SU883017A1 - Method of preparing aminophenols - Google Patents

Method of preparing aminophenols Download PDF

Info

Publication number
SU883017A1
SU883017A1 SU802884117A SU2884117A SU883017A1 SU 883017 A1 SU883017 A1 SU 883017A1 SU 802884117 A SU802884117 A SU 802884117A SU 2884117 A SU2884117 A SU 2884117A SU 883017 A1 SU883017 A1 SU 883017A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nickel
catalyst
nitrophenol
chromium
molybdenum
Prior art date
Application number
SU802884117A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Иосиф Израилевич Бать
Галина Александровна Чистякова
Петр Николаевич Овчинников
Вячеслав Ильич Островский
Валентина Васильевна Реброва
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8469
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8469 filed Critical Предприятие П/Я В-8469
Priority to SU802884117A priority Critical patent/SU883017A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU883017A1 publication Critical patent/SU883017A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к технологии получени  аминофенолов (оксианилинов ) , широко примен емых в химической промышленности в качестве пол продуктов дл  производства синтетич ких красителей, добавок к полимерным материалам, химических средств защи ты растений и фотореактивов. Известен способ получени  аминоф НОЛОВ в промышленности, главным образом путем восстановлени  соответствующих нитрофенолов cepHHCTHNra ие лочами или чугунными стружками 11 . Недостатком способа  вл етс  образование большого количества (до 30 т на 1 т продукта) высокотоксичн отходов производства. , Известны способы получени  аминофенолов , основанные на каталитическом восстановлении нитрофенолов водородом. В качестве активных компонентов катализаторов используют металлы платиновой группы Г 21 Наиболее близким к изобретению  вл етс  способ получени  п-аминофенола жидкофазным восстановите лем п-нитрофенола водородом в при сухствии никелевого катализатора никел  на угле. Процесс прово  т при повышенном давлении 200 ат и температуре 60-160 С Г31. Однако данный способ при высокой селективности процесса облгщает сравнительно небольшой производительностью . Цель изобретени  - интенсификаци  процесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что процесс восстановлени  нитрофенолов водородом провод т в присутствии никелевого катализатора на угольном носителе, причем катализатор содержит хром или молибден. Мольное отношение никел  к хрому или молиб- дену составл ет 1:(0,02-0,15). Суммарное содержание никел  и хрома или никел  и молибдена составл ет 10-30%. Процесс провод т при повышенном давлении 200 атм) и температуре 90-100 С. Отличительной особенностью способа  вл етс  проведение процесса восстановлени  нитрофенола в присутствии никелевого катализатора на угольном носителе, промо ированного хромом или молибденом. Добавка хрома или молибдена, не ухудааад высокой селективности катализатора никель на угле, повышает его активность в реакции восстановлени  титрофенолсэв . О промотирующем эффекте хрома и молибдена свидетельствует то, что катализаторы с тем же содержанием этих металлов, но без никел  практически не обладают каталитической активностью. Максимальный положительный эффект достигаетс  при определенном мольном отношении никел  к хрому или молибдену. Уменьшение содержани  в катсшизаторе хрома или молиблена ниже мольного соотношени  1: ;0,02 поиводит к снижению поомотиоую шего эффекта этих добавок Увеличени же содержани  хоома или молибдена выше мольного .отнсзшени  1:0,15  в-. л етс  нецелесообразным, так как не поиводит к дальнейшему существенному повышению активности катализатора . Суммарное содержание в катализаторе никел  и хрома или никел  и молибдена равно 10-30 мас.%. Катализаторы с содержанием активных компонентов менее 10% недостаточно активных в реакции восстановлени  нитрофенолов . Увеличение же суммарного содержани  никел  и хрома или никел  и молибдена более 30% ухудшает селек тивность катсшизатора., Катализатор перед началом работы активируетс  водородом при 250-350 с. Пример 1. Восстановление п-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи  в присутствии катализатора на угольно носителе с суммарным содержанием никел  и хрома 15 мас.%. Мольное соот ношение никел  к хрому равно 1:0,08 Давление водорода 200 кгс/см . Температура 100°С. Контактна  нагрузка на катализатор 0,8 кг нитрофенола (кГЧ .). Растворитель этанол. При указанных технологических параметра производительность катализатора сос тавл ет 2,4 моль нитрофенола /(кг ч Селективность катализатора 99,3%. П р е р 2. Восстановление О-нитрофенол а провод т на пилотной установке непрерывного действи  в присутствии катализатора на угольно носителе с суммарным содержанием ни кел  и молибдена 15 мас.%. Мольное соотношение никел  к молибдену равно 1:0,09.Давление водорода 200 кгс/с Температура 100°С. Контактна  нагрузка на катализатор 0,8 кг нитрофенола / (кг. ч) . Растворитель этанол При указанных технологическ}1х параметрах производительность.катализатора составл ет 2,6 моль нитрофенола /(кгчч). Селективность.катализатора 99,2%. П р и м е р 3.Восстановление и-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 1. Суммарное содержание никел  и хрома в катешизато- ре 15 мас.%.Мольное соотношение никел  к хрому 1:0,15. Производительность катализатора 2,6 моль нитрофенола /{кг. ч). Пример 4. Восстановление -нитрофенола провод т на пилотной становке непрерывного действи , как примере 2, Суммг,рное содержание никел  и молибдена в катализаторе 15 мас.%. Мольное соотношение ниел  к молибдену равно 1:0,15. Прозводительность катализатора 2,8 моль нит;рофенола /(кгеч). Пример 5. Восстановление И-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 1. Суммарное содержание никел  и хрома в катализаторе 15 мас.%. Мольное соотношение никел  к хрому -1:0,02. Производительность катализатора 1,9 моль нитрофенола /(КГЧ). Пример 6. Восстановление О-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 2. Суммарное содержание никел .и молибдена в катализаторе 15 мас.%. Мольное соотношение никел  к молибдену 1:0,02. Производительность катализатора 2,0 моль нитрофенола /(кг-ч). Пример 7. Восстановление и-нитрофенола провод т на пилотной, установке непрерывного действи  в присутствии катализатора с суммарным содержанием никел  и хрома 28,5 мас.%. Мольное соотношение никел  к хрому равно 1:0,02. Давление водорода 200 кгс/см.Температура 90100°С . Контактна  нагрузка на катализатор 0,4-0,5 кг нитрофенола /(кг ч). При степени превращени  И-нитрофенола 97,0-99,5% селективность катализатора 94%. Приме р 8. Восстановление О-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 7, но в присутствии катализатора с суммарным содержанием никел  и молибдена 29 мас.%. Мол рное соотношение никел  к молибдену равно 1:0,02. При степенипревращени  0-нитрофенола 97,5-99,5% селективность катализатора составл ет 93%. Пример 9. Восстановление И-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 1, Суммарное содержание никел  и хрома в каташизаторе 10 мас.%. Мольное соотношение никел  к хрому l:0,15. Производительность катализа тора 1,8 моль нитрофенола /(кгЧ). Пример 10 (сравнительный). Восстановление «-нитрофенола.провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 1, но в присутствии непромотированного катализатора 15% никел  на угле. Активность катёшизатора составл ет jl,5 моль нитробензола /(кг-.ч).The invention relates to a technology for the production of aminophenols (oxyanilines), which are widely used in the chemical industry as floor products for the production of synthetic dyes, additives to polymeric materials, plant protection chemicals and photoreactives. A known method for the production of an aminof NOLO in the industry, mainly by reducing the corresponding nitrophenol cepHHCTHNra and its shafts or cast iron shavings 11. The disadvantage of this method is the formation of a large amount (up to 30 tons per 1 ton of product) of highly toxic waste. There are known methods for the preparation of aminophenols based on the catalytic reduction of nitrophenols with hydrogen. The platinum group metals G 21 are used as the active components of catalysts. The closest to the invention is the method of producing p-aminophenol by liquid-phase reduction of p-nitrophenol with hydrogen during the drying of nickel on nickel on coal. The process is conducted at an elevated pressure of 200 at and a temperature of 60-160 ° C G31. However, this method with a high selectivity of the process has a relatively low productivity. The purpose of the invention is to intensify the process. This goal is achieved by the fact that the process of nitrophenol reduction with hydrogen is carried out in the presence of a nickel catalyst on a carbon carrier, the catalyst containing chromium or molybdenum. The molar ratio of nickel to chromium or molybdenum is 1: (0.02-0.15). The total content of nickel and chromium or nickel and molybdenum is 10-30%. The process is carried out at an elevated pressure of 200 atm) and a temperature of 90-100 ° C. A distinctive feature of the method is to carry out the process of nitrophenol reduction in the presence of a nickel catalyst on a carbon carrier promoted by chromium or molybdenum. The addition of chromium or molybdenum, which does not provide a high selectivity of the catalyst nickel on coal, increases its activity in the reaction of the reduction of titrophenol sev. The promoting effect of chromium and molybdenum is indicated by the fact that catalysts with the same content of these metals, but without nickel, practically do not possess catalytic activity. The maximum positive effect is achieved at a certain molar ratio of nickel to chromium or molybdenum. A decrease in chromium or molyblenum in the catcher is below the molar ratio 1:; 0.02 leads to a decrease in the positive effect of these additives. The increase in the content of Homa or molybdenum above the molar ratio of 1: 0.15 in-. It is impractical because it does not lead to a further significant increase in catalyst activity. The total content in the catalyst of nickel and chromium or nickel and molybdenum is 10-30 wt.%. The catalysts with the content of active components less than 10% are insufficiently active in the reduction reaction of nitrophenols. An increase in the total content of nickel and chromium or nickel and molybdenum by more than 30% impairs the selectivity of the catalyst. The catalyst is activated by hydrogen at 250-350 s before starting. Example 1. The reduction of p-nitrophenol is carried out on a pilot plant of continuous operation in the presence of a catalyst on a carbon carrier with a total nickel and chromium content of 15 wt.%. The molar ratio of nickel to chromium is 1: 0.08. The hydrogen pressure is 200 kgf / cm. Temperature 100 ° C. Contact load on the catalyst 0.8 kg of nitrophenol (cGT.). The solvent is ethanol. With these technological parameters, the catalyst productivity is 2.4 mol nitrophenol / (kg h. Catalyst selectivity 99.3%. P re p 2. The reduction of O-nitrophenol a is carried out on a pilot plant in the presence of a catalyst on a carbon carrier with the total content of nickel and molybdenum is 15 wt.%. The molar ratio of nickel to molybdenum is 1: 0.09. Hydrogen pressure is 200 kgf / s Temperature is 100 ° C. Contact load on the catalyst is 0.8 kg of nitrophenol / (kg. h). Solvent ethanol With the specified technological} 1x The catalyst productivity is 2.6 moles nitrophenol / (kghch). Catalyst selectivity 99.2%. Example 3. The reduction of nitrophenol is carried out on a continuous pilot plant as in Example 1. The total the content of nickel and chromium in the catechizer is 15 wt.%. The molar ratio of nickel to chromium is 1: 0.15. The productivity of the catalyst is 2.6 mol of nitrophenol / (kg. h). Example 4. The reduction of β-nitrophenol is carried out in a continuous pilot plant, as in Example 2, Summg, a nickel and molybdenum content in the catalyst of 15 wt.%. The molar ratio of nile to molybdenum is 1: 0.15. The catalyst productivity is 2.8 mol nit; rrophenol / (kgch). Example 5. The reduction of N-NITROPHENOL is carried out on a pilot plant of continuous operation, as in Example 1. The total content of nickel and chromium in the catalyst is 15% by weight. The molar ratio of Nickel to chromium -1: 0,02. Catalyst productivity 1.9 mol nitrophenol / (hC). Example 6. The reduction of O-nitrophenol is carried out in a pilot plant of continuous operation, as in Example 2. The total content of nickel and molybdenum in the catalyst is 15% by weight. The molar ratio of nickel to molybdenum 1: 0.02. Catalyst productivity 2.0 mol nitrophenol / (kg-h). Example 7. The reduction of nitrophenol is carried out on a pilot, continuous plant in the presence of a catalyst with a total nickel and chromium content of 28.5 wt.%. The molar ratio of nickel to chromium is 1: 0.02. Hydrogen pressure 200 kgf / cm. Temperature 90100 ° C. Contact load on the catalyst 0.4-0.5 kg nitrophenol / (kg h). When the degree of conversion of I-nitrophenol is 97.0-99.5%, the selectivity of the catalyst is 94%. Example 8. The reduction of O-nitrophenol is carried out on a pilot plant of continuous operation, as in Example 7, but in the presence of a catalyst with a total nickel and molybdenum content of 29% by weight. The molar ratio of nickel to molybdenum is 1: 0.02. When the degree of conversion of 0-nitrophenol is 97.5-99.5%, the selectivity of the catalyst is 93%. Example 9. The reduction of N-NITROPHENOL was carried out on a pilot plant of continuous operation, as in Example 1, the total content of nickel and chromium in the catacizer was 10% by weight. The molar ratio of Nickel to chromium l: 0,15. The catalyst productivity is 1.8 mol nitrophenol / (kgCh). Example 10 (comparative). The reduction of "-NITROPHENOL." Is carried out on a pilot plant of continuous operation, as in Example 1, but in the presence of a non-promoted catalyst, 15% nickel on coal. The activity of the catechizer is jl, 5 mol of nitrobenzene ((kg / h).

Пример 11(сравнительный), I Восстановление 0-нитрофенола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 2, но в присутствии непромотированного катализатора 15% никел  на угле. Активность катализатора составл ет 1,6 моль нитрофенола /(кг-ч).Example 11 (comparative), I The reduction of 0-nitrophenol is carried out on a pilot plant of continuous operation, as in example 2, but in the presence of a non-promoted catalyst, 15% nickel on coal. The catalyst activity is 1.6 mol nitrophenol / (kg-h).

Таким образом предлагаемый спосо получени  аминофенолов.обеспечивает по сравнению с известным-способом повышение скорости процесса в 1,7 рза , что позвол ет увеличить мощност . производства на существующем оборудовании без значительных капитальных затрат также в 1,7 раза, и снижение себестоимости аминофенолов, что особенно важно, учитыва  многотоннажность их производства.Thus, the proposed method for the preparation of aminophenols provides, in comparison with the known method, an increase in the process rate of 1.7 times, which allows an increase in power. production on existing equipment without significant capital expenditures is also 1.7 times, and reducing the cost of aminophenols, which is especially important, taking into account the large tonnage of their production.

Указанные преимущества позвол ют повысить производительность труда на производстве аминофенола на 4045% .These advantages allow an increase in labor productivity in the production of aminophenol by 4045%.

Claims (2)

1.Беркман 5.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов, М., Хими , 1964.1. Berkman 5.E. Industrial synthesis of aromatic nitro compounds and amines, M., Himi, 1964. 2.Патент США 3079435,2. US patent 3079435, 0 кл. 260-562, опублик. 26.02.(53.г3 .Авторское свидетельство СССР0 cl. 260-562, published. February 26 (53.y3. Author's certificate of the USSR 300461, кл. С 07 С 91/44, 23.06.69 (прототип). 300461, class C 07 C 91/44, 06/23/69 (prototype).
SU802884117A 1980-02-18 1980-02-18 Method of preparing aminophenols SU883017A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802884117A SU883017A1 (en) 1980-02-18 1980-02-18 Method of preparing aminophenols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802884117A SU883017A1 (en) 1980-02-18 1980-02-18 Method of preparing aminophenols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU883017A1 true SU883017A1 (en) 1981-11-23

Family

ID=20878428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802884117A SU883017A1 (en) 1980-02-18 1980-02-18 Method of preparing aminophenols

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU883017A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7909964B2 (en) 2004-11-26 2011-03-22 Pakit International Trading Company Inc. Pulp mould and use of pulp mould
CN103962162B (en) * 2014-05-06 2015-09-23 安徽理工大学 A kind of composite micro-nano rice material and its preparation method and application

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7909964B2 (en) 2004-11-26 2011-03-22 Pakit International Trading Company Inc. Pulp mould and use of pulp mould
US8246784B2 (en) 2004-11-26 2012-08-21 Pakit International Trading Company Inc. Pulp mould and use of pulp mould
CN103962162B (en) * 2014-05-06 2015-09-23 安徽理工大学 A kind of composite micro-nano rice material and its preparation method and application

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6005143A (en) Use of a monolith catalyst for the hydrogenation of dinitrotoluene to toluenediamine
US5077434A (en) Process for production of acrylic acid
EP2280925B1 (en) Process for the manufacture of nitropropanes
CN106431930B (en) The method for preparing nitrobenzene from benzene
GB2042530A (en) Production of acrylic acid
JPH04128254A (en) Production of high-purity aniline
US4760187A (en) Process for reducing chloronitrobenzenes using ruthenium with a minor amount of platinum as the catalyst
DE60307686T2 (en) Hydrogenation of single-ring aromatic diamines
DE69303155D1 (en) Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-N- (1'-methoxy-2'-propyl) anilines and their chloroacetanilides
KR20010093726A (en) Continuous hydrogenation of aromatic nitrated compounds using a catalyst having a low aluminium content
JPH0421658A (en) Production of high-purity aniline
IL38722A (en) Process for preparing sulfited platinum on carbon catalysts
SU883017A1 (en) Method of preparing aminophenols
DE19911865A1 (en) Process for the catalytic hydrogenation of dinitrotoluene and catalyst
JPS584750A (en) Preparation of high purity aniline
CN103408429B (en) Method for nitration synthesis of nitrobenzene under catalysis of strong acid-type ZSM-5 molecular sieve
CN100457710C (en) Metal salt catalyzed benzene nitrating to prepare nitrobenzene
RU2259350C2 (en) Method for preparing aniline and/or n-methylaniline and catalyst for its
JP2003286230A (en) Method for producing nitrotoluene
SU763324A1 (en) Method of preparing alkoxyanilines
US6130362A (en) Method for preparing ethylbenzene from 4-vinylcyclohexene
RU2217415C2 (en) Method for preparing aniline and catalyst for preparing aniline and other amines
JPS59222449A (en) Manufacture of diphenyl amine and aniline
US4076747A (en) Process for hydration of acrylonitrile to produce acrylamide
DE69815690T2 (en) Manufacture of alkylated aromatic amines