TH134802A - 5- (phenyl / pyridinyl-ethyl) -2-pyridine / 2-pyrimidine-carboxamide in MGLUR5 control form. - Google Patents
5- (phenyl / pyridinyl-ethyl) -2-pyridine / 2-pyrimidine-carboxamide in MGLUR5 control form.Info
- Publication number
- TH134802A TH134802A TH1301005200A TH1301005200A TH134802A TH 134802 A TH134802 A TH 134802A TH 1301005200 A TH1301005200 A TH 1301005200A TH 1301005200 A TH1301005200 A TH 1301005200A TH 134802 A TH134802 A TH 134802A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- hydrogen
- carbon
- tolerance
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims abstract 6
- -1 pyridinyl-ethyl Chemical group 0.000 title claims abstract 4
- 101150087728 Grm5 gene Proteins 0.000 title 1
- 102100038357 Metabotropic glutamate receptor 5 Human genes 0.000 title 1
- FUXJMHXHGDAHPD-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NC=CC=N1 FUXJMHXHGDAHPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract 5
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 102000012777 Metabotropic Glutamate 5 Receptor Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108010065028 Metabotropic Glutamate 5 Receptor Proteins 0.000 claims abstract 2
- 102000016193 Metabotropic glutamate receptors Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108010010914 Metabotropic glutamate receptors Proteins 0.000 claims abstract 2
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 claims abstract 2
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 claims abstract 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (18/09/56) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์เอไธนิล (Ethynyl Derivative) ที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I โดยที่ Y เป็น N หรือ C-R3 และ R3 เป็นไฮโดรเจน เมธิล ฮาโลเจน หรือไนไตรล์ R1 เป็นเฟนิลหรือไพริดินิลซึ่งอาจเลือกให้มีการแทนที่ด้วยฮาโลเจน อัลคิลที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย หรืออัลคอกซีที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย R2/R2' โดยไม่ขึ้นต่อกันเป็นไฮโดรเจน อัลคิลที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย หรืออัลคิลที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย ที่มีการแทนที่ด้วยฮาโลเจน หรือ R2 และ R2' อาจจะรวมกับอะตอม N ซึ่งหมู่สารดังกล่าวยึดติดอยู่เพื่อก่อตัวขึ้นเป็นวงแหวน มอร์โฟลีน วงแหวนไพเพอริดีน หรือวงแหวนอะซีทิดินซึ่งไม่มีการแทนที่หรือมีการแทนที่ด้วย หมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นโดยเลือกจากอัลคอกซีที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย ฮาโลเจน ไฮดรอกซี หรือเมธิล R4/R4' โดยไม่ขึ้นต่อกันเป็นไฮโดรเจนหรืออัลคิลที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย หรือ R4 และ R4' รวมกันก่อตัวขึ้นเป็นวงแหวน C3-5 ไซโคลอัลคิล วงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรน หรือ วงแหวนออกซีเทน หรือเกี่ยวข้องกับเกลือแบบเติมกรดซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม เกี่ยวข้องกับส่วนผสมแบบ ราเซมิก หรือเกี่ยวข้องกับเอแนนทิโอเมอร์ และ/หรือไอโซเมอร์เชิงแสง และ/หรือสเตอริโอไอโซเมอร์ของ อนุพันธ์ดังกล่าว ได้มีการค้นพบอย่างน่าประหลาดใจในขณะนี้ว่าสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I เป็นตัวคุม อัลโลสเตอริกเชิงบวก (PAM) ของตัวรับกลูตาเมตแบบเมตาบอทรอปิกประเภทย่อย 5 (mGluR5) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธุืเอไธนิล(Ethynyl Derivative)ที่มีสูตร I โดยที่ Y เป็น N หรือ C-R3 เเละ R3 เป็นไฮโดรเจน เมธิล ฮาโลเจน หรือไนไตรล์ R1 เป็นเฟนิลหรือไพริดินิลซึ่งอาจเลือกให้มีการเเทนที่ด้วยฮาโลเจน C1-4 อัลคอกซี R1/R2 โดยไม่ขึ้นต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-4 อัลคิล หรือ C1-4 อัลคิลที่มีการเเทนที่ด้วยฮโลเจน หรือ R2 เเละ R2 อาจระรวมกับอะตอม N ซึ่งหมู่สารดังกล่าวยึดติดอยู่ด้วยเพื่อก่อตัวขึ้นเป็นวงเเหวน มอร์โฟลีน วงเเหวนไพเพอริดีน หรือวงเเหวนอะซีทิดีนซึ่งไมีมีการเเทนที่หรือมีการเเทนที่ด้วย หมู่เเทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นโดยเลอืกจาก C1-4C อัลคอกซี ฮาดรอกซี หรือเมธิล R4-R4 โดยไม่ขึ้นต่อเป็นไฮโดรเจนหรือ C1-4 อัลคิล หรือ R4 เเละ R4 รวมกันก่อตัวขึ้นเป็นวงเเหวน C3-5ไซโคลอัลคิล วงเเหวนเตตระไฮโดรฟูเรน หรือวงเเหวนออกซิเทน หรือเกลือเเบบเติมกรดซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม ส่วนผสมเเบบราเซมิก หรือเอเเนนทิโอเมอร์ เเละ/หรือไอโซเมอร์เชิงเเสง เเละ/หรือสเตอริโอโซเมอร์ที่สอดคล้องกันของสารดังกล่าว สิทธิบัตรยา DC60 (18/09/56) This invention relates to an ethynyl derivative (Ethynyl Derivative) having the formula I (chemical formula) I, where Y is N or C-R3 and R3 is hydrogen methyl, halogen or nitrous. Tri-R1 is phenyl or pyridylline, which may be chosen as a halogen replacement. Alkyls with a small amount of carbon Or alkoxies with a small number of carbon R2 / R2 'independent of hydrogen. Alkyls with a small amount of carbon Or alkyl with a small amount of carbon The halogen-displaced R2 and R2 'may combine with the N atoms, which the group attaches to, to form a morpholine ring, piperidine ring. Or the acetidin ring, which has not been replaced or has been replaced with One or more substituting groups, selected from low carbon alkoxy, halogen, hydroxy or R4 / R4 'alkyls' are independent of hydrogen or alkyl with carbon. Less or R4 and R4 'together form a C3-5 cycloalkyl ring, tetrahydrofuran or octane ring. Or relating to acid-added salts, which are acceptable for medicine Relating to ramic ingredients or involving ananthiomers And / or optical isomers And / or stereo isomers of Such derivative Surprisingly, it is now discovered that the compound with the general formula I is a positive allosteric regulator (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype. 5 (mGluR5) This invention relates to the ethynyl Derivative) with formula I where Y is N or C-R3 and R3 is hydrogen methyl halogen or nitrile, R1 is phenyl or pyridyline, which may choose to have a halogen resistant. The C1-4 alkyl R1 / R2 is independent of hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl with halogen or R2 and R2 tolerance. They combine with the N atoms, which they attach to, to form a morpholine, piperidine loop. Or the acetidine loop, which has no tolerance or tolerance One or more groups selected from C1-4C alkoxyladroxy or methyl R4-R4 without hydrogen or C1-4 alkyl or R4. R4 together, forming a rebellion. C3-5 cyclo-alkyl Tetra Hydro Furen Or Oxitane reunions Or acidic salt, which is accepted in pharmaceutical field Brass Ingredients Or Eenontiomer And / or commercial isomers And / or the corresponding stereosomer of the substance;
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH134802A true TH134802A (en) | 2014-06-11 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CL2004000917A1 (en) | COMPOUNDS DERIVED FROM TIAZOL; PREPARATION PROCEDURE; PHARMACEUTICAL COMPOSITION; AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY DOSFATIDILNOSITOL 3-KINASE SUCH AS RESPIRATORY DISEASES, ALLERGIES, Rheumatoid Arthritis, OSTEOA | |
| EA201101089A1 (en) | OXADIAZOLE DERIVATIVES AS AN AGONISTS OF S1P1 RECEPTOR | |
| BR112012029647A2 (en) | new pyrimidine derivatives | |
| EA200701176A1 (en) | NEW NAPHTHALINE COMPOUNDS, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| EA201170096A1 (en) | SUBSTITUTED PYRIMIDON DERIVATIVES | |
| EA201001682A1 (en) | Derivatives of phenyl and benzodioxynyl-substituted indazols | |
| AR086121A1 (en) | OXAZINE DERIVATIVES AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION TO INHIBIT BACE1 THAT CONTAIN THEM | |
| PE20141167A1 (en) | PYRIDOPYRAZINES SUBSTITUTED AS NOVEL PTK INHIBITORS | |
| TN2011000422A1 (en) | Benzofuran derivatives | |
| EA201101566A1 (en) | IMIDAZOL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS CYLIN-dependent KINAZ MODULATORS | |
| MA32192B1 (en) | Compounds derived from azitidine, their preparation and application in treatment | |
| PH12014501540A1 (en) | 4-(benzoimidazol-2-yl) - thiazole compounds and related aza derivatives | |
| MY161403A (en) | 5- (phenyl/pyridinyl-ethinyl) -2-pyridine/ 2-pyrimidine-carborxamides as mglur5 modulators | |
| UY29393A1 (en) | NEW DERIVATIVES OF AMIDAS, ACCEPTABLE PHARMACEUTICAL SALTS, COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM, PREPARATION PROCEDURES AND APPLICATIONS. | |
| TN2014000519A1 (en) | Pyrimidinone derivatives as antimalarial agents | |
| PH12013501462A1 (en) | Novel benzodioxole piperazine compounds | |
| PH12014501181A1 (en) | N- (4 -quinolinylmethyl) sulfonamide derivatives and their use as anthelmintics | |
| EA201170097A1 (en) | Substitution of tricyclic derivatives against neurodegenerative diseases | |
| MX2013010962A (en) | Novel furanone derivative. | |
| MY164789A (en) | Heterocyclic compounds for treating or preventing disorders caused by reduced neurotransmission of serotonin, norephnephrine or dopamine | |
| NZ735032A (en) | Novel heterocyclic compound, method for preparing the same, and pharmaceutical composition comprising the same | |
| NZ608685A (en) | Novel method of preparing benzoimidazole derivatives | |
| TH134802A (en) | 5- (phenyl / pyridinyl-ethyl) -2-pyridine / 2-pyrimidine-carboxamide in MGLUR5 control form. | |
| CY1118552T1 (en) | NEW Pyrimidine Derivatives as Phosphodiesterase Inhibitors 10 (PDE-10) | |
| ATE452636T1 (en) | 3-AZABICYCLOÄ4.1.0ÜHEPTAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION |