Claims (15)
1.ขบวนการต่อเนื่องเพื่อการผลิต 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วน ไอโซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-ที่ต้องการหรือได้กำหนดไว้ก่อน โดยการทำแคทาลิติคไฮโดรจีเนชั่นของ ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท โดยมีแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์อยู่ด้วยซึ่งเลือก จากแคทาลิสส์ที่มีคอปเปอร์ และแคทาลิสส์ที่มีโลหะกลุ่ม VIII ในที่ซึ่งจะสามารถดำเนินการตาม ขบวนการนี้ได้อย่างเป็นช่วงเวลาที่ยาวนานอันเป็นช่วงระหว่างเวลาที่ซึ่งแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่น ดังกล่าวได้ ลดความสามาถในการแคทาลิติคลงได้โดยขบวนการนี้ประกอบด้วย (a)การให้มีบริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่มีการใส่ของของแคทาลิสท์ในการไฮโดร จีเนชั่นที่เป็นแกรนูลที่เลือกจากแคทาลิสท์ที่มีคอปเปอร์ และแคทาลิสท์ที่มีโลหะกลุ่ม VIII ซึ่งสามารถ แคทาไลซ์ การไฮโดรจีเนชั่นของเอสเทอร์ได้ (b)การวัดความสามารถอ้างอิงสามารถอ้างอิง (RA) ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว โดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดอัลคิล1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮเซนไดเมทธานอล ในการให้ของผสมทำปฎิกิริยาที่ประกอบด้วย ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนไหลผ่านแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่อุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้าอัตราการป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลท ที่กำหนดไว้ก่อนแล้ว (c)การวัดเวลาที่ใช้อย่างมีผล(ERT)เพื่อการสัมผัสกันของของผสมทำปฎิกิริยา ที่อุณหภูมิในการป้อนเข้า และความดันในการป้อนเข้าที่กำหนดไว้ก่อนแล้วดังกล่าวกับแกรนูลแคทา ลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว ที่ความสามารถอ้างอิงของแคทาลิสท์นี้ซื่งจะให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนได เมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-ซิสส์ ?ตามต้องการ (d)การทำให้มีกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอที่ประกอบด้วยไดอัลคิล1,4 ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนโดยมีอัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล1,4- ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทที่กำหนดไว้ก่อน (e)การป้อนกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าวเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่อุณหภูมิ คงที่จากประมาณ 150 ถึงประมาณ 350 ํซ. และเป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของกระแสป้อนเข้านี้ และที่ความดันคงที่ในช่วงจากประมาณ 150 psia (ประมาณ10.34 บาร์) ถึงประมาณ 2000 psia (ประมาณ 137.90 บาร์) ด้วยอัตราที่สอดคล้องกับเวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสป้อนเข้าในการสัมผัสกับ แคทาลิสท์ที่จะให้ผลเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ทรานส์-ซิสส์-ที่ ต้องการ (f)การแยกออกจากบริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวของกระแสผลิตภัณฑ์ที่มี 1,4- ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล (g)การติดตามความสามารถที่แท้จริง (AA)ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่น นี้ตามเวลาที่ผ่านไปโดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ภายใต้สภาวะปฎิบัติการที่แท้จริงของอุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้า อัตราการป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน:ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (h)การปรับอย่างน้อยหนึ่งสภาวะการป้อนเข้าของกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าว ที่เข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่เลือกได้จาก (f)อัตราการป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (ii)อัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน:ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทในขณะที่คงกระแสป้อนเข้านี้ไว้เหนือจุดน้ำค้างของสารนี้ เพื่อให้ได้เวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสสารป้อนที่เป็นไอในการสัมผัสกับแคทาลิสส์ดังกล่าว ซื่งสอดคล้องกับเวลาที่ใช้ อย่างมีผล (ERT) ที่ต้องการเพื่อให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราสวนไอโซเมอร์ ทรานส์-: ซิสส์-ที่ต้องการดังความสัมพันธ์ (สูตรเคมี) ที่ซึ่งไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทเลือกจากได-(C1ถึงC4 อัลคิล) ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท1. A continuous process for the production of 1,4-cyclohexane dimethanol with a desired or predetermined trans-:sis isomer ratio by catalytic hydrogenation of dialkyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate in the presence of a select hydrogenation ester catalyst from copper-containing and Group VIII-containing catalysts, where this process can be carried out over a long period during which the hydrogenation catalyst loses its catalytic capacity. This process consists of (a) providing a hydrogenation region with a hydrogenation catalyst granule selected from copper-containing and Group VIII-containing catalysts capable of hydrogenating the ester, and (b) measuring the reference capacity (RA) of the hydrogenation catalyst granules. (c) The effective time (ERT) for contact between the reaction mixture at the specified feed temperature and feed pressure with the hydrogenation catalyst granules at the reference capacity of the catalyst to produce 1,4-cyclohexanedicarboxylate to 1,4-cyclohexanedicarboxylate. (d) The introduction of a vapor feed stream consisting of dialkyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate and hydrogen-containing gas with a predetermined molar ratio of hydrogen-containing gas : dialkyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate; (e) The introduction of such vapor feed stream into the hydrogenation region at a constant temperature of approximately 150 to approximately 350 °C, and above the dew point of this feed stream, and at a constant pressure in the range of approximately 150 psia (approximately 10.34 bar) to approximately 2000 psia (approximately 137.90 bar) at a rate corresponding to the true reference time (ART) of the feed stream in contact with the catalyst, resulting in (f) Separation from the hydrogenation region of the product stream containing 1,4-cyclohexanedimethanol with the desired trans-isomer ratio; (g) Tracking the true capacity (AA) of this hydrogenation granule catalyst over time by measuring the extent of change of dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate to 1,4-cyclohexanedimethanol under actual operating conditions of feed temperature, feed pressure, dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate feed rate and the hydrogen:dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate gas molar ratio; and (h) Adjustment of at least one feed condition of the vapor feed stream entering the hydrogenation region selected from (f) the dialkyl feed rate. 1,4-cyclohexanedicarboxylate and (ii) the molar ratio of the hydrogen:dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate gas while maintaining this feed current above the dew point of this substance to obtain the true reference time (ART) of the vapor feed current in contact with the catalyst, which corresponds to the effective time (ERT) required to obtain 1,4-cyclohexanedimethanol with the desired trans-:sis- isomer ratio as per the relationship (chemical formula) in which dialkyl cyclohexanedicarboxylate is selectively selected from di-(C1 to C4 alkyl) cyclohexanedicarboxylate.
2.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท ดังกล่าวคือทรานส์-ไดเมทธิล1,4-ไซโคลเฮเซนไดคาร์บอรซิเลท2. The process of claim 1 in which dialkylcyclohexanedicarboxylate is said to be trans-dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate.
3.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งไดอัลคิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท ดังกล่าวคือ ซิสส์-ไดเมทธิล1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท3. The process of claim 1 in which dialkylcyclohexanedicarboxylate is said to be ciss-dimethyl1,4-cyclohexanedicarboxylate.
4.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท ดังกล่าวประกอบด้วยของผสมของไอโซเมอร์ซิสส์-และทรานส์-ของไดเมทธิลไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลท4. The process of claim 1 in which dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate is composed of a mixture of isomers- and trans- of dimethylcyclohexanedicarboxylate.
5.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งอัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน:ไดอัลคิล ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทในของผสมที่เป็นไอดังกล่าวอยู่ในช่วงจากประมาณ 200:1 ถึงประมาณ 1000:15. The process of claim 1 in which the molar ratio of the hydrogen:dialkyl cyclohexanedicarboxylate gas in such vapor mixtures ranges from approximately 200:1 to approximately 1000:1.
6.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งอุณหภูมิป้อนเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นนี้อยู่ใน ช่วงจากประมาณ 150 ํซ.ถึงประมาณ 300 ํซ.6. The process of claim 1 in which the input temperature to the hydrogenation area is in the range of approximately 150°C to approximately 300°C.
7.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 โดยที่อุณหภูมิป้อนเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นนี้อยู่ใน ช่วงจากประมาณ 200 ํซ.ถึงประมาณ 260 ํซ.7. The process of claim 6, where the feed temperature into the hydrogenation area is in the range of approximately 200°C to approximately 260°C.
8.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งความดันป้อนเข้าอยู่ในช่วงจากประมาณ 450 psia (ประมาณ 31.03 บาร์) ถึงประมาณ 1000 psia (ประมาณ 68.95 บาร์)8. The process of claim 6 in which the input pressure ranges from approximately 450 psia (approximately 31.03 bar) to approximately 1000 psia (approximately 68.95 bar).
9.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 1-8 ข้อใดข้อหนึ่งในที่ซึ่งเลือกแคทาลิสท์ดังกล่าวได้ จากแคทาลิสท์คอปเปอร์ที่ได้โปรโมตด้วยแมงกานีสที่รีดิวซ์แล้ว, แคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์ แล้ว และแคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่ได้โปรโมตที่รีดิวซ์มาแล้ว9. The process of any one of the claims 1-8 in which such catalyst can be selected from a reduced manganese-promoted copper catalyst, a reduced copper chromite-promoted copper catalyst, and a reduced copper chromite-promoted copper catalyst.
10.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 9 ในที่ซึ่งแคทาลิสท์ดังกล่าวมีอยู่ไม่มากไปกว่าประมาณ 15% โดยน้ำหนักของอย่างน้อยที่สุดหนึ่งสารโปรโมเตอร์ที่เลือกได้จากแบเรียม,แมงกานีส และของ ผสมของสารเหล่านี้10. The process of claim 9 in which such catalyst is present no more than approximately 15% by weight of at least one selectable promoter of barium, manganese and a mixture of these substances.
11.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งได้ป้อนไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลทดังกล่าวด้วยอัตราที่สอดคล้องกับความเร็วที่ใช้ตามชั่วโมงของเหลวที่เป็นจากประมาณ 0.05-ประมาณ 4.0 ซม.0-111. The process of claim 6 in which the dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate was fed at a rate corresponding to the fluid velocity used per hour, ranging from approximately 0.05 to approximately 4.0 cm⁻¹.
12.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งจะเลือกเวลาที่ใช้อย่างมีผลดังกล่าวเพื่อให้ได้ ผลเป็นผลิตภัณฑ์ 1,4-ไซโคลเฮเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-จากประมาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84:112. The process of claim 6 in which the effective time elapsed is selected to obtain a product of 1,4-cyclohezine dimethanol with a trans-:sis- isomer ratio from approximately 2.0:1 to approximately 3.84:1.
13.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 6 ในที่ซึ่งในขั้นตอน (h)ดังกล่าวจะมีการปรับอย่าง น้อยที่สุดหนึ่งสภาวะการป้อนโดยรวมถึงขั้นตอนการปรับอัตราการป้อนไดอัลคิล1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท13. The process of claim 6 in which step (h) shall adjust at least one feeding condition including a dialkyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate feed rate adjustment step.
14.ขบวนการต่อเนื่องเพื่อการผลิต 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วน ไอโซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-ที่ต้องการหรือได้กำหนดไว้ก่อนจากปรามาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84:1 โดยการทำแคทาลิติคไฮโดรจีเนชั่นของไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท โดยมีแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นเอสเทอร์อยู่ด้วย ในที่ซึ่งจะสามารถดำเนินการตามขบวนการนี้ได้เป็นช่วงเวลาที่ยาวนาน อันเป็นช่วงระหว่างเวลาที่ซึ่งแคทาลิสท์ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวได้ลดความสามารถในการแคทาลิติค ลงได้ โดยขบวนการนี้ประกอบด้วย (a)การให้มีบริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่มีการใส่ของแคทาลิสท์ในการไฮโดรจีเนชั่น ที่เป็นแกรนูลที่เลือกจากแคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์แล้วที่ซึ่งอัตราส่วนโดยน้ำหนักของ Cu:Cr คือประมาณ 0.1:1 ถึงประมาณ 4:1 ; แคทาลิสท์คอปเปอร์โครไมท์ที่รีดิวซ์แล้ว ที่ซึ่งอัตรา ส่วนโดยน้ำหนักของ Cu:Cr คือประมาณ 0.1:1 ถึงประมาณ 4:1 ที่ได้โปรโมตด้วยจากประมาณ 0.1% โดยน้ำหนักถึง 15% โดยน้ำหนักของแบเรียม, แมงกานีส หรือของผสมของแบเรียมและแมงกา นีส; หรือแคทาลิสท์คอปเปอร์ที่ได้โปรโมตด้วยแมงกานีสที่รีดิวซ์แล้วที่ซึ่งอัตราส่วนโดยน้ำหนักของ Cu : Mn คือประมาณ 2:1 ถึงประมาณ 10:1 ที่สามารถแคทาไลซ์ การไฮโดรจีเนชั่นของเอสเทอร์ได้ (b)การวัดความสามารถอ้างอิงสามารถอ้างอิง (RA) ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าว โดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ในการให้ของผสมทำปฏิกิริยาที่ประกอบด้วย ไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนไหลผ่านแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่อุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้าอัตราการป้อนไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดเมทธิล1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลท ที่กำหนดไว้ก่อนแล้ว (c)การวัดเวลาที่ใช้อย่างมีผล (ERT) เพื่อการสัมผัสกันของของผสมทำปฎิริยา ที่อุณหภูมิในการป้อนเข้า และความดันในการป้อนเข้าที่กำหนดไว้ก่อนแล้วดังกล่าวกับแกรนูลแคทา ลิสท์ ไอโดรจีเนชั่นดังกล่าว ที่ความสามารถอ้างอิงของแคทาลิสท์นี้ซึ่งจะให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนได เมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-ซิสส์-ตามต้องการจากประมาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84:1 (d)การทำให้มีกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอที่ประกอบด้วยไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซน ไดคาร์บอกซิเลท และก๊าซที่มีไฮโดรเจนโดยมีอัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดเมทธิล 1,4- ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลทที่กำหนดไว้ก่อน (e)การป้อนกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าวเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่อุณหภูมิ คงที่ประมาณ 150 ถึงประมาณ 300 ํซ. และเป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของกระแสป้อนเข้านี้ และที่ความดันคงที่ในช่วงจากประมาณ 450 psia (ประมาณ 31.03 บาร์) ถึงประมาณ 1000 psia (ประมาณ 68.95 บาร์) ด้วยอัตราที่สอดคล้องกับเวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสป้อนเข้าในการสัมผัสกับ แคทาลิสท์ที่จะให้ผลเป็น 1,4-ไซโคลเอกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอไซเมอร์ ทรานส์-:ซิสส์-ที่ ต้องการจากประมาณ 2.0:1 ถึงประมาณ 3.84 :1 (f)การแยกออกจากบริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวของกระแสผลิตภัณฑ์ที่มี 1,4- ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล (g)การติดตามความสามารถที่แท้จริง (AA) ของแกรนูลแคทาลิสท์ ไฮโดรจีเนชั่น นี้ตามเวลาที่ผ่านไปโดยการวัดขอบเขตของการเปลี่ยนแปลงของไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอก ซิเลทไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอล ภายใต้สภาวะปฏิบัติการที่แท้จริงของอุณหภูมิป้อนเข้า ความดันป้อนเข้า อัตราการป้อนไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และอัตราส่วนโมลาร์ ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดเมทธิล 1,4 -ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (h)การปรับอย่างน้อยหนึ่งสภาวะการป้อนเข้าของกระแสป้อนเข้าที่เป็นไอดังกล่าว ที่เข้สู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวที่เลือกได้จาก (i)อัตราการป้อนไดเมทธิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิเลท และ (ii)อัตราส่วนโมลาร์ของก๊าซที่มีไฮโดรเจน : ไดอัลคิล 1,4-ไซโคลเฮกเซนได คาร์บอกซิเลท ในขณะที่คงกระแสป้อนเข้านี้ไว้เหนือจุดน้ำค้างของสารนี้ เพื่อให้ได้เวลาอ้างอิงแท้จริง (ART) ของกระแสสารป้อนที่เป็นไอในการสัมผัสกับแคทาลิสท์ดังกล่าว ซึ่งสอดคล้องกับเวลาที่ใช้ อย่างมีผล (ERT) ที่ต้องการเพื่อให้ 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทธานอลที่มีอัตราส่วนไอโซเมอร์ ทรานส์-; ซิสส์-ที่ต้องการดังความสัมพันธ์ (สูตรเคมี)14. A continuous process for the production of 1,4-cyclohexane dimethanol with a desired or predetermined trans-:sis isomer ratio from approximately 2.0:1 to approximately 3.84:1 by catalytic hydrogenation of dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate in the presence of a catalyst hydrogenation ester, where this process can be carried out over a long period during which time the catalyst hydrogenation loses its catalytic activity. This process consists of (a) the introduction of a hydrogenation region containing a select granule of catalyst hydrogenation from reduced copper chromite catalyst where the weight ratio of Cu:Cr is approximately 0.1:1 to approximately 4:1; (b) The reference capability (RA) of the hydrogenation of such hydrogenation catalytic granules can be measured by the extent of the change of dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate to 1,4-cyclohexanedimethylethanol in the presence of a reaction mixture containing dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate. (d) The hydrogen-containing gas is flowed through the granule catalyst at the specified feed temperature, feed pressure, dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate feed rate, and predetermined molar ratio of hydrogen gas : dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate. (c) The effective time (ERT) for contact of the reaction mixture at the predetermined feed temperature and feed pressure with the granule catalyst. The hydrogenation occurs at the reference capacity of this catalyst, which yields 1,4-cyclohexane dimethanol with a desired trans-isomer ratio from approximately 2.0:1 to approximately 3.84:1. (d) The introduction of a vapor feed stream containing dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate. (e) The feeding of such a vapor stream into the hydrogenation region at a constant temperature of approximately 150 to approximately 300 °C and above the dew point of this stream, and at a constant pressure in the range from approximately 450 psia (approx. 31.03 bar) to approximately 1000 psia (approx. 68.95 bar) at a rate corresponding to the true reference time (ART) of the stream in contact with the catalyst, yielding 1,4-cyclohexanedimethanol with the desired isomer-trans-:sis- ratio from approximately 2.0:1 to approximately 3.84:1. (f) Separation from the hydrogenation region of the product stream containing 1,4-cyclohexanedimethanol. (g) Monitoring the intrinsic capacity (AA) of this granule hydrogenation catalyst over time by measuring the extent of change of dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate to 1,4-cyclohexanedimethanol under actual operating conditions of feed temperature, feed pressure, dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate feed rate, and hydrogen:dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate gas molar ratio; and (h) Adjusting at least one of the feed conditions of the vapor feed current entering the hydrogenation region selectable from (i) the dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate feed rate and (ii) the hydrogen:dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate gas molar ratio while keeping this feed current above the dew point of the substance. To obtain the true reference time (ART) of the vapor feed current in contact with the catalyst, which corresponds to the effective time (ERT) required for the production of 1,4-cyclohexane dimethanol with the desired trans-; sis- isomer ratio as shown in the relationship (chemical formula).
15.ขบวนการของข้อถือสิทธิ 14 ในที่ซึ่งในขั้นตอน (e) ประกอบด้วยการป้อนกระแส ป้อนเข้าที่เป็นไอเข้าสู่บริเวณไฮโดรจีเนชั่นที่อุณหภูมิคงที่จากประมาณ 200 ถึงประมาณ 260 ํซ. และ เป็นอุณหภูมิที่สูงกว่าจุดน้ำค้างของกระแสป้อนเข้านี้ และที่ความดันคงที่ในช่วงจากประมาณ 450 psia (ประมาณ 31.03 บาร์) ถึงประมาณ 1000 psia (ประมาณ 68.95 บาร์)15. The process of claim 14 in which step (e) consists of the introduction of a vapor current into the hydrogenation region at a constant temperature of approximately 200 to approximately 260 °C, and at a temperature above the dew point of this input current, and at a constant pressure in the range of approximately 450 psia (approximately 31.03 bar) to approximately 1000 psia (approximately 68.95 bar).