где R - R и X имеют вышеуказанные зн чени , подвергают циклизации при 0250 с в среде полифосфорной кислоты с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли. В качестве кислот дл образовани кислотно-аддитивных солей соединений формулы 1 могут быть использованы сол на , бромистоводородна , йодисто водородна , серна -, фосфорна , азот на , уксусна , трифторуксусна , акрилова , о-аминобензолсульфокислот бромуксусна , лимонна , циклогексан-1 ,1-дикарбонова кислота, муравьина , малеинова , щавелева , п-толуол сульфоксилота, метасульфокислота и др. Исходные соединени общей формулы II 2- (2-ацилгидразино) бензоксазол и 2-(2-ацилгидразино) бензотиазол пол чают ацилированием соответствующего 2-гидразинобензоксазола или 2-гидразинобензотиазола кислотой, галоидангидридами , ангидридами или эфирами кислот„ . Исходные гидразинопроизводные син тезируют диазотированием соответствующих 2-аминосоединений и замещение гидразином диазогруппы или взаимодей ствием 2-меркаптопроизводных с гидра зином. Пример 1о 3,5-ниметил(1,2,4 тpиaзoлo(3,4-b)бeнзoтиaзoл. Раствор 6,1 г 2-гидразино-4-метил бензотиазола (0,03 моль) и 6, г триэтилортоацетата (О.О моль) в 200 м ксилола довод т до температуры кипени в течение 5 м и после этого кип т т с обратным холодильником 9б ч о Затем реакционную смесь концентрируют , довод ее объем до одной четверти исходного объема и охлаждают до комнатной температуры. Выпавший 3,5 диметил(1,2,4)триазоло(3,Ь бензотиазол отдел ют фильтрованием, Выход k г, т.пло 19б-198Со - Вычислено,:С 59,09; Н k,6 N 20,67. . Найдено, %: С 59,10; Н А,46; N 20,73. П р и м е р 2„ 5,6-Диметил (1 ,2 ,i) тpиaзoлo(3 ,)бензотиазол. Смесь 12 мл муравьиной кислоты (97 - 100|-ной) и 3,5 г 2-гидразино- ,5-Димвтилбензотиазола кип т т с обратным холодильником в течение ч при перемешивании. После этого реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду Выпадает 5 ,5 диметил (1 ,2,4)триазоло(3,4-Ь )бензотиазол, который выдел ют пут;ем фильтровани . Выход 2,6 г, т.пл. 22б-228 С. Вычислено, ; С 59,09; Н ,k6, N 20,67 . Найдено,: С 58,88; Н it, 17; N 20,39. Примеры Аналогично получают следующие соединени : 3,5,6-триметил-(1 ,2,А) триазоло (3,-Ь)бензтиазол, т„пл. 2 6-248°С; З-хлор-5-метил (1 ,2 ,)тиазоло (3,4-Ь)бензтиазол, Топл„ 170-172с (с разложением); З-метил-5-фтор (1 ,2,4) триазоло (3 ,4-Ь)бензотиазол, т.пл. 141-142°C; 5-фтор(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензотиазол , ТоПл. 172-173 0; 5-этил(1 ,2 ,4)триазоло(3,4-Ь)бензотиазол , т.пл. 152-153 0; 5,7 Дихлор-(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензотиазол , т„пл. 246-248°С; 5-метокси-(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензотиазол , т„пло 178-180 С; 5-хлор- (1 ,2,4)т.риазоло(3,4-Ь)бензотиазол , т. пло 186-187 C; 3,5-дихлор(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензотйазол , т„пл„ 178-182 С; 5-метил-(1 ,.2,4)триазоло(3,4-Ь)бензотиазол , т.пл. 184-185 С. Примеры 14-25. Ниже приведены соединени , полученные в соот- ветствии с описанными методами при использовании аналогичных исходных веществ. 3 Амино-(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензтиазол гидрохлорид, т.пл. (с разложением). 1,2,4-Триазоло(3,4-Ь)бензоксазол, т.пл. 1б2-1бЗС. 3-Этилтио-(1 ,2,4)триа.:.оло(3,4-Ь)бензтиазол , т.пл. 105-107С. 3-(2-Пропинилтио)-(1,2,4)триазоло (3,4-Ь)бензотиазол, т.пл. 1б5-1б6 С. З-(Пропилтио)-(1,2,4)триазоло (3,4-Ь)бензотиазол, т.пл. 81-8зс. 3-Этил-(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензотиазол , т.пл. 115-116 0. 3-Метил-(1,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензтиазол , т.пл. 146-148°С. 3-Метил-(1 ,2,4)триазоло(3,4-Ь)бензоксазол , т.пл. 175-178С.where R - R and X have the above values, are cyclized at 0250 with polyphosphoric acid, followed by isolation of the desired product as a base or salt. As acids for the formation of acid additive salts of compounds of formula 1, hydrochloric, hydroiodic, iodide, sulfuric, phosphoric, nitrogen, acetic, trifluoroacetic, acrylic, o-aminobenzenesulfonic acids bromoacetic, citric, cyclohexane-1, can be used. dicarboxylic acid, formic, maleic, oxalic, p-toluene sulfoxylota, metasulfonic acid, etc. The starting compounds of general formula II 2- (2-acylhydrazino) benzoxazole and 2- (2-acylhydrazino) benzothiazole are acylated with the corresponding 2-hydrazine obenzoksazola or 2-gidrazinobenzotiazola acid halides, acid anhydrides or esters. " The starting hydrazino derivatives are synthesized by diazotization of the corresponding 2-amino compounds and the substitution of the diazo group by hydrazine or by the interaction of the 2-mercapto derivatives with hydrazine. Example 1: 3,5-nimethyl (1,2,4 triazolo (3,4-b) benzothiazole. A solution of 6.1 g of 2-hydrazino-4-methyl benzothiazole (0.03 mol) and 6, g of triethyl ortho-acetate (O. About mol) in 200 m of xylene is brought to the boiling point for 5 m and then boiled under reflux for 9 hours. Then the reaction mixture is concentrated, bringing its volume to one quarter of the original volume and cooled to room temperature. Fallen out 3, 5 dimethyl (1,2,4) triazolo (3, b, benzothiazole is separated by filtration, Yield k g, m.p. 19b-198Co - Calculated, C 59.09; H k, 6 N 20.67. Found %: C 59.10; NA, 46; N 20.73. PRI me R 2 „5,6-Dimethyl (1, 2, i) triazolo (3,) benzothiazole. A mixture of 12 ml of formic acid (97-100) and 3.5 g of 2-hydrazino-, 5-dimvtilbenzothiazole is heated under reflux for an hour with stirring. of this, the reaction mixture is cooled to room temperature and poured into water. 5, 5 dimethyl (1, 2.4) triazolo (3,4-b) benzothiazole precipitate out, which is isolated put, eat filtering, yield 2.6 g, m.p. 22b-228 S. Calculated,; C, 59.09; H, k6, N 20.67. Found: C 58.88; H it, 17; N 20.39. Examples Similarly, the following compounds are prepared: 3,5,6-trimethyl- (1, 2, A) triazolo (3, -b) benzthiazole, m. 2 6-248 ° C; H-chloro-5-methyl (1, 2,) thiazolo (3,4-b) benzthiazole, Topl „170-172с (with decomposition); H-methyl-5-fluoro (1, 2.4) triazolo (3, 4-b) benzothiazole, m.p. 141-142 ° C; 5-fluoro (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, ToPl. 172-173 0; 5-ethyl (1, 2, 4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, m.p. 152-153 0; 5.7 Dichloro- (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, t „pl. 246-248 ° C; 5-methoxy- (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, m „178-180 С; 5-chloro- (1, 2.4) t. Triazolo (3,4-b) benzothiazole, m.p. 186-187 C; 3,5-dichloro (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, t „pl„ 178-182 С; 5-methyl- (1, .2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, m.p. 184-185 C. Examples 14-25. Below are the compounds obtained in accordance with the methods described using similar starting materials. 3 Amino- (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzthiazole hydrochloride, so pl. (with decomposition). 1,2,4-Triazolo (3,4-b) benzoxazole, so pl. 1b2-1bzs. 3-Ethylthio- (1, 2.4) tria.:. Olo (3,4-b) benzthiazole, m.p. 105-107С. 3- (2-Propinylthio) - (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, so pl. 1b5-1b6 C. W- (Propylthio) - (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, m.p. 81-8zs. 3-Ethyl- (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzothiazole, m.p. 115-116 0. 3-Methyl- (1,2,4) triazolo (3,4-b) benzthiazole, m.p. 146-148 ° C. 3-Methyl- (1, 2.4) triazolo (3,4-b) benzoxazole, m.p. 175-178C.
3-Диметилэминометил-(},2,А)триазоло (3,-Ь)бензотиазол гидрохлорид, т.пл. 245-2it6 C.3-Dimethylaminomethyl - (}, 2, A) triazolo (3, -b) benzothiazole hydrochloride, so pl. 245-2it6 C.
3,5 ,6-Триметил (1 ,2,)триазоло (З.+Ь бензотиазол, т„пл. 24б-248с3,5, 6-Trimethyl (1, 2,) triazolo (З. + Ь benzothiazole, t „pl. 24b-248с
3,6,7 Триметил-(1,2,)триазоло ()бензотиазол, т.пл. 3,6,7 Trimethyl- (1,2,) triazolo () benzothiazole, so pl.
Хлор-5 метил-(1,2,)триазоло ()бензотиазол, ТоПл. 170-172 С (с разложением).Chlorine-5 methyl- (1,2,) triazolo () benzothiazole, ToPl. 170-172 C (with decomposition).