TW201502110A - 用於有機電致發光元件之化合物及包含此化合物之有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明有關用於有機電致發光元件的化合物，該化合物用以下化學式1表示，及關於包含此化合物的有機電致發光元件。本發明可提供用於有機電致發光元件的化合物，該化合物可用來作為螢光發光層的主體而使該螢光發光層具有高電穩定性、高電子與電洞傳遞能力、高效率及高色純度，及可作為電子傳遞材料或電洞傳遞材料。 □

Description

用於有機電致發光元件之化合物及包含此化合物之有機電致發光元件
本發明有關用於有機電致發光元件的化合物及包含此化合物的有機電致發光元件，更明確言之，本發明是有關用於有機電致發光元件並可增進發光效率的化合物，及含有該化合物的有機電致發光元件。
有機電致發光(EL)元件相較於其他平面顯示器(例如，液晶顯示器(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、場發射顯示器(FED)，等等)而言具有較簡單的結構、各種製程優點、較高亮度、卓越的視角性質、較快反應速率及較低的驅動電壓，並因此獲得全面發展以用於作為平面顯示器(諸如，壁掛式電視，等等)或顯示器、照明器、廣告看板及諸如此者的背光單元的光源。
通常，當直流電壓施加於有機電致發光元件時，從陽極注入的電洞與從陰極注入的電子會重新結合而形成電子- 電洞配對，也就是激子(exciton)。當激子回到穩定的基態時，相應的能量會傳遞給光發射物質並進而轉換成光。
自從伊士曼柯達公司的C.W.Tang等人藉著在正反兩極之間形成串聯有機薄膜而製作出可於低電壓下運作的有機電致發光元件後(C.W.Tang及S.A.Vanslyke，期刊Applied Physics Letters第51卷913頁，1987年)，不斷對可用於多層式薄膜結構之有機電致發光元件上的有機材料進行大量且深入研究，以求提高有機電致發光元件的效率及穩定性。此種串聯有機電致發光元件的效率及使用壽命與薄膜材料的分子結構有密切關聯。例如，量子效率很大程度取決於該薄膜材料(尤其是主體材料、電洞傳遞材料或電子傳遞材料)的結構。當該材料的熱穩定性降低時，該材料可能在高溫或驅動溫度下形成結晶，而發生縮短元件壽命這種令人不悅的事情。
至今為止已知可用於有機電致發光元件中的電洞傳遞材料有著不少問題，這是因為使用真空沈積法以該等材料所形成的薄膜具有熱不穩定及電不穩定性，且因此驅動元件時所生成熱可能造成材料快速結晶化，且薄膜材料可能發生變化，而導致元件發光效率衰退的討厭情況。此外，產生所謂暗點的不發光部位增多，且當進行固定電流驅動時的電壓會升高，而發生使元件受損的不良情況。
發光材料可分為主體材料及發光材料(摻雜劑)。該發光材料可根據發光機制而分成螢光材料及磷光材料。特別是若使用發螢光材料，該螢光主體材料必須要能滿足高效率及高色純度兩項條件。
因此，本發明之目的是提供一種用於有機電致發光元件的化合物，該化合物可作為螢光發光層的主體(host)而使該螢光發光層具有高電穩定性、高電子與電洞傳遞能力、高效率及高色純度，及提供含有該化合物的有機電致發光元件。
本發明之另一目的是提供一種用於有機電致發光元件的化合物，該化合物可用於作為電子或電洞傳遞材料，及提供一種包含該化合物的有機電致發光元件。
為了達成上述目的，本發明之一態樣提供一種如以下化學式1所示用於有機電致發光元件的化合物：
在化學式1中，R1至R5及R7至R11彼此可相同或互不相同，且R1至R5及R7至R11各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，或R1至R5及R7至R11其中至少一者進一步與其所連接之碳原子旁邊的碳原子耦合以形成經取代 或未經取代的C3至C30稠合環烷基、經取代或未經取代的C1至C30稠合雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30稠合芳基或經取代或未經取代的C1至C30稠合雜芳基，及R6至R12彼此可相同或互不相同，且R6至R12各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基。
在本發明較佳實施例中，R1至R12彼此可相同或互不相同，且R1至R12各自獨立地為氫原子、氘原子、 、、、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基或經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基， X1為氧原子、硫原子、、或，Ar1為經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代 或未經取代的C1至C30雜芳基，R35至R38彼此可相同或互不相同，且R35至R38各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，或R35與R36以及R37與R38分別連接而與R35和R36之間的碳原子或R37和R38之間的矽原子共同形成經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，及R13至R34彼此可相同或互不相同，且R13至R34各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，或R13至R34其中至少一者進一步與其所連接之碳原子旁邊的碳原子耦合以形成經取代或未經取代的C3至C30稠合環烷基、經取代或未經取代的C1至C30稠合雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30稠合芳基或經取代或未經取代的C1至C30稠合雜芳基。
在本發明之較佳實施例中，R1至R12彼此可相同或互不相同，且R1至R12各自獨立地為氫原子、氘原子、 X1為氧原子、硫原子、、或，Ar1為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，R35至R38彼此可相同或互不相同，且R35至R38各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基，R13至R34彼此可相同或互不相同，且R13至R34各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30雜芳基。
經取代或未經取代之C2至C30雜芳基的實例可包括經取代或未經取代的吡啶基(pyridinyl)、經取代或未經取代的嘧啶基(pyrimidinyl)、經取代或未經取代的三基(triazinyl)、經取代或未經取代的噻吩基(thiophenyl)、經取代 或未經取代的吡咯基(pyrrolyl)、經取代或未經取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl)、經取代或未經取代的吲哚基(indolyl)、經取代或未經取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基(imidazo[1,2-a]pyridinyl)、經取代或未經取代的苯并咪唑基(benzimidazolyl)、經取代或未經取代的吲唑基(indazolyl)、經取代或未經取代的啡噻基(phenothiazinyl)、經取代或未經取代的啡基(phenazinyl)、經取代或未經取代的咔唑基(carbazolyl)、經取代或未經取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、經取代或未經取代的咪唑基(imidazolyl)、經取代或未經取代的三唑基(triazolyl)、經取代或未經取代的四唑基(tetrazolyl)、經取代或未經取代的二唑基(oxadiazolyl)、經取代或未經取代的三唑基(oxatriazolyl)、經取代或未經取代的噻三唑基(thiatriazolyl)、經取代或未經取代的苯并三唑(benzotriazolyl)、經取代或未經取代的吡基(pyrazinyl)、經取代或未經取代的嗒基(pyridazinyl)、經取代或未經取代的嘌呤基(purinyl)、經取代或未經取代的喹啉基(quinolinyl)、經取代或未經取代的異喹啉基(isoquinolinyl)、經取代或未經取代的呔基(phthalazinyl)、經取代或未經取代的萘啶基(naphpyridinyl)、經取代或未經取代的喹啉基(quinoxalinyl)、經取代或未經取代的喹唑啉基(quinazolinyl)、經取代或未經取代的吖啶基(acridinyl)或經取代或未經取代的啡啉基(phenanthrolinyl)。較佳的可用芳基為經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三基、經取代或未經 取代的噻吩基(thiophenyl)、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl)、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲唑基、經取代或未經取代的啡噻基(phenothiazinyl)、經取代或未經取代的啡基(phenazinyl)、經取代或未經取代的咔唑基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)。
根據本發明之較佳實施例，該用於有機電致發光元件的化合物是選自以下化學式所示之化合物1至化合物65中的任一者。
根據本發明一實施例可提供一種有機電致發光(EL)元件，該元件含有本發明之用於有機EL元件的化合物。
根據本發明一實施例，有機EL元件可包含第一電極、第二電極及位在第一電極與第二電極之間的單個有機層 或複數個有機層，且選自於該單個有機層或複數個有機層中的一個或更多個有機層可含有本發明之用於有機EL元件的化合物。
根據本發明一實施例，該單個有機層或該複數個有機層可包含發光層。
根據本發明一實施例，該複數個有機層可包含發光層，且該複數個有機層可進一步包含選自以下的一個或更多個膜層：電子注入層、電子傳遞層、電洞阻擋層、電子阻擋層、電洞傳遞層及電洞注入層。
根據本發明一實施例，該發光層可包含主體及摻雜劑。
本發明可提供一種用於有機EL元件的化合物，該化合物可用來作為螢光發光層的主體而使該螢光發光層具有高電穩定性、高電子與電洞傳遞能力、高效率及高色純度，及本發明可提供包含該化合物的有機電致發光元件。
本發明亦可提供一種用於有機EL元件的化合物，該化合物可用來作為電子傳遞材料或電洞傳遞材料，及本發明亦可提供包含該化合物的有機電致發光元件。
1‧‧‧有機EL元件
110‧‧‧第一電極
130‧‧‧有機層
131‧‧‧電子注入層
132‧‧‧電子傳遞層
133‧‧‧電洞阻擋層
134‧‧‧發光層
135‧‧‧電子阻擋層
136‧‧‧電洞傳遞層
137‧‧‧電洞注入層
150‧‧‧第二電極
搭配附圖閱讀以下詳細說明內容可更清楚地了解本發明的上述及其他目的、特徵及優點，該等附圖中：第1圖圖示根據本發明實施例所做之有機EL元件的剖面圖；及 第2圖圖示根據本發明另一實施例所做之有機EL元件的剖面圖。
本發明可做出各種修飾變化並可具有各種實施例，且意欲舉特定實施例以作說明。然而，以下說明內容並未將本發明限定於特定實施例，並應明白本發明涵蓋所有落入本發明精神與範圍內的變化態樣、均等物或替代物。此外，在描述本發明的內容中，當判斷本發明相關技術的詳細描述內容可能模糊掉本發明的實質內容時，對於該相關技術的描述將省略不提。
又，在以下說明內容中，「第一」、「第二」及諸如此類用語是用於區別某些構件與其他構件，但此等構件的結構配置不應受限於該等用語。例如，在本發明範圍中，第一構件可能稱為第二構件，且第二構件可能稱為第一構件。
再者，當提到任一構件「形成」或「疊置」在另一構件上時，該構件可能直接附接在另一構件的整個表面或一表面上，或可能有一附加構件額外插置在該兩構件之間。
除非另有說明，否則單數用語包括複數之意。在本申請案中，「包含」及「具有」是用來指出本案說明書中所描述之特徵、數字、步驟、操作、構件、部位或以上所述者之組合的存在，但並不排除可能有一個或更多個不同特徵、數字、步驟、操作、構件、部位或以上所述之組合的存在或額外增加一個或更多個不同特徵、數字、步驟、操作、構件、部位或以上所述之組合的可能性。
當用於本文中時，除非另有說明，否則「價鍵(valence bond)」一詞意指單鍵、雙鍵或三鍵。
當用於本文中時，除非另有定義，否則「經取代(substituted)」一詞意指在取代基上或化合物上的至少一個氫被取代成氘、鹵素基團、羥基、氨基、C1至C30胺基、硝基、矽基、C1至C30烷基、C1至C30烷基矽基、C3至C30環烷基、C1至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C1至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基。
此外，在該些經取代的鹵素基團、羥基、氨基、C1至C30胺基、C3至C30矽基、C1至C30烷基、C1至C30烷基矽基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基之中，兩相鄰的取代基可稠合而形成環。
當用於本文中，除非另有定義，否則「雜(hetero)」意指一官能基中含有1個~4個雜原子且其餘部分為碳，該等雜原子可選自於以下群組：N、O、S及P。
當用於本文中，除非另有定義，否則「以上所述者之組合(combination thereof)」意指兩個或更多個取代基藉由連接子而彼此連接在一起，或是兩個或更多個取代基彼此縮合(condensed)在一起。
除非另有定義，否則「氫(hydrogen)」意指氫、氘或氚。
除非另有定義，否則「烷基(alkyl group)」意指脂族烴基團。
該烷基可為不具有任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
該烷基可為具有至少一個雙鍵或三鍵的「不飽和烷基」。
「伸烯基(alkenylene group)」意指在至少兩個碳原子之間具有至少一個碳-碳雙鍵的官能基，及「伸炔基(alkynylene group)」意指在至少兩個碳原子之間具有至少一個碳-碳三鍵的官能基。不論該烷基是否飽和或不飽和，該烷基可為支鏈狀、直鏈狀或環狀。
該烷基可為C1至C30烷基，較佳為C1至C20烷基，更佳為C1至C10烷基，且最佳為C1至C6烷基。
例如，C1至C4烷基是指包含1個~4個碳原子的烷基鏈，尤其是選自以下群組中的烷基鏈：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基(sec-butyl)及叔丁基(t-butyl)。
該烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基(t-butyl)、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基，等等。
「胺基(amine group)」包括芳胺基、烷胺基、芳基烷胺基或烷基芳胺基。
「環烷基(cycloalkyl group)」一詞意指單環官能基或稠環型多環(即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
「雜環烷基(heterocycloalkyl group)」一詞意指含有1個~4個雜原子且其餘部分為碳的環烷基，該等雜原子可選自於以下群組：N、O、S及P。在雜環烷基是稠環的情況下， 至少有一個環可含有1個~4個雜原子。
「芳香性基團(aromatic group)」一詞意指全部的環原子都具有p-軌域且這些p-軌域形成共軛作用的環狀官能基。芳基的具體實例包括芳基及雜芳基。
「芳基(aryl group)」一詞意指單環官能基或稠環型多環(即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
「雜芳基(heteroaryl group)」一詞意指含有1個~4個雜原子且其餘部分為碳的芳基，該等雜原子可選自於以下群組：N、O、S及P。在雜芳基是稠環的情況下，至少有一個環可含有1個~4個雜原子。
在芳基及雜芳基中，環原子的數目是碳原子數與非碳原子數的總和。
當烷基與芳基組合使用而成為「烷基芳基」或「芳基烷基」時，「烷基」及「芳基」分別具有以上所述之意義。
「芳基烷基」一詞意指具有芳基取代基的烷基(例如苄基)且歸屬於烷基。
「烷基芳基」一詞意指具有烷基取代基的芳基並歸屬於芳基。
以下參照附圖說明本發明之實施例，其中相同或相似的元件是以相同元件符號加以標示，並省略該等元件的重複說明。
參閱第1圖及第2圖，根據本發明實施例提供一種有機EL元件1，該元件1包含本發明之用於有機EL元件的化合物。
根據本發明另一實施例，有機EL元件包括第一電極110、第二電極150及位在該第一電極與該第二電極之間的單個有機層或複數個有機層130，且選自於該單個有機層或該複數個有機層130中的一個或更多個有機層可包含本發明之用於有機EL元件的化合物。
如此，該單個有機層或該複數個有機層130可包含發光層134。
該複數個有機層130包含發光層134，且該複數個有機層130可進一步包含選自以下的一個或更多個層：電子注入層131、電子傳遞層132、電洞阻擋層133、電子阻擋層135、電洞傳遞層136及電洞注入層137。
該發光層134可包含主體及摻雜劑。
較佳利用透明基板支撐該有機EL元件。透明基板的材料沒有特殊限制，只要該基板具有良好的機械強度、熱穩定性及透明度即可。基板的具體實例可包括玻璃、透明塑膠膜，等等。
根據本發明之有機EL元件的陽極(anode)材料可包括金屬、合金、導電化合物或上述材料之混合物，且該陽極材料具有4eV或更大的功函數。陽極材料的具體實例可包括Au金屬或透明導電材料，例如CuI、ITO(氧化銦錫)、SnO2及ZnO。陽極膜的厚度較佳設為10奈米~200奈米。
根據本發明之有機EL元件的陰極(cathode)材料可包括金屬、合金、導電化合物或上述材料之混合物，且該陰極材料具有小於4eV的功函數。陰極材料的具體實例可包括 Na、Na-K合金、鈣、鎂、鋰、鋰合金、銦、鋁、鎂合金或鋁合金。此外，可使用鋁/AlO2、鋁/鋰、鎂/銀或鎂/銦。陰極膜的厚度較佳設為10奈米~200奈米。
為了提高有機EL元件的發光效率，一個或更多個電極較佳具有10%或更高的光透射率。該電極的片電阻較佳為數百歐姆/毫米(Ω/mm)或更低。該電極的厚度範圍在10奈米~1微米，且較佳為10奈米~400奈米。可藉由氣相沈積法(例如，化學氣相沈積法(CVD)、物理氣相沈積法(PVD)或諸如此類方法或濺射法)使用上述電極材料製造出薄膜形式的這類電極。
當使用本發明之用於有機EL元件的化合物並做調適以適用於本發明之該等目的時，已知的電洞傳遞材料、電洞注入材料、發光層材料、用於發光層的主體材料、電子傳遞材料及電子注入材料可單獨用於各有機層中，或可與本發明用於有機EL元件的化合物做選擇性的組合使用。
電洞傳遞材料的實例可包括：卟啉化合物衍生物，包括N,N-二咔唑基-3,5-苯(N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene，mCP)、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)：聚(苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)：poly(styrenesulfonate)，PEDOT：PSS)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine，NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基聯苯(N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl，TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基聯苯 (N,N'-diphenyl-N,N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl)、N,N,N',N'-四-對-甲苯基-4,4'-二氨基聯苯(N,N,N',N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl)、N,N,N'N'-四苯基-4,4'-二氨基聯苯(N,N,N'N'-tetraphenyl-4,4'-diaminobiphenyl)、1,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟啉銅(II)(1,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphyrin copper(II))，等等；三芳胺衍生物，包括在主鏈或側鏈中具有芳族三級胺的聚合物、1,1-雙(4-二-對-甲苯基氨基苯基)環己基(1,1-bis(4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexane)、N,N,N-三(p-甲苯基)胺(N,N,N-tri(p-tolyl)amine)及4,4',4'-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯基胺(4,4',4'-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine)；咔唑衍生物，包括N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)及聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)；酞青衍生物，包括無金屬酞青及銅酞青；星爆狀胺(starburst amine)衍生物；烯胺-二苯乙烯(enaminestilbene)系的衍生物；含芳族三級胺之苯乙烯胺化合物的衍生物；聚矽烷，等等。
電子傳遞材料的實例可包括二苯基膦氧基-4-(三苯基矽基)苯(diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl，TSPO1)、Alq3、2,5-二芳基矽雜環戊二烯衍生物(2,5-diaryl sylol derivatives，PyPySPyPy)、全氟化合物(PF-6P)、八取代環辛四烯化合物(COTs)，等等。
在根據本發明之有機EL元件中，可採用含有一種 或更多種上述化合物之單層的形式或可採用含有不同種化合物之複數個堆疊層的形式來提供電子注入層、電子傳遞層、電洞傳遞層及電洞注入層。
該發光材料可包括，例如，光致發光性螢光材料、螢光增亮劑、雷射染料、有機閃爍劑及螢光分析劑。此等材料的具體實例包括：咔唑系化合物；氧化膦系化合物；咔唑系氧化膦化合物；聚芳族化合物，包括雙((3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)吡啶甲酸銥(bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)iridiumpicolinate，FCNIrpic)、三(8-羥喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum，Alq3)、蒽(anthracene)、菲(phenanthrene)、芘(pyrene)、(chrysene)、苝(perylene)、蔻(coronene)、紅螢烯(rubrene)及(quinacridone)；寡聚伸苯化合物，包括四聚伸苯(quaterphenyl)；用於液體閃爍作用的閃爍劑，包括1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯(1,4-bis(2-methylstyryl)benzene)、1,4-雙(4-甲基苯乙烯基)苯、1,4-雙(4-甲基-5-苯基-2-唑基)苯(1,4-bis(4-methyl-5-phenyl-2-oxazolyl)benzene)、1,4-雙(5-苯基-2-唑基)苯(1,4-bis(5-phenyl-2-oxazolyl)benzene)、2,5-雙(5-叔丁基-2-苯并唑基)噻吩(2,5-bis(5-t-butyl-2-benzoxazolyl)thiophene)、1,4-二苯基-1,3-丁二烯(1,4-diphenyl-1,3-butadiene)、1,6-二苯基-1,3,5-己三烯(1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene)及1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯(1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene)；羥喹啉(oxine)衍生物的金 屬錯合物；香豆素染料(coumarine dyes)、二氰亞甲基哌喃染料(dicyanomethylenepyran dyes)、二氰亞甲基噻喃染料(dicyanomethylenethiopyran dyes)、聚次甲基染料(polymethine dyes)、苯并蒽酮染料(oxobenzanthracene dyes)、染料(xanthene dyes)、喹啉酮染料(carbostyryl dyes)、苝染料(perylene dyes)、化合物(oxazine compounds)、二苯乙烯衍生物(stilbene derivatives)、螺環化合物(spiro compounds)、二唑化合物(oxadiazole compounds)，等等。
可使用已知製程(例如真空沈積法、旋塗法或旋轉模鑄法)以薄膜形式提供本發明之有機EL元件的各層，或可使用各層材料製造本發明之有機EL元件的各層。各層的厚度沒有具體限制，但可根據材料性質做適當的設定，且厚度範圍通常可在2奈米~5000奈米間。
由於本發明用於有機EL元件的化合物可進行真空沈積，因此薄膜形成製程簡單，且可輕易獲得實質上無小孔的均勻薄膜。
[實施例]
透過以下實施例的舉例說明，可了解如何合成該用於有機EL元件的化合物及製造含有該化合物的有機EL元件，從而更佳地了解本發明，但不應將該等實施例視為是本發明的限制。
製備實施例1：合成中間產物1(4,9-二溴-1,2,3,6,7,8-六氫芘)
在500毫升的圓底三頸燒瓶中，置入10.0克的1,2,3,6,7,8-六氫芘(1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene)及200毫升的二氯甲烷(DCM)，並於室溫攪拌下，緩慢地滴入7.8克的溴。待完全滴入後，於室溫下再攪拌3小時。反應完全後，經由真空過濾，於二氯甲烷中進行再結晶，且隨後以正-己烷清洗後得到萃取的固體產物，從而獲得9.4克的中間產物1(產率53%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.39(s,2H)，3.07(t,4H)，2.98(t,4H)，2.04-2.00(m,4H)。
製備實施例2：合成中間產物2(4,9-二溴芘)
在處於氮氣環境中的1公升圓底三頸燒瓶中，置入9.4克的中間產物1、25.1克的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone，DDQ)及550毫升的甲苯，進行回流反應5小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後用二氯甲烷與正-己烷所形成的溶劑混合物使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得6.6克的中間產物2(產率71%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.62(d,2H)，8.45(s, 2H)，8.18(d,2H)，8.10(t,2H)。
製備實施例3：合成中間產物3(4-溴-9-苯基芘)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶中，置入6.6克的中間產物2、2.2克的苯硼酸(phenylboronic acid)、0.6克的四(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))、5.2克的叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)及66毫升的甲苯，於75℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後用二氯甲烷與正-己烷所形成的溶劑混合物對該反應溶液進行管柱層析，從而獲得4.1克的中間產物3(產率63%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.58(d,1H)，8.44(s,1H)，8.22(d,2H)，8.11-8.07(m,2H)，8.02(s,1H)，7.93(t,1H)，7.66(d,2H)，7.57(t,2H)，7.52(t,1H)。
製備實施例4：合成中間產物4(4-溴-9-苯基(d5)芘)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶中，置入6.6克的中間產物2、2.3克的苯硼酸(d5)、0.6克的四(三苯基膦)鈀(0)、5.2克的叔丁醇鈉及66毫升的甲苯，於75℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮， 且隨後用二氯甲烷與正-己烷所形成的溶劑混合物對該反應溶液進行管柱層析，從而獲得3.8克的中間產物4(產率58%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.58(d,1H)，8.44(s,1H)，8.22(d,2H)，8.11-8.07(m,2H)，8.02(s,1H)，7.93(t,1H)。
製備實施例5：合成中間產物5(4-溴-(9-二苯并呋喃基)芘)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶中，置入6.6克的中間產物2、3.9克的4-(二苯并呋喃基)硼酸(4-(dibenzofuanyl)boronic acid)、0.6克的四(三苯基膦)鈀(0)、5.2克的叔丁醇鈉及66毫升的甲苯，於80℃下攪拌16小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，從而獲得5.0克的中間產物5(產率62%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.65(d,1H)，8.50(s,1H)，8.31(d,1H)，8.26(s,1H)，8.15-8.12(m,3H)，8.05(d,1H)，8.03(d,1H)，7.90(t,1H)，7.69(d,1H)，7.56(t,1H)，7.40-7.37(m,3H)。
製備實施例6：合成中間產物6(4-溴-9-二苯并噻吩基芘)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶中，置入6.6克的中間產物2、4.2克的4-二苯并噻吩基硼酸、0.6克的四(三苯基膦)鈀(0)、5.2克的叔丁醇鈉及66毫升的甲苯，於80℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，從而獲得5.8克的中間產物6(產率70%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.60(d,1H)，8.47(s,1H)，8.25(d,2H)，8.15-8.09(m,4H)，8.04(s,1H)，7.96(t,1H)，7.87-7.84(m,1H)，7.50-7.45(m,4H)。
製備實施例7：合成中間產物7(4-溴-9-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)芘)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶中，置入6.6克的中間產物2、4.4克的9,9-二甲基-9H-茀-2-基硼酸(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl boronic acid)、0.6克的四(三苯基膦)鈀(0)、5.2克的叔丁醇鈉及66毫升的甲苯，於90℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，從而獲得5.4克的中間產物7(產率63%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.61(d,1H)，8.49(s, 1H)，8.32(d,1H)，8.28(d,1H)，8.16-8.12(m,3H)，7.98(t,1H)，7.90(d,1H)，7.82(d,1H)，7.72(s,1H)，7.64-7.63(m,1H)，7.50(d,1H)，7.40-7.37(m,2H)，1.58(s,6H)。
製備實施例8：合成中間產物8及中間產物9(4-溴-6-碘芘、4-溴-8-碘芘)
在處於氮氣環境中的500毫升圓底三頸燒瓶中，置入28.2克的4-溴芘(4-bromopyrene)、3.4克的三氟乙酸(trifluoroacetic acid)、22.4克的N-碘丁二醯亞胺(N-Iodosuccinimide，NIS)及400毫升的乙腈，並回流反應24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後使用正-己烷作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得14.0克的中間產物8及12.1克的中間產物9(產率64%)。
中間產物8：1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.70(s,1H)，8.64(d,1H)，8.50(d,1H)，8.27(d,1H)，8.13-8.09(m,2H)，8.03(d,1H)，7.90(d,1H)。
中間產物9：1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.62(d,1H)，8.51(d,1H)，8.38(s,1H)，8.31(d,1H)，8.29(d,1H)，8.16(d,1H)，8.12(t,1H)，7.81(d,1H)。
製備實施例9：合成中間產物10(4-溴-6-苯基芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶中，置入6.2克的中間產物8、1.8克的苯硼酸、0.5克的四(三苯基膦)鈀(0)、4.4克的叔丁醇鈉及60毫升的甲苯，於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後使用二氯甲烷與正-己烷所形成的溶劑混合物使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得3.6克的中間產物10(產率68%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.61(d,1H)，8.46(s,1H)，8.23(d,1H)，8.18(d,1H)，8.16(d,1H)，8.10(t,1H)7.99(d,2H)，7.61(d,2H)，7.56(t,2H)，7.49(t,1H)。
製備實施例10：合成中間產物11(4-溴-8-苯基芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶中，置入8.0克的中間產物9、2.3克的苯硼酸、0.6克的四(三苯基膦)鈀(0)、5.7克的叔丁醇鈉及80毫升的甲苯，於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後使用正-己烷作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得5.3克的中間產物11(產率75%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.58(d,1H)，8.51(s,1H)，8.26-8.24(m,2H)，8.11-8.08(m,3H)，7.98(d,1H)，7.62-7.58(m,4H)，7.51(t,1H)。
製備實施例11：合成中間產物12(4-溴-6-(2-聯苯基)芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶中，置入4.1克的中間產物8、2.0克的2-聯苯硼酸(2-biphenylboronic acid)、0.3克的四(三苯基膦)鈀(0)、2.9克的叔丁醇鈉及40毫升的甲苯，於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後使用正-己烷作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得3.0克的中間產物12(產率70%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.57(d,1H)，8.37(s,1H)，8.22(d,1H)，8.06(t,1H)，7.97-7.94(m,3H)，7.72(d,1H)，7.61-7.56(m,2H)，7.52-7.51(m,2H)，7.05-7.03(m,2H)，6.95-6.93(m,3H)。
製備實施例12：合成中間產物13(4-溴-8-(2-聯苯基)芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶中，置入4.1克的中間產物9、2.0克的2-聯苯硼酸、0.3克的四(三苯基膦)鈀(0)、2.9克的叔丁醇鈉及40毫升的甲苯，於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且隨後使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得2.7克的中間產物13(產率63%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.52(d,1H)，8.28(s,1H)，8.21(d,1H)，8.08-8.01(m,4H)，7.73(d,1H)，7.63-7.58(m,2H)，7.54-7.52(m,2H)，7.06-7.04(m,2H)，6.96-6.94(m,3H)。
製備實施例13：合成中間產物14(8-苯基-4-(硼酸頻那醇酯-基)芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶中，置入2.0克的中間產物11、1.6克的聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、0.1克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II) ([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II))、1.6克的乙酸鉀及20毫升的二甲基亞碸(DMSO)，於90℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻，隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.2克的中間產物14(產率53%)。
製備實施例14：合成中間產物15(4-溴-1,2,3,6,7,8-六氫芘)
在處於氮氣環境中的2公升圓底三頸燒瓶內，置入25.0克的1,2,3,6,7,8-六氫芘、250毫升的二氯甲烷(DCM)、875毫升的乙腈及19.2克的N-溴丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide)，並於室溫攪拌下24小時。反應完全後，經由真空過濾並使用甲醇清洗後得到萃取的固體產物，從而獲得25.0克的中間產物15(產率73%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.35(s,1H)，7.16-7.11(m,2H)，3.09(t,2H)，3.06-3.01(m,6H)，2.04-2.02(m,4H)。
製備實施例15：合成中間產物16(4-溴-9-碘-1,2,3,6,7,8-六氫芘)
在處於氮氣環境中的2公升圓底三頸燒瓶內，置入 28.3克的中間產物15、33.9克的硫酸銀、27.5克的碘(I2)及1000毫升的二氯甲烷(DCM)，並於室溫攪拌下24小時。反應完全後，該反應溶液經過濾及真空濃縮，從而獲得18.8克的中間產物16(產率46%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.65(s,1H)，7.39(s,1H)，3.08-2.95(m,8H)，2.03-1.99(m,4H)。
製備實施例16：合成中間產物17(3-(9-溴-1,2,3,6,7,8-六氫芘-4-基)-9-苯基-9H-咔唑)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶內，置入10.0克的中間產物16、7.0克的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid)、0.8克的四(三苯基膦)鈀(0)、7.0克的叔丁醇鈉及140毫升的甲苯，於60℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得4.3克的中間產物17(產率33%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.14-8.12(m,2H)，7.65-7.60(m,4H)，7.49-7.41(m,6H)，7.32-7.28(m,2H)，3.14(t,2H)，3.09-3.05(m,6H)，2.11-2.07(m,2H)，1.95-1.91(m,2H)。
製備實施例17：合成中間產物18(3-(9-溴芘-4-基)-9-苯基-9H-咔唑)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶內，置入4.3克的中間產物17、7.4克的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone，DDQ)及200毫升的甲苯，並回流反應2小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得3.1克的中間產物18(產率72%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.62(d,1H)，8.49(s,2H)，8.42(s,1H)，8.35(d,1H)，8.29(d,1H)，8.18-8.12(m,4H)，7.96(t,1H)，7.70-7.66(m,5H)，7.59(d,1H)，7.52-7.44(m,3H)，7.31(t,1H)。
製備實施例18：合成中間產物19(4-溴-9-([1,1’：3’,1”-三聯苯]-5’-基)-1,2,3,6,7,8-六氫芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置 入5.0克的中間產物16、7.0克的1,3-二苯基-5-苯基硼酸頻那醇酯(1,3-diphenyl-5-phenylpiancolatoboron)、0.4克的四(三苯基膦)鈀(0)、3.5克的叔丁醇鈉及70毫升的甲苯，於60℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得3.5克的中間產物19(產率56%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.81(s,1H)，7.70(d,4H)，7.59(d,2H)，7.47(t,4H)，7.42(s,1H)，7.38(t,2H)，7.29(s,1H)，3.13(t,2H)，3.09-3.05(m,6H)，2.10-2.07(m,2H)，1.97-1.94(m,2H)。
製備實施例19：合成中間產物20(4-溴-9-([1,1’：3’,1”-三聯苯]-5’-基)芘)
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶內，置入7.0克的中間產物19、12.3克的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)及300毫升的甲苯，並回流反應12小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得4.6克的中間產物20(產率67%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.62(d,1H)，8.49(s, 1H)，8.36(d,1H)，8.27(d,1H)，8.16-8.12(m,3H)，8.00-7.96(m,2H)，7.88-7.87(m,2H)，7.76(d,4H)，7.49(t,4H)，7.40(t,2H)。
製備實施例20：合成中間產物21(4-溴-9-萘基六氫芘)
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入9.8克的中間產物16、4.1克的萘硼酸(naphthylboronic acid)、1.1克的四(三苯基膦)鈀(0)、6.8克的叔丁醇鈉及200毫升的甲苯，並於60℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得5.2克的中間產物21(產率53%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.90-7.86(m,3H)，7.82(s,1H)，7.53-7.49(m,3H)，7.42(s,1H)，7.27(s,1H)，3.14(t,2H)，3.07-3.04(m,4H)，3.01(t,2H)，2.11-2.07(m,2H)，1.93-1.90(m,2H)。
製備實施例21：合成中間產物22(4-溴-9-萘基芘)
在處於氮氣環境中的1公升圓底三頸燒瓶內，置入5.2克的中間產物21、12.3克的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)及350毫升的甲苯，並回流反應5小時。該反應溶液經冷卻、利用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得4.8克的中間產物22(產率94%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.62(d,1H)，8.49(s,1H)，8.28(d,1H)，8.25(d,1H)，8.16-8.12(m,4H)，8.03(d,1H)，7.98-7.94(m,3H)，7.78(d,1H)，7.58-7.57(m,2H)。
實施例1：合成化合物1
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入4.1克的中間產物3、1.5克的聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、0.3克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、4.8克的碳酸鉀及40毫升的DMSO，並於80℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻，且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.6克的化合物1(產率49%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.35(s,2H)，8.30(t,4H)，8.21(d,2H)，8.12(s,2H)，8.04(t,2H)，7.87(d,2H)， 7.80(t,2H)，7.75(d,4H)，7.61(t,4H)，7.54(t,2H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 555。
實施例2：合成化合物2
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入3.8克的中間產物4、1.3克的聯硼酸頻那醇酯、0.2克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、4.4克的碳酸鉀及40毫升的DMSO，並於80℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻，且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.6克的化合物2(產率54%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.35(s,2H)，8.30(t,4H)，8.21(d,2H)，8.12(s,2H)，8.04(t,2H)，7.87(d,2H)，7.80(t,2H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 565。
實施例3：合成化合物3
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入5.0克的中間產物5、1.4克的聯硼酸頻那醇酯、0.2克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、4.6克的碳酸鉀及40毫升的DMSO，並於80℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻，且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得2.4克的化合物3(產率58%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.54(s,2H)，8.50(d,2H)，8.44-8.42(m,4H)，8.38(d,2H)，8.28(d,2H)，8.08(t,2H)，7.96-7.92(m,4H)，7.83-7.80(m,4H)，7.69(t,2H)，7.54(d,2H)，7.49(t,2H)，7.48-7.43(m,2H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 735。
實施例4：合成化合物4
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入5.8克的中間產物6、1.6克的聯硼酸頻那醇酯、0.3克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、5.3克的碳酸鉀及40毫升的DMSO，並於80℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻，且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得2.0克的化合物4(產率41%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.41(s,2H)，8.37(t,4H)，8.29(d,2H)，8.19(s,2H)，8.13-8.07(m,6H)，7.91(d,2H)，7.85-7.83(m,4H)，7.49-7.44(m,8H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 767。
實施例5：合成化合物5
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入5.4克的中間產物7、1.5克的聯硼酸頻那醇酯、0.3克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、4.8克的碳酸鉀及40毫升的DMSO，並於80℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻，且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得2.2克的化合物5(產率49%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.40(t,4H)，8.31(d,2H)，8.24(d,2H)，8.20(s,2H)，8.06(t,2H)，7.95(d,2H)，7.89(d,2H)，7.86(d,2H)，7.83-7.81(m,4H)，7.75-7.73(m,2H)，7.52(d,2H)，7.43-7.39(m,4H)，1.63(s,12H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 787。
實施例6：合成化合物6
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入2.5克的中間產物10、0.9克的聯硼酸頻那醇酯、0.2克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、2.9克的碳酸鉀及25毫升的DMSO，並於80℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻，且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.1克的化合物6(產率55%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.32(s,2H)，8.29-8.25(m,4H)，8.10-8.05(m,4H)，7.84(d,2H)，7.76-7.74(m,4H)，7.69(d,4H)，7.43(t,4H)，7.33(t,2H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 555。
實施例7：合成化合物7
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入3.3克的中間產物11、1.2克的聯硼酸頻那醇酯、0.2克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、3.8克的碳酸鉀及35毫升的DMSO，並於80℃下攪拌12小時。該反應溶液經冷卻且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.5克的化合物7(產率60%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.34(s,2H)，8.29(d,2H)，8.18(d,2H)，8.16-8.14(m,4H)，8.03(d,2H)，7.79(d,2H)，7.76(t,2H)，7.63(d,4H)，7.59(t,4H)，7.51(t,2H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 555。
實施例8：合成化合物8
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入3.0克的中間產物12、1.2克的聯硼酸頻那醇酯、0.1克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、2.9克的碳酸鉀及30毫升的DMSO，並於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.3克的化合物8(產率52%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.23(d,2H)，8.11-8.03(m,8H)，7.79-7.73(m,4H)，7.65-7.54(m,10H)，7.17-7.13(m,4H)，7.03-6.99(m,6H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 707。
實施例9：合成化合物9
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入2.7克的中間產物13、0.8克的聯硼酸頻那醇酯、0.1克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、2.6克的碳酸鉀及30毫升的DMSO，並於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷卻且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.0克的化合物9(產率45%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.13(d,2H)，8.09-7.96(m,6H)，7.75-7.69(m,4H)，7.63-7.51(m,8H)，7.45-7.32(m,4H)，7.15-7.12(m,4H)，7.07-7.01(m,6H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 707。
實施例10：合成化合物10
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入1.2克的中間產物14、1.1克的中間產物10、0.1克的四(三苯基膦)鈀(0)、0.9克的叔丁醇鈉及12毫升的甲苯，並於90℃下攪拌24小時。該反應溶液經冷、使用矽膠加以過濾、濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該反應溶液進行管柱層析，從而獲得1.1克的化合物10(產 率66%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.41(s,1H)，8.33(d,1H)，8.26-8.19(m,6H)，8.15(d,1H)，8.09-8.06(m,2H)，8.03(d,1H)，7.83-7.76(m,4H)，7.68-7.65(m,4H)，7.59(t,2H)，7.51(t,1H)，7.43(t,2H)，7.33(t,1H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 555。
實施例11：合成化合物42
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入2.7克的中間產物18、0.9克的聯硼酸頻那醇酯、0.2克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、2.2克的碳酸鉀及40毫升的DMSO，並於80℃下攪拌4小時。該反應溶液經冷卻且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.4克的化合物42(產率62%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.53(s,2H)，8.43(d,2H)，8.40(s,2H)，8.31(d,2H)，8.25-8.22(m,6H)，8.06(t,2H)，7.91(d,2H)，7.84-7.80(m,4H)，7.72-7.67(m,8H)，7.64(d,2H)，7.54-7.46(m,6H)，7.34(t,2H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 885。
實施例12：合成化合物65
在處於氮氣環境中的100毫升圓底三頸燒瓶內，置入3.0克的中間產物20、1.0克的聯硼酸頻那醇酯、0.2克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、2.4克的碳酸鉀及43毫升的DMSO，並於80℃下攪拌4小時。該反應溶液經冷卻且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用二氯甲烷與正-己烷所形成的混合物作為溶劑使該有機層進行管柱層析，從而獲得1.2克的化合物65(產率47%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.45(d,2H)，8.39(s,2H)，8.32(d,2H)，8.25-8.24(m,4H)，8.07(t,2H)，8.00-7.98 (m,6H)，7.90(d,2H)，7.84-7.80(m,10H)，7.52(t,8H)，7.42(t,4H)。
MS(ESI)：[M+H]+ 859。
實施例13：合成化合物55
在處於氮氣環境中的250毫升圓底三頸燒瓶內，置入4.7克的中間產物22、2.1克的聯硼酸頻那醇酯、0.3克的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、4.8克的碳酸鉀及120毫升的DMSO，並於80℃下攪拌20小時。該反應溶液經冷卻且隨後使用二氯甲烷及水進行萃取，萃取後，該有機層用矽膠加以過濾並經濃縮，且接著使用甲苯作為溶劑使該有機層進行再結晶，從而獲得1.9克的化合物55(產率50%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：由於化合物13不溶於NMR溶劑中，因此無法進行化合物13的NMR分析。
MS(ESI)：[M+H]+ 655。
元件實施例1：製造含有化合物1以作為主體的有機EL元件
塗有厚度100奈米之ITO(氧化銦錫)薄膜的玻璃基板以異丙醇溶劑進行超音波震盪清洗，乾燥該基板，將該基板置入電漿清洗系統中以利用氧電漿清洗該基板5分鐘，且 隨後將該基板傳送至真空沈積系統內。
以此方式準備好的ITO透明電極是用來作為陽極(anode)，並在該ITO基板上真空沈積N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯胺基)-苯基]-聯苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolylamino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine，DNTPD)，從而形成具有40奈米之厚度的電洞注入層。隨後，沈積作為電洞注入層的N,N’-雙(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺(N,N’-bis(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl-1,1’-biphenyl-4,4’-diamine，NPB)達30奈米的厚度，從而形成該電洞傳遞層，及使用N1,N1,N6,N6-四苯基芘-1,6-二胺(N1,N1,N6,N6-tetraphenylpyrene-1,6-diamine，DPP)作為摻雜劑，以0.1奈米/秒的化合物1沈積速度及0.003奈米/秒的DPP沈積速度及3%的DPP沈積速率在該電洞傳遞層上沈積達25奈米的厚度，從而形成發光層。
之後，在該發光層上沈積Alq3達25奈米的厚度而形成電子傳遞層，及在該電子傳遞層上真空沈積依序沈積2奈米厚的羥喹啉鋰(lithium quinolate，Liq)及100奈米厚的鋁(Al)以形成陰極(cathode)，從而製造出有機EL元件。
此時，材料的沈積速度是：有機化合物1、DNTPD、NPB及Alq3為0.1奈米/秒，氟化鋰(lithium fluoride)為0.01奈米/秒，及鋁為0.5奈米/秒。
元件實施例2：製造含有化合物2以作為主體的有機EL元件
在元件實施例2中，是以元件實施例1中所示的相同方式製造有機EL元件，但改用化合物2來代替化合物1。
元件實施例3：製造含有化合物3以作為主體的有機EL元件
在元件實施例3中，是以元件實施例1中所示的相同方式製造有機EL元件，但改用化合物3來代替化合物1。
元件實施例4：製造含有化合物4以作為主體的有機EL元件
在元件實施例4中，是以元件實施例1中所示的相同方式製造有機EL元件，但改用化合物4來代替化合物1。
元件實施例5：製造含有化合物5以作為主體的有機EL元件
在元件實施例5中，是以元件實施例1中所示的相同方式製造有機EL元件，但改用化合物5來代替化合物1。
元件實施例6：製造含有化合物6以作為電洞傳遞層的有機EL元件
在元件實施例6中，是以元件實施例1中所示的相同方式製造有機EL元件，但改用化合物6來代替化合物1。
該等實施例中所使用之DNTPD、NPB、DPP及Alq3的化學式如以下所示：
評估有機EL元件的性質
以2000燭光/平方公尺(cd/m2)的亮度對元件實施例1至元件實施例6中所製成之有機EL元件的性質進行評估，且該等結果顯示於以下表1中。
在元件實施例1至元件實施例6中所製成的有機EL元件中，當電壓從0伏特(V)升高到10伏特時，使用電流-電壓計(Keithley 2635A Source Meter)測量每個單位元件的電 流，並將所測得的電流值除以面積，從而獲得電流密度。
在所製成的有機EL元件中，當電壓從0伏特升高到10伏特時，使用亮度計(Minolta CS-2000)測量亮度，並將所測得的亮度值除以該電流值，從而得到亮度效率(brightness efficiency)。此外，使用亮度計(Minolta CS-2000)測量色座標。
根據表1，從該等結果可明顯看出，使用本發明之化合物1至化合物6作為主體來製造有機EL元件時，該有機EL元件展現出卓越性能。
儘管已揭示本發明的較佳實施例作為示範說明之用，然而所屬技術領域中熟習該項技藝者將領會到在不偏離後附請求項中所揭示的本發明精神及範圍下可能做出各種修飾、添加及替代。
110‧‧‧第一電極
130‧‧‧有機層
150‧‧‧第二電極

Claims (9)

  1. 一種如以下化學式1所示用於一有機電致發光元件的化合物： 其中R1至R5及R7至R11彼此可相同或互不相同，且R1至R5及R7至R11各自獨立地為氫原子、氘原子、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，或R1至R5及R7至R11其中至少一者進一步與其所連接之碳原子旁邊的碳原子耦合以形成一經取代或未經取代的C3至C30稠合環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30稠合雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30稠合芳基或一經取代或未經取代的C1至C30稠合雜芳基，及R6至R12彼此可相同或互不相同，且R6至R12各自獨立地為氫原子、氘原子、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中R1至R12彼此可相同或互不相同，且R1至R12各自獨立地為氫原子、氘原子、 、、、、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基或一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基， X1為氧原子、硫原子、、或，Ar1為一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，R35至R38彼此可相同或互不相同，且R35至R38各自獨立地為氫原子、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，或R35與R36及R37與R38分別連接而與R35和R36之間的碳原子或R37和R38之間的矽原子共同形成一經取代或未經取代的C3至C30環烷 基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，及R13至R34彼此可相同或互不相同，且R13至R34各自獨立地為氫原子、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，或R13至R34其中至少一者進一步與其所連接之一碳原子旁邊的一碳原子耦合以一形成經取代或未經取代的C3至C30稠合環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30稠合雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30稠合芳基或一經取代或未經取代的C1至C30稠合雜芳基。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中R1至R12彼此可相同或互不相同，且R1至R12各自獨立地為氫原子、氘原子、 X1為氧原子、硫原子、、或，Ar1為一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基，R35至R38彼此可相同或互不相同，且R35至R38各自獨立地為氫原子、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基或一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基；及R13至R34彼此可相同或互不相同，且R13至R34各自獨立地為氫原子、一經取代或未經取代的C1至C30烷基、一經取代或未經取代的C3至C30環烷基、一經取代或未經取代的C1至C30雜環烷基、一經取代或未經取代的C6至C30芳基或一經取代或未經取代的C1至C30雜芳基。
  4. 如請求項1所述之化合物，該化合物是選自以下化學式所示之化合物1至化合物65中的任一者：
  5. 一種有機電致發光元件，該元件包含選自請求項1至請求項4中之任一者所述的化合物。
  6. 一種有機電致發光元件，包括：一第一電極、一第二電極及位在該第一電極與該第二電極之間的單個有機層或複數個有機層，其中選自於該單個有機層或該複數個有機層中的一個或更多個有機層含有選自請求項1至請求項4中之任一者所述的化合物。
  7. 如請求項6所述之有機電致發光元件，其中該單個有機層或該複數個有機層包含一發光層。
  8. 如請求項6所述之有機電致發光元件，其中該複數個有機層包含一發光層，且該複數個有機層可進一步包含選自以下的一個或更多個層：一電子注入層、一電子傳遞層、一電洞阻擋層、一電子阻擋層、一電洞傳遞層及一電洞注入層。
  9. 如請求項7所述之有機電致發光元件，其中該發光層包含一主體及一摻雜劑。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN113121610A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 乐金显示有限公司 发光材料和使用其的电致发光显示装置

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