(54) АРИЛАМИДЫ 2-ОКСИ-З-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ АЗОСОСТАВЛЯЮЩИХ ДЛЯ ХОЛОДНОГО КРАШЕНИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗНЫХ МАТЕРИАЛОВ(54) ARYLAMIDE OF 2-OXY-3-NAPTOIC ACID AS NITROGEN FOR COLD DYE OF CELLULOSE MATERIALS
12 Ни с одним другим азотолом на основе 2-окси-З-нафтойной кислоты также нельз получить глубокие окра ки с диазол ми простого строени , Целью изобретени вл етс изыскание новых, азосоставл ющих, исполь зование которых дл холодного краше ни целлюлозных материалов позволил бы получать окраски глубоких цветов с диазосоединени ми простого строени . Указанные свойства определ ютс химической структурой ариламидов 2-окси-З-нафтойной кислоты общей фор мулы ( I) . Значительный батохромный эффект . (30-50 нм) достигаетс введением в 8-ое положение нафталина аминоили ациламиногруппы. Ариламиды 8-амино-2-окси-3-нафто ной кислоты получают с выходами 70-80% восстановлением соответствую щих ариламидов 8-нитро-2-окси-3-наф тойной кислоты сульфидом натри в водно-спиртовой среде. Ариламиды 8-ациламино-2-окси-З-нафтойной кислоты получают с выходами более 70% ацилированием ариламидов 8-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты уксусным ангидридом. . -. Пример 1. п-Метоксианилид-8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты К раствору 4,0 г (0,012 м)п -метокс анилида 8-нитро-2-окси-3-нафтойной кислоты в 240 мл спирта, нагретому до кипени , прибавл ют по капл м 50 мл 50%-ного раствора , перемешивают 4 ч, охлаждают, добавл ют разбавленную HCt,до рН 7-8, отфильт ровывают выпавший осадок, промывают водой и высушивают. Получают 2,4 г (67 ,0%)п-метоксианилида 8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты с т.пл.20 210с (из спирта) . Найдено,%: N 9,00. . Вычислено,%: М 9,09. Пример 2.rt -Метоксианилид 8-ацетиламино-2-окси-З-нафтойной ки лоты. Суспензию 3,4 г (0,10 м)п -ме оксийнилида В-амино-2-окси-З-нафтой ной кислоты в 180 мл уксусной кисло ты .нагревают до 80°С, прибавл ют по kaпл м 2,4 мл уксусного ангидрида,п ремешивают 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают водой и высушивают. Получ ют 2,54 .г (66%) п -метоксианилида-8-ацетиламино-2-окси-З-нафтойной кис лоты с т.пл. 225,5-227 С (из уксусной кислоты). Найдено,%: N 7,68. 10 18 Вычислено,%: N 8,0, П р и м е р 3. о-Оксианилид 8-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты. К раствору 0,40 г (0,0012 м) о-оксианилида 8-нитро-2-окси 3-нафтойной кислоты в 50 мл спирта при кипении добавл ют 5 мл 50%-ного раствора и перемешивают 3 ч. Реакционную смесь охлаждают, нейтрализуют сол ной кислотой и отфильтровывают осадок . Получают 0,29 г (81,0%) о-окси-анилида 8-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты с т.пл. 188-189С (из спирта ) . Найдено,%: N 9,26. С.тН.. Вычислено,%: N 9,53. I Структура полученных соединенийподтверждена даннвлми ИК- и УФ-спектроскопии . Ариламиды 2-окси-З-нафтойной кислоты формулы (I) используют дл холодного Крашени целлюлозных материалов в глубокие цвета и окраски испытывают на устойчивость к действию света, пр и м е р 4, Навеску 5 г (0,015 г-м) о-оксианилида 3-амино-2-окси-З-нафтойной кислоты тщательно затирают с 9,2 мл этилового спирта, 3,2 мл 30%-ного раствора едкого натра и раствор ют в 10 мл дистиллированной воды (20-25°С), добавл ют 2,5 мл 40%-ного раствора формалина ичерез 10 мин разбавл ют до 1000 мл раствором, содержащим в 1 л 10 мл 30%-ного раствора едкого натра и 10 мл ализаринового масла. Полученный paicTBOp азосоставл ющей нагревают до 40-45°С погружают в него на 1 мин (модуль ванны 1:40) образец х/ё тка;и . Затем образец вынимают и отжимат на плюсовке С до увеличени веса на 100%) и сушат при 40-45°С, Этот образец обрабатывают в растворе диа- зол алого К концентрации 4 г/л (счита на 100%-ный) при 18-20°С в течение 45 сек, промывают холодной водой, кип т т в 0,3%-ном растворе олеиноВого мыла в течение 5 мин, промывают гор чей и холодной водой и сушат, получают окраску черно-фиолетового цвета с хорошими показател ми устойчивости окраски (свет 3 балла). Аналогично получаю красители на различных волокнах целлюлозных материалов с другими ариламидами общей формулы (I), Дл сравнени используют азотол А. Результаты испытаний приведены в таблице12 It is also not possible to obtain deep stains with simple-structured diazols with any other azo-thol based on 2-hydroxy-3-naphthoic acid. The aim of the invention is to find new, azo-components, which for cold dyeing cellulose materials would allow deep color stains with simple-structured diazo compounds. These properties are determined by the chemical structure of arylamides of 2-hydroxy-3-naphthoic acid of the general formula (I). Significant bathochromic effect. (30-50 nm) is achieved by introducing into the 8th position of naphthalene an amino or acylamino group. Arylamides of 8-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid are obtained in 70-80% yields by reduction of the corresponding 8-nitro-2-hydroxy-3-naphthoic arylamides with sodium sulfide in an aqueous-alcoholic medium. Arylamides of 8-acylamino-2-hydroxy-3-naphthoic acid are obtained in more than 70% acylation of 8-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid arylamides with acetic anhydride in yields. . -. Example 1. p-Methoxyanilide-8-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid To a solution of 4.0 g (0.012 m) of p-methoxy anilide of 8-nitro-2-hydroxy-3-naphthoic acid in 240 ml of alcohol, 50 ml of a 50% solution is added dropwise to the mixture heated to boiling, stirred for 4 hours, cooled, diluted with HCt is added to pH 7-8, the precipitate is filtered off, washed with water and dried. Obtain 2.4 g (67, 0%) of p-methoxyanilide 8-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid with T. pl. 210s (from alcohol). Found,%: N 9.00. . Calculated,%: M 9.09. Example 2.rt -Methoxyanilide 8-acetylamino-2-hydroxy-3-naphthoic cells. A suspension of 3.4 g (0.10 m) of p-me of oxynilide B-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid in 180 ml of acetic acid is heated to 80 ° C, and 2.4 ml are added in drops. acetic anhydride, stirring for 1 h. The reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered off, washed with water and dried. 2.54. G (66%) p-methoxyanilide-8-acetylamino-2-hydroxy-3-naphthoic acid are obtained, m.p. 225.5-227 C (from acetic acid). Found,%: N 7.68. 10 18 Calculated,%: N 8.0, PRI me R 3. o-oxyanilide 8-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid. To a solution of 0.40 g (0.0012 m) of o-oxyanilide of 8-nitro-2-hydroxy 3-naphthoic acid in 50 ml of alcohol, 5 ml of a 50% solution are added at boiling and stirred for 3 hours. The reaction mixture is cooled, neutralize with hydrochloric acid and filter the precipitate. Obtain 0.29 g (81,0%) of o-hydroxy-anilide of 8-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid with m.p. 188-189С (from alcohol). Found,%: N 9.26. S.TN .. Calculated,%: N 9,53. I The structure of the obtained compounds was confirmed by IR and UV spectroscopy. Arylamides of 2-hydroxy-3-naphthoic acid of formula (I) are used for cold dyeing of cellulosic materials in deep colors and colors are tested for resistance to light, etc. 4, Weigh 5 g (0.015 gm) of o-oxyanilide 3-amino-2-hydroxy-3-naphthoic acid is thoroughly rubbed with 9.2 ml of ethanol, 3.2 ml of 30% sodium hydroxide solution and dissolved in 10 ml of distilled water (20-25 ° C), added 2.5 ml of a 40% formalin solution are diluted and after 10 minutes are diluted to 1000 ml with a solution containing 10 ml of a 30% sodium hydroxide solution and 10 ml of alizarin powder in 1 liter. la. The resulting paicTBOp azo-component is heated to 40-45 ° C and the sample x / т is weaved into it for 1 min (bath module 1:40); and. Then the sample is taken out and pressed on plus C until weight increases by 100%) and dried at 40-45 ° C. This sample is treated in a solution of diazole red K at a concentration of 4 g / l (counting at 100%) at 18 20 ° C for 45 seconds, washed with cold water, boiled in a 0.3% solution of oleic soap for 5 minutes, washed with hot and cold water and dried, get a black-violet color with good indicators of stability coloring (light 3 points). In a similar way, I obtain dyes on various fibers of cellulosic materials with other arylamides of general formula (I). Nitolol A is used for comparison. The test results are given in the table