SU892899A1 - Способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы - Google Patents
Способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы Download PDFInfo
- Publication number
- SU892899A1 SU892899A1 SU802944504A SU2944504A SU892899A1 SU 892899 A1 SU892899 A1 SU 892899A1 SU 802944504 A SU802944504 A SU 802944504A SU 2944504 A SU2944504 A SU 2944504A SU 892899 A1 SU892899 A1 SU 892899A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- target product
- oac
- oxy
- hydroxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени ацетилированных гликозидов 2-Ькси1 ,4-нафтохинона, обладающих ценньюли фармакологическими свойствами и которые могут найти применение в медицине .
Известен способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4,нафтохинона , заключакйцийс во взаимодействии 2-окси-1,4-нафтохИнона с гликозилирук дей компонентой (с 2,3, 4,6-тетра-0-ацетил-о, 0-глюко- или галактопиранозилбромида) в растворителе (абс. пирида1н ) при комнатной температуре в присутствии свежеприготовленного карбоната серебра. Выход целевого продукта 27-30%. Целевой продукт выдел ют после фильтрации бромида серебра колоночной хроматографией на силикагеле 1.
Недостатками известного способа получени ацетилированных гликозидов 2-ОКСИ-1,4-нафтохинона вл ютс низкий выход целевого продукта (27-30% ); необходимость использовани свежеприготовленного карбоната серебра (катализатор i использование колоночной хроматографии дл выделени целевого продукта.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрсидение процесса.
Цель достигаетс при реализации описываемого способа получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4.7 нафтохинона общей
CHjjOAc о
10
ОДс
15
Н, R - ОАс;
где при R ОАс, R - Н; при R
заключакйцийс в том, что 2-окси-1,4нафтоХинон взаимодействует с экви20 мол рным количеством ортоэфиров сахаров общей формулы
-
v
25fei.
R Oj-0-трет- Н,
. Щ - где Ни R имеют приведенные выше 30значени в абсолютном хлорббн-- пе при температуре кипени реакционной сме с последующим промыванием продуктов реакции насыщенным водным раствором бикарбоната натри и выделение целе вого продукта осуществл ют кристаллизацией из метанола. Выход целевого продукта 65-70%. Использование предлагаемого способа позвол ет повысить выход целевого продукта с 27-30 до 65-70% и упростить процесс, так как дл осуществлени способа не примен етс катализатор, который необходимо готовить непосредственно перед реакцией и выделени целевой продукт вы дел ют кристаллизацией, а не трудоемким процессом - колоночной хромато графией. . , Пример. 2-(2, 3 , 4, бтетра-0-ацетил -р)-0-глюкопиранозилокси3-1 ,4-нафтохинон. Смесь 4.04 мг (1 ммоль) 3,4,6-три 0-ацетил-.1,2-0- (1-третбутоксиэтилиден )-ь -0-глюкопиранозы 175 мл (1 ммоль) 2-окси-1,4-нафтохинона в 25 мл абмолютного хлорбензола кип т т 1 ч в колбе, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. Хлорбензол упаривают в вакууме , остаток раствор ют в хлороформе (50 мл) и экстрагируют непрореагировавший 2-окси-1,4-нафтохинон 20 мл.насыщенного водного раствора бикарбоната натри . Хлороформенный слой промывают 20 мл воды, сушат над безводным сульфатом натри , упаривают и кристаллизуют полученное масло из 3 МП абсолютного метанола. Выпавшие кристаллы промывают холодным метанолом и получают 329 мг (65% 2-(2 , З, 4 , 6-тетра-0-ацетил-| -0 глюкопиранозилокси)-1,4-нафтохиноиа с т.пл. 165-167 0 (метанол). Пример 2. 2-(2, 3, 4, 6 тетра-О- ацетил-Й-О-галактопиранозилокси )1,4-нафтохинон. Смесь 404 мг (ммоль) 3,4,6-три-Оацетил-1 ,2-0-( 1-третбутоксиэтилиден в1-0-1 алактопиранозы, 175 мл (1 ммоль 2-окси-1,4--нафтохинона в 15 мл абсолютного хлорбензола кип т т 1 ч в колбе, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. Хлор бензол упаривают в вакууме, остаток раствор ют в 50 мл хлороформа и экстрагируют непрореагировавший 2 окси1 ,4-нафтохинон 20 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натри Хлороформенный слой промывают 20 мл воды, сушат безводным сульфатом натри , упаривают и кристаллизуют остаток из 6 МП абсолютного метанола. Выпавшие кристаллы промывают холодным метанолом и получают 416 мг (70%) 2-(2, 3, 4, б-тетра-0-ацетил-| -0-галактопиранозилокси )-1,4нафтохинона , т.пл. 174-17б С (метанол ) . Формула -изобретени Способ получени ацетилированных гликозидов 2-ОКСИ-1,4-нафтохинона общей формулы Н, R - ОАс ; где при R .ОАс, R - Hf при R включающий взаимодействие 2-окси1 ,4-нафтохинона с гликозилирующей компонентой в растворителе и выделение целевого продукта, отличаю щ и и с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, в качестве гликозилирук цей компоненты используют эквимол рные количества ортоэфиров сахаров общей формулы |-(-трвт-, (Щ, где R и R имеют приведенные выше значени , в качестве раство1 ител используют абсолютный хлорбензол, процесс осуществл ют при температуре кипени реакционной сМеси с последующим npoNbJBaHHeM продуктов реакции насыщенным водным раствором бикарбоната натри и выделением целевого продукта кристаллизацией из метанола. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. М.М. de Oliveira, М.С . P. Linardi , M.R.P. Sampaio Effect of Quinone Derivatives on Experimental Tumor I. Pharm. Sci. 67 (4) 562-563 (1978) (прототип).
Claims (1)
- Способ получения ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы где при R — Н, R1 — ОАс ; при R —ОАс, R' — И;включающий взаимодействие 2-окси25 1,4-нафтохинона с гликозилирующей компонентой в растворителе и выделение целевого продукта, отличаю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и уп30 рощения процесса, в качестве гликозилирующей компоненты используют эквимолярные количества ортоэфиров сахаров общей формулы35 йА П1О - трет 40 СЩ ггде R и R' имеют приведенные выше ;значения, в качестве растворителя используют абсолютный хлорбензол, про45 цесс осуществляют при температуре .кипения реакционной смеси с последующим промыванием продуктов реакции насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и выделением целевого „ продукта кристаллизацией из метанола. Источники информации,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802944504A SU892899A1 (ru) | 1980-05-30 | 1980-05-30 | Способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802944504A SU892899A1 (ru) | 1980-05-30 | 1980-05-30 | Способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU892899A1 true SU892899A1 (ru) | 1982-10-07 |
Family
ID=20903660
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802944504A SU892899A1 (ru) | 1980-05-30 | 1980-05-30 | Способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU892899A1 (ru) |
-
1980
- 1980-05-30 SU SU802944504A patent/SU892899A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hayashi et al. | Structure and synthesis of dihydroxypentyluracil from bacteriophage SP-15 deoxyribonucleic acid | |
US6627611B2 (en) | C-glycosides and preparation of thereof as antidiabetic agents | |
Fletcher Jr et al. | 1, 5-Anhydro-xylitol | |
EP0370461A2 (en) | Chalcone derivatives and process for producing the same | |
Bílik | Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate ions. III. Preparation of L-Glucose by Epimerization of L-Mannose or L-Mannose Phenylhydrazone | |
Evans et al. | 61. Dithiols. Part III. Derivatives of polyhydric alcohols | |
SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
US4059595A (en) | Process for preparing 3-oxy-4H-pyran-4-one derivatives | |
HU205132B (en) | Process for producing fluorine-substituted epipodophyllotoxin glycosides and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient | |
SU892899A1 (ru) | Способ получени ацетилированных гликозидов 2-окси-1,4-нафтохинона общей формулы | |
Angyal et al. | 978. Cyclitols. Part XVI. Toluene-p-sulphonyl derivatives of myoinositol. Acetyl migration in anhydrous pyridine solution | |
Kraus et al. | A new synthesis of aryl mono C-glycosyl derivatives of dialdehyde sugars | |
US3852265A (en) | 2{40 ,3{40 -o-lower alkylidene or cyclohexylidene periplorhamnoside compounds | |
JPH0314030B2 (ru) | ||
Slessor et al. | Unsaturated derivatives of the 1, 2; 5, 6-di-O-isopropylidene-D-hexofuran-3-uloses | |
Chittenden | The chemistry of D‐gluconic acid derivatives. Part II1: The formation of (R)‐O‐isopropylideneglyceraldehyde from D‐glucono‐1, 5‐lactone | |
Kaufman et al. | Synthetic Furocoumarins. II. 1 Synthesis of Several Alkylated Psoralenes and of a Dihydroisopsoralene | |
US3845076A (en) | Method of preparing aldehydes | |
Gan et al. | Synthesis of D-erythroascorbic acid from D-glucose | |
EP0240338B1 (en) | Butenoic acid derivatives | |
Jarrell et al. | Syntheses related to dendroketose | |
US3884940A (en) | New bis-(4,7-dihydroxycoumarinyl-3-)-acetic acid | |
SU1698253A1 (ru) | Способ получени производных гексагидро-5-гидрокси-4-гидроксиметил-2Н-циклопента( @ )-фуран-2-она | |
JPS6289660A (ja) | 4−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロインド−ルの製法 | |
Hassner et al. | Synthetic methods. 31.. alpha.-Substituted cyclobutanones as protecting groups for carboxylic acids |