UA86286C2 - 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3h-pyrrolo-[3,2,1-ij]-quinoline-2-carboxylic acid n-r-aramides that have diuretic activity - Google Patents
1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3h-pyrrolo-[3,2,1-ij]-quinoline-2-carboxylic acid n-r-aramides that have diuretic activity Download PDFInfo
- Publication number
- UA86286C2 UA86286C2 UAA200708242A UAA200708242A UA86286C2 UA 86286 C2 UA86286 C2 UA 86286C2 UA A200708242 A UAA200708242 A UA A200708242A UA A200708242 A UAA200708242 A UA A200708242A UA 86286 C2 UA86286 C2 UA 86286C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- quinoline
- carboxylic acid
- pyrrolo
- dihydro
- oxo
- Prior art date
Links
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 239000004760 aramid Substances 0.000 title abstract 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 title abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- -1 1-hydroxy-3-oxo-5 Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 abstract 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Chlorothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 230000027939 micturition Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
реакційну суміш водою, після чого підкислюють розведеною (1:11) НОСІ до рН 4,5-5. Осад аміду Іб відфільтровують, промивають холодною водою, сушать. Кристалізують з етилового спирту.the reaction mixture with water, after which it is acidified with diluted (1:11) NOSI to pH 4.5-5. The amide Ib precipitate is filtered off, washed with cold water, and dried. Crystallize from ethyl alcohol.
Приклад 3. 2-Метоксіфеніламід 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-|3,2,1-1,)|-хінолін-2-карбонової кислоти (Ів). Суміш 2,59г (0,0їмоль) етилового ефіру 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-І3,2,1-1,)|- хінолін-2-карбонової кислоти та 1,5дмл (0,014моль) орто-анізидину в 5бмл бромбензолу кип'ятять зі зворотнім холодильником протягом Зб годин. Розчинник відганяють під пониженим тиском. Залишок кристалізують з ДМФА.Example 3. 2-Methoxyphenylamide of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-|3,2,1-1,)|-quinoline-2-carboxylic acid (Iv). A mixture of 2.59 g (0.0 mmol) of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-I3,2,1-1,)|-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ether and 1.5 dml (0.014 mol) of ortho-anisidine in 5 bml of bromobenzene is refluxed for Zb hours. The solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is crystallized from DMF.
Приклад 4. 3-Метоксіфеніламід 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-|3,2,1-1,)|-хінолін-2-карбонової кислоти (Іг). Суміш 2,59г (0,01моль) етилового ефіру 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-І3,2,1-1,)|- хінолін-2-карбонової кислоти та 1,57мл (0,014моль) мета-анізидину в 5О0мл бромбензолу кип'ятять зі зворотнім холодильником протягом Зб годин. Розчинник відганяють під пониженим тиском. Залишок кристалізують з ДМФА.Example 4. 3-Methoxyphenylamide of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-|3,2,1-1,)|-quinoline-2-carboxylic acid (II). A mixture of 2.59 g (0.01 mol) of ethyl ether of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-I3,2,1-1,)|- quinoline-2-carboxylic acid and 1.57 ml (0.014 mol) of meta-anisidine in 500 ml of bromobenzene is refluxed for Zb hours. The solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is crystallized from DMF.
Приклад 5. З-Хлорфеніламід 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-|3,2,1-і,)|-хінолін-2-карбонової кислоти (Ід). Суміш 2,59г (0,0їмоль) етилового ефіру 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-І9,2,1-1,)|- хінолін-2-карбонової кислоти та 1,48мл (0,014моль) мета-хлораніліну в 50мл бромбензолу кип'ятять зі зворотнім холодильником протягом 36 годин. Розчинник відганяють під пониженим тиском. Залишок кристалізують з ДМФА.Example 5. C-Chlorophenylamide of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-|3,2,1-i,)|-quinoline-2-carboxylic acid (Id). A mixture of 2.59 g (0.0 mmol) of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-I9,2,1-1,)|-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ether and 1.48 ml (0.014 mol) of meta-chloroaniline in 50 ml of bromobenzene is refluxed for 36 hours. The solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is crystallized from DMF.
Приклад 6. 2-Сульфамоїлфеніламід /1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-|З,2,1-і,||-хінолін-2- карбонової кислоти (Іе). Суміш 2,59г (0,01моль) етилового ефіру 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-Example 6. 2-Sulfamoylphenylamide /1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-|3,2,1-i,||-quinoline-2-carboxylic acid (Ie). A mixture of 2.59 g (0.01 mol) of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZN-pyrrolo-
ІЗ,2.1-і.)-хінолін-2-карбонової кислоти та 2,41г (0,014моль) 2-сульфамоїланіліну в 50мл бромбензолу кип'ятять зі зворотнім холодильником протягом 36 годин. Розчинник відганяють під пониженим тиском.13,2.1-i.)-quinoline-2-carboxylic acid and 2.41 g (0.014 mol) of 2-sulfamoylaniline in 50 ml of bromobenzene are refluxed for 36 hours. The solvent is distilled off under reduced pressure.
Залишок кристалізують з водного ДМФА.The residue is crystallized from aqueous DMF.
Таблиця 2Table 2
Фізико-хімічні характеристики заявлених варіантів М-Н-амідів 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-Physicochemical characteristics of the claimed variants of М-Н-amides 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZN-pyrrolo-
ІЗ,2.1-ї,Д-хінолін-2-карбонової кислотиIZ,2.1-th,D-quinoline-2-carboxylic acid
Емпірична о сло а | о СсніМмаОз | 176-178 | 68,38 | 6,00 | 9,33 | 6844 | 608 | 939 | 83 16 | СсонівмаО; | 173-175 | 68,56 | 58 | 8,00 | 68,66 | 527 | 794 | 94 ів | СюніМ»О; | 188-190 | 67,85 | 479 | 8,33 | 6778 | 486 | 839 | 61 ід | СівНіСіМоОз | 169-171 | 63,44 | 3,805 | 8.22 | 6340 | 388 | 817 | 69 ле | СвніхмзО55 | 257-259 | 56,10 | 3,92 | 10,90 | 56,02 | 3,81 | 10,83 | 58Empirical o slo a | about SsniMmaOz | 176-178 | 68.38 | 6.00 | 9.33 | 6844 | 608 | 939 | 83 16 | SsonivmaO; | 173-175 | 68.56 | 58 | 8.00 | 68.66 | 527 | 794 | 94 iv | SyuniM»O; | 188-190 | 67.85 | 479 | 8.33 | 6778 | 486 | 839 | 61 id | SivNiSiMoOz | 169-171 | 63.44 | 3,805 | 8.22 | 6340 | 388 | 817 | 69 le | SvnihmzO55 | 257-259 | 56.10 | 3.92 | 10.90 | 56.02 | 3.81 | 10.83 | 58
Таблиця ЗTable C
Спектри ЯМР "Н варіантів заявлених сполук" ' (1Н, д) (1Н, д) (ІН, т) (2Н, т) 2Н, т) 4,34 (1Н, м, СН); 17 29 10,29, д 7,67 7,41 7,13 4,30 3,41 2,04-1,40 (ВН, м, " (9-71) (9-7,93 | (9-7,13) | (9-8,2) (д-7,9) (9-8,0). (СНг)« иклопентан 7,25 (2Н, д, 9- 8,9, тов | Ло57т | 770 744 7,15 4,32 З во ЗБ (9-5,5) (9-7,8) | (9-7,0)5 | (д-7,7) (9-82) (9-8,0) (гН, д, 9-61, МОН»); 3,78 (ЗН, с, ОМе 8,40 (1Н, д, У- 8,3,NMR spectra of "H variants of the declared compounds" (1H, d) (1H, d) (IN, t) (2H, t) 2H, t) 4.34 (1H, m, CH); 17 29 10.29, d 7.67 7.41 7.13 4.30 3.41 2.04-1.40 (VN, m, " (9-71) (9-7.93 | (9- 7.13) (9-8.2) (d-7.9) (9-8.0). 770 744 7.15 4.32 Z in ZB (9-5.5) (9-7.8) | (9-7.0)5 | (d-7.7) (9-82) (9- 8.0) (gH, d, 9-61, MON"); 3.78 (ZH, c, OMe 8.40 (1H, d, U- 8.3,
Н-6); 7,03 (1Н, т, їв | саке | 7720 Таж Гств, нку вві. " " " " " 6,88 (2Н, м, Н-35); 3,99 (ЗН, с, ОМе 7,31 (ІН, с, Н-2); 7,27 (1Н, т, У-8,5, Н- 7,71 7,54 7,22 4,36 3,42 53); 713 (ІН, д,H-6); 7.03 (1H, t, ate | sake | 7720 Taj Gstv, nku vvi. " " " " " 6.88 (2H, m, H-35); 3.99 (ZH, s, ОМе 7.31 ( IN, s, H-2); 7.27 (1H, t, U-8.5, H- 7.71 7.54 7.22 4.36 3.42 53); 713 (IN, d,
Ц 16,44 1263 (у-ту | (0-69) | (0-79) | (0-79) | (9-7,9у. 027,9, Н-6); 6,71 (ІН, д, 9-7,9, Н-4); 3,80 (ЗН, с, ОМе ідо | 16,03 | 1274 | 7,71 | 759 | 727 | 438 | 344 | ві(нснаегуTs 16.44 1263 (y-tu | (0-69) | (0-79) | (0-79) | (9-7.9y. 027.9, H-6); 6.71 (IN, d, 9-7.9, H-4); 3.80 (ZN, s, OMe ido | 16.03 | 1274 | 7.71 | 759 | 727 | 438 | 344 | vi(nsnaegu
(9-8,0). | (9-71) | (9-7,9) (9-81) (9-8,0). 17,47 (1Н, д, 9-7,9, Н- 6); 7,38 (1Н, т, 98,0, Н-5); 7,19 1Н, д, У-7,9, Н-- 811 (ІН, д, 9-81, Н- 6); 7,95 (1Н, д.д, 16.34 12 59 7,73 7,52 7,32 4,42 3,46 уУ-81 и 1,8, Н-3); " " (9У-7,93 | (9-72) | (9У-7,6) (9-8,0) (9-8,0) 17,58 (1Н, т.д, У-7,б и 1,7, Н-4); 7,21 (ЗН, м, Н-5' - 5О»2МНг х Спектри ЯМР "Н варіантів заявлених сполук зареєстровані на приладі Вгикег У/М-360 (З360МГЦ) в розчині ДМСО-йв, внутрішній стандарт ТМС(9-8.0). | (9-71) | (9-7.9) (9-81) (9-8.0). 17.47 (1H, d, 9-7.9, H-6); 7.38 (1H, t, 98.0, H-5); 7.19 1H, d, U-7.9, H-- 811 (IN, d, 9-81, H- 6); 7.95 (1H, d.d., 16.34 12 59 7.73 7.52 7.32 4.42 3.46 uU-81 and 1.8, H-3); " " (9U-7.93 | (9-72) | (9U-7.6) (9-8.0) (9-8.0) 17.58 (1H, etc., U-7, b and 1.7, Н-4); 7.21 (ЗН, m, Н-5' - 5О»2МНг x H NMR spectra of variants of the claimed compounds were recorded on the Vgykeg U/M-360 (Z360MHC) device in DMSO solution -yv, internal standard of TMS
Приклад 7. Токсичність М-Н-амідів 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-|З,2,1-і,||-хінолін-2- карбонової кислоти Іа-е визначали на інтактних білих мишах вагою 18-22г по 6 тварин в серії з кожною дозою. Досліджувані речовини вводили у вигляді тонкої водної суспензії, стабілізованої твіном-80, перорально (при високих дозах за 2-3 прийоми з інтервалом 10 хвилин). Кількість тварин, що вижили, реєстрували кожні 24 години протягом 14 діб. Середньосмертельні дози (І Ово) розраховували за методомExample 7. The toxicity of M-H-amides of 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-|Z,2,1-i,||-quinoline-2-carboxylic acid Ia-e was determined on intact white mice weighing 18-22 g, 6 animals in a series with each dose. The studied substances were administered in the form of a thin aqueous suspension stabilized by Tween-80 orally (at high doses in 2-3 doses with an interval of 10 minutes). The number of surviving animals was recorded every 24 hours for 14 days. Average lethal doses (I Ovo) were calculated according to the method
Сг. Каїег (21. Наведені в табл. 4 дані свідчать про те, що всі заявлені речовини за класифікацією К.К.Sg. Kaieg (21. The data presented in Table 4 indicate that all declared substances according to the classification of K.K.
Сидорова (|З| є практично нетоксичними, тоді як гіпотіазид значно поступається їм за цим показником, оскільки за даними літератури І4| його середньосмертельна доза для мишей перорально складає всього лише 1175мг/кг.Sydorov (|З|) are practically non-toxic, while hypothiazide is significantly inferior to them in this respect, since according to the literature I4| its average lethal dose for mice orally is only 1175 mg/kg.
Приклад 8. Діуретична активність заявлених М-В-амідів 1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-|З,2,1-Example 8. Diuretic activity of the declared M-B-amides 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-|Z,2,1-
І.-хінолін-2-карбонової кислоти (Іа-е) вивчалась на білих щурах вагою 180-200г за відомою методикою (21 паралельно та в порівнянні з гіпотіазидом. Всі піддослідні тварини отримували через шлунковий зонд водне навантаження з розрахунку 50Омл/кг. Контрольна група тварин отримували тільки аналогічну кількість води з твіном-80. Досліджувані сполуки Іа-е вводили перорально в дозі 40мг/кг (ефективна доза гіпотіазиду) у вигляді тонкої водної суспензії, стабілізованої твіном-80. Після цього піддослідні тварини поміщались в "обмінні клітки". Показником інтенсивності сечовиділення служила кількість сечі, виділена тваринами за 5 годин. Дані експерименту, представлені в таблиці 4, дозволяють зробити висновок, що заявлені сполуки за ступенем діуретичної дії суттєво перевищують препарат порівняння гіпотіазид.I.-quinoline-2-carboxylic acid (Ia-e) was studied on white rats weighing 180-200 g according to the known method (21 in parallel and in comparison with hypothiazide. All experimental animals received a water load at the rate of 50 Oml/kg through a gastric tube. Control a group of animals received only a similar amount of water with Tween-80. The studied compounds Ia-e were administered orally at a dose of 40 mg/kg (the effective dose of hypothiazide) in the form of a thin aqueous suspension stabilized with Tween-80. After that, the experimental animals were placed in "exchange cages" . The amount of urine excreted by the animals in 5 hours served as an indicator of the intensity of urination. The experimental data presented in Table 4 allow us to conclude that the claimed compounds significantly exceed the hypothiazide comparison drug in terms of the degree of diuretic action.
Таблиця 4Table 4
Токсичність та діуретична активність заявлених сполук в порівнянні з гіпотіазидом ла | 7775230. | рю 6бишога | 7777777777777с1841111 67775145 | р/р вбебаю | 77777720 ів 7775280 | робо. | 77777714 ід 77751707 6б53О | 7777777777777717111197111111 ле 77715050 | 6328 | 77777777!Toxicity and diuretic activity of the claimed compounds in comparison with hypothiazide la| 7775230. | ryu 6byshoga | 7777777777777c1841111 67775145 | y/y vbebayu | 77777720 and 7775280 | work | 77777714 id 77751707 6b53O | 7777777777777717111197111111 le 77715050 | 6328 | 77777777!
Контроль // | -::(К- | 7777777/7осо33021 7 | 77777/7рюилоо1111с1Control // | -::(K- | 7777777/7oso33021 7 | 77777/7ruyloo1111s1
Таким чином, заявлено М-Н-аміди /1-гідрокси-3-оксо-5,6-дигідро-ЗН-піроло-ІЗ,2,1-1,)|-хінолін-2- карбонової кислоти, які виявляють діуретичну активність. Всі заявлені сполуки є практично нетоксичними та суттєво перевищують за діуретичною активністю препарат порівняння гіпотіазид. Всі сполуки одержуються з доступних реагентів та за простими методиками, які можуть бути здійснені в умовах хіміко- фармацевтичних підприємств або лабораторій з використанням стандартного обладнання.Thus, M-H-amides of /1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-ZH-pyrrolo-IZ,2,1-1,)|-quinoline-2-carboxylic acid, which show diuretic activity . All declared compounds are practically non-toxic and significantly exceed the diuretic activity of the comparison drug hypothiazide. All compounds are obtained from available reagents and by simple methods that can be carried out in the conditions of chemical and pharmaceutical enterprises or laboratories using standard equipment.
Заявлені сполуки можуть бути використані як лікарські субстанції при створенні засобів діуретичної дії у різних лікарських формах.The claimed compounds can be used as medicinal substances in the creation of diuretic agents in various dosage forms.
Джерела інформації 1. М.Д. Машковский / Лекарственнье средства. - М.: 000 Новая Волна: издатель С.Б. Дивов, 2002. -Sources of information 1. M.D. Mashkovsky / Medicinal products. - M.: 000 Novaya Volna: publisher S.B. Divov, 2002. -
Том 1. - С.476. 2. Л.Н. Сернов, В.В. Гацура / Злементь! зкспериментальной фармакологии. - М.: Медицина, 2000. - б. 117.Volume 1. - P.476. 2. L.N. Sernov, V.V. Hatsura / Zlement! of experimental pharmacology. - M.: Medicine, 2000. - b. 117.
З. КК. Сидоров / О классификации токсичности ядов при парентеральньїх способах введения //Z. KK. Sidorov / About the classification of the toxicity of poisons by parenteral methods of administration //
Токсикология новьїх промьішленньх химическких веществ. - М.: Медицина, 1973. - Вьпп. 13. - С.50. 4. А. Кієетапп, 9. Епде! / Рпаппасеціїса! зирвіапсез. бЗупіпевів, райгепів, арріїсайопвь. - Мийітеаіа Мієжмег,Toxicology of new industrial chemicals. - M.: Medicine, 1973. - Vpp. 13. - P.50. 4. A. Kieetapp, 9. Epde! / Рпаппасецииса! Zyrviaapseza bZupipeviv, raihepiv, arriisaiopvv. - Miyiteaia Miezhmeg,
Мегзіоп 2.00, Сеогд Тпіте Мепад, зішндап, 2001.Megsiop 2.00, Seogd Tpite Mepad, zishndap, 2001.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200708242A UA86286C2 (en) | 2007-07-19 | 2007-07-19 | 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3h-pyrrolo-[3,2,1-ij]-quinoline-2-carboxylic acid n-r-aramides that have diuretic activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200708242A UA86286C2 (en) | 2007-07-19 | 2007-07-19 | 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3h-pyrrolo-[3,2,1-ij]-quinoline-2-carboxylic acid n-r-aramides that have diuretic activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA86286C2 true UA86286C2 (en) | 2009-04-10 |
Family
ID=50619633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200708242A UA86286C2 (en) | 2007-07-19 | 2007-07-19 | 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3h-pyrrolo-[3,2,1-ij]-quinoline-2-carboxylic acid n-r-aramides that have diuretic activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA86286C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2480468C1 (en) * | 2012-02-16 | 2013-04-27 | Открытое Акционерное Общество "Международная Научно-Технологическая Корпорация" | CRYSTALLINE MODIFICATION OF PARA-METHOXYANILIDE OF 6-HYDROXY-4-OXO-2,4-DIHYDRO-1H-PYRROLO[3,2,1-ij]QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID |
-
2007
- 2007-07-19 UA UAA200708242A patent/UA86286C2/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2480468C1 (en) * | 2012-02-16 | 2013-04-27 | Открытое Акционерное Общество "Международная Научно-Технологическая Корпорация" | CRYSTALLINE MODIFICATION OF PARA-METHOXYANILIDE OF 6-HYDROXY-4-OXO-2,4-DIHYDRO-1H-PYRROLO[3,2,1-ij]QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID |
| WO2013122509A1 (en) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Открытое Акционерное Общество "Международная Научно-Технологическая Корпорация" | Crystal modification of a para-methoxyanilide of 6-hydroxy-4-oxo-2,4-dihydro-1h-pyrrolo[3,2,1-ij]-quinoline-5-carboxylic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA009175B1 (en) | 9-substituted minocycline compounds, a pharmaceutical composition thereof and a method for treating a tetracycline responsive state in a mammal | |
| CA2259033C (en) | New guanidine derivatives, methods of preparing them and their use as drugs | |
| HRP20030461A2 (en) | Amido ether substituted imidazoquinolines | |
| O'Sullivan et al. | Polyamine derivatives as inhibitors of trypanothione reductase and assessment of their trypanocidal activities | |
| Raval et al. | Synthesis and antimicrobial activity of new triazolopyridinyl phenothiazines | |
| UA86286C2 (en) | 1-hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3h-pyrrolo-[3,2,1-ij]-quinoline-2-carboxylic acid n-r-aramides that have diuretic activity | |
| Špirková et al. | Synthesis and biological activity of some 2-substituted quinazolin-4-ones | |
| CN106692138A (en) | Application of N-benzylimidamide derivative as polymyxin antibiotic synergist | |
| Mandewale et al. | Synthesis, characterization and fluorescence study of N-[(E)-(2-hydroxyquinolin-3-yl) methylidene]-1-benzofuran-2-carbohydrazide and its metal complexes | |
| Rezaei et al. | Novel catechol derivatives of arylimidamides as antileishmanial agents | |
| RU2260590C1 (en) | 2,4-dioxo-5-(2-hydroxy-3,5-dichlorobenzylidene)imino-1,3-pyrimidine salts | |
| US20200079750A1 (en) | Compound or salt thereof, antiviral agent, and pharmaceutical composition | |
| US3947441A (en) | Substituted 2-amino-4-(hydroxyamino)-pyrimidines | |
| ÖZGERİŞ et al. | The synthesis of unsymmetrical urea from substituted phenethylamine and the investigation of its antibacterial, anticancer, and antioxidant properties | |
| UA121528C2 (en) | N-ARYLALKYL-4-METHYL-2,2-DIOXO-1H-2 <font face = "Symbol"> l <sup> 6 </sup> </font>, 1-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDS, WHICH AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY | |
| EP3319940B1 (en) | New indole compounds having antiprotozoal activity and its use as well as methods for producing the same | |
| RU2402539C1 (en) | Anthelmintic agent | |
| UA106251C2 (en) | 3-(3-alkylcarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1-quinolinyl)-propanoic acid exhibiting diuretic activity | |
| RU2544853C1 (en) | N-HETARYL-SUBSTITUTED 4-HYDROXY-1-METHYL-2,2-DIOXO-1H-2λ6,1-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDES, EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY | |
| US11479532B2 (en) | 5-aminolevulinate synthase inhibitors and methods of use thereof | |
| US7541379B2 (en) | Di(amido-substituted)heteroarene compounds as osteoblastogenesis agents | |
| US3382266A (en) | Metal chelates of substituted bis-thio-semicarbazones of cyclic 1, 2-diketones | |
| TW415943B (en) | 7-(3-vinyl-1,4-piperazin-1-yl)-substituted quinolonecarboxylic acids | |
| Yadav et al. | Synthesis and Evaluation of Novel 4-hydroxycoumarin Derivatives as Potential Anti-microbial Agents | |
| Deshpande et al. | Synthesis and Bio-evaluation of 7-trifluromethyl Substituted 4-aminoquinoline Derivatives as Antileishmanial Agents |