TH368A - Benzamides, mixtures of these substances, and agricultural nitration methods. - Google Patents

Benzamides, mixtures of these substances, and agricultural nitration methods.

Info

Publication number
TH368A
TH368A TH8101000241A TH8101000241A TH368A TH 368 A TH368 A TH 368A TH 8101000241 A TH8101000241 A TH 8101000241A TH 8101000241 A TH8101000241 A TH 8101000241A TH 368 A TH368 A TH 368A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
derivative
arylbenzamide
chemical formula
Prior art date
Application number
TH8101000241A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH477B (en
Inventor
เจอาร์
เวน เบอโรว์ นายเคนเนธ
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
อีไล ลิลลี่ย์ แอนด์ คัมปะนี
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, อีไล ลิลลี่ย์ แอนด์ คัมปะนี filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH368A publication Critical patent/TH368A/en
Publication of TH477B publication Critical patent/TH477B/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับอนุพันธุ์ N-แอริลเบนซามีดต่าง ๆซึ่งหมู่แอริลเป็นเฮเทอโรไซคลิคทิวเคลียสที่ประกอบด้วย 5หรือ 6 อะตอม และส่วนที่เป็นเฟนิลของหมู่เบนซามีดนี้เลือกแทนที่ด้วยหมู่อื่น ๆ ได้ถึงสามหมู่ อนุพันธุ์ N-แอริลเบนซามีดเหล่านี้เป็นยาฆ่าวัชพืชที่ให้ผลได้แน่นอนThis invention concerns various N-arylbenzamide derivatives in which the aryl group is a heterocyclic tucle consisting of 5 or 6 atoms, and the phenyl portion of this benzamide group can be selectively replaced by up to three other groups. These N-arylbenzamide derivatives are reliable herbicides.

Claims (1)

1. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง Z เป็น ออกซิเจน หรือ ซัลเฟอร์ R1 เป็น ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, C1-C4 แอลคิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, R2 เป็น ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, C1-C4 แอลคิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, C1-C4 แอลคิลไฮโล หรือ ไทรฟลูออโรเมธิล R3 เป็น ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, C1-C4 แอลคิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, C1-C4 แอลคิลไฮโล, มีเงื่อนไขอยู่ว่าเมื่อหนึ่งของR1, R2 หรือ R3 เป็นแอลคิล หนึ่ง หรือ ทั้งคู่ของหมู่แทนที่ เฟนิล อื่นเป็นอย่างอื่นไม่ใช่ไฮโดรเจน, และเมื่อ R2เป็นไทรฟลูออโรเมธิล หนึ่งหรือทั้งคู่ ของ R1 และ R3 เป็นอย่างอื่นไม่ใช่ไฮโดรเจน, R4 เป็นหมู่แอริลที่เลือกได้จาก (สูตรเคมี) ซึ่ง A เป็น CH หรือ N และ B เป็น CH หรือ N, มีเงื่อนไขอยุ่ว่า หนึ่งของ A และ B เป็น CH และ อื่น ๆ นั้นเป็น N1 X เป็น HN,O หรือ S: R เป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล, R5 เป็นไฮโดรเจน (สูตรเคมี) ซึ่ง Y เป็นตัวเลขจาก 0 ถึง 5 R6,R7 และ R8 โดยอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C13แอลคิล,เฮโล-C1-13 แอลคิล C2-C13 แอเคนิล C2-C13 แอลไอทิลC1-C4 แอลคอกซิ-C1-C6 แอลคิล C1-C4 แอลคิลไลโล-C1-C6แอลคิล C1-C6 แอลคอกซิ C2-C4 แอลคาโนคิลออกซิ-C1-C6 แอลคิลC1-C6 แอลคิลไลโล หรือ (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง n เป็นตัวเลขจาก 0 ถึง 4, n เป็นสูญหรือ 1 และR9 และ R10 โดยอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน เฮโลเจน C1-C4แอลคิล หรือ C2-C4 แอลเคนิล, Q1 และ Q2 โดยอิสระต่อกันเป็น CH2, O, S, Ch,O หรือ CH2S, มีเงื่อนไขอยู่ว่าเมื่อ q1 และ Q2 ทั้งคู่เป็นอย่างอื่นไม่ใช่ CH2,Y ไม่เป็น O มีเงื่อนไขอยู่ว่า R5 เป็นไฮโลเจนอย่างเดียว เมื่อ R4 เป็น (สูตรเคมี) และมีเงื่อนไขอยู่ว่า R2 และ R3 เป็นอย่างอื่นไม่ใช่ ไฮโดรเจน เมื่อ R4 เป็น (สูตรเคสมี) หรือเกลือของสารเหล่านี้ที่ยอมรับใช้ทางการเกษตร 2. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1, ถึง Z เป็นออกซิเจน, R4 เป็น (สูตรเคมี) ซึ่ง R เป็น ไฮโดรเจน R5 เป็นไฮโดรเจน, (สูตรเคมี) ซึ่งR6 และ R7 โดยอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C4 แอลคิล C2-C4แอลเคนิล หรือ C2-C4 แอลไคนิล Y เป็นตัวเลขจาก 0 ถึง 4 R8 เป็นไฮโดรเจน C1-C13 แอลคิล, เฮโล-C1-C13 แอลคิล C2-C13 แอลเคนิล C2-C13 แอลไคนิล, C1-C4 แอลคอกซิ C1-C6 แอลคิลC1-C4 แอลคิลไฮโล-C1-C6 แอลคิล (สูตรเคมี) ซึ่ง m เป็นตัวเลขจาก 0 ถึง 4, n เป็นสูญ หรือ 1 และ R9 และ R10 โดยอิสระต่อกันเป้นไฮโดรเจน เฮโลเจน C1-C4แอลคิล หรือ C2-C4 แอลเคนิล 3. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2 ซึ่ง Z เป็นออกซิเจน และ R4 เป็น (สูตรเคมี) 4. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ซึ่ง R1 เป็นไฮโดรเจน, และ R2 และ R3เป็น C1-C4 แอลคอกซิ 3. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 4 ซึ่ง R2 เป็น 2-เมธอกซิ และ R3 เป็นหมู่แทนที่6-เมธอกซิ 6. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ซึง R5 เป็นหมู่กีดขวางหรือหมู่ขนาดใหญ่ 7. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 6 ซึ่ง R5 เป็นหมู่ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 เป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล R7 เป็น C1- C4 แอลคิล และ R8 เป็น C1-C13 แอลคิล a. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อ ถือสิทธิ 7 ซึ่ง R5 เป็น 1-เอธิล-1-เมธิลไพรทิล 9. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 6 ซึ่ง R5 เป็นหมู่ซึ่งมีสูตร (สูตเคมี) ซึ่ง R6 เป็น C1-C4 แอลคิล R9 และ R10 โดยอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล q1 และ Q2 เป็น CH2 และ Y เป็นตัวเลขจาก 0 ถึง 4 10. อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 9 ซึ่ง R5 เป็น 1-เอธิลไซโคลเฮกซิล 11. N-(3-(1-เอธิล-1-เมธิลโพรทิล)-5-ไอซิกซาโซลิล)-2,6-ไดเมออกซิเมนซามีด 12. N-(3-(1-เอธิล-1-ไดเมธิลเอธิล)-5-ไอซิกซาโซลิล)-2,6-ไดเมออกซิเมนซามีด 13. N-(3-(1-เอธิลไซโคลเฮกซิล)-5-ไอซิกซาโซลิล) -2,6-ไดเมออกซิเมนซามีด 14. N-(6-(1,1-ไดเมธิลเอธิล) พิริดาซิน-3 ลิล) 2,6-ไดเมออกซิเมนซามีด 15. N-(6-(1-เอธิล-1-เมธิลโพรทิล) พิริดาซิน3-อิล)-2,6-ไดเมออกซิเมนซามีด 16. สูตรผสมฆ่าวัชพืชที่ประกอบด้วยอนุพันธุ์ N-แอลริลเบนซามีดสูตร (I) เป็นสารแสดงฤทธิ์ หรือเกลือของสารเหล่านี้ที่ยอมรับใช้ในทางเกษตรตามข้อถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 15 รวมเข้ากับพาหะที่ยอมรับใช้ในทางการเกษตรหรือสารทำให้เจือจางที่ใช้สำหรับเพื่อประสงค์นั้น หนึ่งชนิดหรือมากกว่า 17. สูตรผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 16 ซึ่งเป็นผงเปียกได้ 18. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธุ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ตามข้อถือสิทะในข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 15ซึ่งประกอบด้วย (เอ) การแอซิเลชันแอมีนสูตร H2NR4 ด้วยอนุดันธ์ซับสทิทิวเทคเบนโซลิค แอซิค สูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง L เป็นหมู่อำลาที่ดี เพื่อเกิดเป็นอนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (I) ซึ่ง Z เป็นออกซิเจน (บี) เลือกทำไธแอทิงผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา (เอ) นี้ทำให้ได้ อนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร (X) ซึ่ง Z เป็นซัลเฟอร์และ (ซี) เลือกทำการเตรียมเกลืออนุพันธ์ N-แอริลเบนซามีดสูตร(X) ที่ผลิตขึ้นโดยปฏิกิริยา (เอ) หรือ (บี) ทำให้ได้เกลือที่ยอมรับใช้ในทางการเกษตร1. N-arylbenzamide derivative formula (I) (chemical formula) where Z is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, R2 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylhylo or trifluoromethyl, R3 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylhylo, provided that when one of R1, R2 or R3 is an alkyl, one or both of the other phenyl substituents are something other than hydrogen, and when R2 is trifluoromethyl. One or both of R1 and R3 are something other than hydrogen; R4 is a selectable aryl group from (chemical formula) where A is CH or N and B is CH or N, provided that one of A and B is CH and the other is N1; X is HN, O, or S; R is hydrogen or C1-C4 alkyls; R5 is hydrogen (chemical formula) where Y is a number from 0 to 5; R6, R7, and R8 are independently hydrogen; C1-C13 alkyls, halo-C1-13 alkyls, C2-C13 acrylyls, C2-C13 ethylyls, C1-C4. Alkoxy-C1-C6, Alkyl C1-C4, Alkylyl-C1-C6, Alkyl C1-C6, Alkoxy C2-C4, Alkanokyloxy-C1-C6, Alkyl C1-C6, Alkylylyl or (chemical formula) where n is a number from 0 to 4, n is zero or 1, and R9 and R10 independently are hydrogen. Halogen C1-C4 alkyl or C2-C4 alkenyl, Q1 and Q2 independently are CH2, O, S, Ch,O or CH2S, provided that when q1 and Q2 are both something other than CH2,Y is not O, provided that R5 is a halogen only when R4 is (chemical formula), and provided that R2 and R3 are something other than hydrogen when R4 is (case formula), or salts of these substances that are acceptable for agricultural use. 2. Derivatives N-arylbenzamide formula (I) according to claim 1, through Z are oxygen, R4 is (chemical formula) where R is hydrogen, R5 is hydrogen, (chemical formula) where R6 and R7 independently are hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, Y is a number from 0 to 4, R8 is hydrogen, C1-C13 alkyl, halo-C1-C13 alkyl, C2-C13 alkenyl, C2-C13 alkynyl, C1-C4 alkoxy, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkyl, hylo-C1-C6 alkyl (chemical formula) where m is a number from 0 to 4, n is zero or 1, and R9 and R10 independently are hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C2-C4 alkynyl. 3. N-arylbenzamide derivative (I) according to the claims in claim 1 or 2, where Z is oxygen and R4 is (chemical formula). 4. N-arylbenzamide derivative (I) according to the claims in claim 1 to 3, where R1 is hydrogen, and R2 and R3 are C1-C4 alkoxy. 3. N-arylbenzamide derivative (I) according to the claims in claim 4, where R2 is 2-methoxy and R3 is a 6-methoxy substituent. 6. N-arylbenzamide derivative (I) according to the claims in claim 1 to 5, where R5 is a barrier or macro group. 7. N-arylbenzamide derivative (I) according to the claims in claim 6, where R5 is a group with the formula (chemical formula), where R6 is hydrogen or C1-C4 alkyl, R7 is C1-. C4 alkyl and R8 are C1-C13 alkyls. a. N-arylbenzamedi derivative (I) according to claim in claim 7, where R5 is 1-ethyl-1-methylprotyl. 9. N-arylbenzamedi derivative (I) according to claim in claim 6, where R5 is a group with the formula (chemical formula), where R6 is a C1-C4 alkyl, R9 and R10 are independently hydrogenated or C1-C4 alkyls, q1 and Q2 are CH2, and Y is a number from 0 to 4. 10. N-arylbenzamedi derivative (I) according to claim in claim 9, where R5 is 1-ethylcyclohexyl. 11. N-(3-(1-ethyl-1-methylprotyl)-5-isixazolyl)-2,6-dimeoxymenzamed 12. N-(3-(1-ethyl-1-dimethylethyl)-5-isixazolil)-2,6-dimeoxymenzamed 13. N-(3-(1-ethylcyclohexyl)-5-isixazolil)-2,6-dimeoxymenzamed 14. N-(6-(1,1-dimethylethyl)pyridazin-3-il)2,6-dimeoxymenzamed 15. N-(6-(1-ethyl-1-methylprotyl)pyridazin3-il)-2,6-dimeoxymenzamed 16. A herbicide formulation containing the N-arylbenzameed derivative (I) as the active ingredient. or a salt of these substances acceptable for agricultural use under any one of the claims of Claims 1 through 15, combined with one or more acceptable agricultural carriers or diluents for that purpose. 17. A herbicide formulation under the claim of Claims 16 which is a wettable powder. 18. A procedure for the preparation of the N-arylbenzamide derivative form (I) under any one of the claims of Claims 1 through 15 which consists of (a) the acylation of the amine form H2NR4 with the substitututete benzolic acid derivative form (chemical formula) in which L is a good antagonist group to produce the N-arylbenzamide derivative form (I) in which Z is oxygen; (b) selective thiating of the product of reaction (a) to obtain the N-arylbenzamide derivative form (X) in which Z is sulfur; and (c) selective preparation of the salt derivative. N-arylbenzamide formula (X), produced by reaction (a) or (b), yields an agriculturally acceptable salt.
TH8101000241A 1981-09-15 Various benzamides, mixtures of these substances and methods of agricultural use. TH477B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH368A true TH368A (en) 1982-05-28
TH477B TH477B (en) 1987-01-27

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69021502D1 (en) Benzimidazole derivatives, process for their preparation and use.
ES8101072A1 (en) Azabicycloalkyl derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
ATE108791T1 (en) NEW 4-OXOBENZOTRIAZINE AND 4-OXOCHINAZOLINE.
IE781996L (en) Herbicidal sulfonamides
MA21947A1 (en) 4 - BENZOYLISOXAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES.
ES8105249A1 (en) Novel substituted nitrodiphenyl ethers, herbicidal compositions containing them, processes for the preparation thereof and the use thereof for combating weeds.
DE3274859D1 (en) Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
ES481029A1 (en) Herbicidal carbamimidothioates, preparation and use thereof and compositions containing said compounds.
IL66591A (en) Benzoyl,furoyl and/or thenoyl amide derivatives,their preparation and herbicidal or fungicidal compositions comprising them
ATE77620T1 (en) SULFAMOYL UREA DERIVATIVES.
ES474696A1 (en) 5-Isoxazolylurea derivatives, their preparation, their use and compositions containing them.
GB1287157A (en) Substituted benzimidazoles
ES8801196A1 (en) Benzoyl-ureas having insecticide activity.
DE3776211D1 (en) SUBSTITUTED PYRIDINE WITH HERBICIDAL EFFECT.
TH477B (en) Various benzamides, mixtures of these substances and methods of agricultural use.
DE69204859D1 (en) Substituted pyridine sulfonamides or their salts, processes for their preparation and herbicides containing them.
MA22064A1 (en) HERBICIDE HETEROCYCLIC COMPOSITIONS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
ES340839A1 (en) Certain substituted 1,2-dithiol-3-ones
ES2024332A6 (en) New sulfonamides as antifungal agents.
GB1282187A (en) Amidophenylthioureas and their use as fungicides
AR017057A1 (en) PIRIMIDINONE DERIVATIVES AND HERBICIDES CONTAINING THEM
US4309209A (en) Herbicidal method and composition
PT87364A (en) PROCESS FOR PREPARING HERBICIDES COMPOUNDS COMPRISING ANILIDE
IT1207255B (en) 1,2,4-TRIAZOLIC DERIVATIVES, A PROCEDURE FOR THEIR PRODUCTION, THEIR USE AS ANTI-REPRODUCTIVE AGENTS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
ES8200661A1 (en) Dihydropyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.