TW200918516A

TW200918516A - Novel microbiocides

Info

Publication number: TW200918516A
Application number: TW097124501A
Authority: TW
Inventors: Harald Walter; Daniel Stierli; Hans Tobler
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2007-07-02
Filing date: 2008-06-30
Publication date: 2009-05-01
Also published as: RU2010103102A; AR067381A1; US8202894B2; WO2009003672A3; BRPI0813781A2; US20100227898A1; CL2008001950A1; EP2170858A2; CN101687836A; JP2010531829A; WO2009003672A2

Description

200918516 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係有關新穎殺微生物活性，特別是殺真菌活性之嗟吩基/笨并嗟吩基乙基醯胺類。其進一步係有關用於製備這些化合物之中間物、包含這些化合物之組成物和它們在農業或園藝中用於控制或預防植物被植物病原微生物 (較佳真菌）感染之用途。 (【先前技術】喧吩基乙基醯胺類之製備和它們用作殺真菌劑之用途揭述於WO 2006/108791和EP 1710237 A1中。苯并售吩基乙基酿胺類和它們用作殺真菌劑之用途揭述於w〇 2007/006739 中。【發明内容】頃發現新賴°塞吩基/本弁嘆吩基乙基酸胺類且有殺微生物活性。本發明因此提供一種式I之化合物

其t

Ri、R2和R·4彼此獨立地為氯、鹵素、C1-C4燒美戍c!-C 鹵烧基； X 為乳、硫、-N(R9)-或-N(R1())-〇·; 200918516 R9和Rig彼此獨立地為氫或Ci-C6烷基； R3為Ci-C6烧基或C^-C^鹵烧基； Q為Q1

(Q,)，或Q為Q2 (〇2)，其中

Rs各自彼此獨立地為鹵素、Ci-C#烷基、Ci-C4鹵烷基、苯基、鹵苯基、C3_C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙快基； η為1、2或3 ; m 為 1、2、3 或 4 ; A為包含—至三個各自獨立地選自氧、氮和硫的雜原子之5-或6-貝雜環，或笨基環；雜環或苯基係經基團& 和r8取代； 8各自獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、Cm 炫基、C〗_4鹵烷基、c鹵 r . ^ . Α •鹵烷乳基、Cw烷氧基（Cw)烷基或 C〗-4函烷氧基（c )烷基，少-個不為氫；其先決條件為~鳴和R8之至

Rl5為氫或c3_c7環烷基；異構物/鏡像異構以及這些化合物之互變異構物/ 200918516 物。根據本發明，術語“乙炔基’，，如使用在取代基r5之定義中為基團“-C Ξ C-”。作為例子，c3環烷基乙炔基為基團且（例如）以取代基Rsb存在於化合物1.1 7中。存在於取代基之定義中的烷基可為直鏈或支鏈且為 (例如）甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、正-戊基異、正_ 己基、異-丙基、正_ 丁基、第二·丁基、異-丁基、第三_ 丁基。烷氧土烯基和炔基係衍生自上述之烷基。烯基和炔基可為單-或多不飽和。 f在於取代基之定義中的環烷基基團為（例如）環丙基、％丁基、環戊基、環己基或環庚基。 *素通常為氟、氣、溴或碘，較佳氟、溴或氣。此也對應適用於與其他意義之組合的齒素，例如齒烷基或鹵烷氧基。齒烷基較佳具有1到4個碳原子之鏈長。齒烷基為（例 :)氟甲基、二貌甲基、三氟甲基、氣甲基、二氣甲基、氣甲基2,2,2-二氟乙基、2-氟乙基、2-氣乙基 '五氟乙基、1，1-二說基-2,2,2_三氯乙基、2,2,3,3_四氟乙基和2 2,2_ 二氣乙基’較佳三氣甲基、二氟氣甲基'二曱基和二氯氟甲基。一氟烧氧基為（例如）甲氧基、乙氧基、丙氧基、正-丁氧基、異丁氧基 '第二·丁氧基和第三·丁氧基；較佳 200918516 甲氧基和乙氧基。南烷氧基為（氧基、三氟甲氧基、2,2,2二盡7 /彳如）氟甲氧基、二氟甲 2_氟乙氧基、2·氯乙氧基、2，_心’广·四氟乙氧基、氧基；較佳二氟甲氧基、土和2,2,2-三氯乙 -氣乙氧某去一烧氧基烧基為（例如）。氟甲氧基。氧基甲基、乙氧基乙基 '正 1基、甲氧基乙基、乙丙孔基甲其異丙氧基甲基或異丙氧基乙基。土、正-丙氧基乙基、齒苯基較佳為經卜2或如4-氯-苯基。幽I原子取代之苯基，例在本發明上下文甲“包含— 氮和硫的雜原子之5或…=個各自獨立地選自氧、或6_員雜環’’較佳表示吼唾基（特別这口比嗤-4-基)、❹基(特^^_ 土（特別疋是対·3·基）、123 n ^ 5_基）、料基（特別 5 —唑基、腭唑基（特別是聘唑) 吡啶基（特別是吡啶—3_基）或9 1 ^ 基）、 (灿hiinyI)(特別是23 一 ^ ，Ί-[Μ]氧硫啡基疋，3_一虱外1，4]氧硫啡-5-基）。式I之化合物可以不同異構物形式存有該等異構物及其、、θ人铷斗T y A 匕括所、此&物。式I之化合物可以不同互物形式存在，例如τ + &人1 變異構 j如式I之化合物以互變異構物形式。和τ 存在： 1 F In 200918516

r/

本發明包括所有該等互變異構軔佔兔^ 構物形式及其混合物。

較佳為式1之化合物，其中Rls為氫。在化合物之一較佳群組中地選白g . 馬包含一至三個各自獨：ί 、氣、氮和硫的雜原子之5 -員雜播 R4R8取代。貞雜環；雜環係經基團R6 在該化合物之較佳群組内，— ^ 步較佳地A為A!

Ru為函素、氰基、石肖基、Cl_c4烷基、Ci_Cd烷基、

Cl-c4南院氧基、（:心烧氧基-Cl-C4^基或Ci_c4 -烧氧基 _C1-C4 烷基；為Cl-C4烷基、Cl_C4i烷基、C”C4齒烷氧基、Ci_C4 垸氧基- CVC4烧基或Ci-C4_烧氧基-CVc4烧基；及 RU為氫、鹵素或氰基；或A為A2 200918516

其中 R26為鹵素、氰基、瑣基、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、 CVC4鹵炫氧基、CU-C4烧氧基-CVC4烧基或CKC4鹵院氧基 -CVC4烷基；及 R27為CVC4烷基、CVC4鹵烷基、(^-0：4鹵烷氧基、CVC4 烷氧基-CVC4烷基或CVC4鹵烷氧基-CVC4烷基；或A為A3

V «3β 其中尺36為^素、乱基、瑣基、C1-C4烧基、C1-C4鹵烧基、 CVC4鹵烷氧基、CVC4烷氧基-CVC4烷基或C!-C4鹵烷氧基 -CVC4烷基； R_37為C1-C4烧基、C 1 - C 4鹵烧基、C 1 - C 4鹵烧乳基、C 1 - C 4 烧乳基_ C 1 - C4烧基或C 1 - C4 _烧氧基-C 1 - C4烧基，及 r38為氫、鹵素或氰基；或A為A4 10 200918516

其中 Κ·46和R47彼此獨立地為鹵素、氰基、琐基、CpC4 ； CVC4鹵烷基、CVC4鹵烷氧基、（VC4烷氧基-CVC4烷基或 CJ-C4鹵烷氧基-CfCU烷基。

在該化合物之較佳群組内，進一步較佳地A為A 在該化合物之較佳群組内’進一步較佳地A為a 在該化合物之較佳群組内，進一步較佳地A為A 在該化合物之較佳群組内，進一步較佳地八為A。在化合物之另一較佳群組中，A為苯基環或包含一個各自獨立地選自4^ # μ ^ I’ 自乳氮和硫的雜原子之6-員雜環.贫1 環或雜環係經基團I、心和&取代。，本』在該化合物之較佳群組内，

_ 步較佳地A為A5 (As). 其中 R56為鹵素、cvc4鹵烷基烷氧基-cvq烷基；

Cl'C4 _烷氧基或cvC4 _ 或A為A6 π 200918516

其中 R66為鹵素、氰基、硝基、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、 CVC4烷氧基-CVC4烷基或CVC4鹵烷氧基-CVC4烷基；或A為A7

其中 R76為CVC4烷基或CVC4鹵烷基。在該化合物之較佳群組内，進一步較佳地A為A 5。在該化合物之較佳群組内，進一步較佳地A為A6。在該化合物之較佳群組内，進一步較佳地A為A7。在化合物之一特佳群組中A為A!，其中R18為氫。在化合物之另一特佳群組中A為A!，其中R16為烷基或CVC4鹵烷基，較佳為（VC4鹵烷基；R17為CVC4烷基；和R18為氳或鹵素，較佳為氩。在化合物之另一特佳群組中A為A2,其中R26為烷基或CVC4鹵烷基；和R27為Ci-C^烷基。在化合物之另一特佳群組中，A為A3,其中R36為Ci-C4 烧基或C1-C4鹵烧基；R37為C1-C4烧基；和R38為鼠或鹵素。在化合物之另一特佳群組中，A為A4,其中R46為（^-(：4 12 200918516 烷基或CVC4齒烧基；和r47為Ci_c4院基 —特佳群組中，Α為α4，其中 CF3、CF2H 和 CFh2 ;和 R47 為尺46鹵曱 Ci-C4 烷在化合物之另基，較佳Κ"46選自基。在化合物之另一特佳群組中，A為素或Ci-C^鹵烷基。 a5，其中尺56為鹵 ’ A為Αό，其中r06為鹵 A為八7，其中r76為c^cu 在化合物之另一特佳群組中素或C1-C4鹵烧基。

在化合物之另一特佳群組中，烷基或CrCU鹵烷基。在化合物之一較佳群纟中 Ψ R1、I和R4彼此獨立地為氫或甲基。在一具體實例中，R〇知D +上 2矛R4旮為氫和1^為甲基。在一具體實例中’ Rl、R2和尺4全部為氫。在化合物之-較佳群組中，χ為氧或硫。在化合物之-較佳群组中，χ為氧。在化合物之進—步較佳群組中，X為硫。在化σ物之進”步較佳群組中，X為_N(R9)·。在化合物之進一步軔杈佳群組中，X為-N(R10)-〇-。在化合物之一較佳群 w 各吁、，且肀，R3為CVQ烷基，較佳為曱基或乙基。在一具體實例中，R3為乙基。為甲基。在另-具體實例在一具體實例中在一具體實例令 Q為Qi (噻吩基乙基醯胺類）。 Qi 為 q1a 13 200918516

ΛΑ ㈣， s (R5)n 其中R5和n如式I中所定義（噻吩-2-基乙基醯胺類）。較佳地，Qia為Qia-1

其中R5a為鹵素、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、苯基、鹵苯基、 C3-C7環烧基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基；R5b為鹵素、CVCU烷基、CVCU鹵烷基、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或齒苯基乙炔基；和R5c為氫、鹵素、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基。在此具體實例内之更佳化合物中，R5a為鹵素，更佳為氯；Rsb為鹵素、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或ή苯基乙炔基；和R·5。為氫。這些化合物顯示於表1至13中。

在一具體實例中Q!為Q1B

其中R5和η如式I中所定義（噻吩-3-基乙基醢胺類）。較佳地’ Q 1 Β為Q 1 Β - 1 200918516

Rsa / y^i (〇ΐΒ,)- 其中R5a為鹵素、烷基、CVC4鹵烷基、苯基、鹵苯基、 C3-C7環烧基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基；R5b為鹵素、Ci-CU烷基、CVC4鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-c7環烧基乙块基、苯基乙炔基或ώ苯基乙块基；和R5c為鹵素、 CVC4烷基、鹵烷基、苯基、鹵苯基、（：3-(：7環烷基乙 f 炔基、苯基乙炔基或函苯基乙炔基。 V. 在此具體實例内之更佳化合物中，Rsa和R5b皆彼此獨立地為鹵素，更佳為氣；和Rc為鹵素、CVC4烧基、鹵烷基、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基。這些化合物顯示於表14至20中。在此具體實例内之進一步更佳化合物中，R5a和Rsa皆彼此獨立地為鹵素’更佳為氯；和R5b為鹵素、Cl-c4烷基、 Ci-C4鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-C7環烷基乙炔基、笨基 1- 乙炔基或鹵苯基乙炔基。這些化合物也顯示於表14至20 中〇在一具體實例中Q為q2(苯并噻吩基乙基醯胺類）。在一具體實例中Q2為q2a Re

(R5)m {Q2a)> 其中I和m如式j中所定義（苯并噻吩_2_基乙基醯胺類）。較佳地，Q2A為q2a」 15

200918516

其中R5a* R5b各自彼此獨立地為鹵素、CVC4烷基、CVC4 鹵烧基、苯基、鹵苯基、C3-C7環烧基乙快基、苯基乙快基或鹵苯基乙快基；和Rsc為虱、鹵素、C1-C4烧基、C1-C4 鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-c7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基。在此具體實例内之更佳化合物中，R5a為鹵素，更佳為氣；R5b為鹵素、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或_苯基乙炔基；和R5c為氫。在一具體實例中， Rsb在苯并噻吩之5’-位置。在另一具體實例中，R5b在苯并噻吩之6 位置。這些具體實例以表21至3 3之化合物代表。

在一具體實例中，Q2為Q2B

普(Rs)m 其中R5和m如式I中所定義（苯并噻吩_3_基乙基醯胺類）。較佳地，Q2B為Q2B-1

16 200918516 其中1153和R5b各自彼此獨立地為鹵素、烷基、CVC4 鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-c7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基；和R5c為氫、鹵素、C1-C4烧基、Ci-Cj 鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-c7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或1¾苯基乙快基。在此具體實例内之更佳化合物中，R5a為齒素，更佳為氣’ R5b為函素、本基、齒苯基、C3_C7環烧基乙块基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基；和R5c為氫。式I化合物（其中R1S為氫）之製備顯示於下。式I之化合物’其中Q為Q1A」；R2和R4皆為氫；R5a和R5b皆彼此獨立地為氯基或溴；和Rw為氫（根據流程丨之式IA化合物）可根據流程1製備。流程1:

SnCI2/HCl 或 LiAlH4

AC(0)C1 鹼

式VA之噻吩-2-醛可與式RiCI^NO2之硝基烷（其中 Ri係根據式I所定義）反應以形成式IVA之硝基烯類（其中Ri係根據式I所定義）。該反應係在介於周圍溫度和回流溫度之間的溫度於乙酸和乙酸銨存在下方便地進行。

式IVA之硝基烯可與式MXR3之化合物反應，，其中M 17 200918516 為Li、Na或Κ ; X和I係根據式I所定義，以形成式ΙΠΑ 之硝基烷類’其中X、R,和R3係根據式！所定義。式IIIA之确基院類可藉由使用（例如）在_溶劑（例如二乙基醚或四氫呋喃）中LiAlH4還原成式„人_2之胺類，其中X、Ri和R3係根據式IIIA所定義。式IIA-2之胺類被氣化或演化（例如在乙酸存在下用溴）至式IIA之胺類，其中Hal為氯基或溴；和X、&和 R3係根據式IIIA所定義。式IIA之鹵化胺類可藉由使用對應酸衍生物（例如式 A-C(0)C1之醯氯’其中A係根據式I所定義）醯胺化以形成式IA之鹵化醯胺類。該醯胺化作用方便地在鹼（例如三乙胺、Hunig驗、碳酸氫納、碳酸鈉、碳酸卸、n比咬或喧琳’但較佳為二乙胺）存在下，和在溶劑（例如二乙基鰱、 TBME、THF、二氯甲烷' 氣仿、DMF或NMP )中，經介於 1 〇分鐘和48小時之間（較佳為12至24小時）和介於〇°c 和回流之間（較佳為20至25°C )進行。 " 式1之化合物，其中卩為Q!a-丨；R2和R4皆為氫；R5a 為氣基或溴；和Rn為苯基、鹵苯基、C3_c7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基（根據流程2的式ΙΑ·2或IA_3 之化合物）可根據流程2製備。 18 200918516 流程2 :

PdOAc2，Pd2dba3 或 PdCl，膦配位基溶劑

式ΙΑ-2之化合物，其中A、X、R〗和R3係根據式ία 所定義和XI為鹵素和q為0、1、2、3、4或5，藉由使用熟知的Suzuki偶合方法反應式IA之醯胺（其中A、X、和R·3係根據式ΙΑ所定義和Hal為溴）與式VII之化合物（其中XI為鹵素和q為〇、1、2、3、4或5，較佳為〇或1) 製備。Suzuki反應也已經變為二種芳族環系統之直接偶合的標準方法之一且描述（例如）於美國化學協會期刊

121(41)，9550 ( 1999)中和在 Journal ftir Praktische Chemie 342(4)，334-339 ( 2000)中。式IA-3之化合物（其中A、X、Rl和r3係根據式IA 所疋義和R*為C3_C·/環炫基、苯基或鹵苯基）可使用熟知的Sonogashira偶合方法反應式IA之醯胺（其中a、χ、& 和R3係根據式ΙΑ所定義和Hal為溴）與式νπι之乙块基化合物（其中R*為CPC?環烷基、苯基或齒苯基）而製備。 Sonogashira反應已經變為將炔基官能引進不飽和且芳族或雜芳族分子中的標準方法之一。其 (例如）檢討於有機合 19 200918516 成之有機纪化學手冊，第i冊，767-789 ( 2002 )中； LB.Campbell 檢討於有機銅試劑（IRL_press，ι994)中； K.C.Nicolaou 等人檢討於 Angewandte Chemie Int. Ed.，44， 4442 ( 2005 ) ; R. Tykwinski 等人，ibid.42，1433 ( 2002 ) 中’和 A.Zapf 等人檢討於 T〇pics catalysis，19，101( 2002) 中o 式1之化合物，其中Q為Qm ; R2和R4皆為氫；R5a 和Ru皆為氯基；和Rk為溴以及式j之化合物，其中q為

Qm ; R2和R4皆為氫；R5a和R5c皆為氯基；和R5b為溴（根據流程3a的式IB-1和IB-2之化合物）可根據流程3a製備。流鋥3a :

MXRS Μ = Li, Na, K

Brj/AcOH 共溶劑 (T 笨，THF) 〇 -回流

噻吩-3-醛（式VIB之化合物）可根據已知的方法 / AlCU徹底地氣化以產生式VB之三氣化噻吩醛。用CL 20 200918516 式VB之化合物可與式Ι^(：Η2Ν02之硝基烷（其中& 係根據式I所定義）反應以形成式IVB之硝基烯（其中I 係根據式I所定義）。式IVB之硝基烯可與式mxr3之化合物（其中Μ為Li、 Na或K ; X和R3係根據式I所定義）反應以形成式ΙΠΒ之確基燒類（其中X、Rl和R3係根據式I所定義）。式IIIB之硝基烷類可被還原成式IIB-3和IIB-4之二-氯化胺類’其中X、Rl和R3係根據式I所定義。後來式ΠΒ_3 和ΠΒ_4之胺類可被溴化而形成式ΙΙΒ-1和ΙΙΒ-2之胺類，其中Χ、Rl和R3係根據式I所定義。式IIB-1和IIB-2之溴化胺類可藉由使用對應酸衍生物’例如式A_C(0)C1之醯氣（其中A係根據式I所定義） I胺化以形成式IB-1和iB2之溴化醯胺類，其中X、A、 1寿R3係根據式I所定義。式1B-1之化合物可根據流程孙製備 21 200918516

C[2/AiCi3 CH2CI2 VIB

AcOH/NaOAc

Ra0HzH02

IVB，共溶劑 (甲笨，THF) 0°-回流

Br2/AcOH rt-50°C MXR3 M = Li, Na, K r(0)cl 〇·

XR, H\.

乂式IB-3和IB-4之化合物

其中A、X、l和R3係根據式IA所定義和XI為鹵素和q 為0、1、2、3、4或5，經由上述Suzuki反應藉由反應式 IB-1和IB-2之溴化胺類與式VII之化合物而製備。式IB-5和IB-6之化合物 22 200918516

旯中A X Ri和汉3係根據式ΙΑ所定義和尺*為C3_C7環烷基、苯基或鹵苯基，如上所述使用熟知的Sonogashira偶合 I法藉由反應式IB-ι和TR ?夕、、皇#此&丄、 1 和ii3_2之厚化胺類與式VIII之乙炔基化合物製備。式 IIB-1/IIB-2、IIB_3/IIB_4、IB_1/IB 2 汨 3/ib 4 和 lB~5/IB_6之化合物可藉由HpLc分離。式1之化合物（其中Q為Qwi，R5a為氣基；和心和汉比 4白為氫（根據流程4之式1C化合物）可根據流程4製備。流輕4 :

式VC之苯并噻吩類（其中R5b和R5e係根據式I所定義）可從式VIC之化合物（其中R5b和R5e係根據式I所定羲）製備，如 J. Org. Chem. ( 1996，61(9)，6523-25 )中所插述。 23 200918516 從式VC之苯并噻吩類開始，式IVC、IIIC、lie和1C 之化合物（其中X、A、R!、R3、R5b和R5c係根據式I所定義）可如上述流程1所述製備。式1C之化合物（其中R5b為苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或齒苯基乙炔基；和R5c為氫）可如上流程1所述經由Suzuki反應或Sonogashira反應藉由反應式1C之化合物（其中R5b為溴和R5e為氫）與式VII或VIII 之化合物而製備。式VA ' VII、VIII、VIB和VIC之化合物（其中取代基如上所述），和式RiCH^NOs和MXR3之化合物（其中I 和R3係根據式I所定義；和Μ為Li、Na或K)為已知且為商業上可得的或可根據上述考資料或根據該技藝中已知的方法製備。式A-C(0)C1之化合物為已知且部份為業上可得的。它們可類似於（例如）WO 00/09482、WO 02/38542、WO 04/018438、EP-O_589-3(H、WO 93/11117 和 Arch. Pharm. Res 、 2000 ’ 23(4)，315-323中所述製備。式I之化合物（其中 R]5為C3-C7環烷基）可例如根據下列反應流程製備： 24 200918516

R3、X q^St"r, r具

O

Ri

A-COC/鹼 f

為了製備根據A、Q、X、R1、R 2、R 3和R 4之定義官能化的所有進一步式Ϊ之化合物，有报多適當的已知標準方例如燒基化、齒化、酿化、酿胺化、辟化、氧化和還原。適當之製備方法的選擇視中間物中之取代基的性質（反應性）而定。 i. 產生式I化合物的反應有利地在非質子惰性有機溶劑令進行。該等溶劑為烴類例如苯、甲苯、二甲苯或環己院、氯化煙類例如二氯？烷、三氯…四氯甲烷或氯苯、謎類例如二乙基轉、乙二醇二甲醚、二乙二醇二f…氫呋喃或二噁烷、腈類例如乙腈或丙腈、醯胺類例如N，N_二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺或N_f基料㈣。反應溫度有利地為介於-歡和·。c之間。—般，反應㈣放熱且通常可在室溫下進行。為了縮短反應時間或開始反應’可簡單地加熱混合物至反應混合物的沸點。反應時間也可藉由加入數滴鹼作為反應催化劑縮短。適當的鹼為 25 200918516 (特別是）二級胺類例如三甲胺、三乙胺、卩昆啶、〗，4•二氮雜二環[2·2·2]辛炫、丨，5·二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯或1,5-二氮雜一環-[5.4.0]十一 _7-烯。然而，無機鹼例如氫化物類，例如氫化鈉或氫化鈣、氫氧化物類，例如氫氧化鈉或氫氧化鉀 '碳酸鹽類例如碳酸鈉和碳酸鉀、或碳酸氫鹽類例如碳酸氫鉀和碳酸氫鈉也可用作鹼類。鹼可如此地使用或者與催化量的相-轉移催化劑，例如冠醚，特別是18_冠醚_6, 或四烧基錄鹽一起使用。式I的化合物可以習知方式藉由濃縮及/或藉由蒸發溶劑單離和藉由固體殘餘物在其不迅速地溶解在其中之溶劑（例如醚類、芳香烴類或氯化烴類）中再結晶或研磨而純化。化合物I及，其中適當的話，其互變異構物，可以可能的異構物之一的形式或為這些的混合物存在，例如以純異構物的形式，例如對掌體及/或非鏡像異構物，或異構物混合物，例如鏡像異構物混合物，例如消旋物，非鏡像異構物混合物或消旋物混合物，視存在於分子中的不對稱碳原子之數目、絕對和相對構型而定及/或視存在於分子中的非芳香族雙鍵的構型而定；本發明係有關該等純異構物以及有關所有可能的異構物混合物且應了解在每個情況中就上下文這個意義上而論，即使當在每個情況中沒有明確地提及立體化學細節。化合物I和，其中適當 ^ W啊切，若適當的活，也可以水合物及/或包括其他溶劑，例如該等使用於 26 200918516 以固體形式存在的化合物之結式π之中間物晶作用的溶劑之形式獲得

(fix 其中卩^化和以係根據式 =被特別開發用於製備式1之化合物。因此，這些= 組為式IIA…之化合物。式„ 二物之較佳群 IIB-卜 IIB_2、IIB_3或IIB_4之化合物。式=佳群組為式群組為式HC之化合物。式中間物之較佳還有式III之中間物

(HI), 其中Q、X、Rl、R2、R4 R4係根據式！所定義穎的且被特別開發用於製備式〗之化合物。因此，這二 ΠΙ之中間物也形成本發明標的之部份。 =式、川Y間物之較佳群組為式IIIA之化合物。式m中間物之進一步較佳鮮組式IIIB之化合物。式ΙΠ中間物之進一步較佳群組^為之化合物。頃發現根據本發明之式I化合物，對於實際目的，防止有用植物之由植物病原微生物（例如真菌、細菌2病毒）所引起的疾病之非常有利的活性範圍。 27 200918516 本發明係有關一種控制或預防有用植物被植物病原微生物感染之方法，其中將一種作為有效成分的式合物施用至植物、至其部分或其所在地。根據本發明之式〗化合物以低施用率之極佳活性、被植物良好耐受和環境上安全為特徵。他們有非常有效的治癒、預防和系統性質且使用於保護很多的有用植物。式〗化合物可用於抑制或消滅在各種有用植物之不同作物之植物或植物的部分（果實、花、葉、莖、塊莖、根）上的植物上所發疾病，而同時也防止例如該等務後生長的植物部分之植物致病性微生物。式I化合物也可能用作處理植物繁殖物質，特別是種子 (果實、塊莖、穀粒）和植物切枝（例如稻米）之浸種劑，以用於防止真菌感染以及防止存在於土壤中之植物病原真菌。此外根據本發明之式I化合物在相關區域（包括木材和木材相關之技術產品）、在食品儲存或在衛生管理中，可用於抑制真菌’例如技術物質之保護。式I之化合物為（例如）有效抵抗下列綱之植物病原真菌.不 70 全菌綱（Fungi imperfecti )(例如灰黴屬（B〇trytis )、 4 抱屬（Pyricularia)、長螺孢屬（Helminthosporium)、鐮刀菌屬（Fusarium)、殼針孢屬（Sept〇ria)、尾孢屬 (Ce.rcospora )和交鏈孢屬（Aiternaria ))和擔子菌綱 (Basidiomycetes)(例如絲核 g4(Rhiz〇ct〇nia)、駝孢錄病屬（Hemileia)、銹病菌屬（puccinia)。額外地，他們也有效抗子囊函綱（Asc〇inyeetes )(例如黑星病菌属 28 200918516 (Venturia )和白粉病菌屬（ErySiphe )、叉絲單囊殼屬 (Podosphaera )、鏈核盤菌屬（Monilinia )、鉤絲殼屬 (Uncinula )和卵菌綱（〇〇mycetes )(例如疫病菌屬 (Phytophthora )、腐霉菌屬（Pythium )單軸黴屬 (Plasmopara)。已觀察到抗白粉病（白粉病菌屬（Erysiphe spp.))的傑出活性。此外，式〗之新穎化合物有效抗植物病原細菌和病毒（例如抗黃單胞菌屬（Xanthomonas spp.)、假單胞菌屬（Pseudomonas spp )、梨火疫病病菌（㈣油 y ovora )以及抗終草鑲嵌病毒（T〇bacc〇 m〇saic )) 〇也已觀察到抗亞洲大豆銹（大豆銹菌（phak〇ps〇ra pachyrhizi))之良好活性。在本發明範圍内，欲保護之“有用植物，，典型係包含下列的植物品類：穀類（例如小麥、大麥、稞麥、燕麥、稻米、玉梁和相關品種）、甜菜（如糖甜菜或飼料甜菜）、 :果核果類或聚果類（顏果、梨子、梅 1一：=:草每、覆盆子或黑每），·豆科植物（豆子、扁橄楷^大丑），油料植物（例如油菜、芥末、罌粟、撤欖、向日葵、椰子^麻馨粟科植物（南瓜κι T 了丑或化生）’·黃瓜麻、黃麻）、柑杜鉬（棉、亞麻、大蔬菜類（例如菠菜、萬# 勤萄柚或柑橘）、及未咼巨、蘆筍、包心蕃茄、馬玲蕃、月磕蔔、洋蔥、物例如煙草、 ' 一肉桂、樟腦）或植胡椒、葡萄樹、蛇麻草㈣啡、蘇子、甘廉、茶、香焦和天然橡膠植物以及觀賞植物 29 200918516 術語“有用植物”應了解為也包括由於育種或基因工程的習知方法而對除草劑像是溴苯腈（bromoxynil )或除草劑類別（例如HPPD抑制劑、ALS抑制劑（例如氟嘧磺隆 (primisulfuron)、三敗丙績隆（prosuifuron)和三氟唆續隆（trifloxysulfuron) )、Epsps( 5_烯醇 _丙酮醯基（pyr〇vyl)_ 莽草酸醋-3-磷酸酯_合成酶）抑制劑、gs(谷胺醯胺合成酶）抑制劑）或PPO (原η卜琳原（pr〇t〇p〇rphyrinogen )-氧化酶）抑制劑產生耐受性的作物。以習知的育種法（突變技術）而對米°坐琳酮類（例如曱氧n米草煙（imazam〇x ))產生耐文性的作物之例子為Clearfield⑧夏日油菜（Can〇la )。以基因工程法而對除草劑或除草劑類別產生耐受性的作物之例子包括商業上可得之商標R〇undupReady⑧、Herculex I⑧ 及LibertyLink®的抗嘉填塞（giyph〇sate ) _及抗固殺草 (glufosinate )之玉米品種。術語“有用植物”應了解為也包括已藉由使用能夠合成或夕種選擇性作用毒素（如已知例如來自產生毒素的細菌，特別是該等芽孢桿菌屬（genus BaciUus))的重組dna 技術而因此轉變的有用植物。術浯有用植物’’應了解為也包括使用能夠合成具有選擇性作用的抗病原物質(如例如所謂的“病原性相關蛋白質” (PRPs’參見例如EP_A_0 392 225 ))的重組dNA技術而因此轉變的有用植物。例如您Α Λ。 J 列如從 EP_A-0 392 225、WO 95/ 3381 8 及 ΕΡ-Α-0 353 191 p a # μ , ^ 191已知該等抗病原物質及能夠合成該等抗病原物質之基因轉殖蛣榀科頌植物的例子。產生該等基因轉 30 200918516 殖植物之方法通常為熟諳此技藝者已知的且揭述在例如上述公開中。術語有用植物之“所在地，，如使用本文中意欲包含有用植物在其中生長、有用植物之植物繁殖物質播種在其中或有用植物之植物繁殖物質將放進土❹之場所。該所在地之例子為作物植物在其上生長之田地。術語“植物繁殖物質，’應了解為表示植物的生殖部分，例 :種子，其可用於後者之增殖，及生長物質例如切枝和塊里（例如，馬龄薯）祷。·5Γ接芬i .,, h者’殖Tk及者，例如，種子(狹義）、根、果實、塊莖q求莖、根莖、植物的部分。也可提及芽苗和幼苗，其在發芽之後或從土壤萌芽之後將被移植。這些幼苗可在移植之前藉由浸潰而整個或部分處理來保護。較佳 ‘‘植物繁殖物質，，應了解為表示種子。式！之化合物，使詩未經修正之形式或較佳地，與調配技藝中所習用之載體和佐劑一起。因此本發明也有關一種用於控制和防止植物病原微生物的組成物’其包含式“匕合物和一種惰性載體，和有闕一種控制或防止有用植物被植物病原微生物感染之方法，其

中將一種包含作為有效成分之式I 八i化合物和一種惰性載體的組成物施用至植物、至其部分或其所在地。為此式I之化合物和載體以P 4 戟遐以已知方法方便地調配成乳 tJ(emulslflableconcentrate)、可塗佈毁料、可直接喷霧或稀釋溶液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可㈣劑、㈣、粒劑，以及封裝例如在聚合物質中。正如組成物之性質， 31 200918516 根據所欲之目的Ο* β 的和机仃環境而選擇施用方法，例如喷灑、喷霧、撒粉、散播、塗佈或注人。組成物也可包含進一步 υ例如穩疋劑、抗泡劑、黏度調節劑、結合劑或增黏劑以及肥=、微量營養素予體或其他獲得特殊效果之調配物。適田載體和佐劑可為固體或液體且為可使用於調配技 Η物胃命】如天然或再生礦物物質、溶劑、分散劑、润濕劑、增黏劑、增稠劑、結合劑或肥料。肖等載體例如揭述於 WO 97/33890 中。式I化合物或包含作為有效成分之式〗化合物和惰性載體的組成物可與另外的化合物同時地或連續地施用至植物，所在地或欲處理之植物。這些另外的化合物可為例如肥料或微量營養素予體或其他影響植物生長之製劑。他們也可為選擇性除草劑以及殺蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、軟體動物殺滅劑或數種這些製劑之混合物，如果需要與進一步在調配技冑巾習用之制、I面活性劑或促進施用的佐劑一起。一施用式I化合物或一種包含作為有效成分之化合物和惰性載體的組成物之較佳方法為葉應用。施用之頻率和鈿用率將視被對應病原感染的危險而定。然而，式^化合物也可藉由以液體調配物濕透植物的所在地或藉由將固體形式之化合物（例如以顆粒形式）施用至土壤（土壤應用）而經由土壤（系統作用）透過根滲透植物。在水稻作物之情形中，該等顆粒可施用於灌水水稻田中。式I化合物也可經由以殺真菌液體調配物浸泡該等種子或塊莖或用固體調 32 200918516 配物塗佈種子而施用於種子（塗佈）。調配物，也就是-種包含式！化合物和如果需要的話固體或液體佐劑的組成物，係以一種已知的方法製備，·】地藉由均勻混合及，或研磨化合物與增量劑，例如溶：支固體載劑和，視需要選擇地’界面_活性化合物（界劑）製備。 / 農業化學調配物通常將包含從01至99重量％ (較佳從0.1至95重量之式工化合物，99 9至丨重量％ (較佳99.8至5重量％)之一種固體或液體佐劑，和從。至乃重量％ (較佳從0.1至25重量％ )之界面活性劑。然而較佳地係將商品調配成濃縮物，使用者通常使用稀釋的調配物。有利的施用率正常地為每公頃（ha)% 5克至2公斤之有效成分（a.i.)，較佳從10克至丨公斤a.i.〆公頃，更佳從 20克至600克a.i·/公頃。當用作拌種劑時，方便的施用率為每公斤的種子從1〇毫克至丨克之有效物質。所要作用之施用率可藉由為實驗決定。其視例如作用的類型、有用植物之發育階段而定，和視施用（地點、時間安排、施用方法）而定和由於這些參數，可在寬限制範圍内改變。令人驚訝地’頃發現式I之化合物也可用於防止有用植物的作物被植物病原微生物襲擊之方法以及有用植物的作物被植物病原微生物感染之治療，包含將嘉填塞和至少一種式I化合物之組合物投予至植物或其所在地，其中植物抗嘉磷塞或對嘉磷塞敏感。 33 200918516 與在沒有嘉嶙塞下使用式i之化合物比較，該等方法可意想不到地提供疾病之改良控制。該等方法可有效提高式！化〇物的疾病控制。而嘉磷塞和至少一種式〗化合物的混合物可增加所控制之疾病範圍，至少部分，因式〗之化合物，弋化σ物之’舌丨生在已知被式I之化合物控制至一些程度的疾病種類上之增加也可為觀察效果。該等方法抵抗真菌界、擔子菌門（phylum Basidiomycot)、銹菌綱（classUredin〇mycetes)、銹菌亞綱（subclass Urediniomycetidae )和銹菌目（〇rder

Uredinales )( —般稱為銹病）之植物病原微生物特別地有效。在農業上具有特別大的衝擊的銹之品種包括該等層銹菌科（Phak〇pSoraceae )，特是該等層銹菌屬（phak〇ps〇ra )，例如大豆銹菌（Phakopsorapachyrhizi)，其也稱為亞洲大豆銹病（Asian soybean rust )，和該等柄銹菌科（family PuCCiniaceae )，特是該等銹病菌屬（puccinia)例如小麥桿銹病（Pucciniagraminis) ’也已知為稈銹病或黑銹病，其在穀類的作物中為問題疾病和葉錢病（puccinja recondita )，也已知為褐錄病。該方法之一具體實例為一種防止有用植物被植物病原微生物襲擊之方法及/或有用植物的作物被植物病原微生物感染之治療，該方法包含將嘉磷塞，包括其鹽或酯，和至少一種式I之化合物（其具有抵抗植物病原微生物）同時地施用到至少一選自由植物、植物的部分和植物的所在地組成群組之成員。 34 200918516

上述式i之化合物（或其醫藥上可接受的鹽）在動物中也具有治療及/或預防微生物感染的活性之有利範圍。 “動物’’可為任何動物，例如，昆蟲、哺乳動物、爬蟲動物、魚、兩棲動物，較佳哺乳動物，最佳人。“治療，，表示用在已 =有微生物感染之動物以便減少或減緩或停止感染之增加或散佈，或減少感染或治癒感染。“預防’，表示用在沒有顯現破生物感染訊號之動物以便預防任何的未來感染，或減少或，緩或停止任何的未來感染之增加或散佈。根據本發明有提供-種式I化合物在製造用於治療及/或預防動物中 j微生物感染的藥物之用途。也有提供一種式I化合物作為藥劑之用途。也有提供一種式I化合物作為動物治療中之抗微生物劑之用途。根據本發明也有提供一種醫藥組成物，其包含作為有效成分之4 1化合物，或其醫藥上可接受的鹽，和醫藥上可接受的稀釋劑或載體。此組成物可用於治療及/或預防動物中之抗微生物感染。此醫藥組成物可於適0於口服投予之形式，例如錠劑、糖鍵、硬膠囊、水懸斤液、油懸浮液、乳液、分散性粉劑、分散性粒劑、糖漿彳酏劑。或者此醫藥組成物可於適合於局部施用之形式，例如噴霧、乳膏或乳液。或者此醫藥組成物可於適合於非左腸道投予之形式，例如注射劑。或者此醫藥組成物可於可吸入〖生形式，例如氣溶膠噴霧。式（I)之化合物可有效抵抗各種能夠在動物中引起微生物的感染之微生物種類。該專微生物種類之例子為該等引起麴菌病（Aspergill〇sis )者例如薰煙色麴菌（Aspergillus fumigatus )、黃麴菌（A 35 200918516 flavus ) 、土曲霉（a. terms )、小巢狀麴菌（A. nidulans ) 和黑麴菌（A. niger)、該等引起芽生菌病（Blast〇myc〇sis) 者例如皮炎芽生菌（Blastomyces dermatitidis );該等引起念珠菌病（Candidiasis )者例如白色念珠菌（Candida albicans)、光滑念珠菌（C. giabrata)、熱帶念珠菌（c. tropicalis)、近平滑念珠菌（c. parapsilosis)、克魯塞念珠菌（C. krusei)和魯斯坦尼念珠菌（c. lusitaniae);該等引起球孢子菌病（Coccidioidomycosis )者例如球抱子菌 (Coccidioides immitis );該等引起隱球菌症 (Cryptococcosis )者例如新型隱球菌（cryptococcus neoformans);該等引起組織漿菌病（Histoplasmosis)者例如莢膜組織漿菌（Histoplasma capsulatum)和該等引起接合菌病（Zygomycosis )者例如傘枝犁頭黴（Absidia corymbifera)、微小毛霉（Rhizomucor Pusillus )和少根根黴（Rhizopus arrhizus )。另外的例子為鐮刀菌屬（Fusarium Spp)例如鐮胞菌（Fusarium oxysporum)和腐皮鐮抱子菌 ‘ （Fusarium solani )和分枝菌屬（Scedosporium Spp )例如尖端賽多抱（Scedosporium apiospermum)和多育賽多孢 (Scedosporium prolificans )。進一步例子為小芽抱菌屬 (Microsporum spp.)、髮癖菌屬(Trichophyton Spp )、表皮癬菌（Epidermophyton Spp)、毛黴屬（Mucor spp)、 Sporothorix Spp.瓶黴屬（Phialophora Spp )、枝孢屬 (Cladosporium Spp)、Petriellidium spp、Paracoccidioides Spp )和組織胞漿菌屬（Histoplasma Spp )。 36 200918516 【實施方式】地舉例說明上述發明而沒有下列非限制實施例更詳細限制該發明。製備實施你丨：實施例P 1 : 3 -二ϋ审A 1 m U _ 土 __ 曱基-1H-吡唑-4-羧酸[2-(3,5- 甲基乙基]醢胺（化合物二氯苯并[b]噻吩-2-基）-2-甲氧基q 2 2.2 )的製備

CI

在磺化燒瓶中將0.2克（0.68毫莫耳）的實施例p2c) 中所製備之胺和83毫克（0.82毫莫耳）S乙胺溶解在ι〇毫升的二氣甲烷中。然後於室溫在攪拌下加入132毫克 (0.68毫莫耳）3_二氟曱基甲基]_H·吡唑4·醯氣和8 毫升二氯甲烷的混合物。攪拌丨6小時之後在水喷真空中蒸發溶劑和藉由管柱層析法經過矽凝膠純化殘餘物（溶析液：乙酸乙酯/己烷1 ·· 1 )。產率·· 24〇毫克白色結晶（理論的 80% ) ; m.p· 128-132T：。實施例P2 : 2-(3,5-二氣苯并[b]噻吩_2_基）_2_曱氧基曱基乙胺的製備 a) 3,5- 一氣- 2-( (E)-石肖基丙烯基）苯并[b]嗟吩的製備 37 200918516

在磺化燒瓶中，將包含6.93克（0.03莫耳）3,5-二氣苯并[b]噻吩-2-甲醛、I8克（0·24莫耳）硝基乙烷、5.8克 (0.075莫耳）乙酸銨和60毫升乙酸之混合物在90°C下加熱6小時。冷卻之後加入乙酸乙酯和用水洗滌有機相三次。有機相經過硫酸鈉脫水和過濾之後在水噴真空中蒸發有機溶劑。藉由管柱層析法經過矽凝膠純化殘餘物（溶析液：乙酸乙酯/庚烷1 : 5 )。層析之後經由從乙酸乙酯再結晶可達成進一步純化。產率：4克（理論的47% )。M.p. 143。 _146〇C。 b) 3，5 -二氣-2-(1-甲氧基-2-硝基丙基）苯并[b]嗟吩（化合物Ζ6·2)的製備

H3C 〇_ ) 2升的下攙 30分在磺化燒瓶中將0.89克（0.003莫耳）3,5_二氣_2_((E/z) 硝基丙烯基）苯并[b]噻吩溶解在30毫升的甲苯中。然後^ 毫升的5.4m ( 0.00124莫耳）甲醇鹽溶液的溶液用4毫· 曱醇稀釋和於室溫在攪拌下逐滴加至硝基埽烴。在] 拌混合物3小時和然後加入3毫升乙酸且連續授摔 38 200918516 鐘。然後加水且連續糌挫叙八拉嘴攪拌數分鐘。乙酸乙酯加入之後分離有機相及在水喷真空中蔘路古 γ扃發有機溶劑。所獲得的原料可沒有進一步純化而使用於下個 Μ固步驟中。產率：υ克（理論的約1〇〇W，於黃色油形式（非鏡像異構物的混合物，比例： 3: 2)。AN黯·· ！.侧3H_DS1(次異構物），i 65/細_膽

(主異構物3.3〇/S/3H撕，3.46/s/3h_ds2，4 82/m/iH -DS2，4.87/m/lH-DSl , 5.3/d/lH-DSl，5.48/d/lH-DS2， 7.4/m/2H-DSl+DS2，7.7-7.85/m/4H_DS1+DS2。 c) 2-(3,5-二氣苯并[b]嗟吩_2•基）_2_甲氧基小甲基乙胺 (化合物Z3.2 )的製備

CI

在磺化燒瓶中用40毫升的二乙基醚稀釋15毫升（〇〇15 莫耳）的1毫莫耳L1AIH4乙醚溶液。在授拌下以内溫保持固定於0-5eC之方式加入〇.97克（〇〇〇3莫耳）3 5二氯·2 (1_ 甲氧基-2-硝基丙基）苯并[b]噻吩和3〇毫升二乙基醚的溶液。然後將混合物加溫至rt和連續攪拌5小時。然後再次冷卻反應混合物和慢慢地加水。在停止反應之後加入硫酸納。過遽和在水噴真空中蒸發溶劑，獲得原料。純化係藉由管柱層析達成（溶析液：三級_ 丁基甲基喊/ Et〇jj 3 : 1 )。產率：0.62克（理論的87% )，由非鏡像異構物混合物（比例：約2 : 1 )組成之微黃色油。iH-NMR : 1〇5/d/3H_DS1 39 200918516 (次異構物）’ 1.13/d/3H，DS2(主異構物），3.2/m/iH_DS1， 3.35/S/6H-DS1+DS2，3.39/m/lH-DS2，4.45/d/lH-DSl， 4.52/d/lH-DS2 > 7.38/m/2H-DS 1+DS2 » 7.72/d/2H-DS 1+DS2 * 7‘8/2s/DS1+DS2 ° 表1主13:式1-1之化合物本發明進一步以下表1至13中所列式（l_ 1)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。

Rgc

(1-1) 表1直13 (其依照下表V)各包含48個式（I-U之化合物，其中Ri、X-R3、R5a、R5b和R5c具有表V中所給予之值和A具有姶予於相關表1至13中之值。因此’表1對應於當V為1和A具有表1標題下所給予之值時的表V。表 2對應於當^為2和A具有表2標題下所給予之值時的表 V，表3至I3.··等等。表V :

化合物編號 Ri xr3 R5a ^5b R5c V.1 Η OMe Cl Cl H V.2 Me OMe Cl Cl H V.3 ——---- Η OMe Cl Br H 40 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R"5c V.4 Me OMe Cl Br H V.5 Η OEt Cl Cl H V.6 Me OEt Cl Cl H V.7 Η OEt Cl Br H V.8 Me OEt Cl Br H V.9 Η SMe Cl Cl H V.10 Me SMe Cl Cl H V.11 Η SMe Cl Br H V.12 Me SMe Cl Br H V.13 Η SEt Cl Cl H V.14 Me SEt Cl Cl H V.15 Η SEt Cl Br H V.16 Me SEt Cl Br H V.17 Η OMe Cl —<J H V.18 Me OMe Cl =-<] H V.19 Η OEt Cl —<] H V.20 Me OEt Cl —<] H V.21 Η OMe Cl =~o H V.22 Me OMe Cl -o H V.23 Η OEt Cl =~o H 41 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a R"5b R"5c V.24 Me OEt Cl =-〇 H V.25 Η OMe Cl H V.26 Me OMe Cl =-〇 H V.27 Η OEt Cl H V.28 Me OEt Cl -o H V.29 Η OMe Cl H V.30 Me OMe Cl 一—_《 ^ H V.31 Η OEt Cl Vs —w H V.32 Me OEt Cl H V.33 Η OMe Cl -〇~cf H V.34 Me OMe Cl -〇-ct H V.35 Η OEt Cl __c 丨 H V.36 Me OEt Cl ~0~cr H V.37 Η OMe Cl H V.38 Me OMe Cl H V.39 Η OEt Cl H V.40 Me OEt Cl H V.41 Η OMe Cl H H V.42 Me OMe Cl H H 42 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R5c V.43 Η OEt Cl H H V.44 Me OEt Cl H H V.45 Η SMe Cl H H V.46 Me SMe Cl H H V.47 Η SEt Cl H H V.48 Me SEt Cl H H f 表1提供48個式（I-1)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rr X-R3、R5a、R5b和R5c如表V中所定義。例如化合物1.1具有下列結構：

h3c、 0

表2提供48個式（1-1)之化合物，其中A為 43 200918516 cf2h / CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R5a、R5b和r5c如表V中所定義。表3提供48個式（1-1)之化合物，其中A為〇F3 , f CH, r 〃中虛線表不基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R5a、R5b和r5c如表V中所定義。表4提供48個式（Ι·1)之化合物，其中A為 f2Hc ^

W

N ch3 } 其中虛線表示基目A連接至醯胺基團之點，及叫、R5a、R5b和R5e如表v中所定義。表5提供48個式⑴1}之化合物，其甲a為

FaCN_/ ch3 貞線表不基目A S接至酿胺基團之點，及 3、R5a、R…“表V中所定義。 44 200918516 表6提供48個式（1-1)之化合物，其中A為 cf2h .NH3N,c 及R] 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R>5a、R5b和R5c如表V中所定義。表7提供48個式（1-1)之化合物，其中A為

N 3 >Η N—c N 及其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、Rsa、R5b和R5c如表V中所定義。表8提供48個式（1-1)之化合物，其中A為

CF,H

W

NyS CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rj X-R3、R5a、R5b和R5c如表V中所定義。表9提供48個式（1-1)之化合物，其中A為 45 200918516 CF,

Nrs CH, 其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及Rr X-R3、R5a、R5b和R5c如表V中所定義。表10提供48個式（1-1)之化合物，其中A為

OC 1 其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及R!、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表V中所定義。表11提供48個式（Γ-1)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及Rr X-R3、R5a、R5b和R5c如表V中所定義。表12提供48個式（1-1)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表V中所定義。表13提供48個式（1-1)之化合物，其中A為 46 7 200918516

F

其中虛線表示基團A 固八連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5h 和 t ± 5c如表V中所定義。表之化合物 14 至 20 :式 1_2 發月進步以下表14至20中所列式（ι·2)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。 ^5c

表14至20 (其依照下表W)各包含158個式（Ι·2)之化合物’其+mR5a、R5b和R5c具有表所給予之值和A具有給予於相關表14至2〇之值。因此，表Μ對應於當W為14和Α具有表14標題下所給予之值時的表 W。表15對應於當界為15和a具有表15標題下所給予之值時的表W，表16至20···等等。表W :

47 200918516 f 化合物編號

Ri xr3

R 5 a W.3 W.4 W.5 W.6 W： W.8 W.9 W.10 W.l 1 W.12 W.13 W.14 W.15 W.16 W.17 W.18 W.19 W.20 W.21 W.22

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt OEt SMe SMe

Cl

Cl ^5b ==~™<x| Clcici Cl Cl Cl Cl Cl R"5c H H H H H H===^C] ^-<i =—<^J =—<^J ^-<1 =~~<3 Ξ-<| ci

Cl

Cl 48 200918516 化合物編號 Ri xr3 ^5a R5b R"5c W.23 Η SEt Cl =_<Q Cl W.24 Me SEt Cl Cl W.25 Η OMe Cl Cl W.26 Me OMe Cl Cl =_^Q W.27 Η OEt Cl Cl ===--〇 W.28 Me OEt Cl Cl W.29 Η SMe Cl Cl W.30 Me SMe Cl Cl W.31 Η SEt Cl Cl W.32 Me SEt Cl Cl W.33 Η OMe Cl =-〇 Cl W.34 Me OMe Cl —o Cl W.35 Η OEt Cl -o Cl W.36 Me OEt Cl -o Cl W.37 Η SMe Cl —o Cl W.38 1 Me SMe Cl Cl 49 200918516 化合物編號 Ri xr3 ^53 R"5b R5C W.39 Η SEt Cl =-〇 Cl W.40 Me SEt Cl Cl W.41 Η OMe Cl Cl W.42 Me OMe Cl Cl W.43 Η OEt Cl Cl W.44 Me OEt Cl Cl —0 W.45 Η SMe Cl Cl W.46 Me SMe Cl Cl —0 W.47 Η SEt Cl Cl -0 W.48 Me SEt Cl Cl W.49 Η OMe Cl \=/ Cl W.50 Me OMe Cl =-〇 Cl W.51 Η OEt Cl —o Cl W.52 Me OEt Cl —o Cl W.53 Η SMe Cl Cl W.54 Me SMe Cl —o Cl 50 200918516 化合物編號 Ri xr3 ^5a R5b R〗C W.55 Η SEt Cl -o Cl W.56 Me SEt Cl \=/ Cl W.57 Η OMe Cl Cl W.58 Me OMe Cl Cl ===-J~S \=/ W.59 Η OEt Cl Cl —o W.60 Me OEt Cl Cl —o W.61 Η SMe Cl Cl W.62 Me SMe Cl Cl —o W.63 Η SEt Cl Cl —o W.64 Me SEt Cl Cl W.65 Η OMe Cl Cl W.66 Me OMe Cl -〇-ci Cl W.67 Η OEt Cl ^3~c, Cl W.68 Me OEt Cl ci Cl W.69 Η SMe Cl Cl W.70 Me SMe Cl Cl W.71 Η SEt Cl Cl 51 200918516 化合物編號 Ri xr3 R-5a R5b R5C W.72 Me SEt Cl Cl W.73 Η OMe Cl Cl W.74 Me OMe Cl Cl W.75 Η OEt Cl Cl 普 W.76 Me OEt Cl Cl 普 W.77 Η SMe Cl Cl -On W.78 Me SMe Cl Cl W.79 Η SEt Cl Cl W.80 Me SEt Cl Cl -On W.81 Η OMe Cl Cl W.82 Me OMe Cl 普 Cl W.83 Η OEt Cl -Or Cl W.84 Me OEt Cl Cl W.85 Η SMe Cl Cl W.86 Me SMe Cl -Or Cl 52 200918516 化合物編號 Ri xr3 ^5a R-5b R5C W.87 Η SEt Cl 普 Cl W.88 Me SEt Cl Cl W.89 Η OMe Cl Cl 香 W.90 Me OMe Cl Cl 普 W.91 Η OEt Cl Cl ~Qr W.92 Me OEt Cl Cl 普 W.93 Η SMe Cl Cl -Or W.94 Me SMe Cl Cl W.95 Η SEt Cl Cl 香 W.96 Me SEt Cl Cl 普 W.97 Η OMe Cl Cl Cl W.98 Me OMe Cl Cl Cl W.99 Η OEt Cl Cl Cl W.100 Me OEt Cl Cl Cl W.101 Η SMe Cl Cl Cl W.102 Me SMe Cl Cl Cl W.103 Η SEt Cl Cl Cl 53 200918516 化合物編號 Ri xr3 R-5a ^5b ^5c W. 104 Me SEt Cl Cl Cl W.105 Η OMe Cl H Cl W.106 Me OMe Cl H Cl W.107 Η OEt Cl H Cl W.108 Me OEt Cl H Cl W.109 Η SMe Cl H Cl W.1 10 Me SMe Cl H Cl W.111 Η SEt Cl H Cl W.1 12 Me SEt Cl H Cl W.1 13 Η OMe Cl Cl H W.1 14 Me OMe Cl Cl H W.115 Η OEt Cl Cl H W.1 16 Me OEt Cl Cl H W.117 Η SMe Cl Cl H W.118 Me SMe Cl Cl H W.119 Me SEt Cl Cl H W.120 Me SEt Cl Cl H W.121 H OMe Cl Br Cl W.122 Me OMe Cl Br Cl W.123 H OEt Cl Br Cl W.124 Me OEt Cl Br Cl W.125 H SMe Cl Br Cl 54 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R"5c W.126 Me SMe Cl Br Cl W.127 Η SEt Cl Br Cl W.128 Me SEt Cl Br Cl W.129 Η OMe Cl Cl Br W.130 Me OMe Cl Cl Br W.131 Η OEt Cl Cl Br W.132 Me OEt Cl Cl Br W.133 Η SMe Cl Cl Br W.134 Me SMe Cl Cl Br W.135 Η SEt Cl Cl Br W.136 Me SEt Cl Cl Br W.137 Η OMe Cl Cl W.138 Me OMe Cl Cl W.139 Η OMe Cl Cl Me — ........../ W.140 Me OMe Cl Cl Me W.141 Η OMe Cl Cl -〇〇Me W.142 Me OMe Cl Cl -〇〇Me W.143 Η OMe Cl Cl =~~正戊基 55 200918516 f ί

56 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R~5b R5c W.158 Me OMe Cl Cl /CF3 表14提供158個式（1-2)之化合物，其中A為

ί 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R!、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表W中所定義。表15提供158個式（1-2)之化合物，其中A為 F2HC / ti CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rj、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表W中所定義。表16提供158個式（1-2)之化合物，其中A為 F3C /

I CH, * 其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及R!、 X-R3、R5a、R5b和Rsc如表W中所定義。表17提供158個式（1-2)之化合物，其中A為 57 200918516 F2HC / y ch3 t 其中虛線表示基團A連接至醢胺基團之點，及Ri X-R3、R~5a、R"5b和R5C如表W中所定義。表18提供158個式（1-2)之化合物，其中A為 f3c t 9 ch3 ] 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri X-R3、R5a、R5b和R5c如表W中所定義。表19提供158個式（1-2)之化合物，其中A為 CF?H /

W Νγδ 〇η3 ] 其中虛線表示基團Α連接至醯胺基團之點，及& X-R3、R5a、R5b和R5c如表W中所定義。表20提供158個式（1-2)之化合物，其中A為

cf3 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri X-R3、Rsa、R5b和R5c如表W中所定義。 58 200918516 表21至33 :式1-3之化合物本發明進一步以下表21至33中所列式（1-3)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。

表21至33 (其依照下表Y)各包含64個式（1-3)之化合物，其中R!、X-R3、R5a、R5b和R5c具有表Y中所給予之值和A具有給予於相關表21至33之值。因此，表21對應於當Y為21和A具有表21標題下所給予之值時的表Y。表22對應於當Y為22和A具有表22標題下所給予之值時的表Y，表23至33...等等。表Y :

化合物編號 Ri xr3 R~5a R"5b R5c Y.1 Η OMe Cl 5，-Cl H Y.2 Me OMe Cl 5，-Cl H Y.3 Η OEt Cl 5，-Cl H Y.4 Me OEt Cl 5，-Cl H Y.5 Η SMe Cl 5，-Cl H Y.6 Me SMe Cl 5，-Cl H 59 200918516

化合物編號 Ri xr3 ^5a Rsb R5c Y.7 Η SEt Cl 5，-Cl H Y.8 Me SEt Cl 5，-Cl H Y.9 Η OMe Cl 5，-Br H Y.10 Me OMe Cl 5，-Br H Y.1 1 Η OEt Cl 5，-Br H Y.12 Me OEt Cl 5，-Br H Y.13 Η SMe Cl 5，-Br H Y.14 Me SMe Cl 5，-Br H Y.15 Η SEt Cl 5，-Br H Y.16 Me SEt Cl 5，-Br H Y.17 Η OMe Cl H Y.18 Me OMe Cl 5，-=r~〇 H Y.19 Η OEt Cl 5-=-<3 H Y.20 Me OEt Cl 5'-=~<] H Y.21 Η SMe Cl 5，-=—〇 H Y.22 Me SMe Cl <] H Y.23 Η SEt Cl H Y.24 Me SEt Cl 5-=~ H Y.25 Η OMe Cl 5·· — H Y.26 Me OMe Cl s，—〇-ci H 60 200918516

化合物編號 Ri xr3 K>5a R"5b R>5c Y.27 Η OEt Cl H Y.28 Me OEt Cl H Y.29 Η SMe Cl 5·· H Y.30 Me SMe Cl H Y.31 Η SEt Cl 5.- —a H Y.32 Me SEt Cl H Y.33 Η OMe Cl 6，-Cl H Y.34 Me OMe Cl 6，-Cl H Y.35 Η OEt Cl 6，-Cl H Y.36 Me OEt Cl 6，-Cl H Y.37 Η SMe Cl 6，-Cl H Y.38 Me SMe Cl 6，-Cl H Y.39 Η SEt Cl 6，-Cl H Y.40 Me SEt Cl 6’-Cl H Y.41 Η OMe Cl 6，-Br H Y.42 Me OMe Cl 6，-Br H Y.43 Η OEt Cl 6，-Br H Y.44 Me OEt Cl 6，-Br H Y.45 Η SMe Cl 6，-Br H Y.46 Me SMe Cl 6，-Br H 61 200918516

化合物編號 Ri xr3 ^5a R5b R5c Y.47 Η SEt Cl 6，-Br H Y.48 Me SEt Cl 6，-Br H Y.49 Η OMe Cl <3 H Y.50 Me OMe Cl H Y.51 Η OEt Cl 6，· ===—<3 H Y.52 Me OEt Cl <3 H Y.53 Η SMe Cl H Y.54 Me SMe Cl H Y.55 Η SEt Cl 6，-=-<l H Y.56 Me SEt Cl 6.--<3 H Y.57 Η OMe Cl 6'—— H Y.58 Me OMe Cl H Y.59 Η OEt Cl 6，—〇~ci H Y.60 Me OEt Cl 6，'~0~ci H Y.61 Η SMe Cl 6' H Y.62 Me SMe Cl 6'--Cl H Y.63 Η SEt Cl 6' H Y.64 Me SEt Cl 6，—〇-c, H 62 200918516

表21提供64個式（1-3)之化合物，其中A .«· i

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表22提供64個式（1-3)之化合物，其中A篇，及 Ri、 CF2H / ¥ CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R>5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表23提供64個式（1-3)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表24提供64個式（1-3)之化合物，其中A肩 F^HC i 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及 Ri、，及 Ri、，及 Ri、 63 200918516 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表25提供64個式（1-3)之化合物，其中A為

I CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R, X-R3、R5a ' R5b和R5c如表Y中所定義。表26提供64個式（1-3)之化合物，其中A為

CF.H

CK 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R, X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表27提供64個式（1-3)之化合物，其中A為 CF, /

^ Η NIC N 其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表28提供64個式（1-3)之化合物，其中A為 64 200918516 CF2H /

W

Nys CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及心 X-R3、R>5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表29提供64個式（1-3)之化合物，其中A為 CF, (

Nys CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及l X-R3、R>5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表30提供64個式（1-3)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及& X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表31提供64個式（1-3)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及R! X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表32提供64個式（1-3)之化合物，其中A為 65 200918516

及Ri、其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點 X-R3、R_5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表33提供64個式（1-3)之化合物，其中A為

F 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Y中所定義。表34 :式II-1之化合物本發明進一步以表下34中所列式（II-1)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。

^5c

xr3 (11-1)

化合物編號 Ri xr3 R5a R"5b R~5c Z1.1 Η OMe Cl Cl H Z1.2 Me OMe Cl Cl H Z1.3 Η OMe Cl Br H Z1.4 Me OMe Cl Br H 66 200918516

化合物編號 Ri xr3 R~5a R"5b R5c Z1.5 Η OEt Cl Cl H Z1.6 Me OEt Cl Cl H Z1.7 Η OEt Cl Br H Z1.8 Me OEt Cl Br H Z1.9 Η SMe Cl Cl H Z1.10 Me SMe Cl Cl H Z1.1 1 Η SMe Cl Br H Z1.12 Me SMe Cl Br H Z1.13 Η SEt Cl Cl H Z1.14 Me SEt Cl Cl H Z1.15 Η SEt Cl Br H Z1.16 Me SEt Cl Br H Z1.17 Η OMe Cl —< ： H Z1.18 Me OMe Cl —< H Z1.19 Η OEt Cl =-<] H Z1.20 Me OEt Cl — H Z1.21 Η OMe Cl — 广 H Z1 .22 Me OMe Cl — 广 H Z1.23 Η OEt Cl H Z1.24 Me OEt Cl —Αη H Z1.25 Η OMe Cl H 67 200918516

4匕合物編號 Ri xr3 ^5a R-5b R~5c Z1.26 Me OMe Cl H Z1.27 Η OEt Cl H Z1.28 Me OEt Cl =-〇 H Z1.29 Η OMe Cl H Z1.30 Me OMe Cl H Z1.31 Η OEt Cl H Z1.32 Me OEt Cl H Z1.33 Η OMe Cl H Z1.34 Me OMe Cl H Z1.35 Η OEt Cl H Z1.36 Me OEt Cl H Z1.37 Η OMe Cl ^〇~f H Z1.38 Me OMe Cl H Z1.39 Η OEt Cl ~〇~f H Z1.40 Me OEt Cl H Z1.41 Η OMe Cl H H Z1.42 Me OMe Cl H H Z1.43 Η OEt Cl H H Z1.44 Me OEt Cl H H Z1.45 Η SMe Cl H H 68 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a K~5b R5c Z1.46 Me SMe Cl H H Z1.47 Η SEt Cl H H Z1.48 Me SEt Cl H H 表35 :式II-2之化合物本發明進一步以下表35中所列式（ΙΙ-2)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。

69 200918516

化合物編號 Z2.10 Z2.ll Ζ2.12 Ζ2.13 Ζ2.14 Ζ2.15 Ζ2.16 Ζ2.17 Ζ2.18 Ζ2.19 Ζ2.20 Ζ2.21 Ζ2.22 Ζ2.23 Ζ2.24 Ζ2.25 Ζ2.26 Ζ2.27 Ζ2.28

Ri

XR R5b

Me Η

Me OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt

Cl ClCi C\c\ Cl Cl

Cl Cl Cl ClClCi Cl OMe OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt OEt

Cl

= === \J •saaktawM I === Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ^-〇 ^-〇 =_<Q 70 200918516 化合物編號

Ri XR.

R 5 a

R 5b

R 5 c Z2.29

H SMe

Cl

Cl o Z2.30

Me SMe

Cl

Cl o Z2.31

H SEt

Cl

Cl o Z2.32

Me SEt

Cl

Cl o Z2.33 H OMe

Cl

Cl Z2.34

Me OMe

Cl

Cl Z2.35

H OEt

Cl

Cl Z2.36

Me OEt

Cl

Cl Z2.37

H SMe

Cl

Cl Z2.38

Me SMe

Cl

Cl Z2.39

H SEt

Cl

Cl Z2.40

Me SEt

Cl

Cl Z2.41

H OMe

Cl

Cl Z2.42

Me OMe

Cl

Cl Z2.43

H OEt

Cl

Cl Z2.44

Me OEt

Cl

Cl o 71 200918516 化合物編號 Ri xr3 K~5a R"5b R5C Z2.45 Η SMe Cl Cl -0 Z2.46 Me SMe Cl Cl =~Q) Z2.47 Η SEt Cl Cl Z2.48 Me SEt Cl Cl ~~ 0 Z2.49 Η OMe Cl Cl Z2.50 Me OMe Cl Cl Z2.51 Η OEt Cl —w Cl Z2.52 Me OEt Cl —KJ Cl Z2.53 Η SMe Cl —o Cl Z2.54 Me SMe Cl Cl Z2.55 Η SEt Cl \—/ Cl Z2.56 Me SEt Cl Cl Z2.57 Η OMe Cl Cl -0 Z2.58 Me OMe Cl Cl Z2.5 9 Η OEt Cl Cl Z2.60 Me OEt Cl Cl Z2.61 Η SMe Cl Cl —0 72 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R"5c Z2.62 Me SMe Cl Cl Z2.63 Η SEt Cl Cl Z2.64 Me SEt Cl Cl Z2.65 Η OMe Cl Cl Z2.66 Me OMe Cl •~^y~a Cl Z2.67 Η OEt Cl Cl Z2.68 Me OEt Cl Cl Z2.69 Η SMe Cl Cl Z2.70 Me SMe Cl Cl Z2.71 Η SEt Cl -〇-c, Cl Z2.72 Me SEt Cl 普 Cl Z2.73 Η OMe Cl Cl 》—Q Z2.74 Me OMe Cl Cl 普 Z2.75 Η OEt Cl Cl Z2.76 Me OEt Cl Cl Z2.77 Η SMe Cl Cl a Z2.78 Me SMe Cl Cl Z2.79 Η SEt Cl Cl 73 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a I^5b R5C Z2.80 Me SEt Cl Cl Z2.81 Η OMe Cl -Or Cl Z2.82 Me OMe Cl -Or Cl Z2.83 Η OEt Cl 普 Cl Z2.84 Me OEt Cl -o- Cl Z2.85 Η SMe Cl -o- Cl Z2.86 Me SMe Cl -O-F Cl Z2.87 Η SEt Cl ^3~f Cl Z2.88 Me SEt Cl -Or Cl Z2.89 Η OMe Cl Cl -Or Z2.90 Me OMe Cl Cl 香 Z2.91 Η OEt Cl Cl -On Z2.92 Me OEt Cl Cl Z2.93 Η SMe Cl Cl -Or Z2.94 Me SMe Cl Cl -Qn Z2.95 Η SEt Cl Cl -Or Z2.96 Me SEt Cl Cl 普F 74 200918516

化合物編號 Ri xr3 K~5a ^5b R"5c Z2.97 Η OMe Cl Cl Cl Z2.98 Me OMe Cl Cl Cl Z2.99 Η OEt Cl Cl Cl Z2.100 Me OEt Cl Cl Cl Z2.101 Η SMe Cl Cl Cl Z2.102 Me SMe Cl Cl Cl Z2.103 Η SEt Cl Cl Cl Z2.104 Me SEt Cl Cl Cl Z2.105 Η OMe Cl H Cl Z2.106 Me OMe Cl H Cl Z2.107 Η OEt Cl H Cl Z2.108 Me OEt Cl H Cl Z2.109 Η SMe Cl H Cl Z2.110 Me SMe Cl H Cl Z2.111 Η SEt Cl H Cl Z2.1 12 Me SEt Cl H Cl Z2.1 13 Η OMe Cl Cl H Z2.1 14 Me OMe Cl Cl H Z2.115 Η OEt Cl Cl H Z2.116 Me OEt Cl Cl H Z2.1 17 Η SMe Cl Cl H Z2.118 Me SMe Cl Cl H 75 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R"5b R5c Ζ2.119 Η SEt Cl Cl H Ζ2.120 Me SEt Cl Cl H Ζ2.121 Η OMe Cl Br Cl Ζ2.122 Me OMe Cl Br Cl Ζ2.123 Η OEt Cl Br Cl Ζ2.124 Me OEt Cl Br Cl Ζ2.125 Η SMe Cl Br Cl Ζ2.126 Me SMe Cl Br Cl Ζ2.127 Η SEt Cl Br Cl Ζ2.128 Me SEt Cl Br Cl Ζ2.129 Η OMe Cl Cl Br Ζ2.130 Me OMe Cl Cl Br Ζ2.131 Η OEt Cl Cl Br Ζ2.132 Me OEt Cl Cl Br Ζ2.133 Η SMe Cl Cl Br Ζ2.134 Me SMe Cl Cl Br Ζ2.135 Η SEt Cl Cl Br Ζ2.136 Me SEt Cl Cl Br 表36 :式II-3之化合物本發明進一步以下表36中所列式（ΙΙ-3)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。 76 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a ^5b R"5c Z3.1 Η OMe Cl 5，-Cl H Z3.2 Me OMe Cl 5，-Cl H Z3.3 Η OEt Cl 5，-Cl H Z3.4 Me OEt Cl 5，-Cl H Z3.5 Η SMe Cl 5，-Cl H Z3.6 Me SMe Cl 5，-Cl H Z3.7 Η SEt Cl 5，-Cl H Z3.8 Me SEt Cl 5，-Cl H Z3.9 Η OMe Cl 5，-Br H Z3.10 Me OMe Cl 5，-Br H Z3.ll Η OEt Cl 5，-Br H Z3.12 Me OEt Cl 5，-Br H Z3.13 Η SMe Cl 5，-Br H Z3.14 Me SMe Cl 5，-Br H Z3.15 Η SEt Cl 5，-Br H Z3.16 Me SEt Cl 5，-Br H Z3.17 Η OMe Cl H 77 200918516

4匕合物編號 Ri xr3 Rsa R5b R~5c Z3.18 Me OMe Cl 5 丨-=~<j H Z3.19 Η OEt Cl 5,-=—-< H Z3.20 Me OEt Cl 5'-=~< H Z3.21 Η SMe Cl 5f-=~< H Z3.22 Me SMe Cl H Z3.23 Η SEt Cl 5'-=~ H Z3.24 Me SEt Cl H Z3.25 Η OMe Cl H Z3.26 Me OMe Cl H Z3.27 Η OEt Cl H Z3.28 Me OEt Cl H Z3.29 Η SMe Cl H Z3.30 Me SMe Cl 5*- —Cl H Z3.31 Η SEt Cl H Z3.32 Me SEt Cl H Z3.33 Η OMe Cl 6，-Cl H Z3.34 Me OMe Cl 6，-Cl H Z3.35 Η OEt Cl 6，-Cl H Z3.36 Me OEt Cl 6，-Cl H Z3.37 Η SMe Cl 6，-Cl H 78 200918516

化合物編號 Ri xr3 R>5a R5b K-5C Z3.38 Me SMe Cl 6，-Cl H Z3.39 Η SEt Cl 6，-Cl H Z3.40 Me SEt Cl 6，-Cl H Z3.41 Η OMe Cl 6，-Br H Z3.42 Me OMe Cl 6，-Br H Z3.43 Η OEt Cl 6，-Br H Z3.44 Me OEt Cl 6，-Br H Z3.45 Η SMe Cl 6’-Br H Z3.46 Me SMe Cl 6，-Br H Z3.47 Η SEt Cl 6，-Br H Z3.48 Me SEt Cl 6’-Br H Z3.49 Η OMe Cl 6,--< H Z3.50 Me OMe Cl ~ H Z3.51 Η OEt Cl 6，—< H Z3.52 Me OEt Cl 6'--〈 H Z3.53 Η SMe Cl ~<] H Z3.54 Me SMe Cl &-................... H Z3.55 Η SEt Cl σ-<] H Z3.56 Me SEt Cl 6，-=_ H Z3.57 Η OMe Cl 6'- Cl H Z3.58 Me OMe Cl 6'--(""Cl H 79 200918516

4匕合物編號 Ri xr3 R5a R5b R5c Z3.59 Η OEt Cl 6'-—~Cl H Z3.60 Me OEt Cl H Z3.61 Η SMe Cl 6'--Cl H Z3.62 Me SMe Cl 6，—〇-ci H Z3.63 Η SEt Cl 6'--Cl H Z3.64 Me SEt Cl &- Cl H 表37 :式ΙΙΙ-l之化合物本發明進一步以下表37中所列式（III-1)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。尺5。

(IIM)

4匕合物編號 Ri xr3 R5a R-5b R5c Z4.1 H OMe Cl Cl H Z4.2 Me OMe Cl Cl H Z4.3 H OMe Cl Br H 80 200918516

化合物編號 Ri xr3 R-5a R5b R"5c Z4.4 Me OMe Cl Br H Z4.5 Η OEt Cl Cl H Z4.6 Me OEt Cl Cl H Z4.7 Η OEt Cl Br H Z4.8 Me OEt Cl Br H Z4.9 Η SMe Cl Cl H Z4.10 Me SMe Cl Cl H Z4.11 Η SMe Cl Br H Z4.12 Me SMe Cl Br H Z4.13 Η SEt Cl Cl H Z4.14 Me SEt Cl Cl H Z4.15 Η SEt Cl Br H Z4.16 Me SEt Cl Br H Z4.17 Η OMe Cl —— ， H Z4.18 Me OMe Cl =-<] H Z4.19 Η OEt Cl -<] H Z4.20 Me OEt Cl =-<] H Z4.21 Η OMe Cl =-0 H Z4.22 Me OMe Cl H Z4.23 Η OEt Cl -o H Z4.24 Me OEt Cl =-〇 H 81 200918516

化合物編號 Ri xr3 R-5a R5b Rsc Z4.25 Η OMe Cl =^o H Z4.26 Me OMe Cl -o H Z4.27 Η OEt Cl H Z4.28 Me OEt Cl H Z4.29 Η OMe Cl H Z4.30 Me OMe Cl H Z4.31 Η OEt Cl H Z4.32 Me OEt Cl H Z4.33 Η OMe Cl -/~Vc, H Z4.34 Me OMe Cl 普· H Z4.35 Η OEt Cl H Z4.36 Me OEt Cl H Z4.37 Η OMe Cl -〇™f H Z4.38 Me OMe Cl ~{^~¥ H Z4.39 Η OEt Cl H Z4.40 Me OEt Cl -〇-f H Z4.41 Η OMe Cl H H Z4.42 Me OMe Cl H H Z4.43 Η OEt Cl H H Z4.44 Me OEt Cl H H 82 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a R~5b Rsc Ζ4.45 Η SMe Cl H H Ζ4.46 Me SMe Cl H H Ζ4.47 Η SEt Cl H H Ζ4.48 Me SEt Cl H H 表38 :式III-2之化合物本發明進一步以表38中所列式（ΙΙΙ-2)之較佳個別化合物說明。示性數據給予於表40中。 ^50

(川-2) 化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R5c Z5.1 H OMe Cl =^S Cl Z5.2 Me OMe Cl —<3 Cl Z5.3 H OEt Cl —<1 Cl Z5.4 Me OEt Cl Cl Z5.5 H SMe Cl =-<! Cl Z5.6 Me SMe Cl =-<l Cl Z5.7 H SEt Cl —<3 Cl Z5.8 Me SEt Cl —d Cl 83 200918516 ί 化合物編號 Ζ5.9 Ζ5.10 Ζ5.11 Ζ5.12 Ζ5.13 Ζ5.14 Ζ5.15 Ζ5.16 Ζ5.17 Ζ5.18 Ζ5.19 Ζ5.20 Ζ5.21 Ζ5.22 Ζ5.23 Ζ5.24 Ζ5.25 Ζ5.26 Ζ5.27

Ri

XR 3

R 5 a

R 5b

R 5 c Η

Me Η

Me OMe OMe OEt OEt SMe SMe H SEt

Me SEt

Cl

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H OMe OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt

Cl

Cl o o o o o o o o

Cl

Cl o o o 84 200918516 化合物編號

Ri xr3

R 5 a

R 5b Z5.28

Me OEt

Cl

Cl o Z5.29

H SMe

Cl

Cl o Z5.30

Me SMe

Cl

Cl o Z5.31

H SEt

Cl

Cl o Z5.32

Me SEt

Cl

Cl o

Z5.33 H OMe

Cl

Cl Z5.34

Me OMe

Cl

Cl Z5.35

H OEt

Cl

Cl Z5.36

Me OEt

Cl

Cl Z5.37

H SMe

Cl

Cl Z5.38

Me SMe

Cl

Cl Z5.39

H SEt

Cl

Cl Z5.40

Me SEt

Cl

Cl Z5.41

H OMe

Cl

Cl Z5.42

Me OMe

Cl

Cl Z5.43

H OEt

Cl

Cl o 85 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a K"5b R5C Z5.44 Me OEt Cl Cl Z5.45 Η SMe Cl Cl -o Z5.46 Me SMe Cl Cl Z5.47 Η SEt Cl Cl -o Z5.48 Me SEt Cl Cl Z5.49 Η OMe Cl —o Cl Z5.50 Me OMe Cl Cl Z5.51 Η OEt Cl —o Cl Z5.52 Me OEt Cl Cl Z5.53 Η SMe Cl \-/ Cl Z5.54 Me SMe Cl Cl Z5.55 Η SEt Cl Cl Z5.56 Me SEt Cl Cl Z5.57 Η OMe Cl Cl Z5.58 Me OMe Cl Cl Z5.59 Η OEt Cl Cl —o Z5.60 Me OEt Cl Cl =-〇 86 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a K"5b ^5c Z5.61 Η SMe Cl Cl Z5.62 Me SMe Cl Cl Z5.63 Η SEt Cl Cl Z5.64 Me SEt Cl Cl \-/ Z5.65 Η OMe Cl "O- Cl Z5.66 Me OMe Cl Cl Z5.67 Η OEt Cl ~〇~c, Cl Z5.68 Me OEt Cl -~〇-ci Cl Z5.69 Η SMe Cl -〇-c, Cl Z5.70 Me SMe Cl ™》~Cl Cl Z5.71 Η SEt Cl Cl Z5.72 Me SEt Cl -^-c, Cl Z5.73 Η OMe Cl Cl -〇~ci Z5.74 Me OMe Cl Cl Z5.75 Η OEt Cl Cl Z5.76 Me OEt Cl Cl Z5.77 Η SMe Cl Cl -〇~c! Z5.78 Me SMe Cl Cl -〇-ci 87 200918516 化合物編號 Ri xr3 R>5a R5b R5C Z5.79 Η SEt Cl Cl Z5.80 Me SEt Cl Cl -〇-c, Z5.81 Η OMe Cl /*»—v ~~Qr Cl Z5.82 Me OMe Cl -Or Cl Z5.83 Η OEt Cl -Or Cl Z5.84 Me OEt Cl Cl Z5.85 Η SMe Cl 普 Cl Z5.86 Me SMe Cl 普 Cl Z5.87 Η SEt Cl —p Cl Z5.88 Me SEt Cl 香 Cl Z5.89 Η OMe Cl Cl 普 Z5.90 Me OMe Cl Cl \-..... / Z5.91 Η OEt Cl Cl 普 Z5.92 Me OEt Cl Cl 普 Z5.93 Η SMe Cl Cl 普 Z5.94 Me SMe Cl Cl 普 Z5.95 Η SEt Cl Cl 普 88 200918516

化合物編號 Ri xr3 R>5a Rsb Rsc Z5.96 Me SEt Cl Cl ~〇-f Z5.97 Η OMe Cl Cl Cl Z5.98 Me OMe Cl Cl Cl Z5.99 Η OEt Cl Cl Cl Z5.100 Me OEt Cl Cl Cl Z5.101 Η SMe Cl Cl Cl Z5.102 Me SMe Cl Cl Cl Z5.103 Η SEt Cl Cl Cl Z5.104 Me SEt Cl Cl Cl Z5.105 Η OMe Cl H Cl Z5.106 Me OMe Cl H Cl Z5.107 Η OEt Cl H Cl Z5.108 Me OEt Cl H Cl Z5.109 Η SMe Cl H Cl Z5.1 10 Me SMe Cl H Cl Z5.1 11 Η SEt Cl H Cl Z5.1 12 Me SEt Cl H Cl Z5.1 13 Η OMe Cl Cl H Z5.1 14 Me OMe Cl Cl H Z5.1 15 Η OEt Cl Cl H Z5.1 16 Me OEt Cl Cl H Z5.1 17 Η SMe Cl Cl H 89 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R"5b ^5c Ζ5.118 Me SMe Cl Cl H Ζ5.119 Η SEt Cl Cl H Ζ5.120 Me SEt Cl Cl H Ζ5.121 Η OMe Cl Br Cl Ζ5.122 Me OMe Cl Br Cl Ζ5.123 Η OEt Cl Br Cl Ζ5.124 Me OEt Cl Br Cl Ζ5.125 Η SMe Cl Br Cl Ζ5.126 Me SMe Cl Br Cl Ζ5.127 Η SEt Cl Br Cl Ζ5.128 Me SEt Cl Br Cl Ζ5.129 Η OMe Cl Cl Br Ζ5.130 Me OMe Cl Cl Br Ζ5.131 Η OEt Cl Cl Br Ζ5.132 Me OEt Cl Cl Br Ζ5.133 Η SMe Cl Cl Br Ζ5.134 Me SMe Cl Cl Br Ζ5.135 Η SEt Cl Cl Br Ζ5.136 Me SEt Cl Cl Br 表39 :式ΠΙ-3之化合物本發明進一步以下表39中所列式（ΙΙΙ-3)之較佳個別化 90 200918516 合物說明。示性數據給予於表40中。

化合物編號 Ri xr3 R5a R-5b R5c Z6.1 Η OMe Cl 5，-Cl H Z6.2 Me OMe Cl 5，-Cl H Z6.3 Η OEt Cl 5，-Cl H Z6.4 Me OEt Cl 5，-Cl H Z6.5 Η SMe Cl 5，-Cl H Z6.6 Me SMe Cl 5，-Cl H Z6.7 Η SEt Cl 5，-Cl H Z6.8 Me SEt Cl 5，-Cl H Z6.9 Η OMe Cl 5，-Br H Z6.10 Me OMe Cl 5，-Br H Z6.11 Η OEt Cl 5，-Br H Z6.12 Me OEt Cl 5，-Br H Z6.13 Η SMe Cl 5，-Br H Z6.14 Me SMe Cl 5，-Br H Z6.15 Η SEt Cl 5，-Br H Z6.16 Me SEt Cl 5，-Br H 91 200918516

化合物編號 Ri xr3 R-5a R-5b R5c Z6.17 Η OMe Cl 5-=-~ H Z6.18 Me OMe Cl 5-==^-~< H Z6.19 Η OEt Cl 5-=·~ H Z6.20 Me OEt Cl 5-Ξ-~< H Z6.21 Η SMe Cl δ ·丨丨丨丨·丨丨，丨丨 H Z6.22 Me SMe Cl ί>·-_ H Z6.23 Η SEt Cl 5-=-~〈 H Z6.24 Me SEt Cl 5-=~~ H Z6.25 Η OMe Cl 5s- —Ci H Z6.26 Me OMe Cl 5*· —》—CJ H Z6.27 Η OEt Cl 5*--Cl H Z6.28 Me OEt Cl 51* —^ ^*^CI H Z6.29 Η SMe Cl H H Z6.30 Me SMe Cl 5*·—Cl Z6.31 Η SEt Cl H Z6.32 Me SEt Cl 5*--—Cl H Z6.33 Η OMe Cl 6，-Cl H Z6.34 Me OMe Cl 6，-Cl H Z6.35 Η OEt Cl 6，-Cl H Z6.36 Me OEt Cl 6，-Cl H 92 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R"5c Z6.37 Η SMe Cl 6，-Cl H Z6.38 Me SMe Cl 6，-Cl H Z6.39 Η SEt Cl 6，-Cl H Z6.40 Me SEt Cl 6’-Cl H Z6.41 Η OMe Cl 6’-Br H Z6.42 Me OMe Cl 6，-Br H Z6.43 Η OEt Cl 6，-Br H Z6.44 Me OEt Cl 6，-Br H Z6.45 Η SMe Cl 6’-Br H Z6.46 Me SMe Cl 6，-Br H Z6.47 Η SEt Cl 6，-Br H Z6.48 Me SEt Cl 6，-Br H Z6.49 Η OMe Cl 6'--〈 H Z6.50 Me OMe Cl fi'-=- H Z6.51 Η OEt Cl 6'-- H Z6.52 Me OEt Cl H Z6.53 Η SMe Cl fi'-- < H Z6.54 Me SMe Cl 6*-=~^ H Z6.55 Η SEt Cl 6'-=~<] H Z6.56 Me SEt Cl 6'-=~<] H Z6.57 Η OMe Cl 6.- —ci H 93 200918516

盥理數攄（以jc表示在此整篇說明中，溫度以攝氏度給予；“NMR”表示核磁共振光譜；MS為質譜；及“％，，為重量百分比，除非他單位指*料庙、，金ώ：丄.丨从从^ L m-P·=熔點 b.p. =沸點 S =單峰 br = 寬峰； d =二重峰 dd = 二重峰之二重峰 t =三重峰 q = 四重峰 m =多重峰 ppm =每百萬份數 40顯示選擇之熔點和選擇之NMR數據，冷别、險非另有說明）；如果$ 則此以例如（CDci3/d6-DMSO)指示） 94 200918516 表40 : 化合物編號 ^-NMR數據(H之ppm/多峰性/數目） m.p./(〇C) 22.2 - 128-132 22.4 - 115-125 22.33 139-141 22.34 - 150-155 22.36 - 130-135 25.34 樹脂 29.34 - 樹脂 30.2 - 115-125 30.4 112-116 30.33 117-120 30.34 - 樹脂 33.1 - 樹脂 33.2 - 125-130 33.4 100-104 33.33 - 141-143 33.34 - 樹脂 33.36 - 150-155 表la至13a:式I-la之化合物本發明進一步以下表la至13a中所列式（I-la)之較佳個別化合物說明。 95 200918516 ^Sc

Sb

R 0*1 a) 表^至以（其依照下表Va)各包化合物，其中 Rl、X_R3、R5a、R5biQ _(Ilak 予之值和A具有給予於相關表u至…表Va中所給對應於當Va為i和A具有表u標題下&之值。因此’表la Va。表2a對應於當Va為2和a具有所給予之值時的表值時的表Va，表3a至13a…等等。題下所給予之表Va :

96 200918516 化合物編號 Ya.10 Va.ll Va.12 Va.13 Va.14 Ya.15 Va.16 Va.17 Va.18 Va.19 Va.20 Va.21 Va.22 Va.23 Va.24 Ya.25 Va.26 Va.27 Va.28 Va.29

Ri

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H XR3

R 5 a

R 5b

R 5c SMe SMe SMe SEt SEt SEt SEt OMe OMe OEt OEt OMe OMe OEt OEt OMe OMe OEt OEt OMe

Cl

H

Cl

Br

Cl

Br

Br o O'

H

H 97 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a R"5b R5c Va.30 Me OMe Cl H Va.31 H OEt Cl H Va.32 Me OEt Cl —o H Va.33 H OMe Cl O^c, H Va.34 Me OMe Cl H Va.35 H OEt Cl H Ya.36 Me OEt Cl O-ci H Va.37 H OMe Cl -o- H Va.38 Me OMe Cl ~0~f H Va.39 H OEt Cl -o- H Va_40 Me OEt Cl -Or H Va.41 H OMe Cl H H Va.42 Me OMe Cl H H Va.43 H OEt Cl H H Va.44 Me OEt Cl H H Va.45 H SMe Cl H H Va.46 Me SMe Cl H H Va.47 H SEt Cl H H Va.48 Me SEt Cl H H 表la提供48個式（I-la)之化合物，其中A為 98 200918516

F 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 5a汉5*3和R5C如表Va 47所定義。例如，化合物1 a. 1 具有下列結構： f ΗΛ ο

表2a提供48個式（I-la)之化合物，其中A為

ch3

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點， X R3 R5a、R5b和r5c如表Va中所定義。表3a提供48個式（Ma)之化合物，其中A為

，及

其中虛線表示基目A連接至酿胺基0 X-Rmb和R5e如表Va巾所定義。 99 200918516 表4a提供48個式（I-la)之化合物，其中A為 F.HC , ch3 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、Rsa、R5b和R5C如表Va中所定義。表5a提供48個式（1-1 a)之化合物，其中A為幸 ch3 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Va中所定義。表6a提供48個式（I-la)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Va中所定義。表7a提供48個式（I-la)之化合物，其中A為 CF, /

N. .N N CH, 100 200918516 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R, X-R3、R>5a、R5b和R5C如表Va中所定義。表8a提供48個式（1-1 a)之化合物，其中A為 cf2h,

W γ CH,

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及心、 X-R3、R*5a、R5b和R5C如表Va中所定義。表9a提供48個式（1-1 a)之化合物，其中A為 CF,

5M

Nys CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R>5a、Rsb和Rsc如表Va中所定義。表10a提供48個式（1-1 a)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rr X-R3、R~5a、R5b和R5C如表Va中所定義。表11a提供48個式（I-la)之化合物，其中A為

101 200918516 其中虛線表不基團A連接至醯胺基團之點，及R!、 X R3 R5a、R5b和R5c如表Va中所定義。表&提供48個式（Ma)之化合物，其中a為 ος 其中虛線表不基團Α連接至醯胺基團之點，及R X-R3、R5a、R5b和r5c如表Va中所定義。表13a提供48個式（I-la)之化合物，其中A為其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Va中所定義。表14a至20a :式i_2a之化合物：

本發明進一步以下表14a至2〇a中所列式（I_2a)之較佳個別化合物說明。

(l-2a) 表Ma至20a (其依照下表Wa)各包含136個式⑴2昀之化合物，其中I、X-R3、R5a、R5b和Rsc具有表Wa中所給予之值和A具有給予於相關表14a至2〇a之值。因此， 102 200918516 表14對應於當Wa為14和A具有表14a標題下所給予之值時的表Wa。表15a對應於當Wa為15和A具有表15a標題下所給予之值時的表Wa，表16a至20a...等等。表Wa : 化合物編號 Wa.l Wa.2 Wa.3 Wa.4 Wa.5 Wa.6 Wa.7 Wa.8 Wa.9 Wa.10 Wa.l 1 Wa.12 Wa.13 Wa.14 Wa.15 Wa.16 Wa.17

Ri XR3 R_5a ^5b

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H OMe OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe

Cl C\ C\ 〇_ 〇_ 〇_ Ci Ci Ci 〇_ 〇_ 〇_ Cl

Cl ^-<]^-<1^<1^<1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl^-<3^-<1

Cl 103 200918516 化合物編號 Wa.18 Wa.19 Wa.20 Wa.21 Wa.22 Wa.23 Wa.24 Wa.25 Wa.26 Wa.27 Wa.28 Wa.29 Wa.3Q Wa.31 Wa.32 Wa.33 Wa.34 Wa.35

Ri

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me XR.

R 5 a

R 5b R- OMe OEt OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt OEt H SMe

Me SMe

Cl

Cl o o o o

Cl

H

Me

H

Me

H SEt SEt OMe OMe OEt

Cl

Cl o o o o o

Cl

Cl 104 200918516 r 化合物編號 Wa.36 Wa.37 Wa.38 Wa.39 Wa.40 Wa.41 Wa.42 Wa.43 Wa.44 Wa.45 Wa.46

Ri

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me

H

Me XR3 R5a

R 5b

R 5c OEt SMe SMe SEt SEt OMe OMe OEt OEt SMe SMe

Cl

Cl o

Cl

Wa.47

H SEt

Cl

Wa.48

Me SEt

Cl

Wa.49

H OMe

Cl

Wa.50

Me OMe

Cl

Wa.51

H OEt

Cl

Cl 105 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R5b R5C Wa.52 Me OEt Cl Cl Wa.53 H SMe Cl Cl Wa.54 Me SMe Cl o Cl Wa.55 H SEt Cl _ f~\ —K / Cl Wa.56 Me SEt Cl ~(^y Cl Wa.57 H OMe Cl Cl Wa.58 Me OMe Cl Cl Wa.59 H OEt Cl Cl ....." —\__/ Wa.60 Me OEt Cl Cl Wa.61 H SMe Cl Cl Wa.62 Me SMe Cl Cl Wa.63 H SEt Cl Cl Wa.64 Me SEt Cl Cl Wa.65 H OMe Cl Cl Wa.66 Me OMe Cl Cl Wa.67 H OEt Cl Cl Wa.68 Me OEt Cl -JQrzK Cl Wa.69 H SMe Cl Cl Wa.70 Me SMe Cl Cl 106 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R-5b R5C Wa.71 H SEt Cl Cl Wa.72 Me SEt Cl ^3~ci Cl Wa.73 H OMe Cl Cl —Cl Wa.74 Me OMe Cl Cl Wa.75 H OEt Cl Cl ~α Wa.76 Me OEt Cl Cl Wa.77 H SMe Cl Cl Wa.78 Me SMe Cl Cl Wa.79 H SEt Cl Cl Wa.80 Me SEt Cl Cl 普α Wa.81 H OMe Cl Cl Wa.82 Me OMe Cl Cl Wa.83 H OEt Cl ~〇~~f Cl Wa.84 Me OEt Cl Cl Wa.85 H SMe Cl ~〇-f Cl Wa.86 Me SMe Cl Cl Wa.87 H SEt Cl ~〇™f Cl 107 200918516 化合物編號 Ri xr3 R5a R~5b R5C Wa.88 Me SEt Cl Cl Wa.89 H OMe Cl Cl Wa.90 Me OMe Cl Cl -Or Wa.91 H OEt Cl Cl -Ο™" Wa.92 Me OEt Cl Cl Wa.93 H SMe Cl Cl -〇™f Wa.94 Me SMe Cl Cl - Wa.95 H SEt Cl Cl -Or Wa.96 Me SEt Cl Cl Wa.97 H OMe Cl Cl Cl Wa.98 Me OMe Cl Cl Cl Wa.99 H OEt Cl Cl Cl Wa.100 Me OEt Cl Cl Cl Wa.101 H SMe Cl Cl Cl Wa.102 Me SMe Cl Cl Cl Wa.103 H SEt Cl Cl Cl Wa.104 Me SEt Cl Cl Cl Wa.105 H OMe Cl H Cl 108 200918516 化合物編號 Ri xr3 R~5a R5b R>5c Wa.106 Me OMe Cl H Cl Wa.107 H OEt Cl H Cl Wa.108 Me OEt Cl H Cl Wa.109 H SMe Cl H Cl Wa.l 10 Me SMe Cl H Cl Wa.lll H SEt Cl H Cl Wa.l 12 Me SEt Cl H Cl Wa.l 13 H OMe Cl Cl H Wa.l 14 Me OMe Cl Cl H Wa.l 15 H OEt Cl Cl H Wa.l 16 Me OEt Cl Cl H Wa.l 17 H SMe Cl Cl H Wa.l 18 Me SMe Cl Cl H Wa.l 19 H SEt Cl Cl H Wa.120 Me SEt Cl Cl H Wa.121 H OMe Cl Br Cl Wa.122 Me OMe Cl Br Cl Wa.123 H OEt Cl Br Cl Wa.124 Me OEt Cl Br Cl Wa.125 H SMe Cl Br Cl Wa.126 Me SMe Cl Br Cl 109 200918516 化合物編號 Ri xr3 K~5a R5b R"5c Wa.127 H SEt Cl Br Cl Wa.128 Me SEt Cl Br Cl Wa.129 H OMe Cl Cl Br Wa.130 Me OMe Cl Cl Br Wa.13 1 H OEt Cl Cl Br Wa.132 Me OEt Cl Cl Br Wa.133 H SMe Cl Cl Br Wa.134 Me SMe Cl Cl Br Wa.135 H SEt Cl Cl Br Wa.136 Me SEt Cl Cl Br 表14a提供136個式（I-2a)之化合物，其中A為

CH3

F

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rr X-R3、R5a、R5b和R5C如表Wa中所定義。表15a提供136個式（I-2a)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 110 200918516 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Wa中所定義。表16a提供136個式（I-2a)之化合物，其中A為

CHg 其中虛線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及Rj、 X-R3、R5a、R>5b和R5c如表Wa中所定義。表17a提供136個式（I-2a)之化合物，其中A為

f

其中虚線表示基團 A連接至醯胺基團之點，及Rj、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Wa中所定義。表18a提供136個式（I-2a)之化合物，其中A為 f3c / 9 CH3 其中虛線表示基團 a連接至醢胺基團之點，及Rj、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Wa中所定義。表19a提供136個式（I-2a)之化合物，其中A為 CH, 111 200918516 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及 H、R5a、R5b和r5c如表仏中所定義。表心提供136個式（I-2a)之化合物，其中八為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Ri、 X-R3、R5a、R5b和r5c如表Wa中所定義。表21a至33a:式1_3&之化合物：

本發明進-步以下表21a至33a中所列式（I_3a)之較個別化合物說明。

表21a至33a(其依昭下本v、々& & 之化合物，其中R、XR )各包3 64個式（刚技、1 3 R5a、lb和R5c具有表Ya中所 =之值和A具有給予於相關表21U33a之值。因此，表21a對應於當Ya為2 值時的表Ya A具有表…標題下所給予之表3對應於當以為22和A具有表22a標、-予之值時的表Ya，表23a至…等等。 112 200918516 表Ya :

化合物編號 Ri xr3 R5a K"5b R5c Ya.l H OMe Cl 5，-Cl H Ya.2 Me OMe Cl 5，-Cl H Ya.3 H OEt Cl 5，-Cl H Ya.4 Me OEt Cl 5，-Cl H Ya.5 H SMe Cl 5，-Cl H Ya.6 Me SMe Cl 5，-Cl H Ya.7 H SEt Cl 5，-Cl H Ya.8 Me SEt Cl 5，-Cl H Ya.9 H OMe Cl 5，-Br H Ya.10 Me OMe Cl 5，-Br H Ya.l 1 H OEt Cl 5，-Br H Ya.12 Me OEt Cl 5，-Br H Ya_13 H SMe Cl 5，-Br H Ya.14 Me SMe Cl 5，-Br H Ya.15 H SEt Cl 5，-Br H Ya.16 Me SEt Cl 5，-Br H Ya.17 H OMe Cl H Ya.18 Me OMe Cl 5-=~~<] H Ya.19 H OEt Cl H Ya.20 Me OEt Cl 5，-=-<l H 113 200918516

化合物編號 Ri xr3 R5a ^5c Ya.21 H SMe Cl 5'-=~ H Ya.22 Me SMe Cl 5'-=~~<] H Ya.23 H SEt Cl H Ya.24 Me SEt Cl H Ya.25 H OMe Cl H Ya.26 Me OMe Cl 5，-^3"c, H Ya.27 H OEt Cl H Ya.28 Me OEt Cl H Ya.29 H SMe Cl 5，'-〇-ci H Ya.30 Me SMe Cl H Ya.31 H SEt Cl 5.- —Cl H Ya.32 Me SEt Cl H Ya.33 H OMe Cl 6，-Cl H Ya.34 Me OMe Cl 6，-Cl H Ya.35 H OEt Cl 6，-Cl H Ya.36 Me OEt Cl 6，-Cl H Ya.37 H SMe Cl 6，-Cl H Ya.38 Me SMe Cl 6，-Cl H Ya.39 H SEt Cl 6，-Cl H 114 200918516

4匕合物編號 Ri xr3 K~5a R"5b R5c Ya.40 Me SEt Cl 6，-Cl H Ya.41 H OMe Cl 6，-Br H Ya.42 Me OMe Cl 6，-Br H Ya.43 H OEt Cl 6，-Br H Ya.44 Me OEt Cl 6’-Br H Ya.45 H SMe Cl 6’-Br H Ya.46 Me SMe Cl 6，-Br H Ya.47 H SEt Cl 6，-Br H Ya.48 Me SEt Cl 6，-Br H Ya.49 H OMe Cl 6(-=~< H Ya.50 Me OMe Cl 6-=~< H Ya.51 H OEt Cl 6f-=~〈 H Ya.52 Me OEt Cl 6f-=~〈 H Ya.53 H SMe Cl ~< H Ya.54 Me SMe Cl 6f-=~ H Ya.55 H SEt Cl 6'-=~< H Ya.56 Me SEt Cl H Ya.57 H OMe Cl 6·- — H Ya.58 Me OMe Cl H Ya.59 H OEt Cl H Ya.60 Me OEt Cl H 115 200918516

F ch3

化合物編號 Ri xr3 R5a R 5b R>5c Ya.61 H SMe Cl 6，'~^ H Ya.62 Me SMe Cl 61-— Cl H Ya.63 H SEt 一 Cl 6，~< 3~C1 H Ya.64 Me SEt Cl 6·-— a H 表21a提供64個式（1_3&)之化合物，其中a為

Ri 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及 X-R3、R5a、R5b和r5c如表Ya中所定義。表22a提供64個式（1_3昀之化合物，其中a為 /

I CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rl、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表23a提供64個式（I-3a)之化合物，其中A為 CF3 , CH, 116 200918516 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R: X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表24a提供64個式（I-3a)之化合物，其中A為 9 CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R, X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表25a提供64個式（I-3a)之化合物，其中A為 CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rj X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表26a提供64個式（I-3a)之化合物，其中A為 cf2h N-c N* 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及Rj、 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表27a提供64個式（1-3a)之化合物，其中A為 117 1 200918516

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R! X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表28a提供64個式（I-3a)之化合物，其中A為 CF„H /

W

N r

S CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及心 X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表29a提供64個式（1-3a)之化合物，其中A為 GF, y=(

Nys CH, 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R! X-R3、R5a、R5b和R>5c如表Ya中所定義。表3 0a提供64個式（1-3a)之化合物，其中A為

其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及& X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。 118 200918516 表3U提供64個式（1士）之化合物其中a為

(X 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R X-R3、R5a、R5b和r5c如表Ya中所定義。表32a提供64個式（1_叫之化合物，其中a為

CC n*^cf3 1 其中虛線表示基團A連接至醯胺基團之點，及R X-R3、R5a、R5b和R5c如表Ya中所定義。表3 3a提供64個式（i_3a)之化合物，其中a為

其中虛線表示基團A連接至酿胺基團之點，及& X-R3、R>5a、R>5b 和 R5c 如表 Ya _式I化合物之調配物實施例：中所定義。實施例F-1.1至F-1.2 :乳劑成分 F-1.1 F-1.2 表1至3 3之化合物 25% 50% 十二烷基苯磺酸鈣 5% 6% 蓖麻油聚乙二醇醚 5% (36莫耳乙烯氧基單元） 119 200918516 二丁基齡聚乙二醇_ (30莫耳乙烯氧基單元） 4% 環己_ - 20% 二甲苯混合物 65% 20% 了藉由用水稀釋這類濃縮物製備任何所要濃度之乳液。實施例F-2 :乳劍成分 f ·, ~ ~ — ~----F-2 \ . 士 1 f Λ a ~ 表1至3 3之化合物 10% 辛基酚聚乙二醇喊 3% (4至5莫耳乙烯氧基單元）十二烷基苯磺酸鈣 3% 蓖麻油聚乙二醇醚 4% (36莫耳乙稀氧基單元）環己酿I 30% 二甲苯混合物 50% 可藉由用水稀釋這類濃縮物製備任何所要濃度之乳液。 _實施例F-3.1至F-3.4 :溶液_ _ F-3.1 F-3.2 F-3.3 F-3.4 表I至33之化合物 80% 10% 5% 95% 乙二醇單曱基醚 20% - . . 聚乙二醇（相對分子質量：i - 70% . _ 4〇〇原子質量單位） 120 20%200918516 N-曱基吡咯啶_2-酮壤氧化挪子油石油醚（沸點範圍160-190。」 1% 94% 5% 這些溶液適合以微滴之形式使用實施例F-4.1至F-4.4 :粒成分 r 表1至33之化合物局嶺土高分散石夕酸綠坡縷石 F-4.1 F-4.2 F-4.3 F-4.4 5% 10% 8% 21% 94% 79% 54% 1% - 13% 1% 9096 18% 將新颖化合物溶解在二氣甲烷中，將該溶液喷灑在載體上且然後藉由在真空下蒸餾除去溶劑。成分表1至33之化合物高分散石夕酸滑石向嶺土 F-5.12%1% 97% F-5.2 5% 5% 藉由均勻混合所有成分可獲得供直接使用之粉劑實施例F-6.1至F-6.3 : 成分

表1至33之化合物木質素續酸鈉 _月桂基硫酸鈉 75% 25%5% 3% 50% 5% 121 5% 200918516 10% 6% 2% 二異丁基萘確酸鈉辛基紛聚乙二醇趟 (7至8莫耳乙烯氧基單元）高分散石夕酸高嶺土 5% 10% 10% -----—__^2 % 混合所有成分和在適當研磨機生可濕性粉劑，其可以水稀釋而產液。 21% - 中徹底研磨混合物以產生任何所要漢度的懸浮

實施例F7:用於種子處理之可流動濃縮物 40% 5% 2% 2% 0.5% 5% 0.2% 45.3% 表1至33之化合物丙二醇

共聚物丁醇p〇 / EO 具有10-20莫耳EO之三苯乙烯酚 1，2-苯并異1>塞峰琳_3_酮 (在0.5%水中的20%溶液形式）單偶氮顏料鈣鹽矽烷氧油（在水中的75%乳液形式）水均勻此σ細研磨之活性成分與佐劑，產生懸浮濃縮物形式，藉由用水稀釋可從其獲得於任何所要稀釋之懸浮液。使用該等稀釋液，藉由喷灑、傾倒或浸入可處理及防止活植物以及植物繁殖物質被微生物襲擊。生物實施例：殺真菌作用實施例Β-1 :抗灰黴菌（Botrytis cinerea)之作用/蕃 122 200918516 祐（在蕃茄上的灰黴菌）在喷灑室中以調配之試驗化合物（0.02%活性成分）處理4週大之蕃茄植物cV. R〇ter Gnom。在施用之後二天，藉由將抱子懸浮液（lx 10 5分生孢子//毫升）喷灑在試驗植物上而接種於蕃茄植物。在20。(：及95%相對濕度的溫室中歷經4天的培育期之後，評估發病率。在此試驗中化合物 22.2、22.4、22.33、23.34、22.36、30.2、30.4 和 33.2 顯示良好活性（<20%感染）。 f ；實施例B-2 .抗軔萄白粉病菌（Uncinula necator )之作用/葡萄（在葡萄上的白粉病）在喷灑室中以調配之試驗化合物（0〇2%活性成分）處理5週大之葡萄苗株cV. Gutedel。在施用之後一天，藉由搖動被上述葡萄白粉病感染之植物而接種於葡萄植物。在 14/ 10小時（光/暗）之光狀況下於26°C及60%相對濕度歷經7天的培育期之後，評估發病率。在此試驗中化合物 ( 22.2、22.4、22.3 3、23.34、22.36、25.34、29.34、30.4、30.33、 30·34、33·2、33.4、33.33、33·34 和 33.36 顯示良好活性（<20 %感染）。貝施例Β-3 ·抗小麥葉錢菌（puccini& recondita )之作用/小麥（在小麥上的褐錄病（Br〇wn rust )) 在赁灑至中以調配之試驗化合物（〇. 〇2%活性成分）處理1週大之小麥植物cv Arina。在施用之後一天，藉由將抱子懸浮液（IxlO5夏孢子/毫升）喷灑在試驗植物上而接種於小麥植物。在^。(：及95%相對濕度下歷經2天的培育 123 200918516 期之後，將植物保存在2〇t及6〇%相對濕度下之溫室中8 天。在接種之後10天評估發病率。在此試驗中化合物22 2、 22.4和22.36顯示良好活性（<2〇%感染）。實施例Β·4:抗小麥葉枯菌（Septoria tritici)之作用 /小麥（在小麥上的葉斑病（Sept〇ria leaf sp〇t )) 在喷灑室中以調配之試驗化合物（〇〇2 %活性成分）處理2週大之小麥植物cv· Riband。在施用之後一天，藉由將孢子懸浮液（ΙΟχΙΟ5分生孢子/毫升）噴灑在試驗植物上 ψ 而接種於小麥植物。在23。(：及95%相對濕度下歷經一天的培育期之後，將植物保存在23°C及60%相對濕度之溫室中 16天。在接種之後18天評估發病率。在此試驗中化合物 22.2、22.4、22.3 3、23.34、22.36、25.34、29.34、30.4、30.33、 30.34、33.2、33.4、33.33、33.34 和 33.36 顯示良好活性（<2〇 %感染）。實施例B-5 .抗大麥網斑病菌（pyren〇ph〇ra teres )之作用/大麥（在大麥上的網紋病） I 在喷灑室中以調配之試驗化合物（0.02%活性成分）處理1週大之大麥植物cv_ Express。在施用之後二天，藉由將孢子懸浮液（3x104分生孢子/毫升）噴灑在試驗植物上而接種於大麥植物。在2(TC及95%相對濕度的溫室中歷經 2天的培育期之後’將植物保存在20。(：及60%相對濕度之溫室中2天。在接種之後4天評估發病率。在此試驗中化合物 22.2、22.4、22.33、22.34、22.36、25.34、29.34、30.2、 3〇·4、30.33、30.34、33.2、33.4、33.33、33.34 和 33.36 顯 124 200918516 示良好活性（<20%感染）。實施例B-6 :抗早疫病（Alternaria solani)之作用/蕃祐（在蕃茄上的早疫病）在噴灑室中以調配之試驗化合物（0.02%活性成分）處理將4週大之蕃茄植物cv· Roter Gnom。在施用之後二天，藉由將孢子懸浮液（2x105分生孢子/毫升）喷灑在試驗植物上而接種於蕃茄植物。在2〇。(：及95%相對濕度的溫室中 r天的培育期之後，評估發病率。在此試驗中化合物 22·2、22.4、23.34、22.3 6、25.34、29_34、30.2、30.4、30.34、 33·2、33.4、33.33、33.34 和 33.36 顯示良好活性（<20% 感

染）D 【圖式簡單說明】無【主要元件符號說明】無 125

Claims

(I), 200918516 十、申請專利範圍： 1. 一種式I之化合物，

其中 RrRs和R4彼此獨立地為氫、i素、CVC4烷基或CVC4 鹵烧基； X 為氧、硫、-N (R 9)_ 或-N (R1 ◦) - Ο -， R_9和Rig彼此獨立地為氮或Ci_C6烧基； R3為CVC6烷基或CVC6鹵烷基； Q為Q1

(〇ιΧ 或Q為Q2

(Q2), 其中 R5各自彼此獨立地為鹵素、Ci-C^烷基、Ci-C^鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-c7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵笨基乙炔基； η為1、2或3 ; 126 200918516 in 為 1、2、3 或 4 ; A為包含一至三個各自獨立地選自氡、氮和硫的雜原子之5-或6-員雜環，或苯基環；雜環或苯基係經基團汉6、r 和r8取代； 1 烷基、C"齒烷基、Cl_4 .烷氧基、氧基(c")烷基或 c“4函烷氧基(Cl_4)烧基，其先決條件為R6、r々R8之至少一個不為1 ;

Ri5為氫或C3-C7環烷基；為氫及這些化合物之互變異構物/異構物/ 2·根據申請專利範圍第1項之式丨之化鏡像異構物。合物，其中r15 第1項之式I之化合物，其中A為選自氧、氮和硫的雜原子之5-員 6、R7和R8取代。 3·根據申請專利範圍包含一至三個各自獨立地雜環；該雜環係經基團R

之化合物，其中A為 4·根據申請專利範圍第1項之式 A!

其中 :氰基，、…基、Μ鹵炫基、 i烷巩基、cvC4燒氧 -CVC4基； ClC4说基或Cl-c4齒烧氧基 127 200918516 R17為Ci-C^烷基、CVC4鹵烷基、CVC4鹵烷氧基、cvc 烧氧基_ C 1 - C 4烧基或C 1 - C 4鹵炫I氧基-C 1 - C 4烧基，及 r18為氫、鹵素或氰基；或A為A2

其中 R26為鹵素、氰基、硝基、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、 CVC4鹵烷氧基、CVCU烷氧基-CVC4烷基或CVC4鹵烷氧基 -CVC4烷基；及 R27為CVC4烷基、CVC4鹵烷基、(^-(：4鹵烷氧基、CVC4 烷氧基-CVC4烷基或CVCU _烷氧基-CVC4烷基；或A為A3

^37 其中 R_36為鹵素、亂基、石肖基、C1-C4院基、C1-C4齒炫《基、 cvc4鹵烷氧基、CVC4烷氧基-CVC4烷基或CVC4鹵烷氧基 -CVC4烷基； R37為CVC4烷基、CVC4鹵烷基'CVC4鹵烷氧基、CVC4 烷氧基-CVC4烷基或（^-(：4鹵烷氧基-CVC4烷基；及 128 200918516 Κ·38為氯、鹵素或氮基；或Α為Α4

I R47 (A4), 其中 R46和R47彼此獨立地為鹵素、氰基、硝基、Ci-q烷基、 CVC4 i烷基、CVC4鹵烷氧基、CVC4烷氧基-CVC4烷基或 CVC4鹵烷氧基-CVC4烷基。 5. 根據申請專利範圍第4項之式I之化合物，其中A為 Αι。 6. 根據申請專利範圍第5項之式I之化合物，其中R16 為CVC4烷基或CVC4鹵烷基；R17為CVC4烷基；和R15為氫或鹵素。 7. 根據申請專利範圍第1項之式I之化合物，其中、 R2和R4彼此獨立地為氫或曱基。 8. 根據申請專利範圍第1項之式I之化合物，其中Q為 Q2。 9. 根據申請專利範圍第11項之式I之化合物，其中Q2 為Q2A Rc

其中R5各自彼此獨立地為鹵素、Ci-C^烷基、鹵烷基、 129 200918516 苯基、鹵苯基、eye?環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙快基；及m為1、2、3或4。 10.根據申請專利範圍第9項之式I之化合物，其中q2a 為 Q2A-1

其中RSa和Rsb各自彼此獨立地為鹵素、d-CU烷基、CVC4 鹵烷基、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或_本基乙快基，和R5c為氯、鹵素、C1-C4烧基、C1-C4 鹵烷基、苯基、鹵苯基、c3-c7環烷基乙炔基、苯基乙炔基或鹵苯基乙炔基。 11. 根據申請專利範圍第10項之式I之化合物，其中 Rsa為鹵素；R5b為鹵素、苯基、鹵苯基、C3-C7環烷基乙炔基、笨基乙炔基或鹵苯基乙炔基；和r5c為氫。 12. —種式II之化合物，

其中Q、X、R!、R2、R3和r4各自如申請專利範圍第1項中所定義。 13.—種式III之化合物， 130 200918516

(in), 其中Q、X、l、R2、R3和R4各自如申請專利範圍第i項中所定義。 14. 一種用於控制和預防有用植物被植物病原微生物感染之方法’其中將根據申請專利範圍第i項之式it合物或包含此化合物作為有效成分之組成物施用至植物、至其部分或其所在地 15. 一種用於控制和預防植物病原微生物之組成物，包含根據申請專利筋圈@，s 、已圍第1項之式〗化合物和惰性載體。 Η 、圖式：無 131