TH29792B - Bicyclic benzamide of its derivatives 4- (aminomethyl) - piperidine Which has been replaced by the 3rd or 4th - Google Patents

Bicyclic benzamide of its derivatives 4- (aminomethyl) - piperidine Which has been replaced by the 3rd or 4th

Info

Publication number
TH29792B
TH29792B TH9801002613A TH9801002613A TH29792B TH 29792 B TH29792 B TH 29792B TH 9801002613 A TH9801002613 A TH 9801002613A TH 9801002613 A TH9801002613 A TH 9801002613A TH 29792 B TH29792 B TH 29792B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
formula
hydrogen
compound
alk
Prior art date
Application number
TH9801002613A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH45377A (en
Inventor
ปอล เรเน่ มารี อังเดร บอสมันส์ นายฌอง
เรเน่ มารี อังเดร บอสมันส์ นายฌองปอล
ซูร์คีน นายมิเชล
แอนนา โจเซฟ เดคลีน นายมิเชล
Original Assignee
แจนซ์เซ่น ฟาร์มมาซูติกา เอ็นวี
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายดำเนิน การเด่น
นายดำเนิน การเด่น นายต่อพงศ์ โทณะวณิก นายวิรัช ศรีเอนกราธา นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by แจนซ์เซ่น ฟาร์มมาซูติกา เอ็นวี, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายดำเนิน การเด่น, นายดำเนิน การเด่น นายต่อพงศ์ โทณะวณิก นายวิรัช ศรีเอนกราธา นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical แจนซ์เซ่น ฟาร์มมาซูติกา เอ็นวี
Publication of TH45377A publication Critical patent/TH45377A/en
Publication of TH29792B publication Critical patent/TH29792B/en

Links

Abstract

DC60 (19/03/53) การประดิษฐ์นี้ของสารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I), รูปแบบสเทอริโอเคมีไอโซเมอร์ของสารประกอบ, รูปแบบ N-ออกไซด์ของสารประกอบ หรือเกลือที่เกิดจากการเติมกรดที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารประกอบ,R1 และ R2 เข้าร่วมกัน ทำให้เกิดอนุมูลไบเวเลนท์ของสูตร ซึ่งในอนุมูลไบเวเลนท์ที่กล่าวมาแล้วไฮโดรเจนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอมอาจได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล; R3 คือไฮโดรเจน หรือ แฮโล; R4 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล; R5 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล ; L คือ C3-6 ไซโคลแอลคิล, C5-6 ไซโคลแอลคาโนน, C2-6 แอลคินิล, หรือ L คืออนุมูลของสูตร - Alk-R6-, Alk-X-R7,- Alk-Y- C(=O)-R9,หรือ- Alk-Y-C(=O)-NR11R12 ซึ่งแต่ละ AlK คือ C1-12 แอลเคนไดอิล ; และ R6 คือ ไฮโดรเจน ไซยาโน C1-6 แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน, C3-6 ไซโคลแอลคิล,C5-6 ไซโคลแอลคาโนน, หรือระบบวงแหวน เฮเทอโรไซคลิก ; R7 คือ ไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล; ไฮดรอกซี C1-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, หรือระบบวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก ; X คือ O,S,SO2 หรือ NR8 ; R8 ที่กล่าวมาแล้วเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล ; R9 คือ ไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล, C1-6 แอลคิลออกซิ หรือไฮดรอกซิ ; Y คือ NR10 หรือพันธะตรง ; R10 ที่กล่าวมาแล้วเป็นไฮโดรเจน ; หรือ C1-6 แอลคิล ; R11 และ R12 ซึ่งแต่ละหมู่ ไม่ขึ้นต่อกัน คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล,หรือ R11 และ R12 เข้าร่วมกับ อะตอมไนโตรเจน อาจทำให้เกิดอย่างเป็นทางเลือกวงแหวนไพร์รอลิดินิล,พิเพอริดินิล,พิเพอราซิ- นิล หรือ 4-มอร์โฟลินิลที่ได้รับการแทนที่ กรรมวิธีสำหรับการเตรียมผลผลิตที่กล่าวมาแล้ว, สูตร ตำรับ ซึ่งประกอบด้วยผลผลิตที่กล่าวมาแล้ว และการใช้เป็นยารักษาโรคได้รับการเปิดเผย, โดย เฉพาะสำหรับการรักษาภาวะซึ่งได้รับการเกี่ยวข้องกับความเสียของการว่างของกระเพาะ การประดิษฐ์นี้ของสารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี) รูปแบบสเทอริโอเคมีไอไซเมอร์ของสารประกอบ,รูปแบบ N-ออกไซด์ของสารประกอบ หรือเกลือการเติมกรดที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารประกอบ,R1 และ R2 เข้าร่วมกัน ทำให้เกิดอนุมูลไบเวเลนท์ของสูตร ซึ่งในอนุมูลไบวาเลนที่กล่าวมาแล้วไฮโดรเจนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอมอาจได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล;R3 คือไฮโดรเจน หรือ แฮโล;R4 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล;R5คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล;L คือ C3-6 ไซโคลแอลคิล; C5-6 ไซโคลแอลคาโนนมC2-6 แอลคินิล, หรือ L คืออนุมูลของสูตร - Alk-R6, Alk-X-R7-,Alk-Y- C(=O)-R9,หรือAlk-Y-C(=O)-R11R12 ซึ่งแต่ละ AlK คือ C1-12 แอลเคนไดอิล; และ R6 คือ ไฮโดรเจน ไซยาโน C1-6 แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน,C3-6 ไซโคลแอลคิล,C5-6 ไซโคลแอลคาโนน,หรือระบบวงแหวน เฮเทอโรไซคลิก;R7 คือ ไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล; ไฮดรอกซี C1-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล หรือระบบวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก X คือ O,S,SO2 หรือ NR8;R8 ที่กล่าวมาแล้วเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล, R9 คือ ไฮโดรจเน C1-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, C1-6 แอลคิลออกซิ หรือไฮดรอกซิ; Y คือ NR10 หรือพันธะตรง; R10 ที่กล่าวมาแล้วเป็นไฮโดรเจน; หรือ C1-6 แอลคิล; R11 และ R12 ซึ่งแต่ละหมู่ ไม่ขึ้นต่อกัน คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล,หรือ R11 และ R12 เข้าร่วมกับ อะตอมไนโตรเจน อาจทำให้เกิดอย่างเป็นทางเลือกวงแหวนไพร์รอลิดินิล,พิเพอริดินิล,พิเพอราชิ นิ] หรือ 4-มอร์โฟลินิลที่ได้รับการแทนที่ กรรมวิธีสำหรับการเตรียมผลผลิตที่กล่าวมาแล้ว,สูตร ตำรับ ซึ่งประกอบด้วยผลผลิตที่กล่าวมาแล้ว และการใช้เป็นยารักษาโรคได้รับการเปิดเผย,โดย เฉพาะสำหรับการรักษาภาวะซึ่งได้รับการเกี่ยวข้องกับความเสียของการว่างของกระเพาะDC60 (19/03/53) This invention of a compound of formula (I) (chemical formula) (I), a stereochemical isomer form of the compound, an N-oxide form of the compound, or a salt formed by the addition of a pharmaceutically acceptable acid of the compound, R1 and R2 are joined together to form a bivalent radical of the formula in which one or two hydrogen atoms may be replaced by C1-6 alkyls; R3 is hydrogen or a halo; R4 is hydrogen or a C1-6 alkyls; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; L is C3-6 cycloalkyl, C5-6 cycloalkanone, C2-6 alkinyl, or L is the radical of the formula -Alk-R6-, Alk-X-R7, -Alk-Y-C(=O)-R9, or -Alk-Y-C(=O)-NR11R12, where each AlK is a C1-12 alkandiyl; and R6 is hydrogen cyano, C1-6 alkylsulfonylamino, C3-6 cycloalkyl, C5-6 cycloalkanone, or heterocyclic ring system; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl; Hydroxy C1-6 alkyl C3-6 cycloalkyl, or heterocyclic ring system; X is O, S, SO2, or NR8; the aforementioned R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; R9 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C1-6 alkyloxy, or hydroxyl; Y is NR10 or direct bond; the aforementioned R10 is hydrogen; or C1-6 alkyl; R11 and R12, each group independent of the other, are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, or R11 and R12 joined with a nitrogen atom, which may alternatively form pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, or substituted 4-morpholinyl rings. The procedures for the preparation of the aforementioned product, the formulations containing the aforementioned product, and their use as medicines have been revealed, specifically for the treatment of conditions associated with gastric emptiness. This invention of the compound of formula (I) (chemical formula), the stereochemical isomer form of the compound, the N-oxide form of the compound, or the pharmaceutically acceptable acid addition salt of the compound, R1 and R2 join together to form a bivalent radical of the formula in which one or two hydrogen atoms may be replaced by C1-6 alkyls; R3 is hydrogen or halo; R4 is hydrogen or C1-6 alkyls; R5 is hydrogen or C1-6 alkyls; L is C3-6 cycloalkyls; C5-6 cycloalkanones, C2-6 alkylsulfonylamino, or L is the radical of the formula -Alk-R6, Alk-X-R7-,Alk-Y-C(=O)-R9, or Alk-Y-C(=O)-R11R12, where each AlK is a C1-12 alkandiyl; and R6 is hydrogen cyano, C1-6 alkylsulfonylamino, C3-6 cycloalkyl, C5-6 cycloalkanone, or heterocyclic ring system; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl; Hydroxy C1-6 alkyl C3-6 cycloalkyl or heterocyclic ring system X is O, S, SO2 or NR8; R8 as mentioned is hydrogen or C1-6 alkyl, R9 is hydrogen C1-6 alkyl C3-6 cycloalkyl, C1-6 alkyl oxy or hydroxyl; Y is NR10 or direct bond; R10 as mentioned is hydrogen; or C1-6 alkyl; R11 and R12, each group independent of each other, are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, or R11 and R12 joined with a nitrogen atom, may optionally form pyrrolidinyl, piperidinyl, piperachini or substituted 4-morpholinyl rings. The process for preparing the aforementioned products, formulations consisting of the aforementioned products. And its use as a medicine has been revealed, specifically for the treatment of conditions associated with impaired gastric emptying.

Claims (12)

1. สารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี) รูปแบบสเทอริโอเคมีไอโซเมอร์ของสารประกอบ,รูปแบบ N-ออกไซด์ของสารประกอบ หรือเกลือที่เกิดจากการเติมกรดหรือด่างที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารประกอบ ซึ่ง R1 และ R2 เข้าร่วมกันทำให้เกิดอนุมูลไบวาเลนท์ของสูตร -O-CH2-O- (a-1), -O-CH2-CH2- (a-2) -O-CH2-CH2-O- (a-3) -O-CH2-CH2-CH2- (a-4) ที่ซึ่งในอนุมูลไบเวเลนท์ ที่กล่าวมาแล้วจะมีอะตอมไฮโดรเจน 1 หรือ 2 อะตอมที่อาจได้รับ การแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล, R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ แฮโล; R4 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล; L คือ C3-6 ไซโคลแอลคิล ,C5-6 ไซโคลแอลคาโนน หรือ C2-6 แอลคินิล หรือ L คือ อนุมูลของสูตร - Alk-R6 (b-1), - Alk-X-R7 (b-2), - Alk-Y-C(=O)-R9 (b-3), หรือ - Alk-Y-C(=O)-R11R12 (b-4) ซึ่งแต่ละ Alk คือ C1-12 แอลแคนไดอิล; และ R6 คือ ไฮโดรเจน,ไฮดรอกซิ,ไซยาโน C1-6 แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน ,C3-6 ไซโคลแอลคิล, C5-6 ไซโคลแอลคาโนน, หรือ Het1; R7 คือ ไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล,ไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิล, C3-6ไซโคลแอลคิล,หรือ Het2; X คือ O,S,SO2 หรือ NR8,R8 ที่กล่าวมาแล้วเป็นไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิล, R9 คือ ไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล, C1-6แอลคิลออกซิ หรือไฮดรอกซิ; Y คือ NR10 หรือพันธะ; R10 ที่กล่าวมาแล้วเป็นไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิล, R11 และ R12 ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล,หรือR11 และ R12 ได้ร่วมกันกับอะตอมไนโตรเจน ที่มี R11 และ R12 อาจทำให้เกิดวงแหวนไพริรอลิดินิล หรือ พิเพอริดินิล ซึ่งทั้งสองอาจได้รับการแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วย C1-6แอลคิล,อะมิโนหรือ มอนอ หรือไต (C1-6 แอลคิล) อะมิโน,หรือR11 และ R12 ที่กล่าวมาแล้ว ได้ร่วมกันกับไนโตรเจน ที่มี R11 และ R12 อาจทำให้เกิดอนุมูลพิเพอราซินิล หรือ 4-มอร์โฟลินิล ซึ่งทั้งสองอาจได้รับการ แทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วย C1-6 แอลคิล; และHet1 และ Het2 ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกันได้รับการ เลือกจากฟิวแรน,ฟิวแรน ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล หรือ แฮโล;เททราไฮโดรฟิวแรน เททราไฮโดรฟิวแรน ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล;ไดออกโซแลน ไดออกโซแลน ซึ่งได้รับ การแทนที่ด้วย C1-6แอลคิล,ไดออกเซน;ไดออกเซน ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล; เททราไฮโดรไพแรน ,เททราไฮโดรไพแรน ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล;ไพร์รอลิดินิล; ไพร์รอลิดินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน ซึ่งได้รับการ เลือกจาก แฮโล,ไฮดรอกซิ,ไซยาโน,หรือ C1-6 แอลคิล;ไพริดินิล ;ไพริดินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย หมู่แทนที่ 1 หรือ 2หมู่ซึ่งแต่ละหมู่ ไม่ขึ้นต่อกัน ซึ่งได้รับการเลือก จากแฮโล,ไฮดรอกซิ,ไซยาโน ,C1-6 แอลคิล; ไพริมิดินิลไพริดินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ ซึ่งแต่ละหมู่ ไม่ขึ้นต่อกัน ซึ่งได้รับการเลือกจากแฮโล,ไฮดรอกซิ,ไซยาโน, C1-6 แอลคิล,C1-6 แอลคิลออกซิ, อะมิโน และ บอนอ และไต (C1-6 แอลคิล) อะมิโน; ไพริดาซินิล ไพริดาซินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย หมู่แทนที่ที่ 1 หรือ 2 หมู่ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน ซึ่งได้รับการเลือกจากไฮดรอกซิ,C1-6 แอลคิลออกซิ, C1-6แอลคิล หรือ แฮโล; ไพราซินิล ไพราซินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน ซึ่งได้รับการเลือกจากแฮโล,ไฮดรอกซิ,ไซยาโน, C1-6 แอลคิล,C1-6 แอลคิล ออกซิ,อะมิโน,มอนอ-และได(C1-6 แอลคิล) อะมิโน และ C1-6 แอลคิล-ออกซิคาร์บอนิล; Het1 ยังสามารถเป็นอนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) Het และ Het 2 ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกันสามารถได้รับการเลือกจากหมู่อนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) R13 และ R14 ซึ่งแต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือC1-4 แอลคิล1. Compounds of formula (I) (chemical formula), stereochemical forms of compounds, isomers of compounds, N-oxide forms of compounds, or salts formed by the addition of pharmaceutically acceptable acids or bases of compounds, in which R1 and R2 join to form bivalent radicals of the formula -O-CH2-O- (a-1), -O-CH2-CH2- (a-2), -O-CH2-CH2-O- (a-3), -O-CH2-CH2-CH2- (a-4), in which the aforementioned bivalent radicals contain one or two hydrogen atoms which may be replaced by C1-6 alkyls, R3 is hydrogen or halo; R4 is hydrogen or C1-6 alkyls; R5 is hydrogen or C1-6 alkyls; L is C3-6 cycloalkyl, C5-6 cycloalkanone, or C2-6 alkinyl, or L is the radical of the formula -Alk-R6 (b-1), -Alk-X-R7 (b-2), -Alk-Y-C(=O)-R9 (b-3), or -Alk-Y-C(=O)-R11R12 (b-4), where each Alk is C1-12 alkandiyl; and R6 is hydrogen, hydroxyl, cyanoic C1-6 alkylsulfonylamino, C3-6 cycloalkyl, C5-6 cycloalkanone, or Het1; R7 is hydrogen, C1-6. Alkyl, hydroxyl C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, or Het2; X is O, S, SO2 or NR8, R8, which are hydrogen or C1-6 alkyl; R9 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C1-6 alkyl oxy or hydroxyl; Y is NR10 or bond; R10, which are hydrogen or C1-6 alkyl; R11 and R12, which are group independent, namely hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, or R11 and R12, can combine with nitrogen atoms. R11 and R12 may form pyrrolidinyl or piperidinyl rings, both of which can be alternatively substituted. C1-6 alkyl, amino, or mono (C1-6 alkyl) amino, or the aforementioned R11 and R12, together with nitrogen, the R11 and R12 may form piperazinil or 4-morpholinyl radicals, both of which may be alternatively substituted with C1-6 alkyl; and Het1 and Het2, each group independent, are selected from furans, furans substituted with C1-6 alkyl or halo; tetrahydrofurans, tetrahydrofurans substituted with C1-6 alkyl; dioxolan, dioxolan substituted with C1-6 alkyl, dioxane; dioxane substituted with C1-6 alkyl; tetrahydropyrans, tetrahydropyrans substituted with C1-6 alkyl; pyrrolidinil; pyrrolidinil. which is replaced by one or two independent substituents chosen from halo, hydroxya, cyano, or C1-6 alkyl; pyridinil; pyridinil which is replaced by one or two independent substituents chosen from halo, hydroxya, cyano, or C1-6 alkyl; pyrimidinilpyridinil which is replaced by one or two independent substituents chosen from halo, hydroxya, cyano, C1-6 alkyl, C1-6 alkyloxy, amino and bonon and tri(C1-6 alkyl) amino; pyridazinilpyridazinil which is replaced by one or two independent substituents. These are selected from hydroxya, C1-6 alkyloxy, C1-6 alkyl, or halo; pyrazinyl, which is replaced by 1 or 2 independent substituents selected from halo, hydroxya, cyano, C1-6 alkyl, C1-6 alkyl oxy, amino, mono- and di(C1-6 alkyl) amino, and C1-6 alkyl-oxycarbonyl; Het1 can also be the radical of the formula Het and Het 2, which are independent groups and can be selected from the radicals of the formula R13 and R14, which are independent groups, namely hydrogen or C1-4 alkyl. 2. สารประกอบซึ่งได้รับการถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งอนุมูล -OR4 ได้รับการจัดให้อยู่ที่ ตำแหน่ง 3 ของมอยอิทีพิเพอริดีนศูนย์กลาง ซึ่งมีโครงแบบทรานส์2. A compound entitled under claim 1 in which the -OR4 radical is located at position 3 of the central moiethepiperidine, having a trans-structure. 3.สารประกอบซึ่งได้รับการถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งอนุมูล -OR4 ได้รับการจัดให้อยู่ที่ ตำแหน่ง 4 ของมอยอิทีพิเพอริดีนศูนย์กลาง3. A compound entitled under claim 1 in which the -OR4 radical is located at position 4 of the central moiethepiperidine. 4. สารประกอบซึ่งได้รับการถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 3 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง L คือ C3-6 ไซโคลแอลคิล หรือC2-6 แอลคิล; หรือ L คือ อนุมูลของสูตร (b-1),แต่ละ Alkคือ C1-6 แอลเคนไดอิล,และ R6 คือ ไฮโดรเจน,ไฮดรอกซิ,ไซยาโน,อะมิโน,C1-6 แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน, C3-6 ไซโคลแอลคิลหรือ Het1 ซึ่ง Het1 คือเททราไฮโดรฟิวแรน;ไดออกโซแลน;ไดออกโซเลน ซึ่ง ได้รับการแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล;เททราไฮโดรไพแรน;ไพริดาซินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยหมู่ แทนที่ 1 หรือมากกว่า 1 หมู่ ซึ่งได้รับการเลือกจากไฮดรอกซิ;แฮโล และC1-6 แอลคิล;หรืออนุมูล ของสูตร (c-1),(c-3) หรือ (c-4)ซึ่ง R13 คือ C1-4 แอลคิล; หรือ L คืออนุมูลของสูตร (b-2),ซึ่ง Alk คือ C1-6 แอลเคนไดอิล, X คือ O และ R7 คือ C1-6แอลคิล หรือไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิล; หรือ L คือ อนุมูล ของสูตร (b-2), ซึ่ง Alk คือ C1-6 แอลเคนไดอิล, R7 คือ Het2ซึ่ง Het2 คือ ไพราซินิล ซึ่งได้รับการแทนที่ ด้วย C1-6แอลคิล,และ X คือ NR8 ซึ่ง R8 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6แอลคิล; หรือ L คืออนุมูลของสูตร (b-3) ซึ่ง Y คือพันธะตรง,และ R9 คือ C1-6 แอลคิล,ไฮดรอกซิ หรือ C1-6 แอลคิลออกซิ; หรือ L คือ อนุมูลของสูตร (b-4) ซึ่ง Y คือพันธะตรง,และ R11 และ R12 คือ C1-6 แอลคิล หรือ R11 และ R12 เข้าร่วมกับอะตอมไนโตรเจน ซึ่งเชื่อมโยง R11 และ R12 ทำให้เกิดไพร์รอลิดินิล4. A compound which is entitled to any of the claims 1 through 3, where L is a C3-6 cycloalkyl or C2-6 alkyl; or L is a radical of formula (b-1), each alkyl is a C1-6 alkandiyl, and R6 is hydrogen, hydroxyl, cyano, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C3-6 cycloalkyl or Het1 where Het1 is tetrahydrofuran; dioxolan; dioxolane which is substituted by a C1-6 alkyl; tetrahydropyran; pyridazinil which is substituted by one or more substituents chosen from hydroxyl; halo and C1-6 alkyl; or radicals of formula (c-1), (c-3) or (c-4) where R13 is a C1-4 alkyl; Or L is the radical of formula (b-2), where Alk is C1-6 alkandiyl, X is O, and R7 is C1-6 alkyl or hydroxyl C1-6 alkyl; or L is the radical of formula (b-2), where Alk is C1-6 alkandiyl, R7 is Het2, where Het2 is pyrazinyl substituted by C1-6 alkyl, and X is NR8, where R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; or L is the radical of formula (b-3), where Y is the direct bond, and R9 is C1-6 alkyl, hydroxyl, or C1-6 alkyloxy; or L is the radical of formula (b-4), where Y is the direct bond, and R11 and R12 are C1-6 alkyl or R11 and R12 joined to the nitrogen atom. This links R11 and R12, resulting in pyrocalidinil. 5. สารประกอบซึ่งได้รับการถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิข้อ 4 ซึ่ง L คือบิวทิล; ไพรพิลซึ่งได้รับการ แทนที่ด้วยเมทอกซิ,เมทิลคาร์บอนิล หรือ 2-เมทิล-1,3-ไดออกโซเลน เอทิล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วย 4-เมทิล-2-ไพริดาซิโนน หรือเททราไฮโดรไพรานิล; หรือ เมทิล ซี่งได้รับการแทนที่ด้วย เททราไฮโดรฟิวรานิล หรือเททราไฮโดรไพรานิล5. Compounds entitled under claim 4, where L is butyl; propyl substituted with methoxy, methylcarbonyl or 2-methyl-1,3-dioxolane ethyl substituted with 4-methyl-2-pyridazinone or tetrahydropyranil; or methyl substituted with tetrahydropyranil or tetrahydropyranil. 6. สารประกอบซึ่งได้รับการถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิ ข้อ 1ซึ่งสารประกอบ คือ (ทรานส์)-(-)-4- อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-N-[(3-ไฮดรอกซิ-1-(3-เมทอกซิโพรพิล)-4-พิเพอริดินิล]เมทิล]-2 ,2-ไดเมทิล-7-เบนโซฟิวแรนคาร์บอกซาไมด์; เกลือที่เกิดจากการเติมกรดที่ยอมรับทางเภสัชกรรม หรือรูปแบบN-ออกไซด์ของสารประกอบ6. The compound entitled under claim 1, which is (trans)-(-)-4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-N-[(3-hydroxy-1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinyl]methyl]-2,2-dimethyl-7-benzofurancarboxamide; the pharmacologically acceptable acid-additive salt or the N-oxide form of the compound. 7. ส่วนประกอบทางเภสัชกรรม ซึ่งประกอบด้วยตัวพาที่ยอมรับทางเภสัชกรรม และปริมาณ ที่ออกฤทธิ์ทางการรักษาของสารประกอบกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 6 ข้อหนึ่งข้อใด7. Pharmaceutical components, consisting of a pharmaceutically acceptable carrier and therapeutic dosage of any one of the compounds listed in claims 1 through 6. 8. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมส่วนประกอบทางเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่งปริมาณที่ ออกฤ่ทธิ์ทางการรักษาของสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 6 ข้อใดข้อหนึ่ง ได้รับการผสม อย่างเป็นเนื้อเดียวกัน กับตัวพาที่ยอมรับทางเภสัชกรรม8. A procedure for preparing the pharmaceutical components under claim 7 in which the therapeutic amount of any of the compounds under claims 1 through 6 is homogeneously mixed with a pharmaceutically acceptable carrier. 9. สารประกอบซึ่งสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 6 ข้อใดข้อ สำหรับใช้เป็นยารักษาโรค9. Which compound complies with claims 1 through 6 and is suitable for use as a medicine? 10. สารประกอบของสูตร (III) (สูตรเคมี) เกลือที่เกิดจากการเติมกรดที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารประกอบหรือรูปแบบสเทอริโอ เคมีไอโซเมมของสารประกอบ,ซึ่งR1,R2,R3,R4 และ R5 เป็นดังที่ได้รับการนิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 สำหรับสารประกอบของสูตร (I)10. Compounds of formula (III) (chemical formula), salts formed by the addition of a pharmaceutically acceptable acid of the compound, or stereochemical forms of the compound, isomers of the compound, in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in Recourse 1 for compounds of formula (I). 11. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (I) a) สารมัธยันตร์ของสูตร (II) ได้รับการ N-แอลคิลเทดกับสารมัธยันตร์ของ (III) ในตัวทำ ละลายเฉื่อยต่อปฏิกิริยาและ,อย่างเป็นทางเลือก โดยที่มีด่างที่เหมาะสมอยู่ด้วย (สูตรเคมี) b) สารมัธยันตร์คีโทน หรือแอลดีไฮด์ ที่เหมาะสมของสูตรL''=O(IV),L''=O ที่กล่าวมาแล้ว เป็นสารประกอบของสูตร L-H,ซึ่งอะตอมไฮโดรเจน ทั้งคู่ในมอยอิที C1-12 แอลเคนไดอิล ได้รับการ แทนที่ด้วย =O, ได้รับการทำให้เกิดปฏิกิริยากับสารมัธยันตร์ของสูตร (III); (สูตรเคมี) c) สารมัธยันตร์ของสูตร (V) ได้รับการทำเกิดปฏิกิริยากับอนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิกของสูตร (VI) หรืออนุพันธ์ของสารประกอบซึ่งมีสมรรถนะในการทำปฏิกิริยา (สูตรเคมี) d) สารมัธยันตร์ของสูตร (VII),ซึ่ง X คือโปรโมหรือไอโอโด,ได้รับการคาร์บอนิเลเทดโดยที่มี สารมัธยันตร์ของสูตร(V) ในตัวทำละลายเฉื่อยต่อปฏิกริยาในการปรากฏของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมและ เอมีนตติยภูมิ,และที่อุณหภูมิซึ่งอยู่ในช่วงระหว่างอุณหภูมิห้อง และอุณหภูมิกลั่นไหลกลับของ ของผสมปฏิกิริยา (สูตรเคมี) ซึ่งในแบบแผนปฏิกิริยาข้างต้น อนุมูล L,R1,R2,R3,R4 และ R5 เป็นดังที่ได้รับการนิยาม ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือถ้าต้องการ ; สารประกอบของสูตร (I) ได้รับการทำให้เปลี่ยนหรือเป็นเกลือที่เกิด จากการเติมกรดที่ยอมรับทางเภสัชกรรม หรือในทางกลับกัน เกลือที่เกิดจากการเติมกรดของสาร ประกอบของสูตร (I) ได้รับการทำให้เปลี่ยนเป็นรูปแบบด่างอิสระด้วยแลคาไล; และ ถ้าต้องการ เตรียมรูปแบบสเทริโอเคมีไอโซเมอร์ของสารประกอบ 12.11. Procedures for the preparation of formula (I) compounds: a) The intermediate of formula (II) is N-alkylated with the intermediate of (III) in a reactive inert solvent and, alternatively, with the presence of a suitable base (chemical formula). b) The appropriate ketone or aldehyde intermediate of the formula L''=O(IV), L''=O mentioned above, is a compound of the formula L-H, in which both hydrogen atoms in the moiety C1-12 alkandiyl are replaced by =O, is reacted with the intermediate of formula (III); (chemical formula). c) The intermediate of formula (V) is reacted with a carboxylic acid derivative of formula (VI) or a derivative of a reactive compound (chemical formula). d) The intermediate of formula (VII), in which X is promo or iodo, is carbonylated with the presence of The intermediate of formula (V) is laid in an inert solvent in the presence of a suitable catalyst and a tertiary amine, and at a temperature between room temperature and the reflux distillation temperature of the reaction mixture (chemical formula) in which, in the above reaction scheme, the radicals L, R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in claim 1 or, if desired; the compound of formula (I) is converted to a salt by the addition of a pharmaceutically acceptable acid, or conversely, the salt formed by the addition of acid of the compound of formula (I) is converted to a free alkaline form with lacali; and, if desired, the stereochemical isomers of compound 12 are prepared. 12. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (III) ที่ซึ่ง a) สารมัธยันตร์ของสูตร (VIII), ซึ่ง PG คือ หมู่ป้องกันที่เหมาะสม,ได้รับการทำให้เกิดปฏิกิริยา ของกรดของสูตร (VI) หรืออนุพันธ์ที่เป้นฟังกืชันทำปฏิกิริยาสารที่เหมาะสม,ในตัวทำละลายเฉื่อย ต่อปฏิกิริยา และตามด้วยการทำให้ไม่ได้รับการป้องกันของหมู่ป้องกัน PG ซึ่งได้สารประกอบของ สูตร (III) (สูตรเคมี) ซึ่งในแบบแผนปฏิกิริยาข้างต้น อนุมูล L,R1,R2,R3,R4 และ R4เป็นดังที่ได้นิยาม ในข้อถือสิทธิข้อ 1 b) หรือถ้าต้องการ ; สารประกอบของสูตร (III) ได้รับการทำให้เปลี่ยนเป็นเกลือที่เกิดจากการเติม กรด หรือในทางกลับกัน เกลือที่เกิดจากการเติมกรดของสารประกอบของสูตร(III) ได้รับการทำให้ เปลี่ยนเป็นรูปแบบด่างอิสระด้วยแอลคาไล ; และ ถ้าต้องการ , เตรียมรูปแบบสเทอริโอเคมีไอโซเมอร์ ของสารประกอบ12. A procedure for the preparation of compounds of formula (III) in which a) an intermediate of formula (VIII), in which PG is the appropriate protective group, is reacted with an acid of formula (VI) or an appropriate reactive functional derivative, in an inert solvent to the reaction and subsequently deprotected of the protective group PG, resulting in a compound of formula (III) (chemical formula) in which, in the above reaction scheme, the radicals L, R1, R2, R3, R4 and R4 are as defined in claim 1; b) or, if desired; the compound of formula (III) is converted to an acidic salt, or conversely, the acidic salt of the compound of formula (III) is converted to a free alkali form; and, if desired, the stereochemical isomers of the compound are prepared.
TH9801002613A 1998-07-10 Bicyclic benzamide of its derivatives 4- (aminomethyl) - piperidine Which has been replaced by the 3rd or 4th TH29792B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH45377A TH45377A (en) 2001-05-24
TH29792B true TH29792B (en) 2011-03-23

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US12419960B2 (en) Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor and associated methods of use
AU2002238947B2 (en) Triazaspiro[5.5]undecane derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
JP2023535701A (en) Functionalized peptides as antiviral agents
BG103983A (en) Gastrokinetic bicyclic benzamides of 3- or 4-substuituted 4-(aminomethyl)-piperidine derivatives
AU2019249849B2 (en) BRM targeting compounds and associated methods of use
RU2000103212A (en) MONOCYCLIC BENZAMIDES OF 3- OR 4-SUBSTITUTED 4- (AMINOMETHYL) PIPERIDINE DERIVATIVES WITH GASTROKINETIC PROPERTIES
US20040106619A1 (en) Drugs containing triazaspiro[5.5]undecane derivatives as the active ingredient
JP4611020B2 (en) Pleuromutilin derivatives as antibacterial agents
EP2590981B1 (en) Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
CA2234096A1 (en) 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-substituted piperazine derivatives
JP7488267B2 (en) Novel substituted sulfonylurea derivatives
WO2021060453A1 (en) Crosslinked optically active secondary amine derivative
JP4167806B2 (en) Mevinolin derivatives
EP4100401B1 (en) 3-((2-imino-6-oxotetrahydropyrimidin-1(2h)-yl)methyl)-benzamide derivatives as inhibitors of plasmepsin ix and x for the treatment of malaria
RU97107464A (en) N-SUBSTITUTED PIPERIDINYL Bicyclic Derivatives of Benzoates
WO2023244917A1 (en) 1,8-naphthyridin-2-one heterobifunctional bcl6 degraders
TH45377A (en) Bicyclic benzamide of its derivatives 4- (aminomethyl) - piperidine Which has been replaced by the 3rd or 4th
JP5272408B2 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound and pharmaceutical use thereof
WO2024151465A1 (en) Protease inhibitors for treating or preventing coronavirus infection
WO2004094424A1 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compounds and use thereof
US20240336612A1 (en) BRM Targeting Compounds And Associated Methods Of Use
TH32089A (en) A new type of esters of derivatives 1,4-Disodium Ted Piperidine
TH54463A (en) 4-(aminomethyl)-piperidine benzamide is used to treat stomach and intestinal diseases.
TH54463A3 (en) 4- (Aminomethyl) - Piperidine Benzamate for the treatment of diseases of the stomach and intestines.
KR19990044287A (en) Medicinal preparations containing fibrinogen receptor antagonist and electric substance as active ingredient