TW202104179A - 異硫氰基-二苯乙炔化物 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於如技術方案1中所定義之包含一或多種式T之化合物之液晶介質,
Description
本發明係關於異硫氰基二苯乙炔衍生物、包含異硫氰基衍生物之液晶介質,且關於包含此等介質之高頻率組件,尤其用於高頻率裝置之微波組件,諸如用於改變微波之相的裝置、可調濾波器、可調超材料結構及電子束控制天線(例如,相位陣列天線),且關於包含該等組件之裝置。
液晶介質已在電光顯示器(液晶顯示器:LCD)中使用多年以顯示資訊。然而最近亦已提議將液晶介質用於微波科技之組件,諸如(例如) DE 10 2004 029 429.1 A及JP 2005-120208 (A)種之科技。
A. Gaebler, F. Goelden, S. Müller, A. Penirschke及R. Jakoby 「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach」, 12MTC 2009 - 國際儀錶與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference), 新加坡, 2009 (IEEE), 第463-467頁描述已知液晶混合物E7之對應特性(Merck KGaA, 德國)。
DE 10 2004 029 429 A描述液晶介質在微波科技、尤其在移相器中之用途。其中,已論述液晶介質在對應頻率範圍中的特性且已展示基於大部分芳族腈與異硫氰酸酯之混合物的液晶介質。
在EP 2 982 730 A1中,描述完全由異硫氰酸酯化合物組成之混合物。
然而,此等組合物仍均伴隨若干缺點。需要就其在裝置中之一般物理特性、儲存壽命及操作時之穩定性改良此等介質。鑒於發展用於微波應用之液晶介質所必須考慮且提昇之許多不同參數,需要具有較廣泛範圍之可能的混合物組分以發展該液晶介質。
本發明之目標係提供一種用於液晶介質之化合物,該液晶介質具有相關改良之特性以用於電磁光譜之微波範圍內的應用。
為解決該問題,提供下文顯示之式T之化合物及包含該化合物之液晶介質。
本發明係關於一種式T之化合物
其中
RT
表示鹵素、CN、NCS、RF
、RF
-O-或RF
-S-,其中RF
表示具有至多12個C原子之氟化烷基或氟化烯基,
L1
及L2
相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12個C原子之直鏈或分支鏈或環狀烷基或烯基;
ZT1
、ZT2
相同或不同地表示-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-或單鍵,其中ZT1
及ZT2
中之至少一者表示-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-或 -C≡C-,且
t 係0或1。
, | 在每次出現時,彼此獨立地表示 ; 其中中之一者或兩者、較佳一者 |
另外表示 | |
,其中一或兩個H原子相同或不同地視情況經基團L1 置換; |
本發明進一步關於一種包含式T之化合物之液晶介質,且關於包含式T之化合物之液晶介質在用於高頻率科技之組件中的用途。
根據本發明之另一態樣,提供一種包含該組分之組件及裝置,二者均可在電磁光譜之微波區中操作。較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路及適應性濾波器。
本發明之較佳實施例係附屬申請專利範圍之標的物或可取自本描述內容。
出人意料地,已發現可能藉由在液晶介質中使用式T之化合物而獲得具有極佳穩定性之液晶介質,且同時具有高介電各向異性、適當較快之切換時間、合適向列相範圍、高可調性及低介電損失。
根據本發明之介質係以高澄清溫度、廣向列相範圍及極佳LTS為特徵。因此,含有介質之裝置可在極端溫度條件下操作。
介質進一步係以高介電各向異性值及低旋轉黏度為特徵。因此,臨限電壓、亦即裝置可切換之最小電壓極低。需要低操作電壓及低臨限電壓以使裝置能夠具有改良之切換特徵及高能效。低旋轉黏度使根據本發明之裝置能夠快速切換。
總體上,此等特性生成之介質尤其適用於高頻率科技及微波範圍內之應用的組件及裝置,特定而言用於轉移微波之相的裝置、可調濾波器、可調超材料結構及電子束控制天線(例如,相位陣列天線)。
本文中,「高頻率科技」意謂具有以下範圍內之頻率之電磁輻射的應用:1 MHz至1 THz,較佳1 GHz至500 GHz,更佳2 GHz至300 GHz,尤佳約5 GHz至150 GHz。
如本文使用,鹵素係F、Cl、Br或I,較佳係F或Cl,尤佳係F。
本文中,烷基係直鏈或分支鏈,且具有1至15個C原子,較佳係直鏈,且除非另外指示,否則具有1個、2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子,且因此較佳係甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基。
本文中,環烷基意謂視情況經鹵素取代之具有1至5個環原子之環狀烷基或烯基,或各自具有至多5個C原子之烷基、烯基或烷氧基,且較佳表示環丙基、環丁基、環戊基、環戊烯基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環戊烯基甲基、甲基環丙基、甲基環丁基、甲基環戊烯基或甲基環戊基。
本文中,烷氧基係直鏈或分支鏈,且含有1至15個C原子。其較佳係直鏈,且除非另外指示,否則具有1個、2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子,且因此較佳係甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。
本文中,烯基較佳係具有2至15個C原子之烯基,其係直鏈或分支鏈,且含有至少一個C-C雙鍵。其較佳係直鏈,且具有2至7個C原子。因此,其較佳係乙烯基、丙-1-烯基或丙-2-烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基、庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基。若C-C雙鍵之兩個C原子經取代,則烯基可呈E及/或Z異構物(反/正)之形式。一般而言,較佳係各別E異構物。在烯基中,尤佳係丙-2-烯基、丁-2-烯基及丁-3-烯基以及戊-3-烯基及戊-4-烯基。
本文中,炔基意謂具有2至15個C原子之炔基,其係直鏈或分支鏈,且含有至少一個C-C三鍵。較佳係1-丙炔基及2-丙炔基以及1-丁炔基、2-丁炔基及3-丁炔基。
若RF
表示鹵化烷基-、烷氧基-、烯基或烯氧基,則其可為分支鏈或未分支的。較佳地,其係未分支的、單氟化、多氟化或全氟化,較佳全氟化,且具有1個、2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子,在烯基之情況下,具有2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子。
RT
較佳表示CN、NCS、Cl、F、-(CH2
)n
-CH=CF2
、-(CH2
)n
-CH=CHF、-(CH2
)n
-CH=Cl2
、-Cn
F2n+1
、-(CF2
)n
-CF2
H、-(CH2
)n
-CF3
、-(CH2
)n
-CHF2
、-(CH2
)n
CH2
F、-CH=CF2
、-O(CH2
)n
-CH=CF2
、-O(CH2
)n
CHCl2
、-OCn
F2n+1
、-O(CF2
)n
-CF2
H、-O(CH2
)n
CF3
、-O(CH2
)n
-CHF2
、-O(CF)n
CH2
F、-OCF=CF2
、-SCn
F2n+1
、-S(CF)n
-CF3
,其中n係0至7之整數。
如文獻(例如標準作業,諸如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中描述,通式T之化合物係藉由本身已知之方法製備,確切而言,在已知且適用於該等反應之反應條件下製備。可使用本身已知但未在此處更詳細地提及之變體。
若需要,則起始材料亦可藉由自反應混合物中分離而原位形成,但立刻將其進一步轉化為通式T之化合物。
生成根據本發明之化合物的較佳合成路徑係舉例說明於下文方案中,且進一步藉助於工作實例闡釋。合適合成法公開於例如Juanli Li, Jian Li, Minggang Hu, Zhaoyi Che, Lingchao Mo, Xiaozhe Yang, Zhongwei An & Lu Zhang (2017) The effect of locations of triple bond at terphenyl skeleton on the properties of isothiocyanate liquid crystals, Liquid Crystals, 44:9, 1374-1383中,且可藉由選擇合適起始材料而適應特定所需通式T之化合物。
方案1:
在方案1中,基團具有技術方案1中定義之含義,且X1
及X2
表示脫離基。脫離基之實例係Cl、Br、I及烷基磺酸酯,諸如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯、硝基苯磺醯酯及類似物。X1
及X2
可為相同或不同的,較佳係不同的。尤佳地,X1
比X2
更具反應性,特定而言,X1
表示I,且X2
表示Br。
硼酸1
係藉由鈴木交聯偶合(Suzuki cross coupling)反應為二芳基3
,其經歷與炔烴4
之圓頭偶合(Sonogashira coupling)以提供苯胺衍生物5
。使用已知反應將苯胺5
轉化為異硫氰酸酯6
。用於根據本發明之製程的較佳試劑係二硫化碳、硫光氣、硫羰基二咪唑、硫碳酸二-2-吡啶酯、二硫化雙(二甲基硫胺甲醯基)、氯化二甲基硫胺甲醯基及酯氯硫甲酸苯酯。
在式T中,基團ZT1
及ZT2
較佳表示單鍵或-C≡C-,其中ZT1
及ZT2
中之至少一者表示-C≡C-。
較佳地,式T之化合物選自下文式T-1至T-4之化合物,更佳選自式T-2、T-3及T-4之化合物,且特定而言選自式T-2及T-3之化合物
其中
L11
及L12
相同或不同地表示H、F、Cl、甲基或乙基,
L13
、L14
及L15
相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環戊烯基,
RT
表示鹵素、CN、NCS、RF
、RF
-O-或RF
-S-,其中RF
表示具有至多12個C原子之氟化烷基或氟化烯基,較佳係CF3
或CF3
O,極佳係CF3
O。
在式T-1、T-2、T-3及T-4中,L11
及L12
二者極佳均表示F,L13
及L14
中之一者極佳具有上文給出之含義之一,特定而言係甲基、乙基或F,且L13
及L14
中之另一者表示H,且在式T-2、T-3及T-4中,L15
極佳表示H。
在本發明之一較佳實施例中,介質包含一或多種選自式I、II及III之化合物之群的化合物,
其中
R1
表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,其中一或多個CH2
基團可經 置換,較佳係未經氟化之烷基或未經氟化之烯基,
n 係0、1或2,
較佳地
更佳地
R2
表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,其中一或多個CH2
基團可經 置換,較佳係未經氟化之烷基或未經氟化之烯基,
Z21
表示反-CH=CH-、反-CF=CF-或-C≡C-,較佳係-C≡C-或反-CH=CH-,且
較佳地
R3
表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,其中一或多個CH2
基團可經 置換,較佳係未經氟化之烷基或未經氟化之烯基,
Z31
及Z32
中之一者、較佳Z32
表示反-CH=CH-、反-CF=CF-或-C≡C-,且另一者由此獨立地表示-C≡C-、反-CH=CH-、反-CF=CF-或單鍵,較佳係其中之一者,較佳係Z32
;表示-C≡C-或反-CH=CH-,且另一者表示單鍵,且
較佳地
更佳地
至 | , | |
在每次出現時,彼此獨立地表示 | ||
, 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基,較佳係H、甲基或乙基,尤佳係H, 且其中 | ||
另外表示 | |||
, | |||
較佳係 | |||
, | |||
且若n = 2,則中之一者較佳表示,且另一者較佳表示 | |||
; |
至 | ||
彼此獨立地表示 | ||
, | ||
表示, | ||
表示, | ||
表示; |
彼此獨立地表示 | ||
, 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基,較佳係H、甲基或乙基,尤佳係H, 且其中 | ||
彼此獨立地表示 | ||
, | ||
較佳表示 | ||
較佳表示 | ||
, | ||
更佳地 | ||
; |
至 | ||
彼此獨立地表示 | ||
, 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基,較佳係H、甲基或乙基,尤佳係H, 且其中 | ||
另外獨立地表示 | ||
, |
至 | ||
彼此獨立地表示 | ||
, | ||
表示 | ||
, | ||
表示 | ||
特定而言係, | ||
表示, | ||
特定而言係。 |
在式I、II及III之化合物中,RL
較佳表示H。
在另一個較佳實施例中,在式I、II及III之化合物中,一或兩個基團RL
、較佳一個基團RL
不同於H。
在一較佳實施例中,根據本發明之液晶介質包含一或多種選自式TA-1及TA-2之化合物之群的化合物,
其中具有上文關於式T給出之含義,且
n 係1、2、3、4、5、6或7,較佳係1、2、3或4,尤佳係1。
在本發明之一尤佳實施例中,介質包含一或多種式TA-1之化合物。
極佳地,根據本發明之介質包含一或多種式TA-1e之化合物。
在本發明之另一尤佳實施例中,介質包含一或多種式TA-2之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,式I之化合物選自式I-1至I-5之化合物之群:
其中
L1
、L2
及L3
在每次出現時,相同或不同地表示H或F,
且其他基團具有上文關於式I所指示之相應含義,且較佳地,
R1
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。
介質較佳包含一或多種式I-1之化合物,其較佳選自式I-1a至I-1d之化合物之群,較佳係式I-1b之化合物:
其中R1
具有上文關於式I所指示之含義,且較佳表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。
介質較佳包含一或多種式I-2之化合物,其較佳選自式I-2a至I-2e之化合物之群,較佳係式I-2c之化合物:
其中R1
具有上文關於式I所指示之含義,且較佳表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。
介質較佳包含一或多種式I-3之化合物,其較佳選自式I-3a至I-3d之化合物之群,尤佳係式I-3b之化合物:
其中R1
具有上文關於式I所指示之含義,且較佳表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。
介質較佳包含一或多種式I-4之化合物,其較佳選自式I-4a至I-4e之化合物之群,尤佳係式I-4b之化合物:
其中R1
具有上文關於式I所指示之含義,且較佳表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。
介質較佳包含一或多種式I-5之化合物,其較佳選自式I-5a至I-5d之化合物之群,尤佳係式I-5b之化合物:
其中R1
具有上文關於式I所指示之含義,且較佳表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。
介質較佳包含一或多種式II之化合物,其較佳選自式II-1至II-3之化合物之群,較佳選自式II-1及II-2化合物之群:
其中存在之基團具有上文在式II下所給出之含義,且較佳地
R2
表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,
且
且較佳地
R2
表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
中之一者表示 | ||
, | ||
且另一者獨立地表示 | ||
, 較佳係 | ||
, | ||
最佳係 | ||
, |
式II-1之化合物較佳選自式II-1a至II-1e之化合物之群:
其中
R2
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
n 彼此獨立地表示在0至15範圍內、較佳在1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
式II-2之化合物較佳選自式II-2a及II-2b之化合物之群:
其中
R2
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
式II-3之化合物較佳選自式II-3a至II-3d之化合物之群:
其中
R2
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
式III之化合物較佳選自式III-1至III-6之化合物之群,更佳選自式III-1、III-2、III-3及III-4之化合物之群,且尤佳係式III-1:
其中
Z31
及Z32
彼此獨立地表示反-CH=CH-或反-CF=CF-,較佳係反-CH=CH-,且在式III-6中,或者Z31
及Z32
中之一者可表示-C≡C-,且其他基團具有上文式III下給出之含義,
且較佳地
R3
表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,
且
且較佳地
R3
表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
至 | 中之一者、較佳表示 | |
,較佳係 | ||
, | ||
且其他彼此獨立地表示 | ||
, 較佳係 | ||
, 更佳係 | ||
, | ||
其中 | ||
另外表示 |
式III-1之化合物較佳選自式III-1a至III-1k之化合物之群,更佳選自式III-1a、III-1b、III-1g及III-1h之化合物之群,尤佳係式III-1b及/或III-1h:
其中
R3
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
式III-2之化合物較佳係式III-2a至III-2l之化合物,極佳係III-2b及/或III-2j:
其中
R3
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
在一較佳實施例中,根據本發明之介質包含一或多種選自式IIA-1-1至IIA-1-12之化合物之群,極佳係IIA-1-1或IIA-1-2:
其中
R1
表示具有至多7個C原子之烷基或烯基,較佳係乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基,
RL
在每次出現時,相同或不同地表示具有1至5個C原子之烷基或烯基,或各自具有3至6個C原子之環烷基或環烯基,較佳係甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環戊-1-烯基,極佳係乙基,
且自其中排除式II-1之化合物。
此外,在可能與先前較佳實施例相同或不同之一個特定實施例中,根據本發明之液晶介質較佳包含一或多種式IV之化合物,
其中
s 係0或1,較佳係1,且
較佳地
尤佳係
L4
表示H或具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基,較佳係CH3
、C2
H5
、正C3
H7
、異C3
H7
、環丙基、環丁基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基,且尤佳係CH3
、C2
H5
、環丙基或環丁基,
X4
表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素,較佳係H、F或Cl,更佳係H或F,且極尤佳係F,
R41
至R44
, 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基或各自具有至多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基,且或者R43
及R44
中之一者或二者亦表示H,
較佳地
R41
及R42
彼此獨立地表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,
尤佳地
R41
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,且
尤佳地
R42
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基,且
較佳地
R43
及R44
表示H、具有1至5個C原子之未經氟化之烷基、具有3至7個C原子之未經氟化之環烷基或環烯基、各自具有4至12個C原子之未經氟化之烷基環己基或未經氟化之環己基烷基或具有5至15個C原子之未經氟化之烷基環己基烷基,尤佳係環丙基、環丁基或環己基,且極尤佳地,R43
及R44
中之至少一者表示正烷基,尤佳係甲基、乙基或正丙基,且另一者表示H或正烷基,尤佳係H、甲基、乙基或正丙基。
表示 , | |
表示 ; | |
, | |
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質另外包含一或多種選自式V、VI、VII、VIII及IX之化合物之群的化合物:
其中
L51
表示R51
或X51
,
L52
表示R52
或X52
,
R51
及R52
, 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳係烷基或未經氟化之烯基,
X51
及X52
, 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、SF5
、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基,較佳係氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl,且
L61
表示R61
,且在Z61
及/或Z62
表示反-
CH=CH-或反-
CF=CF-之情況下,另外亦表示X61
,
L62
表示R62
,且在Z61
及/或Z62
表示反-
CH=CH-或反-
CF=CF-之情況下,另外亦表示X62
,
R61
及R62
, 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳係烷基或未經氟化之烯基,
X61
及X62
彼此獨立地表示F或Cl、-CN、SF5
、具有1至7個C原子之氟化烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、烯氧基或烷氧基烷基,
Z61
及Z62
中之一者 表示反-CH=CH-、反-
CF=CF-或-C≡C-,且另一者獨立於前者表示反-
CH=CH-、反-
CF=CF-或單鍵,較佳地,其中之一者表示-C≡C-或反-CH=CH-,且另一者表示單鍵,且
且
x 表示0或1;
L71
表示R71
或X71
,
L72
表示R72
或X72
,
R71
及R72
, 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳係烷基或未經氟化之烯基,
X71
及X72
, 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5
、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化之或氟化烯氧基或未經氟化之或氟化烷氧基烷基,較佳係氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl,且
Z71
至Z73
彼此獨立地表示反-CH=CH-、反-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,較佳地,其中之一或多者表示單鍵,尤佳全部表示單鍵,且
R81
及R82
, 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基,較佳係未經氟化之烷基或烯基,
Z81
及Z82
中之一者 表示反-CH=CH-、反-
CF=CF-或-C≡C-,且另一者獨立於前者表示反-
CH=CH-、反-
CF=CF-或單鍵,較佳地,其中之一者表示-C≡C-或反-CH=CH-,且另一者表示單鍵,且
L91
表示R91
或X91
,
L92
表示R92
或X92
,
R91
及R92
, 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基,較佳係未經氟化之烷基或烯基,
X91
及X92
, 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5
、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化之或氟化烯氧基或未經氟化之或氟化烷氧基烷基,較佳係氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl,且
Z91
至Z93
彼此獨立地表示反-CH=CH-、反-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,較佳地,其中之一或多者表示單鍵,且尤佳全部表示單鍵,
至 | , | |
彼此獨立地表示 | ||
, 較佳係 | ||
, |
至 | , | |
彼此獨立地表示 | ||
, 較佳係 | ||
; |
至 | , | |
彼此獨立地表示 | ||
, 較佳係 | ||
, | ||
表示, | ||
及 | , | |
彼此獨立地表示 | ||
, | ||
表示 | ||
, | ||
至 | ||
彼此獨立地表示 | ||
。 |
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質包含一或多種式V之化合物,其較佳選自式V-1至V-3之化合物之群,較佳係式V-1及/或V-2及/或V-3之化合物,較佳係式V-1及V-2之化合物:
其中存在之基團具有上文關於式V指示之各別含義,且較佳地
R51
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,
R52
表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基,
X51
及X52
, 彼此獨立地表示F、Cl、-OCF3
、-CF3
、-CN或-SF5
,較佳係F、Cl、-OCF3
或-CN。
式V-1之化合物較佳選自式V-1a至V-1d之化合物之群,較佳係V-1c及V-1d:
其中參數具有上文關於式V-1指示之各別含義,且其中
Y51
及Y52
, 在各情況下彼此獨立地表示H或F,且較佳地
R51
表示烷基或烯基,且
X51
表示F、Cl或-OCF3
。
式V-2之化合物較佳選自式V-2a至V-2e之化合物之群及/或選自式V-2f及V-2g之化合物之群:
其中在各情況下,式V-2a之化合物自式V-2b及V-2c之化合物中排除,式V-2b之化合物自式V-2c之化合物中排除,且式V-2f之化合物自式V-2g之化合物中排除,且
其中參數具有上文關於式V-1指示之各別含義,且其中
Y51
及Y52
在各情況下,彼此獨立地表示H或F,且較佳地
Y51
及Y52
表示H,且另一者表示H或F,較佳同樣表示H。
式V-1a之化合物較佳選自式V-1a-1及V-1a-2之化合物之群:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示0至7範圍內、較佳1至5範圍內之整數,且尤佳係3或7。
式V-1c之化合物較佳選自式V-1c-1至V-1c-4之化合物之群,尤佳選自式V-1c-1及V-1c-2之化合物之群:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數。
式V-1d之化合物較佳選自式V-1d-1及V-1d-2之化合物之群,尤佳係式V-1d-2之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數。
式V-2a之化合物較佳選自式V-2a-1及V-2a-2之化合物之群,尤佳係式V-2a-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,在式V-2a-1之情況下,(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)、(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)、(CH2
=CH-(CH2
)Z
與Cm
H2m+1
)、(CH2
=CH-(CH2
)Z
與O-Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與(CH2
)Z
-CH=CH2
)。
較佳式V-2b之化合物係式V-2b-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
較佳式V-2c之化合物係式V-2c-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
較佳式V-2d之化合物係式V-2d-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
較佳式V-2e之化合物係式V-2e-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)。
較佳式V-2f之化合物係式V-2f-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
較佳式V-2g之化合物係式V-2g-1之化合物:
其中
R51
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R52
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R51
與R52
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)。
式VI之化合物較佳選自式VI-1至VI-5之化合物之群:
其中
Z61
及Z62
表示-C≡C-、反-
CH=CH-或反-
CF=CF-,較佳係-C≡C-或反-
CH=CH-,且其他存在之基團及參數具有上文式VI下所給出之含義,
且較佳地
R61
及R62
, 彼此獨立地表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,
X62
表示F、Cl、-OCF3
或-CN。
式VI-1之化合物較佳選自式VI-1a及VI-1b之化合物之群,更佳選自式VI-1a之化合物:
其中
R61
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R62
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R61
與R62
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),在式VI-1a之情況下,尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
),且在式VI-1b之情況下,尤佳係(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)。
式VI-3之化合物較佳選自式VI-3a至VI-3e之化合物:
其中參數具有上文式VI-3下所給出之含義,且較佳地
R61
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示0至7範圍內、較佳1至5範圍內之整數,且
X62
表示-F、-Cl、-OCF3
或-CN。
式VI-4之化合物較佳選自式VI-4a至VI-4e之化合物:
其中參數具有上文式VI-4下所給出之含義,且較佳地
R61
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示0至7範圍內、較佳1至5範圍內之整數,且
X62
表示F、Cl、OCF3
或-CN。
式VI-5之化合物較佳選自式VI-5a至VI-5d之化合物,較佳係VI-5b:
其中參數具有上文關於式VI-5所給出之含義,且較佳地
R61
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示0至7範圍內、較佳1至5範圍內之整數,且
X62
表示-F、-Cl、-OCF3
或-CN,尤佳係-OCF3
。
式VII之化合物較佳選自式VII-1至VII-6之化合物之群:
其中式VII-5之化合物自式VII-6之化合物中排除,且
其中參數具有上文關於式VII指示之各別含義,
Y71
、Y72
、Y73
彼此獨立地表示H或F,
且較佳地
R71
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,
R72
表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基,
X72
表示F、Cl;NCS或-OCF3
,較佳係F或NCS,且
尤佳地
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R72
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
式VII-1之化合物較佳選自式VII-1a至VII-1d之化合物之群:
其中X72
具有上文關於式VII-2所給出之含義,且
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,其中
n 表示1至7,較佳係2至6,尤佳係2、3或5,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2,且
X72
較佳表示F。
式VII-2之化合物較佳選自式VII-2a及VII-2b之化合物之群,尤佳係式VII-2a:
其中
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R72
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R71
與R72
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VII-3之化合物較佳係式VII-3a之化合物:
其中
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R72
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R71
與R72
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VII-4之化合物較佳係式VII-4a之化合物:
其中
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R72
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R71
與R72
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VII-5之化合物較佳選自式VII-5a及VII-5b之化合物之群,更佳係式VII-5a:
其中
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R72
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R71
與R72
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VII-6之化合物較佳選自式VII-6a及VII-6b之化合物之群:
其中
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R72
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R71
與R72
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VII-7之化合物較佳選自式VII-7a至VII-7d之化合物之群:
其中
R71
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,
X72
表示F、-OCF3
或-NCS,
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
式VIII之化合物較佳選自式VIII-1至VIII-3之化合物之群,更佳地,此等式VIII之化合物主要由其組成、甚至更佳基本上由其組成且極尤佳完全由其組成:
其中
Y81
及Y82
中之一者 表示H,且另一者表示H或F,且
R81
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R82
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R81
與R82
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VIII-1之化合物較佳選自式VIII-1a至VIII-1c之化合物之群:
其中
R81
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R82
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R81
與R82
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VIII-2之化合物較佳係式VIII-2a之化合物:
其中
R81
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R82
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R81
與R82
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)、(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)及(CH2
=CH-(CH2
)Z
與Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)。
式VIII-3之化合物較佳係式VIII-3a之化合物:
其中
R81
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R82
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R81
與R82
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)。
式IX之化合物較佳選自式IX-1至IX-3之化合物之群:
其中參數具有上文在式IX下所指示之各別含義,且較佳地
且
其中
R91
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R92
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
至 | 中之一者 | |
表示, |
特定而言,此處(R91
與R92
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)。
式IX-1之化合物較佳選自式IX-1a至IX-1e之化合物之群:
其中參數具有上文所給出之含義,且較佳地
R91
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
,且
n 表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
X92
較佳表示F或Cl。
式IX-2之化合物較佳選自式IX-2a及IX-2b之化合物之群:
其中
R91
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R92
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R91
及R92
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
)。
式IX-3之化合物較佳係式IX-3a及IX-3b之化合物:
其中
R91
具有上文指示之含義,且較佳表示Cn
H2n+1
或CH2
=CH-(CH2
)Z
,且
R92
具有上文指示之含義,且較佳表示Cm
H2m+1
或O-Cm
H2m+1
或(CH2
)Z
-CH=CH2
,且其中
n及m, 彼此獨立地表示0至15範圍內、較佳1至7且尤佳1至5範圍內之整數,且
z 表示0、1、2、3或4,較佳係0或2。
特定而言,此處(R91
與R92
)之較佳組合係(Cn
H2n+1
與Cm
H2m+1
)及(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
),尤佳係(Cn
H2n+1
與O-Cm
H2m+1
)。
在本發明之一較佳實施例中,介質包含一或多種式X之化合物
其中
R101
表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之烷基或烷氧基或具有2至15個,較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,較佳係烷基或烯基,
X101
表示H、F、Cl、-CN、SF5
、NCS、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基,較佳係氟化烷氧基、氟化烯氧基、F、Cl或NCS,尤佳係NCS,
Y101
表示甲基、乙基或Cl,
Y102
表示H、甲基、乙基、F或Cl,較佳係H或F,
Z101
、Z102
相同或不同地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,
n 係0或1。
相同或不同地表示 | |
, 較佳係 | |
, | |
且其中 | 另外表示,且 |
在一較佳實施例中,根據本發明之介質包含一或多種式XI之化合物
其中
RS
表示H、具有1至12個C原子之烷基或烷氧基或具有2至12個C原子之烯基、烯氧基或烷氧基烷基,其中一或多個CH2
基團可經 置換,且其中一或多個H原子可經F置換,
LS1
、LS2
相同或不同地表示H、Cl或F,
RS1
、RS2
, 相同或不同地表示H、具有至多6個C原子之烷基或烯基、或環丙基、環丁基、環戊烯基或環戊基,
RTh1
、RTh2
相同或不同地表示H、具有至多6個C原子之烷基或烯基或烷氧基、或環丙基、環丁基、環戊烯基或環戊基,
ZS1
、ZS2
、ZS3
相同或不同地表示-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,
a、b 形同或不同地係0或1。
在每次出現時,彼此獨立地表示 , 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H、Cl或具有1至6個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基, | |
較佳地,式XI之化合物選自式XI-1至XI-24之化合物之群:
其中存在之基團具有上文關於式XI給出之含義,且較佳地
RS
表示具有2至6個C原子之烷基或烯基,其中一或多個CH2
基團可經 置換,
RS1
及RS2
相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基,較佳係H,
RS3
表示H、F或具有至多6個C原子之烷基或環丙基,較佳係H、F或乙基,極佳係H,
LS1
及LS2
相同或不同地表示H或F,較佳係F。
根據本發明之介質包含一或多種對掌性摻雜劑。較佳地,此等對掌性摻雜劑之螺旋扭曲力(HTP)絕對值係在1 μm- 1
至150 μm- 1
範圍內,較佳在10 μm- 1
至100 μm- 1
範圍內。若介質包含兩種或更多種對掌性摻雜劑,則此等摻雜劑可具有其HTP值之相反符號。此條件對於一些特定實施例係較佳的,因為其允許以某一程度補償各別化合物之對掌性,且因此可用於補償裝置中所得介質之各種溫度依賴性特性。然而,一般而言,較佳的是根據本發明之介質中存在之所有對掌性化合物之HTP值最佳具有相同符號。
較佳地,根據本申請案之介質中存在之對掌性摻雜劑係液晶原基化合物,且最佳地,其獨立地呈現中間相。
在本發明之一較佳實施例中,介質包含兩種或更多種皆具有相同HTP代數符號之對掌性化合物。
個別化合物之HTP之溫度依賴性可或高或低。可藉由以對應比率混合具有不同HTP溫度依賴性之化合物來補償介質之間距的溫度依賴性。
對於光學活性組分,熟習此項技術者可使用大量對掌性摻雜劑,其中一些係可商購的,諸如(例如)壬酸膽固醇酯、R-811及S-811、R-1011及S-1011、R-2011及S-2011、R-3011及S-3011、R-4011及S-4011、或CB15 (皆來自Merck KGaA, Darmstadt)。
尤其合適之摻雜劑係含有一或多個對掌性基團及一或多個液晶原基或一或多個與對掌性基團形成液晶原基之芳族或脂環族基團的化合物。
合適對掌性基團係例如對掌性分支鏈烴基、對掌性乙二醇、聯萘酚或二氧雜環戊烷,以及選自由以下組成之群的單價或多價對掌性基團:糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、對掌性取代二醇、類固醇衍生物、萜類衍生物、胺基酸或具有幾個、較佳1至5個胺基酸之序列。
較佳對掌性基團係糖衍生物,諸如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖及右旋糖;糖醇,諸如(例如)山梨醇、甘露醇、伊地醇、半乳糖醇或其脫水衍生物,特定而言係二脫水己糖醇,諸如二脫水山梨酯(1,4:3,6-二脫水-D-山梨酯,異山梨酯)、二脫水甘露醇(異山梨醇)或二脫水伊地醇(異伊地醇);糖酸,諸如(例如)葡萄糖酸、古洛糖酸及酮古洛糖酸;對掌性經取代之乙二醇基團,諸如(例如)單乙二醇或寡乙二醇或丙二醇,其中一或多個CH2基團經烷基或烷氧基取代;胺基酸,諸如(例如)丙胺酸、纈胺酸、苯甘胺酸或苯丙胺酸或1至5個此等胺基酸之序列;類固醇衍生物,諸如(例如)膽固醇基或膽酸基團;萜類衍生物,諸如(例如)薄荷腦基、新薄荷腦基、冰片基、蒎腦基、三蒎腦基、異長葉醇基、葑基、卡爾基(carreyl)、桃金娘烯基、諾蔔基(nopyl)、香葉基、芳樟醇基、橙花基、香茅基或二脫水香茅基。
根據本發明之介質較佳包含選自已知對掌性摻雜劑之群的對掌性摻雜劑。合適對掌性基團及液晶原對掌性化合物描述於例如以下中:DE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779及DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941及DE 195 41 820。實例亦係下文表F中所列之化合物。
較佳根據本發明使用之對掌性化合物選自由下文顯示之化學式組成之群。
尤佳係選自由下式A-I至A-III及A-Ch之化合物組成之群的對掌性摻雜劑:
其中
Ra11
、Ra12
及Rb12
, 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基,其中此外,一或多個非相鄰CH2
基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(Rz
)=C(Rz
)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-置換,且其中此外,一或多個H原子可各自經F、Cl、Br、I或CN置換,較佳係烷基,更佳係正烷基,但條件係Ra12
不同於Rb12
Ra21
及Ra22
, 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基,其中此外,一或多個非相鄰CH2
基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(Rz
)=C(Rz
)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-置換,且其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、Br、I或CN置換,較佳二者均係烷基,更佳係正烷基,
Ra31
、Ra32
及Rb32
, 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中此外,一或多個非相鄰CH2
基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(Rz
)=C(Rz
)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-置換,且其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、Br、I或CN置換,較佳係烷基,更佳係正烷基,但條件係Ra32
不同於Rb32
,
Rz
表示H、CH3
、F、Cl或CN,較佳係H或F,
R8
具有上文給出之Ra11
的含義中之一者,較佳係具有1至15個C原子之烷基、更佳正烷基,
Z8
表示-C(O)O-、CH2
O、CF2
O或單鍵,較佳係-C(O)O-,
n2 在每次出現時,相同或不同地係0、1或2,且
n3 係1、2或3,且
r 係0、1、2、3或4。
A11 | 如下文A12 定義,或另外指代 |
A12 | 表示 , 較佳係 , 其中 L12 在每次出現時,彼此獨立地表示鹵素、CN或具有至多12個C原子之烷基、烯基、烷氧基或烯氧基,且其中一或多個H原子視情況經鹵素置換,較佳係甲基、乙基、Cl或F,尤佳係F, |
A21 | 表示 |
A22 | 具有關於A12 給出之含義 |
A31 | 具有關於A11 給出之含義, 或者表示 |
A32 | 具有關於A12 給出之含義, |
進一步較佳摻雜劑係下式A-IV之異山梨酯、異甘露醇或異伊地醇之衍生物:
較佳係二脫水山梨醇,
及對掌性乙二醇,諸如二苯基乙二醇(氫化安息香),特定而言係下式A-V之液晶原氫化安息香衍生物:
包括(S,S
)鏡像異構物,其未顯示,
其中
L 係H、F、Cl、CN或視情況存在之具有1至7個碳原子之鹵化烷基、烷氧基、烷羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基,
c 係0或1,
X 係CH2
或-C(O)-,
Z0
係-COO-、-OCO-、-CH2
CH2
-或單鍵,且
R0
係具有1至12個碳原子之烷基、烷氧基、烷羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基。
其中基團 | 係 | |||
(二脫水山梨醇)、 | ||||
(二脫水甘露醇)或 | ||||
(二脫水伊地醇), | ||||
及 | |
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基,其亦可經L單取代、二取代或三取代,或1,4-伸環己基, |
式A-IV之化合物描述於WO 98/00428中。式A-V之化合物描述於GB-A-2,328,207中。
極尤佳摻雜劑係如WO 02/94805中描述之對掌性聯萘基衍生物、如WO 02/34739中描述之對掌性聯萘酚乙縮醛衍生物、如WO 02/06265中描述之對掌性TADDOL衍生物及如WO 02/06196及WO 02/06195中描述之具有至少一個氟化橋基及端基或中心對掌性基團之對掌性摻雜劑。
尤佳係式A-VI之對掌性化合物
其中
X1
、X2
、Y1
及Y2
各自彼此獨立地係F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5
、具有1至25個碳原子之直鏈或分支鏈烷基,其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且其中此外,一或多個非相鄰CH2
基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-NH-、NRx
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-置換,係具有至多20個碳原子之可聚合基團或環烷基或芳基,其可視情況經鹵素、較佳F或經可聚合基團單取代或多取代,
x1
及x2
各自彼此獨立地係0、1或2,
y1
及y2
各自彼此獨立地係0、1、2、3或4,
B1
及B2
各自彼此獨立地係芳族或部分飽和或完全飽和之脂族六員環,其中一或多個CH基團可各自經N置換,且一或多個非相鄰CH2基團可各自經O或S置換,
W1
及W2
各自彼此獨立地係-Z1
-A1
-(Z2
-A2
)m
-R,且兩者中之一者另外係R1
或A3
,但兩者不同時係H,或
U1
及U2
各自彼此獨立地係CH2
、O、S、CO或CS,
V1
及V2
各自彼此獨立地係(CH2
)n
,其中一至四個非相鄰CH2
基團可各自經O或S置換,且V1
及V2
中之一者係單鍵,且在係之情況下,二者均係單鍵,
n 係1、2或3
Z1
及Z2
各自彼此獨立地係-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRx
-、-NRx
-CO-、-O-CH2
-、-CH2
-O-、-S-CH2
-、-CH2
-S-、-CF2
-O-、-O-CF2
-、-CF2
-S-、-S-CF2
-、-CH2
-CH2
-、-CF2
-CH2
-、-CH2
-CF2
-、-CF2
-CF2
-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、此等基團之二者的組合,其中兩個O及/或S及/或N原子彼此不直接連接,較佳係-CH=CH-COO-或-COO-CH=CH-或單鍵,
Rx
表示具有1至6個C原子之烷基,
A1
、A2
及A3
各自彼此獨立地係1,4-伸苯基,其中一或兩個非相鄰CH基團可各自經N置換;1,4-伸環己基,其中一或兩個非相鄰CH2
基團可各自經O或S置換;1,3-二氧戊環-4,5-二基、1,4-伸環己烯基、1,4-二環[2.2.2]辛烯、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,其中此等基團中之每一者均可經L單取代或多取代,且其中A1
可為單鍵,
L 係鹵原子,較佳係F、CN、NO2
、具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、烷羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基,其中一或多個H原子可各自經F或Cl置換,
m 在各情況下,獨立地係0、1、2或3,且
R及R1
各自彼此獨立地係H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5
、分別具有1個或3至25個碳原子之直鏈或分支鏈烷基,其可視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且其中一或多個非相鄰CH2
基團可各自經-O-、-S-、-NH-、-NR0
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-置換,其中兩個O及/或S原子彼此不直接連接,或係可聚合基團。
係 | |
, |
尤佳係式A-VI-1之對掌性聯萘衍生物
其中環B、R0
及Z0
係關於式A-IV及A-V所定義,且b為0、1或2,
特定而言係選自下式A-VI-1a至A-VI-1c之彼等者:
其中環B、R0
及Z0
係關於式A-VI-1所定義,且
R0
如關於式A-IV所定義,或係H或具有1至4個碳原子之烷基,且
b 係0、1或2,
且Z0
尤其係-OC(O)-或單鍵。
LC介質中之一或多種對掌性摻雜劑之濃度較佳係在以下範圍內:0.001 %至20 %、較佳0.05 %至5 %、更佳0.1 %至2 %及最佳0.5 %至1.5 %。此等較佳濃度範圍尤其適用於對掌性摻雜劑S-4011或R-4011 (均來自Merck KGaA)且適用於具有相同或類似HTP之對掌性摻雜劑。相較於S-4011,對於具有較高或較低HTP絕對值之對掌性摻雜劑,此等較佳濃度必須降低,分別根據其HTP值相對於S-4011之HTP值之比率按比例增加。
根據本發明之LC介質或宿主混合物之間距p較佳在5至50 μm、更佳8至30 μm且尤佳10至20 μm之範圍內。
較佳地,根據本發明之介質包含選自式ST-1至ST-18之化合物之群的穩定劑。
其中
RST
表示H、具有1至15個C原子之烷基或烷氧基,其中此外,此等基團中之一或多個CH2
基團可各自以O原子彼此不直接連接之方式彼此獨立地經-C≡C-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換,且其中此外,一或多個H原子可經鹵素置換,
ZST
各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CH2
-、-CH2
CH2
-、-(CH2
)4
-、-CH=CH-CH2
O-、-C2
F4
-、-CH2
CF2
-、-CF2
CH2
-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-或單鍵,
L1
及L2
各自彼此獨立地表示F、Cl、CF3
或CHF2
,
p 表示1或2,
q 表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
表示 |
在式ST之化合物中,特別較佳係下式化合物
其中n = 1、2、3、4、5、6或7,較佳n = 1或7
其中n = 1、2、3、4、5、6或7,較佳n = 3
其中n = 1、2、3、4、5、6或7,較佳n = 3
在式ST-3a及ST-3b之化合物中,n較佳表示3。在式ST-2a之化合物中,n較佳表示7。
式ST-1至ST-18之化合物較佳以混合物計各自以0.005%至0.5%之量存在於根據本發明之液晶混合物中。
若根據本發明之混合物包含兩種或更多種來自式ST-1至ST-18之化合物之群的化合物,則以混合物計,在兩種混合物之情況下濃度相應增至0.01%至1%。
然而,以根據本發明之混合物計,式ST-1至ST-18之化合物之總比例不應超過2%。
根據本發明之化合物可在已知且適於該等反應之反應條件下藉由或類似於描述於文獻(例如描述於標準著作中,諸如Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中之已知方法來合成。亦可在此使用本身已知但未在本文中提及之變體。特定而言,其可如以下反應方案中所描述或類似於以下反應方案而製備。製備本發明化合物之其他方法可獲自實例。
上文未明確提及之其他液晶原化合物亦可視情況且有利地用於根據本發明之介質中。此類化合物為熟習此項技術者已知。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質中式T之化合物之總濃度係5%或更大,較佳係10%或更大,且尤佳係12%或更大。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質較佳總共包含3%至35%、較佳4%至30%且尤佳5%至25%之式T之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質總共包含4%至35%、較佳5%至30%且尤佳6%至25%之式TA之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質總共包含5%至50%、較佳10%至45%且尤佳15%至40%之式T及TA之化合物。
在一較佳實施例中,介質以1%至25%、更佳2%至20%且尤佳5%至15%範圍內之總濃度包含一或多種式I之化合物、較佳式I-2之化合物。
在一較佳實施例中,介質以1%至20%、更佳2%至15%且尤佳3%至10%範圍內之總濃度包含一或多種式I-3之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,介質以5%至35%、更佳10%至30%、尤佳15%至25%之總濃度包含一或多種式II之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,介質以5%至25%、更佳10%至25%、尤佳15%至20%之總濃度包含一或多種式II-1之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,介質以30%或更小、更佳25%或更小、尤佳20%或更小之總濃度包含一或多種式II-1之化合物。
在本發明之一較佳實施例中,介質以2%至25%、更佳5%至20%、尤佳8%至16%之總濃度包含一或多種式III之化合物、較佳式III-1之化合物。
本發明之其他較佳實施例單獨或彼此組合如下,其中使用下文表C中給出之縮寫字縮寫一些化合物:
- 介質包含一或多種式T-2之化合物;
- 介質包含一或多種式T-3之化合物;
- 介質包含一或多種式T-2及TA-1之化合物;
- 介質包含一或多種式T-3及TA-1之化合物;
- 介質包含一或多種式T-2及/或T-3及/或T4之化合物及一或多種式I及/或II及/或III之化合物;
- 介質包含一種、兩種、三種、四種或更多種式III-1之化合物,其較佳選自式III-1b、III-1f及III-1h之化合物;更佳係式III-1b及式III-1h之化合物;
- 介質較佳以2%至30%、更佳5%至25%、尤其10%至20%範圍內之總濃度包含式III-1h之化合物;
- 介質包含化合物PPU-TO-S及PPTU-TO-S及/或PTPU-TO-S;
- 介質較佳以15%至60%、更佳17%至50%、尤佳20%至45%範圍內之總濃度包含一或多種式T之化合物及一或多種式II-1之化合物;
- 介質包含一或多種式I-3b之化合物,較佳係化合物CPU-2-S及/或CPU-4-S;
- 介質包含一或多種式I-3b及式II-1b之化合物,較佳係化合物CPU-2-S及/或CPU-4-S及PTU-3-S及/或PTU-4-S及/或PTU-5-S;
- 介質包含一或多種式I-2d及式II-1b之化合物,較佳係化合物PGU-3-S及/或PGU-4-S及PTU-3-S及/或PTU-4-S及/或PTU-5-S;
- 介質以10%至20%範圍內之總濃度包含一或多種式PPTU-n-S及/或PTPU-n-S之化合物;
- 介質以15%至30%範圍內之總濃度包含一或多種式PPTU-n-S及/或PTPU-n-S及PGTU-n-S之化合物;
- 介質以0.01%至1%、較佳0.05%至0.5%、尤其1.10%至1.15%範圍內之總濃度包含一或多種式ST-3、較佳ST-3a及/或ST-3b、尤佳ST-3b-1之化合物。
根據本發明之液晶介質較佳具有90℃或更大、更佳100℃或更大、更佳110℃或更大、更佳120℃或更大、更佳130℃或更大、尤佳140℃或更大且極尤佳150℃或更大之澄清點。
根據本發明之液晶介質較佳具有160℃或更小、更佳140℃或更小、尤佳120℃或更小且極尤佳100℃或更小之澄清點。
根據本發明之介質的向列相較佳在至少0℃或更小至90℃或更大內。有利地,根據本發明之介質呈現甚至更廣向列相範圍,較佳至少-10℃或更小至120℃或更大、極佳至少-20℃或更小至140℃或更大且尤其至少-30℃或更小至150℃或更大、極尤佳至少-40℃或更小至170℃或更大。
在1 kHz及20℃下,根據本發明之液晶介質的Δε較佳係1或更大,更佳係2或更大,且極佳係3或更大。
在589 nm (NaD
)及20℃下,根據本發明之液晶介質的雙折射(Δn)較佳係0.280或更大,更佳係0.300或更大,甚至更佳係0.320或更大,極佳係0.330或更大,且尤其係0.350或更大。
在589 nm (NaD
)及20℃下,根據本發明之液晶介質的Δn較佳在0.200至0.900範圍內,更佳在0.250至0.800範圍內,甚至更佳在0.300至0.700範圍內,且極尤佳在0.350至0.600範圍內。
在本申請案之一較佳實施例中,根據本發明之液晶介質的Δn較佳係0.50或更大,更佳係0.55或更大。
式I至III之化合物在各情況下包括具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物、具有小於3且大於-1.5之介電各向異性的介電中性化合物及具有-1.5或更小之介電各向異性的介電負性化合物。
式I、II及III之化合物較佳係介電正性。
在本申請案中,表述介電正性描述Δε > 3.0之化合物,介電中性描述-1.5 ≤ Δε ≤ 3.0之彼等化合物且介電負性描述Δε < -1.5之彼等化合物。Δε係在1 kHz之頻率及20℃下測定。自10%各別單獨化合物於向列宿主混合物中之溶液的結果測定各別化合物之介電各向異性。若宿主混合物中各別化合物之溶解度小於10%,則濃度降低至5%。在具有垂直配向之單元中且在具有均勻配向之單元中測定測試混合物之電容。兩種類型之單元的單元厚度係大約20 µm。施加之電壓係具有1 kHz頻率及有效值通常係0.5 V至1.0 V之矩形波,但始終將其選擇為低於各別測試混合物之電容臨限值。
Δε定義為(ε||
- ε⊥
),而εave.
係(ε||
+ 2 ε⊥
) / 3。
用於藉由外推法確定純化合物之物理常數的宿主混合物係來自德國Merck KGaA之ZLI-4792。自添加化合物時宿主混合物之各別值的變化測定化合物之介電常數之絕對值、雙折射(Δn)及旋轉黏度(γ1
)。宿主中之濃度係10%,或在不充分溶解度之情況下係5%。該等值外推至添加之化合物的100%濃度。
在20℃之量測溫度下照此量測具有向列相之組分,如化合物一樣處理所有其他組分。
除非另外明確陳述,否則在兩種情況下,本申請案中之表述臨限電壓係指光學臨限值且針對10%相對對比度(V10
)引述,且表述飽和電壓係指光飽和且針對90%相對對比度(V90
)引述。亦稱為弗氏臨限值(Freedericks threshold,VFr
)之電容臨限電壓(V0
)僅在明確提及時使用。
除非另外明確陳述,否則本申請案中指示之參數範圍均包括極限值。
針對各種特性範圍指示之不同上限值及下限值彼此組合產生額外較佳範圍。
在此申請案全文中,除非另外明確陳述,否則以下條件及定義均適用。所有濃度均以重量百分比引述且係關於作為整體之各別混合物,所有溫度均以攝氏度引述且所有溫度差均以差異度數引述。除非另外明確陳述,否則根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, 1997年11月, Merck KGaA, 德國測定所有物理特性,且針對20℃之溫度引述。在589.3 nm 之波長處測定光學各向異性(Δn)。在1 kHz之頻率處測定介電各向異性(Δε)。使用德國Merck KGaA生產之測試單元測定臨限電壓以及所有其他電光特性。用於測定Δε之測試單元具有大約20 µm之單元厚度。電極係具有1.13 cm2
之面積及保護環之環狀ITO 電極。用於垂直定向(ε||
)之定向層係來自日本Nissan Chemicals 之SE-1211,且用於均勻定向(ε⊥
)之定向層係來自日本Japan Synthetic Rubber之聚醯亞胺AL-1054。使用採用具有0.3 Vrms
電壓之正弦波之Solatron 1260頻率響應分析器測定電容。電光量測中使用之光係白光。本文中使用採用可購自德國Autronic-Melchers之DMS儀器之裝備。已在垂直觀測下測定特徵電壓。已分別針對10%、50%及90%相對對比度測定臨限電壓(V10
)、中灰電壓(V50
)及飽和電壓(V90
)。
針對液晶介質在如A. Penirschke等人. 「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz」, 第34屆歐洲微波會議(34th
European Microwave Conference) - 阿姆斯特丹, 第545-548頁中描述之微波頻率範圍內的特性對其進行研究。在此方面,亦比較A. Gaebler等人. 「Direct Simulation of Material Permittivities …」, 12MTC 2009 - 國際儀器與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference), 新加坡, 2009 (IEEE), 第463-467頁及DE 10 2004 029 429 A,其中同樣詳細描述量測方法。
將液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛細管。毛細管具有0.5 mm之內徑及0.78 mm之外徑。有效長度係2.0 cm。將填充之毛細管引入具有19 GHz共振頻率之圓柱形空腔之中心。此空腔具有11.5 mm之長度及6 mm之半徑。隨後應用輸入信號(來源),且使用商業向量網路分析儀(N5227A PNA Microwave Network Analyzer, Keysight Technologies Inc. USA)記錄空腔之頻率依賴型響應。對於其他頻率,相應調整空腔之尺寸。
共振頻率中之變化及使用填充有液晶之毛細管之量測與未使用填充有液晶之毛細管之量測之間的Q因數用於藉助於上文提及之公開案A. Penirschke等人, 第34屆歐洲微波會議 - 阿姆斯特丹, 第545-548頁中之方程10及11如其中描述測定對應目標頻率下之介電常數及損失角。
藉由液晶在磁場中之配向,獲得垂直且平行於液晶之引向器之組分特性值。為此目的,使用永久磁體之磁場。磁場強度係0.35特斯拉。
較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路適應性濾波器及其他組件。
在本申請案中,除非另外明確陳述,否則術語化合物意謂一種化合物及複數種化合物。
根據本發明之液晶介質較佳具有上文給出之較佳範圍內的向列相。此處具有向列相之表述意謂:一方面,在相應溫度在低溫下未觀察到近晶相及結晶,且另一方面,在加熱時向列相不出現澄清現象。在高溫下,藉由習知方法量測毛細管中之澄清點。低溫下之研究係在對應溫度下於流量式黏度計中進行且藉由大樣之儲存進行檢查:在給定溫度T下根據本發明之介質的大樣(LTS)中之儲存穩定性係藉由目視檢查來判定。將2 g有關介質填充至適當尺寸之閉合玻璃容器(瓶)中,置於在預定溫度下之冰箱中。以針對近晶相或結晶之出現所定義之時間間隔來檢查該等瓶。針對每種材料且在各溫度下儲存兩個瓶。若在兩個對應的瓶中之至少一者中觀測到結晶或出現近晶相,則終止測試,且將在觀測到更高階相出現的檢測前最後一次檢測之時間記錄為各別儲存穩定性。最終在1000小時後停止測試,亦即,1000小時之LTS值意謂混合物在給定溫度下穩定持續至少1000小時。
所用液晶較佳具有正介電各向異性。此較佳係2或更大,更佳係4或更大,尤佳係6或更大,且極尤佳係10或更大。
此外,根據本發明之液晶介質之特徵在於微波範圍內之高各向異性值。約19 GHz下之雙折射係例如較佳0.14或更大,尤佳係0.15或更大,尤佳係0.20或更大,尤佳係0.25或更大,且極尤佳係0.30或更大。此外,雙折射較佳係0.80或更小。
微波範圍內之介電各向異性定義為
Δεr
≡ (εr, ||
- εr, ⊥
)。
可調性(τ)定義為
τ ≡ (Δεr
/ εr, ||
)。
材料品質(η)定義為
η ≡ (τ / tan δε r,max.
),其中
最大介電耗損係
tan δε r,max.
≡ max. { tan δε r, ⊥ ,
; tan δε r, ||
}。
在20℃及19 GHz下量測之根據本發明之介質的可調性τ係0.250或更大,較佳係0.300或更大、0.310或更大、0.320或更大、0.330或更大或0.340或更大,極佳係0.345或更大,且尤其係0.350或更大。
較佳液晶材料之材料品質(η)係6或更高,較佳係8或更高,較佳係10或更高,較佳係15或更高,較佳係17或更高,較佳係20或更高,尤佳係25或更高,且極尤佳係30或更高。
在相應組件中,較佳液晶材料之移相器品質係15°/dB或更高,較佳係20°/dB或更高,較佳係30°/dB或更高,較佳係40°/dB或更高,較佳係50°/dB或更高,尤佳係80°/dB或更高,且極尤佳係100°/dB或更高。
然而,在一些實施例中,亦宜可使用介電各向異性為負值之液晶。
所使用之液晶係個別物質或混合物。其較佳具有向列相。
根據本發明之液晶介質可以常用濃度包含其他添加劑及對掌性摻雜劑。以整體混合物計,此等其他成分之總濃度在0%至10%、較佳0.1%至6%範圍內。所用個別化合物之濃度各自較佳在0.1%至3%範圍內。當在此申請案中引述液晶組分及液晶介質之液晶化合物的值及濃度範圍時,不考慮此等及類似添加劑之濃度。
根據本發明之介質較佳包含一或多種對掌性化合物作為對掌性摻雜劑以調節其膽固醇間距。其在根據本發明之介質中的總濃度較佳在0.05%至15%、更佳1%至10%且最佳2%至6%範圍內。
視情況,根據本發明之介質可包含其他液晶化合物以調節物理特性。此類化合物係專家已知的。其在根據本發明之介質中的濃度較佳係0%至30%,更佳係0.1%至20%,且最佳係1%至15%。
響應時間分別係0%至90% (t90
- t0
)之電光響應之相對對比度的相對調諧變化時間之上升時間(τ開
),亦即包括延遲時間(t10
- t0
),分別係100%恢復至10% (t100
- t10
)之電光響應之相對對比度的相對調諧變化時間之延遲時間(τ關
),且分別係總響應時間(τ總
= τ開
+ τ關
)。
根據本發明之液晶介質係由複數種、較佳3至30種、更佳4至20種且極佳4至16種化合物組成。以習知方式混合此等化合物。一般而言,將以較小量使用之所需量之化合物溶解於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之清澈點,則尤其易於觀測溶解過程之完成。然而,亦可能以其他習知方式製備介質,例如使用所謂的預混合物,其可為例如化合物之同源或共晶混合物,或使用所謂的「多瓶」系統,其本身成分係備用混合物。
以攝氏度引述所有溫度,諸如(例如)液晶之熔點T(C,N)或T(C,S)、近晶(S)相至向列(N)相之轉移溫度T(S,N)及澄清點T(N,I)。所有溫度差異均以不同度數引述。
在本發明中且尤其在以下實例中,液晶原化合物之結構藉助於縮寫(亦稱為縮寫字)來指示。在此等縮寫字中,化學式如下使用下表A至D來進行縮寫。所有基團Cn
H2n+1
、Cm
H2m+1
及Cl
H2l+1
或Cn
H2n-1
、 Cm
H2m-1
及Cl
H2l - 1
分別表示直鏈烷基或烯基、較佳1-E
-烯基,在各情況下具有n、m或l個C原子。表A列舉用於化合物之核心結構之環要素的代碼,而表B顯示鍵聯基團。表C提供左側或右側端基之代碼之含義。表D顯示化合物之說明性結構及其各別縮寫。表 A :環要素 表 B :鍵聯基團
表 B :端基
其中n及m各自表示整數,且三點「...」係此表之其他縮寫的佔位符。
E | -CH2 CH2 - | Z | -CO-O- |
V | -CH=CH- | ZI | -O-CO- |
X | -CF=CH- | O | -CH2 -O- |
XI | -CH=CF- | OI | -O-CH2 - |
B | -CF=CF- | Q | -CF2 -O- |
T | -C≡C- | QI | -O-CF2 - |
W | -CF2 CF2 - |
左側 | 右側 | ||
單獨使用 | |||
- n - | Cn H2n+1 - | - n | -Cn H2n+1 |
- nO - | Cn H2n+1 -O- | - On | -O-Cn H2n+1 |
- V - | CH2 =CH- | - V | -CH=CH2 |
- nV - | Cn H2n+1 -CH=CH- | - nV | -Cn H2n -CH=CH2 |
- Vn - | CH2 =CH- Cn H2n+1 - | - Vn | -CH=CH-Cn H2n+1 |
- nVm - | Cn H2n+1 -CH=CH-Cm H2m - | - nVm | -Cn H2n -CH=CH-Cm H2m+1 |
- N - | N≡C- | - N | -C≡N |
- S - | S=C=N- | - S | -N=C=S |
- F - | F- | - F | -F |
- CL - | Cl- | - CL | -Cl |
- M - | CFH2 - | - M | -CFH2 |
- D - | CF2 H- | - D | -CF2 H |
- T - | CF3 - | - T | -CF3 |
- MO - | CFH2 O- | - OM | -OCFH2 |
- DO - | CF2 HO- | - OD | -OCF2 H |
- TO - | CF3 O- | - OT | -OCF3 |
- FXO - | CF2 =CH-O- | - OXF | -O-CH=CF2 |
- A - | H-C≡C- | - A | -C≡C-H |
- nA - | Cn H2n+1 -C≡C- | - An | -C≡C-Cn H2n+1 |
- NA - | N≡C-C≡C- | - AN | -C≡C-C≡N |
與其他基團組合使用 | |||
- … A … - | -C≡C- | - … A … | -C≡C- |
- … V … - | -CH=CH- | - … V … | -CH=CH- |
- … Z … - | -CO-O- | - … Z … | -CO-O- |
- … ZI … - | -O-CO- | - … ZI … | -O-CO- |
- … K … - | -CO- | - … K … | -CO- |
- … W … - | -CF=CF- | - … W … | -CF=CF- |
下表顯示說明性結構以及其各別縮寫。顯示此等內容以說明縮寫規則之含義。此外,其表示較佳使用之化合物。表 C :說明性結構
較佳地,根據本發明之介質包含一或多種選自表C化合物之化合物。
在本發明之較佳實施例中,液晶原介質包含一或多種選自來自表D之化合物之群的化合物。
在本發明之較佳實施例中,液晶原介質包含一或多種選自表E之化合物之群的化合物。
根據本申請案之液晶原介質較佳包含兩種或更多種、較佳四種或更多種選自由來自上表之化合物組成之群的化合物。實例
以下實例說明本發明而不以任何方式限制本發明。
熟習此項技術者自物理特性知曉可實現何種特性且其可在何種範圍內調整。特定言之,因此熟習此項技術者充分界定可較佳實現之各種性質之組合。合成實例 合成實例 1 :
1,3-二氟-2-異硫氰基-5-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基乙炔基]苯步驟 1 :
1-溴-2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯
在80℃下,將肆-(三苯基膦)-鈀-(0) (2.0 g;1.7 mmol)添加至1-溴-4-碘-2-甲基-苯(50.5 g,170 mmol)與碳酸鈉(43.2 g,408 mmol)於甲苯(250 mL)及水(150 mL)中之混合物中,隨後逐滴添加[4-(三氟甲氧基)苯基]硼酸(35.0 g,170 mmol)於乙醇(40 mL)中之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物整夜。隨後用水及MTB-醚淬滅。用MTB-醚分離且提取水相,且用水洗滌組合之有機相,乾燥(硫酸鈉)且在真空中濃縮。藉由急速層析術(庚烷)純化殘餘物以提供呈無色油之1-溴-2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯。步驟 2 :
2,6-二氟-4-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]-苯基乙炔基]苯胺
將1-溴-2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯(52.2 g,158 mmol)、4-乙炔基-2,6-二氟-苯胺(23.0 g,150 mmol)及二異丙胺(360 mL)溶解於THF (400 mL)中,且在氮氣下加熱至70℃。添加XPhos PD G2 (236 mg,0.30 mmol)、XPhos (143 mg,0.30 mmol)及碘化銅(I) (29 mg,0.15 mmol),且在70℃下攪拌反應混合物整夜。過濾,且在真空下濃縮濾過物。藉由急速層析術(庚烷/MTB-醚 5/1)純化殘餘物以提供2,6-二氟-4-[2-甲基-4-[4-(三氟-甲氧基)苯基]苯基乙炔基]苯胺,使其結晶(庚烷/乙醇 3/1)以提供呈灰棕色晶體之純粹產物。步驟 3 :
1,3-二氟-2-異硫氰基-5-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基乙炔基]苯
替代方案1:在室溫下用1,1-硫羰基二咪唑(3.0 g,16 mmol)處理2,6-二氟-4-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基乙炔基]苯胺(3.2 g,8 mmol)於二氯甲烷(35 mL)及DMF (1.2 mL, 16 mmol)中之溶液。在28℃下攪拌反應混合物整夜,隨後添加第二份1,1-硫羰基二咪唑(1.5 g,8 mmol),且攪拌反應混合物整夜。在真空下濃縮,且藉由急速層析術(庚烷/MTB 5/1)純化,隨後自庚烷結晶以提供1,3-二氟-2-異硫氰基-5-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)-苯基]苯基乙炔基]苯。替代方案 2 :
在0℃下將硫光氣(10.3 mL,131 mmol)逐滴添加至2,6-二氟-4-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基乙炔基]苯胺(48.0 g,119 mmol)與1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(33.4 g,298 mmol)於二氯甲烷(450 mL)中之混合物中。在室溫下攪拌反應混合物1小時。用飽和NaCl溶液使其水解。用二氯甲烷分離且提取水相,且用水洗滌組合之有機相,乾燥(硫酸鈉)且在真空下濃縮。藉由急速層析術(庚烷)純化殘餘物以提供呈黃色固體之1,3-二氟-2-異硫氰基-5-[2-甲基-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基乙炔基]苯。最終結晶(庚烷)提供無色晶體。
相序列K 79 N 185 I
Δε = 3.60
Δn = 0.4300
γ1
= 862 mPa s
類似合成實例1,獲得以下化合物:
混合物實例
編號 | 化合物 |
2 | 相序列K 72 I Δε = 2.67 Δn = 0.3021 γ1 = 50 mPa s |
3 | 相序列K 82 I Δε = 1.35 Δn = 0.3179 |
4 | 相序列K 62 I Δε = 2.51 Δn = 0.2584 γ1 = 62 mPa s |
5 | |
6 | |
7 | |
8 | |
9 | 相序列K 102 N 217 I Δε = 4.10 Δn = 0.4390 γ1 = 749 mPa s |
10 | |
11 | |
12 | |
13 | |
14 | 相序列K 99 N 168 I Δε = 1.72 Δn = 0.4209 γ1 = 593 mPa s |
15 | 相序列K 130 N 168 I Δε = 1.52 Δn = 0.4249 γ1 = 978 mPa s |
16 | |
17 | |
18 | |
19 | 相序列K 102 N 217 I Δε = 4.10 Δn = 0.4390 γ1 = 749 mPa s |
20 | 相序列K 84 I Δε = 2.10 Δn = 0.3270 γ1 = 437 mPa s |
21 | 相序列K 85 N 130 I Δε = 4.70 Δn = 0.3890 γ1 = 1070 mPa s |
22 | 相序列K 118 N (114) I Δε = 4.70 Δn = 0.3890 γ1 = 1070 mPa s |
23 | |
24 | |
25 | |
26 | |
27 | |
28 | |
29 | |
30 | |
31 | 相序列K 97 N 212 I Δε = 2.50 Δn = 0.4250 γ1 = 454 mPa s |
32 | 相序列K 106 N 176 I Δε = 3.52 Δn = 0.4049 γ1 = 832 mPa s |
33 | |
34 | |
35 | 相序列K 65 N 172 I Δε = 3.09 Δn = 0.4086 γ1 = 623 mPa s |
36 | 相序列K 143 I Δε = 2.12 Δn = 0.3589 |
37 | 相序列K 140 N 297 (decomp.) Δε = 4.52 Δn = 0.4889 γ1 = 2133 mPa s |
製備具有如下表中指示之組成及特性的液晶混合物N1至N51,且相對於其一般物理特性及其在19 GHz及20℃下於微波組件中之適應性描述其特徵。根據上文表A至C之縮寫字給出混合物組分。個別比例係重量%。混合物 N1
混合物 N2
混合物 N3
混合物 N4
混合物 N5
混合物 N6
混合物 N7
混合物 N8
混合物 N9
混合物 N10
混合物 N11
混合物 N12
混合物 N13
混合物 N14
混合物 N15
混合物 N16
混合物 N17
PTU-3-S | 9.0 | T(N,I) [℃]: | 161.5 | |
PTU-5-S | 9.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.347 | |
PPTU-4-S | 8.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7237 | |
PPTU-5-S | 8.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4320 | |
PGTU-4-S | 8.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0058 | |
PGU-3-S | 6.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0105 | |
PPU-TO-S | 15.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.0 | |
CPTU-4-S | 8.0 | |||
CPTU-5-S | 12.0 | |||
PPTU-TO-S | 7.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 10.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 9.0 | T(N,I) [℃]: | 155 | |
PTU-5-S | 9.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.342 | |
PPTU-4-S | 8.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7961 | |
PPTU-5-S | 8.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4997 | |
PGTU-4-S | 8.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0059 | |
PGU-3-S | 6.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0107 | |
PPU-TO-S | 15.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 32.0 | |
CPTU-4-S | 8.0 | |||
CPTU-5-S | 12.0 | |||
PPTU-TO-S | 7.0 | |||
ThTU-5-S | 10.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | T(N,I) [℃]: | 158.5 | |
PTU-5-S | 10.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.346 | |
PPTU-4-S | 8.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7593 | |
PPTU-5-S | 11.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4601 | |
PGTU-4-S | 8.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0061 | |
PGU-3-S | 10.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0113 | |
PPU-TO-S | 20.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 30.6 | |
CPTU-5-S | 13.0 | |||
PPTU-TO-S | 10.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | T(N,I) [℃]: | 162.5 | |
PTU-5-S | 10.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.343 | |
PPTU-4-S | 8.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7299 | |
PPTU-5-S | 10.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4499 | |
PGTU-4-S | 6.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0060 | |
PPU-TO-S | 24.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0104 | |
CPTU-4-S | 8.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.0 | |
CPTU-5-S | 14.0 | |||
PPTU-TO-S | 10.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | |||
PTU-5-S | 10.0 | |||
PPTU-4-S | 6.0 | |||
PPTU-5-S | 12.0 | |||
PGU-3-S | 14.0 | |||
PPU-TO-S | 20.0 | |||
CPTU-4-S | 20.0 | |||
PPTU-TO-S | 8.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | |||
PTU-5-S | 10.0 | |||
PPTU-4-S | 6.0 | |||
PPTU-5-S | 12.0 | |||
PGU-3-S | 14.0 | |||
PPU-TO-S | 24.0 | |||
CPTU-4-S | 12.0 | |||
PGTU-4-S | 6.0 | |||
PPTU-TO-S | 6.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | |||
PTU-5-S | 10.0 | |||
PPTU-4-S | 6.0 | |||
PPTU-5-S | 12.0 | |||
PGU-3-S | 14.0 | |||
PPU-TO-S | 20.0 | |||
PGTU-4-S | 5.0 | |||
PGTU-5-S | 5.0 | |||
PPTU-TO-S | 5.0 | |||
PTPU-4-S | 13.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | T(N,I) [℃]: | 157 | |
PTU-5-S | 10.0 | LTS塊[h, -30℃]: | 816 | |
PPTU-4-S | 6.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.342 | |
PPTU-5-S | 10.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7408 | |
PGU-3-S | 14.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4605 | |
PPU-TO-S | 22.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0061 | |
CPTU-4-S | 8.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0110 | |
CPTU-5-S | 12.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 31.1 | |
PPTU-TO-S | 8.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 8.0 | T(N,I) [℃]: | 159 | |
PTU-5-S | 8.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.346 | |
PPTU-4-S | 6.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7178 | |
PPTU-5-S | 10.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4300 | |
PGTU-4-S | 6.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0057 | |
PGU-3-S | 8.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0102 | |
PPU-TO-S | 15.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.9 | |
CPTU-4-S | 8.0 | |||
CPTU-5-S | 15.0 | |||
ThTU-5-S | 10.0 | |||
PPTU-TO-S | 6.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 9.0 | T(N,I) [℃]: | 162 | |
PTU-5-S | 9.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.347 | |
PPTU-4-S | 6.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7249 | |
PPTU-5-S | 12.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4309 | |
PGTU-4-S | 7.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0058 | |
PGU-3-S | 6.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0104 | |
PPU-TO-S | 15.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.4 | |
CPTU-4-S | 8.0 | |||
CPTU-5-S | 12.0 | |||
PPTU-TO-S | 6.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 10.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 9.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.350 | |
PTU-5-S | 9.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7285 | |
PPTU-4-S | 6.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4236 | |
PPTU-5-S | 12.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0058 | |
PGTU-4-S | 7.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0104 | |
PGU-3-S | 6.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.7 | |
PPU-TO-S | 15.0 | |||
CPTU-4-S | 9.0 | |||
CPTU-5-S | 9.0 | |||
PPTU-TO-S | 6.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 12.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 9.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.351 | |
PTU-5-S | 9.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7247 | |
PPTU-4-S | 6.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4157 | |
PPTU-5-S | 12.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0058 | |
PGTU-4-S | 7.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0104 | |
PGU-3-S | 6.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.8 | |
PPU-TO-S | 15.0 | |||
CPTU-4-S | 8.0 | |||
CPTU-5-S | 8.0 | |||
PPTU-TO-S | 6.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 14.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 9.0 | T(N,I) [℃]: | 160 | |
PTU-5-S | 9.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.348 | |
PPTU-4-S | 6.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7894 | |
PPTU-5-S | 12.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4700 | |
PGTU-4-S | 7.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0059 | |
PGU-3-S | 6.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0108 | |
PPU-TO-S | 15.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 32.2 | |
CPTU-4-S | 7.0 | |||
CPTU-5-S | 7.0 | |||
PPTU-TO-S | 6.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 16.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 9.0 | |||
PTU-5-S | 9.0 | |||
PPTU-4-S | 6.0 | |||
PPTU-5-S | 12.0 | |||
PGTU-4-S | 7.0 | |||
PGU-3-S | 6.0 | |||
PPU-TO-S | 11.0 | |||
CPTU-4-S | 8.0 | |||
CPTU-5-S | 12.0 | |||
PPTU-TO-S | 8.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 12.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | T(N,I) [℃]: | 160.6 | |
PTU-5-S | 10.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.346 | |
PPTU-4-S | 8.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7603 | |
PPTU-5-S | 10.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4585 | |
PGTU-4-S | 10.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0057 | |
PPU-TO-S | 10.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0104 | |
CPTU-4-S | 8.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.3 | |
CPTU-5-S | 12.0 | |||
PPTU-TO-S | 10.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 12.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | T(N,I) [℃]: | 161 | |
PTU-5-S | 10.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.350 | |
PPTU-4-S | 10.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7728 | |
PPTU-5-S | 10.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4528 | |
PGTU-4-S | 10.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0057 | |
PPU-TO-S | 10.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0104 | |
CPTU-4-S | 10.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 33.7 | |
CPTU-5-S | 10.0 | |||
PPTU-TO-S | 10.0 | |||
PP(1)TU-TO-S | 10.0 | |||
∑ | 100.0 |
PTU-3-S | 10.0 | T(N,I) [℃]: | 153 | |
PTU-5-S | 10.0 | τ[20℃, 19 GHz]: | 0.340 | |
PPTU-4-S | 6.0 | εr,|| [20℃, 19 GHz]: | 3.7400 | |
PPTU-5-S | 10.0 | εr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 2.4679 | |
PGU-3-S | 6.0 | tanδεr,|| [20℃, 19 GHz]: | 0.0060 | |
PPU-TO-S | 22.0 | tanδεr, ⊥ [20℃, 19 GHz]: | 0.0106 | |
CPTU-4-S | 8.0 | η[20℃, 19 GHz]: | 32.1 | |
CPTU-5-S | 12.0 | |||
PPTU-TO-S | 8.0 | |||
PP(2)TU-TO-S | 8.0 | |||
∑ | 100.0 |
根據本發明之液晶介質呈現高澄清溫度以及極佳LTS及優越微波應用相關之特性。
在一較佳實施例中,根據本發明之介質包含穩定劑。
以表2中給出之量使用穩定劑ST-3b-1自混合物N1至N17獲得以下混合物N18至N34。
表2.
混合物實例 | 宿主混合物 | c(ST-3b-1) [%] |
N18 | N1 | 0.12 |
N19 | N2 | 0.90 |
N20 | N3 | 0.10 |
N21 | N4 | 0.11 |
N22 | N5 | 0.12 |
N23 | N6 | 0.13 |
N24 | N7 | 0.12 |
N25 | N8 | 0.12 |
N26 | N9 | 0.12 |
N27 | N10 | 0.12 |
N28 | N11 | 0.13 |
N29 | N12 | 0.14 |
N30 | N13 | 0.15 |
N31 | N14 | 0.17 |
N32 | N15 | 0.10 |
N33 | N16 | 0.10 |
N34 | N17 | 0.10 |
Claims (15)
- 一種式T之化合物, 其中 RT 表示鹵素、CN、NCS、RF 、RF -O-或RF -S-,其中RF 表示具有至多12個C原子之氟化烷基或氟化烯基,
, 在每次出現時,彼此獨立地表示 其中 ; 另外表示 ,其中一或兩個H原子相同或不同地視情況經基團L1 置換; - 如請求項1之化合物,其中ZT1 及ZT2 表示單鍵或-C≡C-,且其中ZT1 及ZT2 中之至少一者表示-C≡C-。
- 如請求項1至3中之一項的化合物,其中RT 表示CF3 或CF3 O。
- 一種液晶介質,其包含一或多種如請求項1至4中之一項的式T之化合物。
- 如請求項5之液晶介質,其中該介質包含一或多種選自式I、II及III之化合物之群的化合物, 其中 R1 表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基,或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基,其中一或多個CH2 基團可經 置換, n係0、1或2,
至 , 在每次出現時,彼此獨立地表示 , 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基, 且其中 另外表示 , , 彼此獨立地表示 , 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基; 至 , 彼此獨立地表示 , 其中RL 在每次出現時,相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基, 且其中 另外表示 。 - 如請求項5至10中之一項的液晶介質,其中該介質包含一或多種對掌性化合物。
- 如請求項5至11中之一項的液晶介質,其中該介質之澄清溫度係90℃或更高。
- 一種用於高頻率科技之組件,其特徵在於其包含如請求項5至12中之一項的液晶介質。
- 如請求項13之組件,其中該組件係基於液晶之天線元件、移相器、可調濾波器、可調超材料結構、匹配網路或變容器。
- 一種微波天線陣列,其特徵在於其包含一或多種如請求項13或14中之一項的組件。
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