TW200911746A - Fluorine-containing organosulfur compound and pesticidal composition comprising the same - Google Patents

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Koji Kumamoto
Hiroyuki Miyazaki
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Sumitomo Chemical Co
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Description

200911746 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於—種含氟有機碳化合物及含有該化合物 之農藥組成物。 【先前技術】 攻7，用於防治有害節肢動物之許多農藥組成物已被 研發並且實際使用。再者，m⑽卜i 7932i揭露某種含 鹵素之有機硫化合物。 【發明内容】 =發明之目的係提供—種對有害節肢動物具有優異防 /〇功效之新穎化合物及其用途。 =發明人致力研究以尋得對有害節肢動 :治:r化合物。結果，本案發明人發現-種下式⑴ 表不之含氟有機硫化合物，該化入 Λυ) 害烛及告蟎）具有優異防治功效。^ 、”如 據此，元成本發明。 亦即，本發明提供： (1) 種下式（I)表示之含氟右 「太恭BB 機瓜化合物（後文中稱為 本發明之化合物」）： 啊馬 (R6)m RfR4 W >6P j ’n ▲
C(=G)R7
、RS 1中，G表示氧原子或硫原子； R2表示鹵原子、氫原子、 鏈烴基； 飞視而要經由原子取代之C1〜C4 (I) 32042] 6 200911746 R3及R4獨立地表示Cl-C4鏈烴基或氫原子； R表不氟原子、或含有至少一個氟原子之Ci_C5鹵烷基； R6表示鹵原子、氰基、硝基或_(Gi)q_R8基團； R表不胺基、視需要經鹵原子取代之C1_C4烷基胺基、視 需要經鹵原子取代之二（C1-C4烷基）胺基、或C2-C5環狀 胺基； R表示視需要經鹵原子取代之鏈煙基； m表示0至5之整數’限制條件為當m為2至5時，…見 需要彼此相同或不同； η表示〇至2之整數； Ρ表示0或1 ; q表示0或1 ;及 G1表示氧原子、硫原子、-S0-基團或-S〇2-基團； (2) 如上述第（1)項之含氟有機硫化合物，其中，^為〇; (3) 如上述第（！）項或笛' 、-第（2)項之含氟有機硫化合物，其 中，G為氧原子； (4) 如上述第（1)項吱筮广 .^ 、-弟（2)項之含氟有機硫化合物，豆 中，G為氧原子及^為胺基； /、 (5) 如上述第（！）至（4)項中 _ ^ .^ 2 j負中任一項之含氟有機硫化合物， 其中，R2為鹵原子； (6) 如上述第（j)至（5) # , 、中任一項之含氟有機硫化合物， 其中，η為2 ; (7) —種農藥組成物，包 含t右媳坊&人匕括上述第（1)至（6)項中任一項之 氣有械硫化合物作為活性成分， ·以及 320421 7 200911746 ⑻一種防治有害節肢動物之方法，該方法 節肢動物或該有害節肢動物 第⑴至⑻項中任—項用有政里之上述 【實施方式】 項之…機硫化合物。 如本文所用，術語「C1_C4 原子總數。 」寻心私、、且成各取代基之碳 「鹵原子」之實例包含氟 「視需要㈣原子取代之㈩原子及4原子。 •目个*上 代CPC4鏈烴基」之實例包含 視而要經鹵原子取代之C1-C4垸基，例如甲基、乙 基其卜甲基乙基（後文中’有時稱為異丙基Λ卜:甲基 =文二，有時稱為第三丁基)、氯甲基、氣甲：、： ^基、二氣甲基、2,2,2-三氟乙基、l，u，2-四氟乙基、 或1，1，2, 2, 2-五氟乙基；視需要 祝而要經鹵原子取代之C2-C4烯 !丙^ ，2一二氣乙婦基、…一三氣乙婦基 =卸基、2-丙烯基、3’3_二氟1丙烯基、卜甲 甲基-2-丙稀基、卜丁稀基、…稀基;及視 而要、-坐函原子取代之C2_C4块基，例如乙块基、卜丙減、 3丁 =三广丙炔基、2—丙块基、卜甲基I丙块基、卜 丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基。 「C1 一C4鏈烴基」之實例包含C1-C4烷基，例如甲基、 乙基一丙基、1 —曱基乙基(後文中，有時稱為異丙基)、或 1’卜一曱基乙基（後文中’有時稱為第三丁基）；Μ,烯 基’例如乙稀基、卜丙烯基、2~丙稀基、1-甲基-2-丙歸基、 2曱基-2-丙稀基小丁稀基或2_ 丁烯基；及c2 —以块基， 320421 8 200911746 例如乙炔基、卜丙缺基、2_丙炔基、卜曱基_2—丙炔美、 丁炔基、2-丁炔基或3一丁炔基。 、土 ^ 「含有至少一個氟原子之H-C5 _烷基」之實例包含 氣:基、二11甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、u一 〜氟乙基、2, 2一二氟乙基、2, 2, 2-三氟乙基、1，2_ 五氟乙基、1-氟丙基、丨，卜二氟丙基、2_氟丙基、2,2一二 虱丙基、3-氟丙基、3,3_二氟丙基、3,3, 3_三氟丙基、 1，1’ 2, 2’ 3’ 3, 3-七氟丙基、2, 2, 3, 3, 3-五氟丙基、2, 2, 2— 三氟一（1_三氟曱基）乙基、1，2, 2, 2-四氟-三氟_(1_三‘曱 基）乙基、2, 2, 3, 3-四氟丙基、卜氟丁基、I，〗—二氟丁基、 ^氟丁基、2, 2-二氟丁基、3_氟丁基、3, 3_二氟丁基、私 氟丁基、4,4~二氟丁基、4,4,4_三氟丁基、3,3,4,4,4—五 氟丁基、2, 2, 3, 4, 4-五氟丁基、2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-七氟丁基、 ^氟戊基、1，卜二氟戊基、2-氟戊基、2, 2-二氟戊基、3_ 氟戊基、3, 3-二氟戊基、4_氟戊基、4, 4-二氟戊基、5_氟 戊基、5,5-二氟戊基、5,5,5_三氟戊基、4,4,5,5,5_五氟 戍基、3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-七氟戊基、2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-八氟 戊基、及2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-九氟戊基。 式中Q為0之「-（G〗）q-R8基團」之實例包含甲基、乙 基、卜甲基乙基、卜乙基乙基、！，卜二甲基乙基、丙基、 甲基丙基、丁基、氟甲基、氯甲基、溴甲基 '換甲基、 〜氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氟甲基、二氯甲 基、二氯曱基、1 —氯乙基、1 —溴乙基、1-氟乙基、2-氣乙 基、2-溴乙基、2-氟乙基、2, 2-二氟乙基、2, 2, 2-三氟乙 320421 9 200911746 基、2，2，2-二乳乙基、五銳乙其、9 一〆 〇 g, u 〇 ^ 土 ，2, 2-三氟-1 —氯乙基、 3-鼠丙基、3-氯丙基、卜氟 其9务，， ％ 1甲基乙基、卜氣+甲基乙 ί其: 乙基、Π〗，1-二甲基乙基、七敦 " ，2,2,3, 3 —六氟丙基、4-氯丁基、4 一氟丁基、乙 烯基、1-甲基乙烯基、i —丙熵其]田甘 ^ ^ , 丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2- "丙稀基、2 一丙稀基、卜甲基-2-丙烯基、2-曱基-2- 丙燁基、2,2 —二氟乙埽基、2-氣-2-丙烯基、3, 3 —二氣| 丙細基、2-漠I丙稀基、3,3_二漠_2_丙稀基、2_氣一2一 丙烯基、3, 3-二氟-2—丙烯基、乙炔基小丙炔基、及& 3, 3_ 三氟-1-丙炔基。 式中q為1及G1為氧原子之「_(G!)q_R8基團」之實例 包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧 基 '二氟甲氧基、氣二氟甲氧基、五IL乙氧基、2, 2, 2-三 氟乙氧基、及1，1，2,2-四氟乙氧基。 式中q為1及G為硫原子之「_(Gi)q_R8基團」之實例 包含甲硫基、乙硫基、三氟曱硫基、氯二氟甲硫基、溴二 氣I硫基、二溴氟甲硫基、2, 2, 2-三氟乙硫基、1，1，2,2-四氟乙硫基、及五氟乙硫基。 式中q為1及G1為-S0-基團之「-(gDq-R8基團」之實 例s曱基亞石頁酸基、乙基亞石黃醯基、及三氟甲基亞磺醯 基。 式中q為1及G1為-s〇2-基團之「-(gJq-R8基團」之 K例包含曱基磺醯基、乙基磺醯基、及三氟甲基磺醯基。 視需要經鹵原子取代之Cl -C4烷基胺基」之實例包 10 320421 200911746 含N-曱基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-U-曱基乙 基）胺基、及N-(2, 2,2-三氟乙基）胺基。 「視需要經鹵原子取代之二（C卜C4烷基）胺基」之實 例包含N，N-二甲基胺基、N-乙基甲基胺基、N, N-二乙 基胺基、甲基-N-丙基胺基、N-乙基丙基胺基、N，N-一丙基胺基、N-甲基-n-(1-曱基乙基）胺基、N_乙基一(卜 曱基乙基）胺基、N，N-二（1-甲基乙基）胺基、n一曱基 叫-（2,2,2-三氟乙基）胺基、及]^_乙基叫_(2,2,2_三氟乙 基）胺基。 「C2-C5 %狀胺基」之實例包含卜氮雜環丙基 '卜氮 雜環丁基、1 比各咬基、1 -派π定基、及1 _嗎琳基。 本發明之化合物之特定實例包含·· 式（I)表不之含既有機硫化合物，其中，G為氧原子· 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，G為氧原子及y 為視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基或視需要經鹵原 子取代之二（C1-C4烷基）胺基； 、 式（I)表示之含氟有機硫化合物，苴中，G盔与 T b马虱原子及R7 為胺基， 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，〇為硫原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，G為破原 為視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基或视需要麫 子取代之二（C1-C4燒基）胺基； ^ 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 為胺基；
子及R7 ]】 320421 200911746 式（i)表示之含氟有機硫化合物，里中， 子取代之ΠΓ4栌苴y /、 視需要經齒原 于取代之d-U絲、視需要㈣原子取代之以 視需要經鹵原子取代之C2-C4炔基、鹵原子或氫原子；土 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，R2為氫原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，R2為鹵原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，R2為氟原子或氯原 子； ' R為視需要經鹵原 為視需要經鹵原 為視需要經鹵原 R3及R4獨立地為 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中， 子取代之C1-C4鏈烴基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 子取代之C卜C4烷基； ’ R2為甲基； R2為視需要經鹵原 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 子取代之C2-C4烯基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 子取代之C2-C4炔基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 C1-C4燒基或氫原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，R3& R4為氫原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，R3及V ’ 鏈烴基； … 式（I)表不之含氟有機硫化合物，其中，R3及π 烷基； 句 式（1)表示之含氟有機硫化合物，其中，R3為C1-C4烷美及 320421 12 200911746 R為氣原子； 式⑴表示之含氟有機硫化合物 氫原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物 式（I)表示之含氟有機硫化合物 氟原子之C1-C5 _垸基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物 式（I)表示之含氟有機硫化合物 式（I)表示之含氟有機硫化合物 五氣乙基； 式(I)表二之含氟有機硫化合物’其中，R5為U ϋ 3-七氟丙基； j(I)表不之含亂有機硫化合物，其中，R6為鹵原子、氰基、 子二視需要經南原子取代之C卜C4烷基、視需要經函原 、之C2 C4烯基、視需要經鹵原子取代之C2—C4炔基、 鹵原子取代之C卜C4烷氧基、視需要經鹵原子取 & 4烷、基、視需要經鹵原子取代之Cl-C4烷基亞 尹'§血基、或視需要經ώ原子取代之H-C4院基續酸基； 弋（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，p為〇; 式（I)表示之含氟有機硫化合物 式（I)表示之含氟有機硫化合物 式（I)表示之含氟有機硫化合物 私位作為取代基之氯原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物 其中，R3為曱基及R4為 其中 其中 其中 其中 其中 其中 其中 其中 • R5為氟原子； R5為含有至少 個 R5為氟甲基； R5為三氟甲基； R5 為 1，1，2, 2, 2. p為1 ; m為1 ; 為1及R6為在 其中，m為1及R6為在 320421 13 200911746 4-位作為取代基之鹵原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，m為 4-位作為取代基之三氟甲基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物’其中’ m為 4一位作為取代基之乙炔基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，m為 4位作為取代基之硝基·， 式（1)表示之含氟有機硫化合物，其中，m為 4-位作為取代基之氰基； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 個為在4-位作為取代基之鹵原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式U )表示之含氟有機硫化合物，其中 個為在4_位作為取代基之鹵原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 為鹵原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 胺基及R2為氫原子； ’ m 為 2 ; m為2及俨中之一 ，m 為 3 ; 111為3及俨中之一 ，m 為 4 ; ’ m 為 5 ; ’ η 為 〇 ; ’ η 為 1 ; ’ η 為 2 ; ’ G為氧原子
;2〇42] 14 200911746 式（i)表示之含氟有機硫化合物，其中， 胺基及R2為甲基； 為氧原子、R7為 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中， 胺基及R2為鹵原子； 馮氧原子、R7為 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 胺基及R2為氟原子或氣原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 胺基及R2為氫原子； G為氧原子、R7為 G為硫原子、^為 式（I)表示之含氟有機硫化合物，复 胺基及R2為甲基； 八 為硫原子、只7為 之::子有機硫化合物’其中，⑽原子、 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 胺基及R2為氟原子或氯原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 子、R7為胺基、及P為氫原子； 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中 子、R7為胺基、及R2為甲基； G為硫原子、r 7為
P 為 0、G
式⑴表#之含氟有機疏化合物，其中 子、Γ為胺基、及R2為齒原子，· p為0
式（υ表示之含氟有機硫化合物，j 子、R7為胺基、及尺2為氟原子或氣 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其 子、R’為胺基、及為氫原子，· 〃
P 為 0、G P 為 0、G
15 32042] 200911746 式⑴表示之含氟有機硫化合物，其中，p為Gg為硫原 子、R7為胺基、及R2為甲基； 式⑴表示之含氣有機硫化合物，其中，p為g、g為硫原 子、R7為胺基、及R2為鹵原子；及 式（I)表示之含氟有機硫化合物，其中，M q、q為硫原 子、R7為胺基、及R2為氟原子或氣原子。 再者，本發明提供一種用於製造本發明化合物之中間 化合物（後文中，稱為本發明之中間化合物），該中間化合 物適用於經由後文所述方法之如下述本發明化合物之i 法’且以下式（11)表示： (R6)m R3 R4 K^J R2 C(-0)21 、R5 (II) 式中，z表不鹵原子、羥基或Cl-C5烷氧基 鹵原子或氫 R2表示視需要㈣原子取代之CK4鏈烴基 原子； R及R獨立地表不C1_C4鏈烴基或氳原子； =示^少H原子之Π-M院基或氟原子； :原子、氰基、硝基或-(G】）q-R8基團； 表:視需要經鹵原子取代之c卜以鏈烴基； :表不〇至5之整數，限制條件為當 需要彼此相同或不同； 至5蚪，只視 η表示0至2之整數； Ρ表示〇或1 ; 32042] 16 200911746 q表示0或1 ;及 G1表示氧原子、疏原n〇_基團或n團 本發明之中間化合物之特定實例包含： 式（Π)表示之化合物，其中，zl為鹵原子； 式（II)表不之化合物，其_巾， 式（II)表示之化合物，其_巾， 式（II)表不之化合物，直__ , 式（II)表示之化合物，其巾， 式（II)表示之化合物，其巾， 式（II)表示之化合物，其巾， 式（II)表示之化合物，其巾， Cl-C4鏈烴基； 式（II)表示之化合物，其中， C1-C4烷基； 式（II)表示之化合物，其中， 式（II)表示之化合物，其巾， C2-C4烯基； 式（II)表示之化合物，j^中， C2-C4炔基； 式（II)表示之化合物，其中， 式（II)表示之化合物，其中， 式（II)表不之化合物，其中， 式（II)表7F之化合物，其中， 式（II)表不之化合物，其中， z1為經基； z為C1-C5鹵烷基； 21為甲氧基； R為氫原子； R2為_原子； R2為氟原子或氯原子； R為視需要經自原子取代之 R為視需要經is原子取代之 R2為甲基； R為視需要經鹵原子取代之 R2為視需要經齒原子取代之 以及R4為氫原子； R及R為C1-C4鏈烴基； R:及R4為C1-C4烷基； R33為燒基、及R4為氫原子； R為甲基、及R4為氫原子； 320421 37 200911746 式（II)表示之化合物，其中，R3為氟原子； 一個氟原子之 式（11)表示之化合物’其中，R5為含至少 C1-C5鹵烧氧基； 式（II)表示之化合物，其中， 式（II)表示之化合物，其中， 式（II)表示之化合物，其中， 式（II)表示之化合物，其巾， 基； 式（II)表示之化合物， 式（II)表示之化合物，其+ 式（II)表示之化合物， 式（II)表示之化合物，其t 取代基之氯原子； 、 式（II)表示之化合物，I _ 取代基之齒原子； ' 式（II)表示之化合物，& 取代基之三氟甲基； ' 式（II)表示之化合物， 其中 取代基之乙炔基； 式（II)表示之化合物， 異中 取代基之硝基； 式（II)表示之化合物 取代基之氰基； 式（II)表示之化合物 為氟甲基； 為三氟曱基； 為^2,2, 2-五氟乙基； L L 2, 2, 3, 3, 3-七氟丙 及R6為在4 及R為在4-位作為 及R為在4 -位作為 及R為在4*~位作為 及R為在4-位作為 及R_為在4~位作為 其中 ’ P為0 ’。為i ，Π1 為 1 ’ 01 為 1 111 為 1、 m為1、 01 為 1、 Ml、 m為1、 位作為 18 200911746 式⑴)表示之化合物，其中，m為2 4 -位作為取代基之鹵原子； 個為在 式（II)表示之化合物，其中，m為3 ; 式(II)表示之化合物，其中，m為3 4-位作為取代基之鹵原子； 千之一個為在 式（II)表示之化合物，其中，3、及所 式（Π)表示之化合物，其中，_ 4; ”、、_原子； 式（II)表示之化合物，其中，m為5 ; 式（II)表示之化合物，其中，η為〇 ; 式（II)表示之化合物，其中，〇為丨；及 式（II)表示之化合物，其中，η為2。 接著’將說明本發明之化合物之製法。 製法1 本發明之化合物中，R2為視需要經_原子取代之C1_C4 鏈烴基之式（1-2)表示之化合物（後文中，稱為化合物 (1_2))，可經由使式（Ι_Π表示之化合物（後文中，稱為化 合物（1-1))與式（a)表示之化合物（後文中，稱為化合物（a)) 反應而製得，如下所示： R3 R4
R2·1—X1 Ca) (R6)m
R3R： (〇)n
S^\r5 R>1 C(=G)R^ Μ 式中 、R4、Ra、R6、IT、G、P、m及n係如上文所定義， K2 !表示CI-C4烷基、視需要經鹵原子取代之C2-C4稀基、 或視·^要經鹵肩子取代之C2-C4块基，·及表示脱離基， 19 320421 200911746 對甲苯磺醯基 例如氯原子、漠原子、蛾原子、甲磺醯基、 或三II曱石黃酿基。 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含賴，例如二乙_、四氫 夫南或：曱氧基乙烷；醯胺類，例如N，N一二曱基曱醯胺; 有機硫類，例如二甲亞硬或環丁颯；脂肪族烴類，例如己 烧或庚烧；芳香族烴類，例如f苯或H齒化烴類， 例如1，2-二氣乙烷或氣笨；水；及其混合物。 —用於反應之驗之實例包含無機鹼類，例如氮化鋼、氮 氧化鈉、氫氧化鉀或碳酸鉀；鹼金屬烷氧化物，例如曱醇 鈉或第三丁醇鉀；及有機鹼類，例如三乙胺、1,4-二氮雜 雙壤[2.2.2]辛烷或1，8—二氮雜雙環[5.4〇]_7_十一烯。 用於反應之鹼的用量通常每1莫耳（mol)化合物g-d 為1至10莫耳。 用於反應之化合物（a)的用量通常每1莫耳化合物 (ϊ-l)為1至10莫耳。 、反應溫度之範圍通常為-50至lOOt:，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物（1_2)，例如，經由將反應 =合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要，經單離之化合物（1_2)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 製法2 本發明之化合物中，R2為鹵原子之式（1-3)表示之化合 32042] 20 200911746 物（後文中，稱為化合物（1_3))，可在鹼的存在下使化合寿 (1-1)與鹵化劑（b)反應而製得，如下所示： 〇勿
鹵化劑（b) 驗
P、m及n係如上文所定義，
式中，R3、R4、R5、r6、r7、G 及R2-2表示虐原子。 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含醚類，例如二乙醚、四怎 咬喃或二甲氧基乙烧；酿胺類，例如N,N_二甲基曱氧 有機硫類，例如二曱亞石風或環丁石風；脂肪族㈣員，例如女’ 烷或庚烷；芳香族烴類’例如曱苯或二甲苯；鹵化烴已 例如1，2-二氣乙烷或氣苯；水；及其混合物。 … _用於反應之驗之實例包含無機驗類，例如氫化鋼… 乳化納、氫氧化卸或碳酸鉀；驗金屬烧氧化物，例二 納或第三丁醇卸；及有機鹼類，例如三乙胺M士二事 用於反應之鹼的用量通常每i莫耳化合物 至1 0莫耳。 i」馮1 用於反應之鹵化劑（b )之途:办丨—人上/丨 化碳或六氯乙燒;鹵素==?類’例如四氯 珀醯亞胺，例如N—氣垆珀萨 虱/臭或碘’1-齒化琥
.^ 琥珀亞胺'N-溴琥珀醯亞胺或N 氟〜2，4，6〜三甲 /、琥珀fe亞胺；N_氟吡啶鎮鹽類，例如 — 32042] 2] 200911746 基,啶鑌三氟甲磺酸鹽或u !、二氟_2,2，—聯吡啶鏽雙— 四氟鄉酸鹽，及無機鹽類，例如氯化銅（II)或漠化銅（II)。 用於反應之齒化劑⑻的用量通常每i莫耳化合物 (1-1)為1至1〇莫耳。 ，應咖度之乾圍通常為，Q至⑽。c，且反應時間通 吊马1至24小時。 混4 = Γ可單離化合物(I —3)，例如，經由將反應 縮而單離。㈣機溶料取所得之混合物並接著濃 層析術、再=;=二化合物㈣可進-步㈣ 製法3 化合物（1-3)可經由使化合物（1 而製得，如下所示： 九、鹵化劑（c)反應
定義。
P、m及η係如上文所 反應通丰可不使用溶劑或在溶劑中進〜 四 氣二應二之氣\劑^^ . 二乙烧、一氟甲烧或二氣絮· 一 例如甲苯或二甲芏. 本，方香族烴類， 知羧酸類，例如 _ 乙如或丙腈；脂肪 Q敲，一硫化碳；水； 用於反應之南作^丨,、一 ^昆合物。 之南化劑（c)之實例包含 u不，例如氟、氯、 32042] 22 200911746 溴或碘；鹵化氫，例如氟化氫、氯化氫、溴化氫或碘化氫； 漠化填、五氣化碟或氧氯 鹵化硫化合物，例如亞硫醯氯、亞硫醯溴或磺醯氯；及鹵 化墙化合物’例如三氣化磷、 化礙。 用於反應之鹵化劑（C)的用量通常每1莫耳化合物 (1-1)為1至1〇莫耳。 反應溫度之範圍通常為—⑽至2GG°C，且反應時間通 常為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物(")，例如，經由將反應 ^ 2人水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 早離。若有需要，經單離之化合物（1-3)可進-步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 製法4 本發明之化合物中 .^ , 匈軋原十之式Π-4)表示之化合 物(後文中’稱為化合物(1_4))，可 合物(後文中，稱為化合 吏'⑴表不之化 (R^m R3 R4 (〇, \ - λ/vD 丨 R7-jj(g) C(=0)X2 ---- (f) 中，式4)表不之化合物（後文 中％為化合物（g))反應而製得，如下所示.
p 111及n係如上文所定義
式中 ’ R2、R3、R4、R5、r6、R 及X2表示_原子。 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行 用於反應之溶劑之實例包含仃。
I月女颉，例如N，N-二曱J 320421 23 200911746 曱酸胺；趟類，例如二乙喊或 二甲亞石風或環丁礙；鹵化煙類 二氣乙規或氣苯；芳香族烴類 及其混合物。 四氣咬D南； ,, 有機硫類，例如 例如氣仿、-> 〜虱甲烷、1，2- ’例如甲笼+ 本或二曱苯；水； 用於反應之鹼之實例包含無機鹼 氧化鈉、氫氧化鉀或碳酸鉀；；女'川如虱化鈉、氫 U-二氮雜雙環[2.2.2]辛^驗類，例如三乙胺、 [5. 4. 0]-7-十一烯。 元5 二氮雜雙環 莫耳化合物（〇為1至 用於反應之驗的用量通常每 1 0莫耳。 里通常每1莫耳化合物（f) 至loot：，且反應時間通常 用於反應之化合物（g)的用 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為—2 〇 為1至24小時。 混合可單離化合物㈣，例如，經由將反應 繪而單離二^有機溶料取所得之混合物並接著漢 :而早離。右有需要，經單離之化合物(H)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 製法5 化合物（1-4)可經由使式（d)表示之化合物（後文中，稱 為化合物（d))與化合物（g)反應而製得，如下所示： 320421 24 200911746
r7-hh (g> 縮合劑 （R6)»»
(1-4) 式中’ R、R、R4、Ra、R6、R7、p、m及n係如上文所定義。 反應通常在溶劑中於縮合劑的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含酿胺類，例如N，N-二甲義 甲醯胺；《員’例如二乙喊或四氣咬0南；有機硫類，例如 二曱亞砜或環丁砜；鹵化烴類，例如氣仿、二氯甲烷、1， 二氣乙烷或氣苯；芳香族烴類，例如曱苯或二甲苯。 用於反應之縮合劑之實例包含二環己基碳二亞胺、 N-(3-二甲基胺基丙基）_N，—乙基碳二亞胺及幾基二味唾。 用於反應之縮合劑的用量通常每丨莫耳化合物（d) 至10莫耳。 用於反應之化合物（g)的用量通常每丨莫耳化合物（d 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍it常為_20幻orc，且反應時 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物(卜4)，例如，經由將反應 混合物倒人水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著漠 縮而單離4有需要，經單離之化合物（卜4)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 製法6 P為1之式（1-1 一 1) 本發明之化合物中，R2為氫原子及 320421 25 200911746 表不之化合物（後文中，稱為化合物（卜Η))，可 ⑻表示之化合物（後文中，稱為化合物㈨）使式 化合物（後文中，稱為化合物⑴）反應而製得，如^示之 Λ Ύ (〇) 6 斤_(R)-
H C(=G)R7 (i)
R3 F?4
i〇)n 、Rs 示 (h) ⑴ H C(=G)R7 (I-l-I) 式中，R3、R4、R5、R6、fΓ、y】 n 、冚及n係如上文所定 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行。 義。 用於反應之溶劑之實例包含醯胺類，例如n， 甲醯胺醚類，例如二乙峻或四氫吱嗔；有機硫類，例： ::亞砜或環丁石風；齒化烴類’例如氯仿、二氣甲烷〜 一虱乙烷或氯苯；芳香族烴類，例如甲苯或二甲’ 及其混合物。 ’水’’ 用於反應之驗之實例包含無機驗類，例如氯化納、氣 乳化納、氫氧化鉀或碳酸鉀；驗金屬燒氧化物，例如甲醇 鈉或第三丁醇钾；驗金屬胺化物類’例如二異丙胺鐘；及 有機驗類’例如三乙胺、U —二氮雜雙環[2.2·2]辛燒或 1’8-二氮雜雙環[5. 4. 〇]-7-十一稀。 用於反應之鹼的用量通常每丨莫耳化合物（丨）為丨至 10莫耳。 用於反應之化合物（h)的用量通常每丨莫耳化合物（丄） 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為_100至10(rc，且反應時間通 常為1至24小時。 320421 26 200911746 反應完成後’可單離化合物（卜卜υ，例如，經由將反 合物倒人水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著 濃縮而單離。若有需要’經單離之化合物(卜Η 一乎 經由層析術、再結晶作用等來純化。 乂 製法7 化合物（1-4)例如可經由使式（q)表示之化合物（後文 中，稱為化合物⑷）與化合物（g)反應而製得，如下所示： .一e. 一匁
式中，R2、R3、R4、R5 6 R、P、m及η係如上文所定義， 及R表示H-C5烷基。 反應通常在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含酿胺類，例如Ν ν_二甲基 甲酿胺；賴，例如二乙_或四氫吱喃；有機硫類，例如 二甲亞颯或環丁砜；由化烴類’例如氣仿、二氯甲烷、L 2一 二氣乙烧或氯苯；芳香族烴類，例如曱苯或二曱苯；及醇 類，如曱醇或乙醇。 用於反應之化合物(g)的用量通常每1莫耳化合物(q) 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為、2。至lore，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後’可單離化合物(卜4)，例如，經由將反應 混合物倒人水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 320421 27 200911746 而早離。若有需要 層析術、再結晶作用 製法8 ’經單離之化合物（1-4)可進一步經由 荨來純化。 本發明之化合物φ，r = " G為硫原子之式（1-6)表示之化人 物（後文中，稱為化人铷 口 物（1-6))，可經由使化合物（1-4)盥 石瓜化劑（k)反應而製得， ^ R3 R4
CM) 硫化劑（k)
式中 ’ R2、R3、R4、R5 H p7 , R、P、m及n係如上文所定義。 反應通常在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之眚你丨、人上，， ^ d < μ例包含齒化烴類，例如氣仿、二
氣曱度》、1，2_ -—氣乙燒或氣装· Μ 4 L 兀Α虱本，及方香族烴類，例如 或二甲苯。 用於反應之硫化劑⑴之實例包含無機硫化合物，❹ 硫化氫或五硫化二鱗；及有機硫化合物，例如2士雙（4-甲氧基苯基)-1’3-二硫雜一2,4_二磷雜環丁 & 2， 物。 用於反應之硫化劑（k)的用量通常每丨莫耳化合物 (1-4)為0· 5至10莫耳。 σ 反應溫度之範圍通常為〇至25(Γγ n c ^ ^ 中q u王L ,且反應時間通常 為1至72小時。 反應完成後’可單離化合物(1 — 6)，例如，經由將反應
2S 320421 200911746 混合物倒入水中及以有機溶劑萃 縮而單離。若有需要，經單離之化人侍之混合物並接著濃 層析術、再結晶作用等來純化。H6)可進—步經由 製法9 本發明之化合物中，11為〇之 文中，稱為化合物U —7))，可經由使示之化合物(後 文中，稱為化合物（1))盥式（ra)> / ()表不之化合物（後 為化合物⑽反應而製得之化合物（後文中，稱
XC(=G)R7 定義。 R、R、R7、G、r、。及rn係如上文所 反應通常在溶劑中於驗的存在下進行。
用，應之溶劑之實例包含酿胺類，例如N 甲醯胺；_類’例如二乙 访-甲基 二甲亞颯或環丁;^ . a π 飞夫南，有機硫類，例如 石風，齒化煙類，例如 -峨或氯笨4香族烴類，例 ；甲坑1广 例如甲醇或乙醇…及其混合物。一甲本，醇類’ 用方；反應之驗之實例包含益 :匕鉀、氫氧化鈉、氫氧化繼酸氫 ::曱::或第三丁醇…屬胺化==:丙 胺鋰，及有機鹼類，例如_7/ —異丙 辛烷戋1 8 - —乙胺、込4 —二氮雜雙環[2. 2 2] 幻，8--氬雜雙環[5.4.0]-[十令 」 320421 29 200911746 用於反應之鹼的用量通常每丨莫耳化合物（1)為1至 10莫耳。 .、、 用於反應之化合物（m)的用量通常每〗莫耳化合物G) 為1至10莫耳。 ° 反應溫度之範圍通常為—2〇至1〇〇r，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後’可單離化合物（卜7)，例如，經由將反庫 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要，經單離之化合物(1_7)可進—步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 製法10 、化5物（1 7)可經由使式（η)表示之化合物（後文中，稱 為化合物（r〇)與式（0)表示之化合物（後文中，稱為化合物 (〇 ))反應而製得，如下所示：
HS、 (〇)
(1*7)
、RS 式中 ’ R2、R3、R4、r5、r6、r7 定義。 G、X1、p及m係如上文所 反應逍$在溶劑中於鹼的存在下進行。 詩反應之溶劑之實例包含，例如n，卜二甲基 二甲L風例如二乙物氫咬喃；有機硫類，例如 二 _化煙類’例如氯仿、二氣甲m 乳 虱笨;芳香族烴類，例如曱苯或二曱苯;醇類， 320421 30 200911746 例如甲醇或乙醇；水；及其混合物。 用=應之驗之實例包含無機驗類，例如氣化鋼、氮 钟氫氧化納、氫氧化鉀或碳酸鉀；驗金屬燒氧化物， 例如甲醇鈉或第二丁醇鉀；鹼金屬胺化物類，例如二異 胺鐘；及有機驗類，例如三乙胺、1，4-二氮雜雙環[2 2、21 辛燒或U—二氮雜雙環[5.4.0] +十-稀。 ] 用於反應之鹼的用量通常每1莫耳化合物（1〇為i至 10莫耳。 用於反應之化合物（◦)的用量通常每1莫耳化合物（n) 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為_20至10(rc，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物（I-Ό，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要，經單離之化合物（1-7)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 製法11 本發明之化合物中，η為1或2之式（1-8)表示之化合 物（後文中，稱為化合物（丨-8))，可經由使化合物（1_7)與 氧化劑（X )反應而製得，如下所示：
320421 3] 200911746 式中，R2、R3、R4、R5、R6、r K G、p及m係如上々拼—墓 反應通常在溶劑中進行。 上文所疋義。 二於”之溶劑之實例包地烴類，例如氣仿、二 弋：、i’2-一乳乙烷或氯苯；芳香族烴類，例如甲苯或 甲本，脂肪族叛酸類’例如乙酸或三氣乙酸 如曱醇或乙醇；水；及其混合物。 、 用於，應之氧化劑(x)之實例包含有機過氧化物類，例 如過乳乙馱、三氟過氧乙酸或間氣過氧笨甲酸；齒素，例 如乳或t含齒素之酿亞胺類，例如N'氯琥雜醯亞胺1 化物類，例如過氣酸（或其鹽）或過姨酸（或其鹽），·過猛酸 鹽類’例如過錳酸鉀；鉻酸鹽類，例如鉻酸鉀；及過氧化 氫。 用於反應之氧化劑（x)的用量通常每丨莫耳化合物 (I-7)為1至1 〇莫耳。 反應溫度之範圍通常為_5〇至2〇〇t，且反應時間通常 為1至72小時。 反應完成後，可單離化合物（丨_8)，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要’經單離之化合物（1_8)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 接著’將說明用於製造本發明化合物之中間化合物的 參考製法。 參考製法1 化合物（d)可經由水解化合物而製得，如下所示： 32 320421 200911746 (R% R3 R4 /〇» R2 C(=〇>〇R8 酸或驗 (q) R3 R4
式中，R2、R3、R4、R5、R6 9 c * -g ^ ,u 、P、m&n係如上文所定義。 反應通:在有機溶劑中於酸或驗'及水的存在下進t 用於反應之溶劑之實例包含酸胺 甲醯胺；醚類，例如二乙 —甲基 二甲亞颯或環丁職;“煙二:吱：；有機硫類’例如 二氯乙烷或氯苯；芳香族烴 j ”仿/ —虱甲烷、I 2一 族烴類，例如乙酸或甲酸Γ'§歹’如甲苯或二甲苯；脂肪 混合物。 知類，例如甲醇或乙醇;及其 用於反應之驗之實例包含益撼认扣 氫氧化卸。 .無棧驗類’例如氫氧化鈉或 用於反應之酸之實例包含益祕缺平s 酸。 〜無編員’例如氫氣醆或硫 用於反應之驗或酸的用晉福I A ^ Μ 至10莫耳。 Μ里通吊母1吴耳化合物⑷y 為1=之範圍通常為，至靴’且反應時間通常 反應完成後，可單離化合物⑷，例如，若有f要，妳 由將水及/或酸加人反應混合物令後，以有機溶劑萃取反岸: 混合物，接著濃縮而單離。若有需要，經單離之化合物(:) 可進一步經由層析術、再結晶作用等來純化。 32042] 200911746 參考製法2 化合物（q)中’R2為視需要經鹵原子取代之C卜C4鏈烴 基之式（q-2)表示之化合物（後文中，稱為化合物（q_2)) ’ 可經由使化合物（q)中，為氫原子之式（q_l)表示之化合 物（後文中’稱為化合物（q — 丨））與化合物反應而製得’ 如下所示：
定義
P RWR〇 (°)n R5 R2-1 C(=O)OR0 (q-2) m及n係如上文所 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含驗類，例如二乙_、四氮 :喃或二曱氧基乙烷；醯胺類’例如N，N-二曱基曱醯胺; 有機硫類，例如二甲亞石思式 或衣丁砜；脂肪族烴類，例如己 m香族烴類，例如甲苯或二甲㈣化烴類， 例如u-二鼠乙燒或氯笨；水；及其混合物。 用於反應之驗之實例白人 g - — 、 3無機鹼類，例如氫化鈉、氫 氧化鈉、虱氧化鉀或碳酸鉀 細_V、— ^ ，知' 金屬燒氧化物，例如甲醇 鈉或弟三丁醇鉀；及有機鹼…甲龄 雙環[2.2.2]辛烧或1，8〜_/ 二乙胺、1，4-二氮雜 〜虱雜雙環[5.4.0]-7-十一烯。 用於反應之鹼的用量诵杳— 肺 至10莫耳。 "通*母1莫耳化合物（⑼為i 用於反應之化合物〔a、 (a)的用量通常每1莫耳化合物 320421 34 200911746 (q-i)為1至ίο莫耳。 反應溫度之範圍通常為-5 〇至1 〇 〇 °C，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物（q-2 )，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要，經單離之化合物可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 參考製法3 化δ物（q)中’R為鹵原子之式（q_3)表示之化合物（後 文中，稱為化合物（q-3))，可在鹼的存在下經由使化合物 (Q 一 1)與鹵化劑（b)反應而製得，如下所示：
R^2 CJ-OJOF!9 (q*3)
鹵化劑（b) 義 R6、R9、p、m及n係如上文所定 反應通常在溶劑中於驗的存在下進行。 用於反應之/谷劑之貫例包含醚類，例如二乙_、四氫 或曱氣基乙烧，酿胺類，例如ν，Ν -二甲基曱醯胺； 有h V颏例如一甲亞硬或環丁颯；脂肪族烴類，例如己 烷或庚烷；芳香族烴類，例如曱苯或二甲笨；鹵化烴類， 例如1,2-二氣乙烷或氯苯；水；及其混合物。 用方；反應之鹼之實例包含無機鹼類，例如氫化鈉、氫 320421 200911746 氧化銅虱氣化钟或碳酸钟；驗金屬院氧化物，例如甲醇 納或第三丁醇鉀；及有機鹼類，例如三乙胺、1，4-二氮雜 雙環[2·2.2]辛烷或1,8-二氮雜雙環[5. 4. 0]-7-十一稀。 用於反應之驗的用量通常每1莫耳化合物（q-Ι)為1 至1 0莫耳。 用於反應之鹵化劑（b )之實例包含鹵化烴類，例如四氯 化碳或，、氣乙燒；鹵素，例如氟、氯、漠或蛾；N一鹵化琥 ί白酸亞胺’例如N_氯琥珀醯亞胺、N —溴琥珀醯亞胺或N_ 碘琥珀醯亞胺；N-氟吡啶鑌鹽類，例如卜氟-2, 4, 6-三甲 基°比咬鑌三氟甲磺酸鹽或丨，丨，—二氟_2, 2’ _聯吼啶鏽雙一 四氟硼酸鹽；及無機鹽類，例如氯化銅（丨丨）或溴化銅（丨丨）。 用於反應之鹵化劑（b)的用量通常每1莫耳化合物 (q-Ι)為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為_1〇〇至l〇(rc，且反應時間通 常為1至24小時。 反應το成後，可單離化合物（q_3)，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要，經單離之化合物（q_3)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 參考製法4 化合物（q_3)可經由使化合物（q-丨）與鹵化劑（c)反應 而製得，如下所示： 36 320421 200911746
鹵化劑（c) R4、R5、R6、R9
義 反應通常可使用或不使用溶劑而進行。 ’例如氣仿、四 類’例如甲苯或 脂肪族竣酸類， 用於反應之溶劑之實例包含鹵化烴類 氣化石反、1,2 - 一氟乙炫或氯苯；芳香族煙 二甲苯；脂肪族腈類，例如乙腈或丙腈； 例如乙酸；二硫化碳；水；及其混合物。 京’例如氟、氯、 廣或埃，鹵化風，例如氟化氫、氣化氫、漠化氯或班化氯· 齒化硫化合物，例如亞硫醯氯、亞硫醯漠或磺醯氣^ ’ 化磷化合物，例如三氣化磷、三漠化磷、五氯化磷 化碟。 ” 1莫耳化合物 且反應時間通 用於反應之鹵化劑（c)的用量通常每 (q-Ι )為1至1 〇莫耳。 反應溫度之範圍通常為_1〇〇至2⑽。c 常為1至24小時。 曰反應凡成後，可單離化合物（q-3)，例如，經由將反應 此合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並、、曲 縮而單離。若有雲i ^ 百而要’經卓離之化合物（q-3)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 ^ 參考製法5 32042] 37 200911746 化合物（q)中，R2為C1 之式U-4)表示之化合物（徭 P ϋ 婉由佶λ主 中，稱為化合物（q-4))，可 、、二由使式（I·)表示之化合物（ ("ςΛ主欠又甲 ％為化合物（r))盘式 Cs)表不之化合物（後文 h、式 如下所示： ％為化合物（s))反應而製得， (R6),
〔卜 R2'3 C(=0)0R9 ⑴ 式中，R5、R6、R9、X1、m 如上文所定義，及R2-3 表示C1-C4鏈烴基或氫原子。 反應通常在有機溶劑中於鹼的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含㈣類，例如n，n_二甲基 甲酿胺；賴，例如二乙驗、^二魏或四氫吱喃^ 有機硫類，例如二甲亞砜或環丁砜。 用於反應之驗之實例包含無機驗類，例如氣化鋼、氯 化鉀、氫氧化鈉、氫氧化卸、碳酸卸或碳酸絶；驗金屬烷 氧化物，例如甲醇鈉或第三丁醇鉀；及鹼金屬胺化物類， 例如二異丙胺經。 用於反應之鹼的用量通常每丨莫耳化合物&)為^至 10莫耳。 用於反應之化合物（r )的用量通常每1莫耳化合物（s ) 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為-2〇至2〇(rc，且反應時間通常 320423 38 200911746 為1至24小時。 反應元成後’可早離化合物（q-4)’例如，經由將反鹿 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著漢 縮而單離。若有需要，經單離之化合物（q_4)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 參考製法6 化合物（q-4)可在金屬催化劑（y)的存在下經由使化合 物（r)與化合物（s)反應而製得，如下所示：
催2劑（y)
R5 式中^^^係如上文所定義。 反應通常在有機溶劑中於鹼及催化劑的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含醯胺類，例如N，N_二：其 甲醯胺；醚類’例如二乙醚、U-二噚烷或四氫呋喃；： 有機硫類，例如二甲亞砜或環丁砜。 用於反應之鹼之實例句合I據认 ^ J ι 3無機鹼類，例如氫化鈉、奇 氧化納、氫氧化卸、碳酸㈣碳_ ;二 ::物了甲醇鋼或第三丁醇卸;及驗 : 例如二異丙胺鐘。 w頌’ 用於反應之鹼的用量通常每 10莫耳。 巾母1吳耳化合物⑷為！至 320421 39 200911746 用於反應之化合物（r)的用量通常每1莫耳化合物（s) 為1至10莫耳。 用於反應之金屬催化劑（y)之實例包含鈀錯合物，例如 肆（三苯基膦）鈀（〇)或參（二苯亞甲基丙酮）二鈀（〇)氯仿錯 合物，及鹵化銅（I) ’例如溴化銅（I)或埃化銅（I)。 用於反應之金屬催化劑（y)的用量通常每1莫耳化合 物（S)為〇. 001至0. 5莫耳。 反應溫度之範圍通常為-20至20(TC，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物（q — 4)，例如，經由將反應 =合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 ,½而單離若有耑要，經單離之化合物（q—4 )可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 參考製法7 化合物（q)中’ R2為C1-C4鏈 之式（q-5)表示之化合物（後文中， 為C1 - C4鏈fe基或氫原子及p為1 t中，稱為化合物（q-5))，可 經由使化合物（s)與化合物反應而製得 應而製得，如下所示：
式中，R2 3 義。 (q-5) m及η係如上文所定 R3、R4、R5、R6、R9、χι 類，例如Ν，Ν-二曱基 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行 用於反應之溶劑之實例包含醯胺類仃 320421 40 200911746 曱醯胺；醚類’例如二乙醚、1，4-二卩琴烷或四氫呋喃. 機硫類，例如一曱亞;e風或環丁；ε風；鹵化烴類，例如氯仿 二氯曱烷、1，2-二氣乙烷或氯苯；芳香族烴類，例如甲笨 或二曱苯，醇類，例如曱醇或乙醇；水；及其混合物。 用於反應之鹼之實例包含無機鹼類，例如氫化鈉、气 化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀或碳酸鉋；鹼金屬= 氧化物，例如曱醇鈉或第三丁醇#;驗金屬胺化物類，: 如二異丙胺鋰；及有機鹼類，例如三乙胺、丨，4_二氮雜雔 環[2. 2. 2]辛烷或1，8-二氮雜雙環[5. 4. 〇]-7-十一烯。 用於反應之鹼的用量通常每1莫耳化合物（幻為丨至 10莫耳。 用於反應之化合物（h)的用量通常每丨莫耳化合物（s) 為1至10莫耳。 反應溫度之範圍通常為-100至15(rc，且反應時間通 常為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物（q_5)，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要，經單離之化合物（q_5)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 參考製法8 化合物（q)中，η為0之式（q_6)表示之化合物（後文 中，稱為化合物（q-6))，及化合物（幻中，n為i之式（q_7) 表示之化合物（後文中，稱為化合物（q_7))，可經下述方法 而製得： 320421 41 200911746
：(=0)0R» (πι)
HS、 (〇) 步驟8-1.
R2 0{*O)〇Re (q-7) 式中，Rm、R6、R9、G、xl、p 所定義。 上文 步驟8 -1 - a · 化合物U-6)可經由使式⑴表示之化合物（後 為化合物（t))與化合物（m)反應而製得。 ％ 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含 甲醒胺；醚類，例如飞」例如N，N-二甲基 J ^ 一 c* 職、14-一階、ρ 斗、 斤 t 機硫類，例如二甲亞硬或 .或則喃；有 二氯甲统、齒化烴類，例如氣仿、 或二甲苯；醇類，例如审舻+ *坆痛，例如曱笨 用於反應之驗及其混合物。 化鉀、氫氧化鈉、氣㈣驗類’例如氯化鋼、氫 乳化物，例如甲醇納或第： ^酉欠麵，驗金屬垸 乙胺、Η、二氮雜雙有機驗類’例如三 [5.4.〇]-7〜十—烯。 .，2]辛烷或丨，弘二氮雜雙環 32042】 42 200911746 用於反應之鹼的用量通常每丨莫耳化合物（t)為丨至 10莫耳。 ’~ 用於反應之化合物（m)的用量通常每丨莫耳化合 為1至10莫耳。 13 反應溫度之範圍通常為，至15(rc，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物（q_6)，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並二 縮而單離。若有需要’經單離之化合物(")可進一牛你： 層析術、再結晶作用等來純化。 乂 '二 步驟8 -1 - b : 化合物(“)亦彳經由使式⑻表示之化合物（後文 中，稱為化合物（u))與化合物（0)反應而製得。 更又 反應通常在溶劑中於鹼的存在下進行。 用於反應之溶劑之實例包含醯胺類，例如N，N-二甲其 曱醯胺；醚類，例如二乙醚、1，4-二噚烷或四氫呋：；： 二曱亞硬或環丁硬；_化烴類’例如氣仿、 :曱垸或氣苯；芳香族烴類，例如曱苯 或一甲本，醇類，例如曱醇或乙醇；水；及其混合物。 化钟用=反應之驗之實例包含無機驗類，例如氫化納、氫 、虱钱钾、< 酸鉀或碳㈣；驗金屬产 乳化物，例如曱醇鈉或 阪1屬烷 乙脸u飞弟二丁酐鉀，及有機鹼類，例如二 乙私、1，4-二氮雜雙環[2.2.2]辛院 — [5.4.0μ7_十一烤。 —虱隸雙％ 32042] 43 200911746 用於反應之驗的用晉s # 用里通常每1旲耳化合物（1〇為工至 1 0旲耳。
用於反應之化合物（0)的用量通常每i莫耳 為1至10莫耳。 K J =溫度之範圍通常為，至15(rc，且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後，可單離化合物㈣），例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機溶劑萃取所得之混合物並接著濃 縮而單離。若有需要’經單離之化合物（q-6)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 步驟8-2 : 而制i匕合物（q-7)可經由使化合物（q-6)與氧化劑〇〇反應 而製付。 反應通常在溶劑中進行。 二於反應之溶劑之實例包含函化烴類，例如氯仿、二 二t二氣乙燒或氣笨’有機烴類，例如甲苯或二 甲本，月曰肪奴羧酸類，例如 _ J如乙酉文或二虱乙酸；醇類，例如 曱私或乙醇；水；及其混合物。 用=應之氧化劑⑴之實例包含有機過氧化物 == 氣過氧乙酸或間氣過氧苯甲酸；《，例 如氣或溴’含鹵素之醯亞胺類 ,,.,4.s 、例如N-虱琥珀醯亞胺；鹵 化物矢員，例如過氣酸（或i a ) a ” 、）次過碘酸（或其鹽）；過錳酸 員，例如過猛酸卸；絡酸鹽p 氣。 x14 例如鉻酸鉀；及過氧化 320421 44 200911746 用於反應之氧化劑(x)的用量通常每1莫耳化合物 (q-6)為1至10莫耳β σ 反應溫度之範圍通常α 马至200C，且反應時間通常 為1至72小時。 反應完成後，可單離化人物f 雕化D物0 7)，例如，經由將反應 混合物倒入水中及以有機、'交添丨贫 θ 有L取所得之混合物並接著濃 鈿早離。右有兩要，經單離之化合物（q-7)可進一步經由 層析術、再結晶作用等來純化。 參考製法9 化合物⑴可經由使化合物⑷與鹵化劑⑷反應 得，如下所示：
鹵化剤（e)
O Cf) 式中，R、R3、R4、R5、r6、Y2、 „ 、， P、m及n係如上文所定義。 反應通常可不使用溶劑或在溶劑中進行。 *用於反應之溶劑之實例包含鹵化烴類，例如氣仿、二 虱甲烷、1’2-二氣乙烷或氯苯；及芳香族烴類，例如 或二甲苯。 鹵化劑（e)之實例包含草醯氣、 一灰 一 軋亞硫酗氣、亞硫醯溴、 二氣化&、二漠化墙及五氣化碟。 用於反應之鹵化劑（e)的用量诵當卷 為1至10莫耳。 肖里逍…吴耳化合物⑷ 反應溫度之範圍通常為—2()至15(rc，且反應時間通常 320421 45 200911746 為1至24小時。 反應元成後，化合物（f )可經由濃縮等來單離。若有需 要，經單離之化合物（f )可進一步經由蒸餾等來純化。 本發明之化合物對其顯示防治功效的有害節肢動物之 實例包含害蟲及害蟎，且特定言之，為下列節肢動物。 半翅目（Hemiptera):
氣**(祝她科（Delphacidae))，諸如小褐飛蟲（smaH brown planthopper)(斑飛蝨 、褐稻飛蝨（褐飛蝨（uaparFata 7时烈s))、或白背稻飛蝨（白背飛蝨（iSc^aieUa furci/era));葉蟬（leafhopper)(浮塵子科 (Deltocephalidae)) ’諸如青稻葉蟬（黑尾葉蟬 ci/jcticeps))、青稻葉禪（二點黑尾葉蟬 Wresce/js))、或茶小綠葉蟬（小綠葉蟬 (五/npoasca 〇仙;n’i·));蚜蟲（蚜科（Aphididae))，諸如棉蚜 (棉蚜Up/u's ^Ossypj」·））'綠桃蚜（桃蚜此 繡線菊蚜（spiraea aphid)(繡線菊蚜Uphis spiraecoJa))、馬鈴薯蚜（馬鈴薯蚜（j/acj>ospi7?· eup/3〇ri>iae))、毛地黃蚜（fOXgi〇ve aphid)(茄溝無網辑 “dacort/?⑽ soJa/n·))、燕麥黍縊蚜（oat bird-cherry aphid)(禾穀經管辑（y?/}c>pa7c>sip/2ii/z? padi))、大插辑 (tropical citrus aphid )(桔蚜（Toxoptera cjtric!dus))、或桃大尾財（meaiy pi· aphid)(桃粉財 46 32042] 200911746 (丑yaiopterus prL//3J·));臭蟲（椿科（Pentatomidae))，諸 如綠臭蟲（稻綠椿象（iVezara a/3 ie/3/7a ta))、豆綠蝽（點蜂緣 椿象cJaveius))、米蟲（中華稻緣蟠 (Leptocorisa chinensis))、白致王黑臭蟲（白星培 (Eysarcoris parvus))、或臭螽（大綠椿 CHalyomorpha /z/j'sta));粉蝨（粉蝨科（Aleyrodidae))，諸如溫室白粉蝨 (溫室粉蝨（TriaJeurodes vaporariorw/z?))、菸草粉蝨 (sweetpotato whitefly)(菸草粉蝨（5e/nisia tahaci))、 柑桔粉蝨（柑桔粉蝨（i)iaiei/rodes ciir_z·))、或柑桔刺粉蟲 (茶黑刺粉蝨（heuroca/]t/ius spini/erus));介殼蟲（軟介 殼蟲科（Coccidae)) ’諸如桔紅腎圓盾介殼蟲（California red seale)(紅圓介殼蟲 “ο/?idiei Ja ai/_ra/3ίι· j·))、聖瓖斯 介殼蟲（San Jose scale)(梨圓介殼蟲（Co/nstociiaspj’s pemiciosa))、北柑介殼蟲（citrus north scale)(桔矢尖 介殼蟲（Laspi’s citri·))、紅臘介殼蟲（紅臘介殼蟲 (CeropJasies rii5e/3s))、吹綿介殼蟲（吹、綿介殼蟲（jcerya purchasi))、日本水職蟲（臀紋粉介殼蟲（/>7a；7〇coccL/s Arai/Miae))、梨粉介殼蟲（Comstock mealybug)(長尾粉介 殼蟲（尸seiidococczis Jo叹isphis))、或桑白介殼蟲（white peach scale)(呆介殼蟲（PseudaL/JacaiSpis pe/3ia^O/7a)); 軍配蟲（軍配蟲科（Ti ngi dae));臭蟲（c imi ces)，諸如溫帶 臭蟲（Cime.Y iecidarius);木蝨（木蝨科（psyliidae)); 等； 鱗翅目（Lepidoptera): 47 320421 200911746 填蛾（埃蛾科（Pyralidae))，諸如鑽心蟲（二化螟蛾 (CT3i〗o s叩》pressaiis))、稻黃填蟲（三化螟蛾（TiTpoirza i/7ceriL/ias))、稻大卷葉堪（稻縱捲葉野堵蛾 (Ciiaphaiocrocis /nedinalis))、棉大卷葉埃（棉捲葉野螟 (iVoiarcha derogata))、印度粉螟（印度榖粉螟蛾（Pkdia hterpur/cteUa))、東方玉米鑽心蟲（oriental corn borer)(亞洲玉米堪（(9stri/7ia /urnacaHs))、甘藍填 (cabbage webworm)(菜螟（eeiJda tmdah’s))、或早熟禾 草煩（bluegrass webworm)(早熟禾草填（Pediasia ieierreHi/s));夜蛾（夜蛾科（Noctuidae))，諸如普通夜 盜蟲（斜紋夜蛾（Spodopiera 7iiura))、甜菜行軍蟲（beet armyworm)(甜菜葉蛾（Spodopiera exigiia))、稻行軍蟲（東 方黏蟲（Pseuc/aieiia separate))、甘藍行軍蟲（甘藍夜蛾 (#a/z?esira Z?rassicae))、切根蟲（black cutworm)(球菜夜 蛾 Ugrotis 2‘psi7o/3))、甜菜斜紋夜蛾（beet semi-looper)(黑點銀紋夜蛾（PJusia ni^risy^a))、 Thoricoplusia spp.、棉鈐螽屬（Hel iothis s仰.）、或葉 蛾屬（好ehcoyerpa spp.);紋白蝶（粉蝶科（Pieridae))， 諸如普通菜粉蝶（紋白蝶（Pier!·s rapae));捲蛾（捲蛾科 (Tortricidae))，諸如茶小捲葉蛾（』doxop/]yes spp.)、東 方果蛾（oriental fruit moth)(梨小食心蟲 /esia))、大豆食心蟲（豆捲葉埃（Legu/ninivora giycirn voreHa))、紅豆豆蟲（azuki bean podworm)(豆小 捲葉蛾黯raeses azdiFora))、夏果捲葉蛾（小角紋 48 320421 200911746 捲葉蛾“doxo灿yes fasciaia))、茶姬捲葉蛾 (smaller tea tortrix)(茶小捲葉蛾（74d〇z〇灿yes honmai.))、東方茶小捲葉蛾（茶長捲葉蛾（价顶〇/ja /na))、頻果捲葉蛾（亂紋蘋果捲葉蛾（紅 hscoc叩rea训s))、或蠹蛾（蘋果蠹蛾 i>o/H〇/3ena));潛葉蟲（細蛾科（Gracil lari idae))，諸如茶 捲葉蛾（茶細蛾（Ca 7 〇ρi i· 2 ia i/?ei Fora))、或蘋果潛葉蛾 (潛葉蛾（尸/3j^_/o/3〇rycter ri/3《o/7eena));果蚊蛾科 (Carposinidae)，諸如桃果姓蛾（桃小食心蟲（Carposina /H'po/ie/jsis));潛蛾（潛蛾科（Lyonet i idae))，諸如潛葉蛾 屬（Lyoijeha spp.);毒蛾（tussock moths)(毒蛾科 (Lymantri idae)) ’ 諸如毒蛾屬（Ly/sa/3iria spp.)、或黃毒 蛾屬（_Eiiproci：is spp.);巢蛾（巢蛾科（Yponomeutidae))， 諸如鑽石背蛾（diamondback moths)(小菜蛾（f7i/iena xyiosieHa));麥蛾（麥蛾科（Gelechi idae))，諸如棉紅鈐 蟲（pink bol 1 worm)(棉紅鈐蟲（Pecti;?opi3〇ra gossypiena))、或馬鈴薯管蟲（馬鈴薯塊莖蛾 (PM/joW/naea opercuieHa));老虎蛾及燈蛾（燈蛾科 (Arct i idae))，諸如秋幕蛾（美國白娥（Fyp/jantria ciinea));谷蛾（谷蛾科（Tineidae))，諸如製袋衣蛾 (casemaking clothes moth)(衣蛾（Ti’nea tra/3s7i；ce；7s))、或織網衣蛾（webbing clothes moth)(衣 味 iTineola bissel 1 iel la))專 缕翅目（Thysanoptera): 49 320421 200911746 薊馬（薊馬科（Thripidae))，諸如柑橘黃薊馬（yellow citrus thrips)(西方花薊馬 occide/^Wis))、南黃薊馬（棕櫚薊馬（773rips p幻历』.））、 茶黃薊馬（小黃薊馬（S'cjViot/jrips jorsahs》、蔥薊馬 (I薊馬（773rips ia^ci))、花薊馬（黑腹薊馬 (Frank 1 ini el la intonsa))專; 雙翅目（Diptera): 庫蚊（culices) ’諸如普通蚊子（淡色庫蚊（CuJe；i pipiens pal lens)、三斑家蚊（Culex tritaeniorhynchus)、或南方家蚊（致倦庳坟CCulex 叩i/^iie/asciati/s));斑蚊屬 “ecfes spp·)，諸如黃熱蚊 (埃及斑蚊“edes ae灯pi!.)、或亞洲虎蚊（白線斑蚊“edes aJbopicbs);按蚊屬（hordes spp·)，諸如中華癔蚊 (如opAdes she/isis);搖蚊科（Chiron⑽idae);家蠅（家 蠅科（Muscidae)) ’諸如家蠅（普通家蠅 doffiestica))、或廄腐蠅（jl/usci/iasiahL/ians);麗蠅（麗繩 科（Calliphordiae));麻蠅（麻蠅科（sarcophagidae));小 家蠅（廁蠅科（Fanniidae));花繩（花绳科 (Anth ⑽ yiidae))，諸如種蠅（seedcorri fly)(種繩（/)ej?ia 口仏仂!，3))、或蔥蠅（〇111〇11£1}〇(蔥蠅（加7/3 3/^』.叫3)); 潛蠅（潛蠅科（Agr⑽yzidae)) ’諸如稻葉黃潛蠅（稻潛绳 (如ro/z/.Fza oryzae))、稻葉黃潛蠅（稻潛葉蠅Qydreya ^_zise0·/3))、番加斑潛繩（疏采斑潛虫龜d j j-j. 〇历yzg saiivae))、豆潛葉蠅非洲菊斑潛蠅 320421 50 200911746 、或豌豆潛葉蠅（豌豆潛葉蠅 /joriicoia))，羊繩（桿繩科（Chloropidae))，諸如稻稈潛 蠅（稻稈潛蠅（C/jhrops oryzae));果蠅（果實繩科 (Tephritidae))，諸如瓜實蠅（瓜實蠅（])acus ci/curMiae))、或地中海實蠅（Mediterranean fruit fly)(地中海貫繩（Ceram/s capita ia));果绳科 (Drosophilidae);蚤蠅（蚤蠅科（Ph〇ridae))，諸如東亞異 蚤蠅（#e《aseiia spiracdaris);蛾蚋科（psych〇didae)， 諸如毛蠓（Ciogfflia aibipu/iciata);蚋科（Simuliidae); 虻科（Tabanidae) ’諸如馬蠅（三角虻 trk〇/7us));螫蠅（stable flies)等； 革肖翅目（Coleoptera): 玉米食根蟲（corn root worms)(葉甲屬（i)j*a5roi/ca spp·)) ’諸如西部玉米食根蟲（玉米根葉甲（i)iabr〇iica Wr忌i/era Wrgi/era))、或南方玉米食根蟲（十一星瓜葉 ，（Diabrotica undecimpunctata howardi))；金龜子（金 龜子科（Scarabaeidae))，諸如綠金龜（cupreous chafer)(金銅金龜（如〇/»3_/a cuprea))、大豆甲蟲（soybean beetle)(榛姬金龜（ino/Daia ruiocuprea))、或日本麗金龜 (曰本金龜（PopiJJia Japo/jica));象鼻蟲，諸如玉米象 (maize weevil)(玉米象（57 top/}』] us zea· is))、稻水象 曱（rice water weevi 1)(稻水象曱（Lissor/7〇pirL/s orj’zop/jiJiis))、綠豆象曱（azuki been weevil)(綠豆象 (Callosobruchus chienensis)) ' fc ψ (rice 51 320421 200911746 curcul io)(稻象鼻蟲（五c/3i’/7〇c/3e/HL/s «sgt/a/peus))、棉鈐象 曱（bol 1 weevi 1)(棉鈴象曱wa/ii/is))、或狩 獵象曱（hunting billbug)(黑楔象鼻蟲（Sp/jenop/joriis venaius));擬步甲（darkling beetles)(擬步甲科 (Tenebrionidae))，諸如黃粉蟲（yellow mealworm)(黃粉 蟲（（re/jebrio /ho Jitor))、或赤擬榖盜（red flour beetle)(赤擬穀盜（7ViZ)cJii//n casiafleii/z?));金花蟲（金花 蟲科（Chrysomelidae)) ’諸如稻泥蟲（稻負泥蟲（OuJe/sa oryzae))、黃守瓜（cucurbit leaf beetle)(黃守瓜 “uiacop/iora /effiorans))、黃條葉蚤（striped flea beetle)(黃條葉蚤（P/jj/iJotreia sirioJaia))、或科羅拉 多曱蟲（科羅拉多金花蟲（Leptinotarsa dece/Hhieata));皮蠹曱蟲（dermestid bettles)(鰹節蟲 科（Dermestidae))，諸如姬圓鰹節蟲（varied carpet beetle)(姬圓鰹節蟲 “/j verbascj·)、或隱蔽曱蟲 (白腹皮蠹（Der/nestes fflaci/Jaies));粉茶虫主蟲 (deathwatch beetle)(竊蠹科（Anobiidae))，諸如煙草曱 蟲（cigarette beetle)(煙曱蟲（Lasioderffla serricorne));食植瓢蟲屬（Epi lachna)，諸如茄二十八星 瓢蟲（twenty-eight-spotted ladybird)(祐二十八星瓢蟲 (Epi lachna vigintioctopunctata));掠十皮甲蟲（bark beetles)(小蠹科（Scolytidae))，諸如粉蠢蟲（powder post beetles)(褐粉蠹（Lycti/s brMneus))、或松梢曱蟲 (pine shoot beetle)(縱坑切梢小蠹 52 320421 200911746 phiperda));偽粉蠹（false powder-post beetles)(長蠹 蟲科（Bostrychidae));虫知蛛曱（spider beetles)(蛛蠹科 (Ptinidae));天牛（longhorn beetles)(天牛科 (Cerambycidae))，諸如斑星天牛（white-spotted longicorn beetle)(星天牛“;?opJop/?ora Λ/aJasiaca)); 叩頭蟲（叩頭蟲屬“《rioies spp.));蟻型隱翅蟲 (Paederus fuscipes) ； 直翅目（Orthoptera): 亞洲植蟲（Asiatic locust)(飛壇（Loci/sta /»iwaioWa))、非洲螻姑（African mole cricket)(非洲螻 yezoe/jsis))、稻虫皇(曰本稻虫皇(japonica)) ' (Gry11i dae)等； 蚤目（Siphonaptera): 猶蚤（猫蚤（Cie/2〇cep/3a_/!‘des /eiis))、犬蚤（犬蚤 (Ctenocephal ides cani s))、人蛋〔尺圣（Pul ex irritans))、東方鼠蚤（印度鼠蚤（JenopsWia cheopis)) 等； 兹目（Anoplura): 人體蝨（人體蝨（Pec/ici/ius h ⑽a；7L/s corporis))、毛 蝨（陰蝨（PMhiriis pt/bis))、短鼻牛蝨（short-nosed cattle louse)(^r ^ (Haematopinus eurysternus)) ' (羊蝨（Dalmalinia ovis))、豬蝨〔豬蝨 CHaematopinus si/is))等； 53 320421 200911746 膜翅目（Hymenoptera): 蟻（蟻科（Formicidae))，諸如小黃家犧（pharaoh ant)(小黃家蟻p/jaraosis))、黑蟻（negro ant)(絲光褐林蟻（For/nica/i/sca japonica))、黑家蟻（小 黃家蟻（Ocheieiitzs gJafcer))、雙針蟻（Pr』s亡o/nyr/nex pu/^e/js)、寬結大頭蟻（尸/]eic?c»ie floda)、切葉蟻（切葉蟻 屬 “cro/nyr/oex spp.))、或火蟻（火蟻屬（Soienopsis spp.));黃蜂（胡蜂科（Vespidae));腫腿蜂（腫腿蜂科 (Bethylidae));葉蜂（葉蜂科（（Tenthredinidae))，諸如 甘藍葉蜂（黃翅菜葉蜂（（yliAaiia rosae)、或日本菜葉蜂 (Athal ia japoni ca)^-； 蜚蠊目（Blattodea): 德國緯螂（德國蜚蠊（B j a 11e ϋ a代厂脱/?i ca))、煙褐蟑 螂（黑胸大蠊（Peripianeia /l/J i《i;?osa))、美洲蟑螂（美洲 蜚蠊（/)62^；^3；76^：3」/»62^七3/33))、棕色斐嫌（/^2_1’；^373^3 kii；7/3ea)、或東方蟑螂（東方斐蠊（幻aUa orie/3ia7is)) 等； 等翅目（Isoptera): 白蟻，諸如日本散白蟻（Japa/iese •st/jbierranea；] termi te)(黃胸散白壤（ReticuJi termes speratus))、台灣 家白壤（Formosan subterranean termi te)(臺灣家白壤 (Coptoter/nes /or/nosanus))、西方木白蟻（小植·白蟻 (/ncisi ter/wes ffii/7〇r))、大黑木白蟻（截頭堆砂白蟻 (Cryptotermes domesticus)) ' ® M i ^ ^ (Odontotermes 54 320423 200911746 formosanus) ' 'W. ^ ^ ^ (Neotermes koshunensis)、赤樹 ^ % (Glyptotermes satsumensis) ' ^ ^ (G1 yptotermes /73女3/^3!-)、茄冬白蟻（6^卯亡0亡6〇?65/以£；(^5)、樹白犧 (Glyptotermes kodamai)、樹白壤（Glyptotermes kushimensis)、日冬濕木白蟻（日本原白犧（Ilocloterinopsis japonica))、家白壤（Coptotermes guangzhoensis)、黑胸 散白蟻j· tenses taAej·)、西方散白蟻 (eastern subterranean termite)(黃肢散白蟻 (Reticulitermes flavipes a/oa/nia/Jiis))、黃月匈散白蟻屬 {Reticull termes sp.)、高 \h 象白壤（Nasutitermes takasagoensis)、^ % (Pericapri termes ni tobei) ' 或台灣華扭白蟻（57/3〇capryie_r/Bes 等； 碑蜗目（Acarina): 葉蜗（葉蟎科（Tetranychidae))，諸如二點葉蟎（二斑 葉蜗（Tetra/iyc^i/s uriicae))、神澤葉蜗（Kanzawa spider mite)(神澤葉瞒（Teira/jychL/s 、掛結紅4知蛛 (柑結全爪瞒（Pano/^cims ciiri))、歐洲红蜗（European red mite)(榆全爪蜗（Pa/io/jycAiiS L/Jffii))、或小爪蜗屬 spp.);癭蟎（eriophyid mi1:es)(癭蟎科 (Eriophyidae))，諸如树桔銹蜗（刺皮節蜱(Uci/iops peJeifassi))、銹瞒 dynocoptri/ta ciirj·)、番茄刺皮瘿 蜗（番茄刺皮癌蜗“cWc>_ps Jycopersici))、紫茶蜱 (purple tea mite)(紫銹碑（CaJacarus cari/7aius))、茶 橙瘘蜗（pink tea rust mite)(茶橙癌蜗（JcaphyHa 55 320421 200911746 iheaFa^ran))、梨錄蜗cAMaensis)、或蘋果 錄瞒（蘋果斯氏刺癭蜗“ci/_/us sci^ecMe/jdaii));細蜗 (tarosonemid mi tes)(細蜗科（Tarsonemidae)) ’ 諸如茶細 蜗（broad mite)(茶黃瞒（尸oiyp/^agOiarso/ieffiiis 7atL/s)); 擬葉蟎（false spider mites)(擬葉蟎科 (Tenuipalpidae))，諸如紫偽葉瞒（BreWpaJpt/s phoe/jicis);杜克葉瞒科（Tuckerellidae);碑（硬蜱科 (Ixodidae))，諸如長角血手（好aemap/iysans 7o/2dcor/3 j’s)、血蜱（eae/z?叩/jysa J is/Java)、美國犬壁蟲 (American dog tick)(變異革蜱（i)er/nace/7to_r variabiJis))、卵形硬蜱（Jxodes ovatus)、全溝硬蜱 (/xodes persuicait;s)、黑腿壁蝨（黑腳硬蜱（/xoc/es scapt/iaris))、孤星壁兹（lone star tick)(美洲花蜱 (Ambl yomnm americamm))、微小牛缉（Boophi lus microplus)、或標色大璧赵（Rhipicephalus sa/^L/ifiei/s);疼瞒科（Psoroptidae)，諸如耳蜗（耳癢虫茜 (Otodecies cy/ioiis));济癖蜗（itch mites)(济蜗科 (Sar cop t i dae))，諸如济瞒（Sarcopies sea Me i);毛囊蟲 (follicle mites)(螺形蜗科（Demodicidae))，諸如犬毛囊 蟲（犬毛囊蟲（Z)e/»〇(iex ca/7is));粉蜗（粉瞒科 (Acaridae))，諸如霉蜗（mold mite)(腐食酿瞒 CTyrophagus putrescentiae))、或腐食酷瞒（Tyrophagus sjf'ffii Jis);家居塵蜗（塵瞒科（Pyroglyphidae))，諸如美洲 塵蜗（/>er/oaiop/jagoides /arifiae)、或歐洲塵虫茜 56 320421 200911746 (Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食虫茜（肉食虫茜科 (Cheyletidae))，諸如普通肉食蜗（CAeWeius eruditus)、馬六曱肉食虫茜（malaccensis)、或 肉食瞒（CheyJetus /Hoorej·);擬寄生瞒（parasitoid mites)(皮刺蜗科（Dermanyssidae))，諸如熱帶鼠瞒（柏氏 ^'J (Orni thonyssus bacoti))、北方禽虫高（northern fowl mite) (M (Orni thonyssus sylvi arum)) ' 或禽紅 虫高（poultry red mite)(雞皮刺虫禹（2)er/na/7yssL/s gaiJiflae));恙蜗（chiggers)(恙蜗科（Trombiculidae)) ’ 諸如紅纖恙（Leptotrombidϊ um akamuslu·);紅缺d蛛（真除蛛 目（八『311636))，諸如日本葉螯蛛（13卩311656£〇118忌6 spider) ( Μβ M Chiracanthi um japonicuin))、或、红 背虫知蛛（紅色物蛛（[atrocfectus ZiasseJtii))等； 唇足綱（Chilopoda):姑蜒（house centipede)(姑誕 (Thereuorwma hi lgendorf i))、少線疾給（Scolopendra subspinipes)專; 倍足綱（Diplopoda):花園馬陸（garden mill ipede)(雅麗酸馬陸（Oxidi/s gracii is))、紅色馬陸 (Nedyopus tambanus)等; 等足目（I sopoda):普通鼠婦（common pi 11 bug)(鼠婦 {Armadi11idium vulgare))# ； 腹足綱（Gastropoda):黃螺（Li/oax fflarginatus)、黃 虫舌蝓（Li/nax /7a Ft;s)等。 雖然本發明之農藥組成物可為本發明之化合物本身， 57 320421 200911746 仁本lx月之辰藥組成物通常包括本發明之化合物與下列各 者之組合：固體載劑、液體載劑及/或氣體載劑，若有需要， 界面活性劑或其他醫藥添加劑，且採用下列之形式：可乳 化的濃縮物、油溶液、洗髮精調配物、可流動性調配物、 粉劑n㈣末、顆粒、糊狀調配物、微膠囊調配物、 泡冰调配物、氣溶膠調配物、二氧化碳氣體調配物'鍵劑、 樹脂調配料。本發明之農藥組成物可處理成為毒餌、蚊 曰屯蚊片、煙務農藥（smoking pest icide)、燻蒸劑或平 板’然後再使用。 ' 本發明之農藥組成物通常包含〇1至95重量％的本發 明之化合物。 x 固體載劑之實例包含細碎粒粉末或黏土之顆粒(例如 高嶺黏土、矽藻土、膨潤土、文挾黏土 (FUbasainiclay)、 酸性黏土等合成的水合二氧化碎、滑石、陶兗、其他無 機礦物㈤如絹雲母、石英、硫確、活性碳、碳酸_、水: 氧化矽等）、化學肥料(例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨 化銨、脲等）等。 執 f體載劑之實例包含芳香族烴類或脂肪族烴類(例如 一曱笨1甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、輕油、 己烷、％ :烷等）、鹵化烴類(例如氯苯、二氣甲烷、二氣 ^烧:氯乙院等）、醇類（例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁 醇、己醇、乙二醇等）、醚類（例如二乙醚、乙二醇二曱驗、 •r單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單曱醚、四 呋喃、二噚烷等)、酯類(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、二 320421 58 200911746 細如丙酮、甲基乙基，、甲基異丁基 腈類(例如乙腈、異丁赌等)、亞频例如二；：：：、 醯胺類（例如N，N-二甲基甲酿胺、 :甲亞石風羊）、 植物油⑽如大豆油、棉軒油等)、植物：甲、=料^ 海索油(hyssop 〇11)、檸檬油等)、水等，如橙油、 =載劑之實例包含丁烧氣體、氟氣碳化物、LPG (液 化石油氣）、一甲醚、二氧化碳氣體等。 界：活性劑之實例包含院基硫酸鹽類、燒基瑞酸越 類、烧基方基石黃酸鹽類、统基芳基關及其聚氧伸乙基化 衍生物、聚乙二料類、多元醇§旨類、及糖醇衍生物。
其他醫藥添加劑之實例包含黏合劑、分散劑、安定^ 等，且其特定實例包含赂蛋白、明膠、多醣類（例如殺粉月、 阿拉伯膠、纖維素衍生物、精㈣等）、木質素衍生物 '膨 潤土、澱粉、合成水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯‘ 咯啶酮、聚丙烯酸等）、PAP (異丙基酸磷酸鹽）、bht(H 二L第一三丁基+甲基紛）、紐（2 —第三丁基―4—曱氧基酹與 3-第三丁基-4-甲氧基酚之混合物）、植物油、礦物油、脂 肪酸、及脂肪酸酯類。 用於樹脂調配物之基料之實例包含氯乙烯聚合物、聚 胺曱酸酯等。對該基料，若有需要，可添加塑化劑，例如 鄰苯二曱酸酯（例如鄰苯二曱酸二曱脂、鄰苯二曱酸二辛脂 荨）己一酸酯、硬脂酸等。該樹脂調配物係經由使用傳統 的揉捏設備將本發明之化合物揉捏至基料，接著經由模製 法（例如射出成型、播壓成型、模壓成型等）而獲得。若有 320421 59 200911746 需要’所得之樹脂調配物可再藉由模製、切割等之額外步 驟而塑造成平板、薄膜、帶狀物、網狀物、線狀物等之外 形。這些樹脂調配物可以下列之形式使用，例如，動物頸 圈、動物耳標、平板製品、牽引繩或園藝樁柱。 毒餌之基料之實例包含榖粉、植物油、糖、結晶纖維 素等。對該基材’若有需要’可添加抗氧化劑，例如二丁 基羥基曱笨或降二氫癒創木酸（n〇rdihydr〇guaiaretic acid);防腐劑，例如去氫乙酸；防兒童或寵物誤食劑，例 如、工辣椒粉，誘引害蟲香料，例如乳酿香料、洋蔥香料、 花生油等。 本發明之農藥組成物可例如直接地施用至有害節肢動 物及/或4有害郎肢動物棲息處（例如植物、動物、土壌等）。 ^本發明之農藥組成物可用於農地，例如耕作地、稻田、 ，坪及果園。在某些情況中’本發明之農藥組成物可防治 辰地的有害節肢動物，且不會對耕種在該農地的作物引起 藥物傷害。 該等作物之實例係列舉如下。 “農作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、 棉花、大豆、花生、驀麥、甜菜、油菜軒、向日葵、甘嚴、 番茄等； 知、青椒、辣椒、馬鈴薯等）、 vegetables)(胡瓜、南瓜、美 子花科蔬菜（Cruci ferae 蔬菜：茄科蔬菜（Solanaceae vegetaMes)(茄子、番 )、葫蘆科蔬菜（Cucurbi taceae 美洲南瓜、西瓜、甜瓜等）、十 vegetables)(日本蘿蔔、蕪菁、 320421 60 200911746 辣根、球莖甘藍（k〇h lrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、專齐 (brown mustard)、青花菜、花椰菜等）、菊科蔬菜 (Compositae vegetables)(牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等）、 百合科蔬菜（Li 1 iaceae vegetables)(蔥、洋蔥、蒜、蘆筒 等）、繳形花科蔬菜QJmbelliferae vegetables)(胡蘿蔔、 歐芹、芹菜、歐洲防風草（parsnip)等）、藜科蔬菜 (Chenopodiaceae vegetables)(菠菜、瑞士甜菜（Swiss Chard)等）、薄荷科蔬菜（Labiatae vegetables)(紫蘇、薄 何、羅勒等）、草莓、蕃薯、山藥、魔芋（aroid)等； 花及觀賞植物； 繞葉植物（Foliage plant); 果樹：仁果類（蘋果、普通梨木、曰本梨、木瓜、榲梓 (㈣nee)等）、核果類（桃、梅、油桃、日本梅、楼桃、杏、 乾果李等）、柑橘屬植物（蜜柑（Satsuma mandarin)、橘、 榉檬、酸橙、葡萄柚等）、堅果類（栗、胡桃、榛果、杏仁、 =心果、腰杲、澳洲胡桃等）、漿果（藍莓、蔓越莓、黑莓、 覆：子等)、葡萄、柿、撖欖、枇杷、香蕉、咖啡、棗、母椰 子寺； 、除了杲樹以外之樹：茶、桑樹、觀花樹木及灌木、— =樹（灰樹、白樺、水木 '尤加meucalyptus)、銀杏、= 香、楓樹、橡樹、白楊、紫莉、楓香、梧二 柏、wj禅、金鐘 板树、鐵杉、杜松、松樹 '雲杉、紫杉）等。 等而包含彼等藉由典型育種方法或遺傳工程技術 皮賦予對下列各者的抗性者：剛抑制劑，如異㈣ 320421 61 200911746 草酮（isoxaf lutole); ALS 抑制劑，如咪草煙（imazethapyr) 或噻吩磺隆（thifensuifUr〇n-methyl) ; EPSP合成酵素抑 制劑，麵醯胺合成酵素抑制劑；乙酸輔酶A幾化酶抑制劑. 或除草劑’如漠苯腈（bromoxynil)。 藉由典型育種方法而被賦予抗性之作物之實例包含： 對σ米吐琳酮（i mi dazo 1 i none)除草劑（如味草煙 (imazethapyr))具有抗性之Clearfield (註冊商標）菜籽 (canola);對磺醯脲ALS抑制劑除草劑（如噻吩磺隆）具有 抗性之STS大豆；以及對乙醯辅酶A羧化酶抑制劑（例如三 酮肟（trione 0Xime)除草劑或芳氧苯氧丙酸 (aryloxyphenoxypropionic acid)除草劑）具有抗性之 玉米等。舉例言之，被賦予對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑的 抗性之作物係見於 proc. Natl. Acad. Sci· USA199〇, v〇i. 87，P7175-7179。此外，對乙醯辅酶A羧化酶抑制劑具有 抗性之突變乙醯輔酶A羧化酶係見於Weed Science，ν〇1. 53, ρ. 728-746’ 2005。當經由遺傳工程技術將編碼突變乙 醯輔酶Α羧化酶之基因導入作物時或是將提供乙醯輔酶α 叛化酶抗性相關之突變導入作物中編碼乙酸輔_Α叛化酶 之基因中％，可製得對乙醯辅酶Α羧化酶抑制劑具有抗性 之作物。再者，用於導入鹼基取代性突變之核酸可經由嵌 合修復術（chimeraplasty)導入作物之細胞内（參見GuraT. 1999, Repairing the Genome^ Spelling Mistakes, Science 285: 316-318)以誘發基因（此基因係作物之乙醯 輔酶A羧化酶抑制劑或除草劑的標靶）之定點（si te_ 32042! 62 200911746 directed)胺基酸取代性突變，並藉此製得對乙醯輔酶a 羧化酶抑制劑或除草劑具有抗性之作物。 經由遺傳工程技術而被賦予抗性之作物之實例包含對 嘉磷塞（glyphosate)或固殺草（gluf0sinate)具有抗性之 玉米栽培品種。一些該等玉米栽培品種係以
RoundupReady (註冊商標）、LibertyLink(註冊商標）等商品 名販售。 前述作物包含彼等經由遺傳工程技術而被賦予產生殺 **毋素的此力者，S亥殺蟲毒素為例如已知經由芽孢桿菌 (Bacillus)所產生之選擇性毒素。 由此等遺傳工程改造之植物所產生的殺蟲毒素之實例 包含由仙人掌桿菌（Baci 1 lus cereus)及多粘芽孢桿菌 (Bacillus p〇piliiae)衍生之殺蟲蛋白；由蘇力菌 (Bacillus "thuringiensis)衍生之（5-内毒素，例如
Cry 1 Ab ' Cryl Ac、Cry IF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl 及 Cry9C;由蘇力菌（Bacillus thuringiensis)衍生之殺 蟲蛋白，例如¥1?1、¥1?2、？11)3及¥1?3^由線蟲 生之殺蟲蛋白；由動物產生之毒素，例如蠍毒素、蜘蛛毒 素、蜂毒素及昆蟲專-性神經毒素；㈣毒素；植物凝集 素(lectin);凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制劑，例： 胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏 蛋白（Patatln)抑制劑、半胱胺酸蛋㈣（eystat⑷抑制劑 或木瓜酵素（papain)抑制劑；核醣體去活性蛋白（Up . hbos⑽e-inactivatlng pr〇tein)，例如莲麻毒素、玉米 320423 63 200911746 -RIP '相思子毒素（abr in)、皂草毒素蛋白（saporin)及瀉 根素（br i odi η);類固醇代謝酵素，例如3-經基類固醇氧 化酶、蜆皮類固醇-UDP-葡萄糖基轉移酶（ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase)及膽固醇氧化酶；蜆皮激素抑 制劑；HMG-CoA還原酶；離子通道抑制劑，例如納離子通 道抑制劑及#5離子通道抑制劑；青春激素g旨酶；利尿激素 受體；二苯乙烯合成酶；聯苄基合成酶；幾丁質酶；及葡 聚醣酶。 由此等遺傳工程改造植物所產生的殺蟲毒素亦包含不 同殺蟲蛋白之雜合毒素，例如：5 -内毒素，例如Cry 1 Ab、 CrylAc 、 CrylF 、 CrylFa2 、 Cry2Ab 、 Cry3A 、 Cry3Bbl 及 Cry9C ;及殺蟲蛋白，例如VIP卜VIP 2、VIP 3及VIP 3A ; 及部分構成殺蟲蛋白之胺基酸經刪除或修飾的毒素。雜合 毒素係經由遺傳工程技術組合殺蟲蛋白之不同功能區 (doma i η)所製得。部分構成殺蟲蛋白之胺基酸經刪除的毒 素實例包含：其中部分胺基酸經刪除之CrylAb。部分構成 殺蟲蛋白之胺基酸經修飾的毒素實例包含：天然毒素中的 一個或多個胺基酸經取代之毒素。 該殺蟲毒素及有能力產生殺蟲毒素之遺傳工程改造作 物係說明於，例如，ΕΡ-Α-0 374 753、W0 93/07278、W0 95/34656 、 ΕΡ-Α-0 427 529 、 EP-A-451878 、 W0 03/052073 等。 有能力產生殺蟲毒素之遺傳工程改造作物對於鞘翅目 害蟲、雙翅目害蟲或鱗翅目害蟲的攻擊特別具有抗性。 64 320421 200911746 亦知具有一種或多種害蟲抗性基因並因而能產生一種 或多種殺蟲毒素之遺傳工程改造植物，且該等遺傳工程改 造植物中有些為市售可得者。此等遺傳工程改造植物之實 例包含YieldGard (註冊商標）（表現CrylAb毒素之玉米栽 培品種）、YieldGard Rootworm (註冊商標）（表現 Cry3Bbl 毒素之玉米栽培品種）、Yiel dGard P1 us (註冊商標）（表現 CrylAb及Cry3Bbl毒素之玉米栽培品種）、Heculex I (註 冊商標）（表現CrylFa2毒素及磷絲菌素N-乙醯基轉移酶 (phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT))而對草 丁膦（gluphosinate)具有抗性之玉米栽培品種）、 NuC0TN33B (註冊商標）（表現CrylAc毒素之棉花栽培品 種）、B〇llgard I (註冊商標）（表現CrylAc毒素之棉花栽 培品種）、Bollgard II (註冊商標）（表現CrylAc及Cry2Ab 毒素之棉花栽培品種）、VIPC0T (註冊商標）（表現VIP毒素 之棉花栽培品種）、NewLeaf (註冊商標）（表現cry3A毒素 之馬鈴薯品種）' NatureGard Agrisure GT Advantage (註 冊商標）（GA21抗草甘膦特性（GA21 glyphosate-resistance character)) ' Agrisure CB Advantage (註冊商標）（Btll玉米螟蟲（CB)特性）、 Protecta (註冊商標）等。 前述作物包含彼等經由遺傳工程技術而被賦予產生抗 病原菌物質之能力者。 該抗病原菌物質之實例包含pR蛋白（pRPs，揭露於 ΕΡ-Α-0 392 225);離子通道抑制劑，例如鈉離子通道抑制 320421 65 200911746 =或妈離子通道抑制劑（例如由病毒產生之mi, 毒素f).，二笨乙烯合成酶；聯节基合成酶；幾丁質酶；葡 务人醋轉，由微生物產生之物曾，办丨f 生之物貝，例如胜肽抗生素、含雜環 抗生素、或與植物病害抗性有 〇3/__;等。此等抗病^ Γ質因子（說明於W〇 所夕、虫推。、寺抗病原囷物質及可產生抗病原菌物 05/3如 8、ΕΡ-Α-〇 353 ΐΓΓ/ P-A—〇 392 225、W〇 時，藥組成物係用在防治農業及林業之害蟲 B至1。’。0。克/公頃⑽3)’較佳㈣ 曲發明化合物作為活性成分。當本發明之 辰朵、、且成物為可乳化的濃縮物、可渴性 配物或微膠囊調配物之形式 常::：動性調 用，以便具有O.Hi】ηΛΛ 、通吊係在以水稀釋後使 合物。當本發明之曲荦:卿活性成分濃度之本發明化 常係以：ίί 成物呈粉劑或顆粒之形式時，通 栢物⑼ 使 本發明之農藥組成物可直接對 植物贺佈，以使其免受有害節肢動物 罝接對 本發明之鳶藥細士此士 w° 或者’可以 壤以防治棲息在該土 #之有宝 可以本發明之農華组栽植洞或種植之植物根部亦 成物4二二Γ 。再者，本發明之農藥'組 之十板衣。口可經由沿著植物環繞、 在植物根部處舖1Α Λ 4 *在植物郇近、 一丨义爾叹衣土壌表面上等而施用。 田本發明之農藥組成物係用在防治汸 用之空間的施用量通常係G.001至1。毫克/立丙方對所， 本發明之化合物作為、、舌 毛克/立方米（m g / m 3) 乍為活ί·生成分，而對所施用之平面的施用 32042] 66 200911746 量係0.001至1〇〇毫克/平方米（mg/V)之活性成分。呈可 乳化的濃縮物、可濕性粉末或可流動性調配物形式之農藥 組成物通常係在以水稀釋後施用，以便含有通常為0 _ 至1 0,000卿之活性成*。呈油溶液、氣溶膠調配物、煙 霧劑或毒餌形式之農藥組成物通常係以其本身之形式使 用0 虽本發明之農藥組成物用於防治家畜（例如牛、馬、 ;外：二羊，雞)或小型動物(例如狗、猶、大鼠或小鼠） 到所：：广該f成物可經獸醫領域中已知的方法施用 之曲!τ h具版5之，當欲用於全身性防治時，本發明 tr成物係以例如鍵劑、飼料混合物、栓劑或注射劑 身性防^肉、皮下、靜脈、腹腔等）投予。當欲用於非全 ，使用本發明之農藥組成物之方法包含：以呈 水性㈣形式之韻組成物噴佈、錢（ρ·-οη) 处或上滴（spot-on)處理；以呈洗 組成物來清洗動物；及對動物^月5周配物形式之辰樂 農藥組成物製成的頸圈=女=樹脂調配物形式之 之化合物虽投予至動物時，本發明 U00亳^用里㈣對於每1公斤動物體重通常係〇」至 蜗劑本藥組？物可與其他殺蟲劑、殺線蟲劑、殺 料、土灌=除草劑、植物生長調節劑、增效劑、肥 =良劑、動物飼料等摻合或組合使用。 寸：蟲劑之活性成分之實例包含下列各者： u)有機磷化合物： 320421 67 200911746 毆殺松（acephate)、磷化鋁、佈達松（butathi〇f〇s)、 硫線磷（cadusafos)、氯氧磷（chl〇rethoxyfos)、克芬松 (chlorfenvinphos)、陶斯松（chl〇rpyrifos)、曱基陶斯松 (chlorpyrifos-methyl)、氰乃松（cyanophos)(CYAP)、大 利松（(1丨32111〇11)、0(：1?(二氣異丙醚 (dichlorodiisopyropyl ether)、酚線磷 (dichlofenthion)(ECP)、敵敵畏（dichlorvos)(DDVP)、大 滅松（dime1:hoate)、甲基毒蟲畏（dimethylvinphos)、二硫 松（disulfoton)、EPN、愛殺松（ethion)、普伏松 (ethoprophos)、益多松（etrimfos)、芬殺松 (fenthion)(MPP)、撲滅松（fenitrothion)(MEP)、福赛絕 (fosthiazate)、福木松（formothion)、碟化氫、亞芬松 (isofenphos)、加福松（isoxathion)、馬拉松 (malathion)、馬硫松（mesulfenfos)、滅大松 (methidathion)(DMTP)、亞素靈（monocrotophos)、二漠碟 (naled)(BRP)、異亞石風鱗（〇xydeprofos)(ESP)、巴拉松 (parathion)、裕必松（phosalone)、亞胺硫磷 (phosmet)(PMP)、曱基口密。定填（pirimiphos-methy 1)、硫碟 (pyridafenthion)、喹硫磷（quinalphos)、賽達松 (phenthoate)(PAP)、佈飛松（profenofos)、丙蟲磷 (propaphos)、普硫松（pr〇thiofos)、白克松 (pyraclorfos)、蔬果磷（salithion)、硫丙磷 (sulprofos)、丁基嘧啶磷（tebupirimfos)、雙硫填 (temephos)、殺蟲畏（tetrachlorvinphos)、托福松 6S 320421 200911746 (terbufos)、硫滅松（thiometon)、三氯松 (trichlorphon)(DEP)、繁米松（vamidothion)、福瑞松 (phorate)、硫線填（cadusafos)等； (2)胺基曱酸酯化合物： 棉鈴成（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、BPMC、加保利（carbary 1 )、克百威 (carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、地蟲威 (cloethocarb)、乙硫苯威（ethiofencarb)、仲丁威 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 (fenoxycarb)、呋線威（furathiocarb)、異丙威 (isoprocarb)(MIPC)、速滅威（metolcarb)、納乃得 (methomyl)、滅賜克（methiocarb)、NAC、毆殺滅（oxamyi )、 抗芽威（pirimicarb)、安丹（propoxur)(PHC)、XMC、硫雙 威（thiodicarb)、滅殺威（xylylcarb)、得滅克（aldicarb) 等； % (3)合成除蟲菊精（pyrethroid)化合物： 阿納寧（acrinathrin)、亞列寧（al lethrin)、石-賽扶 寧（beta_cyf luthrin)、畢芬寧（bifenthrin)、乙氰菊西旨 (cycloprothrin)、赛扶寧（cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、赛滅寧（cypermethrin)、益避寧 (empenthrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 (esfenvalerate)、醚菊酯（ethofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvaierate)、護賽寧 (flucythrinate)、伏分普（fiufenoprox)、氟氯苯菊酯 69 320421 200911746 (flumethrin)、福化利（fluvalinate)、合芬寧 (hal f enprox)、炔味菊酯（imiprothrin)、百滅寧 (permethrin)、普亞列寧（pral lethrin)、除蟲菊酯 (pyrethrins)、異列滅寧（resmethrin)、σ -賽滅寧 (sigma-cypermethrin)、矽護芬（si laf luofen)、七氟菊酉旨 (tefluthrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧 (transf luthrin)、治滅寧（tetramethrin)、苯醚菊酉旨 (phenothrin)、賽紛寧（cyphenothrin)、赛盼寧 (alpha-cypermethrin)、賽滅寧 (zeta-cypermethrin)、λ-賽洛寧 (lambda-cyhalothrin)、χ-賽洛寧 (gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯（furamethrin)、τ ~福化 利（tau-f luval inate)、美特寧（metof luthrin)、2, 2-二甲 基-3-U-丙烯基）環丙曱酸2, 3, 5, 6-四氟-4-甲基节基 酉旨、2,2-二曱基-3-(2-曱基-1-丙稀基）環丙曱酸2,3,5 6_ 四氟-4-(曱氧基曱基）苄基酯、2, 2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙稀基）環丙曱酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧基甲基）节基 酉旨、2, 2, 3, 3 -四曱基環丙曱酸2, 3, 5, 6 -四1-4-(曱氧基甲 基）苄基酯等： (4) 沙蠶毒素（ nereistoxin)化合物: 培丹（cartap)、免速達（bensultap)、殺蟲環 (thiocyclam)、殺蟲單（monosultap)、殺蟲雙（bisuitap) 等； (5) 新類尼古丁（neonicotinoid)化合物： 320421 70 200911746 益達胺（imidacloprid)、稀°定蟲胺（nitenpyram)、亞 滅培（acetamiprid)、嗟蟲唤（thiamethoxam)、°塞蟲淋 (thiacloprid)、達特南（dinotefuran)、可尼丁 (clothianidin)等 » (6) 苯曱醯基脲化合物： 克福隆（chlorfluazuron)、雙三象蟲腺 (bistrifluron)、汰芬隆（diafenthiuron)、除蟲脲 (diflubenzuron)、氟淀碑脲（fluazuron)、氟環脲 .e (flucyloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多氟蟲酿腺（noviflumuron)、得福隆 (teflubenzuron)、殺鈴腺（triflumuron)、三哇填 (triazuron)等； (7) 苯基吡唑化合物： 乙醯蟲腈（acetoprole)、乙蟲清（ethiprole)、芬普尼 (f iproni 1)、σ比洛胺（vani 1 iprole)、氟蟲腈（pyriprole)、 丁稀氣蟲腈（pyrafluprole)等； (8) Bt毒素殺蟲劑： 來自蘇力菌（Bacillus thuringiensi s)之活孢子及自 其中所產生之晶體毒素以及其混合物； (9) 聯胺化合物： 可芬諾（chromafenozide)、氯蟲醯肼 (halofenozide)、滅芬諾（methoxyfenozide)、抑蟲肼 (tebuienozide)等； 71 320423 200911746 (10) 有機氯化合物： 阿特靈（aldrin)、地特靈（dieldrin)、除蜗靈 (dienochlor)、硫丹（endosulfan)、曱氧基氯 (methoxychlor)等； (11) 天然殺蟲劑： 機油、菸鹼硫酸鹽等； (12) 其他殺蟲劑： 阿維菌素-B (avermectin-B)、溴蜗酯 (bromopropy 1 ate)、布芬淨（buprofezin)、演蟲清 (chlorphenapyr)、滅繩胺（cyromazine)、D-D(l，3-二氯丙 稀）、因滅丁（emamectin-benzoate)、芬殺蜗 (f enazaquin)、11 比氟硫礙（f lupyrazofos)、烯蟲乙酯 (hydroprene)、美賜年（methoprene)、因得克 (indoxacarb)、°惡蟲酮（metoxadiazone)、倍脈心-A (milbemycin-A)、派滅淨（pymetrozine)、咬蟲丙醚 (pyridaly 1)、百利普芬（pyriproxyfen)、賜諾殺 (spinosad)、氟蟲胺（sulfluramid)、°坐蟲酿胺 (tolfenpyrad)、峻坊威（triazamate)、氟蟲酰胺 (f lubendiamide)、彌拜菌素（lepimectin)、石申酸（arsenic acid)、苯可塞茲（benclothiaz)、氰胺化飼、多硫化I弓、 可氯丹（chlordane)、DDT、DSP、聯氟蟎（f lufenerim)、氟 尼胺（flonicamid)、氟蟲芬（flurimfen)、覆滅瞒 (formetanate)、安百故（metam-ammonium)、威百故 (metam-sodium)、曱基溴、油酸鉀、普泰伏佈 72 320421 200911746 (protrifenbute)、螺甲蟎酯（Spiromesifen)、硫、氰氟蟲 月示（metafluinizone)、螺蟲乙西旨（spirotetramat)、百利伏 昆（pyrifluquinazone)、多殺菌素（spinet〇ram)、氯蟲醯 胺（chlorantraniliprole)、滅釘螺（tralopyril)、下式（A) 表示之化合物： Λ
原子、氣原子、溴原子、C1_C4鹵烷基或c卜C4鹵烷氧基， Xa3表示I原子、氣原子或溴原子’ 表示視f要經取代之 C1-C4絲、視需要經取代之G3_G4烯基.、視需要經取代 之C3-C4块基、視需要經取代之c3_c5環院基院基或氯原 子，表示氫原子或甲基，r表示氫原子、 子，及x表示氫原子、氟原子或氣原子; 下式（B)表示之化合物：
式中，Xhl表示 xb3-s(o)基團、 -NH-COO)基
A h=u)-nh-ch2 基團 視需要經取代之吨嘻基、視需要經取代 320421 73 200911746 之咪唑-1-基、 視需要經取代之吡唑-1-基、或視需要經取 代之1’ 2,4-三唑_卜基，xb2表示視需要經取代之C1_C4鹵 烧基（例如2, 2, 2-三氟乙基）或視需要經取代之C3-C6環烷 基（例如環丙基），及Xb3表示視需要經取代之Cl -C4烷基 (例如甲基）；及Xb4表示氫原子、氣原子、氰基或甲基； 下式（C)表示之化合物：
式中’ Γ]表示視需要經取代之C1-C4烷基（例如3, 3, 3-三 I丙基）、視需要經取代之C1-C4烷氧基（例如2, 2, 2-三氯 乙氧基）、視需要經取代之苯基（例如4-氰基苯基）、或視 需要經取代之吡啶基（例如2-氯-3-吡啶基），Xe2表示曱基 或二氣甲硫基，及X表不曱基或鹵素；等。 殺蟎劑之活性成分之實例包含亞醌蟎 (acequinocy 1)、雙曱月米（amitraz)、苯瞒特 (benzoximate)、聯苯肼酯（bifenazate)、漠蜗酯 (bromopropylate)、蟎離丹（chinomethionate)、克氯笨 (chlorobenzi late)、CPCBS (殺蟎酯（chlorfenson))、四 蟎嗪（clofentezine)、丁 氟蟎酯（cyflumetofen)、大克蟎 (kelthane)(dicofol)、依殺蟎（etoxazole)、芬佈賜 (fenbutatin oxide)、芬硫克（fenothiocarb)、芬普蟎 (fenpyroximate) ' D密虫茜醋（f luacrypyrim)、节虫茜 _ 74 320423 200911746 (f luproxyfen)、合賽多（hexythiazox)、毆蟎多 (propargite)(BPPS)、瀏陽黴素（polynactins)、畢達本 (pyridaben)、畢汰芬（pyrimidifen)、° 比蜗胺 (tebufenpyrad)、三氯殺蜗硪（tetradifon)、季酮蜗醋 (spirodiclof en)、表螺曱瞒酯（spiromesi fen)、螺蟲乙酉旨 (spirotetramat)、亞嘧多伏（amidof lumet)、西諾畢夫 (cyenopyrafen)等 ° 殺線蟲劑之實例包含DCIP、福賽絕（fosthiazate)、 左旋°米0坐鹽酸鹽（1 evamisol hydrochloride)、甲基異硫代 氰酸酯（methylisothiocyanate)、酒石酸噻烯氫嘧啶 (morantel tartarate)、依密塞伏（imicyafos)等。 該等殺真菌劑之活性成分之實例包含甲氧基丙烯酸酯 (strobi lurin)化合物，例如亞托敏（azoxystrobin);有機 填酸鹽化合物，例如脫克松（t〇l cl of os-methyl) ; «坐類化 合物’例如賽福座（tr i f lumizol e)、稻痕醋（pefurazoate) 或待克利（difenoconazole);四氣苯酞（fthalide)、氟醯 胺（flutolanil)、井岡黴素（val idamycin)、稀丙異嗟唾 (probenazole)、噠菌酮（diclomezine)、戊菌隆 (pencycuron)、棉隆（dazomet)' 春雷黴素（kasugamycin)、 IBP、百快隆（pyroqui Ion)、琴喧酸（oxolinic acid)、三 環。坐（tricyclazole)、。密菌腙（f erimzone)、滅普寧 (meproni 1 )、EDDP、亞賜圃（isoprothiolane)、環丙酿亞 胺（carpropamid)、雙氯氰菌胺（diclocymet)、福拉比 (furametpyr)、咯菌腈（f ludioxonil)、撲滅寧 75 32042] 200911746 (procymidone)及乙黴威（dieth〇fencarb)。 實施例 後文中’藉由參照下列製備例、調配例及測試例以進 一步詳細說明本發明，但本發明不受限於彼等實施例。 首先’敘述本發明之化合物之製備例。 製備例1 在室溫下’於〇. 5克2-氟-2-(3, 4, 5-三氟苯 基）-2-(3,3,3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲酯之2〇毫升（11^) 曱酉子〉谷液中加入〇. 6毫升7M氨水之甲醇溶液，且將混合物 在相同溫度攪拌14小時。使反應混合物在減壓下濃縮。使 殘餘物進行管柱層析，獲得〇·35克2_氟_2_(3,3,3_三氟 丙基磺醯基）-2-(3, 4, 5-三氟苯基）乙醯胺（後文中稱為本 發明化合物（1))。 本發明化合物（1):
H-NMR (CDCla, TMS): δ (ppm) 7.56-7.65 (2Η, m), 6.57 (1Η( bs), 5.91 (1Η7 bs), 3.56-3.73 (2Η, m) t 3.23-3.48 (2H, πι) 製備例2 在室溫下，於1.0克2-(3,4,5-三氟笨基）_2_(3,3,3_ 二氟丙基磺醯基）丙酸甲酯之2. 〇毫升甲醇溶液中加入8 〇 毛升7Μ氨水之甲醇溶液，且將混合物在相同溫度攪拌鈞 小時。使反應混合物在減壓下濃縮。使殘餘物進行管柱層 32042] 76 200911746 析，獲得0.20克2-(3,4,5-三氟苯基）_2_(3,3,3_三氟丙 基石頁S藍基）丙醯胺（後文中稱為本發明化合物（2 ))。 本發明化合物（2):
(。)2 (2) conh2 丄H-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.36 (2H, dd), 6.41 (1H, bs), 6.15 (1H, bs), 3.26-3.58 (2H, m) , 2.50-2.74 (2H, m) 2.08 (3H, s). 製備例3 在室溫下，於0.8克2-(4-氯-3_氟苯基）-2-氟一2 一 (3, 3’3-三氟丙基磺醯基）乙酸曱酯之2〇毫升曱醇溶液中 加入1. 5毫升7M氨水之曱醇溶液，且將混合物在相同溫度 攪拌16小時。使反應混合物在減壓下濃縮。使殘餘物進行 官柱層析，獲得0 60克2-(4_氣_3_氟苯基—氟 -2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙醯胺（後文中稱為本發明化 合物（3))。 本發明化合物（3):
(3) F CONH2 H-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.74 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 6.60 (iHf bs)f 6.02 (1H, bs), 3.21-3.Φ6 (2H, n〇, 2.49-2.69 (2H, 320421 77 200911746 製備例4 广在室，下’於0.6克2-(4-氣苯基）-2ϋ(3,3,3_ 三亂丙基續醯基）乙酸甲g旨之3〇毫升甲醇溶液中加入〇 7 毫升7M氨水之甲醇溶液，且將混合物在相同溫度_ 小時。使反應混合物在減壓下滚縮。使殘餘物進行 =得°.4。克2_(4-氣苯基氣錢…氣丙； 碩Sik基）乙醯胺（後文中稱為本發明化合物（4))。 本發明化合物（4): α 丫51 (。)2 k^ScS'^CF3 (4) F CONH2 H-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.86 (2H, d), 7·49 (2H, d) 6-57 (1H, bs), 5.92 (1H, bs), 3.20-3.45 (2H, m), 2.43-2.68 (2H, m). 製備例5 在室溫下’於0.4克2_氣_2_(4_三氟甲基苯 基）-2-(3, 3,3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲酯之3〇毫升曱醇 溶$中加入0.4毫升7M氨水之甲醇溶液，且將混合物在相 同溫度攪掉4天。使反應混合物在減壓下濃縮。使殘餘物 1行管柱層析，獲得0.25纟2—氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺 醯基）-2-(4-三氟曱基笨基）乙醯胺（後文中稱為本發明 合物（5))。 本發明化合物（5): 320421 78 200911746
XH-NMR (CDC13, TMS) : δ (ppm) 8.06 (2H, d) , 7.78 (2H, d) 6.58 (1H, bs), 5.92 (1H, bs), 3.22-3.48 (2H, m), 2.52-2.68 (2H, m). 製備例6 在室溫下，於1.69克2-(4-氣苯基）-2-(3, 3,3—三氣 丙基硫基）乙酸及0.81克亞硫醯氯之15毫升甲苯溶液中加 入一滴N，N-二曱基曱醯胺，且將混合物在80°C攪拌i小 時。濃縮反應混合物。將殘餘物溶於1 0毫升四氫咬喃中， 並在相同溫度於其内加入4. 0毫升28%氨水水溶液。將、思 合物在相同溫度攪拌0. 5小時，接著再以乙酸乙酯萃取。 將有機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進
行矽膠管柱層析術，獲得1· 52克2-(4-氯苯基）-2-(3, 3, L 三氟丙基硫基）乙醯胺（後文中稱為本發明化合物（6))。 本發明化合物（6):
^s)f 5.89 (1H, bs), 4.54 (1H, s), 2.81-2.69 (2H, m), 2.46-2*31 (2H, m). 製備例7 79 32042] 200911746 在室溫下’於0.40克2-(4'氮苯基^。，以-三氟 丙基硫基）乙醯胺之10亳升氯仿溶液中加入〇 76克 氧苯甲酸（67%)。將混合物在相同溫度授拌3小時，後回 流10小時。將反應混合物依序以亞硫_水溶液及飽和碳 酸氫鈉水溶液錢，以無水硫_脫水， 使殘餘物進行矽膠管柱層析術’獲得〇 3〇克2_(4_氣 本基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基續酸基）乙酿胺（後文中稱為本 發明化合物（7))。 本發明化合物（7):
(7) (2H, &顺（DMSq_D6，糊：δ (ppm) 7·76 (1H, bs), 7.56-7.53 (2H, m), 5.42 (1H, 3),3.57-3.54 (1H, m), 3-33-3.29 (1H, m) , 2.81-2.56 {2H, in). 製備例8 其、—在室溫下’於〇. 33 1 2'氣-3-(4-三氟甲基苯 ^ 2 (3, 3’3一二氟丙基石黃醯基）丙酸曱酯之& 〇亳升甲醇 溶液中加人1.0毫升7M氨水之甲醇溶液，且將混合物在相 同溫度㈣28小時。使反應混合物在減壓下濃縮。使殘餘 :進行管柱層析’严得0.20克2'氯_3_(4_三氟甲基苯 ^ 2 (3, 3, 二氟丙基磺醯基）丙醯胺（後文中稱為本& 明化合物（8))。 ·、 % 本發明化合物（8): 320421 80 200911746 (〇)2 rPY^XS-^CF3 (8) F3CA^ Cl。酬2 ^-NMR (CDC13, TMS) : δ ( ppm) 7.61 (2H, d) , 7.44 (2H, d), 6.67 (1H, bs), 5.77 (1H, bs>, 4.13 (1H, d), 3.93-3.85 (1H, m) , 3.56-3.48 (1H, m) , 3.41 (1H, d) , 2.83-2.76 (2H, m). 製備例9 在室溫下，於0.23克2-氯-3-(3-三氟曱基苯 基）-2-(3, 3, 3-三戴丙基績酿基）丙酸醋之3.〇毫升甲醇溶 液中加入0· 8毫升7M氨水之甲醇溶液，且將混合物在相同 溫度攪拌2小時。使反應混合物在減壓下濃縮。使殘餘物 進行管柱層析’獲得0.13克2-氯-3-(3-三氟甲基苯
基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基續醯基）丙酿胺（後文中稱為本發 明化合物（9))。 .· X 本發明化合物（9) ··
a' CQNH, 3 (9) ^-NMR (CDC13, TMS) : δ ( ppm) 7.61-7.59 (2H, m) , 7 52 ,·45. (2Hf m)f 6.67 (1Η, bs), 5,89 (lHf bs), 4 1^¾ Mw m UH，d), 3·91_ 3.87 (1H, m), 3.56-3.48 (1H, m) , 3.41 (iH, d), 2.81-2 77 (2H, m). 製備例10 氯~3 —三氟甲基苯 酸甲酯之3.0毫升曱醇 在室溫下，於〇. 61克2-基）2-(3，3，3 -二鼠丙基石黃酿基）丙 320421 81 200911746 溶液中加入5. 2毫升7M氨水之曱醇溶液，且將混合物在相 同溫度攪拌2小時。使反應混合物在減壓下濃縮。使殘餘 物進行管柱層析，獲得0.20克2-氯-3-(2-三氟甲基苯 基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）丙醯胺（後文中稱& 明化合物（10))。 、 發 本發明化合物（10): f3 (〇)2 f^Y^XS'^GF3 (10,3 ci/conh2 ^-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.72 (1H/ d) 7 7.52-7.50 (lH^ 7.45-7.43 (2H, m), 6.95 (1H, bs), 6.41 (1H, bs)f 4.28 (1H, d), 3.87-3.80 (2H,m), 3.58-3.5,0 (1H, m) , 2.82-2.76 (2H m). ’ 接者’敘述本發明之化合物之特定實例。 下式（I-1)表示之化合物：.
式中，R2、R1及«6)„為下文所示組合之任一者。 下式（1-2)表示之化合物：
式中’ R2、R1及（R、為下文所示組合之任一者。 320421 82 200911746 下式（1-3)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-4)表示之化合物：
(R®)m 4 5 式中，R2、R1及（R6),為下文所示組合之任一者。 下式（1-5)表示之化合物： (R®)m CF2GF3 (1-5) 式中，R2、R1及（R6)ffi為下文所示組合之任一者 下式（1-6)表示之化合物：
(R6)™ •4.r_ \ 、ι— . (〇)2 ^^^GFzCFs R1 (I-€) 式中，R2、R1及（R6),為下文所示組合之任一者。 下式（1-7)表示之化合物：
(RV "^/^GF2CF2CF3 r2 r1 <:I-为 83 320421 200911746 式中，R2、R1及（R6),為下文所示組合之任一者。 下式（1-8)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者。 下式（1-9)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者。 下式（1-10)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)·»為下文所示組合之任一者。 - 下式（1-11)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-12)表示之化合物： 84 320421 200911746
ίΙ-12) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-13)表示之化合物：
CF2CF3 式中，R2、R1及（R6)ra為下文所示組合之任一者 下式（1-14)表示之化合物：
gf2cf.3 (1-14) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（I -15)表示之化合物：
cf2gf3 式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者 下式（1-16)表示之化合物：
(R% 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 85 320421 200911746 下式（1-17)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)»為下文所示組合之任一者。 下式（1-18)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)·»為下文所示組合之任一者。 下式（1-19)表示之化合物：
:(1-1¾ 式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者 下式（1-20)表示之化合物： %；
式中，R2、R1及（R6),為下文所示組合之任一者。 下式（1-21)表示之化合物：
86 320421 200911746 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-22)表示之化合物： (R6)
gh3 m.
R2 R1 、CF2GF3 (1-22) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-23)表示之化合物： (R^m ch3
(Ο) S^^CF2CF3 R2 R1 (1-23) 式中，R2、R1及（R6)·«為下文所示組合之任一者 下式（1-24)表示之化合物：
(〇):2 (1-24) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-25)表示之化合物： gh3 (R®)n R2 R1 'T3F2CFiCF3 (1-253 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-26)表示之化合物： 87 320421 200911746
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-27)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-28)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-29)表示之化合物： ch2cH3
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-30)表示之化合物：
(1-30) 88 320421 200911746 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-31)表示之化合物： ch2gh3
GF2CF3 (1-31〉 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者
R2 R1 下式（1-32)表示之化合物： ch2ch3 m S\^^QF2CF3; (1-32) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-33)表示之化合物： CH2CH3 (R6)^^ [〇)2
-/nX"S'^^cf2cf3 ρ2 *ρί1 (I， 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-34)表示之化合物： Λ
R 〇Η2〇Η3
,2 '•GF2CF2CF3 €-3¾) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（I-35)表示之化合物： 89 320421 200911746 QHzCHa
(〇) '^^CF2CF2CF3 (1-35) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-36)表示之化合物： ch2gh3 (Q)2
R2 Ri 'GF2CF2CF3 (1-36) 式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者。 下式（1-37)表示之化合物： CH2GH2CH3
^^cf3
Ci-37) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-38)表示之化合物： CH2CH2CH3 (〇)
qf3 (1-38) 式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者 下式（1-39)表示之化合物： ch2ch2ch3
(1-39) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 90 320421 200911746 下式（I-40)表示之化合物： gh；2ch2ch3 s、
^F2GF3：
Cl-40) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-41)表示之化合物： CH2CH2CH3 (R%
R1 (〇) OF2CF3 α-41) 式中 R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-42)表示之化合物： (R®)n GH2GH2GH3 (〇)2 -S、
R2 R1 OF2CF3 (1-42) 式中，R2、R1及（R6：U為下文所示組合之任一者 下式（1-43)表示之化合物：
R? R1 CH2CH2CH3 S、 "GF2CF2CF3 (1-43) 式中，R2、R1及（R6)ra為下文所示組合之任一者 下式（1-44)表示之化合物：
R2 R1 CH2CH2GH3 (Ο) S's-^vCF2CF2CF3 (1-4¾ 91 320421 200911746 式中，R2、R1及（R6%為下文所示組合之任一者。 下式（1-45)表示之化合物：
(1-45) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-46)表示之化合物：
XT-46) 式中，R2、R1及（R6),為下文所示組合之任一者。 下式（1-47)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者。 下式（1-48)表示之化合物：
式中，R2、R1及（R6)ra為下文所示組合之任一者。 下式（1-49)表示之化合物： 92 320421 200911746 (R6). H3CWCH3V, R2 R1
^GFsCFs (1-49) 式中，R2、R1及（R6)ra為下文所示組合之任一者 下式（1-50)表示之化合物： (R6)m H3C CH3 (Ο) SX^N.( CF2GF3 R2 R1 (1-50) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-51)表示之化合物： (R%m H3C CH3 (0)2
R2 R1 、cf2cf3 (1-51) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者’ 下式（1-52)表示之化合物： (R6)™ H3Cs ΡΗ3
5W^cF2cF2GF3 R2 R1 (T-52) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 下式（1-53)表示之化合物： (R^m ch3 (Ο)
R2 R1 "CF2CF2CF3 (1-53) 式中，R2、R1及（R6)m為下文所示組合之任一者 93 320421 200911746 下式（1-54)表示之化合物： (R% H3C\ /CH3 (0)2
R2 R1 、cf2cf2cf3 (1-54) 式中，R2、R1及（R6)ffl為下文所示組合之任一者。 上式（1-1)至（1-54)表示之化合物的R2、R1及（R6)m之 組合如下所示。 [組合編號：R2 ; R1 ; (R6)m] = 94 320421 200911746 [1:H;C〇NH2;4-C1], [2:H;C0NH2;3-C1], [3:H;CONH2；4-F] , [4 :H;CONH2；4-Br], [5:H;CONH2；4-I] , [6:H;CONH2； 4-CN], [7:H;C0NH2；4-N02] , [8 :H;CONH2；4-CF3], [9:H;CONH2;3-CF3] , [10 :H;CONH2； 4-CF2CF3], [ll:H;CONH2；4-C=CH] , [12 :H;CONH2； 4-OCF3], [13:H;CONH2;4-SCF3] , [14:H;CONH2；4-SCH3] f [15:H;CONH2；4-SOCH3] , [ 16 : H; CONH2； 4-S02CH3], [17:H;CONH2;4-Cl-3-F] , [18:H;CONH2;4-Br-3-F], [19:H;C0NH2；3,4-(C1)2] , [20 :H;CONH2； 4-Cl-3-CF3], [21:H;CONH2；4-F-3-Cl], [22:H;CONH2；3,4,5-(F)3], [23:H;CONH2；4-Cl-3/5-(F)2] a [24 :H;CONHCH3； 4-C1], [25:H；C0NHCH3；3-C1] , [26：H;CONHCH3；4-F], [27:H;CONHCH3；4-Br] , [28 :H;CONHCH3; 4-工], [29:H;CONHCH3；4-CN] , [30 ：H;CONHCH3; 4-N02], ，* [31:H;CONHCH3；4-CF3] , [32 : H; CONHCH3； 3-CF3], [33:H;CONHCH3；4-CF2CF3] , [34 : H; CONHCH3； 4-C^CH]., [35:H;CONHCH3;4-〇CF3] , [36:H;CONHCH3;4-SCF3], [37:H;CONHCH3；4-SCH3] , [38 :H;CONHCH3； 4-SOCH3] , 1 [39：H；C0NHCH3； 4-S02CH3] , [40:H；CONHCH3； 4-C1-3-F], [41:H;CONHCH3；4-Br-3-F] , [42 : H; CONHCH3; 3,4- (Cl) 2], [43:H;CONHCH3；4-Cl-3-CF3] , [44 :H;CONHCH3； 4-F-3-C1], [45:H;CONHCH3；3,4,5-(F) 3] , [46:H;CONHCH3； 4-C1-3,5-(F) 2] 95 320421 200911746 [47 :H;CONHCH2CH3; 4-Cl] , [ 48 : H; CONHCH2CH3; 3-C1], [4 9:H;CONHCH2CH3;4-F] , [50 :H; CONHCH2CH3; 4-Br], [51:H;C〇NHCH2CH3;4-I] , [52 :H; CONHCH2CH3； 4-CN], [53:H;C0NHCH2CH3；4-N02] , [54 :H;CONHCH2CH3； 4-CF3], [55:H;CONHCH2CH3;3-CF3] , [ 56 : H; CONHCH2CH3； 4-CF2CF3] , r [57：H;CONHCH2CH3；4-C2CH] ,. [58 ：H; CONHCH2CH3； 4-OCF3], [59：h；CONHCH2CH3; 4-SCF3] , [60 :H;CONHCH2CH3; 4-SCH3], [6l:H;CONHCH2CH3;4-SOCH3] , [ 62 :H; CONHCH2CH3; 4-S02CH3], t 63 : H; CONHCH2CH3； 4-C1-3-F] , [ 64 : H; CONHCH2CH3; 4-Br-3-F], [65：H;CONHCH2CH3；3,4-(Cl)2] , t 66 : H; CONHCH2CH3； 4-Cl-3-CF3], 167 ： H; CONHCH2CH3； 4-F-3-C1] , [ 68 : H; CONHCH2CH3； 3,4,5-(F)3], [69:H;CONHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2] , [70 : H; CON (CH3) 2； 4-C1] r [7l:H;CON(CH3)2;3-Cl] , [72:H;CON(CH3)2；4-F], [73：H;CON (CH3)2；4-Br] , [74 :H; CON (CH3) 2； 4-1], [75：H;CON (CH3) 2；4-CN] , [76:H; CON (CH3) 2； 4-N02], [77：H;CON (CH3)2； 4-CF3] , [78 :H;CON (CH3) 2； 3-CF3], t79：H；CON(CH3)2/4-CF2CF3] , [80 : H; CON (CH3) 2; 4«H], [8l:H;C0N(CH3)2;4-0CF3] , [82 :H; CON (CH3) 2; 4-SCF3], [83：H;CON (CH3)2；4-SCH3] , [84 :H;CON.(CH3) 2； 4-SOCH3], [85：H;CON(CH3)2;4-S〇2CH3] , [86:H;CON (CH3) 2； 4-C1-3-F], [87：h；CON(CH3)2/4-Br-3-F] , [88 :H;CON (CH3) 2； 3,4-(Cl) 2],' t89：H;CON (CH3)2；4-Cl-3-CF3] , [90 :H;CON (CH3) 2； 4-F-3-C1], t9l：H;CON(CH3)2；3,4,5-(F)3] , [92 :H;CON (CH3) 2； 4-C1-3,5-(F) 2], [93：H;CON (CH2CH3)2； 4-C1] , [ 94 : H; CON (CH2CH3) 2； 3-C1], [95：H;CON (CH2CH3)2；4-F] , [96:H;CON (CH2CH3) 2; 4-Br], 96 320421 200911746 [97 : H; CON (CH2CH3)2；4-I] , [ 98 : H; CON (CH2CH3) 2; 4-CN], [99:H;CON(CH2CH3)2；4-N〇2] , [ 100 ： H; CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], [101:H;C〇N(CH2CH3)2;3-CF3] , [ 102 : H ; CON (CH2CH3) 2 ； 4 - CF2CF3 ], [103:H;CON(CH2CH3)2；4-C=CH] , [104 :H;CON (CH2CH3) 2； 4-OCF3], [105 : H; CON (CH2CH3) 2； 4-SCF3] , [106:H;CON(CH2CH3) 2；4-SCH3], [10 7 : H ; CON (CH2CH3) 2 ； 4 -SOCH3 ] , [ 10 8 : H ; CON (CH2CH3) 2 ; 4 -S〇2CH3], [109:H;CON(CH2CH3>2;4-C1 —3-F], [110:H;CON(CH2CH3) 2；4-Br-3-F], [iii:h;c〇n(ch2ch3)2;3,[ (Cl)2], [112:H;C〇N(CH2CH3)2;4-Cl-3-CF3], [113:H;CON(CH2CH3)2;4-F-3-Cl], [114 :H;CON (CH^CH3)2；3, 4,5- (F)3] / [115:H;C〇N(CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2], [116:H;CSNH2；4-C1], [117:H;CSNH2;3-C1] , [118:H;CSNH2；4-F], [119:H;CSNH2；4-Br] , [120:H;CSNH2； 4-1], [121:H;CSNH2； 4-CN], [122:H;CSNH2； 4-N02], [123:H;CSNH2；4-CF3] , [ 124 :H; CSNH2； 3-CF3] f [125:H;CSNH2;4-CF2CF3] , [12 6:H;CSNH2;4-C=CH], [127:H;CSNH2；4-OCF3] , [ 128 : H; CSNH2； 4-SCF3], [129：H;CSNH2；4-SCH3] , [ 130 : H; CSNH2； 4-SOCH3], , [131:H;CSNH2；4-S02CH3] , [132 : H; CSNH2； 4-C1-3-F], [133:H;CSNH2；4-Br-3-F], [134:H;CSNH2；3,4-(Cl)2], [135:H;CSNH2；4-Cl-3-CF3] , [136:H;CSNH2； 4-F-3-C1], [137:H;CSNH2；3,4,5-(F)3] , [138:H;CSNH2； 4-C1-3r 5-(F)2], [139:H;CSNHCH3；4-C1] , [140 : H; CSNHCH3； 3-C1] r 97 320421 200911746 [141:H;CSNHCH3；4-F] , [ 142 : H; CSNHCH3； 4-Br], [143:H;CSNHCH3；4-I], [144:H;CSNHCH3； 4-CN], [145:H;CSNHCH3; 4-N〇2] , [ 14 6 : H; CSNHCH3； 4-CF3], [147 :H;CSNHCH3; 3-CF3] , [ 148 : H; CSNHCH3； 4-CF2CF3], [14 9:H/CSNHCH3; 4-C=CH] , [ 150 : H; CSNHCH3； 4-〇CF3], [151:H;CSNHCH3；4-SCF3] , [ 152 : H; CSNHCH3； 4-SCH3], [153:H;CSNHCH3; 4-SOCH3] , [154 :H;CSNHCH3; 4-SO2CH3] r [155:H;CSNHCH3; 4-C1-3-F], [156:H;CSNHCH3; 4-Br-3-F], [157:H;CSNHCH3;3,4-(Cl)2] , [158 :H;CSNHCH3； 4-Cl-3-CF3], tl59:H;CSNHCH3；4-F-3-Cl] r [ 160 : H; CSNHCH3； 3, 4,5- (F)3], [161:H;CSNHCH3； 4-C1-3,5- (F) 2], [162:H;CSNHCH2CH3； 4-C1], [163:H;CSNHCH2CH3；3-C1] , [ 164 : H; CSNHCH2CH3; 4-F], [165 :H;CSNHCH2CH3； 4-Br] , [166 : H; CSNHCH2CH3; 4-1], [167 : H; CSNHCH2CH3； 4-CN] , [168:H;CSNHCH2CH3;4-N02], [169 : H; CSNHCH2CH3； 4-CF3]., tl70:H;CSNHCH2CH3;3-CF3], [171:H;CSNHCH2CH3；4-CF2CF3] , [ 172 : H; CSNHCH2CH3； 4-C=CH], [173:H;CSNHCH2CH3;4-〇CF3] , [ 174 ：H;CSNHCH2CH3; 4-SCF3], [175:H;CSNHCH2CH3； 4-SCH3] , [176 :H; CSNHCH2CH3; 4-S〇CH3], [177:H;CSNHCH2CH3;4-S02CH3] , [ 178 : H; CSNHCH2CH3； 4-C1-3-F], [179:H;CSNHCH2CH3;4-Br-3-F] , [ 180 : H; CSNHCH2CH3； 3,4- (Cl)2], [181:H;CSNHCH2CH3；4-Cl-3-CF3] , [ 182 : H;CSNHCH2CH3； 4-F-3-C1], [183:H;CSNHCH2CH3;3,4,5- (F)3], [184 :H;CSNHCH2CH3； 4-C1-3,5- (F)2], [185:H;CSN(CH3)2;4-C1] , [18 6:H;CSN(CH3)2;3-C1], [187:H;CSN(CH3)2；4-F] , [ 188 : H; CSN (CH3) 2； 4-Br ], 98 320421 200911746 [189:H;CSN(CH3)2；4-I] , [ 190 : H; CSN (CH3) 2； 4-CN], [191:H;CSN(CH3)2；4-N02] , [192 :H;CSN (CH3) 2； 4-CF3], [193:H;CSN(CH3)2；3-CF3] , [194 :H;CSN (CH3) 2； 4-CF2CF3] f [195:H;CSN(CH3)2；4-CsCH] , [ 196 : H; CSN (CH3) 2； 4-OCF3], [197:H;CSN(CH3)2；4-SCF3] , [198 :H;CSN (CH3) 2； 4-SCH3], [199:H;CSN(CH3)2;4-SOCH3] , [200 :H;CSN (CH3) 2; 4-S02CH3], [201:H;CSN(CH3)2；4-Cl-3-F] , [202:H;CSN (CH3) 2； 4-Br-3-F], [203:H;CSN(CH3)2;3,4- (Cl)2] , [204:H;CSN(CH3)2;4-Cl-3-CF3], [205:H;CSN(CH3)2；4-F-3-Cl] , [206:H;CSN (CH3) 2； 3,4,5- (F)3] f [207 :H;CSN(CH3)2;4-Cl-3,5- (F)2] , [208 :H;CSN (CH2CH3) 2; 4-C1], [209:H;CSN(CH2CH3)2；3-C1] , [210 :H; CSN (CH2CH3) 2； 4-F], [211:H;CSN(CH2CH3)2；4-Br], [212 :H; CSN 2; 4-工]f [213:H;CSN(CH2CH3)2;4-CN] , [214 :H; CSN (CH2di3) 2； 4-N02], [215:H;CSN(CH2CH3)2;4-CF3] , [216 : H; CSN (CH2CH3) 2； 3-CF3], [217:H;CSN(CH2CH3)2,;4-CF2CF3] , [218 : H; CSN (CH2CH3) 2； 4-CsCH], [219:H;CSN(CH2CH3)2;4-OCF3] , [220 :H; CSN (CH2CH3) 2； 4-SCF3], [221:H;CSN(CH2CH3)2;4-SCH3] , [222 :H; CSN (CH2CH3) 2； 4-SOCH3], [223 :H; CSN (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3] , [224 :H; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F], - *.
[225:H;CSN(CH2CH3)2；4-Br-3-F] , [22 6 : H; CSN (CH2CH3) 2； 3,4- (Cl)2], [227 :H;CSN (CH2CH3)2； 4-C1-3-CF3], [228 :H; CSN (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], ' [229:H;CSN(CH2CH3)2;3,4,5-(F)3], [230:H;CSN(CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2], [231:F;C0NH2;4-C1] , [232 : F; CONH2； 3-C1], [233:F;CONH2;4-F] , [234 : F; CONH2； 4-Br], 99 320421 200911746 t235:F;CONH2；4-I] , [236 : F; CONH2； 4-CN], [237 :F;CONH2;4-N〇2] , [238 : F; CONH2； 4-CF3], [239:F;CONH2;3-CF3] , [240 : F; CONH2； 4-CF2CF3], [241:F;CONH2；4-CsCH] , [242 : F;CONH2； 4-OCF3], [243:F;CONH2；4-SCF3] , [244 : F; CONH2； 4-SCH3], [245:F;CONH2；4-SOCH3] , [246 :F; CONH2； 4-S02CH3], [247:F;CONH2;4-Cl-3-F], [248 :F;CONH2； 4-Br-3-F], [249:Ε;ΟΟΝΗ2；3, 4- (Cl)2] / [250 : F; CONH2； 4-Cl-3-CF3], [251:F;CONH2；4-F-3-Cl] , [252 : F;C0NH2; 3,4,5-(F> 3], [253:F;CONH2;4-Cl-3,5-(F)2] , [254 : F;CONHCH3; 4-C1], t255:F;CONHCH3;3-Cl] f [256: F; CONHCH3； 4-F], [257:F;CONHCH3;4-Br] , [258 : F; CONHCH3； 4-1], [259 :F;CONHCH3； 4-CN] , [260 : F; CONHCH3； 4-N02], [261：F；CONHCH3；4-CF3] , [262 : F; CONHCH3； 3-CF3], [2 63:F;CONHCH3;4-CF2CF3] , [264 : F; CONHCH3； 4-C^CH], [265:F;CONHCH3；4-OCF3] , [266: F;CONHCH3； 4-SCF3], [2 67 :F;CONHCH3；4-SCH3] , [268 : F; CONHCH3； 4-SOCH3], 、 [2 69:F;C0NHCH3；4-S02CH3] , [270 :T;CONHCH3; 4-C1-3-F], [271:F；CONHCH3；4-Br-3-F] ,. [272 : F;CONHCH3； 3, 4-(Cl) 2], [273:F;CONHCH3；4-Cl-3-CF3] , [274 : F;CONHCH3； 4-F-3-C1], [2 7 5 : F; CONHCH3; 3,4,5- (F) 3], [ 2 7 6: F; CONHCH3; 4 -Cl-3, 5- (P) 2], [277:F;CONHCH2CH3；4-Cl] , [27 8 : F; CONHCH2CH3； 3-Cl], [279:F;CONHCH2CH3；4-F] , [280 : F;CONHCH2CH3； 4-Br], [281：F；CONHCH2CH3；4-I] f [282 : F; CONHCH2CH3； 4-CN], t283:F;C0NHCH2CH3;4-N02] , [284 : F;CONHCH2CH3； 4-CF3], 100 320421 200911746 t28 5:F;CONHCH2CH3；3-CF3] , [28 6 : F; CONHCH2CH3； 4-CF2CF3], [287:F;CONHCH2CH3/4-CsCH] , [28 8 : F; CONHCH2CH3; 4-OCF3], [289：F;CONHCH2CH3； 4-SCF3] , [290 : F;CONHCH2CH3； 4-SCH3], [291：F;CONHCH2CH3；4-SOCH3] , [292 : F;CONHCH2CH3； 4-S02CH3], [293:F;CONHCH2CH3;4-Cl-3-F] , [294 : F;CONHCH2CH3; 4-Br-3-F], [295:F;CONHCH2CH3；3/ 4- (Cl)2] / [2 96 : F;CONHCH2CH3； 4-Cl-3-CF3], [2 97 :F;CONHCH2CH3;4-F-3-Cl] r [298 ： F; CONHCH2CH3; 3,4,5- (F)3],.
[2 99 : F; CONHCH2CH3； 4-C1-3, 5- (F) 2] , [300 : F; CON (CH3) 2； 4-C1], [301:F;CON(CH3)2;3-C1] , [302:F;CON(CH3)2;4-F] r [303 :F; CON (CH3)2；4-Br] , [304 : F;CON (CH3) 2； 4-1], [305:F;CON(CH3)2;4-CN] ,. [306 : F; CON (CH3) 2; 4-N02], [307 :F;CON(CH3)2;4-CF3] , [308 : F; CON (CH3) 2; 3-CF3], [309 :F; CON (CH3) 2； 4-CF2CF3] , [310:F;CON(CH3)2；4-CsCH], [311:F;CON(CH3)2；4-OCF3] , [312 : F;CON (CH3) 2； 4-SCF3], [313 :F; CON (CH3)2；4-SCH3] r [314 : F; CON (CH3) 2； 4-SOCH3], [315:F;C0N(CH3)2；4-S02CH3] , [316 :F; CON (CH3) 2； 4-C1-3-F], [317:F;CON(CH3)2；4-Br-3-F] , [318 : F; CON (CH3) 2； 3, 4-(Cl) 2]. [319:F;CON(CH3)2;4-Cl-3-CF3] , [320 : F; CON (CH3) 2； 4-F-3-C1], [321:F;CON(CH3)2；3,4,5-(F)33 , [322 : F; CON (CH3) 2; 4-C1-3,5-(F) 2], t323:F;CON(CH2CH3)2；4-Cl] , [324 : F; CON (CH2CH3) 2; 3-C1], [325:F;C0N(CH2CH3)2;4-F] , [326 : F; CON (CH2CH3) 2; 4-Br] , * [327:F; CON(CH2CH3)2；4-I] , [328 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-CN], [329:F;CON (CH2CH3)2;4-N02] , [ 330 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], [331:F;CON (CH2CH3) 2；3-CF3] , [ 332 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [333:F;CON(CH2CH3)2；4-C=CH] , [334 : F;CON (CH2CH3) 2； 4-OCF3], 101 320421 200911746 [335:F;CON(CH2CH3)2;4-SCF3] , [336 : F; CON (CH2CH3> 2; 4-SCH3], [337 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-SOCH3] , [338 :F; CON (CH2CH3) 2； 4-S02CH3] / [339 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F] f [340 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [341:F;CON(CH2CH3)2；3,4- (Cl)2], [342 : F; CON (CH2CH3) 2； 4-CI-3-CF3], [343:F;CON (CH2CH3)2M-F-3-Cl], [344:F;C0N(CH2CH3)2;3,4,5-(F)3], [345:F;CON(CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F>2] , [346:F;CSNH2;4-C1], [347 :F;CSNH2;3-C1] , [348:F;CSNH2;4-F], [349:F;CSNH2；4-Br] , [350 : F; CSNH2; 4_工], [351:F;CSNH2；4-CN] f [352 : F; CSNH2； 4-N02], [353:F;CSNH2;4-CF3] , [354:F;CSNH2;3-CF3], [355:F;CSNH2；4-CF2CF3] , [356 : F;CSNH2； 4-C=CH], [357:F;CSNH2；4-OCF3] r [358 : F; CSNH2； 4-SCF3], [3,59:F;CSNH2;4-SCH3] r [360:F;CSNH2;4-S〇CH3], [361:F;CSNH2；4-S02CH3] , [362 :F;CSNH2;4-C1-3-F],. [363:F;CSNH2；4-Br-3-F] , [364 ： F; CSNH2； 3, 4-(Cl) 2], [365:F;CSNH2；4-Cl-3-CF3] , [366 : F; CSNH2； 4-F-3-C1 ], [367:F;CSNH2;3,4,5-(F〉3] , [368:F;CSNH2;4-Cl-3,5-(F) 2], [369:F;CSNHCH3；4-C1], [370：F;CSNHCH3； 3-C1], [371:F;CSNHCH3；4-F], [372:F;CSNHCH3； 4-Br] , · [373:F;CSNHCH3;4-I] , [374:F;CSNHCH3;4-CN], [375:F;CSNHCH3；4-N02] r [37 6 : F; CSNHCH3； 4-CF3] r [377:F;CSNHCH3;3-CF3] , [378 : F; CSNHCH3； 4-CF2CF3], [37 9:F;CSNHCH3；4-CsCH] , [380 : F;CSNHCH3； 4-OCF3], 102 320421 200911746 [381：F；CSNHCH3；4-SCF3] r [382 : F;CSNHCH3； 4-SCH3], [383:F；CSNHCH3； 4-SOCH3] , [384:F;CSNHCH3；4-S02CH3], [385:F;CSNHCH3； 4-C1-3-F], [386:F;CSNHCH3; 4-Br-3-F], [387:F;CSNHCH3;3,4- (Cl)2] , [388 : F;CSNHCH3; 4-Cl-3-CF3], [389:F;CSNHCH3；4-F-3-Cl] , [390 : F; CSNHCH3/3,4,5-(F) 3] f [391:F; CSNHCH3；4-Cl-3, 5- (F)2] , [392 : F; CSNHCH2CH3; 4-C1], [393:F;CSNHCH2CH3;3+-C1] , [394 : F;CSNHCH2CH3; 4-F] f [395:F;CSNHCH2CH3；4-Br] , [396 : F; CSNHCH2CH3; 4-1], [397:F/CSNHCH2CH3；4-CN] , [398 : F; CSNHCH2CH3； 4-N02], [399:F;CSNHCH2CH3;4-CF3] , [400 : F; CSNHCH2CH3; 3-CF3], [4 01:F;CSNHCH2CH3;4-CF2CF3] , [402 : F;CSNHCH2CH3; 4-C^CH], [403:F;CSNHCH2CH3;4-OCF3] , [404 : F; CSNHCH2CH3; 4-SCF3] r [4 05:F;CSNHCH2CH3;4-SCH3] , [406:F;CSNHCH2CH3M-SOCH3], [4 07:F;CSNHCH2CH3；4-S〇2CH3] , [408 ： F； CSNHCH2CH3; 4-C1-3-F], [409:F;CSNHCH2CH3；4-Br-3-F] , [410 : F；CSNHCH2CH3； 3,4- (Cl) 2], [411:F;CSNHCH2CH3；4-Cl-3-CF3] , [412 : F;CSNHCH2CH3； 4-F-3-C1], [413:F;CSNHCH2CH3；3,4,5-(F)3], [414 : F; CSNHCH2CH3； 4-C1-3,5- (F) 2], ··*.
[415:F;CSN(CH3)2；4-C1] , [416 : F; CSN (CH3) 2； 3-C1], [417:F;CSN(CH3)2;4-F] , [418:F;CSN(CH3)2;4-Br], [419:F;CSN(CH3)2；4-I] , [420: F;CSN (CH3) 2； 4-CN] f > [421:F;CSN(CH3)2;4-N〇2] , [ 422 : F; CSN (CH3) 2; 4-CF3], [423:F/CSN{CH3)2；3-CF3] , [ 424 : F; CSN (CH3) 2； 4-CF2CF3], [425:F;CSN(CH3)2;4-CsCH] , [42 6:F;CSN(CH3)2;4-OCF3], [427:F;CSN(CH3)2；4-SCF3] , [428 : F; CSN (CH3) 2; 4-SCH3], 103 320421 200911746 [429:F;CSN (CH3)2；4-SOCH3] , [430 : F;CSN (CH3) 2； 4-S02CH3], [4 31:F;CSN(CH3) 2；4-Cl-3-F] , [ 432 : F; CSN (CH3) 2； 4-Br-3-F], [433:F;CSN(CH3)2；3,4-(C1)2] , [434 : F; CSN (CH3) 2; 4-Cl-3-CF3], [435:F;CSN(CH3)2;4-F-3-Cl] , [436:F;CSN(CH3)2;3,4,5-(F〉3], [437:F;CSN(CH3)2;4-C1-3,5-(F)2] , [438 : F; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1], [439:F;CSN(CH2CH3)2；3-C1] , [4 40 : F; CSN (CH2CH3) 2/4-F], [441:F;CSN(CH2CH3)2；4-Br] , [442:F/CSN (CH2CH3) 2; 4-1 ], [443:F;CSN(CH2CH3)2；4-CN] , [444 : F; CSN (CH2CH3) 2; 4-N〇2], [445:F;CSN(CH2CH3)2；4-CF3] , [446 : F;CSN (CH2CH3) 2； 3-CF3], [447 : F; CSN (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3] , [448 : F;CSN (CH2CH3) 2； 4-C^CH], [44 9:F;CSN(CH2CH3)2;4-〇CF3] , [450 : F;CSN (CH2CH3) 2； 4-SCF3], [451:F;CSN (CH2CH3)2;4-SCH3] , [452 : F; CSN (CH2CH3) 2； 4-SOCH3], [453 : F; CSN (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3] , [454 : F;CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F], [4 55 : F;CSN (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F] , [456 : F;CSN (CH2CH3) 2； 3,4- (CX) 2], [457 : F; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-CF3], [458 : F; CSN (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [459:F;CSN(CH2CH3)2；3,4,5- (F)3], [460:F;CSN(CH2CH3)2；4-Cl-3, 5- (F)2], [461:C1;C0NH2；4-C1], [462: Cl;CONH2； 3-Cl], [4 63:C1;C0NH2；4-F] , [464 : Cl; CONH2； 4-Br], [465:C1；C0NH2；4-I] , [ 4 66 : Cl; CONH2； 4-CN], ， [4 67 :C1;C0NH2；4-N02] , [ 4 68 : Cl; CONH2； 4-CF3], [4 69:Cl;CONH2；3-CF3] , [470 : Cl; CONH2; 4-CF2CF3], [471:C1;C0NH2； 4-C^CH] , [472 : Cl; C〇NH2; 4-OCF3], [47 3:Cl;CONH2;4-SCF3] , [474 : Cl; CONH2； 4-SCH3], 104 320421 200911746 [475:Cl;CONH2;4-S〇CH3] , [ 476 : Cl; CONH2； 4-S02CH3], [477:Cl;CONH2；4-Cl-3-F], [478 :C1;C0NH2; 4-Br-3-F], [47 9:Cl；CONH2；3,4- (Cl)2] , [480 : Cl;CONH2; 4_Cl-3-CF3], [481:Cl;CONH2;4-F-3-Cl] , [482:Cl;CONH2;3,4,5- (F)3], [483:Cl;CONH2;4-Cl-3,5-(F)2] , [484:C1;C0NHCH3;4-C1], t485:Cl;CONHCH3；3-Cl], [ 4 86: Cl;CONHCH3; 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4-SOCH3] , [522 : Cl; CONHCH2CH3; 4-S02CH3], [523:Cl;CONHCH2CH3;4-Cl-3-F] , [524 :C1;C0NHCH2CH3； 4-Br-3-F], 105 320421 200911746 [525:Cl；CONHCH2CH3；3,4- (Cl)2] . 152 6 : Cl; CONHCH2CH3； 4-Cl-3-CF3], [52 7 : Cl; CONHCH2CH3 ;4-F-3-Cl], [528:C1; C〇NHCH2CH3; 3,4,5 - (F) 3 ], [529:Cl;CONHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2] , [530:C1;CON(CH3)2;4-C1], [531:C1;C0N(CH3)2;3-C1] , [ 532 : Cl; CON (CH3) 2; 4-F], [533:Cl;CON(CH3)2;4-Br] , [ 534 : Cl; CON (CH3) 2; 4-I ], [535：Cl；CON(CH3)2；4-CN] , [536 : Cl； CON (CH3) 2； 4-N02], [537 :Cl;CON(CH3)2；4-CF3] , [538 : Cl; CON (CH3) 2； 3-CF3] f [539:Cl;CON(CH3)2；4-CF2CF3] , [54 0 : Cl; CON (CH3) 2； 4-C=CH], [541:C1;C〇N(CH3)2;4-〇CF3] , [542:Cl;CON(CH3)2;4-SCF3], [543:Cl;CON(CH3)2；4-SCH3] , [54 4 : Cl; CON (CH3) 2； 4-SOCH3], [545:Cl;CON(CH3)2；4-S〇2CH3] , [54 6 : Cl;CON (CH3) 2； 4-C1-3-F], [547:Cl;CON(CH3)2；4-Br-3-F] , [54 8 : Cl;CON (CH3) 2; 3,4- (Cl) 2], [549:C1;C0N (CH3)2；4-Cl-3-CF3] , [550 :C1; CON (CH3) 2; 4-F-3-C1], [551:Cl;CON(CH3)2；3,4,5- (F)3], [552:Cl;CON(CH3)2； 4-Cl-3,5- (F)2], [553:C1;C0N(CH2CH3)2；4-C1] , [554 : Cl; CON (CH2CH3) 2； 3-C1 ], [555:C1;C0N (CH2CH3)2;4-F] , [ 556 : Cl; CON (CH2CH3) 2； 4-Br ], [557 :Cl;CON(CH2CH3)2;4-I] , {558 : Cl; CON (CH2CH3) 2; 4-CN], [559: Cl; CON (CH2CH3) 2；4-N02] , [560 : Cl; CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], [561: Cl; CON (CH2CH3)2；3-CF3] , [562 : Cl; CON (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [563:C1;CON(CH2CH3)2；4-CsCH] , [564 : Cl; CON (CH2CH3) 2； 4-OC*F3], [5 65 : Cl; CON (CH2CH3) 2; 4 -SCF3] , [ 5 66 : Cl; CON (CH2CH3) 2； 4-SCH3] 7 [567:Cl;CON(CH2CH3)2；4-SOCH3] , [568 :Cl;CON (CH2CH3) 2； 4-S02CH3], [569: Cl; CON (CH2CH3)2；4-Cl-3-F], [57 0:C1;CON(CH2CH3) 2;4-Br-3-F], 106 320421 200911746 [571:Cl;CON(CH2CH3)2;3,4- (Cl)2], [572 :C1; CON (CH2CH3) 2； 4-C1-3-CF3], [573 :Cl;CON (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [57 4 :C1;C0N(CH2CH3)2;3,4,5- (F) 3], [575:C1;C0N (CH2CH3)2；4-Cl-3,5- (F)2] , [57 6 : Cl; CSNH2； 4-Cl], [577 :C1;CSNH2；3-C1] , [578 : Cl;CSNH2； 4-F], [579:C1;CSNH2；4-Br] , [580 :C1;CSNH2； 4-1], [581:C1;CSNH2；4-CN] , [582 : Cl;CSNH2; 4-N02], [583:C1;CSNH2；4-CF3] , [58 4 : C1;CSNH2； 3-CF3], [585:C1;CSNH2；4-CF2CF3] , [58 6 : Cl; CSNH2； 4-〇ξ〇Η], [587 :C1;CSNH2；4-0CF3] , [58 8 : Cl; CSNH2； 4-SCF3], [58 9:C1;CSNH2；4-SCH3] , [ 590 : Cl; CSNH2； 4-SOCH3], [5 91:C1;CSNH2；4-S02CH3] , [592 : Cl; CSNH2； 4-C1-3-F], [593:Cl;CSNH2;4-Br-3-F] , [594 : Cl; CSNH2; 3,4-(Cl) 2], [595:Cl;CSNH2；4-Cl-3-CF3] , [596 :C1; CSNH2； 4-F-3-C1]., [5 97:C1;CSNH2;3,4,5- (F) 3] , [598 :Cl;CSNH2;4-Cl-3r 5- (F) 2], [599:C1;CSNHCH3;4-C1] , [600: Cl;CSNHCH3； 3-C1], [601:C1;CSNHCH3；4-F] r [602: Cl;CSNHCH3； 4-Br]r [603:C1;CSNHCH3；4-I] , [604 :Cl;CSNHCH3； 4-CN], [605:C1;CSNHCH3;4-N〇2] , [ 606 : Cl; CSNHCH3； 4-CF3], [607 : Cl; CSNHCH3； 3-CF3] , [608 :C1；CSNHCH3;4-CF2CF3], > [609:C1;CSNHCH3；4-C=CH] , [ 610 : Cl; CSNHCH3； 4-OCF3], [611:C1;CSNHCH3;4-SCF3] , [ 612 : Cl; CSNHCH3； 4-SCH3], [613:C1;CSNHCH3；4-S0CH3] , [ 614 : Cl; CSNHCH3； 4-S02CH3], [615:Cl;CSNHCH3;4-Cl-3-F], [ 616: Cl;CSNHCH3； 4-Br-3-F], 107 320421 200911746 [617:Cl;CSNHCH3；3f 4- (Cl)2] , [ 618 ： Cl; CSNHCH3； 4-Cl-3-CF3], t619:Cl；CSNHCH3；4-F-3-Cl] , [ 620 : Cl; CSNHCH3； 3,4,5- (F)3], [621:Cl;CSNHCH3;4-Cl-3,5-(F)2] , [ 622 : Cl; CSNHCH2CH3； 4-C1 ], [623 :C1；CSNHCH2CH3；3-C1] , [ 624 : Cl; CSNHCH2CH3； 4-F], [625:C1;CSNHCH2CH3；4-Br] , [ 62 6 : Cl ； CSNHCH2CH3； 4-1], [627:C1;CSNHCH2CH3；4-CN] , [ 628 : Cl; CSNHCH2CH3； 4-N02], [629:C1;CSNHCH2CH3；4-CF3] , [ 630 : Cl; CSNHCH2GH3； 3-CF3], [631:C1;CSNHCH2CH3;4-CF2CF3] , [ 632 : Cl; CSNHCH2CH3； 4-C^CH], [633:Cl;CSNHCH2CH3;4-OCF3] , [ 634 : Cl; CSNHCH2CH3； 4-SCF3], [635:C1;CSNHCH2CH3；4-SCH3] , [ 636 : Cl; CSNHCH2CH3; 4-SOCH3], [637:C1;CSNHCH2CH3;4-S〇2CH3] , [ 638 : Cl; CSNHCH2CH3； 4-C1-3-F], [639:Cl;CSNHCH2CH3;4-Br-3-F] , [ 640 : Cl; CSNHCH2CH3; 3,4- (Cl) 2], [641: Cl; CSNHCH2CH3； 4-CI-3-CF3] , [642:Cl;CSNHCH2CH3；4-F-3-Cl], [643 : Cl; CSNHCH2CH3； 3,4,5- (F) 3], [644 :C1;CSNHCH2CH3； 4-C1-3,5- (F) 2], [645:C1;CSN(CH3)2；4-C1] , [646 :C1;CSN (CH3) 2； 3-C1] f [647:C1;CSN(CH3)2；4-F] , [ 648 : Cl; CSN (CH3) 2； 4-Br ], [649:C1;CSN(CH3)2；4-I] f [650: Cl; CSN (CH3) 2； 4 -CN], [651:Cl;CSN(CH3)2;4_N〇2] , [ 652 : Cl; CSN (CH3) 2； 4-CF3], [653 :C1;CSN(CH3)2;3-CF3] , [ 654 : Cl; CSN (CH3) 2； 4-CF2CF3], [655:C1;CSN(CH3)2；4-C=CH] , [ 656 : C1;CSN (CH3) 2; 4-OCF3] , « [657:C1;CSN(CH3)2;4-SCF3] , [658 : Cl;CSN (CH3) 2； 4-SCH3], [659:Cl;CSN(CH3)2；4-SOCH3] , [ 660 : Cl; CSN (CH3) 2； 4-S02CH3], [661:Cl;CSN(CH3)2;4-Cl-3-F] , [ 662 : Cl; CSN (CH3) 2; 4-Br-3-F], [663 :C1;CSN (CH3) 2,· 3,4- (Cl) 2] , [664 :C1;CSN (CH3) 2; 4-Cl-3-CF3], 108 320421 200911746 [665:Cl;CSN(CH3>2;4-F-3-Cl] , [ 666 : Cl; CSN (CH3) 2； 3,4,5- (F) 3], [667:Cl;CSN(CH3)2；4-Cl-3,5- (F)2] , [ 668 :C1; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1], [669:C1;CSN(CH2CH3) 2；3-C1] , [ 670 : Cl; CSN (CH2CH3) 2; 4-F], [671:C1;CSN(CH2CH3)2;4-Br] , [ 672 : Cl; CSN (CH2CH3) 2； 4-1], t673：Cl;CSN(CH2CH3)2；4-CN] , [ 674 : Cl; CSN (CH2CH3) 2; 4-N02], [675:C1;CSN(CH2CH3)2;4-CF3] , [ 67 6: Cl; CSN (CH2CH3) 2； 3-CF3], [677:C1;CSN (CH2CH3) 2;4-CF2CF3] , [678 ： Cl； CSN (CH2CH3) 2； 4-CsCH], [679:C1;CSN(CH2CH3)2;4-〇CF3] , [680 :C1; CSN (CH2CH3) 2； 4-SCF3], t681:Cl;CSN(CH2CH3)2；4-SCH3] , [ 682 : Cl; CSN (CH2CH3) 2； 4-SOCH3], [683 : Cl; CSN (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3] [684 : Cl; CSN (CH2CH3)2；4-Cl-3-F], [685:Cl;CSN (CH2CH3)2； 4-Br-3-F], [68 6 : Cl; CSN (CH2CH3) 2； 3,4- (Cl) 2], [687:C1;CSN (CH2CH3)2;4-Cl-3-CF3], [688: Cl; CSN (CH2CH3)2；4-F-3-Cl], [68 9:C1;CSN(CH2CH3)2;3,4,5-(F>3], [690:Cl;CSN(CH2CH3)2；4-Cl-3r5- (F)2], [691:Br;CONH2；4-Cl], [692:Br;CONH2; 3-C1], ♦·. t693:Br;CONH2；4-F] , [ 694 : Br; CONH2; 4-Br ], [695:Br/CONH2/4-I] , [696:Β;Τ7(：ΟίίΗ2ί· 4-CN], [697:Br;C0NH2；4-N02] , [698 :Br; CONH2； 4-CF3], ' [699:Br;CONH2；3-CF3] , [700 : Br; CONH2； 4-CF2CF3], [701: Br; CONH2； 4-C^CH] , [702 : Br; CONH2； 4-OCF3], [703:Br/CONH2；4-SCF3] , [ 704 : Br; CONH2 ； 4-SCH3], [705:Br;C〇NH2; 4-SOCH3] , [706:Br;C〇NH2;4-SO2CH3], 109 320421 200911746 [707 :Br;CONH2；4-Cl-3-F] , [ 7 08 : Br; CONH2; 4-Br-3-F], [7 09:Br;CONH2;3,4-(Cl)2] , [710:Br;CONH2;4-Cl-3-CF3], [711：Br;CONH2；4-F-3-Cl] , [ 712 : Br; CONH2; 3,4,5-(F) 3], [713：Br;CONH2；4-Cl-3,5- (F)2] , [714 : Br ,· CONHCH3; 4-C1], [715:Br;CONHCH3； 3-Cl] , [716 : Br; CONHCH3； 4-F], [717 : Br; CONHCH3 ； 4 -Br ] ； [ 718 : Br; CONHCH3; 4 -1 ], [719:Br;CONHCH3；4-CN] , [720 :Br;CONHCH3； 4-N02], [721:Br;CONHCH3；4-CF3] , [722 :Br;CONHCH3； 3-CF3], [723:Br;CONHCH3；4-CF2CF3] , [724 : Br;CONHCH3； 4-C=CH], [725:Br;CONHCH3；4-OCF3] , [ 72 6 : Br; CONHCH3； 4-SCF3], [ 727:Br;CONHCH3;4-SCH3] , [728 : Br; CONHCH3； 4-SOCH3] f [72 9:Br;CONHCH3;4-S〇2CH3] , [730 : Br ; CONHCH3； 4-C1-3-F], t731:Br;CONHCH3； 4-Br-3-F], [732:Br;CONHCH3； 3,4-(Cl)2], [733:Br;CONHCH3;4-Cl-3-CF3] , [734 :Br; CONHCH3； 4-F-3-C1], t735:Br;CONHCH3；3,4,5- (F)3],, [736 :Br; CONHCH3； 4-C1-3,5- (F)2], [737 :Br;CONHCH2CH3;4-Cl] , [738 :Br;CONHCH2CH3； 3-C1], [739:Br;CONHCH2CH3；4-F] , [740 :Br; CONHCH2CH3; 4-Br], [741:Br;CONHCH2CH3;4-I] , [ 742 : Br; CONHCH2CH3； 4-CN], [743:Br;C0NHCH2CH3；4-N02] , [744 : Br; CONHCH2CH3； 4-CF3], [745:Br;CONHCH2CH3；3-CF3] , [ 7 4 6 : Br; CONHCH2CH3/· 4-CF2CF3], [747:Br;CONHCH2CH3；4-C=CH] , [748 :Br; CONHCH2CH3； 4-OCF3] / C749:Br;CONHCH2CH3；4-SCF3] , [750 : Br; CONHCH2CH3； 4-SCH3], [751:Br;CONHCH2CH3; 4-SOCH3] , [752 : Br;CONHCH2CH3; 4-S02CH33 , [753:Br/CONHCH2CH3;4-Cl-3-F] , [754 :Br; CONHCH2CH3； 4-Br-3-F], [755:ΒΓ/(：ΟΝίί(：Η2〇Η3;3, 4— (Cl)2] , [756 :Br; CONHCH2CH3; 4-Cl-3-CF3], 110 320421 200911746 [757 :Br;CONHCH2CH3; 4-F-3-C1] , ' [758 :Br;CONHCH2CH3; 3,4,5- (F> 3]， [759:Br;CONHCH2CH3;4-Cl-3, 5- (F)2] , [760:Br;CON (CH3) 2; 4-C1] r [761:Br;CON(CH3)2;3-Cl] , [762 :Br;C〇N(CH3)2;4-F], [763:Br;CON (CH3) 2；4-Br] , [764 :Br;CON (CH3) 2； 4-1], [765:Br;CON (CH3) 2;4-CN] , [766:Br;CON (CH3) 2； 4-N02], [767 :Br;CON (CH3) 2; 4-CF3] , [768 :Br;CON (CH3) 2;3-CF3], [769:Br;CON (CH3) 2； 4-CF2CF3] , [770:Br;CON (CH3) 2； 4-C=CH]., [771:Br;CON (CH3) 2； 4-〇CF3] , [772:Br;CON (CH3) 2； 4-SCF3] f [773:Br;CON(CH3)2；4-SCH3] , [774 : Br; CON (CH3) 2； 4-SOCH3], [775 :Br;CON (CH3) 2； 4-SO2CH3] , [77 6 : Br; CON (CH3) 2； 4-C1-3-F], [777 :Br;CON (CH3) 2； 4-Br-3-F] , [778 :Br;CON (CH3) 2； 3, 4- (Cl) 2], [77 9:Br;CON(CH3)2；4-Cl-3-CF3] , [780 :Br; CON (CH3) 2； 4-F-3-C1], [781:Br;CON(CH3)2；3,4,5- (F)3], [782:Br;CON(CH3)2;4-Cl-3,5- (F)2], [783:Br;CON.(CH2CH3)2；4-Cl] , [784 :Br;CON (CH2CH3) 2； 3-C1], [785:Br;CON(CH2CH3)2;4-F] , [786:Br;CON<CH2CH3)2;4-Br], [787:Br;CON (CH2CH3)2;4-I] , [7 88:Br;CON(CH2CH3)2;4-CN], [789:Br; CON(CH2CH3)2；4-N〇2] , [7 90 ：Br; CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], [7 91: Br; CON (CH2CH3) 2 ； 3 -CF3 ] , 17 9 2 : Br; CON (CH2CH3) 2 ； 4 -CF2CF3 ], [7 93 : Br; CON (CH2CH3) 2 ； 4 -CsCH] r [ 7 94 . Br. c〇N (CH2CH3) 2 ； 4-OCF3], [7 95 : Br; CON (CH2CH3) 2； 4-SCF3 ] , [ 7 96: Br; CON (CH2CH3) 2 ； 4-SCH3], [797:Br/CON(CH2CH3)2；4-SOCH3] f [798 :Br; CON (CH2CH3) 2； 4-S02CH3], [799:Br;CON(CH2CH3)2； 4-C1-3-F], [800:Br;CON (CH2CH3)2; 4-Br-3-F], [801:Br;CON(CH2CH3)2;3,4-(Cl)2], 111 320421 200911746 [802:Br；CON(CH2CH3)2；4-Cl-3-CF3], [8 03:Br;CON(CH2CH3)2；4-F-3-Cl], [804:Br;C〇N(CH2CH3)2;3,4,5_ (F)3], [805 :Br ;CON (CH2CH3) 2； 4-C1-3,5- (F) 2] , [ 806 : Br ; CSNH2； 4-C1], [8 07:Br;CSNH2;3-Cl], [808 :Br;CSNH2; 4-F], [809:Br;CSNH2;4-Br], [810:Br;CSNH2; 4-1], [811:Br；CSNH2；4-CN] , [812 :Br;CSNH2； 4-N02], [813:Br;CSNH2;4-CF3] , [814 :Br;CSNH2； 3-CF3], [815: Br; CSNH2; 4 -CF2CF3 ] , [ 816: Br; CSNH2 ； 4 -C=CH] r [817:Br;CSNH2；4-OCF3] , [818 :Br;CSNH2; 4-SCF3], [819:Br;CSNH2；4-SCH3] , [820 :Br;CSNH2； 4-SOCH3], [821:Br/CSNH2；4-S〇2CH3] , [822 :Br;CSNH2； 4-C1-3-F] f [823:Br;CSNH2；4-Br-3-F] , [824 :Br;CSNH2；3,4-(Cl) 2], [825:Br；CSNH2；4-Cl-3-CF3] , [826:Br;CSNH2； 4-F-3-C1], [827:Br；CSNH2；3,4,5- (F)31 , [828 :Br;CSNH2； 4-C1-3,5-(F) 2], [829:Br;CSNHCH3;4-Cl], [830:Br;CSNHCH3； 3-C1], [831:Br;CSNHCH3;4-F] , [832 :Br;CSNHCH3； 4-Br],. [833:Br;CSNHCH3; 4-I] , [834 :Br;CSNHCH3;4-CN], [835:Br;CSNHCH3;4-N02] , [836: Br; CSNHCH3; 4-CF3], [837:Br;CSNHCH3;3-CF3] , [ 838 : Br ； CSNHCH3； 4-CF2CF3], [839:Br;CSNHCH3；4-C=CH], [840 :Br; CSNHCH3； 4-〇CF3] , * [841:Br;CSNHCH3；4-SCF3] , [842 :Br;CSNHCH3； 4-SCH3], [84 3:Br;CSNHCH3; 4-SOCH3] , [844 :Br; CSNHCH3; 4-S02CH3], [845:Br;CSNHCH3;4-Cl-3-F], [846:Br;CSNHCH3； 4-Br-3-F], [847 :Br；CSNHCH3；3,4- (Cl)2] / [848 :Br;CSNHCH3; 4-Cl-3-CF3], 112 320421 200911746 [849:Br;CSNHCH3；4-F-3-Cl] , [ 850 : Br ; CSNHCH3； 3,4,5- (F) 3], [851:Br;CSNHCH3;4-Cl-3,5-(F)2] , [852 :Br;CSNHCH2CH3; 4-C1], [853:Br;CSNHCH2CH3；3-Cl], 1854 :Br;CSNHCH2CH3； 4-F], [855 :Br;CSNHCH2CH3； 4-Br] , [856:Br;CSNHCH2CH3; 4-工], [8 57 : Br; CSNHCH2CH3 ； 4 -CN] , [ 8 5 8 : Br ; CSNHCH2CH3; 4 -N02], [859:Br;CSNHCH2CH3；4-CF3] , [ 8 60 : Br; CSNHCH2CH3； 3-CF3], [861:Br;CSNHCH2CH3;4-CF2CF3] , [862:Br;CSNHCH2CH3;4-C=CH], [863:Br;CSNHCH2CH3;4-OCF3] , [8 64 :Br;CSNHCH2CH3; 4-SCF3], [8 65:Br;CSNHCH2CH3；4-SCH3] , [ 8 66: Br; CSNHCH2CH3； 4-SOCH3] f [867 :Br;CSNHCH2CH3； 4-S02CH3], [868 :Br;CSNHCH2CH3； 4-C1-3-F] r 1869 :Br;CSNHCH2CH3； 4-Br-3-F] , [870 :Br;CSNHCH2CH3; 3,4- (Cl) 2], [871:Br;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-CF3] , [ 872 : Br; CSNHCH2CH3; 4-F-3-Cl], [873:Br;CSNHCH2CH3;3,4,5-(F)3], t874 :Br;CSNHCH2CH3；4-Cl-3,5- (F)2], [875:Br;CSN (CH3)2;.4-C1] , [ 87 6 : Br; CSN (CH3) 2; 3-C1 ], [877 ：Br;CSN (CH3) 2； 4-F] , [8.78 :Br; CSN (CH3) 2； 4-Br], [879:Br;CSN(CH3)2；4-I] , [880:Br;CSN (CH3) 2；4-CN], [881：Br;CSN (CH3)2；4-N02] , [882 :Br;CSN (CH3) 2M-CF3], [883:Br;CSN(CH3)2；3-CF3] , [884 :Br;CSN (CH3) 2； 4-CF2CF3], [885:Br;CSN (CH3) 2； 4-CsCH] , [ 88 6 : Br; CSN (CH3) 2; 4-〇CF3],.
[887 :Br;CSN(CH3)2；4-SCF3] , [888 :Br;CSN (CH3) 2； 4-SCH3],-[889:Br;CSN (CH3) 2； 4-SOCH3] , [ 8 90 : Br; CSN (CH3) 2； 4-S02CH3], [891：Br;CSN(CH3)2；4-Cl-3-F] , [892 :Br;CSN (CH3) 2； 4-Br-3-F] 7 [893:Br;CSN(CH3)2；3,4-(Cl}2] , [894 : Br; CSN (CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [895:Br;CSN (CH3) 2； 4-F-3-C1] , [896: Br; CSN (CH3) 2; 3,4,5-(F) 3], 113 320421 200911746 [8 97 :Br/CSN (CH3)2； 4-C1-3, 5- (F) 2] , 18 98 : Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1], [899:Br;CSN (CH2CH3) 2； 3-C1] , [ 900 :Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-F] f [901:Br;CSN(CH2CH3)2;4-Br] , [ 902 : Br; CSN (CH2CH3) 2; 4-1 ], [903:Br;CSN(CH2CH3)2；4-CN] , [ 904 : Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-N02], [905:Br;CSN(CH2CH3)2;4-CF3] , [ 906 : Br ; CSN (CH2CH3) 2; 3-CF3], [907 :Br;CSN (CH2CH3)2;4-CF2CF3] , [ 908 : Br; CSN (CH2CH3) 2; 4-C=CH], [909:Br;CSN(CH2CH3)2;4-〇CF3] , [ 910 : Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-SCF3], [911 :Br; CSN (CH2CH3) 2; 4-SCH3] , [ 912 : Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-SOCH3], [913 : Br; CSN (CH2CH3) a ； 4 - S02CH3 ], [914 : Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F], [915 :Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [916:Br;CSN(CH2CH3)2;3, 4-(Cl)2], [917 : Br; CSN (CH2CH3) 2; 4-Cl-3-CF3], [918 :Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [919 :Br; CSN (CH2CH3) 2; 3,4,5-(F) 3], [920 :Br; CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3, 5- (F)2], [921 : CH3;C0NH2；4-C1] , [ 922 : CH3; CONH2; 3-C1], [923:CH3/CONH2；4-F] , [924 :CH3;CONH2； 4-Br], [925:CH3；CONH2； 4-I] , f 926 :CH3；CONH2； 4-CN], [927:CH3;C0NH2;4-N02] , [928 : CH3； CONH2； 4-CF3], [929:CH3;CONH2;3-CF3] , [930:CH3;CONH2;4-CF2CF3] , * [931:CH3；CONH2；4-C=CH] , [ 932 : CH3； CONH2； 4-OCF3], [933：CH3；CONH2；4-SCF3] , [934 :CH3；CONH2； 4-SCH3], [935:CH3；CONH2；4-SOCH3] , [ 936 : CH3； CONH2； 4-S02CH3] r [937: CH3;CONH2；4-Cl-3-F] , [938 :CH3;CONH2； 4-Br-3-F], 114 320421 200911746 [939:CH3；CONH2；3,4- (Cl)2] , [ 940 : CH3； CONH2； 4-Cl-3-CF3], [941:CH3；CONH2；4-F-3-Cl]> [ 942 : CH3; CONH2； 3,4,5- (F)3], [943:CH3;CONH2；4-Cl-3,5- (F)2] , [ 944 : CH3； C〇NHCH3； 4-C1], [945:CH3；CONHCH3；3-Cl] , [ 94 6 : CH3; CONHCH3； 4-F], [947:CH3；CONHCH3；4-Br] , [ 94 8 : CH3； CONHCH3； 4-I ], [94 9：CH3；CONHCH3; 4-CN] , [-950 : CH3; CONHCH3; 4-N02], [951:CH3;CONHCH3;4-CF3] , [ 952 : CH3； CONHCH3； 3-CF3], [953 : CH3； CONHCH3； 4-CF2CF3] , [ 954 : CH3； CONHCH3； 4-C=CH], [955:CH3；CONHCH3；4-OCF3] f [ 956: CH3； CONHCH3； 4-SCF3], [957:CH3；CONHCH3；4-SCH3] , [ 958 : CH3； CONHCH3； 4-SOCH3], [959:CH3;C0NHCH3;4-S02CH3] , t 960 : CH3； CONHCH3； 4-C1-3-F] f ['961:CH3；CONHCH3；4-Br-3-F] , [ 962 : CH3； CONHCH3； 3, 4- (Cl)2] / [963:CH3；CONHCH3；4-Cl-3-CF3] , [ 964 : CH3； CONHCH3； 4-F-3-C1], [9 65:CH3； CONHCH3； 3,4,5- (F) 3], [9 66:CH3； CONHCH3； 4-Cl-3,5- (F) 2], [967 :CH3；CONHCH2CH3; 4-Cl] , [ 968 : CH3； CONHCH2CH3; 3-C1], [969: CH3；CONHCH2CH3；4-F] , [ 970: CH3； CONHCH2CH3； 4-Br ], [971:CH3;CONHCH2CH3;4-I] , . [972:CH3;C〇NHCH2CH3;4-CN], [973:CH3；CONHCH2CH3；4-N〇2] , [ 974 : CH3； CONHCH2CH3； 4-CF3], [975:CH3； CONHCH2CH3；3-CF3] , [976： CH3； CONHCH2CH3； 4-CF2CF3], [977 :CH3;CONHCH2CH3; 4-C=CH] , [ 978 ： CH3; CONHCH2CH3； 4-OCF3], [979: CH3; C〇NHCH2CH3; 4-SCF3] , [ 980 : CH3； CONHCH2CH3； 4-SCH3, [981:CH3；CONHCH2CH3；4-SOCH3] , [ 982 : CH3； CONHCH2CH3； 4-S02CH3], [983 :CH3； CONHCH2CH3； 4-C1-3-F] , [984 : CH3； CONHCH2CH3; 4-Br-3-F], [985:CH3；CONHCH2CH3；3,4- (Cl)2], [986: CH3； CONHCH2CH3； 4-CI-3-CF3], 115 320421 200911746 [987 :CH3；CONHCH2CH3； 4-F-3-C1], [988 :CH3;CONHCH2CH3;3,4,5- (F)3], [989:CH3；CONHCH2CH3；4-Cl-3,5- (F)2] , [990 : CH3; CON (CH3) 2; 4-Cl], [991:CH3;CON(CH3)2;3-Cl] , [ 992 : CH3； CON (CH3) 2； 4-F], [993:CH3；CON(CH3)2；4-Br] , [ 994 : CH3； CON (CH3) 2； 4-1 ], [995:CH3；C〇N(CH3)2；4-CN] , [ 996 : CH3； CON (CH3) 2； 4-N02] r [997 :CH3；CON(CH3)2；4-CF3] , [998 :CH3;CON (CH3) 2; 3-CF3], [999:CH3;C0N(CH3)2;4-CF2CF3] , [ 1000 : CH3； CON (CH3) 2/4-C=CH], [1001:CH3;CON(CH3)2;4-OCF3] , [1002 :CH3;CON(CH3) 2;4-SCF3], [1003:CH3;C〇N(CH3)2;4-SCH3] , [1004 : CH3； CON (CH3) 2； 4-SOCH3], [1005 :CH3； CON (CH3) 2M-SO2CH3] , [1006:CH3；CON(CH3)2；4-Cl-3-F], [1007 :CH3；CON(CH3)2；4-Br-3-F] , [ 1008 :CH3; CON (CH3) 2; 3, 4- (Cl) 2Γ, [1009 : CH3；C〇N (CH3) 2； 4-C1-3-CF3], [1010:CH3；CON(CH3)2；4-F-3-Cl], [1011:CH3;CON(CH3)2;3,4,5-(F)3], [1012:CH3;CON(CH3)2,-4-Cl-3,5- (F)2], [1013:CH3;CON(CH2CH3)2;4-C1] , [ 1014 : CH3;CON (CH2CH3) 2; 3-C1], [1015 : CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 - F] , [ 1 〇 16: CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -Br ] f [1017:CH3;CON(CH2CH3}2M-I] , [1018:CH3;CON(CH2CH3)2;4-CN], [1019:CH3；CON (CH2CH3)2；4-N02] , [ 1020 :CH3；CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], [1021 ： CH3； CON (CH2CH3) 2； 3-CF3], ， [1022 :CH3;C〇N(CH2CH3)2;4-CF2CF3], [1023 :CH3; CON (CH2CH3) 2；4-CsCH] , [ 1024 : CH3； CON (CH2CH3) 2；4-OCF3], [1025:CH3;CON (CH2CH3)2；4-SCF3] , [ 102 6 : CH3; CON (CH2CH3) 2；4-SCH3], [1027 :CH3; CON (CH2CH3) 2；4-SOCH3], 116 320421 200911746 [1028 : CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3], [1029:CH3；CON(CH2CH3)2；4-Cl-3-F], [1030 : CH3；C0N (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [1031 :CH3; CON (CH2CH3) 2； 3, 4- (Cl)2], [1032 :CH3；CON(CH2CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [1033 :CH3； CON (CH2CH3) 2/4-F-3-C1], [1034 :CH3； CON (CH2CH3) 2； 3,4,5- (F) 3], [1035:CH3；CON(CH2CH3)2；4-Cl-3,5- (F)2] , [ 103 6 : CH3； CSNH2； 4-C1], [1037 :CH3；CSNH2；3-C1] , [ 1038 : CH3； CSNH2； 4-F], [1039:CH3；CSNH2；4-Br] , [1040:CH3;CSNH2； 4-1], [1041: CH3;CSNH2；4-CN] r [ 1042 : CH3; CSNH2; 4-N02], [1043:CH3；CSNH2；4-CF3] , [ 1044 :CH3; CSNH2; 3-CF3], [1045:CH3；CSNH2；4-CF2CF3] , [ 1046: CH3； CSNH2； 4-CsCH], [1047 :CH3;CSNH2;4-OCF3] , [1048 :CH3；CSNH2； 4-SCF3], [1049:CH3；CSNH2；4-SCH3] , [ 10 5 0 : CH3 ； CSNH2 ； 4 - SOCH3 ] f [1051:CH3;CSNH2;4-SO2CH3] , [ 1052 : CH3; CSNH2； 4-C1-3-F], [1053:CH3;CSNH2；4-Br-3-F] , [1054 :CH3；CSNH2； 3, 4-(Cl)2], [1055:CH3；CSNH2；4-Cl-3-CF3] , [1056: CH3; CSNH2； 4-F-3-C1], [1057:CH3;CSNH2;3,4,5-(F)3] , [1058:CH3;CSNH2;4-Cl-3,5-(F)2], [1059:CH3；CSNHCH3；4-C1] , [ 1060:CH3；CSNHCH3； 3-C1], [1061 :CH3；CSNHCH3； 4-F] , [1062 :CH3;CSNHCH3; 4-Br] , * , [1064:CH3；CSNHCH3；4-CN], [1065:CH3；CSNHCH3；4-NO2] , [1066 : CH3；CSNHCH3; 4-CF3], tl067:CH3;CSNHCH3；3-CF3] , [ 1068 : CH3； CSNHCH3； 4-CF2CF3], [10 69:CH3;CSNHCH3；4-C2CH] , [1070 :CH3；CSNHCH3； 4-OCF3], 117 320421 200911746 [1071 :CH3；CSNHCH3；4-SCF3] , [ 1072 : CH3； CSNHCH3； 4-SCH3], [1073:CH3;CSNHCH3;4-SOCH3] , [ 107 4 : CH3; CSNHCH3; 4-S02CH3], [1075 :CH3;CSNHCH3;4-Cl-3-F] , [1076 : CH3;CSNHCH3; 4-Br-3-F], [107 7 : CH3; CSNHCH3; 3,4 - (Cl) 2 ] , [ 10 7 8 : CH3; CSNHCH3 ; 4-Cl-3-CF3], [1079：CH3；CSNHCH3；4-F-3-Cl] , [ 1080 : CH3； CSNHCH3； 3,4,5- (F)3], [1081：CH3;CSNHCH3；4-Cl-3,5- (F)23 , [ 10 8 2 : CH3 ; CSNHCH2CH3 ； 4 -Cl ] [1083：CH3;CSNHCH2CH3/3-Cl] , [1084 :CH3;CSNHCH2CH3; 4-F], [1085:CH3;CSNHCH2CH3;4-Br] , [ 1086 :CH3；CSNHCH2CH3; 4-1], [10 8 7 : CH3; CSNHCH2CH3 ； 4 -CN ] , [ 10 8 8 : CH3 ； CSNHCH2CH3; 4 -N02 ], [108 9:CH3;CSNHCH2CH3;4-CF3] , [ 1090 : CH3； CSNHCH2CH3； 3-CF3], [10 91: CH3 ； CSNHCH2CH3 ； 4 -C F2CF3 ] , [1092:CH3;CSNHCH2CH3；4-CsCH], [1093:CH3;CSNHCH2CH3;4-OCF3] , [ 1094 : CH3; CSNHCH2CH3； 4-SCF3], [1095:CH3;CSNHCH2CH3;4-SCH3] , [ 1096 : CH3; CSNHCH2CH3; 4-SOCH3] f [1097 :CH3；CSNHCH2CH3； 4-SO2CH3], [1098 :CH3；CSNHCH2CH3； 4-C1-3-F], [1099 :CH3; CSNHCH2CH3； 4-Br-3-F], [1100:CH3;CSNHCH2CH3;3,4_ (Cl)2],. [1101.:CH3;CSNHCH2CH3,*4-Cl-3-CF3], [1102 ：CH3；CSNHCH2CH3； 4-F-3-C1],.
[1103:CH3;CSNHCH2CH3;3, 4,5- (F) 3], [1104:CH3;CSNHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2] , v [1105: CH3；CSN (CH3)2；4-C1] , [1106 :CH3；CSN (CH3) 2； 3-Cl], [1107:CH3;CSN(CH3)2;4-F] , [ 1108 : CH3; CSN (CH3) 2; 4-Br], [1109:CH3;CSN(CH3)2;4-I] , [1110 :CH3; CSN (CH3> 2; 4-CN], [llll:CH3;CSN(CH3)2;4-N〇2] , [1112:CH3;CSN(CH3)2;4-CF3], 118 320421 200911746 [1113:CH3;CSN(CH3)2;3-CF3] , [ 1114 : CH3； CSN (CH3) 2； 4-CF2CF3], [1115:CH3；CSN(CH3)2；4-C=CH] , [ 111 6 : CH3； CSN (CH3) 2; 4-OCF3], [1117:CH3;CSN(CH3)2;4-SCF3] r [1118 :CH3；CSN (CH3) 2； 4-SCH3], [1119:CH3;CSN(CH3)2;4-SOCH3] , [ 1120 :CH3;CSN (CH3) 2； 4-S02CH3], I.
[1121 : CH3； CSN (CH3) 2； 4-C1-3-F] , [ 1122 : CH3； CSN (CH3) 2； 4-Br-3-F], [1123:CH3；CSN(CH3)2；3, 4- (Cl)2], [1124 : CH3； CSN (CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [1125 :CH3； CSN (CH3)2； 4-F-3-C1], [1126:CH3；CSN(CH3}2；3,4/5- (F)3], [1127:CH3;CSN(CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2], [1128:CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-C1], [1129:CH3;CSN (CH2CH3)2；3-C1] , [1130 : CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-F], [1131:CH3；CSN(CH2CH3)2；4-Br] , [1132 :CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-1], [1133 ： CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-CN] , [1134 : CH3; CSN (CH2CH3) 2; 4-N02], [1135 : CH3； CSN (CH2CH3) 2 ； 4-CF3] , [ 1136: CH3； CSN (CH2CH3) 2； 3-CF3], [1137 : CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [1138 :CH3;CSN (CH2CH3) 2; 4-C=CH], [1139 : CH3; CSN (CH2CH3) 2； 4-OCF3] , [1140 : CH3; CSN (CH2CH3)2； 4-SCF3], [1141: CH3;CSN (CH2CH3) 2； 4-SCH3], [1142 :CH3; CSN (CH2CH3) 2； 4-SOCH3], [1143 ： CH3; CSN (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3] , · [1144 :CH3;CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F] f [114 5 : CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [114 6:CH3;CSN(CH2CH3)2;3,4- (Cl)2], [1147 :CH3;CSN (CH2CH3) 2； 4-CI-3-CF3], 119 320421 200911746 [1148 :CH3；CSN (CH2CH3)2；4-F-3-Cl], [114 9:CH3;CSM(CH2CH3〉2;3,4,5- (F)3], [1150:CH3;CSN(CH2CH3)2;4-Cl-3,5- (F)2], [1151: CH2CH3； CONH2； 4-Cl] , [1152:CH2CH3；CONH2；3-Cl], [1153:CH2CH3；CONH2；4-F3 , [ 1154 :CH2CH3/CONH2； 4-Br], [1155 ： CH2CH3；CONH2； 4-1] , [ 1156 : CH2CH3； CONH2； 4-CN], [1157 :CH2CH3;CONH2； 4-N02] , [ 1158 : CH2CH3; CONH2； 4-CF3], [1159:CH2CH3;CONH2;3-CF3] , [1160 : CH2CH3； CONH2； 4-CF2CF3], [1161:CH2CH3;CONH2；4-CsCH] , [1162 : CH2CH3; CONH2； 4-OCF3], [1163:CH2CH3；CONH2；4-SCF3] , [ 1164 : CH2CH3； CONH2； 4-SCH3], [1165:CH2CH3；CONH2；4-SOCH3] , [ 1166: CH2CH3; CONH2； 4-S02CH3], [1167:CH2CH3；CONH2；4-Cl-3-F] , [ 1168 : CH2CH3；CONH2； 4-Br-3-F], [1169:CH2CH3;CONH2;3,4- (Cl)2] , [1170 : CH2CH3；CONH2； 4-Cl-3-CF3], [1171:CH2CH3；CONH2；4-F-3-Cl] , [ 1172 : CH2CH3; CONH2； 3,4,5- (F) 3], [117 3 : CH2CH3; CONH2 ;4-Cl-3,5-(F)2], [ 1174 : CH2CH3； CONHCH3； 4-C1], [1175 : CH2CH3； CONHCH3； 3-Cl] , [117 6:CH2CH3；CONHCH3;4-F], [1177 :CH2CH3; CONHCH3; 4-Br] , [1178 :CH2CH3;CONHCH3; 4-1], [117 9: CH2CH3； CONHCH3； 4-CN] , [1180: CH2CH3 ； CONHCH3 ； 4 -N02 3 , [1181 :CH2CH3；CONHCH3；4-CF3] , [1182 : CH2CH3; CONHCH3； 3-CF3], [1183: CH2CH3； CONHCH3； 4-CF2CF3] , [1184:CH2CH3;CONHCH3;4-C=CH], [1185 : CH2CH3； CONHCH3; 4-OCF3] , [1186:CH2CH3；GONHCH3；4-SCF3] r [1187:CH2CH3;CONHCH3;4-SCH3] , [1188: CH2CH3； CONHCH3； 4-SOCH3], [118 9: CH2CH3 ； CONHCH3; 4 -SO2CH3 ], [1190 : CH2CH3； CONHCH3； 4-C1-3-F], [1191: CH2CH3; CONHCH3; 4-Br-3-F], 120 320421 200911746 [1192 :CH2CH3;CONHCH3；3,4- (Cl) 2], [1193 : CH2CH3; CONHCH3； 4-CI-3-CF3], [1194 :CH2CH3；CONHCH3;4-F-3-Cl], [1195:CH2CH3;CONHCH3;3,4Λ5- (F) 3], [1196:CH2CH3；CONHCH3;4-Cl-3,5- (F)2], [119 7 : CH2CH3; CONHCH2CH3 ;4-Cl], [1198: CH2CH3 ; CONHCH2CH3; 3 -Cl ], [1199：CH2CH3；CONHCH2CH3；4-F] , [ 1200 : CH2CH3; CONHCH2CH3; 4-Br], [1201:ΟΗ2αί3;(：ΟΝΗ(：Η2〇ίί3/4-Ι] , [ 1202 : CONHCHsCHs/4-CN], [1203 : CH2CH3；CONHCH2CH3； 4-N02] , [1204: CH2CH3; CONHCH2CH3; 4-CF3], [1205: CH2CH3; CONHCH2CH3 ; 3-CF3 ], [1206:CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-CF2CF3], [1207:CH2CH3；CONHCH2CH3;4-C=CH], [1208: CH2CH3; CONHCH2CH3; 4 -OCF3 ], [1209: CH2CH3; CONHCH2CH3; 4-SCF3], [121.0 : CH2CH3; CONHCH2CH3； 4-SCH3], [1211: CH2CH3; CONHCH2CH3 ； 4 - SOCH3 ], [1212 : CH2CH3; CONHCH2CH3 ； 4 - SO2CH3 3 , [1213:CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-C1-3-F], *·.
[1214 :CH2CH3；CONHCH2CH3； 4-Br-3-F], [1215:CH2CH3;CONHCH2CH3;3, 4- (Cl)2], [1216:CH2CH3;CONHCH2CH3;4-Cl-3-CF3], ' [1217 : CH2CH3/ CONHCH2CH3； 4-F-3-Cl ], [1218 : CH2CH3；CONHCH2CH3； 3,4,5 - (F) 3], [1219:CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-C1-3,5- (F) 2], [1220:CH2CH3；CON (CH3) 2；4-Cl], 121 320421 200911746 [1221:CH2CH3；CON(CH3)2；3-Cl] , [ 1222 : CH2CH3; CON (CH3> 2; 4-F], [1223:CH2CH3;CON(CH3)2；4-Br] , [ 1224 : CH2CH3； CON (CH3) 2； 4-1], [1225:CH2CH3；CON(CH3)2；4-CN3 , [1226 : CH2CH3; CON (CH3) 2；4-N02], [1227 :CH2CH3;CON (CH3) 2； 4-CF3] , [1228 : CH2CH3； CON (CH3) 2； 3-CF3], [1229:CH2CH3;CON(CH3)2;4-CF2CF3], [12 3 0 : CH2CH3 ； CON (GH3) 2 ； 4 -C^CH ], [1231 :CH2CH3； CON (CH3) 2； 4-〇CF3] , [1232 :CH2CH3；CON (CH3) 2； 4-SCF3] f [12 3 3 ： CH2CH3 ; CON {CH3) 2 ； 4 -SCH3 ], [1234 :CH2CH3;CON(CH3)2;4-SOCH3], [12 3 5 : CH2CH3; CON (CH3) 2 ； 4 -SO2CH3 ], [1236 :CH2CH3; CON (CH3) 2； 4-C1-3-F], [1237 :CH2CH3;CON (CH3) 2;4-Br-3-F], [1238 :CH2CH3;CON (CH3) 2; 3,4 - (Cl) 2], [1239 :CH2CH3； CON (CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [124 0: CH2CH3； CON (CH3) 2 ； 4 -F-3-Cl ], [1241:CH2CH3;CON(CH3)2;3,4,5- (F)3], [1242 :CH2CH3； CON (CH3) 2； 4-C1-3,5- (F) 2], [1243 :CH2CH3； CON (CH2CH3) 2；4-Cl], [124 4 :CH2CH3； CON (CH2CH3) 2；3-Cl], [1245: CH2CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 - F], [124 6:CH2CH3；CON (CH2CH3) 2； 4-Br], ' [1247 ：CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-1 ], [124 8 :CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-CN], [124 9:CH2CH3；CON (CH2CH3) 2； 4-N02], [1250 :CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], 122 320421 200911746 [1251:CH2CH3；CON (CH2CH3)2；3-CF3], [1252:CH2CH3;CON(CH2CH3)2;[CF2CF3]， [1253:CH2CH3;C〇N(CH2CH3)2;4-CsCH], [1254 ： CH2CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -OCF3 ], [1255 : CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4 - SCF3], [1256 : CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-SCH3], [1257:CH2CH3;CON(CH2CH3)2;4-SOCH3], [1258:CH2CH3;C0N(CH2CH3)2;4-S02CH3], [1259 :CH2CH3; CON (CH2CH3) 2; 4-C1-3-F], [1260 :CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [1261:CH2CH3;CON(CH2CH3)2;3,4-(Cl)2], [1262:CH2CH3;CON (CH2CH3) 2； 4-Cl-3-CF3] f [12 63:CH2CH3；CON (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [12 64 : CH2CH3; CON (CH2CH3) 2； 3,4 f 5- (F) 3], [1265 : CH2CH3；CON (CH2CH3) 2； 4-C1-3, 5- (F) 2], [12 66:CH2CH3；CSNH2； 4-Cl], [1267 :CH2CH3；CSNH2；3-C1] , [1268 : CH2CH3； CSNH2； 4-F], [1269:CH2CH3;CSNH2/ 4-Br] , [1270:(：Η2(：Η3;〇ΐ5Νίί2;4-Ι], v.
[1271:CH2CH3;CSNH2；4-CN] , [ 1272 : CH2CH3; CSNH2； 4-N02] f [1273：CH2CH3;CSNH2； 4-CF3] , [1274 :CH2CH3；CSNH2； 3-CF3], [1275 : CH2CH3; CSNH2; 4-CF2CF3] r [ 127 6 : CH2CH3; CSNH2； 4-CsCH}, [1277:CH2CH3；CSNH2；4-OCF3] , [ 1278 :CH2CH3；CSNH2； 4-SCF3],. [1279:CH2CH3;CSNH2;4-SCH3] , [1280 :CH2CH3；CSNH2； 4-SOCH3], [1281:CH2CH3；CSNH2；4-S〇2CH3] , [1282 : CH2CH3； CSNH2； 4-C1-3-F] r [1283:CH2CH3；CSNH2；4-Br-3-F] , [ 1284 : CH2CH3; CSNH2； 3,4- (Cl) 2], 123 320421 200911746 [1285:CH2CH3;CSNH2;4-Cl-3-CF3] , [ 128 6 : CH2CH3； CSNH2； 4-F-3-C1 ], [12 87 :CH2CH3;CSNH2;3,4,5-(F)3], [12 88 :CH2CH3; CSNH2;4-Cl-3,5- (F) 2], [1289:CH2CH3;CSNHCH3；4-C1] , [1290 :CH2CH3;CSNHCH3； 3-C1], [1291 :CH2CH3；CSNHCH3；4-F] , [ 12 92 : CH2CH3; CSNHCH3； 4-Br ], [1293 :0：Η2(：Η3;0：3ΝΗ〇：Η3; 4-1] , [ 1294 : 4_CN], [12 95 :CH2CH3；CSNHCH3；4-N〇2] , [1296:CH2CH3； CSNHCH3； 4-CF3], [12 97 :CH2CH3;CSNHCH3;3-CF3] , [ 1298 : CH2CH3； CSNHCH3； 4-CF2CF3], [1299：CH2CH3;CSNHCH3；4-CsCH] , [ 1300 : CH2CH3； CSNHCH3； 4-OCF3], [1301:CH2CH3;CSNHCH3;4-SCF3] , [ 1302 :CH2CH3; CSNHCH3; 4-SCH3], [1303: CH2CH3； CSNHCH3； 4-SOCH3] , [1304:CH2CH3；CSNHCH3；4-S〇2CH3], [1305 : CH2CH3； CSNHCH3； 4-C1-3-F], [1306 : CH2CH3； CSNHCH3； 4-Br-3-F], [1307 : CH2CH3; CSNHCH3; 3,4-(Cl) 2], [1308 :CH2CH3;CSNHCH3;4-Cl-3-CF3.], [1309:CH2CH3/ CSNHCH3； 4-F-3-C1], [1310:CH2CH3；CSNHCH3；3f 4,5- (F) 3] r [1311:CH2CH3;CSNHCH3；4-Cl-3,5- (F)2], i.
[1312: CH2CH3 ; CSNHCH2CH3； 4 -Cl ], [1313 : CH2CH3； CSNHCH2CH3； 3-C1] , [1314 :CH2CH3；CSNHCH2CH3； 4-F], [1315: CH2CH3 ； CSNHCH2CH3 ； 4 -Br ] , [1316: CH2CH3 ； CSNHCH2CH3 ； 4 -1 ], [1317 : CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-CN] , [1318 ： CH2CH3； CSNHCH2CH3; 4-N02], [1319 : CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-CF3] , [1320 : CH2CH3; CSNHCH2CH3； 3-CF3], [1321: CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-CF2CF3], [1322 : CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-C=CH], 124 320421 200911746 [1323:CH2CH3;CSNHCH2CH3;4-OCF3], [1324 :CH2CH3;CSNHCH2CH3;4-SCF3], [1325:CH2CH3；CSNHCH2CH3；4-SCH3], [132 6: CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4 -SOCH3], [1327 : CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-SO2CH3], [1328 :CH2CH3;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-F], [1329 : CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-Br-3-F], [1330:CH2CH3;CSNHCH2CH3;3,4- (Cl>2], [1331: CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-CI-3-CF3], [1332 :CH2CH3；CSNHCH2CH3； 4-F-3-C1], [1333: CH2CH3; CSNHCH2CH3 ；3,4,5-(F)3], [1334:CH2CH3;CSNHCH2CH3M-Cl-3,5- (F)山 [1335:CH2CH3；CSN(CH3)2；4-C1] , [1336 : CH2CH3； CSN (CH3) 2； 3-C1], [1337 :CH2CH3；CSN (CH3)2；4-F] , [1338 :CH2CH3; CSN (CH3) 2； 4-Br], [1339:CH2CH3；CSN(CH3)2；4-I] , [1340 :CH2CH3；CSN (CH3) 2； 4-CN], [1341: CH2CH3; CSN (CH3) 2 ； 4 -N02 ] , [ 13 4 2 : CH2CH3 ； CSN (CH3) 2 ； 4 -CF3 ], [1343: CH2CH3； CSN (CH3) 2； 3-CF3], [1344 : CH2CH3 ； CSN (CH3) 2 ； 4 -CF2CF3 ], [134 5: CH2CH3； CSN (CH3) 2； 4-C^CH] , [ 134 6 : CH2CH3; CSN (CH3) 2； 4-OCF3], [1347:CH2CH3；CSN(CH3)2；4-SCF3] , [ 134 8 : CH2CH3; CSN (CH3) 2； 4-SCH3], [134 9: CH2CH3; CSN (CH3) 2 ； 4 -SOCH3 ] , * [1350 : CH2CH3; CSN (CH3) 2； 4-S02CH3], [1351 :CH2CH3;CSN (CH3) 2; 4-C1-3-F], [1352 : CH2CH3；CSN (CH3) 2； 4-Br-3-F], [1353:CH2CH3;CSN(CH3)2;3,4- (Cl)2], 125 320421 200911746 [1354 :CH2CH3;CSN (CH3) 2; 4-Cl-3-CF3], [1355:CH2CH3；CSN (CH3) 2； 4-F-3-C1], [1356 :CH2CH3/CSN (CH3) 2； 3, 4,5- (F) 3], [1357 :CH2CH3;CSN (CH3)2;4-Cl-3,5- (F)2], [1358 :CH2CH3;CSN (CH2CH3) 2; 4-C1], [1359: CH2CH3 ； CSN (CH2CH3) 2 ； 3 -Cl ], [1360: CH2CH3 ； CSN (CH2CH3) 2 ； 4 -F], [1361 :CH2CH3;CSN (CH2CH3) 2; 4-Br], [1362:CH2CH3;CSN(CH2CH3)2;4-I], [13 63: CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2 ； 4-CN], [1364 :CH2CH3;CSN (CH2CH3)2； 4-N02], [1365: CH2CH3 ； CSN (CH2CH3) 2 ； 4 -CF3 ], [1366:CH2CH3;CSN(CH2CH3〉2;3-CF3], [1367 : CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [1368 : CH2CH3; CSN {CH2CH3) 2 ； 4 -C^CH],. [1369:CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-OCF3], [1370: CH2CH3； CSN {CH2CH3) 2 ； 4 -SCF3], [1371 :CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-SCH3], ¥ [13 7 2 : CH2CH3 ； CSN (CH2CH3) 2 ； 4 - SOCH3 ], [1373: CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3], [1374 : CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F], [1375:CH2CH3;CSN (CH2CH3)2;4-Br-3-F], [1376:CH2CH3；CSN(CH2CH3)2；3,4- (Cl)2], [1377 : CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [1378 :CH2CH3; CSN (CH2CH3) 2; 4-F-3-C1], 126 320421 200911746 [137 9: CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 3,4,5- (F) 3], [138 0:CH2CH3;CSN (CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2], [1381:CH2CH2CH3；CONH2；4-Cl] , [ 1382 : CH2CH2CH3; C〇NH2; 3-C1], [1383:CH2CH2CH3;CONH2;4-F] , [ 1384 : CH2CH2CH3; C〇NH2; 4-Br ], [1385 :CH2CH2CH3;CONH2; 4-1] , [ 138 6 : CH2CH2CH3； CONH2； 4-CN], [1387 :CH2CH2CH3;C〇NH2;4-N02] , [1388 : CH2CH2CH3; CONH2; 4-CF3], [138 9:CH2CH2CH3;C〇NH2;3-CF3] , [ 1390 : CH2CH2CH3； CONH2； 4-CF2CF3], [1391: CH2CH2CH3 ； CONH2 ； 4 -C=CH] , [1392: CH2CH2CH3 ； CONH2 ； 4 -OCF3], [1393: CH2CH2CH3； CONH2; 4-SCF3] , [ 13 9 4 : CH2CH2CH3； C〇NH2； 4 -SCH3] r [1395: CH2CH2CH3; CONH2 ； 4-SOCH3], [1396: CH2CH2CH3; CONH2 ； 4 -SO2CH3 ], [1397:CH2CH2CH3；CONH2；4-Cl-3-F], [1398 :CH2CH2CH3;C〇NH2; 4-Br-3-F], [1399: CH2CH2CH3； CONH2; 3,4- (Cl) 2], [1400:CH2CH2CH3;CONH2;4-Cl-3-CF3] r [14 01: CH2CH2CH3; CONH2; 4 -F-3-Cl ], [1402: CH2CH2CH3 ； CONHz; 3,4,5 - (F) 3 ], [1403:CH2CH2CH3;CONH2;4-Cl-3r5-(F)2], [1404: CH2CH2CH3 ； CONHCH3 ； 4 - Cl ], [1405： CH2CH2CH3 ； CONHCH3; 3-C1 ] , [ 14 0 6 : CH2CH2CH3; C〇NHCH3; 4 -F], [1407: CH2CH2CH3 ； CONHCH3 ； 4 -Br ] , [ 14 0 8 : CH2CH2CH3 / CONHCH3 ； 4 -1 ] r [1409: CH2CH2CH3 ； CONHCH3； 4 -CN] , [ 1410 : CH2CH2CH3; CONHCH3; 4 -N02 ], [1411: CH2CH2CH3; CONHCH3； 4-CF3] , [1412: CH2CH2CH3；CONHCH3；3-CF3], [1413 : CH2CH2CH3； CONHCH3； 4-CF2CF3], [1414: CH2CH2CH3 ； CONHCH3 ； 4 -C^CH ], 127 320421 200911746 [1415: CH2CH2CH3 ； CONHCH3; 4 -OCF3], [1416: CH2CH2CH3； CONHCH3； 4 -SCF3 ], [1417 :CH2CH2CH3;CONHCH3;4-SCH3], [1418 :CH2CH2CH3;C〇NHCH3;4-S〇CH3], [1419: CH2CH2CH3 ； CONHCH3； 4 -SO2CH3 ], [1420 : CH2CH2CH3； CONHCH3； 4-C1-3-F], [1421 :CH2CH2CH3;C〇NHCH3;4-Br-3-F], [1422 :CH2CH2CH3；CONHCH3；3,4- (Cl) 2], [1423 :CH2CH2CH3;C〇NHCH3;4-Cl-3-CF3], [1424 :CH2CH2CH3;C〇NHCH3;4-F-3-Cl], [1425 :CH2CH2CH3;CONHCH3； 3,4,5- (F) 3], [1426:CH2CH2CH3;C〇NHCH3;4-Cl-3,5- (F)2], [1427: CH2CH2CH3 ； CONHCH2CH3; 4 -Cl ], [142 8 :CH2CH2CH3;C〇NHCH2CH3;3-C1], [142 9: CH2CH2CH3; CONHCH2CH3； 4 -F], [1430:CH2CH2CH3;C〇NHCH2CH3,.4-Br], 4-1], [1432 :CH2CH2CH3;C〇NHCH2CH3; 4-CN],
V
[1433: CH2CH2CH3; CONHCH2CH3; 4 -NO2 ], [14 34 : CH2CH2CH3； CONHCH2CH3； 4 -CF3], [14 35:CH2CH2CH3;C〇NHCH2CH3;3-CF3], [1436 :CH2CH2CH3； CONHCH2CH3； 4-CF2CF3], [1437 :CH2CH2CH3；CONHCH2CH3；4-C=CH], [1438 ：CH2CH2CH3；CONHCH2CH3； 4-OCF3], [1439:CH2CH2CH3；CONHCH2CH3； 4-SCF3], 128 320421 200911746 [1440:CH2CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-SCH3] Λ [1441:CH2CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-SOCH3], [14 42 :CH2CH2CH3;C〇NHCH2CH3; 4-S02CH3], [14 43: CH2CH2CH3/ CONHCH2CH3 ; 4-C1-3-F], [1444 :CH2CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-Br-3-F], [14 45:CH2C：H2CH3;C〇NHCH2CH3;3,4- (Cl)2], [14 4 6: CH2CH2CH3； CONHCH2CH3； 4-CI-3-CF3], [1447 :CH2CH2CH3;C〇NHCH2CH3,.4-F_3-C1], [14 4 8 : CH2CH2CH3; C〇NHCH2CH3; 3,4,5- (F) 3], [1449:CH2CH2CH3;CONHCH2CH3; 4-C1-3,5- (F)2], [1450 :CH2CH2CH3；CON (CH3) 2； 4-C1] f [14 51 :CH2CH2CH3;C〇N (CH3) 2; 3-C1], [1452: CH2CH2CH3； CON (CH3) 2 ； 4 -F], [1453:CH2CH2CH3;C〇N (CH3)2;4-Br], [1454:αί2ΟΗ2〇Η3,*(：ΟΝ(〇：Η3)2/4_Ι], .
[14 55: CH2CH2CH3 ； CON (CH3) 2 ； 4 -CN] r [14 56: CH2CH2CH3; CON (CH3) 2 ； 4 -N02 ], [1457 : CH2CH2CH3; CON (CH3) 2； 4-CF3], [1458 :CH2CH2CH3;CON (CH3) 2；3-CF3], [1459: CH2CH2CH3； CON (CH3) 2 ； 4 -CF2CF3 ], [14 6 0 : CH2CH2CH3; C〇N (CH3) 2; 4-OCH ], [14 61:CH2CH2CH3；CON (CH3) 2；4-OCF3], [14 62 :CH2CH2CH3；CON (CH3) 2；4-SCF3], [14 63 :CH2CH2CH3; CON (CH3) 2；4-SCH3], [1464 :CH2CH2CH3；CON (CH3)2； 4-SOCH3], 129 320421 200911746 [14 65: CH2CH2CH3 ； CON (CH3) 2 ； 4 -S02CH3], [14 66:CH2CH2CH3;CON (CH3) 2; 4-C1-3-F], [1467 :CH2CH2CH3; CON (CH3〉2; 4-Br-3-F], [14 68 :CH2CH2CH3；CON (CH3) 2； 3,4- (Cl)2], [14 69:CH2CH2CH3;C〇N (CH3) 2; 4-Cl-3-CF3], [1470:CH2CH2CH3;CON (CH3)2; 4-F-3-C1], [1471:CH2CH2CH3;CON(CH3)2;3,4,5-(F)3], [1472 :CH2CH2CH3;CON (CH3) 2; 4-C1-3,5- (F) 2], [1473 :CH2CH2CH3; CON (CH2CH3) 2； 4-Cl], [1474: CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 3-C1 ], [1475: CH2CH2CH3 ； CON {CH2CH3) 2 ； 4-F], [1476: CH2CH2CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -Br ], [1477: CH2CH2CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -1 ], [1478: CH2CH2CH3 / CON (CH2CH3) 2 ； 4-CN], [14 7 9 : CH2CH2CH3 ,· C〇N (CH2CH3) 2; 4 -N〇2 ], [14 80 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-CF3], [14 81： CH2CH2CH3; CON (CH2CH3) 2； 3-CF3], [14 82 :CH2CH2CH3；CON (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [14 83: CH2CH2CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -C=CH ], [1484 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-OCF3], [1485: CH2CH2CH3 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4-SCF3], [14 86: CH2CH2CH3; CON (CH2CH3) 2M-SCH3], [1487 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3)2； 4-SOCH3], [1488 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-S02CH3], [14 89:CH2CH2CH3；CON (CH2CH3)2； 4-C1-3-F], 130 320421 200911746 [14 90 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [1491:CH2CH2CH3;CON(CH2CH3)2;3,4- (Cl)2], [14 92 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [14 93 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [14 94 :CH2CH2CH3； CON (CH2CH3) 2； 3,4,5- (F)3], [1495 :CH2CH2CH3;CON (CH2CH3) 2; 4-C1-3,5-(F) 2], [14 96:CH2CH2CH3;CSNH2;4-C1], [14 97:CH2CH2CH3；CSNH2；3-C1] , [1498 :CH2CH2CH3；CSNH2； 4-F], [14 99:CH2CH2CH3;CSNH2;4-Br], [1500: CH2CH2CH3; CSNH2 ； 4 -1 ], [1501:CH2CH2CH3；CSNH2；4-CN] , [1502: CH2CH2CH3; CSNH2； 4-N02], [1503:CH2CH2CH3;CSNH2;4-CF3] , [ 1504 :CH2CH2CH3；CSNH2； 3-CF3], [1505 : CH2CH2CH3;CSNH2； 4-CF2CF3] f [1506: CH2CH2CH3; CSNH2； 4-C=CH], [1507 : CH2CH2CH3； CSNH2； 4-OCF3] , [1508 :CH2CH2CH3;CSNH2;4-SCF3], [1509 ： CH2CH2CH3； CSNH2； 4-SCH3] , [1510: CH2CH2CH3; CSNH2； 4-SOCH3], [1511: CH2CH2CH3； CSNH2； 4-SO2CH3], [1512 :CH2CH2CH3;CSNH2; 4-C1-3-F], [1513 : CH2CH2CH3； CSNH2； 4-Br-3-F], [1514:CH2CH2CH3;CSNH2；3,4- (Cl)2], [1515:CH2CH2CH3;CSNH2;.4-Cl-3-CF3], ' [1516: CH2CH2CH3； CSNH2； 4-F-3-C1] r [1517:CH2CH2CH3;CSNH2;3,4,5-(F) 3] , * [1518:CH2CH2CH3;CSNH2;4-Cl-3,5- (F)2], [1519: CH2CH2CH3； CSNHCH3； 4 -Cl ] , [1520: CH2CH2CH3； CSNHCH3 ； 3-Cl ], [1521 :CH2CH2CH3；CSNHCH3； 4-F] , [ 1522 : CH2CH2CH3； CSNHCH3； 4-Br], [1523 :CH2CH2CH3；CSNHCH3； 4-1] , [ 152 4 : CH2CH2CH3； CSNHCH3； 4-CN], 131 320421 200911746 [1525: CH2CH2CH3； CSNHCH3； 4-N02] , [ 1526 : CH2CH2CH3； CSNHCH3； 4-CF3], [152 7 :CH2CH2CH3;CSNHCH3;3-CF3], [1528 :CH2CH2CH3；CSNHCH3；4-CF2CF3], [152 9:CH2CH2CH3；CSNHCH3；4-C=CH], [1530:CH2CH2CH3；CSNHCH3；4-OCF3], [1531:CH2CH2CH3;CSNHCH3;4-SCF3], [1532 :CH2CH2CH3;CSNHCH3; 4-SCH3], [1533: CH2CH2CH3 ； CSNHCH3 ； 4 -SOCH3 ], , [1534 :CH2CH2CH3;CSNHCH3;4-S02CH3], [1535:CH2CH2CH3;CSNHCH3;4-Cl-3-F], [153 6:CH2CH2CH3；CSNHCH3；4-Br-3-F], [1537 : CH2CH2CH3 ； CSNHCH3 ;3,4-(Cl)2], [1538 :CH2CH2CH3;CSNHCH3;4-Cl-3-CF3], [1539:CH2CH2CH3；CSNHCH3；4-F-3-Cl], [1540: CH2CH2CH3； CSNHCH3; 3,4,5--(F) 3], [1541:CH2CH2CH3;CSNHCH3;4-Cl-3,5- (F)2], [1542 :CH2CH2CH3；CSNHCH2CH3；4-C1], % [1543 :CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3;3-C1], [154 4 :CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3;4-F], [154 5: CH2CH2CH3 ； CSNHCH2CH3; 4-Br ], [154 6: CH2CH2CH3 ； CSNHCH2CH3 ； 4 -1 ] , · [1547 :CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3;4-CN], [154 8: CH2CH2CH3 ； CSNHCH2CH3; 4 -N02 ] r [1549:CH2CH2CH3；CSNHCH2CH3；4-CF3], [1550 :CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3;3-CF3], 132 320421 200911746 [1551: CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-CF2CF3], [1552 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-C^CH], [1553 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-OCF3], [1554 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-SCF3], [1555 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-SCH3], [1556 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-SOCH3], [1557 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-SO2CH3], [1558:CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-F], [1559 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-Br-3-F], [1560:CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3,.3, 4 - (Cl) 2], [1561: CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-CI-3-CF3], [1562 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-F-3-C1], [1563:CH2CH2CH3;CSNHCH2CH3;3,4,5- (F)3], [1564 : CH2CH2CH3； CSNHCH2CH3； 4-C1-3,5- (F) 2], [1565: CH2CH2C.H3; CSN (CH3) 2 ； 4 -Cl ], [15-66: CH2CH2CH3; CSN (CH3) 2 ； 3-Cl ], [1567 :CH2CH2CH3；CSN (CH3) 2；4-F] f [1568 : CH2CH2CH3； CSN (CH3) 2； 4-Br], [1569 :CH2CH2CH3； CSN (CH3) 2； 4-1], [1570: CH2CH2CH3 ； CSN (CH3) 2 ； 4 -CN], [1571: CH2CH2CH3； CSN (CH3) 2； 4-N02], [1572 :CH2CH2CH3;CSN (CH3) 2; 4-CF3], [1573 :CH2CH2CH3； CSN (CH3) 2； 3-CF3], [1574 :CH2CH2CH3;CSN (CH3)2;4-CF2CF3], [1575:CH2CH2CH3;CSN (CH3) 2； 4-C=CH], 133 320421 200911746 [157 6 : CH2CH2CH3; CSN (CH3) 2,· 4-〇CF3], [1577 :CH2CH2CH3；CSN (CH3) 2；4-SCF3], [1578: CH2CH2CH3 ； CSN (CH3) 2 ； 4 -SCH3 ], [1579:CH2CH2CH3；CSN (CH3) 2；4-SOCH3], [1580:CH2CH2CH3；CSN (CH3) 2；4-S02CH3], [1581 :CH2CH2CH3;CSN (CH3) 2; 4-C1-3-F], [1582:CH2CH2CH3；CSN (CH3)2；4-Br-3-F], [1583 :CH2CH2CH3； CSN (CH3) 2； 3, 4- (Cl)2], [1584 :CH2CH2CH3;CSN (CH3)2;4-Cl-3-CF3], [1585 :CH2CH2CH3；CSN (CH3) 2； 4-F-3-C1], [1586:CH2CH2CH3;CSN(CH3)2;3, 4,5- (F)3], [1587 :CH2CH2CH3；CSN (CH3) 2； 4-C1-3,5'- ( F) 2], [1588 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2M-CI], [1589 : CH2CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 3-C1] f [1590 : CH2CH2CH3;CSN (CH2CH3) 2; 4-F],, [15 91 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-Br], [1592 :CH2CH2CH3,.CSN (CH2CH3) 2;4-I], [1593 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-CN], [1594: CH2CH2CH3; CSN (CH2CH3) 2 ； 4 -NO2 ], [1595 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2M-CF3], [1596 ：CH2CH2CH3; CSN (CH2CH3) 2； 3-CF3], [1597 : CH2CH2GH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [1598 :CH2CH2CH3; CSN (CH2CH3) 2； 4-C=CH], [1599 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3)2； 4-OCF3], [1600 : CH2CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-SCF3], 134 320421 200911746 [1601 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2M-SCH3], [1602 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3)2； 4-SOCH3], [1603 : CH2CH2CH3； CSN (CH2CH3) 2； 4-SO2CH3], [1604 :CH2CH2CH3;CSN (CH2CH3) 2; 4-C1-3-F], [i605:CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [1606: CH2CH2CH3; CSN (CH2CH3) 2 ； 3,4 - (Cl) 2 ], [1607 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [1608 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [1609:CH2CH2CH3;CSN(CH2CH3)2;3,4,5- (F)3], [1610 :CH2CH2CH3；CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3,5- (F) 2], [1611 :CH (CH3) 2；CONH2； 4-C1] , [1612 :CH (CH3) 2；CONH2； 3-Cl], [1613:CH(CH3)2；CONH2;4-F] , [ 1614 : CH (CH3) 2； C〇NH2； 4-Br], [1615 :CH(CH3)2；CONH2； 4-1] , [1616 :CH (CH3) 2；CONH2； 4-CN], [1617:CH(CH3)2；C0NH2；4-N02] , [1618 :CH (CH3) 2；CONH2； 4-CF3], [1619:CH(CH3)2；CONH2；3-CF3] , . [ 1620 : CH (CH3) 2； CONH2； 4-CF2CF3], [1621:CH(CH3)2；CONH2；4-C=CH] , [ 1622 : CH (CH3) 2； COHH2； 4-OCF3], [1623:CH(CH3)2；CONH2；4-SCF3] , [ 1624 : CH (CH3) 2； CONH2； 4-SCH3], [1625 :CH (CH3) 2； CONH2； 4-SOCH3] , [1626 :CH (CH3) 2； CONH2； 4-S02CH3], [1627 :CH (CH3)2；CONH2；4-Cl-3-F], [1628 :CH (CH3)2；C〇NH2； 4-Br-3-F], [1629:CH(CH3)2;C0NH2;3,4-(C1)2], ， [1630:CH(CH3)2；CONH2/4-Cl-3-CF3], [1631:CH(CH3)2；CONH2；4-F-3-Cl], [1632:CH(CH3)2;CONH2;3,4,5- (F)3], [1633:CH(CH3)2;CONH2;4-Cl-3,5- (F)2], 135 320421 200911746 [1634 :CH (CH3)2；C0NHCH3；4-C1], [1635:CH (CH3)2；C0NHCH3；3-C1] , [ 1636 : CH (CH3) 2； CONHCH3； 4-F], [1637 :CH (CH3) 2；C〇NHCH3; 4-Br] , [1638 : CH (CH3) 2; C〇NHCH3; 4-1], [1639：CH(CH3)2；CONHCH3;4-CN] , [ 1640 :CH (CH3) 2； CONHCH3; 4-N02], [1641.-CH (CH3)2；CONHCH3；4-CF3] , [1642 :CH (CH3) 2； CONHCH3； 3-CF3], [1643:CH (CH3)2;C〇NHCH3;4-CF2CF3], [1644 : CH (CH3) 2； CONHCH3； 4-C^CH], [16 4 5 : CH (CH3) 2 ； CONHCH3; 4-OCF3], [1646:CH (CH3)2；CONHCH3； 4-SCF3], [1647 :CH (CH3)2；CONHCH3；4-SCH3], [16 4 8 : CH (CH3) 2 ； CONHCH3 ； 4 - SOCH3 ], [1649:CH (CH3)2;CONHCH3;4-S〇2CH3], [1650:CH(CH3)2;CONHCH3;4-Cl-3-F], [1651: CH (CH3) 2； CONHCH3； 4-Br-3-F], [1652 : CH (CH3) 2 ； CONHCH3; 3,4 - (Cl) 2], ., [1653:CH (CH3) 2;CONHCH3; 4-Cl-3-CF3], [1654 :CH (CH3) 2；CONHCH3；4-F-3-Cl], [1655 : CH (CH3) 2 ； CONHCH3; 3,4,5- (F) 3], • v.
[1656:CH (CH3)2;C〇NHCH3;4-Cl-3,5- (F)2], [1657:CH (CH3)2 ； CONHCH2CH3 ； 4-Cl], [165 8:CH (CH3)2 ； CONHCH2CH3 ； 3-Cl], * [1659:CH (CH3)2；C〇NHCH2CH3；4-F], [1660 : CH (CH3)2；CONHCH2CH3； 4-Br], [1661:CH (CH3) 2；CONHCH2CH3； 4-1], [1662 : CH (CH3) 2； CONHCH2CH3; 4-CN], 136 320421 200911746 [1663 : CH (CH3) 2； CONHCH2CH3； 4-N02], [1664 :CH (CH3)2;C〇NHCH2CH3;4-CF3], [1665 :CH (CH3) 2；CONHCH2CH3；3-CF3], [16 6 6 : CH (CH3) 2 ； CONHCH2CH3; 4 -CF2CF3 ], [1667 :CH (CH3) 2； CONHCH2CH3； 4-CsCH], [1668 :CH (CH3) 2;C〇NHCH2CH3M-OCF3], [1669:CH(CH3)2;CONHCH2CH3;4-SCF3], [167 0:CH (CH3)2;CONHCH2CH3;4-SCH3], [1671: CH (CH3) 2 ； CONHCH2CH3； 4 -SOCH3], [1672 :CH (CH3) 2；CONHCH2CH3； 4-S02CH3], [1673:CH (CH3)2;CONHCH2CH3; 4-C1-3-F], [167 4 : CH (CH3) 2 ； CONHCH2CH3； 4-Br-3-F], [1675:CH(CH3)2；CONHCH2CH3；3,4- (Cl) 2], [1676:CH (CH3) 2；CONHCH2CH3；4-Cl-3-CF3], [1677 :CH (CH3)2；CONHCH2CH3； 4-F-3-C1], .
[167 8 : CH (CH3) 2 ； CONHCH2CH3; 3,4,5 - (F) 3 ], [1679:CH (CH3)2；C〇NHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2], [1680:CH (CH3)2；CON (CH3) 2；4-Cl], [1681:CH(CH3)2；CON(CH3)2；3-Cl] , [ 1682 : GH (CH3) 2； CON (CH3) 2； 4-F], [1683 :CH (CH3) 2;CON (CH3) 2; 4-Br] , [1684 :CH (CH3) 2; CON (CH3) 2; 4-工], [1685 :CH (CH3) 2； CON (CH3) 2； 4-CN], - [168 6:CH (CH3) 2；CON (CH3) 2；4-N02], [1687 :CH (CH3) 2；CON (CH3) 2； 4-CF3], [1688 :CH (CH3)2；CON (CH3) 2；3-CF3], [168 9:CH(CH3)2;C〇N(CH3)2;4-CF2CF3], 137 320421 200911746 [1690:CH (CH3)2;C〇N (CH3)2;4-C=CH], [1691:CH (CH3)2;C〇N(CH3)2;4-〇CF3], [1692 : CH (CH3) 2；CON (CH3) 2； 4-SCF3], [1693 :CH (CH3)2；CON (CH3) 2； 4-SCH3], [1694 :CH (CH3) 2；CON (CH3) 2； 4-SOCH3], [1695 :CH (CH3)2；CON (CH3) 2； 4-S02CH3], [1696:CH(CH3)2;CON(CH3)2；4-Cl-3-F], [1697 :CH (CH3) 2；C〇N (CH3)2； 4-Br-3-F], [1698:CH(CH3)2;CON(CH3)2;3,4- (Cl)2], [1699:CH(CH3)2;C〇N(CH3)2;4-Cl-3-CF3], [17 00:CH (CH3)2;CON(CH3)2;4-F-3-Cl], [1701:CH(CH3)2；CON(CH3)2；3,4/5- (F)3], [1702 :CH (CH3)2;CON (CH3)2; 4-C1-3,5- (F) 2]， [17 03:CH (CH3)2;CON(CH2CH3)2;4-Cl] r [1704 :CH (CH3) 2；CON (CH2CH3) 2； 3-C1], [1705 :CH (CH3) 2； CON (CH2CH3) 2； 4-F], [1706: CH (CH3) 2； CON (CH2CH3) 2； 4-Br], [1707:CH(CH3)2；CON(CH2CH3)2；4-I], [1708:CH (CH3) 2;CON (CH2CH3) 2;4-CN], [17 0 9 : CH (CH3) 2; CON (CH2CH3) 2; 4 -N〇2], [1710 : CH (CH3) 2； CON (CH2CH3).2; 4-CF3], [1711 :CH (CH3) 2；CON (CH2CH3) 2； 3-CF3], [1712 : CH (CH3) 2； CON (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], [1713:CH (CH3) 2；CON (CH2CH3) 2；4-C=CH], [1714 : CH (CH3) 2; CON (CH2CH3) 2; 4 -〇CF3 ], 138 320421 200911746 11715 : CH (CH3) 2 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 - SC F3 ], [1716: CH (CH3) 2 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -SCH3] f [1717 : CH (CH3) 2 ； CON (CH2CH3) 2 ； 4 -SOCH33 , ' [1718:CH(CH3)2；CON(CH2CH3)2；4-S〇2CH3], [1719 :CH (CH3) 2； CON (CH2CH3) 2； 4-C1-3-F], 11720 :CH (CH3) 2； CON (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [1721:CH(CH3)2;CON(CH2CH3)2; 3,4- (C：L)2], [1722 :CH (CH3) 2； CON (CH2CH3) 2； 4-Cl-3-CF3], [1723:CH(CH3)2;CON(CH2CH3)2;4-F-3-Cl], [1724 :CH (CH3)2; CON (CH2CH3) 2； 3,4,5- (F) 3], [1725 :CH (CH3) 2；CON (CH2CH3) 2； 4-C1-3f 5- (F) 2] [1726:CH(CH3)2；CSNH2；4-C1] f [1727:CH(CH3)2；CSNH2；3-C1], [1729:CH (CH3)2;CSNH2;4-Br], [1731:CH(CH3)2；CSNH2；4-CN], [1733:CH(CH3)2;CSNH2;4-CF3], [1728:CH(CH3)2;CSNH2;4-F], [1730:CH(CH3)2;CSNH2;4-I], [17 3 2 : CH (CH3) 2 ； CSNH2 ； 4 -N02 ], [1734:CH(CH3)2;CSNH2;3-CF3], [1735 :CH (CH3) 2； CSNH2； 4-CF2CF3] , [ 1736 :CH (CH3) 2； CSNH2； 4-C^CH], [1737 :CH (CH3) 2； CSNH2； 4-OCF3] , [1738 : CH (CH3) 2；CSNH2； 4-SCF3], [1739:CH(CH3)2;CSNH2;4-SCH3] , [ 17 4 0 : CH (CH3) 2 ； CSNH2 ; 4 - SOCH3 ], [17 41: CH (CH3) 2 ； CSNH2 ； 4 -S02CH3 ], [1742:CH(CH3)2；CSNH2/4-Cl-3-F], [1743:CH(CH3)2;CSNH2;4-Br-3-F], [174 4 :CH(CH3) 2；CSNH2；3,4- (Cl)2j , [1745 :CH (CH3) 2；CSNH2；4-Cl-3-CF3], [1746:CH(CH3)2；CSNH2；4-F-3-Cl] λ 139 320421 200911746 [1747 : CH (CH3) 2;CSMH2; 3,4,5- (F) 3], [1748:CH (CH3)2;CSNH2;4-Cl-3,5-(F)2], [1749:CH (CH3) 2；CSNHCH3； 4-C1] , [1750 : CH (CH3) 2； CSNHCH3； 3-C1], [1751:CH (CH3)2；CSNHCH3；4-F] , [1752 : CH (CH3) 2； CSNHCH3； 4-Br], [1753:CH (CH3)2;CSNHCH3;4-I] , [1754:CH(CH3)2;CSNHCH3;4-CN], [1755:CH (CH3) 2；CSNHCH3；4-N02] , [1756 :CH (CH3) 2/CSNHCH3； 4-CF3], [1757:CH (CH3)2;CSNHCH3;3-CF3], [17 5 8 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH3; 4 -CF2CF3 ], [1759:CH (CH3)2;CSNHCH3;4-C^CH], [17 60 : CH (CH3) 2； CSNHCHs; 4 -OCF3], [1761:CH (CH3)2;CSNHCH3;4-SCF3], [1762 :CH (CH3)2；CSNHCH3； 4-SCH3], [17 63 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH3 ； 4 -SOCH3], [1764':CH (CH3)2；CSNHCH3；4-S〇2CH3], [1765 ：CH (CH3) 2；CSNHCH3；4-Cl-3-F], [1766:CH (CH3)2；CSNHCH3;4-Br-3-F], ' [1767 :CH (CH3) 2; CSNHCH3; 3,4-(Cl) 2], [1768 :CH (CH3) 2； CSNHCH3； 4-CI-3-CF3], [1769:CH (CH3)2；CSNHCH3；4-F-3-Cl] r [177 0: CH (CH3) 2； CSNHCH3； 3,4,5- (F) 3], [1771 :CH (CH3) 2；CSNHCH3； 4-C1-3,5- (F) 2], ' [1772:CH (CH3)2;CSNHCH2CH3;4-C1], [1773:CH (CH3)2；CSNHCH2CH3；3-C1], [177 4 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH2CH3； 4-F], [1775 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH2CH3; 4-Br ], 140 320421 200911746 [177 6:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4_I], [17 7 7 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH2CH3 ； 4 -CN ], [17 7 8 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH2CH3; 4 -N02 ], [17 7 9 : CH (CH3) 2 ； CSNHCH2CH3; 4 -CF3], [1780:CH (CH3)2；CSNHCH2CH3； 3-CF3], [1781:CH (CH3)2;CSNHCH2CH3;4-CF2CF3], [17 82 :CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3； 4-C^CH], [1783 :CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3；4-OCF3], [1784 :CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3; 4-SCF3], [17 8 5 : CH (CH3) 2; CSNHCH2CH3; 4 -SCH3], [1786:CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3； 4-SOCH3], [1787 :CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3; 4-S02CH3], [17 88 :CH (CH3)2;CSNHCH2CH3; 4-C1-3-F], [178 9:CH (CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Br-3-F], [1790 : CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3; 3,4- (Cl) 2]., [1791 :CH (CH3)2；CSNHCH2CH3； 4-CI-3-CF3], [17 92 : CH (CH3) 2； CSNHCH2CH3； 4-F-3-C1], [17 93:CH (CH3)2；CSNHCH2CH3；3,4,5- (F) 3], [1794 :CH (CH3) 2；CSNHCH2CH3;4-Cl-3,5- (F) 2], [17 95 :CH (CH3) 2；CSN(CH3) 2；4-Cl], [17 96.-CH (CH3) 2；CSN (CH3) 2； 3-C1] , * [17 97 :CH (CH3) 2；CSN (CH3) 2；4-F] , [1798 : CH (CH3) 2； CSN (CH3) 2； 4-Br], [1799:CH (CH3) 2；CSN(CH3) 2/4-1] , [1800 ：CH (CH3)2；CSN (CH3)2；4-CN], [1801 :CH (CH3) 2； CSN (CH3) 2； 4-N02], [1802:CH(CH3)2；CSN(CH3)2；4-CF3], 141 320421 200911746 tl803:CH (CH3)2；CSN (CH3) 2； 3-CF3], [18CH:CH (CH3)2;CSN(CH3〉2;4-CF2CF3], [1805 : CH (CH3) 2; CSN (CH3) 2; 4-C=CH], [1806:CH(CH3)2；CSN(CH3)2；4-〇CF3], [1807 :CH (CH3)2;CSN(CH3) 2;4-SCF3], [1808 :CH (CH3)2；CSN (CH3)2；4-SCH3], [1809:CH (CH3)2;CSN(CH3)2;4-S〇CH3], [1810:CH (CH3) 2；CSN (CH3) 2；4-S02CH3], [1811 :CH (CH3)2；CSN (CH3)2；4-Cl-3-F], [1812 :CH (CH3)2；CSN (CH3) 2； 4-Br-3-F], [1813:CH(CH3)2;CSN (CH3)2;3,4'(Cl>2], [1814 :CH (CH3) 2;CSN (CH3) 2; 4-Cl-3-CF3], [1815:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4^F-3-C1], [1816:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3,4,5-(F)3], [1817:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2], [1818 :CH (CH3) 2；CSN (CH2CH3) 2； 4-Cl], [1819 : CH (CH3) 2; CSN (CH2CH3) 2; 3-C1 ], [1820 : CH (CH3) 2; CSN (CH2CH3) 2; 4-F], [1821:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Br]., [1822 : CH (CH3) 2; CSN (CH2CH3) 2; 4-1], [1823:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-CN], [18 2 4 : CH (CH3) 2 ； CSN (CH2CH3) 2 ； 4 -N02 ], [1825 : CH (CH3) 2； CSN (CH2CH3) 2； 4-CF3], [1826:CH(CH3)2；CSN (CH2CH3) 2； 3-CF3], [1827 : CH (CH3) 2； CSN (CH2CH3) 2； 4-CF2CF3], 142 320421 200911746 [1828 :CH (CH3) 2;CSN (CH2CH3〉2;4-C=CH], [182 9:CH (CH3)2;CSN(CH2CH3) 2;4-OCF3], [1830 : CH (CH3) 2;CSN (CH2CH3) 2; 4-SCF3], [18 31: CH (CH3) 2 ； CSN (CH2CH3) 2 ； 4 - SCH3 3 , [18 32 : CH (CH3) 2; CSN (CH2CH3) 2; 4 -SOCH3], [1833 : CH (CH3) 2;CSN (CH2CH3) 2; 4-S02CH3], [1834 :CH (CH3) 2; CSN (CH2CH3) 2; 4-C1-3-F], [1835 :CH (CH3) 2；CSN (CH2CH3) 2； 4-Br-3-F], [1836:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3,4-(C1)2], [1837 :CH (CH3) 2；CSN (CH2CH3) 2； 4-C1-3-CF3], [1838 :CH (CH3) 2；CSN (CH2CH3) 2； 4-F-3-C1], [1839:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3,4,5- (F)3], [1840:CH(CH3) 2；CSN(CH2CH3) 2； 4-C1-3,5- (F) 2] · 上式（1-1)至（1-54)定義之化合物及R1、R2及（Rli 上述組合1f7，舉例而言·，式（I -1)定義之化合物和組合編號 855 (稱為化合物（1-1-855))、以及式（1-12)定義之化合物 和組合編號723 (稱為化合物（ 1-12-723))係下列化合物。
(=s)nhch2ch3 (1-1-855)
F3CF2C
(〇)2 S'^/*^cf3 C(=0)Is1HCH3 (1-12-723) 接著，敘述用於製造本發明之中間化合物之參考製備 例。 參考製備例1 在室溫下，在0.5克5-溴-1，2,3-三氟苯及0.72克 143 320421 200911746 (3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲酯於2〇毫升ι，4—二噚烷 之洛液中加入0. 28克氫化鈉（6〇%分散於液體石蠟）、49毫. 克參（二亞节基丙嗣）（氯仿）二把（〇)及75毫克三苯麟，且 將混合物在8(TC攪拌48小時。加入1〇%鹽酸至反應混合物 中、，接著以乙酸乙S旨萃取。將有機相無水硫義脫水並 在減壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得G. Μ 克下式表示之（3,4,5-三I苯基）—（3,3,3_三氟丙基俩基） 乙酸甲酯：
COOMe 4*95 (1H, S), (2H, m). h-NMR (CDCl3, TMS): δ (ppm) 7·29 (2H, d| 3.91 (3H, s) 3.18-3.56 (2H, m), 2.48-2.Ί 參考製備例2 在室溫下，在0.11克氫化鈉（60%分散於液體石蠟）於 30毫升四氫呋喃之懸浮液中加入1〇克（3,4,5〜三氟苯 基）-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸曱酯。將混合物在室⑺ 攪拌0. 5小時，並於其内加入〇. 79克卜氟^，6〜三曱二 吡啶鑌三氟甲磺酸鹽。將反應混合物在相同溫度攪拌2 ^ 日π ’並於其内加入1 〇%鹽酸’接著以乙酸乙酯萃取。將有 機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進行石 膠管柱層析術，獲得0.99克下式表示之氟-(3, 4, 5~三^笨 基）一（3,3,3-三氟丙基磺醯基）乙酸曱酯： 320421 144 200911746
F
H-NMR (CDCl3f TMS)： δ (ppm) 7.50 (2H, dd), 4.00 (3H, s) 3.33-3.46 (2H, m) r 2.61-2.76 (2H, m). 參考製備例3 在至溫下，於〇. 11克氫化鈉（60%分散於液體石蠟）於 30毫升N，N-二曱基曱醯胺之懸浮液中加入1〇克（3,4,5_ 一氟苯基）-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸曱酯。將混合物 在至攪拌〇. 5小時，並於其内加入〇.⑽克曱基碘。將反 應混合物在相同溫度攪拌48小時，並於其内加入1〇%鹽 酸，接著以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉脫水並 在減壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得0. 92 克下式表示之2-(3,4, 5-三氟苯基）-2-(3,3,.3-三氟丙基 石黃酿基）丙酸曱醋：
3.05-3.70 (2H, m) , 2.39-2.73 (2H, m), 2.04 3.94 (3H, s), (3H, s). 參考製備例4 在室溫下，在3, 0克2-氟-4-碘氣苯及3. 6克（3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸曱酯於100毫升1，4-二噚烷之溶液 中加入1. 40克氫化鈉分散於液體石蠟）、242毫克（二 145 320421 200911746 亞苄基丙酮）（氯仿）二鈀（〇)及368毫克三苯膦，且將混合 物在80°C攪拌5天。加入10%鹽酸至反應混合物中，接著 以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下 濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得1.8克下式表 示之（4-氯-3-氟苯基）-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲
^-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.43-7.53 (2H, m) , 7.31 (lH/ dd), 5.02 (1H, s), 3.90 (3h, s), 3.17-3.58 (2H, m), 2.44. 2.77 (2H, m). 參考製備例5 在至/ja下，於Q. 11克虱化納（6〇%分散於液體石樣）於 30毫升四氫呋喃之懸浮液中加入1〇克（4_氯_3—氣苯 基）-（3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸曱酯。將混合物在室 授拌0. 5小時，並於其内加入〇. 79克卜氟―2, 4 、 ，一甲基 吡啶鏽三氟甲磺酸鹽。將反應混合物在相同溫度攪拌2小 時’並於其内加入1 〇%鹽酸，接著以乙酸乙酯萃取。將有 機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進行矽 膠管柱層析術’獲得0.99克下式表示之（4-氣-3-氟笨基^ 氟~ (3, 3, 3-三氟丙基石黃醯基）乙酸曱酯： 320421 146 200911746
F COOMe C' h-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.52-7.66 (3H, m), 4.00 (3h, s), 3.28-3.38 (2H, ir〇, 2.58-2.73 (2H, m). 參考製備例6 在室溫下，在2.8克4-碘氣苯及3.56克（3, 3, 3-三氣 丙基磺醯基）乙酸曱酯於1〇〇毫升1,4-二噚烷之溶液中加 入1. 4克氫化鈉（60%分散於液體石蠟）、242毫克參（二亞 苄基丙酮）（氯仿）二鈀（〇)及368毫克三苯膦，且將混合物 在80°C攪拌48小時。加入10%鹽酸至反應混合物中，接著 以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下 濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得2· 6克下式表 示之（4-氯苯基）—（3, 3, 3-三氟丙基確醯基）乙酸甲酯：
CGOMe ^-NMR (CDCl3r TMS): δ (ppm) 7.53 (2H, d) , 7.44 (2Hf d), 5-05 (1H, s)f 3.88 (3H, s), 3.15-3.55 (2H, m) f 2.40-2.73 (2H, m). C! 參考製備例7 在室溫下，於81毫克氫化納（6〇%分散於液體石蠟）於 30毫升四氫呋喃之懸浮液中加入〇. 7克氣笨 基）_(3, 3’3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲酯。將混合物在室溫 320421 147 200911746 攪拌0.5小時，並於其内加入〇·59克1-氟-24 r - ’吁，'二甲其 。比咬鑌三氟甲磺酸鹽。將反應混合物在相同温度授掉2 土 時，並於其内加入10%鹽酸，接著以乙酸乙酯萃取。小 機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進 膠管柱層析術，獲得G_67克下式表示之（4-氯苯基^矽 -(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲酯： 氣
F COOMe H-NMR (CDC13, TMS)： δ (ppm) 7.74 (2H, dd) , 7.49 {2H, dd) 3.99 (3H, s), 3.24-3.38 (2H, m), 2.52-2.72 (2H, m). ’ 參考製備例8 在至’皿下，在5.0克4_三氟甲基填苯及5.6克（3, 3, 三敗丙基續醒基）乙酸曱酯於1⑽亳升1，4-二院之溶液 中加入2.21克氫化鈉（6⑽分散於液體石蠟）、毫克參 (二亞f基丙⑷（氯仿）二妃⑻及381 _克三苯膦，且將混 σ，在80 C攪拌20小時。加入10%鹽酸至反應混合物中， ，著以乙I乙自日萃取。將有機層以無水硫酸鈉脫水並在減 壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得4 2克下 式表不之（4二氟甲基苯基）—（3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙 酸甲酯：
320421 148 200911746 ^-NMR (CDC13, TMS) : δ (ppm) 7.73 (4H, s) r 5.11 (1H, s), 3.90 (3H, s), 3.15-3.58 (2H, m), 2.43-2.75 (2H, m). 參考製備例9 在室溫下’於106毫克氫化鈉（60%分散於液體石蠟） 於30毫升四氫呋喃之懸浮液中加入丨· 〇克（4_三氟甲基苯 基）-（3, 3, 3-三氟丙基磧醯基）乙酸甲酯。將混合物在室溫 授拌0· 5小時’並於其内加入〇. 77克卜氟-2, 4, 6_三甲基 吼咬鑌三氟曱磺酸鹽。將反應混合物在相同溫度攪拌丄〇 小時，並於其内加入1 〇%鹽酸，接著以乙酸乙酯萃取。將 有機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進行 矽膠管柱層析術，獲得〇.92克下式表示之氟_(4_三氟甲基 本基）-(3, 3,3-三氟丙基石黃醯基）乙酸甲酯： . F COOMe H-NMR (CDCI3, TMS): δ (ppm) 7.96 (2H, d), 7.78 (2H, d) 4-〇〇 (3H, s), 3.28-3.42 (2H, m) , 2.56-2.80 (2H, m). 參考製備例10 在至’里下，在1·78克S-(3,3,3_三氟丙基）苯硫酴鹽 於30毫升四氫呋喃之溶液中滴加1. 5毫升曱醇鈉（28%曱醇 浴液），然後在室溫加入2. 〇克溴_(4_氯苯基）乙酸曱酯。 將混合物在相同溫度攪拌4小時。加入10%鹽酸至反應混 α物中，、接著以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉脫 水並在減壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得 320421 149 200911746 2.2克下式表示之（4、氯苯基）_(3,3,3_三氟丙基硫基）乙 酸曱酯： ατι COOMe dd), 7.34 (2H, dd) (2H, m) 2.25-2.42 (2H, h-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.4〇 (2H, 4.57 (1H, s), 3·7β (3H, s), 2.61-2 78 m). 參考製備例11 在室溫下，在1.88克（4_氣笨基）_(3,3,3_三氟丙基碗 基）乙酸曱醋於10毫升甲醇之溶液中加入5· 〇毫升） 氧化納水溶液，且將混合物在相同温度擾拌0.5小時。: 入12%鹽酸至反應混合物中，接著以乙酸乙_萃取。將0 機層以無水硫酸納脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進 膠管柱層析術，獲得I 7〇克下式表示之（4~氯装 I.基）-（3，3，3-二鼠丙基硫基）乙酸：
^-NMR (CDC13, S), 2.80-2.67 TMS) : δ (ppm) 7 4i_-? «sc , ^ ^ /.41-7.35 (4H, m), 4.56 (1H, (2H, m)r 2.41-2.26 (2H, m). 參考製備例12 ifar 氣 在室溫下’在349⑨克氫化鋼（55%分散於液體 於6. 0毫升四氫呋喃之懸浮液中滴加187克（3,3,3〜=" 15〇 320421 200911746 丙基尹、基）乙酸甲酯於3. 〇毫升四氫呋喃之溶液，且將混 :物在相同溫度授拌G· 5小時。於其内加人1. 91克4-三 氣甲基节基漠於6. 〇毫升四氯咬喃之溶液。將反應混合物 在至溫攪拌4小時，並於其内加入12%鹽酸，接著以乙酸 乙知卒取。將有機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。 使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得18〇克下式表示之 3-(4-二氟曱基苯基）_2_(3, 3, 3—三氟丙基磺醯基）丙酸甲 醋：
^-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.60 (2H, d) , 7.35 (2H, d), 4.11 (1H, dd), 3.76 (3H, s)f 3.57-3.33 (4H, m) , 2.80-2.66 (2H, m) _ 參考製備例13 在室溫下，在104毫克氫化鈉（55%分散於液體石蠟） 於3. 0毫升四氫呋喃之懸浮液中加入〇. 85克3_(4_三氣曱 基苯基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）丙酸曱酯於5.0毫升 四氫呋喃之溶液。將混合物在室溫攪拌〇·5小時，並在室 溫於其内加入〇· 42克N-氯琥珀醯亞胺於6· 〇毫升四氫吱 喃之溶液。將反應混合物在相同溫度授拌19小時，並於其 内加入10%鹽酸’接著以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水 硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析 術’獲得0. 33克下式表示之2-氯-3-(4-三氟曱基苯 320421 151 200911746
h-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.60 (2H, d), 7.47 (2H, d> 4.05 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.81-3.72 (lH, ,), 3.55 (1H, d), 3.54-3.50 (1H, m), 2.80-2.71 (2H, m). 基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基石黃醯基）丙酸甲酉旨 (P)2 f3c 參考製備例14 在至溫下，在0· 16克氫化鈉（55%分散於液體石蠟）於 6.0毫升四氫吱喃之懸浮液中滴加Q 95克（3,3,3_三說丙 基石黃醯基）乙酉曼甲㈣3.〇毫升四氫吱喃之溶液，且將混人 物在相同溫度㈣0.5 +時。於其内力认〇 94丨3_三氣 :基卞基纽6. G亳升四氫吱喃之溶液。將反應混合物在 =二擾拌3小時’並於其内加人i 2%鹽酸，接著以乙酸乙 酉曰卞取。將有機層以無水硫酸納脫水並在減壓下濃縮。使 :¾餘物一進行矽膠管柱層析術，獲得〇 38克下式表示之 (3~三氟甲基苯基)~2~(3,3,3-三氟丙基磺醯基)丙酸甲 COOMe 320421 152 200911746 ^-NMRiCDCla, TMS): δ (ppm) 7.57-7.56 (1H, m) , 7.50-7.41 (3H, m), 4.10 (1H, dd) , 3.75 〇H, s), 3.54 (lH,dd), 3.52- 3.45 (1H, m) , 3.44 (1H, dd) , 3.42-3.32 (1H, m), 2.79-2.67 (2H, m). 參考製備例15 在至溫下，在47毫克氫化鈉（55%分散於液體石蠟）於 3.0毫升四氫呋喃之懸浮液中加入〇38克3_(3_三氟甲基 苯基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）丙酸甲酯於5· 〇毫升四 氫呋喃之溶液，且將混合物在室溫攪拌〇.5小時。於其内 加入0.14克N-氯琥珀醯亞胺於6 〇毫升四氫呋喃之溶 液。將反應混合物在相同溫度攪拌2小時，並於其内加入 10%鹽酸’接著以乙酸乙g旨萃取。將有機層以無水硫酸納脫 水並在減屢下濃縮M线餘物進行铸管柱層析術，獲得 0.3^1克下式表示之2_氯_3_(3_三氟f基苯基）_2_(3^ 三氟丙基石黃酸基）丙酸甲酯： ’ (〇)2
Cl COQMe _ H-歷（CDC13, TMS)·· δ (ppm) 7.58_7.48 (4Hu〇5 ⑽ d), 3.90 (3H, s), 3.79-3.76 (1H, m), 3.55 (1H, d), 3>54. 3 · 50 (1H/· in) ' 2 · 82-2 · 69 (2H, iq) 參考製備例16 320421 153 200911746 丙基％醯基）乙酸甲酯於3. 〇毫升四氫呋喃之溶液，且將混 ，物在：同溫度攪拌0.5小時。於其内加入199克2—三 IL曱基f基邊於6 . 〇毫升四氫咬π南之溶液。將反應混合物 在至μ攪拌4小時，並於其内加入12%鹽酸，接著以乙酸 乙酉s卒取。將有機層以無水硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。 使殘餘物進行矽膠管柱層析術，獲得179克下式表示之 3 (2二氟曱基苯基2一（3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）丙酸甲 酯·· ?F3 (〇h rVV^CFs COOMe 臟(CDCl3, TMS): δ (ppm".7〇 (ih,⑴，7·5ΐ (ih, ”， 7.42 (lH,t), 7.37 (1H, d), 4.16 (1H, dd), 3.76 (3H, s), 3-73 (1H, dd), 3.55-3.32 (3H, m), 2.75-2.69 (2H, m). 參考製備例17 在室溫下，在206毫克氫化鈉（55%分散於液體石蠟） 於3.0毫升四氫呋喃之懸浮液中加入121克3—(2_三氟曱 基苯基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）丙酸甲酯於5 〇毫升 四氫呋喃之溶液，且將混合物在室溫攪拌〇. 5小時。在室 溫於其内加入0.82克N-氯琥珀醯亞胺於6. 〇亳升四氫呋 喃之溶液。將反應混合物在相同溫度攪拌7小時，並於其 内加入10%鹽酸，接著以乙酸乙酯萃取。將有機層以無: 硫酸鈉脫水並在減壓下濃縮。使殘餘物進行石夕膠管柱層析 術’獲得0.72克下式表示之2_氯_3_(2_三氟曱基苯 320421 154 200911746 基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基績醒基）丙 ?F3 (〇)2 if l J Cl CCXJMe 7.53-7.51 (3H, s), m) f 2.84- ^-NMR (CDC13/ TMS) : δ (ppm) 7.73-7 71 • 11H，tn) (1H, m)' 7.45-7.38 (2H, m), 4.26 (in 。 a), 3.91 3.88 (1H, d), 3-82-3.78 (1H, m), 3.59_3.55 (a 2.71 (2H, m). 接著’敘述調配例。術語「份伤矣_ 切」係表不重量份。本發 明之化合物係藉由如上述之化合物編號來表示。 調配例1 將9份本發明化合物（1)至（10)中之任一者溶於37 5 份二甲苯及37.5份N，N-二甲基甲醯胺之混合物中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例2 將5份本發明化合物（1)及4份選自下列群組[a ]之化 合物溶於37. 5份二曱苯及37.5份N，N-二甲基曱醯胺中。 於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷 基苯磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮 物0 群組[A]: 石舞化銘、佈達松（bu tat hi of os)、硫線鱗（cadusafos)、 氯乳磷（ch lor ethoxy f〇s)、克芬松（chi orfenvinphos)、陶 155 320421 200911746 斯松（(±1〇『071^亡〇3)、曱基陶斯松 (chlorpyrifos-methyl)、氰乃松（cyanophos)(CYAP)、大 利松（(^&2丨11〇11)、0(]1?(二氯異丙醚 (di chlorodi i sopyropy 1 ether)、盼線鱗 (dichlofenthion)(ECP)、敵敵畏（dichlorvos)(DDVP)、大 滅松（dimethoate)、甲基毒蟲畏（dimethylvinphos)、二硫 松（disulfoton)、EPN、愛殺松（ethion)、普伏松 (ethoprophos)、益多松（etrimfos)、芬殺松 (f enthion) (MPP)、撲滅松（f eni trothion) (MEP)、福賽絕 (fosthiazate)、福木松（formothion)、填化氫、亞芬松 (isofenphos)、加福松（isoxathion)、馬拉松 (malathion)、馬硫松（mesulfenfos)、滅大松 (methidathion)(DMTP)、亞素靈（monocrotophos)、二溴填 (naled)(BRP)、異亞石風填（oxydeprofos)(ESP)、巴拉松 (parathion)、裕必松（phosalone)、亞胺硫填 (phosmet) (PMP)、曱基0密 σ定填（pirimiphos-methy 1)、硫填 (pyridafenthion)、啥硫破（quinalphos)、赛達松 (phenthoate) (PAP)、佈飛松（prof enofos)、丙蟲石粦 (propaphos)、普硫松（prothiofos)、白克松 (pyraclorfos)、蔬果填（salithion)、硫丙填 (3111口1'0亡03)、丁基13密11定填（1：61：叩；[1'111^0 3)、雙硫填 (temephos)、殺蟲畏（tetrachlorvinphos)、托福松 (terbufos)、硫滅松（thiometon)、三氯松 (trichlorphon)(DEP)、繁米松（vamidothion)、福瑞松 156 320421 200911746 (phorate)、硫線鱗（cadusafos); 棉鈴成（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免 (benfuracarb)、BPMC、加保利（carbary 1)、克百域 (carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、地蟲咸 (cloethocarb)、乙石荒苯威（ethiofencarb)、仲丁成 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 (fenoxycarb)、呋線威（furathiocarb)、異丙咸 (isoprocarb)(MIPC)、速滅威（metolcarb)、納乃得 (methomyl)、滅賜克（methiocarb)、NAC、毆殺滅（〇Xamyl) 抗芽威（pirimicarb)、安丹（propoxur) (PHC)、XMC、碎錐 威（thiodicarb)、滅殺威（xyiylcarb)、得滅克（aldic叶 阿納寧（acrinathrin)、亞列寧（allethrin)、沒〜赛扶 寧（beta-cyfluthrin)、畢芬寧（bifenthrin)、乙氰菊酯 (cycloprothrin)、賽扶寧（Cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、盈避寧（empenthrin)、第滅寧
(del tamethrin)、益化利（esf envaierate)、鱗菊醋 (ethofenprox)、务化利（fenvaierate)、護赛寧 (f lucythrinate)、伏分普（f iufen〇pr〇x)、氟氯苯菊酯 (flumethrin)、福化利（fluvalinate)、合芬寧 (halfenprox)、炔咪菊酉旨（imipr〇thrin)、普亞列寧 (pral lethrin)、除蟲菊醋（pyrethrins)、異列滅寧 (resmethrin)、σ -賽滅寧（sigma_Cypermethrin)、石夕護芬 (silafluofen)、七氟菊酯（kfiuthrin)、泰滅寧 (tralomethrin)、拜富寧（transfluthrin)、治滅寧 157 320421 200911746 (七6计811^1±1'111)、1-賽洛寧（1&1115(13-〇711&1〇1:111'111)、7-賽洛寧（gamma-cyhalothrin)、炔D夫菊酯（furamethrin)、 r -福化利（tau-f luvalinate)、2, 2-二甲基-3-U-丙烯基） 環丙曱酸2, 3, 5, 6-四氟-4-甲基苄基酯、2, 2-二甲基 -3-(2-甲基-1-丙烯基）環丙曱酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧 基甲基）节基酉旨、2，2-二甲基- 3- (2 -氰基-1-丙稀基）環丙甲 酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧基甲基）苄基酯、2, 2, 3, 3-四曱 基環丙甲酸2,3,5,6-四氟-4-(曱氧基曱基）苄基酯； ! 培丹（cartap)、免速達（bensul tap)、殺蟲環 (thiocyclam)、殺蟲單（monosultap)、殺蟲雙（bisultap); 益達胺（imidacloprid)、稀°定蟲胺（nitenpyram)、亞 滅培（acetamiprid)、嗟蟲唤（thiamethoxam)、σ塞蟲淋 (thiacloprid); 克福隆（chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、汰芬隆（diafenthiuron)、除蟲脲 (diflubenzuron)、氟《定碑脲（fluazuron)、氟環脲 (flucyloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多氟蟲酿脲（noviflumuron)、得福隆 (teflubenzuron)、殺鈴脲（triflumuron)、三嗤石粦 (triazuron)； 乙醯蟲腈（acetoprole)、芬普尼（fipronil)、0比σ各胺 (vaniliprole)、氟蟲腈（pyriprole)、丁烯氟蟲腈 (pyrafluprole); 158 320421 200911746 可芬諾（chromafenozide)、氯蟲醯肼 (halofenozide)、滅芬諾（methoxyfenozide)、抑蟲肼 (tebufenozide)； 阿特靈（aldrin)、地特靈（dieldrin)、除蜗靈 (dienochlor)、,硫丹（endosulfan)、曱氧基氯 (methoxychlor)； 菸鹼硫酸鹽； 阿維菌素-B (avermectin-B)、溴蜗酯 (bromopropylate)、布芬淨（buprofezin)、溴蟲清 (chlorphenapyr)、滅题胺（cyromazine)、D-D(l，3-二氣丙 烯）、因滅丁（emamectin- benzoate)、芬殺蜗 (fenazaquin)、〇比氟硫鱗（f lupyrazofos)、烯蟲乙酯 (hydroprene)、美賜年（methoprene)、因得克 (indoxacarb)、°惡蟲嗣（metoxadiazone)、倍脈心 -A(milbemycin-A)、派滅淨（pymetrozine)、°定蟲丙醚 (pyridalyl)、賜諾殺（spinosad)、氟蟲胺（sulfluramid)、 唑蟲酿胺（tolfenpyrad)、σ坐輯威（triazamate)、氟蟲酰胺 (f lubendiamide)、彌拜菌素（lepimectin)、石申酸（arsenic acid)、苯可塞茲（benelothiaz)、氣胺化、多硫化約、 可氯丹（chlordane)、DDT、DSP、聯 H蜗（f lufenerim)、氟 尼胺（flonicamid)、氟蟲芬（flurimfen)、覆滅蜗 (formetanate)、安百故（metam-ammonium)、威百故. (metam-sodium)、曱基溴、油酸_、普泰伏佈 (protri f enbute)、螺甲蜗酯（spiromesi f en)、硫、氰氟蟲 159 320421 200911746 膝（metaf lumizone)、螺蟲乙酯（spirotetramat)、百利伏 昆（pyrifluquinazone)、氯蟲醯胺 (chlorantraniliprole)、滅釘螺（tralopyril)、下式（A) 表示之化合物： xa2
NC，
Xa4 式中，Xal表示甲基、氯原子、溴原子或氟原子，Γ2表示氟 原子、氯原子、漠原子、C1-C4鹵烷基或C1-C4鹵烷氧基， xa3表示氟原子、氯原子或溴原子，χ“表示視需要經取代之 C1-C4烷基、視需要經取代之C3_C4烯基、視需要經取代 = C3-C4·炔基、視需要經取代之C3_C5環烷基或氫原子， x表不氫原子或曱基，χ“表示氫原子、氟原子或氣原子， 及Xa7表示氫原子、氟原子或氯原子； 下式（B)表示之化合物：
式中，X 表不 X -NH-C(=〇)、xb2__c(=；〇)_NH_CH2、xb3_s 視需要經取代之吡咯-丨-基、視需要經取代之味唑一卜 視需要經取代之^坐+基、或視需要經取代之u2. 320421 160 200911746 唑-卜基，Xb2表示視需要經取代之C1-C4鹵烷基（例如 2,2,2-三氟乙基）、或視需要經取代之03-06環烷基（例如 環丙基），Xb3表示視需要經取代之C1-C4烷基（例如曱基）， 及Xb4表示氫原子、氯原子、氰基或甲基； 下式（C)表示之化合物：
(C) •cf3 3 式中，Xcl表示視需要經取代之Cl-C4烷基（例如3, 3, 3-三 氟丙基）、視需要經取代之H-C4烷氧基（例如2, 2, 2-三氯 乙氧基）、視需要經取代之苯基（例如4-氰基苯基）、或視 需要經取代之吡啶基（例如2-氯-3-吡啶基），Xe2表示甲基 或三氟曱硫基，及Xe3表示甲基或鹵原子； 亞酿；蜗（acequinocyl)、雙甲脒（amitraz)、苯瞒特 (benzoximate)、聯苯肼醋（bifenazate)、漠蜗酯 (bromopropylate)、蜗離丹（chinomethionate)、克氯苯 (chlorobenzilate)、CPCBS (殺蜗酯（chlorfenson))、四 蜗嗓（clofentezine)、丁 氟蜗酯（cyflumetofen)、大克蜗 (kelthane)(dicofol )、芬佈賜（fenbutatin oxide)、芬硫 克（fenothiocarb)、芬普蜗（fenpyroximate)、口密蜗酉旨 (fluacrypyrim)、苄蜗醚（fluproxyfen)、合赛多 (hexythiazox)、殿蜗多（propargite)(BPPS)、畢達本 (pyridaben)、畢汰芬（pyrimidifen)、。比蜗胺 161 320421 200911746 (tebufenpyrad)、三氯殺蜗石風（tetradifon)、季i同蜗醋 (spirodiclof en)、表螺甲蜗酯（spiromesi f en)、螺蟲乙醋 (spirotetramat)、亞 °密多伏（amidoflumet:)、及西諾畢夫 (cyenopyrafen) ° 調配例3 將5份本發明化合物（2)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二甲基甲醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例4 將5份本發明化合物（3)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二甲基曱醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基笨基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例5 將5份本發明化合物（4)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37· 5份二曱苯及37· 5份N，N-二曱基曱醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例6 將5份本發明化合物（5)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二曱基曱醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磧酸鈣’且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 162 320421 200911746 調配例7 將5份本發明化合物（6)及4份選自群組[A ]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二甲基甲醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烧基苯 石黃酸鈣，且經由攪拌而徹底混合’獲得可乳化的濃縮物。 調配例8 將5份本發明化合物（7)及4份選自群組[A ]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二曱基甲醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例9 將5份本發明化合物（8)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37· 5份N，N-二甲基甲醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣，且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例10 V -
V 將5份本發明化合物（9)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37· 5份二曱苯及37. 5份N，N-二曱基甲醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣’且經由攪拌而徹底混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例11 將5份本發明化合物（1〇)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二甲基曱醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基笨 163 320421 200911746 石黃且經㈣拌而㈣混合，獲得可乳化的濃縮物。 調配例12 將5份S0RP0L 5060 (東邦化學工業公司（T〇H() Chemlcal industryC〇.，Ltd.)之註冊商標）加入4〇份的本 發明化合物(1)至(1〇)之任一者’並徹底混合。接著，於其 内加入32份CARPLEX #80 (鹽野義製藥（Shi〇n〇gi &⑶.，
Ltd.，）之炷冊商；^，合成水合氧化矽細粉末）及μ份 ’’周目的矽潘土並以果汁機混合，獲得可濕性粉劑。 調配列13 \將3份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者、卜份合成水 合氧化發細粉末、5份十二烧基苯石f酸納、3G份膨潤土及 57份黏土經由攪拌而徹底混合。加入適當量之水至此混合 物中進步邊拌該混合物，以製粒機製粒，然後風乾， 獲得顆粒。 調配例14 將4.5份本發明化合物（1)至（1())之任一者、1份合成 ^氧化矽細粉末、1份作為絮凝劑之DoriresB(Sankyo 衣迈）及7伤黏土與漿泥徹底混合，然後以果汁機攪拌。 力入86. 5如經切割黏土至所得混合物中，且經由攪拌而徹 底混合，獲得粉劑。 調配例15 盥X，10份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者、35份白碳 ”聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽之混合物（重量比、 55伤水/tb合，然後經濕式研磨法來細碎粒化，獲得調配 320421 164 200911746 物。 調配例16 將〇.5份本發明化合物⑴至（ίο)之任一者溶於10份 二氯甲烷中。將此溶液與89.5份Is〇par M (異烷烴：埃 克森（Exxon)化工公司之註冊商標）混合，獲得油溶液。 調配例17 將0.1份本發明化合物（1)至（10)之任一者及49 9份 NEO-THIQZOL (Chuo Kasei C〇.，Ltd.)置於氣溶膠罐中。 將該罐裝上氣溶膠閥，然後將25份二甲醚及25份[叩饋 入罐中。將該罐裳上致動器，獲得油性氣溶膠。 調配例18 將0.6份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者、〇 〇1份 BHT、5份二甲苯、3·39份脫臭煤油及1份乳化劑Utmos 3〇刀〇 (A相os化學公司之註冊商標）]之混合物、及5〇份蒸餾水 饋入氣溶膠容器。將該容器裝上閥件，然後在增壓下透過 該閥.饋入40份推進劑（LPG)，獲得水性氣溶膠。 調配例19 將5份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者溶於8〇份二 乙二醇單乙醚中。於其内混合15份碳酸丙二酯，獲得上滴 式（spot-on)液體調配物。 調配例20 將10份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者溶於7〇份二 乙二醇單乙醚中。於其内混合20份2_辛基十二烷醇，獲 得潑澆式（p〇ur-〇n)液體調配物。 320421 165 200911746 調配例21 將60份NIKKOL TEALS-42 (42%三乙醇胺月桂基硫酸 鹽之水溶液，Nikko Chemicals)及20份丙二醇加入至〇 5 份本發明化合物（1)至（10)之任一者中。將混合物充分攪 掉，獲得均質溶液。於其内加入！ 9 · 5份水且經由授掉而徹 底混合’獲得均質洗髮精調配物。 調配例22 將多孔陶瓷板片（長4. 0公分，寬〇· 4公分，厚^. 2 公分）浸潰0. 1克本發明化合物（丨彡至^㈧之任一者於2毫 升丙二醇中之溶液，獲得加熱式煙霧殺蟲劑。 調配例23 將5份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者及的份乙烯一 甲基丙烯酸甲酯共聚物（共聚物中曱基丙烯酸曱酯之比 例：ίο%重量份，ACRYFT WD301，住友化學（Sumit〇m〇 Chemical))融化，並在密閉壓力揉合機（M〇riyama Manufacturing Co.，Ltd.)中揉合。將所得經揉合之產物 使用擠壓機透過成型鑄模來擠壓成型，獲得長15公分且直 徑3毫米之模型條。 調配例24 將5份本發明化合物（1)至（1〇)之任一者及95份可撓 性聚氯乙烯樹脂融化，並在密閉壓力揉合機（M〇riyama
Manufacturing Co.，Ltd.)中揉合。將所得經揉合之產物 使用擠壓機透過成型鑄模來擠壓成型，獲得長15公分且直 徑3毫米之模型條。 320421 166 200911746 本發明化合物作為農藥組 接著，將藉由試驗例來證明 成物之活性成分的功效。 試驗例1 任一 溶液 稀釋根據調配例15所得之本發明化合物（1)至（1())之 者之調配物>x使m成分濃度為5G{)卿，獲得試驗 同％，將50克培養土、Bonsol No· 2 (住友化學公司 製造）放入聚乙烯杯，並於其内種植1〇至15粒稻米種子。 栽培稻求植株直到發育出第二#養葉，然 分之相同高度。以20毫升/杯之量將試驗溶4佈 植株。料於稻米植株之試驗乾燥後，將該稻米植株 放置於塑膠杯中’以達到防止試驗蟲類逃脫之目的。將3〇 隻褐稻㈣（brown rice仙兩將）之1齡幼蟲釋放到 杯内亚以蓋子密封該杯。然:後，將該杯放在饥溫室中6 天。接著，檢視在稻米植株上寄生之褐稻飛蝨的數量。 結果，在經本發明化合物⑴、（2)、（3)、（4)、 及（6)之任一者處理之植株上，寄生害蟲的數量為3隻或更 〇 試驗例2 稀釋根據調配例15所得之本發明化合物（1)至（1〇)之 任一者之調配物以使活性成分濃度為55·6講，獲得試驗 溶液。 同時，將50克培養土、β〇η3〇1 Ν〇. 2 (住友化學公司 製造）放入具有5個直徑5毫米之孔洞的聚乙婦杯之杯底， 320421 167 200911746 並於其内種植10至15粒稻米種子。栽培稻米植株直到發 育出第二營養葉，然後以45毫升試驗溶液處理，以使該植 株自杯底吸收該試驗溶液。將稻米植株放在25。〇溫室中6 天’然後剪成5公分的相同高度。將3〇隻褐稻飛蝨之丄 齡幼蟲釋放到25°C溫室中並留置6天。接著，檢視在稻米 植株上寄生之褐稻飛蟲的數量。 結果，經本發明化合物（1)、（2)、（3)、（4)、（5)、 /及（7)之任一者處理之植株上，寄生害蟲的數量為3隻或更 少。 試驗例3 以水稀釋根據調配例15所得之本發明化合物（1)至 (1〇)之任一者之調配物以使活性成分濃度為500 ρριη，箨 得試驗溶液。 又 在直徑5. 5公分之聚乙烯杯的杯底舖上直徑5. 5公分 =濾紙，並滴加〇.7毫升試驗溶液到該濾紙上。將3〇毫克 、，糖作為誘_均句地放置在該濾紙上。釋放W隻雌性普通 豕蠅Uuscadoiz/estica)成蟲到該聚乙烯杯内，並以蓋子宓 =該杯。24小時後’檢視普通家蠅之存活數量並計；該； 触之死亡率。 結果，經本發明化合物（1)、（3)、（4)及（5)之任一者 處理，顯示90%或更高之害蟲死亡率。經本發明化合物⑵ 及（10)之任一者處理，顯示4〇%或更高之害蟲死亡 試驗例4 以水稀釋根據調配例15所得之本發明化合物（1)至 320421 168 200911746 (10)之任一者之調配物以使活性成分濃度為500 ppm，獲 得試驗溶液。 在直徑5. 5公分之聚乙烯杯的杯底舖上直徑5. 5公分 的濾紙，並滴加〇· 7毫升試驗溶液到該濾紙上。將毫克 蔗糖作為誘餌均勻地放置在該濾紙上。釋放2隻雄性德國 蜚蠊（Biaiteha奸厂历3/2“3)成蟲到該聚乙稀杯内，並以蓋 子密封該杯。6天後，檢視德國蜚蠊之存活數量並計算該 害蟲之死亡率。 結果’經本發明化合物（1)、（2)、（3)、（4)及（5)之任 一者處理’顯示100%之害蟲死亡率。經本發明化合物（g) 處理，顯示50%或更高之害蟲死亡率。 式驗例5 以水稀釋根據調配例15所得之本發明化合物（1)至 (10)之任一者之調配物以使活性成分濃度為5⑽卯m，獲 得試驗溶液。 將〇· 7毫升試驗溶液加入1 〇〇毫升離子交換水中（活七 成分濃度：3.5PPm)。釋放20隻淡色庫蚊（Cwezpipie/3 如Hew)末齡幼蟲到該溶液中。i天後，檢視淡色庫蚊名 活數量並計算該害蟲之死亡率。 結果，經本發明化合物（1)、（3)、（4)、（5)、（6)及（1〇 之任一者處理，顯示95%或更高之害蟲之死亡率。經本養 —虫匕口物（6)、⑺及（9)之任一者處理，顯示1〇%或更高戈 吾蟲死亡率。 式驗例6 320421 169 200911746
仏例中，作為比較化合物者，係使用揭露在JP-A 2005-1 79321中（表2中之化合物編號37)且以下式表示之 化合物（後文中稱為比較化合物（1)): "
CN 0 ^本發明化合物⑻及比較化合物⑴之各調配物係根據 调配例15所製得。稀釋調配物以使活性成分濃度為m ppm ’獲得試驗溶液。 、同時，將50克培養土、B〇ns〇1 N〇. 2 (住友化學公司 製造）放入聚乙烯杯中，並於其内種植1〇至15粒稻米種 子。栽培稻米植株直到發育出第二營養葉，然後再剪成具 有5公分之相同.高度。以2{)毫升/杯之量將試驗溶液喷佈 於稻米植株。喷佈於稻米植株之試驗溶液乾燥後，將該稻 米植株放置於歸杯巾錢翁止試驗蟲_脫之目的。 將30隻褐稻飛蝨之丨齡幼蟲釋放到杯内，並以蓋子密封★亥 杯。然後，將該杯放在饥溫室中6天。接著，檢視在^ 米植株上寄生之褐稻飛蝨的數量。 結果，經本發明化合物（6)處理之植株上，寄生害蟲的 ，量為3隻或更少。、經比較化合物⑴處理之植株上，=生 害蟲的數量為21隻或更多。 [產業利用性] ▲本發明之化合物對有害節肢動物具有優異的防治功 效，因此其適用於作為農藥絚成物之活性成分。 320421 170 200911746 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】

Claims (1)

  1. 200911746 十、申請專利範圍： L -種下式⑴表示之含氟有機硫化合物： (R V R、3 ,R4 (〇)n
    r2 b(=G)R7 , (I) 式中，G表示氧原子或硫原子； it原子、氫原子、或視需要經鹵原子取代之C1-C4 二：R ,立地表示c卜C4鏈烴基或氫原子； 、丁氟原子、或含有至少H原子之Μ 基； R7矣：^原子、氰基、硝基或~(Gl)q_R8基團； 、不胺基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基、 視需要經4原子取代之二（C1-C4絲）胺HC2-C5 環狀胺基； Κ表=視需要經4原子取代之C1-C4鏈烴基； m表不0至5之整數’限制條件為當m為2至5時，R6 視需要彼此相同或不同； η表示0至2之整數； Ρ表示0或1 ; q表示〇或1;以及 G表不氧原子、硫原子、-S0-基團或-s〇2-基團。 申°月專利乾圍第1項之含氟有機硫化合物，其中，P 172 320421 200911746 3. 如申請翻範圍第！或2歡含氟有機魏合物，其 中，G為氧原子。 4. 如申請專利範圍第j或2項之含氣有機硫化合物，其 中’G為氧原子及R7為胺基。 5·:申：！利範圍第1至4項中任一項之含氟有機硫化合 物’其中，R2為齒原子。 6.如申晴專利範圍第1至5項中任一項之含氟右拖 物，其中，η為2。 3亂有機硫化合 I項物’包㈣請專利範圍第1至6項中任-…機硫化合物作為活性成分。 .=動物之方法，該方法包括對該有*節 利範圍第！至二肢:：棲息處施用有效量之申“ 、任—項之含氟有機硫化合物。 320421 173 200911746 七、指定代表圖：本案無圖式。 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (R6)m R'R4 v R2 C(=G)R7 i〇)r (I) 320421
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