenyl group, 1-trifluoromethyl-2,2-difluorovinyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propyl group, 4 -Bromo-3-chloro-3,4,4-trifluoro-1,6-butenyl, 1-bromomethyl-2-propenyl, 3-chloro-2-butenyl, 4,4,4- Trifluoro mouth-2-butenyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenyl group, 3-bromo-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3,4 , 4-tribromo-3-butenyl group, 3-bromo-2-methyl -2-propenyl group, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 3,3,3-trifluoro- 1-methyl-1-propenyl group, 3,4,4-trifluoro-1,3-butenyl group, 3,4-dibutamo-1-pentenyl group, 3,3,4,4,5, 5,5-heptafluoro- 1-pentenyl, 5,5-difluoro-4-pentenyl, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyl, 3,4,4,4-tetrafluoro- 3-trifluoromethyl-1-butenyl group, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentagenenyl group, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenyl group 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluoromethyl-1-pentenyl group, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluoromethyl-2-pentenyl group, 5-Bromo-4,5,5-trifluoro- 4-trifluoromethyl-2-pente 4,4,5,5,6,6,6-hexafluoro-4-trifluoromethyl-2-hexenyl group, 3-perfluorobutyl-2-propenyl group, 3-odo-2-octenyl group , 2-perfluorohexylvinyl group, 3-perfluorohexyl-2-propenyl group, 12-bromo-2-dodecenyl group, and the like. Specific examples include the number of carbon atoms specified for each. Selected by range.
本明細書における Ca〜Cbアルキニル基の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する炭 化水素基を表し、 例えばェチニル基、 1-プロピニル基、 2-プロピニル基、 1-ブチ ニル基、 1-メチル -2-プロピニル基、 2 -プチ二ル基、 3 -プチ二ル基、 1-ペンチ二 ル基、 1-ェチル -2-プロピニル基、 2-ペンチニル基、 3-ペンチニル基、 1-メチル- 2-ブチニル基、 4-ペンチニル基、 1-メチル -3-ブチニル基、 2-メチル -3-ブチニル 基、 1-へキシニル基、 l-(n-プロピル）- 2-プロピニル基、 2-へキシニル基、 1-ェ チル- 2-ブチニル基、 3-へキシニル基、 1-メチル -2-ペンチニル基、 1-メチル -3 - ペンチニル基、 5-へキシニル基、 1-ェチル -3-ブチニル基、 1-ェチル -1-メチル- 2-プロピニル基、 l- ( i-プロピル） -2-プロピニル基、 1,レジメチル- 2-ブチニル基、 2, 2-ジメチル- 3-ブチニル基、 1-ヘプチニル基、 l- (n-ブチル）- 2-プロピニル基、 2-ヘプチニル基、 3-ヘプチニル基、 1-メチル -3 -へキシニル基、 1-ェチル -2-ペン チニル基、 1-ェチル -3-ペンチニル基、 6-ヘプチニル基、 1-メチル -1- (n-プロピ ル）— 2-プロピニル基、 1- ( i-プロピル）- 1-メチル - 2-プロピニル基、 1- ( i-ブチ ル） -2-プロピニル基、 5-メチル -3-へキシニル基、 1, 1-ジメチル- 2-ペンチニル基、In the present specification, the C a to C b alkynyl group refers to a straight or branched chain having a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule. Charcoal Represents a hydride group, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1 -Pentenyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2- Methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, l- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl, 1- Methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl, l- (i-propyl ) -2-propynyl group, 1,2-dimethyl-2-butynyl group, 2,2-dimethyl-3-butynyl group, 1-heptynyl group, l- (n-butyl) -2-propynyl group, 2-heptynyl group, 3- Heptinyl group, 1-methyl-3-hexynyl group, 1-ethyl-2-pentynyl group, 1-ethyl-3-pentynyl group, 6-heptynyl group, 1-methyl-1- (n-propyl) — 2-propynyl group, 1- (i-propyl) -1-methyl-2-propynyl group, 1- (i-butyl) -2-propynyl group, 5-methyl-3-hexynyl group, 1,1- Dimethyl-2-pentynyl group,
1-ェチル -1—メチル—2-ブチニル基、 1-ォクチ二ル基、 1- (n-ペンチル） -2-プロピ ニル基、 2-ォクチ二ル基、 3-ォクチ二ル基、 1-メチル -3-ヘプチニル基、 1-ェチ ル— 3—へキシニル基、 7-ォクチ二ル基、 l- (n-ブチル）-1-メチル -2-プロピニル基、 1一（1ーメチルブチル）一 2-プロピニル基、 ブチル）一 1—メチル -2-プロピニル基、1-Ethyl-1-methyl-2-butynyl, 1-octynyl, 1- (n-pentyl) -2-propynyl, 2-octynyl, 3-octynyl, 1- Methyl-3-heptynyl group, 1-ethyl-3-hexynyl group, 7-octynyl group, l- (n-butyl) -1-methyl-2-propynyl group, 11- (1-methylbutyl) 2-propynyl group, butyl) -1-methyl-2-propynyl group,
2-ノニニル基、 3-ノニニル基、 1-ェチル -3-ヘプチニル基、 1-メチル - l- (n-ペン チル） -2-プロピニル基、 1- (n-ブチル）- 1-メチル -2-ブチニル基、 1- (n-ブチル） - 1-ェチル -2-プロピニル基、 ペンチル）- 1-メチル - 2-プロピニル基、 1-デシ ニル基、 2-デシニル基、 3-デシニル基、 5-デシニル基、 9-デシニル基、 l- (n-へ キシル）_1-メチル _2-プロピニル基、 2-ゥンデシニル基、 10-ゥンデシニル基、 5， 10-ゥンデカジィニル基、 3-ドデシ二ル基、 7-ドデシ二ル基、 9-ドデシ二ル基、2-noninyl group, 3-noninyl group, 1-ethyl-3-heptynyl group, 1-methyl-l- (n-pentyl) -2-propynyl group, 1- (n-butyl) -1-methyl-2 -Butynyl group, 1- (n-butyl) -1-ethyl-2-propynyl group, pentyl) -1-methyl-2-propynyl group, 1-decynyl group, 2-decynyl group, 3-decynyl group, 5 -Decinyl group, 9-decinyl group, l- (n-hexyl) _1-methyl-2-propynyl group, 2-p-decinyl group, 10-p-decinyl group, 5,10-p-decadicinyl group, 3-dodecinyl group, 7 -Dodecyl group, 9-dodecyl group,
10-ドデシ二ル基、 11-ドデシ二ル基、 2-トリデシニル基、 8-トリデシニル基、 11-トリデシニル基、 1-メチル- l- (n-ノニル）- 2-プロピニル基、 l-(n-ゥンデ力二 ル）— 2-プロピニル基、 3-テトラデシニル基、 7-テトラデシニル基、 9-テトラデシ ニル基、 1，3-テトラデカジィニル基、 7-へキサデシニル基、 9-へキサデシニル基、10-dodecyl, 11-dodecyl, 2-tridecynyl, 8-tridecynyl, 11-tridecinyl, 1-methyl-l- (n-nonyl) -2-propynyl, l- (n -Polyvinyl)-2-propynyl group, 3-tetradecynyl group, 7-tetradecynyl group, 9-tetradecynyl group, 1,3-tetradecadinyl group, 7-hexadecynyl group, 9-hexadecynyl group,
11-へキサデシニル基、 1, 3-へキサデカジィニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における 〜 Cbハロアルキニル基の表記は、 炭素原子に結合した水 素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個より なる直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する 炭化水素基を表し、 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている 場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよ レ、。 例えば 2-クロロェチニル基、 2-ブロモェチニル基、 2-ョードエチニル基、 3 -クロ口- 2-プロピニル基、 3-ブロモ -2-プロピニル基、 3-ョ一ド -2-プロピニル 基、 3, 3, 3-トリフルォロ- 1-プロピニル基、 3-クロ口- 1-メチル -2-プロピニル基、 3-ブロモ -1-メチル -2-プロピニル基、 3 -ョ一ド- 1-メチル -2-プロピニル基、 3-ク ロロ- 1，1-ジメチル -2-プロピニル基、 3-ブロモ -1, 1-ジメチル- 2-プロピニル基、 3-ョード -1, 1 -ジメチル- 2-プロピニル基、 1-クロロメチル- 1 -メチル -2-ブチニル 基、 4-クロ口- 2， 2-ジメチル- 3-ブチニル基、 4-ブロモ -2, 2-ジメチル -3-ブチニル 基、 4-ョ一ド- 2, 2-ジメチル- 3-プチ二ル基、 10-ブロモ -9-デシニル基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 Specific examples include an 11-hexadecynyl group and a 1,3-hexadecadinyl group, which are selected within the range of each specified number of carbon atoms. In the present specification, the notation of 〜C b haloalkynyl group refers to a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. And represents a hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule, wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other. It may be different. For example, 2-chloroethynyl, 2-bromoethynyl, 2-odoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-thio-2-propynyl, 3, 3, 3-trifluoro-1-propynyl group, 3-chloro-1-methyl-2-propynyl group, 3-bromo-1-methyl-2-propynyl group, 3-iodo-1-methyl-2-propynyl group , 3-chloro-1,1-dimethyl-2-propynyl, 3-bromo-1,1-dimethyl-2-propynyl, 3-odo-1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-chloro Methyl-1-methyl-2-butynyl group, 4-chloro-2,2-dimethyl-3-butynyl group, 4-bromo-2,2-dimethyl-3-butynyl group, 4-node-2 Specific examples include a 2-dimethyl-3-butynyl group and a 10-bromo-9-decynyl group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbシクロアルケニル基の表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる環状の、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する炭化水素基 を表し、 3員環から 1 2員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る c また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によつて任意に置換され ていてもよく、 このとき二重結合は環内又は置換基のどちらに存在していてもよ い。 例えば 2-ビニルシクロプロピル基、 3, 3-ジメチル- 2- (2-メチル -1-プロぺニ ル）シクロプロピル基、 シクロペンテン— 1—ィル基、 2-シクロペンテン- 1-ィル基、 3 -シクロペンテン- 1-ィル基、 3-メチレンシクロペンチル基、 2-ァリルシクロべ ンチル基、 シクロへキセン- 1-ィル基、 2-シクロへキセン- 1-ィル基、 3-シクロへ キセン- 1ーィル基、 4-メチレンシクロへキシル基、 3-メチル -2-シクロへキセン- 1-ィル基、 2-メチル -2-シクロへキセン- 1-ィル基、 1-メチル -2-シクロへキセン- 1-ィル基、 4-メチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 1-メチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 6-メチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 6-メチル -2-メチレンシクロ へキシル基、 2-ェチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 4, 6-ジメチル- 3-シクロへ キセン- 1-ィル基、 4- ( i-プロぺニル）シクロへキセン- 1-ィル基、 2， 6， 6-トリメチ ルシクロへキセン- 1-ィル基、 3， 5， 5-トリメチル -2-シクロへキセン- 1-ィル基、 2, 4, 6-トリメチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 5- ( i-プロピル） -2-メチル - 2-シ ク口へキセン- 1-ィル基、 5- ( i-プロぺニル）-2-メチル -2-シク口へキセン- 1-ィル 基、 l- ( i-プロピル） -4-メチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 4- ( i-プロピル） -1 - メチル -3-シクロへキセン- 1-ィル基、 2-メチル -2，5-シクロへキサジェン- 1-ィル 基、 2，6，6-トリメチル - 1，3-シクロへキサジェン- 1-ィル基、 1-ァリルシクロへキ シル基、 5 -（i-プロぺニル） - 2-メチルシクロへキシル基、 2 -（i-プロぺニル）-5-メ チルシクロへキシル基、 ビシクロ [2. 2. 1] -5-ヘプテン- 2-ィル基、 2-メチルビシ クロ [2. 2. 1]- 5-ヘプテン- 2-ィル基、 4， 6， 6-トリメチルビシクロ [3. 1. 1] - 3-ヘプ テン -2-ィル基、 2-メチレン- 6，6-ジメチルビシクロ [3. 1. 1]ヘプタン- 3-ィル基、The notation of 〜C b cycloalkenyl group in the present specification represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of a to b and having one or two or more double bonds in the molecule. membered ring from 1 monocyclic or composite ring structure of up to 2-membered ring can form a c Further, each ring may be substituted with by connexion optionally alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, At this time, the double bond may be present in either the ring or the substituent. For example, 2-vinylcyclopropyl, 3,3-dimethyl-2- (2-methyl-1-propyl) cyclopropyl, cyclopentene-1-yl, 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopentene-1-yl group, 3-methylenecyclopentyl group, 2-arylcyclopentyl group, cyclohexene-1-yl group, 2-cyclohexene-1-yl group, 3-cyclohexene -1-yl, 4-methylenecyclohexyl, 3-methyl-2-cyclohexene-1-yl, 2-methyl-2-cyclohexene-1-yl, 1-methyl-2 -Cyclohexene-1-yl group, 4-methyl-3-cyclohexene-1-yl group, 1-methyl-3-cyclohexene-1-yl group, 6-methyl-3-cyclo Hexene-1-yl group, 6-methyl-2-methylenecyclohexyl group, 2-ethyl-3-cyclohexene-1-yl group, 4,6-dimethyl-3-cyclohexene-1 -Yl group, 4- (i- Bae yl) cyclohexene - 1-I group, 2, 6, 6-trimethylene Rucyclohexene-1-yl group, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl group, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexene-1-yl group, 5- (i-propyl) -2-methyl-2-hexene-1-yl group, 5- (i-propenyl) -2-methyl-2-hexene-1-yl Group, l- (i-propyl) -4-methyl-3-cyclohexene-1-yl group, 4- (i-propyl) -1 -methyl-3-cyclohexene-1-yl group , 2-methyl-2,5-cyclohexagen-1-yl group, 2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-yl group, 1-arylcyclohexyl group, 5 -(I-propenyl) -2-methylcyclohexyl group, 2- (i-propenyl) -5-methylcyclohexyl group, bicyclo [2.2.1] -5-heptene-2-y 2-methylbicyclo [2.2.1] -5-heptene-2-yl group, 4,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] -3-hepten-2- 2-methylene-6,6-dimethylbicyclo [3.1.1] heptane-3-yl group,
1-ビニルシクロォクチル基、 ビシクロ [2. 2. 2] - 5-ォクテン- 1-ィル基、 ビシクロ [2. 2. 2]- 5-ォクテン- 2-ィル基、 ビシクロ [3. 2. 1] -6-ォクテン- 2-ィル基、 ビシク 口 [3. 3. 1] - 6-ノネン -3-ィル基、 5-シクロデセン- 1-ィル基、 トリシクロ 1-vinylcyclooctyl group, bicyclo [2.2.2] -5-octen-1-yl group, bicyclo [2.2.2] -5-octen-2-yl group, bicyclo [3. 2.1] -6-octen-2-yl group, bicyclo mouth [3.3.1]-6-nonene-3-yl group, 5-cyclodecene-1-yl group, tricyclo
[5· 2. 1. 02'6] - 4-デセン- 8 -ィル基、 シクロウンデセン- 1-ィル基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 [5 · 2 1.0 2 '6] - 4-decene - 8 - I group, cycloundecene - 1-I le group, etc. As a specific example, the range of the specified number of carbon atoms Selected.
本明細書における 〜 Cbハロシクロアルケニル基の表記は、 炭素原子に結合 した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b 個よりなる環状の、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する炭化水素 基を表し、 3員環から 1 2員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来 る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換 されていてもよく、 このとき二重結合は環内又は置換基のどちらに存在していて もよい。 さらに、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それら のハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばIn the present specification, the notation of CC b halocycloalkenyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, the ring is composed of a to b carbon atoms, and Represents a hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or composite ring structure of three to twelve membered rings. Further, each ring may be arbitrarily substituted by an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and at this time, the double bond may be present in either the ring or the substituent. Further, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other. For example
2-（2， 2-ジクロロビニル） - 3， 3-ジメチルシクロプロピル基、 2- (2-クロ口- 3， 3, 3- トリフルォ口- 1-プロぺニル）-3， 3-ジメチルシクロプロピル基、 2-クロ口ビシク 口 [2. 2. 1]-5-ヘプテン- 2-ィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素 原子数の範囲で選択される。 2- (2,2-dichlorovinyl) -3,3-dimethylcyclopropyl group, 2- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -3,3-dimethylcyclo Specific examples include a propyl group and a 2-chloro-2-cyclo [2.2.1] -5-heptene-2-yl group, which are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbアルコキシ基の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- 0-基を表し、 例えばメ トキシ基、 エトキシ基、 n-プロピルォキシ基、 i-プロピルォキシ基、 n-ブチルォキシ基、 s-ブチルォキシ 基、 i-ブチルォキシ基、 t-ブチルォキシ基、 n-ペンチルォキシ基、 1-メチルブチ ルォキシ基、 2-メチルブチルォキシ基、 3 -メチルブチルォキシ基、 1-ェチルプロ ピルォキシ基、 1, 1-ジメチルプロピルォキシ基、 1， 2-ジメチルプロピルォキシ基、 ネオペンチルォキシ基、 n-へキシルォキシ基、 1，1-ジメチルブチルォキシ基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a to C b alkoxy group in the present specification represents a straight-chain or branched-chain alkyl-0- group having from a to b carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, n-propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy, s-butyloxy, i-butyloxy, t-butyloxy, n-pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3 -Methylbutyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1,1-dimethylpropyloxy group, 1,2-dimethylpropyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1,1-dimethyl Butyloxy groups and the like are mentioned as specific examples, and are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 (： 、口アルコキシ基の表記は、 炭素原子に結合した水 素原子が、 ハロゲン原子によつて任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個より なる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- 0 -基を表し、 このとき、 2個以上のハロゲ ン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばジフルォロメ トキシ基、 トリフルォロ メ トキシ基、 クロロジフルォロメ トキシ基、 ブロモジフルォロメ トキシ基、 2-フ ルォロエトキシ基、 2-クロ口エトキシ基、 2, 2， 2-トリフルォロエトキシ基、 1，1, 2，2, -テトラフルォロエトキシ基、 2-クロ口プロピルォキシ基、 3_クロロプ 口ピルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。  In the present specification, the notation of to (:, an open alkoxy group is a straight or straight chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. Represents a branched alkyl-0- group, wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same as or different from each other, for example, difluoromethoxy Group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1, Specific examples include 2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloropropyloxy group, and 3chlorochloropyroxy group, which are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbアルキルチオ基の表記は、 炭素原子数が a〜b個より なる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S-基を表し、 例えばメチルチオ基、 ェチル チォ基、 n-プロピルチオ基、 i-プロピルチオ基、 n-プチルチオ基、 s -プチルチオ 基、 i-ブチルチオ基、 t-ブチルチオ基、 n-ペンチルチオ基、 1-メチルブチルチオ 基、 2-メチルブチルチオ基、 3-メチルブチルチオ基、 1-ェチルプロピルチオ基、 1, 1-ジメチルプロピルチオ基、 1， 2-ジメチルプロピルチオ基、 ネオペンチルチオ 基、 η-へキシルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範 囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylthio group in the present specification represents a linear or branched alkyl-S- group having ab carbon atoms, such as methylthio group, ethylthio group, n -Propylthio, i-propylthio, n-butylthio, s-butylthio, i-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio Specific examples include methylbutylthio, 1-ethylpropylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, neopentylthio, η-hexylthio and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロアルキルチオ基の表記は、 炭素原子に結合した 水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よ りなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S-基を表し、 このとき、 2個以上のハロ ゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよレ、。 例えばジフルォロメチルチオ基、 トリフルォ ロメチルチオ基、 2，2，2-トリフルォロェチルチオ基、 1，1, 2-トリフルォ口- 2-ク ロロェチルチオ基、 ヘプタフルォロプロピルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of CC b haloalkylthio group refers to a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. Wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, difluoromethylthio, trifluoro Specific examples include a methylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 1,1,2-trifluoro-2-chloroethylthio group, a heptafluoropropylthio group, and the like. It is selected in the range of the number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルフィニル基の表記は、 炭素原子数が a 〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S (0) -基を表し、 例えばメチルス ルフィニル基、 ェチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の 炭素原子数の範囲で選択される。 The notation C a to C b alkylsulfinyl group in the present specification means a linear or branched alkyl-S (0)-group having a to b carbon atoms, such as a methylsulfinyl group, An ethylsulfinyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロアルキルスルフィニル基の表記は、 炭素原子に 結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a 〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S (0) -基を表し、 このとき、 2個 以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互い に同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばトリフルォロメチルスル フィニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ し^ > In the present specification, the notation of 〜C b haloalkylsulfinyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, and a straight or branched chain having a to b carbon atoms. Represents an alkyl-S (0)-group, wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other. For example, a trifluoromethylsulfinyl group may be mentioned as a specific example.
本明細書における 〜 Cbアルキルスルホニル基の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S(0) 2-基を表し、 例えばメタンスル ホ二ル基、 エタンスルホニル基、 n-プロパンスルホニル基等が具体例として挙げ られ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of CC b alkylsulfonyl group means a linear or branched alkyl-S (0) 2 -group having from a to b carbon atoms, such as a methanesulfonyl group. Ethanesulfonyl group, n-propanesulfonyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロアルキルスルホニル基の表記は、 炭素原子に結 合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜 b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S (0) 2-基を表し、 このとき、 2個 以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互い に同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばジフルォロメタンスルホ ニル基、 トリフルォロメタンスルホニル基、 1，1， 2-トリフルォロ- 2-クロ口エタ ンスルホニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。 Notation ~ C b haloalkylsulfonyl groups herein, is a hydrogen atom combined binding to carbon atoms, optionally substituted by halogen atoms, linear or branched carbon atoms consisting of a to b pieces S (0) 2 - - alkyl group, wherein this time, when it is substituted by 2 or more halogen atoms, their halogen atoms may be the be the same with each other or different from each other. Specific examples include a difluoromethanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a 1,1,2-trifluoro-2-chloroethanesulfonyl group, and the like. Specific examples thereof are selected within the range of the specified number of carbon atoms. Is done.
本明細書における 〜 Cbアルキルスルホニルォキシ基の表記は、 炭素原子数 力 a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- S (0) 2-0-基を表し、 例えば メタンスルホニルォキシ基、 エタンスルホニルォキシ基等が具体例として挙げら れ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression 〜C b alkylsulfonyloxy group means a linear or branched alkyl-S (0) 2-0- group consisting of a to b carbon atoms, for example, methane Specific examples include a sulfonyloxy group and an ethanesulfonyloxy group. And are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロアルキルスルホニルォキシ基の表記は、 炭素原 子に結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数 が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のァルキル- S(0) 2-0-基を表し、 このと き、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原 子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばトリフルォロメ タンスルホニルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の 範囲で選択される。 In the present specification, the notation of a bC b haloalkylsulfonyloxy group refers to a linear or branched chain comprising a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. A chain-like alkyl-S (0) 2-0- group, wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms are the same or different from each other; Is also good. For example, a trifluoromethansulfonyloxy group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbアルキルカルボニル基の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル- C(0)-基を表し、 例えば CH3C(0)-基、 C2H5C(0)-基、 n-C3H7C(0)-基、 （CH3) 2CHC(0)-基、 C2H5CH(CH3)C(0)-基、 (CH3)2 CHCH2C(0)-基、 t- C4H9C(0) -基、 n- CsH13C(0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of CC b alkylcarbonyl group represents a linear or branched alkyl-C (0)-group having from a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (0)- Group, C 2 H 5 C (0) -group, nC 3 H 7 C (0) -group, (CH 3 ) 2 CHC (0) -group, C 2 H 5 CH (CH 3 ) C (0)-group Groups, (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (0) -groups, t-C 4 H 9 C (0) -groups, n- CsH 13 C (0) -groups, and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルカルボニル基の表記は、 炭素原子に結 合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜 b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル- C(0)-基を表し、 このとき、 2個以上 のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同 一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えば C1CH2C(0)-基、 C12CHC(0) - 基、 CC13C(0)-基、 CF3C(0)-基、 C2F5C(0)-基、 n-C3F7C(0)-基、 C1CH2CH2CH2 C(0)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され る。 The notation of C a to C b haloalkylcarbonyl group in the present specification is a straight or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. Represents a chain alkyl-C (0)-group, wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same as or different from each other. For example C1CH 2 C (0) - group, C1 2 CHC (0) - group, CC1 3 C (0) - group, CF 3 C (0) - group, C 2 F 5 C (0 ) - group, nC 3 Specific examples include an F 7 C (0) — group and a C 1 CH 2 CH 2 CH 2 C (0) — group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbアルキルカルボニルォキシ基の表記は、 炭素原子数 が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル- C(0)-0-基を表し、 例えば CH3C(0)0-基、 C2H5C(0)0-基、 n-C3H7C(0)0-基、 （CH3) 2CHC(0)0-基、 C2H5CH(CH3) C(0)0-基、 (CH3)2CHCH2C(0)0-基、 t-C4H9C(0)0-基、 η- ^ 3C(0)0-基等が具体 例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of bC b alkylcarbonyloxy group means a linear or branched alkyl-C (0) -0- group having from a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (0) 0- group, C 2 H 5 C (0 ) 0- group, nC 3 H 7 C (0 ) 0- group, (CH 3) 2 CHC (0) 0- group, C 2 H 5 CH ( CH 3) C (0) 0- group, (CH 3) 2 CHCH 2 C (0) 0- group, tC 4 H 9 C (0 ) 0- group, η- ^ 3 C (0) 0- group Is selected as a specific example, and is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbアルコキシカルボニル基の表記は、 炭素原子数が a〜 b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル- 0-C(0)-基を表し、 例えば CH30C(0)- 基、 C2H50C(0)-基、 n-C3H70C(0)-基、 (CH3) 2CH0C(0)-基、 n-C4H90C(0)-基、 (CH3)2CHCH20C(0)-基、 t-C4H90C(0)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定 の炭素原子数の範囲で選択される。 Notation ~ C b alkoxycarbonyl groups herein are linear or branched alkyl carbon atoms consisting of a to b pieces - 0C (0) - group, wherein for example CH 3 0C (0 ) - groups, C 2 H 5 0C (0 ) - group, nC 3 H 7 0C (0 ) - group, (CH 3) 2 CH0C ( 0) - group, nC 4 H 9 0C (0 ) - group, (CH 3) 2 CHCH 2 0C (0) - group, tC 4 H 9 0C (0 ) - group, etc. As a specific example, may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbハロアルコキシカルボニル基の表記は、 炭素原子に 結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a 〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル- 0-C(0)-基を表し、 このとき、 2個 以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互い に同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えば C1CH2CH20C(0)-基、 CF3 CH20C(0)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。 In the present specification, the notation of ~ C b haloalkoxycarbonyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, and a straight or branched chain having a to b carbon atoms. Represents an alkyl-0-C (0)-group, wherein, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same as or different from each other. For example C1CH 2 CH 2 0C (0) - group, CF 3 CH 2 0C (0 ) - group, etc. As a specific example, may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbシァノアルキル基の表記は、 炭素原子に結合した水 素原子が、 シァノ基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる 直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、 例えば NCCH2-基、 NCCH2CH2-基、 CH3 CH(CN)-基、 NCCH2CH2CH2-基、 NCC(CH3)2-基、 NC(CH2)4-基、 NCCH2C(CH3) 2-基、 NCC(CH3) (C2H5)-基、 NCC(C2H5)2-基、 NC(CH2) 6-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of CC b cyanoalkyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a cyano group, and a linear or branched chain of a to b carbon atoms. Represents an alkyl group, e.g., NCCH 2 -group, NCCH 2 CH 2 -group, CH 3 CH (CN) -group, NCCH 2 CH 2 CH 2 -group, NCC (CH 3 ) 2 -group, NC (CH 2 ) 4 - group, NCCH 2 C (CH 3) 2 - group, NCC (CH 3) (C 2 H 5) - group, NCC (C 2 H 5) 2 - group, NC (CH 2) 6 - group, and the Specific examples are given and are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbシァノアルキルチオ基の表記は、 炭素原子に結合し た水素原子が、 シァノ基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個より なる直鎖状又は分岐鎖状のァルキル- S-基を表し、 例えば NCCH2CH2S-基等が具体 例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the C a to C b cyanoalkylthio group refers to a straight-chain or a- b- carbon atom in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a cyano group. Represents a branched-chain alkyl-S- group, for example, an NCCH 2 CH 2 S- group, etc., as specific examples, each being selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における Ca〜Cbヒドロキシアルキル基の表記は、 炭素原子に結合し た水素原子が、 水酸基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりな る直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、 例えば H0CH2CH2-基、 H0C(C2H5)2 CH2-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される, 本明細書における 〜 Cb二トロアルキル基の表記は、 炭素原子に結合した水 素原子が、 ニトロ基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる 直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、 例えば 02NCH2-基、 02NC(CH3)2-基等 が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a to C b hydroxyalkyl group in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a hydroxyl group, and the straight or branched chain has a carbon number of a to b. Represents a chain alkyl group, for example, H0CH 2 CH 2 -group, H0C (C 2 H 5 ) 2 CH 2 -group and the like are given as specific examples, each of which is selected in the range of the specified number of carbon atoms, In the present specification, the notation of CC b dialkyl group refers to a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a nitro group. Specific examples thereof include an O 2 NCH 2 — group and an 0 2 NC (CH 3 ) 2 — group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbアルキルアミノ基の表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル- NH-基を表し、 例えば CH3NH-基、 C2H5NH - 基、 n - C3H7N-基、 i-C3H7NH-基、 n- C4H9NH-基、 i-C4H9NH-基、 t- H9NH-基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 Notation ~ C b alkylamino groups herein are alkyl a~b carbon atoms pieces by Li Cheng linear or branched - represents an NH- group, for example CH 3 NH- group, C 2 H 5 NH- Group, n-C 3 H 7 N- group, iC 3 H 7 NH- group, n-C 4 H 9 NH- group, iC 4 H 9 NH- group, t-H 9 NH- group, etc. And is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
本明細書におけるジ（ 〜 Cb)アルキルアミノ基の表記は、 窒素原子に結合し た水素原子が、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基 によって、 ふたつとも置換された〉 N-基を表し、 このとき、 それらのアルキル基 は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えば (CH3) 2N-基、 C2H5N(CH3)-基、 (C2H5) 2N-基、 n-C3H7N(CH3) -基、 i-C3H7N(CH3)-基、 (n-C3H7) 2 N-基、 n- C4H9N(CH3)-基、 i - C4H9N(CH3) -基、 t- C4H9N(CH3) -基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 Notation di (~ C b) alkylamino group herein, a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom, by straight-chain or branched alkyl group carbon atoms consisting a~b pieces, two Also substituted> N- group, wherein the alkyl groups may be the same or different from each other. For example, (CH 3 ) 2 N-, C 2 H 5 N (CH 3 )-, (C 2 H 5 ) 2 N-, nC 3 H 7 N (CH 3 )-, iC 3 H 7 N (CH 3 ) -group, (nC 3 H 7 ) 2 N-group, n-C 4 H 9 N (CH 3 ) -group, i-C 4 H 9 N (CH 3 ) -group, t-C 4 H 9 N (CH 3 ) — groups and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書におけるジ ( 〜 Cb)アルキルアミノカルボニル基の表記は、 窒素原 子に結合した水素原子が、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の アルキル基によって、 ふたつとも置換された >N-C(0)-基を表し、 このとき、 それ らのアルキル基は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えば (CH3) 2NC(0)-基、 C2H5N(CH3)C(0)-基、 （C2H5) 2NC(0)-基等が具体例として挙げ られ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 Notation di (~ C b) alkylaminocarbonyl groups herein, hydrogen atoms bonded to ChissoHara child is, the linear or branched alkyl group having carbon atoms consisting a~b pieces, Both represent a substituted> NC (0)-group, wherein the alkyl groups may be the same or different from each other. For example, (CH 3 ) 2 NC (0)-group, C 2 H 5 N (CH 3 ) C (0)-group, (C 2 H 5 ) 2 NC (0)-group and the like are specific examples. Each is selected within a specified range of carbon atoms.
本明細書における 〜 Cbシクロアルキル（ 〜 Ce)アルキル基、 Ca〜Cbハロシ クロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜 Cbアルコキシ（Cd〜 ）アルキル基、 〜Cbハロアルコキシ（Cd〜Ce)アルキル基、 〜 Cbアルキルチオ（ 〜 CJアルキ ル基、 〜 Cbハロアルキルチオ（Cd〜 ）アルキル基、 〜 Cbアルキルスルフィ ニル（Cd〜 ）アルキル基、 〜 Cbハロアルキルスルフィニル（Cd〜Ce)アルキル 基、 〜 Cbアルキルスルホニル（Cd〜 ）アルキル基、 〜 Cbハロアルキルスル ホニル（Cd〜 ）アルキル基、 〜 Cbアルキルスルホニルォキシ（Cd〜Ce)アルキ ル基、 〜 Cbハロアルキルスルホニルォキシ（ 〜 CJアルキル基、 〜 cbアル キルカルボニル（cd〜 ）アルキル基、 〜 cbハロアルキルカルボニル（cd〜 ） アルキル基、 Ca〜Cbアルキルカルボニルォキシ（Cd〜Ce)アルキル基、 〜 Cbァ ルコキシカルボニル（Cd〜Ce )アルキル基、 〜 Cbハ口アルコキシカルボニル（Cd ~ C b cycloalkyl (~ C e) alkyl groups herein, C a -C b Haroshi Black alkyl (~) alkyl group, ~ C b alkoxy (C d ~) alkyl group, -C b haloalkoxy (C d -C e) alkyl group, ~ C b alkylthio (~ CJ alkyl le group, ~ C b haloalkylthio (C d ~) alkyl group, ~ C b alkylsulfides alkylsulfonyl (C d ~) alkyl group, ~ C b haloalkylsulfinyl (C d ~C e) alkyl group, ~ C b alkylsulfonyl (C d ~) alkyl group, ~ C b haloalkylsulfenyl Honiru (C d ~) alkyl group, ~ C b alkylsulfonyl O carboxymethyl (C d ~ C e) alkyl le group, ~ C b haloalkylsulfonyl O carboxymethyl (~ CJ alkyl group, ~ c b Al kill carbonyl (c d ~) alkyl group, ~ c b haloalkylcarbonyl (c d ~) alkyl group, C a ~ C b alkyl Ruboniruokishi (C d ~C e) alkyl group, ~ C b § alkoxycarbonyl (C d ~C e) alkyl group, ~ C b C port alkoxycarbonyl (C d
〜 ）アルキル基、 ジ（ 〜 cb)アルキルアミノ（cd〜 ）アルキル基、 ジ（ 〜 cb) アルキルアミノカルボニル（Cd〜 ）アルキル基、 Mによって置換された（Cd〜 ） アルキル基又は（Z) rによって置換されていてもよいフヱニル基によって置換さ れた（Cd〜Ce)アルキル基等の表記は、 それぞれ上記の意味である任意の 〜 Cb シクロアルキル基、 〜 Cbハロシクロアルキル基、 〜 Cbアルコキシ基、 〜 Cbハロアルコキシ基、 〜 Cbアルキルチオ基、 〜 Cbハロアルキルチオ基、 〜Cbアルキルスルフィニル基、 〜 Cbハロアルキルスルフィニル基、 Ca〜Cbァ ルキルスルホニル基、 Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、 〜 Cbアルキルスル ホニルォキシ基、 〜 (： 、口アルキルスルホニルォキシ基、 〜 Cbアルキル力 ルボニル基、 〜 Cbハロアルキルカルボニル基、 Ca〜Cbアルキルカルボニルォ キシ基、 〜 Cbアルコキシカルボニル基、 〜 Cbハロアルコキシカルボニル基、 ジ（Ca〜Cb)アルキルアミノ基、 ジ（Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニル基、 M又は (Z) rによって置換されていてもよいフヱニル基によって、 炭素原子に結合した 水素原子が任意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状 の炭化水素基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 ~) Alkyl group, di (~ c b) alkylamino (c d ~) alkyl group, di (~ c b) alkylaminocarbonyl (C d ~) alkyl group, substituted by M (C d ~) alkyl group Or (Z) substituted by a phenyl group optionally substituted by r . Notations such as (C d -C e ) alkyl groups, etc. may be any of the above-mentioned meanings of -C b cycloalkyl group, -C b halocycloalkyl group, -C b alkoxy group, -C b haloalkoxy group, ~ C b alkylthio group, ~ C b haloalkylthio group, -C b alkylsulfinyl group, ~ C b haloalkylsulfinyl group, C a -C b § alkylsulfonyl group, C a -C b haloalkylsulfonyl group, ~ C b alkylsulfenyl Honiruokishi group, - (:, mouth alkylsulfonyl O alkoxy group, ~ C b alkyl force carbonyl group, ~ C b haloalkylcarbonyl group, C a -C b alkylcarbonyl O alkoxy group, ~ C b alkoxycarbonyl group, ~ C b haloalkoxycarbonyl group, di (C a ~C b) alkylamino groups, di (C a ~C b) alkylaminocarbonyl group, optionally substituted by M or (Z) r A hydrogen atom bonded to a carbon atom by a good phenyl group represents a straight-chain or branched-chain hydrocarbon group consisting of d to e carbon atoms arbitrarily substituted. Selected by range.
本明細書におけるベンジルォキシ（C i〜C4 )アルキル基の表記は、 炭素原子に 結合した水素原子が、 ベンジルォキシ基によって任意に置換された、 炭素原子数 が 1〜4個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 例えば C6H5CH20 CH2-基等が具体例として挙げられ、 指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Cf〜 アルコキシ（Ca〜Cb)アルコキシ（Cd〜 ）アルキル基 の表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 メ トキシ基、 エトキシ基、 プロピル ォキシ基又はノルマルブチルォキシ基等によって任意に置換された、 上記の意味 である 〜 Cbアルコキシ（Cd〜 ）アルキル基を表し、 例えば CH30CH2CH20CH2- 基又は C2H50CH2CH20CH2-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子 数の範囲で選択される。 The notation of a benzyloxy (C i -C 4 ) alkyl group in the present specification is a straight-chain or straight-chain having 1 to 4 carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a benzyloxy group. It represents a branched hydrocarbon group, for example, a C 6 H 5 CH 20 CH 2 — group or the like is given as a specific example, and is selected in a range of a specified number of carbon atoms. In the present specification, the notation of a C f -alkoxy (C a -C b ) alkoxy (C d- ) alkyl group means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group or a normal butyl group. optionally substituted by alkoxy group, represents ~ C b alkoxy (C d ~) alkyl group is meant above, for example, CH 3 0CH 2 CH 2 0CH 2 - group or a C 2 H 5 0CH 2 CH 2 0CH 2 -groups and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
本明細書におけるフヱニルチオ（C,〜 ）アルキル基の表記は、 炭素原子に結 合した水素原子が、 フヱニルチオ基によって任意に置換された、 炭素原子数が 1 〜4個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 例えば C6H5SCH2-基等 が具体例として挙げられ、 指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of a phenylthio (C, to) alkyl group in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a phenylthio group, and is a straight or branched chain having 1 to 4 carbon atoms. It represents a chain hydrocarbon group, for example, a C 6 H 5 SCH 2 — group or the like is given as a specific example, and is selected in a range of a specified number of carbon atoms.
本明細書における Rl flによって任意に置換された（Cd〜Ce)アルキル基又は R1 Q によって任意に置換された（Cd〜 ）シクロアルキル基の表記は、 炭素原子に結 合した水素原子が、 任意の R1 Qによって任意に置換された、 炭素原子数が d〜e 個よりなる直鎖状、 分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、 ここで R1 Qが 2個以 上であるとき、 それぞれの Rl flは互いに同一でも相異なってい Tもよい。 In the present specification, the notation of a (C d to C e ) alkyl group optionally substituted by R l fl or a (C d to) cycloalkyl group optionally substituted by R 1 Q is a bond to a carbon atom A hydrogen atom optionally substituted with any R 1 Q , with d to e carbon atoms Represents a linear, branched or cyclic alkyl group consisting of two or more R 1 Qs. When R 1 Q is 2 or more, each R l fl may be the same or different and may be T.
本明細書における（Z)qlによって置換されていてもよいピリジル基の表記は、 任意の Zによって、 ピリジン環を形成する炭素原子に結合した水素原子の任意の ql個が置換されていてもよいピリジン- 2-ィル基、 ピリジン- 3-ィル基又はピリ ジン— 4—ィル基を表し、 ここで qlが 2以上の整数を表すとき、 それぞれの Zは互 いに同一でも相異なっていてもよい。 In the present specification, the notation of the pyridyl group optionally substituted by (Z) ql is as follows: Any ql hydrogen atoms bonded to the carbon atoms forming the pyridine ring may be substituted by any Z Represents a pyridine-2-yl group, a pyridine-3-yl group or a pyridin-4-yl group, wherein when ql represents an integer of 2 or more, each Z is the same or different. May be.
本明細書における（Z)q2によって置換されていてもよいピリミジル基の表記は、 任意の Zによって、 ピリミジン環を形成する炭素原子に結合した水素原子の任意 の q2個が置換されていてもよいピリミジン- 2-ィル基、 ピリミジン- 4-ィル基又 はピリミジン- 5-ィル基を表し、 ここで q2が 2又は 3であるとき、 それぞれの Z は互いに同一でも相異なっていてもよい。 In the present specification, the notation of a pyrimidyl group optionally substituted by (Z) q2 is as follows: Any q2 hydrogen atoms bonded to carbon atoms forming a pyrimidine ring may be substituted by any Z Represents a pyrimidine-2-yl group, a pyrimidine-4-yl group or a pyrimidine-5-yl group, wherein when q2 is 2 or 3, each Z may be the same or different. Good.
本発明化合物は、 例えば以下の方法により製造することが出来る。 製造法 A  The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method. Manufacturing method A
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Figure imgf000052_0001
一般式 （4 ) (式中、 A， B， Q1 , X， W , R1 , R2及び m は前記と同じ意味を表 す。 ）で表される化合物と、 一般式 （5 ) (式中、 R5， Rs及び R7は前記と同じ意 味を表し、 R は 〜 C4アルキル基 （例えばメチル基、 ェチル基等） を表す。 ）で 表される化合物とを該反応に対して不活性な溶媒中、 又は無溶媒にて、 必要なら ば触媒の存在下、 反応させることにより、 一般式 （ 1— 1 ) (式中、 A, B， Q1 , X， Ψ , R1 , R2， R5 , R6 , R7及び m は前記と同じ意味を表す。 ）で表される本発 明化合物を得ることができる。 A compound represented by the general formula (4) (where A, B, Q 1 , X, W, R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and a compound represented by the general formula (5) ( In the formula, R 5 , R s and R 7 have the same meanings as described above, and R represents a C 4 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.). By reacting in a solvent inert to the solvent or in the absence of a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, the compound represented by the general formula (1-1) (where A, B, Q 1 , X, Ψ, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and m represent the same meaning as described above. A light compound can be obtained.
反応基質の量は、 一般式 （4 ) の化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の一般式 ( 5 ) の化合物を用いることができる。  As the amount of the reaction substrate, 1 to 50 equivalents of the compound of the general formula (5) can be used for 1 equivalent of the compound of the general formula (4).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであ れば何でもよく、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素 類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジク ロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1, 1，1-トリクロ ロェタン、 トリクロロエチレン、 テ トラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭 化水素類、 ジェチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 When a solvent is used, any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1 -Aliphatic halogenated hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, getyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran,
1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル—2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルァミ ン、 トリブチルァミ ン、 Ν, Ν-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリ ン等のピリジン類、 メタ ノール、 エタノール、 エチレングリコ一ル等のアルコール類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン及び水等力?挙げられる。 これらの溶媒は単独 で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 1,4-dioxane and other ethers, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and other amides, triethylamine, tributylamine, Ν, Ν-dimethylaniline, etc. Examples include amines, pyridines such as pyridine and picolin, alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and water. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
触媒を用いる場合、 反応の触媒としては塩酸、 硫酸、 硝酸等の鉱酸類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン 酸、 Ρ-トルエンスルホン酸等の有機酸、 トリェチルァミ ン塩酸塩、 ピリジン塩酸 塩等のアミン類の酸付加塩、 塩化亜鉛、 四塩化チタン、 塩ィヒセリウム、 イツテル ビゥム トリフレート、 三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、 一般式 ( 4 ) の化合物に対して 0 . 0 0 1〜 1当量用いることができる。  When a catalyst is used, examples of the reaction catalyst include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and ト ル エ ン -toluenesulfonic acid; An acid addition salt of an amine such as hydrochloride, pyridine hydrochloride, or a Lewis acid such as zinc chloride, titanium tetrachloride, dihycerium chloride, ytterbium triflate, boron trifluoride-ether complex, or a compound of the general formula (4) 0.001 to 1 equivalent can be used.
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
一般的には、 例えば一般式 （4 ) の化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の一般 式 （5 ) の化合物を用い、 無溶媒か、 又はベンゼン、 トルエン等の溶媒を用い、 5 0〜 1 5 0 °Cの温度範囲で、 3 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。 製造法 B In general, for example, 1 to 10 equivalents of the compound of the general formula (5) is used for 1 equivalent of the compound of the general formula (4), and no solvent or a solvent such as benzene or toluene is used. It is preferable to carry out the reaction in a temperature range of up to 150 ° C. for 30 minutes to 24 hours. Manufacturing method B
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0001
一般式 （6) (式中、 A， B， Q1, X， W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。 ）で表される化合物と、 一般式 （7) (式中、 R5， R6及び R7は前記と同じ意 味を表す。 ）で表される化合物、 又はその塩 （例えば、 塩酸塩、 臭素酸塩、 硫酸 塩等） とを該反応に対して不活性な溶媒中、 又は無溶媒にて、 必要ならば触媒の 存在下、 反応させることにより、 一般式 （1— 1) (式中、 A, B, Q1, X， , R1, R2, R5, R6, R7及び mは前記と同じ意味を表す。 ）で表される本発明化合物 を得ることができる。 A compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above); (Wherein, R 5 , R 6 and R 7 have the same meanings as described above), or a salt thereof (eg, hydrochloride, bromate, sulfate, etc.) in the reaction. By reacting in a solvent inert to the solvent or in the absence of a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, the compound represented by the general formula (1-1) (where A, B, Q 1 , X,, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and m have the same meanings as described above.
反応基質の量は、 一般式 （6) の化合物 1当量に対して 1〜 50当量の一般式 (7) の化合物を用いることができる。  As the amount of the reaction substrate, 1 to 50 equivalents of the compound of the general formula (7) can be used for 1 equivalent of the compound of the general formula (6).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであ れば何でもよく、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素 類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジク ロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1,2-ジクロロエタン、 1,1，1-トリクロ ロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭 化水素類、 ジェチルエーテル、 1,2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1,4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル 類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル- 2-ピロリ ドン等 のアミ ド類、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 Ν,Ν-ジメチルァニリン等の アミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 メタノール、 エタノール、 ェチ レングリコール等のアルコール類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシド、 ス ルホラン及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうち の 2種類以上を混合して用いてもよい。 When a solvent is used, any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1 -Aliphatic hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene and tetrachloroethylene, ethers such as getyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ethyl acetate and ethyl propionate Esters, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, etc. Earth, Toryechiruamin, Toribuchiruamin, New, Nyu- dimethyl § amines such as aniline, pyridine, pyridine picoline, lower alcohols such as methanol, ethanol, E Ji Examples include alcohols such as lenglycol, acetonitrile, dimethylsulfoxide, sulfolane, water and the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
触媒を用いる場合、 反応の触媒としては製造法 Aに記載したものと同じものを 用いることができる。  When a catalyst is used, the same catalyst as described in Production Method A can be used as the catalyst for the reaction.
反応温度は一 6 O t:から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set to any temperature from 16 Ot: to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
一般的には、 例えば一般式 （6 ) の化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の一般 式 （7 ) の化合物を用い、 必要ならば前記の触媒の存在下にて、 無溶媒か、 又は メタノール、 エタノール等の溶媒を用い、 5 0〜 1 5 0での温度範囲で、 3 0分 から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。  Generally, for example, 1 to 10 equivalents of the compound of the general formula (7) is used for 1 equivalent of the compound of the general formula (6), and if necessary, in the presence of the above-mentioned catalyst, without solvent or Alternatively, the reaction is preferably performed in a temperature range of 50 to 150 using a solvent such as methanol or ethanol for 30 minutes to 24 hours.
製造法 C Manufacturing method C
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R5及び mは前記と同じ意味 を表し、 Jは前記と同じ意味を表すか、 又は- 0P (0) C12基を表す。 ）で表される化 合物と、 一般式 （8 ) (式中、 R6及び R7は前記と同じ意味を表す。 ）で表される 化合物、 又はその塩 （例えば、 塩酸塩、 臭素酸塩、 硫酸塩等） とを該反応に対し て不活性な溶媒中、 又は無溶媒にて、 必要ならば塩基の存在下、 反応させること により、 一般式 （1 — 1 ) (式中、 A, B, Q1 , X, W1 , R1 , R2 , R5 , R6 , R7及び m は前記と同じ意味を表す。 ）で表される本発明化合物を得ることができる。
Figure imgf000055_0001
R 5 and m are as defined above, J is either the same as defined above, or - 0P (0) represents a C1 2 group. ) And a compound represented by the general formula (8) (wherein R 6 and R 7 have the same meanings as described above), or a salt thereof (for example, hydrochloride, bromate) Salt, sulfate, etc.) in a solvent inert to the reaction or in the absence of a solvent, if necessary, in the presence of a base to obtain a compound represented by the general formula (1-1): , B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and m have the same meanings as described above.
反応基質の量は、 一般式 （2 ) の化合物 1当量に対して 1〜 1 0 0当量の一般 式 （8 ) の化合物を用いることができる。 The amount of the reaction substrate is 1 to 100 equivalents per 1 equivalent of the compound of the general formula (2). The compound of the formula (8) can be used.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであ れば何でもよく、 例えばべンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素 類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジク ロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2-ジクロロェタン、 1，1, 1-トリクロ ロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭 化水素類、 ジェチルエーテル、 1，2-ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフラン、 1，4-ジォキサン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメ チルァセトアミ ド、 N-メチル _2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルァミ ン、 トリブチルァミン、 N，N-ジメチルァニリ ン等のアミ ン類、 ピリジン、 ピコリ ン等 のピリジン類、 ァセトニトリル、 スルホラン及び水等が挙げられる。 これらの溶 媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。  When a solvent is used, any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane. Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as dimethyl ether, 1,2-dimethyloxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetone, methylethyl ketone, etc. Ketones, esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, dimethylformamide, Amides such as tilacetoamide and N-methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, tributylamine and N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picolin, acetonitrile, sulfolane, water, etc. Is mentioned. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
酸捕捉剤としての塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 水素化ナトリゥム、 水素化力リウム等のアル力リ金属水素化物、 水酸化ナトリウ ム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミ ン、 トリプチルァ ミン、 N，N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 イミダゾール、 1 , 8-ジァザビシクロ [5. 4. 0] -7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式 （2 ) の化合物に対して 1〜4 当量用いることができる。  It is not necessary to add a base as an acid scavenger, but when a base is used, alkali metal hydrides such as sodium hydride and lithium hydride, and alkali metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are used. Oxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0]- An organic base such as 7-indene and the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents to the compound of the general formula (2).
反応温度は一 6 0でから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
一般的には、 例えば一般式 （2 ) の化合物 1当量に対して 1〜2 0当量の一般 式 （8 ) の化合物を用い、 必要ならば 1〜 4当量のトリェチルァミン、 トリプチ ルァミ ン、 ピリジン等の塩基存在下にて、 無溶媒か、 又はベンゼン、 トルエン、 ジクロロメタン、 1， 2-ジクロロェタン、 酢酸ェチル、 テトラヒ ドロフラン等の溶 媒を用い、 0 からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応 を行なうのが好ましレ: Generally, for example, 1 to 20 equivalents of the compound of the general formula (8) is used for 1 equivalent of the compound of the general formula (2), and if necessary, 1 to 4 equivalents of triethylamine, triptylamine, pyridine and the like are used. In the presence of a base, a solvent such as benzene, toluene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran or the like is used in the range of 0 to the reflux temperature of these solvents. Min to 24 hours reaction Prefer to do:
製造法 D Manufacturing method D
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0001
(1-la) (1-lb) 般式 （1-1) において R1が水素原子である一般式 （1- la) (式中、 A, B，(1-la) (1-lb) The general formula (1-la) in which R 1 is a hydrogen atom in the general formula (1-1) (where A, B,
Q X， W1, R2, R5, R6, R7及び mは前記と同じ意味を表す。 ）で表される本発 明化合物と、 一般式 （9) (式中、 R1は前記と同じ意味を表し、 Vは塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 〜 アルキルカルボニルォキシ基 （例えば、 ピバロ ィルォキシ基）、 〜 アルキルスルホネート基 （例えば、 メタンスルホニルォ キシ基）、 （^〜(：4ハロアルキルスルホネート基 (例えば、 トリフルォロメタンス ルホニルォキシ基）、 ァリールスルホネート基 （例えば、 ベンゼンスルホニルォ キシ基、 p-トルエンスルホニルォキシ基） 又はァゾリル基 （例えば、 イミダゾー ルー 1—ィル基） のような良好な脱離基を表す。 ）で表される化合物とを、 必要なら ば塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させるこ とにより、 一般式 （1- lb) (式中、 A， B, Q1, X， W1, R2, R5, R6， R7及び m は前記と同じ意味を表し、 R1は水素原子以外の置換基を表す。 ）で表される本発 明化合物を得ることができる。 QX, W 1, R 2, R 5, R 6, R 7 and m are as defined above. ) And a compound of the general formula (9) (wherein R 1 has the same meaning as described above, and V is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkylcarbonyloxy group (for example, Pivaloyloxy group), alkylsulfonate group (for example, methanesulfonyloxy group), (^ to (: 4 haloalkylsulfonate group (for example, trifluoromethanesulfonyloxy group)), arylsulfonate group (for example, benzenesulfonyloxy group) A good leaving group such as a group, a p-toluenesulfonyloxy group) or an azolyl group (for example, an imidazolyl-1-yl group). If necessary, the reaction is carried out using a solvent inert to the reaction to obtain a compound of the general formula (1-lb) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and m have the same meanings as described above, and R 1 represents a substituent other than a hydrogen atom.).
反応基質の量は、 一般式 （1- la) の化合物 1当量に対して 1〜50当量の一 般式 （9) の化合物を用いることができる。  The amount of the reaction substrate can be 1 to 50 equivalents of the compound of the general formula (9) per 1 equivalent of the compound of the general formula (1-la).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Bに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method B can be used.
塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 水素化ナトリウム、 水素化カリ ゥム等のアルカリ金属水素化物、 水酸化ナトリウム、 水酸ィヒカリウム等のアル力 リ金属水酸化物、 ナトリウムエトキシド、 カリウムタ一シャリーブトキシド等の アルカリ金属アルコキシド類、 リチウムジイソプロピルアミ ド、 リチウムへキサ メチルジシラザン、' ナトリウムアミ ド等のアル力リ金属アミ ド類、 ターシャリ一 ブチルリチウム等の有機金属化合物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素 ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、When a base is used, the base used may be an alkali metal hydride such as sodium hydride or potassium hydride, or an alkali metal hydride such as sodium hydroxide or potassium hydroxide. Alkali metal alkoxides such as lithium metal hydroxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; lithium metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, and sodium amide; tertiary butyl Organometallic compounds such as lithium, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, etc., triethylamine, triptylamine,
N，N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 イミダゾ一ル、 1, 8-ジァザビシクロ [5.4.0]- 7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式 （1 - l a) の化合物に対して 1〜4当量 用いることができる。 An organic base such as N, N-dimethylaniline, pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-pandene, etc. is added to the compound of the general formula (1-la) by 1 to 4 Equivalent can be used.
反応温度は一 6 0でから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
一般的には、 例えば一般式 （1 - l a) の化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の —般式 （9 ) の化合物を用い、 テトラヒドロフランゃジメチルホルムアミ ド等の 極性溶媒中、 必要ならば塩基として水素化ナトリウム、 水素化カリウム、 力リウ ムターシャリーブトキシド、 水酸化カリウム等を一般式 （1 - l a) の化合物 1当 量に対して 1〜3当量用いて、 0〜9 0 °Cの温度範囲で、 1 0分から 2 4時間反 応を行なうのが好ましい。  In general, for example, 1 to 10 equivalents of the compound of the general formula (1-la) are used per 1 equivalent of the compound of the general formula (9), and the compound is necessary in a polar solvent such as tetrahydrofuran-dimethylformamide. Then, use sodium hydride, potassium hydride, potassium tertiary butoxide, potassium hydroxide or the like as a base in an amount of 1 to 3 equivalents to 1 equivalent of the compound of the general formula (1-la), and obtain 0 to 90 ° The reaction is preferably performed in the temperature range of C for 10 minutes to 24 hours.
製造法 E Manufacturing method E
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0001
W2=C=N-R12 W 2 = C = NR 12
(13) 一般式 （1 0) (式中、 A， B, Q1, X, W1, R1, R2, R8及び mは前記と同じ意 味を表す。） で表される化合物と、 一般式 （1 1) (式中、 Q2， W2及び Vは前記 と同じ意味を表す。）、 一般式 （1 2) (式中、 Q2及び W2は前記と同じ意味を表 す。） 又は一般式 （1 3) (式中、 W2は前記と同じ意味を表し、 R12は C! Csアル キル基を表す。） で表される化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば 該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、 一般式 （1-2) (式中、 A， B, Q1, Q2, X, W1, W2, R1, R2, R8及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される本発明化合物を得ることができる。 (13) A compound represented by the general formula (10), wherein A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meanings as described above; Formula (11) (wherein, Q 2 , W 2 and V have the same meaning as described above), and General Formula (12) (where Q 2 and W 2 have the same meaning as described above.) Or a compound represented by the general formula (13) (wherein W 2 has the same meaning as described above, and R 12 represents a C! Cs alkyl group) in the presence of a base, if necessary. If necessary, the reaction is carried out using a solvent inert to the reaction to obtain a compound of the general formula (1-2) (wherein A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meanings as described above.)
反応基質の量は、 一般式 （1 0) で表される化合物 1当量に対して 1〜5 0当 量の一般式 （1 1)、 一般式 （1 2) 又は一般式 （1 3) で表される化合物を用 いることができる。  The amount of the reaction substrate is represented by the general formula (11), the general formula (12), or the general formula (13) in an amount of 1 to 50 equivalents to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10). The compounds represented can be used.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Cに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method C can be used.
酸捕捉剤としての塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては製造法 Dに記載したものと同じものを用いることができ 反応温度は— 60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。  The addition of a base as an acid scavenger is not necessarily required, but when a base is used, the same base as described in Production Method D can be used.The reaction temperature is from -60 ° C to the reaction mixture. The reaction time can be arbitrarily set within the range of 5 minutes to 100 hours, although the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature.
一般的には、 例えば一般式 （1 0) で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0 当量の一般式 （1 1)、 一般式 （1 2) 又は一般式 （1 3) で表される化合物を 用レ\ ベンゼン、 ジクロロメタン、 1,2-ジクロロエタン、 テトラヒドロフラン、 アセトン、 酢酸ェチル、 ァセトニトリル、 ジメチルホルムアミ ド、 水等の溶媒を 用い、 必要ならば塩基として水素化ナトリウム、 水素化カリウム、 水酸化力リウ ム、 カリウムターシャリーブトキシド、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水 素ナトリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 1，8-ジァザビシクロ [5.4.0]-7-ゥ ンデセン等を一般式 （1 0) の化合物 1当量に対して 1〜3当量用いて、 0〜9 0での温度範囲で、 1 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。 製造法 F Generally, for example, 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (11), the general formula (12), or the general formula (13) is equivalent to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10). The compound to be used is a solvent such as benzene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide, water, etc., and if necessary, sodium hydride, potassium hydride as a base. , Hydroxylated potassium, potassium tertiary butoxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-pentane, etc. with the general formula (10) It is preferable to carry out the reaction in a temperature range of 0 to 90 for 10 minutes to 24 hours by using 1 to 3 equivalents to 1 equivalent of the compound. Manufacturing method F
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一般式 （6) (式中、 A, B, Q1, X， W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物と、 一般式 （14) (式中、 Q2， W2及び R8は前記と同じ 意味を表す。） で表される化合物とを、 製造法 Bと同様な条件下反応させること により、 一般式 （1— 2) (式中、 A， B， Q1, Q2, X, W1, W2, R1, R2， R8及ぴ m は前記と同じ意味を表す。） で表される本発明化合物を得ることができる。 A compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above); (Wherein, Q 2 , W 2 and R 8 have the same meanings as described above), and reacted under the same conditions as in Production method B to obtain a compound represented by the general formula (1-2) ( Wherein A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m represent the same meaning as described above. be able to.
製造法 G Manufacturing method G
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一般式 （1-2) において R8が水素原子である一般式 （1- 2 a) (式中、 A， B, Q1, Q2, X, W1, Ψ， R1, R2及び mは前記と同じ意味を表す。） で表される本発 明化合物と、 一般式 （1 5) (式中、 R8及び Vは前記と同じ意味を表す。） で表 される化合物とを、 製造法 Dと同様な条件下反応させることにより、 一般式 （1 -2b) (式中、 A， B， Q1, Q2, X, Ψ， Ψ, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 し、 R8は水素原子以外の置換基を表す。） で表される本発明化合物を得ることが できる。
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一般式 （1-2) において R1が水素原子である一般式 （1- 2c) (式中、 A， B, Q1, Q2, X, Ψ, Ψ, R2及び mは前記と同じ意味を表し、 R8は水素原子以外の置 換基を表す。） で表される本発明化合物と、 一般式 （9) (式中、 R1及び Vは前 記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを、 製造法 Dと同様な条件下反応さ せることにより、 一般式 （1- 2d) (式中、 A, B, Q1, Q2, X， W1, W2, R2及び m は前記と同じ意味を表し、 R1及び R8は水素原子以外の置換基を表す。） で表され る本発明化合物を得ることができる。 In the general formula (1-2), a general formula (1-2a) wherein R 8 is a hydrogen atom (where A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , Ψ, R 1 , R 2 and m represents the same meaning as described above.) and a compound represented by the general formula (15) (wherein, R 8 and V have the same meanings as described above). , by similar conditions reaction and process D, the general formula (1-2b) (wherein, A, B, Q 1, Q 2, X, Ψ, Ψ, R 1, R 2 and m are the And R 8 represents a substituent other than a hydrogen atom.) The compound of the present invention can be obtained.
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In the general formula (1-2), the general formula (1-2c) wherein R 1 is a hydrogen atom (where A, B, Q 1 , Q 2 , X, Ψ, Ψ, R 2 and m are the same as above) Wherein R 8 represents a substituent other than a hydrogen atom.) And a compound of the present invention represented by the general formula (9) (wherein, R 1 and V represent the same meanings as described above). By reacting the compound represented by the general formula (1-2d) (wherein A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , W 2 , R 2 and m have the same meanings as described above, and R 1 and R 8 each represent a substituent other than a hydrogen atom.).
製造法 I Manufacturing method I
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一般式 （3) (式中、 A， Q2, X, W2, R1, R2， R8及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物又はその塩 （例えば塩酸塩、 硫酸塩等の鉱酸塩又はトリ フルォロ酢酸塩等の有機酸塩等） と一般式 （16) (式中、 B, Q1, W1及び Vは 前記と同じ意味を表す。）、 一般式 （1 7) (式中、 B， Ql及び W1は前記と同じ意 味を表す。） 又は一般式 （1 8) (式中、 Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを、 製造法 Eと同様な条件下反応させることにより、 一般式 ( 1-2) (式中、 A， B, Q1, Q2, X， W1, W2， R1, R2， R8及び mは前記と同じ意 味を表す。） で表される本発明化合物を得ることができる。
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A compound represented by the general formula (3) (where A, Q 2 , X, W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meaning as described above) or a salt thereof (for example, hydrochloric acid Mineral salts such as salts and sulfates or organic acid salts such as trifluoroacetate) and the general formula (16) (where B, Q 1 , W 1 and V are Represents the same meaning as above. ), The general formula (1 7) (wherein, B, Q l and W 1 are the same meaning as above.) Or the general formula (1 8) (wherein, Q 1 and W 1 are as defined above The compound represented by the general formula (1-2) (wherein A, B, Q 1 , Q 2 , X, W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meanings as described above.)
製造法 J Manufacturing method J
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一般式 （2) (式中、 A, B, Q1, X， , R1, R2, R5及び mは前記と同じ意味 を表し、 Jは前記と同じ意味を表すか、 又は- 0P(0)C12基を表す。） で表される化 合物と、 一般式 （1 9) (式中、 W3は酸素原子又は硫黄原子を表し、 R9は前記と 同じ意味を表す。） で表される化合物とを、 該反応に対して不活性な溶媒中、 又 は溶媒量の一般式 （1 9) で表される化合物中、 必要ならば塩基の存在下、 反応 させることにより、 一般式 （1 一 3a) (式中、 A, B, Q1, X, W1, R1, R2, R5， R9及び mは前記と同じ意味を表し、 W3は酸素原子又は硫黄原子を表す。） で表さ れる本発明化合物を得ることができる。
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General formula (2) (wherein, A, B, Q 1 , X,, R 1 , R 2 , R 5 and m represent the same meaning as described above, J represents the same meaning as described above, or −0P (0) and of compound represented by representative.) the C1 2 group, the general formula (1 9) (wherein, W 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 9 are as defined above. ) With a compound inert to the reaction or in a solvent amount of the compound represented by the general formula (19) in the presence of a base, if necessary. Wherein, A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 , R 9 and m represent the same meaning as described above, and W 3 represents an oxygen atom Or a sulfur atom.) Can be obtained.
反応基質の量は、 一般式 （2) で表される化合物 1当量に対して 1当量〜 2 5 0当量の一般式 （1 9) で表される化合物を用いることができる。  As the amount of the reaction substrate, a compound represented by the general formula (19) can be used in an amount of 1 equivalent to 250 equivalents to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Cに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method C can be used.
酸捕捉剤としての塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 製造法 Cに記 載したものと同じものを用いることができる。  When a base is used as the acid scavenger, the same base as described in Production Method C can be used.
反応温度は一 60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。 The reaction temperature can be set at any temperature from 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
一般的には、 例えば一般式 （2) で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当 量の一般式 （1 9) で表される化合物を用い、 前記の溶媒中、 必要ならば塩基と してトリェチルァミン、 ピリジン等の有機塩基等を一般式 （2) で表される化合 物 1当量に対して 1〜 3当量用いて、 2 0〜 1 00°Cの温度範囲で、 1 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。  Generally, for example, 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (19) is used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2), and if necessary, An organic base such as triethylamine or pyridine is used as a base in an amount of 1 to 3 equivalents to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2). It is preferable to carry out the reaction for a period of from minutes to 24 hours.
製造法 K Manufacturing method K
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一般式 （4) (式中、 A， B, Q1, X， W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物と、 一般式 （2 0) (式中、 R5及び R9は前記と同じ意味 を表す。） で表される化合物とを該反応に対して不活性な溶媒中、 又は溶媒量の 一般式 （2 0) で表される化合物中、 必要ならば触媒の存在下、 反応させること により、 一般式 （l—3b) (式中、 A, B, Q1, X, W1, R1, 2, R5, R9及び mは 前記と同じ意味を表す。） で表される本発明化合物を得ることができる。 A compound represented by the general formula (4) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above); (Wherein, R 5 and R 9 represent the same meaning as described above) in a solvent inert to the reaction or in a solvent amount represented by the general formula (20). that in the compound, if necessary the presence of a catalyst, by reacting the general formula (l-3b) (wherein, a, B, Q 1, X, W 1, R 1, 2, R 5, R 9 And m represent the same meaning as described above.)
反応基質の量は、 一般式 （4) で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量 の一般式 （2 0) で表される化合物を用いることができる。  As for the amount of the reaction substrate, 1 to 50 equivalents of the compound represented by the general formula (20) can be used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (4).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Aに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method A can be used.
触媒を用いる場合、 用いられる触媒としては製造法 Aに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a catalyst is used, the same catalyst as described in Production Method A can be used.
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。 The reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
一般的には、 例えば一般式 （4) で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当 量の一般式 （20) で表される化合物を用い、 無溶媒か、 又はベンゼン、 トルェ ン等の溶媒を用い、 5 0〜 1 50 の温度範囲で、 3 0分から 24時間反応を行 なうのが好ましい。  In general, for example, 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (20) is used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (4), and no solvent is used, or benzene or toluene is used. The reaction is preferably carried out in a temperature range of 50 to 150 using such a solvent for 30 minutes to 24 hours.
製造法 L Manufacturing method L
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( (1-3C) 一般式 （4) (式中、 A, B, Q1, X， W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物と、 一般式 （2 1) (式中、 R5及び R9は前記と同じ意味 を表す。） で表される化合物とを該反応に対して不活性な溶媒中、 又は溶媒量の 一般式 （2 1) で表される化合物中、 必要ならば触媒の存在下、 反応させること により、 一般式 （l—3c) (式中、 A， B， Q1, X， W1, R1, R2, R5, R9及び mは 前記と同じ意味を表す。） で表される本発明化合物を得ることができる。 ((1-3C) a compound represented by the general formula (4) (wherein, A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meanings as described above) And a compound represented by the general formula (21) (wherein, R 5 and R 9 represent the same meaning as described above) in a solvent inert to the reaction, or in a solvent amount of the general formula ( In the compound represented by 1), if necessary, a reaction is carried out in the presence of a catalyst to obtain a compound of the general formula (l-3c) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 1 2 , R 5 , R 9 and m represent the same meaning as described above.)
反応基質の量は、 一般式 （4) で表される化合物 1当量に対して 1〜 50当量 の一般式 （2 1) で表される化合物を用いることができる。  As the amount of the reaction substrate, 1 to 50 equivalents of the compound represented by the general formula (21) can be used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (4).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Aに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method A can be used.
触媒を用いる場合、 用いられる触媒としては製造法 Aに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a catalyst is used, the same catalyst as described in Production Method A can be used.
反応温度は一 60でがら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。 The reaction temperature can be set at any temperature up to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature. It can be set arbitrarily from minutes to 100 hours.
一般的には、 例えば一般式 （4 ) で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当 量の一般式 （2 1 ) で表される化合物を用い、 無溶媒か、 又はベンゼン、 トルェ ン等の溶媒を用い、 5 0〜 1 5 0での温度範囲で、 3 0分から 2 4時間反応を行 なうのが好ましい。  Generally, for example, 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (21) is used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (4), and no solvent is used or benzene or toluene is used. The reaction is preferably carried out in a temperature range of 50 to 150 for 30 minutes to 24 hours using a solvent such as a solvent.
製法 A〜製法 Lにおいて、 反応終了後の反応混合物は、 直接濃縮、 又は有機溶 媒に溶解し、 水洗後濃縮、 又は氷水に投入、 有機溶媒抽出後濃縮といった通常の 後処理を行ない、 目的の本発明化合物を得ることができる。 また、 精製の必要が 生じたときには、 再結晶、 カラムクロマトグラフ、 薄層クロマトグラフ、 液体ク ロマトグラフ分取等の任意の精製方法によつて分離、 精製することができる。 製造法 A、 製造法 K及び製造法 Lにおいて、 本発明化合物を製造するための原 料化合物である、 一般式 （4 ) で表される化合物は、 次のようにして合成できる c In Production Methods A to L, the reaction mixture after completion of the reaction is subjected to ordinary post-treatments such as direct concentration, or dissolution in an organic solvent, concentration after washing with water, or pouring into ice water, and concentration after extraction with an organic solvent. The compound of the present invention can be obtained. When purification is necessary, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatography, thin-layer chromatography, and liquid chromatography. Process A, in the production method K and manufacturing method L, and raw material compound for producing the compound of the present invention, compounds represented by the general formula (4) can be synthesized as follows c
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すなわち、 一般式 （6 ) (式中、 A， B, Q1 , X, W1 , R1 , R2及び mは前記と同 じ意味を表す。） で表される化合物とヒドラジンとを、 必要ならば該反応に対し て不活性な溶媒を用い、 必要ならば触媒の存在下、 反応させることにより容易に 得ることができる。 That is, a compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and hydrazine are If necessary, it can be easily obtained by reacting with a solvent inert to the reaction and, if necessary, in the presence of a catalyst.
反応基質の量は、 一般式 （6 ) で表される化合物 1当量に対して 1当量〜 5 0 当量のヒドラジンを用いることができる。  As the amount of the reaction substrate, 1 equivalent to 50 equivalents of hydrazine can be used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (6).
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Aに記載したものと同じも のや、 酢酸等の有機酸を用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method A or an organic acid such as acetic acid can be used.
触媒を用いる場合、 用いられる触媒としては、 製造法 Aに記載したものと同じ ものを用いることができる。  When a catalyst is used, the same catalyst as described in Production Method A can be used.
反応温度は一 6 0でから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。 The reaction temperature can be set at any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
一般的には、 例えば一般式 （6 ) で表される化合物 1当量に対してヒドラジン 1〜1 0当量に相当するヒドラジン水溶液を用い、 エタノール又は酢酸等の溶媒 中、 必要ならば触媒として酢酸等の有機酸、 塩酸、 硫酸等の鉱酸又は三フッ化ホ ゥ素エーテル錯体等ルイス酸等の存在下、 2 0〜1 0 0 °Cの温度範囲で、 1 0分 から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。  Generally, for example, an aqueous solution of hydrazine equivalent to 1 to 10 equivalents of hydrazine is used per equivalent of the compound represented by the general formula (6), and in a solvent such as ethanol or acetic acid. In the presence of organic acids, mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, or Lewis acids such as boron trifluoride ether complex, the reaction is carried out for 10 minutes to 24 hours in a temperature range of 20 to 100 ° C. It is preferred to do so.
製造法 Aにおいて、 本発明化合物を製造するためのもう一方の原料化合物であ る、 一般式 （5 ) で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販 品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばュ スタス . リービッヒス . アンナ一レン 'へミー（Justus Liebigs Ann. Chem. ) 1 9 6 1年、 6 4 1卷、 1頁、 ザ 'ジャーナル · ォブ · オーガニック 'ケミスト リ一（J. Org. Chem. ) 1 9 8 1年、 4 6卷、 1 0 1 1頁及び 1 9 8 4年、 4 9卷、 3 6 5 9頁、 ケミカル ' コミュニケ一ションズ（Chem. Commun. ) 1 9 9 8年、 4 3頁等に記載の方法に準じて合成することができる。  In the production method A, some of the compounds represented by the general formula (5), which are the other starting compounds for producing the compound of the present invention, are known compounds, and some of them are available as commercial products . Other methods are well-known methods described in the literature, for example, Justus Liebigs Ann. Chem., 1961, 1986, Vol. Journal of Organic 'Chemistry' (J. Org. Chem.) 1981, 46, 1011 and 1984, 49, 49, 3659, It can be synthesized according to the method described in Chem. Commun., 1998, p.
製造法 B及び製造法 Fにおいて、 本発明化合物を製造するための原料ィヒ合物で ある、 一般式 （6 ) で表される化合物には一部公知化合物 （例えばジャーナル - ォブ ·ザ ·ケミカル ' ソサイエティ一 ·パーキン · トランスァクションズ、 1 (J. In the production method B and the production method F, the compound represented by the general formula (6), which is a raw material compound for producing the compound of the present invention, includes some known compounds (for example, Journal-of-the- Chemical 'Society Perkin Transactions, 1 (J.
Chem. Soc. Perk in Trans. 1) 1 9 8 2年、 1 8 9 7頁、 ジャーナル ' ォブ 'へ テロサイクリック 'ケミストリー（J. Heterocycl ic Chem. ) 1 9 9 2年、 2 9巻、 1 2 4 5頁等に記載の化合物。） も含まれるが、 通常、 次のようにして合成する ことができる。 Chem. Soc. Perk in Trans. 1) 1989, p. 1987, p. 87, Journal 'Ob' Heterocyclic 'Chemistry (J. Heterocyclic Chem.) 1992, pp. 29 Compounds described on pages 125, 125 and the like. ), But can usually be synthesized as follows.
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(17)  (17)
or  or
W1=C=N-Q1 W 1 = C = NQ 1
(18) すなわち、 一般式 （22) (式中、 A, X， R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物又はその塩 （例えば塩酸塩、 硫酸塩又はトリフルォロ酢 酸塩等） と一般式 （1 6) (式中、 B， Q1, W1及び Vは前記と同じ意味を表す。）、 一般式 （1 7) (式中、 B, Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） 又は一般式(18) That is, a compound represented by the general formula (22) (where A, X, R 1 , R 2 and m have the same meanings as described above) or a salt thereof (for example, hydrochloride, sulfate) Or trifluoroacetate, etc.) and the general formula (16) (where B, Q 1 , W 1 and V represent the same meaning as described above), and the general formula (17) (where B, Q 1 and W 1 represent the same meaning as described above.) Or a general formula
(1 8) (式中、 Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを、 該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させること により容易に得ることができる。 (18) (wherein, Q 1 and W 1 represent the same meaning as described above) by using a solvent inert to the reaction, if necessary, in the presence of a base. It can be easily obtained by reacting.
反応基質の量は、 一般式 （2 2) で表される化合物又はその塩 1当量に対して 1当量〜 50当量の一般式 （1 6)、 一般式 （1 7) 又は一般式 （1 8) で表さ れる化合物を用いることができる。  The amount of the reaction substrate may be 1 to 50 equivalents of the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) based on 1 equivalent of the compound represented by the general formula (22) or a salt thereof. ) Can be used.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Cに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method C can be used.
酸捕捉剤としての塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 製造法 Dに記 載したものと同じものを用いることができる。  When a base is used as the acid scavenger, the same base as described in Production Method D can be used.
反応温度は— 60でから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set to any temperature from -60 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
一般的には、 例えば一般式 （2 2) で表される化合物の塩酸塩 1当量に対して 1〜 1 0当量の一般式 （1 6)、 一般式 （1 7) 又は一般式 （1 8) で表される 化合物を用い、 テ トラヒドロフラン、 アセトン、 酢酸ェチル、 ァセトニトリル、 ジメチルホルムアミ ド又は水等の溶媒中、 必要ならば塩基としてトリェチルアミ ン、 ピリジン、 炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム等の存在下、 0〜 1 00で の温度範囲で、 3 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。 Generally, for example, 1 to 10 equivalents of the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) is used for 1 to 10 equivalents of the hydrochloride of the compound represented by the general formula (22). ) The compound is used in a solvent such as tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide or water, if necessary, in the presence of triethylamine, pyridine, potassium carbonate or sodium hydrogen carbonate as a base, if necessary. The reaction is preferably carried out at a temperature in the range of 100 to 30 minutes to 24 hours.
また、 一般式 （6) で表される化合物を得るための別の方法として、 一般式 (2 3) (式中、 A， B, Q1, X, W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表す。） で 表される化合物を、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒中、 酸化することに より容易に得ることができる。 As another method for obtaining the compound represented by the general formula (6), a compound represented by the general formula (2 3) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m Represents the same meaning as described above.) If necessary, the compound can be easily obtained by oxidizing the compound in a solvent inert to the reaction.
Figure imgf000068_0001
該酸化反応には文献記載の各種酸化剤を用いることができ、 例えばピリジニゥ ムクロロクロメー ド (PCC), Cr03- Pyridine, Cr03/AcOH-H20, アセトン/ uCl2 (PPh3)3/K2C03, 02/Pd(0Ac)2/NaHC03, 02 (空気) /(NH4) 2Ce(N03) s/活性炭， t- BuOOH/Cr03, t-BuOOH/CoCl 2 (PPh3) 2, NaBr03/(NH4) 2Ce(N03) 6, K2Fe04/Al203 /CuS04 - 5H20, PhI(0C(0)CF3)2/Pyridine等が具体例として挙げられる。 ここで、 Acはァセチル基を、 Phはフエニル基を、 t-Buはタ一シャリーブチル基をそれぞ れ表す。
Figure imgf000068_0001
The oxidation reaction can be used various oxidizing agents described in the literature, for example Pirijiniu Mukurorokurome de (PCC), Cr0 3 - Pyridine , Cr0 3 / AcOH-H 2 0, acetone / uCl 2 (PPh 3) 3 / K 2 C0 3, 0 2 / Pd (0Ac) 2 / NaHC0 3, 0 2 ( air) / (NH 4) 2 Ce (N0 3) s / activated carbon, t- BuOOH / Cr0 3, t -BuOOH / CoCl 2 ( PPh 3) 2, NaBr0 3 / (NH 4) 2 Ce (N0 3) 6, K 2 Fe0 4 / Al 2 0 3 / CuS0 4 - 5H 2 0, PhI (0C (0) CF 3) 2 / Pyridine , etc. Is a specific example. Here, Ac represents an acetyl group, Ph represents a phenyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては、 例えばベンゼン、 トルエン等の 芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1,2-ジクロロ ェタン等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香 族ハロゲン化炭化水素類、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチ ルェチルケトン等のケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等 のアミ ド類、 ァセトニトリル、 ピリジン、 酢酸及び水等が挙げられる。 これらの 溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。 When a solvent is used, examples of the solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, and cyclobenzene. , Aromatic halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran, ketones such as acetone and methyl ketone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, pyridine, acetic acid and Water and the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them. The reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can be arbitrarily set within a range of usually 5 minutes to 100 hours.
また、 一般式 （6) で表される化合物を得るためのさらに別の方法として、 次 に示す一般式 （24) (式中、 A, X， R1, R2及び mは前記と同じ意味を表す。） で表される化合物と一般式 （1 6) (式中、 B, Q1, W1及び Vは前記と同じ意味 を表す。）、 一般式 （1 7) (式中、 B， Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） 又 は一般式 （1 8) (式中、 Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） で表される化合 物とを、 製造法 Eと同様な条件下反応させることにより得られる、 一般式 （2 5) (式中、 A, B, Q1, X, W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表す。） で表さ れるアミノ酸誘導体を、 文献記載の公知の方法、 例えばザ · ジャーナル ·ォブ - オーガニック ' ケミス トリー（j. Org. Chem. ) 1 98 1年、 4 6巻、 243 1頁 及び 1 9 83年、 48卷、 2 6 75頁、 ジャーナル · ォブ · ジ ' アメリカン 'ケ ミカル · ソサイエティー（J. Am. Chem. So ） 1 984年、 1 06卷、 1 8 1 3 頁等、 に準じた環ィヒ反応により製造する方法も挙げられる。 尚、 下式において、 P P Aはポリリン酸を表す。 In addition, as another method for obtaining the compound represented by the general formula (6), the following general formula (24) (where A, X, R 1 , R 2 and m have the same meanings as described above) And a compound represented by the general formula (16) (wherein B, Q 1 , W 1 and V represent the same meanings as described above), and a compound represented by the general formula (17) , Q 1 and W 1 represent the same meaning as described above.) Or a compound represented by the general formula (18) (wherein Q 1 and W 1 represent the same meanings as described above): General formula (25) (wherein A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meanings as described above) obtained by reacting under the same conditions as in Production method E. Are represented by known methods described in the literature, for example, The Journal of Organic Chemistry (j. Org. Chem.) 1981, 46, 2431. And 1983, 48 volumes, 2667 pages, Journal A method in which the compound is produced by a ring reaction according to B.U.A.M.Chemical Society (J. Am. Chem. So), 1998, Vol. In the following formula, PPA represents polyphosphoric acid.
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0001
(17)  (17)
or  or
W1=C=N-Q1 SOCl2 W 1 = C = NQ 1 SOCl 2
(18)  (18)
PPA or (COCl)2 or cone. H2S04 PPA or (COCl) 2 or cone. H 2 S0 4
Figure imgf000070_0002
Figure imgf000070_0002
製造法 Bにおいて、 本発明化合物を製造するためのもう一方の原料化合物であ る、 一般式 （7 ) で表される化合物は、 例えば特開平 0 6— 5 6 7 5 4号公報に 記載されている方法に準じて、 ヒドラジンと一般式 （5 ) で表される化合物とを 反応させることにより容易に得ることができる。  In the production method B, the compound represented by the general formula (7), which is the other starting compound for producing the compound of the present invention, is described in, for example, JP-A-06-56754. Can be easily obtained by reacting hydrazine with the compound represented by the general formula (5) according to the method described above.
製造法 C及び製造法 Jにおいて、 本発明化合物を製造するための本発明に係る 新規な原料化合物である、 一般式 （2 ) で表される化合物は、 次のようにして合 成することができる。
Figure imgf000071_0001
In Production Method C and Production Method J, the compound represented by the general formula (2), which is a novel starting compound according to the present invention for producing the compound of the present invention, can be synthesized as follows. it can.
Figure imgf000071_0001
すなわち、 一般式 （1-2) において Q2が R5、 W2が酸素原子及び R8が水素原 子である一般式 （1 — 2e) (式中、 A， B, Q1, X, W1, R1, R2, R5及び mは前記 と同じ意味を表す。 ）で表される本発明化合物と例えば五塩化リン等のハロゲン 化剤とを、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることによ り、 一般式 （2) で表される化合物のうち、 Jが J1である一般式 （2— 1 ) (式 中、 A， B， Q1, X， W1, R1, R2， R5及び mは前記と同じ意味を表し、 J1がハロゲ ン原子を表す。 ）で表される化合物を得ることができる。 That is, in the general formula (1-2), the general formula (1-2e) wherein Q 2 is R 5 , W 2 is an oxygen atom, and R 8 is a hydrogen atom (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 and m represent the same meaning as described above.) And a halogenating agent such as phosphorus pentachloride, if necessary, for the reaction. Ri by the reacting a solvent inert, among the compounds represented by formula (2), the general formula wherein J is J 1 in (2 1) (wherein, a, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 and m have the same meanings as described above, and J 1 represents a halogen atom.
反応基質の量は、 一般式 （1一 2e) で表される化合物 1当量に対して 1当量 〜 5 0当量のハロゲン化剤を用いることができる。  With respect to the amount of the reaction substrate, 1 to 50 equivalents of a halogenating agent can be used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (1-2e).
ハロゲン化剤としては、 例えば五塩化リン、 塩化チォニル、 四塩化炭素—トリ フエニルホスフィン、 臭素一トリフエニルホスフィ ン等を用いることができる。 溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであ れば何でもよく、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素 類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジク ロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2-ジクロロェタン、 1,1,1-トリクロ ロェタン、 トリクロロエチレン、 テ トラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭 化水素類、 ジェチルエーテル、 1，2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1,4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル 類及びァセトニトリル等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これら のうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 As the halogenating agent, for example, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, carbon tetrachloride-triphenylphosphine, bromine-triphenylphosphine and the like can be used. When a solvent is used, any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1 -Aliphatic hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as dimethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, propionic acid Esters such as ethyl and acetonitrile. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
反応温度は 0°Cから 2 50でまでの任意の温度を設定することができ、 反応時 間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 00時間 の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 0 ° C to 250 ° C. The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but it is usually arbitrarily within the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
一般的には、 例えば一般式 （l _ 2e) で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量のハロゲン化剤を用い、 キシレン又はァセトニトリル等の溶媒中、 2 0で〜溶媒還流温度の範囲で、 1 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。 また、 一般式 （l— 2e) (式中、 A， B, Q1, X， W1, R1, R2， R5及び mは前記 と同じ意味を表す。） で表される本発明化合物と、 例えばォキシ塩ィ匕リン等のハ ロゲン化剤とを、 一般式 （2— 1) で表される化合物の製造と同様の反応条件を 用いて反応させることにより、 一般式 （2) で表される化合物のうち、 J力 ?- 0P(0)C12である一般式 （2— 2) (式中、 A， B， Q1, X, Ψ, R1, R2， R5及び m は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物を得ることができる。 In general, for example, 1 to 10 equivalents of a halogenating agent is used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (l_2e), and in a solvent such as xylene or acetonitrile, 20 to a solvent reflux temperature. The reaction is preferably carried out within the range of 10 minutes to 24 hours. In general formula (l-2e) (wherein, A, B, Q 1, X, W 1, R 1, R 2, R 5 and m represents. As defined above) the present invention represented by By reacting the compound with a halogenating agent such as oxyphosphorus phosphorus under the same reaction conditions as in the production of the compound represented by the general formula (2-1), the compound represented by the general formula (2) in one of the compounds represented by, J force -? 0P (0) C1 2 in a general formula (2-2) (wherein, a, B, Q 1, X, Ψ, R 1, R 2, R 5 And m represent the same meaning as described above.)
一般的には、 例えば一般式 （1— 2e) で表される化合物 1当量に対して 1〜 5当量のォキシ塩化リ ンを用い、 トルエン等の溶媒中、 1 0°C〜溶媒還流温度の 範囲で、 5分から 24時間反応を行なうのが好ましい。  Generally, for example, 1 to 5 equivalents of phosphorus oxychloride is used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (1-2e), and the solvent is used at a temperature of 10 ° C to the solvent reflux temperature in a solvent such as toluene. It is preferable to carry out the reaction within a range of 5 minutes to 24 hours.
さらに、 一般式 （2— 1) (式中、 A， B， Q1, X, W1, R1, R2， R5， m及び J1 は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物又は一般式 （2— 2) (式中、 A， B, Q1, X, W1, R1, R2, R5及び mは前記と同じ意味を表す。） で表される化合物と、 ピラゾール、 イミダゾール又はトリァゾ一ルとを、 必要ならば該反応に対して不 活性な溶媒を用いて、 必要ならば塩基の存在下反応させることにより、 一般式 ( 2 ) で表される化合物のうち、 Jが J 2である一般式 （2— 3 ) (式中、 A， B, Q1 , X, W1 , R1 , R2 , R5及び mは前記と同じ意味を表し、 J 2がピラゾ一ル- 1 -ィ ル基、 イミダゾ一ル -1-ィル基又はトリァゾール -1-ィル基を表す。） で表される 化合物を得ることができる。 Moreover, the general formula (wherein, A, B, Q 1, X, W 1, R 1, R 2, R 5, m and J 1 represents. As defined above) (2 1) is represented by Or a compound represented by the general formula (2-2), wherein A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 and m have the same meanings as described above. And pyrazole, imidazole or triazole, if necessary, The compound represented by the general formula (2) is reacted with an active solvent in the presence of a base, if necessary, to obtain a compound represented by the general formula (2-3) wherein J is J 2 (where A , B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 and m have the same meanings as described above, and J 2 is a pyrazol-1-yl group, imidazole-1-yl Or a triazol-1-yl group) can be obtained.
反応基質の量は、 一般式 （2 _ 1 ) で表される化合物又は一般式 （2— 2 ) で 表される化合物 1当量に対して 1当量〜 5 0当量のピラゾール、 ィミダゾール又 はトリアゾールを用いることができる。  The amount of the reaction substrate may be 1 equivalent to 50 equivalents of pyrazole, imidazole or triazole per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1) or the compound represented by the general formula (2-2). Can be used.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Cに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method C can be used.
酸捕捉剤としての塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 製造法 Dに記載したものと同じものを用いることができる。  The addition of a base as an acid scavenger is not always necessary, but when a base is used, the same one as described in Production method D can be used.
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range.
一般的には、 例えば一般式 （2— 1 ) で表される化合物又は （2— 2 ) で表さ れる化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量のピラゾール、 ィミダゾール又はトリア ゾールを用い、 ジクロロメタン、 1, 2-ジクロロェタン、 酢酸ェチル、 テトラヒ ド 口フラン、 アセトン、 ァセトニトリル又はジメチルホルムアミ ド等の溶媒中、 必 要ならば塩基としてトリ-ェチルァミン、 ピリジン等の有機塩基を一般式 （2— 1 ) 又は （2— 2 ) の化合物 1当量に対して 1〜 3当量の共存下に、 0 °C〜溶媒 還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。  Generally, for example, 1 to 10 equivalents of pyrazole, imidazole or triazole is used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1) or the compound represented by (2-2), and dichloromethane is used. In a solvent such as 1,2-dichloroethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, acetone, acetonitrile or dimethylformamide, if necessary, an organic base such as tri-ethylamine or pyridine is used as a base if it is represented by the general formula (2-1). It is preferable to carry out the reaction in the range of 0 ° C to the reflux temperature of the solvent for 10 minutes to 24 hours in the presence of 1 to 3 equivalents of 1 equivalent of the compound of (2-2).
製造法 Cにおいて、 本発明化合物を製造するためのもう一方の原料化合物であ る、 一般式 （8 ) で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販 品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 文献記載の 1級ァミン又は 2級 ァミンそれぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。  In the production method C, some of the compounds represented by the general formula (8), which are the other starting compounds for producing the compound of the present invention, are known compounds, and some of them are available as commercial products . In addition, other compounds can be synthesized according to the general synthesis method of primary amine or secondary amine described in the literature.
製造法 D及び製造法 Hにおける一般式 （9 ) で表される化合物、 及び製造法 G における一般式 （1 5 ) で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部 は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の一般的な合成方 -1 Some of the compounds represented by the general formula (9) in the production methods D and H, and some of the compounds represented by the general formula (15) in the production method G are known compounds, and some of them are commercially available products. Available as Other methods are also used for general synthesis described in the literature. -1
5 72  5 72
法、 例えばケミストリー ' レターズ（Chem. Lett. ) 1 9 76年、 3 73頁、 テト ラへドロン · レターズ（Tetrahedron Lett.) 1 9 72年、 4 3 3 9頁、 ザ ' ジャーナル ' ォブ ' オーガニック ' ケミス トリー（J. Org. Chem. ) 1 9 7 5年、 40卷、 3 886頁、 1 97 6年、 4 1巻、 402 8頁及び 1 978年、 43卷、 3 244頁、 オーガニック ' シンセシス（Org. Synth. ) 1 988年、 コレクティ ブボリューム 6卷、 1 0 1頁、 ジャーナル ' ォブ ' ジ ' アメリカン ' ケミカル ' ソサイエティー（J. Am. Chem. Soc. ) 1 964年、 8 6巻、 43 83頁、 英国特 許 （GB 2， 161, 802号公報)、 ヨーロッパ特許 （EP 0, 051， 273号公報） 等に記載の 方法に準じて容易に合成することができる。  Law, for example Chemistry 'Letters (Chem. Lett.) 1976, p. 373, Tetrahedron Lett. 1972, 43.39, The' Journal ' Organic '' Chemistry (J. Org. Chem.) 1997, 40, 3886, 1976, 41, 4028, and 1978, 43, 3244, Organic 'Synthesis' (Org. Synth.) 1988, Collective Volume 6, Volume 101, Journal' Ob 'The' American 'Chemical' Society (J. Am. Chem. Soc.) 1964, 8 6, pp. 4383, a British patent (GB 2, 161, 802), a European patent (EP 0, 051, 273) and the like, and can be easily synthesized.
10 製造法 Eにおいて、 本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式 (1 0) で表される化合物は、 次のようにして合成することができる。  10 In Production Method E, a compound represented by the general formula (10), which is a raw material compound for producing the compound of the present invention, can be synthesized as follows.
Figure imgf000074_0001
すなわち、
Figure imgf000074_0001
That is,
一般式 （4) (式中、 A， B, Q1, X， W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物と一般式 （1 5) (式中、 R8及び Vは前記と同じ意味を 表す。） で表される化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば該反応に 対して不活性な溶媒を用いて反応させるか、 A compound represented by the general formula (4) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and a compound represented by the general formula (15) (Wherein R 8 and V have the same meanings as described above), and the compound is subjected to the reaction, if necessary, in the presence of a base. Reaction using an inert solvent, or
一般式 （6) (式中、 A, B， Q1, X， W1, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物と一般式 （2 7) (式中、 R8は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを、 製造法 Bと同様な条件下、 反応させることにより得るこ とができる。 A compound represented by the general formula (6) (where A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 and m have the same meaning as described above) and a compound represented by the general formula (27) (Wherein, R 8 has the same meaning as described above) under the same conditions as in Production Method B.
一般式 （4) で表される化合物と一般式 （1 5) で表される化合物とを反応さ せる場合、 反応基質の量は、 一般式 (4) の化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量 の一般式 （1 5) の化合物を用いることができる。  When reacting the compound represented by the general formula (4) with the compound represented by the general formula (15), the amount of the reaction substrate is 1 to 1 with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (4). 0 equivalents of the compound of the general formula (15) can be used.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Cに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method C can be used.
酸捕捉剤としての塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 水酸化ナトリ ゥム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リウ ム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 ピリジン、 1,8-ジァザビシクロ [5.4· 0]-7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式 （4) の化 合物に対して 1〜4当量用いることができる。  When a base is used as an acid scavenger, the base used is an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, or an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, lithium carbonated carbonate, or sodium hydrogencarbonate. Organic bases such as triethylamine, pyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene can be used in an amount of 1 to 4 equivalents based on the compound of the general formula (4).
反応温度は一 60 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but it usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
一般的には、 例えば一般式 （4) の化合物 1当量に対して 1〜 2当量の一般式 (1 5) の化合物を用い、 ベンゼン、 ジクロロメタン、 1,2-ジクロロェタン、 テ トラヒ ドロフラン、 アセトン、 酢酸ェチル、 ァセトニトリル、 ジメチルホルムァ ミ ド等の溶媒を用い、 必要ならば塩基として炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭 酸水素ナトリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 1,8-ジァザビシクロ [5.4.0]- 7-ゥンデセン等を一般式 （4) の化合物 1当量に対して 1〜2当量用いて、 0〜 90 °Cの温度範囲で、 1 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。  In general, for example, 1 to 2 equivalents of the compound of the general formula (15) are used for 1 equivalent of the compound of the general formula (4), and benzene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrahydrofuran, acetone, Use a solvent such as ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide, etc., and use sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-pentadecene as a base if necessary. The reaction is preferably carried out in a temperature range of 0 to 90 ° C. for 10 minutes to 24 hours using 1 to 2 equivalents of the compound of the formula (4).
製造法 Eにおいて、 本発明化合物を製造するためのもう一方の原料化合物であ る、 一般式 （1 1) で表される化合物、 一般式 （1 2) で表される化合物及び一 般式 （1 3) で表される化合物、 及び製造法 Iにおいて、 本発明化合物を製造す るためのもう一方の原料化合物である、 一般式 （1 6) で表される化合物、 一般 式 （1 7) で表される化合物及び一般式 （1 8) で表される化合物の或るものは 公知化合物であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも文 献記載の公知の方法、 例えばジャーナル · ォブ ' メディシナル 'ケミストリー（J. Med. Chem. ) 1 973年、 1 6卷、 1 1 24頁、 ァンゲバンテ 'へミー ' イン ターナショナル ' エディション（Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ) 1 987年、 2 6巻、 894頁、 テトラへドロン ' レターズ (Tetrahedron Lett.) 1 980年、 2 1巻、 1 957頁、 1990年、 3 1卷、 995頁及び： I 994年、 35巻、 839頁、 ブレティン ·ォブ ·ザ ·ケミカル ' ソサイエティー ·ォブ · ジャパン (Bull. Chem. So J n. ) 1 984年、 57卷、 3 59.7頁、 シンセシス In the production method E, the compound represented by the general formula (11), the compound represented by the general formula (12), and the compound represented by the general formula (12), which are the other starting compounds for producing the compound of the present invention, 13) The compound represented by the general formula (16), which is the other starting compound for producing the compound of the present invention in the production method I, and the compound represented by the general formula (16), Some of the compound represented by the formula (17) and the compound represented by the general formula (18) are known compounds, and some of which are commercially available. Other methods are well known in the literature, for example, Journal of 'Medicinal' Chemistry (J. Med. Chem.) 1973, Vol. 16, p. International 'Edition (Angew. Chem. Int. Ed. Engl.) 1987, 26, 894, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1957, 1990, Vol. 31, 995 and: I 994, 35, 839, Bulletin of the Chemical 'Society of Japan (Bull. Chem. So Jn.) 1 984, Vol. 57, pp. 39.7, Synthesis
(Synthesis) 1 981年、 6 1 6頁及び 1 986年、 760頁、 ザ ' ジャーナ ル ·ォブ 'オーガニック 'ケミストリ一（J. Org. Chem. ) 1958年、 23巻、 1 149頁、 1 962年、 27巻、 1 90 1頁、 1 992年、 57巻、 7364 頁及び 1 997年、 62卷、 4539頁、 ァメリ力合衆国特許 （US 4, 320， 070 号公報） 等に記載の方法に準じて合成することができる。 (Synthesis) 1 981, 616 and 1986, 760, The 'Journal of the Organic', J. Org. Chem. 1958, 23, 1149, 1 962, 27, 1901, 1 992, 57, 7364, and 1997, 62, 4539, United States Patent (US 4,320,070) Can be synthesized according to
製造法 Fにおいて、 一般式 （14) で表される化合物は、 文献記載の公知の方 法、 例えばザ · ジャーナル ' ォブ · オーガニック 'ケミストリー（J. Org.  In the production method F, the compound represented by the general formula (14) can be synthesized by a known method described in the literature, for example, the journal “Ob Organic” Chemistry (J. Org.
Chem.) 1 958年、 23巻、 1 595頁及び 1 965年、 30卷、 2586頁、 ヘルべチカ ' キミ力 ' ァクタ（Helv. Chim. Acta) 1 956年、 39卷、 1 2 53 頁、 特開昭 57 - 62261号公報等に記載の方法に準じて合成することができ る。 Chem.) 1958, 23, 1595 and 1965, 30, 2586, Helvetica Chim. Acta 1956, 39, 1253 It can be synthesized according to the method described in JP-A-57-62261 and the like.
製造法 Iにおいて、 本発明化合物を製造するための原科化合物である、 一般式 (3) で表される化合物又はその塩 （例えば塩酸塩、 硫酸塩等の鉱酸塩又はトリ フルォロ酢酸塩等の有機酸塩等） は、 次のようにして合成できる。
Figure imgf000077_0001
W2 Q2 すなわち、 一般式 （1— 2 ) において B及び W1が酸素であり、 Q 1が t-ブチル 基である一般式 （1一 2 f) (式中、 A, Q2， X, , R1 , R2 , R8及び mは前記と 同じ意味を表す。） で表される本発明化合物を、 必要ならば該反応に対して不活 性な溶媒を用い、 必要ならば酸触媒の存在下、 脱 t-ブトキシカルボニル化反応 を行なうことにより容易に得ることができる。 In the production method I, a compound represented by the general formula (3) or a salt thereof (for example, a mineral acid salt such as a hydrochloride, a sulfate, or a trifluoroacetate), which is a parent compound for producing the present compound Can be synthesized as follows.
Figure imgf000077_0001
W 2 Q 2 That is, in the general formula (1-2), B and W 1 are oxygen, and Q 1 is a t-butyl group (1 to 2f) (where A, Q 2 , X ,, R 1 , R 2 , R 8 and m have the same meanings as described above), using a solvent inert to the reaction if necessary, and adding an acid if necessary. It can be easily obtained by performing a de-t-butoxycarbonylation reaction in the presence of a catalyst.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであ れば何でもよく、 例えばべンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素 類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジク ロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 -ジクロロェタン、 1，1, 1-トリクロ ロェタン、 トリクロロエチレン、 テ トラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭 化水素類、 ジェチルェ一テル、 1，2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1，4-ジォキサン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸等のカルボン酸類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル 等のエステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル - 2- ピロリ ドン等のアミ ド類、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール等のァ ルコール類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン及び水等が挙 げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合し て用いてもよい。  When a solvent is used, any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane. , Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as ethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetone, methyle Ketones such as tyl ketone, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid, ethyl acetate, and propionic acid Esters such as dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methyl-2-pyrrolidone, alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, etc., acetonitrile, dimethylsulfoxide, sulfolane and Water, etc. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
触媒を用いる場合、 反応の触媒としては塩酸、 硫酸、 硝酸等の鉱酸類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン 酸、 p-トルエンスルホン酸等の有機酸、 トリェチルァミ ン塩酸塩、 ピリジン塩酸 塩等のアミン類の酸付加塩、 塩化亜鉛、 四塩ィ匕チタン、 塩ィヒセリウム、 イツテル ピウムトリフレート、 三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、 一般式 (1— 2f) の化合物に対して 0.001〜1 00当量用いることができる。 When a catalyst is used, the reaction catalyst may be a mineral acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, or nitric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid. Acids, organic acids such as p-toluenesulfonic acid, etc., acid addition salts of amines such as triethylamine hydrochloride, pyridine hydrochloride, zinc chloride, tetrachloride titanium, hydrated cerium, itterium triflate, trifluoride A Lewis acid such as a boron-ether complex can be used in an amount of 0.001 to 100 equivalents based on the compound of the general formula (1-2f).
反応温度は一 60 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but it usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
一般的には、 例えば一般式 （1— 2f) の化合物 1当量に対して、 0.1〜 1 0 当量に相当する前記の塩酸等の鉱酸ゃトリフルォロ酢酸等のカルボン酸を触媒と して用い、 ジクロロメタン、 エタノール等の溶媒中、 20〜 1 00での温度範囲 で、 1 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。  Generally, for example, the above-mentioned mineral acid such as hydrochloric acid or carboxylic acid such as trifluoroacetic acid is used as a catalyst corresponding to 0.1 to 10 equivalents to 1 equivalent of the compound of the general formula (1-2f), The reaction is preferably performed in a solvent such as dichloromethane or ethanol at a temperature in the range of 20 to 100 for 10 minutes to 24 hours.
製造法 Jにおいて、 一般式 （1 9) で表される化合物の或るものは公知化合物 であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 文献記載の アルコール又はチオールそれぞれの一般的な合成方法に準じて合成することがで きる。  In the production method J, some of the compounds represented by the general formula (19) are known compounds, and some of them are commercially available. In addition, other compounds can be synthesized according to the general synthesis method for alcohol or thiol described in the literature.
製造法 Kにおいて、 一般式 （20) で表される化合物の或るものは公知化合物 であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 文献記載の 力ルポン酸ォルソエステル類の一般的な合成方法に準じて合成することができる。 製造法 Lにおいて、 一般式 （2 1) で表される化合物の或るものは公知化合物 であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 文献記載の ベ一タジケトン又はべ一タケトエステル類それぞれの一般的な合成方法に準じて 合成することができる。  In the production method K, some of the compounds represented by the general formula (20) are known compounds, and some of them are commercially available. In addition, other compounds can be synthesized according to a general method for synthesizing phorponic acid orthoesters described in the literature. In the production method L, some of the compounds represented by the general formula (21) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be synthesized according to the general synthesis methods for betadiketones or betaketoesters described in the literature.
一般式 （6) で表される化合物を製造するための原料化合物である、 一般式 (22) で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 それ以外のものも文 献記載の公知の方法、 例えばケミッシヱ 'ベリヒテ（Chem. Ber. ) 1 988年、 1 2 1巻、 1 25頁、 ュスタス ' リービッヒス ' アンナ一レン .へミ一（Justus Liebigs Ann. Chem. ) 1 969年、 725卷、 1 1 6頁、 ジャーナル 'ォブ - メ ディシナル ' ケミス トリ一（J. Med. Chem. ) 1 972年、 1 5卷、 348頁、 1 979年、 22巻、 204頁、 1 982年、 25巻、 858頁及び 1 986年、 2 9巻、 1 6 1 5頁、 ョ一口ビアン ' ジャーナル ' ォブ ' メディシナル 'ケミス トリ一（Eur. J. Med. Chem. ) 1 98 7年、 2 2卷、 4 1 7頁、 ケミカル ' アン ド ' ファーマシューティカル ' ブレティン（Chem. Pharm. Bull.) 1 972年、 2 0卷、 73 4頁、 1 9 77年、 2 5巻、 63 2頁、 2 988頁、 3 066頁、 3 2 89頁及び 1 9 84年、 3 2卷、 1 3 0頁、 ザ ' ジャーナル ' ォブ · オーガ ニック 'ケミストリー（J. Org. Chem. ) 1 9 6 1年、 2 6巻、 3 1 04頁、 1 9 63年、 2 8巻、 2 79 7頁及び 1 98 8年、 5 3卷、 402 1頁、 ジャーナ ル 'ォブ 'ザ .ケミカル ' ソサイエティ一、 C (J. Chem. So ， C) 1 96 7年、 288頁、 特開平 06— 8 7746号公報、 ァメリ力合衆国特許 （US 3,792,057 号公報）、 ジャーナル 'ォブ 'ザ 'ケミカル ' ソサイエティー ·パーキン · トラ ンスアクションズ、 1 (J. Chem. Soc. Perk in Trans. 1) 1 972年、 2 8 78 頁、 1 98 0年、 2 1 26頁、 1 983年、 89 7頁及び 1 984年、 1 6 5 5 頁、 ジャーナル ' ォブ 'ジ ' アメリカン 'ケミカル ' ソサイエティ一 （J. Am. Chem. Soc. ) 1 9 5 6年、 78卷、 3 08 7頁、 特開昭 53— 76 58号公報等 に記載の方法に準じて合成することができる。 Some of the compounds represented by the general formula (22), which are raw material compounds for producing the compound represented by the general formula (6), are known compounds, and others are known compounds described in the literature. Chemis Bercht (Chem. Ber.) 1988, Vol. 121, p. 125, Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 725 Vol. 1, p. 16, J. Med. Chem. 197, 15, 348, 1979, 22, 204, 982 , 25, 858, and 1 986, 29, 1615, 一 口 口 '' Journal 'Ob' Medicinal ケ Chemistry (Eur. J. Med. Chem.) 198 7, 22, 4 4 17, Chemical ' And 'Pharmaceutical' Bulletin (Chem. Pharm. Bull.) 1997, Volume 20, 734, 1977, 25, 632, 2988, 3066, 3 Pp. 89 and 1984, Vol. 32, pp. 130, The 'Journal' of Organic Organic 'Chemistry (J. Org. Chem.) 196, 1986, Vol. 26, 3 104 1963, 28, 2797 and 1988, 53, 4021, Journal 'ob' the .Chemical 'Society, C (J. Chem. So, C) 1996, p. 288, Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-87746, US Patent No. 3,792,057, Journal 'Ob' The 'Chemical' Society Parkin Transactions, 1 (J Chem. Soc. Perk in Trans. 1) 1 972, 2 8 7 8, pp. 1989, pp. 2126, pp. 983, pp. 897 and 1984, p. 165, p. 55, Journal ob 'ジ' ア メ リ カ ン American ケ Chemical ソ Society (J. Am. Chem. Soc.) 1956, vol. 78, p. 3087, JP-A-53-7658, and the like.
一般式 （6) で表される化合物を製造するための別の方法の原料化合物である、 —般式 （2 3) で表される化合物には一部公知化合物 （例えばテトラへドロン - レターズ（Tetrahedron Lett.) 1 993年、 34卷、 8 3 9 9頁、 ザ ' ジャーナ ル ' ォブ 'オーガニック 'ケミストリー（J. Org. Chem. ) 1 983年、 48巻、 2 675頁、 ュスタス ' リービッヒス · アンナ一レン ·へミ一（Justus Liebigs Ann. Chem. ) 1 9 6 9年、 72 5巻、 1 1 6頁、 国際特許出願公報 （W095/30640 号公報） 等に記載の化合物。） も含まれるが、 通常、 次のようにして合成するこ とができる。
Figure imgf000080_0001
It is a raw material compound of another method for producing the compound represented by the general formula (6). — Some of the compounds represented by the general formula (23) include known compounds (for example, tetrahedron-letters ( Tetrahedron Lett.) 1 993, 34, 839, The 'Journal' of Organic 'Chemistry (J. Org. Chem.) 1983, 48, 2675, Justus Liebigs · Annalulen · Hemi-I (Justus Liebigs Ann. Chem.) Compounds described in 1969, 725, 116, International Patent Application Publication (W095 / 30640). Although it is included, it can usually be synthesized as follows.
Figure imgf000080_0001
or  or
W1=C=N-Q1 W 1 = C = NQ 1
(18) すなわち、 一般式 （28) (式中、 A， X, R1, R2及び mは前記と同じ意味を表 す。） で表される化合物又はその塩 （例えば塩酸塩、 硫酸塩又はトリフルォロ酢 酸塩等） と一般式 （1 6) (式中、 B, Q1, W1及び Vは前記と同じ意味を表す。）、 一般式 （1 7) (式中、 B, Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） 又は一般式(18) That is, a compound represented by the general formula (28) (where A, X, R 1 , R 2 and m have the same meanings as described above) or a salt thereof (for example, hydrochloride, sulfate) Or trifluoroacetate) and the general formula (16) (where B, Q 1 , W 1 and V represent the same meaning as described above), and the general formula (17) (where B, Q 1 and W 1 represent the same meaning as described above.) Or a general formula
(1 8) (式中、 Q1及び W1は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とを、 該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させること により容易に得ることができる。 (18) (wherein, Q 1 and W 1 represent the same meaning as described above) by using a solvent inert to the reaction, if necessary, in the presence of a base. It can be easily obtained by reacting.
反応基質の量は、 一般式 （28) で表される化合物又はその塩 1当量に対して 1当量〜 50当量の一般式 （1 6)、 一般式 （1 7) 又は一般式 （1 8) で表さ れる化合物を用いることができる。  The amount of the reaction substrate may be 1 to 50 equivalents of the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) based on 1 equivalent of the compound represented by the general formula (28) or a salt thereof. Can be used.
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては製造法 Cに記載したものと同じも のを用いることができる。  When a solvent is used, the same solvent as described in Production Method C can be used.
酸捕捉剤としての塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 製造法 Cに記 載したものと同じものを用いることができる。  When a base is used as the acid scavenger, the same base as described in Production Method C can be used.
反応温度は一 6 0でから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ とができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5 分から 1 00時間の範囲で任意に設定できる。  The reaction temperature can be set to any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
一般的には、 例えば一般式 （28) の化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の一 般式 （1 6)、 一般式 （1 7) 又は一般式 （1 8) で表される化合物を用い、 テ トラヒ ドロフラン、 アセトン、 酢酸ェチル、 ァセトニトリル、 ジメチルホルムァ ミ ド又は水等の溶媒中、 必要ならば塩基としてトリヱチルァミ ン、 ピリジン、 炭 酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム等の存在下、 0〜 1 00での温度範囲で、 3 0分から 24時間反応を行なうのが好ましい。 In general, for example, the compound represented by the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18) is 1 to 10 equivalents to 1 equivalent of the compound of the general formula (28) Using 0 to 100 in a solvent such as trahydrofuran, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide or water, if necessary, in the presence of tritylamine, pyridine, potassium carbonate or sodium hydrogencarbonate as a base. It is preferable to carry out the reaction in the temperature range for 30 minutes to 24 hours.
一般式 （24) で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販 品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 文献記載の一般的なアミノ酸の 合成方法に準じて合成することができる。  Some of the compounds represented by the general formula (24) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be synthesized according to general amino acid synthesis methods described in the literature.
—般式 （27) で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販 品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えば ジャーナル · ォブ · ジ ' アメ リカン ' ケミカル . ソサイェティ一（J. Am. Chem. Soc.) 1 953年、 75卷、 3469頁及び 1 955年、 77卷、 1 483頁、 ォ一ガニック . シンセシス（Org. Synth. ) 1 973年、 コレクティブボリューム 5卷、 39頁、 1 66頁、 1 68頁及び 1 988年、 シンセシス（Synthesis) 1 987年、 485頁、 テトラへドロン ' レターズ（Tetrahedron Lett.) 1 978 年、 473 1頁等に記載の方法に準じて合成することができる。  -Some of the compounds represented by the general formula (27) are known compounds, and some of them are available as commercial products. Other methods are well-known methods described in the literature, for example, J. Am. Chem. Soc., 953, 75, 3469 and 1 955, 77, 1483, Organic Synthesis 1 973, Collective Volume 5, 39, 166, 168, and 1988, Synthesis 1 987, p. 485, Tetrahedron Lett. 1978, p. 4731, etc. The compound can be synthesized according to the method described.
一般式 （28) で表される化合物の或るものは公知化合物 （例えばザ . ジャー ナル · ォブ 'オーガニック ' ケミストリー（J. Org. Chem. ) 1 970年、 3 5巻、 1 1 49頁、 1 971年、 36巻、 3668頁及び 1 981年、 46卷、 243 1頁等に記載の化合物。） であり、 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方 法、 例えばテトラへドロン · レターズ（Tetrahedron Lett. ) 1 993年、 34巻、 8399頁、 ュスタス . リービッヒス ' アンナ一レン 'へミ一（Justus Liebigs Ann. Chem. ) 1 969年、 725巻、 1 1 6頁及び 726巻、 24頁、 テトラへ ドロン · ァシンメ トリー（Tetrahedron Asymmetry) 1 995年、 6巻、 2 1 53 頁及び 2939頁、 ケミカル · アンド · ファ一マシューティカル · ブレティ ン (Chem. Pharm. Bull.) 1 983年、 3 1巻、 2329頁、 ザ ' ジャーナル · ォ ブ .オーガニック 'ケミストリー（j. Org. Chem. ) 1 970年、 35卷、 1 14 9頁及び 1 987年、 52巻、 1 649頁等に記載の方法に準じて合成すること ができる。  Some of the compounds represented by the general formula (28) are known compounds (for example, The Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem.) 1970, 35, 1149) , 1971, Vol. 36, p. 3668 and 1998, Vol. 46, p. 2431.) and other known methods described in the literature, for example, tetrahedrone. · Letters (Tetrahedron Lett.) 1 993, 34, 8399, Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 725, 1 16 and 726 24, Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 6, 153 and 2939, Chem. Pharm. Bull. 1 983 Year, Vol. 31, p. 2329, The 'Journal of Organic' Chemistry (j. Org. Chem.) 1 970 , 35 Certificates, 1 14 9 page and 1 987, Vol. 52, can be synthesized according to the method described in 1 649 and the like.
これらの各反応においては、 反応終了後、 通常の後処理を行なうことにより、 製造法 A〜Lの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。 In each of these reactions, after the reaction is completed, the usual post-treatment Each of the production intermediates serving as the starting compounds of Production Methods A to L can be obtained.
またこれらの方法により製造された各々の製造中間体は、 単離 ·精製すること なく、 それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。  Each of the intermediates produced by these methods can be directly used in the next step without isolation and purification.
本発明に包含される化合物としては、 具体的に例えば、 第 1表〜第 6表に示す 化合物が挙げられる。 また、 本発明に包含される新規な製造中間体として、 具体 的に例えば、 第 7表及び第 8表に示す化合物が挙げられる。 但し、 第 1表〜第 8 表の化合物は例示のためのものであって、 本発明はこれらのみに限定されるもの ではない。  Specific examples of the compounds included in the present invention include the compounds shown in Tables 1 to 6. Further, specific examples of the novel production intermediates included in the present invention include the compounds shown in Tables 7 and 8. However, the compounds in Tables 1 to 8 are for illustrative purposes only, and the present invention is not limited to these.
尚、 表中 n-Prとの記載はノルマルプロピル基を表し、 以下同様に i-Prはイソ プロピル基を、 c- Prはシクロプロピル基を、 n- Buはノルマルブチル基を、 s-Bu はセカンダリーブチル基を、 i- Buはイソプチル基を、 t- Buはターシャリ一ブチ ル基を、 C- Buはシクロブチル基を、 n- Penはノルマルペンチル基を、 c- Penはシ クロペンチル基を、 n-Hexはノルマルへキシル基を、 c- Hexはシクロへキシル基 を、 Heptはノルマルへプチル基を、 c-Heptはシクロへプチル基を、 Octはノル マルォクチル基を、 c-0ctはシクロォクチル基を、. Nonyはノルマルノニル基を、 c- Nonyはシクロノニル基を、 Decyはノルマルデシル基を、 c- Decyはシクロデシ ル基を、 Phはフエ二ル基をそれぞれ表す。  In the table, n-Pr represents a normal propyl group, i-Pr represents an isopropyl group, c-Pr represents a cyclopropyl group, n-Bu represents a normal butyl group, and s-Bu Is a secondary butyl group, i-Bu is an isobutyl group, t-Bu is a tertiary butyl group, C-Bu is a cyclobutyl group, n-Pen is a normal pentyl group, and c-Pen is a cyclopentyl group. , N-Hex is a normal hexyl group, c-Hex is a cyclohexyl group, Hept is a normal heptyl group, c-Hept is a cycloheptyl group, Oct is a normal octyl group, c-0ct is Nony represents a normal nonyl group, c-Nony represents a cyclononyl group, Decy represents a normal decyl group, c-Decy represents a cyclodecyl group, and Ph represents a phenyl group.
表中 T- 1〜Τ-60は、 それぞれ下記の構造を表す。 In the table, T-1 to Τ-60 respectively represent the following structures.
Figure imgf000083_0001
T-25； Τ- 27；
Figure imgf000083_0001
T-25; Τ-27;
T-28； T-30； T-28; T-30;
T - 31； Τ-33； ；  T-31; Τ-33;
；  ;
；  ;
；;
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0001
Τ-49；— Ν Τ一 50 — Ο Τ-51 — Ν Ν- \ _ f T-52； Τ-49; — Ν Τ 一 50 — Ο Τ-51 — Ν Ν- \ _ f T-52;
T-55  T-55
T-58 T-58
Figure imgf000085_0001
表中レ la〜57aで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表す c
Figure imgf000085_0001
Aromatic heterocyclic ring represented by les la~57a in the table, each represent the following structures c
Figure imgf000086_0001
レ 3a;
Figure imgf000086_0001
Les 3a;
L-4a；  L-4a;
L-5a； ~ N L-5a; ~ N
Figure imgf000086_0002
Figure imgf000086_0002
CH3
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000088_0001
CH 3
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000088_0001
L-46c L-46c
L - 46i
Figure imgf000088_0002
L-47a； L - 47c；
Figure imgf000089_0001
L-46i
Figure imgf000088_0002
L-47a; L-47c;
Figure imgf000089_0001
j 、N
Figure imgf000089_0002
j, N
Figure imgf000089_0002
L-54a； L-54a;
レ 57a；レ 57a;
Figure imgf000089_0003
また、 表中 M- la〜M-26aで表される脂肪族複素環は、 それぞれ下記の構造を表 す c CH3 >、
Figure imgf000089_0003
Further, aliphatic heterocyclic ring represented by in the table M- la~M-26a, respectively the structure of the table below to c CH 3 >,
M-la - M-lb； M-2a；M-la-M-lb; M-2a;
-3a；  -3a;
M-5a;  M-5a;
M - 7a；  M-7a;
M-9a； M-9a;
M-lOc；  M-lOc;
M-12b； M-12b;
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0001
M - 16a；M-16a;
Figure imgf000090_0002
Figure imgf000090_0002
M-26a；
Figure imgf000090_0003
さらに、 表中、 置換基 Xの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於 いて記された番号の位置に対応するものである。 M-26a;
Figure imgf000090_0003
Further, in the table, the numbers indicating the substitution positions of the substituent X correspond to the positions of the numbers described in the following structural formulas, respectively.
第 1表  Table 1
Figure imgf000091_0001
Figure imgf000091_0001
[1]-1 [1]-2  [1] -1 [1] -2
Figure imgf000091_0002
Figure imgf000091_0003
Figure imgf000091_0002
Figure imgf000091_0003
[1]-6
Figure imgf000092_0001
[1] -6
Figure imgf000092_0001
[l]-7 [l]-8
Figure imgf000092_0002
[l] -7 [l] -8
Figure imgf000092_0002
Figure imgf000092_0003
Figure imgf000092_0003
[i]-n [1]-12 si- m
Figure imgf000093_0001
- m [i] -n [1] -12 si-m
Figure imgf000093_0001
-m
【ひ [Hi
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0003
Figure imgf000093_0003
16  16
9T080/00df/X3d T8C9C/10 OAV
Figure imgf000094_0001
9T080 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV
Figure imgf000094_0001
zz- [I] I [I] zz- [I] I [I]
Figure imgf000094_0002
Figure imgf000094_0002
oz- [I] 61- m oz- [I] 61- m
Figure imgf000094_0003
Figure imgf000094_0003
26 26
9T080/00df/X3d T8C9C/10 OAV
Figure imgf000095_0001
9T080 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000095_0002
[I] ςζ- [ι] [I] ςζ- [ι]
Figure imgf000095_0003
Figure imgf000095_0003
8686
T080/00df/X3d T8C9C/10 OAV T080 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000096_0002
Figure imgf000096_0002
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000097_0001
LO
Figure imgf000097_0002
LO
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000098_0001
9マ Ξ
Figure imgf000098_0002
9 Ξ
Figure imgf000098_0002
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000099_0001
[1] -55 [1] -56 [1] -55 [1] -56
Figure imgf000099_0002
Figure imgf000099_0002
[1] -57 [1] -58 または
Figure imgf000099_0003
[1] -57 [1] -58 or
Figure imgf000099_0003
[1] -59
Figure imgf000100_0001
[1] -59
Figure imgf000100_0001
Λ  Λ
Π u し n 2 ou- t し il3 し Π3 rしu n3 r- u Π u then n 2 ou- t then il 3 then Π3 r then un 3 r- u
D n u rn し H3 し n3 rしu Π3 u Λ p D nu rn then H 3 then n 3 r then u Π3 u Λ p
n U し 6Π4— —し 1 しu H3 し Π3  n U then 6Π4— — 1 then u H3 then Π3
u n  u n
Π u C6H4-3-Cl し n3 し u Λ Π u C 6 H 4 -3-Cl then n 3 then u Λ
Π υ C6H4-4-Cl し H3 しu3 し ϋ3Π υ C 6 H 4 -4-Cl then H 3 then u3 ϋ3
TJ TJ
n υ C6H4-4-CF3 し H3 し M3 し ΓΙ3 丄 U n u C(CH3) 2CH2SCH3 し Γ 3 し Π3 ΓしΗ Γΐ3 n u π u OEt し Π3 rしu Π3 し Π3 u n π V OPr-n 1 3 "3
Figure imgf000100_0002
n υ C 6 H 4 -4-CF 3 then H 3 then M 3 ΓΙ3 丄 U nu C (CH 3 ) 2CH2SCH3 Γ 3 Π 3 Γ 3 Γ3 nu π u OEt π V OPr-n 1 3 "3
Figure imgf000100_0002
U n o DU— rw Π3 ' 3 ru 11, 3 U n o DU— rw Π3 '3 ru 11, 3
ID n "2"U f 3 CH, u Π o
Figure imgf000100_0003
ノ 2 rしu Π3 rしu Π3 ΓレΗ。3 u Π A u し Π 2しし 13 rしu Π3 レ。3 ΓΗ u Π n u Uし し Π3ノ 2し Γ 3 pしu Π3 rしu Π3 rしuID n "2" U f 3 CH, u Π o
Figure imgf000100_0003
No 2 r 3 u 3 r 3 3 u Π A u Π 2 13 13 r u u Π 3 3 ΓΗ u Π nu U し 3 Π 2 Γ 3 p u u Π 3 r u u Π 3 r u u
TJ TJ
n ΠΓしΗ Π2 PΓhΙ1 ru  n ΠΓΠΓ Η2 PΓhΙ1 ru
し Π3 し Π3 rしu rig Π3 Π3 r uu rig
ΛΛ
u rl u OPh し Π3 し Π3 rしu Π3 u n c  u rl u OPh then Π3 then Π3 r then u Π3 u n c
0 OPh Γ 一 Π し π3 rしu Π30 OPh Γ 1 Π π 3 r u u Π 3
L ni Λ U NHPr-i し H3 し Π3 rしu Π3 u Λ L ni Λ U NHPr-i H H3 Π3 r u u Π3 u Λ
Π U N 1、(Ft , 2 3 rしu Π3 rしu Π3 1- ΤΓ Λ U CH,Bu-t し n3 rしu Π3 rしu Π3 Π UN 1, (Ft, 23 r r u Π3 r r u Π3 1- ΤΓ Λ U CH, Bu-t r n 3 r r u Π3 r r u Π3
Λ Λ
Ό 4-Γ U Ph rしu Π3 rしu Π3 rし Πu3 τ? Λ Ό 4-Γ U Ph r shi u Π3 r shi u Π3 r shi Πu3 τ? Λ
-Γ U OBu-t し Π3 し H3 し 1 3-Γ U OBu-t shi 3 shi H3 shi 1 3
4— Γ Λ U 0C(CH3)2Et rしu Π3 ΓΗn 3 ri3 4— Γ Λ U 0C (CH 3 ) 2 Et r u3 ΓΗn 3 ri3
0 u 0CH(CH3)CF3 rしu Π3 レ Π3 3 — Γ o 0C(CH3)2CF3 rしu Π3 し Π3 3 u Γ o SBu-t Π3 3 0 u 0CH (CH 3 ) CF 3 r u Π3 Π3 3 — Γ o 0C (CH 3 ) 2 CF 3 r u u し 3 Π3 3 u Γo SBu-t Π3 3
Α Γ Q Α Γ Q
— o SBu-t rしu Π3 し Π3 1 3  — O SBu-t r shi u Π3 shi Π3 1 3
o T-3 3 ΓΗ 3 1 o T-3 3 ΓΗ 3 1
CH2Bu-t 3 3 113 o CH2Bu-t 3 Et CH,CH 2 Bu-t 3 3 113 o CH 2 Bu-t 3 Et CH,
J一 Γ 0 CH2Bu-t 1 3 3J-1 Γ 0 CH 2 Bu-t 1 3 3
Figure imgf000100_0004
Figure imgf000100_0004
c <J;_ ΓF o T-6 i 13 CH 1 *, c <J; _ ΓF o T-6 i 13 CH 1 *,
5- F 0 CH2-(T-5) CH3 CH3 CH3 5- F 0 CH 2- (T-5) CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 T-8 CH3 CH3 CH3 5-F 0 T-8 CH 3 CH 3 CH 3
40 5 - F 0 T-9 CH3 CH3 CH3 40 5-F 0 T-9 CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 T-10 CH3 CH3 CH3 5-F 0 T-10 CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH3 5-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 Et CH3
Figure imgf000101_0001
5-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 Et CH 3
Figure imgf000101_0001
o C/Hi oCfCHi ,) ,C00CH i, 3 3  o C / Hi oCfCHi,), C00CH i, 3 3
5-F o ( ,H n ( i ,H ί I ,ri=;( ,H n CH, CH, 35-F o (, H n (i, H ί I, ri =; (, H n CH, CH, 3
5-F o CH,C(CH-,) ,C=CH 13 113 35-F o CH, C (CH-,), C = CH 13 113 3
5-F o CH,Ph i 13 CH 113, 1 *3
Figure imgf000101_0002
113 i 13 CH,5-F o CH, Ph i 13 CH 113, 1 * 3
Figure imgf000101_0002
113 i 13 CH,
5-F o I »M 11 ί ri ― i .1 3 13 CH 1- 3,5-F o I »M 11 ri ri ― i .1 3 13 CH 1- 3,
5-F o CH Hr2-Br 3 v/i 35-F o CH Hr2-Br 3 v / i 3
5-F o /H I f H ― CH 3, CH, CH 3,
Figure imgf000101_0003
5-F o / HI f H ― CH 3, CH, CH 3,
Figure imgf000101_0003
5-F 0 CH"'2Cs 6H"i4— 2— O wC vHi 3 CH 113, CH 113,  5-F 0 CH "'2Cs 6H" i4— 2— O wC vHi 3 CH 113, CH 113,
5 - F o CH,CcH,-2-0CHF, 3 i 13 "3 5-F o CH, C c H, -2-0CHF, 3 i 13 "3
o 2 6 "4 3 ΓΉ 113 3 o 2 6 "4 3 ΓΉ 113 3
S-F o CH Η — 2-ΓΝ 1 3 3 3S-F o CH Η — 2-ΓΝ 1 3 3 3
5_F o CH — 2-N0 3 13 13
Figure imgf000101_0004
5_F o CH — 2-N0 3 13 13
Figure imgf000101_0004
5_F o CH,CcH,- -Cl 13 3 CH,
Figure imgf000101_0005
5_F o CH, C c H,--Cl 133 CH,
Figure imgf000101_0005
5-F o 1.H « 1. - H 1 ,H ^ 3 13 CH 1 3, 5-F o 1.H «1.-H 1, H ^ 3 13 CH 13
5-F o I ,rl H一 1 1 3 35-F o I, rl H- 1 1 3 3
5-F o CH'CU— OCH CH, 5-F o CH'CU— OCH CH,
5-F o CH 2,CK 6H "A4-3-0CH lFi , 2 CH 3, CH 13, 5-F o CH 2, C K 6H "A4-3-0CH lFi, 2 CH 3, CH 13,
5-F o CH，CsHi - 3 - OCF C 1H 3, 113 5-F o CH, C s Hi-3-OCF C 1H 3, 113
5-F o CH,CRH,-3-CN 1 3 CHi 1,3 -i 35-F o CH, C R H, -3-CN 1 3 CHi 1,3 -i 3
5-F o CHH - 3-NO, 113 CH 3， 1135-F o CHH-3-NO, 113 CH 3, 113
5-F o Ph i 13 3 5-F o Ph i 13 3
5-F o CsH.-2-F i 13 CH i 13, CH,5-F o C s H.-2-F i 13 CH i 13, CH,
5-F o CfiH.-2-Cl "3 CH 1, 3 1135-F o C fi H.-2-Cl "3 CH 1, 3 113
5-F o C«H.-2-Br 1 3 3 35-F o C «H.-2-Br 1 3 3 3
5-F 0 H 一し H CH^ 5-F 0 H one H CH ^
5-F o I , c H .―一 ,H j5-F o I, c H .-I, H j
5-F o C6H4 - 2-OCH, CH, CH, 5-F o C 6 H 4 - 2-OCH, CH, CH,
5-F 0 C6H4-2-0CHF2 CH, CH3 CH3 5-F 0 C 6 H 4 -2-0 CHF 2 CH, CH 3 CH 3
5-F o CfiH.-2-OCF-, CH 11,3 3 CH,5-F o CfiH.-2-OCF-, CH 11,3 3 CH,
5-F o CfiH,-2-CN CH, CH-, 5-F o C fi H, -2-CN CH, CH-,
5-F 0 C6H4-2-N02 CH3 CH3 CH3 5-F 0 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 L-la CH3 CH3 CH3 5-F 0 L-la CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 L-lb CH3 CH3 CH3 5-F 0 L-lb CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 L - Id CH3 CH3 CH3 5-F 0 L-Id CH 3 CH 3 CH 3
5-F 0 L - 2a CH3 CH3 CH3 U n3 し5-F 0 L-2a CH 3 CH 3 CH 3 U n 3
5-r Urr-i tn3 し 113 5-r Urr-i tn 3 11 3
5-r U Ubu-n し 3 5-r U Ubu-n 3
5-r U UDU-S し M3 5-r U UDU-S then M 3
U UDU-I し し し
Figure imgf000102_0001
3 し H3U UDU-I
Figure imgf000102_0001
3 then H3
D-r U Ubu-t し 3 し 3 puDr U Ubu-t then 3 then 3 pu
5-r U Ubu-t し 5-r U Ubu-t
5-r u  5-r u
5-r A Ubu-t し H3 i - Pr H5-r A Ubu-t shi H 3 i-Pr H
5-Γ u し Pr CH3 5-Γ u then Pr CH 3
5 - Ubu-t t-Bu H5-Ubu-t t-Bu H
5-F U UBu-t i3 i- Bu CH3 5-FU UBu-t i 3 i- Bu CH 3
5-F ϋ OBu-t し H3 CH2CF3 H5-F ϋ OBu-t H 3 CH2CF3 H
5-F u OBu-t し H3. - CH2CH2CH2CH2 - 八 5-F u OBu-t and H 3 -. CH2CH2CH2CH2 - eight
5-F 0 OBu-t CH3 - CH2Sし H2CH2 - 八 5-F 0 OBu-t CH 3 -CH 2 S H2CH2-8
5-F OBu-t bt し 13 し M3 5-F OBu-t bt then 13 then M 3
5-r (J Ubu-t n-rr し Π3 し Π35-r (J Ubu-t n-rr then Π3 then Π3
5-F U Ubu-t i-rr し Π3 し Ι35-F U Ubu-t i-rr then Π3 then Ι3
5-F U Ubu-t c-rr し Π3 rしu 5-F U Ubu-t c-rr then Π3 r then u
U Ubu-t tr 3 rしu Π3 し Π3 匚 t? U n3 ru. U Ubu-t tr 3 r and u Π3 teeth Π3匚t? U n 3 ru.
レ Π3 ΓΗ レ Π3 ΓΗ
5-r U Uし し H3 2iit i3 Et CH3 0-Γ υ し し M3ノ ^ し Π3 i-Pr CH3 5-r UU and Shi H 3 2 iit i 3 Et CH 3 0-Γ υ and Shi M 3 Bruno ^ teeth Π3 i-Pr CH 3
0-Γ u Uし、し 3リ ^ し Π3 t-Bu H0-Γ u U, and a tooth 3 Li ^ teeth Π 3 t-Bu H
0 u Uし、し H3ノ ^ し H3 CH2C≡CH H o-r n u りし、し H3 ) CH3 CH3 o-r u Uし、し ノ t 1-ri CH3 CH3 D-t1 u Uし し II3ノ zLl c-rr. CH3 CH3 0 u U, then H3, then H3 CH 2 C≡CH H or nu, then H3) CH 3 CH 3 or u U, then t 1-ri CH 3 CH 3 Dt 1 u U II3 no zLl c-rr. CH 3 CH 3
5-r u Uし し 2tt し Γ 3 CH3 CH3 5-ru U shi 2 tt shi 3 CH 3 CH 3
5-r u りし し H3 2rr-n し CH3 CH3 5-ru rshi n H 3 2 rr-n r CH 3 CH 3
5-F u 、 i3 CH3 CH3 5-F u, i 3 CH 3 CH 3
5-F u ϋし H(LH3/)し 3 CH3 CH3 5-F u length H (LH 3 / ) 3 CH 3 CH 3
5-F u UU"ULH3)しト 3 OH 3 Et CH3 5-F u UU "ULH 3 ) 3 OH 3 Et CH 3
5 - u りし H(し し 3 CH3 CH3 5-u rshi H (shi 3 CH 3 CH 3
5 u5 u
-r u ULhUし 3 2 n3 CH3 CH3 o-r u りし、し n3ノ 2し H2し丄 し M3 CH3 CH3 o-r U Uし、し Γΐ3ノ 2し し i し Π3 Et CH3 -ru ULhU and then 3 2 n 3 CH 3 CH 3 or u and then n 3 and 2 H 2 and then M3 CH 3 CH 3 or UU and then 3 and 2 U and then i and 3 Et CH 3
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 i-Pr CH3 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 i-Pr CH 3
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 t-Bu H5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 t-Bu H
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH2C≡CH H5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 2 C≡CH H
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 Et CH3 CH3 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 Et CH 3 CH 3
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 i-Pi- CH3 CH3 r u r 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 i-Pi- CH 3 CH 3 rur
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5 Λ5 Λ
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o-r Uし、し M3リ 2し H2し W し U3 un3 し Π3 u A cu or U and then M3 re 2 and H 2 and W then U3 un 3 and Π3 u A cu
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A  A
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Λ u u o-r リし、し 3ン 2し J 2し IN し ϋ3 L— DU Π Λ uu or ri, then 3 2 then J 2 then IN ϋ3 L—DU Π
Λ u u b-r A し H3ノ 2し H2し IN し ΓΙ2し =し n Π Λ uu br A then H3 2 then H 2 then IN IN2 then = n し
Λ ru b-r U n ί r 2し H2し IN M し し Π3Λ ru br U n ί r 2 then H 2 then IN M then Π 3
5-Γ U (Jしにし rt3 2し] 12し JN i-rr し 3 し5-Γ U (J then rt 3 2 then) 1 2 then JN i-rr then 3
5-r U Uし、し H3 2し ϋ2し IN c-rr し 113 し Γ 3 c r Λ ru 5-r UU, then H3 2 then 2 IN c-rr then 11 3 then 3 cr Λ ru
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Λ  Λ
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o-b U ϋし (し H3 2し UUし し し Π3 r ruob U ϋ ((H 3 2 U UU し Π 3 r ru
5-r U Uし (し Η3 2し し M3 し H3 1一 ΓΓ し Π3 5-r UU and (teeth Eta 3 2 and Shi M 3 Mr. H 3 1 and one ΓΓ Π3
Λ  Λ
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5-r U U し H3 2し U(JtM3 ru ru r 5-r UU then H 3 2 then U (JtM 3 ru ru r
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Figure imgf000103_0001
Π n ru H3 then II2
Figure imgf000103_0001
Π n ru
5-r U Uし し I 2し し rt3 し n3 し Π3 5-r UU then I 2 then rt 3 then n 3 then Π3
Λ  Λ
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Figure imgf000103_0002
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Γ 3 ru ΓΗ n
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5-F 0 OPh CH3 Et CH3 5-F 0 OPh CH 3 Et CH 3
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5-F 0 OPh CH3 t-Bu H5-F 0 OPh CH 3 t-Bu H
5-F 0 OPh Et CH3 CH3 5-F 0 OPh Et CH 3 CH 3
5-F 0 OPh i-Pr CH3 CH3 5-F 0 OPh CF3 CH3 CH3 5-F 0 0C6H4-2 -CI CH3 CH3 CH3 5-F 0 0C6H4-2 -OCH3 CH3 CH3 CH3 5-F 0 0C6H4-2 -NO 2 CH3 CH3 CH3 5-F 0 0C6H4-3 -CH3 CH3 CH3 CH3 5-F 0 0C5H4-3 - CF3 CH3 CH3 CH3 5-F 0 0C6H4-4 -F CH3 CH3 CH3 5-F 0 SBu-t CH3 CH3 CH3 5-F 0 SC(CH3) ;Et CH3 CH3 CH3 5-F S OPh CH3 CH3 CH3 5-F S SBu-t CH3 CH3 CH3 5-F S SC(CH3) ■Et CH3 CH3 CH3 5-F 0 OPh i-Pr CH 3 CH 3 5-F 0 OPh CF 3 CH 3 CH 3 5-F 0 0C 6 H 4 -2 -CI CH 3 CH 3 CH 3 5-F 0 0C 6 H 4 -2 -OCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5- F 0 0C 6 H 4 -2 -NO 2 CH 3 CH 3 CH 3 5-F 0 0C 6 H 4 -3 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5-F 0 0C 5 H 4 -3-CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 5-F 0 0C 6 H 4 -4 -F CH 3 CH 3 CH 3 5-F 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH 3 5-F 0 SC (CH 3); Et CH 3 CH 3 CH 3 5-FS OPh CH 3 CH 3 CH 3 5-FS SBu-t CH 3 CH 3 CH 3 5-FS SC (CH 3 ) Et CH 3 CH 3 CH 3
5- F S SPh CH3 CH3 CH3 5- FS SPh CH 3 CH 3 CH 3
6- F 0 CH2Bu- t CH3 CH3 CH3 6-F 0 Ph CH3 CH3 CH3 6-F 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 6-F 0 0C(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 6-F 0 0CH(CH3 )CF3 CH3 CH3 CH3 6-F 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 CH3 CH3 6-F 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 CH3 6-F 0 SBu-t CH3 CH3 CH3 6-F s SBu-t CH3 CH3 CH3 4-C1 0 CH2Bu-t CH3 CH3 CH3 4-C1 0 C(CH3)2 CH2SCH3 CH3 CH3 CH3 4-C1 0 Ph CH3 CH3 CH3 4 - CI 0 OEt CH3 CH3 CH3 4-C1 0 OBu-t H CH3 CH3 4 - CI 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4 - CI 0 0C(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 4- CI 0 OCH(CH3 )CF3 CH3 CH3 CH3 4 - CI 0 OC(CH: 2CH2CI CH3 CH3 CH3 4- CI 0 OC(CH3 2CF3 CH3 CH3 CH3 4-C1 0 OC(CH; 2CH2CN CH3 CH3 CH3 4-C1 0 OC(CH; 2C00CH3 CH3 CH3 CH3 4-C1 0 SBu-t CH3 CH3 CH3 6- F 0 CH 2 Bu- t CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 0C (CH 3 ) 2CH 2CI CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 0C (CH 3 ) 2CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 6-F 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH 3 6-F s SBu-t CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 C (CH 3 ) 2 CH2SCH3 CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3 4-CI 0 OEt CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 OBu-t H CH 3 CH 3 4-CI 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3 4-CI 0 0 C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3 4- CI 0 OCH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 4-CI 0 OC ( CH : 2 CH 2 CI CH 3 CH 3 CH 3 4-CI 0 OC (CH 3 2CF3 CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 OC (CH ; 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 OC (CH ; 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 4-C1 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4- C1 s SBu-t CH3 CH3 CH3 4- C1 s SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5- C1 0 n-Pr CH3 CH3 CH3 5- CI 0 c-Pr CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T- 1 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 T-2 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-3 CH3 CH3 CH3 5 - CI 0 T-3 CH3 Et CH3 5- CI 0 T-3 CH3 Et Et 5-C1 0 T-3 CH3 t-Bu H5- C1 0 n-Pr CH 3 CH 3 CH 3 5- CI 0 c-Pr CH 3 CH 3 CH 3 5-C1 0 T- 1 CH 3 CH 3 CH 3 5- CI 0 T-2 CH 3 CH 3 CH 3 5-C1 0 T- 3 CH 3 CH 3 CH 3 5 - CI 0 T-3 CH 3 Et CH 3 5- CI 0 T-3 CH 3 Et Et 5-C1 0 T-3 CH 3 t-Bu H
5- CI 0 T-4 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 T-4 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 n-Bu CH3 CH3 CH3 5-CI 0 n-Bu CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 s-Bu CH3 CH3 CH3 5-CI 0 s-Bu CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 i-Bu CH3 CH3 CH3 5-C1 0 i-Bu CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 t-Bu CH3 CH3 CH3 5-CI 0 t-Bu CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 c-Bu CH3 CH3 CH3 5-CI 0 c-Bu CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH2Pr-c CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2 Pr-c CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 n-Pen CH3 CH3 CH3 5-C1 0 n-Pen CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH2Bu-s CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2 Bu-s CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH(CH3) Pr-n CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH (CH 3 ) Pr-n CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH(CH3)Pr-i CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH (CH 3 ) Pr-i CH 3 CH 3 CH 3
5 - C I 0 CH(Et) 2 CH3 CH3 し H3 5-CI 0 CH (Et) 2 CH 3 CH 3 then H 3
T PI T  T PI T
5- C I 0 CH2Bu- t H し し H3 5- CI 0 CH 2 Bu- t H and Shi H 3
5-C1 0 CH2Bu-t CH3 H3 し H35-C1 0 CH 2 Bu-t CH 3 H 3 then H3
5-C1 0 CH2Bu-t CH3 Et し ti3 5-C1 0 CH 2 Bu-t CH 3 Et ti 3
5-C1 0 CH2Bu-t CH3 Et Et5-C1 0 CH 2 Bu-t CH 3 Et Et
5- CI 0 CH2Bu-t CH3 i-Pr H5- CI 0 CH 2 Bu-t CH 3 i-Pr H
5- C I 0 CH2Bu-t CH3 i-Pr CH3 5- CI 0 CH 2 Bu-t CH 3 i-Pr CH 3
5 - C I 0 CH2Bu-t CH3 t - Bu H5-CI 0 CH 2 Bu-t CH 3 t-Bu H
5- C I 0 CH2Bu-t CH3 CH2CF3 H5- CI 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH2CF3 H
5- CI 0 CH2Bu-t Et CH3 CH3 5- CI 0 CH 2 Bu-t Et CH 3 CH 3
5-C1 0 CH2Bu-t i-Pr CH3 CH3 5-C1 0 CH 2 Bu-t i-Pr CH 3 CH 3
5- CI 0 CH2Bu-t c-Pr CH3 CH35- CI 0 CH 2 Bu-t c-Pr CH 3 CH3
5-C1 0 CH2Bu-t CF3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2 Bu-t CF 3 CH 3 CH 3
5-C 1 0 CH2Bu- i CH3 CH3 CH3 5-C 1 0 CH 2 Bu- i CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 c - Pen CH3 CH3 LH3 5- CI 0 c-Pen CH 3 CH 3 LH 3
5-C1 0 c-Hex CH3 CH3 trl3 5-C1 0 c-Hex CH 3 CH 3 trl 3
5-C1 0 CH(CH3) Bu-n CH3 CH3 IH3 5-C1 0 CH (CH 3 ) Bu-n CH 3 CH 3 IH 3
5 - CI 0 CH(CH3) Bu-t CH3 CH3 し H3 5-CI 0 CH (CH 3 ) Bu-t CH 3 CH 3 then H 3
5-C 1 0 C (CH3 ) 2Pr-n CH3 CH3 IH 5-C 10 C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 CH 3 IH
nu nu
5 - CI 0 CH2Pen-c CH3 し H3 I35-CI 0 CH 2 Pen-c CH 3 H3 I3
i l  i l
5- CI 0 CH2CH2Bu-s CH3 し H3 し h3 5- CI 0 CH 2 CH 2 Bu-s CH 3 then H 3 then h 3
5- CI 0 CH2CH2Bu-t CH3 CH3 し H3 5- CI 0 CH 2 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 then H 3
5 - CI 0 T-15 CH3 し H3 し H3 u 5-CI 0 T-15 CH 3 then H 3 then H3 u
5- CI 0 T - 13 CH3 し hi 35- CI 0 T-13 CH 3 then hi 3
5- CI 0 CH(Et)Bu-n CH3 CH3 し H3 5- CI 0 CH (Et) Bu-n CH 3 CH 3 then H 3
5-C1 0 CH2CH2Pen-c CH3 CH3 し H3 5-C1 0 CH 2 CH 2 Pen-c CH 3 CH 3 then H 3
5-C1 0 T-16 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-16 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 T-23 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-23 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 T-29 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 T-29 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 T-38 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-38 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 T - 11 CH3 CH3 CH3 0—し 1 0 し V し I3 ーし i o \J 丄一 / H n3 5-CI 0 T-11 CH 3 CH 3 CH 3 0— then 1 0 then V then I3 ー io \ J 丄 / H n3
ru  ru
—し 1 n T丄ー 9丄1 し ΠしΗ  —Sh 1 n T 丄 ー 9 丄 1 Shi ΠShΗ
D—し 1 0 u ru  D— then 1 0 u ru
D 0 1 n r Πu ΓΗ Π ΓΗ Π Π i Γ1  D 0 1 n r Πu ΓΗ ΓΗ ΓΗ Π Π i Γ1
i η  i η
13—し 1 n rしu rしu PしF Γ ΓΗ  13—1 n r then u r then u P then F Γ ΓΗ
0—し 1 0 11一し Γ ΓΗ CH,
Figure imgf000106_0001
0—Shi 1 0 11Shi Γ ΓΗ CH,
Figure imgf000106_0001
丄 in u ϋ— o Et 丄 in u ϋ— o Et
1 0 Et Et  1 0 Et Et
o t_Bu H c j r i CH, o t_Bu H c j r i CH,
J π rH.CH(TH, fF, CH, i Et CH,J π rH.CH (TH, fF, CH, i Et CH,
0—し i リ し Π し Π、し Π し Γ ΓΗ Ft Et0—Shi リ リ し し t t Ft Et
0—し丄 リ し し Π し し Γ ru — H c 0 — 丄 — — ru — H c
ー rし 1 nリ し し Π し Γ ΓしΗ- CH, ー r し 1 n リ r Π Γ Γ Γ Η- CH,
3—し i リ し 1 し Γ し Ft- on 3—し丄 π し し Π し Γ し Ft Et o η V ΓΗ f— Ru H 3—Sh i 1 Shi Shi Shi Ft-on 3—Sh π Shi Shi Shi Shi Ft Et o η V ΓΗ f— Ru H
1 H  1 H
lj— 1 ο 一 u CH j, 1 ο 丄 Et CH, ϋ Ft Et j一し丄 T— fi ΓΗ i_Pr H j— i o T-fi t-Bu H lj— 1 ο i u CH j, 1 ο 丄 Et CH, ϋ Ft Et j 丄 T— fi ΓΗ i_Pr H j— i o T-fi t-Bu H
J i 一 u FtJ i one u Ft
; p ii o X一 u n-Pr  ; p ii o X-i u n-Pr
QA 1 n 一 u CH, ϋ i o c_Pr CH, QA 1 n one u CH, ϋ io c _Pr CH,
o CH3 o CH,-(T-5) CH, j CH3 o CH 3 o CH,-(T-5) CH, j CH 3
R_fi o CH,-(T-5) CH, Et CH3 ς_Γΐ o CH -(T-5) CH, Et EtR_fi o CH,-(T-5) CH, Et CH 3 ς_Γΐ o CH-(T-5) CH, Et Et
5— CI o CH,-(T-5) CH, j t-Bu H ς_Π o T— 17 CH, CH3 5— CI o CH,-(T-5) CH, j t-Bu H ς_Π o T— 17 CH, CH 3
3—し丄 n 7 H, 3—Sh n 7 H,
5-C1 0 CH2C(CHs) 2CH2CHCI 2 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH2C (CHs) 2CH2CHCI 2 CH 3 CH 3 CH 3
40 5 - CI 0 T-8 CH3 CH3 CH3 40 5-CI 0 T-8 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 T-8 CH3 Et CH3 5-C1 0 T-8 CH 3 Et CH 3
5- CI 0 T-8 CH3 Et Et5- CI 0 T-8 CH 3 Et Et
5 - CI 0 T-8 CH3 t-Bu H Λ 5-CI 0 T-8 CH 3 t-Bu H Λ
b -し i U i-y し Π3 し Γ13 し Ι3 t)一し 1 u i-y し Π3 じ t し Ι3  b-shi i U i-y shi Π3 shi Γ13 shi Ι3 t) one 1 u i-y shi Π3 ji t shi Ι3
Λ Vi-し 1 u i-y し Π3 l じ L -し 1 n u Q し Π3 し— DU n ru  Λ Vi-shi 1 u i-y Π3 l same L-shi 1 n u Q Π3 shi— DU n ru
0 ーし 1 n u T 1—丄 1 Π U し Π3 し Π3 し rig 0 ー 1 n u T 1— 丄 1 Π U Π 3 Π 3 rig
D—し i u T 1 Π し Π3 Ftし* rしw D ς— pしi i n u 丄ー丄リ し Π3 し L·しD— then i u T 1 Π then Π3 Ft then * r then w D ς— p and then i i n u 丄 3 then L
D—し i n u U D— then i n u U
1一 1U し Π3 し一 DU Π 1 1 1U Π 3 DU Π
D—し丄 し し Π3 rし Πu3 rしu Π3 rしu。3 D—Dr. Π3 r. Πu3 r.u Π3 r.u. Three
Λ  Λ
丄 u -し i u CH2SCH 1 し Π3 し Π3 丄 u-shi i u CH2SCH 1 shi Π3 shi Π3
1 i3 し Π3  1 i3 then Π3
Λ  Λ
一し i u CH2SEt し Π3 し t;3 rしu Π3 One iu CH 2 SEt then Π3 then t; 3 r then u Π3
Λ Ϊ  Λ Ϊ
b -し i u CH2CH2SCH3 On 3 し Π3 し ΓΙ3 b-shi iu CH 2 CH 2 SCH 3 On 3 shi Π3 shi ΓΙ3
Λ  Λ
o- 1 υ CH2S02CH3 し Π3 し n3 し tl3 o- 1 υ CH 2 S0 2 CH 3 then Π3 then n 3 then tl3
Λ  Λ
一し i u CH2C(CH3)20H し Π3 し Π3 Oi 3 lb し 1 Λ Iu CH 2 C (CH 3 ) 2 0H then Π3 then Π3 Oi 3 lb then 1 Λ
υ Lri3 し 13 し 113 υ Lri3 then 13 then 113
Λ u pu uΛ u pu u
5 -し i し H3 し 3 5-then i 3 then 3
Λ u ru b -し 1 し ΓΙ2し、し Π3ノ 2 n し Π3 し n3 Λ u ru b-then 1 ΓΙ 2 and then Π 3 no 2 n then Π 3 and n 3
ru t一し 1 Λ u C(CH3)20S02CH3 し 113 し Π3 13rut 1 Λ u C (CH 3 ) 2 0S0 2 CH 3 113 113 Π3 13
5 -し i Λ 5-then i Λ
U C(CH3)20S02CH3 ru UC (CH 3 ) 2 0S0 2 CH 3 ru
し Π3 し Π3 n Λ Π3 Π3 n Λ
U —し丄 U C(CH3)20S02CH3 Hi L し Π3 rし Πu3 —し i π C(CH3)2CH20S02CH3 し Π3 rしu Π3 rしu 03U — UC (CH 3 ) 2 0S0 2 CH 3 Hi L then Π3 r then Πu3 — then i π C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 then Π3 r then u Π3 r then u 03
0—し i o u C(CH3)2CH20S02CH3 rしu 03 し レ" 3 0 c— rし丄 l n u C(CH3)2CH20S02CH3 l rし Πu3 ' ΓΗ。0— then iou C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 r 3 u 3 3 4 c—r 3 lnu C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 lr and then u 3 ΓΗ.
0—し丄 n u CH2C(CH3ノ 2SCH3 rしu Π3 し。3 Γレ"Η 3 ς一 pしi 1 n u CH2C(CH3ノ 2SCH3 rしu Π3 L ΓしΗ 1丄3。0—Sh nu CH2C (CH 3 no 2 SCH3 r u 3。 3 Γ Η 3 ς 1 p i i 1 nu CH2C (CH 3 2 2 SCH3 r u 3 Γ 3 L Γ 1 3.
C Γ 1 Λ C Γ 1 Λ
0—し 1 CH2C(CH3) 2 SCH 3 £.し ΓしΗ Π3 し" 30— then 1 CH2C (CH 3 ) 2 SCH 3 £.
D—し i n u C(CH3ノ 2CH2SCH3 U D— then i n u C (CH3NO 2CH2SCH3 U
Π rしu Γ13 し 1ΐ3 1  Π r shi u Γ13 shi 1ΐ3 1
D c— rし 1 n C (CH3) 2CH2SCH3 し Π3 rしu Π3 し H3 D c—r then 1 n C (CH 3 ) 2CH2SCH3 then Π3 r then u Π3 then H3
Λ  Λ
-し 1 J C(CH3) 2CH2SCH3 し ΓΙ3 Ft し fig-Shi 1 JC (CH 3 ) 2CH2SCH3 S ΓΙ3 Ft S fig
ΟΛ U ID—し丄 C(CH3) 2CH2SCH3 し Π3 Ft し ΟΛ U ID- 丄 C (CH 3 ) 2CH2SCH3 Π3 Ft
Λ Λ
ID—し丄 U C (CH3) 2CH2SCH3 し Π3 C— DU π c ID—Sh U C (CH3) 2CH2SCH3 Sh Π3 C—DU π c
O- rLl 1 Λ u C(CH3) 2CH2Sし IL I rしu ΓΙ3 rしu Γ13 r 1 Λ pu O- rLl 1 Λ u C (CH 3 ) 2 CH2S then IL I r u ΓΙ3 r then u Γ13 r 1 Γ pu
u C(CH3ノ 2 H2SCH3 1一 ΓΓ し tt3 し Π3u C (CH 3 2 H2SCH3 1 一 tt 3 Π 3
Λ Λ
b -し i u C(CH3) 2 CH 2 SCH 3 し 3 し 3 し π3 b-then iu C (CH3) 2 CH 2 SCH 3 then 3 then 3 then π 3
Λ  Λ
00 ¾一し i u CH(CH3)0C(0)CH3 し Π3 rし Πu3 rしuig -し i n ru 00 iu iu CH (CH 3 ) 0C (0) CH 3 Π 3 r Π u3 r uig-in in ru
u CH(Pr-i)0C(0)CH3 し Π3 し Π3 rしw 1Ί3u CH (Pr-i) 0C (0) CH 3し3し3 r し w 1Ί3
D—し 1 n C(CH3)20C(0)CH3 rしu Π3 rしw Π3 ΓしΗ" 3。 —し i n CH(Pr-i)NH2 rしu Π3 rしu Π3 ΓしΗ丄丄3。 D—L 1 n C (CH 3 ) 2 0 C (0) CH 3 r 3 u r 3 w 3 r 3 ”3 — — CH (Pr-i) NH 2 r u 3 r u 3 Γ し Η 丄 丄 3.
5-Cl 0 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 CH 3 CH 3 CH 3
40 5- CI 0 CH(Pr-i)NHCHO CH3 CH3 CH3 40 5- CI 0 CH (Pr-i) NHCHO CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH(Pr-i)NHC(0)CH3 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH (Pr-i) NHC (0) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 CH2C(CH3)2NHC(0)CH3 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 NHC (0) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH(Bu-s)NHCH3 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 3 CH 3 CH 3 5- CI 0 CH (Bu-s) NHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH(Bu-s)NHCH0 CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH (Bu-s) NHCH0 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH(Bu-s)NHC(0)CH3 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH (Bu-s) NHC (0) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH(Bu-t)NH2 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH (Bu-t) NH 2 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 Q ί DCi CHJ j /CF j CH, CH, 5-CI 0 Q ί DCi CHJ j / CF j CH, CH,
5 - CI 0 CH(NH2)CH(CF 7 CH, CH, CH, j5-CI 0 CH (NH 2 ) CH (CF 7 CH, CH, CH, j
5 - CI 0 CH C (CH ,C(0)CH, i CHi , 5-CI 0 CH C (CH, C (0) CH, i CHi,
5 - CI o CH.CHoCOOCH, CH-, CH, 5-CI o CH.CHoCOOCH, CH-, CH,
5 - CI o CH,CH.C00Et i CH, vi5-CI o CH, CH.C00Et i CH, vi
5 - CI o CH,CH,CH,C00Et CH, CH,5-CI o CH, CH, CH, C00Et CH, CH,
5-C1 o CH2C(CH,) 2COOCH, CH-, CH,5-C1 o CH 2 C (CH,) 2COOCH, CH-, CH,
5 - CI o CH,C(CH ,COOCH, CH-, Et CH, j5-CI o CH, C (CH, COOCH, CH-, Et CH, j
5 - CI o C vHi ί, 2CH 2,C(CHJ (Et)NO,2 5-CI o C vHi ί, 2CH 2, C (CHJ (Et) NO, 2
5 - CI o 1 «Π 1 1 ,Η=1.Η CH j,  5-CI o 1 «Π 1 1, Η = 1.Η CH j,
5 - CI o /Π 1 / 1 JH 。し Η=し Hi CH, CH, 5-CI o / Π 1/1 JH. Η = Hi Hi CH, CH,
5 - CI o CH,C(CH,) ,C≡CH CH, CH-,5-CI o CH, C (CH,), C≡CH CH, CH-,
5-C1 o CH2Ph CH, CH, j5-C1 o CH 2 Ph CH, CH, j
5- CI o CH2Ph CH, Et CH3 5- CI o CH 2 Ph CH, Et CH 3
5 - CI o ( ,H - H ^ ~ Δ—Υ CH, CH3 CH3 5-CI o (, H-H ^ ~ Δ—Υ CH, CH 3 CH 3
5-C1 o CH2CsH4-2-Cl CH, j CH3 CH3 5-C1 o CH 2 C s H 4 -2-Cl CH, j CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH2C6H4-2-Br CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH 2 ^ 6 H - 2 - 1 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2 ^ 6 H-2-1 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 Lrio L- — —し H CH3 CH3 CH3 5-C1 0 Lrio L- — — H CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 LH 9 C Λ Hi ~ ~Cr ? CH3 CH3 CH3 5-C1 0 LH 9 C Λ Hi ~ ~ Cr? CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2CeH4-2-0CH, J CH3 CH3 5-CI o CH 2 C e H 4 -2-0CH, J CH 3 CH 3
5 - CI o CH,C -2-0Et CH, 5-CI o CH, C -2-0Et CH,
5 - CI o CH,CfiH4-2-0Ph CHi , CH, CH5-CI o CH, C fi H 4 -2-0Ph CHi, CH, CH
5 - CI o CHH 2-0CHF, CH, CH,5-CI o CHH 2-0CHF, CH, CH,
5 - CI o CH^ U—OC j CH A j,5-CI o CH ^ U—OC j CH A j,
5 - CI o し H。し — S( ,H ¾ CH, CH3 CH3 5-CI o and H. — S (, H ¾ CH, CH 3 CH 3
5 - CI o CH ! "L - 2 - CN CH, j 5-CI o CH! "L-2-CN CH, j
5 - CI o C vHi i 2 fiHi-2-N0, 2 A CH3 5-CI o C vHi i 2 fi Hi-2-N0, 2 A CH 3
5-C1 o し H L> ri ^— — r CH, CH3 CH3 5-C1 o H L> ri ^ — — r CH, CH 3 CH 3
5- CI o CH2C6H4-3-Cl CH-, CH3 CH3 5- CI o CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH-, CH 3 CH 3
5-C1 0 CHZCSHA - 3- Br CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CHZCSHA-3- Br CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3—1 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3—1 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 — CH3 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 — CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH2 C 6 - 3- CF3 CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH2 C 6-3- CF3 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH2C6H4-3-0CH3 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH2C6H4-3-0Et CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0Et CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH2C6H4- 3-0Ph CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 - 3-0Ph CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH2C6H4-3-0CHF2 CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH2C6H4-3-0CF3 CH3 CH3 CH3 5 - CI 0 し H (_/ c H — — S(,H CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0 CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 5-CI 0 then H (_ / c H — — S (, H CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI .0 CH2C6H4- 3 - N02 CH3 CH3 CH3 5 - CI .0 CH 2 C 6 H 4 - 3 - N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 liH * 2l ^if 6T 4 A J一 Π CH, CH3 CH3 5-CI 0 liH * 2l ^ if 6T 4 A J Π CH, CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH2CfiH,-2-F-3-Cl CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH 2 C fi H, -2-F-3-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5_C1 0 CH,CKH,-2-F-3-CF1 CH, CH3 CH3 5_C1 0 CH, C K H, -2-F-3-CF 1 CH, CH 3 CH 3
5 - CI o 1 CH, CH3 CH3 o CH, 2CcH,-2 3-(0CH,) , 2 CH, CH, CH,
Figure imgf000109_0001
5-CI o 1 CH, CH 3 CH 3 o CH, 2C c H, -2 3- (0CH,), 2 CH, CH, CH,
Figure imgf000109_0001
5— CI o C(CH ,Ph CH, CH3
Figure imgf000109_0002
5— CI o C (CH, Ph CH, CH 3
Figure imgf000109_0002
5 - CI o CH,C(CHJ ,Ph CH-, CH3 CH3 5-CI o CH, C (CHJ, Ph CH-, CH 3 CH 3
5— CI o CH,C(CH-,) ,C«H.-4-Cl J CH3 5— CI o CH, C (CH-,), C «H.-4-Cl J CH 3
5 - CI o CH2-(L-la) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-la) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH(CH,)-(L-la) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH (CH,)-(L-la) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-2a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-2a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-3a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-3a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH2-(L-5a) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2- (L-5a) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI o CH2cicH3)2-(L- 5a) CH3 CH3 CH3 5- CI o CH 2 cicH 3 ) 2- (L-5a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-6a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-6a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-8a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-8a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-9a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-9a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH,-(L-10a) CH-, CH3 CH3 5-CI o CH,-(L-10a) CH-, CH 3 CH 3
5 - CI o CH,-(L-12a) CH,' CH3 CH3 5-CI o CH,-(L-12a) CH, 'CH 3 CH 3
5— CI o CH,-(L-13a) CH, CH, CH, s_ci o CH,-(L-14a) CH, CH3 5— CI o CH,-(L-13a) CH, CH, CH, s_ci o CH,-(L-14a) CH, CH 3
5 - CI o CH,-(L-15a) J CH3 o CH,-(L-16a) s CH,5-CI o CH,-(L-15a) J CH 3 o CH,-(L-16a) s CH,
5 - CI o CH,-(L-17a) CH3 CH3 5-CI o CH,-(L-17a) CH 3 CH 3
5 - CI o CH,-(L-18a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH,-(L-18a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 o CH2-(L-20a) CH3 CH3 CH3 5-C1 o CH 2- (L-20a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-29a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-29a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH2-(L-33a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 CH 2- (L-33a) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH2-(L-35a) CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2- (L-35a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH2-(L-45a) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2- (L-45a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH2-(L-46a) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH 2- (L-46a) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH2-(L-47a) CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH 2- (L-47a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI o CH2-(L-48a) CH3 CH3 CH3 5-CI o CH 2- (L-48a) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH(0H)Ph CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH (0H) Ph CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH(0CH3)Ph CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH (0CH 3 ) Ph CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 CH(0CH0)Ph CH3 CH3 CH3 5-C1 0 CH (0CH0) Ph CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 CH(0C(0)CH3)Ph CH3 CH3 CH3 5- CI 0 CH (0C (0) CH 3 ) Ph CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 CH20Ph CH3 CH3 CH3 5 -し 1 U し Μ し Η3 Urfl し M3 し Π3 し U3 5-CI 0 CH 2 0Ph CH 3 CH 3 CH 3 5-1 1 U Μ Η Η 3 Urfl M M 3 Π Π 3 U U3
pu pu
5 -し 1 U Ln2 rn し 3 5-then 1 U Ln2 rn then 3
ru ru
5 -し 1 U し H2 — し一 4fc>a し H3 し M3 M3 5-then 1 U then H 2 — then 1 4fc> a then H 3 then M 3 M 3
pu pu
5 -し i U し H 2 2し 6 H 4 - 4一し H 3 υπ3 し H3 5-then i U then H 2 2 then 6 H 4-4 then H 3 υπ 3 then H 3
U  U
5 u /PIT \ C  5u / PIT \ C
LH2し ( H3 ) 2 し sH4— 4一し i し H3 し H3 八 LH2 Mr (H 3) 2 Mr. sH 4 - 4 one says i and H 3 Mr. H 3 eight
5 - CI ϋ し H(NHJPh し H3 し 3 し H3 5-CI ϋ H (NHJPh then H 3 3 H 3
IT  IT
5 -し 1 u UUIHし H3 rh し！ 13 し し H3 5-then 1 u UUIH then H 3 rh! 1 3 3 H 3
5- l u し H I Hし HU rh し H3 し 113 5- lu then HIH then HU rh then H 3 then 113
¾一し i U し 11 n Uリし113 ) ru し 1 3 し H3 し 1131 i u then 11 n u r 11 3 ) ru then 1 3 then h3 113
， π Λ , Π Λ
丄 U t>一し i u 丄一 d丄 し H3 し M3 し H3 一し i υ l- し 113 し 113 し M3 丄 U t> i i 丄 丄 d 丄 H H3 M M3 H H3 し I υ l- 113 113 113 113 M3
π ru  π ru
b—し丄 υ 丄ー 34 し H3 I3 し H3  b— 丄 34 丄 -34 34 H3 I3 H3
Λ υ ru  Υ υ ru
-し i I -00 し 3 l3 し J 3 -Shi i I -00 then 3 l 3 then J 3
Λ  Λ
b -し 1 U 1-4U し Π3 し n3 し b -し 1 υ 1一 4丄 し 3 し Π3 し b-shi 1 U 1-4 U shi Π3 shi n 3 shi b-shi 1 υ 1-4 shi shi 3 shi Π 3 shi
A  A
5 υ T A 0  5 υ T A 0
-し 1 i3 l3 し H3 η - tooth 1 i 3 l 3 teeth H3 η
b -し 1 υ し Oj ii し n3 し 3 し 113 b - tooth 1 upsilon and then Oj ii n 3 teeth 3 teeth 113
A  A
Ϊ) -し i υ し ー しー丄 a し し 113 し H3 Ϊ)-i i υ ー ー 丄 a 丄 113 113 113 H3
5 -し i υ O)-{L- 3.) し H3 し hi 3 し H3 \ ρττ5-then i υ O)-{L- 3.) then H 3 then hi 3 then H 3 \ ρττ
ΖΌ 5 Γ ΖΌ 5 Γ
-し 1 υ Ι ϋ — L— /a CM 3 し H3 -L 1 υ Ι ϋ — L— / a CM 3 L H 3
A pu A pu
5 -し 1 U し H3 し H3 し M3 5-then 1 U then H 3 then H 3 then M 3
Λ  Λ
5 -し i U し 6H4 - し M3 I3 5—し丄 U し 6H4— —し i し H3 13 し H3 5-then i U then 6 H 4 -then M 3 I3 5-丄 U then 6 H 4 --then i and H3 13 then H 3
IT D - IT D-
5 -し i U し 6^4— βΓ し H3 し U3 nc Λ ττ T 5-then i U then 6 ^ 4-βΓ then H 3 then U3 nc Λ ττ T
ΔΌ b -し 1 U し 6^4— -丄 l3 し 113 し u3 ΔΌ b-then 1 U then 6 ^ 4—-丄 l 3 then 11 3 then u 3
Λ  Λ
t)一し i υ し 6Π4一 ーし H3 し H3 し Π3 し Π3 ! -し Γ i 1 Λ υ し 6H4— ー^ t し U3 し n3 し it 3 t) and one Mr. i υ Mr. 6Π4 one over H3 tooth H3 tooth Π3 tooth Π3 -! tooth Γ i 1 Λ υ Mr. 6H4- over ^ t and U3 Mr. n 3 Mr it 3
Λ  Λ
13 -し i υ し s U一 ώ— ΓΓ一 1 し 113 し n3 し Π3 13-s i s s U1 ώ— s 1 1 s 113 s n 3 s 3
Λ Λ
—し i υ し — —し ί43 し U3 し ΓΙ3 I 3 Λ Λ— Then i — — — then 4 3 then U3 then 3 I 3 Λ —
U —し 1 U し — ーし IN し 113 し し n3 U — 1 U — — IN IN 113 — n 3
Λ ru b -し 1 U し — ώ一 Uし rt3 し H3 し ϋ3 し 3 Λ ru b-1 1 U — — ώ U U rt 3 H H3 ϋ 3 3 3
υ Λ u  υ Λ u
b—し i し SM4—^一 (Jtt し 3 し M3 b— then i S M4— ^ one (Jtt then 3 M 3
Λ  Λ
b—し i υ し — Urr— n し H3 し Π3 し n3 b— then i — and then Urr— n and then H3 and then 3 and then n 3
Λ Λ
—し i U し 6Π4— 一 Uし 2 し 3 し 1 3 し Ι3 ς Γ】 π ru— Then i U then 6Π4— one U then 2 then 3 then 1 3 then Ι3 ς Γ】 π ru
—し i し — ώ一 Uし Γ 3 し Π3 し し Π3 — し i し — ώ 一 U Γ 3 Π 3 し 3
D—し i π U Γし U - 0ώ- HurVni し Π3 rしu flu ΓしΗ Π3 c D—shi i π U U U-0ώ- HurVni Π3 rshi u flu Γ Η3 c
D— pし 1i π U し — 一 し nr 2 し Π3 rしu Π3 rしu。3 π υ r —し i し 6Π4— ー し Γ 3 し ru  D—p then 1i π U then—nr 2 then Π3 r then u Π3 r then u. 3 π υ r — i i Π 6 Π 4 ー し 3 ru ru
Π3 し 13 しu Π3
5-Cl 0 CsFl4 - 2 - SO2し CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 CsFl4-2-SO2 CH 3 CH 3 CH 3
40 5- CI 0 C6H4- 2- N02 CH3 CH3 CH3 40 5- CI 0 C 6 H 4 - 2- N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 C6H4-3-F CH3 CH3 CH3 5- CI 0 C 6 H 4 -3-F CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 C6H4 - 3 - CI CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 C 6 H 4 - 3 - CI CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 C6n3-2, 3-12 CH3 CH3 CH3 5 - CI 0 し 6 Π3 - ， J一し丄 2 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 C 6 n 3 -2, 3-12 CH 3 CH 3 CH 3 5-CI 0 6 6 Π 3- , J 丄 2 CH 3 CH 3 CH 3
「 5 - CI 0 し 6 JI 3— —し H 3— f CH3 CH3 CH3 “5-CI 0 then 6 JI 3 — — H 3 — f CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 し 6Jrt3 - -にし H3 2 CH3 CH3 CH3 5-CI 0 6 6 Jrt 3 --H H 3 2 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 C6H3-2-CF3-3-F CH3 CH3 CH3 5-CI 0 C 6 H 3 -2-CF 3 -3-F CH 3 CH 3 CH 3
5 5-Cl 0 T-52 CH3 CH3 CH3 5 5-Cl 0 T-52 CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5-Cl 0 T - 53 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 T-53 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 T-54 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 T-54 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 T-55 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 T-55 CH 3 CH 3 CH 3
5 -し i u T-56 CH3 CH3 CH3 5-iu T-56 CH 3 CH 3 CH 3
1U 5 -し i u T-57 CH3 CH3 CH3 1U 5-iu T-57 CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 C6H3- 2-C1-4- F CH3 CH3 CH3 5 - tooth 1 0 C 6 H 3 - 2 -C1-4- F CH 3 CH 3 CH 3
5 -し i u
Figure imgf000111_0001
CH3 CH3 CH3 5-iu
Figure imgf000111_0001
CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
一し i一 b: T? One i one b: T?
— CH3 CH3 CH3
Figure imgf000111_0002
i 2 CH3 CH3 CH3 — CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000111_0002
i 2 CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
15 5-Cl 0 し 6 3— ーし 3— 0— CH3 CH3 CH3 15 5-Cl 0 then 6 3— 3— 0— CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 し 6H3—^一し r 3 -Ο- CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 to 6 H 3 — ^ 1 r 3 -Ο- CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5-Cl 0 r u c t  5-Cl 0 r u c t
し SH3 - ο-Γ 2 CH3 CH3 CH3 Ο-Γ 2 CH 3 CH 3 CH 3 - S H 3 and
5-Cl 0 し 6Π3— ^—し 3 -ν-Γ CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 then 6Π3— ^ — then 3 -ν-Γ CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5-Cl 0 し sM3— —し 1一り一！ * CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 then sM 3 — — one 1 one by one! * CH 3 CH 3 CH 3
20 5-Cl 0 し 6 Π 3— ώ， Ο—し i 2 CH3 CH3 CH3 20 5-Cl 0 then 6 Π 3— ώ, Ο— i i 2 CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 し 6 Ι 3— —し Γ 3一 — f CH3 CH3 CH3 r 5 -し 1 0 し 6Π2— ーし i一 3， Ό-Γ 2 CH3 CH3 CH3 5-shi 1 0 shi 6 Ι 3 — — shi Γ 3 — — f CH 3 CH 3 CH 3 r 5-shi 1 0 shu 6 Π 2 — ー i 1 3, Ό-Γ 2 CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5-Cl 0 し — ώ， ϋ一し i 2— 0— Γ CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 — — ώ, i i 2 — 0— Γ CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 し 6Π2— ώ, 0, 0—し i 3 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 then 6Π2—ώ, 0, 0—i 3 CH 3 CH 3 CH 3
Or 5 八 Or 5 eight
60 -し 1 0 し 2— ώ—し 一 —し Ι3一 Ό一 Γ CH3 CH3 CH3 60-1 1 0 — 2-ώ-一 1-Ι 3 1 Ό 1 Γ CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 八 ϋ しー丄 d CH3 CH3 CH3 5-shi 1 8 shi shi d CH 3 CH 3 CH 3
5 -し i 0 L - lb CH3 CH3 CH3 5-then i 0 L-lb CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 L-lc CH3 CH3 CH3 5-10 L-lc CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 L-ld CH3 CH3 CH3 A 5 -し 1 A u L-le CH3 CH3 CH3 r 八 5 -shi 1 L-ld CH 3 CH 3 CH 3 A 5 -shi 1 A u L-le CH 3 CH 3 CH 3 r 8
5 -し i u L-lf CH3 CH3 CH3 5-then iu L-lf CH 3 CH 3 CH 3
5 -し i U L-lg CH3 CH3 CH3 5-then i U L-lg CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 L-lh CH3 CH3 CH3 5-then 10 L-lh CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 L-l i CH3 CH3 CH3 5-10 1 Ll i CH 3 CH 3 CH 3
00 5 - Li u L-2a CH3 CH3 CH3 00 5-Li u L-2a CH 3 CH 3 CH 3
5 -し i U L-2b CH3 CH3 CH3 5-i i L-2b CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 L-2c CH3 CH3 CH3 5-then 1 0 L-2c CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 L-2d CH3 CH3 CH3 5-10 1 L-2d CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 L-2e CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 L-2e CH 3 CH 3 CH 3
40 5-Cl 0 L-2f CH3 CH3 CH3 40 5-Cl 0 L-2f CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 L-2g CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 L-2g CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 L-2h CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 L-2h CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 L-2i CH3 CH3 CH3 「 Π· 5-Cl 0 L-2i CH 3 CH 3 CH 3 "Π
5-C1 0 L-3a CH3 CH3 CH3 5-C1 0 L-3a CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 L-3b CH3 CH3 CH3 5-C1 0 L-3b CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 -し 1 0 L-3c CH3 CH3 CH3 p 5-10 1 L-3c CH 3 CH 3 CH 3 p
0 し - 4a CH3 CH3 CH3 0-4a CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 u し - 4 b CH3 CH3 CH3 5-shi 1 u shi-4 b CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 L-4 Ac « 5-1 L-4 Ac «
CH3 CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 u L-6a CH3 CH3 CH3 5-shi 1 u L-6a CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 L-7a CH3 CH3 CH3 5-10 1 L-7a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 -し 1 0 L-8a CH3 CH3 CH3 5-10 L-8a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 L-9a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-9a CH 3 CH 3 CH 3
八，  Eight,
5 - CI 0 し" · CH3 CH3 CH3 5-CI 0 "· CH 3 CH 3 CH 3
八 八  Eight eight
5-C1 0 L-9c CH3 CH3 CH3 5-C1 0 L-9c CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 L-9d CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-9d CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 レ 10a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 10 10a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 L-lla CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-lla CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 L-12a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-12a CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 L-13a CH3 CH3 CH3 5- CI 0 L-13a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5-C1 0 L-15a CH3 CH3 CH3 5-C1 0 L-15a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 レ 16a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 16a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 L - 16b CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-16b CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 υ L-17a CH3 CH3 CH3 5-L 1 υ L-17a CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 u L-17a CH3 し 2 5 CH3 5-shi 1 u L-17a CH 3 shi 2 5 CH 3
5 -し 1 u し - 17a CH3 し C2H5-then 1 u-17a CH 3 then C 2 H
5 -し i U L-17a CH3 t-DU Π5-shi i U L-17a CH 3 t-DU Π
5-Ll u し - 17b CH3 CH3 CH3 5-Lu u-17b CH 3 CH 3 CH 3
5 -し i L-l c CH3 CH3 CH3 5-then i Ll c CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 u L-17d CH3 CH3 CH3 Π 八 5-shi 1 u L-17d CH 3 CH 3 CH 3
5 -し 1 0 レ 19a CH3 CH3 CH3 5-1 1 0 19 19a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 レ 20a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 20 20a CH 3 CH 3 CH 3
「 "
5 - CI 0 レ 21a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 21 21a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 レ 25a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 25 25a CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 L-26a CH3 CH3 CH3 5-C1 0 L-26a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 L - 27a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-27a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 L-28a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-28a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 し - 29a CH3 CH3 CH3 5-CI 0-29a CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 -し 1 u L-JUa CH3 CH3 CH3 5-then 1 u L-JUa CH 3 CH 3 CH 3
5 i L-o οο 5 i L-o οο
-し U τ a«  -Then U τ a «
CH3 し H3 し H3 CH 3 then H 3 then H 3
5 -し i U L-ooa CH3 H3 CH3 5-shi i U L-ooa CH 3 H 3 CH 3
5 - CI 0 L-37a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-37a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 L-38a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-38a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 L-45a CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-45a CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 L-45b CH3 CH3 CH3 5-CI 0 L-45b CH 3 CH 3 CH 3
5-C 1 0 L - 45c CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-45d CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-45e CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-45f CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46b CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46c CH3 CH3 CH3 5-C 0 レ 46d CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46e CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46f CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46g CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46h CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46 i CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46j CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-46k CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47b CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47c CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47d CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47e CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47f CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-47g CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-49a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L - 50a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-51a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-52a CH3 CH3 CH3 5-C 0 レ 53a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L - 54a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-55a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-56a CH3 CH3 CH3 5-C 0 L-57a CH3 CH3 CH3 5-C 0 M-lb CH3 CH3 CH3 5-C 0 M - 4a CH3 CH3 CH3 5-C 0 CH2- (M-4a) CH3 CH3 CH3 5-C 0 M-5a CH3 CH3 CH3 5-C 0 CH2 - ( -6a) CH3 CH3 CH3 5-C 0 -7a CH3 CH3 CH3 5-C 0 M-7b CH3 CH3 CH3 5-C 0 CH2- (M-7a) CH3 CH3 CH3 5-C 0 M-8a CH3 CH3 CH3 5-C 0 CH2喜 10a) CH3 CH3 CH3 5-C 0 M-l la CH3 CH3 CH3 5-C 0 M-14a CH3 CH3 ' CH3 5-C 0 M-18a CH3 CH3 CH3 5— Π π OEt CH, 1 n OPr-n 13 3 5-C 10 L-45c CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-45d CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-45e CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-45f CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46b CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46c CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 d 46d CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46e CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46f CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46g CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46h CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46 i CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46j CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-46k CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-47a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L -47b CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-47c CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-47d CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-47e CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-47f CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-47g CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-49a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-50a CH 3 CH 3 CH 3 5 -C 0 L-51a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-52a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L 53a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-54a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-55a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-56a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 L-57a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 M-lb CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 M-4a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 CH 2- (M-4a) CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 M-5a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 CH 2 -(-6a) CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 -7a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 M-7b CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 CH 2- (M-7a) CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 M-8a CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 CH 2 joy 10a) CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 Ml la CH 3 CH 3 CH 3 5-C 0 M-14a CH 3 CH 3 'CH 3 5-C 0 M-18a CH 3 CH 3 CH 3 5— Π π OEt CH, 1 n OPr-n 13 3
1 o OPr-i 3 ΓΗ, 113 1 o OPr-i 3 ΓΗ, 113
J—し丄 n OBu-n し Π3 ru J—Shi n OBu-n S Π3 ru
d—し i () OBu-s rしu Π3 rしu し Π3 c; Γ ΐ d—Sh i () OBu-s rSh u Π3 rSh u Π3 c; Γ ΐ
0—し 1 n u rし Πu3 し Ι3 rしu Π3 c p i 0— then 1 n u r then Π u3 then Ι 3 r then u Π 3 c p i
0—し 1 n u リ DU— u n し Π3 し ΓΙ30— then 1 n u DU— u n then Π3 then ΓΙ3
0—し 1 n u o ORi i-t u n H I し Π3 0— then 1 n u o ORi i-t u n H I then Π3
0 v u ru 0 v u ru
0—し丄 Π し一 DU 0—Shu し Shiichi DU
c p i π 1 u c p i π 1 u
—し 1 u Π Ed TTf — Then 1 u Π Ed TTf
0—し i n 0Bu-t し rしu H3 U n し 1 o 0Bu-t rしu し Π3 レ Π3 o—し丄 0 υ 0Bu-t rしu し u n iJ 1 0 OBu-t rしu。3 3
Figure imgf000114_0001
0—in 0Bu-t then r H3 U n 1 o 0Bu-tr then u 3 3 o—0 0 0Bu-tr then un iJ 1 0 OBu-t r u. 3 3
Figure imgf000114_0001
1 o 0Bu-t ΓΗ 13 n_Pr H 1 o 0Bu-t ΓΗ 13 n_Pr H
Figure imgf000114_0002
Figure imgf000114_0002
5— CI o OBu-t n-Pr Et _r 1i 0Bu-t ΓΗ 1 n_Pr n_Pr
Figure imgf000114_0003
5— CI o OBu-t n-Pr Et _r 1i 0Bu-t ΓΗ 1 n_P r n_Pr
Figure imgf000114_0003
o 3  o 3
1 ORii-t rしu ϋ3 i 1—一 P Γ r  1 ORii-t r shi u ϋ3 i 1—one P Γ r
0—し 1 v ORjjnu-t し i Pr ii一 Γ丄 一し丄 (リ) ORu-t rしu 1 i _一P Γ r丄 1 丄 し丄 0 ORn-t U し Π3 し一 Γ I Π 0—shi 1 v ORjjnu-t s i Pr ii 1 Γ 丄 one Γ 丄 (re) ORu-t r s u 1 i _ one P Γ r 丄 1 丄 s 丄 0 ORn-t U Π 3 s 1 一 I Π
Λ Λ
d—し 1 ORn-t し Ms 11— DU nd— then 1 ORn-t then Ms 11— DU n
0—し 1 0 OBu-t し 11— DU rしu 一し i 0 0Bu-t し Π3 ¾— DU u n0—Sh 1 0 OBu-t then 11—DU rSh u i 0 0Bu-t then Π3 ¾— DU u n
—し丄 π 0Bu-t rしu 113 _Rn —Sh π 0Bu-tr then u 113 _R n
1 n OBu-t ΓΗ 1 H 1 n OBu-t ΓΗ 1 H
J— oリ OBu-t rしu i— RnJ—Oli OBu-t rSh u i— Rn
Figure imgf000114_0004
Figure imgf000114_0004
1 o OBu-t "3 t-Bu i 13 ς_Γ 1 o OBu-t 3 c-Bu H  1 o OBu-t "3 t-Bu i 13 ς_Γ 1 o OBu-t 3 c-Bu H
1 o OBu-t 3 i 3 1 o OBu-t 3 i 3
5 - CI o OBu-t 3 CH,CH,Pr-i CH5-CI o OBu-t 3 CH, CH, Pr-i CH
5— CI o OBu-t CH 13, CH(CH,)Pr-i Et
Figure imgf000114_0005
5— CI o OBu-t CH 13, CH (CH,) Pr-i Et
Figure imgf000114_0005
5- CI 0 OBu-t CH3 c-Pen CH=CH5- CI 0 OBu-t CH 3 c-Pen CH = CH
5-C1 0 OBu-t CH3 c-Hex H5-C1 0 OBu-t CH 3 c-Hex H
5- CI 0 OBu-t CH3 CH(CH3) Pen-n CH3 5- CI 0 OBu-t CH 3 CH (CH 3 ) Pen-n CH 3
5- CI 0 OBu-t CH3 CHF2 CH3 5- CI 0 OBu-t CH 3 CHF 2 CH 3
5-C1 0 OBu-t CH3 CHF2 Et 5-C1 0 OBu-t CH3 し 3 し 35-C1 0 OBu-t CH 3 CHF 2 Et 5-C1 0 OBu-t CH 3 3 3
5 - CI 0 OBu-t CH3 CF2Br CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CF 2 Br CH 3
5 - CI 0 0Bu-t CH3 し rt2し H2し 1 し Us5-CI 0 0Bu-t CH 3 then rt2 then H2 then 1 Us
5 - CI 0 0Bu-t CH3 し し π5-CI 0 0Bu-t CH 3
5 - CI 0 0Bu-t CH3 し Μ2し 3 し 35-CI 0 0Bu-t CH 3 Μ 2 3 3
5 - CI 0 0Bu-t CH3 CH2CF3 Et5-CI 0 0Bu-t CH 3 CH 2 CF 3 Et
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CF3 n-Pr5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 CF 3 n-Pr
5 - CI 0 0Bu-t CH3 CH2CF3 i-Pr5-CI 0 0Bu-t CH 3 CH 2 CF 3 i-Pr
5 - CI 0 0Bu-t CH3 し ϋ2し 3 し rt2し 35-CI 0 0Bu-t CH 3 ϋ 2 3 3 rt 2 3
5-Cl 0 0Bu-t CH3 し 2し^^ 2 し 5-Cl 0 0Bu-t CH 3 2 2 ^^ 2
5 -し 1 0 0Bu-t CH3 し Msし 2し Μ2し i し 5-Shi 1 0 0Bu-t CH 3 then Ms 2 then Μ2 then i
5 - f  5-f
し 1 0 OBu-t CH3 し H2し し 10 OBu-t CH 3 then H2
5 -し l 0 0Bu-t CH3 し し し し 5-Shi l 0 0Bu-t CH 3 Shi
ヽ  ヽ
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH(CH3)CF3 CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH (CH 3 ) CF 3 CH 3
5 - 1 T? τ? u し u Obu-t CH3 し H2し し し し 5-1 T? Τ? U u u Obu-t CH 3 H H 2
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH(CH3)CF2CF3 Η5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH (CH 3 ) CF2CF 3 Η
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH(CH3)CF2CF2CF3 CH3 5-10 OBu-t CH 3 CH (CH 3 ) CF 2 CF 2 CF 3 CH 3
5 -し 1 0 OBu-t CH3 し 1^2し =し Η2 π 5-then 10 OBu-t CH 3 then 1 ^ 2 then = 2 π
5-Cl 0 OBu-t CH3 し Μ 2し !"1=し 5-Cl 0 OBu-t CH 3 Μ 2
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH2CH=CH2 Et5-then 10 OBu-t CH 3 CH 2 CH = CH 2 Et
5-Cl 0 OBu-t CH3 し 2し Μ=し rtし h 3 し 35-Cl 0 OBu-t CH 3 then 2 Μ = then rt then h 3 then 3
5-Cl 0 OBu-t CH3 し ϋ2し し Μ3 =し H2 し 3 5-Cl 0 OBu-t CH 3 ϋ2 Μ3 = HH2 33
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000115_0001
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2C≡CH CH2C≡CH5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 2 C≡CH CH 2 C≡CH
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2C CCH3 CH35-Cl 0 OBu-t CH 3 CH2C CCH3 CH3
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2C≡CCF2Br CH3 5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 2 C≡CCF 2 Br CH 3
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH 2 C = CCH2 CF 3 CH35-then 10 OBu-t CH 3 CH 2 C = CCH 2 CF 3 CH3
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH2CH20H CH3 5-10 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 0H CH 3
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH2CH20H Et5-then 10 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 0H Et
5 -し i 0 OBu-t CH3 CH2CH(CH3)0H Et5-then i 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 0H Et
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2C(CH3)20H Et5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 2 C (CH 3) 2 0H Et
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2OCH3 CH35-Cl 0 OBu-t CH 3 CH2 OCH3 CH3
5 -し 1 U UBu-t CH3 CH2CH20CH3 H 5-Shi 1 U UBu-t CH 3 CH 2 CH 2 0 CH 3 H
5-tl u U u- L·t CH3 CH2CH2OCH3 CH35-tl u U u- Lt CH 3 CH2 CH2 OCH3 CH3
5-Cl ϋ OBu-t CH3 CH2CH20CH3 Et5-Cl ϋ OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 0CH 3 Et
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2CH20CH3 CH2CH20CH5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 0CH 3 CH 2 CH 2 0CH
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH2CH(0CH3)2 CH3 5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH (0CH 3 ) 2 CH 3
5-Cl 0 OBu-t CH3 CH 2 CH 2 CH 20し H 3 H r - 八 5-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 CH 20 H 3 H r-eight
5 - CI 0 OBu-t CH3 U 2し H2U、し II2ノ 3し 3 し 35-CI 0 OBu-t CH 3 U 2 then H 2 U, then II 2 3 3 3
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CH2OCHF2 CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH2CH2OCHF2 CH 3
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CH2OCF2CHF2 CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH2CH2OCF2CHF2 CH 3
八  Eight
5-C1 0 OBu-t CH3 し 2し し ^2し 2し 3 し 5-C10 OBu-t CH 3 2 3 ^ 2 2 3
5 5 - CI 0 OBu-t CH3
Figure imgf000116_0001
し !!3 八 5 5-CI 0 OBu-t CH 3
Figure imgf000116_0001
!! 3 eight
5 -し 1 0 八 OBu-t CH3 し n2 CH2 At し rt3 5-then 1 0 8 OBu-t CH 3 then n2 CH2 At then rt 3
5 - CI 0 OBu-t CH3 し]" i 2し H 2 し Hi12 し 5-CI 0 OBu-t CH 3 ]] "i 2 then H 2 then Hi 1 2
5 - CI 0 OBu-t CH3 し し 2 し し P 3 し 5-CI 0 OBu-t CH 3 2 3 P 3
八  Eight
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH2CH2NHCH3 CH3 八 5 - tooth 1 0 OBu-t CH 3 CH2CH2NHCH3 CH 3 eight
It) 5 八 D  It) 5 Eight D
-し i 0 OBu-t CH3 CH2CH2NHEt CH3 -Sh i 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 NHEt CH 3
ハ ハ 、  Ha ha,
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CH2N(CH3) 2 CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 CH 3
n  n
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CH2N(Et) 2 CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 N (Et) 2 CH 3
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CN CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 CN CH 3
5-C1 0 OBu-t CH3 CH2CN CH2CN5-C1 0 OBu-t CH 3 CH 2 CN CH 2 CN
15 5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CH2CN CH3 15 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 CN CH 3
5 -し 1 0 OBu-t CH3 CH2CH2CN Et5-10 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 CN Et
5-C1 0 OBu-t CH3 CH2CH2CN CH2CH2CN5-C1 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 CN CH2CH2CN
5 - CI 0 OBu-t CH3 C(CH3)2CN CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 C (CH 3 ) 2 CN CH 3
八 八  Eight eight
5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2C00CH3 CH3 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 C00CH 3 CH 3
八  Eight
20 5 - CI 0 OBu-t CH3 CH2CH2C00Et CH3 20 5-CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 CH 2 C00Et CH 3
CH3 CH 3
Figure imgf000116_0002
UDu rしu rig M-lOc H ϋ 0 nRn-†- rしu Ph H
Figure imgf000116_0002
UDu rshi u rig M-lOc H ϋ 0 nRn- †-rsh u Ph H
Figure imgf000117_0001
Figure imgf000117_0001
5— CI o 0Ru-t -CH2CH2CH2CH2 - o O wuRnu-t し - CH2CH2Sし H2 -
Figure imgf000117_0002
5— CI o 0Ru-t -CH2CH2CH2CH2-o O wuRnu-t then-CH2CH2S then H2-
Figure imgf000117_0002
j i o UDU rしu Π3 -CH2CH2OCH2CH2- リ DU— し Π3 -CH2CH(CH3)0CH2CH2 oリ — し Π3 - -CH2CH(CH3)0CH(CH3)C in —し n u UDU— L し Π3 - CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 - c jio UDU r し u Π3 -CH2CH2OCH2CH2- リ DU— Π3 -CH 2 CH (CH 3 ) 0CH 2 CH 2 o リ — し3 --CH 2 CH (CH 3 ) 0CH (CH 3 ) C in — し nu UDU—L then Π3-CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2-c
0— pしi JL Λ u UDU— L L rしu rしu Π3 0—p then i JL Λ u UDU— L L r then u r then u Π3
3 i DU— L LI rしu Γ13 3 i DU—L LI r u u13
Λ  Λ
0—し i U UDU- L ILL L· c o r  0— then i U UDU- LILL L
—し丄 l π u UDU- L ϋ L tし_一Rn Π 丄 0 0—し i Λ  —Sh l π u UDU- L ϋ L tSh_One Rn 丄 丄 0 0—Sh i Λ
U UDU- L ILt 12 H U UDU- L ILt 12 H
Λ Λ
0—し丄 U UDU- 1 Π-ΓΓ CH3 CH3 0—Sh U UDU- 1 Π-ΓΓ CH 3 CH 3
0—し丄 π w UDU— L u-ri Et CH3 0—Sh π w UDU—L u-ri Et CH 3
一 Et Et One Et Et
»j o DU— n P t-Bu H»Jo DU— n P t-Bu H
J 1 V DU一 Γ X CH2C≡CH H n ORn— 1" 1 CH3 CH3 J 1 V DU Γ X CH 2 C≡CH H n ORn— 1 "1 CH 3 CH 3
<J—し n UDRnU-i- i Pr Et CH3 n i一 Pr Et Et n 一 i— X t-Bu H<J—Sh n UDRnU-i- i Pr Et CH 3 ni-1 Pr Et Et n 1 i— X t-Bu H
25 1 i -一P rr CH2C≡CH H o CH3 CH3 25 1 i-one P rr CH 2 C≡CH H o CH 3 CH 3
0 Et CH3 n 一 Et Et ϋ c;一 pしi DU— c— ΓΓ t-Bu H n UDU— C一 P ΓrΓ CH2C≡CH H c 0 Et CH 3 n one Et Et ϋ c; one p i DU— c— ΓΓ t-Bu H n UDU— C one P ΓrΓ CH 2 C≡CH H c
0— pし 1i n U UDU— t C-ΓΓ - CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 - 0—し 1 π U L-DU CH3 CH3 0—p then 1in U UDU—t C-ΓΓ-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2-0—about 1 π U L-DU CH 3 CH 3
0—し丄 π UDU- L t-DU Et CH3 0—Sh π UDU- L t-DU Et CH 3
0—し i n u UDU- 1 L-DU Et Et I ORn-t 一 DU t-Bu H0— then i u n UDU- 1 L-DU Et Et I ORn-t one DU t-Bu H
Figure imgf000117_0003
Figure imgf000117_0003
_C1 o 0Bu-t CH2C≡CH H o 0Bu 12 -t CH3 CH3 _C1 o 0Bu-t CH 2 C≡CH Ho 0Bu 12 -t CH 3 CH 3
5- CI 0 OBu-t CF3 CH3 CH3 5- CI 0 OBu-t CF 3 CH 3 CH 3
40 5-C1 0 OBu-t CF3 Et CH3 40 5-C1 0 OBu-t CF 3 Et CH 3
5- CI 0 OBu-t CF3 Et Et5- CI 0 OBu-t CF 3 Et Et
5- CI 0 OBu-t CF3 t-Bu H5- CI 0 OBu-t CF 3 t-Bu H
5- CI 0 OBu-t CF3 CH2C CH H 5 - CI 0 OBu-t し 2し 3 5- CI 0 OBu-t CF 3 CH 2 C CH H 5-CI 0 OBu-t then 2 3
八 Eight
I PU  I PU
5 - C 0 OBu-t し tt2し ^2し 2 f 5 し H35-C 0 OBu-t then tt 2 then ^ 2 then 2 f 5 then H3
5 - CI 0 OPen-n し Η3 し H3 l3 5-CI 0 OPen-n shi Η 3 shi H 3 l 3
八  Eight
5 - CI 0 0CH(CH3)Pr-n し Η3 し H3 し H3 5 - CI 0 0CH (CH 3 ) Pr-n to Eta 3 Mr. H 3 Mr. H 3
τ  τ
5 - CI 0 0C(CH3) 2Et Η 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et Η
5 - CI 0 OC(CH3) 2Et CH3 CH3 し ti3 5-CI 0 OC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 then ti 3
ヽ  ヽ
5 - CI 0 0C(CH3) 2Et CH3 M し H3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 M then H 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2Et CH3 Et Lt5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et Lt
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et CH3 l-Pr Π5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 l-Pr Π
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et CH3 l-rr CH3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 l-rr CH 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et CH3 t-DU H5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t-DU H
5-Cl 0 OC(CH3) 2Et CH3 CH2し =LH H5-Cl 0 OC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 2 = LH H
5-Cl 0 0C (CH3) 2Et CH3 l2し 3 H5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 l2 then 3 H
5-Cl 0 OC(CH3) 2Et Et し H3 5-Cl 0 OC (CH 3 ) 2 Et Et H 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et n-Pr CH3 し u H3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et n-Pr CH 3 u H 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et l-Pr CH3 CH3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et l-Pr CH 3 CH 3
5-Cl 0 0C(CH3) a Jit c-Pr IH3 し H3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) a Jit c-Pr IH 3 H 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et t-Bu IH3 し5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et t-Bu IH 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2Et CF3 し hi 35-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Et CF 3 then hi 3
5-Cl 0 0CH2Bu-t し H3 し H3 し H3 5-Cl 0 0CH 2 Bu-t then H 3 then H3 then H 3
5-Cl 0 八 OPen-c し LH3 し H3 5-Cl 0 8 OPen-c then LH 3 then H 3
5-Cl 0 O-lT-14) し H3 し H3 5-Cl 0 O-lT-14) then H 3 then H 3
5-Cl 0 0 - (T - 15) CH3 し i 3 5-Cl 0 0-(T-15) CH 3 then i 3
5-Cl 0 0 - (T - 16) CH3 し H3 n3 5-Cl 0 0-(T-16) CH 3 then H 3 n 3
5-Cl 0 0 -（T - 18) CH3 し ϋ3 し H3 5-Cl 0 0-(T-18) CH 3 ϋ 3 H 3
5-Cl 0 0 - (T - 19) CH3 IH3 し H3 5-Cl 0 0-(T-19) CH 3 IH 3 then H 3
5-Cl 0 0- (Τ - 20) CH3 CH3 し t 3 5-Cl 0 0- (Τ-20) CH 3 CH3 then t 3
5-Cl 0 0Hex-n CH3 CH3 し M3 5-Cl 0 0 Hex-n CH 3 CH3 M 3
5-Cl 0 0CH(CH3)Bu-n CH3 CH3 tn3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) Bu-n CH 3 CH 3 tn 3
5-Cl 0 0CH(CH3)Bu-i CH3 CH3 tH3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) Bu-i CH 3 CH 3 tH 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2Pr-n CH3 CH3 し H3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 CH 3 then H 3
5-Cl 0 0CH(CH3) CH2Bu-t CH3 CH3 し H3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) CH 2 Bu-t CH 3 CH3 H 3
八  Eight
5-Cl 0 ハ 0C /(CH3) 2Bu-n し H3 し H3 し h3 5-Cl 0 C 0C / (CH 3 ) 2 Bu-n then H 3 then H3 then h3
八  Eight
5-Cl 0 ハ 0C(CH3ヽ) 2Bu-i U 3 5-Cl 0 C 0C (CH 3ヽ) 2 Bu-i U 3
5-Cl U ϋし H2Ud2し 1 し 3 tun3 し 35-Cl U Length H 2 Ud 2 1 3 Tun 3 3
5-Cl U n (JrLul2 PI? 5-Cl U n (JrLul 2 PI?
し 3 し 11 し 11 し H3 3 3 11 3 11 H3
5-Cl u (JLh しし i 3 し H:; し 5-Cl u (JLh then i 3 then H :; then
5-Cl 0 ϋし hULH3 /)し H2し 1 し H3 し H3 し Π35-Cl 0 h hULH 3 / ) then H 2 then 1 H 3 then H 3 Π 3
5-Cl 0 0CH(CH3)CH2Br CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) CH 2 Br CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0C寒 2F) 2 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0C cold 2 F) 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0CH(CH2F)CH2C1 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0CH (CH 2 F) CH 2 C1 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0CH(CH3)CF3 H CH3 CH3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) CF 3 H CH 3 CH 3
5-Cl 0 0CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CH3 5 -し i u UtnvLn3/)Lr 3 tn3 tt n3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 5-iu UtnvLn 3 / ) Lr 3 tn 3 tt n 3
、 Χ?  , Χ?
5 -し 1 0 ϋし H(Ui3 し 3 l3 5-Shi 10 0 H (Ui 3 Shi 3 l 3
八 u Eight u
5 -し 1 u UU"UUi3 し 3 tn3 i-rr n5-then 1 u UU "UUi 3 then 3 tn 3 i-rr n
5 - CI 0 ◦CH(CH3)CF3 CH3 t-DU H 八 5-CI 0 ◦CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 t-DU H
5 - CI 0 0CH(CH3)CF3 tLl CH3 し H3 5-CI 0 0 CH (CH 3 ) CF 3 tLl CH 3 then H 3
八 八^ ヽ "  Eighty eight ^ ヽ
5 - CI 0 0CH(CH3)CF3 n-Pr CH3 IH3 5-CI 0 0CH (CH 3 ) CF3 n-Pr CH 3 IH 3
5 - CI 0 0CH(CH3)CF3 l-Pr CH3 CH3 5-CI 0 0CH (CH 3 ) CF 3 l-Pr CH 3 CH 3
八  Eight
5 - CI 0 0CH(CH3)CF3 CF3 CH3 CH3 5-CI 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CF 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0CH(CF3) 2 CH3 CH3 し H3 5-CI 0 0CH (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 then H 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2C1 H CH3 し H3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 H CH 3 H 3
»ττ  »Ττ
5-C1 0 0C1CH3) 2CH2C1 CH3 し H3 5-C1 0 0 C1CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 then H 3
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 し H3 5 - CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 Mr. H 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 t 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 t
八  Eight
5 -し 1 u IH 3 i-rr n 5-then 1 u IH 3 i-rr n
5 -し i (J ϋし し H3; 2し 1" し i し H3 l-rr し M3 r n 5-then i (J a little H3; 2 then 1 "then i H 3 l-rr then M3 rn
5-L1 U リし、し113 2し Η2し i し H3 t-DU n 5-L1 U 、 113 113 2 Η 2 i i H H3 t-DU n
u u
5 -し 1 U Uし し H3 2し H2し i し H3 し JI2し f 3 n 5-then 1 UU then H 3 2 then H 2 then i 3 H 3 then JI 2 then f 3 n
A  A
5 -し 1 U Uし し H3 2し し 1 I n3 し Π3 cu5-1 UU 3 H 3 2 1 In 3し3 cu
5 -し 1 u U (し H3) 2し H2し i n-rr ui3 r l A 5-then 1 u U (then H 3 ) 2 then H 2 then i n-rr ui 3 rl A
5 - CI 0 ϋし (し H3) 2し H2し 1 i-rr tn3 し5-CI 0 ϋ (H 3 ) 2 H H 2 1 1 i-rr tn 3し
5 - CI 0 0し (CH3) 2CH2CI c-rr し H3 し H3 5-CI 0 0 then (CH 3 ) 2 CH2CI c-rr then H 3 then H 3
八 八" ヽ  Eight eight ""
5 - CI 0 0し (CH3) 2CH2Ci t-Bu CH3 5-CI 0 0 then (CH 3 ) 2 CH 2 Ci t-Bu CH 3
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2C1 CF3 CH3 し H3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CF 3 CH 3 then H 3
5-Cl 0 0C(CH3) 2CF3 H し H3 し H3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2CF3 H then H 3 then H 3
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 し M3 5 - CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 CH 3 Mr. M 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 tt し H3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 tt H 3
八 ヽ  Eight hundred
5 - CI 0 0し（CH3) 2CF3 CH3 lit tt5-CI 0 0 (CH 3 ) 2CF3 CH 3 lit tt
5 - CI 0 0C(CH3) 2し F3 LH3 i-rr Π5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 then F 3 LH 3 i-rr Π
5 - CI ϋ 0t(tH3) 2し 3 . i-rr し M3 5-CI ϋ 0t (tH 3 ) 2 then 3 .i-rr then M 3
A D，，  A D ，，
5 -し 1 u OL LH3) 2し 3 t-DU n 一 ττ u5-shi 1 u OL LH 3 ) 2 shi 3 t-DU n one ττ u
5 -し 1 U Ut (, n3 2し 3 し H3 し rt2し =し H Π 5-then 1 U Ut (, n 3 2 then 3 then H 3 then rt 2 then = H Π
A ru u A ru u
5 -し i U Uしにし H3 2し 3 π3 し Π2し f 3 n5-then i UU then H 3 2 then 3 π 3 then Π 2 then f 3 n
5 -し i U UL V n3 2し 3 I3 n3 ru5-shi i U UL V n 3 2 shi 3 I3 n 3 ru
5 -し i U りし (し H3 2し 3 n-rr tfl3 3 1 A ru5-Shi i U Rishi (Sh H 3 2 Shi 3 n-rr tfl 3 3 1 A ru
5 -し i U (Λ し H3 J 2し 3 1 - ΓΓ し 3 UI35-i i U (し 3 H 3 J 2 3 3 1-ΓΓ 3 3 UI3
5 -し 1 U Ut tn3 2し 3 c-rr し 3 し Π3 b -し 1 U (ΛΑし rt3 2^ 3 t-DU し M3 し H3 5-1 1 U Ut tn 3 2 3 3 c-rr 3 3 Π 3 b-1 1 U (ΛΑ rt 3 2 ^ 3 t-DU then M 3 H H 3
A  A
5 -し i U Ut n3J 2し 3 し t* 3 n3 し Jt 3 5-then i U Ut n 3 J 2 then 3 t * 3 n 3 then Jt 3
5-Cl 0 0C(CF3) 2CH3 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0C (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0C(CF3)3 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0C (CF 3 ) 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0- (T-12) CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0- (T-12) CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0CH(CH3)CF2CHF2 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0CH (CH 3 ) CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 CH3 CH3 f 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3 f
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 し H5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 then H
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 Et Et5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 Et Et
5-C1 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 t-Bu H 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 t-Bu H
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 CH2C≡ H5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 2 C≡ H
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 Et CH3 CH5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 Et CH 3 CH
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 i-Pr CH3 し H5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 i-Pr CH 3 then H
5 - CI 0 OCICH3) 2CF2CHF2 c-Fr tn 5-CI 0 OCICH3) 2CF2CHF2 c-Fr tn
八  Eight
5 - CI 0 0CH(CH3)C2F5 CH3 し H3 し H 5-CI 0 0 CH (CH 3 ) C 2 F 5 CH 3 then H 3 then H
八  Eight
5 - CI 0 八  5-CI 0 eight
0CH(CH3)し 2F5 CH3 し H0 CH (CH 3 ) then 2 F 5 CH 3 then H
5-C1 0 0CH(CH3)C2F5 CH3 i i 5-C1 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 CH 3 ii
八  Eight
5 - CI 0 0CH(CH3)C2F5 CH3 t-DU H 5-CI 0 0CH (CH 3 ) C 2 F5 CH 3 t-DU H
八 Eight
-C1 0 0CH( /CH3ヽ -C1 0 0CH (/ CH 3ヽ
5 )C3F7-n CH3 CH3 し H 5) C 3 F 7 -n CH 3 CH 3 H
八  Eight
5 - CI 0 OCH2CH2OCH3 CH3 し CH5-CI 0 OCH2CH2OCH3 CH 3 then CH
5 - CI 0 O H2 H2O t し H3 し H3 し M5-CI 0 OH 2 H 2 O t then H 3 then H 3 then M
5 - CI 0 (X ^し^b^U^ し ϋ3 PUπ5-CI 0 (X ^ then ^ b ^ U ^ then ϋ 3 PUπ
5 - CI 0 0CH(CH3)CH20CH3 CH3 CH3 PIT5-CI 0 0CH (CH 3 ) CH 2 0CH 3 CH 3 CH 3 PIT
5 - CI 0 0CH(CH3)CH20C0CH3 CH3 CH3 CH5-CI 0 0CH (CH 3 ) CH 2 0C 0CH 3 CH 3 CH 3 CH
5-C1 0 0CH(CH3)CH20S02CH3 CH3 CH3 CH5-C1 0 0CH (CH 3 ) CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH
5 - CI 0 0CH(CH3)CH20S02CF3 CH3 CH3 CH5-CI 0 0CH (CH 3 ) CH 2 0S0 2 CF 3 CH 3 CH 3 CH
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2OSO2CH3 CH3 CH3 し H 5 - CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2OSO2CH3 CH 3 CH 3 Mr. H
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2OSO2CH3 CH3 Et CH5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2OSO2CH3 CH 3 Et CH
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2OSO2CH3 Et CH3 し H5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2OSO2CH3 Et CH 3 then H
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2OSO2CF3 CH3 CH3 CH5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2OSO2CF3 CH 3 CH 3 CH
5 - CI 0 0CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CH3 し H5-CI 0 0 CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 CH 3 CH 3 then H
5 - CI 0 OCH (CH3) CH (CH3 SCH3 し H3 LH5-CI 0 OCH (CH 3 ) CH (CH 3 SCH 3 H 3 LH
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN CH3 CH3 し hi5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN CH 3 CH 3 then hi
5 -し i u Ut H3) 2し H2し n3 し h 5-then iu Ut H 3 ) 2 then H 2 then n 3 then h
八  Eight
5 -し i ϋし (し H3 2し H2U In 3 t 5 - and i Y and (tooth H3 2 Mr. H 2 U In 3 t
u u
5 -し 1 0 0し(し H3J 2し H2し Ν し H3 t-DU Π r il u5-1 1 0 0 し (H H 3 J 2 し H 2 Ν H H 3 t-DU Π r il u
5 -し 1 0 ϋし (し Η3) 2し H2U し H3 LH2し = Π5-Shi 10 0 Shi (Shi 3 ) 2 Shi H 2 U Shi H 3 LH 2 Shi = Π
5 - CI 0 Ot(tH3 2し Η2し Ν し H3 し H 5-CI 0 Ot (tH 3 2 Η 2 Ν H H 3 H H
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN i-rr H3 tn5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN i-rr H 3 tn
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN c-rr CH3 し H 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN c-rr CH 3 then H
八  Eight
5 - CI 0 ϋし (し H3 2し Η2Ιϋ2 し H3 し H5-CI 0 ϋ (H 3 2 Η 2 Ιϋ 2 H H 3 H H
5 -し i U ULn (し H 3 し H し ϋϋし H し 13 し i n 5-Shi i U ULn (Sh H 3 Shi H Shi H Shi 13 Shi in
5 -し 1 U Π υ ( u \ ΓΊΙ ΛΛΓ U  5-then 1 U Π υ (u \ ΓΊΙ ΛΛΓ U
DtH、し H Jし H し U(Jし H し M3 n し ϋDth, and HJ and H and U (J and H to M 3 n and ϋ
U Uu Ln3 2し し H3 し H3 し H3 しU Uu Ln 3 2 then H 3 then H 3 then H 3
5 -し 1 0 ( Η3 2し 0し H3 し tt し M5-then 1 0 (Η 3 2 then 0 then H 3 then tt then M
5- CI 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 Et Et5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 Et Et
5-C1 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 t-Bu H5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 t-Bu H
5-C1 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 CH2C≡ ≡CH H5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 2 C≡ ≡CH H
5- CI 0 0C(CH3)2C00CH3 Et CH3 CH5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 Et CH 3 CH
5 - CI 0 0C(CH3)2C00CH3 i-Pr CH3 CH 5「 - CI 0 0C(CH3) 2COOCH3 c-Pr tn3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 i-Pr CH 3 CH 5``- CI 0 0C (CH 3 ) 2COOCH3 c-Pr tn 3
5 - CI 0 0C CH3) 2CH2COOCH3 し In 3 し n3 5-CI 0 0C CH 3 ) 2CH2COOCH3 then In 3 then n 3
5-C1 0 0CH(CF3)CH2C00CH3 CH3 IH 3 し M3 5-C1 0 0CH (CF 3 ) CH 2 C00CH3 CH 3 IH 3 then M 3
5-Cl 0 ϋし (し 3) (し Η3)し Η21ϋϋし li3 し H3 し M3 5-Cl 0 length (length 3 ) (length 3 ) length 2 1 length li 3 length H 3 length M 3
5 5 - U U 八 UCHJ2ruh U 3 Ln3 5 5-UU eight UCHJ 2 ruh U 3 Ln 3
5 -し 1 U P 1 5-then 1 UP 1
(J h し 6H4— —し 1 I3 し H3 (J h then 6H4— then 1 I3 then H 3
PIT  PIT
5-し 1 U (ΛΛし 2し H2rh し し M3  5-U 1 U (Pi 2 H2rh M3
A ru A ru
5 -し i U ϋし H2し M=し H2 i3 し hi 3 Ln3 5-then i U length H 2 then M = length H 2 i 3 then hi 3 Ln 3
5-し i U Uし、し Η3 =し Η2 し M3 5- then i UU, then Η 3 = then Η 2 then M 3
Λ  Λ
1U 5 -し i U し 3 し し 113 1U 5-Shi i U 3 Shi 11 3
5 - CI u ϋし Η (し Η 3 し Η 2 LH=LH 2 し H3 Γ»ττ 5-CI u ϋ Η (し3 Η 2 LH = LH 2 H H 3 Γ »ττ
tH3 tH 3
5 - CI (J Otrlし Η 3 ) Ui 2し ( 3 ) =trl 2 し 1135-CI (J Otrl Η 3 ) Ui 2し (3) = trl 2 113 113
5 -し 1 U Ui3 n3 し M3 5-then 1 U Ui 3 n 3 then M 3
5 - CI u ϋ 广 5-CI u 广 广 广
し (し H3J 2し M2し (し H3)=し H2 し ui 3 し H3 i3 And (with H 3 J 2 Mr. M 2 Mr. (and H 3) = and H 2 Mr. ui 3 Mr. H 3 i 3
， 八 , Eight
15 5-01 ϋし H2し≡ H し し H3 15 5-01 Peel H 2 Peel H Peel H 3
5 - CI 0 0CH2C≡CCH3 CH3 IH3 し5-CI 0 0CH 2 C≡CCH 3 CH 3 IH3
5 - CI 0 0CH(,CH3)CH2C≡CH CH3 し H3 5-CI 0 0 CH (, CH 3 ) CH 2 C≡CH CH 3 then H 3
5 - CI 0 0CH(CH3)CH2C≡CCH3 し H3 し M3 5-CI 0 0 CH (CH 3 ) CH 2 C≡CCH3 then H 3 then M 3
5 - CI u Urn H 5-CI u Urn H
20 5 - CI u Orh tH3 p 20 5-CI u Orh tH 3 p
し hi 3 tn3 Then hi 3 tn 3
5 -し 1 U Orh し H3 lit rl3 5-then 1 U Orh then H 3 lit rl 3
5 - t t? し 1 U Urn t5-t t? Shi 1 U Urn t
5 -し 1 u Urn し ti3 l-rr n5-shi 1 u Urn shi ti 3 l-rr n
5 A 5 A
-し 1 U UDrnレ  -Then 1 U UDrn
し H3 1 - ΓΓ し M3 Shi H 3 1-Shi M 3
25 5 AD 25 5 AD
-し 1 U Urレn し H3 t-DU Π-Shi 1 U UrLe n S H 3 t-DU Π
5 -し 1 八 u Urn ru5-then 1 eight u Urn ru
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000121_0001
c A  c A
5 A  5 A
—し丄 u UrDUn i-rr し 113  —Shu u UrDUn i-rr then 113
Λ u Λ u
5—し I u Uru c-rr tn3 し 113 5—I u Uru c-rr tn 3 113
A A
U b—し i u Urn tr u  U b— then i u Urn tr u
3 し n3 3 then n 3
A r A r
5 -し i U u  5-then i U u
(Jし 6ϋ4—^一 i1 i3 3 し 3(J then 6ϋ 4 — ^ one i 1 i 3 3 then 3
A A
5 -し 1 U Uし 6H4- -し i i3 し 3 π3 5-then 1 UU then 6 H 4 --then ii 3 then 3 π 3
5 -し 1 . u UL6hi4— 一し H3 し H3 し H3 l3 5-1. U UL 6 hi 4 — 1 H 3 then H 3 then H 3 l 3
5 -し 1 A u U 6n4- -Utli3 tri3 ru し M3 5-shi 1 A u U 6 n 4 --Utli3 tri 3 ru shi M 3
35 5 r - l 八 35 5 r-l eight
し 1 u りし 6H4 - - Iり 2 tn3 LH3 し H3 1 u ri 6 H 4 --I 2 tn 3 LH3 HI 3
5 -し 1 u 0 r 5-then 1 u 0 r
し6^4 - - し H3 八  Shi 6 ^ 4--Shi H3 eight
5 - CI 0 0し 6H4_j - CI CH3 し hi3 し 3 5-CI 0 0 to 6 H 4 _j-CI CH 3 to hi 3 to 3
5 - CI ϋ 0し 6H4 - 3 - CH3 し H3 tH3 l3 5 - CI ϋ 0 teeth 6 H 4 - 3 - CH 3 Mr. H 3 tH 3 l 3
5- CI 0 0C6H4-3-CF3 CH3 CH3 CH3 5- CI 0 0 C 6 H 4 -3-CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
40 5- CI 0 0C6H4-4-F CH3 CH3 CH3 40 5- CI 0 0C 6 H 4 -4-F CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0C6H4-4-Cl CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0C 6 H 4 -4-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 0C6H4-4-CH3 CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 0C 6 H 4 -4-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0- (T- 23) CH3 CH3 CH3 、 5-CI 0 0- (T-23) CH 3 CH 3 CH 3 ,
5 - CI 0 0 - (T-24) CH3 CH3 5-CI 0 0-(T-24) CH 3 CH 3
5 - CI 0 0 - (T-26) CH3 し H3 し H3 5-CI 0 0-(T-26) CH 3 then H 3 then H 3
5 - CI 0 0- (Τ-27) tH3 Ln3 5-CI 0 0- (Τ-27) tH 3 Ln 3
5-C1 0 0 - (T-28) CH3 Ln3 し 11 八 5-C1 0 0-(T-28) CH 3 Ln 3 8
5 - CI 0 0- (T-30J CH3 し ϋ3 し H3 5-CI 0 0- (T-30J CH 3 ϋ 3 H 3
5 - CI 0 0- { ί -ό2) CH3 CH3 5-CI 0 0- (ί -ό2) CH 3 CH 3
5-C1 0 0 - (T - 36) CH3 CH3 tn3 5-C1 0 0-(T-36) CH 3 CH 3 tn 3
ヽ  ヽ
5 - CI 0 0 -（T - 37) CH3 CH3 CH3 5-CI 00-(T-37) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 0- (Τ-38) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 0- (Τ-38) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0 - (Τ - 39) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0-(Τ-39) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 0 - (Τ-40) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 0-(Τ-40) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0 - (Τ - 42) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0-(Τ-42) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 0 - (Τ - 44) CH3 CH3 CH3 5- CI 0 0-(Τ-44) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0 - (Τ- 45) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0-(Τ- 45) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 0- (Τ-46) CH3 CH3 CH3 5- CI 0 0- (Τ-46) CH 3 CH 3 CH 3
ヽ  ヽ
5 - CI 0 0CH2 - (M-丄 a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0CH 2- (M- 丄 a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 0CH2 - (M- ib) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 0CH 2- (M- ib) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0CH2- (M-2a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0CH 2- (M-2a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0CH2- (M-3a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0CH 2- (M-3a) CH 3 CH 3 CH 3
ヽ  ヽ
5 - CI 0 0CH2- (M-3b) CH3 CH3 5-CI 0 0CH 2- (M-3b) CH 3 CH 3
ί ヽ  ί ヽ
5 - CI 0 0CH2- (M-4a) CH3 し H3 し H3 5-CI 0 0CH 2- (M-4a) CH 3 then H 3 then H 3
5 - CI 0 O- CM-oa CH3 し し H3 5-CI 0 O- CM-oa CH 3 Shi H 3
5 - CI 0 0CH2- (M-5aj CH3 OH5-CI 0 0CH 2- (M-5aj CH 3 OH
5 - CI 0 0CH2- M-7a) CH3 し H3 5-CI 0 0CH 2 -M-7a) CH 3 then H 3
f ヽ  f ヽ
5 - CI 0 0 - (M-9a) CH3 し H3 5-CI 0 0-(M-9a) CH 3 then H 3
、  ,
5 - CI 0 CH3 し H3 5-CI 0 CH 3 then H 3
5 - CI 0 O-(M-lOc) CH3 CH3 trl3 5-CI 0 O- (M-lOc) CH 3 CH 3 trl 3
5 - CI 0 0CH2- (M-12a) CH3 CH3 し H3 5-CI 0 0CH 2- (M-12a) CH 3 CH 3 then H 3
5 - CI 0 0 - (M - 12b) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0-(M-12b) CH 3 CH 3 CH 3
5 - C I 0 0 - ( -13a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0-(-13a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 0喜 14a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 0 Ki 14a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 0- (M-16a) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 0- (M-16a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 0喜 17a) CH3 CH3 CH3 5-C10 0 0 17a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 SEt CH3 CH3 CH3 5-CI 0 SEt CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 SPr-n In 3 し H3 Uui3 5-CI 0 SPr-n In 3 then H 3 Uui 3
5 - CI u し H3 13 l3 5-CI u then H 3 13 l 3
5 -し 1 SBu-s tn3 rしu H3 ru5-shi 1 SBu-s tn 3 r shi u H 3 ru
I3 I3
5 -し 1 u SBu-t し H3 し H3 ru5-then 1 u SBu-t then H 3 then H 3 ru
5 - CI 0 SBu-t CH3 Et CH3 5-CI 0 SBu-t CH 3 Et CH 3
5-C1 0 SBu-t CH3 Et Et5-C1 0 SBu-t CH 3 Et Et
5 - CI 0 SBu-t Et CH3 CH3 5-CI 0 SBu-t Et CH 3 CH 3
5-C1 0 SCH(CH3 )Pr-n CH3 CH3 CH3 5-C1 0 SCH (CH 3 ) Pr-n CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 SCH(CH3)Pr- i CH3 CH3 CH3 1 i r5-C1 0 SCH (CH 3 ) Pr- i CH 3 CH 3 CH 3 1 ir
5 -し υ し し hl3 2 t し rt3 し H3 しuΙ35-υ hl hl 3 2 t rt3 H H3 Ι u Ι 3
5-C1 Λ U CP ίΓtΏH3
Figure imgf000123_0001
3 5-C1 Λ U CP ίΓtΏH 3
Figure imgf000123_0001
Three
D,  D,
5-tl Λ U し (し 3 2^t し π3 1 5-tl Λ U then (3 2 ^ t then π 3 1
l-DU. u Π
Figure imgf000123_0002
tt し n3 ru し H3l-DU.u Π
Figure imgf000123_0002
tt then n 3 ru then h3
5 - CI 0 ren-c ru し hi 3 I3 し H35-CI 0 ren-c ru then hi 3 I3 then H3
5 - CI U CPU 'rtl \ D, , ru し 3 し H3 I35-CI U CPU 'rtl \ D,, ru 3 3 H3 I3
5 - CI ϋ oCH( tJrr-n し H3 し M3
Figure imgf000123_0003
5-CI ϋ oCH (tJrr-n then H3 then M 3
Figure imgf000123_0003
5-C1 0 Sし (CH3) 2Pr-i し n3 5-C1 0 S (CH 3 ) 2 Pr-i n 3
5 - CI u ru5-CI u ru
rlex-c 13 し n3 し il3rlex-c 13 then n 3 then il3
5 - CI 0 Sし し H3) 2Hex-n 广 u し 3 5-CI 0 S Shishi H 3 ) 2 Hex-n Hiroshi Shi
PIT pu PIT pu
5 - CI 0 SCH(CH3)COOC2H5 し 3 υπ3 5 - CI 0 SCH (CH 3 ) COOC 2 H5 teeth 3 υπ 3
八  Eight
5-C1 0 SCH(CH3)-(L-la) trl3 On 35-C1 0 SCH (CH 3 )-(L-la) trl 3 On 3
5 - CI 0 - (M-lUcJ し l3 し tl3 八 O /nn 5-CI 0-(M-lUcJ then l 3 then tl3 eight O / nn
5 - CI 八ヽ 5-CI eight hundred
-U-40J 广 LT  -U-40J Hiro LT
し 3 Then 3
5 - CI U NHrr-i 广 u し 113 し 1 3 CI 1 5-CI U NHrr-i Hiroshi u shi 113 shi 1 3 CI 1
5 - 八  5-eight
NnDU-S し H3 し n3 し Π3 厂 5-0* 11 u \TLhTD， , +■ PITNnDU-S then H 3 then n 3 Π3 factory 5-0 * 11 u \ TLhTD,, + ■ PIT
bu - t し 3 し 3 し Π3bu-t shi 3 shi 3 shi Π3
5- ι u r 5- ι u r
! Hし H、し 3 Γ一 H し し n3 しu Π3! H then H, then 3 1 H then n 3 3 u 3
A A
5 U JUrU fC 、D ；  5 U JUrU fC, D;
—し i し Π3 し Π3 rしu Π3 — Then i Π 3 Π 3 r then u Π 3
A ru A ru
! Hし、し rt3 J 2^ し 3 し ΓΙ3 I 3 r- 1 ! H, then rt 3 J 2 ^ then 3 ΓΙ3 I 3 r-1
5 -し i u I Hし、し M3 2 Γ - η し H3 し H3 rしuΙ35-then iu IH then M 3 2 Γ-η then H 3 then H3 r then uΙ3
5-01 A Ntiし、し M3 J 2し =し H し Π3 し n3 ruΠ3 八 5-01 A Nti, then M 3 J 2 then = H then Π3 then n 3 ruΠ3 eight
5-C1 u Nntn (し H 3 Jし H 2 Utn 3 13 し n3 し H3 ru 5-C1 u Nntn (H 3 J then H 2 Utn 3 13 then n 3 then H3 ru
5 -し 1 U Hし し ti 3 Jし H 2 Ui>U 2 tl 3 し H3 l3 し Π3 八 5-then 1 UH then ti 3 J then H 2 Ui> U 2 tl 3 then H 3 l 3 then Π3 8
5 - CI 0 Z' \ υ  5-CI 0 Z '\ υ
し H3 l3 し rt3Then H 3 l 3 then rt3
5-C1 0 NHし H3) 2し H2(3UJUi3 し H3 し H3 v run3 八 pu 5-C1 0 NH then H 3 ) 2 then H 2 (3UJUi 3 then H 3 then H 3 v run 3 8 pu
5 - CI u ΝΗし (し Η3 2LH2U (J2し Η3 し H3 π3 し H35-CI u ΝΗ (し2 3 2 LH 2 U (J2 Η 3 H H 3 π 3し H3
5-Cl u し し Η3) 2し H2(J U2し ί* 3 し Π3 5-Cl u し3 ) 2 H 2 (JU 2 ί * 3 Π 3
5 - CI 0 χτττ υ \ u C TJ 5-CI 0 χτττ υ \ u C TJ
し H3 n3 し 113 1 H 3 n 3 113 1
5-Cl ΝrΗrrp ( Λ \ ΓΙΛ CA U  5-Cl ΝrΗrrp (Λ \ ΓΙΛ CA U
し し Η3) 2し H2 U2 r 3 ) 2 H 2 U 2 r
し Η3 tun3 し Π3Η 3 tun 3 Π 3
5 Γυ 5 Γυ
-し 1 U INnLn ί ru  -Then 1 U INnLn ί ru
し hi 3 し H 2し U(Jt t し 1 3 し tt3 しHi 3 then H 2 then U (Jt t 1 3 then tt 3
5 し i U \ Νr 5 then i U \ Νr
- ηur irun3 \ J 2 ΓΛΛ广 U ττ -ηur irun 3 \ J 2 ΓΛΛ 广 U ττ
し し H3 し Π3 し Ι3Shi H 3 Shi Π3 Shi Ι3
5 -し i υ n IN し Hし f 3 し i 2し LKJtLt し 3 し 113 rし Πu35-then i υ n IN then H then f 3 then i 2 then LKJtLt then 3 then 113 r then Πu3
5- l U し Π3 し n3 ru
Figure imgf000123_0004
(、丄一 99、ノ し Π3 rしu3 ΓしΉ"。 3 r 1l Λ υ r 5-l U then Π3 then n 3 ru
Figure imgf000123_0004
(, 丄 99, r 3 r u u3 Γ Ή ". 3 r 1l Λ υ r
b- INn- [-Δό) し U3 しu;j レ "3 t) Λ ru b- INn- [-Δό) then U3 then u; j レ "3 t) Λ ru
一し i u INn- {~ΔΌ) し Π3 し Π3 m。  I u INn- {~ ΔΌ) i Π3 i Π3 m.
u χπτ (^γ QQ、 ru し n3 レ Π3u χπτ (^ γ QQ, ru n 3 Π3
5-Cl 0 ΝΗ-(Τ-40) CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 ΝΗ- (Τ-40) CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 Η-(Τ-42) CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 Η- (Τ-42) CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 NHCH2-(M-4a) CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 NHCH 2- (M-4a) CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 ΝΗ- (Μ- 5a) CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 ΝΗ- (Μ-5a) CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl 0 NHCH2-(M-6a) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 NHCH2-(M-7a) CH3 CH3 CH3 5-Cl 0 NHCH 2- (M-6a) CH 3 CH 3 CH 3 5-C1 0 NHCH 2- (M-7a) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 NH-(M-9a) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 NH- (M-9a) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 NH-(M-lOa) CH3 CH3 CH3 5- CI 0 NH- (M-lOa) CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 NH-(M-lOb) CH3 CH3 CH3 5-CI 0 NH- (M-lOb) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 NH-(M-lOc) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 NH- (M-lOc) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 N(CH3)Pr-i CH3 CH3 CH3 5-C1 0 N (CH 3 ) Pr-i CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 N(CH3)Bu-s CH3 CH3 CH3 5-C1 0 N (CH 3 ) Bu-s CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 N(CH3)Bu-t CH3 CH3 CH3 5- CI 0 N (CH 3 ) Bu-t CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 N(C2H5)2 CH3 CH3 CH3 5-CI 0 N (C 2 H 5 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 N(CH3)C(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 N(CH3)C(CH3) 2CN CH3 CH3 CH3 5-C1 0 N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CN CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 N(CH=CH2)Pen-c CH3 CH3 CH3 5- CI 0 N (CH = CH 2 ) Pen-c CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 N(CH3)CH2-(M-4a) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 N (CH 3 ) CH 2- (M-4a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 N(CH3)CH2-(M-6a) CH3 CH3 CH3 、 5-C1 0 N (CH 3 ) CH 2- (M-6a) CH 3 CH 3 CH 3 ,
5-C1 0 N(CH3)CH2-(M-6b) CH3 CH3 CH3 5-C1 0 N (CH 3 ) CH 2- (M-6b) CH 3 CH 3 CH 3
5- CI 0 N(CH3)-(M-10a) CH3 CH3 CH3 5- CI 0 N (CH 3 )-(M-10a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 T-47 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-47 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 T-48 CH3 CH3 し H3 5-CI 0 T-48 CH 3 CH 3 then H 3
5-C1 0 T-49 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-49 CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI 0 T-50 CH3 CH3 CH3 5-CI 0 T-50 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 0 T-51 CH3 CH3 CH3 5-C1 0 T-51 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 s OPh CH3 CH3 CH3 5-C1 s OPh CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 s SPr-i CH3 CH3 CH3 5-C1 s SPr-i CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 s SBu-s CH3 CH3 CH3 5-C1 s SBu-s CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 s SBu-t CH3 CH3 CH3 5-C1 s SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5- CI s SBu-t CH3 Et CH3 5- CI s SBu-t CH 3 Et CH 3
5- CI s SBu-t CH3 t-Bu H5- CI s SBu-t CH 3 t-Bu H
5- CI s SBu Et CH3 CH3 5- CI s SBu Et CH 3 CH 3
5-C1 s SBu-t ι-Pr CH3 CH3 5-C1 s SBu-t ι-Pr CH 3 CH 3
5 - CI s SCH(CH3)Pr-n CH3 CH3 5-CI s SCH (CH 3 ) Pr-n CH 3 CH 3
5 - CI s SCH(CH3)Pr-i CH3 し H3 し H3 5-CI s SCH (CH 3 ) Pr-i CH 3 then H 3 then H 3
5-C1 s SC(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 5-C1 s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 s SC(CH3) 2Et CH3 Et し5-C1 s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et
5 - CI s SC(CH3) 2Et CH3 t-Bu H5-CI s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 t-Bu H
5 - CI s SC(CH3) 2Et Et し H3 5-CI s SC (CH 3 ) 2 Et Et H 3
5-C1 s SC(CH3) 2Et i-Pr CH3 5-C1 s SC (CH 3 ) 2 Et i-Pr CH 3
5 - CI s SPen-c CH3 CH3 H3 5-CI s SPen-c CH 3 CH 3 H 3
5 - CI s SCH(CH3)Bu-n CH3 CH3 し H3 5-CI s SCH (CH 3 ) Bu-n CH 3 CH 3 then H 3
5-C1 s SCH(C2H5)Pr-n CH3 CH3 CH3 5-C1 s SCH (C 2 H 5 ) Pr-n CH 3 CH 3 CH 3
5- CI s SC(CH3)2Pr-i CH3 CH3 CH3 5- CI s SC (CH 3 ) 2 Pr-i CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI s SHex-c CH3 CH3 CH3 5-CI s SHex-c CH 3 CH 3 CH 3
5- CI s SC(CH3)2Hex-n CH3 CH3 CH3 5- CI s SC (CH 3 ) 2 Hex-n CH 3 CH 3 CH 3
5- CI s SCH(CH3)C00Et CH3 CH3 CH3 5- CI s ヽ 5- CI s SCH (CH 3 ) C00Et CH 3 CH 3 CH 3 5- CI s ヽ
SCH(CH3)-(L-la) CH3 し H3 tri3 SCH (CH 3 )-(L-la) CH 3 then H 3 tri 3
5-C1 s ヽ 5-C1 s ヽ
S-(M-lOc) CH3 CH3 し hS- (M-lOc) CH 3 CH 3 h
5 - CI s S- (T - 40) CH3 CH3 し H35-CI s S- (T-40) CH 3 CH 3 then H3
5-C1 s SPh CH3 し H3 し H3 5-C1 s SPh CH 3 then H 3 then H 3
5 - CI s SPh CH3 bt し H3
Figure imgf000125_0001
5-CI s SPh CH 3 bt then H 3
Figure imgf000125_0001
5 - CI S Ph i-rr UI3 し H3 ！  5-CI S Ph i-rr UI3 and H3!
5 - CI INHrr-i し i 3 し rt3 5-CI INHrr-i then i 3 then rt 3
5 - CI s NH u-s In 3 し H3 し H35-CI s NH us In 3 then H 3 then H3
5 - CI s ru 5-CI s ru
NHBu-t し H3 tn3 ru13 ruNHBu-t shi H 3 tn 3 ru1 3 ru
5 - CI s ΝΗし Η (し H3)Pr-n tn3 tn3 5-CI s ΝΗ Η (し H 3 ) Pr-n tn 3 tn 3
5 - CI s し H3/)Fr— 1 し H3 Ul3 し Π35-CI s and H 3 / ) Fr— 1 and H 3 Ul 3 and Π3
5-C1 s ΝΗ "し Η3) 2 at し し H3 cu5-C1 s ΝΗ し し3 ) 2 at Shishi H 3 cu
5 - CI s HC(CH3) 2C≡CH CH3 Url3 i3 5-CI s HC (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 Url 3 i 3
5 - CI s NHCH(CH3)CH20CH3 CH3 し H3 5-CI s NHCH (CH 3 ) CH 2 0CH 3 CH 3 then H 3
5- CI s NHCH (CH3)CH20S02CH3 CH3 CH3 し H35- CI s NHCH (CH 3 ) CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 then H3
5-C1 s NHCH ( CH 3 ) CH 20S02 CF 3 CH3 tH3 5-C1 s NHCH (CH 3 ) CH 2 0S02 CF 3 CH 3 tH 3
5 - CI s NHC(CH3) 2CH20S02CH3 CH3 5-CI s NHC (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3
5 - CI s NHC(CH3) 2CH2OSO2CF3 CH3 し H3 し H3 5-CI s NHC (CH 3 ) 2CH2OSO2CF3 CH 3 then H 3 then H 3
5 - CI s NHC(CH3) 2CH2SCH3 CH3 OH 3 l3 ヽ 5-CI s NHC (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 CH 3 OH 3 l 3ヽ
5 - CI S NHC(CH3) 2CH2SO2CH3 し tn3 5-CI S NHC (CH 3 ) 2CH2SO2CH3 then tn 3
5 - CI S NHし (し H3l) 2し 00tH3 LH3 i3 ru5 - CI S NH and (with H 3l) 2 Mr. 00tH 3 LH 3 i 3 ru
I3 /*τ ru I3 / * τ ru
5 - CI S NH- -ώο し H3 し M3 π3 p 5-CI S NH- -ώο then H 3 then M3 π 3 p
5 - CI s ΝΗ-(Ι- ο し H3 U13 し 3 5-CI s ΝΗ- (Ι- ο then H 3 U13 then 3
C ru  C ru
5 -し 1 Nn- -4U l3 l3 し Π35 - tooth 1 Nn- -4U l 3 l 3 teeth Π3
5 - CI s (し hUPr - 1 し H3 l3 し H35-CI s (then hUPr-1 then H 3 l 3 then H3
5 - CI s N(CH3 Bu-s tH3 し H3 し 3 5-CI s N (CH 3 Bu-s tH 3 and H3 and 3
n r υu  n r υu
5 - CI b tn3 DU-t η3 し c 5-CI b tn 3 DU-t η 3 then c
5 - CI b I (U13 し (し 2 XJし H3 I 3 し し 1^35-CI b I (U1 3 then ( 2 XJ then H 3 I 3 then 1 ^ 3
5 - CI S N(CH3)C(CH3) 2LN し H3 ruI3 I3 し H3 ru 5-CI SN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 LN then H 3 ruI3 I3 then H 3 ru
6 - CI 0 し H2Bu - t し し H36 - CI 0 Mr. H 2 Bu - Shi and t H3
6-C1 0 し H3 し M3 し 113 ヽ ττ C U ru6-C1 0 then H 3 then M3 11 3ヽ ττ CU ru
6 - CI 0 し、し Π3ノ 2し 2 し ϋ3 LH3 し H3 UI3 ru 6-CI 0 、 3 2 2 2 ϋ 3 LH 3 H H3 UI3 ru
6 - CI u rn し H3 I3 し Π36-CI u rn then H 3 I3 then Π3
6 - CI U UBu-t し M3 tn3 し H36-CI U UBu-t then M 3 tn 3 then H3
6-C1 0 UBu-t し H36-C1 0 UBu-t then H3
6 - CI 0 OBu-t CH3 i-rr し H3 6-CI 0 OBu-t CH 3 i-rr then H 3
6-C1 0 OBu-t CH3 t-Bu H
Figure imgf000125_0002
6-C1 0 OBu-t CH 3 t-Bu H
Figure imgf000125_0002
6- CI 0 OBu-t Et CH3 CH3 6- CI 0 OBu-t Et CH 3 CH 3
6-C1 0 OBu-t i-Pr CH3 CH3 6-C1 0 OBu-t i-Pr CH 3 CH 3
6- CI 0 OBu-t c-Pr CH3 CH3 6- CI 0 OBu-t c-Pr CH2C≡CH CH3 6- CI 0 OBu-t c-Pr CH 3 CH 3 6- CI 0 OBu-t c-Pr CH 2 C≡CH CH 3
6-C1 0 OBu-t c-Pr - CH2CH2Oし H2CH2 -6-C1 0 OBu-t c -Pr - CH2CH2O and H 2 CH 2 -
6-C1 0 0C(CH3)2Et CH3 tn3 し6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 tn 3
6-C1 0 0C(CH3) 2Et CH3 t し 3 6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t 3
6-C1 0 0C(CH3) 2Et Et し H3 し M3 6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et Et and H 3 Mr. M 3
6-C1 0 0CH(CH3)CF3 CH3 tn3 6-C1 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 tn 3
PIT  PIT
6 - CI 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 し M3 し H36-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 then M 3 then H3
6 - CI 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 し6-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3
6 - CI 0 0C(CH3) 2CH2し 1 Et し H3 6-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH 2 then 1 Et H 3
6- CI 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 し H3 し H3 6- CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 then H 3 then H 3
6-C1 0 0C(CH3)2CF3 CH3 lit し H3 6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 lit and H 3
6-C1 0 0C(CH3)2CF3 Et CH3 し6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 Et CH 3
il il
6- CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 CH3 tH3 6- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 tH 3
6-C1 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH3 6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
IT  IT
6 - CI 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 し H3 6-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 H 3
6-C1 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 し H3 6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 then H 3
6- CI 0 OPh CH3 OH 3 し H3 6- CI 0 OPh CH 3 OH 3 then H 3
il  il
6- CI 0 SBu-t CH3 し し H3 6- CI 0 SBu-t CH 3 H 3
6 - CI s SBu-t CH3 CH3 6-CI s SBu-t CH 3 CH 3
7- CI 0 OBu-t PIT  7- CI 0 OBu-t PIT
CH3 L uH3 し H3 CH 3 L uH3 then H 3
4-Br 0 CH2Bu-t CH3 し H3 u4-Br 0 CH 2 Bu-t CH 3 then H 3 u
IT  IT
4- Br 0 Ph CH3 H3 H3 4- Br 0 Ph CH 3 H 3 H 3
4-Br 0 OBu-t CH3 し ii3 4-Br 0 OBu-t CH 3 then ii 3
4-Br 0 0C(CH3) 2Et CH3 し H3 し 3 4-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Mr. H 3 teeth 3
L! L!
4-Br 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 し H3 し 3 4-Br 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 teeth H3 teeth 3
5 - Br 0 T-3 CH3 し H3 し 3 5 - Br 0 T-3 CH 3 Mr. H 3 teeth 3
5 - Br 0 T-3 CH3 tt ru u5-Br 0 T-3 CH 3 tt ru u
5 - Br 0 T-3 CH3 t-DU n5-Br 0 T-3 CH 3 t-DU n
5 - Br 0 T-3 Et i3 し 5-Br 0 T-3 Et i 3
PIT  PIT
5 - Br 0 t-Bu CH3 13 し U35-Br 0 t-Bu CH 3 13 then U3
TJ  TJ
5- Br 0 CH2Bu-t CH3 し H3 し M3 5-Br 0 CH 2 Bu-t CH 3 then H 3 then M 3
5 - Br 0 CH2Bu-t CH3 し H3 5-Br 0 CH 2 Bu-t CH 3 then H 3
TT  TT
5- Br 0 CH2Bu-t CH3 t-DU Π5- Br 0 CH 2 Bu-t CH 3 t-DU Π
5 - Br 0 CH2Bu-t Et し H3 し5-Br 0 CH 2 Bu-t Et H 3
5 - Br 0 T-5 CH3 し H3 し ti3 5-Br 0 T-5 CH 3 then H 3 then ti 3
5-Br 0 T - 6 CH3 CH3 し ti3 5-Br 0 T-6 CH 3 CH 3 then ti 3
5-Br 0 T-6 CH3 Et CH3 5-Br 0 T-6 CH 3 Et CH 3
5-Br 0 T-6 CH3 t-Bu H5-Br 0 T-6 CH 3 t-Bu H
5-Br 0 T-6 Et CH3 CH3 5-Br 0 T-6 Et CH 3 CH 3
5-Br 0 CH2-(T-5) CH3 CH3 CH3 5-Br 0 CH 2- (T-5) CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 T-8 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 T-8 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 T-9 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 T-9 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 T - 10 CH3 CH3 CH3 O Di 0 し し Π3ノ 2し し Π3 し Π3 し Π3 ru 5-Br 0 T-10 CH 3 CH 3 CH 3 O Di 0 し 3 2 2 Π 3 Π 3 Π 3 ru
し Π3 Π3
J— DI 0 し し Π3ノ 2し し Π3 し n3 ILL し Π3 uJ—DI 0 Π 3 2 2 Π 3 n n 3 ILL Π 3 u
J一 Dェ 0 J-D 0
し し Π3ノ 2し Π2^ν ^2し Π3 し Π3 L-DU n ϋ— DI π し し 113ノ 2し し Π3 し n3 ru 3 no 2 Π2 ^ ν ^ 2 Π3 Π3 L-DU n ϋ— DI π 113 113 113 no 2 Π3 nn 3 ru
U 3 U 3
Dr n u し、 Π3ノ 2し し Π3 し M3 し Π3 し H3Dr n u, Π3 no 2 し 3, M3 3, H3
Rr n u r Rr n u r
し、し Π3ノ 2し し ΓΙ3 しu Π3 ru し 3 n u u し、し Π3ノ 2し し Π3 し H3 L-DU n、 3 2 2 し3 u u Π3 ru 3 3 nuu 、 し3 2 2 Π 3 H 3 H3 L-DU n
0— Di n rし ( U QP1 0— Di n r (U QP1
、rし ru λ C , R then ru λ C
t3ノ 2し tt2 し Π3 Ll し H3 し H3t3 no 2 then tt2 then 3 Ll then H3 then H3
J— Di n u し Π2 し η3ノ 2し し ί13 し H3 し 3 し U3 丄 U D-DT u し Π2しにし 113ノ 2し M=し] 12 し M3 し H3 ri3 J— Di nu then Π2 then η3 no 2 before ί1 3 then H3 then 3 U3 丄 U D-DT u then 2 3 11 3 no 2 then M = no] 12 then M 3 then H 3 ri 3
Λ  Λ
D-D u し rt2し、し H3 2し=し11 し H3 PIT DD u then rt 2 then H3 2 then = 11 then H 3 PIT
し H3 し 113Then H 3 then 113
Λ IT Λ IT
D-DT u し Η2ΓΠ し i 3 し M3 D-DT u Η 2 ΓΠ i i 3 M M 3
A  A
o-rsr u し II2し 6Π4— — f u tri3 LH3 o-rsr u then II2 6Π4— — fu tri 3 LH 3
Λ PIT Λ PIT
O-D u し Π2し 6 4一 し 1 し H3 し H3 し H3 OD u Π 2 一 6 4 1 1 H H 3 H H 3 H H 3
Λ  Λ
丄 0 o-ts Ό し Il2し 6 4一 ー θΓ し H3 し H3 し H3 丄0 o-ts Ό and Il2 teeth 6 4 one over θΓ and H 3 Mr. H 3 Mr. H 3
0— D n u し Π2し 6Π4— 一し ΓΙ3 ru 0—D n u then Π2 then 6Π4—one ΓΙ3 ru
Ui3 し tt3 uUi 3 then tt 3 u
n3 n し H2し 6 4— 一し 3 し 3 し JI3n 3 n then H2 then 6 4—one three three then JI3
«J— £)丄 V-Ή 2 6 Π 4 ώ U il3 し Π3 し Π3 し ΓΙ3 リ し Π2し 6^4 ^一 Uし ΠΓ 2 し し Π3 し f) —DL n し Π2し —^一 Uし Γ 3 し Π3 し n3 し «J— £) 丄 V-Ή 2 6 Π 4 ώ U il3 Π3 Π3 ΓΙ3 リ 3 し 2 62 ^ 6 ^ 4 ^ 1 U ΠΓ 2 3 Π3 ff) —DL n Π2 —2 U then Γ 3 then Π3 then n 3
n u しV。I2し 6 Hη4一？ ΓしΝ L、 し Ι3 しig rしunu then V. I2 then 6 H η 4 one? Ν Ν L, Ι 3 ig r r u
Λ ru Λ ru
— DI u PU Γ U 0 ΜΛ  — DI u PU Γ U 0 ΜΛ
し i 2し -ώ— 1 U2 し 13 し H3 Then i 2 then -ώ— 1 U2 then 13 then H3
S Rr π し Π2し 6 4— 一 し し Π3 し M3 u— DI n u し Π2し 6^4一 ru 一し 1 し Π3 し Π3 3S Rr π し し 2 6 6 4 一 し3 M M 3 u DI DI nu Π 2 6 6 ^ 4 ru 1 し 3 Π 3 3
9c: 9c:
u — Dr n u し f 2し 6 - -DX し し 3 し n3 u — Dr nu then f 2 then 6--DX then 3 n 3
π u し Π2し -o-Lri3 rしu til 3 ru n pu π u then Π2 then -o-Lri3 r then u til 3 ru n pu
0— Di w し H2し 6Π4一 3一し t 3 し M3 し Π3 I3 0— Di w then H2 then 6Π4 one 3 one t 3 then M 3 then I3 I3
Λ  Λ
D-DT u し Π2し 6Π4— 一 Uし H3 し し M3 し H3 D-DT u Π 2 Π 6 Π 4-1 U し H 3 M M 3 H H 3
Λ  Λ
D-ΟΓ U し H2し 6 4一 — Uし tl^ 2 し ti3 し H3
Figure imgf000127_0001
し D-ΟΓ U then H2 then 6 4 1 — U then tl ^ 2 then ti 3 then H 3
Figure imgf000127_0001
I
Λ Λ
-DT u し Π2し 6 4一 3—し i し 113 し H3 し H3 -DT u then 2 6 4 1 3— then i 11 3 then H 3 then H 3
n  n
0— DI Ό し Π2し 6^4一 J一 し 1 3 η3 し H3 0— DI Ό 2 6 6 ^ 4 1 J 1 3 η 3 3 H 3
O— Di v n ru ruO— Divn ru ru
3 し 113 I3 — DI 0 rし 6Π u4—乙 0一 1 r? し ΓΙ3 し n3 し ΓΙ3 3 then 113 I3 — DI 0 r then 6 u4—Otsu 0 1 1 r? Then 3 n 3 then 3
n ν gll — し丄 し Π3 rしu ΓΙ3 し Π3 n ν gll — し r3 r u u ΓΙ3 Π3
5— Br 0 Η.— 2— Br Γし 1Η丄3。 ΓレΗ"。 3 " 35—Br 0 Η.—2—Br length 1Η 丄 3. 3 "3
5 - Br o CH.-2-I ΓレΗ 113。 レ" 3 丄丄35-Bro CH.-2-I Level 113. Les "3 丄 丄 3
5— B JJr上 o ΓしΗ Γΐ3 し ilg ΓしΗ" 3。5—On B JJr o Γ Η 3 i ilg Γ Η "3.
5 - Br 0 C6H4-2-Et CH3 CH3 CH3 0 5-Br 0 CsH4 - - CF3 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 C 6 H 4 -2-Et CH 3 CH 3 CH 3 0 5-Br 0 CsH 4 --CF3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 C6H4-2-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 C 6 H 4 -2-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - Br 0 C6H4-2-0CHF2 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 C 6 H 4 -2-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 C6H4- 2- 0CF3 CH3 CH3 CH3 D-Di n u し — 一 oし nr 2 rしu Π3 し H3 113 o-or u し 6Μ4— ー ¾し f 3 し Π3 rしu ΙΊ3 rし Πu3 5-Br 0 C 6 H 4 - 2- 0CF 3 CH 3 CH 3 CH 3 D-Di nu shi — one o nr 2 r shi u Π3 shi H3 113 o-or u shi 6 Μ 4 — ー shi f 3 shi Π3 r shi u ΙΊ3 r shi Πu3
Λ  Λ
D-uT U L/61I4— ーし ru  D-uT U L / 61I4
し Π3 し Π3 rしu U3 Π3 Π3 r し u U3
Λ 9 Λ ru ruΛ 9 Λ ru ru
D-Br U し 6^4— ώ- 2 I3 し Ι3 D-Br U then 6 ^ 4— ώ- 2 I3 then Ι3
Λ  Λ
o-Br U し 6^13— —し H3— J— Γ し Π3 し Γ13 rしu -br U し sH3— ， J一 し 3 2 し H3 し H3 rしu Π3 o-br u し 6H3 - -し！1 - - し し し Ι3 r o-Br U and 6 ^ 13 - tooth H3-J-gamma Mr Pai3 teeth Ganma13 r and u -br U and sH 3 -, J one cog 3 2 teeth H3 tooth H3 r and u Π3 o-br u to 6 H 3 --Yes! 1 --Shi Shi Shi Ι3 r
o-or n u Τ 1-00 しu Π3 し ΓΙ3 rしui o-or n u Τ 1-00 shi u Π3 shi ΓΙ3 r shi ui
1 « ru  1 «ru
o-br u L-ia UI3 し s rしu Π3 o-br u L-ia UI3 then s r then u Π3
Λ  Λ
b-br u しー丄 D ru b-br u shi D ru
し Π3 し Π3 し Π3 Π3 Π3 Π3
D-br u L-za し M3 し n3 し Π3 D-br u L-za then M 3 then n 3 then Π3
Λ ru  Λ ru
o-br U しー D し Π3 し Π3 rし Πu3 o-or π u ΙΓΓ-1 し Π3 rしu Π3 し。 o-br U shi D shi Π3 shi Π3 r shi Πu3 o-or pi u ΙΓΓ-1 shi Π3 r shi u Π3 shi.
Λ  Λ
o-or U UDU-Π し Π3 rしu 1 3 ΓしΗ Π3 o-or π u UuU-S rui3 rしu Π3 o-or U UDU-Π Π3 r し u 1 3 ΓΓ Η3 o-or π u UuU-S rui3 r し u Π3
D Λ D Λ
-or u UDU- 1 し Π3 rしuΙ3 ΓしΗ Π3 -or u UDU- 1 shi Π3 r shi uΙ3 Γshi Η3
0-Γ3Γ n u UDU-t u Π rしu 1130-Γ3Γ n u UDU-t u Π r shi u 113
D-DT n UDU— C rしu Π3 Π3 ΓΗ 3D-DT n UDU — Cr u Π3 Π3 ΓΗ 3
D-DT n u UuU-L し Π3 ΓΗD-DT n u UuU-L then Π3 ΓΗ
D,,  D ,,
O-DT n A  O-DT n A
u UDU- L rしu Π3  u UDU- L r uu3
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o-o u UDU-L rしu Π3 i Pr H o-o u UDU-L r shi u Π3 i Pr H
Λ  Λ
o-or u UdU-t し Π3 1— Γ X ΓしΗ3 o-or u UdU-t shi Π3 1— Γ X ΓshiΗ3
Λ  Λ
O-DV u UDU- L し Π3 し一 DU Η o-br u UDU-t し Π3 し H2し Γ Η  O-DV u UDU- L shi Π3 shi DU Η o-br u UDU-t shi Π3 shi H2 shi Γ Η
Λ  Λ
D-br υ UDU-t し 3 rしu ΓΙ2 rし =— rしu Π π  D-br υ UDU-t then 3 r then u ΓΙ2 r then = — r then u Π π
ru  ru
5-Br u u su-t UI3 ru o-or u UDU-t Π- Γ し ΓΗ fig o-or u UDU-t 1-ΓΓ し 1 3 rしu Π3 o-or Λ  5-Br u u su-t UI3 ru o-or u UDU-t Π- Γ ΓΗ fig o-or u UDU-t 1-ΓΓ 1 1 3 r shi u Π3 o-or Λ
u UDU- L c-r rしu U3 し 3 u UDU- L c-r r u U3
D- PDT n u UDU-I DU1 Π3 3 n D- PDT n u UDU-I DU1 Π3 3 n
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-ΟΓ UDU-L Γ ru 3 ru Π3 ΓΗ ~ ui A u U n
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D-DT o u Uし、し Π3ノ 2じし し Π3 3 o— or n 、し ΓΙ3ノ 2Cし Π3 Ft i 13D-DT o u U, then Π3 no 2 し 3 3 o—or n, ΓΙ3 2 2C then Π3 Ft i 13
D-ΰΓ n w IJし、し Π3ノ 2 [ rしu Π3 Ft Ft o-t>r n u Uし し Π3ノ 2 t rしu Π3 ί 1 _一 1 H n Uし し Π3ノ 2 [ rしu Π3 i 1_Pr 113D-ΰΓ nw IJ, then Π3 ノ 2 [rshi u Π3 Ft Ft ot> rnu U, then Π3 ノ 2 tr then u Π3 ί 1 _ 1 1 Hn U, then Π3 ノ 2 [rushi u Π3 i 1_P r 113
5-Br 0 0C(CH3)2Et CH3 t- Bu - H5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t- Bu-H
5-Br 0 0C(CH3)2Et CH3 CH2CF3 H5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH2CF3 H
5-Br 0 0C(CH3)2Et CH3 CH2C≡CH H5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 2 C≡CH H
5-Br 0 0C(CH3)2Et Et CH3 CH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et Et CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CH3)2Et n - Pr CH3 CH3 5-Br 0 0C(CH3) 2Et i-Pr tn3 し H3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et n-Pr CH 3 CH 3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et i-Pr tn 3 H 3
5 - Br 0 0C(CH3) 2Et c-Pr CH3 し M3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et c-Pr CH 3 M 3
5-Br 0 0C(CH3) 2Et CF3 し H3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CF 3 H 3
5-Br 0 0- (T - 14) CH3 CH3 On 35-Br 0 0- (T-14) CH 3 CH 3 On 3
5-Br 0 0 - (T-16) CH3 CH3 5-Br 0 0-(T-16) CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CH3) 2Pr- n CH3 CH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Pr- n CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CH3)2Pr-n CH3 tH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 tH 3
5-Br 0 0C(CH3) 2Pr-n Et CH3 し H3 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 Pr-n Et CH 3 H 3
5-Br 0 0CH(CH2F) 2 CH3 し H3 5-Br 0 0CH (CH 2 F) 2 CH 3 H 3
5-Br 0 0CH(CH2F) CH2Cl CH3 CH3 tH3 5-Br 0 0CH (CH 2 F) CH 2 Cl CH 3 CH 3 tH 3
5-Br 0 0CH(CH3)CF3 CH3 OH 3 5-Br 0 0 CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 OH 3
5-Br 0 OCH(CH3)CF3 し H3 /t し U3 八 5-Br 0 OCH (CH 3 ) CF 3 then H 3 / t then U3
5-Br 0 OCHiCHJU13 l u 5-Br 0 OCHiCHJU 1 3 lu
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5-Br 0 0CH(CF3) 2 し H3 H3 I3 5-Br 0 0CH (CF 3 ) 2 H 3 H 3 I3
八  Eight
5-Br 0 0C(CH3J 2し H2C1 Π l3 し U35-Br 0 0C (CH 3 J 2 then H 2 C1 Π l 3 then U3
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2C1 し H3 l3 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 H 3 l 3
5-Br 0 0C(CH3 j 2CH2CI し H3 tt し 3 5-Br 0 C (CH 3 j 2 CH 2 CI then H 3 tt 3
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 t Li5-Br 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 t Li
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 i-rr Π5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 i-rr Π
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 i-rr tn3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 i-rr tn 3
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 t-Bu Π 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 t-Bu Π
u u
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 し し 3 H 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 and Shi 3 H
5-Br 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH2C≡CH H5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 2 C≡CH H
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2C1 Et CH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 Et CH 3
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2Cl n-Pr CH3 ruη3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl n-Pr CH 3 ruη 3
* n  * n
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CI l-rr— 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI l-rr—
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5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CI c-rr ru 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI c-rr ru
UI3 UI3
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CI し F3 rn3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI then F 3 rn 3
5-Br 0 0C(CH3) 2CF3 H し H3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2CF3 H then H 3
八  Eight
5-Br 0 0C(,CH3J 2しト 3 l3 ru 5-Br 0 0C (, CH 3 J 2 strip 3 l 3 ru
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5-Br 0 OC (し H3) 2し 3 し H3 M し5-Br 0 OC (H 3 ) 2 3 3 H 3 M
5-Br 0 0C CH3) 2CF3 £ L 5-Br 0 0C CH 3 ) 2 CF 3 £ L
LI  LI
5-Br 0 OC (し H3;) 2し 3 1-ΓΓ Π5-Br 0 OC (H3 ; ) 2 3 1-ΓΓ Π
5-Br 0 0C(CH3) 2CF3 tH3 1- ΓΓ し 1135-Br 0 C (CH 3 ) 2CF3 tH 3 1- ΓΓ 113
5-Br 0 {JC(tH3 2し!43 し H3 t-DU u Π5-Br 0 (JC (tH 3 2! 4 3 then H 3 t-DU u Π
5-Br 0 0C(tH3) 2し 3 M . し M3 し Γ135-Br 0 0C (tH 3 ) 2 3 M. then M 3 13
5-Br 0 0C(CH3) 2CF3 n-rr し M3 し Π35-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 n-rr then M 3 Π3
5-Br 0 0C(CH3) 2しト 3 i-rr し Π35-Br 0 0C (CH 3 ) 2 3 3 i-rr 3
5-Br 0 0C(CH3)2CF3 c-Pr CH3 CH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 c-Pr CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CH3)2CF3 CF3 CH3 CH3 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CF 3 CF 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CF3)2CH3 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 C (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 CH3 CH3 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 Et CH3 O-DT Λ U Uしにし Π3ノ 2し 2し^^ 2 I し rしu Π — or π u
Figure imgf000130_0001
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No, then, tl, 3 and r, un
D-Di n u ru D-Di n u ru
Uし、し Π3ノ 2し n2U U2し Π3 し し rしu n U, then Π3, 2 and n2U U2, then Π3 and then r, then
D~uT n u し し H3ノ し 2リ リ2し し L rし nuD ~ uT n u shi H3 no 2 lil 2 shi L r shi nu
D O-DI rしu rしu ΠD O-DI r shi u r shi u Π
C D C D
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C C
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) ノ 2 Γ し Η. 2 Ν r r u 3 ΓΗ i 1 o 3 no 2 2 then 1, then Π3 Ft then 丄 u 1 Ι) Γ o 0 0 relay (ΤΗ) ノ 2 Γ Η. 1 ΓΗ ΓΗ 1 i 丄 H
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D-DI π U し ノ し し^ L·し rしu D-DI π U
- ΟΓ vj ru  -ΟΓ vj ru
Uし し Π3ノ 2し 2し 一 ί Γ し Γ13 し n 丄 O-DT Λ  U 3 Π 2 2 2 一 ί Γ 13 Γ n 丄 O-DT Λ
リ Uし し Π3ノ し Π し IN C-ΓΓ ru し し Π -or υ Uし し tt3ノ 2し η し IN ru し f し n U U し ノ 3 IN IN IN IN C- ru し Π -or υ U tt3 2 2 IN ru IN IN ru f f n n
D-ΟΓ π υ ru ru D-ΟΓ π υ ru ru
Uし、し Π3ノ し り し し し n -DI π υ r  U, Π3 n-n -DI π υ r
Uし し ΓΙ3ノ 2し し Γ 3 し Π3 しu rしu Π  U shi し 3 no 2 shi Γ 3 shi Π3 shi u r shi u Π
し rレu Π
Figure imgf000130_0003
3 し F n»tしR r u レ
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3 then F n »t
D DL π υ し し figノ 2し レ Γΐ3 レ Π3 -Pr H D DL π υ Shishi fig no 2 Shi ノ 3 Π Π3 -Pr H
π レ、レ Γΐ3ノ 2 し Ι3 rしu し— JJLl H 一 DI リ し、し Π3ノ 2レリリし n3 rしu レ 2レ丄 3 H ϋ DI π リ 、レ ノ レ^^し。 L· Ftし し 丄 CH π 、 レ Γΐ 2 ノ ノ Ι r r r ノ ノ ノ ノ ノ JJ 、 JJ JJ ノ 、 ノ JJ 、 JJ 、 JJ 、 JJ JJ JJ JJ JJ JJ JJ JJ L · Ft し CH
9c: 9c:
D DL リ リし、レ fl3ノ 2レリリし Π3 1 -一P Γr丄 し" 3 ru 1 Dx π u Uし、し Π3ノ 2し^^し し— ΓΓ し Π3 し Π ηリ し、し Π3ノ -'UU n し Γ rしu ri3 ΓレΗ n π Uv し Π 3ノ 2し η 2し し Π 3 rしu し Π3 ΓレΗ 1 R η u Uし、し ΓΙ3ノ =し Π2 し し Π3 し ηD DL リ レ 3 3 3 3 ru 1 Π ru ru ru ru 1 ru ru ru ru 1 1 ru ru 1 1 ru ru ru 1 1 1 Π3 ノ -'UU n then Γr u ri3 Γre n n π Uv then ノ 3 no 2 then η 2 Π 3 r then u Π3 Γre 1 R η u U then ΓΙ3no = no Π2 3 3
3一！）ェ し し Π3ノ 2し し Π—し Π2 rしu し fl3 ΓΗ 3 one!し ノ 3 2 2 し r し r 2 r u u u fl 3 3
Λ OリP rhu rしu レ ΓΗ i u Di リ rしu Π3 F  リ O ri P rhu r r u u ΓΗ i u Di r r r u Π 3 F
D DL リ リ 丄 し レ" 2し丄 3 Η D DL Lily
J— OPh し 3 J — OPh then 3
J π ΠリΓレ. gΗi 14 -一 ύ？-一Π 1 レ" 3 レ i 3 CH DI π リレ —厶ーリレ ί し" レ 丄 CH DL リ リレ 一 一 U 2 レ" CH J π Π Π Γ .. gΗi 14-one -1 1 1 "3 3 i 3 CH DI π Re-release
D-Dx π υ ru D-Dx π υ ru
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5-Br 0 0C6H4-3-CF3 CH3 CH3 CH5-Br 0 0C 6 H 4 -3-CF 3 CH 3 CH 3 CH
40 5 - Br 0 0C6H4- 4-F CH3 CH3 CH 40 5 - Br 0 0C 6 H 4 - 4-F CH 3 CH 3 CH
5-Br 0 SBu-t CH3 CH3 CH5-Br 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH
5-Br 0 SBu-t CH3 Et CH5-Br 0 SBu-t CH 3 Et CH
5-Br 0 SBu-t Et CH3 CH Λ 5-Br 0 SBu-t Et CH 3 CH Λ
o-tsr U し し M3ノ し Π3 し 3 rしu  o-tsr U 3 M3 3 r 3 u
Λ  Λ
O-DT U ¾し、し Π3ノ 2" - 1 し 113 rしu Γし ΠΗ3 O-DT U 、 3 し2 "-1 113 r し u Γ3
C CD,, r  C CD ,, r
O-D O し Π3 しuΙ3 rしuΙ3  O-D O shi Π3 shi uΙ3 r shi uΙ3
C CD., i. ru C CD., I. Ru
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D Ό-Ϊ 0 DU-t し ΓΙ3 r 5Τ しu ri3 c r ϋ-ΰΓ 0 ¾し、し Π3ノ 2 t し Π3 し ΓΙ3 しu D Ό-Ϊ 0 DU-t shi ΓΙ3 r 5Τ shi u ri 3 cr ϋ-ΰΓ 0 shi, shi ノ 3 no 2 t shi Π3 shi ΓΙ3 shi u
c ru  c ru
D-Dr 0 し、し ΓΙ3ノ 2ί J^- 1 し Π3 ru  D-Dr 0 and then し 3 ノ 2ί J ^-1 and then Π3 ru
し Π3 rしu Π3 c cp  Π r3 r Π u Π3 c cp
D-Dr 0 し n3 し Π3 rしu Π3 D-Dr 0 then n 3 then 3 r then u 3
n  n
o-br u ru し a2tSU— t し し し Λ n ru  o-br u ru shi a2tSU— t shi shi n n ru
l 1U D-rsr U し し ノ 2し 2リ^^2し Π3 3 し rしu 3 l 1U D-rsr U 3 2 3 2 3 2 3
u Λ ru  u Λ ru
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し tt2し ノ 2し Uし H3 し Π3 し Π3 rしu 3 b-br u A D  Tt2 then nose 2 then U then H3 then Π3 then r3 r then u 3 b-br u A D
ΓΠ し H3 し Π3 し Π3  H3 H3 H3
ru b-or u AD.,  ru b-or u AD.,
し 3 3 Then 3 3
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11 ru  11 ru
b-Br u Uし hUし H;Jし r 3 し 3 I3 し tl3 b-or A b-Br u then hU then H; J then r 3 then 3 I3 then tl 3 b-or A
u ΙΛΛし π3 ru u π 3 ru
2し H2し i tn3 し 113 し ri3 b-br u 1)し、し Μ3/ 2し Ρ 3 し 113 し 113 し Π3 2 then H 2 then i tn 3 and 113 then ri 3 b-br u 1) and then Μ3 / 2 then Ρ 3 then 113 and 113 then Π3
u Λ ru o-br りし、し t 3ノ 2し 2^Γ1Γ 2 し n3 n 3 し Π3 Λ Λ U O-DT u し し Π3ノ 2し 2U¾U2し Π3 ru し Π3 し Π3 し ΓΙ3u Λ ru o-br Rishi, then t 3 no 2 then 2 ^ Γ1Γ 2 then n 3 n 3 then Π3 Λ Λ U O-DT u ushi 3
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O-DT u リし し 3ノ 2し^ Λし 3 し U3 し Π3 し Γΐ3 b-br Λ ru υ Urn し 13 し tl3 し ΓΙ3O-DT u ri shino 3 shi 2 shi shi 3 shi U3 shi Π3 shi Γΐ3 b-br Λ ru υ Urn shi 1 3 shi tl3 shi ΓΙ3
Λ u COn + Λ u CO n +
し 1 3 rしu  1 3 r
o-or ODU-t し rig on c CD,, ru ru  o-or ODU-t shi rig on c CD ,, ru ru
o-Dr 0 ODU-t 3 し rしu 113 一 Λ  o-Dr 0 ODU-t 3 shi r u 113 one
丄 U UDU-L し ΓΙ3 rしu 1 3 し ΓΙ3  丄 U UDU-L then ΓΙ3 r then u 1 3 then ΓΙ3
Λ r  Λ r
-丄 U n し ΓΙ3 しuΙ3 レ" 3 c: 丁 Λ ΛΌ,,  -丄 U n ΓΙ ΓΙ3 ΙuΙ3 レ "3 c: Ding ΛΌ ΛΌ ,,
5 -丄 U UDU- fI し rしu し 03  5-丄 U UDU- fI r r u u 03
Λ  Λ
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Λ Λ ru Λ Λ ru
U 0-1 U Uし し Π3ノ 2し 2し 1 し Π3 し Π3 し n3 r Λ ru  U 0-1 U U Π 3 Π 2 2 2 1 1 Π 3 Π 3 し n3 r Λ ru
5 -丄 U Uし、し Π3 2し 3 し rt3 UI3 し r τ A 5-丄 UU, then Π 3 2 then 3 then rt 3 UI3 then r τ A
5 -丄 U (Jし、し M3 2し 2し1^ 2 し 113 cu3 し Π3 r nr1 ρττ \ ττ ρ\ι 5-丄 U (J then M3 2 then 2 1 ^ 2 then 113 cu3 then Π3 r nr 1 ρττ \ ττ ρ \ ι
5 -丄 U Uしにし ί13リ 2し 2し I し H3 し Π3 し H3 -丄 U (Λ Η3 2し し 1Ί3 し H3 し 3 し Ι3 5-丄 UU し に し 1 3し 2 2 2 I I H H 3 Π 3 H H3-丄 U (Λ Η3 2 Ί 1 Ί 3し H 3し3し3
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n cp„ r  n cp „r
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t>ー丄 U UDU- L し ϋ3 rしu Π;3 し Π3 t> ー 丄 U UDU- L then ϋ3 r then u Π; 3 then Π3
4-CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-CH 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
40 5 - CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 40 5-CH 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
6-CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 6-CH 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-i-Pr 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-i-Pr 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-t-Bu 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 D—し し Π3 π υ UDli- L し H3 し n3 し 113 c ru cru Ρη ru 5-t-Bu 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3 D- and Shi Π3 π υ UDli- L and H 3 Mr. n 3 teeth 11 3 c ru cru Ρη ru
0—し ]!2^5し Π3 π ΛDU- し H3 I3 し it 30-shi]! 2 ^ 5 then Π3 π ΛDU- then H 3 I3 then it 3
0—し し H3 π WDU-t し I 3 し u3 ru 0- to Shi H3 π WDU-t and I 3 Mr. u 3 ru
π υ pu  π υ pu
—し Π2し rts し UDU-t I3 し M3 ru— Π2 rts UDU-t I3 M M 3 ru
I3 c ru ru  I3 c ru ru
0 cru υ ut>u-t ri3 し M3 0 cru υ ut> ut ri 3 then M 3
η υ A UDb.u，-t し M3 し H3 η υ A UDb.u, -t then M 3 then H 3
b-Ln2 bt υ UBD，u ,-t し H3 tH3 し H3 b-Ln 2 bt υ UBD, u, -t then H 3 tH 3 then H 3
5 A5 A
-tn2 Lh 3 υ Ubu-t し H3 し H3 b-Ln2 Lr 3 υ Ubu-t し H3 In 3 -tn2 Lh 3 υ Ubu-t then H 3 then H 3 b-Ln 2 Lr 3 υ Ubu-t then H3 In 3
丄 U PU Pt? 丄 U PU Pt?
—し し 2し 3 υ Ubu-t し H3 し H3 u し り一し し H2し 3 U Ubu-t し H3 し M3 r c ί Γ\\ CU - by Shi 2 teeth 3 upsilon Ubu-t and H 3 Mr. H 3 u and Ri one by Shi H2 Mr 3 U Ubu-t and H 3 Mr. M 3 rc ί Γ \\ CU
し ti2¾ UJUi3 υ Λ Ti 2 ¾ UJUi 3 υ Λ
UDU-I し H3 l3 し H3 UDU-I then H 3 l 3 then H 3
U UBu-t CH3 し M3 lri3 r- pTj c n\ ru Λ U UBu-t CH 3 then M 3 lri 3 r- pTj cn \ ru Λ
b , IT  b, IT
—し！ i2i U 2し H3 U AD, —I! i 2 i U 2 H3 U AD,
し H3 し n3 Then H 3 then n 3
， R Λ , R Λ
丄 り一 2 、Uノ 2し H3 Ό UDU-t n3 し H3 し H3 一2 , U 2 2 H 3 Ό UDU-t n 3 H H 3 H H 3
Λ  Λ
—し u  — Then u
π 2 Urn υ UDll-L し H3 し H;j I3  π 2 Urn υ UDll-L then H3 then H; j I3
Λ  Λ
一し f 3 U UDU— t し U3 tn 3 し 3 一し 3 π Π R11 し M3 し H3 し - A 1 f 3 U UDU — t then U3 tn 3 3 3 π π R11 then M 3 then H3 then-A
し!13 U し rt2し し Π3ノし 3 し H3 し し H3 1 3 U then rt 2 then 3 3 then H3 then H3
Of) -し 3 π υ し π2し Π、し 3/ 2 し 3 し rt3 ΰ一し 3 υ 丄ー 0 し 3 し tt3 し H3 Of)-then 3 π then π 2 thenし then 3/2 then 3 and rt 3 once 3 υ 0 0 and then 3 and tt3 then H3
Λ PU  Λ PU
ί一し ί13 U し Π2—、 i一 ノ し U3 し 113 し 3 ί 1 U 3 U し 2 —, i 一 U 3 113 113 3 3
π υ ru -し 3 丄ー δ し 1 3 し 113 3 π υ ru-3 3 丄 δ 1 1 3 11 11 3 3
Λ  Λ
-し！13 υ T i- Qy し M3 -Yes! 1 3 υ T i- Qy then M3
Λ Λ
ΔΌ b -し 3 υ i一 ID P UTJi3 し M3 b -し 3 υ し し H3j 2し H2U U2LH3 i3 し H3 ΔΌ b-3 3 υ i-ID P UTJi 3 M M 3 b-3 3 υ H H 3 j 2 H H 2 UU 2 LH3 i 3 H H 3
5 -し 3 U し、し Π3ノ 2し し tl3 し H 3 Hu3 5-3 U then 3ノ 2 3 tl3 then H 3 Hu 3
5 Λ 5 Λ
-し 3 3 -Then 3 3
-し
Figure imgf000132_0001
-
Figure imgf000132_0001
b-ti1 Λ b-ti 1 Λ
3 υ し 2し 6^4—^一し 1 し H3 し M3 rut 3 3 υ 2 2 6 ^ 4— ^ 1 1 H 3 M 3 rut 3
-し 3 υ i2し 6 - Br し H3 i3 -Shi 3 υ i 2 shi 6-Br shi H 3 i 3
Λ  Λ
し Γ 3 υ し Π2し 6Π4—^一し 113 13 し M3 し n3 ruΓ 3 υ Π 2 Π 6 Π 4 一 113 113 13 M M 3 n n 3 ru
—し f 3 π υ し ϋ2し &ίΐ4— ώ一し 3 I3 し 113 し il3 — Then f 3 π υ ϋ 2 and & 4 — coincidence 3 I3 and 113 il3
0 -し Γ 3 し H2し 4一 ώーリし H3 し Π3 し n3 し J し Γ 3 η ru 0-Γ 3 2 H2 4 4 ώ リ H3 Π 3 n n 3 J J Γ 3 η ru
し Ο2し 6^14 ^ し Γ 3 し Π3 rしu Π3 rレu3 Ο2 6 6 ^ 14 ^ Γ 3 Π3 r u u Π3 r u u3
J一し Γ 3 ο υ νΠ2 ^ 6^ ー厶一し丄、 rしu Π3 rしu rig レ Π3 —し Γ 3 π U fし H Π2 Γし 6 H。4 ？ ώ— Ν LΩVJ2 し Π3 rしu rwΠ3J し 3 ο Π νΠ2 ^ 6 ^ room ー, r r u Π 3 r u rig Π —3 — Γ 3 π U f then H Π2 Γ 6 H. Four ? ώ — Ν LΩVJ2 then Π3 r then u rwΠ3
0—し Γ 3 π W ru 0—Sh Γ 3 π W ru
し Π2し 6Π4— — Γ し Ι3 し Γΐ3 しΠ2 し 6Π4 — — Γ3 Γ3 Γΐ3
5-CF3 0 CH2C6H4-3-Cl CH3 CH3 CH3 5-CF 3 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH 3 CH 3 CH 3
40 5-CF3 0 CH2C6H4-3-Br CH3 CH3 CH3 40 5-CF3 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3 0 CH2C6H4 - 3- CH3 CH3 CH3 CH3 5-CF3 0 CH2C6H4-3- CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3 0 CH2C6H -3-CF3 CH3 CH3 CH3 5-CF3 0 CH 2 C6H -3-CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3 0 CH2C6H4-3-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-CF3 0 CH2C6H4-3-UCr し H3 し ti 5-CF3 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5-CF 3 0 CH 2 C 6 H 4 -3-UCr then H 3 then ti
5-CF3 ϋ LH2CSH4— 3—し N し H3 し H3 し hi5-CF 3 ϋ LH 2 C S H 4 — 3—N then H 3 then H 3 then hi
5-CF3 0 CH2CSH4 - 3- N02 CH3 し H3 し H 5-CF 3 0 CH 2 C S H 4 - 3- N0 2 CH 3 Mr. H 3 Mr. H
5-CF3 0 Ph CH3 CH3 し H5-CF 3 0 Ph CH 3 CH 3 H
5-CF3 0 C6H4-2-F CH3 CH3 し H5-CF 3 0 C 6 H 4 -2-F CH 3 CH 3 then H
5-CF3 0 C6H -2-Cl CH3 CH3 CH5-CF3 0 C 6 H -2-Cl CH 3 CH 3 CH
5-CF3 0 C6H4-2-Br CH3 CH3 Ui5-CF 3 0 C 6 H 4 -2-Br CH 3 CH 3 Ui
5-CF3 0 し 一 ーし n3 CH3 し H3 し H5-CF 3 0 1 3 n 3 CH 3 H 3
5-CF3 U し 6rt4 - -し f H3 し H3 し hi5-CF 3 U then 6 rt 4 --then f H 3 then H 3 then hi
5-CF3 0 し 6Η4-2— ϋし Η3 CH3 Ln5-CF3 0 6 6 Η 4 -2 ϋ Η 3 CH3 Ln
5-CF3 0 C6H4 - 2 - 0CF3 CH3 し H3 5-CF3 0 C 6 H 4 - 2 - 0CF 3 CH 3 Mr. H 3
5-CF3 0 し 6H4— 2—し N CH3 し H3 し H5-CF 3 0 then 6 H 4 — 2—N CH 3 then H 3 then H
5-CF3 0 し 6H4 - 2 - N02 CH3 し H3 しi5-CF 3 0 teeth 6 H 4 - 2 - N0 2 CH 3 Mr. H 3 Mr. i
5-CF3 0 し - la CH3 CH3 し hi5-CF3 0 shi-la CH 3 CH 3 shi
5-CF3 (J し - CH3 し H5-CF 3 (J then-CH 3 then H
5 -しト3 u (jDU-t i3 し5-3 to 3 u (jDU-t i 3
5 -し u UDU-I し 15-then u UDU-I then 1
5 -し u ， 5-then u,
lit し H lit then H
0-LF3 (J (JBu-t IH t i0-LF3 (J (JBu-t IH t i
5-CF3 U UBu tH3 -DU rl5-CF 3 U UBu tH 3 -DU rl
5 -し F3 u Ubu し M3 し 八 5-then F 3 u Ubu then M 3 and 8
5-CF3 0 OBu-t i-Fr し ti3 し H
Figure imgf000133_0001
5-CF 3 0 OBu-t i-Fr then ti 3 then H
Figure imgf000133_0001
八 广 Eight squares
5-CF3 0 0C(CH3) 2Et CH3 し H3 し ui 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Mr. H 3 Mr. ui
5-CF3 0 0C(CH3) 2Et CH3 し H 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Mr. H
5-CF3 0 0C(CH3) 2Et CH3 Et bt5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et bt
5-CF3 0 0C(CH3) 2Et CH3 t- U rl 八 5-CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t- U rl
5 -し F3 (ΧΛし H3 J 2^t bt OH し M5-then F 3 (long H 3 J 2 ^ t bt OH then M
5 -し F3 U l-rr し H3 し H5-then F 3 U l-rr then H 3 then H
5 -し 3 U ϋし (し H3 t し! し H3 し H ru 5 - tooth 3 U ϋ and (to H 3 t and the H 3 Mr. H ru
5 -し 3 U Uしにし H3リ 2 r-n n3 し H3 し u5 - teeth 3 UU Shinishi H 3 Li 2 rn n 3 Mr. H 3 Mr. u
5 -し 3 U U rivLH2r j 2 l3 ru r し Ln5 - tooth 3 UU rivLH 2 rj 2 l 3 ru r and Ln
5 -し U U Uし H3 し し5 - Shi and the UUU and H 3
5 -し 3 U u u ( 、 5-then 3 U uu (,
し 3J 2 し H3 し H3 し Π ru 3 J 2 then H 3 then H 3
5 -し U (Λ し H3 2し M2し i 13 し H3 5-then U (Λ then H 3 2 then M 2 then i 13 then H 3
5 -しト U <Jし し M3) 2し H2し i tt し5-U U <J M M 3 ) 2 H H 2 i i tt
0 -し U (Λ し M3 し H2し 1 13 0-then U (Λ then M 3 then H 2 then 1 13
5 -し 1* u Uし、し H3 2し H2し 1 し H3 l-r xl5 - tooth 1 * u U and teeth H3 2 Mr. H 2 teeth 1 Mr H 3 lr xl
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 t-Bu H5-CF 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 t-Bu H
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 Et CH3 CH5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 Et CH 3 CH
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 i- Pr CH3 CH5-CF3 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 i- Pr CH 3 CH
5-CF3 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 CH5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 CH
5-CF3 0 0C(CH3)2CF3 CH3 Et CH 5-Ci U ϋし (し H3 j し iLl5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 Et CH 5-Ci U ((H 3 j i iLl
5 - CF3 0 ハハ τ? 5-CF 3 0 Haha τ?
し i-rr Π I-rr
5-CF3 0 0し (CH3ノ 2CF3 CH3 t-DU Π5-CF3 0 0 (CH 3 no 2 CF 3 CH 3 t-DU Π
5-CF3 0 0C(CH3) 2し F3 E,t し H3 LH3 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 teeth F3 E, t and H 3 LH3
5 5-CF3 0 0C(CH3) 2CF3 CF3 CH3 CH3 5 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CF 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5-CF3 u (ΧΛし Η3 2しト 2し 2 し H3 し H3 し H3 5-CF3 u (ΧΛ to Eta 3 2 Celsius 2 teeth 2 Mr. H 3 Mr. H 3 Mr. H 3
5 -しト u ϋし し Η3 2し 2 nr 2 し H3 tt し H3 5-u u し Η 3 2 2 2 nr 2 H H 3 tt H H 3
5 -しト3 u Uし し し し Hi1 5-shi 3 u U shi shi 1
5 -し U u  5-then U u
(Jしにし H3ノ し し し H3 t-DU Π(J Shinishi H3 Roh was to Shi H 3 t-DU Π
5 -し U Uし し II3 2し 2 Π 2 し 113 し U35-UU HI II3 2 HI 2 Π 2 HI 11 3 HI U3
3 -し 3 u (ΛΛし M3ノ 2し Ρ 2し 2 1-ΓΓ し n3 し Π3 ί) -しト U Uし し H3ノ 2し 2 ΠΓ 2 r し H3 し H33-3 3 u (ΛΛ M M3 2 2 Ρ 2 2 2 ΓΓ n n 3 Π ί)-ト UU U H3 2 2 2 2 r し H 3 H H3
0 -し U υし、し H3 2し M2U u2し Η3 し H3 し M3 ru0 - and then U upsilon, tooth H3 2 Mr. M2U u 2 Mr. Eta 3 teeth H3 Mr. M 3 ru
I3 I3
0 -し U Uし し Η3 ^n2tN し H3 n3 n3 0-then UU then 3 ^ n 2 tN then H 3 n 3 n 3
1 ，5 5 -しト3 U Uし し Η3 2し し I し H3 し H31, 5 5 - collected by 3 UU and Shi Eta 3 2 and Shi and I H 3 teeth H3
5 -し f3 U U し Η3 し H2U Ll M5-f 3 UU 3 H 2 U Ll M
5 -し F3 U (JL(U13 し H2U OH i-rr u Π5-then F 3 U (JL (U1 3 then H 2 U OH i-rr u Π
5-CF3 0 ( ALH3 2し H2U し H3 t-DU Π5-CF 3 0 (ALH 3 2 then H 2 U then H 3 t-DU Π
5 - CF3 0 OC (し H3) 2し H2CN lit OH し H3 5-CF 3 OC (H 3 ) 2 H 2 CN lit OH H 3
20 5-CF3 0 0し (し H3) し H2し N i-rr l3 20 5-CF 3 0 0 then (H 3 ) then H 2 then N i-rr l 3
5-CF3 U (ΧΛυΗ し Η2Νϋ2 し H3 tn3 し M3 5-CF 3 U (ΧΛυΗ Η 2 Νϋ 2 H H 3 tn 3 M M 3
5-CF3 0 ハ Ot(CH3ヽ 八 5-CF 3 0 C Ot (CH 3ヽ 8
j し ϋΟ(ϋ3 CH3 On Uu13j ϋΟ ϋ (ϋ 3 CH 3 On Uu13
5-CF3 u ◦t (し 2し U0Ui3 n3 tt し hi 35-CF 3 u ◦t (then 2 U0Ui 3 n 3 tt then hi 3
5 -し U Uし、し ϋ3 し Uりし Η3 し M3 [ E>1 八5-Shi UU, Shi ϋ 3 Shi U, Shi Η 3 Shi M 3 [E> 18
5 5 u ιΓ ( ΓΓ\ΓΓ11  5 5 u ιΓ (ΓΓ \ ΓΓ11
-し l \  -Then l \
(Λ Ι ^ し し Η3 し H3 t-DU Π u(Λ Ι ^ and Shi Η 3 Mr H 3 t-DU Π u
3 -し 3 u りし し 3リ 2し し Μ3 し Π3 し lis b-し 3 u Uし し Μ3ノ し^^し i-rr し 11 し 113 - tooth 3 u interest to 3 Li 2 Shi Shi three teeth Π3 Mr. lis b- tooth 3 u U Μ Μ 3 raised to the power of ^^ and i-rr and 11 teeth (11)
5 -し U Uしにし Μ3 2し し Μ3 し!^ し し s ί) -し P u Uし、し H し し H=し M し 11 し U3 し U b -し υ Urn し M3 し H3 し it し H3 M しu5 - to UU Shinishi Μ 3 2 and Shi Mr. Μ3 ^ and Shi s ί) -! And the P u U, and Mr. H and Shi H = and M to 11 teeth U3 U b - tooth υ Urn and M 3 Mr. H3 Mr. it to H 3 M and u
5 -し U Urn H35-U Urn H3
5 -し U r Uui3 > 15-then U r Uui 3 > 1
5 -し u Urn
Figure imgf000134_0001
5-then u Urn
Figure imgf000134_0001
5 -し u 1 it  5-then u 1 it
(Jし — —し 1 し H3 し Π3 ru r  (J then — then 1 then H3 then Π3 ru r
し u りし 6H4— Uし H3 しu Π3 rしu Π3  Uu U 6H4— U HH3 uu Π3 r uu Π3
Λ ru  Λ ru
0—し u Uし し Π3 し Π3  0—shi u U shi 3 shi Π3
Λ ru  Λ ru
D—し P 3 U Liし 6JI4— J—し H3 し Ι3 し Π3 Flu p pi? u <Jし 一 J一し! * し し Π3
Figure imgf000134_0002
Figure imgf000134_0003
D—P 3 U Li 6JI4— J—H3 3Ι3 Flu p pi? U <J 1 J! * 3
Figure imgf000134_0002
Figure imgf000134_0003
40 5-CF3 0 SC(CH3)2Et CH3 CH3 CH3
Figure imgf000134_0004
40 5-CF3 0 SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000134_0004
5-CF3 S SC(CH3)2Et CH3 CH3 CH3 5-CF3 S SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3 s SPh CH3 CH3 CH3 ハ 5-CF3 s SPh CH 3 CH 3 CH 3 C
6-CF3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 6-CF 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-OCH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-OCH3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-OEt 0 0Bu-t CH3 CH3 CH3 5-OEt 0 0Bu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-OPr-i 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-OPr-i 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5 -OCHF2 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5 -OCHF2 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4-0CHF2 0 0C(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 4-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
4-OCHF2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 CH3
Figure imgf000135_0001
4-OCHF2 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000135_0001
5-0CHF2 0 T-3 CH3 し t 3 八 5-0CHF 2 0 T-3 CH 3 then t 3 8
10 5-0CHF2 0 T-3 Et CH3 CH3 10 5-0CHF 2 0 T-3 Et CH 3 CH 3
5-OCHF2 0 CH2Bu-t CH3 CH3 CH3 5-OCHF2 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF2 0 CH2Bu-t CH3 Et CH3 5-OCHF2 0 CH 2 Bu-t CH 3 Et CH 3
5-0CHF2 0 CH2Bu-t Et CH3 CH3 5-0CHF 2 0 CH 2 Bu-t Et CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 T-5 CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 T-5 CH 3 CH 3 CH 3
15 5-OCHF2 0 T-5 CH3 Et CH3 15 5-OCHF2 0 T-5 CH 3 Et CH 3
5-0CHF2 0 T-5 Et CH3 CH3 ハ il5-0CHF 2 0 T-5 Et CH 3 CH 3 h il
20 5-0CHF2 0 CH2-(T-5) CH3 CH3 し H3
Figure imgf000135_0002
20 5-0CHF 2 0 CH 2- (T-5) CH 3 CH 3 H 3
Figure imgf000135_0002
D-OCHF2 0 1-9 CH3 广し U H3 In 3 D-OCHF2 0 1-9 CH 3 Broadcast UH 3 In 3
PTT  PTT
O-OCHF2 0 1-10 CH3 し H3 し H3 Λ Τ Π? A il O-OCHF2 0 1-10 CH 3 then H 3 then H 3 Λ Τ Π? A il
D-OIHF2 U tltH3 2し H20b02し H3 tri3 し H3 八 D-OIHF2 U tltH 3 2 then H 2 0b0 2 then H 3 tri 3 then H 3 8
25 5-OCHF2 0 C(CH3) 2CH2OSO2CH3 CH3 bt し M3 25 5-OCHF2 0 C (CH 3 ) 2CH2OSO2CH3 CH 3 bt then M 3
八  Eight
5-OCHF2 0 C(CH3J 2CH2OSO2CH3 Et CH3 し H3 5-OCHF2 0 C (CH 3 J 2CH2OSO2CH3 Et CH 3 then H 3
「 八" " Eight"
5-0CHF2 0 し、し ΙΙ3ノ 2し 2 し 1^3 CH3 CH3 CH3 5-0CHF2 0 then 3 2 3 1 ^ 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 し し 3リ 2し し CH3 Et CH3 5-0CHF 2 0 3 2 3 CH 3 Et CH 3
ヽ  ヽ
5-0CHF2 0 し、し ΓΙ3 2し し tl3 Et CH3 し H3 八 5-0CHF 2 0 then 3 3 2 tl 3 Et CH 3 then H 3 8
30 5-0CHF2 0 CH2 (CH3) 2COOCH3 CH3 CH3 し H3 ハ 30 5-0CHF 2 0 CH 2 (CH 3 ) 2 COOCH3 CH 3 CH 3 H 3 C
5-0CHF2 0 し Π2し、し ノ 2し rt=し CH3 CH3 CH3 八 5-0CHF 2 0 Π 2し2 2 rt = し CH 3 CH 3 CH 3 8
5-0CHF2 0 CH2C(CH3) 2C≡CH CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 CH2Ph CH3 CH3 し M3 八 5-0CHF 20 CH 2 Ph CH 3 CH 3 M 3 8
5-0CHF2 0 し Π2し 6Π4— ー CH3 CH3 IH3 5-0CHF 2 0 Π 2 Π 6 Π 4--CH 3 CH 3 IH 3
ττ ττ
35 5-0CHF2 0 CH2C6H4 - 2 - C1 CH3 し H3 し H3 八 35 5-0CHF 2 0 CH 2 C 6 H 4 - 2 - C1 CH 3 Mr. H 3 Mr. H 3 eight
5-0CHF2 0 し H2し 6 一 - i5r CH3 CH3 5-0CHF 2 0 then H2 6 1-i5r CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 し ίΐ2し 6^4— ーし Ι3 CH3 CH3 し H3 5-0CHF 2 0 ίΐ 2 6 6 ^ 4 ー CH 3 CH 3 CH 3 H H 3
5-0CHF2 0
Figure imgf000135_0003
CH3 し H3 し M3 5-0CHF 2 0
Figure imgf000135_0003
CH 3 then H 3 then M 3
5-0CHF2 0 CH2C6H4-2-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
40 5-0CHF2 0 CH2C6H4-2-0CHF2 CH3 CH3 CH3 40 5-0CHF 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 CH2C6H4-2-0CF3 CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 CH2C6H4-2-CN CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CN CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0
Figure imgf000135_0004
CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 し H2し 6ϋ4 - -Γ CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0
Figure imgf000135_0004
CH 3 CH 3 CH 3 5-OCHF 2 0 to H2 to 6 ϋ 4 --Γ CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C6H4-3-Cl CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C5H4-3-Br CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 5 H 4 -3-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 し H2し 一 し CH3 CH3 CH3 5-OCHF 20 0 H2 1 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 し し ^"14— し CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 shi ^ "1 4 — shi CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C6H4- 3-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 6 H 4 - 3-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C6H4 - 3- 0CHF2 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 6 H 4 - 3- 0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C6H4- 3-0CF3 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 6 H 4 - 3-0CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C5H4-3-CN CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 5 H 4 -3-CN CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 CH2C6H4-3-N02 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 CH 2 C 6 H 4 -3-N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
1  1
5-OCHF 2 0 Ph CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 C6H4-2-F CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 C 6 H 4 -2-F CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 C6H4- 2-C1 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 C 6 H 4 - 2-C1 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 C6H4- 2- Br CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 C 6 H 4 - 2- Br CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 C6H4-2-I CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 C 6 H 4 -2-I CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 CgH4- 2 - CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 CgH 4 - 2 - CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 し 6tt4 - -し CH3 CH3 CH3 5-OCHF 20 0 6 tt 4 --CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 p 0 5-OCHF 0 p 0
し sH4- - Uし H3 CH3 CH3 CH3 SH 4 --U H 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 し 6H4— ー Uし CH3 CH3 CH3 5-OCHF 20 0 6H 4 — ー U CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 し 6H4— ー Uし f CH3 CH3 CH3 八 5-OCHF 2 0 Mr 6H4- over U and f CH 3 CH 3 CH 3 eight
5-OCHF 0 CsH4-2-SCHF2 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 C s H 4 -2-SCHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 CsH4 - 2- SCF3 CH3 CH3 し H3 八 5-OCHF 20 CsH4-2- SCF3 CH 3 CH 3 H 3 8
5-OCHF 0 C6H4- 2-CN CH3 CH3 In 八 5-OCHF 0 C 6 H 4 - 2-CN CH 3 CH 3 In eight
5-OCHF 0 C6H4-2-N02 CH3 し H3 し H3 5-OCHF 0 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 then H 3 then H 3
5-OCHF 0 L-la CH3 CH3 し H3 5-OCHF 0 L-la CH 3 CH 3 H 3
5-OCHF 0 L-lb CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 L-lb CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 L-2a CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 L-2a CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 L-2b CH3 CH3 CH3 5-OCHF 0 L-2b CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 OBu-t H CH3 CH3 5-OCHF 20 OBu-t H CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-OCHF 20 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 0 OBu-t CH3 Et CH3 5-OCHF 0 OBu-t CH 3 Et CH 3
5-OCHF 0 OBu-t CH3 Et Et5-OCHF 0 OBu-t CH 3 Et Et
5-OCHF 0 OBu-t CH3 i-Pr H 八 5-OCHF 0 OBu-t CH 3 i-Pr H 8
5-OCHF 0 OBu-t CH3 t-Bu H 八 5-OCHF 0 OBu-t CH 3 t-Bu H 8
5-OCHF 0 OBu CH3 し し n 八 5-OCHF 0 OBu CH 3
5-OCHF OBu-t し H3 し H2し =し H n 八 5-OCHF OBu-t then H 3 then H2 = Hn eight
D-0CHF2 OBu-t bt し H3 し H3 D-0CHF 2 OBu-t bt then H 3 then H 3
5-OCHF 2 0 OBu-t i-Pr CH3 CH3 5-OCHF 20 OBu-t i-Pr CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 OBu-t c-Pr CH3 CH3 5-0CHF 20 OBu-t c-Pr CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 OBu-t CF3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 OBu-t CF 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2Et CH3 Et CH3 5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2Et CH3 Et Et5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et CH 3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et Et
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2Et CH3 i-Pr H5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 Et CH 3 i-Pr H
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2Et CH3 t-Bu H5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t-Bu H
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2Et Et CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et Et CH 3 CH 3
5 5-OCHF 2 0 0C(CH3)2Et i-Pr CH3 CH3 5 5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et i-Pr CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2Et CF3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 Et CF 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2Pr-n CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 Pr-n CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 0CH(CH2F)2 CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 0CH (CH 2 F) 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 200 CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
10 5-0CHF2 0 0CH(CF3)2 CH3 CH3 CH3 10 5-0CHF 2 0 0CH (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH3 CH3 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CHF2 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 Et CH3 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 Et CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 Et Et5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 Et Et
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 i-Pr H 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CH2CI CH 3 i-Pr H
ヽ  ヽ
15 5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 t-Bu H15 5-OCHF 200C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 t-Bu H
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2Cl Et CH3 CH3 5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl Et CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2CI i-Pr CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CH2CI i-Pr CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2Cl CF3 CH3 CH3 5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl CF 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CF3 CH 3 CH 3 CH 3
20 5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 Et CH3 20 5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 Et CH 3
5-OCHF a 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 Et lit5-OCHF a 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 Et lit
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 i-Pr H5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 i-Pr H
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 t-Bu H5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 t-Bu H
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF3 Et CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CF3 Et CH 3 CH 3
25 5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF3 i-Pr CH3 CH3 25 5-OCHF 2 0 0C ( CH 3) 2 CF 3 i-Pr CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF3 CF3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CF 3 CF 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 CH3 CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 Et CH3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 Et CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 Et Et5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 Et Et
30 5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 i-Pr H 30 5-OCHF 2 0 0C ( CH 3) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 i-Pr H
5-OCHF a 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 t-Bu H5-OCHF a 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 t-Bu H
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 Et CH3 CH3 5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 Et CH 3 CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 i-Pr し H3 H3 m 、 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CF2CHF2 i-Pr and H 3 H 3 m,
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 し F3 し u H3 し H3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CF2CHF2 Mr. F 3 Mr. u H 3 Mr. H 3
Or Or
5-ULHr 2 u (XA d3>) ru 5-ULHr 2 u (XA d 3> ) ru
2し H2U U2し H3 し M3 し H3 し H3 b-OCH 2 u Ut(,Cn3 2し H2U U2 3 tt U2 then H2U U 2 then H 3 then M 3 then H 3 then H3 b-OCH 2 u Ut (, Cn 3 2 then H 2 U U2 3 tt U
5-OCHF 2 u ϋ H3、 2U 2八 5-OCHF 2 u ϋ H 3 , 2 U 2 eight
し (し Ui)U2し H3 t Uul3 U (Ui) U2 H 3 t Uul 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CH2CN CH3 し In5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CH2CN CH 3 Mr. In
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 Et CH3 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 Et CH 3
40 5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 Et Et40 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 Et Et
5 - 0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 i-Pr H5-0CHF 2 00C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 i-Pr H
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 t-Bu H5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 t-Bu H
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CH2CN Et CH3 CH3 3— Uし ΠΓ 2 π υ Uし し ΓΙ3ノ 2し Π 2し 1一 丄 し 3 rしu Π3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CH 2 CN Et CH 3 CH 3 3— U then 2 π υ U then ΓΙ3 2 2 し 2 1 1 丄 3 r then u Π3
D— Uし Π 2 π υ Uし し Π3ノ 2し し し 3 rしu Π3 rしu Π3 )一 Uし ΠΓ 2 π υ Uし、し Π3ノ 2し n2^U2 し Π3 rしuΙ3 rしu ΓΙ3D—U then Π 2 π υ U Π 3 2 2 し 3 r u u Π 3 r u 3 一 one U then ΠΓ 2 π υ U then Π 3 2 2 n n 2 ^ U2 then Π3 r uΙ3 r then u ΓΙ3
D-vJLnr 2 π υ υし し] τΐ3ノ 2し し H3 し 113 し Ι3 し c D-vJLnr 2 π υ υ]] τ ΐ 3 ノ 2 H H3 113 113 Ι 3 c c
0 o-ULrlr 2 π υ Uし し H3ノ 2し し H3 し 3 £JI し ΓΙ30 o-ULrlr 2 π υ U 3 H 2 3 H3 3 £ JI 3
0— Uし η 0—U then η
2 υ Uし、し Π3ノ 2し UUし Π3 し M3 LI Ll  2 υ U, then Π3 No 2 then UU, Π3 then M3 LI Ll
Λ U  Λ U
¾一 Uし Hi42 U Uし、し Π3ノ 2し し tt3 し Π3 1 -ΓΓ Π ¾ 一 U then Hi 4 2 UU then Π 3ノ 2 tt3 then Π3 1 -ΓΓ ΓΓ
Λ Λ
XJU i 2 1/し し 3ノ 2し し Π3 し 3 1-I3U n XJU i 2 1 / shi 3 no 2 shi Π3 shi 3 1-I3U n
A 0  A 0
— Uし Hi12 U りし、し Π3ノ 2し^ A l 3 し し Π3 丄 u ΰ一 uし 2 π υ Λ、し Π3ノ 2し し ΓΙ3 1一 ΓΓ し Π3 し tl3— U then Hi 1 2 U and then し 3 no 2 then ^ A l 3 3 丄 u ΰ one u then 2 π υ υ and then Π3 no 2 ΓΙ ΓΙ3 1 one ΓΓ 3 tl3
O-ULilr 2 π Uし し Π3ノ CO 2し UAtl3 し Γ 3 し 3 し Ι3 O-ULilr 2 π U し 3 CO CO 2 UAtl3 Γ 3 3 3 Ι 3
1  1
。一 \Jし Π 2 π \Jし、し Π3ノ 2し し し Π3 rしu Π3 rしu Π3 レ Π;3 リし ητ 2 π U U し Π3 )一し Π2 rしu Π3 rしu ri3  . 1 \ J then Π 2 π \ J, then Π3 ノ 2 し し Π3 r then u Π3 r then u Π3 Π; 3 ri ητ 2 π UU then Π3) ri3
； D—リし ΠΓ 2 0リ L /し、し Π3ノ 2し Π2し Π—し Π2 rしu Π3 rしu rig ΓしΗ3 丄0 D—リし ητ 2 π OPh rしuΙ3 rしu Γ13 し Γ13 ; D—Ri ΠΓ20 R / L, then Π3 2 2 Π2 Π2 Π2 r し 3 r uu rig Γ3 丄 0 D—Ri ητ 2 π OPh rUΙ3 r u Γ13 then Γ13
3— υし Π 2 π υ OPh rしu Π3 し rしu ΓΙ33— υ 2 π υ OPh r u Π3
D-UV^nr Λ D-UV ^ nr Λ
2 U OPh l ru し Π3 - um Λ  2 U OPh l ru Π -3-um
2 υ 0C6H4-2-Cl し 3 し Π3 rしuΙ3 o-ϋ ητ 2 U 0C6H4-2-0CH3 し Π3 し tl3 し π3 Λ CAJ 0— Uし Π 2 υ し ΓΙ3 rしu Π3 rしu Π3 - um 2 υ 0C6H4-3-CH3 し n3 し 13 rしu Π3 c- ΠUΓLϊn-Trt? 2 π υ 0C6H4-3-CF3 r 2 υ 0C 6 H 4 -2-Cl then 3 Π 3 r Ι u Ι 3 o-ϋ ητ 2 U 0C 6 H 4 -2-0CH 3 Π 3 tl3 then π 3 Λ CAJ 0— U Π 2 υ 3 r shi u Π3 r shi u Π3-um 2 υ 0C 6 H 4 -3-CH 3 shi n 3 shi 13 r shi u Π3 c- ΠUΓLϊn-Trt? 2 π υ 0C 6 H 4 -3-CF 3 r
し Π3 し Π3 しu Π;3 - U T 2 υ 0C6H4-4-F ru し Π3 し ϋ3 し Jtl3Π3 Π3 uu Π; 3-UT 2 υ 0C 6 H 4 -4-F ru Π3 ϋ3 J3 Jtl3
；—りし Πί12 π U SBu-t し i 3 ru し ΓΙ3 し Π3; り Rishi Πί 1 2 π U SBu-t then i 3 ru then ΓΙ3 then Π3
60 O-ULnr 2 π υ SC(CH3)2Et し it 3 し H3 し Π3 60 O-ULnr 2 π υ SC (CH 3 ) 2 Et then it 3 then H3 then Π3
C  C
- Uし 2 SBu-t し Π3 し Π3 し Π3 -U shi 2 SBu-t shi Π3 shi Π3 shi Π3
D— u^rlr 2 ς SC(CH3)2Et し tl3 rしu rしu 1 3D— u ^ rlr 2 ς SC (CH 3 ) 2 Et tl3 r then ur 1 3
D—リし Π 2 ς SPh し Π3 rしu rしu ΓΙ3D—Ri Π 2 ς SPh Π3 r r u r r u ΓΙ3
Ό—リし ΠΓ 2 π u Ph rしu Π3 rしu 03 レ n3Ό 2 し u Ph r し u し 3 r u u 03 n n3
Of) Of)
Όーリし ΠΓ 2 π OBu-t ΓしΗ Π3 し Π3 ΓΉ。 リ 2 π OBu-t Γ 3 Π 3 ΓΉ.
0—リし 2 π υ 0C(CH3)2Et rしu ΓΙ3 ΓしΗ Π3 し fl30—Li 2 π υ 0C (CH 3 ) 2 Et r u ΓΙ3 Γ Γ Π3 fl fl3
Ό一 uし nr 2 π υ 0C(CH3)2CH2C1 rしu Γ13 し Π3 ΓレΗ" 3，Όone u nr 2 π υ 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 r u u Γ13 Π3
Ό— し Π 2 η υ 0C(CH3)2CF3 rしuΙ3 し Π3 し" 3Ό— Π 2 η υ 0C (CH 3 ) 2 CF 3 r Ι3 Π3 "" 3
Ό一 Uし Π 2 π U 0C(CH3)2CH2CN rしu Π3 し Π3 ΓレΗ" 3，U 1 U し 2 π U 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN r u 3 Π 3 Γ
4ーリし Γ 3 η OBu-t レ Π3 し 113 レ 1 —リし Γ 3 T-3 ΓしΗ。 し。3 丄丄3 リし Γ 3 リ CH2Bu- t il 3 Vl 13 CH4 し Γ 3 η OBu-t Π 3 113 113 1 1 — リ 3 T-3 And 3 丄 丄 3 し 3 CH CH 2 Butyl 3 Vl 13 CH
0— Uし Γ 3 π υ T-5 rしu Π3 rし Πu3 し Π30— U then Γ 3 π υ T-5 r then u Π3 r then Πu3 then Π3
5-0CF3 0 CH2CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 3 0 CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
40 5-OCF3 0 CH2CH(CF3)2 CH3 CH3 CH3
Figure imgf000138_0001
40 5-OCF3 0 CH 2 CH (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000138_0001
5-OCF3 0 T-9 CH3 CH3 CH3 Λ 5-OCF3 0 T-9 CH 3 CH 3 CH 3 Λ
t— Uし P 3 U 1 - lU U"i3 i3 し H3 - Uし f 3 u し、し Π3ノ 2し H2U U2し H3 し M3 し H3 - Uし P u A t— U then P 3 U 1-lU U "i3 i 3 then H 3 -U then f 3 u then 3 3 2 then H2U U 2 then H 3 then M 3 then H 3 -U then Pu A
3 し し H3 2し M2U U2し H3 H3 tl し H3 3 Shi H 3 2 Mr. M2U U 2 Mr. H 3 H 3 tl and H 3
5 - Uし P 3 U し し Η3 2し H2U U2 H3 tt し H3 c D o c- ΠULΤrΓ 5-U then P 3 U then Η3 2 then H 2 U U2 H 3 tt then H 3 c D oc- ΠULΤrΓ
し、し Π3ノ 2し し Π3 し し M3 、 3 2 2 し3 M 3 M 3
D
Figure imgf000139_0001
— Uし 3 D
Figure imgf000139_0001
— U then 3
D-UL 3 Λ U u  D-UL 3 Λ U u
し rt2し し Π3ノ 2し =し！ 12 し η3 Then rt 2 then 3 12 η 3
pu 丄 U c— ΠリΓしΤ fΓ 3 Λ U し Π 2し し 3ノ 2し =し Μ し H3 し H3 し M3 pu 丄 U c— Π Τ fΓ 3 Λ U Π 2 3 3 2 2 = = Μ H H 3 H H 3 M M 3
0—リし Γ 3 A U し Π2ΓΠ rui3 し J 3 し tl3 0—Li Γ 3 AU then Π2 ΓΠ rui 3 then J 3 then tl 3
0— Uし Γ 3 n w し Π2し — < — し rt3 し H3 し H3 し Γ 3 n し H2し — ώ一し し H3 し H3 し 3 一 U ru 0—U then Γ 3 nw then Π2 then — <— then rt 3 then H3 then H3 then 3 n then H2 then — then H 3 then H3 then 3 u ru
し Γ 3 n u し Π2し 6^4 -D 3 し H3 し 3 丄 3 3— Uし Γ 3 π u し H2し
Figure imgf000139_0002
— ーし し 113 し And gamma 3 nu and Π2 teeth 6 ^ 4 -D 3 teeth H3 teeth 3丄3 3- U and gamma 3 [pi u and H2 Mr.
Figure imgf000139_0002
— 1 3 3
Λ  Λ
— Uし r 3 —^—し 3 i3 し M3 し H3 o-uLr 3
Figure imgf000139_0003
— りし H3 し し ti3 し i 3 — U then r 3 — ^ — then 3 i 3 then M 3 then H 3 o-uLr 3
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- interest H 3 to Shi ti 3 Mr. i 3
Λ  Λ
b-ULr 3 u し H2し sH4— — Uし 1* 3 し H3 tH3 o-uLr 3 u し M2し 6^4— —し IN し H3 tH3 H3 ώ ΟΛ\) ο-ϋ Γ 3 u し H2し 6^4—^一 I U2 b-ULr 3 u then H 2 then sH 4 — — U then 1 * 3 then H 3 tH 3 o-uLr 3 u then M 2 then 6 ^ 4— — then IN H 3 tH 3 H 3 ΟΛ ΟΛ \) ο-ϋ Γ 3 u then H 2 then 6 ^ 4— ^ one IU 2
r Apt Λ  r Apt Λ
b - r  b-r
3 u u  3 u u
し II2し - -Γ tH3 i3 Shi II2--Γ tH 3 i 3
O-UUr 3 u し M2し 6H4— 3—し i し H3 n3 し M3 c ΠΓΤΓ ΛO-UUr 3 u then M 2 then 6H4—3—i then H 3 n 3 then M 3 c ΠΓΤΓ
_(Jし P 3 u し H2し 6 4— — t5r し 113 し ti3 し M3 _ (J then P 3 u then H2 then 6 4— — t5r then 11 3 then ti 3 then M 3
0 c— Π UΓしΤ ΓΓ Λ 0 c— Π UΓ Τ Τ Λ
3 u し H2し &ίΐ4一《5—し H3 し n3 し 3 し U3 ΔΟς 0— Uし Γ 3 n u ru ru 3 u then H2 and & 4 4 << 5 and then H3 and n 3 and 3 3 U 3 ΔΟς 0— U and 3 nu ru ru
し Π2し 6Π4— 3—し 3 UI3 し M3 n3 Π2 then 6 し 4— 3— 3 UI3 then M 3 n 3
3—りし Γ 3 n し Γΐ2し 6 4一 *3—りし ΓΙ3 し 1 3 し n3 し Π33-n 3 n Γΐ 2 6 6 4 1 * 3 — 3 1 3 1 3 n n 3 Π 3
Ο— Uし Γ 3 n し Π2し 6 4 - -Uur 3 し 3 し ΓΙ3 し n3
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し 3 し 113 しΟ— U then Γ 3 n then Π2 then 6 4--Uur 3 then 3 then ΓΙ3 then n 3
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3 3 113
0— U f n u ru 0—U f n u ru
3 し Π2し 6^4 -0— 1 U2 し n3 し n3 3 then Π2 then 6 ^ 4 -0—1 U2 then n 3 then n 3
0—リし f 3 n u r n し tt3 し Π3 し0—Rich f 3 nurn then tt 3 then Π3
3— Uし Γ 3 n し 4一 ー pu3— U then n 3 n then 4 1 – pu
n3 し Π3 し n3 ς ΠΓΤ? n し — 一し丄 し 3 し し M3 n 3 Π 3 n n 3 ς ΠΓΤ? n — — 1 し 3 M M3
0 し 6Π4一 ώ一 D_T し Π3 し U3 し n3 — U 3 n u r u 0 ru 0 to 6Π4 1 to 1 D_T to 3 to U3 to n 3 — U 3 nuru 0 ru
し 6Π4— —し Π3 し Π3 し し Π3 And 6Π 4 - - Shi and tooth Π3 tooth Π3 Π3
ru  ru
ο Jーリし Γ 3 nリ し 6Π4 L し し Π3 し ΓΙ3 ϋーリレ X13 n し — ώ一し Γ 3 rしu r g rしu Π3 rしu Π3ο J リ Γ 3 n し 6 Π 4 L Π 3 ΓΙ ΓΙ 3 リ レ X 1 3 n — — Γ Γ 3 r ur urgr u Π 3 r u u Π3
O— Uし Γ 3 0 し 6Π4— 一 \Jし Π3 し Π3 し 3 rしu Π3O—U then Γ3 0 then 6Π4—one \ J then Π3 then Π3 then 3 r then u Π3
0 ς— Π UΓΤΓ 3 n し — ー Uし 3 し H3 し 3 し 30 ς— Π UΓΤΓ 3 n then — — U then 3 then H3 then 3 3
5-0CF3 0 C6H4-2-CN CH3 CH3 CH3 5-0CF 3 0 C 6 H 4 -2-CN CH 3 CH 3 CH 3
40 5-OCF3 0 C6H4-2- N02 CH3 CH3 CH3
Figure imgf000139_0005
40 5-OCF3 0 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
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5-OCF3 0 OBu-t H CH3 CH3 5-OCF 0 OBu-t CH3 し H3 し M3 o 八 5-OCF3 0 OBu-t H CH 3 CH 3 5-OCF 0 OBu-t CH 3 then H 3 then M 3 o 8
0 OBu-t CH3 bt し0 OBu-t CH 3 bt
5 - Uし 0 OBu-t CH3 bt 5-U 0 OBu-t CH 3 bt
5 - Uし Jt 0 OBu-t CH3 t-Bu Π5-U Jt 0 OBu-t CH 3 t-Bu Π
5-(Jtr 0 OBu-t Et し H3 し H3 5- (Jtr 0 OBu-t Et then H 3 then H 3
5— (Jtr 0 OBu-t i-rr し ti3 し n3 5— (Jtr 0 OBu-t i-rr then ti 3 then n 3
D-Utr 0 OBu-t Cr し H3 し H3 D-Utr 0 OBu-t Cr then H 3 then H 3
5-Utr 0 0C(CH3) 2Et CH3 し H3 し H3 5-Utr 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 then H 3 then H 3
八 ^  Eight ^
5-ULr 0 0C(CH3) 2Et CH3 t し H3 5-ULr 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t H 3
0 0C(,CH3) 2Et CH3 lit tl0 0C (, CH 3 ) 2 Et CH 3 lit tl
5-OCF 0 (XACH3) 2Et CH3 l-rr Π5-OCF 0 (XACH 3 ) 2 Et CH 3 l-rr Π
5-OCF 0 0C(CH3) 2Et CH3 t-Bu H5-OCF 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t-Bu H
5-OCF 0 0C(CH3) 2Et Et CH3 し H3 八/" 5-OCF 0 0C (CH 3 ) 2 Et Et CH 3 then H 3 8 / "
5-OCF 0 0C(CH3) 2Et i-rr CH3 CH3 5-OCF 0 0C (CH 3 ) 2 Et i-rr CH 3 CH 3
5-OCF 0 0C(CH3) 2Pr-n CH3 CH3 CH3 5-OCF 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 CH 3 CH 3
5-OCF 0 0CH(CH2F) CH3 CH3 CH3 5-OCF 0 0CH (CH 2 F) CH 3 CH 3 CH 3
5-OCF 0 0CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CH3 5-OCF 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - ϋし 0 0CH(CF3) 2 CH3 CH3 CH3 5-Length 0 0CH (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3
八" ^ ヽ  Eight "^ ヽ
o-O r 0 0C(CH3) 2CH2C1 CH3 し H3 し H3 oO r 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 then H 3 then H 3
5 - 0し 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 し H3 t)一 Uし 0 ϋし (し H3 し Η2し i し H3 Jit it t> - Uし 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 t-DU n 5-0 then 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 then H 3 t) 1 U then 0 3 (H 3 then 2 3 then H 3 Jit it t>-U then 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 t-DU n
0 ϋし (し Η3) 2し Η2し上 It し H3 し 0 Y is (teeth Eta 3) 2 Mr. Eta 2 teeth on It and H 3 Mr.
ru b-Utr 0 0し(し Η3) 2し Η2し 1 -rr し H3 l3 八 ru b-Utr 0 0 then ( 3 ) 2 then 2 1 -rr then H 3 l 3 8
5— (Jし Γ 0 0C(CH3) し H2C1 广 し M3 5-(J and Γ 0 0C (CH 3) and H 2 C1广and M 3
5-Utr 0 0C(CH3) 2CF3 し H3 し M3 b-U r 0 0C(LH3J Of1 OH t? H3 5-Utr 0 0C (CH 3 ) 2CF3 then H 3 then M 3 bU r 0 0C (LH 3 J Of 1 OH t? H 3
5 - ϋし 0 0C (し Η3) し F3 し H3 bt Ll ヽ ， 5-length 0 0C (length 3 ) then F 3 length H 3 bt Ll ヽ,
5-0lF3 0 0C(CH3J 2し F3 CH3 t-DU n5-0lF 3 0 0C (CH 3 J 2 then F 3 CH 3 t-DU n
5 - OtF3 0 0C(CH3) 2CF3 Et し H3 5 - OtF 3 0 0C (CH 3) 2 CF 3 Et and H 3
5 - ϋし 0 0C(CH3) 2CF3 i-Pr CH3 し H3 5-length 0 0C (CH 3 ) 2CF3 i-Pr CH 3 length H 3
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5-Utr 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 し し ti3 5-Utr 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 ti 3
5-Utr 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 Lt Ui3 5-Utr 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 Lt Ui 3
5 - ϋし 0 0し (LH3) し し H 2 し H3 lit lit u t一 (Jし 1* 0 Ot(CH3 j 2しト し HF2 し H3 t-DU 5-length 0 0 (LH 3 ) length H 2 length H 3 lit lit ut 1 (J length 1 * 0 Ot (CH 3 j 2 length HF 2 length H 3 t-DU
5-OCF 0 ϋし (し Μ3) しト し Ηί*2 M し l3 し ti3 5-OCF 0 ϋ and (tooth Μ 3) collected by the Ηί * 2 M and l 3 Mr. ti 3
5-0CF3 U u \ 5-0CF 3 U u \
UL(,tn3 2し 2し HI* 2 し 1* し 11 UL (, tn 3 2 then 2 HI * 2 1 * then 11
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 Et CH3 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 Et CH 3
5-OCF 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 Et CH3 CH3 5-OCF 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 Et CH 3 CH 3
5-OCF 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 CH3 5-OCF 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CH 3
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 Et CH3 O— Uし Γ 3 リ し し Π3ノ 2し Π 2し丄 rしu Π3 £fし し5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 Et CH 3 O— U Γ 3 し 3 Π 2 Π 2 丄 r u u Π3 £ f
0 - Uし Γ n u /、し ΓΊ;Ϊノ し し rしu Π3 し— DU 丄 H 10-U Γ n u / し; Ϊ し r r u 3 —— DU 丄 H 1
0 rしu 0 r then u
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D - Uし!13 n u りし、し H3ノ 2し H2iNU2 n3 し Π3 し Π D-U! 1 3 nu R, H3 No 2 H2iNU2 n 3し3 Π
A (ru \ u  A (ru \ u
-りし Ρ u ΛΓ  -Rishi Ρ u ΛΓ
3 Liし、し Π3ノ 2 pしnnrしu H3 ru 3 Li then 3ノ 2 p then nnr then u H3 ru
し H3 し Π ΛΓΤ7 n  H H3 Π ΛΓΤ7 n
D-ULr 3 u し、し Π3ノ 2し し ϋ3 し n3 rしu Π n u Uし し ノ 2し し Π3 On 3 LD-ULr 3 u し Π 3 2 2 ϋ 3 n n 3 r u u nu nu U ノ 2 し On 3 On 3 L
0 -リし 3 りし し 3ノ
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0-R 3 R 3
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1 Λ Λ u ru  1 Λ Λ u ru
1U りし 3 Λ、し Π3ノ 2し し Π3 3 し n  1U 3 3 Λ, Π 3 2 2 し 3 3 n n
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Π3ノ し し H3 し Γ し 113 ru Ru3 H H H3 113 113 113 ru
Uし、し nU then n
A u ru A u ru
ΙΛΑし rt3ノ =し！ 12 m3 ruI3 し ΠRt 3 no! 1 2 m 3 ruI3
Λ ru Λ ru
U rしu u し、し Π3ノ 2し し tt=し Π2 し H3 m3 n n U n Urpn run3 ru U r then uu and then Π 3 no 2 and then tt = then H 2 and then H3 m 3 nn Un n Urpn run 3 ru
し Π3 n Then Π3 n
I — Uし f Λ I — U then f Λ
3 urn. し il3 rしu n π U +■ R i u — Α/Ρ 3 Urn し M3 Π r π 3 urn. Shi il 3 r then un π U + ■ R iu — Α / Ρ 3 Urn then M 3 Π r π
t)一 Uし Γ 3 U (Jし —し i u  t) One U then Γ 3 U (J then — then i u
し H3 し 3 し nThen H 3 then 3 n
Λ Λ
3—Jし Γ 3 u vjし 6 n 4— ώ一りし n 3 ru  3—J then Γ 3 u vj then 6 n 4—
し Π3 し Π3 し Π —U ru  Π3 Π3 Π —U ru
し P Λ  Then P Λ
3 u I3 ru  3 u I3 ru
Uし — ώ一 U2 し ΓΙ3 し n n -jし Γ 3 n u Jし —し Π3 し n3 し Π3 rしu n ru u U shi — ώ 一 U2 shi -3 shi nn -j shi 3 nu J shi — shi Π3 shi n 3 shi Π3 r shi un ru u
0 -りし Γ 3 u りし &Π4一 r  0-Rishi Γ 3 u Rishi & Π 41 r
し Γ 3 し H3 し Π3 rしu n Γ 3 H H3 Π 3 r u u n
D - U D,, D-U D ,,
し f 3 n C  Then f 3 n C
u し n3 し Γ 3 rし nuu then n 3 then r 3 r then nu
3 - U Λ 3-U Λ
し Γ し、し Π3ノ t し Π3 rし Πu3 rしu Π 、 、 、 ノ 3 Π t Π 3 r Π u3 r u u Π
3—りし Γ 3 0 ς ODU— ru 3—Rishi Γ 3 0 ς ODU— ru
し し Ι3 し ig rしu n ϋ-U 3 ς Oし し ΓΙ3ノ 2 [ し Π3 し し。 — U c  Ig 3 ig r u un ϋ-U 3 ς O 3 2 2 [3 し— U c
し Γ 3 u rしu Π3 rしu Π3 し i Γ 3 u r u u Π3 r u u Π3 i i
Ό一 Uし Γ 3 n u ill し ΓΙ3 rしu Π3 ΓしΗ nΌ 一 U Γ 3 n u ill ΓΙ 3 r u u Π3 Γ Η n
0— Uし Γ 3 n u UDU— I し Π3 rしu Π3 rしu Π り— Li Λ ru し 3 U りし、し Π3ノ ^ し Π3 し 113 . し n APT? A ru ru0— U Γ 3 n u UDU— I Π 3 r u u Π 3 r u u —— Li Λ ru 3 3 U
OU り一 Liし Γ 3 U リし し H3ノ 2し Π2し 1 し n3 3 し n OU Riichi Li 3 U 3 H2 2 1 2 n 3 3 3 n
PTJ ru  PTJ ru
b - Uし P u (Jし し Π3 し Γ π3 l3 し n b-U then Pu (J then 3 Γ π 3 l 3 then n
Λ H ( ru \ ρτ? PUT? ru  Λ H (ru \ ρτ? PUT? Ru
u Uしにし H3ノ 2し Ρ 2^ΠΓ 2 n3 π3 ru u U shinashi H 3 no 2 shi Ρ 2 ^ ΠΓ 2 n 3 π 3 ru
し n Π ΤΓ Λ ru ru b c - U P 3 u Uし し 3ノ 2し し W η3 し tt3 し Π ΠΓ1Γ D *- Λ U ruN n Π ΤΓ Λ ru ru bc-UP 3 u U shin 3 no 2 shin W η 3 tt 3 shi Π ΠΓ1Π D *-Λ U ru
3 n 3 rしu Π
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3 CH ϋ Γ 2 丄 0 13ノ 2 12 丄 3 3 "3 CH リ 2 丄 o
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(CH 3ノ 2 ,C00CH 3, レ 113 CH3 n 3 r u u Π
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3 CH ϋ Γ 2 丄 0 13 2 2 12 丄 3 3 "3 CH 2 2 丄 o
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(CH 3 no 2, C00CH 3, 113 113 CH
5-0CF2Br 0 Ph CH3 CH3 CH5-0CF 2 Br 0 Ph CH 3 CH 3 CH
40 5- 0CF2Br 0 OBu-t CH3 CH3 CH40 5--0 CF 2 Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH
5-0CF2Br 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 CH5-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH
5 - 0CF2Br 0 0C(CH3)2Pr-n CH3 CH3 CH5-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 CH 3 CH
5 - 0CF2Br 0 0CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CH u Uし、し 3 2し 2し 1 し 113 し Π3 し Π3 5-0CF 2 Br 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH u U then 3 2 then 2 1 1 113 then Π3 then Π3
u u  u u
Uu tn3 2し^
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3 し 3Uu tn 3 2 ^
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3 then 3
5-Utr 2 Br U Uし、し H3 2し 2し Ht12 3 し 35-Utr 2 Br UU then H3 2 then 2 Ht 1 2 3 then 3
5 - 0しト 2Br U ϋし し Η3 2し H2(J U2Ui3 tH3 し H35-0 2 2 Br U 2 3 2 H H2 (J U2Ui 3 tH 3し H3
「 "
5 5-Otr 2Br U Ut(LH3 J 2し H2 し h3 し H3 i3 5 5-Otr 2 Br U Ut (LH 3 J 2 City and H2 h 3 teeth H3 i 3
5-0CP 2 Br U ϋし (し H3 2し Η2Νϋ2 n3 し H3 5-0CP 2 Br U ((H 3 2 Η 2 Νϋ 2 n 3 H H3
八  Eight
5-0CF2Br ϋ ϋし (しi 3 2し UUtH3 し H3 し H3 5-0CF 2 Br ϋ ϋ し (I 3 2 し UUtH 3 H H 3 H H 3
5-0CF2Br 0 OPh CH3 し H3 し H3 5-0CF 2 Br 0 OPh CH 3 then H 3 then H 3
八 n  Eight n
5-0CF2Br 0 SBu-t CH3 し H3 し H3 5-0CF 2 Br 0 SBu-t CH 3 then H 3 then H 3
10 5-0CF2Br b on L·10 5-0CF 2 Br b on L
Bu-t し H3 OH 3 し H3 Bu-t then H 3 OH 3 then H 3
6-0CF2Br U UBu-t u 6-0CF 2 Br U UBu-t u
八 八  Eight eight
4-0CH2CF3 UBu-t し H3 tn3 し ϋ34-0CH 2 CF 3 UBu-t then H 3 tn 3 then ϋ3
5-0CH2CF3 U CH2DU-t し H3 l3 し5-0CH 2 CF 3 U CH 2 DU-t then H 3 l 3
5 - UU 2し 3 U し (し M3 2し h U Usし H3 し し rt3 π3 5-UU 2 then 3 U then (M 3 2 then h U Us then H 3 then rt3 π3
Λ ru  Λ ru
丄 5 5— Uth2し r 3 U し、し H3ノ 2し し Π3 し rt3 し Π3 On 3 丄 5 5—Uth 2 then r 3 U, then H3 2 2 3 rt 3 then Π3 On 3
ru  ru
5— (JUi2し Ρ 3 U π2、し ϋ3 2し vn3 し Π3 し 35— (JUi2 then Ρ 3 U π 2 , then ϋ3 2 then vn 3 then Π3 then 3
5 -りし H 2し 3 u D 5-R 3 H 3
ΓΠ し H3 し M3 し H3ΓΠ and H3 Mr. M 3 teeth H3
5 Λ 5 Λ
3 U UDU-I し 113 し 3 し JI3
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u Ut then H 3 2 ct ru
し n3 UI3 し Π3 U 5— ϋし H2し 3 u リし し H 3 2 r-n し tl3 し H3 し Π3 And n 3 UI3 teeth Π3 U 5- ϋ and H 2 teeth 3 and u Li Shi H 3 2 rn and tl 3 teeth H3 teeth Pai3
5-UCH2tr Λ 5-UCH 2 tr Λ
3 U Uし Ηし ϋ3リし r 3 し 3 し M33 UU Η 3リ r 3 3 3 M M3
5 - ϋし 3 U UUrUし l43 2 し H3 し U35-Long 3 U UUrU then l 4 3 2 then H 3 then U3
5 - ULh U13 u Ut LH3 j 2し H2し 1 し H3 し il3 r n U PI? u Dt(^H3 2し 3 し し 35-ULh U 1 3 u Ut LH 3 j 2 then H 2 then 1 H3 then il3 rn U PI? U Dt (^ H 3 2 then 3 then 3
25 5- 0LH2し F3 U Uし (し H3 2し 2し 2 し H3 l3 25 5-0 LH 2 then F 3 UU (then H 3 2 then 2 2 then H3 l 3
5-OCH2CF3 0 0し (CH3) 2CH20S02LH3 し H3 し H3 し H3 5-OCH2CF3 0 0 then (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 LH 3 then H 3 then H 3 then H 3
5-0CH2CF3 U ϋし (し Η3 2し Η2し Ν CH3 i3 rしu5-0CH 2 CF 3 U ((し2 3 2 Η Η 2 Ν Ν CH 3 i 3 r u u
5-OCH2CF3 0 ヽ 5-OCH2CF3 0 ヽ
0C(CH3) 2CH2N02 し H3 し H3 し H3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 N0 2 then H 3 then H 3 then H 3
A U r A U r
5-0CH2CF3 u UC(CH3 2し (Jし Η3 し H3 υηu3 l3 όΰ 5— UtH2し 3 u Uし し H3y 2し H2し H=し ϋ2 til 3 し Π3 5-0CH 2 CF 3 u UC (CH 3 2 then (J 3 3 then H 3 υηu 3 l 3 όΰ 5— UtH 2 then 3 u U then H 3 y 2 then H 2 then H = then 2 til 3 Π 3
5 Λ A レ u  5 Λ A
— ϋし H2しト 3 UDrn n3 し H3 — ULh し i13 u CD,,— Short H 2 short 3 UDrn n 3 short H3 — ULh short i 1 3 u CD ,,
DU- ft ΙΓΙ3 し Π3 し Π3 c CD,,  DU-ft ΙΓΙ3 Π3 Π3 c CD ,,
ID - UuM2し!13 0 し Γ 3 rしu Π3 し ΓΙ3 t)ーリし r し r 3 n U A UDRnU— I し ΓΙ3 rしu Π3 ΓしΗ Π3。 c ID-UuM 2 ! 1 3 0 Γ 3 r u 3 ΓΙ 3 t) ー r 3 r UA UDRnU— I ΓΙ 3 r u 3 Γ 3 Γ 3 c
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5-SCF3 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 CH3 5-SCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CH 3
5-SCF3 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CH3 5-SCF3 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
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4,5-F2 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH3 CH3 4,5-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 3 CH 3
4,5-F2 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 CH3 4,5-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
4,5-F2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 CH3 CH3 4,5-F 2 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
4,5-F2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 CH3 4,5-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CH 3
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5,6-F2 0 CH2Bu-t CH3 Et CH3 5,6-F 2 0 CH 2 Bu-t CH 3 Et CH 3
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5,6- F2 0 CH2CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CH3 5,6- F 2 0 CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5, 6-F2 0 CH2CH(CF3)2 CH3 CH3 CH3 5, 6-F 2 0 CH 2 CH (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3
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5,6-F2 0 T-6 Et CH3 CH3 5,6-F 2 0 T-6 Et CH 3 CH 3
5,6-F2 0 CH2-(T-5) CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 CH 2- (T-5) CH 3 CH 3 CH 3
5, 6 - F2 0 T-8 . CH3 CH3 CH3 5, 6-F 2 0 T-8 .CH 3 CH 3 CH 3
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5,6- F2 0 T-10 CH3 CH3 CH3 5,6- F 2 0 T-10 CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 Et CH3 5,6-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 Et CH 3
5, 6-F2 0 C(CH3)2CH20S02CH3 Et CH3 CH3 5, 6-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 Et CH 3 CH 3
5， 6-F2 0 C(CH3ノ 2 Η2 し H3 CH3 CH3 CH3 5, 6-F 2 0 C (CH3 2 3 2 H3 CH 3 CH 3 CH 3
5, 6-F2 0 C (CH3) 2 H2SCH3 CH3 Et CH3 5, 6-F 2 0 C (CH3) 2 H2SCH3 CH 3 Et CH 3
5, 6-F2 0 C(CH3ノ 2^¾ し H3 Et CH3 CH3 5, 6-F 2 0 C (CH3 NO 2 ^ ¾H 3 Et CH 3 CH 3
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5, 6 - F2 0 CH2C(CH3)2C≡CH CH3 CH3 CH3 5, 6-F 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 CH2Ph CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 CH 2 Ph CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 CH2CsH4- - F CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 CH 2 CsH 4 --F CH 3 CH 3 CH 3
5' 6-F2 0 CH2C6H4-2-Cl CH3 CH3 CH3 5 '6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5,6- F2 0 CH2C6H4-2-Br CH3 CH3 CH3 5,6- F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Br CH 3 CH 3 CH 3
5,6- F2 0 CH2Ceri4 - 2 - CH3 CH3 CH3 CH3 A PI 5,6- F 2 0 CH2Ceri 4 - 2 - CH3 CH 3 CH 3 CH 3 A PI
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5, b-r 2 U
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5, 6 - F2 U し Η2し 6Η4 - CH3 CH3 し H 5, 6-F 2 U Η 6 2 6 6 Η 4 -CH 3 CH 3 H H
ゥ  ゥ
10 5, 6-1* 2 0 し] 12し 6Π4— J一し CH3 CH3 CH 10 5, 6-1 * 2 0]] 12 Π 6Π4-J CH CH 3 CH 3 CH
八 ττ f> ττ ゥ τ->  8 ττ f> ττ ゥ τ->
5, 6-F2 0 し 2し 6H4— —し f CH3 CH3 CH 八 5, 6-F 2 0 then 2 6H4— — then f CH 3 CH 3 CH 8
5, 6 - F2 0 CH2C6H4 - 3_0CH3 CH3 CH3 CH 5, 6 - F 2 0 CH 2 C 6 H 4 - 3_0CH 3 CH 3 CH 3 CH
八  Eight
5, 6-F2 0 CH2C6H4 - 30CHF2 CH3 CH3 CH 5, 6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 - 30CHF 2 CH 3 CH 3 CH
八  Eight
5， 6 - F2 0 CH2C6H4 - 3 - 0CF3 CH3 CH3 CH 「 5, 6 - F 2 0 CH 2 C 6 H 4 - 3 - 0CF 3 CH 3 CH 3 CH "
15 5, 6 - u CH3 CH3 し H15 5, 6-u CH 3 CH 3 then H
5, 6-F2 U し H2し 6H4-3- N02 CH3 CH3 し H
Figure imgf000146_0003
CH3 CH3 し H5, 6-F 2 U then H 2 then 6 H 4 -3- N0 2 CH 3 CH 3 then H
Figure imgf000146_0003
CH 3 CH 3 H
5, b-r 2 ϋ し 6H4 - - し H3 し H3 し H5, br 2 ϋ 6 6 H 4 --H H 3し H 3 H H
5, b-b 2 U LH3 し H3 し H5, bb 2 U LH 3 then H 3 then H
ΟΛ ΟΛ
όΰ 5, U 广 ^ LI - t Di« όΰ 5, U Square ^ LI-t Di «
し s r し H3 し H3 し HThen sr then H 3 then H 3 then H
it  it
5, D-t2 U し 6 — —丄 し H3 し H3. し H5, D-t2 U then 6 — — 丄 H 3 then H 3 .
5, b-r2 Ό し — ーし Π3 し H3 し！ し H
Figure imgf000146_0004
tH3 し H ： r? p LI 0 Γ ? PIT 0, D-r2 U し 6Π4— ーし 3 し H3 し H3 し H r 5, br 2 — — ー し Π 3 H H 3 ！! H
Figure imgf000146_0004
?? tH 3 Mr. H: r p LI 0 Γ PIT 0, Dr 2 U and 6Π 4 - over 3 Mr H 3 Mr H 3 Mr. H r
5， b - 2 U し M3 し H3 し H5, b- 2 U then M 3 then H 3 then H
5, b-r 2 U し 6h - UUit^ 2 し M に TJ 5, br 2 U then 6 h-UUit ^ 2 then M to TJ
5， b - u し — — Ut LH3 し H3 し H5, b-u then — — Ut LH 3 then H 3 then H
5, 0-^ 2 u し 6H4— — し 2 IH3 し H3 tn5, 0- ^ 2 u then 6 H 4 — — then 2 IH 3 then H 3 tn
5, 6 - F2 U 0 5, 6-F 2 U 0
し — ー し！4 CH3 CH3 し HShi — ー Shi! 4 CH 3 CH 3 H
30 5, 6-F2 0 C6H4-2-CN CH3 CH3 し H30 5, 6-F 2 0 C 6 H 4 -2-CN CH 3 CH 3 H
5, 6-F2 0 C6H4-2-N02 CH3 CH3 CH5, 6-F 2 0 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 CH 3 CH
5, 6 - F2 0 C6H3 - 2 - CH3 - 3 - F CH3 CH3 CH 5, 6 - F 2 0 C 6 H 3 - 2 - CH 3 - 3 - F CH 3 CH 3 CH
5, 6 - F2 0 し -ん -、し 113ゾ 2 CH3 CH3 LH
Figure imgf000146_0005
5, 6-F 20 0---11 3 Z 2 CH 3 CH 3 LH
Figure imgf000146_0005
U A T  U A T
00 ot o-r 2 しー丄 3 iT3 H3 しu M 00 o t or 2 shi 3 iT 3 H 3 shi u M
Λ  Λ
0, Ό-Γ 2 u し一ID し rt3 ru し n0, Ό-Γ 2 u then ID rt 3 ru then n
0, Ό-Γ 2 n u T ru し Π3 し M3 し π0, Ό-Γ 2 n u T ru then Π3 then M3 then π
C T? C T?
0, Ό-Γ 2 u τ K trl3 し H3 し Π0, Ό-Γ 2 u τ K trl 3 H H 3 Π
5, 6-F2 0 OBu-t H CH3 CH5, 6-F 2 0 OBu-t H CH 3 CH
40 5，6-F2 0 OBu-t CH3 CH3 CH40 5,6-F 2 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH
5,6-F2 0 OBu-t CH3 Et CH5,6-F 2 0 OBu-t CH 3 Et CH
5,6-F2 0 OBu-t CH3 Et Et5,6-F 2 0 OBu-t CH 3 Et Et
5，6-F2 0 OBu-t CH3 i-Pr H n 5,6-F 2 0 OBu-t CH 3 i-Pr H n
b » - 2 U UDU-L 13 i-rr し 11、  b »-2 U UDU-L 13 i-rr then 11,
4. D  4. D
5, b-Y 2 U Ubu-t し H3 t-DU Π5, bY 2 U Ubu-t then H 3 t-DU Π
IT IT  IT IT
5 b-l12 U Uhiu-t し H3 し ίΐ2し 3 Π5 bl 1 2 U Uhiu-t then H 3 then 2 3
5, 6-F2 u 八 n TJ 5, 6-F 2 u eight n TJ
OBu-t し H3 し H2し = Η HOBu-t then H 3 then H 2 = Η H
「 "
5 5, 6-F2 u OBu-t bt し H3 し M 5 5, 6-F 2 u OBu-t bt then H 3 then M
f  f
5, 6-r 2 U Ubu-t Lt t-DU H 5, 6-r 2 U Ubu-t Lt t-DU H
5,6-F2 0 OBu-t Et CH2C≡CH H 5,6-F 2 0 OBu-t Et CH 2 C≡CH H
八  Eight
5,6-F 2 0 OBu-t i-Pr CH3 5,6-F 2 0 OBu-t i-Pr CH 3
* n IT * n IT
5, 6- F2 ϋ OBu-t i-rr t-DU H f- * n ττ 5, 6- F 2 ϋ OBu-t i-rr t-DU H f- * n ττ
10 5, 6-F2 0 i-rr し H2L =し H H10 5, 6-F 2 0 i-rr then H 2 L = then HH
ττ ττ
5, 6-F2 U UBu-t c-rr し] 3 i、5, 6-F 2 U UBu-t c-rr] 3 i,
5, ο-l· 2 u Oou-t c-rr t-DU Π 5, ο-l2 u Oou-t c-rr t-DU Π
_ >— u ― ττ TT _> — U ― ττ TT
5, 6-F2 U Utiu-t c-rr し H2し =し H Π 5, 6-F 2 U Utiu-t c-rr then H 2 then = H Π
A pi?  A pi?
5, b -ト 2 U UbU-t し! ^ 3 し 113 し H5, b-to 2 U UbU-t then ^ 3 then 113 then H
1 1
丄 c b , -r 2 U LKAし rt3 z l し M3 し 3 し H π ru T 丄 cb, -r 2 U LKA then rt 3 zl then M 3 then 3 H π ru T
5 o-t12 U Uし し 2tt LH3 CL し 11 r ru T?f 5 ot 1 2 UU shi 2 tt LH 3 CL shi 11 r ru T? F
0, 0-^ 2 U Uし、し H3 LH3 M C/t 0, 0- ^ 2 UU, then H3 LH 3 MC / t
Λ  Λ
b -j 2 3 l-rr U b -j 2 3 l-rr U
Π  Π
b b-r 2
Figure imgf000147_0001
3 1-ΓΓ し 11 b,b-r2 U Uし し n3 z l l3 t-DU Πb br 2
Figure imgf000147_0001
3 1-ΓΓ 11 11 b, br 2 UU n n 3 zll 3 t-DU Π
u i L u i L
5, b-r 2 U Uし し H3 2 lit し U12し f 3 nT 5, br 2 UU and H 3 2 lit and U1 2 and f 3 nT
― u ― U
5, 6 - F2 u ϋし (し H3 ^1 LH3 rl5, 6-F 2 u length (H 3 ^ 1 LH 3 rl
5, 6-F2 U ϋし (LH3) 2^t LH3 し M5, 6-F 2 U length (LH 3 ) 2 ^ t LH 3 length M
5 6- F2 0 0C(tH3) 2Et i-rr OH 3 rl r 5 6- F 2 0 0C (tH 3 ) 2 Et i-rr OH 3 rl r
25 5, 6-F2 0 0C(CH3 j 2Et CF3 し H3 し H25 5, 6-F 2 0 0C (CH 3 j 2 Et CF 3 then H 3 then H
5, 6-F2 0 (XALH3) 2Pr-n し H3 し H3 し H p5, 6-F 2 0 (XALH 3 ) 2 Pr-n then H 3 then H 3 then H p
, 6 - F2 ϋ 。し し H 2rr-n Ll し H, 6-F 2 ϋ. H 2 rr-n Ll H
5, 6-F2 u し Η3) 2 r一 η n し H 5, 6-F 2 u Η 3 ) 2 r-η n H H
PIT  PIT
5 6-F2 u Utrl(,tn2rJ 2 し H3 し H3 し rt pu 5 6-F 2 u Utrl (, tn 2 rJ 2 then H 3 then H 3 then rt pu
5,0 U し M3 し 1* し H3 tn3 し H 5,0 U then M 3 then 1 * then H 3 tn 3 then H
U
Figure imgf000147_0002
IT U
Figure imgf000147_0002
IT
し 3 し 113 M し n Then 3 then 113 M then n
Λ ruΛ ru
y o-r 2 Ό uし n、し Π3ノし r 3 ILL し n3 rしu Π y or 2 Ό u then n, then Π 3 no r 3 ILL then n 3 r then u Π
ru  ru
U ru U ru
¾ D-t 2 n Uし il し f 3/ 2 し Π3 し ri3 し Π ¾ D-t 2 n U then il then f 3/2 then Π3 then ri3 then Π
Λ ru b 0-^ 2 u Uし、し] 13ノ 2し M2し i し n3 し 3 し Π Λ ru b 0- ^ 2 u U, then 1 3 no 2 then M2 then i then n 3 then 3
r t o-r 2 U Uし し 113ノ 2し Π2し i し M3 しu Π  r t o-r 2 U U 113 113 2 2 i i M M3 u u Π
A  A
b, -r 2 u A、し rt3ノ 2し 2し i し ■Lt  b, -r 2 u A then rt3 2 2 2 i Lt
Λ  Λ
o, b - 2 u Uし、し 3リ 2し 2し i し U3 1— Γ Γ u fl u o, o-r 2 u Uし、し H3リ 2し H2し i L-DU Π o, b-2 u U then 3 3 2 2 i then U3 1—Γ Γ u fl u o, o-r 2 u U and then H3 2 2 H2 then i L-DU Π
5 6-F2 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH2CF3 H5 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH2CF3 H
40 5, 6-F2 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH2C≡CH H40 5, 6-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 2 C≡CH H
5 6-F2 0 0C(CH3)2CH2C1 Et CH3 CH5 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 Et CH 3 CH
5 6- F2 0 0C(CH3)2CH2C1 i-Pr CH3 CH5 6- F 2 0 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 i-Pr CH 3 CH
5,6-F2 0 0C(CH3)2CH2C1 CF3 CH3 CH r 5,6-F 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CF 3 CH 3 CH r
5, 0-Γ 2 (X 、し H3J 2し P 3 し H3 し H3 し H3 r 5, 0-Γ 2 (X, then H 3 J 2 then P 3 then H 3 then H 3 then H 3 r
5, Ο-l· 2 u 2し し H3 bt し H3 5, Ο-l · 2 u 2 Shi H 3 bt Shi H 3
5, 6-F2 U ϋし [CH3J 2し P 3 CH3 5, 6-F 2 U length [CH 3 J 2 length P 3 CH 3
「  "
5, ヽ  5, ヽ
6-F2 0 oc 2し 3 CH3 i-rr H6-F2 0 oc 2 3 CH 3 i-rr H
5 5, 6-F2 ϋ ϋし 2し ί 3 CH3 t-Bu H 5 5, 6-F2 ϋ ϋ 2 ί 3 CH 3 t-Bu H
八  Eight
5, 6-F2 CJし 、し H3J 2し 3 CH3 し し r 3 Π5, 6-F2 CJ then H 3 J 2 then 3 CH 3 then r 3 Π
「 "
5, 6-F2 U OC 、し H3) 2し 3 CH3 し H2し =し H H5, 6-F2 U OC, then H 3 ) 2 then 3 CH 3 then H 2 = then HH
5, 6-F2 0 OC 2 3 Et CH3 5, 6-F2 0 OC 2 3 Et CH 3
t?  t?
5, b-r 2 (J (X 、し M3リ 2し 3 t LH2し = Η Π5, br 2 (J (X, then M 3 2 3 t LH 2 = Η Π
1U 5, b-r 2 U ϋし 、し H3J 2し 3 l-rr し し H3 1U 5, br 2 U length H 3 J 2 length 3 l-rr length H 3
5, b-r 2 U uし 、し H3リ 2し 3 し 3 し H3 し r V 5, br 2 U u and then H 3 2 3 and 3 3 H 3 and r V
. 3
Figure imgf000148_0001
3 r- Λ . 3
Figure imgf000148_0001
3 r- Λ
b - 2 u Uし し H3リ 2し Γ 2し 2 tn3 Jit Jitb - 2 u U and Shi H 3 Li 2 Mr. gamma 2 teeth 2 tn 3 Jit Jit
15 5, 2 U Dし し H3リ 2し Γ 2 Unr 2 U 3 i-rr Π u 15 5, 2 UD H H 3 2 2 Γ 2 Unr 2 U 3 i-rr Π u
Λ D， , u Λ D,, u
5, -r 2 U りし 、し M3リ 2し Γ 2 Urlr 2 CH3 t-DU Π τ? pir 5, -r 2 U rishi r M 3 r 2 r Γ 2 Urlr 2 CH 3 t-DU Π τ? Pir
5, 2 U Uし 、し 2し I12し 2 し H2し!13 Π5, 2 and UU, tooth 2 Mr I 1 2 teeth 2 Mr H 2 Mr.! 1 3 Π
5, V U りし 、し ti3リ 2し Ρ 2し t 2 し H3 し h し =し！"！ Π 八 r 5, VU ri, ti 3 ri 2 Ρ 2, t 2, H 3 , h 3 = "!
5, b - 2 u Ut H3J 2し Γ 2し 2 t し H3 し H3 5, b-2 u Ut H 3 J 2 Γ 2 then 2 t then H 3 then H 3
八  Eight
5, 6-F2 U ϋし 【し H3J 2し 2し！"^ 2 i-rr し H3 し H3 5, 6-F2 U 【[H 3 J 2 2 2! "^ 2 i-rr then H 3 then H 3
「 "
5, 6-F2 0 0し ICH3J 2し 2し！^ 2 CF3 し し H3 5, 6-F2 0 0 then ICH3J 2 then 2! ^ 2 CF 3 and H 3
「 "
5, A  5, A
6-F2 U ϋし CH3J 2CH2OSO2CH3 CH3 OH 3 し H3 6-F 2 U length CH3J 2CH2OSO2CH3 CH 3 OH 3 length H 3
八  Eight
5, 6-F2 0 0し 、し H3) 2し H2OS02 H3 CH3 し H3 5, 6-F 2 0 0, then H 3 ) 2 then H 2 OS0 2 H 3 CH 3 then H 3
「 "
5, 6 - F2 0 OC 2し H20S02CH3 Et CH3 し H3 5, 6 - F 2 0 OC 2 Mr. H 2 0S0 2 CH 3 Et CH 3 Mr. H 3
「 "
5, 6 八/ 5, 6 eight /
-F2 u ϋ^ -F 2 u ϋ ^
し 【し H3J 2CH2CN CH3 し H3 し H3 H 3 J 2 CH 2 CN CH 3 H 3 H 3
5, U Uし 【し H3J 2し Η2ϋ し H3 し 113 r τ? \τ 5, UU then 【H 3 J 2 then Η 2 ϋ then H 3 then 113 r τ? \ Τ
0, Ό-Γ 2 U ϋし し H3リ 2し Jrt2U し Ji3 tt tl0, Ό-Γ 2 U H H 3 2 2 Jrt 2 U J Ji 3 tt tl
D, 0 VD, 0 V
-Γ Ν U 2 U (Jし し h3リ 2し H2し し i-rr Π r r π u-Γ Ν U 2 U (J h h 3 2 2 H 2 i i-rr Π rr π u
0, 0-Γ 2 U 、し リ 2 12し IN し H3 t-DU H n c ru pi u0, 0-Γ 2 U, then 2 1 2 and then IN H 3 t-DU H nc ru pi u
Dy u υし 、し H3リ 2し M2し IN し 3 し Π2し f 3 Π c XT Dy u upsilon to, and H 3 Li 2 Mr. M 2 Mr. IN 3 teeth Π2 Mr. f 3 [pi c XT
b D-Γ 2 u Uし し I13リ 2し ϋ2し J し 113 し 1 2し =し Π Π r A b D-Γ 2 u U I I1 3 2 2 ϋ2 J 11 11 3 1 1 2 = = Π Π r A
し 3リ 2し M2し N lit n3 し 3
Figure imgf000148_0002
、し M3リ 2し ti2し -rr し H3 し H3 3 Li 2 Mr M 2 Mr N lit n 3 teeth 3
Figure imgf000148_0002
, And M 3 Li 2 Mr. ti 2 Mr. -rr and H 3 Mr. H 3
5, D-i12 U ϋし 、し M3リ 2 12U し 3 し H3 し H3 00 b, b - 2 U りし 、し H3リ 2し H2 U2 し H3 し 3 し M3 r π 5, Di 1 2 U, then M 3, 2 1 2 U, 3 and H 3 , H3 00 b, b-2 U, then H 3, 2 H 2 U 2 , 3 , 3 M 3 r π
b-r 2 υ U ru  b-r 2 υ U ru
0, し し Π3ノ 2し UUし H3 PIT0, Π 3 2 2 U UU H 3 PIT
i3 し 3 し H3 r ri 3 3 3 H3 rr
, 0-Γ 2 u I 2し UUし rt3 し M3 し M3 0, Ό-Γ u し 2し LKJし H3 i3 , 0-Γ 2 u I 2 then UU then rt 3 then M 3 then M 3 0, Ό-Γ u then 2 then LKJ then H 3 i3
5, 6- F2 0 OC (CH3) 2C00CH3 CH3 i- Pr H5, 6- F 2 0 OC (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 i- Pr H
40 5, 6-F2 0 OC (CH3) 2C00CH3 CH3 t-Bu H40 5, 6-F 2 0 OC (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 t-Bu H
5, 6-F2 0 OC (CH3) 2C00CH3 CH3 CH2CF3 H5, 6-F 2 0 OC (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH2CF3 H
5 6-F2 0 OC (CH3; 2C00CH3 CH3 CH2C≡CH H5 6-F 20 OC (CH 3 ; 2 C00CH 3 CH 3 CH 2 C≡CH H
5, 6-F2 0 OC (CH3; 2C00CH3 Et CH3 CH3 5,6-F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 i-Pr CH3 CH3 5, 6-F 2 0 OC (CH 3 ; 2 C00CH 3 Et CH 3 CH 3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 i-Pr CH 3 CH 3
5,6-F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 CF3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CF 3 CH 3 CH 3
5,6- F 2 0 0C(CH3) 2CH2C00CH3 CH3 CH3 CH3 5,6- F 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 0C(CH3) =CH2 CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0C (CH 3 ) = CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 0C(CH3)
Figure imgf000149_0001
CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 )
Figure imgf000149_0001
CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 OPh CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 OPh CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 OPh CH3 Et CH3 5,6-F 2 0 OPh CH 3 Et CH 3
5,6-F2 0 OPh Et CH3 CH3 5,6-F 2 0 OPh Et CH 3 CH 3
5,6-F2 0 0C6H4 - 2 ■Cl CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 0C 6 H 4 - 2 ■ Cl CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 0C6H4-2 ■0CH3 CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 0C 6 H 4 -2 0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5,6- F2 0 0C6H4-2 ■N02 CH3 CH3 CH3 5,6- F 2 0 0C 6 H 4 -2 ■ N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5,6-K2 0 0C6H4-3■CH3 XH3 CH3 CH3 5,6-K 2 0 0C 6 H 4 -3 ■ CH 3 XH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 0C6H4-3■CF3 CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 0C 6 H 4 -3 ■ CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 SBu-t CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5，6-F2 0 SBu-t CH3 Et CH3 5,6-F 2 0 SBu-t CH 3 Et CH 3
5,6-F2 0 SBu-t Et CH3 CH3 5,6-F 2 0 SBu-t Et CH 3 CH 3
5,6-F2 0 SC(CH3) Et CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 SC (CH 3 ) Et CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 0 SC(CH3) Et CH3 Et CH3 5,6-F 2 0 SC (CH 3 ) Et CH 3 Et CH 3
5,6-F2 0 SC(CH3) Et Et CH3 CH3 5,6-F 2 0 SC (CH 3 ) Et Et CH 3 CH 3
5,6-F2 0 SPh CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 0 SPh CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 s SBu-t CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 s SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5,6- F2 s SBu-t CH3 Et CH3 5,6- F 2 s SBu-t CH 3 Et CH 3
5,6- F2 s SBu-t Et CH3 CH3 5,6- F 2 s SBu-t Et CH 3 CH 3
5, 6-F2 s SC(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 5, 6-F 2 s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
5,6- F 2 s SC(CH3) 2Et CH3 Et CH3 5,6- F 2 s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et CH 3
5,6-F2 s SC(CH3) 2Et Et CH3 CH3 5,6-F 2 s SC (CH 3 ) 2 Et Et CH 3 CH 3
5,6-F2 s SPh CH3 CH3 CH3 5,6-F 2 s SPh CH 3 CH 3 CH 3
5,6-F2 s SPh CH3 Et CH3 5,6-F 2 s SPh CH 3 Et CH 3
5,6-F2 s SPh CH3 t-Bu H5,6-F 2 s SPh CH 3 t-Bu H
4-F-5-C1 0 Ph CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 CsH4 - 2- F CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 CsH 4 - 2- F CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 Csli - 2- 1 Cl CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 Csli-2- 1 Cl CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 C6H4-2- CH3 CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 C 6 H 4 -2- CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 C6H4-2 CF3 CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 C 6 H 4 -2 CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 C6H4-2 OCH3 CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 C 6 H 4 -2 OCH3 CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 C6H4-2 OCF3 CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 C 6 H 4 -2 OCF3 CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 0$Η4-2-' CN CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 0 $ Η 4 -2- 'CN CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 C6H4 - 2 - NO 2 CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 C 6 H 4 - 2 - NO 2 CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 OBu-t CH3 Et CH3 4-F-5-C1 0 OBu-t CH 3 Et CH 3
4-F-5-C1 0 OBu-t Et CH3 CH3 4-F-5-C1 0 OBu-t Et CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 OC(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 4-F-5-C1 0 OC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-C1 0 0C(CH3) 2CH2CI CH3 CH3 CH3 4一 ー b -し i υ υし し H3; し P し Η3 し4-F-5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 3 CH 3 CH 3 4 1 b-shi i 3 shi H 3 ; shi P shi 3
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八  Eight
5-C1-6-F 0 T-3 CH3 Et し H3 5-C1-6-F 0 T-3 CH 3 Et H 3
5-C1-6-F 0 T-3 Et CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T-3 Et CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T-4 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T-4 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 t-Bu m CH3 し H3 5-C1-6-F 0 t-Bu m CH 3 then H 3
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八  Eight
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八 Eight
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八  Eight
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5-C1-6-F 0 Τ-8 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 Τ-8 CH 3 CH 3 CH 3
40 5 - CI -6 - F 0 T-9 CH3 CH3 CH3 40 5-CI -6-F 0 T-9 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 Τ-10 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 Τ-10 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 Τ-17 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 Τ-17 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH3 5 - CI -6 - F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 Et CH3 5-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5-CI -6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 Et CH 3
5-C1 -6-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 t-Bu H5-C1 -6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 t-Bu H
5- CI -6-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 Et CH3 CH3 5- CI -6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 Et CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 C(CH3) 2 H2SCH3 CH3 CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 C (CH3) 2 H 2 SCH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 C(CH3) 2 H2SCH3 CH3 Et CH3 5-C1 -6-F 0 C (CH 3 ) 2 H 2 SCH 3 CH 3 Et CH 3
5-C1 -6-F 0 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 t-Bu H5-C1 -6-F 0 C (CH 3 ) 2CH2SCH3 CH 3 t-Bu H
5- CI -6-F 0 C(CH3ノ 2CH2SCH3 Et CH3 CH3 5- CI -6-F 0 C (CH3NO 2CH2SCH3 Et CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH 2 (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 CH2C (CH3)
Figure imgf000151_0001
CH3 CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 CH2C (CH3)
Figure imgf000151_0001
CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 CH2C(CH3)2C≡CH 5-C1 -6-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH
1 CH3 CH3 CH3 1 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 CH2Ph CH3 CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 CH 2 Ph CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 CH2CSH4 - - F CH3 CH3 CH3
Figure imgf000151_0002
5-C1 -6-F 0 CH2CSH4--F CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000151_0002
5-C1 -6-F 0 CH2C6H4-2-Br CH3 CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 CH 2 C 6 H4-2-Br CH 3 CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2C6H4 - I CH3 CH3 CH3
Figure imgf000151_0003
5- CI -6-F 0 CH2C6H4-I CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000151_0003
5- CI -6-F 0 CH2C6H4- -CF3 CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH2C6H4- -CF3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 CH2C6H4-2- 0CH3 CH3 · CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2- 0CH 3 CH 3 · CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2C6H4-2-0Et CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0Et CH 3 CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2C6H4-2-0CHF2 CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C] -6-F 0 CH2C6H4 - 2-0CF3 CH3 CH3 CH3 5-C] -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 - 2-0CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 し ϋ2し 6H4— し 1* 3 CH3 CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 2 6 6 H4 1 * 3 CH 3 CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2C6H4-2-CN CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CN CH 3 CH 3 CH 3
5-C] -6-F 0 CH2C6H4-2-N02 CH3 CH3 CH3 5-C] -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-O-F CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-OF CH 3 CH 3 CH 3
5-C1 -6-F 0 CH2C6H4-3-Cl CH3 CH3 CH3 5-C1 -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2C6H4-3-Br CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-3-I CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H4-3-I CH 3 CH 3 CH 3
5- CI -6-F 0 CH2C6H4-0-CH3 CH3 CH3 CH3 5- CI -6-F 0 CH2C6H4-0-CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4 - 3 - CF3 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-3-CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-3-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4- 3- OEt CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 - 3- OEt CH 3 CH 3 CH 3
5-C) -6-F 0 CH2C6H4-3-0CHF2 CH3 CH3 CH3 5-C) -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-3- 0CF3 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3- 0CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 し ll2し 6l" — J— し 3 CH3 CH3 CH3 r1 1 5-Cl -6-F 0 to ll2 to 6l "— J— to 3 CH 3 CH 3 CH 3 r 1 1
5-Cl -6-F 0 CH2C6H4-3-N02 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2CsH3- 2， o-F2 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 CsH3- 2, oF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H3- 2- F-3- CI CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H 3 - 2- F-3- CI CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl - 6-F 0 CH2C6H3-2-F-3-CF3 CH3 CH3 CH3 5-Cl-6-F 0 CH 2 C 6 H 3 -2-F-3-CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2C6H3-2, - CI 2 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2 C 6 H 3 -2,-CI 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2-(L-2a) CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2- (L-2a) CH 3 CH 3 CH 3
5-Cl -6-F 0 CH2-(L-3a) CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CH2C(CH3)2-(L-5a) CH3 CH3 CH3 5-Cl -6-F 0 CH 2- (L-3a) CH 3 CH 3 CH 3 5-C1-6-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2- (L-5a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 CH2-(M-4a) CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CH 2- (M-4a) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 CH2- (M-lOa) CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CH 2- (M-lOa) CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 Ph CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-Cl CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-Br CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-I CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-I CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 CsH4 - 2 - CH3 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CsH 4 - 2 - CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-Et CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-Et CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 CsH4- 2 - CF3 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CsH 4 - 2 - CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2- CN . CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2- CN .CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-0Et CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-0Et CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-0CHF2 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4- 2- 0CF3 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 - 2- 0CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-SCHF2 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-SCHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 CgH4 - - SCF3 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CgH4--SCF3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 Cs山 - 2 - SO2CH3 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 Cs peak-2-SO2CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H4-2-N02 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 Csh3- 2， 0 -し 12 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 Csh 3 - 2, 0 - teeth 12 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3-2-CH3-3-F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C6H3-2-CH 3 -3-F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3-2, 3 - (Ch3ノ 2 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 3 -2, 3-(Ch 3 no 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3-2-CF3-3-F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 3 -2-CF 3 -3-F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T-52 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T-52 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T- 53 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T- 53 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T-54 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T-54 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T-55 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T-55 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T- 56 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T- 56 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 T-57 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 T-57 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3-2-Cl-5-F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 3 -2-Cl-5-F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3-2, 5 - CI 2 CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 3 -2, 5-CI 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 CeH3-2-CH3-5-F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 CeH3-2-CH3-5-F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3-2-CF3-5-F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 3 -2-CF 3 -5-F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 C6H3- 2- CF3- 3- F CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 C 6 H 3 - 2- CF 3 - 3- F CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-lb CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-lb CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-lc CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-lc CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L - Id CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-Id CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-le CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-le CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-lg CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-lg CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L - 2b CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-2b CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L - 2c CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-2c CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L- 2d CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L - 2e CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L- 2d CH 3 CH 3 CH 3 5-C1-6-F 0 L-2e CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 レ 2f CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 レ 2f CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 レ 2g CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 レ 2g CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-2i CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-2i CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-3b CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-3b CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 L-3c CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 L-3c CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 レ 4b CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 d 4b CH 3 CH 3 CH 3
5 - C1-6-F 0 レ 17a CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 レ 17a CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OPr-i CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OPr-i CH 3 CH 3 CH 3
5- CI - 6 - F 0 OBu-n CH3 CH3 CH3 5- CI-6-F 0 OBu-n CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-s CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-s CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-i CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-i CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t H CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t H CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 Et CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 Et CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 Et Et5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 Et Et
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 n-Pr H5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 n-Pr H
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 n-Pr CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 n-Pr CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 i-Pr H5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 i-Pr H
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 i-Pr CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 i-Pr CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 c-Pr H5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 c-Pr H
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 c-Pr CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 c-Pr CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 t-Bu H5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 t-Bu H
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 CH2CF3 H5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 CH 2 CF 3 H
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 CH2C≡ CH H5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 CH 2 C≡ CH H
5-C1-6-F 0 OBu-t Et CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t Et CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t Et t-Bu H5-C1-6-F 0 OBu-t Et t-Bu H
5 - CI- 6 - F 0 OBu-t Et CH2Cョ C H5-CI- 6-F 0 OBu-t Et CH 2 C
5-C1-6-F 0 OBu-t n-Pr CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t n-Pr CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t i-Pr CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t i-Pr CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t i-Pr t-Bu H5-C1-6-F 0 OBu-t i-Pr t-Bu H
5-C1-6-F 0 OBu-t i-Pr CH2C≡ ： CH H5-C1-6-F 0 OBu-ti-Pr CH 2 C≡: CH H
5-C1-6-F 0 OBu-t c-Pr CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t c-Pr CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t c-Pr t-Bu H5-C1-6-F 0 OBu-t c-Pr t-Bu H
5-C1-6-F 0 OBu-t c-Pr CH2C≡ ： CH H5-C1-6-F 0 OBu-t c-Pr CH 2 C≡: CH H
5-C1-6-F 0 OBu-t t-Bu CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t t-Bu CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CF3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CF 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 OCH(CH3 )Pr-n CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 OCH (CH 3 ) Pr-n CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 0C (CH3) 2Et H CH3 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et H CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2Et CH3 CH3 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
5-C1-6-F 0 0C (CH3) 2Et CH3 Et CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et CH 3
5-C1-6-F 0 OC(CH3) 2Et CH3 Et Et5-C1-6-F 0 OC (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et Et
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2Et CH3 n-Pr H iD—し 1一り一 ί1 η υ Uし、し 1ΐ3ノ 2 I し n3 Π-ΓΓ ru 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 n-Pr H iD—Shi 1 1 一1 η υ U, S 1ΐ3 2 I S n 3 Π-ΓΓ ru
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1 Λ 1 Λ
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D—し 1_ー0— P Λ υ Uし し Π3ノ し 3 し Π3 rしu n 0—广し〗 i一 A 0— ΐ ΓΓ π U りし、し Π3ノ 2Π—Π rしu Π3 し ΓΙ3 rしu nD—Shishi 1_ ー 0— P υ υ U Shish Π3 No Shi 3 Shi Π3 r Shi un 0—Hiroshii i-1 A 0— ΐ ΓΓ π U RiShishi Π3 No 2Π—Π rSh u Π3 ΓΙ 3 r r un
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40 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH2C≡ ； CH H40 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 2 C≡; CH H
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 Et CH3 CH5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 Et CH 3 CH
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 n-Pr CH3 CH5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 n-Pr CH 3 CH
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 i-Pr CH3 CH j ， 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 i-Pr CH 3 CH j,
III III III III III III III III III III
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5 A 5 A
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Λ u Λ u
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π IT \] TT π IT \] TT
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TJ \T  TJ \ T
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5 - CI - 6 - F ϋ ϋし (し H3リ 2tH2 N i-Pr CH3 CH5-CI-6-F ϋ ϋ (H 3 ri 2tH 2 N i-Pr CH 3 CH
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5 -し 1 - 6 - u ϋ /->rj 一 TT 5-then 1-6-u ϋ /-> rj one TT
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A A
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TJ  TJ
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5 -し 1 - 6 - u りし し H3ノ 2しリリし113 し H3 し H2し = n Π r 5 - teeth 1 - 6 - u interest to H 3 Bruno 2 Mr. Lili and 11 3 Mr. H 3 Mr. H 2 Mr = n [pi r
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Λ  Λ
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A  A
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5 -し 1 - b - U Uし し H3ノ 2しリ υし Η3 し Γ 3 し H3 し H5-1 1-b-UU H H 3リ 2 リ3 Γ 3 H 3 H 3 H H
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40 5-C1-6-F 0 0C(CH3> =CH2 CH3 CH3 CH40 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 > = CH 2 CH 3 CH 3 CH
5 - CI -6 - F 0 0C(CH
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CH3 CH3 CH5-CI -6-F 0 0C (CH
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CH 3 CH 3 CH
5 - CI - 6 - F 0 OPh CH3 CH3 CH5-CI-6-F 0 OPh CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 OPh CH3 Et CH 5n i-C1-6-F 0 OPh CH3 t-Bu H 八 5-C1-6-F 0 OPh CH 3 Et CH 5n i-C1-6-F 0 OPh CH 3 t-Bu H 8
5-C1-6-F 0 OPh Et CH3 CH 5-C1-6-F 0 OPh Et CH 3 CH
八  Eight
5 - CI - 6 - F 0 0C6H4-2-Cl CH3 CH3 CH5-CI-6-F 0 0C 6 H 4 -2-Cl CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 0C6H4-2-0CH3 CH3 CH3 CH5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -2-0CH 3 CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 0C6H4-2-N02 CH3 CH3 CH 5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -2-N02 CH 3 CH 3 CH
八  Eight
5-C1-6-F 0 0C6H4-3-CH3 CH3 CH3 CH5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 CH 3 CH 3 CH
5 - CI - 6 - F 0 0C6H4-3-CF3 CH3 CH3 CH5-CI-6-F 0 0C 6 H 4 -3-CF 3 CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F · 0 0- (M-5a) CH3 CH3 CH5-C1-6-F00- (M-5a) CH 3 CH 3 CH
5 - CI - 6 - F 0 0- ( -9a) CH3 CH3 CH5-CI-6-F 0 0- (-9a) CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 0- (M-lOa) CH3 CH3 CH5-C1-6-F 0 0- (M-lOa) CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 SBu-t CH3 CH3 CH5-C1-6-F 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 SBu-t CH3 Et CH5-C1-6-F 0 SBu-t CH 3 Et CH
5-C1-6-F 0 SBu-t Et CH3 CH5-C1-6-F 0 SBu-t Et CH 3 CH
5-C1-6-F 0 SC(CH3)2Et CH3 CH3 CH5-C1-6-F 0 SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F 0 SC(CH3)2Et CH3 Et CH5-C1-6-F 0 SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et CH
5-C1-6-F 0 SC(CH3) 2Et Et CH3 CH5-C1-6-F 0 SC (CH 3 ) 2 Et Et CH 3 CH
5-C1-6-F 0 SC(CH3)2Pr-i CH3 CH3 CH5-C1-6-F 0 SC (CH 3 ) 2 Pr-i CH 3 CH 3 CH
5 - CI - 6 - F 0 NHBu-t CH3 CH3 CH5-CI-6-F 0 NHBu-t CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F s OPh CH3 CH3 CH5-C1-6-F s OPh CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F s SBu CH3 CH3 CH5-C1-6-F s SBu CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F s SBu-t CH3 Et CH5-C1-6-F s SBu-t CH 3 Et CH
5-C1-6-F s SBu-t Et CH3 CH5-C1-6-F s SBu-t Et CH 3 CH
5-C1-6-F s SC(CH3) 2Et CH3 CH3 CH5-C1-6-F s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F s SC(CH3) 2Et CH3 Et CH5-C1-6-F s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et CH
5-C1-6-F s SC(CH3) 2Et Et CH3 CH5-C1-6-F s SC (CH 3 ) 2 Et Et CH 3 CH
5-C1-6-F s SC(CH3) 2Pr-i CH3 CH3 CH5-C1-6-F s SC (CH 3 ) 2 Pr-i CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F s SPh CH3 CH3 CH5-C1-6-F s SPh CH 3 CH 3 CH
5-C1-6-F s SPh CH3 Et CH5-C1-6-F s SPh CH 3 Et CH
5-C1-6-F s SPh CH3 t-Bu H5-C1-6-F s SPh CH 3 t-Bu H
5-C1-6-F s NHBu-t CH3 CH3 CH5-C1-6-F s NHBu-t CH 3 CH 3 CH
5-F-6-C1 0 OBu-t CH3 CH3 CH5-F-6-C1 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH
4' 5 - CI 2 0 OBu-t CH3 CH3 CH4 '5-CI 20 OBu-t CH 3 CH 3 CH
5 6- CI 2 0 T-3 CH3 CH3 CH 5 6- CI 2 0 T-3 CH 3 CH 3 CH
0 CH2Bu-t CH3 CH3 CH0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 CH
5,6-Cl 0 T-5 CH3 CH3 CH ϋ 1 し H3 し H3 し H 八 5,6-Cl 0 T-5 CH 3 CH 3 CH ϋ 1 then H 3 then H 3 then H 8
し し H3 し H2U U2 l3 し H3 し H u ヽ vj C U H 3 then H 2 U U2 l3 then H 3 then H u ヽ vj CU
し、し ノ し し し H3 し H3 し HH 3 H 3 H
5,6-Cl 0 CH2(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CH5,6-Cl 0 CH 2 (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH
5, 6 - CI 2 0 CH2Ph CH3 CH3 CH 5, 6-CI 2 0 CH 2 Ph CH 3 CH 3 CH
0 CH2C(CH3)2Cョ CH CH3 CH3 CH0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C CH CH 3 CH 3 CH
5,6-Cl 2 0 Ph CH3 CH3 CH5,6-Cl 2 0 Ph CH 3 CH 3 CH
5,6- CI 2 0 OBu-t CH3 CH3 CH r r 5,6- CI 2 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH rr
5, b—し丄 2 U (Jし (LH3j 2 t CH3 CH3 CH3 r r 八 5, b— 丄 2 U (J then (LH 3 j 2 t CH 3 CH 3 CH 3 rr
5 b -し" u ◦LH (し HsJU* 3 CH3 CH3 CH3 5 b-shi "u ◦LH (shi HsJU * 3 CH 3 CH 3 CH 3
Λ  Λ
5, - l 2 u ϋし（し H 2し H2tl CH3 CH3 CH3 八 5,-l 2 u length (H 2 H 2 tl CH 3 CH 3 CH 3 8
5 b -し 12 u 0し（tH3j 2CF3 CH3 CH3 CH3 r c P 5 b-12 u 0 (tH 3 j 2 CF3 CH 3 CH 3 CH 3 rc P
5, 6 -し 12 U 0し (し H3<) 2し F2し HF2 CH3 CH3 CH3 c 八 5, 6-then 12 U 0 then (H 3 < ) 2 then F 2 then HF 2 CH 3 CH 3 CH 3 c 8
5, 6 -し 12 0し (し H3 2し Η2ϋ¾)2し Η3 CH3 CH3 CH3 r r» 八 5, 6-Shi 12 0 Shi (Sh H 3 2 Shi Η 2 ϋ¾) 2 Shi Η 3 CH 3 CH 3 CH 3 rr »
5, 6-Cl2 0C(CH3 2CH2CN CH3 CH3 CH3 5, 6-Cl 2 0C (CH 3 2CH2CN CH 3 CH 3 CH 3
5 6 - CI 2 0 0C(CH3) 2COOCH3 CH3 CH3 CH3
Figure imgf000158_0001
5 6-CI 2 0 0 C (CH 3 ) 2COOCH3 CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000158_0001
5, 6-CI2 0 SBu-t CH3 CH3 CH3 5, 6-CI2 0 SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
n  n
5, 6-CI2 s SBu-t CH3 CH3 CH3 5, 6-CI2 s SBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4 - F - 5 - Br 0 Ph CH3 CH3 CH3 4-F-5-Br 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3
4 - F - 5 - Br 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-F-5-Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
IT ヽ  IT ヽ
4-F-o-Br
Figure imgf000158_0002
LHs) 2Et CH3 CH3 CH3 4-Fo-Br
Figure imgf000158_0002
LHs) 2 Et CH 3 CH 3 CH 3
4-11-5-ΒΓ u ϋし (Ui3 j 2し H2し 1 CH3 CH3 CH3 4-1 1 -5-ΒΓ u ϋ (Ui 3 j 2 H H 2 1 1 CH 3 CH 3 CH 3
4-h-5-Br A u 0し (し H3; 2し F3 CH3 CH3 CH3 八 4-h-5-Br A u 0 then (then H 3 ; 2 then F 3 CH 3 CH 3 CH 3 8
4-r-5-Dr u ϋし し Η3 2し 2し Hh2 CH3 CH3 CH3 4-r-5-Dr u Η 2 3 2 2 2 Hh 2 CH 3 CH 3 CH 3
Λ TT  Λ TT
4-r-o-Dr u (Jし し H3 2し H2<Ji)U2し M3 し H3 し H3 し H3 n4-ro-Dr u (J and Shi H 3 2-shi H2 <Ji) U2 Mr. M 3 Mr. H 3 Mr. H 3 Mr. H 3 n
-r-o-Dr u Uし し M3 2し H2し IN し H3 し H3 T? に D*. A -ro-Dru u U then M 3 2 then H 2 then IN H 3 then H 3 T? D *. A
4-r-o-br u (Jし (し H 3 2し UUし H3 し H3 し H3 CH3 4-ro-br u (J then (H 3 2 then UU then H 3 then H 3 then H 3 CH 3
4-r-o A4-r-o A
-Dr u UrDnレ  -Dr u UrDn
CH3 CH3 CH3
Figure imgf000158_0003
CH 3 CH 3 CH 3
Figure imgf000158_0003
八  Eight
D-Br-o-r u Ln2DU-t CH3 CH3 CH3 br-b-r A D-Br-or u Ln 2 DU-t CH 3 CH 3 CH 3 br-br A
5- u 1-5 CH3 CH3 CH3 5- u 1-5 CH 3 CH 3 CH 3
5 - Br - 6 - F 0 T - 6 CH3 CH3 CH3 5-Br-6-F 0 T-6 CH 3 CH 3 CH 3
5-Br-6-F 0 Ph CH3 CH3 CH3 Γϊ 5-Br-6-F 0 Ph CH 3 CH 3 CH 3 Γϊ
5-Br-D-l* 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-Br-Dl * 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5 - Br - 6 - F 0 OBu-t CH3 Et CH3 o-Br-6-r 0 OBu-t CH3 Et Et5-Br-6-F 0 OBu-t CH 3 Et CH 3 o-Br-6-r 0 OBu-t CH 3 Et Et
5-Br-6-F 0 OBu-t CH3 t-Bu. CH3 5-Br-6-F 0 OBu-t CH 3 t-Bu. CH 3
5-Br-6-? ϋ 0Bu-t Et CH3 CH3 5-Br-6-? Ϋ 0Bu-t Et CH 3 CH 3
U l-rr CH3 CH3 U l-rr CH 3 CH 3
5-br-b-r u Ubu-t CF3 CH3 CH3 5-br-br u Ubu-t CF 3 CH 3 CH 3
5-or-o-r U Ut(,LH3 2^t CH3 CH3 CH3 5-or-or U Ut (, LH 3 2 ^ t CH 3 CH 3 CH 3
Λ  Λ
o-br-o-r U Uし し H3; 2し H2し i し H3 し H3 し H3 o-br-or UU then H 3 ; 2 then H2 then i 3 H 3 then H 3
A  A
Ό-ΰΤ-Ό-Γ U n Ur f(,rLun3) 2 PしIT Ό-ΰΤ-Ό-Γ U n Ur f (, rLun 3 ) 2 P
3 し H3 し H3 し H3
Figure imgf000158_0004
Uし し H3リ 2し 2し^2 し H3 し H3 3 then H 3 then H 3 then H 3
Figure imgf000158_0004
U and Shi H 3 Li 2 teeth 2 Mr. ^ 2 Mr H 3 Mr. H 3
Λ  Λ
D-DT-0-Γ U Uし、し II3ノ 2し h2Ut)U2し H3 し H3 し H3 D-DT-0-Γ and UU, teeth II3 Bruno 2 Mr. h2Ut) U2 Mr. H 3 Mr. H 3 Mr. H 3
5- Br-6- F 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 CH3 5- Br-6- F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CH 3
5-Br-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CH3 5-Br-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - Br-6- F 0 OPh CH3 CH3 CH3 5-Br-6- F 0 OPh CH 3 CH 3 CH 3
5- Br- 6-Cl 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5- Br- 6-Cl 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 寸 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-F-5-CH3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3 Dimension 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5 - CI - 6 - CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-CI-6-CH 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4 - CH3_5 - Br 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-CH 3 _5-Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-Br-6-CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-Br-6-CH 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4-F-5-CF3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-F-5-CF 3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3-6-F 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-CF 3 -6-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3-6-CI 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-CF3-6-CI 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4, 5- (CH3) 2 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4, 5- (CH 3 ) 2 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5, 6- (CH3) 2 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5, 6- (CH 3 ) 2 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4-CH3-5-CF3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-CH3-5-CF3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-CF3-6-CH3 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-CF3-6-CH3 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4- 0CH20- 5 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4- 0CH 2 0- 5 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-OCH2O-6 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 5-OCH2O-6 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
4-0CF20-5 0 OBu-t CH3 CH3 CH3 4-0CF 2 0-5 0 OBu-t CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20-6 0 T-3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 T-3 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2Bu-t CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 T-5 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 T-5 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 T-6 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 T-6 CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20 - 6 0 T-8 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 T-8 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 T-9 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 T-9 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 T-10 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 T-10 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 C (CH3 ) 2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH"CH3) 2C00CH3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH "CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20 - 6 0 CH2C (CH3 ) 2C≡CH CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-60 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20 - 6 0 CH2Ph CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-60 CH 2 Ph CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 (¾(^Η4 - 2 - F CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 (¾ (^ Η 4 - 2 - F CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H4-2-Cl CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl CH 3 CH 3 CH 3
5- 0CF20 - 6 0 CH2C6H4 -2-Br CH3 CH3 CH3 5- 0CF 2 0-60 CH 2 C 6 H 4 -2-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2 C 6H -2 - CH3 CH3 CH3 . CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH2 C 6H -2-CH3 CH 3 CH 3 .CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H - 2 - CF3 CH3 CH3 CH3 5-0CF20-6 0 CH2C 6 H-2-CF3 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H4 -2-0CH3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20 - 6 0 CH2C6H4 -2-0CHF2 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-60 CH 2 C 6 H 4 -2-0CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H4 - 2- OCF3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 2 C 6 H 4 - 2- OCF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H4 -2-CN CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CN CH 3 CH 3 CH 3
5 - (Jし 2U-b 0 CH2C6H4 - 2 - N02 CH3 CH3 CH3 5 - (J to 2 Ub 0 CH 2 C 6 H 4 - 2 - N0 2 CH 3 CH 3 CH 3
八  Eight
5 - ϋし 2U- 0 し Jl2し 一 f CH3 CH3 CH3 5-Long 2 U- 0 Short Jl 2 Short f CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H4 - 3 -し 1 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH 2 C 6 H 4 - 3 - teeth 1 CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20- 6 0 CH2C6H4-3-Br CH3 CH3 CH3 5 - 0CF 2 0- 6 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Br CH 3 CH 3 CH 3
5-0CF20-6 0 CH2C6H4 - 3- CH3 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 CH2C6H4-3- CH3 CH 3 CH 3 CH 3
5- 0CF20 - 6 0 CH2 C sH4 - 3- CF3 CH3 CH3 CH3 5- 0CF 2 0 - 6 0 CH 2 C sH4 - 3- CF 3 CH 3 CH 3 CH 3
5- 0CF20 - 6 0 CH2C6H4 -3-0CH3 CH3 CH3 CH3 5- 0CF 2 0 - 6 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
5- 0CF20 - 6 0 CH2C6H4-3-0CHF2 CH3 CH3 CH3 J— AAT 2リ— ϋ o ru 5- 0CF 2 0-60 CH 2 C 6 H 4 -3-0 CHF 2 CH 3 CH 3 CH 3 J— AAT 2 RE— ϋ o ru
し H2し 6^4 ^し P 3 し Π3 し Π3 rしu Π3 n u  Then H2 then 6 ^ 4 ^ then P 3 then Π3 then r3 r then u Π3 n u
—リし Γ 2 v Ό り し Π2し 6Π4— 一し Pi し Π3 し Π3 rし Πu3 ΛΓΤ Λ  リ 2 v Ό 2 Π 2 し 6 Π 4 一 Pi 3 Π 3 r し u3 ΛΓΤ 一
3—リし Γ 2 — U n ru ru ru し Π2し 6 4— — I U2 し f 3 し Π3 し Γ133—Li し 2 — U n ru ru ru Π2 and 6 4— — I U2 and f 3 Π3 and Γ13
3—リし Γ 2ν— U n ru 3—Ri Γ 2ν—U n ru
し Π3 rしu Π3 rしu Π3 Π3 r u u Π3 r u u Π3
0 0—リし Γ 2 W— Ό π C6H4-2-F u 0 0—Ri Γ 2 W— Ό π C 6 H 4 -2-F u
し Ι3 し Π3 Ι3 Π3
3—リし Γ 2リー Ό n C6H4 - 2-C1 し ΓΙ3 し fl3 し H33 Li and gamma 2 Lee Ό n C 6 H 4 - 2 -C1 teeth ΓΙ3 tooth fl3 tooth H3
Ο—リし Γ 2リー 0 n C6H4- 2-Br し H3 しu3 し 1 3Ο- Li and gamma 2 Lee 0 n C 6 H 4 - 2 -Br and H3 teeth u3 tooth 1 3
3—リし Γ 2 —O n w C6H4-2-I し ΓΙ3 し JI3 し Il3 n CeH4-2-CH3 し H3 し 1I3 し ΓΙ33—Li 2 —Onw C 6 H 4 -2-I then 3 JI3 then Il3 n CeH 4 -2-CH 3 then H3 then 1I3 then 3
1 Λ 1 py pu1 Λ 1 py pu
D— Uし 2V-0 π u η3 し 3 し il3 D—U then 2V-0 π u η3 then 3 then il 3
Λ 1  Λ 1
O-UL/Γ 2*J-0 u CeH4 - 2 - CF3 し M3 し 3 し H3O-UL / Γ 2 * J -0 u CeH4 - 2 - CF 3 teeth M3 teeth 3 teeth H3
0— Uし Γ 2リー Ό n C6H4-2-0CH3 ru 0—U Γ 2 leads Ό n C 6 H 4 -2-0CH 3 ru
し H3 Π 3 し tl3 Shi H3 Π 3 Shi tl3
Ο—リし Γ 2 J— Ό 0 C6H4-2-0CHF2 し n3 し Π3 し il3 リ-リ Γ 2 J— Ό 0 C 6 H 4 -2-0CHF 2し n 3 Π 3 il3
0  0
Ο—リし Γ 2リー Ό C6H4-2-0CF3 し 1 3 し Π3 し ΓΙ3リ リ リ ー 2 Ό Ό C 6 H 4 -2-0CF 3 1 1 3 Π 3 ΓΙ 3
1 1
1Ό —リし r 2 W— υ π CeH4 - 2 - SCHF2 rし ΓuΙ3 r ru しu Π3 し Π31Ό - Li and r 2 W- υ π CeH 4 - 2 - SCHF2 r and to ΓuΙ3 r ru u Π3 teeth Π3
J— Uし Γ 2リー ϋ π CeH4 - < - 0CF3 し Π3 し ig rし Πu3J— U then リ ー 2 Lee ϋ π CeH4-<-0CF3 then Π3 then ig r then Πu3
J一 Uし Γ 2リーリ 0リ C6H4-2-CN し Π3 rしu 03 「しH Π3 u_)ーリし Γ 2。リ一ー fi U n C6H4-2-N02 し。3 rしu ΓΙ3 rしu Π3J 1 U Γ 2 0 0 C C 6 H 4 -2-CN Π 3 r u u 03 し H し 3 u_) し 2 Γ fi fi Un C 6 H 4 -2-N0 2 3 r then u ΓΙ 3 r then u Π 3
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5 - 0CF20-6 0 0CH(CF3)2 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 0CH (CF 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20-6 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 CH3 CH3 5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 CH 3 CH 3
5 - 0CF20 - 6 0 0C(CH3)2CH2C1 CH3 Et CH3 5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CH2し 1 Et CH3 CH5-0CF 2 0-600 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 3 Et CH 3 5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 1 Et CH 3 CH
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 CH5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 CH 3 CH
5 - 0CF20 - 6 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 Et CH5-0CF 2 0-600 C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 Et CH
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 . Et Et5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 .Et Et
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 t-Bu H5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 t-Bu H
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CF3 Et CH3 CH5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 Et CH 3 CH
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5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 CH3 CH5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CH
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 Et CH5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 Et CH
5-0CF20-6 0 0C(LH3 2し F2CHF2 CH3 Et Et 5-0CF 2 0-6 0 0C (LH 3 2 Mr. F 2 CHF 2 CH 3 Et Et
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5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2CH2N02 CH3 CH3 CH5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 N0 2 CH 3 CH 3 CH
5- 0CF20 - 6 0 0C(CH3) 2C00CH3 CH3 CH3 CH5- 0CF 2 0-600 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2C00CH3 CH3 Et CH5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 Et CH
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2C00CH3 CH3 Et Et n 5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 Et Et n
5-0CF20-6 0 0C(CH3) 2COOCH3 CH3 t-Bu H5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2COOCH3 CH 3 t-Bu H
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5-0CF20-6 0 SC(CH3)2Et CH3 CH3 CH5-0CF 2 0-6 0 SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH
5-0CF20 - 6 s SBu-t CH3 CH3 CH5-0CF 2 0-6 s SBu-t CH 3 CH 3 CH
5 - 0CF20- 6 s SC(CH3)2Et CH3 CH3 CH5-0CF 2 0-6 s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CH
5-0CF20-6 s SPh CH3 CH3 CH A Τ? API? C Λ ΛΌ,， IT TT 5-0CF 2 0-6 s SPh CH 3 CH 3 CH A Τ? API? C Λ ΛΌ ,， IT TT
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5-CF20CF2-6 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 CH5-CF 2 0CF 2 -6 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 CH 3 CH
5-CF20CF2-6 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 CH3 CH 八 5-CF 2 0CF 2 -6 0 0 C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 CH 3 CH 8
5 - CF20CF2 - 6 0 0C(CH3 j 2CH2OSO2CH3 CH3 CH3 CH 5 - CF 2 0CF 2 - 6 0 0C (CH 3 j 2CH2OSO2CH3 CH 3 CH 3 CH
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5 - CF20CF2 - 6 0 ΟΡη CH3 CH3 CH 5 - CF 2 0CF 2 - 6 0 ΟΡη CH 3 CH 3 CH
5 - ϋし し F20 - 6 0 CH2 U-t CH3 CH3 CH 八 5-Long F 2 0-60 CH 2 Ut CH 3 CH 3 CH 8
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5-0CF2CF20- 6 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CH5-0CF 2 CF 2 0-6 00C (CH 3 ) 2 CH 2 0S 0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH
5-0CF2CF20-6 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 CH5-0CF 2 CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CH
5 - 0CF2CF20-6 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CH5-0CF 2 CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CH
5-0CF2CF20-6 0 OPh CH3 CH3 CH 5-0CF 2 CF 2 0-6 0 OPh CH 3 CH 3 CH
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[2] -11 [2] -12 [2] -11 [2] -12
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[2] -18 [2] -18
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[2] -25 [2] -26 または  [2] -25 [2] -26 or
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[2] -27  [2] -27
(X), R1 B+Q1 (X), R 1 B + Q 1
H CH20Et OBu-t H CH 2 0Et OBu-t
H C(0)CH3 OBu-t HC (0) CH 3 OBu-t
H C(0)0CH3 OBu-t HC (0) 0CH 3 OBu-t
H S02CH3 OBu-t H S0 2 CH 3 OBu-t
4-F CH20Et OBu-t 4-F CH 2 0Et OBu-t
4-F C(0)CH3 OBu-t 4-FC (0) CH 3 OBu-t
4-F C(0)0CH3 OBu-t 4-FC (0) 0CH 3 OBu-t
4- F S02CH3 OBu-t 4- F S0 2 CH 3 OBu-t
5- F CH20CH3 OBu-t 5- F CH 2 0CH 3 OBu-t
5-F CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-F CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-F CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-F CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 5-F CH20Et T-3 5 - F CH20Et CH2Bu-t 5-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5- F CH 2 0Et T-3 5-F CH 2 0Et CH 2 Bu-t
5-F CH20Et T-5 5-F CH 2 0Et T-5
5-F CH20Et T-6 5-F CH 2 0Et T-6
5-F CH20Et C(CH3)2CH20S02CH3 5-F CH20Et C(CH3) 2CH2SCH3 5-F CH20Et CH2C(CH3)zC00CH3 5-F CH20Et CH2Ph 5-F CH 2 0Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-F CH 2 0Et C (CH3) 2CH2SCH3 5-F CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) z C00CH 3 5-F CH 2 0Et CH 2 Ph
5-F CH20Et Ph 5-F CH 2 0Et Ph
5-F CH20Et OBu-t 5-F CH 2 0Et OBu-t
5-F CH20Et 0C(CH3)2Et 5-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Et
5-F CH2OEt 0C(CH3)2Pr-n 5-F CH2OEt 0C(CH3)2CH2C1 5-F CH20Et 0C(CH3)2CF3 5-F CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5-F CH20Et 0C(CH3)2CH2CN 5-F CH20Et 0C(CH3)2C00CH3 5-F CH20Et OPh 5-F CH 2 OEt 0C (CH 3 ) 2 Pr-n 5-F CH 2 OEt 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-F CH 2 0Et OPh
5-F CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-F CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-F CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-F CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-F CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-F CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-F CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 3 2CHF2 2CN
Figure imgf000168_0001
5-F CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-F CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-F CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 3 2 CHF 2 2 CN
Figure imgf000168_0001
5-F CH2SPh OBu-t 5-F CH 2 SPh OBu-t
5-F C(0)CH3 OBu-t 5-FC (0) CH 3 OBu-t
5-F C(0)CH3 0C(CH3)2Et 5-F C(0)CH3 0C(CH3)2CF3 5-F C(0)CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-F C(0)CH3 0C(CH3)2CH2CN 5-F C(0)Et OBu-t 5-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et 5-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5 -FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-FC (0) Et OBu-t
5-F C(0)OCH3 OBu-t 5-FC (0) OCH 3 OBu-t
5-F C(0)OCH3 0C(CH3)2Et 5-F C(0)OCH3 0C(CH3)2CF3 5-F C(0)OCH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-F C(0)0CH3 OC(CH3) ,CH2CN
Figure imgf000168_0002
5-FC (0) OCH 3 0C (CH 3 ) 2 Et 5-FC (0) OCH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-FC (0) OCH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5 -FC (0) 0CH 3 OC (CH 3 ), CH 2 CN
Figure imgf000168_0002
5-F SPh OBu-t 5-F SPh OBu-t
5-F SN(Et)2 OBu-t 5-F SN(Pr-i)2 OBu-t 5-F SN(Bu-n)2 OBu-t 5-F S-(T-50) OBu-t 5-F SN(CH3)CH2CH2C00Et OBu-t 5-F SN(Et)CH2CH2C00Et OBu-t 5-F SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-F SN(CH3)C00Et OBu-t 5-F SN(CH3)C00Pr-n OBu-t 5-F SN(CH3)C00Bu-n OBu-t 5-F SN(CH3)C00Hex-n OBu-t 5-F SN(Et)C00Et OBu-t 5-F SN(Et)C00Pr-n OBu-t 5-F SN(Et)C00Bu-n OBu-t 5-F SN(Pr-i)C00Et OBu-t 5-F SN(Pr-i)C00Pr-n OBu-t 5-F SN(Pr-i)C00Bu-n OBu-t 5-F S(0)2CH3 OBu-t5-F SN (Et) 2 OBu-t 5-F SN (Pr-i) 2 OBu-t 5-F SN (Bu-n) 2 OBu-t 5-F S- (T-50) OBu-t 5-F SN (CH 3 ) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t 5-F SN (Et) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t 5-F SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t 5-F SN (CH 3 ) C00Et OBu-t 5 -F SN (CH 3 ) C00Pr-n OBu-t 5-F SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t 5-F SN (CH 3 ) C00Hex-n OBu-t 5-F SN (Et) C00Et OBu -t 5-F SN (Et) C00Pr-n OBu-t 5-F SN (Et) C00Bu-n OBu-t 5-F SN (Pr-i) C00Et OBu-t 5-F SN (Pr-i) C00Pr-n OBu-t 5-F SN (Pr-i) C00Bu-n OBu-t 5-FS (0) 2 CH 3 OBu-t
5- F S(0)2Et OBu-t5- FS (0) 2 Et OBu-t
6- F CH20Et OBu-t 6-F C(0)CH3 OBu-t 6-F C(0)0CH3 OBu-t 6-F S(0)2CH3 OBu-t 4-C1 CH20Et OBu-t 4- CI C(0)CH3 OBu-t6- F CH 2 0Et OBu-t 6-FC (0) CH 3 OBu-t 6-FC (0) 0CH 3 OBu-t 6-FS (0) 2 CH 3 OBu-t 4-C1 CH 2 0Et OBu -t 4- CI C (0) CH 3 OBu-t
4 - CI C(0)0CH3 OBu-t4-CI C (0) 0CH 3 OBu-t
5- C1 Et CH2Bu-t 5 - CI Et OEt 5- CI Et OPr-n 5- CI Et OPr-i 5- CI Et OBu-t 5-C1 n-Pr H 5-C1 n-Pr CH3 5-C1 n-Pr Et 5-C1 n-Pr 0CH3 5- CI n-Pr OEt 5 - CI n-Pr OBu-t 5 - CI - Pr H 5- CI -Pr CH3 5-C1 -Pr Et
Figure imgf000169_0001
5- C1 Et CH 2 Bu-t 5-CI Et OEt 5- CI Et OPr-n 5- CI Et OPr-i 5- CI Et OBu-t 5-C1 n-Pr H 5-C1 n-Pr CH 3 5-C1 n-Pr Et 5-C1 n-Pr 0CH 3 5- CI n-Pr OEt 5-CI n-Pr OBu-t 5-CI-Pr H 5- CI -Pr CH 3 5-C1 -Pr Et
Figure imgf000169_0001
5-C1 -Pr OEt 5-C1 -Pr OBu-t 5- CI n-Bu H 5-C1 n-Bu CH3
Figure imgf000170_0001
5-C1 -Pr OEt 5-C1 -Pr OBu-t 5- CI n-Bu H 5-C1 n-Bu CH 3
Figure imgf000170_0001
5-C1 s-Bu H 5-C1 s-Bu CH3
Figure imgf000170_0002
5-C1 s-Bu H 5-C1 s-Bu CH 3
Figure imgf000170_0002
5 - CI i-Bu H 5 - CI i-Bu CH3
Figure imgf000170_0003
5-CI i-Bu H 5-CI i-Bu CH 3
Figure imgf000170_0003
5 - CI i-Bu OEt 5-C1 n-Pen H 5- CI CH(CH3 )Pr-n CH3
Figure imgf000170_0004
5-CI i-Bu OEt 5-C1 n-Pen H 5- CI CH (CH 3 ) Pr-n CH 3
Figure imgf000170_0004
5- CI CH2Bu-s H 5-C1 CH2Bu-i CH3
Figure imgf000170_0005
5- CI CH 2 Bu-s H 5-C1 CH 2 Bu-i CH 3
Figure imgf000170_0005
5-C1 CH(Et) 2 H 5-C1 n-Hex CH3
Figure imgf000170_0006
5-C1 CH (Et) 2 H 5-C1 n-Hex CH 3
Figure imgf000170_0006
5-C1 CH(CH3) Bu-s H 5-C1 CH(CH3)Bu-i CH3
Figure imgf000170_0007
5-C1 CH (CH 3 ) Bu-s H 5-C1 CH (CH 3 ) Bu-i CH 3
Figure imgf000170_0007
5 - CI CH(Et)Pr- i H 5- CI CH2CH(CH3)Pr-n CH3
Figure imgf000170_0008
5-CI CH (Et) Pr- i H 5- CI CH 2 CH (CH 3 ) Pr-n CH 3
Figure imgf000170_0008
5- CI CH2CH2Bu-s CH3
Figure imgf000170_0009
5- CI CH 2 CH 2 Bu-s CH 3
Figure imgf000170_0009
5-C1 CH 2 CH 2 C 1 OBu-t
Figure imgf000170_0010
5-C1 CH 2 CH 2 C 1 OBu-t
Figure imgf000170_0010
5- CI CH(CH3)CH2CH2C1 CH3 5- CI CH(CH3)CH2CF3 OCH3 5-C1 CH2CH(CH3) CF3 H
Figure imgf000170_0011
5- CI CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 C1 CH 3 5-CI CH (CH 3 ) CH 2 CF 3 OCH3 5-C1 CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 H
Figure imgf000170_0011
5-C1 CH(CH3) CH2CH2CH2C1 OCH3
Figure imgf000170_0012
5-C1 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 C1 OCH3
Figure imgf000170_0012
5- CI CH(CH3)C3F7 CH3 5-C1 CH2CH2CCl 2Pr-n OCH3 5 - CI CH(CH3) C (CH3) 2CHC1 2 H 5- CI CH(CH3)CH2CH(CH3) CF3 CH3 5- CI CH20CH3 T-3 5- CI CH20CH3 t-Bu 5 - CI CH20CH3 CH2Bu-t 5 - CI CH20CH3 T-5 5- CI CH (CH 3 ) C 3 F 7 CH 3 5-C1 CH 2 CH 2 CCl 2 Pr-n OCH3 5-CI CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CHC1 2 H 5- CI CH (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 5-CI CH 20 CH 3 T-3 5-CI CH 20 CH 3 t-Bu 5-CI CH 20 CH 3 CH 2 Bu-t 5-CI CH 2 0CH 3 T-5
5-C1 CH20CH3 T-6 5-C1 CH 2 0CH 3 T-6
5- CI CH20CH3 T-8 5- CI CH 2 0CH 3 T-8
5- CI CH20CH3 T-9 5- CI CH 2 0CH 3 T-9
5- CI CH20CH3 T-10 5- CI CH 2 0CH 3 T-10
5-C1 CH20CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5 - CI CH20CH3 C (CH3) 2CH2 CH3 5-C1 CH20CH3 CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1 CH20CH3 CH2Ph 5-C1 CH 2 0CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-CI CH 2 0CH 3 C (CH3) 2CH2 CH3 5-C1 CH 2 0CH 3 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5 -C1 CH 2 0CH 3 CH 2 Ph
5 - CI CH20CH3 Ph 5-CI CH 2 0CH 3 Ph
5-C1 CH20CH3 OBu-t 5-C1 CH 2 0CH 3 OBu-t
5 - CI CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-CI CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5 - CI CH20CH3 0C(CH3)2Pr-n 5-C1 CH20CH3 0CH(CH3)CF3 5 - CI CH 2 0CH 3 0C (CH 3) 2 Pr-n 5-C1 CH 2 0CH 3 0CH (CH 3) CF 3
5 - CI CH20CH3 0C(CH3)2CH2C1 5 - CI CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-CI CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-CI CH 20 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5 - CI CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5 - CI CH20CH3 0CH(CH3)C2F5 5-C1 CH20CH3 0C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1 CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 5-C1 CH20CH3 0C(CH3)2C00CH3 5 - CI CH20CH3 OPh 5-CI CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-CI CH 2 0CH 3 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 5-C1 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-CI CH 2 0CH 3 OPh
5-C1 CH20Et T-3 5-C1 CH 2 0Et T-3
5 - CI CH20Et CH2Bu-t 5-CI CH 2 0Et CH 2 Bu-t
5 - CI CH20Et T-5 5-CI CH 2 0Et T-5
5-C1 CH20Et T-8 5-C1 CH 2 0Et T-8
5- CI CH20Et T-9 5- CI CH 2 0Et T-9
5-C1 CH20Et T-10 5-C1 CH 2 0Et T-10
5-C1 CH20Et C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1 CH20Et C(CHs) 2CH2SCH3 5-C1 CH20Et CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1 CH20Et CH2C(CH3)2C≡CH 5 - CI CH20Et CH2Ph 5-C1 CH 2 0Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1 CH 2 0Et C (CHs) 2CH2SCH3 5-C1 CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-C1 CH 2 0Et CH 2 C (CH 3) 2 C≡CH 5 - CI CH 2 0Et CH 2 Ph
5 - CI CH20Et Ph 5-CI CH 2 0Et Ph
5- CI CH20Et OBu-t 5- CI CH 2 0Et OBu-t
5-C1 CH20Et OC(CH3)2Et 5-C1 CH 2 0Et OC (CH 3 ) 2 Et
5-C1 CH20Et 0C(CH3)2Pr-n 5 - CI CH20Et 0CH(CH3)CF3 5-C1 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Pr-n 5-CI CH 2 0Et 0CH (CH 3 ) CF 3
5-C1 CH20Et 0C(CH3)2CH2C1 5-C1 CH20Et 0C(CH3)2CF3 5-C1 CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5- CI CH20Et 0CH(CH3)C2F5 5- CI CH20Et 0C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1 CH20Et 0C(CH3)2CH2CN 5-C1 CH20Et 0C(CH3)2C00CH3 5-C1 CH20Et OPh 5-C1 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-C1 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-CI CH 2 0Et 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 5-CI CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-C1 CH 2 0Et OPh
5 - CI CH20CH2CH20CH3 T-3 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 T-3
5- CI CH20CH2CH20CH3 t-Bu 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 t-Bu
5- CI CH20CH2CH20CH3 CH2Bu - t 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 CH 2 Bu-t
5- CI CH20CH2CH20CH3 T-5 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 T-5
5-C1 CH20CH2CH20CH3 T-6 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 T-6
5 - CI CH20CH2CH20CH3 T-8 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 T-8
5 - CI CH20CH2CH20CH3 T-9 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 T-9
5- CI CH20CH2CH20CH3 T-10 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 T-10
5- CI CH20CH2CH20CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5 - CI CH20CH2CH20CH3 C (CH3) 2CH2 CH3 5- CI CH20CH2CH20CH3 CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1 CH20CH2CH20CH3 CH2Ph 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 C (CH 3) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5 - CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 C (CH3) 2CH2 CH3 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 CH 2 C (CH 3) 2 C00CH 3 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 CH 2 Ph
5 - CI CH20CH2CH20CH3 Ph 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Ph
5- CI CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5- CI CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2Et 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5- CI CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2Pr-n 5-C1 CH20CH2CH20CH3 0CH(CH3)CF3 5-C1 CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CH2C1 5-C1 CH20CH2CH20CH3 OC(CH3)2CF3 5-C1 CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1 CH20CH2CH20CH3 0CH(CH3)C2F5 5- CI CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CH20S02CH3 5- CI CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 5- CI CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2C00CH3 5- CI CH20CH2CH20CH3 OPh 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3) 2 Pr-n 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0CH (CH 3) CF 3 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OC (CH 3 ) 2 CF 3 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5- C1 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OPh
5- CI CH CH OCH OBu-t 5- CI CH CH OCH OBu-t
5- CI CH(CH3)CH20CH3 H . 5- CI CH (CH 3 ) CH 2 0CH 3 H.
5 - CI CH(CH3)CH2CH20Et CH3 5-CI CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 0Et CH 3
5-C1 CH20CH2CH2C1 OBu-t 5-C1 CH 2 0CH 2 CH 2 C1 OBu-t
5- CI CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5- CI CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5- CI CH20CH2Ph OBu-t 5- CI CH 2 0CH 2 Ph OBu-t
5- CI M-5a H 5- CI M-5a H
5 - CI -9a CH3 5-CI -9a CH 3
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000172_0001
5- CI CH2SCH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5- CI CH 2 SCH 3 C (CH 3ノ 2 CH 2 SCH 3 5- CI CH2SCH3 CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1 CH し H CH2C(CH3)2C≡CH
Figure imgf000173_0001
5- CI CH2SCH3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5- CI CH 2 SCH 3 C (CH 3 2 CH 2 SCH 3 5- CI CH2SCH3 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-C1 CH then H CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH
Figure imgf000173_0001
5-C1 CH し H Ph5-C1 CH then H Ph
Figure imgf000173_0002
Figure imgf000173_0002
5-C1 CH ύし H 0C(CH3)2Et 5-C1 CH length H 0C (CH 3 ) 2 Et
5- CI CH2 CH3 0C(CH3)2CH2C1 5-C1 CH OH 0CH(CH3)CF3 5-CI CH2 CH3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1 CH OH 0CH (CH 3 ) CF 3
5- CI CH SCH 0C(CH3)2CF3 5- CI CH SCH 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5- CI CH レ H 0CH(CH3)C2F5 5-C1 CH o H 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1 CH2SCH3 0C(CH3) CH20S02CH3 5 - CI CH H 0C(CH3) CH2CN 5- CI CH2O H3 0C(CH3) COOCH3
Figure imgf000173_0003
5- CI CH レ H 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 5-C1 CH o H 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-C1 CH2SCH3 0C (CH 3 ) CH 2 0S0 2 CH 3 5-CI CH H 0C (CH 3 ) CH 2 CN 5- CI CH2O H3 0C (CH 3 ) COOCH3
Figure imgf000173_0003
5-C1 CH2SCF3 0C(CH3) CH2C1 5-C1 CH2SCF3 0C(CH3) CF3 5-C1 CH2SCF3 0C (CH 3 ) CH 2 C1 5-C1 CH2SCF3 0C (CH 3 ) CF 3
5 - CI CH SCF 0C(CH3) CF2CHF2 5-C1 CH SCF 0C(CH3) CH20S02CH3 5- CI CH CF 0C(CH3) CH2CN 5-C1 CH SCF 0C(CH3) COOCH, 5-C1 CH CF OPh 5-CI CH SCF 0C (CH 3 ) CF 2 CHF 2 5-C1 CH SCF 0C (CH 3 ) CH 2 0S0 2 CH 3 5- CI CH CF 0C (CH 3 ) CH 2 CN 5-C1 CH SCF 0C ( CH 3 ) COOCH, 5-C1 CH CF OPh
5-C1 CH2SPh Ph 5-C1 CH 2 SPh Ph
5-C1 CH2SPh OBu-t 5-C1 CH 2 SPh OBu-t
5-C1 CH2SPh 0C(CH3) Et 5-C1 CH 2 SPh 0C (CH 3 ) Et
5-C1 CH2SPh 0C(CH3) CH2C1 5- CI CH2SPh 0C(CH3) CF3 5-C1 CH 2 SPh 0C (CH 3 ) CH 2 C1 5- CI CH 2 SPh 0C (CH 3 ) CF 3
5-C1 CH2SPh 0C(CH ) 2 CF2CHF2 5 - CI CH2SPh 0C(CH CH20S02CH 5-C1 CH2SPh 0C(CH CH2CN 5- CI CH2SPh 0C(CH COOCH, 5- CI CH2SPh OPh 5-C1 CH 2 SPh 0C ( CH) 2 CF 2 CHF 2 5 - CI CH 2 SPh 0C (CH CH 2 0S0 2 CH 5-C1 CH 2 SPh 0C (CH CH 2 CN 5- CI CH 2 SPh 0C (CH COOCH, 5- CI CH 2 SPh OPh
5- CI CH(CH3)CH2SCH3 H 5- CI CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 H
5- CI CH(CH3)CH2SEt CH3 5- CI CH (CH 3 ) CH 2 SEt CH 3
5-C1 CH CH CH SCH 0CH 5-C1 CH CH CH SCH 0CH
5 - CI CH2CH2CH(CH3)SCH3 H 5-CI CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) SCH 3 H
5-C1 CH2CH2CH(CH3)SEt CH3 5-C1 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) SEt CH 3
5 - CI CH(CH3)CH2CH2SCH3 OCH 5-CI CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 SCH 3 OCH
5 - CI CH2S(0)2Bu-t H 5-CI CH 2 S (0) 2 Bu-t H
5 - CI CH2S(0)2CH2CH=CH2 CH3 5- CI CH2C(0)CH3 H 5-CI CH 2 S (0) 2 CH 2 CH = CH 2 CH 3 5- CI CH 2 C (0) CH 3 H
5-C1 CH2C(0)CH3 CH3 5-C1 CH 2 C (0) CH 3 CH 3
5-C1 CH2C(0)CH3 CH2Bu-t 5-C1 CH 2 C (0) CH 3 CH 2 Bu-t
5 - CI CH2C(0)CH3 Ph 5-CI CH 2 C (0) CH 3 Ph
5 - CI CH2C(0)CH3 0CH3 5-CI CH 2 C (0) CH 3 0CH 3
5-C1 CH2C(0)CH3 OEt 5-C1 CH 2 C (0) CH 3 OEt
5- CI CH2C(0)CH3 OPr-i 5- CI CH 2 C (0) CH 3 OPr-i
5- CI CH2C(0)CH3 OBu-t 5- CI CH 2 C (0) CH 3 OBu-t
5-C1 CH2C(0)CH3 0C(CH3)2Et5-C1 CH 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1 CH2C(0)CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1 CH 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5 - CI CH2C(0)CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-CI CH 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5- CI CH2C(0)CH3 0C(CH3)2CH2CN5- CI CH 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5 - CI CH2C(0)CH3 OPh 5-CI CH 2 C (0) CH 3 OPh
5-C1 CH2C(0)Et H 5-C1 CH 2 C (0) Et H
5-C1 CH2C(0)Et OBu-t 5-C1 CH 2 C (0) Et OBu-t
5 - CI CH2C(0)Bu-t CH3 5-CI CH 2 C (0) Bu-t CH 3
5-C1 CH2C(0)Bu-t OBu-t5-C1 CH 2 C (0) Bu-t OBu-t
Figure imgf000174_0001
Figure imgf000174_0001
5-C1 CH2C(0)Pen-n OBu-t 5-C1 CH 2 C (0) Pen-n OBu-t
5-C1 CH2C00CH3 H 5-C1 CH 2 C00CH 3 H
5- CI CH2C00CH3 CH3 5- CI CH 2 C00CH 3 CH 3
5-C1 CH2C00CH3 CH2Bu-t 5-C1 CH 2 C00CH 3 CH 2 Bu-t
5- CI CH2C00CH3 Ph5- CI CH 2 C00CH 3 Ph
Figure imgf000174_0002
Figure imgf000174_0002
5-C1 CH2C00CH3 OEt 5-C1 CH 2 C00CH 3 OEt
5-C1 CH2C00CH3 OPr-i 5-C1 CH 2 C00CH 3 OPr-i
5-C1 CH2C00CH3 OBu-t 5-C1 CH 2 C00CH 3 OBu-t
5-C1 CH2C00CH3 0C(CH3)2Et5-C1 CH 2 C00CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5- CI CH2C00CH3 0C(CH3)2CF3 5- CI CH 2 C00CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1 CH2C00CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1 CH 2 C00CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5- CI CH2C00CH3 0C(CH3)2CH2CN5- CI CH 2 C00CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-C1 CH2C00CH3 OPh 5-C1 CH 2 C00CH 3 OPh
5- CI CH2C00CH3 SBu-t 5- CI CH 2 C00CH 3 SBu-t
5-C1 CH2C00Et H 5-C1 CH 2 C00Et H
5-C1 CH2C00Et CH3 5-C1 CH 2 C00Et CH 3
Figure imgf000174_0003
Figure imgf000174_0003
5- CI CH2C00Et OEt 5- CI CH 2 C00Et OEt
5- CI CH2C00Et OPr-i 5- CI CH 2 C00Et OPr-i
5-C1 CH2C00Et OBu-t 5-C1 CH 2 C00Et OBu-t
5-C1 CH2C00Pr-n H 5-C1 CH 2 C00Pr-n H
5-C1 CH2C00Pr-n OBu-t 5-C1 CH 2 C00Pr-n OBu-t
5- CI CH2C00Pr-i CH3 5- CI CH 2 C00Pr-i CH 3
5-C1 CH2C00Pr-i OBu-t 5 - CI CH,C00Bu-n 0CH, 5-C1 CH 2 C00Pr-i OBu-t 5-CI CH, C00Bu-n 0CH,
5 - CI CH,COOBu-n 0Bu-t  5-CI CH, COOBu-n 0Bu-t
5 - CI CH COOBu - i H  5-CI CH COOBu-i H
5 - CI CH.COOBu-i OBu-t  5-CI CH.COOBu-i OBu-t
5— CI CH OOBu-t CH,  5— CI CH OOBu-t CH,
5 - CI CH,C00Bu-t 0Bu-t  5-CI CH, C00Bu-t 0Bu-t
5— CI CH(CHJC00CH, 0Bu-t  5— CI CH (CHJC00CH, 0Bu-t
5 - CI CH(CH,)C00Et 0Bu-t  5-CI CH (CH,) C00Et 0Bu-t
5 - CI CH,CH,C00CH¾ 0CH, 5-CI CH, CH, C00CH ¾ 0CH,
5 - CI CH2CH2C00Et H 5-CI CH 2 CH 2 C00Et H
5— CI CH,CH,C00Pr-i CH 113,  5— CI CH, CH, C00Pr-i CH 113,
5 - CI CH2CH2C00Bu-t 0CH, 5-CI CH 2 CH 2 C00Bu-t 0CH,
5- CI CH2CH2C00CH2Bu-t H 5- CI CH 2 CH 2 C00CH 2 Bu-t H
5-C1 CH2CH(CH3)C00CH3 CH3 5-C1 CH 2 CH (CH 3 ) C00CH 3 CH 3
5- CI CH2C(CH3)2C00CH3 OCH3 5- CI CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 OCH3
5_C1 CH(CH,)CH(CH,)C00CH, H  5_C1 CH (CH,) CH (CH,) C00CH, H
5_C1 CH(CH3)CH(CH C00Et CH,  5_C1 CH (CH3) CH (CH C00Et CH,
5 - CI CH,C(0)N(CH ■> H  5-CI CH, C (0) N (CH ■> H
5 - CI CH 1, 2C(0)N(C*H» 1,3) ,2 CH 1,3  5-CI CH 1, 2C (0) N (C * H »1,3), 2 CH 1,3
5 - CI CH,C(0)N(CH ), C vHi , 2Bu u-t  5-CI CH, C (0) N (CH), C vHi, 2Bu u-t
1 CH 12,C(0)N(C nH 13J 2 , Ph  1 CH 12, C (0) N (C nH 13J 2, Ph
1 CH,C(0)N(C nH 1,) , 0CH,  1 CH, C (0) N (C nH 1,), 0CH,
5— CI CH 12,C(0)N(CH 113 , 2 OEt  5— CI CH 12, C (0) N (CH 113, 2 OEt
5— CI CH,C(0)N(CHJ , 0Pr-i  5— CI CH, C (0) N (CHJ, 0Pr-i
5_C1 CH (0)N(CHJ , 0Bu-t  5_C1 CH (0) N (CHJ, 0Bu-t
5 - CI CH 2,C ^(0)N(CH 1, 3) , 0C(CH,),Et 5-CI CH 2, C ^ (0) N (CH 1, 3), 0C (CH,), Et
5_C1 CH2C(0)N(CH,)2 0C(CH,)2CF3 5_C1 CH 2 C (0) N (CH,) 2 0C (CH,) 2 CF 3
5 - CI CH2C(0)N(CH 2 0C(CH,)2CF2CHF5-CI CH 2 C (0) N (CH 2 0C (CH,) 2 CF 2 CHF
5-C1 CH2C(0)N(CH3)2 0C(CH3)2CH2CN5-C1 CH 2 C (0) N (CH 3 ) 20 C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5- CI CH2C(0)N(CH3)2 OPh5- CI CH 2 C (0) N (CH 3 ) 2 OPh
Figure imgf000175_0001
Figure imgf000175_0001
5 - CI CH2C(0)N(Pr-i)2 CH3 5-CI CH 2 C (0) N (Pr-i) 2 CH 3
5 - CI CH(CH,)C(0)N(CH,)2 OCH3 5-CI CH (CH,) C (0) N (CH,) 2 OCH3
5-C1 CH2CH2C(0)N(CH3)2 H 5-C1 CH 2 CH 2 C (0) N (CH 3 ) 2 H
5 - CI CH2CH2C(0)N(Et) 2 CH3 5-CI CH 2 CH 2 C (0) N (Et) 2 CH 3
5- CI CH(CH3)CH2C(0)N(CH3)2 OCH3 5- CI CH (CH 3 ) CH 2 C (0) N (CH 3 ) 2 OCH3
5- CI CH(CH3)CH2C(0)N(Et)2 H 5- CI CH (CH 3 ) CH 2 C (0) N (Et) 2 H
5-C1 CH(CH3)CH2CH2C(0)N(CH3) 2 CH3 5-C1 CH (CH 3 ) CH 2 CH2C (0) N (CH 3 ) 2 CH 3
5-C1 CH2CN CH2Bu-t5-C1 CH 2 CN CH 2 Bu-t
5- CI CH2CN Ph 5- CI CH 2 CN Ph
5 - CI CH2CN OBu-t 5-CI CH 2 CN OBu-t
5-C1 CH2CN 0C(CH3)2Et5-C1 CH 2 CN 0C (CH 3 ) 2 Et
5 - CI CH2CN 0C(CH3)2CF3 5- CI CH2CN 0C(CH3) 2CF2CHF2 5- CI CH2CN 0C(CH3) 2CH2CN 5- CI CH2CN OPh 5-CI CH 2 CN 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5- CI CH 2 CN 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5- CI CH 2 CN 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5- CI CH 2 CN OPh
5 - CI CH(CH3)CN OBu-t 5-CI CH (CH 3 ) CN OBu-t
5- CI CH2CH2CN 0CH3 5- CI CH 2 CH 2 CN 0CH 3
5- CI CH2CH2CN OBu-t 5- CI CH 2 CH 2 CN OBu-t
5-C1 CH2CH=CH2 H 5-C1 CH 2 CH = CH 2 H
5-C1 CI^CH-CHz CH3 5-C1 CI ^ CH-CHz CH 3
5 - CI CH2CH=CH2 CH2Bu-t
Figure imgf000176_0001
5-CI CH 2 CH = CH 2 CH 2 Bu-t
Figure imgf000176_0001
5- CI OPr-i
Figure imgf000176_0002
5- CI OPr-i
Figure imgf000176_0002
5-C1
Figure imgf000176_0003
0C(CH3) ： CF2CHF2 5 - CI OC(CH3) ;CH2CN 5- CI OPh
Figure imgf000176_0004
5-C1
Figure imgf000176_0003
0C (CH 3): CF 2 CHF 2 5 - CI OC (CH 3); CH 2 CN 5- CI OPh
Figure imgf000176_0004
5- CI CH2C(CH3)=CH2 CH3 5- CI CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 CH 3
5- CI ノ =CH2 OBu-t5- CI = CH 2 OBu-t
Figure imgf000176_0005
Figure imgf000176_0005
5- CI CH2CH=CHEt OBu-t 5- CI CH 2 CH = CHEt OBu-t
5- CI CH2CH=C(CH3) 2 H 5- CI CH 2 CH = C (CH 3 ) 2 H
5 - CI CH2CH=C(CH3) 2 OBu-t 5-CI CH 2 CH = C (CH 3 ) 2 OBu-t
5-C1 CH2CH=CHC1 CH3 5-C1 CH 2 CH = CHC1 CH 3
5-C1 CH2CH=CHC1 OBu-t5-C1 CH 2 CH = CHC1 OBu-t
Figure imgf000176_0006
Figure imgf000176_0006
5- CI CH2CC1=CH2 OBu-t 5- CI CH 2 CC1 = CH 2 OBu-t
5 - CI CH2CH=CHBr H 5-CI CH 2 CH = CHBr H
5- CI CH2CH=CHBr OBu-t 5- CI CH 2 CH = CHBr OBu-t
5- CI CH2CBr=CH2 CH3
Figure imgf000176_0007
5- CI CH 2 CBr = CH 2 CH 3
Figure imgf000176_0007
5-C1 CH2CH=CC12 OBu-t 5-C1 CH 2 CH = CC1 2 OBu-t
5 - CI CH2CC1=CHC1 H 5-CI CH 2 CC1 = CHC1 H
5- CI CH2CC CHC1 OBu-t 5- CI CH 2 CC CHC1 OBu-t
5-C1 CH2CBr=CHBr CH3 5-C1 CH 2 CBr = CHBr CH 3
5- CI CH2CBr=CHBr OBu-t5- CI CH 2 CBr = CHBr OBu-t
Figure imgf000176_0008
Figure imgf000176_0008
5- CI CH2CC1=CC12 OBu-t 5- CI CH 2 CC1 = CC1 2 OBu-t
5- CI CH2CH=CHCH2C1 H 5- CI CH2CH=CHCH2C1 OBu-t 5- CI CH 2 CH = CHCH 2 C1 H 5- CI CH 2 CH = CHCH 2 C1 OBu-t
5 - CI CH2CH=CC1CH3 CH3 5-CI CH 2 CH = CC1CH 3 CH 3
5-C1 CH2CH=CC1CH3 OBu-t5-C1 CH 2 CH = CC1CH 3 OBu-t
Figure imgf000177_0001
Figure imgf000177_0001
5-C1 CH2C(CH2C1)=CH2 OBu-t 5-C1 CH 2 C (CH 2 C1) = CH 2 OBu-t
5-C1 CH2CH=CHCH2Br H 5-C1 CH 2 CH = CHCH 2 Br H
5 - CI CH2CH=CHCH2Br OBu-t 5-CI CH 2 CH = CHCH 2 Br OBu-t
5-C1 CH2CH=CC1CF3 CH3 5-C1 CH 2 CH = CC1CF 3 CH 3
5-C1 CH2CH=CC1CF3 OBu-t 5-C1 CH 2 CH = CC1CF 3 OBu-t
5- CI CH 2 Cョ Ch H 5- CI CH 2 C
5- CI CH2Cョ CH CH3 5-CI CH 2 C ® CH CH 3
5- CI CH2レ CH CH2Bu-t 5- CI CH2 レ CH CH 2 Bu-t
5 - CI CH2C≡CH Ph 5-CI CH 2 C≡CH Ph
5-C1 CH 2し CH OCH3 5-C1 CH 2 then CH OCH3
5-C1 CH2C≡CH OPr-i 5-C1 CH 2 C≡CH OPr-i
5 - CI CH2 Cョ CH OBu-t 5-CI CH2 Cho CH OBu-t
5 - CI CH 2 Cョ CH 0C(CH3) 2Et 5- CI CH 2 Cョ CH 0C(CH3) 2CF3 5-C1 CH2 Cョ CH 0C(CH3) 2CF2CHF2 5- CI CH2C≡CH 0C(CH3) 2CH2CN
Figure imgf000177_0002
5-CI CH 2 CO CH 0C (CH 3 ) 2 Et 5- CI CH 2 CO CH 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-C1 CH2 CO CH 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5- CI CH 2 C≡CH 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
Figure imgf000177_0002
5- CI CH Cョ Cし rl H 5- CI CH C C C rl H
5-C1 CH Cョ Cし rl OBu-t 5-C1 CH C C rl OBu-t
5- CI CH2Cョ CEt CH3 5- CI CH 2 C CEt CH 3
5-C1 CH2C≡CEt OBu-t5-C1 CH 2 C≡CEt OBu-t
Figure imgf000177_0003
Figure imgf000177_0003
5 - CI CH2Cョ CC1 OBu-t 5-CI CH 2 C CC1 OBu-t
5-C1 CH2C≡CBr H 5-C1 CH 2 C≡CBr H
5-C1 CH2C≡CBr OBu-t 5-C1 CH 2 C≡CBr OBu-t
5-C1 CH2C≡CI CH3 5-C1 CH 2 C≡CI CH 3
5- CI CH2C≡CI OBu-t 5- CI CH 2 C≡CI OBu-t
5- CI CH2 Cョ CCH2 C I OCH3 5- CI CH2 C CCH2 C I OCH3
5-C1 CH2C≡CCH2C1 OBu-t 5-C1 CH 2 C≡CCH 2 C1 OBu-t
5- CI CH2Cョ CCH2Br H 5- CI CH 2 C CCH 2 Br H
5-C1 CH2C≡CCH2Br OBu-t 5-C1 CH 2 C≡CCH 2 Br OBu-t
5-C1 C(0)H CH2Bu-t 5-C1 C (0) H CH 2 Bu-t
5- CI C(0)H Ph 5- CI C (0) H Ph
5 - CI C(0)H OBu-t 5-CI C (0) H OBu-t
5 - CI C(0)H OC(CH3) 2Et 5-C1 C(0)H 0C(CH3) 2CH2C1 5-C1 C(0)H OC(CH3) 2CF3 5 - CI C(0)H 0C(CH3) 2CH2CN 5-C1 C(0)H OPh 5 - CI C(0)CH3 T-3 5-CI C (0) H OC (CH 3 ) 2 Et 5-C1 C (0) H 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1 C (0) H OC (CH 3 ) 2 CF 3 5- CI C (0) H 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1 C (0) H OPh 5-CI C (0) CH 3 T-3
5-C1 C(0)CH3 CH2Bu-t 5-C1 C (0) CH 3 CH 2 Bu-t
5-C1 C(0)CH3 T-5 5-C1 C (0) CH 3 T-5
5 - CI C(0)CH3 T-6 5-CI C (0) CH 3 T-6
5- CI C(0)CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5- CI C (0) CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5 - CI C(0)CH3 し、し H3ノ 2し し M35-CI C (0) CH 3 then H3 2 M3
5-C1 C(0)CH3 CH2C(CH3) 2COOCH35-C1 C (0) CH 3 CH 2 C (CH 3 ) 2COOCH3
5-C1 C(0)CH3 CH2C(CH3)2C≡CH5-C1 C (0) CH 3 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH
5- CI C(0)CH3 Ph 5- CI C (0) CH 3 Ph
5- CI C(0)CH3 OBu-t 5- CI C (0) CH 3 OBu-t
5 - CI C(0)CH3 0C(CH3)2Et 5-CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5- CI C(0)CH3 0C(CH3)2CH2C15- CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5 - CI C(0)CH3 0CH(CH3)CF3 5-CI C (0) CH 3 0CH (CH 3 ) CF 3
5 - CI C(0)CH3 0C(CH3)2CF3 5-CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1 C(0)CH3 0CH(CH3)C2F5 5-C1 C (0) CH 3 0CH (CH 3 ) C 2 F 5
5 - CI C(0)CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5 - CI C(0)CH3 0C(CH3) 2CH2OSO2CH35-CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2CH2OSO2CH3
5 - CI C(0)CH3 0C(CH3) 2CH2CN5-CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5 - CI C(0)CH3 0C(CH3)2C00CH3 5-CI C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5 - CI C(0)CH3 OPh 5-CI C (0) CH 3 OPh
5- CI C(0)CH3 SBu-t 5- CI C (0) CH 3 SBu-t
5- CI C(0)Et OBu-t  5- CI C (0) Et OBu-t
5-C1 C(0)0CH3 T-3 5-C1 C (0) 0CH 3 T-3
5 - CI . C(0)0CH3 CH2Bu-t 5-CI. C (0) 0CH 3 CH 2 Bu-t
5- CI C(0)0CH3 T-5 5- CI C (0) 0CH 3 T-5
5-C1 C(0)0CH3 T-6 5-C1 C (0) 0CH 3 T-6
5- CI C(0)0CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5- CI C (0) 0CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5 - CI C(0)0CH3 し し ΙΙ3ノ 2し し 5-CI C (0) 0CH 3 ΙΙ 3 2 し
5-C1 C(0)0CH3 CH2C(CH3) 2C00CH3 5-C1 C (0) 0CH 3 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5-C1 C(0)0CH3 CH2C(CH3) 2し≡CH5-C1 C (0) 0CH 3 CH 2 C (CH 3 ) 2≡CH
5 - CI C(0)0CH3 Ph 5-CI C (0) 0CH 3 Ph
5 - CI C(0)0CH3 OBu-t 5-CI C (0) 0CH 3 OBu-t
5 - CI C(0)0CH3 0C(CH3) 2Et 5-CI C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5 - CI C(0)0CH3 0C(CH3)2CH2C15-CI C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5 - CI C(0)OCH3 0CH(CH3)CF3 5-CI C (0) OCH 3 0CH (CH 3 ) CF 3
5-C1 C(0)0CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1 C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5- CI C(0)0CH3 0CH(CH3)C2F5 5- CI C (0) 0CH 3 0CH (CH 3 ) C 2 F 5
5-C1 C(0)0CH3 0C(CH3) 2CF2CHF2 5-C1 C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5 - CI C(0)0 H3 ϋし (し H3
Figure imgf000178_0001
5 - CI C (0) 0 H 3 ϋ and (with H 3
Figure imgf000178_0001
5 - CI C(0)0CH3 0C(CH3) 2CH2CN5-CI C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2CH2CN
5- CI C(0)0CH3 0C(CH3) 2C00CH3 5- CI C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5- CI C(0)0CH3 OPh 5- CI C (0) 0CH 3 OPh
5 - CI C(0)0CH3 SBu-t 5-C1 C(0)NHEt OBu-t 5-CI C (0) 0CH 3 SBu-t 5-C1 C (0) NHEt OBu-t
5-Cl 0CH3 OBu-t 5-Cl 0CH 3 OBu-t
5-C1 SCH3 OBu-t 5-C1 SCH 3 OBu-t
5-Cl SPr-i OBu-t 5-Cl SPr-i OBu-t
Figure imgf000179_0001
Figure imgf000179_0001
5-Cl SPh OBu-t  5-Cl SPh OBu-t
5-Cl SN(Et)2 OBu-t 5-Cl SN (Et) 2 OBu-t
5-Cl SN(Pr-i OBu-t  5-Cl SN (Pr-i OBu-t
5-Cl SN(Bu-n T-3  5-Cl SN (Bu-n T-3
5-Cl SN(Bu-n CH2Bu-t 5-Cl SN (Bu-n CH 2 Bu-t
5-Cl SN(Bu-n T-5  5-Cl SN (Bu-n T-5
5-Cl SN(Bu-n T-6  5-Cl SN (Bu-n T-6
5-Cl SN(Bu-n C(CH3)2CH20S02CH3 5-Cl SN (Bu-n C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-Cl SN(Bu-n ノ 2CH2SCH35-Cl SN (Bu-n 2CH2SCH3
5-Cl SN(Bu-n CH2C(CH3)2C00CH3 5-Cl SN (Bu-n CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5-Cl SN(Bu-n CH2C(CH3)2C≡CH5-Cl SN (Bu-n CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH
5-Cl SN(Bu-n Ph 5-Cl SN (Bu-n Ph
5-Cl SN(Bu - n OBu-t  5-Cl SN (Bu-n OBu-t
5-Cl SN(Bu-n 0C(CH3)2Et 5-Cl SN (Bu-n 0C (CH 3 ) 2 Et
5-Cl SN(Bu-n 0C(CH3)2CH2C15-Cl SN (Bu-n 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5-Cl SN(Bu-n OCH(CH3)CF3 5-Cl SN (Bu-n OCH (CH 3 ) CF 3
5-Cl SN(Bu-n 0C(CH3)2CF3 5-Cl SN (Bu-n 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-Cl SN(Bu-n OCH(CH3)C2F5 5-Cl SN (Bu-n OCH (CH 3 ) C 2 F 5
5-Cl SN(Bu-n OC(CH CF2CHF2 5-Cl SN (Bu-n OC (CH CF 2 CHF 2
5-Cl SN(Bu-n OC(CH CH20S02CH: 5-Cl SN (Bu-n OC (CH CH 2 0S0 2 CH :
5-Cl SN(Bu-n OC(CH CH2CN5-Cl SN (Bu-n OC (CH CH 2 CN
5-Cl SN(Bu-n OC(CH COOCH35-Cl SN (Bu-n OC (CH COOCH3
5-Cl SN(Bu-n OPh 5-Cl SN (Bu-n OPh
5-Cl SN(Bu-n SBu-t  5-Cl SN (Bu-n SBu-t
5-Cl S - (T - 50 T-3.  5-Cl S-(T-50 T-3.
5-Cl S-(T- 50 CH2Bu-t 5-Cl S- (T-50 CH 2 Bu-t
5-Cl S-(T- 50 T-5  5-Cl S- (T-50 T-5
5-Cl S-(T- 50 T-6  5-Cl S- (T-50 T-6
5-Cl S-(T-50 C(CH3)2CH20S02CH5-Cl S- (T-50 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH
5-Cl S-(T-50 C(CH3)2CH2SCH3 5-Cl S- (T-50 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3
5-Cl S- (T- 50 CH2C(CH3)2C00CH3 5-Cl S- (T-50 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5-Cl S-(T-50 CH2C(CH3)2C≡CH5-Cl S- (T-50 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH
5-Cl S-(T - 50 Ph 5-Cl S- (T-50 Ph
5-Cl S-(T-50 OBu-t  5-Cl S- (T-50 OBu-t
5-Cl S-(T-50 0C(CH3)2Et 5-Cl S- (T-50 0C (CH 3 ) 2 Et
5-Cl S- (T- 50 0C(CH3)2CH2C15-Cl S- (T- 50 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5-Cl S - (T- 50 0CH(CH3)CF3 5-Cl S - (T- 50 0CH (CH 3) CF 3
5-Cl S- (T- 50 OC(CH3)2CF3 5-C1 S-(T-50) 0CH(CH3)C2F5 5- CI S-(T-50) 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1 S-(T- 50) 0C(CH3): CH20S02CH3 5-C1 S-(T-50) 0C(CH3) CH2CN 5- CI S-(T-50) 0C(CH3) C00CH3 5-C1 S-(T-50) OPh 5-Cl S- (T-50 OC (CH 3 ) 2 CF 3 5-C1 S- (T-50) 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 5-CI S- (T-50) 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-C1 S- (T-50) 0C (CH 3 ) : CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1 S- (T-50) 0C (CH 3 ) CH 2 CN 5- CI S- (T-50) 0C (CH 3 ) C00CH 3 5-C1 S -(T-50) OPh
5- CI S - (T- 50) SBu-t 5- CI S-(T-50) SBu-t
5-C1 SN(CH3)CH2CH2C00Et OBu-t 5-C1 SN (CH 3 ) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5 - CI SN(Et)CH2CH2C00Et OBu-t 5-CI SN (Et) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5- CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et T-3 5- CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et T-3
5 - CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et CH2Bu-t 5-CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et CH 2 Bu-t
5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et T-5 5-C1 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et T-5
5- CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et T-6 5- CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et T-6
5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et C(CH3)2CH20S02CH 5 - CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et C(Ch3ノ 2CH2SCH3 5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et CH2C(CH3)2C≡CH 5- CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et Ph 5-C1 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 5-CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et C (Ch 3 no 2CH2SCH3 5-C1 SN ( Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-C1 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH 5-CI SN (Pr -i) CH 2 CH 2 C00Et Ph
5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-C1 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et 0C(CH3)2Et 5-C1 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et 0C(CH3)2CH2C1 5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et OCH(CH3)CF3 5-C1 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OCH (CH 3 ) CF 3
5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et OC(CH3)2CF3 5-C1 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH 3 ) 2 CF 3
5- CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et 0CH(CH3)C2F5 5- CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et 0C(CH3) CH2OS02CH3 5- CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et 0C(CH3) CH2CN 5 - CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et OC(CH3) COOCH3 5-C1 SN(Pr- i)CH2CH2C00Et OPh 5- CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 5- CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-C1 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH 3 ) CH 2 OS0 2 CH 3 5- CI SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH 3 ) CH 2 CN 5-CI SN (Pr -i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH 3 ) COOCH3 5-C1 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et OPh
5 - CI SN(Pr- i)CH2CH2C00Et SBu-t 5-CI SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et SBu-t
5-C1 SN(CH; )C00Et OBu-t 5-C1 SN (CH;) C00Et OBu-t
5- CI SN(CH: )C00Pr-n OBu-t 5- CI SN (CH:) C00Pr-n OBu-t
5- CI SN(CH; )C00Bu-n T-3 5- CI SN (CH;) C00Bu-n T-3
5-C1 SN(CH )C00Bu-n CH2Bu-t 5-C1 SN (CH) C00Bu-n CH 2 Bu-t
5-C1 SN(CH; )C00Bu-n T-5 5-C1 SN (CH;) C00Bu-n T-5
5-C1 SN(CH )C00Bu-n T-6 5-C1 SN (CH) C00Bu-n T-6
5-C1 SN(CH )C00Bu-n C(CH3)2CH20S02CH 5 - CI SN(CH )C00Bu-n C(CH3) 2CH2SCH3 5- CI SN(CH )C00Bu-n CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1 SN(CH )C00Bu-n CH2C(CH3)2C≡CH 5-C1 SN(CH )C00Bu-n Ph 5-C1 SN (CH) C00Bu-n C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 5-CI SN (CH) C00Bu-n C (CH 3 ) 2CH2SCH3 5- CI SN (CH) C00Bu-n CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-C1 SN (CH) C00Bu-n CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH 5-C1 SN (CH) C00Bu-n Ph
5-C1 SN(CH )C00Bu-n OBu-t 5-C1 SN (CH) C00Bu-n OBu-t
5 - CI SN(CH )C00Bu-n OC(CH3)2Et 5-C1 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CH2C1 5- CI SN(CH3)C00Bu-n 0CH(CH3)CF3 5-CI SN (CH) C00Bu-n OC (CH 3 ) 2 Et 5-C1 SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5- CI SN (CH 3 ) C00Bu-n 0CH (CH 3 ) CF 3
5 - CI SN(CH3)COOBu-n 0C(CH3)2CF3 5-CI SN (CH 3 ) COOBu-n 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5- CI SN(CH3)C00Bu-n 0CH(CH3)C2F5 5 - CI SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CH2CN 5- CI SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3 OOCH3 5- CI SN(CH3)COOBu-n OPh 5- CI SN (CH 3) C00Bu -n 0CH (CH 3) C 2 F 5 5 - CI SN (CH 3) C00Bu-n 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 5-C1 SN (CH 3) C00Bu -n 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S 0 2 CH 3 5-C1 SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5- CI SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 OOCH3 5- CI SN (CH 3 ) COOBu-n OPh
5-C1 SN(CH3)C00Bu-n SBu-t 5-C1 SN (CH 3 ) C00Bu-n SBu-t
5-C1 SN(CH3)C00Hex-n OBu-t 5-C1 SN (CH 3 ) C00Hex-n OBu-t
5-C1 SN(Et)C00Et OBu-t 5-C1 SN (Et) C00Et OBu-t
5- CI SN(Et)COOPr-n OBu-t 5- CI SN (Et) COOPr-n OBu-t
5- CI SN(Et)C00Bu-n OBu-t 5- CI SN (Et) C00Bu-n OBu-t
5- CI SN(Pr-i)COOEt OBu-t 5- CI SN (Pr-i) COOEt OBu-t
5-C1 SN(Pr-i)C00Pr-n OBu-t 5-C1 SN (Pr-i) C00Pr-n OBu-t
5 - CI SN(Pr-i)COOBu-n OBu-t 5-CI SN (Pr-i) COOBu-n OBu-t
5-C1 S(0)2CH3 Ph 5-C1 S (0) 2 CH 3 Ph
5-C1 S(0)2CH3 OBu-t 5-C1 S (0) 2 CH 3 OBu-t
5-C1 S(0)2CH3 OC(CH; ) Et 5-C1 S (0) 2 CH 3 OC (CH ; ) Et
5 - CI S(0)2CH3 OC(CH: 3) 2 CH2C1 5-C1 S(0)2CH3 OCH(CH3)CF3 5-CI S (0) 2 CH 3 OC (CH : 3) 2 CH 2 C1 5-C1 S (0) 2 CH 3 OCH (CH 3 ) CF 3
5- CI S(0)2CH3 0C(CH3)2CF3 5- CI S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5- CI S(0)2CH3 0CH(CH3)C2FE 5-C1 S(0)2CH3 0C(CH3): CF2CHF2 5-C1 S(0)2CH3 0C(CH3) CH20S02CH3 5- CI S(0)2CH3 0C(CH3): CH2CN 5-C1 S(0)2CH3 0C(CH3) COOCH3 5-C1 S(0)2CH3 OPh 5- CI S (0) 2 CH 3 0CH (CH 3 ) C 2 F E 5-C1 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ): CF 2 CHF 2 5-C1 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) CH 2 0S0 2 CH 3 5-CIS (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ): CH 2 CN 5-C1 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) COOCH3 5-C1 S ( 0) 2 CH 3 OPh
5-C1 S(0)2CH3 SBu-t 5-C1 S (0) 2 CH 3 SBu-t
5- CI S(0)2Et OBu-t 5- CI S (0) 2 Et OBu-t
5- C1 S(0)2Ph OBu-t 5- C1 S (0) 2 Ph OBu-t
6- CI CH20CH3 OBu-t 6- CI CH 2 0CH 3 OBu-t
6-C1 CH20Et OBu-t6-C1 CH 2 0Et OBu-t
Figure imgf000181_0001
Figure imgf000181_0001
6- CI C(0)CH3 OBu-t 6- CI C (0) CH 3 OBu-t
6- CI C(0)0CH3 OBu-t6- CI C (0) 0CH 3 OBu-t
Figure imgf000181_0002
Figure imgf000181_0002
6 - CI SN(Bu-n)2 OBu-t 6-CI SN (Bu-n) 2 OBu-t
6-C1 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 6-C1 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
6-C1 SN(CH3)COOBu-n OBu-t 6-C1 SN (CH 3 ) COOBu-n OBu-t
6- CI S(0)2CH3 OBu-t 6- CI S (0) 2 CH 3 OBu-t
4一 Br CH20Et OBu-t -Br C(0)CH3 OBu-t4 Br CH 2 0Et OBu-t -Br C (0) CH 3 OBu-t
-Br C(0)OCH3 OBu-t -Br C (0) OCH 3 OBu-t
4- Br S(0)2CH3 OBu-t 4- Br S (0) 2 CH 3 OBu-t
5 - Br CH20CH3 Ph 5-Br CH 2 0CH 3 Ph
5- Br CH20CH3 OBu-t 5- Br CH 2 0CH 3 OBu-t
5-Br CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-Br CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5- Br CH2OCH3 0C(CH3)2CF3 5-Br CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-Br CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 5 - Br CH2OCH3 OPh 5-Br CH 2 OCH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-Br CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-Br CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5- Br CH 2 OCH 3 OPh
5-Br CH20Et T-3 5-Br CH 2 0Tt T-3
5-Br CH20Et CH2Bu-t 5-Br CH 2 0Et CH 2 Bu-t
5-Br CH2OEt T-5 5-Br CH 2 OEt T-5
5-Br CH20Et T-6 5-Br CH 2 0Et T-6
5-Br CH20Et C(CH3)2CH20S02CH: 5-Br CH2OEt C(CH3) 2CH2SCH3 5-Br CH20Et CH2C(CH3)2C00CH3 5-Br CH20Et CH2C(CH3)2C≡CH 5-Br CH2OEt CH2Ph 5-Br CH 2 0Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH: 5-Br CH 2 OEt C (CH 3 ) 2CH2SCH3 5-Br CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-Br CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH 5-Br CH 2 OEt CH 2 Ph
5-Br CH20Et Ph 5-Br CH 2 0Et Ph
5-Br CH20Et OBu-t 5-Br CH 2 0Et OBu-t
5-Br CH20Et 0C(CH3)2Et 5-Br CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Et
5-Br CH2OEt 0C(CH3)2Pr-n 5-Br CH20Et 0C(CH3)2CH2C1 5-Br CH20Et 0C(CH3)2CF3 5-Br CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5-Br CH20Et 0C(CH3)2CH2CN 5-Br CH2OEt 0C(CH3)2C00CH3 5-Br CH20Et OPh 5-Br CH 2 OEt 0C (CH 3 ) 2 Pr-n 5-Br CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-Br CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-Br CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-Br CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-Br CH 2 OEt 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 5-Br CH 2 0Et OPh
5-Br CH20Et SBu-t 5-Br CH 2 0Et SBu-t
5-Br CH20CH2CH20CH3 Ph 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Ph
5-Br CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-Br CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-Br CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-Br CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-Br CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 5 - Br CH20CH2CH20CH3 OPh 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C ( CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OPh
5-Br CH2SCH3 CH2Bu-t
Figure imgf000182_0001
5-Br CH 2 SCH 3 CH 2 Bu-t
Figure imgf000182_0001
5-Br CH2SCH3 0C(CH3)2Et 5-Br CH2SCH3 0C(CH3)2CF3 5-Br CH2SCH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-Br CH2SCH3 0C(CH3) ,CH2CN5-Br CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 Et 5-Br CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-Br CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-Br CH 2 SCH 3 0C (CH 3 ), CH 2 CN
5- Br CH SCH OPh5- Br CH SCH OPh
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000183_0001
5-Br CH2SPh OBu-t 5-Br CH 2 SPh OBu-t
5-Br C(0)CH3 Ph 5-Br C (0) CH 3 Ph
5-Br C(0)CH3 OBu-t 5-Br C (0) CH 3 OBu-t
5-Br C(0)CH3 0C(CH3) 2Et5-Br C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-Br C(0)CH3 OC(CH3) 2 CH 2 C 15-Br C (0) CH 3 OC (CH 3 ) 2 CH 2 C 1
5-Br C(0)CH3 OC(CH: 2 F35-Br C (0) CH 3 OC (CH: 2 F3
5-Br C(0)CH3 OC(CH: 2CF2CHF5-Br C (0) CH 3 OC (CH : 2CF2CHF
5-Br C(0)CH3 OC(CH3 2CH2CN5-Br C (0) CH 3 OC (CH 3 2 CH 2 CN
5-Br C(0)CH3 OPh 5-Br C (0) CH 3 OPh
5-Br C(0)Et OBu-t  5-Br C (0) Et OBu-t
5-Br C(0)OCH3 Ph 5-Br C (0) OCH 3 Ph
5-Br C(0)OCH3 OBu-t 5-Br C (0) OCH 3 OBu-t
5-Br C(0)0CH3 OC(CH; 2Et5-Br C (0) 0CH 3 OC (CH ; 2 Et
5-Br C(0)OCH3 OC(CH: 2CF35-Br C (0) OCH 3 OC (CH: 2CF3
5-Br C(0)OCH3 OC(CH: 2CF2CHF2 5-Br C (0) OCH 3 OC (CH : 2 CF 2 CHF 2
5-Br C(0)OCH3 OC(CH; 2CH2CN5-Br C (0) OCH 3 OC (CH ; 2 CH 2 CN
5-Br C(0)0CH3 OPh5-Br C (0) 0CH 3 OPh
Figure imgf000183_0002
Figure imgf000183_0002
5-Br SPh OBu-t  5-Br SPh OBu-t
5-Br SN(Et)2 OBu-t 5-Br SN (Et) 2 OBu-t
5-Br SN(Pr-i)2 OBu-t 5-Br SN (Pr-i) 2 OBu-t
5-Br SN(Bu-n)2 Ph 5-Br SN (Bu-n) 2 Ph
5-Br SN(Bu-n)2 OBu-t 5-Br SN (Bu-n) 2 OBu-t
5-Br SN(Bu-n)2 OC(CH; 2Et5-Br SN (Bu-n) 2 OC (CH; 2 Et
5-Br SN(Bu-n)2 0C(CH3) 2CF35-Br SN (Bu-n ) 2 0C (CH 3) 2CF3
5-Br SN(Bu-n)2 OC(CH3 2CF2CHF2 5-Br SN (Bu-n) 2 OC (CH 3 2 CF 2 CHF 2
5-Br SN(Bu-n)2 OC(CH; 2CH2CN5-Br SN (Bu-n) 2 OC (CH ; 2 CH 2 CN
5-Br SN(Bu-n)2 OPh 5-Br SN (Bu-n) 2 OPh
5-Br S-(T-50) OBu-t  5-Br S- (T-50) OBu-t
5-Br SN(CH3)CH2CH2C00Et OBu-t 5-Br SN (CH 3 ) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-Br SN(Et)CH2CH2C00Et OBu-t 5-Br SN (Et) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et Ph 5-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et Ph
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH; 2Et5-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH ; 2 Et
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH: 2CF3 5-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH : 2 CF 3
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH: 2CF2CHF25-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH : 2CF2CHF2
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH; 2CH2CN5-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH; 2 CH 2 CN
5-Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OPh 5-Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OPh
5-Br SN(CH3)COOEt OBu-t 5-Br SN (CH 3 ) COOEt OBu-t
5-Br SN(CH3)COOPr-n OBu-t 5 - Br SN(CH3)C00Bu-n Ph 5-Br SN (CH 3 ) COOPr-n OBu-t 5-Br SN (CH 3 ) C00Bu-n Ph
5-Br SN(CH3)C00Bu-n OBu-t 5-Br SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t
5- Br SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3) 2Et 5-Br SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3) 2CF3 5-Br SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3) 2CF2CHF2 5-Br SN(CH3)C00Bu-n OC(CH3 2CH2CN 5-Br SN(CH3)COOBu-n OPh 5-Br SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2 Et 5-Br SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2CF3 5-Br SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-Br SN (CH 3 ) C00Bu-n OC (CH 3 2 CH 2 CN 5-Br SN (CH 3 ) COOBu-n OPh
5-Br SN(CH3)C00Hex-n OBu-t 5-Br SN (CH 3 ) C00Hex-n OBu-t
5-Br SN(Et)COOEt OBu-t 5-Br SN (Et) COOEt OBu-t
5-Br SN(Et)COOPr-n OBu-t 5-Br SN (Et) COOPr-n OBu-t
5-Br SN(Et)COOBu-n OBu-t 5-Br SN (Et) COOBu-n OBu-t
5-Br SN(Pr-i)COOEt OBu-t 5-Br SN (Pr-i) COOEt OBu-t
5-Br SN(Pr-i)COOPr-n OBu-t 5-Br SN (Pr-i) COOPr-n OBu-t
5-Br SN(Pr-i)COOBu-n OBu-t 5-Br SN (Pr-i) COOBu-n OBu-t
5-Br S(0)2CH3 Ph 5-Br S (0) 2 CH 3 Ph
5-Br S(0)2CH3 OBu-t 5-Br S (0) 2 CH 3 OBu-t
5-Br S(0)2CH3 OC(CH; ) 2Et 5-Br S(0)2CH3 OC(CH; 2CF3 5-Br S(0)2CH3 OC(CH 2CF2CHF2 5-Br S(0)2CH3 OC(CH ) 2CH2CN 5-Br S(0)2CH3 OPh 5-Br S (0) 2 CH 3 OC (CH ; ) 2 Et 5-Br S (0) 2 CH 3 OC (CH ; 2CF3 5-Br S (0) 2 CH 3 OC (CH 2CF2CHF2 5-Br S (0) 2 CH 3 OC (CH) 2 CH 2 CN 5-Br S (0) 2 CH 3 OPh
5- Br S(0)2Et OBu-t 5-Br S (0) 2 Et OBu-t
6- Br CH20Et OBu-t 6- Br CH 2 0Et OBu-t
6- Br C(0)CH3 OBu-t 6- Br C (0) CH 3 OBu-t
6-Br C(0)0CH3 OBu-t 6-Br C (0) 0CH 3 OBu-t
6-Br S(0)2CH3 OBu-t 6-Br S (0) 2 CH 3 OBu-t
5-1 CH2OCH3 OBu-t 5-1 CH 2 OCH 3 OBu-t
5-1 CH20Et OBu-t 5-1 CH 2 0Et OBu-t
5-1 C(0)CH3 OBu-t 5-1 C (0) CH 3 OBu-t
5-1 C(0)0CH3 OBu-t 5-1 C (0) 0CH 3 OBu-t
5-1 S02CH3 OBu-t 5-1 S0 2 CH 3 OBu-t
5-CF3 CH20CH3 OBu-t 5-CF 3 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-CF3 CH20Et OBu-t 5-CF 3 CH 2 0Et OBu-t
5-CF3 CH20Et 0C(CH3) 2Et 5-CF3 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Et
5-CF3 CH20Et OC(CH3) 2CF3 5-CF3 CH20Et 0C(CH3) 2CF2CHF2 5-CF3 CH20Et OC(CH; 2CH2CN 5-CF3 CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-CF3 CH 2 0Et OC (CH 3 ) 2CF3 5-CF3 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 5-CF3 CH 2 0Et OC (CH ; 2 CH 2 CN 5-CF3 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu -t
Figure imgf000184_0001
5-CF3 SN(Bu-n)2 OBu-t
Figure imgf000184_0001
5-CF 3 SN (Bu-n) 2 OBu-t
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000185_0001
5-CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-CF3 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-CF3 SN(CH3)C00Bu-n OBu-t5-CF3 SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t
Figure imgf000185_0002
Figure imgf000185_0002
5-0CHF2 CH20CH3 OBu-t 5-0CHF 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-0CHF2 CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-0CHF 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-0CHF2 CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-0CHF 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-0CHF2 CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-0CHF 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-0CHF2 CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN5-0CHF 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-0CHF2 CH20Et T-3 5-0CHF 2 CH 2 0Et T-3
5-0CHF2 CH20Et CH2Bu-t 5-0CHF 2 CH 2 0Et CH 2 Bu-t
5-0CHF2 CH20Et T-5 5-0CHF 2 CH 2 0Et T-5
5-0CHF2 CH20Et T-6 5-0CHF 2 CH 2 0Et T-6
5-0CHF2 CH20Et C(CH3)2CH20S02CH: 5-0CHF 2 CH 2 0Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH :
5-0CHF2 CH20Et C(CH3) 2CH2SCH35-0CHF 2 CH 2 0Et C (CH 3 ) 2CH2SCH3
5-0CHF2 CH20Et CH2C(CH3)2C00CH3 5-0CHF 2 CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5-0CHF2 CH20Et CH2Ph 5-0CHF 2 CH 2 0Et CH 2 Ph
5-0CHF2 CH20Et Ph 5-0CHF 2 CH 2 0Et Ph
5-0CHF2 CH20Et OBu-t 5-0CHF 2 CH 2 0Et OBu-t
5-0CHF2 CH20Et OC(CH3)2Et 5-0CHF 2 CH 2 0Et OC (CH 3 ) 2 Et
5-0CHF2 CH20Et 0C(CH3)2CF3 5-0CHF 2 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-0CHF2 CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5-0CHF 2 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-0CHF2 CH20Et OC(CH3)2CH2CN5-0CHF 2 CH 2 0Et OC (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-0CHF2 CH20Et OPh 5-0CHF 2 CH 2 0Et OPh
5-0CHF2 CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-0CHF 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-0CHF2 CH SCH OBu-t 5-0CHF 2 CH SCH OBu-t
5-0CHF2 C(0)CH3 OBu-t 5-0CHF 2 C (0) CH 3 OBu-t
5-0CHF2 C(0)CH3 0C(CH3) 2Et 5-0CHF 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-0CHF2 C(0)CH3 OC(CH3) 2CF3 5-0CHF 2 C (0) CH 3 OC (CH 3 ) 2CF3
5-0CHF2 C(0)CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-0CHF 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-0CHF2 C(0)CH3 0C(CH3)2CH2CN5-0CHF 2 C (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-0CHF2 C(0)Et OBu-t 5-0CHF 2 C (0) Et OBu-t
5-0CHF2 C(0)0CH3 OBu-t 5-0CHF 2 C (0) 0CH 3 OBu-t
5-0CHF2 C(0)0CH3 OC(CH3)2Et 5-0CHF 2 C (0) 0CH 3 OC (CH 3 ) 2 Et
5-0CHF2 C(0)0CH3 OC(CH3)2CF3 5-0CHF 2 C (0) 0CH 3 OC (CH 3 ) 2 CF 3
5-0CHF2 C(0)0CH3 OC(CH3)2CF2CHF 25-0CHF 2 C (0) 0CH 3 OC (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-0CHF2 C(0)0CH3 0C(CH3)2CH2CN5-0CHF 2 C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-0CHF2 SCC" OBu-t 5-0CHF 2 SCC "OBu-t
5-0CHF2 SPh OBu-t 5-0CHF 2 SPh OBu-t
5-0CHF2 SN(Et)2 OBu-t 5-0CHF 2 SN (Et) 2 OBu-t
5-0CHF2 SN(Pr- i)2 OBu-t 5-0CHF 2 SN (Pr- i) 2 OBu-t
5-0CHF2 SN(Bu-n)2 OBu-t 5-0CHF2 S-(T - 50) OBu-t 5-0CHF 2 SN (Bu-n) 2 OBu-t 5-0CHF 2 S- (T-50) OBu-t
5-0CHF2 SN(CH3)CH2CH2C00Et OBu-t 5-0CHF 2 SN (CH 3 ) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-0CHF2 SN(Et)CH2CH2C00Et OBu-t 5-0CHF 2 SN (Et) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-0CHF2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-0CHF 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-0CHF2 SN(CH3)C00Et OBu-t 5-0CHF 2 SN (CH 3 ) C00Et OBu-t
5-0CHF2 SN(CH3)C00Pr-n OBu-t 5-0CHF 2 SN (CH 3 ) C00Pr-n OBu-t
5-0CHF2 SN(CH3)C00Bu-n OBu-t 5-0CHF 2 SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t
5-0CHF2 SN(CH3)画 ex- n OBu-t 5-0CHF 2 SN (CH 3 ) picture ex-n OBu-t
5-0CHF2 SN(Et)C00Et OBu-t 5-0CHF 2 SN (Et) C00Et OBu-t
5-0CHF2 SN(Et)C00Pr-n OBu-t 5-0CHF 2 SN (Et) C00Pr-n OBu-t
5-0CHF2 SN(Et)C00Bu-n OBu-t 5-0CHF 2 SN (Et) C00Bu-n OBu-t
5-0CHF2 SN(Pr-i)C00Et OBu-t 5-0CHF 2 SN (Pr-i) C00Et OBu-t
5-0CHF2 SN(Pr-i)C00Pr-n OBu-t 5-0CHF 2 SN (Pr-i) C00Pr-n OBu-t
5-0CHF2 SN(Pr-i)C00Bu-n OBu-t 5-0CHF 2 SN (Pr-i) C00Bu-n OBu-t
5-0CHF2 S(0)2CH3 OBu-t 5-0CHF 2 S (0) 2 CH 3 OBu-t
5-0CHF2 S(0)2Et OBu-t 5-0CHF 2 S (0) 2 Et OBu-t
5-0CF3 CH20CH3 OBu-t5-0CF 3 CH 2 0CH 3 OBu-t
Figure imgf000186_0001
Figure imgf000186_0001
5-OCF3 CH20Et 0C(CH3)2Et 5-OCF3 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Et
5-OCF3 CH20Et 0C(CH3)2CF3 5-OCF3 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-OCF3 CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5-OCF3 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-OCF3 CH20Et 0C(CH3)2CH2CN5-OCF3 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-OCF3 CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-OCF3 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
Figure imgf000186_0002
Figure imgf000186_0002
5-0CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-0CF 3 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-OCF3 SN(CH3)C00Bu-n OBu-t5-OCF3 SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t
Figure imgf000186_0003
Figure imgf000186_0003
5-0CF2Br CH20CH3 OBu-t 5-0CF 2 Br CH 2 0CH 3 OBu-t
5-0CF2Br CH20Et OBu-t 5-0CF 2 Br CH 2 0Et OBu-t
5 - 0CF2Br CH20CH2CH20CH3 OBu-t
Figure imgf000186_0004
5-0CF 2 Br CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
Figure imgf000186_0004
5-0CF2Br SN(Bu-n)2 OBu-t 5-0CF 2 Br SN (Bu-n) 2 OBu-t
5-0CF2Br SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5-0CF 2 Br SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-0CF2Br SN(CH3)C00Bu-n OBu-t 5-0CF2Br S(0) 2CH3 OBu-t 5-0CF 2 Br SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t 5-0CF 2 Br S (0) 2CH3 OBu-t
5-0CH2CF3 CH2OCH3 OBu-t 5-0CH 2 CF 3 CH2OCH3 OBu-t
5-0CH2CF3 CH20Et OBu-t 5-0CH 2 CF 3 CH 2 0Et OBu-t
5-OCH2CF3 し H 2 Uri 3 OBu-t  5-OCH2CF3 then H 2 Uri 3 OBu-t
5-0CH2CF3 CH2OCH2CH2OCH3 OBu-t 5-0CH 2 CF 3 CH2OCH2CH2OCH3 OBu-t
5-OCH2CF3 C(0)CH3 OBu-t 5-OCH2CF3 C (0) CH 3 OBu-t
5-0CH2CF3 C(0)0CH3 OBu-t 5-0CH 2 CF 3 C (0) 0CH 3 OBu-t
5 - 0CH2CF3 S(0)2CH3 0Bu-t 5-0CH 2 CF 3 S (0) 2 CH 3 0Bu-t
5-0CF2CHF2 CH20CH3 OBu-t 5-0CF 2 CHF 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-0CF2CHF2 CH20Et OBu-t 5-0CF 2 CHF 2 CH 2 0Et OBu-t
5-0CF2CHF2 し H 2 L/Π 3 OBu-t 5-0CF 2 CHF 2 H 2 L / Π 3 OBu-t
5-0CF2CHF2 C(0)CH3 OBu-t 5-0CF 2 CHF 2 C (0) CH 3 OBu-t
5-0CF2CHF2 C(0)0CH3 OBu-t 5-0CF 2 CHF 2 C (0) 0CH 3 OBu-t
ί / \\ ハ  ί / \\ c
5-0CF2CHF2 S(0) 2CH3 OBu-t
Figure imgf000187_0001
5-0CF 2 CHF 2 S (0) 2 CH 3 OBu-t
Figure imgf000187_0001
5-SCF3 CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-SCF3 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-SCF3 し Π 2 Un 3 OBu-t5-SCF 3 Π 2 Un 3 OBu-t
Figure imgf000187_0002
Figure imgf000187_0002
5-SCF3 C(0)0CH3 OBu-t
Figure imgf000187_0003
5-SCF 3 C (0) 0CH 3 OBu-t
Figure imgf000187_0003
5 - S02CF3 CH20Et OBu-t 5-S0 2 CF 3 CH 2 0Et OBu-t
4-CN CH20Et OBu-t 4-CN CH 2 0Et OBu-t
5-CN CH20CH3 OBu-t 5-CN CH 2 0CH 3 OBu-t
5-CN CH20Et OBu-t 5-CN CH 2 0Et OBu-t
5-CN CH20CH2CH20CH3 OBu-t 5-CN CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-CN し H 2 θπ 3 OBu-t  5-CN then H 2 θπ 3 OBu-t
5-CN C(0)CH3 OBu-t 5-CN C (0) CH 3 OBu-t
5-CN C(0)0CH3 OBu-t 5-CN C (0) 0CH 3 OBu-t
5-CN S02CH3 OBu-t 5-CN S0 2 CH 3 OBu-t
5-C00CH3 CH20Et OBu-t 5-C00CH 3 CH 2 0Et OBu-t
5-N02 CH20Et OBu-t 5-N0 2 CH 2 0Et OBu-t
4,5-F2 CH20CH3 OBu-t 4,5-F 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
4,5-F2 CH20Et OBu-t 4,5-F 2 CH 2 0Et OBu-t
4,5-F2 ττ C U 4,5-F 2 ττ CU
し Π 2 し Π 3 UBu-t  Π Π 2 Π Π 3 UBu-t
4,5-F2 Zハヽ A UTB).u- it. 4,5-F 2 Z ヽ A UTB) .u- it.
4,5-F2 C(00LH3 UBu-t 4,5-F 2 C (00LH 3 UBu-t
4,5-F2 b02tH3 UBu-t4,5-F 2 b0 2 tH 3 UBu-t
Figure imgf000187_0004
Figure imgf000187_0004
5 6-F2 CH20CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5 6-F 2 CH 2 0CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5 6-F2 CH20CH3 C(CH3ノ 2CH2SCH3 5 6-F 2 CH 2 0CH 3 C (CH3 Bruno 2CH2SCH3
5 6-F2 CH20CH3 CH2Ph ,6-F2 CH20CH3 Ph 5 6-F 2 CH 2 0CH 3 CH 2 Ph , 6-F 2 CH 2 0CH 3 Ph
，6 - F2 CH20CH3 OBu-t , 6-F 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
，6 - F2 CH20CH3 0C(CH3)2Et , 6-F 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
,6-F2 CH20CH3 0C(CH3)2CF3 ,6-F2 CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 ,6-F2 CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN ,6-F2 CH20CH3 OPh , 6-F 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 , 6-F 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 , 6-F 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN, 6-F 2 CH 2 0CH 3 OPh
，6 - F2 CH20Et T-3 , 6-F 2 CH 2 0Et T-3
,6-F2 CH20Et CH2Bu-t , 6-F 2 CH 2 0Et CH 2 Bu-t
，6 - F2 CH20Et T-5 , 6-F 2 CH 2 0Et T-5
,6-F2 CH20Et T-6 , 6-F 2 CH 2 0Et T-6
,6-F2 CH20Et C(CH3)2CH2OS02CH3 ,6- F2 CHaOEt C((¾) 2CH2SCH3 ，6-F2 CH20Et CH2Ph , 6-F 2 CH 2 0Et C (CH 3 ) 2 CH 2 OS0 2 CH 3 , 6-F 2 CHaOEt C ((¾) 2CH2SCH3, 6-F 2 CH 2 0Et CH 2 Ph
,6- F2 CH20Et Ph , 6- F 2 CH 2 0Et Ph
,6-F2 CH20Et OBu-t , 6-F 2 CH 2 0Et OBu-t
，6- F2 CH20Et 0C(CH3)2Et , 6-F 2 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Et
,6-F2 CH20Et 0C(CH3)2CH2C1 ,6-F2 CH20Et OC(CH3)2CF3 ,6-F2 CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 ,6-F2 CH20Et 0C(CH3)2CH2CN ,6-F2 CH20Et OC(CH3)2COOCH3 ,6-F2 CH20Et OPh , 6-F 2 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1, 6-F 2 CH 2 0Et OC (CH 3 ) 2 CF 3 , 6-F 2 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 , 6-F 2 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN, 6-F 2 CH 2 0Et OC (CH 3 ) 2 COOCH 3 , 6-F 2 CH 2 0Et OPh
，6-F2 CH20Et SBu-t , 6-F 2 CH 2 0Et SBu-t
,6-F2 CH20CH2CH20CH3 Ph , 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Ph
，6- F2 CH20CH2CH20CH3 OBu-t , 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
,6-F2 CH20CH2CH20CH3 OC(CH3)2Et , 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OC (CH 3 ) 2 Et
，6-F2 CH20CH2CH20CH3 OC(CH3)2CF3 ,6-F2 CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 ，6- F2 CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN ，6 - F2 CH20CH2CH20CH3 OPh CH3
Figure imgf000188_0001
, 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OC (CH 3 ) 2 CF 3 , 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 , 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN, 6-F 2 CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OPh CH 3
Figure imgf000188_0001
，6-F2 CH2SCH3 Ph , 6-F 2 CH2SCH3 Ph
,6-F2 CH 2 SCH 3 OBu-t , 6-F 2 CH 2 SCH 3 OBu-t
,6-F2 CH2SCH3 0C(CH3)2Et , 6-F 2 CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 Et
，6 - F2 CH2SCH3 0C(CH3)2CF3 ，6 - F2 CH2SCH3 0C(CH3)2CF2CHF2 ,6-F2 CH2SCH3 0C(CH3)2CH2CN ，6-F2 CH2SCH3 OPh , 6-F 2 CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 , 6-F 2 CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 , 6-F 2 CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN, 6-F 2 CH2SCH3 OPh
,6-F2 CH2SCF3 OBu-t 5 ,6-F2 CH2SPh OBu-t , 6-F 2 CH2SCF3 OBu-t 5,, 6-F 2 CH 2 SPh OBu-t
5 ,6-F2 C(0)CH3 Ph 5,, 6-F 2 C (0) CH 3 Ph
5 ,6-F2 C(0)CH3 OBu-t 5,, 6-F 2 C (0) CH 3 OBu-t
5 ,6-F2 C(0)CH3 0C(CH3) 2Et 5 ,6-F2 C(0)CH3 0C(CH3) 2CH2CI 5 ,6-F2 C(0)CH3 0C(CH3) 2CF3 5 ,6- F2 C(0)CH3 0C(CH3) 2CF2CHF2 5，6-F2 C(0)CH3 OC(CH ) 2CH2CN 5 ,6-F2 C(0)CH3 OC(CH 2C00CH3 5，6- F2 C(0)CH3 OPh 5, 6-F 2 C ( 0) CH 3 0C (CH 3) 2 Et 5, 6-F 2 C (0) CH 3 0C (CH 3) 2CH2CI 5, 6-F 2 C (0) CH 3 0C (CH 3) 2CF3 5, 6- F 2 C (0) CH 3 0C (CH 3) 2CF2CHF2 5,6-F 2 C (0) CH 3 OC (CH) 2 CH 2 CN 5, 6-F 2 C (0) CH 3 OC (CH 2 C00CH 3 5,6-F 2 C (0) CH 3 OPh
5 ,6-F2 C(0)Et OBu-t 5,, 6-F 2 C (0) Et OBu-t
5 ,6-F2 C(0)0CH3 Ph 5, 6-F 2 C (0) 0CH 3 Ph
5 ,6-F2 C(0)0CH3 OBu-t 5,, 6-F 2 C (0) 0CH 3 OBu-t
5 ,6-F2 C(0)0CH3 0C(CH3) 2Et 5 ,6-F2 C(0)0CH3 0C(CH3) 2CF3 5 ,6-F2 C(0)0CH3 0C(CH3) 2CF2CHF2 5，6 - F2 C(0)0CH3 0C(CH3) 2CH2CN 5，6 - F2 C(0)0CH3 OPh 5, 6-F 2 C ( 0) 0CH 3 0C (CH 3) 2 Et 5, 6-F 2 C (0) 0CH 3 0C (CH 3) 2CF3 5, 6-F 2 C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 5,6-F 2 C (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5,6-F 2 C (0) 0CH 3 OPh
5 ,6-F2 SCC13 OBu-t 5,, 6-F 2 SCC1 3 OBu-t
5 ,6-F2 SPh OBu-t 5,, 6-F 2 SPh OBu-t
5 ,6-F2 SN(Et)2 OBu-t 5,, 6-F 2 SN (Et) 2 OBu-t
5 ,6-F2 SN(Pr-i)2 OBu-t 5,, 6-F 2 SN (Pr-i) 2 OBu-t
5，6 - F2 SN(Bu-n)2 Ph 5, 6-F 2 SN (Bu-n) 2 Ph
5 ,6-F2 SN(Bu-n)2 OBu-t 5,, 6-F 2 SN (Bu-n) 2 OBu-t
5 ,6-F2 SN(Bu-n)2 0C(CH3) 2Et 5 ,6-F2 SN(Bu-n)2 OC(CH3) 2CF3 5 ,6-F2 SN(Bu-n)2 0C(CH3) 2CF2CHF2 5，6-F2 SN(Bu-n)2 0C(CH3) 2CH2CN 5，6-F2 SN(Bu-n)2 OPh 5, 6-F 2 SN ( Bu-n) 2 0C (CH 3) 2 Et 5, 6-F 2 SN (Bu-n) 2 OC (CH 3) 2CF3 5, 6-F 2 SN (Bu-n ) 2 0C (CH 3) 2CF2CHF2 5,6-F 2 SN (Bu-n) 2 0C (CH 3) 2 CH 2 CN 5,6-F 2 SN (Bu-n) 2 OPh
5 ,6 - F2 S-(T-50) OBu-t 5, 6,-F 2 S- (T-50) OBu-t
5 ,6-F2 SN(CH3)CH2CH2C00Et OBu-t 5,, 6-F 2 SN (CH 3 ) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5，6-F2 SN(Et)CH2CH2C00Et OBu-t 5,6-F 2 SN (Et) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5，6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et Ph 5,6-F 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et Ph
5，6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5,6-F 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5，6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH 2Et 5 ,6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH 2CF3 5 ,6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OC(CH 2CF2CHF2 5 ,6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et 0C(CH3) ;CH2CN 5，6-F2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OPh 5,6-F 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH 2 Et 5, 6-F 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH 2CF3 5, 6-F 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OC (CH 2CF2CHF2 5, 6-F 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH 3); CH 2 CN 5,6-F 2 SN (Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et OPh
5，6-F2 SN(CH3)C00Et OBu-t 5,6-F 2 SN (CH 3 ) C00Et OBu-t
5 ,6-F2 SN(CH3)C00Pr-n OBu-t 5, 6-F 2 SN (CH 3 ) C00Pr-n OBu-t
5 ,6-F2 SN(CH3)C00Bu-n Ph 5,, 6-F 2 SN (CH 3 ) C00Bu-n Ph
5 ,6-F2 SN(CH3)C00Bu-n OBu-t 5,6-F2 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2Et 5, 6-F 2 SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t 5,6-F 2 SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2 Et
5， 6-F2 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CF3 5, 6-F2 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CF2CHF2 5， 6-F2 SN(CH3)C00Bu-n 0C(CH3)2CH2CN 5, 6-F2 SN(CH3)C00Bu-n OPh 5, 6-F 2 SN ( CH 3) C00Bu-n 0C (CH 3) 2 CF 3 5, 6-F 2 SN (CH 3) C00Bu-n 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 5, 6- F 2 SN (CH 3 ) C00Bu-n 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5, 6-F 2 SN (CH 3 ) C00Bu-n OPh
5， 6-F2 SN(CH3)C00Hex-n OBu-t 5, 6-F 2 SN (CH 3 ) C00Hex-n OBu-t
5, 6-F2 SN(Et)C00Et OBu-t 5, 6-F 2 SN (Et) C00Et OBu-t
5, 6-F2 SN(Et)C00Pr-n OBu-t 5, 6-F 2 SN (Et) C00Pr-n OBu-t
5,6-F2 SN(Et)C00Bu-n OBu-t 5,6-F 2 SN (Et) C00Bu-n OBu-t
5, 6- F2 SN(Pr-i)C00Et OBu-t 5, 6- F 2 SN (Pr-i) C00Et OBu-t
5, 6-F2 SN(Pr-i)C00Pr-n OBu-t 5, 6-F 2 SN (Pr-i) C00Pr-n OBu-t
5, 6-F2 SN(Pr-i)C00Bu-n OBu-t 5, 6-F 2 SN (Pr-i) C00Bu-n OBu-t
5, 6 - F2 S(0)2CH3 Ph 5, 6-F 2 S (0) 2 CH 3 Ph
5， 6-F2 S(0)2CH3 OBu-t 5, 6-F 2 S (0) 2 CH 3 OBu-t
5, 6-F2 S(0)2CH3 0C(CH3)2Et 5, 6-F 2 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5,6-F2 S(0)2CH3 0C(CH3)2CH2C1 5, 6- F2 S(0)2CH3 0C(CH3)2CF3 5,6-F2 S(0)2CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5,6-F2 S(0)2CH3 0C(CH3)2CH2CN 5，6-F2 S(0)2CH3 OPh 5,6-F 2 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5, 6- F 2 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5,6-F 2 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5,6-F 2 S (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5,6-F 2 S (0) 2 CH 3 OPh
5， 6-F2 S(0)2CH3 SBu-t 5, 6-F 2 S (0) 2 CH 3 SBu-t
5, 6-F2 S(0)2Et OBu-t 5, 6-F 2 S (0) 2 Et OBu-t
4- F-5-C1 CH20Et OBu-t 4- F-5-C1 CH 2 0Et OBu-t
5- C1-6-F CH20CH3 T-3 5- C1-6-F CH 2 0CH 3 T-3
5-C1-6-F CH20CH3 CH2Bu-t 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 CH 2 Bu-t
5-C1-6-F CH20CH3 T-5 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 T-5
5-C1-6-F CH20CH3 T-6 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 T-6
5 - CI - 6- F CH20CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-F CH20CH3 C(CH3) 2CH2SCH3 5-C1-6-F CH20CH3 CH2Ph 5-CI-6- F CH 2 0CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 C (CH 3 ) 2CH2SCH3 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 CH 2 Ph
5-C1-6-F CH20CH3 Ph 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 Ph
5-C1-6-F CH20CH3 OBu-t 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 OBu-t
5-C1-6-F CH20CH3 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F CH20CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F CH20CH3 0C(CH3)2CH2CN 5-C1-6-F CH20CH3 OPh 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3) 2 CF 3 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 OPh
5-C1-6-F CH20CH3 SBu-t 5-C1-6-F CH 2 0CH 3 SBu-t
5-C1-6-F CH20Et T-3 5-C1-6-F CH 2 0Et T-3
5-C1-6-F CH20Et CH2Bu-t 5-C1-6-F CH 2 0Et CH 2 Bu-t
5-C1-6-F CH20Et T-5 5-C1-6-F CH 2 0Et T-5
5-C1-6-F CH20Et T-6 5-C1-6-F CH 2 0Et T-6
5 - CI - 6- F CH20Et T-8 5-C1-6-F CH20Et T-9 5-CI-6- F CH 2 0Et T-8 5-C1-6-F CH 2 0Et T-9
5-C1-6-F CH20Et T-10 5-C1-6-F CH 2 0Et T-10
5-C1-6-F CH20Et C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-F CH 2 0Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-C1-6-F CH20Et し し H3 2し し M35-C1-6-F CH 2 0Et and Shi H3 2 and Shi M3
5-C1-6-F CH20Et CH2C(CH3)2C00CH3 5-C1-6-F CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3
5 - CI - 6 - F CH20Et CH2C(CH3)2C≡CH5-CI-6-F CH 2 0Et CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH
5-C1-6-F CH20Et CH2Ph 5-C1-6-F CH 2 0Et CH 2 Ph
5-C1-6-F CH20Et Ph 5-C1-6-F CH 2 0Et Ph
5-C1-6-F CH20Et 0Bu-t 5-C1-6-F CH 2 0Et 0Bu-t
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2Pr-n5-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 Pr-n
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2CH2C15-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5-C1-6-F CH20Et 0CH(CH3)CF3 5-C1-6-F CH 2 0Et 0CH (CH 3 ) CF 3
5-C1-6-F CH20Et 0CH(CH3)C2F5 5-C1-6-F CH 2 0Et 0CH (CH 3 ) C 2 F 5
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5 - CI - 6- F CH20Et 0C(CH3)2CH20S02CH3 5-CI-6- F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2CH2CN5-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-C1-6-F CH20Et 0C(CH3)2C00CH3 八 5-C1-6-F CH 2 0Et 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 8
5-C1-6-F CH20Et OPh 5-C1-6-F CH 2 0Et OPh
5-C1-6-F CH20Et SBu-t 5-C1-6-F CH 2 0Et SBu-t
5 - CI - 6 - F CH2OCH2CH2OCH3 CH2Bu-t 5-CI-6-F CH2OCH2CH2OCH3 CH 2 Bu-t
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 し、し Η3ノ 2し Π2^>し H35-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 then Η3 2 2 Π2 ^> then H3
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 Ph 5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 Ph
5-C1-6-F CH20CH2CH20CH3 0Bu-t 5-C1-6-F CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 0Bu-t
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 0C ( CH 3) 2 Et
5-C1-6-F CH20CH2CH20CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F CH20CH2CH20CH3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 0C ( CH 3) 2 CF 2 CHF 2
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 0C(CH3)2CH2CN5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 0C ( CH 3) 2 CH 2 CN
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 OPh 5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 OPh
5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 SBu-t  5-C1-6-F CH2OCH2CH2OCH3 SBu-t
5-C1-6-F し Η 2 ¾し Η3 CH2Bu-t 5-C1-6-F Η 2 ¾ Η 3 CH 2 Bu-t
5-C1-6-F し し 3 C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-F Shi 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-C1-6-F し]! 2 Ufl 3 し、し tt3ノ 2し rt2 し 35-C1-6-F]! 2 Ufl 3 then tt3 2 then rt2 3
5-C1-6-F し] !2 し H3 CH2Ph5-C1-6-F]! 2 H3 CH 2 Ph
ττ CPU  ττ CPU
5 -し 1一 b - 11 D 5-then 1 b-1 1 D
し] !2 し rh ττ CPU  !] 2 rh ττ CPU
5 -し 1一 6 - 1* し Π 2 HI 3 UBu-t  5-shi 1 one 6-1 * shi Π 2 HI 3 UBu-t
5-C1-6-F CH2SCH3 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F CH2SCH3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1-6-F CH2SCH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F CH2SCH3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-C1-6-F CH 2 SCH 3 0C(CH3)2CH2CN5-C1-6-F CH 2 SCH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-C1-6-F CH2SCH3 OPh
Figure imgf000192_0001
5-C1-6-F CH2SCH3 OPh
Figure imgf000192_0001
5-C1-6-F CH SCF OBu-t  5-C1-6-F CH SCF OBu-t
5-C1-6-F CH し F 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F CH then F 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F CH2SCF3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F CH2SCF3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1-6-F CH2SCF3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F CH 2 SCF 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-C1-6-F CH2SPh OBu-t 5-C1-6-F CH 2 SPh OBu-t
5-C1-6-F C(0)CH3 T-3 5-C1-6-FC (0) CH 3 T-3
5-C1-6-F C(0)CH3 CH2Bu-t 5-C1-6-FC (0) CH 3 CH 2 Bu-t
5-C1-6-F C(0)CH3 T-5 5-C1-6-FC (0) CH 3 T-5
5-C1-6-F C(0)CH3 T-6 5-C1-6-FC (0) CH 3 T-6
5 - CI -6 - F C(0)CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5-CI -6-FC (0) CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-C1-6-F C(0)CH3 C(CH3)2CH2SCH3 5-C1-6-FC (0) CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3
5-C1-6-F C(0)CH3 CH2Ph 5-C1-6-FC (0) CH 3 CH 2 Ph
5-C1-6-F C(0)CH3 Ph 5-C1-6-FC (0) CH 3 Ph
5-C1-6-F C(0)CH3 OBu-t 5-C1-6-FC (0) CH 3 OBu-t
5-C1-6-F C(0)CH3 0C(CH3)2Et 5-C1-6-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F C(0)CH3 0C(CH3)2CH2C15-C1-6-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5-C1-6-F C(0)CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1-6-F C(0)CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-C1-6-F C(0)CH3 0C(CH3)2CH2CN5-C1-6-FC (0) CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-C1-6-F C(0)CH3 OPh 5-C1-6-FC (0) CH 3 OPh
5-C1-6-F C(0)CH3 SBu-t 5-C1-6-FC (0) CH 3 SBu-t
5-C1-6-F C(0)Et OBu-t  5-C1-6-F C (0) Et OBu-t
5-C1-6-F C(0)0CH3 T-3 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 T-3
5-C1-6-F C(0)0CH3 CH2Bu-t 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 CH 2 Bu-t
5-C1-6-F C(0)0CH3 T-5 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 T-5
5-C1-6-F C(0)0CH3 T-6 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 T-6
5-C1-6-F C(0)0CH3 C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3
5-C1-6-F C(0)0CH3 C(CHs) 2 H2SCH35-C1-6-FC (0) 0CH 3 C (CHs) 2 H2SCH3
5-C1-6-F C(0)0CH3 CH2Ph 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 CH 2 Ph
5-C1-6-F C(0)0CH3 Ph 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 Ph
5-C1-6-F C(0)0CH3 OBu-t 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 OBu-t
5-C1-6-F C(0)0CH3 0C(CH3)2Et5-C1-6-FC (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F C(0)0CH3 0C(CH3)2CH2C15-C1-6-FC (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1
5-C1-6-F C(0)0CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3
5-C1-6-F C(0)0CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
5-C1-6-F C(0)0CH3 0C(CH3)2CH2CN5-C1-6-FC (0) 0CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN
5-C1-6-F C(0)0CH3 OPh 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 OPh
5-C1-6-F C(0)0CH3 SBu-t 5-C1-6-FC (0) 0CH 3 SBu-t
5-C1-6-F SCC" OBu-t  5-C1-6-F SCC "OBu-t
5-C1-6-F SPh OBu-t  5-C1-6-F SPh OBu-t
5-C1-6-F SN(Et)2 OBu-t 5-C1-6-F SN (Et) 2 OBu-t
5-C1-6-F SN(Pr-i) OBu-t 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 T-3 5-C1-6-F SN (Pr-i) OBu-t 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 T-3
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 CH2Bu-t 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 CH 2 Bu-t
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 T-5 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 T-5
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 T-6 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 T-6
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 C(CH3)2CH2OS02CH3 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 C(CH3ノ 2CH2SCH3 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 CH2Ph 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 OS0 2 CH 3 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 C (CH 3 no 2CH2SCH3 5-C1-6- F SN Bu-n) 2 CH 2 Ph
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 Ph 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 Ph
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 OBu-t 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 OBu-t
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C(CH3)2CH2C1 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C(CH3)2CH2CN 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 OPh 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-C1-6-F SN Bu-n) 20 C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 OPh
5-C1-6-F SN Bu-n) 2 SBu-t 5-C1-6-F SN Bu-n) 2 SBu-t
5-C1-6-F S- T-50) T-3 5-C1-6-F S- T-50) T-3
5-C1-6-F S- T-50) CH2Bu-t 5-C1-6-F S- T-50) CH 2 Bu-t
5-C1-6-F S- T-50) T-5 5-C1-6-F S- T-50) T-5
5 - CI - 6 - F S- T-50) T-6 5-CI-6-F S- T-50) T-6
5-C1-6-F S- T-50) C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-F S- T-50) C(CH 2Ch2 OH3 5-C1-6-F S - T-50) CH2Ph 5-C1-6-F S- T-50) C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1-6-F S- T-50) C (CH 2Ch2 OH 3 5-C1-6- FS-T-50) CH 2 Ph
5-C1-6-F S- T-50) Ph 5-C1-6-F S- T-50) Ph
5-C1-6-F S- T-50) OBu-t 5-C1-6-F S- T-50) OBu-t
5-C1-6-F s- T-50) 0C(CH3)2Et 5-C1-6-F s- T-50) 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F s- T-50) 0C(CH3)2CH2C1 5-C1-6-F s- T-50) 0C(CH3)2CF3 5- CI - 6 - F s- T-50) 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F s - T-50) 0C(CH3)2CH2CN 5-C1-6-F s - T-50) OPh 5-C1-6-F s- T-50) 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1-6-F s- T-50) 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5- CI-6-F s- T-50) 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-C1-6-F s-T-50) 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1-6-F s-T-50 ) OPh
5-C1-6-F s- T-50) SBu-t 5-C1-6-F s- T-50) SBu-t
5-C1-6-F SN CH3)CH2CH2C00Et OBu-t 5-C1-6-F SN CH 3 ) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-C1-6-F SN Et)CH2CH2C00Et OBu-t 5-C1-6-F SN Et) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-C1-6-F SN Pr- i)CH2CH2C00Et T-3 5-C1-6-F SN Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et T-3
5-C1-6-F SN Pr- i)CH2CH2C00Et CH2Bu-t 5-C1-6-F SN Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et CH 2 Bu-t
5-C1-6-F SN Pr - i)CH2CH2C00Et T-5 5-C1-6-F SN Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et T-5
5-C1-6-F SN Pr - i)CH2CH2C00Et T-6 5-C1-6-F SN Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et T-6
5-C1-6-F SN Pr- i)CH2CH2C00Et C(CH3)2CH20S02CH3 5-C1-6-F SN Pr - i)CH2CH2C00Et C(CH3ノ 2CH2SCH3 5-C1-6-F SN Pr- i)CH2CH2C∞Et CH2Ph 5-C1-6-F SN Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 5-C1-6-F SN Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et C (CH 3 No 2CH2SCH3 5-C1-6-F SN Pr- i) CH 2 CH 2 C∞Et CH 2 Ph
5-C1-6-F SN Pr- i)CH2CH2C00Et Ph 5-C1-6-F SN Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et Ph
5-C1-6-F SN Pr- i)CH2CH2C00Et OBu-t 5一 C1-6-F SN(Pr-i)CH2CH2 COOEt 0C(CHJ2Et 5-C1-6-F SN Pr- i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t 5-1 C1-6-F SN (Pr-i) CH 2 CH 2 COOEt 0C (CHJ 2 Et
5_Cl-6-F SN(Pr-i)CH,CH2C00Et 0C(CH,)2CH2C15_Cl-6-F SN (Pr-i) CH, CH 2 C00Et 0C (CH,) 2 CH 2 C1
5— Cl - 6— F SN(Pr-i)CH2CH2C00Et 0C(CH,)2CF,5— Cl-6— F SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et 0C (CH,) 2 CF,
5_Cl-6-F SN(Pr-i)CH,CH,C00Et 0C(CHJ 2CF2CHF2 5_Cl-6-F SN (Pr-i) CH, CH, C00Et 0C (CHJ 2 CF 2 CHF 2
5_C1_6-F SN(Pr-i)CH,CH, COOEt 0C(CH,)2CH2CN5_C1_6-F SN (Pr-i) CH, CH, COOEt 0C (CH,) 2 CH 2 CN
5_Ci-6-F SN(Pr-i)CH2CH2CCX)Et OPh 5_Ci-6-F SN (Pr-i) CH 2 CH 2 CCX) Et OPh
5_Cl-6-F SN(Pr-i)CH,CH,C00Et SBu-t  5_Cl-6-F SN (Pr-i) CH, CH, C00Et SBu-t
5-C1-6-F SN(CH COOEt OBu-t  5-C1-6-F SN (CH COOEt OBu-t
SN(CHJC00Pr-n OBu-t  SN (CHJC00Pr-n OBu-t
in SN(CH,)C00Bu-n T一 3 in SN (CH,) C00Bu-n T-1 3
u SN(CH,)C00Bu-n CH,Bu-t  u SN (CH,) C00Bu-n CH, Bu-t
SN(CH-,)C00Bu-n T-5  SN (CH-,) C00Bu-n T-5
一 SNiCH COOBu-n T-6 一 NfCH, C00Bu-n C( \CHi 3
Figure imgf000194_0001
One SNiCH COOBu-n T-6 One NfCH, C00Bu-n C (\ CHi 3
Figure imgf000194_0001
SN(CH,)C00Bu-n ( , { 1 ,H )2 ( .H 2 ^ .H SN (CH,) C00Bu-n (, (1, H) 2 (.H 2 ^ .H
SN(CH,)C00Bu-n CH2Ph SN (CH,) C00Bu-n CH 2 Ph
5_Cl-6-F SN(CH,)C00Bu-n Ph  5_Cl-6-F SN (CH,) C00Bu-n Ph
5_Cl-6-F SN(CH,)C00Bu-n OBu-t  5_Cl-6-F SN (CH,) C00Bu-n OBu-t
5_Cl-6-F SN(CH,)C00Bu-n 0C(CHJ ,Et 5_Cl-6-F SN (CH,) C00Bu-n 0C (CHJ, Et
20 5— Cl - 6 - F SN(CH,)C00Bu-n 0C(CH,)2CH2C1 20 5— Cl-6-F SN (CH,) C00Bu-n 0C (CH,) 2 CH 2 C1
5_Ci-6-F SN(CH,)C00Bu-n 0C(CH 2CF3 5_Ci-6-F SN (CH,) C00Bu-n 0C (CH 2 CF 3
SN(CH,)C00Bu-n 0C(CH,)2CF2CHF2 SN (CH,) C00Bu-n 0C (CH,) 2 CF 2 CHF 2
5_Cl-6-F SN(CH,)C00Bu-n 0C(CH,)2CH2CN5_Cl-6-F SN (CH,) C00Bu-n 0C (CH,) 2 CH 2 CN
5_Cl-6-F SN(CH3)C00Bu-n OPh 5_Cl-6-F SN (CH 3 ) C00Bu-n OPh
25 5_Cl-6-F SN(CHJC00Bu-n SBu-t  25 5_Cl-6-F SN (CHJC00Bu-n SBu-t
5_Cl-6-F SN(CH 3,)C00Hex-n ix OBu-t  5_Cl-6-F SN (CH 3,) C00Hex-n ix OBu-t
U S (Et) COOEt OBu-t  U S (Et) COOEt OBu-t
S Et)COOPr-n OBu-t  S Et) COOPr-n OBu-t
— SNCFt C00Bu-n OBu-t  — SNCFt C00Bu-n OBu-t
¾n SN(Pr-i) COOEt OBu-t  ¾n SN (Pr-i) COOEt OBu-t
一し U Γ SNCPr-i C00Pr-n OBu-t  One U Γ SNCPr-i C00Pr-n OBu-t
一し 1一 U— Γ SN (Pr- i ) COORn-n OBu-t1 1 1 U — Γ SN (Pr- i) COORn-n OBu-t
Figure imgf000194_0002
Figure imgf000194_0002
5-C1-6-F S(0) ,CH, CH Bu-t 5-C1-6-F S (0), CH, CH Bu-t
35 5-C1-6-F S(0)2CH3 T-5 35 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 T-5
5-C1-6-F S(0)2CH3 T-65-C1-6-FS (0) 2 CH 3 T-6
CH3
Figure imgf000194_0003
CH 3
Figure imgf000194_0003
5-C1-6-F S(0)2CH3 CH2Ph 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 CH 2 Ph
40 5-C1-6-F S(0)2CH3 Ph 40 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 Ph
5 - C 1-6 - F S(0)2CH3 OBu-t 5-C 1-6-FS (0) 2 CH 3 OBu-t
5-C1-6-F S(0)2CH3 0C(CH3)2Et 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 Et
5-C1-6-F S(0)2CH3 0C(CH3)2CH2C1 5-C1-6-F S(0)2CH3 0C(CH3)2CF3 5-C1-6-F S(0)2CH3 0C(CH3)2CF2CHF2 5-C1-6-F S(0)2CH3 0C(CH3)2CH2CN 5-C1-6-F S(0)2CH3 OPh 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 5-C1-6- FS (0) 2 CH 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 OPh
5-C1-6-F S(0)2CH3 SBu-t 5-C1-6-FS (0) 2 CH 3 SBu-t
5-C1-6-F S(0)2Et OBu-t 5-C1-6-FS (0) 2 Et OBu-t
5-C1-6-F S(0)2Ph OBu-t 5-C1-6-FS (0) 2 Ph OBu-t
5 - F-6-C1 CH20Et OBu-t 5-F-6-C1 CH 2 0Et OBu-t
4, 5 - CI 2 CH20Et OBu-t 4, 5-CI 2 CH 2 0Et OBu-t
5,6-Cl2 CH20CH3 OBu-t 5,6-Cl 2 CH 2 0CH 3 OBu-t
5,6- CI 2 CH20Et OBu-t 5,6- CI 2 CH 2 0Et OBu-t
5， 6 - CI 2
Figure imgf000195_0001
OBu-t 5, 6-CI 2
Figure imgf000195_0001
OBu-t
5,6-Cl2 C(0)CH3 OBu-t 5,6-Cl 2 C (0) CH 3 OBu-t
5，6-C" C(0)0CH3 OBu-t 5,6-C "C (0) 0CH 3 OBu-t
5，6-Cl2 S(0)2CH3 OBu-t 5,6-Cl 2 S (0) 2 CH 3 OBu-t
4- F-5-Br CH20Et OBu-t 4- F-5-Br CH 2 0Et OBu-t
5- Br- 6- F CH20Et OBu-t
Figure imgf000195_0002
5- Br- 6- F CH 2 0Et OBu-t
Figure imgf000195_0002
4-CH3-5-CF3 CH20Et OBu-t 4-CH3-5-CF3 CH 2 0Et OBu-t
5-CF3-6-CH3 CH20Et OBu-t 5-CF3-6-CH3 CH 2 0Et OBu-t
4- 0CF20-5 CH20Et OBu-t 4- 0CF 2 0-5 CH 2 0Et OBu-t
5- 0CF20-6 CH20CH3 OBu-t 5- 0CF 2 0-6 CH 2 0CH 3 OBu-t
5-0CF20-6 CH20Et OBu-t 5-0CF 2 0-6 CH 2 0Et OBu-t
5- 0CF20- 6 CH20Et 0C(CH3) Et5- 0CF 2 0-6 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) Et
5 - 0CF20-6 CH20Et 0C(CH3) CF3 5-0CF20-6 CH20Et 0C(CH3) CF2CHF2 5-0CF20-6 CH20Et 0C(CH3) CH2CN 5一 0CF20- 6 CH2SCH3 OBu-t 5-0CF 2 0-6 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) CF 3 5-0CF 2 0-6 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) CF 2 CHF 2 5-0CF 2 0-6 CH 2 0Et 0C (CH 3 ) CH 2 CN 5-1 0 CF 2 0-6 CH2SCH3 OBu-t
5-0CF20-6 C(0)CH3 OBu-t 5-0CF 2 0-6 C (0) CH 3 OBu-t
5 - 0CF20-6 C(0)Et OBu-t 5-0CF 2 0-6 C (0) Et OBu-t
5-0CF20-6 C(0)0CH3 OBu-t 5-0CF 2 0-6 C (0) 0CH 3 OBu-t
5- 0CF20- 6 SCC OBu-t 5- 0CF 2 0-6 SCC OBu-t
5-0CF20-6 SN(Bu-n)2 OBu-t 5-0CF 2 0-6 SN (Bu-n) 2 OBu-t
5 - 0CF20- 6 S-(T-50) OBu-t 5-0CF 2 0-6 S- (T-50) OBu-t
5一 0CF20- 6 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OBu-t 5 1 0 CF 2 0-6 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OBu-t
5-0CF20-6 SN(CH3)C00Bu-n OBu-t 5-0CF 2 0-6 SN (CH 3 ) C00Bu-n OBu-t
5-0CF20-6 S(0)2CH3 OBu-t 5-0CF 2 0-6 S (0) 2 CH 3 OBu-t
5-0CF20-6 S(0)2Et OBu-t 5-0CF 2 0-6 S (0) 2 Et OBu-t
5-CF20CF2-6 CH20Et OBu-t 5-CF 2 0CF 2 -6 CH 2 0Et OBu-t
5-0CF2CF20-6 CH20Et OBu-t 5-0CF 2 CF 2 0-6 CH 2 0Et OBu-t
Figure imgf000196_0001
Figure imgf000196_0001
[3]-l [3] -2
Figure imgf000196_0002
[3] -l [3] -2
Figure imgf000196_0002
Figure imgf000196_0003
Figure imgf000196_0003
[3] [3] -6 [3] [3] -6
Figure imgf000197_0001
Figure imgf000197_0001
8t-[e] LV [£]
Figure imgf000198_0001
8t- [e] LV [£]
Figure imgf000198_0001
Figure imgf000198_0002
Figure imgf000198_0002
ί\-[£]
Figure imgf000198_0003
ί \-[£]
Figure imgf000198_0003
96 ΐ 96 ΐ
3d 3d
ζ- [ε] £z- [ε] ζ- [ε] £ z- [ε]
Figure imgf000199_0001
ζζ- [ε]
Figure imgf000199_0001
ζζ- [ε]
Figure imgf000199_0002
Figure imgf000199_0002
Figure imgf000199_0003
Figure imgf000199_0003
161  161
9T080/00df/X3d T8C9C/10 OAV οε- [el 9T080 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV οε- [el
Figure imgf000200_0001
Ζ- [£] LZ- [ε]
Figure imgf000200_0001
Ζ- [£] LZ- [ε]
Figure imgf000200_0002
Figure imgf000200_0002
9ζ- [ε] ςζ- [ε] 9ζ- [ε] ςζ- [ε]
Figure imgf000200_0003
Figure imgf000200_0003
861  861
T8C9C/10 OAV
Figure imgf000201_0001
T8C9C / 10 OAV
Figure imgf000201_0001
[3] -31
Figure imgf000201_0002
[3] -31
Figure imgf000201_0002
Figure imgf000201_0003
Figure imgf000201_0003
[3] -36
Figure imgf000202_0001
[3] -36
Figure imgf000202_0001
または [3] -38  Or [3] -38
(X), W1 B+Q1 W2 Q2 (X), W 1 B + Q 1 W 2 Q 2
H 0 Bu-n 0 OBu-t H 0 CH2Bu-t 0 Pr-n H 0 CH2Bu-t 0 OEt H 0 CH2C(CH3)2CH=CH2 0 OEt H 0 ecu 0 OEt H 0 C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n H 0 C(CH3)2CH2C1 0 OEt H 0 CH2CH(CH3)CF3 0 OEt H 0 CH2CH(CF3)2 0 OEt H 0 L-16a 0 OEt
Figure imgf000202_0002
H 0 Bu-n 0 OBu-t H 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n H 0 CH 2 Bu-t 0 OEt H 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH = CH 2 0 OEt H 0 ecu 0 OEt H 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n H 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 OEt H 0 CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 0 OEt H 0 CH 2 CH (CF 3 ) 2 0 OEt H 0 L-16a 0 OEt
Figure imgf000202_0002
H 0 L-17a 0 OEt H 0 M-26a 0 OEt H 0 OBu-t 0 Pr-n H 0 OBu-t 0 OEt H 0 0CH2Bu-t 0 Pr-n H 0 0CH2CH2C1 0 Pr-n H 0 0CH2Ph 0 Pr-n H 0 OPh 0 Pr-n H 0 0-T58 0 OEt H 0 N(Et)2 0 Pr-n H S OPh 0 Pr-nH 0 L-17a 0 OEt H 0 M-26a 0 OEt H 0 OBu-t 0 Pr-n H 0 OBu-t 0 OEt H 0 0CH 2 Bu-t 0 Pr-n H 0 0CH 2 CH 2 C1 0 Pr -n H 0 0CH 2 Ph 0 Pr-n H 0 OPh 0 Pr-n H 0 0-T58 0 OEt H 0 N (Et) 20 Pr-n HS OPh 0 Pr-n
4- F 0 OBu-t 0 Pr-n4- F 0 OBu-t 0 Pr-n
5- F 0 T-3 0 Pr-n 5 - F 0 CH2Bu-t 0 Pr-n 5-F 0 T - 5 0 Pr-n 5-F 0 T-6 0 Pr-n 5-F 0 T-8 0 Pr-n 5-F 0 T-9 0 Pr-n5- F 0 T-3 0 Pr-n 5-F 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n 5-F 0 T-5 0 Pr-n 5-F 0 T-6 0 Pr-n 5-F 0 T-8 0 Pr-n 5-F 0 T-9 0 Pr-n
5-F 0 T-10 0 Pr-n5-F 0 T-10 0 Pr-n
5-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n5-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-F 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 Pr-n5-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 Pr-n
5-F 0 CH2C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n5-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-F 0 CH2C(CH3)2C≡CH 0 Pr-n5-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH 0 Pr-n
5-F 0 CH2Ph 0 Pr-n5-F 0 CH 2 Ph 0 Pr-n
5-F 0 CH2C6H4-2-Cl 0 Pr-n5-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n
5-F 0 CH2C6H4-3-Cl 0 Pr-n5-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl 0 Pr-n
5-F 0 L-la 0 Pr-n5-F 0 L-la 0 Pr-n
5-F 0 L - lb 0 Pr-n5-F 0 L-lb 0 Pr-n
5-F 0 L-2a 0 Pr-n5-F 0 L-2a 0 Pr-n
5-F 0 L-2b 0 Pr-n5-F 0 L-2b 0 Pr-n
5-F 0 OBu-t 0 CH3 5-F 0 OBu-t 0 CH 3
5-F 0 OBu-t 0 Et5-F 0 OBu-t 0 Et
5-F 0 OBu-t 0 Pr-n5-F 0 OBu-t 0 Pr-n
5-F 0 OBu-t 0 Pr-i5-F 0 OBu-t 0 Pr-i
5-F 0 OBu-t 0 Pr-c5-F 0 OBu-t 0 Pr-c
5-F 0 OBu-t 0 Bu-n5-F 0 OBu-t 0 Bu-n
5-F 0 OBu-t 0 CH2OCH3
Figure imgf000203_0001
5-F 0 OBu-t 0 CH 2 OCH 3
Figure imgf000203_0001
5-F 0 OBu-t 0 OEt 5-F 0 OBu-t 0 OEt
5-F 0 OBu-t 0 OPr-n5-F 0 OBu-t 0 OPr-n
5-F 0 OBu-t 0 OPr-i5-F 0 OBu-t 0 OPr-i
5-F 0 OBu-t 0 SEt5-F 0 OBu-t 0 SEt
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH3 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 3
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 Et5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Et
5-F 0 OC(CH3, 2Et 0 Pr-n5-F 0 OC (CH 3 , 2 Et 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-i5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-i
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-c5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-c
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 Bu-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Bu-n
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH2OCH3 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 OCH 3
5-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH2SCH3
Figure imgf000203_0002
5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH2SCH3
Figure imgf000203_0002
5-F 0 0CH(CH3)CF3 0 Et5-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Et
5-F 0 OCH(CH3)CF3 0 Pr-n5-F 0 OCH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-i 5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH3 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-i 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 3
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Et5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Et
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)ZCF3 0 Pr-i5-F 0 0C (CH 3 ) Z CF 3 0 Pr-i
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-c5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-c
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Bu-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Bu-n
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH20CH3 5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH2SCH3
Figure imgf000204_0001
5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH2SCH3
Figure imgf000204_0001
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 OEt5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 OEt
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 OPr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 OPr-n
5-F 0 0C(CH3)2CF3 0 SEt5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 SEt
5-F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-i5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-i
5-F 0 0CH(CH3)C2F5 0 Pr-n5-F 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 Pr-n
5-F 0 0CH(CH3)C2F6 0 Pr-c5-F 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 6 0 Pr-c
5-F 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH20S02CF3 0 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CF 3 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Bu-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Bu-n
5-F 0 OPh 0 Pr-n5-F 0 OPh 0 Pr-n
5-F 0 OPh 0 CH20CH3 5-F 0 OPh 0 CH 2 0CH 3
5-F 0 0C6H4-2-Cl 0 Pr-n5-F 0 0C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n
5-F 0 0C6H4-3-CH3 0 Pr-n5-F 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 0 Pr-n
5-F 0 SBu-t 0 Pr-n5-F 0 SBu-t 0 Pr-n
5-F s SBu-t 0 Pr-n5-F s SBu-t 0 Pr-n
6-F 0 OBu-t 0 Pr-n6-F 0 OBu-t 0 Pr-n
4 - CI 0 CH2Pen-c 0 Pr-n4-CI 0 CH 2 Pen-c 0 Pr-n
4-C1 0 OBu-t 0 CH3 4-C1 0 OBu-t 0 CH 3
4-C1 0 OBu-t 0 Pr-n4-C1 0 OBu-t 0 Pr-n
4-C1 0 OBu-t 0 Bu-t4-C1 0 OBu-t 0 Bu-t
4 - CI 0 OBu-t 0 L - 47a4-CI 0 OBu-t 0 L-47a
4- CI 0 OBu-t 0 OHex-n4- CI 0 OBu-t 0 OHex-n
5-C1 0 T-3 0 CH3 5-C1 0 T-3 0 CH 3
5-C1 0 T - 3 0 Pr-n
Figure imgf000204_0002
5-C1 0 T-30 Pr-n
Figure imgf000204_0002
5- CI 0 T-4 0 Pr-n 5- CI 0 T-4 0 Pr-n
5-C1 0 t-Bu 0 Pr-n
Figure imgf000204_0003
5-C1 0 t-Bu 0 Pr-n
Figure imgf000204_0003
5 - CI 0 CH2Bu-t 0 CH3 5-CI 0 CH 2 Bu-t 0 CH 3
5-C1 0 CH2Bu-t 0 Et5-C1 0 CH 2 Bu-t 0 Et
5 - CI 0 CH2Bu-t 0 Pr-n5-CI 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n
5- CI 0 CH2Bu-t 0 OEt 5-C 0 T - 13 0 Pr-n 5-C 0 T-15 0 Pr-n 5-C 0 T-16 0 Pr-n 5-C 0 T-23 0 Pr-n 5-C 0 T-ll 0 Pr-n 5-C 0 T-21 0 Pr-n 5-C 0 T-25 0 Pr-n 5-C 0 T-5 0 CH3 5-C 0 T-5 0 Pr-n 5-C 0 T-5 0 OPr-n 5-C 0 CH2CH(CH3)CF3 0 Pr-n 5-C 0 CH2CH(CF3)2 0 Pr-n 5-C 0 T-6 0 CH3 5-C 0 T-6 0 Pr-n 5-C 0 T-6 0 SEt 5-C 0 CH2-(T-5) 0 Pr-n 5-C 0 T-17 0 Pr-n 5-C 0 CH2C(CH3)2CH2CHC12 0 Pr-n 5-C 0 T-8 0 Pr-n 5-C 0 T-9 0 Pr-n 5-C 0 T-10 0 Pr-n 5-C 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 CH3 5-C 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 Et 5-C 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 Pr-n 5-C 0 CH2C(CH3)2SCH3 0 Pr-n 5-C 0 C(CH3)20S02CH3 0 Pr-n 5-C 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 CH3 5-C 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n 5-C 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-i 5-C 0 CH2 (CH2)2C00Et 0 Pr-n 5-C 0 CH2Ph 0 CH3 5-C 0 CH2Ph 0 Et 5-C 0 CH2Ph 0 Pr-n 5-C 0 CH2C6H4-2-F 0 Pr-i 5-C 0 CH2C6H4-2-Cl 0 Pr-c 5-C 0 CH2C6H4- 2-Br 0 Bu-n 5-C 0 CH2C6H4-2-I 0 CH20CH3 5-C 0 CH2C6H4 - 2 - CH3 0 0Η2 υΗ3 5-C 0 CH2C6H4-2-CF3 0 OEt 5-C 0 CH2C6H4-2-0CH3 0 OPr-n 5-C 0 CH2C6H4-2-0Et 0 SEt 5-C 0 CH2C6H4-2-0Ph 0 Et 5-C 0 CH2C6H4-2-0CHF2 0 Pr-n 5- CI 0 CH2C6H4- 2-OCF3 0 Pr-i 5- CI 0 CH2CsH4 - 2-SCF3 0 Pr-c 5-C1 0 CH2CeH4 - 2- CN 0 Bu-n 5-C1 0 CH2C6H4- 2 - N02 0 Pr-c 5-C1 0 CH2C6H4- 3- F 0 Pr-n 5-C1 0 CH2C6H4- 3- CI 0 CH20CH3 5 - CI 0 CH2C6H4 3-Br 0 CH2 CH3
Figure imgf000206_0001
5- CI 0 CH 2 Bu-t 0 OEt 5-C 0 T-13 0 Pr-n 5-C 0 T-15 0 Pr-n 5-C 0 T-16 0 Pr-n 5-C 0 T-23 0 Pr-n 5-C 0 T- ll 0 Pr-n 5-C 0 T-21 0 Pr-n 5-C 0 T-25 0 Pr-n 5-C 0 T-5 0 CH 3 5-C 0 T-5 0 Pr-n 5- C 0 T-5 0 OPr-n 5-C 0 CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n 5-C 0 CH 2 CH (CF 3 ) 2 0 Pr-n 5-C 0 T-6 0 CH 3 5-C 0 T-6 0 Pr-n 5-C 0 T-6 0 SEt 5-C 0 CH 2- (T-5) 0 Pr-n 5-C 0 T-17 0 Pr-n 5 -C 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CHC1 20 Pr-n 5-C 0 T-8 0 Pr-n 5-C 0 T-9 0 Pr-n 5-C 0 T-10 0 Pr -n 5-C 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 CH 3 5-C 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 Et 5-C 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 Pr-n 5-C 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 SCH 3 0 Pr-n 5-C 0 C (CH 3 ) 20 S0 2 CH 3 0 Pr-n 5-C 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 CH 3 5-C 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n 5-C 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-i 5- C 0 CH 2 (CH 2 ) 2 C00Et 0 Pr-n 5-C 0 CH 2 Ph 0 CH 3 5-C 0 CH 2 Ph 0 Et 5-C 0 CH 2 Ph 0 Pr-n 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-F 0 Pr-i 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-c 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 - 2-Br 0 Bu-n 5- C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-I 0 CH 2 0CH 3 5-C 0 CH2C6H4-2-CH3 0 0Η2 υΗ3 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CF 3 0 OEt 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CH 3 0 OPr-n 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0Et 0 SEt 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0Ph 0 Et 5-C 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CHF 20 Pr-n 5- CI 0 CH2C6H4- 2-OCF3 0 Pr-i 5- CI 0 CH 2 CsH4 - 2-SCF3 0 Pr-c 5-C1 0 CH 2 CeH 4 - 2- CN 0 Bu-n 5-C1 0 CH2C6H4- 2-N0 2 0 Pr-c 5-C1 0 CH2C6H4- 3-F 0 Pr-n 5-C1 0 CH2C6H4- 3- CI 0 CH 2 0CH 3 5-CI 0 CH2C6H4 3-Br 0 CH2 CH3
Figure imgf000206_0001
5- CI 0 CH2C6H4- 3-CH3 0 OPr-n 5-C1 0 CH2C6H4- 3-CF3 0 SEt 5-C1 0 CH2C6H4 3-OCH3 0 Et 5-C1 0 CH2C6H4- 3-OEt 0 Pr-n 5- CI 0 CH2C6H4- 3-OPh 0 Pr-i 5- CI 0 (¾ Η4 - 3-0CHF2 0 Pr-c 5 - CI 0 CH2C6H - 3-OCF3 0 Bu-n 5- CI 0 CH2C6H4- 3-SCF3 0 CH20CH3 5 - CI 0 CH2CeH4- 3-N02 0 CH20CH3 5- CI 0 CH2C6H3- 2， 3- F2 0 OEt 5-C1 0 CH2C6H3- 2-F-3-C1 0 Et 5- CI 0 n2CeH3 2-F-3-CF3 0 Pr-n 5- CI 0 n2C6H3- 2,3- CI 2 0 Pr-i
Figure imgf000206_0002
5- CI 0 CH2C6H4- 3-CH3 0 OPr-n 5-C1 0 CH2C6H4- 3-CF3 0 SEt 5-C1 0 CH2C6H4 3-OCH3 0 Et 5-C1 0 CH2C6H4- 3-OEt 0 Pr-n 5- CI 0 CH2C6H4- 3-OPh 0 Pr- i 5- CI 0 (¾ Η 4 - 3-0CHF 2 0 Pr-c 5 - CI 0 CH2C6H - 3-OCF3 0 Bu-n 5- CI 0 CH2C6H4- 3-SCF3 0 CH 2 0CH 3 5 - CI 0 CH 2 CeH4- 3-N0 2 0 CH20CH3 5- CI 0 CH2C6H3- 2, 3- F 2 0 OEt 5-C1 0 CH2C6H3- 2-F-3-C1 0 Et 5- CI 0 n 2 CeH3 2-F- 3-CF3 0 Pr-n 5- CI 0 n2C 6 H 3 - 2,3- CI 2 0 Pr-i
Figure imgf000206_0002
5 - CI 0 CH2C (CH3 )2C≡CH 0 Pr-n 5-C1 0 CH2C (CH3 )2C≡CH 0 Bu-n 5- CI 0 T - 33 0 Pr-n 5-C1 0 L-la 0 CH20CH3
Figure imgf000206_0003
5-CI 0 CH2C (CH3) 2 C≡CH 0 Pr-n 5-C1 0 CH2C (CH3) 2 C≡CH 0 Bu-n 5- CI 0 T-33 0 Pr-n 5-C1 0 L-la 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000206_0003
5-C1 0 L - Id 0 OEt 5-C1 0 L-le 0 OPr-n 5-C1 0 L-lf 0 SEt 5- CI 0 L-lg 0 Et 5-C1 0 L-lh 0 Pr-n 5- CI 0 L-li 0 Pr-i 5- CI 0 L-2a 0 Pr-c 5-C1 0 L-2b 0 Bu-n 5- CI 0 L- 2c 0 CH20CH3
Figure imgf000206_0004
5-C1 0 L-Id 0 OEt 5-C1 0 L-le 0 OPr-n 5-C1 0 L-lf 0 SEt 5- CI 0 L-lg 0 Et 5-C1 0 L-lh 0 Pr-n 5 - CI 0 L-li 0 Pr -i 5- CI 0 L-2a 0 Pr-c 5-C1 0 L-2b 0 Bu-n 5- CI 0 L- 2c 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000206_0004
5-C1 0 レ 2f 0 OEt 5 - CI 0 L-2g 0 OPr-n 5- CI 0 L-2h 0 SEt 5 - CI 0 L-2i 0 Et -C1 0 L-3a 0 Pr-n5-C1 0 レ 2f 0 OEt 5-CI 0 L-2g 0 OPr-n 5- CI 0 L-2h 0 SEt 5-CI 0 L-2i 0 Et -C1 0 L-3a 0 Pr-n
5-C1 0 L-3b 0 Pr-i5-C1 0 L-3b 0 Pr-i
5-C1 0 L-3c 0 Pr-c5-C1 0 L-3c 0 Pr-c
5-C1 0 L-4a 0 Bu-n5-C1 0 L-4a 0 Bu-n
5 - CI 0 L-4b 0 CH20CH3 5-CI 0 L-4b 0 CH 2 0CH 3
5-C1 0 レ 4c 0 CH2SCH3 5-C10 0 4c 0 CH 2 SCH 3
5- CI 0 L-9a 0 OCH3 5- CI 0 L-9a 0 OCH 3
5-C1 0 L-9b 0 OEt5-C1 0 L-9b 0 OEt
5-C1 0 L-9c 0 OPr-n5-C1 0 L-9c 0 OPr-n
5-C1 0 L-9d 0 SEt5-C1 0 L-9d 0 SEt
5- CI 0 L-lOa 0 Et5- CI 0 L-lOa 0 Et
5-C1 0 L - 12a 0 Pr-n5-C1 0 L-12a 0 Pr-n
5-C1 0 L - 13a 0 Pr-i5-C1 0 L-13a 0 Pr-i
5-C1 0 L-16a 0 Pr-c5-C1 0 L-16a 0 Pr-c
5-C1 0 L- 16b 0 Bu-n5-C1 0 L- 16b 0 Bu-n
5-C1 0 L-17a 0 CH20CH3
Figure imgf000207_0001
5-C1 0 L-17a 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000207_0001
5-C1 0 L-17d 0 OEt 5-C1 0 L-17d 0 OEt
5 - CI 0 L-25a 0 OPr-n5-CI 0 L-25a 0 OPr-n
5-C1 0 L-27a 0 SEt5-C1 0 L-27a 0 SEt
5-C1 0 L-28a 0 Et5-C1 0 L-28a 0 Et
5-C1 0 レ 29a 0 Pr-n5-C1 0 29 29a 0 Pr-n
5- CI 0 L-30a 0 Pr- i5- CI 0 L-30a 0 Pr- i
5-C1 0 L-37a 0 Pr-c5-C1 0 L-37a 0 Pr-c
5-C1 0 L-38a 0 Bu-n5-C1 0 L-38a 0 Bu-n
5 - CI 0 L-45a 0 CH2OCH3
Figure imgf000207_0002
5-CI 0 L-45a 0 CH 2 OCH 3
Figure imgf000207_0002
5-C1 0 L-45d 0 OEt 5-C1 0 L-45d 0 OEt
5-C1 0 L-45e 0 OPr-n5-C1 0 L-45e 0 OPr-n
5 - CI 0 L-45f 0 SEt5-CI 0 L-45f 0 SEt
5 - CI 0 L-46a 0 Et5-CI 0 L-46a 0 Et
5-C1 0 L - 46b 0 Pr-n5-C1 0 L-46b 0 Pr-n
5-C1 0 L-46c 0 Pr- i5-C1 0 L-46c 0 Pr- i
5 - CI 0 L-46d 0 Pr-c5-CI 0 L-46d 0 Pr-c
5 - CI 0 L-46e 0 Bu-n5-CI 0 L-46e 0 Bu-n
5-C1 0 L-46f 0 CH2OCH3 5-C1 0 L-46f 0 CH 2 OCH 3
5-C1 0 L - 46g 0 CH2 Sし 35-C1 0 L-46g 0 CH2 S 3
5-C1 0 L-46h 0 0CH3 5-C1 0 L-46h 0 0CH 3
5-C1 0 L-46i 0 OEt5-C1 0 L-46i 0 OEt
5-C1 0 L-46j 0 OPr-n5-C1 0 L-46j 0 OPr-n
5-C1 0 L— 46k 0 SEt 5 - CI 0 L - 47a 0 Et 5-C1 0 L— 46k 0 SEt 5-CI 0 L-47a 0 Et
5-C1 0 L-47b 0 Pr-n  5-C1 0 L-47b 0 Pr-n
5-C1 0 L-47c 0 Pr- i  5-C1 0 L-47c 0 Pr- i
5 - CI 0 L-47d 0 Pr-c  5-CI 0 L-47d 0 Pr-c
5- CI 0 L-47e 0 Bu-n  5- CI 0 L-47e 0 Bu-n
5-C1 0 L-50a 0 CH20CH3 5-C1 0 L-50a 0 CH 2 0CH 3
5- CI 0 OBu-t 0 H 5- CI 0 OBu-t 0 H
5-C1 0 OBu-t 0 CH3 5-C1 0 OBu-t 0 CH 3
5 - CI 0 OBu-t 0 Et  5-CI 0 OBu-t 0 Et
5- CI 0 OBu-t 0 Pr-n  5- CI 0 OBu-t 0 Pr-n
5-C1 0 OBu-t 0 Pr-i  5-C1 0 OBu-t 0 Pr-i
5- CI 0 OBu-t 0 Pr-c  5- CI 0 OBu-t 0 Pr-c
5 - CI 0 OBu-t 0 Bu-n  5-CI 0 OBu-t 0 Bu-n
5-C1 0 OBu-t 0 Bu-s  5-C1 0 OBu-t 0 Bu-s
5-C1 0 OBu-t 0 Bu- i  5-C1 0 OBu-t 0 Bu- i
5-C1 0 OBu-t 0 Bu-t  5-C1 0 OBu-t 0 Bu-t
5- CI 0 OBu-t 0 Pen-n 5- CI 0 OBu-t 0 Pen-n
5- CI 0 OBu-t 0 Pen-c5- CI 0 OBu-t 0 Pen-c
5- CI 0 OBu-t 0 Hex-n5- CI 0 OBu-t 0 Hex-n
5 - CI 0 OBu-t 0 Hex-c5-CI 0 OBu-t 0 Hex-c
5- CI 0 OBu-t 0 CH2Pen-c5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 Pen-c
5-C1 0 OBu-t 0 CH2F 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 F
5- CI 0 OBu-t 0 CH2C15- CI 0 OBu-t 0 CH 2 C1
5-C1 0 OBu-t 0 CHF2 5-C1 0 OBu-t 0 CHF 2
5- CI 0 OBu-t 0 CHC1 2 5- CI 0 OBu-t 0 CHC1 2
5-C1 0 OBu-t 0 CF3 5-C1 0 OBu-t 0 CF 3
5-C1 0 OBu-t 0 CF2C15-C1 0 OBu-t 0 CF 2 C1
5-C1 0 OBu-t 0 CF2Br5-C1 0 OBu-t 0 CF 2 Br
5- CI 0 OBu-t 0 CH2CF3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CF 3
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2C15-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 C1
5- CI 0 OBu-t 0 CHCICH35- CI 0 OBu-t 0 CHCICH3
5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2Br5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 Br
5-C1 0 OBu-t 0 CF2CHF2 5-C1 0 OBu-t 0 CF 2 CHF 2
5-C1 0 OBu-t 0 CF2CF2C15-C1 0 OBu-t 0 CF 2 CF 2 C1
5- CI 0 OBu-t 0 C2F5 5- CI 0 OBu-t 0 C 2 F 5
5-C1 0 OBu-t 0 CH2CH2CH2C15-C1 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CH 2 C1
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CHC1CH3 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CHC1CH 3
5-C1 0 OBu-t 0 CHC1C2H5 5-C1 0 OBu-t 0 CHC1C 2 H 5
5-C1 0 OBu-t 0 C (CH3) 2C15-C1 0 OBu-t 0 C (CH 3 ) 2 C1
5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CH2Br5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CH 2 Br
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CHBrCH3 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CHBrCH 3
5- CI 0 OBu-t 0 C (CH3) 2Br5- CI 0 OBu-t 0 C (CH 3 ) 2 Br
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CF3 5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CF2Br 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CF 3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CF 2 Br
5-C1 0 OBu-t 0 C3F7 5-C1 0 OBu-t 0 C 3 F 7
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CH2CH2C1 5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CHC1CH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH2CHClEt 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C1 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CHC1CH 3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CHClEt
5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH(CH3)CF3 5 - CI 0 OBu-t 0 CH(CH3)CH2CF3 5-C1 0 OBu-t 0 CH2CH2CCFC1CF2C1 5-C1 0 OBu-t 0 CH2CH(CF3)2 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH (CH 3) CF 3 5 - CI 0 OBu-t 0 CH (CH 3) CH 2 CF 3 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CCFC1CF 2 C1 5 -C1 0 OBu-t 0 CH 2 CH (CF 3 ) 2
5-C1 0 OBu-t 0 T-5 5-C1 0 OBu-t 0 T-5
5- CI 0 OBu-t 0 CH20CH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 0 CH 3
5-C1 0 OBu-t 0 CH20Et 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 0Et
5-C1 0 OBu-t 0 CH(CH3)0CH3 5-C1 0 OBu-t 0 CH (CH 3 ) 0CH 3
5- CI 0 OBu-t 0 CH20CH2CF3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 0 CH 2 CF 3
5- CI 0 OBu-t 0 CH20CH2CH20Et 5- CI 0 OBu-t 0 CH20C(0)CH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 2 CH 2 0Et 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 0C (0) CH 3
5- CI 0 OBu-t 0 CH(CH3)0C(0)CH3 5-C1 0 OBu-t 0 CH2CH20H 5-CI 0 OBu-t 0 CH (CH 3 ) 0C (0) CH 3 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 0H
5-C1 0 OBu-t 0 CH2CH20CH3 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 0CH 3
5-C1 0 OBu-t 0 CH2CH20Et 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 0Et
5- CI 0 OBu-t 0 CH2SCH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 SCH 3
5- CI 0 OBu-t 0 CH2SEt 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 SEt
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2SCH3 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 SCH 3
5- CI 0 OBu-t 0 CH2S(0)2CH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 S (0) 2 CH 3
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2S(0)2CHC12 5-C1 0 OBu-t 0 CH2NHC(0)CH3 5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CH2NHC(0)CH3 5 - CI 0 OBu-t 0 CH2C(0)CH3 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 S (0) 2 CHC1 2 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 NHC (0) CH 3 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CH 2 NHC (0) CH 3 5 - CI 0 OBu-t 0 CH 2 C (0) CH 3
5- CI 0 OBu-t 0 CH2C(0)0CH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 C (0) 0CH 3
5-C1 0 OBu-t 0 CH2C(0)0Et 5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 C (0) 0Et
5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2C(0)OH 5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2C(0)0CH3 5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2C(0)0Et 5- CI 0 OBu-t 0 CH2CN 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 C (0) OH 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 C (0) 0CH 3 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 C (0 ) 0Et 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CN
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CN 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CN
5-C1 0 OBu-t 0 CH=CH2 5-C1 0 OBu-t 0 CH = CH 2
5-C1 0 OBu-t 0 CH=CHCH3 5-C1 0 OBu-t 0 CH = CHCH 3
5 - CI 0 OBu-t 0 C(CH3)=CH2 5-CI 0 OBu-t 0 C (CH 3 ) = CH 2
5- CI 0 OBu-t 0 CH=CHCH2C1 5- CI 0 OBu-t 0 CH = CHCH 2 C1
5- CI 0 OBu-t 0 CH2CH2CH2CH=CF2 5- CI 0 OBu-t 0 C≡CH 5- CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 CH 2 CH = CF 2 5- CI 0 OBu-t 0 C≡CH
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2C≡CH 5-CI 0 OBu-t 0 CH 2 C≡CH
5- CI 0 OBu-t 0 CH2Cョ CCH3 5-C1 0 OBu-t 0 C≡CC15- CI 0 OBu-t 0 CH 2 C CCH 3 5-C1 0 OBu-t 0 C≡CC1
5- CI 0 OBu-t 0 CH2C≡CC15- CI 0 OBu-t 0 CH 2 C≡CC1
5-C1 0 OBu-t 0 CH2Ph5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 Ph
5-C1 0 OBu-t 0 CH2- (L-14a)5-C1 0 OBu-t 0 CH 2- (L-14a)
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2- (L-18a)5-CI 0 OBu-t 0 CH 2- (L-18a)
5-C1 0 OBu-t 0 CH2- (L-22a)5-C1 0 OBu-t 0 CH 2- (L-22a)
5- CI 0 OBu-t 0 CH2- (L-45a)5- CI 0 OBu-t 0 CH 2- (L-45a)
5 - CI 0 OBu-t 0 CH2- (L-46a)5-CI 0 OBu-t 0 CH 2- (L-46a)
5- CI 0 OBu-t 0 CH2- (L-47a)5- CI 0 OBu-t 0 CH 2- (L-47a)
5-C1 0 OBu-t 0 CH2- (M-10a)5-C1 0 OBu-t 0 CH 2- (M-10a)
5-C1 0 OBu-t 0 Ph 5-C1 0 OBu-t 0 Ph
5-C1 0 OBu-t 0 C6H4-2-F5-C1 0 OBu-t 0 C 6 H 4 -2-F
5-C1 0 OBu-t 0 C6H4-3-F5-C1 0 OBu-t 0 C 6 H 4 -3-F
5- CI 0 OBu-t 0 C6H4-4-F5- CI 0 OBu-t 0 C 6 H 4 -4-F
5- CI 0 OBu-t 0 C6H4-2-Cl5- CI 0 OBu-t 0 C 6 H 4 -2-Cl
5-C1 0 OBu-t 0 C6H4- 3-C15-C1 0 OBu-t 0 C 6 H 4 - 3-C1
5- CI 0 OBu-t 0 C6H4- 4-C15- CI 0 OBu-t 0 C 6 H 4 - 4-C1
5-C1 0 OBu-t 0 C6H4- 2- OCH3 5-C1 0 OBu-t 0 C 6 H 4 - 2- OCH 3
5- CI 0 OBu-t 0 C6H4- 3- OCH3 5- CI 0 OBu-t 0 C 6 H 4 - 3- OCH 3
5-C1 0 OBu-t 0 C6H4-4-0CH3 5-C1 0 OBu-t 0 C 6 H 4 -4-0CH 3
5-C1 0 OBu-t 0 L-la 5-C1 0 OBu-t 0 L-la
5 - CI 0 OBu-t 0 L-2a  5-CI 0 OBu-t 0 L-2a
5-C1 0 OBu-t 0 L-3a 5-C1 0 OBu-t 0 L-3a
5-C1 0 OBu-t 0 L - 4a5-C1 0 OBu-t 0 L-4a
5-C1 0 OBu-t 0 L - 6a5-C1 0 OBu-t 0 L-6a
5 - CI 0 OBu-t 0 L-7a5-CI 0 OBu-t 0 L-7a
5 - CI 0 OBu-t 0 L-8a5-CI 0 OBu-t 0 L-8a
5-C1 0 OBu-t 0 L - 9a5-C1 0 OBu-t 0 L-9a
5 - CI 0 OBu-t 0 L-lOa5-CI 0 OBu-t 0 L-lOa
5 - CI 0 OBu-t 0 L-lla5-CI 0 OBu-t 0 L-lla
5-C1 0 OBu-t 0 L-12a5-C1 0 OBu-t 0 L-12a
5-C1 0 OBu-t 0 L-13a5-C1 0 OBu-t 0 L-13a
5- CI 0 OBu-t 0 L- 15a5- CI 0 OBu-t 0 L-15a
5-C1 0 OBu-t 0 レ 16a5-C1 0 OBu-t 0 D 16a
5- CI 0 OBu-t 0 L-17a5- CI 0 OBu-t 0 L-17a
5 - CI 0 OBu-t 0 レ 19a5-CI 0 OBu-t 0 Les 19a
5- CI 0 OBu-t 0 レ 20a5- CI 0 OBu-t 0 レ 20a
5- CI 0 OBu-t 0 L- 21a5- CI 0 OBu-t 0 L- 21a
5-C1 0 OBu-t 0 レ 25a5-C1 0 OBu-t 0 25 25a
5-C1 0 OBu-t 0 レ 26a5-C1 0 OBu-t 0 D 26a
5-C1 0 OBu-t 0 L-27a5-C1 0 OBu-t 0 L-27a
5-C1 0 OBu-t 0 L-28a5-C1 0 OBu-t 0 L-28a
5- CI 0 OBu-t 0 L-29a - CI 0 OBu-t 0 L-30a - CI 0 OBu-t 0 L- 33a -C1 0 OBu-t 0 L-37a - CI 0 OBu-t 0 L - 38a - CI 0 OBu-t 0 L-45a 5- CI 0 OBu-t 0 L - 46a 5-C1 0 OBu-t 0 L - 46b 5- CI 0 OBu-t 0 L-47a 5- CI 0 OBu-t 0 レ 49a 5 - CI 0 OBu-t 0 L- 50a 5-C1 0 OBu-t 0 L-51a 5-C1 0 OBu-t 0 レ 52a 5-C1 0 OBu-t 0 レ 53a 5- CI 0 OBu-t 0 L-54a 5-C1 0 OBu-t 0 レ 55a 5-C1 0 OBu-t 0 L-56a 5- CI 0 OBu-t 0 レ 57a 5-C1 0 OBu-t 0 M-lb 5-C1 0 OBu-t 0 M-4a 5-C1 0 OBu-t 0 -5a 5- CI 0 OBu-t 0 M-7a 5-C1 0 OBu-t 0 M-7b 5-C1 0 OBu-t 0 M-8a 5-C1 0 OBu-t 0 M-lla 5-C1 0 OBu-t 0 -14a 5 - CI 0 OBu-t 0 -18a 5-C1 0 OBu-t 0 C(0)0CH3 5- CI 0 OBu-t 0 C(0)OEt 5- CI 0 OBu-t 0 OCH3 5- CI 0 OBu-t 0 OEt 5-C1 0 OBu-t 0 OPr-n 5-C1 0 OBu-t 0 OPr-i 5-C1 0 OBu-t 0 OPr-c 5-C1 0 OBu-t 0 OBu-n 5- CI 0 OBu-t 0 OBu-s 5 - CI 0 OBu-t 0 OBu-i 5-C1 0 OBu-t 0 OBu-t 5 - CI 0 OBu-t 0 OPen-n 5- CI 0 OBu-t 0 OPen-c 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2Bu-s 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2Bu-i 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH2CH2C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CF3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CC13 5- CI 0 OBu-t 0 L-29a -CI 0 OBu-t 0 L-30a-CI 0 OBu-t 0 L- 33a -C1 0 OBu-t 0 L-37a-CI 0 OBu-t 0 L-38a-CI 0 OBu-t 0 L-45a 5- CI 0 OBu-t 0 L-46a 5-C1 0 OBu-t 0 L-46b 5- CI 0 OBu-t 0 L-47a 5- CI 0 OBu-t 0 49 49a 5-CI 0 OBu-t 0 L- 50a 5-C1 0 OBu-t 0 L-51a 5-C1 0 OBu-t 0 a 52a 5-C1 0 OBu-t 0 53 53a 5- CI 0 OBu-t 0 L-54a 5-C1 0 OBu-t 0 55 55a 5-C1 0 OBu-t 0 L-56a 5- CI 0 OBu-t 0 57 57a 5-C1 0 OBu-t 0 M-lb 5-C1 0 OBu-t 0 M-4a 5 -C1 0 OBu-t 0 -5a 5- CI 0 OBu-t 0 M-7a 5-C1 0 OBu-t 0 M-7b 5-C1 0 OBu-t 0 M-8a 5-C1 0 OBu-t 0 M-lla 5-C1 0 OBu-t 0 -14a 5-CI 0 OBu-t 0 -18a 5-C1 0 OBu-t 0 C (0) 0CH 3 5- CI 0 OBu-t 0 C (0) OEt 5- CI 0 OBu-t 0 OCH 3 5- CI 0 OBu-t 0 OEt 5-C1 0 OBu-t 0 OPr-n 5-C1 0 OBu-t 0 OPr-i 5-C1 0 OBu-t 0 OPr -c 5-C1 0 OBu-t 0 OBu-n 5- CI 0 OBu-t 0 OBu-s 5-CI 0 OBu-t 0 OBu-i 5-C1 0 OBu-t 0 OBu-t 5-CI 0 OBu-t 0 OPen-n 5- CI 0 OBu-t 0 OPen-c 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 Bu-s 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 Bu-i 5-CI 0 OBu- t 0 0CH 2 CH 2 C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CF 3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CC1 3
5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH2CH2C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH2CH2CF2C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2C(CH3)2CH2C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH20CH3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH20Et 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 CH 2 C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 CH 2 CF 2 C1 5-CI 0 OBu-t 0 0CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 0CH 3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 0Et
5- CI 0 OBu-t 0 0CH2Ph 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 Ph
5-C1 0 OBu-t 0 0CH2善 3a) 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2-(M-3b) 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2-( -5a) 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH2-(M-7a) 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2-(M-12a) 5- CI 0 OBu-t 0 0-(M-5a) 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 Good 3a) 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2- (M-3b) 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 -(-5a) 5-CI 0 OBu- t 0 0CH 2- (M-7a) 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2- (M-12a) 5- CI 0 OBu-t 0 0- (M-5a)
5 - CI 0 OBu-t 0 0喜 9a) 5-CI 0 OBu-t 0 0 Ki 9a)
5 - CI 0 OBu-t 0 O-(M-lOa) 5-CI 0 OBu-t 0 O- (M-lOa)
5- CI 0 OBu-t 0 0-(M-13a) 5- CI 0 OBu-t 0 0- (M-13a)
5- CI 0 OBu-t 0 0-( -14a) 5- CI 0 OBu-t 0 0- (-14a)
5- CI 0 OBu-t 0 0-(M-16a) 5- CI 0 OBu-t 0 0- (M-16a)
5-C1 0 OBu-t 0 0-(M-17a) 5-C1 0 OBu-t 0 0- (M-17a)
5 - CI 0 OBu-t 0 0CH2CH=CH2 5-CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CH 2
5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH=CHCH3 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2C(CH3)=CH2 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH(CH3)CH=CH2 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH=C(CH3)2 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2C(CH3)=CHCH3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH2CH=CH2 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH(CH3)CH=CH2 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH2C(CH3)=CH2 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH2CC CH2 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH=CHBr 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CC1=CC12 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH=CC1CH3 5- CI 0 OBu-t 0 OCH2C(CH3)=CHBr 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH=CHCF3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH=CHCF2Br 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH=CC1CF3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2CH2CBr=CH2 5- CI 0 OBu-t 0 0CH2C≡CH 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CHCH 3 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 C (CH 3) = CH 2 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH (CH 3) CH = CH 2 5 -CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = C (CH 3 ) 2 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 C (CH 3 ) = CHCH 3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 CH = CH 2 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH (CH 3) CH = CH 2 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 C (CH 3) = CH 2 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CC CH 2 5-CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CHBr 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CC1 = CC1 2 5-CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CC1CH 3 5- CI 0 OBu- t 0 OCH 2 C (CH 3 ) = CHBr 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CHCF 3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CHCF 2 Br 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CH = CC1CF 3 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 CBr = CH 2 5- CI 0 OBu-t 0 0CH 2 C≡CH
5-C1 0 OBu-t 0 0CH2C≡CCH3 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH2C≡CEt 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 C≡CCH 3 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH 2 C≡CEt
5 - CI 0 OBu-t 0 OCH(CH3)C≡CH 5-C1 0 OBu-t 0 0CH(CH3)Cョ CCH3 5-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH2C≡CH 5 - CI 0 OBu-t 0 0CH2CH2C≡CCH3 5-CI 0 OBu-t 0 OCH (CH 3 ) C≡CH 5-C1 0 OBu-t 0 0CH (CH 3 ) C CCH 3 5-C1 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 C≡CH 5-CI 0 OBu-t 0 0CH 2 CH 2 C≡CCH 3
5-C1 0 OBu-t 0 OPh 5-C1 0 OBu-t 0 OPh
5-C1 0 OBu-t 0 SCH3 5-C1 0 OBu-t 0 SCH 3
5- CI 0 OBu-t 0 SEt  5- CI 0 OBu-t 0 SEt
5-C1 0 OBu-t 0 SPr-n  5-C1 0 OBu-t 0 SPr-n
5-C1 0 OBu-t 0 SCH2CF3 5-C1 0 OBu-t 0 SCH 2 CF 3
5-C1 0 OBu-t 0 SCH2CH=CH2 5-C1 0 OBu-t 0 SCH 2 CH = CH 2
5- CI 0 OBu-t 0 SCH2C (CH3) =CH2 5- CI 0 OBu-t 0 SCH 2 C (CH 3 ) = CH 2
5-C1 0 OBu-t 0 SPh 5-C1 0 OBu-t 0 SPh
Figure imgf000213_0001
5-C1 0 0C(CH3) 2Et 0 CH2S02CH3
Figure imgf000214_0001
Figure imgf000213_0001
5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 S0 2 CH 3
Figure imgf000214_0001
5-C1 0 0C(CH3) 2Et 0 OEt 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OEt
5 - CI 0 0C(CH3) 2Et 0 OPr- n 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr- n
5-C1 0 0C(CH3) 2Et 0 OPr-i 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-i
5-C1 0 OC(CH3) 2Et 0 0CH2CF3 5-C1 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 0CH 2 CF 3
5 - CI 0 OC(CH3) 2Et 0 SEt 5-CI 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 SEt
5- CI 0 OC(CH3) 2Pr-n 0 Pr-n 5- CI 0 OC (CH 3 ) 2 Pr-n 0 Pr-n
5-C1 0 0C(CH3) 2Pr-n 0 Pr-c 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n 0 Pr-c
5-C1 0 0CH(CH3 )CF3 0 CH3 5-C1 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 CH 3
5-C1 0 0CH(CH3 )CF3 0 Et 5-C1 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Et
5- CI 0 0CH(CH3 )CF3 0 Pr-n 5- CI 0 0CH (CH 3) CF 3 0 Pr-n
5 - CI 0 0CH(CH3 )CF3 0 Bu-n 5-CI 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Bu-n
5-C1 0 0CH(CF3 )2 0 Pr-n 5-C1 0 0CH (CF 3 ) 2 0 Pr-n
5- CI 0 0C(CH3) 2CH2C 1 0 CH3 5- CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2C 1 0 CH 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2C 1 0 Et 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2C 1 0 Et
5-C1 0 0C(CH3) 2CH2C1 0 Pr-n 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CH2C1 0 Pr-n
5- CI 0 OC(CH3) 2CH2C1 0 CH20CH3
Figure imgf000214_0002
5- CI 0 OC (CH 3 ) 2CH2C1 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000214_0002
5-C1 0 0C(CH3) 2CF3 0 Pr-n 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CF3 0 Pr-n
5- CI 0 0C(CH3) 2CF3 0 Pr-i 5- CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 0 Pr-i
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF3 0 Pr-c 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 0 Pr-c
5-C1 0 0C(CH3) 2CF3 0 Bu-n 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CF3 0 Bu-n
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF3 0 Bu-i 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 0 Bu-i
5- CI 0 0C(CH3) 2CF3 0 CH2CH2CF35- CI 0 0C (CH 3 ) 2CF3 0 CH2CH2CF3
5- CI 0 0C(CH3) '2CF3 0 CH20CH3 5- CI 0 0C (CH 3 ) ' 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5- CI 0 0C(CH3) '2CF3 0 CH2CH2OCH35- CI 0 0C (CH 3 ) ' 2 CF 3 0 CH2CH2OCH3
5 - CI 0 0C(CH3) '2CF3 0 CH2SCH3 5-CI 0 0C (CH 3 ) ' 2 CF 3 0 CH2SCH3
5-C1 0 OC(CH3) CF3 0 CH2S02CH3 5-C1 0 OC (CH 3 ) CF 3 0 CH 2 S0 2 CH 3
5-C1 0 OC(CH3) i2CF3 0 CH2CH2CH2CH-
Figure imgf000214_0003
5-C1 0 OC (CH 3 ) i 2 CF 3 0 CH2CH2CH2CH-
Figure imgf000214_0003
5- CI 0 OC(CH CF3 0 L - 46b 5- CI 0 OC (CH CF 30 L-46b
5 - CI 0 0C(CH3: )2CF3 0 CH20C(0)CH3 5-CI 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 CH 2 0C (0) CH 3
5-C1 0 0C(CH3: )2CF3 0 CH2-(L-18a)5-C1 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 CH 2- (L-18a)
5-C1 0 0C(CH3: )2CF3 0 OCH3 5-C1 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 OCH3
5 - CI 0 0C(CH3; )2CF3 0 OEt 5-CI 0 0C (CH 3 ;) 2 CF 3 0 OEt
5- CI 0 OC(CH3: )2CF3 0 OPr-n5- CI 0 OC (CH 3 :) 2 CF 3 0 OPr-n
5- CI 0 0C(CH3: )2CF3 0 OPr - i5- CI 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 OPr-i
5 - CI 0 0C(CH3: )2CF3 0 OBu-n5-CI 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 OBu-n
5 - CI 0 0C(CH3: )2CF3 0 0CH2CF3 5 - CI 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 0CH 2 CF 3
5-C1 0 0C(CH3: )2CF3 0 SEt 5-C1 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 SEt
5-C1 0 0C(CH3: )2CF3 0 N(CH3)0CH3 ヽ八 5-C1 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 N (CH 3 ) 0CH 3 Eight
5- CI 0 0C(CH3)2CF3 0 N(CH3)0CH2CH5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0N (CH 3 ) 0CH 2 CH
5-C1 0 0C(CH3) 2CF3 S SCH3 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 S SCH3
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 0 CH3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 CH3
5 - CI 0 0C (CH3 ) 2CF2CHF2 0 Et 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Et
5-C1 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 0 Pr-n 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 0 CH20CH3 5 - CI 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 0 CH 2 0CH 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 0 し rt 2 し 1135-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 0 then rt 2 then 113
5 - CI 0 0C CH3) 2CF2CHF2 Obt 5-CI 0 0C CH 3 ) 2CF2CHF2 Obt
八  Eight
5-C1 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 0 b t
Figure imgf000215_0001
5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 0 bt
Figure imgf000215_0001
5 - CI 0 0CH CH3)C2F5 u t 5-CI 0 0CH CH 3 ) C2F 5 ut
5 - CI U 0LH (し Η3)し 2 5 U rr-n 5-CI U 0LH (Shi Η 3 ) then 2 5 U rr-n
C U  C U
5 - CI 0 0し Η (し H3)C2ト 5 u 5-CI 0 0 Η (H 3 ) C2 G 5 u
5 - CI 0 OC CH3 2CH2OSO2CH3 0 rr-n 5-CI 0 OC CH 3 2CH2OSO2CH3 0 rr-n
5 - CI 0 ϋし (U 3 2し h^U C^し Η3 U 5-CI 0 ϋ (U 3 2 h h ^ UC ^ Η 3 U
八  Eight
5 - CI 0 0し (CH3) 2CH20S02CF3 u rr-n 5-CI 00 0 (CH 3 ) 2 CH 2 0 S02CF 3 u rr-n
5 - CI 0 0C(CH3J 2CH2し Ν 0 し H3 5-CI 0 0C (CH 3 J 2 CH2 Ν 0 H H 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2し Ν u lit 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 Ν u lit
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 rr-n 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN 0 rr-n
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN u rr-i 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN u rr-i
八 八 / ヽ  Eighty eight / ヽ
5-C1 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Pr-c 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN 0 Pr-c
5-C1 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Bu-n 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN 0 Bu-n
5 - CI 0 0C (CH3 2CH2CN 0 Bu-i 5-CI 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 Bu-i
5 - CI 0 0し (CH3) 2CH2CN 0 CH2OLH35-CI 0 0 then (CH 3 ) 2CH2CN 0 CH2OLH3
5-C1 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 し Π2し し Π3
Figure imgf000215_0002
5-C1 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN 0 Π2 Π3
Figure imgf000215_0002
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 し tl2¾U2し Π3 八 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 then tl2¾U2 then Π3 8
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 OEt 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CN 0 OEt
八  Eight
5 - CI 0 0し (LH3) 2し ϋ2し N U 5-CI 0 0 then (LH 3 ) 2 then ϋ 2 then NU
八  Eight
5 - CI 0 u し H3 5-CI 0 u then H 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2COOCH3 bt 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2COOCH3 bt
5-C1 0 0C(UH3) 2し ϋϋし H3 (J rr-n 5-C1 0 0C (UH 3 ) 2 Mr. ϋϋ and H 3 (J rr-n
5 - CI υ ϋし し H3) 2し し H3 U rr-i 5-CI υ ϋ H H 3 ) 2 H H 3 U rr-i
5 - CI υ Uし し H3) 2し Uリし H3 U rr-c 5-CI υ U oshi H 3 ) 2 oshi H 3 U rr-c
l  l
5 -し 1 υ Uし し H3 2し し U DU-n 5-Shi 1 υ U Shi H 3 2 Shi U DU-n
5 -し 1 υ 1)し、し H3 2し^^し 3 U 13U-1  5-then 1 υ 1), then H3 2 then ^^ 3 U 13U-1
5 -し 1 U υし、し Η3 2し し U c U12 cリ\ us 5-1 U υ Η し3 2 U U c U 12 c
PIT  PIT
5 - CI 0 ϋし (し M3 2し し H3 U し H2し H2UUl35 - CI 0 ϋ and (to M 3 2 and Shi H 3 U and H2 Mr. H2UUl3
5-C1 0 0C(CH3)2C00CH3 0 CH2SCH35-C1 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH2SCH3
5-C1 0 0C(CH3)2C00CH3 0 CH2SO2CH35-C1 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH2SO2CH3
5- CI 0 0C(CH3)2C00CH3 0 OEt 5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 OEt
5-C1 0 0C(CH3)2C00CH3 0 SEt 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 SEt
5- CI 0 0C(CH3)2CH2C00CH3 0 Pr-n 5- CI 0 0CH2CH=CH2 0 CH3 5- CI 0 0C (CH 3) 2 CH 2 C00CH 3 0 Pr-n 5- CI 0 0 CH 2 CH = CH 2 0 CH 3
5-C1 0 OPh 0 CH3 5-C1 0 OPh 0 CH 3
5- CI 0 OPh 0 Et 5- CI 0 OPh 0 Et
5 - CI 0 OPh 0 Pr-n 5-CI 0 OPh 0 Pr-n
5-C1 0 OPh 0 OPr-n 5-C1 0 0C6H4- 2-C1 0 Pr-n 5-C1 0 OPh 0 OPr- n 5-C1 0 0C 6 H 4 - 2-C1 0 Pr-n
5-C1 0 0C6H4- 2- 0CH3 0 CH2OCH3 5 - CI 0 0C6H4-2-N02 0 CH2SCH3 5-C1 0 0C6H4-3- CH3 0 OEt 5-C1 0 0C 6 H 4 - 2- 0CH 3 0 CH 2 OCH 3 5 - CI 0 0C 6 H 4 -2-N0 2 0 CH 2 SCH 3 5-C1 0 0C 6 H 4 -3- CH 3 0 OEt
5 - CI 0 OC6H4-3-CF3 0 Pr-n 5-CI 0 OC 6 H 4 -3-CF 3 0 Pr-n
5- CI 0 0C6H4- 4 - F 0 CH3 5- CI 0 0C 6 H 4 - 4 - F 0 CH 3
5- CI 0 0C6H4-4 - F 0 Pr-i 5-C1 0 SBu-t 0 Pr-n 5- CI 0 0C 6 H 4 -4-F 0 Pr-i 5-C1 0 SBu-t 0 Pr-n
5- CI 0 SC (CH3) 2Et 0 Pr-n 5- CI 0 SC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5 - CI S OPh 0 Pr-n 5-CI S OPh 0 Pr-n
5- CI S SBu-t 0 Pr-n 5- CI S SBu-t 0 Pr-n
5-C1 S SC (CH3 ) 2Et 0 Pr-n 5-C1 S SC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5- CI S SPh 0 CH3 5- CI S SPh 0 CH 3
5- CI S SPh 0 Pr-n  5- CI S SPh 0 Pr-n
6- C1 0 OBu-t 0 CH3 6- C1 0 OBu-t 0 CH 3
6-C1 0 OBu-t 0 Pr-n 6-C1 0 OBu-t 0 Pr-n
6-C1 0 OBu-t 0 Pr-c 6-C1 0 OBu-t 0 Pr-c
6 - CI 0 OBu-t 0 CH20CH3 6 - CI 0 OBu-t 0 CH2SCH3 6 - CI 0 OBu-t 0 CH20C(0)CH3 6 - CI 0 OBu-t 0 CH2CH2SCH3 6-C1 0 OBu-t 0 OEt 6 - CI 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 3 6 - CI 0 OBu-t 0 CH 2 SCH 3 6 - CI 0 OBu-t 0 CH 2 0C (0) CH 3 6 - CI 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 SCH 3 6-C1 0 OBu-t 0 OEt
6-C1 0 OBu-t 0 0CH2CH=CH2 6 - CI 0 OBu-t 0 SEt 6-C1 0 OBu-t 0 0 CH 2 CH = CH 2 6-CI 0 OBu-t 0 SEt
6- CI 0 0C(CH3) 2Et 0 SEt 6- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 SEt
6-C1 0 0C(CH3 ) 2CH2C1 0 Et 6-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Et
6 - CI 0 0C(CH3) 2CF3 0 Pr-n 6- CI 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Pr- i 6- CI 0 OPh 0 Pr-c6-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n 6- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-i 6- CI 0 OPh 0 Pr-c
4- Br 0 OBu-t 0 Pr-n4- Br 0 OBu-t 0 Pr-n
5- Br 0 CH2Bu-t 0 Pr-n 5 - Br 0 T - 3 0 Pr-n 5-Br 0 T-5 0 Pr-n 5-Br 0 T- 8 0 Pr-n 5-Br 0 T-9 0 Pr-n 5-Br 0 T-10 0 Pr-n 5-Br 0 C (CH3 ) 2CH20S02CH3 0 CH3 5-Br 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n 5-Br 0 T-30 Pr-n 5-Br 0 T-5 0 Pr-n 5-Br 0 T-80 Pr-n 5-Br 0 T-9 0 Pr-n 5-Br 0 T-10 0 Pr-n 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0 S0 2 CH 3 0 CH 3
5-Br 0 C (CH3) 2CH20S02CH3 0 Et 5- Br 0 C(CH3)2CH 0S02CH3 0 Pr-n 5 - Br 0 C(CH3)2CH 0 CH3 5- Br 0 C(CH3)2CH 0 Et
Figure imgf000217_0001
5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Et 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 0S0 2 CH 3 0 Pr-n 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 0 CH 3 5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 0 Et
Figure imgf000217_0001
5- Br 0 C(CH3)2CH SCH3 0 CH20CH3 5-Br 0 CH2C(CH3) 2C00CH3 0 Pr-n 5-Br 0 CH2C(CH3) 2Cョ CH 0 Pr-n 5-Br 0 CH2Ph 0 Pr-n
Figure imgf000217_0002
5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH SCH 3 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n 5-Br 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C CH 0 Pr-n 5-Br 0 CH 2 Ph 0 Pr-n
Figure imgf000217_0002
5-Br 0 CH2C6H -2 -CI 0 CH20CH3 5-Br 0 CH2C6H4-2 -CH3 0 5-Br 0 CH2C6H -2 -CI 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -2 -CH 30
5-Br 0 CH2C6H -Z - CF3 0 OEt 5-Br 0 CH2C6H -2 -OCH3 0 SEt 5-Br 0 CH2C6H4 -Z -0CHF2 0 Et 5-Br 0 CH2C6H4 - 2 -OCF3 0 Pr-n 5-Br 0 CH2 wH -2 -SCF3 0 Pr-i 5-Br 0 (¾ - 2 -CN 0 Pr-c 5-Br 0 CH2C6H4 - 2 -N02 0 CH20CH3 5-Br 0 (¾ - 3 CI 0 CH2SCH3 5-Br 0 CH2C6H4-3 -CH3 0 OEt
Figure imgf000217_0003
5-Br 0 CH2C6H -Z-CF 3 0 OEt 5-Br 0 CH2C6H -2 -OCH3 0 SEt 5-Br 0 CH2C6H4 -Z -0CHF 2 0 Et 5-Br 0 CH2C6H4-2 -OCF3 0 Pr-n 5- Br 0 CH2 wH -2 -SCF 3 0 Pr-i 5-Br 0 (¾ - 2 -CN 0 Pr-c 5-Br 0 CH2C6H4 - 2 -N0 2 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 (¾ - 3 CI 0 CH2SCH3 5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -3 -CH 3 0 OEt
Figure imgf000217_0003
5-Br 0
Figure imgf000217_0004
- -OCH3 0 Et
Figure imgf000217_0005
5-Br 0
Figure imgf000217_0004
--OCH3 0 Et
Figure imgf000217_0005
5-Br 0 レ GsF -O -SCF3 0 Pr-c 5-Br 0 H2WH4 - 3 -N02 0 CH20CH3 5-Br 0 H2 - 2 ,3-F2 0 CH2SCH3 5-Br 0 3 - 2 -F-3-C1 0 OEt
Figure imgf000217_0006
5-Br 0 GsF -O -SCF 3 0 Pr-c 5-Br 0 H2WH4-3 -N0 2 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 H2-2,3 -F 2 0 CH2SCH3 5-Br 0 3- 2 -F-3-C1 0 OEt
Figure imgf000217_0006
5-Br 0 3 - 2 ,3- CI 2 0 Et. 5-Br 0 L-la 0 Pr-n 5-Br 0 L-lb 0 Pr-i 5-Br 0 L-lc 0 Pr-c 5-Br 0 L-ld 0 CH20CH3 5-Br 0 L-le 0 CH2SCH3 5-Br 0 L-lg 0 OEt 5-Br 0 L-lh 0 SEt 5-Br 0 L-2a 0 Et 5-Br 0 L-2b 0 Pr-n 5-Br 0 L-2c 0 Pr-i 5-Br 0 L-2d 0 Pr-c 5-Br 0 L-2e 0 CH20CH3 5-Br 0 レ 2f 0 CH2SCH3 5-Br 0 L-2g 0 OEt 5-Br 0 3-2,3, CI 2 0 Et.5-Br 0 L-la 0 Pr-n 5-Br 0 L-lb 0 Pr-i 5-Br 0 L-lc 0 Pr-c 5- Br 0 L-ld 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 L-le 0 CH 2 SCH 3 5-Br 0 L-lg 0 OEt 5-Br 0 L-lh 0 SEt 5-Br 0 L-2a 0 Et 5 -Br 0 L-2b 0 Pr-n 5-Br 0 L-2c 0 Pr-i 5-Br 0 L-2d 0 Pr-c 5-Br 0 L-2e 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 レ 2f 0 CH 2 SCH 3 5-Br 0 L-2g 0 OEt
5- Br 0 L-2i 0 SEt  5- Br 0 L-2i 0 SEt
5-Br 0 L-3a 0 Et  5-Br 0 L-3a 0 Et
5-Br 0 レ 3b 0 Pr-n 5-Br 0 3 3b 0 Pr-n
5-Br 0 L-3c 0 Pr-i5-Br 0 L-3c 0 Pr-i
5-Br 0 L-4a 0 Pr-c5-Br 0 L-4a 0 Pr-c
5-Br 0 L-4b 0 CH20CH3 5-Br 0 L-4b 0 CH 2 0CH 3
5-Br 0 OBu-t 0 CH3 5-Br 0 OBu-t 0 CH 3
5-Br 0 OBu-t 0 Et  5-Br 0 OBu-t 0 Et
5-Br 0 OBu-t 0 Pr-n 5-Br 0 OBu-t 0 Pr-n
5-Br 0 OBu-t 0 Pr-i5-Br 0 OBu-t 0 Pr-i
5-Br 0 OBu-t 0 Pr-c5-Br 0 OBu-t 0 Pr-c
5-Br 0 OBu-t 0 Bu-n5-Br 0 OBu-t 0 Bu-n
5-Br 0 OBu-t 0 Bu-i5-Br 0 OBu-t 0 Bu-i
5-Br 0 OBu-t 0 Bu-t
Figure imgf000218_0001
5-Br 0 OBu-t 0 Bu-t
Figure imgf000218_0001
5-Br 0 OBu-t 0 CH20CH3 5-Br 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 3
5-Br 0 OBu-t 0 CH2CH20CH3
Figure imgf000218_0002
5-Br 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 0CH 3
Figure imgf000218_0002
5-Br 0 OBu-t 0 CH2S02CH3 5-Br 0 OBu-t 0 CH 2 S0 2 CH 3
5-Br 0 OBu-t 0 5-Br 0 OBu-t 0
Figure imgf000218_0003
Figure imgf000218_0003
5-Br 0 OBu-t 0 SEt  5-Br 0 OBu-t 0 SEt
5-Br 0 OBu-t 0 N(CH3)0CH3 5-Br 0 OBu-t 0 N (CH 3 ) 0CH 3
5-Br 0 OBu-t s SCH3 5-Br 0 OBu-t s SCH 3
5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 CH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 3
5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 Et 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Et
5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 Pr-n5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 Pr-i5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-i
5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 Pr-c5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-c
5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 Bu-n5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Bu-n
5-Br 0 OC(CH3) 2Et 0 CH20CH3 5-Br 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 0CH 3
5-Br 0 OC(CH3) 2Et 0 CH2 SCH3 5 - Br 0 0C(CH3) 2Et 0 OEt 5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 OPr-n 5-Br 0 0C(CH3) 2Et 0 SEt 5-Br 0 0C(CH3) 2Pr-n 0 Pr-n 5-Br 0 0CH(CH3 )CF3 0 CH3 5-Br 0 0CH(CH3 )CF3 0 Pr-n 5-Br 0 0CH(CH3 )CF3 0 CH2SCH3 5-Br 0 0CH(CF3 )2 0 Pr-n 5-Br 0 0C(CH 2CH2C1 0 CH3 5-Br 0 0C(CH; 2CH2C1 0 Et 5-Br 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 CH2 SCH3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OEt 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-n 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 SEt 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n 0 Pr-n 5-Br 0 0 CH (CH 3 ) CF 3 0 CH 3 5-Br 0 0 CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n 5-Br 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 CH2SCH3 5-Br 0 CH (CF 3 ) 2 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH 2 CH 2 C1 0 CH 3 5-Br 0 0C (CH; 2 CH 2 C1 0 Et
5-Br 0 0C(CH; 2CH2CI 0 Pr-n 5-Br 0 0C(CH 2CH2C1 0 Pr-i 5-Br 0 0C(CH 2CH2CI 0 Pr-c 5-Br 0 0C(CH 2CH2CI 0 Bu-n 5-Br 0 0C(CH 2CH2CI 0 CH2CH2CF3 5-Br 0 OC(CH 2CH2CI 0 CH20CH3 5-Br 0 0C(CH 2CH2CI 0 CH2SCH3
Figure imgf000219_0001
5-Br 00C (CH; 2CH2CI 0 Pr-n 5-Br 00C (CH 2 CH 2 C1 0 Pr-i 5-Br 0 0C (CH 2CH2CI 0 Pr-c 5-Br 0 0C (CH 2CH2CI 0 Bu -n 5-Br 0 0C (CH 2CH2CI 0 CH2CH2CF3 5-Br 0 OC (CH 2CH2CI 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 0C (CH 2CH2CI 0 CH2SCH3
Figure imgf000219_0001
5-Br 0 0C(CH 2 F3 0 CH2CH2CF3 5-Br 0 0C(CH 2CF3 0 CH20CH3 5-Br 0 0C(CH 2CF3 0 Cil2〇CH3
Figure imgf000219_0002
5-Br 0 0C (CH 2 F3 0 CH2CH2CF3 5-Br 0 0C (CH 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 0C (CH 2CF3 0 Cil2〇CH3
Figure imgf000219_0002
5-Br 0 0C(CH 2CF2CHF2 0 CH3 5-Br 0 0C(CH 2CF2CHF2 0 Et 5-Br 0 0C (CH 2 CF 2 CHF 2 0 CH 3 5-Br 0 0C (CH 2 CF 2 CHF 2 0 Et
5-Br 0 0C(CH 2CF2CHF2 0 Pr-n 5-Br 0 0C(CH 2CF2CHF2 0 OEt 5-Br 0 0CH(CH3 )C2F5 0 CH3 5-Br 0 0CH(CH3 )C2F5 0 Pr-n 5-Br 0 0CH(CH3 )C2F5 0 SEt 5-Br 0 0C(CH3) 2CH20S02CH3 0 Et 5-Br 0 0C(CH3) 2CH20S02CH3 0 Pr-n 5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 CH3 5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Et 5-Br 0 0C (CH 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n 5-Br 0 0 C (CH 2 CF 2 CHF 2 0 OEt 5-Br 0 0 CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 CH 3 5-Br 0 0 CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 Pr-n 5-Br 0 0 CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 SEt 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Et 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 3 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Et
5-Br 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH3 2CH2CN 0 Pr-i 5-Br 0 0C(CH3 2CH2CN 0 Pr-c 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 Pr-i 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 Pr-c
5-Br 0 0C(CH3 2CH2CN 0 Bu-n 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 Bu-n
5-Br 0 0C (CH3 2CH2CN 0 CH20CH3 5-Br 0 0C (CH3 2CH2CN 0 CH2SCH3 5-Br 0 OC (CH3 2CH2CN 0 OEt 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 CH 2 0 CH 3 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 CH 2 SCH 3 5-Br 0 OC (CH 3 2 CH 2 CN 0 OEt
5-Br 0 0C (CH3 2CH2CN 0 OPr-n 5-Br 0 0C(CH3 2CH2CN 0 OPr- i 5-Br 0 0C(CH3 2CH2CN 0 SEt 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 OPr-n 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 OPr-i 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 CN 0 SEt
5-Br 0 0C(CH3 2C00CH3 0 CH3 5-Br 0 0C (CH 3 2 C00CH 3 0 CH 3
5-Br 0 0C(CH3 2C00CH3 0 Et 5-Br 0 0C (CH 3 2 C00CH 3 0 Et
5-Br 0 0C(CH3 2C00CH3 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH 3 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-Br 0 0C(CH3 2C00CH3 0 CH20CH3 5-Br 0 0C(CH3 2C00CH3 0 CH2SCH3 5-Br 0 0C(CH3 2C00CH3 0 OEt 5-Br 0 0C (CH 3 2 C00CH 3 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 0C (CH 3 2 C00CH 3 0 CH2SCH3 5-Br 0 0C (CH 3 2 C00CH 3 0 OEt
5-Br 0 0C(CH3 2CH2N02 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 N0 2 0 Pr-n
5-Br 0 0C(CH3 2 CH 2 COOCH 3 0 Pr-n 5-Br 0 0C (CH 3 2 CH 2 COOCH 3 0 Pr-n
5-Br 0 OPh 0 CH3 5-Br 0 OPh 0 CH 3
5-Br 0 OPh 0 Et 5-Br 0 OPh 0 Et
5-Br 0 OPh 0 Pr-n 5-Br 0 OPh 0 Pr-n
5-Br 0 OPh 0 Pr-i 5-Br 0 OC6H4- 2-Cl 0 Pr-n 5-Br 0 OPh 0 Pr- i 5-Br 0 OC 6 H 4 - 2-Cl 0 Pr-n
5-Br 0 0C6H4- 2-0CH3 0 Pr-i 5-Br 0 0C6H 2- N02 0 Pr-c 5-Br 0 0C 6 H 4 - 2-0CH 3 0 Pr-i 5-Br 0 0C 6 H 2- N0 2 0 Pr-c
5-Br 0 0C6H4- 3- CH3 0 CH20CH3 5-Br 0 0C6H4- 3-CF3 0 CH2SCH3 5-Br 0 SBu-t 0 Pr-n 5-Br 0 0C 6 H 4 - 3- CH3 0 CH 2 0CH 3 5-Br 0 0C 6 H 4 - 3-CF3 0 CH 2 SCH 3 5-Br 0 SBu-t 0 Pr-n
5-Br 0 SC(CH3 ) 2Et 0 OPr-n 5-Br S SBu-t 0 OEt 5-Br 0 SC (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-n 5-Br S SBu-t 0 OEt
5- Br S SC (CH3 ) 2Et 0 Pr-n 5- Br S SC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
6- Br 0 OBu-t 0 Pr-n  6- Br 0 OBu-t 0 Pr-n
6-Br 0 OC (CH3 ) 2Et 0 Pr-n 6-Br 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
6-Br 0 OC (CH3 ) 2CH2C1 0 Pr-n 6-Br 0 OC (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
6-Br 0 0C (CH3 ) 2CF3 0 Pr-n 6-Br 0 C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
6-Br 0 0C (CH3 ) 2CF2CHF2 0 Pr-n 6-Br 0 C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 Pr-n
6-Br 0 0C (CH3 ) 2CH2CN 0 Pr-n 6-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
6-Br 0 OPh 0 Pr-n 6-Br 0 OPh 0 Pr-n
6-Br 0 SBu-t 0 Pr-n 6-Br 0 SBu-t 0 Pr-n
6-Br S SBu-t 0 Pr-n 6-Br S SBu-t 0 Pr-n
5-1 0 OBu-t 0 Pr-n 5-1 0 OBu-t 0 Pr-n
5-1 0 OBu-t 0 CH2C00Et 5-1 0 OBu-t 0 CH2CH2C00Et 5-1 0 OBu-t 0 COOCH3 5-1 0 OBu 0 OEt5-1 0 OBu-t 0 CH 2 C00Et 5-1 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 C00Et 5-1 0 OBu-t 0 COOCH3 5-1 0 OBu 0 OEt
5-CH3 0 OBu-t 0 Pr-n 5-CH 3 0 OBu-t 0 Pr-n
八  Eight
5 -し Η 2 し Η 3 0 OBu-t rr-n 5-Η Η 2 Η Η 3 0 OBu-t rr-n
5-CH2CH2SCH3 0 OBu-t 0 rr-n 5-CH2CH2SCH3 0 OBu-t 0 rr-n
八  Eight
5-CH2SEt 0 OBu-t 0 Pr-n5-CH 2 SEt 0 OBu-t 0 Pr-n
5-CH2SCF3 0 OBu-t 0 Pr-n5-CH 2 SCF 3 0 OBu-t 0 Pr-n
5-CH2SCH2CF3 0 OBu-t 0 Pr-n5-CH 2 SCH 2 CF 3 0 OBu-t 0 Pr-n
5-CH2S(0)CH3 0 OBu-t 0 Pr-n5-CH 2 S (0) CH 3 0 OBu-t 0 Pr-n
5-CH2S(0)2CH3 0 OBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000221_0001
5-CH 2 S (0) 2 CH 3 0 OBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000221_0001
5-CF3 0 CH2C6H4-2-Cl 0 Pr-n 5-CF3 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n
Figure imgf000221_0002
Figure imgf000221_0002
し H2 l3
Figure imgf000221_0003
H2 l3
Figure imgf000221_0003
八  Eight
5-CF3 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-i5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-i
5-CF3 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-n5-CF3 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
5-CF3 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-c5-CF3 0 0 CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-c
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Bu-n5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Bu-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CF3 0 CH20CH3 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5-CF3 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 ϋ C U し 112 し H 35-CF3 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 ϋ CU then 112 H 3
5-CF3 0 0C CH3 j 2し H2( )2し H3 U rr-n 5-CF3 0 0C CH 3 j 2 then H 2 () 2 then H 3 U rr-n
八  Eight
5 - CF3 (J (Jし し H3 2し 2し I Λ 5-CF 3 (J (J and H 3 2 and 2 I Λ
U rr-n U rr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2CN 0 OEt5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OEt
5-CFs 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n5-CFs 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2C00CH3 0 OPr-n 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 OPr-n
5-CFs 0 OPh 0 Pr-n5-CFs 0 OPh 0 Pr-n
5-CFs 0 0C6H4 - 2- CI 0 Pr-n 5-CF3 0 SBu-t 0 Pr-n 5-CFs 0 0C 6 H 4 - 2- CI 0 Pr-n 5-CF 3 0 SBu-t 0 Pr-n
5-CFs S SBu-t 0 Pr-n5-CFs S SBu-t 0 Pr-n
5-0Pr-i 0 OBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000222_0001
5-0Pr-i 0 OBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000222_0001
5 - 0CHF2 0 T-3 0 Pr-n5-0CHF 2 0 T-3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 CH2Bu-t 0 Pr-n5-0CHF 2 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n
5-0CHF2 0 T-5 0 Pr-n5-0CHF 2 0 T-5 0 Pr-n
5-0CHF2 0 T-6 0 Pr-n5-0CHF 2 0 T-6 0 Pr-n
5-0CHF2 0 CH2-(T-5) 0 Pr-n5-0CHF 2 0 CH 2- (T-5) 0 Pr-n
5-0CHF2 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n 5-0CHF 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-OCHF2 0 C(CH3) 2CH2SCH3 0 Pr-n 5-OCHF2 0 C (CH3) 2CH2SCH3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 CH2C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n5-0CHF 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 CH2C(CH3)2C≡CH 0 Pr-n5-0CHF 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH 0 Pr-n
5-0CHF2 0 CH2Ph 0 Pr-n5-0CHF 2 0 CH 2 Ph 0 Pr-n
5-0CHF2 0 CH2C6H4- 2-C1 0 Pr-n 5-0CHF 2 0 CH 2 C 6 H 4 - 2-C1 0 Pr-n
5-OCHF2 0 CH2C6H4-3-Cl 0 Pr-n5-OCHF2 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl 0 Pr-n
5-0CHF2 0 L-la 0 Pr-n5-0CHF 20 L-la 0 Pr-n
5-0CHF2 0 L-lb 0 Pr-n
Figure imgf000222_0002
5-0CHF 20 L-lb 0 Pr-n
Figure imgf000222_0002
5-0CHF2 0 OBu-t 0 CH3 5-0CHF 2 0 OBu-t 0 CH 3
5-0CHF2 0 OBu-t 0 Et 5-0CHF 2 0 OBu-t 0 Et
5-0CHF2 0 OBu-t 0 Pr-n5-0CHF 2 0 OBu-t 0 Pr-n
5-0CHF2 0 OBu-t 0 Pr-i5-0CHF 2 0 OBu-t 0 Pr-i
5-0CHF2 0 OBu-t 0 Pr-c5-0CHF 2 0 OBu-t 0 Pr-c
5-0CHF2 0 OBu-t 0 Bu-n5-0CHF 2 0 OBu-t 0 Bu-n
5-0CHF2 0 OBu-t 0 Bu-i5-0CHF 2 0 OBu-t 0 Bu-i
5-0CHF2 0 OBu-t 0 CH2CH2CF35-0CHF 2 0 OBu-t 0 CH2CH2CF3
5-0CHF2 0 OBu-t 0 CH20CH3 5-0CHF 2 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 3
5-OCHF2 0 OBu-t 0 し H2し H2リし H35-OCHF2 0 OBu-t 0 then H2 then H2 again H3
5-0CHF2 0 OBu-t 0 CH2SCH35-0CHF 2 0 OBu-t 0 CH2SCH3
5-0CHF2 0 OBu-t 0 CH2S02CH3 5-0CHF 2 0 OBu-t 0 CH 2 S0 2 CH 3
5-0CHF2 0 OBu-t 0 OEt 5-0CHF 2 0 OBu-t 0 OEt
5-0CHF2 0 OBu-t 0 OPr-n5-0CHF 2 0 OBu-t 0 OPr-n
5-0CHF2 0 OBu-t 0 OPr-i
Figure imgf000222_0003
5-0CHF 2 0 OBu-t 0 OPr-i
Figure imgf000222_0003
5-OCHF2 0 OBu-t 0 N(CH3)0CH3 5-OCHF2 0 OBu-t 0 N (CH 3 ) 0CH 3
5-OCHF2 0 0C(CH3)2Et 0 Et 5-OCHF2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Et
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5-0CHF2 0 OC(CH3)2Et 0 Pr-i5-0CHF 2 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-i
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-c5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-c
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 Bu-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Bu-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 CH20CH3 5-OCHF 2 0 0C(CH3)2Et 0 CH2SCH35-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 0CH 3 5-OCHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH2SCH3
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 OEt5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OEt
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 OPr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 SEt5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 SEt
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2Pr-n 0 Pr-n 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 Pr-n 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-n5-0CHF 2 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0CH(CH3)CF3 0 SEt5-0CHF 2 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 SEt
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2C1 0 CH20CH3 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 CH 2 0CH 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CH2C1 0 OEt 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CH 2 C1 0 OEt
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 Et5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Et
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
5-OCHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-i 5-OCHF2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-i
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-c5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-c
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 Bu-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Bu-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 CH20CH3 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 CH2SCH35-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH2SCH3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF3 0 OEt 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CF 3 0 OEt
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 OPr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 OPr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 0 OPr-i5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 OPr-i
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF3 0 SEt5-OCHF 2 0 0 C (CH 3 ) 2 CF 3 0 SEt
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Et5-OCHF 2 0 C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Et
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH20S02CF3 0 Pr-n5-0CHF 2 00C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CF 3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN 0 CH20CH3 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 2 0CH 3
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN 0 OEt5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OEt
5-0CHF2 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2C00CH3 0 CH2OCH35-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH2OCH3
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2C00CH3 0 OEt 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 C00CH 3 0 OEt
5-OCHF 2 0 0C(CH3)2CH2N02 0 Pr-n 5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2 CH 2 N0 2 0 Pr-n
5-0CHF2 0 OPh 0 Pr-n5-0CHF 2 0 OPh 0 Pr-n
5-0CHF2 0 OPh 0 CH20CH3 5-0CHF 2 0 OPh 0 CH 2 0CH 3
5-OCHF 2 0 OPh 0 OEt5-OCHF 2 0 OPh 0 OEt
5-OCHF 2 0 0C6H4-2-Cl 0 Pr-n5-OCHF 2 0C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n
5-OCHF 2 0 0C6H4-3-CH3 0 Pr-n 5-OCHF 2 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 0 Pr-n
5-0CHF2 0 SBu-t 0 Pr-n5-0CHF 2 0 SBu-t 0 Pr-n
5-0CHF2 s SBu-t 0 Pr-n5-0CHF 2 s SBu-t 0 Pr-n
6-0CHF2 0 OBu-t 0 Pr-n6-0CHF 2 0 OBu-t 0 Pr-n
6-0CHF2 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n6-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
6-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n6-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
6-0CHF2 0 OC(CH3)2CF3 0 Pr-n -0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n6-0CHF 2 0 OC (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n -0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
5-0CF3 0 CH2Bu-t 0 Pr-n
Figure imgf000224_0001
5-0CF 3 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n
Figure imgf000224_0001
5-OCF3 0 CH2C6H4-2-Cl 0 Pr-n 5-OCF3 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n
Figure imgf000224_0002
Figure imgf000224_0002
5-OCF3 0 OBu-t 0 CH2CH2CF3
Figure imgf000224_0003
5-OCF3 0 OBu-t 0 CH2CH2CF3
Figure imgf000224_0003
5-OCF3 0 OBu-t 0 CH2CH20CH3
Figure imgf000224_0004
5-OCF3 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 0CH 3
Figure imgf000224_0004
5-OCF3 0 OBu-t 0 CH2S02CH3 5-OCF3 0 OBu-t 0 CH 2 S0 2 CH 3
Figure imgf000224_0005
)OCH3
Figure imgf000224_0005
) OCH 3
5-OCF3 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-i 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-i
5-OCF3 0 0C(CH3)2Pr-n 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n 0 Pr-n
5-OCF3 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-n 5-OCF3 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
5-OCF3 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-c 5-OCF3 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-c
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Bu-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Bu-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2CF3 0 CH20CH3 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5-OCF3 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n
5-OCFa 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 CH2SCH35-OCFa 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 CH2SCH3
5-OCFa 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n 5-OCFa 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH2CN 0 OEt 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OEt
5-OCF3 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2C00CH3 0 OPr-n 5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 OPr-n
5-OCF3 0 0C(CH3)2CH2N02 0 Pr-n
Figure imgf000224_0006
5-OCF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 N0 2 0 Pr-n
Figure imgf000224_0006
5-OCF3 0 0C6H4- 2- CI 0 Pr-n -0CF3 0 SBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000225_0001
 5-OCF3 0 0C 6 H 4 - 2- CI 0 Pr-n -0CF 3 0 SBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000225_0001
■0CF2Br 0 L-la 0 Pr-n■ 0CF 2 Br 0 L-la 0 Pr-n
■0CF2Br 0 L - 2a 0 Pr-n■ 0CF 2 Br 0 L-2a 0 Pr-n
•0CF2Br 0 OBu-t 0 Et• 0CF 2 Br 0 OBu-t 0 Et
•0CF2Br 0 OBu-t 0 Pr-n0CF 2 Br 0 OBu-t 0 Pr-n
-0CF2Br 0 OBu-t 0 Pr-i-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 Pr-i
-0CF2Br 0 OBu-t 0 Pr-c-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 Pr-c
-0CF2Br 0 OBu-t 0 Bu-n-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 Bu-n
■0CF2Br 0 OBu-t 0 CH20CH3 ■ 0CF 2 Br 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 3
-0CF2Br 0 OBu-t 0 CH2 CH3-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 CH2 CH3
-0CF2Br 0 OBu-t 0 OEt-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 OEt
-0CF2Br 0 OBu-t 0 OPr-n-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 OPr-n
-0CF2Br 0 OBu-t 0 SEt-0CF 2 Br 0 OBu-t 0 SEt
-0CF2Br 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
-0CF2Br 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
-0CF2Br 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
-0CF2Br 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
-0CF2Br 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 Pr-n
-0CF2Br 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
-0CF2Br 0 0C(CH3)2CH具 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 CH tool 0 Pr-n
-0CF2Br 0 OPh 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 OPh 0 Pr-n
-0CF2Br 0 SBu-t 0 Pr-n-0CF 2 Br 0 SBu-t 0 Pr-n
-0CF2Br S SBu-t 0 Pr-n-0CF 2 Br S SBu-t 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 L-la 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 L-la 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 L-2a 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 L-2a 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 Et-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 Et
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 Pr-i-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 Pr-i
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 Pr-c-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 Pr-c
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 Bu-n-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 Bu-n
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 CH20CH3 -0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 3
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 CH2SCH3-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 CH2SCH3
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 OEt-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 OEt
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 OPr-n-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 OPr-n
-0CH2CF3 0 OBu-t 0 SEt-0CH 2 CF 3 0 OBu-t 0 SEt
-0CH2CF3 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
- 0CH2CF3 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
-0CH2CF3 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n 5-ULH2Lr 3 U ULAし M3 2し LJし M3 U rr-n -0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n 5-ULH 2 Lr 3 U ULA then M 3 2 then LJ then M 3 U rr-n
Λ  Λ
5 - ϋし H 2 Lb 3 リし し H3 2し H2 U2 U rr-n 八 5-long H 2 Lb 3 long H 3 2 long H2 U2 U rr-n eight
5— ULH2 AD 5—ULH 2 AD
し 3 Urn U rr-n 3 Urn U rr-n
5-UtH2 r 3 U CD,, +. Λ 5-UtH 2 r 3 U CD ,, +.
DDU-t u rr-n r c CD,, +. A  DDU-t u rr-n r c CD ,, +. A
5 5— ϋし ί12し 3 0 DU-t U rr-n 5 5— ϋ ί 1 2 3 3 0 DU-t U rr-n
1 Λ 1 Λ
5 r— A ϋ T?  5 r— A ϋ T?
し r 2 PtUnTr? R 2 PtUnTr?
2 U I£l U rr-n 2 U I £ l U rr-n
5 Τ τ 5 Τ τ
-ひし 2CHb 2 u L- aΛ U rr-n -Hoshi 2 CHb 2 u L- a Λ U rr-n
A /"D A  A / "D A
5-ULr2 rlr2 u V 5-ULr 2 rlr2 u V
UDU-I U rr-n r Α *Τ UT? Λ  UDU-I U rr-n r Α * Τ UT? Λ
5-Utr 2し hh 2 U U rr-n 5-Utr 2 then hh 2 UU rr-n
A  A
5 - ϋし* 2し 2 U ϋし し M3/) 2し H2し i U rr-n r ΤΤ* I TT? 八 5-long * 2 long 2 U long M 3 / ) 2 long H 2 short i U rr-n r ΤΤ * I TT?
5 - ϋしト 2し u ϋし i3 2し 3 u rr-n 八 5-length 2 u length 3 i 3 2 u rr-n eight
b-OCr 2し HI* 2 u ϋし し H3) 2 H2U U2し H3 u rr-n r- TT? A b-OCr 2 and HI * 2 u and H 3 ) 2 H 2 U U2 and H 3 u rr-n r- TT? A
5-OtF 2し 2 u UIAし H3/) 2し し U rr-n 5-OtF 2 and 2 u UIA and H 3 / ) 2 and U rr-n
A A
-OCF2CHF2 0 ϋし (し Η3 2し し Η3 u rr-n 八 -OCF2CHF2 0 ϋ (し3 2 し3 u rr-n 8
15 5-OCF2CHF2 0 Urn ϋ rr-n 15 5-OCF2CHF2 0 Urn ϋ rr-n
AA
Figure imgf000226_0001
Figure imgf000226_0001
5 r T /^LTP T? A — ϋϋ* 2し Hi*し I13 u し - la U rr-n 八 Λ 5 r T / ^ LTP T? A — ϋϋ * 2 then Hi * then I 1 3 u then-la U rr-n 8 Λ
5— Ot 2し Hi*し* 3 し U rr-n 八 A . ,  5— Ot 2 then Hi * and 3 * U rr-n eight A.
ο-ULl· 2し H^ h 3 UDbu-t U rr-n  ο-ULl · 2 H ^ h 3 UDbu-t U rr-n
A  A
b— ULP 2し^し 3 u Uし し rt3リ 2 t Λ U r -n b— ULP 2 3 3 u U rt 3 2 2 t Λ U r -n
A Λ  A Λ
5— ϋし r 2し し 3 u Uし、 U13 2し 2し 1 u rr-n5—long r 2 then 3 u U then U1 3 2 then 2 1 u rr-n
5 r— A T ϊ_Π Ί? 5 r— A T ϊ_Π Ί?
りし 2し し 3 u (ΛΛし l3 2し 3 u rr-n r D-ULIr? UT^ t? Ushi 2 shi 3 u (shi l 3 2 shi 3 u rr-n r D-ULIr? UT ^ t?
2し Hi4し 3 u UL tn3) 2し H2U l)2 Λ 2 then Hi 4 then 3 u UL tn 3 ) 2 then H2U l) 2 Λ
し H3 u rr-n H3 u rr-n
0 Λ 0 Λ
5 - ϋし 2し し 3 U (Λ ϋΐ3 2し 2し u rr-n  5-ϋ 2 3 3 U (Λ ϋΐ 3 2 2 2 u u rr-n
A D  A D
5 - ϋし 2し Ht4し 3 U Uし し l3 2し U(Jし ti3 u rr-n π D A 5-Long 2 then Ht 4 then 3 UU then l 3 2 then U (J then ti 3 u rr-n π DA
5— Uし 2し し 3 U A Urn u rr-n5—U then 2 3 UA Urn u rr-n
5-0CF2CHFし ί13 u DU-t U rr-n5-0CF 2 CHF ί 1 3 u DU-t U rr-n
5 rCV^T c C 5 rCV ^ T c C
— ϋしト 2し HI*しト 3 bDB,u-t u rr-n Λ 八 A  — Length 2 HI * Length 3 bDB, u-t u rr-n 八 eight A
5-ULn2rh Ubu-t U rr-n 5-ULn 2 rh Ubu-t U rr-n
Λ Λ
Figure imgf000226_0002
Figure imgf000226_0002
A  A
5-SCF3 0 Ubu-t rr-n5-SCF 3 0 Ubu-t rr-n
0-SCF3 ϋ ϋし（し H3
Figure imgf000226_0003
U rr-n r PT? Λ A do 5- tr 3 U りし し Η3 2し Η2し i U rr-n r 5- PtT? A Λ0-SCF3 ϋ ϋ (H 3
Figure imgf000226_0003
U rr-n r PT? Λ A do 5-tr 3 U し Η 3 2 Η 2 i i U rr-n r 5- PtT? A Λ
r 3 υ υυνυπ3/ 2し 3 rr-n  r 3 υ υυνυπ3 / 2 2 3 rr-n
A Λ  A Λ
5-bLr 3 u りし、し H3ノ 2し 2リ リ2し M3 U rr-n ー し Γ 3 n u Π3ノ 2 Π2 π u Γ — 115-bLr 3 u, then H 3 , 2, 2, 2 M 3 U rr-n, ノ 3 nu Π3, 2 Π2 π u Γ — 11
5-SCF3 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n
Figure imgf000226_0004
5-SCF 3 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
Figure imgf000226_0004
5-S02CF3 0 OBu-t 0 Pr-n 5-CN 0 L-la 0 rr-n5-S0 2 CF 3 0 OBu-t 0 Pr-n 5-CN 0 L-la 0 rr-n
5-CN 0 L-2a 0 rr-n 5-CN 0 L-2a 0 rr-n
八  Eight
5-CN 0 OBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000227_0001
5-CN 0 OBu-t 0 Pr-n
Figure imgf000227_0001
丄 丄
5-CN 0 OBu-t 0 OEt 八 5-CN 0 OBu-t 0 OEt eight
5-CN 0 0C(CH3) 2Et 0 Pr-n5-CN 0 C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5-CN 0 0C(CH3) 2CH2C1 0 Pr-n 5-CN 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n
5-CN 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n へ/ *\ /ハ ヽ ハ ， 5-CN 0 C (CH 3 ) 2 CF 3 0 To Pr-n / * \ /
5-CN 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n5-CN 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-CN 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Pr-n5-CN 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
5-CN 0 0C(CH3) 2COOCH3 0 Pr-n5-CN 0 0C (CH 3 ) 2COOCH3 0 Pr-n
5-CN 0 OPh 0 Pr-n5-CN 0 OPh 0 Pr-n
5-CN 0 SBu-t 0 Pr-n 八 5-CN 0 SBu-t 0 Pr-n eight
5-CN s SBu-t 0 Pr-n 八  5-CN s SBu-t 0 Pr-n 8
5-C00CH3 0 OBu-t 0 Pr-n 八 5-C00CH 30 OBu-t 0 Pr-n 8
5-C00Et 0 OBu-t 0 Pr-n 八  5-C00Et 0 OBu-t 0 Pr-n eight
5-N02 0 L-la 0 Pr-n 5-N0 20 L-la 0 Pr-n
A 0  A 0
5-N02 0 L-2a υ rr-n 5-N0 2 0 L-2a υ rr-n
n  n
5 - NO 2 0 OBu-t 0 rr-n 八 5-NO 20 OBu-t 0 rr-n eight
5-N02 0 0C CH3) 2Et 0 rr-n5-N0 2 0 0C CH 3 ) 2 Et 0 rr-n
5 - NO 2 0 0C(CH3) 2し H2し 1 u rr-n 5-NO 2 0 C (CH 3 ) 2 then H 2 then 1 u rr-n
A  A
5-N02 0 0C(CH3) 2CF3 rr-n 八 5-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2CF3 rr-n 8
5 - NO 2 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Fr-n 5-NO 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Fr-n
八 ― Eight -
6- NO 2 0 OBu-t rr-n
Figure imgf000227_0002
6- NO 20 OBu-t rr-n
Figure imgf000227_0002
4,5- F2 0 OBu-t 0 Pr-n4,5- F 2 0 OBu-t 0 Pr-n
5, 6 - F2 0 T - 3 0 Pr-n5, 6-F 2 0 T-30 Pr-n
5， 6-F2 0 T-5 0 Pr-n5, 6-F 2 0 T-5 0 Pr-n
5， 6-F2 0 T-6 0 Pr-n5, 6-F 2 0 T-6 0 Pr-n
5, 6-F2 0 CH2Bu-t 0 Pr-n5, 6-F 2 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n
5， 6-F2 0 CH2-(T-5) 0 Pr-n5, 6-F 2 0 CH 2- (T-5) 0 Pr-n
5, 6-F2 0 C(CH3) 2CH2OSO2CH3 0 Pr-n 5, 6-F 2 0 C (CH 3 ) 2CH2OSO2CH3 0 Pr-n
八  Eight
5,6-F2 0 し、し rt3リ 2し Μ2 Π3 u 5,6-F 2 0 and then rt3 2 and Μ2 Π3 u
5,6-F2 ϋ
Figure imgf000227_0003
u lit 5,6-F 2 ϋ
Figure imgf000227_0003
u lit
A Λ  A Λ
5， 6 - 2 u し し H3ノ 2 Π2 Π3 u r-n  5, 6-2 u H3 no 2 Π2 Π3 u r-n
Λ  Λ
5， D-i* 2 u し H2し、し M3 n 5, Di * 2 u then H 2 then M 3 n
ノ U rr-n No U rr-n
5, Λ n 5, Λ n
D-h 2 U し tl2し し Π3 2し = U r -nDh 2 U then tl 2 then Π3 2 = U r -n
O, 0-1* Λ O, 0-1 * Λ
2 U π — n 2 U π — n
5,6-F2 0 CH2C6H4 - 2 - F 0 Pr-n5,6-F 2 0 CH2C6H4-2-F 0 Pr-n
5,6-F2 0 CH2C6H4-2-Cl 0 Pr-i5,6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-i
5,6-F2 0 CH2C6山 - 2 - CH3 0 Pr-c5,6-F 2 0 CH2C6 peak-2-CH3 0 Pr-c
5,6-F2 0 CH2C6H4 -^- CF3 0 CH20CH3 5,6-F 2 0 CH2C6H4-^-CF 3 0 CH 2 0CH 3
5,6-F2 0 CH2C6H4-2-0CH3 0 CH2SCH3 CO ISO5,6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CH 3 0 CH2SCH3 CO ISO
ι ι o Ol ι ι o Ol
Ji n n n n cTt oi n n cn m n n un n oi cn n i ui cji n oi n ui cn n ai ui cn ji n n n ui n cn oi n n Ji n n n n cTt oi n n cn m n n un n oi cn n i ui cji n oi n ui cn n ai ui cn ji n n n ui n cn oi n n
I I I I I I I I I I I I I I f I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I tI I I I I I I I I I I I I I f f I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I t
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ooooooooooooooooooooo ooooooooooooooooooooo o
Figure imgf000228_0001
0E<: 5,6-F2 0 OBu-t 0
Figure imgf000229_0001
0E <: 5,6-F 2 0 OBu-t 0
Figure imgf000229_0001
5,6-F2 0 OBu-t 0 CH2OCH3 5,6-F 2 0 OBu-t 0 CH 2 OCH 3
5'6-F2 0 OBu-t 0 CH2CH20CH3 5'6-F 2 0 OBu-t 0 CH 2 CH 2 0CH 3
3
Figure imgf000229_0002
 Three
Figure imgf000229_0002
5,6-F2 0 OC(CH3) 2Et 0 Pr-c5,6-F 2 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-c
5,6-F2 0 0C(CH3) 2Et 0 Bu-n5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Bu-n
5,6-F2 0 0C(CH3) 2Et 0 CH20CH3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 0CH 3
5,6-F 2 0 0C(CH3) 2Et 0 し し H35,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0
5,6-F2 0 0C(CH3) 2Et 0 OEt5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OEt
5,6-F2 0 0C(CH3) 2Et 0 OPr-n5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-n
5,6-F2 0 0C(CH3) 2Et 0 SEt5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 SEt
5,6-F 2 0 OC(CH3) 2Pr-n 0 Pr-n5,6-F 2 0 OC (CH 3 ) 2 Pr-n 0 Pr-n
5,6-F2 0 OCH(CH; t)CF3 0 Et 5,6-F 2 0 OCH (CH ; t ) CF 3 0 Et
5,6- F 2 0 OCH(CH; ,)CF3 0 Pr-n5,6- F 2 0 OCH (CH ;, ) CF 3 0 Pr-n
5,6-F 2 0 0C(CH3) '2CH2C1 0 CH3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) ' 2 CH 2 C1 0 CH 3
5，6-F2 0 0C(CH3) '2CH2C1 0 Et 5,6-F 2 0 0C (CH 3) '2 CH 2 C1 0 Et
5,6- F 2 0 0C(CH3) i2CH2Cl 0 Pr-n5,6- F 2 0 0C (CH 3 ) i 2 CH 2 Cl 0 Pr-n
5,6-F2 0 0C(CH3) i 2CH2Cl 0 CH20CH3 5,6-F 2 0C (CH 3 ) i 2 CH 2 Cl 0 CH 2 0CH 3
5，6-F2 0 0C(CH3; i2CH2Cl 0 OEt5,6-F 2 0 C (CH 3 ; i 2 CH 2 Cl 0 OEt
5,6-F2 0 0C(CH3: I2CF3 0 し H.3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 : I 2 CF 3 0 and H.3
5,6-F2 0 0C(CH3; )2CF3 0 Et 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ;) 2 CF 3 0 Et
5,6-F2 0 0C(CH3: )2CF3 0 Pr-n5,6-F 2 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 Pr-n
5,6-F2 0 0C(CH3: )2CF3 0 Pr-i5,6-F 2 0 0 C (CH 3 :) 2 CF 3 0 Pr-i
5，6-F2 0 0C(CH3: )2CF3 0 Pr-c5,6-F 2 0 0 C (CH 3 :) 2 CF 3 0 Pr-c
5,6-F2 0 0C(CH3: )2CF3 0 Bu-n5,6-F 2 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 Bu-n
5,6-F2 0 OC(CH3! )2CF3 0 CH20CH3 5,6-F 2 0 OC (CH 3 !) 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5,6- F2 0 0C(CH3. )2CF3 0 CH2SCH3 5,6- F 2 0 0C (CH 3. ) 2 CF 3 0 CH2SCH3
Λ  Λ
5,6-F 2 0 OC(CH3, ) 2し u OEt5,6-F 2 0 OC (CH 3 ,) 2 u OEt
5,6-F2 0 0C(CH3: )2CF3 0 OPr-n5,6-F 2 0 0C (CH 3 :) 2 CF 3 0 OPr-n
5,6-F2 0 0C(CH3; )2CF3 0 SEt5,6-F 2 0 0C (CH 3 ;) 2 CF 3 0 SEt
5,6-F2 0 0C(CH3 ) 2CF2CHF2 0 CH3 5,6-F 2 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 0 CH 3
5，6-F2 0 0C(CH3 ) 2CF2CHF2 0 Et 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 0 Et
5,6-F2 0 OC(CH3 ) 2CF2CHF2 0 Pr-n 5, 6-F2 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 0 Pr-i 5,6-F2 0 0C(CH3) 2CH20S02CH3 0 Pr-n 5, 6- F2 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 CH3 5,6-F2 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Et 5, 6-F2 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 Pr-n 5， 6-F2 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 CH20CH3 5,6-F2 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 OEt 5, 6-F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 0 CH3 5,6-F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 0 Et 5,6-F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 0 Pr-n 5,6- F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 0 CH20CH3 5' 6- F2 0 0C(CH3) 2C00CH3 0 OEt 5,6-F2 0 0C(CH3) 2CH2N02 0 Pr-n 5, 6 - F2 0 OPh 0 CH3 5,6-F2 0 OPh 0 Et 5,6-F2 0 OPh 0 Pr-n 5, 6-F2 0 OPh 0 SEt 5,6-F2 0 0C6H4-2-Cl 0 SEt 5， 6-F2 0 0C6H4-2-0CH3 0 Et 5,6-F2 0 0C6H4- 2- N02 0 Pr-n 5,6-F2 0 0C6H4-3-CH3 0 Pr-i 5,6-F2 0 0C6H4-3-CF3 0 Pr-c 5， 6-F2 0 SBu-t 0 Pr-n 5, 6-F2 S SBu-t 0 Pr-n 4- F - 5 - CI 0 OBu-t 0 Pr-n5,6-F 2 0 OC (CH 3 ) 2CF2CHF2 0 Pr-n 5, 6-F 2 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 0 Pr-i 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n 5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 3 5,6-F 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Et 5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n 5, 6 -F 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 2 0CH 3 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OEt 5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH 3 5,6-F 2 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Et 5,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n 5,6-F 2 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH 2 0CH 3 5 '6- F 2 0 0 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 OEt 5,6-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 N0 2 0 Pr-n 5, 6-F 2 0 OPh 0 CH 3 5,6-F 2 0 OPh 0 Et 5,6-F 2 0 OPh 0 Pr-n 5, 6-F 2 0 OPh 0 SEt 5,6-F 2 0 C 6 H 4 -2-Cl 0 SEt 5 , 6-F 2 0 0C 6 H 4 -2-0CH 3 0 Et 5,6-F 2 0 0C 6 H 4 - 2- N0 2 0 Pr-n 5,6- F 2 0C 6 H 4 -3-CH 3 0 Pr-i 5,6-F 2 0C 6 H 4 -3-CF 3 0 Pr-c 5, 6-F 2 0 SBu-t 0 Pr-n 5, 6-F 2 S SBu-t 0 Pr-n 4- F-5-CI 0 OBu-t 0 Pr-n
4- F-5-C1 0 OBu-t 0 CH20CH3 4- F-5-C1 0 OBu-t 0 CH 2 0CH 3
5- C1-6-F 0 T-3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH2Bu-t 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T - 5 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-6 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-8 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-9 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T - 10 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 C(CH3)2CH20S02CH 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 CH3 5-C1-6-F 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 Et 5-C1-6-F 0 C(CH3)2CH2SCH3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH2C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH2C(CH3)2C≡CH 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH2Ph 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH2C6H4-2-F 0 Et 5-C1-6-F 0 CH2C6H4-2-Cl 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH2C6H4-2-CH3 0 Pr-i -C1-6-F 0 CH2C6H4•2-CF3 0 Pr-c -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■2-OCH3 0 CH20CH3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■2-0CHF2 0 CH2SCH3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■2-OCF3 0 OEt -C1-6-F 0 CH2C6H4 •2-SCF3 0 SEt -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■2-CN 0 Et -C1-6-F 0 CH2C6H4 •2-N02 0 Pr-n -C1-6-F 0 CH2C6H 3-C1 0 Pr-i -C1-6-F 0 CH2C6H •3-CH3 0 Pr-c -C1-6-F 0 CH2C6H4 3-CF3 0 CH20CH3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■3-OCH3 0 CH2SCH3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 3-0CHF2 0 OEt -C1-6-F 0 CH2C6H4 3-OCF3 0 SEt -C1-6-F 0 CH2C6H 3-SCF3 0 Et -C1-6-F 0 CH2C6H4- 3 - N02 0 Pr-n -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2,3-F2 0 Pr-i -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2-F-3-C1 0 Pr-c -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2-F-3-CF3 0 CH20CH3 -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2， 3— CI 2 0 CH20CH3 -C1-6-F 0 L-la 0 Pr-i -C1-6-F 0 L-lb 0 Pr-c -C1-6-F 0 L-lc 0 CH20CH3
Figure imgf000231_0001
5- C1-6-F 0 T-3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-50 Pr-n 5-C1 -6-F 0 T-6 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-8 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-9 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 T-10 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 CH 3 5-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 Et 5-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH 2 Ph 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-F 0 Et 5-C1-6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n 5-C1-6 -F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CH 3 0 Pr-i -C1-6-F 0 CH 2 C 6 H4 • 2-CF3 0 Pr-c -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■ 2-OCH3 0 CH 2 0CH 3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■ 2-0CHF 2 0 CH2SCH3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 2-OCF3 0 OEt -C1-6-F 0 CH2C6H42-SCF3 0 SEt -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■ 2-CN 0 Et -C1-6-F 0 CH2C6H4 2-N0 2 0 Pr-n -C1-6-F 0 CH2C6H 3-C1 0 Pr-i -C1-6-F 0 CH2C6H • 3-CH3 0 Pr-c -C1-6-F 0 CH2C6H4 3-CF3 0 CH 2 0CH 3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 ■ 3-OCH3 0 CH2SCH3 -C1-6-F 0 CH2C6H4 3-0CHF 2 0 OEt -C1-6-F 0 CH2C6H4 3-OCF3 0 SEt - C1-6-F 0 CH2C6H 3-SCF3 0 Et -C1-6-F 0 CH2C6H4- 3-N0 2 0 Pr-n -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2,3-F 2 0 Pr-i -C1 -6-F 0 CH2C6H3- 2-F-3-C1 0 Pr-c -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2-F-3-CF3 0 CH 2 0CH 3 -C1-6-F 0 CH2C6H3- 2, 3— CI 2 0 CH20CH3 -C1-6-F 0 L-la 0 Pr-i -C1-6-F 0 L-lb 0 Pr-c -C1-6-F 0 L-lc 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000231_0001
-C1-6-F 0 L-le 0 OEt -C1-6-F 0 L-lg 0 SEt -C1-6-F 0 L-lh 0 Et -C1-6-F 0 L-2a 0 Pr-n -C1-6-F 0 L-2b 0 Pr-i -C1-6-F 0 L-2c 0 Pr-c -C1-6-F 0 L-2d 0 CH20CH3 -C1-6-F 0 L-2e 0 -C1-6-F 0 L-le 0 OEt -C1-6-F 0 L-lg 0 SEt -C1-6-F 0 L-lh 0 Et -C1-6-F 0 L-2a 0 Pr-n -C1-6-F 0 L-2b 0 Pr-i -C1-6-F 0 L-2c 0 Pr-c -C1-6-F 0 L-2d 0 CH 2 0CH 3 -C1-6-F 0 L-2e 0
-C1-6-F 0 L-2f 0 OEt -C1-6-F 0 L-2g 0 SEt -C1-6-F 0 L - 2i 0 Et -C1-6-F 0 L-3a 0 Pr-n -C1-6-F 0 L - 3b 0 Pr-i -C1-6-F 0 L-3c 0 Pr-c -C1-6-F 0 L - 4a 0 CH20CH3
Figure imgf000231_0002
-C1-6-F 0 L-2f 0 OEt -C1-6-F 0 L-2g 0 SEt -C1-6-F 0 L-2i 0 Et -C1-6-F 0 L-3a 0 Pr-n -C1-6-F 0 L-3b 0 Pr-i -C1-6-F 0 L-3c 0 Pr-c -C1-6-F 0 L-4a 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000231_0002
-C1-6-F 0 L-9a 0 OEt -C1-6-F 0 L-9b 0 SEt -C1-6-F 0 L-9c 0 Et ■C1-6-F 0 L-9d 0 Pr-n d一 drd -C1-6-F 0 L-9a 0 OEt -C1-6-F 0 L-9b 0 SEt -C1-6-F 0 L-9c 0 EtC1-6-F 0 L-9d 0 Pr-n d-i drd
ω D_ Ρ-, 0 0 0 0 ω D_ Ρ-, 0 0 0 0
cg Q M Q O O O Ocg Q M Q O O O O
0 0 0 0  0 0 0 0
Figure imgf000232_0001
Figure imgf000232_0001
¾ SS一I ¾ SS-I
s一 5-C1-6-F 0 OBu-t 0 OBu-ns one 5-C1-6-F 0 OBu-t 0 OBu-n
5-C1-6-F 0 OBu-t 0 OCH2CF3 5-C1-6-F 0 OBu-t 0 OCH 2 CF 3
5-C1-6-F 0 OBu-t 0 CH20C(0)CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t 0 CH 2 0C (0) CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t 0 CH2-(L-18a)5-C1-6-F 0 OBu-t 0 CH 2- (L-18a)
5-C1-6-F 0 OBu-t 0 SEt 5-C1-6-F 0 OBu-t 0 SEt
5-C1-6-F 0 OBu-t 0 N(CH3)0CH3 5-C1-6-F 0 OBu-t 0 N (CH 3 ) 0CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t 0 N(CH3)0CH2CH5-C1-6-F 0 OBu-t 0 N (CH 3 ) 0CH 2 CH
5-C1-6-F 0 OBu-t s SCH3 5-C1-6-F 0 OBu-ts SCH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t s SEt  5-C1-6-F 0 OBu-t s SEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 Et 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Et
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-i 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 Pr-c 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-c
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 Bu-n 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Bu-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 Bu-i 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 Bu-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 し H2し 2し P 35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 then H 2 then 2 P 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH20CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 し Η2し H2Uし Η35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 then Η2 then H2U Η3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH2SCH35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH2SCH3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 CH2S02CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 CH 2 S0 2 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 OPr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 OPr-i5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 OPr-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 SEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Et 0 N(CH3)0CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et 0 N (CH 3 ) 0CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2Pr- n 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Pr- n 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)CF3 0 CH3 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 CH 3
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)CF3 0 Et 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Et
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)CF3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)CF3 0 CH20CH3 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)CF3 0 CH2SCH35-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 CH2SCH3
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)CF3 0 OEt 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) CF 3 0 OEt
5-C1-6-F 0 OCH(CH3)CF3 0 SEt 5-C1-6-F 0 OCH (CH 3 ) CF 3 0 SEt
ヽ  ヽ
5-C1-6-F 0 0CH(CF3)2 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0CH (CF 3 ) 2 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2C1 0 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2C1 0 Et 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Et
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2CI 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Bu-i 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Bu-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 CH20CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 CH2SCH35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 CH2SCH3
5 - CI - 6- F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 OEt 5-CI-6- F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 OEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C1 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Et 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Et
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-i5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-c5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-c
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Bu-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Bu-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 Bu-i5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Bu-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH2CH2CF35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH2CH2CF3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH20CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH2CH2OCH35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH2CH2OCH3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH2SCH35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH2SCH3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 CH2S02CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 CH 2 S0 2 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 OEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 OPr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 OPr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0 SEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF3 0 N(CH3)0CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 0N (CH 3 ) 0CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 £t 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 0 £ t
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 Pr-n
5 - CI -6 - F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 0 oし n 2 HI 35-CI -6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 20 0 o n 2 HI 3
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)C2F5 0 CH3 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 CH 3
1  1
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)C2F5 0 Et 5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 Et
5-C1-6-F 0 0CH(CH3)C2F5 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 3
5 - CI -6 - F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Et 5-CI -6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Et
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-i5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Pr-c5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-c
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 Bu-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Bu-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 CH20CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 CH2CH2OCH35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH2CH2OCH3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 CH 2 SCH 35-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 2 SCH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 CH2S02CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 CH 2 S0 2 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 OPr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OPr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2CH2CN 0 OPr-i5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 OPr-i
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2CN 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 SEt
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 CH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Et 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Et
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n
5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-i 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-c 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Bu-n 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 CH20CH3 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 CH2SCH3 5 - C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 OPr-n 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2C00CH3 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2N02 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C(CH3)2CH2C00CH3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 OPh 0 CH3 5-C1-6-F 0 OPh 0 Et 5-C1-6-F 0 OPh 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 OPh 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C6H4-2-Cl 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C6H4- 2- 0CH3 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C6H4-2-N02 0 Et 5-C1-6-F 0 0C6H4-3-CH3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C6H4-3-CF3 0 Pr-i 5-C1-6-F 0 SBu-t 0 Pr-n 5-C1-6-F S SBu-t 0 Pr-n 5-F-6-C1 0 OBu-t 0 Pr-n5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-i 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-c 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Bu-n 5-C1-6-F 0 0C ( CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH 2 0 CH 3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 CH2SCH3 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 OEt 5-C1 -6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 OPr-n 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 N0 2 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C00CH 3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 OPh 0 CH 3 5-C1-6-F 0 OPh 0 Et 5-C1-6-F 0 OPh 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 OPh 0 OEt 5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -2-Cl 0 OEt 5-C1-6- F 0 0C 6 H 4 - 2- 0CH 3 0 SEt 5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -2-N0 2 0 Et 5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 0 Pr-n 5-C1-6-F 0 0C 6 H 4 -3-CF 3 0 Pr-i 5-C1-6-F 0 SBu-t 0 Pr-n 5-C1-6-FS SBu-t 0 Pr-n 5-F-6-C1 0 OBu-t 0 Pr-n
4.5- CI 2 0 OBu-t 0 Pr-n 5， 6- CI 2 0 CH2Bu-t 0 Pr-n4.5- CI 20 OBu-t 0 Pr-n 5, 6- CI 20 CH 2 Bu-t 0 Pr-n
5.6- Cl2 0 CH2Ph 0 Pr-n 5,6-Cl2 0 CH2C6H4- 2-C1 0 Pr-n 5,6-Cl2 0 L-la 0 Pr-n 5，6-Cl2 0 L-2a 0 Pr-n 5,6- CI 2 0 OBu-t 0 Pr-n 5,6-Cl2 0 OC(CH3)2Et 0 Pr-n 5， 6- CI 2 0 0C(CH3)2CH2C1 0 Pr-n 5，6- Cl2 0 0C(CH3)2CF3 0 Pr-n 5， 6- CI 2 0 0C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n 5,6-Cl2 0 OC(CH3)2CH2CN 0 Pr-n 5， 6 - CI 2 0 0C(CH3)2C00CH3 0 Pr-n 5,6-Cl2 0 OPh 0 Pr-n 5,6-Cl2 0 OC6H4-2-Cl 0 Pr-n 5， 6 - CI 2 0 SBu-t 0 Pr-n5.6- Cl 2 0 CH 2 Ph 0 Pr-n 5,6-Cl 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-C1 0 Pr-n 5,6-Cl 2 0 L-la 0 Pr-n 5,6 -Cl 2 0 L-2a 0 Pr-n 5,6- CI 20 OBu-t 0 Pr-n 5,6-Cl 2 0 OC (CH 3 ) 2 Et 0 Pr-n 5,6-CI 20 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 0 Pr-n 5, 6-Cl 2 0 C (CH 3 ) 2 CF 3 0 Pr-n 5, 6-CI 2 0 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S 0 2 CH 3 0 Pr-n 5,6-Cl 2 0 OC (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0 Pr-n 5, 6-CI 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 0 Pr-n 5,6-Cl 2 0 OPh 0 Pr-n 5,6-Cl 2 0 OC 6 H 4 -2-Cl 0 Pr-n 5, 6-CI 20 SBu-t 0 Pr-n
4- F-5- Br 0 OBu-t 0 Pr-n4- F-5- Br 0 OBu-t 0 Pr-n
5- Br- 6- F 0 T-3 0 Pr-n 5- Br-6- F 0 CH2Bu-t 0 Pr-n 5-Br-6-F 0 T-5 0 Pr-n 5-Br-6-F 0 T - 6 0 Pr-n 5— Br-6-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n o-Dr-u-r π u Π3 ru し、し ノ
Figure imgf000236_0001
5- Br- 6- F 0 T-3 0 Pr-n 5- Br-6- F 0 CH 2 Bu-t 0 Pr-n 5-Br-6-F 0 T-5 0 Pr-n 5-Br -6-F 0 T-60 Pr-n 5— Br-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n o-Dr-ur π u Π3 ru
Figure imgf000236_0001
Λ PU tt3 ΛΛ PU tt 3 Λ
O-Dr-D-r u r (ru CU O-Dr-D-r u r (ru CU
し し H3 ) 2し Π2 Cし U M H3) 2 Π2 C UM
Λ Λ
0-D∑-O-r Ό し、し H3リ 2し 2¾し Π3 π u ΓΓ-Π  0-D∑-O-r Ό, then H3 2 2 Π3 π u ΓΓ-Π
Λ  Λ
O-Dr-D-r u し Π2し、し Π3 2し し Π3 u rr-n O-Dr-Dr u Π2, Π3 2 し し3 u rr-n
A  A
D o-or-o-r U し Μ2し、 3 2し=し1 u rr-n D o-or-or U then Μ2, 3 2 then = 1 u rr-n
Λ u A o-or-o-r π2ι Π u rr-nΛ u A o-or-or π 2 ι Π u rr-n
IT r u 0 1  IT r u 0 1
o-br-b-r Λ U し h2し 6^4—^一し i U rr-no-br-br Λ U then h 2 then 6 ^ 4— ^ one i u rr-n
5-br-o-r Λ ττ ττ 1 5-br-o-r Λ ττ ττ 1
U u rr-n U u rr-n
U A U A
o-br-b-r しー丄 21 u rr-n o-br-b-r shi 21 u rr-n
Ί 1 Λ T 1レΊ 1 Λ T 1
U U し- lb u rr-n o-br-b-r u L- a u rr-n
Figure imgf000236_0002
UU shi-lb u rr-n o-br-br u L-au rr-n
Figure imgf000236_0002
A AD,, J. A  A AD ,, J. A
Ο-ΰΤ-Ό-Γ U UbU-t u rr-n  Ο-ΰΤ-Ό-Γ U UbU-t u rr-n
Λ A  Λ A
o-br-b-r u Uしにし rt3 2 し u rr-n  o-br-b-r u
A Λ  A Λ
丄 o-isr-D-r U りし し !！3ノ 2し し 1 u rr-n 丄 o-isr-D-r U Rishishi! 3 no 2 shi 1 u rr-n
Λ Λ  Λ Λ
D-DT-Ό-Γ U りし 13 2^Γ 3 u rr-n D-DT-Ό-Γ U Rishi 1 3 2 ^ Γ 3 u rr-n
Λ  Λ
O-Dr-D-r π u し、し H3ノ 2し 2リ リ2し Π3 U rr-n n u Uし、し H3ノ 2し 2し I u rr-n  O-Dr-D-r π u, then H3 2 2 3 2 Π3 U rr-n n u U, then H3 2 2 2 I u rr-n
Λ  Λ
O-Dr-D-r u Λ  O-Dr-D-r u Λ
リし、レ H3ノ 2し し Π3 u rr-n  H3 no 2 Π3 u rr-n
Λ A D-Dr-0-Γ u Urxl U rr-n Λ A D-Dr-0-Γ u Urxl U rr-n
D n u U Λ -Dr-0-Γ し 一 ώ一し 1 U r -nD n u U Λ -Dr-0-Γ Shi 1 Uni 1 U r -n
5-Br-6-F Λ u リし 6Π4 - 3 -し π3 n 5-Br-6-F Λ u ri 6 Π 4-3-π 3 n
υ rr-n υ rr-n
5-Br-6-F n CO., 5-Br-6-F n CO.,
υ u rr-n υ u rr-n
5-Br- 6 - F c CD,, f Λ 5-Br- 6-F c CD ,, f Λ
U rr-n nc U rr-n nc
D
Figure imgf000236_0003
D
Figure imgf000236_0003
4- CH3- 5- Br A A 4- CH 3 - 5- Br AA
Figure imgf000236_0004
Figure imgf000236_0004
4-0CF20-5 n 0 P _n4-0CF 2 0-5 n 0 P _n
/D U r し 丄一"/ DU r丄 ""
5-0CF20-6 Ω 1 Q 0 5-0CF 2 0-6 Ω 1 Q 0
Γ X ""11 Γ X "" 11
5-0CF20-6 05-0CF 2 0-6 0
ii2Du し Γ I一 11 ii2Du
5-0CF20-6 0 T-5 0 Pr-n5-0CF 2 0-6 0 T-5 0 Pr-n
40 5-0CF20-6 0 T - 6 0 Pr-n 40 5-0CF 2 0-6 0 T-60 Pr-n
5 - 0CF20 - 6 0 C(CH3)2CH20S02CH3 0 Pr-n5-0CF 2 0-60 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 0 Pr-n
5-0CF20-6 0 C(CHs) 2CH2SCH3 0 CH3 5-0CF 2 0-6 0 C (CHs) 2CH2SCH3 0 CH 3
5-0CF20-6 0 C(CH3ノ 2CH2SCH3 0 Et 0—リし Γ 2^—0 n し し Π3ノ 2し Π2 し Π3 n w — n5-0CF 2 0-6 0 C (CH3NO 2CH2SCH3 0 Et 0—Li Γ 2 ^ —0 n 3 ノ 2 Π2 Π3 nw — n
3— Uし 2^"0 u し fl2し、し Π3ノ 2し し Π3 n u P rir*-n n u し Π 2し、し Π 3ノ 2し =し Π n u rr-n 3—U then 2 ^ "0 u then fl2 and then Π3 no 2 Π3 n u P rir * -n n u then Π 2 and then Π 3 no 2 then = Π n u rr-n
Λ  Λ
し P 2 し Γ^ΓΓΙ u rr-n c ΛΓΤ7 A u Λ 0 Π  Shi P 2 shi Γ ^ ΓΓΙ u rr-n c ΛΓΤ7 A u Λ 0 Π
し 112し ^4一^一し 1 u rr-n し 2U-o υ し し 4一 3一し丄 u rr-n o-Utr 2U-b U し一 ia u rr-n 112 112 ^ 4 ^ ^ 1 u rr-n 2 2 Uo υ υ 4 3 3 丄 u rr-n o-Utr 2 Ub U 一 ia u rr-n
Λ Λ  Λ Λ
一 Uし P -0 U Lー丄 D u rr-n c  One U then P -0 U L- 丄 D u rr-n c
一りし p 2u -り U T u rr-n ？ Isshiri p 2 u-ri UT u rr-n?
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D-ULr 2U-D υ UDU-L u rr-n D-ULr 2 UD υ UDU-L u rr-n
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ί)一 U P -D u し il3ノ u r -n n u ΛΓΤ ^、PしU Η3ノし Ρ 3 u rr-n ί) One UP-D u shi il3 no ur-nnu ΛΓΤ ^, P and U U 3 no Ρ 3 u rr-n
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D-ULr -0 u Uし ノ し し 1 U r -n  D-ULr -0 u U
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u りし、し Π3ノ 2し r 2し 2 Ό r -n u 、, Π3 2 2 r r 2 2 2 Ό r -n
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20 5 - 0CF20-6 0 0C6H4-3-CH3 0 Pr-n20 5-0CF 2 0-6 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 0 Pr-n
5- 0CF20-6 0 SBu-t 0 Pr- n5- 0CF 2 0-6 0 SBu-t 0 Pr- n
5 - 0CF20- 6 S SBu-t 0 Pr-n5-0CF 2 0-6 S SBu-t 0 Pr-n
5-CF20CF2-6 0 OBu- 1 0 Pr-n5-CF 2 0CF 2 -6 0 OBu-1 0 Pr-n
5 - 0CF2CF20-6 0 OBu-t 0 Pr-n5-0CF 2 CF 2 0-6 0 OBu-t 0 Pr-n
25 twenty five
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[4]-l [4] -2 [4] -l [4] -2
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[4] -3 [4] -4 [4] -3 [4] -4
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[4] [4] -6
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[4] [4] -6
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[4] - [4] -8
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[4]-[4] -8
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[4] -9 [4] -10
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[4] -9 [4] -10
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[4] -11 [4] -12 00
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[4] -11 [4] -12 00
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[4] -19 [4] -20
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[4] -19 [4] -20
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[4] -21 [4] -22
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[4] -21 [4] -22
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[4] -23 [4] -24 o
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[4] -23 [4] -24 o
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o i oi
Figure imgf000243_0001
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5-F 0 OBu-t CH20Et Et5-F 0 OBu-t CH 2 0Et Et
5-F 0 OBu-t CH20Et Pr-n5-F 0 OBu-t CH 2 0Et Pr-n
5-F 0 OBu-t CH20Et Bu-n5-F 0 OBu-t CH 2 0Et Bu-n
5-F 0 OBu-t CH20Et Pen-n5-F 0 OBu-t CH 2 0Et Pen-n
5-F 0 OBu-t CH20Et CH20Et 5-F 0 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et
Figure imgf000243_0002
Figure imgf000243_0002
5-F 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n 5-F 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-F 0 OBu-t C(0)Pr-n OPr-n5-F 0 OBu-t C (0) Pr-n OPr-n
5-F 0 OBu-t C(0)Pr-n SEt5-F 0 OBu-t C (0) Pr-n SEt
5-F 0 OBu-t C(0)Pr-i Pr-n5-F 0 OBu-t C (0) Pr-i Pr-n
5-F 0 OBu-t C(0)Pr-c Pr-c5-F 0 OBu-t C (0) Pr-c Pr-c
5-F 0 OBu-t C(0)CH20CH3 CH20CH5-F 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH
5-F 0 OBu-t C(0)CH20CH3 OCH35-F 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 OCH3
5-F 0 OBu-t C(0)CH20CH3 OEt5-F 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 OEt
5-F 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 Pr-n5-F 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 Pr-n
5-F 0 OBu-t C(0)CH2CN CH2CN 5-F 0 OBu-t C(0)OCH3 OCH35-F 0 OBu-t C (0) CH 2 CN CH 2 CN 5-F 0 OBu-t C (0) OCH 3 OCH3
5-F 0 OBu-t C(0)OCH3 OEt5-F 0 OBu-t C (0) OCH 3 OEt
5-F 0 OBu-t C(0)0CH3 OPr-i5-F 0 OBu-t C (0) 0CH 3 OPr-i
5-F 0 OBu-t C(0)OEt OEt5-F 0 OBu-t C (0) OEt OEt
5-F 0 OBu-t C(0)OEt OPr-i5-F 0 OBu-t C (0) OEt OPr-i
5-F 0 OBu-t C(0) OPr-i OPr-i5-F 0 OBu-t C (0) OPr-i OPr-i
5-F 0 OBu-t SCC13 CH3
Figure imgf000244_0001
5-F 0 OBu-t SCC1 3 CH 3
Figure imgf000244_0001
5-F 0 OBu-t SN(Bu-n)2 CH3 5-F 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 CH 3
5-F 0 OBu-t' SN(Bu-n)2 OCH35-F 0 OBu-t 'SN (Bu-n) 2 OCH3
5-F 0 OBu-t SN(Bu-n)2 OEt5-F 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 OEt
5-F 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et CH3 5-F 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et CH 3
5-F 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5-F 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-F . 0 OBu-t SN(CH2Ph)CH2CH2C00Et CH3 5-F .0 OBu-t SN (CH 2 Ph) CH 2 CH 2 C00Et CH 3
5-F 0 OBu-t SN(CH2Ph)CH2CH2C00Et OEt5-F 0 OBu-t SN (CH 2 Ph) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-F 0 OBu-t S CON(CH3)COOEt CH3 5-F 0 OBu-t S CON (CH 3 ) COOEt CH 3
5-F 0 OBu-t SN(CH3)C00Et OEt5-F 0 OBu-t SN (CH 3 ) C00Et OEt
5-F 0 OBu-t OEt5-F 0 OBu-t OEt
5-F 0 OBu-t S02CH3 CH3 5-F 0 OBu-t S0 2 CH 3 CH 3
0  0
5-F 0 OBu-t S02CH3 Pr-n5-F 0 OBu-t S0 2 CH 3 Pr-n
5-F 0 OBu-t S02CH3 Pr-c5-F 0 OBu-t S0 2 CH 3 Pr-c
5-F 0 OBu-t S02Et Pr-n5-F 0 OBu-t S0 2 Et Pr-n
5-F 0 OBu-t S02N(CH3)2 OEt5-F 0 OBu-t S0 2 N (CH 3 ) 2 OEt
5-F 0 0C(CH3)2Et C(0)Pr-n Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH2C1 C(0)0CH3 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CF3 C(0)CH3 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)Pr-n Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) Pr-n Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2CH2CN C(0)0CH3 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN C (0) 0CH 3 Pr-n
5-F 0 0C(CH3)2C00CH3 C(0)CH3 Pr-n5-F 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-F 0 OPh C(0)Pr-n Pr-n5-F 0 OPh C (0) Pr-n Pr-n
5-F 0 0C6H4-2-Cl C(0)0CH3 Pr-n5-F 0 0C 6 H 4 -2-Cl C (0) 0CH 3 Pr-n
5-F 0 0C6H4-3-CH3 C(0)CH3 Pr-n5-F 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-F 0 SBu-t C(0)0CH3 Pr-n5-F 0 SBu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
5-F s SBu-t C(0)CH3 Pr-n5-F s SBu-t C (0) CH 3 Pr-n
4-C1 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n4-C1 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
4- CI 0 OBu-t C(0)0CH3 Pr-n4- CI 0 OBu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
4-C1 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-n4-C1 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-C1 0 T-3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1 0 T-3 C (0) Pr-n Pr-n
5- CI 0 CH2Bu- t C(0)0CH3 Pr-n5- CI 0 CH 2 Bu- t C (0) 0 CH 3 Pr-n
5-C1 0 T-5 C(0)CH3 Pr-n5-C1 0 T-5 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI 0 T-6 C(0)Pr-n Pr-n5- CI 0 T-6 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 0 T-8 C(0)0CH3 Pr-n 5 - CI 0 T-9 C(0)CH3 Pr-n5-C1 0 T-8 C (0) 0CH 3 Pr-n 5-CI 0 T-9 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI 0 T-10 C (0)Pr-n Pr-n5- CI 0 T-10 C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI 0 C(CH3) 2 CH2OSO2CH3 C(0)0CH3 Pr-n5-CI 0 C (CH 3 ) 2 CH2OSO2CH3 C (0) 0CH 3 Pr-n
5- CI 0 2し H2 Ul3 C(0)0CH3 Pr-n5- CI 0 2 then H2 Ul3 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-C1 0 CH2C(CH3) 2C≡CH C (0)CH3 Pr-n5-C1 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI 0 CH2Ph C(0)Pr-n Pr-n5-CI 0 CH 2 Ph C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 0 CH2C6H4 - 2-C1 C (0)0CH3 Pr-n 5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 - 2-C1 C (0) 0CH 3 Pr-n
5- CI 0 CH2C6H4-3-Cl C (0)CH3 Pr-n5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI 0 L-la C(0)Pr-n Pr-n5-CI 0 L-la C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 0 L - lb C(0)0CH3 Pr-n5-C1 0 L-lb C (0) 0CH 3 Pr-n
5- CI 0 L-2a C(0)CH3 Pr-n5- CI 0 L-2a C (0) CH 3 Pr-n
5-C1 0 レ 2b C(0)Pr-n Pr-n5-C1 0 F 2b C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 0 OBu-t CH3 Pr-n5-C1 0 OBu-t CH 3 Pr-n
5-C1 0 OBu-t し し OEt5-C10 OBu-t OEt
5- CI 0 OBu-t し し Μ2し i OEt5- CI 0 OBu-t shi Μ2 shi i OEt
5-C1 0 OBu-t し Η2し OEt5-C1 0 OBu-t Η2 OEt
5-C1 0 OBu-t CH20CH3 Pr-n5-C1 0 OBu-t CH 2 0CH 3 Pr-n
5 - CI 0 OBu-t CH20CH3 OCH35-CI 0 OBu-t CH 2 0CH 3 OCH3
5-C1 0 OBu-t CH20CH3 OEt5-C1 0 OBu-t CH 2 0CH 3 OEt
5 - CI 0 OBu-t CH20Et CH3 5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et CH 3
5 - CI 0 OBu-t CH20Et Et5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et Et
5 - CI 0 OBu-t CH20Et Pr-n5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et Pr-n
5 - CI 0 OBu-t CH20Et Fr- i5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et Fr- i
5 - CI 0 OBu-t CH20Et Pr-c5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et Pr-c
5-C1 0 OBu-t CH20Et Bu-n5-C1 0 OBu-t CH 2 0Et Bu-n
5-C1 0 OBu-t CH20Et Pen-n5-C1 0 OBu-t CH 2 0Et Pen-n
5 - CI 0 OBu-t CH20Et CH2 OCH5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et CH2 OCH
5- CI 0 OBu-t CH20Et CH20Et5- CI 0 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et
5- CI 0 OBu-t CH20Et CH2 SCH
Figure imgf000245_0001
5- CI 0 OBu-t CH 2 0Et CH2 SCH
Figure imgf000245_0001
5-C1 0 OBu-t CH20Et OEt5-C1 0 OBu-t CH 2 0Et OEt
5-C1 0 OBu-t CH20Et OPr-n5-C1 0 OBu-t CH 2 0Et OPr-n
5 - CI 0 OBu-t CH20Et SEt5-CI 0 OBu-t CH 2 0Et SEt
5- CI 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 Pen-n5- CI 0 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pen-n
5-C1 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 OCH35-C1 0 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3
5- CI 0 OBu-t CH2CH20Et OEt5- CI 0 OBu-t CH 2 CH 2 0Et OEt
5-C1 0 OBu-t し し Pr-n5-C1 0 OBu-t New Pr-n
5 - CI 0 OBu-t τ τ C U 5-CI 0 OBu-t τ τ C U
bn 2 し Π 3 ϋし H3 bn 2 Π 3 H H 3
5 - CI 0 OBu-t 2^113 (Jtt5-CI 0 OBu-t 2 ^ 113 (Jtt
5 - CI 0 OBu-t し し P 3 Pr-n5-CI 0 OBu-t Shishi P 3 Pr-n
5-C1 0 OBu-t CH2SPh Pr-n5-C1 0 OBu-t CH 2 SPh Pr-n
5-C1 0 OBu-t CH2SPh OEt5-C1 0 OBu-t CH 2 SPh OEt
5-C1 0 OBu-t CH2CN OCH3 5-C1 0 OBu-t CH2CN OEt5-C1 0 OBu-t CH 2 CN OCH3 5-C1 0 OBu-t CH 2 CN OEt
5-C1 0 OBu-t CH0 Pr-n5-C1 0 OBu-t CH0 Pr-n
5-C1 0 OBu-t C(0)CH3 H 5-C1 0 OBu-t C (0) CH 3 H
5-C1 0 OBu-t C(0)CH3 CH3 5-C1 0 OBu-t C (0) CH 3 CH 3
5-C1 0 OBu-t C(0)CH3 Et 5-C1 0 OBu-t C (0) CH 3 Et
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-n5-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-i5-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-c5-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-c
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 Bu-n 5-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 Bu-n
o Γ(Ϊ)ΓΗ  o Γ (Ϊ) ΓΗ
5- CI 0 OBu-t C(0)CH3 CH20CH3 5- CI 0 OBu-t C (0) CH 3 CH 2 0CH 3
5-C1 0 OBu-t C(0)CH3 CH2CH20CH5-C1 0 OBu-t C (0) CH 3 CH 2 CH 2 0CH
3 Three
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 し 112 し H 35-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 112 H 3
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 し Η2ί)リ 2し H35-CI 0 OBu-t C (0) CH 3し 2Η) Re2 H3
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 CH2CN5-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 CH 2 CN
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 OCH35-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 OCH3
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH3 OEt5-CI 0 OBu-t C (0) CH 3 OEt
5-C1 0 OBu-t C(0)CH3 OPr-n5-C1 0 OBu-t C (0) CH 3 OPr-n
5-C1 0 OBu OFr-i5-C1 0 OBu OFr-i
5 - CI 0 OBu C(0)CH3 SEt5-CI 0 OBu C (0) CH 3 SEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et Et 5-CI 0 OBu-t C (0) Et Et
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et Pr-n 5-CI 0 OBu-t C (0) Et Pr-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et Pr-i5-CI 0 OBu-t C (0) Et Pr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et Pr-c5-CI 0 OBu-t C (0) Et Pr-c
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et Bu-n5-CI 0 OBu-t C (0) Et Bu-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et CH20CH3 5-CI 0 OBu-t C (0) Et CH 2 0CH 3
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et し ίΐ2¾し 35-CI 0 OBu-t C (0) Et ίΐ2¾3
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et 0CH3 5-CI 0 OBu-t C (0) Et 0CH 3
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et OEt5-CI 0 OBu-t C (0) Et OEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et OPr-n5-CI 0 OBu-t C (0) Et OPr-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et OPr-i5-CI 0 OBu-t C (0) Et OPr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)Et SEt5-CI 0 OBu-t C (0) Et SEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-i5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-c5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-c
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-n Bu-n5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-n Bu-n
5 - CI u Ubu-t し (WPr - η し Η2ϋυΗ35-CI u Ubu-t shi (WPr-eta shi Η 2 ϋυΗ3
D,， ττ e u D ,, ττ e u
5 -し 1 U UDU-L し (0！ 一 η し 112 ¾し Π 35-shi 1 U UDU-L shi (0! One η shi 112 ¾ shi Π 3
5 -し 1 U Ubu-t し (ϋ！ ^一 η ϋし Η3 5-shi 1 U Ubu-t shi (ϋ! ^ One η ϋ shi Η 3
5 - CI 0 UBu-t し (0)Fr_n 5-CI 0 UBu-t then (0) Fr_n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-n 0Pr-n 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-n 0Pr-n
5-C1 0 OBu-t C(0)Pr-n 0Pr-i5-C1 0 OBu-t C (0) Pr-n 0Pr-i
5-C1 0 OBu-t C(0)Pr-n SEt 5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr n5-C1 0 OBu-t C (0) Pr-n SEt 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr n
- i rr-i · -i rr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-i rr-c5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-i rr-c
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-i Br-n5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-i Br-n
5-C1 0 OBu-t C(0)Pr-i CH2OCH35-C1 0 OBu-t C (0) Pr-i CH2OCH3
5- CI 0 OBu-t C(0)Pr-i 5- CI 0 OBu-t C (0) Pr-i
5- CI 0 OBu-t C(0)Pr-i OCH3 5- CI 0 OBu-t C (0) Pr-i OCH3
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-i OEt5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-i OEt
5-C1 0 OBu-t C(0)Pr-i 0Pr-n5-C1 0 OBu-t C (0) Pr-i 0Pr-n
5- CI 0 OBu-t C(0)Pr-i OPr-i5- CI 0 OBu-t C (0) Pr-i OPr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-i SEt5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-i SEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c Pr-c5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c Pr-c
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c Bu-n5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c Bu-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c CH20CH3 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c CH 2 0CH 3
5-C1 0 OBu-t C(0)Pr-c し し H 3 5-C1 0 OBu-t C (0) Pr-c
/八ヽ  / 80
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c OCH3 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c OCH3
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c OEt 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c OEt
八  Eight
5 - CI 0 0Bu-t C(0)Pr-c OPr-n 5-CI 0 0Bu-t C (0) Pr-c OPr-n
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c OTPIr-i 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c OTPIr-i
八  Eight
5 - CI 0 OBu-t C(0)Pr-c SEt 5-CI 0 OBu-t C (0) Pr-c SEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH20CH3 Bu-n5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 Bu-n
5-C1 0 OBu-t C (0)CH20CH3 CH20CH3 5-C1 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 3
/** /ハヽハ  / ** / ha ヽ ha
5-C1 0 OBu-t C(0)CH20CH3 し Π2 ^>し M3 ハ /ハヽハ τ 5-C1 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 Π2 ^> M3 C / P
5- CI 0 OBu-t C (0)CH20CH3 0CH3 5- CI 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 0CH 3
5 - CI 0 0Bu-t C(0)CH20CH3 OEt5-CI 0 0Bu-t C (0) CH 2 0CH 3 OEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH20CH3 0Pr-n 5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 0Pr-n
ハ /ハ \ハ  Ha / ha \ ha
5- CI 0 OBu-t C (0)CH20CH3 0Pr5- CI 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 0Pr
5- CI 0 OBu-t C(0)CH20CH3 SEt5- CI 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 SEt
5-C1 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 Bu-n5-C1 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 Bu-n
5-C1 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 し し5-C1 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 OCH35-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 OCH3
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 OEt5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 OEt
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 OPr-n 5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 OPr-n
八  Eight
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 Urr-i5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 Urr-i
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH2SCH3 btt5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 SCH 3 btt
5 - CI 0 OBu-t C(0)CH2CN Et5-CI 0 OBu-t C (0) CH 2 CN Et
5 - CI 0 OBu-t C(0 CH2CN rr-n r* 八 5-CI 0 OBu-t C (0 CH 2 CN rr-n r *
5 - CI 0 OBu-t し (ϋ し H2し N rr-i5-CI 0 OBu-t shi (ϋ shi H 2 shi N rr-i
5 - CI 0 OBu Λ 1 \ PI T M5-CI 0 OBu Λ 1 \ PI T M
-t し (ϋ)し H2し N DU-n-t then (ϋ) then H 2 then N DU-n
5 - CI 0 A OTB)u-t し (ϋ し H2し し H2し 八 5 - CI 0 A OTB) ut and (Y and H 2 and Shi H 2 teeth eight
5-C1 0 OBu-t C(0)CH2CN OCH3 5-C1 0 OBu-t C (0) CH 2 CN OCH3
ハ /ハヽハ ハ、  Ha / ha ヽ ha ha,
5- CI 0 OBu-t C(0)CH2CN OEt5- CI 0 OBu-t C (0) CH 2 CN OEt
5- CI 0 OBu-t C(0)CH2CN OPr-n5- CI 0 OBu-t C (0) CH 2 CN OPr-n
5- CI 0 OBu-t C(0)CH2CN OPr-i £H0SZH3 (OS-JL)-S 80 0 5- CI 0 OBu-t C (0) CH 2 CN OPr-i £ H0S Z H3 (OS-JL) -S 80 0
εΗ302Η3 (OS -丄）- S -nao 0 10- s εΗ30 2 Η3 (OS-丄)-S -nao 0 10- s
(05-1) -S 0  (05-1) -S 0
つ-ュ d (05-1) -S 80 0 io-s  Tu d (05-1) -S 80 0 io-s
！-ュ d (os-i)-s -nao 0 10-5  ! -H d (os-i) -s -nao 0 10-5
u- (05-1) -S 哪  u- (05-1) -S 哪
ュ d 0 10-9  D 0 10-9
^as S 哪 0 10-5 ^ as S 哪 0 10-5
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εΗ00 z(u,)MS i-nao 0 13-S 9S z(u-n9)NS ao 0 Iつ- s εΗ30ζΗ3 30 0 εΗ00 z (u,) MS i-nao 0 13-S 9S z ( u - n 9) NS ao 0 I-s ε Η30 ζ Η3 30 0
u-ng 80 0 I0-S  u-ng 80 0 I0-S
つ-ュ d s(u-ng)MS ； -ngo 0 ΪΟ-S Tsu ds (u-ng) MS; -ngo 0 ΪΟ-S
d z(u-na)MS no 0 I3-S οε u - w z(u - n NS 80 0 iO-5 d z (u-na) MS no 0 I3-S οε u-w z (u-n NS 80 0 iO-5
z(u-ng)MS -nao 0  z (u-ng) MS -nao 0
u-ュ d z( -Jd)NS no 0 13-5 u- Interview d z (- J d) NS no 0 13-5
ID-S  ID-S
u-ュ d z( ) MS 0u-d z () MS 0
S HO  S HO
u-ュ d 0 13-S u-d d 13-S
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MOOS HO 0 10-5  MOOS HO 0 10-5
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0) no 0 01 dO ^30(0)3 no 0 13-5 u-ュ dO 30(0)0 no 0 13-9  0) no 0 01 dO ^ 30 (0) 3 no 0 13-5 u-d dO 30 (0) 0 no 0 13-9
^30(0)3 -ngo 0  ^ 30 (0) 3 -ngo 0
^as εΗ30(0)3 no 0 ^ as ε Η30 (0) 3 no 0
dO εΗ30(0)3 80 0 ID-S u-ュ dO εΗ30(0)3 -ngo 0 ID-S dO ε Η30 (0) 3 80 0 ID-S u-d d ε Η30 (0) 3 -ngo 0 ID-S
130 εΗ30(0)0 HO 0 13-5 εΗ30 εΗ30(0)3 0 10-5130 ε Η30 (0) 0 HO 0 13-5 εΗ30 ε Η30 (0) 3 0 10-5
3S Ν3ΖΗ3(0)3 HO 0 3S Ν3 Ζ Η3 (0) 3 HO 0
18C9C/T0 OAV18C9C / T0 OAV
9l080/00df/X3d CA5 9l080 / 00df / X3d CA5
o  o
Figure imgf000249_0001
Figure imgf000249_0001
！ I I 1 I o ― · σ 口 p ロ W ο 口 Ρ CO Ο  ! I I 1 I o ― · σ mouth p B W ο mouth Ρ CO Ο
ο ο ο ο ο ο
5 \- CI o OBu-t S02CH3 CH20CH5 \-CI o OBu-t S0 2 CH 3 CH 2 0CH
5 - CI o OBu-t SO2CH3 CH2SCH
Figure imgf000250_0001
5-CI o OBu-t SO2CH3 CH 2 SCH
Figure imgf000250_0001
5— CI o 0Bu-t S02CH, SEt 5- CI o 0Bu-t S0 2 CH, SEt
o OBu-t S02Et Pr-n ーレ 0 OBu-t S0,Et Pr-i
Figure imgf000250_0002
o OBu-t S0 2 Et Pr-n 0 OBu-t S0, Et Pr-i
Figure imgf000250_0002
ーレ o OBu-t S0,Et OEt
Figure imgf000250_0003
OBu-t S0, Et OEt
Figure imgf000250_0003
y L o 0C(CH,) ,Et CH 0Et Pr-n ーレ 1 o 0C(CH,) ,Et
Figure imgf000250_0004
CH, 3 Pr-n 一し 1 o 0C(CH 3,)ノ , 2Et C(0)Pr-n Pr-n cー rレ 1i 0リ ΟΓ(ΓΗ, ,Et C(0)0CH, Pr-n 一し 1 n 0Γ ( ) Ft scci , Pr-n c;一し 1 o ΟΓίΓΗ, ,Et SN iBu-n) , Pr-n j一し 1 0 0Γ( Η Jl 3ノ , 2Ft SN- (T-50) Pr-ny L o 0C (CH,), Et CH 0Et Pr-n 1 o 0C (CH,), Et
Figure imgf000250_0004
CH, 3 Pr-n 1 o 0C (CH 3,) no, 2Et C (0) Pr-n Pr-n c-r 1i 0 リ (ΓΗ,, Et C (0) 0CH, Pr- n 1 1 0 Γ () Ft scci, Pr-nc; 1 o ΟΓίΓΗ,, Et SN iBu-n), Pr-n j 1 100 Γ (Η Jl 3, 2Ft SN- (T -50) Pr-n
*_)一し 1 o
Figure imgf000250_0005
ノ 2 ,Ft SN(Pr-i)CH,CH,C00E† Pr-n * _) 1 o
Figure imgf000250_0005
ノ 2, Ft SN (Pr-i) CH, CH, C00E † Pr-n
o 0C(CH,) ,Et SN(CH,)C00Bu-n Pr-n
Figure imgf000250_0006
o 0C (CH,), Et SN (CH,) C00Bu-n Pr-n
Figure imgf000250_0006
5— CI o 0CH(CH3)CF, C(0)0CH3 Pr-n5— CI o 0CH (CH 3 ) CF, C (0) 0CH 3 Pr-n
5 - CI o 0C(CH3)2CH2C1 C(0)CH3 Pr-n J I o 0C(CHJ ,CH,C1 C(0)Pr-n Pr-n 5-CI o 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 C (0) CH 3 Pr-n JI o 0C (CHJ, CH, C1 C (0) Pr-n Pr-n
0 0C(CH,) CHUC1 C(0)0CH3 Pr-n c_ri o
Figure imgf000250_0007
, 2CF, 3 CH,0Et Pr-n 一し o 0C(CH,) ,CF, C(0 /)ノCH, 3 Pr-n 一し o OCCCH 3,)ゾ , 2CF 3, C(0)Pr-n Pr-n —し 1 リ ΟΓίΓΗ, 3ノ 2CF 3, C(0ノ)0CH"3, Pr-n 0 0C (CH,) CHUC1 C (0) 0CH 3 Pr-n c_ri o
Figure imgf000250_0007
, 2CF, 3 CH, 0Et Pr-n together o 0C (CH,), CF, C (0 /) no CH, 3 Pr-n together o OCCCH 3,) zo, 2CF 3, C (0) Pr -n Pr-n — 1 ΟΓίΓΗ, 3no 2CF3, C (0no) 0CH "3, Pr-n
o 2 ,CF, 3 SCCI 3 Pr-n o CF, SN(Bu-n) , Pr-n 一し 1 o
Figure imgf000250_0008
, 2CF, 3 SN- (T-50) Pr-n レ 1 o 0C(CH,) ,CF, SN(Pr-i)CH,CH2C00Et Pr-n — Π o OC CH 3,)ゾ , 2CF 3¾ SN(CH,)C00Bu-n Pr-n o 2, CF, 3 SCCI 3 Pr-n o CF, SN (Bu-n), Pr-n 1 o
Figure imgf000250_0008
, 2CF, 3 SN- (T-50) Pr-n 1 o 0C (CH,), CF, SN (Pr-i) CH, CH 2 C00Et Pr-n — Π o OC CH 3,) zo, 2CF 3 ¾ SN (CH,) C00Bu-n Pr-n
o 0C(CH,) ,CF, SO2CH, Pr-n o 0C (CH,), CF, SO2CH, Pr-n
5— CI o 0C(CHj 2CF2CHF2 CH20Et Pr-n5— CI o 0C (CHj 2 CF 2 CHF 2 CH 2 0Et Pr-n
5-C1 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)CH3 Pr-n5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI o 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)Pr-n Pr-n5-CI o 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)0CH3 Pr-n5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) 0CH 3 Pr-n
5 - CI 0 0C(CH3)2CF2CHF2 SCCI 3 Pr-n5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 SCCI 3 Pr-n
5-C1 0 0C(CH3)2CF2CHF2 SN(Bu-n)2 Pr-n 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 SN (Bu-n) 2 Pr-n
5- CI 0 0C(CH3)2CF2CHF2 SN-(T-50) Pr-n5- CI 00C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 SN- (T-50) Pr-n
5- CI 0 0C(CH3)2CF2CHF2 SN(Pr-i)CH2CH2C00Et Pr-n 5- CI 0 0C(CH3)2CF2CHF2 SN(CH3)C00Bu-n Pr-n5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et Pr-n 5- CI 0 0C (CH 3) 2 CF 2 CHF 2 SN (CH 3) C00Bu-n Pr-n
5 - CI 0 0C(CH3)2CF2CHF2 S02CH3 Pr-n5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 S0 2 CH 3 Pr-n
5- CI 0 0CH(CH3)C2F5 C(0)CH3 Pr-n5- CI 0 0 CH (CH 3 ) C 2 F 5 C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI 0 0CH(CHJC2F5 C(0)Pr-n Pr-n5-CI 0 0CH (CHJC 2 F 5 C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI 0 0CH(CH,)C2Fs C(0)0CH3 Pr-n5-CI 0 0CH (CH,) C 2 Fs C (0) 0CH 3 Pr-n
5_C1 o 0C(CH,)2CH2CN CH,0Et Pr-n 5_C1 o 0C (CH,) 2 CH 2 CN CH, 0Et Pr-n
1 0 0C(CH ,CH,CN C(0)CH Pr-n o 0C(CHJ ,ΟΗ,ΟΝ C(0)Pr-n Pr-n o 0C(CH,) ,CH,CN C(0)0CH, Pr-n 1 0 0C (CH, CH, CNC (0) CH Pr-n o 0C (CHJ, ΟΗ, ΟΝ C (0) Pr-n Pr-no 0C (CH,), CH, CNC (0) 0CH , Pr-n
5— CI o 0C(CHj2CH2CN S02CH3 Pr-n5— CI o 0C (CHj 2 CH 2 CN S0 2 CH 3 Pr-n
5— CI o 0C(CHJ 2COOCH, CH,0Et Pr-n5— CI o 0C (CHJ 2COOCH, CH, 0Et Pr-n
5 - CI o 0C(CH3)2C00CH3 C(0)CH3 Pr-n5-CI o 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5_C1 o 0C(CH3)2C00CH3 C(0)Pr-n Pr-n5_C1 o 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI o 0C(CH3)2C00CH3 C(0)0CH3 Pr-n5-CI o 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C (0) 0CH 3 Pr-n
5 - CI o 0C(CH3)2C00CH3 S02CH, Pr-n5-CI o 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 S0 2 CH, Pr-n
5 - CI o OPh C(0)CH3 Pr-n5-CI o OPh C (0) CH 3 Pr-n
5-C1 o OPh C(0)Pr-n Pr-n5-C1 o OPh C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI o 0C6H4-2-Cl C(0)0CH3 Pr-n5-CI o 0C 6 H 4 -2-Cl C (0) 0CH 3 Pr-n
5 - CI o 0C6H4-3-CH3 C(0)CH3 Pr-n5-CI o 0C 6 H 4 -3-CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI o SBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-CI o SBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI s SBu-t C(0)0CH3 Pr-n5-CI s SBu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
6 - CI o OBu-t CH20Et Pr-n6-CI o OBu-t CH 2 0Et Pr-n
6-C1 o OBu-t C(0)CH, Pr-n6-C1 o OBu-t C (0) CH, Pr-n
6-C1 o OBu-t C(0)Pr- n Pr-n6-C1 o OBu-t C (0) Pr- n Pr-n
6— CI o 0Bu-t C(0)0CH3 Pr-n
Figure imgf000251_0001
6— CI o 0Bu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
Figure imgf000251_0001
6-C1 o OBu-t SN(Bu-n)2 Pr-n6-C1 o OBu-t SN (Bu-n) 2 Pr-n
6-C1 o OBu-t SN- (T-50) Pr-n 6-C1 o OBu-t SN- (T-50) Pr-n
1 o 0Bu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et Pr-n1 o 0Bu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et Pr-n
6-C1 o OBu-t SN(CH3)C00Bu-n Pr-n6-C1 o OBu-t SN (CH 3 ) C00Bu-n Pr-n
6_C1 o 0Bu-t S02CH3 Pr-n6_C1 o 0Bu-t S0 2 CH 3 Pr-n
5 Br o T-3 C(0)CH3 Pr-n5 Br o T-3 C (0) CH 3 Pr-n
5 - Br o T - 5 C(0)Pr-n Pr-n5-Br o T-5 C (0) Pr-n Pr-n
5 - Br 0 T-6 C(0)0CH3 Pr-n5-Br 0 T-6 C (0) 0CH 3 Pr-n
5_Br 0 C(CH3)2CH20S02CH3 C(0)CH3 Pr-n5_Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0 C CH3 ) 2CH2SCH3 C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0 C CH3) 2CH2SCH3 C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0 CH2C(CH3)2C≡CH C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0 CH2Ph C(0)0CH3 Pr-n5-Br 0 CH 2 Ph C (0) 0CH 3 Pr-n
5-Br 0 CH2C6H4-2-Cl C(0)CH3 Pr-n5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0 CH2C6H4-3-Cl C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0 L-la C(0)0CH3 Pr-n5-Br 0 L-la C (0) 0CH 3 Pr-n
5-Br 0 L-lb C(0)CH3 Pr-n5-Br 0 L-lb C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0 L-2a C(0)Pr-n Pr-n ¾ J5-Br 0 L-2a C (0) Pr-n Pr-n ¾ J
HO
Figure imgf000252_0001
H〕 HO
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H]
WH。  WH.
WH。  WH.
〕 ]
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H
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H
CM H。 CM H.
¾H。 ¾H.
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5- Br 0 OBu-t C(0)OEt OPr-i5- Br 0 OBu-t C (0) OEt OPr-i
5-Br 0 OBu-t C(0)OPr-i OPr-i5-Br 0 OBu-t C (0) OPr-i OPr-i
5- Br 0 OBu-t sec" CH3 5- Br 0 OBu-t sec "CH 3
5-Br 0 OBu-t sec" Pr-n
Figure imgf000253_0001
5-Br 0 OBu-t sec "Pr-n
Figure imgf000253_0001
5-Br 0 OBu-t SCCU OEt 5-Br 0 OBu-t SCCU OEt
5-Br 0 OBu-t SN(Bu-n)2 CH3 5-Br 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 CH 3
5-Br 0 OBu-t SN(Bu-n)2 Pr-n5-Br 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 Pr-n
5-Br 0 OBu-t SN(Bu-n)2 OCH35-Br 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 OCH3
5-Br 0 OBu-t SN(Bu-n)2 OEt5-Br 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 OEt
5-Br 0 OBu-t S-(T-50) Pr-n5-Br 0 OBu-t S- (T-50) Pr-n
5-Br 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et CH3 5-Br 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et CH 3
5-Br 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et Pr-n5-Br 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et Pr-n
5-Br 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5-Br 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-Br 0 OBu-t SN(CH2Ph)CH2CH2C00Et CH3 5-Br 0 OBu-t SN (CH 2 Ph) CH 2 CH 2 C00Et CH 3
5-Br 0 OBu-t S CON(CH2Ph)CH2CH2C00Et OEt5-Br 0 OBu-t S CON (CH 2 Ph) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-Br 0 OBu-t SN(CH3)C00Et CH3 5-Br 0 OBu-t SN (CH 3 ) C00Et CH 3
5-Br 0 OBu-t SN(CH3)C00Et OEt 5-Br 0 OBu-t SN (CH 3 ) C00Et OEt
AT? AT?
5-Br 0 OBu-t OEt 5-Br 0 OBu-t OEt
0  0
5-Br 0 OBu-t SN(CH3)C0 80Bu-n rr-n5-Br 0 OBu-t SN (CH 3 ) C0 80Bu-n rr-n
5-Br 0 OBu-t S02CH3 CH3 5-Br 0 OBu-t S0 2 CH 3 CH 3
5-Br 0 OBu-t S02CH3 Pr-n5-Br 0 OBu-t S0 2 CH 3 Pr-n
5-Br 0 OBu-t S02CH3 Pr-c5-Br 0 OBu-t S0 2 CH 3 Pr-c
5-Br 0 OBu-t S02Et Pr-n5-Br 0 OBu-t S0 2 Et Pr-n
5-Br 0 OBu-t S02N(CH3)2 OEt5-Br 0 OBu-t S0 2 N (CH 3 ) 2 OEt
5-Br 0 0C(CH3)2Et C(0)CH3 Pr-n5-Br 0 C (CH 3 ) 2 Et C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0 0C(CH3)2CH2C1 C(0)Pr-n · Pr-n5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 C (0) Pr-nPr-n
5-Br 0 0C(CH3)2CF3 C(0)0CH3 Pr-n5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 C (0) 0 CH 3 Pr-n
5-Br 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)CH3 Pr-n5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0 0C(CH3)2CH2CN C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 CN C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0 0C(CH3)2C00CH3 C (0) 0CH3 Pr-n5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C (0) 0CH3 Pr-n
5-Br 0 OPh C(0)CH3 Pr-n5-Br 0 OPh C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0 0C6H4-2-Cl C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0 0C 6 H 4 -2-Cl C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0 0C6H4-3-CH3 C(0)0CH3 Pr-n5-Br 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-Br 0 SBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0 SBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-Br s SBu-t C(0)0CH3 Pr-n5-Br s SBu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
5-1 0 OBu-t CH20Et Pr-n5-1 0 OBu-t CH 2 0Et Pr-n
5-1 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-n5-1 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-1 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-1 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-1 0 OBu-t C(0)OCH3 Pr-n5-1 0 OBu-t C (0) OCH 3 Pr-n
5-CF3 0 L-la C(0)CH3 Pr-n5-CF 30 L-la C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0 L-2a C(0)Pr-n Pr-n 5-CF3 0 OBu-t CH2OEt Pr-n5-CF3 0 L-2a C (0) Pr-n Pr-n 5-CF 3 0 OBu-t CH 2 OEt Pr-n
5-CF3 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-n5-CF3 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0 OBu-t C(0)CH3 OEt5-CF3 0 OBu-t C (0) CH 3 OEt
5-CFs 0 OBu-t C(0)Et Pr-n5-CFs 0 OBu-t C (0) Et Pr-n
5-CF3 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-CFs 0 OBu-t C(0)OCH3 Pr-n5-CFs 0 OBu-t C (0) OCH 3 Pr-n
5-CFs 0 0C(CH3)2Et C(0)Pr-n Pr-n5-CFs 0 0C (CH 3 ) 2 Et C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 C(0)0CH3 Pr-n5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-CFs 0 0C(CH3)2CF3 C(0)CH3 Pr-n5-CFs 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2CH2CN C(0)OCH3 Pr-n5-CF3 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 CN C (0) OCH 3 Pr-n
5-CF3 0 0C(CH3)2C0OCH3 C(0)CH3 Pr-n 5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 C0OCH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-CFs 0 OPh C(0)Pr-n Pr-n5-CFs 0 OPh C (0) Pr-n Pr-n
5-CFs 0 0C6H4-2-Cl C(0)0CH3 Pr-n5-CFs 0 0C 6 H 4 -2-Cl C (0) 0CH 3 Pr-n
5-CFs - 0 0C6H4-3-CH3 C(0)CH3 Pr-n5-CFs-0 0C 6 H 4 -3-CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0 SBu-t C(0)0CH3 Pr-n5-CF 3 0 SBu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
5-CFs s SBu-t C(0)CH3 Pr-n5-CFs s SBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 0 T-3 C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 2 0 T-3 C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 0 CH2Bu-t C(0)OCH3 Pr-n5-0CHF 2 0 CH 2 Bu-t C (0) OCH 3 Pr-n
5-0CHF2 0 T-5 C(0)CH3 Pr-n5-0CHF 2 0 T-5 C (0) CH 3 Pr-n
5-OCHF 2 0 T-6 C(0)Pr-n Pr-n5-OCHF 20 T-6 C (0) Pr-n Pr-n
5-OCHF 2 0 C(CH3)2CH20S02CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-OCHF 2 0 C (CH 3) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-OCHF2 0 し し 2し し Ms C(0)0CH3 Pr-n5-OCHF 20 0 2 Ms C (0) 0CH 3 Pr-n
5-OCHF 2 0 CH2C(CH3) 2C≡CH C(0)CH3 Pr-n5-OCHF 20 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 0 L-la C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 20 L-la C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 0 L-2a C(0)CH3 Pr-n5-0CHF 20 L-2a C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 0 OBu-t CH2OCH3 OCH35-0CHF 2 0 OBu-t CH2OCH3 OCH3
5-0CHF2 0 OBu-t CH20CH3 OEt 5-0CHF 2 0 OBu-t CH 2 0CH 3 OEt
5-OCHF 2 0 OBu-t CH20Et CH3 5-OCHF 20 OBu-t CH 2 0Et CH 3
5-OCHF 2 0 OBu-t CH20Et Et5-OCHF 20 OBu-t CH 20 Et Et
5-OCHF 2 0 OBu-t CH20Et Pr-n5-OCHF 20 OBu-t CH 20 Et Pr-n
5-0CHF2 0 OBu-t CH20Et Bu-n5-0CHF 2 0 OBu-t CH 2 0Et Bu-n
5-OCHF2 0 OBu-t CH20Et Pen-n5-OCHF 20 OBu-t CH 20 Et Pen-n
5-0CHF2 0 OBu-t CH20Et CH20Et5-0CHF 2 0 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et
5-0CHF2 0 OBu-t CH20Et OCH3 5-0CHF 2 0 OBu-t CH 2 0Et OCH3
5-OCHF 2 0 OBu-t CH20Et OEt5-OCHF 20 OBu-t CH 20 Et OEt
5-OCHF 2 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 Pen-n5-OCHF 2 0 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pen-n
5-OCHFz 0 OBu-t CH2OCH2CH2OCH3 OCH35-OCHFz 0 OBu-t CH2OCH2CH2OCH3 OCH3
5-OCHF2 0 OBu-t CH2SCH3 OCH35-OCHF 20 OBu-t CH2SCH3 OCH3
5-0CHF2 0 OBu-t CH2S H3 OEt5-0CHF 2 0 OBu-t CH2S H3 OEt
5-0CHF2 0 OBu-t CH2SPh OEt5-0CHF 2 0 OBu-t CH 2 SPh OEt
5-0CHF2 0 OBu-t CH2CN OCH35-0CHF 2 0 OBu-t CH 2 CN OCH3
5-OCHF 2 0 OBu-t CH2CN OEt 2 U UDU-I し (U し H3 し M3 5-OCHF 20 OBu-t CH 2 CN OEt 2 U UDU-I then (U then H 3 then M 3
(J UBu-t rr-n 八 /八ヽ (J UBu-t rr-n 8/8
5-0し HF2 0 OBu-t し H2
Figure imgf000255_0001
5-0 then HF 20 OBu-t then H 2
Figure imgf000255_0001
5-0CHF2 0 OBu-t t(.0)LH3 ϋし H3 5-0CHF 2 0 OBu-t t (.0) LH 3 Long H 3
5-0CHF2 0 OBu 5-0CHF 20 OBu
5-0CHF2 0 OBu-t C(0)Et 5-0CHF 2 0 OBu-t C (0) Et
5-0CHF2 0 OBu-t C(0)Pr-n Fr-n 5-0CHF 2 0 OBu-t C (0) Pr-n Fr-n
八 八  Eight eight
5-OCHF2 0 OBu-t C(0)Pr-n OPr-n 5-OCHF2 0 OBu-t C (0) Pr-n OPr-n
5-0CHF2 0 0Bu-t C(0)Pr-c Pr-c5-0CHF 2 0 0Bu-t C (0) Pr-c Pr-c
5-OCHF2 0 OBu-t C(0)CH20CH3 CH2OCH5-OCHF2 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 CH2OCH
5-OCHF2 ひ OBu-t C(0)CH20CH3 OCH35-OCHF2 HI OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 OCH3
5-OCHF2 0 OBu-t C(0)CH20CH3 OEt5-OCHF2 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 OEt
5-0CHF2 0 OBu-t C(0)CH2CN CH2CN5-0CHF 2 0 OBu-t C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5-OCHF2 0 OBu-t C(0)0CH3 Utri3
Figure imgf000255_0002
5-OCHF2 0 OBu-t C (0) 0CH 3 Utri 3
Figure imgf000255_0002
5-OCHF2 UBu-t C(0)0CH3 Urr-i 5-OCHF2 UBu-t C (0) 0CH 3 Urr-i
Figure imgf000255_0003
Figure imgf000255_0003
5-0CHF2 u Ubu-t S02CH3 CH3
Figure imgf000255_0004
5-0CHF 2 u Ubu-t S0 2 CH 3 CH 3
Figure imgf000255_0004
5-UCrlr 2 U UDU-I S02CH3 Pr-c u UDU-L S02N(CH3)2 OEt rlr？ 5-UCrlr 2 U UDU-I S0 2 CH 3 Pr-c u UDU-L S0 2 N (CH 3) 2 OEt rlr?
D-UL 2 u Uし し H3ノ ^ C(0)0CH3 Pr-n A m? n u LAAし Π3ノ 2し Π2し丄 C(0)CH3 Pr-nShi and D-UL 2 u U H3 Roh ^ C (0) 0CH 3 Pr -n A m? Nu LAA and Π3 Bruno 2 Mr. [pi 2 Mr.丄C (0) CH 3 Pr- n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF3 C(0)Pr-n Pr-n 5-0CHF 2 0 0C (CH 3) 2 CF 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)0CH3 Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2CH2CN C(0)CH3 Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 0 0C(CH3)2C00CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 0 OPh C(0)0CH3 Pr-n 八 5-0CHF 2 0 OPh C (0) 0CH 3 Pr-n Eight
5-OCHF2 0 SBu-t C(0)CH3 Pr-n5-OCHF2 0 SBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-OCHF2 s SBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-OCHF2 s SBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-0CF3 0 L-la C(0)CH3 Pr-n5-0CF 3 0 L-la C (0) CH 3 Pr-n
5-OCF3 0 L-2a C(0)Pr-n Pr-n 八 5-OCF3 0 L-2a C (0) Pr-n Pr-n
5-0CF3 0 0Bu-t CH20Et Pr-n5-0CF 3 0 0Bu-t CH 2 0Et Pr-n
5-0CF3 0 OBu-t C(0)CH3- Pr-n 八 5-0CF 3 0 OBu-t C (0) CH 3 -Pr-n
5-OCF3 0 OBu-t C(0)CH3 OEt5-OCF3 0 OBu-t C (0) CH 3 OEt
5-OCF3 0 OBu-t C(0)Et Pr-n5-OCF3 0 OBu-t C (0) Et Pr-n
5-0CF3 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-0CF 3 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-OCF3 0 OBu-t C(0)Pr-i Pr-n 5-OCF3 0 OBu-t C (0) Pr-i Pr-n
*π  * π
5-OCF3 0 OBu ハヽ 5-OCF30 OBu
-t C(0)Pr-c Pr-n 八  -t C (0) Pr-c Pr-n eight
5-0CF3 0 OBu-t し (0)0し Η3 rr-n 八 5-0CF 3 0 OBu-t then (0) 0 then Η 3 rr-n eight
5-0CF3 0 OBu-t S02CH3 rr-n 5-0CF 3 0 OBu-t S0 2 CH 3 rr-n
5 - 0CF3 0 ϋし (し H3 2 t し ル Η3 rr-n 5-0CF 3 0 ϋ (H 3 2 t Η Η 3 rr-n
/八、 „  /Eight, "
5-OCF3 u rr-n5-OCF 3 u rr-n
5-OCFs 0 0C(CH3) 2CF3 し 00し1^ rr-n5-OCFs 0 0C (CH 3 ) 2CF3 then 00 1 ^ rr-n
5-0CF3 0 八 0C( /CH3ヽJ
Figure imgf000256_0001
5-0CF 3 0 8 0C (/ CH 3ヽ J
Figure imgf000256_0001
Figure imgf000256_0002
Figure imgf000256_0002
5-0CF3 0 0C(CH3) 2COOCH3 C(0)0CH3 rr-n5-0CF 3 0 0C (CH 3 ) 2COOCH3 C (0) 0CH 3 rr-n
5-OCF3 0 OPh C(0)0CH3 Pr-n5-OCF3 0 OPh C (0) 0CH 3 Pr-n
5-0CF3 0 0C6H -2-Cl C /八、5-0CF 3 0 0C 6 H -2-Cl C / 8,
(0)CH3 rr-n 八 (0) CH 3 rr-n eight
5-0CF3 0 0C6H4 - 3- CH3 C(0)Pr-n rr-n 八 5-0CF 3 0 0C 6 H 4 - 3- CH 3 C (0) Pr-n rr-n eight
5-OCF3 0 ou 八ヽ Π— „ 5-OCF3 0 ou 8 ヽ Π— „
-t し (WPr - π rr-n -t then (WPr-π rr-n
5-OCF3 s Bu-t し (ϋ)0し Η3 rr-n 5-OCF3 s Bu-t then (ϋ) 0 then Η 3 rr-n
1  1
5-0CF2Br 0 L-la C(0)Pr-n rr-n 5-0CF 2 Br 0 L-la C (0) Pr-n rr-n
/ハヽ  / H
5-0CF2Br 0 L-2a C(0)CH3 rr-n 八 八ヽ τ¾ 5-0CF 2 Br 0 L-2a C (0) CH 3 rr-n
5-0CF2Br 0 OBu /5-0CF 2 Br 0 OBu /
-t C(0)Pr-n rr-n -t C (0) Pr-n rr-n
5-0CF2Br 0 0C(CH3) 2Et C(0)0CH3 Pr-n ハ// ヽ 5-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et C (0) 0CH 3 Pr-n C // ヽ
5-0CF2Br 0 0C(CH3) 2CH2CI C(0)CH3 Pr-n 5-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI C (0) CH 3 Pr-n
/八、  /Eight,
5-0CF2Br 0 0C(CH3) 2CF3 C(0)Pr-n n rr-―n 5-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2CF3 C (0) Pr-n n rr-―n
八 /ハ、 T 一 Eight / ha, T-ichi
5-0CF2Br 0 OC (CH3 ) 2CF2CHF2 rr-―n5-0CF 2 Br 0 OC (CH 3 ) 2CF2CHF2 rr-―n
5-0CF2Br 八 t し ( )し Η3 r>„ ϋし 2し H2し N r-n υ Uし Ul3 2し し H3 し U^lrr— η rr-n r APT D « υ ADレ 5-0CF 2 Br 8 t (し し3 r> „2 2 H 2し N rn υ U Ul Ul 3 2 H H3 U U ^ lrr— η rr-n r APT D« υ AD
し U し Η3 rr-n r Λ Τ p»- Λ υ Liし —^一し i し、1^χΓ_ΠU U Η Η 3 rr-n r Τ »p»-υ し Li —
4— し し〈Uノ Liし ϋ3 rr-n
Figure imgf000256_0003
し Uノし Π3 r-n ς CD,, 4—Shi-shi <U-no-Shi ϋ 3 rr-n
Figure imgf000256_0003
Unoshi Π3 rn ς CD ,,
- ULP 2tr 0U- fL し ノ ΓΓ— Π ri -n-ULP 2 tr 0U- fL ノ — Π ri -n
5-0CH2CF3 0 L-la C(0)CH3 Pr-n5-0CH 2 CF 3 0 L-la C (0) CH 3 Pr-n
5-0CH2CF3 0 レ 2a C(0)Pr-n Pr-n5-0CH 2 CF 3 0 2 2a C (0) Pr-n Pr-n
5-0CH2CF3 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-n5-0CH 2 CF 3 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-0CH2CF3 0 0C(CH3)2Et C(0)Pr-n Pr-n5-0CH 2 CF 3 0C (CH 3 ) 2 Et C (0) Pr-n Pr-n
5-0CH2CF3 0 0C(CH3)2CH2C1 C(0)0CH3 Pr-n
Figure imgf000257_0001
し H3 rr-n 5-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 C (0) 0CH 3 Pr-n
Figure imgf000257_0001
H 3 rr-n
,Λ  , Λ
5-0CH2CF3 0 0C(CH3) 2CF 2CHF2 し 0 Pr-n rr-n 5-0CH 2 CF 3 00C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 0 Pr-n rr-n
f /ヽ  f / ヽ
5-0CH2CF3 0 0C(CH3) 2CH2CN し 0CH3 rr-n5-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN 0CH 3 rr-n
5-OCH2W 3 0 0C(CH3 j 2COOCH3 し CH3 rr-n5-OCH2W 3 0 0C (CH 3 j 2COOCH3 Mr. CH 3 rr-n
5-0CH2CF3 0 OPh c 0J Pr-n Pr-n
Figure imgf000257_0002
1 し (JtH3 rr-n5-0CH 2 CF 3 0 OPh c 0J Pr-n Pr-n
Figure imgf000257_0002
1 (JtH 3 rr-n
5-0CH2CF3 0 ϋし 6H4 - 3 -し H3 Λ 5-0CH 2 CF 3 0 ϋ and 6 H 4 - 3 - and H 3 lambda
し ϋヽ 一 ― Shi-ichi-
CH3 rr-nCH 3 rr-n
5 - ϋし Η 2し 3 u CDb,u,- +t. 5-ϋ Η 2 3 3 u CDb, u,-+ t.
し
Figure imgf000257_0003
rr-nI
Figure imgf000257_0003
rr-n
5 c5 c
-ULn2 f 3 DU-t し 、 リし H3 rr-n r APT? UT? Λ u UDU-L し rr-n rr-n r APT Γυϊ Pt? A ΛΛΤΤ -ULn 2 f 3 DU-t and then H 3 rr-n r APT? UT? Λ u UDU-L and rr-n rr-n r APT Γυϊ Pt? A ΛΛΤΤ
o-ULr 2し li^し r 3 u UbU-t し υし H3 rr-no-ULr 2 li ^ r 3 u UbU-t H H3 rr-n
5 - bU43 U L一 ia し rr-n rr-n
Figure imgf000257_0004
し n、 5-bU 4 3 UL ia rr-n rr-n
Figure imgf000257_0004
Then n,
、 リし H3 rr-n, Li H 3 rr-n
5 r - OPT 5 r-OPT
し！ 3 U Ubu-t し V) rr-n rr-n r OP ? Λ Πρττ  S! 3 U Ubu-t then V) rr-n rr-n r OP? Λ Πρττ
5 - bU13 U Uし、し H3 2^ し ULn3 rr-n 5-bU 1 3 UU, then H 3 2 ^ then ULn 3 rr-n
A  A
5-bLF3 U Ut n3 J 2し H2し i し [O rr-n5-bLF 3 U Ut n 3 J 2 then H 2 then i
5-SCF3 u 一 5-SCF 3 u one
UL(,LH3) 2 3 し rr-n rr-nUL (, LH 3 ) 2 3 rr-n rr-n
0-SCF3 u ϋし (し H3 2し 2し HJh 2 し
Figure imgf000257_0005
し H3 rr-n0-SCF3 u ((H3 2 2 2 HJh 2 し
Figure imgf000257_0005
H 3 rr-n
5-SCF3 ϋ ϋし (し H3 2し Η2 Λ 5-SCF 3 ϋ ((H 3 2 Η 2 Λ
し し OH 3 rr-n  OH 3 rr-n
n  n
5-SCF3 0 0C(CH3) 2COOCH3 し [Oj rr-n rr-n 5-SCF 3 0 0C (CH 3) 2COOCH3 Mr. [Oj rr-n rr-n
ヽ  ヽ
5-SCF3 u Urn し 0リ Uし H3 rr-n5-SCF 3 u Urn then 0 re U H 3 rr-n
5-SCF3 0 0C6H4-2-Cl し o CH3 rr-n 5-SCF 3 0 0C 6 H 4 -2-Cl and o CH 3 rr-n
5-SCF3 0 0し 6Η4 - 3 -し Η3 し ιυ rr-n rr-n5-SCF 3 0 0 teeth 6 Η 4 - 3 - teeth Eta 3 Mr. ιυ rr-n rr-n
5 - しト 3 u CD., 5-Set 3 u CD.,
ODU-t し し H3 rr-nODU-t shishi H 3 rr-n
5 c CD, , 5 c CD,,
- U43 0 ODU-t し [Ό) rr-n rr-n-U 4 3 0 ODU-t (Ό) rr-n rr-n
5 Λ D,5 Λ D,
- U2Ln3 U UDU-L し {{Jj ϋし H3 rr-n r A PI? Λ -U 2 Ln 3 U UDU-L then ({Jj length H 3 rr-n r A PI? Λ
- U2しト 3 U AD, -U 2 S 3 U AD,
5 し し t 3 rr-n 5 3 t 3 rr-n
Λ  Λ
b -し U U U-L し rr-n rr-n ΓΛΛΓΙΙ n AD,, b-then U U U-L then rr-n rr-n ΓΛΛΓΙΙ n AD ,,
U UDU- t し r -n U UDU- t then r -n
Λ υ ΛΌ,, Λ υ ΛΌ ,,
o-IMU2 し Oj r -n o-IMU 2 Oj r -n
Λ  Λ
4 5-^ 2 υ UbU-t し {V rr-n rr-n  4 5- ^ 2 υ UbU-t then (V rr-n rr-n
Λ  Λ
5 -h 2 u T i一 Q  5 -h 2 u T i-i Q
し {{J rr-n Then {{J rr-n
PIT n.. PIT n ..
5, 6 -ト2 u し i3 rr-n5, 6-g 2 u then i 3 rr-n
5, 6 r 5, 6 r
- F2 u 1-5 し U rr-n rr-n -F 2 u 1-5 then U rr-n rr-n
A  A
5, 6-1* 2 υ 1-0 し rr-n 5, 6-1 * 2 υ 1-0 then rr-n
0, o-b 2 υ Λ ru ( し し H3 rr-n r ;- I1? 0, ob 2 υ Λ ru (shishi H 3 rr-n r;-I1?
0, 0 * 2 υ し し M3 2し H2Ui>U2し H3 し rr-n rr-n0, 0 * 2 υ and Shi M3 2 Mr. H2Ui> U 2 Mr. H 3 Mr. rr-n rr-n
5, b-t CPU 5, b-t CPU
2 υ rし (しu Π3 \ノ 2しu2^)し 3 し rr-n 2 υ r then (shi u Π3 \ no 2 shi u2 ^) 3 rr-n
5,6-F2 0 CH2C(CH3)2C≡CH c (0； 0CH3 Pr-n5,6-F 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH c (0; 0CH 3 Pr-n
5 6-F2 0 CH2Ph C (0； Pr-n Pr-n5 6-F 2 0 CH 2 Ph C (0; Pr-n Pr-n
5,6-F2 0 CH2C6H,-2-Cl C (0； 0CH3 Pr-n5,6-F 2 0 CH 2 C 6 H, -2-Cl C (0; 0CH 3 Pr-n
5 6 - F2 0 CH2C6H4-3-Cl C (0： CH3 Pr-n5 6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl C (0: CH 3 Pr-n
5 6- F2 0 レ la C (0； Pr-n Pr-n 5,6-F2 0 L-lb C(0)OCH3 Pr-n5 6- F 20 0 la C (0; Pr-n Pr-n 5,6-F 2 0 L-lb C (0) OCH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 L-2a C(0)CH3 Pr-n5, 6-F 2 0 L-2a C (0) CH 3 Pr-n
5,6-F2 0 L-2b C(0)Pr-n Pr-n5,6-F 2 0 L-2b C (0) Pr-n Pr-n
5, 6-F2 0 OBu-t CH20CH3 OCH35, 6-F 2 0 OBu-t CH 2 0CH 3 OCH3
5, 6 - F2 0 OBu-t CH20CH3 OEt5, 6-F 2 0 OBu-t CH 2 0CH 3 OEt
5,6-F2 0 OBu-t CH20Et CH3 5,6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et CH 3
T? T?
5, 6-F2 0 OBu-t CH20Et Et5, 6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et Et
5,6-F2 0 OBu-t CH20Et Pr-n5,6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t CH20Et Bu-n5,6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et Bu-n
5,6-F2 0 OBu-t CH20Et Pen-n 5,6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et Pen-n
八" Π Eight "Π
5, 6- F2 0 OBu-t CH20Et CH20Et5, 6- F 2 0 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et
5 6-F2 0 OBu-t CH20Et OCH35 6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et OCH3
5 6-F2 0 OBu-t CH20Et OEt5 6-F 2 0 OBu-t CH 2 0Et OEt
5,6-F2 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 ren-n5,6-F 2 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 ren-n
5, 6-F2 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 OCH35, 6-F 2 0 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3
5, 6 - F2 0 OBu-t ΟΠ2 Π3 Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t ΟΠ2 Π3 Pr-n
5 6-F2 0 OBu-t ΟΠ2 /Π3 OCH35 6-F 2 0 OBu-t ΟΠ2 / Π3 OCH3
5, 6-F2 0 OBu-t し H2¾し OEt5, 6-F 2 0 OBu-t and H2 and OEt
5 6- F2 0 OBu-t CH2SPh OEt
Figure imgf000258_0001
5 6- F 2 0 OBu-t CH 2 SPh OEt
Figure imgf000258_0001
5' 6-F2 0 OBu-t CH2CN OEt5 '6-F 2 0 OBu-t CH 2 CN OEt
5, 6 - F2 0 OBu-t C(0)CH3 CH3 5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 3 CH 3
5 6- F2 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-n 5 6- F 2 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
八  Eight
5 6-F2 0 OBu-t C(0)CH3 CH2CN5 6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 3 CH 2 CN
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)CH3 OCH3 5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 3 OCH3
A  A
5 6-F2 0 OBu-t C(0)CH3 OTE? Jt.5 6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 3 OTE? Jt.
5 6 - F2 0 OBu-t C(0)Et Pr-n5 6-F 2 0 OBu-t C (0) Et Pr-n
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)Et OEt5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) Et OEt
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t C(0)Pr-n OPr-n5,6-F 2 0 OBu-t C (0) Pr-n OPr-n
5, 6- F2 0 OBu-t C(0)Pr-i Pr-n5, 6- F 2 0 OBu-t C (0) Pr-i Pr-n
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)Pr-c Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) Pr-c Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t C(0)Pr-c Pr-c5,6-F 2 0 OBu-t C (0) Pr-c Pr-c
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)CH20CH3 Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t C(0)CH20CH3 CH2OCH5,6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 CH2OCH
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)CH20CH3 OCH35, 6-F 20 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 OCH3
5 6-F2 0 OBu-t C(0)CH20CH3 OTEt n 5 6-F 2 0 OBu-t C (0) CH 2 0CH 3 OTEt n
5 6-F2 0 OBu-t rr-n 5 6-F 2 0 OBu-t rr-n
/八ヽ ιτ η  / Eighth ιτ η
5,6-F2 0 Uou-t し (ϋ)し H2し N rr-n 5,6-F 2 0 Uou-t then (ϋ) then H 2 then N rr-n
/ f \ / \T  / f \ / \ T
5, 6-F2 0 OBu-t し (0)U42CN Ul2し N5, 6-F 2 0 OBu-t then (0) U4 2 CN Ul 2 then N
5 6-F2 0 OBu-t し (ϋ ϋし H3 ϋ r„r-„n 5 6-F 2 0 OBu- t and (ϋ ϋ and H 3 ϋ r "r-" n
5,6-F2 0 OBu-t C(0)0CH3 OCH35,6-F 2 0 OBu-t C (0) 0CH 3 OCH3
5 6-F2 0 OBu-t C(0)0CH3 OEt 5，6-F2 0 OBu-t C(0)0CH3 OPr-i5 6-F 2 0 OBu-t C (0) 0CH 3 OEt 5,6-F 2 0 OBu-t C (0) 0CH 3 OPr-i
5, 6- F2 0 OBu-t C(0)OEt Pr-n5, 6- F 2 0 OBu-t C (0) OEt Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t C(0)OEt OEt5,6-F 2 0 OBu-t C (0) OEt OEt
5' 6-F2 0 OBu-t C(0)OEt OPr-i 5 '6-F 2 0 OBu-t C (0) OEt OPr-i
ハ /八ヽ  C / 80
5, 6-F2 0 OBu-t C(0)OPr-n Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t C (0) OPr-n Pr-n
5， 6-F2 0 OBu-t C(0)OPr-i OPr-i5, 6-F 20 OBu-t C (0) OPr-i OPr-i
5， 6-F2 0 OBu-t SCCh CH3 5, 6-F 20 OBu-t SCCh CH 3
5， 6-F2 0 OBu-t SCCI3 Pr-n5, 6-F 20 OBu-t SCCI3 Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t SCCI3 OCH35,6-F 2 0 OBu-t SCCI3 OCH3
5， 6-F2 0 OBu-t SCCI3 OEt5, 6-F 20 OBu-t SCCI3 OEt
5, 6-F2 0 OBu-t SN(Bu-n)2 CH3 5, 6-F 2 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 CH 3
5， 6-F2 0 OBu-t SN(Bu-n)2 Pr-n5, 6-F 20 OBu-t SN (Bu-n) 2 Pr-n
5, 6-F2 0 OBu-t SN(Bu-n)2 OCH35, 6-F 2 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 OCH3
5,6-F2 0 OBu-t SN(Bu-n)2 OEt5,6-F 2 0 OBu-t SN (Bu-n) 2 OEt
5, 6-F2 0 OBu-t S- (T - 50) Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t S- (T-50) Pr-n
5, 6_F2 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et CH3 5, 6_F 2 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et CH 3
5,6-F2 0 OBu-t SO CN(Pr-i)CH2CH2C00Et Pr-n5,6-F 2 0 OBu-t SO CN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et Pr-n
5, 6-F2 0 OBu-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5, 6-F 2 0 OBu-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5， 6- F2 0 OBu-t SN(CH 12Ph)CH2CH2C00Et CH3 5, 6- F 20 OBu-t SN (CH 1 2 Ph) CH 2 CH 2 C00Et CH 3
5, 6- F2 0 OBu-t SN(CH2Ph)CH2CH2C∞Et OEt5, 6- F 2 0 OBu-t SN (CH 2 Ph) CH 2 CH 2 C∞Et OEt
5, 6-F2 0 OBu-t SN(CH3)C00 8Et CH3 5, 6-F 2 0 OBu-t SN (CH 3 ) C00 8Et CH 3
5, 6-F2 0 OBu-t SN(CH3)C00Et OEt5, 6-F 2 0 OBu-t SN (CH 3 ) C00Et OEt
5， 6- F2 0 OBu-t OEt5, 6- F 20 OBu-t OEt
5, 6-F2 0 OBu-t SN(CH3)C00Bu-n Pr-n5, 6-F 2 0 OBu-t SN (CH 3 ) C00Bu-n Pr-n
5,6-F2 0 OBu-t S02CH3 CH3 5,6-F 2 0 OBu-t S0 2 CH 3 CH 3
5， 6-F2 0 OBu-t S02CH3 Pr-n 5, 6-F 2 0 OBu -t S0 2 CH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 OBu-t S02CH3 Pr-c5, 6-F 2 0 OBu-t S0 2 CH 3 Pr-c
5， 6-F2 0 OBu-t S02Et Pr-n 5, 6-F 2 0 OBu -t S0 2 Et Pr-n
5， 6-F2 0 OBu-t S02N(CH3)2 OEt5, 6-F 20 OBu-t S0 2 N (CH 3 ) 2 OEt
5, 6 - F2 0 0C(CH3)2Et C(0)Pr-n Pr-n5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et C (0) Pr-n Pr-n
5,6-F2 0 0C(CH3)2CH2C1 C(0)OCH3 Pr-n5,6-F 2 0 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 C (0) OCH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 0C(CH3)2CF3 C(0)CH3 Pr-n5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 C (0) CH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 C(0)Pr- n Pr-n5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 C (0) Pr- n Pr-n
5, 6-F2 0 0C(CH3)2CH2CN C(0)OCH3 Pr-n5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN C (0) OCH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 0C(CH3) 2COOCH3 C(0)CH3 Pr-n5, 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2COOCH3 C (0) CH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 OPh C(0)OCH3 Pr-n5, 6-F 2 0 OPh C (0) OCH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 OC6H4-2-Cl C(0)CH3 Pr-n5, 6-F 2 0 OC 6 H 4 -2-Cl C (0) CH 3 Pr-n
5, 6-F2 0 0C6H4-3-CH3 C(0)Pr-n Pr-n5, 6-F 2 0C 6 H 4 -3-CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5,6-F2 0 SBu-t C(0)OCH3 Pr-n5,6-F 2 0 SBu-t C (0) OCH 3 Pr-n
5, 6 - F2 s SBu-t C(0)CH3 Pr-n5, 6-F 2 s SBu-t C (0) CH 3 Pr-n
4-F-5-C1 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n4-F-5-C1 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F 0 T-3 C(0)0CH3 Pr-n5-C1-6-F 0 T-3 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 CH2Bu-t C(0)CH3 Pr-n D-Cl-D-h 0 i-5 C(0)Pr-n Pr-n
Figure imgf000260_0001
5-C1-6-F 0 CH 2 Bu-t C (0) CH 3 Pr-n D-Cl-Dh 0 i-5 C (0) Pr-n Pr-n
Figure imgf000260_0001
5-C1-6-F 0 T-8 C(0)Pr-n Pr-n 5-C1-6-F 0 T-8 C (0) Pr-n Pr-n
5 5-C1-6-F 0 T-9 C(0)0CH3 Pr-n 5 5-C1-6-F 0 T-9 C (0) 0CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 T-10 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F 0 T-10 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 C(CH3) 2CH20S02CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 し し H3ノ 2し! し Μ3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0 No H3 No 2 No 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F 0 CH2C(CH3) 2C≡CH C(0)0CH3 Pr-n5-C1-6-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH C (0) 0CH 3 Pr-n
10 5-C1-6-F 0 CH2Ph C(0)CH3 Pr-n 10 5-C1-6-F 0 CH 2 Ph C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 CH2C6H4-2-Cl C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F 0 CH2C6H4-3-Cl C(0)0CH3 Pr-n5-C1-6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl C (0) 0CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 L-la C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F 0 L-la C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 し - lb C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0--lb C (0) Pr-n Pr-n
15 5-C1-6-F 0 L-2a C(0)0CH3 Pr-n 15 5-C1-6-F 0 L-2a C (0) 0CH 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 L-2b C(0)CH3 Pr-n 5-C1-6-F 0 L-2b C (0) CH 3 Pr-n
八^  Eight ^
5-C1-6-F 0 OBu-t CH2OCH3 Pr-n 5-C1-6-F 0 OBu-t CH2OCH3 Pr-n
5-C1-6-F A 0 A ODBu-t CH20CH3 0CH3 5-C1-6-FA 0 A ODBu-t CH20CH3 0CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH2OCH3 OEt5-C1-6-F 0 OBu-t CH2OCH3 OEt
20 5-C1-6-F 0 OBu-t CH20Et CH3 20 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et CH 3
5-C1-6-F 0 OBu-t CH20Et Et5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et Et
5-C1-6-F 0 OBu-t CH20Et Pr-n 八 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et Pr-n 8
5 - CI - 6 - F 0 OBu-t CH20Et Bu-n5-CI-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et Bu-n
5 - CI - 6 - F 0 OBu-t CH20Et Pen-n5-CI-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et Pen-n
25 5 - CI - 6 - F 0 OBu-t CH20Et CH20Et 25 5-CI-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et
5-C1-6-F 0 OBu-t CH20Et OCH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et OCH3
八  Eight
5 - CI - 6 - F 0 OBu-t CH20Et OEt5-CI-6-F 0 OBu-t CH 2 0Et OEt
5-C1-6-F 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 Pen-n 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pen-n
八  Eight
5-C1-6-F 0 OBu-t CH20CH2CH20CH3 OCH3 5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3
八  Eight
30 30
Figure imgf000260_0002
Figure imgf000260_0002
5-C1-6-F 0 OBu-t し 112 i)し H 3 OEt  5-C1-6-F 0 OBu-t then 112 i) then H 3 OEt
八  Eight
5-C1-6-F 0 OBu-t し rt2 し 3 Pr-n 5-C1-6-F 0 OBu-t then rt2 then 3 Pr-n
5-C1-6-F 0 OBu-t CH2SPh OEt5-C1-6-F 0 OBu-t CH 2 SPh OEt
35 5 - CI - 6 - F 0 OBu-t CH2CN 0CH3 35 5-CI-6-F 0 OBu-t CH 2 CN 0CH3
T> T>
5 -し 1 - 6 - t 0 Ubu-t CH2CN OEt 5-then 1-6-t 0 Ubu-t CH2CN OEt
八  Eight
5 -し 1 - b -！1 u Ubu-t CHO Pr-n5-then 1-b-! 1 u Ubu-t CHO Pr-n
5-01-0-Γ u Ubu-t C(0)CH3 CH3 b-Ll-b-r Λ 5-01-0-Γ u Ubu-t C (0) CH 3 CH 3 b-Ll-br Λ
u D, +■ ί f\\ ru  u D, + ■ ί f \\ ru
し（り し113 Ltし (し し 11 3 Lt
4U 广 l a ? u Ubu-t し（0)し H3 rr-n 4U wide la? U Ubu-t then (0) then H 3 rr-n
AT)  AT)
5-C1-6-F 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-i5-C1-6-F 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-i
5-C1-6-F 0 OBu-t C(0)CH3 Pr-c5-C1-6-F 0 OBu-t C (0) CH 3 Pr-c
5-C1-6-F 0 OBu-t C(0)CH3 Bu-n ί - m
Figure imgf000261_0001
5-C1-6-F 0 OBu-t C (0) CH 3 Bu-n ί- m
Figure imgf000261_0001
C K i  C Ki
O O O α α— G O O O α α— G
3§S S3S3SSSSSS o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o g g g g©eS3§S S3S3SSSSSS o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o g g g g eeS
CM CM
Figure imgf000261_0002
寸
Figure imgf000261_0002
Dimension
: :
II -4-» I II II I II I I I I I I I I I I I I I i I I a i )03 ¾じ¾ dNS  II -4- »I II II I II I I I I I I I I I I I I I I i I I a i) 03
o
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§11 I III B88881 888 8 8 8 ¾ o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Figure imgf000262_0002
o
Figure imgf000262_0001
§11 I III B88881 888 8 8 8 ¾ ooooooooooooooooooooo ooooooooooooooooooooo o
Figure imgf000262_0002
in o LO LO  in o LO LO
CO 寸 CO dimensions
11 11
n 1 n1 1  n 1 n1 1
Figure imgf000263_0001
5-0CF,0-6 0 OBu-t SN(CH 1,)C00Bu-n 1 OFt ςη,ΓΗ 11, 1
Figure imgf000264_0001
Figure imgf000263_0001
5-0CF, 0-6 0 OBu-t SN (CH 1,) C00Bu-n 1 OFt ςη, ΓΗ 11, 1
Figure imgf000264_0001
π i r_n 1 π f r (ο) cu pr_一n π 11 Pr_n ο 1 一 1 o 1 一11 -0CF,0-6 o OPh f(n Pr-一 nn Pr 1_ 1nπ i r _n 1 π fr (ο) cu p r _n n π 11 P r _n ο 1 one 1 o 1 one 11 -0CF, 0-6 o OPh f (n Pr-one nn P r 1_ 1n
5 - 0CF20- 6 0 0C6H4-2-Cl C(0)0CH3 Pr-n5-0CF 2 0-6 0 0C 6 H 4 -2-Cl C (0) 0CH 3 Pr-n
5- 0CF20-6 0 0C6H4-3-CH3 C(0)CH3 Pr-n5- 0CF 2 0-6 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5 - 0CF20 - 6 0 SBu-t C(0)0CH3 Pr-n5-0CF 2 0-6 0 SBu-t C (0) 0CH 3 Pr-n
5-0CF20 - 6 s SBu-t C(0)CH3 Pr-n5-0CF 2 0-6 s SBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5-CF20CF2-6 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n5-CF 2 0CF 2 -6 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
5 - 0CF2CF20 - 6 0 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n 5 - 0CF 2 CF 2 0 - 6 0 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n
第 5表Table 5
Figure imgf000265_0001
Figure imgf000265_0001
[5]-l [5] -2
Figure imgf000265_0002
[5] -l [5] -2
Figure imgf000265_0002
[5] -3 [5] -4
Figure imgf000265_0003
[5] -3 [5] -4
Figure imgf000265_0003
[5] -i [5] -6
Figure imgf000266_0001
[5] -i [5] -6
Figure imgf000266_0001
[5] -7 [5] -8
Figure imgf000266_0002
[5] -7 [5] -8
Figure imgf000266_0002
[5] -9 [5] -10
Figure imgf000266_0003
[5] -9 [5] -10
Figure imgf000266_0003
[5] -11 または [5] -12 (X)m B+Q1 R1 R8 Q2 [5] -11 or [5] -12 (X) m B + Q 1 R 1 R 8 Q 2
H OBu-t S02CH3 SO2CH3 Pr-nH OBu-t S0 2 CH 3 SO2CH3 Pr-n
5-F T-3 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-F T-3 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-F CH2Bu-t CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F CH 2 Bu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F T-5 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-F T-5 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-F T-6 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F T-6 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F し し i し H ri CH20Et C(0)CH, Pr-n5-F i i H H ri CH 2 0Et C (0) CH, Pr-n
5-F L-la CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F L-la CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F L-2a CH,0Et C(0)CH i , Pr_n5-F L-2a CH, 0Et C (0) CH i, Pr_n
5-F OBu-t CH,OCH, C(0)Pr-n Pr_n5-F OBu-t CH, OCH, C (0) Pr-n Pr_n
5-F 0Bu-t CH,0Et CH,0CH, OEt5-F 0Bu-t CH, 0Et CH, 0CH, OEt
5-F OB'u-t CH,0Et CH,0Et Pr-n5-F OB'u-t CH, 0Et CH, 0Et Pr-n
5-F OBu-t CH20Et CH20Et OEt5-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OEt
5-F OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 Pr-n5-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pr-n
5-F OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 OCH35-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3
5-F OBu-t CH20Et CH2 SCH3 OEt 5-F OBu-t CH 2 0Et CH2 SCH3 OEt
5-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH2CN5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 2 CN
5-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 OCH35-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 OCH3
5-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 OEt5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 OEt
5-F OBu-t CH20Et C(0)Et OEt5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) Et OEt
5-F OBu-t CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F OBu-t CH20Et C(0)Pr-n 0CH3 5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n 0CH 3
5-F OBu-t CH OEt C(0)Pr-n OEt5-F OBu-t CH OEt C (0) Pr-n OEt
5-F OBu-t CH20Et C(0)Pr-n OPr-n5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n OPr-n
5-F OBu-t CH20Et C(0)Pr-c Pr-c5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-c Pr-c
5-F OBu-t CH OEt C(0)CH20CH, CH20CH5-F OBu-t CH OEt C (0) CH 2 0CH, CH 2 0CH
5-F OBu-t CH,0Et C(0)CH?CN CH2CN5-F OBu-t CH, 0Et C (0) CH ? CN CH 2 CN
5-F OBu-t CH20Et C(0)0CH, OCH35-F OBu-t CH 2 0Et C (0) 0CH, OCH3
5-F OBu-t CH20Et C(0)0CH3 OEt5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) 0CH 3 OEt
5-F OBu-t CH20Et C(0)0Et OEt5-F OBu-t CH 2 0Et C (0) 0Et OEt
5-F OBu-t CH20Et see" OEt5-F OBu-t CH 2 0Et see "OEt
5-F OBu-t CH20Et SN(Bu-n)2 OEt5-F OBu-t CH 2 0Et SN (Bu-n) 2 OEt
5-F OBu-t CH20Et SN(CH3)C00Et OEt5-F OBu-t CH 2 0Et SN (CH 3 ) C00Et OEt
5-F OBu-t CH20Et SN(CH3)C00Bu-n OEt5-F OBu-t CH 2 0Et SN (CH 3 ) C00Bu-n OEt
5-F OBu-t CH20Et SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5-F OBu-t CH 2 0Et SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-F OBu-t CH20Et S02CH3 Pr-n5-F OBu-t CH 2 0Et S0 2 CH 3 Pr-n
5-F OBu-t CH20Et S02CH3 Pr-c5-F OBu-t CH 2 0Et S0 2 CH 3 Pr-c
5-F OBu-t CH20CH2CH20CH3 C(0)CH3 Pr-n5-F OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-F OBu-t CH2SCH3 C(0)Pr-n Pr-n5-F OBu-t CH2SCH3 C (0) Pr-n Pr-n
5-F OBu-t C(0)CH3 C(0)CH3 Pr-n 5-F OBu-t C (0)0CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 3 Pr-n 5-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-F OBu-t S02CH3 C(0)CH3 Pr-n5-F OBu-t S0 2 CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-F 0C(CH3) 2Et CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F 0C(CH3) 2CH2C1 CH20Et C(0) CH3 Pr-n5-F 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-F 0C(CH3) 2CF3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-F 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-F 0C(CH3) 2CH2CN CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-F 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-F OPh CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-F OPh CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5- CI H Pr-n H Pr-n5- CI H Pr-n H Pr-n
5- CI H Pr- i H Pr-n5- CI H Pr- i H Pr-n
5-C1 H Bu-n H Pr-n5-C1 H Bu-n H Pr-n
5-C1 H Bu-s H Pr-n5-C1 H Bu-s H Pr-n
5 - CI H Bu-i H Pr-n5-CI H Bu-i H Pr-n
5- CI H Pen - n H Pr-n5- CI H Pen-n H Pr-n
5 - CI H CH(CH 13) Pr-n H Pr-n5 - CI H CH (CH 1 3) Pr-n H Pr-n
5- CI H CH(CH3)Pr-i H Pr-n5- CI H CH (CH 3 ) Pr-i H Pr-n
5-C1 H CH2Bu-s H Pr-n5-C1 H CH 2 Bu-s H Pr-n
5-C1 H H Pr-n5-C1 H H Pr-n
5-C1 H CH2Bu-t H Pr-n
Figure imgf000268_0001
5-C1 H CH 2 Bu-t H Pr-n
Figure imgf000268_0001
5 - CI H CH(CH3) Bu-n H Pr-n5-CI H CH (CH 3 ) Bu-n H Pr-n
5-C1 H CH(CH3) Bu-s H Pr-n5-C1 H CH (CH 3 ) Bu-s H Pr-n
5-C1 H CH(CH3)Bu-i H Pr-n5-C1 H CH (CH 3 ) Bu-i H Pr-n
5 - CI H CH2CH(CH3) Pr- ■n H Pr-n5-CI H CH 2 CH (CH 3 ) Pr- n H Pr-n
5 - CI H CH2CH(Et) 2 H Pr-n5-CI H CH 2 CH (Et) 2 H Pr-n
5-C1 H CH2C (CH3) 2Et H Pr-n5-C1 H CH 2 C (CH 3 ) 2 Et H Pr-n
5 - CI H CH2CH2Bu-s H Pr-n5-CI H CH 2 CH 2 Bu-s H Pr-n
5-C1 H CH2CH2Bu-t H Pr-n
Figure imgf000268_0002
5-C1 H CH 2 CH 2 Bu-t H Pr-n
Figure imgf000268_0002
5-C1 H CH(CH3) CH2CF3 H Pr-n5-C1 H CH (CH 3 ) CH 2 CF 3 H Pr-n
5 - CI H CH2CH(CH3) CF3 H Pr-n5-CI H CH 2 CH (CH 3 ) CF 3 H Pr-n
5- CI H CH2 CH2 CH2 CF3 H Pr-n
Figure imgf000268_0003
5- CI H CH2 CH2 CH2 CF3 H Pr-n
Figure imgf000268_0003
5- CI H CH2Ph H Pr-n5- CI H CH 2 Ph H Pr-n
5-C1 CH3 Pr-n H Pr-n5-C1 CH 3 Pr-n H Pr-n
5- CI CH3 Pr- i H Pr-n5- CI CH 3 Pr- i H Pr-n
5- CI CH3 Bu-n H Pr-n5- CI CH 3 Bu-n H Pr-n
5 - CI CH3 Bu-s H Pr-n5-CI CH 3 Bu-s H Pr-n
5 - CI CH3 Bu-i H Pr-n5-CI CH 3 Bu-i H Pr-n
5- CI CH3 Pen-n H Pr-n5- CI CH 3 Pen-n H Pr-n
5- CI CH3 CH(CH3)Pr-n H Pr-n5- CI CH 3 CH (CH 3 ) Pr-n H Pr-n
5- CI CH3 CH(CH3)Pr-i H Pr-n5- CI CH 3 CH (CH 3 ) Pr-i H Pr-n
5- CI CH3 CH2Bu - s H Pr-n - ru u 5- CI CH 3 CH 2 Bu-s H Pr-n -ru u
し i n3 し] I2DU— 1 Π ΓΓ-Ι1 c pi u I 3 in] I2DU— 1 ΓΓ Π-Ι1 c pi u
ーし i し H3 Π rr-n ΰ一し i し rt3 Hex-n u  し i3 H3 Π rr-n ΰ i rt3 Hex-n u
Π rr-n pi  Π rr-n pi
-し 1 し 1 3 し ii ui3ノ ιι— n Π rr-n c c -Then 1 then 1 3 then ii ui3 no ιι— n Π rr-n cc
Ό 0—し 1 し H3 し tUし H3 iiu— s Π rr-n —し 1 ruΌ 0— then 1 and H 3 and tU and H 3 iiu— s Π rr-n — and 1 ru
I3 しu Hfしu H3、ノD Ij"U—； 1 Π rr-n t>—し i し H3 し H2し M、 i3 rr— n u I3 Mr u Hf and u H 3, Bruno D Ij "U-; 1 Π rr -n t> - and i and H 3 Mr. H 2 Mr. M, i 3 rr- nu
Π rr-n c - PしI i し 3 し H2し M Lt 2 u n rr-n c 3 pi Rr rr-n c-P then I i then 3 H2 then M Lt 2 un rr-n c 3 pi
—し 1 し it 3 !！3ノ 2 [ Π rr-n 丄 u -し i し n3 u— Then 1 and 3! 3 no 2 [Π rr-n 丄 u-then i then n 3 u
Figure imgf000269_0001
Π rr-n ーし i し n3 ru C n
Figure imgf000269_0001
Π rr-n ー i n 3 ru C n
Π r-n u u pp  Π r-n u u pp
D -し 1 vfl3 u D-then 1 vfl 3 u
し I 2し M2し 3 n rr-n ru u Then I 2 then M 2 3 n rr-n ru u
-し 1 Un3 rufru 、 -Then 1 Un 3 rufru,
し 11、し H3ノし 1 II2 PIT  Then 11, then H3 No 1 II2 PIT
し f 3 n rr-n Then f 3 n rr-n
5—し丄 し 3 し M2し Hし M3 し! * 3 Π rr-n 丄 JD -し i u ru ΓΤ u 5 and丄three teeth M2 Mr. H and M 3 Mr. * 3 Π rr-n丄JD -! And iu ru ΓΤ u
し H3 しu r  Shi H3 Shi u r
tl2し Π2し ^2し 3 Π rr-n tl2 then Π2 then 3 3 rr-n
D—し 1 n 3 u D— then 1 n 3 u
し Π2し し 7 Π rr-n c pi 1 u  Π し 2 7 7 Π rr-n c pi 1 u
ーし し Μ2ΓΛ Π rr一 n ー shi Μ2ΓΛ rrrr-n
D -し i ILL rr-n Π u r -n —し i £/t ΓΓ— 1 Π rr-n 6 onΌ -し i t DU-n u D-Sh i ILL rr-n Π u r -n —Sh i £ / t ΓΓ— 1 Π rr-n 6 onΌ -Sh i t DU-N u
Π rr-n -し i i- nbuilt し、 Uリ f r一 n r -n Π rr-n-then i i- nbuilt then U r f r one n r -n
D—し ί ru D，， し H2Utt し、 (JJし H3 rr-n t> M D—Shi ί ru D ,, S H 2 Utt S, (JJ S H 3 rr-n t> M
一し 1 Γ fC\\ D*. ^  Once 1 Γ fC \\ D *. ^
し 3 し JI2し J rr-n b -し i し!13 し H2し UUし H3 し Uし H3 rr-n C onO -し i u u u f\\ Ό 3 teeth JI2 Mr. J rr-n b -! And i 1 3 Mr. H 2 Mr and UU and H 3 Mr. U H 3 rr-n C onO - and iuuuf \\ Ό
し f 3 し] 12し it= Γ f rr-n t)一し 1 ru  Shi f 3 shi] 12 shi it = Γ f rr-n t) shi 1 ru
し 1*3 し Η2し、
Figure imgf000269_0002
し H3 rr-n -し 1 し Γ 3 pu 1 * 3 then Η 2
Figure imgf000269_0002
Shi H 3 rr-n-shi 1 shi Γ 3 pu
し 2 rしu M= CしCし i I 2 rr-n ru rv  Then 2 r then u M = C then C i I 2 rr-n ru rv
-し 1 /Γ 3 し 112し P =し P 2 し υ し^3 r -n ϋ一し丄 O 3 し ΓΙ2し =し π し uy r -n r -n w 一し i Τ rし f π、 rしw Π3 rr— u  -Then 1 / Γ 3 then 112 then P = then P 2 then 3 ^ 3 r -n one O 3 then 2 = = π then uy r -nr -nw together i Τ r then f π, r then w Π3 rr— u
3—し 1 1 ~ ΛΌ し Π 2 UC/ し、VJノ ΓΓ一 Π ΓΓ一 u 3 し 1 1 ~ ΛΌ Π 2 UC /, VJ ノ 1 Π ΓΓ 1 u
0—し i p ru 0— then i p ru
し し Π3
Figure imgf000269_0003
し Π3 ΓΓ一 U3
Figure imgf000269_0003
Π3 ΓΓ 一 U
3一し丄 し ΐ2Α し Π2リ！ !it し、リノ ΓΓ— Π ΓΓ— u3 one ΐ two Α two Π two! ! it and reno ΓΓ— Π ΓΓ— u
0—し 1
Figure imgf000269_0004
し、 Uノし !！3 rr-n0-then 1
Figure imgf000269_0004
And U no! 3 rr-n
00 D—し丄 し J12し ύ—し i し ilgUlit し、リノ — η r -n 00 D—J12 J—I ilgUlit and Reno — η r -n
T I «  T I «
0—し i ー丄 3· し I IAWし Π3 rr-n 0— then i ー 丄 3 ・ I IAW then Π3 rr-n
0—し i し u I -η rr-n0— then i then u I -η rr-n
0—し リし η3 π rr-n0—square η 3 π rr-n
5-C1 0CH3 Pr-n Η Pr-n
Figure imgf000269_0005
5-C1 0CH 3 Pr-n Η Pr-n
Figure imgf000269_0005
5-C1 OCH3 Bu-i Η Pr-n Zoo 5-C1 OCH3 Bu-i Η Pr-n Zoo
5-C1 0CH3 Pen-n H Pr-n5-C1 0CH 3 Pen-n H Pr-n
5-C1 OCH3 CH(CH3) Pr-n H Pr-n5-C1 OCH3 CH (CH 3 ) Pr-n H Pr-n
5- CI OCH3 CH(CH3) Pr- i H Pr-n
Figure imgf000270_0001
5- CI OCH3 CH (CH 3 ) Pr- i H Pr-n
Figure imgf000270_0001
5-C1 OCH3 CH(CH,) Bu-n H Pr-n 5-C1 OCH3 CH (CH,) Bu-n H Pr-n
5- CI OCH3 CH(CH3) Bu-s H Pr-n5- CI OCH3 CH (CH 3 ) Bu-s H Pr-n
5-C1 OCH3 CH(CH3) Bu-i H Pr-n5-C1 OCH3 CH (CH 3 ) Bu-i H Pr-n
5- CI OCH3 CH,CH(CH,) Pr-n H Pr-n5- CI OCH3 CH, CH (CH,) Pr-n H Pr-n
5 - CI OCH3 CH,CH(Et) , H Pr-n5-CI OCH3 CH, CH (Et), H Pr-n
5- CI OCH3 CH 1o2C fCH 1, 3ノ , 2Ft H Pr-n
Figure imgf000270_0002
5- CI OCH3 CH 1o2C fCH 1,3no, 2Ft H Pr-n
Figure imgf000270_0002
5-C1 OCH3 CH 1, 2CH 1, 2Bu-t H Pr-n 5-C1 OCH3 CH 1, 2CH 1, 2Bu-t H Pr-n
5-C1 0CH3 12 1 2 i 3 H Pr-n5-C1 0CH 3 12 1 2 i 3 H Pr-n
5-C1 OCH3 CH 1CrH1 3,ノCH 1, 2CF 3, H Pr-n5-C1 OCH3 CH 1CrH1 3, NO CH 1,2CF 3, H Pr-n
5- CI OCH3 CH,CH(CH,)CF, H Pr-n5- CI OCH3 CH, CH (CH,) CF, H Pr-n
5-C1 OCH3 し H ·> I ,H I ,H。しド H Pr-n
Figure imgf000270_0003
5-C1 OCH3 then H ·> I, HI, H. H H Pr-n
Figure imgf000270_0003
5 - CI OEt Et H Pr-n 5-CI OEt Et H Pr-n
5 - CI OEt Pr-n H Pr-n5-CI OEt Pr-n H Pr-n
5-C1 OEt Pr- i H Pr-n5-C1 OEt Pr- i H Pr-n
5-C1 OPr-n Et H Pr-n5-C1 OPr-n Et H Pr-n
5- CI OPr-n Pr-n H Pr-n5- CI OPr-n Pr-n H Pr-n
5 - CI OPr- i Et H Pr-n5-CI OPr- i Et H Pr-n
5 - CI OPr-i Pr-n H Pr-n5-CI OPr-i Pr-n H Pr-n
5- CI OBu-n Et H Pr-n5- CI OBu-n Et H Pr-n
5- CI OBu-n Pr-n H Pr-n5- CI OBu-n Pr-n H Pr-n
5 - CI OBu-i Et H Pr-n5-CI OBu-i Et H Pr-n
5-C1 OBu-i Pr-n H Pr-n5-C1 OBu-i Pr-n H Pr-n
5-C1 OBu-t Et H Pr-n5-C1 OBu-t Et H Pr-n
5- CI OBu-t Pr-n H Pr-n5- CI OBu-t Pr-n H Pr-n
5-C1 OBu-t CH20CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t CH20CH3 C(0)CH3 OEt5- CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) CH 3 OEt
5- CI OBu-t CH20CH3 C(0)Et Pr-n5- CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Et Pr-n
5 - CI OBu-t CH20CH3 C(0)Et OEt5-CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Et OEt
5-C1 OBu-t CH20CH3 C(0)Pr- n Pr-n5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Pr- n Pr-n
5 - CI OBu-t CH20CH3 C (0)Pr-n OCH35-CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Pr-n OCH3
5-C1 OBu-t CH20CH3 C (0)Pr-n OEt5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Pr-n OEt
5- CI OBu-t CH20CH3 C(0) Pr-c Pr-c5- CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Pr-c Pr-c
5 - CI OBu-t CH20CH3 C(0) CH20CH3 CH20CH 5- CI OBu-t CH20CH3 C(0)CH20CH3 OCH35-CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 5- CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) CH 2 0CH 3 OCH3
5-C1 OBu-t CH20CH3 C(0)CH20CH3 OEt5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) CH 2 0CH 3 OEt
5-C1 OBu-t CH20CH3 C(0)CH2CN CH2CN5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5 - CI OBu-t CH20CH3 C(0)0CH3 OCH35-CI OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) 0CH 3 OCH3
5-C1 OBu-t CH20CH3 C(0)OCH3 OEt5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) OCH 3 OEt
5-C1 OBu-t CH20CH3 C(0)0Et OEt5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) 0Et OEt
5-C1 OBu-t CH20CH3 SO2CH3 Pr-n5-C1 OBu-t CH 2 0CH 3 SO2CH3 Pr-n
5 - CI OBu-t CH20Et CH20CH3 OCH35-CI OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 3 OCH3
5- CI OBu-t CH20Et CH2OCH3 OEt5- CI OBu-t CH 2 0Et CH2OCH3 OEt
5 - CI OBu-t CH20Et CH2OEt Et5-CI OBu-t CH 2 0Et CH 2 OEt Et
5 - CI OBu-t CH20Et CH20Et Pr-n5-CI OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Pr-n
5-C1 OBu-t CH20Et CH20Et Bu-n5-C1 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Bu-n
5 - CI OBu-t CH20Et CH2OEt Pen— n5-CI OBu-t CH 2 0Et CH 2 OEt Pen— n
5-C1 OBu-t CH2OEt CH20Et CHoOEf5-C1 OBu-t CH 2 OEt CH 2 0Et CHoOEf
5-C1 OBu-t CH20Et CH20Et OCH,5-C1 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OCH,
5-C1 OBu-t CH20Et CH,0Et OEt5-C1 OBu-t CH 2 0Et CH, 0Et OEt
5 - CI OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 Pen-n5-CI OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pen-n
5-C1 OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 OCH35-C1 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3
5- CI OBu-t CH20Et CH2 SCH3 OCH3 5- CI OBu-t CH 2 0Et CH2 SCH3 OCH3
5-C1 OBu-t CH20Et CH2 CH3 OEt5-C1 OBu-t CH 2 0Et CH2 CH3 OEt
5-C1 OBu-t CH2OEt CH2SPh OEt5-C1 OBu-t CH 2 OEt CH 2 SPh OEt
5- CI OBu-t CH2OEt CH2CN OCH35- CI OBu-t CH 2 OEt CH 2 CN OCH3
5-C1 OBu-t CH2OEt CH2CN OEt5-C1 OBu-t CH 2 OEt CH 2 CN OEt
5- CI OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH3 5- CI OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 3
5 - CI OBu-t CH20Et C(0)CH3 Et5-CI OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Et
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-i5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-i
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-c5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-c
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Bu-n5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Bu-n
5- CI OBu-t CH2OEt C(0)CH3 CH2OCH5- CI OBu-t CH 2 OEt C (0) CH 3 CH2OCH
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH2SCH5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 2 SCH
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH2CN5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 2 CN
5- CI OBu-t CH20Et C(0)CH3 OCH35- CI OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 OCH3
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 OEt5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 OEt
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)Et Et5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) Et Et
5- CI OBu-t CH20Et C(0)Et Pr-n5- CI OBu-t CH 2 0Et C (0) Et Pr-n
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)Et OEt5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) Et OEt
5 - CI OBu-t CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-CI OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 OBu-t CH2OEt C(0)Pr- n OCH35-C1 OBu-t CH 2 OEt C (0) Pr- n OCH3
5- CI OBu-t CH20Et C(0)Pr-n OEt5- CI OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n OEt
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)Pr-n OPr-n5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n OPr-n
5-C1 OBu-t CH20Et C(0)Pr- i Pr-i5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr- i Pr-i
5-C1 OBu-t CH2OEt C(0)Pr-c Pr-c 5 *— CI ORu-t CH,0Et
Figure imgf000272_0001
CH,0CH i - 3,5-C1 OBu-t CH 2 OEt C (0) Pr-c Pr-c 5 * — CI ORu-t CH, 0Et
Figure imgf000272_0001
CH, 0CH i-3,
5— CI OBu-t CH,0Et C(0)CH,0CH 0リCH- 3,5— CI OBu-t CH, 0Et C (0) CH, 0CH 0 CH-3,
5 - CI OBu-t CH,0Et C(0)CH,0CH-, OEt ς_Γΐ OBu-t I 12リ レ C v (、0リノ)CH, 2CN ι， CH,CN5-CI OBu-t CH, 0Et C (0) CH, 0CH-, OEt ς_Γΐ OBu-t I 12 relay C v (, 0 reno) CH, 2CN ι, CH, CN
5— CI ORu-t
Figure imgf000272_0002
C(0)0CH. OCH, 5—CI ORu-t
Figure imgf000272_0002
C (0) 0CH. OCH,
ORu-t r(0)0CH, OEt ORu-t r (0) 0CH, OEt
«J—し 1 リ Dl一 Π 1 し レ \リノリレ OPr-i«J—Shi 1 Li Dl 1 Π 1Shi \ Rinorire OPr-i
*J—し 1 UDU し 2 WC/し Cレ(、(リ)ノ)(リW Ct J し —し丄 uDU—し し 2 し、リノリ し リ 1 —し 1 OリR DnU— L し リノ j X ~ 1 OPr-i* J—1 UDU then 2 WC / C (((R))) (W Ct J) —U u—2, then 1—1 O 1 R DnU—L Reno j X ~ 1 OPr-i
0 c r 1 0 cr 1
—し 1 WDU— L し Π 2リ t crしrし丄i 3  — Then 1 WDU— L then 2 t cr then r 3
—し 1 リ DU—し し ri2リ し SCC13 JL· L— Then 1 DU— then ri2 SCC1 3 JL·L
J c_ーrレ 1i UDU し レ Π 2リ し SN(Bu-n)2 OCH3 ーレ丄 V/DU し レ Π 2 し SN(Bu-n)2 OEt
Figure imgf000272_0003
SN(CH3)C00Et OEt ーレ 1 viju し fHI 12,0Ftし SN(CH3)C00Bu-n OEtJ c_r r 1i UDU output 2 d SN (Bu-n) 2 OCH3 output V / DU output 2 d SN (Bu-n) 2 OEt
Figure imgf000272_0003
SN (CH 3 ) C00Et OEt No 1 viju then fHI 12,0Ft then SN (CH 3 ) C00Bu-n OEt
5-C1 OBu-t CH,0Et OEt5-C1 OBu-t CH, 0Et OEt
5_C1 OBu-t CH,0Et SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5_C1 OBu-t CH, 0Et SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5 - CI OBu-t CH,0Et SO2CH3 CH3 5-CI OBu-t CH, 0Et SO2CH3 CH 3
5 - CI OBu-t CH,0Et S02CH3 Pr-n5-CI OBu-t CH, 0Et S02CH3 Pr-n
5リ_C1 ORu-t CH,0Et S02CH 13 Pr-c 5_C1 ORu-t CH, 0Et S0 2 CH 1 3 Pr-c
O VRu-t S02N(CH3)O VRu-t S0 2 N (CH 3 )
Η Γ 82 Pr-c ー 1 \JiJU レ ΓレΗ n Ω/Γx しΗ" ΟリΓレΗ丄丄, C(0)CH3 Pr-n ー 1 v/JJU し V/Π 2 2レ■! 12 レ Π 3 C(0)Pr-n Pr-n ーレ 1 ORu-t fレH Π2, fH, C(0)CH3 Pr-n —し 1 UDU し レ Π2 レ Π3 C(0)CH3 OEt ーし丄 UDU し レ Π レ C(0)Et Pr-n Η Γ 8 2 Pr-c ー 1 \ JiJU RELAY n Ω / Γx Η "RELAY, C (0) CH 3 Pr-n -1 v / JJU V V / Π 2 2 Review! 12 Review レ 3 C (0) Pr-n Pr-n Review 1 ORu-t Review H Π2, fH, C (0) CH 3 Pr-n — Review 1 UDU Review Review 2 Review Π3C ( 0) CH 3 OEt 丄 UDU レ C C (0) Et Pr-n
ORn-t レ Π 2。レ丄 13 C(0)Et OEt 丄 ORn-t- レ Π2。し "3 C(0)Pr-n Pr-n ORn-t レ Π2. Level 13 C (0) Et OEt 丄 ORn-t- Π2. "3 C (0) Pr-n Pr-n
il し C(0)Pr-n OCH3 il then C (0) Pr-n OCH3
ORn-l- C(0)Pr-n OEt ーレ丄 ORn-t レ Π2 し" 3 C(0)Pr-c Pr-c ORn-l- C (0) Pr-n OEt 丄 ORn-t Π2 "" 3 C (0) Pr-c Pr-c
ORn-t CH i ,
Figure imgf000272_0004
C(0)CH20CH3 CH20CH3 1 ORn-t C(0)CH20CH3 OCH3 ORn-t CH i,
Figure imgf000272_0004
C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 3 1 ORn-t C (0) CH 2 0CH 3 OCH3
OBu-t " 2 C(0)CH20CH3 OEtOBu-t "2 C (0) CH 2 0CH 3 OEt
5-C1 0Bu-t I , H C(0)CH2CN CH2CN5-C1 0Bu-t I, HC (0) CH 2 CN CH 2 CN
5 - CI 0Bu-t し H し H C(0)0CH3 OCH35-CI 0Bu-t then H then HC (0) 0CH 3 OCH3
5 - CI OBu-t ( ,H し H C(0)0CH3 OEt5-CI OBu-t (, H then HC (0) 0CH 3 OEt
5- CI OBu-t CH2 CH3 C(0)0Et OEt5- CI OBu-t CH2 CH3 C (0) 0Et OEt
5-C1 OBu-t CH2SCH3 S02CH3 Pr-n5-C1 OBu-t CH2SCH3 S0 2 CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t CH2 CF3 C(0)CH3 Pr-n5- CI OBu-t CH2 CF3 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t CH2 CF3 C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t CH2 CF3 C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI OBu-t CH2SCF3 SO2CH3 Pr-n 5-C1 OBu-t CH2SPh C(0)CH3 Pr-n5-CI OBu-t CH2SCF3 SO2CH3 Pr-n 5-C1 OBu-t CH 2 SPh C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI OBu-t CH2SPh C(0)Pr-n Pr-n5-CI OBu-t CH 2 SPh C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 OBu-t CH2CN C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t CH 2 CN C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t CH2CN C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t CH 2 CN C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 OBu-t C(0)CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t C(0)CH3 C(0)CH3 OEt5- CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 3 OEt
5-C1 OBu-t C(0)CH3 C(0)Et Pr-n5-C1 OBu-t C (0) CH 3 C (0) Et Pr-n
5 - CI OBu-t C(0)CH3 C(0)Et OCH35-CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) Et OCH3
5- CI OBu-t C(0)CH3 C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI OBu-t C(0)CH3 C(0)Pr-n OCH35-CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) Pr-n OCH3
5- CI OBu-t C(0)CH3 C(0)Pr-i Pr-i5- CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) Pr-i Pr-i
5-C1 OBu-t C(0)CH3 C(0)CH20CH3 CH20CH3 5-C1 OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 3
5 - CI OBu-t C(0)CH3 C(0)CH2CN CH2CN5-CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5- CI OBu-t C(0)CH3 C(0)0CH3 OCH35- CI OBu-t C (0) CH 3 C (0) 0CH 3 OCH3
5- CI OBu-t C(0)CH 13 C(0)OEt OEt5- CI OBu-t C (0 ) CH 1 3 C (0) OEt OEt
5- CI OBu-t C(0)CH3 S02CH3 Pr-n 5- CI OBu-t C (0) CH 3 S0 2 CH 3 Pr-n
0  0
5- CI OBu-t C(0)OCH3 C(0)CH3 Pr-n5- CI OBu-t C (0) OCH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1 OBu-t C(0)OCH3 C(0)CH3 OEt5-C1 OBu-t C (0) OCH 3 C (0) CH 3 OEt
5-C1 OBu-t C(0)0CH3 C(0)Et Pr-n5-C1 OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Et Pr-n
5- CI OBu-t C(0)0CH3 C(0)Et OCH35- CI OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Et OCH3
5-C1 OBu-t C(0)OCH3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1 OBu-t C (0) OCH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5 - CI OBu-t C(0)0CH3 C(0)Pr-n OCH35-CI OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Pr-n OCH3
5-C1 OBu-t C(0)OCH3 C(0)Pr-i Pr-i5-C1 OBu-t C (0) OCH 3 C (0) Pr-i Pr-i
5- CI OBu-t C(0)OCH3 C(0)CH20CH3 CH20CH3 5- CI OBu-t C (0) OCH 3 C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 3
5-C1 OBu-t C(0)0CH3 C(0)CH2CN CH2CN5-C1 OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5-C1 OBu-t C(0)OCH3 C(0)0CH3 OCH35-C1 OBu-t C (0) OCH 3 C (0) 0CH 3 OCH3
5-C1 OBu-t C(0)OCH3 C(0)OEt OEt5-C1 OBu-t C (0) OCH 3 C (0) OEt OEt
5-C1 OBu-t C(0)OCH3 S02CH3 Pr-n5-C1 OBu-t C (0) OCH 3 S0 2 CH 3 Pr-n
5-C1 OBu-t SCC13 C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t SCC1 3 C (0) CH 3 Pr-n
5 - CI OBu-t sec" C(0)Pr-n Pr-n5-CI OBu-t sec "C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 OBu-t SN(Bu-n)2 C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t SN (Bu-n) 2 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t SN(Bu-n)2 C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t SN (Bu-n) 2 C (0) Pr-n Pr-n
5- CI OBu-t SN(CH3)C00Et C(0)CH3 Pr-n5- CI OBu-t SN (CH 3 ) C00Et C (0) CH 3 Pr-n
5-C1 OBu-t SN(CH3)C00Et C(0)Pr-n Pr-n5-C1 OBu-t SN (CH 3 ) C00Et C (0) Pr-n Pr-n
5- CI OBu-t SN(CH3)C00Bu-n C(0)CH3 Pr-n5- CI OBu-t SN (CH 3 ) C00Bu-n C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t SN(CH3)C00Bu-n C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t SN (CH 3 ) C00Bu-n C (0) Pr-n Pr-n
5- CI OBu-t C(0)CH3 Pr-n5- CI OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t SN(Pr-i)COOEt C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t SN (Pr-i) COOEt C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 OBu-t S02CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1 OBu-t S0 2 CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI OBu-t S02CH3 C(0)Pr-n Pr-n5- CI OBu-t S0 2 CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1 0C(CH3)2Et CH20CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5- CI 0C(CH3)2Et CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5- CI 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5- CI 0C(CH3)2Et CH20CH2CH20CH3 C(0)CH3 Pr-n Vi. 5- CI 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 C (0) CH 3 Pr-n Vi.
0—し i りし し 113 2じ [ し UJ rr-n rr-n  0—Shi Ishishi 113 2 [Shi UJ rr-n rr-n
P  P
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¾一し 1 し H3ノ ztl し U Uし H3 し rr-n r-n  1 1 H3 no ztl then U U then H3 then rr-n r-n
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D b -し i LHAし H3 2ΓΓ - Π ϊ、  D b-then i LHA then H3 2ΓΓ-Π ϊ,
し On 3 rr-n IT ΛΤ?  And On 3 rr-n IT ΛΤ?
-し i n ΙΛrΑ irし Mu3、) 2し Π 2し丄 し M2Utt し rr-n rr-n c pi -In in ΙΛrΑ ir 3 Mu 3 )) 2 Π Π 2 し M M 2 Utt rr-n rr-n c pi
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ーし 1 りし、し Π3 J 2し 3 し 2U 3 し J) rr-n ΓΓ-Ω. c pi PI? Over 1 interest, tooth Π3 J 2 teeth 3 teeth 2 U 3 Mr. J) rr-n ΓΓ-Ω . C pi PI?
-し 1 uし し ΓΙ3ノ 2し F 3 n2Uilt し し H3 rr-n. -1 u し 3 2 2 F F 3 n 2 Uilt H H3 rr-n.
ru rru ru r\ri  ru rru ru r \ ri
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Figure imgf000274_0001
Ίπ, rr-n r -nc pi Γ)
1 —し i リし、し Π3 ) 2^Γ 3 し rr-n i? r  1 — then i, then Π3) 2 ^ Γ 3 then rr-n i? R
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b -し 1 Uし、し 3 2し P 3 し U UtH3 し [Ό)し H3 rr-nb-then 1 U, then 3 2 then P 3 then U UtH 3 then (Ό) then H 3 rr-n
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rr-n
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广 T? PUT? r PIT  Guang T? PUT? R PIT
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riJ ΛΤΓ - riJ ΛΤΓ-
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5-Br T-5 CH20Et c (0) Pr-n Pr-n5-Br T-5 CH 2 0Et c (0) Pr-n Pr-n
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5-Br L-la CH20Et c (0) CH3 Pr-n5-Br L-la CH 2 0Et c (0) CH 3 Pr-n
5-Br L - 2a CH20Et c (0) Pr-n Pr-n 5-Br OBu-t CH2OCH, C(0)CH, Pr-n5-Br L-2a CH 2 0Et c (0) Pr-n Pr-n 5-Br OBu-t CH2OCH, C (0) CH, Pr-n
5- Br OBu-t CH,OEt CH^OCH, OEt5- Br OBu-t CH, OEt CH ^ OCH, OEt
5-Br OBu-t CH20Et CH20Et Pr-n5-Br OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Pr-n
5-Br OBu-t CH20Et CH20Et OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OEt
5-Br OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH, Pr-n5-Br OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH, Pr-n
5-Br OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 OCH5-Br OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH
5-Br OBu-t CH20Et し hi ri OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et hi ri OEt
5-Br OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-Br OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-Br OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH2CN5-Br OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 2 CN
5-Br OBu-t CH,0Et C(0)CH3 0CH,5-Br OBu-t CH, 0Et C (0) CH 3 0CH,
5-Br OBu-t CH,0Et C(0)CH, OEt5-Br OBu-t CH, 0Et C (0) CH, OEt
5-Br OBu-t CH,0Et C(0)Et OEt5-Br OBu-t CH, 0Et C (0) Et OEt
5-Br OBu-t CH, 20Et C(0)Pr-n pr_n5-Br OBu-t CH, 20Et C (0) Pr-n p r _n
5-Br OBu-t CH, 2OFt C(0 Pr-n ΟΓΗ,5-Br OBu-t CH, 2OFt C (0 Pr-n ΟΓΗ,
5-Br OBu-t CH, 2OEt C(0)Pr-n 5-Br OBu-t CH, 2OEt C (0) Pr-n
5-Br OBu-t CH,OEt CfO Pr-n OPr-n 5-Br OBu-t CH, OEt CfO Pr-n OPr-n
5-Br OBu-t CH,0Et C(0)Pr-c pr_c5-Br OBu-t CH, 0Et C (0) Pr-c p r _c
5-Br OBu-t CH,0Et C(0)CH 2,0CH, 3 CH,0CH5-Br OBu-t CH, 0Et C (0) CH 2,0CH, 3 CH, 0CH
5-Br OBu-t CHoOEt (0)CH,CN CH, 2CN5-Br OBu-t CHoOEt (0) CH, CN CH, 2CN
5-Br OBu-t CH20Et C(0)0CH, 0CH-,5-Br OBu-t CH 2 0Et C (0) 0CH, 0CH-,
5-Br OBu-t CH20Et C(0)0CH3 OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et C (0) 0CH 3 OEt
5-Br OBu-t CH20Et C(0)0Et OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et C (0) 0Et OEt
5-Br OBu-t CH20Et SCCI3 OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et SCCI3 OEt
5-Br OBu-t CH20Et SN(Bu-n)2 OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et SN (Bu-n) 2 OEt
5-Br OBu-t CH20Et SN(CH3)C00Et OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et SN (CH 3 ) C00Et OEt
5-Br OBu-t CH20Et SN(CH3)C00Bu-n OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et SN (CH 3 ) C00Bu-n OEt
5-Br OBu-t CH20Et SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5-Br OBu-t CH 2 0Et SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-Br OBu-t CH20Et S02CH3 Pr-n5-Br OBu-t CH 2 0Et S0 2 CH 3 Pr-n
5-Br OBu-t CH'OEt S02CH3 Pr-c5-Br OBu-t CH'OEt S0 2 CH 3 Pr-c
5-Br OBu-t CH20CH,CH20CH, C(0)Pr-n Pr-n 5-Br OBu-t CH 2 0CH, CH 2 0CH, C (0) Pr-n Pr-n
5-Br OBu-t し H ¾l_/H C(0)CH3 Pr-n
Figure imgf000275_0001
5-Br OBu-t H ¾l_ / HC (0) CH 3 Pr-n
Figure imgf000275_0001
5-Br OBu-t CH,CN C(0)Pr-n Pr-n 5-Br OBu-t CH, CNC (0) Pr-n Pr-n
5-Br OBu-t C(0)CH, C(0)CH3 Pr-n5-Br OBu-t C (0) CH, C (0) CH 3 Pr-n
5-Br OBu-t C(0)0CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-Br OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-Br OBu-t S02CH3 C(0)CH3 Pr-n5-Br OBu-t S0 2 CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0C(CH3)2Et CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0C(CH3) 2CH2CI CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-Br 0C (CH 3 ) 2CH2CI CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0C(CH3) 2CF3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0C(CH3)2CF2CHF2 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-Br 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-Br 0C(CH3) 2CH2CN CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-Br 0C(CH3) 2C00CH3 CH20Et C(0)CH3 Pr-n 5-Br OPh CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-Br 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n 5-Br OPh CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-Br SBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-Br SBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-1 OBu-t CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-1 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 CH2Bu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-CF 3 CH 2 Bu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 L-la CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 L-la CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 L-2a CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-CF3 L-2a CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 OBu-t CH20CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 OBu-t CH 2 0CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-CF3 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 OBu-t CH20CH2CH20CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 OBu-t i. H しi C(0)CH3 Pr-n5-CF 3 OBu-t i.H then i C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 OBu-t C(0)CH, C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 OBu-t C (0) CH, C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 OBu-t C(0)0CH3 C(0)CH3 Pr-n5-CF3 OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-CF, OBu-t S02CH, C(0)Pr-n Pr-n5-CF, OBu-t S0 2 CH, C (0) Pr-n Pr-n
5-CF, 0C(CH3) 2Et CH OEt C(0)CH3 Pr-n5-CF, 0C (CH 3 ) 2 Et CH OEt C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0C(CH3)2CH2C1 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-CF 3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 0C(CH3)2CF3 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-CF3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0C(CH3)2CF2CHF2 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 0C(CH3)2CH2CN CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-CF3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-CF3 0C(CH3)2C00CH3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-CF3 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-CF3 OPh CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-CF3 OPh CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 T-3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 2 T-3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 CH2Bu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-0CHF 2 CH 2 Bu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 T-5 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 2 T-5 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 T-6 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-0CHF 2 T-6 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 し (し！ "i J · yH Lhi q CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 2 then ("! I J · yH Lhi q CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 L-la CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-0CHF 2 L-la CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-OCHF2 L-2a CH20Et C(0)Pr-n o Pr-n5-OCHF2 L-2a CH 2 0Et C (0) Pr-n o Pr-n
5-0CHF2 OBu-t CH20CH, C(0)CH3 Pr-n 1 5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0CH , C (0) CH 3 Pr-n 1
5-0CHF2 OBu-t CH20Et CH20CH3 OEt5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 3 OEt
5-0CHF2 OBu-t CH20Et CH20Et Pr-n5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Pr-n
5-OCHF2 OBu-t CH20Et CH20Et OEt5-OCHF2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OEt
5-0CHF2 OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 Pr-n5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pr-n
5-0CHF2 OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 OCH35-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3
5-0CHF2 OBu-t CH20Et CH2 SCH3 OEt5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et CH2 SCH3 OEt
5-OCHF2 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-OCHF2 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH2CN5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 2 CN
5-OCHF2 OBu-t CH20Et C(0)CH3 OCH35-OCHF2 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 OCH3
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)CH3 OEt5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 OEt
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)Et OEt5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) Et OEt
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)Pr-n OCH35-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n OCH3
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)Pr- n OEt5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr- n OEt
5-0CHF2 OBu-t CH20Et C(0)Pr-n 5-OCHF, OBu-t CH, 20Et C(0)Pr-c Pr-c5-0CHF 2 OBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n 5-OCHF, OBu-t CH, 20Et C (0) Pr-c Pr-c
ORii-t CH, 20Et C(0)CH,0CH-, CH,0CHORii-t CH, 20Et C (0) CH, 0CH-, CH, 0CH
ORn- C(0)CH,CN CH,CN ili uu t f(0)0CH, OCH, fls rfOVOCH, OEt j nr O uRunu.-t Ι2 C(0)0Et OEt ORn- C (0) CH, CN CH, CN ili uu t f (0) 0CH, OCH, fls rfOVOCH, OEt j nr O uRunu.-t Ι2 C (0) 0Et OEt
ORn-t sen 3 OEt ORn-t sen 3 OEt
J— J—
u o ΠΓ
Figure imgf000277_0001
uo ΠΓ
Figure imgf000277_0001
2 ORn 2 2 3 r-c 2 ORn 2 2 3 r-c
ORn-t ( L0CH，CH，0CH C(0 Pr-n Pr-nORn-t (L0CH, CH, 0CH C (0 Pr-n Pr-n
OBu-t 2 3 C(0)CH 3, Pr_n -OCHF, OBu-t C(0)CH C(0)Pr-n Pr-nOBu-t2 3 C (0) CH 3, Pr_n -OCHF, OBu-t C (0) CH C (0) Pr-n Pr-n
5-OCHF, OBu-t C(0)0CH, C(0)CH, Pr-n5-OCHF, OBu-t C (0) 0CH, C (0) CH, Pr-n
5-OCHF, OBu-t S0,CH, C(0)Pr-n Pr_n5-OCHF, OBu-t S0, CH, C (0) Pr-n Pr_n
S-OfHF, 0C(CH, ,Et CH, 20Et r o~)CH, 3 Pr-n0 -OCHF, 0C(CH..) ,CH,C1 CH,0Et C(0)Pr-n Pr_n S-OfHF, 0C (CH,, Et CH, 20Et ro ~) CH, 3 Pr-n0 -OCHF, 0C (CH ..), CH, C1 CH, 0Et C (0) Pr-n Pr_n
2 3ノ 2 3 2 C(0) CH Pr-n 2 3ノ 2 2 2 2 C(0)Pr-n Pr-n 2 3 2 3 2 C (0) CH Pr-n 2 3 2 2 2 2 C (0) Pr-n Pr-n
ΟΓ'(ΓΗ,) ,ΓΗ ΓΝ C(0)CH, Pr-n ΟΓ '(ΓΗ,), ΓΗ ΓΝ C (0) CH, Pr-n
C(0).Pr-n Pr-n 一 3 i 2 C(0)Pr-n Pr-n C (0) .Pr-n Pr-n 1 3 i 2 C (0) Pr-n Pr-n
J— X13 τ n 2 u C(0)CH3 Pr-n — or fH,0Et C(0)Pr-n Pr-n J— X 1 3 τ n 2 u C (0) CH 3 Pr-n — or fH, 0Et C (0) Pr-n Pr-n
ORn-t CH,0CH, C(0)CH3 Pr-n 3 uu. 2 C(0)Pr-n Pr-n ORn-t CH, 0CH, C (0) CH 3 Pr-n 3 uu.2 C (0) Pr-n Pr-n
C(0)CH3 Pr-nC (0) CH 3 Pr-n
ORn-t i C(0)Pr-n Pr-nORn-t i C (0) Pr-n Pr-n
ORn-t r(0)CH， X(0)CH3 Pr-nORn-t r (0) CH, X (0) CH 3 Pr-n
OBu-t C(0)0CH C(0)Pr-n Pr-nOBu-t C (0) 0CH C (0) Pr-n Pr-n
5-OCF, 3 OBu-t S0, 2CH, C(0)CH3 Pr-n5 5-0CF3 0C(CH3)2Et CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-OCF, 3 OBu-t S0, 2CH, C (0) CH 3 Pr-n5 5-0CF 3 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-OCF3 0C(CH3)2CH2C1 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-OCF3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-OCF3 0C(CH3)2CF3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-OCF3 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5 - 0CF3 0C(CH3) 2CF2CHF, CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-0CF 3 0C (CH 3 ) 2CF2CHF, CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-OCF3 0C(CH3)2CH2CN CH20Et C(0)Pr-n Pr-n0 5-OCF3 0C(CH3)2C00CH3 CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-OCF3 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n0 5-OCF3 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-OCF3 OPh CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-OCF3 OPh CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-0CF2Br L-la CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-0CF 2 Br L-la CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-0CF2Br L-2a CH20Et C(0)Pr-n Pr-n 5-Utr 2br UBu-t し H2Utt tAU し H3 rr-n5-0CF 2 Br L-2a CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n 5-Utr 2 br UBu-t then H 2 Utt tAU then H3 rr-n
5-U r 2Br (Χ し H 2 t し H2(J t し (UJrr— n rr-n5-U r 2 Br (Χ H 2 t then H 2 (J t (UJrr— n rr-n
5 - (Jt Br ϋし (し H3) 2CH2し 1 し H2Ulit
Figure imgf000278_0001
rr-n5 - (Jt Br ϋ and (with H 3) 2 CH 2 teeth 1 Mr H 2 Ulit
Figure imgf000278_0001
rr-n
5 - OU^Br し (U — n rr-n r* "*T T AT? 5-OU ^ Br then (U — n rr-n r * "* T T AT?
5 5-0CF2Br OC( H3) 2CF2CHF2 CH20Et し (ϋ)し H3 rr-n 5 5-0 CF 2 Br OC (H 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 2 0Et (ϋ) then H 3 rr-n
nil ΠΤ?  nil ΠΤ?
5-ULr 2or Uし し H3 2し H2し IN し U^rr— Π rr-n5-ULr 2 or U then H 3 2 then H 2 then IN U ^ rr— Π rr-n
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5，6-F2 OBu-t CH20Et CH20Et Pr-n5,6-F 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Pr-n
5，6-F2 OBu-t CH20Et CH20Et OEt5,6-F 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OEt
5，6- F2 OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 Pr-n UBu-t し H2Utt し H2Uし H2し Uし H3 5, 6-F 2 OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pr-n UBU-t and H 2 Utt and H 2 U and H 2 Mr U and H 3
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ΛΌ,， f ΛΌ ,， f
0r O- 2 UDU-C し M2Ulit し uノ 一 n ΓΓ-Π C IT UbU-t r AT? 0 r O- 2 UDU-C then M 2 Ulit then u n ΓΓ-Π C IT UbU-t r AT?
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5, AD.，  5, AD.,
0-Γ 2 Ubu-t tH2Ubt し Ujrr— n Urr-n0-Γ 2 Ubu-t tH 2 Ubt then Ujrr— n Urr-n
5， UbU-t し Utt rr-c 5, UbU-t then Utt rr-c
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o, 6-F2 Ubu-t し H2UM し U Ui2U i3 し hi 2 (Jし hio, 6-F 2 Ubu-t then H 2 UM then U Ui 2 U i 3 then hi 2 (J then hi
5, 6-r 2 UBu-t Ln2ubt し H2し 5, 6-r 2 UBu-t Ln 2 ubt then H 2
ΛΣ7+- η ττ ΛΣ7 +-η ττ
15 5, 6-F2 UBu-t LH2Ubt し U UU 3 15 5, 6-F 2 UBu-t LH 2 Ubt then U UU 3
5, b-F2 Ubu Γ Λ、 ΛΓΙΙ5, bF 2 Ubu Γ Λ, ΛΓΙΙ
-t し U U l3 UM -t then U U l3 UM
5, 6-P 2 UBu-t し H2Uヒ t C(0)0Et OEt
Figure imgf000279_0001
t sccia OEt5, 6-P 2 UBu-t then H 2 U t C (0) 0Et OEt
Figure imgf000279_0001
t sccia OEt
D.  D.
5,6-F2 UBu，- Jt. 5,6-F 2 UBu,-Jt.
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5, b-r 2 Ubu-t し H2U t SN(CH3)C00Bu-n OEt , 6-1 AD. ,5, br 2 Ubu-t H 2 U t SN (CH 3 ) C00Bu-n OEt, 6-1 AD.,
* 2 UbU-t SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt* 2 UbU-t SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
A , A,
5, -^ UDbu ,-t tn2Ubt S02CH3 Pr-n5,-^ UDbu, -t tn 2 Ubt S0 2 CH 3 Pr-n
5,b - AD, 5, b-AD,
2 UoU，-t S02CH3 Pr - c o ， - 2 UDU-t Ln 2 UUn 2し H 2 Uし rt 3 C(0)CH3 Pr-n 2 UoU, -t S0 2 CH 3 Pr-co,-2 UDU-t Ln 2 UUn 2 then H 2 U then rt 3 C (0) CH 3 Pr-n
AD., PU CPU  AD., PU CPU
o-r 2 し Γΐ2 し ΓΙ3 C(0)Pr-n Pr-n t>, AD,,  o-r 2 Γΐ2 ΓΙ3 C (0) Pr-n Pr-n t>, AD ,,
0-Γ 2 UDU-t し H2 し 3 C(0)CH3 Pr-n o, -r 2 UDU-t C(0)Pr- n Pr-n o, o-r 2 OBu-t し H2し J C(0)CH3 Pr-n
Figure imgf000279_0002
3 C(0)Pr-n Pr-n 0-Γ 2 UDU-t and H2 Mr. 3 C (0) CH 3 Pr -n o, -r 2 UDU-t C (0) Pr- n Pr-n o, or 2 OBu-t and H 2 Mr JC (0) CH 3 Pr-n
Figure imgf000279_0002
3 C (0) Pr-n Pr-n
5, b-r 2 OBu-t C(0)CH3 Pr-n5, br 2 OBu-t C (0) CH 3 Pr-n
5, o-r 2 OBu-t C(0)Pr-n Pr-n o-r 2 0C(CH3) 2Et C(0)CH3 Pr-n5, or 2 OBu-t C (0) Pr-n Pr-n or 2 0C (CH 3 ) 2 Et C (0) CH 3 Pr-n
J7l+t.  J7l + t.
5， 0-1* 2 0C(CH3)2CH2C1 τiτ2 ΠU1 C(0)Pr-n Pr-n c r e v5, 0-1 * 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 τiτ 2 ΠU1 C (0) Pr-n Pr-n crev
, o- 2 0C(CH3)2CF3 し H2U t C(0)CH3 Pr-n, o- 20 C (CH 3 ) 2 CF 3 H 2 U t C (0) CH 3 Pr-n
0, t) - 2 0C(CH3)2CF2CHF2 し C(0)Pr-n Pr-n r C 0, t) - 2 0C ( CH 3) 2 CF 2 CHF 2 Mr. C (0) Pr-n Pr -n r C
0, D-f 2 0C(CH3) 2CH2CN tn2Ulit C(0)CH3 Pr-n0, Df 2 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN tn 2 Ulit C (0) CH 3 Pr-n
5, b - 2 0C(CH3) 2C00CH3 Ln2UiLt C(0)Pr-n Pr-n5, b - 2 0C (CH 3) 2 C00CH 3 Ln 2 UiLt C (0) Pr-n Pr-n
5,6- F2 OPh CH20Et C(0)CH3 Pr-n5,6- F 2 OPh CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
40 5,6-F2 SBu-t CH20Et C(0)Pr-n Pr-n 40 5,6-F 2 SBu-t CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
4-F-5-C1 OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n4-F-5-C1 OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F T-3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F T-3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F CH2Bu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n 5-C1-6-F T-5 CH20Et し rr-n Pr-n 5-C1-6-F T-6 CH20Et し し 113 Pr-n 5-C1-6-F ノ 2CH2SCH3 CH20Et し r -n Pr-n 5-C1-6-F CH2Ph CH20Et し し H3 Pr-n 5-C1-6-F CH2C6H4-2-Cl CH20Et し fn、 r -n Pr-n 5-C1-6-F CH2C6H4-3-Cl CH20Et し し 3 Pr-n 5-C1-6-F L-la CH20Et し r -n Pr-n 5-C1-6-F L-2a CH20Et し Ό)し H3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 し Λ、 nu 5-C1-6-F CH 2 Bu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n 5-C1-6-F T-5 CH 2 0Et and rr-n Pr-n 5- C1-6-F T-6 CH 2 0Et and Shi 113 Pr-n 5-C1-6- F Roh 2CH2SCH3 CH 2 0Et and r -n Pr-n 5-C1-6 -F CH 2 Ph CH 2 0Et and Shi H3 Pr-n 5-C1-6- F CH 2 C 6 H 4 -2-Cl CH 2 0Et to fn, r -n Pr-n 5-C1-6-F CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH 2 0Et d 3 Pr-n 5-C1-6-F L-la CH 2 0Et d r -n Pr -n 5-C1-6-F L- 2a CH 2 0Et and O) and Mr. H 3 Pr-n 5-C1-6 -F OBu-t CH 2 0CH 3 Λ, nu
し M3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 し ^UJ LI Pr-n 5-C1-6-F OBu-t 八、 M 3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 3 ^ UJ LI Pr-n 5-C1-6-F OBu-t 8
CH20CH3 し rr-n Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 し [Oj rr-n OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 c (0) Pr-n OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 c (0; Pr-c Pr-c 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 c (0； CH20CH CH20CH3 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 c (0； CH2CN CH2CN 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 c (0) OCH3 OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 c (0； OEt OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20CH3 S02CH3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH2OEt CH20CH3 OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20CH3 OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et Et 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et Bu-n 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et Pen-n 5 - C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et CH20Et 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20Et OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH20CH2CH20CH3 OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH2SCH3 OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH2SCH3 OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH2SPh OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH2CN OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et CH2CN OEt 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 Et 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-i 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-c 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 Bu-n 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH20CH3 5-C1-6-F OBu-t CH20Et C(0)CH3 CH2SCH3 5_Cl_6-F OBu-t CH 1, 20Et C(0) CH3 CH,CNCH 2 0CH 3 then rr-n Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 3 then (Oj rr-n OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 3 c (0) Pr-n OEt 5-C1-6-F OBu-t CH 20 CH 3 c (0; Pr-c Pr-c 5-C1-6-F OBu-t CH 20 CH 3 c (0; CH 20 CH CH 2 0CH 3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 3 c (0; CH 2 CN CH 2 CN 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 3 c (0) OCH3 OCH3 5-C1 -6-F OBu-t CH 2 0CH 3 c (0; OEt OEt 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 3 S0 2 CH 3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 OEt CH 2 0CH 3 OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 3 OEt 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Et 5-C1-6-F OBu- t CH 2 0Et CH 2 0Et Pr -n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Bu-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et Pen-n 5 - C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et CH 2 0Et 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0Et OEt 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 OCH3 5-C1 -6-F OBu-t CH 2 0Et CH2SCH3 OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH2SCH3 OEt 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 SPh OEt 5-C1-6- F OBu-t CH 2 0Et CH 2 CN OCH3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et CH 2 CN OEt 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Et 5-C1-6 -F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-i 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-c 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Bu-n 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH 2 0CH 3 5-C1-6-F OBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 CH2SCH3 5_Cl_6-F OBu-t CH 1, 20Et C (0) CH 3 CH, CN
5_Ci-6-F OBu-t CH,0Et C(0) CH 13 0CH,5_Ci-6-F OBu-t CH, 0Et C (0) CH 13 0CH,
5_Cl-6-F OBu-t CH,0Et C(0)CH, OEt5_Cl-6-F OBu-t CH, 0Et C (0) CH, OEt
5_Cl-6-F 1 OBu-t Γ儿 2 OFt C(0)Et Et5_Cl-6-F 1 OBu-t Γ 儿 2 OFt C (0) Et Et
S-C1-6-F OBu-t 112 r(o)ノF！t Pr— n 1 ς-Cl-fi-F ORu CA0)Ft OEt
Figure imgf000281_0001
S-C1-6-F OBu-t 112 r (o) ノ F! t Pr— n 1 ς-Cl-fi-F ORu CA0) Ft OEt
Figure imgf000281_0001
-C1-6-F ORu-t CH,0Ft rfOPr-n 0CH, q_Cl-6-F ORu-t fH,0Ft C(0)?r-n OEt _fl_fi_F uu fCO Pr-一n 1 0Pr-n n 2 /  -C1-6-F ORu-t CH, 0Ft rfOPr-n 0CH, q_Cl-6-F ORu-t fH, 0Ft C (0)? R-n OEt _fl_fi_F uu fCO Pr-one n 1 0Pr-n n 2 /
S_Cl-6-F ORu-t CH2,0Ft C(0)Pr-^ P 1 r— c S_Cl-6-F ORu-t CH2,0Ft C (0) Pr- ^ P 1 r— c
5_Cl 1-6-F OBu-t CH,0Ft
Figure imgf000281_0002
CH, 20CH 3, ς-Γΐ-6-F OBu-t CH 12,0Ft CiO CH,OCH, 0CH,5_Cl 1-6-F OBu-t CH, 0Ft
Figure imgf000281_0002
CH, 20CH 3, ς-Γΐ-6-F OBu-t CH 12,0Ft CiO CH, OCH, 0CH,
5_Ci-6-F OBu-t CH,0Et C(0)CH,0CH, OEt5_Ci-6-F OBu-t CH, 0Et C (0) CH, 0CH, OEt
5_Ci-6-F OBu-t CH,0Et C(0)CH,CN CH2CN5_Ci-6-F OBu-t CH, 0Et C (0) CH, CN CH 2 CN
5_Cl-6-F OBu-t CH 1, 20Et (0)001 0CH,5_Cl-6-F OBu-t CH 1, 20Et (0) 001 0CH,
5_Cl-6-F OBu-t CH,0Et C(0)0CH, OEt5_Cl-6-F OBu-t CH, 0Et C (0) 0CH, OEt
5_Cl-6-F CO in(0)ノ0CH 113， OPr-i5_Cl-6-F CO in (0) ノ 0CH 113, OPr-i
5_Cl-6-F 5_Cl-6-F
5_Cl-6-F 1  5_Cl-6-F 1
8 8
Figure imgf000281_0003
Figure imgf000281_0003
_C 1l-6-F OBu-t 12 SCCI3 OEt _C 1l-6-F OBu-t 12 SCCI3 OEt
S_Cl-fi-F OBu-t 112 SN(Bu-n)2 OCH3S_Cl-fi-F OBu-t 112 SN (Bu-n) 2 OCH3
5_C1_6-F OBu-t CH,0Ft OEt5_C1_6-F OBu-t CH, 0Ft OEt
5_Cl-6-F OBu-t CH,0Ft SN(CH3)C00Et OEt5_Cl-6-F OBu-t CH, 0Ft SN (CH 3 ) C00Et OEt
S-C1-6-F OBu-t CH,0Ft SN(CH3)C00Bu-n OEtS-C1-6-F OBu-t CH, 0Ft SN (CH 3 ) C00Bu-n OEt
5_Cl-6-F OBu-t CHoOFt OEt5_Cl-6-F OBu-t CHoOFt OEt
5— CI一 6 - F OBu-t CH,0Et SN(Pr-i)CH2CH2C00Et OEt5— CI one 6-F OBu-t CH, 0Et SN (Pr-i) CH 2 CH 2 C00Et OEt
5-C1-6-F OBu-t CH *2,0Et S02CH3 CH3 5-C1-6-F OBu-t CH * 2,0Et S0 2 CH 3 CH 3
5-C1-6-F OBu-t CH 1, 20Et S02CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH 1, 20Et S0 2 CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CHoOEt S02CH3 Pr-c5-C1-6-F OBu-t CHoOEt S0 2 CH 3 Pr-c
5_Cl-6-F OBu-t CH,0Et S02N(CH3)2 Pr-c5_Cl-6-F OBu-t CH, 0Et S0 2 N (CH 3 ) 2 Pr-c
5_Cl-6-F OBu-t CH,0CH,CH,0CH, C(0)CH3 Pr-n5_Cl-6-F OBu-t CH, 0CH, CH, 0CH, C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH20CH2CH20CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH 2 0CH 2 CH 2 0CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t し H ΙνΓΙ Q C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t shi H ΙνΓΙ QC (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t し H し H C(0)Et Pr-n5-C1-6-F OBu-t then H then H C (0) Et Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C(0)Pr- n OCH35-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C (0) Pr- n OCH3
5 - CI- 6 - F OBu-t CH20CH3 C(0)Pr-n OEt5-CI- 6-F OBu-t CH20CH3 C (0) Pr-n OEt
5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C(0)Pr- c Pr-c5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C (0) Pr- c Pr-c
5-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C(0)CH2OCH3 CH20CH3 5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C(0)CH20CH3 OCH35-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C (0) CH 2 OCH 3 CH 2 0CH 3 5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C (0) CH 2 0CH 3 OCH3
5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C(0)CH2CN CH2CN5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C(0)OCH3 OCH35-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C (0) OCH 3 OCH3
5-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C(0)OEt OEt5-C1-6-F OBu-t CH2 CH3 C (0) OEt OEt
5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 S02CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH2SCH3 S0 2 CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2SCF3 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH2SCF3 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2 CF3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH2 CF3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2SCF3 S02CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH2SCF3 S0 2 CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2SPh C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH 2 SPh C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2SPh C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH 2 SPh C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2CN C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH 2 CN C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CH2CN C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t CH 2 CN C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t CO(0)CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t CO (0) CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)Et Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) Et Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)Pr-n OCH35-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) Pr-n OCH3
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 0 C(0)Pr-i Pr-i5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 0 C (0) Pr-i Pr-i
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)CH20CH3 CH20CH3 5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)CH2CN CH2CN5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)OCH3 OCH35-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) OCH 3 OCH3
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 C(0)OEt OEt5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 C (0) OEt OEt
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 S02CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 S0 2 CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)CH3 OEt5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) CH 3 OEt
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)Et Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Et Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)Et OCH35-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Et OCH3
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)Pr-n OCH35-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Pr-n OCH3
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)Pr-i Pr-i5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) Pr-i Pr-i
5-C1-6-F OBu-t C(0)OCH3 C(0)CH20CH3 CH20CH3 5-C1-6-F OBu-t C (0) OCH 3 C (0) CH 2 0CH 3 CH 2 0CH 3
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)CH2CN CH2CN5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) CH 2 CN CH 2 CN
5-C1-6-F OBu-t C(0)OCH3 C(0)0CH3 OCH35-C1-6-F OBu-t C (0) OCH 3 C (0) 0CH 3 OCH3
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 C(0)OEt OEt5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 C (0) OEt OEt
5-C1-6-F OBu-t C(0)0CH3 S02CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t C (0) 0CH 3 S0 2 CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t SCCI3 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t SCCI3 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t sec" C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t sec "C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t SN(Bu-n)2 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t SN (Bu-n) 2 C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t SN(Bu-n)2 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t SN (Bu-n) 2 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t SN(CH3)C00Et C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t SN (CH 3 ) C00Et C (0) CH 3 Pr-n
5- C1-6-F OBu-t SN(CH3)C00Et C(0)Pr-n Pr-n5- C1-6-F OBu-t SN (CH 3 ) C00Et C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t SN(CH3)C00Bu-n C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OBu-t SN (CH 3 ) C00Bu-n C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F OBu-t SN(CH3)C00Bu-n C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F OBu-t SN (CH 3 ) C00Bu-n C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OBu-t C(0)CH3 Pr-n 5_Ci-6-F OBu-t SN(Pr-i)C00Et C(0 P 1r- 1n1 Pr_ 1n5-C1-6-F OBu-t C (0) CH 3 Pr-n 5_Ci-6-F OBu-t SN (Pr-i) C00Et C (0 P 1r-1n1 Pr_1n
5_Cl-6-F OBu-t 2 3 Γ(Ό ΓΗ 13, pr„n5_Cl-6-F OBu-t 2 3 Γ (Ό ΓΗ 13, p r „n
5— C1-6-F OBu-t 3 C(0)Pr-n pr_ 1n5— C1-6-F OBu-t 3 C (0) Pr-n p r _ 1n
5_Cl-6-F 0C(CH,' , 2Et CH,0CH, C(0)Pr-n 11 Pr_n5_Cl-6-F 0C (CH, ', 2Et CH, 0CH, C (0) Pr-n 11 Pr_n
5_Cl-6-F 0C(CH,N 2 ,Et C(0 CH "3, r_n IJL5_Cl-6-F 0C (CH, N 2, Et C (0 CH "3, r _n IJL
5_Cl-6-F 0C(CH^ 2Et CH, 20CH 2,CH, 20CH 3. C(0)Pr-n Pr_n5_Cl-6-F 0C (CH ^ 2 Et CH, 20CH 2, CH, 20CH 3.C (0) Pr-n Pr_n
5_Cl-6-F 0C(CH^ , 2Et 12 3 C(0)CH, 1 -n 115_Cl-6-F 0C (CH ^, 2Et 12 3 C (0) CH, 1 -n 11
5-C1-6-F 0C(CHi Et C(0)CH 13 C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0C (CHi Et C (0) CH 13 C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6- F 0C(CH3 2Et C(0)0CH, C(0)CH1 Pr-n5-C1-6- F 0C (CH 3 2 Et C (0) 0CH, C (0) CH 1 Pr-n
5_C1_6-F oc cH ,Et S0,CH. C(0)CH, Pr-n5_C1_6-Foc cH, Et S0, CH.C (0) CH, Pr-n
5_Ci-6-F 0C(CH, ,Pr-n CH,0Et C 0)Pr-n pr_n5_Ci-6-F 0C (CH,, Pr-n CH, 0Et C 0) Pr-n pr_n
5— Cl— 6 - F 0C(CH,> 21.H
Figure imgf000283_0001
5— Cl— 6-F 0C (CH,> 21.H
Figure imgf000283_0001
5_Cl-6-F 0CH(CH ,)CF 1 3, CH,0Et C(0)Pr-n Pr 1— n 5_Cl-6-F 0CH (CH,) CF 1 3, CH, 0Et C (0) Pr-n Pr 1- n
5_Ci-6-F 0C(CH,> 2 CF 3 112 1 3 3 5_Ci-6-F 0C (CH,> 2 CF 3 112 1 3 3
5-C1-6-F OCfCH 113^ 2 3 12 、リノ u 5-C1-6-F OCfCH 113 ^ 2 3 12, Reno u
5_Cl-6-F 0C(CH3 2C 3 2リレ n 2 n 2リし Π 3 、リノし Π·3 Pr n 5_Cl-6-F 0C (CH3 2C 3 2 relay n 2 n 2 hole Π 3, reno Π 3 Pr n
5_Cl-6-F 0C(CH
Figure imgf000283_0002
5_Cl-6-F 0C (CH
Figure imgf000283_0002
5_Cl-6-F 0C(CH ) 2 CF3 、リノ Γ(Ό ΓΗ 3, p _n 5_Cl-6-F 0C (CH) 2 CF3, Reno Γ (Ό ΓΗ 3, p _n
5_Cl-6-F 0C(CHJ 2 1 3 C(0)0CH, C(0)Pr-n 15_Cl-6-F 0C (CHJ 2 13 C (0) 0CH, C (0) Pr-n 1
5-C1-6-F 0C(CH 2 CF 3 secし 3 r(o) CH, 3 pr_n5-C1-6-F 0C (CH 2 CF 3 sec, 3 r (o) CH, 3 p r _n
5_Cl-6-F 0C(CH I SN (Bu-n) , C(0)Pr-n Pr- 1n5_Cl-6-F 0C (CH I SN (Bu-n), C (0) Pr-n Pr-1n
5_Cl-6-F 0C(CHJ 2 , H 3 SN(CH 13,)C00Et C(0)CH, Pr-n5_Cl-6-F 0C (CHJ 2, H 3 SN (CH 13,) C00Et C (0) CH, Pr-n
5_Cl-6-F 0C(CHO 2 CF3 SN(CH,)C00Bu-n C(0)P 1r 1-n 1 15_Cl-6-F 0C (CHO 2 CF3 SN (CH,) C00Bu-n C (0) P 1r 1-n 1 1
5_Cl-6-F 0C(CH 2 I -H S0,CH-> C(0)CH, pr_n5_Cl-6-F 0C (CH 2 I -H S0, CH-> C (0) CH, p r _n
5-C1-6-F 0C(CH3 Ι,Η し！ "Lb CH?0CH, C (0) Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0C (CH 3 Ι, Η! "Lb CH ? 0CH, C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F 0C(CHJ 1 » r 1 ,π h CH,0Et C(0)CH-, Pr-n5-C1-6-F 0C (CHJ 1 »r 1, π h CH, 0Et C (0) CH-, Pr-n
5-C1-6-F 0C(CHJ し LHr CH,0CH,CH,0CH, C(0)Pr-n Pr_n5-C1-6-F 0C (CHJ then LHr CH, 0CH, CH, 0CH, C (0) Pr-n Pr_n
5_Cl-6-F 0C(CH3) L ·> (,ΗΗ■> し H ( ,H C(0)CH-, Pr-n5_Cl-6-F 0C (CH 3 ) LH (, HC (0) CH-, Pr-n
5-C1-6-F 0C(CH3) l C(0)CH j, C(0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0C (CH 3 ) l C (0) CH j, C (0) Pr-n Pr-n
5_C1_6-F 0C(CH3) L LHr C(0)0CH, C(0)CH, Pr_n5_C1_6-F 0C (CH 3 ) L LHr C (0) 0CH, C (0) CH, Pr_n
5_Cl-6-F 0C(CH,) ,Η .Η Η S0,CH-, C(0)Pr-n Pr-n5_Cl-6-F 0C (CH,), Η .Η Η S0, CH-, C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F 0CH(CH )C, 2F 1, 5 CH 1, 20Et Cf0)Pr-n Pr-n5-C1-6-F 0CH (CH ) C, 2F 1, 5 CH 1, 20Et Cf0) Pr-n Pr-n
5_Cl-6-F 0C(CH,) ,ΓΗ,ΓΝ CH 1, 20CH 3-, C(0)CH, Pr— n5_Cl-6-F 0C (CH,), ΓΗ, ΓΝ CH 1, 20CH 3-, C (0) CH, Pr-- n
5_Cl-6-F 1 0C(CH 2 ,CH 1 , 2CN CH,0Ft Γ (Ό P 1r-n pr_n5_Cl-6-F 1 0C (CH 2, CH 1, 2CN CH, 0Ft Γ (Ό P 1r-np r _n
5_Cl-6-F 0C(CHJ 2 ,CH 1 , 2CN CH,0CH,CH,0CH, r(0) CH3, 15_Cl-6-F 0C (CHJ 2, CH 1, 2CN CH, 0CH, CH, 0CH, r (0) CH3,1
5_Cl-6-F 0C(CH,) ,CH,CN C(0)Pr-n Pr-n5_Cl-6-F 0C (CH,), CH, CNC (0) Pr-n Pr-n
5_Cl-6-F 0C(CH ,CH,CN C(0)CH 3, C(0) CH 3， Pr_n 15_Cl-6-F 0C (CH, CH, CNC (0) CH 3, C (0) CH 3, Pr_n 1
5_Cl-6-F 0C(CH,) ,CH,CN C(0)0CH, C(0)Pr-n Pr-n5_Cl-6-F 0C (CH,), CH, CNC (0) 0CH, C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F 0C(CH3) 2CH2CN S02CH3 C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F 0C (CH 3) 2 CH 2 CN S0 2 CH 3 C (0) CH 3 Pr-n
5 - C 1-6 - F 0C(CH3) 2C00CH3 CH20Et C(0)Pr-n Pr-n5-C 1-6-F 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 2 0Et C (0) Pr-n Pr-n
5-C1-6-F OPh CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F OPh CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5-C1-6-F SBu-t CH20Et C(0)CH3 Pr-n5-C1-6-F SBu-t CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n
5 6-Cl2 L-la CH20Et C(0)CH3 Pr-n D，り一し i 2 L- a し Λ、 ΓΓ— a rr-n , t)—し i 2
Figure imgf000284_0001
rr-n c e rt 5 6-Cl 2 L-la CH 2 0Et C (0) CH 3 Pr-n D, riichi i 2 L- a Λ, ΓΓ— a rr-n, t) — i 2
Figure imgf000284_0001
rr-n ce rt
，り一し i 2 Uし、し Π3 し HaUlLt し Π、 rr-n rr-n r] IT AT7  , Riichi i 2 U, Π3 HaUlLt Π, rr-n rr-n r] IT AT7
Dyわ一し 12 し tt3ノ 2し M2し 1 し リノ rr-n Dy Wash 12 tt3 2 2 M2 1 1 Reno rr-n
D π D π
Dyり一し 12 リし、し π3ノ 2し Ρ 3 し 、 rr-n rr-n 0 c, 1 D y 12 リ リ リ し し π 3 π 3 π π π rr rr
わ c Γ Wow c Γ
—し 12 Dし し π3; 2し r aUrlr 2 し H2Uat し Λ、し M3 rr-n— Then 12 D then π 3 ; 2 then raUrlr 2 then H 2 Uat and then M 3 rr-n
D, )一し 12 υし H3, 2し n2し IN し H2Utt し {Ό,> rr-n rr-nD,) 12 H H 3 , 2 n n 2 IN IN H H 2 Utt Ό (Ό,> rr-n rr-n
Π  Π
o, b -し 12 Urn Ln2UJit し 、 pTJ o, b-then 12 Urn Ln 2 UJit then pTJ
rr-n rr-n
AD,, f AD ,, f
4-Γ-Ο-ΠΓ UDU- 1 し n2UJit し Ό) r -n rr-n4-Γ-Ο-ΠΓ UDU- 1 then n 2 UJit Ό) r -n rr-n
1U D-br-b-r Ubu-t Λ 1U D-br-b-r Ubu-t Λ
し H2(Jtt し、。、リし H3 rr-n IT Π17+-Then H 2 (Jtt then .., then H 3 rr-n IT Π17 +-
5 - DJT -り一し 1 UDU-I し rr-n rr-n b-ULr 2U-0 i- Ln2Utt し 、 ノ l3 rr-n ru T3 π 5-DJT-Riichi 1 UDU-I then rr-n rr-n b-ULr 2U-0 i- Ln 2 Utt and no 3 l rr-n ru T3 π
b-Utr 2U-O ，， 4- し H2Utt し、リ、 rr-n rr-n o-ULr 2^-0 1-0 レ ^UJ rr-nb-Utr 2U-O ,, 4- then H 2 Utt, then rr-n rr-no o-ULr 2 ^ -0 1-0 レ ^ UJ rr-n
I 1-0 し rt2リ M し rr-n rr-n I 1-0 then rt 2 M then rr-n rr-n
(f  (f
- Uし！12り一り し ·し H3ノ 2し 2 し ϋ3 し Ojし 113 rr-n-U! 1 2 1 2 1 2 3 2 3
C A T? Λ ( C A T?
D—U r 2 -O し一丄3 し -n ΓΓ-Ι D—U r 2 -O 丄 1 丄 3--n ΓΓ-Ι
DHJし ί12^-0 し一^ 3 し n、し M3 ΓΓ-ΠDHJ then ί 1 2 ^ -0 then one ^ 3 then n, then M3 ΓΓ-Π
D— Uし 2V-D リ JJU— t し sUし H3 し r -n ri -n D—U then 2V-D re JJU—t then sU then H3 then r -n ri -n
ΛΌ,, f ΛΌ ,, f
u - Uし 2 -0 Uoil-t し HzUtLt し ΓΓ-η u-U then 2 -0 Uoil-t then HzUtLt then ΓΓ-η
JDHAf 2V-0 UDU- L し し Π2し し ^3 し ΓΓ-Π rr-n c Π ϊ? Π Λ AD., JDHAf 2V-0 UDU- L Π2 ^^ 3 ΓΓ-Π rr-n c Π ϊ? Π Λ AD.,
0-ULr 2V-D し Π2 し Π3 レ I3 rr-n c: Apt？ A  0-ULr 2V-D then Π2 then Π3 I I3 rr-nc: Apt? A
Ui5U-t し \Ό)し Μ3 し ίΛ、 rr-n rr-nUi5U-t and \ Ό) then Μ 3 and rr-n rr-n
O-U /Γ 2 -D UDU- 1 し U （Jし Μ3 し {Ό し M3 rr-n OU / Γ 2 -D UDU- 1 then U (J then Ό3 then {Ό then M 3 rr-n
AD., cn υ AD., Cn υ
D 0-ULr 2 J-D t)U2し Μ3 し r -n rr-nD 0-ULr 2 JD t) U2 Μ 3し r -n rr-n
5-0CF20-6 0C(CH3)2Et CH20Et c (0； CH3 Pr-n5-0CF 2 0-6 0C (CH 3 ) 2 Et CH 2 0Et c (0; CH 3 Pr-n
5-0CF20-6 0C(CH3)2CH2C1 CH20Et c (0； Pr-n Pr-n5-0CF 2 0-6 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 CH 2 0Et c (0; Pr-n Pr-n
5-0CF20-6 0C(CH3)2CF3 CH20Et c (0； CH3 Pr-n5-0CF 2 0-6 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 2 0Et c (0; CH 3 Pr-n
5-0CF20-6 0C(CH3)2CF2CHF2 CH20Et c (0: Pr-n Pr-n5-0CF 2 0-6 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 2 0Et c (0: Pr-n Pr-n
30 5-0CF20-6 0C(CH3)2CH2CN CH20Et c (0： CH3 Pr-n30 5-0CF 2 0-6 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 2 0Et c (0: CH 3 Pr-n
5-0CF20-6 OPh CH20Et c (0； Pr-n Pr-n 5-0CF 2 0-6 OPh CH 2 0Et c (0; Pr-n Pr-n
Figure imgf000285_0001
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[6]-l [6] -2
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[6] -l [6] -2
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[6] -3 [6] -4
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[6] -3 [6] -4
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[6] -i [6] -6 [6] -i [6] -6
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t
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t
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81- [9] LI- [9]
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81- [9] LI- [9]
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T080/00df/X3d T8C9C/10 OAV Z- [9] ZZ- [9]
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T080 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV Z- [9] ZZ- [9]
Figure imgf000288_0001
ZZ- [9] IZ- [9]
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ZZ- [9] IZ- [9]
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OZ- [9] 61- [9]
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/X3d T8C9C/10 OAV
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OZ- [9] 61- [9]
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/ X3d T8C9C / 10 OAV
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[6] -25 [6] -26 [6] -25 [6] -26
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[6] -27 または [6] -28 [6] -27 or [6] -28
(X)ra W1 B+Q1 R5 W3+R9
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(X) ra W 1 B + Q 1 R 5 W 3 + R 9
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5-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 OCH35-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 OCH3
5-F 0 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 OCH35-F 0 C (CH3) 2CH2SCH3 CH 3 OCH3
5-F 0 CH2C(CH3)2C00CH3 CH3 OEt5-F 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 OEt
5-F 0 CH2Ph H OEt5-F 0 CH 2 Ph H OEt
5-F 0 CH2C6H4 - - CI CH3 OCH35-F 0 CH2C6H4--CI CH 3 OCH3
5-F 0 CH2C6H4-3-Cl CH3 OEt5-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH 3 OEt
5-F 0 Ph H OEt
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5-F 0 Ph H OEt
Figure imgf000289_0004
5-F 0 L-la CH3 OEt5-F 0 L-la CH 3 OEt
5-F 0 L - lb H OEt
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5-F 0 L-lb H OEt
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5-F 0 L-2b CH3 OEt r A 5-F 0 L-2b CH 3 OEt r A
U Ubu-t Π U t U Ubu-t Π U t
5-r u UBu-t し H3 Uし H3 5-ru UBu-t then H 3 U then H 3
5-r u AD，， 5-ru AD ,,
UBu-t し H3 UBu-t and H 3
r  r
o-r A u UDU-t し Uし rt2し c AD,， f CPU D D-r U UDU- L し H3 し or A u UDU-t then U rt 2 then c AD ,, f CPU D Dr U UDU- L then H 3
r I? Λ u C ?f D-r UDU-t し M3 iLt c τ？ Λ  r I? Λ u C? f D-r UDU-t then M3 iLt c τ? Λ
Ό-Γ U UDU- U CJI Uし H3 0 ς ί? Ό-Γ U UDU- U CJI U H3 0 ς ί?
-Γ Λ りし、し Π3ノ 2 し Π3 c υ -Γ Λ Λ ,、 Π3 ノ2し Π3 c υ
o-r n Uし、し Π3ノ 2し 2し丄 し Π3 りし Π3 o-r n U し 3 Π 2 2 2 丄 3 丄 3
Ί Π n u u Ί Π n u u
Uし し Π3ノ 2し 3 n  U 3 Π 2 3 3 n
C I？ u n Urしi、rしu PUTT  C I? u n Ur then i, r then u PUTT
Π3ノ 2し r 2し Πί12 し a 3 Π3 no 2 し r 2 Πί 1 2 a a 3
0 c 1? n LT 0 c 1? N LT
- u Uし、し Ι3ノ 2し 2し W n o-r u Uし、し M3 2し し Π3 し M3 CC ϋ-Γ u AtT -u U, then Ι3 no 2 then 2 W n o-r u U, then M3 2 then Π3 then M3 CC ϋ-Γ u AtT
l3 l3
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Otl
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Otl
5- Λ 5- Λ
Γ u Uし 6M4— J一し H3 し i 3 υし H3Γ u U then 6 M 4 — J one H 3 then i 3 long H3
5- Λ u CD,, +. TJ AT?f Γ DU-t Π c X? c CD,, 5- Λ u CD ,, +. TJ AT? F Γ DU-t Π c X? C CD ,,
Ο-Γ DU-t UJit Ο-Γ DU-t UJit
Ο-Γ u AD,， Ο-Γ u AD ,，
Ubu-t  Ubu-t
4一し 1 u Λϋ，， +.
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4 1 u Λϋ ,, +.
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4 Λ 1 Λ  4 Λ 1 Λ
一し 1 u IAAし H3 2tt Uし ^31 u IAA then H3 2 tt U then ^ 3
4一し i u TJ 4 i u TJ
りし し 3 2し 3 n U Z 3 3 2 3 UZ
4 Λ 4 Λ
一し i u Uし し M3 2し 2し^ 2 し 3 Uし Π31 iu U then M 3 2 then 2 ^ 2 then 3 U then Π3
4一し i u (Jし、し 3 2し H2し I し M3 り し 4 One more i u (J and then three two and two H2 then I and M3
Λ u Λ u
D 一し i u 1-0 Π  D is i u 1-0 Π
Λ pu  Λ pu
Π3
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Π3
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o—し丄 n u uri2DU— I n u \JLし o—shu n u uri2DU— I n u \ JL
0—し i n u し r^DU し Ms0— then i n u then r ^ DU then Ms
Ο OΛvJ 3—し 1 n u し II2DU— t し
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Ο OΛvJ 3—1 nu then II2DU— t
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一し丄 n u u  Isshu n u u
1-0 Π  1-0 Π
Λ T :  Λ T:
t)一し i U 1-D し リし Π3  t) one i U 1-D one Π3
Λ  Λ
b -し i U 丄ー O し 113 UPEl t b-then i U o O then 113 UPEl t
IT IT
b -し 1 Λ  b-then 1 し
U Π  U Π
Λ  Λ
00 U  00 U
一し i U し H3 U I3 One i U then H 3 U I3
Λ  Λ
b -し i U し  b-then i U then
Λ u  Λ u
-し i  -Then i
し i
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Then i
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5-Cl 0 T-6 CH3 OEt5-Cl 0 T-6 CH 3 OEt
40 5-C1 0 T-8 H OEt
Figure imgf000290_0006
40 5-C1 0 T-8 H OEt
Figure imgf000290_0006
5-Cl 0 T-10 CH3 OEt5-Cl 0 T-10 CH 3 OEt
5-Cl 0 C(CH3)2CH2OS02CH3 H OEt 5-C1 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 0CH5-Cl 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 OS0 2 CH 3 H OEt 5-C1 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 0CH
5-C1 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 OEt5-C1 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 OEt
5- CI 0 C(CH3 2CH2SCH3 H OEt5- CI 0 C (CH3 2CH2SCH3 H OEt
5-C1 0 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 0CH5-C1 0 C (CH3) 2CH2SCH3 CH 3 0CH
5-C1 0 C((¾) 2CH2SCH3 CH3 OEt5-C1 0 C ((¾) 2CH2SCH3 CH 3 OEt
5- CI 0 CH2C(CH3)2C0OCH3 H OEt5- CI 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C0OCH 3 H OEt
5-C1 0 CH2C(CH3)2C00CH3 CH3 0CH5-C1 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 0CH
5- CI 0 CH2C(CH3)2C0OCH3 CH3 OEt5- CI 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C0OCH 3 CH 3 OEt
5- CI 0 CH2C(CH3)2C≡CH H OEt5- CI 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH H OEt
5-C1 0 CH2C(CH3)2C CH CH3 OCH5-C1 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C CH CH 3 OCH
5 - CI 0 CH2C(CH3)2C≡CH CH3 OEt5-CI 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 OEt
5-C1 0 CH2Ph H OEt5-C1 0 CH 2 Ph H OEt
5 - CI 0 CH2C6H4 - 2 - F CH3 OCH5-CI 0 CH2C6H4-2-F CH 3 OCH
5- CI 0 CH2C6H4- 2 - CI CH3 OEt
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5- CI 0 CH2C6H4- 2-CI CH 3 OEt
Figure imgf000291_0001
5- CI 0 CH2C6H4 - 2- I CH3 OCH5- CI 0 CH2C6H4-2- I CH 3 OCH
5- CI 0 CH2C6H4 - 2- CH3 CH3 OEt5- CI 0 CH2C6H4-2- CH3 CH 3 OEt
5-C1 0 CH2C6H4-2-CF3 H OEt5-C1 0 CH2C 6 H 4 -2-CF3 H OEt
5 - CI 0 CH2C6H4-2-0CH3 CH3 OCH5-CI 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CH 3 CH 3 OCH
5 - CI 0 CH2C6H4-2-0Et CH3 OEt5-CI 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0Et CH 3 OEt
5-C1 0 CH2C6H4-2-0CHF2 H OEt5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CHF 2 H OEt
5-C1 0 CH2C6H4-2-0CF3 CH3 OCH5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CF 3 CH 3 OCH
5-C1 0 CH2CeH4- -SCF3 CH3 OEt5-C1 0 CH2CeH 4 --SCF3 CH 3 OEt
5- CI 0 CH2C6H4- 2-CN H OEt 5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 - 2-CN H OEt
5-C1 0 CH2C6H4-2-N02 CH3 OCH5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 OCH
5-C1 0 CH2C6H4 -o-F CH3 OEt5-C1 0 CH2C6H4 -oF CH 3 OEt
5- CI 0 CH2C6H4-3-Cl H OEt5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl H OEt
5- CI 0 CH2C6H4-3-Br CH3 OCH5- CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Br CH 3 OCH
5- CI 0 CH2CgH4- -I CH3 OEt5- CI 0 CH2CgH 4 --I CH 3 OEt
5-C1 0 CH2C6H4 - 3 - CH3 H OEt5-C1 0 CH2C6H4-3-CH3 H OEt
5-C1 0 CH2C6H4 - 3 - CF3 CH3 OCH5-C1 0 CH2C6H4-3-CF3 CH 3 OCH
5-C1 0 CH2C6H4-3-0CH3 CH3 OEt 5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CH 3 CH 3 OEt
5- CI 0 CH2CSH4- 3- OEt H OEt 5- CI 0 CH 2 C S H 4 - 3- OEt H OEt
5-C1 0 CH2C5H4-3-0Ph CH3 OCH5-C1 0 CH 2 C 5 H 4 -3-0Ph CH 3 OCH
5 - CI 0 CH2C6H4-3-0CHF2 CH3 OEt5-CI 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CHF 2 CH 3 OEt
5-C1 0 CH2C6H4-3-0CF3 H OEt5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CF 3 H OEt
5- CI 0 CH2C6H4-3-SCF3 CH3 OCH5- CI 0 CH2C6H4-3-SCF3 CH 3 OCH
5-C1 0 CH2C6H4-3-N02 CH3 OEt5-C1 0 CH 2 C 6 H 4 -3-N0 2 CH 3 OEt
5-C1 0 CH2CsH3- 2 o-F 2 H OEt5-C1 0 CH 2 CsH3- 2 oF 2 H OEt
5-C1 0 CH2C6H3-2-F-3-Cl CH3 OCH5-C1 0 CH 2 C 6 H 3 -2-F-3-Cl CH 3 OCH
5- CI 0 CH2C6H3-2-F-3-CF3 CH3 OEt5- CI 0 CH 2 C 6 H 3 -2-F-3-CF 3 CH 3 OEt
5-C1 0 CH2CsH3 - 2 -Cl 2 H OEt5-C1 0 CH 2 CsH3-2 -Cl 2 H OEt
5- CI 0 Ph CH3 OCH 5- Λ 5- CI 0 Ph CH 3 OCH 5- Λ
し 1 U C6H4-2-F ru1 UC 6 H 4 -2-F ru
13 1 3
r- u  r- u
5 -し 1 U n  5-then 1 U n
5 -し U し sn4— — D し H3 Uし n3 5-U then sn 4 — — D then H 3 U then n 3
5 -し i U し 6Η4— -丄 し H3 5-then i U then 6 Η 4 —-丄 then H 3
5 5 八  5 5 8
-し i し 6Π4一 ーし Π3 H -Shi i shi 6 Π4 one ー し 3 H
5 -じ 1 u し 6Π4— 一し f 3 し H3 5-ji 1 u then 6 Π 4 — one f 3 then H 3
5 -し u し 6^ 4— 一し し M3  5-shi u 6 ^ 4-shi M3
r 5 u  r 5 u
-し 1 υ し &Π4— — Uし ΓΙ3 Π  -1 1 υ Π & Π4— — U ΓΙ ΓΙ3 Π
b -し υ ru  b-then υ ru
し 6ΓΙ4—乙一 し Π 2 n3 Uし Π3 丄 U 5 -し i u し 6Π4— ώ一 \Jし Γ 3 UIL 6ΓΙ4—Oiichi 一 2 n 3 U then Π3 丄 U 5 -shi iu
Λ  Λ
¾一し i u 5 Ι4— ώ~ P 3 n L  ¾ one i u 5 Ι4— ώ ~ P 3 n L
し 1 Λ  1 Λ
U し 6Π4—M C—iXJz し H3  U then 6Π4—M C—iXJz then H3
1  1
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Ό し 6Π3—^ "Γ 2 し り L 一し i U し 6Π3— ， 一し丄 2 n  Π Π 6Γ3— ^ “Γ 2 L L i i U Π 6 Π 3 一 2 n
丄 一し i U し 6Π3— し Π3— 一 し tl3 リし Π3 丄 i 3 i U 3 一 3 一 3 一 3
5 -し 1 u し 6^3— 3— し Π3ノ 2 し H3 5-then 1 u then 6 ^ 3— 3— then 3 3 2 then H 3
5 -し 1 u し 6Π3— ーし 113— 3—し Γ 3 Π ΠΙΓト 5 し 1 u Π 6 — 3し 113 3 3 し Γ 3 Π ΠΙΓ
ru  ru
5 -し 1 U r u 0  5-then 1 U r u 0
し 6ϋ3— ώ— pしi Γ? 3一 0一 τ? 6ϋ 3 — ώ— p then i Γ? 3 1 0 1 τ?
Ρ l3 nru Ρ l 3 nru
5 -し i U 1-ϋ UC 5-then i U 1-ϋ UC
2,0 5 -し 1 U 1-DO n リ M 2,0 5 -shi 1 U 1-DO n M
5 -し 1 U し一 ia し J13 ϋ η3 5-Shi 1 U Shi ia Shi J1 3 ϋ η 3
5 -し i U し一 ID 5-Shi i U Shi ID
5 Λ τ  5 Λ τ
-し i U L— 1C Π  -Then i U L— 1C Π
5 -し i U 1  5-then i U 1
し一丄 Q I3 Uし Π3  丄 1 Q I3 U Π3
5 -し 1 υ し一丄6 し H3  5-1 1 6 1 H3
-し u しー丄 Π  -U u 丄
D- l U し一丄 し 3 Uし Π3 i)一し 1 U し一 ru D- l U 丄 1 し3 U Π 3 i) 1 U U 1 一 ru
乙 3 01? L Otsu 3 01? L
b -し 1 Λ  b-then 1 し
U Τ Κ n  U Τ Κ n
5 -し i U し一 し し Π3 Uし Π3 5-Shi i U Shi 3 U Shi Π3
¾一し i し tl3 Ii i tl 3
u  u
b -し i Λ  b-then i Λ
U し一 n  U shi n
Λ  Λ
0—し 1 U Tし -— ώ? f上 し 113 Uし Π3 c pi Λ  0— then 1 U T then -— ώ? F above 113 U then Π3 c pi Λ
-し i し  -Then i
c r〗  c r〗
-し i n T
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-S in T
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-し 1 U Li-o QaQ. ru-Then 1 U Li-o Qa Q. Ru
Π3 Uし Π3 ーし 1 L-3b rしu Π3 リ
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Π3 U then Π3 ー 1 L-3b r then u Π3
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40 5- CI 0 OBu-t' H OEt  40 5- CI 0 OBu-t 'H OEt
5- CI 0 OBu-t CH3 CH2C(0)CH3 5- CI 0 OBu-t CH 3 CH 2 C (0) CH 3
5-C1 0 OBu-t CH3 CH2C(0)0CH5-C1 0 OBu-t CH 3 CH 2 C (0) 0CH
5-C1 0 OBu-t CH3 OCH3 5-C1 0 OBu-t CH3 OEt 5-C1 0 OBu-t CH 3 OCH3 5-C1 0 OBu-t CH 3 OEt
5- CI 0 OBu-t CH3 OPr-n 5- CI 0 OBu-t CH 3 OPr-n
5-C 1 0 OBu-t CH3 OPr- i 5-C 10 OBu-t CH 3 OPr- i
5- CI 0 OBu-t CH3 OPr-c 5- CI 0 OBu-t CH 3 OPr-c
5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CH2F 5- CI 0 OBu-t CH3 0CH2CH2C1 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CH2Br 5-C1 0 OBu-t CH3 OCH2CHF2 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CF3 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 F 5-CI 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 C1 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 Br 5-C1 0 OBu-t CH 3 OCH 2 CHF 2 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CF 3
5-C1 0 OBu-t CH3 0CH(CH2F) 2 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CH2CF3 5- CI 0 OBu-t CH3 0CH(CH3) CF3 5- CI 0 OBu-t CH3 0CH2CF2CHF2 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2C2F5 5- CI 0 OBu-t CH3 0CH2CH20H 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CH20CH3 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CH=CH2 5- CI 0 OBu-t CH3 0CH2C (CH3) =CH2 5- CI 0 OBu-t CH3 0CH(CH3) CH=CH2 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CC CH2 5-C1 0 OBu-t CH3 0CH2CH=CC1CH3 5 - CI 0 OBu-t CH3 OCH2C≡CH 5- CI 0 OBu-t CH3 OCH(CH3) C≡CH 5- CI 0 OBu-t CH3 SCH3 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH (CH 2 F) 2 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 CF 3 5- CI 0 OBu-t CH 3 0CH (CH 3) CF 3 5- CI 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CF 2 CHF 2 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 C 2 F 5 5-CI 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 0H 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 0CH 3 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH = CH 2 5-CI 0 OBu-t CH 3 0CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 5-CI 0 OBu-t CH 3 0CH (CH 3 ) CH = CH 2 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CC CH 2 5-C1 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH = CC1CH 3 5-CI 0 OBu-t CH 3 OCH 2 C≡ CH 5-CI 0 OBu-t CH 3 OCH (CH 3 ) C≡CH 5- CI 0 OBu-t CH 3 SCH 3
5- CI 0 OBu-t CH3 SEt 5- CI 0 OBu-t CH 3 SEt
5 - CI 0 OBu-t CH3 SPr-n 5-CI 0 OBu-t CH 3 SPr-n
5- CI 0 OBu-t CH3 SPr-i 5- CI 0 OBu-t CH 3 SPr-i
5-C1 0 OBu-t CH3 SCH2CF3
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5-C1 0 OBu-t CH 3 SCH 2 CF 3
Figure imgf000293_0001
5- CI 0 OBu-t CH3 SCH2C (CH3) =CH2 5- CI 0 OBu-t Et 0CH3 5- CI 0 OBu-t CH 3 SCH 2 C (CH 3 ) = CH 2 5- CI 0 OBu-t Et 0 CH 3
5- CI 0 OBu-t Et OEt 5- CI 0 OBu-t Et OEt
5- CI 0 OBu-t Et OPr- i 5- CI 0 OBu-t Et OPr- i
5- CI 0 OBu-t Et SEt 5- CI 0 OBu-t Et SEt
5-C1 0 OBu-t Et SPr-i
Figure imgf000293_0002
5-C1 0 OBu-t Et SPr-i
Figure imgf000293_0002
5-C1 0 OBu-t n-Pr OEt 5-C1 0 OBu-t n-Pr OEt
5-C1 0 OBu-t n-Pr SEt5-C1 0 OBu-t n-Pr SEt
Figure imgf000293_0003
Figure imgf000293_0003
5 - CI 0 OBu-t i-Pr OEt 5-CI 0 OBu-t i-Pr OEt
5- CI 0 OBu-t i-Pr SEt5- CI 0 OBu-t i-Pr SEt
Figure imgf000293_0004
Figure imgf000293_0004
5 - CI 0 OBu-t c-Pr OEt 5 - CI . 0 OBu-t c-rr 5-CI 0 OBu-t c-Pr OEt 5-CI .0 OBu-t c-rr
5-C1 u UBu-t し 3 し Π2し、りノし Π3 5-C1 u UBu-t 3 3 2 3
「 Λ "Λ
5 - CI ϋ Ubu-t し 3 し Π2し、リノ υし π
Figure imgf000294_0001
- CI u UBu-t し 1* 3 5-CI ϋ Ubu-t 3 Π 2, Reno υ π
Figure imgf000294_0001
-CI u UBu-t 1 * 3
5 - CI u Ubu-t し 3  5-CI u Ubu-t and 3
5 - CI Π  5-CI Π
5 - CI 0 0C(CH3) 2Et し 113 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et 113
5-C1 0 0C CH3) 2Et し H3 Uiit5-C1 0 0C CH 3 ) 2 Et H 3 Uiit
5- CI 0 0C(CH3) 2Et c u 5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et cu
u  u
5-C1 0 OC (CH3 ) 2Et 5-C1 0 OC (CH 3 ) 2 Et
八  Eight
5- CI 0 0C(CH3) 2Et t Uし M3 5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et t U then M 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2Pr-n H 5-CI 00C (CH 3 ) 2 Pr-n H
八  Eight
5 - CI 0 0C CH3) 2Pr-n し hU UL 3 5-CI 0 0C CH 3 ) 2 Pr-n then hU UL 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2Pr-n u? 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-nu?
八  Eight
5- CI 0 0C(CH3) 2し Η2し 1 Π リ M 5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Η 2 1 1 Π M
5 - CI 0 0C(,CH3) 2CH2し 1 tn3 5-CI 0 0C (, CH 3 ) 2CH2 then 1 tn 3
八  Eight
5-C1 0 0C(CH3) 2CH2し 1 i3 UEt 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 1 i 3 UEt
八"  Eight"
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CI し H3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI then H 3
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2CH2CI しb 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CH2CI b
八  Eight
5 - CI u ΙΛΛし Η3 2し Η2し 1 Uし Π35-CI u ΙΛΛ Η 3 2 Η 2 1 1 U Π 3
UQl3ヽ)し f？ UQl 3ヽ) then f?
5-C1 0 ( 3 rl n vJC  5-C1 0 (3 rl n vJC
八 Λ *ττ f ΓΊ \ ητ? rru  8 Λ * ττ f ΓΊ \ ητ? Rru
5 - CI OU i^U* 3 し 113 Uし Π3  5-CI OU i ^ U * 3 then 113 U then Π3
5 - CI u ϋし mし] "i3 し 3 し Π3 5-CI u m 3 m] 3
5 - CI ϋ (し Η3 2し 3 n H UFL I5-CI ϋ (し Η 3 2 3 3 n H UFL I
5 - CI Uし し Η3) 2し 3 し H3 U I 35-CI U 3 3 2 3 3 H3 UI 3
1  1
5 - CI u (ΧΛ Η3 j 2し 3 し M3 UC/l 5-CI u (ΧΛ Η 3 j 2 3 3 M3 UC / l
5 - CI 0
Figure imgf000294_0002
Π JC/C 5-CI 0
Figure imgf000294_0002
Π JC / C
5 - CI 0 0C(lH3J 2し 2し Hh 2 し H3 りし Ι35-CI 0 0C (lH 3 J 2 then 2 Hh 2 then H 3 Ι3
5 - CI 0 OC \Μ3 ) z r 2し Hh 2 n3 υ 5-CI 0 OC \ Μ 3 ) zr 2 then Hh 2 n 3 υ
八  Eight
5 - CI 0 0C(CH3) 2し F2し！ "Q^ i3 し 3 5 - CI 0 0C (CH 3 ) 2 Mr. F 2 Mr.! "Q ^ i 3 then 3
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 LH3 5-CI 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 LH3
5 - CI 0 0し(し H3 2しト 2し 2 LI Uし Π3 5-CI 0 0 then (H 3 2 then 2 2 LI U then Π3
u  u
5 - CI 0 OQUし H3)し 2 5 Π ΛΐΓ 5-CI 0 OQU then H 3 ) then 2 5 Π ΛΐΓ
5-Cl (Jし tUし ti3 Jし 2 5 し rt3 VJし fl3 5-Cl (J then tU then ti 3 J then 2 5 then rt3 VJ then fl3
p  p
5 -し 1 u Uし hHし H3 し 2r 5 し Π3 5-then 1 u U then hH then H3 then 2 r 5 then Π3
5 -し 1 U Uし し !！3 2し し J π \JL·  5-then 1 U, then U! 3 2 Shi J π \ JL
5 -し 1 U Uし し M3 2し n2 し ίΐ3 リ Π3  5-Shi 1 U U Shi M3 2 Shi n2 Shi ίΐ3 Re Π3
5-Cl 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 OEt5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 OEt
5-Cl 0 0C(CH3)2C00CH3 Η OEt5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 Η OEt
5-Cl 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 OCH3 5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 OCH3
5-Cl 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 OEt5-Cl 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 OEt
5-Cl 0 OPh H OEt c pi n 113 0CH,5-Cl 0 OPh H OEt c pi n 113 0CH,
0—し 1 n Γ" 13 OEt0— then 1 n Γ "13 OEt
3—し 1 n u し 6Π4— ώ し 1 H 1 OEt3— 1 n u 6Π4— 1 H 1 OEt
3—し i o u r u _?_0ΓΗ - "3 0CH-, c)一 pしi i n 3 OEt3— then i o u r u _? _ 0ΓΗ-"3 0CH-, c) one p and i i n 3 OEt
0—し丄 n u し δΠ4— 一し Π3 H OEt -し 1 n u rし 6 u Q0— 丄 n u then δΠ4— one し 3 H OEt-then 1 n u r then 6 u Q
Π4— ύ—し Γ 3 on 3 0CH 113, - Λ  Π4— ύ—Shi Γ 3 on 3 0CH 113,-Λ
し i U DU- C し 03  Then i U DU-C then 03
Λ  Λ
-し 1 U L、し Π3 ) ^ rしu Π3 113 b -し i
Figure imgf000295_0001
-Then 1 UL, then Π3) ^ r then u Π3 113 b-then i
Figure imgf000295_0001
c  c
b -し i DU-t rしu Γ 3 Il3 b-shi i DU-t r shi u Γ 3 Il3
CD,,  CD,
b - c b-c
し 0 r  Then 0 r
i しu Π3  i shi u Π3
c CD,, c CD ,,
DU-L rしuig 113 c CD.,  DU-L r uig 113 c CD.,
t»—し丄 ODU- L rしu Π3 t »—shu ODU- L rshu u Π3
ς CDU ト ς CD U
一し i ODU- L 0CH, Isshi i ODU- L 0CH,
0—し i ς S厂 (しH ΓΙ3 ) J Ft L H OEt 0—Sh i ς S Factory (Sh H ΓΙ3) J Ft L H OEt
ς  ς
3—し l Oし \ Π3ノ 2 1 0CH-, I cD— pしi i Q ri3ノ 2 X/ 3 OEt  3— then l O then \ Π3no 2 1 0CH-, I cD— p and i i Q ri3
Q Q
— i O 3ノ 2 SCH, — I O 3 ノ 2 SCH,
0—し丄 ς Oし し ノ 2 "3 SEt0—Shi 丄 O Shi Shi No 2 "3 SEt
3—し 1 Q 13 / 2 E it OCH33-1 Q 13/2 E it OCH3
ID—し 1 Q O H OEt —し 1 Q QPh 11 3 OCH, c pi ς ID— 1 Q O H OEt — 1 Q QPh 11 3 OCH, c pi ς
3—し 1 QPh 11 OEt Ό一 pし 1i n DU— H OEt 3-1 QPh 11 OEt Ό 1 p n 1 DU-H OEt
0—し 1 3,0-then 1 3,
(3 -し i (3-then i
b—し 1 b— then 1
1 1
Figure imgf000295_0002
,3
Figure imgf000295_0002
, 3
Λ Λ
り一し丄 U りし し Π3ノ 2し し rしuΙ3 U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U U
Λ  Λ
0 -し i Π Uし f厂し Η Π3、ノ 2 ΓしΠ^ΠΓしΗ Π3 H OFt  0 -Sh i Π U Sh f Factory Sh Π Π3, ノ 2 ΓShΓ ^ ΠΓShΗ Π3 H OFt
Λ  Λ
一し 1 urn il3 0CH, 0— pしi 1 o c ODU— 1 3 OEt  1 urn il3 0CH, 0—p i 1 o c ODU— 1 3 OEt
0 DU一 H OEt
Figure imgf000295_0003
0 DU-1 H OEt
Figure imgf000295_0003
o CH,Bu-t CH3 OEt UL o T— 5 H OEto CH, Bu-t CH 3 OEt UL o T— 5 H OEt
3— Dェ n 1 OCH33—D n 1 OCH3
5-Br 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 OEt5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 OEt
5 - Br 0 C((¾) 2CH2SCH3 H OEt5-Br 0 C ((¾) 2CH2SCH3 H OEt
5-Br 0 CH2C(CH3)2C00CH3 CH3 OCH35-Br 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 OCH3
5-Br 0 CH2C(CH3)2C≡CH CH3 OEt5-Br 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 OEt
5-Br 0 CH2Ph H OEt 5- Br 0 CH2CeH4-2-F CH3 OCH35-Br 0 CH 2 Ph H OEt 5-Br 0 CH2CeH 4 -2-F CH 3 OCH3
5-Br 0 CH2C6H4-2-Cl CH3 OEt5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl CH 3 OEt
5- Br 0 CH2C6H4 - 2 - CH3 H OEt5- Br 0 CH2C6H4-2-CH3 H OEt
5-Br 0 CH2C6H4-2-CF3 CH3 OCH35-Br 0 CH2C6H4-2-CF3 CH 3 OCH3
5-Br 0 CH2C6H - 2 - OCH3 CH3 OEt5-Br 0 CH2C6H-2-OCH3 CH 3 OEt
5-Br 0 CH2C6H4-2-0CF3 H OEt5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0CF 3 H OEt
5-Br 0
Figure imgf000296_0001
一 SCr 3 CH3 OCH35-Br 0
Figure imgf000296_0001
One SCr 3 CH 3 OCH3
5-Br 0 CH2C6H4-2-CN CH3 OEt5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CN CH 3 OEt
5-Br 0 CH2C5H4-2-N02 H OEt5-Br 0 CH 2 C 5 H 4 -2-N0 2 H OEt
5-Br 0 CH2C6H4 - 3 - F CH3 OCH35-Br 0 CH2C6H4-3-F CH 3 OCH3
5-Br 0 CH2C6H4- 3-Cl CH3 OEt 5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 - 3-Cl CH 3 OEt
5-Br 0 CH2C6H4 - 3 - CH3 H OEt5-Br 0 CH2C6H4-3-CH 3 H OEt
5-Br 0 CH2C6H4- 3- CF3 CH3 OCH35-Br 0 CH2C6H4- 3- CF3 CH 3 OCH3
5-Br 0 CH2C5H4-3-0CH3 CH3 OEt5-Br 0 CH 2 C 5 H 4 -3-0CH 3 CH 3 OEt
5-Br 0 CH2C6H4-3-0CF3 H OEt5-Br 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CF 3 H OEt
5-Br 0 CH2C5H4-3-N02 CH3 OCH3
Figure imgf000296_0002
5-Br 0 CH 2 C 5 H 4 -3-N0 2 CH 3 OCH3
Figure imgf000296_0002
5-Br 0 Ph H OEt
Figure imgf000296_0003
5-Br 0 Ph H OEt
Figure imgf000296_0003
5-Br 0 C6H4-2-Cl CH3 OEt
Figure imgf000296_0004
5-Br 0 C 6 H 4 -2-Cl CH 3 OEt
Figure imgf000296_0004
5-Br 0 C&H4 - - CF3 CH3 OCH35-Br 0 C & H4--CF 3 CH 3 OCH3
5-Br 0 C6H4-2-CN CH3 OEt5-Br 0 C 6 H 4 -2-CN CH 3 OEt
5-Br 0 C5H4-2-0CH3 H OEt5-Br 0 C 5 H 4 -2-0CH 3 H OEt
5-Br 0 C6H4-2-0CF3 CH3 OCH35-Br 0 C 6 H 4 -2-0CF 3 CH 3 OCH3
5-Br 0 CsH* - 2 - SCF3 CH3 OEt5-Br 0 CsH *-2-SCF3 CH 3 OEt
5-Br 0 C6H4-2-N02 H OEt
Figure imgf000296_0005
5-Br 0 C 6 H 4 -2-N0 2 H OEt
Figure imgf000296_0005
5-Br 0 L-la CH3 OEt5-Br 0 L-la CH 3 OEt
5-Br 0 L-lb H OEt
Figure imgf000296_0006
5-Br 0 L-lb H OEt
Figure imgf000296_0006
5-Br 0 レ 2b CH3 OEt5-Br 0 d 2b CH 3 OEt
5-Br 0 OBu-t H OEt
Figure imgf000296_0007
5-Br 0 OBu-t H OEt
Figure imgf000296_0007
5-Br 0 OBu-t CH3 OEt5-Br 0 OBu-t CH 3 OEt
5-Br 0 OBu-t CH3 OPr-n5-Br 0 OBu-t CH 3 OPr-n
5-Br 0 OBu-t CH3 OPr-i5-Br 0 OBu-t CH 3 OPr-i
5-Br 0 OBu-t CH3 0CH2CH2F5-Br 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 F
5-Br 0 OBu-t CH3 0CH2CH2C15-Br 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CH 2 C1
5-Br 0 OBu-t CH3 0CH2CHF2 5-Br 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CHF 2
5-Br 0 OBu-t CH3 0CH2CF3 5-Br 0 OBu-t CH 3 0CH 2 CF 3
5-Br 0 OBu-t CH3 SCH3 5-Br 0 OBu-t CH 3 SCH 3
5-Br 0 OBu-t CH3 SEt o-i5r π u UDU— I し 3 0ΓΗ 113-,5-Br 0 OBu-t CH 3 SEt o-i5r π u UDU— I 3 0ΓΗ 113-,
D-DT n u UDU- 1 し 3 Jj o— or n u UDU— L し 3 D-DT n u UDU-1 3 Jj o— or n u UDU— L 3
Λ  Λ
D-DT u U U-t XL L ΛリΓしΗ ΓΙ,3 D-DT u U U-t XL L Perimeter Λ, 3
5 U 5 U
- Br υ リし、し M3 2じ t n -Br υ, M3 2 tn
Figure imgf000297_0001
Uし、し Π3ノ rしu 113 リし ·3 o-Br u Uし し Π3ノ 2^1 し Π3 リ I!*
Figure imgf000297_0001
U, then し 3, r, u 113, and 3 o-Br u U, then し 3, 2 ^ 1 then, Π3, I! *
5 Λ5 Λ
-or u し Π3ノ 2 t Ft リし Π3  -or u shi Π3 no 2 t Ft ri Π3
Λ u H  Λ u H
D-uT Uし、し Π3ノ 2ΓΓ— Π n  D-uT U, then Π3 ノ 2ΓΓ— Π n
Λ  Λ
D-DT u Uし、し Π3ノ 2し Π2し 1 n  D-DT u U, then Π3no 2 then Π2 then 1 n
Λ  Λ
D-DT u し し Π3ノ 2し Π2し 1 レ Π3 0CH 3 D-DT u 3 Π 2 Π 2 1 1 Π 0 3 0CH 3
0-DT
Figure imgf000297_0002
V 3ノ 2 2し 1 レ 113 OEt o-o n u リし ノ 2し し丄 L· 0CH 113,0-DT
Figure imgf000297_0002
V 3 2 2 2 レ 1 113 113 OEt oo nu
0-ΟΓ n Jし ΓΙ^し ΓΙ3 )し Γ 3 レ 113 0CH, D*. 0-ΟΓ n J then ΓΙ ^ then ΓΙ3) then Γ 3 113 113 0CH, D *.
O-DT Jし し Π3ノ 2し f 3 Η OEtO-DT J Π 3 Π 2 f f 3 OE OEt
C: Ό·- ΛC: Ό ·-Λ
-Dl u リし し Π3ノ 2し Γ 3 ΓレΗ Π3 0CH, -br Λ u Uし し Π3ノ 2し 3 rしu Π3  -Dl u し 3 no 2 Γ 3 Γ Γ 3 CH3 0CH, -br Λ u し 3 ノ 2 no 3 r u 3
Λ  Λ
D-or u Uし し Π3ノ 2し r 3 ΠΓΗ, D-or u U shi 3 no 2 shi r 3 ΠΓΗ,
C D Λ U C D Λ U
Ό-ΰΤ U Uし ^し 113ノ 2し 2 ^Π 2 n Ό-ΰΤ U U then ^ 113 2 2 ^ Π 2 n
o-br Λ o-br Λ
U Uし し Π3ノ 2し 2 2 rしu ΓΙ3 ΠΓΗ, U U し 3 2 2 2 2 2 r u u ΓΙ3 ΠΓΗ,
ΛΛ
-Br U Uし し Π3 ) 2し f 2 vflT 2 rしu 03 -Br U U shi し 3) 2 shi f 2 vflT 2 r shi u 03
Figure imgf000297_0003
2 ΓしΤ72 ΓしΙ^^Τ 2 L·
Figure imgf000297_0003
2 Τ Τ 72 Ι Ι ^^ Τ 2 L
5 Λ 5 Λ
-br U リ t し Η3 し 2 5 し Π3 リし Π3  -br U re t Η3 22 5 Π3 リ 3 し 3
U  U
b-br u Uレ、し tt 3ノ 2 2し n W b-br u U, then tt 3 no 2 2 then n W
Λ u Uし、し Π3ノ 2し Π2し^ し ΓΙ3 0CH, Λ u U, then Π3 no 2 then Π2 then ^ ΓΙ3 0CH,
Λ Λ
D-DV u Uし し Π3ノ 2し し^ し Π3 OFJt に D- Λ  D-DV u U Π 3 Π 2 ^ 3 OF3 OFJt to D- Λ
O-DV U Uし し Π3ノ
Figure imgf000297_0004
し rig OFJt リ νΓΠ H OEtO-DV UU
Figure imgf000297_0004
Rig OFJt νΓΠ H OEt
D-DT A U し — ώ一し i レ 113 13 D-DT A U
A  A
D-DT U し 6Π4— ώ— レ Γΐ3 レ 113 OEt c p- D-DT U Π 6Π4— ώ— Γΐ3 113 113 OEt c p-
D-DT π u rし u — ^ 0- N1OU2 H 11 OEtD-DT π u r then u — ^ 0- N1OU2 H 11 OEt
C D- 0— Dl リ レ 6Π4 —レ。3 0CHC D- 0— Dl relay 6Π4 —re. 3 0CH
C D- Q-DT nリ し 6Π4一 Ο—し Γ 3 CH, OEtC D- Q-DT n 6 4 4 1 3 3 CH, OEt
D-Dl π u DU~ H 1 OEtD-Dl π u DU ~ H 1 OEt
D-DT o DU— i 13 OCH,D-DT o DU — i 13 OCH,
C D C D
0— Dl DU OEt 0— Dl DU OEt
D-Di リ Οし し 13 2·^し H OEt ς Ct> 丄 1 OEtD-Di 13 13 13 2 ^ H OEt ς Ct> 丄 1 OEt
5-Br s SBu-t CH3 0CH3 5-Br s SBu-t CH 3 0CH 3
5-Br s SBu-t CH3 OEt5-Br s SBu-t CH 3 OEt
5-Br s SC(CH3)2Et CH3 OCH35-Br s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 OCH3
6- Br 0 OBu-t CH3 OEt6- Br 0 OBu-t CH 3 OEt
5-1 0 OBu-t H OEt 5 -丄 U Uし (し Η3 し H3 UUI3 5-1 0 OBu-t H OEt 5-丄 UU then (then Η 3 then H 3 UUI3
4. ー丄 U Uし し Hi 2し H2し し H3 一 I U u 4. ー 丄 UU then Hi 2 then H 2 then H 3 1 IU u
Uしにし し n nJplfl t>ー丄 U り し Η3 2し 2 ΠΓ 2 し M3 UU Shishi n nJplfl t> ー U U Shishi Η3 2 Shi 2 ΠΓ 2 Shi M 3 U
0 -丄 U Α し ノ し し IN し H3 0-丄 U ノ IN IN IN H3
-し ί1 π w し n2fiU— t u n-Then ί 1 π w then n2fiU— tun
I -し Γ 3 n u し、し ノ 2し f 2U り 2し Π3 し ΓΙ3 uし Π3 u I-Γ 3 n u, ノ 2 2 f 2U り 2 2 3 Π 3 u Π 3 u
-し Γ U し し Π3ノ し tt23し n -し f U し Π2し、し ノ し し し n3 -Γ U Π 3 し tt23 n n-tt f U Π 2 、 、 3
ru p y  ru p y
丄 U ¾ -し f n u し U rl 丄 U ¾-then f n u then U rl
r pt? 0  r pt? 0
D- t4 u し Π2し -ώ—し i n3 rru D-t 4 u shi Π2 shi -ώ—shi in 3 rru
Uし ΓΙ3 u u  U then ΓΙ3 u u
b - し 2し 6 *-Π4— 3—し i b-shi 2 shi 6 * -Π4—3—shi i
u  u
-し u rn n UL·l  -Then u rn n UL
0  0
5 -し u し一 la A し H3 umt!3 5-then u one la A then H 3 umt! 3
15 5 Λ τ „ 15 5 τ τ „
-し I4 u し一 し H3 リ M- and I 4 u and one said H 3 Li M
5 - U1 u uuu り M -し u し H3 リし -し！ ^ u U u-t ru5-U 1 u uuu r M-u u H 3 r-u! ^ u U ut ru
η3 UiLt -し u UDU-t C/t Uじ [ t) -し u ， rr-n Uしη 3 UiLt -shi u UDU-t C / t U ji [t) -shi u, rr-n U shi
0—し f U Uし、し Π3ノ 2 Ί し 0— then f U U, then し 3 ノ 2 Ί
U ru  U ru
b - 4 リし し Μ3 2し し i 13 Uし ΓΙ3 t) -し P 0C(CH3)2CF3 u n b- 4 2 3 2 i i 1 3 U ΓΙ 3 t)-P P 0C (CH 3 ) 2 CF 3 un
一し 3 u OC(CH3)2CF2CHF2 し 1133 u OC (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2
Ϊ3 -し u 0C(CH3)2CH2CN n Ϊ3-shi u 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN n
-し 0C(CH3)2C00CH3 し Π3 Uし Π3-C 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 C Π3 U C Π3
D -し Γ w OPh ru D-shi Γ w OPh ru
し  I
D -し Γ n u u Π し  D-shi Γ n u u Π
Λ  Λ
-し Γ 0C6H4-3-CH3 rしu Π3 ΠリΓしΗ Π.3 OU 0—し i4 OBu-t し -Sh Γ 0C 6 H 4 -3-CH 3 r u3 Π Γ.3 OU 0—Sh i i 4 OBu-t
¾一 Uし U CH2Bu rl Villi¾ 一 Ushi U CH 2 Burl Villi
0-ULrl U C(CH3)2CH20S02CH3 n0-ULrl UC (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 n
-ULHr 2 υ C(CH3) 2CH2Sし H3 し n3 Uし Π3 o-Utnr υ CH2C(CH3)2C0OCH3 し H3 リし u -ULHr 2 υ C (CH3) 2CH2S and H3 said n 3 U and Π3 o-Utnr υ CH 2 C (CH 3) 2 C0OCH 3 Mr. H 3 Li and u
00 - Uし Hi4 u CH2Ph n V l00-U then Hi 4 u CH 2 Ph n V l
-U rlr 2 υ CH2CsH4-2-Cl r\ru し Π3 ULI 3 o-UL/ΠΓ υ CH2C6H4-3-Cl pしu n3 ii t o-ULrlr u Ph n -U rlr 2 υ CH 2 C s H 4 -2-Cl r \ ru Π3 ULI 3 o-UL / ΠΓ υ CH 2 C 6 H 4 -3-Cl p and un 3 ii t o-ULrlr u Ph n
5-0CHF2 0 C6H4- 2- CI CH3 0CH3 5-0CHF 2 0 C 6 H 4 - 2- CI CH 3 0CH3
40 5-0CHF2 0 L-la CH3 OEt 40 5-0CHF 20 L-la CH 3 OEt
5-0CHF2 0 L - lb H OEt
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5-0CHF 20 L-lb H OEt
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5-0CHF2 0 L-2b CH3 OEt
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5-0CHF 20 L-2b CH 3 OEt
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5-UCHr 2 U Uou-t し H3 U i3 5-UCHr 2 U Uou-t then H 3 U i 3
八  Eight
5 - ϋし 2 u UBu-t  5-length 2 u UBu-t
5-0CHF2 0 OBu-t CH3 ΌυΗ2し5-0CHF 2 0 OBu-t CH 3 ΌυΗ 2
「 八 rr "Eight rr
5 5-0CHF2 0 OBu CH3 UCH2CHr 2 5 5-0CHF 2 0 OBu CH 3 UCH 2 CHr 2
5 - ϋし Hi* 2 0 し 3
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5-Long Hi * 2 0 3
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八" ^ / N  Eight "^ / N
10 5-OCHF2 0 0C(CH3) 2Et CH3 0し H3 10 5-OCHF2 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 0 then H 3
「 八" rry  "Eight" rry
5-0CHF2 0 0C(CH3) 2CH2C1 H 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 H
八 nT?  Eight nT?
5-OCHF2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 5-OCHF2 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3
八  Eight
5-OCHF2 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 OCH3 5-OCHF2 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 OCH3
5-0CHF2 0 0C(CH3) 2CH2CN CH3 OEt 5-0CHF 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 OEt
八  Eight
15 Fifteen
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Figure imgf000299_0003
5-OCHF2 0 0C6H4 - 2 - CI CH3 OEt 5-OCHF2 0 0C 6 H 4 - 2 - CI CH 3 OEt
ϋ t
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ϋ t
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Λ  Λ
2 UBu-t し H3 (XH3 Α 2 UBu-t then H 3 (XH 3 Α
5 - ϋし 3 0 LH2DU-t Λ υ 5-length 3 0 LH 2 DU-t Λ υ
し H3 U*n3 5 - ϋϋ* 3 u し (し H3 2tH20S02tH3 U tH H 3 U * n 3 5-ϋϋ * 3 u ((し H 3 2 tH 2 0S0 2 tH3 U t
5 Λ 5 Λ
- ϋし 3 U ττ ry U  -Pashi 3 U ττ ry U
し し H3ノ 2し し Π3 ULH3 or  Shih H3 No 2 Shih 3 ULH3 or
5 - ϋ A  5-ϋ A
6 しト 3 LH2し (し Η3) 2 (X)tH3 In 3 6 Set 3 LH 2 Set (Set 3 ) 2 (X) tH 3 In 3
Α  Α
5-ULr 3 U A Ln2rn ULn3 5-ULr 3 UA Ln 2 rn ULn 3
Λ  Λ
5-X/r 3 U し Π2し 6Π4— ーし i し ti3 (JiLi 5-X / r 3 U Π 2 Π 6 Π 4-i i ti 3 (JiLi
A LiHl2 * A LiHl 2 *
し 6Η4— 30 * 6 Η 4 — 30 *
5 - ϋしト 3 —し 1 H UM  5-Length 3 — Length 1 H UM
八  Eight
5-0CF3 rh CH3 Utn3 A T? u し - la Oil 5-0CF 3 rh CH 3 Utn 3 AT? U shi-la Oil
5-0CF3 0 L-2a H 5-0CF 30 L-2a H
5 - 0CF3 0 OBu-t CH3 Oc-t 5-0CF 3 0 OBu-t CH 3 Oc-t
八 ハ  Eight c
5-0CF3 0 0C(CH3) 2Et H 5-0CF 3 0 0C (CH 3 ) 2 Et H
八 OEt
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Ό 0C(CH3)2CH2CN し Π3 Eight OEt
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Ό 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN Π3
5 A  5 A
- ϋϋ* 3 u 0C(CH3)2C00CH3 ti 3 Utt-ϋϋ * 3 u 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 ti 3 Utt
5- 0CF3 0 OPh H OEt
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5- 0CF 3 0 OPh H OEt
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5-OCF3 0 0C6H4-3-CH3 CH3 OEt
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5-OCF3 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 CH 3 OEt
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5-0CF2Br 0 Ph H OEt r APT? D*- n 5-0CF 2 Br 0 Ph H OEt r APT? D *-n
U UDU-L し 11 urしu Π3 r APT? p - Λ  U UDU-L then 11 ur then u Π3 r APT? P-
U ΙΛΑし H3ノ 2^t し Π3 UJj L 1 Λ  U H H3 ノ 2 ^ t Π 3 UJj L 1 Λ
— )し 2tr U Uし、し H3 2し 3 u n Ό Ι b - (J 1 2 r Λ ru —) Then 2tr UU, then H3 2 then 3 un Ό Ι b-(J 1 2 r Λ ru
U Uし、し Μ3 2し Ρ 2し!^ 2 ti 3 KJLl  U U, then Μ3 2 then Ρ2 then! ^ 2 ti 3 KJLl
u  u
5 D-ULr 2or U Uし し H3 2し H2し JN n UU L 5 D-ULr 2 or UU and Shi H 3 2 Mr. H 2 Mr. JN n UU L
5— (Jし r 2t>r U A UDrレn tn3 UlLL 5— (J r 2 t> r UA UDr レ n tn 3 UlLL
U Dレ し M3 Uし Π3
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ϋ UBu-t し H3 UD Les M 3 U 3
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ϋ UBu-t Shi H 3
5-0CH2CF3 0 0C(CH3j 2Et Π UlLt 5-0CH 2 CF 3 0 0C (CH 3 j 2 Et Π UlLt
TT AT? TT AT?
10 5-0CH2CF3 U Ot(tH3) 2CF3 Π 10 5-0CH 2 CF 3 U Ot (tH 3 ) 2CF3 Π
/ TLT 、 pT? UT? ΑρΤΤ / TLT, pT? UT? ΑρΤΤ
5-0CH2CF3 0 0C(LH3 j 2CF2し HF2 し H3 U n3 5-0CH 2 CF 3 0 0C (LH 3 j 2 CF2 then HF2 then H 3 Un 3
八  Eight
5-OCH2CF3 0 0C(LH3) 2CH2し N し H3 5-OCH2CF3 0 0C (LH 3 ) 2 CH 2 then N 3
5-OCH2CF3 U Orh し H3
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5-OCH2CF3 U Orh to H 3
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5-0CF2tHF2 u Uou-t U n3 5-0CF 2 tHF 2 u Uou-t Un 3
A / TJ 、 AT?f A / TJ, AT? F
15 5-ULr 2し HJh 2 u し H3 15 5-ULr 2 then HJh 2 u then H 3
5-Utr2 rlr2 u Uし し H3/ 2しト 5-Utr 2 rlr 2 u U shi H3 / 2 shi
r Π 1？ PUT? A 、 UT IT r Π 1? PUT? A, UT IT
5— Uし 2 nr Λ ( 5—U then 2 nr Λ (
2 u UIAし 113 2し 2し Ht^ 2 n 2 u UIA then 11 3 2 then 2 Ht ^ 2 n
Λ AD, , IT  Λ AD,, IT
5— (JLl* し!"^し U Ubu-t n  5— (JLl * shi! "^ Shi U Ubu-t n
Λ ru  Λ ru
D-ULr 2し tit1し i* 3 U Liし、し 2 t し ΓΙ3 Uし Π3 on c Apt? ΓΤ-ΠΓΡΓ u D-ULr 2 then tit 1 then i * 3 U Li then 2 t then ΓΙ3 U then Π3 on c Apt? ΓΤ-ΠΓΡΓ u
b— (Jし i1 し^^し P π u ΑΛし 113ノ 2し f 3 11 し b— (J then i 1 ^^ then P π u then 113 2 then f 3 11
Λ  Λ
¾一 (Jし f 2し!^し u ΑΛし Π3ノ 2し r 2し rtf 2 し  ¾ 一 (J then f 2 !! u ΑΛ Π 3 2 2 r r 2 rtf 2
D-Otl* U Dレ LI ΠΪ？ト
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D-Otl * UD Les LI ΠΪ? G
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リし H3
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Lis H3
八 ？ Eight ?
5-SC 3 u 0C(LH3) 2し F3 し H3 Utt 5-SC 3 u 0C (LH 3 ) 2 then F 3 then H 3 Utt
八  Eight
5-SCF3 (X LH3/) 2しト 2し HI* 2 Π Ut/t 5-SCF 3 (X LH 3 / ) 2 short 2 HI * 2 Π Ut / t
pTJ  pTJ
5-SCF3 0 0C (し H3) 2CH2し N し H3 u n3 5-SCF3 0 0C (with H 3) 2 CH 2 Mr. N and H 3 un 3
AT7 AT7
5-SCF3 0L(LH3) 2 ( )Cn3 し 5-SCF3 0L (LH 3 ) 2 () Cn 3
30 5 - )し 3 u / U"VrDレn Π l  30 5-) then 3 u / U "VrD
ΛΤ7 ΛΤ7
5— Λ5— Λ
U2し H3 u u U 2 H 3 uu
UoU-t し H3 Ui!tUoU-t then H 3 Ui! T
5— ϊ>ϋ2し Γ u AD«， 5— ϊ> ϋ 2 Γ u AD «,
UBu-t Π  UBu-t Π
5 -し IN u Dレ し II3 リし  5-In IN D
Λ  Λ
b -し IN U リ £>U—し し Π3 リ 11 L  b-shi IN U ri £> U—shi Π3 li 11 L
Λ u  Λ u
00 -し IN  00-then IN
5 -し IN  5-IN
b -し IS
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b-then IS
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Λ u u  Λ u u
0—し J ΙΑΑ Π3ノ 2し 2し ίΐ^ 2 fl 0—Sh J Π ノ 3 ノ 2Sh 2Sh ίΐ ^ 2 fl
5-CN 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 OCH35-CN 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 OCH3
40 5-CN 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 OEt 40 5-CN 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 OEt
5-CN 0 OPh H OEt 5-CN 0 OPh H OEt
5-COOCH3 0 OBu-t CH3 OEt5-COOCH3 0 OBu-t CH 3 OEt
5-N02 0 Ph H OEt 995-N0 20 Ph H OEt 99
Figure imgf000301_0001
Figure imgf000301_0001
5-N02 0 0C(CH3)2Et CH3 OEt5-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 OEt
5-N02 0 0C(CH3)2CH2C1 H OEt5-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 C1 H OEt
5-N02 0 0C(CH3)2CF3 CH3 OCH35-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 OCH3
5-N02 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 OEt5-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 OEt
5-N02 0 0C(CH3)2CH2CN H OEt5-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN H OEt
5-N02 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 OCH35-N0 2 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 OCH3
5 - N02 0 OPh CH3 OEt5-N0 2 0 OPh CH 3 OEt
5 - N02 S SBu-t H OEt
Figure imgf000301_0002
5-N0 2 S SBu-t H OEt
Figure imgf000301_0002
4,5-F2 0 OBu-t CH3 OEt4,5-F 2 0 OBu-t CH 3 OEt
5,6-F2 0 T-3 H OEt5,6-F 2 0 T-3 H OEt
5,6-F2 0 CH2Bu-t CH3 OCH35,6-F 2 0 CH 2 Bu-t CH 3 OCH3
5,6-F2 0 T-5 CH3 OEt5,6-F 2 0 T-5 CH 3 OEt
5'6- F2 0 T-6 H OEt5'6- F 2 0 T-6 H OEt
5,6- F2 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 OCH35,6- F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 OCH3
5,6- F2 0 C(CH3ノ 2CH2SCH3 CH3 OEt5,6- F 2 0 C (CH3 NO 2 CH2 SCH3 CH 3 OEt
5,6-F2 0 CH2C(CH3)2C0OCH3 H OEt5,6-F 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C0OCH 3 H OEt
5,6-F2 0 CH2C(CH3)2Cョ CH CH3 OCH3
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5,6-F 2 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C CH CH 3 OCH3
Figure imgf000301_0003
5， 6 - F2 0 CH2C6H - -F CH3 OEt 5, 6 - F 2 0 CH2C6H - -F CH 3 OEt
5,6-F2 0 CH2C6H4-2-Cl H OEt5,6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-Cl H OEt
5, 6-F2 0 CH2C6H4 -2 - CH3 CH3 OCH35, 6-F 2 0 CH2C6H4 -2-CH3 CH 3 OCH3
5, 6-F2 0 CH2C6H -2-CF3 CH3 OEt5, 6-F 2 0 CH2C6H -2-CF3 CH 3 OEt
5， 6-F2 0 CH2CeH4 - 2 - OCH3 H OEt5, 6-F 2 0 CH 2 CeH4-2-OCH3 H OEt
5, 6-F2 0 CH2C6H4-2-0CF3 CH3 OCH35, 6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-0 CF 3 CH 3 OCH3
5, 6-F2 0 CH2CeH4 -Z-SCF3 CH3 OEt5, 6-F 2 0 CH 2 CeH4 -Z-SCF3 CH 3 OEt
5, 6-F2 0 CH2C6H4-2-CN H OEt5, 6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-CN H OEt
5， 6-F2 0 CH2C6H4-2-N02 CH3 OCH35, 6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -2-N0 2 CH 3 OCH3
5, 6 - F2 0 CH2C6H4 - 3- F CH3 OEt5, 6-F 2 0 CH2C6H4-3- F CH 3 OEt
5,6- F2 0 CH2C6H4-3-Cl H OEt5,6- F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl H OEt
5, 6-F2 0 CH2C&H4 -3-CH 3 CH3 OCH35, 6-F 2 0 CH2C & H4 -3-CH 3 CH 3 OCH3
5'6-F2 0 CH2C6H4 - 3 - CF3 CH3 OEt5'6-F 2 0 CH2C6H4-3-CF3 CH 3 OEt
5,6-F2 0 CH2C6H4-3-0CH3 H OEt5,6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0CH 3 H OEt
5, 6-F2 0 CH2C6H4-3-0CF3 CH3 OCH35, 6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -3-0 CF 3 CH 3 OCH3
5,6-F2 0 CH2C6H4-3-N02 CH3 OEt5,6-F 2 0 CH 2 C 6 H 4 -3-N0 2 CH 3 OEt
5, 6-F2 0 CH2CeH3-2, O-F2 H OEt
Figure imgf000301_0004
5, 6-F 2 0 CH2CeH 3 -2, O-F2 H OEt
Figure imgf000301_0004
5, 6-F2 0 C6H4- 2-F CH3 OEt 5, 6-F 2 0 C 6 H 4 - 2-F CH 3 OEt
5, 6-F2 0 C6H4-2-Cl H OEt5, 6-F 2 0 C 6 H 4 -2-Cl H OEt
5，6- F2 0 CsH4 _ - CH3 CH3 OCH3 5,6- F 2 0 CsH4 _ - CH3 CH 3 OCH3
5,6-F2 0 CsH4 - 2 - CF3 CH3 OEt 5,6-F 2 0 CsH 4 - 2 - CF3 CH 3 OEt
5, 6 - F2 0 C5H4-2-CN H OEt 5, 6-F2 0 し 6^4 - - ϋし H3 し H3 5, 6-F 2 0 C 5 H 4 -2-CN H OEt 5, 6-F 2 0 6 6 ^ 4--H H 3 then H 3
5,6-F2 0 C6H4 - 2-0しト 3 し H3 Oil 5,6-F 2 0 C 6 H 4 - 2-0 Celsius 3 Mr. H 3 Oil
八  Eight
5,6-F2 0 し 6Π4一 し Γ 3 Π VLl 5,6-F 2 0 Π 6 Γ 4 Γ 3 Π VLl
5,6-F2 0 C6H4 - 2 - Ν02 し H3 UUI3 5,6-F 2 0 C 6 H 4 - 2 - Ν0 2 Mr. H 3 UUI3
nx?f nx? f
5 5,6-F2 0 し 6^3— ， - 2 し H3 5 5,6-F 2 0 then 6 ^ 3—, -2 then H 3
u  u
5,6-F2 u Τし - la Π KJ l 5,6-F 2 u Τ-la Π KJ l
八 PU Eight PU
3 Λ  3 Λ
10
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3 Ten
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Three
5,6-F2 u UDU-L Π 5,6-F 2 u UDU-L Π
r- Λ  r- Λ
15 1
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15 1
Figure imgf000302_0002
AD .  AD.
20 5, 6-F2 0 UBu-t 20 5, 6-F 2 0 UBu-t
CT?  CT?
5,6-F2 u UBu-t し M3 5,6-F 2 u UBu-t M3
f\r  f \ r
5, 6 - F2 UBu-t tt 5, 6-F 2 UBu-t tt
5 6- F2 u Uou-t し 3 Uし ΓΙ3 5 6- F 2 u Uou-t then 3 U then ΓΙ3
A  A
5,6-F2 u AD, * 5,6-F 2 u AD, *
し f 3 VJl L 八  F3 VJl L eight
25 5,6-F2 υ (JDU-t r 3 25 5,6-F 2 υ (JDU-t r 3
u  u
5 6 - F2 Ό Uし（し H3 2tLt n5 6-F 2 Ό U then (H 3 2 tLt n
c (  c (
U ru  U ru
5,6-F2 A r 、 1?+- し 3 nru5,6-F 2 A r, 1? +-Then 3 nru
5 r e t? Λ 5 r e t? Λ
U ( 13 2 oil 3 U (1 3 2 oil 3
5, A  5, A
0-Γ 2 0-Γ 2
ϋ 5, b-if 2  ϋ 5, b-if 2
5, -f 2
Figure imgf000302_0003
3 5, -f 2
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Three
Λ  Λ
5, b-r 2 u リし、し H3リ 2し 2し i し Π3  5, b-r 2 u, then H3, then 2 and then i, then Π3
u  u
5 0-^2 U Uし ί1、し Π3ノレ！13 Π \JL· I 5 0- ^ 2 UU then ί1, then Π3 1 3 Π \ JL
A LI  A LI
5, b-b 2 u Uし、し M3リ 2し Ρ 3 Π 5, bb 2 u U, then M 3 2 2 Ρ 3 Π
u n ru  u n ru
o, o-r2 リし、し Π3ノ 2し r 3 し Π3 3 o, or 2 、 3 Π 2 r 3 Π 3 3
0, D-r 2 u Liし、し Γ 3/ 2し f 3 し Π3 JL·  0, D-r 2 u Li then Γ 3/2 then f 3 then Π3 JL
A Λ /Τυ 、 τ? PUT? u  A Λ / Τυ, τ? PUT? U
5, b-r 2 U Uし し M3 2し P 2し 2 n  5, b-r 2 U U then M3 2 then P 2 then 2 n
r e v Λ  r e v Λ
5, Γ  5, Γ
D-fz U ( UΛ AίΓし^ Π3、ノ 2し f 2 PUi Tr? 2 し Π3 Π3 D-fz U (UΛ AίΓshi ^ Π3, no 2 f 2 PUi Tr? 2 Π3 Π3
5,6- F2 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 OEt5,6- F 2 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 OEt
40 5,6-F2 0 0CH(CH3)C2F5 H OEt 40 5,6-F 2 0 0 CH (CH 3 ) C 2 F 5 H OEt
5 6 - F2 0 0C(CH3)2CH2CN H OEt5 6-F 2 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 CN H OEt
5,6-F2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 OCH35,6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 OCH3
5 6-F2 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 OEt Λ 5 6-F 2 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 OEt Λ
， D-r 2 U Dし し ϋ3ノ 2し U 13 し M3 Uし M3 ς c r π υ u n し π3 c c I? Λ Γ LI Π , Dr 2 UD し3 2 2 U U 1 3 M M 3 U M M3 ς cr π υ un π 3 cc I? Λ Γ LI Π
U し 6Π4— ώ一し i π  U then 6Π4—one more i π
ς ί Γ Λ U し 6Π4— ώ— Uし ΓΙ3 し n3 Uし rtg ς D Λ ς ί Γ Λ U then 6Π4— ώ— U then ΓΙ3 then n 3 U then rtg ς D Λ
0 , c  0, c
D-r 2 U ru  D-r 2 U ru
し 6 4一 ー Iり 2  6 4 1 ー I 2
o c u r> ru  o c u r> ru
， o-r 2 リ rし 6Π4— J—し Γ13 Π ς 0, c o- Fr 2 π υ r u 0 pi?  , O-r 2 r r 6Π4— J— し Γ13 ς ς 0, co-Fr 2 π υ r u 0 pi?
し — 3—し P 3 し H3 ULr 3  N — 3— N P 3 H 3 ULr 3
TJ TJ
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D， D-r Λ  D, D-r Λ
2 U DU-t し hi 3 Uilt o, o-r 2 U し、し M3 2iit 2 U DU-t and hi 3 Uilt o, or 2 U and then M 3 2 iit
C CD,,  C CD ,,
ΊΊ
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し し H utt
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Shi Hutt
4一 1*一 5 -し 1 υ Uou-t Lrl3 Utt ί3 -し 一り一 υ T l- 0 4 1 1 * 1 5-Shi 1 υ Uou-t Lrl 3 Utt ί 3 -Shiri one υ T l- 0
H  H
b - IS D,，  b-IS D ,,
し 1一)一 ί1 η U し H3 Λ广 U — Λ し 1 一) 一 ί 1 η U し H 3 Λ 广 U — Λ
し丄一 t— I υ T rしu H3 Ulit o LAn) u Shuichi t— I υ T rshiu H 3 Ulit o LAn) u
0—し 1— 0— Γ π U Π  0— then 1— 0— Γ π U Π
0—し i一 Ό一 Γ Λ U npti  0—Sh i1 Ό1 Γ Λ U npti
1-0 し 113 1-0 then 11 3
0—し i— o— Γ Λ U T I— Q y し 113 UlL0— then i— o— Γ Λ UTI— Q y and 11 3 UlL
0 TJ —し 1一 0— Γ η W 丄一丄 u Π リ M0 TJ — then 1 1 0 — η η W 丄 1 丄 u Π
3—し Jl一 0— Γ π υ し し Π3ノ 2し H2U¾U2し Π3 し 113 U I3 c: 3—J1 0—Γ π υ し 3 Π2 H2U¾U2 Π3 3 113 U I3 c:
0 ΛΤ？ f —し丄ー 0— Γ π し し 3ノ 2し 2 し tt3 し H3 —し丄— D— π υ u 0 ΛΤ? f — 0 0 — Γ π then 3 2 2 tt3 then H 3 — 丄 — D— π υ u
し ίΐ2し し Π3 2し し 3 n U t Ίΐ2 23 2 3 3 n U t
0—し 1一 Ό一 Γ Λ U ru p pu 、 Γ— ru 0—Sh 1 1 Ό1 Γ Λ U ru p pu, Γ— ru
し Π2し、し Ι3ノ 2し =し Π し n3 りし Π3 —し 1一 0— Γ Λ ru O Π2, then Ι3, 2 = = Π, n3, り3 — then 1 0— 一 Λ ru O
し Π21 n UJ L  Π21 n UJ L
LJ  LJ
—し i一 0— Γ η W し 2し 6^14一 ー Γ n リ M u 0—し i一 0— Γ π υ し Π2し 6Π4一 一し i uし H3  — Then i 1 0 — Γ η W then 2 6 ^ 14 1 ー Γ n ri M u 0 — then i 1 0 — Γ π υ 2 Π 6 and 4 1 i u then H3
0—し 1—0— Γ Λ  0— then 1—0— Γ Λ
U し rt2し 6^4一 ー Dr し H3 UM —し丄一 0— Γ υ し Π2し 6Π4— ώ一し H3 Π D ru 0 Γΐ？ U then rt 2 then 6 ^ 4 -1 ー Dr then H 3 UM — 丄 1 0 — Γ υ Π 2 Π 6 Π 4 — 1 H3 Π D ru 0 Γΐ?
—し 1一 0 - υ し Π2し 6 4— ーし Ρ 3 し H3 Uし H3 -厂し 11一 A 0 -T r? U n 0 ΛΓυ し 1 1 0-υ Π 2 — 6 4 ー し 3 H H 3 U then H 3-厂 11 1 A 0 -T r? U n 0 ΛΓυ
し Hl2 U Hl 2 U
し - リ Ui3 LH3 UJtt nD -し i一 G - Γ Λ ττ APT? Shi-Re Ui 3 LH 3 UJtt nD-Shi i G-Γ τ ττ APT?
U し H2し
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— Uし r 3 Π Oi t —し 1一 0— r π U し H2し 一 ー し 3 し H3 Uし —し] ϋ一 Λ U then H 2
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— U then r 3 Π Oi t — then 1 0— r π U then H2 then 3 and 3 H 3 U then — then ϋ1 Λ
Γ U し rt2し 6 4一 ώ一し IN n3 υΜΓ U rt2 6 6 4 ώ IN IN n 3 υΜ
«j LI —し i一 Ό一 r U し Π2し 6 4 -ώ-lU 2 Π«J LI — し i 一 Ό 一 r U し 2 し 6 4 -ώ-lU 2 Π
5-C1-6-F 0 Cl 2し 6 - 3 - CH3 0CH35-C1-6-F 0 Cl 2 then 6-3-CH 3 0CH3
40 5-C1-6-F 0 CH2C6H4-3-Cl CH3 OEt 40 5-C1-6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Cl CH 3 OEt
5-C1-6-F 0 CH2C6H4-3-Br H OEt5-C1-6-F 0 CH 2 C 6 H 4 -3-Br H OEt
5-C1-6-F 0 Ci2レ 4- 3 - Cll3 CH3 0CH35-C1-6-F 0 Ci2 les 4- 3 - Cll3 CH 3 0CH3
5-C1-6-F 0 Q 2し 6 - 3- Cr 3 CH3 OEt GJ 5 Hs Η〕οε——-
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→5-C1-6-F 0 Q 2 6-3-Cr 3 CH 3 OEt GJ 5 Hs Η] οε ——-
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→
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o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
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ooooooooooooooooooooo ooooooooooooooooooooo o
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f*5f * 5
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〕 i9s—- 一。 5 S—— s I- 0—し i一 0— Γ n u ru ] I9s-one. 5 S—— s I- 0— then i one 0— Γ nu ru
WDU- L し Π3 Γし WDU- L Π3 Γ
Λ V - —し i一 0— _T UDU- L £ I \Jし Π3Λ V-— i i 0 — _T UDU- L £ I \ J Π3
ID -し l—o - r Λ ID-then l-o-r Λ
U UDU-I し 3 ΠΓΗ b -し 1一 Λ  U UDU-I 3 ΠΓΗ b-1 1 Λ
b - U UDU-C し 3 UC L b-U UDU-C then 3 UC L
0 ¾一し i— 1>一 Λ 0 ¾ 一 し i— 1> one Λ
U UDU-L し 3  U UDU-L then 3
b u ni? -し i—)一 P U Uし し h3 2 it Π  b u ni? -shi i—) one P U U shi h3 2 it Π
C Ϊ I? U Dし し
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し M3 りし Π3C Ϊ I?
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M3 し3
5-tl-o-r U ϋし (し H3 2^t し H3 OLt b -し i一 t)一 Λ u υしにし M3 2tt Uし ^3 A 5-tl-or U long (and H 3 2 ^ t then H 3 OLt b-then i 1 t) one u long and M 3 2 tt U and ^ 3 A
iU b—し 1— t)一 Λ iU b—sh 1—t) one
U uし、し H3 2 - n 14  U u, then H3 2-n 14
n ΠΤ? r  n ΠΤ? r
o-Ll-D-r υ ΙΛΛし 2し M2し i n o-Ll-Dr υ ΙΛΛ 2 M M 2 in in
5 r i 5 r i
-Ll-b-r Λ u Uし、し f3 2し M2し i ruπ3 Uし Π3-Ll-br Λ u U then f 3 2 then M 2 then i ruπ 3 U then Π3
5 ru —し 1— t)一 Γ U Uし、し1^3 2し M2し i n3 5 ru — then 1 — t) 1 Γ UU, then 1 ^ 3 2 then M 2 then 3
C 】 C T? Λ u Uし し 13リ
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し i C] CT? Λ u U
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Then i
Λ  Λ
丄 b ¾一し i一 b - ί1 Ό Uし ίΐ、し Π3ノし Γ 3 し rt3 Uし Π3 丄 b ¾ ¾ i i b-ί 1 Ό U ίΐ し, し 3 し ノ 3 し rt3 U Π 3
Λ TJ  Λ TJ
t>一し i— U し し 113ノ 2し f 3 Π  t> one i— U one 113 two two f 3 Π
¾一し广 1 A ru i— 0 - Ϊ Λ U Uし、し Π3ノ 2し 3 Uし Π3  ¾ 一 し 广 1 A ru i— 0-Ϊ Λ U U し 、 し Π3 ノ 2 し 3 U し Π3
Λ ru  Λ ru
—し i— 0— Γ \J Uし し Π3ノ 2し r 3 L·し — Then i— 0— Γ \ J U then 3 no 2 then r 3 L
0—し丄一 0— Γ r \j\ 0—Shiichi 0— Γ r \ j \
りし し Π3ノ 2し f 3 じし リレ il3 n し 3 no 2 f f 3
u —し 1—0— Γ π u Uし、し Π3ノ 2し r 2し 2 u Π リ し  u — then 1—0— Γ π u U, then Π3 2 2 r 2 then 2 u Π
D—し 1—0— r n Uし し Π3ノ 2し Γ 2し πτ 2 し Π3 リし Π3 D—Sh 1—0— r n U S 3 22 2 2 πτ 2 S 3 リ 3
0—し i— (3— r π U Uし、し Π3 2し P 2 UT 2 し n3
Figure imgf000305_0003
b -し b— r U ΛΛし Η3 2し 2 ΠΓ 2 lit b— Γし i〗— b - r U uし tuu し 5 し H3 Uし Π30— then i— (3— r π UU, then Π3 2 then P 2 UT 2 then n 3
Figure imgf000305_0003
b-then b-r U Η 3 2 then 2 ΠΓ 2 lit b-〗 i〗-b-r U u and tuu 5 and H3 U and Π 3
5 -し i- b - U ΙΛΑし 3 2UI2し IN n 5-then i-b-U length 3 2 UI2 then IN n
5 -し 1 - 6 Λ  5-then 1-6 Λ
- U ϋし し H3 2し 2し N i3 -U length H 3 2 length 2 N i 3
5—し i一)一 A  5—I i) One A
Η3/ 2 H2U rl3 Η3 / 2 H2U rl 3
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2 Uし Π3
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2 U then Π3
Λ  Λ
し 1一 b - U し、し H3 J 2し し M3 リ l1 1 b-U, then H 3 J 2
OA Λ OA Λ
t)一し 1一 t)一 I1 U Urn Π Uじ L t) 1 1 1 t) 1 I 1 U Urn Π U
Λ  Λ
¾一し i— t)一 Ρ U Urn cπ3 Uし Π3 -し 1一 Λ し H3 JL·し
Figure imgf000305_0005
— 9 ώ— nし 1 し ΓΙ3 ¾ 一 し i— t) 一 Ρ U Urn cπ 3 U then Π3-one 1 Λ one H3 JL
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— 9 ώ— n then 1 then ΓΙ3
Λ ru  Λ ru
—し 1— D— Γ し 6Π4— ώ一し Π3 し Ι3 U Jし C  — Then 1— D— then 6—4—over 3Π 3 U J then C
00 D—し i— 0— I1 0 u し 6 Ι4— ώ— 1 U2 π L·し 00 D— then i— 0— I 1 0 u then 6 Ι4— ώ— 1 U2 π L
0—し i一 Ό一 Γ リ し 6Π4—《3一し Π3 ΓしΗ。3 ΠΓΗ, n ru  0—Long i 1 ΌLong 6Π4 — << 3 Π3 ΓLong. 3 ΠΓΗ, n ru
—し]■—O— Γ u し 6Π4一 一し Γ 3 し Π3 JL·し — ■] ■ —O— Γ u Π 6 一 4 1 一 Γ 3 Π Π3 JL
5 A5 A
-Ll-D-r U DU-t し U t -Ll-D-r U DU-t then U t
5-C1-6-F 0 SC(CH3)2Et H OEt5-C1-6-F 0 SC (CH 3 ) 2 Et H OEt
40 5-C1-6-F s SBu-t H OEt 40 5-C1-6-F s SBu-t H OEt
5-C1-6-F s SBu-t CH3 OCH35-C1-6-F s SBu-t CH 3 OCH3
5-C 6-F s SBu-t CH3 OEt5-C 6-F s SBu-t CH 3 OEt
5- CI -6 - F s SBu-t Et OCH3 ς 5- CI -6-F s SBu-t Et OCH3 ς
0—し i一 0— f 0し、し Π3ノ 2 t u Π KJi し 0— then i 1 0— f 0, then Π3 ノ 2 t u Π KJi
O—し 1一 c O—Sh
0— Γ 0 し、し ΓΙ3 J し Π3 uし n: 0— Γ 0, then ΓΙ3 J then Π3 u then n:
3  Three
Uし Π: 3 ΠΓΪ 3 3 し Π: 3 し リ L 3 ·し n: 3  U Π: 3 ΠΓΪ 3 3 Π: 3 L L 3 · n: 3
リ L 3 X し L 3 X
DFl- 3 し
Figure imgf000306_0001
3 リし Π: DFl-3
Figure imgf000306_0001
3 Li Π:
u  u
0, Ό一し 12 π u \Jし 3 ) 2し r 2 n \JL·し t O—し i 2 n u し Π3ノ 2し Π2し し Π3 リし π c: a ϋ Λ  0, coincident 12 π u \ J then 3) 2 then r 2 n \ JL then t O— then i 2 n u then Π3 no 2 then Π2 then Π3 re π c: a ϋ Λ
Of 一nし] 12 u りし、し Π3ノ 2し^^し 3 し H3 VLl Of one n] 12 u Rishi, then Π3 ノ 2 then ^^ then 3 then H3 VLl
*J， リーし 1
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* J, Lee 1
Figure imgf000306_0002
5，6-Cl2 A u りし — ーし i し Π3 Jし Π:5,6-Cl 2 A u rshi — i し 3 J Π:
5, 6 - CI 2 Λ 5, 6-CI 2 Λ
U n ij 0 PIT  U n ij 0 PIT
Uし 6Π4 - 3 - 3 し  U 6Π4-3-3
C  C
5，6-Cl2 ODU-C し Π3 Uし Π:5,6-Cl 2 ODU-C then Π3 U then Π:
4- F-5- Br d u UDU-t し tls UC L4- F-5- Br d u UDU-t then tls UC L
5-Br - 6-F n μ 5-Br-6-F n μ
u UDU— L n \J し u UDU—L n \ J
5-Br-6- CI A U UDU—し し Π3 リし 1丄:5-Br-6- CI A U UDU—Sh
4-CH3-5-F A W vDU— L し Π3 し4-CH3-5-F A W vDU—L
4-CH3-5-CI リ O URDnU— tし H し4-CH3-5-CI Li O URDnU — t then H
5-F-6-CH3 n u VJDU— L ΓしΗ Π3 ΠΓΗ5-F-6-CH3 nu VJDU— L Η Η Π3 ΠΓΗ
5-CI-6-CH3 0 DU- I rしu Π3 L5-CI-6-CH3 0 DU- Ir r u Π3 L
4一 CH3-5-Br 0 リ DU一し H Jijし4 one CH 3 -5-Br 0 re DU one H Jij
5-Br - 6-CH3 n UDU—し し Π3 リ 1·丄:5-Br-6-CH 3 n UDU—
4 ru4 ru
-F-5-CF3 n u UDU- L し Π3 リ £し -F-5-CF3 n u UDU- L then Π3
5-CF3-6-F n u リ DU—し 11 OFtし5-CF3-6-F n u re DU—11 OFt
5—CF3- 6-Cl n u UDU し レ" 3 0CH 5-CF 3 - 6-Cl nu UDU and Les "3 0CH
4-CH3-5-CF3 リ VJDU"~し レ" 3 \JU4-CH3-5-CF3 Re VJDU "~ Re" 3 \ JU
5-CF3-6-CH3 nリ WD し H OEtし5-CF3-6-CH3 n WD and H OEt
4-0CF20-5 0 0Bu-t CH3 0CH4-0CF 2 0-5 0 0Bu-t CH 3 0CH
5-0CF20-6 0 T-3 CH3 OEt5-0CF 2 0-6 0 T-3 CH 3 OEt
5-0CF20- 6 0 CH2Bu - t H OEt5-0CF 2 0- 60 CH 2 Bu-t H OEt
5- 0CF20-6 0 T-5 CH3 0CH 5- 0CF 2 0-6 0 T-5 CH 3 0CH
5- 0CF20-6 0 T- 6 CH3 OEt u 5- 0CF 2 0-6 0 T- 6 CH 3 OEt u
D-ULr 2U-0 し il3ノ 2し n2U り 2し n  D-ULr 2U-0 then il3 2 n2U 2
Λ  Λ
- Uし Γ 2W-0 u し し ノ 2し し H3 u Π UE*L — Uし Γ 2V-D n u し Π2し、し ノ 2し し U3 し ib Uし Π:  -U Γ 2W-0 u し 2 H H3 u Π UE * L — U Γ 2V-D nu u 2, 、 2 U U3 ib ub U Π:
Λ  Λ
Uし f 2U-0 u し M3 Π UΓしΪ Π: U then f 2U-0 u then M 3 Π UΓΓ Ϊ:
n 一 Uし 2*J~0 n u し H2し 6 4一 ーし 1 し tl3
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ー Uし! * n u し Π2し — 一し 1 n n 1 U then 2 * J ~ 0 nu then H2 6 4 1 over 1 tl3
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ー U then! * Nu then Π2 then — one 1 n
C ΛΓΪ7 n c f) pu C ΛΓΪ7 n c f) pu
— Uし Γ -0 rn し H3 VJし Π: — U then Γ -0 rn then H3 VJ then Π:
D— Uvr 2 v— 0 n u し Tー 1丄 d rしu KJ しD—Uvr 2 v—0 n u then T-1 丄 d r then u KJ
0—リし Γ 2 — 0 ίし一 9。 u n E/し 0—Lily 2 — 0 Less 1 u n E /
Λ r  Λ r
— Uし Γ 2 J— Ό u UDU— しu — U shi Γ 2 J— Ό u UDU— shi u
Ι3 リし π: Ι3 π:
D— U f 2 v— D n u L /し し Π3ノ 2 I し しD— U f 2 v— D n u L
0— L/し Γ 2り一 0 n u A^ し Π3ノ 2し Π2し i し Π3 リレ π; c APT? Π u 0— L / し Γ 2 Ri 1 0 n u A ^ then Π3 no 2 then Π2 then i then Π3 relay π; c APT? Π u
u Uし、し 2し Γ 3 n CiL u U, then 2 Γ 3 n CiL
Λ Λ
D-UL 2 J- u Uし、し Π3ノ 2し f 2し^^ 2 し Π3  D-UL 2 J- u U, then Π3 no 2 then f 2 then ^^ 2 then Π3
TJ  TJ
ϋ-UL 2U-O u Uし、し Π3リ 2し し I n Utt o-ULr 2U-b u Uし し Η3 2し し Ms I3 Uし n: r APT? Λ C Λ ϋ-UL 2U-O u U U then U 3 U 2 U I n Utt o-ULr 2 Ubu U U U U 3 3 2 U Ms I3 U U n: r APT? Λ C Λ
u Urn し ΓΙ3  u Urn then ΓΙ3
— TJ  — TJ
(Jし Γ 2V-D n u A gllit— ーし 1 Π  (J Γ 2V-D n u A gllit— ー 1 Π
5 - 0CF20-6 0 0C6H4-3-CH3 CH3 OCH5-0CF 2 0-6 0 0C 6 H 4 -3-CH 3 CH 3 OCH
5 - 0CF20-6 0 SBu-t H OEt5-0CF 2 0-6 0 SBu-t H OEt
5-0CF20-6 s SBu-t CH3 OCH;5-0CF 2 0-6 s SBu-t CH 3 OCH;
5-CF20CF2-6 0 OBu-t CH3 OEt5-CF 2 0CF 2 -6 0 OBu-t CH 3 OEt
5-0CF2CF20-6 0 OBu-t H OEt 5-0CF 2 CF 2 0-6 0 OBu-t H OEt
Figure imgf000308_0001
Figure imgf000308_0001
Figure imgf000308_0002
Figure imgf000308_0002
[7] -3 [7] -4 または [7] -3 [7] -4 or
Figure imgf000308_0003
Figure imgf000308_0003
[7] (X) ra W1 B+Q1 R1 R5 J [7] (X) ra W 1 B + Q 1 R 1 R 5 J
H 0 OBu-t CH3 CH3 CIH 0 OBu-t CH 3 CH 3 CI
5-F 0 Ph CH3 CH3 CI5-F 0 Ph CH 3 CH 3 CI
5-F 0 OBu-t CH3 CH3 CI5-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 CI
5-F 0 OBu-t CH3 CH3 L-14a5-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-14a
5-F 0 OBu-t CH3 CH3 L-18a5-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-18a
5-F 0 OBu-t CH3 CH3 L - 22a5-F 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-22a
5-F 0 OBu-t CH3 Et CI5-F 0 OBu-t CH 3 Et CI
5-F 0 OBu-t CH3 n-Pr CI5-F 0 OBu-t CH 3 n-Pr CI
5-F 0 OBu-t CH3 i-Pr CI5-F 0 OBu-t CH 3 i-Pr CI
5-F 0 OBu-t CH3 c-Pr CI5-F 0 OBu-t CH 3 c-Pr CI
5-F 0 OBu-t CH3 CF3 CI5-F 0 OBu-t CH 3 CF 3 CI
5-F 0 0C(CH3) 2Et CH3 CH3 CI5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CI
5-F 0 0C (CH3) 2Pr-n CH3 CH3 CI5-F 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 CH 3 CI
5-F 0 0C (CH3) 2CF3 CH3 CH3 CI5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 CI
5-F 0 0C (CH3) 2CF2CHF2 CH3 CH3 CI5-F 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CI
5-F 0 OPh CH3 CH3 CI5-F 0 OPh CH 3 CH 3 CI
5-F 0 SBu-t CH3 CH3 CI5-F 0 SBu-t CH 3 CH 3 CI
5-F s SBu-t CH3 CH3 CI5-F s SBu-t CH 3 CH 3 CI
4-C1 0 OBu-t CH3 CH3 . ci4-C1 0 OBu-t CH 3 CH 3 .ci
5- CI 0 T-3 CH3 CH3 CI5- CI 0 T-3 CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 CH2Bu-t CH3 CH3 CI5- CI 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 CI
5 - CI 0 T - 5 CH3 CH3 CI5-CI 0 T-5 CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 T-6 CH3 CH3 CI5-C1 0 T-6 CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 C (CH3) 2CH20S02CH3 CH3 CH3 CI5-C1 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 C (CH3 ) 2 CH2 SCH3 CH3 CH3 CI5-C1 0 C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH 3 CH 3 CI
5 - CI 0 CH2C(CH3) 2COOCH3 CH3 CH3 CI5-CI 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 COOCH 3 CH 3 CH 3 CI
5 - CI 0 CH2C (CH3) 2C≡CH CH3 CH3 CI5-CI 0 CH 2 C (CH 3 ) 2 C≡CH CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 Ph CH3 CH3 CI5- CI 0 Ph CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 OBu-t CH3 CH3 CI5-C1 0 OBu-t CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 OBu-t CH3 CH3 L-14a5- CI 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-14a
5- CI 0 OBu-t CH3 CH3 L-18a5- CI 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-18a
5- CI 0 OBu-t CH3 CH3 L - 22a5- CI 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-22a
5-C1 0 OBu-t CH3 Et CI5-C1 0 OBu-t CH 3 Et CI
5-C1 0 OBu-t CH3 Et L-14a5-C1 0 OBu-t CH 3 Et L-14a
5- CI 0 OBu-t CH3 Et L-18a5- CI 0 OBu-t CH 3 Et L-18a
5- CI 0 OBu-t CH3 Et L-22a5- CI 0 OBu-t CH 3 Et L-22a
5-C1 0 OBu-t CH3 n-Pr CI5-C1 0 OBu-t CH 3 n-Pr CI
5-C1 0 OBu-t CH3 i-Pr CI5-C1 0 OBu-t CH 3 i-Pr CI
5- CI 0 OBu-t CH3 c-Pr CI5- CI 0 OBu-t CH 3 c-Pr CI
5 - CI 0 OBu-t CH3 t-Bu CI 5- CI 0 OBu-t CH3 CF3 CI5-CI 0 OBu-t CH 3 t-Bu CI 5- CI 0 OBu-t CH 3 CF 3 CI
5-C1 0 OBu-t Et CH3 CI5-C1 0 OBu-t Et CH 3 CI
5- CI 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 L-14a 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 L-14a
5- CI 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 L-18a5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 L-18a
5-C1 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 L - 22a 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 L - 22a
5- CI 0 0C(CH3)2Et CH3 Et CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 Et CI
5-C1 0 0C(CH3)2Et CH3 n-Pr CI 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 n-Pr CI
5-C1 0 0C(CH3)2Et CH3 i - Pr CI5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 i-Pr CI
5 - CI 0 0C(CH3)2Et CH3 c-Pr CI5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 c-Pr CI
5- CI 0 0C(CH3)2Et CH3 t-Bu CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 t-Bu CI
5-C1 0 0C(CH3)2Et CH3 CF3 CI5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CF 3 CI
5- CI 0 0C(CH3)2Pr-n CH3 CH3 CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 0CH(CH3)CF3 CH3 CH3 CI 5-C1 0 0CH (CH 3 ) CF 3 CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 CI 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 レ 14a 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 les 14a
5- CI 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 L-18a5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 L-18a
5-C1 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 レ 22a 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 les 22a
5-C1 0 0C(CH3)2CF3 CH3 Et CI5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 Et CI
5 - CI 0 0C(CH3)2CF3 CH3 n-Pr CI5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 n-Pr CI
5-C1 0 0C(CH3)2CF3 CH3 i-Pr CI 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 i-Pr CI
5 - CI 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 c-Pr CI5-CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 c-Pr CI
5- CI 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CF3 CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CF 3 CI
5-C1 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 CH3 CI 5-C1 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 0CH(CH3)C2F5 CH3 CH3 CI5- CI 0 0CH (CH 3 ) C 2 F 5 CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 0C(CH3)2CH2CN CH3 CH3 CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 CH 2 CN CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 0C(CH3)2C00CH3 CH3 CH3 CI5- CI 0 0C (CH 3 ) 2 C00CH 3 CH 3 CH 3 CI
5- CI 0 OPh CH3 CH3 CI5- CI 0 OPh CH 3 CH 3 CI
5 - CI 0 SBu-t CH3 CH3 CI5-CI 0 SBu-t CH 3 CH 3 CI
5-C1 0 SC(CH3)2Et CH3 CH3 CI5-C1 0 SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CI
5- CI s SBu-t CH3 CH3 CI5- CI s SBu-t CH 3 CH 3 CI
5-C1 s SC(CH3)2Et CH3 CH3 CI5-C1 s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CI
5-C1 s SPh CH3 CH3 CI5-C1 s SPh CH 3 CH 3 CI
6 - CI 0 OBu-t CH3 CH3 CI6-CI 0 OBu-t CH 3 CH 3 CI
6 - CI 0 OBu-t CH3 Et CI6-CI 0 OBu-t CH 3 Et CI
6- CI 0 OBu-t CH3 Pr-n CI6- CI 0 OBu-t CH 3 Pr-n CI
6- CI 0 OBu-t CH3 Pr-c CI6- CI 0 OBu-t CH 3 Pr-c CI
5-Br 0 CH2Bu-t CH3 CH3 CI5-Br 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 CI
5-Br 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 CI5-Br 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 CI
5-Br 0 C(CH3) 2CH2SLH3 CH3 CH3 CI5-Br 0 C (CH3) 2CH2SLH3 CH 3 CH 3 CI
5-Br 0 Ph CH3 CH3 CI5-Br 0 Ph CH 3 CH 3 CI
5-Br 0 OBu-t CH3 CH3 CI5-Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 CI
5-Br 0 OBu-t CH3 CH3 L-14a 5 - Br 0 OBu-t CH3 CH3 し - 18a5-Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 L-14a 5 - Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 Mr - 18a
5 - Br 0 OBu-t CH3 CH3 し - 22a5 - Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 Mr - 22a
5 - Br 0 OBu-t CH3 Et し 15-Br 0 OBu-t CH3 Et 1
5 - Br 0 OBu-t CH3 n-rr し5-Br 0 OBu-t CH 3 n-rr
5-Br 0 OBu-t CH3 l-rr し i5-Br 0 OBu-t CH 3 l-rr then i
5-Br 0 OBu-t CH3 c-rr Γ 1 5-Br 0 OBu-t CH 3 c-rr Γ 1
し i Then i
5-Br 0 OBu-t CH3 しト3 し 15-Br 0 OBu-t CH 3 3 1
5-Br 0 0C(CH3) 2Et CH3 CH3 し i 5-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 then i
i *τ \ n  i * τ \ n
5-Br 0 0C(CH3) 2Pr-n CH3 し H3 し 15-Br 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n CH 3 then H 3
5-Br 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 し 15-Br 0 0C (CH 3 ) 2CF3 CH 3 CH 3 1
5-Br 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 し H3 し 15-Br 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 then H 3
5-Br 0 OPh CH3 し H3 し 15-Br 0 OPh CH 3 then H 3 then 1
5-Br 0 SBu-t CH3 し H3 し 15-Br 0 SBu-t CH 3 then H 3 then 1
5-Br 0 SC(CH3) 2Et CH3 CH3 し i5-Br 0 SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 then i
5-Br s SBu-t CH3 し H3 し i5-Br s SBu-t CH 3 then H 3 then i
5-Br s SC(CH3) 2Et CH3 し H3 し i5-Br s SC (CH 3 ) 2 Et CH 3 then H 3 then i
5-1 0 OBu-t CH3 し H3 し 1
Figure imgf000311_0001
5-1 0 OBu-t CH 3 then H 3 1
Figure imgf000311_0001
5-CF3 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 Cl5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 Cl
5-CF3 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 CH3 し i5-CF3 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 i
5-CF3 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 CH3 CH3 し 15-CF3 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 CH 3 CH 3 1
5-CF3 0 OPh CH3 CH3 し i5-CF3 0 OPh CH 3 CH 3 i
5-OCHF2 0 Ph し i 3 n 3 し I ττ 5-OCHF2 0 Ph then i 3 n 3 then I ττ
5-OCHF 2 0 OBu-t し H3 し し i 八 5-OCHF 20 OBu-t and H 3 and i
5-OCHF 2 0 OBu-t CH3 し 3 L—丄 4a5-OCHF 20 OBu-t CH 3 3 L— 丄 4a
5-OCHF 2 0 OBu-t nu 5-OCHF 20 OBu-t nu
In 3 し H3 し OiiIn 3 then H 3 and Oii
5-OCHF 2 0 OBu-t し H3 し H3 し一5-OCHF 20 OBu-t then H 3 then H 3
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2Et CH3 し 1 5-OCHF 200C (CH 3 ) 2 Et CH 3 1
八  Eight
5-0CHF2 0 0C(CH3) 2Pr-n し H3 し 1 i 八 ヽ 5-0CHF2 0 0C (CH 3 ) 2 Pr-n then H 3 then 1 i
5-OCHF 2 0 0C(CH3) 2CF3 CH3 し H3 し丄5-OCHF 2 0 0C (CH 3) 2CF3 CH 3 Mr. H 3 Mr.丄
5-OCHF 2 0 0し (CH3) 2CF2CHF2 CH3 H3 し i5-OCHF 200 (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 H 3
5-OCHF2 0 OPh CH3 し H3 し i5-OCHF 2 0 OPh CH 3 then H 3 then i
5-OCHF 2 0 SBu-t OH 3 し H3 し i c ρττ 5-OCHF 20 SBu-t OH 3 then H 3 then ic ρττ
5-OCHF 2 DU-t し し丄 八  5-OCHF 2 DU-t
5-OCF3 u n run し M:J し H3 し 1 il r 15-OCF3 un run then M: J then H 3 then 1 il r 1
5-0CF3 0 OBu-t し li3 し i
Figure imgf000311_0002
5-0CF 3 0 OBu-t then li 3 then i
Figure imgf000311_0002
5 - 0CF2Br 0 OBu-t CH3 CH3 Cl5-0CF 2 Br 0 OBu-t CH 3 CH 3 Cl
5 - 0CF2Br 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 Cl ーリレ Γ 2 -DX J V_レ \νΠ3 2し Γ 3 し Π3 し Π3 Γレ11 ーリレ Γ 2θΧ o し し Π 3 2レ 2レ ΠΓ 2 し Π3 rしu Π3 し 1 12レ i 3 Γ) jjii一 L ΓレΗ。3 ΓしΗ Π3 し丄 3 n V V 3 2 し し ΓしΗ。3 し X ーリレ 112し丄 3 し し Π3 2し Γ 3 し Π3 し Π3 し 1 リ 112し i 3 o 、し 113 2し 2し 2 し Π3 し Ι3 し 1 o レ丄丄3 fレH" 3 5-0CF 2 Br 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 Cl リ 2 -DX J V_ レ \ νΠ3 2 Π 3 Π 3 Π 3 Γ11 ー 2 DX2θΧ o Π 3 2 2 2 ΠΓ 2 2 Π3 r uu 3 し 1 12 i i 3 Γ) jjii 一 L Γ レ Η. 3 Η 3 丄 3 n VV 3 2 Γ. 3 X X レ 112 丄 3 3 2 Γ 3 2 3 Π 3 1 1 112 112 リ i 3 o o し 113 2 2 2 2 2 Π Π 3 Ι 3 1 1 o 丄 丄 3 f レ H Three
2レ 111 丄 3 o OR Uul-t レ Π3 レ 1丄 3 Π 1 3 o ORii レ丄丄3 レ 113 レ 1 2 111 111 丄 3 o OR Uul-t Π 3 丄 1 丄 3 Π 1 3 o ORii 丄 丄 3 113 113 1 1
1丄0 V 2レ i 3 0リ UU し し。3 ΓΗ レ 1 ーレ1 o O VRUuU-tし し Π3 し。3 レ 11 丄 0 V 2L i 30 UU 3 ΓΗ 1 1 O O VRUuU-t Π3 3 Les 1
<J-一ΓレΩリΩリΓΗ 1丄3, n ORu"u—一 tし し Π3 し 1 π DU—し ru <J-one Ω Ω Ω ΓΗ 1 丄 3, n ORu "u—one t 3 11 DU ——ru
し Π3 rしu Π;3 し 1 3 Π 3 r u u Π; 3 1 1
Λ ½， J ^— V 2 n UDU— Π3 n 3 1 0 S, β Ό- FΓ 2 n u し Π 2 D U— L し Π3 rしu Π3 r 1 し 1 ς Λ F n u し、し Π3 2し し Γ 3 し 3 し Ι3 し丄 c c½ ½, J ^ — V 2 n UDU— Π3 n 3 1 0 S, β Ό- FΓ 2 nu then Π 2 DU— L then Π3 r then u Π3 r 1 then 1 ς Λ F nu then Π3 2 Γ 3 3 3 Ι 3 丄 cc
, Ο-Γ 2 n u Π 3 2 -Ή2 Π3 Π3 Π3  , Ο-Γ 2 n u Π 3 2 -Ή2 Π3 Π3 Π3
0, Ό-Γ 2 0 u ΓΙΙ し Π3 し Π3 し fi  0, Ό-Γ 2 0 u ΓΙΙ Π 3 Π 3 fi 3 fi
， Ό-Γ 2 o UDU—し ru  , Ό-Γ 2 o UDU—Shi ru
し Π3 し Π3 し丄 Π3 Π3 Π3 丄
Of] ϋ一 Γ 2 O VRDnU-—iし- rしu Π3 rしu Π3 T——丄 14 ±α 》 U 上 2 o し ΓしΉ。3 ΓΗ レ―丄 ϋ" ϋ, υ-r 2 o し Γ13 ΓレΗ" 3 Of] ϋ 一 Γ 2 O VRDnU-—i-r-r-u Π3 r-r-u Π3 T—— 丄 1 4 ± α》 U on 2 o-Γ. 3 ΓΗ 丄 ϋ "ϋ, υ-r 2 o Γ 13 Γ Η" 3
5, 6-F i, 2 o ORii-t ΓレΉ丄丄3 CI 5, 6-F i, 2 o ORii-t Γ レ Ή 丄 丄 3 CI
»J， υ l 2 o ORu-t I 13 n 1_pr CI»J, υ l 2 o ORu-t I 13 n 1_p r CI
25 5 6 υ-F _ι, 2 o OBu-t レ丄丄3 i 1_Pr CI 25 5 6 υ-F _ι, 2 o OBu-t 丄 丄 3 i 1_Pr CI
5 6 υ-F, 2 o 0Bu_t レ丄丄3 c-P！■r上 CI 5 6 υ-F, 2 o 0Bu_t 丄 丄 3 c-P! ■ r CI
5 6 υ-F i, 2 o ORu-t " 3 レ丄 3 CI 1 U Γ 2 n uu 3 2 £ し し θ3 ΓレΗ3 nレ 1 ， U Γ 2 o レ 1丄 3 レ" 3 レ丄 U— 2 リ し し Π3 2レ Γ 3 rしu3 レ "3 丄 ， ϋ一 Γ 2 n u Uv Vし 3 2し 2し 2 rしu Π3 し Π3 Γレ1丄 ， Ό-Γ 2 n リ丄 11 PU r 5 6 υ-F i, 2 o ORu-t "3 rep. 3 CI 1 U Γ 2 n uu 3 2 U— 2 Π 3 2 Γ 3 r r u3 "" 3 丄, ϋ 1 Γ 2 nu Uv V 3 3 し 2 し 2 r u 3 Π 3 Γ 1 Γ, Ό-Γ 2 n丄 11 PU r
し しu し丄 , Ό " 2 o DU し し Π3 し Π3 し丄 U u 丄 2 o o o o o o o
3, Ό-Γ 2 nリ Oし、し Π3 2じし rしu Π3 rしu fig Πレ丄 c fi ϋ_—Γ 2 Q Q ORDnU_—f L rしu。3 し Π3 レ ， Ό-Γ 2 Q 3, Ό-Γ 2 n r O, then Π3 2 r r u u Π3 r r u fig Π レ 丄 c fi ϋ_—Γ 2 QQ ORD n U_ — f L r u. 3 Π3 レ, Ό-Γ 2 Q
Oし し Π3 2 し し Π3 し 3 し X i 0 リ JJL1一 レ丄丄3 レ丄 C1 O Π3 2 し 3 33 X Xi 0 Re JJL1 One Level 3 Level C1
5—ー Πレ i——リ— i F π 1 ΓΉU3 レ丄丄 3 レ丄5― ー Π レ i―― リ ― i F π 1 ΓΉU3 丄 丄 3 丄
5-C1-6-F 0 CH2Bu-t CH3 CH3 C15-C1-6-F 0 CH 2 Bu-t CH 3 CH 3 C1
40 5-C1-6-F 0 T-5 CH3 CH3 C1 40 5-C1-6-F 0 T-5 CH 3 CH 3 C1
5-C1-6-F 0 Τ-6 CH3 CH3 C15-C1-6-F 0 Τ-6 CH 3 CH 3 C1
5- CI- 6-F 0 C(CH3)2CH20S02CH3 CH3 CH3 C15- CI- 6-F 0 C (CH 3 ) 2 CH 2 0S0 2 CH 3 CH 3 CH 3 C1
5-C1-6-F 0 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CH3 C1
Figure imgf000313_0001
し M3 し H3 Πし 15-C1-6-F 0 C (CH 3 ) 2CH2SCH3 CH 3 CH 3 C1
Figure imgf000313_0001
And M 3 teeth H3 Π Mr. 1
5-t 1-D-r Λ u UDU-C し H3 し Π3 し 1 5-t 1-D-r Λ u UDU-C H H3 Π3
A Τ 1 A 0 A Τ 1 A 0
5 -し 1 - fc» - u Ubu-t し tl3 し 113 しー丄^ a_ - b PIT 5-shi 1-fc »-u Ubu-t shi tl 3 shi 113 ^ a_-b PIT
5 -し i - u Ubu-t LH3 し H3 し一丄5-shi i-u Ubu-t LH3 shi H 3 shi
5-C1-6-F 0 0Bu-t し H3 し hi 3 τ 005-C1-6-F 0 0Bu-t then H 3 then hi 3 τ 00
5-C1-6-F 0 OBu-t し H3 J.5-C1-6-F 0 OBu-t then H 3 J.
Lt し i Lt then i
5-C1-6-F 0 O n- D5-C1-6-F 0 O n- D
Bu-t CH3 r一r L 1i il Bu-t CH 3 r-r L 1i il
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 i-rr し 15-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 i-rr 1
5-C1-6-F 0 0Bu-t CH3 c-rr し 15-C1-6-F 0 0Bu-t CH 3 c-rr 1
5-C1-6-F 0 OBu-t CH3 t-DU し i5-C1-6-F 0 OBu-t CH 3 t-DU then i
5-C1-6-F 0 0Bu-t Λ CΤH3 し 3 し 15-C1-6-F 0 0Bu-t Λ CΤH 3 3 3 1
5-C1-6-F 0 八/" 1 il 5-C1-6-F 0 eight / "1 il
0C(CH3) 2^t CH3 し H3 し 10C (CH 3 ) 2 ^ t CH 3 then H 3 then 1
5-C1-6-F A 0 0C CH3) 2Et OH 3 i3 5-C1-6-FA 0 0C CH 3 ) 2 Et OH 3 i 3
5-C1-6-F 0 0C(CH3) 2Et し H3 し H3 し一丄 85-C1-6-F 0 0C (CH 3 ) 2 Et H 3 H 3
5 -し 1 - 6 - F u 0し(し113;) 2 lit しi 3 し H3 5-then 1-6-F u 0 then (then 11 3; ) 2 lit then i 3 then H3
5 -し 1 - 6 - F UL( H3 2 t し 1 八 IT 5 - teeth 1 - 6 - F UL (H 3 2 t 1 eight IT
5 -し 1 - 6 - F u 0C(tH3 2rr-n し H3 cu5-then 1-6-F u 0C (tH 3 2rr-n then H 3 cu
I3 し i I3 then i
5 -し 1 - 6 -ト u u ru 5-then 1-6-u u ru
し m i3 し Γ 3 し H3 3 し i 八 Mi 3 shi Γ 3 shi H 3 3 shi i eight
5 -し卜 o - F u ( Ui3) 2し 3 i3 し H3 ΓしΊ 15-shi o-F u (Ui 3 ) 2 shi 3 i 3 shi H 3 shi shi 1
5-11-6-1· u Uし し H3 2し 3 し H3 し H3 し一丄^ 35-11-6-1 · u U and Shi H 3 2 teeth 3 Mr H 3 Mr H 3 Mr. Ichi丄^ 3
5 -し 1 - b - 11 Λ u (XAし H3 2し 3 I3 しー丄 03 b-Cl-6-F 0 0八/C(, mCHi3 \) *τ 5 -shi 1 -b-1 1 Λ u (XA H 3 2 3 I3 shi 丄 03 b-Cl-6-F 0 0 8 / C (, mCHi 3 \) * τ
2CF3 し H3 L-002i 八 2CF3 Mr. H 3 L-002i eight
5-C1-6-F ϋ ハ ( * (ϋΤΤ3) \ ΛΤ？ 5-C1-6-F ϋ C (* (ϋΤΤ 3 ) \ ΛΤ?
2し 1* 3 し 3 し i 八 2 then 1 * 3 then 3 i 8
5-C1-6-1* 0 0C(CH3) 2CF2CHF2 し H3 ri3 し丄5-C1-6-1 * 0 0C (CH 3 ) 2CF2CHF2 then H 3 ri 3
5 -し 1 - o-f υ 0し Η (し Η3)し 2 5 し H3 し i i)-Cl-6-F 0 OPh LT 5 - teeth 1 - of upsilon 0 Mr. Eta (tooth Eta 3) 2 5 Mr. H 3 Mr. ii) -Cl-6-F 0 OPh LT
し H3 n3 し 1Then H 3 n 3 then 1
5-C1-6-F 0 SBu-t In 3 i3 C 1 し 15-C1-6-F 0 SBu-t In 3 i 3 C 1 1
5-C1-6-F 0 SC(CH3) 2Et し ϋ3 し H3 し i5-C1-6-F 0 SC (CH 3 ) 2 Et ϋ 3 H 3
5-C1-6-F S SBu-t し H3 u 5-C1-6-FS SBu-t then H 3 u
Ui3 し iUi 3 then i
5-C1-6-F b or* j. 5-C1-6-F b or * j.
SC(CH3) 2tt し 113 し iSC (CH 3 ) 2 tt then 113 i
5-F-6-C1 0 OBu-t ττ5-F-6-C1 0 OBu-t ττ
H3 rl3 し iH 3 rl 3 then i
5, 6-Cl2 0 Ph H3 tri3 し 15, 6-Cl 2 0 Ph H 3 tri 3 1
5, 6-Cl2 0 OBu-t し M3 13 し 15, 6-Cl 2 0 OBu-t then M 3 13 then 1
5 p- 6 - Λ C 1I 2 υ ϋし (し H3 2M し H3 13 し丄5 p- 6-Λ C 1I 2 ϋ ((H 3 2 M then H 3 13 丄
5 6 1 5 6 1
-し 12 Λ U ( υΗ3) 2 b 3 し H3 し Π3 し i c -Shi 1 2 Λ U (υΗ 3 ) 2 b 3 then H 3 then Π3 ic
Df t) - A D f t)-A
し 12 U Uし し rt3 2し P 2^Π 2 し 3 し Π3 し 112 UU then rt 3 2 then P 2 ^ Π 2 then 3 then 3 3 1
Ο-ΟΓ-Ό-Γ υ UDU-C し Π3 rしui;j π 1 — ΟΓ— 0—し 1 π UDU— I rしu 1 3 CI IΟ-ΟΓ-Ό-Γ υ UDU-C then Π3 r then ui; j π 1 — ΟΓ— 0— then 1 π UDU— I r then u 1 3 CI I
5-0CF20-6 0 Ph CH3 CH3 CI5-0CF 2 0-6 0 Ph CH 3 CH 3 CI
5-0CF20-6 0 OBu-t CH3 CH3 CI5-0CF 2 0-6 0 OBu-t CH 3 CH 3 CI
5-0CF20-6 0 0C(CH3)2Et CH3 CH3 CI5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 Et CH 3 CH 3 CI
5-0CF20-6 0 0C(CH3)2CF3 CH3 CH3 CI5-0CF 2 0-6 0 0C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 CH 3 CI
5-0CF20- 6 0 0C(CH3)2CF2CHF2 CH3 CH3 CI 5-0CF 2 0- 6 0 0C (CH 3 ) 2 CF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CI
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Figure imgf000314_0001
0 0 0 0 0 0
0 0 00 0 0
Dd D3 ^ ? I I Dd D3 ^? I I
K c c K c c
2 506CF0-I 2 506CF0-I
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[8]-l
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[8] -l
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LI- [8] 91- [8]
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LI- [8] 91- [8]
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ς\- [8] t^l- [8] £1- [8〗
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ς \-[8] t ^ l- [8] £ 1- [8〗
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ZV [8] 11- [8] 01- [8]
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ZV [8] 11- [8] 01- [8]
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0/00df/X3d T8C9C/10 OAV 0 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV
LZ- [8] 91- [8] ςζ- [8]
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LZ- [8] 91- [8] ςζ- [8]
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\Z- [8] OZ- [8] 61- [83 \ Z- [8] OZ- [8] 61- [83
Figure imgf000317_0003
Figure imgf000317_0003
9T080/00df/X3d T8C9C/10 OAV
Figure imgf000318_0001
9T080 / 00df / X3d T8C9C / 10 OAV
Figure imgf000318_0001
または Or
Figure imgf000318_0002
Figure imgf000318_0002
[8] -31  [8] -31
(X) ro W2 Q2 (X) ro W 2 Q 2
H 0 CH3 H 0 CH 3
H 0 Pr-nH 0 Pr-n
5-F 0 CH3 5-F 0 CH 3
5-F 0 Et5-F 0 Et
5-F 0 Pr-n5-F 0 Pr-n
5-F 0 Pr-i5-F 0 Pr-i
5-F 0 Pr-c5-F 0 Pr-c
5-F 0 Bu-n5-F 0 Bu-n
5-F 0 CH20CH3
Figure imgf000318_0003
5-F 0 CH 2 0CH 3
Figure imgf000318_0003
5-F 0 OEt 5-F 0 OEt
5-F 0 SEt5-F 0 SEt
4- CI 0 CH3 4- CI 0 CH 3
4-C1 0 Pr-n 9l/0800v0fcl:>ds/ :c OAV 4-C1 0 Pr-n 9l / 0800v0fcl:> ds /: c OAV
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CO §〕 CO §]
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o co an o o o o o o o o o o o o o o o 。 s  o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o co an o o o o o o o o o o o o o o o o. s
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I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I
I I I I
LO o LO LO o LO
LO LO CO LO LO CO
5-Br 0 OPr-n 5-Br 0 OPr-n
5-Br 0 OPr- i 5-Br 0 OPr- i
5-Br 0 0CH2CF3 5-Br 0 0CH 2 CF 3
5-Br 0 SEt5-Br 0 SEt
5-Br S SEt5-Br S SEt
5-1 0 CH3 5-1 0 CH 3
5-1 0 Pr-n5-1 0 Pr-n
5-CF3 0 CH3 5-CF 3 0 CH 3
10
Figure imgf000320_0001
Ten
Figure imgf000320_0001
5-CF 3 0 OEt 5-CF 30 OEt
5-OCHF 2 0 CH3 5-OCHF 2 0 CH 3
15 5-OCHF 2 0 Et 15 5-OCHF 2 0 Et
5-0CHF2 0 Pr-n5-0CHF 20 Pr-n
5-OCHF 2 0 Pr- i5-OCHF 20 Pr- i
5-0CHF2 0 Pr-c5-0CHF 20 Pr-c
5-OCHF 2 0 Bu-n
Figure imgf000320_0002
5-OCHF 20 Bu-n
Figure imgf000320_0002
5-OCHF 2 0 OEt 5-OCHF 20 OEt
Figure imgf000320_0003
Figure imgf000320_0003
5-0CF2Br 0 CH3 5-0CF 2 Br 0 CH 3
30 5-0CF2Br 0 Pr-n 30 5-0CF 2 Br 0 Pr-n
5-0CH2CF3 0 CH3 5-0CH 2 CF 3 0 CH 3
5-0CH2CF3 0 Pr-n5-0CH 2 CF 3 0 Pr-n
5-0CF2CHF2 0 CH3 5-0CF 2 CHF 2 0 CH 3
5-0CF2CHF2 0 Pr-n5-0CF 2 CHF 2 0 Pr-n
35 5-0CF2CHFCF3 0 CH3 35 5-0CF 2 CHFCF 3 0 CH 3
5-0CF2CHFCF3 0 Pr-n
Figure imgf000320_0004
5-0CF 2 CHFCF 3 0 Pr-n
Figure imgf000320_0004
5-S02CF3 0 CH3 5-S0 2 CF 3 0 CH 3
5-S02CF3 0 Pr-n5-S0 2 CF 3 0 Pr-n
5-CN 0 CH3 - 5-CN 0 CH 3 -
ci G c o c o « ι ι « c a a o « I I c j C x i +j コ ΐ κ κ ω ο-, ο-, ω ςχί : ∑ci G c o c o «ι ι« c a ao «I I c j C x i + j ΐ κ κ ω ο-, ο-, ω ςχί: ∑
CU Oリ D^ Q OLH O aH C W D p^ LH PQ PQ Q O O O O O O C CO O PLH Q W H OH ^ OコQ CQコ； ; ; cj> w H C j j) W CU O li D ^ Q OLH O aH C W D p ^ LH PQ PQ Q O O O O O O C CO O PLH Q W H OH ^ O KO Q CQ KO;;; cj> w H C j j) W
W J O O O O O C W J O O O O O C
COCO
O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O OO O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O
Figure imgf000321_0001
o
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o
〕 d9一s—- I  D9-s--I
3 J9s—— 3—し] · _Ό一
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3 J9s—— 3—shi] · _Ό 一
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3—し 1一 Ό一 c  3—Sh 1 1 Ό 1 c
Γ il L  Γ il L
0 c I? C p i  0 c I? C p i
— 一 0—し丄 n U し Π3  — One 0— 丄 n U then Π3
t)一 一 0—し i π U Γ Γ-Ω.  t) 1 1 1 0-then i π U Γ Γ-Ω.
c c u  c c u
0, ϋ一しi 1 2 π r  0, ϋ i 1 2 π r
u l3 ul 3
0，り一し 1 2 u Ll  0, 1 1 u Ll
A  A
b ,り -し 1 2 u D rr- «n  b, ri-shi 1 2 u D rr- «n
b A  b A
， t)一し 1 2 u rr-i  , T) 1 2 u rr-i
c: c 1 A u irr-c  c: c 1 A u irr-c
b, b -し i 2 u リ M  b, b-then i 2 u M
o-Dr-0-Γ u し H3 o-Dr-0-Γ u then H 3
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Figure imgf000322_0002
A  A
o-or-D-r u rr-n
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o-or-Dr u rr-n
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0 Λ  0 Λ
— or— 0—し丄 U r -n  — Or— 0—shu U r -n
0— 2リ— 0 Λ u し H3 0—2 Li—0 Λ u then H3
)一 Uし Γ 2^-0 n u  ) One U Γ 2 ^ -0 n u
Λ  Λ
— Uし ί1 2^~Ό u ΓΓ-Π — Ushi ί 1 2 ^ ~ Ό u ΓΓ-Π
0 n  0 n
— L/し Γ 2^~ u I Γ- 1  — L / し Γ 2 ^ ~ u I Γ- 1
¾一 Dし 2 V-D u rr-c  ¾ 一 D し 2 V-D u rr-c
5 - 0CF20- 6 0 OEt 5-0CF 2 0-6 0 OEt
5-CF20CF2-6 0 CH3 5-CF 2 0CF 2 -6 0 CH 3
5-CF20CF2-6 0 Pr-n 5-CF 2 0CF 2 -6 0 Pr-n
5-0CF2CF20-6 0 CH3 5-0CF 2 CF 2 0-6 0 CH 3
5-0CF2CF20-6 0 Pr-n 本発明化合物は、 農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、 家畜、 家 禽類に寄生する所謂家畜害虫、 家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える 所謂衛生害虫、 倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫、 及び同様の場 面で発生、 加害するダニ類、 線虫類、 軟体動物、 甲殻類の何れの害虫も低濃度で 有効に防除できる。 5-0CF 2 CF 2 0-6 0 Pr-n The compound of the present invention can be used in so-called agricultural pests that damage agricultural and horticultural crops and trees, so-called livestock pests that infest livestock and poultry, and human living environments such as houses. So-called sanitary pests that cause various adverse effects, so-called stored pests that infest grain stored in warehouses, and any pests such as mites, nematodes, molluscs, and crustaceans that occur and inflict on similar sites Effective at low concentrations.
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、 ダニ類、 線虫類、 軟体動物及び甲殻 類には具体的に、 例えば、  Specific examples of insects, mites, nematodes, molluscs, and crustaceans that can be controlled using the compound of the present invention include, for example,
ヮタァカミムシ、 ォォタバコガ、 タバコガ、 コッ トンボールワーム、 タバコ ノ ッ ドワーム、 コッ トンリ一フワーム、 ハスモンョ トウ、 フォールアーミ一ヮ一 ム、 シロイチモジョ トウ、 サザンアーミーワーム、 ソィビーンルーパー、 キヤ べッジルーパー、 二カメィガ、 コブノメイガ、 ハイマダラノメイガ、 ァヮョ トウ、 ョ一口ビアンコーンボーラ一、 タマナヤガ、 力ブラャガ、 ミカンハモグリガ、 コ ドリンガ、 キンモンホソガ、 モモシンクィガ、 ナシヒメシンクイ、 リンゴコカク モンハマキ、 チヤノコカクモンハマキ、 チヤハマキ、 グレープベリ一モス、 ョ ト ゥガ、 モンシロチョウ、 コナガ、 タバコホーンワーム、 フタオビコャガ、 イチモ ンジセセリ、 タマナギンゥヮバ、 アメリカシロヒ トリ等の鳞翅目害虫、 カ ミ, 、 タ バ コ, タ バ コ 、, タ バ コ ボ ー ル, ヮ, フ ォ ー ル ア ー, フ ォ ー ル ア ー, Southern Army Worm, ヮ ヮ ル ー, ヤ Veggie looper, Nikameiga, Kobunomeiga, Himadaranomeiga, Ayato Tou, Yo bite Biancon Borra, Tamanayaga, Toikiburaga, Orange mimoga moga, Kodlinga, Kinmonhosoga, Momomoshiniga, Nishihimeshinkui, Tonenki anemone Lepidopteran pests, such as grape berry, moss, mosquito, cabbage butterfly, diamondback moth, tobacco horn worm, phlebotocycophagus, scorpion moss, tamanaginba, and american whitebird
ヮタミゾゥムシ、 イネドロオイムシ、 イネゾゥムシ、 イネミズゾゥムシ、 シバ ォサゾゥムシ、 アルフアルファウイ一ビル、 グラナリーウイ一ビル、 メキシカン ビーンビー トル、 コクゾゥムシ、 ァズキゾゥムシ、 ァリモドキゾゥムシ、 サザン コーンルー トワーム、 ウェスタンコーンルートワーム、 ノーザンコーンルート ワーム、 ニジユウャホシテントウ、 コロラ ドポテトビ一トル、 ジヤノ、 'ニーズビー トル、 ゥリハムシ、 キスジノミハムシ、 ドウガネブイブイ、 ヒメコガネ、 マメコ ガネ、 タバコシバンムシ、 コクヌス トモドキ、 チヤイロコメノゴミムシダマシ、 ゴマダラカミキリ、 ァォバァリガタハネ力クシ、 マツノマダラカミキリ、 カン シヤコメツキ、 ヒメヒラタケシキスィ等の鞘翅目害虫、  Petit beetle, rice beetle, rice weevil, rice weevil, rice weevil, alfa alfa ui building, granary wi building, mexican bean beetle, cox worm, azuki zomu, arimodoki zomu, southern corn root, southern corn rootworm, southern corn rootworm Nejiyahoshi beetle, Colora do potato beetle, Jiyano, 'Needs beetle', Beetle beetle, Chrysanthemum beetle, Douganebuuibu, Himekogane, Mameko gane, Tobacco beetle, Kokunusomodoki, Kiyanomuragomashida Coleopteran pests such as pine sawyer, beetles,
ホソヘリカメムシ、 ミナミァォカメムシ、 アメリカコバネナガカメムシ、 クサ ギカメムシ、 クモヘリカメムシ、 コバネヒヨウタンナガカメムシ、 シラホシカメ ムシ、 ツマグロョ コノ イ、 ポテトリーフホッノ、°—、 フタテンォオヨコノ ィ、 チヤ ノミ ドリ ヒメョコバイ、 ヒメ トビゥン力、 セジロウンカ、 トビイロゥン力、 タノ ココナジラミ、 シルバーリーフコナジラミ、 ミカンキジラミ、 ナシキジラミ、 ミ カンコナジラミ、 ッッジグンバイ、 オンシッコナジラミ、 ヮタアブラムシ、 ユキ ャナギアブラムシ、 モモァカアブラムシ、 ミカンコナカィガラムシ、 クヮコナカ ィガラムシ、 イセリアカイガラムシ、 ャノネカイガラムシ、 ォォワラジカイガラ ムシ、 ルビ一ロウムシ、 ナガメ、 ナンキンムシ等の半翅目害虫、  Red-headed stink bug, southern stink bug, red-eyed stink bug, wolverine stink bug, spider helicopter stink bug, crested stink bug, sting-tailed stink bug, sting bug stink bug, tsumagurono konoi, potato leaf hono, ° — Dori Himekobai, Himetobibi power, Shirakounka, Tobiirojin power, Tano coco whitefly, Silverleaf whitefly, Rapeseed lice, Psyllid lice, Micana psyllid, Lizzy gumbai, Onshikon psyllium, Mushroom mosquito Hemiptera pests such as Kudako-nagaira, Icelia scale, beetle, scrophulariformes, Owarajigai-mushi, Rubi-i-iro-mushi, Nagatome, and Bedbug
ミナミキイロアザミゥマ、 ネギアザミゥマ、 ミカンキイロアザミゥマ、 ヒラズ ハナァザミゥマ、 チヤノキイロアザミゥマ等の総翅目害虫、  Pterodactyl pests such as Thrips palmi Karny, Negia thrips, Mandarin palm thrips, Hirazu Hana thrips
イネヒメハモグリ ノ エ、 マメハモグリ ノ ェ、 ナスハモグリ ノ ェ、 タネノ1?ェ、 アップルマゴッ ト、 ヘシアンフライ、 ゥリ ミ ノ、'ェ、 ミカンコミ ノ ェ、 チチュウ力 ィミ ノ ェ、 イエバエ、 サシバエ、 ヒッジシラミバエ、 キスジゥシハ'ェ、 ゥシバエ、 ヒッジバエ、 ツエツエバエ、 キアシォォブュ、 ゥシアブ、 ォォチョウバエ、 トク ナガクロヌカ力、 ァカイエ力、 ヒトスジシマ力、 ネッタイシマ力、 ハマダラ力等 の双翅目害虫、 Rice hammomori, Mamehamomori, Nasamomogli, Taneno 1 , Apple maggot, Hessian fry, Pelimino, ェ e, citrus konomi, Chichu power imiminoe, housefly, sandfly, swordfishェ, ゥ flies, Dipterous pests such as higgflies, tetsu flies, kiashiobyu, pesiab, wochoebae, tokaga nagakuronuka, akaie, aedesima, anetsima, anemone, etc.
カブラハバチ、 マツノキハバチ、 タリハバチ、 グンタイアリ、 クロォオアリ、 ォォスズメバチ、 ブルドックアント、 フアイヤーアント、 ファラオアント等の膜 翅目害虫、  Membrane wing insects such as the wasps, pine saws, stalks, guntai ants, black ants, hornets, bulldog ant, fire ant, and pharaoh ant
クロゴキブリ、 ャマトゴキブリ、 チヤバネゴキブリ等の網翅目害虫、 トノサマノ ッタ、 コノ ネイナゴ、 サノ クヮタリハ *ッタ、 エンマコォロギ、 ケラ 等の直翅目害虫、  Orthopterous pests such as black cockroaches, black cockroaches, and German cockroaches, Tonosamanotta, Kono Neago, Sano Kuttariha * tta, Emma cricket, Kera etc.
イエシロアリ、 ャマトシロアリ、 タイワンシロアリ等のシロアリ目害虫、 ネコノミ、 ヒトノミ、 ケォプスネズミノミ等の等翅目害虫、  Termite pests such as house termites, japonicus termites, and Japanese termites;
ニヮトリオオハジラミ、 ゥシハジラミ等のハジラミ目害虫、  Whiteflies, such as white lice and white lice,
ゥシジラミ、 ブタジラミ、 ゥシホソジラミ、 ケブカウシジラミ等のシラミ目害 虫、  シ ラ Lice harmful insects such as white lice, porcine lice, white lice,
ミカンハダニ、 リンゴハダニ、 ナミハダ二、 カンザヮハダ二等のハダ二類、 ミカンサビダ二、 ニセナシサビダ二、 チューリップサビダニ、 チヤノナガサビ ダニ等のフシダニ類、  Spider mites such as Citrus spider mite, Apple spider mite, Namihadani, Kanzadahadani, etc .;
チヤノホコリダニ、 シクラメンホコリダニ等のホコリダニ類、  Dust mites such as Dermatophagoid mite, Cyclamen mite,
ケナガコナダニ、 ロビンネダ二等のコナダニ類、  Acarid mites, such as Acarina mites and Robinededa,
ミツバチへギイタダニ等のハチダニ類、  Bees and mites, such as honeybee mites;
ォゥシマダニ、 フタトゲチマダニ等のマダニ類、  Ticks such as tick mites, tick ticks,
ヒッジキユウセンダニ等のキユウセンダニ類、  Dermatophagoid mites, such as Higgiser mite,
ヒゼンダニ等のヒゼンダニ類、  Scarlet mite such as Scarlet mite,
サッマイモネコブセンチユウ、 キタネコブセンチユウ、 キタネグサレセンチュ ゥ、 クルミネグサレセンチユウ、 ジャガイモシストセンチユウ、 ダイズシストセ ンチュウ、 マツノザィセンチユウ等の線虫類、  Nematodes, such as Satsuma Neko-Senyu, Kitaneko-Senyu, Kitanegu-Sen-Senchu ク ル, Walnut-Sen-Cen-Senyu, Potato-cyst-Senyu, Soybean-Cist-Senchu, and Matsunoza-Senyu
スクミリンゴガイ、 ナメクジ、 ウスカヮマイマイ、 ミスジマイマイ等の軟体動 物、  Soft-animal animals such as apple mussels, slugs, mussels, and mussels
オカダンゴムシ等の甲殻類、 等が挙げられるが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Crustaceans such as okadamushi beetles, Etc., but the present invention is not limited to only these.
さらに、 本発明化合物は、 有機燐系化合物、 カーバメート系化合物又はピレス ロイ ド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効 である。  Furthermore, the compounds of the present invention are also effective against pests that have developed resistance to existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds or pyrethroid compounds.
すなわち、 本発明化合物は、 直翅目、 ァザミゥマ目、 半翅目、 鳞翅目、 鞘翅目、 膜翅目、 双翅目、 網翅目、 等翅目、 シロアリ目、 ダニ · シラミ類及び線虫類の害 虫を低濃度で有効に防除することが出来る。 一方、 本発明化合物はホ乳類、 魚類、 甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。 本発明化合物を使用するにあたっては、 通常適当な固体担体又は液体担体と混 合し、 更に所望により界面活性剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合 剤、 固結防止剤、 崩壊剤、 消泡剤、 防腐剤及び分解防止剤等を添加して、 液剤 (soluble concentrate)、 乳剤、 emulsi f iable concentrate)、 水和剤 (wettable powder)、 水溶剤 (water soluble powder)、 顆粒水和剤 (water dispersible granule)、 顆粒水溶剤 (water soluble granule)、 懸滞 、 suspension con- centrate)、 乳滞 、 emulsion, oi l in water) サス 'ポエマノレ'ジョン、 suspo— emulsion)、 マイクロエマルジヨン (microemulsion)、 粉剤 (dustable powder)、 粒剤 (granule)及びゲル剤 (gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができ る。 また、 省力化及び安全性向上の観点から、 上記任意の剤型の製剤を、 水溶性 力プセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもでき る。  That is, the compound of the present invention includes Orthoptera, Thripsidae, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Retinae, Isoptera, Termites, Acari and Lice Insect pests can be effectively controlled at low concentrations. On the other hand, the compounds of the present invention have extremely useful features with almost no adverse effects on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects. When using the compound of the present invention, it is usually mixed with an appropriate solid carrier or liquid carrier, and further, if desired, a surfactant, a penetrant, a spreading agent, a thickener, an antifreezing agent, a binder, an anti-caking agent. Additives, disintegrants, defoamers, preservatives and anti-decomposition agents, etc. to add soluble concentrates, emulsions, emulsifiable concentrates, wettable powders, wettable powders, and water soluble powders Water dispersible granule, water soluble granule, suspension, suspension con-centrate, milk, emulsion, oil in water) Sus 'Poemanore' John, suspo— emulsion), It can be put to practical use in any form of formulation such as microemulsion, dustable powder, granule and gel. In addition, from the viewpoint of labor saving and improvement of safety, the preparation of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a bag of a water-soluble film.
固体担体としては、 例えば石英、 カオリナイ ト、 パイロフイライ ト、 セリサイ ト、 タルク、 ベントナイ ト、 酸性白土、 ァタパルジャイ ト、 ゼォライ ト及び珪藻 土等の天然鉱物質類、 炭酸カルシウム、 硫酸アンモニゥム、 硫酸ナトリウム及び 塩化力リゥム等の無機塩類、 合成シリカならびに合成シリケートが挙げられる。 液体担体としては、 例えばエチレングリコール、 プロピレングリコール及びィ ソプロパノール等のアルコール類、 キシレン、 アルキルベンゼン及びアルキルナ フタレン等の芳香族炭化水素類、 プチルセ口ソルブ等のエーテル類、 シクロへキ サノン等のケトン類、 ァ一ブチロラクトン等のエステル類、 N—メチルピロリ ド ン及び N—才クチルビロリ ドン等の酸アミ ド類、 大豆油、 ナタネ油、 綿実油及び ヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。 Examples of solid carriers include natural minerals such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and chloride. Inorganic salts such as silica, synthetic silica, and synthetic silicate. Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol; aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene; ethers such as butyl sorbet; and ketones such as cyclohexanone. Esters such as butyrolactone, acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-butyrylolidone, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and Vegetable oils such as castor oil and water.
これら固体及び液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。  These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキ シエチレンアルキルァリールエーテル、 ポリォキシエチレンスチリルフエ二ル エーテル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、 ポリ ォキシエチレン脂肪酸エステル、 ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシェチ レンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸塩、 ァ ルキルベンゼンスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルスルホコハク酸 塩、 ナフタレンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ナフタレンス ルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン 縮合物の塩、 ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸及び燐酸塩、 ポ リォキシエチレンスチリルフエニルエーテル硫酸及び燐酸塩、 ポリカルボン酸塩 及びポリスチレンスルホン酸塩等のァニオン性界面活性剤、 アルキルアミン塩及 びアルキル 4級ァンモニゥム塩等の力チォン性界面活性剤ならびにァミノ酸型及 びべタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。  Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene. Nonionic surfactants such as rensorbitan fatty acid esters, alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, and formalin naphthalene sulfonates Salts of condensates, formalin condensates of alkylnaphthalenesulfonic acid, salts of polyoxyethylene alkylaryl ether sulfates and phosphates, Anionic surfactants such as poly (ethylene sulfate) and phosphates, polycarboxylates and polystyrene sulfonates; surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts; and amino acid-type surfactants And betaine-type amphoteric surfactants.
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0重量部に対し、 通常 0 . 0 5〜 2 0重量部の範囲が望ましい。 また、 これ ら界面活性剤は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。  The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 栽培作物等により 差異は有るが、 一般には有効成分量としてへクタール （ha) 当たり 0 . 0 0 5〜 5 0 kg程度が適当である。  The application dose of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application timing, application method, cultivated crops, and the like. It is.
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配合例は、 これらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重 量部を意味する。  Next, a formulation example of a preparation when the compound of the present invention is used is shown. However, the composition examples of the present invention are not limited only to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
(水和剤）  (Wettable powder)
本発明化合物 0 . 1〜 8 0部 0.1 to 80 parts of the compound of the present invention
固体担体 5〜 9 8 . 9部 Solid carrier 5-99.8 parts
界面活性剤 1〜 1 0部 Surfactant 1 to 10 parts
その他 0〜 5部 その他として、 例えば固結防止剤、 分解防止剤等があげれらる。 (乳 剤） Others 0-5 copies Other examples include an anti-caking agent and an anti-decomposition agent. (Milk)
本発明化合物 0 . 1〜 3 0部 0.1 to 30 parts of the compound of the present invention
液体担体 4 5〜 9 5部 Liquid carrier 45 to 95 parts
界面活性剤 4 . 9〜； I 5部 Surfactant 4.9 ~; I 5 parts
その他 0〜； L 0部 Others 0 ~; L 0 part
その他として、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。 (懸濁剤）  Other examples include spreading agents, decomposition inhibitors and the like. (Suspension)
本発明化合物 0 . 1〜 7 0部 0.1 to 70 parts of the compound of the present invention
液体担体 1 5〜 9 8 . 8 9部 Liquid carrier 15 to 98.8 9 parts
界面活性剤 1〜 1 2部 Surfactant 1 to 1 2 parts
その他 0 . 0 1〜 3 0部 Others 0.0 1 to 30 copies
その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。 (顆粒水和剤）  Other examples include an antifreezing agent and a thickener. (Granular wettable powder)
本発明化合物 0 . 1 ~ 9 0部 0.1 to 90 parts of the compound of the present invention
固体担体 0〜 9 8 . 9部 Solid carrier 0 to 98.9 parts
界面活性剤 1〜 2 0部 Surfactant 1 to 20 parts
その他 0〜 1 0部 Others 0 to 10 copies
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。 (液 剤）  Other examples include a binder and a decomposition inhibitor. (Liquid)
本発明化合物 0 . 0 1〜 7 0部 Compound of the present invention 0.01 to 70 parts
液体担体 2 0〜 9 9 . 9 9部 Liquid carrier 20 to 99.9 parts
その他 0〜 1 0部 Others 0 to 10 copies
その他として、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。 (粒 剤）  Other examples include an antifreezing agent and a spreading agent. (Granules)
本発明化合物 0 . 0 1〜 8 0部 Compound of the present invention 0.01 to 80 parts
固体担体 1 0〜 9 9 . 9 9部 Solid carrier 10 to 99.9 parts
その他 0〜 1 0部 Others 0 to 10 copies
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。 (粉 剤） Other examples include a binder and a decomposition inhibitor. (Powder)
本発明化合物 0. 0 1〜3 0部 Compound of the present invention 0.01 to 30 parts
固体担体 6 5〜99. 9 9部 Solid carrier 6 5 to 99.9 9 parts
その他 0〜 5部 Others 0-5 copies
その他として、 例えばドリフト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる。  Other examples include an anti-drift agent and an anti-decomposition agent.
次に、 本癸明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、 本発明は これらに限定されるものではない。  Next, Formulation Examples containing the present compound as an active ingredient will be shown more specifically, but the present invention is not limited thereto.
尚、 以下の配合例において、 「部」 は重量部を意味する。  In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
(配合例 1) 水和剤  (Formulation example 1) wettable powder
本発明化合物 No.2 - 24 20部 Compound of the present invention No. 2-24 20 parts
ノ、。イロフィライ ト 74部 No ,. Illolight 74 parts
ソルポール 503 9 4部 Solpol 503 9 4 parts
(非ィォン性界面活性剤とァニォン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 (株） 商品名）  (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
カープレックス # 80 D 2部 Carplex # 80 D 2 copies
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）  (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. product name)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。  The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
(配合例 2) 乳 剤  (Formulation Example 2) Milk
本発明化合物 No.2-24 5部 Compound of the present invention No.2-24 5 parts
キシレン 75部 Xylene 75 parts
N—メチルピロリ ドン 1 5部  N-methylpyrrolidone 15 parts
ソルポール 2680 5部 Solpol 2680 5 parts
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 (株） 商品名）  (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
以上を均一に混合して乳剤とする。  The above are uniformly mixed to form an emulsion.
(配合例 3) 懸濁剤 （フロアブル剤）  (Formulation 3) Suspension (Floable)
本発明化合物 No.2 - 24 2 5部 Compound of the present invention No. 2-24 25 parts
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部 Agrizole S— 7 1 0 1 0 parts
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名） ルノックス 1 000 C 0. 5部 (Nonionic surfactant: Kao Corporation) Lunox 1 000 C 0.5 part
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）  (Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
キサンタンガム 0. 2部 Xanthan gum 0.2 parts
水 64. 3部 Water 64. 3 parts
以上を均一に混合した後、 湿式粉碎して懸濁剤とする。  After uniformly mixing the above, wet grinding is performed to obtain a suspending agent.
(配合例 4) 顆粒水和剤 （ドライフロアブル剤）  (Formulation Example 4) Water dispersible granules (dry flowable)
本発明化合物 No.2 - 24 75部 Compound of the present invention No. 2-24 75 parts
ハイテノール NE- 15 5部 Hytenol NE-15 15 parts
(ァニオン性界面活性剤：第一工業製薬 （株） 商品名）  (Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Pharmaceutical Co., Ltd.)
バニレックス N 1 0部 Vanilex N10
(ァニオン性界面活性剤： 日本製紙 （株） 商品名）  (Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
カープレックス # 8 0D 1 0部 Carplex # 8 0D 1 0
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）  (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. product name)
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で 造粒し、 乾燥して顆粒 ^口剤とする。  After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain granules.
(配合例 5 ) 粒 剤  (Formulation 5) Granules
本発明化合物 No.2 - 24 5部 Compound of the present invention No.2-24 5 parts
ベン トナイト 50部 Bentonite 50 parts
タルク 45部 Talc 45 parts
以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で 造粒し、 乾燥して粒剤とする。  After the above mixture is uniformly mixed and ground, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed.
(配合例 6) 粉 剤  (Formulation Example 6) Powder
本発明化合物 No.2 - 24 3部 Compound of the present invention No. 2-24 3 parts
カープレックス # 80 D 0. 5部 Carplex # 80 D 0.5 part
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）  (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. product name)
カオリナイ ト 95部 Kaolinite 95 parts
リン酸ジイソプロピル 1. 5部 1.5 parts of diisopropyl phosphate
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。  The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
使用に際しては、 上記製剤を水で 1〜 1 0000倍に希釈して、 又は希釈せず に直接散布する。 For use, dilute the above formulation 1 to 10,000 times with water or undiluted Spray directly on.
また、 本発明化合物を農薬として使用する場合には、 必要に応じて製剤時又は 散布時に他種の除草剤、 各種殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物生長調 節剤、 共力剤、 肥料、 土壌改良剤等と混合施用してもよい。  When the compound of the present invention is used as a pesticide, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, bactericides, plant growth regulators can be used as needed when formulating or spraying. , Synergist, fertilizer, soil conditioner and the like.
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、 施用薬量の低 減による低コスト化、 混合薬剤の相乗作用による殺虫スぺク トラムの拡大やより 高い有害生物防除効果が期待できる。 この際、 同時に複数の公知農薬との組み合 わせも可能である。 本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、 例えば ファーム ' ケミカルズ ·ハンドブック（Farm Chemicals Handbook) 1 9 9 9年版 に記載されている化合物等が挙げられる。 具体的にその一般名を例示すれば次の 通りであるが、 必ずしもこれらのみに限定されるものではない。  In particular, when applied in combination with other pesticides or plant hormones, it is expected that the cost can be reduced by reducing the amount of applied drug, the insecticide spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drug, and a higher pest control effect can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is possible at the same time. Examples of the kind of agrochemical used in combination with the compound of the present invention include the compounds described in the 1991 edition of Farm Chemicals Handbook. Specific examples of the common names are as follows, but are not necessarily limited thereto.
殺菌剤： ァシベンゾラルー S—メチル（acibenzolar-S-methyl)、 ァシルァミノ ベンザミ ド (acylaminobenzamide)、 アンノ ム (amobam)、 アムプロピルホス  Fungicides: acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, amobam, ampropylphos
(ampropyfos ァニフンン (ani lazine)、 アサコナゾ一ル、 azaconazoleハ ァソ シス トロヒン、 azoxystrobin)、 ベナラキシル (benalaxyl)、 べノダニル (beno - dani l)、 べノミル (benomyl)、 ベンチアゾ一ル (benthiazole)、 ベンザマクリル (benzamacri l) , ピナパクリル（binapacryl)、 ビフヱニル（biphenyl)、 ビテルタ ノー レ (bi tertanol)、 ベ卜キ'サ、ジン (bethoxazine)、 ボフレドー" ffC (bordeaux mixture) , ブラス トサイジン _S(blast icidin- S)、 ブロモコナゾール（bromo- conazole) , ブピリメート (bupirimate)、 ブチォベ一ト (buthiobate)、 カルシゥ ムポリスルフイ ド (calcium polysul f ide)、 キヤプタフォール (captafol)、 キヤ プタン (captan)、 カツノヽ。一ォキシクロリ ド (copper oxychloride)、 カルプロパミ ド (carpropamid)、 力ノレべンタシン carbendazim)、 力ノレホ ンン (carboxin)、 し G A -279202 (試験名）、 キノメチォネート（chinomethionat)、 クロベンチァゾ ン（chlobenthiazone)、 クロルフエナゾ一ル（chlorfenazol)、 クロロネブ (ampropyfos) (benzamacri l), pinapacryl (binapacryl), biphenyl (biphenyl), biterta nore (bi tertanol), betoxa, gin (bethoxazine), bofredo "ffC (bordeaux mixture), brass tocidin _S (blast icidin- S ), Bromo-conazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol, captan, captan. Oxychloride (copper oxychloride), carpropamid (carpropamid), carbendazim carbendazim, carboredin (carboxin), and GA-279202 (test name) , Kinomechioneto (chinomethionat), Kurobenchiazo emissions (chlobenthiazone), Kurorufuenazo Ichiru (chlorfenazol), chloroneb
(chloroneb)、 クロロタロニル（chlorothaloni 1)、 クロゾリネート（chlozol i - nate)、 クフラネブ（cufraneb)、 シモキサニル（cymoxani l)、 シプロコナゾ一ル (cyproconazol)、 ンプロシニ レ、 cyprodini l)、 シフロフラム (cyprof uram)、 タ V* メッ ト（ dazome t )、 デバカルプ（debacarb)、 ジクロロフェン（ d i ch 1 orophen)、 ジ クロブトラゾール（diclobutrazol)、 ジクロフラニド（diclhlof luanid)、 ジクロ メジン（diclomedine)、 ジクロラン（dicloran)、 ジエトフヱンカルプ（dietho - fencarb)、 ジクロシメッ ト (diclocymet)、 ジフエノコナ、 一ル (di fenocona- zole)、 ジフルメ トリ ン（di f lumetorim)、 ジメチリモール（dimethirimol)、 ジメ トモルフ (dimethomorph)、 ジニコナ： ール (diniconazole)、 ンニコナソ一ル一 M(diniconazole-M)、 ンノカップ (dinocapノ、 ジフェニノレアミ ン (diphenylamine ジピリチオン（dipyri thione)、 ジタリムホス（di tal imfos)、 ジチアノン (chloroneb), chlorothaloni (chlorothaloni 1), clozolinate (chlozol i-nate), kufuranebu (cufraneb), simoxanil (cymoxani l), cyproconazol (cyproconazol), mprocininile, cyprodini l, cyprofuram (cyprof uram) V * met (dazomet), debacarb, dichlorophen (dich 1 orophen), Clobutrazole (diclobutrazol), diclofuranide (diclhlof luanid), diclomedine (diclomedine), dichlorane (dicloran), dietofencarp (dietho-fencarb), diclosymet (diclocymet), difenocona, di (fenofona-zole), Diflumetrin (diflumetorim), dimethirimol (dimethirimol), dimethomorph (dimethomorph), diniconazole (diniconazole), niconicosol-l M (diniconazole-M), ninocap (dinocapno, diphenylamine dipyrithione) dipyri thione), ditalimphos (di tal imfos), dithianon
(di thianon) , ドデモルフ（dodemorph)、 ドジン（dodine)、 ドラゾクソロン (drazoxolon) , ェデフエノホス edi fenphos)、 エポキシコナゾ一ル l^epoxi- conazole)、 エタコナゾ一ル (etaconazole)、 ェチリモル（ethirimol)、 エトリジ ァノール（etridiazole)、 ファモキサゾン（famoxadone)、 フエナリモル (di thianon), dodemorph, dodine, dorazine, drazoxolon, edi fenphos edi fenphos, epoxyconazole l ^ epoxi-conazole, etaconazole, etirimol (ethirimol) etridiazole), famoxadone, fenarimol
(fenarimol) > フェブコナゾール( 1：61311(；01132；016)、 フヱナミ ドン (fenamidone)、 フェンダゾスラム（fendazosulam)、 フェンフラム（fenfuram)、 フェンへキサミ ド (fenhexamid)、 フヱンピクロニル（fenpicloni l)、 フェンプロビジン（fenpro- pidin)、 フェンプロピモルフ（fenpropimorph)、 フェンチン（fent in)、 フエルバ ン（ferbam)、 フヱリムゾン（ferimzone)、 フルアジナム（f l uazinam)、 ノゾレン才ャ ソニル（f ludioxoni l)、 フルォロイミ ド（f luoroimide)、 フルキンコナゾール (f luquinconazole) , フルシラゾール（f lusi lazole)、 フルスルフアミ ド（f lu- sul f amide) , フルトラニル（f lutolani l)、 フルトリアフォール（f lutriafol)、 フオルペッ ト (folpet)、 フォセチル一アルミニウム (fosetyl-aluminium)、 フべ リダゾ一ル（fuberidazole)、 フララキシル（furalaxyl)、 フラメ トピル (fenarimol)> febuconazole (1: 61311 (; 01132; 016), fenamidone), fendazoslam (fendazosulam), fenfuram, fenfuram, fenhexamid, fenpiclonil, Fenprovidin (fenpro-pidin), fenpropimorph (fenpropimorph), fentin (fent in), feruban (ferbam), furimzone (ferimzone), fluazinam (fl uazinam), nozolenjiasonil (fludioxoni l), fluoromi Fluoimide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Flupetafol folpet), fosetyl-aluminium, fuberidazole, furaxyl, furametyl
(furametpyr) , グ尸ザナン (guazat ine)、 へキサクロ口べンでン (hexachloro - benzene)、 へキサコナソ *ーフレ (hexaconazo 1 e)、 ヒメキサゾ、一ル (hymexazo 1 )、 ィ マザリル ( imazal i l)、 イミべンコナゾール（imibenconazole)、 ィミノクタジン minoctadine) ^ ィプコナソ一ノレ ( ipconazole)、 ィプロベンホス ( iprobe'nfos)、 ィプロジオン（iprodione)、 イソプロチオラン（isoprothiolane)、 ィプロバリ力 ルブ (lp.roval icarb)、 カスガマイシン (kasugamycin)、 クレソキシム一メナル (kresoxim— methyl)、 マンカツノヽ。一、mancopper)、 マンコゼブ (mancozebハ マン不 ブ naneり メノヽ。ニビリム (mepanipyrim)、 メプロニ レ (meproni 1)、 メタラキシ レ (metalaxyl), メ トコナゾ一ル（metconazole)、 メタスルホカルプ（metha - sulfocarb 、 メナラム (met i ram メ トミノス トロヒン unetominostrobin)、 ミク ロブタニル（mycl0butanil)、 MTF-753 (試験名）、 ナバム（nabam)、 ニッケル ビス（ジメチルジチォカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)、 二 トロタール一イソプロピル（nitrothal- isopropyl)、 ヌァリモル（nuarimol)、 N NF-9425 (試験名）、 ォクチリノン（octhilinone)、 オフレース（ofurace)、 ォ キサジキシル（oxadixyl)、 ォキシカルボキシン（oxycarboxin)、 オキボコナゾ一 レフマーフレ酸塩 (oxpoconazole fumarate ぺフラソ *ェ—卜、 pefurzoate)、 ペン コナゾ一ル (penconazole)、 ペンシクロン (pencycuron)、 フタライ ド phthal ide)、 ピぺラリ ン（piperalin)、 ポリオキシン（polyoxins)、 炭酸水素カリウム (furametpyr), guazat ine, hexachloro-benzene, hexaconaso * hexaconazo 1 e, hymexazo 1, hymexazo 1, imazal il , Imibenconazole, iminoctadine minoctadine ^ ipconazole, iprobenfos, iprobe'nfos, iprodione, isoprothiolane, lupro (gas. , Kresoxim-methyl, mankatsuno. One, mancopper, mancozeb (mancozeb), nevilim (mepanipyrim), mepronile (meproni 1), metalaxile (metalaxyl), main Tokonazo Ichiru (Metconazole), meta sulfo Culp (metha - sulfocarb, Menaramu (the met i ram main Tominosu Torohin Unetominostrobin) Miku Robutaniru (myc l 0 butanil), MTF -753 ( test name), Nabamu ( nabam), nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrothal-isopropyl (nitrothal-isopropyl), nuarimol (nuarimol), NNF-9425 (test name), octhilinone, off-race ( ofurace), oxadixyl, oxycarboxin, oxpoconazole fumarate (oxpoconazole fumarate), pefurzoate, penconazole, pencuron, phthalide phthal ide), piperalin, polyoxins, potassium bicarbonate
(potassium hydrogen carbonate; ァロべナソ *ーフレ (probenazole)、 プロクロラ ズ（prochloraz)、 プロシミ ドン（procymidone)、 プロパモカルプ塩酸塩  (potassium hydrogen carbonate; arobenazo * probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarp hydrochloride
(propamocarb hydrochlorides ァロヒコナソ *ーリレ (prop iconazole)、 プロヒ不ブ (prop 1 neb 、 ヒフソ*ホス (pyrazophos)、 ピリフエノックス (.pyrifenox)、 ヒリメ タニル (pyrimethanil)、 ヒロキュロン (pyroqui lon)、 キノメチォネー ト (propamocarb hydrochlorides icon コ * (prop iconazole), ヒ ヒ (prop 1 neb, フ ソ * py py (pyrazophos), リ フ ピ リ フ.
(quinomethionate)、 キノキンフェン、quinoxyfen)、 キントゼン (quintozeneノ、 RH7281 (試験名）、 炭酸水素ナトリゥム（sodium hydrogen carbonate), 次亜塩 素酸ナトリウム（sodium hypochlorite)、 硫黄（sulfur)、 スピロキサミ ン（spiro- xamine)、 テブコナゾール (tebuconazole)、 テクナセン (tecnazene)、 テトラコナ ゾ一ル（tetraconazole)、 チアベンダゾール（thiabendazole), チアジアジン (thiadiazin/milneb), チフルザミ ド（thif luzamide)、 チオファネ一 トーメチル (thiophanate- methyl)、 チラム hiranK トノレクロホス一メチル (tolclofos- methyl)、 トリルフラニド（tolylfiuanid)、 トリアジメホン（triadimefon)、 トリ アジメノール（toriadimenol)、 トリァゾキシド（triazoxide)、 トリシクラゾール (tricyclazole). トリデモルフ (tridemorph)、 トリフルミゾール（trif lumizole)、 トリホリン（triforine)、 トリチコナゾ一ル（trit iconazole)、 ノ リダマイシン (validamycin), ビンクロゾリン（vinclozolin)、 硫酸亜鉛（zinc sulfate), ジネ ブ (zineb)、 ジラム（ziram)及びシィタケ菌糸体抽出物など。  (quinomethionate), quinocynphen, quinoxyfen, quintozene, RH7281 (test name), sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, spiroxamine xamine), tebuconazole, technacene, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thiadiazin / milneb, thif luzamide, thiophanate-methyl hiranK Toncloclofos-methyl, tolylfiuanid, triadimefon, triazimenol, toriadimenol, triazoxide, tricyclazole, trifluazole, trifluzol (Triforine), Trichi Mystery Ichiru (trit iconazole), Bruno Ridamaishin (validamycin), vinclozolin (vinclozolin), zinc sulfate (zinc sulfate), Genetics Bed (zineb), ziram (ziram) and Shiitake mycelium extract like.
殺バクテリァ剤 ： ス トレプトマイシン（streptomycin), テク口フタラム (tecloftalam) , ォキシテトラサイクリン（oxyterracycl ine)及びォキソリニック ァシド (oxol inic acid)など。 Bactericides: streptomycin, techmouth phthalam (tecloftalam), oxyterracycline and oxol inic acid.
殺線虫剤： アルドキシカルブ（aldoxycarb)、 力ズサホス（cadusafos)、 フォス チアゼ一 ト（fosthiazate)、 フォスチェタン（fosthietan)、 ォキサミル（oxamyl) 及びフエナミホス（fenamiphos)など。  Nematicides: aldoxycarb, cadusafos, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, and fenamiphos.
殺ダニ剤： ァセキノシル（acequinocyl)、 アミ トラズ（ami traz)、 ビフヱナゼ一 ト (bi fenazateノ、 ブロモプロヒレート (bromopropylate)、 チノメチォネート (chinomethionat)、 クロ口べンジラート (chlorobezi late)、 クロフエンテジン (clofentezine)、 サイへキサチン（cyhexat ine)、 ジコフォール（dicofol)、 ジェ ノクロール（dienochlor)、 エトキサゾ一ル（etoxazole)、 フヱナザキン（fenaza- quin) , フェンブタチンォキシド（fenbutat in oxide)、 フェンプロノ、。トリン (fenpropathrin)、 フェンフロキシメー ト (fenproximate)、 ノヽルフェンプロック ス (hal fenprox)、 へキシチアゾックス (hexythiazox)、 ミルべメクチン (mi 1- bemect in)、 プロパルギッ ト (propargi te)、 ピリダベン（pyridaben)、 ピリ ミジ フェン（pyrimidi fen)及びテブフェンビラド（tebufenpyrad)など。  Acaricides: acequinocyl, ami traz, bifenazate, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezi late, clofentezine clofentezine), cyhexatine, dicofol, genochlor, dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutat in oxide, fenprono. Trin (fenpropathrin), fenfloximate (fenproximate), nolfenprox (hal fenprox), hexthiazox (hexythiazox), milbemectin (mi 1-bemect in), propargite (propargi te), Pyridaben, pyrimidifen and tebufenpyrad.
殺虫剤： アバメクチン（abamect in)、 ァセフェート（acephate)、 ァセタミ ピリ ド（acetamipirid)、 アルディカルブ（aldicarb)、 アレスリン（al lethrin)、 アジ ンホス一メチル (azinphos- methyl)、 ベンジォカルプ (bendiocarb)、 ベンフラカ ルブ（benfuracarb)、 ベンスルタツプ（bensul tap)、 ビフェントリン（bi fenthrin)、 ブプロフエジン（buprofezin)、 ブトカルボキシン（butocarboxim)、 カルバリル (carbaryl)、 カルボフラン（carbofuran)、 カルボスルファン（carbosul fan)、 力 ルタップ（cartap)、 クロルフヱナピル（chlorfenapyr)、 クロルピリホス（chlor- pyri fos) . クロルフェンビンホス (chlorfenvinphos)、 クロルフルァズロン (chlorf luazuron)、 クロチア二ジン（clothianidin)、 クロマフエノジド  Insecticides: abamectin (abamect in), acephate, acetamipirid, aldicarb, aldicarb, al lethrin, azinphos-methyl, bendiocarb, benfracarb (Benfuracarb), bensul tap, bifenthrin, buprofezin, buprofezin, butocarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosul fan, cartap ), Chlorfenapyr, chlor-pyrifos. Chlorfenvinphos, chlorfenazuron, chlorthianidin, clothianizide
(chromafenozide)、 クロヒリホス一メチル chlorpyri fos-methyl シクロプロ トリン（cycloprothrin)、 シフルトリン（cyf luthrin)、 ベータ一シフルトリ ン (beta— cyf luthrinノ、 シぺレメ 卜リン (cypermethrin)、 シロマ、ジン (cyromazine)、 シハロ トリン（cyhalothrin)、 ラムダ一シハロトリ ン（lambda- cyhalothrin)、 デ ルタメ トリ ン（del tamethrin)、 ジァフェンチウロン（diafenthiuron)、 ダイアジ ノン（diazinon)、 ジァクロデン（diacloden)、 ジフルべンズロン（di f lubenzuron)、 ジメチルビンホス（dimethylvinphos)、 ジオフエノラン（diofenolan)、 ジスル フオ トン（disul foton)、 ジメ トェ一ト（dimethoate)、 エマメクチンベンゾエート (emamect ιη-benzoate) EPN、 エスフェン ヾレレート esfenvalerate)、 ェナ才 フェンカルプ（ethiofencarb)、 ェチプロール（ethiprole)、 エトフェンプロック ス (etofenprox)、 エトリムホス (etrimfos)、 フヱニトロチオン (feni trothion)、 フエノブカルプ（fenobucarb)、 フエノキシカーブ（fenoxycarb)、 フヱンプロノヽ。ト リ ン（fenpropathrin)、 フェンバレレート（fenvaierate)、 フィプロニル（f ipro- ni l)、 フルァクリ ビリム (f luacrypyrim)、 フルシトリネート（f lucythrinate)、 フルフエノクスゥロン（f lufenoxuron)、 フルフェンプロックス（f lufenprox)、 タ ゥ一フルバリネート（tau— f luval inate)、 ホノホス（fonophos)、 フオルメタネー ト（foraetanate)、 フオルモチオン（formothion)、 フラチォカルプ（furathio- carb)、 ノヽロフエノジド（halofenozide)、 へキサフルムロン（hexaf lumuron)、 ヒ ドラメチルノン（hydramethylnon)、 イミダクロプリ ド（imidacloprid)、 イソフエ ンホス（isofenphos)、 インドキサカルプ（indoxacarb)、 イソプロカルプ（iso- procarb) イソキサチオン ( isoxathion)、 ルフエヌゥロン (lufenuron)、 マラチ ォン (ma lath ion)、 メタルデヒ ド net aldehyde)、 メタミ ドホス (methamidophos)、 メチダチオン（methidathion)、 メタクリホス（methacrifos)、 メタルカルプ (metal carb)、 メソミル (methomyl)、 メソプレン（methoprene)、 メ トキシクロー ル（methoxych lor) , メ トキシフエノジド（methoxyf enoz i de)、 モノクロ トホス(chromafenozide), chlorpyri fos-methyl cycloprothrin, cyfluthrin, cyf luthrin, beta-cyf luthrin, cypermethrin, ciloma, gin, cyromazine, Cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, del tamethrin, diafenthiuron, diage Non (diazinon), dicloden (diacloden), diflubenzuron (diflubenzuron), dimethylvinphos (dimethylvinphos), diofenolan (diofenolan), disul fototon (disul foton), dimethoate (dimethoate), emamectin benzoate ( emamect ιη-benzoate) EPN, esfen pererate (esfenvalerate), enaen fencalp (ethiofencarb), ethiprole, ethiprole, etofenprox (etofenprox), etrimfos (etrimfos), fenitrothion (fenocarb), fenobucarpu Phenoxycarb, fenprocarb. Trin (fenpropathrin), fenvalerate (fenvaierate), fipronil (fipro-nil), flacry birim (fluacrypyrim), flucitrinate (fluchythrinate), flufenoxuron (flufenoxuron), flufenprox ( f lufenprox), tau-fluvalinate (tau—fluval inate), fonophos, foraetanate, formothion, formothion, furathio-carb, halofenozide, hexafflumuron lumuron), hydramethylnon, imidacloprid, isofenphos, indoxacarb, indoxacarb, iso-procarb, isoxathion, lufenuron, malathion lath ion), metaldehyde net aldehyde), methamidophos Methidathion, methacrifos, metal carb, methomil, methoprene, methoxych lor, methoxyphenozide, monocrotophos
(monocrotophos)、 ムスカ レーレ (muscalure)、 二、ン'ノテフラン (nidinotefuran)、 二テンビラム（ni tenpyram)、 オメ トェ一ト（omethoate)、 ォキシデメ トン一メチ ル (oxydeme ton- methyl)、 ォキサミル (oxamyl)、 ノヽ。ラチオン (parathion)、 ノヽ。ラチ オン一メチル（parathion-methyl)、 ペルメ トリン (permethrin)、 フェントエート (phenthoate)、 フォキシム (phoxim)、 ホレート (phorate)、 ホサロン、 phosalone ホスメッ ト (phosmet)、 ホスファミ ドン (phosphamidon)、 ヒリ ミカルブ (pirimi- carD 'ヒリ ミホス一メチル (pirimiphos-methyl)、 プロフエノホス (profenofosハ プロトリフェンブト（protri fenbute)、 ピメ トロジン (pymetrozine)、 ピラクロホ ス pyraclofosリ、 ヒリプロキシフェン (pyriproxyfen)、 ロテノン (rotenone ス ルプロホス（sulprofos)、 シラフルオフヱン（silafluofen)、 スピノサド (monocrotophos), muscarele (muscalure), n'notefuran (nidinotefuran), nitenpyram (ni tenpyram), omethoate (omethoate), oxydeme ton-methyl, oxamyl (oxamyl) , ノ ヽ. Lathion, paradise. Parathion-methyl, permethrin, phenthoate, phoxim, phorate, hosalon, phosalone phosmet, phosphamidon, pirimi -carD 'Hirimiphos-methyl), profenofos (profenofos haprotrifenbute), pimetrozine (pymetrozine), pyraclofos pyraclofos, pyriproxyfen, rotenone Sulprofos, silafluofen, spinosad
(spinosad)、 スルホテツフ (sulfotep)、 テブフヱノジド (tebfenozide)、 テフル ベンズロン（teflubenzuron)、 テフルトリン（tef luthorin)、 テルブホス (spinosad), sulfotep (sulfotep), tebufenozide (tebfenozide), teflu benzuron (teflubenzuron), tefluthrin (tef luthorin), terbufos
(terbufos)、 テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos)、 チアクロプリ ド (thiacloprid) チオシクラム（thiocyclam)、 チォジカルプ（thiodicarb)、 チア メ トキサム（thiamethoxam)、 チオファノックス（thiofanox)、 チオメ トン (terbufos), tetrachlorovinphos, thiacloprid, thiocyclam, thiodicarb, thiodicarb, thiamethoxam, thiofanox, thiometon
(thiometon), トルフヱンピラ ド（tolfenpyrad)、 トラ口メスリン（tralomethrin)、 トリクロルホン（trichlorfon)、 トリァズロン（triazuron)、 トリフルムロン (triilumuron)及びバミ ドチオン（vamidothion)など。 実施例 (thiometon), tolfenpyrad, tralomethrin, trichlorfon, triazuron, triilumuron, and vamidothion. Example
以下に本発明化合物の合成例、 試験例を実施例として具体的に述べることで、 本発明をさらに詳しく説明するが、 本発明はこれらによって限定されるものでは ない。  Hereinafter, the present invention will be described in more detail by specifically describing synthesis examples and test examples of the compound of the present invention as examples, but the present invention is not limited thereto.
(合成例）  (Synthesis example)
合成例 1 Synthesis example 1
t_ブチル 6—ブロモ一 1— [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾ ノ] — 1， 2， 3， 4—テトラヒ ドロナフタレン一 2—ィルカ一バメート （本発 明化合物 No.2— 2 5)。  t_butyl 6-Bromo-1- [1- (dimethylamino) ethylidenehydrazono] — 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ylkabamate (Compound No.2-25).
工程 1 ; 6—プロモー 3， 4—ジヒ ドロ一 1 (2H) —ナフタレノン ォキシム の製造。 Step 1; Preparation of 6-promo 3,4-dihydro 1 (2H) -naphthalenone oxime.
6—プロモー 3， 4ージヒ ドロー 1 (2H) —ナフタレノン 7.98g、 ヒ ドロ キシルアミン塩酸塩 3.94gのメタノール 70ml溶液に、 炭酸力リウム 3.  6-Promo 3,4 dihydro 1 (2H) -Naphthalenone 7.98g, Hydroxylamine hydrochloride 3.94g in methanol 70ml solution, potassium carbonate 3.
92gの水 7ml溶液を加え、 加熱還流下 4時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下に 溶媒約 50mlを留去して濃縮した後、 冷水 75mlに攪拌しながら投入した。 析 出した結晶を濾別、 水洗後、 乾燥して、 粗製の目的化合物 7.43gを得た。 A solution of 92 g of water and 7 ml of water was added, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After the reaction was completed, about 50 ml of the solvent was distilled off under reduced pressure, and the mixture was concentrated, and then poured into 75 ml of cold water with stirring. The precipitated crystals were separated by filtration, washed with water, and dried to obtain 7.43 g of a crude target compound.
工程 2 ; 6—プロモー 3, 4—ジヒ ドロー 1 (2H) —ナフタレノン 0— p—ト ルエンスルホニルォキシムの製造。 Step 2; Preparation of 6-promo 3,4-dihydro 1 (2H) -naphthalenone 0-p-toluenesulfonyloxime.
粗製の 6—ブロモ一3， 4—ジヒ ドロ一 1 (2H) —ナフタレノン ォキシム 7.43gのピリジン 62ml溶液に、 p—トルエンスルホニルクロライ ド 8.8 5g を、 氷冷下、 8回に分割して加えた。 水冷下にて 4時間攪拌、 続けて冷蔵庫にて 一夜放置した後、 氷水 2 0 Oml に攪拌しながら投入し、 氷冷下 3 0分攪拌を継 続した。 析出した結晶を濾別、 水洗後、 乾燥して、 粗製の目的化合物 1 2.6g を得た。 Crude 6-bromo-1,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone oxime To a solution of 7.43 g of pyridine in 62 ml, 8.85 g of p-toluenesulfonyl chloride was added in eight portions under ice-cooling. The mixture was stirred for 4 hours under water cooling, and then left standing in a refrigerator overnight. Thereafter, the mixture was poured into ice water (20 Oml) with stirring, and the stirring was continued for 30 minutes under ice cooling. The precipitated crystals were separated by filtration, washed with water, and dried to obtain 12.6 g of a crude target compound.
工程 3 ； 2—アミノー 6—ブロモ一 3， 4—ジヒドロ一 1 (2H) —ナフタレノ ン塩酸塩の製造。 Step 3: Production of 2-amino-6-bromo-1,4, -dihydro-11 (2H) -naphthalenone hydrochloride.
ナトリウム 0.8 5gとエタノール 63 ml より新たに調製したナトリウムエト キサイ ドのエタノール溶液にベンゼン 1 04ml を加え、 続いて粗製の 6—プロ モ一3, 4—ジヒ ドロ一 1 (2H) —ナフタレノン 0—ρ—トルエンスルホニル ォキシム 1 2.6gを、 水冷下、 1 0回に分割して加えた。 水冷下にて 24時間 攪拌を継続した後、 さらに冷蔵庫にて一夜放置した。 セライ ト濾過後、 濾液に氷 冷攪拌下 3N塩酸 1 5 0ml を滴下した。 氷冷下 3 0分攪拌を継続後、 水層を分取、 さらに有機層を 3N塩酸にて抽出 （5 0 ml 3) した。 τϋを合わせてジェチル エーテルにて洗诤 (5 0ml x7)、 減圧下に溶媒を留まし、 粗製の目的物 8.  To a freshly prepared ethanol solution of sodium ethoxide from 0.85 g of sodium and 63 ml of ethanol was added 104 ml of benzene, followed by crude 6-promo-3,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone 0- 12.6 g of ρ-toluenesulfonyloxime was added in 10 portions under water cooling. After stirring for 24 hours under water cooling, the mixture was further left overnight in a refrigerator. After filtration through celite, 150 ml of 3N hydrochloric acid was added dropwise to the filtrate under ice-cooling and stirring. After stirring for 30 minutes under ice cooling, the aqueous layer was separated, and the organic layer was extracted with 3N hydrochloric acid (50 ml 3). Combine τ and wash with getyl ether (50 ml x 7), evaporate the solvent under reduced pressure, and obtain crude target 8.
07gを桃色固体として得た。 07 g was obtained as a pink solid.
工程 4 ; t—ブチル 6—ブロモー 1， 2， 3， 4—テトラヒ ドロー 1 _ォキソ ナフタレン一 2—ィルカ一バメ一トの製造。 Step 4; Production of t-butyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro 1-oxonaphthalene-12-ylkabamate
水 70ml及び 1、 4—ジォキサン 70ml中の粗製の 2—アミノー 6—プロモ —3, 4—ジヒ ドロ一 1 (2H) —ナフタレノン塩酸塩 8.07gにピロカルボ ニックァシッ ド ジ—t—ブチルエステル 7.9 6gを加え、 氷冷攪拌下、 水酸化 ナトリウム 2. 5 2gの水溶液 1 0ml を滴下し、 0で〜室温にて一夜攪拌を継続 した。 反応終了後、 水 500mlにて希釈、 酢酸ェチル 500ml にて抽出し、 有 機層を飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留 去した。 残留物をクロ口ホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一にて精製し、 目的物 5. 78gを明灰色結晶として得た。  To 7.07 g of pyrocarbonic acid di-t-butyl ester was added 8.07 g of crude 2-amino-6-promo-3,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone hydrochloride in 70 ml of water and 70 ml of 1,4-dioxane. In addition, an aqueous solution (10 ml) of sodium hydroxide (2.52 g) was added dropwise with stirring under ice-cooling, and the mixture was stirred at 0 to room temperature overnight. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with 500 ml of water and extracted with 500 ml of ethyl acetate. The organic layer was dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with a black hole form to give 5.78 g of the desired product as light gray crystals.
融点 1 33. 5〜； L 34.0 °C Melting point 133.5-; L 34.0 ° C
JH NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57.87 (d, J=8.0Hz, 1H)， 7.4-7.5 (m， 2H)， 5.68 (br, 1H)， 4.3-4.5 (m， 1H)， 3.20 (ddd, J=17.4, 13.0， 4.4Hz, 1H)， 2.97 (ddd, J-17.4, 4.2， 2.2Hz' 1H), 2.65-2.8 (m， 1H)， 1.92 (qd， J=13.0, 4.4Hz， 1H), 1.48 (s, 9H). J H NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 57.87 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 5.68 (br, 1H), 4.3-4.5 (m, 1H), 3.20 (ddd, J = 17.4, 13.0, 4.4Hz, 1H), 2.97 (ddd, J-17.4, 4.2, 2.2Hz '1H), 2.65-2.8 (m, 1H), 1.92 (qd, J = 13.0, 4.4Hz, 1H), 1.48 (s, 9H).
工程 5 ; t—ブチル 6—ブロモ一 1一ヒ ドラゾノ一 1， 2， 3， 4ーテトラヒ ドロナフタレン一 2—ィルカ一バメ一 トの製造。 Step 5: Preparation of t-butyl 6-bromo-11-hydrazono 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-12-ylkabamate
t一ブチル 6—ブロモ一 1， 2， 3， 4—テトラヒ ドロ一 1—ォキソナフタ レン一 2—ィルカ一バメ一ト 3.8 lg及びヒ ドラジン一水和物 3.36gのエタ ノール 5 7ml溶液に、 濃塩酸 1 0滴を加え、 窒素雰囲気下にて攪拌しつつ、 1 8時間加熱還流した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 酢酸ェチル 200mlを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 1 00mlにて洗浄した。 水層は 酢酸ェチルにて抽出 （50ml x2)、 有機層を合わせて水洗 （50ml x3) した 後、 飽和食塩水で脱水し、 無水炭酸カリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去す ることにより、 オレンジ色の固体を得た。 この固体をジイソプロピルエーテル一 へキサン混合溶媒にて洗浄し、 目的物 3.8 lgを肌色結晶として得た。  t-Butyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-11-oxonaphthalene-12-ylkabamate 3.8 lg and hydrazine monohydrate 3.36 g in ethanol 57 ml solution were concentrated. 10 drops of hydrochloric acid was added, and the mixture was heated and refluxed for 18 hours while stirring under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, 200 ml of ethyl acetate was added, and the mixture was washed with 100 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (50 ml x 2), and the combined organic layers were washed with water (50 ml x 3), dried over saturated saline, dried over anhydrous potassium carbonate, and the solvent was distilled off under reduced pressure Thereby, an orange solid was obtained. This solid was washed with a mixed solvent of diisopropyl ether and hexane to obtain 3.8 lg of the desired product as flesh-colored crystals.
融点 1 24.5〜 1 25.5 °C Melting point 1 24.5-1 25.5 ° C
'Η丽 (CDC", Me4Si, 400MHz) 57.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.28 (dd, J=8.4， 2.0Hz, 1H)， 7.24 (d， J=2.0Hz, 1H), 6.22 (br, 2H), 4.95 (br d， J=8義 1H), 4.88 (br d, J=8.8Hz, 1H), 2.83 (ddd, J=16.8, 11.6, 5.2Hz, 1H), 2.69 (br d， J=17.2Hz, 1H)， 1.95-2.1 (m, 2H) , 1.44 (s， 9H). 'Η 丽 (CDC ", Me 4 Si, 400MHz) 57.78 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.4, 2.0Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.0Hz, 1H) , 6.22 (br, 2H), 4.95 (br d, J = 8 1H), 4.88 (br d, J = 8.8Hz, 1H), 2.83 (ddd, J = 16.8, 11.6, 5.2Hz, 1H), 2.69 (br d, J = 17.2Hz, 1H), 1.95-2.1 (m, 2H), 1.44 (s, 9H).
工程 6 ; t—ブチル 6—プロモー 1 _ [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾノ] — 1， 2， 3， 4—テトラヒ ドロナフタレン一 2—ィルカーバメート の製造。 Step 6: Production of t-butyl 6-promo 1_ [1- (dimethylamino) ethylidenehydrazono] —1,2,3,4-tetrahydrodronaphthalene-1-ylcarbamate.
t—ブチル 6—ブロモ一 1—ヒ ドラゾノー 1 , 2， 3, 4—テトラヒ ドロナ フタレン一 2—ィルカーバメ一ト 0.70gと N，N—ジメチルァセトアミ ド ジメ チルァセタール 1.05gとを、 窒素雰囲気下、 1 20 にて 4時間攪拌した。 反応終了後、 酢酸ェチル 50mlを加えて希釈し、 水で洗浄 (50ml x5) した 後、 飽和食塩水で脱水し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去 した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラム クロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 0.60gをレモンイエロ一結晶として 得た。 融点 1 2 8.0〜 1 28. 5 °C T-butyl 6-bromo-1-hydrazono 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ylcarbamate 0.70 g and N, N-dimethylacetamide dimethyl acetal 1.05 g in a nitrogen atmosphere , At 120 for 4 hours. After the reaction was completed, 50 ml of ethyl acetate was added for dilution, washed with water (50 ml × 5), dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 0.60 g of the desired product as a single crystal of lemon yellow. Melting point 1 28.0〜1 28.5 ° C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 38.06 (d, J=9.2Hz, ,1H), 7.25-7.3 (m, 2H)， 5.4-5.45 (m, 1H)， 5.03 (br， 1H), 3.07 (s, 6H), 2.97 (ddd， J=16.8, 12.4， 4.4Hz, 1H)， 2.65 (dt， J=16.4, 4.0Hz, 1H) , 2.34 (s， 3H). 2.15-2.3 (m， 1H), 1.8-1.95 (m， 1H)， 1.43 (s， 9H). Ή NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 38.06 (d, J = 9.2Hz,, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 5.4-5.45 (m, 1H), 5.03 (br, 1H), 3.07 (s, 6H), 2.97 (ddd, J = 16.8, 12.4, 4.4Hz, 1H), 2.65 (dt, J = 16.4, 4.0Hz, 1H), 2.34 (s, 3H). 2.15-2.3 (m, 1H), 1.8-1.95 (m, 1H), 1.43 (s, 9H).
合成例 2 Synthesis example 2
t一ブチル 6—クロ口一 1— [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾ ノ] — 1， 2， 3， 4—テトラヒ ドロナフタレン一 2—ィルカーバメート （本発 明化合物 No.2— 2 0)。  t-Butyl 6-chloro-1- 1-[(dimethylamino) ethylidenehydrazono] — 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ylcarbamate (Compound No.2—20) .
6—クロ口一 3, 4—ジヒ ドロ一 1 (2H) —ナフタレノンよ り、 合成例 1の 工程 1〜 5と同様に合成した t—ブチル 6—クロ口一 1一ヒ ドラゾノ一 1， 2, 3， 4—テトラヒ ドロナフタレン一 2—ィルカーバメート 0.9gと N，N—ジメチ ルァセトアミ ド ジメチルァセタール 1.7 lgのトルエン 5 ml溶液を、 窒素雰 囲気下、 4時間加熱還流した。 反応終了後、 室温まで放冷、 酢酸ェチル 5 0ml を力 Dえ、 水で洗浄し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧 下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 : 4) にて溶出する シリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 0.7 lgを淡黄色結 晶として得た。  6-chloro-1,3-dihydro-1 (2H) -naphthalenone, t-butyl synthesized in the same manner as in Steps 1 to 5 of Synthesis Example 1 6-chloro-1,1-hydrazono 1,2 A solution of 0.9 g of 3,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ylcarbamate and 1.7 lg of N, N-dimethylacetoamide dimethylacetal in 5 ml of toluene was heated and refluxed for 4 hours in a nitrogen atmosphere. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, 50 ml of ethyl acetate was added thereto, washed with water, dehydrated with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 4) to give 0.7 lg of the desired product as pale yellow crystals.
融点 1 1 9.0〜； 1 2 1.0 t: Melting point 1 19.0 ~; 1 2 1.0 t:
JH NMR (CDCI3, Me4Si， 400MHz) 58.13 (d, J=8.4Hz( 1H)， 7.1-7.15 (m， 2H)， 5.4-5.45 (m, 1H), 5.04 (br, 1H), 3.07 (s, 6H)， 2.85-3.05 (m, 1H), 2.66 (dt, J=16.8, 4.2Hz, 1H), 2.34 (s, 3H)， 2.15-2.3 (m, 1H), 1.8-1.95 (m, 1H), 1.43 (s， 9H). JH NMR (CDCI3, Me 4 Si, 400MHz) 58.13 (d, J = 8.4Hz ( 1H), 7.1-7.15 (m, 2H), 5.4-5.45 (m, 1H), 5.04 (br, 1H), 3.07 ( s, 6H), 2.85-3.05 (m, 1H), 2.66 (dt, J = 16.8, 4.2Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.15-2.3 (m, 1H), 1.8-1.95 (m, 1H), 1.43 (s, 9H).
合成例 3 Synthesis example 3
t—ブチル 6—クロ口一 1— [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾ ノ] — 1， 2， 3， 4—テトラヒドロナフタレン一 2—ィル （メチル） カーバ メート （本発明化合物 No.2 - 2 2)o  1- [1- (Dimethylamino) ethylidenehydrazono] —1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl (methyl) carbamate (Compound No. 2-2 of the present invention) 2) o
60%油性水素化ナトリウム 0.06gをジメチルホルムアミ ド 3ml中に分散 させた懸濁液に、 氷冷下、 合成例 2により製造した t—ブチル 6—クロ口— 1— [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾノ] — 1， 2， 3， 4—テト ラヒドロナフタレン一 2—ィルカ一バメート （本発明化合物 No.2— 2 0 ) 0. 5gのジメチルホルムアミ ド 5ml溶液を滴下した。 室温にて 3 0分攪拌した後、 氷冷下、 ヨウ化メチル 0.2 2gをシリンジにて滴下し、 さらに室温にて一夜攪 拌を継続した。 反応完結後、 塩化アンモニゥム飽和水溶液を加え、 酢酸ェチルに て抽出 （50ml x2)、 有機層を飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾 燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 1 0) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 0.2 5g を淡黄色結晶として得た。 A suspension of 0.06 g of 60% oily sodium hydride in 3 ml of dimethylformamide was added to a suspension of ice-cooled t-butyl 6-clothone prepared in Synthesis Example 2 under ice cooling. 1— [1— (Dimethylamino) ethylidenehydrazono] —1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ylkabamate (Compound No. 2—20) 0.5 g of dimethylformamide 5 ml The solution was added dropwise. After stirring at room temperature for 30 minutes, 0.22 g of methyl iodide was added dropwise with a syringe under ice cooling, and stirring was continued at room temperature overnight. After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (50 ml × 2). The organic layer was dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1:10) to obtain 0.25 g of the desired product as pale yellow crystals.
融点 1 06.0〜 1 08.0°C Melting point 106.0〜108.0 ° C
NM (CDC13, Me4Si, 400MHz) 8.18 (d， J=8.6Hz, 1H)， 7.17 (dd， J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.12 (d， J=2.0Hz, 1H)， 5.54 and 5.45 (br， 1H), 3.04 (s, 6H)， 2.75-2.9 (m, 1H), 2.63 (dt, J=16.4, 4.8Hz, 1H), 2.57 (br, 3H), 2.33 (s， 3H)， 2.05-2.15 (m， 1H)， 1.85-2.05 (m, 1H), 1.45 (s, 9H) . NM (CDC1 3, Me 4 Si , 400MHz) 8.18 (d, J = 8.6Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.0Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.0Hz, 1H), 5.54 and 5.45 (br, 1H), 3.04 (s, 6H), 2.75-2.9 (m, 1H), 2.63 (dt, J = 16.4, 4.8Hz, 1H), 2.57 (br, 3H), 2.33 (s, 3H ), 2.05-2.15 (m, 1H), 1.85-2.05 (m, 1H), 1.45 (s, 9H).
合成例 4 Synthesis example 4
t—ブチル 6—ブロモー 1 , 2， 3， 4—テトラヒ ドロー 1— [N， - (2 - メタンスルホニルァセチル） ヒ ドラゾノ]—ナフタレン一 2—ィルカ一バメ一ト (本発明化合物 No.4 -42)o  t-Butyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro 1- [N,-(2-methanesulfonylacetyl) hydrazono] -naphthalene-1-ylkabamate (Compound No. 4 of the present invention) -42) o
メタンスルホニル酢酸 0. 3 3gのテトラハイドロフラン 2 5 ml溶液を一 1 0 でに冷却し、 N—メチルモルフォリ ン 0. 24gを撹拌下滴下した。 この混合物に ― 1 0 にてピバリン酸クロライ ド 0.29gを滴下し 30分撹拌した後、 同温 度にて合成例 1の工程 5で得られた t—ブチル 6—ブロモ一 1—ヒドラゾノ一 1 , 2， 3， 4ーテトラヒ ドロナフタレン一 2—ィルカーバメー ト 0. 7gのテ トラハイ ドロフラン溶液 5ml を滴下した。 滴下終了後、 ― 1 0でにて 3 0分、 さらに室温にて 1 5時間攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 酢酸ェチル 1 1 0ml を加えて希釈し、 水で洗浄 （50ml x2) した後、 飽和食塩水で脱水 し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェ チルーへキサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに て精製し、 目的物 0.88gを淡黄色結晶として得た。 融点 1 8 8. 5〜 1 9 0.0 °C A solution of 0.33 g of methanesulfonylacetic acid in 25 ml of tetrahydrofuran was cooled to 110, and 0.24 g of N-methylmorpholine was added dropwise with stirring. To this mixture, 0.29 g of pivalic acid chloride was added dropwise at −10, and the mixture was stirred for 30 minutes. At the same temperature, the t-butyl 6-bromo1-1-hydrazono1-1 obtained in Step 5 of Synthesis Example 1 was added. A solution of 0.7 g of 2,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ylcarbamate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After completion of the dropwise addition, stirring was continued at −10 for 30 minutes and at room temperature for 15 hours.The solvent was distilled off under reduced pressure, diluted with 110 ml of ethyl acetate, and washed with water. (50 ml x 2), dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (2: 3) to give 0.88 g of the desired product as pale yellow crystals. Melting point 1 88.5 ~ 1 9 0.0 ° C
'Η NMR (CDC13, Me4Si， 400MHz) 511.79 and 11.04 (br， 1H), 8.13 and 7.89 (d， J =8.6Hz, 1H)， 7.37 (dd, J =8.4, 2.OH2, 1H)， 7.33 (q, J=2.0Hz, 1H), 5.25 and 5.17 (d， J=9.4Hz, 1H)， 4.8-4.9 (m， 1H), 4.61, 4.52 and 4.01 (d. J=14.4Hz, d， J=14.4Hz and d， J=0.8Hz, 2H), 3.22 and 3.20 (s， 3H)， 2.75- 2.95 (m, 2H), 2.05-2.05 (m, 2H), 1.46 (s, 9H) . 'Η NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 511.79 and 11.04 (br, 1H), 8.13 and 7.89 (d, J = 8.6Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.4, 2.OH2, 1H) , 7.33 (q, J = 2.0Hz, 1H), 5.25 and 5.17 (d, J = 9.4Hz, 1H), 4.8-4.9 (m, 1H), 4.61, 4.52 and 4.01 (d.J = 14.4Hz, d , J = 14.4Hz and d, J = 0.8Hz, 2H), 3.22 and 3.20 (s, 3H), 2.75- 2.95 (m, 2H), 2.05-2.05 (m, 2H), 1.46 (s, 9H).
合成例 5 Synthesis example 5
t—ブチル 1— (N， 一ブチリルヒ ドラゾノ） 一 6—クロ口一 7—フルオロー 1 , 2 , 3， 4ーテ トラヒドロナフタレン一 2—ィルカ一バメート （本発明化合 物 No.4— 3 8)。  t-Butyl 1- (N, 1-butyrylhydrazono) 16-chloro-1 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-12-ylkabamate (Compound No. 4-38 of the present invention) ).
6—クロ口一 7—フルオロー 3， 4—ジヒ ドロー 1 (2H) —ナフタレノンよ り、 合成例 1の工程 1〜 5と同様に合成した t一ブチル 6—クロ口— 7—フル オロー 1一ヒ ドラゾノ一 1， 2， 3， 4—テトラヒ ドロナフタレン一 2—ィル 力一バメート 0.0 5 g及びピリジン 0.02 gの酢酸ェチル 2ml溶液に、 氷冷撹 拌下、 プチリルクロライ ド 0. 02gを滴下した。 0でから室温にて一夜撹拌を 継続した後、 酢酸ェチル 3 0ml を加え、 水 2 0mlにて 2回洗浄した。 水層は酢 酸ェチルにて抽出 （2 0ml x2)、 有機層を合わせて飽和食塩水で脱水し、 無水 硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへ キサン （1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.06gを淡黄色結晶として得た。  6-chloro 7-fluoro-3,4-dihydro 1 (2H) -t-butyl synthesized in the same manner as steps 1 to 5 of Synthesis Example 1 from naphthalenone 6-chloro 7-fluoro 11 To a solution of 0.05 g of hydrazono-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-12-ylcarbamate and 0.02 g of pyridine in 2 ml of ethyl acetate, 0.02 g of ptyryl chloride was added dropwise with stirring under ice-cooling. . After 0, stirring was continued at room temperature overnight, then 30 ml of ethyl acetate was added, and the mixture was washed twice with 20 ml of water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (20 ml × 2), the organic layers were combined, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 5) to give 0.06 g of the desired product as pale yellow crystals.
融点 1 42.0〜 1 43. 0で Melting point 142.0 ~ 143.0
]H NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) S10.77 and 10.16 (br, 1H), 8.08 and 7.77 (d, J=10.8Hz， 1H), 7.20 and 7.17 (d, J=7.2Hz, 1H)， 5.12 and 4.95 (d, J=9.5Hz, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H), 2.75-2.85 (m, 2H)， 2.73 (t, J=7.2Hz, 1H) , 2.3-2.4 (m， 1H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.7-1.85 (m, 2H), 1.46 (s, 9H), 0.99 (t, J=7.4Hz, 3H). ] H NMR (CDCI3, Me 4 Si, 400MHz) S10.77 and 10.16 (br, 1H), 8.08 and 7.77 (d, J = 10.8Hz, 1H), 7.20 and 7.17 (d, J = 7.2Hz, 1H) , 5.12 and 4.95 (d, J = 9.5Hz, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H), 2.75-2.85 (m, 2H), 2.73 (t, J = 7.2Hz, 1H), 2.3-2.4 (m , 1H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.7-1.85 (m, 2H), 1.46 (s, 9H), 0.99 (t, J = 7.4Hz, 3H).
合成例 6 Synthesis Example 6
N-[4 - (Ν' —エトキシカルボニルヒ ドラゾノ） 一3, 4—ジヒ ドロー 2 Η— クロメン一 3—ィル]— 4， 4, 4一 トリフルオロー 3—メチルブチリルアミ ド (本発明化合物 No.4— 67)。 N- [4-(Ν '—ethoxycarbonylhydrazono) 1,3,4-dihydro 2 Η— chromene-13-yl] —4,4,4-trifluoro-3-methylbutyrylamide (Compound No. 4-67 of the present invention).
工程 1 ； N— (3、 4ージヒ ドロ一 4—ォキソ一 2 H—クロメン一 3—ィル） 一 4, 4, 4— トリフルオロー 3—メチルプチリルアミ ドの製造。 Step 1; Production of N— (3,4-dihydro-4-oxo-2-H—chromen-3-yl) -1,4,4,4-trifluoro-3-methylbutyrylamide
4一クロマノンより合成例 1の工程 1〜 3と同様に製造した 3—ァミノ一 3， 4—ジヒ ドロ一 2H—クロメン一 4—オン塩酸塩 1.0 lgのジクロロメタン 1 3 ml溶液に、 氷冷撹拌下、 トリェチルァミ ン 0.7 78ml、 4 - (ジメチルァ ミノ） ピリジン 0. 0 1 g、 4， 4， 4一トリフルオロー 3—メチル酪酸 0. 78g 及び 1—ェチル一3— (3—ジメチルァミノプロピル） 一カルボジイミ ド 1. 1 7gを添カロし、 室温にて 1 2時間攪拌した。 反応完結後、 水を加え、 クロロホ ルム 50ml にて抽出、 有機層は水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥し、 減圧下に溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 76gを白色結晶として得た。  (4) 3-Amino-1,3,4-dihydro-1H-chromen-14-one hydrochloride (prepared in the same manner as in Steps 1 to 3 of Synthesis Example 1 from 1-chromanone) To a solution of 1.0 lg of 1.0 lg of dichloromethane in 13 ml of dichloromethane was stirred with ice cooling. Below, triethylamine 0.7 78 ml, 4- (dimethylamino) pyridine 0.01 g, 4,4,4-monotrifluoro-3-methylbutyric acid 0.78 g and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) One carbodiimide (1.17 g) was added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After the completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with 50 ml of chloroform. The organic layer was washed with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 0.76 g of the desired product as white crystals.
融点 1 4 5. 0〜 1 48. 0°C Melting point 1 45.0-148.0 ° C
Ή N R (CDC"， Me4Si, 400MHz) 57.87 (dd, J=7.8, 1.6Hz, 1H)， 7.5-7.55 (m, 1H), 7.06 (t， J=7.3Hz( 1H), 7.00 (d， J=8.4Hz, 1H)， 6.41 (d, J=6.4Hz, 1H), 4.85- 5.0 (m， 2H) , 3.95-4.05 (m, 1H)， 2.8-2.95 (m, 1H), 2.69 (ddd， J=19.4， 15.1, 4.2Hz， 1H)， 2.25 (td, J=15.1, 8.9Hz, 1H), 1.18 (t, J=7.3Hz, 3H). Ή NR (CDC ", Me 4 Si, 400MHz) 57.87 (dd, J = 7.8, 1.6Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 1H), 7.06 (t, J = 7.3Hz ( 1H), 7.00 (d , J = 8.4Hz, 1H), 6.41 (d, J = 6.4Hz, 1H), 4.85-5.0 (m, 2H), 3.95-4.05 (m, 1H), 2.8-2.95 (m, 1H), 2.69 ( ddd, J = 19.4, 15.1, 4.2Hz, 1H), 2.25 (td, J = 15.1, 8.9Hz, 1H), 1.18 (t, J = 7.3Hz, 3H).
工程 2 ;N— [4— (N， 一エトキシカルボニルヒ ドラゾノ） 一3, 4—ジヒ ドロ — 2 H—クロメン一 3—ィル]— 4， 4, 4—トリフルオロー 3—メチルブチリル アミ ドの製造。 Step 2: N- [4- (N, 1-ethoxycarbonylhydrazono) -1,4-dihydro--2H-chromen-3-yl] -4,4,4-trifluoro-3-methylbutyryl amide Manufacturing.
N- (3, 4—ジヒ ドロ一 4—ォキソ _ 2H，クロメン一 3—ィル） ー4， 4, 4一 トリフルオロー 3—メチルブチリルアミ ド 0.66gのメタノール 5. 5ml溶液に、 カルバジン酸ェチル 0.3 1 9 g及び濃塩酸 2滴を添加し、 加熱還 流下にて 1 2時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残留固体をジィ ソプロピルエーテルにて洗诤し、 目的物 0.78gを白色結晶として得た。  N- (3,4-dihydro-4-oxo-2H, chromen-3-yl) -4,4,4-1 trifluoro-3-methylbutyrylamide 0.66 g of methanol in 5.5 ml of carbazine 0.319 g of acid ethyl and 2 drops of concentrated hydrochloric acid were added, and the mixture was stirred for 12 hours under reflux with heating. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residual solid was washed with diisopropyl ether to obtain 0.78 g of the desired product as white crystals.
融点 1 56.0〜 1 58. 0で Melting point 156.0-158.0
'Η腿 (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58.11 (d, J=7.6Hz, 1H)， 7.25-7.3 (m， 1H), 7.60 (t, J=7.6Hz, 1H), 6.92 (dd， J=8.2, 2.5Hz, 1H), 4.97 (s, 1H), 4.2- 4.4 (m, 4H)， 2.8-2.95 (m, 1H), 2.61 (td, J=15.3, 5.1Hz, 1H)， 2.21 (td, J=14.4, 9.3Hz, 1H), 1.34 and 1.30 (t, J=6.9Hz， 3H), 1.16 and 1.06 (d, J=6.9Hz， 3H). 'Eta thigh (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 58.11 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.60 (t, J = 7.6Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.2, 2.5Hz, 1H), 4.97 (s, 1H), 4.2-4.4 (m, 4H), 2.8-2.95 (m, 1H) , 2.61 (td, J = 15.3, 5.1Hz, 1H), 2.21 (td, J = 14.4, 9.3Hz, 1H), 1.34 and 1.30 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.16 and 1.06 (d, J = 6.9Hz, 3H).
合成例 7 Synthesis Example 7
t一ブチル 4— (Ν' —ァセチルー Ν， 一ブチリルヒドラゾノ） 一3， 4ージ ヒドロ一 7—トリフルォロメチル一 2 Η—クロメン一 3—ィルカーバメート （本 癸明化合物 No.5— 07)。  t-Butyl 4- (Ν'-acetyl-Ν, 1-butyrylhydrazono) 1,3-di-hydro-7-trifluoromethyl-1 2- ク ロ -chromene-3-ylcarbamate (This compound No. 5—07).
工程 1 ； t—ブチル 4一 (Ν' —ブチリルヒドラゾノ） 一3, 4—ジヒドロ一 7—トリフルォロメチル一 2Η—クロメン一 3—ィルカ一バメート （本発明化合 物 No.4— 78 ) の製造。 Step 1; t-butyl 4- (Ν'-butyrylhydrazono) -1,4-dihydro-17-trifluoromethyl-12-chromene-3-ylkabamate (Compound No. 4-78 of the present invention) ) Manufacturing of.
7—トリフルォロメチル一 4—クロマノンより、 合成例 1の工程 1〜 5と同様 に合成した t—ブチル 4一ヒドラゾノ一 3, 4—ジヒドロ一 7—トリフルォロ メチルー 2 H—クロメン一 3—ィルカ一バメート 0.63 g及びピリジン 0.22 mlの酢酸ェチル 4. 5 ml溶液に、 氷冷撹拌下、 プチリルクロライ ド 0.28 5 ml を滴下し、 室温にて 1 2時間撹拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留 去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラム クロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 5 5gを白色結晶として得た。  T-Butyl 4-hydrazono-3,4-dihydro-1 7-trifluoromethyl-2H-chromene-13-ylka synthesized from 7-trifluoromethyl-14-chromanone in the same manner as in steps 1 to 5 of Synthesis Example 1. To a solution of 0.63 g of monobamate and 0.22 ml of pyridine in 4.5 ml of ethyl acetate, 0.285 ml of petyryl chloride was added dropwise under ice-cooling and stirring, and stirring was continued at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to obtain 0.55 g of the desired product as white crystals. Was.
融点 1 48.0〜： 1 5 1.0 °C Melting point 148.0-: 15 1.0 ° C
XH NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 511.12 and 10.48 (br， 1H), 8.29 and 8.06 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.69 and 5.52 (d, J=6.6Hz, 1H), 4.76 (d, J =8.7Hz, 1H), 4.48 (d, J=11.9Hz, 1H), 4.24 (t， J=9.8Hz, 1H), 2.65- 2.85 (m, 1H)， 2.3-2.4 (m, 1H), 1.7-1.85 (m, 2H), 1.46 and 1.44 (s, 9H), 1.02 (t, J=7.3Hz， 3H). XH NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 511.12 and 10.48 (br, 1H), 8.29 and 8.06 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.69 and 5.52 (d, J = 6.6Hz, 1H), 4.76 (d, J = 8.7Hz, 1H), 4.48 (d, J = 11.9Hz, 1H), 4.24 (t, J = 9.8Hz, 1H), 2.65- 2.85 (m, 1H), 2.3-2.4 (m, 1H), 1.7-1.85 (m, 2H), 1.46 and 1.44 (s, 9H), 1.02 (t, J = 7.3Hz, 3H).
工程 2 ; t—ブチル 4— (N， ーァセチル一 N， 一ブチリルヒドラゾノ） 一 Step 2; t-butyl 4- (N, acetyl-1 N, 1-butyrylhydrazono) 1
3 , 4—ジヒドロ _ 7—トリフルォロメチル一 2 H—クロメン一 3—ィルカーバ メート。  3,4-Dihydro-7-trifluoromethyl-1 2H-chromene-3-ylcarbamate.
工程 1で得た t—ブチル 4一 (Ν' ーブチリルヒドラゾノ） 一3, 4—ジヒ ドロ一 7—トリフルォロメチル一 2 Η—クロメンー 3—ィルカーバメ一ト （本 明化合物 No.4— 78 ) 0.3 5 g及びピリジン 0. 1 02 mlの酢酸ェチル 2 ml溶 液に、 氷冷撹拌下、 ァセチルクロライ ド 0.0 9 ml をシリンジにて滴下し、 室温 にて 3 3 0時間撹拌した。 反応終了後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸 ェチル一へキサン （1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー にて精製し、 目的物 0.24gを白色結晶として得た。 T-Butyl 4- (Ν'-butyrylhydrazono) -1,3,4-dihydro-7-trifluoromethyl-1 2-Η-chromene 3-ylcarbamate obtained in step 1 To a solution of 0.35 g of clear compound No. 4-78) and 0.12 ml of pyridine in 2 ml of ethyl acetate, 0.09 ml of acetyl chloride was added dropwise with a syringe under ice-cooling and stirring. Stirred for hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 5) to obtain 0.24 g of the desired product as white crystals. .
融点 1 06. 0〜 1 1 0.0で Melting point 1 06. 0-1 1 0.0
Ή NM (CDC13， Me4Si, 400MHz) 88.23 (d, J =8.2Hz, 1H), 7.25-7.35 (m， 2H), 5.09 (d， J =8.2Hz, 1H), 4.35-4.5 (m， 3H)， 2.7-2.85 (m， 1H), 2.55- 2.65 (m, 1H), 2.50 (s, 3H)， 1.65-1.75 (m, 2H)， 1.38 (s, 9H), 0.97 (t， J=7.3Hz, 3H). Ή NM (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 88.23 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H), 5.09 (d, J = 8.2Hz, 1H), 4.35-4.5 (m , 3H), 2.7-2.85 (m, 1H), 2.55- 2.65 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 1.38 (s, 9H), 0.97 (t, J = 7.3Hz, 3H).
合成例 8 Synthesis Example 8
t—ブチル 1— (1—エトキシェチリデンヒ ドラゾノ） 一 1， 2， 3， 4 - テ トラヒ ドロ一 6— トリフルォロメチルナフタレン一 2—ィルカ一ノ メート （本 発明化合物 No.6— 03)。  t-Butyl 1- (1-Ethoxyethylidenehydrazono) 1-1,2,3,4-Tetrahydro-6-Trifluoromethylnaphthalene 1-2-ylca-nomate (Compound No. 6- 03).
3、 4—ジヒ ドロ一 6—トリフルォロメチル一 1 (2H) —ナフタレノンより、 合成例 1の工程 1〜 5と同様に合成した t—プチル 1—ヒドラゾノー 1 , 2， 3， 4ーテトラヒ ドロ一 6—トリフルォロメチルナフタレン一 2—ィルカ一ノ メート 0. 7gと トリエチルオルソァセテ一ト 1.32gを、 窒素雰囲気下、 4時 間加熱還流した。 反応終了後、 減圧下にて過剰のトリェチルオルソアセテートを 留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 9) にて溶出するシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.3 9gを淡黄色結晶として得た。 融点 1 2 5. 0〜： 1 2 5.5で  T-Butyl 1-hydrazono 1,2,3,4-tetrahydro synthesized from 3,4-dihydro-1-6-methyl-1- (2H) -naphthalenone in the same manner as in steps 1 to 5 of Synthesis Example 1. 0.7 g of 16-trifluoromethylnaphthalene-12-ylcarbamate and 1.32 g of triethylorthoacetate were heated under reflux in a nitrogen atmosphere for 4 hours. After completion of the reaction, excess triethyl orthoacetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 9) to obtain 0.39 g of the desired product Obtained as pale yellow crystals. Melting point 1 25.0 ~: 1 25.5
'Η丽 (CDC13, Me4Si, 400MHz) «58.32 (d, J=8.0Hz, 1H)， 7.35-7.5 (m, 2H), 5.35-5.5 (m, 1H)， 4.73 (br, 1H), 4.30 and 4.29 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.0-3.1 (m, 1H)， 2.80 (dt, J=16.8, 3.8Hz, 1H)， 2.2-2.3 (m， 1H), 2.20 (s, 3H)， 1.8-1.95 (m， 1H)， 1.43 (s， 9H), 1.33 (t， J=7.0Hz, 3H). 'Η 丽 (CDC1 3 , Me 4 Si, 400MHz) «58.32 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.35-7.5 (m, 2H), 5.35-5.5 (m, 1H), 4.73 (br, 1H) , 4.30 and 4.29 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.0-3.1 (m, 1H), 2.80 (dt, J = 16.8, 3.8Hz, 1H), 2.2-2.3 (m, 1H), 2.20 (s , 3H), 1.8-1.95 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 1.33 (t, J = 7.0Hz, 3H).
合成例 9 Synthesis Example 9
t一ブチル 1— [N， - ( 1—メチル一 3—ォキソ一 1—ブテニル） ヒ ドラゾ ノ ]ー 1， 2， 3, 4—テトラヒ ドロ一 6—トリフルォロメチルナフタレン一 2—ィルカーバメート （本発明化合物 No.7— 0 1 )o t-butyl 1- [N,-(1-methyl-1-oxo-1-1-butenyl) hydrazono] -1,2,3,4-tetrahydro-1-6-trifluoromethylnaphthalene-1 2-ylcarbamate (Compound No. 7-0 1) o of the present invention
3, 4—ジヒ ドロ一 6— トリフルォロメチル一 1 (2H) —ナフタレノンよ り、 合成例 1の工程 1〜 5と同様に合成した t_ブチル 1—ヒ ドラゾノー 1 , 2， 3， 4—テ トラヒ ドロー 6— トリフルォロメチルナフタレン一 2—ィルカーノ メート 0.7 5gとァセチルァセトン 0.2 6gのトルエン 1 1ml溶液に酢酸 0. 1 lmlを添加し、 窒素雰囲気下、 6. 5時間加熱還流した。 反応終了後、 室温ま で放冷、 酢酸ェチル 1 00ml を加え、 水で洗浄し、 飽和食塩水で脱水後、 無水 硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をジイソプロピル エーテルにて洗浄し、 目的物 7 6gを黄色結晶として得た。  3,4-dihydro-6-trifluoromethyl-1 (2H) -naphthalenone, t_butyl 1-hydrazono 1,2,3,4 synthesized in the same manner as in steps 1 to 5 of Synthesis Example 1. —Tetrahi Draw 6— Trifluoromethylnaphthalene-1-ylcarnomate 0.75 g and acetylacetone 0.26 g To a solution of toluene 11 in 1 ml was added 0.1 ml of acetic acid, and the mixture was heated and refluxed under a nitrogen atmosphere for 6.5 hours. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature, added with 100 ml of ethyl acetate, washed with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with diisopropyl ether to obtain 76 g of the desired product as yellow crystals.
融点 1 94. 5〜 1 9 5. 5で Melting point 194.5-19.5.5
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 313.70 (br， 1H)， 8.11 (d, J =8.4Hz, 1H)， 7.43 (d， J=8.4Hz, 1H)， 7.39 (s, 1H)， 5.24 (s， 1H)， 4.80 (br, 2H), 2.9- 3.1 (m， 1H), 2.73 (dt, J=16.6, 4.6Hz, 1H), 2.25-2.4 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.95-2.0 (m， 1H), 1.46 (s， 9H). Ή NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 313.70 (br, 1H), 8.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 5.24 (s, 1H), 4.80 (br, 2H), 2.9- 3.1 (m, 1H), 2.73 (dt, J = 16.6, 4.6Hz, 1H), 2.25-2.4 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.95-2.0 (m, 1H), 1.46 (s, 9H).
合成例 1 0 Synthesis example 10
t—ブチル 5—プロモー 1— [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾ ノ] — 2， 3—ジヒ ドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバメート (本発明化合物 No. 1— 52)。  t-Butyl 5-promote 1- [1- (dimethylamino) ethylidenehydrazono] — 2,3-dihydro-1H-indene-12-yl (methyl) carbamate (Compound No. 1-52).
工程 1 ;メチル 5—プロモー 2, 3—ジヒ ドロ一 1—ォキソ一 1H—インデン — 2—ィルカ一バメー トの製造。 Step 1: Methyl 5-promo 2,3-dihydro 1-oxo 1H-indene-2-ylkabamate preparation.
5—プロモ一 1—ィンダノンょり、 合成例 1の工程 1〜3と同様に合成した粗 製の 2—ァミノ一 5—プロモー 2， 3—ジヒ ドロ一 1 H—インデン一 1—オン塩 酸塩 1 1.89gを水 1 60ml に溶解し、 クロロギ酸メチル 5.3 5 gを添加した。 これに氷冷下、 激しく攪拌しながら炭酸水素ナトリウム 8. 56gを 8回に分割 して注意深く加え、 さらに同温度で攪拌を継続した。 炭酸ガスの発生が止んだ後、 酢酸ェチル 2 00mlにて抽出し、 有機層を水で洗净、 飽和食塩水で脱水後、 無 水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をジェチルエー テルにて洗浄し、 目的物 6. 2 7 gを赤色結晶として得た。  5-Promo-1-indanone, crude 2-amino-5-promo 2,3-dihydro-1 1H-indene-1-one hydrochloride synthesized in the same manner as in steps 1 to 3 of Synthesis Example 1. 1.89 g of salt 1 was dissolved in 160 ml of water, and 5.35 g of methyl chloroformate was added. Under ice-cooling, 8.56 g of sodium hydrogencarbonate was carefully added in eight portions under vigorous stirring with vigorous stirring, and stirring was continued at the same temperature. After the generation of carbon dioxide gas stopped, the mixture was extracted with 200 ml of ethyl acetate, the organic layer was washed with water, dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. . The residue was washed with getyl ether to give 6.27 g of the desired product as red crystals.
融点 1 68. 5〜 1 7 1. 5 °C Ή NMR (CDC13, Me4Si, 4OOMH2) 57.63 (s， 1H), 7.60 (d， J=8.0Hz, 1H)， 7.53 (d, J-8.0Hz， 1H), 6.04 (br， 1H), 4.32 (q, J=6.8Hz, 1H)， 3.68 (s, 3H), 3.61 (dd, J-17.0, 7.8Hz, 1H), 3.06 (dd, J=17.0， 5.4Hz, 1H). Melting point 168.5-1 71.5 ° C Ή NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 4OOMH2) 57.63 (s, 1H), 7.60 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.53 (d, J-8.0Hz, 1H), 6.04 (br, 1H), 4.32 (q, J = 6.8Hz, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.61 (dd, J-17.0, 7.8Hz, 1H), 3.06 (dd, J = 17.0, 5.4Hz, 1H).
工程 2 ； 5—ブロモー 2, 3—ジヒ ドロ一 2—メチルアミノー 1H—インデンー 1—オールの製造。 Step 2: Production of 5-bromo-2,3-dihydro-1-methylamino-1H-inden-1-ol.
テトラハイ ドロフラン 5 Oral に懸濁させたリチウムアルミニウムハイ ドライ ド 1.6 1gに、 メチル 5—ブロモー 2， 3—ジヒ ドロー 1—ォキソ一 1H—ィ ンデン一 2—ィルカ一バメート 6.04gのテトラハイ ドロフラン 5 Oml溶液を、 水冷下、 攪拌しながら滴下した。 滴下終了後、 窒素雰囲気下に加熱還流しつつ 3 0分攪拌し、 反応終了後室温まで放冷した。 ドライアイス—アセトン冷却下に てテトラハイ ドロフラン一水 （1 ： 1) 溶液 1 4mlを注意深く滴下し、 さらに 反応混合物が室温に戻るまで攪拌を継続した。 セライ ト濾過後、 濾液を無水硫酸 ナトリウムで脱水 '乾燥、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 粗製の目的物 4. 5gを小豆色固体として得た。  1.61 g of lithium aluminum hydride suspended in 5 Oral of tetrahydrofuran, and 6.04 g of methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-1-ylkabamate 6.04 g of a tetrahydrofuran 5 Oml solution Was added dropwise with stirring under water cooling. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for 30 minutes while heating and refluxing under a nitrogen atmosphere, and allowed to cool to room temperature after completion of the reaction. Under cooling with dry ice-acetone, 14 ml of a tetrahydrofuran / water (1: 1) solution was carefully added dropwise, and stirring was continued until the reaction mixture returned to room temperature. After celite filtration, the filtrate was dried over anhydrous sodium sulfate and dried, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4.5 g of a crude target product as a reddish-colored solid.
工程 3 ; t—ブチル 5—プロモ一 2， 3—ジヒ ドロ一 1—ヒ ドロキシ一 1H—ィ ンデン一 2—ィル （メチル） カーバメー トの製造。 Step 3; Production of t-butyl 5-promo 2,3-dihydroxy 1-hydroxy-1H-indene-12-yl (methyl) carbamate.
粗製の 5—ブロモ一 2， 3—ジヒ ドロー 2—メチルァミノ一 1 H—インデン一 1—オール 4. 50 g、 ピロカルボニックアシッ ド ジ一 t—ブチルエステル 4. 4 68及び1、 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0]— 7—ゥンデセン 1 4 2mgをァ セトニトリル 34ml及びテトラハイ ド口フラン 6mlに加え、 室温にて一夜攪拌 を継続した。 反応終了後、 溶媒を減圧下に留去、 酢酸ェチル 3 0 Omlを加え水 で洗诤し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒 を留去することにより、 粗製の目的物 6.78gを黄土色固体として得た。 Crude 5-bromo one 2, 3 dihydric draw 2- Mechiruamino one 1 H- inden one 1-ol 4. 50 g, pyrocarbonate Nick reed head di one t- butyl ester 4.4 6 8 and 1, 8- Jiazabishikuro [5.4.0] —142 mg of 7-indene was added to 34 ml of acetonitrile and 6 ml of tetrafuran-furan, and stirring was continued at room temperature overnight. After the reaction is completed, the solvent is distilled off under reduced pressure, 30 Oml of ethyl acetate is added, washed with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure. 6.78 g of crude target product was obtained as an ocher solid.
工程 4 ; t一ブチル 5—ブロモ一2， 3—ジヒ ドロー 1—ォキソ一 1H—インデ ン一 2—ィル （メチル） カーバメートの製造。 Step 4; Preparation of t-butyl 5-bromo-1,2,3-dihydro 1-oxo-1H-indene-12-yl (methyl) carbamate
粗製の t一ブチル 5—プロモー 2, 3—ジヒドロー 1—ヒドロキシー 1H— インデン一 2—ィル （メチル） 力一バメ一ト 6.78gをジクロロメタン 9 5ml に溶解し、 セライ ト 9gを添加した。 これに氷冷下、 激しく攪拌しながらピリジ ニゥム クロ口クロメート 6. 77gを 6回に分割して注意深く加え、 さらに同 温度で 1 0時間攪拌を継続した。 反応終了後、 ジクロロメタン 95 mlにて希釈 し、 シリカゲル 1 60 cm3を加え、 室温にてさらに 30分攪拌した。 セライ ト濾 過後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をジェチルエーテルにて溶出するシリ力 ゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 3.27gを肌色結晶として 得た。 6.78 g of crude t-butyl 5-promo 2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-indene-12-yl (methyl) acid solution was dissolved in 95 ml of dichloromethane, and 9 g of celite was added. Under ice-cooling, add 6.77 g of pyridinium bromide chromate with vigorous stirring and add carefully in six portions. Stirring was continued at the temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the mixture was diluted with 95 ml of dichloromethane, added with 160 cm 3 of silica gel, and stirred at room temperature for further 30 minutes. After filtration through celite, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography using elution with getyl ether to give 3.27 g of the desired product as flesh-colored crystals.
融点 1 05.0〜 1 07.0 °C Melting point 105.0-107.0 ° C
工程 5 ; t—ブチル 5—ブロモ一 1—ヒ ドラゾノ一 2， 3—ジヒ ドロ一 1H—ィ ンデン一2—ィル （メチル） カーバメートの製造。 Step 5: Production of t-butyl 5-bromo-1-hydrazono-2,3-dihydro-1H-indene-2-yl (methyl) carbamate.
t—ブチル 5—ブロモ一2, 3—ジヒ ドロー 1—ォキソ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバメー ト 3.1 0g及びヒ ドラジン一水和物 2.05gの エタノール 47ml溶液に、 濃塩酸 5滴を加え、 窒素雰囲気下にて攪拌しつつ、 8時間加熱還流した。 室温まで放冷後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に酢酸 ェチル 1 00mlを加え、 炭酸水素ナトリゥム水溶液 1 00mlにて洗浄した。 水 層は酢酸ェチルにて抽出 （50ml x2)、 有機層を合わせて水で洗浄 （50ml X 3) した後、 飽和食塩水で脱水、 無水炭酸カリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を 留去することにより、 粗製の目的物 3. 1 4 gを黄色固体として得た。  t-Butyl 5-bromo-1,2,3-dihydroxy 1-oxo-1H-indene-12-yl (methyl) carbamate 3.10 g of hydrazine monohydrate 2.05 g of ethanol in 47 ml of ethanol, concentrated hydrochloric acid 5 Drops were added, and the mixture was heated and refluxed for 8 hours while stirring under a nitrogen atmosphere. After allowing to cool to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, 100 ml of ethyl acetate was added to the residue, and the mixture was washed with 100 ml of aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (50 ml x 2), and the combined organic layers were washed with water (50 ml x 3), dried over saturated saline, dried over anhydrous potassium carbonate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. As a result, 3.14 g of a crude target product was obtained as a yellow solid.
融点 1 1 3.5〜 1 1 8.0 X： Melting point 1 13.5 to 1 1 8.0 X:
工程 6 ; t—ブチル 5—ブロモ一 1— [1— (ジメチルァミノ） ェチリデンヒ ドラゾノ] — 2， 3—ジヒ ドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーノ メー トの製造。 Step 6: Production of t-butyl 5-bromo-1- [1- (dimethylamino) ethylidenehydrazono] —2,3-dihydro-1H-indene-1-yl (methyl) canomate
粗製の t—ブチル 5—ブロモ一 1—ヒ ドラゾノー 2， 3—ジヒ ドロ一； LH— インデン一 2—ィル （メチル） カーバメート 1.0gと N，N—ジメチルァセトアミ ド ジメチルァセタール 1. 1 3gとを、 窒素雰囲気下、 1 20でにて 4時間攪 拌した。 反応終了後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に酢酸ェチル 1 50ml を加え、 水で洗浄 (50 ml x3) した後、 無水硫酸ナトリウムにて乾燥、 減圧下 にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 3) にて溶出するシ リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.89gをレモンイエ 口一結晶として得た。  Crude t-butyl 5-bromo-1-hydrazono 2,3-dihydro; LH-indene-2-yl (methyl) carbamate 1.0 g and N, N-dimethylacetamide dimethyl acetal 1. 13 g was stirred at 120 under a nitrogen atmosphere for 4 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, 150 ml of ethyl acetate was added to the residue, washed with water (50 ml x 3), dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure did. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 0.89 g of the desired product as a single crystal of Lemon-Ye.
融点 1 02.0〜； I 03.5 NMR (CDCU, Me4Si, 400MHz) 57.64 (d, J =8.0Hz, 1H)， 7.3-7.4 (m, 2H)，Melting point 102.0-; I03.5 NMR (CDCU, Me 4 Si, 400MHz) 57.64 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H),
5.72 and 5.26 (dd, J =8.8, 3.6Hz and br, 1H), 3.48 and 3.42 (dd， J=17.6, 8.8Hz， 1H), 3.02 and 3.01 (s， 6H), 2.84 and 2.78 (dd, J=18.0， 3.6Hz, 1H)5.72 and 5.26 (dd, J = 8.8, 3.6Hz and br, 1H), 3.48 and 3.42 (dd, J = 17.6, 8.8Hz, 1H), 3.02 and 3.01 (s, 6H), 2.84 and 2.78 (dd, J = 18.0, 3.6Hz, 1H)
2.73 and 2.55 (br and s， 3H), 2.29 (s, 3H)， 1.45 and 1.35 (s and br， 9H) . 合成例 1 1 2.73 and 2.55 (br and s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.45 and 1.35 (s and br, 9H). Synthesis example 1 1
t—ブチル 6—クロ口一 1— [シクロプロピル （プロパルギルァミノ） メチリ デンヒ ドラゾノ]— 2， 3—ジヒドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カー バメート （本発明化合物 No. 1—48)。  t-butyl 6-chloro-1- (cyclopropyl (propargylamino) methylidenehydrazono) -2,3-dihydro-1H-indene-1-yl (methyl) carbamate (Compound No. 1- 48).
工程 1 ； t—ブチル 6—クロロー 1— (N， 一シクロプロパンカルボニルヒ ドラ ゾノ） 一 2, 3—ジヒ ドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） 力一バメー ト (本発明化合物 No.3— 2 1 ) の製造。 Step 1; t-butyl 6-chloro-1- (N, 1-cyclopropanecarbonylhydrazono) -1,2,3-dihydro-1H-indene-12-yl (methyl) potassium salt (Compound No. .3—2 1) Production.
合成例 7の工程 1〜 5と同様に合成した粗製の t一ブチル 6—クロ口— 1一 ヒ ドラゾノ一 2， 3—ジヒ ドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） 力一パ メート 2. 5g及びピリジン 0.8gの酢酸ェチル 5 0ml溶液に、 氷冷撹拌下、 シ クロプロパンカルボニルクロライ ド 0.93gを滴下し、 室温にて一夜撹拌を継 続した。 反応完結後、 1N塩酸を加えて有機層を分取、 水層は 3 0ml酢酸ェチル にて 2回抽出した。 有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 続けて水 で洗浄、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を 留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲル力 ラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 2.68gを淡黄色結晶として得た.。 融点 1 4 1.0〜 1 4 2.0°C  Crude t-butyl 6-chloro-1,2-hydrazono-1,2,3-dihydro-1H-indene-1-yl (methyl) phenylamine synthesized in the same manner as in Steps 1 to 5 of Synthesis Example 7 To a solution of 2.5 g of pyridine and 0.8 g of pyridine in 50 ml of ethyl acetate was added dropwise 0.93 g of cyclopropanecarbonyl chloride under ice-cooling and stirring, and stirring was continued at room temperature overnight. After completion of the reaction, 1N hydrochloric acid was added to separate the organic layer, and the aqueous layer was extracted twice with 30 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and subsequently with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 2.68 g of the desired product as pale yellow crystals. Melting point 1 4 1.0 to 1 4 2.0 ° C
:H NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) 510.33 and 9.56 (br, 1H)， 7.92 and 7.69 (d， J=l義 1H)， 7.32 (dd, J =8.2, 1.8Hz, 1H), 7.23 (d, J=8Hz, 1H), 5.57 (d, J =8.4Hz, 1H), 3.4-3.5 (m， 1H), 2.97 (t, J=19.0Hz, 1H), 2.59 and 2.54 (s， 3H)， 1.5-1.8 (m， 1H)( 1.51 and 1.47 (s, 9H), 0.7-1.2 (m， 4H). : H NMR (CDCI3, Me 4 Si, 400MHz) 510.33 and 9.56 (br, 1H), 7.92 and 7.69 (d, J = l 1H), 7.32 (dd, J = 8.2, 1.8Hz, 1H), 7.23 ( d, J = 8Hz, 1H), 5.57 (d, J = 8.4Hz, 1H), 3.4-3.5 (m, 1H), 2.97 (t, J = 19.0Hz, 1H), 2.59 and 2.54 (s, 3H) , 1.5-1.8 (m, 1H) ( 1.51 and 1.47 (s, 9H), 0.7-1.2 (m, 4H).
工程 2 ; t—ブチル 6—クロ口一 1一 [クロ口 （シクロプロピル） メチリデンヒ ドラゾノ]— 2, 3—ジヒドロ一 1H—インデンー 2—ィル （メチル） カーバメー トの製造。 Step 2; Production of t-butyl 6-chloro-1- (cyclopropyl) methylidenehydrazono] —2,3-dihydro-1H-indene-2-yl (methyl) carbamate
工程 1で得た t—ブチル 6—クロ口一 1— (N， 一シクロプロパンカルボ二 ルヒ ドラゾノ） 一2， 3—ジヒ ドロー 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カー バメート （本発明化合物 No.3— 2 1 ) 2.3 7g、 四塩化炭素 2. 1 0g及びトリ フエニルホスフィ ン 2. 6 9gのァセトニトリル 80ml溶液を加熱還流下に 3 0分撹拌した。 室温まで放冷後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチ ル一へキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて 精製し、 黄色油状の目的物 2. 2 5gを得た。 1- (N, 1-cyclopropanecarbonate) Ruhydrazono) 1,2,3-Dihydro 1H-indene-12-yl (methyl) carbamate (Compound No.3-21) 2.37 g, carbon tetrachloride 2.10 g and triphenylphosphine 2. A solution of 69 g of acetonitrile in 80 ml was stirred for 30 minutes while heating under reflux. After allowing to cool to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 2) to give the target compound 2 as a yellow oil. 2.5 g were obtained.
工程 3 ; t—ブチル 6—クロ口一 1— [シクロプロピル （プロパルギルアミ ノ） メチリデンヒ ドラゾノ] —2， 3—ジヒ ドロー 1H—インデンー 2—ィル (メチル） 力一バメ一トの製造。 Step 3; t-butyl 6-chloro-1- (cyclopropyl (propargylamino) methylidene hydrazono) -2,3-dihydro 1H-indene-2-yl (methyl)
t—ブチル 6—クロロー 1— [クロ口 （シクロプロピル） メチリデンヒ ドラ ゾノ] —2, 3—ジヒ ドロ一 1H—インデンー 2—ィル （メチル） カーバメー ト 0. 7 5g及びトリエチルアミ ン 0.3 8gの酢酸ェチル 8ml溶液にプロパルギル ァミン 0.2 1 gを添加し、 加熱還流下に 3時間、 さらに室温にて一夜撹拌した。 反応完結後、 IN塩酸を加えて有機層を分取、 水層は 3 0ml酢酸ェチルにて 2回 抽出した。 有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 続けて水で洗浄、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一にて精製し、 褐色油状の目的物 0. 1 9gを得た。  t-Butyl 6-chloro-1- [clo (cyclopropyl) methylidenehydrazono] -2,3-dihydro-1H-indene-2-yl (methyl) carbamate 0.75g and triethylamine 0.38g 0.21 g of propargylamine was added to an 8 ml solution of ethyl acetate, and the mixture was stirred under reflux with heating for 3 hours and further at room temperature overnight. After the reaction was completed, IN hydrochloric acid was added to separate the organic layer, and the aqueous layer was extracted twice with 30 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and subsequently with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 0.19 g of the desired product as a brown oil.
JH NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 37.74 (d， J=1.6Hz, 1H)， 7.27 (d, J=6.4Hz, 1H), 7.17 (dd， J =8.2, 3.4Hz, 1H), 6.48 (t， J=6.4Hz, 1H)， 5.52 and 5.25 (br, 1H), 4.19 (dd, J=6.4, 2.4Hz, 2H), 3.41 (ddd, J=16.4, 8AUz, 1H), 2.7-2.8 (m， 1H), 2.79 and 2.56 (s， 3H), 2.30 (t, J=2.4Hz, 1H), 1.49 and 1.28 (s, 9H)， 0.8-1.7 (m, 5H) . JH NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 37.74 (d, J = 1.6Hz, 1H), 7.27 (d, J = 6.4Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.2, 3.4Hz, 1H), 6.48 (t, J = 6.4Hz, 1H), 5.52 and 5.25 (br, 1H), 4.19 (dd, J = 6.4, 2.4Hz, 2H), 3.41 (ddd, J = 16.4, 8AUz, 1H), 2.7- 2.8 (m, 1H), 2.79 and 2.56 (s, 3H), 2.30 (t, J = 2.4Hz, 1H), 1.49 and 1.28 (s, 9H), 0.8-1.7 (m, 5H).
合成例 1 2 Synthesis example 1 2
t—ブチル 5—ブロモ一 1— (N， 一ブチリルヒ ドラゾノ） 一 2， 3—ジヒ ド 口一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバメート （本発明化合物 No.3— 2 2)。  t-Butyl 5-bromo-11- (N, 1-butyrylhydrazono) -12,3-dihydrido 1H-indene-12-yl (methyl) carbamate (Compound No. 3-22 of the present invention).
合成例 1 0の工程 5にて得られた t—ブチル 5—ブロモ— 1—ヒ ドラゾノ― 2， 3—ジヒ ドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバメート 0.60g 及びピリジン 0. 1 7gの酢酸ェチル 1 8 ml溶液に、 氷冷撹拌下、 ブチリルクロ ライ ド 0. 2 0gの酢酸ェチル 2ml溶液を滴下した。 0でから室温にて一夜撹拌 を継続した後、 酢酸ェチル 1 00ml を加え、 水 5 0mlにて 2回洗浄した。 水層 は酢酸ェチルにて抽出 （5 0ml X 2)、 有機層を合わせて飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナ トリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル —へキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精 製し、 溶出した淡黄色油状物 0.68gをへキサン中で結晶化させることにより、 目的物 0. 5 1 gを白色結晶として得た。 T-butyl 5-bromo-1-hydrazono-2,3-dihydro-1H-indene-1-yl (methyl) carbamate 0.60 g obtained in Step 5 of Synthesis Example 10 A solution of 0.20 g of butyryl chloride in 2 ml of ethyl acetate was added dropwise to a solution of 0.117 g of pyridine and 18 ml of ethyl acetate under ice-cooling and stirring. After stirring at 0 to room temperature overnight, 100 ml of ethyl acetate was added, and the mixture was washed twice with 50 ml of water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (50 ml × 2), and the organic layers were combined, dehydrated with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3), and 0.68 g of the eluted pale yellow oil was crystallized in hexane to give the title compound. 51 g were obtained as white crystals.
融点 1 08. 5〜； 1 1 0.0で Melting point 108.5 ~; at 1 1 0.0
ln NMR (CDC13, e4Si, 400MHz) 10.06 and 9.41 (br， 1H), 7.80 and 7.57 (d, J =8.2Hz, 1H), 7.47 (s， 1H), 7.43 (d， J=8.4Hz, 1H), 5.52 (d, J=8.4Hz, 1H)， 3.48 and 3.46 (dd， J=18.4, 8.6Hz, 1H)， 2.98 (td， J=18.4， 2.4Hz, 1H), 2.65-2.8 and 2.2-2.35 (m, 2H), 2.57 and 2.53 (s, 3H), 1.65-1.85 (m， 2H), 1.52 (s, 9H), 1.01 and 0.99 (t， J=7.4Hz, 3H). ln NMR (CDC1 3, e 4 Si, 400MHz) 10.06 and 9.41 (br, 1H), 7.80 and 7.57 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.4Hz , 1H), 5.52 (d, J = 8.4Hz, 1H), 3.48 and 3.46 (dd, J = 18.4, 8.6Hz, 1H), 2.98 (td, J = 18.4, 2.4Hz, 1H), 2.65-2.8 and 2.2-2.35 (m, 2H), 2.57 and 2.53 (s, 3H), 1.65-1.85 (m, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.01 and 0.99 (t, J = 7.4Hz, 3H).
合成例 1 3 Synthesis Example 1 3
N-[ 1 - (Ν' ーァセチルヒ ドラゾノ） 一 5—クロ口一 2， 3—ジヒ ドロ一 1H —ィンデン一 2—ィル]— Ν—メチル一 2， 2—ジクロロー 1—メチルシクロプロ パンカルボキサミ ド （本発明化合物 No.3— 1 3)。  N- [1-(Ν'-acetylhydrazono) 1-5-chloro-1,2,3-dihydro-1H-indene-1- 2-yl] — Ν-methyl-1,2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarboxy Samide (Compound No. 3- 13 of the present invention).
工程 1 ； N' - (5—クロ口一 2， 3—ジヒ ドロ一 2—メチルァミノ一 1H—イン デン一 2—イリデン） ァセトヒ ドラジドの製造。 Step 1; Production of N '-(5-chloro-1,2,3-dihydro-12-methylamino-1H-indene-12-ylidene) acetohydrazide.
合成例 1 2と同様に製造した t一ブチル 1— (N， 一ァセチルヒ ドラゾノ） — 5—クロ口一 2, 3—ジヒ ドロー 1H—インデン一 2—ィル （メチル） 力一バ メート （本発明化合物 No.3— 1 4 ) 1.0gのジクロロメタン 2 0ml溶液に、 氷冷下、 トリフルォロ酢酸 2ndをシリンジにて滴下し、 室温にて一夜攬拌した。 反応完結後、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、 酢酸ェチルにて抽出  T-Butyl 1- (N, acetylhydrazono) prepared in the same manner as in Synthetic Example 12-5-chloro-1,2,3-dihydro 1H-indene-1-yl (methyl) Inventive Compound No. 3--14) To a solution of 1.0 g of dichloromethane in 20 ml of dichloromethane was added dropwise 2 ml of trifluoroacetic acid with a syringe under ice-cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After the reaction is completed, add saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extract with ethyl acetate.
(5 0ml x2) し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下 にて溶媒を留去することにより、 粗製の目的物 0.7gを黒褐色固体として得た。 工程 2 ; N— [1— (N， 一ァセチルヒ ドラゾノ） 一 5—クロ口一 2， 3—ジヒ ド 口一 1H—インデン一 2—ィル]—N—メチルー 2， 2—ジクロ口一 1—メチルシ クロプロパンカルボキサミ ドの製造。 (50 ml x 2), dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.7 g of a crude target product as a black-brown solid. Step 2; N— [1— (N, 1-acetylhydrazono) -15—chloro-1,2,3-dihydrid 1H—indene-1-2-yl] —N—methyl-2,2-dichloro-1,1 —Methylsi Manufacture of clopropanecarboxamide.
2， 2—ジクロ口一 1—メチルシクロプロパンカルボン酸 0.67gを塩化チ ォニル lmlに添加し、 加熱還流下に 3時間撹拌した。 反応完結後、 過剰の塩化 チォニルを減圧下に留去することによって得られた、 粗製の 2， 2—ジクロロー 1—メチルシクロプロパンカルボニルクロライ ドを、 粗製の N， 一 （5—クロ口 - 2, 3—ジヒ ドロー 2—メチルァミノ一 1H—インデン一 2—イリデン） ァセ トヒドラジド 0.6 7g及び炭酸力リウム 1.02gのァセトニトリル 1 0ml溶液 に、 氷冷撹拌下、 シリンジにて滴下し、 さらに室温にて 1時間半撹拌を継続した。 反応完結後、. 1N塩酸を加え、 酢酸ェチルにて抽出 （5 0ml x2)、 有機層を飽 和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン （1 : 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一にて精製し、 目的物 0.4 6gを黄土色結晶として得た。  0.67 g of 2,2-dichloro-1,1-methylcyclopropanecarboxylic acid was added to 1 ml of thionyl chloride, and the mixture was stirred under heating and reflux for 3 hours. After completion of the reaction, the crude 2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride obtained by distilling off excess thionyl chloride under reduced pressure was treated with crude N, 1- (5-chloro- 2,3-Dihydro-2-methylamino-1H-indene-1-ylidene) A syringe was added dropwise to a solution of 0.67 g of acetohydrazide and 1.02 g of potassium carbonate in acetonitrile in 10 ml of ice-cooled and stirred, and then cooled to room temperature. Stirring was continued for 1.5 hours. After the reaction was completed, 1N hydrochloric acid was added, extracted with ethyl acetate (50 ml × 2), the organic layer was dehydrated with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1) to obtain 0.46 g of the desired product as ocher crystals.
融点 1 6 5. 5〜 1 6 7.0 X： Melting point 165.5-167.0 X:
:H NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 59.50 and 8.80 (s， 1H)， 7.90 and 7.67 (d， J=9.0 Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H)， 5.98 and 5.94 (dd, J =8.8, 2義 1H), 3.53 and 3.44 (dd, J=18.4， S.S z, 1H)， 3.02 and 2.91 (d, J=19.6Hz and dd, J=18.4, 2.4Hz, 1H)， 2.87 and 2.84 (s, 3H)， 2.36 and 2.12 (s， 3H)， 2.13 and 2.06 (d, J=7.8Hz, 1H), 1.56 and 1.51 (s, 3H), 1.52 and 1.47 (d， J=8.0Hz, 1H). : H NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 59.50 and 8.80 (s, 1H), 7.90 and 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 5.98 and 5.94 (dd , J = 8.8, 2 meaning 1H), 3.53 and 3.44 (dd, J = 18.4, SS z, 1H), 3.02 and 2.91 (d, J = 19.6Hz and dd, J = 18.4, 2.4Hz, 1H), 2.87 and 2.84 (s, 3H), 2.36 and 2.12 (s, 3H), 2.13 and 2.06 (d, J = 7.8Hz, 1H), 1.56 and 1.51 (s, 3H), 1.52 and 1.47 (d, J = 8.0Hz , 1H).
合成例 1 4 Synthesis Example 1 4
p—フルオロフェニル 1—ァセチルヒ ドラゾノ一 5—クロロー 2， 3—ジヒ ドロー 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバメート （本発明化合物 No.
Figure imgf000350_0001
p-Fluorophenyl 1-acetylhydrazono-5-chloro-2,3-dihydro 1H-indene-1-yl (methyl) carbamate (Compound No.
Figure imgf000350_0001
工程 1 ； N， - (5—クロ口一 2， 3—ジヒ ドロ一 2—メチルァミノ一 1H—イン デン _ 2—イリデン） ァセトヒ ドラジドの製造。 Step 1; Production of N,-(5-chloro-1,2,3-dihydro-12-methylamino-1H-indene_2-ylidene) acetohydrazide.
合成例 1 2と同様に製造した t—ブチル 1— (N， ーァセチルヒドラゾノ） — 5—クロ口一 2 , 3—ジヒ ドロ一 1 H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバ メート （本発明化合物 No.3— 1 4 ) 1.0gのジクロロメタン 2 0ml溶液に、 氷冷下、 トリフルォロ酢酸 2mlをシリ ンジにて滴下し、 室温にて一夜撹拌した。 反応完結後、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、 酢酸ェチルにて抽出 T-Butyl 1- (N, -acetylhydrazono) prepared in the same manner as in Synthesis Example 1-5-chloro-1,2,3-dihydro-1H-indene-1-yl (methyl) carbamate To a solution of 1.0 g of the present compound (No. 3-14) in 20 ml of dichloromethane, 2 ml of trifluoroacetic acid was added dropwise with a syringe under ice-cooling, followed by stirring at room temperature overnight. After the reaction is completed, add saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extract with ethyl acetate.
(50ml x2) し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下 にて溶媒を留去することにより、 粗製の目的物 0.6 7gを黒褐色固体として得 た。  (50 ml x 2), dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.67 g of a crude target product as a black-brown solid.
工程 2 ； p—フルオロフェニル 1— (N， ーァセチルヒドラゾノ） 一 5—クロ口 - 2, 3—ジヒドロー 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバメートの製造。 粗製の N' - (5—クロ口一 2， 3—ジヒドロ一 2—メチルァミノ一 1H—ィ ンデン一 2—ィリデン） ァセトヒドラジド 0.67gのァセトニトリル 1 0ml溶 液に炭酸カリウム 1. 02gを加え、 これに氷冷下、 クロロギ酸一 4—フルォロ フヱニル 0.4 7ml をシリンジにて滴下し、 室温にて 3時間撹拌した。 反応完結 後、 1N塩酸を加え、 酢酸ェチルにて抽出 （50ml x2)、 有機層を飽和食塩水 で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 t Step 2: Production of p-fluorophenyl 1- (N, -acetylhydrazono) -15-chloro-2,3-dihydro-1H-indene-12-yl (methyl) carbamate To a solution of crude N '-(5-chloro-1,2,3-dihydro-12-methylamino-1H-indene-12-ylidene) acetohydrazide 0.67 g of acetonitrile 10 ml of potassium carbonate was added 1.02 g of a solution. Under ice-cooling, 0.47 ml of 1-4-fluorophenyl chloroformate was added dropwise with a syringe, followed by stirring at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 1N hydrochloric acid was added, extracted with ethyl acetate (50 ml x 2), the organic layer was dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
目的物 0. 92gを褐色固体として得た。 0.92 g of the desired product was obtained as a brown solid.
融点 1 46.0〜： L 5 2. 0 Melting point 1 46.0-: L 5 2.0
NMR (CDC13, Me4Si， 400MHz) 59.79 and 9.15 (s, 1H), 7.91 and 7.67 (d， J =8.2Hz, 1H), 7.31-7.35 (m, 1H), 7.2-7.25 (m， 1H), 7.0-7.1 (m, 4H), 5.63 and 5.59 (dd, J=8.6, 2,4Hz, 1H)， 3.5-3.6 (m, 1H), 3.0-3.2 (m, 1H), 2.81 and 2.79 (s, 3H), 2.39 and 2.03 (s, 9H). NMR (CDC1 3, Me 4 Si , 400MHz) 59.79 and 9.15 (s, 1H), 7.91 and 7.67 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.31-7.35 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H ), 7.0-7.1 (m, 4H), 5.63 and 5.59 (dd, J = 8.6, 2,4Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 1H), 3.0-3.2 (m, 1H), 2.81 and 2.79 ( s, 3H), 2.39 and 2.03 (s, 9H).
合成例 1 5 Synthesis Example 1 5
t—ブチル 5—クロロー 1— (Ν' ， Ν， 一ジァセチルヒドラゾノ） 一 2， t-butyl 5-chloro-1- (Ν ', Ν, diacetylhydrazono) 1,2
3—ジヒドロ一 1H—インデンー 2—ィル （メチル） カーバメート （本癸明化合 物 No. 5— 02)。 3-dihydro-1H-indene-2-yl (methyl) carbamate (Honoki compound No. 5-02).
合成例 1 2と同様に製造した t一ブチル 1— (Ν' —ァセチルヒドラゾノ） 一 5—クロ口一 2， 3—ジヒドロ一 1H—インデン一 2—ィル （メチル） カーバ メート （本発明化合物 No.3— 1 4 ) 0.4gのジメチルホルムアミ ド 5ml溶液 に、 氷冷下、 60%油性水素化ナトリウム 0.09gを加え、 室温にて 3 0分撹 拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 ァセチルクロライ ド 0.2 5 mlをシリンジ にて滴下し、 さらに室温にて 3時間撹拌を継続した。 反応完結後、 氷水に投入、 酢酸ェチルにて抽出 （5 0ml x2) し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウ ムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 褐色油状の 目的物 0.34gを得た。 T-butyl 1- (Ν'-acetylhydrazono) -1,5-chloro-1,2,3-dihydro-1H-indene-12-yl (methyl) carbamate (produced in the same manner as in Synthesis Example 12) Inventive compound No. 3- 14) To a solution of 0.4 g of dimethylformamide in 5 ml of a solution was added 0.09 g of 60% oily sodium hydride under ice-cooling, followed by stirring at room temperature for 30 minutes. After the generation of hydrogen gas ceased, 0.25 ml of acetyl chloride was added dropwise with a syringe, and stirring was continued at room temperature for 3 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate (50 ml x 2), dehydrated with saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 5) to give 0.34 g of the desired product as a brown oil.
Ή NMR (CDC", Me4Si, 400MHz) 57.78 (d， J=8.8Hz, 1H), 7.12-7.28 (m, 2H), 5.08 and 4.02 (br， 1H), 3.3-3.5 (m, 1H), 2.95-3.1 (m， 1H)， 2.80 and 2.73 (s， 3H)， 2.43 (s， 3H), 2.11 and 2.05 (s， 3H), 1.44 and 1.22 (s, 9H). 参考例 1 Ή NMR (CDC ", Me 4 Si, 400MHz) 57.78 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.12-7.28 (m, 2H), 5.08 and 4.02 (br, 1H), 3.3-3.5 (m, 1H) , 2.95-3.1 (m, 1H), 2.80 and 2.73 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.11 and 2.05 (s, 3H), 1.44 and 1.22 (s, 9H).
t一ブチル 1 , 2， 3， 4—テトラヒ ドロ一 1—ォキソ一ナフタレン一 2— ィルカ一バメ一トの製造。  Production of t-butyl 1,2,3,4-tetrahydro-11-oxo-naphthalene-12-ylkabamate.
工程 1 ; 1 , 2, 3, 4—テトラヒ ドロナフタレン一 1、 2—ジオン 2—ォキ シムの製造。 Step 1: Production of 1,2,3,4-tetrahydrodronaphthalene-1,2-dione 2-oxosim.
カリウム t-ブトキシド 4. 94gの t-ブタノール 3 2 ml溶液にジェチルエーテ ル 2 00ml を加え、 氷冷撹拌下、 1， 2， 3， 4—テ トラヒドロナフタレン一 Potassium t-butoxide 4. Add 200 ml of getyl ether to a solution of 94 g of t-butanol in 32 ml of t-butanol, and add 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene under ice-cooling and stirring.
1—オン 5.84 gを滴下した。 同温度にて 3 0分撹拌した後、 亜硝酸 t-ブチル 4.9 5 gを滴下し、 滴下終了後、 更に 2時間、 同温度にて撹拌を継続した。 反 応完結後、 氷水 2 00ml に投入し、 水層を分取、 水層に濃塩酸を加えて酸性と した後、 酢酸ェチルにて抽出 （1 00ml x3) した。 有機層を、 飽和食塩水で脱 水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより得ら れる黒色固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、 目的物 5. 1 0gを黄色結 晶として得た。 5.84 g of 1-one was added dropwise. After stirring at the same temperature for 30 minutes, 4.95 g of t-butyl nitrite was added dropwise. After completion of the addition, stirring was continued at the same temperature for another 2 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was poured into 200 ml of ice water, the aqueous layer was separated, the aqueous layer was made acidic by adding concentrated hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate (100 ml x 3). The organic layer is dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the black solid obtained by distilling off the solvent under reduced pressure is washed with diisopropyl ether to give 5.10 g of the desired product Obtained as yellow crystals.
融点 1 34. 0〜 1 3 6.0 °C Melting point 134.0-1 3 6.0 ° C
!H NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 810.50 (br， 1H), 8.12 (d， J=7.9Hz, 1H), 7.55 (td, 1=7.5, 1.4Hz, 1H)， 7.38 (t， J=7.6Hz, 1H)， 7.30 (d， J=7.5Hz, 1H)， 3.19 (t, J=6.8Hz, 2H)， 3.08 (t， J=6.6Hz, 2H). ! H NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 810.50 (br, 1H), 8.12 (d, J = 7.9Hz, 1H), 7.55 (td, 1 = 7.5, 1.4Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.6Hz, 1H), 7.30 (d, J = 7.5Hz, 1H), 3.19 (t, J = 6.8Hz, 2H), 3.08 (t, J = 6.6Hz, 2H).
工程 2 ; 2—ァミノ一 1， 2, 3, 4—テトラヒ ドロナフタレン一 1—オール の製造。 Step 2: Production of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol.
テトラハイ ドロフラン 60ml に懸濁させたリチウムアルミニウムハイ ドライ ド 2.6 7gに、 水冷撹拌下、 1， 2， 3， 4ーテトラヒ ドロナフタレン一 1、 To 2.67 g of lithium aluminum hydride suspended in 60 ml of tetrahydrofuran, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,1,2 was stirred with water cooling.
2—ジオン 2—ォキシム 2. 0gのテトラハイ ドロフラン 2 0ml溶液を滴下し、 同温度で 1時間、 続けて加熱還流下に 1時間撹拌した。 反応完結後、 氷冷撹拌下、 硫酸ナトリウム飽和水溶液を注意深く滴下し、 ジクロロメタン 1 0 Omlで希釈、 ガスの発生が終了するまで撹拌を継続した。 セライ ト濾過後、 減圧下にて溶媒を 留去し、 粗製の目的物 0.7 lgを黒色油状物として得た。 A solution of 2.0 g of 2-dione 2-oxime in 20 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. The mixture was stirred at the same temperature for 1 hour and continuously under reflux with heating for 1 hour. After the reaction was completed, a saturated aqueous solution of sodium sulfate was carefully added dropwise with stirring under ice-cooling, diluted with 10 Oml of dichloromethane, and the stirring was continued until gas generation was completed. After filtration through celite, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.7 lg of the crude product as a black oil.
工程 3 ； t—ブチル 1， 2， 3， 4—テトラヒドロ一 1—ォキソ一ナフタレン 一 2—ィルカーバメートの製造。 Step 3: Production of t-butyl 1,2,3,4-tetrahydro-11-oxo-naphthalene-12-ylcarbamate.
粗製の 2—ァミノ一 1， 2， 3， 4—テトラヒドロナフタレン一 1—オール 0. 7 lg、 ピロカルボニックアシッ ド ジ一 t—ブチルエステル 1.07g及び 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0]— 7—ゥンデセン 36mgをァセトニトリル 1 0mlに加え、 室温にて一夜攪拌を継続した。 反応終了後、 ァセトニトリルを 減圧下に留去し、 粗製の t—ブチル 1， 2, 3, 4—テトラヒドロ一 1—ヒド 口キシ一ナフタレン一 2—ィルカ一バメ一トを黒色固体として得た。 この粗生成 物をジクロロメタン 20mlに溶解し、 セライ ト 2gを添加した。 これに氷冷下、 激しく攪拌しながらピリジニゥム クロ口クロメート 1.73gを 4回に分割し て注意深く加え、 さらに室温で 1.5時間攪拌を継続した。 反応終了後、 ジクロ ロメタン 5 ΟηιΓにて希釈し、 シリカゲル 50 cm3を加え、 室温にてさらに 1 0分 攪拌した。 セライ ト濾過後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへ キサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.98gを白色結晶として得た。 0.7 lg of crude 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol, 1.07 g of pyrocarbonic acid di-t-butyl ester and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] —7-Pendecene (36 mg) was added to acetonitrile (10 ml), and stirring was continued at room temperature overnight. After completion of the reaction, acetonitrile was distilled off under reduced pressure to obtain crude t-butyl 1,2,3,4-tetrahydro-11-hydroxyx-naphthalene-12-ylkabamate as a black solid. This crude product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, and 2 g of celite was added. Under ice-cooling, 1.73 g of pyridinium chromate chromate was carefully added in four portions under vigorous stirring with vigorous stirring, and stirring was continued at room temperature for 1.5 hours. After completion of the reaction, the mixture was diluted with dichloromethane (5 cm), silica gel (50 cm 3) was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 10 minutes. After filtration through celite, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to obtain 0.98 g of the desired product as white crystals. .
融点 1 1 4.0〜： L 1 5.5 °C Melting point 1 14.0 ~: L 1 5.5 ° C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58.02 (d， J=7.9Hz, 1H), 7.51 (td, J=7.5, 1.3Hz, 1H)， 7.33 (t, J=7.5Hz, 1H)， 7.26 (dd, J=7.1, 0.6Hz, 1H), 5.73 (br, 1H), 4.4-4.5 (m， 1H), 3.22 (td, J=8.6, 4.2Hz， 1H), 3.01 (dt, J-17.0, 3.1Hz, 1H), 2.76 (d, J=12.0Hz, 1H), 1.93 (dq, J=13.0, 4.3Hz, 1H)， 1.49 (s， 9H). Ή NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 58.02 (d, J = 7.9Hz, 1H), 7.51 (td, J = 7.5, 1.3Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.5Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.1, 0.6Hz, 1H), 5.73 (br, 1H), 4.4-4.5 (m, 1H), 3.22 (td, J = 8.6, 4.2Hz, 1H), 3.01 (dt, J- 17.0, 3.1Hz, 1H), 2.76 (d, J = 12.0Hz, 1H), 1.93 (dq, J = 13.0, 4.3Hz, 1H), 1.49 (s, 9H).
参考例 2 Reference example 2
3—イソプロピル一 1— ( 1 , 2, 3, 4—テトラヒドロー 1—ォキソ一ナフ タレン一 2—ィル） ゥレアの製造。  Production of 3-isopropyl-1- (1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-naphthalene-1-yl) perylene.
ァセトニトリル 5ml及び水 5 ml中の、 合成例 1の工程 1〜 3と同様に製造し た 2—ァミノ一 3, 4—ジヒドロ一 1 (2H) —ナフタレノン塩酸塩 1. Ogに、 撹拌下、 炭酸銀 （I) 0.83gを 4回に分割して添加した。 この混合物に、 氷冷 撹拌下、 イソシアン酸イソプロピル 0.4 7gを滴下し、 室温にて一夜撹拌を継 続した。 反応完結後濾過、 減圧下に溶媒を留去した後水 50 ml に投入、 酢酸ェ チル 1 00mlにて抽出した。 有機層を水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸 ナトリゥムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより得られる固体をへキ サンにて洗浄し、 目的物 0.8 9gを類白色結晶として得た。 Prepared as in steps 1 to 3 of Synthesis Example 1 in 5 ml of acetonitrile and 5 ml of water. To 1.Og of 2-amino-1,3,4-dihydro-11 (2H) -naphthalenone hydrochloride, 0.83 g of silver (I) carbonate was added in four portions with stirring. To this mixture, 0.47 g of isopropyl isocyanate was added dropwise with stirring under ice-cooling, and stirring was continued at room temperature overnight. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was poured into 50 ml of water and extracted with 100 ml of ethyl acetate. The organic layer is washed with water, dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solid obtained by distilling off the solvent under reduced pressure is washed with hexane to give 0.89 g of the desired product as a pale white Obtained as crystals.
融点 1 3 0.0〜； I 3 2.0で Melting point 1 30.0 ~; at I 3 2.0
:H NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58.00 (dd， J=6.1， 1.3Hz， 1H)， 7.45-7.6 (m, 1H)， 7.32 (t, J=7.5Hz, 1H), 7.25 (dd, J=7.9, 0.5Hz, 1H)， 5.59 (d, : H NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 58.00 (dd, J = 6.1, 1.3Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 1H), 7.32 (t, J = 7.5Hz, 1H), 7.25 ( dd, J = 7.9, 0.5Hz, 1H), 5.59 (d,
J=4.2Hz, 1H)， 4.58 (dt， J=13.3, 4.6Hz' 1H), 4.3-4.5 and 3.95-4.1 (m, 1H) , 3.75-3.95 (m, 1H)， 3.26 (ddd, J=24.2, 14.0, 4.8Hz, 1H), 3.00 (ddd， J=24.8, 4.6， 4.0Hz, 1H), 2.75-2.85 (m, 1H), 1.92 and 1.89 (td， J-13.8, 4.1Hz, 1H), 1.19 and 1.17 (d, J=6.4Hz, 6H). J = 4.2Hz, 1H), 4.58 (dt, J = 13.3, 4.6Hz '1H), 4.3-4.5 and 3.95-4.1 (m, 1H), 3.75-3.95 (m, 1H), 3.26 (ddd, J = 24.2, 14.0, 4.8Hz, 1H), 3.00 (ddd, J = 24.8, 4.6, 4.0Hz, 1H), 2.75-2.85 (m, 1H), 1.92 and 1.89 (td, J-13.8, 4.1Hz, 1H) , 1.19 and 1.17 (d, J = 6.4Hz, 6H).
参考例 3 Reference example 3
2—フルオロー 1—フルォロメチルェチル 5—クロ口一 2， 3—ジヒドロ一 1一ォキソ一 1H—ィンデン一 2—ィルカーバメ一卜の製造。  Production of 2-fluoro-1-fluoromethylethyl 5-chloro-1,2,3-dihydro-11-oxo-1H-indene-12-ylcarbamate.
2—フルオロー 1—フルォロメチルエチルアルコール 0. 58gのジクロロメ タン 1 5ml溶液に、 トリホスゲン 0.6 5g及びピリジン 0.9 5gをジクロロメ タン 1 0ml に懸濁させた混合物を、 氷冷撹拌下、 2 0分かけて滴下した。 室温 にて 2時間撹拌したのち、 2—ァミノ一 5—クロ口一 2 , 3—ジヒドロー 1H— インデン一 1—ォン塩酸塩 （5—クロロー 1—インダノンより合成例 1の工程 1〜3と同様に製造） 1.0 9gを加え、 さらに室温にて一夜撹拌を継続した。 反応完結後、 氷水 5 0ml に投入し、 クロ口ホルム 5 0mlにて抽出した。 有機層 を 1N塩酸 50 ml にて洗浄し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥 し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 3) にて 溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.3 5gを 類白色結晶として得た。  A mixture of 0.65 g of triphosgene and 0.95 g of pyridine in 10 ml of dichloromethane in a solution of 0.58 g of 2-fluoro-1-fluoromethylethyl alcohol in 15 ml of dichloromethane was stirred under ice-cooling for 20 minutes. It dripped over. After stirring at room temperature for 2 hours, 2-amino-1,5-chloro-1,2,3-dihydro-1H-indene-1-one hydrochloride (from steps 1 to 3 of Synthesis Example 1 from 5-chloro-1-indanone) 1.09 g was added, and stirring was continued at room temperature overnight. After the completion of the reaction, the mixture was poured into 50 ml of ice water, and extracted with 50 ml of black hole form. The organic layer was washed with 1N hydrochloric acid (50 ml), dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 0.35 g of the desired product as pale white crystals.
Ή NMR (CDC", Me4Si, 400MHz) 57.71 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.47 (d， J=0.73Hz, 1H)， 7.39 (dd， J=7.3, 0.73Hz， 1H)， 5.70 and 5.46 (d, J=5.5Hz and br, 1H)， 5.12 (tq, J=20.0, 4.5Hz, 1H), 4.61 (d， J =47.1Hz, 4H)， 4.38 (m, 1H), 3.68 (dd, J=16.8， 8.1Hz, 1H), 3.06 (dd， J=16.8, 8.1Hz, 1H). 参考例 4 Ή NMR (CDC ", Me 4 Si, 400MHz) 57.71 (d, J = 7.7Hz, 1H), 7.47 (d, J = 0.73Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.3, 0.73Hz, 1H), 5.70 and 5.46 (d, J = 5.5Hz and br, 1H), 5.12 (tq, J = 20.0, 4.5Hz, 1H ), 4.61 (d, J = 47.1Hz, 4H), 4.38 (m, 1H), 3.68 (dd, J = 16.8, 8.1Hz, 1H), 3.06 (dd, J = 16.8, 8.1Hz, 1H). Example 4
t—ブチル 5—クロロー 2, 3—ジヒドロー 2—メチル一 1—ォキソ一 1H— ィンデン一 2—ィルカ一バメ一トの製造。  Preparation of t-butyl 5-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-1-oxo-1H-indene-12-ylkabamate.
工程 1 ； N— (5—クロ口一 2， 3—ジヒドロ一 1一ォキソ一 1H—インデン一 2—ィル） ァセトアミ ドの製造。 Step 1; Production of N- (5-chloro-1,2,3-dihydro-11-oxo-1H-indene-1-yl) acetamide.
2—ァミノ一 5—クロ口一 2, 3—ジヒドロ一； LH—インデン一 1一オン塩酸 塩 （5—クロ口一 1—インダノンより合成例 1の工程 1〜3と同様に製造） 3. 92 g及びァセチルクロライ ド 1.4 mlのジクロロメタン 4 5 ml溶液に、 氷冷下、 ピリジン 3. 1 2 ml をシリンジにて滴下し、 室温にて一夜撹拌した。 反応完結後、 氷水に投入し、 酢酸ェチルにて抽出 （50ml x3) した。 有機層を IN塩酸、 飽 和炭酸水素ナトリウム水溶液、 水の順で洗浄し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸 ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 粗製の目的物 2. 1 7gを褐色固体として得た。  2-amino-1,5-chloro-1,2-dihydro-1; LH-indene-1-one hydrochloride (produced from 5-chloro-1,1-indanone in the same manner as steps 1-3 of Synthesis Example 1) 3. Pyridine (3.12 ml) was added dropwise to a solution of 92 g and acetyl chloride (1.4 ml) in dichloromethane (45 ml) with a syringe under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After the reaction was completed, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate (50 ml x 3). The organic layer is washed with IN hydrochloric acid, an aqueous saturated sodium hydrogen carbonate solution and water in that order, dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. 2.17 g was obtained as a brown solid.
工程 2 ； N— (5—クロ口一 2, 3—ジヒドロ一 2—メチル一 1—ォキソ一 1H —インデン一 2—ィル） ァセトアミ ドの製造。 Step 2: Production of N- (5-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-1-oxo-1H-indene-1-yl) acetamide.
60%油性水素化ナトリウム 0.43gをジメチルホルムアミ ド 2 0mlに分散 させた懸濁液に、 氷冷下、 粗製の N— (5—クロ口— 2, 3—ジヒドロ— 1一才 キソ一 1H—インデン一 2—ィル） ァセトアミ ド 2. 1 7gのジメチルホルムアミ ド 20ml溶液を滴下し、 同温度で 3 0分撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 ヨウ化メチル 1. 1 0ml をシリンジにて滴下し、 氷冷下、 さらに 2時間撹拌を継 続した。 反応完結後、 塩ィヒアンモニゥム水溶液を加え、 酢酸ェチルにて抽出  A suspension of 0.43 g of 60% oil-based sodium hydride in 20 ml of dimethylformamide was added to a suspension of crude N- (5-chloro-2,3-dihydro-1 l-oxo- 1H under ice-cooling. A solution of 2.17 g of dimethylformamide in 20 ml of dimethylformamide was added dropwise, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. After hydrogen gas generation ceased, 1.10 ml of methyl iodide was added dropwise with a syringe, and stirring was continued for another 2 hours under ice cooling. After the reaction is completed, add sodium chloride aqueous solution and extract with ethyl acetate.
( 50ml x3) 有機層を飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 1) にて溶出 するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 1. 1 8gを褐色 辛 α日日とし ½ 。  (50 ml × 3) The organic layer was dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1) to obtain 1.18 g of the desired product as a brownish α-day.
!H NMR (CDC13, Me4Si， 400MHz) 37.72 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.41 (s， 1H), 7.37 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.24 (br， 1H), 3.54 (d， J=17.2Hz, 1H), 3.12 (d, J=17.2Hz, 1H), 1.97 (s, 3H), 1.36 (s， 3H). ! H NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 37.72 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.37 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.24 (br, 1H), 3.54 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.12 (d, J = 17.2Hz, 1H), 1.97 (s, 3H), 1.36 (s, 3H).
工程 3 ; 2—ァミノ一 5—クロ口一 2, 3—ジヒ ドロ一 2—メチル一 1H—イン デン— 1—オン塩酸塩の製造。 Step 3: Production of 2-amino-5-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-1-H-indene-1-one hydrochloride.
N—. (5—クロ口一 2， 3—ジヒ ドロ一 2—メチル一 1—ォキソ一 1H—インデ ン— 2—ィル） ァセトアミ ド 1.1 8gを 5N塩酸 7mlに加え、 加熱還流下に 3日間撹拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 1.23g を褐色固体として得た。  N-. (5-chloro-1,2,3-dihydro-1-2-methyl-11-oxo-1H-indene-2-yl) acetamide 1.1 Add 8 g to 7 ml of 5N hydrochloric acid, and heat to reflux 3 Stirred for days. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.23 g of a crude product as a brown solid.
工程 4 ； t—ブチル 5—クロ口一 2, 3—ジヒ ドロー 2—メチル一 1—ォキソ — 1H—インデン一 2—ィルカーバメー トの製造。 Step 4; Production of t-butyl 5-chloro-1,2-dihydro-2-methyl-1-oxo-1H-indene-1-ylcarbamate.
2—アミノー 5—クロロー 2， 3—ジヒ ドロ一 2—メチルー 1H—インデン一 2-Amino-5-chloro-2,3-dihydro-1 2-methyl-1H-indene-1
1—オン塩酸塩 1.23gを水 5ml及び 1、 4 _ジォキサン 1 0mlの混合溶媒に 溶解し、 ピロカルボニックアシッ ド ジ一 t—ブチルエステル 1.20gを加えた。 この混合物に、 水冷下、 水酸化ナトリウム 0.44 gの水溶液を滴下し、 室温で 一夜撹拌した。 反応完結後、 氷水に投入し、 酢酸ェチルにて抽出 （50ml x3)、 有機層を飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を 留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲル力 ラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1.0gを黄色結晶として得た。 1.23 g of 1-one hydrochloride was dissolved in a mixed solvent of 5 ml of water and 10 ml of 1,4-dioxane, and 1.20 g of pyrocarbonic acid di-t-butyl ester was added. To this mixture, an aqueous solution of sodium hydroxide (0.44 g) was added dropwise under cooling with water, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, the mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate (50 ml x 3), the organic layer was dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to give 1.0 g of the desired product as yellow crystals.
JH NMR (CDC", Me4Si, 400MHz) 57.73 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.37 (d， J=8.4Hz, 1H), 5.10 and 4.87 (br， 1H), 3.61 (br d, J=15.6Hz, 1H), 3.12 (d, J=16.8Hz， 1H)， 1.41 (s， 3H)， 1.34 (s， 9H). JH NMR (CDC ", Me 4 Si, 400MHz) 57.73 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.37 (d, J = 8.4Hz, 1H), 5.10 and 4.87 (br, 1H ), 3.61 (br d, J = 15.6Hz, 1H), 3.12 (d, J = 16.8Hz, 1H), 1.41 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).
参考例 5 Reference example 5
N- (5—クロロー 2， 3—ジヒ ドロー 1—ォキソ一 1H—インデン一 2—ィ ル） 一 N—メチル一 3、 3—ジメチルブチリルアミ ドの製造。  Production of N- (5-chloro-2,3-dihydro 1-oxo-1H-indene-1-yl) -1-N-methyl-1,3-dimethylbutyrylamide.
合成例 1 0の工程 1〜2と同様に製造した 5—クロ口— 2, 3—ジヒドロ— Synthetic example 10 5-chloro-produced in the same manner as in steps 1-2 of 2, 2, 3-dihydro-
2—メチルァミノインデン一 1—オール l. Ogのァセトニトリル 2 1 ml溶液に 炭酸カリウム 1.4gを加え、 氷冷撹拌下、 3， 3—ジメチルブチリルクロライ ド 0.68gのァセトニトリル lml溶液を滴下した。 室温にて一夜攪拌を継続し た後、 減圧下に溶媒を留去、 酢酸ェチル 1 00ml及び水 1 00mlを加え、 酢酸 ェチル層を分取した。 水層は酢酸ェチルにて抽出 （50ml x2)、 酢酸ェチル層 を合わせて、 1N塩酸、 炭酸水素ナトリウム水溶液、 水の順で洗浄し、 飽和食塩 水にて脱水、 無水硫酸ナトリウムにて乾燥、 減圧下に溶媒を留去し、 粗製の N— (5—クロ口一 2， 3—ジヒ ドロ一 1—ヒ ドロキシー 1H—インデン一 2—ィ ル） 一 N—メチル—3， 3—ジメチルブチリルアミ ド 1.28gをベージュ色結晶 として得た。 この粗生成物をジクロロメタン 28mlに溶解し、 セライ ト 2gを添 力！]、 これに水冷下激しく攪拌しながらピリジニゥム クロ口クロメート 1.4g を 5回に分割して注意深く加え、 さらに同温度で 7時間攪拌を継続した。 反応終 了後、 ジクロロメタン 22ml にて希釈し、 シリカゲル 3 5 cm3を加え、 室温にて さらに 3 0分攪拌した。 この混合物を直接ジェチルエーテルにて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1.24gを白色結晶として 得た。 1.4 g of potassium carbonate was added to a solution of 2-methylaminoindene-1-ol l.Og in acetonitrile 21 ml, and a solution of 0.68 g of acetonitrile in 0.68 g of 3,3-dimethylbutyryl chloride was added dropwise under ice-cooling and stirring. did. After stirring at room temperature overnight, the solvent was distilled off under reduced pressure, and 100 ml of ethyl acetate and 100 ml of water were added. The ethyl layer was separated. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (50 ml x 2). The ethyl acetate layers were combined, washed with 1N hydrochloric acid, aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water in that order, dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and reduced pressure. The solvent is distilled off underneath, and the crude N- (5-chloro-1,2,3-dihydro-11-hydroxy-1H-indene-1-yl) -1-N-methyl-3,3-dimethylbutyryl 1.28 g of the amide were obtained as beige crystals. Dissolve the crude product in 28 ml of dichloromethane and add 2 g of celite! ], 1.4 g of pyridinium chromate chromate was carefully added in 5 portions under vigorous stirring under water cooling, and stirring was continued at the same temperature for 7 hours. After the completion of the reaction, the mixture was diluted with 22 ml of dichloromethane, silica gel (35 cm 3) was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. This mixture was directly purified by silica gel column chromatography eluting with getyl ether to give 1.24 g of the desired product as white crystals.
融点 9 8.0〜； I 04. 0 X： Melting point 98.0-; I 04. 0 X:
参考例 6 Reference example 6
3， 3—ジェチルー 1— (2， 3—ジヒ ドロ一 1ーヒ ドロキシ一 3—メチルー 1H—インデン一 2—ィル） 一 1—メチルゥレアの製造。  3,3-Jethyl-1- (2,3-dihydro-1-hydroxy-1-3-methyl-1H-indene-1-yl) Production of 1-methylperyl.
3—メチル一 1—インダノンより合成例 1 0の工程 1〜 2と同様に製造した 2， 3—ジヒ ドロ一 3—メチルー 2—メチルァミノインデン一 1—オール 0.66g のジクロロメタン 5ml溶液にジェチルカルバミン酸クロライ ド 0.6 Ogを加え、 氷冷撹拌下、 トリェチルァミ ン 0.4 lgを滴下した。 滴下終了後、 加熱還流下 にて 1 5時間攪拌を継続した後、 室温まで放冷、 ジクロロメタン 50ml にて希 釈後水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下に溶 媒を留去し、 粗製の目的物 0. 94 gを黄色油状物として得た。  Prepare a solution of 0.66 g of 2,3-dihydro-3-methyl-2-methylaminoindene-1-ol prepared in the same manner as in Steps 1 and 2 of Synthesis Example 10 from 3-methyl-1-indanone in a solution of 0.66 g of dichloromethane in 5 ml of dichloromethane. 0.6 Og of tyl carbamic acid chloride was added, and 0.4 lg of triethylamine was added dropwise under ice-cooling and stirring. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 15 hours under heating and reflux, then the solution was allowed to cool to room temperature, diluted with 50 ml of dichloromethane, washed with water, dehydrated with a saturated saline solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.94 g of a crude product as a yellow oil.
JH NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57.45 (m, 1H), 7.25-7.3 (m， 2H), 7.15- 7.2 (m, 1H), 5.86 (d， J=l.1Hz, 1H), 5.17 (d， J=7.8Hz, 1H), 3.84 (q, J=8.2Hz, 1H), 3.42 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.15-3.25 (m， 3H), 2.90 (s， 3H), 1.33 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.19 (t， J=7.0Hz, 6H). JH NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 57.45 (m, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 7.15- 7.2 (m, 1H), 5.86 (d, J = l.1Hz, 1H), 5.17 (d, J = 7.8Hz, 1H), 3.84 (q, J = 8.2Hz, 1H), 3.42 (q, J = 7.0Hz, 2H), 3.15-3.25 (m, 3H), 2.90 (s, 3H ), 1.33 (d, J = 6.8Hz, 3H), 1.19 (t, J = 7.0Hz, 6H).
参考例 7 Reference Example 7
3, 4—ジヒドロ一 6—ョード一 1 (2H) —ナフタレノンの製造。 6—ァミノ一 3, 4—ジヒ ドロー 1 (2H) —ナフタレノン 1 3.92gの酢酸 43ml溶液に、 濃塩酸 1 7.3mlを添加し、 室温にて 1時間撹拌した。 この懸濁 液に亜硝酸ナトリウム 6.86gの水 3 Oml溶液を、 撹拌下、 5〜 1 0°Cの間で 35分かけて滴下し、 さらに 1 0 以下で 30分撹拌を継続した。 ヨウ化力リウ ム 1 7.2g及びヨウ素 1 2.89gの水 1 73ml溶液に酢酸ェチル 1 73 mlを加 え、 氷冷撹拌下、 尿素 78gを加えた後、 先に調製したジァゾ溶液を反応液 の温度を 5〜 10での間に維持しつつ 3 5分かけて滴下し、 さらに、 氷冷下、 1 6時間撹拌を継続した。 反応完結後、 酢酸ェチル層を分取、 さらに水層は酢酸 ェチルにて抽出 （7 Oml x3) した。 有機層を合わせて水洗後、 さらにチォ硫酸 ナトリウム五水和物 64.6gの水 262ml溶液、 次いで炭酸水素ナトリウム水 溶液にて洗浄 (1 36ml x3) し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 6) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1 6. 83 gを黄色結晶として得た。 Preparation of 3,4-dihydro-1-6-hydro-1- (2H) -naphthalenone. To a solution of 3.92 g of 6-amino-1,3,4-dihydro 1 (2H) -naphthalenone 1 in 43 ml of acetic acid was added 17.3 ml of concentrated hydrochloric acid, followed by stirring at room temperature for 1 hour. To this suspension was added dropwise a solution of 6.86 g of sodium nitrite in 3 Oml of water at a temperature of 5 to 10 ° C. over 35 minutes with stirring, and the stirring was further continued at 10 or less for 30 minutes. To a solution of 17.2 g of lithium iodide and 1.89 g of iodine in 173 ml of water was added 173 ml of ethyl acetate, and under ice-cooling stirring, 78 g of urea was added.The diazo solution prepared above was added to the reaction mixture. The solution was added dropwise over 35 minutes while maintaining the temperature at 5 to 10, and stirring was continued for 16 hours under ice cooling. After the reaction was completed, the ethyl acetate layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (7 Oml x 3). The organic layers were combined, washed with water, further washed with a solution of sodium thiosulfate pentahydrate (64.6 g) in water (262 ml), and then with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution (1 36 ml x 3), dehydrated with saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. After drying, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 6) to give 16.83 g of the desired product as yellow crystals.
融点 74.5〜 75.5 Ό 74.5 ~ 75.5 融 点
lR NMR (CDC1 Me4Si, 400MHz) $ 7.71 (dd, J=7.2， 1.2Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 2H)， 2.92 (t， J=6.0Hz, 2H)， 2.64 (dd, J=7.4, 7.2Hz， 2H), 2.12 (quintet, J=6.4Hz( 2H). lR NMR (CDC1 Me 4 Si, 400MHz) $ 7.71 (dd, J = 7.2, 1.2Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 2H), 2.92 (t, J = 6.0Hz, 2H), 2.64 (dd, J = 7.4, 7.2Hz, 2H), 2.12 (quintet, J = 6.4Hz ( 2H).
参考例 8 Reference Example 8
3， 4—ジヒ ドロ一 6— トリフルォロメチル一 1 (2H) —ナフタレノンの製 造。  3,4-Dihydro-6-Trifluoromethyl-1 (2H) -Production of naphthalenone.
参考例 7で得られた 3， 4—ジヒ ドロ一 6—ョ一ドー 1 (2H) —ナフタレノ ン 1 3.8 7g の N—メチルピロリ ドン 1 03ml 溶液に、 ョゥ化第一銅 1 2. 74g、 スプレードライ フツイ匕カリウム 3.7g 及びクロロジフルォロ酢酸メチ ルエステル 1 8.4 lg を添加し、 アルゴン雰囲気下、 1 20でにて 1 6時間撹 拌した。 反応完結後、 室温まで放冷し、 へキサン 5 1 Oml, ジェチルエーテル 51 Oml 及び水 1 02 Oml の混合物に撹拌しながら投入、 セライ ト濾過後、 有 機層を分取、 水層はへキサン一ジェチルェ一テル （1 : 1) 混合溶媒にて抽出 (20 Oml 2) した。 有機層を合わせて水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫 酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキ サン （1 : 1 8) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 9.2 5 gを黄色油状物質として得た。 To a solution of 3,4-dihydro-6-hydroxy-1 (2H) -naphthalenone 13.87 g of N-methylpyrrolidone 103 ml obtained in Reference Example 7 was added cuprous iodide 12.74 g, 3.7 g of spray-dried potassium potassium and 18.4 lg of methyl chlorodifluoroacetate were added, and the mixture was stirred at 120 under an argon atmosphere for 16 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, poured into a mixture of 51 Oml of hexane, 51 Oml of dimethyl ether and 102 Oml of water with stirring, and after filtration through celite, the organic layer was separated. The mixture was extracted (20 Oml 2) with a mixed solvent of xanthine and ethyl ether (1: 1). The organic layers are combined, washed with water, dehydrated with saturated saline, and then sulfuric anhydride. The extract was dried over sodium acid and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1:18) to give 9.25 g of the desired product as a yellow oil.
:H NMR (CDC13， Me4Si, 400MHz) $8.13 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.5-7.6 (m， 2H), 3.04 (t, J=6.2Hz, 2H)， 2.65-2.75 (m， 2H)( 2.15-2.25 (m, 2H). : H NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) $ 8.13 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 3.04 (t, J = 6.2Hz, 2H), 2.65-2.75 ( m, 2H) ( 2.15-2.25 (m, 2H).
参考例 9 Reference Example 9
3， 4ージヒ ドロ一 6— （2, 2， 2—トリフルォロエトキシ） 一 1 (2H) —ナフタレノンの製造。  Production of 3,4-dihydro-6- (2,2,2-trifluoroethoxy) 1-1 (2H) -naphthalenone.
3, 4—ジヒ ドロ _ 6—ヒ ドロキシ一 1 (2H) —ナフタレノン 0.3 2 g、 2， 2， 2—トリフルォロェチル メタンスルホネート 0. 5 3g 及び炭酸カリ ゥム 0.4 lg のジメチルホルムアミ ド 1 0ml 溶液を、 1 0 0°Cにて 5時間撹拌 した。 反応完結後、 室温まで放冷し、 水 5 0ml を加え酢酸ェチルにて抽出 (3 0 ml x3) した。 有機層を合わせて飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウ ムで乾燥した。 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 40gをオレンジ色油状物質として得た。  3,4-dihydroxy_ 6-hydroxy-1- (2H) -naphthalenone 0.32 g, 2,2,2-trifluoroethyl methanesulfonate 0.53 g and potassium carbonate 0.4 lg dimethylformamide The 100 ml solution was stirred at 1000C for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, added with 50 ml of water, and extracted with ethyl acetate (30 ml × 3). The organic layers were combined, dried over saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 5) to obtain 40 g of the desired product as an orange oily substance.
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58.05 (d, J=9.0Hz, 1H), 6.85 (dd, J=8.8, 2.7Hz, 1H)， 6.78 (d， J=2.6Hz, 1H), 4.40 (q, J =8.1Hz, 2H)， 2.95 (t， J=6.2Hz, 2H)， 2.65 (dd, J=7.4， 6.0Hz, 2H), 2.17 (quintet, J=6.5Hz, 2H). 参考例 1 0 Ή NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) 58.05 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.8, 2.7Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.6Hz, 1H), 4.40 (q, J = 8.1Hz, 2H), 2.95 (t, J = 6.2Hz, 2H), 2.65 (dd, J = 7.4, 6.0Hz, 2H), 2.17 (quintet, J = 6.5Hz, 2H). Reference example 10
7— (2, 2, 2— トリフルォロエトキシ） 一4—クロマノンの製造。  7— (2,2,2—trifluoroethoxy) Production of 1-4-chromanone.
3、 4—ジヒ ドロ一 6—ヒ ドロキシ一 1 (2H) —ナフタレノ ンの替わり に 3, 4-dihydroxy 6-hydroxy 1 (2H)-instead of naphthalenone
7—ヒドロキシ— 4—クロマノンを用いて参考例 9と同様の反応を行い、 標題化 合物を白色結晶として得た。 The same reaction as in Reference Example 9 was carried out using 7-hydroxy-4-chromanone to obtain the title compound as white crystals.
融点 8 5. 0〜 88. 0で Melting point 85.0 ~ 88.0
Ή NMR (CDCls, Me4Si, 400MHz) ^7.88 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.63 (dd, J=8.8,Ή NMR (CDCls, Me 4 Si, 400MHz) ^ 7.88 (d, J = 8.8Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.8,
2.4Hz, 1H)， 6.45 (d, J=2.4Hz, 1H)， 4.54 (dd, J=7.0, 6.2Hz, 2H)， 4.38 (q,2.4Hz, 1H), 6.45 (d, J = 2.4Hz, 1H), 4.54 (dd, J = 7.0, 6.2Hz, 2H), 4.38 (q,
J=8.0Hz, 2H), 2.78 (dd, J=7.0， 6.2Hz, 2H). J = 8.0Hz, 2H), 2.78 (dd, J = 7.0, 6.2Hz, 2H).
参考例 1 1 6—クロ口一 7—フルオロー 3, 4—ジヒ ドロ一 1 ( 2H) —ナフタレノンの 工程 1 ；ェチル 3—クロ口一 4—フルオロフェニルアセテートの製造。 Reference example 1 1 Step 1 of 6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone; production of ethyl 3-chloro-4-fluorophenylacetate.
3—クロロー 4一フルオロフェニル酢酸 1 3.95g のエタノール 1 00ml 溶 液に濃硫酸 lml を加え、 加熱還流下に 1 5時間撹拌した。 反応完結後、 減圧下 にて溶媒を留去、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50ml を加え、 酢酸ェチルに て抽出 （40ml x3) した。 有機層を水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナ トリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 粗製の目的物 1 4. To a solution of 3-chloro-4-monofluorophenylacetic acid (13.95 g) in ethanol (100 ml) was added concentrated sulfuric acid (1 ml), and the mixture was stirred with heating under reflux for 15 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, 50 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (40 ml × 3). The organic layer is washed with water, dehydrated with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain the crude target product 14.
75 gを無色透明油状物として得た。 75 g were obtained as a clear, colorless oil.
Ή NMR (CDC13 , Me4Si, 400MHz) $ 7.3-7.35 (m, 1H)， 7.05-7.2 (m, 1H),Ή NMR (CDC1 3 , Me 4 Si, 400MHz) $ 7.3-7.35 (m, 1H), 7.05-7.2 (m, 1H),
4.16 (q, 1=7.14Hz, 2H), 3.56 (s, 2H)， 1.26 (t, J=7.14Hz, 3H). 4.16 (q, 1 = 7.14Hz, 2H), 3.56 (s, 2H), 1.26 (t, J = 7.14Hz, 3H).
工程 2 ； 2—(3—クロ口一 4—フルオロフェニル）エタノールの製造。 Step 2: Production of 2- (3-chloro-1-4-fluorophenyl) ethanol.
ェチル 3—クロロー 4—フルオロフェニルアセテー ト 1 4.64g のテトラ ハイ ドロフラン 80 ml溶液にソディゥムボ口ハイ ドライ ド 3. 07gを加え、 撹 拌下、 60でにてメタノール 20ml を注意深く滴下した。 続けて加熱還流下に To a solution of 4.64 g of ethyl 3-chloro-4-fluorophenylacetate 1 4.64 g in 80 ml of tetrahydrofuran was added 3.07 g of sodium hydroxide, and with stirring, 20 ml of methanol was carefully added at 60 with stirring. Continue heating under reflux
2時間撹拌を継続した後、 減圧下に溶媒を留去、 1N塩酸 50mlを加え酢酸ェチ ルにて抽出 （40ml x3) した。 有機層を併せて水洗し、 飽和食 で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 粗製の目 的物 1 1. 1 5 gを無色透明油状物として得た。 After continuing stirring for 2 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, 50 ml of 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (40 ml × 3). The combined organic layers were washed with water, dehydrated with a saturated diet, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 11.15 g of the crude product as a colorless transparent oil. Obtained.
工程 3 ； 2—(3—クロ口一 4—フルオロフェニル）ェチル メタンスルホネ一 トの製造。 Step 3: Production of 2- (3-chloro-1-fluorophenyl) ethyl methanesulfonate.
粗製の 2—（3—クロ口一 4—フルオロフェニル）エタノール 1 1.05g のテ トラハイ ドロフラン 60ml溶液にメタンスルホニルクロライ ド 8. 69gを加え、 水冷撹拌下、 トリェチルァミン 7. 69g を滴下した。 室温にて一夜攪拌を継続 した後、 反応液を濾過、 溶媒を減圧下に留去した。 残渣を飽和炭酸カリウム水溶 液 50ml 及び酢酸ェチル 1 00ml に分散させ、 酢酸ェチル層を分取、 水層は酢 酸ェチルにて抽出 （40ml x2) した。 有機層を併せて水洗し、 飽和食塩水で脱 水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 粗 製の目的物 1 5.42 gを無色透明油状物として得た。 Ή NMR (CDC13 , Me4Si, 400MHz) δ 7.2-7.3 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 2H)， 4.39 (t, J=6.77Hz, 2H), 3.02 (t， J =6.77Hz, 2H), 2.93 (s， 3H). 8.69 g of methanesulfonyl chloride was added to 60 ml of a solution of 1.05 g of crude 2- (3-chloro-1-4-fluorophenyl) ethanol in 60 ml of tetrahydrofuran, and 7.69 g of triethylamine was added dropwise while stirring with water cooling. After stirring at room temperature overnight, the reaction solution was filtered and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dispersed in 50 ml of a saturated aqueous solution of potassium carbonate and 100 ml of ethyl acetate, the ethyl acetate layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (40 ml × 2). The combined organic layers were washed with water, dehydrated with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 15.42 g of the crude product as a colorless transparent oil. Was. Ή NMR (CDC13, Me 4 Si, 400MHz) δ 7.2-7.3 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 2H), 4.39 (t, J = 6.77Hz, 2H), 3.02 (t, J = 6.77Hz , 2H), 2.93 (s, 3H).
工程 4 ； ジェチル 2—[2—(3—クロ口一4 _フルオロフェニル）ェチル]マ ロネ— トの製造。 Step 4: Production of getyl 2- [2- (3-chloro-1-4-phenyl) ethyl] malonate.
6 0 %油性水素化ナトリウム 3. 06g をへキサンにて脱オイルし、 テ トラノヽ イ ド口フラン 8 0ml に分散させた懸濁液に、 水冷撹拌下、 マロン酸ジェチル 1 1. 7g を滴下し、 滴下終了後室温にて 1時間撹拌を継続した。 水素ガスの発 生が止んだ後、 氷冷撹拌下、 粗製の 2—(3—クロ口— 4一フルオロフヱニル）ェ チル メタンスルホネート 1 5.3 2g を滴下し、 さらに加熱還流下に 8時間撹 拌を継続した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残渣を 1N塩酸 5 0ml及び酢 酸ェチル 1 00ml に投入し、 酢酸ェチル層を分取、 水層は酢酸ェチルにて抽出 (40ml x2) した。 有機層を合わせて水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸 ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン (1 ： 4) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 1 3. 53 gを無色透明油状物質として得た。  60% oily sodium hydride 3.06 g was deoiled with hexane, and 11.7 g of getyl malonate was added dropwise to the suspension dispersed in 80 ml of tetrahydrofuran with stirring under water cooling. After completion of the dropwise addition, stirring was continued at room temperature for 1 hour. After generation of hydrogen gas stopped, crude 2- (3-chloro-4- 4-fluorophenyl) ethyl methanesulfonate (15.3 2 g) was added dropwise under ice-cooling and stirring, and the mixture was further stirred under heating and reflux for 8 hours. Continued. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was poured into 50 ml of 1N hydrochloric acid and 100 ml of ethyl acetate, the ethyl acetate layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (40 ml × 2). The organic layers are combined, washed with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure, and the residue is eluted with ethyl acetate-hexane (1: 4). Purification by chromatography gave 1.53 g of the desired product as a colorless transparent oily substance.
Ή NMR (CDC1 a , Me4Si， 400MHz) $ 7.2-7.25 (m， 1H)， 7.0-7.05 (m, 2H)， 4.20 (q， J=7.14Hz, 4H)， 3.31 (t, J=11.2Hz, 1H), 2.62 (t， J=7.7Hz， 2H), 2.1-2.25 (m, 2H)， 1.28 (t, J=7.01Hz, 6H). Ή NMR (CDC1 a, Me 4 Si, 400MHz) $ 7.2-7.25 (m, 1H), 7.0-7.05 (m, 2H), 4.20 (q, J = 7.14Hz, 4H), 3.31 (t, J = 11.2 Hz, 1H), 2.62 (t, J = 7.7Hz, 2H), 2.1-2.25 (m, 2H), 1.28 (t, J = 7.01Hz, 6H).
工程 5 ; 2—[2—(3—クロ口一 4—フルオロフェニル）ェチル]マロン酸の製 造。 Step 5: Production of 2- [2- (3- (chloro-1-4-fluorophenyl) ethyl] malonic acid.
ジェチル 2— [2— (3—クロロー 4一フルオロフェニル)ェチル]マロネ一ト 1 3.4 5gのメタノ一ル 40ml 及び水 2 0 ml溶液に、 氷冷撹拌下、 水酸化ナト リウム 3. 74g の水 2 0 ml 溶液を滴下し、 滴下終了後室温にて一夜撹拌を継続 した。 反応完結後、 減圧下にメ タノールを留去、 水 4 0ml を加えトルエン 4 0ml にて洗浄した後、 水層は 6N塩酸にて酸性化 （ρΗ1〜2)、 次いで酢酸ェチ ルにて抽出 （40ml x2) した。 有機層を合わせて水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去することにより、 粗製の目 的物 9. 9 6gを白色樹脂状固体として得た。  Getyl 2- [2- (3-chloro-4-fluorophenyl) ethyl] malonate 13.4 To a solution of 5 g of methanol in 40 ml of water and 20 ml of water was added 3.74 g of sodium hydroxide under ice-cooling and stirring. A 20 ml solution was added dropwise, and after completion of the addition, stirring was continued at room temperature overnight. After completion of the reaction, methanol was distilled off under reduced pressure, 40 ml of water was added, and the mixture was washed with 40 ml of toluene. The aqueous layer was acidified with 6N hydrochloric acid (ρΗ1-2), and then extracted with ethyl acetate. (40ml x2). The organic layers were combined, washed with water, dehydrated with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 9.96 g of a crude target substance as a white resinous solid. Was.
工程 6 ； 4ー（3—クロロー 4—フルオロフェニル）酪酸の製造。 粗製の 2— [2— (3—クロ口一 4—フルオロフェニル）ェチル]マロン酸 9 · 8 5gのキシレン 2 0ml溶液を加熱還流下に 8時間撹拌した。 反応完結後、 減圧 下に溶媒を留去し、 粗製の目的物 7. 52gを白色樹脂状固体として得た。 Step 6: Production of 4- (3-chloro-4-fluorophenyl) butyric acid. A solution of 98.5 g of crude 2- [2- (3- (3-chloro-1-4-fluorophenyl) ethyl] malonic acid in 20 ml of xylene was stirred with heating under reflux for 8 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 7.52 g of a crude target product as a white resinous solid.
Ή NMR (CDC13 , Me4Si, 400 Ηζ) δ 9.86 (br, 1H)， 7.2-7.3 (m, 1H)， 7.0- 7.15 (m， 2H)， 2.63 (t, J =8.0Hz, 2H), 2.38 (t, J=7.3Hz, 2H), 1.9-2.05 (m， 2H). Ή NMR (CDC13, Me 4 Si, 400 Ηζ) δ 9.86 (br, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.0-7.15 (m, 2H), 2.63 (t, J = 8.0Hz, 2H), 2.38 (t, J = 7.3Hz, 2H), 1.9-2.05 (m, 2H).
工程 7 ; 6—クロ口一 7—フルオロー 3， 4—ジヒ ドロ一 1 (2H) —ナフタレ ノンの製造。 Step 7: Production of 6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone.
4一（3—クロ口一 4一フルオロフェニル）酪酸 1 3. 1 3g のトルエン 3 0ml 溶液に、 塩化チォニル 2. 0 6g を加え、 加熱還流下 3時間撹拌した。 反応完結 後、 減圧下にてトルエン及び過剰の塩化チォニルを留去、 残留物にジクロロメタ ン 2 0ml を加え、 氷冷撹拌下、 塩化アルミニウム 2.3 lg を 5回に分けて添加 した。 室温にて一夜撹拌を継続した後、 反応混合物を、 氷冷撹拌下、 1N 塩酸 3 0ml に注意深く注ぎ、 有機層を分取、 水層はジクロロメタン 20ml にて抽出 した。 有機層を合わせて水洗し、 飽和食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾 燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をクロ口ホルムにて溶出するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 5.6 0gを赤色結晶として得た。 融点 4 1.0〜 42. 0で  To a solution of 13.1 g of 4- (3-chloro-1-fluorophenyl) butyric acid (13.13 g) in toluene (30 ml) was added thionyl chloride (2.06 g), and the mixture was stirred with heating under reflux for 3 hours. After completion of the reaction, toluene and excess thionyl chloride were distilled off under reduced pressure, 20 ml of dichloromethane was added to the residue, and 2.3 lg of aluminum chloride was added in five portions under ice-cooling and stirring. After stirring at room temperature overnight, the reaction mixture was carefully poured into 30 ml of 1N hydrochloric acid under ice cooling and stirring, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 20 ml of dichloromethane. The organic layers are combined, washed with water, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure, and the residue is purified by silica gel column chromatography eluting with chloroform. Then, 5.60 g of the target product was obtained as red crystals. Melting point 4 1.0 ~ 42.0
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) $7.76 (d， J=9.3Hz, 1H), 7.34 (d, J=8.1Hz, 1H)， 2.92 (t, J=6.3Hz， 1H)， 2.65 (t， J=6.5Hz, 2H)， 2.05-2.2 (m, 2H). 参考例 1 2 Ή NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) $ 7.76 (d, J = 9.3Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.1Hz, 1H), 2.92 (t, J = 6.3Hz, 1H), 2.65 ( t, J = 6.5Hz, 2H), 2.05-2.2 (m, 2H). Reference Example 1 2
7— トリフルォロメ トキシ一 4—クロマノンの製造。  7—Trifluoromethoxy-1-Manufacture of 4-chromanone.
工程 1 ； 3—（3— トリフルォロメ トキシフエノキシ）プロピオン酸の製造。 Step 1: Production of 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) propionic acid.
6 0%油性水素化ナトリ ウム 4.4 2g をへキサンにて脱オイルし、 ジメチル ホルムアミ ド 2 5 0 ml に分散させた懸濁液に、 氷冷撹拌下、 3—トリフルォロ メ トキシフヱノール 1 7. 9g を滴下し、 滴下終了後室温にて 1時間撹拌を継続 した。 水素ガスの発生が止んだ後、 氷冷撹拌下、 /?—プロピオラク トン 9.4 1 g を滴下し、 さらに 5 0でにて 2時間撹拌を継続した。 反応完結後、 氷冷下にて希 塩酸を加え、 ジェチルェ一テル 3 0 0 ml にて抽出した。 有機層は水洗し、 飽和 食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物 をへキサンにて洗浄し、 目的物 1 9.57gを白色結晶として得た。 60% Oily sodium hydride 4.42 g was deoiled with hexane, and 17.9 g of 3-trifluoromethoxyphenol was added to a suspension dispersed in 250 ml of dimethylformamide under ice-cooling and stirring. After dropwise addition, stirring was continued for 1 hour at room temperature. After generation of hydrogen gas was stopped, 9.41 g of /?-Propiolactone was added dropwise with stirring under ice-cooling, and stirring was continued at 50 at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, dilute hydrochloric acid was added under ice-cooling, and the mixture was extracted with 300 ml of ethyl acetate. The organic layer is washed with water and saturated After dehydration with brine, drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with hexane to give 9.57 g of the desired product as white crystals.
融点 35.0〜 40.0で With melting point 35.0-40.0
Ή NM (CDC13, Me4Si, 400MHz) $ 11.4 (br, 1H)， 7.27 (t, J=8.4Hz, 1H), 6.8-6.85 (m, 2H), 6.77 (dd, 1=2.0, 0.91Hz, 1H)， 4.23 (t， J=6.2Hz, 2H), 2.85 (t, J=6.2Hz, 2H). Ή NM (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz) $ 11.4 (br, 1H), 7.27 (t, J = 8.4Hz, 1H), 6.8-6.85 (m, 2H), 6.77 (dd, 1 = 2.0, 0.91 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 6.2Hz, 2H), 2.85 (t, J = 6.2Hz, 2H).
工程 2 ； 7—トリフルォロメ トキシ一 4—クロマノンの製造。 Step 2: Production of 7-trifluoromethoxy-1-chromanone.
ポリ燐酸 57 Og に 3—(3—トリフルォロメ トキシフエノキシ）プロピオン酸 1 9.2gを加え 70でに加温、 メカニカルスターラ一を用いて 1時間撹拌した。 反応完結後、 氷冷下、 注意深く水を加えてポリ燐酸を分解、 クロ口ホルム 500mlにて抽出した。 有機層を 1N水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄し、 飽和 食塩水で脱水後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物 をクロ口ホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物と異性体 （5—トリフルォロメ トキシ一 4一クロマノン） の 4 ： 1混合物 1 5.8gを淡黄色油状物として得た。  To 57 Og of polyphosphoric acid, 19.2 g of 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) propionic acid was added, the mixture was heated at 70, and stirred for 1 hour using a mechanical stirrer. After the reaction was completed, water was carefully added under ice-cooling to decompose polyphosphoric acid, and the mixture was extracted with 500 ml of chloroform. The organic layer was washed with 1N aqueous sodium hydroxide solution, dried over saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was eluted with silica gel column chromatography. To give 15.8 g of a 4: 1 mixture of the desired product and an isomer (5-trifluoromethoxy-14-chromanone) as a pale yellow oil.
JH NMR (CDC13， Me4Si, 400MHz) JH NMR (CDC1 3, Me 4 Si, 400MHz)
7—トリフルォロメ トキシ一 4—クロマノン ； 7· 90 (d， J =8.8Hz, 1H) , 6.82 (d, J=8.8Hz, 1H)， 6.79 (s, 1H), 4.54 (t， J=6.4Hz， 2H)， 2.79 (t， J=6.4Hz， 2H).  7-Trifluoromethoxy-1-4-chromanone; 7 · 90 (d, J = 8.8Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.8Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.54 (t, J = 6.4Hz) , 2H), 2.79 (t, J = 6.4Hz, 2H).
5—トリフルォロメ トキシ一 4一クロマノン ； 37.40 (t, J=8.4Hz, 1H)， 6.93 (d, J =8.4Hz, 1H)， 6.85 (d， J=8.4Hz， 1H), 4.51 (t， J =6.4Hz, 2H)， 2.79 (t， J=6.4Hz, 2H). 5—Trifluoromethoxy-4-1-chromanone; 37.40 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.51 (t, J = 6.4Hz, 2H), 2.79 (t, J = 6.4Hz, 2H).
本発明化合物は、 前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。 その ような化合物の例を第 9表〜第 1 5表に示すが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。 尚、 表中に特に記載の無いものは異性体の混合物である。  The compound of the present invention can be produced according to the above production methods and Examples. Examples of such compounds are shown in Tables 9 to 15, but the present invention is not limited thereto. Those not particularly described in the table are mixtures of isomers.
また、 表中 Etの記載はェチル基を表し、 以下同様に n-Prの記載はノルマルプ 口ピル基を、 i- Prはイソプロピル基を、 c-Prはシクロプロピル基を、 n- Buはノ ルマルブチル基を、 i-Bu はイソブチル基を、 t-Bu はターシャリーブチル基を、 c - Pen はシクロペンチル基を、 n- Hex はノルマルへキシル基を、 c- Hex はシクロ へキシル基を、 Ph はフヱニル基をそれぞれ表し、 Ra , Rb , Rc , Rd， Re， Rf, R8,In the table, Et represents an ethyl group, n-Pr represents a normal propyl group, i-Pr represents an isopropyl group, c-Pr represents a cyclopropyl group, and n-Bu represents n-Bu. I-Bu is an isobutyl group, t-Bu is a tertiary butyl group, c-Pen is a cyclopentyl group, n-Hex is a normal hexyl group, and c-Hex is a cyclobutyl group. A hexyl group, Ph represents a phenyl group, R a , R b , R c , R d , R e , R f , R 8 ,
T- 6, T-58, L-la, L-4a, L-6a, L-lOb, レ 16d, L- 17a, L-18a， L-45a, L-47a, M-5a及び M- 26aはそれぞれ下記の構造を表し、 *印は異性体を表す。 T- 6, T-58, L-la, L-4a, L-6a, L-lOb, L 16d, L-17a, L-18a, L-45a, L-47a, M-5a and M-26a Represents the following structures, and * represents an isomer.
」 S  "S
RD Γ~\_ R D Γ ~ \ _
ο  ο
リ
Figure imgf000364_0001
Re
Figure imgf000364_0001
L-18a；L-18a;
Figure imgf000364_0002
Figure imgf000364_0002
Figure imgf000364_0003
寸 mm 3)Hつ 0 εΗ3 εΗ3 εΗ3 Η εΗ3 10-9 2Ζ-1
Figure imgf000364_0003
Dimensions mm 3) H single 0 ε Η3 ε Η3 ε Η3 Η ε Η3 10-9 2Ζ-1
0"89T-0'S9T d(£H0)H3 0 εΗ3 εΗ0 εΗ3 Η εΗ3 ΪΟ-9 LZ-1 0 "89T-0'S9T d ( £ H0) H3 0 ε Η3 ε Η0 ε Η3 Η ε Η3 ΪΟ-9 LZ-1
0'28-0'SZ, d2H3 0 εΗ3 εΗ3 εΗ3 Η εΗ3 10-9 9Ζ-1 οε o'ssi- o' Q 91 0 £HD εΗ0 εΗ3 Η εΗ0 13-9 -" [ 0'28-0'SZ, d 2 H3 0 ε Η3 ε Η3 ε Η3 Η ε Η3 10-9 9Ζ-1 οε o'ssi-o 'Q 91 0 £ HD ε Η0 ε Η3 Η ε Η0 13-9- "[
£H3S¾0ZH0 0 εΗ3 εΗ0 εΗ3 Η εΗ3 ιο-≤ ^-ΐ £ H3S¾0 Z H0 0 ε Η3 ε Η0 ε Η3 Η ε Η3 ιο-≤ ^ -ΐ
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0"9H-0' ^T S つ ngo H ZHDZHD ュ a- 9 -0 "9H-0 '^ TS Tsu ngo H Z HD Z HD
0'£6T-S'68T ： (- ng H ZHD¾D ュ 8 - 9 0 0 '£ 6T-S'68T: (-ng H Z HD¾D 8-9 0
ト ngo H ZHDZHD 6ε-G ngo H Z HD Z HD 6ε-
H εΗ3¾3 01H ε Η3¾3 01
S'IST-9'09T ZH3=H0ZH30 HO H εΗ3ζΗ3 S'IST-9'09T Z H3 = H0 Z H30 HO H ε Η3 ζ Η3
0·69Τ-0·99ΐ EH3S¾3ZH0 no H ZHDZHD 10-Z 9£寸069Τ-099 · E H3S¾3 Z H0 no H Z HD Z HD 10-Z 9 £
0'β5Τ"0'Ζ9ΐ ¾D(0)30¾D no H 0'β5Τ "0'Ζ9ΐ ¾D (0) 30¾D no H
0'92ΐ-0Χ2ΐ no H H 13- 0'92ΐ-0Χ2ΐ no H H 13-
0 '921-0 'SZI εΗ3 no H ZH3JHD 13-Z εε-0 '921-0' SZI ε Η3 no H Z H3 J HD 13-Z εε-
S"6H-0'6H u-ュ d roo H JH3¾3 13-9 S "6H-0'6H u-d roo H J H3¾3 13-9
G "10^-0102 no H ZHDZH3 13-9 G "10 ^ -0102 no H Z HD Z H3 13-9
I3ZH3ZHD0 ngo H ZH0ZHD 10-9 οε -I3 Z H3 Z HD0 ngo H Z H0 Z HD 10-9 οε-
Ο^ ΐ-0'ΟΖΐ H ZH3¾3 T3-9 Ο ^ ΐ-0'ΟΖΐ H Z H3¾3 T3-9
698  698
9T080/00df/X3d 18£9£/10 OAV 9T080 / 00df / X3d 18 £ 9 £ / 10 OAV
^30 EH33≡0 H ¾D0 H ΪΟΙ- οε^ 30 E H33≡0 H ¾D0 H ΪΟΙ- οε
0·9ΐΐ-0·5ΐΤ ^30 H H 00 0ΐΐ9ΐΐ-0 · 5ΐΤ ^ 30 H H 00
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0'A£I-0"9£T H zH02H0 H 86- u-ュ d ト H ZH0¾30 10-9 0'A £ I-0 "9 £ TH z H0 2 H0 H 86- u-d d H Z H0¾30 10-9
0-28T-0-08T -ng H zH0zH00 13-S 96-0-28T-0-08T -ng H z H0 z H00 13-S 96-
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Q-z -o'o 11- H ZH3ZH3ZH3 H ，6-Qz -o'o 11- H Z H3 Z H3 Z H3 H, 6-
0'Ζ9ΐ— 0'S9T EH0(0)30ZHD no H 3H3S 13-9 0'Ζ9ΐ— 0'S9T E H0 (0) 30 Z HD no H 3 H3S 13-9
0· 9ΐ-0Έ9ΐ H ¾3S 10-9 Z6-^ ο'εει- ο' ΐ つ- 30 H zH0S 13-9 16- οζ u-ュ d H ZH3S 10-9 06ー0 9ΐ-0Έ9ΐ H ¾3S 10-9 Z6- ^ ο'εει- ο 'ΐ- 30 H z H0S 13-9 16- οζ u-d d H Z H3S 10-9 06 ー
0'06ΐ- 0'88Τ 430 HO H ZH30 HOO - 9 68 -0'06ΐ- 0'88Τ 430 HO H Z H30 HOO-9 68-
Q- -o^n no H ZH30 εί32Η30-9 88-Q- -o ^ n no H Z H30 ε ί3 2 Η30-9 88-
0'8H-0"9H HO H ¾30 - 9 -0'8H-0 "9H HO H ¾30-9-
0·98ΐ- 0曹 i-nao H ¾D0 40-9 98-^ 91098--0 Cao i-nao H ¾D0 40-9 98- ^ 91
0'ΙΖΤ-0·6ΐΐ H ¾D0 c 00-9 S8-0'ΙΖΤ-06ΐΐ H ¾D0 c 00-9 S8-
0'06ΐ- Τ'^ΐ HQ H 2(εΗ3)00 ziH30-9 8- ο'98ΐ一 ο'εδΐ no H ¾00 £J3-9 £8 -0'06ΐ- Τ '^ ΐ HQ H 2 ( ε Η3) 00 z iH30-9 8- ο'98ΐichi ο'εδΐ no H ¾00 £ J3-9 £ 8-
O'S I-O ZT εΗ3Η3=Η3 H 0 ci0-9 zs- θ -ο-δετ £H3SZH3¾3 no H 2HD0 ^3-9 18 - ΟΐO'S IO ZT ε Η3Η3 = Η3 H 0 c i0-9 zs- θ -ο-δετ £ H3S Z H3¾3 no H 2 HD0 ^ 3-9 18-
O'UI - 0·69ΐ I0ZH3 H ¾D0 08-O'UI-069ΐ I0 Z H3 H ¾D0 08-
0 "202-0 Ό02 つ-ュ d H ZH30 6L-V o'tsi - o's u-ュ d 卜， H ZH00 £i3-9 u- o^oz-oxos CH3 H ZH30 EiD-90 "202-0 Ό02 tsu d d H Z H30 6L-V o'tsi-o's u-d u, H Z H00 £ i3-9 u-o ^ oz-oxos C H3 H Z H30 E iD-9
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o-esi-o'Tsi H ζ(εΗ3)30 H S - o^gi-o'esi U-ュ J ao H ζ(εΗ3)30 H o-esi-o'Tsi H ζ ( ε Η3) 30 HS-o ^ gi-o'esi U-Jao H ζ ( ε Η3) 30 H
0 ^6-0 '26 u-ュ <J ^ά H ¾30 H  0 ^ 6-0 '26 u-u <J ^ ά H ¾30 H
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0L£  0L £
9l080/OOdf/X3d T8C9C/10 OAV < I 〕Tτΐ " - L LO9l080 / OOdf / X3d T8C9C / 10 OAV <I] Tτΐ "-L LO
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o LO o LO
U1 U1
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(試験例） (Test example)
次に、 本癸明  Next,
において具体的に  Specifically in
試験例 1 ハスモ  Test Example 1 Hasmo
本発明化合物の  Of the compound of the present invention
の入った水で希  In water with water
の葉を約 1 0秒  Leave about 10 seconds
(Spodoptera 1 it  (Spodoptera 1 it
をして 2 5で恒  Then 2 5
10 虫率を算出した。  10 Insect rates were calculated.
死虫率 (0/0) Mortality (0/0)
その結果、 下  As a result,
本発明化合物：  The compound of the present invention:
1 9、 1—2 9、  1 9, 1—2 9,
15 1一 4 1、 1 -4  15 1 1 4 1, 1 -4
2 -0 5 1 0,  2 -0 5 1 0,
2 9, 2 3 1、  2 9, 2 3 1,
2 - 4 6 2 - 4  2-4 6 2-4
3 - 1 2 3 - 1 3-1 2 3-1
Figure imgf000375_0001
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20 1 6、 4— 1 8、  20 1 6, 4—18,
〜 — — — — 一 一 〜 ~----
ら死虫率を算出した。 尚、 試験は 2区制で行なった。 The mortality was calculated from this. In addition, the test was performed in two sections.
その結果、 下記の化合物が 8 0%以上の死虫率を示した。  As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more.
本発明化合物： No. 1— 02〜 06、 1— 08〜 2 2、 1— 2 5〜 4 9、 1— 5 1〜 54、 2— 0 1、 2 - 0 5〜 1 0、 2— 1 2〜3 3、 2— 38、 2— 3 9、 Compound of the present invention: No. 1-02 to 06, 1 to 08 to 22, 1 to 25 to 49, 1 to 51 to 54, 2 to 01, 2 to 05 to 10 and 2 to 1 2-3-3, 2—38, 2—39,
2— 4 1、 2—4 2、 2— 4 2*、 2— 43〜 48、 2— 54、 2— 54*、 2 - 5 5、 2— 5 5*、 2 - 5 9、 2 - 6 1、 2 - 6 3、 3— 0 2、 3— 03、 3 -2—4 1, 2—4 2, 2—4 2 *, 2—43 to 48, 2—54, 2—54 *, 2—5 5, 2—5 5 *, 2—5 9, 2—6 1, 2-6 3, 3-0 2, 3-03, 3-
04 3— 0 5、 3— 09、 3— 1 0、 3— 1 2〜； L 9、 3— 2 1〜 2 3、 4— 06 4— 07、 4— 09〜 1 8、 4— 2 1〜2 5、 4— 2 7、 4— 2 9、 4 - 3 0 4 - 3 2 - 3 9、 4一 4 1〜 4 4、 4一 4 6、 4— 4 8〜 5 0、 4— 52 5 5, 4 - 5 7、 4— 58、 4一 6 1、 4— 62、 4一 6 5、 4一 68、 4一 70〜 72、 4— 74〜 79、 4— 8 1、 4— 83、 4— 8 5、 4— 8 7〜 8 9、 5— 03、 5— 04、 5 _ 07〜09、 $— 02〜06 04 3—05, 3—09, 3—10, 3—12— L9, 3—2 1—2 3, 4—06 4—07, 4—09—18, 4—2 1 ~ 2 5, 4—2 7, 4—29, 4—3 0 4—3 2—3 9, 4—4 1—4 4, 4—4 6, 4—4 8—5 0, 4—52 5 5, 4-57, 4-58, 4-61, 4-62, 4-65, 4-68, 4-70-72, 4-74-79, 4-81, 4-83 , 4-85, 4-87-89, 5-03, 5-04, 5-07-09, $-02-06
試験例 3 カンランを用いた浸透移行活性試験 Test Example 3 Permeation transfer activity test using perilla
本発明化合物及び比較化合物の 1 0%乳剤を展着剤の入った水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製し、 試験管に 10mlずつ分注した。 この薬液中に土を洗 い流した 2. 5葉期のカンランの根を浸漬し、 試験管の口をパラフィルムで覆つ て 2 5 恒温室にて保管した。 24時間後に、 第 1葉と第 2葉をそれぞれシヤー レに切り取り、 この中にコナガ（Plutella xylostel la)の 2齢幼虫をシャーレ当 たり 5頭放虫し、 孔の開いた蓋をして 2 5で恒温室に収容した。 6日後の死虫数 を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2区制で 行なった。  A 10% emulsion of the compound of the present invention and the comparative compound was diluted with water containing a spreading agent to prepare a drug solution having a concentration of 100 ppm, and the solution was dispensed into test tubes in 10 ml portions. The roots of the 2.5-leafed perilla were soaked in the chemical solution, and the test tube was covered with parafilm and stored in a thermostatic chamber. Twenty-four hours later, the first and second leaves were cut into schales, respectively, and five second instar larvae of Plutella xylostel la were released per petri dish, and the perforated lid was closed. At 5 it was housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the mortality was calculated from the same formula as in Test Example 1. The test was performed in two ward systems.
その結果、 供試した化合物のうちで、 例えば本発明化合物 No. 1—0 5、 1一 0 9、 1 _ 1 5、 1一 1 7、 1一 2 0、 1— 2 9、 1一 3 2、 1一 4 0、 1 - 48、 1— 52、 2— 0 1、 2— 05、 2— 06、 2— 1 2〜； 1 4、 2 - 2 0、 2 - 2 2、 2 - 2 4、 2 - 2 5、 2— 3 1、 2— 3 2、 2— 4 2、 3 - 0 5、 As a result, among the tested compounds, for example, the compounds of the present invention No. 1-05, 110-109, 1-155, 1-117, 1-120, 1-29, 1-13 2, 1 1 40, 1-48, 1-52, 2-0 1, 2-05, 2-06, 2-12-; 14, 2-2, 0-2-2, 2-2 4, 2-25, 2-31, 2, 3-2, 2-4, 2, 3-0 5,
3 - 1 2, 3 - 1 5、 3— 1 6、 3 - 1 9、 3 - 2 5、 4— 0 9、 4一 1 4、 4— 5 7、 4— 70が 8 0%以上の死虫率を示した。 3-1 2, 3-15, 3-16, 3-19, 3-25, 4-0 9, 4-1 4, 4-5 7, 4-70 deaths of 80% or more Insect rates were shown.
一方、 比較化合物 A及び Bの死虫率は、 それぞれ 0%及び 1 0%であった。 比較化合物 A：特開平 06— 56 7 54号公報、 化合物番号 60 On the other hand, the mortality of Comparative Compounds A and B was 0% and 10%, respectively. Comparative compound A: JP-A-06-56754, compound No. 60
Figure imgf000377_0001
Figure imgf000377_0001
比較化合物 B：特開平 06 - 56754号公報、 化合物番号 8  Comparative Compound B: JP-A-06-56754, Compound No. 8
Cl  Cl
Figure imgf000377_0002
試験例 4 チヤノコカクモンハマキに対する殺虫試験
Figure imgf000377_0002
Test Example 4 Insecticidal test against Anopheles japonicus
本発明化合物の 1 0%乳剤 （化合物によっては 2 5%水和剤を供試） を展着剤 の入った水で希釈して、 333ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にチヤの葉 を 1区 3枚ずつ約 1 0秒間浸潰し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にチヤノコ力 クモンハマキ（Adoxophyes sp. )の 3齢幼虫をシャーレ当たり 1 0頭放虫し、 孔の 開いた蓋をして 2 5で恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と 同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2区制で行なった。  A 10% emulsion of the compound of the present invention (25% wettable powder was used depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a drug solution having a concentration of 333 ppm. In this chemical solution, simmer three leaves per section for about 10 seconds, air-dry, and put them in a petri dish. In this dish, release 10 third-instar larvae of the anemone spider (Adoxophyes sp.) Per petri dish. Then, it was put in a constant temperature room at 25 with a lid with a hole. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the mortality was calculated from the same formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed in two sections.
その結果、 下記の化合物が 8 0%以上の死虫率を示した。  As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more.
本発明化合物： No. 2— 1 2、 2— 1 4、 2— 2 0、 2— 2 4、 2— 2 5、 Compound of the present invention: No. 2—12, 2—14, 2—20, 2—24, 2—25,
3 - 09、 3— 1 0、 3— 1 2、 3— 1 4〜； L 7、 3— 2 1〜 2 5、 4一 0 7、3-09, 3-10, 3-12, 3-14-; L 7, 3-2 1-25, 4-1 7,
4— 09〜 1 9、 4— 22〜 24、 4一 2 6、 4— 2 7、 4— 2 9、 4一 3 0、 4一 3 2〜 3 7、 4一 3 9、 4一 4 6、 4一 5 0、 4一 5 1、 4— 5 3、 4一 54、 4一 5 7〜 5 9、 4一 6 5、 4— 6 7、 4一 70、 4一 72、 4— 7 6、 4一 7 8〜8 1、 4— 8 4、 4— 8 5、 4ー 8 7〜8 9 産業上の利用可能性 4—09 to 19, 4—22 to 24, 4 to 26, 4 to 27, 4 to 29, 4 to 30, 4 to 3 to 3, 7, 4 to 39, 4 to 4 6 , 4-1 5 0, 4-1 5 1, 4--5 3, 4-1 54, 4-1 5 7-5 9, 4-1 65, 4-67, 4-70, 4-72, 4-76 , 4 1 7 8 to 8, 1, 4 to 8, 4, 8 to 5, 4 to 8 7 to 8 9 Industrial applicability
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、 近年、 病害虫が抵抗性を獲得し、 従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。 また、 殺虫剤の一部には 毒性の高いもの、 長く環境中に残留するものが存在し、 これらによる生態系の攪 乱が問題となっている。 一方、 本発明化合物は多くの農業害虫、 ハダ二類に対し て優れた殺虫 ·殺ダニ活性を有し、 既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫 に対しても十分な防除効果を発揮する。 さらに、 ホ乳類、 魚類及び益虫に対して ほとんど悪影響を及ぼさず、 低残留性で環境に対する負荷も軽い。  Over the years of use of insecticides and fungicides, pests have recently become resistant and difficult to control with conventional insecticides and fungicides. In addition, some pesticides are highly toxic and some remain in the environment for long periods of time, causing disruption of ecosystems. On the other hand, the compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal activity against many agricultural pests and two kinds of spiders, and has a sufficient control effect on pests that have acquired resistance to existing insecticides. Demonstrate. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light impact on the environment.
従って、 本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。  Therefore, the present invention can provide a useful novel pesticide.

Claims

1 · 一般式 （ 1 ) ： 1 · General formula (1):
請
Figure imgf000379_0001
Contract
Figure imgf000379_0001
A 2- の A 2 -of
式中、 は、 - CH ， -CH2CH2- , - 0CH2- , -S(0) pCH2-， -N(R3)CH2- , -CH2CH2CH2- -0CH2CH2-, -S(0) pCH2CH2-, -N(R3)CH2CH2-， - CH20CH2-， -CH2S(0)。CH2-又は -CH2N(R3)CH2-を表し、 この時、 各々の炭素原子囲に結合した水素原子は、 ハロゲ ン原子、 （^〜( 6アルキル基、 d -〜 C6ハロアルキル基、 〜 Csシクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C3〜CSシクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 〜C6アルコキシ力ルボニル基又は（Z) qによつて置換されていてもよいフエニル 基によって任意に置換されていてもよく、 Wherein the, - CH, -CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 -, -S (0) p CH 2 -, -N (R 3) CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 - -0CH 2 CH 2 -, -S (0 ) p CH 2 CH 2 -, -N (R 3) CH 2 CH 2 -, - CH 2 0CH 2 -, -CH 2 S (0). CH 2 — or —CH 2 N (R 3 ) CH 2 —, wherein a hydrogen atom bonded to each carbon atom is a halogen atom, (^ to ( 6 alkyl group, d-to C 6 haloalkyl group, ~ C s cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl (~ C 4) alkyl group, -C 6 alkoxy force carbonyl group or (Z) Yotsute to q Optionally substituted by an optionally substituted phenyl group,
Bは、 単結合、 酸素原子、 硫黄原子、 - N(R4)-又は- C(0)-を表し、 B represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R 4 )-or -C (0)-,
Gは、 式 G-1, 式 G- 2又は式 G- 3で表される基を表し、  G represents a group represented by Formula G-1, Formula G-2 or Formula G-3,
Figure imgf000379_0002
Figure imgf000379_0002
G-1 G-2 G-3  G-1 G-2 G-3
Q1は、 Bが酸素原子、 硫黄原子、 - N(R4)-又は- C(0) -を表すとき、 或いは、 G が G-1又は G-3を表すとき、 Ci〜C1 2アルキル基、 〜(： 1 2ハ口アルキル基、 C3 〜C1 2シクロアルキル基、 C3〜C1 2ハロシクロアルキル基、 R1。によって任意に置 換された ( 〜 d 2)アルキル基、 によって任意に置換された ( 〜 2)シクロ アルキル基、 C2〜C1 2アルケニル基、 C2〜(： 1 2ハロアルケニル基、 C2〜(： 1 2アルキ ニル基、 C2〜C1 2ハロアルキニル基、 C5〜 2シクロアルケニル基、 C5〜(： 1 2ハ口 シクロアルケニル基、 （Y)nによって置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 Βが単結合を表し、 且つ、 Gが G- 2を表すとき、 （^〜(：12アルキル基、 〜(： 12ハ 口アルキル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 R10 によって任意に置換された（ 〜 2)アルキル基、 Rlflによって任意に置換され た（ 〜(：12)シクロアルキル基、 C2〜C12アルケニル基、 （^〜 ノ、ロアルケニル 基、 C2〜 2アルキニル基、 C2〜C12ハロアルキニル基、 C5〜 2シクロアルケ二 ル基、 C5〜 2ハロシクロアルケニル基、 L又は Mを表し、 Q 1 is, B is an oxygen atom, a sulfur atom, - N (R 4) - or - C (0) - for representing, or, when G represents G-1 or G-3, Ci~C 1 2 An alkyl group,-(: 12 alkyl group, C 3 -C 12 cycloalkyl group, C 3 -C 12 halocycloalkyl group, (1 -d 2 ) alkyl optionally substituted by R 1 . group optionally substituted by, (1-2) cycloalkyl groups, C 2 -C 1 2 alkenyl group, C 2 ~ (: 1 2 haloalkenyl group, C 2 ~ (: 1 2 alkynyl group, C 2 ~ C 1 2 haloalkynyl group, C 5 ~ 2 cycloalkenyl group, C 5 ~ (: 1 2 C port A cycloalkenyl group, a phenyl group substituted by (Y) n , L or Μ, Β represents a single bond, and G represents G-2, (^ to (: a 12 alkyl group, to ( 12 alkyl groups, C 3 -C 12 cycloalkyl groups, C 3 -C 12 halocycloalkyl groups, ( 2 ) alkyl groups optionally substituted by R 10 , optionally substituted by R lfl ( ~ (: 12) cycloalkyl group, C 2 -C 12 alkenyl group, (^ ~ no, Roarukeniru group, C 2 ~ 2 alkynyl group, C 2 -C 12 haloalkynyl group, C 5 ~ 2 Shikuroaruke two group, C 5 ~ 2 halo cycloalkenyl group, an L or M,
さらに、 Bが単結合又は- N(R4)-を表わすときには、 水素原子を表してもよく、 Q2は、 水素原子、 〜 C12アルキル基、 〜 C12ハロアルキル基、 C3〜C12シク 口アルキル基、 C3〜(： 12ハロシクロアルキル基、 R1。によって任意に置換された ((^〜(：12)アルキル基、 C2〜C12アルケニル基、 C2〜(： 12ハロアルケニル基、 C2〜 C12アルキニル基、 C2〜 2ハロアルキニル基、 〜 C12シクロアルケニル基、 C5 〜 2ハロシクロアルケニル基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6アルコキ シカルボニル基、 （Z)qによって置換されていてもよいベンゾィル基、 -OR11基、 -SR11基、 -N(R13)R12基、 （Z)Qによって置換されていてもよいフヱニル基、 L又 は Mを表し、 Furthermore, B is a single bond or - N (R 4) - when representing a may represent a hydrogen atom, Q 2 is a hydrogen atom, ~ C 12 alkyl group, ~ C 12 haloalkyl groups, C 3 -C 12 A cycloalkyl group, a C 3- (: 12 halocycloalkyl group, R 1. ((^^ (: 12 ) alkyl group, C 2 -C 12 alkenyl group, C 2- (: 12 haloalkenyl group, C 2 ~ C 12 alkynyl group, C 2 ~ 2 haloalkynyl group, - C 12 cycloalkenyl group, C 5 ~ 2 halo cycloalkenyl group, (^ - (6 alkylcarbonyl group, (^ - ( 6 alkoxycarbonyl group, benzoyl group optionally substituted by (Z) q , -OR 11 group, -SR 11 group, -N (R 13 ) R 12 group, substituted by (Z) Q Represents a phenyl group, L or M,
Lは、 式 L-1から式 L-58までの何れかで表される芳香族複素 ί *を表し、 L represents an aromatic complex ί * represented by any of formulas L-1 to L-58,
Figure imgf000381_0001
Figure imgf000381_0001
L-l L-2 L-3 L-4 L-5  L-l L-2 L-3 L-4 L-5
Figure imgf000381_0002
Figure imgf000381_0002
L-ll L-12 L-13 L-14 L-15  L-ll L-12 L-13 L-14 L-15
Ν、 Ν,
Ν 、ΝΝ Ν ΝΝ Ν  Ν, ΝΝ Ν ΝΝ Ν
I 14  I 14
R14 R R14 L-16 L-17 L-18 L-19 L-20 R 14 RR 14 L-16 L-17 L-18 L-19 L-20
Figure imgf000381_0003
Figure imgf000381_0003
L-26 L-27 L-28 L-29 L-30 o - L-26 L-27 L-28 L-29 L-30 o-
Y
Figure imgf000382_0001
Y
Figure imgf000382_0001
L-31 L-32 L-33 L-3 L-35  L-31 L-32 L-33 L-3 L-35
Figure imgf000382_0002
Figure imgf000382_0002
L-56 L-57 L-58  L-56 L-57 L-58
Mは、 式 M-1から式 M- 30までの何れかで表される脂肪族複素 を表し、
Figure imgf000383_0001
M represents an aliphatic complex represented by any of formulas M-1 to M-30,
Figure imgf000383_0001
M-l M-2 M-3 M-4  M-l M-2 M-3 M-4
Figure imgf000383_0002
Figure imgf000383_0002
M-11 M-12 M-13 M-14 M-15  M-11 M-12 M-13 M-14 M-15
Figure imgf000383_0003
Figure imgf000383_0003
M-26 M-27 M-28 M-29 M-30 W1及び W2は、 各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 M-26 M-27 M-28 M-29 M-30 W 1 and W 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
W3は、 酸素原子、 硫黄原子又は- CH2-を表し、 W 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or —CH 2 —,
Xは、 水素原子、 R15， ハロゲン原子、 シァノ基、 - SCN基、 -SF5基、 ニトロ基、 アジド基、 - CH0基、 - C(0)R15基、 -C00H基、 - C(0)0R15基、 - C(0) HR16基、 - C(0)N(R16)R15基、 -0H基、 -OR15基、 -0CH0基、 - 0C(0)R15基、 - 0C(0)0R15基、 - 0C(0)丽 16基、 -0C(0)N 16) R15基、 - 0S(0)2R15基、 -SH基、 - S(0)pR15基、 -腿16基、 - N(R1 S)R15基、 - N(R16)CH0基、 -NiR16)じ(0) 5基、 - N(R' S)C(0)腿16 基、 -N(Rl6)C(0)N(R16)R15基、 -N(R16)S(0)2R15基又は- SiR17R18R19基を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても、 また相異なつ ていてもよく、 X represents a hydrogen atom, R 15 , a halogen atom, a cyano group, -SCN group, -SF 5 group, nitro group, azide group, -CH0 group, -C (0) R 15 group, -C00H group, -C ( 0) 0R 15 groups, - C (0) HR 16 group, - C (0) N ( R 16) R 15 group, -0H groups, -OR 15 groups, -0CH0 group, - 0C (0) R 15 group , - 0C (0) 0R 15 group, - 0C (0)丽16 group, -0C (0) N 16) R 15 group, - 0S (0) 2 R 15 groups, -SH groups, - S (0) p R 15 group, - thigh 16 groups, - N (R 1 S) R 15 groups, - N (R 16) CH0 group, -nIR 16) Ji (0) 5 group, - N (R 'S) C ( represents SiR 17 R 18 R 19 group - 0) thigh 16 group, -N (R l6) C ( 0) N (R 16) R 15 group, -N (R 16) S ( 0) 2 R 15 group or And when m represents an integer of 2 or more, each X may be the same as or different from each other;
更に、 mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは -CH2CH20- , - CH20CH2-， - 0CH20- , -CH2CH2CH20-， - CH20CH2CH2-， - 0CH2CH20-又 は- CH20CH20 -を形成することにより X が結合する原子と共に 5員環又は 6員環 を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個の ハロゲン原子又は 1〜2個のメチル基によって置換されていてもよく、 Further, m is 2, if and two X are adjacent, the two X adjacent the -CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 CH 2 0- or - CH 2 0CH 2 0 - a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which X is attached by forming a In this case, a hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups,
Yは、 水素原子、 R15， ハロゲン原子、 シァノ基、 - SCN基、 -SF5基、 ニトロ基、 アジド基、 -CH0基、 - C(0)R15基、 -C00H基、 -C(0)0R15基、 - C(0)NHR16基、 - C(0)N(R16)R15基、 -0H基、 -OR15基、 -0CH0基、 -0C(0)R15基、 - 0C(0)0R15基、 -0C(0)腿16基、 - 0C(0)N(Rl6)R15基、 - 0S(0)2R15基、 -SH基、 -S(0)pR15基、 - S(0)2腿16基、 - S(0)2N(R1S)R15基、 -腿16基、 - N(R1 S)R15基、 -N(R16)CH0基、 -N(RI6)C(0)R15基、 -N(R16)C(0)匪16基、 - N(R' 6)(：(0)^ 5基、 -N(R16) ^ 基又は^^！^！^尺 基を表し、 n， nl， n2又は n3が 2以上の整数を表 すとき、 各々の Yは互いに同一であっても、 また相異なっていてもよく、 更に、 n， nl, n2又は n3が 2であり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接 する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， -CH2CH20-, -CH20CH2-， -0CH20-， -CH2CH2CH2CH2-， -CH2CH2CH20-, -CH20CH2CH2-, -0CH2CH20-, - CH20CH20-又は- CH=CHCH=CH-を形 成することにより Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個のハロゲン原子又は 1 〜 2個のメチル基によって置換されていてもよく、 Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜 アルキル基、 〜 (：4ハロア ルキル基、 〜(：4アルコキシ基、 〜 C4ハロアルコキシ基、 〜 アルキルチ ォ基、 〜 C4ハロアルキルチオ基、 〜 C4アルキルスルホニル基、 〜(：4ハロ アルキルスルホニル基、 （：！〜 アルコキシカルボニル基又は 〜 ハロアルコ キシカルボ二ル基を表し、 q, ql, q2， rl, r2， r3又は r4が 2以上の整数を表 すとき、 各々の Zは互いに同一であっても、 また相異なっていてもよく、 Y is a hydrogen atom, R 15 , halogen atom, cyano group, -SCN group, -SF 5 group, nitro group, azide group, -CH0 group, -C (0) R 15 group, -C00H group, -C ( 0) 0R 15 groups, -C (0) NHR 16 groups, -C (0) N (R 16 ) R 15 groups, -0H groups, -OR 15 groups, -0CH0 groups, -0C (0) R 15 groups , - 0C (0) 0R 15 group, -0C (0) thigh 16 group, - 0C (0) N ( R l6) R 15 group, - 0S (0) 2 R 15 groups, -SH group, -S ( 0) p R 15 group, - S (0) 2 thighs 16 groups, - S (0) 2 N (R 1S) R 15 group, - thigh 16 groups, - N (R 1 S) R 15 group, -N (R 16 ) CH0 group, -N (R I6 ) C (0) R 15 group, -N (R 16 ) C (0) 16 bandits, -N (R ' 6 ) (:( 0) ^ 5 group , -N (R 16 ) ^ group or ^^! ^! ^ Scale group, and when n, nl, n2 or n3 represents an integer of 2 or more, even if each Y is the same as each other, And when n, nl, n2 or n3 is 2 and two Ys are adjacent, two adjacent Ys are -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 -, -0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 CH 2 -, -0CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 0- or - CH = CHCH = CH- and together with the atoms to which Y is attached by that form 5-membered May form a ring or a six-membered ring, wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups, Z is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, a (: 4 haloalkyl group, a (: 4 alkoxy group, a C 4 haloalkoxy group, an alkylthio group, a C 4 haloalkylthio group, ~ C 4 alkylsulfonyl group, - (- 4 haloalkylsulfonyl group, (! represents ~ alkoxycarbonyl group, or ~ Haroaruko Kishikarubo two Le group, q, ql, q2, rl , r2, r3 or r4 is 2 or more When representing an integer, each Z may be the same or different,
R1は、 水素原子、 ^〜(：6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C3〜CSシクロアルキル（(^〜(：4)アルキル基、 〜 アルコキシ（C丄 〜(： 4 )アルキル基、 （^〜( 6ハ口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜 アルコキ シ（C!〜 ）アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 ベンジルォキシ（ 〜 ）アルキル 基、 〜 アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：6アルキルスルホニル (C,〜 ）アルキル基、 〜 ( 、口アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C2 〜(： 6シァノアルキル基、 〜 C6アルキルカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 ジ（(：！〜(：4 )アルキルアミノカル ボニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜 ハロアルケニル基、 C2 〜C6アルキニル基、 C2〜C 、口アルキニル基、 - CH0基、 - C(0)R"基、 -C(0)0R" 基、 -C(0) SRH基、 -C(S)R"棊、 -C^OR1 1基、 - C(S)SR"基、 〜 アルコキシ 基、 -SR2 0基、 - SN(R2 2)R2 1基、 -SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 - S(0) 2R2 5基、 - S(0) 2N(R2 7) R2 S基、 （Z) aによって置換されていてもよいフエニル基、 M又は（Z) qによって置 換されていてもよいベンジル基を表し、 R 1 is hydrogen atom, ^ ~ (: 6 alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C S cycloalkyl ((^ - (- 4) alkyl group, ~ alkoxy (c丄- (:! 4) alkyl group, (^ ~ (6 cutting edge alkoxy (~) alkyl group, (^ ~ an alkoxy (c ~) alkoxy (~ c 4) alkyl group, Benjiruokishi (~) alkyl group , ~ alkylthio (~ C 4) alkyl group, ~ haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, phenylene Lucio (~) alkyl group, - (- 6 alkylsulfonyl (C, ~) alkyl group, - (mouth alkyl sulfonyl (~) alkyl group, C 2 ~ (: 6 Shianoarukiru group, - C 6 alkylcarbonyl (~) alkyl group, - C 6 alkoxycarbonyl (~) alkyl group, di ((: ~ (: 4) alkylamino Carbonyl (~) alkyl , C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 ~ haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C, mouth alkynyl group, - CH0 group, - C (0) R "group, -C (0 ) 0R "group, -C (0) SRH group, -C (S) R"棊, -C ^ OR 1 1 group, - C (S) SR "group, ~ alkoxy, -SR 2 0 group, - SN (R 2 2) R 2 1 group, -SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 group, - S (0) 2 R 2 5 groups, - S (0) 2 N (R 2 7) An R 2 S group, a phenyl group optionally substituted by (Z) a , a benzyl group optionally substituted by M or (Z) q ,
R2は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜 06ハ口アルキル基、 〜 C6アルコ キシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：6アルキルチオ（ 〜(：4 )アルキル基、 C2〜 シ ァノアルキル基、 〜( 4アルコキシカルボニル（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜 ァ ルケニル基、 C2〜Cノ、ロアルケニル基、 C2〜(： 6アルキニル基、 C2〜(： 6ハロアル キニル基、 （Z) qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z) qによって置 換されていてもよいベンジル基を表し、 R 2 is a hydrogen atom, - (: 6 alkyl group, ~ 0 6 C port alkyl group, ~ C 6 alkoxy (~ C 4) alkyl group, - (: 6 alkylthio (~ (: 4) alkyl groups, C 2 ~ shea Anoarukiru group, - (4 alkoxycarbonyl (~ C 4) alkyl group, C 2 ~ § alkenyl group, C 2 -C Roh, Roarukeniru group, C 2 ~ (: 6 alkynyl group, C 2 ~ (: 6 Haroaru Kiniru group, a (Z) may be substituted by q phenyl group or (Z) substitution which may be a benzyl group by q,
R3は、 水素原子、 C,〜 アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 〜 C6アルコ キシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6ァルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 （2〜(：5シ ァノアルキル基、 C2〜(： 6アルケニル基、 C2〜 ハロアルケニル基、 C2〜(： 6アル キニル基、 C2〜(： 6ハロアルキニル基、 - S(0) pR1 5基、 - CH0基、 -C(0)R1 5基、 -C(0)0R1 5基、 -C(0)SR1 5基、 - C(0)腿1 6基、 -C(0)N(R1 6)R1 5基、 - C(S)R1 5基、 - C(S)0R1 5基、 -C(S)SR1 5基、 - C(S)NHR1 6基、 -C(S)N(Rl "R1 5基、 - P(0) (0R1 5) 2 基、 - P(S) (0R1 5) 2基、 -P(0) (R1 5) (0R1 5)¾. (Z) qによって置換されていてもよ いフエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 3 represents a hydrogen atom, C, ~ alkyl group, ~ ha port alkyl group, ~ C 6 alkoxy (~ C 4) alkyl group, ~ C 6 Arukiruchio (~) alkyl group, (2 - (- 5 Anoarukiru group, C 2 ~ (: 6 alkenyl, C 2 ~ haloalkenyl group, C 2 ~ (: 6 Al Kiniru group, C 2 ~ (: 6 haloalkynyl group, - S (0) p R 1 5 group, - CH0 group, -C (0) R 1 5 group, -C (0) 0R 1 5 group, -C (0) SR 1 5 groups, - C (0) thigh 1 6 group, -C (0) N (R 16 ) R 15 groups, -C (S) R 15 groups, -C (S) 0R 15 groups, -C (S) SR 15 groups, -C (S) NHR 16 groups, -C (S) N (R l "R 1 5 groups, - P (0) (0R 1 5) 2 group, - P (S) (0R 1 5) 2 group, -P (0) (R 1 5 ) (0R 1 5) represents the ¾. (Z) phenyl group but it may also be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
R4は、 水素原子又は 〜 C6アルキル基を表し、 R 4 represents a hydrogen atom or a ~ C 6 alkyl group,
R5は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 {：!〜(：6ハロアルキル基、 C3〜 シクロ アルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 C4)ァ ルキル基、 （^〜(：6アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 Csアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 （Y) nによって置換されていてもよいフエニル基又は Lを表し、 R6は、 （：！〜(：6アルキル基、 （^〜 ハ口アルキル基、 （^〜(：6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：6ハ口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 （^〜(：6アルキルチ ォ 〜 ）アルキル基、 〜^ハロアルキルチオ 〜 ）アルキル基、 C2〜C6 シァノアルキル基、 C2〜C6ヒドロキシアルキル基、 ^〜(：4アルキルアミノ（ 〜 C4)アルキル基、 ジ ( 〜(：4)アルキルアミノ（(：！〜 ）アルキル基、 C2〜(： 6ァルケ ニル基、 C2〜 ハロアルケニル基、 C2〜(^アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニ ル基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 〜Cノ、口アルキルカルボニル基、 〜 C6アルコキシ基、 〜(：6アルキルスルホニル基、 （：！〜(：ノ、口アルキルスルホ二 ル基、 （Z) qによって置換されていてもよいフエニル基、 （Z によって置換され ていてもよいベンゾィル基、 （2) qによって置換されていてもよいフエニルスル ホニル基、 M又は Mによって置換された（ 〜 ）アルキル基を表し、 R 5 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, {:!-(: 6 haloalkyl group, C 3 -cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (-C 4) § alkyl group, (^ - (6 alkoxy (~) alkyl group, - C s alkylthio (~ C 4) alkyl group, a (Y) phenyl group or L may be substituted by n, R 6, (:! ~ (: 6 alkyl group, (^ ~ cutting edge alkyl group, (^ ~ (: 6 alkoxy (~ c 4) alkyl group, - (: 6 cutting edge alkoxy (~ c 4) alkyl group (^ - (6 alkylthio O ~) alkyl group, ~ ^ haloalkylthio ~) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, ^ ~ (: 4 alkylamino (~ C 4) alkyl group, di (~ (: 4) alkylamino ((:! ~) alkyl group, C 2 ~ (: 6 Aruke nil Group, C 2 -haloalkenyl group, C 2 -(^ alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, (^ ~ (: 6 alkylcarbonyl group, ~ C, mouth alkylcarbonyl group, ~ C 6 alkoxy group , To (: 6 alkylsulfonyl group, (:! To (: 、, mouth alkylsulfonyl group, (Z) phenyl group optionally substituted by q , (benzoyl group optionally substituted by Z, (2) a phenylsulfonyl group which may be substituted by q , an alkyl group substituted by M or M
R7は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 ( 6ハ口アルキル基、 C2〜C6アルケ ニル基、 C2〜 アルキニル基、 C!〜C6アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6 アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基又は 〜 C6シァノアルキル基を表すか、 或い は、 R6と R7とが一緒になって、 結合する窒素原子を含む 3〜 6員環を形成する ことができる C2〜( 5アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原子又はメ チル基によって置換されていてもよい、 R8は、 水素原子、 （：！〜 アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 C6アルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 （：！〜(： 、口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 ベンジ ルォキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：4アルコキシ（ 〜 C4)アルコキシ（C!〜 ） アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（(^〜(：4 )アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキルチ ォ（ 〜(：4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6アルキルス ルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル基、 （^〜(：6アルキルカル ボニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 ジ（ 〜( 4)アルキルアミノカルボニル（C! CJアルキル基、 C2〜(： 6アルケニル 基、 C2〜(： 6ハロアルケニル基、 C2〜CSアルキニル基、 C2〜(： 6ハロアルキニル基、 -CH0基、 -C(0) RH基、 -C(0)0R"基、 -C(0)SR"基、 - C(S) RH基、 - C(S)0R"基、 -C(S)SR"基、 - SR2 °基、 -SN(R2 2)R2 1基、 - SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 - S(0) 2R2 5基、 -S(0) 2N(R2 7)R2 6基、 - C(R2 8)=CHC(0)R2 9基、 (Z) qによって置換されていてもよ いフエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 7 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - (6 Ha port alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 ~ alkynyl, C! -C 6 alkoxy (~) alkyl group, - C Represents a 6 alkylthio (.about.C 4 ) alkyl group or a .about.C 6 cyanoalkyl group, or R 6 and R 7 together form a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded may form a C 2 ~ (5 alkylene chain can, the alkylene chain at this time may include two 0 the oxygen atom or a sulfur atom, may be substituted and the halogen atom or a methylation group , R 8 is a hydrogen atom, (:! To alkyl group, to C 6 haloalkyl group, to C 6 alkoxy (to) alkyl group, (:! To (:, mouth alkoxy (to C 4 ) alkyl group, benzyloxy) (~ c 4) alkyl group, - (:! 4 alkoxy (~ c 4) alkoxy (c ~) alkyl group, ~ c 6 alkylthio ((^ ~ (: 4) alkyl group, (^ ~ (: 6 cutting edge alkylthio O (~ (: 4) alkyl group, phenylene Lucio (~) alkyl group, ~ C 6 Arukirusu Ruhoniru (~) alkyl group, C 2 ~ (: 5 Shianoarukiru group, (^ ~ (: 6 alkyl Cal Boniru ( ~) Alkyl group, ~ alkoxycarbonyl (~) alkyl group, di (~ ( 4 ) alkylaminocarbonyl (C! CJ alkyl group, C 2- (: 6 alkenyl group), C 2- (: 6 haloalkenyl group, C 2 ~C S alkynyl group, C 2 ~ (: 6 haloalkynyl group, -CH0 group, -C (0) RH group, -C (0) 0R "group, -C (0) SR" group, -C (S) RH group, -C (S) 0R "group, -C ( S) SR "group, - SR 2 ° group, -SN (R 2 2) R 2 1 group, - SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 group, - S (0) 2 R 2 5 group , -S (0) 2 N ( R 2 7) R 2 6 group, - C (R 2 8) = CHC (0) R 2 9 group, (Z) phenyl group but it may also be substituted by q or (Z) represents a benzyl group optionally substituted by q ,
R9は、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C3〜 シクロアルキル基、 C3〜CSハロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（C!〜 ）アルキル基、 C3 〜C6ハロシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アル キル基、 〜 Cノ、口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （：！〜 アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜 シァノア ルキル基、 C2〜(： 6ヒ ドロキシアルキル基、 ジ（ 〜 C4)アルキルアミノ（Ci〜C4) アルキル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜 アルケニル 基、 C3〜 ハロアルケニル基、 C3〜 アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 〜 C6アルキルカルボニル基、 （：！〜(：6ハロアルキルカルボニル基、 〜 アル コキシカルボニル基、 〜^ハ口アルコキシカルボニル基、 （Z) qによって置換 されていてもよいフエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいべンジル 基を表し、 R 9 is, ~ C 6 alkyl group, ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ cycloalkyl group, C 3 -C S halocycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (C! ~) Alkyl group, C 3 ~C 6 halocycloalkyl (~) alkyl group, ~ alkoxy (~ C 4) Al-kill groups, ~ C Roh, mouth alkoxy (~) alkyl group, (:! ~ alkylthio (~ C 4) alkyl group, - halo alkylthio (~) alkyl group, C 2 ~ Shianoa alkyl group, C 2 ~ (: 6 hydroxycarboxylic alkyl group, di (~ C 4) alkylamino (Ci～C 4) alkyl group, M, which is substituted by M (~ C 4) alkyl group, C 3 ~ alkenyl, C 3 ~ haloalkenyl group, C 3 ~ alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl group, - C 6 alkylcarbonyl group, (:! ~ (: 6 Haloalkylcarbonyl group, ~ alkoxycarbonyl , ~ ^ Ha port alkoxycarbonyl group, (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) substituted base may Njiru group by q,
R1 0は、 C3〜(： 1 2シクロアルキル基、 C3〜C1 2ハロシクロアルキル基、 〜 C1 2 アルコキシ基、 （^〜(：^ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アルコキシ（ 〜 C6)アルコキ シ基、 〜(：4アルコキシ（ 〜(：4 )アルコキシ（ 〜(：4 )アルコキシ基、 〜 2ァ ルキルチオ基、 〜 、ロアルキルチオ基、 〜(：1 2アルキルスルホニル基、 〜 C12ハロアルキルスルホニル基、 （^〜(：12アルキルアミノ基、 ジ（ 〜 ）ァ ルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 -C(0)R3。基、 -C(0)0R3。基、 -C(0)NHR31 基、 - C(0)N(R31)R3°基、 -0H基、 - 0CH0基、 -0C(0)R3°基、 -0C(0)0R3°基、 R 10 represents a C 3 to (: 12 cycloalkyl group, a C 3 to C 12 halocycloalkyl group, a to C 12 alkoxy group, a (^ to (: ^ haloalkoxy group, (^ to (: 6 alkoxy (~ C 6) an alkoxy group, - (: 4 alkoxy (~ (: 4) alkoxy (~ (: 4) alkoxy groups, 1-2 § alkylthio group, ~, Roarukiruchio group, - (: 1 2 alkylsulfonyl Group, ~ C 12 haloalkylsulfonyl group, (^ - (-.. 12 alkylamino groups, di (~) § alkylamino group, Shiano group, a nitro group, -C (0) R 3 group, -C (0) 0R 3 group , -C (0) NHR 31 groups, -C (0) N (R 31 ) R 3 ° groups, -0H groups, -0CH0 groups, -0C (0) R 3 ° groups, -0C (0) 0R 3 groups ° group,
-0C(0)N(R31)R3°基、 -0S(0)2R3。基、 - SH基、 -NH2基、 - N(R31)CH0基、 -N(R31) C(0)R3°基、 -N(R31)C(0)0R3Q基、 -N(R3リ(：(0 3 。基、 -N(R3リ5(0) 2R3°基、 -N=C(R31)R3°基、 （Y)nによって置換されていてもよいフヱニル基、 L又は Μを表 し、 -0C (0) N (R 31 ) R 3 ° group, -0S (0) 2 R 3 . Group, - SH group, -NH 2 group, - N (R 31) CH0 group, -N (R 31) C ( 0) R 3 ° group, -N (R 31) C ( 0) 0R 3Q group, - n (R 3 Li (:. (0 3 group, -N (R 3 Li 5 (0) 2 R 3 ° group, -N = C (R 31) R 3 ° group, optionally substituted by (Y) n Represents a phenyl group, L or て も which may be
R11は、 （^〜(：12アルキル基、 〜 2ハロアルキル基、 C3〜 2シクロァルキ ル基、 C3〜Ci2ハロシクロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキル（ 〜 C4)アルキル 基、 C3〜(： 8ハロシクロアルキル（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C6アルコキシ（C!〜R 11 is (^ ~ (: 12 alkyl group, 1-2 haloalkyl group, C 3 ~ 2 Shikuroaruki Le group, C 3 -C i2 halocycloalkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl (~ C 4) alkyl group , C 3 ~ (: 8 halocycloalkyl (~ (:! 4) alkyl group, ~ C 6 alkoxy (C ~
C4)アルキル基、 （：！〜(： 、口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルキルチ ォ（ 〜 C4)アルキル基、 （^〜 ハロアルキルチオ（ 〜 c4)アルキル基、 c2〜c5 シァノアルキル基、 C2〜C6ヒドロキシアルキル基、 ジ（ 〜(4)アルキルアミノ ( 〜 ）アルキル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 ）アルキル基、 C2〜(： 12ァ ルケニル基、 C2〜C12ハロアルケニル基、 C2〜C12アルキニル基、 C2〜(： 12ハロア ルキニル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって 置換されていてもよいベンジル基を表し、 C 4) alkyl group, (:! ~ (:, Mouth alkoxy (~) alkyl group, - alkylthio O (~ C 4) alkyl group, (^ ~ haloalkylthio (~ c 4) alkyl group, c 2 ~c 5 Shianoarukiru groups, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, a di (~ (4) alkylamino (~) alkyl group, M, which is substituted by M (~) alkyl groups, C 2 - (: 12 § alkenyl groups, C 2 -C 12 haloalkenyl, C 2 -C 12 alkynyl group, C 2 ~ (: 12 Haroa Rukiniru group, optionally substituted by (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) q Represents a good benzyl group,
R12及び R13は、 各々独立して水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 〜 (：6ハ口アル キル基、 C丄〜 C6アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（ 〜^) アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル基、 〜 C6アルケニル基、 C3〜CSアルキニ ル基又は 〜 Csアルコキシ基を表し、 R 12 and R 13 each independently represent a hydrogen atom, a (^ to (: 6 alkyl group, a to (: 6 alkyl group, a C to C 6 alkoxy (to) alkyl group, a to C 6 alkylthio ( ~ ^) Represents an alkyl group, C 2- (: 5 cyanoalkyl group, ~ C 6 alkenyl group, C 3 -C s alkynyl group or ~ C s alkoxy group,
R14は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C2〜C6アルケ ニル基、 C2〜CSアルキニル基、 C!〜C6アルコキシカルボニル（ 〜(：4)アルキル 基、 C! Csアルコキシカルボニル基、 〜 C6ハロアルコキシカルボニル基又は (Z)qによって置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 R 14 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C S alkynyl, C -C 6 alkoxycarbonyl (- (! 4) alkyl Group, C! Cs alkoxycarbonyl group, ~ C 6 haloalkoxycarbonyl group or (Z) represents a phenyl group which may be substituted by q ,
R15は、 〜^アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜(： 、ロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 C3 〜 ハロシクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：6アルコキシ（ 〜 ）アル キル基、 （^〜(：6ハ口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：6アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C6アルキル スルフィニル（ 〜 ）アルキル基、 （：！〜(： 、ロアルキルスルフィニル（ 〜(4) アルキル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル（(^〜(：4)アルキル基、 （^〜(：6ハ口アル キルスルホニル（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C6シァノアルキル基、 〜 C6ニトロ アルキル基、 〜 C6アルコキシカルボニル（ 〜 CJアルキル基、 〜 C6ハロア ルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロア ルケニル基、 C2〜 アルキニル基、 C2〜(： 6ハロアルキニル基、 （Z)qによって置 換されていてもよいフエニル基、 （Z)qlによって置換されていてもよいピリジル 基、 （Z) q 2によつて置換されていてもよいピリミジル基又は（Z) qによつて置換さ れていてもよいベンジル基を表し、 R 15 is - ^ alkyl group, - C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 ~ (:, b cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~) alkyl group, C 3 ~ halocycloalkyl (~) alkyl group, (^ - (6 alkoxy (~) al kill group, (^ - (6 Ha port alkoxy (~) alkyl group, - (: 6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, ~ C 6 haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, ~ C 6 alkyl sulfinyl (~) alkyl group, (:! ~ (:, B alkylsulfinyl (~ (4) alkyl group, (^ ~ (: 6 alkylsulfonyl ((^ - (- 4) alkyl group, (^ - (6 Ha port al alkylsulfonyl (~ (: 4) alkyl group, ~ C 6 Shianoarukiru group, ~ C 6 nitroalkyl group, ~ C 6 alkoxycarbonyl (~ CJ alkyl, - C 6 Haroa alkoxycarbonyl (~) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 Haroa alkenyl group, C 2 ~ alkynyl group, C 2 ~ (6 haloalkynyl group, (Z) a phenyl group which may optionally be substitution by q, (Z) pyridyl group which may be substituted by ql, may be by connexion substituted (Z) q 2 It is by connexion substituted pyrimidyl group or (Z) q Represents which may be a benzyl group,
R16は、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 C2〜 アルケニル基又は C2〜 アルキ 二ル基を表すか、 或いは、 R15と R16とが一緒になって、 結合する原子を含む 3 〜 6員環を形成することができる C2〜C5アルキレン鎖を形成してもよく、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ ハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、R 16 represents a hydrogen atom, a C 4 alkyl group, a C 2 -alkenyl group or a C 2 -alkyl group, or contains an atom to which R 15 and R 16 are bonded together May form a C 2 -C 5 alkylene chain capable of forming a 6-membered ring, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and a halogen atom or a methyl group May be replaced by
7及ぴ1?18は、 各々独立して 〜 Csアルキル基を表し、 7 and 1 to 18 each independently represent ~ C s alkyl group,
R19は、 〜 C6アルキル基又は（Z)qによって置換されていてもよいフエニル基 を表し、 R 19 represents a C 6 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ;
R2°は、 〜 C16アルキル基、 （^〜(：16ハロアルキル基又は（Z)qによって置換さ れていてもよいフエ二ル基を表し、 R 2 ° represents a C 16 alkyl group, (^ to (: a 16 haloalkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q ,
R21及び R22は、 各々独立して (：！〜(：16アルキル基、 〜 C1Sハロアルキル基、 〜 C16アルケニル基、 C3〜(： 16ハロアルケニル基、 C3〜C16アルキニル基、 C3〜 c16ハロアルキニル基、 c2〜c16シァノアルキル基、 〜 6アルコキシ（ 〜 アルキル基、 〜 6アルコキシカルボニル（ 〜 C14)アルキル基、 （Z)qによつ て置換されていてもよいフエニル基によって置換された（ 〜 ）アルキル基又 は（Z)qによって置換されていてもよいフエ二ル基を表すか、 或いは、 R21と R22 とが一緒になって、 結合する原子を含む 5〜8員環を形成することができる C4 〜(： 7アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又 は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基によって置換され ていてもよく、 R 21 and R 22 are each independently: (:! To (: 16 alkyl group, to C 1S haloalkyl group, to C 16 alkenyl group, C 3 to (: 16 haloalkenyl group, C 3 to C 16 alkynyl group) , C 3 ~ c 16 haloalkynyl group, c 2 to c 16 Shianoarukiru group, 1-6 alkoxy (~ alkyl group, ~ 6 alkoxycarbonyl (~ C 14) alkyl group, substituted Te (Z) q Niyotsu Represents an (-) alkyl group substituted by a phenyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q , or R 21 and R 22 are bonded together C 4 ~ may form a 5- to 8-membered ring containing atoms (7 alkylene chain may be formed, the alkylene chain at this time is an oxygen atom or may comprise two 0 sulfur atom, And is substituted by an alkyl group May be
R23は、 Ci〜C16アルキル基又は- N=C(R33)R32基を表し、 R 23 represents a Ci-C 16 alkyl group or -N = C (R 33 ) R 32 group,
R24は、 〜 アルキル基又は（Z) によって置換されていてもよいフエニル基 によって置換された（ 〜 C4)アルキル基を表し、 R 24 represents substituted by a phenyl group which may be substituted by - alkyl or (Z) a (- C 4) alkyl group,
R25は、 〜 C6アルキル基、 〜 C 、口アルキル基又は（Z)qによって置換され ていてもよいフヱニル基を表し、 R 25 represents a -C 6 alkyl group, -C, a mouth alkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ;
は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 C2〜 アルケ ニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C3〜(： 8シクロアルキル基、 C2〜C6シァノアルキ ル基、 〜 アルコキシ（C!〜 ）アルキル基、 〜 C6アルキルカルボニル基、 〜 Csアルコキシ基、 〜 (：6ハ口アルコキシ基、 （Z)qによって置換されていて もよいべンジルォキシ基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基又は (Z)qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 Represents a hydrogen atom, an alkyl group, a C 6 haloalkyl group, a C 2 -alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3- (: 8 cycloalkyl group, a C 2 -C 6 cyanoalkyl group, a alkoxy (! C ~) alkyl group, - C 6 alkylcarbonyl group, - C s alkoxy groups, ~ (: 6 Ha port alkoxy group, (Z) Njiruokishi group base may be substituted by q, (Z) q Represents a phenyl group optionally substituted by or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ,
R27は、 水素原子、 〜 C6アルキル基又は 〜 C6ハロアルキル基を表す力、、 或 いは、 R26と R27とが一緒になつて、 結合する原子を含む 5〜 8員環を形成する ことができる C4〜(： 7アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ 〜 C4アルキル基に よって置換されていてもよく、 R 27 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group or a C 6 haloalkyl group, or a 5- to 8-membered ring containing an atom to which R 26 and R 27 are bonded together. C 4 ~ can be formed (7 alkylene chain may be formed, the alkylene chain at this time is good, thus is replaced and ~ C 4 alkyl groups contain two 0 the oxygen atom or a sulfur atom May be
R28は、 水素原子又は 〜 Csアルキル基を表し、 R 28 represents a hydrogen atom or a ~ C s alkyl group,
R29は、 （^〜(：6アルキル基又は 〜 アルコキシ基を表し、 R 29 represents (^ to (: 6 alkyl group or ~ alkoxy group,
R3°は、 〜 アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基又は（Z)qによって置換され ていてもよいフエ二ル基を表し、 R 3 ° represents an alkyl group, an alkyl group (: a 6- alkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ,
R31は、 水素原子又は 〜 C6アルキル基を表すか、 或いは、 R3°と R31とが一 緒になって、 結合する原子を含む 3〜6員環を形成することができる 〜(： 5ァ ルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄 原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原子又はメチル基によって置換さ れていてもよく、 R 31 represents a hydrogen atom or a C 6 alkyl group, or R 3 ° and R 31 together can form a 3- to 6-membered ring containing a bonding atom May form an alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted by a halogen atom or a methyl group;
R32及び R33は、 各々独立して水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C6アルキル チォ（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C6アルキルスルフィニル（ 〜 C4)アルキル基、 ^〜(：6アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6シァノアルキル基、 d 〜C6アルキルチオ基、 C2〜(： 6シァノアルキルチオ基、 -C(0)N(R35)R34基又は (Z)qによって置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 R 32 and R 33 are each independently a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - C 6 alkyl Chio (~ (: 4) alkyl group, - C 6 alkylsulfinyl (- C 4) alkyl group, ^ ~ ( : 6 alkylsulfonyl (~) alkyl group, ~ C 6 Shianoarukiru group, d ~ C 6 alkylthio group, C 2- (: 6 cyanoalkylthio group, -C (0) N (R 35 ) R 34 group or a phenyl group optionally substituted by (Z) q ,
R34及び R35は、 各々独立して水素原子又は 〜 アルキル基を表し、 mは、 1〜4の整数を表し、 R 34 and R 35 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, m represents an integer of 1 to 4,
nは、 1〜 5の整数を表し、  n represents an integer of 1 to 5,
nlは、 1〜3の整数を表し、  nl represents an integer from 1 to 3,
n2は、 1〜4の整数を表し、  n2 represents an integer of 1 to 4,
n3は、 1又は 2の整数を表し、  n3 represents an integer of 1 or 2,
pは、 0〜 2の整数を表し、  p represents an integer of 0 to 2,
qは、 0〜 5の整数を表し、  q represents an integer from 0 to 5,
qlは、 0〜4の整数を表し、  ql represents an integer from 0 to 4,
q2は、 0〜3の整数を表し、  q2 represents an integer of 0 to 3,
rlは、 1〜3の整数を表し、  rl represents an integer from 1 to 3,
は、 1〜 5の整数を表し、  Represents an integer from 1 to 5,
r3は、 1〜 7の整数を表し、  r3 represents an integer from 1 to 7,
r4は、 ；！〜 9の整数を表す。 ]  r4 is;! Represents an integer of ~ 9. ]
で表されるヒ ドラゾン化合物又はその塩。 A hydrazone compound represented by or a salt thereof.
2. Xは、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 C3〜C6シク 口アルキル基、 c3〜c6ハロシクロアルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜 c4)アル キル基、 〜(：4ハ口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（C!〜 ）アルキル基、 〜(： 、ロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C4アルキル スルフィニル（ 〜 C4)アルキル基、 〜 ハロアルキルスルフィニル（ 〜(：4) アルキル基、 〜 アルキルスルホニル（ 〜 CJアルキル基、 〜 ハ口アル キルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜(： 6ハロアルケ ニル基、 C2〜Csアルキニル基、 C2〜(： 6ハロアルキニル基、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニトロ基、 -SCN基、 - SF5基、 -OR15基、 - 0S(0)2R15基、 - 0C(0)R15基、 -SR15基、 - S(0)2R15基、 -N(R16)R15基、 -C(0)0R15基、 - SiR1 T 8 9基、 （Z)qに よって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって置換されていてもよ いベンジル基を表す力、 或いは mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合に は、 隣接する 2つの Xは- CH2CH20 -， - CH20CH2-， -0CH20-， -CH2CH2CH20-， -CH2 0CH2CH2-, - 0CH2CH20-又は- CH20CH20-を形成することにより Xが結合する原子 と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合し た水素原子は 1〜 4個のハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置換さ れていてもよく、 2. X can be, a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, (^ - (6 haloalkyl group, C 3 -C 6 consequent opening alkyl group, c 3 to c 6 halocycloalkyl group, ~ alkoxy (~ c 4) Al kill group, - (:! 4 cutting edge alkoxy (~ c 4) alkyl group, ~ c 4 alkylthio (c ~) alkyl group, - (:, Roarukiruchio (~ c 4) alkyl group, ~ c 4 alkyl sulfinyl (~ C 4) alkyl group, ~ haloalkylsulfinyl (~ (: 4) alkyl group, ~ alkylsulfonyl (~ CJ alkyl group, ~ ha port al alkylsulfonyl (~) alkyl groups, C 2 -C 6 alkenyl groups, C 2 - (6 Haroaruke alkenyl group, C 2 to CS alkynyl group, C 2 ~ (6 haloalkynyl group, a halogen atom, Xia amino group, a nitro group, -SCN group, - SF 5 group, -OR 15 groups, - 0S (0) 2 R 15 groups, - 0C (0) R 15 groups, -SR 15 groups, - S (0) 2 R 15 group, -N (R 16) Groups R 15, -C (0) 0R 15 group, - SiR 1 T 8 9 group, (Z) thus substituted to q phenyl group or (Z) benzyl group but it may also be substituted by q Or if m is 2 and two Xs are adjacent , The two X adjacent - CH 2 CH 2 0 -, - CH 2 0CH 2 -, -0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 CH 2 -, - 0CH 2 CH 2 0- or - CH 2 0CH 2 0- may form a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which X is attached by forming, at this time, hydrogen bonded to each carbon atom of the The atoms may be substituted by 1-4 halogen atoms or 1-2 methyl groups,
Yは、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C 、口アルキル基、 （^〜(：4アルコキ シ（ 〜 ）アルキル基、 〜 ハ口アルコキシ（(：！〜 ）アルキル基、 〜 ァ ルキルチオ（C!〜 ）アルキル基、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 (^〜(：4アルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(4ハロアルキルスルフ ィニル（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：4アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 〜じノ、口アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜(： 6アルケニル基、 C2 〜(： 6アルキニル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -SF5基、 -OR15基、 - 0S(0)2R15基、 - S(0)pR15基、 - S(0)2NHR16基、 -S(0) ^(R16)R' 5基、 -腿16基、 -N(R16)R15基、 -C(0)0R'5基又は- SiR17R18R19基を表すか、 或いは、 n又は nlが 2であり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， - CH2CH20- , - CH20CH2- , - 0CH20-， -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH20-, -0CH2CH20- 叉は - CH=CHCH=CH-を形成することにより Yが結合する原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜4 個のハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によって置換されていてもよく、 Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜(：2アルキル基、 〜(：2ハロア ルキル基、 （^〜(：2アルコキシ基、 〜 C 、口アルコキシ基又は (^〜 アルキル チォ基を表し、 Y represents a hydrogen atom, an alkyl group, -C, an alkyl group, (^-(: 4 alkoxy (-) alkyl group), -ha-alkoxy ((:!-) Alkyl group, -alkylthio (C! ~) alkyl group, ~ haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, (^ - (- 4 alkylsulfinyl (~) alkyl group, (^ - (4 haloalkyl sulphates Iniru (~ C 4) alkyl group, - (: 4 alkylsulfonyl (~) alkyl group, ~ Ji Bruno, mouth alkylsulfonyl (~) alkyl group, C 2 ~ (: 6 alkenyl, C 2 ~ (: 6 alkynyl group, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - SF 5 units, -OR 15 units,-0S (0) 2 R 15 units, -S (0) p R 15 units, -S (0) 2 NHR 16 units, -S (0) ^ (R 16 ) R '5 group, - thigh 16 group, -N (R 16) R 15 group, -C (0) 0R' 5 group, or - SiR 17 represent a R 18 R 19 group, or, n or nl is 2 , And two Y are adjacent Expediently, the two Y adjacent - CH 2 CH 2 CH 2 - , - CH 2 CH 2 0-, - CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , -CH 2 CH 2 CH 2 0-, -0CH 2 CH 20- or -CH = CHCH = CH- to form a 5- or 6-membered ring together with the atom to which Y is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1-4 halogen atoms or 1-2 methyl groups, and Z is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ~ (: 2 alkyl groups, ~ (: 2 haloalkyl groups, (^ ~ (: 2 alkoxy groups, ~ C, mouth alkoxy groups or (^ ~ alkylthio groups;
R1は、 水素原子、 C,〜 アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 C3〜(： ンクロ アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜(：6アルコキシ（ 〜(： 4)アルキル基、 〜 ハ口アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C4アルコキ シ（(：，〜^)アルコキシ（ 〜 C2)アルキル基、 〜 C6アルキルチオ（ 〜(：4)アル キル基、 （^〜(：6ハロアルキルチオ（ 〜(：4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜^) アルキル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 c2〜c6シァノア ルキル基、 〜 C6アルキルカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 Csアルコキシ カルボニル（(^〜(：4 )アルキル基、 ジ（ 〜 C4)アルキルアミノカルボニル（ 〜R 1 is a hydrogen atom, a C, -alkyl group, a -C alkyl group, a C 3- (: cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl (-) alkyl group, a-(: 6 alkoxy (-(: 4) alkyl group, ~ ha port alkoxy (~ (: 4) alkyl group, - C 4 alkoxy Shi ((:, ~ ^) alkoxy (~ C 2) alkyl group, - C 6 alkylthio (~ (: 4) Al kill group, (^ - (6 haloalkylthio (~ (: 4) alkyl group, phenylene thioether (~ ^) alkyl group, (^ - (6 alkylsulfonyl (~) alkyl group, c 2 to c 6 Shianoa alkyl group, - C 6 alkylcarbonyl (~) alkyl group, - C s alkoxy Carbonyl ((^ - (- 4) alkyl group, di (~ C 4) alkylaminocarbonyl (~
C4)アルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 c3〜c6ハロアルケニル基、 c3〜c6アルキ ニル基、 〜 C6ハロアルキニル基、 -CH0基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 dC 4) alkyl group, C 3 ~ (6 alkenyl group, c 3 to c 6 haloalkenyl group, c 3 to c 6 alkynyl group, ~ C 6 haloalkynyl group, -CH0 group, (^ ~ (: 6 Alkylcarbonyl group, d
〜c6ハロアルキルカルボニル基、 〜 アルコキシカルボニル基、 c!〜c6アル コキシ基、 - SR2 °基、 - SN(R2 2)R2 1基、 - SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 - S(0) 2R2 5基、 ! To c 6 haloalkylcarbonyl group, - an alkoxycarbonyl group, c to c 6 alkoxy group, - SR 2 ° group, - SN (R 2 2) R 2 1 group, - SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 groups, -S (0) 2 R 2 5 groups,
- S(0) 2N(R2 7)R26基、 (Z) qによつて置換されていてもよいフェニル基又は (Z) Qに よって置換されていてもよいベンジル基を表し、 - S (0) 2 N ( R 2 7) R 26 group represents a (Z) by connexion optionally substituted phenyl group or q (Z) Q to thus optionally substituted benzyl group,
R2は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜 シァノアルキル基、 C3〜C6ァ ルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基又は（Z) によって置換されていてもよいベン ジル基を表し、 R 2 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, ~ alkoxy (~ C 4) alkyl group, - C 4 alkylthio (~) alkyl group, C 2 ~ Shianoarukiru group, C 3 -C 6 § alkenyl group, C 3 ~ (: 6 represents an alkynyl group or (Z) an optionally substituted benzyl group by,
R3は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜(：ノ、口アルキル基、 Ci〜 アルコ キシ（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜(： 5シ ァノアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜 アル キニル基、 - S(0) 2R1 5基、 -CH0基、 - C(0)R1 5基、 - C(0)0R1 5基、 (Z) Qによって置 換されていてもよいフエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいべンジ ル基を表し、 R3 represents a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, — (: no, mouth alkyl group, Ci—alkoxy (— (: 4 ) alkyl group, —C 4 alkylthio (—C 4 ) alkyl group, C 2 — ( : 5 Anoarukiru group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 ~ Al Kiniru group, - S (0) 2 R 1 5 group, -CH0 group, - C (0) R 1 5 groups, - C (0) 0R 1 5 group represents a (Z) Q by substitution which may phenyl group or be the (Z) substituted base may Nji Le group by q,
R5は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 〜 (； 、口アルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基又は C3〜Csシクロアルキル（ 〜(：4 ) アルキル基を表し、 R 5 represents a hydrogen atom, (^ to (: 6 alkyl group, to (;, mouth alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group or C 3 to Cs cycloalkyl ( ~ (: 4 ) represents an alkyl group,
R6は、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 〜 C6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：6ハ口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 ^〜(：6アルキルチ ォ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 C 、ロアルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜C6 シァノアルキル基、 C2〜C6ヒドロキシアルキル基、 （^〜(：4アルキルアミノ（C,〜 C4)アルキル基、 ジ 〜 ）アルキルアミノ（ 〜^)アルキル基、 C3〜CSァルケ ニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜 アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニ ル基、 〜 アルコキシ基、 〜 アルキルスルホニル基、 （Z) qによって置換 されていてもよいフエニルスルホニル基、 M又は Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基を表し、 R7は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 C3〜(： 6アルケ ニル基、 C3〜(^アルキニル基又は 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル基を表す カヽ 或いは、 R6と R7とが一緒になつて、 結合する窒素原子を含む 3〜 6員環を 形成することができる C2〜(： 5アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのァ ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原 子或いはメチル基によって置換されていてもよく、 R 6 is a —C 6 alkyl group, —C 6 haloalkyl group, —C 6 alkoxy (—C 4 ) alkyl group, — (: 6 haloalkoxy (—C 4 ) alkyl group, ^-(: 6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, ~ C, Roarukiruchio (~ C 4) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, (^ - (- 4 alkylamino (C, - C 4) alkyl group, di ~) alkylamino (~ ^) alkyl group, C 3 -C S Aruke alkenyl group, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 ~ alkynyl, C 3 -C 6 Haroarukini Le group , ~ alkoxy group, ~ alkylsulfonyl group, a (Z) may phenylalanine alkylsulfonyl group optionally substituted by q, substituted by M or M (~ C 4) alkyl group, R 7 represents a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, a —C-alkyl group, a C 3 — (: 6 alkenyl group, a C 3 — (^ alkynyl group or a —alkoxy () alkyl group), or R 6 and R 7 may be taken together to form a C 2- (: 5- alkylene chain capable of forming a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded, wherein the alkylene chain is It may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted by a halogen atom or a methyl group,
R8は、 水素原子、 Ct〜C6アルキル基、 (：,〜(： 、口アルキル基、 〜 Csアルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C6ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C4 アルコキシ（ 〜(：4)アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：6アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 （：！〜 ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 フヱニルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2〜C5シァノアルキル基、 （^〜(：6アルキルカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 Ci〜C6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 c3〜c6アル ケニル基、 c3〜c6ハロアルケ二ル基、 c3〜c6アルキニル基、 c3〜c6ハロアルキ ニル基、 -CH0基、 -C(0)RH基、 - (:(0)0ίΤ基、 - ( C^SR11基、 -C(S)0RH基、 - C(S)SR"基、 - SR2。基、 -SN(R22)R21基、 -SN(R24)C(0)0R23基、 -S(0)2R25基、 -S(0)2N(R27)R26基又は（Z)qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R9は、 〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル基、 C3〜 シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 （：！〜^アルコキシ（Ci〜 ）アルキ ル基、 〜 C4アルキルチオ（(^〜(：4)アルキル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜(： 6アルキ ニル基、 〜C6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハロアルキルカルボニル基、 Ci 〜C6アルコキシカルボニル基、 〜 C6ハロアルコキシカルボニル基、 （Z) によ つて置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって置換されていてもよい ベンジル基を表し、 R 8 is a hydrogen atom, a C t -C 6 alkyl group, a (:,-(:, a mouth alkyl group, a -C s alkoxy (-) alkyl group, a -C 6 haloalkoxy (-) alkyl group, a-C 4 alkoxy (~ (: 4) alkoxy (~) alkyl group, (^ ~ (: 6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, (:! ~ haloalkylthio (~) alkyl group, Fuweniruchio (~) alkyl group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, (^ - (6 alkylcarbonyl (~) alkyl group, Ci～C 6 alkoxycarbonyl (~) alkyl group, c 3 to c 6 an alkenyl group, c 3 to c 6 Haroaruke sulfonyl group, c 3 to c 6 alkynyl group, c 3 to c 6 Haroaruki alkenyl group, -CH0 group, -C (0) RH group, - (: (0) 0ίΤ group, - (C ^ SR 11 groups, -C (S) 0RH groups, - C (S) SR "group, -. SR 2 group, -SN (R 22) R 21 group, -SN (R 24) C ( 0) 0R 23 groups, -S (0) 2 R 25 groups, -S (0) 2 N (R 27 ) R 26 groups or (Z) q R 9 represents a C 6 alkyl group, (^ to (: 6 haloalkyl group, C 3 to (: 6 cycloalkyl group, C 3 to cycloalkyl ()) alkyl group, (:! ~ ^ alkoxy (Ci～) alkyl le group, - C 4 alkylthio ((^ - (- 4) alkyl group, M, which is substituted by M (~ C 4) alkyl group, C 3 ~ C 6 alkenyl group, C 3 to C 6 haloalkenyl group, C 3 to (: 6 alkynyl group, to C 6 alkylcarbonyl group, (^ to (: 6 haloalkylcarbonyl group, Ci to C 6 alkoxycarbonyl group, to A C 6 haloalkoxycarbonyl group, a phenyl group optionally substituted by (Z) or a benzyl group optionally substituted by (Z) q ;
R10は、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 〜じ12 アルコキシ基、 〜 C12ハロアルコキシ基、 〜(：6アルコキシ（ 〜(：6)アルコキ シ基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ（ 〜(：4)アルコキシ基、 〜 C12ァ ルキルチオ基、 〜 C12ノヽロアルキルチオ基、 （^〜(12アルキルスルホニル基、 〜 2ハロアルキルスルホニル基、 〜 2アルキルアミノ基、 ジ（ 〜 ）ァ ルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 -C(0)R3。基、 -C(0)0R3。基、 -C(0) HR31 基、 - C(0)N(R31)R3。基、 -0H基、 - 0CH0基、 -0C(0)R3°基、 -0S(0)2R3。基、 - SH基、 - NH2基、 -N(R31)CH0基、 -N(R31)C(0)R3。基、 -N(R3リ(：(0)0 °基、 （Y)nによって 置換されていてもよいフエニル基、 L又は Μを表し、 R 10 is a C 3 -C 12 cycloalkyl group, a C 3 -C 12 halocycloalkyl group, a じ12 alkoxy group, a CC 12 haloalkoxy group, a ((: 6 alkoxy (((: 6 ) alkoxy group) , ~ C 4 alkoxy (~) alkoxy (~ (: 4) alkoxy groups, ~ C 12 § alkylthio group, ~ C 12 Nono Roarukiruchio group, (^ - (12 alkylsulfonyl group, 1-2 haloalkylsulfonyl group, 1-2 Alkylamino group, di (~) a Alkylamino, cyano, nitro, -C (0) R 3 . Group, -C (0) 0R 3. Group, -C (0) HR 31 group, - C (0) N ( R 31) R 3. Group, -0H group, - 0CH0 group, -0C (0) R 3 ° group, -0S (0) 2 R 3 . Group, - SH group, - NH 2 groups, -N (R 31) CH0 group, -N (R 31) C ( 0) R 3. A group, -N (R 3 (: (0) 0 ° group, a phenyl group optionally substituted by (Y) n , L or Μ,
R11は、 （；！〜( 6アルキル基、 C2〜( 6ハロアルキル基、 C3〜(： 8シクロアルキル基、 C3〜(： 8ハロシクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 C3 〜C6ハロシクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 〜(^アルコキシ（ 〜 C4)アル キル基、 〜 C6アルキルチオ（(^〜(：4)アルキル基、 C2〜( 5シァノアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケ二ル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6 ハロアルキニル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C4)アルキル基、 （Z)qによつ て置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって置換されていてもよいべ ンジル基を表し、 R 11 represents (;! To ( 6 alkyl group, C 2 to ( 6 haloalkyl group, C 3 to (: 8 cycloalkyl group, C 3 to (: 8 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl ( ~ C 4) alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl (~ C 4) alkyl group, - (^ alkoxy (~ C 4) Al kill group, - C 6 alkylthio ((^ - (- 4) alkyl group , substituted C 2 ~ (5 Shianoarukiru group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Haroaruke alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, M, the M expressed (~ C 4) alkyl group, a Yoibe Njiru group optionally substituted by (Z) q Niyotsu good phenyl group or substituted Te (Z) q,
R'5は、 〜 アルキル基、 （^〜(：4ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(：4)アルキル基、 C3〜CSハロシクロアルキル（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜 アルケニル基、 〜 C4ハロアルケ二ル基、 C3〜(： 4アルキ ニル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基、 （Z)qlによって置換さ れていてもよいピリジル基、 （Z)a2によって置換されていてもよいピリミジル基 又は（Z) によつて置換されていてもよいべンジル基を表し、 R '5 is, ~ alkyl group, (^ - (- 4 haloalkyl groups, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~ (: 4) alkyl group, C 3 -C S Haroshikuro alkyl (~ C 4) alkyl group, C 3 ~ alkenyl group, ~ C 4 Haroaruke alkenyl group, C 3 ~ (: 4 alkynyl group, (Z) a phenyl group which may be substituted by q, (Z) a pyridyl group optionally substituted by ql , (Z) a pyrimidyl group optionally substituted by a2 or a benzyl group optionally substituted by (Z),
R16は、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 C3〜C4アルケニル基又は C3〜C4アルキ 二ル基を表すか、 或いは、 R15と R16とが一緒になつて、 結合する原子を含む 3 〜 6員環を形成することができる 〜 C5アルキレン鎖を形成してもよく、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ ハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 R 16 is a hydrogen atom, ~ C 4 alkyl group, or represents C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl group, or an R 15 and R 16 are together a connexion bind May form a 3- to 6-membered ring containing atoms, to form a C 5 alkylene chain, wherein the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and a halogen atom or May be substituted by a methyl group,
R21及び R22は、 各々独立して (^〜( 12アルキル基、 （：！〜(；6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜(：4)アルキル基又は（Z)qに よって置換されていてもよいベンジル基を表すか、 或いは、 1^21と 2とが一緒 になって、 結合する原子を含む 5〜 8員環を形成することができる C4〜C7アル キレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 0〜2個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基によって置換されていても よく、 R 21 and R 22 are each independently a (^ to ( 12 alkyl group, (:! To (; 6 alkoxy (to C 4 ) alkyl group), to an alkoxycarbonyl (to (: 4 ) alkyl group or (Z) q to thus represent a an optionally substituted benzyl group, or 1 ^ 21 and 2 and together, C 4 -C 7 which can form a 5-8 membered ring containing the atoms connecting An alkylene chain may be formed, in which case the alkylene chain may contain 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms, and may be substituted with an alkyl group. Often,
R2 4は、 C! Csアルキル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基 を表し、 R 2 4 represents a C! Cs alkyl group or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
R2 6は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 (： 、口アルキル基、 〜 Csアルコ キシ基又は 〜 (： 、口アルコキシ基を表し、 R 2 6 is a hydrogen atom, - alkyl group, - (:, mouth alkyl group, - C s alkoxy group or a - (: represents a mouth alkoxy group,
R2 7は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基又は 〜 Cノ、口アルキル基を表すカヽ 或 いは、 R2 Sと R2 7とが一緒になって、 結合する原子を含む 5〜 8員環を形成する ことができる C4〜(： 7アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基に よって置換されていてもよく、 R 2 7 is a hydrogen atom, (^ - (- 6 alkyl group or a-C Bruno, Kaka some have representing the mouth alkyl group, and R 2 S and R 2 7 together comprise the atoms connecting . 5 to C 4 - can form a 8-membered ring (7 alkylene chain may be formed, the alkylene chain at this time may include two 0 the oxygen atom or a sulfur atom, and - alkyl group May be replaced by
mは、 1又は 2の整数を表し、  m represents an integer of 1 or 2,
nは、 1〜 3の整数を表し、  n represents an integer of 1 to 3,
nlは、 1又は 2の整数を表し、  nl represents an integer of 1 or 2,
n2は、 1又は 2の整数を表し、  n2 represents an integer of 1 or 2,
n3は、 1又は 2の整数を表し、  n3 represents an integer of 1 or 2,
qは、 0〜 2の整数を表し、  q represents an integer of 0 to 2,
qlは、 0〜2の整数を表し、  ql represents an integer from 0 to 2,
q2は、 0〜 2の整数を表し、  q2 represents an integer of 0 to 2,
r2は、 1〜3の整数を表し、  r2 represents an integer of 1 to 3,
r3は、 ：！〜 3の整数を表し、  r3 :! Represents an integer from 3 to 3,
r4は、 1〜3の整数を表す請求の範囲第 1項記載のヒドラゾン化合物又はそ の塩。  2. The hydrazone compound according to claim 1, wherein r4 represents an integer of 1 to 3, or a salt thereof.
3 . Aは、 - CH2-， - CH2CH2-， - 0CH2-， -S(0) BCH2-, -N(R3)CH2-， -CH2CH2CH2-, -0CH2CH2-, - S(0) pCH2CH2-, -N (R3) CH2CH2-, - CH20CH2- , -CH2S (0) PCH2-又は - CH2N(R3)CH2-を表し、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は、 〜 C6アルキル基又は（Z) によって置換されていてもよいフエニル基によって任意 に置換されていてもよく、 3. A is-CH 2 -,-CH 2 CH 2 -,-0CH 2- , -S (0) B CH 2- , -N (R 3 ) CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2- , -0CH 2 CH 2 -,-S (0) p CH 2 CH 2- , -N (R 3 ) CH 2 CH 2 -,-CH 2 0CH 2- , -CH 2 S (0) P CH 2- Or -CH 2 N (R 3 ) CH 2- , wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is optionally a -C 6 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by (Z). May be substituted,
Bは、 単結合、 酸素原子、 硫黄原子又は- N(R4)-を表し、 B represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or -N (R 4 )-,
Xは、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C 、口アルキル基、 〜 アルキル チォ（C ,〜 ）アルキル基、 〜 C4ハロアルキルチオ（(^〜(：4 )アルキル基、 〜 c4アルキルスルフィニル（ 〜 c4)アルキル基、 〜 c4ハロアルキルスルフィニ ル（C !〜 ）アルキル基、 〜 アルキルスルホニル（ 〜(：4 )アルキル基、 〜X is a hydrogen atom, -alkyl group, -C, mouth alkyl group, -alkyl Chio (C, ~) alkyl group, ~ C 4 haloalkylthio ((^ ~ (:! 4) alkyl group, ~ c 4 alkylsulfinyl (~ c 4) alkyl group, ~ c 4 haloalkylsulfinyl (C ~) Alkyl group, ~ alkylsulfonyl (~ (: 4 ) alkyl group, ~
(：4ハ口アルキルスルホニル（ 〜 c4)アルキル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 〜(： 4アルコキシカルボニル基、 〜 C4アルコキシ基、 〜(：4ハロア ルコキシ基、 〜 C4アルキルチオ基、 〜(：4ハロアルキルチオ基、 〜 C4アル キルスルホニルォキシ基又は 〜 C4ハロアルキルスルホ二ルォキシ基を表すカヽ 或いは mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは -CH2CH20- , -CH20CH2-, -0CH20-又は- 0CH2CH20-を形成することにより Xが結合 する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子 に結合した水素原子は 1〜 4個のハロゲン原子又は 1〜 2個のメチル基によつ て置換されていてもよく、 (: 4 Ha port alkylsulfonyl (~ c 4) alkyl group, a halogen atom, Shiano group, nitro group, - (- 4 alkoxycarbonyl group, - C 4 alkoxy groups, ~ (: 4 Haroa alkoxy group, - C 4 When the carbon or m representing an alkylthio group, ~ (: 4 haloalkylthio group, ~ C 4 alkylsulfonyloxy group or ~ C 4 haloalkylsulfonyloxy group is 2 and two Xs are adjacent to each other, two adjacent X is -CH 2 CH 2 0-, -CH 2 0CH 2 -, -0CH 2 0- or - 0CH 2 CH 2 0- 5-membered ring or together with the atoms to which X is attached by forming a 6 A hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by 1 to 4 halogen atoms or 1 to 2 methyl groups;
Yは、 水素原子、 （^〜(；4アルキル基、 〜 C4ハロアルキル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜C4アルコキシカルボニル基、 〜 C4ハロアルコキシ カルボニル基、 〜(：4アルコキシ基、 〜 C4ハロアルコキシ基、 （^〜 アルキ ルチオ基、 〜 ハロアルキルチオ基、 〜 アルキルスルホ二ルォキシ基又 は 〜 ハロアルキルスルホ二ルォキシ基を表すか、 或いは、 n又は nlが 2で あり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2 -， -CH2CH20_， -CH20CH2- , - 0CH20- , -CH2CH2CH2CH2-, -0CH2CH20-又は Y represents a hydrogen atom, (^ to (; 4 alkyl group, ~ C 4 haloalkyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, ~ C 4 alkoxycarbonyl group, ~ C 4 haloalkoxycarbonyl group, ~ (: 4 alkoxy A C 4 haloalkoxy group, (^ -alkylthio group, -haloalkylthio group, -alkylsulfonyloxy group or -haloalkylsulfonyloxy group, or n or nl is 2, and If two Y are adjacent, the two Y adjacent - CH 2 CH 2 CH 2 - , -CH 2 CH 2 0_, -CH 2 0CH 2 -, - 0CH 2 0-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -0CH 2 CH 2 0- or
-CH=CHCH=CH-を形成することにより Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員環 を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 4個の ハロゲン原子又は 1〜2個のメチル基によって置換されていてもよく、 By forming -CH = CHCH = CH-, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atom to which Y is bonded, and at this time, 1 to 4 hydrogen atoms are bonded to each carbon atom. May be substituted by a halogen atom or 1 to 2 methyl groups,
R1は、 水素原子、 C !〜C6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 〜 C6アルコ キシ（C !〜 ）アルキル基、 （^〜(：6ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：4 アルコキシ（ 〜(：4 )アルコキシ（ 〜(：2 )アルキル基、 ^〜(：6アルキルチオ（ 〜 C4 )アルキル基、 〜 C6ハロアルキルチオ（ 〜 C4 )アルキル基、 フエ二ルチオ ( 〜 C2 )アルキル基、 C2〜C6シァノアルキル基、 〜 C6アルキルカルボニル（ 〜(： 4 )アルキル基、 C l〜(： 6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 ジ（ 〜 C4 )アルキルアミノカルボニル（(^〜(：4 )アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜 C6アルキニル基、 〜 アルキルカルボニル基、 （：！〜(： 、口アルキルカルボ二 ル基、 〜 Csアルコキシカルボニル基、 - SR2 °基、 -SN(R2 2)R2 1基、 -SN(R2 4) C(0)0R2 3基、 -S(0) 2R2 5基、 - S(0) 2N(R2 7)R2 S基又は（Z) によって置換されてい てもよいベンジル基を表し、 R 1 is hydrogen atom, C -C 6 alkyl group, (^ ~ (:!! 6 haloalkyl group, ~ C 6 alkoxy (C ~) alkyl group, (^ - (6 haloalkoxy (~) alkyl group , ~ (: 4 alkoxy (~ (: 4) alkoxy (~ (: 2) alkyl group, ^ ~ (: 6 alkylthio (~ C 4) alkyl group, - C 6 haloalkylthio (~ C 4) alkyl group, Hue two Lucio (~ C 2) alkyl group, C 2 -C 6 Shianoarukiru group, - C 6 alkylcarbonyl (~ (: 4) alkyl group, C l to (: 6 alkoxycarbonyl (~) alkyl group, di (~ C 4) alkylaminocarbonyl ((^ - (- 4) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ~ C 6 alkynyl group, ~ alkylcarbonyl group, (: ~ (:!, Mouth alkyl carbonylation Le group, - C s alkoxycarbonyl group, - SR 2 ° group, -SN (R 2 2) R 2 1 group, - SN (R 2 4) C ( 0) 0R 2 3 group, -S (0) 2 R 2 5 groups, - optionally substituted by S (0) 2 N (R 2 7) R 2 S group or (Z) Represents a benzyl group which may be
R2は、 水素原子又は 〜 C6アルキル基を表し、 R 2 represents a hydrogen atom or a ~ C 6 alkyl group,
R3は、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 （，〜(：ノ、口アルキル基、 C3〜C6ァルケ ニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - S(0) 2R1 5基、 -CH0基、 - C(0)R1 5基、 -C(0)0R1 5 基、 （Z) qによつて置換されていてもよいフェニル基又は（Z) qによつて置換され ていてもよいベンジル基を表し、 R 3 is a hydrogen atom, a —C 4 alkyl group, (, to (: 、, mouth alkyl group, C 3 to C 6 alkenyl group, C 3 to C 6 alkynyl group, —S (0) 2 R 15 group, -CH0 group, - C (0) R 1 5 group, -C (0) 0R 1 5 group, by connexion substituted (Z) by connexion optionally substituted phenyl group or q (Z) q Represents a benzyl group which may be
R1 5は、 〜 C4アルキル基、 〜 Cノ、口アルキル基又は（Z) qによって置換され ていてもよいフヱニル基を表す請求の範囲第 2項記載のヒドラゾン化合物又は その塩。 3. The hydrazone compound according to claim 2, wherein R 15 represents CC 4 alkyl, 4C, an alkyl group or a phenyl group which may be substituted by (Z) q , or a salt thereof.
4 . Q1は、 B力5'酸素原子又は硫黄原子を表すとき、 或いは、 Gが G-1又は G-3 を表すとき、 〜 C8アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 C3〜(： 1 2シクロアルキ ル基、 C3〜 2ハロシクロアルキル基、 R によって任意に置換された（ 〜 C4) アルキル基、 R1。によって任意に置換されたシクロプロピル基、 C2〜(： 8アルケニ ル基、 C2〜 ハロアルケニル基、 C2〜 アルキニル基、 C2〜C8ハロアルキニル 基、 C5〜C1 2シクロアルケ二ル基、 〜 C1 2ハロシクロアルケニル基、 （Y) nによ つて置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 4. When Q 1 represents a B force 5 ′ oxygen atom or a sulfur atom, or G represents G-1 or G-3, a C 8 alkyl group, (^ -haloalkyl group, C 3- ( :. 1 2 cycloalkyl Le group, C 3 ~ 2 halocycloalkyl group, optionally substituted by R (~ C 4) alkyl group, R 1 is optionally substituted by cyclopropyl group, C 2 ~ (: 8 alkenyl Le group, C 2 ~ haloalkenyl group, C 2 ~ alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl group, C 5 ~C 1 2 Shikuroaruke alkenyl group, ~ C 1 2 halo cycloalkenyl group, (Y) n Represents a phenyl group, L or 置換 substituted by
Βが単結合を表し、 且つ、 Gが G - 2を表すとき、 〜(：8アルキル基、 （：！〜(： 、口 アルキル基、 C3〜C1 2シクロアルキル基、 C3〜(： 1 2ハロシクロアルキル基、 R1 0に よって任意に置換された（C ,〜 ）アルキル基、 R1 °によって任意に置換されたシ クロプロピル基、 C2〜(： 8アルケニル基、 C2〜(： 8ハロアルケニル基、 C2〜(： 8アル キニル基、 C2〜 ハ口アルキニル基、 C5〜 2シクロアルケニル基、 C5〜 ノヽ ロシクロアルケニル基、 L又は Mを表し、 When Β represents a single bond and G represents G-2, ~ (: 8 alkyl group, (:! ~ (:, Mouth alkyl group, C 3 -C 12 cycloalkyl group, C 3- ( : 12 halocycloalkyl group, (C 1,-) alkyl group optionally substituted by R 10 , cyclopropyl group optionally substituted by R 1 °, C 2- (: 8 alkenyl group, 2 - (: 8 haloalkenyl group, C 2 ~ (: 8 represents Al Kiniru group, C 2 to C port alkynyl group, C 5 ~ 2 cycloalkenyl group, C 5 ~ Nono b cycloalkenyl group, L or M,
Q2は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 C3〜(： 6シクロ アルキル基、 C3〜CSハロシクロアルキル基、 によって任意に置換された（d 〜 ）アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜CSハロアルケニル基、 C2〜CSアル キニル基、 〜 。シクロアルケニル基、 Cs Ct。ハロシクロアルケニル基、 d 〜C6アルキルカルボニル基、 C! Csアルコキシカルボニル基、 （Z)qによって置 換されていてもよいベンゾィル基、 -OR11基、 - SR11基、 -N(R13)R12基、 （Z)qに よって置換されていてもよいフエニル基、 L又は Mを表し、 Q 2 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, ~ ha port alkyl group, C 3 ~ (: 6 cycloalkyl group, C 3 -C S halocycloalkyl group, optionally substituted by (d-) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C S haloalkenyl, C 2 -C S Al Kiniru group, ~. cycloalkenyl groups, Cs Ct. halo cycloalkenyl group, d ! -C 6 alkylcarbonyl group, C Cs alkoxycarbonyl group, (Z) substitution which may be Benzoiru group by q, -OR 11 groups, - SR 11 group, -N (R 13) R 12 group, ( Z) represents a phenyl group optionally substituted by q , L or M,
R1は、 水素原子、 メチル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 C2)アルキル基、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：4アルキルチオ（ 〜 c2)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 c2)アルキル基、 〜 c6アルキルカルボニル 基、 〜 (：6ハ口アルキルカルボニル基、 〜 C6アルコキシカルボニル基、 -SR2° 基、 -SN(R22)R21基、 - SN(R24)C(0)0R23基、 -S(0)2R25基又は- S(0)2N(R27)R26基 を表し、 R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a —C 4 alkoxy (CC 2 ) alkyl group, a —alkoxy () alkoxy (、) alkyl group, a ((: 4 alkylthio (cc 2 ) alkyl group, (To c 2 ) alkyl group, to c 6 alkylcarbonyl group, to (: 6 h alkylcarbonyl group, to C 6 alkoxycarbonyl group, -SR 2 ° group, -SN (R 22 ) R 21 group, -SN (R 24 ) C (0) 0R 23 group, -S (0) 2 R 25 group or -S (0) 2 N (R 27 ) R 26 group,
R2は、 水素原子又はメチル基を表し、 R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R3は、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜 C 、口アルキル基、 -CH0基、 Ci〜 C4アルキルカルボニル基、 （：！〜 アルコキシカルボニル基、 （^〜(：2アルキルス ルホニル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニルスルホニル基又は (Z) qによつて置換されていてもよいべンジル基を表し、 R 3 represents a hydrogen atom, - alkyl, - C, mouth alkyl group, -CH0 group, Ci~ C 4 alkylcarbonyl group, (:! ~ Alkoxycarbonyl group, (^ - (2 Arukirusu Ruhoniru group, (Z ) represents which may phenylalanine alkylsulfonyl be the group or (Z) by connexion substituted base may Njiru group q replaced by q,
R1。は、 C3〜 シクロアルキル基、 C3〜CSハロシクロアルキル基、 （^〜(：6アル コキシ基、 〜 (：6ハ口アルコキシ基、 （：！〜(：4アルコキシ（C!〜 ）アルコキシ基、 〜 アルコキシ（ 〜^)アルコキシ（ 〜^)アルコキシ基、 （^〜(^アルキル チォ基、 （^〜(：6ハロアルキルチオ基、 〜 C6アルキルスルホニル基、 （：！〜(： 、 口アルキルスルホニル基、 〜 アルキルアミノ基、 ジ（ 〜(：4)アルキルアミ ノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C(0)R3°基、 - C(0)0R3°基、 -C(0)N(R31)R3(¾、 - OH基、 -0CH0基、 - 0C(0)R3。基、 - 0S(0)2R3°基、 -NH2基、 - N(R31)CH0基、 - N(R31)C(0)R3°基、 -N(R31)C(0)0R3°基、 (Y) nによって置換されたフエニル基、 L又は Mを表し、 R 1. Is, C 3 ~ cycloalkyl group, C 3 ~C S halocycloalkyl group, (^ ~ (: 6 alkoxy group, - (: 6 cutting edge alkoxy group, (:! ~ (:! 4 alkoxy (C ~ ) alkoxy groups, ~ alkoxy (~ ^) alkoxy (~ ^) alkoxy groups, (^ - (^ alkyl Chiomoto, (^ - (6 haloalkylthio group, - C 6 alkylsulfonyl group, (:! ~ (: , Mouth alkylsulfonyl group, ~ alkylamino group, di (~ (: 4 ) alkylamino group, cyano group, nitro group, -C (0) R 3 ° group, -C (0) 0R 3 ° group, -C (0) N (R 31) R 3 (¾, - OH group, -0CH0 group, -. 0C (0) R 3 group, - 0S (0) 2 R 3 ° group, -NH 2 group, - N ( R 31) CH0 groups, - n (R 31) C (0) R 3 ° group, -N (R 31) C ( 0) 0R 3 ° group, (Y) phenyl group substituted by n, L or M Represents
R11は、 〜(：6アルキル基、 〜(： 、口アルキル基、 C3〜CSシクロアルキル基、 C3〜(： 6ハロシクロアルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル（ 〜(：4)アルキル基、 d 〜C6アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、（^〜(：6アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル基、 C3〜CSアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 M、 Mによって置換された（ 〜 C4) アルキル基、 （Z)qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z)qによって 置換されていてもよいベンジル基を表し、 R2 °は、 トリクロロメチル基又はフエ二ル基を表し、 R 11 is - (- 6 alkyl group, - (:, mouth alkyl group, C 3 -C S cycloalkyl group, C 3 ~ (: 6 halocycloalkyl group, C 3 ~ (: 6 cycloalkyl (~ ( : 4) alkyl group, d -C 6 alkoxy (~ C 4) alkyl group, (^ - (6 alkylthio (~ (: 4) alkyl group, C 3 -C S alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group , M, substituted by M (~ C 4) alkyl group, a (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q, R 2 ° represents a trichloromethyl group or a phenyl group,
R2 1及び R2 2は、 各々独立して 〜 Csアルキル基又は 〜 C4アルコキシカルボ ニル ( 〜 C2)アルキル基を表すか、 或いは、 R2 1と R2 2とが一緒になつて、 結合 する窒素原子を含むモルホリン環を形成してもよく、 R 2 1 and R 2 2 is either represent each independently ~ C s alkyl radical or ~ C 4 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl (~ C 2) alkyl group, or a R 2 1 and R 2 2 is summer together To form a morpholine ring containing the nitrogen atom to be bonded,
R2 3は、 （^〜(：6アルキル基を表し、 R 2 3 is (^ ~ (: 6 represents an alkyl group,
R24は、 〜 C4アルキル基を表し、 R 24 represents 〜C 4 alkyl,
R2 5は、 〜 アルキル基、 〜 ハ口アルキル基又はフエ二ル基を表し、 R2 6は、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 〜 C2アルコキシカルボニルメチル基 又は 〜 C2アルコキシカルボ二ル基を表し、 R 2 5 is-alkyl group, a ~ Ha port alkyl group or phenylene Le group, R 2 6 is a hydrogen atom, - C 4 alkyl group, - C 2 alkoxycarbonyl methyl group, or - C 2 alkoxycarbonyl two Represents a group,
R2 7は、 水素原子又は 〜 C2アルキル基を表し、 R 2 7 represents a hydrogen atom or a ~ C 2 alkyl group,
R30は、 〜 アルキル基又は 〜 Cノ、口アルキル基を表し、 R 30 represents a ~ alkyl group or ~ C, a mouth alkyl group,
R3 1は、 水素原子又は 〜 C4アルキル基を表す請求の範囲第 3項記載のヒドラ ゾン化合物又はその塩。 4. The hydrazone compound according to claim 3 , wherein R 31 represents a hydrogen atom or a —C 4 alkyl group, or a salt thereof.
5 . Aは、 -CH2-， -CH2CH2-( -0CH2-又は- N(R3)CH2-を表し、 この時、 各々の 炭素原子に結合した水素原子は、 メチル基又はェチル基によって任意に置換さ れていてもよく、 5. A represents -CH 2- , -CH 2 CH 2 - ( -0CH 2 -or -N (R 3 ) CH 2- , wherein the hydrogen atom bonded to each carbon atom is a methyl group Or optionally substituted with an ethyl group,
Bは、 単結合、 酸素原子又は硫黄原子を表し、  B represents a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom,
Q1は、 Bが酸素原子又は硫黄原子を表すとき、 或いは、 Gが G-1又は G - 3を表 すとき、 C3〜C8アルキル基、 C2〜 ハ口アルキル基、 （^〜 。シクロアルキル基、 〜じ，。ハロシクロアルキル基、 R1 0によって任意に置換された（ 〜 C4)アルキ ル基、 C3〜(： 8アルケニル基、 C2〜C8ハロアルケニル基、 C3〜C8アルキニル基、 C2〜C8ハロアルキニル基、 Cs d。シクロアルケニル基、 C5〜 。ハロシクロア ルケニル基、 （Y)„によって置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 Q 1 represents, when B represents an oxygen atom or a sulfur atom, or when G represents G-1 or G-3, a C 3 to C 8 alkyl group, a C 2 to haguchi alkyl group, (^ to .. a cycloalkyl group, Ji ~, halocycloalkyl group, optionally substituted by R 1 0 (~ C 4) alkyl le group, C 3 ~ (: 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl group, C 3 -C 8 alkynyl group, C 2 -C 8 haloalkynyl group, Cs d. represents a cycloalkenyl group, C 5 ~. Haroshikuroa alkenyl group, a substituted phenyl group, L or Μ by (Y) ",
Βが単結合を表し、 且つ、 Gが G-2を表すとき、 C3〜(： 8アルキル基、 C2〜(： 8ハロ アルキル基、 （^〜(：！。シクロアルキル基、 C3〜C1 0ハロシクロアルキル基、 R1。に よって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8アルケニル基、 C2〜(： 8ハ ロアルケニル基、 C3〜C8アルキニル基、 C2〜(： 8ハロアルキニル基、 （：5〜 。シク ロアルケニル基、 C5〜 。ハロシクロアルケニル基、 L又は Mを表し、 When Β represents a single bond and G represents G-2, C 3- (: 8 alkyl group, C 2- (: 8 haloalkyl group, (^ 〜 (:!. Cycloalkyl group, C 3 . -C 1 0 halocycloalkyl group, R 1 thus optionally substituted on (~) alkyl group, C 3 -C 8 alkenyl group, C 2 ~ (: 8 Ha Roarukeniru group, C 3 -C 8 alkynyl group , C 2- (: 8 haloalkynyl group, (: 5 to. Cycloalkenyl group, C 5 to. Halocycloalkenyl group, L or M,
Q2は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （：】〜(： 6ハロアルキル基、 C3〜 シクロ アルキル基、 C3〜( 6ハロシクロアルキル基、 R1 ()によって任意に置換された（d 〜(： 4 )アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜( 6ハロアルケ二ル基、 C2〜(： 6アル キニル基、 〜(：6アルキルカルボニル基、 C ! Csアルコキシカルボニル基、 - OR1 1基、 -SR1 1基、 -N (R1 3 ) R1 2基、 （Z) aによって置換されていてもよいフエ二 ル基、 L又は Mを表し、 Q 2 represents a hydrogen atom, (^ to (: 6 alkyl group, (:) to (: 6 haloalkyl group, C 3 to cyclo Alkyl group, C 3 ~ (6 halocycloalkyl group, optionally substituted by R 1 () (d ~ ( : 4) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 ~ (6 Haroaruke alkenyl group , C 2- (: 6 alkynyl group,-(: 6 alkylcarbonyl group, C! Cs alkoxycarbonyl group, -OR 11 group, -SR 11 group, -N (R 13 ) R 12 group, (Z) represents a phenyl group optionally substituted by a , L or M,
Xは、 水素原子、 （^〜 アルキル基、 〜 Cノ、口アルキル基、 〜 アルコキ シ基、 C 、口アルコキシ基、 （：！〜(：ノ、ロアルキルチオ基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基又は（^〜 アルコキシカルボ二ル基を表すか、 或いは、 mが 2であり、 且つ 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは  X represents a hydrogen atom, (^ -alkyl group, -C, alkyl group, -alkoxy group, C, alkoxy group, (:!-(: No, loalkylthio group, halogen atom, cyano group, nitro group A group or a (^ ~ alkoxycarbonyl group, or m is 2, and two Xs are adjacent, two adjacent Xs are
-CH2C (CH3 ) 20-, - CF20CF2-， -0CF20 -又は- 0CF2CF20-を形成することにより X力 s 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 -CH 2 C (CH 3) 2 0-, - CF 2 0CF 2 -, -0CF 2 0 - or - 0CF 5-membered ring or a 6-membered with X force s bonded to atoms by forming a 2 CF 2 0- Represents that a ring may be formed,
Yは、 水素原子、 〜 C4アルキル基、 （：！〜(： 、口アルキル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜 C4アルコキシ基、 〜 C 、口アルコキシ基、 〜 C4 アルキルチオ基又は 〜 ハロアルキルチオ基を表すか、 或いは、 n又は nlが 2であり、 且つ 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， -CH2CH20-， -0CH20-， -0CF20- , -0CH2CH20-又は- CH2CH2CH2CH2 -を形成すること により Yが結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 この時、 各々の炭素原子に結合した水素原子は 1〜 2個のメチル基によつて置換されて いてもよく、 Y is a hydrogen atom, - C 4 alkyl group, (:! ~ (:, Mouth alkyl group, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - C 4 alkoxy groups, ~ C, mouth alkoxy group, - C 4 alkylthio groups Or represents a haloalkylthio group, or, when n or nl is 2 and two Ys are adjacent, two adjacent Ys are -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 0-, -0CH 2 0-, -0CF 2 0-, -0CH 2 CH 2 0- or - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - 5 -membered ring or a 6-membered together with the atoms to which Y is bonded by forming a A hydrogen atom bonded to each carbon atom may be substituted by one or two methyl groups,
R1は、 水素原子又はメチル基を表し、 R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R2は、 水素原子を表し、 R 2 represents a hydrogen atom,
R3は、 水素原子、 メチル基、 ェチル基、 トリフルォロェチル基、 ホルミル基、 ァセチル基、 メ トキシカルボニル基又はメタンスルホ二ル基を表し R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoroethyl group, a formyl group, an acetyl group, a methoxycarbonyl group or a methanesulfonyl group.
R6は、 〜(：6アルキル基、 〜(： 6ハロアルキル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ） アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜(：4 )アルキル基、 C2〜(： 5シァノアルキル 基、 C2〜C6ヒドロキシアルキル基、 〜 C4アルキルアミノ（ 〜 C4 )アルキル基、 ジ（ 〜 C4)アルキルアミノ（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜( 6 アルキニル基、 〜^アルコキシ基、 M又は Mによって置換された（C ! CJアル キル基を表し、 R7は、 水素原子、 〜 Csアルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 Ci〜 アルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜(： 6アルキニル基を表す 力、 或いは、 R6と R7とが一緒になつて、 結合する窒素原子を含む 3〜 6員環を 形成することができる C2〜(： 5アルキレン鎖を形成してもよく、 このときこのァ ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 0〜 2個含んでもよく、 且つハロゲン原 子又はメチル基によって置換されていてもよく、 R 6 is - (- 6 alkyl group, - (- 6 haloalkyl group, - C 4 alkoxy (~) alkyl group, - C 4 alkylthio (~ (: 4) alkyl group, C 2 ~ (: 5 Shianoarukiru group, C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, - C 4 alkylamino (~ C 4) alkyl group, di (~ C 4) alkylamino (~) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ~ (6 alkynyl Group, ~ ^ alkoxy group, (C! CJ alkyl group substituted by M or M, R 7 is a hydrogen atom, - C s alkyl group, - C 6 haloalkyl group, Ci～ alkoxy (~) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 - (: 6 force an alkynyl group, or R 6 and R 7 may together form a C 2- (: 5- alkylene chain which can form a 3- to 6-membered ring containing a nitrogen atom to be bonded; The chain may contain 0 to 2 oxygen or sulfur atoms, and may be substituted by a halogen atom or a methyl group;
R8は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 〜 アルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜(：4)アルコキシ（C!〜 ）アル キル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 フエ二ルチオ（ 〜 ）アル キル基、 C2〜C5シァノアルキル基、 Ci Csアルキルカルボ一ル（ 〜 C4)アルキ ル基、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基、 - CH0基、 -C O)!?1 1基、 - ( Ο)ΟΤ 1基、 - CO^SR1 1基、 R8 represents a hydrogen atom, a —C 6 alkyl group, — (: 6 alkyl group, —alkoxy (（) alkyl group, (^ 〜 (: 4 alkoxy ((: 4 ) alkoxy (C! 〜)) kill group, - C 4 alkylthio (~ C 4) alkyl group, phenylene Lucio (~) al kill group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, Ci Cs alkylcarbonyl Ichiru (~ C 4) alkyl group, ~ alkoxy carbonyl (~) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ~ (: 6 alkynyl, - CH0 group, -CO) !? 1 1 group, - (Ο) ΟΤ 1 group, - CO ^ SR 1 One ,
-C(S)0R"基、 -C(S)SR"基、 -SR2 °基、 -SN(R2 2)R2 1基、 -SN(R2 4)C(0)0R2 3基、 - S(0) 2R2 5基、 -S(0) 2N(R2 7)R "基又は (Z) qによって置換されていてもよいベン ジル基を表し、 -C (S) 0R "group, -C (S) SR" group, -SR 2 ° group, -SN (R 2 2) R 2 1 group, -SN (R 2 4) C (0) 0R 2 3 group, - S (0) 2 R 2 5 group, represents -S (0) 2 N (R 2 7) R " group, or (Z) may be substituted by q benzyl group,
R9は、 〜 C6アルキル基、 C2〜C6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 C2)アルキル基、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜 C2)アルキ ル基、 M、 Mによって置換された（ 〜C2)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3 〜C6アルキニル基、 〜 C6アルキルカルボニル基、 〜 C 、口アルキルカルボ ニル基、 C!〜C6アルコキシカルボニル基、 （Z) qによって置換されていてもよい フエニル基又は（Z) qによって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R 9 is, ~ C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~ C 2) alkyl group, (^ ~ (: 4 alkoxy ( ~ C 2) alkyl Le group, M, which is substituted by M (-C 2) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, ~ C 6 alkyl group, ~ C, mouth alkylcarbonyl alkylsulfonyl group, C! -C 6 alkoxycarbonyl group, a (Z) a phenyl group which may be substituted by q or (Z) a benzyl group which may be substituted by q,
R1 0は、 C3〜(： 8シクロアルキル基、 〜 C4アルコキシ基、 （^〜(：4ハロアルコキ シ基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ基、 〜 アルコキシ（ 〜 ）ァ ルコキシ（C,〜 ）アルコキシ基、 （^〜(：4アルキルチオ基、 （：！〜 ハロアルキル チォ基、 〜 C4アルキルスルホニル基、 〜 C4ハロアルキルスルホニル基、 シ ァノ基、 ニトロ基、 -C(0)R3 °基、 -C(0)0R3 °基、 - 0C(0)R3 °基、 -0S(0) 2R3 °基、 - NHC(0)R3。基、 （Y) nによって置換されたフエニル基、 L又は Μを表し、 R 10 represents a C 3 to (: 8 cycloalkyl group, a to C 4 alkoxy group, a (^ to (: 4 haloalkoxy group, a to C 4 alkoxy (to) alkoxy group, a to alkoxy (to) alkoxy (C , ~) alkoxy groups, (^ - (- 4 alkylthio groups, (:! ~ haloalkyl Chiomoto, - C 4 alkylsulfonyl group, - C 4 haloalkylsulfonyl group, shea Anomoto, a nitro group, -C (0) R 3 ° group, -C (0) 0R 3 ° group, -0C (0) R 3 ° group, -0S (0) 2 R 3 ° group, -NHC (0) R 3 group, (Y) n Represents a phenyl group substituted by L or Μ,
R"は、 （：！〜 アルキル基、 〜 (：6ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 〜 C4アルコキシ（ 〜 ）アルキ ル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜CS アルキニル基、 M、 （Z) qによって置換されていてもよいフエニル基又は（Z) qに よって置換されていてもよいベンジル基を表し、 R "is (:! ~ Alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (~) alkyl group, - C 4 alkoxy (~) alkyl Le group, ~ C 4 alkylthio (~ C 4) alkyl group, C 3 ~ (: 6 alkenyl group, C 3 -C S alkynyl, M, (Z) may phenyl group or optionally substituted by q (Z ) represents a benzyl group optionally substituted by q ,
R1 2は、 〜 C6アルキル基又は 〜 ハ口アルキル基を表し、 R 12 represents a ~ C 6 alkyl group or a ~ ha mouth alkyl group,
R1 3は、 水素原子又は ^〜(^アルキル基を表す請求の範囲第 4項記載のヒドラ ゾン化合物又はその塩。 The hydrazone compound or a salt thereof according to claim 4, wherein R 13 represents a hydrogen atom or a ^ to (^ alkyl group.
6 . Gは、 G-1を表し、  6. G stands for G-1,
R5は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 （：,〜(： 、口アルキル基又は C3〜CSシク 口アルキル基を表し、 R 5 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, (:, ~ (: represent mouth alkyl or C 3 -C S consequent opening alkyl group,
R6は、 （^〜(^アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基、 ^〜 アルコキシ（ 〜 C4 )アルキル基、 （^〜(：4アルキルチオ（ 〜(：4 )アルキル基、 〜 C6アルケニル基、 C3〜CSアルキニル基、 〜(：6アルコキシ基又は 〜 C6アルキルスルホ二ル基を 表し、 R 6 represents a (^ to (^ alkyl group, ~ C 6 haloalkyl group, ^ ~ alkoxy (~ C 4 ) alkyl group, (^ ~ (: 4 alkylthio (~ (: 4 ) alkyl group, ~ C 6 alkenyl group , C 3 -C S alkynyl, - (: 6 represents an alkoxy group or a - C 6 alkyl sulfonyl group,
R7は、 水素原子又は 〜 C6アルキル基を表すか、 或いは、 R6と R7とが一緒に なって、 結合する窒素原子を含むピロリジン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリ ジン環、 ピぺリジン環又はモルホリン環を形成してもよく、 このときこれらの 環はメチル基によつて任意に置換されていてもよい請求の範囲第 5項記載のヒ ドラゾン化合物又はその塩。 R 7 represents a hydrogen atom or a C 6 alkyl group, or R 6 and R 7 together form a pyrrolidine ring, an oxazolidine ring, a thiazolidine ring, a piperidine ring containing a bonding nitrogen atom; 6. The hydrazone compound or a salt thereof according to claim 5, which may form a morpholine ring, wherein said ring may be optionally substituted by a methyl group.
7 . Gは、 G-2を表し、  7. G stands for G-2,
Q2は、 水素原子、 ^〜(：6アルキル基、 （：！〜(： 、口アルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C3〜C6シクロアルキルメチル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アル キル基、 （^〜(：ノ、口アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜 C4)アルキル基、 C2〜C5シァノアルキル基、 じ,〜(：4アルキルカルボニル（ 〜(：4 ) アルキル基、 〜 C4アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 〜 アルキ ルカルボニルォキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜 C4アルキルカルボニルァミノ（ 〜 ）アルキル基、 Lによって置換された（ 〜 C2)アルキル基、 C2〜 アルケニ ル基、 C2〜C6アルキニル基、 〜 C6アルキルカルボニル基、 〜 Csアルコキシ カルボニル基、 -OR1 1基、 - SR1 1基、 （^〜(：6アルキルアミノ基、 ジ （Ci〜 アル キル） アミノ基、 （Z) qによって置換されていてもよいフヱニル基、 L又は Mを表 し、 Q 2 is a hydrogen atom, ^ ~ (: 6 alkyl group, (:! ~ (:, Mouth alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylmethyl group, ~ alkoxy (~ C 4) Al kill group, (^ ~ (: Bruno, mouth alkoxy (~ C 4) alkyl group, ~ alkylthio (~ C 4) alkyl group, C 2 -C 5 Shianoarukiru group, Ji, ~ (: 4 alkylcarbonyl ( ~ (: 4) alkyl group, - C 4 alkoxycarbonyl (~) alkyl group, ~ alkyl ylcarbonyl O carboxymethyl (~) alkyl group, - C 4 alkylcarbonyl § Mino (~) alkyl group, substituted by L ( ~ C 2) alkyl group, C 2 ~ alkenyl Le group, C 2 -C 6 alkynyl group, ~ C 6 alkyl group, ~ C s alkoxy carbonyl group, -OR 1 1 group, - SR 1 1 group, (^ ~ (: 6 alkylamino group, di (Ci～ al kill) amino , Display the (Z) may be substituted by q Fuweniru group, L, or M And
R8は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 (：6ハ口アルキル基、 〜^アルコ キシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C2 C6シ ァノアルキル基、 〜 C6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 C3 C6ァ ルケニル基、 C3 C6アルキニル基、 - CH0基、 -CO^R11基、 - C^OR11基、 -SR20 基、 - SN(R22)R21基、 -SN(R24)C(0)0R23基、 -S(0)2R25基又は- S(0)2N(R27)R26基 を表し、 R 8 is a hydrogen atom, ~ C 6 alkyl group, - (- 6 C port alkyl group, ~ ^ alkoxy (~) alkyl group, (^ ~ (: 4 alkylthio (~) alkyl group, C 2 C 6 sheet Anoarukiru group, - C 6 alkoxycarbonyl (~) alkyl group, C 3 C 6 § alkenyl group, C 3 C 6 alkynyl group, - CH0 group, -CO ^ R 11 groups, - C ^ OR 11 group, -SR 20 group, - SN (R 22) R 21 group, -SN (R 24) C ( 0) 0R 23 groups, -S (0) 2 R 25 group or - S (0) 2 N ( R 27) R 26 group Represents
R11は、 〜(6アルキル基、 〜 ハ口アルキル基、 C3 C6シクロアルキル基、 C3 C6シクロアルキルメチル基、 （^ ^アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（C! CJアルキル基、 C3 C6アルケニル基、 C3 C6アルキニル 基又は（Z) qによつて置換されていてもよいフェニル基を表す請求の範囲第 5項 記載のヒドラゾン化合物又はその塩。 R 11 is a group represented by: ( 6 alkyl group, ハ alkyl group, C 3 C 6 cycloalkyl group, C 3 C 6 cycloalkylmethyl group, (^^ alkoxy (^ (: 4 ) alkyl group, ~ C 4 alkylthio (C! CJ alkyl group, C 3 C 6 alkenyl group, a hydrazone compound of C 3 C 6 alkynyl group or (Z) range fifth claim of claim representing the I connexion optionally substituted phenyl group in q or salt.
8. Gは、 G-3を表し、  8. G represents G-3,
R5は、 水素原子、 〜 C6アルキル基、 〜 C6ハロアルキル基又は C3〜(： ンク 口アルキル基を表し、 R 5 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C 6 haloalkyl group or a C 3- (:
R9は、 〜 アルキル基、 C2 Cノ、口アルキル基、 C3 C6アルケニル基、 C3 C6アルキニル基、 C3 CSシクロアルキル基、 C3 C6シクロアルキルメチル基、 〜 アルコキシ（ 〜 C4)アルキル基、 〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6 ハロアルキルカルボニル基又は（^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表す請求の範 囲第 5項記載のヒドラゾン化合物又はその塩。 R 9 is-alkyl group, C 2 C Bruno, mouth alkyl group, C 3 C 6 alkenyl group, C 3 C 6 alkynyl group, C 3 C S cycloalkyl group, C 3 C 6 cycloalkyl methyl group, ~ alkoxy (~ C 4) alkyl group, - (- 6 alkylcarbonyl group, (^ - (6 haloalkylcarbonyl group or (^ - (6 alkoxycarbonyl two hydrazone compound of range囲第5 claim of claim representative of the Le group Or a salt thereof.
9. 一般式 （2) ：  9. General formula (2):
(2)
Figure imgf000404_0001
式中、 A, B, Q1, X， W1, R1, R2, R5及び mは、 請求の範囲第 1項と同じ意味 を表し、 J は、 ハロゲン原子、 ピラゾール- 1-ィル基、 イミダゾ一ル- 1-ィル基又 はトリァゾ一ル -1-ィル基を表す、 (2)
Figure imgf000404_0001
In the formula, A, B, Q 1 , X, W 1 , R 1 , R 2 , R 5 and m have the same meanings as in claim 1, and J represents a halogen atom, pyrazole-1-yl Represents an imidazole-1-yl group or a triazole-1-yl group;
で表される化合物。 A compound represented by the formula:
1 0. —般式 （3) ：  1 0. —General formula (3):
Figure imgf000405_0001
Figure imgf000405_0001
式中、 A, Q2, X, Ψ, R1, R2, R8及び m は、 請求の範囲第 1項と同じ意味を 表す、 In the formula, A, Q 2 , X, Ψ, R 1 , R 2 , R 8 and m represent the same meaning as in claim 1,
で表される化合物、 或いは、 その鉱酸又は有機酸との塩。 Or a salt thereof with a mineral acid or an organic acid.
1 1. 請求の範囲第 1項〜第 8項記載のヒドラゾン化合物又はその塩の 1種 又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。 1 1. A pesticidal composition comprising, as an active ingredient, one or more of the hydrazone compounds or salts thereof according to claims 1 to 8.
1 2. 請求の範囲第 1項〜第 8項記載のヒドラゾン化合物又はその塩の 1種 又は 2種以上を有効成分として含有することを特徵とする農薬。 1 2. An agricultural chemical characterized by containing one or more of the hydrazone compound or the salt thereof according to claims 1 to 8 as an active ingredient.
1 3. 請求の範囲第 1項〜第 8項記載のヒドラゾン化合物又はその塩の 1種 又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫 ·殺ダニ剤。  1 3. An insecticidal and acaricide comprising as an active ingredient one or more of the hydrazone compounds or salts thereof according to claims 1 to 8.
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