TH26538A - Production process - Google Patents

Production process

Info

Publication number
TH26538A
TH26538A TH9401002491A TH9401002491A TH26538A TH 26538 A TH26538 A TH 26538A TH 9401002491 A TH9401002491 A TH 9401002491A TH 9401002491 A TH9401002491 A TH 9401002491A TH 26538 A TH26538 A TH 26538A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
catalyst
hydrogenation
approximately
compliance
cyclohexane
Prior art date
Application number
TH9401002491A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH21104B (en
Inventor
ราทเมลล์ นายโคลิน
สคาร์เลทท์ นายจอห์น
แอนโธนี่ย์ วู้ด นายไมเคิล
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี
Filing date
Publication date
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี filed Critical นายธเนศ เปเรร่า
Publication of TH26538A publication Critical patent/TH26538A/en
Publication of TH21104B publication Critical patent/TH21104B/en

Links

Abstract

เปิดเผยถึง ขบวนการเพื่อผลิตไซโคลเฮกเซนไดเมธานอลโดยการ ไฮโดรจีเนชั่นของไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทที่ ประกอบด้วย ( a ) การให้มีบริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่มีสารใส่ของแคทาลิสท์ ในการไฮโดรจีเนชั่น เอสเทอร์ที่เป็นแกรนูลเฮทเทอโรจีเนียส ( b ) การเกิดขึ้นของกระแสป้อนที่ไอของก๊าซที่มี ไฮโดรเจน และสารที่สามารถไฮโดรจีเนทได้ ที่ประกอบด้วย ไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทที่มีอุณหภูมิป้อนอยู่ในช่วงจาก ประมาณ 150 ํซ ถึงประมาณ 350 ํซ และเป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้าง (dew point) ของกระแสป้อนดังกล่าว และที่ความดันป้อนเข้า ในช่วงจากประมาณ 150 psia (ประมาณ 10.34 บาร์) ถึง ประมาณ 2,000 psia (ประมาณ 137.90 บาร์) โดยกระแสป้อน ที่มีไอนี้มีอัตราส่วน ก๊าซที่มีไฮโดรเจนต่อไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทที่รู้จักกันดี ( c ) การป้อนกระแสป้อนที่เป็นไอดังกล่าวเข้าสู่บริเวณ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว ( d ) การดงสภาวะการไฮโดรจีเนชั่นในบริเวณไฮโดรจีเน ชั่นดังกล่าว ซึ่งจะมีประสิทธิภาพในการดงของผสมทำให้สัมผัสกับแดทาลิสท์ ในการไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว ที่อุณหภูมิสูงกว่าจุดน้ำค้างของสารนี้ ( e ) การให้กระแสป้อนที่เป็นไอนี้ผ่านตลอดบริเวณไฮโดรจี เนชั่นดังกล่าว และ ( f ) การแยกออกจากบริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว ด้วย กระแสผลิตภัณฑ์ที่มีไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ในขบวนการนี้ ควรที่จะใช้ไดเมทธิล 1, 4-ไซโคลเฮกเชน ไดคาร์บอกซิเลทในการผลิต 1, 4-ไซโคลเซนไดเมทธานอลThis document reveals the process for producing cyclohexane dimethanol by hydrogenation of dialkyl cyclohexane dicarboxylate, which consists of (a) the introduction of a hydrogenation zone containing a catalyst for the hydrogenation of heterogeneous granulated esters; (b) the generation of a vapor feed stream containing hydrogen and a hydrogenate-capable substance, dialkyl cyclohexane dicarboxylate, with feed temperatures ranging from approximately 150°C to approximately 350°C, above the dew point of the feed stream, and feed pressures ranging from approximately 150 psia (approximately 10.34 bar) to approximately 2,000 psia (approximately 137.90 bar), with a known ratio of hydrogen gas to dialkyl cyclohexane dicarboxylate; and (c) the introduction of this vapor feed stream into the hydrogenation zone. The hydrogenation process involves (d) maintaining the hydrogenation conditions in the hydrogenation region, which is effective in maintaining the mixture in contact with the datalyst in the hydrogenation process at a temperature above the dew point of the substance; (e) passing the vapor feed through the hydrogenation region; and (f) separating from the hydrogenation region with a product stream containing cyclohexane dimethanol. In this process, dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate should be used to produce 1,4-cyclohexane dimethanol.

Claims (16)

1. กระบวนการสำหรับการผลิตไซโคลเฮกเซนไดเมธานอล โดยการไฮโดรจิเนชันของ ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต ซึ่งประกอบด้วย (a) การจัดเตรียมบริเวณของการไฮโดรจิเนชัน ซึ่งประกอบด้วย ประจุของ เม็ดเอสเทอร์ ไฮโดรจิเนชันแคตะลิสต์ที่ไม่เป็น เนื้อเดียวกัน (b) การสร้างกระแสป้อนที่เป็นไอของก๊าซที่ประกอบด้วยไอโดร เจน และวัสดุที่สามารถ ไฮโดรจิเนตได้ ซึ่งประกอบ ด้วยไดอัลคิล โซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต ที่ อุณหภูมิป้อน ซึ่งอยู่ในช่วงจากประมารณ 150 ํC ถึงประมาณ 350 ํC และซึ่ง อยู่เหนือ จุดน้ำค้างของกระแสป้อน และ ที่ความดันป้อนซึ่ง อยู่ในช่วงจากประมาณ 150 psia (ประมาณ 10.34 บาร์) ถึง ประมาณ 2000 psia( ประมาณ 137.90 บาร์) กระแสป้อนที่ เป็นไอ ดังกล่าว ซึ่งมีอัตราส่วนของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซน คาร์ บอกซิเลต ที่รู้จักในช่วงจาก 10:1 มากขึ้น ถึง 8000 : 1 (c) การจ่ายกระแสป้อนที่เป็นไอไปสู่บริเวณการไฮโดรจิเนชัน (d) การรักษาสภาวะการไฮโดรจิเนชันในบริเวณการไฮโดรจิเนชัน ซึ่งมีประสิทธิภาพที่ รักษากระแสป้อนของการทำปฏิกิริยา ใน ลักษณะที่สัมผัสกันแคตะลิสต์ เหนือจุด น้ำค้างของมัน (e) การผ่านกระแสป้อนที่เป็นไอผ่านทะลุบริเวณของการ ไฮโดรจิเนชัน และ (f) การนำกระแสของสารผลิตภัณฑ์ซึ่งประกอบด้วย ไซโคลเฮกเซนได เมธานอล กลับ คืนมาจากบริเวณของการไฮโดรจิเนชัน1. The process for the production of cyclohexane dimethanol by hydrogenation of dialkyl cyclohexane dicarboxylate consists of (a) preparation of the hydrogenation site consisting of a homogeneous hydrogenation catalyst ester granules, (b) creation of a vaporized feed stream of a hydrogenated gas and hydrogenate-capable material consisting of dialkyl cyclohexane dicarboxylate at a feed temperature ranging from approximately 150 °C to approximately 350 °C and above the feed dew point, and at a feed pressure which (c) The vapor feed current is applied from approximately 150 psia (approximately 10.34 bar) to approximately 2000 psia (approximately 137.90 bar). The vapor feed current has a known hydrogen:dialkyl cyclohexane carboxylate gas ratio ranging from 10:1 to as high as 8000:1. (d) The vapor feed current is supplied to the hydrogenation site. (e) The hydrogenation site is maintained in an efficient manner, keeping the reaction feed current in contact with the catalyst above its dew point. (f) The vapor feed current is passed through the hydrogenation site. (f) The product current, consisting of cyclohexanedi methanol, is returned from the hydrogenation site. 2. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่ง ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลต ได-(C1-ถึง C4 อัลคิล ) ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต2. A process in compliance with claim 1 where dialkyl cyclohexane dicarboxylate di-(C1-to C4 alkyl) cyclohexane dicarboxylate. 3. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ ข้อ ถือสิทธิข้อ 2 ในที่ซึ่ง ไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต คือ ซิส ไดเมธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซาเลต3. A process in compliance with Claim 1 or Claim 2 where dialkylcyclohexanedicarboxylate is cis dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxalate. 4. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3 ในที่ซึ่ง ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซาเลตประกอบด้วย ซิส-ไดเมธิล1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซาเลต4. A process in compliance with any of the claims 1 through 3 where dialkyl cyclohexane dicarboxalate contains cis-dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxalate. 5. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3 ในที่ซึ่ง ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซาเลต ประกอบด้วย ทรานส-ไดเมธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลต5. A process in compliance with any of the claims 1 through 3 where dialkyl cyclohexane dicarboxalate contains trans-dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate. 6. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3 ในที่ซึ่ง ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซาเลต ประกอบด้วยสารผสมของ ซิส-และ ทรานส-ไอโซเมอร์ ของ ไดเมธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต6. A process consistent with any of the claims 1 through 3 whereby dialkyl cyclohexanedicarboxalate is composed of a mixture of cis- and trans-isomers of dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate. 7. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ ถือสิทธิข้อ 2ในที่ซึ่ง กระแสป้อนที่เป็นไอที่ประกอบด้วย ไดเมธิล 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต7. A process in compliance with claim 1 or claim 2 where a vaporized feed current containing dimethyl 1,3-cyclohexane dicarboxylate is present. 8. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ ถือสิทธิข้อ 2ในที่ซึ่ง กระแสป้อนที่เป็นไอที่ประกอบด้วยไดเมธิล 1,2-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต8. A process in compliance with claim 1 or claim 2 where a vaporized feed current containing dimethyl 1,2-cyclohexane dicarboxylate is present. 9. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ในที่ซึ่ง อัตราส่วนโมลาร์ของ ก๊าซที่มี ไฮโดรเจน : ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลต ในกระแสป้อน ที่ เป็นไออยู่ในช่วงจาก 200:1 ถึง 1000:19. A process in compliance with any of the claims 1 through 8 where the molar ratio of the hydrogen-containing gas : dialkyl cyclohexanedicarboxylate in the vaporized feed stream is in the range from 200:1 to 1000:1. 10. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 9 ในที่ซึ่ง อุณหภูมิป้อนอยู่ในช่วงจาก 150 ํC ถึง 300 ํC10. A process in compliance with any of Claims 1 through 9 where the feed temperature is in the range of 150°C to 300°C. 11. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง10ในที่ซึ่ง อุณหภูมิป้อนอยู่ในช่วงจาก 200 ํC ถึง 260 ํC11. A process in compliance with any of the claims 1 through 10 where the feed temperature is in the range of 200°C to 260°C. 12. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 11 ในที่ซึ่ง ความดันป้อนอยู่ในช่วงจาก 450 psia(31.30 บาร์) ถึง1000 psia(68.95 บาร์)12. A process in compliance with any of the claims 1 through 11 where the feed pressure is in the range from 450 psia (31.30 bar) to 1000 psia (68.95 bar). 13. กระบวนการตามความสอดคล้องกับใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 12 ในที่ซึ่ง แคตะลิสต์ถูกเลือกมาจากคอปเปอร์ ออกไซด์/ซิงค์ ออกไซด์ ที่ถูกรีดิวซ์ , คอปเปอร์ แคตะลิสต์ ที่ถูก กระตุ้นโดย แมงกานิส, คอปเปอร์โครไมท์ แคตะลิสต์ ที่ถูก รีดิวซ์, คอปเปอร์ โคไมท์ แคตะลิสต์ ที่ถูก กระตุ้นซึ่ง รีดิวซ์, พาลลาเดียม/ซิงค์ แคตะลิสต์ที่ถูกกระตุ้น, คอปเปอร์- ไทเทเนียม แคตะลิสต์ ที่ถูก ผสมทางเคมี, แคตะลิสต์ที่ประกอบ ด้วยโรเดียม, แพททินัม แคตะลิสต์ พาลลาเดียม แคตะลิสต์13. A process in accordance with any of the claims 1 through 12 where the catalyst is selected from reduced copper oxide/zinc oxide, manganese-activated copper catalyst, reduced copper chromite catalyst, reduced activated copper chromite catalyst, activated palladium/zinc catalyst, chemically blended copper-titanium catalyst, rhodium-containing catalyst, platinum catalyst, palladium catalyst. 14. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 13 ในที่ ซึ่ง แคตะลิสต์ ถูกเลือกมา จาก รูปแบบที่ถูกรีดิวซ์ของ คอป เปอร์ โครไมท์ , คอปเปอร์ โครไมท์ที่ถูกกระตุ้น และคอปเปอร์ แคตะลิสต์ที่ถูกกระตุ้นโดยแมงกานีส14. A process in accordance with claim 13 in which a catalyst is selected from the reduced forms of copper chromite, activated copper chromite, and manganese-activated copper catalyst. 15. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 14 ในที่ ซึ่ง แคตะลิสต์ ประกอบด้วย ไม่มากกว่า 15% โดยน้ำหนักของ อย่างน้อยหนึ่งตัวกระตุ้น ที่ถูกเลือกมากจาก แบเรียม, แมงกานีส และ สารผสมของสิ่งเหล่านั้น15. A process in accordance with claim 14 where the catalyst contains no more than 15% by weight of at least one activator selected from barium, manganese and mixtures thereof. 16. กระบวนการตามความสอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ1 ถึง 15 ในที่ซึ่ง ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิ เลต ถูกจ่ายไปยังบริเวณของการไฮโดรจิเนชัน ที่อัตราส่วน ที่ สอดคล้องกับความเร็วที่ใช้ตามชั่วโมง ของของเหลวที่ เป็นจาก 0.05 ถึง 4.0 ชม-116. A process in accordance with any of the claims 1 through 15 in which dialkyl cyclohexane dicarboxylate is supplied to the hydrogenation site at a ratio corresponding to the fluid flow rate used per hour from 0.05 to 4.0 h-1.
TH9401002491A 1994-11-16 Production process TH21104B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH26538A true TH26538A (en) 1997-09-29
TH21104B TH21104B (en) 2006-12-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950017894A (en) Method for preparing cyclohexanedimethanol
JP5149796B2 (en) process
CN103119012B (en) Method for preparing higher alcohols
Hubaut et al. Selective hydrogenation of heavy polyunsaturated molecules on copper-chromium catalysts
RU94030496A (en) Method of catalytic partial oxidation of natural gas, method of methanol synthesis, fisher-tropsh synthesis method, method of methanol-dimethyl ether mixtures synthesis
KR950017892A (en) Method for preparing 1,4-cyclohexanedimethanol
KR960703104A (en) LOW PRESSURE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CYCLOHEXANEDICARBOXYLATE ESTERS
Gryaznov et al. Palladium alloys as hydrogen permeable catalysts in hydrogenation and dehydrogenation reactions
CN100422123C (en) Process for the selective hydrogenation of phenylacetylene
SG126749A1 (en) Selective hydrogenation of cyclododecatriene to cyclododecene
TH21104B (en) Production process
JPH08176184A (en) Production of isomultitorr
Schoofs et al. Decomposition of acetic acid monomer, acetic acid dimer, and acetic anhydride on Ni (111)
MY114491A (en) Process for the production of n-butanol
KR950017895A (en) Method for preparing cyclohexanedimethanol
TW276246B (en)
US2909578A (en) Hydrogenation of acetylene
CA1098915A (en) Nitriles and method for their preparation
CN116854562B (en) Method for synthesizing nerol and geraniol by selectively hydrogenating citral
US4308413A (en) Process for the preparation of alkylbenzenes
CN109999832A (en) The method for preparing catalyst of o-phenyl phenol is prepared for dibenzofurans plus hydrogen
CN117304151A (en) A new method for the synthesis of jasmonolactone
RU2126781C1 (en) Method of producing unsaturated hydrocarbons
SG147484A1 (en) Homogeneous process for the hydrogenation of dicarboxylic acids and/or anhydrides thereof
US5739404A (en) Process for preparing a mixture of amino-methyl-cyclohexanes and diamino-methyl-cyclohexanes