SU95060A1

SU95060A1 - The method of obtaining para-substituted beta-cyan-acetophenone

Info

Publication number: SU95060A1
Application number: SU446301A
Authority: SU
Inventors: Н.С. Вульфсон; Ф.Н. Степанов
Original assignee: Н.С. Вульфсон; Ф.Н. Степанов
Priority date: 1952-01-25
Filing date: 1952-01-25
Publication date: 1952-11-30

Description

Замещенные -циан-ацетофеноны Г1олуча от конденсацией эфиров ароматических кислот с ацетонитрилом действием цианистого натри на замещенные - хлорацетофеноны или конденсацией ароматических соединений с хлористым циан-ацетилом. Эти способы дают низкие выходы, а исходные продукты ( ш -хлорацетофеноны и хлористый циан-ацетил) во многих случа х трудно доступны.Substituted β-cyan-acetophenones G1 is the result of condensation of aromatic esters with acetonitrile by the action of sodium cyanide on substituted - chloroacetophenones or condensation of aromatic compounds with cyanacetyl chloride. These methods give low yields, and the starting materials (w-chloroacetophenones and cyanacetyl chloride) are difficult to access in many cases.

Эти замещенные -циан-ацеI пфеноны могут быть получены также путем кип чени в водной среде ароил-циан-уксусных эфиров, но в большинстве случаев с незначительными выходами, так как одновременно и притом Б большей мере происходит образование замещенных производных бензойной кислоты :These substituted β-cyan-ace1 pfenones can also be obtained by boiling in an aqueous medium of aroyl cyano acetic esters, but in most cases with insignificant yields, since at the same time and moreover B the formation of substituted benzoic acid derivatives occurs:

СМCM

j . СбНз СО . CH2CN CfiHs - СО СНj. SbNz WITH. CH2CN CfiHs - CO CH

. i СбНз COQH. i SbNz COQH

СООСаНдSOOSAnd

Установлено, что при кип чении с водой эфиров 4 - метокси-. 4 - амино-и 4 - хлор - бензол - циануксусных кислот выходы соответствующих производных С) -циан-ацетофенона значительно увеличиваютс . На основании чтогч) и разработай способ получени последних - -метокси-, 4-амнно-и 4-хлорпроизгюдныс0 ) -циаи-ацетофеиопаIt was established that when boiling 4-methoxy-ethers with water. 4 - amino and 4 - chloro - benzene - cyanacetic acids, the yields of the corresponding C) -cyan-acetophenone derivatives are significantly increased. On the basis of what it is) and develop a method for obtaining the latter - -methoxy-, 4-amnno-and 4-chloro-isoizyudnys0) -cyt-acetopheiop

.могут найти при.мене1иге в качестве компонент в цветной фотографии, а также в качестве составл ющих дл синтеза азокрасителей.. can be found in meninge as components in color photography, and also as components for the synthesis of azo dyes.

П р и м ер. 3,5 г этилового эфира 4-метокси-бензоил-циан-уксусной кислоты в течение 8 часов кип т т с 350 мл воды; раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют его гор чим. По охлаждении выпадает 2,3 г бесцветные: игольчатых кристаллов 4-метокси- - цианацетофенона; температура плавлени - 124- 25° (из 60%-ного этилового спирта); выход 93% от .P r and m er. 3.5 g of 4-methoxy-benzoyl-cyano-acetic acid ethyl ester are boiled with 350 ml of water for 8 hours; the solution is treated with activated carbon and filtered hot. Upon cooling, 2.3 g of colorless drops out: 4-methoxy-cyanacetophenone needle-like crystals; melting point is 124-25 ° (from 60% ethyl alcohol); yield 93% off.

При м е р 2. 5 г этилового эфира 4-амино-бензои:л-:1.иан - уксусной кислоты в течение 8 часов кип г с 350-400 мл воды; постепенно почти все это раствор етс . Полученный раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют гор чим. По о.хлаждении выпадает 2,7 г светложелтого 4-амино---цианацетофенона . Температура плавлени -154° (159-160° после повторной кристаллизации ; выход 78% от теории.Note 2. 5 g of ethyl 4-amino-benzoate: l-: 1. in-acetic acid for 8 hours bale with 350-400 ml of water; gradually, almost all of this dissolves. The resulting solution is treated with activated carbon and filtered hot. On o.hlazhdeniya drops 2.7 g of light yellow 4-amino --- cyanacetophenone. Melting point -154 ° (159-160 ° after recrystallization; yield 78% of theory.

№ 95060No. 95060

3. S г этилового эфи )а 4-х;|ор-бензоил - циан-уксусной кис.:югы в течение 8 часов кип т т с 500 .VU воды; больша его часть ра..тс .. Полученный раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют гор чим. По охлаждении выпадает ,6 г бесцветного 4-хлор- - циан-ацетофенона. Температура шшвлени 130-132°; выход 45% от теории. 3. Sg of ethyl ether) a 4 ;; or-benzoyl - cyanoacetic acid: Soutues are boiled for 8 hours with 500 .VU of water; most of its size is .. .. .. The resulting solution is treated with activated carbon and filtered hot. Upon cooling, 6 g of colorless 4-chloro-cyan-acetophenone fall out. The temperature of the stitch is 130-132 °; yield 45% of theory.

П р е д м е 1 изобретени Prev 1 Invention

Способ получени п-замещенных IU - циан - ацетофеиона путем омылет1и соответствующих производных бензоил-циан-уксусного эфира кип чением с водой, отличаюU1 , и и с тем, что в качестве производных бекзоил-циан-уксусного эфира примен ют п-амиио-. п-метокси и и-хлор-производные.The method of producing p-substituted IU-cyan-acetopheone by omylet1 and the corresponding benzoyl cyano-acetic ester derivatives by boiling with water, is different from U1, and also using p-amyio- as the benzoyl-cyanoacetic ester derivatives. p-methoxy and i-chloro derivatives.