TH42466B - Tetracyclic derivatives, the processes for preparing them, and their use as medicines. - Google Patents

Tetracyclic derivatives, the processes for preparing them, and their use as medicines.

Info

Publication number
TH42466B
TH42466B TH9501000097A TH9501000097A TH42466B TH 42466 B TH42466 B TH 42466B TH 9501000097 A TH9501000097 A TH 9501000097A TH 9501000097 A TH9501000097 A TH 9501000097A TH 42466 B TH42466 B TH 42466B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
ring
hydrogen
dione
hexahydro
Prior art date
Application number
TH9501000097A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH17414A (en
Inventor
โกลด มารี โดกัง นายอแลง
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก นาย วิรัชศรีเอนกราธา นาย บุญมาเตชะวณิช นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์
ไอซีโอเอส คอร์ปอเรชั่น
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก นาย วิรัชศรีเอนกราธา นาย บุญมาเตชะวณิช นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์, ไอซีโอเอส คอร์ปอเรชั่น filed Critical นายดำเนิน การเด่น นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก นาย วิรัชศรีเอนกราธา นาย บุญมาเตชะวณิช นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์
Publication of TH17414A publication Critical patent/TH17414A/en
Publication of TH42466B publication Critical patent/TH42466B/en

Links

Abstract

ได้เปิดเผยสารประกอบซึ่งมีสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) และเกลือและซอลเวทของสารเหล่านั้น, ซึ่ง: R0 คือไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือ C1-6แอลคิล; R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-6แอลคิล, C2-6แอลเคนิล, C2-6 แอลไคนิล, เฮโล C1-6 แอลคิล, C3-8 ไซโคลแอลคิล, C3-8 ไซโคลแอลคิล C1-3 แอลคิล, แอริล C1-3 แอลลิล หรือเฮเทอโรแอริล C1-3 แอลคิล; R2 คือ วงมอนอไซคลิค แอโรแมทิค ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากเบนซีน, ไธโอฟีน, ฟิวแรน และพิริดีน หรือวงไบไซคลิคซึ่งเลือกถูกแทนที่ (สูตรเคมี) ที่ต่อกับส่วนที่เหลือของ โมเลกุผ่านคาร์บอนอะตอมในวงเบนซีน 1 อะตอม และซึ่งวงฟิวส์ A วงชนิด 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ซึ่ง อาจเป็นชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวบางส่วนหรือไม่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ และประกอบรวมด้วยคาร์บอน อะตอม และเลือกมีเฮเทอโรอะตอม 1 หรือ 2 อะตอม ที่เลือกจากออกซิเจน, ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน; และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3แอลคิล, หรือ R1 หรือ R3 รวมตัวกันกลายเป็นโซ่แอลคิลหรือ แอลคิลีนชนิด 3 หรือ 4 เมมเบอร์ สารประกอบซึ่งมีสูตร (I) เป็นสารเลือกยับยั้งและแรงมากของไซคลิค กัวโนซีน 3' ,5'- มอนอฟอสเฟท สเปกซิฟิค ฟอสฟอไดเอสเทอเรส (cGMP specific PDE) ที่มีลักษณะการใช้ประโยชน์ ในวงการรักษาโรคหลายอย่าง ซึ่งคาดว่าการยับยั้งดังกล่าวจะได้ข้อได้เปรียบ, ซึ่งรวมถึงการรักษา อาการผิดปกติที่เกี่ยวกับระบบเส้นเลือดและหัวใจThe compounds with the formula (I) (chemical formula) (I) and their salts and solvates are revealed, in which: R0 is hydrogen, halogen, or C1-6 alkyl; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, halo C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-3 alkyl, aryl C1-3 allyl, or heteroaryl C1-3 alkyl; R2 is the selectively substituted monocyclic aromatic ring chosen from benzene, thiophene, furan, and pyridine, or the selectively substituted bicyclic ring (chemical formula) connected to the rest of the molecule through one carbon atom in the benzene ring; and in which fuse ring A is a 5 or 6-member ring which may be saturated, partially unsaturated, or completely unsaturated. and composed of carbon atoms and selectively containing 1 or 2 heteroatoms chosen from oxygen, sulfur, and nitrogen; and R3 is hydrogen or C1-3 alkyl, or R1 or R3 combined to form a 3 or 4 member alkyl or alkylene chain. The compound with the formula (I) is a highly selective and potent inhibitor of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) with therapeutic applications, where such inhibition is expected to provide advantages, including the treatment of cardiovascular disorders.

Claims (15)

1. สารประกอบซึ่งมีสูตร (I) (I) (สูตรเคมี) หรือเกลือ หรือซอลเวทของสารเหล่านั้น, ซึ่ง: R0 คือ ไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือ C1-6แอลคิล; R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-6แอลคิล, C2-6แอลเคนิล, C2-6แอลไคนิล, เฮโล C1-6แอลคิล, C3-8ไซโคลแอลคิล, C3-8ไซโคลแอลคิลC1-3 แอลคิล, แอริล C1-C3 แอลคิล ซึ่งแอริล คือ เฟนิล หรือ เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 ถึง 3 หมู่ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเฮโลเจน, C1-6แอลคิล, C1-6แอลคอกซิ, เมธิลีนไดออกซิ และของผสมของสารเหล่านี้ หรือเฮเทอโรแอริล C1-3แอลคิล ซึ่ง เฮเทอโรแอริล คือไธอีนิล, ฟิวริล หรือพิริดิล ซึ่งแต่ละตัวเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 ถึง 3 หมู่ ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเฮโลเจน, C16แอลคิล, C1-6แอลคอกซิ และของผสมของสารนี้ R2 คือ วงมอนอไซคลิค แอโรแมทิค ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากเบนซีน, ไธโอฟีน, ฟิวแรน และพิริดีน หรือวงไบไซคลิคซึ่งเลือกถูกแทนที่ (สูตรเคมี) ที่ต่อกับส่วนที่เหลือของโมเลกุลผ่านคาร์บอนอะตอมในวงเบนซีน 1 อะตอม และซึ่งวงฟิวส์ A คือ วงชนิด 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ซึ่งอาจเป็นชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวบางส่วนหรือไม่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ และประกอบรวมด้วยคาร์บอนอะตอม และเลือกมีเฮเทอโรอะตอม 1 หรือ 2 อะตอม ที่เลือกจาก ออกซิเจน, ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน; และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคิล, หรือ R1 หรือ R3 รวมตัวกันกลายเป็นส่วนประกอบ โซ่แอลคิลหรือแอลเคนิลชนิด 3 หรือ 4 เมมเบอร์ ของวงชนิด 5 หรือ 6 เมมเบอร์1. Compounds having the formula (I) (I) (chemical formula) or salts or solvatites of such compounds, in which: R0 is hydrogen, halogen or C1-6 alkyl; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, halo C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-3 alkyl, aryl C1-C3 alkyl, where aryl is phenyl or phenyl substituted by 1 to 3 substituents chosen from a group consisting of halogens, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, methylenedioxy and mixtures of such compounds. Or a heteroaryl C1-3 alkyl, where the heteroaryl is thienyl, furyl, or pyridyl, each of which is replaced by 1 to 3 substituents chosen from a group consisting of halogens, C16 alkyls, C1-6 alkoxys, and mixtures of these substances; R2 is the substituted monocyclic aromatic ring, chosen from benzene, thiophene, furan, and pyridine, or the substituted bicyclic ring (chemical formula) connected to the rest of the molecule through one carbon atom in the benzene ring; and where the fuse ring A is a 5 or 6-member ring, which may be saturated, partially unsaturated, or completely unsaturated, and consists of carbon atoms and contains 1 or 2 heteroatoms chosen from oxygen, sulfur, and nitrogen; and R3 is hydrogen or a C1-3 alkyl, or R1 or R3 combined to form a component. An alkyl or alkenil chain of 3 or 4 members, or a 5 or 6-member band. 2. สารประกอบซึ่งมีสูตร (Ia) (Ia) (สูตรเคมี) หรือเกลือ หรือซอลเวทของสารเหล่านั้น, ซึ่ง: R0 คือ ไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือ C1-6แอลคิล; R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-6แอลคิล, เฮโล C1-6 แอลคิล, C3-8 ไซโคลแอลคิล, C3-8 ไซโคลแอลคิล C1-3 แอลคิล, แอริล C1-3 แอลคิล หรือ เฮเทอโรแอริล C1-3 แอลคิล; และ R2 คือ วงมอนอไซคลิค แอโรแมทิค ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากเบนซีน, ไธโอฟีน, ฟิวแรน และพิริดีน หรือวงไบไซคลิคซึ่งเลือกถูกแทนที่ (สูตรเคมี) ที่ต่อกับส่วนที่เหลือของโมเลกุลผ่านคาร์บอนอะตอมในวงเบนซีน 1 อะตอม และซึ่งวงฟิวส์ A คือ วงชนิด 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ซึ่งอาจเป็นชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวบางส่วนหรือไม่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ และประกอบรวมด้วยคาร์บอนอะตอม และเลือกมีเฮเทอโรอะตอม 1 หรือ 2 อะตอม ที่เลือกจาก ออกซิเจน, ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน;2. Compounds having the formula (Ia) (Ia) (chemical formula) or salts or solvatites of those substances, in which: R0 is hydrogen, halogen, or C1-6 alkyl; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, halo C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-3 alkyl, aryl C1-3 alkyl, or heteroaryl C1-3 alkyl; and R2 is a selectively substituted monocyclic aromatic ring chosen from benzene, thiophene, furan, and pyridine, or a selectively substituted bicyclic ring (chemical formula) connected to the rest of the molecule through one carbon atom in the benzene ring; and in which the fuse ring A is a 5 or 6-member ring, which may be saturated, partially unsaturated, or completely unsaturated, and consists of 1 carbon atom. And choose one or two heteroatoms from oxygen, sulfur, and nitrogen; 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R0 คือ ไฮโดรเจน3. The compound according to claim 1, where R0 is hydrogen. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-4 แอลคิล, เฮโล C1-4 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิลเมธิล, พิริดิล C1-3 แอลคิล, ฟิวริล C1-3 แอลคิล หรือเบนซิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่4. Compounds under claim 1, where R1 is hydrogen, C1-4 alkyl, halo C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylmethyl, pyridyl C1-3 alkyl, furyl C1-3 alkyl, or benzyl, which are selectively substituted. 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R1 และ R3 รวมตัวกันกลายเป็นโซ่แอลคิลชนิด 3 เมมเบอร์5. A compound according to claim 1, in which R1 and R3 combine to form a 3-member alkyl chain. 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R3 คือ ไฮโดรเจน6. The compound referred to in claim 1, where R3 is hydrogen. 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R2 คือ วงเบนซีน, ไธโอฟีน, ฟิวแรน, พิริดีน หรือ แนฟธาลีน ซึ่งเลือกถูกแทนที่ หรือวงไบไซคลิคซึ่งอาจเลือกถูกแทนที่ (สูตรเคมี) ซึ่ง n คือ 1 หรือ 2 และ X และ Y แต่ละหมู่ คือ CH2 หรือ 07. A compound according to claim 1, where R2 is a selectively substituted benzene, thiophene, furan, pyridine, or naphthalene ring, or a selectively substituted bicyclic ring (chemical formula), where n is 1 or 2, and each group X and Y is CH2 or 0. 8. ซิสไอโซเมอร์ ซึ่งมีสูตร (I) ซึ่งแทนด้วยสูตร (Ib) (Ib) (สูตรเคมี) และของผสมของไอโซเมอร์เหล่านั้น ที่มีซิสออพทิคัล อิแนนชิโอเมอร์ของไอโซเมอร์นั้น, ซึ่งรวมถึง ของผสมแรซิมิค, หรือเกลือ หรือซอลเวทของสารประกอบเหล่านี้ ซึ่ง R0 คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ R1, R2 และ R3 ที่มีความหมายเหมือนที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 18. A sis isomer of the formula (I) denoted by the formula (Ib) (Ib) (chemical formula), and a mixture of such isomers containing the sis-optical enanchiomer of such isomer, including a mixture of rasimic compounds, or salts or solvates of such compounds, where R0 is hydrogen or halogen and R1, R2 and R3 have the same meaning as defined in Claim 1. 9. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับผลิตยาสำหรับรักษาโรคปวดที่ทรวงอก จนหายใจไม่ออกชนิดมีอาการแบบถาวร, ไม่ถาวร และแวเรียนท์, โรคความดันโลหิตสูง, โรค ความดันโลหิตสูงซึ่งมีสาเหตุมาจากปอด, โรคเส้นเลือดที่ปอดอุดตันเรื้อรัง (chronic obstructive pulmonary disease), โรคหัวใจล้มเหลวซึ่งมีสาเหตุมาจากเลือดคั่ง, โรคไตวาย, อะเธอโรสเคลอโรซิส, ภาวะเปิดโล่งของหลอดโลหิตลดลง, โรคเกี่ยวกับหลอดโลหิตรอบนอก, อาการผิดปกติที่เกี่ยวกับ หลอดโลหิต, โรคอักเสบ, สโทร๊ค, โรคหลอดลมอักเสบ, โรคหืดเรื้อรัง, โรคหืดเนื่องจากอาการแพ้, เยื่อเมือกในช่องจมูกอักเสบเนื่องจากอาการแพ้, ต้อหิน หรือโรคที่มีลักษณะเฉพาะจากโรคที่เกิดจาก ความสามารถเคลื่อนไหวได้เองของลำไส้ในร่างกายของคนหรือสัตว์ที่ไม่ใช่คน9. Use of the compounds under claim 1 for the manufacture of drugs for the treatment of chronic, transient, and variant chest pain and shortness of breath; hypertension; pulmonary hypertension; chronic obstructive pulmonary disease; congestive heart failure; renal failure; atheroclerosis; open-occlusion; peripheral vascular disease; vascular disorders; inflammatory diseases; stroke; bronchitis; chronic asthma; allergic asthma; allergic rhinitis; glaucoma; or diseases characterized by the inability of the intestines to move in humans or non-human animals. 10. สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 รวมกับ สารเจือจางหรือตัวพา ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม10. A pharmaceutical mixture comprising the compounds specified in claim 1, along with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier. 11. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบตาม ข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งกรรมวิธีประกอบรวมด้วย: การผสมการประกอบดังกล่าวรวมกับสารเจือจาง หรือตัวพาซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม11. A procedure for preparing pharmaceutical mixtures containing the compounds specified in Claim 1, which includes: mixing such mixture with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier. 12. ซิส-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-2-(4-พิริดิลเมธิล)-6-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)- พิแรซิโน[2',1',:6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; ซิส-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-6-(2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[b]ฟิวแรน-5-อิล)-2-เมธิล- พิแรซิโน[2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; ซิส-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-6-(5-โบรโม-2-ไธเอนิล)-2-เมธิล-พิแรซิโน[2',1':6,1]พิริโด [3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; ซิส-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-2-บิวทิล-6-(4-เมธิลเฟนิล)-พิแรซิโน[2',1':6,1]พิริโด [3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-2-ไอโซโพรพิล-6-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)- พิแรซิโน[2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะโฮโดร-2-ไซโคลเพนพิล-6-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)- พิแรซิโอ[2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-2-ไซโคลโพรพิลเมธิล-6-(4-เมธอกซิเฟนิล)- พิแรซิโน[2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-6-(3-คลอโร-4-เมธอกซิเฟนิล)-2-เมธิล-พิแรซิโน [2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-2-เมธิล-6-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)-พิแรซิโน [2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-6-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)-พิแรซิโน [2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโคล-1,4-ไดโอน; (5aR, 12R, 14aS)-12,3,5,6,11,12,14a-ออคทะไฮโดร-12-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)- พิร์รอโล[1",2" : 4',5']พิแรซิโน[2',1':6,1]พิริโด[3,4-b]อินโคล-5-1,4-ไดโอน; หรือเกลือ หรือซอลเวทของสารเหล่านี้ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางสรีรวิทยา12. cis-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-(4-pyridylmethyl)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pyracino[2',1',:6,1]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; cis-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-6-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-2-methyl-pyracino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; cis-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-6-(5-bromo-2-thianyl)-2-methyl-pyracino[2',1':6,1]pirido[3,4-b]indole-1,4-dione; cis-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-butyl-6-(4-methylphenyl)-pyracino[2',1':6,1]pirido[3,4-b]indole-1,4-dione; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-isopropyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)- pyracino[2',1':6,1]pirido[3,4-b]indole-1,4-dione; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-cyclopenpyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)- pyracio[2',1':6,1]pirido[3,4-b]indole-1,4-dione; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-cyclopropylmethyl-6-(4-methoxyphenyl)-pyracino[2',1':6,1]pirido[3,4-b]indole-1,4-dione; (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-6-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-methyl-pyracino[2',1':6,1]pirido[3,4-b]indole-1,4-dione; (6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pyracino [2',1':6,1]Pirido[3,4-b]Indole-1,4-dione; (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-Hexahydro-6-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-Piracino [2',1':6,1]Pirido[3,4-b]Incol-1,4-dione; (5aR, 12R, 14aS)-12,3,5,6,11,12,14a-Octahohydro-12-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-Pirrolo[1",2" : 4',5']Piracino[2',1':6,1]Pirido[3,4-b]Incol-5-1,4-dione; or salts or solvates of these substances which are physiologically acceptable. 13. (6R, 12aR)-2-3,6,7,12,12a-เฮกซะไฮโดร-2-เมธิล-6-(3,4-เมธิลีนไดออกซิเฟนิล)- พิแรซิโน[2',1':6,1)พิริโด[3,4-b]อินโดล-1,4-ไดโอน; หรือเกลือ หรือซอลเวทของสารเหล่านี้ ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางสรีรวิทยา13. (6R, 12aR)-2-3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pyracino[2',1':6,1)pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; or salts or solvates of these substances which are physiologically acceptable. 14. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบซึ่งมีสูตร (I), ซึ่ง R3 คือ ไฮโดรเจน ซึ่งกรรมวิธีประกอบรวม ด้วยให้สารประกอบซึ่งมีสูตร (II) (II) (สูตรเคมี) ซึ่ง Alk คือ C1-6แอลคิล และ Hal คือ เฮโลเจนอะตอม, ทำปฏิกิริยากับไพรแมรี แอมีน R1NH2 หรือกรรมวิธีเป็นตามที่ได้บรรยายไว้ก่อนหน้านี้, จานั้นทำ i) ขั้นการเปลี่ยนไปมา;และ/หรือ ii) การเตรียมเกลือ; หรือ iii) การเตรียมซอลเวทอย่างใดอย่างหนึ่ง14. A procedure for the preparation of a compound of formula (I), where R3 is hydrogen, which includes the following: a compound of formula (II) (II) (chemical formula) where Alk is a C1-6 alkyl and Hal is a halogen atom, reacts with the primary amine R1NH2 or the procedure as previously described, and then i) a transition step; and/or ii) preparation of a salt; or iii) preparation of one of the solvate steps. 15. สารประกอบของสูตร(II) (II) (สูตรเคมี) ซึ่ง R0 คือ ไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือ C1-6แอลคิล R2 คือ วงมอนอไซคลิค แอโรแมทิค ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากเบนซีน, ไธโอฟีน, ฟิวแรน และพิริดีน หรือวงไบไซคลิคซึ่งเลือกถูกแทนที่ (สูตรเคมี) ที่ต่อกับส่วนที่เหลือของ โมเลกุลผ่านคาร์บอนอะตอมในวงเบนซีน 1 อะตอม และซึ่งวงฟิวส์ A คือวงชนิด 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ซึ่งอาจเป็นชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวบางส่วนหรือไม่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ และประกอบรวมด้วย คาร์บอนอะตอม และเลือกมีเฮเทอโรอะตอม 1 หรือ 2 อะตอม ที่เลือกจากออกซิเจน, ซัลเฟอร์ และ ไนโตรเจน Alk คือ C1-6แอลคิล และ Hal คือ เฮโลเจนอะตอม15. Compounds of formula (II) (II) (chemical formula) in which R0 is hydrogen, halogen, or C1-6 alkyl; R2 is a selectively substituted aromatic monocyclic ring chosen from benzene, thiophene, furan, and pyridine, or a selectively substituted bicyclic ring (chemical formula) attached to the rest of the molecule through one carbon atom in the benzene ring; and in which the fuse ring A is a 5 or 6-member ring, which may be saturated, partially unsaturated, or completely unsaturated, and consists of 1 carbon atom and 1 or 2 heteroatoms chosen from oxygen, sulfur, and nitrogen; Alk is a C1-6 alkyl; and Hal is a halogen atom.
TH9501000097A 1995-01-18 Tetracyclic derivatives, the processes for preparing them, and their use as medicines. TH42466B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH17414A TH17414A (en) 1996-01-11
TH42466B true TH42466B (en) 2014-12-29

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3808095B2 (en) Tetracyclic derivatives, production methods and uses
JP4169365B2 (en) Use of cGMP-phosphodiesterase inhibitors to treat impotence
CA2340636E (en) Combinations of tetracyclic cyclic gmp-specific phosphodiesterase inhibitors with further therapeutic agents
US6143746A (en) Tetracyclic cyclic GMP-specific phosphodiesterase inhibitors, process of preparation and use
US6284772B1 (en) Indolo[2,1-B] quinazole-6,12-dione antimalarial compounds and methods of treating malaria therewith
RU2002104935A (en) 8-Phenyl-6,9-dihydro [1,2,4] triazole [3,4-i] purine-5-one derivatives
AR035959A1 (en) AGONIST COMPOUNDS IN THE CB2 RECEIVER, USE OF THESE COMPOUNDS FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT FOR USE IN PAIN THERAPY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND REDUCTION METHOD
FI893634A0 (en) Process for the preparation of therapeutically active mono- or disubstituted (imidazol-4-yl) methylpyrido [4,3-b] indole and azepino [4,3-b] indol-1-ones
JP2004525972A5 (en)
KR920016456A (en) 5- (substituted amino) -1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine derivatives
TH17414A (en) Tetracyclic derivatives, the processes for preparing them, and their use as medicines.
AR033429A1 (en) DERIVATIVES OF THE ALCOXICARBONILAMINO-HETEROARILCARBOXILICO ACID, ITS USE, A PROCEDURE TO PREPARE THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT UNDERSTAND THEM
RU2007102574A (en) Pyrimidobenzimidazole derivatives and their use as agonists or antagonists of receptors of melanocortins
HU203752B (en) Process for producing carbocyclic and heterocyclic rings anel-lated with dihydropyridines and pharmaceutical composiitons containing them
MX9405111A (en) NEW DERIVATIVES OF (1-PHENYL-1-HETEROCICLIL) METHANOL AND (1-PHENYL-1-HETEROCICLIL-METHYLAMINE).
JPH1087492A (en) Nitric oxide production inhibitor
NO170281C (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES
ES2344842T3 (en) QUINUCLIDINE COMPOUNDS THAT HAVE A QUATERNARY AMMONIUM GROUP, ITS PREPARATION AND USE METHOD AS BLOCKING AGENTS OF ACETILCOLINE.
RU2021103602A (en) TYROSINAMIDE DERIVATIVES AS RHO-KINASE INHIBITORS
RU2003134646A (en) CONDENSED PYRIMIDINES AS AN ANTAGONISTS OF A CORTICOTROPIN PERFECTLY AWAKENING FACTOR (CRF)
TH35863A (en) Thienopiridine derivatives and their use
JPH02160790A (en) Acyl derivative of dianhydrohexitol
RU99123368A (en) CONNECTIONS
TH70461A (en) New compound