UA119311C2 - 2 - ((5-PHENETYL-4-PHENYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-IL) TIO) ACETIC ACID, WHICH HAS AN ANTI-DAMAGE ACTIVITY - Google Patents
2 - ((5-PHENETYL-4-PHENYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-IL) TIO) ACETIC ACID, WHICH HAS AN ANTI-DAMAGE ACTIVITY Download PDFInfo
- Publication number
- UA119311C2 UA119311C2 UAA201809425A UA201809425A UA119311C2 UA 119311 C2 UA119311 C2 UA 119311C2 UA A201809425 A UAA201809425 A UA A201809425A UA 201809425 A UA201809425 A UA 201809425A UA 119311 C2 UA119311 C2 UA 119311C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- phenyl
- triazol
- acetic acid
- phenetyl
- tio
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 4
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- -1 2-(5-Phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thioacetic acid Chemical compound 0.000 claims description 2
- PNHWNIKFFVYZKX-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C(=NN=C1CCC1=CC=CC=C1)SCC(=O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C(=NN=C1CCC1=CC=CC=C1)SCC(=O)O PNHWNIKFFVYZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 10
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 3
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N phenacetin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N Aminoantipyrine Natural products CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- 206010019663 Hepatic failure Diseases 0.000 description 1
- 206010019851 Hepatotoxicity Diseases 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 208000001647 Renal Insufficiency Diseases 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031709 Skin Manifestations Diseases 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 229960000212 aminophenazone Drugs 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940125716 antipyretic agent Drugs 0.000 description 1
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- 230000007686 hepatotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000304 hepatotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 208000007903 liver failure Diseases 0.000 description 1
- DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M metamizole sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(N(CS([O-])(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003893 phenacetin Drugs 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Об'єктом винаходу є 2-((5-фенетил-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)оцтова кислота, що проявляє жарознижуючу активність і має структурну формулу EMBED ISISServer .The object of the invention is 2 - ((5-phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) thio) acetic acid, which has antipyretic activity and has the structural formula EMBED ISISServer.
Description
Винахід належить до фармації, медицини та ветеринарії і може бути використаний у створенні нових біологічно активних сполук, а також оригінальних лікарських засобів у ряді похідних 1,2,4- триазолу, які проявляють виражену жарознижуючу активність.The invention belongs to pharmacy, medicine and veterinary medicine and can be used in the creation of new biologically active compounds, as well as original medicines in a number of 1,2,4-triazole derivatives, which exhibit pronounced antipyretic activity.
Антипіретичні властивості вже відомих лікарських препаратів використовують при патологічних станах, що супроводжуються підвищеною температурою або лихоманкою.Antipyretic properties of already known drugs are used in pathological conditions accompanied by high temperature or fever.
Сьогодні у фармацевтичній галузі відомі нестероїдні протизапальні засоби, які мають жарознижуючу, протизапальну, анальгетичну активність. Але вони мають низку побічних ефектів (гастро-, нефро-, нейро-, гепатотоксичність, шкірні прояви, гіперчутливість), які в свою чергу обмежують коло пацієнтів.Today, non-steroidal anti-inflammatory drugs with antipyretic, anti-inflammatory, and analgesic activity are known in the pharmaceutical industry. But they have a number of side effects (gastro-, nephro-, neuro-, hepatotoxicity, skin manifestations, hypersensitivity), which in turn limit the range of patients.
На сьогоднішній день вже відомо, що похідні 1,2,4-триазолу є протизапальними та аналгетичними засобами з вираженою жарознижуючою дією та з низькими показниками гострої токсичності, а що найголовніше, майже не призводять до побічної дії.To date, it is already known that 1,2,4-triazole derivatives are anti-inflammatory and analgesic agents with a pronounced antipyretic effect and with low indicators of acute toxicity, and most importantly, they almost do not lead to side effects.
До основних синтетичних жарознижуючих засобів належать похідні саліцилової кислоти (саліцилат натрію, ацетилсаліцилова кислота, саліциламід, метилсаліцилат) та піразолону (антипірин, амідопірин, анальгін, бутадіон), аніліну (фенацетин, парацетамол).The main synthetic antipyretic agents include derivatives of salicylic acid (sodium salicylate, acetylsalicylic acid, salicylamide, methylsalicylate) and pyrazolone (antipyrine, amidopyrine, analgin, butadione), aniline (phenacetin, paracetamol).
Найбільшим недоліком всіх вищезазначених лікарських засобів є побічні ефекти, а саме нудота, блювання, неприємні відчуття в області шлунка, головний біль, тощо.The biggest disadvantage of all the above medicines are side effects, namely nausea, vomiting, unpleasant sensations in the stomach area, headache, etc.
Найбільш близьким аналогом речовини, що заявляється, по фармакологічному ефекту єThe closest analogue of the claimed substance in terms of pharmacological effect is
Парацетамол (Рагасеїатої), що має високу жарознижуючу активність (Машковский М.Д.Paracetamol (Ragaseyatoi), which has high antipyretic activity (Mashkovsky M.D.
Лекарственньре средства. - ХІ.: Торсинг, 1998. - Т. 1. - 163-164 с), він широко застосовується в медичній практиці і має формулу:Medicinal products. - XI.: Torsing, 1998. - T. 1. - 163-164 p), it is widely used in medical practice and has the formula:
Н в'я ро щ ноN vya ro sh no
Даний лікарський засіб має жарознижуючу дію, однак даний препарат протипоказаний хворим, що мають високу чутливість до компонентів парацетамолу. Також протипоказаний даний препарат хворим з печінковою і нирковою недостатністю.This drug has an antipyretic effect, but this drug is contraindicated for patients with high sensitivity to the components of paracetamol. This drug is also contraindicated in patients with liver and kidney failure.
Аналогом для речовини, що заявляється, є кислота ацетилсаліцилова, що виявляє жарознижувальну активність Машковский М.Д. Лекарственньве средства. - ХПІ.: Торсинг, 1998. -An analogue of the claimed substance is acetylsalicylic acid, which exhibits antipyretic activity Mashkovsky M.D. Medicines. - KhPI.: Torsing, 1998. -
Т. 1. - 592 с. (с. 165-168)| і має формулу: (в) он й (в)Vol. 1. - 592 p. (pp. 165-168)| and has the formula: (c) he and (c)
Зо Суттєві ознаки аналогу і винаходу, що збігаються, є такі: - присутність в молекулах обох сполук шестичленного циклу з вираженими ароматичними властивостями; - молекули даних речовин містять атоми вуглецю, що мають ступінь окиснення -3, -2 і -1. - присутність карбонільної групи в обох сполуках.The essential features of the analogue and the invention that coincide are as follows: - the presence in the molecules of both compounds of a six-membered cycle with pronounced aromatic properties; - the molecules of these substances contain carbon atoms with oxidation states of -3, -2 and -1. - the presence of a carbonyl group in both compounds.
Але прототип у порівнянні зі сполукою, що заявляється, виявляє менші показники жарознижуючої активності.But the prototype, in comparison with the claimed compound, shows lower antipyretic activity.
В основу винаходу поставлена задача створення нової малотоксичної та високоефективної сполуки, що може знайти своє застосування як основа оригінального лікарського засобу в рядуThe invention is based on the task of creating a new low-toxic and highly effective compound that can find its application as the basis of an original medicinal product in a number of
Б-фенетил-1,2,4-триазолів і має виражену жарознижуючу дію.B-phenethyl-1,2,4-triazoles and has a pronounced antipyretic effect.
Сполука, що заявляється, відрізняється тим, що 2-(5-фенетил-4-феніл-4Н-1,2,4-триазол-3- іл)утіо)доцтова кислота в положенні 5 ядра 1,2,4-триазолу містить феноксиметиленовий та фенільний замісник, при С5 та Сз атомах ядра 1,2,4-триазолу відповідно, введення яких в структуру триазолового циклу підвищує жарознижуючу дію:The claimed compound differs in that 2-(5-phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)uthio)acetic acid in position 5 of the 1,2,4-triazole nucleus contains phenoxymethylene and phenyl substituents, at C5 and C3 atoms of the 1,2,4-triazole nucleus, respectively, the introduction of which into the structure of the triazole cycle increases the antipyretic effect:
ІAND
(Тугетуивттоя(Tugetuivttoya
Сполуку, що заявляється, отримують кислотним гідролізом 2-(5-фенетил-4-феніл-4Н-1,2,4- триазол-3-іл)тіодацетонітрилу.The claimed compound is obtained by acid hydrolysis of 2-(5-phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thiodacetonitrile.
ПрикладExample
До 3,2 г (0,01 моль) 2-(5-фенетил-4-феніл-4Н-1,2,4-триазол-з-іл)тіодацетонітрилу додають 32 мл хлоридної кислоти, реакційну суміш час від часу збовтують доти, доки тверда речовина повністю не розчиниться. Залишають стояти при кімнатній температурі п'ять діб. Потім розчин виливають в 100 мл води та екстрагують ефіром: спочатку порцією в 20 мл, потім трьома порціями по 12,5 мл. Ефір відганяють на паровій бані. Отримано 2-(5-фенетил-4-феніл-4Н- 1,2,4-триазол-З-іл)тіо)оцтову кислоту з виходом 82 95 (з перерахунком на 2-((5-фенетил-4-феніл- 4Н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)дацетонітрил). Для аналізу синтезована сполука перекристалізована з етанолу. Жовта кристалічна речовина з Тлл. 138-140 "С, не розчинна у воді, розчинна в органічних розчинниках, розчинах лугів і мінеральних кислотах.32 ml of hydrochloric acid is added to 3.2 g (0.01 mol) of 2-(5-phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-z-yl)thiodacetonitrile, the reaction mixture is occasionally shaken until , until the solid is completely dissolved. Leave to stand at room temperature for five days. Then the solution is poured into 100 ml of water and extracted with ether: first with a portion of 20 ml, then with three portions of 12.5 ml each. Ether is driven off in a steam bath. 2-(5-phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid was obtained with a yield of 82 95 (calculated as 2-((5-phenethyl-4-phenyl- 4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)dacetonitrile). For analysis, the synthesized compound was recrystallized from ethanol. A yellow crystalline substance with Tll. 138-140 "C, insoluble in water, soluble in organic solvents, alkali solutions and mineral acids.
Знайдено, 90: С - 63,72; Н - 5,04; М - 12,39; 5-9,47. СівНі7МзОз5.Found, 90: C - 63.72; H - 5.04; M - 12.39; 5-9,47. SivNi7MzOz5.
Вирахувано, 95: С - 63,70; Н - 5,05; М - 12,38; 5-9,45.Calculated, 95: C - 63.70; H - 5.05; M - 12.38; 5-9.45.
В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється, виявлено смуги поглинання -С-М- груп у циклі при 1505-1495 см", симетричної СНе-групи при 2938-2918 см", асиметричної СНе-групи при 2865- 2855 см" і найголовніше смуги поглинання симетричної/асиметричної СОО- групи в межах 1582-1385 см7/1603-1404 см", а також смуги поглинання ароматичного кільця при 1605- 1575 см'.In the IR spectrum of the claimed compound, the absorption bands of -C-M- groups in the cycle at 1505-1495 cm", of the symmetric СНе group at 2938-2918 cm", of the asymmetric СНе group at 2865-2855 cm" and most importantly the absorption bands of the symmetric/asymmetric SOO group in the range of 1582-1385 cm7/1603-1404 cm", as well as the absorption bands of the aromatic ring at 1605-1575 cm'.
Дослідження жарознижуючої активності сполуки, що заявляється, проведене на групі білих нелінійних щурів вагою 180-240 г. Експерементальну лихоманку відтворювали шляхом введення 2,4-динітрофенолу (2,4-ДНФ) (роз'єднувач окисного фосфорилування) в дозі 20 мг/кг.The study of the antipyretic activity of the claimed compound was conducted on a group of white non-linear rats weighing 180-240 g. Experimental fever was reproduced by the administration of 2,4-dinitrophenol (2,4-DNF) (an uncoupler of oxidative phosphorylation) at a dose of 20 mg/kg .
Досліджувану речовину вводили через 0,5 години (Тов) після введення 2,4-ДНФ, фіксували ректальну температуру тіла протягом 1 години (Ті). Початкову ректальну температуру (То) реєстрували до внутрішньочеревинної ін'єкції 2,4-ДНФ.The test substance was administered 0.5 hours (Tov) after the administration of 2,4-DNF, rectal body temperature was recorded for 1 hour (Ti). The initial rectal temperature (To) was recorded before the intra-abdominal injection of 2,4-DNF.
Як еталонний препарат порівняння використовували ацетилсаліцилову кислоту в дозі 100 мг/кг (Табл.).Acetylsalicylic acid at a dose of 100 mg/kg was used as a reference drug for comparison (Table).
ТаблицяTable
ЗниженняDecrease
Мо з/п Речовина температури,Mo z/p Substance temperature,
Чо 2. р-(Б-фенетил-4-феніл-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)оцтова кислотаCho 2. p-(B-phenethyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid
Коо)Coo)
Сполука, що заявляється (Табл.), проявила жарознижуючу активність, знижуючи температуру на 4,93 95 у порівнянні з контрольною групою лабораторних тварин. Також вказана речовина перевищує показники еталону порівняння аспірину на 1,82 95.The claimed compound (Table) showed antipyretic activity, reducing the temperature by 4.93 95 in comparison with the control group of laboratory animals. Also, the specified substance exceeds the parameters of the aspirin benchmark by 1.82 95.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201809425A UA119311C2 (en) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | 2 - ((5-PHENETYL-4-PHENYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-IL) TIO) ACETIC ACID, WHICH HAS AN ANTI-DAMAGE ACTIVITY |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201809425A UA119311C2 (en) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | 2 - ((5-PHENETYL-4-PHENYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-IL) TIO) ACETIC ACID, WHICH HAS AN ANTI-DAMAGE ACTIVITY |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA119311C2 true UA119311C2 (en) | 2019-05-27 |
Family
ID=66641613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201809425A UA119311C2 (en) | 2018-09-18 | 2018-09-18 | 2 - ((5-PHENETYL-4-PHENYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-IL) TIO) ACETIC ACID, WHICH HAS AN ANTI-DAMAGE ACTIVITY |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA119311C2 (en) |
-
2018
- 2018-09-18 UA UAA201809425A patent/UA119311C2/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bhandari et al. | Design, synthesis and evaluation of antiinflammatory, analgesic and ulcerogenicity studies of novel S-substituted phenacyl-1, 3, 4-oxadiazole-2-thiol and Schiff bases of diclofenac acid as nonulcerogenic derivatives | |
| CA1165689A (en) | Method of increasing oral absorption of polar bioactive agents | |
| Küçükgüzel et al. | Synthesis of some novel heterocyclic compounds derived from diflunisal hydrazide as potential anti-infective and anti-inflammatory agents | |
| JPS62161728A (en) | Antibacterial | |
| IL30394A (en) | Phenylacetic acid derivatives | |
| CN102036946A (en) | Co-crystals of duloxetine and Cox-inhibitors for the treatment of pain | |
| ATE122668T1 (en) | DIARYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND, PRODUCTION THEREOF AND MEDICINAL PRODUCTS AND COSMETICS THEREOF. | |
| NZ518682A (en) | 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them | |
| US20070060544A1 (en) | 4-Nitro-2-[(4'-methoxy)-phenoxy]-methanesulfonanilide derivatives and their pharmaceutical use | |
| Alam et al. | Discovery of (S)-flurbiprofen-based novel azine derivatives as prostaglandin endoperoxide synthase-II inhibitors: Synthesis, in-vivo analgesic, anti-inflammatory activities, and their molecular docking | |
| Lakshminarayanan et al. | Synthesis and biological evaluation of novel chalcones with methanesulfonyl end as potent analgesic and anti-inflammatory agents | |
| JPS605580B2 (en) | Manufacturing method for new naphthalene derivatives | |
| US4556671A (en) | Pharmaceutical formulations | |
| JPH03215456A (en) | Acylphenol derivative | |
| UA119311C2 (en) | 2 - ((5-PHENETYL-4-PHENYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-IL) TIO) ACETIC ACID, WHICH HAS AN ANTI-DAMAGE ACTIVITY | |
| US3812109A (en) | Substituted indenyl glucoronide esters | |
| Somani et al. | Synthesis and evaluation of antiinflammatory, analgesic and ulcerogenic potential of NSAIDs bearing 1, 3, 4-oxadiazole scaffold | |
| US3773936A (en) | Method of treating inflammation with substituted anilino salicylic acids | |
| NO136889B (en) | ANALOGICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF NEW PHARMACOLOGICALLY ACTIVE BENZO (B) TIOFENDER DERIVATIVES. | |
| EP1963270B1 (en) | Quaternary 3 -amido, n-methylpyridinium salts as anti -inflammatory agents | |
| HU187644B (en) | Process for preparing 2-amino-3-/halogen-benzoyl/-methyl-phenylacetic acid, esters and salts thereof | |
| Koksal et al. | Synthesis and anti-inflammatory activities of novel 5-(3, 4-dichlorophenyl)-3-[(4-substitutedpiperazin-1-yl) methyl]-1, 3, 4-oxadiaxole-2 (3H)-thiones | |
| US3143469A (en) | Anti-cholesterol nicotinic acid nu-oxide | |
| JPH05331129A (en) | Caffeic acid derivative and medicinal composition containing the same | |
| CN1318389C (en) | Cetylpyridinium salt of an anti-inflammatory agent and pharmaceutical compositions containing it |