SU952846A1 - Диформазильные производные дибензо-18-краун-6 в качестве комплексонов дл одновременного извлечени щелочного или щелочноземельного металла и переходного металла никел или кобальта - Google Patents
Диформазильные производные дибензо-18-краун-6 в качестве комплексонов дл одновременного извлечени щелочного или щелочноземельного металла и переходного металла никел или кобальта Download PDFInfo
- Publication number
- SU952846A1 SU952846A1 SU802890537A SU2890537A SU952846A1 SU 952846 A1 SU952846 A1 SU 952846A1 SU 802890537 A SU802890537 A SU 802890537A SU 2890537 A SU2890537 A SU 2890537A SU 952846 A1 SU952846 A1 SU 952846A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- crown
- water
- dibenzo
- nickel
- alkali
- Prior art date
Links
Description
. Сйединени формулы (1) получают диазотированием дихлоргидрата 3,3диаминоди6ензо-18-краун-б нитритом натри при {-3)г {-5)С и полученное диаэосоединение, не выдел , сочетают с гидразоном формулы
RCH N-NHR (п)
где R и R имеют вышеуказанные
значени ,
в щелочной среде (КОН или пиридин) при (-3)-(-8)С-, реакционную массу перемешивают на холоду 0,5-2 ч.
подкисл ют уксусной кислотой до рН 6-8, целевой продукт отфильтровывают , промывают водой, а дальнейшую очистку провод т индивидуальнб дл каждого соединени . Дл синтеза диформазильных производных дибензо18-краун-б , обладающих способностью св зывать одновременно два разных металла (переходный и щелочный или щелочно-земельный) можно использовать гидразоны с различными заместител ми . Данные элементного анализа даны в табл. 1.
Соеддинени общей формулы (I ) представл ют собой кристаллические, негигроскопичные соединени , окрашенные от красного до темновишневого цветов.
Дл подтверждени структуры производных дибензо-18-краун-6- с формазильными заместител ми привод тс ИК-спектры этих соединений на приборе ИК-20 в пасте вазелинового масла. В ИК спектрах этих соединений наблюдаетс поглощение в области 1003, 1070-1055, 1130-1150, 1250 см , характерное дл простых эфирных св зей. Найдена группа полос, принадлежащих колебани м ароматических дер, при 700, 1460, 1570 и 1600см имеютс полосы поглощений при 1460-1470 см и 1495-1510 см характерные дл и св зей соответственно. Полоса в области 3400-3100 , отвечающа валентным колебани м N-H групп в спектрах этих соединений отсутствует . Это объ сн етс тем, что производные с формазильными заместител ми имеют внутримолекул рную водородную св зь.
Пример 1. 3,3 -Бис-1(3,5-дифенил )-формазил -дибензо-18-краун-б( 1
К 0,39 г (0,001 м) 3,3-диаминодибензо-18-краун-6 в 1 мл воды добавл ют 0,5 мл концентрированной сол ной кислоты и диазотируют 0,14 г нитрита натри в 2 мл воды при -5°С. Конец диазотировани провод т по иод-крахмальной бумаге. Диазораствор приливают при перемешивании к 0,5 г (0,002 м) фенилгидразона бензальдегида в 40 мл метанола при рН 8-9 и температуре . При прибавлении соли диазони к раствору гидразона цвет реакционной массы из желтого переходит в рко красный. Реакционную массу перемешивают при охлаждении 2 ч, подкисл ют уксусной кислото до рН 6-7. Осадок темно-красного цвета фильтруют, промывают 500 мл воды и 20 мл гор чего метанола-. Сушат в вакууме над парафином. Продукт растворим в хлороформе, этаноле , диметилформамиде, нерастворим в эфире, воде. Выход 0,57 г (73%).
У 4-спектрЛмакс 279,306, 345 нм в хлороформе.
Пример 2. 3,3 -Вис -СЗ-циан5- (2-карбоксифенил) -формазилЗ -дибензо- -18-краун-6 (2) .
|0,39 J7 (0,001 м) 3,3 -диаминодибензо-18-краун-6 диазотируют аналогично примеру 1 и сочетают с 0,37 г (О ,002 м)о-карбоксифенилгидразона цианглиоксал в 50 мл 30% щелочи (рН 8-9) при -5°С. Перемешивание на холоду продолжают 2 ч, затем реакционную массу подкисл ют уксусной кислотой, до рН 6-7, осадок фильтруют , промывают.водой и 20 мл спирта. Темно-красные кристаллы переосаждают из диметилформамида эфиром и cyijaT
в вакууме. Растворимы в диметилформамиде , нерастворимы в воде, эфире, этаноле, выход 0,47 г (58%).
Пример 3. 3,3 -Бис (3-фенил-5-тиазолил )-формазил -дибензо18-краун-6 (3).
К охлажденному до -8°С раствору 0,4 г (0,002 м)бензальдегид-2-тиазолилгидразона в 30 мл метанола при рН 8-9 прибавл ют 0,39 г (0,001 м) 3,3 -диаминодибензо-18-краун-6, диазотированного аналогично примеру 1. Перемешивание продолжают 2 ч и постепенно добавл ют 200 мл воды. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. При кристаллизации из метанола получены темно-коричневые кристаллы, растворимы в спирте хлороформе, диметилформамиде, нерастворимы в воде, эфире. Сушат в вакууме. Выход 0,5 г (61 %). УФ-спектр: 267, 306 нм в хлороформе
Пример 4.3,3 -Вис- 3-ацетил-5- (2-оксифенил)-формазил -дибензо-18-краун-6 (4).
К раствору 0,45 г (0,002 м) 2-оксифенилгидразона метилглиоксал в 50 мл воды и 30% щелочи (рн 8-9) при -8°С добавл ют 0,39 г (0,001) 3,3 -диаминодибензо-i8-краун-6-,диазотированного аналогично примеру 1. Реакционную массу рко-красного цвета перемешивают на холоду 2 ч, а затем подкисл ют уксусной кислотой до рН 6-7. Осадок фильтруют, промывают 2 л воды и 20 мл метанола Сушат в вакууме темно-красные кристаллы . Растворимы в спирте, диметилформамиде , нерастворимы в воде. Выход 0,63 г 165%). УФ-спектр: 243, 263,321 нм в этаноле.
Пример 5. 3,3 -Вис-13-ацетил-5- (2-карбоксифенил)-формазил дибензо-18-краун-6 (5).
К раствору 0,5 г (0,002 м) 2-карбоксифенилгидразона метилглиоксал в 50 мл 30% щелочи (рн 8-9) при -8° добавл ют при энергичном перемешивании 0,39 г (0,001 м )диазотированного 3,3-диаминодибензо-18-краун-6. Реакционна масса приобретает ркокрасный цвет. Перемешивание продолжают 2 ч и реакционную массу пбдкисл ют уксусной кислотой до рн 6-7. Выпавший осадок фильтруют, промывают 2 л воды и 20 мл метанола. Сушат в вакууме. Темно-красные кристаллы растворимы в этаноле, нерастворимы в воде, эфире..Выход 0,48 г (63%). УФ-спектр: 263, 319 нм в этаноле.
Пример 6.3,3 -Бис-.3-ацетил-5- (2-окси-5-сульфофенил)-формазилЗ-ДИбенэо-18-краун-6 (6) .
, Раствор 0,66 г (0,002 м) тринатрвой соли 2-окси-5-сульфофенилгидраз на метилглиоксал в 40 мл 30% щел.оч охлаждают до и прибавл ют 0,39 (0,001 м) диазотированного 3,3-диами нодибензо-18-краун-6. Реакционна ма са приобретает рко-красный цвет.Перемешивание продолжают 2 ч и подкисл ют уксусной кислотой до рН 6-7. Ос док фильтруют, промывают 2 л воды и 20 мл метанола. Сушат в вакууме над парафином. Темно-вишневые крис таллы, хорошо растворимы в воде, диметилформамиде и нерастворимы в эта ноле, эфире, бензоле. Выход 0,65 г (70%). УФ-спектр: 274, 338 нм в воде Пример 7. 3 ,3-Бис-СЗ-пентоза-5- (4-хлорфенил)-формазил -дибензо-18-краун-6 (7). 0,61 г (0,002 м) хлорфенилгидразон галактозы раствор ют в 6 мл пири дина и добавл ют 6 мл воды. Реакдионную массу охлаждают до -5°С и сочетают с 0,39 г (0,001 м) диазотированного 3,3 -диаминодибензо-18-краун-6 . Перемешивание продолжают 30 мин на холоду и выливают в 100 мл лед ной воды. Через 2 ч осадок фильтруют промывасрт водой и метанолом. Темнокрасные кри сталлы сушат в вакууме. Растворим в этаноле, хлороформе, дихлорэтане , диметилформамидеI нерастворим в воде, эфире, хлористйм метилене . Выход 0,46 г (45%) 1 УФ-спектр 26,8 г 305 нм в этаноле. Комплексные соединени диформазил ных производных дибензо-18-краун-6 g сол ми переходных металлов никел или кобальта получают растворениемсоединений по примерам (1) - (7) в гор чем метаноле и добавлением избытка соли металла в воде. Реакционную массу нагревают в течение 1 ч на вод ной бане.При охлаждении выпадает осадок комплексного соединени , который промывают 3%-ной уксусной кислотой, водой и метанолом. Пример 8, Комплекс 3,3бис- С(3,5-дифенил)-фopмaзил)3-дибeнзp- 18-K .ayн-6 с адетоном никел (8). ,:0,2 г (0,002 м) 3,3-Бис(3,5-дифенил )-формазил -дибензо-18-краун-6 и 0,02 г йодистого кали раствор ют в 200 мл гор чего метанола. К гор чему раствору добавл ют 0,2 г(0,0008м ацетата никел . Реакционную массу нагревают один час на вод ной бане и рставл ют на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 3%-ной ук сусной кислотой и водой. Темно-коричНёвые кристаллы, состав комплекса 2:1, растворимы в этаноле, диметилформамиде , нерастворимы в воде и эфире. Пример 9. Комплекс 3,3 -бис -(3,5-дифенил)-формазил -дибензо-18краун-6 с азотнокислым никелем (9). 0,2 г (0,002 м) 3,3-Бис-ЦЗ,5-диенил -формазил-дибен30-18-краун-б и 0,02 г йодистого кали раствор ют при нагревании в 200 мл метанола и к гор чему раствору добавл ют 1 г {0,) азотнокислого никел в 5 мл воды. цве реакционной массы из малинового переходит в темно-бурый. Ее нагревают на вод ной бане при бО-ТО С 1 ч. При охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают, промывают 3%ной уксусной кислотой и водой по отрицательной реакции на иойы никел . Состав комплекса 1:1. Темно-коричневые кристаллы. Растворимы в диметилформамиде . Пример 10. Комплекс 3,3 бис- (3 ,5-дифенил)-формазил -дибензо18-краун-6 с ацетатом кобальта (10) 0,2 г (0,0002 м) 3,3 -Бис-(3,5дифенил )-формазил-дибензо-18-краун-6 и О , 002 г йодистого кали раствор ют в 200мл гор чего метанола и добавл ют 0,2 г(0,0008 м)ацетата кобальта.Цвет реакционной массы из малинового пере-ходит в фиолетовый. Реакционную массу нагревают на вод ной бане при 6070 С 1ч. При охлаждении выпадает осадок , который фильтруют, промывают 3%-ной уксусной кислотой, водой и сушат . Темно-фиолетовые кристаллы. Состав комплекса 2:1. Растворим в диметилформамиде , метаноле, нерастворим в воде, хлористом метилене и хлороформе . П р и м ер 11. Кдмплекс 3,3 бис- З-циан-5- (2-карбоксифенил)-формазил -дибензо-18-краун-6 с азотнокислым никелем (11) 0,6 г (0,ОЪ076 м) 3,3-Бис-СЗ-циО ан-5-(2-карбоксифенил)-формазил дибензо-18-краун-6 раствор ют в 30 мл диметилформамида и добавл ют 0,4 г ( 0,004) азотнокислого никел . Цвет раствора из желто-красного постепенно переходит в коричнево-красный. Реакционную массу нагревают 14 на вод ной бане. Цвет раствора становитс темно-коричневый. Растворитель отгон ют на 1/2. Пример12. Комплекс 3,3 -бис -СЗ-фенил-5-тиазолилформазилЗ-дибензо-18-краун-6 с уксуснокислым никелем (12). 0,4 г (0,00064 м) 3,3-Бис43-ацетил-5-тиа зол ил формазил -дибензо-18краун-6 и 0,4 г йодистого кали раствор ют в 400 мл гор чего метанола и добавл ют 0,3 г (0,006 м) ацетата никел в воде. Цвет реакционной массы из фиолетово-красного переходит в рко-синий. Реакционную массу нагревают на вод ной бане при 60-70°С 1 ч. При охлаждении выпадает осадок, который фильтруют, промывают 3%-ной уксусной кислотой, водой и метанолом. Кристаллы темно-синего цвета. Состав комплекса 2:1. Растворим в диметилформамиде , метаноле, нерастворим в воде, эфире. Пример13, Комплекс 3,збис- 3-ацетил-5- (2-оксифенил )-формазил ди6ензо-18-краун-б с азотнокислым ни келем (13) . 0,1 г (0,0001 м) 3,3-Биc-tЗ-aцeтил-5- (2-oкcифeнил )-фopмaзил -дибeнзo 18-кpayн-б и 0,01 г йодистого кали раствор ют в 300 мл метанола и доба л ют 0,05 г (0,0004 м) азотнокисло го никел в воде. Раствор из вишневого цвета переходит в пурпурный. Реакционную массу нагревают на вод ной бане 1 ч при и оставл ют на ночь. Выпавший осадок темно-вишнево го цвета отфильтровывают, промывают 3%-ной уксусной кислотой, водой и м танолом. Состав комплекса 1:1. Раст ворим в диметилформамиде, хлористом метилене, метаноле, нерастворим в воде, эфире. Пример 14. Комплекс 3,3 бис- 3-ацетил-5- (2-оксифенил -фррма зилЗ-дибензо-18-краун-б с ацетатом кобальта (14). 0,1 г (0,0001 м) 3,3 -Бис- 3-ацетил-5- (2-оксифенил)-формазил -дибен зо-18-краун-6 и 0,01.г йодистого ка ли раствор ют в 300 мл метанола и добавл ют-0,10 г (0,0004 м) уксуснокислого кобальта 9 воде. Цвет раство ра из вишневого цвета переходит в чернильно-синий. Реакционную массу нагревают один час на вод ной бане при 60°С. При охлаждении выпадает осадоктемно-фиолетового цвета, который фильтруют, промывают 3%-ной уксусной кислотой и- водой. Состав комплекса 2:1. Растворим в метаноле диметилформамиде, нерастворим в воде и эфире. Пример15. Комплекс 3,3 бис-СЗ-ацетил-5- (2-оксифенил}-формазил 1-дибензо-18-краун-6 с ацетатом никел (15). 0,1 г (0,0001 м) 3,3-Бис-ГЗ-ацетил-5- (,2-оксифенил)-формазил -дибензо-18-краун-6 и 0,01 г йодистого кали раствор ют в 300 мл метанола при нагревании и добавл ют 0,1 г(0;0004 ацетата никел в воде. Реакционную массу нагревают 1 ч на вод ной бане при, и оставл ют на ночь. Выпавший осадок фильтруют, промывают 3%но уксусной кислотой и водой. Осадо тешно-коричневого цвета, растворим в диметилформамиде, метаноле, нерастворим в воде, эфире. Состав комплекса 2:1. Пример 16. Комплекс 3,3 бис- З-ацетил-5-(2-кapбoкcифeнил)фopмaзилЗ-Дибeнзo-18-кpayн-6 с азотнокислым никелем (16). В 0,2 г (0,00024 м) 3,3-бис- З-ацетил-Б- (2-карбоксифенил)-формазил -дибензо-18-краун-6 и 0,02 г JIO дистого кали раствор ют в 350 мл ме танола при нагревании и добавл ют . 0,4 г (0,004 м) азотнокислого никел в воде. Цвет раствора измен етс из красного в бурый. Реакционную массу нагревают 1 ч на вод ной бане. При охлаждении выпадает осадок бурого цвета, который промывают 3%-ной уксусной кислотой и водой. Состав комплекса 1:1. Растворим в метаноле, диметилформамиде, нерастворим в воде. Пример 17. Комплекс 3,3бис-tЗ-ацетил-5- (2-окси-5-сульфофенил )-формазил -дибензо-18-краун-6 с ацетатом кобальта (17). 0,4 г (0,00043 м) 3,з-бис- 3ацетил-5- (2-окси-5-сульфофенил)-формазил -дибензо-18-краун-6 (6) и 0,4 г йодистого кали раствор ют в гор чем диметилформамиде и добайл ют 0,9 г (0,0059 м) ацетата кобальта. Цвет раствора из малинового переходит в фиолетовый. Реакционную массу нагревают на вод ной бане 1 ч. Половину растворител отгон ют, а из оставшейс части выпадает осадок, который фильтруют, промывают 3%-ной уксусной кислотой, водой и сушат в вакууме. Состав комплекса 2:1 (M:L). Растворим в метаноле, диметилформамиде , нерастворим в воде, эфире. Пример 18. Комплекс 3,3 биc- 3-h-xлopфeнил-5-пeнтoзa -формазил -дибензо-18-краун-6 с уксуснокислым кобальтом (18). 0,4.г (0,00039 г; 3,3-бис- 3-пхлорфенил-5-пентоза/ -формазил,-дибензо-18-краун-б и 0,4 г йодистого кали раствор ют в 200 мл гор чего метанола и добавл ют 0,6 г (0,0039 м) ацетата кобальта в воде. Цвет раствора из коричнево-красного переходит в сиренево-синий. Реакционную массу нагревают на вод ной бане при .60-70 С один час. При охлаждении выпадает осадок, который фильтруют, промывают, 3% уксусной кислотой, водой, метанолом и сушат. Осадок шоколадного цвета . Состав комплекса 2:1. Растворим в диметилформамиде, спиртах, нерастворим в воде, эфире. Пример 19. Комплекс 3,3 бис- З-ацетил-5- (2-карбоксифенил/формазил1-дибензо-18-краун-б с ацетатом никел (19). 0,2 г (0,00024 м) 3,3 -бис-СЗ-ацетил-5- (2-карбоксифенил)-формазил дибензо-18-краун-б и 0,02 йодистого кали раствор ют в 350 мл метанола при нагревании и добавл ют 0,1 г (0,002 м уксуснокислого никел в воде. Реакционную массу нагревают 1 ч на вод ной бане при б ОС. При охлаждении выпадает осадок темнофиолетового цвета, который последовательно промывают 3%-ной уксусной кислотой и водой. Состав комплекса 2:1. Растворим в диметилформамиде, нерастворим в эфире и воде.
Извлечение солей никел и кобальта диформационными производными дибензо-18-краун-6 из воды в метанол приведено в . 2.
Таблица. 2
Дибензо-18-краун-б с сол ми никел и кобальта комплексов не образуют
Комплексные соединени диформазальных производных дибензо-18краун-6 с двум различными металлами получают добавлением соли щелочного или щелочно-земельного металла к соединени м (8)-(19) в среде органического растворител при нагревании . После отгонки растворител получают комплексные соединени с двум металлами-щелочным или щелочноземельным и никелем или кобальтом.
Пример 20. Комплекс 3,3бис-СЗ-ацетил-5- (2-оксифенил)-формазил -дибензо-18-краун-б с уксуснокислым кобальтом и йодистым калием.
0,24 г (0,00024 м) соединени .(12) и 0,04 г (0,00024 м) ирдистого кали pacTBOpjnoT в диметилформамиде при нагревании. Растворитель отгон ют , а осадок сушат в вакууме. ,
Пример 21. Комплекс 3,3бис- 3-фенил-5-тиазолилформазил дибензо-18-краун-6 с уксуснокислым никелем и роданистым калием (21).
0,2 г (0,0001 м) комплексного соединени 3,3 -бис- 3-фенил-5-тиазолилформазил -дибензо-18-краун-б с уксуснокислым никелем (пример 18) и 0,0097 г (0,0001 м)-роданистого кали раствор ют в диметилформамиде
при нагревании. Растворитель отгон ют , а остаток сушат в вакууме.
П р и м е р 22. .Комплекс 3,3 бисЧ (3-п-хлорфейил -5-пентоза -формазил -дибензо-18-краун-6 с ацетатом кобальта и йодистым калием (22).
0,2 г (0,00016 м) комплексного соединени 3,3 -бис-(3-п-хлорфенил5-пентоза )-формазилЗ-дибензо-18краун-6 (пример 18) с уксуснокислым кобальтом и 0,026 г (0,00016 м) йодистого кали раствор ют в диметилформамиде при нагревании. Выделение провод т аналогично соединению (21). Продукт темно-коричневого цвета с металлическим блеском .
П .р и м е р 23. Комплекс 3,3 бис- (3-ацетил-5-(2-карбоксифенил)1формаэил )-дибензо-18 -краун-6 с азотнокислым никелем и роданистым кали ем (22).
0,2 г (0,00011 м): комплексного соединени 3,3 -бис- 3-ацетил-5-(2карбоксифенил}-формазил -дибензо18-краун-б с азотнокислым никелем (пример 16)(состав 1:1) и 0,01 г (0,0001 м) роданистого кали раствор ют в диметилформамиде при нагревании , Вьще ение провод т аналогично соединению (20). Продукт черного цвета с металлическим блеском.
П р,и м е р 24, Комплекс 3,3бис-ГЗ-ацетил-5- (2-окси-5-сульфофенил )-форма3ил -дибенэо-18-краун-6 (6) с ацетатом кобальта и йодистым калием (24).
0,3 г (0,00026 м) соединени (23) и 0,04 г (0,00026 м) йодистого кали раствор ют в диметилформамиде при нагревании. Растворитель отгон ют , а остаток сушат в вакууме..-Продукт темно-коричневого цвета с металлич-еским блеском.
Пример 25. Комплекс 3,3 бис-СЗ-циан-5- (2-оксифенил)-форма .зил -дибензо-18-краун-6 с никелем и иодис ым калием (25)..
0,4 г (0,0005 м) комплекса соединГё ни (6) с никелем состав комплекса 1:1 и 0,16 г (0,001 м) йодистого кали раствор ют в диметилформамиде при нагревании. Выделение провод т
аналогично соединению (2Ь). Продукт темно-коричневого цвета с металлическим блеском.
П.р и м ё р 26. Комплекс 3,3 бис- (3,5-дифенилформазил) -дибензо 18-краун-6 (1) с ацетатом кобальта и .азотнокислым барием (26).
0,2 г (0,00019 м) соединени (11) и 0,05 (0,00019 м)азотнокислого бари раствор ют в диметилформамиде при нагревании. Выделение провод т аналогично соединению (22). Продукт темнозеленого цвета с металлическим блеском .
Комплексные соединени диформа .-. зильных производных дибензо-18-кра ун-б с сол ми металлов представл ют собой окрашенные кристаллические продукты.,
Claims (3)
- Данные элементного анализа соед нений (20)-(26) приведены в табл. 3. Как видно из табл. 2 и 3 соеди нени формулы (Т Г в отличие от ди ,бензо-18-краун-б образуют комплекс с двум металлами щелочным или щелочно-эёмельным и переходным металлом никел или кобальта и могут быть использованы в качестве комплексонов дл одновременного извле чени двух металлов щелочного или щелочно-земельного и переходного металла кобгшьта или никел . Формула изобретени Диформазильные производные дибе зо-18-краун-б общей формулы rr Srrff kxO где R R -C4H5 ;R -CrN и R d-COOHC 4j;R - li и R -cf 1} ; R -COCHoM R M-OH-C, Н ., s x 364 , НО Го-СООНСбМли или SOjH R R rt-ClCgH4, в качестве комплексонов дл одновременного- извлечени щелочного или щелочно-земельного металла и переходного металла никел или кобальта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2504704/23-04, кл, С 07 D 323/00, 1978.
- 2.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2504705/23-04, кл. С 07 Сг 323/00, 1978,
- 3.Ермаков М.И. и др. Формазаны. Труды института химии УНЦ АН СССР, вып. 30, 1974, с, 3.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802890537A SU952846A1 (ru) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | Диформазильные производные дибензо-18-краун-6 в качестве комплексонов дл одновременного извлечени щелочного или щелочноземельного металла и переходного металла никел или кобальта |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802890537A SU952846A1 (ru) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | Диформазильные производные дибензо-18-краун-6 в качестве комплексонов дл одновременного извлечени щелочного или щелочноземельного металла и переходного металла никел или кобальта |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU952846A1 true SU952846A1 (ru) | 1982-08-23 |
Family
ID=20881224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802890537A SU952846A1 (ru) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | Диформазильные производные дибензо-18-краун-6 в качестве комплексонов дл одновременного извлечени щелочного или щелочноземельного металла и переходного металла никел или кобальта |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU952846A1 (ru) |
-
1980
- 1980-03-04 SU SU802890537A patent/SU952846A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Robinson et al. | Unit cell constants of α-Copper phthalocyanine | |
JPH0236595B2 (ru) | ||
Weisburger et al. | Analogs of the Carcinogen 2-Acetylaminofluorene: The Isomeric 4-Acetylaminofluorene1 | |
US4405788A (en) | Bicyclo nitrogenheterocyclic substituted sulfofluoresceins, fluoresceins and xanthenes | |
SU952846A1 (ru) | Диформазильные производные дибензо-18-краун-6 в качестве комплексонов дл одновременного извлечени щелочного или щелочноземельного металла и переходного металла никел или кобальта | |
EP0036636B1 (en) | A method and intermediates for preparing 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) | |
Cook et al. | 318. Studies in the azole series. Part I. A novel route to 5-aminothiazoles | |
US3366619A (en) | Disazo pyrazolone pigments | |
Lecher et al. | The Reactions of Arylhydrazines with Diketene and the Preparation of 1-Aryl-5-methyl-3-pyrazolones | |
US2149335A (en) | Azo dye intermediates and methods of preparing them | |
JPH0782498A (ja) | ビスアゾ化合物 | |
US595021A (en) | Myrtil kahn and friedrich runkel | |
US994420A (en) | Aminobenzoylaminobenzoyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. | |
Gron et al. | Marine alkaloids. 9.* Synthesis of 6-bromotryptamine | |
EP0747449B1 (en) | Bisazo compound | |
JPS6126774B2 (ru) | ||
US1935712A (en) | Ketone hydrazones, and process of making the same | |
JPH0367063B2 (ru) | ||
US605103A (en) | Black disazo dye and process of making same | |
JPS6160828B2 (ru) | ||
US4075198A (en) | Process for manufacture of benzidine pigments | |
US1851969A (en) | Monodiazo compounds of 1.4-diamino-2-halogen- or 2.3-halogen-anthraquinones and alpha process of preparing them | |
US668580A (en) | Bluish triphenyl methane dye and process of making same. | |
US2075743A (en) | Mordant azodyestuffs and their production | |
US2076477A (en) | Mordant azodyestuffs and their production |