SU981313A1

SU981313A1 - Process for stabilizing acrylic acid esters

Info

Publication number: SU981313A1
Application number: SU803005834A
Authority: SU
Inventors: Марк Давидович Гольдфейн; Николай Владимирович Кожевников; Энвер Абдулхаевич Рафиков; Леонид Александрович Скрипко
Priority date: 1980-11-14
Filing date: 1980-11-14
Publication date: 1982-12-15

Description

(54) СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ ЭФИРОВ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ(54) METHOD FOR STABILIZATION OF ACRYLIC ACID ESTERS

1 , ..one , ..

Изобретение относитс к усовершен ствованному способу стабилизации акриловых мономеров и может представить интерес дл производства, в которых реакци полимеризации гал етс нежелательной , например при синтезе, очистке, гйе ж Недостаток известного способа стабилизации мономеров состоит в его низ кой эффективности по предотвращению образовани полимера. 1,, Известно также использование гидро хинона в качестве ингибитора стабилизации акриловых мономеров .The invention relates to an improved method of stabilizing acrylic monomers and may be of interest for production in which the polymerization reaction is undesirable, for example during synthesis, purification, gypsum. A disadvantage of the known method of stabilizing monomers is its low effectiveness in preventing polymer formation. 1 ,, It is also known the use of hydroquinone as an inhibitor of stabilization of acrylic monomers.

хранении и транспортировке мономеров акрилового pssaa.storage and transportation of acrylic monomers pssaa.

Известен способ f1 J стабилизации эфиров акриловой кислоты путем введени ингибитора полимеризации, в качестве которого используют соединени формулы -15H-R Цель изобретени - повышение эффективности процесса стабилизации эфиров акриловой кислоты. Поставленна цель достигаетс тем; что в способе стабилизации эфиров акриловой кислоты путем введени ингибиторов полимеризации в качестве пос- ледник используют соединени общей формулыThere is a method for stabilizing acrylic acid esters f1 J by introducing a polymerization inhibitor, as used for compounds of the formula -15H-R. The purpose of the invention is to increase the efficiency of the process for stabilizing acrylic acid esters. The goal is achieved by that; that in the method of stabilizing acrylic acid esters by introducing polymerization inhibitors, a compound of the general formula

в-ж- 0-CHi-cH-CH -o ihQ-0-CHi-cH-CH-o ih

Отличием описываемого способа от изьестного вл етс то, что в качестве ю The difference between the described method and the known one is that as a

О-СН CH-Ctl, O-CH CH-ctl,

, ингибиторов используют соединени обшей формулы (if ) inhibitors use compounds of general formula (if)

илиor

Введение ингибиторов обычно провод тInhibitors are usually administered.

согласно изобретению путем растворени according to the invention by dissolving

их в метакрилате.и бутилакрилате.them in methacrylate. and butyl acrylate.

Пример 1. Готов т раствор 2окси-1 ,3-ди-(и1- ениламино фенокси)-пропана , (техническое название пррдукт .t-47) (вещество j ) в метилакрилате ЧМА) с концентрацией 1,5-10 моль/л (12, вещества (J ) в 20 мл МА) В раствор добавл ют 1,5 1О моль/л инициатора - диьитрила азоизомасл ной кислоты (ДАК) и греют на воздухе при 60 С. Полимеризаци не наблюдаетс в течение 215 мин.Example 1. A solution of 2-oxy-1, 3-di- (1-enylamino-phenoxy) -propane, (technical name of the product is t-47) (substance j) in methyl acetate acrylate (HMA) with a concentration of 1.5-10 mol / l is prepared (12, substances (J) in 20 ml of MA) 1.5 1 O mole / l initiator - azoisobutyric acid di-nitrile (DAK) is added to the solution and heated in air at 60 ° C. Polymerization is not observed for 215 minutes.

П р и м е р 2, Готов т pacTipop 2-окс№-1 .3-ди(и - р -нафтиЛ-амшюфенок-. си)-пропана (техническое название продукт С-49) (вещество И ) в метилакрилате с кокгентрацией 1,5 10 моль/л (15, вещества II в 20 мл МА),. В раствор добавл ют 16, ДАК и греют на воздухе при 60 С. Полимеризаци не наблюдаетс в течение 29О мин.EXAMPLE 2 Prepare pacTipop 2-ox-N-1 .3-di (and-p-naphthyl-Amshufen-C) propane (technical name is C-49) (substance I) in methyl acrylate by cocentration of 1.5 to 10 mol / l (15, substances II in 20 ml of MA) ,. 16, DAC is added to the solution and heated in air at 60 ° C. No polymerization is observed for 29 ° minutes.

Дл получени сравнительных данных) :готов т раствор гидрохинона (ГХ), вз того . в качестве эталона в МА с конг центрацией 1,5-10 моль/л t3,310 г ГХ в 20 мл МА) . В раствор добавл ют 16, ДАК и греют на воздухе при 6О С, Полимеризаци не наблюдаетс в течение 122 мин.To obtain comparative data): a solution of hydroquinone (GC) is prepared; as a reference in MA with concentration of 1.5-10 mol / l t3.310 g of GC in 20 ml of MA). 16, DAC are added to the solution and heated in air at 6 ° C. Polymerization is not observed for 122 minutes.

П р и м е р 3. Готов т раствор вещества (| ) в бутилакрилате (БА) с концентрацией 1,5-Ю моль/л (12,8 вещества ( ) в 20 мл БА). В раствор добавл ют 16,5-10 г ДАК и греют на воздухе при . Полимеризаци не наблюдаетс в течение 49О мин.EXAMPLE 3 A solution of the substance (|) in butyl acrylate (BA) with a concentration of 1.5 to 10 mol / l (12.8 substances () in 20 ml of BA) is prepared. 16.5-10 g of DAK are added to the solution and heated in air at. No polymerization is observed for 49 minutes.

Пр и м е р 4. Готов т раствор вещества Н в бутилакрилате с концентрацией 1,5 lOS моль/л (15, вещества ( If ) в 20 мл БА). В раствор добавл ют 16,51О г ДАК и греют н воздухе при . Полимеризаци не наблюдаетс в течение 44 О мин.Example 4. Prepare a solution of substance H in butyl acrylate with a concentration of 1.5 lOS mol / l (15, substances (If) in 20 ml of BA). 16.51 g of DAK are added to the solution and heated with air at. No polymerization is observed for 44 minutes.

Дл учета вли ни кислорода, раствоpeHHOix ) в мономере, провод т полимеризацию в тех же услови х, но в отсутствии ингибитора. Полимеризаци МА не наблюдаетс в течение 70 мин, а БА в течение 13О мин. из-за ингибирующего вли ни растворенного в мономерах кислорода.; To take into account the effect of oxygen, solution Hopix) in the monomer, polymerization is carried out under the same conditions, but in the absence of an inhibitor. MA polymerization was not observed for 70 minutes, and BA for 13O minutes. due to the inhibitory effect of oxygen dissolved in the monomers .;

В таблице представлены значени периодов . ингибировани Т полимеризации акрилов мономеров, инициированной ДАК (ДAKJ 510- мoль/л) при в присутствии веществ I и || в сравнении с ингибирующим дейГствием соединени общей формулы I , где .The table shows the values of the periods. inhibition of T polymerization of acryl monomers initiated by DAK (DAKJ 510 mol / L) when in the presence of substances I and || in comparison with the inhibiting effect of a compound of general formula I, where.

70 70

70 130 133 208 204 245 275 - период ингибировани , вызванный ки Из таблицы следует, что предлагаемый способ стабилизации акриловых мономеров путем вЪедени в них веществ 1 или II (продукты или С-49) более эффективны по сравнению со стабилизацией веществом формулы 1 , используемым дл . стабилизации алкиловых эфиров метакриловой кислоты.70 130 133 208 204 245 275 - inhibition period caused by ki From the table it follows that the proposed method of stabilizing acrylic monomers by introducing substances 1 or II (products or C-49) into them is more effective than stabilizing with a substance of formula 1 used for . stabilization of alkyl esters of methacrylic acid.

r --NH-QhO CH CH-CH -0-(yHH.130130 r --NH-QhO CH CH-CH -0- (yHH.130130

130 253 195 233 374 338 264 436130 253 195 233 374 338 264 436

335 49 О335 49 O

Claims

Heads of Air Formula of the Invention A method of stabilizing acrylic acid esters by introducing polymerization inhibitors, characterized in that, in order to increase the effect of the process, a compound of the general formula is used as an inhibitor

or

No. 743988, cl. C 07 C 67/48, 1977.

2. Vatsulik P, Himi monomers. M, I960, (prototype).