SU979322A1 - Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde - Google Patents

Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde Download PDF

Info

Publication number
SU979322A1
SU979322A1 SU813314540A SU3314540A SU979322A1 SU 979322 A1 SU979322 A1 SU 979322A1 SU 813314540 A SU813314540 A SU 813314540A SU 3314540 A SU3314540 A SU 3314540A SU 979322 A1 SU979322 A1 SU 979322A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
tert
aldehyde
hydrogen
producing alpha
Prior art date
Application number
SU813314540A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Вадим Михайлович Андреев
Александр Евгеньевич Гольдовский
Михаил Константинович Зубарев
Антонина Васильевна Зуева
Антонина Михайловна Трусова
Валерий Борисович Нагишев
Дмитрий Владимирович Сокольский
Алла Михайловна Пак
Раиса Фадеевна Шилина
Original Assignee
Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ filed Critical Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority to SU813314540A priority Critical patent/SU979322A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU979322A1 publication Critical patent/SU979322A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  oZ -метил- п-трет-бутилгидрокоричного альдегида, который используют в пар4 омерии в качестве ценного душистого вещества.This invention relates to an improved process for the preparation of oZ -methyl-p-tert-butyl hydroxyl aldehyde, which is used in parmery as a valuable fragrance.

Известен способ получени  of-метил -h-трет-бутилгидрокрричного альдегида гидрированием ot-метил-п-трет-бутилкоричного альдегида эквимол рным количеством водорода в присутствии катализатора - паллади  на угле при 75-80С и 5%-ного водного раствора углекислого натри  tl3.A known method of producing of methyl-h-tert-butyl hydroxymerdehyde by hydrogenating ot-methyl-p-tert-butylcinnarmaldehyde with an equimolar amount of hydrogen in the presence of a catalyst, palladium on carbon at 75-80 ° C and a 5% aqueous solution of sodium carbonate tl3.

Недостатком данного способа  вл етс  использование дорогого и дефицитного палладиевЬго катализатора.The disadvantage of this method is the use of an expensive and scarce palladium catalyst.

Наиболее близким техническим рещением данной задачи  вл етс  способ получени  о1-метил-п-трет-бутилгйдрокоричного альдегида гидрированием ot-метил-п-трет-бутилкоричного альдегида 1,45-кратным мольным избытком водорода в присутствии катализатора - никел  Рене  и водного раствора К 2 СОа.при , селективность процесса 56,5% 23.The closest technical solution to this problem is the method of obtaining o1-methyl-p-tert-butyl hydroquoric aldehyde by hydrogenating ot-methyl-p-ter-butylcinnamic aldehyde with 1.45-fold molar excess of hydrogen in the presence of a catalyst — Rene nickel and K 2 aqueous solution SOA.pri, process selectivity 56.5% 23.

Недостатком данного способа  вл етс  низкое содержание целевого продукта.The disadvantage of this method is the low content of the target product.

Целью изобретени   вл етс  повышение селективности процесса.The aim of the invention is to increase the selectivity of the process.

Поставленна  цель достигаетс  предложенным способом получени  Ы-метил-п-трет-бутилгидрокоричного альдегида гидрированием ot-метил-п-трет-бутилкоричного альдегида 1,2 1,25-кратным мольным избытком водорода в водном изопропилспиртовом ра10 створе углекислого кали  при 95-120 С в присутствии никельсодержащего катализатора Ni/Cr Oj .The goal is achieved by the proposed method for the preparation of N-methyl-p-tert-butyl hydroquoric aldehyde by hydrogenation of ot-methyl-p-ter-butylcinnarmaldehyde with 1.2 1.2-fold molar excess of hydrogen in an aqueous isopropyl alcohol solution of potassium carbonate at 95-120 ° C in the presence of a nickel-containing catalyst Ni / Cr Oj.

Особенностью предложенного способа  вл етс  то, что в качестве никель15 содержащего кат ализатора используют Ni/СгаОз, в качестве водосодержащего раствора углекислого кали  - водный изопропиловый спирт и процесс ведут при 95-120 С и кратном мольном из20 бытке водорода, равном 1,2-1,25.The peculiarity of the proposed method is that Ni / CgaOz is used as the nickel15 containing catalyst, and the aqueous isopropyl alcohol is used as the aqueous solution of potassium carbonate and the process is carried out at 95–120 ° C and a 1.2–1 fold hydrogen mole rate. 25

Выбор кратного мольного избытка водорода обусловлен следующими факторами; ведение процесса при кратности по водороду менее 1,2 приводит The choice of a multiple molar excess of hydrogen is due to the following factors; conducting the process at a hydrogen multiplicity of less than 1.2 leads

25 к образованию продукта гидрировани -, в котором содержитс  более jif.. нежелательной примеси исходного ot-метил-п-трет-бутйлкоричного гшьдегйда, а при кратности более 1,25 продукт гидрировани  содержит более 27%25 to the formation of the hydrogenation product -, which contains more than jif. Undesirable impurities of the original ot-methyl-p-tert-butylcinnamic acid, and with a multiplicity of more than 1.25, the hydrogenation product contains more than 27%

30thirty

Claims (1)

Формула изобретенияClaim Способ получения -метил-п-трет-бутилгидрокоричного;альдегида гидрированием d. -метил-п-трет-бутилкоричного альдегида избытком водорода при повышенной температуре в присутствии никельсодержащего катализатора и углекислого калия в водосодержащем растворе, отличающий с я тем, что, с целью повышения селективности процесса, в качестве никельсодержащего катализатора используют Ni/Cr2O3> в качестве водосодержащего раствора углекислого калия - водный изопропиловый спирт и процесс ведут при 95120°С и- кратном мольном избытке водорода, равном 1,2-1,25.Method for producing β-methyl-p-tert-butyl hydrocinnamic; aldehyde by hydrogenation d. -methyl-p-tert-butylcinnamic aldehyde with excess hydrogen at elevated temperature in the presence of a nickel-containing catalyst and potassium carbonate in an aqueous solution, characterized in that, in order to increase the selectivity of the process, Ni / Cr 2 O 3> is used as a nickel-containing catalyst > as an aqueous solution of potassium carbonate - aqueous isopropyl alcohol and the process is conducted at 95120 ° C and a multiple molar excess of hydrogen equal to 1.2-1.25.
SU813314540A 1981-07-10 1981-07-10 Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde SU979322A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813314540A SU979322A1 (en) 1981-07-10 1981-07-10 Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813314540A SU979322A1 (en) 1981-07-10 1981-07-10 Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU979322A1 true SU979322A1 (en) 1982-12-07

Family

ID=20968070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813314540A SU979322A1 (en) 1981-07-10 1981-07-10 Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU979322A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662835C2 (en) * 2013-05-08 2018-07-31 Живодан Са 3-(4-isobutyl-2-methylphenyl)propanal as perfume ingredient
US10138195B2 (en) 2014-11-10 2018-11-27 Givaudan, S.A. Organic compounds
RU2697708C2 (en) * 2014-11-10 2019-08-19 Живодан Са Compounds based on phenyl substituted with aldehyde fragments, and their use in perfumes
US10457891B2 (en) 2013-05-08 2019-10-29 Givaudan S.A. Organic compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662835C2 (en) * 2013-05-08 2018-07-31 Живодан Са 3-(4-isobutyl-2-methylphenyl)propanal as perfume ingredient
US10457891B2 (en) 2013-05-08 2019-10-29 Givaudan S.A. Organic compounds
US10138195B2 (en) 2014-11-10 2018-11-27 Givaudan, S.A. Organic compounds
RU2697708C2 (en) * 2014-11-10 2019-08-19 Живодан Са Compounds based on phenyl substituted with aldehyde fragments, and their use in perfumes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1192572A (en) Process for the production of glycollic acid esters
EP0284398A3 (en) Process for the production of amines
RU2001131721A (en) METHOD FOR PRODUCING ETHERIC ACID OR METHANOL ETHER AND THE CATALYST OF THIS METHOD
EP0089569B1 (en) Process for preparation of guerbet alcohols
JP3162075B2 (en) Xylitol production method
ES8604100A1 (en) Production of tertiary amine
SU979322A1 (en) Process for producing alpha-methyl-p-tert-butylhydrocinnamic aldehyde
US5446208A (en) Process for producing ether alcohols by hydrogenolysis of cyclic ketal
EP1211234A3 (en) Process for preparing 1,3-alkandiols from 3-hydroxyesters
KR910006901B1 (en) Process for producing alcohols
MXPA04003658A (en) Process and catalyst for dehydrogenating primary alcohols to make carboxylic acid salts.
US5097073A (en) Production of aliphatic primary of secondary amine
GB1413070A (en) Process for the production of - norfenfluramine and - fenfluramine and salts thereof
US4089871A (en) Manufacture of furfuryl alcohol
GR3022346T3 (en) Process for producing sclareolide.
US4134919A (en) Process for producing menthone
KR950703502A (en) PROCESS FOR CONVERTING ACETALS TO ETHERS
US2143751A (en) Hydrogenation of amides
EP0110031A3 (en) Process for the preparation of 1,2-diols
CA1183157A (en) Process for preparing alkali metal salts of 3-amino-2, 5-dichloro-benzoic acid
GB1499589A (en) Catalytic reduction of nitrobenzene sulphonic acids
GB1426424A (en) Process for the preparation of 4,4-diaminostilbene-2,2- disulphonic acid
KR830009048A (en) Method for producing 2- (4-aminophenyl) -5-aminobenzimidazole and its derivatives
GB1512497A (en) Process for the preparation of palladium-on-carrier catalysts
SU406823A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-ETHYLHEXANOL