SU917501A1

SU917501A1 - Process for preparing n,n-dichloroamides of perfluorocarboxylic acids

Info

Publication number: SU917501A1
Application number: SU802963072A
Authority: SU
Inventors: А.В. Фокин; Ю.Н. Студнев; А.И. Рапкин; К.И. Пасевина
Original assignee: Военная Краснознаменная Академия Химической Защиты Им. Маршала Советского Союза С.К.Тимошенко
Priority date: 1980-06-02
Filing date: 1980-06-02
Publication date: 1983-01-23

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения Ν,Ν-дихлорамидов перфторкарбоновых кислот 5 общей формулы 1 _т sThe invention relates to an improved method for producing Ν, Ν-dichloramides of perfluorocarboxylic acids 5 of the general formula 1 _t s

О где R -CF₃0CF2 ^или перфторалкильный •радикал Ρ_η ^ρ2η+ί ^ПР^{И h} которые , являются потенциальными бактерицидами . ⁰и могут найти применение в качестве эффективных дезинфектантов.About where R is -CF ₃ 0CF2 ^or perfluoroalkyl • radical Ρ _η ^ρ 2η + ί ^P R ^{and h} which are potential bactericides. ⁰ and can be used as effective disinfectants.

Кроме того, данные соединения могут найти применение в препаративной органической химии как окислители и хлорирующие агенты, а также в текстильной промышленности как отбеливающие вещества. ‘ *In addition, these compounds can find application in preparative organic chemistry as oxidizing agents and chlorinating agents, as well as in the textile industry as bleaching agents. ‘*

Известен способ получения Ν,Ν-дихпор амидов фтормуравьиной и трифторуксусной кислот взаимодействием дифторида N-перфторацилиминосеры с монофторидом хлора [1J .A known method of producing Ν, Ν-dichloride amides of fluoroformic and trifluoroacetic acids by the interaction of N-perfluoroacyliminosulfur difluoride with chlorine monofluoride [1J.

Однако дифториды N -перфторацилиминосеры крайне мало доступны, известны j лишь два их представители, которые и были. использованы для синтеза вышеуказанных соединений. Кроме того, работа с глубоким (т.к.ип. -101°С), очень агрессивным и токсичным газом, каким является монофторид хлора, требует специальных мер безопасности и использования аппаратуры из спецсплавов или кварца.However, N-perfluoroacyliminosulfur difluorides are extremely scarce; only two of their representatives are known, which were. used for the synthesis of the above compounds. In addition, work with a deep (since type -101 ° С), very aggressive and toxic gas, such as chlorine monofluoride, requires special safety measures and the use of equipment from special alloys or quartz.

Наиболее близким к описываемому изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения Ν,Ν-дихлорамидов перфторкарбоновых кислот взаимодействием амида соответствующей перфторкарбоновой кислоты с фторсульфатом хлора в среде фреонов при температуре —30°С {2] .The closest to the described invention in technical essence and the achieved result is a method for producing Ν, Ν-dichloramides of perfluorocarboxylic acids by the interaction of the amide of the corresponding perfluorocarboxylic acid with chlorine fluorosulfate in a freon medium at a temperature of -30 ° C {2].

Недостатком способа является низкий (420%) выход целевых продуктов, который обусловлен тем, что фторсульфат хлора крайне энергично взаимодействует сЫ,Ыдихлорамидами перфгрркарбоновых кислот , с образованием смешанных ангидридов этих кислот с фторсульфоновой кислотой. Кроме того, образующаяся в ходе реак» нии фторсульфоновая кислота разрушает целевые продукты, поэтому данный способ пригоден лишь для синтеза низших Ν,Ν -дихлорамидов перфторкарбоновых кислот, которые в силу их низкой температуры кипения удается выделить из реакционной смеси.The disadvantage of this method is the low (420%) yield of the target products, which is due to the fact that chlorine fluorosulfate reacts extremely energetically with CI, Perchrrcarboxylic acid idichloramides to form mixed anhydrides of these acids with fluorosulfonic acid. In addition, the fluorosulfonic acid formed during the reaction destroys the target products; therefore, this method is suitable only for the synthesis of lower Ν, Ν-dichloramides of perfluorocarboxylic acids, which, due to their low boiling point, can be isolated from the reaction mixture.

Другим недостатком данного способа является необходимость осуществления процесса в безводных условиях и при отрицательных температурах, которая обусловлена использованием такого агрессивного реагента как фторсульфат хлора.Another disadvantage of this method is the need to carry out the process in anhydrous conditions and at low temperatures, which is due to the use of such an aggressive reagent as chlorine fluorosulfate.

Фторсульфат хлора является более активным, чем монофторид хлора, соединением, которое? при +20°С взаимодействует со взрывом с водой, ацетоном вызывает воспламенение бензола, гексана и других органических соединений, энергично взаимодействует с хлоругле- родами и полифторированными смазками. Кроме того, он обладает высокой.ток—Chlorine fluorosulfate is more active than chlorine monofluoride, a compound that? at + 20 ° С it interacts with an explosion with water, acetone ignites benzene, hexane and other organic compounds, interacts energetically with chlorohydrocarbons and polyfluorinated lubricants. In addition, it has a high current.

Синтезированные Μ,Ν -дихлорамиды перфторкарбоновых кислот обшей формулы J представляют собой устойчивые при хранении в отсутствии влаги жид5 кости желтого цвета или твердые белые вещества. Необходимо отметить, что целевые вещества так же, как и исходные полифторалкилгипохлориты , нечувствительны к удару и огню, что свидетельto ствует о безопасности работы с ними.The synthesized Μ, Ν-dichloramides of perfluorocarboxylic acids of the general formula J are yellow liquids or white solid substances that are stable when stored in the absence of moisture. It should be noted that the target substances, like the initial polyfluoroalkyl hypochlorites, are insensitive to shock and fire, which indicates the safety of working with them.

Осуществление описываемого способа предпочтительней в отсутствии растворителя, что с одной стороны более экономично, а с другой - облегчает выделе15 ние конечных продуктов.The implementation of the described method is preferable in the absence of a solvent, which is more economical on the one hand and, on the other hand, facilitates the isolation of the final products.

Выбор исходных полифторалкилгипохлоритов осуществляется с учетом температуры кипения и агрегатного состояния образующихся Ν,Ν -дихлорамидов перфтор20 карбоновых кислот. При этом выделяемые в ходе реакции теломерные, спирты могут быть вновь использованы для получения исходных полифторалкилгипохлоритов.The initial polyfluoroalkyl hypochlorites are selected taking into account the boiling point and the state of aggregation of the resulting Ν, Ν-dichloramides of perfluoro20 carboxylic acids. Moreover, telomeric alcohols released during the reaction can be reused to obtain the starting polyfluoroalkyl hypochlorites.

Технология описываемого способа соосичностью, вызывает сильные химичекие ожоги кожи.The technology of the described method coaxially causes severe chemical skin burns.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process.

Поставленная цель достигается описываемом способом получения Ν,Ν-дихлорамидов общей формулы 1, который заключается. в том, что амид соответствующей перфторкарбоновой кислоты подвергают хлорированию с помощью полифторалкилгипохлорита обшей формулы н(СЕ₂)_тсн₂осе / ц _Л где m =2 4,6,8, при температуре 20100°С.The goal is achieved by the described method for producing Ν, Ν-dichloramides of the general formula 1, which consists. in that the amide of the corresponding perfluorocarboxylic acid is subjected to chlorination using polyfluoroalkyl hypochlorite of the general formula n (CE ₂ ) _t cr ₂ ax / c _L where m = 2, 4.6.8, at a temperature of 20100 ° C.

Отличительными признаками способа является то, что хлорирование осуществляют с помощью полифторалкилгипохлорита ⁴общей формулы Й при 20-100°С.Distinctive features of the method is that chlorination is carried out using polyfluoroalkyl hypochlorite ^{4 of the} general formula I at 20-100 ° C.

Выход целевых продуктов превышает 80%. Упрощение способа состоит в снижении опасности процесса за счет ис50 пользования в качестве исходного реагента полифторалкилгипохлоритов.The yield of the target products exceeds 80%. The simplification of the method consists in reducing the danger of the process by using polyfluoroalkyl hypochlorites as the starting reagent.

Полифторалкилгипохлориты не обладают такой высокой агрессивностью, как фторсульфат хлора. Они могут длительное время храниться в чистом виде или, ⁵⁵например, во фреонах, в хлорированных и не хлорированных углеводородах и других органических растворителях.Polyfluoroalkyl hypochlorites are not as aggressive as chlorine fluorosulfate. They can be stored for a long time in pure form or, for example, ⁵⁵ in freons, in chlorinated and non-chlorinated hydrocarbons and other organic solvents.

тоит в следующем.It is in the following.

Смесь 1 моль амида перфторкарбоновой кислоты и 2 или более моль полифторалкилгипохлорита выдерживают при 20°С или нагревают в течение 0,5-3 ч при 50-100°С, затем реакционную массу подвергают фракционированию. Если цёпе. вые дихлорамиды перфторкарбоновых кислот твердые вещества, то образующийся в ходе реакции теломерный спирт удаляется при -атмосферном давлении или в вакууме.A mixture of 1 mol of perfluorocarboxylic acid amide and 2 or more mol of polyfluoroalkyl hypochlorite is kept at 20 ° C or heated for 0.5-3 hours at 50-100 ° C, then the reaction mass is subjected to fractionation. If the chain. Since dichloramides of perfluorocarboxylic acids are solids, the telomeric alcohol formed during the reaction is removed at atmospheric pressure or in vacuum.

Пример!.. Ν,Ν -Дихлорамвд трифторуксусной кислоты.Example! .. Ν, Ν -Dichloramvd trifluoroacetic acid.

В перегонную колбу загружают 8 г (0,03 моль) 1,1, 5-тригидроперфторамилгипохлорита, к которому добавляют при встряхивании порциями за 10-15 мин8 g (0.03 mol) of 1,1, 5-trihydroperfluoroamyl hypochlorite are charged to a distillation flask, to which they are added by shaking in portions for 10-15 minutes

1,5 г (0,0133 моль) амида трифторуксусной кислоты, выдерживают 1 ч при 25°С и фракционируют. Получают 2 г (83,3%) жидкости желтого цвета с т.кип. 4749°С/170 мм,3^=1,661,0¾⁰ =1,3909.1.5 g (0.0133 mol) of trifluoroacetic acid amide, incubated for 1 h at 25 ° C and fractionated. Get 2 g (83.3%) of a yellow liquid with so Kip. 4749 ° С / 170 mm, 3 ^ = 1,661,0¾ ⁰ = 1,3909.

Найдено, %: С 13,55; СЙ 38,74; F31.06; N 7 32.Found,%: C 13.55; SY 38.74; F31.06; N 7 32.

Вычислено, %: С. 13,19; ОС '39,01;Calculated,%: S. 13.19; OS '39, 01;

F 31,32; N 7,69. . ₀ F 31.32; N, 7.69. . ₀

П р и м е р 2. Ν,Ν -Дихлорамид перфторметоксиуксусной кислоты.PRI me R 2. Ν, Ν-perfluoromethoxyacetic acid dichloramide.

В перегонную колбу загружают 8,5 г ( 0,0232 . моль) 1,1 7-тригидроперфторгептилгипохлорита и 2 г (0,0112 моль) амида перфторметоксиуксусной кислоты, смесь нагревают 30 мин при 50-60°С, после чего фракционируют. Получают8.5 g (0.0232 mol) of 1,1 7-trihydroperfluoroheptyl hypochlorite and 2 g (0.0112 mol) of perfluoromethoxyacetic acid amide are charged into a distillation flask, the mixture is heated for 30 min at 50-60 ° С and then fractionated. Receive

2,3 г (83%) желтой жидкости с т.кип. 65-67°С/140 MM,d2°l,696,n^°l,3605.2.3 g (83%) of a yellow liquid with a boiling point 65-67 ° C / 140 MM, d2 ° l, 696, n ^ ° l, 3605.

Найдено, %: С 14,89; СЙ 28,92;Found,%: C 14.89; SY 28.92;

F38.06; N 5,29. ₅ F38.06; N, 5.29. ₅

Вычислено, %: С 14,52; СЕ 28,63; F 38,31; N 5,65.Calculated,%: C 14.52; CE 28.63; F 38.31; N, 5.65.

П р и м е р 3. Ν,Ν -Дихлорамид перфгорпеларгоновой кислоты.PRI me R 3. Ν, Ν-Dichloramide perphorpelarboxylic acid.

Смесь 1,5 г (0,00324 моль) амида ,0 перфгорпеларгоновой кислоты и/3 г (0,018 моль) 1,1 3-тригидроперфторпропилгипохлорита нагревают при 8090°С 2,5 ч . Жидкие продукты отгоняют при атмосферном давлении, остаток 15 очищают возгонкой при остаточном давлении 1 мм рт.ст. и получают 1,6 г (93%) N (Ν -дихлорамида перфторпеларгоновой кислоты с т.пл. 75-76°С.A mixture of 1.5 g (0.00324 mol) of amide, 0 perfgorpelarboxylic acid and / 3 g (0.018 mol) of 1.1 3-trihydroperfluoropropyl hypochlorite is heated at 8090 ° C for 2.5 hours. Liquid products are distilled off at atmospheric pressure, the residue 15 is purified by sublimation at a residual pressure of 1 mm Hg. and get 1.6 g (93%) of N (д-dichloramide perfluoropelargonate acid with a melting point of 75-76 ° C.

Найдено, %: С 20,58; Сй 13,19;20Found,%: C 20.58; Sy 13.19; 20

F60.44; N 2,56.<F60.44; N 2.56. <

Вычислено, %: С 29,30; СЙ 13,35', F 60,71; N 2,63. Пример 4. В условиях примера 2 из 2 г (0,00939 моль) амида перфтор-fs масляной кислоты и 9 г (0,0246 моль) 1,1,7-тригйдроперфторгептилгипохлорита получают 2,3 г (87,1%) N_tN -дихлорамида перфтормасляной кислоты с т. кип. 84-85°С/130 MM,d|⁰=l,72Q,n^° = ₃₀ =1,3605.Calculated,%: C 29.30; SE 13.35 ', F 60.71; N, 2.63. Example 4. Under the conditions of Example 2, from 2 g (0.00939 mol) of perfluoro-fs butyric acid amide and 9 g (0.0246 mol) of 1,1,7-trihydroperfluoroheptyl hypochlorite, 2.3 g (87.1%) of N are obtained. _t N - perfluorobutyric acid dichloramide with t. 84-85 ° C / 130 MM, d | ⁰ = l, 72Q, n ^ ° = ₃₀ = 1.3605.

Найдено, %: С 16,88; С€ 25,47; F46,71; М 5,33.Found,%: C 16.88; From € 25.47; F46.71; M 5.33.

Вычислено, %: С 17,02,СЙ 26,18; F 47,16; N 4,97. · 35Calculated,%: С 17.02, СЫ 26.18; F 47.16; N, 4.97. 35

Пример 5. В условиях примера 2 из 1,6 г (0,00608 моль) амида перфгорвалериановой кислоты и 5,8 г (0,0124 моль) 1,1 9-тригидроперфторнонилгипохлорита получают 1,6 г (79,2%)₄₀Ν,Ν -дихлорамида перфторвалериановой • кислоты с т.кип. 99°/130 мм, =li782;n^⁰ =1,3428.Example 5. Under conditions of example 2 of 1.6 g (0.00608 mol) perfgorvalerianovoy acid amide and 5.8 g (0.0124 mol) of 1,1-9 trigidroperftornonilgipohlorita 1.6 g (79.2%) ₄₀ Ν, Ν-perfluorovaleric acid dichloramide • acid with so on. 99 ° / 130 mm, = li782; n ^ ⁰ = 1.3428.

Найдено,%: С 18,24; СЙ 21,58; F51,79; N 4,04;Found,%: C 18.24; SY 21.58; F51.79; N, 4.04;

Вычислено, %: С 18,07, СЕ 21,39;Calculated,%: C 18.07, CE 21.39;

F 51,51; N 4,22. ·.F 51.51; N, 4.22. ·.

Структура полученных соединений подтверждена данными ЯМР-спектроскопии.The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy.

Таким образом, описываемый способ позволяет повысить выход целевых продуктов более, чем до 80%, и упростить процесс за счет снижения его опасности.Thus, the described method allows to increase the yield of target products by more than 80%, and to simplify the process by reducing its danger.

Claims

The invention relates to an improved process for the preparation of M, N-dichloroamides of perfluorocarboxylic acids of the general formula 1, wherein R is R — CRCOSP2 or a perfgoralkyl radical SpR2p + - Pn 1-8, which are potential bactericides and can be used as effective dyne sinects. In addition, these compounds can be used in preparative organic chemistry as oxidizing agents and chlorinating agents, as well as in the textile industry as bleaching agents. A known method for the preparation of the N, N-di-chloro amides of phgormucous and trifluoroxuonic acids by the interaction of N1-perfluoro-acylimo-nimo-difluoride with a fluorotonic acid and the interaction of the N1-perfluoro-acylimo-nosulfimo-chlorofluorocarboxylic acid and trifluoro-x-muonic acid by the interaction of N1-perfluoro-aclymino-humo-disulfide by reacting with a pattern, a monomer . However, diffgoriida N-perfluoroapilimonosery very little available, known | only two of their representatives, which were. used to synthesize the above compounds. In addition, working with a deep (t, q.ip,), very aggressive and toxic gas, such as chlorofluoride monofluoride, requires special safety measures and the use of special-alloy equipment or quartz. The closest to the described invention to the technical essence and the achieved result is the method of obtaining M, N-dichloroamides of perfluorocarboxylic acids by the interaction of the amv of the corresponding perfhy carboxylic acid with chlorine fluorosulfate in freon at temperature -3 ° С t2. A disadvantage of the process is low (fiO%) yield tselevyhproduktov which is caused by the fact that chlorine fggorsulfat 1fayne reacts vigorously cN, Ndihloramidami perfggrrkarbonovyh acids, to form a mixed anpzdridov these acids with fluorosulfonic acid addition, forming with during the reaction fluorosulfonic acid destroys the desired products therefore, this method is suitable only for the synthesis of lower N, N dichloroamides of perfluorocarboxylic acids, which, because of their low boiling point, can be extracted from the reaction mixture and, Another disadvantage of this method is the need to carry out the process in anhydrous conditions and at negative temperatures, which is due to the use of such an aggressive reagent as chlorine fluorosulfate, fluorine sulfate of chlorine is more active than chlorine monofluoride, a compound that, when interacting with explosion water, acetone causes ignition of benzene, hexane and other organic compounds, it vigorously interacts with chlorine carbons and polyfluorinated lubricants. In addition, it is highly toxic and causes severe chemical burns of the skin. The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process. This goal is achieved by the description of the method of obtaining N, N-dichloramides of general formula 1, which consists in that the amide is suitable. Perfluorocarboxylic acid is chlorinated using polyfluoroalkyl hydrochloride of formula H (CPg) t I20Ce, C where rp 2 is 4.6.8, at a temperature of 2010 ° C. A distinctive feature of the method is that chlorination is carried out using polyfluoroalkyl-hypochlorite General formula IJ at 2CU1OO ° C. The yield of the target products exceeds 80%. The simplification of the process consists in reducing the hazard of the process by using polyfluoroalkylgipsorites as a source reagent. Polyfluoroalkylhypochlorites do not possess such high aggressiveness as chlorine fluorosulfate. They can be stored for a long time in a pure form or, for example, in freons, in chlorinated and chlorinated hydrocarbons and other organic solvents. Synthesized M, M-dichloramides of perfluorocarboxylic acids of the general formula X are stable when stored in the absence of moisture, yellow colored liquids or solid white substances. It should be noted that the target substances, as well as the initial polyfluoroalkyl hypochlorites, are insensitive to impact and fire, which indicates the safety of working with them. The implementation of the described method is preferable in the absence of a solvent, which on the one hand is more eco-friendly, and on the other - facilitates the isolation of final products. The selection of the starting polyfluoroalkyl hypochlorites is carried out taking into account the boiling point and state of aggregation of the N, N dichloroamides of perfluorocarboxylic acids. At the same time, telomeric ones that are allotted during the reaction. Chemicals can be reused to obtain starting polyfluoroalkyl hypochlorites. The technology of the described method is as follows. A mixture of 1 mole of perfluorocarboxylic acid amide and 2 or more moles of polyfluoroalkyl hypochlorite is kept under or heated for 0.5-3 hours at 5 ° -100 ° C, then the reaction mass is subjected to fractionation. If the solid dichloramides of perfluorocarboxylic acids are solids, the telomeric alcohol formed during the reaction is removed under atmospheric pressure or in vacuum. For example, N, N-Dichlorine trifluoroacetic acid. 8 g (6.03 mol) of 1.1, 5-trihydroperfluoro-amyl hydrochloriphlorite, 8 g (6.03 mol), are charged to a distillation flask, to which 1.5 g (0 , 0133 mol) of amide of trifluorooxuonic acid, incubated for 1 h at 25 ° C and fractionated. Receive 2 g (83.3%) of a yellow liquid with m, bale, 47-49 C / 170 mm ,, 661, 1.3909. Found,%: C 13.55; SI 38.74; 31.06; N 7 32, Calculated,%: p. 13,19; St. 39.01; F 31.32; N 7.69. About Example 2, N, N-Dichloroamide nej of fluoromethoxyacetic acid. A flask of 8.5 g (0.0232, mol) of 1.1 7-trihydroperfluoroheptylhipochlorite and 2 g (O, 0112 mol ) amide of perfluoromethoxyacetic acid, the mixture is heated for 30 minutes at 5 ° –6 ° C, and then fractionated. 2.3 g (83%) of a yellow liquid are obtained with T. CSE. 65-67 C / 140 mm ,, 696,, 36О5 Found,%: 14.89; Sat 28.92; F38, O6; N 5.29. Calculated,%: C 14.52; C “28.63; F 38.31; N 5.65. PRI me R 3. N, N-Dichloramcd perfluorpelargon acid. A mixture of 1.5 g (0.00324 mol) of lerfluorpellargonic acid amide and / 3 g (О, 018 mol) of 1.1 3-trihydroparfto1 propyl hypochlorite is heated at 90 ° C for 2.5 hours. Liquid products are distilled off at atmospheric pressure, the residue is purified by sublimation at a residual pressure of 1 mm Hg. and get 1.6 g (93%) of N, M - dichloramide of parfluorpelargonic acid with so pl. 75-76®C. Found,%: C 20.58; SI 13.19; F60.44; N 2,56.t Calculated,%: C 29, DA; SI 13.35; F 60.71; N 2.63. Example 4. Under conditions of example 2, 2 g (O, O0939 mol) of amvda perfgo butyric acid and 9 g (O, O246 mol) of 1,1,7-trigIdroperfluorpeptipylchloride give 2.3 g (87 , 1%) N, IM-dichloramide of perfluorobutyric acid with m.p. 84-85 ° С / 130 mm,, 720, p |, 1.36O5. Found,%: С 16.88; Се 25.47; F46.71; S 5.33. Calculated,%: C 17.02.08 26.18; F 47.16; N 4.97. Example 5. Under the conditions of example 2, 1.6 g (79.2.) Of 1.6 g (0, OO608 mol) of the amide of a pervale of fluoro-valeric acid and 5.8 g (0.0124 mol) of 1.1 9-trihydroperfluoronyl-hypochlorite. (|, N-dichloroamide of perfluorovaleric acid with a boiling point of 99 ° / 130 mm, 3 li782; n {1.3428. Found: C 18.24; C 21.58; F51.79; N 4, O4 ; Calculated,%: C 18, O7, CR 21.39; F 51.51; L 4.22. - The structure of the obtained compounds was confirmed by 51 MP-spectroscopy data. Thus, the described method allows to increase the yield of target products more than up to 80%, and to simplify the process by reducing its danger. students of N, N-dichloroamides of perfluorocarboxylic acids of general formula I K-0-Ж1 where K-CPs6cp2I or perfluoroalkyl radical from C: pP2p + -1 at paragraphs 1-8, chlorination of the corresponding perfluorocarboxylic acid by means of in order to increase the yield of the desired product and simplify the process, chlorination is carried out with the help of polyfluoroalkyl hypochlorite of the general formula HCcpjlrnCHjOce, and where m is 2.4,6.8, at a temperature of 2OOO.C. Sources of information taken into account in the examination 1. R.A.De Marco, D-WS-hreeve / Tlie of iminosufefur- c) if Coorides nd chCoHne mooof euoHdeV J.FKuorfe C-hem.,. 1972. c. 269-276.

2. A. V. Fokin, Yu. N. Studnev, et al. Some properties of peroxydisulfuryl difluoride and halogen fluorine; 1fatov, VAKhZ No. 1597 (inv. Vakhz No. 22988O), February 1980, p. 33.