WO1994029322A1 - Cationic siloxanyl-modified polyhydroxylated hydrocarbons - Google Patents

Cationic siloxanyl-modified polyhydroxylated hydrocarbons Download PDF

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WO1994029322A1
WO1994029322A1 PCT/EP1994/001654 EP9401654W WO9429322A1 WO 1994029322 A1 WO1994029322 A1 WO 1994029322A1 EP 9401654 W EP9401654 W EP 9401654W WO 9429322 A1 WO9429322 A1 WO 9429322A1
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WO
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stands
alkyl
formula
groups
group
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PCT/EP1994/001654
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Inventor
Roland Wagner
Reingard Wersig
Gerd Schmaucks
Bernd Weiland
Lothar Richter
Annette Hennig
Andrea JÄNICKE
Jürgen REINERS
Wolfgang Krämer
Joachim WEISSMÜLLER
Wolfgang Wirth
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00—Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/54—Silicon compounds

Definitions

  • the invention relates to cationic siloxanyl-modified compounds, their preparation and their use as surface-active and surface-modifying substances or for the production of surface-active or -modifying agents.
  • JP 62-068820 describes amide syntheses from siloxane-modified primary amines and gluconic acid lactone. Cationic compounds are not described:
  • the application relates to cationic siloxanyl-modified compounds of the general formula (I)
  • Z stands for a radical derived from a mono or oligosaccharide with 1 to 10 pentose and / or hexose units, or for cyclic or acyclic polyhydroxylated hydrocarbons with 4 or 5 carbon atoms, the cycle containing at least one oxygen atom and optionally with 1 to 10 Mono- or 01 igosaccharides is substituted with 1 to 10 pentose and / or hexose units, n is calculated as the maximum possible number of OH groups of Z, where n is at least 3 and at most 40, v stands for a number 1 to 10, w stands for a number 0 to 10, whereby per mol
  • nvw is a number from 0 to 39
  • X represents alkyl, C 1 to C 4 alkyl or the group stands in which k stands for a number 0 to 10, and
  • R 1 and R 2 independently of one another are H or CH 3 , at least one radical being H, M being a group in which Q represents the groups -O-, -COO-, -NR 12 -, -CONR 12 -, -OCO-, -NR 12 -CH 2 -, -OCH 2 -, -NR 12 -CO-,
  • R 12 represents H or alkyl
  • the groups T independently of one another represent optionally substituted alkylene, which is optionally substituted by at least one of the groups, -COO-, -CO-NR 13 -, -NR 13 -,
  • Arylene in each case saturated or unsaturated cycloalkylene or a 5- or 6-membered
  • Heterocycle with 0 or N heteroatoms is interrupted, wherein R 13 and R 14 are hydrogen or C 1 - to C 4 - alkyl and i stands for a number 0 to 3,
  • R 11 is H, alkyl, hydroxyalkyl or the group, or
  • R 11 together with the group (T) e forms a preferably 5- or 6-membered ring, a to h independently of one another represent a number 0 or 1, at least one index being 1,
  • A stands for a siloxane chain consisting of m structural elements of the formula
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are identical or different and are alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or optionally substituted aryl or aralkyl, the radicals R 5 , R 7 and R 8 also being for the group
  • R 10 represents alkyl, the sum of the structural elements m independently of one another being a number from 0 to 600, and
  • B and R 3 independently of one another have the same meaning as A, or represent alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl or aralkyl,
  • B and R 3 can be different, with at least one of the amino groups present being in the form of a quaternized nitrogen atom or protonated tertiary ammonium and being provided with an anionic counterion.
  • n is calculated as the maximum possible number of OH groups of Z. , where n is at least 3 and at most 40, v stands for a number 1 to 10, preferably stands for 1, w stands for a number 0 to 10, wherein a maximum of one group An ⁇ and / or is present per monosaccharide unit , in the
  • R 15 for hydrogen or optionally through
  • R 1 and R 2 independently of one another are H or CH 3 , at least one radical being H, M being a group
  • An ⁇ represents an anion, where An ⁇ is the corresponding base of an acid,
  • R 12 represents H or alkyl.
  • the radicals T independently of one another represent optionally substituted alkylene, which is optionally substituted by at least one of the groups, -COO-, -CO-NR 13 -, -NR 13 -,
  • Arylene in each case saturated or unsaturated cycloalkylene or a 5- or 6-membered heterocycle with 0 or N heteroatoms, is interrupted, in which
  • R 13 and R 14 represent hydrogen or C 1 to C 4 alkyl, i and l represent a number 0 or 3, L for the groups
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are identical or different and are alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or optionally substituted aryl or aralkyl, the radicals R 5 , R 7 and R 8 also being for the group stand, with G for or An ⁇
  • R 10 stands for alkyl and the sum of the structural elements m independently of one another stands for a number from 0 to 600, and
  • R 3 independently of one another have the same meaning as A, or represent alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl or aralkyl, or A and B together form a siloxane cycle, the solids R 4 to R 10 in the chains A,
  • B and R 3 can be different, with the proviso that at least one cationic group (tertiary protonated ammonium or quaternary ammonium group) is present in the molecule and is provided with a corresponding counterion.
  • the substituents generally have the following meaning:
  • An ⁇ stands for an anionic radical which is derived from an inorganic or organic acid, for example chloride, bromide, iodide, methanesulfonate, fluoride, formate, acetate, methyl sulfate, hydrogen carbonate, hydrogen sulfate, propionate, lactate. Chloride, bromide, iodide, acetate and formate, methanesulfonate are preferred.
  • At ⁇ can also be built into the alkyl radical.
  • Hydroxyalkyl is preferably 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl and 3-hydroxypropyl, hydroxystearyl, hydroxydodecyl, Alkyl substituted by carboxylate groups is preferred ⁇ OOC-CH 2 -, ⁇ OOC- (CH 2 ) 2 -, ⁇ OOC- (CH 2 ) 10 -,
  • Alkyl substituted by sulfonate groups is preferred ⁇ O 3 S- (CH 2 ) 3 -, ⁇ O 3 S- (CH 2 ) 4 -.
  • Alkyl can represent a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to about 6 carbon atoms. Examples include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, n-hexyl and iso-hexyl. Preferred alkyl radicals are methyl and ethyl.
  • Halogen can mean fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
  • Cycloalkyl can represent a cyclic, preferably monocyclic, hydrocarbon radical having 5 to 7 carbon atoms. Examples include cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl. Are preferred
  • Cycloalkyl-alkyl can represent a radical having 6 to 13 carbon atoms, it being possible for a straight-chain or branched alkyl radical (C 1 to C 6 ) to be substituted by a cycloalkyl radical (C 5 to C 7 ). Examples include cyclohexylmethyl, 2-cyclohexyl-1-ethyl, cycloheptylmethyl and 2-cycloheptyl-1-ethyl. Cyclohexylmethyl, 2-cyclohexyl-1-ethyl are preferred.
  • Aryl can represent an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 12 carbon atoms. Examples include phenyl, naphthyl and biphenyl.
  • Phenyl is preferred; aralkyl can stand for a solid having 7 to 18 carbon atoms, it being possible for a straight-chain or branched alkyl radical (C 1 to C 6 ) to be substituted by an aromatic solid (C 6 to C 12 ). Examples include benzyl, phenyl-ethyl and phenyl-propyl. Benzyl is preferred.
  • aryl and aralkyl radicals can optionally be substituted.
  • substituents are lower alkyl (C 1 to about C 6 ), aryl (C 6 to C 12 ) and halogen, preferably fluorine and chlorine.
  • C 1 to C 4 acyl can represent a formyl, acetyl, propionyl, iso-propionyl solid. Is preferred
  • the siloxane chain (A) consists of m structural elements
  • the structural elements can be distributed statistically or combined into larger structural areas (blocks). It is also possible that the siloxane chain consists of only one type of the structural elements mentioned.
  • the siloxane chain consists of a total of 0 to 600, preferably 0 to 200, particularly preferably 0 to 50, structural elements (m).
  • the siloxane chain consists only of the end group
  • the silox portion consists only of the unit
  • An alkylene chain (T) generally represents a double-bonded, straight-chain or branched hydrocarbon radical having 1 to 10 carbon atoms. Alkylene chains having 2 to 6 carbon atoms are preferred.
  • alkylene chains For example, the following are alkylene chains
  • the alkyl chain (T) can be, for example, by the groups such as -COO-,, - (CH 2 -CH 2 ) k -O-, -, ,,,,,
  • n maximum possible number of OH groups of Z in the definition of n means that for sugars e.g. a pentose or hexose unit in the cyclic form cannot contain more than 3 or 4 OH groups.
  • Sil unit bound In the event that v> 1, Sil is preferably to be understood as a monofunctional Sil unit. Compounds of the formula (I) in which Sil is preferred for the groups are preferred
  • sugar derivative such as glucose, mannose, fructose, maltose, sucrose, cellobiose, palatinose derived from glucopyranosyl-fructose, glucopyranosyloxymethylfurfural, amino derivatives such as 2-amino-glucose, glucamine, N-methylglucamine, carboxylic acid derivatives such as e.g.
  • R 15 -An is an alkylating agent having 1 to 20 carbon atoms, in which An stands for a nucleophilic leaving group which acts as counter ion An in the compound of formula (I);
  • HAn stands for an acid which is present in the compound of the formula (I) as the counter ion An and releases the proton at R 15 ' to form R 15 and the other substituents have the meaning given above, R 15' for an epoxyalkane with 2 up to 20 carbon atoms
  • alkylating agents R 1 An which may be mentioned are:
  • Methyl chloride alkyl chloride, benzyl chloride, diraethyl sulfate, diethyl sulfate, ethyl bromide, methyl iodide, propane sultone, butane sultone, methyl methane sulfate.
  • alkylating agents R 15 ' are examples of alkylating agents R 15 '.
  • Ethylene oxide propylene oxide, epoxy dodecane, epoxy octadecane, epoxy butane, oxiranyl benzene, epoxypropyloxy benzene, epoxy cyclohexane, allyl glycidyl ether, epoxy functional
  • Siloxanes with one epoxy unit per molecule of HAn are, for example, HCl, H 2 SO 4 , acetic acid, formic acid,
  • products or product mixtures of compounds of the formula (I) are obtained in which the individual molecules are different, that is to say on different and / or where appropriate different numbers of nitrogen atoms are quaternized.
  • the pure compounds can be isolated from the product mixtures obtained.
  • the products or product mixtures obtainable from the production processes are preferably used directly as technical goods, if necessary after rough cleaning.
  • the application therefore also relates to the products and product mixtures obtainable from processes 1) and 2).
  • the starting compounds of formula (III) are generally 1 to 5 mol, preferably 1 to
  • Ethers water, ketones, nitriles, nitroalkanes, esters, amides, sulfoxides and optionally halogenated hydrocarbons.
  • acid scavengers or acidic basic, radical or coordinative catalysts can be used.
  • the individual reaction conditions can be found by way of example, but not by way of limitation, in the respective examples.
  • the new compounds of formula (I) have extremely good surface-active and surface-rodifying properties and are used according to the invention, for example, as film formers, leveling agents, wetting agents, dispersants, stabilizers and / or spreading agents or generally as formulating agents, additives or adjuvants where the properties of Formulations must be modified accordingly.
  • the Properties of the compounds of formula (I) can be easily adapted to the requirements by varying the siloxanyl part, spacer and / or hydrocarbon part. For example, the chain length of the
  • Siloxane adjust the hydrophobicity and the hydrophobicity via the type of sugar residue.
  • the solubility and the surface-active properties are also influenced by the spacer,
  • the compounds of the formula (I) offer the advantage of good biodegradability or extremely good ecological compatibility.
  • the compounds of formula (I) are therefore preferably used as formulation auxiliaries, additives or adjuvants for crop protection agents such as insecticides, herbicides and fungicides. They serve as emulsifiers for, e.g., insecticides, herbicides, fungicides, growth-regulating active ingredients and / or as solvents in
  • Solid and liquid formulations especially in emulsion concentrates of these active ingredients,
  • additives or adjuvants they serve to improve the effectiveness, for example by increase the spray adhesion or the penetration of the active ingredient into the
  • Plant can increase. Associated with this, for example, is increased rain resistance, As formulation auxiliaries, they are incorporated into the recipe at 0.5 to 50%, preferably 1 to 20%. As an additive or adjuvant, they are added to the spray mixture in a concentration of 0.05 to 1%, preferably 0.1 to 0.5%.
  • Example 1b reacted. 2.3 g of an almost powdery solid mass are obtained. calc.
  • Example 3a) and 1 g (2.22 ⁇ 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester .lb are taken up in 13 ml of nitromethane and 3 ml of isopropanol. The mixture is heated under reflux. After a reaction time of 35 h, the solvent mixture is drawn off in vacuo. A waxy substance remains, which is extracted with ether or pentane. 1.5 g of product are obtained.
  • Example 4a) and 1 g (2.22 ⁇ 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester 1b are refluxed in 15 ml of nitromethane and 3 ml of isopropanol for 30 h. After the reaction has ended, the solvents are stripped off. The remaining syrupy residue was taken up in pentane. 1.4 g of a syrup-like substance are obtained. calc.
  • Example 5a) and 1 g (2.22 ⁇ 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester 1b are refluxed in 20 ml of nitromethane for 32 h. After that it will
  • Example 6a and 1 g (2.22 ⁇ 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester 1b in 20 ml of nitromethane heated under reflux. After 39 h, the reaction is terminated and the solvent is stripped off. 1.65 g of a yellow wax are obtained. calc.
  • Precipitant can add 1.9 g of a powder
  • Vacuum drying can be isolated. calc.

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Abstract

Described are cationic siloxanyl-modified compounds, their preparation and their use as surface-active and surface-modifying agents or in the manufacture of surface-active or surface-modifying agents.

Description

Kationische siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe Cationic siloxanyl modified polyhydroxylated hydrocarbons
Die Erfindung betrifft kationische siloxanylmodifizierte Verbindungen, deren Herstellung sowie deren Verwendung als grenzflächenaktive und grenzflächenmodifizierende Stoffe oder zur Herstellung grenzflächenaktiver oder -modifizierender Mittel. The invention relates to cationic siloxanyl-modified compounds, their preparation and their use as surface-active and surface-modifying substances or for the production of surface-active or -modifying agents.
Die Quaternierung von si loxanylmodi fizierten tertiären Aminen mit kurzkettigen Alkylhalogeniden ist bekannt (G, Schmaucks, G, Sonnek et al. Langmuir 8 ( 1992 ) , S . The quaternization of si loxanyl-modified tertiary amines with short-chain alkyl halides is known (G, Schmaucks, G, Sonnek et al. Langmuir 8 (1992), p.
1724 ) , 1724),
Ebenso bekannt ist die Umsetzung von halogenhalt igen siloxanylmodifizierten Substanzen mit tertiären Aminen zu quartaren Ammoniumsalzen (R. Wagner, G. Sonnek, Main Group Metal Chem. 15 (1992), Heft 5), The conversion of halogen-containing siloxanyl-modified substances with tertiary amines to quaternary ammonium salts is also known (R. Wagner, G. Sonnek, Main Group Metal Chem. 15 (1992), No. 5),
In der US 3 766 267 und der US 3 855 290 wird die In US 3 766 267 and US 3 855 290 the
Quaternierung von tertiäre Aminogruppen enthaltenden Aminogluconamiden durch kurzkettige Alkylhalogenide behandelt. In der US 4 038 294 und der DE 2 708 823 wird beschrieben, daß tertiäre Aminogruppen enthaltenden Aminogluconamide in Produkte mit längerkett igen Alkylresten überführt werden können, in dem Chloressig- und Chlorpropionsäureester längerkett iger Alkohole als Quaternierungsmittel eingesetzt werden. Quaternization of tertiary amino-containing aminogluconamides treated by short-chain alkyl halides. US Pat. No. 4,038,294 and DE 2 708 823 describe that aminogluconamides containing tertiary amino groups can be converted into products with longer-chain alkyl radicals, in which chloroacetic and chloropropionic acid esters of longer-chain alcohols are used as quaternizing agents.
Die JP 62-068820 beschreibt Amidsynthesen aus siloxanmodif izierten primären Aminen und Gluconsäurelacton. Kationische Verbindungen werden nicht beschrieben: JP 62-068820 describes amide syntheses from siloxane-modified primary amines and gluconic acid lactone. Cationic compounds are not described:
Der Gegenstand der Anmeldung sind kationische siloxanyl modifizierte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) The application relates to cationic siloxanyl-modified compounds of the general formula (I)
Figure imgf000004_0001
worin Z für einen Rest steht, der sich von einem Monooder Oligosaccharid mit 1 bis 10 Pentoseund/oder Hexoseeinheiten ableitet, oder für cyclische oder acyclische polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Cyclus mindestens ein Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls durch 1 bis 10 Mono- oder 01 igosaccharide mit 1 bis 10 Pentose- und/oder Hexoseeinheiten substituiert ist, n sich als die maximal mögliche Zahl der OH-Gruppen von Z berechnet, wobei n mindestens 3 und höchstens 40 ist, v für eine Zahl 1 bis 10 steht, w für eine Zahl 0 bis 10 steht, wobei pro Mol
Figure imgf000004_0001
wherein Z stands for a radical derived from a mono or oligosaccharide with 1 to 10 pentose and / or hexose units, or for cyclic or acyclic polyhydroxylated hydrocarbons with 4 or 5 carbon atoms, the cycle containing at least one oxygen atom and optionally with 1 to 10 Mono- or 01 igosaccharides is substituted with 1 to 10 pentose and / or hexose units, n is calculated as the maximum possible number of OH groups of Z, where n is at least 3 and at most 40, v stands for a number 1 to 10, w stands for a number 0 to 10, whereby per mol
Saccharideinheit maximal eine Gruppe  Saccharide unit at most one group
vorhanden ist, in der
Figure imgf000005_0001
is present in the
Figure imgf000005_0001
D und E unabhängig voneinander für H, Alkyl  D and E independently of one another for H, alkyl
C1-C4-Acyl stehen, n-v-w eine Zahl von 0 bis 39 ist, C 1 -C 4 -acyl, nvw is a number from 0 to 39,
X für Alkyl, C1 bis C4-Alkyl oder die Gruppe
Figure imgf000005_0002
steht, in der k für eine Zahl 0 bis 10 steht, und X represents alkyl, C 1 to C 4 alkyl or the group
Figure imgf000005_0002
stands in which k stands for a number 0 to 10, and
R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder CH3 stehen, wobei mindestens ein Rest für H steht, M für eine Gruppe
Figure imgf000006_0001
steht, worin Q für die Gruppen -O- , -COO-, -NR12-, -CONR12-, -OCO-, -NR12-CH2-, -OCH2-, -NR12-CO-, R 1 and R 2 independently of one another are H or CH 3 , at least one radical being H, M being a group
Figure imgf000006_0001
in which Q represents the groups -O-, -COO-, -NR 12 -, -CONR 12 -, -OCO-, -NR 12 -CH 2 -, -OCH 2 -, -NR 12 -CO-,
oder or
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000006_0002
steht, worin
Figure imgf000006_0002
stands in what
R12 für H oder Alkyl steht, R 12 represents H or alkyl,
die Gruppen T unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen, welches gegebenenfalls durch mindestens eine der Gruppen , -COO-, -CO-NR13-, -NR13-,
Figure imgf000006_0004
the groups T independently of one another represent optionally substituted alkylene, which is optionally substituted by at least one of the groups, -COO-, -CO-NR 13 -, -NR 13 -,
Figure imgf000006_0004
-[(CH2)2,3-NR14-]]i, - [(CH 2 ) 2,3 -NR 14 -]] i ,
Arylen, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkylen oder einen 5- oder 6-gliedrigen Arylene, in each case saturated or unsaturated cycloalkylene or a 5- or 6-membered
Heterocyclus mit 0- oder N-Heteroatomen unterbrochen ist, worin R13 und R14 für Wasserstoff oder C1- bis C4- Alkyl stehen und i für eine Zahl 0 bis 3 steht, Heterocycle with 0 or N heteroatoms is interrupted, wherein R 13 and R 14 are hydrogen or C 1 - to C 4 - alkyl and i stands for a number 0 to 3,
L für die Gruppen L for the groups
-CH=CH- oder ,-CH = CH- or,
Figure imgf000007_0005
steht ,
Figure imgf000007_0005
stands ,
R11 für H, Alkyl, Hydroxyalkyl oder die Gruppe , oder
Figure imgf000007_0002
R 11 is H, alkyl, hydroxyalkyl or the group, or
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0003
,
Figure imgf000007_0004
Figure imgf000007_0003
.
Figure imgf000007_0004
oder or
R11 zusammen mit der Gruppe (T)e einen vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet, a bis h unabhängig voneinander für eine Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Index 1 ist, R 11 together with the group (T) e forms a preferably 5- or 6-membered ring, a to h independently of one another represent a number 0 or 1, at least one index being 1,
Sil für einen siliciumhaltigen Rest der Sil for a silicon-containing rest of the
Formel  formula
Figure imgf000007_0001
s t eht , in der
Figure imgf000007_0001
is in the
A für eine Siloxankette steht, die aus m Strukturelementen der Formel A stands for a siloxane chain consisting of m structural elements of the formula
und/oderand or
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
und der Endgruppe besteht ,
Figure imgf000008_0003
wobei and the end group exists
Figure imgf000008_0003
in which
R4, R5, R6, R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die Reste R5, R7 und R8 auch für die Gruppe R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are identical or different and are alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or optionally substituted aryl or aralkyl, the radicals R 5 , R 7 and R 8 also being for the group
Figure imgf000008_0004
stehen ,
Figure imgf000008_0004
stand ,
R10 für Alkyl steht, wobei die Summe der Strukturelemente m unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 600 steht, und R 10 represents alkyl, the sum of the structural elements m independently of one another being a number from 0 to 600, and
B und R3 unabhängig voneinander den Bedeutungsumfang wie A haben, oder für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl- alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen, B and R 3 independently of one another have the same meaning as A, or represent alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl or aralkyl,
A und B zusammen einen Siloxan-Cyclus bilden, wobei die Reste R4 bis R10 in den Ketten A,A and B together form a siloxane cycle, the radicals R 4 to R 10 in the chains A,
B und R3 unterschiedlich sein können, wobei mindestens eine der vorhandenen Aminogruppen als quaterniertes Stickstoffatom oder protoniertes tertiäres Ammonium vorliegt und mit einem anionischen Gegenion versehen ist. B and R 3 can be different, with at least one of the amino groups present being in the form of a quaternized nitrogen atom or protonated tertiary ammonium and being provided with an anionic counterion.
Bevorzugt sind kationische Verbindungen der Formel (I) worin Z für einen Rest steht, der sich von einen Cationic compounds of the formula (I) in which Z represents a radical which is different from one are preferred
Mono- oder Oligosaccharid mit 1 bis 10 Pentose- und/oder Hexoseeinheiten ableitet, oder für cyclische oder acyclische polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Cyclus mindestens ein Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls durch Mono- oder Oligosaccharid-Einheiten mit Ibis 10 Pentose- und/oder Hexoseeinheiten substituiert ist, n sich als die maximal mögliche Zahl der OH-Gruppen von Z berechnet, wobei n mindestens 3 und höchstens 40 ist, v für eine Zahl 1 bis 10 steht, vorzugsweise für 1 steht, w für eine Zahl 0 bis 10 steht, wobei pro Mono- Saccharideinheit maximal eine Gruppe An⊝ und/oder vorhanden ist, in der
Figure imgf000010_0001
Mono- or oligosaccharide with 1 to 10 pentose and / or hexose units, or for cyclic or acyclic polyhydroxylated Hydrocarbons with 4 or 5 carbon atoms, the cycle containing at least one oxygen atom and optionally substituted by mono- or oligosaccharide units with ibis 10 pentose and / or hexose units, n is calculated as the maximum possible number of OH groups of Z. , where n is at least 3 and at most 40, v stands for a number 1 to 10, preferably stands for 1, w stands for a number 0 to 10, wherein a maximum of one group An ⊝ and / or is present per monosaccharide unit , in the
Figure imgf000010_0001
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D und E unabhängig voneinander für H, Alkyl,
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D and E independently of one another for H, alkyl,
C1-C4-Acyl stehen, und C 1 -C 4 -acyl, and
R15 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch R 15 for hydrogen or optionally through
Carboxylat, Sulfonat- oder Hydroxy-Gruppen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen steht, n-v-w eine Zahl von 0 bis 39 ist X für Alkyl, C1-C4-Acyl oder die Gruppe
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steht, in der k für eine Zahl 0 bis 10 steht, Carboxylate, sulfonate or hydroxyl groups substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, nvw a number from 0 to 39, X is alkyl, C 1 -C 4 -acyl or the group
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stands in which k stands for a number 0 to 10,
R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder CH3 stehen, wobei mindestens ein Rest für H steht, M für eine Gruppe R 1 and R 2 independently of one another are H or CH 3 , at least one radical being H, M being a group
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und/oder
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steht, worin and or
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stands in what
An⊝ für ein Anion steht, wobei An⊝ die korrespondierende Base einer Säure ist, An ⊝ represents an anion, where An ⊝ is the corresponding base of an acid,
Q für die Gruppen -O-, -COO-, -NR12-, -CONR12-, -OCO-, -NR12-CH2-, -OCH2- ,Q for the groups -O-, -COO-, -NR 12 -, -CONR 12 -, -OCO-, -NR 12 -CH 2 -, -OCH 2 - .
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oder steht, worin
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or stands in what
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R12 für H oder Alkyl steht. die Reste T unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen, welches gegebenenfalls durch mindestens eine der Gruppen , -COO-, -CO-NR13-, -NR13-,R 12 represents H or alkyl. the radicals T independently of one another represent optionally substituted alkylene, which is optionally substituted by at least one of the groups, -COO-, -CO-NR 13 -, -NR 13 -,
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-C(CH2)2,3-NR14-]i , .-C (CH 2) 2,3 -NR 14 -] i ,.
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Arylen, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkylen oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 0- oder N-Heteroatomen unterbrochen ist, worin Arylene, in each case saturated or unsaturated cycloalkylene or a 5- or 6-membered heterocycle with 0 or N heteroatoms, is interrupted, in which
R13 und R14 für Wasserstoff oder C 1 bis C4-Alkyl stehen, i und l für eine Zahl 0 oder 3 stehen, L für die Gruppen R 13 and R 14 represent hydrogen or C 1 to C 4 alkyl, i and l represent a number 0 or 3, L for the groups
-CH=CH- oder ,-CH = CH- or,
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steht,
Figure imgf000013_0005
stands,
41 für H, Alkyl, Hydroxyalkyl für die Gruppen ,41 for H, alkyl, hydroxyalkyl for the groups,
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>
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>
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oder R11 zusammen mit der Gruppe (T)e einen vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen heterocycl ischen Ring bildet, steht, und die übrigen Symbole die oben genannte Bedeutung haben, a bis f unabhängig voneinander für eine Zahl 0 oder 1 stehen, Sil für einen s iliciumhaltigen Rest der Formel or R 11 together with the group (T) e forms a preferably 5- or 6-membered heterocyclic ring, and the other symbols have the meaning given above, a to f independently of one another represent a number 0 or 1, Sil for a silicon-containing radical of the formula
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steht, in der für eine Siloxankette steht, die aus m Strukturelementen der Formel
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stands in which stands for a siloxane chain consisting of m structural elements of the formula
und / oderand or
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und der Endgruppe besteht,
Figure imgf000014_0004
wobei and the end group exists
Figure imgf000014_0004
in which
R4, R5, R6, R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die Reste R5, R7 und R8 auch für die Gruppe
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stehen, wobei G für oder An⊝ R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are identical or different and are alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or optionally substituted aryl or aralkyl, the radicals R 5 , R 7 and R 8 also being for the group
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stand, with G for or An ⊝
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steht,  stands,
R10 für Alkyl steht und wobei die Summe der Strukturelemente m unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 600 steht, und R 10 stands for alkyl and the sum of the structural elements m independently of one another stands for a number from 0 to 600, and
B und R3 unabhängig voneinander den Bedeutungsumfang wie A haben, oder für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen, oder A und B zusammen einen Siloxan-Cyclus bilden, wobei die Feste R4 bis R10 in den Ketten A,B and R 3 independently of one another have the same meaning as A, or represent alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl or aralkyl, or A and B together form a siloxane cycle, the solids R 4 to R 10 in the chains A,
B und R3 unterschiedlich sein können, mit der Maßgabe, daß mindestens eine kationische Gruppe (tertiäre protonierte Ammonium- oder quartäre Ammoniumgruppe) im Molekül vorhanden ist und mit einem entsprechenden Gegenion versehen ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung haben die Substituenten im allgemeinen die folgende Bedeutung: B and R 3 can be different, with the proviso that at least one cationic group (tertiary protonated ammonium or quaternary ammonium group) is present in the molecule and is provided with a corresponding counterion. In the context of the present invention, the substituents generally have the following meaning:
An⊝ steht für einen anionischen Rest stehen, der sich von einer anorganischen oder organischen Säure ableitet, beispielsweise seien Chlorid, Bromid, Iodid, Methansulfonat, Fluorid, Formiat, Acetat, Methylsulfat, Hydrogencarbonat, Hydrogensulfat, Propionat, Lactat genannt. Bevorzugt sind Chlorid, Bromid, Iodid, Acetat und Formiat, Methansulfonat. An ⊝ stands for an anionic radical which is derived from an inorganic or organic acid, for example chloride, bromide, iodide, methanesulfonate, fluoride, formate, acetate, methyl sulfate, hydrogen carbonate, hydrogen sulfate, propionate, lactate. Chloride, bromide, iodide, acetate and formate, methanesulfonate are preferred.
An⊝ kann auch in den Alkylrest eingebaut sein. Im At ⊝ can also be built into the alkyl radical. in the
Falle von Butansulfon als Alkyl ierungsmittel werden Betaine erhalten, da das Anion in (I) kovalent gebunden ist.  In the case of butanesulfone as alkylating agent, betaines are obtained since the anion in (I) is covalently bound.
Hydroxyalkyl ist bevorzugt 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl und 3-Hydroxypropyl, Hydroxy-stearyl, Hydroxy-dodecyl, Durch Carboxylat-Gruppen substituiertes Alkyl ist bevorzugt ⊝OOC-CH2-, ⊝OOC-(CH2)2-, ⊝OOC-(CH2)10-, Hydroxyalkyl is preferably 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl and 3-hydroxypropyl, hydroxystearyl, hydroxydodecyl, Alkyl substituted by carboxylate groups is preferred ⊝ OOC-CH 2 -, ⊝ OOC- (CH 2 ) 2 -, ⊝ OOC- (CH 2 ) 10 -,
⊝OOCCH2)3-. ⊝OOCCH 2 ) 3 -.
Durch Sulfonat-Gruppen substituiertes Alkyl ist be- vorzugt ⊝O3S-(CH2)3-, ⊝O3S-(CH2)4-. Alkyl substituted by sulfonate groups is preferred ⊝ O 3 S- (CH 2 ) 3 -, ⊝ O 3 S- (CH 2 ) 4 -.
Alkyl kann für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen stehen. Beispielsweise seien Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, n-Hexyl und iso-Hexyl genannt. Bevorzugte Alkylreste sind Methyl und Ethyl. Halogen kann Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bevorzugt Fluor oder Chlor, bedeuten. Alkyl can represent a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to about 6 carbon atoms. Examples include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, n-hexyl and iso-hexyl. Preferred alkyl radicals are methyl and ethyl. Halogen can mean fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
Cycloalkyl kann für einen cyclischen, bevorzugt monocyclischen, Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen. Beispielsweise seien Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl genannt. Bevorzugt sind Cycloalkyl can represent a cyclic, preferably monocyclic, hydrocarbon radical having 5 to 7 carbon atoms. Examples include cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl. Are preferred
Cyclopentyl und Cyclohexyl, Cyclopentyl and cyclohexyl,
Cycloalkyl-alkyl kann für einen Rest mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen stehen, wobei ein geradkett iger oder verzweigter Alkylrest (C1 bis C6) durch einen Cycloalkylrest (C5 bis C7 ) substituiert sein kann. Beispielsweise seien Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexyl-1-ethyl, Cycloheptylmethyl und 2-Cycloheptyl-1-ethyl genannt. Bevorzugt sind Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexyl-1-ethyl. Aryl kann für einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen. Beispielsweise seien Phenyl, Naphthyl und Biphenyl genannt. Bevorzugt ist Phenyl, Aralkyl kann für einen Fest mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen, wobei ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (C1 bis C6) durch einen aromatischen Fest (C6 bis C12) substituiert sein kann. Beispielsweise seien Benzyl, Phenyl-ethyl und Phenyl -propyl genannt, Bevorzugt ist Benzyl. Cycloalkyl-alkyl can represent a radical having 6 to 13 carbon atoms, it being possible for a straight-chain or branched alkyl radical (C 1 to C 6 ) to be substituted by a cycloalkyl radical (C 5 to C 7 ). Examples include cyclohexylmethyl, 2-cyclohexyl-1-ethyl, cycloheptylmethyl and 2-cycloheptyl-1-ethyl. Cyclohexylmethyl, 2-cyclohexyl-1-ethyl are preferred. Aryl can represent an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 12 carbon atoms. Examples include phenyl, naphthyl and biphenyl. Phenyl is preferred; aralkyl can stand for a solid having 7 to 18 carbon atoms, it being possible for a straight-chain or branched alkyl radical (C 1 to C 6 ) to be substituted by an aromatic solid (C 6 to C 12 ). Examples include benzyl, phenyl-ethyl and phenyl-propyl. Benzyl is preferred.
Die Aryl- und Aralkylreste können gegebenenfalls substituiert sein. Als Substituenten seien beispielsweise Niederalkyl (C1 bis etwa C6), Aryl (C6 bis C12) und Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor, genannt. The aryl and aralkyl radicals can optionally be substituted. Examples of substituents are lower alkyl (C 1 to about C 6 ), aryl (C 6 to C 12 ) and halogen, preferably fluorine and chlorine.
C1 bis C4-Acyl kann für einen Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, iso-Propionyl-Fest stehen. Bevorzugt ist C 1 to C 4 acyl can represent a formyl, acetyl, propionyl, iso-propionyl solid. Is preferred
Acetyl, Acetyl,
Die Siloxankette (A) besteht aus m Strukturelementen The siloxane chain (A) consists of m structural elements
und/oder undand / or and
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Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0003
Figure imgf000018_0003
einer Endgruppe  an end group
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Figure imgf000018_0002
Le A 29 492 wobei die Substituenten R4 bis R10 die obengenannte Bedeutung haben. Le A 29 492 wherein the substituents R 4 to R 10 have the meaning given above.
Die Strukturelemente können statistisch verteilt oder zu größeren Strukturbereichen (Blöcken) zusammengefaßt sein. Es ist auch möglich, daß die Siloxankette nur aus einem Typ der genannten Strukturelemente besteht. The structural elements can be distributed statistically or combined into larger structural areas (blocks). It is also possible that the siloxane chain consists of only one type of the structural elements mentioned.
Im allgemeinen besteht die Siloxankette aus insgesamt 0 bis 600, bevorzugt 0 bis 200, insbesondere bevorzugt 0 bis 50, Strukturelementen (m). In general, the siloxane chain consists of a total of 0 to 600, preferably 0 to 200, particularly preferably 0 to 50, structural elements (m).
Für den Fall, daß z.B, die Zahl (m) der Strukturelemente gleich 0 ist und B und R3 für Niederalkyl stehen, besteht die Siloxankette nur aus der Endgruppe In the event that, for example, the number (m) of the structural elements is 0 and B and R 3 are lower alkyl, the siloxane chain consists only of the end group
(Disiloxan), (Disiloxane),
Für den Fall, daß z.B, die Zahl (m) der Strukturelemente gleich 0 ist und B für Methyl und R3 für A steht, besteht der Siloxanteil nur aus der Einheit In the event that, for example, the number (m) of the structural elements is 0 and B is methyl and R 3 is A, the silox portion consists only of the unit
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001
Le A 29 492 Eine Alkylenkette (T) steht im allgemeinen für einen zweibindigen, geradkett igen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt werden Alkylenketten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Le A 29 492 An alkylene chain (T) generally represents a double-bonded, straight-chain or branched hydrocarbon radical having 1 to 10 carbon atoms. Alkylene chains having 2 to 6 carbon atoms are preferred.
Beispielsweise seien die folgenden Alkylenketten  For example, the following are alkylene chains
genannt: Methylen, Ethylen, Propylen, iso-Propylen, 1- Methyl-propylen-(1,3), 1,2-Dimethyl-propylen-(1,3),  called: methylene, ethylene, propylene, iso-propylene, 1-methyl-propylene- (1,3), 1,2-dimethyl-propylene- (1,3),
Die Alkylkette (T) kann beispielsweise durch die Gruppen wie -COO-, , - (CH2-CH2)k-O-, - ,
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Figure imgf000020_0004
, , , ,
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The alkyl chain (T) can be, for example, by the groups such as -COO-,, - (CH 2 -CH 2 ) k -O-, -,
Figure imgf000020_0002
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,,,,
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, ,
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,,,
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unterbrochen sein,
Figure imgf000020_0009
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be interrupted
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Der Begriff "maximal mögliche Zahl der OH-Gruppen von Z" bei der Definition von n bedeutet, daß bei Zuckern z.B. eine Pentose- oder Hexose-Einheit in der cyclischen Form nicht mehr als 3 bzw. 4 OH-Gruppen enthalten kann. The term "maximum possible number of OH groups of Z" in the definition of n means that for sugars e.g. a pentose or hexose unit in the cyclic form cannot contain more than 3 or 4 OH groups.
Die Anzahl der Substi tuenten M pro Einheit Z beträgt vorzugsweise 1 (v=1). In diesem Fall sind mehrere The number of substituents M per unit Z is preferably 1 (v = 1). In this case there are several
Zucker-Einheiten über einen Spacer an eine beliebige  Sugar units via a spacer to any one
Sil-Einheit gebunden. Für den Fall, daß v>1 ist, ist unter Sil vorzugsweise eine monofunktionelle Sil-Einheit zu verstehen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher Sil für die Gruppen Sil unit bound. In the event that v> 1, Sil is preferably to be understood as a monofunctional Sil unit. Compounds of the formula (I) in which Sil is preferred for the groups are preferred
, .
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0001
,.
Figure imgf000021_0002
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,.
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,.
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,.
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oderor
Figure imgf000021_0006
Figure imgf000022_0001
steht wobei p und q Werte von 1 bis 100 annehmen
Figure imgf000021_0006
Figure imgf000022_0001
where p and q assume values from 1 to 100
und Y die Bedeutung von Methyl oder  and Y is methyl or
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000022_0003
Figure imgf000022_0003
hat, und wobei die übrigen Symbole, Reste und Gruppen die oben angegebenen Bedeutungen haben.  has, and wherein the other symbols, radicals and groups have the meanings given above.
Besonders bevorzugt sind kationische Verbindungen der Formel (I), worin Cationic compounds of the formula (I) in which
(T)a, (T)e und (T)g unabhängig voneinander für die (T) a , (T) e and (T) g independently for the
Gruppen  groups
-CH2-, -CH2- CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -(CH2)10-, -(CH2)11-, -(CH2)12 , , - ,-CH 2 -, -CH 2 - CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, - (CH 2 ) 10 -, - (CH 2 ) 11 -, - (CH 2 ) 12 , -,
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0012
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0012
-CH2-CH2-CH2-NH-(CH2)3-, -(CH2)2-NH-(CH2)2-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH- (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 2 -NH- (CH 2 ) 2 -,
,.
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,
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,
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.
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.
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Figure imgf000023_0004
Figure imgf000023_0006
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(P = -(OCH2-CH2)-2);
Figure imgf000023_0008
Figure imgf000023_0009
, -CH2-, -CO-, -CH=, -CONH- ) stehen,
Figure imgf000023_0010
und die übrigen Symbole, Reste und Gruppen die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben. Ganz besonders bevorzugt sind kationische Verbindungen der Formel (I), in denen Sil für die Gruppen (P = - (OCH 2 -CH 2 ) - 2 );
Figure imgf000023_0008
Figure imgf000023_0009
, -CH 2 -, -CO-, -CH =, -CONH-) stand,
Figure imgf000023_0010
and the remaining symbols, radicals and groups have the preferred meanings given above. Cationic compounds of the formula (I) in which Sil for the groups are very particularly preferred
Figure imgf000023_0011
,
Figure imgf000023_0011
.
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0001
,.
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0002
,.
Figure imgf000024_0003
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Figure imgf000024_0004
Figure imgf000024_0004
oder
Figure imgf000024_0005
or
Figure imgf000024_0005
Figure imgf000024_0006
steht wobei p Werte von 1 bis 50 und q Werte von 1 bis 10 annehmen und die übrigen Symbole, Reste und Gruppen die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000024_0006
where p is from 1 to 50 and q is from 1 to 10 and the other symbols, radicals and groups have the meanings given above.
Insbesondere bevorzugt sind kationische Verbindungen der Formel (I), in denen Cationic compounds of the formula (I) in which
Z für einen Rest steht, der sich von einem Zucker Z stands for a residue that is different from a sugar
oder Zucker-Derivat wie Glucose, Mannose, Fructose, Maltose, Saccharose, Cellobiose, Palatinose Glucopyranosyl-fructose, Glucopyranosyloxymethylfurfural ableitet, wobei unter Derivaten Aminoderivate wie z.B, 2-Amino-glucose, Glucamin, N- Methylglucamin, Carbonsäurederivate wie z.B.  or sugar derivative such as glucose, mannose, fructose, maltose, sucrose, cellobiose, palatinose derived from glucopyranosyl-fructose, glucopyranosyloxymethylfurfural, amino derivatives such as 2-amino-glucose, glucamine, N-methylglucamine, carboxylic acid derivatives such as e.g.
Gluconsäure, Glucopyranosyl-arabonsäure, Gluconolacton, Ascorbinsäure, Glucopyranosylarabonsäurelacton, Aldehyde und Alkoxylierungsprodukte der o.g. Zucker zu verstehen sind, und wobei die übrigen Symbole, Reste und Gruppen die oben angegebenen, insbesondere die bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.  Gluconic acid, glucopyranosyl arabonic acid, gluconolactone, ascorbic acid, glucopyranosyl arabonic acid lactone, aldehydes and alkoxylation products of the above Sugar is to be understood, and the remaining symbols, radicals and groups have the meanings given above, in particular the preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen kationischen Verbindungen der Formel (I) It was also found that the new cationic compounds of the formula (I)
Figure imgf000025_0001
in welcher die Symbole, Reste und Gruppen die oben angegebene Bedeutung haben, erhält,
Figure imgf000025_0001
in which the symbols, residues and groups have the meaning given above,
1) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (III) 1) by reacting compounds of the formula (III)
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0001
in der  in the
Q' für Q steht mit Ausnahme der quaternären Q 'stands for Q with the exception of the quaternaries
Gruppen,  Groups,
T' für T steht mit Ausnahme der quaternären T 'stands for T with the exception of the quaternary
Gruppen, und die übrigen Subst ituenten die oben genannte Bedeutung haben, mit Alkylierungsmitteln R15 - An in denen Groups, and the other substituents have the meaning given above, with alkylating agents R 15 - An in which
R15-An ein Alkyl ierungsmittel mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet, in dem An für eine nucleophile Abgangsgruppe steht, die in der Verbindung der Formel (I) als Gegenion An fungiert; R 15 -An is an alkylating agent having 1 to 20 carbon atoms, in which An stands for a nucleophilic leaving group which acts as counter ion An in the compound of formula (I);
2) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (III) mit Säuren HAn oder mit Alkyl ierungsmi tteln R15, gegebenenfalls in Gegenwart von HAn, wobei 2) by reacting compounds of the formula (III) with acids HAN or with alkylating agents R 15 , optionally in the presence of HAn, where
HAn für eine Säure steht, die in der Verbindung der Formel (I) als Gegenion An vorliegt und das Proton an R15' unter Bildung von R15 abgibt und die übrigen Substituenten die oben genannte Bedeutung haben, R15' für ein Epoxyalkan mit 2 bis 20 C-Atomen HAn stands for an acid which is present in the compound of the formula (I) as the counter ion An and releases the proton at R 15 ' to form R 15 and the other substituents have the meaning given above, R 15' for an epoxyalkane with 2 up to 20 carbon atoms
steht.  stands.
Als Alkyl ierungsmi ttel R1 An seien beispielsweise genannt: Examples of alkylating agents R 1 An which may be mentioned are:
Methylchlorid, Alkylchlorid, Benzylchlorid, Diraethylsulfat, Diethylsulfat, Ethylbromid, Methyliodid, Propansulton, Butansulton, Methansulfonsauremethylester. Methyl chloride, alkyl chloride, benzyl chloride, diraethyl sulfate, diethyl sulfate, ethyl bromide, methyl iodide, propane sultone, butane sultone, methyl methane sulfate.
Als Alkylierungsmittel R15' seien beispielsweise Examples of alkylating agents R 15 ' are
genannt: Ethylenoxid, Propylenoxid, Epoxydodecan, Epoxyoctadecan, Epoxybutan, Oxiranylbenzol, Epoxypropyloxybenzol, Epoxycyclohexan, AIlylglycidylether, epoxyfunktionelle called: Ethylene oxide, propylene oxide, epoxy dodecane, epoxy octadecane, epoxy butane, oxiranyl benzene, epoxypropyloxy benzene, epoxy cyclohexane, allyl glycidyl ether, epoxy functional
Siloxane mit einer Epoxyeinheit pro Molekül HAn steht z.B. für HCl , H2SO4, Essigsäure, Ameisensäure, Siloxanes with one epoxy unit per molecule of HAn are, for example, HCl, H 2 SO 4 , acetic acid, formic acid,
Die Ausgangsverbindungen der Formel (III) sind bekannt und werden in einer parallelen Anmeldung beschrieben, The starting compounds of the formula (III) are known and are described in a parallel application,
In Abhängigkeit von den eingesetzten Ausgangsverbindungen der Formel (III) und insbesondere bei höhermolekularen Ausgangsverbindungen die mehrere Stickstoffatome enthalten, erhält man Produkte bzw, Produktgemische von Verbindungen der Formel (I), in denen die einzelnen Moleküle unterschiedlich, das heißt an verschiedenen und/oder gegebenenfalls unterschiedlich vielen Stickstoffatomen quaterniert sind, Aus den erhaltenen Produktgemischen können die reinen Verbindungen isoliert werden. Für grenzflächenaktive bzw, grenzflächenmodifizierende Stoffe werden aber vorzugsweise die aus den Herstellungsverfahren erhältlichen Produkte bzw, Produktgemische, gegebenenfalls nach einer Grobreinigung, direkt als technische Ware eingesetzt, Depending on the starting compounds of the formula (III) used and in particular in the case of higher molecular weight starting compounds which contain several nitrogen atoms, products or product mixtures of compounds of the formula (I) are obtained in which the individual molecules are different, that is to say on different and / or where appropriate different numbers of nitrogen atoms are quaternized. The pure compounds can be isolated from the product mixtures obtained. For surface-active or surface-modifying substances, however, the products or product mixtures obtainable from the production processes are preferably used directly as technical goods, if necessary after rough cleaning.
Gegenstand der Anmeldung sind daher auch die aus den Verfahren 1) und 2) erhältlichen Produkte und Produktgemische. Die Ausgangsverbindungen der Formel (III) werden im allgemeinen mit 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis The application therefore also relates to the products and product mixtures obtainable from processes 1) and 2). The starting compounds of formula (III) are generally 1 to 5 mol, preferably 1 to
2 Mol Alkylierungsmittel und/oder Säuren, pro Amin-Äquivalent umgesetzt. Die Reaktionen werden je nach Reaktanden bei -40° C bis +150° C durchgeführt, im Normalfall in einem Lösungsmittel, besonders bevorzugt in niederen Alkoholen, 2 mol of alkylating agent and / or acids, reacted per amine equivalent. Depending on the reactants, the reactions are carried out at -40 ° C. to + 150 ° C., normally in a solvent, particularly preferably in lower alcohols,
Ethern, Wasser, Ketonen, Nitrilen, Nitroalkanen, Estern, Amiden, Sulfoxiden und gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffen. Je nach Reaktion/Reaktand können Säurefänger oder saure basische, radikalische oder koordinative Katalysatoren eingesetzt werden. Die einzelnen Reakt ionsbedingungen sind beispielhaft, jedoch nicht einschränkend den jeweiligen Beispielen zu entnehmen. Ethers, water, ketones, nitriles, nitroalkanes, esters, amides, sulfoxides and optionally halogenated hydrocarbons. Depending on the reaction / reactant, acid scavengers or acidic basic, radical or coordinative catalysts can be used. The individual reaction conditions can be found by way of example, but not by way of limitation, in the respective examples.
Die neuen Verbindungen der Rormel (I) weisen ausgesprochen gute grenzflächenaktive und grenzflächenraodifizierende Eigenschaften auf und werden erfindungsgemäß z.B, als Filmbildner, Verlaufmittel, Netzmittel, Dispergiermittel, Stabilisatoren und/oder Spreitmittel oder allgemein als Formulierungsmittel, Additive oder Adjuvantien dort eingesetzt, wo die Eigenschaften von Formulierungen entsprechend modifiziert werden müssen. The new compounds of formula (I) have extremely good surface-active and surface-rodifying properties and are used according to the invention, for example, as film formers, leveling agents, wetting agents, dispersants, stabilizers and / or spreading agents or generally as formulating agents, additives or adjuvants where the properties of Formulations must be modified accordingly.
Aufgrund des Aufbaus der Verbindungen der Formel (I) aus einem über einen Spacer an polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe gebundenen Siloxan-Teil, können die Eigenschaften der Verbindungen der Formel (I) durch Variation am Siloxanylteil, Spacer und/oder Kohlenwasserstoffteil leicht den Anforderungen entsprechend angepaßt werden, Beispielsweise läßt sich über die Kettenlänge des Due to the structure of the compounds of formula (I) from a siloxane part bonded to polyhydroxylated hydrocarbons via a spacer, the Properties of the compounds of formula (I) can be easily adapted to the requirements by varying the siloxanyl part, spacer and / or hydrocarbon part. For example, the chain length of the
Siloxans die Hydrophobie und düber die Art des Zuckerrestes die Hydrophobie einstellen. Die Löslichkeit und die grenzflächenaktiven Eigenschaften werden außerdem über den Spacer beeinflußt,  Siloxane adjust the hydrophobicity and the hydrophobicity via the type of sugar residue. The solubility and the surface-active properties are also influenced by the spacer,
Zusätzlich bieten die Verbindungen der Formel (I) den Vorteil der guten biologischen Abbaubarkeit bzw. einer ausgesprochen guten Ökoverträglichkeit. Die Verbindungen der Formel (I) werden daher bevorzugt als Formulierhilfsmittel, Additive oder Adjuvantien für Pflanzenschutzmittel wie Insektizide, Herbizide- und Fungizide-Mittel eingesetzt. Sie dienen als Emulgatoren für z.B, Insektizide, Herbizide, Fungizide, Wachstumsregulierende Wirkstoffe und/oder als Lösungsmittel inIn addition, the compounds of the formula (I) offer the advantage of good biodegradability or extremely good ecological compatibility. The compounds of formula (I) are therefore preferably used as formulation auxiliaries, additives or adjuvants for crop protection agents such as insecticides, herbicides and fungicides. They serve as emulsifiers for, e.g., insecticides, herbicides, fungicides, growth-regulating active ingredients and / or as solvents in
Fest- und Flüssigformul ierungen, insbesondere in Emulsionskonzentraten dieser Wirkstoffe, Solid and liquid formulations, especially in emulsion concentrates of these active ingredients,
Als Additive oder Adjuvantien dienen sie zur Wirkungsverbesserung, indem sie z.B. die Sprühnebelhaftung erhöhen oder die Penetration des Wirkstoffs in die As additives or adjuvants, they serve to improve the effectiveness, for example by increase the spray adhesion or the penetration of the active ingredient into the
Pflanze steigern können. Damit verbunden ist z.B, eine erhöhte Regenfestigkeit, Als Formulierhilfsmittel werden sie mit 0,5 bis 50 % , vorzugsweise 1 bis 20 % in die Rezeptur eingearbeitet. Als Additiv oder Adjuvants werden sie in einer Konzentration von 0,05 bis 1 % , vorzugsweise 0,1 bis 0,5 % der Spritzbrühe zugesetzt. Plant can increase. Associated with this, for example, is increased rain resistance, As formulation auxiliaries, they are incorporated into the recipe at 0.5 to 50%, preferably 1 to 20%. As an additive or adjuvant, they are added to the spray mixture in a concentration of 0.05 to 1%, preferably 0.1 to 0.5%.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to explain the invention.
Beispiel 1 example 1
Figure imgf000032_0001
a) Synthese N,N-(Dimethylamino)ethylgluconamid
Figure imgf000032_0001
a) Synthesis of N, N- (dimethylamino) ethyl gluconamide
Zu einer siedenden Suspension von 4,22 g Gluconsäurelacton (2,36·10-2 mol) in 35 ml trockenem Methanol werden 2,08 g (2,36·10-2 mol) N,N- Dimethylaminoethylamin in innerhalb 2 min To a boiling suspension of 4.22 g of gluconic acid lactone (2.36 · 10 -2 mol) in 35 ml of dry methanol, 2.08 g (2.36 · 10 -2 mol) of N, N-dimethylaminoethylamine are added in 2 minutes
zugetropft. Dabei geht das Lacton in Lösung. Nach 10 Stunden bei Ruckfluß wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgezogen. Der verbleibende Rückstand wird mit 50 ml Pentan digeriert. Das Pentan wird dekantiert. Der Rückstand wird 2 mal mit 50 ml Pentan behandelt.  dropwise. The lactone goes into solution. After 10 hours at reflux, the solvent is removed in a water jet vacuum. The remaining residue is digested with 50 ml of pentane. The pentane is decanted. The residue is treated twice with 50 ml of pentane.
Nach Abgießen des Pentans erfolgt Trocknung im Vakuum, Man erhält 5,4 g eines weißen Pulvers.
Figure imgf000033_0002
After the pentane has been poured off, it is dried in vacuo, 5.4 g of a white powder are obtained.
Figure imgf000033_0002
b) Quaternierung des N,N-(Dimethylamino)ethylgluconamids mit b) Quaternization of the N, N- (dimethylamino) ethyl gluconamide with
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0001
3-[8(9)-Chloracetoxy-tricyclo[5,2,1,O2,6]decan- 3(4)-yl-]1,1,1,3,5,5,5-hepta-methyl-trisiloxan 3- [8 (9) -chloroacetoxy-tricyclo [5,2,1, O 2 , 6 ] decan-3 (4) -yl-] 1,1,1,3,5,5,5-hepta-methyl -trisiloxane
1 g (3,76· 10-3 mol) des Gluconamides gemäß a) und 1,68 g (3,76·10-3 mol) des siloxanylmodifizierten Chloressigsaureesters 1b werden in 20 ml trockenem Ethanol aufgenommen. Es werden noch 10 mg KJ zugetropft. Die Substanzen werden 25 h unter 1 g (3.76 · 10 -3 mol) of the gluconamide according to a) and 1.68 g (3.76 · 10 -3 mol) of the siloxanyl-modified chloroacetic acid ester 1b are taken up in 20 ml of dry ethanol. 10 mg of KJ are added dropwise. The substances are under 25 h
Fuckfluß erhitzt. Nach Beendigung der Feaktion und Abziehen des Lösungsmittels wird aus dem Fuckstand mit Pentan (25 ml) ein Feststoff gefällt. Nach Abgießen des Pentans und Trocknung des Feststoffes verbleiben 1,2 g einer amorphen Masse. ber. gef, Fuck flow heated. After the reaction has ended and the solvent has been stripped off, a solid is precipitated from the fuckstand with pentane (25 ml). After pouring off the pentane and drying the solid, 1.2 g of an amorphous mass remain. calc.
C 48,70 48,21  C 48.70 48.21
H 8,26 8,21  H 8.26 8.21
N 3,92 3,61  N 3.92 3.61
Oberflächenspannung (σ) einer 0,5 %igen wäßrigen Lösung: 25,6 mN/M Surface tension (σ) of a 0.5% aqueous solution: 25.6 mN / M
Beispiel 2 Example 2
Figure imgf000034_0001
a) Synthese N,N-(Dimethylamino)propylgluconamid
Figure imgf000034_0001
a) Synthesis of N, N- (dimethylamino) propylgluconamide
4,22 g Gluconsäurelacton (2,36·10-2 mol) und 2,42 g (2,36·10-2 mol) N,N-(Dιmethylamιno)propylamιn werden unter zu Bedingungen gemäß Beispiel la zur4.22 g of gluconic acid lactone (2.36 · 10 -2 mol) and 2.42 g (2.36 · 10 -2 mol) of N, N- (dimethylamino) propylamine are used under conditions according to Example la
Reaktion gebracht. Es werden 6,1 g eines weißen Pulvers erhalten. b) Quaternierung des N,N- (Dimethyl)propylaminogluconamides mit Brought reaction. 6.1 g of a white powder are obtained. b) Quaternization of the N, N- (dimethyl) propylaminogluconamide with
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0001
1 g (3,76·00-3 mol) des Gluconamids aus Beispiel 2a) und 1,6 g (3,76·15-3 mol) des Chloressigsaureesters 1b werden unter den Bedingungen analog 1 g (3.76 · 00 -3 mol) of the gluconamide from Example 2a) and 1.6 g (3.76 · 15 -3 mol) of the chloroacetic ester 1b are analogous under the conditions
Beispiel 1b) zur Reaktion gebracht. Es werden 2,3 g einer fast pulvrigen festen Masse erhalten. ber. gef.  Example 1b) reacted. 2.3 g of an almost powdery solid mass are obtained. calc.
C 49,42 48,60  C 49.42 48.60
H 8,37 8,34  H 8.37 8.34
N 3,84 3,33  N 3.84 3.33
Oberflächenspannung (σ) einer 0,3 %igen wäßrigen Lösung: 25,1 mN/m Beispiel 3 Surface tension (σ) of a 0.3% aqueous solution: 25.1 mN / m Example 3
Figure imgf000036_0001
a) Herstellung N,N-(Diethylamino)propylgluconamid
Figure imgf000036_0001
a) Preparation of N, N- (diethylamino) propylgluconamide
4,22 g (2,36·10-2 mol) Gluconsäurelacton und 3,08 g (2,26·10-2 mol) N,N-(Diethylamino)propylamin werden in 30 ml Methanol 7 Stunden unter Ruckfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel abgezogen und die zähe Masse in 30 ml Diethylether aufgenommen und gerührt. Nach Absetzen des Produkts wird der Ether abgegossen und die Extraktion mit Ether (2 × 30 ml) und Pentan (1 × 30 ml) wiederholt. Im Anschluß daran wird der Feststoff im 4.22 g (2.36 · 10 -2 mol) of gluconic acid lactone and 3.08 g (2.26 · 10 -2 mol) of N, N- (diethylamino) propylamine are refluxed in 30 ml of methanol for 7 hours. After the reaction has ended, the solvent is stripped off and the viscous mass is taken up in 30 ml of diethyl ether and stirred. After the product has settled, the ether is poured off and the extraction is repeated with ether (2 × 30 ml) and pentane (1 × 30 ml). Subsequently, the solid in
Vakuum von restlichem Lösungsmittel befreit. Man erhält 6,6 g eines weißen Pulvers, Quaternierung des N,N-(Diethylamino)propyl Vacuum freed from residual solvent. 6.6 g of a white powder are obtained, Quaternization of the N, N- (diethylamino) propyl
gluconamids mit gluconamids with
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0001
0,68 g des Gluconamides (2,22·10-3 mol) aus 0.68 g of the gluconamide (2.22 · 10 -3 mol)
Beispiel 3a) und 1 g (2,22·10-3 mol) des Chloressigsaureesters .lb werden in 13 ml Nitromethan und 3 ml Isopropanol aufgenommen, Die Mischung wird unter Ruckfluß erhitzt. Nach 35 h Reaktionszeit wird das Lösungsmittelgemisch im Vakuum abgezogen. Es verbleibt eine wachsartige Substanz, welche mit Ether oder Pentan extrahiert wird. Man erhält 1,5 g Produkt, ber, gef, Example 3a) and 1 g (2.22 · 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester .lb are taken up in 13 ml of nitromethane and 3 ml of isopropanol. The mixture is heated under reflux. After a reaction time of 35 h, the solvent mixture is drawn off in vacuo. A waxy substance remains, which is extracted with ether or pentane. 1.5 g of product are obtained.
C 50,76 50,82  C 50.76 50.82
H 8,59 8,93  H 8.59 8.93
N 3,70 3,23 N 3.70 3.23
Beispiel 4 Example 4
Figure imgf000038_0001
a) Herstellung N,N-(Diethylamino)ethylgluconamid
Figure imgf000038_0001
a) Preparation of N, N- (diethylamino) ethyl gluconamide
4,22 g (2,36·10-2 mol) Gluconsäurelacton und 2,75 g N,N-(Diethylamino)ethylamin werden in 30 ml trockenem Methanol 5 Stunden unter Ruckfluß erhitzt. Bereits in der Aufheizphase geht das Reaktionsgemisch in Lösung , Danach wird das Lösungsmittel abgezogen, wobei bereits ein weißer Feststoff anfällt. Dieser wird 2 × mit insgesamt 30 ml Pentan + Ether (1:1) gewaschen. Nach Vakuumtrocknung verbleiben 6,7 g eines weißen Pulvers. 4.22 g (2.36 · 10 -2 mol) of gluconic acid lactone and 2.75 g of N, N- (diethylamino) ethylamine are refluxed in 30 ml of dry methanol for 5 hours. The reaction mixture goes into solution as early as the heating phase. The solvent is then stripped off, a white solid already being obtained. This is washed twice with a total of 30 ml of pentane + ether (1: 1). After vacuum drying, 6.7 g of a white powder remain.
b) Quaternierung des N,N-(Diethylamino)ethylgluconamids mit b) Quaternization of the N, N- (diethylamino) ethyl gluconamide with
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0001
0,655 g des Gluconamides (2,22·10-3 mol) aus 0.655 g of the gluconamide (2.22 · 10 -3 mol)
Beispiel 4a) und 1 g (2,22·10-3 mol) des Chloressigsaureesters 1b werden in 15 ml Nitromethan und 3 ml Isopropanol für 30 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abschluß der Reaktion werden die Lösungsmittel abgezogen. Der verbleibende sirupartige Ruckstand wurde in Pentan aufgenommen. Es werden 1,4 g einer sirupartigen Substanz erhalten. ber. gef. Example 4a) and 1 g (2.22 · 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester 1b are refluxed in 15 ml of nitromethane and 3 ml of isopropanol for 30 h. After the reaction has ended, the solvents are stripped off. The remaining syrupy residue was taken up in pentane. 1.4 g of a syrup-like substance are obtained. calc.
C 58.10 51,40  C 58.10 51.40
H 8,48 8,81  H 8.48 8.81
N 3,77 2,63  N 3.77 2.63
Beispiel 5 Example 5
Figure imgf000039_0002
a) Herstellung N,N-(Dibutylamino)ethylgluconamid
Figure imgf000039_0002
a) Preparation of N, N- (dibutylamino) ethyl gluconamide
4,22 g (2,36·10-2 mol) Gluconsäurelacton und 4,07 g N,N-(Dibutylamino)ethylamin werden in 30 ml 4.22 g (2.36 x 10 -2 mol) of gluconic acid lactone and 4.07 g of N, N- (dibutylamino) ethylamine are dissolved in 30 ml
trockenem Methanol aufgenommen und auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach 4 h wird die Reaktion beendet und das Lösungsmittel abgezogen. Es fällt ein pulvriger Ruckstand an, der mit 2 × 30 ml Ether und 1 × 30 ml Pentan gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet wird. Es werden 7,5 g eines farblosen Pulvers erhalten. b) Quaternierung des N,N-(Dibutyl)ethylaminogluconamids mit  dry methanol and heated to reflux temperature. After 4 h, the reaction is terminated and the solvent is stripped off. A powdery residue is obtained, which is washed with 2 × 30 ml ether and 1 × 30 ml pentane and then dried in vacuo. 7.5 g of a colorless powder are obtained. b) Quaternization of the N, N- (dibutyl) ethylaminogluconamide with
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0001
0,78 g des Gluconamides (2,22·10-3 mol) aus 0.78 g of the gluconamide (2.22 · 10 -3 mol)
Beispiel 5a) und 1 g (2,22·10-3 mol) des Chloressigsaureesters 1b werden in 20 ml Nitromethan 32 h unter Ruckfluß erhitzt. Danach wird das Example 5a) and 1 g (2.22 · 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester 1b are refluxed in 20 ml of nitromethane for 32 h. After that it will
Lösungsmittel abgezogen. Es werden 1,5 g eines zähen Sirups erhalten. ber. gef.  Stripped solvent. 1.5 g of a viscous syrup are obtained. calc.
C 52,59 50,10  C 52.59 50.10
H 8,89 8,70  H 8.89 8.70
N 3,51 3.72 Beispiel 6 N 3.51 3.72 Example 6
Figure imgf000041_0001
a) Herstellung N,N-(Dibutylamino)propylgluconamid
Figure imgf000041_0001
a) Preparation of N, N- (dibutylamino) propylgluconamide
4,22 g (2,36·10-2 mol) Gluconsäurelacton und 4,40 g 1-(N,N-Dibutylamino)-3-amino-propan werden in 4.22 g (2.36 · 10 -2 mol) of gluconic acid lactone and 4.40 g of 1- (N, N-dibutylamino) -3-aminopropane are in
35 ml Methanol unter Ruckfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion (5 h) wird das Lösungsmittel abgezogen. Dieser Ruckstand wird 2 × mit jeweils 30 ml Pentan gewaschen. Nach abschließender Vakuumtrocknung verbleiben 8,0 g eines farblosen Pulvers. b) Quaternierung des N,N-(Dibutylamino)propylgluconsäureamides mit 1b
Figure imgf000042_0002
35 ml of methanol heated under reflux. After the reaction has ended (5 h), the solvent is drawn off. This residue is washed twice with 30 ml each of pentane. After vacuum drying, 8.0 g of a colorless powder remain. b) Quaternization of the N, N- (dibutylamino) propylgluconic amide with 1b
Figure imgf000042_0002
0,811 g des Gluconamides (2,22·10-3 mol) aus 0.811 g of the gluconamide (2.22 · 10 -3 mol)
Beispiel 6a) und 1 g (2,22·10-3 mol) Chloressigsäureester 1b in 20 ml Nitromethan unter Rückfluß erhitzt. Nach 39 h wird die Reaktion beendet und das Lösungsmittel abgezogen. Es werden 1,65 g eines gelben Wachses gewonnen. ber. gef. Example 6a) and 1 g (2.22 · 10 -3 mol) of chloroacetic acid ester 1b in 20 ml of nitromethane heated under reflux. After 39 h, the reaction is terminated and the solvent is stripped off. 1.65 g of a yellow wax are obtained. calc.
C 53,16 52,00  C 53.16 52.00
H 8,98 9,00  H 8.98 9.00
N 3,44 3,28  N 3.44 3.28
Beispiel 7 Example 7
Figure imgf000042_0001
a) Herstellung des N,N-(Dimethylamino)propyl-glucopyranosylarabonsäureamid
Figure imgf000042_0001
a) Preparation of the N, N- (dimethylamino) propyl-glucopyranosylaraboxamide
3 g Glucopyranosylarabonsäurelacton (9,67·10-3 mol) werden in trockenem 20 ml Methanol suspendiert und auf Rückflußtemperatur erhitzt. 0,987 g 1-Dimethylamino-3-propylamin (9,67·10-3 mol), gelöst in 5 ml Methanol, werden zu dieser siedenden Lösung zugesetzt. Nach ca. 30 Minuten hat sich das Lacton gelöst, die Reaktionszeit beträgt 4 Stunden. Nach Abziehen des Lösungsmittels wird der Ruckstand in 10 ml Ether / 15 ml Pentan aufgenommen und das Amid unter Rührung gefällt. Nach Abdekantieren der 3 g of glucopyranosylarabonic acid lactone (9.67 · 10 -3 mol) are suspended in dry 20 ml of methanol and heated to reflux temperature. 0.987 g of 1-dimethylamino-3-propylamine (9.67 · 10 -3 mol), dissolved in 5 ml of methanol, are added to this boiling solution. The lactone has dissolved after about 30 minutes and the reaction time is 4 hours. After the solvent has been stripped off, the residue is taken up in 10 ml of ether / 15 ml of pentane and the amide is precipitated with stirring. After decanting the
Lösungsmittelmischung und Vakuumtrocknung des  Solvent mixture and vacuum drying of the
Bodensatzes verbleiben 3,6 g eines weißen Pulvers. b) Quaternierung des N,N-(Dimethyl)propylaminoglucopyranosylarabonamids mit  Sediment remains 3.6 g of a white powder. b) Quaternization of the N, N- (dimethyl) propylaminoglucopyranosylarabonamide with
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0001
1 g des Chloressigsäurederivates 1b (2,22·10-3 mol) und 0,918 g des Amides (2,22·10-3 mol) aus Beispiel 7a) werden in 22 ml trockenem Ethanol vereinigt und 20 Stunden unter Ruckfluß erhitzt. Nach Abzie hen des Lösungsmittels wird aus der amorphen Masse mit 20 ml Pentan ein Feststoff gefällt. Man erhält 1,8 g eines Pulvers. ber. gef, 1 g of the chloroacetic acid derivative 1b (2.22 · 10 -3 mol) and 0.918 g of the amide (2.22 · 10 -3 mol) from Example 7a) are combined in 22 ml of dry ethanol and heated under reflux for 20 hours. After deduction hen the solvent is precipitated from the amorphous mass with 20 ml of pentane. 1.8 g of a powder are obtained. calc.
C 48,61 46,70  C 48.61 46.70
H 8,02 7,65  H 8.02 7.65
N 3,25 3,24  N 3.25 3.24
Oberflächenspannung (δ) einer 0,5 %igen wäßrigen Lösung: 25,1 nN/m Surface tension (δ) of a 0.5% aqueous solution: 25.1 nN / m
Beispiel 8 Example 8
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0001
0,83 g N,N(Dimethylamino)propylgluconamid 0.83 g N, N (dimethylamino) propyl gluconamide
(2,97·10-3 mol) gemäß Beispiel 2a) werden in 30 ml trockenem Methanol gelöst und auf Rückfluß erhitzt. In der siedenden Lösung werden 1 g eines Epoxides der Formel 8b
Figure imgf000045_0001
(2.97 · 10 -3 mol) according to Example 2a) are dissolved in 30 ml of dry methanol and heated to reflux. In the boiling solution 1 g of an epoxide of formula 8b
Figure imgf000045_0001
(2,97·10-3 mol) und anschließend 0,178 g Eisessig (2.97 · 10 -3 mol) and then 0.178 g of glacial acetic acid
(2,97·10-3 mal) gegeben. Nach 12 Stunden Reaktionszeit wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Nach Aufnahme in 20 ml Ether und 20 ml Hexan wird das Produkt gefällt. Nach Abdekantieren des Fällmittelgemisches wird im Vakuum getrocknet. Man erhält 1,6 g eines gelblichen Pulvers. ber. gef. (2.97 x 10 -3 times). After a reaction time of 12 hours, the solvent is removed in vacuo. After absorption in 20 ml ether and 20 ml hexane, the product is precipitated. After decanting the precipitant mixture, it is dried in vacuo. 1.6 g of a yellowish powder are obtained. calc.
C 46,12 46,40  C 46.12 46.40
H 8,87 9,08  H 8.87 9.08
N 4,14 4,35  N 4.14 4.35
Beisoiel 99 Example 99
Figure imgf000045_0002
1,22 g N,N-(Dimethylamino)propylglucopyranosylarabonamid aus Beispiel 7a) (2,97·10-3 mol) werden in
Figure imgf000045_0002
1.22 g of N, N- (dimethylamino) propylglucopyranosylarabonamide from Example 7a) (2.97 · 10 -3 mol) are in
30 ml Methanol auf Rückfluß erhitzt (Stahlautoklav).30 ml of methanol heated to reflux (steel autoclave).
Es wurden 1 g des Epoxides 8b und 0,178 g EisessigThere were 1 g of epoxide 8b and 0.178 g of glacial acetic acid
(jeweils 2,97·10-3 mol) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird danach 5 Stunden im Stahlautoklaven bei 95° C gehalten. Danach wird das Lösungsmittel abgezogen. Der Rückstand wird in 20 ml Ether und 20 ml Hexan als Fällmittel aufgenommen. Nach Abdekantieren der (2.97 · 10 -3 mol) added. The reaction mixture is then kept in a steel autoclave at 95 ° C. for 5 hours. The solvent is then removed. The residue is taken up in 20 ml of ether and 20 ml of hexane as a precipitant. After decanting the
Fällmittels können 1,9 g eines Pulvers nach Precipitant can add 1.9 g of a powder
Vakuumtrocknung isoliert werden. ber. gef. Vacuum drying can be isolated. calc.
C 46,01 45,48  C 46.01 45.48
H 8,41 8,46  H 8.41 8.46
N 3,46 3,57  N 3.46 3.57
Beispiel 10 Example 10
Figure imgf000046_0001
a) Synthese des siloxanylmodifizierten Glucaminderivates
Figure imgf000046_0001
a) Synthesis of the siloxanyl-modified glucamine derivative
7 g D-Glucamin und 15 g eines Epoxides der Formel 10b 7 g of D-glucamine and 15 g of an epoxide of the formula 10b
(jeweils 4·10-2 mol) werden in 50 ml absolutem(each 4 · 10 -2 mol) are absolute in 50 ml
Methanol gelöst und 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird anschließend abdestilliert. Nicht umgesetztes Glucamin wird durch Waschen mit Wasser abgetrennt. Nach Trocknung verbleiben 19,8 g Substanz. b) 19 g (3·10-2 mol) des si loxanylmodifizierten Glucaminderivates gemäß Beispiel 10a und 4 g Dissolved methanol and heated under reflux for 30 hours. The solvent is then distilled off. Unreacted glucamine is separated off by washing with water. After drying, 19.8 g of substance remain. b) 19 g (3 · 10 -2 mol) of the siloxanyl-modified glucamine derivative according to Example 10a and 4 g
(3·10-2 mol) Butansulton werden in 80 ml absolutem Methanol unter Ruckfluß zur Reaktion gebracht. Nach 20 Stunden wird das Lösungsmittel entfernt. Es werden 20,7 g eines zähviskosen Rückstandes (3 · 10 -2 mol) butane sultone are reacted in 80 ml of absolute methanol under reflux. After 20 hours the solvent is removed. There are 20.7 g of a viscous residue
erhalten.  receive.
Oberflächenspannung einer 0,1%igen wäßrigen Lösung: 19,4 mN/m Beispiel 11 a) Umsetzung von Aminoethylpiperazin mit Gluconsäurelacton Surface tension of a 0.1% aqueous solution: 19.4 mN / m Example 11 a) Reaction of aminoethylpiperazine with gluconic acid lactone
1,5 g (11,6 mmol) Aminoethylpiperazin und 2,07 g (11,6 mmol) Gluconolacton werden in 20 ml Methanol 4 Stunden unter Ruckfluß erhitzt. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Ruckstand in 30 ml Ether aufgenommen. Nach erneuter Entfernung des Lösungsmittels werden 3,2 g eines farblosen Pulvers erhalten. b) 1 g (3,25 mmol) des aminofunkt ionel len Gluconsäureamids aus Beispiel 11a) und 1,09 g (3,25 mmol) des si loxanylmodif izierten Epoxids aus Beispiel 11a) werden in 20 ml Methanol 4 Stunden im Autoklaven auf 95° C erhitzt. Nach Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum verbleiben 1,7 g eines gelben Pulvers. 1.5 g (11.6 mmol) aminoethylpiperazine and 2.07 g (11.6 mmol) gluconolactone are refluxed in 20 ml methanol for 4 hours. After the solvent has been stripped off in vacuo, the residue is taken up in 30 ml of ether. After removing the solvent again, 3.2 g of a colorless powder are obtained. b) 1 g (3.25 mmol) of the amino-functional ionic gluconic amide from Example 11a) and 1.09 g (3.25 mmol) of the siloxanyl-modified epoxide from Example 11a) are reduced to 95 in 20 ml of methanol for 4 hours in an autoclave ° C heated. After removing the solvent in vacuo, 1.7 g of a yellow powder remain.
C = 44,93 % berechnet: C = 46,65 %. C = 44.93% calculated: C = 46.65%.
H = 8,71 % H = 8,86 %.  H = 8.71% H = 8.86%.
N = 6,10 % N = 6,53 %  N = 6.10% N = 6.53%
Figure imgf000048_0001
c) 1 g (1,55·10-3 mol) des Produktes 11 b und 0,189 g (1,55·10-3 mol) Propansulton werden in 15 ml
Figure imgf000048_0001
c) 1 g (1.55 · 10 -3 mol) of the product 11 b and 0.189 g (1.55 · 10 -3 mol) propane sultone in 15 ml
Methanol gelöst und für 17 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels verbleibt eine gelb-braune wachsartige Masse, die in 20 ml Diethylether gelöst werden kann. Nach erneutem Abziehen des Lösungsmittels werden 1,1 g eines gelb-braunen harten Wachses gewonnen. Die Substanz ist sehr gut in Wasser löslich und bewirkt die Bildung stabiler Schäume,  Dissolved methanol and heated to reflux temperature for 17 hours. After removing the solvent, a yellow-brown wax-like mass remains, which can be dissolved in 20 ml of diethyl ether. After the solvent has been stripped off again, 1.1 g of a yellow-brown hard wax are obtained. The substance is very soluble in water and causes the formation of stable foams,
Figure imgf000049_0001
d) 1 g (1,55·10-3 mol) des Produktes gemäß 11b) und
Figure imgf000049_0001
d) 1 g (1.55 · 10 -3 mol) of the product according to 11b) and
0,32 g Natrium-Jodacetat werden in 15 ml trockenem Methanol gelöst und für 17 Stunden auf Rückflußtemperator erhitzt. Nach Absieden des Lösungsmittels verbleiben 1,25 g hellgelben Pulvers, welches sehr gut in Wasser, i-Propanol und Aceton, sowie teilweise in Diethylether gelöst werden kann.
Figure imgf000050_0001
0.32 g of sodium iodoacetate are dissolved in 15 ml of dry methanol and heated to reflux for 17 hours. After the solvent has boiled off, 1.25 g of light yellow powder remain, which can be very readily dissolved in water, i-propanol and acetone, and in some cases in diethyl ether.
Figure imgf000050_0001
e) 1 g (1,55·10-3 mol) des Produktes gemäß 11b) und 0,155 g (1,55·10-3 mol) Bernsteinsäureanhydrid werden in 15 ml trockenen Dioxan bei Raumtemperatur vereinigt und innerhalb 10 Minuten auf Rückflußtemperatur erhitzt. Die Reaktion erfolgt für 12 Stunden, Nach Entfernen des Lösungsmittels im e) 1 g (1.55 · 10 -3 mol) of the product according to 11b) and 0.155 g (1.55 · 10 -3 mol) of succinic anhydride are combined in 15 ml of dry dioxane at room temperature and heated to reflux temperature within 10 minutes. The reaction takes place for 12 hours, after removing the solvent in the
Vakuum wird ein weicher gelber Wachs in 7,0 ml Diethylether verrührt wird. Nach Abdekantieren des überstehenden Diethylethers und Vakuumtrocknung wird 1 g eines gelben Wachses gewonnen. Das Produkt ist gut in Wasser löslich und bewirkt starke  Vacuum a soft yellow wax is stirred in 7.0 ml of diethyl ether. After decanting off the supernatant diethyl ether and vacuum drying, 1 g of a yellow wax is obtained. The product is readily soluble in water and has a strong effect
Schaumbildung,  Foaming,
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0002

Claims

Patentansprüche Claims
1, Kationische siloxanylmodifizierte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) 1, cationic siloxanyl-modified compounds of the general formula (I)
Figure imgf000051_0001
worin Z für einen Rest steht, der sich von einem
Figure imgf000051_0001
where Z stands for a radical that differs from one
Mono- oder Oligosaccharid mit 1 bis 10 Pentose-und/oder Hexoseeinheiten ableitet, oder für cyclische oder acyclische polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Cyclus mindestens ein Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls durch 1 bis 10 Mono- oder Oligosaccharid-Einheiten und/oder Hexoseeinheiten substituiert ist, n sich als die maximal mögliche Zahl der OH- Gruppen von Z berechnet, wobei n mindestens 3 und höchstens 40 ist, v für eine Zahl 1 bis 10 steht, w für eine Zahl 0 bis 10 steht, wobei pro Mol Saccharideinheit maximal eine Gruppe  Mono- or oligosaccharide with 1 to 10 pentose and / or hexose units is derived, or stands for cyclic or acyclic polyhydroxylated hydrocarbons with 4 or 5 carbon atoms, the cycle containing at least one oxygen atom and optionally with 1 to 10 mono- or oligosaccharide units and / or hexose units is substituted, n is calculated as the maximum possible number of OH groups of Z, where n is at least 3 and at most 40, v stands for a number 1 to 10, w stands for a number 0 to 10, whereby per Mol saccharide unit at most one group
vorhanden ist, in der is present in the
Figure imgf000051_0002
D und E unabhängig voneinander für H,
Figure imgf000051_0002
D and E independently of one another for H,
Alkyl, C1-C4-Acyl stehen, n-v-w eine Zahl von 0 bis 39 ist, X für Alkyl, C1 bis C4-Alkyl oder die Gruppe Are alkyl, C 1 -C 4 -acyl, nvw is a number from 0 to 39, X is alkyl, C 1 to C 4 -alkyl or the group
Figure imgf000052_0001
steht, in der k für eine Zahl 0 bis 10 steht, und
Figure imgf000052_0001
stands in which k stands for a number 0 to 10, and
R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder CH3 stehen, wobei mindestens ein Rest für H steht, R 1 and R 2 independently of one another are H or CH 3 , at least one radical being H,
M für eine Gruppe
Figure imgf000052_0002
steht, worin M for a group
Figure imgf000052_0002
stands in what
Q für die Gruppen -O-, -COO-, -NR12-, -CONR12-, -OCO-, -NR12-CH2-, -OCH2-, -NR12-CO-, Q for the groups -O-, -COO-, -NR 12 -, -CONR 12 -, -OCO-, -NR 12 -CH 2 -, -OCH 2 -, -NR 12 -CO-,
oder steht, or stands
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000052_0003
worin R12 für H oder Alkyl steht, die Gruppen T unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen, welches gegebenenfalls durch mindestens eine der Gruppen , -COO-, -CO-NR13-, -NR13-,
Figure imgf000053_0003
Figure imgf000052_0003
in which R 12 is H or alkyl, the groups T independently of one another represent optionally substituted alkylene, which may be replaced by at least one of the groups, -COO-, -CO-NR 13 -, -NR 13 -,
Figure imgf000053_0003
-C(CH2)2i3-NR14-]i, -C (CH 2 ) 2i3 -NR 14 -] i ,
Arylen, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkylen oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 0- oder N-Heteroatomen unterbrochen ist, worin R13 und R14 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen und i für eine Zahl 0 bis 3 steht, Arylene, in each case saturated or unsaturated cycloalkylene or a 5- or 6-membered heterocycle with 0 or N heteroatoms, is interrupted, in which R 13 and R 14 represent hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and i represents a number 0 up to 3,
L für die Gruppen L for the groups
CH=CH-, ,CH = CH-,,
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
steht, R11 für H, Alkyl, Hydroxyalkyl oder die
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
stands, R 11 is H, alkyl, hydroxyalkyl or the
Gruppe  group
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0001
oder R11 zusammen mit der Gruppe (T)e einen vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet, a bis hunabhangig voneinander für eine Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Index 1 ist, or R 11 together with the group (T) e forms a preferably 5- or 6-membered ring, a to, independently of one another, stand for a number 0 or 1, at least one index being 1,
Sil für einen siliciumhaltigen Rest der Formel Sil for a silicon-containing radical of the formula
Figure imgf000054_0002
steht, in der
Figure imgf000054_0002
stands in the
A für eine Siloxankette steht, die aus m Strukturelementen der Formel und/oder
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000055_0002
A stands for a siloxane chain consisting of m structural elements of the formula and or
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000055_0002
und der Endgruppe besteht,
Figure imgf000055_0003
wobei and the end group exists
Figure imgf000055_0003
in which
R4, R5, R6, R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die Reste R5, R7 und R8 auch für die Gruppe R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are identical or different and are alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or optionally substituted aryl or aralkyl, the radicals R 5 , R 7 and R 8 also being for the group
, .
Figure imgf000055_0004
stehen, R10 für Alkyl steht wobei die Summe der Strukturelemente m unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 600 steht, und
Figure imgf000055_0004
stand, R 10 represents alkyl, the sum of the structural elements m independently of one another being from 0 to 600, and
B und R3 unabhängig voneinander den Bedeutungsumfang wie A haben, oder für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl- alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen, B and R 3 independently of one another have the same meaning as A, or represent alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl or aralkyl,
A und B zusammen einen Siloxan-Cyclus bilden, wobei die Reste R4 bis R10 in den Ketten A,A and B together form a siloxane cycle, the radicals R 4 to R 10 in the chains A,
B und R3 unterschiedlich sein können, wobei mindestens eine der vorhandenen Aminogruppen als quaterniertes Stickstoffatom oder protoniertes tertiäres Ammonium vorliegt und mit einem anionischen Gegenion versehen ist. B and R 3 can be different, with at least one of the amino groups present being in the form of a quaternized nitrogen atom or protonated tertiary ammonium and being provided with an anionic counterion.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin Z für einen Rest steht, der sich von einen 2. Compounds of formula (I) according to claim 1, wherein Z is a radical which is one
Mono- oder Oligosaccharid mit 1 bis 10 Pentose-und/oder Hexoseeinheiten ableitet, oder für cyclische oder acyclische polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Cyclus mindestens ein Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls durch Mono- oder Oligosaccharid-Einheiten mit Ibis 10 Pentose- und/oder Hexoseeinheiten substituiert ist, n sich als die maximal mögliche Zahl der OH- Gruppen von Z berechnet, wobei n mindestensMono- or oligosaccharide with 1 to 10 pentose and / or hexose units, or for cyclic or acyclic polyhydroxylated Hydrocarbons having 4 or 5 carbon atoms, the cycle containing at least one oxygen atom and optionally substituted by mono- or oligosaccharide units with ibis 10 pentose and / or hexose units, n is calculated as the maximum possible number of OH groups of Z. , where n is at least
3 und höchstens 40 ist, v für eine Zahl 1 bis 10 steht, vorzugsweise für 3 and at most 40, v stands for a number 1 to 10, preferably for
1 steht, w für eine Zahl 0 bis 10 steht, wobei pro 1 stands for w stands for a number 0 to 10, whereby per
Mono-Saccharideinheit maximal eine Gruppe  Mono-saccharide unit at most one group
und/oder vorhanden ist, in der
Figure imgf000057_0001
and / or is present in the
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0002
Figure imgf000057_0002
D und E unabhängig voneinander für H, Alkyl, Cj-C4-Acyl stehen, und R15 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durchD and E are independently H, alkyl, C j -C 4 acyl, and R 15 is hydrogen or optionally
Carboxylat, Sulfonat- oder Hydroxy-Gruppen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C- Atomen steht, n-v-w eine Zahl von 0 bis 39 ist Carboxylate, sulfonate or hydroxy groups substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, n-v-w is a number from 0 to 39
X für Alkyl, C1-C4-Acyl oder die Gruppe
Figure imgf000058_0003
X represents alkyl, C 1 -C 4 acyl or the group
Figure imgf000058_0003
steht , in der k für eine Zahl 0 bis 10 steht,  stands in which k stands for a number 0 to 10,
R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder CH3 R 1 and R 2 independently of one another are H or CH 3
stehen, wobei mindestens ein Rest für H steht,  stand, where at least one residue stands for H,
M für eine Gruppe M for a group
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0001
und/oder
Figure imgf000058_0002
steht, worin and or
Figure imgf000058_0002
stands in what
An⊝ für ein Anion steht, wobei An⊝ die An ⊝ stands for an anion, with An ⊝ the
korrespondierende Base einer Säure ist,  corresponding base of an acid,
Q für die Gruppen -O-, -COO-, -NR12-, -CONR12-, -OCO-, -NR12-CH2-, -OCH2- ,Q for the groups -O-, -COO-, -NR 12 -, -CONR 12 -, -OCO-, -NR 12 -CH 2 -, -OCH 2 - .
, .
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
oder steht, worin
Figure imgf000059_0003
Figure imgf000059_0004
or stands in what
Figure imgf000059_0003
Figure imgf000059_0004
R12 für H oder Alkyl steht, die Reste T unabhängig voneinander für R 12 represents H or alkyl, the radicals T independently of one another
gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen, welches gegebenenfalls durch mindestens eine der Gruppen , -COO-, -CO-NR13-, , _-NMRR1AO3_-,optionally substituted alkylene, which is optionally substituted by at least one of the groups, -COO-, -CO-NR 13 -,, _-N MR R1 AO 3_-,
Figure imgf000059_0006
Figure imgf000059_0006
Figure imgf000059_0005
Figure imgf000059_0005
-[(CH2)2,3-NR14-]i , ,
Figure imgf000059_0007
- [(CH 2 ) 2,3 -NR 14 -] i ,,
Figure imgf000059_0007
Arylen, jeweils gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkylen oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 0- oder N-Heteroatomen unterbrochen ist, worin Arylene, in each case saturated or unsaturated cycloalkylene or a 5- or 6-membered heterocycle with 0 or N heteroatoms, is interrupted, in which
R13 und R14 für Wasserstoff oder C1 bis C4- Alkyl stehen, i und 1 für eine Zahl 0 oder 3 stehen, L für die Gruppen R 13 and R 14 represent hydrogen or C 1 to C 4 alkyl, i and 1 represent a number 0 or 3, L for the groups
-CH=CH- oder ,-CH = CH- or,
Figure imgf000060_0001
steht,
Figure imgf000060_0001
stands,
R11 für H, Alkyl, Hydroxyalkyl für die n R 11 for H, alkyl, hydroxyalkyl for the n
Gruppe , Group ,
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000060_0003
Alkyl
Figure imgf000060_0004
Alkyl
Figure imgf000060_0004
Figure imgf000060_0005
oder R11 zusammen mit der Gruppe (T)e einen vorzugsweise 5- oder 6- gliedrigen heterocyclischen Ring bildet, steht, und die übrigen Symbole die oben genannte Bedeutung haben, a bis f unabhängig voneinander für eine Zahl
Figure imgf000060_0005
or R 11 together with the group (T) e forms a preferably 5- or 6-membered heterocyclic ring, and the remaining symbols have the meaning given above, a to f independently of one another for a number
0 oder 1 stehen,  Stand 0 or 1,
Sil für einen siliciumhaltigen Rest der Sil for a silicon-containing rest of the
Formel  formula
Figure imgf000061_0001
steht, in der
Figure imgf000061_0001
stands in the
A für eine Siloxankette steht, die aus m Strukturelementen der Formel A stands for a siloxane chain consisting of m structural elements of the formula
und/oderand or
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000061_0003
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000061_0003
und der Endgruppe besteht,
Figure imgf000061_0004
wobei R4, R5, R6, R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die Reste R5, R7 und R8 auch für dieand the end group exists
Figure imgf000061_0004
in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are identical or different and are alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or optionally substituted aryl or aralkyl, the radicals R 5 , R 7 and R 8 also being for the
Gruppe group
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
stehen, wobei G für oder
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
stand, where G stands for or
Figure imgf000062_0003
Figure imgf000062_0004
Figure imgf000062_0003
Figure imgf000062_0004
steht,  stands,
R10 für Alkyl steht und wobei die Summe der Strukturelemente m unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 600 steht, und B und R3 unabhängig voneinander den Bedeutungsumfang wie A haben, oder für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen, oder R 10 stands for alkyl and the sum of the structural elements m independently of one another stands for a number from 0 to 600, and B and R 3 independently of one another have the same meaning as A, or represent alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl or aralkyl, or
A und B zusammen einen Siloxan-Cyclus bilden, wobei die Reste R4 bis R1 0 in den KettenA and B together form a siloxane cycle, the radicals R 4 to R 10 in the chains
A, B und R3 unterschiedlich sein können, A, B and R 3 can be different,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine kationische Gruppe (tertiäre protonierte Ammoniumoder quartäre Ammoniumgruppe) im Molekül vorhanden ist und mit einem entsprechenden with the proviso that at least one cationic group (tertiary protonated ammonium or quaternary ammonium group) is present in the molecule and with a corresponding one
Gegenion versehen ist.  Counterion is provided.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welchem Sil für die Gruppen 3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which Sil for the groups
,.
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0001
,.
Figure imgf000063_0002
,
Figure imgf000063_0002
.
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0001
,.
Figure imgf000064_0002
Figure imgf000064_0002
,.
Figure imgf000064_0003
Figure imgf000064_0003
Figure imgf000064_0004
oder
Figure imgf000064_0004
or
Figure imgf000064_0005
steht wobei p und q Werte von 1 bis 100 annehmen und Y die Bedeutung von Methyl oder
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000064_0005
where p and q assume values from 1 to 100 and Y has the meaning of methyl or
Figure imgf000065_0001
oder  or
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000065_0003
hat.
Figure imgf000065_0003
Has.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 4. Compounds of formula (I) according to claim 1,
worin  wherein
(T)a, (T)e und (T)g unabhängig voneinander für die(T) a , (T) e and (T) g independently for the
Gruppen -CH2-, -CH2-CH2- , -CH2-CH2-CH2- , -(CH2)10-, Groups -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, - (CH 2 ) 10 -,
-(CH2)11-, - (CH2)12-,- (CH 2 ) 11 -, - (CH 2 ) 12 -,
Figure imgf000065_0004
,
Figure imgf000065_0004
.
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0001
-CH2-CH2-CH2-NH-(CH2)3-, -(CH2)2-NH-(CH2)2-, 2 , ,
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0003
-, ,-CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH- (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 2 -NH- (CH 2 ) 2 -, 2,,
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0003
-,,
Figure imgf000066_0004
Figure imgf000066_0005
,
Figure imgf000066_0006
Figure imgf000066_0007
Figure imgf000066_0008
,
Figure imgf000066_0009
, (P = -(OCH2-CH2)-2);
Figure imgf000066_0004
Figure imgf000066_0005
.
Figure imgf000066_0006
Figure imgf000066_0007
Figure imgf000066_0008
.
Figure imgf000066_0009
, (P = - (OCH 2 -CH 2 ) - 2 );
, -CH2-, -CO-, -CH=, -CONH- ) stehen.
Figure imgf000066_0010
, -CH 2 -, -CO-, -CH =, -CONH-) are available.
Figure imgf000066_0010
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in denen Sil für die Gruppen 5. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which Sil for the groups
Figure imgf000066_0011
,
Figure imgf000066_0011
.
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0001
,.
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,.
Figure imgf000067_0003
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oderor
Figure imgf000067_0004
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Figure imgf000067_0005
Figure imgf000067_0005
steht wobei p Werte von 1 bis 50 und q Werte von 1 bis 10 annimmt. where p takes values from 1 to 50 and q takes values from 1 to 10.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in denen 6. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
Z für einen Rest steht, der sich von einem Zucker oder Zucker-Derivat ableitet, Z stands for a residue which is derived from a sugar or sugar derivative,
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) 7. Process for the preparation of compounds of formula (I)
Figure imgf000068_0002
in welcher Z, M, O, X, E, n, v, w die oben in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
Figure imgf000068_0002
in which Z, M, O, X, E, n, v, w have the meaning given above in claim 1,
1) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (III) 1) by reacting compounds of the formula (III)
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000068_0001
in der  in the
Q' für Q steht mit Ausnahme der quaternären Gruppen, T für T steht mit Ausnahme der quaternären Q 'stands for Q with the exception of the quaternary groups, T stands for T with the exception of the quaternary
Gruppen, und die übrigen Substituenten die oben genannte Bedeutung haben, mit Alkylierungsmitteln R15 - An in denen Groups, and the other substituents have the meaning given above, with alkylating agents R 15 - An in which
R15-An ein Alkylierungsmittel mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet, in dem An für eine nucleophile Abgangsgruppe steht, die in der Verbindung der Formel (I) als Gegenion An⊝ fungiert; R 15 -An is an alkylating agent having 1 to 20 carbon atoms, in which An is a nucleophilic leaving group which acts as counterion An ⊝ in the compound of the formula (I);
2) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (III) mit Säuren HAn oder mit Alkylierungsmittteln R15, gegebenenfalls in Gegenwart von HAn, wobei 2) by reacting compounds of the formula (III) with acids HAN or with alkylating agents R 15 , optionally in the presence of HAn, where
HAn für eine Säure steht, die in der Verbindung der Formel (I) als Gegenion An⊝ vorliegt und das Proton an R15' unter Bildung von R15 abgibt und die übrigen Substituenten die oben genannte Bedeutung haben, R15' für ein Epoxyalkan mit 2 bis 20 C-Atomen HAn stands for an acid which is present in the compound of the formula (I) as counter ion An ⊝ and which releases the proton at R 15 ' to form R 15 and the other substituents have the meaning given above, R 15' for an epoxyalkane with 2 to 20 carbon atoms
steht. stands.
8, Die nach dem Verfahren nach Anspruch 7 erhältlichen Produkte und Produktgemische, 8, The products and product mixtures obtainable by the process according to claim 7,
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 als grenzflächenaktive und grenzflächen- modifizierende Stoffe, 9. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 as surface-active and surface-modifying substances,
10, Verwendung der nach Anspruch 7 erhältlichen 10, Use of those obtainable according to claim 7
Produkte und Prσduktgemische als grenzflächenaktive und grenzflächenmodifizierende Stoffe.  Products and product mixtures as surface-active and surface-modifying substances.
11, Pflanzenschutzmittel, enthaltend Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 und/oder Produkte bzw. Produktgemische nach Anspruch 8. 11, crop protection agent containing compounds of formula (I) according to claim 1 and / or products or product mixtures according to claim 8.
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