TWI441641B - Preparation of chitosan with ultra - fine nano - modification - Google Patents

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Description

超微奈米化改質幾丁聚醣之製法
本發明係有關一種「超微奈米化改質幾丁聚醣之製法」，其運用分子量控製制技術、四級銨鹽化技術及溶膠-凝膠法來製備出超微奈米化改質之幾丁聚醣，使其在除臭性、保溼性及抗菌性之功效上更為增強，而有利於提供給相關產業領域產品之可應用範圍擴大。
幾丁聚醣應用於抗菌劑或生醫材料方面而言，是一種非常重要的材料，因此各國業界、學術單位、研究單位不遺餘力分別投入大量資源開始生產幾丁聚醣改質及相關衍生產品；但是幾丁聚醣對於微生物的抗菌活性能力有限且不具纖維母細胞活性，使得研發應用侷限在於抗菌性能提高、創傷敷材(凝血性、癒合效果與抗菌性)，各國近年來超微化技術投入相當多的資源，幾丁聚醣超微化技術在學術與研究單位亦有一定的技術研發能量，因此各國相關產業之業者若想在幾丁聚醣方面建立技術與發展，應有更大的發展潛力。
鑑於幾丁聚醣因抗菌性與皮膚纖維母細胞抑制的限制，使得幾丁聚醣在化妝品或醫療衛生應用上受到相當的限制，在紡織業的應用上亦無法有效擴充市場規模，亦使是項產品無法跨至化妝品或醫療衛生異業產品 研發與應用，更遑論市場經濟效益。
本發明之主要目的在提供一種「超微奈米化改質幾丁聚醣之製法」，本發明係將幾丁聚醣改質成低分子量，經四級銨鹽化修飾，再將其超微化，使該經分子量降低、四級銨鹽化修飾及超微化後的超微奈米化改質幾丁聚醣，更有效增進其抗菌性、保濕性及消臭性之功效，並兼具低製造成本及容易量化生產之雙重效益。
本發明之次一目的在提供一種「超微奈米化改質幾丁聚醣之製法」，係經由幾丁聚醣分子量控制、四級銨鹽化修飾技術及超微化技術等技術，加以組合後，而所形成之超微奈米化改質幾丁聚醣，可加以開發成抗菌性創傷敷材及新穎紡織品或美容保養品，如：纖維、不織布、敷材及衣著用織物、面膜等；其中，該超微奈米化改質幾丁聚醣之分子量<50k。
本發明之再一目的乃提供一種「超微奈米化改質幾丁聚醣之製法」，其經改質後之超微奈米化改質幾丁聚醣，更可添加於纖維製程中，再以乾噴濕式紡絲法(Dry -Jet Wet Spinning)來製出纖維，可改善纖維產品之抗菌性、保濕性及消臭性。
本發明「超微奈米化改質幾丁聚醣之製法」，其步 驟包含：
(a).將高分子量幾丁聚醣(chitosan)降解成中、低分子量幾丁聚醣；其目的在提升幾丁聚醣之抗菌性能，而製備方式係將幾丁聚醣溶解於稀酸中，使其在一定的反應溫度下，利用不同的反應時間將幾丁聚醣降解，即可得到不同中、低分子量之幾丁聚醣，該製備之實例如實施例【一】所示：
實施例【一】：
先將高分子量(Mw)573200之幾丁聚醣溶解於稀鹽酸(HCl)中，使其在70℃的反應溫度下，再利用不同的反應時間例如0.5小時、1小時、2小時、4小時條件下，而將幾丁聚醣降解，即可得到不同分子量之幾丁聚醣，如下列表【A】所示：
(b).以四級銨鹽化技術將該中、低分子量幾丁聚醣進行初步微化改質；其目的在於使其可以水溶並增加可抗菌種，如痤瘡桿菌等，而製備方式係將幾丁聚醣於甲醇及水的混合液中均勻攪拌，再加入碘甲烷及NaCl，最後再以丙銅析出，並減壓乾燥之。其製備 之實例如實施例【二】所示：
實施例【二】：
將幾丁聚醣與碘甲烷以1：10之莫耳比，在水與甲醇之混合液(體積比11：8)中分散攪拌，反應完後再加入NaCl使其溶解，最後收集沈澱物再以丙酮析出，並做減壓乾燥即完成將該幾丁聚醣上的胺基官能基改質成四級銨的官能基，其修飾率約為31.2%，如下列表【B】所示：
上列表中分別為C、H、N、O等元素之atomic%，其中，該經碘甲烷修飾之修飾率可經由下列公式得之：
x：經碘甲烷修飾之修飾率(%)
y：實際C、H、N、O之atomic%總和(%)
z：表中所展開之C、H、N、O之atomic%總和(%)
204：C9H18NO4 +之分子量
C%：表中所展開之C atomic%(%)
H%：表中所展開之H atomic%(%)
(c).最後再以溶膠-凝膠法來製備出超微奈米化之幾丁聚醣；其方式有三種，其一，係以溶膠-凝膠法，將經由分子量控制之中、低分子量幾丁聚醣溶於稀酸中，將適量的鹼加入該幾丁聚醣溶液，經由其水解、縮合及聚合後，即可反應生成膠體結構的奈米化幾丁聚醣，其奈米化後的平均粒徑為82nm~82.5nm，如實施例【三】中第一圖及第二圖所示。其二，亦以溶膠-凝膠法，將經由四級銨鹽化之高分子量幾丁聚醣溶於去離子水中，將適量的鹼加入該幾丁聚醣溶液，經由其水解、縮合及聚合後，即可反應生成膠體結構的奈米化幾丁聚醣，其奈米化後的平均粒徑為75.5nm，如實施例【四】中第三圖及第四圖所示。其三，仍以溶膠-凝膠法，將經由分子量控制再四級銨鹽化之中、低分子量幾丁聚醣溶於去離子水中，將適量的鹼加入該幾丁聚醣溶液，經由其水解、縮合及聚合後，即可反應生成膠體結構的奈米化幾丁聚醣，其奈米化後的平均粒徑為65.5nm~75.5nm，如實施例【五】中第五圖與第六圖及第七圖與第八圖所示。
藉由上述步驟所製得之超微奈米化改質幾丁聚 醣，其吸水率(Aw)變大、吸氨率(Aa)變大以及抑菌值(Bs)與殺菌值(Bd)均變大，故其吸濕、除臭及抗菌的效果均大幅提升，使得更具有抗菌性、保濕性及消臭性之功效。
為進一步了解本發明之功效，特將各試驗實施例詳列並做比較之說明如后：
實施例【一】： 分子量控制幾丁聚醣之製備：
將幾丁聚醣溶於稀酸中，在一定的反應溫度下利用不同的反應時間將幾丁聚醣降解，得到不同分子量之幾丁聚醣。
實施例【二】： 四級銨鹽化高分子量幾丁聚醣之製備：
幾丁聚醣於甲醇及水的混合液中均勻攪拌，再加入碘甲烷及NaCl，最後再以丙酮析出，並減壓乾燥之。
實施例【三】： 經分子量控制的中、低分子量幾丁聚醣超微化之製備：
應用溶膠-凝膠法，將經分子量控制之中、低分子量幾丁聚醣溶於稀酸中，將適量的鹼加入上述之幾丁聚醣溶液，經由水解、縮合和聚合等步驟，反應生成膠體的結構而得。
a.奈米化後的平均粒徑為82nm~82.5nm，如第一圖及第二圖所示。
b.吸濕率
c.消臭性
除臭效果評估以吸氨氣試驗為除臭之依據，其方法如下說明：以密閉的瓶子裝入一定度的氨氣，將定量的幾丁聚醣放入瓶內吸附15分鐘，再以氣體層析儀(GC)測得放入前後之氣體濃度，此時消臭性為
上表中該分子量24800之吸氨率為60.7%；該分子量155895之吸氨率為56.7%
實施例【四】： 經四級銨鹽化的高分子量幾丁聚醣超微化之製備：
應用溶膠-凝膠法，將經四級銨鹽化之高分子量幾丁聚醣溶於去離子水中，將適量的鹼加入上述之幾丁聚醣溶液，經由水解、縮合和聚合等步驟，反應生成膠體的結構而得。
a.奈米化後的平均粒徑為75.5nm，如第三圖及第四圖所示。
b.吸濕率=3059%(5.732×105g/mole)
c.消臭性=62.5%(5.732×105g/mole)
除臭效果評估以吸氨氣試驗為除臭之依據，其方法如下說明：以密閉的瓶子裝入一定濃度的氨氣，將定量 的幾丁聚醣放入瓶內吸附15分鐘，再以氣體層析儀(GC)測的放入前後之氣體濃度，此時臭性為
分子量573200之吸氨率為62.5%
實施例【五】： 經分子量控制再四級銨鹽化的中、低分子量幾丁聚醣超微化之製備：
應用溶膠-凝膠法，將經分子量控制再四級銨鹽化之中、低分子量幾丁聚醣溶於去離子水中，將適量的鹼加入上述之幾丁聚醣溶液，經由水解、縮合和聚合等步驟，反應生成膠體的結構而得。
a.奈米化後低分子量的平均粒徑為65.5nm，如第五圖及第六圖所示；奈米化後中分子量的平均粒徑為75.5nm，如第七圖及第八圖所示。
b.吸濕率
c.消臭性
除臭效果評估以吸氨氣試驗為除臭之依據，其方法如下說明：以密閉的瓶子裝入一定濃度的氨氣，將定量的幾丁聚醣放入瓶內吸附15分鐘，再以氣體層析儀(GC)測得放入前後之氣濃度，此時消臭性為
分子量24800之吸氨率為66.7%；分子量155895之吸氨率為64.95%
實施例【六】： 抗菌試驗之比較：
下表為改質幾丁聚醣之抗菌結果。本試驗方法為JIS L1902-1998定量法，試驗菌種為金黃色葡萄球菌(ATCC 6538P)、肺炎桿菌(ATCC 4352)。其中，植菌濃度在1.0±E+5(菌數/毫升)內表示實驗有效，Ma=未加工樣0小時立即沖刷後菌數，Mb=未加工樣18-24小時培養後菌數，Mc=加工樣18-24小時培養後菌數；細菌 成長活性值=logMb-logMa，細菌成長活性值>1.5表示實驗有效，抑菌值=logMb-logMc，殺菌值=logMa-logMc；依據日本纖維製品新機能評價協議會(JAFET)之抗菌標準，抑菌值大於2.2表示測試樣本有抑菌效果，殺菌值大於0表示測試樣本有殺菌效果；1.3E+4表示13000，依此類推。
綜上所陳，本發明係將幾丁聚醣改質成低分子量，經四級銨鹽化修飾，再將其超微化，使該經分子量降低、四級銨鹽化修飾及超微化後的超微奈米化改質幾丁聚醣，更有效增進其抗菌性、保濕性及消臭性之功效，而得以在被添加於化妝品、醫療、衛生保健、生物醫學、農業、紡織及食品等方面產品上後，能更增進其除臭性、保溼性及抗菌性之功效外，又兼具低製造成本與容易量化生產之雙重效益，確為具有高度產業利用性之創新發明，亦符合發明專利之各要件，爰依法提出申請。
第一圖：係超微化平均粒徑82.0奈米低分子量幾丁聚醣之穿透式電子顯微鏡照片(2萬倍)。
第二圖：係超微化平均粒徑82.5奈米中分子量幾丁聚醣之穿透式電子顯微鏡照片(2萬倍)。
第三圖：係超微化四級銨鹽化高分子量幾丁聚醣之穿透式電子顯微鏡照片(2萬倍)。
第四圖：係超微化平均粒徑75.5奈米四級銨鹽化高分子量幾丁聚醣之粒徑分佈圖。
第五圖：係超微化四級銨鹽化低分子量幾丁聚醣之穿透式電子顯微鏡照片(2萬倍)。
第六圖：係超微化平均粒徑65.5奈米四級銨鹽化低分子量幾丁聚醣之粒徑分佈圖。
第七圖：係超微化四級銨鹽化中分子量幾丁聚醣之穿透式電子顯微鏡照片(2萬倍)。
第八圖：係超微化平均粒徑75.5奈米四級銨鹽化中分子量幾丁聚醣之粒徑分佈圖。

Claims (19)

  1. 一種超微奈米化改質幾丁聚醣之製法，其步驟包含：(a).將高分子量(Mw)573200幾丁聚醣(chitosan)降解成中、低分子量幾丁聚醣；其製備方式係將幾丁聚醣溶解於稀鹽酸(HCl)中，使其在70℃的反應溫度下，利用不同的反應時間，分別0.5小時、1小時、2小時、4小時將幾丁聚醣降解，即可得到不同中、低分子量之幾丁聚醣；(b).以四級銨鹽化技術將該中、低分子量幾丁聚醣進行初步微化改質；其製備方式係將幾丁聚醣與碘甲烷以1：10之莫耳比，在水與甲醇之混合液(體積比11：8)中分散攪拌，反應完後再加入碘甲烷及NaCl使其溶解，最後收集沈澱物再以丙酮析出，並做減壓乾燥即完成將該幾丁聚醣上的胺基官能基改質成四級銨的官能基，其修飾率約為31.2%；及(c).最後再以溶膠-凝膠法來製備出超微奈米化之幾丁聚醣；其中，對於經由分子量控制之中、低分子量幾丁聚醣，其超微奈米化之製備方式，係以溶膠-凝膠法，將經由分子量控制之中、低分子量幾丁聚醣溶於濃度為0.5%~5%的稀酸中，將濃度為0.5%~5%適量的鹼加入該幾丁聚醣溶液，經由其水解、縮合及聚合後，即可反應生成膠體結構的奈米化幾 丁聚醣，其奈米化後的平均粒徑為82nm~82.5nm；而對於經由四級銨鹽化之高分子量幾丁聚醣，其超微奈米化之製備方式，係以溶膠-凝膠法，將該經由四級銨鹽化之高分子量幾丁聚醣溶於去離子水中，將濃度為0.5%~5%適量的鹼加入該幾丁聚醣溶液，經由其水解、縮合及聚合後，即可反應生成膠體結構的奈米化幾丁聚醣，其奈米化後的平均粒徑為75.5nm~82.5nm；又對於經由分子量控制再四級銨鹽化之中、低分子量幾丁聚醣，其超微奈米化之製備方式，仍以溶膠-凝膠法，將經由分子量控制再四級銨鹽化之中、低分子量幾丁聚醣溶於去離子水中，將濃度為0.5%~5%適量的鹼加入該幾丁聚醣溶液，經由其水解、縮合及聚合後，即可反應生成膠體結構的奈米化幾丁聚醣，其奈米化後的平均粒徑為65.5nm~75.5nm。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(c)中更可加入保存劑分散於水中而形成奈米溶液。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(c)中經分子量控制的中、低分子量超微化幾丁聚醣的粒徑分佈範圍約為40nm~150nm。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(c) 中經四級銨鹽化的高分子量超微化幾丁聚醣的粒徑分佈範圍約為40nm~150nm。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(c)中經分子量控制再四級銨鹽化的中、低分子量超微化幾丁聚醣的粒徑分佈範圍約為40nm~150nm。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該稀酸可以為醋酸、乳酸或壓克力酸。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該鹼液可以為氫氧化鈉、氨水。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該高分子量幾丁聚醣之分子量為200k以上。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該中分子量幾丁聚醣之分子量為100k~200k。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該低分子量幾丁聚醣之分子量為10k~50k。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經分子量控制的中、低分子量超微化幾丁聚醣之吸濕率>2500%。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經分子量控制的中、低分子量超化幾丁聚醣之吸氨率>55%。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經四級銨鹽化的高分子量超微化幾丁聚醣之吸濕率>3000%。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經四級銨鹽化的高分子量超微化幾丁聚醣之吸氨率>60%。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經分子量控制再四級銨鹽化的中、低分子量超微化幾丁聚醣之吸濕率>3100%。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經分子量控制再四級銨鹽化的中、低分子量超微化幾丁聚醣之吸氨率>63%。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經分子量控制的中、低分子量超微化幾丁聚醣的抑菌值>2.2，殺菌值>0。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經四級銨鹽化的高分子量超微化幾丁聚醣的抑菌值>2.2，殺菌值>0。
  19. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該經分子量控制再四級銨鹽化的中、低分子量超微化幾丁聚醣的抑菌值>2.2，殺菌值>0。
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