Claims (6)
1. กรรมวิธีสำหรับเตรียม 5-ฟอร์มิลแวเลอเรทเอสเทอร์ ซึ่งประกอบรวมด้วยขั้นตอนของการ ไฮโดรฟอร์มิเลทของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์เมื่อมีระบบสำหรับเร่งปฏิกิริยาซึ่งของผสมของ เพนเทโนเอท เอสเทอร์มีสารประกอบไฮโดรเพอร์ออกไซด์ 500 ส่วนในล้านส่วน และระบบสำหรับ เร่งปฏิกิริยานั้นประกอบรวมด้วยโลหะที่เลือกจากหมู่ 8-10 ของตารางธาตุและลิแกนด์ที่มีฟอสเฟอรัส อินทรีย์ชนิดโมโนหรือมัลทิเดนเทท 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์มีสารประกอบ ไฮโดรเพอร์ออกไซด์น้อยกว่า 100 ส่วนในล้านส่วน 3. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่งของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์นั้นประกอบรวมด้วยซิส 2-เพนเทโนเอท เอสเทอร์ 4. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวทำอย่างต่อ เนื่องและซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวประกอบรวมด้วยขั้นตอนต่อไปของการนำเพนเทโนเอท เอสเทอร์ที่ไม่เ ปลี่ยนใดๆ อย่างน้อยที่สุดหนึ่งส่วนกลับมาใช้ใหม่ในไฮโดรเฟอร์มิเลชันดังกล่าวต่อไป เป็นสาร ประกอบตั้งต้นสำหรับขั้นตอนไฮโดรฟอร์มิเลชันดังกล่าวอีกครั้งหนึ่ง 5. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 หรื 2 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวประกอบรวม ด้วยขั้นตอนต่อไปของการผ่านของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์ไปบนอะลูมินาก่อนนำไป ไฮโดรฟอร์มิเลทดังกล่าว 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวทำอย่างต่อเนื่อง ของผสมของเพนเทโน เอท เอสเทอร์ ดังกล่าวประกอบรวมด้วย 2-เพนเทโนเอท เอสเทอร์ และกรรมวิธีดังกล่าวประกอบ รวมด้วยขั้นตอนต่อไปของการนำเพนเทโนเอท เอสเทอร์ที่ไม่เปลี่ยนใดๆ อย่างน้อยที่สุดหนึ่งส่วน กลับมาใช้ใหม่ในไฮโดรฟอร์มิเลชันดังกล่าวต่อไปเป็นสารประกอบตั้งต้นสำหรับไฮโดรฟอร์มิเลชัน ดังกล่าวอีกครั้งหนึ่ง 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวประกอบรวมด้วยขั้นตอนต่อไปของการ ผ่านของผสมของเพนเทโนเอทเอสเทอร์ไปบนอะลูมินาก่อนนำไปไฮโดรฟอร์มิเลทดังกล่าว 8. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1, 2, 6 หรือ 7 ซึ่งในระบบสำหรับเร่ง ปฏิกิริยาดังกล่าวมีโลหะดังกล่าวคือโลหะหมู่ 8 และมีลิแกนด์ฟอสฟอรัสดังกล่าว และโลหะหมู่ 8 ดังกล่าวในอัตราส่วนโมลาร์มากกว่า 2:1 9. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1, 2, 6 หรือ 7 ซึ่งโลหะดังกล่าวนั้นคือ โคบอลต์, รูทีเนียม, อิริเดียม หรือโรเดียม 1 0. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1, 2, 6 หรือ 7 ซึ่งในระบบสำหรับเร่ง ปฏิกิริยาดังกล่าวมีลิแกนด์ฟอสฟอรัสดังกล่าวนั้นแสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง n คือ 1-6,ซึ่งเมื่อ n คือ 1,R3,R4 และ R5 คือหมู่อินทรีย์ชนิดโมโนเวเลนท์ที่เหมือนกันหรือ แตกต่างกันซึ่งหมู่อินทรีย์คือ -Y,-O-Y, -N(R6)-Y หรือ -S-Y หรือ R4 และ R5 จากหมู่อินทรีย์ ชนิดไดเวเลนท์ 1 หมู่ ซึ่งหมู่อินทรีย์ชนิดไดเวเลนท์ คือ -Y-, -O-Y-O, -O-Y, -O-Y-N(R6) หรือ -N(R6)-Y-N(R7) และ R3 คือหมู่โมโนเวเลนท์ที่นิยามไว้ข้างบน และซึ่ง Y คือหมู่อินทรีย์ชนิดโม โนเวเลนท์ หรือไดเวเลนท์ที่มีคาร์บอน 1 ถึง อะตอม และ R6 และ R7 แต่ละหมู่คือไฮโดรเจน หรือหมู่อินทรีย์ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม และซึ่งสำหรับ n คือ 2 ถึง 6, R3 คือหมู่เชื่อมต่อ อินทรีย์ชนิดมัลทิเวเลนท์ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 30 อะตอม และ R4 และ R5 อาจคือหมู่โมโนเวเลนท์ที่ เหมือนกันหรือแตกต่างกันดังที่นิยามไว้ไว้ข้างบน และ/หรือ R4 และ R5 เกิดเป็นหมู่ไวเลนท์ 1 หมู่ ดังที่นิยามไว้ข้างบน 11. Process for preparation 5- Formulation Ester Which includes the process of Hydroformylate of the pentenoate mix. Esters when there is a catalytic system in which the mixture of penteno ester contains 500 ppm of hydroperoxide. And systems for The catalyst consists of metals selected from groups 8-10 of the periodic table and phosphorous ligands. Organic, mono or multhidantate 2. Process according to claim 1, in which the mixture of pentenoate Esters contain compounds Hydroperoxide is less than 100 ppm. 3. Process according to any of the claims 1 or 2 in which the pentenoate mixture Esters are composed of cis 2-pentenoate esters 4. Process according to any of the claims 1 or 2, which the process continues. And which the process includes the next step of adopting the pentenoate At least one part of the non-changing ester is later reused in the said hydrofermission as a precursor to the hydroformatation process. Said one more time 5. Process according to any of the claims No. 1 or 2, which the said process includes With the next step of passing the pentenoate mixture Esters go onto alumina before taking The hydroformilate said 6. Process according to claim 1, which the process is done continuously. The mixture of the penteno ester consists of 2-pentenoate ester and the process thereof. Included with the next step of adopting the pentenoate Esters that do not change any At least part It is reused in the above hydroformation as the precursor compound for the hydroformulation. 7. Process according to claim 6, which includes the next step of Passed the pentenoate ester mixture onto the alumina prior to the hydroformilate. 8. Process according to one of the claims 1, 2, 6 or 7 in which the system for accelerating The reaction contains the aforementioned metal group 8 and contains the phosphorus ligand and the group 8 metal at a molar ratio greater than 2: 1. 9. Process according to one of the claims 1, 2. , 6 or 7 where such metals are cobalt, ruthenium, iridium or rhodium 1 0. Process according to one of the claims 1, 2, 6 or 7, in which the acceleration system In such a reaction, the phosphorus ligand is represented by the following formula (chemical formula) where n is 1-6, where n is 1, R3, R4 and R5 are the same monovalent organic groups or Different from the organic group -Y, -O-Y, -N (R6) -Y or -S-Y or R4 and R5 from the organic group. The diverent type is 1 group, where the organic type diverent is -Y-, -OYO, -OY, -OYN (R6) or -N (R6) -YN (R7) and R3 is the monovalent group And where Y is a monovalent or diverent organic group containing 1 carbon to atom and R6 and R7 each group is hydrogen. Or an organic group with 1 to 12 carbon atoms and for n is 2 to 6, R3 is the connecting group. Multivalent organics with 1 to 30 carbon atoms and R4 and R5 may be monovalent groups that Same or different, as defined above, and / or R4 and R5 form one wilent group as defined above.
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งในระบบสำหรับเร่งปฏิกิริยาดังกล่าวมีลิแกนด์- ฟอสฟอรัสดังกล่าวนั้นและโลหะดังกล่าวนั้นในอัตราส่วนโมลาร์ มากกว่า 2:1 ซึ่งโลหะดังกล่าวคือ โคบอลต์, รูทีเนียม, อิริเดียมหรือโรเดียม และลิแกนด์ฟอสฟอรัสดังกล่าวนั้นแสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง คือ 1-6, ซึ่งเมื่อ n คือ 1,R3,R4 และ R5 คือหมู่อินทรีย์ชนิดโมโนเวเลนท์ที่เหมือนกันหรือ แตกต่างกันซึ่งหมู่อินทรีย์คือ -Y,-O-Y,-N(R6)-Y หรือ -S-Y หรือ R4 และ R5 จากหมู่อินทรีย์ ชนิดไดเวเลนท์ 1 หมู่ ซึ่งหมู่อินทรีย์ชนิดไดเวเลนท์ คือ -Y-, -O-Y-O, -O-Y-, -O-Y-N(R6)-หรือ -N(R6) -Y-N(R7)- และ R3 คือหมู่โมโนเวเลนท์ที่นิยามไว้ข้างบน และซึ่ง Y คือหมู่อินทรีย์ชนิดโม โนเวเลนท์หรือไดเวเลนท์ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 20 อะตอม และ R6 และ R7 แต่ละหมู่คือไฮโดรเจน หรือหมู่อินทรีย์ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม และซึ่งสำหรับ n คือ 2 ถึง 6, R3 คือหมู่เชื่อมต่อ อินทรีย์ชนิดมัลทิเวเลนท์ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 30 อะตอม และ R4 และ R5 อาจคือหมู่โมโนเวเลนท์ที่ เหมือนกันหรือแตกต่างกันดังที่นิยามไว้ไว้ข้างบนและ/หรือ R4 และ R5 เกิดเป็นหมู่ไวเลนท์ 1 หมู่ ดังที่นิยามไว้ข้างบน 11. Process according to claim 1, in which the aforementioned catalytic system contains such ligands - phosphorus and the aforementioned metal at a molar ratio greater than 2: 1, where the metals are cobalt, ruthenium, iridium Or rhodium And the phosphorus ligand is represented by the following formula (chemical formula) which is 1-6, where n is 1, R3, R4 and R5 are the same monovalent organic groups or Different among which is organic -Y, -O-Y, -N (R6) -Y, or -S-Y or R4 and R5 from the organic group. The diverent type is 1 group, where the organic type diverent is -Y-, -OYO, -OY-, -OYN (R6) - or -N (R6) -YN (R7) - and R3 is the mono group. The valence defined above, and where Y is a Mo organic group. Novelents or diagrams with 1 to 20 carbon atoms and R6 and R7 each group is hydrogen. Or an organic group with 1 to 12 carbon atoms and for n is 2 to 6, R3 is the connecting group. Multivalent organics with 1 to 30 carbon atoms and R4 and R5 may be monovalent groups that Same or different, as defined above, and / or R4 and R5 form one wilent group as defined above.
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 11 ซึ่งของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์ประกอบรวม ด้วยซิส 2-เพนเทโนเอท เอสเทอร์ 12. Process according to Clause 11, in which the ingredients of Pentenoate Esters include cis 2-pentenoate esters 1.
3. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้ 11 หรือ 12 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวทำอย่างต่อ เนื่อง และซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวประกอบรวมต่อไปด้วยขั้นตอนการนำเพนเทโนเอท เอสเทอร์ที่ไม่ เปลี่ยนแปลงอย่างน้อยที่สุดหนึ่งส่วนกลับมาใช้ใหม่ในไฮโดรฟอร์มิเลชันดังกล่าว ต่อไปเป็นสาร ประกอบตั้งต้นสำหรับขั้นตอนไฮโดรฟอร์มิเลชันดังกล่าว 13. The process in accordance with any of the Clause 11 or 12 which the process is performed on an ongoing basis and which the process continues to include the Pentenoate implementation process. Esters that are not At least one part is changed and recycled into the aforementioned hydroformation as a precursor to the aforementioned hydroformation 1.
4. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 11 หรือ 12 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าวประกอบ รวมต่อไปด้วยการผ่านของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์ไปบนอะลูมินาก่อนนำไปไฮโดร- ฟอร์มิเลทดังกล่าว 14. Process according to any of the claims No. 11 or 12 which the said process consists of. Combine further with the passing of the pentenoate mixture. Esters onto alumina before being hydro-formylate 1
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 11 ซึ่งของผสมของเพนเทโนเอทเอสเทอร์ดังกล่าวมีสาร ประกอบไฮโดรเพอร์ออกไซด์ น้อยกว่า 100 ส่วนในล้านส่วน 15. Process according to Clause 11 in which the said Pentenoate Ester mixture contains Contains less than 100 ppm of hydroperoxide.
6. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 11, 12 หรือ 15 ซึ่งกรรมวิธีดังกล่าว ประกอบรวมต่อไปด้วยการลดปริมาณไฮเพอร์ออกไซด์ของของผสมของเพนเทโนเอท เอสเทอร์ก่อน นำไปไฮโดรฟอร์มิเลทดังกล่าว6. Process according to any of the claims 11, 12 or 15 which such process It was further combined by reducing the hyperoxide content of the pentenoate ester mixtures before using the hydroformilate.