SU93548A1

SU93548A1 - Method for producing caffeine-8-alkyl-malonic and caffeine-8-alkyl-iso-amber esters

Info

Publication number: SU93548A1
Application number: SU441157A
Authority: SU
Inventors: Е.С. Головчинская; Е.С. Головчинска
Original assignee: Е.С. Головчинская; Е.С. Головчинска
Priority date: 1951-01-08
Filing date: 1951-01-08
Publication date: 1951-11-30

Description

Предметом изобретени вл етс способ получени кофемн-8-алкилмалоновых и кофеии-8-алкилизо атарных эфироЕ пЗТем взаимодействи 8-хлор-кофеииа или 8-х,тор-метилкофеина с натриевь %и1 производными малонового нли мопоалкилмалоновых эфиров в ереде HiiepTiioro растворител (например, толуо.ча).The subject of the invention is a method for producing coffee-8-alkyl malonic and caffeium-8-alkyl iso-ether ethers. 8Tem of the reaction of 8-chloro-caffeine or 8-th, toromethylcofein with sodium% and 1 derivatives of malonic or micro-alkyl malonic ethers in the hylpium synerium in the hylpropyl idiene and synerium in synergy. toluo.cha).

Кофеии-8-алкилмалоновые или кофеин-8-алкилизо итарные эфиры вл ютс новыми соединени ми и в литературе не описаны.Caffeine-8-alkyl malonic or caffeine-8-alkyliso ethers are new compounds and are not described in the literature.

Эти соединени имеют фармакологический интерес, т.к. спи могут служить ис.ходиым материалом дл синтеза новых биологически активных соедииений (например, 8-алкилкофеииов ).These compounds are of pharmacological interest, since Sleep can be used as a common material for the synthesis of new biologically active compounds (for example, 8-alkylcofeiae).

Кроме того, достоинством способа вл етс то, что алхилмалоповые или изо нтариые эфиры кофеина, замещениые в положеиип 8, получают синтетическим путем, исход из мочевой кислоты (иромем уточный продукт сиитеза 8-хлоркофеииа).In addition, the advantage of the method is that the alhyl malopic or isothermic esters of caffeine, which are substituted in position 8, are obtained synthetically, starting from uric acid (iromem weft product siiteza 8-chlorcofiiia).

Примеры. 1. Получе;и1е днэтилового эфира (кофеил-8)-прог;м,1МЛЛ.иошивают с ZO иропнлмалоиового эфгра.Examples 1. Prepare; 1 dl ethyl ester (caffe-8) -program; m, 1 MILL. Iosh with ZO and nickel small efgra.

I Io,iy4e;;iioo натриевое производноеMarjXiiaoT с 2о с 8-х,К)ркофеина. IeaKiunviiyio смесь фильтруют, из (Ьильтрглп oTronsTOT толуол, а остаток г:пр;:бать:вают c ;ecьк) ацетона п лЬира. 11о.- учениые крупные пр мо призмы с т. пл. 107-108, |1г.стпорпмые в обычных ор .ч растворител х, кристаллизуютс ил иептлна или воды.I Io, iy4e ;; iioo sodium derivative MarjXiiaoT with 2o with 8, K) Rkofein. IeaKiunviiyio the mixture is filtered, from (billergate oTronsTOT toluene, and the residue g: pr;: bat: wah c; ec) acetone p lira. 11o.- pupils large direct prism with t. Pl. 107-108, | 1G., In ordinary solvent solutions, the optics or water crystallizes.

2. Г1а-:у-1епке .лиэти.тозого эфира (коФеИ;-8) -сути,1малонс);к)й кнслоты. 10 г ргсныленного натри в 400 лл ;:б олютп.;,го толуола разме1нивают в 110 с бутИ:1малоиоЕот-о эфира, приГ1- :u::c.;e того, как иатр1п иро; л .. JiXK8-хлоркофеипа и ,;;iv. Реак1и;ониук) смесь фмл.ьтрукгг, от фи,н- трата отгоп ют толуол и избыток бути. малоиового э(Ьира, остаток обрабатывают смесью а;:ого;а и и фи.чьтруют закр сталл .изоБардпхЮс массу. Получеиные круиные кубические кристаллы с т. ,ил. 108-109 кристаллизуютс 2. G1a: y-1keke. Liet.tozogo ether (kofeI; -8) -suti, 1mulons); k) th slot. 10 g of saturated sodium in 400 l;: b olut.;, Toluene is dispersed in 110 s butI: 1 maloEoth-ester, with Г1-: u :: c.; E, as iatr1p iro; l .. JiXK8-chlorocofeipa and, ;; iv. Reaction; onyuk) mixture of fluoride, from phi, n-waste, collects toluene and excess buti. low oe (Lira, the residue is treated with a mixture of a;: oh; a and f.chtiruyut closed steel. isoBardine mass. The resulting crucible cubic crystals with t., il. 108-109 crystallize

ИЗспирта (1:25) и других органических растворителей, мало раствор ютс при I aгpeвalИ и в серпом и иетролениом эфире.Of alcohol (1:25) and other organic solvents, they dissolve little at I frame and in sickle and salt-free ether.

3. Получение диэтилового эфира (кофеии-8) -изо итариой кислоты.3. Preparation of diethyl ether (cofii-8) -iso-itaric acid.

0.23 г расиы.теиного . натри в 15 мл абсолютного то.туола размеП р е д .1 е т Способ иолучеии кофеии-В-алки.тмалоновых и кофеин-8-алки,тизо 11тарных ЭФ1ФОВ, о т ,л it ч а ю т и с TQM, ЧТОу1 азаг ные соедииеин пол}чают путф, взаимодействи 8-хлоркофеина и 8-хлорметилкофенпа с иатриев .ши -производными ма.тонового0.23 g rasin.teiny. Sodium in 15 ml of absolute volume. Puola size. 1 e. The method of caffeine-B-alky. thalone and caffeine-8-alky, tizo 11 tarnyh EF1FOV, o t, l it h t and c TQM azagnye soediyeinin} put putf, the interaction of 8-chlorofeine and 8-chloromethylcofenp with sodium and br-derivatives of t.on.

шивают с 3,2 малонового эфира. После -того, как натрий прореагирова .т, прибавл ют 2,4 г хлорметилкофеипа и нагревают в течение 1 часа. Раствор фильтруют, из фильтрата выпадают белые призмы ст. пл. 101 --102 ; после кристаллизации из спирта-белоснежные иглы. 3 о б р е т е и и или мопоалкилмалоновых эфиров в среде 1пшртного растворител (наГрнмер . толус,), а затем ползчен 1ые продукты реакции, если нужно, .;;ируют и выдел ют известиы.ми методами.sew with 3.2 malonic ether. After the sodium has reacted. T, 2.4 g of chloromethylcofeep are added and heated for 1 hour. The solution is filtered, white prisms of Art. square 101 --102; after crystallization from alcohol-white needles. 3 o and e or monopoly malonic esters in a medium of solvent (Hrnmer. Tolus,), and then the first reaction products, if necessary, crawl., Iroot and excrete to lime using my methods.