SU882987A1 - Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов - Google Patents

Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов Download PDF

Info

Publication number
SU882987A1
SU882987A1 SU792829666A SU2829666A SU882987A1 SU 882987 A1 SU882987 A1 SU 882987A1 SU 792829666 A SU792829666 A SU 792829666A SU 2829666 A SU2829666 A SU 2829666A SU 882987 A1 SU882987 A1 SU 882987A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tert
methyl
alkyl
synthesis
alkylanthraquinones
Prior art date
Application number
SU792829666A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрий Васильевич Позднякович
Елена Борисовна Подгорная
Самуил Моисеевич Шейн
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8611
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8611 filed Critical Предприятие П/Я В-8611
Priority to SU792829666A priority Critical patent/SU882987A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU882987A1 publication Critical patent/SU882987A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к органической химии, конкретно к новым хи мическим соединени м - трет-алкилзамещенным 1-метил-3-фенилинданам общей формулы где R означает 5(6)-трет-бутил или трет-амил; R - водород или R - водород; R - k -третбутил или трет-амил. 1-Метил-3-фенилинданы, содержащи в качестве заместител  трет-алкильн группу, могут быть использованы в синтезе трет-алкил-2-бензоилбензойн кислот, 2-трет-алкилантрихинона и е замещенных, поверхностно-активных веществ и в качестве пластификатора полимеров. Указанные соединени , их свойства и способ получени  в литературе не описаны. Основным назначением 1-метил-3 -фенилинданов, замещенных в  дро трет-алкильной группой,  вл етс  использование их в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов и трет-алкил-2 бензоилбензойных кислот. Известен способ получени  2-трет-алкилантрахинонов циклизацией 2-( -трет-алкилбензоил ) бензойных кислот, которые синтезируют с выходом из фталевого ангидрида и соответствующих трет-алкилбензолов в присутствии 2,1-2,5-кратного избытка хлористого алюмини  1. При конденсации алкилбензолов с фталевым ангидридом нар ду с алкилбензоилбензойными кислотами образуют с  в большом количестве продукты изомеризации алкилбензоилбензойных КИСЛОТ и смолы. Выход 2-(V TpeT-алкилбензоил ) бензойных кислот составл ет 40-93 и уменьшаетс  с увеличением длины алкильной цепи. Известен способ получени  2-(Ц-трет-алкилбензоил ) бензойны) кислот путем конденсации трет-алкилбензолов с фталевым ангидридом в присутствии хлористого алюмини  в среде органического растворител , например хлорбензола С 2 . Недостатком способов получени  2- (-трет-алкилбензоил) бензойных кислот  вл етс  использование больших количеств хлористого алюмини , что приводит в целом к усложнению технологии получени  2-трет-алкилантрахинонов , св занному с загрузкой хлористого алюмини , большому количеству сточных вод, загр зненных сол ми алюмини . Проведение процесса .конденсации в присутствии растворите лей усложн ет технологию, уменьшает съем продукта, требует регенерации растворителей, приводит к увеличению количества сточных вод. Известен также способ получени  некоторых 2-трет-алкилзамещенных антрахинонов парофазным окислением 2-метил-(5) -трет-алкилдифенилметанов в присутствии катализатора, содержащего п тиокись ванади  СЗЗОсновным недостатком этого способа получени  2-трет-алкилантрахинона  вл етс  мала  доступность исходного сырь  .2-метил-(5)-трет-алкилдифенил метанов и низкий выход целевого продукта (40-60) . Цель изобретени  - упрощение технологии получени  2-трет-алкилантрах нонов за счет использовани  доступно го сырь  и создани  безотходного про изводства. Поставленна  цель достигаетс  использованием трет-алкилзамещенных 1-метил-3 Фенилинданов общей формулы (1). Трет-алкил-1-метил-3 фенилинданы формулы (1) получают .алкилированием 1гметил-3-фенилинданов трет-алкилхлоридами , олефинами и третичными спиртами. Получение целевого продукт может быть осуществлено в присутствии кислот Бренстеда (серна  кислота фосфорна  кислота, фтористый водород и др.), которые легко регенерируютс  после проведени  процесса алкилиро:вани , или каталитических количеств 874 кислот Льюиса (хлористый алюминий, четыреххлористый титан, четыреххлористое олово, хлористый цинк, трехфтористый бор, п тифториста  сурьма и т.д.). Образовавшийс  при алкилировании целевой продукт легко отдел етс  от исходного продукта и небольших количеств смол вакуумной перегонкой. Целевой продукт  вл етс  смесью изомерных трет-алкил-1-метил-З-фенилинданов , состо щих в основном из 1-метил-3-фенилинданов , содержащих трет-алкильную гругтпу в 5-, 6-, и «-положени х ароматического кольца. Нахождение трет-алкильной группы в различных положени х ароматических колец соединени  общей формулы (1) не сказываетс  на изомерном составе трет-алкилантрахинона , получаемого окислительной циклизацией целевого продукта на соответствующем катализаторе, либо его окислением в жидкой фазе до алкилсодержащих орто-бензоилбензойных кислот с последующей их циклизацией в присутствии каталитических количеств минеральных кислот, поскольку во всех случа х получаетс  один и тот же продукт - 2-алкилантрахинон. Исходный 1-метил-З-фенилиндан, используемый в синтезе соединений-.общей формулы (1), получаетс  димеризацией стиропа с выходом 80-85 и  вл етс  перспективным сырьем при получении антрахинона. Привод тс  примеры получени  1-метил-3 фенилиндана , содержащего трет-алкильную группу. И превращени  целевого продукта до 2-трет-алкилантрахинона . Пример 1.В колбу емкостью 250 мл загружают 100 г (0,8 мол) 1-метил-3 фенилиндана, 7 г (0,50 мол) трет-бутилхлорида и по капл м добавл ют при перемешивании при 17 г четыреххлористого титана. Выдерживают реакционную массу при 075°С 1 ч и затем повышают температуру до 20-25 С. Перемешивают 3 ч, после чего реакционную массу выливают на воду, нагревают до 60-70 С, отдел ют органический слой, промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магни . Перегонкой под вакуумом (3 мм рт.ст.) полученного продукта (102 г), содержащего по данным ГЖХ 38 1-метил-3 фенилиндана и 5 трет-бутил-1-метил-3 фенилиндана , выдел ют фракцию, кип щую при 157 1б2°С и содержащую S 1-метил-3-фенил-5

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Трет-алкилзамещенные 1-метил-3 -фенилинданы общей формулы где
    R'
    R4 R*
    ВНИИПИ Заказ 10109/28
    5(6)-трет-бутил или означает трет-амил;
    - водород или
    - водород; R* - 4 -трет-бутил или трет-амил, в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов.
SU792829666A 1979-08-01 1979-08-01 Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов SU882987A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792829666A SU882987A1 (ru) 1979-08-01 1979-08-01 Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792829666A SU882987A1 (ru) 1979-08-01 1979-08-01 Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU882987A1 true SU882987A1 (ru) 1981-11-23

Family

ID=20854924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792829666A SU882987A1 (ru) 1979-08-01 1979-08-01 Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU882987A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3907837A (en) Production of aromatic ketones
KR100271071B1 (ko) 치환된 인단온의 제조방법
SU882987A1 (ru) Трет-алкилзамещенные 1-метил-3-фенилинданы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-трет-алкилантрахинонов
US4185024A (en) Nitric acid process for the manufacture of anthraquinone from o-benzyl-toluene
US4078008A (en) Process for the preparation of dienes
US2967187A (en) Production of anthraquinone
US4022838A (en) Process for preparing diarylketones
SU516341A3 (ru) Способ получени замещенных бензофенонов
JPH0222055B2 (ru)
US3553274A (en) Process for the preparation of alkylated benzenes having halogen substituents in the 3,5- or 3,4,5-positions
US2957036A (en) Process for preparing diisopropenyldiphenyl and homologs thereof
US4990716A (en) Preparation of diphenylmethanes
US2848512A (en) Preparation of hydrindacenes
Raasch et al. Thioanhydrides. 2. Synthesis of phthalic thiothionoanhydrides
EP0337063B1 (en) Alkyl aryl sulfones and method of preparing the same
US4560787A (en) Process for preparing 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one compounds
EP3640235B1 (en) Process for the preparation of cyclic peri-succinoylacenaphthene and related 1,4-diketo compounds
US4456762A (en) Process for the preparation of 4,7-dichloro-3-hydroxy-thionaphthene
US6087536A (en) Preparation of indene derivatives
US2399344A (en) Endoalkylene hydroaromatic acids
SU729180A1 (ru) Способ получени стирола или его алкилпроизводных
US3296280A (en) The oxidation of tertiary-butyl groups attached to an aromatic ring to form the corresponding aromatic carboxylic acid
US3549703A (en) Process for making n-(3-halopropyl)-n-methylhydrocarbon sulfonamides
US4668835A (en) Novel tetracyclic trienes
US3953520A (en) Chemical compounds and processes