UA71020C2 - A method for the preparation of organyltrifluorosulfuranes - Google Patents
A method for the preparation of organyltrifluorosulfuranes Download PDFInfo
- Publication number
- UA71020C2 UA71020C2 UA2002010548A UA200210548A UA71020C2 UA 71020 C2 UA71020 C2 UA 71020C2 UA 2002010548 A UA2002010548 A UA 2002010548A UA 200210548 A UA200210548 A UA 200210548A UA 71020 C2 UA71020 C2 UA 71020C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- chlorine
- organyltrifluorosulfuranes
- acetonitrile
- mol
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 abstract 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGZRLZJBLEVFZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KWGZRLZJBLEVFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- AECHPKVYOLOZLF-UHFFFAOYSA-N trifluoro(phenyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound FS(F)(F)C1=CC=CC=C1 AECHPKVYOLOZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYZGWCLGPZISU-UHFFFAOYSA-N trifluoro-(4-nitrophenyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(F)(F)F)C=C1 QEYZGWCLGPZISU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
б-56,74 (д, Угеге-55Гц, 212), 18,08 (т, Удеб-га-55Гц, 12).b-56.74 (d, Ugege-55Hz, 212), 18.08 (t, Udeb-ga-55Hz, 12).
Приклад 3.Example 3.
Одержання фенілтрифторосульфурану (18). а) До суспензії 2,2г (0,01 моля) дифенілдисульфіду, 10,4г (0,18 моля) фториду калію (гргау ага) в ЗОмл ацетонітрилу додають при інтенсивному перемішуванні і температурі реакційної суміші 207С по краплям протягом З,5год розчин 3,55г (0,05 моля) хлору в 40мл ацетонітрилу. Після припинення додавання хлору, перемішують при 20"7С 1год. Осад відфільтровують, фільтрат випаровують у вакуумі 10-20мм рт.ст., залишок фракціонують. Вихід 2,71г (87,5965), т. кип. 70-71 "С (12мм рт.ст.). б) В суспензію 24г (0,11 моля) дифенілдисульфіду, 65г (1,12 моля) фториду калію (зргау агпей) в 150мл ацетонітрилу при 10"С пропускають при перемішуванні протягом 4год хлор (до знебарвлення червоного кольору). Осад відфільтровують, фільтрат випаровують у вакуумі 10-20мм рт.ст., залишок фракціонують.Production of phenyltrifluorosulfuran (18). a) To a suspension of 2.2 g (0.01 mol) of diphenyl disulfide, 10.4 g (0.18 mol) of potassium fluoride (grgau aga) in 30 ml of acetonitrile, with intensive stirring and a temperature of the reaction mixture of 207C, solution 3 is added dropwise over 3.5 hours .55 g (0.05 mol) of chlorine in 40 ml of acetonitrile. After stopping the addition of chlorine, stir at 20"7C for 1 hour. The precipitate is filtered off, the filtrate is evaporated in a vacuum of 10-20 mm Hg, the residue is fractionated. Yield 2.71g (87.5965), b.p. 70-71"C ( 12 mm Hg). b) Into a suspension of 24 g (0.11 mol) of diphenyl disulfide, 65 g (1.12 mol) of potassium fluoride (zrgau agpei) in 150 ml of acetonitrile at 10"C, chlorine is passed under stirring for 4 hours (until the color changes to red). The precipitate is filtered, the filtrate 10-20 mm Hg are evaporated in a vacuum, the residue is fractionated.
Вихід 33,2г (98905), т. кип. 70-71 "С (12 мм рт.ст.). Знайдено 905: С 44,10; Н 3,12; 5 19,60. С6Н5Ез5. Вирахувано оо: С 43,37; Н 3,03; 5 19,29. Спектр ЯМР "Е (ефір): "Е ЯМР (ефір): 6-57,24 (д, Уеб-г-65Гц, 22), -42,58 (Т, ув. г2-65Гц, 12).Yield 33.2g (98905), boiling point 70-71 "C (12 mm Hg). Found 905: C 44.10; H 3.12; 5 19.60. C6H5Ez5. Calculated: C 43.37; H 3.03; 5 19, 29. "E" NMR spectrum (ether): "E NMR (ether): 6-57.24 (d, Ueb-g-65Hz, 22), -42.58 (T, uv. g2-65Hz, 12).
Приклад 4.Example 4.
Одержання п-нітрофенілтрифторосульфурану (1г).Preparation of p-nitrophenyl trifluorosulfuran (1 g).
До суспензії 11,0г (0,035 моля) ди(п-нітрофеніл)дисульфіду, 34,8г (0,6 моля) фториду калію (зргау агпеа) в 100мл ацетонітрилу додають при інтенсивному перемішуванні і температурі реакційної суміші 207С по краплям протягом 3,5год розчин 12,0г (0,17 моля) хлору в 100мл ацетонітрилу. Після припинення додавання хлору, перемішують при 20"С 1год. Осад відфільтровують, фільтрат випаровують у вакуумі 10-20мм рт.ст. В залишку кристалічна речовина, вихід 12,7г (9895). Після перекристалізації із чотирихлористого вуглецю, т. пл 57-58276. Спектр ЯМР'"Р(СОзСМ): 6-60,34 (д, Уг»-гее70Гц, 22), -45,60 (т, Уге-г2-70ГЦц, 12).To a suspension of 11.0 g (0.035 mol) of di(p-nitrophenyl) disulfide, 34.8 g (0.6 mol) of potassium fluoride (zrgau agpea) in 100 ml of acetonitrile, with intensive stirring and a temperature of the reaction mixture of 207С, dropwise over 3.5 hours a solution of 12.0 g (0.17 mol) of chlorine in 100 ml of acetonitrile. After stopping the addition of chlorine, stir at 20"C for 1 hour. The precipitate is filtered off, the filtrate is evaporated in a vacuum of 10-20 mm Hg. The residue is a crystalline substance, yield 12.7 g (9895). After recrystallization from carbon tetrachloride, mp 57- 58276. NMR spectrum (COzSM): 6-60.34 (d, Ug-gee70Hz, 22), -45.60 (t, Uge-g2-70Hzc, 12).
Приклад 5.Example 5.
Одержання бензтіазоліл-2-трифторосульфурану (Ід).Preparation of benzthiazolyl-2-trifluorosulfuran (Id).
До суспензії 11,0г (0,033 моля) ди(2-бензтіазоліл)удисульфіду, 34,8г (0,6 моля) фториду калію (гргау агієа) в 100мл ацетонітрилу додають при інтенсивному перемішуванні і температурі реакційної суміші 2070 по краплям протягом 3,5год розчин 10,7г (0,15 моля) хлору в 100мл ацетонітрилу. Після припинення додавання хлору, перемішують при 20"7С 1год. Осад відфільтровують, фільтрат випаровують у вакуумі 10-20мм рт.ст. В залишку кристалічна речовина, вихід 14,1г (95,595). Після перекристалізації із гексану, т. пл. 76-777"С. СпектрTo a suspension of 11.0 g (0.033 mol) of di(2-benzthiazolyl)udisulfide, 34.8 g (0.6 mol) of potassium fluoride (grgau agiea) in 100 ml of acetonitrile, with intensive stirring and a temperature of the reaction mixture of 2070, dropwise over 3.5 hours a solution of 10.7 g (0.15 mol) of chlorine in 100 ml of acetonitrile. After stopping the addition of chlorine, stir at 20"7C for 1 hour. The precipitate is filtered off, the filtrate is evaporated in a vacuum of 10-20 mm Hg. The residue is a crystalline substance, yield 14.1 g (95.595). After recrystallization from hexane, m.p. 76- 777 "S. Spectrum
ЯМР'Е (СОзСМ): 6-60,03 (д, дее-е-50Гц, 22), -29.00 (т, Уге-ге250Гу, 122). Спектр ЯМР'Н(СОзЗСМ): б-7,64-7,70 (м, 2Н); 8,04-8,07 (м, 1Н); 8,32-8,35 (м, 1Н). Знайдено, 90: С 37,70; Н 1,82; 5 28,55. Су7НаЕзМ5». Вирахувано, 90:NMR (COzSM): 6-60.03 (d, dee-e-50Hz, 22), -29.00 (t, Uge-ge250Gu, 122). HNMR (COzZSM) spectrum: b-7.64-7.70 (m, 2H); 8.04-8.07 (m, 1H); 8.32-8.35 (m, 1H). Found, 90: C 37.70; H 1.82; 5 28.55. Su7NaEzM5". Subtracted, 90:
С 37,66; Н 1,80; 5 28,72.С 37.66; H 1.80; 5 28.72.
Література 1. Маїкоу:зкКу Г..; Разпіппік М. Ріпогозийигапез // Немієжше оп Неїегоаіот Спетівігу. - 1989. - МоїІ.2. - Р.112- 151. 2. Ниаїї2ку М. Ріпогіпайоп умій Оієїйуіатіпозийиг ТпйШогде апа Реїаїєд Атіпойного-5цІКигапез // Огд. Неасі. - 1988. - МоІ.35. - Р.513-637.References 1. Maikou:zkKu H.; Razpippik M. Ripogoziyigapez // Nemiezhshe op Neiegoaiot Spetivigu. - 1989. - MoiI.2. - R.112- 151. 2. Nyaii2ku M. Ripogipayop umiy Oieiiyuiatiposiyyig TpyShogde apa Reiaied Atipoinogo-5tsIKygapez // Ogd. Neasi - 1988. - MoI.35. - R.513-637.
З. МаїКоувку Г.М., Разпіппік М.Е. Ріногіпайоп ої Огдапіс Сотроцпав мій БІногозийигапе5 іп Воок: МемZ. MaiKouvku H.M., Razpippik M.E. Rinogipayop oi Ogdapis Sotrotspav my BInogoziyiigape5 ip Vook: Mem
Еіногіпайоп Адепів іп Огдапіс Зупіневів / Септап І.5.; ЗХетвком 5.М., Едв.; Зргіпдег Мепад: Вепіп:, 1989. - Р.254- 271. 4. Оетігаз С.С., Кепі В.А., МасОіаттіа А.С. Ргерагайоп ої Атто-Оегмаймез ої ЗцМиг Тейайногіде апаEinogipayop Adepiv ip Ogdapis Zupinev / Septap I.5.; Zkhetvkom 5.M., Edv.; Zrgipdeg Mepad: Vepip:, 1989. - R.254-271. 4. Oetigaz S.S., Kepi V.A., MasOiattia A.S. Rgeragayop oi Atto-Oegmaymez oi ZcMig Teiainogide apa
Ріозрпогиз Репіайногіде // Снет. апа Іпа. - 1964. - Р. 1712. 5. Наїаз: 5.Р., Сіетвег О. Оагеїешпд пейег АтіпозспууеїеІтопойогіаітіде їта -охід-топойшогіаїтіде зоме йрег аіе Бігисіиг дег АтіпозспугетеІохіа-тпйЯногіде // Спет. Вег. - 1970. - МоІ.103. - Р.594-602. 6. Наїавз2 5.Р., Сієтвзег О. Оагеіейипд моп Рірегпіаіпозспмеїв! (ІМ) їйногій зоме пепеп АтіпозсПпуеге! (ІМ) - топоогідітідеп // Спет. Вег. - 1971. - МоІ.104. - Р.1247-1255. 7. Магкоу»кі) І.М., Разніппік М.Е., Кігтзапом А.М. Арріїсайноп ої ОіаіКуІ-атіпозц г ТійПогідев5 іп їе Зупіневів ої Ріпогоогдапіс Сотроипавз // Зупіпевів. - 1973. - Р.787-789. 8. А.с. 433136 СССР, МКИ СО7С149/14. Способ получения диалкил(іалкил-арил)уаминотрифторидов серь /Riozrpogiz Repiaynogide // Snet. Apa Ipa - 1964. - R. 1712. 5. Naiaz: 5.R., Sietveg O. Oageyeshpd peieg AtipozspuueieItopoyogiaitide ita -ohid-topoyshogiaitide zome yreg aie Bigisiig deg AtipozspugeteIohia-tpyYanogide // Spet. Veg - 1970. - MoI.103. - R.594-602. 6. Naiavz2 5.R., Sietvzeg O. Oageieiipd mop Riregpiaipozspmeiv! (IM) her foot zome pepep AtipozsPpuege! (IM) - topoohiditidep // Spet. Veg - 1971. - MoI.104. - R. 1247-1255. 7. Magkowki) I.M., Raznippik M.E., Kigtzapom A.M. Arriisaynop oi OiaiKuI-atipozt g TiiPogidev5 ip ie Zupineviv oi Ripogoogdapis Sotroypavz // Zupipeviv. - 1973. - R.787-789. 8. A.s. 433136 USSR, MKY СО7С149/14. The method of obtaining dialkyl(ialkyl-aryl)uaminotrifluorides of sulfur /
Л.Н. Марковский, В.Е. Пашинник, А.В. Кирсанов (СССР). Опубл.25.06.74, бюл. Мо23. 9. Спатрепаїп 0.І., Кнагазп М. Зупіпевів ої 2,4-Оіпігорпепу! Зйийиг Тийцо-.па апа Апіїтопу (1!) Наїїде // ..L.N. Markovsky, V.E. Pashinnyk, A.V. Kirsanov (USSR). Publ. 25.06.74, Bull. Mo23. 9. Spatrepaip 0.I., Knagazp M. Zupipeviv oi 2,4-Oipigorpepu! Zyiyig Tiytso-.pa apa Apiitopu (1!) Naiide // ..
Ат. Спет. бос. - 1955. - МоІ.77. - Р.1041-1043. 10. Зперрага М/.А. Агуїзцйиг (Яогідез апа репіайногідез // У. Ат. Спет. ос. - 1960. - Моі.82. - Р.4751-4752. 11. 5перрага М/.А. АЇїКу!- апа агуїзиїйтиг (пйиогідевз // У. Ат. Спет. ос. -1962.-Моі!.84.- Р.3058-3063.At. Spent boss. - 1955. - MoI.77. - R.1041-1043. 10. Zperraga M/.A. Aguiztsyig (Yaogidez apa repiainogidez // U. At. Spet. os. - 1960. - Moi.82. - R.4751-4752. 11. 5perraga M/.A. AIiKu!- apa aguiziyytig (piyogidevs // U. At .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UA2002010548A UA71020C2 (en) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | A method for the preparation of organyltrifluorosulfuranes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UA2002010548A UA71020C2 (en) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | A method for the preparation of organyltrifluorosulfuranes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA71020C2 true UA71020C2 (en) | 2004-11-15 |
Family
ID=74282254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002010548A UA71020C2 (en) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | A method for the preparation of organyltrifluorosulfuranes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA71020C2 (en) |
-
2002
- 2002-01-22 UA UA2002010548A patent/UA71020C2/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873875A3 (en) | Method of preparing o-methylbenzalide derivatives | |
| AU4928999A (en) | Di- or tri-fluoromethanesulfonyl anilide derivatives, process for the preparation of them and herbicides containing them as the active ingredient | |
| DE2024694B2 (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-ones | |
| DK175838B1 (en) | Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylamine acetic acid derivatives | |
| UA71020C2 (en) | A method for the preparation of organyltrifluorosulfuranes | |
| FI86057B (en) | 2-BENZYL-ELLER 2-BENZYL SULFOXIDE-1-CYCLOPENTEN-1-CARBOXAMIDER, FORM OF FAR OILS FOR FRAMSTAELLNING OR DERIVATION OF SYNTHESES AV 4,5-TRIMETHYLENE-4-ISOTIAZOLINE-3-ONER. | |
| EP0532058B1 (en) | Process for preparing halogenosulfonyl-substituted pyridine compounds | |
| JPS6332073B2 (en) | ||
| SU1754712A1 (en) | N-(3-nitro-4-chlorophenylsulfonyl)-anthranilic acid as an intermediate for synthesis of n-(4-chlorophenyl)-2-[(3-nitro- 4-chlorophenylsulfonyl)-amino]-5-bromobenzamide, showing antitrichocephaliasis activity | |
| KR0156869B1 (en) | Novel sudulfide compound | |
| FI69838B (en) | REFERENCE TO A FRAMSTAELLNING AV 1,2,3-THIADIAZOLE-5-YLURINAEMNEN | |
| US20030028032A1 (en) | Process for producing substituted alkylamine derivative | |
| SU1371490A3 (en) | Defoliation agent | |
| WO2013111798A1 (en) | Serine racemase inhibitor | |
| US4261897A (en) | N-Chlorosulfinylcarbamate esters | |
| EP0170057B1 (en) | Process for the preparation of n-phenyl(pyridyl) sulfonyl diamides | |
| US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters | |
| KR910004177B1 (en) | Anilinopyrimidine derivatives | |
| DD262656A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULPHONYLISOTHIOROUS SUBSTANCES | |
| PL93969B1 (en) | ||
| SU719495A3 (en) | Method of carbamates production | |
| JP3261454B2 (en) | Method for producing ketene imine compound | |
| US5393913A (en) | N-formylanilines | |
| RU1794941C (en) | N-(3-nitro-4-chlorophenylsulfonyl)-5-chloroanthranilic acid as an intermediate for synthesis of n-(4-chlorophenyl)-2-(3-nitro-4-chlorophenylsulfonyl)amino-5- chlorobenzamide showing antitrichocephaliasis activity | |
| JPH0439464B2 (en) |