TH27622A - The preparation process of 3-(methylthio)propanel and β2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrol. - Google Patents

The preparation process of 3-(methylthio)propanel and β2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrol.

Info

Publication number
TH27622A
TH27622A TH9601001646A TH9601001646A TH27622A TH 27622 A TH27622 A TH 27622A TH 9601001646 A TH9601001646 A TH 9601001646A TH 9601001646 A TH9601001646 A TH 9601001646A TH 27622 A TH27622 A TH 27622A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
process described
catalyst
olefin
mercaptan
organic base
Prior art date
Application number
TH9601001646A
Other languages
Thai (th)
Inventor
เอฟ แบล็คเบริน นายโทมัส
Original Assignee
โนวัส อินเตอร์เนชั่นแนล อิงค์
Filing date
Publication date
Application filed by โนวัส อินเตอร์เนชั่นแนล อิงค์ filed Critical โนวัส อินเตอร์เนชั่นแนล อิงค์
Publication of TH27622A publication Critical patent/TH27622A/en

Links

Abstract

กระบวนการแบบใช้ตัวเร่งสำหรับเตรียม โพรพาแนล และบิวเทนไทรลที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาการรวมชนิดใหม่ได้ถูกเปิดเผย ตัว เร่งการรวมชนิดใหม่รวมถึง ไทรไอโพรพานอเลมีน นิโคทินาไมด์ อิมิดาโซลเบนนถึงมิดาฌชล2-ฟลูออโรไพริคีน,โพลี-4-ไวนิลไพริดีน 4-ไดเมธิลอมิโนไพริดีน, พิโคลีนไพราซิน, ไทรอัลคิลเล มีนที่มีคาร์บอนจาก 3 ถึง 16 อะตอม ในแต่ละหมู่แทนที่ อัลคิลที่พันธะกับไนโตรเจนอะตอมและเทอร์เทียรีเอมีนที่มี สูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A เป็นแอริล, R1 และ R2 เป็นอัลคิล และ x, a, b และ c เป็นเลขจำนวนเต็มเช่นที่ 0 น้อยกว่าหรือเท่ากับ x น้อยกว่าหรือเท่ากับ 3,1น้อยกว่าหรือเท่ากับ a น้อยกว่าหรือ เท่ากับ 3, 0 น้อยกว่าหรือเท่ากับ b น้อยกว่าหรือเท่ากับ 2 0 น้อยหว่าหรือเท่ากับ c น้อยกว่าหรือเท่ากับ 2 ที่มีข้อแม้น ว่า a+b+c=3Catalytic processes for the preparation of propanel and butanetrile using novel incorporation catalysts have been revealed. These novel incorporation catalysts include triipropanolemine, nicotinamide, imidazoleben to midazol2-fluoropyridine, poly-4-vinylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, picoline pyrazine, trialkylemenes with 3 to 16 carbon atoms in each alkyl substituent bonded to a nitrogen atom, and tertiary amines with the formula (chemical formula) where A is an aryl, R1 and R2 are alkyls, and x, a, b, and c are integers such that 0 ≤ x ≤ 3, 1 ≤ a ≤ 3, 0 ≤ b ≤ 2, 0 ≤ c ≤ 2, with the condition that a+b+c=3.

Claims (25)

1. กระบวนการสำหรับผลิต 3-(เมทธิลไธไอ)โพรพาแนลที่ประกอบด้วยการทำปฎิกิริยาเมทธิลเมอร์แคปเทนกับอะ โครลีอินในเขตปฎิกิริยาในการมีอยู่ของตัวเร่งปฎิกิริยาการ รวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทน,ตัวเร่งดังกล่าวที่ประกอบตัว อย่างน้อยที่สุดเบสอินทรีย์ตัวหนึ่งที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยไทรไอโซโพรพานอเลมีน,ไทรโพรพิเลมีน,อิมิตาโซล เบนซิมิตาโซล, 2-ฟลูออโรไพริตีน, 4-ไดเมทธิลอะมิโน ไพริดีน,พิโคลีน,ไพราซิน,N-เมทธิลไดเฟเนธิเลมีน, N- เอทธิล-3,3''-ไดฟีนิลไดไพรพิเลมีน และไทรอัลคิเลมีนที่ มีคาร์บอนจาก 5 ถึง 12 อะตอมในแต่ละหมู่แทนที่อัลคิลที่ พันธะกับไนโตรเจนอะตอม1. The process for producing 3-(methylthiio)propanel involves the reaction of methyl mercaptan with acrolein in the reaction zone in the presence of an olefin/mercaptan combination catalyst. Such catalyst contains at least one organic base selected from a group consisting of triisopropanolemine, tripropylamine, imitazole, benzimitazole, 2-fluoropyritine, 4-dimethylaminopyridine, picoline, pyrazine, N-methyldiphenethylamine, N-ethyl-3,3''-diphenyldipropylemine, and trialkylemins with 5 to 12 carbon atoms in each alkyl substituent bonded to a nitrogen atom. 2. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวประกอบ ด้วยอย่างน้อยที่สุดเบสอินทรีย์ตัวหนึ่งที่เลือกจากกลุ่มที่ประ กลุ่มที่ประกอบด้วยไทรไอโซโพรพานอเลมีน,พิโคลีน,N- เมทธิลไดเฟเนธิเลมีน,N-เอทธิล-3,3''-ไดฟีนิลไดโพรพิเล มีนแลไทรอัลคิเลมีนที่มีคาร์บอนจาก 5 ถึง 12 อะตอมในแต่ ละหมู่แทนที่พันธะกับไนโตรเจนอะตอม2. The process described in Claim 1, in which the olefin/mercaptan combination catalyst consists of at least one organic base selected from a group comprising triisopropanolemine, picolines, N-methyldiphenethylamine, N-ethyl-3,3''-diphenyldipropylemine, and trialkylemins with 5 to 12 carbon atoms in each group replacing the nitrogen atom. 3. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 2 ที่ซึ่งสัดส่วนโม ลาร์ของเบสอินทรีย์ต่อเมทธิลเมอร์แคปเทนที่นำเข้าสู่เขตปฎิ กิริยาดังกล่าวเป็นจากประมาณ 0.001 ถึงประมาณ 0.023. The process described in claim 2, where the molar ratio of the organic base to methyl mercaptan introduced into the reaction zone is from approximately 0.001 to approximately 0.02. 4. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 3 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับ กรดอินทรีย์ตัวหนึ่งในเขตปฎิกิริยาดังกล่าว4. The process described in claim 3, where the olefin/mercaptan combination catalyst is combined with an organic acid in the reaction zone. 5. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 4 ที่ซึ่งกรดอินทรีย์ ดังกล่าว คือ กรดอะซีติกและสัดส่วนโมลาร์ของเบสอินทรีย์ ต่อกรดอะซีติกที่นำเข้าสู่เขตปฎิกิริยาดังกล่าวเป็นจากประ มาณ 0.5 ถึงประมาณ 2.05. The process described in claim 4 involves the introduction of an organic acid, namely acetic acid, and the molar ratio of the organic base to the acetic acid introduced into the reaction zone ranges from approximately 0.5 to approximately 2.0. 6. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 5 ที่ซึ่งเขตปฎิกิริ ยาดังกล่าวมีตัวกลางปฎิกิริยาที่เป็นของเหลวที่ประกอบด้วย 3-(เมทธิลไธโอ)โพรพาแนล และตัวเร่งดังกล่าว,ตัวกลาง ปฎิกิริยาที่เป็นของเหลวดังกล่าวมีอยู่ระหว่างประมาณ 0.2% และประมาณ 0.75% โดยน้ำหนักของสารรวมตัวเร่ง/กรด อินทรีย์ดังกล่าว6. The process described in claim 5, where the reaction zone contains a liquid reaction medium composed of 3-(methylthio)propanel and the said catalyst, the liquid reaction medium is present between approximately 0.2% and approximately 0.75% by weight of the said catalyst/organic acid. 7. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 3 ที่ซึ่งตัวเร่งปฎิกิริ ยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับกรดแร่ใน เขตปฎิกิริยาดังกล่าว7. The process described in claim 3, in which the olefin/mercaptan incorporation catalyst is combined with a mineral acid in the reaction zone. 8. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 7 ที่ซึ่งกรดแร่ดัง กล่าวเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดซัลฟูริค และกรดฟอสฟอ ริค และสัดส่วนโมลาร์ของตัวเร่งปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์ แคปเทนดังกล่าวต่อกรดแร่ดังกล่าวที่นำเข้าสู่เขตปฎิกิริยา ดังกล่าวเป็นจากประมาณ 1 ถึงประมาณ 508. The process described in claim 7, where the said mineral acid is selected from a group containing sulfuric and phosphoric acids, and the molar ratio of the said olefin/mercaptan incorporation catalyst to the said mineral acid introduced into the reaction zone is from approximately 1 to approximately 50. 9. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 8 ที่ซึ่งเขตปฎิกิ ริยาดังกล่าวมีตัวกลางปฎิกิริยาที่เป็นของเหลวที่ประกอบ ด้วย 3-(เมทธิลไธโอ)โพรพาแนล และตัวเร่งดังกล่าว, ตัวกลางปฎิกิริยาที่เป็นของเหลวดังกล่าวมีอยู่ระหว่าง 0.2% และประมาณ 0.75% โดยน้ำหนักของสารรวมตัวเร่ง/กรด แร่ดังกล่าว9. The process described in claim 8, where the reaction zone contains a liquid reaction medium consisting of 3-(methylthio)propanel and such catalyst, the liquid reaction medium is present between 0.2% and approximately 0.75% by weight of the catalyst/acid aggregate. 10. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 2 ที่ซึ่งตัวเร่งปฎิ กิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวประกอบด้วย N- เมทธิลไดเฟเนธิเลมีน10. The process described in Claim 2, where the olefin/mercaptan combination catalyst contains N-methyldiphenethylamine. 11. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 10 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับ กรดอินทรีย์ในเขตปฎิกิริยาดังกล่าว11. The process described in claim 10, in which the olefin/mercaptan combination catalyst is combined with an organic acid in the reaction zone. 12. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 2 ที่ซึ่งตัวเร่งปฎิ กิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวประกอบด้วย N-เอทธิล-3,3''-ไดฟีนิลไดโพรพิเลมีน12. The process described in Claim 2, in which the olefin/mercaptan combination catalyst contains N-ethyl-3,3''-diphenyldipropylemine. 13. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 12 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับ กรดอินทรีย์ในเขตปฎิกิริยาดังกล่าว13. The process described in claim 12, in which the olefin/mercaptan combination catalyst is combined with an organic acid in the reaction zone. 14. กระบวนการสำหรับผลิต 2-ไฮดรอกซี-4-(เมทธิลไธโอ) บิวเทนไนไทรล์ที่ประกอบด้วย การทำปฎิกิริยาเมทธิลเมอร์แคปเทนกับอะโครลีอินในเขต ปฎิกิริยาในการมีอยู่ของตัวเร่งปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์ แคปเทนที่ประกอบด้วยอย่างน้อยที่สุดเบสอินทรีย์ตัวหนึ่งที่ เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไทรไอโซโพรพานอเลมีน,ไทรโพ พิเลมีน,อิมิตาโซล,เบนซิมิตาโซล,2-ฟลูออโรไพริตีน, 4-ได เมทธิลอะมิโนไพดีน,พิโคลีน,ไพราซิน, N-เมทธิลไดเฟเนธิเล มีน, N-เอ-ทริล-3,3''-ไดฟีนิลไดโพรพิเลมีน และไทรอัลคิเล มีนที่มีคาร์บอนจาก 5 ถึง 12 อะตอมในแต่ละหมู่แทนที่อัลคิลที่ พันธะกับไนโตรเจนอะตอม โดยวิธีนี้ให้ของผสมผลิตภัณฑ์ ปฎิกิริยาขั้นกลางที่ประกอบด้วย 3-(เมทธิลไธโอ) โพร พาแนล และตัวเร่งดังกล่าว และ โดยปราศจากการแยกล่วงหน้าของตัวเร่งดังกล่าวออก จาก 3-(เมททิลไธโอ)โพรพาแนลของของผสมผลิตภัณฑ์ ปฎิกิริยาขั้นกลางดังกล่าว,การทำปฎิกิริยา 3-(เมทธิลไธโอ) โพรพาแนลของของผสมผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้นกลางดังกล่าว,การ ทำปฎิกิริยา3-(เมทธิลไธโอ)โพรพาแนลดังกล่าวกับไฮโดรเจน ไซยาไนด์ให้ 2-ไฮดรอกซี-4-(เมทธิลไธไอ)บิวเทนไนไทรล์14. A process for the production of 2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrine involves the reaction of methyl mercaptan with acrolein in the reaction zone in the presence of an olefin/mercaptan combination catalyst containing at least one organic base selected from a group consisting of triisopropanolemines, tripropylamines, imitazole, benzimitazole, 2-fluoropyritine, 4-dimethylaminopidine, picolines, pyrazine, N-methyldiphenethylamine, N-atryl-3,3''-diphenyldipropylemine, and trialkylemamines with 5 to 12 carbon atoms in each alkyl substituent bonded to a nitrogen atom. This method yields a mixture of intermediate products consisting of... 3-(methylthio)propanel and the said catalyst, and without pre-separation of the said catalyst from the 3-(methylthio)propanel of the said intermediate product mixture, the reaction of the 3-(methylthio)propanel of the said intermediate product mixture, the reaction of the 3-(methylthio)propanel with hydrogen cyanide to yield 2-hydroxy-4-(methylthio)butanetrile. 15. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 14 ที่ซึ่งตัวเร่งปฎิกิ ริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวประกอบด้วย อย่างน้อยที่สุดเบสอินทรีย์ตัวหนึ่งที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยไทรไอโซโพรพานอเมมีน,พิโคลีน,N-เมทไดเฟเนธิเล มีน,N-เอทธิล-3,3''-ไดฟีนิลไดโพรพิเลมีนและไทรอัลคิเล มีนที่มีคาร์บอนจาก 5 ถึง 12 อะตอมในแต่ละหมู่แทนที่อัลคิล ที่พันธะกับไนโตรเจนอะตอม15. The process described in claim 14, in which the olefin/mercaptan incorporation catalyst is composed of at least one organic base selected from a group consisting of triisopropanomamine, picolines, N-methiphenethylamine, N-ethyl-3,3''-diphenyldipropylemine, and trialkylemamines with 5 to 12 carbon atoms in each alkyl substitute bonded to a nitrogen atom. 16. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 14 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับ กรดอะซีติกในเขตปฎิกิริยาดังกล่าว16. The process described in claim 14 in which the olefin/mercaptan combination catalyst is combined with acetic acid in the reaction zone. 17. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 14 ที่ซึ่งปริมาณที่ เติมของเบสอินทรีย์ถูกนำเข้าสู่ของผสมผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้น กลางดังกล่าวเพื่อส่งเสริมปฎิกิริยาของ 3-(เมทธิลไธโอ)- โพรพาแนลกับไฮโดรเจนไซยาไนด์17. The process described in claim 14, in which an added amount of an organic base is introduced into the mixture of intermediate reaction products to promote the reaction of 3-(methylthio)-propanel with hydrogen cyanide. 18. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 17 ที่ซึ่งเบสอิน ทรีย์ถูกนำเข้าสู่ของผสมผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้นกลางที่ประกอบ ด้วยอย่างน้อยที่สุดเบสอินทรีย์ตัวหนึ่งที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยไทรไอโซโพรพานอเลมีน, พิโคลีน, N- เมทธิลไดเฟเนธิเลมีน,N-เอทธิล-3,3''-ไดฟีนิลได โพรพิเลมีน และไทรอัลคิเลมีนที่มีคาร์บอนจาก 5 ถึง 12 อะตอมในแต่ละหมู่แทนที่อัลคิลที่พันธะกับไนโตรเจน อะตอม18. The process described in claim 17, in which an organic base is introduced into an intermediate product mixture containing at least one organic base selected from a group consisting of triisopropanolemines, picolines, N-methyldiphenethylamine, N-ethyl-3,3''-diphenyldipropylemine, and trialkylemines with 5 to 12 carbon atoms in each group replacing an alkyl atom bonded to a nitrogen atom. 19. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 17 ที่ซึ่งเบส อินทรีย์ถูกนำเข้าสู่ของผสมผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้นกลาง คือ เบสอินทรีย์เดียวกันซึ่งประกอบด้วยตัวเร่งปฎิกิริยาการ รวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวที่ใช้ในการทำปฎิกิริยา เมทธิลเมอร์แคปเทนดังกล่าวกับอะโครลีอินดังกล่าว19. The process described in claim 17, in which an organic base is introduced into an intermediate product mixture, is the same organic base containing the olefin/mercaptan catalyst used in the reaction of the methylmercaptan with acrolein. 20. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 17 ที่ซึ่งเบส อินทรีย์ถูกนำเข้าสู่ของผสมผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้นกลาง คือ ไพริตีน20. The process described in claim 17, in which an organic base is introduced into a mixture of intermediate reaction products, namely pyritine. 21. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 17 ที่ซึ่งก่อน การนำเข้าปริมาณที่เติมของเบสอินทรีย์ดังกล่าว,ของผสม ผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้นกลางดังกล่าวมีระหว่างประมาณ 0.01% และประมาณ 1% โดยน้ำหนักของเบสอินทรีย์ดังกล่าว และ หลังจากปริมาณที่เติมของเบสอินทรีย์ดังกล่าวถูกนำเข้าสู่ของ ผสมผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยาขั้นกลางดังกล่าว, ของผสมผลิตภัณฑ์ ปฎิกิริยาขั้นกลางดังกล่าวมีระหว่างประมาณ 0.05% และ ประมาณ 1% โดยน้ำหนักของเบสอินทรีย์ดังกล่าว21. The process described in claim 17, where prior to the introduction of the added amount of the organic base, the mixture of intermediate products contains between approximately 0.01% and approximately 1% by weight of the organic base, and after the added amount of the organic base is introduced into the mixture of intermediate products, the mixture of intermediate products contains between approximately 0.05% and approximately 1% by weight of the organic base. 22. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 15 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวประกอบด้วย N-เมทธิลไดเฟเนธิเลมีน22. The process described in Claim 15, in which the olefin/mercaptan combination catalyst is composed of N-methyldiphenethylamine. 23. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 22 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับ กรดอินทรีย์ในเขตปฎิกิริยาดังกล่าว23. The process described in claim 22, in which the olefin/mercaptan combination catalyst is combined with an organic acid in the reaction zone. 24. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 15 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวประกอบด้วย N-เอทธิล-3,3''-ไดฟีนิลไดโพรพิเลมีน24. The process described in claim 15, in which the olefin/mercaptan combination catalyst is composed of N-ethyl-3,3''-diphenyldipropylemine. 25. กระบวนการตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 24 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฎิกิริยาการรวมโอลีฟิน/เมอร์แคปเทนดังกล่าวถูกรวมกับ กรดอินทรีย์ในเขตปฎิกิริยาดังกล่าว (ข้อถือสิทธิ 25 ข้อ,รูปเขียน - รูป)25. The process described in Reputation 24 in which the olefin/mercaptan combination catalyst is combined with an organic acid in the reaction zone (Reputation 25, diagram).
TH9601001646A 1996-05-22 The preparation process of 3-(methylthio)propanel and β2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrol. TH27622A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH27622A true TH27622A (en) 1998-01-16

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4110377A (en) Process for the alkylation of secondary aliphatic amines in the presence of an amide of a transition metal
US4797487A (en) Production of bicyclic guanidines from bis(aminoalkyl)amine
US4095022A (en) Production of bis-(morpholino-n-alkyl) ethers
RU98100220A (en) METHOD OF OBTAINING 3- (METHILTIO) PROPANAL AND 2-HYDROXY-4- (METHILTIO) BUTANNITRILE
MXPA97009461A (en) Process for the preparation of 3- (methylene) propanal and 2-hydroxy-4- (methylthy) butanonitr
US3991090A (en) Method of preparing molybdenum derivative compound catalysts for epoxidation reactions
GB2078748A (en) Preparation of 2-methylenealdehydes
US4238357A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
US4451407A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
US4313893A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
EP0008139B1 (en) A process for preparing 1,7-octadiene
US3719701A (en) Process for the preparation of unsaturated nitriles
US3940429A (en) Oxidation of unsaturated amines
US4331612A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
AU630545B2 (en) Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates
US3983161A (en) Oxidation of unsaturated amines
US4943670A (en) Preparation of conjugated dienes
US4073787A (en) Manufacture of pyridine and methylpyridines
JPH039898B2 (en)
US3960869A (en) Preparation of 2-chloropyridine by hydrogenolysis
US3272825A (en) Method of producing pyridine
US4503232A (en) Method for the preparation of α-ketoamide imines
KR102703062B1 (en) Novel tetra-substituted diphosphate-based compound and method for preparing the same
US4344866A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
US5097055A (en) Production of methylphenyltrisiloxane