SU963225A1 - Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene - Google Patents

Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene Download PDF

Info

Publication number
SU963225A1
SU963225A1 SU803004658A SU3004658A SU963225A1 SU 963225 A1 SU963225 A1 SU 963225A1 SU 803004658 A SU803004658 A SU 803004658A SU 3004658 A SU3004658 A SU 3004658A SU 963225 A1 SU963225 A1 SU 963225A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
boiling
product
stilbene
target product
iodophenyl
Prior art date
Application number
SU803004658A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Л.И. Карегишвили
К.А. Ковырзина
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7797
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7797 filed Critical Предприятие П/Я А-7797
Priority to SU803004658A priority Critical patent/SU963225A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU963225A1 publication Critical patent/SU963225A1/en

Links

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ -С -ЙОДФЕНИЛ )-СТИЛЬБЕНА конденсацией -йодбифенила с дибромароматическим производным в присутствии четыреххлористого титана с последующим кип чением . продукта и выделением целевого продукта перекристаллизацией, отличающийс  тем, что, с целью улучшени  качества целевого продукta и упрощени процесса, в качестве дибромароматического п{5оизводного берут дибромгидрокоричную кислоту, а кип чение ведут в водной растворе содь(.METHOD OF OBTAINING -C-IODPHENYL) -STYLBENE by condensation of iodbiphenyl with a dibromaromatic derivative in the presence of titanium tetrachloride followed by boiling. product and isolation of the target product by recrystallization, characterized in that, in order to improve the quality of the target product and simplify the process, dibromohydrocaric acid is taken as the dibromatic aromatic (5) derivative, and boiling is carried out in an aqueous sodin solution (

Description

Изобретение относитс  к новому способу получени  t-C -йодфенил)стильбена , наход щего применение в качестве люминесцирующей добавки при изготовлении субнаносекундного пластмассового сцйнтилл тора. Известен способ получени  k-(4 -йодфенил )- стильбена взаимодействием -йодбифенила (йодбифе 1ила) и дибромстирола в присутствии четырех хлористого титана с последующим дегидробромированием Cl К раствору дибромстирола и -йодбифенила в хлорбензоле добавл ют Метыреххлорис тый титан, затем выливают реакционную смесь в стакан со льдом, экстра гируют эфиром, промывают водой, сушат над хлористым кальцием. После отгонки э.фира оста.ток перегон ют с вод ным паром. Оставшийс  масл нистый продукт нагревают с диэтиленгли колем до кипени  и кип т т в тече-. ние 30 мин. Получают З г 4-(4-йод фенил).-стиль6ена (йодфенилстильбен) выход 89. 8 цел х исключени  образовани  смеси изомеров сырой йодфенилстильбен раствор ют в кислоте, добавл ют в раствор кристаллический йод и кип т т раствор в течение k ч. Затем перекристаллизовывают продукт два раза из толуола с окиСЬЮ алюмини , возгон ют в вакууме (остаточное давление рт.ст.) . получают порошок с фиолетовым оттен ком. Снова перекристаллизовывают из толуола с окисью алюмини . Получают сцинтилл ционно чистый k-(k -йод фенил) -стильбен (31%); т.пл. 2бЗ2б5°С , имеющий в растворе диоксана ( ,10 оль/л) следующие люминесцентные характеристики: Максимум поглощени  32б нм Экстинкци  ё максимуме ,« -10 Максимумфлуоресценции 368 и 408 Квантовый выход 0,152 Длительность жизни возбужденного состо ни  0,66 НС. CeHjCHBrCHBr 4- DC6Hi CfiHs соон тлагСОз ЗСбН, -НВггСОг Как видно из схемы реакции, при кип чении с содой происходит одновременно дегидробромирование, Однако при этом получают целевой продукт недостаточно высокого качества , о чем свидетельствует довольно больша  длительность жизни возбужденного состо ни  продукта (0,66 не). Кроме того, способ получени  целевого продукта в целом сложен из-за необходимости применени  сложного способа его очистки с использованием кип чени  с йодом в ксилоле (дл  удалени  изомеров К Целью изобретени   в,л етс  улучшение качества целевого продукта и упрощение процесса его получени . Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  k-(k -йоДфенил );тильбена, состо щим в том, что дибромгидрокоричную кислоту конденсируют с -йодбифенилом в присутствии четыреххлористого титана, с последующим кип чением продукта в водном , растворе соды и выделением целевого продукта, перекристаллизацией . При этом йодфенилстильбен получаетс  более глубокой очистки, о чем свидетельствует меньша  длительность жизни возбужденного состо ни : 0,51 и 0,38 НС по сравнению с 0,66 не по известному способу, т.е. улучшаютс  люминесцентные характеристики продукта. При этом трудоемкость очистки йодфенилстильбена значительно снижена, так как исключаютс  по сравнению с известным способом очистки операци  кип чени  с йодом в ксилоле , что в целом упрощает процесс получени  целевого продукта. Данный новый способ получени  йодфенилстильбена затрудн ет или вообще исключает образование продуктов высокой степени конденсации и изомеров йодфенилстильбена. Согласно изобретению при взаимодействии дибромгидрокоричной кислоты с йодбифенилом получают Ц-(Ц -йодфенил ) -стильбен по схеме: Ticu, гйв СНСбНз СНВГ соон СНСбН5 декарбоксилирование и .перегруппировка . Зеленоватых побочных продуктов высокой степени конденсацииThis invention relates to a new method for producing t-C-iodophenyl) stilbene, which is used as a luminescent additive in the manufacture of a subnanosecond plastic scintillator. A known method for producing k- (4-iodophenyl) -stilbene by reacting-iodbiphenyl (iodbife 1il) and dibromo-styrene in the presence of four titanium chloride, followed by dehydrobromination with Cl. Adding polypropylene chloride to the solution of dibromo-sterol and-iodbiphenyl in chlorobenzene and adding 500% of the pressure in the bottom layer. with ice, extracted with ether, washed with water, dried over calcium chloride. After distillation of the ether, the residue was distilled with water vapor. The remaining oily product is heated to a boiling point with diethylene glycol and boiled for -. 30 min. 8 g of 4- (4-iodo-phenyl).-Stil6ene (iodophenylstilbene) yield 89 is obtained. 8 To eliminate the formation of a mixture of isomers, crude iodophenylstilbene is dissolved in acid, crystalline iodine is added to the solution and the solution is boiled for k h. Then the product is recrystallized twice from toluene with aluminum oxide, sublimated in vacuum (residual pressure of mercury). a powder with a purple hue is obtained. Recrystallized again from toluene with alumina. Scintillation-pure k- (k-iod phenyl) -stilbene (31%) is obtained; m.p. 2bS2b5 ° C, having the following luminescent characteristics in dioxane solution (, 10 ol / l): Absorption maximum 32b nm Extinction maximum, -10 Maximum fluorescence 368 and 408 Quantum output 0.152 Excited state lifetime 0.66 NS. CeHjCHBrCHBr 4- DC6Hi CfiHs soon tencSO3 ZSbN, -HBgCOg As can be seen from the reaction scheme, dehydrobromination occurs simultaneously with boiling with soda. However, the target product is not of sufficiently high quality, as evidenced by the rather long lifetime of the excited state of the product (0, 66 not). In addition, the method of obtaining the target product is generally complicated because of the need to apply a complex method of its purification using boiling with iodine in xylene (to remove isomers). The aim of the invention is to improve the quality of the target product and simplify its preparation. is achieved by the described method for the preparation of k- (k-yoDphenyl); tilbene, consisting in that dibromo-hydrochloric acid is condensed with α-iodbiphenyl in the presence of titanium tetrachloride, followed by boiling the product in water soda solution and isolation of the desired product by recrystallization. In this case, iodophenylstilbene is obtained by a deeper purification, as evidenced by a shorter lifespan of the excited state: 0.51 and 0.38 NS compared to 0.66 by a known method, t. The luminescent characteristics of the product are improved, while the laboriousness of purifying iodine phenylstilbene is significantly reduced, since the boiling with iodine in xylene is eliminated as compared to the known purification method, which generally simplifies the process of obtaining the desired product. product This new method of obtaining iodophenylstilbene makes it difficult or even impossible to form products of a high degree of condensation and iodophenylstilbene isomers. According to the invention, in the interaction of dibromohydrocinnamic acid with iodobiphenyl, C- (C-iodophenyl) -stilbene is obtained according to the following scheme: Ticu, giv SNCHNz HNWH soon SNSNH5 decarboxylation and rearrangement. Greenish high condensation by-products

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(4'-ЙОДФЕНИЛ)“СТИЛЬБЕНА конденсацией 4-йодбифенила с дибромароматическим произ- водным в присутствии четыреххлористого титана с последующим кипячением продукта и выделением целевого продукта перекристаллизацией, отличающийся тем, что, с целью ' улучшения качества целевого продукta и упрощения процесса, в качестве дибромароматического производного берут дибромгидрокоричную кислоту, а кипячение ведут в водном растворе_ содь(.METHOD FOR PRODUCING 4- (4'-IODOPHENYL) “STILBENE by condensation of 4-iodobiphenyl with a dibromaromatic derivative in the presence of titanium tetrachloride followed by boiling of the product and isolation of the target product by recrystallization, characterized in that, in order to 'improve the quality of the target product and simplify the process , as dibromaromatic derivative take dibromohydrocinnamic acid, and boiling is carried out in an aqueous solution of soda (.
SU803004658A 1980-11-13 1980-11-13 Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene SU963225A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU803004658A SU963225A1 (en) 1980-11-13 1980-11-13 Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU803004658A SU963225A1 (en) 1980-11-13 1980-11-13 Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU963225A1 true SU963225A1 (en) 1983-10-07

Family

ID=20926197

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803004658A SU963225A1 (en) 1980-11-13 1980-11-13 Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU963225A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Т. Авторское свидетельство СССР № 596570, кл. С 07 С 25/2, Й.0.7б (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Barrett et al. 138. Fused carbon rings. Part X. Some fundamental properties of the 0: 3: 3-bi cyclo octane ring
SU963225A1 (en) Process for preparing 4-(4-iodophenyl)-stilbene
BEARD JR et al. Consecutive Ortho Substitution Rearrangements Starting with 2-and 4-Substituted Benzyltrimethylammonium Ions1
US2262262A (en) Process of making maleanils
US3413309A (en) Process for preparing nitriles of cycloaliphatic or heterocyclic acids
US2028043A (en) Cumyl phenol
DePuy et al. Cyclopentadienone Ethylene Ketal1
DK161885B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ANTI-INFLAMMATORY CYCLOYL CYLIDENE METHYLPHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES
US4417073A (en) Process for the preparation of substituted acetic acids and derivatives thereof
SU516341A3 (en) Method for preparing substituted benzophenones
Brecknell et al. Some simple cyanoformaldehyde phenylhydrazones
US2955140A (en) Bis-tertiary glycols
US4467119A (en) Phenolic antioxidant
US2175581A (en) Preparation of acetylenic carbinols
SU486509A3 (en) Method for producing monocyclic terpene sulfones
GB1474141A (en) Odorants
Bevinakatti et al. 5‐Bromobenzofuran Analog of Chloramphenicol
JPS6112640A (en) Preparation of bisphenol
Wilson et al. CCCII.—Application of the Grignard reaction to some acetylenic compounds. Part I. Preparation of diacetylenic glycols
JP6657975B2 (en) Method for producing hydroxyalkyltriethylenediamine with improved hue
SU1010054A1 (en) Process for producing sodium benzoate
JPS59225176A (en) Production of linalool oxide
RU2043993C1 (en) Method for production of hexahydrate of trisodium phosphonoformiate
SU508172A3 (en) The method of obtaining oxaspirobenzocyclan acetic acid
EP0032712B1 (en) New process for preparing unsaturated bicyclic hydrocarbons