TW202126648A - 除草化合物 - Google Patents

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詹姆斯 尼可拉斯 史考特
尼吉爾 詹姆斯 威雷特斯
法尼沙 阿查里亞
喬瑟夫 安德魯 塔特
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瑞士商先正達農作物保護公司
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Abstract

具有式 (I) 之化合物，

Description

除草化合物
本發明關於除草活性的吡啶鎓衍生物，並且關於用於製備此類衍生物之方法和中間體。本發明進一步延伸到包含此類衍生物的除草組成物，並且延伸到此類化合物和組成物在有用植物的作物中用於控制不希望的植物生長之用途：特別是用於控制雜草之用途。
無
本發明基於以下發現：如本文所定義的具有式 (I) 之吡啶鎓衍生物展示了出人意料地良好的除草活性。因此，根據本發明，提供了具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種作為除草劑之用途：
Figure 02_image004
(I) 其中 R1 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、–N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 ； R2 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； 並且其中當R1 選自由–OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、–N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 組成之群組時，R2 選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或 R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1、2或3； 各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OH、-OR7 、-OR15a 、-NH2 、-NHR7 、-NHR15a 、-N(R6 )CHO、-NR7b R7c 以及-S(O)r R15 ；或 各個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子；並且 R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 ； 各個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基； 各個R7 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 ； 各個R7a 獨立地選自由以下者組成之群組：-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 -C(O)NR16 R17 和-C(O)NR6 R15a ； R7b 和R7c 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 、-C(O)NR16 R17 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代；或 R7b 和R7c 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子；並且 A係具有以下通式的稠合雙環結構；
Figure 02_image006
A 其中： (i) 環A1 和環A2 各自具有6個成員； (ii) A包括至少一個選自N、O和S的雜原子，其餘部分係碳原子； (iii) 環A1 和環A2 中的至少一個係芳香族的，或者A整體上係芳香族的； (iv) A可以在環A2 的任何可用的位置附接至該具有式 (I) 之化合物的其餘部分，只要該位置係碳原子； (v) 該等碳原子之一視需要係羰基； (vi) A在環A1 或環A2 中的任一個或二者中的任何可用的位置上被p個取代基R8 視需要取代，該等取代基可以相同或不同；並且 (vii) p係0至7； 當A在一個或多個碳原子上被R8 取代時，則各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、N-C3- C6 環烷基胺基、-C(R6 )=NOR6 、苯基、包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的3員至6員雜環基、以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中所述苯基、雜環基或雜芳基部分視需要被1、2或3個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代； 並且當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：-OR7 、-S(O)r R12 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C2- C6 烷基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C1 -C6 烷氧基羰基、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷基胺基羰基、二-C1 -C6 烷基胺基羰基、苯基和雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員單環芳香族環，並且其中所述苯基或雜芳基部分中任一個視需要被1、2或3個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代； 各個R9 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、氰基、-OH、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基和C1 -C4 鹵代烷氧基； X選自由以下者組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基以及包含1、2或3個單獨地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置； n係0或1； Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )和四唑； R10 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基和苄基，並且其中所述苯基或苄基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R11 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R12 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R13 選自由以下者組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基和苯基； R14 係C1 -C6 鹵代烷基； R15 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R15a 係苯基，其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R16 和R17 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或 R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子； R18 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； 並且 r係0、1或2。
根據本發明之第二方面，提供了如本文所定義的具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種，其前提係該具有式 (I) 之化合物（或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種）不選自由以下者組成之群組：
Figure 02_image008
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
Figure 02_image022
Figure 02_image024
根據本發明之第三方面，提供了農用化學組成物，其包含除草有效量的具有式 (I) 之化合物和農用化學上可接受的稀釋劑或載體。如此農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分。
根據本發明之第四方面，提供了用於控制或防止不希望的植物生長之方法，其中將除草有效量的具有式 (I) 之化合物或包含這種化合物作為活性成分的組成物施用至該植物、其部分或其場所。
根據本發明之第五方面，提供了一種用於製備具有式 (I) 之化合物之方法。
如本文使用的，術語「鹵素（halogen或halo）」係指氟（fluorine，fluoro）、氯（chlorine，chloro）、溴（bromine，bromo）或碘（iodine，iodo），較佳地是氟、氯或溴。
如本文使用的，氰基意指-CN基團。
如本文使用的，羥基意指-OH基團。
如本文使用的，硝基意指-NO2 基團。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團不含不飽和度，具有從一至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C1 -C4 烷基和C1 -C2 烷基應相應地解釋。C1 -C6 烷基的實例包括但不限於甲基（Me）、乙基（Et）、正丙基、1-甲基乙基（異丙基）、正丁基和1-二甲基乙基（三級丁基）。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷氧基」係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C1- C6 烷基基團。C1 -C4 烷氧基應相應地解釋。C1-4 烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基和三級丁氧基。
如本文使用的，術語「C1 -C6 鹵代烷基」係指如上一般定義的C1 -C6 烷基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1 -C4 鹵代烷基應相應地解釋。C1 -C6 鹵代烷基的實例包括但不限於氯甲基、氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。
如本文使用的，術語「C2 -C6 烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團含有至少一個可以是 (E )- 或 (Z )- 組態的雙鍵，具有從二至六個碳原子，其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2 -C4 烯基應相應地解釋。C2- C6 烯基的實例包括但不限於丙-1-烯基、烯丙基（丙-2-烯基）和丁-1-烯基。
如本文使用的，術語「C2 -C6 鹵代烯基」係指如上一般定義的C2- C6 烯基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C2 -C6 鹵代烯基的實例包括但不限於氯乙烯、氟乙烯、1,1-二氟乙烯、1,1-二氯乙烯和1,1,2-三氯乙烯。
如本文使用的，術語「C2 -C6 炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團包含至少一個三鍵，具有從二至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2 -C4 炔基應相應地解釋。C2 -C6 炔基的實例包括但不限於丙-1-炔基、炔丙基（丙-2-炔基）和丁-1-炔基。
如本文使用的，術語「C1 -C6 鹵代烷氧基」係指如上所定義的C1 -C6 烷氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1 -C4 鹵代烷氧基應相應地解釋。C1 -C6 鹵代烷氧基的實例包括但不限於氟甲氧基、二氟甲氧基、氟乙氧基、三氟甲氧基和三氟乙氧基。
如本文使用的，術語「C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基」係指具有式Rb -O-Ra -的基團，其中Rb 係如上一般定義的C1 -C3 鹵代烷基基團，並且Ra 係如上一般定義的C1 -C3 伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基」係指具有式Rb -O-Ra -的基團，其中Rb 係如上一般定義的C1 -C3 烷基基團，並且Ra 係如上一般定義的C1 -C3 伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-」係指具有式Rb -O-Ra -O-的基團，其中Rb 係如上一般定義的C1 -C3 烷基基團，並且Ra 係如上一般定義的C1 -C3 伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C3 -C6 烯基氧基」係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3- C6 烯基基團。
如本文使用的，術語「C3 -C6 炔基氧基」係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3- C6 炔基基團。
如本文使用的，術語「羥基C1 -C6 烷基」係指如上一般定義的C1 -C6 烷基基團，其被一個或多個羥基取代。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷基羰基」係指具有式-C(O)Ra 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷氧基羰基」係指具有式-C(O)ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。
如本文使用的，術語「胺基羰基」係指具有式-C(O)NH2 的基團。
如本文使用的，術語「C3 -C6 環烷基」係指穩定的單環基團，其係飽和的或部分不飽和的並且含有3至6個碳原子。C3 -C4 環烷基應相應地解釋。C3 -C6 環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基和環己基。
如本文使用的，術語「C3 -C6 鹵代環烷基」係指如上一般定義的C3 -C6 環烷基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C3 -C4 鹵代環烷基應相應地解釋。
如本文使用的，術語「C3 -C6 環烷氧基」係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3 -C6 環烷基基團。
如本文使用的，術語「N-C3- C6 環烷基胺基」係指具有式-NHRa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3- C6 環烷基基團。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語「雜芳基」係指包含1、2、3或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5員或6員單環芳族環。該雜芳基基團可以經碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜芳基的實例包括呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、㗁唑基、異㗁唑基、三唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡啶基。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語「雜環基」或「雜環的」係指包含1、2或3個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的穩定的4員至6員非芳香族單環基團。該雜環基基團可以經由碳原子或雜原子與分子的其餘部分鍵合。雜環基的實例包括但不限於吡咯啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基、哌啶基、哌𠯤基、四氫哌喃基、二氫異㗁唑基、二氧戊環基、𠰌啉基或δ-內醯胺基（δ-lactamyl）。
在具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物能以手性異構物形式（即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式）存在。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果，還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有該等可能的異構形式及其等之混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有該等可能的異構物形式及其等之混合物。同樣地，式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物（包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構）（當存在時）。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構形式。類似地，在存在雙取代烯烴的情況下，其等能以E 或Z 形式或作為呈任何比例的二者的混合物存在。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有此等可能的異構物形式及其等之混合物。
具有式 (I) 之化合物將典型地以農藝學上可接受的鹽、兩性離子或農藝學上可接受的兩性離子之鹽的形式提供。本發明涵蓋所有此類農藝學上可接受的鹽、兩性離子及呈所有比例的其等之混合物。
例如，具有式 (I) 之化合物（其中Z包含酸性質子）可以作為兩性離子（具有式 (I-I) 之化合物）或農藝學上可接受的鹽（具有式 (I-II) 之化合物）存在，如下所示：
Figure 02_image026
其中，Y表示農藝學上可接受的陰離子，並且j和k表示可選自1、2或3的整數，取決於相應陰離子Y的電荷。
具有式 (I) 之化合物也可以作為農藝學上可接受的兩性離子之鹽（即具有式 (I-III) 之化合物）存在，如下所示：
Figure 02_image028
其中，Y表示農藝學上可接受的陰離子，M表示農藝學上可接受的陽離子（除嗒𠯤鎓陽離子外），並且整數j、k和q可以選自1、2或3，取決於相應陰離子Y和相應陽離子M的電荷。
因此，當本文中以質子化形式繪製具有式 (I) 之化合物時，技術人員將理解它同樣可以以未質子化或鹽形式（具有一種或多種相關相對離子）表示。
在本發明之一個實施方式中，提供了具有式 (I-II) 之化合物，其中k為2，j為1且Y選自由以下者組成之群組：鹵素、三氟乙酸根和五氟丙酸根。在此實施方式中，環A中的氮原子可以被質子化，或者包含在R1 、R2 、R8 、Q或X中的氮原子可以被質子化。較佳地是，在具有式 (I-II) 之化合物中，k為2，j為1且Y為氯離子，其中環A中的氮原子被質子化。
本發明之合適的農藝學上可接受的鹽（由陰離子Y表示）包括但不限於氯化物、溴化物、碘化物、氟化物、2-萘磺酸鹽、乙酸鹽、己二酸鹽、甲醇鹽、乙醇鹽、丙醇鹽、丁醇鹽、天冬胺酸鹽、苯磺酸鹽、苯甲酸鹽、碳酸氫鹽、硫酸氫鹽、酒石酸氫鹽、丁基硫酸鹽、丁基磺酸鹽、丁酸鹽、樟腦酸鹽、樟腦磺酸鹽（camsylate）、癸酸鹽、己酸鹽、辛酸鹽、碳酸鹽、檸檬酸鹽、二磷酸鹽、依地酸鹽、乙二磺酸鹽、庚酸鹽、乙二磺酸鹽、乙磺酸鹽、乙基硫酸鹽、甲酸鹽、富馬酸鹽、葡萄庚酸鹽、葡萄糖酸鹽、葡萄糖醛酸鹽、麩胺酸鹽、甘油磷酸鹽、十七烷酸鹽、十六烷酸鹽、硫酸氫鹽、氫氧化物、羥萘甲酸鹽、2-羥乙磺酸鹽、乳酸鹽、乳糖醛酸鹽、月桂酸鹽、蘋果酸鹽、馬來酸鹽、苦杏仁酸鹽、甲磺酸鹽、甲二磺酸鹽、甲基硫酸鹽、黏酸鹽、肉豆蔻酸鹽、萘磺酸鹽、硝酸鹽、十九烷酸鹽、十八烷酸鹽、草酸鹽、壬酸鹽、十五烷酸鹽、五氟丙酸鹽、過氯酸鹽、磷酸鹽、丙酸鹽、丙基硫酸鹽、丙磺酸鹽、琥珀酸鹽、硫酸鹽、酒石酸鹽、甲苯磺酸鹽、十三烷酸鹽（tridecylate）、三氟甲磺酸鹽、三氟乙酸鹽、十一烷酸鹽（undecylinate）和戊酸鹽。
由M表示的合適的陽離子包括但不限於金屬、胺的共軛酸和有機陽離子。合適的金屬的實例包括鋁、鈣、銫、銅、鋰、鎂、錳、鉀、鈉、鐵和鋅。合適的胺的實例包括烯丙胺、氨、戊胺、精胺酸、苯乙苄胺（benethamine）、苄星（benzathine）、丁烯基-2-胺、丁胺、丁基乙醇胺、環己胺、癸胺、二戊胺、二丁胺、二乙醇胺、二乙胺、二伸乙三胺、二庚胺、二己胺、二異戊胺、二異丙胺、二甲胺、二辛胺、二丙醇胺、二炔丙胺、二丙胺、十二胺、乙醇胺、乙胺、乙基丁胺、乙二胺、乙基庚胺、乙基辛胺、乙基丙醇胺、十七胺、庚胺、十六胺、己烯基-2-胺、己胺、己基庚胺、己基辛胺、組胺酸、吲哚啉、異戊胺、異丁醇胺、異丁胺、異丙醇胺、異丙胺、離胺酸、葡甲胺（meglumine）、甲氧基乙胺、甲胺、甲基丁胺、甲基乙胺、甲基己胺、甲基異丙胺、甲基壬胺、甲基十八胺、甲基十五胺、𠰌啉、N,N-二乙基乙醇胺、N-甲基哌𠯤、壬胺、十八胺、辛胺、油胺、十五胺、戊烯基-2-胺、苯氧基乙胺、甲基吡啶、哌𠯤、哌啶、丙醇胺、丙胺、丙二胺、吡啶、吡咯啶、二級丁胺、硬脂醯胺、牛脂胺、十四胺、三丁胺、十三胺、三甲胺、三庚胺、三己胺、三異丁胺、三異癸胺、三異丙胺、三甲胺、三戊胺、三丙胺、三(羥甲基)胺基甲烷和十一胺。合適的有機陽離子的實例包括苄基三丁基銨、苄基三甲基銨、苄基三苯基鏻、膽鹼、四丁基銨、四丁基鏻、四乙基銨、四乙基鏻、四甲基銨、四甲基鏻、四丙基銨、四丙基鏻、三丁基鋶、三丁基氧化鋶（sulfoxonium）、三乙基鋶、三乙基氧化鋶、三甲基鋶、三甲基氧化鋶、三丙基鋶和三丙基氧化鋶。
較佳的其中Z包含酸性質子的具有式 (I) 之化合物可以表示為 (I-I) 或 (I-II)。對於具有式 (I-II) 之化合物，重點係當Y係氯離子、溴離子、碘離子、氫氧根、碳酸氫根、乙酸根、五氟丙酸根、三氟甲磺酸根、三氟乙酸根、甲基硫酸根、甲苯磺酸根和硝酸根（其中j和k係1）時的鹽。較佳地是，Y係氯離子、溴離子、碘離子、氫氧根、碳酸氫根、乙酸根、三氟乙酸根、甲基硫酸根、甲苯磺酸根和硝酸根，其中j和k係1。更佳地是，Y係氯離子、溴離子或三氟乙酸根，其中j和k係1。對於具有式 (I-II) 之化合物，重點還是當Y係碳酸根和硫酸根（其中j為2且k為1）時以及當Y係磷酸根（其中j為3且k為1）時的鹽。
適當時，具有式 (I) 之化合物也可以呈N-氧化物的形式（和/或以N-氧化物使用）。
其中m為0且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ia) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image030
其中R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R5 、A和Z係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。
其中m為1且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ib) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image032
其中R1 、R2 、R1a 、R2b 、R3 、R3a 、R4 、R5 、A和Z係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。
其中m為2且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ic) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image034
其中R1 、R2 、R1a 、R2b 、R3 、R3a 、R4 、R5 、A和Z係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。
其中m為3且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Id) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image036
其中R1 、R2 、R1a 、R2b 、R3 、R3a 、R4 、R5 、A和Z係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。
以下清單提供了關於根據本發明之具有式 (I) 之化合物的取代基n、m、r、A、Q、X、Z、R1 、R2 、R1a 、R2b 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R5 、R6 、R7 、R7a 、R7b 、R7c 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R15a 、R16 、R17 和R18 的定義，包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個，以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
R1 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、-N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 。較佳地是，R1 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 。更佳地是，R1 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OR7 和-N(R7a )2 。甚至更佳地是，R1 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OR7 和-N(R7a )2 。甚至還更佳地是，R1 係氫或C1 -C6 烷基。又甚至還更佳地是，R1 係氫或甲基。最佳地是，R1 係氫。
R2 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基。較佳地是，R2 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基和C1 -C6 氟烷基。更佳地是，R2 係氫或C1 -C6 烷基。甚至更佳地是，R2 係氫或甲基。最佳地是，R2 係氫。
其中當R1 選自由-OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、–N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 組成之群組時，R2 選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。較佳地是，當R1 選自由-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 組成之群組時，R2 選自由以下者組成之群組：氫和甲基。
可替代地，R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，所述雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子。較佳地是，R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環。更佳地是，R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成環丙基環。
在一個實施方式中，R1 和R2 係氫。
在另一個實施方式中，R1 係甲基並且R2 係氫。
在另一個實施方式中，R1 係甲基並且R2 係甲基。
Q係(CR1a R2b )m 。
m係0、1、2或3。較佳地是，m係0、1或2。更佳地是，m係1或2。最佳地是，m係1。
各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OH、-OR7 、-OR15a 、-NH2 、-NHR7 、-NHR15a 、-N(R6 )CHO、-NR7b R7c 以及-S(O)r R15 。較佳地是，各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OH、-NH2 以及-NHR7 。更佳地是，各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OH和-NH2 。甚至更佳地是，各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、甲基、-OH和-NH2 。甚至還更佳地是，各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基。最佳地是，R1a 和R2b 係氫。
在另一個實施方式中，各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。
可替代地，各個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子。較佳地是，各個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環。更佳地是，各個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成環丙基環。
R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 。較佳地是，R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基和-N(R6 )2 。更佳地是，R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和C1 -C6 烷氧基。甚至更佳地是，R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。甚至還更佳地是，R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基。最佳地是，R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。
各個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基。較佳地是，各個R6 獨立地選自氫和甲基。
各個R7 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 。較佳地是，各個R7 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-C(O)R15 和-C(O)NR16 R17 。更佳地是，各個R7 係C1 -C6 烷基。最佳地是，各個R7 係甲基。
各個R7a 獨立地選自由以下者組成之群組：-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 -C(O)NR16 R17 和-C(O)NR6 R15a 。較佳地是，各個R7a 獨立地是-C(O)R15 或-C(O)NR16 R17 。
R7b 和R7c 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 、-C(O)NR16 R17 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R7b 和R7c 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-C(O)R15 和-C(O)NR16 R17 。更佳地是，R7b 和R7c 係C1 -C6 烷基。最佳地是，R7b 和R7c 係甲基。
可替代地，R7b 和R7c 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子。較佳地是，R7b 和R7c 與它們所附接的氮原子一起形成5員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N和O的雜原子。更佳地是，R7b 和R7c 與它們所附接的氮原子一起形成吡咯啶基、㗁唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌𠯤基或𠰌啉基。
A係具有以下通式的稠合雙環結構；
Figure 02_image006
A 其中： (i) 環A1 和環A2 各自具有6個成員； (ii) A包括至少一個選自N、O和S的雜原子，其餘部分係碳原子； (iii) 環A1 和環A2 中的至少一個係芳香族的（較佳地是環A2 係芳香族的），或者A整體上係芳香族的； (iv) A可以在環A2 的任何可用的位置附接至該具有式 (I) 之化合物的其餘部分，只要該位置係碳原子； (v) 該等碳原子之一視需要係羰基； (vi) A在環A1 或環A2 中的任一個或二者中的任何可用的位置上被p個取代基R8 視需要取代，該等取代基可以相同或不同；並且 (vii) p係0至7。
較佳地是，A在環A1 或A2 中包含至少一個氮原子。
在一個實施方式中，A包括至少一個N雜原子，其餘部分係碳原子。較佳地是（在此實施方式中），A含有1、2、3、4、5或6個N雜原子，其餘部分係碳原子。
較佳地是，A整體上係芳香族的。
較佳地是，A含有1、2、3、4或5個雜原子，更佳地是，A含有2、3、4或5個雜原子，並且甚至更佳地是，含有從2至5個N雜原子。
又甚至更佳地是，A選自由以下者組成之群組：下面的式A-I至A-LXXXIV。
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
其中鋸齒狀線限定了與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點。
甚至還更佳地是，A選自由以下者組成之群組：式AXXVIII至A-LXXIV。
在一個實施方式中，A選自由以下者組成之群組：下面的式A-a、A-b、A-c和A-d，
Figure 02_image047
其中W1 係N或CH並且鋸齒狀線限定了與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點。
較佳地是，A選自由以下者組成之群組：下面的式A-Ia至A-XIIa
Figure 02_image049
其中鋸齒狀線限定了與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點。
較佳地是，p係0、1或2，更佳地是，係0或1，最佳地是0。
當A在一個或多個碳原子上被R8 取代時，則各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、N-C3- C6 環烷基胺基、-C(R6 )=NOR6 、苯基、包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的3員至6員雜環基、以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中所述苯基、雜環基或雜芳基部分視需要被1、2或3個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代。
較佳地是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-和C1 -C6 鹵代烷氧基。
更佳地是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：氯、氟、氰基、-NH2 、-N(Me)2 、-OMe、-S(O)2 Me、-C(O)OMe、-C(O)OH、-C(O)Me、-C(O)NH2 、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2 、甲基、乙基以及三氟甲基，甚至更佳地是甲基。
當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：-OR7 、-S(O)r R12 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C2- C6 烷基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C1 -C6 烷氧基羰基、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷基胺基羰基、二-C1 -C6 烷基胺基羰基、苯基和雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員單環芳香族環，並且其中所述苯基或雜芳基部分中任一個視需要被1、2或3個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代。
較佳地是，當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 選自由以下者組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基。更佳地是，R8 係C1 -C6 烷基。甚至還更佳地是，各個R8 係甲基或乙基。最佳地是，R8 係甲基。
較佳地是，各個R9 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、氰基、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基和C1 -C4 鹵代烷氧基。更佳地是，各個R9 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基和C1 -C4 鹵代烷基。甚至更佳地是，各個R9 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素和C1 -C4 烷基。
X選自由以下者組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基以及包含1、2或3個單獨地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置。
較佳地是，X選自由以下者組成之群組：苯基和包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述苯基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述苯基或雜環基部分的任何位置。
更佳地是，X係包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述雜環基部分的任何位置。
在一個實施方式中，X係包含1個雜原子的5員雜環基，其中所述雜原子係N，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述雜環基部分的任何位置。較佳地是，X係包含1個雜原子的5員雜環基，其中所述雜原子係N，並且其中前述CR1 R2 和Q部分與N原子相鄰附接並且Z部分與N原子附接。
在另一個實施方式中，X係視需要被1或2個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代的苯基，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述苯基部分的任何位置。較佳地是，X係苯基，並且前述CR1 R2 和Q部分在相對於Z部分的對位附接。
n係0或1。較佳地是，n為0。
Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )和四唑。
較佳地是，Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHOR11 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )和四唑。
更佳地是，Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-P(O)(R13 )(OR10 )和四唑。
甚至更佳地是，Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、和-P(O)(R13 )(OR10 )。
甚至還更佳地是，Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3 、-C(O)OCH2 CH3 、-C(O)OCH(CH3 )2 、-C(O)OC(CH3 )3 、-C(O)OCH2 C6 H5 、-C(O)OC6 H5 、-C(O)NHS(O)2 CH3 、-S(O)2 OH、-P(O)(OH)(OCH2 CH3 )和-P(O)(OCH2 CH3 )(OCH2 CH3 )。
最佳地是，Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
R10 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基，並且其中所述苯基或苄基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R10 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基。更佳地是，R10 選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。最佳地是，R10 係氫。
R11 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R11 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基。更佳地是，R11 選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。甚至更佳地是，R11 係C1 -C6 烷基。最佳地是，R11 係甲基。
R12 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R12 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 以及苯基。更佳地是，R12 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基和-N(R6 )2 。甚至更佳地是，R12 選自由以下者組成之群組：甲基、-N(Me)2 和三氟甲基。最佳地是，R12 係甲基。
R13 選自由以下者組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基和苯基。較佳地是，R13 選自由以下者組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基和C1 -C6 烷氧基。更佳地是，R13 選自由以下者組成之群組：-OH和C1 -C6 烷氧基。甚至更佳地是，R13 選自由以下者組成之群組：-OH、甲氧基和乙氧基。最佳地是，R13 係-OH。
R14 係C1 -C6 鹵代烷基。較佳地是，R14 係三氟甲基。
R15 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R15 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基。更佳地是，R15 係C1 -C6 烷基。最佳地是，R15 係甲基。
R15a 係苯基，其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R15a 係視需要被1個R9 取代基取代的苯基。更佳地是，R15a 係苯基。
R16 和R17 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。較佳地是，R16 和R17 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基。
可替代地，R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子。較佳地是，R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成5員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N和O的雜原子。更佳地是，R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成吡咯啶基、㗁唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌𠯤基或𠰌啉基。
R18 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代。較佳地是，R18 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 以及苯基。更佳地是，R18 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基。進一步更佳地是，R18 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基。最佳地是，R18 係甲基或三氟甲基。
r係0、1或2。較佳地是，r係0或2。
在一組較佳的實施方式中，在本發明之根據式 (I) 之化合物中， R1 係氫或C1 -C6 烷基； R2 係氫或C1 -C6 烷基； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1或2； R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OH和-NH2 ； R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基； 各個R6 獨立地選自氫和甲基； 各個R7 係C1 -C6 烷基； A係具有以下通式的稠合雙環結構；
Figure 02_image006
A 其中： (i) 環A1 和環A2 各自具有6個成員； (ii) A包括至少一個N雜原子，其餘部分係碳原子； (iii) A整體上係芳香族的； (iv) A可以在環A2 的任何可用的位置附接至該具有式 (I) 之化合物的其餘部分，只要該位置係碳原子； (v) 該等碳原子之一視需要係羰基； (vi) A在環A1 或環A2 中的任一個或二者中的任何可用的位置上被p個取代基R8 視需要取代，該等取代基可以相同或不同；並且 (vii) p係0、1或2； 當A在一個或多個環碳原子上被取代時，各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NR6 R7 、-OR7 、-S(O)r R12 、-NR6 S(O)r R12 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-和C1 -C6 鹵代烷氧基； 當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 係C1 -C6 烷基，最佳地是甲基； n係0； Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、和-P(O)(R13 )(OR10 )； R10 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基； R12 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基和-N(R6 )2 ； R13 選自由以下者組成之群組：-OH和C1 -C6 烷氧基； R15 係C1 -C6 烷基； R16 和R17 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基；並且 r係0或2。
更佳地是， R1 係氫或甲基； R2 係氫或甲基； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1或2； R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基； R3 、R3a 、R4 和R5 係氫； A係具有以下通式的稠合雙環結構；
Figure 02_image006
A 其中： (i) 環A1 和環A2 各自具有6個成員； (ii) A包括至少一個N雜原子，其餘部分係碳原子； (iii) A整體上係芳香族的； (iv) A可以在環A2 的任何可用的位置附接至該具有式 (I) 之化合物的其餘部分，只要該位置係碳原子； (v) A在環A1 或環A2 中的任一個或二者中的一個或多個環碳原子上被p個取代基R8 視需要取代，該等取代基可以相同或不同；並且 (vi) p係0、1或2，更佳地是0或1，最佳地是0； 各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NR6 R7 、-OR7 、-S(O)r R12 、-NR6 S(O)r R12 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-和C1 -C6 鹵代烷氧基； n係0；並且 Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3 、-C(O)OCH2 CH3 、-C(O)OCH(CH3 )2 、-C(O)OC(CH3 )3 、-C(O)OCH2 C6 H5 、-C(O)OC6 H5 、-C(O)NHS(O)2 CH3 、-S(O)2 OH、-P(O)(OH)(OCH2 CH3 )和-P(O)(OCH2 CH3 )(OCH2 CH3 )。
甚至更佳地是， R1 係氫或甲基； R2 係氫或甲基； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1或2； R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基； R3 、R3a 、R4 和R5 係氫； A選自由以下者組成之群組：式A-I至A-LXXXIV，並且p係0、1或2，更佳地是0或1，最佳地是0； 當A在一個或多個環碳原子上被取代時，各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：氯、氟、氰基、-NH2 、-N(Me)2 、-OH、-OMe、-S(O)2 Me、-C(O)OMe、-C(O)OH、-C(O)Me、-C(O)NH2 、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2 、甲基、乙基以及三氟甲基，甚至更佳地是甲基； 當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 係C1 -C6 烷基或最佳地是甲基； n係0；並且 Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3 、-C(O)OCH2 CH3 、-C(O)OCH(CH3 )2 、-C(O)OC(CH3 )3 、-C(O)OCH2 C6 H5 、-C(O)OC6 H5 、-C(O)NHS(O)2 CH3 、-S(O)2 OH、-P(O)(OH)(OCH2 CH3 )和-P(O)(OCH2 CH3 )(OCH2 CH3 )。
在另一個較佳的實施方式中， R1 係氫或甲基； R2 係氫或甲基； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1或2； R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和甲基； R3 、R3a 、R4 和R5 係氫； A選自由以下者組成之群組：下面的式A-a、A-b、A-c和A-d，
Figure 02_image047
其中W1 係N或CH並且鋸齒狀線限定了與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點； n係0；並且 Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3 、-C(O)OCH2 CH3 、-C(O)OCH(CH3 )2 、-C(O)OC(CH3 )3 、-C(O)OCH2 C6 H5 、-C(O)OC6 H5 、-C(O)NHS(O)2 CH3 、-S(O)2 OH、-P(O)(OH)(OCH2 CH3 )和-P(O)(OCH2 CH3 )(OCH2 CH3 )（較佳地是，Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH）。
在另一組較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有下式 (I-aa) 至 (I-ef) 之化合物
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
其中p係0、1或2；較佳地是0或1，更佳地是0， 各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：氯、氟、氰基、-NH2 、-N(Me)2 、-OH、-OMe、-S(O)2 Me、-C(O)OMe、-C(O)OH、-C(O)Me、-C(O)NH2 、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2 、甲基以及三氟甲基；並且 Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3 、-C(O)OCH2 CH3 、-C(O)OCH(CH3 )2 、-C(O)OC(CH3 )3 、-C(O)OCH2 C6 H5 、-C(O)OC6 H5 、-C(O)NHS(O)2 CH3 、-S(O)2 OH、-P(O)(OH)(OCH2 CH3 )和-P(O)(OCH2 CH3 )(OCH2 CH3 )，較佳地是Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
在另一組較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有下式(I-za) 至 (I-zn) 之化合物，
Figure 02_image066
其中W1 係N或CH並且Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3 、-C(O)OCH2 CH3 、-C(O)OCH(CH3 )2 、-C(O)OC(CH3 )3 、-C(O)OCH2 C6 H5 、-C(O)OC6 H5 、-C(O)NHS(O)2 CH3 、-S(O)2 OH、-P(O)(OH)(OCH2 CH3 )和-P(O)(OCH2 CH3 )(OCH2 CH3 )，較佳地是Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
更佳地是，根據式 (I) 之化合物選自具有下式 (I-za) 至 (I-zh) 之化合物，
Figure 02_image068
其中W1 係N或CH並且Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
在一組實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自由以下者組成之群組：表A中列出的化合物A1至A21。
應當理解，具有式 (I) 之化合物可以以「前除滅劑的形式（procidal form）」存在/製造，其中它們包含基團「G」。此類化合物在本文中稱為具有式 (I-IV) 之化合物。
G係可以藉由任何適當的機制（包括但不限於代謝和化學降解）在植物中除去以給出具有式 (I-I)、(I-II) 或 (I-III) 之化合物的基團，其中Z含有酸性質子，例如參見下面的流程：
Figure 02_image070
當此類G基團可以被認為係「前除滅劑的」並且因此一旦除去就產生活性除草化合物時，包含此類基團的化合物本身也可以展現出除草活性。在此類情況下，在具有式 (I-IV) 之化合物中，Z-G可以包括但不限於下面的 (G1) 至 (G7) 中的任何一個，並且E指示與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點：
Figure 02_image072
在其中Z-G為 (G1) 至 (G7) 之實施方式中，G、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 係如下所定義的： G係C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、-C(R21 R22 )OC(O)R19 、苯基或苯基-C1 -C4 烷基-，其中所述苯基部分視需要被1至5個獨立地選自鹵基、氰基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基或C1 -C6 烷氧基的取代基取代。 R19 係C1 -C6 烷基或苯基， R20 係羥基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基或苯基， R21 係氫或甲基， R22 係氫或甲基， R23 係氫或C1 -C6 烷基。
以下表1至表34中的化合物闡明本發明之化合物。技術人員將理解，具有式 (I) 之化合物可以如上文所述之作為農藝學上可接受的鹽、兩性離子或農藝學上可接受的兩性離子之鹽存在。 [表1]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-1) 之化合物：
Figure 02_image074
(T-1) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。
化合物編號 A 化合物編號 A 化合物編號 A
1.001
Figure 02_image076
 1.002
Figure 02_image078
 1.003
Figure 02_image080
1.004
Figure 02_image082
 1.005
Figure 02_image084
 1.006
Figure 02_image086
1.007
Figure 02_image088
 1.008
Figure 02_image090
 1.009
Figure 02_image092
1.010
Figure 02_image094
 1.011
Figure 02_image096
 1.012
Figure 02_image098
1.013
Figure 02_image100
 1.014
Figure 02_image102
 1.015
Figure 02_image104
1.016
Figure 02_image106
 1.017
Figure 02_image108
 1.018
Figure 02_image110
1.019
Figure 02_image112
 1.020
Figure 02_image114
 1.021
Figure 02_image116
1.022
Figure 02_image118
 1.023
Figure 02_image120
 1.024
Figure 02_image122
1.025
Figure 02_image124
 1.026
Figure 02_image126
 1.027
Figure 02_image128
1.028
Figure 02_image130
 1.029
Figure 02_image132
 1.030
Figure 02_image134
1.031
Figure 02_image136
 1.032
Figure 02_image138
 1.033
Figure 02_image140
1.034
Figure 02_image142
 1.035
Figure 02_image144
 1.036
Figure 02_image146
1.037
Figure 02_image148
 1.038
Figure 02_image150
 1.039
Figure 02_image152
1.040
Figure 02_image154
 1.041
Figure 02_image156
 1.042
Figure 02_image158
1.043
Figure 02_image160
 1.044
Figure 02_image162
 1.045
Figure 02_image164
1.046
Figure 02_image166
 1.047
Figure 02_image168
 1.048
Figure 02_image170
1.049
Figure 02_image172
 1.050
Figure 02_image174
 1.051
Figure 02_image176
1.052
Figure 02_image178
 1.053
Figure 02_image180
 1.054
Figure 02_image182
1.055
Figure 02_image184
 1.056
Figure 02_image186
 1.057
Figure 02_image188
1.058
Figure 02_image190
 1.059
Figure 02_image192
 1.060
Figure 02_image194
1.061
Figure 02_image196
 1.062
Figure 02_image198
 1.063
Figure 02_image200
1.064
Figure 02_image202
 1.065
Figure 02_image204
 1.066
Figure 02_image206
1.067
Figure 02_image208
 1.068
Figure 02_image210
 1.069
Figure 02_image212
1.070
Figure 02_image214
 1.071
Figure 02_image216
 1.072
Figure 02_image218
1.073
Figure 02_image220
 1.074
Figure 02_image222
 1.075
Figure 02_image224
1.076
Figure 02_image226
 1.077
Figure 02_image228
 1.078
Figure 02_image230
1.079
Figure 02_image232
 1.080
Figure 02_image234
 1.081
Figure 02_image236
1.082
Figure 02_image238
 1.083
Figure 02_image240
 1.084
Figure 02_image242
[表2]：
此表揭露了64種具體的具有式 (T-2) 之化合物：
Figure 02_image244
(T-2) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表3]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-3) 之化合物：
Figure 02_image246
(T-3) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表4]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-4) 之化合物：
Figure 02_image248
(T-4) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表5]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-5) 之化合物：
Figure 02_image250
(T-5) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表6]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-6) 之化合物：
Figure 02_image252
(T-6) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表7]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-7) 之化合物：
Figure 02_image254
(T-7) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表8]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-8) 之化合物：
Figure 02_image256
(T-8) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表9]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-9) 之化合物：
Figure 02_image258
(T-9) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表10]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-10) 之化合物：
Figure 02_image260
(T-10) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表11]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-11) 之化合物：
Figure 02_image262
(T-11) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表12]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-12) 之化合物：
Figure 02_image264
(T-12) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表13]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-13) 之化合物：
Figure 02_image266
(T-13) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表14]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-14) 之化合物：
Figure 02_image268
(T-14) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表15]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-15) 之化合物：
Figure 02_image270
(T-15) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表16]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-16) 之化合物：
Figure 02_image272
(T-16) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表17]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-17) 之化合物：
Figure 02_image274
(T-17) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表18]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-18) 之化合物：
Figure 02_image276
(T-18) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表19]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-19) 之化合物：
Figure 02_image278
(T-19) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表20]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-20) 之化合物：
Figure 02_image280
(T-20) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表21]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-21) 之化合物：
Figure 02_image282
(T-21) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表22]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-22) 之化合物：
Figure 02_image284
(T-22) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表23]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-23) 之化合物：
Figure 02_image286
(T-23) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表24]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-24) 之化合物：
Figure 02_image288
(T-24) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表25]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-25) 之化合物：
Figure 02_image290
(T-25) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表26]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-26) 之化合物：
Figure 02_image292
(T-26) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表27]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-27) 之化合物：
Figure 02_image294
(T-27) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表28]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-28) 之化合物：
Figure 02_image296
(T-28) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表29]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-29) 之化合物：
Figure 02_image298
(T-29) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表30]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-30) 之化合物：
Figure 02_image300
(T-30) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表31]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-31) 之化合物：
Figure 02_image302
(T-31) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表32]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-32) 之化合物：
Figure 02_image304
(T-32) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表33]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-33) 之化合物：
Figure 02_image306
(T-33) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。 [表34]：
此表揭露了84種具體的具有式 (T-34) 之化合物：
Figure 02_image308
(T-34) 其中A係如表1中所定義的並且R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。
本發明之化合物可以根據以下流程製備，其中除非另外明確說明，否則取代基n、m、r、A、Q、X、Z、R1 、R2 、R1a 、R2b 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R5 、R6 、R7 、R7a 、R7b 、 R7c 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R15a 、R16 、R17 和R18 係如上文所定義的。因此，前述表1至表34的化合物能以類似的方式獲得。
具有式 (I) 之化合物可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，將具有式 (X) 化合物（其中R3 、R3a 、R4 、R5 和A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）用具有式 (W) 之合適烷基化劑（其中R1 、R2 、Q、X、n和Z係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的，並且LG係合適的脫離基，例如鹵基或擬鹵基，如三氟甲磺酸基、甲磺酸基或甲苯磺酸基）烷基化來製備，如反應流程1中所述。示例性條件包括在-78°C與150°C之間的溫度下，將具有式 (X) 之化合物與具有式 (W) 之烷基化劑在諸如丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、N,N -二甲基甲醯胺、乙腈、1,4-二㗁𠮿、水、乙酸或三氟乙酸的溶劑或溶劑混合物中進行攪拌。具有式 (W) 之烷基化劑可以包括但不限於溴乙酸、溴乙酸甲酯、3-溴丙酸、3-溴丙酸甲酯、2-溴-N -甲氧基乙醯胺、2-溴乙磺酸鈉、2-(三氟甲基磺醯氧基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯、2-溴-N -甲磺醯基乙醯胺、3-溴-N -甲磺醯基丙醯胺、三氟甲磺酸二甲氧基磷醯基（phosphoryl）甲酯、3-溴丙基膦酸二甲酯、3-氯-2,2-二甲基-丙酸和2-溴乙基膦酸二乙酯。此類烷基化劑和相關化合物在文獻中是已知的或者可以藉由已知的文獻方法製備。隨後可以將可描述為N -烷基酸的酯（其包括但不限於羧酸、膦酸、次磷酸（phosphinic acid）、磺酸和亞磺酸的酯）的具有式 (I) 之化合物藉由在0°C與100°C之間的合適溫度下，在合適的溶劑中，用合適的試劑（例如，水性鹽酸或三甲基矽基溴化物）進行處理來部分或完全水解。反應流程 1
Figure 02_image310
另外，具有式 (I) 之化合物可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，使具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R3a 、R4 、R5 和A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）與適當活化的具有式 (B) 之親電子烯烴（其中Z為-S(O)2 OR10 、-P(O)(R13 )(OR10 )或-C(O)OR10 ，並且R1 、R2 、R1a 、R10 和R13 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）反應來製備。具有式 (B) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知之方法製備。示例性試劑包括但不限於丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、3,3-二甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、乙烯磺酸、乙烯磺酸異丙酯、乙烯磺酸2,2-二甲基丙酯和乙烯基膦酸二甲酯。隨後可以將可描述為N-烷基酸的酯（其包括但不限於羧酸、膦酸、次膦酸、磺酸和亞磺酸的酯）的該等反應的直接產物藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，用合適的試劑進行處理來部分或完全水解，如反應流程2中所述。反應流程 2
Figure 02_image312
在相關的反應中，具有式 (I) 之化合物（其中Q係C(R1a R2b )，m係1、2或3，n = 0並且Z係-S(O)2 OH、-OS(O)2 OH或-NR6 S(O)2 OH）可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，使具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R3a 、R4 、R5 和A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）與具有式 (E)、(F) 或 (AF) 之環狀烷基化劑（其中Ya 係C(R1a R2b )、O或NR6 ，並且R1 、R2 、R1a 和R2b 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）反應來製備，如反應流程3中所述。合適的溶劑和合適的溫度如前所述。具有式 (E) 或 (F) 之烷基化劑可以包括但不限於1,3-丙磺酸內酯、1,4-丁磺酸內酯、乙烯磺酸酯、1,3-丙烯硫酸酯和1,2,3-㗁四氫噻唑（oxathiazolidine）2,2-二氧化物。此類烷基化劑和相關化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。反應流程 3
Figure 02_image314
具有式 (I) 之化合物（其中m為0，n為0且Z為-S(O)2 OH）可以由具有式 (I) 之化合物（其中m為0，n為0且Z為C(O)OR10 ），藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，用三甲基矽基氯磺酸酯進行處理來製備，如反應流程4中所述。較佳的條件包括在25°C與150°C之間的溫度下在純三甲基矽基氯磺酸酯中加熱羧酸酯先質。反應流程 4
Figure 02_image316
此外，具有式 (I) 之化合物可以藉由使具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R3a 、R4 、R5 和A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）與具有式 (WW) 之合適醇（其中R1 、R2 、Q、X、n和Z係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）在光延（Mitsunobu）類型條件（如Petit等人, Tet. Lett.[四面體快報] 2008, 49 (22), 3663所報導者）下反應來製備。合適的膦包括三苯基膦，合適的偶氮二羧酸酯包括偶氮二羧酸二異丙酯，並且合適的酸包括氟硼酸、三氟甲磺酸和雙(三氟甲基磺醯基)胺，如反應流程5中所述。此類醇在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。反應流程 5
Figure 02_image318
在另一種方法中，在合適的溫度下，在合適的溶劑中，具有式 (I) 之化合物（其中n、Q、Z、X、R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R5 和A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）可以由具有式 (R) 之化合物和氧化劑製備，如反應流程6中所概述。此類氧化劑的實例包括但不限於四氯對苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、溴、N-溴代琥珀醯亞胺、二氧化錳、二氧化硒、過錳酸鉀或生物催化劑。相關反應在文獻中是已知的。反應流程 6
Figure 02_image320
在合適的溶劑中，在合適的溫度下，視需要在另外的過渡金屬添加劑存在下，具有式 (R) 之化合物（其中n、Q、Z、X、R1 、R2 、R3 、R3a 、R4 、R5 和A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）可以由具有式 (S) 之化合物和具有式 (T) 之有機金屬化合物（其中M'包括但不限於有機鎂、有機鋰、有機銅和有機鋅試劑）製備，如反應流程7中所概述。示例性條件包括在-78°C與100°C之間的溫度下，在0.05-100 mol%碘化銅存在下，在如四氫呋喃的溶劑中，用具有式 (T) 之格氏試劑（Grignard）處理具有式 (S) 之化合物。具有式 (T) 之有機金屬化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。具有式 (S) 之化合物可以藉由與由具有式 (X) 之化合物製備具有式 (I) 之化合物者類似的反應來製備。反應流程 7
Figure 02_image322
具有式 (I) 之化合物還可以藉由氧化具有式 (BB) 之化合物（其中A、R3 、R3a 、R4 和R5 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）製備，如反應流程8中所概述。實例條件包括在合適的溶劑中在合適的溫度下在合適的氧化劑存在下攪拌具有式 (BB) 之化合物。此類氧化劑的實例包括但不限於四氯對苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、溴、N-溴代琥珀醯亞胺、二氧化錳、二氧化硒、過錳酸鉀或生物催化劑。參見，例如，Toscani, Anita等人, ACS Catalysis [ACS催化], 8(9), 8781-8787; 2018, Chang, Meng-Yang等人, Tetrahedron Letters [四面體快報], 51(37), 4886-4889; 201。反應流程 8
Figure 02_image324
具有式 (BB) 之化合物可以由具有式 (CC) 之化合物（其中A、R3 、R3a 、R4 和R5 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的）藉由先前在流程1、2和3中所述之類似的N-烷基化方法使用試劑(W)、(B)、(E)、(F)、(AF) 和 (WW) 製備。反應流程 9
Figure 02_image326
具有式 (X) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以使用文獻方法製備。實例方法包括但不限於具有式 (H) 和式 (J) 之化合物或者可替代地具有式 (K) 和式 (L) 之化合物的過渡金屬交叉偶合，如流程10中概述。對於具有式 (J) 和式 (L) 之有機金屬化合物，M'係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸酯、有機鎂、有機銅或有機鋅，並且對於具有式 (H) 和 (K) 之化合物，Hal定義為鹵素或擬鹵素，例如三氟甲磺酸基、甲磺酸基和甲苯磺酸基。此類交叉偶合包括施蒂勒（Stille）（例如Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron [四面體], 1998, 4297）、鈴木-宮浦（Suzuki-Miyaura）（例如Luebbers, T.; Flohr, A.; Jolidon, S.; David-Pierson, P.; Jacobsen, H.; Ozmen, L.; Baumann, K. Bioorg. Med. Chem. Lett.[生物有機化學與醫藥化學快報], 2011, 6554）、根岸（Negishi）（例如Imahori, T.; Suzawa, K.; Kondo, Y. Heterocycles [雜環], 2008, 1057）以及熊田（Kumada）（例如Heravi, M. M.; Hajiabbasi, P. Monatsh. Chem. [化學月報], 2012, 1575）。可以參考特定的交叉偶合反應和目標產物來選擇偶合配偶體。過渡金屬催化劑、配位基、鹼、溶劑和溫度可以參考所希望的交叉偶合來選擇，並且在文獻中是已知的。具有式 (H)、式 (K) 和式 (L) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。反應流程 10
Figure 02_image328
具有式 (J) 之化合物（其中M‘係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸酯、有機鎂、有機銅或有機鋅）可以由具有式 (K) 之化合物（其中R3 、R3a 、R4 和R5 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的，並且Hal定義為鹵素或擬鹵素，例如三氟甲磺酸基、甲磺酸基和甲苯磺酸基）製備，如反應流程11中所概述。實例條件在文獻中是眾所周知的，例如鹵素-金屬交換（其中Hal係碘、溴基和氯），或二硼或二錫烷試劑的過渡金屬介導的交叉偶合（其中Hal係碘、溴基、氯、三氟甲磺酸基、甲磺酸基和甲苯磺酸基）。製備其中M′為有機錫烷的具有式 (J) 之化合物的實例鹵素-金屬交換條件包括在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用丁基鋰然後用三正丁基氯化錫處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Koch, V.; Nieger, M.; Braese, S., Adv. Synth. Catal. [高級合成與催化], 2017, 832）。製備其中M'為有機硼酸的具有式 (J) 之化合物的實例鹵素-金屬交換條件包括在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用丁基鋰然後用硼酸三異丙酯處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Fudickar, W.; Linker, T., J. Org. Chem. [有機化學雜誌], 2017, 9258）。製備其中M'為有機鎂的具有式 (J) 之化合物的實例鹵素-金屬交換條件包括在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用異丙基氯化鎂處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Salituro等人WO 2018075699）或可替代地在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用活化鎂處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Tang等人CN 107417486）。製備其中M′係有機鋅的具有式 (J) 之化合物的實例鹵素-金屬交換條件包括在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用異丙基氯化鎂然後用二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)鋅處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Baba等人JP 2013227251）。製備其中M'為有機錫烷的具有式 (J) 之化合物的實例過渡金屬介導的條件包括在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用六甲基二錫烷和雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Barbachyn, M. R.等人, J. Med. Chem. [藥物化學雜誌], 2003, 284）。製備其中M'為有機硼酸的具有式 (J) 之化合物的實例過渡金屬介導的條件包括在適當的溶劑中，在適當的溫度下，用雙(酉品合（pinacolato）)二硼、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物和乙酸鉀處理具有式 (K) 之化合物（例如參見Meng等人CN 104276997）。具有式 (K) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知方法製備。反應流程 11
Figure 02_image330
在概述於反應流程12中的另外之方法中，具有式 (X) 之化合物可以藉由經典的環合成方法從具有式 (ZZ) 之化合物開始製備，其中R3 、R3a 、R4 和R5 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的，並且T係可藉由一個或多個化學步驟轉化成稠合雙環結構A的官能基，其中A係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。實例官能基包括但不限於-CO2 H、-C(O)NH2 、-C(O)Me、-C(O)H、-CN和-Hal，並且此類轉化在文獻中是已知的。反應流程 12
Figure 02_image332
具有式 (X) 之化合物還可以由具有式 (DD) 之化合物或具有式 (CC) 之化合物使用如前所述之類似氧化條件製備，如反應流程13所概述。反應流程 13
Figure 02_image334
具有式 (CC) 之化合物可以藉由具有式 (DD) 之化合物（其中A、R3 、R3a 、R4 和R5 係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的並且G1 係合適的保護基團）的去保護製備，如反應流程14中所概述。合適的保護基團和條件的實例在文獻中是眾所周知的。反應流程 14
Figure 02_image336
具有式 (DD) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以使用文獻方法製備（例如參見Dyckman等人WO 2019126082）。實例方法包括但不限於具有式 (H) 和式 (EE) 之化合物（其中M'係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸酯、有機鎂、有機銅或有機鋅）的過渡金屬交叉偶合，如反應流程14中所概述。此類交叉偶合包括施蒂勒（參見例如Lee, Ju-Hyeon等人, European Journal of Medicinal Chemistry [歐洲藥物化學雜誌], 74, 246-257; 2014）、鈴木-宮浦（參見例如Kim, Eunkyung等人, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters [生物有機化學與醫藥化學快報], 18(18), 4993-4996; 2008）和根岸（參見例如Baskaran, Subramanian等人, PCT國際申請, 2010091409）。可以參考特定的交叉偶合反應和目標產物來選擇偶合配偶體。過渡金屬催化劑、配位基、鹼、溶劑和溫度可以參考所希望的交叉偶合來選擇，並且在文獻中是已知的。具有式 (H)和式 (EE) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。反應流程 15
Figure 02_image338
根據本發明之化合物可以按未經修飾的形式用作除草劑，但它們通常以多種方式使用配製輔助劑（如載體、溶劑和表面活性物質）被配製成組成物。該等配製物可以呈不同的實體形式，例如，呈以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、發泡顆粒、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水溶性濃縮物（以水或水混溶性有機溶劑作為載體）、浸漬的聚合物膜或呈已知的其他形式，例如從Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides [關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用的手冊], 聯合國, 第1版, 二次修訂 (2010) 中已知的。對於水溶性化合物，較佳地是可溶性液體、水溶性濃縮物或水溶性顆粒劑。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來進行稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製輔助劑混合來製備該等配製物以便獲得呈細末固體、顆粒、溶液、分散體或乳劑形式的組成物。該等活性成分還可以與其他輔助劑（如細末固體、礦物油、植物或動物來源的油、改性的植物或動物來源的油、有機溶劑、水、表面活性物質或其等之組合）來一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常細小的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中含有活性成分。這使活性成分能以受控的量釋放（例如，緩慢釋放）到環境中。微膠囊通常具有從0.1至500微米的直徑。它們包含的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以呈整體性的固體的形式、呈固體或液體分散體中的細小顆粒的形式或呈適合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯或化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸酯、或熟悉該項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常細小的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中是以細末顆粒的形式被包含的，但微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明之組成物的配製輔助劑本身係已知的。作為液體載體可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N -二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、二丙二醇二苯甲酸酯、diproxitol、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊酯、乙酸異冰片基（isobornyl）酯、異辛烷、異佛酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、4-甲-3-戊烯-2-酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸丙烯酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇、以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N -甲基-2-吡咯啶酮、等等。
適合的固體載體係例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、厄帖浦石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、經研磨的胡桃殼、木質素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用在固體和液體配製物兩者中，尤其是在使用前可被載體稀釋的配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性物質包括例如烷基硫酸酯的鹽，如十二烷基硫酸二乙醇銨；烷基芳基磺酸酯的鹽，如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/環氧烷加成產物，如乙氧基化壬基酚；醇/環氧烷加成產物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸酯的鹽，如二丁基萘磺酸鈉；磺基丁二酸鹽的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸鈉；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季胺，如氯化十二烷基三甲基銨，脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單烷基酯和二烷基酯的鹽；以及還有描述於例如，McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey [麥克卡森氏清潔劑和乳化劑年鑒, MC出版公司, 新澤西州裡奇伍德] (1981) 中的其他物質。
可以用於殺有害生物配製物的另外的輔助劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或改變pH的物質和緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、塑化劑、助滑劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體和固體肥料。
根據本發明之組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明之組成物中的油添加劑的量通常是基於有待施用的混合物的從0.01%至10%。例如，可以在噴霧混合物已經製備之後將該油添加劑以所希望的濃度添加到噴霧罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C8 -C22 脂肪酸的烷基酯，尤其是C12 -C18 脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸的甲酯（分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯）。許多油衍生物從Compendium of Herbicide Adjuvants [除草劑輔助劑綱要], 第10版, Southern Illinois University [南伊利諾大學], 2010中是已知的。
該等除草組成物總體上包含按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的具有式 (I) 之化合物和按重量計從1%至99.9%的配製輔助劑，該配製輔助劑較佳地是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。本發明組成物總體上包括按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的本發明之化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製輔助劑，該配製輔助劑較佳地是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。儘管商業產品可以較佳地是被配製為濃縮物，最終使用者將通常使用稀釋配製物。
施用比率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、所處氣候條件、以及受施用方法、施用時間以及目標作物支配的其他因素。一般來講，可以將化合物以從1至2000 l/ha，尤其是從10至1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下組成（重量%）：
可乳化的濃縮物： 活性成分：              1%至95%，較佳地是60%至90% 表面活性劑：           1%至30%，較佳地是5%至20% 液體載體：              1%至80%，較佳地是1%至35%
塵劑： 活性成分：              0.1%至10%、較佳地是0.1%至5% 固體載體：              99.9%至90%、較佳地是99.9%至99%
懸浮液濃縮物： 活性成分：              5%至75%、較佳地是10%至50% 水：                          94%至24%，較佳地是88%至30% 表面活性劑：           1%至40%，較佳地是2%至30%
可濕性粉劑： 活性成分：              0.5%至90%，較佳地是1%至80% 表面活性劑：          0.5%至20%，較佳地是1%至15% 固體載體：              5%至95%，較佳地是15%至90%
顆粒劑： 活性成分：              0.1%至30%、較佳地是0.1%至15% 固體載體：              99.5%至70%、較佳地是97%至85%
本發明之組成物可以進一步包含至少一種另外的殺有害生物劑。例如，根據本發明之化合物也可以與其他除草劑或植物生長調節劑組合使用。在較佳的實施方式中，該另外的殺有害生物劑係除草劑和/或除草劑安全劑。
因此，具有式 (I) 之化合物可與一種或多種其他除草劑組合使用以提供各種除草混合物。此類混合物的具體實例包括（其中「I」表示具有式 (I) 之化合物）：I + 乙草胺（acetochlor）、I + 三氟羧草醚（acifluorfen）（包括三氟羧草醚-鈉）、I + 苯草醚（aclonifen）、I + 莠滅淨（ametryn）、I + 胺唑草酮（amicarbazone）、I + 氯胺基吡啶酸（aminopyralid）、I + 殺草強（aminotriazole）、I + 莠去津（atrazine）、I + beflubutamid-M、I + benquitrione、I + 苄嘧磺隆（bensulfuron）（包括苄嘧磺隆-甲基）、I + 噻草平（bentazone）、I + 二環哌喃酮（bicyclopyrone）、I + 雙丙胺膦（bilanafos）、I + 雙草醚-鈉（bispyribac-sodium）、I + bixlozone（bixlozone）、I + 除草定（bromacil）、I + 溴苯腈（bromoxynil）、I + 丁草胺（butachlor）、I + 氟丙嘧草酯（butafenacil）、I + 唑酮草酯（carfentrazone）（包括唑酮草酯-乙基）、氯酯磺草胺（cloransulam）（包括氯酯磺草胺-甲基）、I + 氯嘧磺隆（chlorimuron）（包括氯嘧磺隆-乙基）、I + 綠麥隆（chlorotoluron）、I + 氯磺隆（chlorsulfuron）、I + 環庚草醚（cinmethylin）、I + 氯醯草膦（clacyfos）、I + 烯草酮（clethodim）、I + 炔草酸（clodinafop）（包括炔草酸-炔丙基）、I + 異㗁草酮（clomazone）、I + 二氯吡啶酸（clopyralid）、I + 環吡拉尼（cyclopyranil）、I + 環吡瑞莫（cyclopyrimorate）、I + 環丙嘧磺隆（cyclosulfamuron）、I + 氰氟草酯（cyhalofop）（包括氰氟草酯-丁基）、I + 2,4-D（包括其膽鹼鹽和2-乙基己酯）、I + 2,4-DB、I + 甜菜安（desmedipham）、I + 麥草畏（dicamba）（包括其鋁、胺基丙基、雙-胺基丙基甲基、膽鹼、二氯丙、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉鹽）、I + 雙氯磺草胺（diclosulam）、I + 吡氟草胺（diflufenican）、I + 氟吡草腙（diflufenzopyr）、I + 二甲草胺（dimethachlor）、I + 精二甲吩草胺（dimethenamid-P）、I + 敵草快二溴化物（diquat dibromide）、I + 敵草隆（diuron）、I + epyrifenacil、I + 丁氟消草（ethalfluralin）、I + 乙氧呋草黃（ethofumesate）、I + 㗁唑禾草靈（fenoxaprop）（包括精㗁唑禾草靈-乙基）、I + 異㗁苯碸（fenoxasulfone）、 I + fenquinotrione、I + 四唑醯草胺（fentrazamide）、I + 啶嘧磺隆（flazasulfuron）、I + 雙氟磺草胺（florasulam）、I + 氯氟吡啶酯（florpyrauxifen）（包括氯氟吡啶酯-苄基）、I + 吡氟禾草靈（fluazifop）（包括精吡氟禾草靈-丁基）、I + 氟酮磺隆（flucarbazone）（包括氟酮磺隆-鈉）、I + 氟噻草胺（flufenacet）、I + 唑嘧磺草胺（flumetsulam）、I + 丙炔氟草胺（flumioxazin）、I + 氟草隆（fluometuron）、I + 氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron）（包括氟啶嘧磺隆-甲基-鈉）、I + 氟草煙（fluroxypyr）（包括氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr-meptyl））、I + 氟磺胺草醚（fomesafen）、I + 甲醯胺磺隆（foramsulfuron）、I + 草銨膦（glufosinate）（（包括L-草銨膦及二者的銨鹽））、I + 草甘膦（glyphosate）（包括其聯胺、異丙基銨和鉀鹽）、I + 氟氯吡啶酯（halauxifen）（包括氟氯吡啶酯-甲基）、I + 吡氟氯禾靈（haloxyfop）（包括吡氟氯禾靈-甲基）、I + 環𠯤酮（hexazinone）、I + hydantocidin、I + 甲氧咪草煙（imazamox）（包括R-甲氧咪草煙）、I + 甲基咪草煙（imazapic）、I + 滅草煙（imazapyr）、I + 咪草煙（imazethapyr）、I + 三𠯤茚草胺（indaziflam）、I + 碘甲磺隆（iodosulfuron）（包括碘甲磺隆-甲基-鈉）、I + iofensulfuron（包括I + iofensulfuron-鈉）、I + 碘苯腈（ioxynil）、I + 異丙隆（isoproturon）、I + 異㗁唑草酮（isoxaflutole）、I + lancotrione、I + MCPA、I + MCPB、I + 高二甲四氯丙酸（mecoprop-P）、I + 甲基二磺隆（mesosulfuron）（包括I + 甲基二磺隆-甲基）、I + 甲基磺草酮（mesotrione）、I + 苯𠯤草酮（metamitron）、I + 吡草胺（metazachlor）、I + 異㗁噻草醚（methiozolin）、I + 異丙甲草胺（metolachlor）、I + 磺草唑胺（metosulam）、I + 𠯤草酮（metribuzin）、I + 甲磺隆（metsulfuron）、I + 敵草胺（napropamide）、I + 煙嘧磺隆（nicosulfuron）、I + 達草滅（norflurazon）、I + 㗁草酮（oxadiazon）、I + 環氧嘧磺隆（oxasulfuron）、I + 乙氧氟草醚（oxyfluorfen）、I + 二氯化百草枯（paraquat dichloride）、I + 二甲戊樂靈（pendimethalin）、I + 五氟磺草胺（penoxsulam）、I + 苯敵草（phenmedipham）、I + 毒莠定（picloram）、I + 唑啉草酯（pinoxaden）、I + 丙草胺（pretilachlor）、I + 氟嘧磺隆-甲基（primisulfuron-methyl）、I + 撲草淨（prometryne）、I + 敵稗（propanil）、I + 喔草酯（propaquizafop）、I + 丙𠯤嘧磺隆（propyrisulfuron），I + 戊炔草胺（propyzamide）、I + 苄草丹（prosulfocarb）、I + 氟磺隆（prosulfuron）、I + 雙唑草腈（pyraclonil）、I + 吡草醚（pyraflufen）（包括吡草醚-乙基）、I + 磺醯草吡唑（pyrasulfotole）、I + 噠草特（pyridate）、I + 環酯草醚（pyriftalid）、I + pyrimisulfan，I + 吡咯磺隆（pyroxasulfone）、I + 啶磺草胺（pyroxsulam）、I + 二氯喹啉酸（quinclorac）、I + 氯甲喹啉酸（quinmerac）、I + 喹禾靈（quizalofop）（包括精喹禾靈-乙基和喹禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl））、I + 碸嘧磺隆（rimsulfuron）、I + 嘧啶肟草醚（saflufenacil）、I + 烯禾啶（sethoxydim）、I + 西瑪津（simazine）、I + S-異丙甲草胺（S-metalochlor）、I + 甲磺草胺（sulfentrazone）、I + 磺醯磺隆（sulfosulfuron）、I + 特丁噻草隆（tebuthiuron）、I + 特呋三酮（tefuryltrione）、I + 環磺酮（tembotrione）、I + 特丁津（terbuthylazine）、I + 特丁淨（terbutryn）、I + tetflupyrolimet、I + 噻酮磺隆（thiencarbazone）、I + 噻吩磺隆（thifensulfuron）、I + 地芬納噻（tiafenacil）、I + 托比利特（tolpyralate）、I + 苯吡唑草酮（topramezone）、I + 三甲苯草酮、I + 氟酮磺草胺（triafamone）、I + 野麥畏（triallate）、I + 醚苯磺隆（triasulfuron）、I + 苯磺隆（tribenuron）（包括苯磺隆-甲基）、I + 綠草定（triclopyr）、I + 三氟啶磺隆（trifloxysulfuron）（包括三氟啶磺隆-鈉）、I + 三氣草嗦（trifludimoxazin）、I + 氟樂靈（trifluralin）、I + 氟胺磺隆（triflusulfuron）、I + 3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二側氧基-4-三氟甲基-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氫異㗁唑-5-甲酸乙酯、I + 4-羥基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 4-羥基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 5-乙氧基-4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 4-羥基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑啶-2-酮、I + (4R)1-(5-三級丁基異㗁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羥基-3-甲基-咪唑啶-2-酮、I + 3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]環己烷-1,3-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5,5-二甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,4,4-四甲基-環己烷-1,3,5-三酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-乙基-環己烷-1,3-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-4,4,6,6-四甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 3-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮、I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5,5-二甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 6-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,4,4-四甲基-環己烷-1,3,5-三酮、I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]環己烷-1,3-二酮、I + 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,6,6-四甲基-四氫哌喃-3,5-二酮、I + 4-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,6,6-四甲基-四氫哌喃-3,5-二酮、I + 4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸（包括其農用化學上可接受的酯，例如4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丙-2-炔酯和4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸氰基甲酯）、I + 3-乙基氫硫基-N-(1,3,4-㗁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲醯胺、I + 3-(異丙基氫硫基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-㗁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲醯胺、I + 3-(異丙基磺醯基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-㗁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲醯胺、I + 3-(乙基磺醯基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-㗁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲醯胺、I + 2-[[3-[[3-氯-5-氟-6-[3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯、I + 6-氯-4-(2,7-二甲基-1-萘基)-5-羥基-2-甲基-嗒𠯤-3-酮、I + 1-[2-氯-6-(5-氯嘧啶-2-基)氧基-苯基]-4,4,4-三氟-丁-1-酮以及I + 5-[2-氯-6-(5-氯嘧啶-2-基)氧基-苯基]-3-(二氟甲基)異㗁唑。
具有式 (I) 之化合物的混合配伍物還可以呈酯或鹽的形式，例如在以下文獻中所提到的：The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊], 第十四版, 英國作物保護委員會（British Crop Protection Council）, 2006。
具有式 (I) 之化合物還可以以與其他農用化學品（如殺真菌劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑）的混合物使用，其實例在殺有害生物劑手冊中給出。
具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的混合比較佳地是從1 : 100至1000 : 1。
該等混合物可以有利地用於以上提到的該等配製物中（在這種情況下「活性成分」涉及具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的對應混合物）。
本發明之具有式 (I) 之化合物也可以與除草劑安全劑組合。較佳的組合（其中「I」表示具有式 (I) 之化合物）包括：-I + 解草𠯤（benoxacor）、I + 解草酯（cloquintocet）（包括解草喹（cloquintocet-mexyl））、I + 環丙磺醯胺（cyprosulfamide）、I + 二氯丙烯胺（dichlormid）、I + 解草唑（fenchlorazole）（包括解草唑-乙基）、I + 解草啶（fenclorim）、I + 氟草肟（fluxofenim）、I + 解草㗁唑（furilazole）、I + 雙苯㗁唑酸（isoxadifen）（包括雙苯㗁唑酸-乙基）；I + 吡唑解草酸（包括吡唑解草酸-二乙基）；I + metcamifen；I + N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲基胺基羰基)胺基]苯磺醯胺和I + 解草腈（oxabetrinil）。
特別較佳地是具有式 (I) 之化合物與環丙磺醯胺、雙苯㗁唑酸（包括雙苯㗁唑酸-乙基）、解草酯（包括解草喹）和/或N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲基-胺基羰基)胺基]苯磺醯胺的混合物。
具有式 (I) 之化合物的安全劑還可以呈酯或鹽的形式，如例如在The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊], 第14版 (BCPC), 2006中所提到的。提及解草喹還適用於其鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、鋁、鐵、銨、季銨、鋶或鏻鹽（如在WO 02/34048中揭露的），並且對解草唑-乙基的提及還適用於解草唑、等等。
較佳地是，具有式 (I) 之化合物與安全劑的混合比係從100 : 1至1 : 10，尤其是從20 : 1至1 : 1。
該等混合物可有利地用於以上提到的配製物中（在這種情況下「活性成分」涉及具有式 (I) 之化合物與安全劑的對應混合物）。
本發明之具有式 (I) 之化合物作為除草劑係有用的。因此，本發明還包括用於控制不想要的植物之方法，其包括向所述植物或包含它們的場所施用有效量的本發明化合物或含有所述化合物的除草組成物。「控制」意指殺死、減少或延遲生長或防止或減少發芽。通常有待控制的植物係不想要的植物（雜草）。「場所」意指其中植物正生長或將生長的區域。
具有式 (I) 之化合物的施用率可以在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法（出苗前；出苗後；施用至播種溝；免耕施用等）、作物植物、一種或多種有待控制的雜草、所處氣候條件、以及受施用方法、施用時間以及目標作物支配的其他因素。根據本發明之具有式 (I) 之化合物通常以從10 g/ha至2000 g/ha，尤其是從50 g/ha到1000 g/ha的比率施用。
通常藉由噴灑該組成物進行施用，典型地是藉由用於大面積的裝在拖拉機上的噴灑機，但是還可以使用其他方法如撒粉（針對粉末）、滴加或浸濕。
可以使用根據本發明之組成物的有用植物包括作物如穀物，例如大麥和小麥、棉花、油菜籽油菜、向日葵、玉米、稻、大豆、甜菜、甘蔗以及草皮。
作物植物還可以包括樹，如果樹、棕櫚樹、椰子樹或其他堅果。還包括藤本植物（如葡萄）、灌木果樹、果實植物和蔬菜。
作物應被理解為還包括藉由常規的育種方法或藉由基因工程已經賦予對除草劑或多種類別的除草劑（例如ALS-抑制劑、GS-抑制劑、EPSPS-抑制劑、PPO-抑制劑、ACC酶-抑制劑和HPPD-抑制劑）的耐受性的作物。藉由常規育種方法已經被賦予了對咪唑啉酮（例如，甲氧咪草煙）的耐受性的作物的實例係Clearfield®夏季油菜（卡諾拉（canola））。藉由基因工程方法已經被賦予了對除草劑的耐受性的作物的實例包括例如草甘膦和草銨膦抗性玉米品種，該等玉米品種在RoundupReady®和LibertyLink®商標名下是可商購的。
作物還應被理解為藉由基因工程方法已經被賦予了對有害昆蟲的抗性的作物，例如Bt玉米（對歐洲玉米螟（European corn borer）有抗性）、Bt棉花（對棉鈴象鼻蟲（cotton boll weevil）有抗性）以及還有Bt馬鈴薯（對科羅拉多甲蟲（Colorado beetle）有抗性）。Bt玉米的實例係NK®的Bt 176玉米雜交體（先正達種子公司（Syngenta Seeds））。Bt毒素係由蘇蕓金芽孢桿菌土壤細菌天然形成的蛋白質。毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例被描述在EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一個或多個編碼殺昆蟲劑抗性和表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物的實例係KnockOut®（玉米）、Yield Gard®（玉米）、NuCOTIN33B®（棉花）、Bollgard®（棉花）、NewLeaf®（馬鈴薯）、NatureGard®和Protexcta®。植物作物或其種子材料均可以是抗除草劑的並且同時係抗昆蟲攝食的（「疊加的」轉基因結果）。例如，種子可以具有表現殺昆蟲的Cry3蛋白的能力，而同時對草甘膦係耐受的。
作物還應被理解為包括藉由常規育種方法或基因工程獲得並且含有所謂輸出性狀（例如改進的儲存穩定性、更高的營養價值以及改進的香味）者。
其他有用的植物包括例如在高爾夫球場、草地、公園以及路旁的或者商業上種植用於草地的草皮草、以及觀賞植物，如花卉或灌木。
本發明之具有式 (I) 之化合物和組成物通常可以用於控制多種單子葉和雙子葉雜草物種。典型地可以被控制的單子葉物種的實例包括大穗看麥娘（Alopecurus myosuroides ）、野燕麥（Avena fatua ）、車前臂形草（Brachiaria plantaginea ）、旱雀麥（Bromus tectorum ）、油莎草（Cyperus esculentus ）、馬唐（Digitaria sanguinalis ）、稗草（Echinochloa crus-galli ）、多年生黑麥草（Lolium perenn ）、多花黑麥草（Lolium multiflorum ）、黍稷（Panicum miliaceum ）、一年生早熟禾（Poa annua ）、狗尾草（Setaria viridis ）、大狗尾草（Setaria faberi ）和兩色蜀黍（Sorghum bicolor ）。可以被控制的雙子葉物種的實例包括：檾麻（Abutilon theophrasti ）、反枝莧（Amaranthus retroflexus ）、鬼針草（Bidens pilosa ）、藜草（Chenopodium album ）、白苞猩猩草（Euphorbia heterophylla ）、豬殃殃（Galium aparine ）、牽牛花（Ipomoea hederacea ）、地膚（Kochia scoparia ）、卷莖蓼（Polygonum convolvulus ）、刺金午時花（Sida spinosa ）、新疆野生油菜（Sinapis arvensis ）、龍葵（Solanum nigrum ）、繁縷（Stellaria media ）、波斯婆婆納（Veronica persica ）和蒼耳（Xanthium strumarium ）。
具有式 (I) 之化合物也可用於作物（例如但不限於馬鈴薯、大豆、向日葵和棉花）收穫前乾燥。收穫前乾燥用於乾燥作物葉片，而不會對作物本身造成顯著損害，以幫助收穫。
本發明之化合物/組成物特別可用於非選擇性燃盡（burn-down）應用，並且因此也可用於控制自生自長（volunteer）或逃逸作物（escape crop）植物。
現在將藉由舉例更詳細地說明本發明之不同方面和實施方式。應當理解的是，在不偏離本發明範圍的情況下，可以對細節做出修改。實施例
以下實施例用來說明但不限制本發明。 配製物實施例
可濕性粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
木質磺酸鈉 5% 5% -
月桂基硫酸鈉 3% - 5%
二異丁基萘磺酸鈉 - 6% 10%
苯酚聚乙二醇醚 - 2% -
（7-8 mol的環氧乙烷）         
高度分散的矽酸 5% 10% 10%
高嶺土 62% 27% -
將該組合與該等輔助劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
可乳化濃縮物   
活性成分 10%
辛基酚聚乙二醇醚 3%
（4-5 mol的環氧乙烷）   
十二烷基苯磺酸鈣 3%
蓖麻油聚乙二醇醚（35 mol的環氧乙烷） 4%
環己酮 30%
二甲苯混合物 50%
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋從這種濃縮物中獲得。
塵劑 a) b) c)
活性成分 5% 6% 4%
滑石 95% - -
高嶺土 - 94% -
礦物填料 - - 96%
藉由將該組合與載體混合並且將混合物在適當的研磨機中研磨而獲得即用型塵劑。
擠出機顆粒劑   
活性成分 15%
木質磺酸鈉 2%
羧甲基纖維素 1%
高嶺土 82%
將該組合與該等輔助劑混合並且研磨，並且將混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣的顆粒劑   
活性成分 8%
聚乙二醇（分子量200） 3%
高嶺土 89%
將這種磨細的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以此方式獲得無塵的包衣的顆粒劑。懸浮液濃縮物
活性成分 40%
丙二醇 10%
壬基酚聚乙二醇醚（15 mol的環氧乙烷） 6%
木質磺酸鈉 10%
羧甲基纖維素 1%
矽酮油（呈在水中75%的乳液的形式） 1%
水 32%
將磨細的組合與輔助劑緊密地混合，給出懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。緩釋的膠囊懸浮液
將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚甲烯-聚苯基異氰酸酯-混合物（8 : 1）進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。
將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物包含28%的活性成分。介質膠囊的直徑係8-15微米。
將所得配製物在適用於此目的裝置中以水性懸浮液的形式施用到種子上。
縮略語表： Boc                      = 三級丁氧基羰基 br                        = 寬峰 CDCl3 = 氯仿-d CD3 OD              = 甲醇-d °C                        = 攝氏度 D2 O                   = 水-d DCM                  = 二氯甲烷 d                          = 二重峰 dd                        = 雙二重峰 dt                         = 雙三重峰 DMSO               = 二甲基亞碸 EtOAc                = 乙酸乙酯 h                          = 小時 HCl                      = 鹽酸 HPLC                 = 高效液相層析法（下面給出了用於HPLC的裝置和方法的描述） m                         = 多重峰 M                        = 體積莫耳濃度 min                      = 分鐘 MHz                   = 百萬赫 mL                      = 毫升 mp                       = 熔點 ppm                   = 百萬分率 q                          = 四重峰 quin                   = 五重峰 rt                         = 室溫 s                          = 單峰 t                           = 三重峰 THF                   = 四氫呋喃 LC/MS               = 液相層析質譜法 製備型逆相HPLC方法：
將化合物在Waters FractionLynx Autopurification系統上使用ES+/ES-藉由質量定向的製備型HPLC純化，該系統包括具有2545梯度泵的2767注射器/收集器、兩個515等度泵、SFO、2998光電二極體陣列（波長範圍（nm）：210至400）、2424 ELSD和QDa質譜儀。Waters Atlantis T3 5微米19 x 10 mm保護管柱與Waters Atlantis T3 OBD, 5微米30 x 100 mm製備管柱一起使用。
電離方法：電灑正和負：錐（V）20.00，源溫度（°C）120，錐氣流量（L/Hr.）50
質量範圍（Da）：正100至800，負115至800。
根據以下梯度表，利用11.4分鐘執行時間來進行製備型HPLC（不使用在管柱稀釋，用管柱選擇器繞開）：
時間（min） 溶劑A（%） 溶劑B（%） 流量（ml/min）
0.00 100 0 35
2.00 100 0 35
2.01 100 0 35
7.0 90 10 35
7.3 0 100 35
9.2 0 100 35
9.8 99 1 35
11.35 99 1 35
11.40 99 1 35
515泵，0 ml/min乙腈（ACD） 515泵，1 ml/min 90%甲醇/10%水（補給泵） 溶劑A：含有0.05%三氟乙酸的水 溶劑B：含有0.05%三氟乙酸的乙腈 製備實施例 實施例1：3-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物A1的製備
Figure 02_image340
步驟1：3-(4-吡啶基)-1,2,4-苯并三𠯤的製備
Figure 02_image342
向2-碘苯胺（3 g）在預先脫氣的1,4-二㗁𠮿（30 mL）和N,N -二甲基甲醯胺（30 mL）中的溶液中添加吡啶-4-卡肼（2.81 g）、碳酸銫（9.01 g）和氧化銅(I)（0.206 g）。將該混合物在90°C下加熱6小時。將反應物質在水與乙酸乙酯之間分配。將有機層經硫酸鈉乾燥、濃縮並在二氧化矽上使用乙酸乙酯和環己烷的混合物純化以給出呈黃色固體的3-(4-吡啶基)-1,2,4-苯并三𠯤。
1 H NMR (400 MHz, CD3 OD) 8.83 (d, 2H), 8.68 (d, 2H), 8.60 (d, 1H), 8.16 - 8.26 (m, 2H), 8.04-8.18 (m, 1H) 步驟2：3-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物A1的製備
向3-(4-吡啶基)-1,2,4-苯并三𠯤（0.2 g）在乙腈（4 mL）中的溶液中添加3-溴丙酸（0.167 g）並且將混合物在回流下加熱72小時。將反應物質濃縮、用甲基三級丁基醚溶提（triturate）並真空乾燥以給出呈黃色固體的3-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.09 - 9.18 (m, 4H), 8.59 (d, 1H), 8.26 (d, 2H), 8.14-8.18 (m, 1H), 4.98 (t, 2H), 3.22 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) 實施例2：[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽A2的製備
Figure 02_image344
步驟1：2-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸三級丁酯;溴化物A3的製備
Figure 02_image346
向3-(4-吡啶基)-1,2,4-苯并三𠯤（0.13 g）在乙腈（4 mL）中的溶液中添加2-溴乙酸三級丁酯（0.14 g），並將混合物在60°C下加熱12小時。將反應物質濃縮、用甲基三級丁基醚溶提並真空乾燥以給出呈黑色固體的2-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸三級丁酯溴化物。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.14 (d, 2H), 9.02 (d, 2H), 8.55 (d, 1H), 8.18 - 8.25 (m, 2H), 8.05-8.18 (m, 1H), 5.53 (s, 2H), 1.44 (s, 9H) 步驟2：2-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A4的製備
Figure 02_image348
將2-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸三級丁酯（0.14 g）和三氟乙酸（2 mL）的混合物在室溫下攪拌12小時。將反應物質濃縮、用甲基三級丁基醚溶提並真空乾燥以給出呈灰色固體的2-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸2,2,2-三氟乙酸鹽。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.09 (d, 2H), 9.00 (d, 2H), 8.51 (d, 1H), 8.18-8.22 (m, 2H), 8.06-8.10 (m, 1H), 5. 46 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) 步驟3：[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1基]甲磺酸鹽A2的製備
將2-[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸（0.25 g）在氯磺酸三甲基矽基酯（1.78 g）中的溶液在120°C下加熱3小時。將粗產物用甲基三級丁基醚溶提以提供棕色膠狀物，將該棕色膠狀物藉由製備型逆相HPLC純化以給出呈黃色固體的[4-(1,2,4-苯并三𠯤-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽。
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.21-9.26 (m, 4H), 8.75 (d, 1H), 8.33-8.36 (m, 2H), 8.20-8.26 (m, 1H), 5.59 (s, 2H) 實施例3：3-(4-吡啶并[2,3-b]吡𠯤-6-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A5的製備
Figure 02_image350
步驟1：6-氯吡啶并[2,3-b]吡𠯤的製備
Figure 02_image352
在室溫下，向6-氯吡啶-2,3-二胺（2 g）在甲醇和乙酸（10 : 1，50 mL）的混合物中的懸浮液中添加乙二醛（在水中40%，3.03 g）。將反應混合物在50°C下加熱4小時，然後濃縮。將所得殘餘物溶於水（50 mL）中、用飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）淬滅、並用乙酸乙酯（2 × 100 mL）萃取。將合併的有機層用鹽水（150 mL）洗滌、經無水硫酸鈉乾燥並濃縮以給出呈棕色固體的6-氯吡啶并[2,3-b]吡𠯤。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.18 - 9.18 (d, 1H), 9.12 - 9.11 (d, 1H), 8.65 - 8.63 (d, 1H), 8.01 - 7.99 (d, 1H) 步驟2：6-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-b]吡𠯤的製備
Figure 02_image354
在室溫下向6-氯吡啶并[2,3-b]吡𠯤（1.85 g）、1,4-二㗁𠮿（40 mL）和水（10 mL）的混合物中添加吡啶-4-硼酸（1.44 g）和碳酸鉀（2.7 g）。將混合物用氬氣吹掃5分鐘，並添加四(三苯基膦)鈀(0)（1.13 g），然後進一步用氬氣吹掃5分鐘。將所得反應混合物在100°C下加熱16小時。將反應混合物通過矽藻土過濾並用二氯甲烷中的5%甲醇（200 mL）洗滌。將濾液濃縮，並且將殘餘物藉由矽膠層析法純化（用甲醇和二氯甲烷的混合物洗提）以給出呈淺灰色固體的6-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-b]吡𠯤。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.23 - 9.07 (m, 1H), 9.07 - 8.92 (m, 1H), 8.92 - 8.78 (m, 2H), 8.63 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.22 - 8.16 (m, 2H) 步驟3：3-(4-吡啶并[2,3-b]吡𠯤-6-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A5的製備
向6-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-b]吡𠯤（0.5 g）在乙腈（10 mL）中的溶液中添加3-溴丙酸（0.419 g），並將混合物在80°C下加熱16小時。將反應混合物濃縮、用水（20 mL）稀釋並用二氯甲烷（2 × 20 mL）洗滌。將水層濃縮並藉由逆相HPLC純化（用水和乙腈的混合物洗提）以給出呈深棕色固體的3-(4-吡啶并[2,3-b]吡𠯤-6-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.12 - 9.06 (m, 1H), 9.04 (d, 2H), 9.01 - 8.98 (m, 1H), 8.71 (d, 2H), 8.68 - 8.65 (m, 1H), 8.49 (d, 1H), 4.88 (t, 2H), 3.16 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) 實施例4：2-(4-吡啶并[2,3-b]吡𠯤-6-基吡啶-1-鎓-1-基)乙磺酸鹽A11的製備
Figure 02_image356
將6-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-b]吡𠯤（0.2 g）、2-溴乙磺酸鈉（0.289 g）和水（10 mL）的混合物在100°C下加熱16小時。將反應混合物冷卻、濃縮並將所得殘餘物用水（20 mL）稀釋並用二氯甲烷（2 × 20 mL）洗滌。將水層濃縮並將殘餘物藉由逆相HPLC純化（用水和乙腈的混合物洗提）以給出呈淺黃色固體的2-(4-吡啶并[2,3-b]吡𠯤-6-基吡啶-1-鎓-1-基)乙磺酸鹽。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.19 - 9.11 (m, 1H), 9.11 - 9.00 (m, 3H), 8.79 (d, 2H), 8.73 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 5.06 (t, 2H), 3.62 (t, 2H) 實施例5：3-(4-喹㗁啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A17的製備
Figure 02_image358
步驟1：2-(4-吡啶基)喹㗁啉的製備
Figure 02_image360
用氬氣吹掃2-氯喹㗁啉（0.165 g）、氯化銅 (I)（0.015 g）和四(三苯基膦)鈀 (0)（0.118 g）的混合物。向此混合物中添加脫氣的N,N-二甲基甲醯胺（4 mL）、氟化銫（0.456 g）和三丁基(4-吡啶基)錫烷（0.442 g），並將所得混合物在120°C下加熱18小時。將反應混合物與甲苯（3 × 25 mL）共沸，並將殘餘物藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯和己烷的混合物洗提）以給出呈白色固體的2-(4-吡啶基)喹㗁啉。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.37 (s, 1H), 8.86 - 8.84 (m, 2H), 8.22 - 8.16 (m, 2H), 8.12 - 8.10 (m, 2H), 7.87 - 7.82 (m, 2H) 步驟2：3-(4-喹㗁啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A17的製備
向2-(4-吡啶基)喹㗁啉（0.23 g）在乙腈（5 mL）中的溶液中添加3-溴丙酸（0.373 g），並將混合物在80°C下加熱16小時。將反應混合物濃縮並藉由逆相HPLC純化（用水和乙腈的混合物洗提）（洗提液中存在三氟乙酸）以給出3-(4-喹㗁啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸2,2,2-三氟乙酸鹽。
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.31 (s, 1H), 9.04 (d, 2H), 8.64 (d, 2H), 8.0 - 7.94 (m, 2H), 7.85 - 7.82 (m, 2H), 4.91 (t, 2H), 3.20 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) 實施例6：3-(4-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A12的製備
Figure 02_image362
步驟1：2-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-d]嘧啶的製備
Figure 02_image364
向異菸鹼醯胺（1 g）和2-胺基-3-吡啶甲醛（1.3 g）在乙醇（41 mL）中的懸浮液中添加氫氧化鉀（0.22 g），並將所得物質在80°C下加熱16小時。將反應物質冷卻、濃縮，並將所得膠狀物質用三級丁基甲基醚溶提，然後藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯和己烷的混合物洗提）以給出呈淺黃色固體的2-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-d]嘧啶。
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.91 (s, 1H), 9.36 (dd, 1H), 8.85 (d, 2H), 8.72 (dd, 1H), 8.45 (d, 2H), 7.85 (dd, 1H) 步驟2：3-(4-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A12的製備
向2-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-d]嘧啶（0.3 g）在乙腈（7.2 mL）中的懸浮液中添加3-溴丙酸（0.33 g），並將混合物在回流下加熱96小時。將反應物質濃縮、用甲基三級丁基醚溶提並且乾燥以給出呈棕色固體的3-(4-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.81 (s, 1H), 9.32 (dd, 1H), 9.16 (d, 2H), 9.01 (d, 2H), 8.72 (dd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 4.97 - 5.05 (m, 2H), 3.27 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) 實施例7：3-(4-喹唑啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A13的製備
Figure 02_image366
步驟1：2-(4-吡啶基)喹唑啉的製備
Figure 02_image368
在室溫下向在氮氣氣氛下的2-(胺基甲基)苯胺（2 g）和4-吡啶甲醛（1.75 g）在二氯甲烷（49.11 mL）中的懸浮液中添加(二乙醯氧基碘)苯（10.54 g）。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，然後濃縮。將所得殘餘物藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯和己烷的混合物洗提）以給出呈淺棕色固體的2-(4-吡啶基)喹唑啉。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.51 (s, 1H), 8.79 - 8.83 (m, 2H), 8.44 - 8.47 (m, 2H), 8.13 (dd, 1H), 7.94 - 8.00 (m, 2H), 7.64 - 7.72 (m, 1H) 步驟2：3-(4-喹唑啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A13的製備
向2-(4-吡啶基)喹唑啉（0.3 g）在乙腈（7.2 mL）中的懸浮液中添加3-溴丙酸（0.33 g），並將混合物在回流下加熱96小時。將反應物質濃縮、用甲基三級丁基醚溶提並且乾燥以給出呈棕色固體的3-(4-喹唑啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.57 (s, 1H), 9.08 (d, 2H), 8.81 (d, 2H), 8.04 - 8.14 (m, 3H), 7.82 (ddd, 1H), 4.83 - 5.00 (m, 2H), 3.26 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) 實施例8：3-(4-喹㗁啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物A6的製備
Figure 02_image370
向2-(4-吡啶基)喹㗁啉（0.1 g）在乙腈（2 mL）中的懸浮液中添加3-溴丙酸（0.11 g），並將混合物在回流下加熱72小時。將反應物質濃縮、用甲基三級丁基醚溶提並且乾燥以給出3-(4-喹㗁啉-2-基吡啶-1-鎓-1-基)丙酸溴化物。
1 H NMR (400 MHz, D2 O) 9.48 (s, 1H) 9.09 (d, 2H) 8.76 (d, 2H) 8.18 - 8.25 (m, 1H) 8.10 - 8.15 (m, 1H) 7.90 - 7.99 (m, 2H) 4.95 (t, 2H) 3.21 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) 實施例9：3-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-b]吡𠯤的製備
Figure 02_image372
在室溫下向3-氯吡啶并[2,3-b]吡𠯤（0.25 g）、1,4-二㗁𠮿（6 mL）和水（1.5 mL）的混合物中添加吡啶-4-硼酸（0.22 g）和碳酸鉀（0.63 g）。將混合物用氮氣吹掃10分鐘，並添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.088 g），然後進一步用氮氣吹掃5分鐘。將所得反應混合物在100°C下加熱3小時。將反應物質濃縮，並且將殘餘物藉由矽膠層析法純化（用甲醇和二氯甲烷的混合物洗提）以給出3-(4-吡啶基)吡啶并[2,3-b]吡𠯤。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.46 (s, 1H), 9.21 (dd, 1H), 8.83 (d, 2H), 8.50 (dd, 1H), 8.18 (d, 2H), 7.75 (dd, 1H) 實施例10：2-(4-吡啶基)吡啶并[4,3-d]嘧啶的製備
Figure 02_image374
向異菸鹼醯胺（0.85 g）和4-胺基-3-吡啶甲醛（0.93 g）在乙醇（34.8 mL）中的懸浮液中添加氫氧化鉀（0.18 g），並將所得物質在80°C下加熱16小時。將反應物質冷卻、濃縮，並將所得膠狀物質用三級丁基甲基醚溶提，然後藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯和己烷的混合物洗提）以給出呈灰白色固體的2-(4-吡啶基)吡啶并[4,3-d]嘧啶。
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 10.00 (s, 1H), 9.64 (s, 1H), 9.02 (d, 1H), 8.85 (d, 2H), 8.43 (d, 2H), 8.03 (d, 1H) 實施例11：2-(4-吡啶基)吡啶并[3,2-d]嘧啶的製備
Figure 02_image376
向異菸鹼醯胺（0.15 g）和3-胺基吡啶-2-甲醛（0.18 g）在乙醇（6.2 mL）中的懸浮液中添加氫氧化鉀（0.03 g），並將所得物質在80°C下加熱16小時。將反應物質冷卻、濃縮，並將所得膠狀物質用三級丁基甲基醚溶提，然後藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯和己烷的混合物洗提）以給出呈淺黃色固體的2-(4-吡啶基)吡啶并[3,2-d]嘧啶。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.75 (s, 1H), 9.10 (dd, 1H), 8.81 - 8.85 (m, 2H), 8.41 - 8.49 (m, 3H), 7.87 (dd, 1H) 實施例12：2-(4-吡啶基)吡啶并[3,4-b]吡𠯤的製備
Figure 02_image378
向1-(4-吡啶基)乙酮（0.3 g）在二甲基亞碸（0.88 mL）中的溶液中添加氫溴酸（在水中48%溶液，2.9 ml），並將混合物在80°C下加熱2小時。將此反應物質冷卻並緩慢添加到吡啶-3,4-二胺（0.27 g）、碳酸鉀（3.45 g）和乙醇（7.58 mL）的混合物中。將所得混合物在80°C下加熱2小時、然後冷卻至室溫、並通過矽藻土過濾。將濾液濃縮，並藉由逆相層析法純化（使用乙腈和水的混合物）以給出呈灰白色固體的3-(4-吡啶基)吡啶并[3,4-b]吡𠯤。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 9.71 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 8.96 - 9.04 (m, 3H), 8.49 (d, 2H), 8.15 (dd, 1H) [表A] - 本發明之化合物的物理數據
化合物 編號 結構 1 H NMR
A1
Figure 02_image380
 (400 MHz, D2 O) 9.09 - 9.18 (m, 4H), 8.59 (d, 1H), 8.26 (d, 2H), 8.14-8.18 (m, 1H), 4.98 (t, 2H), 3.22 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A2
Figure 02_image382
 (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.21-9.26 (m, 4H), 8.75 (d, 1H), 8.33-8.36 (m, 2H), 8.20-8.26 (m, 1H), 5.59 (s, 2H)
A3
Figure 02_image384
 (400 MHz, D2 O) 9.14 (d, 2H), 9.02 (d, 2H), 8.55 (d, 1H), 8.18 - 8.25 (m, 2H), 8.05-8.18 (m, 1H), 5.53 (s, 2H), 1.44 (s, 9H)
A4
Figure 02_image386
 (400 MHz, D2 O) 9.09 (d, 2H), 9.00 (d, 2H), 8.51 (d, 1H), 8.18-8.22 (m, 2H), 8.06-8.10 (m, 1H), 5.46 (s, 2H) (缺失CO2 H質子)
A5
Figure 02_image388
 (400 MHz, D2 O) 9.12 - 9.06 (m, 1H), 9.04 (d, 2H), 9.01 - 8.98 (m, 1H), 8.71 (d, 2H), 8.68 - 8.65 (m, 1H), 8.49 (d, 1H), 4.88 (t, 2H), 3.16 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A6
Figure 02_image390
 (400 MHz, D2O) 9.48 (s, 1H) 9.09 (d, 2H) 8.76 (d, 2H) 8.18 - 8.25 (m, 1H) 8.10 - 8.15 (m, 1H) 7.90 - 7.99 (m, 2H) 4.95 (t, 2H) 3.21 (t, 2H) (缺失CO2H質子)
A7
Figure 02_image392
 (400 MHz, D2O) 10.56 (s, 1H) 9.95 (d, 2H) 9.81 (d, 2H) 9.07 - 9.23 (m, 2H) 8.86 -8.98 (m, 2H) 6.47 (s, 2H)
A8
Figure 02_image394
 (400 MHz, D2 O) 10.08 - 10.04 (m, 1H), 9.80 - 9.76 (m, 1H), 9.39 - 9.32 (m, 1H), 9.05 - 9.00 (m, 2H), 8.93 - 8.89 (m, 2H), 8.47 - 8.40 (m, 1H), 5.55 - 5.49 (m, 2H), 3.27 - 3.21 (m, 2H) (缺失CO2 H質子)
A9
Figure 02_image396
 (400 MHz, D2 O) 9.10 (d, 1H), 9.00 (d, 1H), 8.87 (d, 2H), 8.78 - 8.67 (m, 3H), 8.52 (d, 1H), 5.22 (s, 2H) (缺失CO2 H質子)
A10
Figure 02_image398
 (400 MHz, D2 O) 9.19 - 9.08 (m, 1H), 9.08 - 8.99 (m, 1H), 8.95 (d, 2H), 8.82 (d, 2H), 8.73 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 1.43 (s, 9H)
A11
Figure 02_image400
 (400 MHz, D2 O) 9.19 - 9.11 (m, 1H), 9.11 - 9.00 (m, 3H), 8.79 (d, 2H), 8.73 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 5.06 (t, 2H), 3.62 (t, 2H)
A12
Figure 02_image402
 (400 MHz, D2 O) 9.81 (s, 1H), 9.32 (dd, 1H), 9.16 (d, 2H), 9.01 (d, 2H), 8.72 (dd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 4.97 - 5.05 (m, 2H), 3.27 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A13
Figure 02_image404
 (400 MHz, D2 O) 9.57 (s, 1H), 9.08 (d, 2H), 8.81 (d, 2H), 8.04 - 8.14 (m, 3H), 7.82 (ddd, 1H), 4.83 - 5.00 (m, 2H), 3.26 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A14
Figure 02_image406
 (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.28 (br d, 2H), 8.97 (br d, 2H), 8.73 (br d, 1H), 8.53 (br d, 1H), 8.21 (br d, 1H), 8.14 (br d, 1H), 7.93 (br t, 1H), 7.78 (s, 1H), 4.87 (t, 2H), 3.15 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A15
Figure 02_image408
 (400 MHz, D2 O) 9.95 (s, 1H), 9.60 (s, 1H), 9.10 (d, 2H), 8.98 - 9.01 (m, 3H), 8.12 (d, 1H), 4.91 (t, 2H), 2.98 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A16
Figure 02_image410
 (400 MHz, D2 O) 9.78 (s, 1H), 9.06 - 9.24 (m, 3H), 8.99 (br d, 2H), 8.62 (br d, 1H), 8.12 (dd, 1H), 4.99 (br t, 2H), 3.25 (br t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A17
Figure 02_image412
 (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.31 (s, 1H), 9.04 (d, 2H), 8.64 (d, 2H), 8.0 - 7.94 (m, 2H), 7.85 - 7.82 (m, 2H), 4.91 (t, 2H), 3.20 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A18
Figure 02_image414
 (400 MHz, D2 O) 9.83 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 9.22 (d, 2H), 8.90 - 8.95 (m, 3H), 8.45 (d, 1H), 4.97 - 5.05 (m, 2H), 3.26 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A19
Figure 02_image416
 (500 MHz, D2 O) 9.61 (s, 1H), 9.19 (d, 1H), 9.12 (d, 1H), 9.03 (d, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.72 (d, 2H), 4.91 (t, 2H), 3.18 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A20
Figure 02_image418
 (500 MHz, D2 O) 9.73 (s, 1H), 9.22 (dd, 1H), 9.12 (d, 2H), 8.84 (d, 2H), 8.73 (dd, 1H), 8.01 (dd, 1H), 4.95 (t, 2H), 3.21 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
A21
Figure 02_image420
 (500 MHz, D2 O) 8.96 (d, 2H), 8.82 (dd, 1H), 8.60 (dd, 1H), 8.25 (d, 2H), 8.14 (dd, 1H), 7.94 (dd, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.71 (dd, 1H), 4.91 (t, 2H), 3.19 (t, 2H) (缺失CO2 H質子)
生物學實施例 出苗後功效
將多種測試物種的種子播種在盆中的標準土壤中。在溫室中的受控條件（24°C/16°C，晝/夜；14小時光照；65%濕度）下培養14天後（出苗後），用如下得到的水性噴霧溶液噴灑植物：將具有式 (I) 之技術活性成分在少量丙酮和稱為IF50（11.12% Emulsogen EL360 TM + 44.44% N-甲基吡咯啶酮 + 44.44% Dowanol DPM乙二醇醚）的特殊溶劑和乳化劑混合物中溶解，以製備50 g/l溶液，然後使用0.25%或1% Empicol ESC70（月桂基醚硫酸鈉）+ 1%硫酸銨作為稀釋劑將其稀釋至所需濃度。
然後使測試植物在受控條件（24°C/16°C，晝/夜下；14小時光照；65%濕度）下生長於溫室中，並且每天澆水兩次。13天後，評估測試（100 = 對植物的完全損害；0 = 無植物損害）。
結果示於表B（下文）中。n/a值指示未測試/評估此雜草和測試化合物組合。
測試植物： 牽牛花（IPOHE）、白苞猩猩草（EPHHL）、藜草（CHEAL）、長芒莧（Amaranthus palmeri ）（AMAPA）、多年生黑麥草（LOLPE）、馬唐（DIGSA）、牛筋草（ Eleusine indica ） （ELEIN）、稗草（ECHCG）、大狗尾草（SETFA） [表B] - 藉由出苗後施用具有式 (I) 之化合物對雜草物種的控制
化合物編號 施用比率 g/Ha AMAPA CHEAL EPHHL IPOHE ELEIN LOLPE DIGSA SETFA ECHCG
A1 500 50 70 20 10 0 0 0 0 0
A2 500 50 50 30 10 20 0 20 20 10
A5 500 40 20 30 10 10 0 10 20 30
A6 500 50 60 20 20 30 0 40 50 50
A7 500 30 50 30 10 10 0 70 30 20
A8 500 100 80 30 30 30 20 80 50 30
A9 500 80 40 70 30 70 0 60 30 40
A10 500 30 20 20 10 10 0 20 20 10
A11 500 60 40 70 60 30 10 20 30 70
A12 500 30 40 60 30 40 20 50 30 30
A13 500 n/a 30 50 30 20 0 40 30 30
A14 500 n/a 20 30 30 30 0 60 40 n/a
A15 500 100 70 60 10 30 10 80 50 20
A16 500 70 60 60 40 50 20 60 60 50
A17 500 70 30 30 30 40 10 50 40 40
A18 500 30 20 30 30 40 20 60 50 40
A19 500 20 30 60 10 10 10 20 10 10
A20 500 10 20 30 10 20 10 30 30 20
A21 500 20 20 30 20 20 10 40 10 30
無
無
Figure 109132758-A0101-11-0002-3

Claims (20)

  1. 一種具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種作為除草劑之用途，
    Figure 03_image004
    (I) 其中 R1 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、–N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 ； R2 選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； 並且其中當R1 選自由–OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、–N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 組成之群組時，R2 選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或 R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1、2或3； 各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OH、-OR7 、-OR15a 、-NH2 、-NHR7 、-NHR15a 、-N(R6 )CHO、-NR7b R7c 以及-S(O)r R15 ；或 各個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子；並且 R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 ； 各個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基； 各個R7 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 ； 各個R7a 獨立地選自由以下者組成之群組：-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 -C(O)NR16 R17 和-C(O)NR6 R15a ； R7b 和R7c 獨立地選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 、-C(O)NR16 R17 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代；或 R7b 和R7c 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子；並且 A係具有以下通式的稠合雙環結構；
    Figure 03_image006
    A 其中： (iv) 環A1 和環A2 各自具有6個成員； (v) A包括至少一個選自N、O和S的雜原子，其餘部分係碳原子； (vi) 環A1 和環A2 中的至少一個係芳香族的，或者A整體上係芳香族的； (iv) A可以在環A2 的任何可用的位置附接至該具有式 (I) 之化合物的其餘部分，只要該位置係碳原子； (v) 該等碳原子之一視需要係羰基； (vi) A在環A1 或環A2 中的任一個或二者中的任何可用的位置上被p個取代基R8 視需要取代，該等取代基可以相同或不同；並且 (vii) p係0至7； 當A在一個或多個碳原子上被R8 取代時，則各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、N-C3- C6 環烷基胺基、-C(R6 )=NOR6 、苯基、包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的3員至6員雜環基、以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中所述苯基、雜環基或雜芳基部分視需要被1、2或3個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代； 並且當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：-OR7 、-S(O)r R12 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C2- C6 烷基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C1 -C6 烷氧基羰基、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷基胺基羰基、二-C1 -C6 烷基胺基羰基、苯基和雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員單環芳香族環，並且其中所述苯基或雜芳基部分中任一個視需要被1、2或3個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代； 各個R9 獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、氰基、-OH、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基和C1 -C4 鹵代烷氧基； X選自由以下者組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基以及包含1、2或3個單獨地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置； n係0或1； Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )和四唑； R10 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基和苄基，並且其中所述苯基或苄基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R11 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R12 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R13 選自由以下者組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基和苯基； R14 係C1 -C6 鹵代烷基； R15 選自由以下者組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R15a 係苯基，其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R16 和R17 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或 R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子； R18 選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； 並且 r係0、1或2。
  2. 一種如請求項1所定義的具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種，其前提係該具有式 (I) 之化合物不選自由以下者組成之群組：
    Figure 03_image424
    Figure 03_image426
    Figure 03_image428
    Figure 03_image430
    Figure 03_image432
    Figure 03_image434
    Figure 03_image436
    Figure 03_image438
    Figure 03_image440
  3. 如請求項2之化合物，其中R1 和R2 獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。
  4. 如請求項2或請求項3之化合物，其中各個R1a 和R2b 獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OH和-NH2 。
  5. 如請求項2至4中任一項之化合物，其中m係1或2。
  6. 如請求項2至5中任一項之化合物，其中R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。
  7. 如請求項2至6中任一項之化合物，其中A包括至少一個N雜原子，其餘部分係碳原子。
  8. 如請求項2至7中任一項之化合物，其中A整體上係芳香族的。
  9. 如請求項2至8中任一項之化合物，其中A包括從2至5個N雜原子，其餘部分係碳原子。
  10. 如請求項2至9中任一項之化合物，其中A選自由以下者組成之群組：下面的式A-I至A-LXXXIV
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    其中鋸齒狀線限定了與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點。
  11. 如請求項2至10中任一項之化合物，其中A選自由以下者組成之群組：下面的式A-XXVIII至A-LXXIV
    Figure 03_image446
    Figure 03_image448
    其中鋸齒狀線限定了與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點。
  12. 如請求項2至11中任一項之化合物，其中p係0。
  13. 如請求項2至11中任一項之化合物，其中當A在一個或多個環碳原子上被取代時，各個R8 獨立地選自由以下者組成之群組：氯、氟、氰基、-NH2 、-N(Me)2 、-OMe、-S(O)2 Me、-C(O)OMe、-C(O)OH、-C(O)Me、-C(O)NH2 、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2 、甲基、乙基以及三氟甲基。
  14. 如請求項2至11中任一項之化合物，其中當A在一個或多個N原子上被一個或多個R8 取代時，則各個R8 獨立地是甲基或乙基。
  15. 如請求項2至14中任一項之化合物，其中Z選自由以下者組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、以及-P(O)(R13 )(OR10 )。
  16. 如請求項2至15中任一項之化合物，其中Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
  17. 如請求項2至16中任一項之化合物，其中n係0。
  18. 一種如請求項2至17中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種作為除草劑之用途。
  19. 一種農用化學組成物，其包含除草有效量的如請求項1至17中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物以及農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
  20. 一種控制不想要的植物生長之方法，該方法包括將如請求項1至17中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物或如請求項19之組成物施用至該等不想要的植物或其場所。
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