UA78456C2 - Dilithium salt of ?-ketoglutaric acid 2-methylquinoline-4-ylhydrazone revealing expressed depriming activity - Google Patents
Dilithium salt of ?-ketoglutaric acid 2-methylquinoline-4-ylhydrazone revealing expressed depriming activity Download PDFInfo
- Publication number
- UA78456C2 UA78456C2 UAA200512165A UAA200512165A UA78456C2 UA 78456 C2 UA78456 C2 UA 78456C2 UA A200512165 A UAA200512165 A UA A200512165A UA A200512165 A UAA200512165 A UA A200512165A UA 78456 C2 UA78456 C2 UA 78456C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- ketoglutaric acid
- depriming
- activity
- ylhydrazone
- methylquinoline
- Prior art date
Links
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical class [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 17
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical group OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- -1 lithium cations Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-N sodium;5-ethyl-5-pentan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound [Na+].CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxyglutaric acid Natural products OC(=O)C(O)CCC(O)=O HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940009533 alpha-ketoglutaric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 1
- SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N ethanol;sodium Chemical compound [Na].CCO SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000291 glutamic acid group Chemical group N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)* 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005291 magnetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 230000004617 sleep duration Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Опис винаходуDescription of the invention
Винахід відноситься до галузі синтезу біологічно активних хімічних сполук, а саме до синтезу солей 2 А-кетоглутарової кислоти.The invention relates to the field of synthesis of biologically active chemical compounds, namely to the synthesis of salts of 2A-ketoglutaric acid.
Аналогом рішення є глютамінова кислота |Машковский М.Д. Лекарственнье средства: В 2-х томах.-М.:An analogue of the solution is glutamic acid |Mashkovsky M.D. Medicines: In 2 volumes.-M.:
Медицина, 2000.-Т. 2,-ІІ-е изд. стер.- 122с.), що не проявляє деприміруючої активності, а має пробуджуючу дію.Medicine, 2000.-T. 2nd ed. pp. - 122 p.), which does not show depressing activity, but has an awakening effect.
Глютамінова кислота за деприміруючою дією поступається дилітієвій солі 2-метилхінолін-4-іл-гідразонуGlutamic acid is inferior to the dilithium salt of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone in its depressing effect
А-кетоглутарової кислоти. Причиною відсутності деприміруючої активності глютамінової кислоти є швидкий 70 метаболізм.A-ketoglutaric acid. The reason for the lack of depressant activity of glutamic acid is the rapid 70 metabolism.
Спільною ознакою з рішенням, що заявляється, є наявність залишку А-кетоглутарової кислоти.A common feature with the claimed solution is the presence of a residue of A-ketoglutaric acid.
Відомий структурний прототип заявленого рішення - 2-метилхінолін-4-іл-гідразон А-кетоглутарової кислотиThe known structural prototype of the proposed solution is 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid
І(Бражко О.А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами. К. Дисертація док. біол. наук К., 2005р. 456с.), що проявляє деприміруючу активність. 19 Недоліком прототипу є низька деприміруюча активність через низьку розчинність.I (O.A. Brazhko. Biologically active derivatives of quinoline and acridine with nitrogen- and sulfur-containing functional groups. K. Dissertation of Doctor of Biological Sciences, K., 2005. 456 p.), which exhibits depressant activity. 19 The disadvantage of the prototype is low depriming activity due to low solubility.
Спільною з заявленим рішенням ознакою є: наявність залишку 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти.A sign common to the declared decision is: the presence of a residue of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid.
Причиною, що перешкоджає підвищенню деприміруючої активності, є наявність атомів водню в карбоксильних групах та низька розчинність сполуки.The reason preventing the increase of depriming activity is the presence of hydrogen atoms in the carboxyl groups and the low solubility of the compound.
Сполука, що заявляється, відрізняється від аналога наявністю двох літієвих катіонів. Це призводить до підвищення деприміруючої дії за рахунок покращення розчинності та наявності в її складі іонів літію.The claimed compound differs from the analogue in the presence of two lithium cations. This leads to an increase in depressant action due to improved solubility and the presence of lithium ions in its composition.
В основу винаходу поставлено задачу отримати сполуку, що має виражену деприміруючу активність шляхом поєднання 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти та літію, що дозволяє розширити арсенал біологічно активних сполук та значно підвищити деприміруючу дію. сThe invention is based on the task of obtaining a compound with pronounced depressant activity by combining 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid and lithium, which allows to expand the arsenal of biologically active compounds and significantly increase the depressant effect. with
Суттєвими ознаками рішення є наявність: хінолінового циклу, залишку гідразину, залишку глютамінової Ге) кислоти, катіонів літію.The essential features of the solution are the presence of: a quinoline cycle, a hydrazine residue, a glutamic acid residue, and lithium cations.
Ознаки, відмінні від прототипу: заміна іонів водню 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти на катіони літію. Це значно підвищує розчинність сполуки у воді та посилює деприміруючу дію за рахунок поєднання деприміруючої дії іонів літію та 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти. ее,Features different from the prototype: replacement of hydrogen ions of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid by lithium cations. This significantly increases the solubility of the compound in water and enhances the depriming effect due to the combination of the depriming effect of lithium ions and 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid. eh
На Фіг.1 зображено структурну формулу - глютамінової кислоти. юFigure 1 shows the structural formula of glutamic acid. yu
На Фіг.2 зображено структурну формулу прототипа - 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти.Figure 2 shows the structural formula of the prototype - 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid.
На Фіг.3 зображено структурну формулу дилітієвої солі 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової З кислоти, що проявляє виражену деприміруючу активність. Ге)Figure 3 shows the structural formula of the dilithium salt of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone A-ketoglutaric acid, which exhibits pronounced depriming activity. Gee)
Процес одержання сполуки складається з: 3о - розчинення 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти в метиловому спирту; в - приготування водного розчину літію гідроксиду; - зливання еквівалентних об'ємів цих розчинів; - фільтрування; « - випарювання фільтрату; З - промивання осаду діетиловим ефіром; с - перекристалізації солі з метилового спирту.The process of obtaining the compound consists of: 3o - dissolution of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid in methyl alcohol; c - preparation of an aqueous solution of lithium hydroxide; - draining equivalent volumes of these solutions; - filtering; « - evaporation of filtrate; C - washing the sediment with diethyl ether; c - recrystallization of the salt from methyl alcohol.
Із» Приклад одержання сполуки: готують розчин 1,5г ( 000бмоль) 2-метилхінолін-4-іл-гідразонуFrom" Example of obtaining a compound: prepare a solution of 1.5 g (000 bmol) of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone
А-кетоглутарової кислоти в їОмл метилового спирту та розчин літію гідроксиду 0,24г (0,01моль), розчиненого вof α-ketoglutaric acid in 10 ml of methyl alcohol and a solution of lithium hydroxide 0.24 g (0.01 mol) dissolved in
БбБмл води, отримані розчини зливають разом при перемішуванні на магнітній мішалці; після розчинення осаду 49 кислоти суміш фільтрують, фільтрат випарюють на водяній бані та промивають діетиловим ефіром. Отриману і сіль перекристалізовують з метилового спирту. Вихід дилітієвої солі 2-метилхінолін-4-іл-гідразонуBbBml of water, the resulting solutions are poured together while stirring on a magnetic stirrer; after dissolution of the precipitate 49 acid, the mixture is filtered, the filtrate is evaporated on a water bath and washed with diethyl ether. The resulting salt is recrystallized from methyl alcohol. Yield of dilithium salt of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone
Ге | А-кетоглутарової кислоти - 1,3г (8590).Ge | A-ketoglutaric acid - 1.3 g (8590).
Знайдено: С-57,5; Н-4,2; 11-4,4; М-13,4; 0О-20,4. т- Вирахувано: С-57,53;. Н-4,18; І І-4,43; М-13,42; 0-20,44. сл 20 Індивідуальність сполуки контролювалась і підтверджена методом тонкошарової хроматографії на пластинках "ЗіїшоЇ!" у системі розчинників: аміак 25905 - ацетон (5:95). Значення КІ - 15,65:100. щи Хімічну структуру дилітієвої солі 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти доведено за допомогою парамагнітного резонансу (ПМР).Found: C-57.5; H-4.2; 11-4,4; M-13.4; 0О-20.4. t- Calculated: C-57.53;. H-4.18; I I-4,43; M-13.42; 0-20.44. p. 20 The individuality of the compound was controlled and confirmed by the method of thin-layer chromatography on plates "Ziishoy!" in the solvent system: ammonia 25905 - acetone (5:95). The CI value is 15.65:100. The chemical structure of the dilithium salt of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid was proved using paramagnetic resonance (PMR).
Дані, отримані з ПМР-спектру: розчинник - 020, стандарт - ТМС, 5 - шкала, м.д.: 7,12-7,80 (5Н, аром. Н, 59 м), 15,14 (МН, 1Н, с), 2,52 (СНУ, ЗН, с), 2,72 (СН», 2Н, т), 2,29 (СН», 2Н, т).Data obtained from the PMR spectrum: solvent - 020, standard - TMS, 5 - scale, ppm: 7.12-7.80 (5Н, arom. Н, 59 m), 15.14 (МН, 1Н , c), 2.52 (СНУ, ЗН, с), 2.72 (СН», 2Н, т), 2.29 (СН», 2Н, т).
ГФ) Дані, отримані з ІЧ-спектру: таблетки КВг, юю Мо-с, с-м-1630см 7, 1605см"!, Мсоо-1670см, пл. 5му"1595см 7,GF) Data obtained from the IR spectrum: tablets KVg, yuyu Mo-s, s-m-1630cm 7, 1605cm"!, Msoo-1670cm, pl. 5mu"1595cm 7,
Мун-3310см 7, Монз-2930см 71. во Дилітієва сіль 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти є жовтою кристалічною речовиною з температурою плавлення 245290 (з розкладанням), розчинна у воді, погано розчинна в диметиформаміді, діоксані, спиртах, нерозчинна в ацетоні, ефірі.Moon-3310 cm 7, Monz-2930 cm 71. in Dilithium salt of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid is a yellow crystalline substance with a melting point of 245290 (with decomposition), soluble in water, poorly soluble in dimethformamide, dioxane, alcohols, insoluble in acetone, ether.
Летальна доза (ЛДьо) визначалась на білих безпородних мишах вагою 18-25г за методом Кербера при внутришньочеревинному введенні досліджуваної сполуки. ЛдДево - для дилітієвої солі бб 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти складає 3603, 7 мг/кг.The lethal dose (LDe) was determined in purebred white mice weighing 18-25 g by the Kerber method during intraperitoneal administration of the studied compound. LdDevo - for dilithium salt bb of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid is 3603.7 mg/kg.
Вивчення деприміруючої активності сполуки в дослідах іп міго було проведено на моделі медикаментозного сну.The study of the depressant activity of the compound in the i.p. migo experiments was carried out on the drug-induced sleep model.
Дослідження впливу синтезованої речовини на тривалість етамінал-натрієвого сну проводили на інтактних білих щурах обох родів вагою 150-250г по 7 тварин у кожній серії. Контрольній групі тварин внутрішньочеревинно вводили етамінал-натрій у дозі З0-1мг/кг. Тривалість сну цієї групи тварин брали за 100965. Експериментальним тваринам сполуки, що досліджували, вводили внутрішньочеревинно у дозі 1/10The study of the effect of the synthesized substance on the duration of ethanol-sodium sleep was carried out on intact white rats of both sexes weighing 150-250 g, 7 animals in each series. The control group of animals was injected intraperitoneally with sodium ethaminal at a dose of 30-1 mg/kg. The sleep duration of this group of animals was taken as 100965. Experimental animals were injected intraperitoneally with a dose of 1/10
ЛдДрьо, а через 30-1 хвилин вводили етамінал-натрію (30-1мг/кг). Тривалість дії медикаментозного сну виявили за часом, протягом якого тварини знаходились на боці (втрата рефлексу перевертання).Ldryo, and after 30-1 minutes, sodium ethaminal (30-1 mg/kg) was administered. The duration of the medicated sleep was determined by the time during which the animals were on their side (loss of the rollover reflex).
Дані, наведені в таблиці, свідчать, що запропонована сполука проявляє деприміруючу активність і 70 перевершує за силою фармакологічної дії прототип - 2-метилхінолін-4-іл-гідразон А-кетоглутарової кислоти (таблиця).The data presented in the table show that the proposed compound exhibits depressant activity and is 70 times superior in terms of pharmacological action to the prototype - 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid (table).
Показники деприміруючої активностіIndicators of depressive activity
Етамінал-натрію (контроль) 135-411 2-метилхінолін-4-іл-гідразон А-кетоглутарова кислота (прототип) 296-15Ethaminal sodium (control) 135-411 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone A-ketoglutaric acid (prototype) 296-15
Дилітієва сіль 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти 5124-22A-ketoglutaric acid 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone dilithium salt 5124-22
Примітка: р«0,05 по відношенню до контролю.Note: p<0.05 relative to control.
Дана сполука - дилітієва сіль 2-метилхінолін-4-іл-гідразону А-кетоглутарової кислоти проявляє виражену деприміруючу активність і може бути використана після доклінічних випробувань у медичній практиці як с деприміруючий засіб. 5)This compound - the dilithium salt of 2-methylquinolin-4-yl-hydrazone of A-ketoglutaric acid exhibits pronounced depressant activity and can be used after preclinical tests in medical practice as a depressant agent. 5)
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200512165A UA78456C2 (en) | 2005-12-19 | 2005-12-19 | Dilithium salt of ?-ketoglutaric acid 2-methylquinoline-4-ylhydrazone revealing expressed depriming activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200512165A UA78456C2 (en) | 2005-12-19 | 2005-12-19 | Dilithium salt of ?-ketoglutaric acid 2-methylquinoline-4-ylhydrazone revealing expressed depriming activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA78456C2 true UA78456C2 (en) | 2007-03-15 |
Family
ID=37952153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200512165A UA78456C2 (en) | 2005-12-19 | 2005-12-19 | Dilithium salt of ?-ketoglutaric acid 2-methylquinoline-4-ylhydrazone revealing expressed depriming activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA78456C2 (en) |
-
2005
- 2005-12-19 UA UAA200512165A patent/UA78456C2/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58150547A (en) | Amino acid derivative and application to medical treatment | |
| US20190315673A1 (en) | 5-BROMO-2-(alpha-HYDROXYPENTYL)BENZOIC ACID SODIUM SALTS IN DIFFERENT CRYSTAL FORMS, AND PREPARATION METHOD THEREOF | |
| CN102146081B (en) | Indoleacetic acid derivatives and preparation method and application thereof | |
| JPS5943459B2 (en) | N-alkylpiperidine derivative | |
| ES2946987T3 (en) | Amantadine nitrate compound with neuroprotective effect and its preparation and medical use | |
| BR112020017702A2 (en) | 2,4-DIAMINOKINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICAL USES OF THE SAME | |
| KR20060037394A (en) | Cyclohexanecarboxylic acid compound | |
| WO1991016337A1 (en) | S-(lower fatty acid)-substituted glutathione derivative | |
| ES2369888T3 (en) | NEW ADAMANTAN DERIVATIVES WITH NEUROPROTECTOR, ANTIDEPRESSIVE AND ANTI-CHEMICAL ACTIVITIES, AND PROCEDURE TO PREPARE THE SAME. | |
| EP3989967B1 (en) | Compounds, compositions, and methods for protein degradation | |
| CN101267822A (en) | Use of inhibitors of the Na+/H+ exchanger, subtype 5(NHE5), to improve memory retention | |
| UA78456C2 (en) | Dilithium salt of ?-ketoglutaric acid 2-methylquinoline-4-ylhydrazone revealing expressed depriming activity | |
| AU2020201109A1 (en) | NMDA receptor modulators and prodrugs, salts, and uses thereof | |
| RU2364592C1 (en) | N-[2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)]amide of 2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethane acid, possessing anti-inflammatory and analgesic activity | |
| Kimura et al. | Influence of alkylamides of glutamic acid and related compounds on the central nervous system. II. Syntheses of amides of glutamic acid and related compounds, and their effects on the central nervous system | |
| RU2441016C1 (en) | 5'-aminocarbonylphophonate 3'-azido-3'-deoxythymidine salts being selective inhibitors of human immunodeficiency virus hiv-1 | |
| CN104262277A (en) | Nitro containing and halogen benzene substituted 1H-tetrazole-1-acetic acid structure, and preparation method and use thereof | |
| US3825590A (en) | Hydroxy-hydroxymethyl-substituted phenylalanine derivatives | |
| CA1131252A (en) | N-alkyl derivatives of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol and process for preparing same | |
| JPH0660131B2 (en) | gem-dihalo and tetrahalo-1,12-diamino-4,9-diazadodecanes | |
| US3689657A (en) | Indole derivatives in the treatment of skeletal muscle fatigability | |
| RU2656614C2 (en) | Derivatives of oxalic acid, their use as chemosensitizers in combined anti-tumor therapy with cytostastics in the treatment of leukemia and drug-resistant leukemia, a method for production derivatives of oxalic acid | |
| CN104292178A (en) | Compounds containing tetrazoleacetic acids as well as preparation method and application of compounds | |
| US2907766A (en) | Piperazine derivatives | |
| RU2569305C1 (en) | CRYSTALLINE FORM OF 2-CHLORO-4-METHOXY-N-[4-(8-METHYL-IMIDAZO[1,2-a]PYRIDIN-2-YL)-PHENYL]-BENZAMIDE, ACTIVE COMPONENT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND MEDICINAL AGENT |