WO2000027195A1 - Insecticide, acaricide, and antibacterial agent for plant - Google Patents

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Masahiro Takahashi
Masayuki Suzuki
Tetsuya Yamazaki
Junichiro Wakuta
Sadatoshi Sakuma
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof

Abstract

An insecticide, acaricide, and antibacterial agent for plant which contains as the active ingredient one or more members selected among polyglycerol fatty acid monoesters, polyglycerol fatty acid diesters, glycerol esters with C10-18 fatty acids, and sorbitol fatty acid monoesters. They are highly effective, have excellent sprayability, pose no problems concerning drug resistance, and are highly safe.

Description

明 細 書 殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤 技術分野  Description Insecticides, miticides, antibacterial agents for plants Technical field
本発明は殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤に関し、 更に詳細には殺虫、 殺ダニ、 植 物用抗菌効果に優れ、 人体に対する安全性が高く、 かつ散布性の良好な殺虫、 殺 ダニ、 植物用抗菌剤に関する。 背景技術  The present invention relates to an insecticide, acaricide, and an antibacterial agent for plants. More specifically, the present invention relates to an insecticide, acaricide, and plant having excellent insecticidal, acaricidal, and antibacterial effects for plants, high safety to the human body, and good sprayability. Related to antibacterial agents. Background art
従来、 アブラムシ、 カイガラムシ、 ダニ等の害虫やうどんこ病等の植物の病原 菌の駆除には、 ピレスロイド系殺虫剤、 有機リン系殺虫剤、 カーバメート系殺虫 剤、 各種合成殺ダニ剤等が用いられている。 しかしながら、 これらの殺虫、 殺ダ 二、 植物用抗菌剤には、 人体に対する安全性の問題に加え、 害虫や病原菌の薬剤 抵抗性の出現という大きな問題がある。  Conventionally, pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, various synthetic acaricides, etc. have been used to control pests such as aphids, scale insects, mites, and pathogenic bacteria of plants such as powdery mildew. ing. However, these insecticides, insecticides, and plant antibacterial agents have a major problem in that, in addition to human safety, the emergence of drug resistance to pests and pathogens.
これに対し、 マシン油殺虫剤は、 薬剤抵抗性の出現がなく、 かつ安全性も高い こと力、ら、 古くから広く使用されている殺虫剤である。 ところで、 マシン油は水 に溶解せず、 また分散性も悪いので、 種々の乳化剤を用いて溶解させてマシン油 乳剤として使用されている。  Machine oil pesticides, on the other hand, have no drug resistance and are highly safe, and have been widely used since ancient times. By the way, machine oil is insoluble in water and has poor dispersibility, and is used as a machine oil emulsion by dissolving with various emulsifiers.
しかし、 前記マシン油乳剤には、 散布性を考慮してマシン油の濃度を低くする と殺虫効果が不十分となり、 一方マシン油濃度を高くすると散布性が悪レ、という 問題がある。 また、 マシン油殺虫剤は、 葉に薬斑を生じさせるなどの薬害をもた らす場合がある。  However, the machine oil emulsion has a problem that the insecticidal effect becomes insufficient when the concentration of the machine oil is lowered in consideration of the spraying property, while the spraying property is deteriorated when the machine oil concentration is increased. Machine oil pesticides can also cause harm, such as causing spots on leaves.
従って本発明の目的は、 散布性に優れ、 薬剤抵抗性の問題がなく、 人体に対す る安全性が高く、 殺虫等の効果に優れ、 かつ植物等に薬害を生じさせることのな い殺虫、 殺ダニ、 抗菌剤を提供することにある。 発明の開示 Accordingly, an object of the present invention is to provide an insecticide which is excellent in sprayability, has no problem of drug resistance, has high safety to the human body, has an excellent insecticidal effect, and does not cause phytotoxicity to plants and the like. To provide acaricidal and antibacterial agents. Disclosure of the invention
そこで本発明者は、 上記課題を解決すべく種々検討してきたところ、 従来それ 自体には殺虫効果がないと言われてきた多価アルコールの脂肪酸エステル類 (特 開平 5— 3 4 5 7 0 2号公報第 1 0頁) のうち、 ショ糖脂肪酸エステルゃソルビ タン脂肪酸エステルには明確な殺虫効果が認められないにもかかわらず、 ポリグ リセリンモノ脂肪酸エステル、 ポリグリセリンジ脂肪酸エステル、 グリセリ ンモ ノ C 1 0 - 1 8脂肪酸エステル及びソルビトールモノ脂肪酸エステルから選ばれる一 種又は二種以上を配合した場合に従来のマシン油乳剤よりも優れた殺虫、 殺ダニ、 抗菌効果があり、 これらは薬剤抵抗性が発現せず、 安全性も高く、 かつ散布性も 良好であることを見出し、 本発明を完成するに至った。 Therefore, the present inventor has conducted various studies to solve the above-mentioned problems. As a result, fatty acid esters of polyhydric alcohols which have been said to have no pesticidal effect by themselves (Japanese Patent Application Laid-Open No. Heisei 5-3457072) No. 1 0 pages) of the publication, despite clear pesticidal effect in the sucrose fatty acid ester Ya Sol Bi fatty acid ester is not observed, Porigu Riserinmono fatty acid esters, polyglycerol di-fatty acid esters, glycerin Nmo Bruno C 1 0 - 1 8 fatty acid esters and insecticidal excellent than one kind or conventional when blended with two or more machine oil emulsion selected from sorbitol mono fatty acid ester, acaricidal, has antibacterial effect, these drugs resistance It was found that they did not develop, the safety was high, and the sprayability was good, and the present invention was completed.
すなわち本発明は、 ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル、 ポリグリセリンジ脂 肪酸エステル、 グリセリンモノ C 1 01 8fl 肪酸エステル及びソルビトールモノ脂 肪酸エステルから選ばれる一種又は二種以上を有効成分として含有する殺虫、 殺 ダニ、 植物用抗菌剤を提供するものである。 発明を実施するための最良の形態 That is, the present invention is, polyglycerol mono-fatty acid esters, polyglycerol di fatty acid esters, glycerol mono-C 1 0 - as 1 8 fl fatty acid esters and one or the active ingredient of two or more selected from sorbitol mono fatty acid ester It provides an insecticide, acaricide, and an antibacterial agent for plants. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
本発明に用いられるポリグリセリンモノ脂肪酸エステルとしては、 ジグリセリ ンモノ脂肪酸エステル、 テトラグリセリンモノ脂肪酸エステル、 へキサグリセリ ンモノ脂肪酸エステル、 デカグリセリ ンモノ脂肪酸エステル等が挙げられ、 この うち脂肪酸部分の炭素数が 8〜1 8のもの、 すなわち、 ジグリセリンモノ C 81 8 脂肪酸エステル、 テトラグリセリンモノ C 81 8脂肪酸エステル、 へキサグリセリ ンモノ C 8— , 8脂肪酸ェステル、 デカグリセリ ンモノ C 8—! 8脂肪酸エステルが好ま しく、 更に脂肪酸部分の炭素数が 1 2〜1 8のもの、 すなわち、 ジグリセリンモ ノ C m 8脂肪酸エステル、 テトラグリセリンモノ C 1 21 8脂肪酸エステル、 へキ サグリセリンモノ C! 2 -! 8脂肪酸エステル、 デカグリセリンモノ C , 2 - , 8脂肪酸ェ ステルがより好ましい。 また、 該ポリグリセリンモソ脂肪酸エステルの脂肪酸部 としては、 ラウリン酸、 ミ リスチン酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 ォレイン 酸等が挙げられるが、 このうちラウリン酸及びォレイン酸が特に好ましい。 Examples of the polyglycerin monofatty acid ester used in the present invention include diglycerin monofatty acid ester, tetraglycerin monofatty acid ester, hexaglycerin monofatty acid ester, decaglycerin monofatty acid ester, and the like. 8 ones, i.e., diglycerol mono C 8 one 1 8 fatty acid esters, tetraglycerol mono C 8 - 1 8 Kisaguriseri Nmono C 8 fatty acid esters to, -, 8 fatty Esuteru, Dekaguriseri Nmono C 8 -! 8 fatty acid esters are laid preferred, further carbon number of the fatty acid moiety of 1 2 to 1 8, i.e., Jiguriserinmo Bruno C m 8 fatty acid esters, tetraglycerol mono C 1 2 - 1 8 fatty acid esters, the key service glycerol mono C ! 2- ! 8 fatty acid esters, decaglycerin mono C, 2- , 8 fatty acid esters Stells are more preferred. Examples of the fatty acid moiety of the polyglycerol moso fatty acid ester include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid. Of these, lauric acid and oleic acid are particularly preferable.
更に好ましいポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの具体例としては、 ジグリセ リンモノォレイン酸エステル、 ジグリセリンモノラウリン酸エステル、 テトラグ リセリンモノォレイン酸エステル、 デカグリセリンモノラウリン酸エステルが挙 げられ、 このうち殺虫効果の点からジグリセリンモノォレイン酸エステル、 ジグ リセリンモノラウリン酸エステルが最も好ましい。  Specific examples of more preferable polyglycerin monofatty acid ester include diglycerin monooleate, diglycerin monolaurate, tetraglycerin monooleate, and decaglycerin monolaurate. Of these, diglycerin monolaurate is preferred from the viewpoint of insecticidal effect. Most preferred are glycerin monooleate and diglycerin monolaurate.
本発明に用いられるポリグリセリンジ脂肪酸エステルとしては、 ジグリセリン ジ脂肪酸エステル、 テトラグリセリンジ脂肪酸エステル、 へキサグリセリンジ脂 肪酸エステル、 デカグリセリンジ脂肪酸エステル等が挙げられ、 このうち脂肪酸 部分の炭素数が 8〜1 8のもの、 すなわち、 ジグリセリンジ C8-18脂肪酸エステ ル、 テトラグリセリンジ C8-18脂肪酸エステル、 へキサグリセリンジ C818脂肪 酸エステル、 デカグリセリンジ C818脂肪酸エステルが好ましく、 更に脂肪酸部 分の炭素数が 1 2〜1 8のもの、 すなわち、 ジグリセリンジ〇12-!8脂肪酸エス テル、 テトラグリセリンジ( 12- 18脂肪酸エステル、 へキサグリセリンジ C121 8 脂肪酸エステル、 デカグリセリンジ C1218脂肪酸エステルがより好ましい。 ま た、 該ポリグリセリンジ脂肪酸エステルの脂肪酸部としては、 ラウリン酸、 ミ リ スチン酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 ォレイン酸等が挙げられるが、 このう ちラウリン酸及びォレィン酸が特に好ましレ、。 Examples of the polyglycerin difatty acid ester used in the present invention include diglycerin difatty acid ester, tetraglycerin difatty acid ester, hexaglycerin difatty acid ester, decaglycerin difatty acid ester, and the like. what number of 8 to 1 8, i.e., Jiguriserinji C 8 - 18 fatty acid ester le, tetraglycerol di C 8 - 18 fatty acid ester, the hexa glycerin di C 8 - 18 fatty acid esters, decaglycerol di C 8 - 18 fatty acids those esters are preferred, and the carbon number of the fatty acid portion content of 1 2 to 1 8, i.e., Jiguriserinji 〇 12 - 8 fatty S. ether, tetraglycerol di (12 - hexa glycerin di C 12 one 1 18 fatty acid esters to, 8 fatty acid esters, decaglycerol di C 12 -. 18 fatty acid ester is more preferred Also,該Po Examples of the fatty acid portion of the glycerin difatty acid ester include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid. Of these, lauric acid and oleic acid are particularly preferred.
更に好ましいポリグリセリンジ脂肪酸エステルの具体例としては、 ジグリセリ ンジォレイン酸エステル、 ジグリセリンジラウリン酸エステル、 テトラグリセリ ンジォレイン酸エステル、 デカグリセリンジラウリン酸エステルが挙げられ、 こ のうち殺虫効果の点からジグリセリンジォレイン酸エステル、 ジグリセリンジラ ゥリン酸エステルが最も好ましい。  Specific examples of more preferred polyglycerin difatty acid esters include diglycerin dioleate, diglycerin dilaurate, tetraglycerin dioleate, and decaglycerin dilaurate. Of these, diglycerin dilaurate is preferred from the viewpoint of insecticidal effect. Most preferred are glycerin dioleate and diglycerin diphosphate.
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルはポリグリセリンジ脂肪酸エステルと組合 せることが好ましく、 この組合せとしては、 ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル がジグリセリンモノ C8-18脂肪酸エステル、 テトラグリセリンモノ C8 ] 8脂肪酸 エステル、 へキサグリセリンモノ C8-18脂肪酸エステル又はデカグリセリンモノPolyglycerin monofatty acid ester combined with polyglycerin difatty acid ester It is preferable to, as this combination, polyglycerol mono-fatty acid ester is diglycerol mono C 8 - 18 fatty acid esters, tetraglycerol mono C 8] 8 fatty acid esters, the hexa glycerol mono C 8 - 18 fatty acid ester or decaglycerin
Cs-i 8脂肪酸エステルであり、 ポリグリセリンジ脂肪酸エステルがジグリセリン ジ C8-18脂肪酸エステル、 テトラグリセリンジ C8 18脂肪酸エステル、 へキサグ リセリンジ C 8— , 8脂肪酸エステル又はデカグリセリンジ C 8 , 8脂肪酸エステルで あるものが挙げられ、 特に好ましい組合せとしては、 ポリグリセリンモノ脂肪酸 エステルが、 ジグリセリンモノ C12-18脂肪酸エステル、 テトラグリセリンモノA cs-i 8 fatty acid esters, polyglycerol di-fatty acid ester is diglycerol C 8 - 18 fatty acid esters, tetraglycerol di C 8 18 fatty acid esters to, Kisagu Riserinji C 8-, 8 fatty acid esters, or decaglycerol di C 8 , it includes those which are 8 fatty acid esters, particularly preferred combinations, polyglycerol mono-fatty acid esters, diglycerin mono C 12 - 18 fatty acid esters, tetraglycerol mono
C i 2— i 8脂肪酸エステル、 へキサグリセリンモノ 2 , 3脂肪酸エステル又はデカ グリセリンモノ C i 2— , 8脂肪酸エステルであり、 ポリグリセリンジ脂肪酸エステ ルがジグリセリンジ Cm 8脂肪酸エステル、 テトラグリセリンジ Cm 8脂肪酸 エステル、 へキサグリセリンジ C12-18脂肪酸エステル又はデカグリセリンジ C ! 2 8脂肪酸エステルであるものが举げられ、 更に好ましい組合せとしてはポ リグリセリンモノ脂肪酸エステルが、 ジグリセリンモノォレイン酸エステル又は ジグリセリンモノラウリン酸エステルであり、 ポリグリセリンジ脂肪酸エステル がジグリセリンジォレイン酸エステル又はジグリセリンジラウリン酸エステルで あるものが挙げられる。 C i 2-i 8 fatty acid esters, the hexa glycerol mono 2, 3 fatty acid esters or decaglycerol mono C i 2-, an 8 fatty acid esters, polyglycerol di-fatty acid ester le is Jiguriserinji Cm 8 fatty acid esters, tetraglycerol di Cm 8 fatty acid esters hexa glycerin di C 12 to, - 18 fatty acid ester or what is decaglycerol di C 2 8 fatty acid esters举up is, Po Li glycerin mono-fatty acid ester as a more preferable combination is, diglycerin mono O rain Acid ester or diglycerin monolaurate; and polyglycerin difatty acid ester is diglycerin dioleate or diglycerin dilaurate.
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル/ポリグリセリンジ脂肪酸エステルの重量 比は、 0. 2〜1 0とすることが好ましく、 特に 0. 2〜2とすることが好まし い。 更にジグリセリンモノォレイン酸エステルとジグリセリンジォレイン酸エス テルの組合せの場合 0. 2〜 1 0程度が好ましく、 更に 0. 2〜2とすることが 好ましく、 ジグリセリンモノラウリン酸エステルとジグリセリンジラゥリン酸ェ ステルの組合せの場合、 特に 0. 3〜1 0とすることが好ましく、 更に 0. 4〜 2とすることが好ましい。  The weight ratio of polyglycerin monofatty acid ester / polyglycerin difatty acid ester is preferably from 0.2 to 10, and particularly preferably from 0.2 to 2. Further, in the case of a combination of diglycerin monooleate and diglycerin dioleate, it is preferably about 0.2 to 10 and more preferably about 0.2 to 2. In the case of a combination of glycerin diphosphate and phosphate, it is particularly preferably 0.3 to 10 and more preferably 0.4 to 2.
グリセリンモノ C i 0 -! 8脂肪酸エステルの具体例としては、 グリセリンモノ力 プリン酸エステル、 グリセリンモノラウリン酸エステル、 グリセリンモノォレイ ン酸エステルが挙げられる。 Glycerin mono C i 0-! 8 Specific examples of fatty acid esters include glycerin monopotassium phosphate, glycerin monolaurate, and glycerin monooleate. Acid esters.
ソルビトールモノ脂肪酸エステルとしては、 ソルビトールモノ C ) 脂肪酸 エステルが好ましく、 ソルビトールモノラウリン酸エステル、 ソルビトールモノ ミ リスチン酸エステル、 ソルビトールモノパルミチン酸エステル、 ソルビトール モノステアリ ン酸エステル、 ソルビトールモノォレイン酸エステルがより好まし く、 殺虫効果の点からソルビトールモノラウリン酸エステルが特に好ましい。 なお、 ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル及びポリグリセリンジ脂肪酸エステ ルとソルビトールモノ脂肪酸エステル及び/又はグリセリンモノ C ,。―, 脂肪酸 エステルとを混合して用いてもよい。  As the sorbitol monofatty acid ester, sorbitol mono C) fatty acid ester is preferable, and sorbitol monolaurate, sorbitol monomyristate, sorbitol monopalmitate, sorbitol monostearate, and sorbitol monooleate are more preferable. Sorbitol monolaurate is particularly preferred from the viewpoint of insecticidal effect. In addition, polyglycerin monofatty acid ester and polyglycerin difatty acid ester and sorbitol monofatty acid ester and / or glycerin monoC. ―, May be used in combination with fatty acid esters.
また、 本発明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤の有効成分であるポリグリセリン モノ (ジ) 脂肪酸エステル、 グリセリ ンモノ脂肪酸エステル及びソルビトールモ ノ脂肪酸エステルは、 植物への散布性に優れており、 虫体表面に対する親和性か 高く、 虫体表面への展着性に優れており、 かつ植物体に対し薬斑等の薬害を生じ ない。 また、 これらの薬剤は、 食品添加物として使用基準の制限なしで用いられ ており、 人体に対する安全性は非常に高い。 更に薬剤抵抗性の発現がないことか ら、 マシン油と同様卵や虫体を被覆して窒息させるとともに、 気門や皮膚から浸 透して死に至らしめるものと考えられる。  In addition, polyglycerin mono (di) fatty acid ester, glycerin monofatty acid ester and sorbitol monofatty acid ester, which are the active ingredients of the insecticidal, acaricidal and plant antibacterial agents of the present invention, are excellent in sprayability to plants, It has a high affinity for the insect body surface, has excellent spreadability on the insect body surface, and does not cause phytotoxicity such as spots on plants. In addition, these drugs are used as food additives without restrictions on their use standards, and are extremely safe for the human body. Furthermore, since there is no development of drug resistance, it is considered that eggs and worms are covered and suffocated, as is the case with machine oil.
本発明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤は、 前記有効成分自体に優れた殺虫、 殺 ダニ、 抗菌効果があるので原則として他の殺虫、 殺ダニ、 抗菌成分の配合を必要 としないが、 他の作用機序による殺虫、 殺ダニ、 抗菌成分、 例えば合成殺虫剤、 合成殺ダニ剤等を本発明の効果を損なわない範囲で配合してもよい。 また、 本発 明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤には、 更に一般に通常の農薬製剤に使用される 補助剤、 添加剤等を適宜配合することもできる。 また、 本発明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤には前記有効成分以外のポリグリセリンポリ脂肪酸エステルやソル ビトールポリ脂肪酸エステル、 例えばジグリセリントリ (又はテトラ) 脂肪酸ェ ステル、 ソルビトールトリ (又はテトラ) 脂肪酸エステル等が含まれていてもよ い。 The insecticide, acaricidal, and plant antibacterial agent of the present invention does not require the addition of another insecticide, acaricidal, or antibacterial component in principle because the active ingredient itself has an excellent insecticide, acaricide, and antibacterial effect. Insecticidal, acaricidal, and antibacterial components with other mechanisms of action, for example, synthetic insecticides, synthetic acaricides, and the like may be blended as long as the effects of the present invention are not impaired. In addition, the insecticidal, acaricidal, and plant antibacterial agents of the present invention can also be appropriately compounded with auxiliary agents, additives, and the like generally used in ordinary agricultural chemical formulations. In addition, the antibacterial agents for insecticidal, acaricidal, and plant use of the present invention include polyglycerin polyfatty acid esters and sorbitol polyfatty acid esters other than the above-mentioned active ingredients, such as diglycerin tri (or tetra) fatty acid ester, sorbitol tri (or tetra). May contain fatty acid esters, etc. No.
本発明殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤の適用対象としては、 陸生節足生物又は植 物病原菌であれば特に限定されないが、 例えば各種カイガラムシ類、 アブラムシ 類、 サビダニ、 ハダ二類、 コナジラミ、 コクゾゥムシ、 うどんこ病等が挙げられ る。 また、 本発明殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤は、 特にこれらの害虫や病原菌が 寄生する植物に対して使用するのが好ましい。  The insecticidal, acaricidal, and plant antibacterial agents of the present invention are not particularly limited as long as they are terrestrial arthropods or plant pathogens. And powdery mildew. In addition, the insecticidal, acaricidal and plant antibacterial agents of the present invention are preferably used particularly for plants in which these pests and pathogenic bacteria are parasitized.
本発明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤は、 通常、 液剤 (濃厚水溶液) 又は乳剤 (濃厚有機溶媒溶液) として供給し、 使用時に水等で希釈して植物等に散布され る。 また、 鉱物担体 (ベントナイト、 ビオラィト等) に固着させ、 粉末状にした 剤型等も考えられるが、 剤型はこれらに制限されない。 本発明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤の使用時の有効成分の濃度 (ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル、 ポリグリセリンジ脂肪酸エステル、 グリセリンモノ脂肪酸エステル及びソルビト The insecticidal, acaricidal and plant antibacterial agent of the present invention is usually supplied as a solution (concentrated aqueous solution) or an emulsion (concentrated organic solvent solution), and diluted with water or the like at the time of use and sprayed on plants or the like. In addition, a powdered dosage form that is fixed to a mineral carrier (bentonite, biolite, etc.) may be considered, but the dosage form is not limited to these. Concentration of active ingredient when using the insecticidal, acaricidal and plant antibacterial agents of the present invention (polyglycerin monofatty acid ester, polyglycerin difatty acid ester, glycerin monofatty acid ester and sorbitol)
—ルモノ脂肪酸エステル合計量) は 0 . 0 1〜1 0重量%、 特に 0 . 0 5〜2重 量%とするのが好ましい。 実施例 -Total monoester of fatty acid) is preferably from 0.01 to 10% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2% by weight. Example
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する力 本発明はこれら実施例に 限定されるものではない。  Next, the present invention will be described in further detail with reference to examples. The present invention is not limited to these examples.
実施例 1 (キユウリアブラムシ (Aphi s sp. ) に対する殺虫作用) Example 1 (Insecticidal activity against Aphid ssp.)
アブラムシの発生したキユウリ (3 . 5葉期) を 1試験区あたり 2ポッ ト供試 した。 殺虫試験は、 供試成分を規定濃度 ( 4 0 0 0倍希釈 = 2 5 0 p p m) で分 散させ、 電動噴霧器にて十分量をアブラムシの発生した葉面に散布した。 添着剤 は使用しなかった。 無処理区として水のみを散布した。 散布 6日目にアブラムシ の生存頭数を測定した。 結果を次式によって求められる補正密度指数として表 1 に示した。 Ta Cb Two pots of the apricot-producing cucumber (3.5 leaf stage) were used per test plot. In the insecticidal test, the test components were dispersed at a specified concentration (40000-fold dilution = 250 ppm), and a sufficient amount was sprayed on the leaves with aphids using an electric sprayer. No impregnating agent was used. Only water was sprayed as an untreated area. On the 6th day of spraying, the number of surviving aphids was measured. The results are shown in Table 1 as the corrected density index determined by the following equation. Ta Cb
補正密度指数 = x x 1 00 Corrected density index = x x 100
Tb Ca  Tb Ca
TTCC 処理区の散布後生息密度Population density after spraying in TTCC treated area
bb a a 無処理区の散布後生息密度  bb a a Post-dispersion population density of untreated plot
処理区の散布前生息密度  Pre-dispersion population density in the treatment plot
無処理区の散布前生息密度 Pre-spray population density in untreated plot
表 1 table 1
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薬害有 Harmful
表 1の結果から明らかなように、 ポリグリセリンモノ (ジ) 脂肪酸エステル、 グリセリンモノ C 1 0 1 8脂肪酸エステル、 及びソルビトールモノ脂肪酸エステル は優れた殺虫効果を示した。 一方、 同様の試験を各種ショ糖脂肪酸エステル、 ソ ルビ夕ンモノォレート、 ソルビ夕ンモノステアレ一ト及びプロピレングリコー儿 脂肪酸エステルについても行ったが顕著な殺虫効果は認められなかった。 As apparent from the results of Table 1, polyglycerol mono (di) fatty acid esters, glycerol mono-C 1 0 1 8 fatty acid esters, and sorbitol fatty acid monoester showed excellent insecticidal effect. On the other hand, similar tests were conducted for various sucrose fatty acid esters, sorbitan monomonolate, sorbitan monostearate and propylene glycol fatty acid esters, but no remarkable insecticidal effect was observed.
実施例 2 (インゲンマメハダ二 (Tetranychus sp. ) に対する殺ダニ作用) ハダ二を接種したインゲンマメ (初生葉期) を供試した。 殺ダニ試験は、 供試 成分を規定濃度 ( 8 0 0倍希釈 = 1 2 5 0 p p m) で分散させ、 電動噴霧器にて 十分量をハダ二の発生した葉面に散布した。 添着剤は使用しなかった。 無処理区 として水のみを散布した。 散布 3日、 7日目にハダ二の生存頭数を測定した。 結 果を前記と同様にして求められる補正密度指数として表 2に示した。 Example 2 (Acari-killing action against common bean (Tetranychus sp.)) A kidney bean (primary leaf stage) inoculated with a common bean was tested. In the acaricidal test, the test components were dispersed at the specified concentration (800-fold dilution = 125 ppm), and a sufficient amount was sprayed on the leaf surface where spiders had formed using an electric sprayer. No impregnating agent was used. Only water was sprayed as an untreated area. On days 3 and 7 of the spraying, the number of surviving chicks was measured. The results are shown in Table 2 as a corrected density index obtained in the same manner as described above.
表 2 補正密度指数 薬 剤 Table 2 Corrected density index
3日後 7日後 ジグリセリ ンモノォレート Zジグリセリ ンジォレート = 0. 95 0. 0 0. 0 ジグリセリンモノラウレ一トズジグリセリンジラウレ一卜 = 1. 02 30. 8 29. 4 テトラグリセリ ンモノォレー卜/テトラグリセリンジモノォレート 1 1. 2 17. 1 デカグリセリ ンモノラウレ一卜/デカグリセリ ンジラウレート 26. 4 30. 3 ソルビトールモノラウレート 0. 0 0. 0 テデオン水和剤 (X 500倍) 44. 8 42. 8 マシン油乳剤 (X 200倍) 30. 1 13. 8 After 3 days After 7 days Dimonoolate 1 1.2 17.1 Decaglycerin monolaurate / Decaglycerin dilaurate 26.4 30.3 Sorbitol monolaurate 0.0.0.0 Tedeon wettable powder (X500 times) 44.8 42.8 Machine oil emulsion (X 200 times) 30. 1 13.8
表 2の結果から明らかなように、 ポリグリセリンモノ (ジ) 脂肪酸エステル及 びソルビト一ルモノ脂肪酸エステルは優れた殺ダニ効果を示した。 その殺ダニ効 果は、 市販の殺虫剤であるテデオン水和剤よりも優れていた。 As is evident from the results in Table 2, polyglycerin mono (di) fatty acid ester and sorbitol monofatty acid ester showed excellent acaricidal effect. Its acaricidal effect was superior to Tedeon wettable powder, a commercial insecticide.
実施例 3 (キユウリぅどんこ病 (Sphaerotheca fuHginea) に対する作用) ジグリセリンモノ (ジ) ラウレート (モノ /ジ比 1 . 0 2 ) を 8 0 0倍、 4 0 0倍、 2 0 0倍に水で懸濁した。 これをキユウリの苗上に繁殖させたうどん こ病に散布し、 4日後に回復してきた病斑を数え、 下記式により治療率を算出し た。 その結果ジグリセリンモノ (ジ) ラウレー トの 8 0 0倍、 4 0 0倍及び 2 0 0倍の希釈液の治療率はそれぞれ 5 1 %、 7 4 %、 9 3 %であった。 散布後の病斑 Example 3 (Effect on Sphaerotheca fuHginea) Diglycerin mono (di) laurate (mono / di ratio 1.02) was increased 800, 400, and 200 times with water. Suspended. This was sprayed on powdery mildew bred on Cucumber seedlings. After 4 days, the recovered lesions were counted, and the treatment rate was calculated by the following formula. As a result, the treatment rates of the diglycerin mono (di) laurate diluted 800, 400 and 200 times were 51%, 74% and 93%, respectively. Lesion after spraying
治療率 (%) = ( 1 ) X 1 0 0  Treatment rate (%) = (1) X 1 0 0
散布前の病斑 実施例 4 (キユウリアブラムシ (Aphi s sp. ) に対する殺虫作用)  Lesion before spraying Example 4 (Insecticidal activity against Aphi s sp.)
下記表 3に示すジグリセリンモノ (ジ) 脂肪酸エステルの殺虫作用を実施例 1 と同じ条件で試験した。 結果を表 4に示す。 The insecticidal activity of the diglycerin mono (di) fatty acid ester shown in Table 3 below was tested under the same conditions as in Example 1. Table 4 shows the results.
表 3 f , Table 3 f,
商品名 メーカ一 主な脂肪酸 モノ Ζ /ン! [J:匕率 含量 (¾ 含量 (%)  Product name Manufacturer Major fatty acid mono Ζ / ン! [J: dungeon content (¾ content (%)
ポエム DO— 1 0 0 理研ビタミン ォレイン酸 8 7 7 1 2. 4 3 サンソフト Q— 1 7 B 太陽化学 ォレイン酸 3 5 3 0 1. 1 7 ポエム J一 2 6 8 1 理研ビタミン ォレイン酸 3 7 3 9 0. 9 5 リケマール 0 - 7 2— D 理研ビ夕ミン ォレイン酸 1 0 6 0. 7 0. 1 6 ポエム J一 2 0 2 1 理研ビタミ ン ラウリン酸 3 8 3 7 1. 0 2 リケマール DL— 1 0 0 理研ビタミン ラウリン酸 7 8. 9 7. 8 1 0. 1 2 Poem DO—10 0 RIKEN Vitamin Oleic Acid 8 7 7 1 2.4.3 Sunsoft Q—17 B Taiyo Chemical Oleic Acid 3 5 3 0 1.17 Poem J-I 2 6 8 1 RIKEN Vitamin Oleic Acid 3 7 3 9 0.95 Liquamar 0-7 2— D RIKEN Biynamoleic acid 1 0 6 0. 7 0. 16 Poem J-I 2 0 2 1 RIKEN Vitamin Lauric acid 3 8 3 7 1. 0 2 Liquamar DL— 100 Riken Vitamin Lauric acid 7 8. 9 7. 8 1 0. 1 2
表 4 商 品 名 モノ/ジ比率 補正密度指数 (6日目) 水 一 1 0 0. 0 ポエム DO— 1 0 0 1 2. 4 3 1 0 5. 3 ポエム J一 2 68 1 8 0 %, ポエム DO— 1 0 0 20 % 1. 4 8 1 4. 1 サンソフ ト Q— 1 7 B 1. 1 7 1 4. 6 ポエム J一 2 6 8 1 0. 9 5 1 4. 4 ポエム J一 2 6 8 1 8 0%, リケマール〇_ 7 2— D 2 0% 0. 7 3 6. 1 リケマール 0 - 7 2 -D 0. 1 6 5 3. 8 ポエム J一 2 0 2 1 1. 0 2 1 8. 3 リケマール DL - 1 0 0 1 0. 1 2 34. 7 Table 4 Product Name Product / Di Ratio Corrected Density Index (Day 6) Water 1 1 0 0 .0 Poem DO—1 0 0 1 2.4 3 1 0 5.3 Poem J 1 2 68 1 8 0%, Poem DO—10 0 20% 1.48 14.1 Sansoft Q—17 B 1.17 14.6 Poem J 1 2 6 8 1 0.95 14.4 Poem J 1 2 6 8 1 8 0%, Riquemar〇_ 7 2—D 2 0% 0.7.36.1 Rikemar 0-7 2 -D 0.1 6 53.8 Poem J 1 2 0 2 1 1. 0 2 18.3 Riquemar DL-1 0 0 1 0.1 2 34.7
実施例 5 (キユウリアブラムシ (Aphis sp. ) に対する殺虫作用) Example 5 (Insecticidal activity against Aphis sp.)
表 5に示す如くジグリセリンモノ (ジ) 脂肪酸エステルのモノ Zジ比率を変化 させたものを用い、 実施例 1 と同じ条件で試験した。 結果を表 5に示す。 As shown in Table 5, diglycerin mono (di) fatty acid esters having different mono-Z di ratios were used and tested under the same conditions as in Example 1. Table 5 shows the results.
表 5 商 品 名 モノ/ジ比率 補正密度指数 (6日目) 水 1 0 0. 0 ポエム J一 2 6 8 1 0. 9 5 1 8. 4 ポエム J一 2 6 8 1 9 0 %, リケマール 0— 7 2—D 1 0% 0. 8 3 2 2. 8 ポエム J一 2 6 8 1 8 0 %, リケマール 0— 7 2— D 2 0% 0. 7 3 1 6. 1 ポエム J— 2 6 8 1 7 0 %, リケマール 0— 7 2— D 3 0% 0. 6 4 1 6. 2 ポエム J一 2 6 8 1 60 %, リケマール 0— 7 2— D 40% 0. 5 5 2 7. 1 リケマール 0— 7 2一 D 0. 1 6 7 1. 4 Table 5 Product Name Product / Di Ratio Corrected Density Index (Day 6) Water 10.0 0.0 Poem J-26 8 8 10.9 5 18.4 Poem J-1 26 8 19 0%, Riquemar 0—7 2—D 1 0% 0.8 3 22.8 Poem J 1 2 6 8 1 8 0%, Riquemar 0—7 2—D 2 0% 0.7 3 16.1 Poem J— 2 6 8 1 7 0%, Riquemar 0— 7 2— D 3 0% 0.6. 4 16.2 Poem J 1 2 6 8 1 60%, Riquemar 0— 7 2— D 40% 0.5. 5 2 7 . 1 Riquemar 0— 7 2 1 D 0. 1 6 7 1. 4
産業上の利用可能性 Industrial applicability
本発明の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤は殺虫、 殺ダニ、 抗菌効果が優れており、 散布性に優れ、 薬剤抵抗性の問題がなく、 かつ安全性も高い。  The insecticide, acaricide, and antibacterial agent for plants of the present invention have excellent insecticide, acaricide, and antibacterial effects, have excellent sprayability, have no problem with drug resistance, and have high safety.

Claims

請 求 の 範 囲 The scope of the claims
1. ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル、 ポリグリセリンジ脂肪酸エステル、 グ リセリ ンモノ C10-18脂肪酸エステル及びソルビト一ルモノ脂肪酸エステルから 選ばれる一種又は二種以上を有効成分として含有する殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌 剤。 1. polyglycerol mono-fatty acid esters, polyglycerol di-fatty acid esters, grayed Riseri Nmono C 10 - 18 fatty acid esters and sorbitol insecticide containing as a type or active ingredients of two or more selected from a mono fatty acid ester, acaricidal, plants Antibacterial agent.
2. 有効成分が、 ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル及びポリグリセリ ンジ脂肪 酸エステルであり、 ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル Zポリグリセリンジ脂肪 酸エステルが重量比で 0. 2〜1 0となる割合で含有するものである請求項 1記 載の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤。  2. The active ingredients are polyglycerin monofatty acid ester and polyglycerin difatty acid ester, wherein the content of polyglycerin monofatty acid ester Z polyglycerin difatty acid is 0.2 to 10 by weight. The insecticide, miticide, and antibacterial agent for plants according to claim 1.
3. 有効成分が、 ジグリセリンモノ脂肪酸ェステル及びジグリセリ ンジ脂肪酸ェ ステルであり、 ジグリセリンモノ脂肪酸エステル Zジグリセリ ンジ脂肪酸エステ ルが重量比で 0. 2〜1 0となる割合で含有するものである殺虫、 殺ダニ、 植物 用抗菌剤。  3. The active ingredients are diglycerin monofatty acid ester and diglycerin difatty acid ester, and contain diglycerin monofatty acid ester Z diglycerin difatty acid ester in a ratio of 0.2 to 10 by weight. Insecticide, miticide, antibacterial for plants.
4. ソルビトールモノ脂肪酸エステルが、 ソルビト一ルモノ C12-18脂肪酸エス テルである請求項 1記載の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤。 4. sorbitol mono fatty acid ester, sorbitol one mono C 12 - 18 fatty Es insecticidal according to claim 1, wherein the ether, acaricidal, plant antibacterial agents.
5. グリセリンモノ C10-18脂肪酸エステルが、 グリセリンモノ力プリ ン酸エス テル、 グリセリンモノラウリン酸エステル又はグリセリンモノォレイン酸エステ ルである請求項 1記載の殺虫、 殺ダニ、 植物用抗菌剤。 5. glycerol mono C 10 - 18 fatty acid esters, glycerol mono force purine acid ester ether, glycerol mono laurate or glycerol mono O maleic acid ester le insecticides according to claim 1, wherein, acaricidal, plant antibacterial agents.
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