SU937469A1 - Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials - Google Patents

Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials Download PDF

Info

Publication number
SU937469A1
SU937469A1 SU803225472A SU3225472A SU937469A1 SU 937469 A1 SU937469 A1 SU 937469A1 SU 803225472 A SU803225472 A SU 803225472A SU 3225472 A SU3225472 A SU 3225472A SU 937469 A1 SU937469 A1 SU 937469A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alpha
copolymer
dirt
textile materials
acrylate
Prior art date
Application number
SU803225472A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Людмила Васильевна Титкова
Юлия Яковлевна Севостьянова
Людмила Сергеевна Слеткина
Захар Александрович Роговин
Светлана Ефимовна Козлова
Елена Михайловна Горынина
Ольга Борисовна Гоголь
Лидия Ивановна Киркина
Фарид Ахметович Байбиков
Альберт Васильевич Кашкин
Ахмед Ибрагим Вали
Original Assignee
Московский Ордена Трудового Красного Знамени Текстильный Институт Им.А.Н.Косыгина
Центральный научно-исследовательский институт хлопчатобумажной промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Трудового Красного Знамени Текстильный Институт Им.А.Н.Косыгина, Центральный научно-исследовательский институт хлопчатобумажной промышленности filed Critical Московский Ордена Трудового Красного Знамени Текстильный Институт Им.А.Н.Косыгина
Priority to SU803225472A priority Critical patent/SU937469A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU937469A1 publication Critical patent/SU937469A1/en

Links

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

где m вес Л, n 0,5-8 весД, с молекул рной массой 6000-50000, Использование этого сополимера, который  вл етс  более дешевым и до тупным продуктом, чем двухкомпо;- гнт ные сополимер фторалкилакрилатов и N-метилолметакриламида, позвол ет сообщить целлюлозным и другим текст ным материалам такие же высокие и устойчивые маслоотталкивающие свойства , как   при использовании такого же количества двухкомпонентных сополимеров, а также одновременно с общать целлюлозным материалам гр зеудал ющие свойства. Синтез указанных соединений можно осуществить на действующем оборудовании химических предпри тий. Сополимеры синтезировали методом эмульсионной сополимеризации мономе ров, в качестве инициатора использовалс  персульфат аммони . Строени сополимеров доказано элементным ана лизом., Приме р 1 .-Получение сополимера (, oL дигидроперфторгептилакрилата , М-метилолметакриламида и N-диметиламиноэтилметакрилатг. Смесь мономеров, состо щую из 85-70 вес,ч. сУ- дигидроперфторгептилакрилата , 1-8вес.м. М-мети.л метакриламида и вес.ч. Н-диметиламиноэтилметзкрилата эмульгировали 3 300 ч. аоды с 5 ч, эмуль гатора С-10 Счастично сульфированный ч 0 ч. ацетона или этанола , после этого добавл ли 1 ч1пер сульфата аммони  и перемешивали при 60t5 в течение 6-7 ч в атмосфере инертного газа. Получали латексы с содержанием сополимера . По окончании реакции сополимеры высаживали в подкисленный сол ной кислотой изопропиловый спирт, промы вали несколько раа дистиллированной водой и сушили под вакуумом до посто нного веса. В выделенном сополимере определ ли молекул рную массу, содержакие фтора и формальдегида. Молекул рную массу определ ли на электрон ном осмометре фирмы Knawer. Растворител ми сополимеров служили метиловый эфир перфторэнантовой кислоты СРз (CFjjjfCOOCHj, фреоны, разме пор мембраны из гидратцеллюлозы Л,536 мк. Дл  придани  текстильным материлам маслоотталкивающих и гр зеудал щих свойств могут быть использованы ополимеры aifoC -дигидрооерфторгепилакрилата и N-метилолметакриламиа , N-диметиламиноэтилметакрилата молекул рной массой от л 6000 олигомеры дол 50000. Аналогично, в тех же услови х, интезировали латексы двухкомпонентых сополимеров о,о -дмгидроперфторептилакрилата и N-метилолметакрилмида дл  сравнительного исследоваи  маслоотталкивающих и гр зеудал юих свойств, J pидaвaeмыx текстильым материалам. Содержание сополимеров ЕсН -СННСН,-9 i, CONCHxOH ц I -i-m-M coqCCHii)2.N(CHi,)2 . COOCH2tCFi)5CF), {сЦ -СнКсНа-9 I 1-V1 I CONHCHjOH (СП-2) COOCH iCPlljCF,,, приведено в табл.1. Расчет состава сополимеров проводили на ЭВМ по стандартной подпрограмме дл  системы уравнений по со- . держанию формальдегида и фтора, определенных в сополимерах. П р и м е р 2. Ткань (вискозна , хлопчатобумажна , виско.зно-лавсанова , хлопко-капронова , лавсанова , капронова J замачивали в 1,0-1,5% растворе латекса сополимеров СП-1 и.СП-2, полученных в примере 1 ( в качестве катализатора примен ли о-фосфорную кислоту или ННиС 1, 0 от объема)/затем отжимали до привеса 70-100%, сушили при и после этого подвергали термообработке при 140-150°С в течение 5-7 мин. В полученных модифицированных материалах определ ли содержание сополимера по анализу фтора и формальдегида маслоотталкивающие свойства (MyJ, устойчивость к различного рода обработкам мыльно-содовым нейтральным и химическим чисткам. Гр зеудал ющие свойства изучались в последовательных циклах: нанесение загр знител -стирка , имитирующих носкуwhere m is the weight of L, n is 0.5-8 psi, with a molecular weight of 6000-50000, The use of this copolymer, which is a cheaper and more accessible product than the two-component, is a copolymer of fluoroalkylacrylate and N-methylol methacrylamide, allows inform cellulose and other text materials with the same high and resistant oil-repellent properties as when using the same amount of two-component copolymers, as well as simultaneously with the destruction properties of cellulosic materials. The synthesis of these compounds can be carried out on the operating equipment of chemical enterprises. The copolymers were synthesized by the method of emulsion copolymerization of monomers; ammonium persulfate was used as an initiator. The structure of the copolymers was proved by elemental analysis. Example 1.-Preparation of a copolymer (, oL dihydroperfluoroheptylacrylate, M-methylol methacrylamide and N-dimethylaminoethyl methacrylate. A mixture of monomers consisting of 85-70 weight, part with UV-dihydropergept lectyl- lycrylate, and a mixture of monomers consisting of 85-70 weight, part with UV-dihydroperg lecture and a leech layer, and a mixture of monomers consisting of 85-70 weight, part with UV-dihydroperg lecture and a piece of lectures. M-meth. L. Of methacrylamide and parts by weight of N-dimethylaminoethylmethacrylate were emulsified with 3,300 parts of aoda for 5 hours, emulsifier C-10. Partially sulphonated part of 0 parts of acetone or ethanol, then 1 part of ammonium sulfate was added and mixed at 60t5 for 6-7 hours under an inert gas atmosphere. After the reaction, the copolymers were planted in isopropyl alcohol, acidified with hydrochloric acid, washed with a few distilled water, and dried under vacuum to constant weight. In the selected copolymer, the molecular weight, fluorine and formaldehyde content were determined. Molecular mass The solvents of the copolymers were methyl ester of perfluoroananthic acid (CFjjjfCOOCHj, freons, pore size of cellulose hydrate membrane, L, 536 microns). To give textiles materials oil-repellent and anti-wrinkle properties, aifoC-диент ых,,,,,,,,, олим олим олим олим олим олим олим и и и и N and N-methylol methacrylamine, N-dimethylaminoethyl methacrylate molecular weight of 6000 6000 oligomers of 50,000 can be used. -hydroperfluoroptilacrylate and N-methylol methacrylamide for a comparative study of oil-repellent and crucible properties, J-sweatable textile materials. The content of copolymers ESN -CHNCH, -9 i, CONCHxOH and I-m-M coqCCHii) 2.N (CHi) 2. COOCH2tCFi) 5CF), {SC -SnCsNa-9 I 1-V1 I CONHCHjOH (SP-2) COOCH iCPlljCF ,,, shown in Table 1. The composition of the copolymers was calculated on a computer using the standard subroutine for the system of equations using the co. keeping formaldehyde and fluorine as defined in the copolymers. PRI mme R 2. Fabric (viscose, cotton, visko.zno-lavsanov, cotton-kapron, lavsanov, kapron J soaked in 1.0-1.5% solution of latex copolymers SP-1 and .SP-2, obtained in example 1 (o-phosphoric acid or HNiC 1, 0 by volume) was used as a catalyst / then 70-100% was pressed to a weight gain, dried at and then heat treated at 140-150 ° C for 5-7 minutes In the obtained modified materials, the copolymer content was determined by analyzing fluorine and formaldehyde oil-repellent properties (MyJ, resistance to . Ary kind treatments soap and soda and neutral cleansing chemical Gy zeudal guides properties were studied in sequential cycles: drawing contaminants -stirka simulating toe

изделий из данных тканей. Загр зни-тель наноситс  на образцы ткани с помощью печатного валика. Состав зар знител  следующий .products from these fabrics. The wiper is applied to tissue samples using a printing roller. The composition of the zary znitel following.

Машинное масло, г 0,2 Парафин, г0,125Engine oil, g 0.2 Paraffin, g0.125

Олеинова  кислота , мл0,075 Стеаринова  кислота , мл0,075 Сажа, г 0,2 Вода, мл 20 ОП-10, г1 Окись цинка,г 0, Уайт-спирт, МП 78,2 Стирку загр зненных образцов проводили в мыльно-содовом pactBope при ,.содержащем 50 г/л мыла и 30 г/л соды.Oleic acid, ml 0,075 Stearic acid, ml 0,075 Soot, g 0,2 Water, ml 20 OP-10, g1 Zinc oxide, g 0, White alcohol, MP 78.2 Waste of contaminated samples was performed in soap-soda pactBope with, containing 50 g / l of soap and 30 g / l of soda.

Отстирываемость С опЬедел лась по формуле Кубелки-Нунка. Коэффициенты отражени  определ лись фотометрироаанивм ткани на rpviGopeWasteability C was determined according to the Kubelka-Nunk formula. The reflection coefficients were determined by photometric tissue tissue on rpviGope

Лейкометр.Leukometr.

Изменение маслоотталкиващих свойств модифицированных текстильных материалов в процессе различных обработок представлено в табл.2,The change in oil-repellent properties of modified textile materials during various treatments is presented in Table 2,

гр зеудал ющие свойства - в табл.3 Таким образом, модификаци  текстильных материалов предлагаемыми сополимерами позвол ет сообщить им такие же устойчивые и высокие маслоотталкивающие свойства, как при использовании такого же копйчества двухкомпонентных сополимеров, а также сообщать текстльным материалам гр зеудал ющие свойства.The creeping properties are in Table 3. Thus, the modification of textile materials with the proposed copolymers makes it possible to impart to them the same stable and high oil-repellent properties as when using the same copy of two-component copolymers, as well as to cite the creeping properties to text materials.

Т а б л и ц а 1Table 1

о сэoh se

о сэoh se

сэse

(Г|(R |

о сгabout sg

сэse

сэ оse o

сэ se

сэse

оabout

о сз сэabout sz se

о оoh oh

СПSP

о сэoh se

оabout

г-оgo

I сэI se

Iт-It-

сэ - оSe - oh

С5C5

СПSP

II

сэse

оabout

оabout

СПSP

СП ISP I

СГ(SG (

оabout

оabout

сэ сэSe se

оabout

сзsz

оabout

оabout

оabout

оabout

ОABOUT

сэse

I сэI se

оabout

г- IMr. I

о ооLtd

оabout

сэse

оabout

СПSP

сэse

ГЛGL

tt

сэ счSoo

,SS

ошosh

го -Vgo -V

toX гоtoX go

ош fosh f

ISо .Iso

ош (Osh (

:гФ г): gf g)

Сиq--Cq--

II

с:with:

LJLj

оabout

оabout

оabout

vO I сэvO I se

чОcho

гg

о I about i

оabout

сэse

Г-ч г о гGh gh g

r-Nr-n

Г-,G-,

о сзabout sz

о олabout ol

сэ se

сэ сгse sg

оabout

сэ СП соse jv with

CTlCTl

I оI o

II

о отabout from

СГ|SG |

о счabout

сэ смsee see

(Г )(Y)

соwith

о оoh oh

о оoh oh

оabout

I оI o

оabout

СПSP

о оoh oh

о оoh oh

егer

оabout

чО Icho I

о г.about

оabout

гg

о гabout g

о соabout with

соwith

оabout

о сгabout sg

00

оabout

CTiCTi

о о oh oh

оabout

оabout

(M

frfr

.-.-

о счabout

соwith

о мabout m

-3in м-3in m

чОcho

счsch

о к к (Оabout to (Oh

(О X(Oh x

SISI

HI.HI.

X ЮX Yu

Claims (1)

Формула изобретенияClaim Сополимер а0(0С-дигидроперфторгептилакрилата, N-диметиламиноэтил метакрилата и N-метилолметакриламида формулы [ СНг<^, соосадсл^сг, “«WW* соннсн10н где m - 15'33 вес.?, η - 0,5'8 вес.?, с молекулярной массой 6000-50000 для придания текстильным материалам маслоотталкивающих и грязеудаляющих свойств.The copolymer a0 (0 C-dihydroperfluoroheptyl acrylate, N-dimethylaminoethyl methacrylate and N-methylol methacrylamide of the formula [СН г <^, soosadls ^ cr, ““ WW * somsn 10 n where m - 15'33 weight., Η - 0,5 ' 8 wt.?, With a molecular weight of 6000-50000 to give textile materials oil-repellent and dirt-removing properties.
SU803225472A 1980-12-30 1980-12-30 Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials SU937469A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU803225472A SU937469A1 (en) 1980-12-30 1980-12-30 Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU803225472A SU937469A1 (en) 1980-12-30 1980-12-30 Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU937469A1 true SU937469A1 (en) 1982-06-23

Family

ID=20934745

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803225472A SU937469A1 (en) 1980-12-30 1980-12-30 Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU937469A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5725789A (en) * 1995-03-31 1998-03-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aqueous oil and water repellent compositions
RU2763134C1 (en) * 2020-09-15 2021-12-27 Иван Соломонович Пятов Filter element for filtration of a liquid

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5725789A (en) * 1995-03-31 1998-03-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aqueous oil and water repellent compositions
RU2763134C1 (en) * 2020-09-15 2021-12-27 Иван Соломонович Пятов Filter element for filtration of a liquid
WO2022060248A1 (en) * 2020-09-15 2022-03-24 Иван Соломонович ПЯТОВ Filtering element for filtering a liquid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3787118T2 (en) Fluorine, water and oil repellent preparation.
DE3686495T2 (en) DIRT REPELLENT COMPOSITION AND THEIR USE.
US2995542A (en) Fluorocarbon acrylic-type amides and polymers
US2503280A (en) Azo catalysts in preparation of sulfonic acids
DE2939549C2 (en) Water and oil repellent copolymers
AU600924B2 (en) Oil- and water-repellent copolymers
US3544663A (en) Fluorinated organic compounds and polymers thereof
DE69833321T2 (en) SURFACE TREATMENT
GB971732A (en) New fluorinated methacrylates and polymers thereof
DE69612796T2 (en) Water and oil repellent composition, treatment method and copolymer
FI83531B (en) FLUORERADE COPYER OVER ANVAENDNING AV DEM FOER BEHANDLING AV OLIKA SUBSTRAT FOER ATT GOERA DEM VATTEN- OCH OLJEAVSTOETANDE.
DE2358647A1 (en) DIRT-, OIL- AND WATER-REPELLENT COPOLYMERES AND AGENTS WITH A CONTENT OF THE SAME
KR20100110810A (en) Fluoropolymer emulsions
US3498958A (en) Water-and oil repellency agents
DE69018045T2 (en) Graft copolymer, solution containing the graft copolymer and method of treating contact lenses.
SU937469A1 (en) Copolymer of alpha,alpha-dihydroperefluoroheptyl acrylate, n-dimethylaminoethyl methacrylate and n-methylol methacrylamide for imparting oil- and dirt-repelling properties to textile materials
EP0248383B1 (en) Surface modifier
US3594353A (en) Novel ester polymers
JP2004526042A (en) Novel fluoroalkyl polymers containing cationic moieties
US4080507A (en) Fluorinated ether-acrylic esters and polymers thereof
US3574713A (en) Fluorinated acrylic and methacrylic esters
JPS5859277A (en) Water/oil repellent
WO1994013877A1 (en) Solvent-based water- and oil-repellent treating agent
DE69018038D1 (en) Catalyst support for olefin polymerization, process for its preparation and catalyst obtained therewith.
DE2633870B2 (en) Use of organic solutions or aqueous dispersions of oleophobic and hydrophobic graft polymers for rendering substrates oleophobic and hydrophobic