UA103704C2 - 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арен та спосіб його одержання - Google Patents
5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арен та спосіб його одержання Download PDFInfo
- Publication number
- UA103704C2 UA103704C2 UAA201204268A UAA201204268A UA103704C2 UA 103704 C2 UA103704 C2 UA 103704C2 UA A201204268 A UAA201204268 A UA A201204268A UA A201204268 A UAA201204268 A UA A201204268A UA 103704 C2 UA103704 C2 UA 103704C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- tetrakis
- trihydroxythiacalix
- dibutylphosphinylmethyloxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- -1 extractant Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 9
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 4
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015234 MoCo Inorganic materials 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 206010018498 Goitre Diseases 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
Винахід належить до органічної хімії, а саме до 5,11,17,23-тетракіс(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арену загальної формули :та способу її одержання. Ця сполука може знайти застосування як комплексоутворювач, екстрагент, сорбент перехідних, важких, благородних, рідкоземельних та трансуранових металів. Цільову сполуку одержують в одну стадію, виходячи з 5,11,17,23-тетракіс(трет-бутил)-2,5-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арену, алкілуванням тозилатом метилолдибутилфосфіноксиду в ацетоні за присутності безводного карбонату калію.
Description
Ви-ї ви-ї - ви Ви-ї бо / їм ву Хе о ОонОнНОонН я -. ви и та способу її одержання.
Ця сполука може знайти застосування як комплексоутворювач, екстрагент, сорбент перехідних, важких, благородних, рідкоземельних та трансуранових металів.
Цільову сполуку одержують в одну стадію, виходячи з 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)- 2,5-26,27 28-тригідрокситіакаліксІЧарену, алкілуванням тозилатом метилолдибутилфосфіноксиду в ацетоні за присутності безводного карбонату калію.
Винахід належить до органічної хімії, а саме до 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25- дибутилфосфінілметилокси-26,27 28-тригідрокситіакалікс(Яарену загальної формули:
Ви-ї Ви-ї - ви Ви-ї чо /Ї їм 5 Зо о оноОноОн
Ви ж ра Шк
Ви 5 який одночасно містить на нижньому вінці макроциклу фосфіноксидну, гідроксильні та сульфідні групи, здатні до зв'язування катіонів металів, та способу його одержання.
Ця сполука може знайти застосування як комплексоутворювач, екстрагент, сорбент перехідних, важких, благородних, рідкоземельних та трансуранових металів.
Названа сполука, її властивості та застосування в патентних виданнях і науковій літературі не описані.
Найближчим структурним аналогом сполуки, яка заявляється, є 5,11,17,23- тетракис(трет-бутил)-25,26,27 28-тетрагідрокситіакалікс(дарен А:
Ви-ї ви-ї - ви Ви-ї
Фо /Ї їм в Зо
З он он оноНн
А І
Сполука А, завдяки наявності просторово зближених гідроксильних та сульфідних груп на нижньому вінці макроциклу, здатна до утворення комплексів з катіонами металів. При цьому вільна пара одного з атомів сірки може брати участь в координації з катіонним центром разом з двома гідроксильними групами, формуючи п'ятичленну хелатну структуру (рис. 1) 1,21.
М й Х ко
А ян п
Рис. 1. Схема зв'язування тіакаліксареном А катіону металу.
Тіакаліксарен А ефективно екстрагує з водних розчинів катіони «м'яких» перехідних, важких, благородних металів ІЗ, 4, 5, 6, 7, 8| (Таблиця 1). Широкий спектр застосування тіакаліксарену А та його похідних узагальнено в огляді (9).
Таблиця 1
Екстракція (ЕЕ) катіонів «м'яких» металів з водної фази в хлороформ тіакаліксареном А
Мп-- Ее2г- Со 2 Міг Сцуг 7пе раг- Ад' сСаг зі На" рре- ві
Мен) во | вв | во | 8о | во | 8о | 1 5о | 84 | 7) 79 | в |В (Е,96| 80 | 37 | 98 | 99 | 91 | 100) 73 | 99 | 98 | 31 / 100 | 89 | 42
Разом з тим тіакаліксарен А погано екстрагує катіони «жорстких», в тому числі лужноземельних та рідкоземельних металів |10, 11) (Таблиця 2).
Таблиця 2
Екстракція (Е) «жорстких» катіонів металів з водної фази в хлороформ тіакаліксареном А чере 9,8 9,8 9,8 ' 6,0 6,3 6,3 2,2 1,4 1,4
Задачею винаходу Є отримання 5,11,17 23-тетракис(трет-бутил)-25- дибутилфосфінілметилокси-26,27 28-тригідрокситіакалікс(Яарену загальної формули:
Ви-ї Ви-ї - ви М Ви-ї 0 / їм 5 Зо 8 У ононон
Ви ж тАІЩО ви 10 .
Введення на нижній вінець макроциклу фосфіноксидної групи, здатної до зв'язування «жорстких» катіонів металів, насамперед рідкоземельних та трансуранових (12, 13) розширить комплексоутворюючі, екстракційні та сорбційні властивості цієї сполуки порівняно з тіакаліксареном А.
Спосіб одержання сполуки, яка заявляється, складається з однієї стадії, згідно з наведеною нижче схемою.
Алкілування трет-бутилтіакаліксІЧарену тозилатом метилолдибутилфосфін-оксиду в ацетоні, за присутності безводного карбонату калію приводить до утворення 5,11,17,23- тетракис(трет-бутил)-25-(дибутилфосфінілметилокси)тіакаліксІарену.
Ви-ї Ви- - вш Ви 7 Во Ви ви Ви Ви і
Фо /ї ТОСНоР(О)ВИ, Ф Їф А, ----А-----7- 5 » у, 5
З 5 5 К,СО, /асеопе о ОоноОНнон 5 он он оноН 4 в ви
М .
Індивідуальність та структура 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25- дибутилфосфінілметилокси-26,27 28-тригідрокситіакаліксІарену доведена спектрами
ЯМР НН, "Р, елементним аналізом та рентгеноструктурними дослідженнями. Молекула 1 в кристалі існує в конформації сплощений конус (рис. 2). Кут між площинами ароматичних кілець С1-С6б та С13-С18 складає 2,8", а між площинами кілець С7-С12 та С19-224 - 78,67. Така конформація макроциклу стабілізована водневими зв'язками на нижньому вінці (02-Н... 03 Н.... 02.03 А О-Н ... 0 1467 та О3-Н... 04 Н... 01.98 А О-Н.... 0 1777).
Ю С нак чі па ме пдв тод
Й об дчнттр ке студій ної. і с жі ех У і ї з їх і Її с ОМ одн ШОН зон / ст
У рі Фо у ИН ГЕ, ї со 5 те « що св Я са об щі й у й 7 і хі за є а. щі Її дев о ке М у ЖЕ : с яма са щ єм (9 г що й Зв, С / се 4. д си
Рис. 2. Просторова будова молекули 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25- дибутилфосфінілметилокси-26,27 28-тригідрокситіакаліксІЗарену (а) та нумерація атомів, що використовувалась в структурному аналізі (б).
В кристалі молекули 1 утворюють центросиметричні димери (Рис. 3) за рахунок досить сильного міжмолекулярного водневого зв'язку О4-Н ... 05" (1-х, 1-у, 1-25) Н... 0 1,66 А О-Н 2. 0 1717, що може створювати додаткові умови для комплексоутворення. я я йо дн я У Ки че Й Год що роя й во фс о сх ше я жі кит ж м де ві с Ко Шин :
Ь р ча в; очи ;
У
Рис. 3. Димери молекул 1 в кристалі.
Винахід ілюструється методом одержання і фізико-хімічними характеристиками синтезованої сполуки.
Приклад 1
Спосіб одержання /5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси- 26,27,28-тригідрокситіакаліксІ4арену
До суспензії трет-бутилтіакалікс(Чарену 1 (2.88 г, 0,004 моль) в ацетоні (80 мл) додають безводний карбонат калію (2,76 г, 0,02 моль). Суміш перемішують 30 хв. і за один раз додають тозилат метилолдибутилфосфіноксиду (6,93 г, 0,02 моль). Суміш перемішують при кип'ятінні протягом 40 год. До охолодженої реакційної маси додають 5 95 розчин НСІ (250 мл). Продукт екстрагують хлороформом (3х75 мл). Органічні шари об'єднують і сушать над Маг5О: протягом 4 годин та випарюють на роторному випарювачі. До олійного залишку додають сухий гексан (150 мл) та 5 95 розчин метилату натрію в абсолютному метанолі (200 мл). Реакційну суміш перемішують протягом 12 год. при температурі 60 "С. До реакційної маси додають дистильованої води (225 мл) та 25 95 розчин НСІ (200 мл). Продукт екстрагують хлороформом (З3х75 мл), органічні фази об'єднують і промивають водою (З3х75 мл). Органічний шар сушать над Маг250О» протягом 4 годин, після чого випарюють на роторному випарювачі. Олійний залишок затирають в гексані. Осад відфільтрують, промивають гексаном (2х10 мл) та сушать в вакуумі (0,01 мм рт. ст.) при 100 "С протягом однієї години. Одержують 2,80 г (78 95) безбарвної кристалічної речовини. Тпл. » 250 "С. 1Н ЯМР (300 МГц, СОСІЗз): б 0,91 (с, 9Н, С(СнНз)з), 1,00 (т, 6Н, СНо-СН»), 1,20 (с, 9Н, С(СНЗ)»з), 1,26 (с, 18Н, С(СН)»), 1,58 (м, 4Н, СНо-СнН3), 1,85 (м, 4Н,-СНоСНе-СН»), 2,20 (м, 2Н, Р-СНе-), 2,30 (м, 2Н, Р-СН»-), 4,88 (д, 2Н, О-СНе-Р), 7,19 (с, 2Н, Н-аром.), 7,57 (с, 2Н, Н-аром.), 7,62 (д, 2Н, у - 1,68 Гц, Н-аром.), 7,67 (д, 2Н, У - 1,8 Гц,
Н-аром.), 9,34 (65, ЗН, ОН). "Р ММК (5, ррт, СОС»): 49,2. Розраховано для СлеНе?7О554Р,
Фо: С 65,71; Н 7,54; Р 3,46; 5 14,33. Знайдено, 90: С 65,76; Н 7,52; Р 3,73; 5 14,37.
Приклад 2
Експериментальна частина рентгеноструктурного дослідження 5,11,17,23- тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфонілметилокси-26,27 28-тригідрокситіакалікс-
ІЩЧарену.
Монокристал тригідрокситіакаліксІ4Іарену 1 було одержано шляхом перекристалізації з толуолу. Молекула 1 існує в конформації конус (рис. 2). Система водневих зв'язків на
Зо нижньому вінці макроциклу (02-Н ... 03 Н.... О 2.03 А О-Н ... О 14621 03-Н... 04Н... 0 1,78 А О-Н.... О 177) стабілізує конформацію сплощений конус молекули макроциклу.
Кристалографічні дані для 1. Кристали 1 триклинні, СлеНв7О5Рб4, при -173 "Са - 10,333(1), Б - 17,939(2), с - 18,203(2) А, со - 61,66(1)2, В- 80,176(9)7, у - 87,51(1)37, М - 2923,5(6) А 3, М, - 895,24, 7 - 2, просторова група Р, досч-- 1,017 г/см3, Щ(МоКо) - 0,226 мм, (000) - 960. Параметри елементарної комірки та інтенсивності 32439 відбиттів (17062 незалежних, Кінп-0,091) виміряні на дифрактометрі «Хсаїїриг-3» (МоКо випромінення, ССО-детектор, графітовий монохроматор, о-сканування, 29макс - 607).
Структура розшифрована прямим методом по комплексу програм ЗНЕГХТІ. При уточненні структури використовувались обмеження на довжини зв'язків (С5р3-Свр3 1,54 А) в розупорядкованому трет-бутильному заміснику в ароматичному циклі С19-С24.
Положення атомів Гідрогену виявлені з різницевого синтезу електронної густини та уточнені по моделі «вершника» з ізо - ПОекв(П-1,5 для метильних та гідроксильних груп та п-1,2 для інших атомів Гідрогену). Структура уточнена по Е? повноматричними МНК в анізотропному наближенні для неводневих атомів до м/К2 - 0,059 по 16192 відбиттям (К: - 0,050 по 4642 відбиттям с Е»4с(БЕ), 5 - 0,512).
Література: 1. ІКі, М., Моговавзні, М., Магиті, Е., Міуапо, 5. // ВиїЇ. Спет. зоб. Урп. - 1998. - М. 71. - Р. 1597-1603. 2. Коп, М., ІКі, М.. Матапе, У., ЗПпігазакі, 5., Міуапо, 5. // Теманеадгоп І еїї. - 2004. - У. 45. - Р. 207-211.
З. Каїїмага, Т., МоКогауа, 5., МО, Т., ІКі, М., Могопазнпі, М., Міуапо, 5. // Спет. І еМНегв. - 2001.-Р. 6-7. 4. Нігага, К., 5и2икКі, Т., Моуа, А., ТакКеї, І., Нідаї, М. // Спет. Соттип. - 2005. - Р. 3718- 3720. 5. Такетоїйо, 5., ТапакКа, 5., Мі2оБбе, У., Нідаі, М. // Спет. Соттип. - 2004. - Р. 838-839. б. Каїадітгі, Н., ІКі, М., Маївипада, У., Каршіо, С, Міуапо, 5. // Спет. Соттип. - 2002. - Р. 2080-2081. 7. Каїадігі, Н., Могопазпі, М., Оеєї, М., Каршо, С, Міуапо, 5. // бакоп Тгапв5. - 2003. - Р. 723-726.
8. ОезгосНев, С, Ріївї, о., Вог5 пс, 5. А., Рагоїа, 5., І ипеаи, 0. // Іпогдапіс Спетівігу. - 2005.-М. 44.-Р. 9112-9120. 9. Моговпавзнпі, М., Магиті, Р., ІКі, М., Накогі, Т., Міуапо, 5. // Спет. Кем/. - 2006. - М. 106. -
Р. 5291-5316 10. Ікі, М., Китадаї Н., Могонавні, М., Еіта К., Назедама М., Міуапагі 5., Міуапо, 5. /Лемтанеагоп Г ей. -1998. - М. 39. - Р. 7559-7566. 11. Моговпабзпі, М.. ІКі, М., Зидаулага А., Міуапо, 5. // Теїгапедгоп. - 2001, - М. 57, - Р. 5557-5564. 12. СпегепокК 5., Каіспепко М. Ріозрпоги5-сопіаіпіпу саїїхагепев5. / Торіс5
НеїегосусіїсСПпетівігу. 2009.20.229-273. 13. Атаца-Меий Р., Кагамап М., НибзсНег-Вгидег МУ., Зтігпом І., КаіспепКо МУ. Момеї рпозрпогуїаївй саїїхагепе5 їТог Ше гесодпйоп ої Реіетепів У. Іпсіибвішп Рпепотепа апа
Мастосусіїс Спетівігу. 2010. 66. Мо 1-2. 113-123.
Claims (2)
1. 5,11,17 23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28- тригідрокситіакалікс(арен загальної формули: Ви-ї Ви-ї вВи-ї Ви-ї чо /Ї їм 5 Зо У ононон Ви ж --Щ КО ви и
2. Спосіб одержання 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28- тригідрокситіакалікс(Зарену загальної формули: Ви-ї Ви-ї ви Ви-ї чо /Ї їм 5 Зо 8 У ононон Ви ж ЩО ви и який відрізняється тим, що проводять алкілування трет-бутилтіакаліксІЧарену тозилатом метилолдибутилфосфіноксиду в ацетоні в присутності безводного карбонату калію при кип'ятінні 40 годин з наступним виділенням цільового продукту звичайними методами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201204268A UA103704C2 (uk) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арен та спосіб його одержання |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201204268A UA103704C2 (uk) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арен та спосіб його одержання |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA103704C2 true UA103704C2 (uk) | 2013-11-11 |
Family
ID=52284250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201204268A UA103704C2 (uk) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арен та спосіб його одержання |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA103704C2 (uk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2551277C1 (ru) * | 2014-01-20 | 2015-05-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Новосибирский национальный исследовательский государственный университет" (Новосибирский государственный университет, НГУ) | Производные тиакаликсаренов как средство доставки днк в клетки |
-
2012
- 2012-04-06 UA UAA201204268A patent/UA103704C2/uk unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2551277C1 (ru) * | 2014-01-20 | 2015-05-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Новосибирский национальный исследовательский государственный университет" (Новосибирский государственный университет, НГУ) | Производные тиакаликсаренов как средство доставки днк в клетки |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3196196B1 (en) | Method for preparing calcobutrol | |
| KR102634056B1 (ko) | 암모늄 또는 포스포늄 보레이트 염의 제조 | |
| Jeon et al. | Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate | |
| Artem'ev et al. | Reaction of elemental phosphorus with α-methylstyrenes: one-pot synthesis of secondary and tertiary phosphines, prospective bulky ligands for Pd (II) catalysts | |
| Wilson et al. | Synthetic and structural studies of the lolium alkaloids | |
| US12077520B2 (en) | Compounds for the selective solid-liquid extraction and liquid-liquid extraction of lithium chloride | |
| Butler et al. | Utility of tris (4-bromopyridyl) europium complexes as versatile intermediates in the divergent synthesis of emissive chiral probes | |
| Solovieva et al. | Synthesis, structure, and extraction ability of tetrasubstituted thiacalix [4] arenes with crown ether fragments on the lower rim | |
| Adeleke et al. | Preparation and crystal structures of iron complexes syn-[(. mu.-SPh) Fe (CO) 3] 2,(C5H4SPh) 2Fe,(C5H5) Fe (C5H4SPh), and (C5H4SPh) Fe (C5H4PPh2) | |
| JP2016535033A (ja) | 活性化されていない第二級ボロン酸のクロスカップリング | |
| UA103704C2 (uk) | 5,11,17,23-тетракис(трет-бутил)-25-дибутилфосфінілметилокси-26,27,28-тригідрокситіакалікс[4]арен та спосіб його одержання | |
| Sarish et al. | Evidence for the formation of a metal alkyl intermediate in the zinc mediated intramolecular hydroamination | |
| Howson et al. | Jahn–Teller effects on π-stacking and stereoselectivity in the phenylethaniminopyridine tris-chelates Cu (NN′) 3 2+ | |
| Mlostoń et al. | Stereoselective 1, 3-dipolar cycloadditions of thioketones to carbohydrate-derived nitrones | |
| Ashikari et al. | Addition of n-acyliminium ion pools to alkenes having a nucleophilic moiety: Integration of intermolecular and intramolecular reactions | |
| Maślankiewicz et al. | 4‐Alkoxy‐3′‐(alkylthio)‐3, 4′‐diquinolinyl sulfides and 4‐alkoxy‐3‐(alkylthio) quinolines | |
| Levanova et al. | Reactions of 2, 3-dichloro-1-propene with sulfur and tellurium in the system hydrazine hydrate-KOH | |
| Artem’ev et al. | New synthesis of diselenophosphinates of heavy metals | |
| Álvares et al. | Diastereoselective synthesis of aziridines from (1 R)-10-(N, N-dialkylsulfamoyl) isobornyl 2 H-azirine-3-carboxylates | |
| Bligh et al. | Synthesis and structural properties of metal complexes of dialkyl α-hydroxyiminophosphonates | |
| Metlushka et al. | Betti base in the synthesis of chiral bisphosphorylated thioureas | |
| Zahim et al. | Triflate-functionalized calix [6] arenes as versatile building-blocks: application to the synthesis of an inherently chiral Zn (ii) complex | |
| Vorburger et al. | Coordination controlled atropoisomerism in phenanthroline-strapped porphyrins: A swinging affair | |
| RU2473553C1 (ru) | Способ получения тетра(1-винилимидазол)кобальтдихлорида | |
| Levanova et al. | Reaction of tellurium with dichloromethane in the system hydrazine hydrate-alkali |