SU87641A1

SU87641A1 - The method of obtaining dyes of the type null-metin-merocyanins

Info

Publication number: SU87641A1
Application number: SU412089A
Authority: SU
Inventors: Г.М. Оксенгендлер
Original assignee: Г.М. Оксенгендлер
Priority date: 1950-02-09
Filing date: 1950-02-09
Publication date: 1950-11-30

Description

Красители типа нуль-метинмероцианинов примен ютс в качестве оптических сенсибилизаторов галоидосеребр ных эмульсий.Null-metmer-merocyanine type dyes are used as optical sensitizers for halogen-silver emulsions.

Р1звестен способ получени красителей типа иуль-метинмероцианинов конденсацией замещенных N-алкилбензотиазолонимина с 1-фенил-3-метилпиразолоном и роданином.P1 is a well-known method for the preparation of iulmethinmerocyanine-type dyes by condensation of substituted N-alkylbenzothiazolone imine with 1-phenyl-3-methylpyrazolone and rhodanine.

Отличие предлагаемого способа от известного заключаетс в том, что конденсацию с выделением аммиака провод т сплавлением компонентов в вакууме при 150-160 С.The difference of the proposed method from the known one is that condensation with release of ammonia is carried out by fusing the components in vacuum at 150-160 C.

Предлагаемый способ заключаетс в конденсации соединений, содержащих активную метиленовую группу, таких, как 3-окситионафтен, метилфенилпиразолои, роданин, N-алкил- и N-арилзамещенные роданина и тиогидаитоина, Ы-фенил-2-иминотиазолидон и других с гетероциклическими кетимипами общей формулы:The proposed method consists in the condensation of compounds containing an active methylene group, such as 3-oxythionaphthene, methylphenylpyrazolo, rhodanine, N-alkyl- and N-aryl-substituted rhodanine and thiogiditoine, L-phenyl-2-iminothiazolidone, and others with heterocyclic ketomylamide chimethymethymethymethymethymethylamide, and others with heterocyclic chythemimethymethymethymethyroidism, N-alkyl- and N-aryl-thiolide.

где:У О, S, Se, СН СН , С , N - СНдwhere: O, S, Se, CH CH, C, N - CHD

R - алкил или арил, а знак R обозначает, что можно примен ть либо одно дерные гетероциклы, либо конденсированные системы, какR is alkyl or aryl, and the sign of R means that either single-core heterocycles or fused systems can be used, as

/ R( С NH/ R (C NH

N/N /

/CHg/ Chg

СН;,CH ;,

№ 87641No. 87641

например, бензтиазол нафтотизол и т. д. Вместо оснований вышеприведенно сЬот) можно дл конденсании примен ть и сол нокислые соли кет ймнов. . for example, benzthiazole, naphtozol, etc. Instead of the bases above (b), condensate can be added with the use of hydrochloric acid salts of ketones. .

Конденсаци протекает с выделением аммиака (или NH4C1, если примен ютс сол нокислые соли) при сплавлении компонентов в вакууме при температуре 150-160°С.Condensation proceeds with release of ammonia (or NH4C1, if hydrochloric salts are used) when the components are melted in vacuum at a temperature of 150-160 ° C.

Пример 0,7 1-фенил-З-метилпиразолина сплавл ют с 0,97 г б-метокси-Ы-метилбензтиазолонимнна в вакууме водоструйного насоса (10-15 мм рт. ст.) при 150-160°С в течение двух часов. Продукт реакции раствор ют при нагревании в спирте, фильтруют и добавл ют гор чую воду до помутнени . На следующий день декантируют раствор от выпавшего масла, нагревают и снова добавл ют гор чую воду до помутнени . При охлаждении выпадают красивые золотистые иглы. Маточиик примеи ют дл перекристаллизации первоначально выпавшего масла. Общий выход - 1,5 г (90% теоретического) т. пл. 177°С. Аналогнчно из 6-метил-Н-этилбензтиазолонимина н метилфенилпиразолона получен мероцианин в виде игл с т. нл. 143°С, а из того же имина и родамина мероцианин с т. пл.280°С.Example 0.7 1-Phenyl-3-methylpyrazoline is fused with 0.97 g of b-methoxy-N-methylbenzthiazole, anonymous under a water jet pump (10-15 mm Hg) at 150-160 ° C for two hours. The reaction product is dissolved by heating in alcohol, filtered and hot water is added until cloudy. The next day, the solution is decanted from the precipitated oil, heated and hot water is added again until it becomes cloudy. When cooled, beautiful golden needles fall out. The solvent is used to recrystallize the initially precipitated oil. The total yield is 1.5 g (90% of the theoretical). Pl. 177 ° C. Similarly, from 6-methyl-N-ethylbenzthiazolonimine n methylphenylpyrazolone, merocyanine was obtained in the form of needles with m. Nl. 143 ° C, and from the same imine and rhodamine merocyanin with m. Pl. 280 ° C.

Предмет изоб етени Subject matter

Способ получени красителей типа нуль-метинмероцианинов конденсацией замещенных N-алкилбензтназолонимина с 1-фенил-З-метилниразолоном или роданином, отличающийс тем, что конденсацию с выделением аммиака провод т сплавлением компонентов в вакуумепри 150-160°С.A process for preparing numerically merocyanine-type dyes by condensation of substituted N-alkyl benzenenazolines with 1-phenyl-3-methyl-nitrazolone or rhodanine, characterized in that the condensation with release of ammonia is carried out by fusing the components in vacuum at 150-160 ° C.