UA126009U - A METHOD OF PREPARING HIGH PURITY ISOPROPYL ETHER ACID - Google Patents
A METHOD OF PREPARING HIGH PURITY ISOPROPYL ETHER ACID Download PDFInfo
- Publication number
- UA126009U UA126009U UAU201801887U UAU201801887U UA126009U UA 126009 U UA126009 U UA 126009U UA U201801887 U UAU201801887 U UA U201801887U UA U201801887 U UAU201801887 U UA U201801887U UA 126009 U UA126009 U UA 126009U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acid
- high purity
- organic solvent
- mandelic acid
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- -1 isopropyl ester Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims description 18
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 2
- OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxal Chemical compound O=CC(=O)C1=CC=CC=C1 OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N pregabalin Chemical compound CC(C)C[C@H](CN)CC(O)=O AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- 229960001233 pregabalin Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HXKXPAXSHFTOII-UHFFFAOYSA-M [Y]Cl Chemical compound [Y]Cl HXKXPAXSHFTOII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003168 generic drug Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти включає естерифікацію рацемічної мигдальної кислоти у надлишку 2-пропанолу у присутності кислотних каталізаторів з подальшим вилученням утвореного естеру органічним розчинником. Як каталізатор використовують концентровану сульфатну або хлористоводневу кислоту; органічний розчинник відганяють з одночасним видаленням води у вигляді азеотропу (в кінці під зниженим тиском) та подальшою вакуумною перегонкою з дефлегматором, збирають фракцію за температури кипіння 88-90 °C/4 мм ртутного стовпа та залишають при температурі +5 °C до утворення кристалічної модифікації.The method of obtaining high purity isopropyl ester of almond acid involves the esterification of racemic almond acid in excess of 2-propanol in the presence of acid catalysts, followed by the extraction of the ester formed with an organic solvent. Concentrated sulfuric or hydrochloric acid is used as the catalyst; the organic solvent is distilled off with simultaneous removal of water in the form of an azeotrope (at the end under reduced pressure) and subsequent vacuum distillation with a reflux condenser, collect the fraction at a boiling point of 88-90 ° C / 4 mm Hg and leave at a temperature of +5 ° C until the formation of crystalline modifications.
Description
Корисна модель належить до органічної хімії та фармації, а саме до способу одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти.The utility model relates to organic chemistry and pharmacy, namely to a method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid of high purity.
Субстанції, нові лікарські засоби та препарати-генерики протягом усього терміну придатності регулярно піддаються перевірці на наявність та кількість супутніх домішок, так як вони можуть значно впливати на якість, а значить і на безпеку лікарських препаратів. Інструментом, який дозволяє просто і ефективно вирішувати такі аналітичні задачі, є фармакопейні стандартні зразки (ФС3) тих чи інших домішок.Substances, new medicinal products and generic drugs are regularly checked for the presence and quantity of concomitant impurities during the entire shelf life, as they can significantly affect the quality, and therefore the safety of medicinal products. Pharmacopoeial standard samples (FS3) of certain impurities are a tool that allows you to easily and effectively solve such analytical problems.
Прегабалін - синтетичний лікарський препарат, який за своєю хімічною структурою є аналогом гамма-аміномасляної кислоти, та належить до протисудомних препаратів. У субстанції прегабаліну однією з домішок, яка нормується, є домішка 0-1-метилетил-(285)-2- гідрокси-2-фенілацетат або ізопропіловий естер мигдальної кислоти |1Ї. Тому розробка препаративного методу синтезу ізопропілового естеру »мигдальної кислоти з такими показниками якості, які б повністю задовольняли вимогам, що висуваються до ФОоЗPregabalin is a synthetic drug, which according to its chemical structure is an analog of gamma-aminobutyric acid, and belongs to anticonvulsant drugs. In the pregabalin substance, one of the impurities that is normalized is the impurity 0-1-methylethyl-(285)-2-hydroxy-2-phenylacetate or isopropyl ester of mandelic acid |1І. Therefore, the development of a preparative method for the synthesis of isopropyl ester of "mandelic acid" with such quality indicators that would fully satisfy the requirements put forward to the FOoZ
Міжнародною організацією зі стандартизації, є актуальною задачею.International Organization for Standardization is an urgent task.
Відомий спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти |2), який полягає у взаємодії фенілгліоксалю з 2-пропанолом у присутності каталізатора ітрію (І) хлориду при температурі 60 "С, з подальшим видаленням розчинника та летких речовини за допомогою вакууму. Вихід продукту приблизно 94 95.There is a known method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid |2), which consists in the interaction of phenylglyoxal with 2-propanol in the presence of a catalyst of yttrium (I) chloride at a temperature of 60 "С, with subsequent removal of the solvent and volatile substances using a vacuum. The yield of the product is approximately 94 95 .
Відомий спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти |З), який передбачає синтез з Ю-манделової (мигдальної) кислоти шляхом використання відповідного спирту та кислоти Льюїса (трифторидетерат бору). Ця реакція етерифікації швидко і кількісно перетворює карбонову кислоту в естер мигдальної кислоти.There is a known method of obtaining the isopropyl ester of mandelic acid |Z), which involves synthesis from U-mandelic (mandelic) acid by using the appropriate alcohol and Lewis acid (boron trifluoroidetate). This esterification reaction rapidly and quantitatively converts carboxylic acid into mandelic acid ester.
Відомий спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти |4|, який передбачає нагрівання а-гідроксикарбоксилатів з відповідним спиртовим розчином (етанол, метанол, 2- пропанол) у присутності каталітичних кількостей 10-20 мол. 95 борної кислоти в спиртовому розчині з наступною перегонкою під вакуумом з м'яким нагрівом (40-50 72). Вихід естеру складає близько 90 95.There is a known method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid |4|, which involves heating α-hydroxycarboxylates with a suitable alcohol solution (ethanol, methanol, 2-propanol) in the presence of catalytic amounts of 10-20 mol. 95 boric acid in an alcoholic solution followed by distillation under vacuum with gentle heating (40-50 72). The ester yield is about 90-95.
Недоліками наведених способів є необхідність застосування легкозаймистих органічних розчинників; застосування малодоступних каталізаторів; застосування каталізаторів, відділенняThe disadvantages of these methods are the need to use flammable organic solvents; the use of scarce catalysts; application of catalysts, separation
Зо яких від продуктів реакції вимагає, найчастіше, додаткові витрати праці та відсутня інформація щодо чистоти одержуваних у такі способи сполук.Of which the reaction products require, most often, additional labor costs and no information on the purity of the compounds obtained by such methods.
Задачею корисної моделі є розробка нового способу одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти.The task of the useful model is to develop a new method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid of high purity.
Поставлена задача вирішується таким чином, що у способі одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти, що включає естерифікацію рацемічної мигдальної кислоти у надлишку 2-пропанолу у присутності кислотних каталізаторів з подальшим вилученням утвореного естеру органічним розчинником, корисною моделлю передбачено, що як каталізатор використовують концентровану сульфатну або хлористоводневу кислоту; органічний розчинник відганяють з одночасним видаленням води у вигляді азеотропу (в кінці під зниженим тиском) та подальшою вакуумною перегонкою з дефлегматором, збирають фракцію за температури кипіння 88-90 "С/4 мм ртутного стовпа та залишають при температурі ї5 "С до утворення кристалічної модифікації.The task is solved in such a way that in the method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid of high purity, which includes the esterification of racemic mandelic acid in an excess of 2-propanol in the presence of acid catalysts with subsequent extraction of the formed ester with an organic solvent, a useful model provides that concentrated sulfate or hydrochloric acid; the organic solvent is distilled off with the simultaneous removal of water in the form of an azeotrope (at the end under reduced pressure) and subsequent vacuum distillation with a dephlegmator, the fraction is collected at a boiling temperature of 88-90 "C/4 mm of mercury column and left at a temperature of 5 "C until the formation of a crystalline modification .
Реакцію за заявленим способом здійснюють за наступною схемою: он он ше т . (в) Ме Н в) Ме 1 2 ЗThe reaction according to the declared method is carried out according to the following scheme: on on she t . (c) Me H c) Me 1 2 Z
Повністю позбутися небажаної домішки мигдальної кислоти дозволяє вакуумна перегонка з дефлегматором, таким чином одержано цільовий ізопропіловий естер мигдальної кислоти з чистотою 100.0 95.Vacuum distillation with a dephlegmator allows you to completely get rid of the unwanted admixture of mandelic acid, thus obtaining the target isopropyl ester of mandelic acid with a purity of 100.0 95.
Ізопропіловий естер мигдальної кислоти - біла кристалічна речовина, розчинна в спирті, диметилформаміді та воді.Isopropyl ester of mandelic acid is a white crystalline substance, soluble in alcohol, dimethylformamide and water.
Цільовий продукт синтезований за простою у виконанні методикою із комерційно доступних реактивів.The target product is synthesized by a simple technique from commercially available reagents.
Будова синтезованої сполуки підтверджена елементним аналізом, даними ЯМР- та ІЧ- спектроскопії, а чистоту та індивідуальність цільової сполуки визначали методом рідинної хроматографії.The structure of the synthesized compound was confirmed by elemental analysis, NMR and IR spectroscopy data, and the purity and individuality of the target compound was determined by liquid chromatography.
Корисна модель пояснюється прикладами.A useful model is explained by examples.
Приклад 1. Спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти з використанням концентрованої сульфатної кислоти як каталізатора.Example 1. The method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid of high purity using concentrated sulfuric acid as a catalyst.
До розчину 15,22 г (0,1 моль) (2К5)-2-гідрокси-2-фенілоцтової кислоти в 50 мл 2-пропанолу додавали 0,5 мл концентрованої сірчаної кислоти і кип'ятили зі зворотним холодильником протягом 5 годин. Надлишок 2-пропанолу відганяли під зниженим тиском. Реакційну суміш розбавляли холодною водою і додавали натрію карбонат до рН 8. Маслянистий осад естеру екстрагували метиленхлоридом (3х30 мл). Органічні витяжки об'єднували, після чого розчинник відганяли з одночасним видаленням води у вигляді азеотропу (в кінці під зниженим тиском).0.5 ml of concentrated sulfuric acid was added to a solution of 15.22 g (0.1 mol) of (2K5)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid in 50 ml of 2-propanol and refluxed for 5 hours. Excess 2-propanol was distilled off under reduced pressure. The reaction mixture was diluted with cold water and sodium carbonate was added to pH 8. The oily residue of the ester was extracted with methylene chloride (3x30 ml). The organic extracts were combined, after which the solvent was distilled off with the simultaneous removal of water in the form of an azeotrope (at the end under reduced pressure).
Залишок переганяли у вакуумі з дефлегматором не менше 20 см, збираючи фракцію за температури кипіння 88-90 7 / 4 мм ртутного стовпа та залишали при температурі 5 "С до утворення кристалічної модифікації.The residue was distilled in a vacuum with a dephlegmator of at least 20 cm, collecting the fraction at the boiling point of 88-90 7/4 mm Hg and left at a temperature of 5 "C until the formation of a crystalline modification.
Вихід 17.67 г (91 95). Т. пл. 33.9 "С. Коефіцієнт утримання ЕК»: основної плями становить 0.38, додаткових плям не спостерігається. Для порівняння: Кі мигдальної кислоти в тих же умовах 0.65. Спектр "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б м.ч. 7.35 (2Н, д, 9-74, ІН-2,6), 7.31 (2Н, т, 9-7.3, Н- 3,5), 7.25 (1Н, т, У-6.8, Н-4), 5.96 (1Н, д, 9-5.3, ОН), 5.07 (1Н, д, 9У-5.3, СНО), 4.85 (1Н, м,Yield 17.67 g (91 95). T. pl. 33.9 "S. The EC retention factor: the main spot is 0.38, no additional spots are observed. For comparison: Ki of mandelic acid under the same conditions is 0.65. "H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-av): b m.h. 7.35 (2H, d, 9-74, IN-2.6), 7.31 (2H, t, 9-7.3, H- 3.5), 7.25 (1H, t, U-6.8, H-4), 5.96 (1H, d, 9-5.3, OH), 5.07 (1H, d, 9U-5.3, CHO), 4.85 (1H, m,
СсН(Ме)»), 1.16 (ЗН, д, 9У-6.2, Ме), 1.03 (ЗН, д, 9У-6.2, Ме). Спектр ЗС ЯМР (100 МГц, ДМСО-ав): б м.ч. 172.5, 140.2, 129.4, 128.6, 126.4, 72.6, 68.2. 21.6,21.3.CsH(Me)"), 1.16 (ZN, d, 9U-6.2, Me), 1.03 (ZN, d, 9U-6.2, Me). The spectrum of ZS NMR (100 MHz, DMSO-α): b m.ch. 172.5, 140.2, 129.4, 128.6, 126.4, 72.6, 68.2. 21.6, 21.3.
Приклад 2. Спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти з використанням концентрованої хлористоводневої кислоти як каталізатора.Example 2. The method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid of high purity using concentrated hydrochloric acid as a catalyst.
До розчину 15,22 г (0,1 моль) (2К5)-2-гідрокси-2-фенілоцтової кислоти в 50 мл 2-пропанолу додавали 0,5 мл концентрованої хлористоводневої кислоти і кип'ятили зі зворотним холодильником протягом 5 годин. Надлишок 2-пропанолу відганяли під зниженим тиском.0.5 ml of concentrated hydrochloric acid was added to a solution of 15.22 g (0.1 mol) of (2K5)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid in 50 ml of 2-propanol and refluxed for 5 hours. Excess 2-propanol was distilled off under reduced pressure.
Реакційну суміш розбавляли холодною водою і додавали натрію карбонат до рН 8.The reaction mixture was diluted with cold water and sodium carbonate was added to pH 8.
Маслянистий осад естеру екстрагували метиленхлоридом (3х30 мл). Органічні витяжки об'єднували, після чого розчинник відганяли з одночасним видаленням води у виглядіThe oily residue of the ester was extracted with methylene chloride (3x30 ml). The organic extracts were combined, after which the solvent was distilled off with the simultaneous removal of water in the form
Зо азеотропу (в кінці під зниженим тиском). Залишок переганяли у вакуумі з дефлегматором не менше 20 см, збираючи фракцію з температурою кипіння 88-90 "С / 4 мм ртутного стовпа та залишали при температурі ї5 "С до утворення кристалічної модифікації.From the azeotrope (at the end under reduced pressure). The residue was distilled in a vacuum with a dephlegmator of at least 20 cm, collecting the fraction with a boiling point of 88-90 "C / 4 mm of mercury column and left at a temperature of 15 "C until the formation of a crystalline modification.
Вихід 17.53 г (90 95). Т. пл. 33.9 "С. Коефіцієнт утримання ЕК»: основної плями становить 0.38, додаткових плям не спостерігається. Для порівняння: ЕК; мигдальної кислоти в тих же умовах 0.65. Спектр "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): 6 м.ч. 7.35 (2Н, д, 9-74, ІН-2,6), 7.31 (2Н, т, 9-7.3, Н- 3,5), 7.25 (1Н, т, У-6.8, Н-4), 5.96 (1Н, д, 9У-5.3, ОН), 5.07 (1Н, д, 9-5.3, СНО), 4.85 (1Н, м,Yield 17.53 g (90 95). T. pl. 33.9 "С. Retention coefficient EC: the main spot is 0.38, no additional spots are observed. For comparison: EC; mandelic acid under the same conditions is 0.65. "H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-dv): 6 m.h. 7.35 (2H, d, 9-74, IN-2.6), 7.31 (2H, t, 9-7.3, H- 3.5), 7.25 (1H, t, U-6.8, H-4), 5.96 (1H, d, 9U-5.3, OH), 5.07 (1H, d, 9-5.3, CHO), 4.85 (1H, m,
СсН(Ме)»), 1.16 (ЗН, д, 9У-6.2, Ме), 1.03 (ЗН, д, 9У-6.2, Ме). Спектр С ЯМР (100 МГц, ДМСО-ав): 5 м.ч. 172.5, 140.2, 129.4, 128.6, 126.4, 72.6, 68.2, 21.6,21.3.CsH(Me)"), 1.16 (ZN, d, 9U-6.2, Me), 1.03 (ZN, d, 9U-6.2, Me). C NMR spectrum (100 MHz, DMSO-α): 5 m.h. 172.5, 140.2, 129.4, 128.6, 126.4, 72.6, 68.2, 21.6, 21.3.
Таким чином, заявлено спосіб одержання ізопропілового естеру мигдальної кислоти високої чистоти. Спосіб є простим, економічним не потребує спеціального обладнання, дефіцитних реагентів та може бути здійснений на будь якому фармацевтичному підприємстві зі стандартним обладнанням.Thus, a method of obtaining isopropyl ester of mandelic acid of high purity is claimed. The method is simple, economical, does not require special equipment, scarce reagents, and can be performed at any pharmaceutical enterprise with standard equipment.
Джерела інформації: 1. Ептореап Ріаптасороєїа Зуиррієтепі 8.7-й єда, Змазроигд: Еипгореап ЮОерапйтепі ог ШеSources of information: 1. Eptoreap Riaptasoroeia Zuirriyetepi 8.7-y eda, Zmazroigd: Eipgoreap YuOerapytepi og She
Омаїйу ої Медісіпез, рр. 5801-5803, 2016. 2. ПКНнаг Р.А.МСВ-Саїаугеа Нідніу Зеїеєсіїме Сопмегзіоп ої АгуїЇдіуоха! ю а-Агуїа-НуагохуасеїїсOmaiyu oi Medisipez, yr. 5801-5803, 2016. 2. PKNNag R.A. MSV-Saiaugea Nidniu Zeieyesiime Sopmegsiop oi AguiYidiuoha! yu a-Aguia-Nuagohuaseis
Евіег: Огатаїййс Іпшепсе ої Вазе / Р.В. Гікнаг, А.К. Вапауораднуау // Ззупіей. - 2000. - Мо 4. - Р. 538-540.Evieg: Ogataiiys Ipsepse oi Vaze / R.V. Hyknag, A.K. Vapauoradnuau // Zzupiei. - 2000. - Mo. 4. - R. 538-540.
З. Ідепійісайоп апа Оцапійїсайіоп ої Аегозо! Роїаг Охудепаїед Сотрошипаз Веагіпд Сагбохуїїс апа ог Нуагоху! Стоирв. 1. Меїнод ЮРемеіортепі / М. даоиі, Т.Е. Кієїпаїєпві, М. І емлхапдомувкі, Е.О.Z. Idepiyisayop apa Otsapiyisayiop oi Aegozo! Roiag Ohudepaied Sotroshipaz Veagipd Sagbohuiiis apa og Nuagohu! Stoyrv. 1. Meinod YuRemeiortepi / M. Daoii, T.E. Kieipaiepvi, M. And emlhapdomuvki, E.O.
Едпеу // Апапуїса! Спетівігу. - 2004. - Мо 76 (16). - Р. 4765-4778. 4. Ноивіоп Т. А. Вогіс асій саїаіулед спетобвеїесіїме евіегіїісайоп ої аірна-нпуагохусагрохуїїс асіав / Т. А. Ноизюп, В.І. УМіїКіпзоп, У.Т. Віапсніеіа // Огдапіс І ейегв. - 2004. - Мо 6 (5). - Р. 679-Edpeu // Apapuisa! Spitiwig - 2004. - Mo 76 (16). - R. 4765-4778. 4. Noiviop T. A. Vogis asii saiaiuled spetobveiiesiime eviegiiiisaiop oi airna-npuagohusagrohuiiis asiav / T. A. Noizyup, V.I. UMiiKipzop, U.T. Viapsnieia // Ogdapis I eyegv. - 2004. - Mo 6 (5). - R. 679-
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201801887U UA126009U (en) | 2018-02-23 | 2018-02-23 | A METHOD OF PREPARING HIGH PURITY ISOPROPYL ETHER ACID |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201801887U UA126009U (en) | 2018-02-23 | 2018-02-23 | A METHOD OF PREPARING HIGH PURITY ISOPROPYL ETHER ACID |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA126009U true UA126009U (en) | 2018-05-25 |
Family
ID=62171491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201801887U UA126009U (en) | 2018-02-23 | 2018-02-23 | A METHOD OF PREPARING HIGH PURITY ISOPROPYL ETHER ACID |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA126009U (en) |
-
2018
- 2018-02-23 UA UAU201801887U patent/UA126009U/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8846353B2 (en) | Methods of manufacturing acrylic acid | |
| EP1879842B1 (en) | Process for the production of alpha, gamma-dichlorohydrin from glycerin and hydrochloric acid | |
| CN109232178B (en) | Novel method for preparing high-purity hydroxytyrosol | |
| CN112661639A (en) | Synthesis method of 4-acetylbutyrate compound | |
| KR100513482B1 (en) | Alkyl (meth) acrylate manufacturing method | |
| US20190194119A1 (en) | Methods for producing an ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid | |
| UA126009U (en) | A METHOD OF PREPARING HIGH PURITY ISOPROPYL ETHER ACID | |
| US20100222606A1 (en) | Method for producing bisabolol which is farnesol free or is low in farnesol | |
| CN102093280A (en) | Preparation method of levetiracetam | |
| US6506930B1 (en) | Process for preparing alkyl (meth)acrylates | |
| AU666729B2 (en) | Process for preparing tetronic acid alkyl esters | |
| CA1282426C (en) | PROCESS FOR PREPARING TRANS-.beta.-BENZOYLACRYLIC ACID ESTER | |
| Peng et al. | Efficient and mild room temperature reduction of benzophenones under ultrasound irradiation | |
| CN104230880A (en) | Simple preparation method of 2-((4R,6R)-6-aminoethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxyhexacyclo-4-yl)acetate | |
| JPH0662488B2 (en) | Method for producing valproic acid | |
| KR102190372B1 (en) | Method for preparing xanthorrhizol | |
| CN113105329B (en) | Synthesis method of (E) -methyl ester 3- (3, 5-difluoro-4-formylphenyl) acrylic acid | |
| CA2198837C (en) | Process for the preparation of pure alkyl alkylacetoacetates | |
| US7629490B2 (en) | Process for hydrolysing cyclopropanecarboxylic esters to the free acid | |
| RU2165407C2 (en) | Method of preparing free alpha-hydroxy acids from ammonium slats thereof (variants) | |
| RU2059605C1 (en) | Method of synthesis of isovaleric acid methyl ester | |
| JP2505456B2 (en) | Lactic acid separation method | |
| US3507907A (en) | Process of producing beta-alkoxy crotonic acid esters | |
| JPH08104686A (en) | Racemic aliphatic heterocyclic carboxylic acid ester, and production of racemic aliphatic heterocyclic carboxylic acid | |
| Monk et al. | A general synthesis of 2-alkoxy-2-phenylpropanoic acids |