UA81194C2 - 1-[4-(1-adanantyl)-phenoxy]-3-pyrrolidino -2-propanol hydrochloride - Google Patents
1-[4-(1-adanantyl)-phenoxy]-3-pyrrolidino -2-propanol hydrochloride Download PDFInfo
- Publication number
- UA81194C2 UA81194C2 UAA200607440A UAA200607440A UA81194C2 UA 81194 C2 UA81194 C2 UA 81194C2 UA A200607440 A UAA200607440 A UA A200607440A UA A200607440 A UAA200607440 A UA A200607440A UA 81194 C2 UA81194 C2 UA 81194C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- phenoxy
- pyrrolidino
- propanol hydrochloride
- adamantyl
- adanantyl
- Prior art date
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 abstract description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- SXOKVRYHEPOZKN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1-adamantyl)phenoxy]-3-pyrrolidin-1-ylpropan-2-ol;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=C(C23CC4CC(CC(C4)C2)C3)C=CC=1OCC(O)CN1CCCC1 SXOKVRYHEPOZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 abstract 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 abstract 1
- 241000893980 Microsporum canis Species 0.000 abstract 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 abstract 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 3
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L (2-dodecoxy-2-oxoethyl)-[6-[(2-dodecoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JAAFQZNROQTUIW-UHFFFAOYSA-N 3-pyrrolidin-2-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCC1CCCN1 JAAFQZNROQTUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000867418 Morion Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000750004 Nestor meridionalis Species 0.000 description 1
- 208000010195 Onychomycosis Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- -1 pyrrolidino-2-propanol hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 201000005882 tinea unguium Diseases 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Description
"1 а також з фізрозчином. На кожний дослід було не"1 and also with physiological solution. For each experiment there was no
ДО (у онянн -Д- неї менше З повторів.TO (in Onyann -D- it is less than 3 repetitions.
У зонди, | Антифунгальну активність вивчаємої сполуки ! ' та препарату порівняння дифлазон (виробництваIn probes, | Antifungal activity of the studied compound! ' and the comparison drug Diflazon (production
До» компанії "КАКА") - торгівельна назва флуконазолу, основи! но відмічали через 24-48год інкубації в термостаті и п при температурі 25 - 30"С. За МІК вважали 1-І4-(1-Адамантил)-фенокси)|-2,3-епоксипропан максимальне розведення сполуки або препарату, (І), який одержано нами за відомими методиками при якому не спостерігається ріст мікроорганізмуTo" company "KAKA") - the trade name of fluconazole, basics! but was noted after 24-48 hours of incubation in a thermostat and at a temperature of 25-30"C. 1-I4-(1-Adamantyl)-phenoxy)|-2,3-epoxypropane was considered the maximum dilution of the compound or drug, (I) , which was obtained by us according to known methods, in which the growth of the microorganism is not observed
ІЗВІ, реагує в спиртовому середовищі з піролідином при наявності такого у контролі (помутніння з утворенням 1-(4-(1-адамантил)-фенокси|-3- середовища). піролідино-2-пропанол (ІІ), який далі обробляють Проведені експерименти (таблиця) показали, насиченим спиртовим (ізопропанол) розчином що досліджувана сполука інгібує ріст та хлористого водню, даючи цільову речовину (ІП). розмноження всіх використаних штамів грибів (МІКIZVI reacts in an alcoholic medium with pyrrolidine in the presence of pyrrolidine in the control (turbidity with the formation of 1-(4-(1-adamantyl)-phenoxy|-3- medium). pyrrolidine-2-propanol (II), which is further processed Experiments conducted (table) showed, in a saturated alcohol (isopropanol) solution that the investigated compound inhibits the growth and hydrogen chloride, giving the target substance (IP). reproduction of all the used fungal strains (MIC
Винахід ілюструється наступними прикладами: від 0,1Бмкг/мл до Бмкг/мл), особливо поThe invention is illustrated by the following examples: from 0.1 Bmkg/ml to Bmkg/ml), especially
Приклад 1. Синтез /1-4-(-1-адамантил)- відношенню до С.рагарвіїовів. фенокси|-З-піролідино-2-пропанол гідрохлориду. За антифунгальною активністю досліджуванаExample 1. Synthesis of /1-4-(-1-adamantyl)- in relation to S. Ragarviiov. phenoxy|-3-pyrrolidino-2-propanol hydrochloride. It is studied for antifungal activity
Суміш 2,84 г (0,01 моль) епоксиду (І), 1,42 г сполука дорівнює флуконазолу (препарат (0,02моль) піролідину в 5 мл ізопропілового спирту дифлазон) відносно С.Ігорісаїї5, С.діаргаїа, дещо гріють на водяній бані 10 годин. Реакційну суміш поступається йому відносно Тиіспорнуїюп упарюють у вакуумі, залишок розчиняють в 5 мл тепіадгорпуїсез та має переваги по відношенню до ізопропанолу, обробляють насиченим спиртовим інших штамів грибів. (ізопропанол) розчином хлористого водню (|і На плісневі гриби флуконазол практично не діє залишають на 10 годин при температурі 5" - (МІК»4Омкг/мл), в той час як досліджувана сполука т8"С. Осад фільтрують, промивають діетиловим має значну активність (МІК становить 2,5 - етером. 5,Омкг/мл).A mixture of 2.84 g (0.01 mol) of epoxide (I), 1.42 g of a compound equal to fluconazole (preparation (0.02 mol) of pyrrolidine in 5 ml of isopropyl alcohol diflazon) relative to S. water bath for 10 hours. The reaction mixture is inferior to it relative to Tiispornuiup is evaporated in a vacuum, the residue is dissolved in 5 ml of tepiadhorpuises and has advantages in relation to isopropanol, treated with saturated alcohol of other strains of mushrooms. (isopropanol) with a solution of hydrogen chloride (|i Fluconazole has practically no effect on mold fungi, it is left for 10 hours at a temperature of 5" - (MIC»4Omkg/ml), while the investigated compound is 8"C. The precipitate is filtered, washed with diethyl activity (MIC is 2.5 - ether. 5.Omkg/ml).
Вихід 1-(4-(1-адамантил)-фенокси|-3- Таким чином, проведені дослідження піролідино-2-пропанол гідрохлориду (І) 2,92 г дозволили встановити, що сполука 1-І4-(1- (74,595). Т.топл. 258 - 26070. адамантил)-фенокси|-З-піролідино-2-пропанолYield 1-(4-(1-adamantyl)-phenoxy|-3- Thus, the conducted studies of pyrrolidino-2-propanol hydrochloride (I) 2.92 g made it possible to establish that the compound 1-I4-(1- (74,595) 258 - 26070 adamantyl)-phenoxy|-3-pyrrolidino-2-propanol
Обчисленобо: С - 70,47; Н - 8,74; М - 5,06; СІ - гідрохлорид (ІІ) виявляє значні антифунгальні 12,83. СгзНзаСІМО». властивості по відношенню до дріжджеподібних,Calculated: C - 70.47; H - 8.74; M - 5.06; SI - hydrochloride (II) shows significant antifungal 12.83. SgzNzaSIMO". properties in relation to yeast,
Знайденобю: С - 70,50; Н - 8,72; М - 5,02; СІ - плісневих грибів та дерматофітів. За рівнем 12,91. антифунгальної дії вона значно переважаєI will find: C - 70.50; H - 8.72; M - 5.02; SI - molds and dermatophytes. At the level of 12.91. antifungal action it significantly prevails
ПМР спектр (ДМСО-йв, м.ч.): 1,73-2,03 (19Н, м, препарат порівняння флуконазол відносно 15Н ад, 4Н 2хСН» пірол.); Місгозрогит сапів та всіх трьох штамів плісневих 2,15 (6Н, м, М(СНег)з); 3,82 (2Н, м, ОСН»); 4,36 грибів. (ІН, м, СН); 5,88 (1Н, с, ОН); 6,83 (2Н, д, Аг); 7, 21 (2Н, д, Аг); 10,95 (1Н, с,PMR spectrum (DMSO-iv, m.p.): 1.73-2.03 (19Н, m, comparison drug fluconazole relative to 15Н ad, 4Н 2хСН» pyrrole.); Misgosrogyt of saps and all three mold strains 2.15 (6Н, m, М(СНег)з); 3.82 (2H, m, OSN"); 4.36 mushrooms. (IN, m, SN); 5.88 (1H, s, OH); 6.83 (2H, d, Ag); 7, 21 (2H, d, Ag); 10.95 (1H, s,
МН).MN).
Приклад 2. Антифунгальну активність сполуки Спектр протигрибкової активності 1-(4-(1-адамантил)-фенокси|-3-пі 1-(4-(1-адамантил)-фенокси|-З-піролідино-2- стандарту флуконазолу пропанол гідрохлориду вивчали на різних еталонних штамах грибів: С.аірісапе МСТС МІ 885/653, С.лорісайв 1393 - ССМ 8223, ІExample 2. Antifungal activity of the compound Antifungal activity spectrum of 1-(4-(1-adamantyl)-phenoxy|-3-pi 1-(4-(1-adamantyl)-phenoxy|-3-pyrrolidino-2-fluconazole standard) were studied on different reference strains of mushrooms: S.airisape MSTS MI 885/653, S.lorisaiv 1393 - SSM 8223, I
С. рагарвіюовів, С.діабгага, Тиспорпуюп Дріжджеподібні тепіадгорпуїевз, Маг дурзеит К, Місгозрогит сапів, 2.5S. ragharviyuov, S. diabgaga, Tysporpuyup Yeast-like tepiadhorpuyevs, Mag durzeit K, Misgozrogyt sapiv, 2.5
Ривзайт охузропит 50575, АврегойШивє підег 474, 401/МСТС885-653Rivzait Okhuzropyt 50575, AvregoiShyvye podeg 474, 401/MSTS885-653
Мисог сігсіпеПоіїдез 00195 9 7. 1.25Mysog sigsipePoiides 00195 9 7. 1.25
Посівна доза дерматофітів (ТПіспорнуюп 0,15 тепіадгорпугез, Місгозрогит сапіз) складала 1,6 1,25 млн грибних елементів на 1Імл середовища, а для Дерматофіти інших грибів - 1000 грибних елементів наї мл Тпспорпуют тепіадторпуєа маг. 25 середовища. В якості поживного середовища аурвеит К використовували середовище Сабуро. я -The seeding dose of dermatophytes (TPispornuyup 0.15 tepiadhorpugez, Misgozrogyt sapiz) was 1.6 1.25 million fungal elements per 1 Iml of the medium, and for Dermatophytes of other fungi - 1000 fungal elements nai ml Tpsporpuyut tepiadtorpuye mag. 25 environments. Sabouraud's medium was used as a nutrient medium for aurveit K. I -
Антигрібкову дію сполуки та препарата З я порівняння визначали за показником мінімальна - Плісневі інгібуюча концентрація (МІК). Наважку 5.0 досліджуємої речовини розчиняли у 2,5 фізіологічному розчині Масі із розрахунку 1мг/мл 5,0 (маточний розчин), а потім титрували (розведення складали 40; 20; 10; 5,0; 2,5; 1,25; 0,62; 0,30; Література:The antifungal effect of the compound and the preparation C and the comparison was determined by the indicator of the minimum - Mold inhibitory concentration (MIC). A 5.0 dose of the substance under study was dissolved in 2.5 mass physiological solution at the rate of 1 mg/ml 5.0 (stock solution), and then titrated (dilutions were 40; 20; 10; 5.0; 2.5; 1.25; 0 .62; 0.30; Literature:
О,15мкг/мл в перерахунку на активну речовину). 1. Сто! АН. УМаїБп Ту). АпіипоаїAbout 15 μg/ml in terms of active substance). 1. A hundred! Academy of Sciences UMaiBp Tu). Apiipoai
Для кожного досліду ставили контроль - спетоїйегару: адмапсез апа регзресіїме5 // пробірки з поживним середовищем без препаратів, змів5.Меа.М/кіу. - 2002. - М. 132. - Р. 303 - 311.For each experiment, a control was set - spetoijegaru: admapsez apa regzresiime5 // test tubes with a nutrient medium without drugs, washed out5.Mea.M/kiu. - 2002. - M. 132. - R. 303 - 311.
2. Сергеев Ю.В., Шпигель Б.И., Сергеев А.Ю.2. Sergeev Yu.V., Shpigel B.I., Sergeev A.Yu.
Фармакотерапия микозов. -М.: "Медицина для всех", 2003. - 199 б. 3. Каплин Н.Н., Романюк О.К., Гапонова О.Г.,Pharmacotherapy of mycoses. - M.: "Medicine for all", 2003. - 199 p. 3. Kaplin N.N., Romanyuk O.K., Gaponova O.G.,
Тегешко В.В. Распространениє грибов родаTegeshko V.V. A widespread genus of fungi
Сапада в условиях детского стационара //Sapada in the conditions of a children's hospital //
Проблемьї! медицинской микологии. - 2006. - Т. 3,Problems! medical mycology. - 2006. - Volume 3,
Ме3. - С. 28-30. 4. Птицин С.А., Клясова Г.А., Масчан А.А.Me3. - P. 28-30. 4. Ptitsyn S.A., Klyasova G.A., Maschan A.A.
Определение т мйго чувствительности /к флуконазолу и вориконазолу госпитальньх штамов Сапаїда врр. // Успехи медицинской микологии. - 2006. - Т. МІІ. - Сб. 170-171. 5. Сергеев Ю.В., Сергеев А.Ю. Онихомикозь.Determination of my sensitivity to fluconazole and voriconazole of hospital strains Sapaida vrr. // Successes of medical mycology. - 2006. - Volume II. - Sat. 170-171. 5. Sergeev Yu.V., Sergeev A.Yu. Onychomycosis.
Грибковье инфекции оногпей. - М. ГЗОтТАРFungal infection onogpei. - M. GZOtTAR
Медицина, 1999. - С. 126. б. Митрофанов В.С. Системнье антифунгальнье препаратьі // Проблемь! мед. микологии. - 1999. - Т. 1, Мо 3. - С. 3-8. 7. Компендиум. Лекарственнье препарать (под ред. В.Н. Коваленко, А.П. Викторова). - К.:Medicine, 1999. - P. 126. b. Mitrofanov V.S. Systemic antifungal drugs // Problem! honey. mycology. - 1999. - Vol. 1, Mo. 3. - P. 3-8. 7. Compendium. Medicinal preparation (edited by V.N. Kovalenko, A.P. Viktorova). - K.:
Морион, 2004. - С. 1038 - 1041. 8. З. Демлов, 3. Демлов. Межфазньй катализ (под ред. Л.А. Яновской). -Москва "Мир". - 1987. -Morion, 2004. - P. 1038 - 1041. 8. Z. Demlov, 3. Demlov. Interfacial catalysis (edited by L.A. Yanovskaya). -Moscow "Mir". - 1987. -
С. 148-160.P. 148-160.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200607440A UA81194C2 (en) | 2006-07-04 | 2006-07-04 | 1-[4-(1-adanantyl)-phenoxy]-3-pyrrolidino -2-propanol hydrochloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200607440A UA81194C2 (en) | 2006-07-04 | 2006-07-04 | 1-[4-(1-adanantyl)-phenoxy]-3-pyrrolidino -2-propanol hydrochloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA81194C2 true UA81194C2 (en) | 2007-12-10 |
Family
ID=39228632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200607440A UA81194C2 (en) | 2006-07-04 | 2006-07-04 | 1-[4-(1-adanantyl)-phenoxy]-3-pyrrolidino -2-propanol hydrochloride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA81194C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4555B1 (en) * | 2010-08-26 | 2018-03-31 | Adama Makhteshim Ltd. | Fungicidal composition and method for treating plants |
-
2006
- 2006-07-04 UA UAA200607440A patent/UA81194C2/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4555B1 (en) * | 2010-08-26 | 2018-03-31 | Adama Makhteshim Ltd. | Fungicidal composition and method for treating plants |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gerpe et al. | 5-Nitrofuranes and 5-nitrothiophenes with anti-Trypanosoma cruzi activity and ability to accumulate squalene | |
| Leyva et al. | Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2, 3-dianilino-/2-phenoxy-and 2, 3-diphenoxy-1, 4-naphthoquinones | |
| Murguía et al. | Synthesis, surface-active properties, and antimicrobial activities of new double-chain gemini surfactants | |
| CN104003947B (en) | A kind of sulfur-bearing azole antifungal compound and its production and use | |
| US8785376B2 (en) | Isolation, identification, and uses of antifungal compounds | |
| CN1237172A (en) | 2R, 4S, R, S- and 2S, 4R, R, S-hydroxyitraconazole and hydroxysaperconazole | |
| RU2259825C2 (en) | Substances of antimicrobial, antifungoid and antiprotozoan activities | |
| CN109082445B (en) | Metabolite product of ginkgo endophytic fungi and application of metabolite product in antibiosis | |
| UA81194C2 (en) | 1-[4-(1-adanantyl)-phenoxy]-3-pyrrolidino -2-propanol hydrochloride | |
| Bogdanov et al. | Synthesis and antimicrobial activity evaluation of ammonium acylhydrazones based on 4, 6-di-tert-butyl-2, 3-dihydroxybenzaldehyde | |
| CN118574811A (en) | Hydrate crystals of 5-chloro-4- (3-chloro-4-methylphenyl) -1H-imidazole-2-carbonitrile | |
| Liu et al. | Discovery of deguelin derivatives in combination with fluconazole against drug-resistant Candida albicans | |
| CN104003948B (en) | Azole compounds and its preparation method and application | |
| Silva-Junior et al. | Aflatoxins produced by Aspergillus nomius ASR3, a pathogen isolated from the leaf-cutter ant Atta sexdens rubropilosa | |
| Araque et al. | Antimicrobial activity and in silico study of methylimidazolium-furanchalcone hybrids and 1-alkyl-3-methylimidazolium salts | |
| CN100363353C (en) | Antifungal compound and its prepn process and application | |
| EA020487B1 (en) | New secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives | |
| CN106699726B (en) | A kind of thiochromanone derivative and its preparation method and application | |
| EA024115B1 (en) | Secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives for use as antifungal agents | |
| Meerpoel et al. | Synthesis and in vitro and in vivo antifungal activity of the hydroxy metabolites of saperconazole | |
| CN107556296B (en) | 2-hydroxy-3-azacyclo chromone compound, synthetic method thereof and application thereof in antifungal drugs | |
| Curvelo et al. | 3-Indol carboxaldehyde, an imidazole synthesized from naphthoquinone β-lapachone downregulates Candida albicans biofilm | |
| CN108314629A (en) | The synthetic method of E- type amphene aldoximes and its application | |
| CN104887668A (en) | Application of Daphmalenine A derivate in antibacterial agent preparation | |
| Kim et al. | Edeine B1 produced by Brevibacillus brevis reduces the virulence of a plant pathogenic fungus by inhibiting mitochondrial respiration |