UA122639U - AMINO-SPIRITUAL DERIVATIVES WHICH HAVE FUNGIBACTERICID ACTIVITY - Google Patents
AMINO-SPIRITUAL DERIVATIVES WHICH HAVE FUNGIBACTERICID ACTIVITY Download PDFInfo
- Publication number
- UA122639U UA122639U UAU201705226U UAU201705226U UA122639U UA 122639 U UA122639 U UA 122639U UA U201705226 U UAU201705226 U UA U201705226U UA U201705226 U UAU201705226 U UA U201705226U UA 122639 U UA122639 U UA 122639U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- activity
- compounds
- derivatives
- drug
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 16
- -1 1- (2-Hydroxy-5-vinylcyclohexyl) -1-methyl-3-phenylurea Chemical compound 0.000 claims abstract description 5
- UZXDALPUZOEGMN-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-1-(5-ethenyl-2-hydroxycyclohexyl)-3-phenylurea Chemical compound OC1C(CC(CC1)C=C)N(C(=O)NC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 UZXDALPUZOEGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 17
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- VHWBWHBJEXGPNM-UHFFFAOYSA-N N(2)-(2,4-dichlorophenyl)-N-(7-{[(2,4-dichlorophenyl)amino]sulfonyl}-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)glycinamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1NCC(=O)NC1C(=O)C2=CC(S(=O)(=O)NC=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=C2C=C1 VHWBWHBJEXGPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 238000003255 drug test Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 231100001228 moderately toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Abstract
Похідні аміноспиртів 1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-1-метил-3-фенілсечовина 1, 1-бензил-1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-3-фенілсечовина 2, 4-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-N-фенілпіперазин-1-карбоксамід 3, які мають фунгібактерицидну активність: EMBED ISISServer , EMBED ISISServer , EMBED ISISServer1- (2-Hydroxy-5-vinylcyclohexyl) -1-methyl-3-phenylurea 1, 1-benzyl-1- (2-hydroxy-5-vinylcyclohexyl) -3-phenylurea 2, 4- (2-hydroxy) derivatives -5-vinylcyclohexyl) -N-phenylpiperazine-1-carboxamide 3 having fungicidal activity: EMBED ISISServer, EMBED ISISServer, EMBED ISISServer
Description
Корисна модель належить до галузі сільського господарства і може бути використана для протруювання насіння різних культур, яке у свою чергу є одним із найбільш ціленаправлених, ефективних, економічно доцільних та екологічно малонебезпечних заходів. Оскільки використання хімічних способів захисту рослин та їх насіння в сільськогосподарській галузі передбачає певний економічний ефект, важливість розробки нових протруювачів не викликає сумнівів. Середньосвітовий рівень втрат врожаю від ураження посівів фітопатогенами складає близько 2095, тому проблема пошуку та створення нових високоефективних, конкурентноздатних вітчизняних фунгібактерицидів завжди актуальна. Залежність фітопатогенів від дії та концентрації відомих препаратів у свою чергу призводить до появи резистентних штамів, тому розробка нових фунгібактерицидів є природним процесом.The useful model belongs to the field of agriculture and can be used for treating seeds of various crops, which in turn is one of the most targeted, effective, economically expedient and ecologically harmless measures. Since the use of chemical methods of protection of plants and their seeds in the agricultural industry implies a certain economic effect, the importance of developing new impregnants is not in doubt. The average global level of crop losses from damage to crops by phytopathogens is about 2095, therefore the problem of finding and creating new highly effective, competitive domestic fungicides is always relevant. The dependence of phytopathogens on the action and concentration of known drugs in turn leads to the appearance of resistant strains, therefore the development of new fungicides is a natural process.
Рівень фунгістатичної, фунгіцидної та бактерицидної активності похідних аміноспиртів 1-3, що заявляються, порівнювали з чотирма аналогами, які наразі використовують в сільському господарстві.The level of fungistatic, fungicidal and bactericidal activity of claimed amino alcohol derivatives 1-3 was compared with four analogues currently used in agriculture.
Найближчими аналогами до корисної моделі є тетраметилтіурамдисудьфід (ТМТД, Тирам, сполука 4), який широко використовують в сільському господарстві у країнах СНД Г1-31І.The closest analogues to the useful model are tetramethylthiuram disulfide (TMTD, Thiram, compound 4), which is widely used in agriculture in the CIS countries G1-31I.
Основним недоліком найближчого аналога є те, що проміжні продукти виробництва ТМТД сильно токсичні і вибухонебезпечні. ТМТД належить до середньотоксичних препаратів, ЛДоо для пацюків 450 мг/кг. Крім того, норми витрат препарату, в залежності від культури, коливаються від 2 до 8 кг на 1 т насіння, що досить багато. Інші використані аналоги це Бенлат (Фундазол, сполука 5), рекомендований як протруювач та для обробки в період вегетації різних культур |2,The main disadvantage of the closest analogue is that the intermediate products of TMTD production are highly toxic and explosive. TMTD belongs to moderately toxic drugs, LDoo for rats is 450 mg/kg. In addition, the consumption rates of the drug, depending on the culture, range from 2 to 8 kg per 1 ton of seeds, which is quite a lot. Other analogues used are Benlat (Fundazol, compound 5), recommended as a disinfectant and for processing during the growing season of various crops |2,
З) Хлорамін б (|4Ї, який є одним із найсильніших бактерицидних препаратів та 2- хлороетилфосфонова кислота (Етрел, сполука 7) |З, 5І. сн, 5C) Chloramine b (|4Y, which is one of the strongest bactericidal drugs and 2-chloroethylphosphonic acid (Etrel, compound 7) |C, 5I. sn, 5
М 5 ре сн й - ил м 5 сн, 4 (в) хо сн кн риM 5 resn y - il m 5sn, 4 (c) hosn kn ry
Й-х о 5Y-h at 5
Н СІ зN SI with
ЇShe
НN
66
ЇShe
Р итух но МRytukhno M
СІSI
77
В основу корисної моделі поставлена задача розширення асортименту вітчизняних протруювачів з високою активністю та широким спектром фунгібактерицидної дії.The basis of the useful model is the task of expanding the assortment of domestic disinfectants with high activity and a wide spectrum of fungicidal action.
Поставлена задача вирішується тим, що похідні аміноспиртів: 1-(2-гідрокси-5-The problem is solved by the fact that derivatives of amino alcohols: 1-(2-hydroxy-5-
Зо вінілциклогексил)-1-метил-З-фенілсечовина 1, 1-бензил-1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-3- фенілсечовина 2, 4-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-М-фенілпіперазин-1-карбоксамід 3, які мають фунгібактерицидну активність.Zo vinylcyclohexyl)-1-methyl-3-phenylurea 1, 1-benzyl-1-(2-hydroxy-5-vinylcyclohexyl)-3-phenylurea 2, 4-(2-hydroxy-5-vinylcyclohexyl)-M-phenylpiperazine- 1-carboxamide 3, which have fungbactericidal activity.
сн,dream
НN
М МM M
Фі З (о) Ї. Я он 1Phi Z (o) Y. I on 1
ФОFO
ТОСИО он 2 з (в) чи щуTOSIO on 2 with (c) or schu
ТО З онTO Z on
З .With
Способи синтезу, фізико-хімічні властивості, параметри ІЧ-спектрів та спектрів ЯМР "НН заявлюваних сполук 1-3 наведено в роботі (б.Methods of synthesis, physicochemical properties, parameters of IR spectra and NMR spectra of the claimed compounds 1-3 are given in the work (b.
Приклад 1. Визначення фунгістатичної активності.Example 1. Determination of fungistatic activity.
Фунгістатичну активність сполук визначено в лабораторних умовах за стандартним методомThe fungistatic activity of the compounds was determined in laboratory conditions according to the standard method
Г/Л. У контролі тільки живильне середовище. У дослідних варіантах в чашки Петрі з агаризованим картопляно-сахарозним середовищем вносили визначену кількість препарату.G/L. Only the nutrient medium is under control. In experimental versions, a certain amount of the drug was introduced into Petri dishes with agarized potato-sucrose medium.
Вивчали дію сполук у концентраціях 0.01 ї 0.05 96 за діючою речовиною. Після цього чашки засівали шматочками міцелію (0.1-0.3 мм) фітопатогенних грибів Ризагішт охузрогит, Воїгуїів сіпегеа, Репісійшт ехрапвзіоп, Сіадовзрогішт ПНеграгит та Азрегодіїйше підег Чашки інкубували протягом 5 діб при температурі 2222 "С. Ступінь гальмування росту міцелію проводили по формулі Еббота, рахуючи діаметр колоній контрольних тест-грибів та діаметр колоній грибів на чашках з препаратами в процентах до контролю. Повторність дослідів 4-х кратна. Результати випробувань сполук 1-3, аналогів 4, 5 та 7 наведено в таблиці 1.We studied the effect of compounds in concentrations of 0.01 and 0.05 96 according to the active substance. After that, the cups were seeded with pieces of mycelium (0.1-0.3 mm) of the phytopathogenic fungi Ryzagisht ohuzrogyt, Voiguiiv sypegea, Repisiysht echrapvsiop, Siadovzrogyst Pnegragyt and Azregodiiyshe pidig. The cups were incubated for 5 days at a temperature of 2222 "C. The degree of mycelial growth inhibition was carried out according to Abbott's formula, calculating the diameter colonies of control test fungi and the diameter of colonies of fungi on plates with preparations in percent to the control. Repeatability of experiments 4 times. The results of tests of compounds 1-3, analogs 4, 5 and 7 are given in Table 1.
Таблиця 1Table 1
Фунгістатична активність сполукFungistatic activity of compounds
Конц. препарату в . х. ! ! середовищі, Еизатлит Воїгуїїз сіпегеа РепісйПит СіІадозрогпйт Азрегоїїи5 о, охузрогит ехрапзит Ппегбагит підег 4 0.01 68.0 70.0 88.5 75.0 80.5 0.05 72.5 75.0 90.0 80.0 86.5 2 0.01 65.0 70.0 68.5 72.0 68.5 0.05 70.5 75.5 717.0 81.5 74.0Conc. of the drug in h. ! ! environment, Eisatlit of Voiiguis Siepegea RepisIt Siadzrogpit Azregaii5 O, Ohzrogit Ehpzit Pepgbagit Was 4 0.01 01,55,5,5,050,050/05/05/05
З 0.01 49.0 50.0 53.5 44.0 55.5 0.05 55.0 58.5 60.0 52.5 60.0From 0.01 49.0 50.0 53.5 44.0 55.5 0.05 55.0 58.5 60.0 52.5 60.0
А 0.01 88.5 90.0 90.0 100.0 90.0 0.05 95.0 95.0 100.0 100.0 95.0 5 0.01 65.5 72.5 75.0 78.0 78.0 0.05 70.0 75.5 78.5 82.5 78.5 7 0.01 20.0 40.0 28.5 32.5 30.0 0.05 25.5 46.5 35.0 40.0 38.0A 0.01 88.5 90.0 90.0 90.0 90.0.00.05 95.0 95.0 95.0 100.0 100.0 95.0 5 01.01 65.5 72.5 75.0 75.0
Як видно із таблиці 1, активність речовини 1 знаходиться майже на рівні найбільш сильного універсального протруйнику ТМТД 4. Всі випробувані речовини 1-3 знаходяться на рівні або трохи перевершують дію Бенлату 5 і є значно активніші за аналог 7. При цьому були випробувані промислові зразки речовин 4, 5, 7 у вигляді специфічної препаративної форми, що містить у собі не тільки основну (діючу) речовину, але й цілий ряд домішок, серед яких є й такі, за рахунок яких активність істотно зростає. Заявлювані речовини 1-3 було випробувано в чистому вигляді без домішок, отже активність речовин навіть на рівні аналогів за дією достатня для подальшої роботи зі створення препаративних форм на їхній основі.As can be seen from Table 1, the activity of substance 1 is almost at the level of the most powerful universal poison TMTD 4. All tested substances 1-3 are at the same level or slightly exceed the action of Benlat 5 and are significantly more active than analog 7. At the same time, industrial samples of substances were tested 4, 5, 7 in the form of a specific preparative form, which contains not only the main (active) substance, but also a number of impurities, among which there are also those due to which the activity increases significantly. Claimed substances 1-3 were tested in their pure form without impurities, so the activity of the substances even at the level of analogues in terms of action is sufficient for further work on the creation of preparative forms based on them.
Найбільш активна сполука 1 (1-(2-гідрокси-5-вінілціюіогексил)-1-метил-3-фенілсечовина) представляє безсумнівний практичний інтерес і може бути використана для боротьби з такими небезпечними хворобами рослин як кореневі гнилі зернових і овочевих рослин (Ризагійт охузрогит), сіра гниль буряка, полуниці, суниці та інших рослин (Воїгуїї5 сіпегеа), вторинними ураженнями в комплексі із двома попередніми видами грибів (РепісійШт ехрапзит), різні ураження листя, стебла, колосся зернових культур (Сіадозрогпцт Негбагит). Досвід показує, що випробувані речовини будуть ефективні в боротьбі з іншими хворобами рослин. Сполуки 2, З мають більш вибіркову фунгістатичну дію на збудників різних хвороб. їхній спектр дії є вужчим, але вони також можуть мати практичне значення. їх активність на рівні Бенлату 5 може бути використана для боротьби із хворобами рослин, які перераховані вище.The most active compound 1 (1-(2-hydroxy-5-vinylthiohexyl)-1-methyl-3-phenylurea) is of undoubted practical interest and can be used to combat such dangerous plant diseases as root rot of grain and vegetable plants (Ryzagyit ohuzrogyt ), gray rot of beets, strawberries, strawberries and other plants (Voiguii5 sipegea), secondary lesions in a complex with the two previous types of fungi (RepisiiSht echrapsite), various lesions of leaves, stems, ears of grain crops (Siadozrogpts Negbagyt). Experience shows that the tested substances will be effective in the fight against other plant diseases. Compounds 2 and C have a more selective fungistatic effect on pathogens of various diseases. their scope is narrower, but they can also be of practical importance. their activity at the level of Benlat 5 can be used to combat the plant diseases listed above.
Приклад 2. Визначення Ффунгіцидної активності.Example 2. Determination of fungicidal activity.
Фунгіцидну активність сполук 1-3 визначали в лабораторних дослідах за стандартним методом (7). Величину активності виражено в ступені гальмування проростання спор грибів у бо до контролю. У контролі тільки водне середовище. У дослідному варіанті в середовище вносили препарат у концентрації 0.001956. Даний вид активності дає додаткову характеристику препарату. Якщо фунгістатична активність характеризує "лікувальні" властивості сполуки, то фунгіцидна активність характеризує "профілактичні" властивості препарату. Пригнічуючи проростання спор, ми захищаємо рослину від хвороб. Результати випробувань препаратів наведені в таблиці 2.The fungicidal activity of compounds 1-3 was determined in laboratory experiments according to the standard method (7). The amount of activity is expressed in the degree of inhibition of fungal spore germination in bo to control. Only the water environment is under control. In the experimental version, the drug was introduced into the environment at a concentration of 0.001956. This type of activity provides an additional characteristic of the drug. If the fungistatic activity characterizes the "curative" properties of the compound, then the fungicidal activity characterizes the "prophylactic" properties of the drug. By suppressing the germination of spores, we protect the plant from diseases. The results of drug tests are shown in Table 2.
Таблиця 2Table 2
Фунгіцидна активність сполук препарату, 96 пи: п то Я ПО: То ООН КОН т ПОFungicidal activity of compounds of the drug, 96 pi: p to I PO: To OON KON t PO
Аналог 4 (ВО и 0.001 95 85 змочувальний порошок)Analogue 4 (VO and 0.001 95 85 wetting powder)
Аналог 7 (96 95-й 0.001 З3 25 препаратAnalogue 7 (96 95th 0.001 Z3 25 drug
Зо При вивченні фунгіцидної активності сполук 1-3 виявлені, в основному, ті ж закономірності і особливості дії речовин, що і при вивченні їх фунгістатичної дії. Сполука 1 виявила найбільшу фунгіцидну активність у групі, близьку до аналога 4, і може бути використана як профілактичний засіб для боротьби із хворобами. Досвід наших досліджень показує, що якщо чиста випробувана речовина є менш активною ніж аналог на 10-15 95, вона становить практичний інтерес, тому що препарати порівняння завжди беруться у вигляді товарної препаративної форми, куди входять різні добавки.When studying the fungicidal activity of compounds 1-3, basically the same regularities and features of the action of the substances as when studying their fungistatic action were found. Compound 1 showed the highest fungicidal activity in the group, close to analogue 4, and can be used as a preventive agent for disease control. The experience of our research shows that if the pure tested substance is less active than the analog by 10-15 95, it is of practical interest, because the comparison drugs are always taken in the form of commercial preparations, which include various additives.
Приклад 3. Визначення бактерицидної активності.Example 3. Determination of bactericidal activity.
Бактерицидну активність сполук визначено в лабораторних дослідах за стандартним методом І|8). У чашки Петрі заливали стандартизований м'ясо-пептонний агар (МЛА). На 100 млThe bactericidal activity of the compounds was determined in laboratory experiments according to the standard method I|8). Petri dishes were filled with standardized meat-peptone agar (MLA). For 100 ml
МПА вкосили 4 мл суспензії мікроба певного виду (Хапіпотопаб5 таїмасіагит, Епміпіа рпуюріїйога, Рзендотопах сегаві). Суспензію готували за стандартом мутності на 10 ОД. У лунки на застиглий МЛА вносили розчин препарату для дослідження в концентрації 500 мкг/мл.4 ml of a microbe suspension of a certain species (Hapipotopab5 taimasiagyt, Epmipia rpuyuriyoga, Rzendotopah segavi) was cut into MPA. The suspension was prepared according to the turbidity standard of 10 units. A solution of the drug for research at a concentration of 500 μg/ml was introduced into the wells on the frozen MLA.
Ця концентрація є "відсікаючою", тому що аналог 6 у цій концентрації повністю пригнічує ріст бактерій (гальмування росту по всіх видах бактерій дорівнює 100 95). Після внесення препарату чашки ставили в термостат на 24 години при температурі 36.6:0.2 "С. Величину активності сполук 1-3 оцінено по діаметру зон в чашках Петрі і виражено в ступені гальмування росту бактерій у 95 до контролю. Повторність дослідів 4-х кратна. Результати випробувань наведено в таблиці 3.This concentration is a "cut-off" because analog 6 at this concentration completely inhibits the growth of bacteria (inhibition of growth for all types of bacteria is equal to 100 95). After adding the drug, the cups were placed in a thermostat for 24 hours at a temperature of 36.6:0.2 "C. The value of the activity of compounds 1-3 was estimated by the diameter of the zones in the Petri dishes and expressed in the degree of inhibition of bacterial growth by 95% compared to the control. The experiments were repeated 4 times. The test results are shown in Table 3.
Таблиця ЗTable C
Бактерицидна активність сполук о Месполуки 0 ро вання росту різних видів Зактерій, вдаконтролюBactericidal activity of Mespoluk compounds, growth inhibition of various species of Bacteria, successful control
Мо сполуки - : нини шишиишишиш тиши нншРЖІШЙШШИШШНННШИ НН: ши пиши СУВИMO Compounds -: Now Shishyshishyshishchychyshchyshishshchshhnnnshni nn: Shi Write Schedules
Аналог 6 (З 95-йAnalogue 6 (From the 95th
Аналог 7 (96 95-йAnalogue 7 (96 95th
Найбільш сильно ріст колоній бактерій пригнічує препарат 1, його активність дещо нижче аналога 6 і значно перевершує (як і у зразків 2, 3) дію аналога 7. Отримані результати дозволяють намітити шляхи створення нових більш активних бактерицидів. Практичне значення може мати сполука 1 для боротьби з різними бактеріозами огірків, капусти, моркви, оскільки ці бактеріози викликаються комплексом мікроорганізмів, де одне із провідних місць належить бактерії Егу/іпіа рпуторнпіога.The growth of bacterial colonies is most strongly inhibited by drug 1, its activity is slightly lower than analogue 6 and significantly exceeds (as in samples 2, 3) the effect of analogue 7. The obtained results allow us to outline the ways of creating new, more active bactericides. Compound 1 can be of practical importance for combating various bacteriosis of cucumbers, cabbage, and carrots, since these bacteriosis are caused by a complex of microorganisms, where one of the leading places belongs to the Egu/ipia rputornpioga bacterium.
Речовини 1 і 2 близькі за характером дії на бактерії. Більш активна сполука 1. Обидві речовини дещо поступаються аналогу 6 за бактерицидною дією на Хапіпотопа5 таїмасеагит, що є головним збудником більшості бактеріозів сільськогосподарських рослин. За рахунок застосування цих препаратів можна боротися з бактеріозами огірків, сої, полуниці, суниці, баштанних (диня, кабачки, гарбуз), пасльонових (картопля й ін.) і багатьох інших видів рослин.Substances 1 and 2 are similar in their action on bacteria. The more active compound 1. Both substances are somewhat inferior to analogue 6 in terms of bactericidal effect on Hapipotopa5 taimaseagit, which is the main causative agent of most bacterial diseases of agricultural plants. Due to the use of these drugs, it is possible to fight bacterial diseases of cucumbers, soybeans, strawberries, strawberries, melons (melons, zucchini, pumpkins), nightshades (potatoes, etc.) and many other types of plants.
Слід зазначити, що речовина 1 проявляє, крім того, високу фунгіцидну активність, тобто може застосовуватися як препарат комплексної фунгібактерицидної дії (подвійного призначення), що може дати більшу ефективність і більш високий економічний ефект.It should be noted that substance 1 shows, in addition, high fungicidal activity, that is, it can be used as a drug of complex fungbactericidal action (dual purpose), which can give greater efficiency and a higher economic effect.
Із матеріалів заявки видно, що сполуки 1-3 (особливо 1) можуть знайти застосування як ефективні протруювачі з комплексною фунгібактерицидною дією.It can be seen from the application materials that compounds 1-3 (especially 1) can be used as effective mordants with a complex fungicidal effect.
Джерело інформації: 1. Пат. 2122539 РФ, МПК СО7С 333/32, ВО9В 3/00. Способ утилизации токсичного пестицидаSource of information: 1. Pat. 2122539 of the Russian Federation, IPC SO7S 333/32, VO9B 3/00. A method of disposal of a toxic pesticide
Тирама / Антошин А.З., Лобур А.Ю., Тугушов В.И., Фролова Т.П. - Мо 94027116/04; Заявл. 18.07.1994; Опубл. 27.11.1998. 2. Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и стимуляторов роста растений. - М.:Tirama / Antoshin A.Z., Lobur A.Yu., Tugushov V.I., Frolova T.P. - MO 94027116/04; Application 18.07.1994; Publ. 27.11.1998. 2. Melnikov N.N., Baskakov Yu.A. Chemistry of herbicides and plant growth stimulants. - M.:
Госхимиздат. - 1962. - 723 с. 3. Справочник по пестицидам / Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пьілова Т.Н. -Goshkimizdat - 1962. - 723 p. 3. Handbook of pesticides / Melnikov N.N., Novozhilov K.V., Belan S.R., Piilova T.N. -
Зо М.: Химия. - 1985. - 352 б. 4. Заявка 2009121754 РФ, МПК СО1В 21/09. Способ синтеза стабильного окислительного биоцида / Гупта А., Рамеш М., Зллиотт Р. - Мо 2009121754/05; Заявл. 26.12.2007; Опубл. 10.02.2011. 5. Ас. СССР 298093, МПК? АОТМ 5/00. Регулятор роста растений / Фритц К.Д., Звлис У.Ф. -Zo M.: Chemistry. - 1985. - 352 p. 4. Application 2009121754 of the Russian Federation, IPC СО1В 21/09. Method of synthesis of a stable oxidative biocide / Gupta A., Ramesh M., Zlliott R. - Mo 2009121754/05; Application 26.12.2007; Publ. 10.02.2011. 5. As. USSR 298093, IPC? AOTM 5/00. Plant growth regulator / Fritz K.D., Zvlys U.F. -
Мо 1221139/30-15; Заявл. 23.02.1967; Опубл. 22.02.1968 // Офиц. бюл. Открьтия, изобретения, промьішленньсє образць и товарньє знаки. - 1971, Мо 10. 6. Касьян Л.И., Гапонова Р.Г., Сеферова М.Ф. Азотсодержащие продуктьі! трансформации 1- винил-3,4-зпоксициклогексана // Вопр, химии и хим. технологии. - 2001. - Мо 4. - С. 35-39. 7. Методические указания по определению фунгицид ной активности новьїх соединений.MO 1221139/30-15; Application 23.02.1967; Publ. 22.02.1968 // Officer. Bull. Discoveries, inventions, industrial designs and trademarks. - 1971, Mo 10. 6. L.I. Kasyan, R.G. Gaponova, M.F. Seferova. Nitrogen-containing products! transformations of 1-vinyl-3,4-zpoxycyclohexane // Vopr, khimii i khim. technologies. - 2001. - Mo. 4. - P. 35-39. 7. Methodological guidelines for determining the fungicidal activity of new compounds.
ВНИИЙИХСЗР, отд. ВНИЙТЗХИМ, г. Черкассь. - 1984. - 25 с. 8. Г.Н. Перший, Химиотерапия. - М.: Медгиз. - 1970. - 471 с.VNIIYIKHSZR, dept. VNYTZKHYM, Cherkassy. - 1984. - 25 p. 8. G.N. The first, Chemotherapy. - M.: Medgiz. - 1970. - 471 p.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201705226U UA122639U (en) | 2017-05-29 | 2017-05-29 | AMINO-SPIRITUAL DERIVATIVES WHICH HAVE FUNGIBACTERICID ACTIVITY |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201705226U UA122639U (en) | 2017-05-29 | 2017-05-29 | AMINO-SPIRITUAL DERIVATIVES WHICH HAVE FUNGIBACTERICID ACTIVITY |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA122639U true UA122639U (en) | 2018-01-25 |
Family
ID=61006477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201705226U UA122639U (en) | 2017-05-29 | 2017-05-29 | AMINO-SPIRITUAL DERIVATIVES WHICH HAVE FUNGIBACTERICID ACTIVITY |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA122639U (en) |
-
2017
- 2017-05-29 UA UAU201705226U patent/UA122639U/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pradhanang et al. | Effects of plant essential oils on Ralstonia solanacearum population density and bacterial wilt incidence in tomato | |
| Türkkan et al. | Evaluation of antifungal activity of sodium salts against onion basal rot caused by Fusarium oxysporum f. sp. cepae. | |
| KR20030069803A (en) | Methods and compositions for controlling plant pathogen | |
| Juliatti et al. | Trichoderma as a biocontrol agent against Sclerotinia stem rot or white mold on soybeans in Brazil: usage and technology | |
| US20190216083A1 (en) | Anti-microbial compositions, preparations, methods, and uses | |
| US5130131A (en) | Methods for the control of fungi and bacteria | |
| EP2184998A2 (en) | Hinokitiol as a plant pesticide | |
| Archana et al. | Compatibility of azoxystrobin 23 SC with biocontrol agents and insecticides | |
| Igiebor et al. | Growth and development of salinity-exposed rice (“Oryza sativa”) rhizo-inoculated with “Bacillus subtilis” under different pH levels | |
| UA122639U (en) | AMINO-SPIRITUAL DERIVATIVES WHICH HAVE FUNGIBACTERICID ACTIVITY | |
| RU2738483C1 (en) | Pesticide and agrochemical based on fulvic acid chelate form | |
| Belakhov et al. | Imbricin, an Antifungal Antibiotic of Non-Medical Application: Preparation, Physicochemical Properties, Structural Features, and Industrial and Agricultural Uses | |
| RU2076603C1 (en) | Method of agriculture crop productivity increase | |
| US11877578B2 (en) | Composition for biologically controlling phytopathogenic fungi | |
| JP5223132B2 (en) | Plant pathogen infection inhibitor and method for suppressing pathogen infection | |
| RU2731294C1 (en) | Fungicidal composition for processing grain crops | |
| Bedil et al. | Toxicity of four fungicides to the growth and protein amount of chlorella vulgaris | |
| CN109645038A (en) | A kind of composition can be used as noresidue green ecological pesticide | |
| AU745268B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or salt thereof | |
| WO2014200380A1 (en) | Antiseptic preparation and methods for producing and using same | |
| US20100080860A1 (en) | Application of short-chain monocarboxylic acids for crop protection | |
| Abd-Elmoity et al. | Losses caused by diseases attack quinoa in Egypt. | |
| RU2742057C2 (en) | Antimicrobial and agrochemical compositions | |
| RU2251269C2 (en) | Nitridenous fertilizer with nematocide and fungicide properties | |
| Trukhachev et al. | Efficacy and phytotoxicity of various thiabendazole and tebuconazole ratios in a fungicidal mordant |