Claims (18)
1.อนุพันธ์ของ 1,3-ออกธาซิน-4-โอน ที่มีสูตร (I) : (สูตรเคมี)1. Derivatives of 1,3-octhasin-4-one with the formula (I): (chemical formula)
2.อนุพันธ์ของ 1,3-ออกธาซิน-4-โอน ที่มีสูตร (I) ตามที่ นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง : แทนฟีนิล ที่เลือกให้ถูก แทนที่โดยหมู่ต่างๆ จาก 1 ถึง 5 หมู่ซึ่งอาจเป็นชนิดเดียว กับหรือแตกต่างกันที่เลือกได้จาก เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, แอลคิลขนาดเล็ก, เฮโลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิขนาดเล็ก, เฮโลแอลคอกซิขนาดเล็ก, -S(O)nR7,-CO2R7,-COR7,ไซแอโน, ไน โทร, -O(CH2)qCO R7 และเทนอกซิ; 5 ถึง 7 เมมเบอร์ ไฮเทอโร แอโรมาทิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมในริง จาก 1 ถึง 4 อะตอม ซึ่งอาจเป็นอะตอมเดียวกันหรือแตกต่างกันที่เลือกได้จากไห โตรเจน ออกซิเจน และซัลเฟอร์, ริง ดังกล่าวนี้ เป็นชนิดที่ เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดยหมู่ต่างๆ จาก 1 ถึง 4 หมู่ ซึ่ง อาจ เป็นชนิดเดียวกันหรือแตกต่างกัน ที่เลือกได้จาก เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, แอลคิล ขนาดเล็ก, เฮโลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิ ขนาดเล็ก, เฮโลแอลคอกซิขนาดเล็ก, -S(O)nR7,-CO2R7, -COR7, ไซแอโน, ไนโทร, -O(CH2)qCO2R7 และ เทนอกซิ; หรือหมู่ แอลคิล, แอลคินิล หรือแอลไคนิล ที่เลือกให้ถูกเฮโลจีเนทได้ ชนิด เชนตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมได้มากถึง 10 อะตอม ; แทน : ไฮโดรเจน; หรือหมู่แอลคิล ชนิดเชนตรง หรือกิ่งที่มี คาร์บอนอะตอมได้มากถึง 10 อะตอม ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ได้ โดยหมู่ R8 1 หมู่ หรือมากกว่า ซึ่งอาจะเป็นชนิดเดียวกัน หรือแตกต่างกัน; หมู่แอลคีนิล หรือแอลไคนิล ที่เลือกให้ถูก เฮโลจีเนทได้ชนิดเชนตรงหรือกิ่ง ที่มีคาร์บอนอะตอมได้มาก ถึง 10 อะตอม; หรือหมู่ที่เลือกได้จากไซแอโน, -CHO, -COR7, -CO2H, -CO2R7, COSR7, -CONR9R10, - CH=NOH, -CH=NOH, -CH=NOR7, -CH=NOCOR7, -CH=NNR9R10, -CH2CN, -CH2NO2 และ ออกซิรานิล; แทน -(CH2)r -(เฟนิล หรือ แนพธิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ โดย หมู่ต่างๆ จาก 1 ถึง 5 หมู่ ซึ่งอาจเป็นชนิดเดียวกันหรือ แตกต่างกันที่เลือกได้จาก เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, แอลคิลขนาด เล็ก, เฮโลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิขนาดเล็ก, เฮโลแอลคอกซิ ขนาดเล็ก, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, ไธแอโน, ไนโทร, -O(CH2)q CO2R6, เฟนอกซิ และ -SF5); -(CH2)s- (5 ถึง 7 เมม เบอร์ เฮเทอโรแอโรมาทิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมในริงจาก 1 ถึง 4 อะตอม ซึ่งอาจเป็นชนิดเดียวกันหรือแตกต่างกันที่ เลือกได้จากไนโตรเจน, ออกซิเจนและซัลเฟอร์, ริง กล่าวนี้ เป็นชนิดที่เลือกให้ถูกฟิวส์ได้กับเฟนิล ริง หรือได้กับ 5 ถึง 7 เมมเบอร์ เฮเทอโรแอโรมาทิค ริง ที่สองที่มีเฮเทอ โรอะตอมจาก 1 ถึง 4 อะตอมซึ่งอาจเป็นชนิดเดียวกันหรือแตก ต่างกันที่เลือกได้จากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์, เพื่อให้เกิดเป็นระบบไบไซคลิค ริง, โมโนไซคลิค ริง หรือริง อื่นใดที่อยู่ในระบบไบไซคลิคนี้เป็นชนิดที่เลือกให้ถูกแทน ที่ได้โดยหมู่ต่างๆ จาก 1 ถึง 4 หมู่ ซึ่งอาจเป็นชนิดเดียว กันหรือแตกต่างกัน ที่เลือกได้จาก เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, แอลคิลขนาดเล็ก, เฮโลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิขนาดเล็ก, เฮโลแอลคอกซิขนาดเล็ก, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, ไธแอโน, ไนโทร, -O(CH2)q CO2R6 และเฟนอกซิ); หรือหมู่แอลคิล, แอลคี นิล หรือแอลไคนิล ที่เลือกให้ถูกเฮโลจีเนทได้ชนิดเชนตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม ได้มากถึง 10 อะตอม; หมู่ แอลคิล, แอลคีนิล หรือแอลไคนิลที่เลือกให้ถูกเฮโลจีเนทได้ ชนิดเชนตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมได้มากถึง 10 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่โดยไซโคลแอลคิล ที่มีคาร์บอนอะตอมจาก 3 ถึง 6 อะตอม; หรือไซโคลแอลคิล ที่มีคาร์บอนอะตอมจาก 3 ถึง 6 อะตอม หรือไซโคลแอลคีนิล ที่มีคาร์บอนอะตอมจาก 5 ถึง 6 อะตอม ซึ่งระบบริงของหมู่เหล่านี้ เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดย หมู่ R6 หรือเฮโลเจน อะตอม 1 อะตอม หรือมากกว่า ซึ่งอาจ เป็นชนิดเดียวกันหรือแตกต่างกัน; R4 และ R5 อย่างอิสระต่อกัน แทนแอลคิลขนาดเล็ก; R6 และ R7 อย่างอิสระต่อกันแทนแอลคิลขนาดเล็กหรือเฮโล แอลคิลขนาดเล็ก; n แทน 0,1 หรือ 2; q แทน 1 หรือ 2; r แทน 0,1 หรือ 2; s แทน 0 หรือ 1; R8 คือ เฮโลเจน, -OH, OR7, -OCOR7, -S(O)nR7, NR9R10 หรืออะไซด์; R9 และ R10 อย่างอิสระต่อกันแทนไฮโดรเจน, แอลคิลขนาดเล็ก หรือเฮโลแอลคิลขนาดเล็ก Q แทน -C(=O)-, -CH(OH), -หรือ- C(OR11) (OR11) : ซึ่ง R11 แทนแอลคิลขนาดเล็ก, หรือหมู่ -OR11 2 หมู่นี้รวมเข้าด้วย กันกับคาร์บอนอะตอมซึ่งหมู่เหล่านี้ต่ออยู่, เกิดเป็นหมู่ 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ไซคลิค คิทัล; หรือเกลือของสารนี้ที่ยอม รับในทางเกษตรกรรม2. Derivatives of 1,3-octhasin-4-one with the formula (I) as defined in Relief 1, which: substitute for phenyl, which is selectable to be substituted by 1 to 5 groups which may be of the same or different selectable type from halogen, hydroxyl, small alkyl, small haloalkyl, small alkoxy, small haloalkoxy, -S(O)nR7,-CO2R7,-COR7, cyano, nitro, -O(CH2)qCO R7 and tenoxy; 5 to 7 members of a heteroaromatic ring with 1 to 4 heteroatoms in the ring which may be of the same or different selectable type from nitrogen, oxygen and sulfur, such ring is selectable to be substituted by 1 to 4 groups which may be of the same or different selectable type. Selectable from halogens, hydroxyls, small alkyls, small haloalkyls, small alkoxys, small haloalkoxys, -S(O)nR7,-CO2R7, -COR7, cyano, nitro, -O(CH2)qCO2R7 and tenoxy; or selectable alkyl, alkynyl or alkynyl groups of straight or branched chains with up to 10 carbon atoms; substitute: hydrogen; or straight or branched alkyl groups of up to 10 carbon atoms that can be substituted by one or more R8 groups, which may be of the same or different types; selectable alkynyl or alkynyl groups of straight or branched chains with up to 10 carbon atoms; Or selectable groups from cyanol, -CHO, -COR7, -CO2H, -CO2R7, COSR7, -CONR9R10, -CH=NOH, -CH=NOH, -CH=NOR7, -CH=NOCOR7, -CH=NNR9R10, -CH2CN, -CH2NO2 and oxyranil; replacing -(CH2)r-(phenyl or naptyl) selected to be replaced by 1 to 5 groups, which may be of the same type or Selectable heteroaromatic rings include halogen, hydroxyl, small alkyl, small haloalkyl, small alkoxy, small haloalkoxy, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, thiano, nitro, -O(CH2)qCO2R6, phenoxy, and -SF5); -(CH2)s- (5 to 7 member heteroaromatic rings with 1 to 4 heteroatoms in the ring, which may be of the same or different selectable type from nitrogen, oxygen, and sulfur; this ring is selectable to be fused with a phenyl ring or with a second 5 to 7 member heteroaromatic ring with 1 to 4 heteroatoms, which may be of the same or different selectable type). The difference lies in the selectability of nitrogen, oxygen, and sulfur to form bicyclic ring, monocyclic ring, or any other ring within this bicyclic system that is selectively substituted by 1 to 4 groups, which may be the same or different types, selected from halogens, hydroxyls, small alkyls, small haloalkyls, small alkoxys, small haloalkoxys, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, thiano, nitro, -O(CH2)qCO2R6, and phenoxy); or halogenated alkyl, alkenyl, or alkinyl groups that are selectively halogenated into straight or branched chains with up to 10 carbon atoms; and halogenated alkyl, alkenyl, or alkinyl groups that are selectively halogenated into straight or branched chains with up to 10 carbon atoms, which are substituted by cycloalkyl groups. Containing 3 to 6 carbon atoms; or cycloalkyls containing 3 to 6 carbon atoms; or cycloalkenyls containing 5 to 6 carbon atoms, where the ring system of these groups can be selectively replaced by one or more R6 or halogen atoms, which may be of the same or different types; R4 and R5 independently represent small alkyls; R6 and R7 independently represent small alkyls or small haloalkyls; n represents 0, 1, or 2; q represents 1 or 2; r represents 0, 1, or 2; s represents 0 or 1; R8 is a halogen, -OH, OR7, -OCOR7, -S(O)nR7, NR9R10, or azide; R9 and R10 independently represent hydrogen, small alkyls. Or a small haloalkyl Q representing -C(=O)-, -CH(OH), -or-C(OR11) (OR11): where R11 represents a small alkyl, or these two -OR11 groups are combined with the carbon atom to which these groups are attached, forming a 5 or 6-member cyclic ketal; or the salts of this substance that are accepted in agriculture.
3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรีอ 2 ซึ่ง R1 แทนเฟนิล หรือไธอีนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ต่างๆ หนึ่งหมู่ หรือมากกว่าที่เลือกได้จากเฮโลเจน, แอลคิลขนาดเล็กและเฮโล แอลคิลขนาดเล็ก3. Compounds under claim 1 or 2, where R1 represents phenyl or thienyl, are selected to be replaced by one or more selectable groups from halogens, small alkyls, and small haloalkyls.
4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 3 ซึ่ง R1 แทนเฟนิล4. The compound under claim 3, where R1 represents phenyl.
5.สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ซึ่ง R2 แทนหมู่แอลคิล ชนิดเชนตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอน อะตอม จาก 1 ถึง 6 อะตอม5. Any compound under one of the claims 1 through 4, where R2 represents a straight or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms.
6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่ง R2 แทนเมธิล6. The compounds under claim 5, where R2 represents methyl.
7.สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 6 ซึ่ง R4 และ R5 แต่ละชนิดแทนเมธิล7. Any one of the compounds in Claims 1 through 6, where each R4 and R5 represents methyl.
8.สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 7 ซึ่ง Q แทน -C(=O)-8. Any of the compounds in claims 1 through 7, where Q represents -C(=O)-.
9.สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 8 ซึ่ง R3 คือไซโคลเพนทิล9. Any of the compounds listed in claims 1 through 8, where R3 is cyclopentyl.
10.สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 8 ซึ่ง R คือ n -บิวทิล หรือบิวทีนิล10. Any compound under claims 1 through 8, where R is n-butyl or butenyl.
11.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่ง : R1 แทนเฟนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน: R2,R4 และ R5 แต่ละชนิดแทนเมธิล; Q แทน -C(=O)-; R3 แทน : -(CH2)r-(เฟนิลที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ต่างๆ 1 หรือ 2 หมู่ ที่เลือกได้จากเฮโลเจนและหมู่แอลคิลที่เลือก ให้ถูกเฮโลเจีเนท ได้ที่มีคาร์บอนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอม); หรือหมู่แอลคิล, แอลคีนิล หรือแอลไคนิล ชนิดเชนตรง หรือ กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมได้มากถึง 4 อะตอม; และ r เป็น 0 หรือ 111. Compounds according to claim 1 or 2, where: R1 represents phenyl, which is selected for substitution by a halogen; R2, R4, and R5 each represent methyl; Q represents -C(=O)-; R3 represents: -(CH2)r-(phenyl selected for substitution by one or two selectable halogenated groups and one or two selectable alkyl groups with one or two carbon atoms); or straight or branched alkyl, alkenyl, or alkinyl groups with up to four carbon atoms; and r is 0 or 1.
12.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่ง : R1 แทนเฟนิล หรือไธอีนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน หรือเมธิล: R2,R4 และ R5 แต่ละชนิดแทนเมธิล; Q แทน -C(=O)-; R3 แทน : -(CH2)r-(เฟนิลที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ต่างๆ 1 หรือ 2 หมู่ ที่เลือกได้จากเฮโลเจนและหมู่แอลคิลที่เลือก ให้ถูกเฮโลเจีเนท ได้ที่มีคาร์บอนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอม); หรือหมู่แอลคิล, แอลคีนิล หรือแอลไคนิล ชนิดเชนตรง หรือ กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมได้มากถึง 4 อะตอม; และ r เป็น 0 หรือ 112. Compounds according to claim 1 or 2, where: R1 represents phenyl or thienyl selected to be replaced by a halogen or methyl; R2, R4, and R5 each represent methyl; Q represents -C(=O)-; R3 represents: -(CH2)r-(phenyl selected to be replaced by one or two selectable halogenated alkyl groups with one or two carbon atoms); or straight or branched alkyl, alkenyl, or alkinyl groups with up to four carbon atoms; and r is 0 or 1.
13.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1ทื่มีลักษณะต่อไปนี้หนึ่ง อย่างหรือมากกว่า: R1 แทนเฟนิล หรือไธอีนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน หรือเมธอกซิ: R2,R4 และ R5 แต่ละชนิดแทนเมธิล; Q แทน -C(=O)-; R3 แทน : -(CH2)r-(หมู่เฟนิลที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ ต่างๆ 1 หรือ 2 หมู่ ที่เลือกได้จากเฮโลเจนหรือหมู่เมธิล); ไธอีนิล, ฟิวริล, เบนธไธอะโซลิล หรือพิริดิล, ที่เลือกให้ ถูกเฮโลเจน หรือเมธิล (ที่เลือกให้ถูก เฮโลจีเนทได้); หรือ หมู่แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล ที่เลือกให้ถูกเฮโลจีเนท ได้ ชนิดเชนตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมได้มากถึง 8 อะตอม; หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอน อะตอมจาก 3 ถึง 6 อะตอม; และ r คือ 0 หรือ 113. Compounds under Relief I that have one or more of the following characteristics: R1 represents phenyl or thienyl selectively substitutable by a halogen or methoxy; R2, R4, and R5 each represent methyl; Q represents -C(=O)-; R3 represents :-(CH2)r-(phenyl group selectively substitutable by one or two selectable halogenated or methyl groups); thienyl, furyl, benthiazolyl, or pyridyl, selectively substitutable by a halogen or methyl (selectively halogenated); or halogenated alkyl, alkenyl, alkinyl, straight or branched chains with up to eight carbon atoms; or cycloalkyls with three to six carbon atoms; and r is 0 or 1.
14.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งได้แก่ :- (สูตรเคมี)14. The compounds according to claim 1, which are: (chemical formula)
15.สารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งประกอบด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผล ของ 1,3 -ออกธาซิน-4-โอน ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ์ ที่ 1 ถึง 14 หรือเกลือของสารนี้ที่ยอมรับในทางเกษตรกรรม, ในการให้รวมเข้าด้วยกันกับตัวทำให้เจือจาง หรือพาหะที่ยอม รับในทางเกษตรกรรม และ/หรือ สารลดแรงตึงผิว15. Herbicide mixtures containing an effective amount of 1,3-octhacin-4-one as per any of the claims in Patents 1 through 14, or agriculturally acceptable salts of this substance, in combination with agriculturally acceptable diluents or carriers and/or surfactants.
16.วิธีสำหรับการควบคุมวัชพืช ณ แหล่งบริเวณซึ่งประกอบด้วย ทำการใส่สารลงไปที่แหล่งบริเวณดังกล่าวด้วยปริมาณที่มี ประสิทธิผลของอนุพันธ์ของ 1,3 -ออกธาซิน-4-โอน ตามข้อใดข้อ หนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 14 หรือเกลือของสารนี้ที่ยอ มารับในทางเกษตรกรรม หรือสารผสมฆ่าวัชพืช ตามข้อถือิสทธิ ที่ 1516. Methods for on-site weed control shall involve the application of an effective amount of any 1,3-octhacin-4-one derivative as specified in Patents 1 through 14, or an agriculturally accepted salt of this substance, or a herbicide mixture as specified in Patent 15.
17.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 16 ซึ่งแหล่งบริเวณที่เป็นพื้น ที่ที่ใช้หรือนำมาใช้สำหรับทำการเพาะปลูกธัญญพืชชนิดต่างๆ และใส่สารที่เป็นอนุพันธ์ของ 1,5-ออกธาธิน-4-โอน ด้วยอัตรา การใส่สารจาก 0.001 ถึง 1.0 กก. / เฮกตาร์17. The method under claim 16, in which the area is used or utilized for the cultivation of various types of grains, and the application of a 1,5-octhathin-4-one derivative at an application rate of 0.001 to 1.0 kg/hectare.
18.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของ 1,3 -ออกธาธิน-4-โอร ที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ที่ 1 หรือ 2 ซึ่งประกอบด้วย : (เอ) ซึ่ง Q แทน -C(=O)-, ทำการออกซิไดส์สารประกอบสูตร (I) ที่สมนัยกัน ซึ่ง Q แทน -CH(OH) (บี) ซึ่ง Q แทน -CH(OH)-; การทำปฏิกิริยาอัลดีไฮด์ ที่มี สูตร (II) : (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R2,R4 และ R5 เหมือนกับที่ได้นิยามในข้อถือสิทธิ ที่ 1 หรือ 2 ทำกับสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิค ที่มีสูตร R3-M, ซึ่ง R3 เหมือนกับที่ได้นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 และ M แทนหมู่โลหะ (ซี) ซึ่ง Q แทน -C(OR11) (OR11) -การทำปฏิกิริยาสารประกอบ สูตร (I) ที่สมนัยกัน ซึ่ง Q แทน -C(=O)- ทำกับ แอลกอฮอล์ทื่มีสูตร R11 -OH ซึ่ง R11 เหมือนกับที่นิยามใน ข้อถือสิทธิที่ 1 ; หรือ (ดี) ซึ่ง n เป็น 1 หรือ 2, ทำการออกซิไดส์ ซัลเฟอร์ อะตอม ของสารประกอบสูตร (I) ที่สมนัยกัน ซึ่ง n เป็น 0 หรือ 1; เลือกดำเนินการต่อไปโดยการทำปฏิกิริยาเปลี่ยนของสารประกอบ สูตร (I) ที่ได้รับนั้นให้ไปเป็นเกลือของสารนี้ที่ยอมรับใน ทางเกษตรกรรม (ข้อถือสิทธิ 18 ข้อ, 15 หน้า, 0 รูป)18. Procedures for the preparation of derivatives of 1,3-octhathin-4-OR with the formula (I) as defined in Reputation 1 or 2, which consist of: (a) where Q represents -C(=O)-, oxidizing a corresponding compound of formula (I) where Q represents -CH(OH); (b) where Q represents -CH(OH)-; reaction of an aldehyde of the formula (II): (chemical formula) where R1, R2, R4 and R5 are the same as defined in Reputation 1 or 2 with an organometallic compound of the formula R3-M, where R3 is the same as defined in Reputation 1 or 2 and M represents a metal group; (c) where Q represents -C(OR11)-; reaction of a corresponding compound of formula (I) where Q represents -C(=O)- with an alcohol of the formula R11-OH, where R11 is the same as defined in Reputation 1 or 2. Claim 1; or (d), where n is 1 or 2, oxidizes the sulfur atom of a corresponding compound formula (I), where n is 0 or 1; chooses to proceed by converting the resulting compound formula (I) into an agriculturally acceptable salt of this substance. (Claim 18, 15 pages, 0 figures)