TH13256A - Silicon-containing fungicide compounds; preparation of these compounds and their agricultural and medical applications. - Google Patents

Silicon-containing fungicide compounds; preparation of these compounds and their agricultural and medical applications.

Info

Publication number
TH13256A
TH13256A TH9201001424A TH9201001424A TH13256A TH 13256 A TH13256 A TH 13256A TH 9201001424 A TH9201001424 A TH 9201001424A TH 9201001424 A TH9201001424 A TH 9201001424A TH 13256 A TH13256 A TH 13256A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
group
formula
compounds
triazole
carbon atoms
Prior art date
Application number
TH9201001424A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH24147B (en
Inventor
คอนโดะ นางยาซูฮิโกะ
โทบิตสึกะ นายจุนโซ
คาโตะ นายชิเกฮิโร
ทาเกชิบะ นายฮิเดโอะ
โอห์ตะ นายฮิโรชิ
Original Assignee
ซันเกียว อะโกร คัมปะนี ลิมิเต็ด
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date
Publication date
Application filed by ซันเกียว อะโกร คัมปะนี ลิมิเต็ด, นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายบุญมา เตชะวณิช filed Critical ซันเกียว อะโกร คัมปะนี ลิมิเต็ด
Publication of TH13256A publication Critical patent/TH13256A/en
Publication of TH24147B publication Critical patent/TH24147B/en

Links

Abstract

สารประกอบของสูตร (I): สูตรเคมี ซึ่ง:A คือ 1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิล หรืออิมิดาโซล-1-อิล;n คือ 0,1,2, หรือ 3 X คือแฮโลเจน,เฟนิล,แอลคิล,แฮโลแอลคิล, แอลคอกซิ,หรือแฮโลแอลคอกซิ หรือ(X)n คือแอลดิลีนไดออกซิ;R1 คือแอลคิลหรือเฟนิล; R2 และ R3 แต่ละหมู่แทนหมู่แอลคิล;และเกลือของมัน มีฤทธิ์ที่มีคุณค่าในการต่อต้านเชื้อรา และบรรยายถึงอินเทอร์มีเดียทบางตัวในการเตรียมสารประกอบเหล่านี้ด้วยเช่นกันCompounds of formula (I): chemical formula where:A is 1,2,4-triazole-1-il or imidazole-1-il;n is 0,1,2, or 3;X is halogen, phenyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy or (X)n is aldylenedioxy;R1 is an alkyl or phenyl;R2 and R3 each represent an alkyl group; and their salts have valuable antifungal activity and some intermediates in the preparation of these compounds are also described.

Claims (22)

1. สารประกอบของสูตร (I)1. Compounds of formula (I) สูตรเคมีchemical formula ซึ่งwhich A แทนหมู่ 1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิล หรือหมู่อิมิดาโซล-1-อิล;A represents group 1,2,4-triazole-1-il or imidazole-1-il; n แทน 0,1,2, หรือ 3 และเมื่อ n แทน 2 หรือ 3 หมู่ที่แทนโดย X อาจจะเหมือนกันหรือแตกต่างกันn represents 0, 1, 2, or 3, and when n represents 2 or 3, the groups represented by X may be the same or different. X แทนอะตอมของแฮโลเจน,หมู่เฟนิล,หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม,หมู่แฮโลเจนที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอมและที่มีแฮโลเจนอะตอมอย่างน้อยหนึ่งอะตอม,หมู่แอลคอกซิที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แฮโลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม และที่มีแฮโลเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมหรือ(X)n แทนหมู่แอลดิลีนไดออกซิที่มีคาร์บอน 1 ถึง 2 อะตอมX represents a halogen atom, a phenyl group, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, a halogen group with 1 to 6 carbon atoms and containing at least one halogen atom, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, or a haloalkoxy group with 1 to 6 carbon atoms and containing at least one halogen atom, or (X)n represents an aldylenedioxy group with 1 to 2 carbon atoms. R1 แทนหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม หรือหมู่เฟนิลซึ่งไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่โดยแฮโลเจนอะตอมอย่างน้อยหนึ่งอะตอม; และR1 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group with no substituents or with at least one halogen atom as a substituent; and R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอมAre R2 and R3 the same or different, and does each group represent an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms? และเกลือของสารเหล่านี้And salts of these substances. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง A แทนหมู่ 1,2,4- ไทแอโล -1- อิล2. Compounds according to claim 1, where A represents group 1,2,4-thialo-1-yl. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่ง n คือ 0,1 หรือ 23. A compound according to claim 1 or 2, where n is 0, 1, or 2. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่ง n คือ 3 และ X อยู่ที่ตำแหน่ง 2,4 และ 6 บนวงเบนซีน4. A compound according to claim 1 or 2, where n is 3 and X is located at positions 2, 4, and 6 on the benzene ring. 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึง n คือ 2 และ อยู่ที่ตำแหน่ง 2 และ 4 บนวงเยนซีน5. A compound according to claim 1 or 2, where n is 2 and is located at positions 2 and 4 on the gencine ring. 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่ง n คือ 1 และ x อยู่ที่ตำแหน่ง 2 หรือ 4 บนวงเบนซีน6. A compound providing for claim 1 or 2, where n is 1 and x is at position 2 or 4 on the benzene ring. 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง7. The compounds referred to in Claim 1, which... A แทนหมู่ 1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิลA represents group 1,2,4-triazole-1-il. n เป็น 1 หรือ 2 และ xแทน ฟลูออรีนอะตอม,คลอรีนอะตอม,โบรมีนอะตอม,หมู่อันซับสทิทิวเทด แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม,หมู่ซับสทิทิวเทดแอลคิลซึ่งมีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม,และซึ่งถูกแทนที่โดยแฮโลเจนจาก 1 ถึง 3 อะตอม,หมู่ อันซับสทิทิวเทด แอลคอกซีที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม,หรือหมู่ซับสทิทิวเทด แอลคอกซิ ซึ่งมีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม และซึ่งถูกแทนที่โดยแฮโลเจนจาก 1 ถึง 3 อะตอม; และn is 1 or 2 and x represents fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, unsubstituted alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, substituted alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, and which are replaced by 1 to 3 halogen atoms, unsubstituted alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, or substituted alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms and which are replaced by 1 to 3 halogen atoms; and R1,R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอมAre R1, R2, and R3 the same or different, and does each group represent an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms? 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง:8. The compounds referred to in Claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิลA represents group 1,2,4-triazole-1-il. n เป็น 0; และn is 0; and R1 ,R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอมAre R1, R2, and R3 the same or different, and does each group represent an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms? 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง :9. The compounds referred to in Claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4- ไทรแอโซล -1- อิลA represents group 1,2,4- triazole-1-il. n เป็น 1 หรือ 2 และ xแทน ฟลูออรีนอะตอม,คลอรีนอะตอม,โบรมีนอะตอม,หมู่ไทรฟลูออโรเมธิล หรือหมู่เมธอกซี และหมู่แทนที่ที่แทนโดย X อยู่ที่ตำแหน่ง 2 และ/หรือ ตำแหน่ง 4 ของวงเบนซีน; และn is 1 or 2, and x represents a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl group, or methoxy group, and the substituent represented by X is at position 2 and/or position 4 of the benzene ring; and R1 ,R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่เมธิลหรือหมู่เอธิลAre R1, R2, and R3 the same or different, and does each group represent a methyl or ethyl group? 10.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง :10. The compounds according to claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิลA represents group 1,2,4-triazole-1-il. n เป็น 0; และn is 0; and R1 ,R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่เอธิลAre R1, R2, and R3 the same or different, and does each group represent an ethyl group? 11. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง :11. The compounds referred to in Claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4- ไทรแอโซล -1- อิลA represents group 1,2,4- triazole-1-il. n เป็น 1 หรือ 2 และ x แทน ฟลูออรีนอะตอม,คลอรีนอะตอม หรือโบรมีนอะตอม และหมู่แทนที่ที่แทนโดย x อยู่ที่ตำแหน่ง 2 และ/หรือ ตำแหน่ง 4 ของวงเบนซีน; และn is 1 or 2, and x represents a fluorine atom, chlorine atom, or bromine atom, and the substituent group represented by x is at position 2 and/or position 4 of the benzene ring; and R1 ,R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่เมธิล หรือหมู่เอธิลAre R1, R2, and R3 the same or different, and does each group represent a methyl or ethyl group? 12. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง :12. The compounds referred to in Claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4- ไทรแอโซล -1- อิลA represents group 1,2,4- triazole-1-il. n เป็น 0; และn is 0; and R1 ,R2 และ R3 เหมือนกันหรือแตกต่างกัน และแต่ละหมู่แทนหมู่เมธิลหรือเอธิลAre R1, R2, and R3 the same or different, and does each group represent a methyl or ethyl group? 13. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง :13. The compounds referred to in Claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4- ไทรแอโซล -1- อิลA represents group 1,2,4- triazole-1-il. n เป็น 1 หรือ 2 และ x แทน ฟลูออรีนอะตอม,คลอรีนอะตอม หรือโบรมีนอะตอม และหมู่แทนที่ที่แทนโดย x อยู่ที่ตำแหน่ง 2 และ/หรือ ตำแหน่ง 4 ของวงเบนซีน; และn is 1 or 2, and x represents a fluorine atom, chlorine atom, or bromine atom, and the substituent group represented by x is at position 2 and/or position 4 of the benzene ring; and R1 ,R2 และ R3 ทั้งหมดเป็นหมู่เมธิลR1, R2, and R3 are all methyl groups. 14. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง :14. The compounds referred to in Claim 1, which: A แทนหมู่ 1,2,4- ไทรแอโซล -1- อิลA represents group 1,2,4- triazole-1-il. n เปน o; และn is o; and R1 ,R2 และ R3 ทั้งหมดเป็นหมู่เมธิลR1, R2, and R3 are all methyl groups. 15. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 :15. Compounds as per Claim 1: 2-(4-คลอโรเฟนิล)-1-(1H-1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิล)-3-ไทรเมธิลไซลิล-2-ไพรพานอล2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-3-trimethylcylyl-2-propanol 2-(4-ฟลูออโรเฟนิล)-1-(1H-1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิล)-3-ไทรเมธิลไซลิล-2-ไพรพานอล2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-3-trimethylxylyl-2-propanol 2-(2,4-ไดฟลูออโรเฟนิล)-1-(1H-1,2,4-ไทรแอโซล-1-อิล )-3-ไทรเมธิลไซลิล-2-ไพรพานอล2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-3-trimethylxylyl-2-propanol และเกลือของสารเหล่านี้And salts of these substances. 16. สารผสมทางเภสัชกรรมสำหรับการป้องกันหรือการบำบัดการติดเชื้อรา ซึ่งประกอบด้วยสารต่อต้านเชื้อรา ซึ่งสารต่อต้านเชื้อรานี้เป็นสารประกอบของสูตร (I) อย่างน้อย 1 ชนิดหรือเกลือของสารเหล่านี้ที่เป็นที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรม ตามทีขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 15 ข้อใดข้อหนึ่ง16. A pharmaceutical mixture for the prevention or treatment of fungal infections, which contains an antifungal agent, which is a compound of at least one of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of these, as claimed in any one of the claims 1 through 15. 17. สารประกอบของสูตร (I) และเกลือของสารเหล่านั้นเป็นที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรมตามที่ได้ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 15 สำหรับใช้ในการบำบัดรักษา17. The compounds of formula (I) and their salts are pharmaceutically acceptable as claimed in claims 1 to 15 for therapeutic use. 18. สารประกอบของสูตร (I) และเกลือของสารเหล่านั้นเป็นที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรมตามที่ได้ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 15 ข้อใดขอ้หนึ่ง สำหรับใช้ในการป้องกันหรือ บำบัดการติดเชื้อรา18. The compounds of formula (I) and their salts are pharmaceutically acceptable as claimed in any one of claims 1 through 15 for use in the prevention or treatment of fungal infections. 19. การใช้ประโยชน์ของสารประกอบของสูตร (I) และเกลือของสารเหล่านั้นเป็นที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรมตามที่ได้ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดขอ้หนึ่งสำหรับผลิตสูตรผสมทางเคมีสำหรับการป้องกัน หรือ บำบัดการติดเชื้อรา19. The use of the compounds of formula (I) and their salts is pharmaceutically acceptable as claimed in any one of claims 1 through 5 for the manufacture of chemical formulations for the prevention or treatment of fungal infections. 20. สารผสมเชิงเกษตรกรรมสำหรับการป้องกันพืชและส่วนที่ใช้ในการขยายพันธ์จากการำทลายของเชื้อรา ซึ่งสารผสมนี้ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I) หรือเกลือของสารเหล่านั้นตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 15 ข้อใดขอ้หนึง ผสมกับตัวพาหะหรือตัวทำเจือจางในทางการเกษตร20. An agricultural mixture for the protection of plants and propagation parts against fungal attack, in which the mixture contains any compound of formula (I) or salts of such compounds as claimed in any of the claims 1 through 15, mixed with an agricultural vector or diluent. 20. วิธีป้องกันพืชและส่วนที่ใช้ขยายพันธ์พันธุ์จากการทำลายของเชื้อรา ซึ่งวิธีนี้ประกอบด้วยการใข้สารประกอบของสูตร (I) ที่เหมือนกันหรือเกลือของสารเหล่านั้นตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 15 ข้อใดข้อหนึ่ง ต่อพืชหรือส่วนที่ใช้ขยายพันธุ์หรือตำแหนงหรือตำตำแหน่งที่มีพืชหรือมีส่วนที่ใช้ขยายพันธ์20. Methods of protecting plants and propagating parts from fungal damage, which include the use of compounds of the same formula (I) or salts of those compounds as claimed in any of the claims 1 through 15 against plants or propagating parts or locations where plants or propagating parts are present. 22. กรรมวิธีการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 122. The procedure for preparing the compound of formula (I) as defined in claim 1. ซึ่งประกอบด้วยขั้นตอน:This consists of the following steps: (a) การควบแน่นของสารประกอบของสูตร (II):(a) Condensation of compounds of formula (II): สูตรเคมีchemical formula (ซึ่ง x และ n เป็นดังที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Zแทน A ตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือคลอรีน โบรมีน หรือ ไอโอดีนอะตอม) กับสารประกอบของสูตร (III):(where x and n are as defined in Claim 1 and Z represents A as defined in Claim 1 or chlorine, bromine, or iodine atoms) with a compound of formula (III): สูตรเคมีchemical formula (ซึ่ง R1,R2และ R3 เป็นดังที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และM แทน อะตอมของลิเทียมหมู่ของสูตร MgC1 หรือหมู่ของสูตร MgBr) เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (IV):(where R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 and M represents a lithium atom of the formula group MgC1 or the formula group MgBr) to obtain a compound of the formula (IV): สูตรเคมีchemical formula (ซึ่ง X,n,z,M,R1,R2 และ R3 เป็นตามที่นิยามไว้ข้างบน)(where X,n,z,M,R1,R2, and R3 are as defined above) (b) การขจัดอะตอมหรือหมู่ที่แทนที่โดย M เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (V):(b) Elimination of the atom or group replaced by M to obtain a compound of the formula (V): สูตรเคมีchemical formula (ซึ่ง X,n,z,R1,R2 และ R3 เป็นตามที่นิยามไว้ข้างบน)(where X, n, z, R1, R2, and R3 are as defined above) (c) ทางเลือก,เมื่อ z แทนคลอรีน,โบรมีน หรือ ไอโอดีน อะตอม,การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่กล่างแล้วของสูตร (V) กับ 1,2,4- ไทรแอโซล หรืออิมิดาโซล เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (I); และ(c) Alternatively, where z represents the chlorine, bromine, or iodine atom, the reaction of the aforementioned compound of formula (V) with 1,2,4-triazole or imidazole to obtain a compound of formula (I); and (d) ทางเลือก การทำให้ผลิตภัณฑ์ใดผลิตภัณฑ์หนึ่งของขั้นตอน (a),(b)และ(c)ให้เป็นเกลือ(d) Alternatively, one of the products of steps (a), (b), and (c) can be salted.
TH9201001424A 1992-10-08 Silicon-containing fungicide compounds; preparation of these compounds and their agricultural and medical applications. TH24147B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH13256A true TH13256A (en) 1993-10-13
TH24147B TH24147B (en) 2008-07-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930007956A (en) Bactericidal silicon-containing compounds, their preparation and their agrochemical and medical uses
KR927002911A (en) Pyrazoline for crop protection from herbicides
DK0643695T3 (en) Fungicidal indole derivatives
KR970705560A (en) NEW CARBOXAMIDES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY
KR890014491A (en) Plant protectants containing pyrazolecarboxylic acid derivatives
JPS5941989B2 (en) Method for producing triazolyl-O,N-acetal
DE69113721D1 (en) Isoxazole derivatives, process for their preparation and their use as herbicides.
JPS6133025B2 (en)
CA2118937A1 (en) Triazole Antifungal Agents
CA1334761C (en) Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof
ATE22886T1 (en) ANTIFUNGAL TRIAZOLES.
HU176919B (en) FUNGICIDNYE PREPARATY SODERZHAHHIE GALOGENOZAMEHHJONNY PROIZVODNYE 1-AZOLIL-BUTANA I SPOSOB POLUCHENIJA AKTIVNYKH VEHHESTV
IE831889L (en) Triazole antifungal agents
ATE36328T1 (en) ANTIFUNGAL TRIAZOLES.
US3682950A (en) 1-trityl-1,2,4-triazoles
NZ236396A (en) 2-aryl-2-((1,2,4-triazol-1-yl)methyl)oxetane derivatives; preparation; agricultural and pharmaceutical compositions thereof
GB2109371A (en) Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4062859A (en) Halogenated 3-isothiazolidinone 1-oxide and 1,1-dioxides
KR930021635A (en) Novel fungicidal triazoles and imidazole derivatives
ATE37718T1 (en) ANTIFUNGAL TRIAZOLES.
TH24147B (en) Silicon-containing fungicide compounds; preparation of these compounds and their agricultural and medical applications.
GB2088872A (en) 1-benzylimidazole derivatives
IE832553L (en) Triazoles
JPS61271276A (en) Dichlorocyclopropylalkyl-hydroxyalkyl-azole derivative
US4073901A (en) Metal complexes of N-trityl-azoles for combatting fungi