WO1992000945A1 - Unsaturated polyalkylene glycol ethers - Google Patents

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WO1992000945A1
WO1992000945A1 PCT/EP1991/001192 EP9101192W WO9200945A1 WO 1992000945 A1 WO1992000945 A1 WO 1992000945A1 EP 9101192 W EP9101192 W EP 9101192W WO 9200945 A1 WO9200945 A1 WO 9200945A1
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unsaturated polyalkylene
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ether
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Hans-Christian Raths
Bert Gruber
Dimitrios Ouzounis
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Abstract

The reaction, with alkylene oxides, of octadienyl glycerin ethers of formula (I), in which R1 is an aliphatic hydrocarbon group with 8 carbon atoms and 2 double bonds, R?2 and R3¿, independently of each other, represent R1 or hydrogen, under the condition that at least one of the two groups R?2 and R3¿ stands for hydrogen, gives unsaturated polyalkylene glycol ethers with surface-active properties.

Description

Ungesättigte PoTval ylenqlvcolether Unsaturated PoTval ylenqlvcolether
Die Erfindung betrifft ungesättigte Polyalkylenglycolether erhält¬ lich durch Umsetzung von Octadienylglycerinethern mit Alkylenoxi¬ den, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel.The invention relates to unsaturated polyalkylene glycol ethers obtainable by reacting octadienylglycerol ethers with alkylene oxides, a process for their preparation and their use as surface-active agents.
Ungesättigte Polyalkylenglycole sind im Gegensatz zu vergleichba¬ ren gesättigten Produkten flüssig oder niedrig viskos und lassen sich leicht ohne stärkeres Erhitzen verarbeiten. Sie zeichnen sich durch hervorragende EmuIgatoreigenschaften und vorzügliche Reini¬ gungswirkung aus und dienen daher zur Herstellung von kosmetischen Präparaten, wie z. B. Ölbademulsionen, Make-up Cremes, Intensiv¬ haarkur- oder Kaltwell-Emulsionen [Seif., Öle, Fette, Wachse, 109. 225 (1983)].In contrast to comparable saturated products, unsaturated polyalkylene glycols are liquid or low-viscosity and can be easily processed without excessive heating. They are characterized by excellent emulsifier properties and excellent cleaning action and are therefore used for the production of cosmetic preparations, such as. B. oil bath emulsions, make-up creams, intensive hair treatment or cold wave emulsions [Seif., Oils, fats, waxes, 109, 225 (1983)].
Zu ihrer Herstellung geht man in der Regel von ungesättigten Fett¬ alkoholen aus, die in Gegenwart basischer Alkoxylierungskatalysa- toren mit Alkylenoxiden, insbesondere Ethylenoxid umgesetzt wer¬ den. Da die als Einsatzstoffe benötigten Alkenole nur im Bereich von 16 bis 22 Kohlenstoffatomen technisch verfügbar sind, ist die Anwendungsbreite dieser Synthese jedoch stark eingeschränkt. Ins¬ besondere besteht für zahlreiche Anwendungen ein Bedürfnis nach ungesättigten Polyalkylenglycolethern mit einem kürzeren Kohlen¬ wasserstoffrest. Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ungesättigte Poly¬ alkylenglycolether zur Verfügung zu stellen, deren Herstellung nicht mit den geschilderten Nachteilen behaftet ist.They are generally prepared from unsaturated fatty alcohols which are reacted with alkylene oxides, in particular ethylene oxide, in the presence of basic alkoxylation catalysts. However, since the alkenols required as starting materials are only technically available in the range from 16 to 22 carbon atoms, the scope of application of this synthesis is very limited. In particular, there is a need for numerous applications for unsaturated polyalkylene glycol ethers with a shorter hydrocarbon radical. The object of the invention was therefore to provide unsaturated polyalkylene glycol ethers, the preparation of which does not have the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung sind ungesättigte Polyalkylenglycolether, dadurch erhältlich, daß man Octadienylglycerinether der Formel (I),The invention relates to unsaturated polyalkylene glycol ethers, obtainable by reacting octadienylglycerol ethers of the formula (I)
0-R3 R1-0-CH2-CH-CH2-0-R2 (I)0-R3 R 1 -0-CH2-CH-CH2-0-R 2 (I)
in der R* für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Rl oder Wasserstoff steht und die Bedingung gilt, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und 3 für Wasserstoff stehen muß, in Gegenwart eines Alkoxylierungskatalysators mit 1 bis 20 Mol Alkylenoxid pro Mol Glycerinether umsetzt.in which R * is an aliphatic hydrocarbon radical having 8 carbon atoms and 2 double bonds, R 2 and R 3 independently of one another are R 1 or hydrogen and the condition applies that at least one of the two radicals R 2 and 3 must be hydrogen in the presence of a Alkoxylation catalyst with 1 to 20 moles of alkylene oxide per mole of glycerol ether.
Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die erfindungsge¬ mäßen Produkte über gute Schaum-, Netz-, Wasch- und Reinigungsei¬ genschaften verfügen.The invention includes the knowledge that the products according to the invention have good foam, wetting, washing and cleaning properties.
Ungesättigte Polyalkylenglycolether im Sinne der Erfindung, die über besonders vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften verfügen, werden durch Umsetzung von Monooctadienylglycerinethern mit 2 bis 7 Mol Ethylenoxid pro Mol Glycerinether in Gegenwart von Natrium ethylat, Natriumhydroxid oder Hydrotalcit als Alkoxylie- rungskatalysator erhalten.Unsaturated polyalkylene glycol ethers within the meaning of the invention which have particularly advantageous performance properties are obtained by reacting monooctadienylglycerol ethers with 2 to 7 moles of ethylene oxide per mole of glycerol ether in the presence of sodium ethylate, sodium hydroxide or hydrotalcite as the alkoxylation catalyst.
Als Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen unge¬ sättigten Polyalkylenglycolether dienen Octadienylglycerinether, die ihrerseits bekannte Substanzen darstellen und nach den ein¬ schlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Zu ihrer Herstellung geht man von Glycerin aus, das in Gegenwart von Palladiu salzen und Triphenylphosphin mit Buta- dien-1,3 umgesetzt wird [DE-B-1807 491]. Die Octadienylglycerin¬ ether fallen als Gemisch der Mono-, Di- und Triether an, wobei de¬ ren Verhältnis zueinander durch Art und Konzentration des Kataly¬ satorsystems sowie die Wahl des Lösungsmittels beeinflußt werden kann. Wird die Herstellung möglichst reiner Monooctadienylglyce- rin-polyalkylenglycolether angestrebt, empfiehlt es sich, das technische Glycerinetherge isch durch Destillation zu fraktionie¬ ren. In jedem Fall ist es vor dem Einsatz der Glycerinether in die Alkoxylierung ratsam, das aus Butadien-1,3 als Nebenprodukt ent¬ standene Octatrien destillativ abzutrennen.Octadienylglycerol ethers serve as starting products for the preparation of the unsaturated polyalkylene glycol ethers according to the invention, which in turn represent known substances and can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. They are produced from glycerol, which is reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium and triphenylphosphine [DE-B-1807 491]. The octadienylglycerol ethers are obtained as a mixture of the mono-, di- and triether, and their relationship to one another can be influenced by the type and concentration of the catalyst system and the choice of solvent. If the aim is to produce the purest possible monooctadienylglycerol polyalkylene glycol ether, it is advisable to fractionate the technical glycerol ether by distillation. In any case, it is advisable to use the 1,3-butadiene in the alkoxylation before the glycerol ether is used in the alkoxylation Separate by-product formed octatriene by distillation.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyalkylenglycolethern, dadurch gekennzeichnet, daß man Octadienylglycerinether der Formel (I),The invention further relates to a process for the preparation of unsaturated polyalkylene glycol ethers, characterized in that octadienylglycerol ethers of the formula (I)
0-R3 0-R 3
R1-0-CH2-CH-CH2-0-R2 (I)R 1 -0-CH 2 -CH-CH 2 -0-R 2 (I)
in der R* für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 Koh- lenstoffatomen und 2 Doppelbindungen, R2 und R3 unabhängig vonein¬ ander für R1 oder Wasserstoff steht und die Bedingung gilt, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 für Wasserstoff stehen muß, in Gegenwart eines Alkoxylierungskatalysatoren mit 1 bis 20 Mol Alkylenoxid pro Mol Glycerinether umsetzt.in which R * stands for an aliphatic hydrocarbon radical with 8 carbon atoms and 2 double bonds, R 2 and R 3 independently of one another represent R 1 or hydrogen and the condition applies that at least one of the two radicals R 2 and R 3 represents hydrogen must stand, in the presence of an alkoxylation catalyst with 1 to 20 moles of alkylene oxide per mole of glycerol ether.
Die Umsetzung von Hydroxyverbindungen mit Alkylenoxiden stellt ein an sich bekanntes großtechnisches Verfahren dar. Die Reaktion wird in Gegenwart von Alkoxylierungskatalysatoren durchgeführt, die saurer oder basischer Natur und im Reaktionsprodukt löslich oder unlöslich sein können. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn man die Alkoxylierung in Gegenwart von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,3 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Einsatzstoffe, eines Alkoxylierungskatalysators ausgewählt aus der Gruppe, die von Al- kalialkylaten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Natriummethylat oder Kalium-tert.-butylat, Alkalihydroxiden, z.B. Natriumhydroxid, Erdalkaliphenolaten, wie z.B. Strontiumphenolat, Erdalkaliphos¬ phaten, wie z. B. Bariumphosphat und Hydrotalcit gebildet wird, durchführt. Besonders bevorzugt ist hierbei der Einsatz von Hydrotalcit, der zu Produkten mit niedrigem Restgehalt an freiem Glycerinether und einer eingeengten Homologenverteilung führt.The reaction of hydroxy compounds with alkylene oxides is a large-scale process known per se. The reaction is carried out in the presence of alkoxylation catalysts which can be acidic or basic in nature and can be soluble or insoluble in the reaction product. It has proven advantageous if the alkoxylation in the presence of 0.1 to 5, preferably 0.3 to 1.5 wt .-%, based on the sum of the starting materials, of an alkoxylation catalyst selected from the group consisting of Al - Potassium alkylates with 1 to 4 carbon atoms, for example sodium methylate or potassium tert-butoxide, alkali metal hydroxides, for example sodium hydroxide, alkaline earth metal phenates, such as strontium phenolate, alkaline earth metal phosphates, such as, for. B. barium phosphate and hydrotalcite is formed. The use of hydrotalcite, which leads to products with a low residual content of free glycerol ether and a narrow homolog distribution, is particularly preferred.
Die Alkoxylierung kann mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid (in Random- oder Blockverteilung) durchgeführt werden, wobei ein Mol des Glycerins mit durchschnittlich 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 7 Mol des Alkylenoxids umgesetzt wird. Da die Alkoxylierung kein einheitliches Produkt liefert, gibt das Verhältnis von Glyce¬ rinether und Alkylenoxid nur den durchschnittlichen Alkoxylie- rungsgrad wieder. Werden Glycerinether in die Alkoxylierung ein¬ gesetzt, die über mehr als eine freie Hydroxylgruppe verfügen, so verteilt sich das Alkylenoxid mehr oder weniger statistisch auf sie.The alkoxylation can be carried out using ethylene oxide and / or propylene oxide (in random or block distribution), one mole of the glycerol being reacted with an average of 1 to 20, preferably 2 to 7, moles of the alkylene oxide. Since the alkoxylation does not provide a uniform product, the ratio of glycerol ether and alkylene oxide only reflects the average degree of alkoxylation. If glycerol ethers which have more than one free hydroxyl group are used in the alkoxylation, the alkylene oxide is more or less statistically distributed over them.
Die Alkoxylierung wird bei Temperaturen von 100 bis 180°C und Drücken von 1 bis 5 bar durchgeführt. Zur Erzielung einer optima¬ len Reaktionsgeschwindigkeit empfiehlt es sich, bei Temperaturen von mindestens 150°C zu arbeiten. Temperaturen oberhalb von 180°C können die Reaktionsprodukte thermisch stark belasten und gegebe¬ nenfalls zu unerwünschten Verfärbungen und Zersetzungen führen. Die erfindungsgemäßen ungesättigten Polyalkylenglycolether zeich¬ nen sich durch eine deutliche Erniedrigung der Oberflächenspannung des Wassers aus und fördern die Benetzung fester Grenzflächen mitThe alkoxylation is carried out at temperatures from 100 to 180 ° C and pressures from 1 to 5 bar. To achieve an optimal reaction rate, it is advisable to work at temperatures of at least 150 ° C. Temperatures above 180 ° C. can place a high thermal load on the reaction products and, if appropriate, lead to undesirable discoloration and decomposition. The unsaturated polyalkylene glycol ethers according to the invention are notable for a marked reduction in the surface tension of the water and also promote the wetting of solid interfaces
Wasser. Ferner eignen sie sich zur Emulgierung von Ölen und Fetten in wäßrigen Systemen und können die Waschkraft anionischer und nichtionischer Tenside verstärken.Water. They are also suitable for emulsifying oils and fats in aqueous systems and can increase the washing power of anionic and nonionic surfactants.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der erfindungsge¬ mäßen ungesättigten Polyalkylenglycolether als oberflächenaktiveThe invention therefore also relates to the use of the unsaturated polyalkylene glycol ethers according to the invention as surface-active
Mittel. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyalkylenglycolether zur Her¬ stellung von Pulver- und Flüssigwaschmitteln, manuellen Geschirr¬ spülmitteln, Duschbädern, Haarreinigungs- und -Pflegemitteln sowie die sie enthaltenden Produkte, in denen sie zu =,1 bis 25, vor¬ zugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Produkte - enthalten sein können.Medium. The invention further relates to the use of the unsaturated polyalkylene glycol ethers according to the invention for the production of powder and liquid detergents, manual dishwashing detergents, shower baths, hair cleaning and care products and the products containing them, in which they contain =, 1 to 25, vor¬ preferably 1 to 10% by weight, based on the solids content of the products, can be present.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without restricting it.
BeispieleExamples
I. Herstellung des Octadienylqlvcerinethers (A)I. Preparation of the Octadienyl Chloride Ether (A)
In einem 400 ml Glasautoklaven mit Magnetrührung wurden 0.0038 g (0.0125 mmol) Palladium(II)actylacetonat, 0,0066 g (0.025 mmol) Triphenylphosphin, 28,8 g (313 mmol) Glycerin und 35 ml Propanol-2 vorgelegt und insgesamt dreimal evakuiert und mit Argon beauf¬ schlagt. Im Anschluß daran wurden mit Hilfe eines Hebers 37,8 g (700 mmol) Butadien-1,3 in den Autoklaven überführt. Der Autoklav wurde verschlossen und 12 h bei 70°C gehalten. Nach Abkühlen und Entspannen wurde eine leicht gelbgefärbte Flüssigkeit der folgen¬ den Zusammensetzung gewonnen:0.0038 g (0.0125 mmol) of palladium (II) actylacetonate, 0.0066 g (0.025 mmol) of triphenylphosphine, 28.8 g (313 mmol) of glycerol and 35 ml of propanol-2 were placed in a 400 ml glass autoclave with magnetic stirring and evacuated a total of three times and charged with argon. Subsequently, 37.8 g (700 mmol) of 1,3-butadiene were transferred into the autoclave with the aid of a lifter. The autoclave was closed and kept at 70 ° C for 12 h. After cooling and relaxing, a slightly yellow-colored liquid of the following composition was obtained:
l-n-0ctadienylglycerinether 34,0 Gew.-l-n-octadienylglycerol ether 34.0% by weight
1,3- und 1,2-Di-n-octadienylglycerinether 21,7 Gew.-1,3- and 1,2-di-n-octadienylglycerol ether 21.7% by weight
1,2,3-Tri-n-octadienylglycerinether 2,1 Gew.1,2,3-tri-n-octadienylglycerol ether 2.1 wt.
Glycerin 11,3 Gew.-Glycerin 11.3% by weight
Octatrien 2,8 Gew.-Octatriene 2.8 wt.
Das Produkt wurde nach destillativer Abtrennung des Octatriens in die Alkoxylierung eingesetzt. After the octatriene had been separated off by distillation, the product was used in the alkoxylation.
II. Alkoxylierung des OctadienylqlvcerinethersII. Alkoxylation of the Octadienylqlvcerinether
Beispiel 1 ;Example 1 ;
Octadienylglycerinether + 3 Mol Ethylenoxid. In einem 1-1-Rührau- toklaven wurden 300 g (1,48 ol) Octadienylglycerinether (A) vor¬ gelegt und mit 1,5 g, entsprechend 0,3 Gew.-% bezogen auf die Sum¬ me der Einsatzstoffe, einer 30 gew.-%igen Lösung von Natriummethy- lat in Methanol versetzt. Es wurde dreimal abwechselnd mit Stick¬ stoff gespült und 30 min bei 100°C evakuiert. Danach wurde bei ei¬ ner Temperatur T = 150 bis 160°C und einem Druck p = 5 bar 195 g (4,44 mol) Ethylenoxid innerhalb von t = 60 min portionsweise auf¬ gepreßt. Im Anschluß an eine Nachreaktion von weiteren 30 min wur¬ de der Reaktor 30 min bei 120°C evakuiert. Nach Abkühlen, Entspan¬ nen und Belüften wurden ca. 480 g einer leicht gelbgefärbten Flüs¬ sigkeit erhalten, die durch Zusatz von Milchsäure auf pH = 7 ein¬ gestellt wurde.Octadienylglycerol ether + 3 moles of ethylene oxide. 300 g (1.48 ol) of octadienyl glycerol ether (A) were placed in a 1 l stirring autoclave and 1.5 g, corresponding to 0.3% by weight, based on the sum of the starting materials, were used 30 wt .-% solution of sodium methylate in methanol. It was flushed three times alternately with nitrogen and evacuated at 100 ° C. for 30 minutes. Thereafter, 195 g (4.44 mol) of ethylene oxide were pressed in portions at t = 150 to 160 ° C. and a pressure p = 5 bar within t = 60 min. Following a subsequent reaction of a further 30 minutes, the reactor was evacuated at 120 ° C. for 30 minutes. After cooling, depressurization and aeration, about 480 g of a slightly yellow-colored liquid were obtained, which was adjusted to pH = 7 by adding lactic acid.
Hydroxylzahl (bestimmt) = 337 Hydroxylzahl (theoretisch) = 335,5 Hydroxyl number (determined) = 337 hydroxyl number (theoretical) = 335.5
Beispiel 2:Example 2:
Octadienylglycerinether + 5 Mol Ethylenoxid. Analog Beispiel 1 wurden 200 g (0,99 mol) Octadienylglycerinether (A) mit 1,3 g 30 gew.-%iger Natriummethylatlösung in Methanol und 195 g (4,95 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Nach einer Reaktionszeit t = 75 min und einer Nachreaktionszeit von 30 min wurden ca. 370 g einer leicht gelbgefärbten Flüssigkeit erhalten, die durch Zusatz von Milchsäu¬ re auf pH = 7 eingestellt wurde.Octadienylglycerol ether + 5 moles of ethylene oxide. Analogously to Example 1, 200 g (0.99 mol) of octadienylglycerol ether (A) were reacted with 1.3 g of 30% strength by weight sodium methylate solution in methanol and 195 g (4.95 mol) of ethylene oxide. After a reaction time t = 75 min and a post-reaction time of 30 min, about 370 g of a slightly yellow-colored liquid were obtained, which was adjusted to pH = 7 by adding lactic acid.
Hydroxylzahl (bestimmt) = 272 Hydroxylzahl (theoretisch) = 266,4Hydroxyl number (determined) = 272 Hydroxyl number (theoretical) = 266.4
Beispiel 3:Example 3:
Octadienylether + 5 Mol Ethylenoxid. Beispiel 2 wurde unter Ver¬ wendung von 1,3 g Hydrotalcit als Alkoxylierungskatalysator wie¬ derholt. Im Anschluß an die Reaktion und die Aufarbeitung wurde der Katalysator durch Filtration abgetrennt. Es wurden 380 g einer leicht gelb gefärbten Flüssigkeit erhalten.Octadienyl ether + 5 moles of ethylene oxide. Example 2 was repeated using 1.3 g of hydrotalcite as the alkoxylation catalyst. Following the reaction and working up, the catalyst was separated off by filtration. 380 g of a slightly yellow colored liquid were obtained.
Hydroxylzahl (bestimmt) = 269 Hydroxylzahl (theoretisch) = 266,4Hydroxyl number (determined) = 269 Hydroxyl number (theoretical) = 266.4
Im Vergleich zum Produkt gemäß Beispiel 2 zeigte der mit Hydrotal¬ cit als Alkoxylierungskatalysator hergestellte Ether einen niedri¬ geren Gehalt an freiem Glycerinether und eine deutlich engere Ho¬ mologenverteilung. In comparison to the product according to Example 2, the ether produced with hydrotalcite as the alkoxylation catalyst showed a lower free glycerol ether content and a significantly narrower homolog distribution.

Claims

Patentansprüche Claims
1. Ungesättigte Polyalkylenglycolether, dadurch erhältlich, daß man Octadienylglycerinether der Formel (I),1. Unsaturated polyalkylene glycol ethers, obtainable by reacting octadienylglycerol ethers of the formula (I),
0-R3 0-R 3
I R1-O-CH2-CH-CH2-O-R2 (I)I R1-O-CH 2 -CH-CH 2 -O-R2 (I)
in der R* für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen, R2 und R3 unabhängig voneinander für R* oder Wasserstoff steht und die Bedingung gilt, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 für Was¬ serstoff stehen muß, in Gegenwart eines Alkoxylierungskataly- sators mit 1 bis 20 Mol Alkylenoxid pro Mol Glycerinether um¬ setzt.in which R * represents an aliphatic hydrocarbon radical with 8 carbon atoms and 2 double bonds, R 2 and R3 independently of one another represent R * or hydrogen and the condition applies that at least one of the two radicals R 2 and R 3 must stand for hydrogen, in the presence of an alkoxylation catalyst with 1 to 20 moles of alkylene oxide per mole of glycerol ether.
2. Ungesättigte Polyalkylenglycolether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkoxylierungskatalysator eine Verbin¬ dung ausgewählt aus der Gruppe, die von Natriummethylat, Na¬ triumhydroxid und Hydrotalcit gebildet wird, darstellt.2. Unsaturated polyalkylene glycol ether according to claim 1, characterized in that the alkoxylation catalyst is a connection selected from the group consisting of sodium methylate, sodium hydroxide and hydrotalcite.
3. Ungesättigte Polyalkylenglycolether nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylen¬ oxid Ethylenoxid und/oder Propylenoxid darstellt.3. Unsaturated polyalkylene glycol ether according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that the alkylene oxide is ethylene oxide and / or propylene oxide.
4. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyalkylenglycol- ethern, dadurch gekennzeichnet, daß man Octadienylglycerin¬ ether der Formel (I), O-R3 4. Process for the preparation of unsaturated polyalkylene glycol ethers, characterized in that octadienylglycerol ether of the formula (I), OR 3
II.
Rl-0-CH2-CH-CH2-0-R2 (I)Rl-0-CH 2 -CH-CH 2 -0-R 2 (I)
in der R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen, R2 und R3 unabhängig voneinander für R^ oder Wasserstoff steht und die Bedingung gilt, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 für Was¬ serstoff stehen muß, in Gegenwart eines Alkoxylierungskataly¬ satoren mit 1 bis 20 Mol Alkylenoxid pro Mol Glycerinether um¬ setzt.in which R 1 represents an aliphatic hydrocarbon radical with 8 carbon atoms and 2 double bonds, R 2 and R 3 independently of one another represent R 1 or hydrogen and the condition applies that at least one of the two radicals R 2 and R 3 must stand for hydrogen , in the presence of an alkoxylation catalyst with 1 to 20 moles of alkylene oxide per mole of glycerol ether.
5. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung in Gegenwart eines Alkoxylierungskatalysators ausgewählt aus der Gruppe, die von Natriummethylat, Natriumhy¬ droxid und Hydrotalcit gebildet wird, durchführt.5. The method according to claim 5, characterized in that one carries out the alkoxylation in the presence of an alkoxylation catalyst selected from the group formed by sodium methylate, sodium hydroxide and hydrotalcite.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung mit Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid durchführt.6. The method according to at least one of claims 4 and 5, characterized in that one carries out the alkoxylation with ethylene oxide and / or propylene oxide.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Einsatzstoffe, des Alkoxylierungskatalysators durchführt.7. The method according to at least one of claims 4 to 6, characterized in that the alkoxylation in the presence of 0.1 to 5 wt .-%, based on the sum of the starting materials, of the alkoxylation catalyst.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung bei Temperaturen von 100 bis 180°C und Drücken von 1 bis 5 bar durchführt. 8. The method according to at least one of claims 4 to 7, characterized in that one carries out the alkoxylation at temperatures of 100 to 180 ° C and pressures of 1 to 5 bar.
9. Verwendung der ungesättigten Polyalkylenglycolether nach min¬ destens einem der Ansprüche 1 bis 3 als oberflächenaktive Mit¬ tel.9. Use of the unsaturated polyalkylene glycol ether according to at least one of claims 1 to 3 as a surface-active agent.
10. Verwendung der ungesättigten Polyalkylenglycolether nach min¬ destens einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Pul¬ ver- und Flüssigwaschmitteln, manuellen Geschirrspülmitteln, Duschbädern, Haarreinigungs- und -Pflegemitteln.10. Use of the unsaturated polyalkylene glycol ether according to at least one of claims 1 to 3 for the production of powder and liquid detergents, manual dishwashing detergents, shower baths, hair cleaning and care products.
11. Verwendung der ungesättigten Polyalkylenglycolether erhältlich nach dem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8 als oberflächenaktive Mittel.11. Use of the unsaturated polyalkylene glycol ether obtainable by the process according to at least one of claims 4 to 8 as a surface-active agent.
12. Verwendung der ungesättigten Polyalkylenglycolether erhältlich nach dem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8 zur Herstellung von Pulver- und Flüssigwaschmitteln, manuellen Geschirrspülmitteln, Duschbädern, Haarreinigungs- und Pflege¬ mitteln. 12. Use of the unsaturated polyalkylene glycol ether obtainable by the process according to at least one of claims 4 to 8 for the production of powder and liquid detergents, manual dishwashing detergents, shower baths, hair cleaning and care agents.
PCT/EP1991/001192 1990-07-05 1991-06-26 Unsaturated polyalkylene glycol ethers WO1992000945A1 (en)

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