SU899573A1 - Способ получени рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола - Google Patents
Способ получени рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола Download PDFInfo
- Publication number
- SU899573A1 SU899573A1 SU802930733A SU2930733A SU899573A1 SU 899573 A1 SU899573 A1 SU 899573A1 SU 802930733 A SU802930733 A SU 802930733A SU 2930733 A SU2930733 A SU 2930733A SU 899573 A1 SU899573 A1 SU 899573A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- methyl ester
- bishomo
- racemic
- homo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
ной св зи, получившийс ацетат рацемического З-метокси-18,D-бисгомо-1 , 3,5(10) ,8-эстратетраен-17а -ола восстанавлиьают смесью триэтилсилана и трифторуксусной кислоты с последую щим гидролизом ацетильной группы выделением целевого продукта. Введение ацетильной группы осуществл ют реакцией З-метокси-18, О-бисгомо-1,3,5(10),8,14-экстрапента еи-17а -ола с уксусныти ангидридом в безводном пиридине, а ее гидролиз провод т с использованием едкого нат ра в кип щей смеси бензол-метанол (1:1). Пример. К суспензии 21,25 г З-метокси-18, 0-бисгомо-1,3,5(10), 3,14-экстрапентаен-17а-она и 400 мл абсолютного эфира добавл ют 50 мл 1м раствора алюмогидрида лити в эфи ре, реакционную смесь кип т т 2 ч. После обычной обработки продукт реак ции ацетилируют в смеси 50 мл пиридина и 150 мл уксусного ангидрида при комнатной температуре в течение 3 сут. Реакционную смесь выливают в воду со льдом, продукт реакции отфильтровывают и кристаллизуют из сме си хлороформметанол. Получают 21,8г рацемического ацетата З-метокси-18, 0-бисгомо-1,3,5(10),8,14-экстрапентаен-17а ола с т.пл. 125 , 5-12бС . Из маточного раствора после обычной обработки получают еще 1,06 г того же вещества с т.пл. 127-128°С (суммарный выход 94%). Элементный анализ: Найдено,: С 78,39, Н 8,03, 2i 28 Вычислено,%: С 78,39, Н 8,01. Раствор 10 г ацетата 3-метокси-18 , 0-бисгомо-1,3,5(10),8,14-эстрапентаен-17а|%-ола в 140 мл абсолютного тетрагидрофурана гидрируют водоро дом в присутствии 5% паллади на оки си алюмини . После прекращени погло щени водорода катализатор отфильтро вывают, растворитель упаривают в вакууме , остаток кристаллизуют из мета нола. Получают 7,85 г ацетата рацеми ческого З-метокси-18, 0-бисгомо-1,3, 5 (10) д8-эстратетраен-17а с т.пл, . Выход 73%, Элементный анализ: Найдено,: С 78 , 05, Н 8,63, ; Вычислено,%: С 77,93, Н 8,53, Раствор 8,33 г полученного соединени в 150 г.ш бензола, 75 мл триэтилсилана и 43 мл трифторуксусной кислоты вьщерживают при 20°С в течение 24 ч. Реакционную смесь выливают в воду со льдом, органическую фазу отдел ют, а водную экстрагируют бензолом . Объединенные выт жки промывают раствором бикарбоната натри , затем водой до нейтральной реакции и сушат сульфатом натри . Осушитель отфильтровывают, растворитель отгон ют в вакууме и остаток кристаллизуют из метанола. Получают 6,362 г соединени с т,пл, 143-145 с, выход 76%, Элементный анализ: Найдено, %: С 17,18 , Н 9,18. Вычислено, I: С 77,49, Н 9,05. Раствор 2,182 г полученного соединени в смеси 91 мл бенз-ола и 91 мл метанола гидролизуют при кип чении в течение 3 ч под действием 5,6 г едкого натра. После обычной обработки получают 1,864 г целевого соединени , выход 97%. Двойна т.пл. 117118 и 128-129 с. Элементный анализ: Найдено,%: С 80,14, Н 9,69. -21 Иаг-а Вычислено,%: С 80,21, Н 9,62, Схема получени целевого продукта следук ца : Рацемический 3-метиловый эфир 18, D-бисгомоэетрадиола обладает заметной гипохолестеринамической активностью . Исследовани проводили на крысах-самцах массой 200-300 г, гиперлипидемию вызывали введением тритона WR-1339 в стандартных услови х, стероид вводили в подсолнечном масле в дозе 10 мг/кг. Вли ние рацемического 3-метилового эфира 18, 0-бисгомоэстрадиола на гиперлипидемию, вызванную введением тритона .WR-1339, представлено в таблице .
WR-1339
Claims (1)
- WR-1339 + стеWR-1339 + клоТаким образом, рацемический 3-ме тиловый эфир 18, О-бисгомоэстрадиол имеет гипохолестеринеми(ческий эффек аналогичный эффекту клофибрата (мисклерона), наиболее широко приме н емого в медицинской практике. Кроме того, предлагаемое соедин ние используют в низких дозах (iO мг/кг), тогда как дл достижен указанного эффекта клофибрат приме ют в дозах 250 мг/кг. В то же врем оба cpaвнивae ыx соединени имеют одинаковую токсичность 3 г/кг). Изобретение позвол ет упростить способ, т.е. увеличить получение целевого соединени . Формула изобретени Способ получени рацемического З-метилового эфира 18, D-бисгомоэстрадиола из 3-метокси-13, О-бисгомо-1 ,3,5(10),8,14-эстрапентаен250 ,9tll,7 7-:G±20,3180,:: ± 8,5650 t 22,1190,5 t11,1 636 ±23,0 -17а-она, включающий три стадии гидрировани , одну из которых провод т в присутствии палладиевого катализатора , отличающийс тем, что, с целью упрощени способа, исходный стероид восстанавливают алюмогидридом лити с последуквдим ацетили .рованием продукта реакции, полученный ацетат З-метокси-18, D-бисгомо-1 ,3,5(10);8,14-эстрапентаен-17ар-ола каталитически гидрируют в присутствии палладиевого катализатора, полученный ацетат З-метокси-18, 0-бисгомо-1,3,5(10),8-эстратетраен-17а восстанавливают смесью триэтилсилана и трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом продукта реакции и выделением целевого продукта . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Бельгии № 632345, кл. С 07 J 63/00, опублик. 1963 (прототип ) .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802930733A SU899573A1 (ru) | 1980-05-26 | 1980-05-26 | Способ получени рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802930733A SU899573A1 (ru) | 1980-05-26 | 1980-05-26 | Способ получени рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU899573A1 true SU899573A1 (ru) | 1982-01-23 |
Family
ID=20898158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802930733A SU899573A1 (ru) | 1980-05-26 | 1980-05-26 | Способ получени рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU899573A1 (ru) |
-
1980
- 1980-05-26 SU SU802930733A patent/SU899573A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Marker et al. | Sterols. LXXXVIII. Pregnanediols from sarsasapogenin | |
NO140977B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 2-amino-1,4-dihydropyridiner | |
Lucas et al. | The Reduction of Tartaric Acid1 | |
FRIED et al. | STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VI. THE ACTION OF DIAZOMETHANE ON CERTAIN DERIVATIVES OF α-PYRONE | |
US2184299A (en) | Keto cyclopentano dimethyl polyhydro phenanthroles and a method of producing the same | |
US3626012A (en) | Naphthyl acetaldehydes and derivatives thereof | |
US2918463A (en) | 17-carboxyalkylated 17-hydroxy-19-norandrosten-3-ones | |
SU899573A1 (ru) | Способ получени рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола | |
Andrews et al. | Methylene Derivatives of L-Rhamnose1 | |
Linstead | The Preparation of Cholestanol Glucosides with All Four Possible Configurations of the Glucoside Link | |
US3558682A (en) | 2,3,5 - troxocyclopentaneheptanoic acid,derivatives thereof and intermediates thereto | |
US3342813A (en) | Process for the preparation of butenolides derived from cyclopentano perhydro phenanthrenes | |
US3890304A (en) | 7{60 -carbam oyl-17-hydroxy-3-oxo-17{60 -pregn-4-ene-21-carboxylic acid {65 -lactone and related compounds | |
US2788347A (en) | Reserpic acid lactone | |
US3075997A (en) | 3, 5-dihydroxy-3-fluoro-methylpentanoic acid and the delta lactone thereof | |
Wolfrom et al. | Acyclic Acetates of Dialdoses1 | |
Bowman et al. | 613. Experiments on the synthesis of carbonyl compounds. Part IV | |
DE2436332A1 (de) | Substituierte tetrahydrofurane und verfahren zu deren herstellung | |
WALTON | Potential Antimicrobial Agents. II. 4-Hydroxy-2, 4-alkadienoic Acid γ-Lactones1 | |
US2778829A (en) | New 5:6-dihydro-benzo (c) cinnoline derivatives and a process for their preparation | |
US2140480A (en) | 3-keto-d-pentonic acid lactone and process for the manufacture of same | |
US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
Kawase et al. | Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part I. A New Synthesis of Karanjin | |
US2931808A (en) | 16-cyano-5-pregnene-3, 20-diol and derivatives | |
US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same |