TH12354A - 2- aryl-5- (trifluoromethyl) -2-perrolene compounds and processes for producing insecticides - Google Patents

2- aryl-5- (trifluoromethyl) -2-perrolene compounds and processes for producing insecticides

Info

Publication number
TH12354A
TH12354A TH9101001966A TH9101001966A TH12354A TH 12354 A TH12354 A TH 12354A TH 9101001966 A TH9101001966 A TH 9101001966A TH 9101001966 A TH9101001966 A TH 9101001966A TH 12354 A TH12354 A TH 12354A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
nr3r4
halogen
structural formula
Prior art date
Application number
TH9101001966A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH10067B (en
TH12354EX (en
Inventor
เดวิด จอร์จ คูห์น นาย
เจอร์รีไมเคิล บาร์ตัน นาย
โรเบิร์ตฟรานซิส โดห์เนอร์ จูเนียร์. นาย
เวนคาทาราแมนคาเมสวาแรน นาย
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นาย วิรัชศรีเอนกราธา
นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก
นาย ดำเนินการเด่น
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นาย วิรัชศรีเอนกราธา, นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก, นาย ดำเนินการเด่น filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH12354EX publication Critical patent/TH12354EX/en
Publication of TH12354A publication Critical patent/TH12354A/en
Publication of TH10067B publication Critical patent/TH10067B/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้ได้ให้พิร์โรลีน ที่สำคัญและสารอินเทอร์มิเดียท ไกลซีน วิธีสำหรับเตรียม สารอินเทอร์มิเดียทดังกล่าวและใช่สารนั้นในการผลิตสารฆ่าแมลงแอริลพิร์โรล สิทธิบัตรยา This invention gave Pirolin Important and Intermediate Glycine Method for Preparation Such intermediation and use it in the production of aeryl perroll pesticides, drug patents.

Claims (6)

1.สารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีโครงสร้างดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; W คือ CN,NO2 หรือ CO2R6; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน ,C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ,C1-C4 แอลคิลไธโอ,C1-C4 แอลคิล ซัลฟินิล,C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งที่ติดกันซึ่งอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอมข้างเคียงซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่ เพื่อเกิดเป็นริงซึ่ง MR แทนได้ด้วย -OCH 2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH-; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5-CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิลและ R6 คือ C1-C6 แอลคิล,C3-C6 ไซโคลแอลคิลหรือเฟนิล;n คือเลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 21. A characteristic compound with the following structure (chemical formula) where A is hydrogen or C1-C4 alkyl; W is CN, NO2 or CO2R6; L is hydrogen or halogen, and M and R are independent of each group. Together are hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl, C1-C4. Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl, C1-C4 Alkylsulfonyl, CN, NO2, halogen, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when M and R are in adjacent positions, which may join together with the neighboring carbon atoms to which the group is attached. To form a ring, which MR can be replaced by -OCH 2O -, - OCF2O- or -CH = CH-CH = CH-; Z is S (O) n or O; R1 hydrogen, F, CHF2, CHFC1 or CF3; R2 is C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl or NR3R4; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or R5-CO; R5 is hydrogen or C1-C4 alkyl and R6 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or phenyl. ; n Is an integer number 0,1 or 2 2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งได้เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย 2-(p-คลอโรเฟนิล)-1-เมธิล-5-ไทรฟลูออโรเมธิล)-2-พิร์โรลีน-3-คาร์โบไนทริล และ 2-p คลอโรเฟนิล)-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล)-2-พิร์โรลีน-3-คาร์โบไนทริล2. Compounds according to claim 1, which are chosen from among that include 2- (p-chlorophenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl) -2-piroline-3-carbonitril and 2-p Chlorophenyl) -5- (trifluoromethyl) -2-piroline-3-carbonitril 3.สารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีโครงสร้างดังนี้ : (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน,C1-C3 แอลคิล,C1-C3 แอลคอกซิ,C1-C3 แอลคิลไธโอ C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล,C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2 เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งติดกันอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอม ซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่แล้วเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้าง-OCH2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH- โดยเงื่อนไขว่า เมื่อ A คือ ไฮโดรเจน,แล้ว L,M และ R อย่างน้อยหนึ่งหมู่จะต้องไม่ใช่ไฮโดรเจน; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ n คือ เลขจำนวนเต็ม 0,1 หรือ 23. Characteristic compound having the following structure: (chemical formula) where A is hydrogen or C1-C4 alkyl; L is hydrogen or halogen, and M and R are independent of each other is hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl thio, C1-C3 alkyl. Sulfinyl, C1-C3 Alkylsulfonyl, CN, NO2 The halogen, CF3, R1CF2Z, R2CO or NR3R4 and when M and R are in adjacent positions may merge with carbon atoms. Where the group is connected to a ring, where MR has the structural formula -OCH2O -, - OCF2O- or -CH = CH-CH = CH- provided that when A is hydrogen, then at least one group of L, M and R. Must not be hydrogen; Z is S (O) n or O; R1 is Hydrogen, F, CHF2, CHFC1 or CF3; R2 is C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl, or NR3R4; R3 is Hydrogen or C1-C4. Alkyl; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl or R5CO, R5 is hydrogen or C1-C4 alkyl and n is an integer 0,1 or 2. 4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย 2-(p-คลอโรเฟนิล)-N-(ไทรฟลูออโรแอซิทิล)ซาโคซิน และ 2-(p- คลอโรเฟนิล)-N-(ไทรฟลูออโรแอซิทิล)ไกลซีน4. Compound according to claim 3, which is selected from a group containing 2- (p-chlorophenyl) -N- (trifluoroacetyl) zacosin and 2- (p-chlorophenyl) -N- (trifluoroacetyl) Tyl) Glycine 5.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; W คือ CN,NO2 หรือ CO2R6 L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน ,C1-C3 แอลคิล ,C1-C4 แอลคอกซิ,C1-C4 แอลคิลไธโอ,C1-C4 แอลคิลซัลฟินิล,C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3-R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งติดกันซึ่งอาจรวมกับคาร์บอนอะตอมต่ออยู่แล้วเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้างเป็น -OCH2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH-; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFCl หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ R6 คือ C1-C6 แอลคิล,C3-C6 ไซโคลแอลคิลหรือเฟนิล; n คือเลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง A,L,M และ R มีความหมายเหมือนที่ได้อธิบายไว้ข้างต้นนั้นกับ โอลิฟินประมาณ 1.0 สมมูลโดยโมลที่มีสูตรโครงสร้างเป็น H2C = CHW ซึ่ง W มีความหมายเหมือนกับที่อธิบายไว้ข้างต้นและเลือกให้มีเบสอินทรีย์ในปริมาณที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยมีแอนไฮไดรด์อยู่ด้วยและตัวทำละลาย5. A process for preparing a characteristic compound with a structural formula (chemical formula), where A is hydrogen or C1-C4 alkyl; W is CN, NO2 or CO2R6, L is hydrogen or halogen, and M and R each. The non-dependent groups are hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C4 alkyl, C1-C4. Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinil, C1-C4 Alkylsulfonyl, CN, NO2, halogen, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3-R4, and when M and R are in adjacent positions, which may be combined with carbon atoms, form a ring MR. There is a structural formula -OCH2O -, - OCF2O- or -CH = CH-CH = CH-; Z is S (O) n or O; R1 is hydrogen, F, CHF2, CHFCl or CF3; R2 is C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl or NR3R4; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl or R5CO; R5 is hydrogen or C1-C4 alkyl and R6 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or phenyl; n is an integer 0,1 or 2, consisting of a compound reaction with formula II (chemical formula), where A, L, M and R are synonymous with An olefin is approximately 1.0 equivalent by mole with the structural formula H2C = CHW, where W is the same as described above and selected to contain a catalytic amount of organic bases with anhydride. Is with and solvent 6.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีสูตรโครงสร้าง II (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน,C1-C3 แอลคิล,C1-C3 แอลคอกซิ,C1-C3 แอลคิลไธโอ,C1-C3 แอลคิล ซัลฟินิล,C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งที่ติดกันซึ่งอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอมข้างเคียงซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่ เพื่อเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้างเป็น -OCH2O-,-OCF2O- หรือ-CH=CH-CH=CH- โดยมีเงื่อนไขว่า เมื่อ A คือ ไฮโดรเจน,แล้ว L,M และ R อย่างน้อยหนึ่งหมู่ต้องไม่ใช่ไฮโดนเจน; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CH2F2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ n คือ เลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะจากปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์ที่มีโครงสร้าง (สูตรเคมี) ซึ่ง L,M และ R มีความหมายเหมือนที่ได้อธิบายไว้ข้างต้นนั้นกับแอมีนไฮโดรคลอไรด์อย่างน้อยหนึ่งสมมูลโดยโมลที่มีสูตรโครงสร้าง H2N-A ๐HCl ซึ่ง A มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ข้างต้นโดยมีตัวทำละลายอยู่ด้วยจะได้รับสารอินเทอร์มิเดียท ปฏิกิริยาของสารละลายอินเทอร์มิเดียท ดังกล่าวกับสารละลายในน้ำที่ประกอบด้วยโลหะแอลคาไลไซแอไนด์อย่างน้อยหนึ่งสมมูลโดยโมลเกิดเป็นสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนไนทริล,สกัดสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนไนทริลดังกล่าวออกจากของผสมที่ทำปฏิกิริยาด้วยตัวทำละลายที่เหมาะสม,ปฏิกิริยาของสารอินเทอร์มิเดียท อะมิโนไนทริลด้วยแอซิด แอนไฮไดรด์โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วยและเกิดเป็นสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโดไนทริล,ปฏิกิริยา ของอะมิโนไนทริลดังกล่าวกับกรดแร่โดยมีน้ำอยู่ด้วย,เลือกทำที่อุณหภูมิสูง จะได้สารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนแอซิด และปฏิกิริยาของสารอินเทอร์มิเดียทดังกล่าวกับไทรฟลูออโรแอซิทิค แอนไฮไดรด์ จะได้สารประกอบที่พึงประสงค์ที่มีสูตรโครงสร้าง II6. A process for preparing a characteristic compound with structural formula II (chemical formula), where A is hydrogen or C1-C4 alkyl; L is hydrogen or halogens, and M and R are independent of hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl, C1-C3 Alkylthio, C1-C3 Alkylsulfinyl, C1-C3 Alkylsulfonyl, CN, NO2, halogen, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4 and when M and R are in adjacent positions, which may join together with the neighboring carbon atoms to which the group is attached. To form a ring, which MR has the structural formula -OCH2O -, - OCF2O- or -CH = CH-CH = CH- provided that when A is hydrogen, then L, M and R at least one group is non-hydrogen; Z is S (O) n or O; R1 is Hydrogen, F, CH2F2, CHFC1 or CF3; R2 is C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl or NR3R4; R3 is Hydrogen or C1-C4. Lkyl; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl or R5CO; R5 is hydrogen or C1-C4 alkyl and n is an integer 0,1 or 2, characterized by the LD reaction. Structural formulas (chemical formulas) L, M, and R are synonymous with the above, with at least one molar equivalent of amine hydrochloride with the structural formula H2N-A ๐HCl. A has the same meaning as defined above, with a solvent present, intermediation is obtained. Interaction solution This is done with an aqueous solution containing at least one equivalent of the metal alkali cyanide by mole to form intermediate aminonitril, extract intermedia. The amino nitrile is removed from the appropriate solvent-reactive mixtures, the intermediation Aminonitril with acid Anhydrides with organic bases and form intermidised amidonitril, reaction Of the amino nitrile and mineral acids with water, opted for high temperature Is going to get the intermediate amino acid And the reaction of such intermediation with trifluoroacetic anhydride yields a desirable compound with structural formula II.
TH9101001966A 1991-12-24 2-aryl-5- (trifluoromethyl) -2-piroline compounds and processes for producing insecticides TH10067B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH12354EX TH12354EX (en) 1993-04-10
TH12354A true TH12354A (en) 1993-04-10
TH10067B TH10067B (en) 2000-12-26

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI83515C (en) Process for Preparation of Therapeutically Active 1-heteroaryl-4- (2,5-pyrrolidinedione-1-yl) alkyl / piperazine derivative
US3932167A (en) Substituted s-triazines as herbicidal agents
GB1046506A (en) Guanidine compounds and process for their manufacture
SE326964B (en)
CS241125B2 (en) Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production
KR920012022A (en) Arylpyrrole Compound and Method for Preparing the Same
US2569549A (en) Imidohalides and process of preparing them and their hydrolysis products
TH12354A (en) 2- aryl-5- (trifluoromethyl) -2-perrolene compounds and processes for producing insecticides
TH10067B (en) 2-aryl-5- (trifluoromethyl) -2-piroline compounds and processes for producing insecticides
JP3848382B2 (en) Process for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
RU2372332C2 (en) Ortho-substituted pentafluorosulphanylbenzoles, method of obtaining said compounds, as well as use of said compounds as valuable synthesis intermediates
FI78078B (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV TERAPEUTISKT ANVAENDBARA P-OXO-OXAZOLINDINYLBENSENSULFONAMIDER.
KR940010278B1 (en) Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation
DK0858447T3 (en) Methods for preparing aminophenylsulfonylureas and intermediates for the processes
US3291827A (en) Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts
ATE53584T1 (en) SYNTHESIS OF 2-AMINOPYRIMIDO(4,5-G>QUINOLINES.
PT99839B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS 2-ARYL-1-SUBSTITUTED-5- (TRIFLUOROMETHYL) PYRROLE UTEIS AS INSECTICID ACETICIDE AND NEMATICID AGENTS AND AS INTERMEDIARIES FOR THE PRODUCTION OF THE REFERRED AGENTS
GB1122043A (en) Anilinoalkylcarboxamides and herbicidal compositions containing them
GB1114424A (en) 4-arylpiperidines,their acid addition salts,and processes for the preparation thereof
US3558705A (en) 2,2,2-trichloro-ethylidenanilines
US4408072A (en) Amido methoxyethylamines
GB1411767A (en) Triazoloquinazolines
GB1437799A (en) Benzimidazolinone compounds
EP1092705A1 (en) Process for the preparation of amides