TH64964A

TH64964A - Synthesis and purification process of dihydroartimisinin

Info

Publication number: TH64964A
Application number: TH9801002096A
Authority: TH
Inventors: ไกรสินธุ์ นางสาวกฤษณา; พิศาลพงศ์ นางสาวชฏา
Original assignee: องค์การเภสัชกรรม
Filing date: 1998-06-04
Publication date: 2004-11-18

Abstract

DC60 (05/11/44) ได้กล่าวถึงกรรมวิธีในการสังเคราะห์และการทำให้บริสุทธิ์ของไดไฮโดรติมิซินิน จากอาร์ ติมิซินิน กรรมวิธีดังกล่าวคือ ผสมโซเดียมบอรอไฮไดร์ดกับอาร์ติมิซินิน แล้วจึงเติมเอธานอลลง ไปทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิต่ำ เติมสารละลายกรดอะซิติกในเอธานอลลงไป จากนั้นจึงระเหยแห้ง และล้างตะกอนด้วยน้ำ ตกผลึกด้วยเอธิลอะซิเตด และตกผลึกซ้ำด้วยอะซิโตน กรรมวิธีดังกล่าวนี้ ง่ายกว่า ประหยัดสารเคมีคือโซเดียมบอรอไฮไดร์ดมากกว่าและใช้ตัวทำละลายที่ปลอดภัยกว่า กรรมวิธีที่มีผู้รายงานไว้ก่อน ได้กล่าวถึงกรรมวิธีในการสังเคาระห์และการทำให้บริสุทธิ์ของไดไฮโดรติมิซินิน จากอาร์ติมิชินิน กรรมวิธีดัง กล่าวคือผสมโซเดียมบอรอไฮไดร์ดกับอาร์ติมิชินิน แล้วจึงเติมเอธานอลลงไปทำปฎิกิริยาที่อุณหภูมต่ำ เติมสารละลายกรดอะซิติกในเอธานอบลงไป จากนั้นจึงระเหยแห้งและล้างตะกอนด้วยน้ำตกผลึกด้วยเอธิลอะซิเตด และตกผลึกซ้ำด้วยอะซิโตน กรรมวิธีดังกล่าวนี้ง่ายกว่า ประหยัดสารเคมีคือโซเดียมบอรอไฮโดร์มาก กว่าและใช้ตัวทำละบายที่ปลอดภัยกว่ากรรมวิธีที่ผู้รายงานไวก่อนDC60 (05/11/44) described the synthesis and purification method of dihydrotimisinin from artemisinin. This method involved mixing sodium borohydride with artemisinin, adding ethanol, reacting at low temperatures, adding an acetic acid solution in ethanol, then evaporating to dryness, washing the precipitate with water, crystallizing with ethyl acetate, and recrystallizing with acetone. This method is simpler, uses less sodium borohydride, and employs a safer solvent. A previously reported method for synthesis and purification of dihydrotimisinin from artemisinin also involved mixing sodium borohydride with artemisinin, adding ethanol, reacting at low temperatures, adding an acetic acid solution in ethanol, then evaporating to dryness, washing the precipitate with water, crystallizing with ethyl acetate, and recrystallizing with acetone. This method is also simpler. This method uses less chemicals, specifically sodium borax, and employs a safer solvent than the method previously reported.

Claims

1. The synthesis and purification process of dihydroartemisinin (1) from artemisinin (2) was performed by mixing sodium borax with artemisinin, then adding methanol to react at low temperatures, adding an acetic acid solution in ethanol, then evaporating to dryness, and washing the precipitate with ethyl acetate crystallization.

2. The synthesis and purification method of dihydrocartimisinin according to claim 1, which is recrystallized with acetone.

3. The process as per claim 1 or 2, in which the ratio of sodium borohydride to artemisinin is between 0.3 - 0.6 by weight.

4. The process as per claim 1 or 2, in which the ratio of ethanol to artemisinin is between 10-20 times by weight.

5. Use of dihydroatiminin (1) as specified in claim 1 or 2 in the manufacture of medicines for the treatment or prevention of malaria infection.