UA111137C2 - Карбоксамідні похідні імідазолу та фармацевтична композиція на їх основі - Google Patents

Abstract

Винахід стосується сполукта композицій для інгібування ферменту гідролази амідів жирних кислот (ГАЖК), застосування сполук в лікуванні та, зокрема, для лікування або профілактики станів, розвиток або симптоми яких пов'язані із субстратами ферменту ГАЖК, і способів лікування або профілактики з використанням сполук та композицій.

Description

нб М

У-вв

М

У д-к ми аг с. с. . с. та композицій для інгібування ферменту гідролази амідів жирних кислот (ГАЖК), застосування сполук в лікуванні та, зокрема, для лікування або профілактики станів, розвиток або симптоми яких пов'язані із субстратами ферменту ГАЖК, і способів лікування або профілактики з використанням сполук та композицій.

Даний винахід стосується сполук та їх застосування, і, зокрема, сполук та їх терапевтичного застосування в лікуванні або профілактиці станів, пов'язаних із субстратами, такими як нейромедіаторний анандамід, які руйнуються ферментом гідролазою амідів жирних кислот (ГАЖК).

Фермент ГАЖК розщеплює аміди жирних кислот, такі як анандамід /(М- арахідоноїлетаноламін), М-олеоїлетаноламін, М-пальмітоїлетаноламін та олеамід. Анандамід, також відомий як М-арахідоноїлетаноламін або АБЕА, -- це ендогенний канабіноїдний нейромедіатор, знайдений в органах тварин і людини, особливо в мозку. Також знайдено, що анандамід зв'язується з ванілоїдним рецептором. Анандамід розщеплюється ферментом гідролазою амідів жирних кислот (ГАЖК) до етаноламіну та арахідонової кислоти. Відповідно, інгібітори ГАЖК приводять до підвищення рівнів анандаміду.

Анандамід являє собою нейромедіатор в ендоканабіноїдній системі і стимулює канабіноїдні рецептори. Канабіноїдні рецептори, такі як СВІ ії СВ2, являють собою сполучені з протеїном о рецептори. СВІ знайдений переважно в центральній нервовій системі, тоді як СВ2 знайдений переважно в периферичній тканині. Ендоканабіноїдна система залучена до зростаючої кількості фізіологічних функцій, як в центральній, так і в периферичній нервовій системі, а також в периферичних органах. Показано, що модуляція активності ендоканабіноїдної системи володіє потенціалом терапевтичного впливу на широкий спектр інвалідизуючих захворювань і патологічних станів. Таким чином, ендоканабіноїдна система, і фермент ГАЖК зокрема, стала терапевтичною мішенню для розробки потенційних засобів лікування численних захворювань.

Ендоканабіноїдна система залучена до регуляції апетиту, ожирінні, метаболічних розладів, кахексії, анорексії, болю, запалення, нейротоксичності, нейротравми, інсульту, множинного склерозу, пошкодження спинного мозку, хвороби Паркінсона, індукованої леводопою дискінезії, хвороби Хантінггона, синдрому Гійєна де ла Туретта, тардивної дискінезії, дистонії, аміотрофного латерального склерозу, хвороби Альцгеймера, епілепсії, шизофренії, тривожності, депресії, безсоння, нудоти, блювання, алкогольних розладів, зловживання наркотичними речовинами, такими як опіати, нікотин, кокаїн, алкоголь та психостимулятори, гіпертензії, циркуляторного шоку, реперфузійного пошкодження міокарду, атеросклерозу, астми, глаукоми, ретинопатії, раку, запального захворювання кишечнику,

Зо гострого та хронічного захворювання печінки, такого як гепатит і цироз печінки, артриту та остеопорозу. Ендоканабіноїдна система і стани, з якими вона пов'язана, детально обговорюється в Раснег" єї аї. (2006) Рпаптасої. Нем. 58:389-462.

Для того, щоб модулювати рівень ендогенних субстратів ГАЖК, таких як наприклад, які в свою чергу модулюють ендоканабіноїдну систему, розроблені інгібітори ферменту ГАЖК. Це дозволяє, як мінімум частково, лікувати або попереджати стани і захворювання, пов'язані з ендоканабіноїдною системою.

Оскільки субстрати ГАЖК зв'язуються з іншими рецепторами, наприклад, ванілоїдним рецептором, та/(або залучені до інших шляхів проведення сигналу, інгібітори ГАЖК також можуть дозволяти як мінімум частково, лікувати або попереджати стани і захворювання, пов'язані з іншими шляхами або системами, наприклад, ванілоїдною системою.

У ЕК 2915198 і РК 2915199 розкриті сполуки, які є інгібіторами ГАЖК.

В 05 7,208,504 і ЕК2915197 також розкритий ряд сполук, які не подібні до розкритих в ЕК 2915198 і ЕК 2915199. Вказані сполуки заявлені як придатні для інгібування гормон-чутливої ліпази (ГЧЛ) і моноацилгліцеринліпази (МАГЛ), відповідно. Однак, вказані сполуки не заявлені як придатні інгібування ГАЖК.

УМО 2009/117444 розкриті сполуки, що є інгібіторами як ГАЖК, так і МАГЛ.

У відповідності до першого аспекту винаходу запропонована сполука Формули | або

Формули ІІ: й (А) х є що ра

М В М

КЕ, в ще 7 рай М Уж о у б М дя В 2

Формула І Формула ІІ де: кожен з К! та К2 може бути незалежно вибраний з Н, С':і-го алкіл, Сі-є алкокси, арил, гетероарил, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил Сі-в алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С:і-є алкілу, Сз-ло циклоалкіл С:-є алкілу, Ка, галогену, ОН, ОНТа, ОСОНтТа, 5Н, 5Ата, 5СОВТа, МН, МНАТа, МНБЗО»МН», МНьЗО»НТа,

МАТасовть, МНСОВ та, МАТанть, СОВта, СЗАТа, СМ, СООН, СООВтТа, СОМН:, СОМНОН,

СОМНАТа, СОМНОВ та, 502Ата, 5ОзН, 502МН:, СОМАТантр, 5О2МАлТакть, де КТа та КТЬ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного Сз-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кіа та КІБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо КІ або К2 являє собою Со алкіл, алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-10 циклоалкіл, арил Сі-є алкіл, гетероарил С.-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, Сз-ло циклоалкіл Сч1-6 алкіл, Сі-є алкіл, Сз-я циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з Кі1с, галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С:і- алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкілу, гетероарил Сіі-в алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу, арил С:-є алкокси, гетероарил С':-є алкокси, гетероцикліл С:і-є алкокси,

С:.-є алкіламіно, С:-є діалкіламіно, Сч1-1іо алкілу, ОН, ОК1с, ОСОМК1с, 5Н, 5К1с, ЗСОК1с, МН», МО»,

МНАтТс, МНбЗО»МН:, МНбОО»Атс, МАТсСОВтТа, Мне(МН)МН:, МНОСОВтс, МАїсАТа, СоОВ'с,

САС, СМ, СООН, СООВІс, СОМН:, СОМНОН, СОМНАїТс, СОМНОВтс, С(МОН)МН»,

СОМАтеВтТа, 5О2НАїс, 5ОЗН, 502МН»о, 5О2МАТСКТа, де К1іс та КтТа незалежно вибрані з Сч-6 алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К1с та а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К1 або К2 являє собою Сз-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сч1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С.-вє алкіл, гетероарил С--є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

С.і.-є алкіламіно, С.-є діалкіламіно, Сі-є алкіл, Сз-я циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути

Ко) заміщений однією або більше груп, вибраних з К1є, галогену, Сі-іо алкілу, ОН, ОКТ1е, ОСОКТе,

ЗН, ЗАТе, ЗСОВТе, МН», МО», МНАТе, МНБЗО2МН:, МНЗО»2Ате, МАтТесСонвІї, МН!еСсмМн)МН»,

МНСОАтТе, МАТенвтї, СОВтє, С5АТе, СМ, СООН, СООВтТє, СОМН?, СОМНОН, СОМНАе,

СОМНОАте, С(МОН)МН:, СОМАТентії, 5О2АтТе, 5ОзН, 5О»2МН:, 5О2МАТекії, де КТе та КІ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або КТе та КІ1ї, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, за винятком того, що КІ та К2 не являють собою обидва Н або обидва незаміщений метил, або

КІ та К2, разом з М, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероарильну або гетероциклільну групу, кожна з яких необов'язково може бути заміщена одним або більше атомами кисню або однією або більше груп, вибраних з арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-в циклоалкілу, Сі-є алкілу, арил Сі-є алкілу, гетероарил

Сі алкілу, гетероцикліл Сі алкілу, Сзв циклоалкіл Сі-є алкілу, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кга, галогену, ОН, ОК2а, ОСОКЗа, 5Н, 5К2а, 5СОоК2а, МН»,

МО», МНАга, МНЗО2МН»г, МНЗО»2Ага, МА2гасонгь, МНе(мМнуМн»г, МНнСОВга, МАгангь, Совга, б5А2га, СМ, СООН, СбООВга, СОМН:., СОМНОН, СОМНАга, СОМНОВга, С(МОН)МН»,

СсОоМАгангь, 5О2Нга, 5ОзЗН, 502МН»г, 502МК2акгь, де Кг2а та К256 незалежно вибрані з Сі-6 алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К2а та К2Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в гетероарилі або гетероциклілі, утворений КІ та К2 разом, являє собою арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-я циклоалкіл, С:і-є алкіл, арил С:-є алкіл, гетероарил Сів алкіл, гетероцикліл С.-в алкіл, Сз-в циклоалкіл С--є алкіл, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, або групу, що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, гідроксилу, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-я циклоалкілу, Сч1-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкілокси, арил Сі-4 алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл Сі-4 алкокси, Сз-я циклоалкіл Сі-4 алкокси, К2с, ОК2с,

ОСОВ2с, 5Н, 5НА2с, 5СОНОс, МН, МО», МНА2с, МНЗО»МН:, МНБЗО»Н2с, МА2геСОвага,

МНСе(МНІМНг, МНСОВ2с, МА2сАга, СОвос, С5Н2с, СМ, СООН, СООВ2с, СОМН:г, СОМНОН, 60 0 СОМНА2с, СОМНОВ2с, С(ІМОН)ІМН:, СОМА2геВга, 5О2В2с, 5ОзЗН, 502МН», 502МК2сК2а, де К2с та й2К2а незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в8 циклоалкілу та гетероциклілу, або К2с та К24, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в заміснику в гетероарилі або гетероциклілі, утворений КІ та К2 разом, являє собою Сі-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-в циклоалкіл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкілокси, арил Сіл алкокси, гетероарил Сі. алкокси, гетероцикліл Сі-4 алкокси, Сз-я циклоалкіл Сі-4 алкокси, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з С:-4 алкокси, К2е, галогену, ОН, ОК2е,

ОСОоВ2е, 5Н, 5НА2е, 5СОН2ге, МН, МО», МНАге, МН5ОЗО»МН:, МНЗО»Н2гє, МАгесораї,

МНе(МнІМН»г, МАгенгї, МНСОВге, СОН2ге, С5А2е, СМ, СООН, СООНге, СОМН:г, СОМНОН,

СОМНАге, СОМНОМВге, С(МОН)МН»:, СОМАгенаї, 5О2Нге, 5ОзЗН, 5О2МН»г, 502МК2енїї, де К2е та К2Ї незалежно вибрані з Сі- алкілу, заміщеного Сі- алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в8 циклоалкілу та гетероциклілу, або К2е та КО, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; кільце А вибране з арильних, гетероарильних та гетероциклільних фрагментів, кожен з яких необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сч-в алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С:і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси,

Ва, Сі-іо алкілу, ОН, ОКа, ОСОКа, 5ЗН, ЗКа, ЗСОКа, МНо, МО», МНВа, МНБЗО2МН», МНЗО»Ра,

МмАасонь, МмнСОВа, МНес(Ммн)Ммн», МАань, СОВа, С5Ва, СМ, СООН, СООВа, СОМН»:, СОМНВа,

СОМНОН, СОМНОВа, С(МОН)МН:г, СОМАань, 5О2Ва, 5ОзН, 502МН»г, 5О2МКакь, де Ка та КЬ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Ка та КО, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо кільце А заміщене Сі- алкілом, арилом, гетероарилом, гетероциклілом, С1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С:і-о алкілом, Сз-я циклоалкілом або заміщене групою, що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену,

Ас, Сі-о алкілу, арил С.і-є алкілу, гетероарил С':-є алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу, ОН, ОКс,

Коо) ОСОВс, ЗН, 5Ас, 5СОВс, МН, МО», МНАс, МНБЗО»МН:, МНбОО»Ас, МАсСОвВа, МНнооВс,

МНОС(МН)МН:, МАсАа, СОВс, С5Ас, СМ, СООН, СООВс, СОМН?, СОМНОН, СОМНРс,

СОМНОо с, С(МОН)МН:, СОМАсНа, 5О2гНАс, ЗОзН, 5О2МН»г, 502МКска, де Кс та Ка незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі алкілу, арилу, гетероарилу, Сзв циклоалкілу та гетероциклілу, або Кс та Ка, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

М може являти собою М, СН або С-КЗ, де КЗ являє собою галоген, Сі-юо алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сзв циклоалкіл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, КЗа, ОН, ОКЗа, ЗН, ЗКЗа, ОСОМЗа, 5СОЗа, МН», МО», МНАЗа, МНОЗО»МН 5»,

МНБЗО»АЗа, МАЗасовВзЗь, МнСОАЗа, МНОС(МН)МН:, МАЗанзь, СбОВЗа, С5АЗа, СМ, СООН,

СОоВЗа, СОМНг, СОМНОН, СОМНАЗа, СОМНОВЗа, С(МОН)ІМНг, СОМАЗанвзь, 5О2АЗа, 5ОзН, 5О2МНг, 502МАЗакзь, де КЗа та КЗЬ незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або КЗа та КЗБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо КЗ являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, КЗс, Сі-іо алкілу, ОН, ОКЗс, ОСОКЗС, 5Н,

ЗНАЗс, 5СОВЗс, МН, МО», МНАЗс, МНБО»2МН:, МНБО»АЗс, МАЗсССОНЗа, МНоСОВЗс,

МНС(Мн)МН:, МАЗсАЗа, СОАЗс, С5АЗс, СМ, СООН, СООВЗс, СОМН:, СОМНОН, СОМНВАЗс,

СОМНОВЗс, С(МОН)МН:, СОМАЗСАЗа, 5О2АЗс, ЗОзЗН, 5О2МН:, 5О2МАЗСКЗа, де КЗс та КЗа незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або КЗс та КЗа, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в КЗ являє собою сСі.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С1-є алкіл, Сз-з циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, КЗе, С:-іо алкілу, ОН, ОКЗе,

ОСОВЗе, 5Н, 5АЗе, 5СОНЗе, МН, МО», МНАЗе, МН5ОЗО»МН:, МН5ЗО»АЗе, МАЗесопвЗі, (510) МНОСОАзе, МНОС(МН)МН:, МАЗензі, СОВАЗе, С5АЗе, СМ, СООН, СООВАЗе, СОМН»:, СОМНОН,

СОМНАЗе, СОМНОВЗе, С(ІМОН)ІМН:, СОМАЗевзі, 5О2АЗе, 5ОзН, 5О2МНег, 502МЕЗекзі, де КЗе та КЗ незалежно вибрані з Сі- алкілу, заміщеного Сі- алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в8 циклоалкілу та гетероциклілу, або КЗе та КЗ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

ММ може являти собою М, СН або С-К4, де К4 являє собою галоген, Сі-о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сі- алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, К4а, ОН, ОК4а, ЗН, ЗК4а, ОСОМ4а, 5СОм4а, МН, МО», МНАд4а, МНЗО2МН»,

МНБЗО»НЯ4а, МА4асСсовВар, МНнСОРл4а, МНОС(МН)МН:, МА4аняір, СбОВ4а, С5А4а, СМ, СООН,

СООовВл4а, СОМНг:, СОМНОН, СОМНАл4а, СОМНОВ.ла, С(ІМОН)ІМНг, СОМА4анваяь, 502Наа, 5ОзН,

ЗО2МНег, 502МЕ4акя4р, де К4а та К4Б незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К4а та КАБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К4 являє собою Сз-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Ст1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К4с, Сі-іо алкілу, ОН, ОМ4с, ОСОКАс, 5Н,

ЗН4с, 5СОВАс, МН, МО», МНА4с, МНБО»МН:, МНБО»НАс, МА4сСОНЯ4а, МНооВас,

МНС(МНІМНг, МА4сАл4а, СОвас, С5А4с, СМ, СООН, СООВ4с, СОМН:, СОМНОН, СОМНА4с,

СОМНО ас, С(МОН)МН, СОМА4сВАЯа, 502Н4ас, 5ОзЗН, 5О»2МН»:, 502МК4сК4а, де К4с та мк4а незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К4с та К4а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в КА являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С1-є алкіл, Сз-з циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К4еє, Сі-іо алкілу, ОН, ОК4е,

ОСОВ4е, 5Н, 5АН4є, 5СОВЯ4е, МН, МО», МНА4е, МН5ОЗО»МН:, МНбЗО»ВН4є, МАдесопваї,

МНСОВл4е, МНОС(МН)ІМН»:, МА4еваї СОВ4є, С5А4є, СМ, СООН, СООВ4е, СОМНг, СОМНОН,

СОМНА4е, СОМНОВ але, С("МОН)МН»:, СОМАл4енаАї, 502В4е, 5ОзЗН, 5О2МН»г, 502МЕ4екаї, де К4е та К4ї незалежно вибрані з Сі- алкілу, заміщеного Сі- алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в8 циклоалкілу та гетероциклілу, або К4е та КАЇї, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

КО разом з кільцевим атомом вуглецю, до якого він приєднаний, може утворювати карбонільну групу, де подвійний зв'язок в кільці Формули ЇЇ, до якого він приєднаний, може бути перегрупований та/або насичений, відповідно, або К5 вибраний з Н, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сзв циклоалкілу, Сів алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К5а, галогену, ОН, ОК5а, 5Н, 5К5а, ОСОК5а, ЗСОм5а, МН», МО», МНА5а,

МНБЗО»МН:, МНЗО»Вба, МА5асонь5р, МНнСО5а, МНОС(МН)ІМН:, МАБаньь, СОВ5ба, С5А5Ба, СМ,

СООНн, СбовВ5а, СОМНг, СОМНОН, СОМНАБа, СОМНОВ»а, С(МОН)МН:, СОМАБансьрь, 5О»2НВ5а,

ЗОЗН, 502МНег, 502МА5акз5р, де К5а та К5Б6 незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С:-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, або К5ба та К5Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К5 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Ст1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К5с, С:-є алкілу, ОН, ОМ5с, ОСОНМ5с, 5Н,

ЗН5с, 5СОВБс, МН, МО», МНАБс, МНБО»2МН:, МНБО»АБс, МАБсСОНБа, МНоОНВ5с,

МНС(Мн)МН:, МАБбеАБа, СОАБс, С5А5с, СМ, СООН, СООВБс, СОМН:, СОМНОН, СОМНА5с,

СОМНО»с, С(МОН)МН:, СОМАБеВАБа, 5О2А5с, ЗОзЗН, 5О2МН:, 5О2МК5сК5а, де К5с та Ба незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К5бс та К5Ба, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К5 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К5е, С:-є алкілу, ОН, ОК5е, ОСОК5е,

ЗН, Абе, 5СОНБбе, МН, МО», МНАБбе, МНБЗО»МН:, МНОО»Абе, МАБесовоі, МнНоСОВ5е, (510) МНС(МН)МН:, МАбевноі, СОВА5бБе, С5ЗАБбе, СМ, СООН, СООАБе, СОМН:, СОМНОН, СОМНА5е,

СОМНОА»Бе, С(МОН)МН:, СОМАБеньї, 5О2АбБе, 5ОзН, 5О»2МН:, 5О2МА5екоії, де К5бе та КБ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К5бе та К5ї, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

Х може являти собою О (де подвійний зв'язок кільця, приєднаного до Х у Формулі ЇЇ, замінений на одинарний зв'язок, відповідно), М, СН або С-Кб, де Кб вибраний з С|.-в алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С:і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси,

Кба, галогену, ОН, ОКба, ЗН, ЗКба, ОСОКба, 5СОмМба, МН, МО», МНАба, МНЗО»МН»,

МНБЗО»Аба, МАбасовнбь, МнСОАба, МНОС(МН)МН:, МАбанбь, СОАба, С5Аба, СМ, СООН, 11 СбООВАба, СОМН:, СОМНОН, СОМНАба, СОМНОВ ба, С(ІМОН)ІМН:, СОМАбанвбь, 5О2Нбва, 5ОзН, 5О2МНг, 502МЕбакбь, де Кба та Кб5 незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кба та КбБЬ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, та якщо Кб являє собою

Сів оалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Кбс, Сі алкілу, Сі- алкінілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл Сіє алкокси, ОН, ОНбс, ОСОНВбс, 5Н, 5Абс, 5СОНбс, МН», МО», МНЕбс,

МНСе(МНІМН»г, МНБЗО»МН»:, МНЗО»Абс, МАбсСОВба, МНСОВбс, МАбснба, СОВбс, С5Абс, СМ,

СООН, СООАбс, СОМН:, СОМНАбс, СОМНОНбс, СОМНОН, С(МОН)МН», СОМАбсенНва, 5О2НАбс,

ЗОЗН, 502МНег, 502МЕбсеба, де Рбс та Кба незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С:-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сзя циклоалкілу та гетероциклілу, або Кбс та Кба, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, або якщо

Ко) замісник в Кб являє собою С-в алкіл, Сі-є алкініл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С.і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Кбе, Сі-є алкілу, Сі4 алкокси, ОН, ОКбе, ОСОКбе, 5Н, 5Кбе, 5СОКбе, МН», МО»,

МНАбе, МНС(МН)ІМНг, МНЗО»МН:, МНбЗО»2Абе, МАбесонбї, МНСОНбе, МАбенбї, СОНбе,

С5Абе, СМ, СООН, СООНбе, СОМН:, СОМНОН, СОМНАбе, СОМНОВбе, С(МОНМН»,

СОМАбенбї, 5О2Абе, 5ОзН, 5О2МН», 502МКбекбії, де Кбе та Кбі незалежно вибрані з Сч-6 алкілу, заміщений С-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кбе та

Кб, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

М може являти собою М, СН або С-К7, де К7 вибраний з С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К7а, галогену, ОН,

ОвВ?7а, 5Н, 5А7а, ОСОН7Та, 5СОН7а, МН, МО», МНА7а, МНЗО2гМН»г, МНЗО»А7а, МА7асонт7ь,

МНОСОА?а, МНОС(МН)ІМН:, МА7анть, СОВ7а, СЗА7а, СМ, СООН, СООН7а, СОМН»:, СОМНОН, СОМНА7а, СОМНОВ?7а, С(ІМОН)МН:, СОМА7анть, 502Н7а, 5ОзН, 502МНг, 5О2МК7акть, де

К7а та К7Ь5 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К7а та К7Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К7 являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, та якщо К7 являє собою

Сів оалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-з циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К7с, Сі алкілу, Сі- алкінілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл Сів алкокси, ОН, О7с, ОСОК7с, ЗН, 5К7с, 5СОМ7с, МН», МО», МНА?7с,

МНе(МнуМНн»г, МНЗО»МН», МНЗО»А7с, МА7сССОВ?а, МНСОВ7с, МА7сА?7а, СОВ7с, С5А7с, СМ,

СОоОНн, СООН7с, СОМН:, СОМНА7с, СОМНОНВ7с, СОМНОН, С(МОН)МН», СОМА7сНА?Та, 50287с, бо ЗОЗН, 502МНег, 502МЕ7св7а, де В7с та К7а незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С:-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сзя циклоалкілу та гетероциклілу, або К7/с та К7а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К7 являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, або якщо замісник в К7 являє собою С-в алкіл, Сі-є алкініл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С.і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, арил Сіє алкілу, гетероарил С!-в алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу, С:і-4 алкокси, К7е, С:і-єв алкілу, ОН, ОК7е, ОСОК?е, 5Н, 5К7е, БСОК?7е,

МН, МО», МНА7є, МНЗО»гМН:, МНЗО»ВА7є, МНОС(МН)МН:, МА7еСОв, МНСОВ?е, МА7енлї,

СОВ7е, С5А7е, СМ, СООН, СООВ7е, СОМН:, СОМНОН, СОМНА7є, СОМНОНВ?еЄ, С(МОН)МН»,

СОМА7енвлї, 502А7є, 5ОзН, 5О2МН»:, 502МК7еклї, де К7е та К7/ї незалежно вибрані з Сч-6 алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К7е та КЛІ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; 7 може являти собою М, СН або С-К8, де К8 вибраний з С.-о алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Ква, галогену, ОН,

ОВва, 5Н, 5Ава, ОСОРВа, 5СОВВа, МНг, МО», МНАВа, МНЗО2МНг, МНБЗО»Ава, МАбВасопвв,

МНСО Ва, МНОС(МН)ІМНг, МАВанвр, СОВВва, С5ЗАВа, СМ, СООН, СООАВа, СОМН»:, СОМНОН,

СОМНАвВа, СОМНО Ва, С(МОН)МН:, СОМАВвВанвь, 502Ава, 5ОзН, 502МН»:, 5О2МКваквь, де

Ква та К8Ь незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-6є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Мва та КВ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К8 являє собою Сз-валкіл, Сі-1іо алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С.і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К8с, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу,

Зо гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл Сіє алкокси, ОН, ОКвс, ОСОМ8с, 5Н, 5К8с, 5СОКВвс, МН, МО», МНАВСс,

МНБЗО»МН»г, МНБЗО»2АВс, МАВССОВВа, МНСОА вс, МНС(МН)ІМН:, МАвсАВа, СОВВс, САВсС, СМ,

СООНн, СООВвВвс, СОМН:, СОМНОН, СОМНАВ8с, СОМНОВВвс, С(МОН)МН»:, СОМАВ8сНВа, 502А8с, 5ОЗН, 502МНег, 502МЕ8св8а, де Р8с та К8а незалежно вибрані з С:-є алкілу, заміщеного С:-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сзя циклоалкілу та гетероциклілу, або К8вс та Кв8а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К8 являє собою С-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К8е, Сі-в алкілу ОН, ОКве, ОСОКве, ЗН, 5Кве, 5ЗСОКве, МН, МО», МНАВе,

МНБЗО»МН:, МНБЗО»Аве, МАвбВесСоОвВІ, МНСОВВе, МНОС(МН)ІМН:, МАВенаваї, СОВве, СЗАВе, СМ,

СООНн, СООвВве, СОМНг, СОМНОН, СОМНАВе, СОМНОВВе, С(МОН)МН»:, СОМАВенві, 50286,

ЗОЗН, 5О2МН:, 502МЕ8еввї, де Кве та Б8ї незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сзя циклоалкілу та гетероциклілу, або Кве та КВ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; де, не більше двох атомів або груп, позначених Х, У та 7 може являти собою М; де, якщо УМ являє собою М, група СОМК1ТК2 може бути замість цього приєднана до МУ, з перегрупуванням подвійних зв'язків у Формулі І, відповідно; або її фармацевтично прийнятна сіль або естер; за умови, що якщо К! та К2 разом утворюють піперидиніл в сполуках Формули |, піперидиніл не заміщений метилом, диметилом, етилом, ізопропілом, трет-бутилом, метоксикарбонілом, трифторметилом, хлором, бромом або бензилом, за умови, що К1 та К2 разом в сполуках Формули І не утворюють 6,7-диметокси-3,4-дигідро- 1Н-ізохінолін-2-іл, б-метокси-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 7-метокси-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін- 2-іл, 7-аміно-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 7-нітро-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 3,4-дигідро-1 Н- ізохінолін-2-іл, 3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-1-іл, З,4-дигідро-2Н-хінолін-1-іл, піролідин-1-іл, 3,6- дигідро-2Н-піридин-1-іл, 8-аза-спіро|(4,5І|дец-в-ил, 1,3-дигідроізоіндол-г-іл, оксагідроізоіїндол-г-іл, 60 1,2,6-триаза-спіро|2, Б|окт-1-ен-6-іл або азепан-1-іл,

за умови, що якщо КІ або К2 являє собою незаміщений метил, інший з К1 або К2 не являє собою 4-хлорбутил, 4-азидобутил, або 4-ізотіоціанатобутил, за умови, що кільце А в сполуках Формули | не утворює піридин, піримідин, заміщений піридин або заміщений піримідин, якщо К! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють піперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл, та за умови, що сполука не являє собою (4-феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2- ілметил)піперазин-1-ілуметанон.

Виявлено, що сполуки за винаходом модулюють активність ферменту гидролази амідів жирних кислот (ГАЖК). Конкретно, сполуки володіють інгібіторними властивостями по відношенню до даного ферменту та демонструють інгібування ГАЖК іп міїго при концентрації 10

МКМ або менше. Додатково, багато з даних сполук демонструють потужне інгібування ГАЖК іп міго при концентрації 100 нМ або менше, а також демонструють інгібування іп мімо в тканині центральної нервової системи та периферичній тканині. Також виявлено, що сполуки за винаходом є відносно специфічними по відношенню до ГАЖК, таким чином, що вони демонструють відносно низький ступінь інгібування інших серингідролаз, наприклад, моноацилгліцерингідролази. Вони також є відносно метаболічно стабільними та демонструють відносно високу спорідненість у відношенні ГАЖК. Це означає. Що можна очікувати досягнення відносно тривалого інгібування ГАЖК з їх допомогою.

Додатково, було виявлено, що деякі сполуки за винаходом є селективними, таким чином, що вони інгібують ГАЖК більшою мірою в тканині центральної нервової системи в порівнянні з периферичною тканиною. Інші сполуки також виявили селективність, таким чином, що вони інгібують ГАЖК більшою мірою в периферичній тканині, ніж в тканині центральної нервової системи.

Виявлено, що деякі сполуки за винаходом є особливо придатними для введення в легені суб'єкта. Було виявлено, що сполуки можуть ефективно інгібувати ГАЖК в легенях, не проникаючи до кровотоку суб'єкта. Таким чином, вони володіють локалізованим інгібувальним впливом на ГАЖК, скоріше, ніж системним ефектом.

Термін "Сху алкіл' в даному описі позначає лінійну або розгалужену насичену вуглеводневу групу, що містить від х до у атомів вуглецю. Наприклад, С:і- алкіл позначає лінійну або

Зо розгалужену насичену вуглеводневу групу, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю. Приклади Сз1-6 алкільних груп включають метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, н-пентил, ізопентил, неопентил та гексил. Переважно, вуглеводнева група є лінійною.

Група Сі-іо алкіл переважно являє собою С. алкіл. Термін "Сху алкіл' також застосовується для позначення лінійної або розгалуженої насиченої вуглеводневої групи, що містить від х до у атомів вуглецю, та в якій кінцева метильна група додатково заміщена, тобто таким чином, щоб відображувати Сху алкіленову групу.

Термін "Сху алкініл" в даному описі позначає лінійну або розгалужену вуглеводневу групу, що містить від х до у атомів вуглецю та щонайменше один потрійний вуглець-вуглецевий зв'язок. Наприклад, С:і-є алкініл позначає лінійну або розгалужену вуглеводневу групу, що містить від 1 до б атомів вуглецю. Приклади Сі-є алкінільних груп включають етиніл, метилбутиніл (наприклад, З-метил-1-бутиніл), 1,3-бутадіїніл та 1,3,5-гексатриїніл.

Термін "арил" в даному описі позначає Св-2 моноциклічне або біциклічне вуглеводневе кільце, де щонайменше одне кільце є ароматичним. Приклади таких груп включають феніл, нафталініл і тетрагідронафталініл.

Термін "тетероарилі в даному описі позначає 5-6 членне моноциклічне ароматичне або конденсоване 8-10-членне біциклічне ароматичне кільце, де моноциклічне або біциклічне кільце містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з кисню, азоту та сірки. Приклади таких моноциклічних ароматичних кілець включають тієніл, фурил, фураніл, піроліл, триазоліл, тетразоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, оксадіазоліл, ізотіазоліл, ізоксазоліл, тіадіазоліл, піраніл, піразоліл, піримідил, піридазиніл, піразиніл, піридил, триазиніл, тетразиніл, і т. п...

Приклади таких біциклічних ароматичних кілець включають хінолініл, ізохінолініл, хіназолініл, хіноксалініл, птеридиніл, цинолініл, фталазиніл, нафтиридиніл, індоліл, ізоіндоліл, азаіндоліл, індолізиніл, індазоліл, пуриніл, піролпіридил, фуропіридил, бензофураніл, ізобензофураніл, бензотієніл, бензоіїмідазоліл, бензоксазоліл, бензоізоксазоліл, бензотіазоліл, бензоізотіазоліл, бензоксадіазоліл, бензотіадіазоліл та імідазопіридил.

Термін "гетероарил, заміщений одним або більше атомів кисню" позначає гетероарильне кільце, яке містить один або більше атомів кисню, приєднаних до кільця. Це не означає, що гетероарильне кільце містить один або більше атомів кисню як атоми кільця, хоча в деяких варіантах це може мати місце. Переважно, один або більше атомів кисню приєднані до бо гетероатома азоту в гетероарильному кільці. Гетероарил, заміщений атомом кисню може містити М-оксид. Прикладом гетероарилу, заміщеного одним або більше атомів кисню, є 1- оксидопіридил, в якому піридильний атом азоту окиснений.

Термін "тетероциклілл позначає 3-8(переважно, 4-8- та, більш переважно, 4-7-)-членне моноциклічне кільце або конденсоване 8-12-членне біциклічне кільце, яке може бути насиченим або частково ненасиченим, де моноциклічне або біциклічне кільце містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з кисню, азоту, кремнію або сірки. Приклади таких моноциклічних кілець включають оксазиридиніл, оксираніл, діоксираніл, азиридиніл, піролідиніл, азетидиніл, піразолідиніл, оксазолідиніл, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, тіоморфолініл, тіазолідиніл, гідантоїніл, валеролактаміл, оксираніл, оксетаніл, діоксоланіл, діоксаніл, оксатіоланіл, оксатіаніл, дитіаніл, дигідрофураніл, тетрагідрофураніл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, тетрагідропіридил, тетрагідропіримідиніл, тетрагідротіофеніл, тетрагідротіопіраніл, діазепаніл та азепаніл. Приклади таких біциклічних кілець включають індолініл, ізоіїндолініл, бензопіраніл, хінуклідиніл, 2,3,4,5-тетрагідро-1 Н-3-бензазепін, 4-(бензої|941(/1,3|діоксол-5-ілметил)піперазин- 1-іл і тетрагідроізохінолініл.

Термін "гетероцикліл, заміщений одним або більше атомів кисню" позначає гетероциклільне кільце, що містить один або більше атомів кисню, приєднаних до кільця. Це не означає, що гетероциклільне кільце містить один або більше атомів кисню як атоми кільця, хоча в деяких варіантах це може мати місце. Переважно, один або більше атомів кисню приєднані до гетероатому, такого як азот або сірка, в гетероциклільному кільці. Прикладом гетероциклілу, заміщеного одним або більше атомів кисню, є 1,1-діоксидо-1,3-тіазолідиніл.

Терміни "біциклічне кільце" та "конденсоване в контексті біциклічного кільця позначає два кільця, які з'єднані разом вздовж зв'язку між двома атомами (наприклад, нафталін), впоперек послідовності атомів, з утворенням містка (наприклад, хінуклідин), або разом при одному і тому ж атомі, з утворенням спіросполуки (наприклад, 1,4-діокса-8-аза-спіро(4,5|декан та М, 3,3- диметил-1,5-диоксаспіролі5,5)|ундекан-9-іл).

Термін "Сху циклоалкіл' в даному описі означає насичене вуглеводневе кільце, що містить від х до у атомів вуглецю, яке може бути моно-, бі- або трициклічним. Наприклад, Сз-1о циклоалкіл позначає насичене моно-, бі- або трициклічне вуглеводневе кільце, що містить від З до 10 атомів вуглецю. Приклади Сз-о циклоалкільних груп включають циклопропіл, циклобутил,

Зо циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил та адамантил.

Термін "арил Сху алкіл" в даному описі позначає арильну групу, як визначено вище, приєднану до Сху алкілу, як визначено вище. Наприклад, арил С:-є алкіл позначає арильну групу, приєднану до лінійної або розгалуженої насиченої вуглеводневої групи, що містить від 1 до б атомів вуглецю. Приклади арил Сі- алкільних груп включають бензил, фенілетил, фенілпропіл, фенілбутил, фенілпентил та фенілгексил.

Терміни "гетероарил Сху алкіл", "гетероцикліл Сху алкіл" та "Сху циклоалкіл Сху алкіл" в даному описі позначають гетероарильну, гетероциклільну або Сху циклоалкільну групу, як визначено вище, приєднану до Сху алкілу, як визначено вище.

Термін "Сху алкокси' в даному описі позначає -О-Сху алкільну групу, де Сху алкіл є таким, як визначено вище. Приклади таких груп включають метокси, етокси, пропокси, бутокси, пентокси та гексокси.

Термін "арилокси в даному описі позначає -О-арильну групу. Приклади таких груп включають фенокси. Терміни "гетероарилокси" та "гетероциклілокси" в даному описі посилаються на групи -О-гетероарил та -О-гетероцикліл, відповідно.

Термін талоген' в даному описі позначає атом фтору, хлору, брому або йоду, якщо не вказано інше.

Термін "Сху алкіламіно" в даному описі позначає вторинну аміногрупу (-МН(К)), в якій група

Е вибрана з лінійних або розгалужених насичених вуглеводневих груп, що містять від х до у атомів вуглецю. Приклади груп Сху алкіламіно включають метиламіно, етиламіно та пропіламіно.

Термін "Сху діалкіламіно" в даному описі позначає третинну аміногрупу (-МАК(КУ)), в якій кожна з груп К та К" незалежно вибрана з лінійних або розгалужених насичених вуглеводневих груп, що містять від х до у атомів вуглецю. Приклади груп Сху діалкіламіно включають диметиламіно, метилетиламіно та діетиламіно.

Термін "заміщений Сі-є алкіл" в даному описі застосовується з посиланням на ідентичність різноманітних груп, ідентифікованих як К (наприклад, у виразі "де Кве та К8ї незалежно вибрані з Сів алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу"), та позначає, що конкретна група К (наприклад, Кта, К2с, 44, К5бе, тощо) може бути заміщена однією або більше груп, вибраних з К", галогену, ОН, ОК, 5Н, ЗК, ОСО, СО, МН», МО», (510) МН" МНБЗО2МН»:, МНЗО»В МА'СОВ", МНОС(МНІМН:, МНСОВ, МАВ", СОВ', СА, СМ, СООН,

СООВ СОМНо, СОМНОН, СОМНА СОМА'В" СОМНОВ', С(МОН)МН», ОВ", 5ОзЗН, 5О2МН»5,

ЗОМ", де К та К" незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або ЕК" та К", разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл. "Фармацевтично прийнятні солі сполук за даним винаходом включають солі з неорганічними основами, солі з органічними основами, солі з неорганічними кислотами, солі з органічними кислотами і солі з основними або кислотними амінокислотами. Солі з кислотами, можуть, зокрема, використовуватися в деяких випадках. Приклади солей включають сіль гідрохлорид, сіль ацетат, сіль трифторацетат, сіль метансульфонат, сіль 2-гідроксипропан-1,2,3- трикарбоксилат, сіль (2К, 3К)-2,3-дигідроксисукцинат, сіль фосфат і сіль оксалат. Сполука за даним винаходом може існувати у формі сольвату (наприклад, гідрату), або несольватованій формі (наприклад, не гідратній). У випадку форми сольвату, додаткові розчинники можуть являти собою спирти, такі як пропан-2-ол. "Фармацевтично прийнятні ефіри сполук за винаходом" -- це похідні, в яких одна або більше карбоксильних груп (тобто -С(О)ОН) у вказаних сполуках модифіковані реакцією із спиртовим фрагментом Ш-ОН з утворенням групи -С(О)ОИ, де О може являти собою С. в алкіл (наприклад, С:-є алкіл), арил, гетероарил, Сз-в циклоалкіл або їх комбінації.

Загальні способи одержання солей і естерів добре відомі фахівцю в даній галузі.

Фармацевтична прийнятність солей і естерів буде залежати від різноманітних факторів, в тому числі характеристики обробки препарату та поведінку іп мімо, і фахівець в даній галузі легко може оцінити такі фактори з урахуванням даного розкриття.

Якщо сполуки за винаходом існують в різноманітних енантіомерних та/або діастереомерних форми (в тому числі, геометрична ізомерія подвійного зв'язку), вказані сполуки можуть бути одержані як ізомерні суміші або рацемати, хоча винахід стосується всіх таких енантіомерів або ізомерів, присутніх в оптично чистій формі або у вигляді суміші з іншими ізомерами.

Індивідуальні енантіомери або ізомери можуть бути одержані за способами, відомими з рівня техніки, такими як оптичне розділення продуктів або проміжних сполук (наприклад, хіральне хроматографічне розділення (наприклад, хіральна ВЕРХ)), або підхід енантіомерного синтезу.

Так само, якщо сполуки за винаходом можуть існувати, як альтернативні таутомерні форми (наприклад, кето/єнольні, амід/імідна кислота), винахід стосується індивідуальних таутомерів окремо, а також сумішей таутомерів у всіх пропорціях.

У сполуках Формули ІЇ, 0, 1 або 2 атоми або групи, позначені Х, У та 7, можуть являти собою

М.

В конкретному варіанті формула сполуки за винаходом вибрана з Формули І або Формули ІІ: дян, -ї

Ко хх

А | м | 7

М Ве М еще й г т о у б М

Формула І Формула ІІ де: кожен з КІ! та К2 може бути незалежно вибраний з Н, С:-о алкілу, алкокси, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сзло циклоалкілу, арил С:і-є алкілу, гетероарил С:-є алкілу, гетероцикліл Сі алкілу та Сз-о циклоалкіл Сі-є алкілу, кожен з яких, за винятком Н, необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сі-в алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С:і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С':-є алкілу, гетероарил С. алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу, арил С:-є алкокси, гетероарил

С:-є алкокси, гетероцикліл С:-є алкокси, аміно, С:-є алкіламіно та С:-є діалкіламіно, за винятком того, що КІ та К2 не являють собою обидва Н, або

КІ та К2, разом з М, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероарильну або гетероциклільну групу, кожна з яких необов'язково може бути заміщена однією або більше груп, вибраних з гідрокси, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-в циклоалкілу, Сі-є алкілу, арил Сч1-6 алкілу, гетероарил С.-в алкілу, гетероцикліл С:-є алкілу, Сз-в циклоалкіл С.-є алкілу, Сі-є алкокси,

арилокси, гетероарилокси та гетероциклілокси, кожен з яких необов'язково може бути заміщений групою, вибраною з галогену, гідроксилу, Сі-4 алкілу, арилу, гетероарилу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, арил С.і.4 алкокси та гетероарил С:.4 алкокси, кожен з яких, за винятком галогену та гідроксилу, необов'язково може бути заміщений С.-4 алкокси; кільце А вибране з арилу, гетероарильного та гетероциклільного фрагментів, кожен з яких необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, гідроксилу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси та гетероциклілокси, кожен з яких, за винятком галогену та гідроксилу, необов'язково може бути заміщений галогеном, ціано, амідом та карбоновою кислотою;

М може являти собою М, СН або С-КЗ3, де КЗ являє собою галоген, арил, гетероарил, гетероцикліл або Сз.в циклоалкіл, кожен з яких, за винятком галогену, необов'язково може бути заміщений галогеном;

ММ може являти собою М, СН або С-К4, де К4 являє собою Сз-о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл або Сз.в циклоалкіл, кожен з яких необов'язково може бути заміщений галогеном;

Е5 вибраний з Н, С.-є алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл та Сз-в циклоалкіл, кожен з яких, за винятком Н, необов'язково може бути заміщений галогеном;

Х може являти собою М, СН або С-Кб, де Кб вибраний з Сз.-6 алкілу, арилу, гетероарилу та гетероциклілу, кожен з яких, за винятком Н, необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, гідроксилу, аміну, аміду, ціано, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу, гетероарил С..-вє алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси та гетероцикліл Сі-є алкокси;

У може являти собою М, СН або С-К7, де К7 вибраний з С:-є алкілу, арилу, гетероарилу та гетероциклілу, кожен з яких, за винятком Н, необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С.і-є алкілу, гетероарил Сі-6є алкілу, гетероцикліл. Сч1-6 алкілу, арил С:-єв алкокси, гетероарил С:-є алкокси та гетероцикліл Сі-є алкокси, кожен з яких необов'язково може бути заміщений С.і-4 алкілом, ціано, аміном, амід, галогеном, арилом, гетероарилом, гетероциклілом, арил С:-вє алкілом, гетероарил С.-є алкілом та гетероцикліл Сч-6 алкілом; 27 може являти собою М, СН або С-К8, де К8 вибраний з С-ч-о алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу або Сзв циклоалкілу, кожен з яких необов'язково може бути заміщений галогеном; або її фармацевтично прийнятної солі або естеру; за умови, що якщо К! та К2 разом утворюють піперидиніл в сполуках Формули І, піперидиніл не заміщений метилом, диметилом, етилом, ізопропілом, трет-бутилом, трифторметилом, хлором, бромом або бензилом.

У відповідності до іншого варіанту винаходу запропонована сполука Формули І або Формули

І: лк -х

А ДЯ

М Ве М ща й ра; Її т 0 у б М

Формула І Формула ІІ де: кожен з КІ! та К2 може бути незалежно вибраний з Н, С:-о алкілу, алкокси, арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-ло циклоалкілу, арил Сі-6 алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С:і-є алкілу, Сз-ло циклоалкіл С:-є алкілу, Ка, галогену, ОН, ОКТа, 5Н, ЗКТа, ОСОКТа, ЗСОКТа, МН», МНЕАТа, МАТанть, Сова, С5Ата, СМ,

СОоОНн, СООвАта, СОМН», 502Ата, 5ОзН, 502МНг, СОМАтТанть, 502МАКтакть, де КТа та КТЬ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С'-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і КТа та КІ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл,

де, якщо КІ або К2 являє собою Со алкіл, алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-10 циклоалкіл, арил Сі-є алкіл, гетероарил С.-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, Сз-ло циклоалкіл Сч1-6 алкіл, Сі-є алкіл, Сз-я циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений К1с, галогеном,

Сів алкілом, арилом, гетероарилом, гетероциклілом, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С.-є алкілом, гетероарил С.-є алкілом, гетероцикліл С. -є алкілом, арил С-- в алкокси, гетероарил С.-вє алкокси, гетероцикліл Сч-є алкокси, Сі-є алкіламіно, Сч-є діалкіламіно,

Сі-о алкілом, ОН, ОКІТс, ОСОКІ1с, ЗН, ЗКІ1с, ЗСОМК1с, МНг, МНА Тс, МАТеВтТа, СОВтс, СА с,

СМ, СООН, СООВс, СОМН», 5О2НВІ1с, 5ОзЗН, 5О2МНг?, СОМАТеВта, 5О2МАтста, де КІ1с та Ла незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С'і-в алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і К1с та Кт14, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К1 або К2 являє собою Сз-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сч1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С.-вє алкіл, гетероарил С--є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

С.і.-є алкіламіно, С.-є діалкіламіно, Сі-є алкіл, Сз-я циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений з КТе, Сі-о алкіл, ОН, ОКТе, ОСОМТе, 5Н, ЗКт1е, ЗСОКТе, МНг, МНАТе, МАтТевітт,

СОвАтІє, С5АТє, СМ, СООН, СООВтТе, СОМН»?, 5О»АТє, 5ОЗН, 502МН:, СОМАтенії,

ЗО2МАЛТектї, де Кіе та КІї незалежно вибрані з С.і-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і К1е та КІ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, за винятком того, що К1 та К2 не являють собою обидва Н, або

КІ та К2, разом з М, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероарильну або гетероциклільну групу, кожна з яких необов'язково може бути заміщена однією або більше груп, вибраних з гідрокси, арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-в циклоалкілу, Сі-є алкілу, арил С':-є алкілу, гетероарил Сі.-є алкілу, гетероцикліл С'і-є алкілу, Сз-8 циклоалкіл С.-є алкілу, С1-єв алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К2а, галогену,

ОН, ОвРга, 5Н, 5Рга, ОСОРга, 5СОРга, МН, МНАга, МАгангЬ, СОВга, С5ЗАга, СМ, СООН,

СОовВга, СОМН», 502Вга, 5ОзН, 502МНг, СОМАгангь, 5О2МК2акагь, де К2а та Е25 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-яв циклоалкілу та гетероциклілу, і К2а та К2Б,

Зо разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в гетероарилі або гетероциклілі, утворений КІ та К2 разом, являє собою арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-я циклоалкіл, С:і-є алкіл, арил С:-є алкіл, гетероарил Сів алкіл, гетероцикліл С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл Сч-в алкіл, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, або групи що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений групою, вибраною з галогену, гідроксилу, С:і-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-я циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкілокси, арил С:-4 алкокси, гетероарил

Сі алкокси, гетероцикліл Сі-4 алкокси, Сз-я циклоалкіл Сі-4 алкокси, К2с, ОК2с, 5Н, 52,

ОоСОВ2с, 5СОНос, МН, МНА2с, МА2сНга, СОВ2с, С5Н2с, СМ, СООН, СООВ2с, СОМН»,

ЗО2Н2с, 5ОзН, 502МНг, СОМА2еВга, 502МК2сК2а, де К2с та К2а незалежно вибрані з Сч-6 алкілу, заміщеного С-в алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і К2с та К2а, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в заміснику в гетероарилі або гетероциклілі, що складається з КІ та К2 разом, являє собою С.-4 алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-я циклоалкіл, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкілокси, арил С.-4 алкокси, гетероарил

Сі.« алкокси, гетероцикліл Сі.4 алкокси, Сз-в циклоалкіл Сі-4 алкокси, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений С:-4 алкокси, К2е, галогеном, ОН, ОК2е, 5Н, 5К26, ОСОНге, 5СОН2ге, МН»,

МНАге, МАгенгї, СОНге, С5НАге, СМ, СООН, СООН2ге, СОМН», 5О2Нге, ЗОзЗН, 5О»МН»,

СОМАгеної, 502МК2ев2ї, де Б2е та Б2ї незалежно вибрані з С.:-є алкілу, заміщеного Сі-6 алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і К2е та КІ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл; кільце А вибране з арильних, гетероарильних та гетероциклільних фрагмент, кожен з яких необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сз-в алкілу, гідроксилу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сів алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Ка, Сі-о алкілу, ОН, ОКа, ОСОкКа, 5Н, 5Ка, ЗСОКа, МНг, МНАа, МВанб,

СОВа, С5Ра, СМ, СООН, СООВа, СОМН», 50»2Ва, 5ОзН, 502МНг, СОМАРанвь, 50МКакр, де Ка та КЬ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С'-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і Ка та КБ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, бо де, якщо кільце А заміщене Сі-є алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сі-є алкокси,

арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сі-о алкіл, Сз-я циклоалкіл або заміщене групою, що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений Кс, Сі-о алкілом, ОН, ОКс, ОСОКс, 5Н, 5Кс, СОС, МН»,

МНАс, МАсВНа, СОАс, С5Ас, СМ, СООН, СООАс, СОМН», 5О2Ас, ЗОзЗН, 5О»2МНг, СОМНАсна,

ЗО2МКОКа, де Кс та Ка незалежно вибрані з С..є алкілу, заміщеного Сз-є алкілу, Сз-з циклоалкілу та гетероциклілу, і Кс та Ка, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл;

М може являти собою М, СН або С-КЗ, де КЗ являє собою галоген, Сі-юо алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сзв циклоалкіл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, КЗа, ОН, ОКЗа, 5Н, 5КЗа, ОСОоКЗа, 5СОКЗа, МНг, МНАЗа, МАЗанзь, СоВзЗа,

С5АЗа, СМ, СООН, СООАЗа, СОМН», 502АЗа, ЗОзН, 5О2МНо, СОМАЗанзь, 5ОгМКЗакзь, де

КЗа та КЗр незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і КЗа та КЗБ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо КЗ являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сі-ї алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, КЗс, Сі-о алкілом, ОН, ОКЗс, ОСОКЗс, ЗН, 5КЗс, 5СОКЗс, МН, МНАЗс,

МАЗсАЗа, СОВЗс, С5АЗс, СМ, СООН, СООВАЗс, СОМН», 5О2АЗс, ЗОзН, 502МН»г, СОМАЗсеввЗа,

ЗО2МАЗСКЗа, де КЗс та КЗа незалежно вибрані з С:і-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і КЗс та КЗа, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в КЗ являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С1-є алкіл, Сз-з циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений КЗе, Сі-о алкілом, ОН, ОКЗе, ОСОоКЗе, ЗН, 5КЗе, ЗСОКЗе, МН», МНАЗе,

МАЗевзі, СОАЗе, СЗАЗе, СМ, СООН, СООАЗе, СОМН», 5О2АЗе, ЗОзН, 5О2МН:, СОМАЗенвзі,

ЗО2МАЗекзЗї, де КЗе та КЗї незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і КЗе та ЕЗІ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл,

Ко) ММ може являти собою М, СН або С-К4, де К4 являє собою галоген, Сі-о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сі- алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-8 циклоалкіл, Ка, ОН, ОК4а, ЗН, ЗК4а, ОСОМК4а, 5СО4а, МН, МНА4а, МА4анір, СОвла,

С5А4а, СМ, СООН, СООНла, СОМН», 502Н4а, 5ОзЗН, 5О2МНо, СОМА4анар, 5О2МК4акав, де

К4а та К4р незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і К4а та Ка4б, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К4 являє собою Сз-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сі-ї алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К4с, Сі-о алкілом, ОН, ОК4с, ОСОК4с, 5Н, 5Н4с, 5СОВ4с, МН», МНС,

МА4севЯла, СОВа4с, С5А4с, СМ, СООН, СООвВ4с, СОМН», 502Н4с, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАасваа,

ЗО2М4с4й, де К4с та К4йа незалежно вибрані з С:і-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу. і К4с та К4а, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в КА являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С1-є алкіл, Сз-з циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений К4е, Сі-іо алкілом, ОН, ОК4е, ОСОК4е, ЗН, 5К4е, ЗСОК4е, МН», МНА 46,

МА4енаї, СОВ4є, С5А4е, СМ, СООН, СООВл4е, СОМН», 502В4є, 5ОзН, 502МНг, СОМАленаї,

ЗО2МА4енВ4їЇ, де К4е та К4ї незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і К4еє та КАЇї, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл,

К5 вибраний з Н, С':-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-я циклоалкілу, Сч1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К5ба, галогену, ОН, ОК5ба, 5Н, 5К5а,

ОоСОВБа, 5СОАБа, МН, МНАБба, МАБаноь, СОНБба, С5АБбБа, СМ, СООН, СООРБа, СОМН»,

ЗО2АБа, 5ОзН, 502МНо, СОМАБаньр, 502МК5Бакзь, де Кба та К5Ь незалежно вибрані з Сі-6 алкілу, заміщеного С'-в алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і Кба та К5ББ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К5 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, 60 гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сі-ї алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кос, Сів алкіл, ОН, ОК5с, ОСОК5с, ЗН, 5К5с, 5СОК5с, МН», МНА5Бс,

МАБеАба, СОВ5с, С5АБс, СМ, СООН, СООА5с, СОМН», 5О2АБс, 5ОзН, 502МН»г, СОМА5Бенв5а,

ЗО2МАБСКБа, де К5с та К5а незалежно вибрані з С:і-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і Кос та КБа, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К5 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений К5е, Сі-є алкілом, ОН, ОК5е, ОСОК5е, 5Н, ЗК5е, ЗСОК5е, МНг, МНАБе, МАБ5Беноі,

СОАБбе, С5НАбе, СМ, СООН, СООВАБе, СОМН»?, 5О»Нбе, 5ОзЗН, 502МН:, СОМА5Беньі,

ЗО2МАБекої, де КБбБе та К5ї незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-є алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і К5е та КОЇї, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл,

Х може являти собою М, СН або С-Кб, де Кб вибраний з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кба, галогену, ОН,

ОВба, 5Н, 5Аба, ОСОНба, 5СОНба, МН, МНАба, МАбанбь, СОВба, С5Аба, СМ, СООН,

СООВба, СОМН», 502НВва, 5ОзН, 502МНг, СОМАбанвбь, 5О2МКваквбр, де Кба та ЕбЬ незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і Кба та Кб, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо Кб являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений

АВбс, Сі алкілом, арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сів алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкілом, гетероарил С..-є алкілом, гетероцикліл Сч-6 алкілом, арил С:і- алкокси, гетероарил С:і- алкокси, гетероцикліл Сі алкокси, ОН, ОКбс,

ОСОВбс, ЗН, 5Абс, 5СОВбс, МН, МНАбс, МАбснба, СОВбс, С5Абс, СМ, СООН, СООНВбс,

СОМН», 5О2НАбс, ЗОзН, 502МНг, СОМАбеНва, 502Мбсоква, де Кбс та Кба незалежно вибрані з

Зо Сів алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і Кбс та Кбва, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в Кб являє собою С-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений бе, Сів алкілом, ОН, ОКбе,

ОСОВбе, 5Н, 5Абе, 5СОВбе, МН, МНАбе, МАбенбї, СОВбе, С5Абе, СМ, СООН, СООВбе,

СОМН», 5О2Абе, ЗОзН, 5О2МН:, СОМАбенбі, 502Мбекві, де Кбе та Кб незалежно вибрані з

Сів алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і Кбе та Кб, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл,

М може являти собою М, СН або С-К7, де К7 вибраний з С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К7а, галогену, ОН,

ОВ7а, 5Н, 5А7а, ОСОН7а, 5СОН7а, МН, МНА7а, МА7ан?ть, СОВА7а, С5А7а, СМ, СООН,

СООВ?7а, СОМН», 502НА7а, 5ОзН, 502МНг, СОМА7анть, 5О2МК7акть, де К7а та Е76 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-яв циклоалкілу та гетероциклілу, і К7а та К7Б, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К7 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений

БО В?7с, Св алкілом, арилом, гетероарилом, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С.-є алкілом, гетероарил С.-є алкілом, гетероцикліл С. -є алкілом, арил С-- є алкокси, гетероарил С.і-є алкокси, гетероцикліл С:і-є алкокси, ОН, О7с, ОСОК7с, ЗН, 5К7с,

ЗСОНВ7с, МН, МНА7с, МА7сА?Та, СОВ7с, С5А7с, СМ, СООН, СООВ7с, СОМН», 502Н7с, 5ОзН,

ЗО2МНг, СОМА7сВА7Та, 502МК7сАТа, де К7с та К7а незалежно вибрані з Сз.-є алкілу, заміщеного

Сів алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і К7с та К74а, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К7 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси, 60 Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений К7е, Сів алкілом, ОН, ОК?7е,

ОСОВ?7е, 5Н, 5А7е, 5СОН7є, МН, МНА7е, МА7ен7, СОВ7е, С5НА7є, СМ, СООН, СООНВ?е,

СОМН», 502А7є, 5ОзЗН, 5О2МН:, СОМА7ен, 5О2МАТекл Я, де К7е та К7/ї незалежно вибрані з

Сів алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і К7е та К7/ї, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, 7 може являти собою М, СН або С-К8, де К8 вибраний з Сі.-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Ква, галогену, ОН,

ОВва, 5Н, 5АВа, ОСОРВа, 5СОРва, МН, МНАВа, МАВанвь, СбОВАва, С5Ава, СМ, СООН,

СОоВВа, СОМН», 502В8ва, 5ОзН, 502МНг, СОМАВанвь, 5О2МКваквр, де Ева та Е8Б5 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-яв циклоалкілу та гетероциклілу, і Ква та К8Б, разом із суміжним гетероатом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К8 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений

АВВвс, Сі алкілом, арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сів алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкілом, гетероарил С.-є алкілом, гетероцикліл Сч-6 алкілом, арил С:і- алкокси, гетероарил С:і- алкокси, гетероцикліл Сі алкокси, ОН, ОКВвс,

ОСОВВс, ЗН, 5Авс, 5СОНВ8с, МН, МНАВ8с, МА8сАВа, СОВВвс, С5Авс, СМ, СООН, СООВвВс,

СОМН», 5О2АВс, 5ОзЗН, 502МНг, СОМАВ8СНВа, 502М8сКва, де Квс та ква незалежно вибрані з

Сів алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, і Квс та Квай, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К8 являє собою С-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений К8е, С:-є алкілу, ОН, ОКве, ОСОКВе,

ЗН, ЗАВе, 5СОНВе, МН, МНАВе, МАвенвї, СОВВе, С5Аве, СМ, СООН, СООВВе, СОМН»,

ЗО2Аве, 5ОзН, 502МНг, СОМАВенві, 502МАвеквї, де Кве та К8ї незалежно вибрані з Сі-6 алкілу, заміщеного Сі.-вє алкілу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і Кве та КВ, разом із суміжним гетероатомом, можуть утворювати гетероцикліл; або її фармацевтично прийнятної солі або естеру; за умови, що якщо К!1 та К2 разом утворюють піперидиніл в сполуках Формули |, піперидиніл не заміщений метилом, диметилом, етилом, ізопропілом, трет-бутилом, трифторметилом, хлором, бромом або бензилом, за умови, що К1 та К2 разом в сполуках Формули І не утворюють 6,7-диметокси-3,4-дигідро- 1Н-ізохінолін-2-іл, б-метокси-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 7-метокси-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін- 2-іл, 7-аміно-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 7-нітро-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 3,4-дигідро-1 Н- ізохінолін-2-іл, 3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-1-іл, З,4-дигідро-2Н-хінолін-1-іл, піролідин-1-іл, 3,6- дигідро-2Н-піридин-1-іл, 8-аза-спіро|(4,5І|дец-в-ил, 1,3-дигідроізоіндол-г-іл, оксагідроізоіїндол-г-іл, 1,2,6-триаза-спіро|2, Б|окт-1-ен-6-іл або азепан-1-іл, та за умови, що кільце А в сполуках Формули І не утворює піридин, піразин, заміщений піридин або заміщений піразин, якщо К! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють піперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл.

У відповідності до додаткового варіанту за винаходом, запропонована сполука Формули І або Формули ЇЇ: сл у

Я хт ж "М Ве «4 т В. в ще 7

ИЙ М я о у б М

Формула І Формула ІІ де: кожен з К! та К2 може бути незалежно вибраний з Н, С:-го алкілу, Сі-є алкокси, арилу,

гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-ло циклоалкілу, арил Сі-6 алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С:і-є алкілу, Сз-ло циклоалкіл С:-є алкілу, Ка, галогену, ОН, ОКТа, 5Н, ЗКТа, ОСОКТа, ЗСОКТа, МН», МНЕАТа, МАТанть, Сова, С5Ата, СМ,

СОоОНн, СООвАта, СОМН», 502Ата, 5ОзН, 502МНг, СОМАтТанть, 502МАКтакть, де КТа та КТЬ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного С-вє алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кіа та К16, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо КІ або К2 являє собою С-2о алкіл, алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-10 циклоалкіл, арил Сі-є алкіл, гетероарил С.-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, Сз-ло циклоалкіл Сч1-6 алкіл, Сі-є алкіл, Сз-я циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з Кі1с, галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С:і- алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкілу, гетероарил Сіі-в алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу, арил С:-є алкокси, гетероарил С:-є алкокси, гетероцикліл С:і-є алкокси,

С:.-є алкіламіно, С:-є діалкіламіно, Сч1-1іо алкілу, ОН, ОК1с, ОСОМК1с, 5Н, 5К1с, ЗСОК1с, МН», МО»,

МНАїс, МАтТеАта, СОвВіс, С5Аїс, СМ, СООН, СООВІс, СОМН»:, 5О»Ніс, 5ОЗН, ЗО2МН»,

СОМАтТевАтТа, 5О2МЕтсетТа, де Кс та КТ1а незалежно вибрані з С.:-є алкілу, заміщеного Сі-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сзя циклоалкілу та гетероциклілу, або Кіс та Ка, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К1 або К2 являє собою Сз-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сч1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил С.-вє алкіл, гетероарил С--є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

С.і.-є алкіламіно, С.-є діалкіламіно, Сі-є алкіл, Сз-я циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з К1е, галогену, С:-іо алкілу, ОН, ОКТ1е, ОСОКТе,

ЗН, ЗАТе, 5СОАТе, МНг, МО», МНАТе, МАТевтї, СОВте, С5АТе, СМ, СООН, СООВте, СОМН»,

ЗО2В1є, 5ОЗН, 502МНо, СОМАТенії, 502МК1ектї, де Кіе та КІї незалежно вибрані з С1-6 алкілу, заміщений С-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К1е та

АК, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл,

Ко) за винятком того, що КІ та К2 не являють собою обидва Н, або

КІ та К2, разом з М, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероарильну або гетероциклільну групу, кожна з яких необов'язково може бути заміщена одним або більше атомами кисню або однією або більше груп, вибраних з гідрокси, арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сзя циклоалкілу, Сів алкілу, арил Сі-є алкілу, гетероарил Сі- алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу, Сз-я циклоалкіл Сі-є алкілу, Сі- алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К2а, галогену, ОН, ОКга, 5Н, 5К2а, ОоСОоКЗа,

ЗСбОВга, МНг, МО», МНАга, МАгангр, СОВга, С5ЗАга, СМ, СООН, СООВга, СОМН», 50О»2НВга,

ЗОзЗН, 5О2МН, СОМАгангр, 5О2МК2акгь, де К2а та К2р6 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Ка та К2Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в гетероарилі або гетероциклілі, утворений К1 та К2 разом, являє собою арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-я циклоалкіл, С:і-є алкіл, арил С:-є алкіл, гетероарил Сів алкіл, гетероцикліл С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл Сч-в алкіл, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, або групу, що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, гідроксилу, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-я циклоалкілу, Сч1-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкілокси, арил Сі-4 алкокси, гетероарил С.-вє алкокси, гетероцикліл С:-4 алкокси, Сз-в циклоалкіл С:-4 алкокси, К2с, ОК2с, 5Н, 5НА2с, ОСОВ2с, 5СОВ2с, МН, МО», МНА2с, МА2еВга, СОвВ2с, С5Н2с, СМ, СООН, СООВгс,

СОМН», 5О2Нгс, ОзЗН, 502МНг, СОМАгеНга, 502МК2скаа, де К2с та К2а незалежно вибрані з

Сі. алкілу, заміщеного Сз.-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або

К2с та К24, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в заміснику в гетероарилі або гетероциклілі, утворений КІ та К2 разом, являє собою Сі-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-в циклоалкіл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкілокси, арил Сіл алкокси, гетероарил Сі. алкокси, гетероцикліл Сі-4 алкокси, Сз-я циклоалкіл Сі-4 алкокси, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з Сч-« алкокси, К2е, галогену, ОН, ОК2е, 5Н, 60 5Аг2е, ОСОВ2ге, 5СОН2ге, МН», МО», МНАге, МАгенгої, МНСОВге, СОВге, С5А2ге, СМ, СООН,

СОоВ2е, СОМН», 502Н2е, 5ОзЗН, 5О2МНг, СОМАгенаої, 502Ме2екої, де К2е та КІ незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі алкілу, арилу, гетероарилу, Сзв циклоалкілу та гетероциклілу, або К2е та К2ї, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; кільце А вибране з арильних, гетероарильних та гетероциклільних фрагментів, кожен з яких необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сз-в алкілу, гідроксилу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Ка, С:-1о алкілу, ОН, ОКа, ОСОгКа, 5Н, 5Ка, ЗСОкКа, МН», МО», МНАа, МВанр, бОВа, Сб5Ва, СМ, СООН, СбООВа, СОМН:, СОМНОН, СОМНОВа, 502Ва, 5ОзН, 5О0»МН»е,

СОоМАань, 502МКакь, де Ка та КБ незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С':-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Ка та КБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо кільце А заміщене Сі- алкілом, арилом, гетероарилом, гетероциклілом, С1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С:і-о алкілом, Сз-я циклоалкілом або заміщене групою, що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену,

Вс, Сі-іо алкілу, арил С:-в алкілу, ОН, ОБс, ОСОКс, 5Н, 5Кс, 5СОКс, МНг, МО», МНАс, МАсва,

СОВс, С5Ас, СМ, СООН, СООВс, СОМН», 5О2Ас, 5ОзН, 502МНг, СОМАсВа, 5О2МКсКа, де Кс та Ка незалежно вибрані з С:і-є алкілу, заміщеного С:і- алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кс та Ка, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

М може являти собою М, СН або С-КЗ, де КЗ являє собою галоген, Сі-юо алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сзв циклоалкіл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, КЗа, ОН, ОКЗа, 5Н, 5КЗа, ОСОоКЗа, 5СОКЗа, МН, МО», МНАЗа, МАЗанвзрь, СОВАЗа, С5АЗа, СМ, СООН, СООНЗа СОМН?, 502АЗа, 5ОзЗН, 5О»МН:, СОМАЗанвзрь,

ЗО2МеЗакзь, де КЗа та КЗр незалежно вибрані з С:-6 алкілу, заміщеного С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або КЗа та КЗБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо КЗ являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси,

Зо гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Ст1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, КЗс, Сі-іо алкілу, ОН, ОКЗс, ОСОКЗС, 5Н,

ЗАЗс, 5СОНЗс, МН, МО», МНАЗс, МАЗСАЗа, СОАЗс, С5АЗс, СМ, СООН, СООВЗс, СОМН»,

ЗО2АЗс, 5ОзН, 502МНг, СОМАЗсАЗа, 5О2МАЗсКЗа, де КЗс та КЗа незалежно вибрані з Сч-6 алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або КЗс та

За, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в КЗ являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С1-є алкіл, Сз-з циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, КЗе, С1-іо алкілу, ОН, ОКЗе,

ОСОоВЗе, 5Н, 5АЗе, 5СОВЗе, МНег, МО», МНАЗе, МАЗевзі, СОВЗе, С5АЗе, СМ, СООН, СООВЗе,

СОМНн», 5О2АЗе, ЗОзН, ЗО2МНг, СОМАЗевзі, 5О2МеЗекзі, де КЗе та КЗ незалежно вибрані з

Сі. алкілу, заміщеного Сз.-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або

КЗе та КЗ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

ММ може являти собою М, СН або С-К4, де К4 являє собою галоген, Сі-о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сі- алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, К4а, ОН, ОКаа, 5Н, 5К4а, ОСОКла, 5СОКла, МН», МО», МНАл4а, МА4аналір, СОВаа,

С5А4а, СМ, СООН, СООНла, СОМН», 502Н4а, 5ОзЗН, 5О2МНо, СОМА4анар, 5О2МК4акав, де

К4а та К45 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-6є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К4а та К46, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо КА являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К4с, Сі-іо алкілу, ОН, ОМ4с, ОСОКАс, 5Н,

ЗНа4ас, 5СОН4с, МН, МО», МНА4с, МА4сАЯа, СОвас, С5А4Ас, СМ, СООН, СООв4с, СОМН»,

ЗО2Нас, 5ОзН, 502МНг, СОМА4еВЯ4а, 502МК4сК4йа, де К4с та К4й незалежно вибрані з Сч-6 бо алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К4с та

44, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в КА являє собою С.-1о алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С1-є алкіл, Сз-з циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К4еє, Сі-іо алкілу, ОН, ОК4е,

Осо Ва4е, 5Н, 5В4є, 5СОВ4е, МН», МО», МНА4е, МА4енаії, СОВ4е, С5А4є, СМ, СООН, СООВае,

СОМН», 502В4е, 5ОзЗН, 5О2МН:, СОМА4енаї, 50О2МЕ4екаяї, де К4е та КАї незалежно вибрані з

Сі. алкілу, заміщеного Сз.-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або

К4е та КАЇ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

К5 вибраний з Н, С':-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-я циклоалкілу, Сч1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К5ба, галогену, ОН, ОК5ба, 5Н, 5К5а,

Осо Н5а, 5СОВ5а, МНг, МО», МНАба, МАБаньь, СОН5Ба, С5А5ба, СМ, СООН, СОО5Ба, СОМН»;,

ЗО2АБа, 5ОзН, 502МНо, СОМАБаньр, 502МК5Бакзь, де Кба та К5Ь незалежно вибрані з Сі1-6 алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Е5Ба та К5Б, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К5 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, С.-є алкіл, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, С1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К5с, С:-є алкілу, ОН, ОМ5с, ОСОНМ5с, 5Н,

ЗН5с, 5СОН5с, МН, МО», МНАБс, МАБсАбБа, СОАБс, С5АБс, СМ, СООН, СООВ5с, СОМН»,

ЗО2АБс, 5ОзН, 502МНг, СОМАБеВА5ба, 5О2МА5сК5а, де К5с та К5а незалежно вибрані з Сч-6 алкілу, заміщеного С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К5с та а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К5 являє собою С.-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К5е, С:-є алкілу, ОН, ОК5е, ОСОК5е,

ЗН, З5АБе, 5СОА5Бе, МН, МО», МНА5е, МАБбБеньї, СОВ5е, СЗАБбе, СМ, СООН, СООА5е, СОМН»;,

Ко) ЗО2АБбе, 5ОзН, 502МН:, СОМАБен5ії, 502МК5еко5ї, де Кбе та К5ї незалежно вибрані з С1-6 алкілу, заміщений С-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К5бе та

ОЇ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

Х може являти собою М, СН або С-Кб, де Кб вибраний з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кба, галогену, ОН, ОВба, 5Н, 5Аба, ОСОВба, 5СОВба, МН, МО», МНАба, МАбанбь, СОВба, С5ЗАба, СМ, СООН,

СООВба, СОМН», 502НВва, 5ОзН, 502МНг, СОМАбанвбь, 5О2МКваквбр, де Кба та ЕбЬ незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі алкілу, арилу, гетероарилу, Сзв циклоалкілу та гетероциклілу, або Кба та Кбр, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, та якщо Кб являє собою

Сів оалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-я циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Кбс, Сі алкілу, Сі- алкінілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С:-є алкокси, ОН, ОКбс, ОСОКбс, 5Н, 5Кбс, 5СОНбс, МНг, МО», МНЕАбс, МАбсенва,

СОВбс, СОАбс, СМ, СООН, СООВбс, СОМН:, СОМНОН, С(МОН)МН», 5О2Абс, 5ОзЗН, 5О»МН»,

БО СОМАбсНба, 5О2МЕбсеба, де Кбс та ба незалежно вибрані з С.:-є алкілу, заміщеного Сі-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кбс та Кба, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, або якщо замісник в Кб являє собою С-в алкіл, Сі-є алкініл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С.і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл Сі-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з бо галогену, Кбе, Сі-є алкілу, Сі-4 алкокси, ОН, ОНбе, ОСОНВбе, 5Н, 5Абе, 5СОНбе, МН», МО»,

МНАбе, МАбенебї, СОНбе, С5Абе, СМ, СООН, СООАбе, СОМН», С(МОН)МН», 5О»2Нбе, ЗОзЗН,

ЗО2МНг, СОМАбенбі, 502МКбекбі, де Мбе та Кбї незалежно вибрані з С.:-є алкілу, заміщеного

Сів алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, або Кбе та Кб, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл;

М може являти собою М, СН або С-К7, де К7 вибраний з С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, К7а, галогену, ОН,

ОвВ7а, ЗН, 5А7а, ОСОН?Та, 5СОН7а, МН», МО», МНА7а, МА7анть, СОНВ7а, СЗНА7а, СМ, СООН,

СООВ?7а, СОМН», 502НА7а, 5ОзН, 502МНг, СОМА7анть, 5О2МК7акть, де К7а та Е76 незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі алкілу, арилу, гетероарилу, Сзв циклоалкілу та гетероциклілу, або К7а та К7Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К7 являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, та якщо К7 являє собою

Сів оалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сіє алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-з циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К7с, Сі алкілу, Сі- алкінілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл Сі-є алкокси, ОН, О7с, ОСОК7с, ЗН, 5К7с, ЗСОК7с, МН», МО», МНА7с, МА7сНта,

СОвВ7с, С5А7с, СМ, СООН, СООН7с, СОМН»:, СОМНОН, С(МОН)МН», 5О2гА7с, ЗОзЗН, 5О»МН»,

СОМА7сА?а, 502МЕ7св7а, де К7с та К7а незалежно вибрані з С.:-є алкілу, заміщеного Сі-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К7с та К7й, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К7 являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, або якщо замісник в К7 являє собою С-в алкіл, Сі-є алкініл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С.і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Зо Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, арил Сів алкілу, гетероарил Сі-в алкілу, гетероцикліл С-вє алкілу, С:і-4 алкокси, К7е, Сі-є алкілу, ОН, ОМК7е, ОСОК?7е, 5Н, 5В7єе, БСОНВ7е,

МН», МО», МНА7еєе, МА7еВл, СОВ7е, С5А7є, СМ, СООН, СООН7е, СОМН», СІ(ІМОН)МН», 5О2НА7е,

БОЗН, 5О2МН:, СОМА7евлї, 502МК7еклї, де К7е та К/ї незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-в алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К7е та КІ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; 7 може являти собою М, СН або С-К8, де К8 вибраний з С.-о алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Ква, галогену, ОН,

ОВвВа, 5Н, 5АВа, ОСОВВа, 5СОВва, МН, МО», МНАВа, МАвВанвь, СОВВа, С5ЗАВа, СМ, СООН,

СОоВВа, СОМН», 502В8ва, 5ОзН, 502МНг, СОМАВанвь, 5О2МКваквр, де Ева та Е8Б5 незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі алкілу, арилу, гетероарилу, Сзв циклоалкілу та гетероциклілу, або Ква та К8Б, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо К8 являє собою Сз-валкіл, Сі-1іо алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С.і-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, К8с, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сі алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сі-вє алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу, арил Сі-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С:-є алкокси, ОН, ОК8вс, ОСОКВвсС, 5Н, 5Квс, 5СОМвс, МН, МО», МНЕАВс, МАВсНвВа,

СОвАВс, С5АВсС, СМ, СООН, СООАВс, СОМН», 5О»АВс, 5ОзЗН, 502МН:?, СОМАВсНвВа,

ЗО2МА8сКва, де Квс та К8а незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Квс та К8й, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К8 являє собою С-в алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арил Сів алкіл, гетероарил Сі-є алкіл, гетероцикліл Сі-є алкіл, арил С.і-є алкокси, гетероарил Сі-є алкокси, гетероцикліл С.і-є алкокси,

Сз-в циклоалкіл, або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із 60 вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Кв8е, Сі-в алкілу, ОН, ОКве, ОСОКВе, 5Н, ЗКв8е, ЗСОКве, МН», МО», МНЕАВе, МАв8енвІ,

СОВАве, С5АВе, СМ, СООН, СООВвВе, СОМН?, 502Аве, 5ОзЗН, 502МНг, СОМЕАВенвіІ,

ЗО2Ме8еквї, де Кве та К8ї незалежно вибрані з Сі-6 алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кве та К8ї, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; де не більше двох атомів або груп, позначених Х, У та 7, можуть являти собою М; де, якщо УМ являє собою М, група СОМК1ТК2 замість цього може бути приєднана до МУ, з перегрупуванням подвійних зв'язків у Формула І, відповідно; або її фармацевтично прийнятної солі або естеру; за умови, що якщо К! та К2 разом утворюють піперидиніл в сполуках Формули |, піперидиніл не заміщений метилом, диметилом, етилом, ізопропілом, трет-бутилом, метоксикарбонілом, трифторметилом, хлором, бромом або бензилом, за умови, що К1 та К2 разом в сполуках Формули І не утворюють 6,7-диметокси-3,4-дигідро- 1Н-ізохінолін-2-іл, б-метокси-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 7-метокси-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін- 2-іл, 7-аміно-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 7-нітро-3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-2-іл, 3,4-дигідро-1 Н- ізохінолін-2-іл, 3,4-дигідро-1 Н-ізохінолін-1-іл, З,4-дигідро-2Н-хінолін-1-іл, піролідин-1-іл, 3,6- дигідро-2Н-піридин-1-іл, 8-аза-спіро|(4,5І|дец-в-ил, 1,3-дигідроізоіндол-г-іл, оксагідроізоіїндол-г-іл, 1,2,6-триаза-спіро|2, Б|окт-1-ен-6-іл або азепан-1-іл, та за умови, що кільце А в сполуках Формули І не утворює піридин, піримідин, заміщений піридин або заміщений піримідин, якщо К! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють піперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл.

Переважно, формула сполуки за винаходом вибрана з Формули І, Формули Іа, Формули ПІБ,

Формули Іс та Формули Па.

В;

Ве М Ве вже; /

Не М Не М

В, В, / /

М М в; М о М

Не Ве

Формула Па Формула Ір 8;

Ав М х -

В, В, / / рліши М в; М о у

Вь Ве

Коо)

Формула ІІс Формула Па

Більш переважно, формула сполуки вибрана з Формули Іа, Формули Па, Формули ПІБ,

Формули ІІб та Формули Па.

К у;

М

Ки

Х уж М я у о

Формула Іа

В одному з варіантів винаходу К1 переважно вибраний з Н та С.-« алкілу. Більш переважно,

К1 вибраний з Н та С.-з алкілу, навіть більш переважно, К1 вибраний з Н, метилу та етилу, і найбільш переважно, К1 вибраний з Н та метилу.

К2 переважно вибраний з Сі. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил Сів алкілу, гетероарил Св алкілу, гетероцикліл С:-є алкілу та Сз-ло циклоалкіл Сі-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, арил, гетероарил, гетероцикліл та Сз-о циклоалкіл (в тому числі, в арил Сі-є алкілі, гетероарил С:-в алкілі, гетероцикліл С-в алкілі та Сз-о циклоалкіл С.-є алкілі) має структуру б-членного моноциклічного кільця. Більш переважно, арил, гетероарил, гетероцикліл та Сз-о циклоалкіл (в тому числі, в арил Сі-в алкілі, гетероарил Сі-вє алкілі, гетероцикліл Сі-є алкілі та Сз-о циклоалкіл Сі-вє алкілі) вибрані з фенілу, циклогексилу, феніл Сі-є алкілу та циклогексил Сі-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, Сіє алкіл в кожному з арил Сіі-вє алкілу, гетероарил Сі-6 алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу та Сз-ло циклоалкіл Сі-є алкілу являє собою лінійний алкіл.

Альтернативно, К2 може бути вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, арил Сі-6 алкілу, гетероарил Сів алкілу та гетероцикліл Сі-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним, та де арил, гетероарил і гетероцикліл (в тому числі, в арил Сі-в алкілі, гетероарил Сі-є алкілі та гетероцикліл Сі-є алкілі) мають структуру біциклічного кільця, переважно, структуру 10-членного біциклічного кільця. Більш переважно, К2 вибраний з нафталінілу та нафталініл С.-в алкілу.

Кожна з арильних, гетероарильних, гетероциклільних та Сз-о циклоалкільних груп в КЗ (в тому числі, в арил С.-є алкілі, гетероарил С.-в алкілі, гетероцикліл С-в алкілі та Сз-о циклоалкіл

С.і.в алкілі) може бути заміщена одним або більше атомів галогену.

Альтернативно, кожна з арильних, гетероарильних, гетероциклільних та Сз-ло циклоалкільних груп (в тому числі, в арил С(-є алкілі, гетероарил Сі.-вє алкілі, гетероцикліл С1-6 алкілі та Сз-о циклоалкіл С--вє алкілі) може бути заміщені С.:-4 алкокси або арилокси. Переважно,

Зо Сі. алкокси являє собою метокси або етокси. Переважно, арилокси являє собою моноциклічний арилокси та, більш переважно, фенокси.

В переважному варіанті К1 вибраний з Н та С.. алкілу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил Сі-є алкілу, гетероарил Сі-є алкілу, гетероцикліл Сч1-6 алкілу та Сз-ло циклоалкіл С:і-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним.

Більш переважно, КІ! вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-о циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КІ являє собою метил. Більш переважно, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно К2 вибраний з насиченого гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо К2 являє собою моноциклічний Св5-я циклоалкіл, він переважно є незаміщеним. Переважно, К2 являє собою циклогексил, такий як незаміщений циклогексил. Якщо К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно містить один гетероатом. Переважно, гетероатом являє собою атом азоту або кисню. Більш переважно, гетероцикліл є б-ч-ленним, таким як піперидинільна або тетрагідропіранільна група. Якщо гетероатом являє собою атом кисню, гетероцикліл переважно є незаміщеним. Якщо гетероатом являє собою атом азоту, гетероатом азоту може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо гетероатом азоту заміщений, він переважно заміщений групою, вибраною з С.-вє алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сзло циклоалкілу, арил С:і-є алкілу, гетероарил С:-є алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, гетероатом азоту заміщений групою, вибраною з С.-4 алкілу,

арил С. алкілу, гетероарил Сі. алкілу, гетероцикліл С:-4 алкілу та Св5-в циклоалкіл Сі-4 алкілу.

Більш переважно, гетероатом азоту заміщеним групою, вибраною з арил Сі алкілу та гетероарил С.4 алкілу, де арил та гетероарил є моноциклічними та, переважно, б-ч-ленними.

Переважно, гетероатом азоту заміщений групою, вибраною з феніл С: алкілу та піридил С1-2 алкілу. Переважно, гетероатом у вказаній гетероциклільній групі знаходиться в положенні 4 відносно положення приєднання гетероциклільної групи К2 до азоту сечовини. Якщо КІ та К2 є такими, як визначено в даному абзаці, сполука переважно має формулу Па. Переважно, якщо

К1 та К2 є такими, як визначено в даному абзаці, Кб являє собою заміщений або незаміщений арил або гетероарил та, переважно, заміщений або незаміщений моноциклічний арил або гетероарил. Моноциклічний арил або гетероарил переважно б-ч-ленним. В одному з варіантів

Кб являє собою заміщений або незаміщений арил (такий як феніл) та, переважно, є незаміщеним. В іншому варіанті Кб являє собою заміщений або незаміщений гетероарил та, переважно, заміщений або незаміщений піридил. В одному з варіантів гетероарил заміщений атомом кисню. Наприклад, гетероатом азоту в піридилі може бути заміщений атомом кисню, таким чином, що він є окисненим, тобто, утворюється М-оксид.

Було виявлено, що сполуки з вибором КІ! та К2 в попередньому абзаці демонструють відносно високу специфічність у відношенні ГАЖК. Додатково, було виявлено, що сполуки, в яких К2 являє собою гетероцикліл, такий як піперидиніл або тетрагідропіраніл, є відносно метаболічно стабільними.

В альтернативному варіанті К2 переважно являє собою Сг2г-го алкіл. Більш переважно, К2 являє собою Сз-ів алкіл та, ще більш переважно, К2 являє собою Сал-1і2 алкіл. Переважно, алкіл являє собою лінійний алкіл.

В переважному варіанті К1 вибраний з Н та С. алкілу, і К2 являє собою Сог-го алкіл.

В різноманітних варіантах, якщо К1 являє собою: Н або С. алкіл; Н або С.-з алкіл; Н, метил або етил; Н або метил; або метил, К2 може бути вибраний з С.-є алкокси, арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-ло циклоалкілу, арил С-вє алкілу, гетероарил

С.і-є алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу, Сз-о циклоалкіл Сі-є алкілу, галогену, ОН, ОКТа, ОСОКТа,

ЗН, 5Ата, 5СОВТа, МН, МНАТа, МНЗО2гМН:, МНЗО»АТа, МАТасовтр, МнооОгта, МАтТакнть,

Сова, СЗАТа, СМ, СООН, СООНтТа, СОМН:, СОМНОН, СОМНАтТа, СОМНОНТа, 50»2НАта, 5ОзН,

Ко) ЗО2гМНг, СОМАТанть, 5О2МАТакть, де К1а та К1р незалежно вибрані з С. -є алкілу, заміщеного

Сів алкілу, арилу, гетероарилу, Сзя циклоалкілу та гетероциклілу, або Кіа та КБ, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де К2 може бути заміщеним або незаміщеним.

Альтернативно, в інших варіантах, якщо К1 являє собою: Н та С. алкіл; Н та С.-з алкіл; Н, метил та етил; Н та метил; або метил, К2 може бути вибраний з арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил Сі-є алкілу, гетероарил Сі-6 алкілу, гетероцикліл С.і-є алкілу, Сз-о циклоалкіл С.і-є алкілу, де 2 може бути заміщеним або незаміщеним.

В переважному варіанті КІ! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною. Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-ч-ленне моноциклічне кільце та, більш переважно, 5-ч-ленне моноциклічне кільце. В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. Переважно, гетероцикліл являє собою оксазолідиніл. Переважно, атом кисню в оксазолідинілі знаходиться в положенні З відносно азоту сечовини. Переважно, оксазолідиніл заміщений 1, 2 або З метильними або етильними групами. Більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними або етильними групами. Ще більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними групами при одному і тому ж атомі вуглецю. Більш переважно, оксазолідиніл являє собою 4,4-диметилоксазолідин-3-іл. Якщо КІ та К2 є такими, як визначено в даному абзаці, сполука переважно має формулу Іа або Па. Переважно, якщо КІ1 та

К2 є такими, як визначено в даному абзаці, та сполука має формулу Па, Кб являє собою заміщений або незаміщений арил та, більш переважно, феніл. Якщо КІ! та К2 є такими, як визначено в даному абзаці, та сполука має формулу Іа, кільце А переважно являє собою незаміщений або заміщений фрагмент бензо.

Було виявлено, що сполуки, що містять такі К1 та К2, як визначено в попередньому абзаці, є відносно потужними інгібіторами ГАЖК. Також було виявлено, що вони володіють відносно високою специфічністю у відношенні ГАЖК.

В альтернативному варіанті КІ та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною. Переважно, гетероцикліл бо являє собою 5- або б-членне моноциклічне кільце та, більш переважно, б6-ч-ленне моноциклічне кільце. Переважно, К! та К2 разом утворюють морфоліно, піперазиніл, оксазолідиніл, піролідиніл або піперидиніл. Більш переважно, КІ! та К2 разом утворюють морфоліно або піперазиніл.

Переважно, гетероцикліл, утворений КІ! та К2 разом, заміщений С.-4 алкілом, арилом, гетероарилом, Сз-в циклоалкіл арил Сів алкілом, гетероарил Сі-є алкілом, арилокси, гетероарилокси, арил С.-є алкокси та гетероарил С.-6 алкокси, кожен з яких необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену або Сі алкільних груп. Переважно, арильний, гетероарильний або Сзв циклоалкільний замісник являє собою 5- або б-ч-ленне моноциклічне кільце. Більш переважно, гетероцикліл, утворений К1 та К2 разом, заміщений з арилом, арил Сів алкілом та арилокси, кожен з яких необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену. Ще більш переважно, гетероцикліл, утворений КІ та К2 разом, заміщений фенілом, феніл Сі- алкілом або фенокси, кожен з яких необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену.

Альтернативно, гетероцикліл, утворений КК! та К2 разом, може бути заміщений гетероарилом або гетероарил Сі-є алкілом. В одному з варіантів гетероарил має біциклічну кільцеву структуру, наприклад, бензодіоксолілметил. Альтернативно, гетероарил може бути моноциклічним, наприклад, піридил.

Як інша альтернатива, гетероцикліл, утворений К1 та К2 разом, може бути заміщений Сз-в циклоалкілом. Переважно, Сз-я циклоалкіл являє собою моноциклічний циклоалкіл, такий як циклогексил.

В одному з варіантів гетероцикліл, утворений КІ! та К2 разом, може являти собою 1,4- диокса-8-азаспіро|4,5|дец-8в-ил, диметилоксазолідиніл, метилпіперазиніл, бензилоксифенілпіперазиніл, толілоксипіперидиніл, піролідиніл Сі алкіл піперидиніл, піридилпіперидиніл, піридилоксадіазол-5-ілпіперидиніл або бензилоксипіперидиніл.

В одному з варіантів гетероцикліл, утворений КІ! та К2 разом, являє собою піперидиніл, заміщений фенокси або феніл С.-4 алкокси, феніл необов'язково може бути заміщений атомом галогену.

В одному з варіантів винаходу, якщо М являє собою С-КЗ, КЗ являє собою Н або галоген.

В іншому варіанті винаходу, якщо М/ являє собою С-К4, К4 вибраний з Н та арилу.

Зо Переважно, К4 вибраний з Н та фенілу. Більш переважно, К4 являє собою Н.

У сполуці за винаходом кільце А переважно являє собою заміщений або незаміщений моноциклічний арильний або гетероарильний фрагмент та, більш переважно, моноциклічний арильний фрагмент. Переважно, кільце А являє собою заміщений або незаміщений фрагмент бензо. Якщо моноциклічний арил в кільці А заміщений, замісник являє собою один або більше атомів галогену, Сі-є алкіл або арил, який необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену, ціано, карбоксильних або амідних груп. Переважно, арильний замісник являє собою моноциклічний арил та, більш переважно, феніл. В переважному варіанті сполука, що містить кільце А, як визначено в даному абзаці, має формулу Іа.

В одному з варіантів кільце А заміщене фрагментом, вибраним з С:-є алкокси, Сі-є алкокси

Сі-вє алкілу та Соє алкіл-СО-Со-в алкілу, де С:-є алкокси, С.-є алкокси С-в алкіл, або Со-є алкіл-СО-

Соє алкіл заміщений фрагментом, вибраним з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-10 циклоалкілу, де кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сз-о циклоалкілом, арил С:-є алкілом, гетероарил Сі:-вє алкілом, гетероцикліл Сі-є алкілом та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілом. Переважно, кільце А заміщене Со-є алкіл-СО-Сов алкілом, де Соє алкіл-СО-Совє алкіл заміщений фрагментом, вибраним з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-о циклоалкіл, де кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений арилом, гетероарилом, гетероциклілом, Сз-о циклоалкілом, арил Сі-6 алкілом, гетероарил Сі-є алкілом, гетероцикліл Сі-є алкілом та Сз-о циклоалкіл Сі-в алкілом.

Переважно, кільце А заміщене карбонільним фрагментом (тобто, Со алкіл-СО-Со алкіл).

Переважно, Соє алкіл-СО-Соє алкіл заміщений гетероциклілом, більш переважно, моноциклічним гетероциклілом, ще більш переважно, гетероциклілом, що містить 1 або 2 гетероатоми азоту, навіть більш переважно, б-членним гетероциклілом та, найбільш переважно, піперазином. Переважно, С.-є алкокси, Сі-є алкокси Сі-є алкіл, або Соє алкіл-СО-Со-6 алкіл є лінійним. Переважно, сполуки, описані в даному абзаці, мають формулу Іа.

В іншому варіанті кільце А заміщене однією або більше груп, вибраних з галогену, Сч1-6 алкілу, Сів алкокси, ОН, ОКа, ОСОКа, ЗН, ЗКа, ЗСОКа, МН, МО», МНВа, МНЗО»МН»5,

МНБЗО»Ва, МАКасонр, МНнСОВа, МНеС(МН)МН:, МАань, СбОВа, С5На, СМ, СООН, СООВа,

СОМН;, СОМНАа, СОМНОН, СОМНОРа, С(МОН)МН:, СОМАань, 50О2На, 5ОзН, 5О2МН»,

ЗО2гМКакнть, де Ка та КЬ являють собою Сі-є алкіл. Переважно, кільце А заміщене однією або бо більше груп, вибраних з галогену, ОН, 5Н, МН», МО», МНО(МНІМН:, СМ, СООН, СОМН»,

СОМНОН, С(МОН)МН»:, 5ОзН та 502МН». Більш переважно, кільце А заміщене однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, МНг, МО», МНО(МН)МН:, СМ, СООН, СОМН», СОМНОН,

С(МОН)МН», 5ОзН та 5О2МН». Переважно, сполуки, описані в даному абзаці, мають формулу Іа.

Переважно, в сполуці за винаходом, К5 являє собою Н або галоген, та, більш переважно,

К5 являє собою Н.

В одному з варіантів К5 разом з кільцевим атомом вуглецю, до якого він приєднаний, не утворює карбонільну групу. Сполука має Формулу ІЇ, як вказано вище.

В іншому варіанті Х не являє собою 0. Сполука має Формулу ЇЇ, як вказано вище.

У сполуках Формули ЇЇ, якщо Х являє собою С-Кб, Кб переважно являє собою заміщений або незаміщений арил. Переважно, арил Кб являє собою феніл або нафталініл. Більш переважно, арил Кб являє собою феніл. Переважно, арил Кб заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сі.4 алкокси, гідроксилу, аміду, арилу, гетероциклілу, гетероарилу, гетероциклілу, арилокси, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, арильний замісник в Кб являє собою феніл, який може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо

Еб є таким, як визначено в даному абзаці, сполука Формули ІЇ переважно являє собою імідазол (тобто, Х являє собою СН або С-Кб, У являє собою М, та 7 являє собою СН або С-К8) або 1,2,3- триазол (тобто, Х являє собою СН або С-Кб, У являє собою М, та 7 являє собою М). Більш переважно, сполука має формулу Па.

Альтернативно, Кб переважно являє собою Н, галоген або арил та, більш переважно, Н.

Якщо б є таким, як визначено в даному абзаці, сполука Формули ІЇ переважно являє собою піразол (тобто, Х являє собою СН або С-Кб, У являє собою СН або С-К7, та 7 являє собою М).

В одному з варіантів винаходу, якщо М являє собою С-К7, К7 вибраний з арилу або гетероарилу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, арил та гетероарил є моноциклічними. Переважно, арил або гетероарил заміщений одним або більше атомів галогену. В переважному варіанті винаходу, К7/7 являє собою заміщений або незаміщений арил. Якщо К7/ є таким, як визначено в даному абзаці, сполука Формули ЇЇ переважно являє собою піразол (тобто, Х являє собою СН або С-Кб, У являє собою СН або С-

К7, та 7 являє собою М) або 1,2,4-триазол (тобто, Х являє собою М, М являє собою СН або С-

К7, та 7 являє собою М).

Ко) В одному з варіантів, якщо У являє собою С-К7, К7 являє собою Н.

В іншому варіанті винаходу, якщо 7 являє собою С-К8, К8 вибраний з Н та арилу.

Переважно, К8 вибраний з Н та фенілу. Більш переважно, К8 являє собою Н.

В одному з варіантів винаходу Кб являє собою групу, вибрану з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, де Кб групи заміщеним групою, вибраною з С:-є алкокси, Сч1-6 алкокси С.-в алкілу та Со- алкіл-«СО-Со-є алкілу, де Сі-є алкокси, Сі-є алкокси С:-вє алкільна або Со.- в алкіл-СО-Со-є алкільна група заміщена групою, вибраною з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сзло циклоалкілу. Переважно, Кб являє собою групу, вибрану з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-іо циклоалкілу, де група Кб заміщена групою, вибраною з С.і-є алкокси та Сч-6 алкокси Сів алкілу, де Сіє алкокси або Сів алкокси Сі алкільна група заміщена групою, вибраною з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-о циклоалкілу. Переважно, Кб являє собою групу, вибрану з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-ло циклоалкілу, де група КбЄ заміщена групою, вибраною з С.-є алкокси та С.і-6 алкокси Сі-є алкілу, де Сі-є алкокси або Сі-є алкокси Сі1-6 алкільна група заміщена гетероциклілом. Більш переважно, Кб являє собою арил, заміщений групою, вибраною з С.-є алкокси та Сі-6 алкокси Сі-є алкілу, де Сі-є алкокси або Сі-є алкокси Сі1-6 алкільна група заміщеною гетероциклілом. Ще більш переважно, Кб являє собою арил, заміщений С.-є алкокси, де Сі-є алкокси заміщеним гетероциклілом.

Переважно, Кб являє собою арил. Переважно, Кб має структуру моноциклічного кільця, такого як моноциклічний арил. В одному з варіантів Кб має структуру б-членного кільця, такого як феніл.

БО Переважно, Сі-є алкокси, С.1-є алкокси Сі-є алкіл або Со-є алкіл-СО-Со-є алкіл є лінійним.

Переважно, замісник в С.-є алкокси або С|-є алкокси С.-є алкілі Є моноциклічним. Переважно, замісник і Сі алкокси або С:і-є алкокси С:і-є алкілі є б--ленним. Переважно, замісник і Сч1-6 алкокси або Сів алкокси Сі-є алкілі являє собою гетероцикліл. Переважно, гетероцикліл є повністю насиченим. Переважно, гетероцикліл містить 1 або 2 гетероатоми, такі як азот або кисень. Переважно, гетероцикліл містить щонайменше 1 гетероатом азоту. В одному з варіантів гетероцикліл являє собою піперидиніл, піперазиніл, або тетрагідропіраніл. В даному варіанті сполука переважно має формулу Па.

В одному з варіантів якщо УМ являє собою М, і група СОМКІК2 може не бути приєднана до

МІ. В даному варіанті сполука має Формулу Ї, як показано вище. бо Формула І та Іа

У сполуках Формули І та, зокрема, сполуках Формули Іа, кільце А переважно являє собою заміщений або незаміщений арильний або гетероарильний фрагмент. Більш переважно, кільце

А являє собою заміщений або незаміщений моноциклічний арильний або гетероарильний фрагмент. Ще більш переважно, кільце А являє собою заміщений або незаміщений 5іх-членний арильний або гетероарильний фрагмент. Найбільш переважно, кільце А являє собою заміщений або незаміщений моноциклічний арил, такий як фрагмент бензо.

Якщо кільце А заміщене, замісник може являти собою одну або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі алкілу, Сі4 алкокси, ЗН, МН, МО», СМ, СООН, СОМН:, СОМНОН, бензоксиамінокарбонілу, 5ОЗН, 502МН», арилу, гетероарилу, гетероцикліл та Сз-в циклоалкіл.

Якщо замісник являє собою С.4 алкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, або Сз-в циклоалкіл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, 5Н, МН, МО, СМ, СООН, СОМН», 5ОзН, 502МН», Сз-з алкілу, Сі-з алкокси та бензилу.

Переважно, замісник і кільці А являє собою одну або більше груп, вибраних з галогену, ОН,

Сі-з алкілу, Сі-з алкокси, МН, МО», СМ, СООН, СОМН», моноциклічного арилу, моноциклічного гетероарилу, моноциклічного гетероциклілу та Свв циклоалкілу. Якщо замісник являє собою С1-з алкіл, моноциклічний арил, моноциклічний гетероарил, моноциклічний гетероцикліл або Св-в циклоалкіл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, СМ, СООН, СОМН» та С:-з алкокси.

Більш переважно, замісник в кільці А являє собою одну або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-2 алкілу, Сі» алкокси та фенілу. Якщо замісник являє собою С.г алкіл або феніл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, СМ, СООН, СОМН» та С.-з алкокси.

В переважному варіант сполук Формули І! та, зокрема, в сполуках Формули Іа, КІ та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною. Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-членне моноциклічне кільце, більш переважно, б--ленне моноциклічне кільце. В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно, 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. В одному

Зо з варіантів гетероцикліл являє собою морфоліно. В альтернативному варіанті гетероцикліл являє собою піперазиніл. В інших варіантах вказаний гетероцикліл не містить додаткових гетероатомів (тобто, він містить 1 атом М). В одному з варіантів гетероцикліл являє собою піперидиніл. Якщо гетероцикліл заміщений, він переважно являє собою заміщений арилом або арил Сі-4 алкілом, де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл. Алкіл переважно є лінійним. Більш переважно, гетероцикліл заміщений арилом або арил

Сі-г алкілом, де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл.

В переважному варіант сполук Формули І та, зокрема, в сполуках Формули Іа, К1 вибраний з

Н та С. алкілу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил Сч-6 алкілу, гетероарил С:-є алкілу, гетероцикліл С.:-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. В одному з варіантів К1 вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, К1 вибраний з Н та метилу. В одному з варіантів КТ! являє собою метил. В альтернативному варіанті К1 являє собою Н. Більш переважно, К2 вибраний з насиченого гетероциклілу та Сов циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо К2 являє собою моноциклічний Св-я циклоалкіл, він переважно є незаміщеним. Переважно, К2 являє собою циклопентил або циклогексил. Більш переважно, К2 являє собою циклогексил, такий як незаміщений циклогексил. Якщо К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно містить 1 гетероатом. Більш переважно, гетероцикліл є 6- членним, таким як піперидинільна або тетрагідропіранільна група. Гетероатом азоту може бути заміщеним або незаміщеним.

В альтернативному варіанті К1 вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арил С--6 алкілу, гетероарил С:-є алкілу, гетероцикліл С:-є алкілу та Свв циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, К2 являє собою арил Сів алкіл, в якому арил є моноциклічним та може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, К2 являє собою арил Сів алкіл, в якому арил є моноциклічним та може бути заміщеним або незаміщеним, та С-.-є алкіл є лінійним. Навіть більш переважно, К2 являє собою феніл Сі-вє алкіл, який може бути заміщеним або незаміщеним, та

С.і.в алкіл є лінійним. В одному з варіантів феніл є незаміщеним. 60 В альтернативному варіанті К1 вибраний з Н, метилу та етилу, та К2 являє собою С-- алкіл,

заміщений групою, вибраною з арил Сі-4 алкокси, гетероарил Сі-4 алкокси, гетероцикліл Сі-4 алкокси та Свв циклоалкіл Сі-4 алкокси, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, К2 являє собою заміщений С':-з алкіл. В одному з варіантів К2 являє собою заміщений С.г алкіл. Переважно, замісник в К2 являє собою арил С-4 алкокси, в якому арил є моноциклічним та може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, замісник в К2 являє собою арил Сі алкокси, в якому арил є моноциклічним та може бути заміщеним або незаміщеним, і С:-4 алкокси є лінійним. Навіть більш переважно, замісник в К2 являє собою феніл Сі.4 алкокси, який може бути заміщеним або незаміщеним, і Сі-4 алкокси є лінійним. В одному з варіантів замісник в К2 являє собою арил С:-з алкокси, в якому арил є моноциклічним (наприклад, феніл) та може бути заміщеним або незаміщеним, і С:-з алкокси є лінійним. В деяких варіантах феніл є незаміщеним.

В іншому варіанті сполук Формули І та, зокрема, в сполуках Формули Іа, К1 вибраний з Н та

Сіл алкілу, і К2 вибраний з гетероциклілу, який може бути заміщеним або незаміщеним.

Переважно, К1 являє собою Н, метил або етил, та К2 являє собою біциклічний гетероцикліл, який може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, К1 являє собою Н або метил, та К2 являє собою біциклічний гетероцикліл, який може бути заміщеним або незаміщеним, де одне з кілець гетероциклілу містить 2 атоми кисню. В одному з варіантів К2 являє собою 3,3- диметил-1,5-диоксаспірої5,5)ундец-9-іл.

В альтернативному переважному варіанті сполук Формули ! та, зокрема, в сполуках

Формули Іа, К1 вибраний з Н та С.. алкілу, та К2 являє собою Сг-го алкіл. Більш переважно, К1 являє собою Н, метил або етил, та ще більш переважно, КІ являє собою Н або метил.

Переважно, К2 являє собою Сз-ів алкіл, де алкіл є лінійним алкілом. Більш переважно, К2 являє собою Са-14 алкіл, де алкіл є лінійним алкілом.

Формула Па

В переважному варіант сполук Формули Іа, К1 вибраний з Н та С. алкілу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил С:-є алкілу, гетероарил Сів алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КІ! вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-ло циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або

Зо незаміщеним. Більш переважно, КІ являє собою метил. Більш переважно, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, К2 вибраний з арилу, такого як феніл, насичений гетероцикліл та Свв циклоалкіл, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо К2 являє собою моноциклічний Свв циклоалкіл (тобто, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклооктил) або арил, він переважно є незаміщеним. Переважно, К2 являє собою циклогексил, такий як незаміщений циклогексил.

Якщо К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно містить 1 гетероатом, такий як азот або кисень. Більш переважно, гетероцикліл є 6- членним, таким як піперидинільна або тетрагідропіранільна група. В одному з варіантів гетероатом являє собою гетероатом азоту, який може бути заміщеним або незаміщеним.

Переважно, гетероатом у вказаній гетероциклільній групі знаходиться в положенні 4 відносно положення приєднання гетероциклільної групи К2 до азоту сечовини. В одному з варіантів атом азоту заміщений моноциклічний арил (переважно, фенілом) Сч-з алкілом; переважно, атом азоту заміщений бензилом або фенілетилом; та, більш переважно, атом азоту заміщений бензилом.

В альтернативному переважному варіанті сполук Формули Іа, К1 та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-членне моноциклічне кільце та, більш переважно, 5-ч-ленне моноциклічне кільце. В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. Переважно, гетероцикліл являє собою оксазолідиніл. Переважно, атом кисню в оксазолідинілі знаходиться в положенні З відносно азоту сечовини. Переважно, оксазолідиніл заміщений 1, 2 або З метильними або етильними групами. Більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними або етильними групами. Ще більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними групами при одному і тому ж атомі вуглецю. Більш переважно, оксазолідиніл являє собою 4,4-диметилоксазолідин-3- іл.

В іншому переважному варіанті сполук Формули Па, КІ! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б--ленне моноциклічне кільце, більш переважно, бо б-членне моноциклічне кільце В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2,

переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. В одному з варіантів гетероцикліл являє собою морфоліно. В альтернативному варіанті гетероцикліл являє собою піперазиніл. В інших варіантах вказаний гетероцикліл не містить додаткових гетероатомів (тобто, він містить 1 атом

М). В одному з варіантів гетероцикліл являє собою піперадиніл. Якщо гетероцикліл заміщений, він переважно заміщений арилом, арил Сі. алкілом, Со циклоалкілом або Св. циклоалкіл С1-4 алкілом, де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл, та циклоалкіл переважно являє собою циклогексил. Алкіл переважно є лінійним. В одному з варіантів гетероцикліл заміщений арилом або арил С.ч.4 алкілом (переважно, Сі-2 алкілом), де арил переважно є моноциклічним, та, більш переважно, являє собою феніл. Арил необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену.

У сполуках Формули Ма, К5 переважно вибраний з Н, С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-з циклоалкілу, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кза, галогену, ОН, ОК5а, ЗН, 5К5а, ОСОК5а, 5СО5а, МН», МО», МНА5Ба, МАБаноь, СОН5а, С5Р5а,

СМ, СООН, СООНВ5а, СОМН»е, 5О2Н5ба, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАБаньь, 5О2гМК5акзр, де К5ба та

К5р незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і

К5ба та КБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

Більш переважно, К5 вибраний з Н, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-8 циклоалкілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН»,

МО», СМ, СООН, СОМН»г, 5ОзН, 5О2МН»:. Ще більш переважно, К5 вибраний з Н, С. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН», МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОЗН, 5О2МН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Сов циклоалкільна група є моноциклічними. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н, С.-з алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, галогену, ОН, МНе2, СООН та СОМН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Свв циклоалкільна група є моноциклічними. Ще більш переважно, 5 вибраний з Н, С.г алкілу та галогену. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н та галогену, такого як Е, Сі та Вг. В одному з варіантів КЕ5 являє собою Н.

У сполуках Формули Іа, Кб переважно вибраний з арилу, гетероарилу, гетероцикліл та Сз-в

Зо циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, Кб вибраний з арилу та гетероарилу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. В одному з варіантів гетероарил містить 1 гетероатом, наприклад кисень або атом азоту.

Переважно, арил або гетероарил є моноциклічним. Більш переважно, арил або гетероарил являє собою 6б-членне моноциклічне кільце, наприклад, феніл або піридил. В одному з варіантів гетероарил містить атом азоту, що заміщений атомом кисню, такий як оксидопіридил. В іншому варіанті Кб являє собою незаміщений моноциклічний арил, такий як феніл, або моноциклічний арил, такий як феніл, заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, С:і-2 алкокси (необов'язково заміщений одним або більше атомів галогену) або ОН.

В одному з варіантів Кб являє собою незаміщений або заміщений 2-оксо-2,3-дигідро-1 Н- бензої|Ч|імідазоліл.

Якщо Кб заміщений, замісник переважно являє собою одну або більше груп, вибраних з галогену, Сі-4 алкокси, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, ОН, СМ, СОМН», МН», гетероцикліл

Сі-4 алкокси, арил Сі-4 алкокси, гетероарил Сі-4 алкокси, МО», 502МН»г, 5Оз, С(МОН)МН»,

СОМНОН, 2Н-тетразол-5-ілу, диметиламіно, бензиламіно, метилсульфонілу, морфоліносульфонілу та піперидинілсульфонілу. Піперидинілсульфоніл необов'язково може бути заміщений арилметокси (переважно бензокси) або ОН. Переважно, арил, гетероарил та гетероцикліл є моноциклічними. В одному з варіантів арил, гетероарил та гетероцикліл являють собою б-членні моноциклічні кільця. В конкретному варіанті в якому Кб являє собою моноциклічний арил, він необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-з алкокси (переважно С:-2 алкокси), арилу (наприклад, моноциклічний арил, такий як феніл), гетероарил (наприклад, моноциклічний гетероарил, що містить 1 або 2 атоми азоту, або 1 атом кисню), гетероцикліл (наприклад, піперазиніл, піперадиніл або морфоліно) С1-з алкокси (переважно, Сі-2 алкокси), арил (наприклад, моноциклічний арил, такий як феніл) Сі1-з алкокси (переважно, Сі алкокси), СОМН», МНг, МО», ОСНЕ», 502МН», морфоліносульфоніл та

С(МОН)МН».

В іншому варіанті, в якому Кб являє собою моноциклічний арил, він необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, метокси, фенілу, піридилу, піразинілу, піранілу, піперазинілметокси, піперадинілметокси, морфолінометокси, бензилокси,

СОМН», МНг, МО», ОСНЕ», 5О2МН», морфоліносульфонілу та СІ(ІМОН)МН». бо В одному з варіантів, якщо Кб являє собою моноциклічний арил, такий як феніл, замісник в

Кб являє собою арил, переважно моноциклічний арил, такий як феніл, який може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо він заміщений, переважно, він заміщений СОМН».

Якщо замісник в Кб являє собою С. алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, гетероцикліл

Сі.4 алкокси, арил Сі. алкокси, гетероарил С.:-4 алкокси або 5Оз, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-з алкокси (який може бути заміщений одним або більше атомів галогену), СОМН», СМ, МСНзСНз,

МНОоОСН;», метилгідроксибутилу та метилгідроксибутинілу.

У сполуках Формули Ма, К8 переважно вибраний з Н, С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-з циклоалкілу, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Ква, галогену, ОН, ОКва, 5Н, 5Ква, ОСОоКва, 5СОва, МН», МО», МНАва, МАванвь, Сова, Сова,

СМ, СООН, СООВВа, СОМН»г, 5О2НАвВа, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАВанвь, 5О2Мкваквр, де Ква та

К8р незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і

Ква та Ке8р, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

Більш переважно, К8 вибраний з Н, Сі алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-8 циклоалкілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН»,

МО», СМ, СООН, СОМН»г, 5ОзН, 5О2МН»:. Ще більш переважно, К8 вибраний з Н, С. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН», МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОЗН, 5О2МН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Сов циклоалкільна група є моноциклічними. Навіть більш переважно, К8 вибраний з Н, С.-з алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, галогену, ОН, МНе2, СООН та СОМН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Свв циклоалкільна група є моноциклічними. Ще більш переважно, К8 вибраний з Н, С: алкілу, галогену та моноциклічного арилу, такого як феніл. Навіть більш переважно, К8 вибраний з Н,

Сі-г алкілу та галогену, такого як Е, СІ та Вг. Ще більш переважно, К8 вибраний з Н та галогену, такого як Е, СІ та Вг. В одному з варіантів К8 являє собою Н.

В одному з варіантів сполук Формули Іа, КІ! вибраний з Н та С..4 алкілу, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил С:-є алкілу, гетероарил Сів алкілу, гетероцикліл С.-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:і-є алкілу, кожен з яких необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з К2а, галогену, ОН, ОК2а, ОСОН2а, 5Н, 5Ка2а,

Коо) ЗСбОВга, МНг, МНАга, МНЗО2МН»г, МНЗО»АНга, МА2гасСовгЬ, МНе(Мн)МНн», МНСОВга, МАгаргь,

СоВга, С5Ага, СМ, СООН, СООРга, СОМН:, СОМНОН, СОМНАга, СОМНОВга, С(МОНІМН»,

ЗО2Ага, 5ОзН, 502МНо, СОМАгангь, 502МКк2акгь, де Кг2а та К26 незалежно вибрані з Сі1-6 алкілу, заміщеного С-:-є алкілом, арилом, гетероарилом, Сз-в циклоалкілом та гетероциклілом, або К2а та К2р, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в К2 являє собою С-є алкіл, заміщений Сі.-є алкіл, арил, гетероарил, Сз-в циклоалкіл, гетероцикліл або групи що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з

К2с, галогену, ОН, ОК2с, ОСОМК2с, 5Н, ЗК2с, ЗСОК2с, МНг, МНА2с, МНЗО»МН», МНЗО»Вгс,

МАгеСОоВга, Мнес(МнуМнНег, МНСОоВг2с, МА2геВга, СОовгс, С5В82с, СМ, СООН, СООВ2гс, СОМН»,

СОМНОН, СОМНАгс, СОМНОРос, С(МОН)МН:, 5О»Н2с, 5БОЗН, 5О2МН:, СОМНгсеснага,

ЗО2МК2сК2а, де К2с та К24 незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К2с та К2а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл,

К5 вибраний з Н, Кзба, галогену, ОН, ОМК5а, ОСОК5а, 5Н, 5К5ба, 5СОК5а, МН», МНЕА5а,

МНБЗО»МН:, МНЗО»Вба, МАБ5асон5р, МнНе(МнН)ІМНнг, МНнСОВ»Ба, МАБбаньь, СОВ5ба, С5А5Ба, СМ,

СООнН, бООВба, СОМН?, СОМНОН, СОМНАба, СОМНОВ»Ба, С(МОН)МНг, 502НА5Ба, 5ОзН,

ЗО2гМНг, СОМАБаньь, 502МА5акз5ь, де Коба та К5р незалежно вибрані з С. -є алкілу, заміщеного

Сів алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-я циклоалкілу та гетероциклілу, або Кба та К5Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл,

Кб вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-ло циклоалкілу, кожен з яких необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з Кба, галогену, ОН,

ОВАба, ОСОВба, 5Н, 5Аба, 5СОНба, МН, МНАба, МНбОО2МН:, МНБЗО»2Аба, МАбасонбрь,

МНС(мМн)МнН:, МНнСОАРба, МАбанбь, СОВНба, СЗАба, СМ, СООН, СООНба, СОМН»:, СОМНОН,

СОМНАба, СОМНО ба, С(МОН)МН»:, 5О2Аба, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАбанвбь, 5О2Мкбвакврь, де

Кба та КбЬ незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного С:-6є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або Кба та Мб, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, та де, якщо Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів

Гс10) кисню,

де, якщо замісник в Кб являє собою С-є алкіл, заміщений Сі.-є алкіл, арил, гетероарил, Сз-в циклоалкіл, гетероцикліл або групи що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з

Ебс, галогену, ОН, ОКбс, ОСОРбс, 5Н, ЗКбс, ЗСОКбс, МН, МНАбс, МНБЗО»МН», МНЗО»Вбс,

МАбеСОНВва, МНесМн)МнН», МНСОбс, МАбсНва, СоОВНбс, С5Абс, СМ, СООН, СООНбс, СОМН»;,

СОМНОН, СОМНАбс, СОМНОРбс, С(МОН)МН:, 5О»Абс, 5БОзЗН, 5О2МН:, СОМАбснва,

ЗО2МебсКба, де Кбс та ба незалежно вибрані з Сі-є алкілу, заміщеного Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, або К2с та К2а, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, та де, якщо замісник в Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню, та

К8 вибраний з Н, Кзба, галогену, ОН, ОМК5а, ОСОК5а, 5Н, 5К5ба, 5СОК5Ба, МН, МНЕА5а,

МНБЗО»МН:, МНЗО»Вба, МАБ5асон5р, МнНе(МнН)ІМНнг, МНнСОВ»Ба, МАБбаньь, СОВ5ба, С5А5Ба, СМ,

СООнН, СООНАба, СОМН, СОМНОН, СОМНАба, СОМНОНБа, С(МОН)МН», 5О2АБа, 5ОзН,

ЗО2МНг, СОМАБаньь, 5О2МА5акз5ь, де Коба та К5БЬ незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщений

Сів алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-я циклоалкіл та гетероциклілу, або Кба та 50, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

В описаному вище варіанті, переважно, КІ вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-о циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КТ! являє собою метил. Більш переважно, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, К2 вибраний з гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним.

Переважно, гетероцикліл є повністю насиченим. Якщо К2 являє собою моноциклічний Св5-8 циклоалкіл (тобто, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклооктил), він переважно є незаміщеним. В одному з варіантів К2 являє собою циклопентил або циклогексил, такий як незаміщений циклопентил або незаміщений циклогексил. Якщо К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно містить один гетероатом, такий як азот або кисень. Переважно, гетероцикліл є б-членним, таким як піперидинільна або

Зо тетрагідропіранільна група. Переважно, гетероатом у вказаній гетероциклільній групі знаходиться в положенні 4 відносно положення приєднання гетероциклільної групи К2 до азоту сечовини. В одному з варіантів гетероатом являє собою гетероатом азоту який може бути заміщеним або незаміщеним.

В конкретному варіанті атом азоту заміщений групою, вибраною з СМ, СОМН»:, СІ(ІМОН)МН»5,

ЗО2-О1-4 алкіл, ЗОг-арил (необов'язково заміщений С.-4 алкілом або С.і-4 галогеналкілом, таким як трифторметил), СО-гетероарил (необов'язково заміщений гетероарилом або галогеном), СО-

Сі.« алкіл, СОО-С: 4 алкіл, Сі-4 алкіл (необов'язково заміщений ОН, СМ, СООН), арил С з алкіл, гетероарил Сі-з алкіл, такий як піперидиніл Сі-з алкіл (необов'язково заміщений СОО-Сч1-з алкілом), гетероцикліл С.-з алкіл, арил, гетероарил (необов'язково заміщений одним або більше атомів галогену, таких як хлор) та гетероцикліл. Переважно, атом азоту заміщений групою, вибраною з СМ, СОМН»:, СІМОН)МН», 502-Сч.4 алкілу, ЗО»-моноциклічного арилу (необов'язково заміщеного Сі-4 галогеналкілом, таким як трифторметил), СО-моноциклічного гетероарилу (необов'язково заміщений моноциклічним гетероарилом або галогеном), СО-С..4 алкілу, СОО-

Сі-4 алкілу, Сіл алкілу (необов'язково заміщений ОН, СМ, СООН), моноциклічного арил Сі-з алкілу, моноциклічного гетероарил С:-з алкілу, такого як піперидиніл С:-з алкіл (необов'язково заміщений СОО-С.-з алкілом), моноциклічного гетероцикліл С:-з алкілу, моноциклічного арилу, моноциклічного гетероарилу (необов'язково заміщений одним або більше атомів галогену, таким як хлор) та моноциклічного гетероциклілу. Більш переважно, атом азоту заміщений групою, вибраною з СМ, Сі-4 алкілу (необов'язково заміщеного ОН, СМ, СООН), моноциклічного арил С.і-з алкілу та моноциклічного гетероарил С.-з алкілу (переважно, піперидиніл С--з алкіл).

Ще більш переважно, атом азоту заміщений групою, вибраною з С.і-4 алкілу (необов'язково заміщений ОН, СМ, СООН), моноциклічного арил С.-з алкілу та моноциклічного гетероарил Сі1-з алкілу (переважно, піперидиніл С.-з алкіл).

В одному з варіантів атом азоту заміщений моноциклічним арил (переважно, фенілом) Сч1-з алкілом; переважно, атом азоту заміщений бензилом або фенілетилом; та, більш переважно, атом азоту заміщений бензилом.

В одному з варіантів К5 являє собою Н, галоген, ОН або С... алкіл. Переважно, К5 являє собою Н.

В іншому варіанті Кб вибраний з арилу, гетероарилу та гетероциклілу, кожен з яких може 60 бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, Кб вибраний з моноциклічного арилу (такого як феніл), моноциклічного гетероарилу (такого як піридил) та гетероциклілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. В одному з варіантів Кб являє собою незаміщений арил.

Якщо Кб являє собою заміщений арил, він переважно заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Кба, ОН, ОКба, МНг, МО», МНС(МН)ІМН:, МНАба, МАбанвбь, с(МоОНн)МН», СОВба, СООН, СООНВба, СОМН:, СОМНОН, 502Аба, 502МЕбакбь, де Кба та бр незалежно вибрані з Сі алкілу, заміщеного Сі алкілу, арилу, гетероарилу, Сзв циклоалкілу та гетероциклілу, де Кба та КбЬ незалежно вибрані з С.і-6є алкілу, заміщеного Сз-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, де, якщо замісник в Кб являє собою С-є алкіл, заміщений Сі.-є алкіл, арил, гетероарил, Сз-в циклоалкіл, гетероцикліл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з ОКбс, ОН та СОМН», де Кбс та Кба незалежно вибрані з С.-є алкілу, заміщеного Сч-6 алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероцикліл, та де, якщо замісник в Кб являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів кисню.

Переважно, якщо Кб являє собою заміщений арил, він заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі алкокси, СОМН:, С(МОН)МН:, СОМНОН, 5052-СО1-4 алкілу, гетероциклілу (необов'язково заміщеного атомом кисню) та арилу (необов'язково заміщеного з

СОМН»). В одному з варіантів Кб може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з 5- оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-З-іл, З-карбамоїлфенілу, 2Н-тетразол-б-іл, Сіл алкокси, галогену, ОН, СОМНОН.

Якщо Кб являє собою гетероцикліл, він переважно заміщений атомом кисню. Замісник в Кб може являти собою 2-оксо-2,3-дигідро-1 Н-бензо|Ч|імідазол-5-іл або 2-оксо-2,3- дигідробензо|Фоксазол-5-іл.

Якщо Кб являє собою гетероарил, він переважно є незаміщеним або заміщений атомом кисню. Наприклад, гетероцикліл може містити М-оксид. В одному з варіантів Кб являє собою піридил або оксид піридилу.

В іншому варіанті К8 являє собою Н, галоген, ОН або С.г алкіл. Переважно, К8 являє собою

Н.

Зо Формула ІБ

В переважному варіант сполук Формули ПІБ, К1 вибраний з Н та С. алкілу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил С:-є алкілу, гетероарил Сів алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КІ! вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-ло циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КТ! являє собою метил. Більш переважно, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, К2 являє собою моноциклічний арил, такий як феніл, та може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо К2 заміщений, замісник може являти собою арил, Сі-4 алкокси, арил Сі-4 алкокси або арилокси. Переважно, замісник в К2 являє собою арил, С.:-з алкокси, арил С:-з алкокси або арилокси, де арил є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл.

Якщо К2 являє собою моноциклічний Свв циклоалкіл або арил, він переважно є незаміщеним. Переважно, К2 являє собою циклогексил, такий як незаміщений циклогексил.

Якщо К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно містить один гетероатом, такий як азот або кисень. Більш переважно, гетероцикліл є б-членним, таким як піперидинільна або тетрагідропіранільна група. В одному з варіантів гетероатом являє собою гетероатом азоту який може бути заміщеним або незаміщеним.

Переважно, гетероатом у вказаній гетероциклільній групі знаходиться в положенні 4 відносно положення приєднання гетероциклільної групи К2 до азоту сечовини. В одному з варіантів атом азоту заміщений моноциклічним арил (переважно, фенілом) С.і-з алкілом.

В альтернативному переважному варіанті сполук Формули ІБ, К1 та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-членне моноциклічне кільце та, більш переважно, 5-ч-ленне моноциклічне кільце. В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. Переважно, гетероцикліл являє собою оксазолідиніл. Переважно, атом кисню в оксазолідинілі знаходиться в положенні З відносно азоту сечовини. Переважно, оксазолідиніл заміщений 1, 2 або З метильними або бо етильними групами. Більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними або етильними групами. Ще більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними групами при одному і тому ж атомі вуглецю. Більш переважно, оксазолідиніл являє собою 4,4-диметилоксазолідин-3- іл.

В іншому переважному варіанті сполук Формули Ір, К1 та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б--ленне моноциклічне кільце, більш переважно, б-членне моноциклічне кільце В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. В одному з варіантів гетероцикліл являє собою морфоліно. В альтернативному варіанті гетероцикліл являє собою піперазиніл. В інших варіантах вказаний гетероцикліл не містить додаткових гетероатомів (тобто, він містить 1 атом

М). В одному з варіантів гетероцикліл являє собою піперадиніл. Якщо гетероцикліл заміщений, він переважно заміщений арилом, арил С.-4« алкілом, Со циклоалкілом або Свв циклоалкіл С1-4 алкілом, де арил переважно є моноциклічним, та, більш переважно, являє собою феніл, та циклоалкіл переважно являє собою циклогексил. Алкіл переважно є лінійним. В одному з варіантів гетероцикліл заміщений арилом або арил С.4 алкілом (переважно, Сі-2 алкілом), де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл. Арил необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену.

У сполуках Формули ІБ, К5 переважно вибраний з Н, С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-з циклоалкілу, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кза, галогену, ОН, ОК5а, ЗН, 5К5а, ОСОК5а, 5СО5а, МН», МО», МНА5Ба, МАБанвоь, СОН5Ба, С5В5а,

СМ, СООН, СООНВ5а, СОМН»е, 5О2Н5ба, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАБаньь, 5О2гМК5акзр, де К5ба та

К5р незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і

К5ба та К5Б, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

Більш переважно, К5 вибраний з Н, Сі алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-8 циклоалкілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН»,

МО», СМ, СООН, СОМН»г, 5ОзН, 5О2МН». Ще більш переважно, К5 вибраний з Н, С. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН», МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОЗН, 5О2МН», де арильна,

Зо гетероарильна, гетероциклільна та Сов циклоалкільна група є моноциклічними. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н, С.-з алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, галогену, ОН, МНе2, СООН та СОМН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Свв циклоалкільна група є моноциклічними. Ще більш переважно, К5 вибраний з Н, С.г алкілу та галогену. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н та галогену, такого як Е, Сі та Вг. В одному з варіантів К5 являє собою Н.

У сполуках Формули ІБ, Кб переважно вибраний з Н, С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-з циклоалкілу, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кба, галогену, ОН, ОКвба, 5Н, 5Кба, ОСОКва, 5СОва, МН», МО», МНАба, МАбанбь, СОНба, Сова,

СМ, СООН, СООНба, СОМН»е, 5О2Нба, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАбанвбь, 5О2МКбаквбр, де Кба та

Кбр незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і

Кба та Кбр, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

Більш переважно, Кб вибраний з Н, Сі алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-8 циклоалкілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН»,

МО», СМ, СООН, СОМН»г, 5ОзН, 5О2МН»:. Ще більш переважно, Кб вибраний з Н, С. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН», МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОЗН, 5О2МН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Сов циклоалкільна група є моноциклічними. Навіть більш переважно, Кб вибраний з Н, С.:-з алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, галоген, ОН, МН, СООН та СОМН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Свв циклоалкільна група є моноциклічними. Ще більш переважно, Мб вибраний з Н, С.г алкілу та галогену. Навіть більш переважно, Кб вибраний з Н та галогену, такого як Е, СІ та Вг. В одному з варіантів Кб являє собою Н.

У сполуках Формули ІБ, К7 переважно вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-в циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, К7 вибраний з арилу та гетероарилу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. В одному з варіантів гетероарил містить один гетероатом, наприклад кисень або атом азоту.

Переважно, арил або гетероарил є моноциклічним. Більш переважно, арил або гетероарил являє собою б-ч-ленне моноциклічне кільце. В одному з варіантів гетероарил містить атом азоту, що заміщений атомом кисню, наприклад, в оксидопіридилі. В іншому варіанті К7 являє бо собою незаміщений моноциклічний арил, такий як феніл, або моноциклічний арил, такий як

Зо феніл, заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, С:і- алкокси (необов'язково заміщений одним або більше атомів галогену), або ОН. В конкретному варіанті 7 являє собою незаміщений моноциклічний арил, такий як феніл.

Якщо К7 заміщений, замісник переважно являє собою одну або більше груп, вибраних з галогену, Сі-4 алкокси, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, ОН, СОМН», МН», гетероцикліл Сч-4 алкокси, арил Сі алкокси, гетероарил Сі алкокси, МО», 5О02МН:, 5053, С(МОН)МН»: та морфоліносульфонілу. Переважно, арил, гетероарил та гетероцикліл є моноциклічними. В одному з варіантів арил, гетероарил та гетероцикліл являють собою б-членне моноциклічне кільце. В конкретному варіанті, в якому К7 являє собою моноциклічний арил, він необов'язково може бути заміщений арилом або гетероарилом, кожен з яких є моноциклічним.

Формула Іс

В переважному варіанті сполук Формули Іс, К1 вибраний з Н та С..4 алкілу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил С:-вє алкілу, гетероарил Сів алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КІ вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-ло циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КТ! являє собою метил. Більш переважно, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, К2 вибраний з арилу, такого як феніл, насичений гетероцикліл та Свв циклоалкіл, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо К2 є моноциклічним Св циклоалкіл або арил, він переважно є незаміщеним. Переважно, К2 являє собою циклогексил, такий як незаміщений циклогексил. Якщо К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно містить один гетероатом, такий як азот або кисень. Більш переважно, гетероцикліл є б--ленним, таким як піперидинільна або тетрагідропіранільна група. В одному з варіантів гетероатом являє собою сгетероатом азоту який може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, гетероатом у вказаній гетероциклільній групі знаходиться в положенні 4 відносно положення приєднання гетероциклільної групи К2 до азоту сечовини. В одному з варіантів атом азоту заміщений моноциклічним арил (переважно, феніл) С:-з алкілом.

Зо В альтернативному переважному варіанті сполук Формули Пс, К1 та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-членне моноциклічне кільце та, більш переважно, 5-ч-ленне моноциклічне кільце. В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. Переважно, гетероцикліл являє собою оксазолідиніл. Переважно, атом кисню в оксазолідинілі знаходиться в положенні З відносно азоту сечовини. Переважно, оксазолідиніл заміщений 1, 2 або З метильними або етильними групами. Більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними або етильними групами. Ще більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними групами при одному і тому ж атомі вуглецю. Більш переважно, оксазолідиніл являє собою 4,4-диметилоксазолідин-3- іл.

В іншому переважному варіанті сполук Формули Іс, КІ! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б--ленне моноциклічне кільце, більш переважно, б-членне моноциклічне кільце В деяких варіантах вказані гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. В одному з варіантів гетероцикліл являє собою морфоліно. В альтернативному варіанті гетероцикліл являє собою піперазиніл. В інших варіантах вказаний гетероцикліл не містить додаткових гетероатомів (тобто, він містить 1 атом

М). В одному з варіантів гетероцикліл являє собою піперадиніл. Якщо гетероцикліл заміщений, він переважно заміщений арилом, арил С.-4« алкілом, Со циклоалкілом або Свв циклоалкіл С1-4 алкілом, де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл, та циклоалкіл переважно являє собою циклогексил. Алкіл переважно є лінійним. В одному з варіантів гетероцикліл заміщений арилом або арил С.4 алкілом (переважно, Сі-2 алкілом), де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл. Арил необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену.

У сполуках Формули Пс, К5 переважно вибраний з Н, С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-з циклоалкілу, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Коба, галогену, ОН, ОК5а, ЗН, 5К5а, ОСОК5а, 5СО5а, МН», МО», МНА5Ба, МАБаноь, СОН5а, С5Р5а, (510) СМ, СООН, СООНВ5а, СОМН»е, 5О2Н5ба, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАБаньь, 5О2гМК5акзр, де К5ба та

К5р незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і

К5ба та КБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

Більш переважно, К5 вибраний з Н, Сі алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-8 циклоалкілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН»,

МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОзН, 50О2МН»г. Ще більш переважно, К5 вибраний з Н, Сі. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН», МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОЗН, 5О2МН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Сов циклоалкільна група є моноциклічними. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н, С.-з алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, галогену, ОН, МНе2, СООН та СОМН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Свв циклоалкільна група є моноциклічними. Ще більш переважно, 5 вибраний з Н, С.г алкілу та галогену. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н та галогену, такого як Е, СІ та Вг. В одному з варіантів КЕ5 являє собою Н.

У сполуках Формули Іс, б переважно вибраний з арилу, гетероарилу, гетероцикліл та Сз-в циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, Кб вибраний з арилу та гетероарилу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. В одному з варіантів гетероарил містить один гетероатом, наприклад, кисень або атом азоту.

Переважно, арил або гетероарил є моноциклічним. Більш переважно, арил або гетероарил являє собою б-ч-ленне моноциклічне кільце. В одному з варіантів гетероарил містить атом азоту, заміщений атомом кисню, такий як оксидопіридил. В іншому варіанті Кб являє собою незаміщений моноциклічний арил, такий як феніл, або моноциклічний арил, такий як феніл, заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сі. алкокси (необов'язково заміщеного одним або більше атомів галогену) або ОН. В переважному варіанті Кб являє собою незаміщений арил та, переважно, моноциклічний арил, такий як феніл.

Якщо Кб заміщений, замісник переважно являє собою одну або більше груп, вибраних з галогену, Сі-4 алкокси, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, ОН, СОМН», МН», гетероцикліл Сч-4 алкокси, арил Сі алкокси, гетероарил Сі алкокси, МО», 5О02МН:, 5053, С(МОН)МН»: та морфоліносульфонілу. Переважно, арил, гетероарил та гетероцикліл є моноциклічними. В одному з варіантів арил, гетероарил та гетероцикліл являють собою б-членні моноциклічні

Зо кільця. В конкретному варіанті, в якому Кб являє собою моноциклічний арил, він необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-з алкокси, арилу (наприклад, моноциклічного арилу, такого як феніл), гетероарилу (наприклад, моноциклічного гетероарилу, що містить 1 або 2 атоми азоту, або 1 атом кисню), гетероцикліл (наприклад, піперазинілу, піперадинілу або морфоліно) С:і-з алкокси, арилу (наприклад, моноциклічного арил, такого як феніл) С:і-з алкокси, СОМН», МНг, МО», ОСНЕ»:, 5О2МН», морфоліносульфонілу та

С(МОН)МН».

В одному з варіантів якщо Кб являє собою моноциклічний арил, такий як феніл, замісник в

Кб являє собою арил, переважно моноциклічний арил, такий як феніл, який може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо він заміщений, переважно він заміщений СОМН».

Якщо замісник в Кб являє собою С.4 алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, гетероцикліл

Сі.4 алкокси, арил Сі. алкокси, гетероарил С.-4 алкокси або 5Оз, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-з алкокси (який може бути заміщений одним або більше атомів галогену), СОМН»:, СМ, МСНзСНз,

МНОоОСН;», метилгідроксибутилу та метилгідроксибутинілу.

Формула Іа

В переважному варіанті сполук Формули Іа, К1 вибраний з Н та С. алкілу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-о циклоалкілу, арил С:-є алкілу, гетероарил Сів алкілу, гетероцикліл Сі-є алкілу та Сз-о циклоалкіл С:-є алкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КІ! вибраний з Н, метилу та етилу, і К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-ло циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, КТ! являє собою метил. Більш переважно, К2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Ще більш переважно, К2 вибраний з арилу, такого як феніл, насиченого гетероциклілу та Свв циклоалкілу, кожен з яких є моноциклічним і може бути заміщеним або незаміщеним. Навіть більш переважно, К2 являє собою арил, такий як феніл, що є моноциклічним та може бути заміщеним або незаміщеним. Якщо К2 заміщений, замісник переважно являє собою один або більше атомів галогену.

В одному з варіантів К2 являє собою циклогексил, такий як незаміщений циклогексил. Якщо

К2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, гетероциклільне кільце переважно 60 містить один гетероатом, такий як азот або кисень. Більш переважно, гетероцикліл є б--ленним,

таким як піперидинільна або тетрагідропіранільна група. В одному з варіантів гетероатом являє собою гетероатом азоту, який може бути заміщеним або незаміщеним. Переважно, гетероатом у вказаній гетероциклільній групі знаходиться в положенні 4 відносно положення приєднання гетероциклільної групи К2 до азоту сечовини. В одному з варіантів атом азоту заміщений моноциклічним арил (переважно феніл) С.-з алкілом.

В альтернативному переважному варіанті сполук Формули Па, К1 та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-ч-ленне моноциклічне кільце та, більш переважно, 5-ч-ленне моноциклічне кільце. В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. Переважно, гетероцикліл являє собою оксазолідиніл. Переважно, атом кисню в оксазолідинілі знаходиться в положенні З відносно азоту сечовини. Переважно, оксазолідиніл заміщений 1, 2 або З метильними або етильними групами. Більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними або етильними групами. Ще більш переважно, оксазолідиніл заміщений 2 метильними групами при одному і тому ж атомі вуглецю. Більш переважно, оксазолідиніл являє собою 4,4-диметилоксазолідин-3- іл.

В іншому переважному варіанті сполук Формули Я, КІ! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклільну групу, яка може бути заміщеною або незаміщеною.

Переважно, гетероцикліл являє собою 5- або б-членне моноциклічне кільце, більш переважно, б-членне моноциклічне кільце В деяких варіантах вказаний гетероцикліл містить 1 або 2, переважно 1 додатковий гетероатом (тобто, на додаток до М). Вказані додаткові гетероатоми можуть являти собою, наприклад, М, О та/або 5. В одному з варіантів гетероцикліл являє собою морфоліно. В альтернативному варіанті гетероцикліл являє собою піперазиніл. В інших варіантах вказаний гетероцикліл не містить додаткових гетероатомів (тобто, він містить 1 атом

М). В одному з варіантів гетероцикліл являє собою піперадиніл. Якщо гетероцикліл заміщений, він переважно заміщений арилом, арил С.4 алкілом, Св циклоалкілом, або Св циклоалкіл С1-4 алкілом, де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл, і циклоалкіл переважно являє собою циклогексил. Алкіл переважно є лінійним. В одному з

Зо варіантів гетероцикліл заміщений арилом або арил С. алкілом (переважно, Сі. алкіл), де арил переважно є моноциклічним та, більш переважно, являє собою феніл. Арил необов'язково може бути заміщений одним або більше атомів галогену.

У сполуках Формули І, К5 переважно вибраний з Н, С:-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-з циклоалкілу, С1-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Кза, галогену, ОН, ОК5а, ЗН, 5К5а, ОСОК5а, 5СО5а, МН», МО», МНА5Ба, МАБаноь, СОН5а, С5Р5а,

СМ, СООН, СООНВ5а, СОМН»е, 5О2Н5ба, 5ОзН, 5О2МН:, СОМАБаньь, 5О2гМК5акзр, де К5ба та

К5р незалежно вибрані з С.-є алкілу, арилу, гетероарилу, Сз-в циклоалкілу та гетероциклілу, і

К5ба та КБ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл.

Більш переважно, К5 вибраний з Н, Сі-є алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз-8 циклоалкілу, С:-є алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН»,

МО», СМ, СООН, СОМН»г, 5ОзН, 5О2МН»:. Ще більш переважно, К5 вибраний з Н, С. алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, Сі-4 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, галогену, ОН, ЗН, МН», МО», СМ, СООН, СОМН», 5ОЗН, 5О2МН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Сов циклоалкільна група є моноциклічними. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н, С.-з алкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Свв циклоалкілу, галогену, ОН, МНе2, СООН та СОМН», де арильна, гетероарильна, гетероциклільна та Свв циклоалкільна група є моноциклічними. Ще більш переважно, К5 вибраний з Н, С.г алкілу та галогену. Навіть більш переважно, К5 вибраний з Н та галогену, такого як Е, Сі та Вг. В одному з варіантів КЕ5 являє собою Н.

У сполуках Формули Іа, К7 переважно вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз-в циклоалкілу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. Більш переважно, К7 вибраний з арилу та гетероарилу, кожен з яких може бути заміщеним або незаміщеним. В одному з варіантів гетероарил містить один гетероатом, наприклад, кисень або атом азоту.

Переважно, арил або гетероарил є моноциклічним. Більш переважно, арил або гетероарил являє собою б-ч-ленне моноциклічне кільце. В одному з варіантів гетероарил містить атом азоту, що заміщений атомом кисню, такий як оксидопіридил. В іншому варіанті К7 являє собою незаміщений моноциклічний арил, такий як феніл, або моноциклічний арил, такий як феніл, заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, Сі-2 алкокси (необов'язково заміщений одним або більше атомів галогену) або ОН. 60 Якщо К7 заміщений, замісник переважно являє собою одну або більше груп, вибраних з галогену, Сі-4 алкокси, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, ОН, СОМН», МН», гетероцикліл Сч-4 алкокси, арил Сі алкокси, гетероарил Сі алкокси, МО», 5О02МН:, 5053, С(МОН)МН»: та морфоліносульфонілу. Переважно, арил, гетероарил та гетероцикліл є моноциклічними. В одному з варіантів арил, гетероарил та гетероцикліл являють собою б-членні моноциклічні кільця. В конкретному варіанті, в якому К7 являє собою моноциклічний арил, він необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-з алкокси, арилу (наприклад, моноциклічного арилу, такого як феніл), гетероарилу (наприклад, моноциклічного гетероарилу, що містить один або два атома азоту, або один атом кисню), гетероцикліл (наприклад, піперазиніл, піперадиніл або морфоліно) С:і-з алкокси, арил (наприклад, моноциклічний арил, такий як феніл) Сіз алкокси, СОМН»:, МН, МО», ОСНЕ», 5О2МН», морфоліносульфонілу та С(ІМОН)МН». В одному з варіантів якщо К7 являє собою моноциклічний арил, такий як феніл, замісник в К7 являє собою арил (наприклад, моноциклічний арил, такий як феніл) С:-з алкокси.

Якщо замісник в К7 являє собою С. алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, гетероцикліл

Сі.4 алкокси, арил Сі. алкокси, гетероарил С.-4 алкокси або 5Оз, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше груп, вибраних з галогену, ОН, Сі-з алкокси (який може бути заміщений одним або більше атомів галогену), СОМН», СМ, МСНзСНз,

МНОоОСН;», метилгідроксибутилу та метилгідроксибутинілу.

В альтернативному варіанті винаходу запропонована сполука Формули І або Формули ІІ: (А) К х ши що / /

М Ве М еще й ра; М о у, о М

Формула І Формула ІІ де К1, К2, КУ», кільце А, У, МУ, Х, У та 2 є такими, як визначено вище; або її фармацевтично прийнятна сіль або естер; за умови, що кільце А в сполуках Формули І не утворює піридину, піримідину, заміщеного піридину або заміщеного піримідину, якщо К! та К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють піперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл, за умови, що кільце А не являє собою незаміщений бензо, гідроксибензо, феноксибензо,

Ко) фторхлорбензо, хлорбензо, бромбензо, нітробензо, амінобензо, ціанобензо, метилбензо, трифторметилбензо, трифторметилхлорбензо, фенілкетобензо, фенілгідроксиметилбензо, циклогексилтіобензо, метоксикарбонілбензо або метоксибензо, за умови, що якщо К1 або К2 являє собою метил, інший з К!1 або К2 не являє собою 4- хлорбутил, 4-азидобутил або 4-ізотіоціанатобутил, та за умови, що сполука не являє собою (4-феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2- ілметил)піперазин-1-ілуметанон.

Відповідно до другого аспекту винаходу запропонована фармацевтична композиція, що містить сполуку у відповідності до першого аспекту винаходу, разом з однією або більше фармацевтично прийнятних допоміжних речовин.

Фармацевтичні композиції за даним винаходом містять будь-яку із сполук у відповідності до першого аспекту даного винаходу з будь-яким фармацевтично прийнятним носієм, допоміжною речовиною або розчинником. Фармацевтично прийнятні носії, допоміжні речовини і розчинники, які можуть бути використані у фармацевтичних композиціях за даним винаходом являють собою широко використовувані у сфері фармацевтичних препаратів і включають, не обмежуючись ними, цукор, цукрові спирти, крохмалі, іонообмінні речовини, кремнію діоксид, алюмінію стеарат, лецитин, білки сироватки, такі як альбумін людської сироватки, буферні субстанції, такі як фосфати, гліцерин, сорбінова кислота, калію сорбат, суміші часткових гліцеридів насичених жирних кислот рослинного походження, вода, солі або електроліти, такі як протаміну сульфат, динатрію гідрофосфат, калію гідрофосфат, натрію хлорид, солі цинку, колоїдний кремнію діоксид, магнію трисилікат, полівінілпіролідон, субстанції на базі целюлози, поліетиленгліколь, натрій карбоксиметилцелюлоза, поліакрилати, віск, блоку-полімери поліетилен-поліоксипропілен, поліетиленгліколь і вовняний жир.

Фармацевтичні композиції за даним винаходом можна вводити перорально, парентерально, інгаляцією спрею, ректально, назально, букально, вагінально або через імплантований резервуар. Пероральне введення є переважним. Фармацевтичні композиції за даним винаходом можуть містити будь-які традиційні нетоксичні фармацевтично прийнятні носії, допоміжні речовини або розчинники. Термін "парентеральний" в даному описі включає підшкірний, внутрішньошкірний, внутрішньовенний, внутрішньом'язовий, внутрішньосуглобовий, інтрасиновіальний, інтрастернальний, інтратекальний, в ураження та інтракраніальний методи ін'єкції або інфузії.

Фармацевтичні композиції можуть набувати форми стерильного ін'єкційного препарату, наприклад, стерильної водної або масляної суспензії для ін'єкцій. Така суспензія може бути утворена за методами, відомими фахівцю в даній галузі, з використанням придатних диспергувальних або зволожувальних засобів (наприклад, Твіну 80) і суспендувальних засобів.

Стерильний ін'єкційний препарат також може являти собою стерильний ін'єкційний розчин або суспензією в нетоксичному, прийнятному для парентерального введення розбавлювачі або розчиннику, наприклад, у формі розчину в 1,3-бутандіолі. Серед прийнятних носіїв і розчинників, які можуть бути використані, -- маніт, вода, розчин Рингера та ізотонічний розчин натрію хлориду. Крім того, стерильні, нелеткі масла широко використовуються як розчинник або середовище для суспендування. Для цієї мети, будь-яке легке нелетке масло може бути використане, в тому числі, синтетичні моно- або дигліцериди. Жирні кислоти, такі як олеїнова кислота та її гліцеридні похідні, придатні для виготовлення ін'єкційних форм, як і природні фармацевтично прийнятні олії, такі як оливкова олія або рицинова олія, особливо в поліоксиетильованих формах. Вказані масляні розчини або суспензії також можуть містити розбавлювач у формі спирту з довгим ланцюгом або диспергувальний засіб, наприклад, такий, як описано у Швейцарській Фармакопеї, або подібний спирт.

Фармацевтичні композиції за даним винаходом для перорального застосування можна вводити в будь-якій прийнятній для прийому всередину лікарській формі, в тому числі, не обмежуючись ними, капсули, таблетки, порошки, гранули, а також водні суспензії і розчини.

Вказані лікарські форми одержані за методами, відомими 3 рівня техніки в галузі

Зо фармацевтичних препаратів. У разі таблеток для перорального введення, носії, які звичайно використовуються, включають лактозу і кукурудзяний крохмаль. Також звичайно додають змащувальні засоби, такі як стеарат магнію. Для перорального введення у формі капсули придатні розбавлювачі включають лактозу і сухий кукурудзяний крохмаль. Якщо водні суспензії вводять перорально, активний інгредієнт поєднують з емульгаторами і суспендувальними засобами. За бажанням, можуть бути додані деякі підсолоджувачі та/або ароматизатори та/або барвники.

Фармацевтичні композиції за даним винаходом можна також вводити у формі супозиторію для ректального введення. Вказані композиції можуть бути одержані шляхом змішування сполуки за даним винаходом з придатною не подразнюючою допоміжною речовиною, яка є твердою при кімнатній температурі, але рідкою при температурі прямої кишки і, таким чином, плавиться в прямій кишці з вивільненням активних компонентів. Такі матеріали включають, не обмежуючись ними, масло какао, віск і поліетиленгліколі.

Фармацевтичні композиції за даним винаходом можна вводити у формі назального аерозолю або інгаляції. Такі композиції одержують за методами, відомими з рівня техніки в галузі фармацевтичних препаратів, і вони можуть бути одержані у формі розчинів в розчинах солі, з використанням бензилового спирту або інших придатних консервантів, засобів, що сприяють абсорбції для збільшення біодоступності, похідних фторвуглецю та/або інших солюбілізаторів або диспергувальних засобів, відомих з рівня техніки.

Сполуки за даним винаходом можна вводити в дозі від приблизно 1 до приблизно 20 000 мкг/кг на дозу, в залежності від стану, який підлягає лікуванню або попередженню, і характеристик суб'єкта, якому вводять сполуку. У багатьох випадках, доза, може становити від приблизно 1 до приблизно 1500 мг/кг/дозу. Схема лікування для конкретної сполуки може бути легко визначена фахівцем, що має доступ до даного опису.

В одному з конкретних варіантів, фармацевтична композиція за винаходом додатково містить один або більше додаткових активних фармацевтичних інгредієнтів. Сполуку за винаходом можна вводити з одним або більше додаткових активних фармацевтичних інгредієнтів. Це може бути здійснено у формі єдиної композиції, що містить сполуку за винаходом і один або більше додаткових активних фармацевтичних інгредієнтів.

Альтернативно, це може бути здійснено у формі двох або більше окремих композицій, де 60 сполука за винаходом міститься в одній композиції, та один або більше додаткових активних фармацевтичних інгредієнтів містяться в одній або більше окремих композицій.

У третьому аспекті даного винаходу пропонується сполука у відповідності до першого аспекту винаходу або композиція у відповідності до другого аспекту для застосування в терапії.

У четвертому аспекті винаходу пропонується сполука у відповідності до першого аспекту винаходу або композиція у відповідності до другого аспекту для застосування в лікуванні або профілактиці стану, розвиток або симптоми яких пов'язані із субстратом ферменту ГАЖК, де єдині умови першого аспекту, які застосовують, -- це ї) що кільце А в сполуках Формули І не утворює піридин, піримідин, заміщений піридин або заміщений піримідин, якщо КІ і К2, разом з

М, до якого вони приєднані, утворюють пиперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл, ії) якщо К!1 або К2 являє собою метил, інший КІ! або К2 не є 4- хлорбутилом, 4-азидобутилом або 4-ізотіоціанатобутилом, і ії) сполука не являє собою (4- феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2-ілметил) піперазин-1-ілуметанон.

У винаході також запропоноване застосування сполуки у відповідності до першого аспекту винаходу або композиції у відповідності до другого аспекту у виробництві лікарського засобу для лікування або профілактики стану, розвиток або симптоми яких пов'язані із субстратом ферменту ГАЖК, де єдині умови першого аспекту, які застосовують, -- це ї) що кільце А в сполуках Формули | не утворює піридин, піримідин, заміщений піридин або заміщений піримідин, якщо К1! і К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють пиперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл, ії) якщо К1 або К2 являє собою метил, інший КІ або К2 не є 4-хлорбутилом, 4-азидобутилом або 4-ізотіоціанатобутилом, і ії) сполука не являє собою (4-феніл-1 Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2-ілметил) піперазин-1-іл)уметанон.

Цілий ряд станів, розвиток або симптоми яких пов'язані із субстратом ферменту ГАЖК, відомі фахівцю. Вище обговорені деяких з них.

У п'ятому аспекті винаходу також пропонується спосіб лікування або профілактики стану, розвиток або симптоми якого пов'язані із субстратом ферменту ГАЖК, де спосіб включає введення суб'єкту, який потребує такого лікування або профілактики, терапевтично ефективної кількості сполуки у відповідності до першого аспекту винаходу або композиції у відповідності до другого аспекту, де єдині умови першого аспекту, які застосовують, -- це ї) що кільце А в сполуках Формули | не утворює піридин, піримідин, заміщений піридин або заміщений піримідин, якщо К1! і К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють пиперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл, ії) якщо К1 або К2 являє собою метил, інший КІ або К2 не є 4-хлорбутилом, 4-азидобутилом або 4-ізотіоціанатобутилом, і ії) сполука не являє собою (4-феніл-1 Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2-ілметил)піперазин-1-іл)метанон.

Сполука у відповідності до четвертого аспекту або спосіб у відповідності до п'ятого аспекту, де стан являє собою розлад, пов'язаний з ендоканабіноїдною системою.

У деяких варіантах, вид стану, який підлягає лікуванню, може бути вибраний з: () болю, зокрема гострого або хронічного нейрогенного болю, такого як мігрень і невропатичний біль (наприклад, діабетичний невропатичний біль, постгерпетична невралгія, тригемінальна невралгія); гострого або хронічного болю, пов'язаного із запальними захворюваннями, такими як артрит, ревматоїдний артрит, остеоартрит, спондиліт, подагра, васкуліт, хвороба Крона і синдром подразненого кишечнику; гострого або хронічного периферичного болю; (ії) запаморочення, блювання і нудота, зокрема, внаслідок хіміотерапії; (ії) розлади харчування, зокрема анорексія і кахексія різноманітної природи; (ім) неврологічні і психіатричні патології, такі як струси, дискінезії, дистонії, спастичність, обсесивно-компульсивна поведінка, синдром Туретта, всі форми депресії і занепокоєння будь- якої природи і походження, розлади настрою і психози; (м) гострі і хронічні нейродегенеративні захворювання, такі як хвороба Паркінсона, хвороба

Альцгеймера, стареча деменція, хорея Хантінгтона, пошкодження, пов'язані з ішемію мозку та черепно-мозковою травмою; (мі) епілепсія; (мії) розлади сну, в тому числі апное сну; (мії) серцево-судинні захворювання, такі як серцева недостатність, гіпертензія, серцеві аритмії, артеріосклероз, серцевий напад, ішемія серця та ішемія нирок; (їх) різні види раку, наприклад, доброякісні пухлини шкіри, пухлини мозку і папіломи, пухлини передміхурової залози і мозкові пухлини (гліобластоми, медулоепітеліоми, медулобластоми, нейробластоми, пухлини ембріонального походження, астроцитоми, астробластоми, епендимоми, олігодендрогліоми, пухлина плексусу, нейроепітеліоми, пухлина епіфізу, епендімобластоми, злоякісні менінгіоми, саркоматоз, злоякісні меланоми і шваноми); бо (х) розлади імунної системи, зокрема, аутоімунні захворювання, такі як псоріаз, червоний вовчак, захворювання сполучної тканини або захворювання колагену, синдром Сьоргена, анкілозивний спондиліт, недиференційований спондиліт, хвороба Бехчета, аутоіїмунна гемолітична анемія, множинний склероз, аміотрофний латеральний склероз, амілоїдоз, відторгнення трансплантату, захворювання, що впливають на плазмацитарну лінію, алергічні захворювання; негайна або затримана гіперчутливість, алергічний риніт або кон'юнктивіт, контактний дерматит; (хі) паразитарні, вірусні або бактеріальні інфекційні захворювання, такі як СНІД і менінгіт; (хі) запальні захворювання, зокрема, захворювання суглобів, такі як артрит, ревматоїдний артрит, остеоартрит, спондиліт, подагра, васкуліт, хвороба Крона, синдром подразненого кишечнику; (хії) остеопороз; (хім) офтальмологічні стани, такі як підвищений очний тиск і глаукома; (ху) легеневі стани, в тому числі захворювань дихальних шляхів, бронхоспазм, кашель, астма, хронічний бронхіт, хронічна обструкція дихальних шляхів та емфізема; (хмі) шлунково-кишкові захворювання, такі як синдром подразненого кишечнику, запальні розлади кишечнику, виразки, діарея, нетримання сечі і запалення сечового міхура.

У шостому аспекті даного винаходу пропонується застосування сполуки у відповідності до першого аспекту винаходу у виготовленні лікарського засобу для лікування або профілактики стану, розвиток або симптоми якого пов'язані із субстратом ферменту ГАЖК, де єдина умова першого аспекту, яку застосовують, -- це те, що кільце А в сполуках Формули І не утворює піридин, піримідин, заміщений піридин або заміщений піримідин, якщо КІ і К2, разом з М, до якого вони приєднані, утворюють пиперидиніл, піперазиніл, заміщений піперидиніл або заміщений піперазиніл.

Вище наведені приклади станів, що відповідають шостому аспекту.

У деяких варіантах четвертого, п'ятого або шостого аспектів також застосовуються одна або обидві інші умови першого аспекту.

Далі винахід буде описаний детальніше тільки за допомогою прикладів. 1. Методологія синтезу

Способи, які застосовуються для синтезу сполук за винаходом, проілюстровані загальними

Зо схемами нижче і наступними препаративними прикладами. Всі сполуки і проміжні сполуки охарактеризовані даними ядерного магнітного резонансу (ЯМР). Початкові матеріали і реактиви, використані для одержання вказаних сполук, доступні від комерційних постачальників або можуть бути одержані за способами, очевидними для фахівців в даній галузі. Вказані загальні схеми являють собою тільки ілюстрації способів, якими сполуки за даним винаходом можуть бути синтезовані, і різноманітні модифікації вказаних схем можуть бути здійснені і будуть спадати на думку фахівцю в даній галузі на базі даного опису.

Кімнатна температура на наступних схемах позначає температуру в інтервалі від 202С до 2526.

БЕНЗОТРИАЗОЛИ

5Б-Бром-1Н-бензої41(1,2,3)гриазол (утворення похідного 1Н-бензої9411И1,2,3)|гриазолу). ре) он їх А у

Мне О-Ма-- і, М

АД ЗБЗШЗБЗБЗ--- ай

Вг МН» Вг М

До розчину 4-бромбензол-1 2-діаміну (10 г, 53,5 ммоль) в суміші оцтової кислоти (20 мл, 349 ммоль) та води (100 мл) при 0-592С по краплях додають розчин натрію нітриту (4,06 г, 58,8 ммоль) у воді (10 мл). Після перемішування на льодяній бані протягом 1 год., додають додаткову кількість оцтової кислоти (20 мл, 349 ммоль), нагрівають при перемішуванні до 80-- 852С, витримуючи при цій температурі протягом 1 год., розчин фільтрують в гарячому вигляді для видалення нерозчинного матеріалу чорного кольору, охолоджують до 0-52, витримують протягом 30 хв, осад збирають, промивають водою, сушать під вакуумом при температурі 4526.

Вихід: 9,48 г (90 б).

М-Циклогексил-М-метил-1 Н-бензої9а1(1,2,3|)гриазол-1-карбоксамід (утворення дизаміщеного триазол-1-карбоксаміду)

Н

ОТ а М

М СОС» М, Ругпаіпе м

Се бо -- бо о

М

Н фа кі

Ругідіпе - Піридин

Розчин 1Н-бензої|411,2,3|гриазолу (0,5 г, 4,20 ммоль) в тетрагідрофурані (25 мл) додають по краплях при перемішуванні до 20 95 розчину фосгену (5,30 мл, 10,1 ммоль) в толуолі при 0-5960.

Реакційну суміш перемішують при температурі 20-252С температурі протягом 2 год. (по даним

ТШХ реакція завершується). Аргон пропускають крізь розчин протягом 15 хв. Далі розчинник випарюють під вакуумом з одержанням 1Н-бензо|41(/1,2,3)гриазол-1-карбонілхлориду (0,763 г, 4,20 ммоль) у вигляді прозорого масла. Продукт використовують без подальшого очищення.

Піридин (0,357 мл, 4,41 ммоль) додають по краплях при перемішуванні до розчину масла в тетрагідрофурані (25 мл) при 0-52С. Далі додають по краплях М-метилциклогексанамін (0,499 г, 4,41 ммоль) при 0-52С. Реакційну суміш перемішують протягом ночі при 20-252С. Додають воду та ЕАс, і органічну фракцію відокремлюють, промивають 1 М НСЇ, водою і розчином солі.

Органічну фракцію сушать (Мд5О»х) та упарюють під вакуумом з одержанням прозорого масла.

Масло перекристалізують з суміші 2-пропанол/ДХМ, тверду речовину збирають, сушать під вакуумом при 40-4520. Вихід: 230 мг (21 б). (8)-М-(Хінуклідин-3-іл)-1 Н-бензої|941(1,2,3Ігриазол-1-карбоксаміду гідрохлорид (утворення монозаміщеного триазол-1-карбоксаміду)

НОЇ

(в) у -к

Ха ОА 3 1 щ

Ч сс МНь НС Сфли: -е сл о 0-5

М

До розчину 1Н-бензої|41(1,2,3|гриазолу (0,238 г, 2 ммоль) в сухому ДХМ (5 мл) додають при 0-50 20 до розчин фосгену (1,052 мл, 2,000 ммоль) в толуолі. Суміш перемішують протягом 30 хв при 20-252С, охолоджують до 0-52С, і додають триеєтиламін (0,279 мл, 2,000 ммоль) при перемішуванні. Суспензію розбавляють сухим ДХМ (5 мл), додають твердий (К)-хінуклідин-3- аміну дигідрохлорид (0,398 г, 2,000 ммоль) і триетиламін (0,836 мл, 6,00 ммоль) при 0-596.

Суміші дозволяють нагрітися до 20-252С протягом 30 хв, розбавляють 2-пропанолом, упарюють до сухого стану. Залишок розподіляють між водою (15 мл) та ДХМ (15 мл), органічну фракцію сушать (М9505), упарюють, розділяють на колонці (ДХМ/Меон, 9:1), фракції збирають з

Зо одержанням масла. Масло розчиняють в ефірі з мінімальною кількістю дихлорметану, розчин підкислюють 2 М НСІ в ефірі до рН 1-2, осад збирають, промивають ефіром, сушать під вакуумом при 4520. Вихід: 0,12 г (19,5 95).

М-(4-Фенілбутил)-1Н-бензої|41(11,2,3)гриазол-1-карбоксамід (утворення монозаміщеного триазол-1-карбоксаміду)

М,

М, Мер, М

Мо 7 -З526В2Б- М

М рсМ ї ж: ром - дхмМ (4-Ізоціанатобутил)бензол (463 мг, 2,64 ммоль) додають по краплях при перемішуванні до розчину 1Н-бензої|941(11,2,3)Ігриазолу (300 мг, 2,52 ммоль) в ДХМ (18 мл) при 0-52С. Прозору реакційну суміш перемішують при 20-252С, витримуючи при цій температурі протягом ночі.

Розчинник видаляють під вакуумом з одержанням прозорого масла. Масло затвердіває при стоянні з утворенням безбарвної твердої речовини. Продукт перекристалізують з 2-пропанолу, тверду речовину збирають, сушать під вакуумом при 452С. Вихід: 477 мг (64 Об).

ІМІДАЗОЛИ: 4-(4-Фторфеніл)-1Н-імідазол (синтез імідазолу) о М о

Вг Л - -- | у; и М М

Е

Е

До грушоподібної колби місткістю 50 мл вмішують 2-бром-1-(4-фторфеніл)етанон (5,93 г, 27,31 ммоль), формамід (13,45 мл, 339 ммоль) і воду (1 мл). Реакційну суміш нагрівають до 140 "С, витримуючи при цій температурі протягом 4 год. Далі її охолоджують до кімнатної температури та виливають у 150 мл води. Залишок відфільтровують, промивають водою. рн фільтрату доводять до 12 шляхом додавання 1095 розчину МаонН. Одержаний осад відфільтровують, промивають водою та сушать під вакуумом. (Вихід: 2,02 г, 45 Об). (4-Феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4-фенілпіперазин-1-іл)уметанон (ацилування)

Ша (о "а,

У Ме хе М М бе - У 8, ; і

При перемішуванні до розчину 4-феніл-1 Н-імідазолу (577 мг, 4 ммоль) в тетрагідрофурані (20 мл) додають піридин (0,489 мл, 6,00 ммоль) та ДМАП (48,9 мг, 0,400 ммоль). Розчин блідо- жовтого кольору обробляють 4-фенілпіперазин-1-карбонілхлоридом (944 мг, 4,20 ммоль) та нагрівають до 90 "С, витримуючи при цій температурі протягом 20 год. Далі ТГФ видаляють під вакуумом, залишок розподіляють між сумішшю ДХМ та ІПС (70:30) і водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт перекристалізують з гарячого ІПС, фільтрують та сушать під вакуумом. (Вихід: 777 мг, 58 95).

М-(4-Фторфеніл)-4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід (видалення захисної групи)

Е

(в) уд о

М я ВВ - ж М

ЩО; М

М | р;

М то

Коо) щі Ф)

До охолодженого на бані, що містить метанол і сухий лід, розчину М-(4-фторфеніл)-4-(4- метоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду (0,283 г, 0,870 ммоль) в дихлорметані (8 мл) додають бору трибромід (0,164 мл, 1,740 ммоль). Реакційній суміші темного кольору дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують протягом 2 год. Дані ТШХ показують завершення реакції, після чого реакційну суміш виливають у суміші води з льодом та перемішують протягом 30 хв. Осад не утворюється. Суміш екстрагують ДХМ ЛПС (70:30), органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. ДХМ видаляють під вакуумом, і продукт осаджують з ІПС, фільтрують та сушать під вакуумом. (Вихід: 210 мг, 78 95). 1,2,А-ТРИАЗОЛИ: 3-(4-Хлорфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол (синтез кільця) ї Х. - од ниви де (ФІ СІ 4-Хлорбензамід (7,371 г, 47,4 ммоль) суспендують в 1,1-диметокси-М, М-диметилметанаміні (15,73 мл, 118 ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 80 "С, витримуючи при цій температурі протягом 1 год. Далі охолоджують до кімнатної температури, і надлишок 1,1-диметокси-М, М- диметилметанаміну видаляють під вакуумом. Одержану тверду речовину розтирають з петролейним ефіром, фільтрують та сушать під вакуумом. (Вихід: 9,44 г, 95 9Урв).

М

) М» -

Сус я НІМ МН» й

НО сі 7 с

При перемішуванні до розчину (Е)-4-хлор-М-((диметиламіно)метилен)бензаміду (9,4 г, 44,6 ммоль) в оцтовій кислоті (13,5 мл) додають гідразингідрат (1,524 мл, 49,1 ммоль). Реакційну суміш негайно затвердіває, та її нагрівають до 120 "С, витримуючи при цій температурі протягом 2 год. Далі охолоджують до кімнатної температури та здійснюють азеотропну перегонку з толуолом. Кристалічний залишок перемішують з водою протягом деякого часу.

Залишок відфільтровують, промивають водою та сушать під вакуумом. (Вихід: 7,27 г, 91 Урв). (3--4-Метоксифеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1-ілууморфоліно) метанон (ацилування)

Зм о тв

М" М: с М су о - А

М о. М М М ке; то

При перемішуванні до розчину 3-(4-метоксифеніл)-1Н-1,2,4-триазолу (701 мг, 4 ммоль) в тетрагідрофурані (20 мл) додають піридин (0,489 мл, 6,00 ммоль) і ДМАП (48,9 мг, 0,400 ммоль)

Розчин обробляють морфолін-4-карбонілхлоридом (0,490 мл, 4,20 ммоль). та нагрівають до

Зо 90 С, витримуючи при цій температурі протягом 20 год. Дані ТШХ показують, що реакція практично завершилася. ТГФ видаляють під вакуумом, залишок розподіляють між ДХМ та водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом, фільтрують та упарюють.

Перекристалізація з гарячого ІПС дає 749 мг білих кристалів (Вихід: 65 9). 1,2,3-ТРИАЗОЛИ: 4-Феніл-1Н-1,2,3-триазол (синтез кільця)

МН с рас с но ра М. МШ- - 222 2 2 2

При перемішуванні до розчину фенілацетилену (1,098 мл, 10 ммоль) в абсолютному толуолі (10 мл) додають азидотриметилсилан (2,65 мл, 20,00 ммоль) у вигляді однієї порції. Реакційну суміш нагрівають до 100 "С, витримуючи при цій температурі протягом З днів, після чого охолоджують до кімнатної температури, і толуол видаляють під вакуумом. Залишок розподіляють між ДХМ та водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт хроматографують в петролейному ефірі:

ЕЮАсС-21. (Вихід: 355 мг, 24 95).

Морфоліно(4-феніл-1 Н-1,2,3-триазол-1-іл)уметанон (ацилування) що о Гр

Н Її М ій М-ї х ЗХ х

Сх бут. (303 --- Щ

М о. М М М

При перемішуванні до розчину 4-феніл-1Н-1,2,3-триазолу (0,340 г, 2,342 ммоль) в тетрагідрофурані (12 мл) додають піридин (0,286 мл, 3,51 ммоль), ДМАП (0,029 г, 0,234 ммоль).

Розчин обробляють морфолін-4-карбонілхлоридом (0,287 мл, 2,459 ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 90 "С, витримуючи при цій температурі протягом 20 год. Далі ТГФ видаляють під вакуумом, залишок розподіляють між ДХМ та водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт перекристалізують з гарячого ІПС, фільтрують та сушать під вакуумом. (Вихід: 193 мг, 29 95).

ПІРАЗОЛИ:

З-феніл-1Н-піразол (СИНТЕЗ КІЛЬЦЯ) о й (в) -д-

СИ су--- Щ

Ацетофенон (5,89 мл, 50 ммоль) розчиняють в 1,1-диметокси-М, М-диметилметанаміні (13,39 мл, 100 ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 120 "С, витримуючи при цій температурі протягом 24 год. Розчин темнобчервоного кольору охолоджують до кімнатної температури, і надлишок 1,1-диметокси-М, М-диметилметанаміну видаляють під вакуумом. Одержану тверду речовину розтирають з петролейним ефіром, фільтрують та сушать під вакуумом. (Вихід: 6,78 г, 77 о). о м-н р й НаМ-МН» ! Її ін н.е

Мой

Зо При перемішуванні до розчину (Е)-3-(диметиламіно)-1-фенілпроп-2-ен-1-ону (2,63 г, 15 ммоль) в етанолі (40 мл) додають гідразингідрат (1,459 мл, 30,0 ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 100 "С, витримуючи при цій температурі протягом 2 год. Далі охолоджують до кімнатної температури, та етанол видаляють під вакуумом. Залишок розподіляють між ДХМ та водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт очищують розтиранням з сумішшю петролейного ефіру та етилацетату (Вихід: 1,59 г, 73 в).

Морфоліно(3-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-1-іл)уметанон (ацилування)

Ша 0005

М Х с М УМ і 7 в гм Су Фі , М

Ше: о. М Ї /

Ї в

М | р

М

При перемішуванні до розчину 3-(1Н-піразол-З-іл)упіридину (0,435 г, З ммоль) в тетрагідрофурані (15 мл) додають піридин (0,367 мл, 4,50 ммоль), ДМАП (18,33 мг, 0,150 ммоль). Розчин обробляють 4-морфолінкарбонілхлоридом (0,368 мл, 3,15 ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 80 "С, витримуючи при цій температурі протягом 20 год. ТГФ видаляють під вакуумом, і залишок розподіляють між ДХМ та водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт хроматографують в петролейному ефірі: ЕТОАс-2:1. (Вихід: 174 мг, 21 б).

БЕНЗІМІДАЗОЛИ:

М-Метил-М-феніл-1 Н-бензо|д|імідазол-1-карбоксамід (ацилування) х од з о оо сур 0 -- м

М о М М в;

М

При перемішуванні до розчину 1Н-бензо|дЧ|імідазолу (354 мг, З ммоль) в тетрагідрофурані (15 мл) додають піридин (0,367 мл, 4,50 ммоль) з наступним додаванням метил(феніл)укарбамоїлхлориду (534 мг, 3,15 ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 80 "с, витримуючи при цій температурі протягом 20 год. ТГФ видаляють під вакуумом, залишок розподіляють між ДХМ та водою. Органічну фракцію сушать над магнію сульфатом та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт хроматографують в суміші петролейний ефір/ипроОдАс-2:1. (Вихід: 365 мг, 46 9).

В наступному розділі наведені додаткові приклади синтезу для конкретних сполук.

Одержання сполуки 362 а) М-Циклогексил-М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід

Неї тм ОО

Н (6) ; ос 9. Ом 3. й: М - ре щ Кк я - фі 1 | р;

І М СІ Ф - с М

М | Ге; М ! о р

НОЇ М

При перемішуванні до суспензії 3-(1Н-імідазол-4-іл)упіридин дигідрохлориду (1,745 г, 8 ммоль)«аціоїехі Кеу-"09Е20188" пате-"(Кеасіапібв)" іпдех-"1" Пеїд-"Кеасіапіє" їуре-"Пеїа"

Зо Іепдійп-"62"/» в суміші тетрагідрофурану (29 мл)«аціоїехі Кеу-"09Е20189" пате-"|Боїмепів|" іпаех-"1" Пеід-"Зоїмепів" туре- Пед" Іепдїйп-"23"/» та ДМФА (2,90 мл)«ашоїехі Кеу-"09Е20О18А" пате-"ІЗоїмепів)|" іпдех-"2" Пеїд-"Боїмепів" їуре-"Пеїй" Іепдій-"13"7/» додають калію 2- метилпропан-2-олят (1,795 г, 16,0 ммоль),«ашіоїехі Кеу-"09Е20188" пате-"|Неасіапів|" іпдех-"3" Пеїд-"Кеасіапіє" їуре-"Пей" Іепдій-"54"/» ії суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 30 хв. Одержану суспензію коричневого кольору охолоджують до кімнатної температури та обробляють піридином (0,979 мл, 12 ммоль)«ашоїехі Кеу-"09Е20О18С" пате-"(Кеасіапів)|" іпаех-"4" Ппед-"Кеасіапів" туре- Пед" Іепоїп-"317"/» і М, М-диметилпіридин-4- аміном (0,098 г, 0,8 ммоль),«аціоїехі Кеу-"09Е20180" пате-"|Кеасіапів|" іпдех-"5"

Теій-"Неасіапів" туре- Чівід" Іепдій:-"49"/» З наступним додаванням циклогексил(метилукарбамоїлхлориду (1,476 г, 8,4 ммоль)«сашіоїехі Кеу-"09Е2018Е" пате-"І(Кеасіапів|" іпаех-"2" Пеід-"Кеасіапіє" їуре-"Пей" ПІепдій-"56"/». Реакційну суміш нагрівають до 90 "С, витримуючи при цій температурі протягом ночі, після чого суміш розбавляють водою та екстрагують етилацетатом. Органічну фракцію сушать (Мо5О4) та фільтрують. Після упарювання неочищений продукт хроматографують на силікагелі з використанням суміші дихлорметан/метанол (9:1). Гомогенні фракції об'єднують та упарюють з одержанням білого порошку (160 мг, 7 У).

б) 3-(1-"Циклогексил(метил)карбамоїл)-1Н-імідазол-4-іл) піридину 1-оксид о | о о

У /он ваш

М й (в) -- й М

ЩО; |» р СІ

М М о

При перемішуванні до розчину М-циклогексил-М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1- карбоксаміду (90 мг, 0,317 ммоль) в хлороформ (5 мл)«ашіоїехі Кеу-"09Е82106" пате-"І(Кеасіапібв|" іпдех-"1" Пед -"Кеасіапіє" їуре-"Пйей" Іепдій-"85"7/» додають З3- хлорбензопероксонієву кислоту (149 мг, 0,475 ммоль)с«аціоїехі Кеу-"09Е82107" пате-"|Неасіапіві|" іпдех-:"2" Пезд-"Кеасіапів" їуре-Пеїй" Іепдій-"47"/» у вигляді однієї порції.

Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 20 год. Дані ТШХ показують завершення реакції, і суміш випарюють до сухого стану. Залишок розтирають з ефіром, одержані білі кристали відфільтровують та сушать у повітрі. Перекристалізація з гарячого ізопропанолу дає білий порошок (46 мг, 46 9).

Одержання сполуки 408

М-Циклогексил-М-метил-4-(3-(2-морфоліноетокси)феніл)-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду гідро хлорид б о / М і «АВ, а« ДО

ОО ср, Коло Виос-я о о я о ШІ ї ТНЕ мо он г

ТНЕ - ТгФ

М-Циклогексил-4-(3-гідроксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-і-карбоксамід (170 мг, 0,568 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАТЕ8484" пате-"(Кеасіапів)" іпдех-"1" Пеїд-"Кеасіапів" Туре-"Пеїа"

Іепоїй-"89"/» переносять в безводний тетрагідрофуран (10 мл)«саціоїехі Кеу-"ОАТЕ8485" пате-"ІЗОЇ МЕМТ51)" іпаех-"1" Пеід-"Боїмепів" їуре- "ей" Іепдій-"33"/» в атмосфері азоту з одержанням безбарвного«ацшіоїехі Кеу-"О0АТЕ8486" пате-"ІСОГ ОК" їуре-"ІооКир" Іепдіп-"9"/» розчину«ашоїехі Кеу-"0АТЕ8487" пате-"ІЗОЇ М/5И5РІ" їуре-"ІооКир" Іепдіп-"8"/». Додають М- бета-гідроксиетилморфолін (0,068 МЛ, 0,568 ммоль),«ашоїехі Кеу-"ОАТ1Е8488" пате-"ІКеасіапів|" іпадаех-"2" Пеід-"Кеасіапіб" їтуре- ей" Іепдіпй-"52"/» та розчин охолоджують до 0 С. Додають трифенілфосфін (179 мг, 0,681 ммоль),«аціоїехі Кеу-"ОАтТЕ8489"

Зо пате-"(Кеасіапів|" іпдех-:"3" Пеід-"Кеасіапів" туре- Пед" Іепдіп-"39"/» з наступним додаванням

ДЕАД (0,108 мл, 0,58 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАТЕ848А" пате-"|Кеасіапів|" іпдех-"4"

Теід-"Неасіапів" їуре-"Пей" Іепдій-"27"7/» по краплях, дозволяючи жовтому кольору, що утворюється після додавання кожної краплі, зникнути перед додаванням кожної краплі.

Одержаному розчину блідо-жовтого кольору дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують протягом 18 год. Реакційну суміш далі охолоджують до 0 "С, і додають іншу порцію трифенілфосфін (179 мг, 0,681 ммоль)«ашоїехі Кеу-"0А206089" пате-"(Кеасіапіві" іпдех-"3" Пеід-"Кеасіапів" туре- "Пе" Іепдійп-"39"/» та ДЕАД (0,108 мл, 0,68 ммоль)«ашоїехі

Кеу-"ОА2060О8А" пате:-"|(Кеасіапів)" іпаех-"4" Пеід-"Кеасіапів" туре- "Пед" Іепоаїп-"27"/». Розчин перемішують ще протягом б год. Розчинник випарюють, і жовте масло очищують хроматографією (силікагель Н; 9/1, 8/2, 6/4, 5/5, 4/6 толуол/ацетон). Фракцію, що містить чистий продукт, упарюють, і масло блідо-жовтого кольору розчиняють в етилацетаті, який далі осаджується. Суспензію нагрівають до розчинення твердої речовини, і далі розчин охолоджують до 0 "С. Надлишок 2 н НСЇ розчин в ефірі додають по краплях. Одержану суміш перемішують при 0 "С, витримуючи при цій температурі протягом 10 хв, і потім дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують ще протягом 15 хв. Залишок фільтрують, промивають ефіром та сушать Перекристалізація з етилацетату дає тверду речовину світло-кремового кольору, (39 мг, 14 Об).

Одержання сполуки 397 а) трет-Бутил-4-(2-(4-(1-(циклогексил(метил)карбамоїл)-1Н-імідазол-4- ілуфенокси)етил)піперазин-1-карбоксилат о 7 б у-м ра о у-м

М М М су г. чу я ої пор - ре су г. но Сол

ТНЕ - ТГгФ

До грушоподібної колби місткістю 50 мл«аціоїехі Кеу-"ОАОВбЕ5С" пате-"ЇМЕ5ЗЕЦІ" їІуре-"ІооКир" Іепоїп-"10"/» вміщують М-циклогексил-4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксамід (200 мг, 0,668 ммоль)«саціоїехі Кеу-"0АОовбЕ5Ор" пате-"(Кеасіапів|" іпаех-"1"

Тєід-"Неасіапів" їуре- ей" Іепдіп-"89"/» в тетрагідрофурані (10 мл)«ацшіоїехі Кеу-"ОдДОвбЕ5Е" пате-"ІЗОЇ МЕМТ51)" іпаех-"1" Пеід-"Боїмепів" їуре- ей" Іепдіп-"23"/» в атмосфері азоту з одержанням блідо-рожевого розчину«аціоїєехі Кеу-"ОАОВбЕбО" 0/0 пате-"І|ІЗОЇ М/5О5РІ" туре-"ІооКир" Іепдійп-"8"/». Додають трет-бутил-4-(2-гідроксиетил)піперазин-1-карбоксилат (184 мг, 0,8 ммоль),«аціоїехі Кеу-"0АОВбЕб1" пате-"(Кеасіапів|" іпдех-"2" Пеїд-"Кеасіапів" їуре-"Пей" Іепдіп-"74"/» і розчин охолоджують до 0 "С. Трифенілфосфін (210 мг, 0,801 ммоль)«ашоїехі Кеу-"0АОВбЕб2г" пате-"(Неасіапів|" іпдех-"З3" ТПед-"Неасіапів" їуре-"Пеїа"

Іепдаїп-"39"/» додають, з наступним додаванням по краплях ДЕАД (0,127 мл, 0,8 ммоль)«ашоїехі

Кеу-"0АОВбЕб63" пате-"Неасіапів|" іпдех-"4" Пеід-"Неасіапів" їуре-Чівеій" Іепдіп-"27"/», дозволяючи жовтому кольору, який утворюється після додавання кожної краплі, зникнути перед додаванням наступної краплі. Одержаному розчину блідо-жовтого кольору дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують протягом 24 год. Розчинник випарюють, і блідо-жовте масло очищують хроматографією (силікагель Н; 10 95, 20 95, 30 о, 40 95, 50 Фо, 60 95 ацетон/толуол). Фракції, що містять чистий продукт, упарюють, і тверду речовину бежевого кольору (167 мг) використовують на наступній стадії без подальшого очищення. б) М-Циклогексил-М-метил-4-(4-(2-(піперазин-1-іл)уетокси)феніл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду

Зо дигідрохлорид

Ук ня Ук : ОАЄ - А Р А о

ОК су" Р дк не су"

Сто Скло

До грушоподібної колби місткістю 50 мл «аціоїехі Кеу-"ОАООРЕ5С" пате-"ІМЕЗЗЕЦІ" туре-"ооКир" Іепдіп-"10"/» вміщують трет-бутил-4-(2-(4-(1-(циклогексил(метил)карбамоїл)-1 Н- імідазол-4-ілуфенокси)етил)піперазин-1-карбоксилат (167 МГ, 0,326 ммоль)«аціоїехі

Кеу-"0АООРгЕ5О" пате-"|(Неасіапів|)" іпдех-"1" Тей-"Неасіапів" їуре-"Пей" Іепдіп-"128"/».

Додають трифтороцтову кислоту (3 мл, 38,9 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАОрЕБЕб1" пате-"(Кеасіапівє|" іпдех-"2" Пеід-"Кеасіапіє" їуре-"Пйед" Іепдій-"38"/» з утворенням блідо- жовтого«ашіоїехі Кеу-"ОАООГЕ5Е" пате-"ІСОГ ОК" їуре-"ІооКир" Іепдіп-"6"/» розчину«ашоїехі

Кеу-"ОАООРЕбО" пате-"ІЗОЇ М/5ИЗРІ" їуре-"ооКир" Іепдійп-"8"/», який перемішують при кімнатній температурі протягом 1 год. Розчинник випарюють, залишок масла жовтого кольору розчиняють в етилацетаті та охолоджують до 0 "С. Далі додають надлишок 2 н НСІ розчину в ефірі. Суміш перемішують при 0 "С, витримуючи при цій температурі протягом 10 хв, і далі дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують протягом 15 хв. Суміш випарюють, і залишок перекристалізують з гарячого ізопропанолу. Кристали відфільтровують, промивають ізопропанолом та сушать з одержанням продукту у вигляді білої твердої речовини, (115 мг, 69 9).

Одержання сполуки 389 а) 1-(4,4-Диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н-бензої|4111,2,3)триазол-5-карбонова кислота о 6) о «рр

М ман сфе Мо ан --- ча шо ас;

Розчин 1Н-бензої9411,2,3|Ігриазол-5-карбонової кислоти (3 г, 18,39 ммоль)«ашцоїехі

Кеу-"0А02960Е" пате-"|Кеасіапів)" іпдех-"1" Ппезд-"Кеасіапів" туре- Пед" Іепдр(п-"62"/» в суміші тетрагідрофурану (90 мл), та диметилформамід (50 мл)«ашіоїехі Кеу-"ОА5БАбббО" пате-"ІЗоїЇмепів)" іпаех-"2" Пед-"БоїЇмепів" їуре-"Пеїй" Іепоїп-"117/» додають по краплях при перемішуванні до суспензію натрію гідриду (1,839 г, 46 ммоль)«хаціоїехі Кеу-"09гААВВО" пате-"(Неасіапів|" іпдех-"З3" Пеід-"Неасіапів" їуре- Пед" Іепаїйп-"35"/» в тетрагідрофурані (30 мл) при 0 "С. Суспензію перемішують при кімнатній температурі протягом 30 хв, після чого додають по краплях при 0 "С, розчин 4,4-диметилоксазолідин-3-карбонілхлориду (3,16 г, 19,31 ммоль)«аціоїехі Кеу-"09БААВВ1" пате-"(Кеасіапіб5|" іпдех-"2" Пеій-"Неасіапів" їуре- "ей"

Іепаійп-"64"/» в тетрагідрофурані (10 мл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 4 год. Додають воду при 0 С, і розчинник випарюють. Додають суміш дихлорметан/ізопропанол (7:3), та органічну фракцію відокремлюють. Водну фракцію знову екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фракції сушать (Мо95О4), фільтрують та упарюють. Залишок оранжевого кольору перекристалізують з ізопропанолу з одержанням твердої речовини бежевого кольору (840 мг), яку використовують на наступній стадії без подальшого очищення. б) 1-(4,4-Диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н-бензо|41(11,2,3)Ігриазол-5-карбоксамід (в) м о

Со ув «бору д-мто а-8 я (фі я МНз-- ц (в) М ї- (в) -- я

Тіонілхлорид (0,633 мл, 8,67 ммоль)«ашіоїехі Кеу-"0АО051453" пате-"(Кеасіапів|" іпдех-"2"

Тед-"Кеасіапів" туре- Пеїа" Іепоаїп-"38"/» додають по краплях при перемішуванні до розчину 1- (4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н-бензої411,2,3)Ігриазол-б6-карбонової кислоти (0,763 г, 2,63 ммоль)«аціоїех!і Кеу-"0АО51454" пате:-"|Кеасіапів|" іпдех-"1" Пеід-"Неасіапів" їуре- ТЧеїа"

Іепаїп-"104"/» та піридину (0,702 мл, 8,67 ммоль)«ашоїехі Кеу-"0А051455" пате-"|(Кеасіапіві" іпдех-"3" Пед-"Кеасіапіб" їуре-"Пей" Іепдій-"30"7/» в дихлорметані (17 мл)х«ашоїехі

Кеу-"0А051456" пате-"|боїмепів|" іпдех-"1" Пеїд-"Зоїмепів" їуре-"Пей" Іепдій-"117/» при

Зо кімнатній температурі. Розчин жовтого кольору перемішують при кімнатній температурі протягом 15 хв. Далі одержаний розчин додають по краплях до 1,75 н розчину аміаку (15,02 мл, 26,3 ммоль)«аціоїехі Кеу-"0АО51457" пате- |(Неасіапів|" іпадех-"4" Пеід-"Неасіапів" їуре- "Пед"

Іепоїй-"29"/» в етанолі при 0 оС, після чого утворюється біла суспензія. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі ще протягом 30 хв. Додають воду, та етанол випарюють. Далі залишок розбавляють дихлорметаном, органічну фракцію відокремлюють і промивають 1 н розчином НСІ. Органічну фракцію сушать (Мд5О»54), фільтрують та упарюють з одержанням твердої речовини жовтого кольору. Тверду речовину перекристалізують із суміші дихлорметан/етанол з одержанням продукту у вигляді твердої речовини бежевого кольору (151 мг, 20 Об).

Одержання сполуки 438

М-Циклогексил-4-(4-метокси-3-(2Н-тетразол-5-ілуфеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід су их о - (9) у чи у-м зм УМ х / М

М т - Що: ? й ТВ ит М о, то

СМ М М

НМ-М

Суміш 4-(3-ціано-4-метоксифеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду (305 мг, 0,901 ммоль)«ашоїехі Кеу-"0А728618" пате-"І(Кеасіапіб5)" іпдех-"1" Пеїд-"Кеасіапів" їуре- "ей" Іепдій-"97"/», дибутилстананону (28,0 мг, 0,113 ммоль)«аціоїехі Кеу-"0А728619" пате-"(Кеасіапів)|" іпаех-"2" Пед-"Кеасіапів" туре- Пед" Іепоїп-"39"/» та азидотриметилсилану (0,239 мл, 1,803 ммоль)«ашціоїехі Кеу-"0А72861А" пате-"|Кеасіапів|" іпаех-"3" Пйед-"Кеасіапів" їуре- Пед" Іепдїп-"43"/» нагрівають в толуолі (8 мл)«ашіоїехі Кеу-"0А728618" пате-"|Боїмепів|" іпаех-"1" Пезд-"Боїмепів" Туре- ей" Іепоїп-"14"/» при 115 "С, витримуючи при цій температурі протягом 20 год. Потім суміш охолоджують до кімнатної температури та упарюють до сухого стану. Сирий продукт хроматографують на кремнію діоксиді з використанням суміші дихлорметан/метанол (95:5). Після упарювання гомогенних фракцій, залишковий продукт розтирають з діетиловим ефіром, фільтрують та сушать з одержанням продукту у вигляді практично білих кристалів (196 мг, 54 Об).

Одержання сполуки 576 4-(3-(-2Н-Тетразол-5-іл/уфеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід (в) у, х УМ й М

М - ва в С - І ?

М мм

М-М МУ М

НМ-М

При перемішуванні суміш 4-(3-(2-бензил-2Н-тетразол-5-ілуфеніл)-М-циклогексил-М-метил- 1Н-імідазол-1-карбоксаміду (256 мг, 0,58 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОВ2ЕВСАЕ8" пате-"(Кеасіапів|" іпдех-"1" Пеід-"Неасіапів" туре- ів" Іепаїп-"109"/», 10 96 паладію на вугіллі (30,9 мг, 0,029 ммоль)«аціоїехі Кеу-"0В2ЕБСАЕ9У" пате-"(Кеасіапів|" іпдех-"2" Пед-"Кеасіапів" їуре- "еп"

Іепаїп-"31"7/: та циклогексену (1,175 мл, 116 ммоль)«ашіоїехі Кеу-"ОВ2ЕВАЕА" пате-"(Кеасіапів|" іпаех-"3" Пеід-"Кеасіапів" їуре- ей" Іепдіп-"34"/» нагрівають до 80 С в закупореній пробірці. Далі реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури, фільтрують крізь шар броунмілериту та упарюють до сухого стану. Залишок масла очищують хроматографією на кремнію діоксиді з використанням суміші дихлорметан/метанол (90:10).

Гомогенні фракції об'єднують та упарюють, і залишок масла кристалізують з діетилового ефіру з

Зо одержанням продукту у вигляді практично білого порошку (45 мг, 21 95).

Одержання сполуки 423

М-(1-Бензилпіперидин-4-іл)-4-(3-(гідроксикарбамоїл)феніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксамід ся о, (в) і о

Що 9

М вд в Вехвиви ! А

Вг М о Мн о о ТМНн он

При перемішуванні до суспензії 4-(3-(бензилоксикарбамоїл)феніл)-М-(1-бензилпіперидин-4- іл)у-М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксаміду (120 мг, 0,229 ммоль)«аціоїехі Кеу-"0А4С5АСІ1" 5 пате-"(Кеасіапів|" іпаех-"1" Пед-"Кеасіапів" їуре-"Пеїй" Іепдій-"116"/» в дихлорметані (5 мл)«аціоїехі Кеу-"0А4С5АС2" 0 пате-"|Зоїмепів|" іпдех-"1" бПей-"Зоїмепів" їуре- "від"

Іепдаій-"107/» при - 78"С додають трибромборан (0,022 мл, 0,229 ммоль)хаціоїехі

Кеу-"0А4СБАСЗ" пате-"|(Неасіапів|" іпдех-"2" Пеій-"Неасіапів" їуре-Чіеій" Тепдій-"37"/».

Реакційну суміш перемішують в холодному стані протягом 5 хв, і потім дозволяють нагрітися до кімнатної температури протягом 1 год. Суміш охолоджують до -20 С та обережно гасять метанолом. Далі, розчинник випарюють, і залишок переносять в суміш дихлорметан/ізопропанол (7:3), промивають насиченим розчином МанНсСоОз, і потім сушать (М9505). Після фільтрації дихлорметан випарюють до невеликого об'єму, одержаний осад відфільтровують, промивають ізопропанолом та сушать з одержанням продукту у вигляді практично білого порошку (58 мг, 55 Об).

Одержання сполуки 551 а) (2)-М-Циклогексил-4-(4-(М'-гідроксикарбамімідоїл) феніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксамід о ум а х М

М о НаМ-ОН о 0 ----2 Що;

ЩО; ЕЮН М

М с но то МН

В круглодонну колбу місткістю 25 мл «ашіоїехі Кеу-"ОАЕЕОЮО37" пате-"ІМЕ5ЗЕЦІ"

Іуре-"юоКир" Іепдій-"20"7/» вміщують 4-(4-ціанофеніл)-М-циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- карбоксамід (600 мг, 1,946 ммоль)саціоїехі Кеу-"ОАЕЕОЮОЗ38" пате-"(Кеасіапів|" іпдех-"1"

Тед-"Кеасіапібє" Туре-"Пей" Іепдійп-"87"7/» в етанолі (9 мл)«ацшіоїехі Кеу-"ОАЕЕО039" пате-"|(ЗОЇ МЕМТО1)" іпдех-"1" Яед-"ЗоЇмепіє" їуре-"Пей" Іепдій-"14"7/» при кімнатній температурі з одержанням суспензії білого кольору «ацшіоїєехі Кеу-"ОАЕЕОЮзЗВ" пате-"|ЗОЇ М/ЗИОБРІ" їуре-"ІооКир" Іепдій-"10"/». 50 95 Розчин гідроксиламіну у воді (0,298 мл, 4,86 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕЕООЗС" пате-"(Неасіапів|" іпдех-"2" Пеід-"Неасіапів" їуре- Чівід"

Зо Іепдїп-"46"/» додають по краплях, та одержану суміш нагрівають до 90 "С, витримуючи при цій температурі протягом 90 хв. Потім суміш охолоджують до кімнатної температури з утворенням деякої кількості осаду, який відфільтровують і промивають етанолом. Одержану тверду речовину перекристалізують з гарячої суміші етилацетату (70 мл) та петролейного ефіру (4150 мл). Кристали відфільтровують, промивають петролейним ефіром та сушать з одержанням твердої речовини білого кольору (230 мг, 29 б). 6). (2)-М-Циклогексил-4-(4-(М'(метоксикарбонілокси) карбамімідоїл)у феніл)-М-метил-1 Н- імідазол-1-карбоксамід ще ще ід ід 500 айХу т -к го жд сито 0 сНьСі» бод (в) но» «охо»

МН МН

До грушоподібної колби місткістю 25 мл«аціоїехі Кеу-"ОАЕЕЗЕ59" пате-"МОГ ОМЕЇ" їуре-"ЛооКир" Іепаїй-"б"/» «аціоїехі Кеу-"ОАЕЕЗЕБА" пате-"|МЕБЗЗЕЦ /їуре-"ооКир"

Іепдаіп-"10"7/» вміщують /(2)-М-циклогексил-4-(4-(М'-гідроксикарбамімідоїлуфеніл)-М-метил-1 Н- імідазол-1-карбоксамід (228 мг, 0,668 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕЕЗЕ5В" пате-"|Неасіапів|" іпадех-"1" Пеід-"Кеасіапів" туре-"Пеїа" Іепдіп-"111"/» в безводному дихлорметан (3 мл)«ашіоїехі

Кеу-"ОАЕЕЗЕ5С" пате-"ІЗОЇ МЕМТ51)" іпадех-"1" ЯПед-"Зоїмепіб" їуре-"Пеїй" Іепдій-"34"/» в атмосфері азоту з одержанням суспензії білого кольору«каціоїехі Кеу-"ОАЕЕЗЕ5О" пате-"|СОГОВІ|" їуре-"ЧооКир" Іепдій-"5"/» «ашюоїєхі КеуУ-"ОАЕЕЗЕБЕ" пате-"|5ОЇ М/5О5РІ" їІуре-"юоКир" Іепдіп-"10"/». Додають триетиламін (0,102 мл, 0,735 ммоль),«ашоїехі

Кеу-"ОАЄЕЗЕБОЕ" пате-"|(Неасіапів|" іпдех-"3З" Пед-"Неасіапібє" їуре- Че" Іепаїп-"З6"/» суспензію охолоджують до 0 С та перемішують протягом 30 хв. Далі, метиловий естер хлормурашиної кислоти (0,065 мл, 0,835 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАЕЕЗЕб60" пате-"|Кеасіапів|" іпдех-"2" Пеід-"Неасіапів" їуре- ей" Іепдій-"54"/» додають по краплях, і суміш перемішують при 0 "С, витримуючи при цій температурі протягом 30 хв, після чого дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують ще протягом 30 хв. Залишок відфільтровують та розчиняють в суміші ізопропанолу і дихлорметану (3:7). Одержаний розчин поєднують одержаним вище з фільтратом і промивають 1 н НСЇ, водою і розчином солі, потім сушать (М9505), фільтрують та упарюють з одержанням твердої речовини білого кольору (228 мг, 82 об).

Б) М-Циклогексил-М-метил-4-(4-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-1 Н-імідазол- 1-карбоксамід о ук Ук х М " --- ж І» » ХМ М

М уепе 6)

МН» її 9)

ХуЇєпе - Ксилен

До грушоподібної колби місткістю 50 мл«ашоїехі Кеу-"ОАБ2033Е" пате-"МОГ ОМЕЇ" туре-"ІооКир" Іепдійп-"5"/» «аціюїехі Кеу-"0Аг20340" пате-"МЕЗЗЕЦ" їуре-"ІооКир" Іепдій-"1 0"/»

Зо вміщують (2)-М-циклогексил-4-(4-(М'-(метоксикарбонілокси)карбамімідоїл)феніл)-М-метил-1 Н- імідазол-1-карбоксамід (200 мг, 0,501 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАг20341" пате-"(КЕАСТАМТО51" іпдех-"1" Пеід-"Неасіапів" їуре- Пед" Іепдїп-"124"/» в ксилені (10 мл)«ашоїехі Кеу-"ОАЕ20342" пате-"ІЗОЇ МЕМТ51)" іпдех-"1" Пеід-"Боїмепів" їуре-"Пеїд" Іепдіп-"14"7/» в атмосфері азоту, з одержанням суспензії білого кольору«аціоїехі Кеу-"ОАЕ20343" пате-"|ІСОГ ОК" їуре-"ІооКир"

Іеєпаїп-"5"/» «ашоїехі Кеу-"ОАЕ20344" пате-"ІЗОЇ М/505РІ" їуре-"ІооКир" Іепдіп-"10"/». Суміш нагрівають до 140 "С, витримуючи при цій температурі протягом 4 год., і потім охолоджують до кімнатної температури. Утворений залишок відфільтровують, і залишок на фільтрі промивають ксиленом. Після висушування одержану тверду речовину розчиняють в суміші дихлорметану та ізопропанолу. Після упарювання до невеликого об'єму, розчин охолоджують до кімнатної температури, утворений осад відфільтровують та сушать з одержанням продукту у вигляді твердої речовини блідо-рожевого (134 мг, 69 Об).

Одержання сполуки 553 а) 4-(3-Амінофеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід о о -. ра у-м

М «ше: ще я РЯ (З- 6 6 - -к І »

МеОН/ЕЮАс М

МО» МН 10 95 Паладій на вугіллі (0,122 г, 0,115 ммоль)«ацоїехі Кеу-"О0Аг4С184" пате-"|Неасіапів|" іпаех-"2" Пеід-"Кеасіапів" туре-"Пеїа" Іепдіп-"24"/» додають при перемішуванні до розчину М- циклогексил-М-метил-4-(З-нітрофеніл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду (0,755 Г, 2,299 ммоль)«аціоїехі Кеу-"0Аг4С183" пате-"|(Кеасіапів|" іпаех-"1" Пей-"Неасіапів" їуре- "Пед"

Іепдіп-"88"/» в суміші етилацетату (46 мл)«ашоїехі Кеу-"О0Аг4С186" пате-"|ЗоїЇмепів|" іпдех:"1"

Тей-"Боїмепіє" їуре-"ей" Іепдіп-"15"7/» та метанолу (46 мл)«ашіоїехі Кеу-"О0Аг4С187" пате-"|Зоїмепів|" іпдех-"2" Пей-"Боїмепів" їуре-"Пеїд" Іепдій-"14"/» в атмосфері аргону при кімнатній температурі. Далі суміш перемішують при кімнатній температурі в атмосфері водню протягом 50 хв. Суміш фільтрують крізь броунмілерит, і шар броунмілериту промивають метанолом. Об'єднані фільтрати випарюють з одержанням прозорого масла/піни (691 мг, 100 95), яке використовують на наступній стадії без подальшого очищення. б) М-Циклогексил-4-(3-гуанідинофеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду гідро хлорид о) й (6)

УМ Я

М І М

І; й | НСКУ о-- ЩО

М МН» ЕОн М

МН» мані

НОЇ

МН

Газоподібний безводний хлороводень (0,096 мл, 1,156 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕ4С12Е" пате-"(Кеасіапів|" іпаех-"3" Пеід-"Кеасіапів" їуре-" ей" Іепдій-"40"/» додають при перемішуванні до суспензії 4-(3-амінофеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду (0,345 г, 1,156 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕ4С130" пате-"|Кеасіапів|" іпаех-"1" Пйезд-"Кеасіапів" їуре-"еїй" Іепдіп-"88"/» та ціанаміду (0,135 мл, 1,734 ммоль)«аціоїехі Кеу-"0АБ4сС131" пате-"(Неасіапів|" іпдех-"2" Пей-"Неасіапів" їуре- ей" Іепдій-"З2"/» в етанолі (1,2 мл)«ашіоїехі Кеу-"ОАБ4С132" пате:-"|Зоїмепів|)" іпаех-"1" Пей-"Зоїмепів" їуре- "Пед"

Іепаїп-"16"7/» при кімнатній температурі. Прозорий розчин перемішують при кип'ятінні із зворотним холодильником протягом 1 год. з утворенням безбарвної твердої речовини.

Реакційну суміш перемішують при кип'ятінні із зворотним холодильником ще протягом 7 год., після чого суміші дозволяють охолонути. тверду речовину відокремлюють фільтрацією і

Зо промивають етанолом з одержанням продукту у вигляді безбарвної твердої речовини (298 мг, 68 об).

Одержання сполуки ВІА 533 а) М-Метил-М-(піперидин-4-іл)-4-(піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду біс(2,2,2- трифторацетат)

Е он шо й -- о М ще защече 7 "Вос - 6южЖ Ж М МН

ХУ й Х р; жи М

КК он

М 2 --

М -о; й он --

Е 0

До трет-бутил-4-(М-метил-4-(піридин-3-іл)-1Н-імідазол-1-сагрохамідо)піперидин- 1- карбоксилату (500 мг, 1,297 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕ240ЕВ" пате-"|Кеасіапів|" іпаех-"1" 5 Тед-"Кеасіапів" їтуре-"ей" Іепдіпй-"112"7/» додають трифтороцтову кислоту (4 мл, 51,9 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕ24104" пате-"|(Кеасіапів|" іпдех-"2" Пед-"Неасіапів" їуре- Че"

Іепаїп-"24"/» з одержанням мутного розчину. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 1 год., після чого розчинник видаляють випарюванням. Масляний залишок розтирають з ефіром, та одержану тверду речовину білого кольору відфільтровують з одержанням твердої речовини білого кольору (653,2 мг, вихід 88 95)«ашіоїєехі Кеу-"ОАЕЗАВОЮ" пате-"|Ргодисів|" іпдех-"1" Пеій-"Ргодисів" їуре- ей" Іепатп-"134"/». р) М-Метил-М-(1-(метилсульфоніл)піперидин-4-іл)-4-(піридин-З-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід

ОО //

М с (о) / ій их ку ух

Що 60-Х У СУ й М МН я -5-6-ШШ й т» хо д М

М в он Б о | Є ов -- в

Е О

До охолодженої сумішшю льоду та води суспензії М-метил-М-(піперидин-4-іл)-4-(піридин-3- іл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду біс(2,2,2-трифторацетат) (300 мг, 0,584 ммоль)«ашоїехі

Кеу-"О0АЕ4СА9С" пате-"|Неасіапів|" іпадех-"1" Яед-"Кеасіапів" їуре-"Пеїй" Іепд(п-"12077» в дихлорметані (10 мл)«ашіоїехі Кеу-"О0АЕ4САЗО" пате-"|Зоїмепів|" іпдех-"1" Яеїд-"Зоїмепів" їуре-"Пеїй" Іепдійп-"23"/» додають ДМАП (35,7 мг, 0,292 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАЕ4СА9Е" пате-"|(Неасіапів|" іпаех-"4" Пеід-"Кеасіапів" туре- "ей" Іепдїп-"26"/», з наступним додаванням по краплях триетиламіну (0,326 мл, 2,337 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАЕгЕ4СА9Е" пате-"(Кеасіапіві" іпаех-"3" Тед-"Кеасіапів" їуре- Теїа" Іепат-"26"/», З наступним додаванням метансульфонілхлориду (0,072 мл, 0,934 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАЕ4СААО" пате-"(Кеасіапіві" іпадех-"2" Пеїд-"Кеасіапів" їуре-"Пей" Іепдіп-"47"/». Розчин перемішують при кімнатній температурі протягом ночі, після чого реакцію гасять додаванням метанолу та дозволяють перемішуватися при кімнатній температурі. Осад білого кольору відокремлюють фільтрацією, промивають метанолом та ефіром, і далі сушать з одержанням продукту у вигляді білої твердої речовини, (158 мг, 74 б).

Зо Одержання сполуки 550

М-(1-Бензилпіперидин-4-іл)-4-(3'-карбамоїлбіфеніл-З3-іл)-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід -

М о, 9 о о он ОчУ о малі ла» ід не -есс о Ср. Ра 5 я о7та. ННтх су 9 прав;

Ве з Фф Мне о

Тетракіс(трифенілфосфін)паладієвий комплекс (0,076 г, 0,066 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАЕ9ЗОВ1" пате-"Неасіапів|" іпдех-"З" Пеі4-"Неасіапів" туре- Пед" Іепдіп-"32"/» додають при перемішуванні до дисперсії М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3-бромфеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксаміду (0,600 г, 1,323 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАЕ93082" пате-"|(Кеасіапів|" іпдехаи"1"

Теід-"Неасіапів" їуре- "Пед" Іепдатп-"1027/», З-карбамоїлфенілборної кислоти (0,229 г, 1,390 ммоль)«хаціоїехі Кеу-"сОАЕгЕ93ОВ3" пате-"|(Кеасіапів)" іпдех-"2" ПеІд-"Кеасіапів" Ттуре- Пеїа"

Іепоїйп-"51"/» та 2 М розчину натрію карбонату (0,794 мл, 1,588 ммоль)«ашіоїехі Кеу-"ОАЕ930ОВ4" пате-"|Неасіапів|" іпадех-"4" Пезд-"Кеасіапів" туре- Че" Іепоїп-"39"/» в суміші 1-пропанолу (5 мл)«ацшіоїехі Кеу-"ОАЕ9У3ОВ5" пате-"ІЗоїмепів)|" іпаех-"1" Ппеїд-"БоїЇмепів" туре- Пе"

Іепдій-"17"7/» та води (1 мл)«ашоїехі Кеу-"ОАЕ930О86" пате-"|ЗоїЇмепів|" іпдех:"2"

Теа-"боімепів" їуре- "Пед" Іепдїп-"16"/» при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішують при 90 "С, витримуючи при цій температурі протягом 1 год. Додають воду, та органічну фракцію розбавляють сумішшю дихлорметан/ізопропанол (7:3). Органічну фракцію відокремлюють, сушать (Ма5О5), фільтрують та упарюють з одержанням масла оранжевого кольору. Хроматографія на колонці (кремнію діоксид, дихлорметан/метанол 5 9с) дає продукт у вигляді оранжевого масла. Масло розтирають з сумішшю петролейний ефір/етилацетат/ефір з одержанням продукту у вигляді твердої речовини бежевого кольору (123 мг, 17 Об).

Одержання сполуки 485 а) 4-(3-Аміно-4-метоксифеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід ще, о

М (о) о х У УМ 2 ка ЕЮОАс/мМеон М од І

М

Ме

Ме

МО МН» 10 95 Паладій на вугіллі (0,16 г, 0,15 ммоль) додають при перемішуванні до розчину М- циклогексил-4-(4-метокси-3-нітрофеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксаміду (1,075 г, 3 ммоль) в суміші етилацетату (50 мл) та метанолу (50 мл) при кімнатній температурі в атмосфері аргону.

Водень пропускають крізь розчин протягом 1 год. Далі розчин фільтрують крізь броунмілерит, та шар броунмілериту промивають етилацетатом. Об'єднані фільтрати упарюють з одержанням маслянистої твердої речовини коричневого кольору, яку використовують на наступній стадії без подальшого очищення.

Зо б) М-Циклогексил-4-(4-метокси-3-с«метилсульфонамідо)феніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксамід ща ща :

М її ід х ! М й Од МТМ ---- я І; д ах ТНЕ М

Ме Що нм

МН» й (в)

ТНЕ - ТгФ

Мезилхлорид (0,247 мл, 3,17 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАА446Е6" пате-"|Кеасіапів)" іпаех-"2"

Тєід-"Неасіапів" їуре- Че" Іепдіп-"30"/» додають при перемішуванні до розчину 4-(3-аміно-4- метоксифеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду (1,04 г, 3,17 ммоль)«ашіоїехі

Кеу-"О0дА446Е7" пате-"|Кеасіапіб)" іпдех-"1" Пед-"Кеасіапібє" їуре-"Пеїй" Іепдійп-"96"/» і триетиламіну (0,441 мл, 3,17 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАА446Е8" пате-"|(Кеасіапів|" іпдех-"З3"

Тед-"Кеасіапів" їуре-"Пеїй" Іепдіп-"35"7/» в тетрагідрофурані (6 мл)«ашоїехі Кеу-"ОдДА446Е9"

пате-"|Зоїмепіві|" іпдех-"1" Пеій-"Боїмепів" іуре- ва" Іепдійп-"10"/» при кімнатній температурі.

Суміш коричневого кольору перемішують при кімнатній температурі протягом уїк-енду. Додають воду, і розчинник випарюють. Далі водну фракцію підкислюють, і залишок екстрагують етилацетатом. Водну фракцію екстрагують двічі сумішшю дихлорметан/ізопропанол (7:3).

Органічну фракцію відокремлюють, сушать (Ма5О54), фільтрують та упарюють з одержанням твердої речовини майже білого кольору. Тверду речовину перекристалізують з суміші етанол/дихлорметан з одержанням продукту у вигляді твердої речовини майже білого кольору (434 мг, 34 об).

Одержання сполуки 564

М-Циклопентил-М-метил-4-(2-оксо-2,3-дигідробензо|Ч|оксазол-5-іл)-1 Н-імідазол-1- карбоксамід (6) / (9) / у-я зх

М М

ОО ее 5

М бовбчо боем М щ/Ф) о

МНЬ )-МН (в) ром - дхмМ 2095 Розчин фосгену в толуолі (0,590 мл, 1,121 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОВООг8бА" пате-"ІКеасіапів!|" іпаех-"2" Пезд-"Кеасіапів" туре-"Пеїа" Іепоїп-"317/» додають по краплях при кімнатній температурі та перемішуванні до розчин 4-(3-аміно-4-гідроксифеніл)-М-циклопентил-

М-метил-1Н-імідазол-і-карбоксаміду (0,259 г, 0,862 ммоль)«ашіоїехі Кеу-"овоООг86Вв" пате-"(Кеасіапів|" іпаех:"1" Пезд-"Кеасіапів" туре- "Пед" Іепдій:-"99"/» в дихлорметані (5 мл), і практично білу«ашіоїехі Кеу-"ОВОО0г86Сс" пате-"|бЗоїмепів)|" іпдех:"1" йед-"Боїмепів" їуре- "Пед"

Іепаїп-"10"/ ап суспензію перемішують протягом 5 год. Додають воду, та органічну фракцію розбавляють сумішшю дихлорметан/зопропанол (7:3). Органічну фракцію відокремлюють, сушать (М9505), фільтрують та упарюють з одержанням твердої речовини майже білого кольору, яку розтирають з гарячим метанолом. Фільтрація та сушіння дає продукт у вигляді твердої речовини майже білого кольору (90 мг, 30 95).

Одержання сполуки 580

М-Циклогексил-М-метил-4-(4-(сульфамоїламіно)феніл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід і ; (Ф) (6) у-м - х о М

М ШІ І »

І р я НМ З МН (-- :--- М

М о) ном.

В о М

НоМ Н

Сульфамід (0,089 г, 0,922 ммоль)«ашоїехі Кеу-"0АО28С003" пате-"(Кеасіапів)" іпдех-"2"

Тед-"Кеасіапів" їуре-"Пей" Іепдіпй-"317/» додають при перемішуванні до суспензії 4-(4- амінофеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду (0,250 г, 0,838 ммоль)«ашцшіоїехі

Кеу-"ОА028004" пате-"|(Кеасіапів|" іпадех-"1" Пед-"Кеасіапів" їуре-"Пей" Іепдій-"88"7/» в діоксані (2 мл)«ашоїехі Кеу-"0ОА028С005" пате-"|ЗоїЇмепів)" іпдех-"1" Пед-"Боїмепів" туре- еп"

Іепаїйп-"14"/» при кімнатній температурі. Суспензію кип'ятять із зворотним холодильником протягом 4 год. з одержанням прозорого розчину, після чого додають додаткову кількість сульфаміду (0,089 г, 0,922 ммоль),«ашоїехі Кеу-"082984ВЕ" пате-"(Кеасіапів|)|" іпдех-"2"

Тед-"Кеасіапів" їтуре-"Пеїй" Іепдій-"31"7/» і суміш кип'ятять із зворотним холодильником ще протягом 2,5 год. Розчинник видаляють, і залишок коричневого кольору очищують хроматографією (кремнію діоксид, дихлорметан/метанол, 1 95, 2 Ус, 5 90). Гомогенні фракції об'єднують та упарюють. Залишок розтирають з етилацетатом, і безбарвну тверду речовину,

яка утворюється, видаляють фільтрацією. Фільтрат випарюють та очищують знову препаративною ТШХ (кремнію діоксид, дихлорметан/10 95 метанолу). Продукт елююють з кремнію діоксиду сумішшю 10 95 метанолу/етилацетат. Випарювання розчинника дає прозоре масло, яке розтирають з сумішшю етилацетату та метанолу з одержанням продукту у вигляді твердої речовини майже білого кольору (19 мг, 6 95).

Одержання сполуки 541

М-(1-(2-Ціаноетил)піперидин-4-іл)-4-(З-фтор-4-метоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксамід

С неї о С (о; (в; ід шк дк

М

Що, ОМ у дини - (СРНА ду"

М ЕЮН

Ме Ме Ї

Е

Триетиламін (0,159 мл, 1,139 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАЕСО7СО" пате-"|(Кеасіапів|" іпаех-"2"

Тед-"Кеасіапів" їуре- "Пед" Іепо(п-"36"/» додають при перемішуванні до суспензії 4-(З-фтор-4- метоксифеніл)-М-метил-М-(піперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду гідрохлориду (0,200 г, 0,542 ммоль)«ашіоїехі Кеу-"ОАЕСО7С1" пате-"|(Кеасіапів)" іпдех-"1" ЯПед-"Кеасіапів" їІуре-"Пей" Іеподоій-"1197/» і З-хлорпропаннітрилу (0,058 г, 0,51 ммоль)«аціоїехі

Кеу-ОАЕСО7С2" пате-"(Кеасіапів)" іпдех-"3" Пед-"Кеасіапів" їуре-"Пеїй" Іепдіп-"44"/» при кімнатній температурі. Прозорий розчин перемішують при кип'ятінні із зворотним холодильником протягом 2 год., в ході чого утворюється суспензія білого кольору. Суміші дозволяють охолонути до кімнатної температури, розбавляють сумішшю дихлорметан/ізопропанол (7:3), і потім промивають водою. Органічну фракцію сушать (Мд95Оз), фільтрують та упарюють з одержанням безбарвної твердої речовини, яку розтирають етанолом з одержанням продукту (142 мг, 64 9б).

Одержання сполуки 505 а) (ІН-Бензої|д|1(11,2,3)гриазол-5-іл)(4-циклогексилпіперазин-1-іл)уметанон в) о - о М «Со й о, КУ т ща Й ; ТНЕ М ї

ТНЕ - ТГгФ

Зо До круглодонної колби об'ємом 100 мл«ашоїехі Кеу-"0ААЗО470" пате-"ІМЕЗ5ЕЦІ" туре-"ІооКир" Іепдійп-"20"/» вміщують 1Н-бензо|41(11,2,3)гриазол-5--карбонову кислоту (510 мг, 3,126 ммоль)«хаціоїехі Кеу-"0ААЗО47Е" пате-"(Кеасіапіб)Ї" іпдех-"1" Яед-"Кеасіапів" їуре-"Пеїд" Іепоій-"63"/» в безводному тетрагідрофурані (10 мл)«ашоїехі Кеу-"ОААЗО47Е" пате-"ІЗОЇ МЕМТ51)" іпдех-"1" Пеід-"Боїмепів" їуре-"Пеїй" Іепдіп-"33"7/» в атмосфері азоту, з одержанням «ашоїехі Кеу-"0ААЗУО480" пате-"ІСОГОКІ" їуре-"ІюоКир" Іепдій-"5"/» суспензії коричневого кольору«ашоїехі Кеу-"ОААЗОї81" пате-"ІЗОЇ М/5И5РІ" туре-"ІооКир" Іепаїн-"1 077».

КДІ (558 мг, 3,439 ммоль)«ашіоїехі Кеу-"0ААЗОї482" пате-"|Кеасіапібв)|" іпаех-"3"

ТПед-"Кеасіапів" туре- Че" Іепдіп-"22"/» додають порціями, і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 1,5 год. Далі 1-циклогексилпіперазин (658 мг, 3,908 ммоль)«ашцшіоїехі

Кеу-"ОААЗО483" пате-"|Кеасіапів|" іпаех-"2" Пед-"Кеасіапів" туре- "Пед" Іепдіп-"41"/» додають порціями, та одержаний розчин коричневого кольору перемішують при кімнатній температурі ще протягом 30 хв. Розчинник випарюють, і коричневе масло розподіляють в суміші 30 95 ізопропанолу/дихлорметан/вода. Фракції розділяють, органічну фракцію промивають водою і розчином солі, потім сушать (М9505), фільтрують та упарюють. Одержану піну бежевого кольору очищують хроматографією (силікагель Н; дихлорметан, 295, З95, 595 метанолу/дихлорметан). Фракції, що містять чистий продукт, упарюють, і піну блідо-оранжевого кольору розтирають з гептаном. Тверду речовину відфільтровують та сушать з одержанням твердої речовини бежевого кольору, (605 мг, 54 Об). б) (4-Циклогексилпіперазин-1-іл)(2-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-2Н- бензо|4|11,2,3|гриазол-5-іл)уметанону оксалат (о) ; ! Ї лх ко х й ТЕ СИС -

Мо я М т Ман - - -н М зм о м М уко ОМ ФІ

ФІ й с

ТНЕ - ТГФ, ОМЕ - ДМФА

До круглодонної колби об'ємом 100 мл «ашціоїехі Кеу-"ОАВІССЕЗ3" пате-"ІМЕ5З5ЕЦІ" їуре-"ІооКир" Іепдійп-"20"/» вміщують (1Н-бензо|41(11,2,3)гриазол-5-іл)(4-циклогексилпіперазин- 1- іл)уметанон (612 мг, 1,953 ммоль)«ашоїехі Кеу-"ОАВІССЕ4" пате-"|(Кеасіапів)" іпаех-:"1"

Тед-"Кеасіапіб" їуре-"Пей" Іепдій-"90"/» в суміші тетрагідрофурану (15 мл)«ашоїехі

Кеу-"ОАВІССЕ5" пате-"|Зоїмепів|" іпдех-"1" Пйезд-"БЗоїмепів" туре- ей" Іепдій-"23"/» та М, М- диметилформаміду (З мл)«ашоїехі Кеу-"ОАВІССЕ8" пате-"|ЗоїЇмепів)" іпаех-"З3" Пед-"Зоїмепів" їуре-"Пей" Іепдій-"28"7/» з одержанням «аціоїєехі Кеу-"0АВІССЕб" пате-"СОГ ОВ" їуре-"юоКир" Іепдій-"б"/» розчину блідо-жовтого кольору«каціоїехі Кеу-"ОАВІССЕ7" пате-"ІЗОЇ М/5ИО5РІ|" їтуре-"ІооКир" Іепоїп-"8"/». Одержаний розчин охолоджують до 0 С, та додають 60 95 дисперсію натрію гідриду в мінеральному маслі (70,3 мг, 2,93 ммоль)«аціоїгехі

Кеу-"0АВІССЕ9" пате-"Неасіапів|" іпдех-"3" Пеід-"Веасіапібв" їуре-"Чеїй" Іепдій-"ЗБ"/».

Одержаному розчину блідо-рожевого кольору дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують протягом 45 хв. Далі суміш охолоджують знову до 0 "С, та додають по краплях розчин 4,4-диметилоксазолідин-З-карбоніл хлорид (351 мг, 2,148 ммоль)«ашоїехі

Кеу--ОАВ1О0С02" пате-"|(Кеасіапіб5)" іпдех-"2" Пеїд-"Кеасіапібє" їуре-"Пей" Іепдійп-"б4"/» в тетрагідрофурані (2,5 мл)«аціоїехі Кеу-"ОАВ10ОСО03" пате-"|боїмепів)" іпаех-"2" Пеза-"Зоїмепів" їуре- ей" Іепдійп-"24"/». Одержаному розчину блідо-жовтого кольору дозволяють нагрітися до кімнатної температури та перемішують протягом 4 год. Розчинник випарюють, і воду додають до залишку, який екстрагують толуолом. Органічну фракцію промивають водою«ашоїехі

Кеу-"ОАВІССЕА" пате-"ЇМУКОР ОЇ МІ" туре-"ІюоКир" Іепдіп-"3"/» і розчином солі, «ашоїехі

Кеу-"ОАВІССЕС" пате-"МУКОР ОЇ М5) їуре-"юоКир" Іепдій-"8"/» потім сушать

Коо) (М95054)«ашоїехі Кеу-"0АВІССРЕ" пате-ЧОвМмІМса АСЕМТ) їуре-"ооКир" Іепдій-"5"/», фільтрують та упарюють. Одержане масло жовтого кольору очищують хроматографією (силікагель Н; дихлорметан, 2 96 метанолу/дихлорметан. Фракції, що містять чистий продукт, об'єднують та упарюють з одержанням піни блідо-жовтого кольору (690 мг, 80 Об).

До грушоподібної колби місткістю 50 мле«аціоїехі Кеу-"ОАВ5БА5бОВ" пате-"МОГ ОМЕЇ"

З5 їуре-ЧооКир" Іепаїй-"б"/» «аціоїехі Кеу-"0АВБАбБОС" пате-"|МЕЗБЗЕЦ /їуре-"ооКир"

Іепатп-"10"/»вміщують (4-циклогексилпіперазин-1-іл)(2-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-2Н- бензо|4|1,2,3|Ігриазол-бо-іл)уметанон (300 мг, 0,81 ммоль)с«аціоїехі Кеу-"ОАВ5БА5БОЮ" пате-"І(Кеасіапів|" іпаех-"1" Пеїд-"Кеасіапіє" їуре-"Пей" Іепдій-"129"/» в метанолі (5 мл)«ашіоїехі Кеу-"ОАВ5БА5бБОЕ" пате-"ІЗОЇ МЕМТ51|" іпаех-"1" Пед-"Зоімепів" Туре- Чівїа"

Іепдій-"15"/» при кімнатній температурі, з одержанням жовтого«аціоїгехі Кеу-"ОАВ5А5БОЕ" пате-"ІСОГ ОК." їІуре-"ІооКир" Іепдійп-"б"/» розчину«ашоїехі Кеу-"ОАВ5БА5БАО" пате-"|ЗОЇ М/ЗИОБРІ" їуре-"юооКир" Іепдій-"8"/». Щавлевої кислоти дигідрат (86 мг, 0,681 ммоль)«аціоїехі Кеу-"ОАВ5БАБАТ" пате-"|Кеасіапів)|" іпдех-"2" Пеїд-"Кеасіапіє" їуре-"Пеїй"

Іепдаїп-"41"/» додають у вигляді однієї порції, та розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 2 год. Розчинник випарюють, та одержану піну блідо-жовтого кольору кристалізують з ізопропанолу. Після фільтрації та сушіння одержують продукт у вигляді білої твердої речовини, (150 мг, 39 об).

Одержання сполуки 595 а) М-(1-Ціанопіперидин-4-іл)-4-(4-метоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1-карбоксамід о о

Ук Ум ще шах о су" мно ВИМ (-ЩШЩШИШИк су" М

СМ о о

НОЇ Ї

До розчину /4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(піперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду гідрохлориду (287 мг, 0,818 ммоль)хаціоїехі Кеу-"0818864А" пате-"|(Кеасіапів)" іпаех-"1" Пеід-"Неасіапів" їуре- ей" Іепд(-"109"7/» в ДМФА (5 мл)«ашоїехі Кеу-"08188648" пате-"ІЗоїмепів|" іпдех-"1" Пеїа-"Боїмепів" їуре-"Пеїй" Іепоа(п-"10"7/» додають калію трет- бутоксид (184 мг, 1,636 ммоль),«ашіоїехі Кеу-"0818864С" пате-"(Кеасіапів|" іпдех-"2"

Теід-"Неасіапів" їуре-"Пеїй" Іепдій-"44"7/» і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 30 хв, після чого охолоджують на бані, що містить воду з льодом, та ціаногену бромід (0,818 мл, 2,454 ммоль, З н розчин в дихлорметані) додаютьс«каціоїехі Кеу-"08188640" пате-"(Неасіапіві|" іпдех-:"3" Пеід-"Кеасіапів" туре- Пед" Іепдїп-"52"/» по краплях протягом 10- хв. Реакційній суміші дозволяють повільно нагрітися до кімнатної температури протягом 1 год., після чого розподіляють між водою та сумішшю дихлорметан/ізопропанол (7:3). Фракції розділяють, органічну фракцію додатково промивають водою і розчином солі, потім сушать 15 (Маг2504), фільтрують і розчинник видаляють при зниженому тиску. Залишок розчиняють в мінімальному об'ємі хлороформу, і нерозчинний матеріал видаляють фільтрацією. Фільтрат упарюють з одержанням твердої речовини майже білого кольору, (345 мг, 67 95). б) М-(1-(2Н-Тетразол-5-іл)піперидин-4-іл)-4-(4-метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- карбоксамід 9/7 О / у- вим. уУ-м о й же д М, й ки ВИ т В-8--ШО-2Ш22 | д М см у в) (в) М.М

Ї М

Н

До суспензії М-(1-ціанопіперидин-4-іл)-4-(4-метоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- карбоксаміду (151 мг, 0,445 ммоль)«аціоїехі Кеу-"083438С02" пате-"(Кеасіапів|)" іпаех-"1"

Тед-"Кеасіапіб" їТуре-"ей" Іепдій-"102"/» в толуолі (10 мл)«ашоїехі Кеу-"083438С3" пате-"|Зоїмепів|" іпдех-"1" Пеід-"Боїмепів" туре- Пед" Іепдій-"15"7/» додають дибутилстананон (13,84 мг, 0,056 ммоль),«ашоїехі Кеу-"083438С4" пате-"(Кеасіапів|" іпаех-"2" Пезд-"Кеасіапів" їуре-"Пей" Іепдіп-"40"7/» з наступним додаванням азидотриметилсилану (0,207 мл, 1,557 ммоль)«ацшіоїехі Кеу-"08343805" пате-"Неасіапів|" іпадех-"З3" Пед-"Веасіапів" їуре-еїа"

Іепаїп-"43"/». Реакційну суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 5 год., після чого

Зо фільтрують в гарячому вигляді, та одержану тверду речовину рожевого кольору промивають послідовно толуолом, дихлорметаном, і в кінці ефіром. Тверду речовину перекристалізують з метанолу з одержанням продукту у вигляді світло-рожевої твердої речовини (100 мг, 56 95). 2. Приклади сполук

/ х х ! ом о щі 2 РУ 0) М о - х-/

З Ї р;

М

4 Уа ще ,

Гл і М об ат

БВ те, - М М ї у

Ми У що

Од,

С

(0) їх і Ї /

М ук ї г о

МАГ С

11 Х г СІ

ЖАКА

12 а: с о; о

Ук

Й

0) и 14 Ко »

С

(дк об о--сн» (0) 16 уд

М З

СО - о-с5 о, ї зе

М 3

Ї

М

БВ

(0) 18 у-к

СН,

М

М

У о й І чи)

М

Су

М дк

ЖК

(0) М Го! 3- :) м ГИ / сут ще

М

22 г

М

ШЕ

І зв / ща о. сн, 8 (0) и

СН

24 --й щу чЧч

ЩО

В:

Ж не о 26 ММ су с 7 о, и 27 М СН сг

М са во

(в) и 28 М Сн с

М

Су (в) (9) и 293 М сн су

М

Е

(о) и

Зо М СВ, у;

М

Е о, м

М сн 31 | »

М р о /в

ХК

/ 32 сі Кк І;

Д-х 0) Х

СН,

СІ М х / 33 М уд о у

СН,

С

Мох / за М СА я о М сн, о кИшкеся 35 ов

Е

36 ік с

М су " ух ї 37 М

Ї 2

М

(9) з 38 Мов с

М

(9)

і у /

М

39 | р;

М

В те (0) м 40 г, Щ

ШЕ

ОН

М

Фе; /

М

4 ри о) мое

М

/ 42 М

Й-х о)

Е

(9) 43 лк с ! а " у 44 М с і

М

Е

45 нак

І

46 М

Ов,

Е у о 47 М х- «ДЛ х о 9 дано 48 т. 4- Ки Он

М в;

М

49 Х- ак ц

М о

Щ У

М

/

М

БО

ГО ва й че

БІ М

І;

М

ОН

У. о

М чи, 2 о М

НО

М в; / х СН. / 3 53 й

Е о,

БА За,

Гой

М но в

Хм /

М ни ; В, (0;

Мем сф Ге)

СХ з ІФ: о

Мем 07 і " о ст

С

Хм / що я о М

Ста

ММ

Ж х 9)

М

ХМ

/

М їм (Ф)

М в; / 61 М (0; вв хх сі йое / 62 М ща (0)

М сі

Мох / 63 М -х о М

СН, о, з 64 КК хт

В

М

С. (0) (о; (о;

Ук

М-ї с

М

9 М те

С у о. и 67 Мов

Мт ши

М го

У о

М-7 с

М с - "св с І аа

М Е

Мох / 70 М я о) у Е

СН,

М в; /

М

7 Й-х У-о

Ше що

У

72 М

М

Що

С в8 о (о)

Ук х-ї 73 | р; 7 рах

Е о, | ТЕ 74 уд м-

ІЩО

М що

М у

Хм 75 М я 0) М

СН

С

: о д

М я

Го; М

СН, м с о в; / 77 М о--СН,

М о у

СН,

о (6;

Ук

М- со

М

Е Е

6)

М

79 ой м

ЩО;

М

Е Е

Е о Е з п- сн,

ШЕ 7 хо

М

Е Е

Що що

М М--сн,

Хм / 81 М

Д-х (0) Х

СН, х

СС у неї

М

82

Д-х 6) М

М

Фі; / 83 М НС рми

ОХ тов х 84 М -

М

Д-я о у

СНа о ї

ОД

85 М д-є 0) си, ин дя

С с хм / 87 М д-й о шк с сд /

М д-« (0); ух о

М х и

М

М фі; НС /

М

Д-х (6; Си о)

М ва;

М

91 ради ву 5-7

М

(Док /

М

92

Д-х і ІВ

М фі; /

М

93

КИ

НСІ

М в; /

М

94

М о)

М

ДІ х Ах 75

Д-х

Го) М сн,

Е

8 з

Щ о /

М

Лк ж

Ст

Вг М

ХК

/ 97 М

Д-х о М сн,

М хо /

М я

Ф) си

М о (о)

М в; / 100 ін

Оо-о о -еснюо 101 Кк

Ї 2

М о М

У

102 (ЩУ

М

(0)

У-к 103 Мов

Ї »

М

М

Хм /

М

104

М

Шо

М фе; на 105 М й І п;

М

Фі; / 106 ФІ й г

Д-х

Е М

Свв 0) ОН 107 . х

Й-х

М

Свв

05 МВ, ої, 108 ФІ хх 7 обр

М

Д-х ж ст

М

Фі ХМ /

М

109 ФІ зу Й ж сн, 07 мн,

М

/ 110 М

Д-т

ІФ)

С» рих 111 М

ЩО,

М

(0) М М

У- хм па

М

112 ?

НМ. (0) (9) и 113 КО , нк. (0)

М

/

М

114

М шо о)

М Ж

М

Хм 115 в я

Го) М

СН,

М

ХМ

116 х а

Оо-М

М с -х / 117 М -х 6) Ге)

М

118 в; /

М

Й ж

СН

М

ХМ

/ 119 М КО

Х- СН,

М

Го) М

СН,

М

ХМ

/ 120 М

Д-х (6) Го)

в; 121 М на;

ГИ

М в хх На

М

122 ит

Мов х дя о М сн,

На о ( М оо 124 М-

Що

М

9) Гх ід х- па 125 с 0;

М

Ху М 126 МН | шШше--

М фі; / 127 х ран и (і

М

/ 128 К и 0 т) 129 7 М

ВИЩ

М

Д-т

Го) і" сн,

М

Фе /

М Е о М сн,

М

Ж

/ 181 М а

Д-я

Го) М

СВ,

Го) 16) од

М- сб Й 132 і

ОЗ що НС о (9)

Ук

М-ї со і 133 М

С

С

Го) 6) год

М

134 Ії у; сн,

Е Е

М

Фа; / 135 І дл о о

М

С

М

136 р я х

Фа; 137 ук Ів) "ст 6) х Го) о ій тв

М

І

М

138 Гой су 9) К Го) о со і 139 М

С

А то

Сн о /

М

У

М- 140 І -Ф М (0)

У о

М- - 144 | р; а М 6)

НСІМ о ц (у Ху й

ЦИ

142 о! а

НС сн, о

М дя

Го) М сн,

М фі; ен 144 М з о

І) о. пох С)

Ух у 145 с на "о,

Сн 9 / у м сн, 146 о І;

М

"о. 6) 8о ул о к- - 147 о Що;

М

ІФ)

УОО

М

148 й Її?

М

6) о и сн 149 к-ї о | р;

М бо. 0) п) нд,

У

150 " с

М

Е о

У - 151 що о | р;

М

6) о) ще 152 4 Х 9 м-М о с

Ві

М

/

М

153 КУ

ІФ) о»

М фі » / 154 х уж 0 и -с

Що, щ-- М и: /

ЩЩ

Й-х 0 ХМ

Ст со щі

ЩІ

М

Й-х (0) І

Св

НОСІ

Ка -х

М

М

Хм / 159 М я о ОН о 160 У-к сн, х-

СУ

М то сн, о їж

У- хи? 161 М

ЩО,

М

М хм / 162 Ве х р я р) то

М

ФІ; /

М

163 Фі Й-то леї ом, то

164 Б !

М й-х о (о)

М

ЖК

Со 165 Ох

Х о--сн,

М

/ 166 М Ів); д-х о.

ХМ

/ 167 М Ії

Йо ох / сн, 168 хх /

М я з, о

Х

Хм / 169 ЛЬ -0 й Ме сту т ва

М хм / 170 М ль о (0; у. 171 М хм

Со

М

(0) ух 172 М "М

С

М що (0) і 173 х що фі ї

М

(6) и 174

М

"М

Со

М

СН, і у ух 175 ке СВ /

М

Го о)

Оле 176 СН,

М

М со

М о сн о ех / 3 о 177 3- х-

М

М

СО

М

0) о те

СН

178 У- х-/ !

М

М

С

М

(0) (0) у-я МН, 179

М

М

С

М

(0) и 180 сн м- "

І

- М

М 8

. т

У

181 к-т з се -е

М

0) те 182 ік

Мт

Ол

М

Не ст о. м-кМ 183 | Х ві "М

Е Е чен 184 І

Ї

М

Со 185 -М с і

М

(о во св б

М,

У- кл

М

186

ЩО,

М сі шо св о ік о м- 187 ях у

М о. 6) вс сн, о їж

У- хи?

М

188 М- той

М

Од не сн, б

М

У- хи?

М

189 М-

І

М с (0) ча

СВ

190 м-й

ЩО,

С

Х-х

І СН, 191 ; . р пеше 192 КИ

СН, о Гах 9) се У

М "св,

М

/

М

СН, о -к (0)

М

194 У- А

М СНУ

М

/

М о СН 195 у хх

М сну хм /

М

(о) ТУ,

ОО

196 2 0) ід 197 с ГУ

СІ о (0) ни

М (0) 198 | р;

М до с ща

М

199 Ї- "св, до

М на лай 200 с ми «о

С; Ф, хі 201 | »

М

Е

202 фа; с

М їж

Щк

НСІ о) о 203 Що - бе,

Ще,

НУ М лос о о

Ох о

М-х 204 с р,

М с 0) у-к

М-Х 205 с г 0) (в, о уже

Гдиня 5 206 Х

У о г 207 В о. ро о, КДД С а

Ї? 208 о.

А в) | у/т9 що

Її то ств

М о. о

МН, о, М Го) - М к-

І

М

210 (9)

ХА

МН,

У»

М щ-М 211 с р;

М о сн,

Он

М х-7

М- 212 с р; на

М сі

00/79

Кк

М СН. 213 ІТ у; що

Й

- М

М 8 о /-8

КА

Її. 214 р; су" сі о 5 ро

М

215 | ?

Е

Е

ІФ) уто їдкоя

М

І що щі 216 ?д

Од св, що у-х

М "сн, 217 ! ду й

Ве 0) б ст о

НО

М

218 | ? сі сі фі;

М

219 Й-х то кА то

С СН о

М

220 Кк су

М що о у-х 221 М

І р; що

М

М в; 222 М

Д-х о у

СН,

(о) І-0)-

М

- мч 223 с у;

М

(ФІ!

НВг о

М

224 Ї- "св, с і

М

С, 6) уто дк

М во с 225 ?

ФД ро; що 0) уто дк

М

226 | р; нос хх І НСІ

Неї

Бл

М що о З у-х 227 М

Л Є

М

0); уто дя

М ве Ов 228 ?д 15(0) с й

0) й шк

НС 6) в, у- 230 МС,

Що, 97 М пос 6) уто о ша

М

231 ЩФ (0) уто жо

М

Ф, що СН, 232 Ф

СХ ж (6) що що о о

М

233 - м с у;

М а ой

М

234 І хто з що о їдкоя 235 х сн

І то З с й с 0) у/то що

М р - С

ЇЇ

(9) (0)

Ху

МН панна 237 св, ух

М ІФ,

ЩО

М

- (А 5

МН; 05 у-к » х »

М

239 ФІ о у шк у-х о, ій

М

240 ФІ

ЇЇ ж (0) (0) й 241 Ук

М с р;

М го

М

Хм / 242 но М я о М

СН,

НМ Ф М

Фі; 243 і) М

Х-кто бнс-у- то 16) у-к х 244 М СН, с і

М с у. й

ЗУ вм7Охо у ц » а 246 ФІ

Фе у і" » о а 247 ФІ ви у і" »

ЩО;

М

248 ФІ 955 ок че б, у-х 249 М у-щв;

Год й

М а че у-х 250 М у-св с І

М чи у-х СНУ 251 М уст

ЇЇ Й що

М з /А у-х СН, 252 М ус

ЩО то

М с її о) ц-о що --М 253 М с і

М а о. и 254 і: кеди

ЩО,

М че о,

І а

М З

255 І ве

М р, но

І ув 256 | нс

М ро; що 900 у-к хо а 257 (Ф

Х, м о й

М ме о

З у ца хо

В

259 ФІ

Е

А о) о) що

М сн 260 Що З де

М

НО

0; Из у-х

М

261 І А

Й

М но (0) ущ у-х

М ІЗ

262 Л ?

М

ОН

00/79

Кк то У, ці сн, 263 | З су- 9) в, їж 264 с М СН

ЩО;

М че ід

М З

265 | с

Ї ф"

ОН

М

Фе / я В,

Д-я о у

СНУ

ТС сн іо к сн 267 М су"

М

7 що у о о сі що 268

Го

М

0 ГГ 9

М а - бо 269 су" Ма СН

М сі

ЩО СН,

М уУ- СВ 270 М

Л

М

0 Сн у-х

М

271 | А й

М ост» 0 с у-к

М

272 | р;

М

Е

Е о Сн у-х

М

273 с

М

Е

(0) Рв у-х

М

274 | р;

М с с ов у-я хо 275 с охо о ТТ у-х

М

276 с р,

Е М ба

СН. 0) / 3 у-х

М

277 І А й

М

(ФІ 10) о. о і 278 Х СВ,

Що,

М о;

У

279 М СНУ

Й- Ст

М

0) уто

У с М

СН. 280 | що й р; гу" с у і

М

281 2

Од с й

Те 282 9 ів, у "ст

ЩО;

М

(0)

У

СН. 283 к-й і

Що;

М о.

У

284 м- СН.

Й-св,

М

00/79

Кк

А-М сн

М що 285 | з у; т) т) а

А-М (і

М З

286 | 2-66, су р НМ

Дю те

М ян 287 Ян, го нс, 0)

Да 288 ОЗ щі (6;

Ху х -щ- 289 ін, / їм (0);

ДА ся

М -- 290 ін, В Фі 0)

ДА с»

М ---- 291 ін, шк

М

Со СН,

У пос 292 М с ;

М сі

М

Ме / о М 293 | ит

СН, мо ко то

СН о з у-

М

294 | р;

М но (0) /ли у (ФІ М

СН. 295 І І: подив р, су- о

ДКС х й 296 ян,

ОН

ОН о ДІ 297 Х

ПИ

МЕМ СН,

Со СН, о Ж о ос 298 їх / 2

М

То СН, що

М

299 х с у;

М сі що ух 300 ам ооссв

ІФ;

М

(0) уто дк

Вг М 301 су НС СН,

М

СІ

7) о ідо 302

00/70 у-х " ій 303 2 сн,

Е

Е

0) уто у-х г, (С 304 о Ст що 9 (0)

ДС

М я- 305 ін, -КМ х й 0)

Да су

М ян 306 Ян, -М о 0/5 у-к

М

307 Л ?

М

ОН

0) уто у-х

М

308 д

Е

Е

0000/-9 у-х

М

- й йх

М

(6) уто у-х їде 310 І р; що

ФІ б "су шт у-х 811 Що о

Е

- с г ай

М, 312 : й 313 ; Й м

(0) у-я "сн 314 А ? й

М

ВО.

Е

(0) у-х хх

М СН, 315

ЩО;

М

Од

Е

ІФ) / ідкя

М но сн 316 ? З т о

Е

(0) лавжх

М ник СВ 317 їн, М ге (0)

ДА г хО- о ж 318 їй -- о трах з 005 у-х

М

Ї

319 д

Е

(0) то (0)

Дос»

М р 320 ін, в х

(0); Из у-х

М

За ?д

Е що й о

Дос !

Зг2 ін, 5-5 С) (о;

Дод 323 о - о

М / "св, о

Дос гАгух о о

ДА с» х -- 325

СН, / (в ра 0 у-х ); 326 су" Ка ї

СНУ

(0); ще у-х

М

327 с що й о ,/-о дк

М сн

Що З ї

Сну 0) уто їдкоя

М

Ї що СВ 329 с що 9 (0) о

М 3 330

Ї р; )8(Ф)

Е ще у-х

М "сн, 331 Ї р; ) 58)

Е о ,-9 ідкя

М

СНУ що 332 | ? З но

Е

000079 ідо

М сн

Що З 333 Щ !

Е

Он (9)

У

334 ше » п М

Мо (0)

У

335 Мов

Ух

Ї » 6) лова 336 іш а х 000,79 дк

М СН, 337 | Д-56,

М

00/79 ідея

Хв в 338 | у; і п М

М о

(6) угто жо

М

339

Є

М о) ;-о у-х

М

340 с що 9 о Гвей ук

М за су"

Ї

Ст (о) з у-х

М що й (6) ше у-х

М

343 | ?

М

Е он о СН, / у-х

М в 344 | ?

М

Е он ще "ж, у-к 345 Кк с У

Е М в що 9 / у-

М

346 Ї ?

М

Е

Е о 7-9 дк

М сн

І що 7 он о, уто - х СН. то

В; 348

ДІ

(0) не св,

що ", ух

У

349 Ї »

М

С

СІ що ", у-х 35О М ГУ су"

М

6) уто дк

М

СН.

І нс 73

ЗБ д

Е то й (0) уто їдко

М

З

ЗБ?

ОН

Що сн, т)

Х удуитжм х вк

З35З кн, / ЧЗм-о 10)

ДЗ. Сак; 5 354 що -к х що "щ, у-к

Теж, 355 | »

М о сн, о) уто їдкоя

М сн

І що 7 356 2 то.

МН, (9); Аз у-х

У

357 до ? но

НС

МН,

Го) /-о їдкоя

М се.

І що З но

НС

МН,

СІ М

/

М

359 -жто с3- що

Е

М

ХК

/ 360 Е М

Д-т ло що щу

Фе; /

М

361 хе, чи

ЩО св (0)

У

Мов 362

Що, у М

Ї 2

М

І. (6) що

Ї

363 от о. (0) уто дк

М

І то сь

З

364 о.

Го о Ав у-х хо 365 | ? ї

Сну МН,

М М

Ж їм дне-ф( з66 Д-«кТо 0) ка що

М

Хм / тс М 367 Й-х о бе ж в; -

М М ра 368

Й-жто (0) то

М

Ме / 369 М

Х- м/о о іч

СН, М о х

М

Фе

М й Мо кі

Е

Е

М

Е хе що 371 М 3 СН,

Й-я б Х о

НО со 372 М не

Ве. МО осн,

Д-я о Х о

М йо 373 М ра о ХМ /

Е

Е

Е хі

М

374 сн, й

НС М йо / 375 що М -я о) М

СНУ

ЩО, зд 376 су? З й

М о х

Ж У

ВС о

М ува. що / 377 Сто М св

Х-х (0); й с 378 з У шк

Ше /

Ко М о

В

379 й о

У,

Е М

У "св

З80 бод

М.

М р-ни

Н с М

Моя /

ЗВ не х

Х- сах о що

Ї" і) М

М нс 382 / Н о МО сн

СВ Ля

ОХ о он о. 383 У,

І»

М і:

З о со 384 Мне

НС. МО ост --й о Но "уд їдкоя

М сн

І що З 385 ? нк (в) що св о іш жо. з86 НС М ов

М ко

Із СН, о Ж

НС У

387 х

Олю

Со

С сн 0)

НС пд

Щ як ту

НМ М ки о

М

/ 389 М

Х-кто ле що (0; ше у-к

М

390 | р;

М нм (в)

М

391 са М

Й-кто б то

ММ ва їх д-Жй 392

Х-к7то (о; «3 що тс СН, че

М

М

393 йо с у,

М

6)

НМ.

0/5

М

НС - 394 оду

Мито о Дн; на ді 395 І » ІФ, 6) М обо що св що

НС М о 396 і ж соду но о из

М нс Ї- ІФ зи «7 гу" ку

ІФ) (5 398 Х "св, с І но ту (0)

На УА

Ї

399 с ай (в) ще у-

НС М ІФ, 400 с ? 6)

НИ.

о на М 401 на с я о

К ся о на до 402 с люто

І

(о) ше у-х о 403 о" 07 Мн,

ЩО, 404 | 2 у,

У

СУ

С св

НС 5 їж що 405 Що

М

НМ

0)

ще

У

М ав 406 | »

М р но

МН, 6) ще у-к на Ім с о 407 на й аа я 05 у-н

НСІ Ї у ІФ, о й 408 ка б 0 в у-х

Го М 409 ро що О о

Гу

М НСІ

ЗО

410 су о/з о ід і

М тосту тон

Що о 411 М у. Из 412 т о,

Сн но о он

Гвея ух хо 413 о (9) он

АД

Он (9) у. ца хо же 414 0) но---он

ОН

415 Ве

Ст вод

М. М. 416 т 7 ху М 2 й о Ж р,

М. 417 " Д хх -

М о Из у-х » У 418 с М еф, о. сн,

СН ух » С 419 гу" М фі ко (6) гі

Зо З 420 К М с

СН зи що, 421 М 7 ва

М

І. (0)

що іде 422 к з

ЩО;

М в с ме ке 423 хо о" те о, у

МФ

424 : І 2

М

(0; МН -5 9) 425 о 2 ві о що їде 426 с ?

Ой у-

М

427 ? М м,

Е

Е

"Дн у-к хо 428

С

900 у-х 2О 429 вч 005 у-х

ЗО

430

Ото

Е

Її" Її" раФф 0)

М. М. 431 98 ії й що -

М що ! 432 с 9)

А

Го ке

ОН

Го) из у-х 2 те 0) р; що що

М

434 | 7

М о, у х

М СН, 435 | »

М ньо ис (6)

М

НО х / 436 М

Д-т 3 що 00/79 ід

М сн 437 мер: о 7 є

ФН

9) я

М св 438 7

Ве. 9)

Ку

М-мМ

Нн (0) о

КК ет 439 2

НО ий

М-М

Н

00/79 іде 440 х. не

М 3

МН й но М о

У. с

М

41 2 М

Од ож

М

442 ? М що й о сн,

Кк о У

Я

443 М М

О.О

Е о; СН;

У

М я по ! у о сн,

Ж-сь то що у

М сну 445 с р;

М

І соч (0)

ЦІ

М ще, 446 дк

В, од що у

М СН, 447 г »

М

Ко

М і, МН, (6) ти отох зи 448 7 су: ! т

І. (9) сн, уколи

М

449 М Ї;

Б

М й 6) о) ше у-х

У

450 | ? МН

НО.

МН;

6) А у-к о 451 су М ні вит

М

452 с

М ох

М

І. (в; 75 ай що 453 ох -

М

СО дві Ж, /й -щО Сн, НВ

Е о г ос те

М СНУ

455 су

М хх

М

І. (о; сн; а

М Ї А

456 Х 7 сх чи ік

СН. ух 3

ЗО

457 д МО НВг 59) обо (0); ух

М

458 у, сух --

М св, а

М. Со 459 с

М

Б

ІЧ їй

М

ХМ

Ол І-й 460 ЇЇ уд м/о бве-3-

СН, о у-к у; 461 су Ка

М

ІЕ

М

ХК

ВМ М

462 о Д-т о ле

СН, ї" раФф

М о 463 хх -

М ії и 464 Кк ІФ

Ж

-

М

У

М

465 д М 5/6)

ОН НВІ

00 с

Ух 7 466 й о

С. о

Е ке: у- не у, 467 сус М 05 у- 468 | 2 а

Но о

МН, 0 сн к

М

469 ЩО то СВ,

М М МФ,

Х-9 5) 0)

То (0) М ще 470 М Ї; хх

М

І. (9) ії о. М. дт у 7

У

Мк

Й

(9) сн ов у-х 472

Е

9) из у-х

М

473 ? Го!

Е

Е о Ен ух 474

Е М кА о сн; у-х

У г 475

Кк о

С. у (0) ше у-х

М

476 2 о

НС. о що й о Гн; у

М

477 І у, с о

СІ хх ст Моя

Ше й М 478 с о Д-т о те що

М

СВ. х

Ще р

М. 479 вс х о й о м (0)

М

НМ Х

2 Ху 480 М

Д-х

Го) у

СВУ

М

Ме

МН М

481 опе, (0) «3 (0)

У

М Сн 482

Фо те. (6) (в; МН,

М

/

М

СН, / 483 Й-я (0) о р у-х

М

Ї

484 д о

Е що й

(0,

У

М СВ

485 ЩО,

М о. у (07 ше

Ко "ев,

Фе Ї

М

Ми хх

М

486 са й-что кг що с о ра

М

С МН хх м 487 М де о ко що о) уще ух у

Ї й й

М

1

М х х ос їх 489 М

Д-т ка що

М

М

/

МН М

490

Го) Д-т я що

(0);

М

НМ

2 Ме 491 М я (0) у

СНУ

М ва; /

У. св,

М

(6) 492 (З

М на -3

Го) у-х хх 493 М Сну

М у А

М

М

494 2 о но оо о) СН. / у м

М щ 495 р о) )5 (0)

Е о су со» / 496 М

Д-т бе що

(о)

У

497 Моб о, ; -х п (в) 6) шк у-к

М

498 с і; сн. що 9 і ще

М

У "св, 499 | Х щі но (9; МН, (0) Аз у-х

М

500 ? (9)

Е

ОН

(6; из у-х ) Ф 501 І

ОО

6) З у-х

М

502 ? у то то й ов у-

М

503 у; М

М нс «

Е сн ща

М ІФ

504 М 7

М на о шій

М тк

С С Щ

505 Фі о р он (в; о о о. М й сн,

М тк сооолония 506 о но о що ні

К сн, 507 о

С. о вк ЗК он з ої о 508 У

М с ак я

0) ущ у-к

М

509 2 у що оо 0) Аз у-х

М

І

510 ? у о то

З о в у-к

У

511 | ? М «і

МН; 0) ше у-х

М

512 ду" М ! сн св б сн з : о що

У "св

М

513 | р;

М но (8; МН, о) СН, у-х о / ст Е Сн»

то раФф

М М 0 515

М 7 "Й ст,

Чу кре - СН,

М он 516 ід "св, с

С ї

Го)

М М хх

С йо й 517 й ве-3--

ГІ не но у 6) о

У! 518 М СН,

ЧО, р. сн; ра

М М. и 519 с сн, ех , зчИ

І. в) о) ще у-х

Бго с ? М 0 / (в сн,

(9) Аз у-х хо 521 су" у о що ст 0) в у-к хо ни СН. о7 Хо і 0) жк у- о 523 д М

Е

ОН о ще у-х : ФО 524 | ? )

МН, Сн

СН, т ще, їж

М СН, 525 І» о «А м (в)

то о М ,аФ

М Мо осн 526 -м

У й

М

4 о М 527 і Я х в

Л М о / 0-Х (0)

М-й ІК 528 щі 3 СВ у (0) 75 раФф

М, М. -Ик 529 сн і

Ж й

М

(0)

У

5ЗО Мов »

СУ М рі

Те и

М ФІ

5ЗІ ех НС 4 НСІ

9) уд у-х »

І

532 су" У рисв ря о ото сн, о) у у

М

5ЗЗ І А їй М

Тх М ій Сн - 07 Х

М (0) н

НС М

У

5ЗА їде

М 3

ЩО;

М

(6) (в, Е "хх ц / 535 Ме М що

М

Х-х о) І сн, 0; в у-х

М

536 ? У но що

Е

6) ше у-х

М

Ї

537 ? У

Е то то 9

М

ХМ

/ 538 М сн удо

М о) у

СН,

СНУ о / у-х "сн 5З9 3 дк М

М хх | /

М М

5АО чо

БА м 1 6) ще у- 52 М Се

М

0) о о у 5АЗ Мов

ЩО, у М 1 мя (0)

СН. у. ЩІ, 3

М

БА д М оо М- хи у-

М

545 ? М

СН. що й і

У і"

Х

Ї

5Аб Кк М 5 с не о в М | хх

Ст 4 о 5 у-х а 547 су" 2 М 10) ! нд вн, то о М а

М Мо СВ 548

М (0)

Сх й

М

Го) А у-х

М с 5АЗ М хо іх і -У

СНУ Е

Е це

ББО ; | РІ в)

У

М сь

М. б у (в) св т що, мі 552 Мо св 7 ой мн дн о

Мі

М СВ

І

553 с

НМ МН,

Вій НС

МН

ББА ід а в" " сн у-к 759 су" МН но

НВІ о дк ух

У о (в, МЕ, 0) уже у-х

М

557 су" У-

М о М у-а й у а

ЇЙ о М о

ГСК

558 ОН хх й

М сн; ще

М, М. 5БО щ до

Х КА о о но о що у-х 5бО Мооссв, й

Ще о у у-к о

БВ 2 ї

Е що

ОН НВг у. щд

М в 562 | ? 5(6);

МН, НС о у

М ст 563 с

М

НМ. МН, й

МН у-х

М ІЗ

ЩО; 564 М о; р-н (в; ще о 565 дк а ?

МН б що 566 Їх їн що, 567 дк у

СТ У

0/5 у-х

М

ЩО м 568 М х,7о

ХХ

29; Е о о

Е

10) ше у-х

М

569 су М -

М М-

З о / у-

У

570 | ? М он НВг Свв що,

БТ уд

В, но тн (9) що, 572 І- й но й о я у-х

З

573 су" М о (0) -- с

0 сн у-х ) Фо 574 І у-то но що о) у-к хх

М СВ

575 д

В.

Ше НС

МН; о) у-х х

І й й

М-А-М н о сн іде

М

577 су" М

Го) Аз у-я

М

578 ? М (о і

М у (0) ше у-к хо 579 І су"

Іги о у- х 580 М СНУ в, вх - й МЕ

М ще у 581 М СВ ду у;

М

Ве. о

Ше ай

МН; о св ух хо й х о х ст

(о) уже у-х

У

583 су М о / їй у

Її" (0) М

СС» -

М М 5-й 5ВА у; Ки і ех -

М

(9) Аз у-х

У

585 ? М ю /

Он НВг СН, (0) А у-х : юс 586 | й ) он НВг СН, 0) Ав у-х

М

587 су М 20) М-

НВг М Й

М

У у-к х 588 М Ст у

М

Ше

МН,

Ге) ше у-х

М

589 д КМ ок с Ви (0) у-х х

М СН

590 о"

СМ

У й

М-М

Н

СН о З у-х

М

ЩО,

М

5ОЇ

Кв 4

Ме

У Ян

М

» 5БО2 | ? М іні хх о ня ОН вн,

М

У у-х х 5ОЗ М СВ,

Л

М

(6) ше

КІ тов

СН б у )

Що Ї А

М

594

МИ сМН х шк (6;

СН. (0) / 3 у-х ) ГУ 595 ? М як о М х

ЗМ

Сну н

СН. (0) / 3 у-х ; (У 596 2 М у о о

СН,

СН. 0) / З у-х ) (У т

Сполуки за винаходом, описані вище, охарактеризовані даними температури плавлення та

ЯМР-спектроскопії, як детально описано нижче. ЯМР-спектри реєстрували на спектрометрі

ВгиКег Амапсе ОРХ400 з використанням розчинника як внутрішнього стандарту. Спектри 736 реєстрували при 100 МГц, і спектри "Н реєстрували при 400 МГц. Дані реєстрували в наступному порядку: хімічний зсув (проміле), кількість протонів, множинність (ш, уширений; 4, дуплет; т, мультиплет; 5, синглет; Її, триплет) і константа сполучення (Гц).

Сполука номер 1 (МР: 89-91). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.4, 137.1, 128.9, 118.6, 65.7, 46.1 1Н: 8.04 (1Н, 5), 7.48 (1Н, 5), 7.03 (1Н, 5), 3.65 (4Н, т, у - 5.0 Нзг), 3.50 (4Н, т, У - 5.0 Н2)

Сполука номер 2 (МР: 58). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.2, 142.9, 137.7, 130.3, 129, 128, 125.9, 118.4, 40.1

1Н: 7.57 (1Н, 5), 7.39 (2Н, її, у - 7.7 Нг), 7.32 (1Н, її, у) - 7.3 Ні), 7.13 (2Н, а, у - 7.7 Но), 6.85 (ІН, 5), 6.81 (ТН, 5), 3.50 (ЗН, 5)

Сполука номер З (МР: 97-99). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.8, 142.7, 136.9, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.8, 66.5, 46.8 1Н: 7.92 (1Н, 5), 7.79 (2Н, а, 9 - 7.8 Но), 7.47 (1Н, 5), 7.41 (2Н, її, у) - 7.6 Но), 7.30 (ІН, т, у - 7.6 Н2), 3.78 (4Н, т), 3.68 (4Н, т)

Сполука номер 4 (МР: 104-105). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.1, 142.9, 141.4,137.7, 132.8, 130.4, 128.5, 128.2, 127.4, 126, 125, 113.5, 40.2 1Н: 7.60 (2Н, а, у - 7.7 Нл), 7.53 (1Н, 5), 7.40 (2Н, її, у) - 7.7 Нл), 7.34 (1Н, т), 7.32 (2Н, 1,9 - 7.6 Н2г), 7.25 (1Н, т), 7.19 (2Н, т), 7.18 (1Н, 5), 3.52 (ЗН, 5)

Сполука номер 5 (МР: 117). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:154.2, 146.9, 136.6, 131.7, 129.9, 129.2, 129.1, 128.8, 126.3, 124.7, 119.8, 106.7 1Н: 9.19 (Н, 5), 8.36 (1Н, а, у - 2.7 Нз), 7.91 (2Н, й, У - 68.0 Нл), 7.67 (2Н, й, у - 7.8 Н2), 7.49 (2Н, т, у - 7.2. Нз), 7.43 (ЗН, т), 719 (1Н,ї, у - 7.4 Н?), 6.79 (1Н, а, У - 2.7 Н?г)

Сполука номер 6 (МР: 98-99). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.7, 154.1, 147.2, 131.8, 129.9, 129.5, 129.1, 128.8, 126.2, 121.7, 114.4, 106.5, 55.5 1Н: 9.05 (1Н, 5), 8.34 (1Н, й, У - 2.8 Н2), 7.89 (2Н, т, у - 8.4 Нзг), 7.55 (2Н, т, у - 8.8 Н2г), 7.47 (2Н, У - 7.7 НІ), 7.А1 (1Н, її, у - 7.3 Но), 6.94 (2Н, т, у - 8.8 Нг), 6.76 (1Н, й, У - 2.8 Н2), 3.83 (ЗН, 5)

Сполука номер 7 (МР: 62). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.7, 149.1, 145.7, 143.1, 129.6, 127.7, 125.8, 40.5 1Н: 8.64 (1Н, 5), 7.73 (1Н, 5), 7.37 (2Н, її, у) - 7.7 Но), 7.ЗО(1Н, 1, У - 7.3 Но), 713 (2Н, а, - 7.68

Н2), 3.56 (ЗН, 5)

Сполука номер 8 (МР: 64-65). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.7, 144.6, 141.8, 131.1, 129.3, 126.6, 125.4, 107.3, 40.4 1Н: 8.01 (1Н, а рі, У - 2.7 Нл), 7.40 (1Н, рю), 7.33 (2Н, т, У - 8.1 Нг), 7.23 (1Н, т, у - 7.6 Н2), 7.11 (2Н, т, У - 8.3 Н?), 6.25(11Н, й а, У - 1.7, 2.7 Но), 3.55 (ЗН, 5)

Сполука номер 9 (МР: 71-72). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.8, 142.3, 136.6, 129.2, 128.7, 124.7, 119.6,109

Коо) 1Н: 9.13 (ІН, 5), 8.33 (ІН, й а, У - 0.6, 2.7 Но), 7.69 (ІН, й а, У - 0.6, 1.6 Н2г), 7.63 (2Н, т, у - 8.7 Нз), 7.40 (2Н, т, у - 68.0 Нзг), 7.18 (ІН, т, У - 7.5 Н?), 6.47 (ІН, а а, У - 1.6, 2.7 Нг)

Сполука номер 10 (МР: 125-126). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 157.4, 154.3, 154, 147.1, 132, 131.7, 130, 129.8, 129.2, 128.8, 126.3, 123.2, 121.6, 119.7, 118.6, 106.6 1Н: 9.14 (Н, 5), 8.36 (1Н, й, У - 2.8 Нз), 7.91 (2Н, й, У - 68.0 Нл), 7.62 (2Н, й, у - 9.0 Н2), 7.49 (2Н, 1, у - 7.6 Нг), 7.43 (ІН, 1, У - 7.2 Но), 7.36 (2Н, І, У - 8.0 Но), 7.12 (1Н, у - 7.5 Нзг), 7.08 (2Н, 9,9 - 9.0 Н2г), 7.04 (2Н, а, У - 68.2 Но), 6.80 (1Н, ай, У - 2.8 Н?г)

Сполука номер 11 (МР: 110). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 155.9, 154.1, 147.1, 136.8, 131.8, 129.9, 129.8, 129.1, 128.8, 128.6, 128, 127.5, 126.2, 121.7, 115.4, 106.5, 70.3 1Н: 9.06 (1Н, 5), 8.95 (1Н, й, у - 2.7 ІН), 7.90 (2Н, й, У - 8.3 Нл), 7.56 (2Н, т, у - 9.0 Н2), 7.47 (2Н, т), 7.45 (2Н, т), 7.43 (1Н, т), 7.40 (2Н, т), 7.34 (1Н, т), 7.03 (2Н, т, у - 9.0 Н?), 6.78 (ІН, а,

У - 2,7 ІН), 5.09 (2Н, 5)

Сполука номер 12 (МР: 79). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:153, 151.3, 144.9, 132.3 (2 від.), 129.2, 128.5 (2 віа.), 126.7, 125.9, 125.9, 104.7, 40.5 1Н: 811 (ІН, а, у - 2.5 Нг), 7.40 (2Н, т), 7.36 (2Н, її, у - 7.5 Нг), 7.28 (4Н, т), 7.17 (2Н, а, - 7.8 Н2), 6.55 (ІН, й, У - 2.5 Н?), 3.59 (ЗН, 5)

Сполука номер 13 (МР: 79-80). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:153.7, 151, 133.3, 132.1, 128.8, 128.7, 126, 104.9, 66.8, 47 1Н: 8.19 (ІН, й, У - 2.8 Нзг), 7.83 (2Н, 9, У - 8.4 Но), 7.44 (2Н, У - 7.7 Но), 7.39(1Н, т, у - 7.2

Нг), 6.70 (1Н, й, У - 2.8 Н2), 4.0 (АН, 5 Бі), 3.84 (4Н, т)

Сполука номер 14 (МР: 132). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150, 142.9, 141.4, 137.9, 133.5, 132.8, 130.4, 130.1, 128.2, 128.2, 128.1, 127.6, 126.2, 126, 125.7, 123.6, 123.3, 114, 40.2 1Н: 8.19 (1Н, 5), 7.85-7.77 (ЗН, т), 7.64 (ІН, а й, ,1.8, 8.7 Н2г), 7.56 (ІН, й, У - 1.3 Нзг), 7.44 (АН, т), 7.36 (1Н, т, У - 7.4 Нг), 7.34 (1Н, й, У - 1.3 Нг), 7.21 (2Н, т, У - 8.1 Нзг), 3.54 (ЗН, 5)

Сполука номер 15 (МР: 134). ЯМР розчинник: Асефопе 130: 154.8, 148.1, 141.2, 138, 137.9, 133, 131.1, 129.9, 129.8, 129.7, 128.2, 128.1, 127.6, 1271, 121.5, 107.4

1Н: 10.05 (1Н, 5), 8.45 (ІН, а, У - 3.0 Но), 8.03 (2Н, т, у - 8.7 Нзг), 7.94 (2Н, т, у - 68.6 Н2), 7.72 (2Н, т, у - 68.6 Нл), 7.69 (2Н, т, у - 8.3 Н2), 7.49 (2Н, т), 7.47 (2Н, т), 7.43 (1Н, т), 7.36 (1Н, т, у - 7.4 НІ), 7.06 (ІН, а, У - 3.0 Н2)

Сполука номер 16 (МР: 119-120). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.2, 150.1, 141.2, 137.9, 135.5, 133.6, 132.8, 130.2, 128.2, 128.1, 127.6, 127.3, 126.2, 125.7, 123.6, 123.3, 115.5, 114.2, 55.5, 40.5 1Н: 8.21 (1Н, т), 7.82-7.80 (ЗН, т), 7.67 (ІН, а а, У - 1.7, 8.6 Нзг), 7.49 (ІН, й, У - 1.3 Н2), 7.45 (2Н, т), 7.42 (1Н, т), 7.14 (2Н, т, у - 9.0 Но), 6.93 (2Н, т, У - 9.0 Нз), 3.81 (ЗН, 5), 3.50 (ЗН, 5)

Сполука номер 17 (МР: 138). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:159.1, 150.1, 141.2, 137.7, 135.5, 132.8, 128.6, 127.4, 127.3, 125, 115.5, 113.7, 55.5, 40.5 1Н: 7.64 (2Н, а, 7 - 8.1 НІ), 7.47 (1Н, 5), 7.35 (2Н, 1, у. - 7.2 Но), 7.30 (1Н, 5), 7.25(1Н, т, у - 7.4 НІ), 7.11 (2Н, 5, У - 68.6 Но), 6.91 (2Н, й, У - 8.6 Н2), 3.81 (ЗН, 5), 3.49 (ЗН, 5)

Сполука номер 18 (МР: 123-124). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 143.4, 142.7, 141.5, 132.4, 130.3, 127.6, 125.4, 124.8, 123.9, 120.2, 114, 39.7 1Н: 7.9511Н, а, у - 7.8 Но), 7.69 (ІН, а, У - 8.0 Нл), 7.54 (1Н, 5), 7.38 (1Н, т), 7.33 (2Н, т), 7.32 (1Н, т), 7.25 (ІН, т), 7.12 (2Н, й, У - 7.8 Нг), 3.58 (ЗН, 5)

Сполука номер 19 (МР: 104). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.4, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.7, 48.2, 45.6 1Н:8лЛО(1Н, а, У - 8.3 Н2г), 8.01 (ІН, й, У - 8.4 Но), 7.62 (1Н, 1, У - 7.9 Но), 7.А7 (1Н, І, ю - 7.6

Н2), 3.96 (АН, 5 Бі), 3.89 (4Н, 5 Бі)

Сполука номер 20 (МР: 181-183). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 153, 147.4, 140.6, 139.5, 137.4, 130.8, 130.7, 129, 128.8, 127.8, 127, 126.8, 126.7, 124.4, 121, 106.8 1Н: 10.36 (1Н, 5), 8.51 (ІН, 9, У - 2.6 Но), 8.18 (2Н, а, У - 8.1 Но), 7.82 (2Н, а, У - 6.2 НІ), 7.78 (2Н, т), 7.76 (2Н, й, У - 8.7 Нл), 7.50 (2Н, Її, у - 7.8 Нз), 7.41 (2Н, т), 7.39 (ІН, т), 7.19 1Н, й, - 2.6 Н2г), 7.19 (1Н, т)

Сполука номер 21 (МР: 208-211). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:150, 147.8, 143.2, 140.7, 140, 134.5, 130.5, 126.8, 106.1, 66, 46.6 1Н: 9.35 (1Н, 5), 8.86 (2Н, т), 8.40 (ІН, й, У - 2.5 Но), 8.02 (1Н, грі, у - 6.3 Нг), 7.31 (1Н, й, - 02.5 Нг), 3.77 (4Н, рі), 3.71 (4Н, Бі)

Сполука номер 22 (МР: 168-170). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 159.6, 153, 147.3, 140.6, 139.5, 138.6, 130.8, 130.7, 129.6, 129, 127.8, 127, 126.9, 126.7, 113, 109.9, 106.9, 106.6, 55.2 1Н: 10.32 (1Н, 5), 8.50(1Н, а, У - 3.0 Но), 8.18 (2Н, а, У - 8.5 Нл), 7.81 (2Н, а, у - 8.5 Н2), 7.76 (2Н, а, У - 8.6 Нзг), 7.75(1Н, 1, У - 2.3 Но), 7.50 (2Н, 1, У - 7.8 Но), 7.42 (1Н, т), 7.39 (1Н, т, у - 7.2

Нг), 7.31 (1Н, У - 68.5 Но), 7.19 (ІН, а, У - 3.0 Но), 6.76 (1Н, т, У - 1.0, 2.4, 8.3 Н2), 3.76 (ЗН, 5)

Сполука номер 23 (МР: 163). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 156.2, 152.9, 147.5, 140.5, 139.5, 130.8, 130.7, 130.2, 129, 127.8, 127, 126.8, 126.7, 122.9, 113.9, 106.6, 55.3 1Н: 10.25 (1Н, 5), 8.49 (1Н, йо, У - 2.6 Но), 8.18 (2Н, а, У - 8.1 Но), 7.82 (2Н, а, 9 - 8.1 НІ), 7.77 (2Н, а, 9 - 7.4 Нл), 7.66 (2Н, й, У - 9.0 Но), 7.50 (2Н, її, 9 - 7.8 Но), 7.40 (1Н, І, у - 7.3 Но), 7.16 1Н, 9,9 - 2.6 Н2г), 6.98 (2Н, й, У - 9.0 Н2), 3.77 (ЗН, 5)

Сполука номер 24 (МР: 99). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 150.1, 149.4, 147.4, 144.7, 133, 132.6, 129.3, 128.1, 126.9, 125.9, 123.4, 104.6, 40.5 1Н: 8.61 (ТН, 5), 8.50 (1Н, а, у - 4.9 Но), 8.16 (ІН, й, У - 2.6 Но), 7.65 (ІН, й, у - 7.9 Нз), 7.36 (2Н, У - 7.6 Нг), 7.29 (1Н, І, У - 7.5 НН), 722 1Н, аа, у - 4.9, 7.9 Но), 7.17 (2Н, а, 9 - 7.8 Н2), 6.59 (1Н, а, У - 2.6 Н2), 3.58 (ЗН, 5)

Сполука номер 25 (МР: 137). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151.6, 150.7, 144.5, 140.1, 139.5, 133, 131, 1291, 129, 127.7, 126.8, 126.6, 126.5, 126.1, 125.8, 105.1, 40 1Н: 8.22 (ІН, й, У - 2.5 Н?), 7.69 (2Н, 9, 9 - 7.8 Но), 7.64 (2Н, й, У - 8.4 Нг), 7.59 (2Н, а, у - 68.4

Нзг), 7.46 (2Н, 1 У - 7.6 Нз), 7.37 (ЗН, т), 7.26 (ЗН, т), 6.92 (1Н, й, У - 2.5 Н2), 3.48 (ЗН, 5)

Сполука номер 26 (МР: 123-125). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.9, 146.5, 141.4, 130.3, 129.3, 129, 128.9, 128.3, 127.3, 126.9, 124.1, 120, 38.9 1Н: 7.43-7.24 (6Н, т), 7.14-6.93 (4Н, т), 6.33 (2Н, Бі), 3.37 (ЗН, в Бі)

Сполука номер 27 (МР: 121). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.9, 142.8, 140.3, 137.8, 133, 131.3, 130.4, 128.7, 128.2, 126.2, 126, 113.7, 40.2 1Н: 7.54 (2Н, т, у - 8.6 Но), 7.50 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.42 (2Н, т, у - 7.7 Нг), 7.35 (1Н, т, у - 7.4. НІ), 7.29 (2Н, т, У - 68.6 Но), 7.19 (1Н, а, У - 1.3 Нл), 7.18 (2Н, т), 3.52 (ЗН, 5) бо Сполука номер 28 (МР: 127). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 159, 150.1, 142.9, 141.2, 137.6, 130.3, 128.1, 126.3, 125.9, 125.5, 113.9, 112.4, 55.2, 40.2 1Н: 7.53 (2Н, т, у - 8.9 Нз), 7.51 (1Н, й, У - 1.4 Но), 7.41 (2Н, т, у - 7.9 Нг), 7.34 (ІН, т, у - 7.5 Нг), 7.19 (2Н, т, у - 8.3 Нг), 7.09 (ІН, й, У - 1.4 Н?), 6.87 (2Н, т, У - 8.9 Н2), 3.80 (ЗН, 5), 3.52 (ЗН, 5)

Сполука номер 29 (МР: 127-129). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.2 (й, 9 - 246.0 Н?), 150.0, 142.9, 140.5, 137.8, 130.4, 129.0 (0, 9 - 3.3 Н?), 128.2, 126.7 (9, У - 8.0 Но), 126.0, 111.5 (а, У - 21.5 Нг), 113.2, 40.2 1Н: 7.57 (2Н, т, у - 5.4, 9.0 Нзг), 7.50 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.43 (2Н, 1, 9) - 7.7 Нг), 7.35 (ІН, т, У -7.3 НІ), 7.18 (2Н, т), 7.15 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.01 (2Н, 1, У - 8.7 Н2г), 3.52 (ЗН, 5)

Сполука номер 30 (МР: 126). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.5 (а, У - 249.0 НІ), 150.0, 142.8, 137.3, 135.1 (а, У - 2.6 Но), 130.3, 128.3 (й, У - 8.6

Нг), 128.2, 127.7 (90, 9 - 4.0 Но), 125.9, 124.2 (а, 94 - 3.2 Н?о), 120.7 (0, 9 - 12.8 Но), 117.7 (9,9 - 16.0 Нз), 115.4 (а0,9 - 22.0 Но), 40.2 1Н:8.02 (ІН, а, У - 2.0, 7.6 Но), 7.65 (ІН, й, У - 1.3 Нг), 7.41 (2Н, т), 7.34 (1Н, т), 731 НН, а 15. а, - 1.3, 3.6 Ні), 7.19 (2Н, т), 7.16 (ІН, т), 7.15 (1Н, т, У - 1.6, 7.4), 7.03 (ІН, т, У - 1.5, 7.6, 11.4 Н2), 3.53 (ЗН, 5)

Сполука номер 31 (МР: 128-129). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.8, 150, 142.9, 141.2, 137.7, 134.2, 130.4, 129.6, 128.2, 126, 117.4, 113.8, 113.6, 109.9, 55.2, 40.2 1Н: 7.52 (1Н, а, У - 1.4 НЗІ), 7.41 (2Н, т, у - 7.8 Нг), 7.34 (1Н, т, у - 7.4 Нзг), 7.23 (ІН, 1, У - 7.68

Нзг), 7.21 (1Н, т), 7.19 (ЗН, т), 7.16-7.13 (ІН, т), 6.79 1Н, й й а, 1.0, 2.5, 8.0 Но), 3.81 (ЗН, 5), 3.52 (ЗН, 5)

Сполука номер 32 (МР: 144-146). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.7, 143.5, 143.4, 136, 133.4, 129.6, 127.6, 126.4, 126, 120.7, 113.3, 40.4 1Н:8.10 (1Н, а, У - 1.6 Нзг), 7.91 (1Н, а, У - 8.8 Но), 7.40 (ІН, а а, 9 - 1.6, 8.8 Нз), 7.34 (2Н, т,

У - 7.9 Н2г), 7.27 (1Н, т), 7.17 (2Н, а, У - 7.6 Нзг), 3.67 (ЗН, 5)

Сполука номер 33 (МР: 112). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.7, 145.6, 143.4, 131.5, 131, 130.1, 129.6, 127.6, 125.9, 119.3, 114.2, 40.4 1Н:8.0 (1 Н, а, У - 68.9 Нзг), 7.98 (1Н, й, У - 1.6 Нг), 7.57 (ІН, а а, У - 1.6, 8.9 Но), 7.34 (2Н, У -

Зо 8.1 НІ), 7.27 (1Н, т), 7.17 (2Н, й, У - 7.8 Нг), 3.67 (ЗН, 5)

Сполука номер 34 (МР: 89-90). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.2, 145, 143.6, 132.8, 129.5, 129.3, 127.4, 125.9, 125.1, 119.9, 113.2, 40.3 1Н: 8.06 (ІН, й, У - 8.4 Н?), 8.0 (1Н, й, У - 8.4 Нз), 7.61 (1Н, т, у - 7.7 Нг), 7.43 (1Н, т, у - 7.7

Нзг), 7.32 (2Н, У - 7.8 Но), 7.25(1Н, 1, у - 7.5 Но), 7.18 (2Н, а, У - 7.5 Н?), 3.68 (ЗН, 5)

Сполука номер 35 (МР: 166-169). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 149.8, 142.9, 139.7, 139.7, 138.7, 137.9, 132.1, 129.9, 129, 127.7, 127.4, 126.9, 126.5, 126.2, 125.2, 114.5, 39.6 1Н: 7.73 (2Н, 9, У - 8.2 Н2), 7.69-7.61 (6Н, т), 7.48-7.39 (4Н, т), 7.39-7.30 (4Н, т), 3.44 (ЗН, 5)

Сполука номер 36 (МР: ої). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 160.8 (9, У - 245 Но), 158.6, 149.9, 140.2, 139.3 (й, У - З Но), 137.6, 128.6 (й, У - 9 Н2), 126.0, 125.6, 116.7 (й, У - 23.5 Ні), 114.1, 113.0, 55.1, 39.5 1Н: 7.69 (1Н, 5), 7.57 (2Н, й, У - 8.7 Нз), 7.45 (1Н, 5), 7.41 (2Н, т), 7.25 (2Н, 1, У - 8.7 Нл), 6.90 (2Н, а, У - 8.7 Нг), 3.73 (ЗН, 5), 3.40 (ЗН, 5)

Сполука номер 37 (МР: 162-164). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.7, 142, 137.6, 137.4, 132.8, 131.7, 128.9, 128.6, 127.5, 127.1, 125.8, 125.1, 123, 113.1, 45.8, 26.6, 23.9 1Н: 7.68 (1Н, 5), 7.68 (2Н, й, У - 7.7 Нл), 7.36 (2Н, 1, У - 7.7 Нз), 7.28 (1Н, 5), 7.26 (1Н, т), 7.23 (ІН, а, - 7.5 Не), 7.11 (ІН, У - 7.6 Но), 7.03 (1Н, У - 7.7 Но), 6.75(1Н, а, У - 68.0 Н2), 3.92 (2Н,

І, У - 6.6 Нг), 2.87 (2Н, 1, У) - 6.6 Нз), 2.11 (2Н, аї, У - 6.6 Н?г)

Сполука номер 38 (МР: 232-233). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 158.3, 147.9, 141.9, 137.2, 135.4, 129.9, 128.2, 126.9, 126.3, 118.8, 115.8, 114, 39.9 1Н: 8.79 (1Н, 5), 8.78 (1Н, 5), 7.67 (1Н, 5), 7.43 (2Н, т, у - 8.6 Нг), 7.41 (4Н, т), 7.34 (1Н, т), 6.80 (2Н, т, у - 8.6 Н2г), 3.74 (ЗН, 5)

Сполука номер 39 (МР: 97-98). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 149.6, 141.8, 137.6, 137.4, 134.2, 131.8, 129.6, 128.9, 127.1, 125.8, 123, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 55.3, 45.8, 26.6, 23.9 1Н: 7.68 (ІН, Я, У - 1.3 Нзг), 7.29 (1Н, т), 7.28 (1Н, й, У - 1.3 Нг), 7.24 (2Н, т), 7.23 (1Н, т), 72 (Нау - 1.2, 7.5 Н2), 7.04 (ІН, а, у - 1.5, 8.0 Н2), 6.83 (1Н, а а а, 1.5, 2.5, 7.5 Н?), 6.75 (На рег, - 8.0 Но), 3.93 (2Н, 1, У - 6.7 Н2), 3.84 (ЗН, 5), 2.88 (2Н, 1, У - 6.6 Н2), 2.12 (2Н, а, 9 - бо 6.6 Н2г)

Сполука номер 40 (МР: 139-141). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.6, 149.7, 142.8, 139.9, 137.7, 133.9, 129.9, 129.7, 127.7, 126.2, 115.5, 114.3, 114.2, 111.5, 39.6 1Н: 9.43 (1Н, 5), 7.68 (1Н, 5), 7.43 (1Н, 5), 7.41 (2Н, т), 7.35 (2Н, т), 7.32 (ІН, т), 7.11 (ІН, У, 7.03 (1Н, рі), 7.02 (ІН, т), 6.62 (1Н, й, У - 8.0 Н2г), 3.42 (ЗН, 5)

Сполука номер 41 (МР: 152). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 150.6, 148.8, 144.7, 132.5, 129.6, 129.1, 125.5, 119.6, 119.5, 115.9, 113.4, 48.3, 47.1, 44.8 1Н:8.21 (ІН, а, У - 8.5 Нзг), 7.97 (ІН, а, У - 8.3 Нл), 7.71 (1Н, т, у - 7.8 Н?), 7.55 ІН, т, у - 7.6 Нг), 7.25(2Н, 1, 9 - 7.5 Но), 7.0 (2Н, а, о) - 8.2 Но), 6.83 (1Н, її, у - 7.3 Но), 3.92 (4Н, т), 3.33 (4Н, т)

Сполука номер 42 (МР: 79-80). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.6, 144.7, 140, 132.5, 129.4, 129.1, 128.3, 125.9, 125.4, 119.6, 113.1, 47.6, 45, 41.9, 37.1, 31.6 1Н: 8.18 (ІН, й, У - 8.4 Н?о), 7.90 (1Н, й, У - 8.4 Нл), 7.68 (1Н, т, у - 8.0 Нг), 7.53 (ІН, т, у - 7.6 Нг), 7.29 (2Н, І, у - 7.3 Нз), 7.20 (2Н, й, У - 7.3 Но), 7.19 (1Н, У - 7.5 Но), 4.20 (2Н, в Бі), 3.13 (2Н, 5Бі), 2.58 (2Н, й, У - 7.2 Н2), 1.88 (ІН, т), 1.70 (2Н, ри), 1.34 (2Н, т, У - 4.0, 12.5 Н2)

Сполука номер 43 (МР: 105). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.7 (0, 9У - 250.0 Н?), 149.8, 140.5, 138.8 (а, 9 - 3.6 Н?о), 137.7, 133.1, 131.2, 128.8, 127.8 (9, У - 8.4 Но), 126.3, 117.4 (а, 9) - 23.2 Нг), 113.6, 40.4 1Н: 7.56 (2Н, т, у - 8.8 Нзг), 7.49 (ІН, й, У - 1.4 Нз), 7.31 (2Н, т, у - 68.8 Нг), 7.23 (ІН, 9, - 1.4 Н2), 7.17 (2Н, т), 7.12 (2Н, т), 3.50 (ЗН, 5)

Сполука номер 44 (МР: 145). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3 (а, У - 246.5 Нл), 149.6, 141.1, 137.6, 137.5, 131.8, 129.0 (й, 9 - 3.0 Нзг), 129, 1271, 126.8 (9, У - 8.0 Нзг), 125.9, 123, 115.5 (й, 9 - 21.5 Но), 112.8 (9, У - 1.6 Нг), 45.8, 26.6, 23.9 1Н: 7.65 (2Н, т), 7.65 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.24 (1Н, т), 7.23 (ІН, а, У - 1.3 Нг), 7.12 (1Н, т), 7.05 (2Н, т, У - 68.9 Но), 7.05 (ІН, т, у - 1.2, 7.5 Но), 6.75 (1Н, т, у - 8.1 Но), 3.92 (2Н, 1,9 - 6.6

Нг), 2.88 (2Н, Її, У - 6.6 Но), 2.12 (2Н, а, У - 6.6 Н2)

Сполука номер 45 (МР: 93-96). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.7 (0,9 - 249.5 Но), 159.6 (а, У - 249.0 Но), 150.0, 138.9 (й, У - 3.5 Но), 137.2, 135.3

Коо) (9,9 - 2.0 Но), 128.4 (й, 9 - 8.3 Нг), 127.8 (й, 9 - 68.3 Но), 127.7 (0, У - 4.0 Н2), 124.3 (90,94 - 3.2 Н2), 120.6 (9, У - 13.0 Нзг), 117.5 (а, ) - 16.0 Но), 117.4 (0, 9 - 23.0 Нзг), 115.5 (й, 9) - 22.0 Но), 4033 1Н:8.ОЗ(1Н, а, - 2.0, 7.8 Но), 7.68 (ІН, а, У - 1.4 Н?), 7.30(1Н, й а, у - 1.4, 3.5 Н?), 7.19 (2Н, т), 7.16 (ТН, т), 7.15 (ІН, т), 7.10 (2Н, т), 7.04 (1Н, ай а, у - 1.4, 7.9, 11.3 Но), 3.50 (ЗН, 5)

Сполука номер 46 (МР: 90-91). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 158.9 (0, 9 - 238.0 Но), 154, 131.7, 130.2 (а, 10.0 Н?), 127.5, 114.2 (а, 9 - 9.5 Нл), 111.9 (94,9 - 26.0 Н2), 106.3 (0, У - 27.5 Но), 106.2, 66.6, 471 1Н: 7.66 (ІН, а а, У - 4.5, 9.1 Но), 7.34 (1Н, а, 9 - 3.5 Но), 7.25 (11Н, да, 0 - 2.5, 9.0 Н?2), 7.05 (Нау -г2.5,9.1 Н2), 6.58 1Наа, о - 0.7, 3.5 Н?), 3.80 (4Н, т, у - 5.0, 6.0 Н2), 3.62 (4Н, т, у - 5.0, 6.0 Н2)

Сполука номер 47 (МР: 112-113). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:155.5, 154.4, 130.3, 130, 126.7, 114, 113.2, 106.1, 103.1, 66.7, 55.7, 471 1Н: 7.60 (1Н, а, У - 8.9 Но), 7.30 (1Н, а, У - 3.5 Но), 7.06 (1Н, а рт, У - 2.5 Н?), 6.9511Н, а й, У - 2.5, 8.9 Н?2), 6.55(1Н, й а, У - 0.7, 3.5 Н2), 3.86 (ЗН, 5), 3.79 (4Н, т, у - 5.0 Н2), 3.61 (АН, т, у - 5.0

Нз)

Сполука номер 48 (МР: 184). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 162.4, 148.7, 147.4, 147, 144.7, 132.5, 129.6, 128.6, 125.5, 123.3, 119.7, 113.4, 109.9, 108.1, 101.1, 60.5, 51.4, 46.5, 43.68 1Н:8.20 (ІН, й, У - 8.4 Но), 7.93 (1Н, й, У - 8.4 Но), 7.71 (1Н, 1, - 68.0 Но), 7.54 1Н, 1, У - 7.5

Нзг), 6.97 (1Н, 5 бі), 6.91 (ІН, а, У - 8.0 Н2), 6.85(1Н, й а, 9 - 1.5, 8.0 Нл), 6.02 (2Н, 5), 3.84 (4Н, т), 3.75 (2Н, 5), 2.80 (АН, т)

Сполука номер 49 (МР: 89). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 158.6, 148.9, 147.6, 144.7, 137.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.6, 113.5, 113.4, 107.3, 46.9, 44.А 1Н:8.21 (ІН, 9, У - 8.4 Н7), 81511, а а, У - 1.5, 4.8 Н2), 7.97 (ІН, й, У - 8.3 Н2), 7.71 (1Н, т), 7.58 (ІН, т), 7.55 (ІН, т), 6.88 (1Н, й, У - 8.7 Но), 6.69 (ІН, а а, 9 - 4.8, 7.1 Н2г), 3.88 (4Н, т), 3.71 (АН, т)

Сполука номер 50 (МР: 113-114). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149.2, 144.7, 134.4, 132.6, 129.5, 128.6, 128.6, 126.8, 126.5, 126.3, 125.5, 119.6, 113.5, 48.6, 46.7, 45.5, 42.8, 28.8, 27.2

1Н:8.21 (ІН, ат, у - 0.8, 8.3 Нг), 7.95(1Н, а, У - 8.3 Нг), 7.70 (1Н, у - 7.8 Н?), 7.54 ТН, а а 9,9 - 1.0, 7.1, 8.3 Нз), 7.24 (АН, Брі), 4.94 (2Н, Біг), 3.96 (2Н, 1, У - 6.0 Нг), 3.04 (2Н, 1, У - 6.0 Нз)

Сполука номер 51 (МР: 188). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 158.6, 150.8, 142.6, 138.8, 138.6, 134.8, 133.7, 130.8, 130, 127.8, 127, 124.1, 117.6, 115.8, 114.9, 113, 47.1, 27.5, 24.9 1Н: 7.76 (ІН, й, У - 1.4 Но), 7.36 (ІН, й, У - 1.4 Н2), 7.28 1Н, а рі, У - 7.7 НН), 71511Н, У - 7.8 Нг), 7.13 (1Н, У, 7.09 (1Н, т), 7.07 (1Н, т), 7.04 (ІН, й, у - 1.5, 8.0 Н2), 6.79 (1Н, а б, у - 8.2

Нг), 6.69 ІН, аа а, о - 1.1, 2.5, 8.0 Но), 3.91 (2Н, 1, У) - 6.5 Н?г), 2.90 (2Н, 1, 9 - 6.5 Но), 2.10 (2Н,

Чаї, У - 6.5 Нг)

Сполука номер 52 (МР: 174). ЯМР розчинник: ОМБО 130:153.5, 152.6, 130.2, 129.1, 127.3, 113.8, 112.9, 105.1, 105, 65.9, 46.5 1Н: 9.09 (Н, 5), 7.47 (ІН, а, У - 9.0 Нз), 7.44 (1Н, а, У - 3.5 Но), 6.91 (1Н, й, У - 2.0 Нз), 6.74 (ПН. аа, у - 2.0, 9.0 Но), 6.50 (1Н, й, У - 3.5 Н2г), 3.67 (4Н, т), 3.47 (4Н, т)

Сполука номер 53 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 145.3, 135.7, 133.2, 129.4, 128.8, 128.1 (Біг), 128.0, 125.2, 119.8, 113.7, 55.3, 53.8, 37.7 1Н:8лІ (1Н, а, - 8.2 Но), 8.06 (ІН, й, У - 8.2 НО), 7.63 (1Н, її, У - 7.4 Но), 7.АВ (1Н, 1, У - 7.8

Нз), 7.40 (БН, Біг), 4.94 (2Н, Бі), 3.31 (ЗН, Бі)

Сполука номер 54 (МР: 218-220). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.8 (0,94 - 251.0 Нз), 159, 146.3, 136.7 (а, 9 - 4.0 Нзо), 136, 134.3, 127.9 (а, 9 - 9.0 Н2), 127, 117.2 (9,94 - 23.0 Но), 115.9, 115.6, 113.6, 40.1 1Н: 8.89 (1Н, т), 7.18 (2Н, т), 7.09 (2Н, т, у - 8.7 Нл), 7.05 (ІН, т), 6.95 (2Н, т, у - 8.6 Н2), 6.65 (2Н, т, у - 8.7 Нз), 3.35 (ЗН, 5)

Сполука номер 55 (МР: 116). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.3, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.6, 64.6, 46.1, 43.6, 35.3 1Н: 8.09 (ІН, й, У - 8.5 Но), 7.99 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.61 (1Н, 1, - 8.1 Но), 7.46 (1Н, 0 - 7.4

Нз), 4.03 (4Н, 5), 3.98 (4Н, бі), 1.93 (4Н, 1, У) - 6.0 Нз)

Сполука номер 56 (МР: 134). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 157.1, 154.5, 146.6, 146.5, 131.6, 131.3, 130.3, 129.8, 125.7, 123.4, 121.9, 120.2, 119.7,

Коо) 118.7, 114 1Н: 9.15 (1Н, 5), 8.35 (ІН, а, У - 8.4 Н?), 8.15(1Н, й, 9 - 8.3 Нг), 7.69 (ІН, її, У - 7.6 Нз), 7.65 (2Н, т, У - 9.2 Н2), 7.52 (1Н, 1, У - 7.7 Но), 7.37 (2Н, 1, у - 8.1 Но), 7.14 (1Н, 1, У - 7.3 Но), 7.10 (2Н, т, у - 9.2 Нг), 7.05 (2Н, т, у - 8.5 Н2г)

Сполука номер 57 (МР: 156-157). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:157.2, 146.6, 146.4, 131.6, 130.2, 128.9, 125.6, 122, 120.2, 114.5, 114, 55.5 1Н: 9.06 (1Н, 5), 8.34 (ІН, й, У - 8.5 Н?), 8.14 (1Н, а, У - 8.3 Нл), 7.67 (ІН, т, у - 7.5 Н2), 7.59 (2Н, т, У - 9.1 Нз), 7.51 (ІН, т, у - 7.8 Н2г), 6.97 (2Н, т, у - 9.1 Н2), 3.85 (ЗН, 5)

Сполука номер 58 (МР: 101-102). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.4, 145.2, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 57.1, 32.4, 30.4, 29.7, 25.5, 25.3 1Н: 8.09 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.98 (ІН, й, У - 8.5 Нл), 7.60 (1Н, т, у - 7.8 Но), 7.45 ІН, т, у - 7.6 Нг), 4.26 (1Н, БІ), 3.18 (ЗН, 5), 2.0 (2Н, а рі, У - 11.0 НзІ), 1.87 (2Н, Бі), 1.67 (1Н, Бі), 1.63 (2Н, т, у - 3.0, 12.3 Ні), 1.43 (2Н, т), 1.16 (ІН, т)

Сполука номер 59 (МР: 148-150). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160.6 (а а, У - 11.5, 248.0 НІ), 153.4 (а а, У - 12.0, 249.0 НІ), 146.5, 146.4, 131.5, 130.5, 125.9, 122.7 (да, - 2.0, 9.3 Н2), 121.0 (Да, 9 - 3.7, 11.0 Но), 120.4, 113.8, 111.6 (а а, У - 4.0, 22.5

Нг), 104.2 (да, У - 22.5, 27.0 Нг) 1Н: 9.28 (1Н, 5), 8.32 (1Н, т, у - 8.3 Но), 8.27 (1Н, т, У - 6.0, 8.9 Но), 8.17 (1Н, т, У - 68.3 Н2), 7.70 (1Н, т, У - 68.2 Н2з), 7.53 (ІН, т, у - 8.1 Н2), 7.0 (2Н, т)

Сполука номер 60 (МР: 142-143). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.5, 146.4, 136.1, 131.6, 130.3, 129.4, 125.7, 125.3, 120.2, 120, 114 1Н: 9.19 (ТН, 5), 8.95 (ІН, 9, У - 8.3 Нг), 8.15(1Н, й, У - 68.4 Нл), 7.70 (2Н, а, у - 8.0 Н?2), 7.69 (ІН, т), 7.52(1Н, 1, у - 7.8 Нз), 7.45 (2Н, 1, У - 68.0 Но), 7.25(1Н, 1, у - 7.4 Нз)

Сполука номер 61 (МР: 109). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.2, 146.3, 136.9, 131.6, 130, 128.9, 128, 127.8, 125.5, 120, 113.9, 44.4 1Н: 8.32 (ІН, 9, У - 8.4 Н?), 8.11 (ІН, а, У - 8.4 Нз), 7.67 (1Н, т), 7.65 (1Н, ї, У - 7.8 Н2г), 7.49 (ІН, У - 8.0 Н2г), 7.43 (2Н, т), 7.40 (2Н, 1, У - 7.7 Но), 7.34 (ІН, т), 4.75 (2Н, а, У - 6.0 Н?г)

Сполука номер 62 (МР: 195-197). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.5, 146.3, 134.7, 131.5, 130.4 (2 від.), 129.4, 125.9, 121.2, 120.3, 113.9 1Н: 9.19 (1Н, 5), 8.34 (ІН, а, У - 8.3 Но), 8.16 (ІН, а, У - 68.5 Но), 7.70 (1Н, ї, у - 7.9 Н2), 7.66 (510) (2Н, а, У - 8.8 Н2), 7.53 (1Н, 1, у - 7.5 Но), 7.42 (2Н, а, У - 8.8 Н?г)

Сполука номер 63 (МР: 62). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150, 145, 142.2, 133.1, 132.8, 129.7, 129.5, 127.3, 125.3, 119.9, 113.3, 40.3 1нН: 8.06 (ІН, й, У - 8.5 Н2), 8.02 (ІН, й, У - 8.3 Но), 7.62 (1Н, 1, у - 7.9 Но), 7.45(1Н, ОЇ - 7.7

Нзг), 7.30 (2Н, а, У - 68.6 Н2г), 7.13 (2Н, а, У - 8.6 Н2), 3.65 (ЗН, 5)

Сполука номер 64 (МР: 84-85). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.9, 160.9, 149.1, 146.3, 143.5, 129.5, 128, 127.5, 126.1, 122.4, 113.8, 55.2, 40.4 1Н: 8.66 (1Н, 5), 7.71 (2Н, й, У - 8.5 Н2г), 7.39 (2Н, 1, у - 7.9 Но), 7.32 (ІН, її, у - 7.2 Нз), 7.19 (2Н, а, 9 - 7.9 Но), 6.87 (2Н, а, У - 8.5 Н2), 3.82 (ЗН, 5), 3.58 (ЗН, 5)

Сполука номер 65 (МР: 105-106). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.6, 161.2, 148.8, 147.3, 128.3, 122.3, 114.1, 66.6, 55.3, 46.9 1Н: 8.81 (1Н, 5), 8.06 (2Н, а, У - 68.9 Нг), 6.98 (2Н, а, У - 8.9 Нз), 3.98 (4Н, Бі), 3.87 (ЗН, 5), 3.83 (АН, т Бі)

Сполука номер 66 (МР: 116). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.1, 161.5 (а, 9 - 248.0 Нл), 161, 149.1, 146.5, 139.5 (а, У - 3.5 Ні), 128.1 (а, 9) - 9.0

Нзг), 128, 122.3, 116.3 (9, У - 22.5 Нг), 113.9, 55.3, 40.7 1Н: 8.74 (1Н, 5), 7.72 (2Н, й, У - 8.4 Нз), 7.20 (2Н, т, у - 5.0, 9.0 Нл), 7.09 (2Н, її, У - 8.68 Н2), 6.89 (2Н, а, У - 8.9 Нг), 3.83 (ЗН, 5), 3.56 (ЗН, 5)

Сполука номер 67 (МР: 91). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.2, 148.8, 146.5, 143.3, 135.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.8, 127.7, 126.1, 40.5 1Н: 8.69 (1Н, 5), 7.69 (2Н, т, у - 8.3 Нл), 7.39 (2Н, 1, у - 7.8 Н2), 7.32 (1Н, т), 7.31 (2Н, т, у -, 8.3 Нзг), 7.19 (2Н, а, У - 8.0 Н2), 3.58 (ЗН, 5)

Сполука номер 68 (МР: 120-121). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.9, 148.5, 147.6, 136.2, 129, 128.2, 128.1, 66.6, 47.5, 46 1Н: 8.84 (1Н, 5), 8.06 (2Н, 9,9 - 8.7 Нл), 7.44 (2Н, й, У - 8.7 Но), 3.98 (АН, рі), 3.84 (4Н, 5 Бі)

Сполука номер 69 (МР: 127-128). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.6 (а, У - 248.5 Н?), 161.4, 148.8, 146.7, 139.3 (0, У - 3.3 Ні), 135.9, 128.8, 128.2, 128.1 (9,9 - 8.5 Нг), 127.8, 116.3 (й, 9) - 23.0 Н?г), 40.7 1Н: 8.76 (1Н, 5), 7.71 (2Н, а, у - 7.0 Нг), 7.35 (2Н, й, У - 68.0 Нл), 7.19 (2Н, т), 7.09 (2Н,1,ю - 8.5 Н2), 3.56 (ЗН, 5)

Зо Сполука номер 70 (МР: 91-92). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:161.8 (ай а, У - 11.5, 251.0 Нл), 157.7 (й а, У - 12.5, 252.0 ІНз), 150.1, 144.9, 132.7, 129.6, 129.3 (да, 0 - 1.5, 10.0 Но), 127.7 (да, У - 5.0, 12.0 Н?), 125.4, 119.9, 113.5, 1121 (да, 9 - 4.0, 23.0 Нзг), 105.1 (а а, 9 - 24.0, 26.5 Н2г), 39.7 1Н:8.10 (1 Н, й, У - 8.4 Но), 8.01 (1Н, 9, У - 8.1 Нл), 7.63 (1Н, т, у - 7.8 Нг), 7.45 (1Н, 1, - 7.7

Нзг), 7.30 (1Н, т), 6.88 (ІН, т), 6.84 (1Н, т), 3.60 (ЗН, 5)

Сполука номер 71 (МР: 65-66). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.1, 145.3, 132.8, 129.4, 125.5, 119.8, 114.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23 1нН:8.23(1Н, а, У - 8.4 Н7), 8ЛО(1Н, а, У - 8.3 Но), 7.62 (1Н, 1, У - 7.8 Но), 7.48 (1Н, І Ю - 7.7

Нзг), 5.54 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.69 (6Н, 5)

Сполука номер 72 (МР: 85). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152, 142.2, 138.9, 130.1, 124.2, 122.8, 119.8, 115.2, 67.1, 47.2 1Н: 8.09 (ІН, й, У - 8.6 Но), 7.69 (ІН, й, У - 8.2 Н2г), 7.58 (1Н, 1, У - 7.5 Но), 7.36 (1Н, 1, - 7.5

Нзг), 3.87 (4Н, Біг), 3.80 (4Н, Брі)

Сполука номер 73 (МР: 80). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.8, 148.7, 147.4, 130.2, 129.6, 128.7, 126.7, 66.6, 47.3, 46.2 1Н: 8.85 (1Н, 5), 8.12 (2Н, т), 7.47 (ЗН, т), 4.02 (АН, рі), 3.84 (4Н, т)

Сполука номер 74 (МР: 114). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.4, 162.0 (а а, 9 - 15.0, 251.0 Но), 158.0 (а а, 9 - 13.0, 252.0 Н?), 148.9, 146.7, 130.0, 129.6, 129.2 (4 а, У - 2.0, 10.0 Нл), 128.6, 127.6 (т, У - 13.0 Но), 126.5, 111.8 (9 а, У - 4.0, 22.5

Н2г), 104.8 (, У - 25.0 Н2), 39.9 1Н: 8.86 (1Н, 5), 7.74 (2Н, Біг), 7.38 (ЗН, т Бі), 7.28 (1Н, т), 6.95 (1Н, т), 6.92 (1Н, т), 3.52 (ЗН, 5)

Сполука номер 75 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.5, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.7, 113.6, 51.7, 50.4, 38.0, 35.7, 30.1, 29.0, 19.8, 13.8 1Н:8.ЛО (1Н, а, У - 8.4 Н?), 8.0 (1Н, а, 9 - 8.3 Нг), 7.59 (ІН, її, У - 7.8 Но), 7.45(1Н, 1, У - 7.6

Нзг), 3.67 (2Н, Біг), 3.91 (ЗН, т би), 1.78 (2Н, т), 1.45-1.30 (2Н, т бБг), 1.0-0.9 (ЗН, т Бі)

Сполука номер 76 (МР: 130). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.3, 150.1, 144.9, 135.3, 132.8, 129.2, 126.8, 125, 119.8, 115.8, 113.2, 66.7, 48.7, 40.5 1Н: 8.04 (ІН, Я, У - 8.4 Н2), 8.0 (1Н, 9, У - 6.2 Н2), 7.60 (ІН, її, у - 7.9 Но), 7.42 (1Н, 1, - 7.6 60 Нзг), 7.08 (2Н, й, У - 7.7 Но), 6.80 (2Н, а, У - 8.7 Н2), 3.83 (4Н, т), 3.63 (ЗН, 5), 3.13 (4Н, т)

Сполука номер 77 (МР: 163-138). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:161.2, 150.1, 145.2, 145, 132.8, 129.3, 125.1, 119.8, 113.2, 104.4, 99.1, 55.4, 40.3 1нН:8.051Н, й, У - 8.7 Н?), 8.02 (1Н, й, У - 8.9 Нз), 7.61 (1Н, 1, у - 7.7 Но), 7.44 (1Н, ОЇ - 7.7

Нг), 6.34 (1Н, У - 2.0 Но), 6.31 (2Н, а, У - 2.0 Но), 3.70 (6Н, 5), 3.65 (ЗН, 5)

Сполука номер 78 (МР: 155-157). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 163.8 (а а, 9 - 12.0, 253.0 ІН2?), 160.8 (а а, 9 - 12.0, 258.0 Н?і), 158.4 (а, 9) - 6.0 Нз), 148.4, 146.9, 131.54 а, 9 - 4.0, 10.0 Но), 114.3 (9 а, У) - 4.0, 11.5 Нг), 111.8 (9 а, У - 4.0, 21.5 Но), 105.0 (У - 25.0 Н2), 66.6, 47.9, 45.9 1Н: 8.87 (1Н, 5), 8.12 (1Н, т, у - 6.7, 8.5 Нзг), 7.0 (1Н, т), 6.95 (1Н, т), 4.10 (АН, Бі), 3.83 (4Н, 5

Бо

Сполука номер 79 (МР: 86). ЯМР розчинник: СОСІЗ 13С: 163.8 (а а, У - 12.0, 253.0 Но), 160.8 (а а, 9 - 12.5, 259.0 Но), 158.2 (й, 9 - 5.5 Н2г), 148.5, 146.7, 139.7, 131.5 (а а, У - 4.0, 10.0 Н?), 129, 128.3, 126.1, 114.6 (9 9, У - 4.0, 11.0 Н2г), 111.7 (д.а,

У -4.5, 21.0 Но), 105.0 (ї, У - 26.0 Н2), 47.7, 46.2, 42.8, 38, 31.9 1Н: 8.83 (Н, 5), 8.13 (1Н, т, У - 6.8, 8.3 Нл), 7.31 (2Н, її, у) - 7.5 Но), 7.23 (1Н, т, у - 7.3 Н2), 7.17 (2Н, а, У) - 7.8 Нз), 7.0 (1Н, т), 6.96 (1Н, т), 4.62 (2Н, т Би), 3.02 (2Н, рі), 2.61 (2Н, а, у - 6.9

Нзг), 1.87 (1Н, т), 1.81 (2Н, а ре, у - 14.0 Н2), 1.43 (2Н, т, У - 4.0, 13.0 Нз)

Сполука номер 80 (МР: 91). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:163.7 (да а, 94 - 12, 253.5 Но), 162.1 (да, 94 - 11.0, 250.5 Н?), 160.7 (а а, У - 12.0, 260.0

Нг), 158.2, 157.9 (а а, У - 12.5, 251.5 Н?), 148.8, 146.2, 131.2 (д.а, У - 4.0, 10.0 Но), 129.0 (а ру, у - 10.5 Н?), 126.4 (д а, 7 - 4.5, 13.0 Но), 114,2 (да, 9 - 4.0, 12.0 Но), 111.68 (4 а, 9 - 3.0, 22.5 Н2), 111.6 (9 а, 9 - 4.0, 21.5 Нг), 104.9 Й, У - 25.3 Н7, 2 Саібопв), 40.0 1Н: 8.89 (1Н, 5), 7.84 (1Н, Бі), 7.26 (1Н, т), 6.98-6.77 (АН, т), 3.51 (ЗН, 5)

Сполука номер 81 (МР: 99-100). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.4, 149.4, 144.9, 132.9, 132.2, 129, 126.7, 124.9, 119.7, 113.1, 112.5, 40.5, 40.4 1Н: 8.03 (1Н, 9, У - 8.4 Но), 8.0 (1Н, й, У - 8.4 Нзг), 7.59 (1Н, т, у - 7.8 Но), 7.41 (1Н, ї, 7.6 Н2), 7.03 (2Н, рі), 6.59 (2Н, а ріг, У - 8.0 Н2г), 3.62 (ЗН, 5), 2.92 (6Н, 5)

Сполука номер 82 (МР: 179-182 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 61.7, 49, 46, 43.5, 25.8, 22.5, 21.6

Коо) 1Н: 10.52 (ІН, 5 бі), 8.20 (ІН, а, У - 8.3 Но), 7.93 (ІН, й, У - 68.4 Но), 7.71 (ІН, її, у - 7.7 НІ), 7.55(1Н,, у - 7.7 Но), 4.43 (2Н, а рі, у - 13.5 Но), 3.52 (ІН, т), 3.41 (2Н, а г, у - 11.5 Н?г), 3.23 (2Н, б), 2.94 (2Н, т, у - 12.0 Нг), 2.25 (2Н, Бі), 1.88 (2Н, бі), 1.86 (4Н, т), 1.71 (ІН, т, У - 14.0

Нг), 1.40 (1Н, т)

Сполука номер 83 (МР: 259-261 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.8, 144.8, 132.5, 129.8, 125.7, 119.7, 113.6, 51.9, 43.3, 42 1Н: 11.59 (ІН, 5 Бі), 8.22 (ІН, Я, У - 8.3 Но), 7.96 (1Н, а, У - 68.3 Но), 7.73 (ІН, її, у - 7.8 Н2), 7.56 (ІН, її, У - 7.6 Но), 4.47 (2Н, т), 3.71 (2Н, т), 3.52 (2Н, т), 3.29 (2Н, т), 2.81 (ЗН, 5)

Сполука номер 84 (МР: 92). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:155.9, 150.4, 148.7, 145.2, 138.4, 132.6, 129.5, 125.3, 121.8, 119.9, 119.5, 113.5, 37.8 1н:8.32 тн, аа, о - 1.6, 5.0 Н72), 812 (1Н, а, У - 8.3 Н?2), 8.02 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.69 (1Н, й,

У - 1.9, 7.9 Нг), 7.63 (ІН, 1, У - 7.8 Н?), 7.АБ (1Н, У - 7.7 Но), 718(1Н, а, о - 8.1 НН), 715 На а, 9 - 5.0, 7.5 Нзг), 3.74 (ЗН, 5)

Сполука номер 85 (МР: 66). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.2, 146.2, 141.8, 131.6, 129.9, 128.4 (2 5ід.), 125.9, 125.4, 120, 113.9, 40.3, 35.4, 29.1, 28.5 1Н: 8.29 (1Н, т, у - 8.3 Н2), 8.10 (1Н, т, у - 8.4 Нз), 7.63 (ІН, т, у - 1.0, 7.1 Нз), 7.47 (1Н, т,

У - 1.0, 7.1 Нл), 7.33 (1Н, Бі), 7.30 (2Н, т), 7.20 (2Н, т), 7.19 (1Н, т), 3.58 (2Н, т), 2.71 (2Н, т, у - 7.0 Н2г), 1.77 (4Н, т)

Сполука номер 86 (МР: 60). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.2, 146.3, 131.6, 129.9, 125.3, 119.9, 114, 40.5, 31.9, 29.6, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 29.2, 26.8, 22.7, 1441 1нН:8.29(1Н, а, У - 8.3 Н?), 8.10 (1Н, а, У - 8.4 Н2г), 7.63 (1Н, т, у - 1.0, 7.1 Нг), 7.47 (1Н, т, У - 1.0, 7.1 Но), 7.33 (1Н, гг, У - 5.0 Нзг), 3.55 (2Н, т), 1.71 (2Н, т), 1.50-1.15 (18Н, т), 0.88 (ЗН, 1,

У -7. Н?г)

Сполука номер 87 (МР: 73). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.4, 146.3, 131.7, 129.8, 125.3, 119.9, 114, 49.8, 33, 25.3, 24.7 1Н: 8.28 (ІН, й, У - 8.4 Но), 8.09 (1Н, й, У - 8.4 Но), 7.63 (1Н, 1, У - 7.8 Нг), 7.А7 (1Н, І, ю - 7.6

Нг), 7.21 (1Н, а, У - 7.5 Нг), 3.95 (1Н, т), 2.11 (2Н, т), 1.83 (2Н, т), 1.69 (1Н, т), 1.43 (4Н, т), 1.29 (1Н, т) 60 Сполука номер 88 (МР: 186-188). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 146.5, 146.4, 140.2, 138.2, 135.3, 131.6, 130.3, 128.8, 128, 127.4, 126.9, 125.8, 120.3, 120.2, 114 1Н: 9.24 (Н, 5), 8.37 (ІН, а, У - 8.3 Но), 8.16 (ІН, й, У - 68.5 Нл), 7.78 (2Н, а, у - 8.6 Н2), 7.69 (ІН, т), 7.68 (2Н, а, У - 68.6 Нг), 7.62 (2Н, а, У. - 7.7 Но), 7.53 (1Н, її, У - 7.8 Но), 7.47 (2Н,. 1,9 - 7.7

Нг), 7.37 (ІН, Її У - 7.6 Н?)

Сполука номер 89 (МР: 167 (аес)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.1, 146.8, 129.3, 129, 128.8, 125.9, 120.9, 66.6, 48.5, 45.8 1Н: 8.38 (1Н, 5), 7.88 (2Н, й, у - 8.2 Нз), 7.47 (2Н, 1, у -.7.7 ІНг), 7.39 (1Н, т, у - 7.5 Н?г), 4.04 (2Н, т Бі), 3.84 (6Н, т)

Сполука номер 90 (МР: 230-231 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.6, 119.7, 113.4, 63.3, 61.9, 48.3, 45.6, 43.6, 25.8 1Н: 11.53 (ІН, 5 бі), 8.20 (ІН, й, У - 8.3 Но), 7.93 (1Н, а, У - 8.2 Нз), 7.71 (1Н, т, у - 7.5 Н2), 7.55 (1Н, т, У - 7.6 Нг), 4.44 (2Н, а рі, у - 12.5 Но), 3.98 (2Н, а ри, у - 11.5 Нг), 3.90 (2Н, 1, У - 12.0 Н2), 3.54 (1Н, т), 3.45 (2Н, а рі, у - 12.0 Нг), 3.22 (2Н, Бі), 3.11 (2Н, т), 2.28 (2Н, БІ), 1.90 (2Н, т, У - 4.0, 12.3 Н2)

Сполука номер 91 (МР: 143). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 152.5, 148.7, 145.1, 144.7, 137.5, 132.6, 129.6, 128.4, 127.8, 127.6, 125.5, 119.7, 118, 115.4, 113.4, 69.4, 49.8, 47.5, 44.9 1Н:8.21 (ІН, й, У - 8.4 Но), 7.96 (1Н, й, У - 8.4 Нз), 7.71 (1Н, у - 7.6 Но), 7.55(1Н, 1, У - 7.5

Нз), 7.43 (2Н, й, У - 8.0 Но), 7.38 (2Н, у) - 7.7 Но), 7.91 (1Н, т, У - 7.1 Нл), 6.94 (АН, т), 5.03 (2Н, 5), 3.90 (4Н, т), 3.19 (4Н, Бі)

Сполука номер 92 (МР: 218-220 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.7, 144.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 60.2, 50.5, 45.7, 43.2, 27.9, 22.7 1Н: 11.24 (1Н, 5), 8.20 (1Н, 9, У - 68.2 Нг), 7.93 (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.70 (1Н, її, у - 7.7 Нз), 7.54 (ІН, у - 7.4 Но), 4.40 (2Н, а ре, У - 13.0 Н2), 3.49 (2Н, Бі), 3.45 (1Н, т), 3.22 (2Н, т Бі), 3.08 (2Н, ро), 2.20 (2Н, бі), 1.96 (4Н, т), 1.89 (2Н, т)

Сполука номер 93 (МР: 254-256 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.8, 144.8, 132.5, 131.5, 129.8, 129.6, 129.4, 128.8, 125.7, 119.7, 113.6, 58.6, 50.1, 43.6, 4241

Зо 1Н: 11.97 (1Н, 5 Бі), 8.21 (ІН, а, У - 8.4 Но), 7.95(1Н, а, 9 - 6.3 Нл), 7.67 (2Н, т), 7.56 (ІН, 1, У - 7.7 НІ), 7.47 (ЗН, т), 7.33 (ІН, її, у - 7.6 Но), 4.47 (2Н, а г, у - 15.0 Нл), 4.39 (2Н, 5), 3.79 (2Н, т), 3.43 (2Н, т), 3.28 (2Н, т)

Сполука номер 94 (МР: 109-111). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.4, 145.4, 144.7, 133.2, 129.3, 128.6, 126.8, 126.6, 125.2, 119.8, 113.5, 48.8, 46.1, 42.6, 33.2 1Н: 8.12 (1Н, т, у - 8.3 Н2), 8.02 (1Н, т, у - 8.4 Нз), 7.63 (ІН, т, у - 1.0, 7.1 Нз), 7.47 (1Н, т,

У - 1.0, 7.1 Нл), 7.35 (2Н, т, у - 7.7 Но), 7.27 (2Н, т), 7.25 (1Н, т), 4.70 (2Н, а г, у - 13.5 Н2), 3.29 (2Н, Бі), 2.89 (1Н, т), 2.01 (4Н, т)

Сполука номер 95 (МР: 157). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.2, 145.9, 141.5, 136.4, 133.2, 131.8, 131.1, 131, 129.9, 128.7, 118.6, 118, 114.4, 113.2, 58.6, 57.2, 32.6, 30.8, 29.7, 25.5, 25.3 1Н: 8.25 (1Н, Бі), 8.09 (1Н, а, У - 68.6 Н?), 7.90 (1Н, а г, У - 7.9 Н?), 7.80 1Н, да, 9 - 1.6, 8.7

Нзг), 7.70 (1Н, а, у - 7.6 Нг), 7.62 (ІН, Її, У - 7.7 Но), 4.29 (1Н, т бі), 3.21 (ЗН, 5), 2.02 (2Н, т бі), 1.90 (2Н, т Бі), 1.73 (ІН, ри), 1.64 (2Н, т), 1.46 (2Н, т), 1.17 (ІН, т)

Сполука номер 96 (МР: 146-147). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.6 (а, У - 247.0 Нл), 150.3, 146, 137.9, 136.3 (0, У - 3.0 Нл), 132.7, 129.1 (а, У - 8.4

Нзг), 129.0, 117.4, 115.9 (а, У - 22.0 Но), 113.8, 58.6, 57.2, 32.7, 30.4, 29.6, 25.5, 25.3 1нН: 8.21 (ІН, ро), 8.03 (1Н, а, У - 8.5 Но), 7.80 (1Н, а а, у - 1.5, 8.5 Н?г), 7.62 (2Н, та, у - 5.3, 8.7 Нг), 7.19 (2Н, її, У - 8.5 Н2г), 4.27 (1Н, т Біг), 3.20 (ЗН, 5 Біг), 2.01 (2Н, т), 1.89 (2Н, т), 1.73 (ІН, т), 1.64 (2Н, т), 1.44 (2Н, т), 1.17 (ІН, т)

Сполука номер 97 (МР: 158). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.9, 146.3, 132.4, 132.3, 122.4, 118.3, 114.9, 58.8, 57.1, 32.6, 30.9, 29.5, 25.5, 25.3 1Н: 8.25 (1Н, рі, У - 2.0 Нг), 7.89 (ІН, й, У - 6.8 Н?), 7.68. 1Н, а а, у - 2.0, 8.8 Н?), 4.27 (ІН, т

Бо), 3.18 (ЗН, 5), 1.98 (2Н, т), 1.89 (2Н, т), 1.70 (1Н, т), 1.61 (2Н, т), 1.45 (2Н, т), 1.17 (ІН, т)

Сполука номер 98 (МР: 93-94). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.8, 145.1, 133, 129.2, 125.2, 119.7, 114.3, 50.3, 48.5, 26.6, 24 1Н: 8.18 (1Н, т, у - 8.4 Н2), 8.09 (1Н, т, У - 8.3 Нз), 7.60 (1Н, т, у - 1.0, 7.0 Нз), 7.46 (1Н, т,

У - 1.0, 7.0 Н2г), 4.08 (2Н, т), 3.81 (2Н, т), 2.04 (АН, т)

Сполука номер 99 (МР: 139-141). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 154.7, 149.4, 145.4, 133.2, 130.7, 130.1, 129.3, 125.2, 119.8, 116.2, 113.5, 70.9, 44.4, 41.9, 30.4, 20.5 1Н:8.11 (ІН, а, У - 8.3 Н2г), 8.0 (1Н, а, у - 8.4 Нг), 7.62 (ІН, ї, у - 7.8 Но), 7.46 (ІН, її, У - 7.6

Нг), 7.12 (2Н, т, у - 8.5 Но), 6.87 (2Н, т, у - 8.5 Но), 4.66 (1Н, т), 4.0 (4Н, т), 2.31 (ЗН, 5), 2.10 (АН, т)

Сполука номер 100 (МР: 80). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.3, 145.3, 142.1, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 113.4, 48.4, 45.8, 38, 35.4, 32.8, 32.2 1Н:8лЛОо(1Н, а, у - 8.2 Но), 7.98 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.61 (1Н, 1, У - 68.0 Нг), 7.46 (1Н, 1, ю - 7.8

Нзг), 7.31 (2Н, У - 7.1 НІ), 7.21 (1Н, т), 7.20 (2Н, й, у - 7.9 Но), 4.53 (2Н, а ри, У - 12.0 Н2), 3.15 (2Н, Бі), 2.69 (2Н, т, у - 7.5 Н2г), 1.93 (2Н, Бі), 1.49 (2Н, БІ), 1.67 (ЗН, т)

Сполука номер 101 (МР: 134). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.7, 150.5, 142.6, 137, 132.8, 129.3, 128.7, 127.7, 125.2, 121.1, 116.9, 112.9, 49.5, 46.5 1Н: 7.91 (1Н, 5), 7.82 (2Н, й, У - 7.9 Нг), 7.51 (1Н, 5), 7.42 (2Н, 1, у - 7.8 Нз), 7.32 (ЗН, т), 6.96 (ЗН, т), 3.83 (4Н, т, у - 5.0 Нзг), 3.29 (4Н, т, У - 5.0 Н2)

Сполука номер 102 (МР: 122). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6, 142.4, 137.1, 137, 132.8, 129.1, 128.7, 128.4, 127.6, 127.4, 125.1, 113, 62.7, 52.5, 46.5 1Н: 7.91 (1Н, й, У - 1.3 Н?г), 7.80 (2Н, й, У - 8.0 Н2), 7.47 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.41 (2Н, 1, - 7.8

Нз), 7.34 (4Н, т), 7.32 (1Н, т), 7.29 (1Н, т), 3.67 (4Н, т, у - 5.0 Нг), 3.58 (2Н, 5), 2.55 (4Н, т, у - 5.0 Нг)

Сполука номер 103 (МР: 154). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 142.1, 136.9, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.2, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.92 (1Н, й, У - 1.0 Нз), 7.81 (2Н, а, У - 8.2 Нз), 7.50 (ІН, а, У - 1.0 Нг), 7.41 (2Н, 1,0) - 8.0

Нг), 7.29 (1Н, її, у - 7.5 Но), 3.96 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (ІН, а БІ, у - 13.5 Н2), 1.58 (2Н, т, у - 3.5, 13.1 Но), 1.38 (2Н, т), 1713 (1Н, га, у - 3.5, 13.0 Нг)

Сполука номер 104 (МР: 83). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150, 145.2, 133.3, 129, 125, 119.7, 113.5, 58.9, 40, 31.2, 25.7, 25.3, 15.1 1Н:8.10 (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.97 (1Н, 9, У - 8.3 Нг), 7.59 (1Н, т, у - 1.0, 7.1 Нг), 7.45 (1Н, т, У

Зо -1.0,7.1 Но), 4.17 (1Н, т), 3.63 (2Н, т, У - 6.6 Но), 2.02 (2Н, а ріг, У - 12.0 Но), 1.85 (2Н, а Бі, - 12.0 Н2), 1.69 (ЗН, би), 1.31 (5Н, Бі), 1.17 (1Н, т)

Сполука номер 105 (МР: 204). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.2, 145.3, 133, 129.3, 125.2, 119.7, 113.4, 53.5, 53.1, 48, 45.4, 33.5, 31.7 (2 5ід.), 23.3 1Н: 12.38 (1Н, 5 Бі), 8.07 (ІН, а, У - 8.3 Нг), 7.94 (ІН, а, У - 68.4 Но), 7.59 (1Н, 1, У - 7.7 Н2), 7.44 (1Н, У - 7.5 Но), 4.52 (2Н, а г, у - 12.0 Нл), 3.79 (2Н, Бі), 3.15 (2Н, Бі), 3.12 (2Н, т), 2.79 (2Н, т Бі), 2.24 (2Н, т бі), 2.08 (2Н, т біг), 1.90 (БН, т би), 1.50 (2Н, т бі)

Сполука номер 106 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.9 (0, У - 248 Н?), 150.5, 144.6, 141.7, 136.3 (й, У - З Но), 133.9, 129.4 (й, 9 - 8 Н2), 125.1, 119.9, 115.8 (9, 9) - 21.5 Ні), 111.5, 58.9 (ріг), 57.0 (рі), 32.6 (рі), 30.6 (Брі), 29.7 (рі), 25.5, 253 1Н: 8.12 (2Н, т), 7.66-7.62 (ЗН, т), 7.17 (2Н, т, у - 8.7 Нзг), 4.28 (1Н, бі), 3.19 (ЗН, в Бі), 2.0 (2Н, т Бі), 1.88 (2Н, бг), 1.76-1.56 (ЗН, Бі), 1.44 (2Н, БІ), 1.18 (ІН, т Бі)

Сполука номер 107 (МР: 232-233). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.2, 149.6, 145.5, 139.7, 136.9, 132.3, 131.8, 131.7, 129.5, 128.9, 128.6, 127.9, 117.3, 113.9, 56.9, 32.5, 30.2, 29, 25.2, 24.8 1Н: 13.19 (1Н, 5 Бі), 8.49 (1Н, 5), 8.29 (1Н, 5), 8.06 (1Н, т), 7.98 (ЗН, т), 7.65(1Н, 1, у - 7.8 Н2), 4.09 (1Н, т бі), 3.08 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.80 (2Н, т), 1.67 (2Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.33 (2Н, т), 1.16 (1Н, Бі)

Сполука номер 108 (МР: 183). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 169.2, 150.3, 145.9, 140.8, 137.7, 134.1, 132.9, 131, 129.3, 129, 126.7, 126.3, 117.7, 114, 58.8, 57.1, 32.6, 30.7, 29.6, 25.5, 25.3 1Н: 8.27 (1Н, 5 Бі), 8.15 (1Н, 5 бі), 8.04 (ІН, а, У - 8.5 Н2), 7.85 (1Н, Бі), 7.83 (1Н, т), 7.81 (ІН, т), 7.56 (ІН, ї, у - 7.8 Нг), 6.42 (1Н, 5 Бі), 6.12 (1Н, 5 Б), 4.30 (1Н, ри), 3.22 (ЗН, 5), 2.03 (2Н, т), 1.91 (2Н, т), 1.76 (1Н, т), 1.67 (2Н, т), 1.47 (2Н, т), 1.20 (1Н, т)

Сполука номер 109 (МР: 209-210). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.7, 149.7, 144.2, 140.9, 139.3, 135.2, 133.4, 130.3, 129.3, 127.4, 126.5, 125.2, 120, 111, 58.3, 57.2, 32.3, 29.6, 28.8, 25.2, 24.8 1Н: 8.28 (1Н, 9, У - 8.6 Н?г), 8.26 (1Н, з Бі), 8.22 (1Н, 5 бі), 8.17 (1Н, Би), 7.94 (2Н, т), 7.91 (1Н, т), 7.61 (ІН, її, У - 7.7 Нз), 7.53 (1Н, 5 Бі), 4.03 (1Н, Бі), 3.09 (ЗН, 5), 1.89 (2Н, т), 1.80 (2Н, т), (510) 1.60 (1Н, т), 1.36 (2Н, т), 1.67 (2Н, т), 1.16 (ІН, т)

Сполука номер 110 (МР: 66-67). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.3, 145.3, 142.3, 133.1, 129.2, 128.3, 128.3, 125.7, 125.1, 119.8, 113.4, 48.4, 45.8, 36, 35.9, 35.8, 32.2, 28.5 1Н:8ЛО (1Н, а, У - 8.4 Но), 7.97 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.60 (1Н, 1, У - 7.5 Но), 7.45(1Н, У - 7.7

Нзг), 7.30 (2Н, І, У - 7.8 Но), 7.20 (1Н, т), 7.19 (2Н, й, У - 7.8 Нз), 4.51 (2Н, т, рю), 3.14 (2Н, бі), 2.64 (2Н, 1, у - 7.6 Н2г), 1.86 (2Н, т), 1.69 (2Н, т), 1.64 (ІН, т), 1.43 (2Н, т), 1.38 (2Н, т)

Сполука номер 111 (МР: 83). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 161.4, 150.6, 148.4, 148.1, 130.2, 129.7, 129.1, 129, 126.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.7 1Н: 9.17 (1Н, 5), 8.09 (2Н, т, у - 1.5, 7.2 Нл), 7.53 (ЗН, т), 7.25 (2Н, 1, У - 7.6 Но), 6.99 (2Н, а, 1097-81 Н2), 6.83 (1Н, у) - 7.2 Но), 3.90 (4Н, Біг), 3.30 (4Н, т)

Сполука номер 112 (МР: 203). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.6, 149.9, 140.1, 137.9, 137.7, 136, 132.6, 128.9, 128.3, 128, 127.1, 124.4, 115.6, 61.7, 52.1, 45.9 1Н:8.13(1Н, а, У) - 1.2 Н2), 8.09 (1Н, 9, У - 1.2 Н2), 7.98 (1Н, 5 Би), 7.91 (АН, т би), 7.36 (1Н, 5

Бо), 7.33 (4Н, т), 7.26 (1Н, т), 3.56 (4Н, т, У - 5.5 Но), 3.53 (2Н, 5), 2.47 (4Н, т, У - 5.5 Н?)

Сполука номер 113 (МР: 231-233 (дес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.6, 149.7, 142.8, 139.3, 138, 135.7, 132.6, 129.9, 128, 127.7, 126.2, 124.2, 115.6, 39.6 1Н: 7.95 (1Н, 5 Біг), 7.84 (2Н, а, У - 8.5 Нг), 7.74 (1Н, а, 9) -.1.0 Но), 7.72 (2Н, а, о - 8.5 Н2), 7.60 (ІН, а, у - 1.0 Нл), 7.41 (2Н, У - 7.6 Нг), 7.35 (1Н, 5 Біг), 7.35 (2Н, т), 7.91 (1Н, її, У - 7.1 Но), 3.43 (ЗН, 5)

Сполука номер 114 (МР: 135-136). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 153.8, 149.8, 148.7, 144.7, 132.6, 129.5, 125.4, 122.4, 119.6, 113.3, 47.7, 45.2, 40.5, 31.8 1Н: 8.50 (2Н, т, у - 5.0 Н2), 8.20 (ІН, й, У - 8.5 Но), 7.95(1Н, йо, У - 6.3 Нг), 7.71 (1Н, 1, У - 7.9

Нг), 7.54 (ІН, у - 7.7 Нг), 7.34 (2Н, т, У - 5.0 Н2), 4.39 (2Н, Біг), 3.32 (2Н, Бі), 2.96 (1Н, т), 1.95 (2Н, Бі), 1.82 (2Н, т, у - 4.0, 12.3 Н?)

Сполука номер 115 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.5, 145.2, 138.1, 133.2, 129.1, 128.7, 128.6, 126.6, 125.1, 119.7, 113.8, 53.1 (Біг), 38.2 (мегу Бгоад), 34.3 (рі) 1Н: 8.08 (1Н, а, У - 8.3 Нз), 7.91 (1Н, рою), 7.57 (ІН, її, у - 7.7 Но), 7.44 (1Н, її, у - 7.7 Нз), 7.23

Коо) (БН, Бі), 3.96 (2Н, Біг), 3.91 (ЗН, 5), 3.10 (2Н, т, у - 7.2 Нз)

Сполука номер 116 (МР: 147). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 181.1, 166.4, 152.1, 149.4, 148.6, 145.4, 134.7, 133.1, 129.5, 125.3, 123.7, 122.9, 119.9, 113.5, 46.9, 44.8, 34, 29.2 1нН: 9.32 (1Н, а, У) - 1.7 Н2), 8.76 (1Н, й й, У - 1.6, 4.9 Н2), 8.37 (ІН, а, У - 2.0, 8.0 Но), 812 (ІН, а, - 8.4 Н?), 8.0 (ІН, а, У - 8.4 Нз), 7.63 (1Н, її, У - 7.9 Но), 7.А8 (ІН, 1, У - 7.9 Но), 7.45 1Н, аа, у - 4.9, 8.0 Н?), 4.56 (2Н, а Бі), 3.57 (2Н, Брі), 3.46 (1Н, т), 2.37 (2Н, т), 2.27 (2Н, т)

Сполука номер 117 (МР: 138-139). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 155.4, 149.4, 145.4, 133.1, 129.6, 129.4, 126.2, 125.2, 119.9, 117.4, 113.5, 71.2, 44.4, 42, 30.4 1Н:811 (ІН, а, У - 8.4 Но), 7.99 (1Н, й, У - 8.2 Но), 7.62 (1Н, 1, У - 7.8 Но), 7.47 (1Н, І, - 7.8

Нзг), 7.27 (2Н, т, у - 9.0 Но), 6.89 (2Н, т, у - 9.0 Н2з), 4.67 (1Н, т), 4.01 (4Н, 5 Бі), 2.15 (2Н, т), 2.06 (2Н, т)

Сполука номер 118 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.5, 142.5, 141.0, 133.2, 129.2, 128.5, 128.2, 126.1, 125.1, 119.8, 113.6, 51.4, 50.4, 38.1, 35.8, 32.9, 29.6, 28.6 1Н: 8.10 (1Н, а, У -8.5 Н2), 8.01 (ІН, 9, У - 8.2 Нз), 7.61 (ІН, ї, У - 7.9 Но), 7.46 (ІН, 1, у - 7.7

Нзг), 7.24 (БН, Біг), 3.71 (2Н, т, у - 7.2 Ні), 3.31 (ЗН, Бі), 2.71 (2Н, Бі), 2.15 (2Н, т, у - 7.5 Н?)

Сполука номер 119 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160.1, 151.0, 145.3, 137.4, 133.3, 129.9, 129.3, 125.2, 120.3, 119.9, 113.7 (2 віа.), 113.4, 55.3, 54.2, 37.5 1Н:8лІ1 (1Н, а, - 8.2 Но), 8.06 (ІН, й, У - 8.3 Но), 7.62 (1Н, 1, у - 7.8 Но), 7.47 (1Н, У - 7.5

Нзг), 7.30 (1Н, її, у - 7.7 Но), 6.96 (2Н, бі), 6.87 (1Н, й, у - 8.2), 4.89 (2Н, бі), 3.81 (ЗН, 5), 3.29 (ЗН, би)

Сполука номер 120 (МР: 70-71). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.9, 149.4, 145.4, 133.2, 129.7, 129.3, 125.2, 121.3, 119.8, 116.1, 113.5, 70.6, 44.4, 42, 30.4 1Н:8.11 (ІН, а, У - 8.3 Нг), 8.0 (1Н, а, 9 - 8.3 Нг), 7.62 (ІН, її, У - 7.8 Но), 7.47 (ІН, 1, У - 7.6

Нз), 7.33 (2Н, т, у - 8.0 Нг), 7.0 (ІН, її, у - 7.4 Но), 6.97 (2Н, й, у - 8.3 Н2), 4.72 (1Н, т), 4.01 (4Н, 5 Біг), 2.16 (2Н, т), 2.10 (2Н, т) бо Сполука номер 121 (МР: 115). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 162.1 (0,9 - 245.0 Но), 149.3, 145.3, 133.1, 133.1, 130.6 (а, 9 - 8.0 Нл), 129.4, 125.2, 119.8, 115.2 (9,9 - 21.0 Но), 113.5, 61.9, 52.7, 48.1, 45.2 1Н: 8.10 (1Н, т, У - 8.3 Н2), 7.99 (1Н, т, у - 8.4 Н2), 7.61 (1Н, т, у - 1.0, 7.0, 8.2 Н2), 7.46 (ІН, т, у - 1.0, 7.0, 8.2 Но), 7.32 (2Н, т й, У - 5.6, 8.7 Нг), 7.06 (2Н, т її, У - 8.3 Нзг), 3.93 (4Н, 5 бі), 3.56 (2Н, 5), 2.63 (4Н, 5 Бі)

Сполука номер 122 (МР: 188 (аес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.3, 59.7, 52.9, 46.5, 45.6, 44.1, 42.1, 27.9 1Н: 10.72 (1Н, рі), 8.19 (ІН, 9, У - 8.4 Н2), 7.91 (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.70 (1Н, 1, у - 7.9 Н2), 7.53 (ІН, у - 7.8 Но), 4.28 (2Н, 5 Біг), 3.21 (4Н, т Бі), 2.96 (4Н, т бі), 2.68 (6Н, т), 1.90 (2Н, т бі), 1.57 (2Н, т Бі)

Сполука номер 123 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.0, 145.2, 137.9, 134.7, 133.2, 130.1, 129.5, 128.2, 127.9, 126.2, 125.3, 119.9, 113.7, 54.8, 53.4, 37.8 1Н:8.11 (1Н, а, у - 68.5 Н2), 8.07 (ІН, а, У - 68.3 Н?), 7.63 (1Н, ад а, У - 1, 7.1, 8.2 Н2), 7.48 (ІН, аа, -1,7.0,8.2 Но), 7.42 (1Н, БІ), 7.32 (ЗН, Бі), 4.90 (2Н, ри), 3.28 (ЗН, Бі)

Сполука номер 124 (МР: 258-259 (дес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 161.6, 148.4, 148.3, 131.5, 130.3, 129.6, 129.5, 129.1, 129, 128.8, 126.5, 58.6, 50, 42.6 1Н: 12.03 (1Н, 5 Би), 9.16 (1Н, 5), 8.07 (2Н, т), 7.67 (2Н, т), 7.51 (ЗН, т), 7.45 (ЗН, т), 4.55 (2Н, т), 4.38 (2Н, 5), 3.73 (2Н, т, у - 12.0 Нг), 3.41 (2Н, рі, у - 11.7 Н2г), 3.24 (2Н, т)

Сполука номер 125 (МР: 232 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 161.4, 159.9, 148.4, 148.2, 136.8, 131.5, 129.6, 129.5, 128.8, 128.5, 128.1, 128, 127.9, 122.2, 115.2, 69.4, 58.6, 50, 42.6 1Н: 11.97 (1Н, 5), 9.12 (ІН, 5), 8.0 (2Н, а, У - 8.6 Нзг), 7.66 (2Н, т), 7.45 (5Н, т), 7.40 (2Н, 1,9 - 7.5 Нг), 7.33 (1Н, У - 7.2 НІ), 7.15 (2Н, й, У - 68.6 Нзг), 5.17 (2Н, 5), 4.55 (2Н, т), 4.37 (2Н, 5), 3.70 (2Н, т, у - 12.0 Н2г), 3.41 (2Н, т), 3.24 (2Н, т)

Сполука номер 126 (МР: 135). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 147.3, 146.3, 131.6, 129.7, 125.2, 119.9, 114.1, 52.8, 41.6, 36.1, 29.4 1Н: 8.27 (1Н, а, У - 8.4 Но), 8.09 (1Н, а, У - 68.4 Ні), 7.61 (1Н, т, У - 1.0, 7.0, 8.0 Н2г), 7.45 (ІН, т, У - 1.0, 7.0, 8.0 Н2г), 7.17 (1Н, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.76 (6Н, 5)

Зо Сполука номер 127 (МР: 101). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.5, 119.7, 113.3, 62.6, 48.4, 45.2, 28.3, 25.9, 25.4 1Н:8л18 (ІН, а, у - 8.2 Но), 7.91 (ІН, й, У - 8.5 Но), 7.69 (1Н, 1, У - 7.8 Но), 7.56 (ІН, ї, у - 7.6

Нзг), 3.71 (АН, т), 2.63 (4Н, 5 Бі), 2.30 (ІН, т), 1.76 (2Н, т), 1.73 (2Н, т), 1.56 (1Н, й, У - 12.4 Н2), 1.20 (4Н, т), 1.07 (1Н, т)

Сполука номер 128 (МР: оїЇ). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.4, 145.3, 138.4, 133.1, 129.3, 128.5, 127.7, 127.4, 125.1, 119.8, 113.5, 72.5, 70.1, 44.9, 42.3, 30.9 1Н:8ЛО (1Н, а, у - 68.4 Но), 7.98 1Н, а, 7 - 8.4 Н2), 7.61 1Н, аа, - 1, 7.1, 8.2 Но), 7.46 (ІН, да, - 1, 7.1, 8.2 Нл), 7.40-7.28 (БН, т), 4.62 (2Н, 5), 4.06 (2Н, т), 3.81 (ЗН, т), 2.08 (2Н, т), 1.94 (2Н, Бі)

Сполука номер 129 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.5, 145.2, 142.3, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.7, 125.1, 119.7, 113.6, 51.8, 50.6, 38.0, 35.68, 31.1, 28.0, 26.8, 26.2 1Н:8.11 (1Н, а, 2 - 8.3 Н2), 8.0 1Н, а, 0 - 8.4 нг), 7.61 Найда, - 1.0, 7.0, 8.2 Н2), 7.46 пнН.айда, - 1.0, 7.0, 8.2 Нг), 7.27 (2Н, її, у - 7.7 Но), 7.17 (ЗН, т), 3.66 (2Н, т), 3.31 (ЗН, бі), 2.64 (2Н, Бі), 1.82 (2Н, т, у - 7.7 Ні), 1.71 (2Н, Бі), 1.47-1.31 (2Н, мегу ргоад)

Сполука номер 130 (МР: оіїЇ). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.4 (й, 9 - 247 Н?), 150.9, 145.2, 133.2, 131.5 (й, У - З Нл), 129.9, 129.4, 125.3, 119.9, 115.8 (9, У - 22 НІ), 113.6, 54.5, 53.2, 37.6 1Н:8.11 (1Н, а, У - 8.4 Н?2), 8.05(1Н, а, у - 8.3 Нг), 7.63 (1Н аа, у - 1.0, 7.1, 8.2 Нз), 7.48 пн аада,- 1.0, 7.1, 8.2 Нз), 7.41 (2Н, рі), 7.08 (2Н, 1, У - 8.1 Но), 4.88 (2Н, бі), 3.24 (ЗН, Бі)

Сполука номер 131 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 145.2, 133.9, 133.2, 130.9, 129.4, 128.9, 126.8, 126.1, 125.3 (2 відпа Нав), 123.1, 119.9, 113.6, 53.1, 51.7, 37.5 1Н: 8.24-8.06 (ЗН, т), 7.98-7.82 (2Н, т), 7.65 (ІН, аа а, у - 1.1, 7.0, 8.0 Нз), 7.60-7.45 (4Н, т, ро), 7.48 1Н, аа, у - 1.0, 7.0, 8.0 Н2г), 5.38 (2Н, т біг), 3.28 (ЗН, в Бі)

Сполука номер 132 (МР: 129-130 (дес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 161.3, 154.6, 150.6, 148.5, 147.6, 130, 129.6, 127.4, 120.8, 115.9, 115.5, 71.1, 51.8, 44.7, 43, 41.9, 30.5, 20.1

1Н: 11.17 (1Н, 5), 9.05 (1Н, 5), 7.92 (2Н, й, у - 7.8 Нг), 7.11 (2Н, а, У - 7.8 Нг), 7.08 (2Н, а, - 7.6 Н2), 6.89 (2Н, а, 9 - 7.6 Н?), 4.64 (1Н, т бі), 3.95 (2Н, т), 3.93 (2Н, т), 3.61 (2Н, т), 3.48 (2Н, т), 3.17 (4Н, т), 2.79 (ЗН, 5), 2.22 (ЗН, 5), 2.05 (2Н, 5 Бі), 1.74 (2Н, Бі)

Сполука номер 133 (МР: 140). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:161.7, 152.1, 148.6, 147.7, 138, 129, 128.3, 127.4, 127.1, 119.5, 114.7, 65.9, 62, 52.4, 47.4, 46.2 1Н: 9.04 (1Н, 5), 7.88 (2Н, й, 9 - 8.2 Нл), 7.33 (4Н, бі), 7.27 (1Н, Бі), 7.02 (2Н, а, У - 8.2 Н2), 3.75 (4Н, т Бі), 3.70 (4Н, т Бі), 3.52 (2Н, Бі), 3.23 (4Н, Бі), 2.50 (4Н, Бі)

Сполука номер 134 (МР: ої). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 163.1 (а а, 9 - 13.5, 251.5 Нл), 160.1 (а а, 9) - 13.0, 257.5 Но), 157.1 (а, 9 - 6 Нзл), 154.6, 148.2, 147.4, 131.6 (да, 9 - 4.5, 10.5 Но), 130.0, 129.6, 116.0, 114.6 (а а, У - 4.0, 11.5 Но), 112.3 (а 9, У - 4.0, 22.0 Но), 105.3 (1, У - 25.5 Но), 71.1, 43.1 (ріг), 30.3, 20.1 1Н: 9.17 (ІН, 5), 8.12 (1Н, 1, у - 6.7, 8.6 Но), 7.43 (ІН, ад а, о - 2.5, 9.4, 11.5 Н?), 7 26. ІН, а

Її У - 2.5, 8.5 Нл), 7.08 (2Н, й, У - 8.4 Но), 6.89 (2Н, а, у - 8.4 Нг), 4.64 (1Н, т, у - 3.7 Н?), 3.93 (2Н, т Бі), 3.61 (2Н, т бі), 2.22 (ЗН, з Бі), 2.05 (2Н, т), 1.73 (2Н, т)

Сполука номер 135 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.4, 145.3, 141.8, 133.1, 129.3, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 113.4, 73.0, 67.3, 45.0, 42.4, 32.3, 31.5, 30.9 1Н:811 (ІН, а, У - 8.4 Но), 7.98 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.61 (1Н, 1, у - 7.7 Но), 7.А6 (1Н, у - 7.5

Нзг), 7.30 (2Н, її, у - 7.9 Н2), 7.21 (ЗН, т), 4.04 (2Н, т), 3.77 (2Н, т), 3.66 (1Н, т, у - 3.4 Нг), 3.50 (2Н,, У - 6.3 Нг), 2.74 (2Н, 1, У) - 7.9 Нг), 2.02 (2Н, т), 1.94 (2Н, т), 1.85 (2Н, т)

Сполука номер 136 (МР: 197-198). ЯМР розчинник: ОМБО 130:151.5, 148.7, 144.7, 143.7, 132.6, 129.6, 125.5, 119.7, 118.6, 115.6, 113.4, 50.3, 47.4, 45.2 1Н: 8.95 (1Н, 5), 8.20 (1Н, а, У - 8.3 Н?), 7.95 (1Н, й, У - 8.4 Нг), 7.71 (1Н, у - 7.7 Нз), 7.55 (ІН, У - 7.7 Нг), 6.85 (2Н, т, у - 9.0 Нзг), 6.68 (2Н, т, У - 9.0 Но), 3.89 (4Н, т Бі), 3.12 (АН, т)

Сполука номер 137 (МР: 100-101). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.4, 150.8, 149.4, 145.4, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 114.8, 113.5, 72, 55.7, 44.5, 41.9, 30.5 1Н:8.11 (1Н, а, У - 8.5 Н2), 8.0 (1Н, а, У - 6.6 Нг), 7.62 (ІН, а, У - 7.6 Нг), 7.47 (1Н, т, у - 7.8

Зо Н2г), 6.92 (2Н, т, у - 9.2 Нл), 6.86 (2Н, т, у - 9.2 Нз), 4.57 (1Н, т), 3.99 (4Н, т бі), 3.79 (ЗН, 5), 2.09 (4Н, т)

Сполука номер 138 (МР: 187-188). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:161.5, 151.9, 150.9, 149.8, 147.4, 129, 127.4, 120, 119.3, 115.7, 115, 48.2, 47.5, 37.8 1Н: 9.02 (1Н, 5), 7.92 (2Н, т, у - 9.0 Н2), 7.25(2Н, аа, у - 7.3, 8.5 Но), 7.11 (2Н, т, У - 9.0 Н2), 7.0 (2Н, а, у - 8.5 Но), 6.81 (1Н, ї, у - 7.3 Но), 3.38 (4Н, т), 3.29 (4Н, т), 3.16 (6Н, 5 Біг)

Сполука номер 139 (МР: 161-162). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 161.7, 152, 148.6, 147.7, 127.4, 119.5, 114.7, 65.9, 54.4, 47.2, 46.3, 45.7 1Н: 9.04 (1Н, 5), 7.89 (2Н, т, у - 9.0 Нл), 7.03 (2Н, т, у - 9.0 Нг), 3.75 (АН, Бі), 3.70 (4Н, т), 3.23 (4Н, т, у - 5.0 Н?г), 2.47 (АН, т, У - 5.0 Но), 2.23 (ЗН, 5)

Сполука номер 140 (МР: 167-168). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.8, 161, 156.4, 149.8, 147.2, 134.2, 128.8, 126.9, 120.3, 118.7, 118.4, 106.3, 39.3, 38.6 1Н: 8.84 (1Н, 5), 8.19 (2Н, а, У - 8.8 Нг), 7.64 (2Н, й, У - 9.0 Нл), 7.15 (2Н, й, У - 68.8 Н2), 7.08 (2Н, й, У - 9.0 Н2г), 3.41 (ЗН, 5), 3.23 (ЗН, 5)

Сполука номер 141 (МР: 144-145). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:162, 160.9, 156.6, 148.6, 147.6, 134.2, 128.9, 126.5, 120.3, 118.7, 118.4, 106.4, 66.6, 46.6 1Н: 8.85 (1Н, 5), 8.17 (2Н, й, У - 8.8 Нл), 7.64 (2Н, й, У - 68.9 Нг), 7.15 (2Н, й, У - 8.8 Н2), 7.08 (2Н, а, У - 8.9 Н2г), 4.0 (8Н, 5 Бі)

Сполука номер 142 (МР: 202-203). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149, 145.5, 131.4, 130.2, 125.8, 119.9, 113.6, 49.6, 45.7, 45.4, 45, 24.7, 21.4,17.2 1Н: 10.72 (1Н, 5 рі), 9.55 (1Н, 9, У - 6.8 Н2), 8.23 (1Н, й, У - 8.3 Н?), 8.18 (1Н, а, 9 - 8.2 Н2), 7.74 (1Н, т, У - 8.0 Нз), 7.57 (1Н, т, у - 7.6 Нзг), 4.АТ (ІН, т), 3.66 (1Н, ї, у) - 11.5 Но), 3.40 (1Н, т), 3.20 (4Н, т), 2.30 (1Н, т), 2.12 (1Н, т), 1.94 (ІН, т), 1.74 (1Н, т)

Сполука номер 143 (МР: 108-109). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.8, 113.5, 96.3, 70.3, 70, 57.9, 55.8, 32.6, 31, 30.2, 2611, 24.8, 22.6 1Н:8лЛО (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.98 (1Н, й, У - 8.4 Но), 7.61 (1Н, 1, у - 7.5 Но), 7.46 (1Н, У - 7.6

Нзг), 4.37 (1Н, Біг), 3.53 (4Н, 5), 3.18 (ЗН, 5), 2.41 (2Н, рі), 1.91 (4Н, т), 1.53 (2Н, Бі), 0.99 (6Н, 5)

Сполука номер 144 (МР: 67-68). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 153.8, 152.9, 149.3, 145.3, 133.1, 129.2, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 113.4, 65.6, 55.7, 48.4, 60 45.8, 35.6, 32.9, 32.1

1Н: 8.11 (НН, т, У - 8.4 Н2), 7.98 (ІН, й, У - 8.4 Нз), 7.61 (1Н, т, У - 1.0, 7.1, 8.1 Но), 7.46 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.1 Но), 6.85 (АН, 5), 4.55 (2Н, а рі, У - 13.0 Но), 4.01 (2Н, 1, У - 6.2 Н2), 3.78 (ЗН, 5), 3.19 (2Н, 5 Бі), 1.96 (ЗН, т), 1.81 (2Н, ад, У - 6.2 Н2г), 1.52 (2Н, т)

Сполука номер 145 (МР: 179-180 (дес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 160.8, 160.4, 156.2, 148.3, 148.2, 147.9, 134.8, 129.4, 128.6, 126.3, 122.8, 120.4, 118.7, 117.7 (2 5ід.), 105.7, 50, 44.9 1Н: 9.19 (1Н, 5), 8.15 (2Н, а, У - 8.6 Нг), 7.88 (2Н, й, у - 8.4 Нг), 7.35 (2Н, її, у - 7.3 Нг), 7.29 (2Н, Біг), 7.28 (2Н, 9, У - 8.6 Н?г), 7.19 (2Н, й, 9 - 8.4 Нз), 7.05 (1Н, 1, у - 7.0 Но), 4.05 (4Н, рі), 3.46 (АН, т Бі)

Сполука номер 146 (МР: 192-193). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.1, 160.8, 158.8, 157.4, 149.7, 147.7, 129.9, 129.6, 128.4, 125.6, 119.5, 118.1, 37.8 1Н: 9.10 (1Н, 5), 8.10 (2Н, а, У - 8.8 Н2), 7.97 (1Н, зв Бі), 7.93 (2Н, а, У - 8.9 Нл), 7.35 (ІН, в5 Бі), 7.20 (2Н, а, у - 8.8 Нз), 7.11 (2Н, а, У - 68.9 Нзо), 3.16 (6Н, в Біг)

Сполука номер 147 (МР: 220-221). ЯМР розчинник: ОМБО 130:167.1, 160.9, 158.7, 157.5, 148.5, 148.1, 129.9, 129.6, 128.5, 125.5, 119.5, 118, 65.9, 46.2 1Н: 9.13 (1Н, 5), 8.10 (2Н, й, У - 8.8 НО), 7.98 (1Н, зв Бі), 7.93 (2Н, а, У - 8.9 Нл), 7.36 (1ІН, в Бі), 7.20 (2Н, а, у - 8.8 Нз), 7.11 (2Н, а, у - 68.9 Нг), 3.75-3.70 (8Н, т)

Сполука номер 148 (МР: 187-188). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.1, 161, 158.7, 157.5, 150.6, 148.4, 148.1, 129.9, 129.6, 129.1, 128.5, 125.5, 119.5, 119.5, 118.1, 115.9, 48.2, 45.6 1Н: 9.16 (1Н, 5), 8.12 (2Н, й, У - 8.5 Н2), 7.98 (1Н, в Бі), 7.94 (2Н, й, У - 68.6 Нз), 7.36 (1Н, 5 Бі), 7.25(2Н,1, У - 8.0 Но), 7.21 (2Н, й, 7 - 8.5 Ні), 7.11 (2Н, а, У - 8.5 Н?), 6.98 (2Н, а, 9 - 8.2 Н2), 6.82 (1Н, 1, У - 7.5 Но), 3.90 (4Н, т), 3.29 (4Н, т)

Сполука номер 149 (МР: 191-192). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 167.1, 160.3, 158.6, 157.4, 148.7, 147.4, 143.2, 129.8, 129.6, 129.3, 128.1, 127.3, 126.1, 125.4, 119.2, 118.2, 39.9 1Н: 8.95 (1Н, 5), 7.97 (1Н, 5 Біг), 7.92 (2Н, а, 9 - 8.6 Но), 7.75(2Н, а, у - 8.2 Но), 7.37 (2Н, 1 - 7.5 Но), 7.35 (1Н, з Бі), 7.32 (2Н, а, У - 68.0 Но), 7.28(1Н, 1, у - 7.0 Н2), 7.08 (2Н, а, У - 6.7 Н2), 7.07 (2Н, а, у - 8.7 Но), 3.49 (ЗН, в)

Зо Сполука номер 150 (МР: 91-92). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3 (а, У - 246.5 Нл), 151.8, 141.5, 137, 135.2, 129.1, 129.0 (0, У - 3.3 Но), 128.2, 127.5, 126.8 (9, У - 8.0 Нг), 115.6 (д0, У - 21.5 Но), 112.8, 54.1, 36.5 1Н: 7.96 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.73 (2Н, аа, 0 - 5.3, 8.9 Нзг), 7.49 (ІН, й, У - 1.3 Нл), 7.43 (2Н, т,

У - 7.5 Нз), 7.37 (1Н, т, у - 7.2 Нз), 7.32 (2Н, т, у - 8.1 Нз), 7.08 (2Н, т ї, У - 8.9 Н2), 4.69 (2Н, 5), 3.09 (ЗН, 5)

Сполука номер 151 (МР: 143-144). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167, 160.9, 158.6, 157.3, 149.7, 147.7, 136.2, 129.6, 129.6, 128.5, 128.2, 127.5, 127.4, 125.4, 119.2, 117.9, 53.3, 36.3 1Н: 9.14 (1Н, 5), 8.05 (2Н, а рг, У - 8.0 Н2), 7.93 (2Н, й, У - 68.5 Н2), 7.87 (1Н, 5 Бі), 7.40 (4Н, т), 7.33 (ІН, т), 7.21 (ІН, 5 Би), 7.17 (2Н, й, У - 68.0 Нз), 7.10 (2Н, а, У - 8.5 Но), 4.82 (2Н, 5), 3.14 (ЗН, 5)

Сполука номер 152 (МР: 95-96). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.5, 145.2, 138.7, 133.2, 129.2, 128.4, 127.5, 127.5, 125.1, 119.8, 113.5, 76.1, 70.1, 56.3, 32.6, 31, 27.5 1Н:8О0 (ІН, а, У - 8.4 Но), 7.98 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.60 (1Н, її, У - 7.6 Нг), 7.46 (1Н, 1, - 68.0

Нз), 7.40-7.33 (4Н, т), 7.30 (1Н, т), 4.58 (2Н, 5), 4.30 (ІН, т), 3.36 (1Н, т), 3.16 (ЗН, 5), 2.24 (2Н, а ре, у - 10.0 Но), 2.06 (2Н, а ре, 9 - 12.0 Н2г), 1.72 (2Н, т, у - 1.8, 13.0 Нз), 1.51 (2Н, 5 Бі)

Сполука номер 153 (МР: 75). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160.8, 160, 149.4, 145.4, 133.2, 129.9, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.5, 106.4, 100.9, 71.8, 55.3, 48.1, 45.4, 36.1, 29 1Н: 8.11 (1Н, т, У - 1.0, 8.3 Нг), 7.99 (1Н, т, У - 1.0, 8.3 Нзг), 7.61 (1Н, т, У - 1.0, 7.1 Н2), 7.47 (ІН, т, у - 1.0, 7.1 Нг), 7.20 (1Н, її, У - 68.3 Но), 6.55-6.49 (2Н, т), 6.48 (1Н, ї, У - 2.5 Но), 4.62 (2Н, т Б, У - 13.5 Н2), 3.88 (2Н, а, у - 6.5 Но), 3.81 (ЗН, 5), 3.24 (2Н, Бі), 2.20 (1Н, т), 2.04 (2Н, Бі), 1.66 (2Н, т)

Сполука номер 154 (МР: 129-130). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.3, 66.4, 51.4, 47.7, 44.9, 29.8, 23.7 1Н: 8.19 (ІН, й, У - 8.4 Нл), 7.91 (1Н, т, У - 8.4 Нзг), 7.69 (1Н, т, У - 1.0, 7.0, 8.0 Н2), 7.53 (ІН, т, у - 1.0, 7.0, 8.0 Нг), 3.73 (4Н, т), 2.51 (1Н, т), 2.50 (4Н, т), 1.79 (2Н, т), 1.61 (2Н, т), 1.49 (2Н, т), 1.34 (2Н, т) бо Сполука номер 155 (МР: 108). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 158.9, 150.7, 148.4, 147.4, 132.4, 129.3, 127.9, 127.8, 127.7, 120.8, 116.7, 49.4, 46.4 1Н: 8.83 (1Н, 5), 7. 79(1Н аа, - 1.2, 3.7 Но), 7.44 (1Н, да, - 1.2, 5.1 Но), 7.33 (2Н, ага, - 7.3, 8.8 Н7), 7.15(1Н, й а, У - 3.7, 5.1 Но), 6.98 (2Н, т а, У - 68.8 Но), 6.95 (1Н, т, у - 7.3 Нзг), 4.11 (4Н, Бі), 3.34 (4Н, т, у - 5.2 Н?)

Сполука номер 156 (МР: 66-67). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 145.2, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.5, 125.1, 119.7, 113.6, 73.2, 68.2, 51.5, 51, 39.7, 371 1Н:8ЛО (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.96 (1Н, й, У - 8.0 Но), 7.58 (1Н, 1, У - 68.2 Нг), 7.А45(1Н, І, - 7.9

Нз), 7.30 (5Н, т), 4.53 (2Н, 5 Бі), 3.93 (2Н, з Біг), 3.85 (2Н, 5 Бі), 3.41 (ЗН, 5 Бі)

Сполука номер 157 (МР: оїЇ). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.1, 152.3, 150.9, 150.8, 145.2, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 115.3, 114.6, 113.7, 66.9, 55.7, 50.9, 40, 37.3 1Н:8.10 (1Н, а, У - 8.3 Нг), 8.03 (1Н, й, У - 8.4 Нг), 7.61 (1Н, т, у - 1.0, 7.1, 8.3 Но), 7.47 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.3 Н2г), 6.81 (4Н, т Бі), 4.33 (2Н, г бг, у - 5.2 Нл), 4.10 (2Н, Біг), 3.76 (ЗН, 5), 3.55- 15. 3.42 (ЗН, т Бі)

Сполука номер 158 (МР: 257-259 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 157.8, 148.2 (2 5ід.), 132, 131.5, 129.6, 129.4, 128.8 (2 5ід.), 128.3, 127.7, 58.6, 49.9, 42.6 1Н: 11.94 (1Н, 5 рі), 9.13 (1Н, 5), 7.73 (2Н, й, У - 4.0 Н2г), 7.65 (2Н, т), 7.46 (ЗН, т), 7.20 (1Н, ї,

У - 4.2 Нл), 4.47 (2Н, рі), 4.37 (2Н, 5), 3.70 (2Н, т, у - 12.5 Нг), 3.40 (2Н, а р, у - 12.0 Н2), 3.22 (2Н, т)

Сполука номер 159 (МР: 143). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 66.4, 44.9, 42.4, 34 1Н:8лЛО (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.98 (1Н, й, У - 8.4 Но), 7.61 (1Н, 1, У - 8.0 Но), 7.46 1Н, 1, У - 7.7

Нзг), 4.16 (2Н, т), 4.12 (1Н, т), 3.69 (2Н, т), 2.10 (2Н, т), 1.80 (2Н, т), 1.86 (1Н, й, У - 3.8 Н2г)

Сполука номер 160 (МР: 78-80). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 163.6, 149.2, 146.1, 143.3, 136.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.4, 126.5, 125.8, 40.3, 34.4 1Н: 8.52 (1Н, 5), 7.33 (ЗН, т), 7.21 (2Н, т), 7.20 (1Н, т), 7.11 (2Нн, а г, у - 8.0 Нл), 7.0 (гНн, а

Б, У - 7.0 Но), 3.86 (ОН, 5), 3.53 (ЗН, 5)

Сполука номер 161 (МР: 89). ЯМР розчинник: СОСІЗ

Зо 130: 146.5, 142.6, 136.2, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112, 81.1, 80.3, 61.8, 22.8 1Н: 7.96 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.79 (2Н, т, У - 68.3 Но), 7.52 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.41 (2Н, т, у - 7.9 Нз), 7.30 (1Н, т, у - 7.3 Но), 5.13 (2Н, 5), 3.88 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 162 (МР: 119-121). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 145.7, 144.1, 133.7, 129.3, 124.2, 120.8, 117.5, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9 1Н: 8.48 (1Н, 5 Бі), 7.96 (1Н, й, У - 8.7 Но), 7.59(1Н, й а, У - 1.5, 8.7 Нл), 5.53 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.68 (6Н, 5)

Сполука номер 163 (МР: 231-232). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.6, 145.6, 144.3, 141.2, 139.3, 135.2, 133, 130.3, 129.3, 127.5, 126.5, 125.6, 120.2, 111.7, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6 1Н: 8.37 (1Н, Біг), 8.30 (1Н, а, У - 8.5 Но), 8.26 (1Н, Біг), 8.22 (1Н, 5 Бі), 7.94 (2Н, т), 7.93 (ІН, й,

У - 8.5 Н2г), 7.62 (1Н, 1, У - 7.6 Нг), 7.52 (1Н, в рі), 5.46 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.60 (6Н, 5)

Сполука номер 164 (МР: 102). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 153.5, 150.9, 149.4, 145.3, 137.1, 133.1, 129.3, 128.6, 127.9, 127.5, 125.2, 119.8, 117.7, 115.8, 113.5, 71.8, 70.5, 44.5, 42, 30.5 1Н:8.11 (ІН, о, У - 8.4 Н?), 8.0 (1Н, а, У - 8.3 Нз), 7.62 (ІН, т, у - 1.0, 7.2, 8.2 Нз), 7.47 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.2 Нз), 7.44 (2Н, й, у - 7.0 Нл), 7.40 (2Н, т, у - 7.4 Но), 7.34 (1Н, т, у - 7.1 Н2), 6.93 (АН, т), 5.04 (2Н, 5), 4.58 (ІН, т), 3.99 (4Н, Бі), 2.10 (4Н, т Бі)

Сполука номер 165 (МР: 131). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 153.8, 152.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 113.4, 72.5, 55.7, 48.1, 45.5, 36.2, 2941 1Н:811 (ІН, а, у - 8.3 Но), 7.99 (1Н, й, У - 8.4 Но), 7.61 (1Н, її, у - 7.8 Но), 7.46 (ІН, Її, У - 7.6

Н2г), 6.85 (АН, 5), 4.61 (2Н, а Біг, у - 13.0 Но), 3.85 (2Н, й, У - 6.4 Но), 3.78 (ЗН, 5), 3.23 (2Н, 5 Бі), 2.18 (ІН, т), 2.03 (2Н, т), 1.62 (2Н, т)

Сполука номер 166 (МР: 87). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160.9, 158.1, 149.4, 145.4, 133.1, 130.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 108, 106.6, 102.6, 70.6, 55.3, 44.5, 41.9, 30.4 1Н:8.11 (ІН, йо, У - 8.4 Н?), 8.0 (1Н, а, У - 8.4 Нз), 7.62 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.2 Нз), 7.47 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.1 Нг), 7.22 (1Н, 1, у - 8.2 Н?о), 6.58-6.54 (2Н, т), 6.52 (ІН, її, у) - 2.2 Нз), 4.70 (1Н, т), 4.01 (4Н, т), 3.81 (ЗН, 5), 2.12 (4Н, т) бо Сполука номер 167 (МР: 162 (дес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: МО САТА 1Н: 8.15 (2Н, т), 7.69 (1Н, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Нзг), 7.55 (1Н, т, У - 1.0, 7.1, 8.2 Нз), 5.09 (2Н, 5

Бо), 4.46 (2Н, 5 Бі), 3.45 (2Н, 1, У) - 7.1 Нз)

Сполука номер 168 (МР: 72). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 153.9, 150.6, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 115.4, 113.5, 71.9, 68.2, 44.5, 41.8, 31.4, 30.5, 19.2,13.9 1Н:8.11 (ІН, о, У - 8.4 Н?), 8.0 (1Н, а, У - 8.3 Нз), 7.62 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.3 Нзг), 7.47 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Но), 6.90 (2Н, т, у - 9.3 Но), 6.85 (2Н, т, у - 9.3 Нг), 4.57 (1Н, т), 3.99 (4Н, рі), 3.93 (2Н, 1, У - 6.5 Н2), 2.11 (2Н, т), 2.05 (2Н, т), 1.76 (2Н, т), 1.49 (2Н, т), 0.98 (ЗН, ї, У - 7.4 Н?г)

Сполука номер 169 (МР: 90). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151, 145.1, 132.9, 129.6, 125.4, 119.9, 113.5, 62.2, 36.4 1Н: 8.11 (1Н, а, У - 8.4 Нг), 8.05 (1Н, й, У - 68.4 Но), 7.62 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.3 Нзг), 7.47 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Н2), 3.99 (ЗН, 5), 3.55 (ЗН, 5)

Сполука номер 170 (МР: 51). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.4, 145.2, 132.9, 129.6, 125.6, 119.9, 114.1, 51.8, 51, 31.7, 29.2 1Н:8.14 (1Н, а, У - 8.5 Н2), 8.11 (1Н, й, У - 8.4 Но), 7.63 (1Н, 1, У - 7.8 Но), 7.49 1Н, 1, У - 7.4

Н2), 5.0 (2Н, з Біг), 4.28 (2Н, 5 Бі), 3.19 (2Н, 1, У - 6.3 Нз)

Сполука номер 171 (МР: 81). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.1, 145.1, 133.1, 129.1, 125, 119.7, 113.4, 51.5, 49.8, 26.9, 26.7, 25.8, 25.2, 241 1Н:8.10 (1 Н, а, У - 8.3 Нг), 8.0 (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.59 (ІН, т, У - 1.1, 7.1, 8.1 Но), 7.45 (1Н, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Но), 3.86 (2Н, т, У - 5.3 Н2г), 3.79 (2Н, т, У - 5.3 Нзг), 1.95 (2Н, т), 1.79 (2Н, т), 1.67 (6Н, т)

Сполука номер 172 (МР: 37-38). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.5, 145.1, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 50.4, 49, 2941, 27.4, 27.3, 26.6 1Н: 8.09 (ІН, т а, У - 8.3 Н2г), 8.01 (1Н, т с, У - 8.5 Но), 7.59 (1Н, т, У - 1.0, 7.0, 8.2 Н2), 7.45 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Нг), 3.87 (2Н, 1, 9 - 6.0 Но), 3.79 (2Н, її, У - 6.0 Нл), 1.94 (2Н, т), 1.90 (2Н, т), 1.71 (2Н, т), 1.68 (2Н, т)

Сполука номер 173 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.2, 145.1, 133.3, 129, 124.9, 119.7, 113.1, 49, 30.1, 21.4, 13.8

Зо 1Н:8.10 (1Н, а, У - 8.5 Но), 7.92 (ІН, й, У - 8.3 Нг), 7.59 (ІН, т, у - 7.9 Но), 7.45(1Н, т, у - 7.6 Нг), 4.78 (2Н, т), 1.94 (1Н, т), 1.87 (2Н, т), 1.69 (2Н, а ріг, У - 13.5 Нл), 1.61 (1Н, т), 1.45 (6Н, 9,9 - 7.1 Н?г)

Сполука номер 174 (МР: 193). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.9, 145.1, 136.6, 134.4, 133.1, 129.5, 127.9, 127.9, 125.5, 122.6, 122.6, 119.8, 114.5, 56, 54.8 1нН:8.28 1Н, а, У - 8.4 Н?), 8.14 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.64 (1Н, 1, У - 7.7 Но), 7.50 (1Н, у - 7.6

Нз), 7.36 (4Н, т), 5.53 (2Н, 5), 5.19 (2Н, 5)

Сполука номер 175 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.1, 149.2, 145.4, 133.3, 129.1, 125, 125, 119.8, 113.5, 113.4, 54.4, 52.6, 42.3, 39.2, 31.6, 27.4,18.8,18 1Н:81О0 (1Н, а, у - 8.3 Но), 7.97 (1Н, а у - 8.4 Но), 7.59 (1Н, 1, у - 7.6 Но), 7.АА Н.Ю - 7.6

Н2г), 4.45 (1.4Н, й, У - 12.0 Нл), 3.88 (0.6Н, бі), 3.50 (0.6Н, Біг), 2.63 (1.4Н, Бі), 2.15 (0.6Н, т), 1.89 (1.4Н, т), 1.0-0.96 (6Н, т би), 1.93, 1.57, 0.9 (2Н, т)

Сполука номер 176 (МР: 48). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 173.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 60.8, 47.4, 44.9, 40.7, 28, 14.2 1Н:8.10 (1Н, а, У - 68.3 Нз), 7.98 (ІН, а, У - 8.3 Нз), 7.61 (1Н, т У - 7.8 Нг), 7.46 (1Н, т, у - 7.8

Нг), 4.41 (2Н, а, ю - 4.0, 13.5 Но), 4.19 (2Н, 4, У - 7.1 Но), 3.39 (2Н, 5 6), 2.11 (2Н, а ри, У - 12.9

Нзг), 1.98 (2Н, т), 1.29 (ЗН, 1, У - 7.1 Нг)

Сполука номер 177 (МР: 75). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:155.3, 149.5, 145.3, 133.1, 129.6, 125.4, 119.9, 113.6, 61.9, 47.8, 45.1, 43.5, 14.6 1Н: 8.11 (ІН, й, У - 8.4 Н?), 8.0 (1Н, й, У - 8.4 Нз), 7.63 (1Н, т, у - 6.2 Нзг), 7.48 (1Н, т, у - 7.6

Нг), 4.20 (2Н, а, У - 7.2 Нз), 3.92 (АН, 5 Бі), 3.71 (4Н, т), 1.30 (ЗН, І, У - 7.2 Нг)

Сполука номер 178 (МР: 143). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 169.2, 149.5, 145.3, 133.1, 129.7, 125.5, 120, 113.6, 47.8, 46.3, 46, 41.2, 21.4 1Н:8.11 (ІН, а, У - 8.3 Н?г), 8.0 (ІН, а, У - 8.3 Нг), 7.63 (1Н, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Н2г), 7.А8 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Нг), 3.94 (АН, 5 Брі), 3.85 (2Н, т), 3.71 (2Н, т), 2.18 (ЗН, 5)

Сполука номер 179 (МР: 197 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130:175.7, 148.7, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.2, 47.1, 44.5, А1, 28.4

1Н: 8.19 (1Н, й, У - 8.4 Нз), 7.91 (ІН, й, У - 8.3 Нл), 7.70 (1Н, т, у - 7.8 Нг), 7.53 (ІН, т, у - 7.7 НІ), 7.38 (1Н, 5 Бі), 6.90 (1Н, 5 Біг), 4.23 (2Н, 5 Бі), 3.24 (2Н, в Бі), 2.47 (1Н, т), 1.85 (2Н, 5 Бі), 1.69 (2Н, т, у - 4.2, 12.0 Н?г)

Сполука номер 180 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 158.2, 148.8, 146.4, 143.2, 132.5, 129.5, 127.7, 127.7, 127.5, 127.3, 126.1, 40.5 1Н: 8.63 (1Н, 5), 7.47 (ІН, а ре, у - 3.6 Н?г), 7.39 (2Н, т, У - 8.0 Нз), 7.33 (1Н, т, у - 7.3 Н2), 7 (НН, аа, - 1.2, 5.0 НІ), 7.19 (2Н, т, У - 8.3 Н?г), 7.02 (1Н, й а, У - 3.6, 5.0 Н2г), 3.58 (ЗН, 5)

Сполука номер 181 (МР: 79). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 158.8, 149.9, 147.3, 135.8, 132.5, 128.8, 128, 127.8, 127.6, 127.6, 54.4, 36.9, 36.2 1Н: 8.86 (1Н, 5), 7.46-7.30 (6Н, т), 7.73 (ІН, БІ), 7.11 (1Н, її, У - 4.0 Нг), 4.93 (2Н, рі), 3.24 (ЗН, би)

Сполука номер 182 (МР: 87). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 164.3, 150.7, 148.6, 147.3, 137, 129.3, 128.8, 128.6, 126.8, 120.7, 116.7, 49.4, 46.5, 34.7 1Н: 8.73 (1Н, 5), 7.37-7.21 (5Н, т), 7.32 (2Н, т), 6.95 (2Н, т), 6.93 (ІН, т), 4.11 (2Н, 5), 4.03 (4Н, Бі), 3.27 (4Н, т)

Сполука номер 183 (МР: 144). ЯМР розчинник: СОСІЗ 13С: 163.8 (а а, У - 12.0, 253.0 Но), 160.8 (а а, У - 14.0, 261.0 Н2г), 158.5 (а, У - 6.0 Нг), 145.6, 144.7, 131.4 (да, 9) -4.2,.10.0 Но), 114.4 (да, У) - 4.0, 11.5 Но), 111.8 (9 а, У - 4.0, 22.0 Но), 105.0 (9 - 25.0 Н2), 82.1, 79.2, 62.2, 22.8 1Н: 8.96 (1Н, 5), 8.12 (1Н, т, у - 7.0, 8.4 Нл), 7.0 (ІН, т), 6.95 (1Н, т), 5.53 (2Н, 5), 3.84 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 184 (МР: 126). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151, 142.5, 136.9, 133.7, 132.8, 131.7, 128.9, 128.7, 127.6, 127.3, 126.8, 126.3, 125.2, 112.9, 48.5, 44.6, 28.5 1Н: 7.99 (ІН, й, У - 1,3 Н2), 7.82 (2Н, т, У - 8.2 Нзг), 7.55(1Н, й, У - 1.3 Но), 7.42 (2Н, 1, У - 7.8

На), 7.91 (1Н, т, у - 7.4 Нз), 7.27-7.19 (ЗН, т), 7.12 (1Н, т), 4.80 (2Н, Бі), 3.88 (2Н, 1, 9 - 5.6 Н2), 3.05 (2Н, 1, У - 5.8 Н2г)

Сполука номер 185 (МР: 125). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 160.4, 148.6, 147.8, 134.7, 134.2, 132.4, 129, 128.6, 128.4, 128, 126.7, 126.3, 126.2, 47.3, 442,28 1Н: 9.14 (1Н, 5), 8.10 (2Н, т, у - 8.6 Нзг), 7.59 (2Н, т, у - 8.6 Нз), 7.23 (АН, Бі), 4.88 (2Н, Бі), 3.93 (2Н, 1, У - 5.8 Но), 3.02 (2Н, 1, У - 5.68 Н?г)

Сполука номер 186 (МР: 136). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.3, 141.6, 136.2, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 22.8 1Н: 7.94 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.72 (2Н, т, У - 68.7 Но), 7.51 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.37 (2Н, т, у - 8.7 Нзг), 5.13 (2Н, 5), 3.89 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 187 (МР: 176-177). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.1, 161.1, 158.7, 157.5, 147.1, 144.6, 129.8, 129.6, 128.5, 125.5, 119.5, 118, 81.4, 78.4, 61.4, 22.4 1Н: 9.21 (1Н, 5), 8.11 (2Н, й, У - 8.8 НО), 7.98 (1Н, зв Бі), 7.93 (2Н, а, У - 6.4 Нл), 7.36 (ІН, в5 Бі), 7.20 (2Н, а, у - 8.8 Нг), 7.11 (2Н, а, У - 8.4 Н2), 5.44 (2Н, 5), 3.85 (2Н, 5), 1.52 (6Н, 5)

Сполука номер 188 (МР: 88). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.8, 161.1, 146, 145, 128.2, 122.4, 114.1, 82, 79.3, 62.1, 55.3, 22.8 1Н: 8.90 (1Н, 5), 8.05 (2Н, т, У - 9.0 Н2г), 6.98 (2Н, т, у - 9.0 Нл), 5.56 (2Н, 5), 3.87 (ЗН, 5), 3.84 (ОН, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 189 (МР: 132). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.1, 146.3, 144.7, 136.1, 129, 128.3, 128, 81.9, 79.3, 62.3, 22.8 1Н: 8.93 (1Н, 5), 8.05 (2Н, т, у - 8.6 Нзг), 7.44 (2Н, т, у - 8.6 Нз), 5.55 (2Н, 5), 3.85 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 190 (МР: 82). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.7, 150.1, 147.4, 136, 134.1, 133.1, 128.8, 128.7, 128.4, 128, 127.8, 127.1, 126.9, 126.7, 126.5, 123.7, 54.5, 36.7 1Н: 8.96 (1Н, 5), 8.64 (1Н, Брі), 8.15 (1Н, Бі), 7.90 (ЗН, т), 7.53 (2Н, т), 7.47-7.31 (БН, т), 5.0 (2Н, Бі), 3.28 (ЗН, Бі)

Сполука номер 191 (МР: 107). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 161.7, 150, 147.3, 136.3, 133.6, 130.6, 128.7, 128.6, 128.5, 127.6, 127.1, 126.1, 125.8, 125.4, 53.6, 37.3, 35.8 1Н: 9.34 (1Н, 5), 8.87 (ІН, б), 8.27 (ІН, 9, У - 7.2 Но), 8.06 (ІН, а, У - 68.0 Н2), 8.0 (1Н, бі), 7.63 (ІН, У - 7.5 Нг), 7.55 (1Н, Бі), 7.46-7.26 (6Н, т), 4.90 (2Н, Біг), 3.16 (ЗН, 5) бо Сполука номер 192 (МР: 121-123 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО

130: 161, 148.7, 146.9, 143.5, 133.4, 130.5, 129.6, 129.5, 128.4, 128.3, 127.2, 127, 126 (2 від.), 125.8, 125.2, 40.1 1Н:9.21 (ІН, 5), ЛО 1Н, аа, -ю - 1.2, 7.2 Но), 7.98 (1Н, а, У - 6.2 Н2г), 7.93 (2Н, т), 7.60- 7.30 (ВН, т), 3.52 (ЗН, 5)

Сполука номер 193 (МР: 142). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.2, 145.3, 133.1, 129.5, 125.3, 119.9, 113.5, 71.8, 53.3, 50.2, 18.6 1Н:8.11 (ІН, йо, У - 8.3 Но), 8.0 (1Н, а, У - 8.4 Нз), 7.62 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.1 Нзг), 7.47 (ІН, т, У - 1.0, 7.1, 8.1 Но), 4.42 (2Н, а рт, У - 13.0 Н?), 3.83 (2Н, т), 3.03-2.90 (2Н, т бі), 1.26 (6Н, 5 би)

Сполука номер 194 (МР: 75). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.1, 52.8, 49.7, 17.5 1Н:8лІ1 (1Н, а, у - 8.3 Н2), 8.01 (ІН, й, У - 8.3 Но), 7.63 (1Н, 1, У - 7.8 Но), 7.48 (ІН, 1, У - 7.8

Нзг), 4.22 (2Н, 5 Біг), 4.06-3.90 (2Н, т бі), 3.66 (2Н, 5 Біг), 1.91 (6Н, 5 Бі)

Сполука номер 195 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 145.3, 139.1, 133.3, 129.3, 128.7, 127.9, 127.3, 125.2, 119.8, 113.6, 55, 32.2, 16 1Н: 8.12 (1Н, т, У - 8.3 Н2), 8.07 (1Н, т, у - 8.4 Н2), 7.63 (1Н, т, у - 1.0, 7.0, 8.0 Нз), 7.48 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.3 Нг), 7.45 (2Н, Бі), 7.41 (2Н, т, у - 7.4 Нз), 7.34 (ІН, т У - 8.0 Н2), 5.95 (ІН, д, У - 6.8 Н2г), 3.0 (ЗН, 5), 1.78 (ЗН, й, у - 7.1 Нг)

Сполука номер 196 (МР: 140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.7, 150.5, 142.6, 141.7, 140.9, 137.1, 133.2, 129.3, 129.2, 128.7, 127.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 121.1, 116.9, 113.2, 49.5, 46.5 1Н: 8.07 (ІН, ї, У - 1.7 Но), 7.99 (1Н, а, 9 - 1.2 Нг), 7.80 1Н, а, - 1.5, 7.6 Нг), 7.67 (2Н, а, У - 8.2.2), 7.57 (ІН, й, У - 1.2 Н2), 7.56 (1Н, а 1, У) - 1.5, 7.7 Но), 7.49 (1Н, Її, У - 7.5 Н2), 7.47 (2Н, т,

У - 7.7 Нз), 7.37 (1Н, т, У - 7.2 Нз), 7.32 (2Н, т, У - 8.2 Нз), 6.96 (ЗН, т), 3.85 (4Н, т, У - 5.0 Не), 3.30 (4Н, т, у - 5.0 Н?г)

Сполука номер 197 (МР: 113). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.5, 142.2, 141.3, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 128.3 (2 від.), 126.4, 125.8, 113.3, 47, 35.9, 35.68, 35.7, 32.1, 28.4 1Н: 7.88 (1Н, й, У - 1.3 Нг), 7.73 (2Н, т), 7.45 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.37 (2Н, т), 7.30 (2Н, т, у -

Зо 7.5 Нг), 7.20 (1Н, т, у - 7.6 Нзг), 7.19 (2Н, т, У - 8.0 Н2), 4.14 (2Н, аби, - 13.2 Но), 3.04 (2Н, а,

У - 2.3, 13.0 Н?), 2.63 (2Н, її, 9 - 7.7 Но), 1.83 (2Н, а б, у - 13.5 Нл), 1.67 (2Н, т), 1.58 (1Н, т), 1.36 (2Н, т), 1.25(2Н,д 9, у - 4.2, 13.1 Н?)

Сполука номер 198 (МР: 178). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.3, 140.3, 137.2, 133, 132.8, 131.2, 130.6, 127, 124.3, 113.9, 106.1, 64.6, 44.8, 35 1Н: 7.90 (1Н, а, У - 2.0 Нзг), 7.89 (1Н, й, У - 1.4 Но), 7.61 (1Н, а а, У) - 2.1, 8.4 Н?), 7.А9 ИН, а, - 1.4 Н2), 7.46 (ІН, й, У - 8.4 Н2), 4.01 (4Н, 5), 3.73 (4Н, т, у - 5.5 Нг), 1.82 (4Н, т, У - 5.5 Н?г)

Сполука номер 199 (МР: 174). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.2, 145.8, 143, 141.7, 137.5, 130.3, 128, 126.2, 125.9, 123.5, 115.1, 111.7, 40.1 1Н: 7.49 (ІН, 9, У - 1.2 НІ), 7.41 (2Н, т, у - 8.4 Нл), 7.40 (2Н, т, у - 7.5 Н?), 7.33 (ІН, т, у - 7.4 НІ), 7.17 (2Н, т, у - 68.4 Н?г), 7.04 (ІН, а, 9 - 1.2 Н2), 6.65 (2Н, т, у - 8.4 Н2), 3.69 (2Н, 5), 3.51 (ЗН, 5)

Сполука номер 200 (МР: Нудгозсоріс). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 157.8, 149, 142.4, 137.5, 130, 129.9, 127.9, 126.2, 118, 115.4, 114.4, 111, 62.3, 54.4, 48.4, 39.7 1Н: 12.25 (1Н, 5 рі), 9.94 (2Н, 5), 8.04 (1Н, 5), 7.82 (1Н, 5), 7.42 (2Н, 1, 7 - 8.0 Нл), 7.39 (1Н, 5), 7.36 (2Н, т), 7.32 (1Н, т), 7.30 (2Н, т), 6.92 (ІН, т), 4.46 (2Н, т), 3.63 (6Н, т), 3.48 (4Н, т), 3.45 (ЗН, 5)

Сполука номер 201 (МР: 119). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.8 (а йо, У - 13.0, 244.5 ІН?), 149.8, 148.5 (а а, 9 - 12.5, 245.0 Н?о), 138.9, 137.9, 131.1 (а 9, у - 4.0, 7.0 Нз), 121.4 (Да, 9 - 3.0, 6.5 Но), 117.8 (д, У - 17.3 Но), 115.2, 113.5 (й, У - 18.7 Н2), 62.7, 48.1, 46.5, 28.5, 25.8, 25.3 1Н: 8.12 (1Н, 5), 8.06 (ІН, 5), 7.87 ІН, а й а, У - 2.0, 7.8, 12.0 Н2), 7.70 (1Н, т), 7.46 (1Н, 1, у - 8.7, 10.7 Нз), 3.51 (4Н, т), 2.57 (4Н, т), 2.29 (1Н, Бі), 1.74 (АН, т), 1.57 (ІН, а рі, У - 12.0 Н2), 1.20 (4Н, т), 1.07 (ІН, 1 Бг, У - 10.0 Н2)

Сполука номер 202 (МР: оїЇ). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.4, 145.1, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.6, 125.1, 119.7, 113.7, 73.3, 69.4, 68.3, 48.7, 45.1, 13.9, 12.6 1Н: 8.09 (1Н, а, У - 68.4 Н?о), 7.98 (ІН, й, У - 8.3 Н2г), 7.58 (1Н, її, У - 7.9 Но), 7.45(1Н, т, У - 1.0, 7.2, 8.2 Нл), 7.31 (БН, т), 4.53 (2Н, Бі), 3.95-3.75 (6Н, т), 1.38 (ЗН, ї, У - 6.9 Н2) бо Сполука номер 203 (МР: 132). ЯМР розчинник: ОМБО

130: 157.4, 148.6, 142.2, 137.3, 136.6, 129.9, 128, 126.5, 126.3, 123.2, 115.2, 114.3, 62.4, 54.4, 48.4, 39.7 (2 від.) 1Н: 11.97 (1Н, 5 Біг), 9.68 (2Н, 5), 7.88 (1Н, 5), 7.62 (2Н, й, У - 8.8 Н2г), 7.57 (1Н, 5), 7.42 (2Н,.1, У - 7.4 НІ), 7.36 (2Н, а, У - 8.8 Но), 7.32 (1Н, її, у - 7.4 НІ), 7.0 (2Н, а, У - 8.8 Н2), 4.42 (2Н, т), 3.61 (6Н, т), 3.47 (4Н, т), 3.43 (ЗН, 5)

Сполука номер 204 (МР: 141). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.7, 148.5, 147.3, 136.1, 128.9, 128.4, 128, 106.5, 64.6, 44.7, 35.1 1Н: 8.80 (1Н, 5), 8.07 (2Н, а, У - 8.8 Нг), 7.43 (2Н, й, У - 68.8 Н2), 4.02 (4Н, 5), 3.95 (4Н, рі), 1.89 (АН, т)

Сполука номер 205 (МР: 74-75). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3, 161, 148.8, 147, 142.3, 128.3 (2 віа.), 128.2, 125.7, 122.6, 114, 55.3, 47, 36, 35.8 (2 5ід.), 32.1, 28.5 1Н: 8.75 (1Н, 5), 8.07 (2Н, а, У - 7.7 Но), 7.28 (2Н, т), 7.19 (ЗН, т), 6.98 (2Н, й, 9 - 7.7 Н2), 4.61 (2Н, Брі), 3.03 (2Н, Бі), 3.86 (ЗН, 5), 2.62 (2Н, т), 1.84 (2Н, т), 1.67 (2Н, т), 1.59 (1Н, т), 1.30 (4Н, т)

Сполука номер 206 (МР: 131). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 161.8, 150.6, 148.5, 147.3, 133.6, 130.7, 130, 129.1, 128.7, 128.4, 127.3, 126.4, 126.3, 125.8, 125.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.68 1Н: 9.29 (1Н, 5), 9.03 (1Н, й, У - 8.4 Н2), 8.28 11Н, да, у - 1.0, 7.3 Н2), 8ЛО(1Н, а, 0 - 8.1 Н2), 8.05 (1Н, а, - 8.0 Нл), 7.72-7.57 (ЗН, т), 7.25 (2Н, 1, у - 7.8 Нг), 6.99 (2Н, а, у - 8.3 Н2), 6.82 (ІН, У - 7.3 Нг), 3.94 (АН, 5 рі), 3.32 (4Н, т, у - 5.0 Н2)

Сполука номер 207 (МР: 181). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.1, 160.7, 158.8, 156.6, 148.7, 148, 134.2, 132.6, 131.7, 131.1, 129.9, 129.7, 128.6, 126.8, 126.4, 126.3, 121.8, 120.8, 118.2, 116.1, 46.9, 44.9, 28.2 1Н: 9.15 (1Н, 5), 7.98 (1Н, з Бі), 7.96 (2Н, й, У - 8.8 Н2), 7.90 (1Н, й, У - 7.7 Нзг), 7.66 (1Н, т бі), 7.59 (ІН, ї, У - 68.0 Нг), 7.37 (ІН, 5 бі), 7.24 1Н, й а, У - 2.4, 8.2 Н2з), 7.21 (4Н, т Бі), 7.13 (2Н, а, У - 8.8 Нг), 4.83 (2Н, т Біг), 3.88 (2Н, т Бі), 2.96 (2Н, 1, У - 5.3 Н?г)

Сполука номер 208 (МР: 217-218). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.2, 160.7, 159, 156.4, 150.6, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 129.1, 122, 121,

Зо 119.5, 117.9, 116.6, 115.9, 48.2, 45.68 1Н: 9.15 (1Н, 5), 7.98 (1Н, 5 Біг), 7.94 (2Н, й, У - 8.8 Нл), 7.91 (ІН, т), 7.69 (ІН, т Би), 7.59 (1Н,

І, У - 8.0 Н2), 7.36 (1Н, 5 Бі), 7.24 (2Н, 1. 0) - 7.7 Нг), 7.23 (1Н, т), 7.11 (2Н, а, У - 8.8 Но), 6.97 (2Н, 9,9 - 8.0 Н2), 6.82 (1Н,ї, У - 7.0 Нзг), 3.88 (4Н, Бі), 3.27 (АН, Бі)

Сполука номер 209 (МР: 192-193). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:167.1, 160.8, 159, 156.3, 147.2, 144.5, 131.7, 131.1, 129.8, 129.5, 122.1, 121, 117.8, 116.8, 81.3, 78.3, 61.4, 22.3 1Н: 9.20 (НН, 5), 7.96 (1Н, 5 Біг), 7.93 (2Н, т, у - 8.8 Нг), 7.90 (1Н, т), 7.69 (ІН, й а, У - 1.6, 2.4

Нг), 7.57 (ІН, 1, У - 8.0 Н2), 7.35(1Н, 56), 7221, аа, о - 0.9, 2.5, 8.2 Нз), 7.09 (2Н, т, У - 8.8

Н2г), 5.39 (2Н, 5), 3.82 (2Н, 5), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 210 (МР: 185). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 167.1, 160.7, 158.9, 156.5, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 122, 120.9, 118, 116.5, 65.8, 46.2 1Н: 9.13 (1Н, 5), 7.97 (1Н, зв Бі), 7.93 (2Н, й, У - 8.7 Нзг), 7.88 (ІН, й, У - 7.7 Нг), 7.65 (1Н, т Бі), 7.58 (ІН, 1, У - 7.8 Нг), 7.35 (ІН, 5 бі), 7.22 1Н, й а, У - 1.9, 7.9 Нз), 7.10 (2Н, й, У - 8.7 Н2), 3.80- 3.63 (8Н, т)

Сполука номер 211 (МР: 116). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.6, 161.2, 157.7 (0, У - 240.0 Ні), 148.7, 147.4 (0, 94 - 2.0 Н?), 147.3, 128.3, 122.3, 118.7 (9, У - 7.8 Но), 115.8 (0,9 - 22.0 Нз), 114.1, 55.3, 50.5, 46.4 1Н: 8.83 (1Н, 5), 8.08 (2Н, т), 7.01 (2Н, 1, У - 9.4 Н2), 7.0 (2Н, т), 6.93 (2Н, т), 4.12 (4Н, бі), 3.88 (ЗН, 5), 3.25 (4Н, т)

Сполука номер 212 (МР: 281 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 160.6, 148.5, 148.1, 135, 129.2, 128.4, 128.2, 64.3, 47.3, 42.9, 26.1, 24.7, 24.5 1Н: 11.29 (1Н, 5), 9.20 (1Н, 5), 8.10 (2Н, т, У - 8.8 Нг), 7.60 (2Н, т, У - 8.8 Н2г), 4.55 (2Н, т бі), 3.75(2Н, рт, у - 12.0 Но), 3.55 (2Н, а г, у - 11.5 Но), 3.23 (ЗН, т), 2.13 (2Н, а рт, у - 10.5 Н2), 1.82 (2Н, а рг, У - 12.8 Но), 1.61 (1Н, а ре, У - 12.5 Н2з), 1.43 (2Н, т, у - 11.5 Нг), 1.26 (2Н, т, у - 12.8 Н2), 1.10 (1Н, т, у - 12.5 Н2)

Сполука номер 213 (МР: 99). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159, 146.2, 144.7, 132.4, 127.9,127.7, 127.6, 82, 79.2, 62.2, 22.8 1Н: 8.89 (1Н, 5), 7.74 (1Н, й, У - 3.0 Н2), 7.41 (1Н, й, У - 4.9 Но), 7.13 (1Н, т), 5.51 (2Н, 5), 3.84 (510) (2Н, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 214 (МР: 121). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.1, 147.0 (2 5ід.), 136.2, 129, 128.2, 128.1, 51.8, 51.1, 32, 28.9 1Н: 8.93 (1Н, 5), 8.07 (2Н, т, у - 8.8 Нз), 7.44 (2Н, т, У - 8.8 Н2г), 4.97 (2Н, т Бі), 4.23 (2Н, т ро), 3.14 (2Н, Бі)

Сполука номер 215 (МР: 129). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6 (а а, У - 13.0, 248.0 Н?о), 149.9 (а а, 9 - 13.0, 249.0 Нзо), 149.4, 140.9, 137, 129.9 (а 9,9 - 4.0, 7.0 Нг), 121.2 (да, 9 - 4.0, 6.5 Но), 117.6 (о, У - 17.7 Нг), 114.3 (90, 9 - 19.0 Н2), 113, 51.3, 50.9, 30.5 1нН:8.02 (1Н, Я, У - 1.4 Н2), 7.61. ІН, аа, - 2.0, 7.7, 11.5 Но), 7.55 (1Н, а, У - 1.4 Н2), 7.50 (ІН, т), 7.19(1Н, а, - 8.3, 10.0 Нз), 4.71 (2Н, 5), 3.98 (2Н, 1, У - 6.3 Нг), 3.14 (2Н, 1, У - 6.3 Н2)

Сполука номер 216 (МР: 115). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.3, 149, 144.2, 136.4, 135.8, 121, 118, 114, 112, 109.1, 80.7, 79.3, 61.4, 55.8, 55.6, 22.2 1Н: 9.22 (1Н, 5), 8.36 (1Н, 5), 7.55 (ІН, й, У - 1.8 Н?), 7.49 (1Н, й й, У - 1.8, 8.4 Но), 7.05 (ІН, й,

У - 8.4 Н2), 5.22 (2Н, 5), 3.87 (2Н, 5), 3.83 (ЗН, 5), 3.79 (ЗН, 5), 1.52 (6Н, 5)

Сполука номер 217 (МР: 154-155). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 149.1, 148.5, 141.9, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 57.5, 55.9 (2 від.), 31.4, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.90 (1Н, 5), 7.43 (1Н, 5), 7.40 (1Н, 5), 7.31 (1Н, а рг, у - 8.6 Но), 6.91 (ІН, й, У - 8.3 Н2), 3.97 (ЗН, 5), 3.97 (1Н, т), 3.91 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (ІН, а рт, у - 13.5 Н2), 1.58 (2Н, т), 1.38 (2Н, т), 1.13 (1Н, т)

Сполука номер 218 (МР: 140-141). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.2, 139.9, 137, 133.1, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 113.6, 48.9, 25.3 1Н: 8.05 (1 Н, й, У - 1.3 Нг), 7.90 (1Н, а, У - 2.0 Но), 7.65(1Н, а, У - 1.3 Но), 7.61 (1Н, аа, м - 2.0, 8.5 Н2г), 7.46 (ІН, й, У - 8.5 Н2), 3.68 (4Н, т), 2.03 (АН, т)

Сполука номер 219 (МР: 106). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 147, 143.1, 139.8, 131.8, 124.8, 124, 120.7, 113, 81, 80.6, 61.5, 23.1 1Н: 8.11 (1Н, 5), 7.82 (ІН, 9, У - 7.8 НН), 7.70 (ІН, й, у) - 7.7 Но), 7.40 (1Н, й, У - 1.5, 7.4 Н2), 7.36(1Н, а, У - 1.5, 7.4 Но), 5.04 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.67 (6Н, 5)

Сполука номер 220 (МР: 114-115). ЯМР розчинник: СОСІЗ

Зо 130: 146.9, 142.2, 136.6, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 112.5, 96.3, 63.5, 48.2, 241 1Н: 8.06 (1Н, й, У - 1.4 Нз), 7.80 (2Н, т, У - 8.2 Нз), 7.62 (ІН, й, У - 1.4 Ні), 7.41 (2Н, У - 7.8

Нзг), 7.30 (1Н, т, у - 7.4 Нг), 4.10 (2Н, 1, у - 6.0 Н?), 3.84 (2Н, 1, У - 6.0 НІ), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 221 (МР: 120). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.4, 142.2, 136.7, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113.2, 49.1, 30, 21.2, 13.6 1Н: 7.87 (ІН, й, У - 1.5 Нз), 7.80 (2Н, т, У - 8.0 Нг), 7.46 (ІН, Я, У - 1.5 Но), 7.41 (2Н, 1, - 8.0

Нзг), 7.29 (1Н, т, у - 7.5 Ні), 4.41 (2Н, т), 1.90 (1Н, т), 1.77 (2Н, т), 1.66 (2Н, т), 1.62 (1Н, т), 1.39 (6Н, й, У - 7.2 Н2г)

Сполука номер 222 (МР: 116). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.7, 143.3, 141.4,132.1, 124.5, 123.6, 120.6, 112.6, 57.4, 31.3, 30, 25.4, 25.3 1Н: 8.16 (1Н, 5), 7.82 (1Н, т, у - 7.8 Но), 7.55 (ІН, т), 7.38 (1Н, а, у - 1.5, 7.3 Но), 7.35 1Н, а

Її, У - 1.5, 7.3 Но), 4.0 (1Н, т, у - 3.4, 12.1 Н?г), 2.96 (ЗН, 5), 1.89 (4Н, т), 1.70 (ІН, а ріг, У - 13.5

Нг), 1.61 (2Н, д 9, У - 4.0, 12.5 Н2?), 1.38 (2Н, 14, 9 - 4.0, 13.5 Но), 1.14 (1Н, та, у - 3.5, 13.5 Н?г)

Сполука номер 223 (МР: 155). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 157.9 (а, 9) - 241.0 Нл), 150.5, 147.1 (а, 9 - 2.5 Ні), 141.6, 137, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 118.9 (90, У - 7.7 Нг), 115.8 (0,9 - 22.0 Но), 113.2, 50.5, 46.5 1Н: 7.94 (ІН, й, У - 1.2 Нз), 7.74 (2Н, т, У - 68.6 Н?), 7.50 (1Н, й, У - 1.2 Ні), 7.38 (2Н, т, у - 8.6 Н2), 7.01 (2Н, т), 6.91 (2Н, т), 3.82 (4Н, т, у - 5.0 Н2г), 3.19 (4Н, т, У - 5.0 Нг)

Сполука номер 224 (МР: 201-202). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 156.8, 149.8, 143, 139.8, 137.7, 129.9, 127.7, 126.5, 126.3, 126, 114.9, 113.3, 62.2, 54.9, 52.8, 39.6, 22.5, 21.2 1Н: 9.28 (1Н, 5 Бі), 7.60 (2Н, й, У - 8.9 Нг), 7.55(1Н, й, У - 1.0 Но), 7.48 (1Н, й, У - 1.0 Н2з), 7.41 (2Н, її, У - 7.4 Ні), 7.34 (2Н, а, у - 7.3 Но), 7.32 (1Н, т, у - 7.2 Но), 6.98 (2Н, а, У - 8.9 Нз), 4.32 (2Н, у - 5.0 Нл), 3.50 (2Н, Бі), 3.48 (2Н, т), 3.42 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, БІ), 1.79 (2Н, Бі), 1.69 (ЗН, бі), 1.39 (ІН, Бі)

Сполука номер 225 (МР: 109). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.8, 147.8, 146.5, 142.5, 137, 136, 128.5, 127.8, 127.2, 126.4, 117.4, 114.1, 111.3, 108.9, 81.1, 80.4, 71, 61.8, 56, 22.9 1Н: 7.93 (ІН, й, У - 1.5 Но), 7.46 (2Н, 9, У - 68.0 Но), 7.42 (1Н, а, У - 1.5 Н?), 7.41 (1Н, а, - 2.0

Нзг), 7.38 (2Н, її, у) - 7.7 Но), 7.31 (1Н, т), 7.21 (1Н, аа, у - 2.0, 8.3 Но), 6.91 (ІН, й, У - 8.3 Н2), 60 5.20 (2Н, 5), 5.12 (2Н, 5), 3.97 (ЗН, 5), 3.88 (2Н, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 226 (МР: 230-232 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 145.4, 140.5, 139.7, 138.3, 137.6, 134.8, 132.6, 127.5, 117.7, 80.7, 79.3, 61.1, 22.4 1Н: 9.34 (ІН, 9, У - 1.8 Н2?), 8.97 (ІН, га, У - 1.5, 8.2 Но), 8.81 (1Н, а Біг, У - 5.2 Но), 8.59 (ІН, а,

У - 1.3 Н?), 8.41 (ІН, а, - 1.3 Н2), 8.11 (ІН, а а, у - 5.2, 8.2 Но), 5.20 (2Н, 5), 3.86 (2Н, 5), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 227 (МР: 118-119). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.7, 142.6, 136.7, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.3, 88, 66.4, 48, 19.2 1Н: 8.08 (1Н, й, У - 1.2 Нз), 7.81 (2Н, й, У - 8.4 Но), 7.62 (1Н, 9, У - 1.2 Нзг), 7.42 (2Н, 1, - 7.9

Нзг), 7.91 (1Н, т. у - 7.4 Н?), 5.49 (1Н, 4, У - 5.2 Н2І), 4.27 (1Н, т), 3.89 (1Н, т), 3.80 (2Н, т), 1.57 (ЗН, 9, У - 5.2 Н?г)

Сполука номер 228 (МР: 204-205). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 147.7, 146.3, 145.9, 141.3, 136.6, 124.8, 117.5, 115.6, 111.9, 109, 80.6, 79.3, 60.8, 55.6, 22.4 1Н: 9.03 (Н, 5), 8.09 (ІН, й, У - 1.0 Нг), 7.87 (ІН, й, У - 1.0 Н2), 7.38 (ІН, й, У - 1.7 Нз), 7.26 пн. аа, - 1.7, 8.1 НН), 6.77 (ІН, а, У - 8.1 Но), 5.17 (2Н, 5), 3.84 (2Н, 5), 3.81 (ЗН, 5), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 229 (МР: 152). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.2, 142.1,137.2, 133.1, 128.6, 127.4, 125.1, 113, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 7.92 (1Н, 9, У - 1.2 Нз), 7.80 (2Н, а, У - 8.6 Нзг), 7.48 (ІН, 9, У - 1.2 Но), 7.40 (2Н, 1, - 7.68

Нг), 7.29 (1Н, її, У - 7.3 Нз), 2.99 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 230 (МР: 67-68). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 157.4, 148.7, 142.3, 137.4, 136.8, 129.9, 127.9, 126.5, 126.3, 123.4, 115.1, 114.2, 63.1, 62.3, 54.7, 51.6, 39.7 1Н: 11.54 (1Н, в Бі), 8.28 (1Н, 5), 7.70 (1Н, 5), 7.66 (2Н, й, 9 - 8.9 Нзг), 7.43 (2Н, 1, у - 7.9 Н2), 7.40 (2Н, а, 9) - 7.7 Но), 7.34 (1Н, т, у - 6.9 Нл), 7.03 (2Н, а. У - 68.9 Нг), 4.46 (2Н, т), 3.95 (2Н, а ре, У - 13.0 Н2г), 3.85 (2Н, Бі, у - 11.70 Нл), 3.54 (2Н, т), 3.48 (2Н, т), 3.46 (ЗН, 5), 3.19 (2Н, т)

Сполука номер 231 (МР: 46-47). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.5, 142.5, 141.7, 140.9, 136.3, 133.2, 129.1, 128.7, 127.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 112.2, 81.1, 80.4, 61.8, 22.9 1Н:8.051Н, 1, У - 1.6 Но), 7.99 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.77 (1Н, а, у - 1.3, 7.6 Но), 7.66 (2Н, а, у

Зо - 8.2 2), 7.58 (1Н, а, у - 1.3 Но), 7.54 (1Н, та, у - 1.5, 7.7 Но), 7.АВ (1Н, І, у - 7.7 Нз), 7.46 (2Н, 1,

У - 7.8 Н2г), 7.37 (1Н, т, У - 7.4 Нз), 5.15 (2Н, 5), 3.89 (2Н, 5), 1.63 (6Н, 5)

Сполука номер 232 (МР: 191-192). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.9, 146.2, 140.7, 140.1, 140, 137.1, 135, 134, 129.6, 129.4, 129, 126.7, 125.8, 125.7, 124.2, 123.2, 114, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4 1Н: 8.23-8.17 (4Н, т), 8.15 (1Н, 5 Біг), 7.88 (ЗН, т), 7.63 (1Н, т, у - 8.1 Но), 7.57 (ІН, 1, У - 7.8

Нг), 7.52 (1Н, У - 7.8 Но), 7.49 (1Н, 5 Бі), 5.20 (2Н, 5), 3.86 (2Н, 5), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 233 (МР: 130-131). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.5, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 98.6, 63.6, 48.8, 29.2, 22.3, 7.6 1Н: 8.05 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.73 (2Н, т, У - 68.6 Н?г), 7.61 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.38 (2Н, т, у - 8.6 Н2г), 4.16 (1Н, т), 4.06 (1Н, т), 3.83 (2Н, т), 2.21 (ІН, т), 2.06 (1Н, т), 1.70 (ЗН, 5), 0.95 (ЗН, ї,

У - 7.4 Н?г)

Сполука номер 234 (МР: 135-136 (аес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.1, 148.4, 143.6, 142.3, 142.2, 137.1, 137, 132.6, 132.3, 128.8, 128.7, 128, 127.7, 125.3, 125.2, 125.1, 112.8, 111.6, 65.2, 48.9, 32.8, 30.2, 22.1 1Н: 8.18 (ІН, й, У - 1.4 Но), 7.98 (1Н, й, У - 1.4 Нл), 7.81 (2Н, т, У - 8.5 Н2г), 7.77 (2Н, т, у - 8.5 Нг), 7.67 (ІН, 9, У - 1.4 Н?), 7.57 (ІН, й, У - 1.4 Но), 7.42 (2Н, 1.) - 7.5 Но), 7.40 (2Н, 1, - 7.5

Нзг), 7.33 (1Н, т), 7.30 (ІН, т), 5.61 (1Н, т), 4.73 (2Н, 1, у) - 5.3 Но), 4.12 (2Н, її, у) - 5.3 Нз), 2.34 (2Н, т), 2.30 (2Н, т), 1.91 (2Н, а, У - 7.6 Нзг)

Сполука номер 235 (МР: 154-155). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 147.3, 141.7, 136.1, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 88.8, 78.6, 62.5, 24.8, 22, 20.7 1Н: 7.92 (1Н, й, У - 1.2 Нз), 7.74 (2Н, а, У - 68.6 Нзг), 7.50 (1Н, й, У - 1.2 Нл), 7.38 (2Н, а, У - 68.6

Нг), 5.48 (1Н, 9, У - 5.2 Но), 3.93 (1Н, й, У - 8.6 Н?г), 3.72 (1Н, а, У - 68.6 Нз), 1.62 (ЗН, 5), 1.47 (ЗН, 5), 1.20 (ЗН, а, у) - 5.2 Н?г)

Сполука номер 236 (МР: 114-115). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 146.5, 142.5 (2 від.), 141.6, 136.3, 133.2, 129.7, 129.1, 126.6, 124.2, 124, 119.7, 112.8, 112.8, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 55.3, 22.9 1Н: 8.02 (1Н, її, У - 1.8 Но), 7.99 (1Н, а, У - 1.5 Но), 7.78 (ІН, та, у - 1.5, 7.6 Но), 7.57 (ІН, 9, У -1.5 2), 7.53 (1Н, та, у - 1.5, 7.7 Нг), 7.АВ (ІН, ї, У - 7.7 Но), 7.38 (1,1, У - 681 нг), 7 2511нН, аа 9,9 - 1.0, 1.5, 7.6 Н7), 719(1Н, а а, У - 1.8, 2.6 Н2), 6.92 1Н, а й а, 0 - 1.0, 2.6, 8.2 Но), 5.15 (2Н, 60 5), 3.89 (БН, 5), 1.63 (6Н, 5)

Сполука номер 237 (МР: 148-149). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.8, 143.2, 135.9, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 110.7, 53.2, 41.5, 36.1, 29.4 1Н: 8.10 (1Н, 5), 7.79 (2Н, й, У - 68.0 Н2), 7.52 (1Н, 5), 7.40 (2Н, 1, У - 8.0 Но), 7.ЗО(1Н, У - 7.5

Нзг), 5.39 (1Н, 5), 2.17 (ЗН, 5), 2.11 (6Н, 5), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 238 (МР: 175). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 169.3, 151.3, 141.8, 141.5, 140.6, 137, 133.8, 133.7, 130.7, 129.3, 129, 126.3, 126.3, 126.1, 124.5, 124, 113.6, 57.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2 1Н:8.11 (1Н, її, У - 1.8 Н2), 8.08 (ІН, її, У - 1.6 Но), 7.94 (ІН, й, У - 1.2 Н2), 7.81 (2Н, т), 7.78 (ІН, т), 7.57 (ІН, 9,7 -1.2 НІ), 7.52 (ІН, її, у - 7.6 Но), 7.51 (1Н, т), 7.48 (ІН, ї, У - 7.6 Нг), 6.43 (ІН, 5 Біг), 5.93 (ІН, 5 Бі), 3.97 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.70 ІН, аб, - 13.5 Н2), 1.58 (2Н, а 9, у - 3.5, 12.5 Н2), 1.38 (2Н, 149, у - 3.0, 13.0 Н2), 1.13 (ІН, 4, у - 3.3, 13.0

Нз)

Сполука номер 239 (МР: 129). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 142.1, 141.7, 141, 137, 133.5, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3, 124, 124, 113.4, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 8.07 (ІН, ї, У - 1.8 Но), 7.95(1 На, у - 1.3 Но), 7.78 (1Н, та, 9 - 1.7, 7.7 Но), 7.67 (2Н, а, - 8.0 Нг), 7.56 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.54 (1Н, а її, У) - 1.8, 7.9 Нз), 7.48 (1Н, 1, У) - 7.7 Нг), 7.46 (ОН. 1, У - 7.9 Н2), 7.37 (1Н, т), 3.97 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.89 (2Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.71 (ІН, а рт, у - 13.0

Нг), 1.59(2Н, да, у - 3.5, 12.5 Нг), 1.38 (2Н, та, 9 - 3.0,.13.0 Но), 1.13 (1 Н, а, у - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 240 (МР: 129-130). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 151.3, 142.6, 142, 141.5, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.2, 124, 119.8, 113.4, 112.8, 112.8, 57.5, 55.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 8.04 (1Н, ї, У - 1.6 Нг), 7.94 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.79 (1Н, І, У - 1.5, 7.5 Но), 7.56 (1Н, а, - 1.3 Н2), 7.52 (1Н, ау - 2.0, 7.9 Но), 7.48 (1Н, її, У - 7.8 Но), 7.38 (ІН, ї, у - 7.9 Н2), 72511, а а 25. а,9у-1.0,1.7, 7.7 Н?), 7.19(1Н, а а, У - 1.8, 2.5 Н2), 6.92 1Н, аа, о - 1.0, 2.6, 8.2), 3.97 (1Н, т), 3.89 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.71 (ІН, а Бг, У - 13.0 Н2?), 1.59(2Н, 444,9 - 3.5, 12.3 Н2), 1.39 (2Н, а, 9 - 3.0, 13.0 НН), 113 (ІН, а, У - 3.3, 13.0 Нз)

Сполука номер 241 (МР: 173-174). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.1, 141.7, 136.7 (2 віад.), 133.4, 131.2, 129.7, 128.9, 128.8, 126.9, 126.4, 112.5, 91, 66.2, 47.9 1Н: 8.01 (НН, Біг), 7.68 (2Н, й, У - 8.3 Ні), 7.54 (1Н, Би), 7.51 (2Н, т), 7.42 (ЗН, т), 7.36 (2Н, й, - 8.3 Нг), 6.39 (1Н, 5), 4.32 (1Н, Брі), 4.12 (1Н, т), 4.04 (1Н, т), 3.94 (ІН, т)

Сполука номер 242 (МР: 173-174). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 158.9, 151.8, 140.2, 134.6, 120.8, 117, 97.4, 59.7, 57.3, 33.2, 30.9, 29.6, 25.4, 25.3 1Н: 8.61 (1Н, 5 Бі), 7.94 (ІН, й, У - 9.0 Нг), 7.53 (ІН, а, У - 2.0 Н?), 7.06 1Н, а а, о - 2.0, 9.0

Нз), 3.21 (ЗН, 5), 2.0 (2Н, т), 1.89 (2Н, т), 1.70 (2Н, т), 1.61 (ЗН, т), 1.18 (ІН, т)

Сполука номер 243 (МР: 165-166). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.7, 145.6, 145.5, 139, 137.4, 135.1, 131.9, 130, 129.2, 129.1, 127.1, 126.1, 117.3, 114.5, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6 1нН: 8.57 (ІН, а а, 0 - 0.7, 1.6 Н?), 8.31 (ІН, 1, - 1.7 Н2), 6.21 1Н, аа, - 0.7, 8.8 Н2г), 8.18 (Н,5бБ), вл 1Н, аа, у - 1.6, 8.8 Но), 7.98 (1Н, а, у - 1.5, 7.8 Н2), 7.91 (1Н, а, У - 1.4, 7.68 Н2), 7.60 (1Н, У - 7.7 Нз), 7.51 (1Н, в Бі), 5.46 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.60 (6Н, 5)

Сполука номер 244 (МР: 148). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.5, 141.1, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 126.4, 113.5, 59.3, 31.2, 28.9, 24.4 1Н: 7.91 (ІН, й, У - 1.2 Нл), 7.73 (2Н, а, У - 68.6 Но), 7.50 (1Н, а, У - 1.2 Нг), 7.37 (2Н, а, у - 6.6

Нг), 4.44 (1Н, аї, У - 8.2 Н2л), 3.0 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, т), 1.78 (2Н, т), 1.68 (2Н, т), 1.63 (2Н, т)

Сполука номер 245 (МР: 213-215). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.6, 150.9, 142.7, 140.4, 139.6, 137.7, 134.2, 133.2, 129.4, 128.2, 126.6, 125.6, 124.4, 123.1, 115, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9 1Н:8.20 (ІН, 1, У - 1.8 Н7), 8.18 (1Н, а, ЮА 1.1 Н?), 8.15(1Н, а, У - 1.1 Но), 8.07 (1Н, з Бі), 8.0 (2Н, а, 9 - 8.4 Но), 7.90 (1Н, та, 9 - 1.4, 7.7 Нл), 7.83 (2Н, й, У - 68.4 Но), 7.62 (ІН, та, У - 1.6, 8.0

Нг), 7.51 (ІН, у - 7.7 Ні), 7.44 (1Н, 5 Брі), 3.84 (1Н, т), 2.95 (ЗН, 5), 1.80 (4Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.57 (2Н, т), 1.30 (2Н, т, у - 12.7 Нг), 1.11 (1Н, т, У - 13 Н2)

Сполука номер 246 (МР: 118-119). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 163.1 (0, 9) - 245.0 Нл), 151.3, 143.3 (0,9 - 8.0 Н?), 141.8, 140.4 (а, У - 2.0 Н2І), 137, 133.7, 130.1 (а, У - 8.5 Но), 129.2, 126.2, 124.5, 123.9, 122.8 (0,9 -), 114.1 (9,9) - 22.0 Ні), 114.1 (94,9 - 21.0 Н2), 113.5, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2 1Н: 8.05 (1Н, т), 7.94 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.79 (ІН, та, у - 2.0, 6.7 Но), 7.57 (1Н, а, у - 1.3 Н2), 7.50 (2Н, т), 7.44 (2Н, т), 7.37 (ІН аа, у - 1.7, 2.5, 10.5 Но), 7.06 (1Н, т), 3.98 (1Н, т), 3.02

(ЗН, 5), 1.89 (2Н, т), 1.87 (2Н, т), 1.71 (1Н, а Ббг, У - 11.5 Н?), 1.59 (2Н, ад, у - 3.6, 12.5 Н2), 1.39 (2Н.та, 9 - 3.2, 13.2 Н2), 1.13 (1Н, 19, У - 3.3, 13.0 Н2)

Сполука номер 247 (МР: 208-209). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.9, 150.9, 141.6, 140.7, 140.5, 137.7, 134, 130, 129.2, 125.3, 123.8, 122.9, 117.6, 114.8, 114.5, 113.6, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9 1Н: 9.56 (1Н, 5, рі), 8.14 (2Н, 5), 8.08 (1Н, 5), 7.83 (1Н, а, у - 2.0, 6.6 Н2), 7.47 (1Н, т), 7.45 (Н.У - 7.7 Н2), 7.27 (1Н, 1, У - 8.0 Н2), 713 (ІН, аа, о - 1.0,1.7, 7.6 Но), 7.08 (ІН, 1, У - 1.9

Н2г), 6.78 (1Н, й а а, 1.0, 2.4, 8.0 Н?2), 3.84 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.57 (2Н, т), 1.30 (2Н, 9, У - 12.7 Н?2), 1.13 (1Н, т, у - 13.0 Н2)

Сполука номер 248 (МР: 131-132). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.9, 149 (т, 0) - 2.0 Нл), 142.5, 140.3, 138.8, 137.7, 134.3, 130.9, 129.5, 126.0, 125.6, 124.6, 123.1, 120.2 (9, У - 256.0 Н?), 119.9, 119.4, 115.1, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9 1Н:8.20(1Н, а, 0) - 1.2 Н2), 8.17 (ІН, 1,9 - 1.6 Н2), 8.1511Н, Я, 7 - 1.2 Н2), 7.91 (1Н, та, м - 1.4, 7.8 Н2), 7.79 (1Н, а, 9 - 7.9 Нз), 7.71 (1Н, ро), 7.62 (1Н, її, у - 8.1 Нл), 7.61 (1Н, т), 7.51 (1Н,

У - 7.7 НІ), 7.39 (1Н, й, У - 8.2 Н2), 2.94 (ЗН, 5), 3.84 (1Н, т), 1.78 (4Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.56 (2Н, т), 1.30 (2Н, т, У - 12.8 Нг), 1.11 (1Н, т)

Сполука номер 249 (МР: 162-163). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 141.2, 136.9, 136.8, 133.1, 131.4, 128.9, 128.8, 127.7, 126.6, 126.3, 113.1, 51.7, 48.6, 20.4 1Н: 7.91 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.46 (ІН, а, У - 1.3 Но), 7.64 (2Н, а, У - 68.6 Но), 7.39 (2Н, 1,9) - 7.5

Нз), 7.34 (2Н, а, у - 8.6 Н2), 7.32 (1Н, т), 7.31 (2Н, а, У - 8.2 Нл), 4.61 (2Н, 5), 4.20 (1Н, т, у - 6.8

Нз), 1.37 (6Н, й, У - 6.8 Н2)

Сполука номер 250 (МР: 111). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.7, 142.3, 137, 136.7, 132.9, 128.9, 128.6, 127.7, 127.5, 126.6, 125.1, 112.9, 51.7, 48.5, 20.4 1Н: 7.93 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.72 (2Н, й, У - 68.2 Н2г), 7.А8 (ІН, й, У - 1.3 Нг), 7.39 (2Н, т), 7.37 (2Н, т), 7.31 (ЗН, т), 7.27 (1Н, т), 4.62 (2Н, 5), 4.21 (ІН, т, У - 6.7 Нг), 1.37 (6Н, й, У - 6.7 Нз)

Сполука номер 251 (МР: 132-133). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.2, 142, 138.4, 136.8, 133, 129, 128.6, 127.6, 127.3, 126.1, 125, 113, 59.4, 51.3, 28.1

Зо 1Н: 7.91 (1Н, 9, У - 1.4 Но), 7.65 (2Н, а, у - 8.5 Нз), 7.46 (ІН, й, У - 1.4 Но), 7.38 (2Н, 1) - 7.1

Нзг), 7.35 (2Н, її, у - 8.0 Но), 7.31 (1Н, т, у - 7.4 Нл), 7.26 (2Н, т), 7.25 (ІН, т), 4.69 (2Н, 5), 1.52 (9Н, 5)

Сполука номер 252 (МР: 129-130). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152.1, 141, 138.4, 136.9, 133, 131.5, 129, 128.8, 127.6, 126.2, 126.1, 113.2, 59.5, 51.3, 28.1 1Н: 7.89 (1Н, а, У - 1.3 Нз), 7.57 (2Н, а, У - 8.6 Нзг), 7.43 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.38 (2Н, 1, У - 7.6

На), 7.31 (1Н, т), 7.31 (2Н, й, У - 8.6 Нг), 7.24 (2Н, й, У - 68.0 Н2г), 4.68 (2Н, 5), 1.52 (9Н, 5)

Сполука номер 253 (МР: 147-148). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.9, 147.5, 147.3, 136.8, 129.1, 128.2, 127.5, 64.6, 47.3, 44.2 1Н: 8.95 (1Н, 5), 8.07 (2Н, й, У - 8.7 Н2), 7.47 (2Н, ад, У - 8.7 Нл), 5.15 (2Н, Бі), 4.36 (2Н, Бі), 3.40 (2Н, 1, У - 6.8 Нг)

Сполука номер 254 (МР: 141-142). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.5, 138.3, 134.2, 133.9, 128.4, 127.1, 126.8, 122.9, 57.2, 30.8, 30.1, 25.4, 25.2,10.5 1Н: 7.68 (2Н, 9, У - 8.1 НІ), 7.62 (1Н, 5), 7.43 (2Н, 1, У) - 7.8 Но), 7.30 (1Н, її, у - 7.4 Н2), 3.91 (ІН, т), 2.91 (ЗН, 5), 2.46 (ЗН, 5), 1.86 (2Н, т), 1.81 (2Н, т), 1.70 (1Н, а Бг, у - 13.0 Нз), 1.57 (2Н, т), 1.36 (2Н, т), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 255 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 151.6, 142.1, 137, 136.7, 134.3, 129.7, 128.9, 127.7, 126.6, 117.5, 113.7, 113.2, 110, 55.3, 51.7, 48.6, 20.4 1Н: 7.92 (ІН, 9, У - 1.0 Нг), 7.47 (ІН, 9, У - 1.0 Но), 7.39 (2Н, її, у - 7.2 НІ), 7.31 (4Н, т), 7.28 (2Н, т), 6.84 (1Н, т), 4.61 (2Н, 5), 4.21 (1Н, т, У - 6.8 Нг), 3.85 (ЗН, 5), 1.37 (6Н, й, У - 6.8 Нзг)

Сполука номер 256 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.8, 152.2, 141.8, 138.5, 136.8, 134.4, 129.6, 129, 127.6, 126.1, 117.4, 113.8, 113.3, 109.7, 59.4, 55.2, 51.2, 28.1 1Н: 7.91 (1Н, й, У - 1.2 Но), 7.А5(1Н, 9, У - 1.2 Нл), 7.39 (2Н, 1, У - 7.6 Но), 7.30 (1Н, т, у - 7.3

На), 7.26 (2Н, т), 7.24 (2Н, т), 7.19 (ІН, т), 6.81. 1Н, й а а, У - 1.2, 2.6, 8.0 Н?г), 4.69 (2Н, 5), 3.82 (ЗН, 5), 1.53 (9Н, 5)

Сполука номер 257 (МР: 138-139). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 142.8, 141.8, 140.2, 137, 134.6, 133.7, 129.9, 129.2, 127.3, 127.3, 126.2, 125.4, 60 124.5, 123.9, 113.6, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.04 (1Н, т), 7.94 (ІН, а, У - 1.3 Нл), 7.78 (ІН, т), 7.66 (ІН, її, У - 1.7 Но), 7.57 (ІН, й, - 1.3 Н2), 7.54 (1Н, та, у - 1.5, 7.6 Но), 7.49 (1Н, у - 7.7 Но), 7.48 (1Н, т), 7.39 (ІН, ї, У - 7.6 Н2), 734 1нН,ада,-1.5,2.2, 8.1 Н2), 3.98 (1Н, т), 3.02 (ЗН, 5), 1.89 (2Н, т), 1.87 (2Н, т), 1.71 (ІН, а ре, у - 13.3 Н?), 1.60 (2Н, т), 1.39 (2Н, та, у - 3.0, 12.7 Н?), 1.14 (1Н, га, У - 3.3, 13.0 Нг)

Сполука номер 258 (МР: 115-118). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.2, 151.3, 142.5, 142, 141.6, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.1, 124, 119.6, 113.4 (2 5ід.), 113.3, 63.5, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2, 14.9 1Н: 8.04 (1Н, т, у - 1.7 Нг), 7.94 (1Н, й, У - 1.4 Но), 7.78 (1Н, та, у - 1.7, 7.5 Но), 7.551П1Н, а, У -1.4 2), 7.52 (1Н, ау - 1.5, 7.9 Нг), 7.47 (ІН, У - 7.6 Но), 7.36 (1Н, 1, У - 8.0 Н2), 7. 2411Н, аа 10а9у-1.0,1.7, 7.7 Н7), 71911, аа, -1.7,2.5Н2),6.91 (ІН, ада, о - 1.0, 2.5, 8.2 Ні), 4.11 (2Н, а, У - 7.0 Но), 3.97 (1Н, т), 3.01 (ЗН, 5), 1.89 (2Н, т), 1.86 (2Н, т), 1.71 (ІН, а рг, У - 12.5 Н2), 1.59 (2Н, да, у - 3.5, 12.5 Нг), 1.46 (ЗН, ї, У) - 7.0 Нг), 1.39 (2Н, та, 9 - 3.0, 13.0 Н2), 113 (ІН, 14, У - 3.5, 13.0 Н?)

Сполука номер 259 (МР: 137-139). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 158.3 (а, У - 248.0 Н?л), 151.3, 141.7, 137.0, 135.0 (а, У - 1.3 Но), 133.5, 130.5 (а, У - 3.5

Нг), 130.4 (т. У - 14.0 Н?), 129.3 (а, 9 - 3.3 Но), 128.9, 128.7 (9, У - 8.5 Нг), 128.0, 125.6 (й, у - 2.5 Нг), 124.9, 117.4 (0,9 - 25.0 Н2г), 113.6, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.97 (1Н, 5 Бі), 7.93(1Н, й, у - 1.1 Но), 7.82 (1Н, та, у - 1.7, 7.2 Н?), 7.56 1Н, а,04-11

Нзг), 7.52-7.43 (ЗН, т), 7.29 (1Н, т), 7.11 (1Н, її, У - 9.5 Н2), 3.96 (ІН, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.71 (1Н, а г, у - 13.0 Но), 1.59 (2Н, а 9, у - 3.5, 12.5 Но), 1.39 (2Н, 14, у - 3.0, 13.0

На), ТЗ (1Н, Та, у - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 260 (МР: 190-191). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 156.8, 146.3, 141.3, 136.7, 126.2, 124.4, 115.4, 111.6, 80.6, 79.3, 60.8, 22.5 1Н: 9.48 (1Н, 5), 8.09 (ІН, Я, У - 1.3 Н2г), 7.80 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.64 (2Н, т а, У - 8.5 Н?), 6.76 (2Н, та, У - 8.5 Нз), 5.14 (2Н, 5), 3.84 (2Н, 5), 1.49 (6Н, 5)

Сполука номер 261 (МР: 197-199). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 156.7, 151, 140.9, 137.3, 126.1, 124.4, 115.4, 112.5, 56.8, 31.3, 2941, 25.2, 24.9 1Н: 9.48 (1Н, 5), 8.05 (1Н, й, у - 1.3 Нг), 7.77 (1Н, а, У - 1.3 Нл), 7.64 (2Н, т, у - 8.3 Н2), 6.77 (2Н, т, У - 8.3 Но), 3.80 (1Н, т), 2.91 (ЗН, 5), 1.77 (4Н, т), 1.59 (1Н, т), 1.55 (2Н, т), 1.28 (2Н, т),

Коо) 110 (1Н, т)

Сполука номер 262 (МР: 170 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 157.9, 149, 137.3, 135.3, 130.2, 129.5, 116.3, 116, 115.9, 112.3, 58.7, 31.5, 28.2, 24 1Н: 9.70 (1Н, 5), 9.24 (1Н, 5), 8.32 (ІН, 5), 7.29 (ІН, її, у - 7.8 Нз), 7.27 (1Н, т), 7.24 (1Н, т), 6.83 (1Н, т, у - 2.2, 6.7 Н2), 4.39 (1Н, т), 2.97 (ЗН, 5), 1.89 (2Н, т), 1.70 (4Н, т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 263 (МР: 89-91). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.8, 138.7, 134, 133.1, 128.4, 127.2, 126.9, 122.8, 81.2, 80.7, 61, 23, 10.6 1Н: 7.66 (2Н, й, У - 8.4 НІ), 7.63 (1Н, 5), 7.43 (2Н, 1, У) - 7.8 Но), 7.31 (ІН, Її, у - 7.4 Н?г), 4.93 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 2.49 (ЗН, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 264 (МР: 118-119). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.1, 138.7, 135.3, 134.2, 134.1, 129.1, 128.4, 128.2, 127.7, 127.2, 126.9, 123.2, 53.9, 36, 10.6 1Н: 7.69 (1Н, 5), 7.67 (2Н, а, У - 8.3 Но), 7.43 (2Н, 1, У - 7.7 Ні), 7.31 (ІН, ї, У - 7.4 Н2), 7.40- 7.27 (БН, т), 4.66 (2Н, 5), 3.01 (ЗН, 5), 2.49 (ЗН, 5)

Сполука номер 265 (МР: 178-180 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 157.9, 149.1, 137.3, 136.8, 135.8, 130.2, 129.5, 128.5, 127.2, 126.8, 116.3, 116.1, 115.4, 112.4, 51.4, 47.1, 20.1 1Н: 9.73 (1Н, 5), 9.18 (1Н, 5), 8.29 (1Н, 5), 7.36-7.28 (5Н, т), 7.27 (ІН, Її, У - 8.0 НзІ), 7.21 (1Н, т), 7.18 (ІН, т), 6.82 (1Н, т, у - 2.5, 8.1 Нг), 4.65 (2Н, 5), 4.16 (1Н, т), 1.28 (6Н, а, У - 6.7 Нг)

Сполука номер 266 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.7, 145.2, 133.2, 129.1, 125.1, 119.7, 113.5, 59.3, 28.8, 24.3 1Н: 8.09 (1Н, т с, У - 68.3 Н2г), 7.98 (ІН, т а, У - 8.3 Нзг), 7.59 (ІН, т, у - 7.7 Нг), 7.А5 (ІН, т, У - 7.7 НІ), 4.78 (1Н, т), 3.17 (ЗН, 5), 2.07 (2Н, т), 1.75 (4Н, т), 1.63 (2Н, т)

Сполука номер 267 (МР: 142-143). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.6, 141.2, 136.7, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.5, 75.9, 53.4, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8 1Н: 8.03 (1Н, Бі), 7.73 (2Н, а, 9 - 8.5 Но), 7.59 (ІН, рі), 7.37 (2Н, а, У - 8.5 Н2), 4.10 (ІН, т), 3.81 (ІН, й а, у - 5.5, 9.0 Но), 3.43 (ІН, Її, У - 9.2 Нл), 1.74 (ЗН, 5), 1.72 (2Н, т), 1.66 (ЗН, 5), 1.0 (ЗН,. її, У - 7.5 Н2г)

Сполука номер 268 (МР: 117-118). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 144.9, 136.5, 133.6, 131.7, 128.5, 127.8, 126.4, 110.8, 95.7, 63.1, 47.7, 23.9

1Н: 7.96 (2Н, й, У - 8.8 НІ), 7.78 (1Н, 5), 7.45 (2Н, 1, У) - 8.0 Нз), 7.35 (ІН, Її, У - 7.5 Н?г), 4.07 (2Н,.. У - 6.2 Н2), 3.58 (2Н, 1, 9 - 6.2. Н2г), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 269 (МР: 92-93). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 141.6, 135.3, 133.9, 129.4, 128.8, 128.1, 127.5, 111.0, 80.6, 61.3, 29.7, 22.7, 22.5 1Н: 7.85 (2Н, 9, У - 8.8 Н2), 7.40 (2Н, й, У - 8.8 Н2), 4.81 (2Н, 5), 3.84 (2Н, 5), 1.65 (6Н, 5)

Сполука номер 270 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.7, 142.2, 136.6, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 112.5, 96.4, 75.9, 53.4, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8 1Н: 8.05(1Н, а, У - 1.3 Нзг), 7.80 (2Н, а, У - 8.5 Но), 7.61 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.41 (2Н, 1,0) - 8.0

Нг), 7.30 (ТН,, У - 7.4 НІ), 4.11 (ІН, т), 3.81. (1Н, й а, 9 - 5.2, 9.0 Но), 3.44 (1Н, 1, У - 9.5 Но), 1.75 (ЗН, 5), 1.73 (ЗН, 5), 1.72 (2Н, т), 1.0 (ЗН, Її, У - 7.7 Нг)

Сполука номер 271 (МР: 113-114). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156, 151.7, 137.4, 136, 128, 127.6, 121.7, 120.9, 117.2, 110.6, 57.5, 55.2, 31.1, 30.1, 25.4, 25.2 1н:8.23 (НН, аа, о - 1.8, 7.7 Но), 7.94 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.82 (1Н, й, У - 1.3 Н2), 7.28 1Н, а, 15.9 -2.0, 7.6 Ні), 7.07 (1Н, У - 1.1, 7.6 Но), 6.97 (1Н, а, У - 8.3 Н?), 3.95 (ЗН, 5), 3.95 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.69 (ІН, а ріг, У - 12.3 Но), 1.59 (2Н, а 4, 9 - 3.5, 12.5 Н2), 1.37 (2Н, 14,9 - 3.0, 13.0 Н2), 113 (ІН, а, 9 - 3.3, 13.1 Нз)

Сполука номер 272 (МР: 178-181). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.0, 150.5 (а а, 9 - 12.7, 247 Ні), 149.7 (а а, У - 13.0, 248.0 Но), 140.3, 137, 130.3 (а а, 20.9 -3.7, 6.6 Н?), 121.0 (9 а, 9) - 3.5, 6.3 Но), 117.5 (0, У - 17.5 Но), 114.1 (0,9 - 18.5 Н2), 113.5 (9, - 1.0 Н2), 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2 1Н: 7.88 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.61. НН, аа, - 2.2, 7.7, 11.6 Ні), 7.49 (ІН, т), 7.45 1Н, й, У - 1.3 Н2), 7.17 (ІН, й, у - 8.4, 10.5 Н?), 3.93 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (1Н, а ри), 1.58 (2Н, аа, у - .3.5, 12.3 Но), 1.37 (2Н, 19, 3.0, 13.0 Н?), 1.12 (1Н, га, У - 3.5, 13.0 Нг)

Сполука номер 273 (МР: 142-143). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3 (й, 9 - 246 Нзо), 151.3, 141.3, 136.9, 129.2 (0, У - 3.2 Нз), 126.8 (а, 9 - 8.0 Но), 115.6 (9,9 - 22.0 Но), 112.9, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.89 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.76 (2Н, т, у - 5.4, 8.9 Нзг), 7.74 (1Н, о, У - 1.3 Нг), 7.09 (2Н, т, у - 8.8 Н2), 3.95 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.70 (1Н, а Бі, У - 13.0 Н?), 1.58 (2Н, 44,9 - 3.5,

Зо 12.2 НІ), 1.37 (2Н, та, 9. - 3.5, 13.0 Но), 1.13 (1Н, га, у - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 274 (МР: 156-158). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151, 140, 137.1, 133.2, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 114, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2 1Н: 7.91 (1Н, а, У - 2.0 Но), 7.90 (1Н, а, 9 - 1.4 Н?), 7.61 1Н, а а, 0 - 2.0, 8.4 Н2), 7.1 пн, а, ю - 1.4 Н2), 7.45 (ІН, й, У - 8.4 Н?г), 3.94 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.71 (ІН, т), 1.58 (2Н, У - 3.5, 12.5 Н2), 1.38 (2Н, 19, У - 3.0, 13.0 Н2), 113 (1Н, 9, У - 3.5, 13.0 Нг)

Сполука номер 275 (МР: 160-162). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 148.6, 140, 137.3, 134.9, 130.9, 129.7, 122, 119.9, 114.6, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4,25.2 1Н: 8.61 (ІН, її, у) - 2 Н2), 8.14 (2Н, т), 7.94 (1Н, й, У) - 1.3 Но), 7.64 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.57 (ІН, у - 68.0 Но), 3.96 (1Н, т, у - 12.0 Н2г), 3.02 (ЗН, 5), 1.88 (4Н, т), 1.72 (ІН, т), 1.60 (2Н, ад, У - 3.5, 12.5 Н2), 1.39 (2Н, га, У - 3.0, 13.0 Н2г), 1.14 (ІН, 149, У - 3.5, 13.0 Нг)

Сполука номер 276 (МР: 130-131). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 150.5 (1, 9 - 2.7 Но), 141.1, 137, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (, )У - 259.5 ІН2І), 113.2, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.89 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.79 (2Н, а, У - 68.8 Но), 7.47 (1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.15 (2Н, а, У - 68.8

Нг), 6.54 (ІН, ї, У - 74 Но), 3.95 (1Н, т, У - 11.0 Н2), 3.0 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (1Н, аб, у - 14.0 Н2), 1.58 (2Н, а 9, У - 3.6, 12.2 НІ), 1.37 (2Н, У - 3.2, 13.0 Н2), 1.13 (ІН, У - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 277 (МР: 168-169). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.2, 141.1, 137, 133.1, 131.6, 128.8, 126.4, 113.4, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.90 (1Н, й, У - 1.3 Нл), 7.73 (2Н, а. У - 8.7 Но), 7.49 (1Н, а, 9 - 1.3 Нг), 7.37 (2Н, У - 8.7

Н2г), 3.95 (1Н, т, у - 11.68 Нз), 2.99 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (1Н, й, У - 13.5 Но), 1.58 (2Н, а 4, - 3.5, 12.3 Н?), 1.38 (2Н, а, у - 3.0, 13.0 Н2), 113 (ІН, та, у - 3.5, 13 Н?)

Сполука номер 278 (МР: 160). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.5, 142.3, 136.9, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 67, 54.4, 31.68, 29.5 1Н: 7.94 (1Н, 5), 7.80 (2Н, й, У - 7.6 Нз), 7.51 (1Н, 5), 7.41 (2Н, 1, у - 7.6 Но), 7.ЗО(1Н, У - 7.3

Нг), 4.28 (1Н, т), 4.09 (2Н, а а, 9 - 4.0, 11.5 Но), 3.50 (2Н, 1, У - 11.5 Н?), 3.04 (ЗН, 5), 1.94 (2Н, а а, У - 4.5, 12.3 Ні), 1.77 (2Н, а рі, У - 12.0 Нз)

Сполука номер 279 (МР: 157-159). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.2, 145.6, 140.7, 133.3, 128.6, 127.1, 125, 112.4, 57, 30.7, 30.1, 25.4, 25.2, 14

1Н: 7.76 (2Н, а, У - 8.2 НІ), 7.38 (2Н, її, у) - 7.9 Нз), 7.26 (1Н, її, у) - 7.5 Нг), 7.21 (1Н, 5), 3.90 (ІН, т Бі), 2.88 (ЗН, 5), 2.52 (ЗН, 5), 1.81 (4Н, т), 1.68 (ІН, а рт, У - 13.0 Н2), 1.55(2Н, 44, 9 - 3.3, 12.2 НІ), 1.35 (2Н, да г, У - 12.5 Н2), 1.11 (1Н, га, у - 3.0, 13.0 Нг)

Сполука номер 280 (МР: 137). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 143.9, 135.7, 133.7, 133.7, 130.1, 128.7, 127.7, 111.2, 80.9, 80.6, 61.3, 22.9 1Н: 7.90 (2Н, а, У - 8.6 Нг), 7.73 (1Н, 5), 7.41 (2Н, 5, У - 68.6 Нг), 4.88 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 281 (МР: 132-134). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.7, 149.1, 148.5, 142, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 59.3, 55.9, 55.9, 31.2, 28.8,243 1Н: 7.91 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.44 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а, У - 2.0 Н?), 7. ЗО (1Н, аа, юю - 2.0, 8.3 Н2г), 6.90 (1Н, й, У - 8.3 Нг), 4.44 (1Н, т, у - 8.2 Но), 3.96 (ЗН, 5), 3.91 (ЗН, 5), 2.99 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, т), 1.73 (4Н, т), 1.62 (2Н, т)

Сполука номер 282 (МР: 189-191). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 142.2, 138.1, 137, 132.9, 129.1, 128.7, 128.3, 127.6, 127.2, 125.1, 113.1, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.92 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.80 (2Н, т, У - 8.0 Нзг), 7.50 (1Н, й, У - 1.3 Нз), 7.41 (2Н, 1, - 7.6

Нзг), 7.37-7.25 (6Н, т), 4.03 (1Н, т), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, т), 2.11 (2Н, 1, -11.2

Нзг), 1.90 (2Н, я рг, У - 12.0 Нг), 1.79 (2Н, а ре, у - 12.0 Нг)

Сполука номер 283 (МР: 128). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3, 149.8, 147.2, 130.1, 129.9, 128.7, 126.7, 57.6, 30.2 (2 віа.), 25.5, 25.3 1Н: 8.82 (1Н, 5), 8.15 (2Н, т), 7.48 (ЗН, т), 4.32 (ІН, т бі), 3.14 (ЗН, 5), 1.93 (4Н, т), 1.71 (ІН, а ре, у - 13.3 Н2), 1.59 (2Н, т), 1.40 (2Н, т), 1.15(1Н, а, У - 3.5, 13.0 Нз)

Сполука номер 284 (МР: 151-153). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:160.3, 153.3, 151, 130.3, 129.6, 128.6, 126.5, 58.7, 30.8, 29.5, 25.5, 25.2, 13.8 1Н: 8.10 (2Н, т, у - 7.5 Нг), 7.45 (ЗН, т), 4.21-3.80 (1Н, т), 3.03-2.99 (ЗН, т), 2.69 (ЗН, 5), 1.88 (4Н, т), 1.72 (1Н, т), 1.58 (2Н, т), 1.54 (2Н, т), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 285 (МР: 135-138). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.9, 146.2, 144.9, 130.1, 129.8, 128.7, 126.7, 82, 79.3, 62.2, 22.8

Зо 1Н: 8.94 (1Н, 5), 8.12 (2Н, т), 7.47 (ЗН, т), 5.57 (2Н, 5), 3.86 (2Н, 5), 1.63 (6Н, 5)

Сполука номер 286 (МР: 125-127). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160, 157.7, 146.4, 129.9, 129.9, 128.6, 126.6, 82.2, 79.6, 61.7, 22.8, 15.1 1Н: 8.08 (2Н, т), 7.45 (ЗН, т), 5.40 (2Н, 5), 3.85 (2Н, 5), 2.80 (ЗН, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 287 (МР: 222-224). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.8, 150.7, 140.5, 140.2, 140, 137.8, 135, 134.2, 129.6, 129.3, 129, 126.7, 125.8, 125.6, 124.1, 123.1, 114.7, 57.5, 37.9, 35.9, 33.8, 29.2 1Н: 8.21 (1Н, т, У - 1.6 Н2г), 8.17 (1Н, т, у - 1.6 Н?), 8.15(1Н, 5 0), 8.14 (ІН, а, У - 1.3 Н2), 8лЛ2(1Н, а, - 1.3 Но), 7.88 (ІН, а 9, У - 1.6, 7.8 Но), 7.88 (2Н, т), 7.62 (ІН, т), 7.57 (ІН, ї, У - 7.8

Нг), 7.51 (1Н, У - 7.8 Но), 7.48 (1Н, в Біг), 2.94 (ЗН, 5), 2.16 (6Н, 5), 2.11 (ЗН, 5), 1.66 (6Н, 5)

Сполука номер 288 (МР: 138-139). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.2, 151.2, 141.9, 137.2, 137, 134.6, 129.7, 128.5, 127.9, 127.5, 117.8, 114.3, 113.3, 111.2, 69.9, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 7.93 (ІН, 9, У - 1.3 Нл), 7.50 (1Н, т), 7.47 (2Н, т), 7.46 (ІН, й, 9) - 1.3 Нз), 7.40 (2Н, т), 7.38 (ІН, т), 7.34 (ІН, т), 7.31 (ІН, 1, У - 7.9 Н2), 6.92 ІН, ада, у - 1.0, 2.5, 8.2 Но), 5.14 (2Н, 5), 2.99 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 289 (МР: 165-169 (дес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 148.4, 146.7, 139.1, 137.6, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6 1Н:9.0(1Н, й, У - 1.5 Н?2), 8.52 (1Н, й а, У - 1.3, 4.7 Н?), 811 (1Н, а, у - 1.8, 7.8 Но), 7.94 (ІН, 5), 7.55(1Н, 5), 7.33 (ІН, а а, у - 4.9, 7.7 Нл), 2.99 (ЗН, 5), 2.19 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 290 (МР: 149). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 142, 141.6, 141, 137.3, 133.6, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3, 124, 123.9, 113.2, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н:8.05(1Н, ТЕ Бг, у - 1.8 Нг), 7.954(1Н, й, У -..13 Но), 7.78. (1Н, ау - 1.5, 7.5 Но), 7.67 (2Н, т,

У - 8.5 Нг), 7.53 (ІН, 0, У - 1.3 Нл), 7.53 (1Н, т), 7.48 (ІН, 1, У) - 7.6 Н?г), 7.46 (2Н, 1, 9 - 7.8 Не), 7.37 (1Н, т, У - 7.5 Нг), 3.0 (ЗН, 5), 2.21 (9Н, 5), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 291 (МР: 208-210). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.1, 150.2, 148.2, 141.5, 138.6, 137.4, 134.1, 129.4, 126, 125.7, 123.8, 121.7, 113.5, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.67 (2Н, т, у - 5.0 Н2), 8.11 (ІН, т, У - 2.0 Но), 7.95(1Н, а, У - 1.3 Н?), 7.84 (1Н, аю - 1.7, 7.5 Нз), 7.58 (2Н, т), 7.55 (1Н, а, У - 1.3 Нг), 7.55 (ІН, т), 7.51 (ІН, її, у - 7.6 Н2), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 292 (МР: 75-77). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.4, 141.3, 136.9, 136.3, 133.2, 131.3, 129, 128.9, 128.8, 126.4, 126.2, 112.5, 97, 76.3, 55.5, 25.4, 24 1нН:8.0511Н, й, У - 1.0 Н2), 7.70 (2Н, а, У - 8.5 Н2), 7.56 (ІН, й, У - 1.0 Нз), 7.46-7.38 (5Н, т), 7.35(2Н, а,9У - 8.5 Н2), 5.21 (1Н, а а, у - 5.5, 9.8 Н2), АЛЛО (НН, а а, 9 - 5.5, 9.3 Но), 3.68 (1Н, 1, - 9.5 Н2), 1.88 (ЗН, 5), 1.87 (ЗН, 5)

Сполука номер 293 (МР: 164-165). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.4, 146.5, 140.5, 134.4, 120.3, 117.9, 94.7, 82.6, 79.6, 62.1, 56, 23 1Н:7.92(1Н, аа, У - 0.5, 9.0 Нзо), 7.58 (ІН, а, У - 2.5 Но), 7.08 1Н, й а, у - 2.5, 9.0 Н2г), 5.53 (ІН, 5), 3.94 (ЗН, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.69 (6Н, 5)

Сполука номер 294 (МР: 190-193 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 156.9, 151, 140.3, 137.2, 126.2, 123.8, 115.4, 112.7, 58.4, 31.2, 28.2, 24 1Н: 9.53 (1Н, 5), 8.18 (1Н, 5), 7.81 (1Н, 5), 7.65 (2Н, а, У - 68.7 Нг), 6.79 (2Н, й, У - 68.7 Нг), 4.36 (ІН, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.86 (2Н, т), 1.67 (4Н, т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 295 (МР: 91-93). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 144.0, 136.6, 133.6, 131.6, 128.5, 127.9, 126.5, 110.9, 81.0, 80.6, 61.3, 22.9 1Н: 7.96 (2Н, а, у - 8.4 Нзг), 7.74 (1Н, 5), 7.45 (2Н, т, у - 7.8 Нг), 7.35 (1Н, т, у - 7.6 Нг), 4.88 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 296 (МР: 106-110). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.9, 150.9, 141.6, 137.3, 134, 130, 117.1, 115.1, 113.5, 112.6, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 7.95 (1Н, 5), 7.46 (1Н, т), 7.42 (1Н, 5), 7.24 (ІН, т), 7.23 (1Н, т), 6.91 (1Н, т), 2.96 (ЗН, 5), 25. 2.18 (9Н, 5), 1.72 (6Н, 5)

Сполука номер 297 (МР: 119-121). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149.8, 144.6, 132.6, 129.3, 125.3, 119.6, 113.3, 67.9, 57.6, 56.1, 34.2, 27.2 1Н:8.18 (1Н, а, У - 8.3 Но), 7.90 (1Н, й, У - 8.3 Но), 7.68 (1Н, 1, У - 7.8 Нг), 7.52 (1Н, 1, - 7.6

Нзг), 4.64 (1Н, 5 бі), 4.03 (1Н, 5 Бі), 3.40 (1Н, 5 Біг), 3.03 (ЗН, 5), 1.90 (2Н, 5 бі), 1.82 (2Н, 5 Бі), 1.75

Коо) (2Н, 5 Бі), 1.26 (2Н, 5 Бі)

Сполука номер 298 (МР: 94-95). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.6, 142.4, 136.9, 136.3, 132.8, 129, 128.9, 128.7, 127.6, 126.2, 125.2, 112.3, 96.9, 76.3, 55.5, 25.4, 24 1Н: 8.06 (1Н, й, У - 1.3 Нзг), 7.78 (2Н, т, у - 8.3 Нзг), 7.58 (1Н, й, у - 1.3 Нз), 7.44 (5Н, т), 7.39 (2Н, т, у - 7.8 Н?), 7.29 (1Н, т, у - 7.4 Н2), 5.21 11Н, аа, 0 - 5.5,9.8 Н2), 411 1 НН, аа, 0 - 5.5, 9.3

Но), 3.69 (1Н, ї, У - 9.5 Н2), 1.89 (ЗН, 5), 1.87 (ЗН, 5)

Сполука номер 299 (МР: 140-142). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.7, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.4, 63.6, 48.3, 24.1 1Н: 8.06 (1Н, ри), 7.73 (2Н, т, У - 68.6 Нз), 7.61 (1Н, Би), 7.38 (2Н, т, у - 8.6 Н?), 4.12 (2Н, 1,9 - 6.0 Н2г), 3.85 (2Н, 1, У - 6.0 Н2), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 300 (МР: 149-150). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.1, 136.3, 134.3, 131.9, 128.5, 127.7, 126.4, 111.6, 57, 30.6, 29.8, 25.3, 25.2 1Н: 7.98 (2Н, й, У - 8.2. Н2), 7.72 (1Н, Бі), 7.45 (2Н, т, у - 7.6 Нзг), 7.34 (1Н, т, у - 7.5 Н2г), 4.24 (ІН, т Бі), 2.88 (ЗН, біг), 1.86 (4Н, т), 1.70 (1Н, т), 1.56 (2Н, т), 1.40 (2Н, т), 1.13 (ІН, т)

Сполука номер 301 (МР: 136-137). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 144.3, 138.8, 135.2, 133.8, 130.5, 128.6, 128.1, 96.1, 81.1, 80.7, 61.3, 22.9 1Н: 7.91 (2Н, й, У - 8.5 Н2), 7.82 (1Н, 5), 7.41 (2Н, й, У - 8.5 Н2), 4.84 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.63 (6Н, 5)

Сполука номер 302 (МР: 108). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.4, 143.0, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.7, 71.4, 57.8, 24.9, 9.8 1Н: 7.98 (1Н, Бг), 7.81 (2Н, а, у - 8.2 Но), 7.54 (1Н, Брі), 7.42 (2Н, 1, У - 7.4 Но), 7.31 (1Н, 1, У - 7.3 НН), 5.13 (ІН, а, у - 4.5 Но), 5.0 (1Н, й, У - 4.5 Но), 4.32 (2Н, т), 3.73 (1Н, т), 1.91 (1Н, т), 1.64 (1Н, т), 0.98 (ЗН, ї, У - 7.5 Н?г)

Сполука номер 303 (МР: 80-81). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6 (а а, У - 13.0, 247.5 ІН?), 149.9 (а й, У - 13.0, 249.0 Нг), 149.1, 141.1, 136.5, 129.9 (а а, у - 3.8, 7.0 Н2), 121.2(д а, 9 - 3.5, 6.2 Нзі), 117.6 (0, У - 17.5 Ні), 114.3 (0, 9 - 18.6 Нг), 112.5, 80.7, 71.5, 57.8, 24.9, 9.8 1Н: 7.95(1Н, 9, У - 1.3 Н?2), 7.62 1нН, аа, - 2.0, 7.5, 11.5 Но), 7.50 (1Н, йо, У - 1.3 Н2г), 7.49 (ІН, т), 719 (1Н, а, У - 8.4, 10.2 Н2), 5.12 1Н, й, У - 4.5 Но), 4.99 (ІН, й, У - 4.5 Н?), 4.33 (2Н, 60 т), 3.74 (1Н, т), 1.90 (1Н, т), 1.64 (ІН, т), 0.98 (ЗН, ї, У - 7.4 Нг)

Сполука номер 304 (МР: 100-101). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 149.3, 142.8, 136.4, 134, 129.7, 117.6, 113.9, 112.4, 110.3, 80.7, 71.4, 57.8, 55.3, 24.9, 9.8 1Н: 7.98(1Н, 9, У - 1.2 Но), 7.52 (1Н, 9, У - 1.2 НО), 7.39 (1Н, т), 7.36 (1Н, а, У) - 1.5, 7.7 Не), 7З1(1Н,,У- 7.7 Н2), 6.88 (1Н, аа, о - 1.4, 2.6, 8.0 НН), 513 (1Н, а, У - 4.5 Н2), 5.0 ІН, а, м - 4.5 Но), 4.32 (2Н, т), 3.88 (ЗН, 5), 3.73 (1Н, т), 1.90 (1Н, т), 1.63 (1Н, т), 0.98 (ЗН, ї, У - 7.5 Н2)

Сполука номер 305 (МР: 131-132). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.1, 148.5, 148.3, 141.6, 138.3, 137.3, 136.5, 134.5, 134, 129.4, 126.2, 124.8, 123.9, 123.5, 113.4, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 8.91 (ІН, а, У - 2.5 Н?), 8.61 (1Н, а й, У - 1.7, 4.8 Н?), 8.05 (1Н, т), 7.95(1Н, й, У - 1.3 Не), 7.95 (ІН, т), 7.82 (ІН, т), 7.55 (ІН, а, У - 1.3 Нл), 7.51 (1Н, т), 7.50 (ІН, т), 7.36 (1Н, а да, шу - 0.8, 4.8, 7.9 Нзг), 3.0 (ЗН, 5), 2.10 (ОН, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 306 (МР: 195-196). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 157.5, 155, 151, 141.2, 137.4, 134.7, 134.4, 134.2, 129.7, 125.9, 125.6, 123.7, 113.6, 58.5, 38.5, 36.2, 341, 29.6 1Н: 9.22 (1Н, 5), 9.01 (2Н, 5), 8.05 (1Н, 5), 7.95 (1Н, в), 7.85 (ІН, а, у - 7.5 Нз), 7.56 (1Н, 5), 7.54 (1Н, У - 7.5 Но), 7.48 (1Н, а, У - 7.5 Но), 3.0 (ЗН, 5), 2.19 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 307 (МР: 150-151). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.6, 150.8, 140.7, 137.5, 134.6, 129.6, 115.7, 114.3, 114.1, 111.7, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.8 1Н: 9.43 (1Н, 5), 8.09 (1Н, й, У - 1.0 Нг), 7.90 (1Н, а, У - 1.0 Нз), 7.26 (2Н, т), 7.16 (ІН, У - 8.0 Н2), 6.6511Н, ай а, 0 - 1.0, 2.2, 8.0 Но), 3.80 (ІН, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.77 (4Н, т), 1.59 (1Н, т), 1.55 (2Н,т ), 1.29 (2Н, т, У - 11.5 Н72), 110 (1Н, 4, у - 13.0 Н2)

Сполука номер 308 (МР: 139-140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6 (а а, У - 13.0, 248.0 Н?), 149.9 (а а, У - 13.0, 249.0 Ні), 148.1, 141.1, 136.7, 136.1, 129.8 (да, 9 - 3.9, 6.5 Но), 129.1, 128.9, 126.1, 121.2(д а, 9 - 3.5, 6.2 Но), 117.6 (й, - 17.8 Н2), 114.3 (9, У - 18.5 Н2), 112.4, 80.4, 80.1, 53.0 1Н:8.0511Н, а, У - 1.3 Н?2), 7.62 1нН, аа, о - 2.0, 7.6, 11.5 Нг), 7.56 (ІН, о, У - 1.3 Н2г), 7.45 (ІН, т), 7.42-7.37 (5Н, т), 718 (ІН, а, 7 - 8.3, 10.0 Н2г), 5.44 (ІН, О, У - 4.5 Н2), 5.26 (1Н, й, У - 4.5Н7),518(1Н, аа, -6.1,8.8 Н2), 4лб(1Н, а а, 0 - 6.1, 10.0 Н?), 3.68 (ІН, да, У - 9.0,10.0

Нз)

Сполука номер 309 (МР: 155-157). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.4, 142.9, 136.6, 136.2, 132.5, 129.0, 128.9, 128.7, 127.8, 126.1, 125.2, 112.1, 80.4, 80.0, 53.0 1Н: 8.08 (1Н, би), 7.80 (2Н, 9, У - 8.0 Нл), 7.60 (1Н, Бі), 7.42 (7Н, т), 7.31 (ІН, 1, у - 7.5 Н2), 5.44 (1Н, а, У - 4.8 Н2), 5.27 (1Н, а, У) - 4.8 Н2), 5.16 1Н, й а, У - 6.3, 8.8 Н2), 416 (1Н, ас, - 6.3, 10.1 Н2), 3.68 (1Н, ї, У - 9.6 Н2г)

Сполука номер 310 (МР: 126-127). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.9, 142.9, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.1, 80.4, 73.4, 52.9,17 1Н: 7.99 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.80 (2Н, т а, У - 8.4 Но), 7.54 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 7.42 (2Н, ті, у - 7.8 Н2), 7.31 (ІН, ті, у - 7.5 Нг), 5.14 (1Н, 9, У - 4.5 Но), 5.04 (1Н, й, У - 4.5 Но), 4.39 (1Н, т), 4.36 (ІН, т), 3.63 (ІН, а й, У - 6.9, 8.4 Н?г), 1.37 (ЗН, 9, У - 6.0 Н?г)

Сполука номер 311 (МР: 127). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6 (а а, У - 12.5, 247.5 ІН?), 149.9 (а а, У - 13.0, 248.5 Но), 148.6, 141.1, 136.4, 129.9 (а ау -3.5, 7.0 Н?), 121.2 (да, 20 - 3.5, 6.3 Но), 117.6 (0, У - 17.5 Ні), 114.3 (0, 9 - 18.6 Н2г), 112.5, 80.4, 73.4, 53, 17.0 1Н: 7.96 (ІН, Я, У - 1.3 Н?2), 7.62 1Н, аа, - 2.1, 7.7, 11.5 Но), 7.51 (1Н, о, У - 1.3 Н2г), 7.49 (ІН, т), 7.19(1Н, а, У - 8.3, 10.1 Но), 5.13 (1Н, а, У - 4.5 Но), 5.04 (1Н, а, У - 4.5 Но), 4.39 (1Н, т), 4.36 (1Н, т), 3.65 (1Н, т), 1.37 (ЗН, а, У - 6.0 Н2)

Сполука номер 312 (МР: 118). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 142.2, 136.5, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9 1Н: 7.89 (1Н, а, У - 1.3 Нз), 7.81 (2Н, т а, У - 8.3 Но), 7.48 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 7.41 (2Н, ті, у - 7.9 Н2), 7.30 (1Н, ті, у - 7.5 Но), 3.77 (1Н, 1, У - 3.5, 12.0 Нг), 3.43 (2Н, а, у - 7.1 Нл), 1.82 (АН, т), 1.66 (ЗН, т), 1.30 (2Н, т), 1.25 (ЗН, Її, У - 7.1 Но), 1.13 (1Н, т)

Сполука номер 313 (МР: 121-122). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 149.1, 148.5, 142, 136.2, 126.2, 117.3, 112.3, 111.2, 108.4, 58.9, 55.9, 55.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9 1Н: 7.86 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.41 (1Н, 5), 7.41 (1Н, а, У - 1.3 Но), 6.91 (1Н, а, У - 8.4 Н2), 7.30

ПН. аа, У - 2.0, 8.4 Н2), 3.96 (ЗН, 5), 3.91 (ЗН, 5), 3.77 (ІН, 11, у - 3.5, 12.0 Но), 3.43 (2Н, 49,9 - 60 7.1 Нл), 1.84 (4Н, т), 1.68 (ЗН, т), 1.29 (2Н, т), 1.25 (ЗН, ї, У - 7.1 Нзг), 1.12 (ІН, т)

Сполука номер 314 (МР: 208). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.6 (а, 9 - 243.0 Нл), 150.6, 146.1 (а, 9 - 11.0 Но), 139.5 (й, У - 2.5 Но), 137.2, 126.8 (а,

У - 7.0 Н2), 120.8 (й, 9 - 3.4 Но), 114.1 (а, 9) - 2.0 Но), 113.7, 112.1 (а, 9 - 19.5 Но), 56.8, 56, 31, 28.9, 25, 24.6 1Н: 8.04 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.90 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.64 1Н, да, У) - 2.0, 8.3 НІ ), 7.61 (1Н, т), 78 (ІН, У - 9.3 Но), 3.86 (ЗН, 5), 3.80 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.62 (1Н, т), 1.59 (2Н, т), 1.30 (2Н, т), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 315 (МР: 162-163). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.6 (й, У - 242.5 Ні), 150.7, 146.4 (а, 92 - 10.5 Н?), 138.5, 137.5, 125.7 (0, У - 7.6 Н2), 121.2 (0,9 - 3.0 Нг), 114.3, 114.1 (а, 9) - 2.0 Но), 112.4 (а, 9 - 19.5 Но), 58.5, 56.1, 31.3, 28.2, 24 1Н: 8.31 (ІН, 56), 8.03 (1Н, а, у - 1.2 Но), 7.69 (1Н, й а, У - 2.0, 12.5 Но), 7.65 (1Н, т), 7.21 (ІН, У - 8.8 Нг), 4.37 (1Н, т), 3.86 (ЗН, 5), 2.93 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.68 (4Н, т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 316 (МР: 205). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.6 (0, У - 243.5 Нзо), 147.2 (й, У - 10.5 Но), 144.6, 136.8, 136, 122.9, 121.8 (а, 9 - 3.3

Нзг), 114.5, 114.3, 112.9 (а, У - 20.0 Но), 80.7, 79.3, 61.3, 56.1, 22.3 1Н: 9.05 (1Н, 5 Біг), 8.31 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 7.82 1Н, а а, У) - 2.2, 12.7 Но), 7.74 1Н, а, у - 8.5

НІ), 7.28 (1Н, У - 6.7 Но), 5.21 (2Н, 5), 3.87 (ЗН, 5), 3.86 (2Н, 5), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 317 (МР: 173-174). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 150, 142.3, 141.5, 137.2, 133.4, 129 (2 5ід.), 127.7, 125.4, 123, 122.8, 113.1, 112.7, 58.3, 40.6, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 8.01 (1Н, 5), 7.95 (1Н, 5), 7.69 (ІН, й, У - 7.5 Нл), 7.59 (2Н, т, у - 8.8 Нз), 7.51 (1Н, 5), 7.50 (ІН, а, у - 8.0 Нл), 7.43 (ІН, ї, У - 7.7 Нг), 6.82 (2Н, т, у - 8.8 Но), 3.01 (6Н, 5), 3.0 (ЗН, 5), 2.21 (9Н, 5), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 318 (МР: 181-182). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 168.1, 164.5, 157.6, 151.1, 141.7, 137.2, 133.7, 133.4, 128.7, 128, 125.5, 124.4, 116.1, 113.3, 58.4, 54.8, 54.2, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6 1Н: 8.31 (1Н, 5), 7.93 (1Н, 5), 7.91 (1Н, 5), 7.78 (1Н, а, У - 7.6 Нг), 7.50 (1Н, 5), 7.А6 (ІН, 1, У - 7.5 Нг), 7.40 (1Н, а, 9 - 7.5 Н?), 4.04 (ЗН, 5), 4.03 (ЗН, 5), 2.99 (ЗН, 5), 2.19 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 319 (МР: 109-111). ЯМР розчинник: СОСІЗ

Зо 130: 151.9 (а, У - 246.0 Нл), 151.2, 147.8 (а, 9) - 11.0 Н2), 141.3, 136.8, 129.6 (а, 9 - 3.5 Н2), 117.3 (а, 9) - 7.0 Но), 116.1 (а, У - 19.0 Но), 113.1, 110.3 (а, У - 1.5 Но), 57.6, 56.2, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.89 1Н, а, У - 1.2 Н?), 750 НН, ас, о - 2.0, 8.2 Но), 7.45(1Н, а, у - 1.2 Нг), 7 24 1Н, аа 9,9 - 2.0, 4.3, 8.3 Н?), 7.09 (1Н, а а, У - 8.3, 11.0 Но), 3.96 (ЗН, 5), 3.95 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (1Н, а бг, У - 13.0 Н2), 1.58 (2Н, й 9, у - 4.5, 13.5 Н2), 1.37 (2Н, 14, У - 3.0, 13.0 Н2),

ТЗ (1Н,та, У - 3.4, 13.0 Н?)

Сполука номер 320 (МР: 170-171). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 163.1 (а, У - 240.0 НІ), 151.1, 145.9 (а, 9 - 15.0 Нл), 141.5, 139.9 (а, 9 - 8.0 Нз), 137.4, 137.2, 134.7 (9, У - 4.5 Но), 134.1, 129.5, 126.1, 124.8, 123.8, 113.5, 109.4 (0,9 - 37.5 Нзг),, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 8.49 (1Н, т, у - 2.5 Н2), 8.05 (1Н, т, у - 2.5, 7.5 Но), 8.02 (1Н, т, у - 1.6 Нг), 7.95(11Н, й, У - 1.3 Н2), 7.81 (1Н, а, У) - 1.5, 7.5 Но), 7.55(1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.51 (ІН, у - 7.5 Но), 7. А НН, а

І У -1.5, 7.8 Но), 7.03 (ІН, т, у - 3.0, 8.5 Нзг), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (ОН, 5), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 321 (МР: 100-103). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.9 (а, У - 246.0 НІ), 151.5, 147.8 (а, 9 - 11.0 Нл), 141.3, 136.8, 129.5 (й, У - 3.5 Н?г), 117.3 (9, У - 7.0 Но), 116.2 (0, У - 19.0 Нз), 113.2, 110.3, 59.3, 56.2, 31.2, 28.9, 24.3 1Н: 7.94 (1Н, й, У - 1.0 Н?), 7.50 (1Н, а а, у - 2.0, 7.50 Но), 7.47 (ІН, а, 9) - 1.0 н2), 7 24 тН, а да,» - 2.0, 4.3, 8.3 НН), 7.09 (1Н, аа, 0 - 8.3, 11.0 Н?), 4.44 (1Н, ді, У - 6.0 Н2), 3.97 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 1.96 (2Н, т), 1.75 (4Н, т), 1.63 (2Н, т)

Сполука номер 322 (МР: 216-217). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.9, 151, 142.4, 141.9, 141.4, 137.3, 132.9, 129.7, 129, 126.3, 124.2, 124.1, 118.8, 114.7, 114.5, 113.4, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 8.07 (1Н, Біг), 8.03 (1Н, а, У - 1.3 Нг), 7.90 (1Н, 5 бг), 7.70 (1Н, й, У - 1.7, 7.4 Нз), 7.52 (1Н, 9,9 - 1.3 Но), 7.44 (1Н, а ї, У) - 1.6, 7.8 Н2?), 7.40 (1Н, У - 7.6 Но), 7.24 (1Н, її, У - 7.9 Но), 717 (ІН, 56Бі), 713 (ІН, т), 6.85(1Н, а а а, 9 - 0.9, 2.5, 8.0 Н2), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.74 (6Н, 5)

Сполука номер 323 (МР: 184-185). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 163.6, 151.2, 145, 141.8, 138.3, 137.6, 137.3, 133.8, 130, 129.3, 125.7, 124, 123.5, 113.3, 110.7, 58.4, 53.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1нН: 8.44 (1Н, аа, 9 - 0.6, 2.5 Но), 7.98 (ІН, т), 7.95(1Н, й, У - 1.3 Н?), 7.87 (ІН, 4 а, у - 2.5, 8.6 Н2), 7.77 (ІН, а у - 1.6, 7.0 Нг), 7.53 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.48 (ІН, ї, У) - 7.5 Нг), 7.45 (1Н, т), 6.83 (ІН, а а, У - 0.6, 8.6 Н2о), 3.99 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 324 (МР: 138-140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 168.4, 151.2, 142, 140.9, 137.3, 137.3, 136.8, 133.5, 129.1, 127.6, 126, 123.8, 123.6, 120, 113.3, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7, 24.6 1Н: 8.01 (ІН, 1, У - 1.7 Но), 7.95(11Н, а, 9 - 1.2 Н2), 7.74 (1Н, а у - 1.7, 7.3 Нл), 7.60 (АН, бі), 7.52 (1Н, а,» - 1.2 Но), 7.49 (1Н, а, у - 1.9, 7.8 Но), 7.44 (1Н, її, У - 7.6 Нз), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 2.19 (ЗН, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 325 (МР: 150-152). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.1, 143.6, 141.8, 138.7, 137.2, 133.6, 132.8, 129.1, 126.3, 124.9, 123.7, 122.5, 113.2, 108.9, 58.4, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6 1Н: 7.96 (1Н, 5), 7.94 (1Н, 5), 7.81 (1Н, 5), 7.66 (ІН, т), 7.51 (1Н, 5), 7.49 (1Н, т), 7.40 (2Н, т), 6.78 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 326 (МР: 105-107). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.1, 151.8, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 59.3, 55.3, 31.1, 28.8, 24.3 1Н: 7.91 (ІН, й, У - 1.2 Нз), 7.73 (2Н, 9, У - 6.8 Н2), 7.41 (1Н, а, у - 1.2 Но), 6.95 (2Н, а, 9 - 8.8

Н2г), 4.45 (1Н, аї, У - 8.0 Н2г), 3.85 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, т), 1.76 (2Н, т), 1.67 (2Н, т), 1.63 (2Н, т)

Сполука номер 327 (МР: 92-94). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 151.6, 142, 136.9, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 59.3, 55.3, 31.2, 28.9, 24.3 1Н: 7.93 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.51 (1Н, а, У) - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а а, 9 - 1.4, 2.4 Но), 7.36 (1Н, й,

У -1.2, 7.6 Н2г), 7.32 (1Н, 1, У - 7.7 Н?), 6.86 НН, аа, 0 - 1.5, 2.7, 8.0 Но), 4.45 (1Н, т), 3.88 (ЗН, 58), 3.0 (ЗН, 5), 1.96 (2Н, т), 1.78 (2Н, т), 1.68 (2Н, т), 1.60 (2Н, т)

Сполука номер 328 (МР: 153-154). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.2, 146.6, 142.5, 136.1, 126.4, 125.5, 114.1, 110.9, 81.1, 80.3, 61.8, 55.3, 22.9 1Н: 7.93 (ІН, й, У - 1.5 Нг), 7.71 (2Н, а, У - 68.9 Н?), 7.А1 (1Н, а, у - 1.5 Но), 6.94 (2Н, а, о - 68.9

НІ), 5.13 (2Н, 5), 3.88 (2Н, 5), 3.84 (ЗН, 5), 1.61 (6Н, 5)

Зо Сполука номер 329 (МР: 100-101). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 146.4, 142.4, 136.1, 134.1, 129.7, 117.5, 113.8, 112.3, 110.2, 81, 80.3, 61.8, 55.3, 22.8 1Н: 7.95(1Н, й, У - 1.3 Н?), 7.51 (1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а а, 9 - 1.5, 2.5 Н2), 7.34 (ІН, та,

У - 1.5, 7.6 Н2г), 7.30 (ІН, її, У - 7.8 Н2), 6.8511Н, а а а, у - 1.5, 2.7, 7.9 Но), 5.12 (2Н, 5), 3.67 (2Н, 5), 3.86 (ЗН, 5), 1.61 (Б6Н, 5)

Сполука номер 330 (МР: 164-166). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:151.2 (а, 9 - 240.0 Но), 150.8, 144.0 (а, 9 - 12.3 Н2?), 139.9 (й, 9 - 2.0 Н?г), 137.4, 125.4 (а,

У - 7.0 НІ), 121.0 (9, 9 - 3.0 Но), 117.9 (й, У - 3.2 Но), 113.5, 112.5 (й, У - 19.5 Но), 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8 1Н: 9.89 (1Н, 5), 8.06 (ІН, Я, У - 1.3 Но), 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.58 1Н, аа, о - 2.0, 12.7 Н2), 7.48 (ІН, т, у - 2.0, 8.4 Н?), 6.95(1Н, й й, У - 8.4, 9.0 Но), 3.80 (1Н, т), 2.91 (ЗН, 5), 1.76 (4Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.55 (2Н, т), 1.29 (2Н, т), 1.10 (1Н, т)

Сполука номер 331 (МР: 170-171). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:151.2 (а, 9 - 240.0 Нл), 151.2, 144.0 (а, 9 - 12.5 Н?), 139.9 (й, 9 - 2.6 Но), 137.4, 125.4 (а, у -6.9 Нг), 121.0 (а, У - 3.0 Нл), 117.9 (а, 9 - 3.3 Но), 113.5, 112.5 (0, У - 19.5 Но), 58.4, 31.2, 28.2, 24 1Н: 9.89 (1Н, 5), 8.06 (ІН, Я, У - 1.3 Но), 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.58 1Н, аа, о - 2.0, 12.7 Н2), т4в(Ін,ааа,- 1.0, 2.0, 8.4 Н?2), 6.95(1Н, а а, У - 8.4, 9.1 Но), 4.35 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.87 (2Н, т), 1.67 (4Н, т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 332 (МР: 194-196). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:151.2 (а, 9) - 240.0 Нг), 146.2, 144.1 (а, 2 - 12.0 Но), 140.2 (й, 9 - 2.3 Но), 136.9, 125.3 (а,

У - 6.8 Нг), 121.1 (9,94 - 3.0 Нг), 117.9 (й, 9 - 3.7 Нз), 112.5 (а, У - 20.0 Нз), 112.5, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4 1Н: 9.91 (1Н, 5), 8.11 (1Н, Я, У - 1.3 Но), 7.91 (1Н, а, У) -.1.3 Но), 7.59 1Н, аа, 0 - 2.1, 12.5 Н2), 7.48 (ІН, т, У - 2.1, 8.6 Н?), 6.95(1Н, й 9, У - 8.6, 9.1 Н2о), 5.16 (2Н, 5), 3.84 (2Н, 5), 1.49 (6Н, 5)

Сполука номер 333 (МР: 173-176). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.4 (а, У - 240.0 Но), 146.1, 145.0 (а, 9 - 12.5 Нл), 140.2, 136.9, 130.1 (а, У - 3.0 Н2), 116.2 (9, У - 18.5 Нл), 115.9 (а, 9 - 6.3 Но), 114.3 (0, У - 2.7 Нл), 113.1, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4

1Н: 9.93 (1Н, 5), 8.13 (1Н, 9, У - 1.3 Н2г), 7.92 (1Н, й, У) - 1.3 Но), 7.46 (1Н, да, У - 2.1, 8.8 Н2), 724п1н,адча,-2.1, 44, 8.5 Н2), 73 (ІН, й а, У - 8.5, 11.2 НІ), 5.16 (2Н, 5), 3.84 (2Н, 5), 1.49 (6Н, 5)

Сполука номер 334 (МР: 154-155). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.6, 150.9, 150.7, 137.8, 134.3, 128.9, 124.2, 122.9, 121, 114.6, 110.9, 101.9, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2 1Н: 7.97 (ІН, й, У - 1.3 Н2г), 7.61 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.60 (1Н, т), 7.49 (ІН, й, У - 68.0 Нз), 7.28 (Н.Я у - 15, 7.5 Н?), 7.24 (1Н, Й У - 1.1, 7.3 Но), 7.10 (1Н, 5), 3.97 (ІН, т), 3.01 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.71 (1Н, а рт, у - 13.0 Но), 1.59 (2Н, й 9, У - 3.5, 12.5 Но), 1.39 (2Н, 49, У - 13.0 Н2з), 1.14 (ІН.та, у - 3.5, 13.0 Н?)

Сполука номер 335 (МР: 161-163). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151, 148.5, 146.7, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2 1Н:9.01 1Н, аа, о - 0.8, 2.3 Н?2), 8.53 (1Н, й а, У - 1.7, 4.8 Н7), 8.12 1нН, аа, - 1.8, 2.2, 8.0

Нг), 7.94 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.58 1Н, а, у - 1.3 Но), 7.34 (ІН, а а а, - 0.8, 4.9, 8.0 Н2о), 3.95 1Н, т), 3.01 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.71 (1Н, а бг, У - 13.5 Н?), 1.59 (2Н, й 4, у - 3.5, 12.5 Нг), 1.38 (2Н, 1 а, У - 3.5, 13.0 НН), 1.13 (ІН, 19, У - 3.5, 13.5 Н?)

Сполука номер 336 (МР: 211-213). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151, 150.4, 148, 141.4, 137.4, 137.3, 137, 135.5, 134.2, 129.5, 126, 125.1, 124.2, 123.8, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7 1Н: 8.66 (ІН, й, У - 2.0 Н2), 8.02 (1Н, 5), 7.95 (1Н, 5), 7.92 (1Н, й а, У - 2.5, 8.3 Н?), 7.81 (ІН, й,

У - 7.3 Нз), 7.55 (1Н, 5), 7.51 (1Н, її, у - 7.51 Нл), 7.46 (ІН, 9, У - 8.0 Но), 7.41 (ІН, а, 9 - 8.3 Н2), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 337 (МР: ої). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 147.5, 145.8, 140.9, 133, 128.6, 127.3, 125, 111.1, 81, 80.6, 61, 22.9, 14.3 1Н: 7.74 (2Н, й, У - 8.3 Нл), 7.38 (2Н, її, у) - 7.9 Нз), 7.27 (1Н, її, у - 7.6 Нл), 7.20 (1Н, 5), 4.90 (СН, 5), 3.88 (2Н, 5), 2.56 (ЗН, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 338 (МР: 129-130). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.6, 150.4, 146.1, 137.3, 134.9, 128.8, 124.3, 123, 121.1, 113.2, 110.9, 102.3, 81.1, 80.3, 62, 22.8

Зо 1Н: 8.04 (1Н, а, У - 1.3 Нл), 7.61 (1Н, а, 1.3 Но), 7.60 (1Н, т), 7.48 (1Н, т, у - 7.8 Нг), 7.30 (1Н, 91,9 - 1.5, 7.3 Н?), 7.2А (1Н, 1, У - 1.2, 7.4 НІ), 7.10 (1Н, 5), 5.16 (2Н, 5), 3.89 (2Н, 5), 1.62 (6Н, 5)

Сполука номер 339 (МР: 154-155). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 148.6, 142.8, 136.5, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.3, 67.1, 46.0 1Н: 8.05 (1Н, а, У - 1.3 Нзг), 7.80 (2Н, т а, У - 68.4 Но), 7.60 (1Н, й, 9 - 1.3 Но), 7.41 (2Н, ті,» - 7.5 Нз), 7.31 (ІН, тії, У - 7.3 Но), 5.12 (2Н, 5), 4.15(2Н,1, 9 - 6.5 Но), 3.80 (2Н, 1, У - 6.5 Н?)

Сполука номер 340 (МР: 122-123). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 148.4, 142.8, 136.6, 136.2, 133.9, 129.7, 129, 128.9, 126.1, 117.6, 113.9, 112.3, 110.3, 80.4, 80, 55.3, 53 1Н: 8.97 (1Н, а, У - 1.3 Нг), 7.59 (1Н, а, У - 1.3 Нз), 7.47-7.37 (БН, т), 7.40 (ІН, т), 7.36 (1Н, т), 7.31 (ІН, її, у - 7.7 Н2), 6.87 (1Н, а а а, у - 1.5, 2.6, 7.9 Но), 5.43 (ІН, а, У - 4.5 Но), 5.26 (ІН, а,

У -4.5Н2),516(1Н, аа, у - 6.1, 8.8 Н?), 4.16 (ІН, а а, У - 6.2, 10.0 Н2), 3.87 (ЗН, 5), 3.68 (ІН, 1, У - 9.5 Н2г)

Сполука номер 341 (МР: 164-165). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.1, 151.4, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.89 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.40 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.33 (2Н, т й, У - 9.0 Н2), 6.95 (2Н, та, у - 9.0 Нг), 3.95 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 2.99 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.70 (1Н, а ре, У - 13.0 Н2г), 1.58 (2Н, аа, - 3.5, 12.5 Н2г), 1.37 (2Н, 14, У - 3.2, 13.0 Н2), 112 (ІН, а, У - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 342 (МР: 122-123). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 151.3, 141.9, 136.8, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 254,25.2 1нН: 7.92 1Н, а, У - 1.3 Н?), 7.49 1Н, а, У - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а а, 9 - 1.4, 2.5 Но), 7.36 (ІН, та,

У - 1.4, 7.7 Ні), 7.31 (ІН, 1Н, у - 8.0 Н2), 6.8511Н, а а а, о - 1.2, 2.5, 7.9 Нг), 3.95 (1Н, т), 3.88 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 1.86 (2Н, т), 1.84 (2Н, т), 1.70 (1Н, а ре, у - 13.0 Н?), 1.58 (2Н, а 4, у - 4.5, 13.3 Н2), 1.38 (2Н, 14,94 - 3.2, 13.0 Но), 1.13 (1 Н, га, У - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 343 (МР: 150-152). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.3 (й, У - 240.0 Н?о), 150.8, 144.9 (а, 9 - 12.5 Нл), 139.9, 137.5, 130.2 (й, У - 3.5 Н?г), 116.2 (9, У - 18.7 Нл), 115.9 (а, 9) - 6.3 Нг), 114.2 (а, 9) - 3.0 Но), 114.1, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8 1Н: 9.89 (1Н, з Бі), 8.08 (1Н, 5), 7.89 (ІН, 5), 7.45 (ІН, й, У - 8.3 Нз), 7.24 (1Н, 5 бі), 7.13 (ІН, т, у - 9.0, 11.0 Нзг), 3.79 (1Н, 5 Біг), 2.91 (ЗН, 5), 1.76 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.29 (2Н, т), 1.10 (ІН, бо т)

Сполука номер 344 (МР: 144-145). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.1, 150.3 (а, У - 241.0 Нл), 144.9 (а, 9 - 12.5 Но), 140.0, 137.5, 130.2 (й,.9У - 3.2 Н2г), 116.3 (9, У - 18.5 Нл), 115.9 (а, 9 - 6.5 Но), 114.2 (0,9 - 3.0 Но), 114.1, 58.4, 31.2, 28.2, 24.0 1Н: 9.91 (1Н, 5), 8.08 (1Н, 5), 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7АА5 (1Н, аа, у - 2.0, 8.7 Нл), 7.24 (ІН, т), 7.13 (ІН, а а, 9 - 8.6, 11.2 Н2г), 4.35 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.87 (2Н, т), 1.68 (4Н, т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 345 (МР: 113-114). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.8, 150.5 (І, У - 3.0 Но), 141.2, 136.6, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (, У - 259.5 Н?і), 113.1, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9 1Н: 7.87 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.80 (2Н, т й, У - 68.8 Но), 7.45 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 716 (2Н, та, у - 8.8 Н2?), 6.54 (ІН, 1, у - 74 Но), 3.7541Н, Її, У - 3.5, 12.0 Но), 3.43 (2Н, а, у - 7.1 Нл), 1.85 (АН, т), 1.68 (2Н, т), 1.64 (1Н, т), 1.29 (2Н, т), 1.25 (ЗН, 1, У - 7.1 Но), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 346 (МР: 129-131). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6 (а а, 9 - 13.0, 247.5 ІН?), 150.6, 149.7 (а а, 9 - 12.5, 248.0 Н?о), 140.4 (а, 9 - 2.0 Н2), 136.6, 130.3 (а а, 9 - 3.5, 7.0 Но), 121.0 (4 а, У - 3.6, 6.1 Но), 117.5 (9,9. - 17.5 Но), 114.1 (й, - 18.5 Н2), 113.4, 59, 39.5, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9 1Н: 7.85(1Н, а, 9 - 1.3 Н2), 7.61. Найда, - 2.2, 7.6, 11.6 Ні), 7.49 (ІН, т), 7.44 ІН, й, У - 1.3 Н2), 718 (1Н, а у - 8.4, 10.2 НО), 3.74 (1Н, 1, У - 3.5, 12.0 Но), 3.43 (2Н, 9, У - 7.1 Но), 1.85 (4Н, т), 1.67 (2Н, т), 1.64 (1Н, т), 1.30 (2Н, т), 1.25 (ЗН, 1, У - 7.1 Но), 1.13 (1Н, т)

Сполука номер 347 (МР: 144-145). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.6, 146.2, 141, 136.9, 134.6, 129.6, 115.7, 114.2, 113.4, 111.7, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4 1Н: 9.43 (1Н, 5), 813 (1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.93 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.26 (2Н, т), 7.16 (ІН, У - 7.8 Н2), 6.66 1Н, аа а, У - 1.5, 2.0, 8.0 Но), 5.17 (2Н, 5), 3.83 (2Н, 5), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 348 (МР: 129-130). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.4, 141.8, 136.4, 132.9, 130.6, 128.7, 128.5, 125, 123.1, 112.4, 94, 81.9, 81.1, 80.3, 65.5, 61.9, 31.5, 22.8 1Н: 7.97 (ІН, Я, У - 1.3 Нл), 7.85 (1Н, Би), 7.74 (1Н, т), 7.51 (1Н, а, У - 1.3 Нг), 7.34 (2Н, т), 5.12 (2Н, 5), 3.88 (2Н, 5), 1.63 (6Н, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 349 (МР: 129-131). ЯМР розчинник: ОМБО

Зо 130: 150.3, 138.4, 137.5, 134.2, 131.5, 130.9, 129.1, 126.3, 124.8, 115.7, 58.3, 39.1, 30.2, 25.3, 24.7, 14.7 1Н:8.15(1Н, 9, У - 1.3 Но), 8.11 (1Н, Я, У - 1.3 Н2г), 8.09 (1Н, й, У - 2.0 Но), 7.84 (1Н, а а, - 2.0, 8.4 Но), 7.65 (1Н, а, У - 8.4 Н?), 3.57 (ІН, гг, у - 10.5 Н?г), 3.38 (2Н, а, у -. 7.1 Нл), 1.79 (2Н, т), 1.75 (2Н, т), 1.64 (2Н, т), 1.55 (1ІН, т), 1.17 (2Н, т), 1.1 (ЗН, 1, У - 7.1 Н2г), 1.10 (1Н, т)

Сполука номер 350 (МР: 92-93). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.1, 151, 142, 136.4, 126.4, 125.8, 114.1, 111.9, 58.9, 55.3, 39.3, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9 1Н: 7.87 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.73 (2Н, т й, У - 68.8 Нг), 7.38 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 6.85 (2Н, та, у - 8.8 Н2г), 3.84 (ЗН, 5), 3.77 (ІН, 1, У) - 3.5, 12.0 Но), 3.43 (2Н, 1, У) - 7.1 Но), 1.85 (4Н, т), 1.68 (2Н, т), 1.64 (1Н, т), 1.30 (2Н, т), 1.25 (ЗН, Її, У - 7.1 Н?), 1112 (1Н, т)

Сполука номер 351 (МР: 100-101). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152.0 (а, У - 246.5 Ні), 147.8 (а, 9 - 11.0 Но), 146.4, 141.8, 136.1, 129.4 (а, У - 3.5 Н?г), 117.4 (9, У - 7.0 Но), 116.2 (0, У - 18.5 Нз), 112, 110.4 (9, У - 1.5 Но), 81.1, 80.3, 61.9, 56.2, 22.8 1Н: 7.94 1Н, а, У - 1.3 Н?), 74 ПН, аа, о - 2.0, 8.2 Нг), 7.47 (ІН, а, У - 1.3 Н?), 723 "ІН, аа 9, у - 2.0, 4.3, 8.3 Н?), 7.09 (ІН, й а, у - 8.5, 11.0 Но), 5.13 (2Н, 5), 3.96 (ЗН, 5), 3.89 (2Н, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 352 (МР: 113-114). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.5, 143.1, 142.6, 136.2, 132.8, 128.8, 127.8, 125.2, 122.6, 112, 81.1, 80.4, 70.9, 61.8, 45.7, 30.7, 29.3, 22.9 1Н: 7.97 (ІН, й, У -, 1.3 Но), 7.68 (1Н, б, у - 2.0 Н2), 7.58 (ІН, т а, У - 7.7 Но), 7.50 (1Н, й, У - 1.3 Н2), 7.32 (1Н, у - 7.6 Не), 7.15(1Н, т й, У - 7.7 Ні), 5.13 (2Н, 5), 3.89 (2Н, 5), 2.75 (2Н, т), 1.84 (2Н, т), 1.62 (6Н, 5), 1.30 (6Н, 5)

Сполука номер 353 (МР: 192 (аес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.4, 137.9, 137.5, 136.7, 136, 132.9, 125.9, 122.7, 115.2, 58.7, 38.5, 36.1, 34.1, 29.6 1Н: 8.68 (ТН, 5), 8.13 (ІН, а, У - 6.3 Нг), 7.92 (1Н, й, У - 0.9 Но), 7.70 (1Н, а, У - 8.1 Нз), 7.56 (1Н, а, у - 0.9 Н?), 7.30 (1Н, а а, 9 - 6.5, 8.1 Н2), 2.98 (ЗН, 5), 2.18 (9Н, т), 1.72 (6Н, т)

Сполука номер 354 (МР: 217 (аес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151, 141.1, 140.2, 137.6, 137.6, 137.5, 135.5, 134.4, 129.7, 125.9, 125.8, 125.7, 124.8, 123.7, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.6 1Н:8.54 (ІН, 19 - 1.5 2), 8.21 НН, ада, о - 1.0, 1.6, 6.4 Н?), 8.0 (ІН, її, У - 1.8 Но), 7.95 (1Н, 60 а, -1.3 Но), 7.86 (ІН, 4, у - 1.5, 7.8 Н?), 7.56 (1Н, аа, у - 1.0, 1.5, 8.0 Но), 7.55(1Н, а, У) - 1.3

Нг), 7.52 (1Н, у - 7.8 Н2), 7.44 1Н, аа, - 1.5, 1.68, 7.8 Н?), 7.36 (1Н, а а, 9 - 6.5, 8.0 Н2), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (9Н, 5), 1.73 (6Н, 5)

Сполука номер 355 (МР: 144-147). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160, 149.9, 140.6, 135.9, 132.5, 129.9, 117.6, 114.5, 113.5, 110.3, 59.2, 55.5, 39.7, 31.3, 25.5, 25, 14.9 1Н: 8.13 (1Н, Біг), 7.50 (1Н, т), 7.50 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.38 (ІН, т, у - 7.7 Но), 7.34 (1Н, 1, У - 7.8 Н2), 6.90 1Н, а а а, У - 1.3, 2.6, 8.0 Н2г), 3.90 (ЗН, 5), 3.72 (ІН, Її, У - 3.5, 12 Н?г), 3.44 (2Н, 49, У -7.1 НІ), 1.86 (АН, т), 1.69 (2Н, т), 1.65 (ІН, т), 1.30 (2Н, т), 1.27 (ЗН, 1, У. - 7.1 Не), 113 (1Н, т)

Сполука номер 356 (МР: 120-121). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 146.3, 145.9, 141.7, 137.5, 136.5, 126.1, 113.2, 111.7, 110.7, 110.6, 80.6, 79.3, 60.8, 55.3, 22.5 1Н: 8.07 (1Н, а, 1.3 Н?), 7.71 (1Н, а, - 1.3 Н7), 714 чн, а, - 2.0 н2), 70 1Нн, аа, - 2.0, 8.5 Н2г), 6.79 (ІН, а, У - 8.5 Н2г), 5.16 (2Н, 5), 4.72 (2Н, 5), 3.83 (2Н, 5), 3.77 (ЗН, 5), 1.49 (6Н, 5)

Сполука номер 357 (МР: 176 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 150.8, 149.5, 137.3, 136.7, 126.1, 122, 121, 119.7, 116.6, 114.3, 57, 31.4, 28.9, 25, 24.8 1Н: 11.13 (1Н, 5), 10.0 (ЗН, біг), 8.75 (1Н, 5 Бі), 8.05 (1Н, 5 біг), 7.81 (1Н, 5 бі), 7.70 (ІН, а, У - 7.7 На), 713 (1Н, а, у - 7.7 Но), 3.85 (1Н, т), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.55 (ЗН, т), 1.30 (2Н, т), 1.16 (1Н, т)

Сполука номер 358 (МР: 209 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 150.7, 145.2, 137.8, 136.9, 126.1, 122.8, 121, 119.6, 116.6, 113.3, 80.6, 79.3, 61.1, 22.4 1Н: 11.08 (ТН, 5), 9.98 (ЗН, 5 Бі), 8.62 (1Н, з Біг), 8.04 (1Н, 5 Бі), 7.81 (ІН, й, У - 2.0 Н2), 7.70 пн. аа, - 2.0, 8.5 Н?), 711 (1Н, а, У - 8.5 Н2г), 5.18 (2Н, 5), 3.85 (2Н, 5), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 359 (МР: 97-98). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 145.9, 145.6, 131.5, 131.3, 130.3, 119.2, 115.4, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9 1Н: 8.18 (1Н, а, У - 8.8 Н2), 8.08 (1Н, й, У - 1.4 Но), 7.58 (1Н, а а, 9 - 1.4, 8.8 Но), 5.53 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.68 (6Н, 5)

Сполука номер 360 (МР: 138-140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:163.3 (9 а, У - 10.0, 252.0 Но), 152.9 (а а, 9 - 15.0, 262.5 Но), 145.3, 1351 (да, - 7.2,

Зо 16.8 Н2г), 132.7 (й, 9 - 19.0 Но), 101.7 (да, 9 - 20.0, 30.0 Н?), 97.2 (а а, 9 - 5.5, 29.5 Н?з), 82.4, 79.5, 62.5, 22.9 1Н:7.7511Н, аа, - 0.9, 2.1, 8.0 Нг2), 6.97 (ІН, а, У - 2.1, 9.4 Нл), 5.52 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.67 (6Н, 5)

Сполука номер 361 (МР: 146-147). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.2, 144.7, 143.1, 140.2, 133.5, 128.9, 128.1, 127.9, 125.7, 119.9, 112.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23 1н: 8.44 1Н, да, у - 1.7, 1.6 Н7), 8.14 (1Н, й а, У - 0.7, 8.7 Но), 7.74 (1Н, д а, 0 - 1.6, 8.7 Н2), 7.11 (2Н, т, у - 6.2 Нз), 7.50 (2Н, т, у - 7.9 Нзг), 7.42 (1Н, т, у - 7.5 Но), 5.57 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.70 (6Н, 5)

Сполука номер 362 (МР: 225 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 150.4, 138.3, 137.1, 135.7, 134.7, 132.8, 126.7, 121.2, 117, 56.8, 31.4, 29, 25.1, 24.8 1Н: 8.70 (1Н,, У - 1.5 Н2), 8.28 (1Н, 5), 8.20 (1Н, 5), 8.11 (1Н, а, У - 6.5 Но), 7.78 (1Н, а, 0 - 61

Нг), 7.45 (1Н, й а, 9 - 6.5, 8.1 Но), 3.80 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.77 (4Н, т), 1.56 (ЗН, т), 1.30 (2Н, т), 1.11 (1Н, т)

Сполука номер 363 (МР: 171). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.6, 155.2, 151.1, 141, 137, 135.5, 134.1, 130.5, 121.8, 119.3, 118.9, 117.9, 117, 113.9, 105.7, 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2 1Н: 7.89 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.64 (1Н, та, у - 1.2, 7.9 Нз), 7.60 (2Н, т 4, У - 8.9 Н2г), 7.53 (ІН, 1 ре, У - 2.0 Нг), 7.51 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.43 (1Н, 1, у - 7.9 Но), 7.05(2Н, та, у - 6.9 Н7), 7.0 НН, а 5о аа, - 1.0, 2.5, 7.9 Но), 3.94 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 1.87 (2Н, т), 1.84 (2Н, т), 1.70 (НН, аб, - 13.5 Н2), 1.58 (2Н, а 9, у - 3.4, 12.3 Но), 1.37 (2Н, та, у - 3.0, 12.7 Н2), 112 (1Н, та, у - 3.2,13.2

Нз)

Сполука номер 364 (МР: 173). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 161.6, 155.3, 146.2, 141.5, 136.2, 135.2, 134.1, 130.5, 121.8, 119.5, 118.9, 118, 117.1, 112.8, 105.8, 81, 80.3, 61.9, 22.8 1Н: 7.93 (1Н, а, 9 - 1.3 Нл), 7.64 (1Н, т), 7.61 (2Н, та, у - 9.0 Но), 7.53 (ІН, й, У - 1.3 Н2), 7.52 (ІН, Б, У - 2.0 Нг), 7.44 (ІН, 1, У - 8.0 Н?г), 7.05 (2Н, та, у - 9.0 Н2), 7.0 НН, ааа,у - 1.0, 2.5, 8.0 НІ), 5.11 (2Н, 5), 3.88 (2Н, 5), 1.61 (6Н, 5)

Сполука номер 365 (МР: 154 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО

130: 150.6, 148.4, 139.9, 137.4, 130, 125.9, 118.8, 114.9, 113.4, 111.6, 56.8, 55.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8 1Н: 8.19 (1Н, 5 Бі), 7.84 (1Н, 5 біг), 7.44 (ІН, й, У - 2.0 Но), 7.38 (1Н, ад, у - 2.0, 8.6 Нз), 7.01 (ІН, а, у - 8.6 Н2), 3.84 (ЗН, 5), 3.80 (1Н, Б), 2.92 (ЗН, 5), 1.77 (4Н, т), 1.57 (ЗН, т Бі), 1.29 (2Н, 4

Бі, - 13.0 Нг), 1.11 (ІН, д орг, У - 13.0 Н?)

Сполука номер 366 (МР: 135-136). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.8, 149.5, 145.4, 125.7, 124, 123.6, 82.4, 79.4, 62.5, 22.9 1н:8.82 1Н, а а, - 1.6, 4.5 Н?7), 8.60 (1Н, й а, У - 1.6, 8.4 Н?), 7.57 (ІН, да, у - 4.5, 8.4 Н2), 5.58 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.68 (6Н, 5)

Сполука номер 367 (МР: 67-68). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.1, 144, 140.4, 133.3, 127.6, 119.1, 113.7, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 22 1Н: 8.02 (1Н, Бі), 7.95(1Н, й, У - 8.5 Н?), 7.29 (1Н, й а, 9 - 1.0, 8.5 Но), 5.53 (2Н, 5), 3.89 (2Н, 5), 2.55 (ЗН, 5), 1.68 (Б6Н, 5)

Сполука номер 368 (МР: 111-112). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.2, 145.9, 144.3, 136.8, 129, 121, 81.9, 80, 62.1, 22.9 1нН:8.88 (1Н, а а, у - 1.0, 4.4 Н?7), 8.46 1Н, й а, У - 1.0, 8.3 Но), 7.АВ (1Н, й а, У - 4.4, 8.3 Н2), 5.37 (2Н, 5), 3.93 (2Н, 5), 1.72 (6Н, 5)

Сполука номер 369 (МР: 84-85). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 147.4, 145.4, 132.6, 129.7, 125.6, 119.8, 114.3, 81.3, 80.5, 68.5, 65.8, 47.7, 45.7 1Н: 8.24 (1Н, 9, У - 8.3 Но), 8.11 (1Н, т, У - 1.0, 8.3 Н2г), 7.63 (ІН, т, у - 1.0, 7.2, 8.3 Н2г), 7.49 (ІН, т, у - 1.2, 7.2, 8.3 Но), 5.50-5.30 (2Н, 2 5), 4.20-3.91 (4Н, 2 5)

Сполука номер 370 (МР: 121-123). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.4, 146.2, 144.4, 140.7, 133, 131.2, 129.6, 129.5, 128.1, 120.9, 118.7, 114.6, 111.1, 82.5, 79.6, 62.1, 55.6, 23 1Н: 8.33 (ІН, т), 85.09 (1Н, 4 а, У - 0.7, 8.5 Нг), 7.67 (ІН, й а, У - 1.5, 8.5 Н?), 7.39. На, м - 7.6 Н2), 7.38 (ІН, т), 7.06 (1Н, а, У - 1.0, 7.5 Нз), 7.02 (ІН, а, У - 8.4 Нл), 5.54 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 3.83 (ЗН, 5), 1.68 (Б6Н, 5)

Сполука номер 371 (МР: 134-136). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 145.5, 144.6, 134.4, 128.2 (д, У - 33.0 Ні), 126.0 (д, У - 3.3 Но), 123.7 (4,9 - 273.0 Нз),

Коо) 117.9 (д, У - 5.0 Нг), 115.5, 82.5, 79.6, 62.5, 22.9 1Н: 8.42 (1Н, т), 8.38 (ІН, й, У - 68.8 Нг), 7.8511Н, а а, 9 - 1.5, 8.8 Но), 5.55 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.69 (6Н, 5)

Сполука номер 372 (МР: 157-159). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.9, 151.6, 146.5, 135.7, 133, 97.8, 87.1, 82.6, 79.6, 62.1, 56.2, 56.1, 23 1Н: 7.14 (1Н, 5), 6.42 (1Н, 5), 5.50 (2Н, 5), 4.05 (ЗН, 5), 3.91 (ЗН, 5), 3.88 (2Н, 5), 1.67 (6Н, 5)

Сполука номер 373 (МР: 118-119). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.5, 145.1, 133.1, 129.4, 125.4, 119.8, 114.3, 96.5, 64, 49, 24.2 1Н: 8.18 (ІН, т. У - 8.3 Но), 8.11 (1Н, т, у - 8.3 Нг), 7.62 (1Н, т, у - 7.7 Н?), 7.А.АВ (ІН, т, у - 7.7 НІ), 4.29 (2Н, т, у - 6.2 Ні), 4.15 (2Н, т, У - 6.2 Н2), 1.81 (6Н, 5)

Сполука номер 374 (МР: 143-144). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.8, 144.5, 134.9, 127.8 (д, У - 33.0 Но), 125.7 (д, У - 3.3 Но), 123.8 (9, у - 272.5 Н2г), 117.9 (д, У - 4.5 Нг), 114.7, 58.9, 57.2, 32.5, 30.7, 30.2, 29.5, 25.5, 25.3 1Н: 8.41 (1Н, т), 8.12 (ІН, й, У - 8.8 Но), 7.83 (1Н, й й, У - 1.5, 8.8 Н2г), 4.28 (1Н, т), 3.19 (ЗН, 5), 2.0 (2Н, а, ри), 1.90 (2Н, Бі), 1.73 (ІН, Би), 1.64 (2Н, т), 1.46 (2Н, БІ), 1.18 (1Н, Бі)

Сполука номер 375 (МР: 102-104). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.7, 144.4, 139.6, 134.8, 132.2, 118.8, 113, 57.6, 32.4, 29.9, 25.5, 25.3, 20.9, 20.4 1Н: 7.81 (1Н, 5), 7.75 (1Н, 5), 4.24 (ІН, т), 3.15 (ЗН, 5), 2.43 (ЗН, 5), 2.41 (ЗН, 5), 1.98 (2Н, а рі,

У - 11.5 Н2), 1.87 (2Н, Бі), 1.70 (ІН, т), 1.61 (2Н, й д, у - 3.7, 12.5 Нг), 1.40 (2Н, Бі), 1.16 (1Н, т)

Сполука номер 376 (МР: 220-221 (дес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.6, 142.3, 139.3, 138.1, 136.7, 126.2, 124.9, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.9 1Н: 8.19 (2Н, 5), 8.04 (2Н, й, У - 8.5 Н?), 7.83 (2Н, а, У - 8.5 Н2), 7.37 (2Н, 5), 3.83 (1Н, т Бі), 2.95 (ЗН, 5), 1.80 (4Н, т), 1.60 (ЗН, т), 1.31 (2Н, т), 1.14 (ІН, т)

Сполука номер 377 (МР: 93-95). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.6, 151.6, 150.9, 136.1, 132.9, 97.3, 86.2, 58.9, 56.8, 56.2, 56, 32.7, 30.8, 29.5, 25.5,

ДЦ 25.3 1Н: 6.89 (ІН, а, У - 2.0 Н2), 6.39 (1Н, й, У - 2.0 Но), 4.25 (1Н, т), 4.05 (ЗН, 5), 3.88 (ЗН, 5), 3.15 (ЗН, 5), 1.98 (2Н, а Бі, У - 12.0 Нз), 1.87 (2Н, Бі), 1.69 (1Н, Бі), 1.60 (2Н, а д9, У - 3.4, 12.2 Н2), 1.43 (2Н, Бі), 1.15 (ІН, т)

Сполука номер 378 (МР: 118-119). ЯМР розчинник: СОСІЗ (510) 130: 145.4, 143.8, 139.8, 117.1, 82.4, 79.6, 62.3, 22.6, 21.1

1Н: 7.61 (2Н, 5), 5.41 (2Н, 5), 3.88 (2Н, 5), 2.40 (6Н, 5), 1.67 (6Н, 5)

Сполука номер 379 (МР: 175). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.9, 140.6, 139.2, 137.7, 133.4, 128.6, 128.3, 127.4, 127.3, 127.1, 124.7, 114.4, 75.6, 69.1, 56.1, 31.5, 30.8, 26.6 1Н:8.12 (1Н, а, У - 1.3 Но), 8.0 (1 Н, й, У - 1.3 Нз), 7.85 (2Н, т й, У - 68.5 Нзг), 7.39 (2Н, 1, - 7.6

На), 7.35-7.29 (АН, т), 7.27 (1Н, т), 7.25 (1Н, т її, у - 7.3 Нл), 4.51 (2Н, 5), 3.86 (1Н, т), 3.33 (1Н, т), 2.91 (ЗН, 5), 2.13 (2Н, а рт, у - 11.5 Но), 1.81 (2Н, а рт, у - 12.5 Но), 1.68 (2Н, й 9, у - 2.5, 12.5

Нзг), 1.30 (2Н, ад Бг, У - 12.5 Н?г)

Сполука номер 380 (МР: 207). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:155.1, 150.7, 139.6, 138, 136.2, 127.4, 125.5, 122.4, 115.9, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.8 1Н: 16.76 (1Н, Бі), 8.18 (2Н, т), 8.07 (4Н, т), 3.83 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.58 (2Н, т), 1.30 (2Н, ад бг, У - 13.0 Нзг), 1.11 (1Н, т, у - 12.9 Н2)

Сполука номер 381 (МР: 102-103). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 146.4, 144.5, 140.1, 135.3, 131.7, 118.9, 113.8, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 20.9, 20.4 1Н: 7.99 (1Н, 5), 7.82 (1Н, 5), 5.53 (2Н, 5), 3.89 (2Н, 5), 2.44 (ЗН, 5), 2.42 (ЗН, 5), 1.68 (6Н, 5)

Сполука номер 382 (МР: 112-114). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.5, 149.2, 146.4, 139.7, 128.4, 98.6, 94.7, 82.6, 79.5, 62.1, 56.6, 56.2, 23 1Н: 7.63 (1Н, 5), 7.39 (1Н, 5,), 5.55 (2Н, 5), 4.04 (ЗН, 5), 4.0 (ЗН, 5), 3.89 (2Н, 5), 1.68 (6Н, 5)

Сполука номер 383 (МР: 139). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.4, 142.2, 137, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 69.6, 56.4, 34.1, 31.7, 274 1Н: 7.92 (1Н, 9, У - 1.3 Н?), 7.80 (2Н, т а, У - 68.0 Нз), 7.49 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 7.41 (2Н, ті, у - 7.9 Нзг), 7.30 (1Н, т ії, У - 7.5 Но), 4.01 (1Н, т), 3.62 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 2.11 (2Н, аг, у - 12.5

Нзг), 1.90 (2Н, а рг, У - 12.5 Но), 1.71 (2Н, й 9, У - 3.0, 12.5 Но), 1.46 (2Н, ад, 9 - 3.5, 13.0 Н?г)

Сполука номер 384 (МР: 158-160). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 163.3, 151.7, 149.2, 134.4, 133.9, 97.6, 86.7, 69.5, 56.3, 56.2, 56.1, 24.3 1Н: 7.43 (1Н, 5), 7.13 (1Н, йо, У - 2.0 Но), 6.40 (ІН, й, У - 2.0 Н?2), 4.05 (ЗН, 5), 3.90 (ЗН, 5), 3.82 (2Н, а, 9 - 5.5 Но), 3.34 (ІН, 1, У) - 5.5 Но), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 385 (МР: 224-226). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.6, 146.1, 140.1, 137.3, 136, 132.6, 128, 124.4, 114.7, 80.6, 79.3, 60.9, 22.4

Зо 1Н:8.20 (1Н, а, У - 1.3 Но), 8.15 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.98 (1Н, в Бі), 7.91 (4Н, т), 7.36 (1Н, 5 Бі), 5.19 (2Н, 5), 3.85 (2Н, 5), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 386 (МР: 183-185). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.8, 144.5, 136.6, 136.3, 126.9, 122.5, 115.2, 113.8, 80.7, 79.3, 62.5, 61.3, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.3 1Н: 10.83 (1Н, 5), 9.05 (1Н, з Бі), 8.27 (1Н, 5), 7.89 (2Н, й, У - 68.6 Но), 710 (2Н, а, 9 - 6.6 Н2), 5.21 (2Н, 5), 4.48 (2Н, 1, У - 5.0 Н2г), 3.87 (2Н, 5), 3.49 (2Н, т), 3.45 (2Н, т), 2.99 (2Н, т), 1.80 (4Н, т), 1.69 (ІН, 9, У - 15.0 Нз), 1.51 (6Н, 5), 1.38 (1Н, т)

Сполука номер 387 (МР: 172-175). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.9, 144.2, 136.6, 135.7, 127, 122, 115.2, 114, 80.7, 79.3, 63.2, 62.4, 61.3, 54.7, 51.7, 223 1Н: 11.69 (1Н, 5), 9.18 (1Н, 5), 8.31 (1Н, 5), 7.91 (2Н, а, У - 8.6 Нг), 712 (2Н, й, 9 - 8.6 Н2), 5.22 (2Н, 5), 4.51 (2Н, 1, У - 5.0 Н2г), 3.96 (2Н, а ріг, У - 12.6 Н2), 3.87 (2Н, т), 3.87 (2Н, 5), 3.56 (2Н, т), 3.49 (2Н, а Б, У - 12.4 Н2І), 3.20 (2Н, т), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 388 (МР: 218-220). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.6, 144.6, 136.6, 136.6, 126.8, 122.9, 115.3, 113.7, 80.7, 79.3, 62.4, 61.3, 54.5, 48.5, 39.5, 22.3 1Н: 12.18 (1Н, Бі), 9.89 (2Н, 5), 8.98 (1Н, 5), 8.24 (1Н, 5), 7.88 (2Н, й, 9 - 6.9 Нг), 7.11 (2Н, а, - 8.9 Нг), 5.20 (2Н, 5), 4.48 (2Н, 1, 9 - 5.0 Н2), 3.86 (2Н, 5), 3.64 (2Н, 1, у - 5.0 Н2), 3.75 (4Н, т), 2.50 (4Н, Бі), 1.50 (6Н, 5)

Сполука номер 389 (МР: 216-218). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 166.9, 145.4, 144.6, 133.7, 131.9, 129.1, 119, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 22.5 1Н:8.71 1Н, ата, у - 0.8, 1.3 Н2), 8.26 (1Н, 56), 8.21 (1Н, а, у - 1.3, 8.6 Н?2), 8.16. 1Н, й а, У - 0.8, 8.6 Н2), 7.63 (1Н, 5 Бі), 5.43 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.58 (6Н, 5)

Сполука номер 390 (МР: 245-247). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 167.6, 150.7, 139.8, 137.9, 136.1, 132.5, 128, 124.3, 115.6, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8 1Н:8.15:1Н, а, у - 1.3 Н?), 8.13 (ІН, а, У - 1.3 Но), 7.97 (1Н, 5), 7.92 (2Н, т), 7.89 (2Н, т), 7.35 (ІН, 5), 3.82 (1Н, т), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.59 (ЗН, т), 1.30 (2Н, а рг, У - 12.7 Нзг), 1.11 (ІН, а ре, У - 13.0 Нг)

Сполука номер 391 (МР: 165 (аес)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 60 130:155.9, 154.1, 144.5, 137.7, 137.1, 136.9, 129.4, 128.9, 127.7, 124.7, 82.5, 79.6, 62.8, 22.6

1Н:9.21(1Н, о, У - 2.2 Н?), 8.40 1Н, а, У - 2.2 Но), 7.68 (2, а, 9 - 8.2 НІ), 7.56 (2Н, 1, У - 7.68

Нг), 7.50 (ІН, У - 7.3 Но), 5.50 (2Н, 5), 3.93 (2Н, 5), 1.71 (6Н, 5)

Сполука номер 392 (МР: 120). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.2, 149.4, 145.6, 137.8, 136.8, 129.3, 128.9, 127.9, 126.1, 121, 82.5, 79.4, 62.6, 22.9 1Н: 9.07 (ІН, 9, У - 2.2 Но), 8.75(1Н, а, 9) - 2.2 Нз), 7.71 (2Н, а, У - 68.2 Но), 7.54 (2Н, 1, У) - 7.6

Нг), 7.49 (1Н, Її, У - 7.4 Но), 5.61 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.70 (6Н, 5)

Сполука номер 393 (МР: 179-180). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 158.9, 144.2, 136.5, 135.9, 127, 121.3, 115, 113.7, 80.7, 79.3, 71.4, 61.3, 42.6, 33.1, 25.1, 22.2 1Н:9.2511Н, й, У - 11.0 Нз), 9.17 (1Н, 5), 8.93 (ІН, а, У - 9.5 Нг), 8.29 (1Н, 5), 7.88 (2Н, 9,9 - 8.6 Н2), 7.06 (2Н, а, 9 - 8.6 Н2), 5.22 (2Н, 5), 3.91 (2Н, а, У - 6.2 Н2), 3.88 (2Н, 5), 3.28 (2Н, 9, м - 12.0 Н2), 2.89 (2Н, 9, У - 11.5 Н2), 2.08 (1Н, т), 1.92 (2Н, й, У - 13.0 Нз), 1.54 (2Н, 9, У - 12.5 Н2), 1.52 (6Н, 5)

Сполука номер 394 (МР: 189-190). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:157.9, 148.9, 137, 135.5, 127, 122, 115.2, 114.7, 62.5, 57.2, 54.6, 52.6, 31.5, 28.8, 25, 24.8, 22.3,21.2 1Н: 10.86 (1Н, бі), 9.14 (1Н, 5), 8.28 (1Н, 5), 7.91 (2Н, а, У - 9.0 Нг), 7.11 (2Н, й, У - 9.0 Н2), 4.49 (2Н, 1, у) - 5.2 Н2), 3.84 (1Н, т), 3.48 (2Н, т), 3.46 (2Н, т), 2.99 (2Н, т), 2.96 (ЗН, 5), 1.80 (8Н, т), 1.69 (1Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.39 (1Н, т), 1.30 (2Н, т), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 395 (МР: 74-76). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 158, 148.7, 136.9, 134.8, 127.1, 121.3, 115.3, 115, 63.2, 62.5, 57.2, 54.7, 51.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8 1Н: 11.72 (ІН, Бі), 9.32 (1Н, 5), 8.35 (1Н, 5), 7.94 (2Н, а, У - 8.6 Но), 7.15 (2Н, й, 9 - 8.6 Н2), 4.53 (2Н, її, у - 5.0 Но), 3.97 (2Н, а рі, У - 13.0 Н?), 3.90 (1Н, т), 3.88 (2Н, 1 рт, у - 11.8 Н2г), 3.57 (2Н, т), 3.50 (2Н, а рі, у - 12.4 Н?), 3.21 (2Н, т), 2.98 (ЗН, 5), 1.80 (4Н, т), 1.61 (ЗН, т), 1.33 (2Н, т, У - 12.5 Нг), 1.14 (1Н, т)

Сполука номер 396 (МР: 180-181). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 159, 144.3, 136.5, 136, 127, 121.3, 115, 113.6, 80.7, 79.4, 65.3, 61.4, 43, 34.7, 30.4, 28.3, 22.3

Зо 1Н: 9.13 (1Н, а, У - 1.3 Но), 9.04 (1Н, т), 8.82 (ІН, т), 8.25(1Н, й, У - 1.3 Но), 7.85 (2Н, а, м - 9.0 Нз), 7.03 (2Н, а, У - 9.0 Нз), 5.21 (2Н, 5), 4.06 (2Н, 1, У - 6.1 Н2г), 3.87 (2Н, 5), 3.22 (2Н, а рі, У - 12.5 Н2?), 2.83 (2Н, 4 БІ, у - 11.5 Н?), 1.85 (2Н, а Біг, У - 14.0 Нл), 1.76 (1Н, т), 1.68 (2Н, т), 1.51 (6Н, 5), 1.41 (2Н, й 9, У - 4.0, 13.8 Н?г)

Сполука номер 397 (МР: 205-207). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.8, 148.8, 137, 135.3, 127, 121.9, 115.3, 114.8, 62.4, 57.2, 54.4, 48.4, 39.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8 1Н: 12.35 (1Н, 5 Біг), 10.02 (2Н, 5), 9.21 (1Н, 5), 8.91 (1Н, 5), 7.92 (2Н, а, У - 8.6 Нг), 7.14 (2Н, а,

У - 8.6 Н2г), 4.50 (2Н, 1, У - 4.8 Нг), 3.81 (1Н, т), 3.65 (2Н, 1, у - 4.8 Нз), 3.50 (8Н, в Біг), 2.96 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.59 (ЗН, т), 1.31 (2Н, 9, У - 12.5 Н2), 112 (1Н, 9, У - 13.0 Н?г)

Сполука номер 398 (МР: 201 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 156.7, 151.2, 141, 137.3, 126.1, 124.5, 115.3, 112.5, 66.3, 54.1, 31.5, 29.1 1Н: 9.46 (1Н, 5), 8.06 (ІН, Я, У - 1.3 Нзг), 7.79 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.64 (2Н, т а, У - 8.8 Н2), 6.77 (2Н, т 4, У - 8.8 Н2), 4.09 (1Н, т), 3.93 (2Н, й й, У - 4.5, 11.1 Но), 3.73 (2Н, рі, У - 12.0 Н2), 2.94 (ЗН, 5), 1.85(2Н, а 4, У - 4.5, 12.2 Нг), 1.69 (2Н, та, у - 12.3 Н2)

Сполука номер 399 (МР: 176-178). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.9, 144.9, 137.4, 136.9, 131.9, 130.2, 118.2, 114.9, 114.8, 111.1, 80.7, 79.3, 62.5, 61.2, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.2 1Н: 10.80 (1Н, 5), 8.83 (1Н, 5), 8.35 (1Н, 5), 7.59 (1Н, рі), 7.54 (ІН, а рт, у - 7.5 Нг), 7.39 (ІН, ї,

У - 7.9 Н2), 6.96 (1Н, й а, у - 2.0, 8.2 НІ), 5.21 (2Н, 5), 4.50 (2Н, її, у) - 5.2 Н2г), 3.67 (2Н, 5), 3.46 (4Н, т), 3.0 (2Н, т), 1.80 (4Н, т), 1.69 (1Н, т), 1.51 (6Н, 5), 1.38 (1Н, т)

Сполука номер 400 (МР: 200-202). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 159, 148.8, 136.9, 135.3, 127, 121, 115, 114.6, 71.4, 57.2, 42.6, 33.1, 31.5, 28.68, 25.1, 25, 24.8 1Н: 9.24 (1Н, т), 9.22 (1Н, 5), 8.93 (1Н, т), 8.29 (1Н, 5), 7.88 (2Н, й, У - 8.9 Н2г), 7.06 (2Н, а, - 8.9 Н2), 3.91 (2Н, а, 9 - 6.3 Но), 3.85 (ІН, т), 3.27 (2Н, а ри, У - 12.4 Н2), 2.96 (ЗН, 5), 2.88 (2Н, 9,

У - 11.0 Н2), 2.07 (1Н, т), 1.91 (2Н, а рг, У - 13.0 Нл), 1.79 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.55 (2Н, т), 1.31 (2Н, т, У - 13.0 Но), 1.12 (ІН, т, у - 13.0 Н?)

Сполука номер 401 (МР: 160-162). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.8, 145.1, 138.1, 136.9, 132.5, 130.1, 118.2, 114.7, 114.6, 111.1, 80.6, 79.3, 62.4, 61.1, (510) 54.4, 48.5, 25.5, 22.3

1Н: 12.23 (1Н, 5 Біг), 9.84 (2Н, 5), 8.69 (1Н, Бі), 8.29 (1Н, 5), 7.58 (1Н, Бі), 7.53 (ІН, й, у - 7.6

Нг), 7.38 (1Н, ї, у - 7.9 Н2), 6.97 (ІН, й а, У - 1.6, 8.0 Но), 5.20 (ОН, 5), 4.50 (2Н, т), 3.86 (ОН, 5), 3.66 (2Н, т), 3.50 (8Н, БІ), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 402 (МР: 137-140). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.9, 144.6, 136.8, 136.6, 131.1, 130.2, 118.3, 115.2, 115.1, 111.2, 80.7, 79.3, 63.2, 62.5, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3 1Н: 11.70 (1Н, 5), 9.0 (1Н, 5), 8.41 (1Н, 5), 7.62 (ІН, Біг), 7.56 (ІН, й, У - 7.8 Нг), 7.40 (ІН, 1, У - 8.0 Н2), 7.0 (1Н, аа, у - 2.0, 8.2 НО), 5.22 (2Н, 5), 4.54 (2Н, 1, У - 4.7 Но), 3.96 (2Н, аб, У - 13.0

Нзг), 3.87 (2Н, 5), 3.87 (2Н, т), 3.57 (2Н, т), 3.51 (2Н, а рт, У - 13.0 Н2), 3.22 (2Н, т), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 403 (МР: 204-206). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.9, 150.8, 140.1, 137.7, 134.7, 133.5, 128.6, 127.3, 126.1, 123.9, 114.9, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8 1Н: 8.35 (ІН, 1, У - 1.5 Н2), 8.151Н, а, У - 1.2 Но), 8.06 (1Н, а, У - 1.2 Но), 8.03 (1Н, в Бі), 7.98 (ІН, ау - 1.5, 7.9 Н?), 7.75(1Н, й, У - 1.5, 7.9 Но), 7.47 (1Н, ї, У) - 7.7 Но), 7.42 (1Н, в бі), 3.83 (ІН, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.29 (2Н, т), 1.11 (1Н, т)

Сполука номер 404 (МР: 198-200). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 140.3, 137.9, 137.3, 133.3, 128.4, 125.5, 115.2, 66.1, 57.7, 46, 31.4, 30, 25.4, 25.2 1Н: 7.97 (2Н, й, У - 68.5 Но), 7.93 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.78 (2Н, а, У - 68.5 Но), 7.64 (1Н, а, - 1.3

Н2г), 3.95 (1Н, т, У - 11.5 Нг), 3.75 (4Н, т, у - 5.0 Н2), 3.02 (4Н, т, у) - 5.0 Нз), 3.01 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.72 (ІН, т), 1.59 (2Н, й 4, У - 3.5, 12.3 Но), 1.38 (2Н, та, у - 3.3, 13.0 Нг), 1.14 (1Н. та, У - 3.5,13.2 Н2)

Сполука номер 405 (МР: 152-154). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 159, 144.7, 137.2, 136.8, 131.5, 130.1, 117.6, 114.9, 114.9, 110.9, 80.7, 79.3, 71.4, 61.2, 42.6, 33.2, 25.2, 22.3 1Н: 9.14 (1Н, т), 8.89 (1Н, 5), 8.85 (1Н, т), 8.34 (1Н, 5), 7.52 (1Н, Бі), 7.49 (1Н, т), 7.35 (ІН, ї,

У - 7.8 Н2), 6.91 (ІН, й й, У - 2.0, 8.3 Нг), 5.20 (2Н, 5), 3.92 (2Н, й, У - 6.5 Н2), 3.86 (2Н, 5), 3.28 (гн, аб, - 12.2 Н2), 2.89 (2Н, а рі, У - 11.5 Н?), 2.08 (1Н, т), 1.93 (2Н, а рт, у - 13.0 Н2І), 1.52 (2Н, т), 1.51 (6Н, 5)

Сполука номер 406 (МР: 190-191). ЯМР розчинник: ОМ5О

Коо) 130: 150.8, 150.6, 140.2, 137.7, 133.9, 131.8, 125.6, 124.4, 114.8, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8 1Н: 9.64 (1Н, 5), 8.12 (1Н, Я, У - 1.3 Н2), 8.04 (1Н, й, У - 1.3 Н?г), 7.84 (2Н, т а, У - 8.5 Н2), 7.69 (2Н, та, у - 8.5 Н2з), 5.82 (2Н, 5), 3.81 (ІН, т), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.59 (2Н, т), 1.57 (1Н, т), 1.29 (2Н, д Б, У - 12.8 Н2), 1.11 (1Н, д ре, у - 12.9 Нг)

Сполука номер 407 (МР: пудгозсоріс). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 157.9, 149.3, 137.4, 136.4, 131.1, 130.3, 118.4, 116, 115.2, 111.4, 62.6, 57.2, 54.5, 48.5, 39.7, 31.6, 28.9, 25.1, 24.8 1Н: 12.09 (1Н, Би), 9.87 (2Н, 5), 8.97 (1Н, 5), 8.37 (1Н, 5), 7.62 (1Н, Бі), 7.55(1Н, й, У - 6.0 Н2),

ТА (ІН, - 8.0 Н2), 7.01 (ІН, а а, 9 - 2.0, 8.2 Нг), 4.50 (2Н, т), 3.90 (ІН, т), 3.70 (4Н, Брі), 3.67 (2Н, т), 3.50 (4Н, т), 2.96 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.31 (2Н, т), 1.14 (ІН, т)

Сполука номер 408 (МР: 124-127). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 158, 148.8, 137.3, 135.4, 130.3, 130.2, 118.4, 116.3, 115.5, 111.4, 63.2, 62.6, 57.2, 54.7, 51.7, 31.6, 28.86, 25, 24.8 1Н: 11.80 (1Н, 5), 9.21 (1Н, 5 Бі), 8.48 (1Н, 5), 7.67 (1Н, рі), 7.58 (1Н, 9, у - 7.5 Нг), 7.42 (ІН, ї,

У - 8.0 Н2), 7.02 (1Н, а а, у - 1.5, 8.1 Нг), 4.55 (2Н, т), 3.96 (2Н, а рт, у - 12.5 Но), 3.90 (1Н, т), 3.87 (2Н, БІ, 9 - 12.0 Н2), 3.58 (2Н, т), 3.51 (2Н, а рі, У - 12.1 Но), 3.22 (2Н, т), 2.97 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.59 (ЗН, т), 1.32 (2Н, т), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 409 (МР: 183). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 164, 151.1, 140.7, 137.8, 133.3, 132.4, 130.6, 128.8, 128.7, 128.7, 127.1, 124.8, 114.4, 59.5, 53.1, 50.8, 31.6, 25.8 1Н: 8.13 (ІН, й, У - 1.3 Но), 8.0 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.85 (2Н, т й, У - 68.5 Н2), 7.49-7.40 (ВН, т), 7.39 (2Н, 1, 9 - 7.7 Но), 7.26 (1Н, ті, у - 7.5 Но), 4.05 (2Н, 5), 4.05 (1Н, т), 3.26 (2Н, а Буг, у - 12.0

Нзг), 2.94 (ЗН, 5), 2.81 (2Н, Грг, у - 12.0 Н?), 2.08 (2Н, й 9, у - 3.3, 12.7 Но), 1.90 (2Н, а рг, У - 12.0

Нз)

Сполука номер 410 (МР: 177-178). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149.6, 137.6, 136.6, 131.4, 129.9, 129.6, 129.5, 129, 128.8, 128.5, 125.3, 115.6, 58.7, 52.3, 50.2, 31.6, 24.6 1Н: 11.36 (1Н, з Бі), 9.0 (1Н, 5), 8.91 (1Н, 5), 7.92 (2Н, т й, У - 8.5 Н2), 7.64 (2Н, т), 7.50-7.43 (БН, т), 7.37 (ІН, ті, у - 7.7 Но), 4.26 (2Н, й, У - 5.0 Н2), 4.20 (1Н, т), 3.39 (2Н, а Бі, У - 12.0 Н2), 3.09 (2Н, а Бі, у - 12.0 Нзг), 2.97 (ЗН, 5), 2.43 (2Н, а 9, 9. - 3.3, 13.0 Но), 1.95(2Н, а ріг, У - 13.0 Н?г) бо Сполука номер 411 (МР: 191-192). ЯМР розчинник: ОМ5О

130: 151.2, 140.7, 137.8, 133.3, 131.3, 129.7, 129, 128.7, 127.2, 124.8, 114.4, 59.2, 52.2, 50.7, 39.8, 31.8, 25.2 1Н: 9.42 (1Н, 5 бі), 8.14 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 8.0 (1Н, а. У - 1.3 Нг), 7.85 (2Н, та, у - 8.3 Н2), 7.50 (БН, т), 7.39 (2Н, 1, У - 68.0 Но), 7.26 (ІН, т її, у - 7.3 Н?г), 4.29 (1Н, т), 4.29 (2Н, в Брі), 3.44 (2Н, т, у - 12.3 Н2), 3.13 (2Н, т), 2.93 (ЗН, 5), 2.35 (ЗН, 5), 2.12 (2Н, 4 рі, У - 13.5 Н2г), 2.0 (2Н, а ре, У - 12.5 Н?)

Сполука номер 412 (МР: 178). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 175.7, 171.4, 151.1, 140.7, 137.7, 135.7, 133.4, 129.7, 128.7, 128.5, 127.9, 127.2, 124.8, 114.4, 72, 60.8, 54.5, 51.7, 43.4, 31.6, 27.2 1Н: 8.13 (1Н, 5 Бі), 8.00 (1Н, 5, Бі), 7.84 (2Н, а, У - 7.9 Нз), 7.43-7.30 (7Н, т), 7.26 (ІН, 1, У - 7.5 НІ), 3.93 (1Н, т), 3.73 (2Н, 5), 3.07 (2Н, а Біг, У - 11.0 Н2), 2.93 (ЗН, 5), 2.68 (2Н, а р, у - 15.3

Нг), 2.58 (2Н, й, У - 15.3 Но), 2.37 (2Н, рі, у - 12.5 Ні), 1.92 (2Н, ад рі, У - 12.5 Но), 1.80 (2Н, а рі,

У - 12.0 Нг)

Сполука номер 413 (МР: 195). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 173.4, 151, 140.6, 137.7, 137.3, 133.4, 129.2, 128.6, 128.3, 127.3, 127.1, 124.7, 114.4, 72.1, 61.4, 55, 52, 31.5, 27.8 1Н: 8.12 (1Н, 5), 8.0 (ІН, 5), 7.84 (2Н, а Би, 9 - 7.7 Но), 7.38 (2Н, 1, у - 7.6 Нл), 7.35-7.28 (БН, т), 7.25(1Н, тії, У - 7.5 Ні), 4.24 (2Н, 5), 3.87 (1Н, т), 3.58 (2Н, 5), 2.96 (2Н, т), 2.94 (ЗН, в), 2.15 (2Н, ри, у - 11.0 Н2), 1.87 (2Н, а Біг, у - 12.3 Ні), 1.76 (2Н, а г, У - 11.0 Нг)

Сполука номер 414 (МР: 192). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151, 140.6, 137.7, 136.8, 133.4, 129.3, 128.6, 128.4, 127.5, 127.1, 124.8, 114.4, 61.2, 54.9, 51.8, 31.5, 27.6 1Н:8.12(1Н, а, У - 1.3 Н?), 8.0 (1 Н, й, У - 1.3 Но), 7.85 (2Н, т й, У - 8.3 Н?г), 7.39 (2Н, 1, У - 7.5

Нзг), 7.36-7.27 (5Н, т), 7.23 (1Н, т ії, У - 7.4 Нло), 3.89 (1Н, т), 3.62 (2Н, 5), 2.99 (2Н, а рі, у - 12.0

Нзг), 2.94 (ЗН, 5), 2.21 (2Н, 1 рг, у - 12.0 Н?), 1.91 (2Н, й 9, у - 3.3, 12.2 НН), 1.77 (2Н, а рт, у - 11.68

Нз)

Сполука номер 415 (МР: 175). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151, 140.5, 138.3, 137.4, 137.3, 134.5, 128.4, 128.2, 127.6, 127.4, 125.4, 115, 71.9, 69.8, 57.7, 43.3, 31.4, 30.2, 30, 25.4, 25.2

Зо 1Н: 7.95 (2Н, т, у - 8.0 Н2г), 7.93 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 7.78 (2Н, т, у - 68.0 Н2), 7.62 (ІН, а,» - 1.3 Н2), 7.34-7.21 (БН, т), 4.46 (2Н, 5), 3.95 (1Н, т), 3.46 (1Н, т), 3.29 (2Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 2.96 (2Н, т), 1.90 (2Н, т), 1.67 (4Н, т), 1.80 (2Н, т), 1.71 (1Н, а рт, у) - 13.3 Н?), 1.60 (2Н, а 4, 9. - 3.5, 13.5 Н2), 1.38 (2Н, 149, у - 3.5, 13.3 Н?), 1.14 (1Н, га, У) - 3.5, 13.2 Н?г)

Сполука номер 416 (МР: 176-177). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 138, 137.3, 132.4, 129.1, 129, 128.3, 127.2, 123.6, 113.9, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9 1Н:90(1нН, аа, - 07,22 Но), 8.53 (1Н, й а, У) - 1.7, 4.9 Н2), 8.12 (1Н, Я, У - 1.7, 7.9 Н2), 7.94 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.58 (1Н, й, У - 1.3 Нл), 7.35 (1Н, т), 7.34-7.24 (БН, т), 4.02 (1Н, т), 3.52 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, т), 2.11 (2Н, 1 Біг, У - 12.0 Н2?), 1.94 (2Н, й 4, у - 3.5, 12.0 Н2), 1.79 (гн, ар, у - 12.0 Нг)

Сполука номер 417 (МР: 112-113). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.4, 148.5, 146.6, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 59.4, 31.2, 28.9, 24.3 1Н:9.01 (1Н, а, у) - 1.7 Н2), 8.53 (1Н, й а, У - 1.5, 4.8 Н7), 8.12 (1Н, та, у - 2.0, 7.9 Н2г), 7.96 (ІН, а, у - 1.3 Но), 7.59(1Н, й, У - 1.3 Но), 7.34 (1Н, й 9, У - 4.8, 7.9 Н?), 4.44 (ІН, ді, у - 8.2 НІ), 3.0 (ЗН, 5), 1.96 (2Н, т), 1.77 (2Н, т), 1.70 (2Н, т), 1.63 (2Н, т)

Сполука номер 418 (МР: 138-140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 151.5, 142.1, 138, 136.9, 134.3, 129.7, 129.1, 128.3, 127.2, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.92 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.49 (1Н, й, у - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а а, 9 - 1.4, 2.4 Но), 7.38-7.24 (6Н, т), 7.31 (ІН, її, у - 7.6 Н?2), 6.86 (1Н, а й а, Ю - 1.2, 2.5, 7.9 Но), 4.02 (1Н, т), 3.88 (ЗН, 5), 3.52 (2Н, 5), 3.02 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, т), 2.10 (2Н, 1 Б, У - 11.5 Н?), 1.94 (2Н, й 49, У - 3.3, 12.0 Н2), 1.79 (гн, ар, у - 12.0 Нг)

Сполука номер 419 (МР: 190-191). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.2, 151.6, 142.1, 138, 136.8, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 125.8, 114.1, 112, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.90 (1Н, й, У - 1.3 Нл), 7.73 (2Н, та, у - 9.0 Нл), 7.39 (ІН, й, У - 1.3 Ні), 7.37-7.23 (БН, т), 6.85 (2Н, т й, У - 9.0 Н2г), 4.03 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.52 (2Н, 5), 3.02 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, т), 2.10 (2Н, г, у - 12.0 Н2?), 1.93 (2Н, й 9, у - 3.6, 12.0 Но), 1.78 (2Н, а рі, у - 13.0 Н?г)

Сполука номер 420 (МР: 190-191). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 158.4, 151.6, 142.1, 138, 136.9, 136.8, 129.1, 128.6, 128.3, 128, 127.5, 127.2, 126.4, 126, 115, 112.1, 70, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.89 (1Н, 5), 7.72 (2Н, т й, У - 68.6 Нз), 7.45 (2Н, й, 9 - 7.5 Нз), 7.40 (2Н, т), 7.38 (1Н, 5), 7.37-7.23 (6Н, т), 7.02 (2Н, т й, У - 8.6 Нг), 5.10 (2Н, 5), 4.01 (1Н, т), 3.52 (2Н, 5), 3.01 (ЗН, 5), 2.99 (2Н, т), 2.09 (2Н, Тбг, У - 10.7 Нг), 1.93 (2Н, д біг, у - 12.5 Но), 1.78 (2Н, а ри, у - 12.5 Нг)

Сполука номер 421 (МР: 165-166). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.8, 125.9, 122.6, 115.3, 59.4, 31.2, 28.9, 24.3 1Н: 8.67 (ІН, ТБ, у - 1.5 Н7), 813 1Н, аа, у - 1.7, 6.5 Но), 7.98 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.71 (1Н, та, 9 - 1.2, 8.0 Н?), 7.59 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.31 (1Н, аа, у - 6.5, 8.0 Нл), 4.40 (ІН, ді, У - 6.0 Не), 103.0 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, т), 1.77 (2Н, т), 1.69 (2Н, т), 1.63 (2Н, т)

Сполука номер 422 (МР: 197). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.6, 139.0, 138.8, 138.4, 138.2, 127.5, 125.2, 116.8, 56.8, 43.6, 31.3, 29.0, 2541, 24.8 1Н: 8.26 (1Н, 5), 8.20 (1Н, 5), 8.11 (2Н, й, У - 8.5 Нз), 7.93 (2Н, й, У - 8.5 Н2), 3.81 (1Н, т), 3.22 (ЗН, 5), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.30 (2Н, а Бі, у - 12.7 Ні), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 423 (МР: 179). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 164.1, 150.9, 140.1, 138.5, 137.8, 133.6, 133.5, 128.8, 128.7, 128.2, 127, 127, 125.4, 123.2, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2 1Н: 11.20 (ІН, Брі), 9.15 (1Н, біг), 8.23 (ІН, бі), 8.15(1Н, а, У - 1.3 Н?), 8.05(1Н, й, У - 1.3 Н2), 7.95 (1Н, т а, У - 7.8 Но), 7.62 (1Н, й, У - 7.8 Нг), 7.45 (1Н, 1, У - 7.7 Но), 7.36-7.21 (5Н, т), 3.83 (ІН, т), 3.47 (2Н, 5), 2.95 (ЗН, в), 2.90 (2Н, а рт, У - 11.2 Но), 2.0 (2Н, б, у - 11.0 Н2г), 1.83 (2Н, а а, У - 3.3, 11.9 Н?), 1.73 (2Н, а ріг, у - 12.3 Н?)

Сполука номер 424 (МР: 176). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 163.8, 149.2, 137.8, 136.1, 133.6, 130, 129.2, 127.8, 126.6, 124, 116.1, 57.1, 31.5, 28.8, 25.1, 24.8 1Н: 11.31 (1Н, Би), 9.0 (1Н, 5), 8.37 (ІН, 5), 8.27 (1Н, є рг, у - 1.5 Н?2), 8.0 (1Н, та, у - 1.5, 7.7

Нг), 7.73 (1Н, Та, 9 - 1.4, 7.8 НІ), 7.56 (1Н, у - 7.7 Но), 3.86 (1Н, т), 2.98 (ЗН, 5), 1.81 (4Н, т), 1.60 (ЗН, т), 1.32 (2Н, 9 Ббг, У - 12.8 Н2), 1713 (1Н, 94 Бе, у - 13.0 Нг)

Сполука номер 425 (МР: 140-142). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.1, 144.6, 140.2, 137.2, 137, 133.6, 132.1, 129, 127.8, 127.1, 122.9, 121.2, 114.7, 112.5,

Коо) 57.6, 47.2, 31.5, 30, 25.4, 25.2 1Н: 8.61 (ІН, Я, У - 2.2 Но), 8.50 (1Н, її, у - 5.7 Нг), 7.90 (1Н, й, У - 1.3 Нг), 7.89 (ІН, а а, - 2.2, 9.0 Нл), 7.43 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.42-7.29 (Б5Н, т), 6.89 (ІН, а, У - 9.0 Но), 4.61 (2Н, а, 0). - 5.7

Н2г), 3.96 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.71 (ІН, а рт, У - 13.0 Нз), 1.60 (2Н, т), 1.39 (2Н, 9 Бі,

У - 13.0 Н?2), 1.13 (1Н, т, у - 3.5, 13.2 Нг)

Сполука номер 426 (МР: 261). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 155.4, 151.1, 141.6, 137.1, 136.2, 130, 128.8, 128.4, 127.7, 127.3, 126.8, 118.5, 112.6, 108.6, 106.4, 57.6, 44.5, 31.5, 29.9, 25.4, 25.2 1Н: 9.87 (1Н, 5), 8.17 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.74 (1Н, й, У - 1.4 Но), 7.А5 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.39 (На, у - 1.4, 8.2 Нл), 7.36-7.25 (БН, т), 6.87 (ІН, а, У - 8.2 НІ), 5.10 (2Н, 5), 3.97 (1Н, т), 3.02 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.70 (1Н, т), 1.58 (2Н, а Біг, У - 13.0 Но), 1.38 (2Н, 4 бі, у - 13.0 Н2), 113 (1Н, а г, у - 12.8 Н2г)

Сполука номер 427 (МР: 204-205). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6 (а а, 0 - 13.0, 247.5 Но), 151.2, 149.8 (й а, 9 - 12.0, 248.0 Н?), 140.4, 138, 137, 130.2 (аа, 9 - 4.0, 6.5 Но), 129.1, 128.3, 127.2, 121.0(д а, 9 - 3.5, 6.2 Но), 117.5 (0,9 - 17.5 Н2), 114.2 (9, У - 19.0 Но), 113.5, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9 1Н: 7.89 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.61. ПН, аа, - 2.2, 7.2, 11.5 Но), 7.50 (ІН, т), 7.46 (ІН, й, У - 1.3 НІ), 7.37-7.25(5Н, т), 718 (1Н, а, у - 8.4, 10.2 Но), 4.02 (1Н, т), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, т), 2.11 (2Н, рт, у - 12.0 Н?), 1.93 (2Н, 44, У - 3.5, 12.0 Нг), 1.78 (2Н, а г, У - 12.0 Нг)

Сполука номер 428 (МР: 222-223). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 141.2, 138, 137, 133.1, 131.5, 129.1, 128.8, 128.3, 127.2, 126.4, 113.4, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.91 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.49 (ІН, 9, У - 1.3 Н2), 7.73 (2Н, т й, У - 8.5 Нзг), 7.37 (ОН, та, у - 8.5 Н2), 7.35-7.25 (5Н, т), 4.02 (1Н, т), 3.52 (2Н, 5), 3.02 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, т), 210 (2Н, 1, У - 11.5 Н2), 1.93 (2Н, У - 3.5, 12.0 Но), 1.78 (2Н, а ре, у - 12.0 Нг)

Сполука номер 429 (МР: 203-204). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.4, 150.5, 141.2, 138, 137, 130.4, 129.1, 128.3, 127.2, 126.6, 119.7, 115.9, 113.2, 62.8, 55.9, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.91 (1Н, й, У - 1.3 Нл), 7.79 (2Н, т й, У - 8.8 Но), 7.47 (ІН, й, У - 1.3 Нл), 7.37-7.25 (БН, т), 7.16 (2Н, т й, У - 8.8 Но), 6.54 (1Н, 1, У - 74.0 Нзо), 4.03 (1Н, т), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.01 60 (2Н, т), 2.11 (2Н, 1 бг, у - 12.0 Но), 1.93 (2Н, й д, у - 3.5, 12.0 Но), 1.79 (2Н, а ріг, у - 12.5 Н2)

Сполука номер 430 (МР: 211-212). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3 (а, 9 - 247.0 Нл), 151.4, 141.4, 138, 136.9, 129.2 (а, 9 - 3.5 Но), 1291, 128.3, 127.2, 126.8 (9, У - 8.0 Нг), 115.6 (ад, У - 21.5 Но), 112.9, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.90 (1Н, й, У - 1.3 Н2), 7.76 (2Н, т, у - 5.3, 8.8 Но), 7.45(1Н, а, У - 1.3 Но), 7.37-7.25 (БН, т), 7.10 (2Н, т ї, У - 68.9 Но), 4.03 (ІН, т), 3.52 (2Н, 5), 3.02 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, т), 210 (2Н, р, У - 12.0 Н2), 1.93 (2Н, й 9, У - 3.5, 12.0 Но), 1.78 (2Н, а г, У - 10.5 Н?г)

Сполука номер 431 (МР: 190-191). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.3, 151.2, 148.5, 146.7, 139.2, 137.2, 132.4, 129, 128.7, 123.6, 114, 113.7, 103.8, 56.2, 55.8, 52.1, 48.9, 31.5, 29.1 1Н:9.0(1Н, й, У - 1.8 Н?), 8.53 (1Н, й а, У - 1.5, 4.8 Н2), 811 (ІН, а, У - 1.8, 7.9 Но), 7.92 (1Н, 9,9 - 1.0 Нг), 7.57 (ІН, й, У - 1.0 Нг), 7.3А (1Н, а а, У - 4.8, 7.9 Но), 7.22 (1Н, 1, У - 8.3 Н2), 6.57 (2Н, а, у - 8.3 Н2о), 3.91 (1Н, т), 3.81 (6Н, 5), 3.71 (2Н, 5), 3.09 (2Н, а Бг, у - 12.0 Н2), 3.0 (ЗН, 5), 2.20 (2Н, ог, у - 11.6 Н?), 1.94 (2Н, й 4, у - 3.2, 12.0 Но), 1.72 2Н, а г, - 12.0 Н?г)

Сполука номер 432 (МР: 190 (аес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.4, 139.1, 137.9, 137.7, 133.4, 127.8, 125, 116.3, 63.8, 56.7, 43.1, 32.8, 31.2, 29, 2541, 24.8 1Н: 8.24 (1Н, 9, У - 1.3 Н?), 8.19 (ІН, й, У - 1.3 Но), 8.09 (2Н, т й, У - 6.5 Нг), 7.73 (ОН, та, у - 8.5 Н2г), 4.68 (ІН, й, У - 4.0 Но), 3.81 (1Н, т бі), 3.51 (1Н, т), 3.16 (2Н, т), 2.93 (ЗН, в), 2.71 (2Н, т), 1.78 (4Н, т), 1.73 (2Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.42 (2Н, т), 1.30 (2Н, ад Біг, у - 12.8 Нг), 1.12 (ІН, ад Бг, 20.9 -12.5 Нг)

Сполука номер 433 (МР: 161-162). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.6, 149.1, 148.6, 142.1, 138, 136.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126.1, 117.4, 112.3, 111.3, 108.4, 62.8, 55.9, 55.9, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.90 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.42 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а, У - 1.9 Нг), 7.37-7.24 (БН, т), 7ЗО0 (НН, аа, - 1.9, 8.3 Но), 6.91 (ІН, а, У - 68.3 Н2о), 4.03 (1Н, т), 3.97 (ЗН, 5), 3.92 (ЗН, 5), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, т), 2.11 (2Н, Б, У - 11.5 Н7), 1.94 (2Н, й 9, у) - 3.2, 11.8 Н2), 1.79 (2нН, ар, у - 11.8 Н?г)

Сполука номер 434 (МР: 126-128). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.7, 142.2, 136.8, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.1, 56.2, 42.2, 35.3, 31, 25.9, 25.4, 24.4, 23.7, 19.9 1Н: 7.88 (1Н, 5), 7.81 (2Н, й, У - 7.8 Нзг), 7.46 (1Н, 5), 7.41 (2Н, 1. У - 7.7 Но), 7.30 (1Н, 1, У - 7.4

Нг), 4.19 (1Н, 5 біг), 3.91 (1Н, 5 Бі), 3.14 (ІН, ї, У - 12.7 Но), 2.10-1.20 (ІЗН, т)

Сполука номер 435 (МР: 127-128). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 145.3, 140.4, 139.1, 137, 130, 123.4, 123.2, 118.3, 112.6, 57.5, 42.5, 31.4, 29.9, 254,25.2 1Н:8.18 (1Н, а, У - 2.2 Но), 7.89 (1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.85411Н, й а, У - 2.2, 8.8 Н2), 7.43 ІН, а, о - 1.3 Н2), 7.06 (ІН, а, У - 8.8 Но), 3.95 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 2.93 (6Н, 5), 1.88 (2Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.70 (1Н, а рт, У - 13.0 Но), 1.58 (2Н, й 9, У - 3.4, 12.2 НІ), 1.38 (2Н, 14, 9 - 3.0, 13.0 Но), 1.13 (1Н, та, 9 - 3.5, 13.2 Нзг)

Сполука номер 436 (МР: 215-217). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 166.6, 145.3, 144.6, 134.6, 130, 128.6, 121.5, 114.3, 81.7, 78.7, 61.7, 22.5 1Н: 13.38 (ІН, БІ), 8.70 (1Н, 5), 8.24 (ІН, а, У - 9.0 Н2), 8.19 (ІН, а, У - 9.0 Н2), 5.43 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 1.58 (6Н, 5)

Сполука номер 437 (МР: 181). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 163.6, 144.4, 144.3, 142.8, 135.9, 132.7, 129.1, 128.4, 128.4, 127.3, 119.5, 118.7, 81.6, 78.7, 77.1, 61.8, 22.2 1Н: 12.06 (1Н, Бі), 8.39 (1Н, 5), 8.11 (ІН, й, У - 9.0 Нг), 7.87 (ІН, Я, У - 9.0 Н2г), 7.49 (2Н, а, - 7.0 НІ), 7.41 (ЗН, т), 5.29 (2Н, 5), 4.98 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.57 (6Н, 5)

Сполука номер 438 (МР: 194). ЯМР розчинник: ОМБО 130:155.6, 151.2, 150.8, 139.6, 137.7, 129.3, 126.7, 125.6, 114, 112.5, 112.4, 56.8, 56, 31.4, 29, 25.2, 24.9 1Н: 16.04 (1Н, Бі), 8.58 (1Н, Я, У - 2.2 НН), 8.13 (1Н, а, У - 1.3 Но), 8.0511Н, й, 9 - 1.3 Но), 8.04 (ІН, аа, - 2.2, 8.9 Но), 7.31 (1Н, й, У - 8.9 Нз), 3.99 (ЗН, 5), 3.82 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.30 (2Н, ад, У - 12.5 Ні), 1.11 (ІН, 4, У - 13.0 Нг)

Сполука номер 439 (МР: 226-228 (ОЕС.)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 154.5, 151.9, 150.9, 139.9, 137.6, 129.1, 125.4, 125.2, 116.7, 113.4, 110.8, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.9 1Н: 16.0 (1Н, ро), 11.14 (1Н, бі), 8.48 (1Н, й, 2 - 2.2. Н2), 8112 (1Н, а, у - 1.3 Но), 7.95 (1Н, 5 бі), 787 1Н, аа, - 2.2, 8.5 Но), 7.09 (ІН, а, У - 6.5 Н?), 3.82 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.57 (510) (ЗН, т), 1.30 (2Н, д, У - 12.5 Н2), 1711 (ІН, ад, У - 13.0 Н?г)

Сполука номер 440 (МР: 104-105). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 163.3, 144.4, 144.2, 142.9, 133.2, 127.4, 119.3, 118.1, 81.6, 78.7, 61.8, 22.2 1Н: 11.56 (1Н, Бі), 9.27 (1Н, 5 Бі), 8.39 (ІН, 5), 8.10 (1Н, а, 9 - 9.1 Но), 7.89 (ІН, й, У - 9.1 Н2), 5.29 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.57 (6Н, 5)

Сполука номер 441 (МР: 169-170). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.2, 151.2, 139.9, 139.6, 138, 137.2, 130.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126, 122.3, 113.8, 113.3, 62.8, 56.6, 55.9, 52.5, 31.7, 28.8 1н:8.24 (1Н, а,юу-2.2 Н2), 8.0 1Н, й а, У - 2.2, 8.8 Но), 7.91 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.49 Т1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.37-7.25 (5Н, т), 7.13 (1Н, й, У - 8.8 Нг), 4.03 (1Н, т), 4.0 (ЗН, 5), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 10.5), 3.01 (2Н, т), 2.11 (2Н, 1 рі, у - 11.5 Н2), 1.93 (2Н, й 9, 9 - 3.5, 12.0 Но), 1.79 (2Н, а рі, у - 12.0

Нз)

Сполука номер 442 (МР: 162). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.9 (0, 9 - 246.0 Нл), 151.4, 147.8 (а, 9 - 11.2 Н2о), 141.5, 138, 136.8, 129.6 (а, У - 4.0

Нг), 129.1, 128.3, 127.2, 117.3 (8, 9) - 7.0 Нл), 116.2 (а, 9) - 18.5 Но), 113.1, 110.4 (0,9) - 1.7 Н2г), 62.8, 56.2, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9 1Н: 7.90 (1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.50 (ІН, й й, у - 1.8, 8.3 Н?), 7.46 (1Н, а, 9) - 1.3 Нг), 7.37-7.27 (БН, т), 7.24 (ІН, т), 7.09 (1Н, й а, У - 8.5, 11.0 Но), 4.03 (1Н, т), 3.97 (ЗН, 5), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, т), 2.10 (2Н, ТБ, У - 11.8 Н?2), 1.94 (2Н, й 4, У - 3.0, 12.0 Н2?), 1.79 (2Н, а, - 11.5 Н?г)

Сполука номер 443 (МР: 188-189). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152.5 (а, 9) - 245.0 Нз), 151.4, 147.1 (а, У - 11.0 Но), 141.1 (а, 9 - 2.5 Но), 138, 136.9, 129.1, 128.5, 127.2, 126.5 (8, 9 - 7.2 Но), 120.9 (й, 9 - 3.5 Но), 113.5 (а, 9 - 2.5 Нг), 113.1 (а, - 19.7 Нзг), 112.6, 62.8, 56.3, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.89 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.53 (1Н, т), 7.50 (1Н, а а, У - 2.5, 8.5 Но), 7.40 (1Н, а, 9 - 1.3 Н2), 7.37-7.23 (5Н, т), 6.99 (ІН, ї, У - 68.4 Н?г), 4.02 (1Н, т), 3.92 (ЗН, 5), 3.52 (2Н, 5), 3.02 (ЗН, 5), 3.0 (2Н,. т), 210 (2Н, 1 Бг, У - 11.8 Н?), 1.93 (2Н, й 4, У - 3.5, 12.0 Но), 1.78 (2Н, т)

Сполука номер 444 (МР: 168). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.6, 153.8, 151.1, 140.6, 137.5, 137.1, 128.5, 127.9, 127.8, 126.3, 126.1, 114.9, 113.2, 78.8, 69.2, 55.1, 43, 42.2, 31.7, 28.1(2 від.)

Зо 1Н: 8.09 (ІН, й, У - 1.3 Нг), 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Н2), 7.77 (2Н, т й, У - 8.7 Н?г), 7.46 (2Н, а, - 8.4 Нг), 7.40 (2Н, 1, у - 7.4 Но), 7.33 (1Н, її, У - 7.3 Нг), 7.03 (2Н, та, у - 8.7 Н?), 5.12 (2Н, 5), 4.03 (ЗН, т), 2.92 (ЗН, 5), 2.79 (2Н, рі), 1.76 (2Н, а ри, У - 11.5 Но), 1.66 (2Н, й 9, у - 4.3, 12.1 Н2), 1.41 (9Н, 5)

Сполука номер 445 (МР: 170-171). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160.4, 151.1, 140, 137.1, 131.1, 130.3, 126.5, 116.3, 113, 111.6, 102, 57.6, 56.2, 31.4, 30, 25.4, 25.2 1нН:7.981Н, аа, - 2.2, 8.5 Но), 7.97 (1Н, й, У - 2.2 Но), 7.89 (ІН, 9, У - 1.3 Н?), 7.44 (1Н, а, - 1.3 Н2), 7.02 (ІН, а, У - 8.5 Н2г), 3.96 (ЗН, 5), 3.95 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.71 (1Н, т), 1.58 (2Н, й 9, У - 3.5, 12.5 Н2), 1.38 (2Н, га, у - 3.0, 13.0 Н2), 113 (ІН, та, У - 3.5, 13 Н?)

Сполука номер 446 (МР: 176-177). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 160.5, 151.2, 140.1, 138, 137.1, 131.1, 130.3, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 116.3, 112.9, 111.6, 102, 62.8, 56.2, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9 1нН:7.9811Н, аа, - 2.2, 8.5 Но), 7.97 (1Н, й, У - 2.2 Но), 7.90 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.АА (1Н, а, У - 1.3 НІ), 7.37-7.23 (5Н, т), 7.01 (1Н, а, У - 8.5 Н?), 4.01 (1Н, т), 3.96 (ЗН, 5), 3.53 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, т), 2.10 (2Н, ТБ, У - 12.0 Н2), 1.94 (2Н, й 4, У - 3.5, 12.0 Н?), 1.79 (2Н, аб, - 12.0 Н2)

Сполука номер 447 (МР: 103-105). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 142.3, 141.4, 140.3, 136.8, 128.9, 119.4, 115.4, 112.4, 112, 57.5, 43.6, 31.3, З0, 25.4, 25.2 1Н: 7.89 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.38 1Н, а, У - 1.3 Н?), 7.22(1Н, а, - 2.2 НІ), 715 1Н аа, - 2.2, 8.1 Но), 7.03 (1Н, а, 9 - 8.1 Нз), 4.03 (2Н, Біг), 3.94 (1Н, т), 2.99 (ЗН, 5), 2.69 (6Н, 5), 1.85 (4Н, т), 1.70 (1Н, а р, У - 14.0 Н?), 1.58 (2Н, й 9, 9 - 3.5, 12.5 Н2), 1.37 (2Н, та, у - 13.0 Но), 1.13 (ІН, та, у - 13.0 Нз)

Сполука номер 448 (МР: 180-182). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:155.1, 150.2, 137.9, 137.6, 137.5, 136.2, 132.5, 126, 122.7, 115, 62.1, 46.4, 43.3, 14.6 1Н: 8.68 (1Н, 5 бі), 8.15 (1Н, й, У - 6.3 Нг), 7.94 (1Н, й, У) - 1.3 Ні), 7.71 (1Н, а, У - 68.0 Н2), 7.57 (На, - 1.3 Но), 7.33 (1Н, а а, 9 - 6.3, 8.0 Но), 4.20 (2Н, а. у - 7.2 Но), 3.64 (ВН, т), 1.30 (ЗН, ї, У - 7.2 НІ)

Сполука номер 449 (МР: 110-112). ЯМР розчинник: СОСІЗ (510) 130: 150.8, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.7, 115.3, 50.6, 36.4, 29.3, 19.8, 13.7

1Н: 8.67 (ІН, 1, 9) - 1.5 Н2), 8.14 (Най а, у - 1.0, 1.6, 6.4 Но), 7.94 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.71 (1Н.та, - 1.3, 8.1 Но), 7.58 (1Н, а, - 1.3 Но), 7.32 (1Н, а а, у - 6.4, 8.1 Но), 3.46 (2Н, 1, У - 7.6

Нзг), 3.13 (ЗН, 5), 1.68 (2Н, т), 1.37 (2Н, т), 0.97 (ЗН, ї, У - 7.4 Нг)

Сполука номер 450 (МР: 122-123). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.1, 145.9, 141.4, 137.6, 137.2, 126.2, 113.2, 112.6, 110.7, 110.6, 55.7, 55.4, 45.4, 31.4, 29.5 1Н: 8.03 (1Н, 5), 7.68 (1Н, 5), 7.14 (1Н, й, У - 1.8 Н2), 7.0. (1Н, й й, У - 1.8, 8.2 Н2?), 6.79 Т1Н, а, у - 8.2. Н2), 4.73 (2Н, з Бі), 3.88 (ІН, т), 3.76 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, а Біг, у - 12.0 Но), 2.93 (ЗН, 5), 2.47 (2Н, т), 1.67 (4Н, т)

Сполука номер 451 (МР: 170-172). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.6, 150.2, 138.3, 137.3, 131.4, 129.7, 129.7, 129, 126.7, 121.6, 115.7, 113.3, 59.1, 52.3, 50.6, 31.9, 25 1Н: 9.62 (2Н, т біг), 8.67 (1Н, 5), 8.0 (1Н, 5), 7.65 (2Н, й, У - 8.2 Нл), 7.55 (2Н, т), 7.49 (ЗН, т), 6.82 (2Н, й, У - 8.2 Н2), 4.32 (2Н, т), 4.18 (ІН, т), 3.45 (2Н, т), 3.16 (2Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 2.19 (2Н, а рт, у - 12.0 Н2), 2.0 (2Н, а ре, 9 - 12.0 Нг)

Сполука номер 452 (МР: 74-76). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.3, 137.6, 137.3, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.8, 115.1, 42.8, 13.2 1Н: 8.67 (ІН, ТБг, У - 1.3 Н?), 8.14 (ІН, а, У - 6.4 Но), 7.93 (1Н, а, У - 1.3 Н?), 7.72 (1Н, 9, - 8.0 Нг), 7.57 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.32 (1Н, й а, У - 6.4, 8.0 Н2г), 3.49 (4Н, 9, У - 7.2 Нг), 1.31 (6Н,. 1, у - 7.2 НІ)

Сполука номер 453 (МР: 130-132). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149.6, 147.8, 145.7, 142.8, 138.2, 137.1, 132.2, 129.9, 129, 127.7, 126.3, 124, 115.6, 39.6 1нН:8.87 (ІН, да, 9 - 0.68, 2.2 Нг), 8.43 (1Н, а а, У - 1.7, 4.9 Н?2), 8.04 (ІН, га, У - 1.9, 8.0 Н2), 7.81 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.61 (1Н, й, У - 1.3 Нл), 7.45-7.28 (6Н, т), 3.43 (ЗН, 5)

Сполука номер 454 (МР: 170-172). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.2 (й,.9У - 240.0 НІ), 151.1, 144.0 (а,.9Ю - 12.2 Н?), 140.0 (а, У - 2.5 Но), 137.6, 131.4, 129.7 (2 від.), 128.9, 125.2 (0, 9 - 7.0 Но), 121.1 (9,9 - 2.5 Но), 117.9 (й, 9 - 3.0 Но), 113.5, 112.5 (94,9 - 20.0 Но), 59.0, 52.1, 50.6, 31.7, 25.1 1Н: 9.91 (1Н, 5), 9.57 (ІН, т), 8.10 (1Н, 5), 7.90 (1Н, 5), 7.58 (1Н, т), 7.55 (2Н, т), 7.48 (4Н, т),

Коо) 6.96 (1Н, її, У - 8.8 Нл), 4.31 (2Н, 5 Біг), 4.16 (1Н, т), 3.45 (2Н, т), 3.15 (2Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 2.17 (2Н, а, У - 12.5 Но), 1.98 (2Н, а бг, У - 12.5 Н?)

Сполука номер 455 (МР: 171-173). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:145.8, 137.7, 137.2, 136.8, 136.1, 132.6, 126, 122.7, 114.3, 81, 80.3, 62.1, 22.8 1Н: 8.69 (1Н, ТБ, У - 1.5 Н2), 8.14 (НН, аа, у - 1.0, 1.5, 6.4 Но), 7.96 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.70 (На, - 1.2, 8.2 НІ), 7.63 (1Н, 9, 9 - 1.3 Н?), 7.31 (1Н, аа, о - 6.4, 8.2 Но), 5.12 (2Н, 5), 3.90 (2Н, а), 1.62 (6Н, в)

Сполука номер 456 (МР: 181-182). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149.4, 142.6, 138.3, 137.1, 135.2, 134.6, 132.4, 129.9, 127.7, 126.6, 126.2, 121.1, 117.1, 39.6 1Н: 8.50 (1Н, Б, У - 1.5 Н2), 85.08 (1Н, ай а, о - 1.0, 1.8, 6.4 Нг), 7.96 (ІН, й, У - 1.3 Н2г), 7.61 (ІН, а, у - 1.3 Нл), 7.60 (1Н, т), 7.38 (ІН, т), 7.50-7.29 (БН, т), 3.43 (ЗН, 5)

Сполука номер 457 (МР: 179 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151.4, 150.6, 137.9, 137.7, 137, 131.7, 131.4, 129.7, 129.1, 128.9, 123.9, 121, 119.6, 114.7, 59, 52.2, 50.5, 31.9, 25 1Н: 11.13 (1Н, 5 Біг), 9.59 (ІН, 5), 8.39 (1Н, 5), 8.33 (ІН, й, У - 2.0 Но), 8.14 (ІН, 5), 8.02 ІН, а а, 9 - 2.0, 8.6 Н2), 7.55 (2Н, т), 7.49 (ЗН, т), 7.19 (1Н, й, У - 8.6 Н?г), 4.32 (2Н, й, у - 4.9 Нг), 4.18 (ІН, т), 3.46 (2Н, а Б, У - 11.5 Нг), 3.16 (2Н, т), 2.93 (ЗН, 5), 2.18 (2Н, д бг, У - 12.5 Нг), 1.99 (2Н, а ре, у - 12.3 Н2)

Сполука номер 458 (МР: 163-164). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 148.1, 147.7, 146.1, 138.3, 136.8, 131.9, 129.1, 123.9, 113.6, 50, 32.2, 25.1, 24.8 1нН:9.02(1Н, аа, У - 0.8, 2.2 Но), 8.46 1Н, а а, У - 1.7, 4.7 Но), 8.38 (1Н, й, 9 - 1.3 Но), 8.33 (НН, аб,» - 7.3 Нг), 8.30 (ІН, а, У - 1.3 Н?2), 8.15(1Н, а, У - 1.9, 7.9 Н7), 7.42 1нН, аа, - 0.8, 4.7, 7.9 Нз), 3.63 (1Н, т), 1.90 (2Н, т), 1.75 (2Н, т), 1.61 (1Н, а ре, У - 12.7 Нз), 1.32 (АН, т), 1.14 (ІН, т)

Сполука номер 459 (МР: 199-201). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.8, 137.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 129.1, 128.3, 127.2, 125.9, 122.6, 115.3, 62.8, 56, 52.4, 31.7, 28.9 1Н: 8.66 (1Н, 5 БІ), 8.13 (ІН, а, У - 6.3 Нл), 7.93 (1Н, 5 біг), 7.70 (1Н, а, У - 68.1 Н2г), 7.58 (ІН, 5 ри), 7.30 (6Н,т), 3.99 (1Н, т), 3.52 (2Н, 5), 3.02 (ЗН, 5), 3.01 (2Н, т), 2.10 (2Н, 1 ог, У - 10.9 Н2), 60 1.93 (2Н, т), 1.78 (2Н, а Бг, У - 10.9 Н?г)

Сполука номер 460 (МР: 148). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 165.8, 147.2, 145.6, 132.6, 131.5, 126.5, 119.6, 116.6, 82.4, 79.6, 62.4, 61.7, 23, 14.3 1нН:8.91 (1Н, аа, - 0.68, 1.4 Н7), 8.17 (ІН, а й, У - 1.4, 8.7 Н7), 812 (1Н, аа, у - 0.8, 8.7 Н?г), 5.53 (2Н, 5), 4.45 (2Н, 4, У - 7.2 Но), 3.91 (2Н, 5), 1.70 (6Н, 5), 1.44 (ЗН, І, У - 7.2 Нг)

Сполука номер 461 (МР: 186). ЯМР розчинник: МЕОЮ 130: 149.5, 138.8, 138.8, 137.7, 136.9, 135, 128.4, 127.1, 116.7, 52.2, 33.8, 26.7, 26.5 1Н: 8.75 (1Н, Біг), 8.36 (ІН, 9, У - 1.2 Нг), 8.25 (1Н, т), 8.24 (1Н, т), 7.98 (1Н, й, 9 - 8.2. Н2), 7.58 (1Н, аа, - 6.6, 8.2 Нг), 3.73 (1Н, т), 2.02 (2Н, т), 1.87 (2Н, т), 1.70 (1Н, а рт, У - 13.5 Не), 1.45 (2Н, т), 1.38 (2Н, т), 1.24 (1Н, т)

Сполука номер 462 (МР: 125 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 167.1, 145.8, 145.4, 135.3, 132.2, 124.9, 119.4, 113.9, 81.7, 78.7, 61.6, 22.5 1Н: 8.63 (1Н, 5), 8.34 (1Н, 5 бі), 8.25(1Н, а, У - 8.5 Н?2), 8.01 (ІН, й а, У - 1.5, 8.7 Н?), 7.65 (ІН, 5 Бг), 5.43 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.60 (6Н, 5)

Сполука номер 463 (МР: 181-183). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.3, 132.5, 128.9, 123.6, 113.9, 66.9, 54.5, 31.8, 29.5 1нН:9.00(1Н, аа, - 1.0, 2.2 Н2), 8.53 1Н, аа, у - 1.7, 4.8 Н2), 81 ІН, аа, о - 1.6, 2.3, 7.9

Нзг), 7.96 (1Н, й, У - 1.3 Нг), 7.59 (1Н, а, У - 1.3 Н7), 7.34 ІН, аа, о - 1.0, 4.6, 7.9 Н?), 4.29 (1Н, т), 4.09 (2Н, й а, 9 - 4.6, 11.5 Но), 3.50 (2Н, а, у - 2.2, 12.0 Нз), 3.04 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, т), 1.78 (2Н, т)

Сполука номер 464 (МР: 143-144). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6, 148.5, 146.7, 139.3, 136.9, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 59, 39.5, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9 1нН:9.01 (1Н, а, о - 2.3 Н7), 8.53 (ІН, й а, 9 - 1.7, 4.8 Н7), 8.12 (ІН, та, у - 2.0, 8.0 Н2), 7.91 (ІН, а, у - 1.3 Но), 7.56 (1Н, й, у - 1.3 Но), 7.3А (ІН, а да, 9 - 0.8, 4.8, 8.0 НІ), 3.75 (1Н, т), 3.44 (2Н, а, у - 7.0 Нл), 1.84 (4Н, т), 1.66 (ЗН, т), 1.30 (2Н, т, у - 13.0 Но), 1.26 (ЗН, ї, у - 7.0 Н2), 1.13 (ІН, т, У - 13.0 Н?г)

Сполука номер 465 (МР: 184-185). ЯМР розчинник: МеЕОЮ 130: 151.9, 147.7, 147.1, 140.6, 138.4, 132.6, 131.6, 130.6, 130.4, 123, 118.8, 116.9, 114.7, 114.1, 61.8, 54.7, 52.8, 33.5, 26.8

Зо 1Н: 8.64 (1Н, 5 Бі), 7.82 (1Н, 5 Біг), 7.58 (2Н, т), 7.52 (ЗН, т), 7.18 (ІН, а, У - 2.0 Нг), 7.11 (ІН, да, - 2.0, 8.3 Но), 6.83 (1Н, а, У - 68.3 Нг), 4.36 (2Н, 5), 4.28 (ІН, т), 3.63 (2Н, а Біг, у - 12.5 Н2), 3.24 (2Н, т, у - 12.5 Нг), 3.06 (ЗН, 5), 2.30 (2Н, т, У - 13.0 Но), 2.17 (2Н, а ріг, У - 13.0 Н?г)

Сполука номер 466 (МР: 221-222). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.7 (а, У - 242.5 ІНл), 151.0, 146.2 (а, 9 - 10.8 Но), 139.6 (а, 9 - 2.5 Но), 137.7, 126.7 (а, 09 -7.5 Но), 120.9 (0, 9) - 3.5 Нг), 114.1 (2 5ід.), 112.3 (0, У - 19.7 Но), 66.3, 56.0, 54.2, 31.6, 29.1 1Н:влЛІ (На, у - 1.3 Но), 7.98 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.66 (1Н, т), 7.63 (ІН, т), 7.19 (1Н, У - 8.7 Нзг), 4.09 (ІН, т), 3.93 (2Н, а й, У - 4.5, 12.3 Но), 3.85 (ЗН, 5), 3.38 (2Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.85 (2Н, аа, у - 4.5, 12.3 Но), 1.69 (2Н, а ріг, У - 12.3 Н2)

Сполука номер 467 (МР: 177). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 142.3, 140, 137, 132.9, 128.7, 128.6, 128.4, 127.6, 126.1, 125.1, 113.1, 60.2, 55.7, 52.6, 33.8, 31.6, 28.9 1Н: 7.93 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.81 (2Н, та, у - 8.2 Нг), 7.51 (ІН, й, У - 1.3 Н2г), 7.41 (2Н, 1, У - 7.9 Нзг), 7.30 (ЗН, ї, У - 7.4 Нл), 7.22 (1Н, т), 7.21 (2Н, а, 9 - 7.4 Но), 4.06 (1Н, т), 3.13 (2Н, а Біг, У - 11.8 Н2г), 3.04 (ЗН, 5), 2.82 (2Н, т), 2.63 (2Н, т), 2.17 (2Н, й, у - 2.4, 12.0 Но), 1.96 (2Н, а 4,9 - 3.6,12.1 Н?), 1.85(2Н, а ре, у - 12.0 Н?)

Сполука номер 468 (МР: 186-187). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.2, 145.9, 141.4, 137.5, 137.2, 126.2, 113.2, 112.6, 110.7, 110.6, 66.3, 55.3, 54.1, 31.6, 29.1 1Н: 8.05 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.69 (1Н, й, У - 1.3 Н?), 71511Н, а, - 2.2 НІ), 7.0 НН, аа, - 2.2, 8.4 Н?), 6.79 (ІН, й, У - 8.4 Нзг), 4.73 (2Н, 5), 4.09 (1Н, т), 3.93 (2Н, а й, У - 4.5, 11.3 Н2), 3.77 (ЗН, 5), 3.38 (2Н, й 1, У - 1.5, 12.0 Н?г), 2.94 (ЗН, 5), 1.84 (2Н, й 9, У - 4.5, 12.3 Но), 1.69 (2Н, да, о - 2.8,.12.3 Н?)

Сполука номер 469 (МР: 111 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 156.7, 153.8, 151.1, 141, 137.3, 126.1, 124.4, 115.3, 112.5, 78.8, 55, 43, 42.2, 31.7, 28.1,

ЦД 281 1Н: 9.46 (1Н, 5), 8.06 (1Н, 5), 7.78 (1Н, 5), 7.64 (2Н, а, У - 68.7 Нг), 6.77 (2Н, а, У - 68.7 Нг), 4.03 (ЗН, т), 2.91 (ЗН, 5), 2.79 (2Н, 5 б), 1.75 (2Н, а рі, у - 12.0 Н?), 1.66 (2Н, й 9, у) - 4.1, 12.2 Н2І), 1.41 (9Н, 5)

Сполука номер 470 (МР: 217 (аес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 60 130: 150.8, 137.7, 137.6, 137, 136.1, 132.7, 126, 122.8, 115.3, 66.9, 54.6, 31.9, 29.5

1Н: 8.68 (ІН, 1, У - 1.3 Н2), 815 1Н, а да, ою - 1.0, 1.6, 6.4 Но), 7.95(1Н, а, у - 1.3 Нз), 7.73 (1Н.та,у - 1.2, 8.1 Но), 7.60 (ІН, а, 9 - 1.3 Но), 7.33 (1Н, 4 а, У - 6.4, 8.1 Но), 4.28 (ІН, т), 4.10 (2Н, аа, - 4.5, 11.6 Но), 3.51 (2Н, й її, У - 1.8, 12.0 Н2), 3.04 (ЗН, 5),1.96(2Н,а4,9-44,122

Нзг), 1.79 (2Н, т)

Сполука номер 471 (МР: 205-207). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:150.1, 137.6, 137.2, 136.9, 136, 132.8, 125.9, 122.8, 115.1, 59.1, 39.6, 31.3, 25.5, 25, 14.9 1Н: 8.67 (ІН, 1, У - 1.6 Н2), 8.14 (ІН, аа, ю - 1.0, 1.6, 6.4 Н?), 7.89 (ІН, а, У - 1.3 Нл), 7.72 (1Н.та, у - 1.3, 8.1 Но), 7.55(1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.31 (1Н, 4 а, У - 6.4, 8.1 Нл), 3.69 (ІН, т), 3.42 (2Н, а, у - 7.0 Нл), 1.84 (4Н, т), 1.68 (ЗН, т), 1.27 (2Н, т, У - 13.0 Н?), 1.25(3Н, 1,9 - 7.0 Н2), 1.12 (ІН, т, у - 12.8 Нг)

Сполука номер 472 (МР: 153-154). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 162.3 (0, 9 - 246.7 ІНл), 151.4, 141.5, 136.9, 129.1 (а, 9 - 3.6 Нло), 126.8 (й, 9 - 8.5 Н2), 115.6 (9, У - 21.7 Нг), 112.8, 67, 54.4, 31.8, 29.5 1Н: 7.91 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.76 (2Н, т, у - 5.5, 8.9 Нг), 7.46 (ІН, й, У - 1.3 Нг), 7.10 (2Н, ті, у -8.8 Н7), 4.28 (ІН, т), 4.09 (2Н, а а, У - 4.6, 11.6 Но), 3.50 (2Н, 11, У - 1.7, 11.9 Нл), 3.04 (ЗН, 5), 1.95(2Н, й 4, у - 4.6, 12.3 Но), 1.77 (2Н, абрг, - 11.0 Н?г)

Сполука номер 473 (МР: 146-147). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151.2, 150.6 (а а, 9 - 13.1, 247.3 Но), 149.8 (а а, у - 12.8, 248.2 Н?), 140.5, 137.0, 130.1 (а а, 9 - 4.0, 6.5 Нг), 121.1 (9 а, 9 - 3.8, 6.3 Но), 117.5 (9, У - 17.6 Но), 114.2 (0, 9) - 18.8 Нзг), 113.4, 67.0, 54.5, 31.8, 29.5 1Н: 7.91 НН, а, у - 1.1 Н2), 7.61 1Н, айа, - 21, 7.68, 11.6 Нл), 7.50 (1Н, т), 7.46 (1Н, 5), 7 (ІН, 1, У - 8.5, 10.0 Н2), 4.28 (ІН, т), 4.09 (2Н, аа, - 4.5, 11.5 Но), 3.50 (2Н, а, У - 1.3, 12.0 Н2), 3.04 (ЗН, 5), 1.95(2Н,й 9, У - 4.4, 12.2 НІ), 1.77 (2Н, а г, у - 13.5 Но)

Сполука номер 474 (МР: 148-149). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.4, 150.6 (1, 9) - 2.7 Н?), 141.3, 137, 130.3, 126.6, 119.7, 115.9 (її, У - 260.0 Н2І), 113.1, 67, 54.4, 31.8, 29.5 1Н: 7.92 (1Н, й, У - 1.3 Нзг), 7.79 (2Н, т й, У - 68.8 Н?г), 7.48 (ІН, 9, У - 1.3 Н?), 7.16 (ОН, та, у - 8.8 Нг), 6.54 (1Н, її, У) - 74.0 Но), 4.29 (1Н, т), 4.09 (2Н, а й, У - 4.5, 11.5 Но), 3.50 (2Н, а, - 2.0, 12.0 Н2), 3.04 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, й 9, У - 4.5, 12.3 Но), 1.78 (2Н, т)

Зо Сполука номер 475 (МР: 183-184). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.2, 151.6, 142.2, 136.8, 126.4, 125.6, 114.1, 112, 67, 55.3, 54.3, 31.8, 29.5 1Н: 7.91 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, т й, У - 68.9 Нг), 7.40 (ІН, 9, У - 1.3 Н?), 6.94 (ОН, та, у - 8.9 Н2), 4.28 (ІН, т), 4.08 (2Н, а й, 9 - 4.4, 11.5 Но), 3.84 (ЗН, 5), 3.50 (2Н, а, у - 1.9, 11.8 Н2), 3.03 (ЗН, 5), 1.94 (2Н, й 4, У - 4.5, 12.2 НІ), 1.76 (2Н, та, у - 12.3 Н?)

Сполука номер 476 (МР: 130). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 149.1, 148.6, 142.2, 136.7, 125.9, 117.4, 112.3, 111.2, 108.4, 67, 55.9, 55.9, 54.4, 31.8, 29.5 1Н: 7.91 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 7.43 (1Н, Я, У - 1.3 Но), 7.39 (1Н, а, У - 2.0 Н?), 7.30 (1Н аа, юю - 2.0, 8.3 Но), 6.90 (ІН, й, У - 8.3 Но), 4.29 (1Н, т), 4.09 (2Н, й й, У - 4.3, 11.6 Но), 3.96 (ЗН, 5), 3.92 (ЗН, 5), 3.50 (2Н, й, У - 1.7, 12.0 Н2), 3.04 (ЗН, 5), 1.95(2Н, й 4, 9 - 4.5, 12.4 Н2), 1.77 (2Н, арго - 12.3 Нзг)

Сполука номер 477 (МР: 174-176). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.3, 141.3, 137, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 113.3, 67, 54.4, 31.8, 29.5 1Н: 7.92 (1Н, 5), 7.73 (2Н, й, У - 8.5 Н2), 7.50 (1Н, 5), 7.37 (2Н, й, у - 8.5 Нг), 4.28 (ІН, т), 4.09 (2Н, аа, у - 4.5, 11.5 Но), 3.50 (2Н, 1. У - 11.5 Но), 3.03 (ЗН, 5), 1.95(2Н, й 9, у - 4.5, 12.2 Н2), 1.77 (2Н, а г, у - 12.5 Н?)

Сполука номер 478 (МР: 222-225). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 166.1, 146.3, 145.9, 137.5, 132.5, 125.2, 120, 112.4, 82.5, 79.5, 62.4, 52.1, 28.8, 23 1н: 8.46 (ІН, да, - 0.68, 1.5 72), 80 (1Н, а а, у - 0.8, 8.7 Но), 7.91, 1Н, да, 0 - 1.5, 8.7 Н2), 6.12 (1Н, 5), 5.53 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.69 (6Н, 5), 1.51 (9Н, 5)

Сполука номер 479 (МР: 193-195). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:170.3, 145.7, 145.3, 137.7, 132.4, 124.7, 120.2, 113.2, 82.4, 79.6, 62.3, 39.6, 35.4, 22.9 1Н: 8.30 (1Н, 5 61), 8.14 (1Н, й, У - 8.6 Но), 7.53 (ІН, й а, У - 1.4, 8.6 Но), 5.53 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 3.16 (ЗН, 5), 3.0 (ЗН, 5), 1.68 (6Н, 5)

Сполука номер 480 (МР: 233-234). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167, 149.8, 144.5, 134, 131.6, 128.8, 119, 113.1, 59, 31.9, 28.4, 24 1Н: 8.71 (1Н, 5), 8.25(1Н, 5Б61), 8.18 1Н, а й, У - 1.4, 8.3 Нг), 7.94 (1Н, й, У - 68.3 Нз), 7.61 (1Н, 5 Бі), 4.57 (ІН, Бі), 3.07 (ЗН, 5), 1.93 (2Н, т), 1.78 (2Н, т), 1.72 (2Н, т), 1.54 (2Н, т)

Сполука номер 481 (МР: 171-172). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 165, 145, 144.6, 143.5, 137.6, 135.9, 129.1, 127.5, 124.9, 120.4, 119.9, 118.7, 82.4, 79.6, 62.7, 22.6 1Н: 8.39 (1Н, 5), 8.21 (1Н, 5 Біг), 7.95 (2Н, т), 7.69 (2Н, й, У - 7.9 Но), 7.39 (2Н, 1, - 7.9 Н2), 7.19 (1Н,1, У - 7.3 Но), 5.40 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.69 (6Н, 5)

Сполука номер 482 (МР: 185-186). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 166.4, 156.3, 150.9, 140, 137.6, 128.6, 127.1, 126, 123, 113.6, 112.3, 56.7, 56, 31.3, 29, 25.2, 24.9 1Н: 8.25 (1Н, й, У - 2.3 Но), 8.09 (1Н, в Біг), 7.95 (ІН, 5 60), 7.92 1Н, й а, У - 2.3, 8.7 Н?л), 7.67 (ІН, 5 Бі), 7.56 (1Н, 5 Біг), 7.16 (1Н, а, У - 68.7 Нл), 3.90 (ЗН, 5), 3.81 (ІН, т), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.60 (1Н, т), 1.56 (2Н, т), 1.30 (2Н, т, У - 13.0 Но), 1.11 (1Н, т)

Сполука номер 483 (МР: 117). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.6, 67.1, 54.6, 29.9 (2 від.) 1Н: 8.10 (1Н, т с, У - 8.4 Н2), 7.99 (ІН, т й, У - 8.4 Нз), 7.61 (1Н, т, У - 1.0, 7.0, 8.2 Н2), 7.47 (ІН, т, у - 1.0, 7.1, 8.2 Но), 4.54 (ІН, т), 4.10 (2Н, а Біг, У - 11.5 Н2), 3.51 (2Н, 5 Бі), 3.21 (ЗН, 5), 2.03 (2Н, аа, - 4.6, 12.3 Но), 1.91 (2Н, а рі, у - 11.5 Н?)

Сполука номер 484 (МР: 119-120). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.9 (а, У - 246.5 НІ), 151.4, 147.8 (а, 9 - 11.2 Нл), 141.5, 136.8, 129.5 (а, У - 3.8 Н?г), 117.3 (9, У - 6.9 Нзг), 116.2 (0, У - 18.7 Нз), 113, 110.3 (9, У - 2.0 Нз), 67, 56.2, 54.4, 31.8, 29.5 1нН: 7.92 (1Н, а, 9) - 1.3 Но), 7.50 1Н, а а, У - 2.0, 8.3 Нз), 7.47 (АН, й, У - 1.3 Нз), 7.24 (1Н, т), 7.09 (1Н, й а, у - 8.5, 11.0 Н?), 4.29 (ІН, т), 4лЛО (2Н, а а, У - 4.5, 11.5 Но), 3.96 (ЗН, 5), 3.50 (2Н, 9, У - 1.8, 12.0 Н2), 3.04 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, й 9, У - 4.6, 12.4 Н?), 1.78 (2Н, а ри, у - 12.5 Н2)

Сполука номер 485 (МР: 181). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 153.2, 148.8, 137.1, 135, 126.4, 124.2, 123.2, 121.1, 115, 112.4, 57.2, 56.1, 40.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8 1Н: 9.20 (1Н, 5 біг), 9.10 (1Н, 5), 8.31 (ІН, 5), 7.77 (ІН, й а, У - 2.3, 8.2 Н2г), 7.76 (1Н, 5), 7.20 (ІН, а, у - 8.2 Н2), 3.87 (ЗН, 5), 3.84 (1Н, бі), 3.03 (ЗН, 5), 2.96 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.61 (ІН, т), 1.57 (2Н, т), 1.32 (2Н, т), 1.12 (1Н, т)

Сполука номер 486 (МР: 200-203 (дес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 164.7, 145.6, 145, 137.7, 134.5, 132.8, 129.2, 128.6, 124.9, 120.4, 118.8, 115, 82.4, 79.5,

Коо) 62.5, 23 1Н: 8.61 (1Н, 5), 8.30 (1Н, й, У - 8.6 Н?7), 8.19 (ІН, 561), 8.15(1Н, а а, У - 1.3, 8.6 Н2), 7.70 (2Н, 9,9 - 8.0 Нл), 7.41 (2Н, 1, У - 8.3 Но), 7.20 (1,1, у - 7.5 Но), 5.53 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 1.70 (6Н, 5)

Сполука номер 487 (МР: 175-177). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 165.7, 145.7, 145.1, 134.2, 133.8, 128.4, 118.3, 114.6, 82.5, 79.5, 62.4, 52, 28.8, 23 1н:8.42 1Н, да, - 0.5, 1.6 Н7), 8.25(1Н, й а, У - 0.5, 8.7 Н?), 8.03 (1Н, й а, У - 1.6, 8.7 Н2), 6.09 (1Н, з Біг), 5.54 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 1.69 (Б6Н, 5), 1.53 (9Н, 5)

Сполука номер 488 (МР: 175). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 148.6, 146.7, 140, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 128.6, 128.4, 126.1, 123.6, 113.9, 60.2, 55.8, 52.6, 33.8, 31.7, 28.8 1Н:9.01 1Н, аа, - 0.7, 2.2 Н2), 8.53 (1Н, й а, У - 1.6, 4.8 Н2), 812 1нН, авда, у - 1.7, 2.6, 8.0

Нзг), 7.96 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.59 (1Н, й, У - 1.3 Н?), 734 (ТН, аа, у - 1.0, 4.6, 8.0 Нл), 7.30 (2Н, т, у - 7.5 Нг), 7.21 (1Н, т), 7.20 (2Н, т, у - 7.1 Но), 4.05 (ІН, т), 3.14 (2Н, а ріг, у) - 12.0 Н2), 3.05 (ЗН, 5), 2.81 (2Н, т), 2.63 (2Н, т), 217 (2Н, а, - 2.0, 11.6 Н?), 1.97 (2Н, й 49, 9. - 3.7, 12.0 Н2), 1.85 (2Н, а Бі, у - 12.0 Нз)

Сполука номер 489 (МР: 197). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 164.3, 145.4, 144.5, 133.6, 132.4, 129, 118.7, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 48.7, 32.5, 25.3, 25, 22.5 1Н: 8.68 (1Н, 5), 8.49 (ІН, Я, У - 8.0 Н2), 8.18 (1Н, й 9, У - 1.4, 8.7 Н?7), 8.15 (1Н, а, У - 8.7 Н2), 5.44 (2Н, 5), 3.90 (2Н, 5), 3.80 (ІН, т), 1.86 (2Н, т), 1.75 (2Н, т), 1.61 (1Н, т), 1.58 (6Н, 5), 1.35 (2Н, т), 1.30 (2Н, т), 1.15 (1Н, т)

Сполука номер 490 (МР: 194-196). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 164.6, 144.4, 144.2, 143, 135.2, 128, 118.9, 118.4, 81.7, 78.7, 61.8, 48.7, 32.4, 25.3, 25, 22.2 1Н: 8.52 (1Н, 5), 8.50 (ІН, т), 8.07 (ІН, а, У - 8.0 Нг), 7.97 (ІН, а а, У - 1.4, 9.0 Нл), 5.31 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 3.79 (1Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.75 (2Н, т), 1.62 (1Н, т), 1.58 (6Н, 5), 1.34 (2Н, т), 1.31 (2Н, т), 1.15 (1Н, т)

Сполука номер 491 (МР: 254-256). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167, 149.5, 144.5, 134.1, 131.6, 128.8, 119, 113.1, 58.4, 56.8, 32.3, 30.1, 28.9, 25.1, 24.8 1Н: 8.71 (Н, 5), 8.24 (ІН, 5), 8.18 (ІН, 9, У - 8.8 Н2г), 7.93 (1Н, а, У - 68.8 Но), 7.60 (1Н, 5), 4.0 (510) (ІН, т Бі), 3.06 (ЗН, 5), 1.97-1.00 (ТОН, т)

Сполука номер 492 (МР: 223-224). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150, 144.7, 132.6, 131.4, 129.9, 129.5, 129.5, 128.8, 125.5, 119.6, 113.5, 58.7, 52.8, 50.3, 32.5, 25.4 1Н:11.21(1Н, 5 Бі), 8.19 (1Н, т, У - 8.3 Н2), 7.91 (ІН, т а, У - 8.3 Нзг), 7.70 (1Н, т, у - 1.0, 7.0

Нзг), 7.63 (2Н, т), 7.54 (1Н, т, у - 1.0, 7.0 Нл), 7.45 (ЗН, т), 4.39 (1Н, т бі), 4.26 (2Н, т бі), 3.40 (2Н, т), 3.06 (ЗН, 5), 3.05 (2Н, т Бі), 2.47 (2Н, т), 2.05 (2Н, а рт, У - 12.0 Н?г)

Сполука номер 493 (МР: 140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.8, 150.2, 140.4, 139.6, 137.3, 119.4, 115.7, 57.7, 31.4, 30, 25.4, 25.2 1Н: 8.62 (2Н, т), 7.93 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.68 (ІН, а, У - 1.3 Нг), 7.67 (2Н, т), 3.94 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.71 (1Н, а рг, У - 13.0 Но), 1.59 (2Н, а 9, У - 3.4, 12.3 Но), 1.38 (2Н, та,» - 13.0 Н2), 1.13 (1 Н, Та, у - 3.4, 13.0 Н?г)

Сполука номер 494 (МР: 193-194). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.4, 151.2, 139.9, 137.2, 134.5, 133.7, 126, 121, 120.3, 113.4, 67, 54.5, 31.9, 29.5 1Н: 10.61 (1Н, 5), 8.51 (1Н, 4,9 - 2.2 Н2), 8.02 1Н, й а, у - 2.2, 8.7 Но), 7.93 1Н, а, 9 - 1.3 Н2), 7.52 1Н, а,» - 1.3 Но), 7.21 (1Н, Я, У - 8.7 Н?), 4.29 (1Н, т), 410 (2Н, а а, у - 4.5, 11.5 Но), 3.51 (2Н, а, у - 1.6, 12.0 Н2), 3.05 (ЗН, 5), 1.95 (2Н, й 9, У - 4.6, 12.4 Н?), 1.78 (2Н, а Брі, у - 12.5 Н2)

Сполука номер 495 (МР: 185-187). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.1 (а,9У - 241.0 Но), 149.2, 145.5 (а, 9 - 12.2 Нг), 137.2, 135.3, 122.0 (0, 9 - 3.0 Нз), 120.5, 118.2 (9, 9 - 3.5 Но), 114.8, 113.4 (а,.9Ю - 20.5 Нг), 66.2, 54.5, 31.7, 28.9 1Н: 10.36 (1Н, 5 Біг), 9.08 (1Н, 5), 8.23 (1Н, 5), 7.7А 1Н, д а, У - 2.0, 12.4 Н?), 7.56 (ІН, да, У - 1.5, 8.3 Но), 7.07 (ІН, Її, у - 8.7 Нг), 4.11 (ІН, т), 3.94 (2Н, а а, у - 4.0, 11.5 Но), 3.39 (2Н, 1, У) - 11.5 Н2), 2.97 (ЗН, 5), 1.86 (2Н, й 9, У - 4.2,.12.2 НО), 1.70 (2Н, а рт, у - 12.0 Н?)

Сполука номер 496 (МР: 116-118). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 166.2, 145.6, 145.1, 137.8, 134.4, 132.2, 128.9, 128.4, 128, 127.8, 118.8, 114.8, 82.5, 79.5, 62.4, 44.5, 23 1Н: 8.52 (1Н, 5), 8.28 (ІН, й, У - 8.8 Нг), 8.09 (ІН, а а, У - 1.5, 8.7 Нг), 7.40-7.30 (5Н, т), 6.56 (ІН, У - 5.3 Нг), 5.54 (2Н, 5), 4.72 (2Н, а, 9 - 5.3 Но), 3.91 (2Н, 5), 1.69 (6Н, 5)

Сполука номер 497 (МР: 173 (аес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.6, 139.3, 138.2, 137.5, 131.5, 121.8, 115.4, 57.7, 31.4, 29.9, 25.4, 25.1

Зо 1Н: 8.22 (2Н, 9, У - 7.0 Н2г), 7.90 (1Н, 5), 7.68 (2Н, а, 9 - 7.0 Нз), 7.61 (1Н, 5), 3.93 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.86 (4Н, т), 1.71 (1Н, 9, У - 13.0 Н2?), 1.59(2Н, 44, У - 2.68, 12.2. Н2), 1.38 (2Н, 4, У - 13.0

На), 113 (1Н, 4, У - 13.0 Н2)

Сполука номер 498 (МР: 109-110). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.6, 151.1, 141.7, 136.5, 133.9, 129.4, 117.2, 113.3, 113, 109.8, 60, 55.4, 54.9, 52.3, 31.2, 28.4, 19.8, 11.6 1нН: 7.92 (1Н, а, У - 1.3 Н?), 7.491Н, а, У - 1.3 Но), 7.39 (1Н, аа, у - 1.4, 2.6 Но), 7.35 (ІН, а,

У - 1.4, 7.7 Н?), 7.31 (1Н, її, У - 7.7 Но), 6.85411Н, Я а а, У - 1.4, 2.6, 8.0 Но), 4.02 (1Н, т), 3.87 (ЗН, 5), 3.06 (2Н, а рі, у - 11.7 Но), 3.02 (ЗН, 5), 2.32 (2Н, т), 2.06 (2Н, ГТ бг, У - 11.5 Н?), 1.95(2Н, 4 4, - 3.4,12.2 НО), 1.80 (2Н, а Бі, у - 12.0 Н2), 1.52 (2Н, т), 0.91 (ЗН, ї, У - 7.4 Н?г)

Сполука номер 499 (МР: 170-171). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:171.2, 160.9, 149, 137.2, 135.4, 130.8, 125.9, 119.6, 118, 115.2, 114.7, 57.2, 31.6, 28.8, 25, 24.8 1Н: 12.99 (1Н, 5 Бі), 9.11 (ІН, 5), 8.42 (1Н, 5), 8.40 (ІН, й, У - 2.2 Но), 8.19 (1Н, 5), 8.06 (1Н, 5), 787 На, у - 2.0, 8.6 Н?г), 7.02 (1Н, а, У - 8.5 Но), 3.86 (1Н, т), 2.98 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.60 (ЗН, т), 1.39 (2Н, 9, У - 12.8 Н2), 112 (1Н, а, 9 - 13.0 Н?г)

Сполука номер 500 (МР: 191-193 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130:151.0, 150.3 (9, У - 240.0 Нз), 144.9 (а, У - 12.5 Но), 140.0, 137.6, 130.1, 116.2 (а, 9 - 18.0

Нзг), 115.9 (а, У - 6.3 Но), 114.2 (0, У - 1.5 Но), 114.1, 66.3, 54.2, 31.6, 29.1 1Н: 9.89 (1Н, 5), 8.10 (1Н, 5), 7.90 (1Н, 5), 7.46 (ІН, й, У - 8.5 Но), 7.24 (ІН, т), 713 (ІН, т, у) - 9.2 Н2), 4.08 (1Н, т), 3.93 (2Н, а рт, у - 10.0 Н2), 3.36 (2Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.84 (2Н, д 9, у - 12.0

Нг), 1.69 (2Н, а бг, У - 11.0 Н?г)

Сполука номер 501 (МР: 138-140). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:158.5, 151, 140.6, 137.4, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.1, 55.1, 44.9, 31.5, 28.7 1Н: 8.08 (1Н, 5), 7.87 (1Н, 5), 7.77 (2Н, й, У - 8.3 Но), 6.96 (2Н, й, У - 8.3 Н2), 3.95 (1Н, т), 3.77 (ЗН, 5), 3.07 (2Н, й, У - 12.0 Но), 2.93 (ЗН, 5), 2.56 (2Н, т), 1.73 (4Н, т)

Сполука номер 502 (МР: 120-121). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.9, 151.5, 142.1, 136.9, 134.3, 129.7, 117.5, 113.7, 113.4, 110.2, 55.7, 55.3, 52.2, 5241, 31.6, 28.8, 12.1 1Н: 7.92 (1Н, 5), 7.49 (1Н, 5), 7.39 (1Н, ї біг), 7.36 (ІН, й, у - 7.6 Но), 7.30 (ІН, її, у - 7.9 Н2), (510) 6.85(1Н, а Бг, У - 8.1 Но), 4.03 (1Н, т), 3.87 (ЗН, 5), 3.08 (2Н, а Бг, у - 11.0 Н2г), 3.02 (ЗН, 5), 2.45

(2Н, а, У - 7.3 Но), 2.05(2Н, 1 Бі, у - 11.4 Н?), 1.96(2Н, й 9, У - 2.5, 11.8 Н?), 1.85(2Н, ар, - 11.0 Н2), 1.11 (ЗН, ї, У - 7.3 Нз)

Сполука номер 503 (МР: 158-159). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152.5 (а, 9 - 245.0 ІНл), 151.4, 147.1 (а, 90 - 11.0 Но), 141.1 (0, У - 2.5 Ні), 136.9, 126.4 (й, 009 -7.0 Нг), 120.9 (а, У - 3.6 Н2), 113.5 (9, У - 2.5 Но), 113.0 (й, У - 20.0 Но), 112.6, 56.3, 55.7, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1 1Н: 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.50 (2Н, т), 7.40 (ІН, й, У - 1.3 Но), 6.99 (ІН, її, У - 8.3 Н2), 4.03 (ІН, т), 3.91 (ЗН, 5), 3.09 (2Н, а ріг, У - 11.5 Н2г), 3.02 (ЗН, 5), 2.45 (2Н, 9, у - 7.3 Нг), 2.06 (2Н, 1, У - 12.0 Н2), 1.96 (2Н, ад, У - 3.5, 12.0 Нз), 1.83 (2Н, а Бг, У - 12.0 Нг), 1.11 (ЗН, ї, У - 7.3 Нз)

Сполука номер 504 (МР: 183-184). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 149.3, 137.5, 136.1, 129.1, 129, 128.7, 125.4, 115.8, 52.6, 42.3, 31.8, 24.6 1Н: 9.33 (ІН, д г, у - 10.0 Н2), 9-20 (1Н, а Бг, у - 10.0 Но), 9.13 (1Н, 5), 8.37 (1Н, 5), 7.94 (2Н, 9,9 - 8.2 Нл), 7.48 (2Н, 1, У - 7.8 Но), 7.39 (ІН, ї, у - 7.3 Но), 4.23 (1Н, т), 3.34 (2Н, а ріг, у - 12.0

Нз), 3.0 (2Н, т), 2.98 (ЗН, 5), 2.19 (2Н, й 9, у - 3.5, 12.8 Но), 1.92 (2Н, а рі, у - 12.4 Н?)

Сполука номер 505 (МР: 143-144). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.9, 163.8, 144.4, 143.5, 142.8, 135.5, 128, 119.7, 118, 81.6, 78.7, 63.9, 61.8, 47.7, 45.2, 26.8, 25.1, 24.8, 22.2 1Н: 8.16 (ІН, 5 61), 8.11 (1Н, й, У - 9.0 Но), 7.59(1Н, аа, У - 1.2, 8.9 Н?), 5.29 (2Н, 5), 3.92 (2Н, т), 3.84 (2Н, Біг), 3.59 (2Н, Бі), 3.08 (4Н, Бі), 2.93 (1Н, т), 1.96 (2Н, а ріг, У - 10.8 Н2г), 1.80 (2Н, а, 0 - 12.4 НІ), 1.58 (ІН, т), 1.57 (6Н, 5), 1.29 (4Н, т), 1.09 (1Н, т)

Сполука номер 506 (МР: 133-135). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 168, 162.4, 147.4, 147, 144.4, 143.4, 142.8, 135.9, 128.5, 127.9, 123.3, 119.7, 117.7, 109.8, 108.1, 101.1, 81.6, 78.7, 61.8, 60.6, 51.6, 46.1, 40.7, 22.2 1Н: 8.10 (1Н, а, У - 9.3 Но), 8.09 (1Н, 5), 7.54 (ІН, а, У - 9.3 Но), 6.94 (1Н, 5), 6.90 1Н, а, У - 8.0 Н2), 6.83 (1Н, а, У - 8.0 Н2г), 6.01 (2Н, 5), 5.29 (2Н, 5), 3.92 (2Н, 5), 3.75 (2Н, т), 3.72 (2Н, 5), 3.47 (2Н, т), 2.69 (4Н, т), 1.57 (6Н, 5)

Сполука номер 507 (МР: 213-214). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 156.3, 150.9, 150.7, 140.2, 137.5, 126.5, 126.3, 125.7, 122.9, 113.3, 111.9, 56.7, 55.7, 31.3, 29, 25.2, 24.8

Коо) 1Н: 9.38 (Н, 5), 8.07 (ІН, й, У - 1.3 Нл), 7.91 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.84 (ІН, а, У - 2.2 Н2), 7.82

ПН, аа, - 2.2, 8.6 Но), 7.08 (1Н, а, У - 68.6 Но), 5.63 (2Н, 5), 3.81 (ІН, т), 3.81 (ЗН, 5), 2.92 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.29 (2Н, 9, У - 12.7 Н?), 1.11 (ІН, д, У - 13.0 Н?)

Сполука номер 508 (МР: 172-173). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.7, 147.4, 145.5, 138.1, 137.5, 132.5, 129.4, 124.1, 115.7, 67.9, 56.3, 34.2, 31.4, 26.8 1Н: 9.08 (1Н, 5), 8.49 (ІН, й, У - 4.8 Н?), 8.24 (ІН, та, У - 1.7, 8.0 Но), 8.19 (1Н, 5), 8.18 (1Н, 5), 727 (1нН, аа, - 5.0, 8.0 Нг), 4.62 (1Н, рі), 3.79 (ІН, т), 3.38 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.89 (2Н, аб, - 12.0 Нз), 1.80-1.60 (4Н, т), 1.23 (2Н, 4, У - 11.3 Н?)

Сполука номер 509 (МР: 137-139 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 150.7, 148.4, 138.5, 138.2, 135.2, 131, 130.3, 121.6, 118.9, 116.3, 55.6, 51.9, 51.4, 31.5, 28и1,122 1Н: 8.66 (ІН, ї, У - 1.8 Но), 8.91 (1Н, 5), 8.29 (ІН, й 1, У - 1.68, 8.0 Н?7), 8.20 (1Н, й, 9 - 1.3 Н2), 8ЛО(ІН, а ріг, у - 8.0 Н2), 7.69 (1Н, ї, У - 68.0 Н2г), 3.83 (1Н, т), 2.96 (2Н, т), 2.95 (ЗН, 5), 2.32 (2Н, а, - 7.1 Ні), 1.93(2Н, Б, у - 10.5 Н?), 1.82 (2Н, а 9, 9 - 3.0, 12.0 Нг), 1.73 (2Н, а г, у - 12.0

Н2г), 0.99 (ЗН, ї, У - 10.5 Н?)

Сполука номер 510 (МР: 133-134). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 149.1, 148.6, 142.1, 136.7, 126, 117.4, 112.3, 111.2, 108.4, 55.9, 55.9, 55.6, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1 1Н: 7.89 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.42 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.39 (1Н, а, У - 2.0 Н?), 7. ЗО (1Н аа, юю - 2.0, 8.4 ІН), 6.90 (1Н, а, у - 8.4 Нл), 4.04 (1Н, т), 3.96 (ЗН, 5), 3.91 (ЗН, 5), 3.08 (2Н, а Біг, у - 11.5

Нзг), 3.02 (ЗН, 5), 2.44 (2Н, 9, 9 - 7.4 Но), 2.05 (2Н, 1 Біг, 9 - 11.5 Нг), 1.96 (2Н, 49, У - 3.0, 11.8 Н2), 1.82 (2Н, а рі, у - 11.8 Н?), 1.10 (ЗН, ї, У - 7.4 Нг)

Сполука номер 511 (МР: 142-144). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.6, 146.7, 142.3, 136.8, 133.9, 129.6, 115.5, 114.4, 113.1, 111.9, 55.7, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 1241 1Н: 7.90 (1Н, 5), 7.45 (1Н, 5), 7.20 (1Н, 5), 7.16 (ІН, 1, У - 7.8 Нг), 713 (ІН, а, у - 7.8 Но), 6.63 (ІН, а, у - 7.0 Но), 4.03 (1Н, т), 3.73 (2Н, 5 біг), 3.08 (2Н, а бг, У - 11.0 Н2), 3.01 (ЗН, 5), 2.45 (2Н, її,

У - 7.1 Но), 2.05 (2Н, 1 БІ, У - 11.5 Н?), 1.96 (2Н, 9, у - 12.0 Но), 1.82 (2Н, а рі, у - 12.0 Н2), 1.11 (ЗН. її, У - 7.1 Н?г)

Сполука номер 512 (МР: 153-154). ЯМР розчинник: СОСІЗ

130: 151.5, 149.1, 148.6, 142.1, 136.7, 126.1, 117.4, 112.3, 111.3, 108.4, 60.4, 55.9, 55.9, 55.8, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9 1Н: 7.89 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.42 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.40 (1Н, а, У - 2.0 Н?), 7. ЗО (1Н аа, юю - 2.0, 8.3 Но), 6.90 (1Н, а, У - 8.3 Но), 4.02 (1Н, т), 3.96 (ЗН, 5), 3.91 (ЗН, 5), 3.04 (2Н, а, У - 11.0

Нзг), 3.02 (ЗН, 5), 2.31 (2Н, т), 2.05(2Н, 1, У - 1.8, 11.8 Н7), 1.93 (2Н, а 9, 9 - 3.7, 12.0 Н2), 1.80 (2Н, а ри, у - 12.0 Но), 1.51 (2Н, т), 0.9 (ЗН, ї, У - 7.3 Н?г)

Сполука номер 513 (МР: 215-216 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 172.1, 160.3, 151, 140.2, 137.5, 130.5, 124.4, 124.2, 117.7, 114.4, 113.3, 66.3, 54.2, 31.7, 29.1 1Н: 13.02 (1Н, 5), 8.48 (1Н, 5), 8.32 (ІН, 9, У - 2.0 Но), 8.14 (1Н, 5), 7.96 (1Н, 5), 7.89 ІН, аа, о - 2.2, 8.5 Ні), 7.86 (1Н, 5), 6.92 (ІН, а, У - 68.5 Нг), 4.11 (ІН, т), 3.94 (2Н, аа, у. - 3.5, 11.0 Не), 3.38 (2Н, т), 2.96 (ЗН, 5), 1.96 (2Н, а д, у - 4.6, 12.4 Но), 1.70 (2Н, а г, У - 12.3 Нг)

Сполука номер 514 (МР: 185-186). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152.5 (а, 9 - 245.0 Нзг), 151.4, 147.0 (а, ) -.11.0 Но), 141.1 (а, 9) - 2.6 Но), 136.9, 126.4 (й, 15.9 - 7.3 Но), 120.9 (й, У - 3.5 Нг), 113.4 (а, 9 - 2.0 Но), 113.0 (9, У - 20.0 Но), 112.6, 60.4, 56.2, 55.8, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9 1Н: 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Нл), 7.50 (2Н, т), 7.40 (ІН, а, У - 1.3 Н?), 6.99 (ІН, 1, У - 8.4 Н2), 4.0 (ІН, т), 3.91 (ЗН, 5), 3.04 (2Н, а рі, У - 11.7 Но), 3.01 (ЗН, 5), 2.31 (2Н, т), 2.05(2Н, ау - 2.0, 12.0 Н2), 1.93 (2Н, й 9, У - 3.5, 12.0 Но), 1.80 (2Н, а ре, у - 12.0 Н2), 1.51 (2Н, т), 0.9 (ЗН, ї, У - 7.5

Не)

Сполука номер 515 (МР: 171-172). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.5, 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.4, 132.5, 128.9, 123.6, 113.9, 80, 55.7, 42.9, 31.9, 28.7, 28.4 1Н:9.01 (1Н, 9,7 - 2.2 Н?2), 8.54 1Н, да, -1.7,4.8 Н2), 8121 аа, - 17,22, 8.0 Н2), 7.96 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.59 (1Н, о, У - 1.3 Но), 7.35(1Н, а а, - 0.9, 4.8, 8.0 Н2), 4.28 (2Н, ри), 4.20 (ІН, т), 3.02 (ЗН, 5), 2.81 (2Н, Бі), 1.88-1.69 (АН, т), 1.48 (9Н, 5)

Сполука номер 516 (МР: пудгозсоріс). ЯМР розчинник: ОМБО 130:150.1, 138.7, 137.4, 135.1, 134.4, 133, 127.6, 127.4, 118.1, 67.9, 56.4, 34.2, 31.5, 26.8 1Н:9.0(1Н,ї, У - 1.5 Н2), 8.47 (ІН, т а, У - 6.3 Н2г), 8.42 (1Н, 5), 8.40 (ІН, 5), 8.19 (ІН, та, у -

Зо 8.1 Нг), 7.74 1Н, аа, о - 6.3, 8.1 Нз), 3.79 (1Н, т бі), 3.40 (1Н, т), 2.91 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, а рі,» - 12.0 Н2), 1.70 (4Н, т), 1.23 (2Н, а Бі, У - 12.0 Н?)

Сполука номер 517 (МР: 130-132). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 168, 162.4, 145.4, 144.2, 135.1, 133, 132.7, 129.7, 128.8, 128.5, 128, 118.4, 114.5, 81.7, 78.7, 61.6, 61, 51.8, 46.3, 40.8, 22.5 1Н: 8.21 (ІН, 5), 8.16 (1Н, й, У - 8.5 Но), 7.71 (ІН, й а, У - 1.5, 8.5 Нг), 7.40-7.25 (5Н, т), 5.42 (2Н, 5), 3.91 (2Н, 5), 3.65 (2Н, 5 Бі), 3.43 (4Н, т), 2.55 (АН, т), 1.60 (6Н, 5)

Сполука номер 518 (МР: 122). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.2, 151.2, 149.3, 142.3, 137.5, 136.8, 122.2, 119.7, 115.9, 57.4, 31.4, 29.8, 25.4, 25.2 1Н:8.56 (Найда, - 1.0, 1.8, 4.8 Н7), 8.0 (1Н, та, 9 - 1.1, 8.0 Но), 7.97 (ІН, й, У - 1.5 Н2), 7.88 (1Н, о, У - 1.5 Н2), 7.7511Н, а, У - 1.9, 7.7 Н?), 719 1Н, аа, - 1.2, 4.8, 7.6 Но), 3.98 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.85 (2Н, т), 1.69 (1Н, а, 9 - 13.0 Н2), 1.56 (2Н, а 4, у - 3.7, 12.2 Н2), 1.38 (2Н, 14, у - 3.0, 13.0 НН), 1.12 (1Н, 49, У - 3.5, 13.0 Нг)

Сполука номер 519 (МР: 158-159). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.8, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.8, 115.3, 60.4, 56, 52.6, 31.7, 28.8, 20.2, 11.9 1Н: 8.66 (ІН, ї, У - 1.6 Н7), 813 1Н, аа, у - 1.0, 1.7, 6.4 Но), 7.93 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.71 (На, у - 1.2, 7.9 Но), 7.59 (1Н, а, 9 - 1.3 Но), 7.31 (ІН, 4 а, У - 6.4, 7.9 Но), 3.98 (ІН, т), 3.04 (2Н, та, у - 12.0 Нз), 3.01 (ЗН, 5), 2.30 (2Н, т), 2.04 (2Н, й, у - 2.0, 12.0 Н?), 1.93 (2Н, а 49,9 - 3.5, 12.0 Н2г), 1.80 (2Н, а г, У - 11.5 Н2г), 1.50 (2Н, т), 0.9 (ЗН, ї, У - 7.4 Нг)

Сполука номер 520 (МР: 170). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:159.2, 151.6, 142.1, 136.8, 126.4, 125.7, 114.1, 112, 60.4, 55.8, 55.3, 52.6, 31.5, 28.9, 20.2, 11.9 1Н: 7.90 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, т й, У - 68.9 Нг), 7.40 (ІН, й, У - 1.3 Н2), 6.94 (ОН, та, у - 8.9 Н?), 4.01 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.04 (2Н, т), 3.01 (ЗН, 5), 2.30 (2Н, т), 2.04 (2Н, ат - 2.0, 12.0 Н2), 1.94 (2Н, й 9, 9 - 3.7, 12.0 Но), 1.80 (2Н, а ре, у - 12.0 Н2), 1.50 (2Н, т), 0.9 (ЗН, 1, У - 7.4

Нз)

Сполука номер 521 (МР: 163-164). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.1, 151.6, 142.1, 136.8, 126.4, 125.7, 114.1, 112, 55.7, 55.3, 52.2, 52.1, 31.5, 28.8, 12.2 1Н: 7.89 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, т й, У - 68.9 Нг), 7.39 (ІН, 9, У - 1.3 Н?), 6.94 (ОН, та, у 60 - 8.9 Но), 4.02 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.07 (2Н, та, у - 11.7 Нл), 3.01 (ЗН, 5), 2.43 (2Н, 49,9 - 7.3

Нг), 2.03 (2Н, а 1, У - 2.0, 12.0 Но), 1.93(2Н, 4 4, У - 3.5, 12.0 Но), 1.82 (2Н, а Бг, У - 12.0 Н2), 1.09 (ЗН,. її, у - 7.2 Н2г)

Сполука номер 522 (МР: 127). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.7, 148.4, 138.5, 138.2, 135.2, 131, 130.3, 121.6, 118.9, 116.4, 59.6, 55.6, 52.4, 31.6, 28.2, 19.8,11.9 1Н: 8.66 (1Н, її, У - 1.68 Но), 8.32 (1Н, 5), 8.30 (ІН, а ріг, у - 7.9 Н?), 8.20 (1Н, 5), 811 (НН, аа, -2.2, 8.1 Н2г), 7.69 (ІН, Її, У - 8.1 Н2), 3.82 (1Н, т), 2.95 (ЗН, 5), 2.93 (2Н, т), 2.21 (2Н, БІ, у - 7.5

Нг), 1.91 (2Н, ТБ, У - 11.2 НІ), 1.81 (2Н, й 9, 9 - 3.0, 11.7 Но), 1.72 (2Н, а рі, у - 12.0 Нз), 1.41 (2Н, т), 0.84 (ЗН, ї, У - 7.5 Нзг)

Сполука номер 523 (МР: 163-164 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130:151, 150.4 (а, 9 - 240.5 Нз), 144.9 (а, 9 - 12.5 Но), 140, 138.5, 137.6, 130.2 (9, У - 3.2 Н2), 128.9, 128.3, 127, 116.3 (й, У - 19.0 Но), 115.9 (9, 9) - 6.5 Но), 114.2 (й, 9. - 2.5 Н?), 114.1, 61.8, 55.4, 52.2, 31.5, 28.2 1Н: 9.20 (НН, 5), 8.08 (1Н, 5), 7.89 (1Н, 5), 7.А5 (ІН, а а, У - 1.7, 8.7 Нз), 7.39-7.19 (6Н, т), 7.13 (Нас, - 8.7, 11.2 Н2г), 3.82 (1Н, т бі), 3.47 (2Н, 5), 2.93 (ЗН, 5), 2.90 (2Н, т бі), 2.0 (2Н, т бі), 1.83 (2Н, т Бі), 1.72 (2Н, т Бі)

Сполука номер 524 (МР: 124-125). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.1, 148.8, 141.4, 137.3, 133.8, 129.1, 113.7, 113, 112.8, 110.4, 59.6, 55.6, 52.4, 31.4, 28.2, 19.8, 11.9 1Н: 8.06 (ІН, Я, У - 1.3 Но), 7.79 (1Н, а, у - 1.3 Но), 7.08 (ІН, У - 2.0 Н2), 7.0 (1Н, її Ю - 7.6

Нг), 6.9541Н, та, у - 1.2, 7.5 Н7), 6.А5(1Н, ай а, У - 1.4, 2.4, 7.8 Но), 5.08 (2Н, 5), 3.79 (1Н, т), 2.95 (2Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 2.23 (2Н, 1, рі, У - 7.5 Но), 1.92 (2Н, 1 Бг, у - 11.0 Но), 1.81 (2Н, й 4,9 - 3.0, 11.7 Нг), 1.71 (2Н, а рт, У - 12.0 Н2з), 1.42 (2Н, т), 0.84 (ЗН, І, У - 7.3 Нг)

Сполука номер 525 (МР: 167-168). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 113.9, 55.9, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.2 1Н:9.0(1Н, ас, у - 1.0, 2.3 Н2), 8.52 (1Н, да, У - 1.7, 4.9 Н7), 81. ІН, ада, -1.7,2.2, 7.9

Нг), 7.94 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.58 (1Н, а, У - 1.3 Н7), 7.34 ІН, аа, - 1.0, 4.9, 8.0 Н?), 4.03 (1Н, т), 3.07 (2Н, та, У - 11.5 Н2г), 3.03 (ЗН, 5), 2.43 (2Н, 9, У - 7.3 Но), 2.03 (2Н, 1, У) - 2.0, 11.7 Н2),

Зо 1.44 (2Н, й 49, У - 3.5, 12.0 Нзг), 1.83 (2Н, а рі, у - 12.0 Н2), 1.09 (ЗН, ї, У - 7.3 Н2)

Сполука номер 526 (МР: 117). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 167.9, 151, 140.5, 140.2, 140, 137.7, 135, 134.1, 129.6, 129.4, 129, 126.8, 125.8, 125.7, 124.2, 123.1, 115, 59.3, 55.2, 52.2, 31.6, 27.9, 19.5, 11.8 1Н: 8.21 (ІН, її, У - 1.7 Но), 8.19 (ІН, ї, У - 1.7 Но), 8.16 (ЗН, т), 7.88 (ЗН, т), 7.63 (1Н, а аа, . - 1.2, 2.0, 7.8 Но), 7.57 (ІН, Її, У - 7.7 Но), 7.52 (1Н, Її, у - 7.8 Н2г), 7.49 (1Н, в Бі), 3.87 (ІН, т Бі), 3.0 (2Н, т бі), 2.96 (ЗН, 5), 2.31 (2Н, т Бі), 2.05 (2Н, т би), 1.86 (2Н, 49 Біг, У - 12.0 Нг), 1.46 (2Н, а ре, У - 10.5 Н2), 1.45 (2Н, т), 0.85 (ЗН, ї, У - 7.4 Нз)

Сполука номер 527 (МР: 85-87). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 154.4, 150.3, 148.9, 132.3, 129, 126.2, 123, 58.8, 56.6, 31.1, 30.6, 29.4, 25.4, 25.3 1Н: 7.90 (2Н, т а, У - 8.4 Но), 7.56 (1Н, т ї, У - 7.3 ІНг), 7.49 (2Н, ті, У - 7.8 Нг), 4.13, 3.70 (ІН, 2 5 БІ), 3.0 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.68 (ІН, а, У - 12.0 Нг), 1.52 (2Н, а, У - 12.0 Н2), 1.40 (2Н, 5

БО, 12 1Нта, у -, 3.2, 13.0 Н?)

Сполука номер 528 (МР: 138-140). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 153.3, 149.8, 144.2, 132.5, 129.1, 126.2, 122.7, 81, 79.8, 61.8, 22.8 1Н: 7.87 (2Н, т й, У - 8.7 Нзг), 7.57 (ІН, т її, У - 7.3 Ні), 7.50 (2Н, т ії, у) - 7.2 Нз), 5.23 (2Н, 5), 3.83 (2Н, 5), 1.59 (6Н, 5)

Сполука номер 529 (МР: 154-155). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 113.9, 60.4, 55.9, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9 1Н:9.0(1Н, а, 7 - 2.0 Н2), 8.52 (1Н, й а, У - 1.6, 4.8 Н?), 8.11 (ІН, та, у - 2.0, 8.1 Но), 7.94 (ІН, 9,9 - 1.3 Но), 7.57 (ІН, а, У - 1.3 Но), 7.33 (ІН, аа, о - 4.6, 8.1 Но), 4.01 (1Н, т), 3.05 (2Н, т), 3.02 (ЗН, 5), 2.30 (2Н, т), 2.04 (2Н, т Бі, У - 11.5 Н?), 1.93(2Н, ад, 9 - 3.1, 12.0 Н?), 1.81 (2Н, а рі,

У - 11.2 Н2), 1.50 (2Н, т), 0.9 (ЗН, ї, У - 7.4 Нз)

Сполука номер 530 (МР: 185-186 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130:151, 143.1, 140, 137.5, 132.9, 125.7, 124.2, 122.8, 121.8, 57.4, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2 1Н: 8.87 (ІН, а, У - 1.3 Н?), 3.37 (1Н, а а, У - 2.0, 8.3 Но), 8.31 (1 Н, й, У - 6.0 Но), 8.06 (ІН, 9, У -1.3 Н2), 7.37 (ІН, а1,9У -1.2,8.4 Н2), 717 (ІН, а, У - 2.2, 7.1 Но), 4.0 (1Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 1.87 (4Н, т), 1.69 (ІН, 9, У - 13.0 Н2), 1.57 (2Н, й 4, У - 3.5, 13.0 Но), 1.39 (2Н, та, у - 13.0 Ні), 1.12 (ІН, та, у - 13.0 Нз) бо Сполука номер 531 (МР: 5іом/ дес. 2160). ЯМР розчинник: ОМ5О

130: 150.4, 140.2, 139.9, 139, 137.9, 134.8, 132.6, 127.4, 118.6, 52.4, 42.4, 31.8, 24.7 1Н: 9.33 (1Н, 5), 9.25(1Н, 4,7 - 10.0 Н2), 910 (1Н, а, У - 10.0 Нг), 8.94 (ІН, 9, У - 8.2 Н2), 8.80 (ІН, а, у - 5.3 Но), 8.55 (1Н, 5), 8.38 (ІН, 5), 85.08(1Н, а а, У - 5.3, 8.2 Н2г), 4.22 (1Н, т), 3.34 (2Н, 9,9 - 12.0 Нзг), 3.01 (2Н, 9, У - 13.0 Нг), 2.96 (ЗН, 5), 2.17 (2Н, а, У - 13.2 Но), 1.92 (2Н, а, у - 12.0

Нз)

Сполука номер 532 (МР: 245-246 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130:158.5, 151.2, 140.6, 137.5, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.1, 54.5, 44.9, 34.3, 31.6, 27.7 1Н:8.10 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.88 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.77 (2Н, та, У - 8.9 Н2г), 6.96 (2Н, та, у - 8.9 Н2), 3.98 (1Н, т), 3.77 (ЗН, 5), 3.66 (2Н, а рг, У - 12.0 Н2г), 2.95 (ЗН, 5), 2.88 (ЗН, 5), 2.84 (2Н, т), 1.87 (4Н, т)

Сполука номер 533 (МР: 259-260). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.9, 148.1, 146.2, 138.2, 137.8, 131.9, 129.1, 123.8, 115.5, 54.5, 44.9, 34.4, 31.7, 27.7 1Н: 9.07 (1Н, 5), 8.46 (1Н, 5), 8.19 (ЗН, т), 7.42 (1Н, 5 Бі), 3.98 (1Н, т бі), 3.66 (2Н, та, у - 10.0 Н2), 2.96 (ЗН, 5), 2.88 (ЗН, 5), 2.85 (2Н, т бі), 1.88 (4Н, т Бі)

Сполука номер 534 (МР: 162). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151.5 (90, У - 243.0 Ні), 149.4, 147.3 (й, 9 - 10.6 Но), 137.4, 135.4, 122.4 (т), 121.9 (а, - 2.8 Н2г), 115.2, 114.3 (90, У -1.5 Но), 113.0 (0, У - 20.2 Но), 56.2, 52.5, 42.3, 31.7, 24.6 1Н: 8.91 (2Н, т), 8.49 (1Н, 5), 8.11 (1Н, 5), 7.71 НН, аа, у - 2.0, 12.7 Н2), 7.67 (ІН, та, у - 8.8

Нг), 7.23 (1Н, її, у - 6.8 Нг), 4.21 (1Н, т), 3.86 (ЗН, 5), 3.36 (2Н, а Біг, у - 12.5 Нг), 3.02 (2Н, т бі), 2.95(З3Н, 5), 211 (2Н, й 9, У - 4.0, 12.8 Н?), 1.92 (2Н, а ріг, у - 12.8 Н2)

Сполука номер 535 (МР: 141-142). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 149.6, 144.4, 137.9, 135.2, 131.4, 129.1, 128.3, 127.2, 125.6, 118.1, 115.3, 109.1, 62.8, 57.6, 55.6, 52.5, 32.8, 29.8, 28.5 1нН: 8.49 "1Н, да, - 1.0, 1.4 н7), 8.12 1Н, й а, у - 1.0, 8.7 Нг), 7.82 1Н, й а, У - 1.4, 8.7 Н2), 7.43-7.20 (5Н, т), 4.32 -4.20 (1Н, 25 Бі), 3.54 (2Н, 5), 3.21 (ЗН, 5), 3.03 (2Н, 5 Бі), 2.18 (2Н, 5 Бі), 2.01 (2Н, т Бі), 1.94 (2Н, т Бі)

Сполука номер 536 (МР: 173-174). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:151.2 (а, 9 - 240.0 Но), 151, 144 (0,9 - 12.5 Но), 139.9 (0, У - 2.4 Нз?), 137.5, 125.4 (0,9 - 7.0 НІ), 121 (9,9) - 3.0 Нг), 117.9 (0,9 - 3.5 Но), 113.4, 112.5 (й, У - 19.4 Но), 55.2, 51.7, 51.3, 031.5, 27.8,12 1Н: 9.88 (1Н, 5), 8.08 (ІН, Я, У - 1.3 Но), 7.89 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.59 1Н, аа, у - 2.0,12.5 Н2), 748(п1н, аа, - 1.0, 2.0, 8.5 Н?), 6.95(1Н, й й, У - 8.5, 9.2 Но), 3.85 (1Н, т бі), 3.02 (2Н, т Бі), 2.93 (ЗН, 5), 2.40 (2Н, т Бі), 1.98 (2Н, т бі), 1.85 (2Н, т Біг), 1.77 (2Н, т Би), 1.02 (ЗН, т бі)

Сполука номер 537 (МР: 144-146). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.9 (а, У - 246.2 НІ), 151.4, 147.8 (а, 9 - 11.0 Н2), 141.5, 136.8, 129.6 (а, 9 - 3.8 Н2), 117.3 (а, У - 6.8 Н?), 116.1 (а, У - 19.0 Но), 113.1, 110.3 (9, 9) - 1.5 Но), 56.2, 55.8, 52.2, 52.1, 31.6, 28.68, 12.2 1Н: 7.90 (1Н, 5), 7.49 (1Н, й а, У - 1.7, 8.5 Но), 7.45 (1Н, 5), 7.24 (ІН, т), 7.08 НН, а а, У - 8.6, 11.1 Н2), 4.03 (1Н, т), 3.96 (ЗН, 5), 3.08 (2Н, а Біг, у - 11.2 Н2), 3.02 (ЗН, 5), 2.44 (2Н, 49,9 - 7.4

Нг), 2.05 (2Н, Тр, У - 11.0 Н?), 1.95(2Н, 4 9, У - 2.6, 11.9 Но), 1.83 (2Н, а рі, у - 10.5 Н2), 1.10 (ЗН, ї, У - 7.4 Нг)

Сполука номер 538 (МР: 44-46). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.7, 145.2, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.6, 40, 38 1Н:811 (ІН, а, У - 8.4 Н?2), 8.0 (ІН, й, У - 8.4 Нл), 7.60 (ІН, т і, у - 7.6 Но), 7.А6 (ІН, ті, У - 7.7 Нз), 3.34 (6Н, 2 5 Бі)

Сполука номер 539 (МР: 90-91). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 156.8, 149.9, 149.2, 126, 123.9, 123, 40, 38.3 1н:8.82 1Н, да, у - 1.6, 4.4 Н7), 8.42 1Н, й а, У - 1.6, 8.5 Н2г), 7.57 (ІН, й а, У - 4.4, 8.5 Н2), 3.49, 3.31 (6Н, 25)

Сполука номер 540 (МР: 164). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151.7 (а, У - 242.5 ІНл), 151, 146.2 (0, У - 10.5 Но), 139.5 (0, 9 - 2.5 Нзг), 137.6, 126.7 (ад, У -7.3 ІН), 120.9 (й, У - 3.0 Нл), 114 (2 С), 112.2 (й, У - 9.4 Но), 60, 58.8, 56, 55.5, 52.8, 31.5, 28.2 1Н: 8.09 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.96 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.66 (1Н, 4 а, У - 2.0, 13.5 Н?), 7.63 (ІН, т), 7.19 (ІН, її, У - 8.7 Но), 4.41 (1Н, її, У - 5.3 Н2), 3.85 (ЗН, 5), 3.80 (1Н, т), 3.48 (2Н, т), 2.95 (2Н, арт, - 11.5 Н2г), 2.93 (ЗН, 5), 2.38 (2Н, 1, У - 6.4 Но), 2.01 (2Н, ТБ, у - 11.5 Н?), 1.81 (2Н, а 4,9 - 3.6, 12.1 Н2г), 1.69 (2Н, а рг, 12.0 Н?2)

Сполука номер 541 (МР: 220-221). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 152.5 (а, 9 - 245.0 Нл), 151.5, 147.1 (а, 9 - 10.0 Нл), 141.2 (а, 9 - 3.0 Н?о), 136.9, 126.4 (а,

У - 7.0 Нзг), 120.9 (а, 9 - 3.5 Но), 118.7, 113.5 (0, У - 2.0 Нз), 113.1 (й, 9) - 19.0 Но), 112.6, 56.3, (510) 55.3, 53, 52.2, 31.7, 28.7, 16.3

1Н: 7.90 (1Н, й, У - 1.3 Нл), 7.50 (2Н, т), 7.40 (ІН, а, У - 1.3 Но), 7.0 (ІН, ї, У - 8.5 Н2), 4.04 (ІН, т), 3.93 (ЗН, 5), 3.03 (ЗН, 5), 3.02 (2Н, т), 2.71 (2Н, 1, У) - 7.0 Но), 2.52 (2Н, 1, У - 7.0 Нг), 2.22 (2Н, а, - 2.0, 11.5 Н7), 1.94 (2Н, а 9, У - 3.5, 12.2 Но), 1.83 (2Н, а Бі, у - 12.2 НН?)

Сполука номер 542 (МР: 175). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:151, 150.3, 140.2, 139.8, 137.3, 119.4, 115.6, 66.9, 54.5, 31.9, 29.5 1Н: 8.63 (2Н, т са, У - 4.6 Но), 7.9511Н, й, У - 1.3 Нг), 7.69 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.67 (ОН, та, у - 4.6 Н2), 4.28 (ІН, т), 4.09 (2Н, а а, 9 - 4.7, 11.5 Но), 3.50 (2Н, ау - 2.1, 12.0 Но), 3.04 (ЗН, 5), 1.95((2Н, й 9, У - 4.9, 12.5 Но), 1.78 (2Н, та, у - 12.3 Н?г)

Сполука номер 543 (МР: 173-174 (дес.)). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 150.8, 139.3, 138.5, 137.5, 131.3, 121.8, 115.3, 66.9, 54.6, 31.9, 29.5 1Н: 8.22 (2Н, а, У - 6.8 Н2г), 7.93 (1Н, 5), 7.68 (2Н, й, У - 6.8 Н2г), 7.62 (1Н, 5), 4.28 (1Н, т), 4.10 (2Н, аа, у - 4.0, 11.7 Но), 3.51 (2Н, її, У - 11.7 Но), 3.04 (ЗН, 5), 1.95(2Н, й 9, у - 4.5, 12.2 Н2), 1.78 (2Н, а рі, у - 12.0 Нз)

Сполука номер 544 (МР: 163-164). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.1, 158.2, 151.6, 149.4, 142.1, 136.8, 136.4, 126.4, 125.7, 123.2, 122.1, 114.1, 112, 64.3, 55.6, 55.3, 52.8, 31.6, 28.8 1Н: 8.59 (1Н, т с, У - 4.9 Нзг), 7.89 (1Н, й, У - 1.3 Нзг), 7.72 (2Н, та, у - 68.9 Но), 7.66 (1Н, й1, У - 1.8, 7.7 Но), 7.39 (1Н, а, у - 1.3 Но), 7.36 (1Н, а, У - 8.0 Н2), 7.18 1Н, ааа, у - 1.0, 4.9, 7.4 Н2), 6.94 (2Н, т а, У - 8.9 Но), 4.04 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.66 (2Н, 5), 3.02 (2Н, т), 3.01 (ЗН, 5), 2.20 (2Н, а, у - 1.6, 12.0 Н2), 1.97 (2Н, й 9, У - 3.8, 12.2 Но), 1.78 (2Н, а Бі, у - 12.0 Нз)

Сполука номер 545 (МР: 127-128). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.9 (а, У - 246.5 НІ), 151.4, 147.8 (а, 9 - 11.0 Нл), 141.4, 136.8, 129.6 (й, У - 4.0 Н2), 117.3 (9, 9) - 7.0 Но), 116.1 (й, У - 18.8 Н?), 113.1, 110.3 (9, 9 - 2.0 Н?), 60.4, 56.2, 55.8, 52.6, 31.6, 28.8, 20.2, 11.9 1Н: 7.89 1Н, а, о - 1.3 Н?), 7.49.1Н, аа, о - 2.0, 8.2 Но), 7.45(1Н, й, У - 1.3 НІ), 7.24 (1Н, т), 7.09 (ІН, а а, У - 8.3, 11.0 Нг), 4.02 (1Н, т), 3.96 (ЗН, 5), 3.05 (2Н, а рг, у - 12.0 Н2), 3.02 (ЗН, 5), 2.31 (2Н, т), 2.05(2Н, а, у - 2.0, 12.0 Н?), 1.94 (2Н, й 9, У - 3.5, 12.0 Но), 1.80 (2Н, а ру, у - 12.0

НІ), 1.51 (2Н, т), 0.91 (ЗН, ї, У - 7.5 Н?г)

Сполука номер 546 (МР: 240-241). ЯМР розчинник: ОМ5О

Коо) 130: 163.6, 161.9, 158.5, 151.3, 151.1, 151, 147.1, 140.6, 137.5, 133.9, 128.6, 126.1, 126, 125, 124.4, 114, 113.1, 55.1, 55, 45.9, 41.3, 31.8, 28.9, 28.1 1Н:918 (НН, а, у - 2.0 Н2), 8.71 (ІН, а а, У - 1.6, 4.9 Н7), 8.35(1Н, а, 9 - 1.6, 7.9 Но), 8.27 (ІН, 5),811 (1Н, а, У - 1.0 Но), 7.90 (1Н, й, У - 1.0 Н2г), 7.77 (2Н, та, у - 8.8 Н?г), 7.58 (1Н, а а, у - 4.9, 7.9 Но), 6.96 (2Н, т а, У - 8.8 Н?г), 4.64 (ІН, а рт, У - 12.0 Но), 4.37 (ІН, а ріг, У - 12.0 Н2), 4.22 (ІН, т), 3.77 (ЗН, 5), 3.25 (1Н, т), 2.97 (ЗН, 5), 2.92 (1Н, т), 1.88 (4Н, т)

Сполука номер 547 (МР: 204-205). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 168.8, 159.2, 151.6, 142.3, 136.9, 126.4, 125.6, 114.1, 111.9, 55.3 (2 від.), 45.5, 40.7, 31.9, 29.1, 28.4, 21.4 1Н: 7.91 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, т й, У - 68.8 Н?г), 7.40 (ІН, 9, У - 1.3 Н?), 6.94 (ОН, та, у - 8.8 Н2?), 4.82 (ІН, та, у - 13.5 Нг), 4.27 (1Н, т), 3.95 (ІН, т а, У - 14.0 Н?), 3.84 (ЗН, 5), 3.18 (Нау - 2.5, 13.5 Но), 3.0 (ЗН, 5), 2.61 (ІН, й, У - 2.5, 13.0 Н2г), 2.13 (ЗН, 5), 1.93 (ІН, т), 1.88 (ІН, т), 1.74 (2Н, т)

Сполука номер 548 (МР: 196-197). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 168.8, 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.4, 132.5, 128.8, 123.6, 113.8, 55.4, 45.4, 40.6, 32, 2971, 28.3, 21.4 1Н:9.0(1Н, а, - 2.0 Н?2), 8.53 (1Н, а а, 9 - 1.6, 4.9 2), 811 НН, ай а, у - 1.8, 2.2, 7.9 Н2), 7.96 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.59(1Н, а, у - 1.3 Но), 7.34 (1Н, ай а, 0 - 0.9, 4.9, 8.0 Н2?), 4.83 (ІН, та,

У - 13.5 Н2), 4.28 (ІН, т), 3.96 (1Н, т й, У - 14.0 Н?), 3.19 (ІН, тії, у) - 2.7, 13.5 Ні), 3.01 (ЗН, 5), 2.61 (ІН, а, у - 2.6, 13.2 НІ), 2.13 (ЗН, 5), 1.94 (1Н, т), 1.89 (ІН, т), 1.75 (2Н, т)

Сполука номер 549 (МР: 206-207). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:159.2, 151.6, 142.3, 137.3, 136.8, 132.0 (д, У - 34.0 Нл), 130.7, 130.1, 129.7 (д, У - 3.8 Н2), 126.4, 125.5, 124.5 (д, У - 3.8 Но), 123.1 (д, 94 - 273.0 НзІ), 114.1, 111.9, 55.3, 54.2, 45.6, 31.9, 28.0 1Н: 8.03 (ІН, ї Бо), 7.97 (ІН, а, У - 7.9 Но), 7.90 (1Н, а, У - 68.0 Нзг), 7.87 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.73 (ІН, У - 7.9 Но), 7.70 (2Н, т й, У - 8.9 Нг), 7.36 (1Н, а, У - 1.3 Но), 6.93 (2Н, та, у - 8.9 Н2), 4.01 (ЗН, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.02 (ЗН, 5), 2.42 (2Н, а, у - 2.8, 11.8 Н7), 2.0 (2Н, й 9, У - 4.0, 12.3 НІ), 1.93 (2Н, а Бі)

Сполука номер 550 (МР: 89-101 (аес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 167.9, 151, 140.5, 140.1, 140, 138.5, 137.7, 135, 134.1, 129.6, 129.4, 129, 128.8, 128.2, 127, 126.7, 125.8, 125.6, 124.2, 123.1, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.6, 28.2

1Н: 8.20 (ІН, її, У - 1.6 Н?), 8.18 (ІН, її, У) - 1.7 Нг), 8.15 (2Н, 5), 8.14 (1Н, 5 Бі), 7.88 (ЗН, т), 762 1Н, аа, - 1.2, 1.8, 7.8 Нг), 7.57 (1Н, її, у - 7.8 Нг), 7.51 (ІН, її, у - 7.8 Но), 7.47 (ІН, 5 Бі), 7.37-7.20 (5Н, т), 3.85 (1Н, т), 3.47 (2Н, 5), 2.96 (ЗН, 5), 2.90 (2Н, а бг, у - 12.0 Но), 2.01 (2Н, 1 Бг,

У - 12.0 Н?), 1.84 (2Н, й 49, У - 3.5, 12.0 Но), 1.73 (2Н, а ри, у - 12.0 Н2)

Сполука номер 551 (МР: 258-260 (дес)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 160.1, 157.3, 150.6, 139.4, 138.1, 137.1, 126.5, 125.3, 121.5, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.8 1Н: 12.94 (1Н, в Бі), 8.19 (1Н, 5), 8.18 (1Н, 5), 8.04 (2Н, т 4, У - 68.4 Н?), 7.83 (ОН, та, у - 8.4

Н2г), 3.82 (1Н, т бі), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.30 (2Н, 9, У - 13.0 Но), 1.11 (ІН, д, У - 13.0 Нзг)

Сполука номер 552 (МР: 126 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 164.2, 150.9, 140, 137.8, 133.6, 133.3, 128.7, 127.3, 125.4, 123.3, 115, 59.6, 55.6, 52.4, 31.5, 28.2, 19.8, 11.9 1Н: 11.25 (1Н, 5 Бі), 9.09 (1Н, 5 Біг), 8.23 (ІН, 1, У - 1.7 Н2), 815(1Н, а, У - 1.3 Н?), 8.0511Н, а, 15.9 -1.3 Не), 7.97 (ІН, т й, у - 7.9 Нг), 7.62 (ІН, т й, У - 7.8 Но), 7.46 (ІН, Її, У - 7.7 Ні), 3.81 (ІН, т), 2.94 (ЗН, 5), 2.93 (2Н, т), 2.22 (2Н, т), 1.91 (2Н, 1 рі, У - 11.0 Н2?), 1.81 (2Н, й 4, у - 3.2, 11.7

НІ), 1.72 (2Н, а рг, У - 11.7 Н2з), 1.42 (2Н, т), 0.84 (ЗН, І, У - 7.5 Н?г)

Сполука номер 553 (МР: 271-272). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 156.2, 150.7, 139.7, 137.8, 135.7, 134.9, 130, 123.1, 122.8, 120.7, 115.2, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8 1Н: 10.12 (1Н, 5), 8.16 (1Н, 5), 8.10 (1Н, 5), 7.77 (ІН, а, У - 68.0 Нз), 7.71 (ІН, ї ри), 7.60 (4Н, 5 ро), 7.А45(1Н, її, у - 7.8 Н7), 711 (1Н, а а, У - 1.3, 7.9 Но), 3.81 (1Н, т бі), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.29 (2Н, 9, У - 12.5 Н2), 1.11 (ІН, 4, У - 13.0 Н?)

Сполука номер 554 (МР: 187-188). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 172.1, 160.3, 151, 140.2, 137.4, 130.5, 124.4, 124.2, 117.7, 114.4, 113.3, 59.5, 55.4, 52.3, 31.6, 28, 19.7, 11.9 1Н: 13.03 (1Н, 5), 8.50 (1Н, 5 Бі), 8.32 (ІН, й, У - 2.0 Н2), 8.12 (1Н, а, у - 1.3 Н2), 7.97 (1Н, 5 ро), 7.88 1Н, аа, о - 2.0, 8.5 Но), 7.86 (ІН, а, 9 - 1.3 Но), 6.91 (1Н, 9, У - 8.5 Но), 3.84 (1Н, т), 2.98 (2Н, т), 2.95 (ЗН, 5), 2.26 (2Н, т), 1.97 (2Н, Бі), 1.84 (2Н, д, У - 12.5 Н?), 1.73 (2Н, а, у - 11.5

Зо Нз), 1.44 (2Н, т), 0.84 (ЗН, І, У - 7.3 Нг)

Сполука номер 555 (МР: 219-222). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 158.4, 149, 137, 135.4, 127.2, 118.7, 115.9, 114.2, 52.7, 42.5, 32, 24.8 1Н: 9.89 (1Н, Біг), 9.3 (ІН, 5), 8.7 (ІН, й, У - 10.5 Н2?), 8.42 (ІН, д, У - 10.5 Н?), 8.24 (1Н, 5), 7.68 (2Н, та, у - 8.7 Н2), 6.88 (2Н, т й, У - 68.7 Но), 4.22 (1Н, т), 3.40 (2Н, а ри, у - 12.0 Н2), 3.06 (2Н, аб, -11.5 Н2г), 2.97 (ЗН, 5), 2.09 (2Н, а ад, у - 3.5, 12.5 Нг), 1.96 (2Н, а Бг, У - 12.5 Нг)

Сполука номер 556 (МР: 141). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.7, 142.4, 141.4, 140.3, 138.1, 136.8, 129.1, 128.8, 128.3, 127.1, 119.4, 115.4, 112.3, 111.9, 62.8, 55.8, 52.5, 43.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.89 (ІН, й, У - 1.3 Н2), 7.38 (ІН, й, У - 1.3 Нз), 7.36-7.23 (5Н, т), 7.21 (1Н, а, У - 2.0 Н2), 7лЛ5(1Н, аа,» - 2.0, 8.2 Но), 7.03 (1Н, а, У - 8.2 Но), 4.01 (ЗН, т), 3.52 (2Н, 5), 3.0 (ЗН, 5), 2.99 (2Н, т), 2.69 (6Н, 5), 2.09 (2Н, Біг, У - 12.0 Н2), 1.92 (2Н, а 4, У - 3.5, 12.0 Н2), 1.77 (2Н, аб, - 12.0 Н2г)

Сполука номер 557 (МР: 183-184). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 170.5, 163.9, 159.3, 151.7, 142.4, 136.9, 126.5, 125.5, 114.1, 111.9, 55.3, 54.9, 43.4, 32.1, 283 1Н: 7.93 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, т й, У - 68.9 Нг), 7.41 (ІН, 9, У - 1.3 Но), 6.95 (2Н, та, у - 8.9 Н2г), 4.97 (2Н, та, У - 13.5 Н2), 4.38 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.05 (2Н, а, у - 2.7, 13.5 Но), 3.02 (ЗН, 5), 2.02 (2Н, а рі, у - 13.0 Н2), 1.82 (2Н, й 9, 9 - 4.5, 12.5 Н?)

Сполука номер 558 (МР: 179 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 169.4, 150.9, 148.1, 146.2, 138.2, 137.8, 131.9, 129.1, 123.8, 115.5, 58.1, 54.1, 51.5, 31.5, 26.9 1Н: 9.07 (1Н, 5), 8.46 (1Н, т), 8.18 (ЗН, т), 7.43 (ІН, т), 3.95 (ІН, т), 3.31 (2Н, 5), 3.18 (2Н, т), 2.96 (ЗН, 5), 2.58 (2Н, т), 2.0 (2Н, а Біг, У - 12.0 Н2г), 1.81 (2Н, а г, 9 - 11.0 Н?г)

Сполука номер 559 (МР: 194-195). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.1, 156.1, 151.2, 148.6, 146.7, 144, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 118.8, 113.9, 110.9, 55.4, 54.5, 52.2, 51.9, 31.7, 28.6 1Н:9.0(1Н, й, У - 1.8 Н?2), 8.52 (1Н, й а, У - 1.5, 4.7 Н?), 8ЛО (ІН, та, У - 1.8, 7.9 Но), 7.93 (ІН, а, 9 - 1.3 Нг), 7.57 (ІН, й, У) - 1.3 Но), 7.33 (ІН, а й, У - 4.9, 7.9 Но), 7.14 (1Н, а, у - 3.5 Но), 6.35 (1Н, а, у - 3.5 Н2г), 4.0 (1Н, т), 3.88 (ЗН, 5), 3.64 (2Н, 5), 3.04 (2Н, т), 3.02 (ЗН, 5), 2.21 (2Н, 1 Бі, У 60 - 12.0 Н2), 1.96 (2Н, а д, У - 3.6, 12.0 Нл), 1.81 (2Н, а б, 9 - 12.0 Нг)

Сполука номер 560 (МР: 165). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:152.1, 151.5, 149.3, 142.6, 137.6, 136.9, 122.4, 119.8, 115.8, 67, 54.4, 31.8, 29.5 1н:8.57 (ІН, аа, - 1.0, 2.0, 4.8 Н7), 8.01 (ІН, та, у) - 1.1, 8.1 Н2), 8.0 (1Н, й, У - 1.5 Н2), 7.89 (1Н, о, У - 1.5 Но), 7.76 (ІН, та, У - 1.8, 7.7 Н2), 72О0(1Н аа, у - 1.1, 4.8, 7.4 Н2), 4.31 (1Н, т), 4.09 (2Н, а а, у - 4.7, 11.6 Но), 3.51 (2Н, 1,9) - 2.1, 12.0 Н2), 3.05 (ЗН, 5), 1.94 (2Н, а 4,9 - 4.5, 12.0 Н2), 1.78 (2Н, та, У - 12.3 Н?г)

Сполука номер 561 (МР: 201-202). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.1, 150.4 (а, 9) - 240.5 ІНл), 144.9 (а, 9) - 12.5 Нл), 140, 137.7, 130.1 (а, 9) - 3.5 Н?2), 116.3 (9, 9 - 18.5 Но), 116.0 (а, 9 - 6.5 Но), 114.3 (й, У - 2.5 Ні), 114.1, 52.1, 50.9, 50.2, 31.6, 25.3, 9.2 1Н: 9.90 (1Н, 5), 9.36 (1Н, 5 Біг), 8.13 (ІН, 5), 7.92 (1Н, 5), 7.46. 1Н, а а, 2 - 2.0, 8.7 Н2), 7.25 (ІН, т), 7.14 1Н, й а, У - 8.5, 11.3 Но), 4.19 (1Н, т), 3.58 (2Н, т й, У - 11.5 Но), 3.10 (4Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 2.18 (2Н, т а, у - 12.5 Но), 2.0 (2Н, а рт, У - 12.5 Нг), 1.24 (ЗН, 1, У - 7.2 Нз)

Сполука номер 562 (МР: 190-192 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151.3, 149.5, 137.2, 135.8, 126.5, 121.4, 121, 119.7, 116.7, 114.6, 58.7, 31.4, 28.2, 24.1 1Н: 11.26 (1Н, 5 Бі), 10.14 (ЗН, ри), 8.96 (1Н, 5), 8.10 (ІН, 5), 7.84 (ІН, й, 9 -2.2 Н2г), 7.74 ІН а 9,9 - 2.2, 8.5 Но), 7.19 (1Н, й, 9 - 8.6 Нл), 4.36 (1Н, т), 2.95 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.69 (4Н, т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 563 (МР: 250-252). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 155.3, 150.8, 140.1, 138.9, 137.7, 134.8, 129.8, 122.9, 121.7, 120.5, 114.9, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8 1Н: 8.12 (1Н, 5), 8.03 (1Н, 5), 7.63 (1Н, а, У - 7.8 Н?), 7.57 (ІН, БІ), 7.37 (ІН, ї, У - 7.8 Нз), 7.0 (ЗН, Біг), 6.98 (ІН, й, У - 8.2 Н2), 3.8 (1Н, т), 2.93 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.29 (ОН, та,

У -12.5 Н2), 1.11 (ІН, т 9, у - 12.5 Н2)

Сполука номер 564 (МР: 250). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 154.7, 151.1, 142.6, 140.3, 137.6, 130.8, 129.6, 118.6, 114.2, 109.6, 106, 58.4, 31.3, 28.2, 24 1Н: 11.71 (1Н, б), ло (1Н, а, - 1.2 Н2), 8.0(1Н, а, 9 - 1.2 Н2), 7.59 НН, а а, У - 1.7, 8.3 Н2), 7.53 (ІН, й, У - 1.7 Нг), 7.29 (1Н, й, У - 8.3 Но), 4.36 (1Н, т), 2.93 (ЗН, 5), 1.87 (2Н, т), 1.68 (4Н,

Коо) т), 1.53 (2Н, т)

Сполука номер 565 (МР: 188-189). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.5, 146.7, 142.2, 138, 136.8, 133.9, 129.6, 129.1, 128.3, 127.2, 115.5, 114.4, 113.1, 111.9, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9 1Н: 7.90 (1Н, 5), 7.45 (1Н, 5), 7.38-7.24 (5Н, т), 7.21 (1Н, ГБ), 7.17 (ІН, т), 7.16 (1Н, т), 6.63 (ІН, та, у - 7.5 Но), 4.02 (1Н, т), 3.74 (2Н, 5), 3.52 (2Н, 5), 3.01 (ЗН, 5), 3.0 (2Н, т), 2.10 (2Н, 1 Брі,

У - 11.5 Н2), 1.93 (2Н, а 4, у - 3.3, 12.0 Но), 1.78 (2Н, а ри, у - 11.0 Нг)

Сполука номер 566 (МР: 196). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 163.9, 149.6, 137.8, 136.9, 133.5, 130.7, 129.1, 127.7, 126.4, 123.9, 115.9, 67.9, 56.5, 34.1, 31.5, 26.7 1Н: 11.30 (1Н, Бі), 8.81 (1Н, 5), 8.29 (1Н, 5), 8.25 (1Н, 5), 7.98 (1Н, а, У - 1.4, 7.9 Нзг), 7.70 (1Н, 19,9 - 1.2, 7.9 Н?), 7.54 (1Н, її, У - 7.8 Н2), 3.85 (1Н, т), 3.41 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.90 (2Н, а рі, У - 12.0 Нз), 7.71 (4Н, т), 1.25 (2Н, а Бі, У - 12.3 Н?)

Сполука номер 567 (МР: 219-220). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.7, 139, 138.8, 138.5, 138.4, 138.3, 128.8, 128.2, 127.6, 127, 125.2, 116.8, 61.9, 55.6, 52.2, 43.7, 31.6, 28.2 1Н:8.25(1Н, а, У - 1.1 Н?), 8.20 (1Н, 9, У - 1.1 Н?), 8.10 (2Н, т а, У - 8.7 Н2), 7.93 (2Н, та, у - 8.7 Нз), 7.36-7.20 (БН, т), 3.83 (1Н, т), 3.46 (2Н, 5), 3.22 (ЗН, 5), 2.95 (ЗН, 5), 2.90 (2Н, та,» - 11.0 Н2), 2.0 (2Н, рт, у - 11.0 Н?), 1.83 (2Н, а 49, У - 3.5, 12.0 Но), 1.72 (2Н, а г, у - 12.0 Н?г)

Сполука номер 568 (МР: 193-194). ЯМР розчинник: ОМ5О 13С: 158.3, 148.9, 137.0, 136.9, 135.3, 131.6, 131.3, 130.1 (д, У - 33.0 Но), 130.0 (д, У - 3.5 Н2г), 127.1, 123.8 (д, У - 4.2 НІ), 123.4 (д, У - 273.0 Нг), 118.8, 115.9, 114.2, 54.3, 45.2, 31.9, 27.3 1Н: 9.88 (1Н, Біг), 9.21 (1Н, 5), 8.17 (ТН, 5), 8.14 (ІН, а рі, у - 7.8 Н7), 8ЛО(1Н, а г, 9 - 8.0 Н2), 7.99 (1Н, 1 ро), 7.92 (1Н, у - 7.9 Нз), 7.64 (2Н, та, у - 8.7 Н2), 6.86 (2Н, т й, 9 - 8.7 Н2), 3.91 (ІН, т), 3.84 (2Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 2.48 (2Н, т), 1.86 (АН, т)

Сполука номер 569 (МР: 157-158). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 157.9, 151.2, 149.5, 148.5, 146.7, 139.3, 137.3, 136.4, 132.4, 128.9, 123.6, 123.3, 122.2, 113.9, 64.2, 55.7, 52.7, 31.7, 28.7 1Н:9.0(1Н, а, - 2.2 Н2?2), 8.59 1Н, ай а, о - 1.0, 1.8, 4.9 Н?), 8.53 (ІН, й й, У - 1.6, 4.8 Н2), лін, аа, - 1.8, 2.2, 7.9 Но), 7.94 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.67 (ІН, а її, У) - 1.9, 7.7 Нзг), 7.57 (1Н, 60 а,9уУ-1.3НІ), 7З7 На, - 7.7 Н7), 7.34 тн, ада, у - 0.8, 4.68, 7.9 Н2), 719 1Н, аа, - 1.0,

4.9, 7.7 Нл), 4.05 (1Н, т), 3.68 (2Н, 5), 3.04 (2Н, та, у - 12.0 Нз), 3.03 (ЗН, 5), 2.23 (2Н, 10, У - 11.5 Н2), 2.01 (2Н, да 9, У - 3.5, 12.0 Но), 1.79 (2Н, а Б, У - 12.0 Н?г)

Сполука номер 570 (МР: 206-207). ЯМР розчинник: МеЕОЮ 130: 153.2, 152.8 (а, У - 241.0 Нл), 146.6 (й, 9 - 13.5 Н?), 142.5, 139.2, 131.0 (а, У - 3.5 Н?г), 118.0 (а, У - 6.5 Н2), 117.3 (0, У - 19.3 Но), 116.0 (а, У - 3.0 Но), 115.1, 60.0, 55.2, 53.3, 33.3, 27.4, 19.5, 11.6 1Н:8.12 1Н, а, У - 1.4 Н?), 7.7511Н, 9, У) - 1.4 Но), 7.36 (1Н, й й, У - 2.3, 8.5 НІ), 7.22 (1Н, т), 7.06 (1Н, й а, У - 8.4, 11.0 Но), 4.22 (1Н, т), 3.60 (2Н, а Бі, У - 12.0 Н2г), 3.07 (ЗН, 5), 2.98 (4Н, т), 2.25(2Н,йа4,9 - 3.0, 13.0 Н2), 212 (2Н, а ріг, У - 13.0 Нз), 1.76 (2Н, т), 1.02 (ЗН, ї, У - 7.5 Нг)

Сполука номер 571 (МР: 182). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 163.7, 150.3, 138.1, 138, 134.1, 131.7, 131.4, 129.7, 129.7, 129, 127.5, 124.8, 116.1, 59, 52.3, 50.5, 31.9, 25 1Н: 11.29 (1Н, БІ), 9.65 (1Н, в Бі), 8.59 (1Н, 5), 8.27 (1Н, 5), 7.93 (2Н, т й, У - 68.5 Нз), 7.81 (2Н, т й, У - 8.6 Нзг), 7.56 (2Н, т), 7.48 (ЗН, т), 4.32 (2Н, й, У - 5.0 Но), 4.19 (ІН, т), 3.46 (2Н, аг, - 12.0 Н2), 3.17 (2Н, т), 3.95 (ЗН, 5), 2.21 (2Н, а Біг, У - 13.0 Но), 2.0 (2Н, а Бі, у - 12.5 Н2)

Сполука номер 572 (МР: 223). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 171.3, 160.9, 149.5, 137.4, 136, 131.5, 130.8, 129.7, 129.7, 128.9, 125.9, 120, 118, 115.1, 114.7, 59, 52.4, 50.5, 32, 24.9 1Н: 13.0 (1Н, біг), 9.77 (1Н, 5), 9.06 (1Н, 5), 8.47 (1Н, 5), 8.44 (1Н, 5), 8.23 (1Н, 5), 8.08 (1Н, 5), 7.89 (ІН, а, У - 8.5 Н2л), 7.59 (2Н, т), 7.49 (ЗН, т), 7.02 (1Н, й, У - 68.5 Н?г), 4.35 (2Н, а, 9 - 4.0 Н2), 4.26 (1Н, т), 3.48 (2Н, а рт, У - 11.0 Н2), 3.18 (2Н, т), 3.0 (ЗН, 5), 2.26 (2Н, ад бг, У - 12.0 Н2), 2.02 (гн, а рг, у - 12.5 Н?)

Сполука номер 573 (МР: 173-174). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 165.1, 164.9, 159.2, 151.7, 151.6, 150.4, 150.2, 147.1, 146.8, 142.3, 142.3, 136.9, 136.9, 136.8, 132, 131.8, 126.4, 125.5, 125.5, 122.8, 122.8, 114.1, 111.9, 111.8, 55.3, 55.2, 54.9, 46.4, 45.6, 41, 40.9, 32.3, 32, 28.9, 28.9, 28.3, 28.2 1Н: 8.48 (ІН, а а, У - 1.8, 4.8 Но), 7.91 (1Н, т), 7.71 (2Н, т 4, У - 8.8 Нз), 7.71 апа 7.64 ІН, 2 т), 7.40 (ІН, т), 7.35(1Н, й а, У - 4.9, 7.5 Но), 6.94 (2Н, та, у - 68.8 Но), 4.98 (1Н, т), 4.32 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.54 (1Н, т), 3.34 апа 3.15 (1Н, 2 т), 3.04 апа 3.03 (ЗН, 2 5), 2.89 (1Н, т), 2.11-

Коо) 1.58 (4Н, т)

Сполука номер 574 (МР: 242-243). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 168.1, 156.7, 151.2, 141, 137.4, 126.1, 124.5, 115.4, 112.5, 55.1, 44.9, 40, 31.6, 28.6, 28, 21.4 1Н: 9.46 (1Н, 5), 8.07 (1Н, 5), 7.79 (1Н, 5), 7.64 (2Н, а, У - 8.0 Нг), 6.77 (2Н, й, У - 68.0 Н2г), 4.50 (ІН, а, у - 12.5 Н?), 4.09 (ІН, т би), 3.90 (1Н, а, У - 12.5 Нг), 3.10 (1Н, т), 2.91 (ЗН, 5), 2.50 (ІН, т), 2.01 (ЗН, 5), 1.78 (ЗН, т), 1.61 (1Н, т)

Сполука номер 575 (МР: 233-234). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:156.2, 153.3, 150.9, 139.8, 137.6, 126.6, 125.2, 124.2, 123.1, 113.8, 112.8, 56.8, 55.9, 31.3, 29, 25.2, 24.8 1Н: 9.13 (1Н,5), 8.10 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.97 (1Н, й, У - 1.3 Но), 7.83 1Н, й а, у - 2.3, 8.6 Н2г), 7.69 (ІН, й, У - 2.3 Н2г), 7.21 (ЗН, 5 Бі), 7.19 (1Н, й, У - 8.6 Но), 3.85 (ЗН, 5), 3.80 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.77 (АН, т), 1.59 (ЗН, т), 1.29 (2Н, ад рт, У - 12.5 Ні), 1.11 (ІН, д Біг, У - 12.5 Н?)

Сполука номер 576 (МР: 137-138). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 155.8, 150.7, 139.7, 137.9, 134.5, 129.7, 127.1, 125.4, 125.2, 123.1, 115.3, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9 1Н: 8.56 (1Н, 5 Бі), 8.19 (1Н, 5), 8.13 (ІН, 5), 8.02 (1Н, т й, у - 7.9 Н2г), 7.91 (ІН, та, у - 7.8

Нзг), 7.61 (1 Н, 1, у - 7.9 Но), 3.83 (1Н, т), 2.95 (ЗН, 5), 1.79 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.30 (2Н, дБ, у - 13.0 Н2), 1.12 (1Н, д бг, У - 13.0 Нг)

Сполука номер577 (МР: 146-147). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 151.3, 148, 141.7, 138.5, 137.1, 128.8, 128.2, 127, 125.8, 121.2, 113.9, 111.4, 61.9, 55.5, 52.3, 31.4, 28.3 1Н: 8.0 (1Н, 5), 7.65 (1Н, 5), 7.49 (2Н, т й, У - 8.5 Нзг), 7.36-7.21 (5Н, т), 6.56 (2Н, т й, У - 8.5

Нзг), 5.13 (2Н, 5), 3.80 (1Н, т), 3.46 (2Н, 5), 2.92 (ЗН, 5), 2.88 (2Н, а Біг, У - 13.0 Н2г), 1.99 (2Н, 1 Бг, У - 11.0 Н2), 1.81 (2Н, ад, У - 3.0, 12.0 Но), 1.70 (2Н, а г, 9 - 11.5 Нг)

Сполука номер 578 (МР: 167-168). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.8, 142.3, 139.3, 138.1, 136.6, 129, 128.7, 128.3, 127.1, 126.2, 124.9, 116.2, 61.8, 55.4, 52.1, 31.6, 28 1Н: 8.18 (2Н, 2 5), 8.03 (2Н, т й, У - 8.6 Н2), 7.83 (2Н, т с, У - 68.6 Нг), 7.40-7.20 (5Н, т), 7.28 (2Н, 5 Бі), 3.86 (ІН, т Біг), 3.49 (2Н, БІ), 2.95 (БН, т), 2.02 (2Н, Біг), 1.87 (2Н, Бі), 1.76 (2Н, Бі) бо Сполука номер 579 (МР: 168). ЯМР розчинник: ОМБО

130: 151.1, 148, 141.7, 137, 125.8, 121.3, 113.9, 111.4, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9 1Н:8.0 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.64 (ІН, й, У - 1.3 Н2з), 7.48 (2Н, т й, У - 8.5 Н2), 6.56 (2Н, та, У - 8.5 Н2), 5.13 (2Н, 5), 3.80 (1Н, т), 2.91 (ЗН, 5), 1.77 (4Н, т), 1.58 (ЗН, т), 1.29 (2Н, т, у - 12.6 Н2), 1.11 (ІН, т, у - 12.6 Н?г)

Сполука номер 580 (МР: 183-184). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 150.9, 140.6, 138.5, 137.4, 127.3, 125.3, 118, 113.4, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.9 1Н: 9.55 (ІН, 5 БІ), 8.07 (ІН, а, У - 1.3 Но), 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.73 (2Н, та, у - 8.7 Н2), 7.16 (2Н, т й, У - 8.7 Нзг), 7.13 (2Н, в Бі), 3.81 (1Н, т), 2.92 (ЗН, 5), 1.78 (4Н, т), 1.57 (ЗН, т), 1.29 (2Н, а рт, у - 12.7 Ні), 1.11 (ІН, та, у - 12.5 Н?г)

Сполука номер 581 (МР: 182 (дес.)). ЯМР розчинник: ОМБ5О 130: 155.7, 153, 151, 140.1, 138.5, 137.5, 128.8, 128.2, 127, 126.5, 123.6 (2 5ід.), 113.5, 112.6, 61.9, 55.7, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2 1Н: 8.09 (ІН, й, У - 1.3 Н?г), 7.93 (1Н, а, У - 1.3 Н2), 7.72 (1Н, й а, у - 1.7, 8.6 Нз), 7.59 (1Н, 5 ро), 7.36-7.21 (5Н, т), 7.12 (1Н, а, У - 8.6 Нл), 7.01 (4Н, Біг), 3.81 (1Н, т), 3.81 (ЗН, 5), 3.47 (2Н, 5), 2.93 (ЗН, 5), 2.90 (2Н, а рт, У - 11.5 Н?), 1.99 (2Н, рт, 9 - 11.2 Н2), 1.83 (2Н, а 9, У - 3.5, 12.1 Н2), 1.71 (2гН, а рт, у - 12.5 Н?)

Сполука номер 582 (МР: 199-200). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 159.3, 151.7, 142.4, 136.9, 126.5, 125.5, 117.4, 114.1, 111.8, 55.3, 53.8, 49, 32.2, 27.7 1Н: 7.91 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, т й, У - 68.8 Нг), 7.39 (ІН, 9, У - 1.3 Н2), 6.95 (2Н, та, у - 8.8 Нг), 4.19 (1Н, т), 3.85 (ЗН, 5), 3.59 (2Н, та, У - 13.5 Но), 3.19 (2Н, а 1, У - 2.9, 12.9 Но), 3.06 (ЗН, 5), 2.0 (2Н, й 9, У - 4.4, 12.3 Но), 1.91 (2Н, а ри, у - 12.0 Н2)

Сполука номер 583 (МР: 166-167). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130:159.2, 151.6, 142.2, 136.8, 126.5, 125.6, 114.5, 114.1, 112, 55.3, 54.5, 51.5, 46, 31.9, 28.3 1Н: 7.90 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.72 (2Н, та, у - 9.0 Нг), 7.40 (ІН, й, У - 1.3 Н?), 6.94 (ОН, та, у - 9.0 Н2), 4.07 (1Н, т), 3.84 (ЗН, 5), 3.54 (2Н, 5), 3.03 (ЗН, 5), 2.94 (2Н, т а, У) - 11.5 Но), 2.51 (2Н, 91,9 - 3.0, 11.5 Н2), 1.97 (2Н, й 9, У - 4.0, 12.0 Н2), 1.90 (2Н, т)

Сполука номер 584 (МР: 189-191). ЯМР розчинник: СОСІЗ 130: 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.3, 132.5, 128.9, 123.6, 114.5, 113.8, 54.7, 51.4, 45.9, 32, 28.3

Зо 1нН: 9.02 (1Н, а, У - 2.0 Н2), 8.55(1Н, й а, У - 1.7, 4.9 НН), 813 (1Н, та, у - 1.9, 8.0 Н2), 7.96 (1Н, а, у - 1.3 Но), 7.59(1Н, й, У - 1.3 Н?), 7.35 (1Н, а й, У - 4.9, 8.0 Но), 4.08 (1Н, т), 3.55 (2Н, 5), 3.05 (ЗН, 5), 2.96 (2Н, а рі, У - 11.4 Н?), 2.53 (2Н, ат, - 3.0, 11.5 Н?), 1.98 (2Н, д 9, у - 3.9, 12.0

Нзг), 1.92 (2Н, т)

Сполука номер 585 (МР: 197-198 (дес)). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 157.8, 149.8, 137.6, 137.1, 131.1, 130, 116.1, 115.4, 115.3, 112.1, 57.3, 52.3, 50.7, 31.9, 25.1,17,11 1Н: 9.39 (1Н, 5), 8.90 (1Н, 5), 8.21 (1Н, 5), 7.26 (ЗН, т), 6.78 (ІН, т), 4.22 (1Н, т), 3.59 (2Н, а ре, У - 11.5 Н2), 3.12 (2Н, а Біг, У - 11.5 Нг), 3.0 (2Н, т), 2.97 (ЗН, 5), 2-23 (2Н, й 9, у - 3.0, 13.0

Нг), 2.0 2Н, аг, - 12.5 Нг), 1.70 (2Н, т), 0.91 (ЗН, ї, У - 7.5 Н?)

Сполука номер 586 (МР: 183 (дес.)). ЯМР розчинник: МЕОЮ 130: 150.1, 149.1, 147.6, 137.9, 136.6, 119.3, 118.8, 117.1, 116, 114.4, 59.8, 55.1, 53, 33.7, 26.9, 18.9, 11.4 1Н: 9.31 (ІН, 9, У - 1.3 Н?), 85.09 (1Н, Я, У - 1.3 Н2), 717 (1Н, а, - 2.2 НІ), 7Ло НН аа,ю - 2.2, 8.2 Но), 6.90 (ІН, й, У - 8.2 Н2І), 4.33 (1Н, т), 3.74 (2Н, а г, У - 12.5 Н?), 3.19 (2Н, а, у - 2.8, 13.0 Н2), 3.11 (ЗН, 5), 3.11 (2Н, т), 2.36 (2Н, й 4, У - 3.2, 12.8 Но), 2.23 (2Н, а рі, У - 13.5 Но), 1.82 (2Н, т), 1.04 (ЗН, ї, У - 7.5 Нзг)

Сполука номер 587 (МР: 153-156 (дес.)). ЯМР розчинник: МеЕОЮ 130: 158.7, 153.4, 152.4, 151.1, 143.5, 139.3, 139, 127.9, 125.6, 125.6, 125.5, 116.6, 113.8, 61.5, 54.8, 53.6, 33.3, 26.9 1Н: 8.69 (ІН, й, У - 5.0 Н2), 8.11 (1Н, 9, У - 1.3 Но), 7.92 (1Н, а, у - 1.7, 7.6 Но), 7.67 (ІН, о, У - 1.3 Нз), 7.61 (2Н, та, у - 8.7 Но), 7.52 (1Н, а, у - 7.9 Н?), 747 (НН, аа, у - 5.0, 7.6 Н2), 6.81 (2Н, т й, У - 8.7 Нг), 4.45 (2Н, 5), 4.28 (ІН, т), 3.65 (2Н, а Бг, У - 11.5 Но), 3.25 (2Н, т), 3.09 (ЗН, 5), 2.91 (2Н, а рі, у - 13.0 Но), 2.14 (2Н, а рі, у - 12.5 Н2),

Сполука номер 588 (МР: 184). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 151.1, 140.6, 138.5, 138.5, 137.4, 128.8, 128.2, 127.3, 127, 125.3, 118, 113.3, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5,28.2 1Н: 9.55 (1Н, 5 БІ), 8.08 (ІН, о, У - 1.3 Н?г), 7.88 (ІН, й, У - 1.3 Но), 7.73 (2Н, та, у - 8.7 Н2), 7.36-7.20 (5Н, т), 7.16 (2Н, т й, У - 8.7 Но), 7.13 (2Н, 5 Бі), 3.81 (ІН, т), 3.46 (2Н, 5), 2.94 (ЗН, 5), 2.89 (2Н, та, у - 11.0 Н2), 2.0 (2Н, Б, У - 11.0 Н2), 1.83 (2Н, й 9, У - 3.0, 12.0 Нг), 1.71 (2Н, а рі, 60 0 У -12.0 Н2г)

Сполука номер 589 (МР: 126-129 (адес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 152.8, 151.1, 148.9, 141.1, 138.5, 137.5, 134, 129.1, 128.8, 128.2, 127, 122, 119.6, 117.8, 114.1, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.3 1Н: 8.08 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.91 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.37 (1Н, а, у - 1.3, 7.8 Нг), 7.33-7.23 (6Н, т), 7.21 (1Н, її, у - 7.7 Ні), 6.72 (1Н, а, 9 - 7.9 Но), 5.58 (4Н, в Бі), 3.81 (1Н, т), 3.46 (2Н, 5), 2.93 (ЗН, 5), 2.89 (2Н, та, у - 11.5 Н2), 2.0 (2Н, Гб, у - 11.5 Н2), 1.82 (2Н, а 9, у. - 3.3, 12.0 Н2), 1.71 (гн, а рг, у - 12.0 Нз)

Сполука номер 590 (МР: 179-180). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 155.6, 150.9, 139.7, 138, 134.5, 129.8, 127.2, 125.5, 125, 123.1, 115.3, 66.3, 54.2, 31.7, 29.1 1Н: 8.57 (1Н, 5), 8.22 (1Н, 5), 8.16 (1Н, 5), 8.04 (ІН, а, У - 7.7 Нл), 7.92 (1Н, й, У - 7.8 Нг), 7.62 (ІН, у - 7.6 Но), 4.12 (1Н, т), 3.94 (2Н, аа, У - 3.7, 11.2 Нг), 3.39 (2Н, 1, У - 11.5 Н2г), 2.98 (ЗН, 5), 1.87 (2Н, й 4, У - 4.3, 12.2 НІ), 1.71 (2Н, а рег, - 12.0 Нг)

Сполука номер 591 (МР: 187-188). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 160.1, 157.5, 150.7, 139.4, 138, 134.5, 129.7, 128.2, 124.5, 123.8, 122.2, 115.5, 56.8, 31.4, 29, 25.1, 24.8 1Н: 13.0 (1Н, 5 Брі), 8.32 (ІН, 1, У - 1.5 Н72), 8.19 (ІН, й, У - 1.3 Но), 8.11 (1Н, а, У - 1.3 Но), 8.06 (ІН. та, у - 1.5, 7.8 Н?), 7.68 (ІН, та, у) - 1.5, 7.8 Но), 7.59 (ІН, ї, у - 7.8 Но), 3.83 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.79 (АН, т), 1.58 (ЗН, т), 1.30 (2Н, ад Бі, у - 13.5 Н2г), 1.58 (ІН, т)

Сполука номер 592 (МР: 148-149). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:158.5, 155.6, 151, 140.6, 137.5, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.5, 55.1, 45.7, 31.6, 27.6 1Н: 8.31 (1Н, 5), 8.09 (1Н, 5), 7.88 (1Н, 5), 7.77 (2Н, та, у - 68.5 Н2), 6.95 (2Н, та, у - 6.5 Н2), 5.20 (2Н, 5), 3.95 (ІН, т біг), 3.78 (ЗН, 5), 3.69 (2Н, а рт, у - 12.0 Н2), 2.92 (ЗН, 5), 2.53 (2Н, т), 1.78 (2Н, а рі, У - 12.5 Н2І), 1.70 (2Н, т)

Сполука номер 593 (МР: 100-103 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: 150.9, 140.2, 138.8, 138.4, 137.7, 134.5, 129.6, 128.9, 128.2, 127, 120.5, 118.6, 116.2, 114.8, 61.8, 55.5, 52.2, 39.2, 31.5, 28.1 1Н: 9.78 (1Н, 5),8.12(1Н, й, У - 1.3 Но), 7.96 (1Н, а, У - 1.3 Нг), 7.73 (1Н, ТБ, У - 1.8 Н2г), 7.56 (ІН, та, у - 8.0 Н2г), 7.33 (ІН, ї, У - 8.0 Нл), 7.38-7.20 (5Н, т), 7.11 (ІН, та, У - 8.0 Но), 3.83 (ІН,

Зо т Б), 3.48 (2Н, бі), 3.0 (ЗН, 5), 2.94 (ЗН, 5), 2.90 (2Н, т Бі), 2.01 (2Н, т Бі), 1.84 (2Н, д рі, у) - 11.0

Нг), 1.73 (2Н, а бг, У - 11.0 Н?г)

Сполука номер 594 (МР: 138-140). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: 160.1, 157.6, 151, 139.4, 138, 134.4, 129.7, 128.2, 124.5, 123.9, 122.2, 115.4, 58.4, 31.3, 28.2, 24 1Н: 13.02 (1Н, 5 р), 8.32 (1Н, ре, 9 - 1.6 Н?7), 8.19 (1Н, 9, У - 1.3 Н?), 8.10 (1Н, Я, У - 1.3 Не), 8.08 (ІН, т а, У - 8.0 Н2), 7.69 (ІН, т й, У - 8.0 Но), 7.6О (ІН, ї, У - 8.0 Но), 4.38 (1Н, т), 2.94 (ЗН, 5), 1.88 (2Н, т), 1.69 (4Н, т), 1.54 (2Н, т)

Сполука номер 595 (МР: 228-229). ЯМР розчинник: ОМ5О 130:159.1, 158.5, 151.1, 140.6, 137.5, 126.1, 126.0, 114.0, 113.1, 55.1, 54.6, 46.4, 31.7, 27.2 1Н: 14.96 (1Н, біг), 8.10 (1Н, й, У - 1.3 Н?г), 7.89 (ІН, й, У - 1.3 Н?г), 7.77 (2Н, та, у - 9.0 Нз), 6.96 (2Н, т а, У - 9.0 Нз), 4.12 (1Н, т Бі), 3.95 (2Н, та, у - 13.0 Нз), 3.77 (ЗН, 5), 313 (2Н, ат, 3.5, 12.5 Н2г), 2.93 (ЗН, 5), 1.90 (2Н, т), 1.86 (2Н, т)

Сполука номер 596 (МР: 178-180 (аес.)). ЯМР розчинник: ОМБО 130: Мо даїа 1Н: 8.09 (1Н, а, У - 1.3 Но), 7.88 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.77 (2Н, та, у - 9.0 Н2?), 6.95 (2Н, та, у - 9.0 Н2), 5.99 (2Н, 5), 4.06 (2Н, а Бі, У - 13.5 Но), 4.02 (1Н, т), 3.77 (ЗН, 5), 2.91 (ЗН, в), 2.71 (2Н,

Ір, у - 12.0 НІ), 1.71 (2Н, т), 1.64 (2Н, й д, У - 4.0, 12.0 Нг)

Сполука номер 597 (МР: 162-163). ЯМР розчинник: ОМ5О 130: Мо даїа 1Н: 8.08 (1Н, а, У - 1.3 Н2г), 7.87 (ІН, 9, У - 1.3 Нг), 7.76 (2Н, т й, У - 9.0 Н2), 6.95 (2Н, та, у - 9.0 Нл), 4.51 (ІН, 5 Бі), 3.85 (1Н, т би), 3.77 (ЗН, 5), 3.51 (2Н, 5 Біг), 3.05 (2Н, Бі), 2.93 (ЗН, 5), 2.48 (2Н, т), 2.10 (2Н, бі), 1.88 (2Н, 5 Біг), 1.75 (2Н, 5 Бі). 3. Біологічна ефективність сполук за винаходом

Випробування іп міго здійснювали у відповідності до протоколу, описаного нижче. Засоби контролю, як іп міїго, так і іп мімо, являли собою реакційну суміш мінус досліджувані сполуки.

Таким чином, низьке значення в табл. 1 нижче для досліджуваних сполук вказує на потужний інгібітор. Значення 100 вказує на відсутність інгібування, що піддавалося б вимірюванню.

Випробування іп мімо здійснювали у відповідності до протоколу, описаного нижче. ВЕП показує інгібування в тканині центральної нервової системи, і Мп показує інгібування в бо периферичній тканині, в даному випадку, в печінці.

Протокол іп міго

Фармацевтичну активність ЕААН іп мйго визначали у відповідності до наступного способу:

Використовували заморожений мозок (без мозочка) щурів М/ізїаг, і кожен мозок гомогенізували в 15 мл 1 мМ розчину МоСі2» з вмістом 20 нМ НЕРЕЗ (рН 7,0) за допомогою

РоНег ЕІме|Їпет (8 ударів при 500 об/хв.). Гомогенати центрифугували протягом 20 хв. при 360009 і температурі 42С (ВесКтап, ротор 70Ті). Гранули повторно суспендували в 15 мл такого ж буферного розчину і центрифугували в таких же умовах. Далі гранули знову суспендували в 15 мл такого ж буферного розчину та інкубували протягом 15 хв. при температурі 372С, після чого їх центрифугували протягом 20 хв. при 360009 і температурі 42С. Кожну гранулу далі повторно суспендували в 15 мл З мМ розчину МОоСсСіг з вмістом 1 мМ ЕДТА, 50 мМ Трис (рН 7,4), і білок визначали за допомогою Віойбай Ргоїєїп Аззау (Віокайд) з використанням стандартної кривої альбуміну телячої сироватки (50-250 мкг/мл). Відбирали аліквоти суспензії мембран і зберігали при температурі -8020.

Активність ЕААН визначали, застосовуючи АЕА (мічений ЗН в етаноламінному фрагменті молекули) як субстрат і вимірюючи утворений ЗН-етаноламін. Реакційну суміш (загальний об'єм 200 мкл), що містила: 2 мкМ АЕА (2 мкМ АЕА « 5 нм ЗН-АЕА), 0,1 95 вільної від жирних кислот альбумін телячої сироватки, 5 мкг білка, в 1 мМ розчині ЕДТА, що містив 10 мМ Трис (рн 7,6) і 10 мкМ або 0,1 мкМ сполук. Запасні розчини сполук для тестування (10 мМ) готували в 100 95

ДМСО, і концентрація ДМСО в аналізі становила 0,1 95. Після періоду попередньої інкубації протягом 15 хв. при температурі 37"С, реакцію ініціювали додаванням розчину субстрату (холодний ЕАЕ - мічений радіоїззотопом ЕАЕ - альбумін телячої сироватки). Реакцію здійснювали протягом 10 хв. перед зупинкою шляхом додавання 400 мкл суспензії активованого деревного вугілля (8 г деревного вугілля в 32 мл 0,5 М НСІ при безперервному збовтуванні).

Після інкубації протягом 30 хв. при кімнатній температурі із збовтуванням, деревне вугілля осаджували центрифугуванням в мікроцентрифузі (10 хв. при 13000 об/хв.). 200 мкл супернатанту додавали до 800 мкл сцинтиляційного коктейлю Оріїрназе Зирегтіх, попередньо вміщеного в лунки 24-лункових планшетів. Кількість імпульсів на хвилину визначали за допомогою сцинтиляційного лічильника Місгобеїа ТтіЇ их (підрахунок протягом 10 хв., або до 5 - 2).

Зо В кожному аналізі використовували холостий розчин (відсутній білок, звичайно, менше 200 імпульсів на хвилину) і засобах контролю (відсутня сполука). Результати наведені в табл. 1 як 95 контролю після віднімання показників холостого розчину.

Протокол іп мімо

Лікування тварин

Тварини, яких використовували для експериментів, були мишами-самцями ММКІ (масою 27-44 г), одержаними від Іпіегпацпа Ірегіса (Іспанія). Мишей утримували в кількості 5 на клітку, в умовах контрольованого середовища (12-годинний цикл світла/темряви і кімнатна температура 2212С). Їжа і питна вода надавалися ав Ібішт, і всі експерименти здійснювали протягом годин денного освітлення.

Тваринам перорально вводили 30 мг/кг або З мг/кг сполуки за винаходом (8 мл/кг; сполуку суспендували в 0.5 95 розчині карбоксиметилцелюлози (КМЦ) або солюбілізували у воді) або розчинник (засоби контролю), з використанням кривої голки для годування тварин з неіржавіючої сталі (Регіесішт, О.5.А.). За 15 хв. перед умертвленням тваринам здійснювали анестезію за допомогою 60 мг/кг пентобарбіталу, який вводили інтраперитонеально. Фрагмент печінки, ліву частку легені і мозок без мозочка витягали і вміщували в пластикові флакони, що містили буферний розчин для мембран (3 мМ Масіг, 1 мМ ЕДТА, 50 мМ Трис НС, рН 7,4).

Тканини зберігали при температурі -302С до аналізу.

Тварини завжди голодували протягом ночі перед введенням сполук, за винятком точок часу » 18 год, де їжу забирали вранці дня введення, і сполуку вводили після 12 годин в той же день.

Далі тваринам давали тільки воду.

Всі процедури з використанням тварин здійснювали в суворій відповідності до Європейської

Директиви із захисту хребетних тварин, використовуваних для експериментальних та інших наукових цілей (86/609СЕЕ) і португальського законодавства (Оесгейфо-І єї 129/92, Ропагіа5 1005/92 се 1131/97). Кількість використовуваних тварин була мінімально можливою у відповідності до діючих правил і наукової доцільності.

Реактиви і розчини

Анандамід (етаноламін -1-3Н-| (40-60 Кі/ммоль) був одержаний віл американської компанії

Кадіоспетіса!5. Всі інші реактиви були одержані від Зідта-АїІагісн. Оріїрпазе Зирегтіх була одержана від Регкіп ЕЇІтег, і активоване деревне вугілля було одержане від бідта-Апагіси. 60 Одержання тканини

Тканини розморожували на льоду і гомогенізували в 10 об'ємах буферного розчину для мембран (З мМ Мосі», 1 мМ ЕДТА, 50 мМ Трис НС, рН 7,4) або за допомогою Робцег ЕІме|)пет (мозок -- 8 ударів при 500 об/хв.), або Неїдо!ри біах (печінка -- 2 удари в положенні 5 протягом 20 с, з паузами 30 с).

Загальний білок в тканинах визначали за допомогою ВіоКай Ргоївіп Аззау (ВіоКай), з використанням стандартної кривої альбуміну телячої сироватки (50-250 мкг/мл).

Ферментний аналіз

Реакційну суміш (загальний об'єм 200 мкл), що містила: 2 мкМ АЕА (2 мкМ АЕА « 5 нм ЗН-

АЕА), 0,1 95 вільного від жирних кислот альбуміну телячої сироватки, 15 мкг (мозок), 5 мкг (печінка) або 50 мкг (легеня) білка, в 1 мМ розчині ЕДТА з вмістом 10 мМ Трис рН 7,6. Після періоду попередньої інкубації протягом 15 хв. при температурі 372С, реакцію ініціювали додаванням розчину субстрату (холодний АЕА « мічений радіоіїзотопом АЕА « альбумін телячої сироватки). Реакцію здійснювали протягом 10 хв. (мозок і легеня) або 7 хв. (печінка), після чого зупиняли додаванням 400 мкл суспензії активованого деревного вугілля (8 г деревного вугілля в 32 мл 0,5 М НС при безперервному збовтуванні). Після періоду інкубації протягом 30 хв. при кімнатній температурі із збовтуванням, деревне вугілля осаджували центрифугуванням в мікроцентрифузі (10 хв. при 13000 об/хв.) 200 мкл супернатанту додавали до 800 мкл сцинтиляційного коктейлю Оріїрназе Зирептіх, попередньо вміщеного в лунки 24-лункових планшетів. Кількість імпульсів на хвилину визначали за допомогою сцинтиляційного лічильника

Містовбеїа Тіт их.

Для кожного аналізу готували холостий розчин (без білка).

Відсоток залишкової ферментної активності обчислювали з урахуванням засобів контролю після віднімання показників холостого розчину.

Таблиця 1

ГО Г11117С1111111111111111оМмю | о Мо вАп ЗОЇ Ми 30 ВАН З | МА З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год (1н-імідазол-1-іл)(морфоліно)метанон ЯПмідазоли.ї | 626 | | | / Її

М-метил-М-феніл-ТН-імідазол-і-карбоксамідІмідазоли.їд | 177 | | / ї

З морфоліно(4-феніл-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 48 іл)уметанон щ "

М-метил-М,4-дифеніл-1 Н-імідазол-1- - 4 ароюамд 0000000 мдяюли | оо |ває ма) є)

М,З-дифеніл-1Н-піразол-1-карбоксамід |(Піразоли.ї//// | 913 | | їЇ! її її карбоксамід карбоксамід 8 |М-метил-М-феніл-їН-піразол-ї-карбоксамід |Піразоли.ї | 132 | | / |/ |! 9 | М-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід (Піразоли.// | 7856 | | ! | / роса паю 1611 карбоксамід 14 М-(4-(бензилокси)феніл)-З-феніл-1 Н- Піразоли 82,6 піразол-1-карбоксамід карбоксамід морфоліно(З-феніл-ІН-піразол-І-іїлуметанон|Піразоли.///-/ | 897 | / / ї/ її

М-метил-4-(нафталін-2-іл)-М-феніл-1 Н- - 14 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 68,3 96,7 77,3

М-(біфеніл-4-іл)-3-феніл-1 Н-піразол-1- - 15 карбоксамід Піразоли 103,8 16 М-(4-метоксифеніл)-М-метил-4-(нафталін-2- Імідазоли 24,7 іл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід 7 |мдаолихарбокамд 00000 6611 імідазол-1-карбоксамід

М-метил-М-феніл-1 Н-бензо|д|імідазол-1- - 18 карбоксамід Імідазоли 67,5 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1- 19 ілХморфоліно)метанон Бензотриазоли 01 31 46,6 41,1

З-(біфеніл-4-іл)-М-феніл-1 Н-піразол-1- - 20 карбоксамід Піразоли 97,3 241 морфоліно(3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-1- Піразоли 791 іл)уметанону гідрохлорид р " 29 З-(біфеніл-4-іл)-М-(З-метоксифеніл)-1Н- Піразоли 95,8 піразол-1-карбоксамід

Таблиця 1

С Г111111С111111111111юмно | юМмюо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

З-(біфеніл-4-іл)-М-(4-метоксифеніл)-1 Н- - 23 піразол-1-карбоксамід Піразоли 93 24 М-метил-М-феніл-3-(піридин-3-іл)-1 Н- Піразоли 229 піразол-1-карбоксамід р "

З-(біфеніл-4-іл)-М-метил-М-феніл-1 Н- Піразоли піразол-1-карбоксамід 25 арбоюайд 000000 мдаюи 6111 27 доволі арена 00000 ре | 02 імідазол-1-карбоксамід 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- - 28 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 0,7 851 4-(4-фторфеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- - 23 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 52,5 10,7 17,2 4-(2-фторфеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- -

Зо імідазол-1-карбоксамід Імідазоли що 12,5 4-(3-метоксифеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- -

З імідазол-1-карбоксамід Імідазоли б-хлор-М-метил-М-феніл-1 Н-

Б-хлор-М-метил-М-феніл-1 Н-

НЕТ тен ід іан ЕЕ НСС СЯ НЕТ НОЯ НОЯ

ЗБ 4-(біфеніл-4-іл)-М-метил-М-феніл-ТН- Імідазоли 10371 імідазол-1-карбоксамід

М-(4-фторфеніл)-4-(4-метоксифеніл)-М- - 36 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли З 37 (3,4-дигідрохінолін-1(2Н)-іл)(4-феніл-т Н- Імідазоли 51,7 імідазол-1-іл)уметанон 4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- - 38 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 83,9 зе | (4-дигідрохінолін-Т(2Н)ілу(4-(3- Імідазоли 16 120,6 | 10171 метоксифеніл)-1Н-імідазол-1-іл)уметанон 4-(3-гідроксифеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- - імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 01 88,8 81,5 4,5 102,8 25,6 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-

Щ фенілпіперазин-1-іл)уметанон Бензотриазоли 87,6 30 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- 42 бензилпіперидин-1-іл)уметанон Бензотриазоли 84 64 4-(4-хлорфеніл)-М-(4-фторфеніл)-М-метил- - 43 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли б 88 (3,4-дигідрохінолін-1(2Н)-іл)(4-(4- й ч4 фторфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 97,8 4-(2-фторфеніл)-М-(4-фторфеніл)-М-метил- - 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 83 (б-фтор-ІН-індол-1-іл)(морфолінодметанон Пндоли./-: | (71043! | !/! 47 (5-метокси-1Н-індол-1- 972 ілУуморфоліно)метанон " (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- 48 | (бензо|ч|П1,З|діоксол-5-ілметил)піперазин-1- | Бензотриазоли 01 21,8 201 іл)уметанону оксалат (1Н-бензоїа)(1,2,3)|Ітриазол-1-іл)(4-(піридин- 49 2-іл)піперазин-1-іл)метанон Бензотриазоли 01 16,9 14,9 (1Н-бензоїа|(1,2,3)триазол-1-іл)(3,4- дигідроізохінолін-2(1Н)-ілуметанон Бензотриазоли 32,6 7,8

Бі. | (4-дигідрохінолін-1(2Н)-ілд4(3- Імідазоли 100,8 130,4 | 132,3 гідроксифеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон (5-гідрокси-1 Н-індол-1- 52 ілУуморфоліно)метанон 102,7

М-бензил-М-метил-1 Н-

М-(4-фторфеніл)-4-(4-гідроксифеніл)-М- - за метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 91 1Н-бензо|а|1,2,3ЗІтриазол-1-іл(1,4-диокса-8- Бензотриазоли 02 22 25 42,6 37,8 азаспіро|4,5|дец-8-ил)уметанон

М-(4-феноксифеніл)-1 Н- 56 бензо|4|11,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 90,7

Таблиця 1

С Г111111С111111111111юмно | юМмюо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-(4-метоксифеніл)-1 Н- 97 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли

М-циклогексил-М-метил-1 Н-

М-(2,4-дифторфеніл)-1 Н- 59 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 100,4 во арбоаид 00000000 бенютивюли (6586111

СЛ ІННИ СЯ СЯ НН НО во М-(4-хпорфеніл)-1Н-бензо|а1(1,2,3)триазол- Бензотриазоли 93,7 1-карбоксамід

М-(4-хлорфеніл)-М-метил-1 Н- 63 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 12,6 57 49,7 3-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- й ба 1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 67,9 (3-(4-метоксифеніл)-1Н-1,2,4-триазол-1- й 65 ілУуморфоліно)метанон 1,2,4-Триазоли 86,5

М-(4-фторфеніл)-3-(4-метоксифеніл)-М- -

КК метил-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,А-Триазоли 80,9 67 3-(4-хлорфеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н-1,2,4- 1,2,А-Триазоли в1 триазол-1-карбоксамід (3-(4-хлорфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1- й

Кк ілУуморфоліно)метанон 1,2,4-Триазоли 73,5 3-(4-хпорфеніл)-М-(4-фторфеніл)-М-метил- 1,2,А-Триазоли 80,8 1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід

М-(2,4-дифторфеніл)-М-метил-1 Н- 70 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 1,9 52 42,5 (1Н-бензоїа|(1,2,3)триазол-1-іл)(4,4- 7 диметилоксазолідин-3-іл/метанон Бензотриазоли 01 2,3 0,3 2,2 1,8 2,5

З-хпор-ІНііндазол-1-іл)іморфолінодметаноніндазол..0//:/ | |876Ї! / морфоліно(3-феніл-1Н-1,2,4-триазол-1- - 73 ілуметанон 1,2,4-Триазоли 85,8 74 М-(2,4-дифторфеніл)-М-метил-З-феніл-Т Н- 1,2,А-Триазоли 73,2 1,2,4-триазол-1-карбоксамід таарбоамд 00000000 бенютиволи | 1014271

М-метил-М-(4-морфолінофеніл)-1 Н- 76 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 971

М-(3,5-диметоксифеніл)-М-метил-1 Н- 71 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 76,3 (3-(2,4-дифторфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1- й 78 ілУуморфоліно)метанон 1,2,4-Триазоли 81,9 -бензилпіперидин-1-іл)(3-(2,4- 4-6 і 1-ілу(3-(2,4. 79 | дифторфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1- 1,2,4-Триазоли 10,3 70 45,2 іл)уметанон

М,3-біс(2,4-дифторфеніл)-М-метил-1 Н-1,2,4- 1,2,А-Триазоли 89,5 триазол-1-карбоксамід

М-(4-(диметиламіно)феніл)-М-метил-1 Н- 81 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 49,2 1,2-біпіперидин-1'-іл(1Н- 82 | бензо|4а|11,2,3)гриазол-1-іл)уметанону Бензотриазоли 69,3 гідрохлорид (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- 83 метилпіперазин-1-іл)уметанону гідрохлорид Бензотриазоли 25

М-метил-М-(піридин-2-іл)-1 Н-

Ва бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 62,5 тара бенютиюі | 101111 карбоксамід карбоксамід карбоксамід іл)уметанон

Таблиця 1

С Г111111С111111111111юмно | юМмюо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- морфолінопіперидин-1-іл)уметанону Бензотриазоли 38,6 гідрохлорид 91 (1Н-бензої|а|/1 2,3|)гриазол-1 Злуа-(4- Бензотриазоли (бензилокси)феніл)піперазин-1-ілуметанон 92 (1Н-бензо|а|/1,2,3)гриазол-1-іл3(4-(піролідин- Бензотриазоли 1-ілупіперидин-1-іл)уметанону гідрохлорид 93 (1 Н-бензо|а|и 2,З|гриазол-1 тлу4- Бензотриазоли бензилпіперазин-1-іл)уметанону гідрохлорид 94 (1 Н-бензо|а|и 2,ЗІтриазол-1 -іл)(4- Бензотриазоли фенілпіперидин-1-ілуметанон 5-(3-ціанофеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н- 95 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 0,7

М-циклогексил-5-(4-фторфеніл)-М-метил-1 Н-

КЕ бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 143 97 5-бром-М-циклогексил-М-метил-1 Н- Бензотриазоли бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід р іл)уметанон (1Н-бензо|а|П,2,3Ігриазол-1-ілу4-(р- Бензотриазоли 02 99,1 71,4 толілокси)піперидин-1-іл)уметанон (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- 100 фенетилпіперидин-1-іл)метанон Бензотриазоли 02 68,1 40,5 (4-феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4- - 101 фенілпіперазин-1-іл)уметанон Імідазоли 0,5 102 (4-бензилпіперазин-1 -ілу(4-феніл-1 Н- Імідазоли імідазол-1-іл)уметанон

М-циклогексил-М-метил-4-феніл-1 Н- -

М-циклогексил-М-етил-1 Н- (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(2- 105 | (піролідин-1-іл)етил)піперидин-1- Бензотриазоли 64,7 іл)уметанону гідрохлорид

М-циклогексил-6-(4-фторфеніл)-М-метил-1 Н- 106 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 2,3 3-(1-(циклогексил(метил)карбамоїл)-1 Н- 107 | бензо|9ч4|11,2,3|Ігриазол-5-іл)бензойна Бензотриазоли 13,5 кислота 5-(3-карбамоїлфеніл)-М-циклогексил-М- 108 | метил-1Н-бензої|а1(1,2,3)|триазол-1- Бензотриазоли 7,4 карбоксамід 6-(3-карбамоїлфеніл)-М-циклогексил-М- 109 )| метил-1Н-бензої|а1(1,2,3)|триазол-1- Бензотриазоли карбоксамід (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(3- 110 фенілпропіл)піперидин-1-ілуметанон Бензотриазоли б 51,7 10,2 111 (З-феніл-ТН-1,2,4-триазол-1-ілу(4- 1,2,А-Триазоли 15 фенілпіперазин-1-іл)уметанон 112 4-(144-бензилпіперазин-1-карбоніл)-1 Н- Імідазоли 72 імідазол-4-іл)бензамід 4-(4-карбамоїлфеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- - 113 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 90,3 841 32,3 (1Н-бензоїа)(1,2,3)|Ітриазол-1-іл)(4-(піридин- 114 д-ілупіперидин-1-іл)метанон Бензотриазоли 01 102,9 | 109,9 115. | М'метил-М'фенетил-! Н- Бензотриазоли бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(3- 116 | (піридин-3-іл)-1,2,4-оксадіазол-5- Бензотриазоли 0,5 126,2 | 115,2 іл)/піперидин-1-іл)уметанон 117 (1Н-бензо|а|/1,2,3)гриазол-1-іл3(4-(4- Бензотриазоли п хлорфенокси)піперидин-1-іл)уметанон

М-метил-М-(З-фенілпропіл)-1 Н- 118 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 119 М-(З-метоксибензил)-М-метил-1 Н- Бензотриазоли бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід р 120 (1Н-бензо(а)/1,2,3)гриазол-1-ілу(4- Бензотриазоли п феноксипіперидин-1-іл)уметанон

Таблиця 1

С Г111111С111111111111юмно | юМмюо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(4- 121 фторбензил)піперазин-1-ілуметанон Бензотриазоли 86) би (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(4- 122 | метилпіперазин-1-іл/упіперидин-1- Бензотриазоли 93 іл)уметанону гідрохлорид

М-(З-хлорбензил)-М-метил-1 Н- 123 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 124 (4-бензилпіперазин-1-ілу(З-феніл-1 Н.Т, 2,4- 1,2,А-Триазоли 15 триазол-1-іл)метанону гідрохлорид (3-(4-(бензилокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол- 125 ) 1-іл)(4-бензилпіперазин-1-іл)уметанону 1,2,4-Триазоли 53,5 гідрохлорид

ВЕ іван СНИ СТ НОЯ НО СЗЗ НЕ (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- 127 циклогексилпіперазин-1-іл)уметанон Бензотриазоли б 117,5 | 1073 128 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- Бензотриазоли (бензилокси)піперидин-1-іл)уметанон

М-метил-М-(5-фенілпентил)-1 Н- 129 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 295 2

М-(4-фторбензил)-М-метил-1Н- 130 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 131 М-метил-М-(нафталін-2-ілметил)-1 Н- Бензотриазоли бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід р (3-(4-(4-метилпіперазин-1-ілуфеніл)-1 Н- 132 | 1,2,4-триазол-1-іл)(4-(п-толілокси)піперидин-| 1,2,4-Триазоли 85,1 1-ілуметанону гідрохлорид (3-(4-(4-бензилпіперазин-1-ілуфеніл)-1 Н- й 133 1,2,4-триазол-1-ілуморфоліно)метанон 1,2,4-Триазоли 90,7 (3-(2,4-дифторфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1- й 134 іл)(4-(р-толілокси)піперидин-1-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли 34,5 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(3- 135 фенілпропокси)піперидин-1-іл)уметанон Бензотриазоли б 26,5 301 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(4- 136 гідроксифеніл)піперазин-1-ілуметанон Бензотриазоли 0,2 137 (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(4- Бензотриазоли 01 метоксифенокси)піперидин-1-ілуметанон "

М,М-диметил-3-(4-(4-фенілпіперазин-1- - 138 іл)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 83,8 (3-(4-(4-метилпіперазин-1-ілуфеніл)-1 Н- й 139 1,2,4-триазол-1-ілуморфоліно)метанон 1,2,4-Триазоли 80,2 7 105,7 3-(4-(4-ціанофенокси)феніл)-М,М-диметил- й 140 1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 58,6 144 4-4-(1-(морфолін-4-карбоніл)-1 Н-1,2,4- 1,2,А-Триазоли 159 триазол-3-ілуфенокси)бензонітрил -М-(хінуклідин-3-іл)-1 Н-

А)-М-(хі і З-іл)-1Н 142 | бензо|ч411И1,2,3|гриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 101,8 гідрохлорид

М-(3,3-диметил-1,5-диоксаспіро|5, 5Іундец-9- 143 іл)-М-метил-1Н-бензотриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 25 0,4 0,7 (1Н-бензої|а)(1,2,3)|Ітриазол-1-іл)(4-(2-(4- 144 | метоксифенокси)етил)піперидин-1- Бензотриазоли 01 682 17,6 іл)уметанон 4-(4-(1-(4-фенілпіперазин-1-карбоніл)-1 Н- 145 ) 1,2,4-триазол-3-іл)уфенокси)бензонітрил 1,2,4-Триазоли 0,3 89,9 116,5 гідрохлорид 3-(4--4-карбамоїлфенокси)феніл)-М, М- й 146 диметил-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли ЦД 4-(4-(1-(морфолін-4-карбоніл)-1 Н-1,2,4- й 147 триазол-3-ілуфенокси)бензамід 1,2,4-Триазоли 55,1 124,4 103 4-(4-(1-(4-фенілпіперазин-1-карбоніл)-1 Н- й 148 1,2,4-триазол-3-іл/уфенокси)бензамід 1,2,4-Триазоли 0,3 115,7 87,6 3-(4-(4-карбамоїлфенокси)феніл)-М-метил- й 149 М-феніл-1 Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 49,9

М-бензил-4-(4-фторфеніл)-М-метил-1 Н- - 150 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 12 5,6 3,8

М-бензил-3-(4-(4-карбамоїлфенокси)феніл)- й 151 М-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 0,4 116,7 65,8

Таблиця 1

С Г111111С111111111111юмно | юМмюо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-(11,4г)-4-«(бензилокси)циклогексил)-М- 152 | метил-1Н-бензої|а1(1,2,3)|триазол-1- Бензотриазоли 1,3 карбоксамід (1Н-бензої|а)|(1,2,3)|Ітриазол-1-іл)(4-((3- 153 | метоксифенокси)метил)піперидин-1- Бензотриазоли іл)уметанон (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4- 154 циклопентилпіперазин-1-іл)уметанон Бензотриазоли 0,2 нн нні ВАН КЗ ЗІ НН НС НН НО ЕК

М-(2-(бензилокси)етил)-М-метил-1 Н- 156 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли б 672 244

М-(2-(4-метоксифенокси)етил)-М-метил-1 Н- 157 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 5,2 3,5 (4-бензилпіперазин-1-іл)(3-(тіофен-2-іл)-1 Н- й 158 1,2,4-триазол-1-ілуметанону гідрохлорид 1,2,4-Триазоли 0,3 92 85,6 159. | НН-бензоїаІ1,2,3)гриазол-1-ілу(4- Бензотриазоли 4,8 гідроксипіперидин-1-ілуметанон

З-бензил-М-метил-М-феніл-1 Н-1,2,4- й (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-феніл-1 Н- - 161 імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 3,3 93,6 (6-бром-1Н-бензої|а1|(1,2,3|триазол-1-іл)(4,4- 162 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Бензотриазоли З 3-(3-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- 163 ЗН-бензоїа|(1,2,3)|Ітриазол-5-іл)бензамід Бензотриазоли 6,3 24 (1Н-бензої|а)(1,2,3|гриазол-1-іл)(4-(4- 164 ) (бензилокси)фенокси)піперидин-1- Бензотриазоли 0,3 іл)уметанон (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(4- 165 | метоксифенокси)метил)піперидин-1- Бензотриазоли іл)уметанон (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(3- 166 метоксифенокси)піперидин-1-ілуметанон Бензотриазоли 1-(1,1-диоксидо-1,3-тіазолідин-3- (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл)(4-(4- 168 бутоксифенокси)піперидин-1-ілуметанон Бензотриазоли

М-метокси-М-метил-1 Н- стерво те яьняях еетнем| 151 111 о дванон и |Беюютивюі| |ї52 седан Гени! 151011 173 (1Н-бензоїа|(1,2,3)триазол-1-ілу(2Е,65)-2,6- Бензотриазоли 70,6 диметилпіперидин-1-іл)уметанон " ст френ от евнюно етем| |и| 111 (1Н-бензоїа|(1,2,3)триазол-1-іл)(3,5- 175 диметилпіперидин-1-іл)уметанон Бензотриазоли 21 етил 1-(1Н-бензої|41(11,2,3)|триазол-1- 176 карбоніл) піперидин-4-карбоксилат Бензотриазоли 0,2 177 | тил 4-11 Н-бензо|а|/ 2,3|триазол-1- Бензотриазоли карбоніл) піперазин-1-карбоксилат 1-(4-(1нН-бензої|а|(1,2,3)|гриазол-1- 178 карбоніл)піперазин-1-ілуетанон Бензотриазоли 94,5 1-11 Н-бензо|4ч|П1,2,3|триазол-1- 179 карбоніл)іпіперидин-4-карбоксамід Бензотриазоли 43

М-метил-М-феніл-3-(тіофен-2-іл)-1 Н-1,2,4- - 180 триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 57,5 181 М-бензил-М-метил-З-(тіофен-2-іл)-1 Н-1,2,4- 1,2,А-Триазоли триазол-1-карбоксамід (З-бензил-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)(4- й 182 фенілпіперазин-1-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли Щі (3-(2,4-дифторфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1- й 183 іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли 102 924 Тв

Таблиця 1

С Г111111С111111111111юмно | юМмюо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год 184 (3,4-дигідроізохінолін-2(1Н)-іл)(4-феніл-тН- Імідазоли 302 імідазол-1-іл)уметанон (3-(4-хлорфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)(3,4- й 185 дигідроіїзохінолін-2(1Н)-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли 71,8 (4-(4-хлорфеніл)-1Н-імідазол-1-іл)(4,4- - 186 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Імідазоли 96,5 78,7 377 4-(4-(1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- - 187 1н-1,2,4-триазол-3-ілуфенокси)бензамід 1,2,4-Триазоли 92,8 85,6 108,6 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(3-(4- 188 | метоксифеніл)-1Н-1,2,4-триазол-1- 1,2,4-Триазоли 103,3 78,7 іл)уметанон (3-(4-хлорфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)(4,4- й 189 диметилоксазолідин-3-ілуметанон 1,2,4-Триазоли 98,5 105,9 87,6

М-бензил-М-метил-3-(нафталін-2-іл)-1 Н- - 190 1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 20,7

М-бензил-М-метил-3-(нафталін-1-іл)-1 Н- - 191 1,2,4-триазол-1-карбоксамід 1,2,4-Триазоли 21 20,8 192 М-метил-З-(нафталін-1-ілу-М-феніл-т Н-Т,2,4- 1,2,А-Триазоли 64,6 триазол-1-карбоксамід (1Н-бензої|а)(1,2,3)Ітриазол-1-іл3у(2Е,6К)-2,6- 193 диметилморфоліно)метанон Бензотриазоли 110,2 194 (1Н-бензоїа|(1,2,3)триазол-1-ілу(25,6К)-2,6- Бензотриазоли ва диметилморфоліно)метанон " (5)-М-метил-М-(1-фенілетил)-1 Н- 195 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 15,7 зи 57 (4-(біфеніл-3-іл)-1Н-імідазол-1-іл)(4- й 196 фенілпіперазин-1-іл)уметанон Імідазоли 29 ВВ, 78,3 (4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(4-(3- - 197 фенілпропіл)піперидин-1-іл)уметанон Імідазоли 0,3 (4-(3,4-дихлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(1,4- - 198 диокса-8-азаспіро|4,5|декан-8-іл)уметанон Імідазоли 33 4-(4-амінофеніл)-М-метил-М-феніл-1 Н- - 199 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 45,95 19,7

М-метил-М-феніл-4-(3-(2-(піперазин-1- 200 | іл)етокси)феніл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду| Імідазоли 100,1 дигідрохлорид (4-циклогексилпіперазин-1-іл)(4-(3,4- - 201 дифторфеніл)-1 Н-імідазол-1-ілуметанон Імідазоли 0,3

М-(2-«(бензилокси)етил)-М-етил-1 Н- 202 бензо|4111,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли б

М-метил-М-феніл-4-(4-(2-(піперазин-1- 203 | іл)етокси)феніл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід | Імідазоли 93,5 101,8 64,3 дигідрохлорид 204 (3-(4-хпорфеніл)-1 Н-1 .2,4-триазол-1-іл)(1,4- 1,2,А-Триазоли 15,8 диокса-8-азаспіро|(4,5|декан-8-іл)уметанон (3-(4-метоксифеніл)-1Н-1,2,4-триазол-1- й 205 іл)(4-(3-фенілпропіл)піперидин-1-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли 0,2 (З--«нафталін-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-1-ілу(4- й 206 фенілпіперазин-1-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли 3,3 4-(3-(1-(1,2,3,4-тетрагідроїзохінолін-2- 207 | карбоніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3- 1,2,4-Триазоли 31,6 іл)фенокси)бензамід 4-(3-(1-(4-фенілпіперазин-1-карбоніл)-1 Н- й 208 1,2,4-триазол-3-іл/уфенокси)бензамід 1,2,4-Триазоли 0,2 97,2 96,7 4-(3-(1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- - 209 1н-1,2,4-триазол-3-ілуфенокси)бензамід 1,2,А-Триазоли 101,5 39,8 Що 4-(3-(1-(морфолін-4-карбоніл)-1 Н-1,2,4- й 210 триазол-3-іл)уфенокси)бензамід 1,2,4-Триазоли 73,3 (4-(4-фторфеніл)піперазин-1-іл)(3-(4- 211 | метоксифеніл)-1Н-1,2,4-триазол-1- 1,2,4-Триазоли 1,9 іл)уметанон (3-(4-хлорфеніл)-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)(4- 212 | циклогексилпіперазин-1-ілуметанону 1,2,4-Триазоли гідрохлорид (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(3-(тіофен-2- й 213 іл)-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уметанон 1,2,4-Триазоли 105,6 53,7 214. | (Ча-хпорфеніл)1Н-1,2,4-триазол-1- 1,2,А-Триазоли 23,7 ілутіазолідин-3-іл)уметанон

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год 215 (4-(3,4-дифторфеніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 16,7 ілутіазолідин-3-іл)уметанон (4-(3,4-диметоксифеніл)-1Н-імідазол-1- - 216 іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 38,3 108,6 29,3 13,3

М-циклогексил-4-(3,4-диметоксифеніл)-М- - 217 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 80,5 42 (4-(3,4-дихлорфеніл)-1 Н-імідазол-1- - 218 ілуУпіролідин-1-ілуметанон Імідазоли 31,6 (1Н-бензої|д|імідазол-1-іл)(4,4- - 219 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Імідазоли 50,6 111,6 86,8 (2,2-диметилоксазолідин-3-іл)(4-феніл-1 Н- - 220 імідазол-1-іл)метанон Імідазоли 103,7 31,5 20 (28,65)-2,6-диметилпіперидин-1-іл)(4- - 221 феніл-1 Н-іїмідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 105,8 104,5 44,9

М-циклогексил-М-метил-1 Н- - (4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(4-(4- - 223 фторфеніл)піперазин-1-іл)уметанон Імідазоли Щі

М-метил-М-феніл-4-(4-(2-(піперидин-1- 224 | іл)етокси) феніл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду гідробромід (4-(4-(бензилокси)-3-метоксифеніл)-1 Н- 225 | імідазол-1-іл)(4,4-диметилоксазолідин-3- Імідазоли 79 іл)уметанон 296 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(піридин-3- Імідазоли 76,6 ВА ви іл)-1Н-імідазол-1-іл)уметанону дигідрохлорид 297 (г-метилоксазолідин-3-іл)(4-феніл-ТН- Імідазоли 64,7 імідазол-1-іл)уметанон (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-гідрокси- - 228 З-метоксифеніл)-1 Н-імідазол-1-ілуметанон Імідазоли тв 56,4 31,9 229 М-АДАМАНТИЛ-М-МЕ ТИЛ-4-ФЕНІЛ-1Н- Імідазоли 992

ІМІДАЗОЛ-1-КАРБОКСАМІД щ '

М-метил-4-(4--2-морфоліноетокси)феніл)-М- 230 | феніл-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду Імідазоли 96,1 гідрохлорид (4-(біфеніл-3-іл)-1 Н-імідазол-1-іл)(4,4- - 291 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Імідазоли 54,2 3,9 3,6 3-(1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- - 232 1Н-імідазол-4-іл)біфеніл-3-карбоксамід Імідазоли 84,7 82,8 6,5 (4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)у(2-етил-2- - 233 метилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли тА 33,5 ні 2-(М-циклопентеніл-4-феніл-1 Н-імідазол-1- 234 | сафбохамідо)етил 4-феніл-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 78,2 карбоксилат (4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(2,4,4- - 235 триметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 76,2 108,5 801 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3'- 236 | метоксибіфеніл-3-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 75,4 67,7 37,7 іл)уметанон

М-АДАМАНТИЛ-4-ФЕНІЛ-1Н-ІМІДАЗОЛ-1- - тя спіда | яє| 11111 4-(3'-карбамоїлбіфеніл-З-іл)-М-циклогексил- - 238 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 12 67,9 2,8 4-(біфеніл-3-іл)-М-циклогексил-М-метил-1Н- - 239 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 4 16,4 4,6

М-циклогексил-4-(3'-метоксибіфеніл-З-іл)-М- - 240 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 224 39,5 (4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)у(2- - га фенілоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 176,5

М-циклогексил-б-гідрокси-М-метил-1 Н- 242 бензо|4111,2,3|Ігриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли 3-(1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- 243 1Н-бензо|а1(1,2,3|Ітриазол-5-іл)бензамід Бензотриазоли 39,7 244 4-(4-хлорфеніл)-М-циклопентил-М-метил-1Н- Імідазоли БА імідазол-1-карбоксамід 4-(4-карбамоїлбіфеніл-З3-іл)-М-циклогексил- - 245 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 0,4 15,8

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-циклогексил-4-(3'-фторбіфеніл-З-іл)-М- - 246 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 2,3

М-циклогексил-4-(3'-гідроксибіфеніл-З-іл)-М- - 247 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 0,5 191,7 85,5

М-циклогексил-М-метил-4-(3'- 248 | (трифторметокси)біфеніл-З-іл)-1 Н-імідазол- | Імідазоли 68,9 104,2 57 1-карбоксамід

М-бензил-4-(4-хлорфеніл)-М-ізопропіл-1 Н- - 249 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 95,8

М-бензил-М-трет-бутил-4-(4-хлорфеніл)-1Н- - 252 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 83,6 3-(4-хлорфеніл)-1-(1,1-диоксидо-1,3- - 253 тіазолідин-3-іл)укарбоніл|-1 Н-1,2,4-триазол 1,2,4-Триазоли 107,7

М-циклогексил-М,5-диметил-4-феніл-1 Н- - 254 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 109 81 98,3 89,9

М-бензил-М-ізопропіл-4-(З-метоксифеніл)- - 255 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 96,7

М-бензил-М-трет-бутил-4-(З-метоксифеніл)- - 256 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 105,6 4-(3'-хлорбіфеніл-3-іл)-М-циклогексил-М- - 257 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 65,6 бо 122

М-циклогексил-4-(3'-етоксибіфеніл-З3-іл)-М- - 258 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 39,9 4-(5'-хлор-2"-фторбіфеніл-З3-іл)-М- 259 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 33,7 карбоксамід (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4- - 260 гідроксифеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 37,3 95,3 Ви 7.8 261 М-циклогексил-4-(4-гідроксифеніл)-М-метил- Імідазоли Бл 12 12 1Н-імідазол-1-карбоксамід д " " " ово М-циклопентил-4-(3-гідроксифеніл)-М-метил- Імідазоли 75 1Н-імідазол-1-карбоксамід д й (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(5-метил-4- - 263 феніл-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли Заг ЗВ, 98,8

М-бензил-4-(3-гідроксифеніл)-М-ізопропіл- - 265 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли

М-циклопентил-М-метил-1 Н- (4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1-ілу(5-етил- - 267 2,.2-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли ва 179,4 83,7 (5-хлор-4-феніл-1 Н-імідазол-1-ілу(2,2- - 268 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Імідазоли 104,1 (2,5-дихлор-4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1- - 2659 іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 106,2 (5-етил-2,2-диметилоксазолідин-3-іл)(4- - 270 феніл-1 Н-іїмідазол-1-іл)уметанон Імідазоли Щед

М-циклогексил-4-(2-метоксифеніл)-М-метил-|, .- 271 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 55,8

М-циклогексил-4-(3,4-дифторфеніл)-М- - 272 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 63,6 19 т

М-циклогексил-4-(4-фторфеніл)-М-метил-ТН-|, .- 273 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 65,1 34 2,6 274 М-циклогексил-4-(3,4-дихпорфеніл)-М- Імідазоли 85 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід 275 М-циклогексил-М-метил-4-(З-нітрофеніл)-1 Н- Імідазоли 43,8 12,8 2А імідазол-1-карбоксамід

М-циклогексил-4-(4--дифторметокси)феніл)-|, . 216 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 71,5 14 2 277 4-(4-хлорфеніл)-М-циклогексил-М-метил-1 Н- Імідазоли 72 імідазол-1-карбоксамід

М-метил-4-феніл-М-(тетрагідро-2Н-піран-4- - 2178 іл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 103,5 1,6 1,8

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-циклогексил-М,2-диметил-4-феніл-1 Н- - 2793 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 87,3 91,6 941 (5-хлор-4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1- - 280 іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 111,8

М-циклопентил-4-(3,4-диметоксифеніл)-М- - 281 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 25,5

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- - 282 феніл-1 Н-іїмідазол-1-карбоксамід Імідазоли 40,9 0,5 1,6 283 М-циклогексил-М-метил-З-феніл-1 Н-1,2,4- 1, 2, 4 -Триазоли 75 триазол-1-карбоксамід

Перссетенння Гзілнею я» ря (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(3-феніл-1 Н- - 285 1,2,4-триазол-1-ілуметанон 1, 2, 4 "Триазоли 85,4 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(5-метил-3- й 286 феніл-1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)уметанон 1, 2, 4 "Триазоли 112,8 104 93 4-(3'-карбамоїлбіфеніл-3-іл)-М-метил-М- 287 | трицикло І|3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли 127,3 105,8 85,7 карбоксамід - пропан-2-ол (1:1) 4-ІЗ--(бензилокси)феніл|-М-метил-М- 288 | трицикло ІЗ3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли 114,8 карбоксамід

М-метил-4-піридин-3-іл-М- 289 | трициклої|3,3,1,13,7 |дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли 109,8 115,2 96,1 карбоксамід 4-біфеніл-3-іл-М-метил-М- 290 | трицикло|3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли 115 112,4 карбоксамід

М-метил-4-(3-піридин-4-ілфеніл)-М-трицикло 291 113,3,1,13,7|дец-1-ил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід (4-(4-хлорфеніл)-1Н-імідазол-1-іл)(2,2- - 292 диметил-5-фенілоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(б-метокси-1 Н- 293 бензо|4111,2,3|гриазол-1-іл)уметанон Бензотриазоли 3,5 17 294 М-циклопентил-4-(4-гідроксифеніл)-М-метил- Імідазоли 14 14 1Н-імідазол-1-карбоксамід д " " (5-хлор-4-феніл-1 Н-імідазол-1-іл)(4,4- - 295 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Імідазоли 99,2 171,9 324 4-(3-гідроксифеніл)-М-метил-М-трицикло 296 І13,3,1,13,7|дец-1-ил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(11,4г)-4-гідроксициклогексил)-М-метил- 297 1Н-бензо|41(1,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли (2,2-диметил-5-фенілоксазолідин-3-іл)(4- - 298 феніл-1 Н-іїмідазол-1-іл)уметанон Імідазоли тА4 59,2 299 (4-(4-хлорфеніл)-1Н-імідазол-1-іл)(2,2- Імідазоли диметилоксазолідин-3-ілуметанон щ з00 зЗ-хпор-М-циклогексил-М-метил-4-феніл-1 Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід (5-бром-4-(4-хлорфеніл)-1 Н-імідазол-1- -

Зо іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли (4-етилоксазолідин-3-іл)(4-феніл-1 Н- - 302 імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 303 (4-(3,4-дифторфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(4- Імідазоли етилоксазолідин-3-іл)уметанон щ 304 (4-етилоксазолідин-3-іл)(4-(З-метоксифеніл)- Імідазоли 1Н-імідазол-1-іл)уметанон д

М-метил-4-(3-піридин-3-ілфеніл)-М-трицикло 305 І13,3,1,13,7|дец-1-ил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-метил-4-(3-піримідин-5-ілфеніл)-М- 306 | трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід

М-циклогексил-4-(3-гідроксифеніл)-М-метил-|, .- 307 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 56,2 137,6 10,1 (4-(3,4-дифторфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(5- - 38 фенілоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 2,5

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год (4-феніл-1Н-імідазол-1-ілу(5- - 309 фенілоксазолідин-3-іл) метанон Імідазоли 310 (4-метилоксазолідин-3-іл)(4-феніл-1 Н- Імідазоли імідазол-1-іл) метанон д (4-(3,4-дифторфеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)(4- - 311 метилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 312 М-циклогексил-М-етил-4-феніл-1 Н-імідазол- Імідазоли 1-карбоксамід д

М-циклогексил-4-(3,4-диметоксифеніл)-М- - 313 етил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли

М-циклогексил-4-(3-фтор-4-метоксифеніл)- - 314 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 84,3 84,3 48

М-циклопентил-4-(3-фтор-4-метоксифеніл)- - 315 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-фтор-4- - 316 метоксифеніл)-1Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 4-(4-(диметиламіно)біфеніл-З3-іл|-М-метил- 317 | М-трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1Н-імідазол-| Імідазоли 1-карбоксамід 4-І3-(2,4-диметоксипіримідин-5-ілуфеніл|-М- 318 | метил-М-трицикло!|3,3,1,13,7|дец-1-ил-1Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід

М-циклогексил-4-(4-фтор-3-метоксифеніл)- - 319 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 19,2 53 2 4-І3-(6-фторпіридин-3-іл)уфеніл|-М-метил-М- 320 | трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід 321 М-циклопентил-4-(4-фтор-3-метоксифеніл)- Імідазоли 14 12

М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід д " " 4-(3-гідроксибіфеніл-3-іл)-М-метил-М- 322 | трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід 4-І3-(6-метоксипіридин-3-іл)уфеніл|-М-метил- 323 | М-трицикло!їЇ3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-карбоксамід 4-(4-(ацетиламіно)біфеніл-3-іл|-М-метил-М- 324 | трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід 4-(3-фуран-3-ілфеніл)-М-метил-М- 325 | трициклої|З3,3,1,13,7| дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід

М-циклопентил-4-(4-метоксифеніл)-М-метил-|, .- 326 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 327 М-циклопентил-4-(3-метоксифеніл)-М-метил- Імідазоли 1Н-імідазол-1-карбоксамід д (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4- Й 328 метоксифеніл)-1Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3- - 323 метоксифеніл)-1Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 99,5 83,3 18,5

М-циклогексил-4-(3-фтор-4-гідроксифеніл)- - 330 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 29,7 22,8 що

М-циклопентил-4-(3-фтор-4-гідроксифеніл)- - 331 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 3,6 4 4,9 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-фтор-4- - 332 гідроксифеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 88,5 19,5 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-фтор-3- - 333 гідроксифеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 81,9 119 81,5 4-(бензофуран-2-іл)-М-циклогексил-М- -

За метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 58,2 51

М-циклогексил-М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н- - 335 імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 75,4 31 1 4-І3-(б-хлорпіридин-3-іл)уфеніл|-М-метил-М- 336 | трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(2-метил-4- - 337 феніл-1 Н-іїмідазол-1-іл)уметанон Імідазоли (4-(бензофуран-2-іл)-1Н-імідазол-1-іл)(4,4- - 338 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Імідазоли

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год оксазолідин-3-іл(4-феніл-1 Н-імідазол-1- - 339 іл)метанон Імідазоли 340 (4-(З-метоксифеніл)-1Н-імідазол-1-іл)(5- Імідазоли фенілоксазолідин-3-іл)уметанон щ за М-циклогексил-4-(4-метоксифеніл)-М-метил- Імідазоли 1Н-імідазол-1-карбоксамід д здо М-циклогексил-4-(З-метоксифеніл)-М-метил- Імідазоли 1Н-імідазол-1-карбоксамід д

М-циклогексил-4-(4-фтор-3-гідроксифеніл)- - 343 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 447 95,5 19,7

М-циклопентил-4-(4-фтор-3-гідроксифеніл)- -

ЗА М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 17 121 21

М-циклогексил-4-(4--дифторметокси)феніл)-|, . 345 М-етил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли

М-циклогексил-4-(3,4-дифторфеніл)-М-етил- - 346 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3- - 347 гідроксифеніл)-1 Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 109,6 76,6 24,5 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-(3- 348 | гідрокси-3-метильці-1-упуї)феніл)-1 Н- Імідазоли імідазол-1-іл)уметанон

М-циклогексил-4-(3,4-дихлорфеніл)-М-етил- - 349 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли

М-циклогексил-М-етил-4-(4-метоксифеніл)- - 350 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-фтор-3- -

З метоксифеніл)-1Н-імідазол-1-іл)уметанон Імідазоли 95,6 щ 17 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-(3- 352 | гідрокси-3-метилбутил)феніл)-1Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанон

М-метил-4-(1-оксидопіридин-З-іл)-М- 353 | трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли карбоксамід

М-метил-4-(3-(1-оксидопіридин-3-іл)феніл|- 354 | М-трицикло І3,3,1,13,7|дец-1-ил-1Н-імідазол-| Імідазоли 1-карбоксамід

М-циклогексил-М-етил-4-(З-метоксифеніл)- - 355 1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли (4-(3-аміно-4-метоксифеніл)-1 Н-імідазол-1- й 356 іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Імідазоли 6,5 9,4 4-(3-аміно-4-гідроксифеніл)-М-циклогексил- 357 | М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 93,9 111,9 10,4 гідрохлорид (4-(3-аміно-4-гідроксифеніл)-1 Н-імідазол-1- 358 | ілу4,4-диметилоксазолідин-3-ілуметанону Імідазоли 117,1 81,2 гідрохлорид 359 (5-хлор-1Н-бензої|41(1,2,3)гриазол-1-іл)(4,4- Бензотриазоли 14 25 17 диметилоксазолідин-3-ілуметанон " " " (4,6-дифтор-1 Н-бензо|4|0П1,2,3|гриазол-1- 360 іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Бензотриазоли 1,6 зи 37 (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(6-феніл-1 Н-

Зб бензо|4111,2,3|гриазол-1-іл)уметанон Бензотриазоли 1,3 6,3 1,4 3-(1-(циклогексил(метил)карбамоїл)-1 Н- -

Зб2 імідазол-4-іл)піридин 1-оксид Імідазоли 18,2 1,6 1,7 4-(3-(4-ціанофенокси)феніл)-М-циклогексил-|, . 363 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 4-(3-(1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-|, . зба 1Н-імідазол-4-іл/уфенокси)бензонітрил Імідазоли 4-(3-аміно-4-метоксифеніл)-М-циклогексил- - 365 М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли (1Н-011,2,3|Ітриазолої|4,5-5|піридин-1-іл)(4,4- - 366 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Триазолопіридин (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(б-метил-1 Н- 367 бензо|4111,2,3|гриазол-1-іл)уметанон Бензотриазоли (ЗН-11,2,3|Ітриазолої|4,5-5|піридин-3-іл)(4,4- - 368 диметилоксазолідин-3-ілуметанон Триазолопіридин 4,9 метан р резотиюи

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(6-(2- 370 | метоксифеніл)-1Н-бензо|41(/1,2,3)|)гриазол-1- | Бензотриазоли іл)уметанон (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(5- 371 | (трифторметил)-1 Н-бензо|4|И1,2,3|триазол- | Бензотриазоли 1-ілуметанон 372 (4,6-диметокси-1Н-бензо|а|/1,2,3)гриазол-1- Бензотриазоли іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон озтз о диметилоксазоідинзалвюетаної 0 еотияют диметилоксазолідин-3-ілуметанон

М-циклогексил-М-метил-5-(трифторметил)- 374 1Н-бензої|41(1,2,3|Ітриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли

М-циклогексил-М,5,б-триметил-1 Н- бензо|с)(1,2,ЗІтриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли ни и А А ВО

М-циклогексил-М-метил-4-(4- 376 | сульфамоїлфеніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 95,3 5,7 карбоксамід

М-циклогексил-4,6-диметокси-М-метил-1 Н- бензо|с)(1,2,ЗІтриазол-1-карбоксамід Бензотриазоли ни и А А ВО 378 (5,6-диметил-2Н-бензо|а|/1,2,3)гриазол-2- Бензотриазоли іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон

М-(11,4г)-4-«(бензилокси)циклогексил)-М- - 379 метил-4-феніл-1 Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 4-(4-(-2Н-тетразол-5-ілуфеніл)-М- 380 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 77,3 51,3 карбоксамід (5,6-диметил-1 Н-бензо|4111,2,3З|гриазол-1-

ЗВ іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон Бензотриазоли зво (5,6-диметокси-1Н-бензо|а|/1,2,3)гриазол-1- Бензотриазоли іл)(4,4-диметилоксазолідин-3-іл)уметанон

М-(11,4г)-4-гідроксициклогексил)-М-метил-4-|, . 383 феніл-1 Н-іїмідазол-1-карбоксамід Імідазоли

М-(1-гідрокси-2-метилпропан-2-іл)-4,6- 384 | диметокси-1 Н-бензо|9111,2,3Ітриазол-1- Бензотриазоли карбоксамід

З85 4-(1444,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- Імідазоли 1Н-імідазол-4-іл)ібензамід (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-(2- 386 | (піперидин-1-іл) етокси)феніл)-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону гідрохлорид (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-(2- 387 | морфоліноетокси) феніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли іл)уметанону гідрохлорид (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-(2- 388 | (піперазин-1-іл) етокси)феніл)-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону дигідрохлорид 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н- 389 бензо|а1(11,2,3Ітриазол-5-карбоксамід Бензотриазоли 4-(4-карбамоїлфеніл)-М-циклогексил-М- - 390 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(6-феніл-ЗН- Й

Зв П,2,3Ітриазолої|4,5-б|піридин-3-ілуметанон Триазолопіридин (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(6-феніл-1 Н- - 392 П1,2,3)триазоло|4,5-б|піридин-1-ілуметанон Триазолопіридин (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4- 393 | (піперидин-4-ілметокси)феніл)-1Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону гідрохлорид

М-циклогексил-М-метил-4-(4-(2-(піперидин-1- 394. | іл)етокси) феніл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду гідрохлорид

М-циклогексил-М-метил-4-(4-(2- 395 | морфоліноетокси) феніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід гідрохлорид (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(4-(2- 396 | (піперидин-4-іл) етокси)феніл)-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону гідрохлорид

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-циклогексил-М-метил-4-(4-(2-(піперазин-1- 397 | іл)етокси) феніл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду дигідрохлорид 4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-М-(тетрагідро- - озев оправи пНомідазолларбокамд (йо (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-(2- 399 | (піперидин-1-іл) етокси)феніл)-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону гідрохлорид

М-циклогексил-М-метил-4-(4-(піперидин-4- 400 | ілметокси) феніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду гідрохлорид (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-(2- 401 | (піперазин-1-іл) етокси)феніл)-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону дигідрохлорид (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3-(2- 402 | морфоліноетокси) феніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли іл)уметанону гідрохлорид він -ее 1 17111 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід

М-циклогексил-М-метил-4-(4- 404 | (морфоліносульфоніл) феніл)-1Н-імідазол- | Імідазоли 1-карбоксамід (4,4-диметилоксазолідин-3-іл)(4-(3- 405 | (піперидин-4-ілметокси)феніл)-1Н-імідазол- | Імідазоли 1-ілуметанону гідрохлорид (2)-М-циклогексил-4-(4-(М'- 406 | гідроксикарбамімідоїл) феніл)-М-метил-1 Н- | Імідазоли 66,8 16,3 імідазол-1-карбоксамід

М-циклогексил-М-метил-4-(3-(2-(піперазин-1- 407 | іл)етокси) феніл)-1 Н-їмідазол-1- Імідазоли карбоксаміду дигідрохлорид

М-циклогексил-М-метил-4-(3-(2- 408 | морфоліноетокси) феніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду гідрохлорид

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- - доніплнімідаол арбоксамідускалят дао 1111

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- 410 | феніл-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду Імідазоли гідрохлорид

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- 411 | феніл-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли метансульфонат

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- 412 | феніл-1 Н-їмідазол-1-карбоксамід 2- Імідазоли гідроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- 413 | феніл-1 Н-імідазол-1-карбоксамід (2Е,3К)- Імідазоли 2,3-дигідроксисукцинат нррнео ни 101111 феніл-1 Н-імідазол-1-карбоксаміду фосфат 4-(4-(4-(бензилокси)піперидин-1- 415 | ілсульфоніл)феніл)-М-циклогексил-М-метил- | Імідазоли 109,1 95,4 1Н-імідазол-1-карбоксамід 6 о піридинсіл т мідазоличареокамя (Мйеом (піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід 7 аідозол арок 0011 імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3- 418 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4- 419 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 1 карбоксамід 4-(4-(бензилокси)феніл)-М-(1- 420 | бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-карбоксамід оче (відазоляпіридинтююд 000 лем імідазол-4-іл)піридин 1-оксид

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-циклогексил-М-метил-4-(4- 422 | (метилсульфоніл)феніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 1,7 2,7 карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3- 423 | (гідроксикарбамоїл)феніл)-М-метил-1Н- Імідазоли 21 імідазол-1-карбоксамід

М-циклогексил-4-(3- 424 | (гідроксикарбамоїл)феніл)-М-метил-1 Н- Імідазоли 1 0,5 імідазол-1-карбоксамід 4-(4-(бензиламіно)-З-нітрофеніл)-М- 425 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 111,4 | 104,6 карбоксамід 4-(1-бензил-2-оксо-2,3-дигідро-1 Н- 426 | бензо|д|імідазол-5-іл)-М-циклогексил-М- Імідазоли 115,8 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3,4- 427 | дифторфеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4- 429 | (дифторметокси)феніл)-М-метил-1 Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4-фторфеніл)-|, . азот мідазол арок доми

М-(1-(2,6-диметоксибензил)піперидин-4-іл)- 431 | М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-циклогексил-4-(4-(4-гідроксипіперидин-1- 432 | ілсульфоніл)феніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли 96,1 65,5 карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3,4- 433 | диметоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід імідазол-1-іл)уметанон

М-циклогексил-4-(4--диметиламіно)-3- 435 | нітрофеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 4,3 4,5 карбоксамід 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н-

М-(бензилокси)-1-(4,4-диметилоксазолідин- 437 | З-карбоніл)-1Н-бензої|а111,2,3|триазол-5- Бензотриазоли карбоксамід

М-циклогексил-4-(4-метокси-3-(2Н-тетразол- 438 | 5-іл)уфеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 92,4 61 карбоксамід

М-циклогексил-4-(4-гідрокси-3-(2Н-тетразол- 439 | 5-іл)феніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 94,4 58,6 карбоксамід 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-М- 440 | гідрокси-1Н-бензо|41(11,2,3|гриазол-5- Бензотриазоли 23,2 3,3 карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4-метокси-3- 441 | нітрофеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4-фтор-3- 442 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3-фтор-4- 443 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід трет-бутил-4-(4-(4-(бензилокси)феніл)-М- 444 | метил-1Н-імідазол-1-сагфохамідо)піперидин-| Імідазоли 1-карбоксилат зав |Кетилнімідаволкарбоксамід де ОО -метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3-ціано-4- 446 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(3-аміно-4--диметиламіно)феніл)-М- 447 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 11,8 6,5 карбоксамід 3-(1-(4-(етоксикарбоніл)піперазин-1- - 448 карбоніл)-1 Н-імідазол-4-іл)іпіридин 1-оксид Імідазоли поівидиокид даю 111111 іл)упіридин 1-оксид 4-(3-аміно-4-метоксифеніл)-М-метил-М- - 450 (піперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 142 65,4

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4- 451 | гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 11 0,3 карбоксаміду гідробромід іл)упіридин 1-оксид свідо шен 11171111 імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3-фтор-4- 454 | гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 31 Кк) карбоксамід гідробромід 3-(1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)- - 455 1Н-імідазол-4-іл)іпіридин 1-оксид Імідазоли 456 3-(1-(метил(феніл)карбамоїл)-1 Н-імідазол-4- Імідазоли іл)упіридин 1-оксид

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4-гідрокси-3- 457 | нітрофеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 28,1 10,6 карбоксаміду гідробромід 1-карбоксамід 3-(1-(1-бензилпіперидин-4- 459 | іл)ууметил)карбамоїл)-1Н-імідазол-4- Імідазоли 1,3 1,9 іл)упіридину 1-ОоКксид

Етил-1-(4,4-диметилоксазолідин-3- 460 | карбоніл)-1 Н-бензо|а|11,2,3)|триазол-б- Бензотриазоли карбоксилат 461 3-(1-(циклогексилкарбамоїл)-1Н-імідазол-4- Імідазоли іл)упіридин 1-оксид 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н- 462 бензо|а|/1,2,3Ігриазол-б-карбоксамід Бензотриазоли

М-метил-4-(піридин-3-іл)-М-(тетрагідро-2Н- - 463 піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 464 М-циклогексил-М-етил-4-(піридин-З-іл)-1Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3,4- 465 | дигідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 3,8 31 карбоксаміду гідробромід 4-(3-фтор-4-метоксифеніл)-М-метил-М- 466 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-метил-М-(1-фенетилпіперидин-4-іл)-4- - 467 феніл-1 Н-іїмідазол-1-карбоксамід Імідазоли 4-(3-аміно-4-метоксифеніл)-М-метил-М- 468 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 4,7 4,3 карбоксамід трет-бутил 4-(4-(4-гідроксифеніл)-М-метил- 469 | 1Н-імідазол-1-сагрохамідо)піперидин-1- Імідазоли 1,4 0,7 карбоксилат 3-(1-(метил(тетрагідро-2 Н-піран-4- 470 | іл)укарбамоїл)-1Н-імідазол-4-іл)піридин 1- Імідазоли оксид 7 3-1 -«(циклогексил(етил)карбамоїл)-1 Н- Імідазоли імідазол-4-іл)піридин 1-оксид 472 4-(4-фторфеніл)-М-метил-М-(тетрагідро-2Н- Імідазоли піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід 4-(3,4-дифторфеніл)-М-метил-М-(тетрагідро-|, . 473 2Н-піран-4-іл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год 4-(4-(дифторметокси)феніл)-М-метил-М- 474 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(тетрагідро- - 475 онпіраняиНомідазолларбокамд (йо 4-(3,4-диметоксифеніл)-М-метил-М- 476 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід пен мідазолареокамід Ода піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід

М-трет-бутил-1-(4,4-диметилоксазолідин-3- 478 | карбоніл)-1 Н-бензо|а|11,2,3)|триазол-б- Бензотриазоли карбоксамід 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-М, М- 479 | диметил-1Н-бензої|а1(1,2,3Ітриазол-6- Бензотриазоли карбоксамід зво око о Мриззолдикарбоковмід (Беотиеют бензо|а|/1,2,3Ігриазол-1,5-дикарбоксамід 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-М- 481 | феніл-1 Н-бензо|4ч|11,2,3|гриазол-б- Бензотриазоли карбоксамід 4-(3-карбамоїл-4-метоксифеніл)-М- 482 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 83,2 16,7 карбоксамід

М-метил-М-(тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1 Н- 4-(4-фтор-3-метоксифеніл)-М-метил-М- 484. | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-циклогексил-4-(4-метокси-3- 485 | (метилсульфонамідо) феніл)-М-метил-1Н- | Імідазоли 921 15,1 імідазол-1-карбоксамід 1-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-М- 486 | феніл-1 Н-бензо|4|11,2,3|гриазол-5- Бензотриазоли карбоксамід

М-трет-бутил-1-(4,4-диметилоксазолідин-3- 487 | карбоніл)-1Н-бензо|а|11,2,3)|триазол-5- Бензотриазоли карбоксамід

М-метил-М-(1-фенетилпіперидин-4-іл)-4- - зве піридинзі нмідаволжарбокамід (мйеом | | | | |з) 2

М-циклогексил-1-(4,4-диметилоксазолідин-3- 489 | карбоніл)-1 Н-бензо|а|11,2,3)|триазол-5- Бензотриазоли карбоксамід

М-циклогексил-1-(4,4-диметилоксазолідин-3- 490 | карбоніл)-1 Н-бензо|а|11,2,3)|триазол-б- Бензотриазоли карбоксамід 91 бони о ириазол б дикарбокоамія (Бенотиеют бензо|49|(11,2,3)Ітриазол-1,5-дикарбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-1 Н- 492 | бензо|4а|11,2,3)гриазол-1-карбоксаміду Бензотриазоли 0,7 гідрохлорид

Енн СНІ ННЯ ПОН НОЯ КОНЯ ВІН НОЯ імідазол-1-карбоксамід 4-(4-гідрокси-3-нітрофеніл)-М-метил-М- 494 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 48,9 22,3 карбоксамід 4-(3-фтор-4-гідроксифеніл)-М-метил-М- 495 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 21 2,3 карбоксамід

М-бензил-1-(4,4-диметилоксазолідин-3- 496 | карбоніл)-1 Н-бензо|а|11,2,3)|триазол-5- Бензотриазоли карбоксамід сіння шен 1 171111 імідазол-4-іл)піридин 1-оксид 4-(3-метоксифеніл)-М-метил-М-(1- 498 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 21,4 12,6 карбоксамід

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год 4-(3-карбамоїл-4-гідроксифеніл)-М- 499 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 120,6 441 карбоксамід 4-(4-фтор-3-гідроксифеніл)-М-метил-М- 500 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 75,1 21,68 карбоксамід 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(піперидин-4-|, . ово он мдаоларвокмд ел овв| в

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-4-(3- 502 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 502 11,5 карбоксамід

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-4-(3-фтор-4- 503 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли 78,8 251 карбоксамід осоє мідаюлзарвоксамідупдрохлорид Оле 0100116) ва імідазол-1-карбоксаміду гідрохлорид (4-циклогексилпіперазин-1-іл)(2-(4,4- диметилоксазолідин-3-карбоніл)-2|Н- 505 бензо|а|011,2,3)Ігриазол-5-іл)уметанону Бензотриазоли оксалат (4-(бензо|ч|И1,3|діоксол-5-ілметил)піперазин- 506 | 1-іл)/(2-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-| Бензотриазоли 2Н-бензо|а|(1,2,3)|гриазол- (Е)-М-циклогексил-4-(3-(М'- 507 | гідроксикарбамімідоїл)-4-метоксифеніл)-М- | Імідазоли 101,7 34 метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід

М-((1г,4г)-4-гідроксициклогексил)-М-метил-4-|, .

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-М-метил-4-(3- - сов профеній Міда чербокамд Оле 68| та 4-(3,4-диметоксифеніл)-М-(1-етилпіперидин-|, . ово однксметил о мідасолзарвокзмід ол 1111 4-(3-амінофеніл)-М-(1-етилпіперидин-4-іл)- - ов |канетилмідяол карбон 801111 4-(3,4-диметоксифеніл)-М-метил-М-(1- 512 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(3-карбамоїл-4-гідроксифеніл)-М-метил-М- 513 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 90,3 144 карбоксамід 4-(3-фтор-4-метоксифеніл)-М-метил-М-(1- 514 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід трет-бутил 4-(М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н- 515 | імідазол-1-сагфбохамідо)піперидин-1- Імідазоли карбоксилат 3-(1-((11,4г)-4- 516 | гідроксициклогексилуметил)карбамоїл)-1 Н- | Імідазоли імідазол-4-іл)піридин 1-оксид (4-бензилпіперазин-1-ілу(1-(4,4- диметилоксазолідин-3-карбоніл)-1 Н- 517 бензо|а|011,2,3)Ігриазол-5-іл)уметанону Бензотриазоли оксалат ов мал арвокамд 0001111 імідазол-1-карбоксамід 3-(1-(метил(1-пропілпіперидин-4- 519 | іл)укарбамоїл)-1Н-імідазол-4-іл)піридин 1- Імідазоли 82 4,4 оксид 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(1- 520 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-4-(4- 521 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-метил-4-(3З-нітрофеніл)-М-(1- 522 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4-фтор-3- 523 | гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(3-амінофеніл)-М-метил-М-(1- 524 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- - сов придикзал мавп нарбоквмд ее 1111 4-(3'-карбамоїлбіфеніл-З3-іл)-М-метил-М-(1- 526 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-циклогексил-М-метил-2-оксо-5-феніл- - осот | докадіволо р нарбокамд 0 1111 3-(4,4-диметилоксазолідин-3-карбоніл)-5- -

М-метил-М-(1-пропілпіперидин-4-іл)-4- - ге піридик Зіна мідазол нарооквмд дао 11111 2-(1-(циклогексил(метил)карбамоїл)-1 Н- - ово молі іридинлксид 000 дом || ЇЇ 1Н-імідазол-1-карбоксамід дигідрохлорид 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(1- 532 | (метилсульфоніл)піперидин-4-іл)-1 Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід

М-метил-М-(1--«метилсульфоніл)піперидин-4- 533 | іл)-4-(піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 12 02 карбоксамід 4-(3-фтор-4-метоксифеніл)-М-метил-М- 534. | (піперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1-карбоксаміду | Іімідазоли гідрохлорид

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-5-ціано-М-метил-

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-4-(3-фтор-4- 536 | гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 74,6 18,3 карбоксамід

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-4-(4-фтор-3- 537 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід карбоксамід

М,М-диметил-1 Н-/1,2,3|триазолої|4,5- о5зе о ріридин жаром 8000 О|О111 4-(3-фтор-4-метоксифеніл)-М-(1-(2- 540 | гідроксиетил) піперидин-4-іл)-М-метил-1Н- | Імідазоли 89,7 33,7 імідазол-1-карбоксамід

М-(1-(2-ціаноетил)піперидин-4-іл)-4-(3-фтор- 541 | 4-метоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-метил-4-(піридин-4-іл)-М-(тетрагідро-2Н- - овя2 рана дазолзарвоксамд Одеси 4-(1-(метил(тетрагідро-2 Н-піран-4- 543 | іл)укарбамоїл)-1Н-імідазол-4-іл)піридин 1- Імідазоли оксид 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(1-(піридин-2- 544 | ілметил)піперидин-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(4-фтор-3-метоксифеніл)-М-метил-М-(1- 545 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(1-(2- 546 | (піридин-З-іл) тіазол-4-карбоніл)піперидин-4-| Імідазоли іл)-1Н-імідазол-1-карбоксамід

М-(1-ацетилпіперидин-4-іл)-4-(4- 547 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-ацетилпіперидин-4-іл)-М-метил-4- - 35яе | піридикалтнамідазолізароокамд деоли |О

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год 4-(4-метоксифеніл)-М-метил-М-(1-(3- 549 | (трифторметил)фенілсульфоніл)піперидин- | Імідазоли 4-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3'- 550 | карбамоїлбіфеніл-3-іл)-М-метил-1 Н- Імідазоли 94,3 5,7 імідазол-1-карбоксамід

М-циклогексил-М-метил-4-(4-(5-оксо-4,5- 551 | дигідро-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-1 Н- Імідазоли 852 3,8 імідазол-1-карбоксамід 4-(3-«(гідроксикарбамоїл)феніл)-М-метил-М- 552 | (1-пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 902 45 карбоксамід

М-циклогексил-4-(3-гуанідинофеніл)-М- 553 | метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід Імідазоли 72,3 15,4 гідрохлорид 4-(3-карбамоїл-4-гідроксифеніл)-М-метил-М- 554. | (1-пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли 102,2 85,6 карбоксамід 4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-М-(піперидин-4-|, . вве | мідазол народу дробом доти 4-(3-аміно-4--диметиламіно)феніл)-М-(1- 556 | бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-1 Н-імідазол- | Імідазоли 1-карбоксамід

М-(1-(4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2- 557 | іл)/піперидин-4-іл)-4-(4-метоксифеніл)-М- Імідазоли метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід 2-(4-(«М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н-імідазол-1-|, . метил-5-((4-(М-метил-4-(піридин-3-іл)-1 Н- 559 | імідазол-1-карбоксамід)піперидин-1- Імідазоли іл)уметил)/фуран-2-карбоксилат

М-метил-4-(піридин-2-іл)-М-(тетрагідро-2Н- - зво ран мідазол аренде 1111

М-(1-етилпіперидин-4-іл)-4-(4-фтор-3- 561 | гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 822 78,6 карбоксаміду гідробромід 4-(3-аміно-4-гідроксифеніл)-М-циклопентил- 562 | М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксаміду Імідазоли гідрохлорид

М-циклогексил-4-(3-гуанідинофеніл)-М- - ве стмлнмідезолнареокозмід 00 ее 1111

М-циклопентил-М-метил-4-(2-оксо-2,3- 564 | дигідробензо|а|оксазол-5-іл)-1 Н-імідазол-1- | Імідазоли 37,6 2,3 карбоксамід іл)-М-метил-1Н-імідазол-1-карбоксамід 4-(3-(гідроксикарбамоїл)феніл)-М-(1г,4и)-4- 566 | гідроксициклогексил)-М-метил-1 Н-імідазол- | Імідазоли 88,5 69,8 1-карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4-(4- 567 | (метилсульфоніл)феніл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли 87,8 6,3 карбоксамід 4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-М-(1-(3- 568 | (трифторметил) фенілсульфоніл)піперидин- | Імідазоли 4-іл)-1 Н-імідазол-1-карбоксамід

М-метил-М-(1-(піридин-2-ілметил)піперидин- 569 | 4-іл)-4-(піридин-3-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(4-фтор-3-гідроксифеніл)-М-метил-М-(1- 570 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду гідробромід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(4- 571 | (гідроксикарбамоїл) феніл)-М-метил-1 Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксаміду гідробромід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(З-карбамоїл- 572 | 4-гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксаміду гідробромід

Таблиця 1

ГО Г1111С111111111111пМню | 7 юМмо вАпПЗОЇЇ Ми 30) ВАЗ | І Ми З

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год

М-(1-(2-хлорнікотиноїл)піперидин-4-іл)-4-(4- 573 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-ацетилпіперидин-4-іл)-4-(4- 574 | гідроксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-циклогексил-4-(3-гуанідино-4- 575 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід гідрохлорид 4-(3--2Н-тетразол-5-ілуфеніл)-М- 576 | циклогексил-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(4-амінофеніл)-М-(1-бензилпіперидин-4- - тт |лрхаетиламідазоларвоканід де

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4-(4- 578 | сульфамоїлфеніл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(4-амінофеніл)-М-циклогексил-М-метил- - оте | іде ербкамд ее

М-циклогексил-М-метил-4-(4- 580 | (сульфамоїламіно)феніл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3-гуанідино-4- 581 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-ціанопіперидин-4-іл)-4-(4- 582 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-"ціанометил)піперидин-4-іл)-4-(4- 583 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-(ціанометил)піперидин-4-іл)-М-метил-4-|, . зве піридину но мідасолнарооквмд ее 1111 4-(3-гідроксифеніл)-М-метил-М-(1- 585 | пропілпіперидин-4-іл)-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід гідробромід 4-(3,4-дигідроксифеніл)-М-метил-М-(1- 586 | пропілпіперидин-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід гідробромід 4-(4-гідроксифеніл)-М-метил-М-(1-(піридин- 587 | 2-ілметил) піперидин-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід гідробромід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4-(4- 588 | (сульфамоїламіно)феніл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-4-(3- 589 | гуанідинофеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4-(3--2Н-тетразол-5-ілуфеніл)-М-метил-М- 590 | (тетрагідро-2Н-піран-4-іл)-1 Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

М-циклогексил-М-метил-4-(3-(5-оксо-4,5- 591 | дигідро-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-1 Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід (Е-М14(М- гідроксикарбамімідоїл)піперидин-4-іл)-4-(4- - 592 метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- і Імідазоли карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-М-метил-4-(3- 593 | (метилсульфонамідо)феніл)-1 Н-імідазол-1- | Іімідазоли карбоксамід

М-циклопентил-М-метил-4-(3-(5-оксо-4,5- 594 | дигідро-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-1 Н- Імідазоли імідазол-1-карбоксамід

М-(1--2Н-тетразол-5-іл)піперидин-4-іл)-4-(4- 595 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід

Таблиця 1 11111111 мю | 7 юМю ржнрое денне меж

Назва Клас 10 мкМ 1100 нМі мг.кг, 1 | мг.кг, 1 | мг.кг, 8 | мг.кг, 8 год год год год 4-(4-(4-метоксифеніл)-М-метил-1 Н-імідазол-|, .

Своє стоханідоіпридинкароксамід лети 1011 себе ше | | | | 1 597 | метоксифеніл)-М-метил-1Н-імідазол-1- Імідазоли карбоксамід 4. Біологічна селективність сполук за винаходом

Інгібування ЕААН визначали, як викладено вище. Інгібування моноацилгліцеринліпази (МАГЛ) і карбоксилестерази (СЕ) здійснювали у відповідності до протоколів, описаних нижче.

Засобами контролю, як іп міїго, так і іп мімо була реакційна суміш мінус досліджувані сполуки.

Таким чином, низьке значення для досліджуваних сполук в табл. 2 нижче вказує на потужний інгібітор. Значення 100 показує відсутність інгібування, що піддавалося б вимірюванню.

МАГЛ

Вимірювання активності МАГЛ базувалося на швидкості гідролізу (НІ 2-00 (мічений гліцерин) як субстрату. Якщо коротко, фракції цитозолю (СКВсуї) мозочків, попередньої одержаного від дорослих щурів УМЗТАК, розбавляли до відповідної концентрації білка в аналізі буферним розчином Трис-НСЇ (10 мМ, рН 7,2) з вмістом 1 мМ ЕДТА, і додавали в пробірки аналізу, що містили досліджувану сполуку. Холості розчину, що містили буферний розчин для аналізу замість зразків цитозолю, використовували як контроль. Далі додавали субстрат (кінцева концентрація 2 мкМ Об), і зразки інкубували протягом 10 хв. при температурі 3720.

Кінцева суміш для аналізу містила 0,125 95, об/об вільного від жирних кислот альбуміну телячої сироватки. Після фази інкубації реакцію зупиняли, додаючи 400 мкл суміші хлороформ/метанол (об/об, 1:1), двічі перемішували вміст пробірок за допомогою вихрового перемішування та вміщували їх на лід. Фракції розділяли центрифугуванням, відбирали аліквоти по 200 мкл фракції метанолу/буферного розчину та аналізували вміст тритію методом рідинної сцинтиляційної спектроскопії з урахуванням гасіння.

СЕ

Вимірювання активності СЕ базувалося на утворенні п-нітрофенолу з п-нітрофенілацетату.

Якщо коротко, в 9б-лункових планшетах 8 мкг/мл мікросомів печінки щура або миші (І Мтв5) інкубували з 10 мкМ інгібіторів БААН протягом 15 хв., а потім додавали субстрат, п- нітрофенілацетат, до кінцевої концентрації 1 мМ. Планшет зчитували на довжині хвилі 405 нм через 10 хв. після додаванням субстрату щодо утворення п-нітрофенолу за допомогою спектрофотометра. Активність карбоксилестерази в мікросомальних екстрактах без доданого інгібітору приймали як контроль за 10095, і залишкову активність КЕ після інкубації з інгібіторами

Зо обчислювали по відношенню до контролю.

Таблиця 2 11111111 юМию | 0 пйМмо | о помпою

ГАЖК ГАЖК ГАЖК |СЕ Мои | СЕ Ваї МАСІ Ваї

Назва ГАЖК 100 ВАЗ Ми З ЦІ Мтв 10) Мт 10 | Свв Всую мкм НМ мг.кг, 8 мг.кг, 8 | мкМ 10 | мкМ 10 /|12,5 мМ год. год. ХВ. ХВ. 8 год.

М-(4-метоксифеніл)-М- 16 | метил-4-(нафталін-2-іл)- 24,7 95,4 87,5 1Н-імідазол-1-карбоксамід (3,4-дигідрохінолін-1(2Н)- 39 | іл)/(4-(З-метоксифеніл)-1Н- | 16 120,6 101,1 84,3 94,7 87 імідазол-1-іл)уметанон

М-(4-фенілбутил)-1 Н- 85 | бензо|411,2,3)гриазол-1- 01 З1 З карбоксамід 5Б-бром-М-циклогексил-М- метил-1 Н- 97 | бензо|а|и 2, ЗІгриазол-1- син шу карбоксамід

М-циклопентил-М-метил-4- (2-оксо-2,3- 564 | дигідробензо|чЧ|оксазол-5- 37,6 2,3 87,4 96,1 91,6 іл)-1Н-імідазол-1- карбоксамід

М-(1-бензилпіперидин-4-іл)-

М-метил-4-(4- 567 (метилсульфоніл)феніл)- 87,8 6,3 88,6 97,8 942 1Н-імідазол-1-карбоксамід

Claims (21)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука Формули: б М я М В5 1 хе ми наг де: В1 є Сі-залкіл; В2 вибраний з Н, Сі-гоалкілу, Сі-валкокси, арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-оциклоалкілу, ариле: -валкілу, гетероарилс.-валкілу, гетероциклілС .-валкілу, СзлоциклоалкілС: -валкілу, На, галогену, ОН, ОАНТа, ОСОНТа, 5Н, 5НАТа, ЗСОВТа, МН, МНАТа, МНЗО2гМН:, МНБЗОгАта, МАТасовть, МноСОгта, МАТанть, сота, С5АТа, СМ, СООН, СООВТа, СОМН?, СОМНОН, СОМНАТа, СОМНОМтТа, 502Ата, 5ОЗзН, ЗО2МНг, СОМАтТанть, 502МАтанть, де Вта та ВІТЬ незалежно вибрані з Сі.-валкілу, заміщеного Сівалкілу, арилу, гетероарилу, Сзяциклоалкілу та гетероциклілу, або ВАта та ВІ, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо В2 являє собою Сі-гоалкіл, алкокси, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-оциклоалкіл, арилсС.-валкіл, гетероарилс:-валкіл, гетероциклілсС:-валкіл, Сз--оциклоалкілсС.-валкіл, С:і-валкіл, Сз. вциклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з Вс, галогену, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сівалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арилсС.-валкілу, гетероарилсС..валкілу, гетероциклілС валкілу,

арилСівалкокси, гетероарилС:і-валкокси, гетероциклілСі-алкокси, С:-валкіламіно, -((Б.- вдіалкіламіно, Сі-оалкілу, ОН, ОВІс, ОСОВІс, 5Н, 5АІ1с, 5СОНІс, МН, МО», МНВІ1с, МНБЗО»МН»г, МНЗО»Атс, МАТсСОВтТа, МНе(МнуМН:, МНСОВ тс, МАТевВтТа, СОВтс, СА с, СМ, СООН, СООВт1с, СОМН:, СОМНОН, СОМНАтс, СОМНОВ тс, С(МОН)ІМН:, СОМАТеВта, 5021, ЗОЗН, 502МН»г, 502МАТсАТа, де Віс та На незалежно вибрані з С:-валкілу, заміщеного Сч- валкілу, арилу, гетероарилу, Сз-зациклоалкілу та гетероциклілу, або Вс та В14, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в 2 являє собою Сі-ісалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-валкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арилс -валкіл, гетероарилс:-валкіл, гетероциклілС.і-валкіл, арилС:і-алкокси, гетероарилС.і-алкокси, гетероциклілСі-валкокси, Сі- валкіламіно, Сі-вдіалкіламіно, С:-валкіл, Сз--циклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з КІеє, галогену, С:і-салкілу, ОН, ОВтТє, ОСОВ'Те, 5Н, ЗНАТе, 5СОНВТе, МН», МО», МНАТе, МНБО2МН:, МНБО»Ате, МАтТесСонвІї, МНес(мМнуМнН», МНСОАте, МАТевтї, СОНАтТе, С5АТє, СМ, СООН, СООНТе, СОМН:?, СОМНОН, СОМННАе, СОМНОА те, С(МОН)МН:, СОМАТентії, 5О2АтТе, 5ОзН, 5О»2МН:, 5О2МАТенвітї, де Ве та ВІЇ незалежно вибрані з С.:-валкілу, заміщеного Сі-валкілу, арилу, гетероарилу, Сз-ациклоалкілу та гетероциклілу, або Ніе та ВІЇ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, за винятком того, що ВІ та В2 не являють собою обидва метил, або ВІ та В2, разом з М, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероарильну або гетероциклільну групу, кожна з яких необов'язково може бути заміщена одним або більше атомами кисню або однією або більше групами, вибраними з арилу, гетероарилу, частково або повністю насиченого гетероциклілу, Сз-зциклоалкілу, С:-валкілу, арилС.-валкілу, гетероарилс- валкілу, гетероциклілС :-валкілу, Сз зциклоалкілС: -валкілу, Сі-валкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Нга, галогену, ОН, ОВга, ОоОСОРга, 5Н, 5Вг2а, 5СОВга, МН», МО», МНРАга, МНБЗО»МН»г, МНЗО»Вга, МАгаСовгр, МНе(МнуМнНг, МНнСОВга, МАгангь, СОВга, С5ЗНАга, СМ, СООН, СООовРга, СОМНг, СОМНОН, СОМНАга, СОМНОВга, СІ(ІМОНІМН:, СОМАгангь, 5О»2Вга, БОЗН, 502МНе, 50О2МАгангь, де Вга та В2Бб незалежно вибрані з С.і-валкілу, заміщеного Сі- валкілу, арилу, гетероарилу, Сз--циклоалкілу та гетероциклілу, або Вга та В2Б, з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в гетероарилі або гетероциклілі, утворений НІ та В2 разом, являє собою арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-вциклоалкіл, С:-валкіл, арилС.-валкіл, гетероарилс:-валкіл, гетероциклілСі-алкіл, Сз-ациклоалкіл Сі-валкіл, Сівалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси або являє собою групу, що містить один або більше із вказаних фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з галогену, гідроксилу, Сі-валкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сз- вциклоалкілу, С:і--алюкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз-вциклоалкілокси, арилС.і-алкокси, гетероарилС:-валкокси, гетероциклілС:-4алкокси, Сз-вциклоалкілС:-4алкокси, В2с, ОН2с, ОСОНо2с, 5Н, 5Н2с, 5СОН2С, МН, МО», МНА2с, МНБЗО2МН», МНЗО»Нес, МАгеСОо га, МНне(Мн)МН», МНоОВ2гс, МА2геВга, СОоВ2с, С5Н2О, СМ, СООН, СООВ2с, СОМН», СОМНОН, СОМНАгс, СОМНОРос, С(МОН)МН;, СОМА2сНга, 5О»Нос, БОЗН, 5О»МН», ЗО2МН2сНга, де Н2с та В2а незалежно вибрані з С.:-валкілу, заміщеного С.-валкілу, арилу, гетероарилу, Сз--циклоалкілу та гетероциклілу, або В2с та Вга, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в заміснику в гетероарилі або гетероциклілі, утворений НІ та В2 разом, являє собою С:-валкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, Сз-яциклоалкіл, Свалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, Сз--зциклоалкілокси, арилС.-залкокси, гетероарилсС:-4алкокси, гетероциклілС -залкокси, Сз--циклоалкілС:--алкокси або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з С:-4алкокси, В2е, галогену, ОН, ОНге, ОСОН2е, 5Н, ЗАге, 5СОНге, МН, МО», МНАге, МНЗО2МН»:, МНЗО»2Аге, МА2геСОНВаї, МНОС(МН)МН», МАгенраї, МНОСОАРге, СОРге, СЗНге, СМ, СООН, СООНге, СОМН:, СОМНОН, СОМНАге, СОМНОНаге, С(МОН)МН:, СОМАгенгї, 502Н2е, 5ОзН, 5О»2МНг, 502МАг2енНгої, де Н2е та В2ї незалежно вибрані з Сівалкілу, заміщеного Сі-валкілу, арилу, гетероарилу, Сзециклоалкілу та гетероциклілу, або Н2е та ВНОЇ, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; В5 вибраний з Н, С.-галкілу; та бо Вб вибраний з арилу та гетероарилу,

де, якщо Вб являє собою гетероарил, вказаний фрагмент необов'язково може бути заміщений одним або більше атомами кисню, та, якщо Нб являє собою арил або гетероарил, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з галогену, Нбс, Сі-валкілу, Сі-валкінілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, Сч1- валкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арилсС.-валкілу, гетероарилс-валкілу, гетероциклілС.-валкілу, арилС:-валкокси, гетероарилсС.-валкокси, гетероциклілС:-валкокси, ОН, ОВбс, ОСОВбс, ЗН, 5Абс, 5СОВбс, МН, МО», МНАбс, МНЗО»МН», МНО(МН)ІМН», МНЗО»Вбс, МАбеСОВНбва, МНСОРВбс, МАбсНба, СОВАбс, С5Абс, СМ, СООН, СООАбс, СОМН»:, СОМННбс, СОМНОбс, СОМНОН, С(МОН)МН»г, СОМАбснва, 5О2Нбс, ЗОзН, 5О2МН», 5О2МАбснва, де Нбс та Вба незалежно вибрані з Сі-валкілу, заміщеного Сі-валкілу, арилу, гетероарилу, Сз. вциклоалкілу та гетероциклілу, або Нбс та Нба, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл, де, якщо замісник в НЄ являє собою гетероарил або гетероцикліл, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може 5 бути заміщений одним або більше атомами кисню, або, якщо замісник в Вб являє собою Сі-валкіл, С.:-валкініл, арил, гетероарил, гетероцикліл, С:-валкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, арилсС':-валкіл, гетероарилсС-валкіл, гетероциклілС:-валкіл, арилСі-алкокси, гетероарилС.і-валкокси, гетероциклілСі-алкокси, Сз-ациклоалкіл або являє собою групу, що містить один або більше із цих фрагментів, кожен із вказаних фрагментів необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з галогену, Нбе, Сч- валкілу, Сі--4-алкокси, ОН, ОВбе, ОСОВбе, 5Н, 5Абе, 5СОВбе, МН, МО», МНАбе, МН5ОО»МН», МНС(МНІМН:, МНЗО»Абе, МАбесСоОввбї МНСОРСе, МАбенбї СОВбе, С5Абе, СМ, СООН, СООВбе, СОМН:, СОМНОН, СОМНАбе, СОМНОНВбе, С(МОН)МН:, СОМАбенвбї, 50»Абе, 5ОзН, ЗО2МНг, 5О2МАбенбі, де Абе та Вб незалежно вибрані з Сі-валкілу, заміщеного Сі-валкілу, арилу, гетероарилу, Сз--циклоалкілу та гетероциклілу, або Вбе та Вб, разом з гетероатомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероцикліл; В8 являє собою Н; або її фармацевтично прийнятна сіль або естер; за умови, що, якщо НІ являє собою метил, Н2 не являє собою 4-хлорбутил, 4-азидобутил або 4-ізотіоціанатобутил, та Зо за умови, що сполука не являє собою (4-феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2-ілметил)піперазин- 1-ілуметанон.

2. Сполука за п. 1, в якій В! та 22 разом з М, до якого вони приєднуються, утворюють гетероциклільну групу, яка необов'язково може бути заміщена.

3. Сполука за п. 1 або п. 2, в якій В5 являє собою Н.

4. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій ВІ являє собою метил; В2 вибраний з моноциклічного Св-вціклоалкілу або моноциклічного б--ленного насиченого гетероциклілу, що містять один гетероатом азоту або кисню, де гетероатом знаходиться в 4- положенні по відношенню до положення кріплення гетероциклільної групи Н2 до азоту сечовини, в якому, якщо гетероатом являє собою атом азоту, атом азоту є необов'язково заміщений бензилом; В5 являє собою Н; Вб вибраний з фенілу або піридилу, в якому атом азоту піридилгрупи може бути заміщений атомом кисню, і де феніл необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з галогену, метокси, ОН, СОМН», МН» та фенілу; і В8 являє собою Н.

5. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій ВІ являє собою метил; В2 вибраний з моноциклічного Св-вціклоалкілу, тетрагідропіранілу і піперидинілу, де гетероатом в групах тетрагідропіранілу і піперидину знаходиться в 4-положенні по відношенню до положення кріплення гетероциклільної групи 22 до азоту сечовини, і в якому атом азоту з піперидинільної групи заміщений бензилом; В5 являє собою Н; Вб вибраний з фенілу або піридилу, в якому атом азоту піридилгрупи заміщений атомом кисню, і де феніл необов'язково може бути заміщений однією або більше групами, вибраними з галогену, метокси, ОН, СОМН», МН» та фенілу; і ВВ являє собою Н.

6. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій ВІ являє собою метил;

В2 являє собою моноциклічний насичений гетероцикліл, що містить гетероатом нітрогену, де гетероатом нітрогену заміщений групою СОМАТСВта.

7. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій Вб являє собою феніл, заміщений більше ніж однією групою, вибраною з ОН та С.-валкілу.

8. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій Вб є фенілом, заміщеним МНОО»2МН».

9. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій ВІ являє собою метил; В2 є моноциклічним насиченим гетероциклілом, що містить гетероатом нітрогену, де гетероатом нітрогену заміщений групою, вибраною з арилу та 502Н1с.

10. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій ВЯб являє собою піридил, заміщений групою, вибраною з МНЕАбс, МАбсНба, МНеО»МН», МНСОСОВбс та МНЗО»Вбс.

11. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій Вб являє собою піразиніл або піримідил.

12. Сполука за будь-яким одним з пп. 1, З та 5, в якій ВІ являє собою С-валкіл.

13. Сполука за будь-яким одним з пп. 1, З та 5, в якій ВІ являє собою Сз-вциклоалкіл.

14. Сполука за п. 1 або п. 3, в якій ВІ являє собою метил; В2 являє собою моноциклічний б--ленний насичений гетероцикліл, що містить один гетероатом азоту, заміщений арилсС.-залкілом, який може бути заміщений або незаміщений, де переважно гетероатом азоту заміщений фенілсС -галкілом, який може бути заміщений або незаміщений.

15. Сполука за п. 1, вибрана з групи наступних сполук: (в) ( і у то М о М м З У- "сн / А сн М 3 р не З М ? С М - к (ще М с сі (в) сн о 7 ід ше, су" А М но ев, те В; го о А ше г томи сс сн. ж НО о / М ше я и Й о о те ден ще / | й х о МН не У, ін оре в по; од де ШІ сн о Її" ол раФф т я ла су о Ух - це ІЙ ох су шо Ц р но Ї в) М Ж уУ- СН М ЩО; М -к А -0-М /ЙЙ

16. Сполука за п. 1, в якій ВІ вибраний з метилу та етилу.

17. Сполука за п. 16, в якій В2 вибраний з арилу, гетероарилу, гетероциклілу та Сз- тоциклоалкілу, кожен з яких може бути заміщений або незаміщений.

18. Фармацевтична композиція, яка відрізняється тим, що містить сполуку, у відповідності до будь-якого з попередніх пунктів, разом з однією або більше фармацевтично прийнятними допоміжними речовинами.

19. Фармацевтична композиція за п. 18, яка відрізняється тим, що додатково містить один або більше додаткових активних фармацевтичних інгредієнтів.

20. Сполука за будь-яким одним з пп. 1-17 для застосування в терапії.

21. Застосування сполуки за будь-яким з пп. 1-17 у приготуванні медикаменту для лікування або профілактики стану, розвиток або симптоми якого поєднані з субстратом ферменту ГАЖК, за єдиної умови, що ї) якщо НІ являє собою метил, Н2 не являє собою 4-хлорбутил, 4-азидобутил або 4-ізотіоціанатобутил, та ії) сполука не являє собою (4-феніл-1Н-імідазол-1-іл)(4-(хінолін-2- ілметил)піперазин-1-іл)метанон, де переважно стан являє собою розлад, пов'язаний з ендоканабіноїдною системою, де переважно розлад вибраний з регуляції апетиту, ожиріння, метаболічних розладів, кахексії, анорексії, болю, запалення, нейротоксичності, нейротравми, інсульту, множинного склерозу, пошкодження спинного мозку, хвороби Паркінсона, індукованої леводопою дискінезії, хвороби Хантінгтона, синдрому Жиля де ла Туретта, тардивної дискінезії, дистонії, аміотрофного латерального склерозу, хвороби Альцгеймера, епілепсії, шизофренії, тривожності, депресії, безсоння, нудоти, блювання, алкогольних розладів, зловживання наркотичними речовинами, такими як опіати, нікотин, кокаїн, алкоголь та психостимулятори, гіпертензії, циркуляторного шоку, реперфузійного пошкодження міокарда, атеросклерозу, астми, глаукоми, ретинопатії, раку, запального захворювання кишечнику, гострого та хронічного захворювання печінки, такого як гепатит і цироз печінки, артриту та остеопорозу.