TW202012492A - 可調微透鏡 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及包含流體填充的矽酮膜之可調微透鏡，其中該流體係帶有芳香族部分的(全)氟聚醚。

Description

可調微透鏡
本發明涉及微光學領域。更具體地，本發明涉及可調的、流體填充的膜微透鏡。 相關申請的交叉引用
本申請要求於2018年6月27日提交的歐洲專利申請號18180049.1的優先權，出於所有目的將所述申請的全部內容藉由援引方式併入本申請。
近年來，已經開發了微光學部件，這已經為許多重要應用開闢了途徑。對於該等應用的大部分關鍵的是微光學部件的可調性，這意指其光學特徵的受控變數。可調性越精確並且可重複，微光學部件的功能性就更高。
在可調微光學之中，最有前景的技術之一係作為單獨透鏡可獲得的或以陣列安排的並且在許多應用中使用的可調微透鏡的技術，其中要求非常精密且有效的光的焦點，或者例如在3D成像系統中的其他獨特的光學特徵。
可調微透鏡通常藉由使用承靠在密封的微機械加工的用液體或流體組分填充的腔體上的可膨脹的彈性體膜製造。聚(二甲基矽氧烷)(PDMS)的高彈性膜廣泛用於該等微透鏡中。該等膜限定了透鏡的表面形狀，同時填充的液體構成透鏡本體並且允許藉由改變液體通過微流體通道的壓力或者藉由改變液體中的其他物理參數調整透鏡的光學特性(例如其焦距)。
已知在可調微透鏡中填充的液體或流體必須具有與膜材料折射率盡可能接近的折射率，以減少在它們介面處的光散射。液體或流體材料還必須與膜的材料相容，並且具有例如通過該膜的低滲透率。例如，已知矽油不能用於填充具有PDMS膜的微透鏡，因為它們傾向於通過膜從透鏡的表面滲漏(參見Friese C.等人,電氣和電子工程學報[Transactions on electrical and electronic engineering,IEEJ Trans ]2007;2 : 232-248)。
EP 2465816 (三星電子有限公司(Samsung Electronics Co., Ltd))揭露了變焦距透鏡結構，該結構包括具有用光學流體填充並由含有預定流體的聚甲基矽氧烷(PDMS)形成的流體室的框架；佈置在框架的頂表面上用於蓋住流體室的透明蓋；佈置在框架的底表面的上用於形成流體室的下壁的透明彈性膜；以及佈置在彈性膜上的致動器。
US 7,256,943 (特利丹有限公司(Teledyne Licensing, LLC))揭露了可變焦流體填充的透鏡或微透鏡陣列，其係用彈性體膜形成的並且用聚苯醚(PPE)液體填充的。
US 2003/181633 揭露了包含具有芳香族或雜芳香族部分，至少兩個氟化伸烷基、伸芳基或聚醚部分，至少一個烯鍵式不飽和部分的化合物的能量可固化的組成物。
EP 1057849 (蒙特公司(Ausimont S.p.A.))揭露了用於藉由自由基路線製備具有低於1.400的折射率的聚合物膜的組成物的用途。
(全)氟聚醚(在以下也由首字母縮略詞PFPE表示)係在光譜的可見和UV區域具有高透明性的流體，該流體還與全部材料具有極其高的相容性。在另一方面，PFPE具有低折射率，其低於PDMS的折射率或其他可能用作微透鏡中的彈性膜的材料的折射率。
因此，其作為微透鏡中的光學流體的用途將是不實際的。
微透鏡的光學流體的高折射率還是所希望的特性，以便使具有給定的透鏡曲率半徑變化能力的微透鏡的焦距的調整範圍最大化。這還減少了對於給定焦距的球面像差的量。
基於該等理由，在許多光學應用，如可調微透鏡的應用中，比PFPE的折射率更高的折射率係所希望的，所以儘管PFPE在許多其他的光學應用中和在光刻製程中是有用的，但作為可調微透鏡的流體不是有價值的替代物。
鑒於可調微透鏡的不同應用範圍和其中一些的工業潛能，在本領域中對於可得的用於填充微透鏡的改進的流體，以上所述透明性、與通常用於膜的彈性材料高相容性的特性、還具有高折射率存在強烈需要。
本申請人現在已經出人意料地發現，藉由使如以下詳述的具有芳香族部分的PFPE適當官能化，增加了PFPE的折射率，同時維持了與PDMS和其他用作微透鏡的膜的類似材料的良好的相容性，還維持PFPE的其他有益的光學特性，如高透明性。
因此，本發明的主題係一種包含填充有(全)氟聚醚聚合物[聚合物(PFPE)]的彈性體膜的微透鏡，該聚合物包含(全)氟聚醚主鏈[鏈(Rf )]、可隨意地包含側基(pendant group)、並且包含兩個鏈端，其中至少一個芳香族基團[基團(ArF )]包含在該聚合物(PFPE)中的至少一個鏈端和/或鏈(Rf )的側基中。
本發明的另一個主題係一種用於製造如以上定義的微透鏡的方法。
在還另一個方面，本發明涉及微透鏡陣列，其包含多個安排在支撐基底上的如以上定義的微透鏡。
如本文所使用的關於微透鏡的術語「可調」意指該微透鏡能夠藉由改變一個或多個參數調整其焦距。
在本發明中，首字母縮略詞「PFPE」係指「(全)氟聚醚」，即完全或部分氟化的聚醚，即其中烴結構的全部或僅部分的氫原子已經被氟原子替代，使得在結構中包含比氫原子更高比例的氟原子。當這個首字母縮略詞被用作以複數形式的名詞性實詞時，它被稱為「PFPE」。
術語「全氟化的」在本文中表示完全氟化的直鏈或支鏈烷基。
在化學式、標識式或式的部分的化合物名稱、符號或數字之前和之後的圓括號「(...)」的使用，像例如「基團(ArF )」、「鏈(Rf )」等...，具有僅僅使那些名稱、符號或數字與該文本的剩餘部分更好區分的目的，因此，所述圓括號還可以被省略。
本發明的微透鏡的彈性體膜部件可以從矽彈性體膜之中選擇，並且較佳的是聚二甲基矽氧烷(PDMS)膜。與本發明的聚合物PFPE具有良好的相容性的其他彈性體部件可以由熟悉該項技術者選擇。
包含在聚合物(PFPE)中的芳香族基團[基團(ArF )]的選擇不受特別限制，前提係此基團係芳香族的。
為避免疑義，術語「芳香族基團」在此旨在表示具有非定域共軛π系統的環狀取代基，該非定域共軛π系統具有滿足休克爾規則(Hϋckel's rule)(π電子的數目等於(4n+2)，其中n係整數)的多個π非定域電子。
該基團(ArF )可以是單環的或多環的。它可以包含一個或多於一個的芳香族環。如果它包含多於一個芳香族環，則該等芳香族環可以是縮合的或未縮合的。該基團(ArF )可以是雜芳香族化合物，在環中包含一個或多個雜原子(例如O、S、N)。它可以是取代或未取代的。它可以是完全或部分氟化的或完全氫化的。
在本發明的一個實施方式中，基團(ArF )係全氟化的，也就是說它的所有自由價都被氟原子飽和。適合於本發明的目的的基團(ArF )的非限制性實例值得注意地是全氟苯基團、全氟聯苯基團、全氟萘基團、全氟蒽基團、全氟吡啶基團、全氟甲苯基團及其包含一個或多個全氟化取代基的衍生物。在本發明的具體的實施方式中，基團(ArF )係全氟苯基團。
根據本發明的具體的實施方式中，基團(ArF )係被一個或多個包含芳香族部分的取代基取代的芳香族基團。
當它包含在至少一個鏈端中或在所述鏈(Rf )的側基中時，基團(ArF )藉由任何合適的連接基團與(全)氟聚醚鏈[鏈(Rf )]連接。
聚合物(PFPE)的(全)氟聚醚鏈[鏈(Rf )]較佳的是包含多個重複單元(R1 )的鏈，該重複單元具有以下通式：-(CF2 )k -CFZ-O-，其中k係從0至3的整數；Z係選自氟原子、C1 -C6 全氟(氧)烷基或基團W-(ArF )，其中W係提供重複單元(R1 )與基團(ArF )之間的連接的二價連接基團。
二價連接基團W可以包含(全)氟伸烷基鏈、醚基、硫醚基、醯胺基、羰基、羧酸基、磷酸酯基或其組合。
在本發明的一個實施方式中，聚合物(PFPE)的鏈(Rf )符合下式： -(CF2 CFZO)a' (CFZO)b' -， 其中重複單元沿著鏈(Rf )統計性地分佈，其中： -Z係如以上定義的； -a'和b'係≥0的整數。
在本發明的較佳的實施方式中，Z係氟原子。
鏈(Rf )較佳的是選擇以具有範圍從400至2,000道耳頓的數目平均分子量。
聚合物(PFPE)的鏈端彼此相同或不同，選自以下項： -C1 -C6 全氟烷基(可隨意地被至少一個鹵素原子取代)、-CFZ*CH2 OH、-CFZ*COORh 和-CFZ*-CH2 (OCH2 CH2 )p -OH，其中p係範圍從0至10的整數；Z*係F或CF3 ；Rh 係烴鏈；以及 -基團-Y-(ArF )，其中(ArF )係如以上定義的；Y係適用於連接(ArF )與鏈(Rf )以提供鏈端的二價連接基團。
二價連接基團Y可以包含(全)氟伸烷基鏈、聚氧化烯(polyalkylene oxide)鏈、羧酸基、醯胺基、伸烷基(Ak)、醚基、硫醚基、或其組合。
合適的二價連接基團Y值得注意地是具有下式的基團：-CFZ*CH2 O-、-CFZ*CH2 OCH2 CH2 O-、 -CFZ*CH2 OC(O)OCH2 -、-CFZ*C(O)NH-和CFZ*CH2 OC(O)NH-，其中Z*係如以上定義的。
較佳的是，連接基團Y係具有-CFZ*-CH2 (OCH2 CH2 )k' -O-的基團，其中k'係範圍從0至10的整數並且Z*係F或CF3 。
通常，本發明的聚合物(PFPE)符合下式： T-O-Rf -T' 其中： Rf 係如以上詳述的鏈(Rf )； T和T'中的每個彼此相同或不同，係以上詳述的鏈端， 其中在Rf 、T和T'之中的至少一個帶有基團(ArF )。
在本發明的較佳的實施方式中，T和T'彼此相同或不同，係-Y-(ArF )基團。
本發明的聚合物(PFPE)較佳的是符合下式： T-(CF2 CF2 O)a' (CF2 O)b' -T'， 其中： -a'和b'係如以上定義的 -T和T'中的每個彼此相同或不同，係選自： -C1 -C6 全氟烷基(可隨意地被至少一個鹵素原子取代)、-CFZ*CH2 OH、-CFZ*COORh 和-CFZ*-CH2 (OCH2 CH2 )p -OH，其中p係範圍從0至10的整數；Z*係F或CF3 ；Rh 係烴鏈；以及 -基團-Y-(ArF )，其中(ArF )和Y係如以上定義的。
本發明的聚合物(PFPE)更較佳的是符合下式： T-(CF2 CF2 O)a' (CF2 O)b' -T'， 其中： -a'和b'係如以上定義的 -T和T'彼此相同，係基團-Y-(ArF )，其中(ArF )係如以上定義的；Y係如以上定義的。
本申請人已經發現，在本發明的聚合物(PFPE)中，芳香族基團(ArF )的數目以及(全)氟聚醚鏈(Rf )的長度影響流體的折射率，因此允許根據微透鏡應用的特定需要藉由簡單地改變芳香族部分的數目和PFPE鏈的長度調整該聚合物的折射率參數。如在以下實驗部分示出的，本申請人已經發現可以藉由將此參數從非衍生化的PFPE的1.30的值增大至1.40及其以上來調整本發明的具有芳香族部分的PFPE。
同時，本發明的具有側和/或端芳香族基團的PFPE示出了與通常用於製造微透鏡的彈性體膜(如PDMS膜)非常好的相容性。特別地，本申請人證明了當膜接觸流體或者該膜甚至浸在其中時，沒有顯著的溶脹發生。
本發明的微透鏡可以藉由已知的用於這種類型的光學部件的微製造技術之一用如以上定義的組分，彈性體膜和具有芳香族部分的PFPE製造。在一方面，本發明的微透鏡可以藉由使用懸掛在密封的微機械加工的微流體腔體上的彈性體膜製造，然後將該腔體用如以上定義的作為光學流體的PFPE流體填充。一旦封閉了由膜形成的彈性體內室，PFPE流體將充當透鏡本體，同時膜將為透鏡提供形狀和曲率。
在本發明的具體方面，本發明的微透鏡的膜可以在矽流體晶片上結構化，安裝在玻璃基板上，因此形成了其中收集了聚合物PFPE的流體腔體。所形成的微透鏡的調整和透鏡的曲率的改變以及由此其焦距的改變例如可以藉由使用微流體通道改變液體的壓力、或者藉由其他已知系統實現。
根據本發明的具體的實施方式，用具有芳香族部分的PFPE填充的本發明的可調微透鏡可以用作單獨透鏡或者它們可以陣列被安排。
如果藉由援引方式併入本申請案的任何專利案、專利申請案、和公開物的揭露內容與本申請案的說明相衝突到了可能導致術語不清楚的程度，則本說明應該優先。
以下實驗部分中借助於非限制性實例更詳細地描述了本發明。
實驗部分
材料和方法
材料
PFPE α,ω-二醇(I)，具有以下結構的： HO-CH2 CF2 O(CF2 CF2 O)n (CF2 O)mCF2 CH2 -OH 其中比率m/n=1並且藉由19 F-NMR測量的平均分子量Mn係980 amu。
六氟苯(C6 F6 )、苄醇和異丁醇，購自西格瑪-奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)並且按原樣使用。
六氟二甲苯(HFX)溶劑，購自Miteni公司。(義大利(Italy))。
方法
折射率的測定：測定根據標準程序ASTM D1747/62使用ABBE B(蔡司公司(Zeiss))儀器在室溫下進行。
與PDMS的相容性測試： 相容性測試使用具有約200微米厚度的交聯PDMS膜進行。將稱重的一塊材料(約100 mg)浸入約50 ml的本發明的聚合物PFPE中並且在室溫下靜置15天。之後，將該材料從流體中去除，用一片紙溫和地乾燥表面並且稱重。溶脹率數據表示為與材料的起始重量相比的重量%變化。
實例
實例 1 ：以上確定的 PFPE α,ω- 二醇 (I) 的 α,ω- 二 - 五氟苯基衍生物的合成
將150 g(305毫當量)的PFPE二醇(I)與62.5 g的C6 F6 (336 mmol)和150 g的HFX溶劑一起裝入到500 ml圓底燒瓶中。在攪拌下，添加22.1 g的KOH並且將該混合物在85ºC下加熱5小時，之後進一步添加2.2 g的KOH並且將該混合物在80ºC下加熱另外5小時。
在室溫下冷卻之後，將該混合物用水/異丁醇洗滌並且將下層的有機相用酸性(HCl)水/異丁醇溶液洗滌兩次。將經分離的下層相蒸餾以去除溶劑並且經受薄膜蒸餾。
由此回收了36.3 g的透明產品；19 F-NMR分析證實了以下結構： C6 F5 -O-CH2 CF2 O(CF2 CF2 O)n (CF2 O)m CF2 CH2 -O-C6 F5 其中比率m/n=1並且Mn=1290。
實例 2 ：以上確定的 PFPE α,ω- 二醇 (I) 的 α,ω- 二 -( 對苯氧基四氟苯基 ) 衍生物的合成
將60 g的根據實例1製備的五氟苯基衍生物與25 g的苄醇和60 g的HFX溶劑一起加入到250 ml圓底燒瓶中。在攪拌下，將15 g的KOH添加到混合物中，然後將該混合物加熱至78-80ºC持續5小時。
在室溫下冷卻之後，將該混合物用水/異丁醇處理並且然後將經分離的下層有機相用酸性(HCl)水/異丁醇溶液洗滌兩次。將下層相蒸餾以便完全地去除溶劑(HFX和異丁醇)並且然後在攪拌下用1%炭處理2小時。在0.2微米PTFE膜上過濾之後，將產物經受薄膜蒸餾，從而回收10.2 g的純且透明的衍生物的蒸餾餾分，將其經受19 F-NMR分析發現係具有以下結構的目標產物： C6 H5- CH2 O-C6 F4 -O-CH2 CF2 O(CF2 CF2 O)n (CF2 O)m CF2 CH2 -O-C6 F4 -OCH2 -C6 H5
實例 3 ：產物表徵
根據以上報導的方法的描述對實例1和實例2中獲得的產物、在浸入在本發明的產物中的交聯PDMS膜上進行折射率測定和溶脹率測試。由此獲得的數據在下表1中說明：
[表1]
Figure 108122149-A0304-0001
以上結果示出PFPE分子中引入的芳香族部分如何增加對該等產物測定的折射率的值，從以商品名FOMBLIN® 銷售的非衍生化的PTFE的1.30值至實例1中製備的具有2個芳香族端基的產物的1.341的值，至進一步增大的對在實例2(在芳香族端基上包含2個另外的芳香族部分)中製備的產物測定的1.409的值。
在以上描述的相容性測試中表示為小於1%的重量百分比變化的溶脹率證明非衍生化的PFPE與PDMS在本發明的具有芳香族部分的PFPE中怎樣保持非常好的相容性。

Claims (13)

  1. 一種包含填充有(全)氟聚醚聚合物[聚合物(PFPE)]的彈性體膜之可調微透鏡，該聚合物包含(全)氟聚醚主鏈[鏈(Rf )]、可隨意地包含側基、並且包含兩個鏈端，T和T'，其中至少一個芳香族基團[基團(ArF )]包含在該聚合物(PFPE)中的鏈端T或鏈端T'中的至少一個和/或鏈(Rf )的側基中。
  2. 如申請專利範圍第1項之微透鏡，其中，該鏈(Rf )係包含多個重複單元(R1 )的鏈，該重複單元(R1 )具有通式： -(CF2 )k -CFZ-O-， 其中 k係從0至3的整數； Z係選自氟原子、C1 -C6 全氟(氧)烷基或基團W-(ArF )，其中W係提供重複單元(R1 )與基團(ArF )之間的連接的二價連接基團。
  3. 如申請專利範圍第2項之微透鏡，其中，二價連接基團W係選自由以下各項所組成之群組：(全)氟伸烷基鏈、醚基、硫醚基、醯胺基、羰基、羧酸基、磷酸酯基或其組合。
  4. 如申請專利範圍第1項之微透鏡，其中，聚合物(PFPE)的鏈端彼此相同或不同，選自以下項： -C1 -C6 全氟烷基，可隨意地被至少一個鹵素原子取代；-CFZ*CH2 OH；-CFZ*COORh 和-CFZ*-CH2 (OCH2 CH2 )p -OH，其中p係範圍從0至10的整數；Z*係F或CF3 ；Rh 係烴鏈；以及 -基團-Y-(ArF )，其中Y係適用於連接基團(ArF )與該鏈(Rf )的二價連接基團，其中Y係選自由以下各項所組成之群組：(全)氟伸烷基鏈、聚氧化烯(polyalkylene oxide)鏈、羧酸基、醯胺基、伸烷基(Ak)、醚基、硫醚基、或其組合。
  5. 如申請專利範圍第4項之微透鏡，其中，聚合物(PFPE)的鏈端彼此相同，係基團-Y-(ArF )，其中Y係如申請專利範圍第4項中所定義的。
  6. 如申請專利範圍第5項之微透鏡，其中，該二價連接基團Y係選自由以下各項所組成之群組：-CFZ*CH2 O-、 -CFZ*CH2 OCH2 CH2 O-、-CFZ*CH2 OC(O)OCH2 -、-CFZ*C(O)NH-和CFZ*CH2 OC(O)NH-，其中Z*係F或CF3 。
  7. 如申請專利範圍第1項之微透鏡，其中，基團(ArF )係選自單環或多環芳香族基團的完全或部分氟化的或者完全氫化的芳香族基團，其包含一個或多於一個芳香族環，可隨意地包含一個或多個選自O、S和N的雜原子。
  8. 如述申請專利範圍第7項之微透鏡，其中，基團(ArF' )係全氟芳香族基團，可隨意地被一個或多個包含芳香族部分的取代基取代。
  9. 如申請專利範圍第8項之微透鏡，其中，基團(ArF' )係具有式-C6 F5 的全氟苯基團，可隨意地被一個或多個包含芳香族部分的取代基取代。
  10. 如申請專利範圍第1項之微透鏡，其中，該鏈(Rf )具有範圍從400至2,000 Da的數目平均分子量(Mn )。
  11. 如申請專利範圍第1項之微透鏡，其中，該彈性體膜係聚二甲基矽氧烷(PDMS)膜。
  12. 一種用於製造如在申請專利範圍第1至11項中所定義之可調微透鏡之方法，該方法包括以下步驟： -提供彈性體膜； -將該膜懸掛在密封的微機械加工的微流體腔體之上； -用(全)氟聚醚聚合物[聚合物(PFPE)]作為光學流體填充該腔體，該聚合物包含(全)氟聚醚主鏈[鏈(Rf )]、可隨意地包含側基、並且包含兩個鏈端，T和T'，其中至少一個芳香族基團[基團(ArF )]包含在該聚合物(PFPE)中的鏈端T或鏈端T'中的至少一個和/或鏈(Rf )的側基中，其中該鏈(Rf)、該基團T和T'以及該基團(ArF )係如在申請專利範圍第1至12項任一項所定義的。
  13. 一種微透鏡陣列，其包括以陣列安排的多個如申請專利範圍第1至11項中所定義之微透鏡。
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