UA74825C2 - A composition for the preparation of coatings thermally stable and compatible with the protection of cathodes. - Google Patents

A composition for the preparation of coatings thermally stable and compatible with the protection of cathodes. Download PDF

Info

Publication number
UA74825C2
UA74825C2 UA2002119044A UA2002119044A UA74825C2 UA 74825 C2 UA74825 C2 UA 74825C2 UA 2002119044 A UA2002119044 A UA 2002119044A UA 2002119044 A UA2002119044 A UA 2002119044A UA 74825 C2 UA74825 C2 UA 74825C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
component
composition according
reactive
molecular weight
differs
Prior art date
Application number
UA2002119044A
Other languages
Ukrainian (uk)
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of UA74825C2 publication Critical patent/UA74825C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4829Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6674Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08Anti-corrosive paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00Compositions for coatings
    • C08G2150/90Compositions for anticorrosive coatings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

The invention relates to the use of solvent-free two-component polyurethane reactive systems in the production of coatings which are resistant to constant temperatures of up to 90 DEGREE and compatible with the protection of cathodes.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Представлений винахід стосується використання поліуретанових реакційноздатних двокомпонентних систем, 2 що не містять розчинників, для одержання покриттів термостабільних при впливі температур до 902С и сумісних з катодним захистом.The presented invention relates to the use of polyurethane reactive two-component systems, 2 that do not contain solvents, to obtain coatings that are thermally stable under the influence of temperatures up to 902C and compatible with cathodic protection.

Для захисту магістральних нафтопроводів необхідні покриття, що витримують тривалі температурні навантаження до 902С для захисту від корозії при одночасній сумісності з катодним захистом.To protect main oil pipelines, coatings that can withstand long-term temperature loads up to 902C are needed to protect against corrosion while simultaneously being compatible with cathodic protection.

Сучасний рівень розвитку техніки представлений в цій області (ЕВЕ)-системами "Ризіоп Вопдейдй Ерохіа" то (розплавлені маси, що містять епоксиди), що використовуються як грунтовки. При цьому епоксидний порошок наноситься на трубу, за рахунок нагрівання труби розплавлюється на металевій поверхні і вступає в реакцію.The modern level of technical development is represented in this area by the (EWE) systems "Rhysiop Wopdeidy Erochia" (melted masses containing epoxides), which are used as primers. At the same time, epoxy powder is applied to the pipe, due to the heating of the pipe, it melts on the metal surface and reacts.

Такі (ЕВЕ)-шари витримують катодний захист відповідно до тестів АБТМ о 42-85 (АЗТМ- Атегісап Зосіейу ТогSuch (EVE)-layers withstand cathodic protection according to ABTM tests at 42-85 (AZTM- Ategisap Zosieyu Tog

Тезвііпд Маїегіаїв (Американське Суспільство по Дослідам Матеріалів)) при тривалому температурному навантаженні до 602С. Такі грунтовки або покриваються зверху товстим шаром поліетилену (ПЕ) методом їз спікання, або здійснюють конструювання за допомогою системи поліуретанова піна/клей/поліетилен. Недоліками сучасного рівня техніки є: а) ЕВЕ-системи не відповідають новим вимогам відносно термостабільності для температур вище 6020. б) ЕВЕ-системи можуть наноситися тільки з великими фінансовими витратами (індукційне нагрівання вимагає великої витрати електроенергії) при низькій продуктивності на місцях.Tezviipd Maiegiaiv (American Society for Materials Research)) at a long-term temperature load up to 602С. Such primers are either covered on top with a thick layer of polyethylene (PE) using the sintering method, or they are constructed using a polyurethane foam/glue/polyethylene system. The disadvantages of the current state of the art are: a) EVE-systems do not meet the new requirements regarding thermal stability for temperatures above 6020. b) EVE-systems can be applied only with large financial costs (induction heating requires a large consumption of electricity) with low productivity in the field.

Тому задача, покладена в основу винаходу, полягає в тім, щоб одержати в розпорядження рідкі грунтовки, що не містять розчинників, для захисту труб від корозії, що а) мають термостабільність при впливі температур до 902 при одночасній сумісності з катодним захистом, б) можуть наноситися як на місцях, так і в заводських умовах, с в) отвердівання без підведення енергії, г) отвердівання навіть при мінусових температурах, о д) можуть застосовуватися як для труби, так і для зони стиків труб, і е) забезпечують високу продуктивність.Therefore, the task, which is the basis of the invention, is to obtain liquid primers that do not contain solvents for the protection of pipes from corrosion, which a) have thermal stability under the influence of temperatures up to 902 with simultaneous compatibility with cathodic protection, b) can can be applied both on-site and in factory conditions, c) curing without energy input, d) curing even at sub-zero temperatures, o e) can be used both for the pipe and for the zone of pipe joints, and e) provide high productivity.

Предметом винаходу є використання реакційноздатних двокомпонентних поліуретанових систем, що не ю зо Містять розчинників, і складається зThe subject of the invention is the use of reactive two-component polyurethane systems that do not contain solvents and consist of

А) полігідроксикомпонента, що не містить розчинника, що складається з сA) polyhydroxy component, which does not contain a solvent, consisting of p

Ат) 40-100ваг.9о компонента, що має гідроксильні групи і містить етерні групи з функціональністю 23,5 і со молекулярною вагою 280-1000 або суміші декількох таких компонентів, а такожAt) 40-100 wt.90 of a component that has hydroxyl groups and contains ether groups with a functionality of 23.5 and a molecular weight of 280-1000 or a mixture of several such components, as well as

А2) 0-6Оваг.9о поліетерних поліакрилатів, що містять гідроксильні групи, а також вA2) 0-6Owag.9o polyether polyacrylates containing hydroxyl groups, as well as in

Аз) 0-6Оваг.7о інших сполук з гідроксильними групами в молекулі, причому сума ваг.7о А7)-АЗ) завжди р. становить 10095, іAz) 0-6Owag.7o of other compounds with hydroxyl groups in the molecule, and the sum of wt.7o A7)-AZ) is always 10095, and

Б) поліізоціанатного компонента, що складається з, щонайменше, одного органічного поліїзоціанату, причому еквівалентне співвідношення МСО:ОН становить від 0,8:1 до 1,5:1, для виготовлення термостабільних покриттів, « стійких до впливу температур до 902С і сумісних з катодним захистом. шщ с У випадку компонента АТ), що містить гідроксильні групи, мова йде про поліетерні поліоли, що, наприклад, й можна одержати відомими методами приєднанням циклічних етерів, таких як окис етилену, окис пропілену, окис "» стиролу, окис бутилену або тетрагидрофураун до вихідних сполук, таких як багатоатомні спирти, аміноспирти або аміни, що не містять етерні групи, з молекулярною вагою 280-1000, переважно з молекулярною вагою 350-100 і особливо переважно - 400-500. Середня функціональність молекул вихідних сполук або їх сумішей -І щодо взаємодії з циклічними етерами тут повинна бути »3,5, краще 24. Особливо переважними поліетерами, що їз побудовані з повторюваних ланок структури -СН(ІСНУЗ)СНьЬО- не менш ніж на 5095, краще не менш ніж на 9095 у розрахунку на суму всіх повторюваних ланок. (ее) В якості підходящих вихідних сполук - багатоатомних спиртів варто назвати: гліцерин, триметилолпропан, юю 50 бутантриол-1,2,4, гексантриол-1,2,6, біс(триметилолпропан), пентаеритрит, маніт, метилглікозид і/або їх суміші.B) polyisocyanate component, consisting of at least one organic polyisocyanate, and the equivalent ratio of МСО:ОН is from 0.8:1 to 1.5:1, for the production of heat-stable coatings "resistant to the influence of temperatures up to 902С and compatible with cathodic protection. In the case of the AT component) containing hydroxyl groups, we are talking about polyether polyols, which, for example, can be obtained by known methods by adding cyclic ethers such as ethylene oxide, propylene oxide, styrene oxide, butylene oxide or tetrahydrofuran to starting compounds, such as polyhydric alcohols, amino alcohols or amines that do not contain ether groups, with a molecular weight of 280-1000, preferably with a molecular weight of 350-100 and especially preferably - 400-500. The average functionality of the molecules of the starting compounds or their mixtures -I in relation to the interaction with cyclic ethers, it should be "3.5, preferably 24. Especially preferred polyethers that are built from repeating units of the structure -CH(ISNUZ)CHNO- are not less than 5095, preferably not less than 9095, based on the amount of all repeating units. kozid and/or their mixtures.

Підходящими аміноспиртами є, наприклад, 2-аміноетанол, діетаноламін, З-аміно-1-пропанол, сл 1-аміно-2-пропанол, діізопропаноламін, 2-аміно-2-гідроксиметил-1,3-пропандіол і/або їх суміші.Suitable amino alcohols are, for example, 2-aminoethanol, diethanolamine, 3-amino-1-propanol, 1-amino-2-propanol, diisopropanolamine, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol and/or mixtures thereof.

Підходящими багатоосновними амінами є, зокрема, аліфатичні або циклоаліфатичні аміни, такі як, наприклад, етилендіамін, 1,2-діамінопропан, 1,3-діамінопропан, 1,4-діамінобутан, 1,3-діаміно-2,2-диметилпропан, 4,4-діамінодициклогексилметан, ізофорондіамін, гексаметилендіамін, 1,12-додекандіамін або ароматичні аміни, такі як, наприклад, ізомери толуолдіаміну і/або їх суміші.Suitable polybasic amines are, in particular, aliphatic or cycloaliphatic amines such as, for example, ethylenediamine, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane, 1,3-diamino-2,2-dimethylpropane, 4 ,4-diaminodicyclohexylmethane, isophoronediamine, hexamethylenediamine, 1,12-dodecanediamine or aromatic amines, such as, for example, isomers of toluenediamine and/or mixtures thereof.

ІФ) Зрозуміло, що всі описані молекули вихідних сполук з функціональністю 23,5, можуть бути лише складовою ко частиною вихідної суміші. Зрозуміло, що в якості сумішей вихідних сполук можуть використовуватися також суміші спиртів, аміноспиртів і/або амінів. 60 Одержання, присутнього у випадку необхідності, полігідроксикомпонента Аг) у суміші зв'язуючих, відповідно до винаходу, може здійснюватися, наприклад, згідно (з ЕР-А 825210).IF) It is clear that all the described molecules of the original compounds with a functionality of 23.5 can only be a component of the original mixture. It is clear that mixtures of alcohols, amino alcohols and/or amines can also be used as mixtures of starting compounds. 60 Obtaining, if necessary, the polyhydroxy component Ag) in the mixture of binders, according to the invention, can be carried out, for example, according to (from EP-A 825210).

У випадку спиртового компонента АЗ) мова іде про одну або декілька гідроксисполук з молекулярною вагою 32-1000. Переважно при цьому використовуються низькомолекулярні гідроксисполуки з молекулярною вагою 32-350, такі як, наприклад, метанол, етанол, пропанол, бутанол, гексанол, 2-етилгексанол, циклогексанол, 65 стеариловий спирт, етиленгліколь, діетиленгліколь, триетиленгліколь, пропандіол-1,2 і -1,3, дипропіленгліколь, трипропіленгліколь, бутандіол-1,2, -1,3, -14 і -2,3, пентандіол-1,5,In the case of the alcohol component AZ) we are talking about one or more hydroxy compounds with a molecular weight of 32-1000. Preferably, low-molecular hydroxy compounds with a molecular weight of 32-350 are used, such as, for example, methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol, 65 stearyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propanediol-1,2 and -1,3, dipropylene glycol, tripropylene glycol, butanediol-1,2, -1,3, -14 and -2,3, pentanediol-1,5,

З-метилпентандіол-1,5, гександіол-1,6, 2-етилгександіол-1, З, 2-метилпропандіол-1,3, 2,2-диметилпропандіол-1, З, 2-бутил-2-етилпропандіол-1, 3, 2,2,4-триметилпентандіол-1,3, октандіол-1,8, високомолекулярні А-алкандіоли з 9-18 атомами вуглецю, циклогександиметанол, циклогександіол, гліцерин, триметилолпропан, бутантриол-1,2,4, гексантриол-1,2,6, біс(триметилолпропан), пентаеритрит, маніт або метилглікозид.C-methylpentanediol-1,5, hexanediol-1,6, 2-ethylhexanediol-1, C, 2-methylpropanediol-1,3, 2,2-dimethylpropanediol-1, C, 2-butyl-2-ethylpropanediol-1, 3, 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3, octanediol-1,8, high molecular weight A-alkanediols with 9-18 carbon atoms, cyclohexanedimethanol, cyclohexanediol, glycerol, trimethylolpropane, butanetriol-1,2,4, hexanetriol-1 ,2,6, bis(trimethylolpropane), pentaerythritol, mannitol or methylglycoside.

У разі потреби як компонент АЗ) можуть використовуватися відомі з хімії поліуретанів гідроксиполіестери, гідроксиполіестероаміди, гідроксиполіетери з функціональністю «3,5, політіоетерполіоли, гідроксиполікарбонати або гідроксиполіацетати з молекулярною вагою до 1000. 70 У разі потреби до полігідроксикомпонента А) можуть додаватися відомі в технології лаків стабілізатори, такі, як антиоксиданти і/або світлостабілізатори, для того щоб поліпшити світлостабільність і стійкість до впливу погодних умов; переважно суміші зв'язуючих використовують без стабілізаторів.If necessary, hydroxypolyesters, hydroxypolyesteramides, hydroxypolyethers with "3,5" functionality, polythioether polyols, hydroxypolycarbonates or hydroxypolyacetates with a molecular weight of up to 1000 can be used as a component of polyurethane chemistry. 70 If necessary, known in varnish technology can be added to the polyhydroxy component A) stabilizers, such as antioxidants and/or light stabilizers, in order to improve light stability and resistance to weather conditions; mostly binder mixtures are used without stabilizers.

Підходящими антиоксидантами є, наприклад, стерично утруднені феноли, такі як 4-метил-2,6-дитрет.--бутилфенол (ВНТ) або інші, що пропонуються фірмою Циба Гейгі (Сіра Сеїіду) під найменуванням цього класу продуктів ІгаапохФ), заміщені феноли, тисетери (наприклад Ігдапох РФ), Сіра Сеїіду) або фосфіти (наприклад, ІгаарпозФ), Сіра Сеіду). Підходящими світлостабілізаторами є, наприклад, НАЇ 5-аміни (Світлостабілізуючі утруднені аміни (Ніпдегеа Атіпе ГіднЕ 5(арбіїїгегв)), як, наприклад, Тіпиміп? 6220 абоSuitable antioxidants are, for example, sterically hindered phenols, such as 4-methyl-2,6-di-tert.-butylphenol (BNT) or others offered by the company Tsiba Geigi (Sira Seyidou) under the name of this class of products IgaapohF), substituted phenols , tyseters (for example, Igdapokh RF), Sira Seyidu) or phosphites (for example, IgaarpozF), Sira Seidu). Suitable light stabilizers are, for example, NAI 5-amines (Light-stabilizing hindered amines (Nipdegea Atipe HydnE 5(arbiiigegev)), such as Tipimip? 6220 or

ТіпиміпФ 765 (Циба гейгі), а також заміщені бензотриазоли, такі як Тіпиміп 234, Тіпиміп 327 або Тіпиміп? 571 (Циба Гейгі).TipimipF 765 (Cyba geigi), as well as substituted benzotriazoles such as Tipimip 234, Tipimip 327 or Tipimip? 571 (Tsiba Geigi).

Полігідроксикомпонент А) містить 40-100ваг.бо А1), 0-бОваг.бо А2) і 0-бОваг.Уо АЗ). Сума А1)кА2)кАЗ) без урахування використовуваного в разі потреби антиоксиданту або світлостабілізатору дорівнює 10Оваг.9о.Polyhydroxy component A) contains 40-100 wt.bo A1), 0 wt.bo A2) and 0 wt.Uo AZ). The amount of A1)kA2)kAZ) without taking into account the antioxidant or light stabilizer used when necessary is equal to 10Owag.9o.

У випадку поліїзоціанатного компонента Б), згідно з представленим винаходом, мова йде про органічний поліїзоціанат із середньою МСО-функціональністю не менше 2 і молекулярною вагою не менше 140. Добре підходять насамперед (і) немодифіковані органічні поліізоціанати з молекулярною вагою, що лежить у діапазоні сч ов 140-300, (ії) лакові поліїзоціанати з молекулярною вагою 300-1000, а також, (ії) присутні в групі уретанівIn the case of the polyisocyanate component B), according to the presented invention, we are talking about an organic polyisocyanate with an average MCO functionality of at least 2 and a molecular weight of at least 140. First of all, unmodified organic polyisocyanates with a molecular weight in the range of ov 140-300, (ii) lacquer polyisocyanates with a molecular weight of 300-1000, and also, (ii) present in the group of urethanes

МСО-преполімери з молекулярною вагою більше 1000 або суміші (1)-(іїї). і)MCO-prepolymers with a molecular weight of more than 1000 or mixtures (1)-(iii). and)

Прикладами поліізоціанатів групи (ї) є 1,4-діїзоціанатобутан, 1,6-діізоціанатогексан (НО), 1,5-діізоціанато-2,2-диметилпентан, 2,2,4- або 2,4,4-триметил-1,6б-діїізоціанатогексан, 1-ізоціанато-3,3,5-триметил-5-ізоціанатометилциклогексан (ІРО), юExamples of group (i) polyisocyanates are 1,4-diisocyanatobutane, 1,6-diisocyanatohexane (HO), 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane, 2,2,4- or 2,4,4-trimethyl-1 ,6b-diisocyanatohexane, 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexane (IPO),

Зо 1-їзоціанато-1-метил-4-(3)-ізоціанатометил-циклогексан, біс-(4-ізоціанатоциклогексил)метан, 1,10-дізоціанатодекан, 1,12-дізоціанатодекан, циклогексан-1,3- і -1,4-діїзоціанат, ізомери с ксилилендіїзоціанату, 2,4-діізоціанатотолуол або його суміші з 2,6-дізоціанатотолуолом із вмістом со 2,6-дізоціанатотолуолу переважно, у розрахунку на суміш, до З5ваг.9о, 2,27. 2А-, 4,41-діізоціанатодифенілметан або технічні суміші поліїзоціанатів дифенілметанового ряду або будь-які суміші З названих ізоціанатів. Переважно при цьому використовуються поліїізоціанати дифенілметанового ряду, особливо /-Їче переважно, як суміш ізомерів.Zo 1-isocyanato-1-methyl-4-(3)-isocyanatomethyl-cyclohexane, bis-(4-isocyanatocyclohexyl)methane, 1,10-diisocyanatodecane, 1,12-diisocyanatodecane, cyclohexane-1,3- and -1, 4-diisocyanate, isomers of xylylene diisocyanate, 2,4-diisocyanatotoluene or its mixture with 2,6-diisocyanatotoluene with a content of 2,6-diisocyanatotoluene preferably, based on the mixture, up to 35 wt.9o, 2.27. 2A-, 4,41-diisocyanatodiphenylmethane or technical mixtures of polyisocyanates of the diphenylmethane series or any mixture of the mentioned isocyanates. Preferably, polyisocyanates of the diphenylmethane series are used in this case, especially /-It is preferably used as a mixture of isomers.

Поліїзоціанатами групи (її) є відомі самі по собі лакові поліззоціанати, що не містять розчинники. Під поняттям "лакові поліїзоціанати)) в рамках винаходу слід розуміти сполуки або суміші сполук, що одержують « шляхом відомої реакції олігомеризації простих діізоціанатів типу, наприклад, вказаних в (і).Polyisocyanates of group (its) are well-known lacquer polyisocyanates that do not contain solvents. The term "lacquer polyisocyanates" within the framework of the invention should be understood as compounds or mixtures of compounds obtained by the known oligomerization reaction of simple diisocyanates of the type, for example, indicated in (i).

Підходящими реакціями олігомеризації є, наприклад, реакції алофанатизації, біуретизації, - с карбодіїмідизації, циклізації, димеризації, утворення сечовини, тримеризації і/або уретанізації. Часто при а "олігомеризації" протікають одночасно або послідовно одна за одною декілька з названих реакцій. "» У випадку "лакових поліїзоціанатів' переважно мова йде про поліїззоціанати із структурою уретдіону, ізоціанурату, алофанату, біуреату, імінооксадіазиндіону і/або оксадіазинтриону.Suitable oligomerization reactions are, for example, allophanatization, biuretization, carbodiimidization, cyclization, dimerization, urea formation, trimerization, and/or urethaneization reactions. Often during "oligomerization" several of the above-mentioned reactions occur simultaneously or sequentially one after the other. "» In the case of "varnish polyisocyanates", we are mainly talking about polyisocyanates with the structure of uretdione, isocyanurate, allophanate, biureate, iminooxadiazindione and/or oxadiazinetrione.

Одержання такого роду лакових поліїзоціанатів є відомим і описано, наприклад, (У ОЕ-А 1595273, ОБ-А -і 3700209, ОЕ-А 3900053 або ЕР-А-0330966, ЕР-А-0259233, ЕР-АОЗ377177, ЕР-А-0496208, ЕР-А 0524501 або О5-А їз 43851711.The preparation of this kind of varnish polyisocyanates is known and described, for example, (in OE-A 1595273, OB-A -i 3700209, OE-A 3900053 or EP-A-0330966, EP-A-0259233, EP-AOZ377177, EP-A -0496208, ER-A 0524501 or O5-A road 43851711.

У випадку описаних вище лакових поліїзоціанатів з уретановими групами мова йде про преполімери, що (ее) мають ізоціанатні групи, що можуть бути отримані шляхом взаємодії низько- і високомолекулярних т 50 полігідроксильних сполук з надлишковими кількостями вищевказаних ди- або поліїзоціанатів або також з великим надлишком названих ди- і поліїзоціанатів і наступним видаленням надлишку поліїзоціанату, наприклад, методом сл тонкошарової перегонки. Одержання преполімерів відбувається в загальному випадку при температурі 40-1402С, у разі потреби при одночасному застосуванні підходящих каталізаторів.In the case of the varnish polyisocyanates described above with urethane groups, we are talking about prepolymers that (ee) have isocyanate groups, which can be obtained by reacting low- and high-molecular-weight polyhydroxyl compounds with excess amounts of the above-mentioned di- or polyisocyanates or also with a large excess of the named di- and polyisocyanates and subsequent removal of excess polyisocyanate, for example, by the thin-layer distillation method. Preparation of prepolymers generally takes place at a temperature of 40-1402C, if necessary, with the simultaneous use of suitable catalysts.

Для одержання такого роду преполімерів придатні низькомолекулярні полігідроксильні сполуки з 2о молекулярною вагою від 62 до 299, такі як, наприклад, етиленгліколь, пропіленгліколь-1,3 і бутандіол-1 4, о гександіол-1,6, неопентилгліколь, 2-етил-гександіол-1,З, гліцерин, триметилолпропан, пентаеритрит, низькомолекулярні естери, що містять гідроксильні групи, таких поліолів з дикарбоновими кислотами названого о нижче типу або низькомолекулярні продукти етоксилування або пропоксилування такого роду простих поліолів або будь-які суміші таких модифікованих або не модифікованих спиртів. 60 Поліїзоціанатами групи (ії) є відомі самі по собі преполімери, що мають ізоціанатні групи, на основі простих діїзоціанатів () приблизно вищезгаданого типу і/або на основі лакових поліїзоціанатів (ії), з одного боку, і органічних полігідроксильних сполук з молекулярною вагою більше 300, з іншого боку.Low molecular weight polyhydroxyl compounds with 2o molecular weight from 62 to 299 are suitable for obtaining this kind of prepolymers, such as, for example, ethylene glycol, propylene glycol-1,3 and butanediol-1 4, o-hexanediol-1,6, neopentyl glycol, 2-ethyl-hexanediol -1,C, glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, low molecular weight esters containing hydroxyl groups of such polyols with dicarboxylic acids of the type named below or low molecular weight products of ethoxylation or propoxylation of such simple polyols or any mixtures of such modified or unmodified alcohols. 60 Polyisocyanates of group (ii) are known per se prepolymers having isocyanate groups, based on simple diisocyanates () approximately of the above-mentioned type and/or based on varnish polyisocyanates (ii), on the one hand, and organic polyhydroxy compounds with a molecular weight of more 300, on the other hand.

Поліїзоціанатами групи (ії) є переважно преполімери високомолекулярних полігідроксильних сполук з молекулярною вагою, що знаходиться в діапазоні від 300 до 20000, краще від 1000 до 8000, відомого з хімії б5 поліуретанів типу.Polyisocyanates of group (iii) are mainly prepolymers of high molecular weight polyhydroxy compounds with a molecular weight in the range from 300 to 20,000, preferably from 1,000 to 8,000, known from chemistry as B5 polyurethanes.

Високомолекулярними полігідроксильними сполуками для одержання преполімерів є, наприклад, естери поліолів, що відповідають зробленим вказівкам, на основі низькомолекулярних простих спиртів уже названого типу і багатоосновних карбонових кислот, таких як, наприклад, адипінова, себацинова, фталева, ізофталева, тетрагідрофталева, гексагідрофталева, малеїнова кислоти, ангідридів цих кислот або будь-яких сумішей такихHigh-molecular polyhydroxyl compounds for the preparation of prepolymers are, for example, esters of polyols corresponding to the given instructions, based on low-molecular simple alcohols of the already mentioned type and polybasic carboxylic acids, such as, for example, adipic, sebacic, phthalic, isophthalic, tetrahydrophthalic, hexahydrophthalic, maleic acids , anhydrides of these acids or any mixtures of these

КИСЛОТ або ангідридів.ACIDS or anhydrides.

Також придатними для одержання преполімерів або полупреполімерів є полілактони, що відповідають вказівкам і що мають у молекулі гідроксильні групи, зокрема, полі-с-капролактони.Also suitable for obtaining prepolymers or semi-prepolymers are polylactones that meet the instructions and have hydroxyl groups in the molecule, in particular, poly-c-caprolactones.

Для одержання преполімерів, що мають ізоціанатні групи, також придатні поліетирополіоли, що відповідають вищенаведеним висловленням, які одержують відомими методами шляхом алкоксилування підходящих вихідних 70 сполук. Підходящими вихідними сполуками є, наприклад, уже названі вище прості поліоли, вода, органічні поліаміни, принаймні, з двома М-Н-зв'язками або будь-які суміші такого роду вихідних сполук. Підходящими для реакції алкоксілювання алкіленоксидами зокрема є окис етилену і/або окис пропілену, котрі можуть використовуватися в будь-якій послідовності або також у суміші при реакції алкоксилування.For the preparation of prepolymers having isocyanate groups, polyether polyols corresponding to the above statements are also suitable, which are obtained by known methods by alkylation of suitable starting compounds 70. Suitable starting compounds are, for example, the above-mentioned simple polyols, water, organic polyamines with at least two M-H bonds or any mixtures of such starting compounds. Suitable alkylene oxides for the alkylation reaction are, in particular, ethylene oxide and/or propylene oxide, which can be used in any sequence or in a mixture during the alkylation reaction.

Також поліетери політетраметиленгліколю, що відповідають висунутим вище вказівкам, такі що доступні 75 Відомими методами, шляхом катодної полімеризації тетрагідрофурану, придатні для одержання преполімерів.Also, polyethers of polytetramethylene glycol corresponding to the above instructions, such as are available by 75 Known methods, by cathodic polymerization of tetrahydrofuran, are suitable for obtaining prepolymers.

Крім того, для одержання преполімерів придатні полікарбонати, що мають гідроксильні групи і відповідають вищенаведеним висловлюванням, що можуть бути одержані, наприклад, шляхом взаємодії простих діолів названого вище типу з діарилкарбонатами, такими як, наприклад, дифенілкарбонат, або фосгеном.In addition, for the preparation of prepolymers, polycarbonates having hydroxyl groups and corresponding to the above statements are suitable, which can be obtained, for example, by the interaction of simple diols of the above type with diaryl carbonates, such as, for example, diphenyl carbonate or phosgene.

Далі, придатними для одержання преполімерів, що мають МСО-групи, є політіоетерполіоли, що можуть бути одержані, наприклад, поліконденсацією тіогліколю із самим собою або з діолами і/або поліолами названого типу.Next, suitable for obtaining prepolymers having MCO groups are polythioether polyols, which can be obtained, for example, by polycondensation of thioglycol with itself or with diols and/or polyols of the named type.

Крім того, придатні поліацетати, такі як, наприклад, продукти конденсації формальдегіду і діолів або поліолів названого типу, що можуть бути одержані з використанням кислотних каталізаторів, таких як фосфорна кислота або п-толуолсульфонова кислота. Зрозуміло, для одержання преполімерів можуть використовуватися також суміші названих в якості прикладу гідроксильних сполук. сIn addition, suitable polyacetates, such as, for example, condensation products of formaldehyde and diols or polyols of the named type, which can be obtained using acid catalysts, such as phosphoric acid or p-toluenesulfonic acid. Of course, mixtures of hydroxyl compounds named as examples can also be used to obtain prepolymers. with

Для одержання зв'язуючого згідно з даним винаходом компоненти А) і Б) змішуються в таких кількісних співвідношеннях, що відповідають еквівалентному співвідношенню МСО:ОН від 0,81 до 1,571, краще від 0,91 до і) 1,311.To obtain the binder according to the present invention, components A) and B) are mixed in such quantitative ratios that correspond to the equivalent ratio of MSO:OH from 0.81 to 1.571, better from 0.91 to i) 1.311.

У разі потреби додаються звичайні допоміжні і додаткові речовини відомі з технології нанесення покриттів.If necessary, the usual auxiliary and additional substances known from the coating technology are added.

До них відносяться, наприклад, засоби, що сприяють розтіканню, добавки, що контролюють в'язкість, пігменти, ою зо наповнювачи, матувальні засоби, УФ-стабілізатори і антиоксиданти, а також каталізатори для реакції "зшивання". Ці сполуки звичайно додаються до компонента А) перед змішуванням компонентів А) і Б) і с змішуються з ним. За рахунок використання згідно з винаходом термостійкої реакційноздатної двокомпонентної Ге) поліуретанової системи, що не містить розчинника, і допоміжних і додаткових речовин названого типу можуть захищатися будь-які металеві субстрати навіть за умови катодного захисту і тривалих температурних З навантажень температурами від 30 до 9026. ї-These include, for example, spreading agents, viscosity control additives, pigments, fillers, matting agents, UV stabilizers and antioxidants, as well as cross-linking catalysts. These compounds are usually added to component A) before mixing components A) and B) and are mixed with it. Due to the use according to the invention of a heat-resistant reactive two-component polyurethane system, which does not contain a solvent, and auxiliary and additional substances of the mentioned type, any metal substrates can be protected even under the condition of cathodic protection and long-term temperature loads with temperatures from 30 to 9026. -

У випадку металевих субстратів переважно мова іде, наприклад, про шпунтові стінки, шлюзи, кораблі, труби і інші металеві об'єкти, що використовуються на морі, а також береговій і прибережній зоні.In the case of metal substrates, we are mainly talking about, for example, sheet pile walls, locks, ships, pipes and other metal objects used at sea, as well as in coastal and coastal areas.

Особливо придатні вищеописані зв'язуючи для захисту труб, а також труб з катодним захистом, навіть при « тривалих температурних навантаженнях температурами до 9026.The above-described binders are especially suitable for the protection of pipes, as well as pipes with cathodic protection, even under long-term thermal loads with temperatures up to 9026.

Приклади - с Розтирання двокомпонентних поліуретанових систем, що не містять розчинника, відбувалося за допомогою а вакуумного змішувача. Системи завжди напилювались з товщиною шару 700-1200мкм на очищений ЗА 2 1/2 "» сталевий лист товщиною Змм за допомогою установки безповітряного розпилення 2К. Через один тиждень витримування при лабораторних умовах системи випробувалися на сумісність з катодним захистом (СО).Examples - c Grinding of two-component polyurethane systems that do not contain a solvent was carried out with the help of a vacuum mixer. The systems were always sprayed with a layer thickness of 700-1200μm on cleaned ЗА 2 1/2 "» steel sheet with a thickness of Zmm using a 2K airless spraying unit. After one week of exposure under laboratory conditions, the systems were tested for compatibility with cathodic protection (CO).

Умови тестування: -і - середовище: 595-ний розчин Масі - температура: 802Test conditions: - and - environment: 595th mass solution - temperature: 802

ЧК» - напруга: Он--1260мВ (ее) - тривалість: потрібно -28 доби 7 50 Критерії оцінки: - зовнішній вигляд шару (деструкція шару) сл - сталість витрати струму - корозія під шаром після виконання подряпини: «10мМмм в 70 «(у (частин) (частин) (частин) (частин) о кит 10000001 юChK" - voltage: On--1260mV (ee) - duration: required -28 days 7 50 Evaluation criteria: - appearance of the layer (destruction of the layer) sl - constancy of the current flow - corrosion under the layer after performing the scratch: "10mmMmm in 70" (in (parts) (parts) (parts) (parts) o kit 10000001 yu

ПетортелеуРівов 10000000 (Бара 00201216 во Павла 00111110 вера 10301030024 вв 6Б Таїс ВС-віапаага (Найч 22А 22АPetorteleuRivov 10000000 (Bara 00201216 in Pavla 00111110 vera 10301030024 vv 6B Tais VS-viapaaga (Naich 22A 22A

Мінералверке)Mineralwerke)

ііі ВИ м Я НБН НЯiii YOU m I NBN NYA

Мінералверке)Mineralwerke)

Мінералверке)Mineralwerke)

Ваша яква 11000000 вера 033000 леюеяква 00000000 керомаюу 30103000 мо мя вм? 1111101 7 болтів шт 00000000 ЕТWhat is your 11000000 faith 033000 leyueyakva 00000000 keromayuu 30103000 mo mya vm? 1111101 7 bolts pc 00000000 ET

Тривалість (діб) 29 29 28 28Duration (days) 29 29 28 28

Фе 0007770Fe 0007770

Витрата струму після 20 доби (мА) 22,5 17 18,5 33,5Current consumption after 20 days (mA) 22.5 17 18.5 33.5

Витрата струму (кінець) (мА) 22 19 15 37,5Current consumption (end) (mA) 22 19 15 37.5

Зовнішній вигляд плівки (руйнування поверхні) немає ) немає | немає ) немаєAppearance of the film (destruction of the surface) no ) no | no ) no

Корозія під шаром після виконання подряпини при штучному (мм) ушкодженні (АЗТМ с 42-85 0-1 0-1 |в) |в)Corrosion under the layer after scratching with artificial (mm) damage (AZTM s 42-85 0-1 0-1 |c) |c)

Claims (10)

Формула винаходуThe formula of the invention 1. Композиція для одержання термостабільних і сумісних з катодним захистом Ге покриттів, яка містить реакційноздатну двокомпонентну поліуретанову систему, що не містить розчинник, о яка відрізняється тим, що реакційноздатна система складається з А) полігідроксикомпонента, який не містить розчинника, що включає Ат) компонент, що містить гідроксильні групи і етерні групи, з функціональністю »3,5 і молекулярною масою 280-1000 або суміші декількох таких компонентів, і І в) Б) поліїзоціанатного компонента, що складається з, щонайменше, одного органічного поліїзоціанату, сч причому еквівалентне співвідношення МСО:ОН становить від 0,8:1 до 1,5:1.1. The composition for obtaining thermally stable and compatible with cathodic protection Ge coatings, which contains a reactive two-component polyurethane system, which does not contain a solvent, which is characterized by the fact that the reactive system consists of A) a polyhydroxy component that does not contain a solvent, which includes A) component , containing hydroxyl groups and ether groups, with a functionality of »3.5 and a molecular weight of 280-1000 or a mixture of several such components, and I c) B) a polyisocyanate component consisting of at least one organic polyisocyanate, with an equivalent ratio MCO:OH ranges from 0.8:1 to 1.5:1. 2. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що компонент (А) додатково містить до 60 мас.9о полієтерних 00 поліакрилатів, що містять гідроксильні групи (компонент (А2)). «2. The composition according to claim 1, which differs in that component (A) additionally contains up to 60 wt. 90 polyether 00 polyacrylates containing hydroxyl groups (component (A2)). " 3. Композиція за п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що компонент (А) додатково містить до 60 мас.9о інших сполук з гідроксильними групами (компонент (АЗ)). -3. Composition according to claim 1 or 2, which is characterized by the fact that component (A) additionally contains up to 60 wt.90 of other compounds with hydroxyl groups (component (AZ)). - 4. Композиція за одним з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що вона містить реакційноздатну двокомпонентну поліуретанову систему, яка має еквівалентне співвідношення МСО:СОН від 0,9:1 до 1,3:1.4. The composition according to one of claims 1-3, which is characterized by the fact that it contains a reactive two-component polyurethane system, which has an equivalent ratio of МСО:СОН from 0.9:1 to 1.3:1. 5. Композиція за одним з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що вона містить реакційноздатну двокомпонентну « поліуретанову систему, в якій молекулярна маса компонента (Ат) становить 350-700.5. The composition according to one of claims 1-3, which is characterized by the fact that it contains a reactive two-component polyurethane system, in which the molecular weight of the component (At) is 350-700. 6. Композиція за одним з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що вона містить реакційноздатну двокомпонентну - с поліуретанову систему, в якій функціональність компонента (А1) 54.6. The composition according to one of claims 1-3, which differs in that it contains a reactive two-component polyurethane system, in which the functionality of the component (A1) is 54. ч 7. Композиція за п. З, яка відрізняється тим, що молекулярна маса компонента (АЗ) знаходиться в інтервалі -» від 32 до 350.h 7. The composition according to item C, which differs in that the molecular weight of the component (AZ) is in the range -» from 32 to 350. 8. Композиція за одним з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що вона містить реакційноздатну двокомпонентну поліуретанову систему, в якій компонентом Б) є ароматичний органічний поліїзоціанат. -і 8. The composition according to one of claims 1-3, which differs in that it contains a reactive two-component polyurethane system, in which component B) is an aromatic organic polyisocyanate. -and 9. Композиція за одним з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що вона придатна для одержання покриттів на їз металевому субстраті, що має катодний захист.9. The composition according to one of claims 1-3, which is characterized by the fact that it is suitable for obtaining coatings on metal substrates with cathodic protection. 10. Композиція за одним з пп. 1-3 або п. 9, яка відрізняється тим, що вона придатна для одержання покриттів со на шпунтових стінках, шлюзах, кораблях, трубах і інших металевих об'єктах, що використовуються на морі, а ГФ 50 також в береговій і прибережній зоні. сл Ф) ко бо б510. The composition according to one of claims 1-3 or claim 9, which differs in that it is suitable for obtaining CO coatings on sheet pile walls, locks, ships, pipes and other metal objects used at sea, and GF 50 is also in the coastal and coastal zone. sl F) ko bo b5
UA2002119044A 2000-04-14 2001-03-04 A composition for the preparation of coatings thermally stable and compatible with the protection of cathodes. UA74825C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10018428A DE10018428A1 (en) 2000-04-14 2000-04-14 Solvent-free two-component polyurethane-reactive system used for protection of oil pipelines, and marine, offshore, and other metallic objects contains hydroxyl and ether group containing component and polyisocyanate component
PCT/EP2001/003771 WO2001079369A1 (en) 2000-04-14 2001-04-03 Solvent-free two-component polyurethane reactive systems

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA74825C2 true UA74825C2 (en) 2006-02-15

Family

ID=7638671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2002119044A UA74825C2 (en) 2000-04-14 2001-03-04 A composition for the preparation of coatings thermally stable and compatible with the protection of cathodes.

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1276823B1 (en)
AT (1) ATE314441T1 (en)
AU (1) AU2001252245A1 (en)
DE (2) DE10018428A1 (en)
ES (1) ES2254397T3 (en)
NO (1) NO337490B1 (en)
PL (1) PL203925B1 (en)
RU (1) RU2278139C2 (en)
UA (1) UA74825C2 (en)
WO (1) WO2001079369A1 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10159374A1 (en) 2001-12-04 2003-06-12 Bayer Ag Use of solvent-free 2-component polyurethane reactive systems modified with special hydrophobizing soft resins for the production of stretchable and cathode protection compatible coatings
CN103140529A (en) 2010-07-08 2013-06-05 亨茨曼国际有限公司 Polyisocyanate-based anti-corrosion coating
RU2481367C1 (en) * 2012-06-25 2013-05-10 Эдгар Ибрагимович Велиюлин External polyurethane two-component protective coating (versions)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2855120A1 (en) * 1978-12-20 1980-07-10 Meyer Olga PAINTING SYSTEM
DE4200172A1 (en) * 1992-01-07 1993-07-08 Elastogran Gmbh Polyurethane coating materials for corrosion-proof coatings - based on poly:ol component contg. cyclo-aliphatic tri:ol, indane copolymer with phenolic hydroxyl, and tert. amino-contg. polyether-poly:ol
US5391686A (en) * 1992-12-17 1995-02-21 W. R. Grace & Co.-Conn. Polyurethane compositions having enhanced corrosion inhibiting properties

Also Published As

Publication number Publication date
DE10018428A1 (en) 2001-10-25
PL358424A1 (en) 2004-08-09
WO2001079369A1 (en) 2001-10-25
NO337490B1 (en) 2016-04-25
NO20024773L (en) 2002-10-03
AU2001252245A1 (en) 2001-10-30
NO20024773D0 (en) 2002-10-03
ATE314441T1 (en) 2006-01-15
EP1276823B1 (en) 2005-12-28
PL203925B1 (en) 2009-11-30
EP1276823A1 (en) 2003-01-22
RU2278139C2 (en) 2006-06-20
ES2254397T3 (en) 2006-06-16
DE50108548D1 (en) 2006-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100384938C (en) Adhesive compositions comprising blocked polyurethane prepolymers
CN1746246B (en) Radiation-curable adhesive and method for the production thereof
CN100509905C (en) Preparation of novel radiation-curable adhesives
CN100471891C (en) Hydrophobic low viscosity polyols
US5502148A (en) Two-component polyurethane coating compositions and their use for coating or sealing floors
US4463126A (en) Coatings prepared from prepolymers and aromatic diamines having at least one alkyl substituent in an ortho position to each amino group
CN101168590A (en) Aliphatic polyisocyanate prepolymer and polyurethane resin coating composition using the same
US10717880B2 (en) Polyisocyanate-based anti-corrosion coating
JP2016510353A (en) Liquid-coated waterproofing membrane for roofs
WO2020094689A1 (en) A coating composition
CN103635549A (en) Waterborne polyurethane coating compositions
UA74825C2 (en) A composition for the preparation of coatings thermally stable and compatible with the protection of cathodes.
US6977279B1 (en) Solvent-free room temperature curing reactive systems and the use thereof in the production of adhesives, sealing agents, casting compounds, molded articles or coatings
MXPA02000910A (en) Polyamines comprising urea groups, method for their production, and their use as hardeners for epoxide resins.
CN1473896A (en) Priming paint for pre-coating coiled material
JPH03265621A (en) Polyurethane resin composition
US3650788A (en) Reactive coal tar system containing phenol reactive compound
US4150213A (en) Process for the production of polyisocyanate polyaddition products which comprises reacting organic polyisocyanates, polycyclic condensation products of formaldehyde with diamines, and water
RU2310673C2 (en) Poyurethane solvent-free reactive bicomponent system for preparing covers showing thermal stability at temperatures until 90°c, elasticity and compatible with cathode protection
JPH0410913B2 (en)
US20240317921A1 (en) Compositions for forming polyureas, methods of forming polyureas and kits for forming polyureas
GB1598967A (en) Process for the production of polyurethane coatings
JP2020139150A (en) Composition for primer coating film, composition set for primer coating film, and primer coating film
US20060111545A1 (en) Hydrophobic, solvent-free polyols stable to hydrolysis
JPH02215874A (en) Coating composition for concrete and concrete coated therewith